SU1500143A3 - Способ стерилизации мужских пыльников растений пшеницы - Google Patents

Способ стерилизации мужских пыльников растений пшеницы Download PDF

Info

Publication number
SU1500143A3
SU1500143A3 SU803005550A SU3005550A SU1500143A3 SU 1500143 A3 SU1500143 A3 SU 1500143A3 SU 803005550 A SU803005550 A SU 803005550A SU 3005550 A SU3005550 A SU 3005550A SU 1500143 A3 SU1500143 A3 SU 1500143A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
groups
plants
chr
co2h
plant
Prior art date
Application number
SU803005550A
Other languages
English (en)
Inventor
Рой Джон Девлин Барри
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (Фирма) filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1500143A3 publication Critical patent/SU1500143A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom three- or four-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/04Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к сельскому хоз йству, точнее к селекции, и состоит в стерилизации мужских пыльников растений с помощью химических средств - гаметоцидов. Цель изобретени  - повышение гаметоцидной активности. Согласно изобретению в качестве гаметоцида дл  обработки мужских пыльников растений пшеницы используют 3-карбоксиацетидин в дозе 0,4-0,8 кг/га. Это позвол ет достичь более высокого (95-99%) уровн  мужской стерильности ( в сравнении с 82-100% дл  известных средств) при сохранении высокого уровн  зав зываемости 95-100% и меньшем расходе активного вещества. 2 табл.

Description

Изобретение относитс  к сельскому хоз йству, точнее к селекции и семеноводству , и св зано со стерилизацией мужских пыльников растений с помощью химических средств - гаметоцидов .
Цель изобретени  - повышение гаметоцидной активности.
Дл  получени  высокого уровн  мужской стерильности предложено использовать в качестве гаметоцида 3- -карбоксиазетидин в дозе 0,4-0,8 кг/га.
Процесс обработки провод т, когда растение находитс  на стадии роста между поздним ветвлением или кущением и по влением колоса. Биолот ичес- ки активное вещество может быть ис- пользовапо в виде композиции с твердым или жидким носителем, поверхностно-активным агентом.
Пример 1. Получение 3-кар- боксиазетидина.
1-Дифенилметил-З-цианоазетидин (15 г, 0,06 моль) смешивают с 2-ме- токсизтанолом (150 мл) и к раствору прибавл ют 13 г (0,2 моль) гидроокиси кали  в 10 мл воды. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 15 ч, а затем выливают в воду со льдом (1500 мл). Смесь подкисл ют разбавленной сол ной кислотой до рН 1,5 и экстрагируют дихлорметаном. К водной фазе добавл ют твердый бикарбонат натри  до рН 1,5, Вьщелив- шийс  осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Получают 13 г (81%) 1-дифенилметил-З-кар- боксиазетидина, т.пл. 190-191 С (с .разложением) .
сл
4
САЭ
СМ
5150
Вычислено, %: С 76.4; Н 6,4; N5,2.
C,,II,NO,
Найден.-), %: С 75,4; Н 6,4;
N5,1.
Полученный продукт (10 г, 0,037 моль) суспеьщируют в метаноле (300 мл) и гидрируют в присутствии гидроокиси паллади  (II) на угле в течение 3 ч под давлением 3,5 ата. Раствор фильтруют при пониженном давлении. Водный остаток экстрагируют несколько раз дихлорметаном, а затем упаривают досуха. Белый остаток перекристаллизовывают из этанола и получают 2,6 г блест щих пластинок с т.пл. 169-170°С (с разложением).
Вычислено, %: С 40,3; Н 7,5; N 11,7.
.0
Найдено, %: С 40,3; Н 6,7; N 11,6
Упариванием растворител  дл  перекристаллизации получают 1,2 г крис- таллов с т.пл. 235-270°С (с. разложением ) . Эти кристаллы представл ют собой безводный 3-карбоксиазетидин. Общий выход продукта 92%.
Пример 2. Яровую пшеницу
сорта Сикко выращивают в теплице в 13 см горшках, содержащих компост на основе глины и песка с перегноем.
Известное соединение формулы (I)
ШР2
ввод т в водньй раствор, содержащий 0,1% нонидата Р 40 (торпова  марка) как-смачиватель и 1% ацетона дл  улучшени  растворимости.
Композицию водой довод т до концентрации 1000 м.д. и опрыскивают ею растени  до скатывани . Растени  опрыскивают на такой стадии роста, когда заметен второй узел.
При по влении колосьев, но до опылени , 5 колосьев с каждого обработанного растени  помещают в целлофановые мешки дл  предотвращени  пе- рекрестного опьшени . По достижении спелости колось , помещенные в мешки, обмолачивают- и сосчитывают количество сем н в них, сравнива  с
0
5
5
5
Q
0
5
0
0
34
необработанными контрольными колось ми .
Результаты активности соединени  (I) приведены в табл. 1.
Соединение (I) обеспечивает степень стерилизации 82%.
Пример 3. Ячмень.
Ячмень коммерческого сорта Мазурка вьфащивают в теплице, в 13 см горшках, содержащих компост на основе суглинистой почвы. Температуру поддерживают примерно 20°С. Соединение , полученное в примере 1, ввод т в водный раствор, содержащий 0,1% нонидата Р ,40 (торгова  марка) как смачиватель и 1% ацетона дл  улучшени  растворимости. Композицию примен ют на  чмене в дозе 1,2 кг/га, когда показываетс   зычок листа, опрыскав ею растени  до стекани .
При по влении колосьев 5 колосьев из каждого горшка помещают в целлофановые мешки дл  предотвращени  перекрестного опьлёни . После созревани  помещенные в мешки колось  обмолачивают и сосчитывают количество зерен, сравнива  его с необработанной контрольной группой.
Соединение примера 1.
Снижение количества образовавшихс  зерен (% от контрол ) 98,4%.
Пример 9. Кукуруза.
Кукурузу коммерческого сорта Инра 260 выращивают в теплице в 13 см горшках, содержащих компост на основе суглинистой почвы. Температуру поддерживают около 25°С.
Соединение примера 2 ввод т в 0,5%-ный раствор Твин 20 (торгова  марка) в дистиллированной воде, который используют как ПАВ. Композицию примен ют на растени х дл  опрыскивани  листьев в дозе 4 кг/га до ;стекани . Растени  опрыскивают на стадии 11 листьев. Затем растени  не трогают до по влени  метелок, из - которых вот-вот должна по витьс  пьшьца. На этой стадии метелки удал ют и пыльцу собирают в отдельные непроницаемые дл  жира пакеты. Затем пыльцу, собранную с обработанных растений , перенос т на шелк (т.е. на женские репродуктивные участки) необработанных растений. Шелк помещают в пакеты дл  предотвращени  опылени  какой-либо случайной пыльцой. Уровень индукцированной мужской стерильности определ ют путем подсчета-ко
личества зерен после созревани . Снижение количества образовавшихс  зерен (% от контрол ) 83,2%.
Пример 5. Озима  пшеница, разновидность Аквила, высеваетс  на пол х в Кенте, подход щих дл  производства хлебных злаков, и выращиваетс  при обычных режимах зернового сельского хоз йства. Дел нки площадью 1,2«10 м обрабатываютс  при различных дозах расхода 3-карбоксиазетиди- ном, причем площади под обработку раздел ютс  необработанными площад ми опыпителей приблизительно тех же размеров. Обработку осуществл ют на ранней стадии трубковани  пу-. тем распыпени  рдствора соединени  в воде, содержащего 0,75% объем/объем Тайна 20 в качестве смачивающего агента, с использованием плоских вен тил торных сопел и при объеме применени  или 500, или 1000 л/га. При по влении колос а, но перед цветёни- ем или пыпением, метелки на выбранных дел нках с обработкой помещаютс  в целлофановые мешки дл  предотвращени  перекрестного опылени . По достижении зрелости колось  с казвдой обработанной дел нки собираютс  ре- гистрируетс  количество сем н и сравниваетс  с необработанными контрольными дел нками.
Результаты представлены в табл. 1, а также при дозах, наход щихс  в промежутке внутри данного интервала.
Из табл. 1 следует, что испытуемое соединение вызывает стерильность пыльников при дозах и 0,4 и 3,2 кг/га и также при дозах, наход щихс  в про- межутке данного интервала.
Способность женских клеток к оплодотворению у обработанньгк растений остаетс  высокой.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ стерилизации мужских пыльников растений пщеницы, включающий их. обработку активным веществом, отличающийс  тем, что, с целью повышени  гаметоцидной активности , в качестве активного, вещества используют 3-карбсксиазетидин в дозе
    0,4-0,8 кг/га, I .
    Таблица 1
    15
    ЗО
    ЗО
    ЗО
    25
    Таблица 2
    35
SU803005550A 1979-11-16 1980-11-13 Способ стерилизации мужских пыльников растений пшеницы SU1500143A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7939781 1979-11-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1500143A3 true SU1500143A3 (ru) 1989-08-07

Family

ID=10509260

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU803005550A SU1500143A3 (ru) 1979-11-16 1980-11-13 Способ стерилизации мужских пыльников растений пшеницы

Country Status (28)

Country Link
US (3) US4560401A (ru)
EP (1) EP0029265B1 (ru)
JP (1) JPS5688727A (ru)
AR (1) AR227653A1 (ru)
AT (1) ATE4437T1 (ru)
AU (1) AU539987B2 (ru)
BR (1) BR8007400A (ru)
CA (1) CA1261858A (ru)
CS (1) CS243456B2 (ru)
DD (1) DD154272A5 (ru)
DE (1) DE3064597D1 (ru)
DK (1) DK155772C (ru)
EG (1) EG15077A (ru)
ES (1) ES8200868A1 (ru)
GR (1) GR71932B (ru)
HU (1) HU188141B (ru)
IE (1) IE50474B1 (ru)
IL (1) IL61480A (ru)
MA (1) MA18996A1 (ru)
MX (1) MX6618E (ru)
NZ (1) NZ195544A (ru)
OA (1) OA06649A (ru)
PH (1) PH17449A (ru)
PL (1) PL125937B1 (ru)
RO (1) RO92199B (ru)
SU (1) SU1500143A3 (ru)
TR (1) TR20679A (ru)
ZA (1) ZA807019B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8300860D0 (en) * 1983-01-13 1983-02-16 Shell Int Research Azetidine compounds
GB8301702D0 (en) * 1983-01-21 1983-02-23 Shell Int Research Azetidine compounds
GB2140003A (en) * 1983-04-13 1984-11-21 Shell Int Research Azetidine derivatives suitable for inducing male sterility in plants
GB8328253D0 (en) * 1983-10-21 1983-11-23 Shell Int Research Substituted azetidine derivatives
GB8412814D0 (en) * 1984-05-18 1984-06-27 Shell Int Research 1-substituted azetidine-3-ol derivatives
US4534787A (en) * 1984-05-24 1985-08-13 Shell Oil Company N-L-seryl-3-azetidinecarboxylic acid
EP0168852B1 (en) * 1984-06-19 1989-07-26 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Azetidine derivatives and their preparation
GB8415615D0 (en) * 1984-06-19 1984-07-25 Shell Int Research Preparing azetidine derivatives
GB8419085D0 (en) * 1984-07-26 1984-08-30 Shell Int Research Azetidine derivatives
GB8419084D0 (en) * 1984-07-26 1984-08-30 Shell Int Research Azetidine derivatives
GB8514075D0 (en) * 1985-06-04 1985-07-10 Shell Int Research Therapeutic compounds
GB8627493D0 (en) * 1986-11-18 1986-12-17 Shell Int Research Catalytic hydrogenolysis
US4990504A (en) * 1987-07-17 1991-02-05 Fidia-Georgetown Institute For The Neurosciences Azetidine derivatives to treat memory and learning disorders
US4946839A (en) * 1987-07-17 1990-08-07 Fidia-Georgetown Institute For The Neurosciences Azetidine derivatives, compositions and methods of treating
DE3918990A1 (de) * 1989-06-10 1990-12-13 Zeiss Carl Fa Mikroskop mit bildhelligkeitsabgleich
US5129940A (en) * 1991-08-22 1992-07-14 Orsan Pollen suppressant for liliopsida plants comprising a 5-oxy-substituted cinnoline
KR100592798B1 (ko) * 2004-10-01 2006-06-26 한국화학연구원 아제티딘 유도체를 함유하는 유해조류 및 개구리밥 방제조성물
US7348736B2 (en) 2005-01-24 2008-03-25 Philips Solid-State Lighting Solutions Methods and apparatus for providing workspace lighting and facilitating workspace customization
US20060277618A1 (en) * 2005-06-06 2006-12-07 Dairyland Seed Co., Inc. Methods for producing a hybrid seed product
CN108069889B (zh) * 2016-11-10 2021-10-01 上海西浦医药科技有限公司 一种氮杂环丁烷-3-甲酸的合成方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1567153A (en) * 1975-09-16 1980-05-14 Shell Int Research Method of sterilizing male anthers of angiosperms
US4534787A (en) * 1984-05-24 1985-08-13 Shell Oil Company N-L-seryl-3-azetidinecarboxylic acid

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент СССР № 931087, кл. А 01 Н 1/04, 1977. *

Also Published As

Publication number Publication date
DK485280A (da) 1981-05-17
HU188141B (en) 1986-03-28
JPH0130447B2 (ru) 1989-06-20
EG15077A (en) 1985-12-31
JPS5688727A (en) 1981-07-18
US4560401A (en) 1985-12-24
NZ195544A (en) 1983-05-10
MA18996A1 (fr) 1981-07-01
IL61480A (en) 1984-09-30
AU539987B2 (en) 1984-10-25
RO92199A (ro) 1987-11-30
AR227653A1 (es) 1982-11-30
PH17449A (en) 1984-08-29
ES496798A0 (es) 1981-11-16
TR20679A (tr) 1982-04-26
BR8007400A (pt) 1981-05-26
IE50474B1 (en) 1986-04-30
RO92199B (ro) 1987-12-01
PL125937B1 (en) 1983-06-30
PL227810A1 (ru) 1981-12-23
DD154272A5 (de) 1982-03-10
ATE4437T1 (de) 1983-08-15
AU6433980A (en) 1981-05-21
EP0029265A3 (en) 1981-06-10
US4755210A (en) 1988-07-05
DE3064597D1 (en) 1983-09-22
DK155772C (da) 1989-10-02
CS770280A2 (en) 1985-08-15
DK155772B (da) 1989-05-16
ES8200868A1 (es) 1981-11-16
CA1261858A (en) 1989-09-26
IL61480A0 (en) 1980-12-31
GR71932B (ru) 1983-08-19
EP0029265B1 (en) 1983-08-17
CS243456B2 (en) 1986-06-12
ZA807019B (en) 1981-11-25
US4555260A (en) 1985-11-26
EP0029265A2 (en) 1981-05-27
IE802360L (en) 1981-05-16
MX6618E (es) 1985-08-23
OA06649A (fr) 1981-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1500143A3 (ru) Способ стерилизации мужских пыльников растений пшеницы
RU2029471C1 (ru) Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции
CN109928929B (zh) 吡唑酰胺类化合物及其应用和杀菌剂
EP0040082B1 (en) Novel substituted oxonicotinates, their use as plant growth regulators and plant growth regulating compositions containing them
JPH09506369A (ja) 菌類感染から植物を保護するための新規方法
US3865570A (en) Plant growth stunting process
RU2114116C1 (ru) Брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство
US4009020A (en) Method of regulating plant growth
US3985773A (en) Plant growth regulators
US4108627A (en) N-(substituted phenyl) derivatives of saccharin
US4053501A (en) Alkoxycarbonylbenzyltrialkylphosphonium salts
CN109956904B (zh) 吡唑酰胺类化合物及其应用和杀菌剂
SU654142A3 (ru) Регул тор роста растений
EP0397602A1 (de) Neue N-Phenylpyrrolidine
JP4558496B2 (ja) 水稲病害防除用殺菌性組成物
US4398944A (en) Herbicidal composition and method for inhibiting growth of weeds
WO1986000904A1 (en) Etherified 2-hydroxy-ethyl-phosphonic acid derivatives and plant growth regulating agents containing same as active ingredient
AU595269B2 (en) Plant growth promotion
SU519109A3 (ru) Фунгицидное средство
CN110183434B (zh) 一种噁二唑类化合物及其制备方法和应用
JP2002514216A (ja) ヒドロキシルアミン誘導体の使用、および天候ストレスに対する圃場作物の耐性を増大させるための方法および製剤
WO2002051811A1 (en) Derivatives of acetic acid for increasing abiotic stress tolerance of cultivated plants
JPS6054954B2 (ja) ジフエニルエ−テル誘導体,およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤
US4776874A (en) 2-chloro-ethyl phosphonic acid esters and plant growth regulating agents containing same as active ingredient
RU2287273C1 (ru) Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике