NO169288B - Fremgangsmaate for fremstilling av trimetylsulfoniumsaltetav n-fosfonometylglycin - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av trimetylsulfoniumsaltetav n-fosfonometylglycin Download PDFInfo
- Publication number
- NO169288B NO169288B NO833828A NO833828A NO169288B NO 169288 B NO169288 B NO 169288B NO 833828 A NO833828 A NO 833828A NO 833828 A NO833828 A NO 833828A NO 169288 B NO169288 B NO 169288B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phosphonomethylglycine
- salts
- water
- preparation
- sulphony
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical class OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- OWUGVJBQKGQQKJ-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[S+](C)C OWUGVJBQKGQQKJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 5
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical class C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWZOPYPOZJBVLQ-UHFFFAOYSA-K aluminium glycinate Chemical compound O[Al+]O.NCC([O-])=O BWZOPYPOZJBVLQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 2
- -1 sulfoxonium halide Chemical class 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 2-(phosphanylmethylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNCP DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFKJPZBBCZWOO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-n,n-bis(8-methylnonyl)nonan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCN(CCCCCCCC(C)C)CCCCCCCC(C)C DLFKJPZBBCZWOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- KIEKAILMEJNSKU-UHFFFAOYSA-N bis(sulfanyl) sulfate Chemical compound SOS(=O)(=O)OS KIEKAILMEJNSKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N n,n-diheptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(CCCCCCC)CCCCCCC CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår en ny fremgangsmåte til fremstilling av kvaternære trimetylsulfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin, som er et kjent herbicid og plantevekstregulerende middel.
Herbicider finner utstrakt anvendelse av bønder, indu-strielle foretak innen landbruket og andre industrier med sikte på å øke avlingsutbyttet for eksempelvis mais, soyabønner, ris o.l., og for å eliminere ugrasveksten langs hovedveier, jernbanelinjer etc. Herbicider er effektive nåi- det gjelder å drepe eller bekjempe vekst av uønskede planter som tar nærings-emner fra jorden i konkurranse med dyrkede planter, og på grunn av at de dreper ugras er de til nytte når det gjelder å forbedre det estetiske utseende av veier og jernbanetraséer. Det finnes i handelen en rekke forskjellige typer av herbicider, og disse faller i to hovedkategorier, nemlig før-oppkomst-herbicider og etter-oppkomst-herbicider. Før-oppkomst-herbicidene inkorporeres i jorden før ugrasplantene kommer opp av jorden, og etter-oppkomst-herbicidene påføres planteoverflateneetter at ugrasplantene eller andre uønskede planter er kommet opp av jorden.
Et av de etter-oppkomst-herbicider som først ble anvendt industrielt, var 2,4-D (2,4-diklorfenoksy-eddiksyre). Etter flere års anvendelse av denne og lignende forbindelser, så som 2,4,5-T (2,4,5-triklorfenoksyeddiksyre), ble det funnet at visse spaltningsprodukter av disse herbicider var stabile over lengre tid og ikke biologisk nedbrytbare. Det har vært en del uenighet mellom offentlige instanser og kommersielle interesser med hensyn til virkningen av restproduktene fra 2,4-D-, 2,4,5-T-forbindelsene og lignende forbindelser, men de offentlige instanser begrenset likevel bruken av disse herbicider i USA for noen år siden. Etter den tid har man forsøkt å utvikle herbicider som nedbrytes biologisk til uskadelige residuer i løpet av relativt kort tid etter anvendelsen.
En sådan forbindelse, som er blitt funnet å være biologisk nedbrytbar, men som likevel er effektiv som herbicid og plantevekstregulerende middel anvendt i mindre konsentrasjoner, er N-fosfonometylglycin og forskjellige salter derav. Bruken av N-fosfonometylglycin og de i landbruket effektive salter er blitt godkjent av regjeringen i USA, og dette herbicid er derfor blitt et meget anvendt produkt.
N-fosfonometylglycin og visse salter er de eneste effektive og godkjente etter-oppkomst-herbicider på området. Den foreliggende kommersielle forbindelse er isopropylamin-saltet av N-fosfonometylglycin og derivater derav. Ved feltanvendelse er den anvendte mengde normalt fra 0,001 til ca. 2,28 kg/dekar, fortrinnsvis fra 0,228 til 0,684 kg/dekar.
N-fosfonometylglycin og visse oppløselige salter derav kan fremstilles på flere forskjellige måter. En fremgangsmåte som er beskrevet i US-patent 3 160 632, går ut på at N-fosfinometyl-glycin (glycinmetylenfosfinsyre) omsettes med kvikksølv(II)-klorid i et vandig løsningsmiddel ved tilbakeløpstemperatur, hvoretter reaksjonsproduktene separeres. Ved en annen fremgangsmåte omsettes etylglycinat med formaldehyd og dietylfosfitt. Sistnevnte fremgangsmåte er beskrevet i US-patent 3 799 758.
Det foreligger dessuten en lang rekke patenter som angår N-fosfonometylglycin, samt salter og derivater derav, hvor slike forbindelser beskrives som nyttige herbicider og plantevekstregulerende midler. Slike ytterligere patenter vedrørende N-fosfonometylglycin, fremgangsmåter til anvendelse, fremgangsmåter til fremstilling, salter og derivater, innbefatter US-patent 3 868 407, US-patent 4 197 254 og US-patent 4 199 354 bl.a.
Trialkylsulfonium- og sulfoksoniumsaltene av N-fosfonometylglycin er også blitt funnet å være egnet som plantevekstregulerende midler og herbicider. Disse salter er beskrevet i US-patent 4 315 765. Som beskrevet i dette patent kan forbindelsene fremstilles ut fra N-fosfonometylglycin ved at dette omsettes med sølvoksyd under dannelse av sølvsaltene, eller med natriumhydroksyd under dannelse av natriumsaltet, og behandling av sølv- eller natrium-saltet med et trialkylsulfonium- eller sulfoksoniumhalogenid. Det er ønskelig å forenkle denne prosess slik at det blir unødvendig å isolere mellomprodukter, og fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse har dette som formål, med sikte på å forenkle og redusere omkostningene ved fremgangsmåten til fremstilling av sulfonium- og sulfoksoniumsaltene, samt fremstillingen av visse nitrogen- eller fosforbaserte organiske kvaternære salter.
Det ble nå funnet at trimetylsulfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin kan fremstilles ved:
(1) omsetning av N-fosfonometylglycin, en forbindelse med formelen
med trimetylsulfoniumklorid i nærvær av et trialkylamin med formelen
i hvilken gruppene R er like eller forskjellige og R er en alkylgruppe med fra 4 til 13 karbonatomer, alt i nærvær av vann og et polart, funksjonelt organisk løsningsmiddel som ikke er blandbart med vann, idet reaksjonen utføres ved en temperatur på 10-4 0°C i et tidsrom på 0,5-4 timer.
Foretrukne trialkylaminer til bruk ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen innbefatter de med alkylgrupper (forgrenede eller uforgrenede) som har 8-10 karbonatomer. Kommersielle blandinger som overveiende er C8-Cio~forbindelser, så som "Alamine" 336, som produseres av Henkel Co., Minneapolis, USA, er økonomisk fordelaktige og mest foretrukket.
Andre egnede aminer innbefatter tributylamin, tripentylamin, triheksylamin, triheptylamin og triisodecylamin.
Det finnes visse faktorer som må iakttas og som kan være av avgjørende betydning for resultatet ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen. Utgangsforbindelsen er N-fosfonometylglycin. Denne forbindelse kan fåes i handelen eller den kan fremstilles på en rekke forskjellige måter, som nevnt ovenfor.
Trialkylaminet som også anvendes som en komponent ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, må være en forbindelse som i seg selv er hovedsakelig uoppløselig i vann og danner et i vann uoppløselig salt med det HCl (hydrogenklorid) som fjernes fra N-fosfonometylglycinet og trimetylsulfoniumkloridet for oppnåelse av sulfoniumsaltet som er sluttproduktet ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Løsningsmidlet for reaktantene i fremgangsmåten må som nevnt være et som er ublandbart med vann. Et egnet løsnings-middel er blitt funnet å være en kombinasjon av toluen og amylalkohol i vektforholdet 7:3, men det nøyaktige forhold mellom disse to løsningsmidler er ikke kritisk eller avgjørende. Andre egnede løsningsmidler innbefatter metylenklorid, 1,2-dikloretan, metylisobutylketon, isobutylalkohol og n-amylalkohol. Løsningsmidlet må være et som er polart og er hovedsakelig ublandbart med vann. Et ikke-polart samløsnings-middel kan anvendes for å forbedre selektiviteten av prosessen med henblikk på å begrense dannelsen av uønskede biprodukter.
Under anvendelse av de foretrukne reaktanter kan fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen illustreres ved de følgende reaksjoner.
Ved utførelsen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen omsettes N-fosfonometylglycinet og trimetylsulfoniumkloridet i (omtrentlig) støkiometriske mengder, mens aminet er til stede i overskudd.
Mengden av løsningsmiddel som anvendes må være tilstrekkelig til å lette faseseparasjon av bestanddelene, og i alminnelighet er det ønskelig å anvende et overskudd av løsningsmidlet.
Reaksjonen utføres fortrinnsvis ved temperaturer i området fra ca. 20 til ca. 40°C og i et tidsrom fra ca. 0,5 til ca. 4 timer.
De følgende eksempler vil ytterligere belyse oppfinnelsen.
EKSEMPEL I
En rundkolbe ble tilsatt 8,62 g 98,1 % fosfonometylglycin (0,05 mol) oppslemmet i 12 ml vann, og til denne blanding ble det tilsatt 7,7 g av en vandig 72,9 % oppløsning av trimetylsulfoniumklorid (5,63 g tilsvarende 0,05 mol) og 29,4 g "Alamine" 336 (1,5 ekvivalenter) i 55 ml toluen og 25 ml amylalkohol. Denne blanding ble kraftig omrørt, og under fortsatt omrøring ble alt fosfonometylglycin oppløst.
Blandingen ble deretter faseseparert, og den vandige (nedre) fase (23,7 g) ble deretter inndampet under redusert trykk, hvilket gav 18,75 g produkt i form av en vandig oppløsning, som ble funnet å inneholde 65 vekt% av sulfoniumsaifcet av fosfonometylglycin.
Ytterligere forsøk ble utført, i hvilke løsningsmidlet og kloridforbindelsen ble variert i henhold til tabell I nedenfor. I tabell I er utgangsforbindelsen, løsningsmidlene og forskjellige andre bestanddeler angitt sammen med reaksjons-betingelsene og produktutbyttet.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen som angitt ovenfor blir N-fosfonometylglycinet og trimetylsulfoniumkloridet først blandet i vann sammen med aminet, alt i nærvær av et med vann ublandbart løsningsmiddel. Aminhydrokloridet som dannes i henhold til formel I, ekstraheres over i den organiske fase på grunn av sin lave oppløselighet i vann, etterlatende sluttproduktet, trimetylsulfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin i den vandige fase uten forurensning med fremmede ioner. Fremgangsmåten som beskrevet ovenfor er fordelaktig sammenlignet med andre, hvilke krever dannelse av intermediære forbindelser som selv må separeres for utførelse av forskjellige trinn i prosessen.
Det vil forstås av fagfolk på området at variasjoner i mengdene av reaktanter, anvendte temperaturer, anvendte mol-forhold og reaksjonstiden kan foretas ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen uten at man derved kommer utenfor oppfinnelsens ramme.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av trimetylsulfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin,
karakterisert ved at N-fosfonometylglycin, med formelen
omsettes med trimetylsulfoniumklorid i nærvær av et vannuløselig trialkylamin med formelen
i hvilken gruppene R er like eller forskjellige og R betyr en alkylgruppe med fra 4 til 13 karbonatomer, i nærvær av vann og et polart funksjonelt organisk løsningsmiddel som er ublandbart med vann, idet reaksjonen utføres ved en temperatur på 10-40°C i et tidsrom på 0,5-4 timer.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at det anvendes et trialkylamin med C8-C10-alkyl-grupper.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at det som organisk løsningsmiddel anvendes en blanding av toluen og amylalkohol.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at alkylaminet anvendes i støkiometrisk overskudd.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/457,812 US4431594A (en) | 1983-01-13 | 1983-01-13 | Method for preparation of salts of N-phosphonomethylglycine |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO833828L NO833828L (no) | 1984-07-16 |
| NO169288B true NO169288B (no) | 1992-02-24 |
| NO169288C NO169288C (no) | 1992-06-03 |
Family
ID=23818168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO833828A NO169288C (no) | 1983-01-13 | 1983-10-20 | Fremgangsmaate for fremstilling av trimetylsulfoniumsaltetav n-fosfonometylglycin |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4431594A (no) |
| EP (1) | EP0117337B1 (no) |
| JP (1) | JPS59128396A (no) |
| KR (1) | KR900003454B1 (no) |
| AR (1) | AR246088A1 (no) |
| AT (1) | ATE37030T1 (no) |
| AU (1) | AU562827B2 (no) |
| BG (2) | BG60165B2 (no) |
| BR (1) | BR8306690A (no) |
| CA (1) | CA1213903A (no) |
| CS (1) | CS235988B2 (no) |
| DD (1) | DD234273A5 (no) |
| DE (1) | DE3377913D1 (no) |
| DK (1) | DK167358B1 (no) |
| ES (1) | ES8504693A1 (no) |
| FI (1) | FI80045C (no) |
| HU (1) | HU193534B (no) |
| IL (1) | IL70036A (no) |
| MX (1) | MX158972A (no) |
| NO (1) | NO169288C (no) |
| NZ (1) | NZ206020A (no) |
| PL (1) | PL146421B1 (no) |
| PT (1) | PT77710B (no) |
| RO (1) | RO88471A (no) |
| YU (1) | YU43199B (no) |
| ZA (1) | ZA838049B (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0376508U (no) * | 1989-11-29 | 1991-07-31 | ||
| IL101539A (en) * | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing |
| GB9111974D0 (en) * | 1991-06-04 | 1991-07-24 | Ici Plc | Novel process |
| GB9525956D0 (en) * | 1995-12-19 | 1996-02-21 | Zeneca Ltd | Manufacture of glyphosate salts |
| WO1999005914A1 (en) * | 1997-07-30 | 1999-02-11 | Monsanto Company | Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
| BR9915788A (pt) | 1998-11-30 | 2001-08-21 | Monsanto Co | Processo e composições que promovem eficiência biológica de subst ncias quìmicas exógenas em plantas |
| AUPR682201A0 (en) | 2001-08-03 | 2001-08-30 | Nufarm Limited | Glyphosate composition |
| MX2009008934A (es) * | 2007-02-26 | 2009-08-28 | Dow Agrosciences Llc | Proceso para la preparacion de algunas sulfiliminas sustituidas. |
| PL2341778T3 (pl) * | 2008-11-06 | 2014-06-30 | Sn Biotech Tech Sp Z O O Sp K | Ciekła, homogeniczna kompozycja herbicydowa, sposób zwalczania chwastów, sposób wytwarzania ciekłej, homogenicznej kompozycji herbicydu i zastosowanie ciekłej, homogenicznej kompozycji herbicydowej do zwalczania chwastów |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2271707A (en) * | 1937-06-24 | 1942-02-03 | Gen Aniline & Film Corp | Wetting agent |
| US2831019A (en) * | 1956-07-27 | 1958-04-15 | California Ink Company Inc | Method of preparing quaternary ammonium naphthenates |
| US4196143A (en) * | 1974-07-01 | 1980-04-01 | The Dow Chemical Company | Substituted phenoxyalkyl quaternary ammonium compounds |
| NL7713959A (nl) * | 1976-12-20 | 1978-06-22 | Monsanto Co | Werkwijze voor het bereiden van n-fosfono- methylglycinezouten. |
| US4340761A (en) * | 1980-11-24 | 1982-07-20 | The Dow Chemical Company | Preparation of phosphonium phenoxide salts |
| US4315765A (en) * | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| US4341549A (en) * | 1981-08-24 | 1982-07-27 | Stauffer Chemical Company | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants |
-
1983
- 1983-01-13 US US06/457,812 patent/US4431594A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-10-19 AT AT83306353T patent/ATE37030T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-19 EP EP83306353A patent/EP0117337B1/en not_active Expired
- 1983-10-19 DE DE8383306353T patent/DE3377913D1/de not_active Expired
- 1983-10-20 NO NO833828A patent/NO169288C/no not_active IP Right Cessation
- 1983-10-20 NZ NZ206020A patent/NZ206020A/en unknown
- 1983-10-24 FI FI833872A patent/FI80045C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-10-24 IL IL70036A patent/IL70036A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-10-25 AR AR83294638A patent/AR246088A1/es active
- 1983-10-26 DK DK491083A patent/DK167358B1/da not_active IP Right Cessation
- 1983-10-26 AU AU20587/83A patent/AU562827B2/en not_active Ceased
- 1983-10-28 CA CA000439925A patent/CA1213903A/en not_active Expired
- 1983-10-28 ZA ZA838049A patent/ZA838049B/xx unknown
- 1983-10-28 ES ES526880A patent/ES8504693A1/es not_active Expired
- 1983-10-31 HU HU833737A patent/HU193534B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-11-01 JP JP58203792A patent/JPS59128396A/ja active Granted
- 1983-11-01 RO RO83112457A patent/RO88471A/ro unknown
- 1983-11-03 CS CS838107A patent/CS235988B2/cs unknown
- 1983-11-09 DD DD83256503A patent/DD234273A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-11-10 PL PL1983244495A patent/PL146421B1/pl unknown
- 1983-11-15 KR KR1019830005425A patent/KR900003454B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-11-22 YU YU2299/83A patent/YU43199B/xx unknown
- 1983-11-23 PT PT77710A patent/PT77710B/pt unknown
- 1983-12-01 BG BG096741A patent/BG60165B2/bg unknown
- 1983-12-01 BG BG063287A patent/BG60103B2/bg unknown
- 1983-12-05 BR BR8306690A patent/BR8306690A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-12-21 MX MX199858A patent/MX158972A/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1166664A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| US4547324A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| NO141090B (no) | N-fosfonmetylglyciner for anvendelse som herbicid og/eller fytotoksisk middel | |
| DK142056B (da) | N-organo-N-phosphonomethylglycin-N-oxid-forbindelser til anvendelse som herbicider eller plantevækstregulerende midler. | |
| NO169288B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av trimetylsulfoniumsaltetav n-fosfonometylglycin | |
| EP0102694B1 (en) | Method for preparation of n-phosphonomethylglycine | |
| EP0098159B1 (en) | Preparation of n-phosphonomethylglycine | |
| AU586200B2 (en) | 2-(1-(3-chloroallyloxyamino)alkyl)-5-alkylthioalkyl- cyclohexane-1,3-dione herbicides | |
| US4428888A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| KR840000891B1 (ko) | 비대칭 티오포스포네이트 화합물의 제조방법 | |
| NO141650B (no) | Heterocykliske anilider med herbicid virkning | |
| US2890246A (en) | S-(1, 2-dichlorovinyl)-cysteine and method for its preparation | |
| US4505736A (en) | N-Phosphonomethylglycine derivatives and use as herbicides | |
| US4605522A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine or salts | |
| JPS59101499A (ja) | α−ヒドロキシ−β−ハロエチルホスフイン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| NO833774L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av n-fosfonometylglycin | |
| US4440695A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| HRP940884A2 (en) | Method for preparation of salts of n-phosphonomethylglycine | |
| EP0127972A1 (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine or salts | |
| US6296828B1 (en) | Process of making alkali metal tetrathiocarbonates | |
| NO742668L (no) | ||
| JPH0149140B2 (no) | ||
| PL228326B1 (pl) | Argininowe sole fenoksykwasów, sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| IL32107A (en) | Carbamoylphosphonates and their use as plant growth regulants |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN APRIL 2003 |