NO141090B

NO141090B - N-fosfonmetylglyciner for anvendelse som herbicid og/eller fytotoksisk middel

Info

Publication number: NO141090B
Application number: NO3926/71A
Authority: NO
Inventors: John Edward Franz
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1971-03-10
Filing date: 1971-10-22
Publication date: 1979-10-01
Also published as: BR7107076D0; IL47972A0; IE35501L; SE400695B; YU268671A; CA936865A; RO72460A; NL146171B; PH13752A; ES396223A1; DK140433B; DK140433C; NL7114487A; DE2166573B2; DE2152826C3; RO77018A; BE774349A; KE2599A; SU665775A3; DE2167051C2

Description

Nærværende oppfinnelse vedrører nye N-fosfonmetylglycinfor-bindelser for anvendelse som herbicider og/eller fytotoksiske midler. Kerbicidemidler inneholdende slike forbindelser er vist i norsk patent nr. 136.020.

Det her anvendte uttrykket "fytotok.sikum" betyr materialer som:

(1) effektivt regulerer alle planter på et bestemt sted, eller

(2) selektivt regulerer veksten av en eller flere plante-arter i nærvær av andre planter. På samme måte anvendes uttrykkene "fytotoksisk" og "fytotoksisitet" for å identifisere den totale

og selektive regulerings-aktivitet til forbindelsene og sammen-setningene ifolge oppfinnelsen. Det her anvendte uttrykket "regulering" omfatter aktiviteter som: (1) dreping, (2)

inhibering av veksten, nykultur eller formering, og (3)

fjerning, ødeleggelse eller på annen måte reduksjon av plantenes aktivitet, og omfatter enhver angitt aktivitet eller kombinas-joner av slike.

Uttrykket "plante" som her anvendes, betyr landplanter og vannplanter.

Uttrykket "vannplante" omfatter spirefro, fremspirende fro-

planter og bunnvegetasjon, som omfatter rotter og deler over jord, såvel som tilvokste skogplanter.

Med uttrykket "vannplante" menes alger og hoyere vannplanter.

Med uttrykket "hoyere vannplante" menes vannplanter som botanisk sett står hoyere enn alger og omfatter vegetative organismer som vokser i vannet, hvorved hoveddelen av slike organismer normalt står under vann, f.eks. rotter som for Lemna, blader som for Vallisneria eller hele planter såsom Anacharis.

Således omfatter uttrykket "h.yere vannplante" alle vannplanter enten disse normalt er frittflytende i det omgivende vann, såsom Salvinia, eller nedsenkte arter som normalt har sine rotter i kloakk, såsom Vallisneria, såvel som arter som synes å gro normalt på alle måter enten frittflytende eller rot-faste såsom Anacharis eller Alternanthera.

Fra US-patent nr. 3.160.632 er kjent:

alkyl, fenyl, alkylfenyl, karboksyalkyl eller hydroksyalkyl,

R' kan være R, lavere alkylen- eller fenylen-NRR' eller heterocyklisk alkylen-NRR', og M betyr hydrogen eller jordalkalimetall-ioner.

De forbindelser ifølge dette patent som kommer nærmest de ifølge foreliggende oppfinnelse har følgende formel

hvor M er hydrogen, alkali- eller jordalkalimetall.

Av den viste formel kan det sees at hydrogen kan være knyttet

til fosforatomet, men forbindelsen i henhold til foreliggende oppfinnelse :

adskiller seg fra den ovenfor viste forbindelse ved det faktum at R 1 og/eller R 2 ikke kan være hydrogen. N-fosfonmetylglyciner ifolge oppfinnelsen har den generelle formel,

hvori R, R<1> og R<2> har de i krav 1 angitte betydninger.

Blant de foretrukkede forbindelser ifolge oppfinnelsen er slike

• 12 3

med ovenstående formel, hvor minst en av R, R og R er OR

6 12

eller OR og de gjenværende substituenter R, R og R betyr OH eliler 0R<b>. De mest foretrukkede forbindelser ifolge oppfinnelsen er de med ovenstående formel, hvori minst en av R,

12 6 12

R og R er OR og de gjenværende av R, R og R betyr OH, og hvori R betyr et saltdannende kation. Spesielt foretrukkede forbindelser ifolge oppfinnelsen 1 er de 2 med for6melen som angitt ovenfor, hvori en av R, R og R er OR , og de gjenværende betyr OH, og R betyr ammonium eller organisk ammonium, hvorved den organiske ammoniumgruppen velges fra gruppen bestående av monoalkylammonium, dialkylammonium, trialkylammonium, monoalkenylammonium, dialkenylammonium, trialkenylammonium, monoalkylylammonium, dialkynylammonium, trialkynylammonium, monoalkanolammonium, dialkanolammonium, trialkanolammonium, heterocyklisk ammonium eller en aryl-ammonium, hvilken organiske ammoniumgruppe inneholder fra 1-18 karbonatomer.

Hvis R, R^ og R<2> betyr OH i overstående formel så angir denne ji den kjente forbindelse N-fosfonmetylglycin som i seg selv er et meget effektivt fytotoksikum eller herbicid. P.g.a. dets relative uløselighet i vann og konvensjonelle organiske løsnings-midler, så er det imidlertid ikke enkelt å tilvirke kommersielle formuleringer.

I motsettning til N-fosfonmetylglycin er det derfor mere fordel-aktig å anvende de mere lettoppløslige forbindelser ifølge oppfinnelsen, hvori minst en av hydrogene i hydroksy-gruppene i N-forfonmetylglycin er utbyttet med et alkalimetall eller et jordalkalimetall, eller har blitt kombinert med ammoniakk eller et organisk amin. Aminoalkylestere av N - fosfonmetylglycin er også virkningsfulle fytotoksiske midler. Det har overaskende vist seg at disse og andre forbindelser i henhold til overstående generelle formel er vannløselige, men likevel oppviser disse den samme høye størrelseorden med hensyn til aktivitet og i likhet med N-fosfonmetylglycin.

Dessuten kan N-fosfonmetylglycin lett dehydratiseres under dannelse av lineære og cykliske anhydrider, hvilke også er utmerkede fytotoksiske midler eller herbicider.

De nye forbindelser kan fremstilles ved fosfonmetylering av

et glycin, fortrinnsvis med klormetylfosfonsyrer. De kan også fremstilles ved å tilsette fosfitt til azometiner. F.eks. resulterer reaksjonen av etylglycinat med formaldehyd og dietylfosfitt i dannelsen av trietylester av N-fosfonmetylglycin. De betraktede forbindelser kan også lett erholdes ved oksydasjon av tilsvarende aminofosfin-forbindelser ved å anvende merkuriklorid og andre oksydasjonsmidler. N-fosfon-metylglycinene er granulære eller krystallinske faste stoffer, som vanligvis er lbselige i vann.

De sterke syrene som danner salter med N-fosfonmetylglycin er de med en pK på 2.5 eller mindre, f.eks. saltsyre, svovelsyre, fosforsyre, trifluoreddiksyre, trikloreddiksyre o.l. I visse tilfeller forekommer disse sure salter isolert som hemi-salt, dvs. et molekyl av syren er forbundet med 2 molekyler N-fosfonmetylglycin, og kan inneholde hydratvann.

Syrehalogenidene av N-fosfonmetylglycin fremstilles ifolge

kjente metoder, f.eks. klorderivatene kan fremstilles ved reaksjon av N-fosfonmetylglycin med PC15 eller SOCl i et vannfritt losningsmiddel, såsom eter etc, eller et^nnet organisk losningsmiddel.

Amider eller estere av N-fosfonmetylglycin kan fremstilles ved reaksjon av syrehalogenid i et løsningsmiddel med det tilsvarende amin eller alkohol i nærvær av en hydrogenhalogenid-akseptor, såsom trietylamin, pyridin og lignende; eller ved en esterutviklings-reaksjon med metylesteren til N-fosfonmetylglycin.

Saltene av N-fosfonmetylglycin fremstilles ved delvis eller

total nøytralisering av syren med tilsvarende base, basisk karbonat, ammoniakk eller organisk amin.

Ifølge denne oppfinnelse er det blitt funnet at veksten av spirende frø/ spirende kimplanter, voksende skog og grunnvege-tasjon samt vannplanter kan reguleres ved å utsette de spirende frøplanter eller de over jord forekommende deler av moden og oppvokst vegetasjon, eller vannplanter for virkningen av en effektiv mengde forbindelser ifølge nærværende oppfinnelse. Forbindelsene kan anvendes individuelt, som blandinger av to eller flere forbindelser, eller i blanding med et hjelpmiddel. Disse forbindelser er effektive som ettervirkende fytotoksiske midler eller herbicider, dvs. selektivt regulere veksten av en eller flere tofrøbladede arter og/eller en eller f lere_tof-rø-badete arter i nærvær av andre enfrøbladete og/eller tofrø-bladete arter. Vidre karakteriseres disse forbindelser ved et bredt aktivitetsspektrum, dvs. de regulerer veksten av vidt forskjellige planter, hvilke omfatter men ikke er begrenset til bregner, bartrær (furu, gran og lignende), vannvekster, mono-kotyledoner og dikotyledoner.

1 de folgende eksempler, som skal nærmere forklare opp-

finnelsen og ellers i beskrivelsen betyr deler og prosenter vektsdeler og vektsprosenter når ikke annet sies.

EKSEMPEL 1

En blanding av ca. 50 deler glycin, 92 deler klormetylfosfon-syre, 150 deler 50%'ig vandig natriumhydroksyd og 100 deler vann ble tilfort et egnet rcaksjonskar, og holdt under tilbakelopstemperatur mens i tillegg 50 deler 50%'ig vandig natriumhydroksyd ble tilsatt. Reaksjonsblandingens pH ble holdt mellom 10 og 12 ved tilsetningshastigheten av natriumhydroksyd. Efter at all alkalisk losning var tilsatt, fikk reaksjonsblandingen stå under tilbakelop ytterligere 20 timer, hvorefter den ble avkjolt til romtemperatur og filtrert.

Ca. 160 deler konsentrert saltsyre ble tilsatt, og blandingen filtrert for derved å gi en klar losning hvori det langsomt ble utfelt N-fosfonmetylglycin. Dette materialet hadde et amp. på 230°C under spaltning.

Beregnet for C3HgN05P: C, 21.31; H, 4.77; N, 8.28 Funnet: C, 21.02; H, 5.02; N, 8.05

EKSEMPEL 2

N-fosfonmetylglycin ble også fremstilt ved oksydasjon av N-fosfinmetylglycin i henhold til folgende metode: En blanding av ca. 107 deler fosfinmetylglycin, 625 deler merkuriklorid og 50 deler vann ble tilfort et egnet reaksjonskar, og blandingen ble holdt ved tilbakelopstemperatur i ca. to timer. Det ved reaksjonen erholdte merkuroklorid falt ut og ble fjernet ved hjelp av filtrering. Filtratet ble mettet med svovelhydrogen, og det resulterende merkurisulfid ble fjernet fra dette ved filtrering. Derved erholdt man et klart filtrat som ble oppkonsentrert ved redusert trykk, og resten ble utspedd med 10 deler vann. Det krystallinske utfelte produktet ble oppsamlet og vasket med metanol og derefter med dietyleter. Det således erholdte produktet var identisk med produktet fra foregående eksempel.

EKSEMPEL 3

En blanding av ca. 17 deler N-fosfonmetylglycin, 100 deler vann og 7 deler kaliumkarbonat ble omblandet i et egnet reaksjonskar ved romtemperatur. Efter at opplosningen var fullstendig, hvilket viste seg ved at reaksjonsblandingen ble klar, ble reaksjonsblandingen oppkonsentrert på et dampbad under redusert trykk. Resten ble vasket med varm metanol og derefter med dietyleter. Det således erholdte produktet er monokaliumsaltet til N-fosfonmetylglycin-hemihydrat.

Beregnet for C3H7N05PK.1/2H20: C, 16.65; H, 3.70; N, 6.46 Funnet: C, 16.67; H, 3.85; N, 6.32

Ved å oke mengden anvendt kaliumkarbonat kan man fremstille de tilsvarende dikalium- og trikalium-saltene til N-fosfonmetylglycin. Tilsvarende ammoniumsalter og salter av andre alkalimetall- og j ordalkalimetall-salter, såvel som kobber-, sink-, mangan- og nikkel-salter kan lett fremstilles på hovedsakelig samme måte.

Ved å anvende ovennevnte fremgangsmåte kan folgende salter av N-fosfonmetylglycin fås som hvitt pulver: Mono-, di-, og trinatriumsalter;

mono-, di-, og trilitiumsalter.

EKSEMPEL 4

Ca. 170 deler N-fosfonmetylglycin ble tilsatt til en losning av 45 deler dimetylamin opplost i 10 deler vann, hvorved det hele befant seg i et egnet reaksjonskar. Reaksjonsblandingen ble klar på kort tid når blandingen ble gjenstand for omroring. Den resulterende losningen ble derefter oppkonsentrert ved oppvarming til 100°C ved redusert trykk. Resten var en viskos olje fra hvilken man fikk et krystallinsk fast stoff. Produktet ble identifisert som mono-dimetylaminsaltet av N-fosfonometylglycin, smp. 150°C under spaltning.

Beregnet for C5H15<N>2<0>5<P>: C, 28.04; H, 7.06; N, 13.08;

P, 14.66

Funnet C, 27.88; H, 6.92; N, 12.88;

P, 14.22

Ved å anvende oven beskrevne fremgangsmåte kan andre aminsalter av N-fosfonmetylglycin fremstilles, f.eks. pyridinsalter (monosalt - hvitt fast stoff), dietylaminsalter, morfolinsalter, piperidinsalter, etanolaminsalt (flytbart pulver til viskos væske), ammoniumsalt (hvitt pulver).

EKSEMPEL 5

Klorhydrogengass ble ledet gjennom en suspensjon av 6 g (0.0355

mol) N-fosfonmetylglycin i overskudd av metylalkohol inntil man fikk en klar losning. Losningen ble oppkonsentrert ved redusert trykk, og resten blandet med en losning av metanol som inneholdt minst en ekvivalent trietylamin. Losningsmidlet ble fjernet ved redusert trykk, og resten ekstrahert med eter inntil man fikk et kornet stoff. De faste kornene ble tilslutt ekstrahert med metanol for å fjerne trietylamin-hydroklorid. Det uloselige produktet, nemlig metyl-N-fosfon-metylglycin, ble fremstilt i hoyt utbytte. Efter rekrystallisa-sjon i utspedd metanol smeltet produktet under spaltning ved 208.5°C.

Beregnet for C4H10N05P: C, 26.24; H, 5.50

Funnet: C, 26.15; H, 5.43

De folgende estere ble fremstilt ved å anvende ovennevnte fremgangsmåte (samtlige forbindelser smeltet under spaltning ved de angitte temperaturer):

EKSEMPEL 6

En blanding av 10 g (0.055 mol) metyl-N-fosfonmetylglycinat og overskudd av konsentrert vandig ammoniumhydroksyd ble oppvarmet to timer ved tilbakelopstemperatur. Losningen ble derefter oppkonsentrert ved redusert trykk, resten vasket med eter og metanol, og det kornete produktet ble omrort med en blanding bestående av overskudd av iseddik i metanol. Det utfelte faste stoffet ble oppsamlet, vasket med metanol og krystallisert i utspedd etanol. Utbyttet av N-fosfonmetylglycinamid var 8 g, dvs. 87% av den teoretiske mengde, og smp.

22 7°C under spaltning.

Beregnet for C3HgN204P: C, 21.44; H, 5.40

Funnet: C, 21.26; H, 5.39

EKSEMPEL 7

En opplosning av 16.9 g (0.10 mol) N-fosfonmetylglycin i

300 ml varmt vann ble oppvarmet ved tilbakelopstemperatur med 5.6 g (0.10 mol) kalsiumoksyd. Efter ca. 10 minutter, ble blandingen kjolt og filtrert. Resten ble vasket med metanol og eter. Efter lufttorking ble utbyttet kalsiumsalt av N-fosfon-metylglycinhydrat 17.5 g eller 84% av det teoretiske utbyttet: Beregnet for C3H6N05PCa.2 1/2 H20: C, 13.73; H, 4.05;

Ca, 15.76

Funnet: C, 13.75; . H. 4.20;

Ca, 15.28

EKSEMPEL 8

En blanding av 17 g (0.10 mol) N-fosfonmetylglycin og 2 g

(0.05 mol) magnesiumoksyd i 300 ml vann ble oppvarmet 10 minutter ved tilbakelopstemperatur. Losningen ble avkjolt til romtemperatur og filtrert for fjerning av små mengder bunnfall. Det klare-filtratet ble derefter oppkonsentrert ved redusert trykk, og den kornede resten vasket med metanol og eter.

Man fikk utmerket utbytte av magnesium-bis-N-fosfonmetylglycinat-hydrat.

Beregnet for c6H14N2<0>io<P>2<Mg>'2 X// 2 H2°:C' 17- 795 Hi 4-575

Mg, 5.56

Funnet C, 17.80; H, 4.69;

Mg, 6.OO

EKSEMPEL 9

En blanding av 20 g (0.11 mol) metyl-N-fosfonmetylglycinat

og ca. 23 g (0.33 mol) pyrrolidin ble oppvarmet på et dampbad 2 timer. Overskudd av amin ble derefter fjernet ved redusert

trykk, og resten vasket med eter og tetrahydrofuran. Gummi-produktet ble omrort med en blanding av overskudd av iseddik i metanol, og det krystallinske bunnfallet ble oppsamlet ved filtrering. Efter vasking med metanol og eter erholdt man 12 g tetrametylen-N-fosfonmetylglycinamid, dvs. 49% av den teoretiske mengden, med smp. 243°c under spaltning. Produktet ble rekrystallisert i utspedd etanol for analyse.

Beregnet for C7H15N 0 P: C, 37.84; H, 6.81

Funnet: C, 37.82; H, 6.96

EKSEMPEL IO

N-fosfonmetylglycin (10 g) ble tilsatt et lite begerglass og dekket med konsentrert saltsyre (ca. 5 ml). Efter at den eksoterme reaksjonen var avsluttet fikk blandingen stå ca.

IO til 15 minutter. Det krystalliserte faste stoffet ble vasket med tetrahydrofuran, og derefter lufttørket for å gi et vesentlig utbytte av N-fosfonmetylglycin-hemihydroklorid-hemihydrat (smp. større enn 3 00°C).

Andre forbindelser ifølge nærværende oppfinnelse som kan tilvirkes i henhold til foregående fremgangsmåter omfatter: 1) Mononatriumsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 220°C med spaltning. 2) Dinatriumsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 150-155°C med spaltning. 3) Trinatriumsalt av N-fosfon-metylglycin smp.>300°C. 4) Monolitiumsalt av N-f osf on->metylglycin smp. 5) Dilitiumsalt av N-fosfon-metylglycin smp.> 300°C. 6) Trilitiumsalt av N-fosfon-metylglycin smp.> 300°C.

7) Monoammoniumsalt av N-fosfon-metylglycin.

smp. 208-210°C med spaltning.

8) Monometylaminsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 83°C 9) (Dimetylamin)salt av N-fosfon-metylglycin smp. 150-160°C med spaltning.

10) Dietylaminsalt av N-fosfon-metylglycin

smp. 153-155°C med spaltning.

11) Trietylaminsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 83°C. 12) Diisopropylenaminsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 9 5°C. 13) Monoiospropylaminsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 95°C. 14) Monoisobutylaminsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 89°C. 15) Mono-secbutylaminsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 91-95°C. 16) Monoetylaminsalt av N-fosfon-metylgycin smp. 82°C. 17) Monoetylendiaminsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 95°C. 18) Monoanilinsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 210°C med spaltning. 19) Monopiperidinsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 125°C. 20) Monopropargylsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 25°C. 21) M noetanolaminsalt avN-f osf on-metylglycin smp. <( 25°C. 22) Mono(dietanolamin)salt av N-fosfon-metylglycin smp. < 25°C. 23) Koppersalt av N-f osf on-.metylglycin smp. 216°C med spaltning. 24) Sinksalt av N-fosfon-metylglycin smp. > 3 00°C. 25) Monotallowammoniumsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 125°C. 26) Isopropylaminsalt av N-fosfon-metylglycinamid smp. 175-177°C med spaltning. 27) Natriumsalt av N-fosfon-metylglycinmetylamid smp. 203-205°C med spaltning. 28) Dipotassiumsalt av N-fosfon-metylglycinoktylamid smp. 200°C med spaltning. 29) Mononatriumsalt av etyl N-fosfon-metylglycinat smp. 155°C med spaltning. 30) Monoisopropylaminsalt av fenoksyetyl N-fosfon-metylglycinat smp. 90°C. 31) Dinatriumsalt av heksyl-N-fosfon-metylglycinat smp. >300°C. 32) Kalsiumsalt av N-f osf on-imetylglycin smp. 3 50°C. 33) Monodiisopropylaminsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 172-175°C med spaltning. 34) Hemimagnesiumsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 150°C med spaltning. 35) Monopyridinsalt av N-fosfon-metylglycin smp. 215°C med spaltning. 36) Magnesiumsalt av N-fosfon-metylglycin i smp. 350°C.

Pyrrolidinsalt av N-(fosfonmetyl)-glycin

Dipropanolaminsalt av N-(fosfonmetyl)glycin

Kloretylaminsalt av N-(fosfonmetyl)glycin

Fenoksyetylaminsalt av N-(fosfonmetyl)glycin

N,N-dietylaminoetyl-N- (fosfonmetyl)glycinat

EKSEMPEL 11

For å vise den fytotoksiske aktiviteten av forbindelsene

ifolge oppfinnelsen overfor vannvekster, ble Alternanthere philoperoirides sprayet med en vandig losning av N-fosfon-metylglycin i et mengdeforhold på 140 g/hektar. Plantene ble holdt under drivhusbetingelser i fire uker, og plantenes reaksjon ble iakttatt. Ved slutten av fire ukers perioden var alle plantene dode. Kontrollplantene var normale efter 4 uker.

EKSEMPEL 12

Den eftervirkende herbicide aktiviteten til forskjellige forbindelser ifolge oppfinnelsen skal i det folgende vises.

De aktive ingredienser påfores i sprayform på 14 eller 21 gamle prover (som antydet) av forskjellige plantearter. Sprayen,

vann eller organisk losningsmiddel-vannlosning som inneholder den aktive ingrediensen og et overflateaktivt middel (35

deler butylaminsalt av dodecylbenzensulfonsyre og 65 deler tallolje, kondensert med etylenoksyd i forholdet 11 mol etylenoksyd til 1 mol tallolje), tilfores plantene i forskjellige skåler og med forskjellig mengdeforhold (kg pr. hektar) aktivt

middel. De behandlede plantene plasseres i et drivhus og virkningene iakttas og noteres efter ca. 2 uker og efter ca. 4 uker og fremgår av den siste kolonnen i tabell I.

Den eftervirkende herbicide aktivitetsindeksen, som anvendes i tabell I er som folger:

De ved forsokene anvendte planteartene angis ved hjelp av bokstaver i overensstemmelse med folgende tegnforklaring:

De folgende er forbindelser som det refereres til ved hjelp av romertall i tabellen:

Selv om oppfinnelsen er beskrevet med hensyn til spesielle utførelsesformer, så skal det tidligere beskrevne ikke begrense oppfinnelsen.

Claims

1. Forbindelse for anvendelse som herbicid og/eller fytotoksisk middel, karakterisert ved at den har den generelle formel

hvor R og R1 betyr -OH, OR3, -NR4R5 eller -OR6 og R2 betyr -OH eller -OR6, hvori R 4 og R 5 uavhengig av hverandre er hydrogen, alkyl og hydroksyalkyl med 1-4 karbonatomer, alkenyl med 2-4 karbonatomer, eller R 4 og R 5 sammen med nitrogenatomet til hvilket de er knyttet danner en heterocyklisk ring, R<3> er alkyl, alkenyl, alkoksyalkyl, alkoksy-alkoksyalkyl med opptil 18 karbonatomer eller fenyl, cykloalkyl eller fenoksyetyl, hvori alkyl og alkoksyalkyl-gruppen kan være substituert med 1-3 halogenatomer, 4 5 hvori n er 1-4 og R og R har de ovenfor gitte betydninger, og R<6> er et saltdannende kation, såsom et kation av alkalimetaller, jordalkalimetaller, kobber, sink, mangan, nikkel, ammonium eller organisk ammonium, hvor ammoniumsaltet er et primært aminsalt, når den organiske gruppe er aryl, samt blandinger av slike salter, 12 6 forutsatt at ikke mere enn to av R, R og R betyr OH eller -OR nao r R <6>er et ammoniumkation eller et organisk ammoniumkation.

2. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er mono(metylamin)-saltet av N-fosfonmetylglycin.

3. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er mono(butylamin)-saltet av N-fosfonmetylglycin. i

4. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er mono-etanolaminsaltet av N-fosfonmetylglycin.

5. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er mono-dimetylaminsaltet av N-fosfonmetylgylcin.

6. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er mono-ammoniumsaltet av N-fosfonmetylglycin.

7. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er mononatriumsaltet av n-fosfonmetylglycin.

8. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er dinatriumsaltet. av N-f osf onmetylglycin.

9. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er trinatriumsaltet av N-fosfonmetylglycin.

10. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er mono(isopropylamin)-saltet av N-fosfonmetylglycin.