DE2152826C3 - Verwendung von N-Phosphonomethylglycinen und deren Salze als Herbizide - Google Patents
Verwendung von N-Phosphonomethylglycinen und deren Salze als HerbizideInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Biochemistry (AREA)
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- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
R2
als Herbizide, wobei R, R1 und R- folgende Bedeutung aufweisen können:
—OH und/oder ls
-NR4R5, wobei R*und R5 Wasserstoff, C1-C4-AIkVl,
CrC4-Hydroxyalkyl, C2-C4-Alkenyl und
zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bedeuten können; —OR3, wobei R3 eine einwertige C1-C1 „-KoSilcnwasserstoff
gruppe, die gegebenenfalls eine Ätherbrücke enthalten und/oder mii 1 bis
3 Halogenatomen halogeniert sein kann,
.R-1 oder die Gruppe -C„ H.,,,-N bedeutet.
in der η eine Zahl von 1 bis 4 ist und R1
und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, wobei nicht mehr als zwei der
Substituenten R, R1 oder R' -NR4R5
oder —OR3 bedeuten; und/oder —OR6, wobei Re Alkalimetall, Erdalkalimetall,
Kupfer, Zink, Mangan, Nickel. Ammonium und/oder organisches Ammonium
ist, wobei, wenn die organische Gruppe eine Arylgruppe ist, das ^mmoniumsalz
ein primäres Aminsalz ist. und Gemische solcher Salze, mit der Maßgabe, daIi, «o
wenn R6 Ammonium oder organisches Ammonium ist, nicht mehr als zwei der
Subslil.uenten R, R1 und R2 die Bedeutung —OR* haben,
sowie der Salze solcher Verbindungen, in denen R, R1 und R;! —OH-Gruppen sind, mit starken
Säuren, die einen pK-W'crt von 2,5 oder weniger haben.
Die Erfindung betrifft die Verwendung \on N-Phosjhonomethylglycinen
und deren Salze als selektive lind totale Herbizide.
Im folgenden sollen unter Pflanzen Land- und Wasserpflanzen verstanden werden. Landpflanzen
•mfassen keimende Samen, austretende Sämlinge unter Einschluß der Wurzel und der oberirdischen
Teile, sowie ausgebildete holzige Pflanzen. Wasser pflanzen umfassen Algen und höhere Wasserpflanzen. So
Erfindungsgemäß werden Verbindungen der allgemeinen Formel
R1
«S
R _ C — CH, — N — CH2P J
Äl V und R' Wasserstoff C1-C4-AlW.
C -Ci-Hydroxyelkyl, C2-C,-Alkenyl und zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bedeuten können;
-OR3 wobei R3 eine einwertige C1-C1 „-Kohlen-' wasserstoffgruppe, die gegebenenfalls eine
Ätherbrücke enthalten und/oder mit 1 bis 3 Halogenatomen halogeniert sein kann,
R1
oder die Gruppe -CnH2n-N bedeutet,
R5
in der η eine Zahl von 1 bis 4 ist iir-i R4 und R=
die oben angegebene Bedeutung haben, wobei nicht mehr als zwei der Substituenten R, R1
oder R2 _NR'R5 oder —OR3 bedeuten;
und/oder
_ORe wobei R« Alkalimetall, Erdalkalimetall.
Kupfer, Zink, Mangan, Nickel, Ammonium und oder orcanisches Ammonium ist, wobei,
wenn die organische Gruppe eine Arylgruppe ist, das Ammoniumsalz ein primäres Aminsa
l'z ist. und Gemische solcher Salze, mit der Maßcabe. daß, wenn Rfi Ammonium oder
organisches Ammonium ist, nicht mehr als zwrei der Substituenten R, R' und R2 die Bedeiituni:
—OR8 haben.
sowie die Salze solcher Verbindungen, in denen R1 R'
und R2 —OH-Gruppcn sind, mit starken Säuren, die
einen pK-Wert von 2,5 oder weniger haben.
Die organischen Ammoniumsalze der obenslehenden Formel werden aus niedermolekularen organischen
Ammen nergcMcm, u. n. uua .,.^..w., v..^. .. ^n..,-
largewicht unterhalb etwa 300 besitzen. Beispiele sokhcr organischer Amine sind die Alkykiminc. Alk\-
len.imine und Alkanolamine mit nicht mehr als zwei Aminogruppen, wie Methylamin. Äthylaniin, n-Propylamin.
Isoprupylamin, n-Butylamin usw.
Bevürzimt werden erfindungsgemäß solche Verbindungen
verwendet, bei denen mindestens einer der Substituenten R, R1 und R2 OR3 oder OR» ist und die
restlichen Substituenten R. R1 und R2OH oder OR"
sind und im besonderen solche Verbindungen, bei drnen mindestens einer der Substiiuenten R. R' und
R2 OR* und die anderen R, R' und R2 OH sind, und
bei denen R6 cm salzbildendes Kation ist. Die besonders
bevorzugten Verbindungen dieser Erfindung sind diejenigen, bei denen einer der Substituenten R, R1
und R* OR* ist und die restlichen OH sind und bei
denen R6 Ammonium oder eine organische Ammoiiiumgruppc
ist, wobei die organische Ammoniumgruppe Monoalkylammonium, Dialkylammonium,
Trialkylammonium, Monoalkenylammoniuni. Dialkenylammonium,
Trialkenylammoniiim, Monoalkinylammonium,
Dialkinylammonium, Trialkinylammonium, Monoalkanolammonium, Dialkanolammonium,
Trialkanolammonium, ein heterocyclisches Ammonium und/oder ein Arylammonium ist,
und wobei die organische Ammoniumgruppe 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthält.
Eine Verbindung, die von der obigen Formel umfaßt wird, nämlich N-Phosphonomethylglycin, ist
bereits aus der USA.-Patentschrift 3 160 632 bekannt, Bei dieser Verbindung sind die Substiluenten R, R1
und R* jeweils -OH. Die restlichen Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel sind neu,
N-Phosphonomethylglycin ist ein sehr wirksames
Herbizid. Da es in Wasser und in den herkömmlichen organischen Lösungsmitteln relativ unlöslich ist, ist es
für handelsübliche Zubereitungen nicht so gut geeignet wie viele seiner Derivate.
Es wird daher im allgemeinen bevorzugt, die leichter
löslichen Verbindungen der Erfindung zu verwenden, bei denen mindestens eines der Wasserstoff atome in
den Hydroxylgruppen des N-Phosphonomethylglycins durch ein Alkalimetall oder Erdalkalimetall ersetzt
worden ist oder mit Ammoniak oder einem organischen Amin kombiniert worden ist. Die Aminoalkylesier des N-Phosphonomethylglycins sind gleichfalls wirksame Herbizide. Überraschenderweise sind
diese und andere Verbindungen, die von der obengenannten allgemeinen Formel umfaßt werden, wasser
löslich, zeigen aber dieselbe hohe Aktivität wie das
Glycin.
Weiterhin kann das N-Phosphonomethylg!ycin leicht dehydratisiert werden, wodurch lineare und
cyclische Anhydride gebildet werden, die gleichfalls ausgezeichnete Herbizide sind.
Die N-Phosphonomethylglycine können durch Phosphonomethylierung
von Glycinen, vorzugsweise mit C'hlormethylphosphonsäuren, hergestellt werden. Sie
können auch durch Phosphit-Acidition an Azomethine bereitet werden. So führt z. B. die Umsetzung
von Athylglycinal ..iil Formaldehyd und Diäihylphosphit
zu dem Triäthyles'.cr des N-Phosphonomcthylglycins.
Die erfindungsgemaß ve: .vernieten Verbindungen
können auch durci; Ox; laiion tier entsprechenden aminophosphinicrten Verbindungen mit
Quecksilberchlorid und anderen Oxydationsmitteln erhalten werden. Die N-Phosphonomcthylglycine sind
korniörmige oder kristalline Feststoffe, die im allgemeinen
wasserlöslich sind.
Die starken Säuren, die mit dem N-Phosphonomcthylglycin Salze bilden, sind diejenigen, die einen
pK-Wert von 2,5 oder weniger haben. Beispiele hierfür sind Salzsäure, Schwefelsaure, Phosphorsäure, Trill
uorcssigsäure, Trichlorcssigsäure usw.
Die Säurehalogenide des N-Phosphonometh\lelycins
werden nach bekannten Methoden hergestellt. So können beispielsweise die Chlordenvate durch
Umsetzung von N-Phosphonometh\Igl\dn mit PCI.·,
oder SOCI2 ·η einem wasserfreien Lö-^ungsmiUel. wie
Äther oder einem anderen organischen Lösungsmittel hergestellt werden.
Die Amide, Ester und Thioester des N-Phosphonomcthylglycins
können durch Umsetzung des Säurehalogenids in einem Lösungsmittel mit dem jeweiligen
Amin, Thiol oder Alkohol in Gegenwart eines Halogenwasserstoff-Akzeptors,
wie Triäthylamin, Pyridin usw. hergestellt werden. Ein anderer Weg ist die Ester-Austauschrcaktion mit dem Methylester des
N-Phosphonomcthylplyeins. __^,
Die Salze des N-Phosphonomethylglycins werden durch teilweise oder vollständige Neutralisation der
Säure mit der jeweiligen Base, dem basischen Carbonat,
Ammoniak oder dem organischen Amin hergestellt.
Diese Verbindungen können erfindungsgemäß entweder für sich oder als Gemisch oder zusammen mit
Hilfsstoffen verwendet werden. Sie sind als Vorauflaufherbizide für ein oder mehrere einkeimblättrige Arten
•nd/oder für ein oder mehrere zweikcimblättrige
Arten in Gegenwart anderer einkeimblättriger und/
oder zweikeimblättriger Arten geeignet. Sie sind durch
ein breites Wirkungsspektrum charakterisiert, d. h. imstande, das Wachstum einer großen Zahl von
Pflanzen zu unterbinden. Beispiele hierfür sind Farne,
Coniferen, Wasserpflanzen, einkeimblättrige und zweikeimblättrige Pflanzen.
Nachfolgend wird die Erfindung an Hand von Beispielen erläutert, in denen sämtliche Teile und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen sind, sofern
nicht etwas anderes ausdrücklich angegeben ist.
Chlormethylphosphonsäure, 150 Teilen einer 50%igen
wäßrigen Natriumhydroxidlösung und 100 Teilen Wasser wurde in ein Reaktionsgefäß eingebracht und
bei Rückflußtemperaturen gehalten, während weitere 50 Teile einer 50"„igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung
zugesetzt wurden. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wurde durch die Zugabegeschwindigkeit
des Natriumhydroxids zwischen 10 und 12 gehalten. Nach Zugabe der gesamten Alkalilösung wurde das
Reaktionsgemisch weitere 20 Stunden am Rückfluß gekocht, auf Raumtemperatur abgekühlt und abfiltriert.
Hierzu wurden etwa 160Teik konzentrierte
Salzsäure gegeben und das Gemisch abfiltriert, wodurch eine klare Lösung erhalten wurde, aus der sich
langsam N-Phosphonomethylglycin abschied. Dieses Material hatte einen Schmelzpunkt von 230 C (Zers.).
Berechnet für C1ILMO5P: C 21,31, H 4,77. NS,28;
gefunden: C 21,02. H 5,02, N S.05.
der folgenden Methode wurde N-PhosphoilO-mcthylglycin
durch Oxydation 'on N-Phosphinomcthylglycin hergestellt.
Fin Gemisch aus etwa 107 Teilen Phosphinomethylglycin,
625 Teilen Ouecksilberdi)-chlorid und 50 Teilen Wasser wurde in ein Reaktionsgefäß eingebracht
und etwa 2 Stunden bei Rückflußtemperatur gehalten.
Das bei der Reaktion entstehende Queck- -,ilberUVcrilorid tiel aus und wurde durch Filtration
entfernt. Das Filtiat wurde mit Schwefelwasserstoff gesättigt, und das entstandene QuecksilbcrOlJ-sulfid
wurde durch Filtrieren abgetrennt. Auf diese Weise wurde ein klares Filtrat erhalten, das bei vermindertem
Druck eingeengt wurde. Der Rückstand wurde mit
10 Teilen Wasser verdünnt. Der kristalline Niederschlag wurde gesammelt, mit Methanol und dann mit
Diäthyläthcr gewaschen. Das auf diese Weise erhaltene Produkt war mit demjenigen des Beispiels 1 identisch.
Ein Gemisch aus etwa 17 Teilen N-Phosphonomethylglycin,
100 Teilen Wasser und 7 Teilen Kaliumcarbonat wurde in einem Reaktionsgefäß bei Raumtemperatur
gerührt. Nach vollständiger Auflösung, die sich durch Klärung des Reaktionsgemisches anzeigte,
wurde das Reaktionsgemisch auf dem Dampfbad bei vermindertem Druck konzentriert. Der Rückstand
wurde mit heißem Methanol und hierauf mit Diäthyläther gewaschen. Das so erhaltene Produkt
war das Monokaliumsalz von N-Phosphonomethylglycin-Hemihydrat.
5 6
Berechnet für C8H7NO6PK. ·'/· Η,Ο: Dodecyl-N-phosphonomethyl-
C 1665 H 1 70 N 646- glycinat 197bis20Q°C
C 16,65, H 3.70, N 6,46. chlorftthyl-N-phosphonomethyl-
gefunden: C 16,67, H 3,85, N 6,32. glycinat 200DC
Durch Erhöbung der verwendeten Kaliumcarbonat- 5 Äthyl-N-pbosphonomethylglycmat 2O3CC
menge können die entsprechenden Dikaltum- und Tri- Cyclohexyl-N-phosphonomethyl-
kaliumsalze des N-Phosphonomethylglycins herge- glycinat ··· 195°C
•teilt werden. In praktisch der gleichen Weise können Decyl-N-phosphonomethylglycinat 201 bis 204 C
die entsprechenden Ammoniumsalze und die Salze Hexyl-N-phosphonomethylglycinat 20213C
andererAlkali-und ErdalkalimetallesowiedesKupfers, io Octyl-N-phosphonomethylglycinat 200"C
Zinks, Mangans und Nickels hergestellt werden. n-Butyl-N-phosphonomethyl-
Nach dieser Methode wurden folgende Salze des glycinat 207 bis 2090C
N-Phosphonomethylglycins als weiße Pulver erhalten: Propyi-N-phosphonomethyl-
Mono-, Di- und Trinatriumsalze, glycinat 208,5 C
Mono-, Di- und Trilithiumsalze. l5 B e i s ρ i e I 6
Ein Gemisch aus 10 g (0,055 Mol) Methyl-N-phos·
Beispiel 4 phonomethylglycinat und überschüssigem konzen
Etwa 170 Teile N-Phosphonomethylglycin wurden trierten wäßrigen Ammoniumhydroxid wurde zwe
tu einer Lösung von 45 Teilen Dimethylarnin gegeben, 20 Stünden auf Rückfiußte-nperatur erhitzt. Die Lösunj
das in 10 Teilen Wasser aufgelöst und in einem wurde dann bei vermin .<;rtem Druck konzentrier!
Reaktionsgefäß enthalten war. Das 'leaktionsgemisch und der erhaltene Rückstand .nit Äther und Methano
klärte sich innerhalb eines kurzen Zeitraums, während- gewaschen. Das so gebildete kornförmige Produkt
dessen das Gemisch gerührt wurde. Die resultierende wurde mit einem Gemisch aus überschüssigem Eis
Lösung wurde dadurch konzentriert, daß bei vermin- 15 essig in Methanol gerührt. Der ausgefallene Feststofl
dertem Druck auf 1000C erhitzt wurde. Als Rückstand wurde gesammelt, mit Methanol gewaschen und au«
fvurdeein viskoses Öl erhalten, aus dem ein kristalliner verdünntem Äthanol kristallisiert. Die Ausbeute de:
Feststoff erhalten wurde. Dieses Produkt wurde als N-Phosphonomethylglycinamids, Fp. 227°C (Zers.)
Monodimethylaminsalz des N-Phosphonomethylgly- betrug 8,0 g oder 87 "/o dei- Theorie,
«ins identifiziert. Fp. 1500C (Zers.). 30 Berechnet für C3H9N2O4P: C 21,44, H 5,40;
Berechnet für C5H15N2O5P: gefunden: C 21,26, H 5,39.
C 28,04, H 7,06, N 13,08, P 14,66; Beispiel 7
gefunden: C 27,88, H 6,92, N 12,88, P 14,22. 35 Ejne Lösupg VQn 16>9 g ^10 Mol) N-Phosphono.
Nach der obigen Methode können andere Amin- methylglycin in 300 ml heißem Wasser wurde mi1
lalze des N-Phosphonomethylglycins hergestellt wer- 5,6 g (0,10 Mol) Calciumoxid auf Rückflußtemperatui
den, z. B. die Pyridinsalze (Monosalz — weißer Fest- erhitzt. Nach 10 Minuten wurde da.: Gemisch abge
Itoff), die Diäthylaminsalze, die Morpholinsalze, die kühlt und filtriert. Der Rückstand wurde mit Methano
Piperidinsalze, das Äthanolaminsalz (zerfließendes 40 und Äther gewaschen. Nach dem Luhtrocknen betrug
Pulver bis eine viskose Flüssigkeit), das Ammonium- die Ausbeute des Calciumsalzes des N-Phosphono
IaIz (weißes Pulver). methylglycinhydrats 17,5 g oder 84% der Theorie.
Berechnet für C3H6NO5PCa · 2V2 H2O:
Beispiel 5 C 13,73, H 4,05, Ca 15,76;
Gasförmiger Chlorwasserstoff wurde durch eine gefunden: C 13,75, H 4,20, Ca 15,28.
Suspension von 6 g (0,0355 Mol) N-Phosphono- . .
Inethylglycin in überschüssigem Methylalkohol ge- Beispiels
leitet, bis eine kltre Lösung erhalten wurde. Die Lö- Ein Gemisch aus 17 g (0,10 Mol) N-Phosphono
lung wurde bei vermindertem Druck konzentriert 50 methylglycin und 2 g (0,05 Mol) Magnesiumoxid ir
tnd der Rückstand mit einer Methanollösung ver- 300 ml Wasser wurde 10 Minuten auf Rückfluß
•lischt, die mindestens ein Äquivalent Triäthylaiiiin temperatur erhitzt. Die Lösung wurde auf Raum
enthielt. Das Lösungsmittel wurde bei vermindertem temperatur abgekühlt und gefiltert, um eine gering«
t)ruck entfernt und der Rückstand mit Äther extra- Menge gebildeten Niederschlages zu entfernen. Da:
liert, bis er ein kornförmiges Aussehen annahm. Der 55 klare Filtrat wurde dann bei vermindertem Drucl
tornförmige Feststoff wurde schließlich mit Methanol konzentriert und der kornförmige Rückstand mi
lur Entfernung von Triäthylarninhydrochlorid extra- Methanol und Äther gewaschen. Auf diese Weis«
liert. Das unlösliche Produkt, Methyl-N-phosphono- wurde Magnesium-bis-N-phosphonomethylglycinai
methylglycinat, wurde mit ausgezeichneter Ausbeute hydrat in ausgezeichneter Ausbeute erhalten.
erhalten. Nach dem Umkristallisieren aus verdünntem 60 D„„i,n,, »,··„ γ η μ η ρ Mo ηι u η·
»*· >■ ι· ■■ η!··, «λ« »„„ ijerccnnet lur c«riuiNj*Jior»iviH · ζ*/· MjVj:
Methanol schmolz das erhaltene Produkt bei 2O8,5°C »mim*» /ι ι
(Zers.). C 17,79, H 4,57, Mg 5,5;
Berechnet für C4H10NO6P: C 26,24, H 5,50: gefunden: C 17,80, H 4,69, Mg 6,0.
gefunden: C 26,15, H 5,43. , B c i s ρ i e 1 9
Es wurden nach der obigen Arbeitsweise die nach- Ein Gemisch aus 20 g (0,11 Mol) Methyl-N-phos
Kehenden Ester hergestellt (die alle bei den angege- phonomethyigiycinat und etwa 23 g (0,33 Mol) Pyrro
benen Temperature unter Zersetzung schmolzen): lidin wurde 2 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt
Überschüssiges \min wurde dann hei vermindertem
Druck enücrii! und der Rückstand mit Äther und
Tetrahydrofuran gewaschen. Das gumniiarligc Proilukt
wurde mit einem Gemisch von überschüssigem Eisessig in Methanol gerührt und der kristalline Niederschlag
durch I -'titration gesammelt. Nachdem Waschen
mit Methanol und Äther wurde das Tclrainelhylcn-N-phosphonomethylglycinamid
(Ip. 243 C: /ers.) in einer Ausbeute von 12 g oder 41)",, der Theorie
erhalten. Das Produkt wurde aus veulümtlem Äthanol
zur Analyse umkrislallisiert.
Berechnet für C7II1,N2O1I': ( 37.N4. 11 d.M :
gefunden: C 37.K2. Il 6,9r,.
IO
N-Phosphonomethylglycin (10 g) wurde m cm
kleines Bcchcrelas gegeben und mit kon/entne.tcr
Salzsäure (ungefähr 5 ml) bedeckt. Nach dem Abklingen der exothermen Reaktion wurde das C.emiscli
etwa 10 bis 15 Minuten stehengelassen. Der knsialhne
Feststoff wurde mit Tetrahydrofuran gewaschen und dann an der Luft getrocknet, wodurch das N- nosphonomethylglycin-hcmihydrochlorid-hcmihydnita-p.
oberhalb 300 C) in praktisch qualitativer Ausbeute erhalten wurde.
/ur Demo,.Mrierung der herbizide.! Aktivita! gegen
Wasserpflanzen wurde Alligatorkraul (Alicrnanthciv.
philopcroridcs) mit einer wäßrigen Lösung von N- hos-Phonomethylglycin
im Verhältnis von 0,06 kg,<U ha besprüht. Die Pflanzen wurden vier Jochen unter
Gewächshausbedingungen gehalten. Das Verhalten der Pflanzen wurde notiert. Am Ende des vicn^h.gcn
Zeitraums waren alle Pflanzen abgestorben. Die Kontrollpflanzen waren nach vier Wochen normal.
Beispiel 12
Die herbizide Naehauflaufwirkung wurde wie folgt demonstriert:
Die Wirkstoffe wurden auf 14 bis 21 lage alte
Muster verschiedener Pflanzenarten aufgesprüht. Als Spülllüssigkcii wurde eine Lösung des Wirkstoffes und
eines Net/mittels (35 Teile Butylaminsalz der Dodeeylbcn/olsulfonsäure
und 65 Teile mit Ätliylenoxid
ίο kondensiertes Tallöl, Molverhältnis Äihylenoxid zu
Tallöl 11 : I) in Wasser oder einem Gemisch aus einem
organischen Lösungsmittel und Wasser auf die Pflanzen
in verschiedenen Sätzen von Schalen in verschiedenen
Verhältnissen (kg je 0,4 ha) des Wirkstoffes aufgcbracht. Die behandelten Pflanzen wurden in ein Gewächshaus
gebracht und nach etwa zwei Wochen oder vier Wochen die Wirkungen beobachtet und
notiert. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
Der Index der hcrbiziden Nachauflaufwirkung in
Tahcllc I ist folgendermaßen deliniert.
Verhalten der Pflanzen ImIe*
Keine Schaden 0
Leichte Schaden I
Mäßige Schaden 2
Schwere Schaden 3
Abtöten 4
Fs wurden folgende Pflanzen verwendet:
A- Sojabohne K. ■- Wasserpfeffer
B Zuckerrübe L Grieswurz
C Weizen M Flaum-Trespe
D Reis N — Panicum-Arten
L Sorghum O — Scheunenhofgras
F Klette P Fingergras
G Wilder Buchweizen Q — Cypergras
H Winde R — Ackerquecke
I Hanf S Sudangias
J Weißer Gänsefuß T — Ackerdistel 4u bzw. Melde
Verbindung
Verhältnis
β c η t:
FGHl
O P 0
Wochen
1 | 1,81 |
I | 0,45 |
U | 1,81 |
II | 0,45 |
IH | 1,81 |
III | 0,45 |
IV | 1,81 |
IV | 0,45 |
V | 1,81 |
V | 0,45 |
VI | 1,81 |
VI | 0,45 |
VII | 1,81 |
VIII | 1,81 |
IX | 1,81 |
X | 1,81 |
XI | 1,81 |
XII | 1.81 |
XIII | 1,81*) |
XlV | 1,81*) |
XV | 4,54*) |
XVI | 1,81*) |
0 1
3 4
3 4
3 4
2 4
3 4
3 I
4 3 4 4
3 4
4 4 4 3
3 2 1 -A-
2 3 4 4
1 3
1 3
4 4 4 4
4-434-
4-444-
4 3 2 3
4
4
4
4 4 4 4 4
4 4
4 4
4 4
_ 4
4 4
- 4
2
3 -
4 4 3
4
4
3 3 - 3 4
- 4
- 4
4 4 2 2
4 4 3
4 4-4 4 4
4 4-3 4
4 4
0 3 2 2 1
3 3 3 4 4 4 1 1
2 1 2 3 3 3 3 2 2 1 -34
_ 4
4
-3222
-3222
_ 3 4 3 3
- 4 4 4 4 4 4 - - - --444-4
4 4 _ _ _ _ 4_4_4444
4 4
4 4
3 3
4 4
4 4 4
4 4 4
3
4
4
_ 4
3 1
- 1 0
- - 2
2 3 2
2 3 2
4 4
- 3
- 3
- 3
- 4
_ 4
_ 4
- 4
- 3
3 3
3 3
- 4
12 3 2
2 4 4 3
2 4 3-
4 4 4
- 3
-33 -24
-33 -24
- 1 2 3 - -
- 1 4
- 1 0
4 4 3
0 2
509613/336
bindung | hiillnis |
XVII | |
XVIIl | |
XIX | |
XX | |
ΧλΙ | |
XXII | |
XXIII | |
XXIV | |
XXV | |
XXVl | |
XXVII | |
XXVIII | |
XXIX | |
XXX | |
XXXI | |
XXXII | |
XXXIII | |
XXXIV | |
,81 | |
,81 | |
.81 | |
.si | |
.81 | |
.81 | |
.81 | |
.81 | |
,81 | |
.81 | |
.81 | |
,81 | |
.81 | |
.81 | |
.81 | |
,81 | |
.81 | |
.81 |
10
Π I- I
Il I
IKl M N C) I'
RST
Wochen
4 | I | 4 - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | I 2 |
3 | 2 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | ι τ I _ |
||
1 | 3 | 3 | -ι | 3 - | 2 | 2 | 3 | 4 | I 2 | |
4 | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | [ ■> |
4 | I | ·■ 4 | 3 | 3 | 3 | 4 | 4 | 4 | i 2 | |
3 | ■; | 4 | 4 | 3 | 2 | 1 | 4 | 3 | I 2 | |
4 | -ι | 4 | 3 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | I S |
4 | 2 | 4 | 1 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | j T | |
4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | Λ |
4 | "' | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | : * ■■■) |
4 | ■; | 4 | 4 | 3 | 4 | 3 | 4 | 2 | 1 | *' ) |
4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | ■. :' ) | |
4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | Λ |
4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | t - | |
4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | '. 1 ί — |
|
4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | -> I |
||
4 | 2 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | j Λ |
4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | ||
') Angewendet ;ιιif ' VVcchen :illc I'll,in/en. Siinilliclie anderen \et"Midie wurden mil 2 Wi'chcn alten I'Han/en durchgeführt
') niese Ablesungen wurden nach Il T;n:en ncniiiehl.
In der nachsiehenden Ta helle sind ti ic verwendeten
\erbindungen aufgeführt:
Nummer Verbiiuliini:
N-Phosphoiuimelhylglycin
Il Nalrium-N-phosplxiiiomethy lglycmat
III i;i:niiriimi-N-phi^phoiiomclliylL'ivi.'i!'.;'.i
IV Trinatrimn-N-phnsphonomelhjluKciMai
V N-l'hi'i!iphiinonieih>li!lyi:in-moiui;ilhaiH)l-
iiniinsal/
Vl N-PhosphoMometlnlül\cin-iiiono-
Vl N-PhosphoMometlnlül\cin-iiiono-
iiinnioniiimsMl/
VII Monohydratcalciumsal/ des N-I'hos-
VII Monohydratcalciumsal/ des N-I'hos-
pluinoincihylülycins
VIII Magnesiumsal/ des N-I'hosphcinonieihyl-
VIII Magnesiumsal/ des N-I'hosphcinonieihyl-
glycins
IX Magnesiuin-bis-(N-phi)splHinoniethyl-
IX Magnesiuin-bis-(N-phi)splHinoniethyl-
glyciiiiil)
X Kaliumsal/ des N-I'hiisphonoinelhyl-
X Kaliumsal/ des N-I'hiisphonoinelhyl-
glycins
Xl Dimethylainiiisal/des N-FMiosphoiiiv
Xl Dimethylainiiisal/des N-FMiosphoiiiv
methylglycins
XII Kupfcr-bis-fN-phosplioMomeihylgkcmai)
XII Kupfcr-bis-fN-phosplioMomeihylgkcmai)
XIII Dilithiumsab des N-Phosphonomethylglycins
XIV Zinksalz des N-(Phosphonomethyi)-glycins
XV N-Phosphonomethylglycinamid
XVI Methyl-N-iphosphonomethyO-glycinat
XVII Äthyl-N-(phosphonomethyl)-glycinat
XVIII n-PropyI-N-(phosphonomethyi)-gIycinat
XIX n-Butyi-N-(phosphonomethyl)-glycinat
XX n-Hexyl-N-iphosphonomethyO-glycinat
XXI Cyclohexyl-N-(phosphonomethyl)-
glycinat
XXII Octyl-N-iphosphonomethyD-glycinat
XXIII Decyl-N-iphosphonomethylJ-glycinat
XXIV Dodecy!-N-(phosphonomethyl)-glycinat XXV Chloräthyl-N-iphosphonomethylJ-glycinat
XXVI Mono-(methylamin)-salz des N-Phos-
phonomethylglycins
XXVII Mono-(diisopropylamin)-salz des N-Phosphonomethylgiycins
XXVIlI Mono-kliälhanolamiiii-sal/ des \-!'hos-
XXIX
XXX
XXM
XXXII
XXXIII
XXXIX
Mi>ni)-(triäthylamiii)-s;il/ des N-I'hos-
ph on ο met In IuU α η s
\loiu>-(pyndin)-sul/ ik's N-Phusphuno-
met h\ IuIy ei ns
\!ono-(aniiin)-si|/ des N-I'hosphtüio-
methylglycins
Bis-( N-Phcisphoriomethy klycin)-hydro-
chloridliydrnt
MoiHi-(isopiopv lamhi)-sal/ des \-l'hos-
pIiDiiomethylgKcins
\1iino-(n-butyh)niin)-sal/ des N-Phos·
phononielhy Iglycins
I! c i
i 3
X'crcleieh /um Stand tier Ieehnik.
Tabelle Il
versuchen, i
versuchen, i
enthält das
Ii denen die
Ii denen die
rgebnis von Gewächshaus-Wirkung ertindimusgeniäü
verwendbarer Verbindungen /ur Bckainpfuiv von
Ji)hnson-Gras (Sorghum halcpense) untersucht wurde. Tabelle !!! zeigt das Ergebnis von Freilandversuchen,
5r- in denen die Wirkung von N-PhosphonomethylgWcin
zur Bekämpfung von Johnson-Gras untersucht wurde, und Tabelle IV gibt die Ergebnisse wieder, die bei der
Behandlung 6 verschiedener Arten von Unkräutern mit dem besonders bevorzugten Monoisopropylaminsalz
5i, des N-Phosphonomethylglycins erhalten wurden.
Für den ersten Test wurde Johnson-Gras verwendet, das beim Aufbringen der zu testenden Verbindungen
etwa 25 bis 40 cm hoch war.
Die in der Tabelle aufgeführten Substanzen wurden £o in Wasser gelöst und i °„ Netzmittel hinzugegeben.
Die gelösten Substanzen wurden dann in einer Verdünnung von etwa 220 I ha durch Sprühen auf die
Pflanzen aufgebracht. Die Aufwand mengen sind in der
Tabelle als lb«acre angegeben.
Nach dem Aufsprühen wurden die Töpfe mit Pflanzen in Gewächshäuser gebracht und nach Bedarf
gewässert. Die nach 4 Wochen gemessene herbizide XVirkung ist in der Tabelle in Prozent aufgeführt.
12
Tabeiie Il
Aufwandmenge (lh;aero)
Dalapon
Dalapon
Dalapon 0,8
Johnson-Ciius ("'„)
6X
30
0
6X
30
0
Die unten aiu.ogebenen Weite /eigen clic Wirksamkeit in Prozent für die jeweiligen Aufwandmengen.
I mndungsgcniiillc Verbindungen
Aufwandmcnge (Ib/acro)
7,
N-Phosphononielhyl-glyein
Mononalrium^al/ von N-IMio-.phonnmetlnh'Kcin .. .
Dinatriumsal/ von N-phosphonomcthylglvcm
Trinatritinisal/ von N-phosphonomclhylglycin
Monoammnniumsal/ von N-phosphi'Momclhylgivein
Äth>l-N-(phosphonometh\l)-glycinat
Props l-N-fphosphonomclhylt-glycinat . . . .
Butyi-N-(phosphonomeihyl)-glycinai
Cyclohexyl-N-lphosphonomethyD-glycinal
C'!ilor-äthyl-N-(phosphonomethyl)-glyeinat
Octyl-N-fphospnouomcthyll-glyeinat
l)ecyl-N-(phosphononicthyl)-clycinal
100
100
100
100
100
ion
10(1
100 | 95 | 92 |
100 | 100 | 99 |
100 | 95 | 65 |
100 | 100 | 80 |
100 | KX) | 90 |
Aufwiindinonge (Ib/acrc)
1«)
100
100
00 | 100 | 85 |
90 | 100 | 65 |
100 | 100 | 100 |
100 | 100 | 85 |
100 | 100 | 90 |
Aiifuamiinenge (Ib/acrc)
iJimeihyluminsal/. von N-phosphonomeihylghcin .
Montimethylaminsalz von N-phosphonomethylglycin
Triäthylaniinsalz von N-phosphonomethylglycin . . . .
Cvdohexylaminsalz von N-phosphonomethylglycin . . Phenyluminsalz von N-phosplionomethylglycin
loo
110
100
100
100
100
100
100
100
100
KH)
100
KH)
100
KH)
100
KH)
Aufuandmenge (Ib acre)
DiallylaiTiinsalz von N-piiosphoimmethylglycin 100 100 100
Dipropargylaminsalz von N-phosphonomethylglycin 100 100 100
Diisopropylaminsalz von N-phosphonomcthylglycin 100 100 90
Mono-(diäthanolamin)-salz von N-phosphonomethylglycin 100 100 100
Natriumsalz des Monoäthylesters von N-phosphonomethylglycin 100 100 100
Neben den Gewächshausversuchen wurden auch meldung) mit Dalapon*) verglichen. Die Tabelle III
Freilandversuche durchgeführt, um die Bekämpfung zeigt die Anwendungsbedingungen und die Versuchsvon
Johnson-Gras unter normalen Freilandbedingiin- ergebnisse, wobei die Kontrolle von Johnson-Gras
gen zu testen. Es wurde das Dimethylaminsalz des 50 nach drei verschiedenen Applikationszeitpunkten ge-N-Phosphonomethylglycins
(Verbindung Xl der An- zeigt wird.
·) Vgl. K u 1 t h, Chem. Unkrautbekämpfung, 3. Aufl., 1968, S. 147 ff.
Herbizid
Aufwandmenge
(Ib/acre)
Applikationstag
Höhe des Johnson-Grases zur
Zeit der Behandlung
(cm) Herbizide Wirkung in Prozent am angegebenen Tag:
17. Juni I 15. Juü I 30. Juli 1 18. Aug. I 15. Sept. 1 12. Okt.
Dalapon
Verbindung A*)
Dalapon
Verbindung A*)
Dalapon
Verbindung A*)
Keine
Keine
5,0
1,5
5,0
1,5
5,0
1,5
1,5
5,0
1,5
5,0
1,5
9. Juni 9. Juni 22. Juni 22. Juni 14. Juli 14. Juli
25 bis 35
45 bis 55 45 bis 55 90 bis 90 bis
70 | 63 | 60 | 25 |
88 | 93 | 83 | 75 |
68 | 80 | 83 | 55 |
99 | 95 | 93 | 80 |
— | 68 | 80 | 60 |
— | 88 | 95 | 95 |
0 | 0 | 0 | 0 |
*) Verbindung A = Mono-(dimethylamin)-salz des N-Phosphonuifiethylgiycins.
Nachfolgend wird die Wirkung des Vlonoisopropylaminsalzes des N-(phosphonomclhyO-glycins (Verbindung
XXXIII) gegen 6 verschiedene Unkräuter getestet und mit der von Dalapon verglichen.
Am 26. Mai wurden folgende Unkräuter nach dem Auflaufen besprüht. Die angegebenen Werte zeigen die
herbizide Wirkung in Prozent.
Behandlung
Herbizid
Daiapon
Dalapon
Dalapon
Verbindung B*)
Verbindung B*)
Verbindung B*)
Verbindung B*)
Verbindung B*)
Kontrolle
Aufwandmenge
(Ib/acrc)
(Ib/acrc)
1,5
3,0
6,0
3,0
6,0
0,75
1,50
3,0
1,50
3,0
Johnson-Gias
(Sorhum halepensc)
12.Jiini
18 42 60
85
99
100
32 52 (.3
87 99 99
42 67 82
97 99 99
12. Juni | Eiiigcron | canailcnsc | |
20. Sept. | 15 | 28. Juni | 28. Juli |
0 | 25 | 12 | 0 |
20 | 32 | 17 | 0 |
30 | 99 | 27 | 0 |
95 | 100 | 100 | 100 |
99 | 100 | 100 | 100 |
99 | 0 | 1(X) | 100 |
0 | 0 | 0 | |
100 100 IOD
Behandlung
Herbizid
Herbizid
Aufwandmenge
(Ib/acre)
(Ib/acre)
Trumpetcreeper
(Campsis radicans)
12. Juni I 28.Juni I 28. Juli I 20. Sept.
Brombeeren 12. Juni I 28. Juni I 28. Juli I 20. Scpi
Dalapon
Dalapon
Dalapon
Verbindung B*)
Verbindung B*)
Verbindung B*)
Verbindung B*)
Verbindung B*)
Kontrolle
1,5
3,0
6.0
3,0
6.0
0,75
1,50
3,0
1,50
3,0
13 22
23 32 42
0 0 0
62 68 80
70 90
97
0
0
0
0
0
60
80
90
80
90
13
22
32
22
32
32
45
65
45
65
0
5
8
5
8
35
68
92
68
92
0 0 0
28 62 85
20
55 72
Behandlung
Herbizid
Herbizid
Aufwandmenge
(Ib/acre)
(Ib/acre)
Roter Wein 12. Juni I 2S.Jiini I 28. Juli I 20. Sept.
Tall Lettuce (Hoher l.actna) 12. Juni I 28. Juni I 28. Juli I 20. Sept.
Dalapon
Dalapon
Dalapon
Verbindung B*)
Verbindung B*)
Verbindung B*)
Verbindung B*)
Verbindung B*)
Kontrolle
1,5
3,0
6,0
3,0
6,0
0,75
1,50
3,0
1,50
3,0
17 32
37 43 53
0 0 0
18 62
0 20 67
0
0
0
0
0
0
0
0
55
17
23
23
40
83
95
83
95
2
8
8
57
88
95
88
95
·) Verbindung B --- Monoisopropylaminsalz von N-phosphonomethylglycin.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind für einfachste Anbaumethoden von Erntekulturen sehr gut geeignet. 50
So kann z. B. in den Fällen, in denen eine Rasenfläche oder eine auf andere Weise bepflanzte Fläche mit Mais
bzw. Korn oder dergleichen ohne Pflügen oder andere mechanische Vorbereitung des Samenbettes bepflanzt
werden soll, der Samen für das Erntegut in Kombi- 55 nation mit einer der genannten Verbindungen in Reihe
aufgesät werden, um das unerwünschte Wachstum von Pflanzen zu verhindern, wenn das Mittel vor dem
. Auflaufen der Nutzpflanze aufgebracht wird.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Mittel sind 60 auch für die Erneuerung oder Umwandlung von Rasen
(gewöhnlicher Rasen, Luzerne, Weiden und dergleichen) geeignet. So können z. B. in Fällen, wo ein Rasen oder
Teile davon durch unerwünschte Pflanzenarten überwuchert worden ist, die Pflanzen in dieser Fläche 65
besprüht werden, um sämtliche wachsenden Pflanzen zu bekämpfen. Etwa nach 2 bis 24 Stunden, ie nach
den Wetterbeding ingen. können die gewünschten Arten in die absterbende Vegetation eingesät werden.
Wenn ein Samenbett hergestellt wird, dann sollten zwischen der Behandlung und der Herstellung des
Samenbettes etwa 2 bis 3 Wochen verstreichen, damit genügend Zeit bleibt, daß das Mittel von allen Teilen
der ungewünschten Pfhnz;n asiimiliert wird. Wahlweise
kann bei der Ra>enerneu;rung die Fläche besät
und unmittelbar mit einem erfindungsgemäß verwendbaren Mittel besprüht werden. Bei jeder dieser Methoden
fallen die Samen unter die Vegetation. Beim Verkümmern und Absterben der besprühten Pflanzen
wirken diese als Laubdecke und feuchiigkeitsh iltige Schicht, h der die Samen keim-n können. Dieses Vorgehen
ist besonders für die Erneuerung von Stellen von Rasen oder von Golfplät :en oder von Fahrrinnen
geeignet, da d;r herbizide Effakt der erfindungsgemäß
verwendbaren Mittel durch ^i; Berührung mit der
Erde stark vermindert oder voll'commen beseitigt wird.
Somit können Samen, die si ;h in der Erde befinden, ohne ersichtliche Wirkungen vom Besprühen der uner-
wünschten Pflanzen, das vor der Zeit erfolgt, bei der die Samen tutsächlich keimen, keimen und wachsen.
Die erfindungsgemaß verwendbaren Mittel zeigen
ein breites herbizides Spektrum, und sie sind sowohl als Totalherbizide als auch selektive Herbizide unerwünschter
Pflanzen in Obstgärten, Baumgärten und Erntefeldern brauchbar. So wurde z. B. gefunden, daß,
wenn man die unerwünschten Pflanzen mit den erfindungsgemäßen Mitteln besprüht, und dabei praktisch
einen Kontakt mit den Blättern der Bäume verhindert, die unerwünschten Pflanzen bekämpft werden, während
die Bäume keinen erkennbaren Schaden erleiden. Bei einem solchen direkten Besprühen kann das aufgesprühte
Mittel auf den holzartigen Teil des Obstbaums oder der anderen Bäume fallen, ohne daß
Wirkungen enichtlich werden. Somit ist das direkte Sprühverfahren bei Erntefeldern, wie Plantagen beispielsweise
von Kautschuk, Kaffee, Bananen, Tee usw., und in Obstgärten, wie Zitrusfrüchten, Äpfeln,
Pfirsichen, Birnen, Nüssen und Oliven, in Weingärten und in Brombeerfeldern und in Untersaaten zur Kontrolle
von unerwünschten Pflanzen geeignet. Diese Eignung besieht auch für Baumwolle, Sojabohnen,
Zuckerrohr usw.
Die erfindungsgemäßcn Mittel sind auch zur Unkrautbekämpfung zwischen den Erntezeiten, zur
Renovierung von verbrauchten Samenbeilen usw. geeignet.
Bei der Aufbringung der erfindungsgemäß verwendbaren
Mittel auf die zu bekämpfenden Pflanzen hat es sich als zweckmäßig erwiesen, daß die Pflanzen aus
der Erde zu Tage getreten sind, wobei es zur Erzielung
einer maximalen Wirkung besonders erwünsch! ist, daß die Pflanze sich mindestens im zweiten Laubstadium
befindet.
Es wurde gefunden, daß, wenn die zu bekämpfenden Pflanzen einen Teil ihres Wachstums oberhalb der
Erde oder oberhalb des Wassers haben und die oberirdischen oder oberhalb des Wassers liegenden Teile
der Pflanzen mit den he.-biziden Mitteln in geeigneten Verhältnissen in Berührung gebracht werden, das
Herbizid in den Pflanzen weiterbefördert wird und auch solche Pflanzenteile zum Absterben bringt, die
unterhalb der Erde oder des Wassers liegen.
Bei Nutzpflanzen, wie Baumwolle, Sojabohnen, Zuckerrohr und dergleichen, kann eine begrenzte
Selektivität erreicht werden, wenn man den Sprühstrom in einer bestimmten Konzentration auf die
Vegetation um die Basis solcher Pflanzen richtet und nur einen minimalen Sprühkontakt mit den laubartigen
Teilen solcher Nutzpflanzen gestattet. Das gezielte Sprühen kann mit oder ohne Verwendung
einer Schutzeinrichtung geschehen, um die Berührung des Sprühstroms mit den Blättern solcher Nutzpflanzen
zu verhindern.
Nachstehend werden (zusätzlich zu den Pflanzen der Tabelle I) beispielhaft Pflanzenarten aufgeführt,
die bekämpft werden können:
Stellaria media
Agrostema githago
Gossypium hirsutum
Solanum tuberosum
Agrostema githago
Gossypium hirsutum
Solanum tuberosum
Cyperus rotundus
Poa Annua
Horderum vulgäre
Galium aparine
Brachana platyphylia
Poa Annua
Horderum vulgäre
Galium aparine
Brachana platyphylia
ίο Plantago lanceolata
Mollugo verticillata
Portulaca oleracea
Zea mays
Spergula arvensis
Mollugo verticillata
Portulaca oleracea
Zea mays
Spergula arvensis
t5 Saponaria vaccaria
Cucumis sativus
Eriochloa gracilis
Camelina microcarpa
Linum usitatissimum
Cucumis sativus
Eriochloa gracilis
Camelina microcarpa
Linum usitatissimum
Ambrosia trifida
Lithospermum officinale
Sisymbrium officinale
Brassica juncea
Avena sativa
Sisymbrium officinale
Brassica juncea
Avena sativa
Pisum sativum
Sida spinosa
Sida spinosa
Polypogon monspeilensis
Raphanus sativus
Rottboellia exaltata
Raphanus sativus
Rottboellia exaltata
Beta vulgaris
Brassica kaber var.
Pinnatifida
Erigeron canadensis
Trifolium pratense
Erigeron canadensis
Trifolium pratense
Daucus carota
Solanum elaegnifoliurn
Poa pratensis
Festuca rubra
Poa pratensis
Festuca rubra
Lamium amplexicaule
Datura stramonium
Arachis Hypogaea
Amaranthus retroflexus
Cechrus pauciflorus
Cassia obtusifolia
Zea mays. var. saccharate Lycopersicop esculentum
Sorghum bicolor
Avena fatua
Plantago lanceolata
Daciylis glomerata
Solanum carolinensc
Franseria tomentosa
Festuca arundinaceae
Agrostis spp
Datura stramonium
Arachis Hypogaea
Amaranthus retroflexus
Cechrus pauciflorus
Cassia obtusifolia
Zea mays. var. saccharate Lycopersicop esculentum
Sorghum bicolor
Avena fatua
Plantago lanceolata
Daciylis glomerata
Solanum carolinensc
Franseria tomentosa
Festuca arundinaceae
Agrostis spp
Panieum dichotomiflorum Pennisetum clandesiinum
Mikania cordata
lmperata cylindrica
Scleria bancara
Eleueine indica
Ambrosia artemisiifolia
Brassica napus
Oryza sativa
Poa trivialis
Rumex acctosella
Andropogon saccharoides Fagopyrum tataricum
Citrullus vulgaris
Cynodon dactylon
Commelina diffusa oder
Mikania cordata
lmperata cylindrica
Scleria bancara
Eleueine indica
Ambrosia artemisiifolia
Brassica napus
Oryza sativa
Poa trivialis
Rumex acctosella
Andropogon saccharoides Fagopyrum tataricum
Citrullus vulgaris
Cynodon dactylon
Commelina diffusa oder
communis
Paspalum spp
Ottochloa nodosa
Axonopus cornpressus
Commellina nudiflora
Paspalum spp
Ottochloa nodosa
Axonopus cornpressus
Commellina nudiflora
Medicago Saliva
Lolium multiflorum
Horderum murinum
Alopecurus myosuroides
Agrostis tenuis
Phaseolus vulgaris var.
Lolium multiflorum
Horderum murinum
Alopecurus myosuroides
Agrostis tenuis
Phaseolus vulgaris var.
humilies
Daucus carota var.
Daucus carota var.
sativa
Agropyron cfistatum
Rumex crtspus
Paspalum dilatatum
Amsinckia intermedia
Setaria faberii
Setaria viridis
Rumex crtspus
Paspalum dilatatum
Amsinckia intermedia
Setaria faberii
Setaria viridis
Seeale cereale
Die erfindungsgemäß verwendbaren Herbizide einschließlich ihrer vor der Anwendung zu verdünnenden
Konzentrate enthalten mindestens einen Wirkstoff und zweckmäßig ein Hilfsmittel in flüssiger oder fester
Form. Die Mittel werden dadurch hergestellt, daß der
Wirkstoff mit einem Hilfsstoff vermischt wird. Solche
Hilfsstoffe sind z. B. Verdünnungsmittel, Streckmittel, Träger und Konditioniermittel. Auf diese Weise
werden Mittel in Form von feinverteilten Granulaten, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen
erhalten. Somit kann der Wirkstoff mit einem Hilfsmittel, wie feinverteilten Feststoffen, Flüssigkeiten
organischer Herkunft, Wasser, Befeuchtungsmittel, Dispergierungsmittel, Emulgatoren oder einem Ge-
misch dieser Stoffe verwendet werden. Aus wirtschaftlichen Gründen und im Interesse einer bequemen
Handhabung wird als Verdünnungsmittel Wasser, insbesondere bei den hochwasserlöslichen Glycinsalzen,
wie den Alkalimetallsalzen und den Amin- und Ammoniumsalzen, bevorzugt. Mit diesen Derivaten
können Lösungen hergestellt werden, die bis 2427 kg oder mehr Wirkstoff je 3,8 1 enthalten.
Die erfindungsgemiiß verwendbaren Herbizide, insbesondere
in flüssigem oder in Form von löslichen
Pulvern, enthalten vorzugsweise als Konditioniermittel
wenigstens ein Netzmittel in genügender Menge, daß eine bestimmte Zusammensetzung ohne weiteres
in Wasser oder Öl diispergierbar gemacht wird. Der
Zusatz eines Netzmittels zu den Mischungen steigert die Wiricsamkeit erheblich. Unter die Bezeichnung
»Netzmittel« sollen Befeuchtungsmittel, Dispergierungsmittel, Suspendierungsmittel und Emulgatoren
fallen. Es können anionische, kationische und nichtionogene
Mittel verwendet werden.
Es können in Wasser dispergierbare pulverförmige Mitte! hergestellt werden, die wenigstens einen Wirkstoff,
ein inertes festes Streckmittel und ein uder mehrere Netz- und Dispergiermittel enthalten. Die
inerten festen Streckmittel sind gewöhnlich mineralischer Herkunft, wie natürliche Tone, Diatomeenerde
und synthetische Mineralien, die sich von Kieselsäure und dergleichen herleiten. Beispiele für solche: Streckmittel
sind Kaolintte, Attapulgit-Ton und synthelisches
Magnesiumsilicat. Die in Wasser dispergierbaren Pulver gemäß der Erfindung enthalten gewöhnlich
etwa 5 bis 95 Gewichtsteile Wirkstoff, etwa 0,25 bis 25 Gewichtsteile Netzmittel, etwa 0.25 bis 25 Gev.ichtsteile
Dispergierungsniittel und 4,5 bis etwa l)4,5 Gewichtsteile eines inerten festen Streckmittel,
wobei sämtliche Teile auf das Gewicht der Gesamtmischung bezogen sind. Erforderlichenfalls können
etwa 0,1 bis 2,0 Gewichtsteile des festen inerten Streckmittels
durch einen Korrosionsinhibitor und/oder ein Antischaummittel ersetzt werden.
Es können wäßrige Suspensionen hergestellt werden, indem wäßrige Aufschlämmungcn von wasserunlöslichen
Wirkstoffen in Gegenwart von Dispergiermitteln zusammengemischt und vermählen werden. Auf diese
Weise werden konzentrierte Aufschlämmungen von sehr feinverteilten Teilchen erhalten. Die erhaltenen
konzentrierten wäßrigen Suspensionen sind durch ihre extrem kleine Teilchengröße charakterisiert, so
daß beim Verdünnen und Sprühen eine sehr gleichmäßige Bedeckung erhalten wird.
Emulgierbare Öle sind gewöhnlich Lösungen von Wirkstoffen in mit Wasser nicht mischbaren oder teilweise
mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel. Gceignete
Lösungsmittel für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe umfassen Kohlenwasserstoffe
und mit Wasser nicht mischbare Äther, Ester und Ketone. Die emulgierbaren Ölmischungen enthalten im
allgemeinen etwa 5 bis 95 Teile Wirkstoff, etwa 1 bis 50 Teile des oberflächenaktiven Mittels und etwa 4 bis
94 Teile Lösungsmittel. Sämtliche Teile sind auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren Öls bezogen.
Obgleich die erlindwngsgcrnSB verwendbaren Verbindungen
zusammen mit anderen Zusatzstoffen, wie Düngemittel, phytotoxische Mittel und Reglern
für das Pflanzenwachstum, Pesticiden und ähnlichen Stoffen, die als Hilfsmittel oder in Kombination mit
den obengenannten Hilfsmitteln verwendet werden, eingesetzt werden können, wird es bevorzugt, sie zur
Erzielung einer maximalen Wirkung allein oder mit anderen phytotoxischen Mitteln, Düngemitteln und
dergleichen zu verwenden. So kann z. B. das Feld mit einer erfindungsgemäß verwendbaren Verbindung
entweder vor oder nach der Behandlung mit Düngemitteln, anderen phytotoxischen Mitteln und dergleichen
besprüht werden. Diese können auch mit anderen Materialien, z. B. Düngemitteln, anderen phytotoxischen
Stoffen und dergleichen, vermischt werden und in einer einzigen Aufbringung zur Anwendung
«elangen. Chemikalien, die in Kombination mit den
Wirkstoffen der Erfindung entweder gleichzeitig oder abwechselnd geeignet sind, sind z. B. Triazine, Harnstoffe,
Carbamate, Acetamide, Acetanilide, Uracile, Essigsäuren, Phenolen, Thiocarbamate, Triazole,
Benzoesäuren, Nitrile und dergleichen.
Düngemittel, die in Kombination mit den erfindungsgemäß
verwendbaren Verbindungen geeignet sind, sind z. B. Ammoniumnitrat, Harnstoff, Pottasche
und Supcrphosphat.
Die Aufbringung einer wirksamen Menge der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen auf die
Pflanze ist kritisch. Die genaue Menge der verwendeten . Wirkstoffe hängt von dem Verhalten der Pflanze sowie
von anderen Faktoren, wie der Pflanzenart und dem Entwicklungsstadium sowie von der Regenmenge und
der jeweiligen Verbindung ab. Bei der Laubbehandlung zur Kontrolle des vegetativen Wachstums werden die
Wirkstoffe in Mengen von etwa 0,005 kg bis etwa 9,07 kg je 0,4 ha angewendet. Bei der Bekämpfung
von Wasserpflanzen werden die Wirkstoffe in Mengen von etwa 0,01 ppm bis etwa 1000 ppm, bezogen auf
das wäßrige Medium, angewendet.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Mittel sind auch bei vielen Nutzpflanzen als Erntehilfsmittel
geeignet. So können z. B. die Nutzpflanzen besprüht werden, um das Volumen des unerwünschten Materials
zu reduzieren und das Ernten der Nutzpflanzen zu erleichtern. Solche Nutzpflanzen sind z. B. Erdnußpflanzen,
Sojabohnen und Wurzelpflar :<;n, wie Kartoffeln, Zuckerrüben, rote Beete und dergleichen.
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- Patentanspruch:Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel als Herbizide verwendet, wobei R, R' und R' folgende Bedeutung aufweisen können:R-C-CH2-N -CH2PR1·
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