DK142056B - N-organo-N-phosphonomethylglycin-N-oxid-forbindelser til anvendelse som herbicider eller plantevækstregulerende midler. - Google Patents
N-organo-N-phosphonomethylglycin-N-oxid-forbindelser til anvendelse som herbicider eller plantevækstregulerende midler. Download PDFInfo
- Publication number
- DK142056B DK142056B DK667873AA DK667873A DK142056B DK 142056 B DK142056 B DK 142056B DK 667873A A DK667873A A DK 667873AA DK 667873 A DK667873 A DK 667873A DK 142056 B DK142056 B DK 142056B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- plants
- oxide
- compounds
- acid
- phosphonomethylglycine
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 13
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 83
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 77
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 37
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 36
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 13
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 13
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011161 development Methods 0.000 description 12
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 12
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 11
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 11
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 10
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 10
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 9
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N glyphosine Chemical compound OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 4
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 4
- 210000004885 white matter Anatomy 0.000 description 4
- ATMCYVLYKYHSJF-UHFFFAOYSA-N 2-(phosphonomethylimino)acetic acid Chemical compound OC(=O)C=NCP(O)(O)=O ATMCYVLYKYHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- JTXKZMGARKMLQL-UHFFFAOYSA-N 2-[ethyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC)CP(O)(O)=O JTXKZMGARKMLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUAUXLZKLYVTSH-UHFFFAOYSA-N 2-[hydroxy(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(O)CP(O)(O)=O OUAUXLZKLYVTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGVDYFNFBJGOHB-UHFFFAOYSA-N 2-[methyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C)CP(O)(O)=O SGVDYFNFBJGOHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000179442 Anacharis Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZIHIQIVLANVKD-UHFFFAOYSA-N N-(phosphonomethyl)iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CP(O)(O)=O AZIHIQIVLANVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFWWFLLJSYIUAF-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Na].[Na].[Na] Chemical compound O.O.O.[Na].[Na].[Na] PFWWFLLJSYIUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001113438 Vallisneria Species 0.000 description 2
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- CZFIQVICPWOZMR-UHFFFAOYSA-N n-(carboxymethyl)-n-(phosphonomethyl)propan-1-amine oxide Chemical compound CCC[N+]([O-])(CC(O)=O)CP(O)(O)=O CZFIQVICPWOZMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFZYUEUXWPZSJR-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-hydroxy-2-oxo-n-(phosphonomethyl)ethanamine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(CP(O)(O)=O)CC1=CC=CC=C1 XFZYUEUXWPZSJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQITSDOHAMJJW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QWQITSDOHAMJJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHTCRWATBZFQGG-UHFFFAOYSA-N 2-[dodecyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CC(O)=O)CP(O)(O)=O WHTCRWATBZFQGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZPZZIXIWCCKTB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-oxo-n,n-bis(phosphonomethyl)ethanamine oxide;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C[N+]([O-])(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O DZPZZIXIWCCKTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMIUIOAHJPHSOS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-methyl-2-oxo-n-(phosphonomethyl)ethanamine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(C)CP(O)(O)=O MMIUIOAHJPHSOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002245 Acer pensylvanicum Species 0.000 description 1
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 1
- 206010001557 Albinism Diseases 0.000 description 1
- 241000428811 Alternanthera Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 description 1
- 206010013883 Dwarfism Diseases 0.000 description 1
- KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N Erbon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(=O)OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000209499 Lemna Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 244000278243 Limnocharis flava Species 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000024215 Myrica gale Species 0.000 description 1
- 235000014720 Myrica gale Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241001465382 Physalis alkekengi Species 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000985694 Polypodiopsida Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000143481 Salvinia natans Species 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- BLPWTBPDICSTEE-UHFFFAOYSA-N [Li].[Li].[Li].[Li].O.O Chemical compound [Li].[Li].[Li].[Li].O.O BLPWTBPDICSTEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOPKSUUTTFZXSY-UHFFFAOYSA-N [Na].CCCCC Chemical compound [Na].CCCCC LOPKSUUTTFZXSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- QVFWZNCVPCJQOP-UHFFFAOYSA-N chloralodol Chemical compound CC(O)(C)CC(C)OC(O)C(Cl)(Cl)Cl QVFWZNCVPCJQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000002089 crippling effect Effects 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N dimethylethyleneglycol Natural products CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- QACCCIVMWADWMN-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;methoxymethane Chemical compound COC.OCCO QACCCIVMWADWMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PEYVWSJAZONVQK-UHFFFAOYSA-N hydroperoxy(oxo)borane Chemical compound OOB=O PEYVWSJAZONVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- HPGPEWYJWRWDTP-UHFFFAOYSA-N lithium peroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-][O-] HPGPEWYJWRWDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- PTCWXWHFQLMLQP-UHFFFAOYSA-N n-(carboxymethyl)-2-methyl-n-(phosphonomethyl)propan-1-amine oxide Chemical compound CC(C)C[N+]([O-])(CC(O)=O)CP(O)(O)=O PTCWXWHFQLMLQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQOFXBXOKBXRD-UHFFFAOYSA-N n-(carboxymethyl)-n-(phosphonomethyl)propan-2-amine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(C(C)C)CP(O)(O)=O CBQOFXBXOKBXRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVCBMXDKKJNKCM-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-hydroxy-2-oxo-n-(phosphonomethyl)ethanamine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(CC)CP(O)(O)=O BVCBMXDKKJNKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N peroxybenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1 XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004968 peroxymonosulfuric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007634 remodeling Methods 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 230000011869 shoot development Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 229940045998 sodium isethionate Drugs 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LADXKQRVAFSPTR-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxyethanesulfonate Chemical compound [Na+].OCCS([O-])(=O)=O LADXKQRVAFSPTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000005082 stem growth Effects 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000011845 white flour Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B43—WRITING OR DRAWING IMPLEMENTS; BUREAU ACCESSORIES
- B43K—IMPLEMENTS FOR WRITING OR DRAWING
- B43K5/00—Pens with ink reservoirs in holders, e.g. fountain-pens
- B43K5/18—Arrangements for feeding the ink to the nibs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
OD FREMLÆGGELSESSKRIFT 142056 (§) DANMARK <,,>lntCI'1 I ” Fn S7/18 «(21) Ansøgning nr. 6678/73 (22) Indleveret den 10· dec. 1973 (23) Løbedag 10. d®C. 1973
(44) Ansøgningen fremlagt og . loRA
freiftlaeggeleesskriftet offentliggjort den ' o. »Ug* lyov
DIREKTORATET FOR
PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET (30) Prioritet begæret fra den
11. dec. 1972, 315706, US
(71) MONSANTO COMPANY, 800 North Lindbergh Boulevard, St. Louis, Missouri, US.
(72) Opfinder: John Edward Franz, 9831 Meadowfern, Crestwood, Missouri, US.
(74) Fuldmægtig under sagens behandling:
Ingeniørfirmaet Hofman-Bang & Boutard. -___ (64) N-organo-N-phosphonomethylglycin-N-oxid-forbindelser til anvendelse som herbicider eller plantevæksferegulerende midler.
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte N-organo-N-phosphono-methylglycin-N-oxld-forbindelser til anvendelse som herbicider eller plantevækstregulerende midler.
Ved et plantevækstregulerende stof forstås et stof, som har en modificerende virkning på væksten af planter. En sådan virkning kan omfatte alle afvigelser fra den naturlige udvikling, f.eks. væksthæmning, bladfældning, udtørring, forøget modningshastighed, necrose, bladkrølning, terminal inhibering, stængel-vækst, misfarvning, forkrøbling, udløber- og rodskuddannelse, stimulering, forlænget hviletid, albinlsme, forsinket alderdomsIndtræden, dværg-dannelse, sukkerforøgelse og frugtafspaltning.
2 142056
Udtrykket ’’planter" anvendes både om jordplanter og vandplanter.
Med begrebet jordplanter skal også forstås spirende frø, fremkomne planteskud og plantevækst af enhver art, herunder rødder og de over jorden værende dele samt udviklede træagtige planter.
Med udtrykket "vandplanter" menes alger og højere vandplanter, herunder vegetative organismer, som vokser i vand, således at en stor del af disse organismer er neddykket i vandet, f.eks. rødder, såsom i Lemna, blade såsom i Vallisneria, eller hele planter, såsom Anacharis. Højere vandplanter omfatter også alle vandplanter, uanset om de er normalt frit flydende i vand, såsom Salvinia, eller neddykkede arter, som sidder fast i hav- eller søbunden, såsom Vallisneria, samt alle arter, som normalt vokser frit i alle henseender, enten frit flydende eller fastgjort ved rødder, såsom Anacharis eller Alternanthera.
De omhandlede N-organo-N-phosphonomethylglycin-N-oxider er ejendommelige ved, at de har formlen: O O η « t . OM1 W ROC - CH, - N - CH~ - ^ i ^ 2 ]r3 OM2 hvor Μ1, M2, R og V? har den i kravet angivne betydning.
Forbindelserne kan fremstilles ved følgende generelle procedure:
En blanding indeholdende en N-organo-N-phosphonomethylglycin med formlen " JO$r ROC - CH0N-CHqP^ o ;3 N* 12 5 hvor Μ , M , R og r har den i kravet angivne betydning, oxideres til det tilsvarende N-oxid under sure eller basiske betingelser.
Ved syremetoden suspenderes eller opløses phosphonomethylgly-cinet i en passende syre, som f.eks. eddikesyre, trifluoreddike-syre eller fortyndet svovlsyre, og hydrogenperoxid eller et an- 3 142056 det oxidationsmiddel tildryppes ved en passende temperatur, såsom ved 0 - 100°C, fortrinsvis 30 - 80°C. Reaktionen er exotherm, og i nogle medier, f.eks. eddikesyre eller trifluoreddikesyre, udfældes N-oxidet som et fast stof. I andre tilfælde, med fortyndet svovlsyre, forbliver produktet i opløsning og kan udvindes ved ind-dampning og fortynding med et passende opløsningsmiddel, gåaOm ethanol.
Base-metoden udføres ved neutralisering af alle sure funktioner af N-organo-N-phosphonomethylglycinet med en stærk vandig base efterfulgt af tilsætning af hydrogenperoxid eller et andet oxidationsmiddel ved en passende temperatur, 0 - 100°C, fortrinsvis 20 - 60°C. De dannede alkalimetalsalte af N-oxidet er opløseligt i reaktionsmediet og udvindes sædvanligvis ved inddampning ved reduceret tryk eller udfældes ved tilsætning af et passende opløsningsmiddel. Det antages, at reaktionen forløber i overensstemmelse med følgende reaktionsskema, der for nemheds skyld viser oxidationen af N-phosphonome-' thylimino-dieddikesyre i surt medium: °·°Η + (H00C-CH2)2 N-CH2-P^ + H202
OH
? /OH
(hooc-ch2)2 - N - CH2P^ + H20 noh
Det vil forstås, at saltene kan fås ved omsætning med en passende base.
Forholdet mellem de anvendte reagenser ved processen er ikke særlig kritisk."Dét vil forstås,-at dø bedste udbytter fås ved anvendelse af mindst et mol hydrogenperoxid for hvert mol af N-organo-N-phosphonomethylglycin-reagenset. Til opnåelse af de bedste resultater foretrækkes det at anvende mellem to og tre mol hydrogenperoxid for hvert mol N-organo-N-phosphonometbylglycin-re$gens.
Temperaturen ved processen er heller ikke kritisk og kan ligge mellem 0 og 100°C. Det har dog vist sig, at det dannede N-oxid ved for høj temperatur giver en blanding af udgangsmaterialet og 4 142056 dekompositionsprodukterne. Det foretrækkes i de fleste tilfælde at udføre processen ved en temperatur mellem 25 og 80°C for at opnå det bedste udbytte af N-oxid-forbindelsen og at undgå dekompositionen.. Eksempler på oxidationsmidler, der kan anvendes ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, er uorganiske peroxider, såsom hydrogenperoxid, natriumperoxid, kaliumperoxid, lithiumperoxid og cæsiumperoxid, persvovlsyre og perborsyre og salte af disse persyrer, såsom natrium-, lithium- og kaliumpersulfater og -borater, peroxy-organiske syrer og deres salte, såsom peroxyeddikesyre, peroxybenzoesyre, m-chlor-peroxybenzoesyre, 2,4-dichlorperoxybenzoesyre, peroxymyresyre, per-oxytrifluoreddikesyre og lignende, organiske peroxider, såsom ben-zoylperoxid, og ozon.
Da reaktionen ved processen er exotherm, foretrækkes det at anvende et opløsningsmiddel til optagning af reaktionsvarmen og for at bringe reagenserne i mere intim kontakt. Egnede opløsningsmidler til dette formål er sådanne, som ikke reagerer i væsentlig grad med oxidationsmidlet eller med N-organo-N-phosphonomethylimino-eddikesyre-reagenseme under de anvendte betingelser. Eksempler på sådanne opløsningsmidler er vand, flydende syrer, såsom eddikesyre, trifluoreddikesyre, myresyre, propionsyre og svovlsyre, alkoholer, såsom methanol, ethanol, isopropanol, carbitol og methylcellosolve, ethere, såsom dioxan, tetrahydrofuran, dimethylethere og ethylen-glycol, diethylenglycoldimethylether, sulfoner, såsom sulfolan, ketoner, såsom acetone, og nitriler, såsom acetonitril.
Reaktionen kan udføres ved atmosfærisk tryk, ved sub-atmosfærisk tryk eller ved super-atmosfærisk tryk. Det foretrækkes dog for nemheds skyld og fordi det er billigst at udføre reaktionen ved atmosfærisk tryk.
Saltene af N-organo-N-phosphonomethylglycin-N-oxider fremstilles ved delvis eller fuldstændig neutralisation af syren med en passende base, et basisk carbonat, ammoniak eller en organisk amin.
De omhandlede N-organo-N-phosphonomethylglycin-N-oxid-forbindel-ser har vist sig i besiddelse af en overraskende høj plantevækstregulerende aktivitet. Således er forbindelserne i denne henseende væsentlig bedre end beslægtede N-phosphonomethylglycinforbin-delser, der er kendt fra de tyske offentliggørelsesskrifter nr.
1 952 743 og 2 211 489. De omhandlede forbindelser bevirker så- 5 142056 ledes en væsentlig forøgelse af sukkerudbyttet ved dyrkning af sukkerrør i forhold til det sukkerudbytte, som kan opnås ved behandling af afgrøder af stikkerrør, som behandles med de kendte forbindelser.
Forbindelserne kan anvendes individuelt, som blandinger af to eller flere forbindelser eller i blanding med et adjuvant. Disse forbindelser er effektive som herbicider, dvs. til selektiv kontrol af væksten af én eller flere enkimbladede og/eller en eller flere tokimbladede plantearter i nærværelse af andre enkimbladede og/eller tokimbladede arter. Endvidere er diese forbindelser karakteriserede ved et bredt aktivitetsspektrum, dvs. de kontrollerer væksten af mange forskellige planter, såsom bregner, nåletræer, såsom gran og fyr, vandplanter, enkimbladede og tokimbladede planter.
Efterfølgende eksempler 1-9 illustrerer fremstillingsprocesser for nogle typiske, hidtil ukendte forbindelser ifølge opfindelsen, medens eksemplerne 10 - 14 illustrerer forbindelsernes anvendelse og aktivitet. Alle dele og procenter er angivet efter vægt, med mindre andet er angivet.
EKSEMPEL 1
En blanding af 2,3 g (0,01 mol) N-phosphonomethylimino-dieddikesyre, 7 ml trifluoreddikesyre og 9 ml af en 30 % hydrogenperoxid-opløsning (0,08 mol) indførtes i en reaktionsbeholder af pyrex-glas. Blandingen opvarmedes, og reaktionen begyndte tilsyneladende ved ca. 55°C. Temperaturen steg til 65°C, på hvilket tidspunkt blandingen Var klår, og en kraftig gasudvikling fandt sted. Temperaturen opretholdtes ved 50 - 60°C, indtil udfældningen åf et hvidt bundfald var afsluttet.1 Blandingen afkøledes til stuetemperatur (25°C) og opbevaredes ved denne temperatur i 72 timer. Derpå opsamledes et hvidt stof, der vaskedes med ethanol og ether og lufttørredes. Der dannedés cirka 2,0 gham af det hvide stof. Dette hvide stof var vandopløåeligt, smeltede ved 149°C under dekomposition, frigav langsomt lod fra en natriumiodid- ;i opløsning og identificeredes som N-phosphonomethylimlnodieddike-syre-N-oxld ved el ørnen tær analyse og Infrarød og magnetisk kerneresonans-spektral-analyse. En prøve omkrystalliseredes af tetrahydrofuran, havde et smeltepunkt på 146,5°C under dekomposition og gav følgende analyse:
Beregnet: C, 24,70%; H, 4,15%; N, 5,76%; P, 12,74%
Fundet: C, 24,61%; H, 4,21%; N, 5,64%; P, 12,70% 6 142056 EKSEMPEL_2
En blanding af N-phosphonomethylimino-eddikesyre (13,7 gram, 0,06 mol), 100 ml iseddike og 0,6 gram koncentreret svovlsyre indførtes i en 250 ml pyrex-kolbe, der var udstyret med omrører, tilbagesvaler og termometer. Blandingen omrørtes ved 75 - 80°C, medens 24 ml (0,21 mol) af en 30% hydrogenperoxid-opløsning tildryppedes i løbet af 25 min.
Der udvikledes langsomt gas, idet hastigheden blev hurtigere, efterhånden som tilsætningen skred frem. Blandingen antog et mælkeagtigt udseende, og det faste stof erstattedes af et kolloid. Reaktionsblandingen omrørtes derpå ved 80°C i 1 time. Ca. 50 minutter efter afslutningen af tilsætningen begyndte en udfældning af et granulært stof. Blandingen omrørtes ved 75°C i yderligere 1 time, og en prøve af det faste stof fjernedes, vaskedes med ethanol og diethylether og analyseredes ved magnetiske kemeresonans-spektre. Spektrene angav, at udgangsmaterialerne ikke forekom i reaktionsblandingen.
Reaktionsblandingen blev derefter afkølet i et køleskab, bundfaldet opsamledes, vaskedes med iseddike, ethanol og ether og tørredes derefter i luften. Der dannedes 9,2 g af et hvidt stof med et smeltepunkt på 152°C under dekomposition, hvilket stof blev identificeret som N-phosphonomethylimino-dieddikesyre-N-oxid..
EKSEMPEL 5
En blanding af N-methyl-N-phosphonomethyl-glycin (9,2 gram, 0,05 mol), 25 ml vand og 6 gram (0,15 mol) natriumhydroxid omrørtes ved 35°C, medens 6 ml 30% hydrogenperoxid (0,55 mol) tilsattes i en portion.
En exotherm reaktion fandt sted, og temperaturen steg til 50°C, hvor der tilførtes kølevand. Der foregik også en gasudvikling i denne periode. Efter et kort tidsrum ophørte gasudviklingen afbrudt. Temperaturen begyndte langsomt at falde. Reaktionsopløsningen inddampedes ved 20 mm Hg under opvarmning til fjernelse af hovedparten af vandet. Remanensen inddampedes derefter ved 0,5 Torr og tørredes til slut i en ekssikkator i fire dage. Udbyttet af et hvidt stof var 15,9 gram. Dette stof blev yderligere tørret i ekssikkatoren, hvorved vægten gik ned under 14 gram. Stoffet blev identificeret som et dihydrat af trinatriumsaltet af N-oxidet af N-methyl-N-phosphonomethyl-glycin, smp.: 135°C, (dek.), og gav følgende analyse:
Beregnet: C, 15,96%; H, 3,68%; N, 4,65%; S, 22,91%
Fundet: C, 15,82%; H, 3,73%; N, 4,70%; S, 22,54% EKSEMPEL_4 7 142056
En blanding af N, N-bis(phosphonomethyl)glycin (26,3 gram, 0,10 mol), 30 ml vand og natriumhydroxid (20 gram, 0,5 mol) omrørtes ved 70°C og afkøledes til 30°C til dannelse af pentanatriuwsaltet* På dette tidspunkt tilsattes hydrogenperoxidet (309é, 12 gram, 0,11 mol) 1 en portion. Blandingen begyndte at blive varm, og da temperaturen var steget til 52°C, blev den ydre varmepåvirkning afbrudt i 10 minutter, på hvilket tidspunkt reaktionsblandingen begyndte at køle af. Blandingen opvarmedes derefter til 54 - 55°C i yderligere 21/2 time.
Der opnåedes 70 ml af en viskos, farveløs opløsning med en vægt på 96,1 gram. En del af denne opløsning (10,9 gram) Inddampedes under reduceret tryk (20 ®orr), idet der opvarmedes svagt på dampbad. Remanensen (6,7 granj)blev derefter evakueret under opvarmning til 0,5 Tort, indtil vægten var 5,8 gram. En sluttørring ved 0,5 Torr i en éfcislk-kator blev udført i løbet af en dag. Vægten af den dannede remanens var 5,2 gram. Det hvide stof gav følgende elementæranalyse; ,! v rt i
Beregnet: C, 10,42#; H, 3,06#; N, 3,03#
Fundet: C, 10,35#; H, 3,25#; N, 3,03#
Dette svarer til pentanatriumsaltet af N,N-bis(phosphonomethyl)glycin-N-oxid-tetrahydrat.
- '' -¾ -·;·'· EKSEMPEL 5
En blanding af N-phosphonomethyliminodieddikesyre (23 gram, 0,1 mol)·, vand (100 ml), natriumhydroxid (16 gram, 0,40 mol) og 30# hydrogen-' peroxid (12 gram, 0,11 mol) opvarmedes under omrøring til 40°C. Reaktionsblandingen opvarmedes derpå til ca. 50^0 i omkring 7 timer. Reaktionsblandingen afkøledes i 18 timer og koncentreredes derefter under reduceret tryk, medens der opvarmedes avagt til opnåelse af en viskos remanens. Denne blev yderligere ind&åmpet ved 0,5 Torr i 18 timer og tørredes i en ekssikkator ved 0,5 Torv i 6 'dage.
Der dannedes et hvidt, fast stof med en vægt på 36,3 gram. Dette stof blev identificeret som tetranatriumsaltet af N-phosphono- ‘ methyliminodieddikésyre-N-oxid-dihydrat og havde følgende eleméntær-analyse:
Beregnet: C, 16,36#; H, 2,75#; N, 3,82#
Fundet: C, 1β,19#; H, 2,72#; N, 3,79# 8 142056 EKSEMPEL 6
En blanding af N,N-bis(phosphonomethyl)glycin (13,2 gram, 0,05 mol), iseddike (75 ml) og 30% hydrogenperoxid (40 ml, 0,35 mol) omrørtes ved stuetemperatur i ca. 48 timer. I denne periode blev den heterogene blanding til en klar, farveløs opløsning. Opløsningen blev inddampet ved reduceret tryk (5 Torr) på et varmt vandbad. Vand (100 ml) blev tilsat til den sirupagtige remanens, og opløsningen blev igen inddampet til en viskos sirup. Denne sirup blev yderligere koncentreret ved 50°C og 10 Torr, indtil en tyk, porøs, hvid, gummi.-agtig remanens var dannet. Denne remanens blev derefter inddampet ved 0,2 Torr i 18 timer, og derved dannedes 14,7 gram af et hvidt, porøst pulver. Dette stof blev identificeret ved infrarød og magnetisk kerneresonansspektral-analyse som N,N-bis(phosphonomethyl)-glycin-N-oxid-monohydrat og havde et smeltepunkt på 65 - 75°C under dekomposition. Dette hvide stof gav følgende analyse:
Beregnet: C, 16,17%; H, 4,41%; N, 4,71%; P, 20,85%
Pundet: C, 16,31%; H, 4,11%; N, 4,66%; P, 20,78% EKSEMPEL 7 N-ethyl-N-phosphonomethyl-glycin (3,94 gram, 0,02 mol) indførtes i en reaktionsbeholder og opslemmedes med 30 ml iseddike og opvarme-des derefter til 68°C. Hydrogenperoxid (30%, 4,5 gram, 0,04 mol), tildryppedes i løbet af 45 minutter, hvorunder det faste stof var fuldstændig opløst. Blandingen opvarmedes til 63 - 70°C i yderligere 3 timer, henstilledes til afkøling til stuetemperatur, og eddikesyren afdampedes. Der dannedes en viskos sirup, som havde et hårdt> krystallinsk lag på bunden. Sirupen blev behandlet med 25 ml absolut ethanol, og et gummiagtigt stof udfældedes. Ethanolet blev fradekanteret, og remanensen blev anbragt i en vacuum-ekssik-kator over phosphorpentoxid i 18 timer til dannelse af et hårdt, skørt,krystallinsk stof. Ved magnetisk kerneresonans-spektralanalyse af dette stof blev det påvist, at det bestod af en blanding af udgangsmaterialet og N-oxidet af N-ethyl-N-phosphonomethylglycin. En del af dette produkt (2,5 gram) blev opløst i ca. 15 ml iseddike, og blandingen opvarmedes til 63°C, idet 4,5 gram af en 30% hydrogen-peroxidopløsning tildryppedes i løbet af 30 minutter. Temperaturen opretholdtes ved 63 - 69°C i 10 timer, hvorefter blandingen af- 9 142056 køledes og filtreredes til dannelse af et hvidt bundfald med et smeltepunkt på 145 - 147°C under dekomposition. Dette hvide,krystallinske stof blev identificeret som N-ethyl*N-phosphonomethyl-glyciå-N-oxid ved magnetisk kerneresonansspektral-analyse
Beregnet: C, 28,18#; H, 5,68#; N, 6,57#
Pundet: C, 27,92#; H, 5,58#; N, 6,44# EKSEMFBL_8 N-n-propyl-N-phosphonomethyl-glycln (6,34 gram, 0,03 mol) og iseddike (30 ml) blev indført i en reaktionsbeholder under omrøring. Blandingen opvarmedes til 70°C, og 30# hydrogenperoxid (17,0 gram, 0,15 mol) blev tildryppet i løbet af 3,75 timer. Temperaturan blev opretholdt ved 55 - 70°C i ialt 10 timer. Reaktionsblandingen afkøledes og gav en positiv stivelse-KI-prøve. Reaktionsblandingen blev inddampet under aftræk, og derefter førtes en strøm af svovldioxid gennem opløsningen til reduktion af overskud af hydrogenperoxid. Opløsningen blev derefter koncentreret ved, at en strøm af nitrogen førtes hen over væsken. Et hårdt, krystallinsk lag blev „ dannet på bunden af den øirupsagtige væske. Dette lag blev knust og opslemmet, og massen stivnede til et hvidt stof. Dette stof blev udrevet med 15 ml ethanol, og blandingen filtreredes til dannelse af et hvidt,fint pulver. Dette pulver blev lufttørret og havde et smeltepunkt på 138 - 139°C. Ved magnetisk kerneresonans- spektralanalyse og kemisk analyse blev stoffet identificeret som N-n-propyl-N-phosphonomethyl-glycln-N-oxid.
Beregnet: C, 31,72#; H, 6,21#; N, 6,17#
Fundet: C, 31,45#; H, 6,07#; N, 5,98#
Ovennævnte procedure blev gentaget med den pågældende N-substituerede N-phosphonomethyl-glycin i stedet for udgangsmaterialet til dannelse af følgende forbindelser: N-isopropyl-N-phosphonomethylglycin-N-oxid (smp: 136 - 137°C under dekomposition) N-benzyl-N-phosphonomethyl-glycin-N-oxid (smp: 148 - 150°C under dekomposition) N-3,4-dichlorbenzyl-N-phosphonomethyl-glycin»N-oxid (smp: 135 - 136°C under dekomposition) N-sek-butyl-N-phosphonomethyl-glycin-N-oxid. trinatriumsalt-trihydrat (smp: 140 - 145°C under dekomposition) 10 142056 N-isobutyl-N-phosphonomethyl-glycin-N-oxid, trinatriumsalt-trihydrat (smp: 145 - 147°C under dekomposition) N-cyclohexyl-N-phosphonomethyl-glycin-N-oxid, trinatriums alt-dihydrat (smp: > 290°C) N-phenethyl-N-phosphonomethyl~glycin-N-oxid-trinatriumsalt-dihydrat (smp: >290°C) N-dodecyl-N-phosphonomethyl-glycin, N-oxid-trinatriumsalt-dihydrat (smp: > 280°C) EKSEMPEL 9
En blanding af N-phosphonomethylimino-dieddikesyre (1,0 gram), tri-fluoreddikesyre (20 ml 50% vandig) og m-chlorperoxybenzoesyre (2,7 gram, 85% rent) indførtes i en glasreaktor og omrørtes ved stuetemperatur i 5 timer. Blandingen blev opvarmet til 60-65° C i 2 timer, hvorunder blandingen blev klar, og derefter udfældedes et hvidt stof. Dette hvide stof blev fjernet ved centrifugering og var formodentlig m-chlorbenzoesyre. En del af den klare opløsning blev underkastet magnetisk kemeresonans-spektralanalyse og viste sig at være i det' væsentlige rent N-phosphonomethylimino-dieddikesyre-N-oxid.
Når pereddikesyre (4C$) blev anvendt i stedet for chlorperbenzoesyre ved denne reaktion og vandig trifluoreddikesyre anvendtes som opløsningsmiddel ved 25-70° C, dannedes samme N-oxid-produkt, der blev identificeret i 'reaktionsblandingen ved magnetisk kerneresonans-spektralanalyse.
Forsøget gentoges med natriumperborat i stedet for chlorperbenzoesyre, idet reaktionen udførtes i et basisk,vandigt medium ved 50°C.
Der opnåedes samme N-oxid-produkt, som identificeredes i reaktionsblandingen ved magnetisk kemeresonans-spektralanalyse.
Forsøget gentoges med den ændring, at der i stedet for chlorperbenzoesyre anvendtes kaliumpersulfat i et basisk,vandigt medium ved højst 46°C. Der opnåedes samme N-oxid-produkt, som blev identificeret i reaktionsblandingen ved magnetisk kerneresonans-spektralana-lyse.
11 142056 EKSEMPEL 10
Den herbicide aktivitet af forskellige forbindelser, der omfattes af den foreliggende opfindelse, er påvist som angivet i det efterfølgende. Den aktive bestanddel sprøjtes på 14-21 dage gamle prøver (som angivet) af forskellige plantearter. Sprøjtemidlet består af en vandeller organisk opløsningsmiddel-vand-opløstting indeholdende dén aktive bestanddel og et overfladeaktivt stof (35 dele butylaminsalt af dodecylbenzensulfonsyre og 65 dele talgolie kondenseret med ethylen-oxid i forholdet 11 mol ethylenoxid og 1 møl ta]g olie) påføres planterne i forskellige områder med flere mængdeforhold af aktiv bestand del. De behandlede planter anbringes 1 et drivhus, og virkningen observeres og noteres efter ca. 2 uger eller ca. 4 uger, sålede? som det er anført i den sidste kolonne af tabellerne I og II.
Indexet for den opståede herbicide aktivitet, som er anført i tabellerne I og II, er følgende:
PLANTEREAKTION INDEX
Ingen beskadigelse 0
Svag beskadigelse 1
Moderat beskadigelse 2
Kraftig beskadigelse 3
Dræbt 4
De i tabellerne nævnte forbindelser er følgende: 12 142056
De i tabel I anvendte forbindelser er følgende: FORBINDELSE _FORBINDELSENS NAVN_ I N-phosphonomethylimino-dieddikesyre-N-oxid II N, N-diphosphonomethyl-glycin-N-oxid-monomethylat III N-phosphonomethylimino-dieddikesyre-N-oxid-mono- natriumsalt IV N,N-diphosphonomethyl-glycin-N-oxid-monohydrat V N-methyl-N-phosphonomethylglycin-N-oxid VI N-phosphonomethylimino-dieddikesyre-N-oxid-di- natr iums alt-dihydrat VII N- phosphonomethylimino-diéddikesyre-N-oxid-trinatrium- s alt-dihydra t VIII N-phosphonomethylimino-dieddikesyre-N-oxid-tetranatrium- salt-dihydrat IX N-phosphonomethylimino-dieddikesyre-N-oxid-monoiso- propylammoniumsalt X N-phosphonomethylimino-dieddikesyre-N-oxid-diethyl- ester- hydrochlorid XI N-phosphonomethyliminodieddikesyre-N-oxid-dihydrat- tetralithiumsalt XII N-propyl-N-phosphonomethylglycin-N-oxid XIII N- i s opropyl-N-pho sphonomethylglycin-N-oxid XIV N-ethyl~N-phosphonomethylglycin-N-oxid XV N-benzyl-N-phosphonomethylglycin-N-oxid XVI N-methyl-N-phosphonomethylglycxn-N-oxid-trinatrium- salt-dihydrat XVII N-3,4-dichlorbenzyl-N-phosphonomethylglycin-N-oxid XVIII N- sek, -butyl-N-pho sphonomethy3glycin-N-oxid-tri na tr iums alt-trihydrat XIX N- i s o buty 1-N-pho sphonome thy ]gly cin-N- oxi d-trinatrium- - salt-trihydrat XX N-cyclohexyl-N- pho sphonomethylglycin-N-oxid-trinatrium salt-dihydrat XXI N-phenethyl-N-pho sphonome thylglycin-N-oxid-trinatr ium- s alt-dihydrat XXII N-dodecyl-N-phosphonomethylglycin-N-oxid-trinatrium- salt-dihydrat XXIII N,N~diphosphonomethylglycin-N- oxid-pentanatr iums alt, dihydrat 13 I % 142056 < Ή
I—I
s TABEL I B § - Ό Λ α. φ
O rQ
β ?
Φ P P
CO P Φ
3 +J
« ·ΰ ‘N
fl τ) Φ ¢) 3 o a) +>
*H 0? PS P
xj φ ο < p φ
-μ 03 cd P iaO
C oca μ - ο P
aj ω Φ ra +»
Η X T) p. ffi ο -P
Φ cd -P S !>> η Φ φ Φ 03 » Η ΦΡΟΜΜΕ-ΐ(^μ
Tf S ,Ω Η β Ια ο® •w P rø g φ ο ^ Ρ Ο ra ο, > Ρ *Η Η So MX tc æ Ρ m η Ρ χ) ·π> 3 τ3 >,φ^β S <u φ χ Forbindelse Forhold μ°η å, > ο φ > ο p § .2
Kg/hektar <rpQfriH!i!øHOtøfciW;i;0 .......-ni u.i-..... . . - -------1-- — [—I-π-r i · · -T------ - i " 1 1 ......... ' .........—...........— .
I 4,5 4355 4 - 44*3 52 4444 4 - 44 -4 44 II 4,5 111210110012 1212 11 1100 14 11.2 1412 32 1212 22 2432 43 3433 34 III 4,5 1 2 3 2 4 3 1 3 2 2 3 2 2432 44 2 433 44 11.2 4332 43 2323 32 4443 44 2434 44 IV 4,5 II2203II2322 1122 04 2132 24 V 4,5 3333 32 244342 4433 34 2444 44 11.2 3433 43 4433 42 4443 44 4434 44 VI 4,5 3132 34 233 2 42 4232 34 2433 44 VII 4,5 3 4 3 3 3 - 3 3 3 3 4 2 3433 3 - 3343 44 VIII 4,5 2312 44 1331 32 2312 44 2441 34 IX 4,5 3 3 3 3 4 3 3 4 3 3 4 2 4433 44 4444 44 X 4,5 43224-243242 4322 4 - 3432 44 XI 4,5 221142223132 2212 43 3344 44 14 142056 J2 Μ η g <J ·Η Η TABEL I (fortsat) g £ - ·η i p. g
O _ rQ
S g C
ω P h w § j§
« -5 'H
g Tj CD © 5 O © _ .
•H ‘H © P g ft i| ø o <: 3 © 40 03 flj S-ι d °c0 S-i •'O ί
S bO Φ ra -P
Ηίχί'ϋ Pi $ O ¢) f
© 10 -P S F>> k o fn P
tQ ~ H øpOM&OgHo^ TJØrO H S ® P 5¾ © •h k ra cfl © o ~ P ° © m r •p'HHæa&oraMMpmP c. irj *ro aO^Øii^PSd© * Forbindelse Forhold φοοο-ηηρ-ηλο^μ Kg/hektar «f £ £ o, £ o g £ ° % a g XII 4,5 140 141 22 313 2 240 241 34 423 4 11.2 343 342 12 313 2 443 344 34 443 4 XIII 4,5 200 142 03 111 2 200 144 14 122 4 11.2 221 143 12 313 2 341 144 24 344 4 XIV 4,5 332 123 33 343 2 344 23 4 34 344 4 11.2 444 333 44 443 2 XV 4,5 111 100 13 211 2 220122143224 11,5 222 221 03 322 2 223 231 13 443 4 XVI 4,5 232131222332 242 232 24 344 4 11.2 332 143 22 334 2 443 244 34 444 4 XVII 4,5 010 111 01 111 2 210 141 12 112 4 15 β 142056
Fj Μ
Η S
<5! *Η ιΗ TABEL I (fortsat) g 'g •η $
Tj in ο, φ o „ & ti 0 c
0 HH
ra S £
r, tj 'H
Q Xf φ Φ 3 o cd •Η <H Φ H g ti £J Φ O <5 ? © +3 ra aj 5 §p § S s S f * * « M L IS £ 5 8 e 2 ® δ u g I o ® .
& S fa S 3 >,©*,£ s s s x Forbindelse Forhold mSh p, > o φ > o k © .q
Kg/hektar ^pqfr.H&PnoM^mKo 11.2 2 2 1 1 4 2 0- 1 1 1 2-2 221 242 22 343 4 XVIII 4,5 000 100 00 000 2 11.2 010 100 - 0 100 4 XIX 4,5 110 13 112 2 12 2 211 234 24 313 4 11.2 431 142 23 443 2 442 242 34 444 4 XX 4,5 100100001002 11.2 . 110 141 02 122 2 110 242 23 312 4 XXI 4,5 221132113232 240 131 22 314 4 1,12 100 140 02 122 2 200 140 04 222 4 XXII 11,2 000 000 00 000 2 000 230 10 101 4 * __ Forbindelserne anvendt til 3 uger gamle planter, andre forbindelser til 2 uger gamle planter.
16 142056 A - Sojabønne F - Xanthium L - Fløjlsblad B - Sukkerroe G - Vild boghvede Μ - Bromus Tectorum C - Hvede H - Ipomæa N - Panicum Spp D - Ris I - Hamp Sesbania 0 - Hanespore E - Sorghum J - Hvidmelet gåsefod P - Blodhirse
TABEL II
Mængde
Forbindelse .. kg/hektar A BCDEFGHIJLMNOPæ I 0,112 0120311212121222 I 0,11.2 1130311212122334 I 0,224 OO332III23OI2232 I ' 0,224 0133211133023244 I 1,12 3433322233324332 I 1,12 3443433243334334 3E — Observeret uger efter behandling.
Den i tabel II nævnte forbindelse blev påført 3 uger gamle planter.
17 142056 EKSEMPEL 11 I forbindelse med bestemmelsen af den vækstregulerende effekt af de omhandlede forbindelser på sukkerrør bemærkes, at en passende tilførselsmængde kan variere mellem 0,11 kg pr hektar og 5,6 kg pr hektar. I afhængighed af lokal dyrkningspraksis dyrkes sukkerrør i 9 til 30 måneder forud for indhøstningen, og det er derfor nødvendigt at tage hensyn til både den kronologiske alder og modningstrinnet af rørene ved bestemmelse af tilførsel 3mængder. Behandlingen af sukkerrørene udføres sædvanligvis 2 til 10 uger før den beregnede høstdato.
Ved denne prøve behandles enkelte sukkerrør med de omhandlede forbindelser ca. 4 uger før indhøstningen. For at undgå prøveudtagningsfejl anvendes ældre sukkerrør, fortrinsvis 13 til 23 måneder gamle, til prøverne. For hver anvendt forbindelse bliver mindst 5 stilke behandlet, og de totale værdier blev beregnet som gennemsnit for hver stilk. For at forøge nøjagtigheden af analyserne blev kun anvendt de 15 yderste led af hver stilk. Samme antal ubehandlede sukkerrør med samme alder blev ligeledes behandlet til opnåelse af kontrolprøver. En sammenligning af værdier for de behandlede rør pied kontrolprøverne udgør en bekvem metode til at bestemme den regulerende effektivitet af disse forbindelser.
Analyserne udførtes ved den såkaldte pressemetode, der er udviklet af T. Tanimoto og rapporteret i Hawaiian Planters' Record, bind 57, pp. 133-150. Disse data udtrykkes som saftrenhed og pol-procent sukkerrør. Pol-procent sukkerrør er en polarimetrisk bestemmelse, der angiver procentindholdet af saccharose, hvis det er det eneste stof i opløsningen, som drejer planet foldet polariserede lys.
En bestemmelse af pol-procent sukkerrør betragtes af fagmænd som en effektiv metode til bestemmelse af indholdet af saccharose i sukkerrørsaft.
Ca. 38 mg af hver anvendt forbindelse opløses i en lille mængde vand, som indeholder lidt af et overfladeaktivt stof. Den dannede opløsnirig indføres derefter i kransen af hver af de stilke, som skal afprøves, med undtagelse af de ikke-behandlede kontrolplanter. Efter indhøstningen fjernes de yderste 15 led af hver stilk af den behandlede gruppe og kontrolgruppen, og de forenes hver for sig og analyseres som beskrevet. De forbindelser, der blev afprøvet, var de i ovennævnte liste angivne forbindelser, betegnet med romertal.
18 162056
Forbindelserne blev påført på sukkerrørstilkene. De opnåede data ved første og anden indhøstning udviste en forøgelse i forhold til kontrolplanterne som angivet i efterfølgende tabel.
Første høst Anden høst
Forb. saft renhed Pol % rør saft renhed Pol % rør I 7,08 2,70 7,73 2,71 III 4,98 2,04 5,69 2,21 IV 8,04 3,35 4,01 3,24 v 8,73 3,84 4,98 2,48
Disse forøgelser repræsenterer den arithmetiske differens mellem data far de behandlede stilke og de ubehandlede kontrolstilke. For bedre at forstå betydningen af forøgelsen af pol-procent sukkerrør bemærkes det, at denne forøgelse betyder, at der skal knuses mindre mængder sukkerrør for at yde samme mængde sukker, og at hvis den totale vægtmængde producerede sukkerrør er den samme, vil den nævnte forøgelse betyde en tilsvarende forøgelse af sukkerudbytte pr. hektar.
Forbindelserne I og IV er prøvet i sammenligning med den fra tysk offentliggørelsesskrift nr. 1 952.743 kendte.forbindelse N,N-diphosphonomethylglycin χ) med følgende resultater: Første høst Anden høst
Forb. saftrenhed Pol % rør saftrenhed Pol % rør I +7,08 +2,70 +5,74 +2,71 IV +8,04 +3,35 +4,01 +1,66
Reference3^ +0,35 = -0,32 +1,74
Forbindelserne XV og XVII er prøvet i sammenligning med de fra tysk offentliggørelsesskrift nr. 2 211 489 kendte forbindelser N-benzoyl-N-pho sphonomethylglyc in (reference x) og N-3,4-dichlor-benzoyl-M-phosphonomethyl-glycin (reference xx) med følgende resultater: ig 142056 Første høst Anden høst
Forb. saft renhed Pol % rør saft renhed Pol % rør XV + 10,47 + 1,25 +12,04 +4,34
Reference * 0,33 + 0,33 - 6,21 - 1,69 XVII + 6,44 + 2,83 + 6,22 + 4,04
Reference** +1,97 + 0,65 - 0,68 - 0,11 EKSEMPEL 12
Ved denne prøve anvendtes planter til at demonstrere en regulerende effekt på den vegetative vækst af plænegræs. Græs af arten Kentucky 31 svingel dyrkedes i potter og holdtes i drivhuse under gode vækstbetingelser. Hver potte græs blev vandet ensartet, og græsset blev første gang klippet efter 2 ugers vækst til en højde på 6-7 cm og derefter klippet hver 3-5 dage i afhængighed af væksthastigheden.
Den aktive forbindelse blev påført i form af en vandig blanding, indeholdende ca. 0,596 af et overfladeaktivt stof, idet der anvend-' tes en forstøvningshastighed, udtrykt i kg eller gram pr. hektar græsareal, når det var ca. 4 uger gammelt. Tre potter græs anvendtes til hver behandling og sammenlignedes med ubehandlede kontrolplanter 2 uger efter påføringen af den kemiske forbindelse.
Hvis N-phosphonomethyliminodieddikesyre-N-oxid (forbindelsen I) påførtes i en mængde på 0,28 kg pr. hektar ved ovennævnte "frete- ! gangsmåde, blev der iagttaget en 25 % eller større reduktion i væksten i den 2 ugers prøveperiode uden nogen phytotoxicitet i sammenligning med kontrolplanterne. Ved påføring af 0,56 kg pr, hektar blev iagttaget nogen phytotoxisk effekt.
EKSEMPEL 13
Ved denne prøve anvendtes visse af de omhandlede forbindelser til at demonstrere en regulerende effekt på den vegetative vækst af plænegræs. Et antal potter blev tilplantet med Kentucky 31 svingel, som blev dyrket i ca. 4 uger. Forbindelserne påførtes i opløsninger 1 acetone og vand, og ca. 0,2596 af et overfladeaktivt stof blev tilsat. Behandlinger med de angivne mængder blev gennemført ved hjælp af en håndsprøjte, og observationerne blev udført 2 uger senere. De observerede resultater er sammensat af flere gentagelser af hver prøve* -og de er baseret på sammenlignende målinger i forhold til ubehandlede kontrolplanter.
20 142056 Når N-phosphonomethyliminodieddikesyre-N-oxid (forbindelsen I) påførtes i en mængde på ca. 0,28 kg pr. hektar, var den vegetative vækst eller højde af planterne mindst 25% mindre end for de ubehandlede kontrolplanter. Denne forbindelse udviste en phytotoxicitet på svingel ved en mængde på 0,56 kg pr. hektar, EKSEMPEL 14
Den regulerende effekt af de omhandlede forbindelser blev demonstreret i en række af prøver på typiske enkimbladede planter og tokimbladede planter. Ved hver af disse prøver blev forbindelserne iblandet acetone og/eller vand plus en lille mængde overfladeaktivt stof, og påføringsmængden varierede i afhængighed af den særlige forbindelse, som anvendtes ved prøverne. Typiske enkimbladede planter var majs af arten Pioneer 5567» og typiske tokimbladede planter var sojabønner af arten Wayne eller Corsoy. Ubehandlede kontrolplanter . anvendtes til sammenligning ved alle prøver. Proceduren var følgende:
Prøve A
Et antal majsplanter dyrkedes ud fra frø i aluminiumbakker i en periode på 1 uge. Højden af hver majsplante måltes derefter til toppen af kransen. En opløsning af den afprøvede forbindelse sprøjtes derefter over planterne i bakken med en udvalgt påføringsmængde pr. areålenhed. Alle bakkerne blev overført til et drivhus og vandet nedefra i et sandlag. Hver bakke blev gødet med 40 ml af en 1,5% opløsning af Rapido-Gro ca. 2 dage efter behandlingen. 2 uger efter behandlingen blev højden af hver plante i bakkerne atter målt til toppen af kransen, og direkte sammenligninger blev udført med ubehandlede kontrolplanter.
Prøve B
Et antal sojabønneplanter dyrkedes ud fra frø i en aluminiumbakke i et tidsrum på 1 uge. Højden af hver sojaplante måles derefter til toppen af den sidste knop. En opløsning af den omhandlede forbindelse sprøjtes derefter over planterne med en udvalgt påføringsmængde pr. arealenhed, og bakkerne behandles derefter som beskrevet under prøve A. 2 uger efter behandlingen måles højden af 2i U2056 hver plante i bakkerne igen til toppen af sidste knop, og direkte sammenligninger udføres med de ubehandlede kontrolplanter,
Prøve C
. r "
Et antal sojabønneplanter dyrkedes ud fra frø i plasticpotter, og disse udtyndes til en enkelt plante pr. potte umiddelbart forud for behandlingen. En opløsning af prøveforbindelsen sprøjtes på planter i flere potter, idet sådanne planter omfatter nogle, der er· 4 uger gamle (3-4 trebladet udviklingstrin) og nogle er 6 viger gamle (5-6 trebladet udviklingstrin). De behandlede planter og de ubehandlede kontrolplanter er tilnærmelsesvis af samme størrelse ved påføringen, og derefter overføres alle planterne til et drivhus, vandes og gødes" i det væsentlige som angivet ovenfor. 2 uger efter påføringen måles højden af hver sojabønneplante til spidsen af den endestillede knop, andre synlige effekter noteres, og direkte sammenligninger udføres med de ubehandlede kontrolplanter. Resultaterne af prøverne fra de to trebladede trin er angivet som middelværdierne, med mindre andet ^ er direkte anført. i,; - · I forbindelse med de specifikke påføringsmængder, som anvendes ved prøverae A-C, udtrykt i kg pr. hektar »bemærkes det, at disse prøver omfatter en behandling af et forholdsvis lille antal planter i en bakke eller potte. Den faktiske påføringamongde af den kemiske forbindelse til selve planterne kan sædvanligvis være noget lavere end den angivne mængde i kg pr. hektar. De anførte data svarer til "" den største mængde, hvori en planteveakstregulerende effekt kunne anvendes uden iagttagelse af ringe phytotoxiske effekter.
På denne måde afprøvede man de forbindelser, der er angivet i ovennævnte liste, betegnet med romertal.
Alle forbindelserne I-XX og XXIII blev afprøvet med forskellige msfing-i deforhold, nemlig 6,7 kg pr. hektar eller mindre -i overensstemmelse med prøven A. Forskellige reaktioner blev iagttaget, herunder phy-totoxicitet. :^·
Ved en påføringsmængde på ca. 6,7 kg pr. hektar ved prøve A med enten forbindelsen XX eller XVIII har det vist sig, at mindst 2/3 af de behandlede majsplanter udviste 26% eller mere reduk- 22 142056 tion eller hæmning af den vegetative vækst i forhold til ubehandlede kontrolplanter. Den samme regulerende effekt er demonstreret ved en påføringsmængde på 3,36 kg pr. hektar med forbindelsen XX under nogen blegning, men ingen effekt er noteret med forbindelsen XVIII ved denne lave mængde.
Ved en tilførsel af ca. 1,34 kg pr. hektar ved prøve A med enhver af forbindelserne II, VIII, IX, IV, XVI, XVII og XIX har det vist sig, at mindst 2/3 af de behandlede majsplanter udviste 26 % hæmning af den vegetative vækst eller mere i sammenligning med behandlede kontrolplanter. Nogen blegning er noteret med forbindelserne II, VIII, IV og XVII. Nogen nekrose er noteret med forbindeslerne II og XVII.
Ved en påføringsmængde på 0,67 kg pr. hektar ved prøven A med forbindelserne III, VIII, X, XI, IX, VII, XIII, V, XVII og XIX udviste mindst 2/3 af de behandlede majsplanter 26 % eller · mere hæmning af den vegetative vækst i forhold til ubehandlede kontrolplanter. Forbindelsen XI udviste også nogen blegning.
Ved en påføringsmængde på 0,34 kg pr.hektar ved prøve A med forbindelserne III, X, VII, XV, XII og V udviste mindst 2/3 af de behandlede majsplanter 26 % eller mere hæmning af den vegetative vækst i forhold til ubehandlede kontrolplanter.
Ingen effekt er bemærket ved prøve C med forbindelserne I, II, III, X,. VI eller V ved 0,56 kg pr. hektar, medens forbindelserne IX og VII udviste blegning og svag phytotoxicitet. Ved denne prøve i en mængde af 0,56 kg pr. hektar udviser forbindelsen VIII dog blegning, inhibering af bælgdannelsen og vækstreduktion i sammenligning med ubehandlede kontrolplanter. Forbindelsen XXIII udviste forsinket bælgdannelse ved 1,12 kg* Pr· hektar ved denne prøve. Forbindelsen IV udviste ingen effekt ved 1,12 kg pr, hektar ved denne prøve.
Alle forbindelserne I - XX og XXIII blev afprøvet med forskellige mængdeforhold, f. eks. 6,7 kg pr. hektar eller mindre i overensstemmelse med prøveproceduren B. Forskellige reaktioner blev iagttaget, herunder nogen'phytotoxicitet. Efterfølgende beskrivelse er et sammendrag af disse resultater.
0_ 142056 23 Når forbindelsen I blev påført med en mængde på 6,7 kg og 3,36 kg pr. hektar, iagttoges kraftig phytotoxicitet. Ved 1,34 kg pr. hektar er fundet, at mindst 2/3 af s o jap lanterne udviste mindst' 26% hæmning af den vegetative vækst over for ubehandlede kontrolplanter, bladinhibering, bladomdannelse, akselknopudvikling og inhibering af udvikling af skud blev også iagttaget.
Forbindelserne III, VIII, X, XI, IX, VII, XVI, XV, XII, ΧΪΙΙ og XIX ved påføring i mængder på 1,34 kg pr. hektar og XVII ved 3,36 kg pr. ‘ hektar i prøven B viste, at mindst 2/3 af sojåbønneplanteme blev mindst 26% hæmmet af den vegetative vækst i forhold til ubehandlede kontrolplanter. Disse forbindelser udviste også en eller flere af følgende virkninger: blegning, akselknopudvikling eller bladæhdring. Forbindelserne II, VI og IV, påført i mængder på 1,34 kg pr. hektar, udviste andre plantevækstregulerende virkninger, såsom akselknopudvikling og bladændring. Forbindelsen IV udviste også blegning.
Når forbindelserne XXIII, XX og XVIII blev påført i mængder på 6,7 kg pr. hektar, har det vist sig, at mindst 2/3 af sojabønneplanterne udviste mindst 26% hæmning af den vegetative vækst i forhold til Ubehandlede kontrolplanter. En eller flere af følgende virkninger blev også iagttaget: blegning, akselknopudvikling eller bladændring. Forbindelserne XXIII, XX og XVII gav samme resultater ved påføring af mængder på 3,36 kg pr. hektar, dvs., at væksthæmningen var mindst 26%.
Når forbindelserne XIV og V blev påført i mængder på 0,67 kg pr. hektar af prøve B, udviste sojåbønneplanteme mindst 26% hæmning af væksten i forhold til ubehandlede kontrolplanter. Forbindelsen V udviste også denne effekt ved 0,34 kg pr. hektar. Disse forbindelser udviste ved denne prøve også blegning, akselknopudvikling og bladændring .
De omhandlede aktive forbindelser kan iblandes de sædvanlige tilsætningsmidler, såsom fortyndingsmidler, strækkemidler, bæremedier oer konditioneringsmidler, til dannelse af præparater i fin fordelt pulverform, i form af piller, opløsninger, dispersioner eller emulsioner. Den aktive bestanddel kan således anvendes med et tilsætningsmiddel, såsom et fint fordelt stof, en væske af organisk oprindelse, vand, et fugtemiddel, dispergeringsmiddel, et eraulgeringsmiddel eller en vilkårlig kombination af disse. Af økonomiske grunde og. for nemhedsv 24 142056 skyld er vand det foretrukne fortyndingsmiddel, især i forbindelse med i vand letopløselige salte, såsom alkalimetalsalte og amin-eller ammoniumsaltene.
Der kan således fremstilles herbicider eller planteregulerende præparater, især i form af væsker eller opløselige pulvere, indeholdende som konditioneringsmiddel fortrinsvis et eller flere overfladeaktive stoffer i en sådan mængde, at præparatet let dispergeres i vand eller i olie. Inkorporeringen af et overfladeaktivt stof forøger i høj grad præparatets effektivitet. Ved udtrykket "overfladeaktivt stof" forstås fugtemidler, dispergeringsmidler, suspenderingsmidler og emulgeringsmidler. Anioniske, kationiske og ikke-ioniske midler kan lige nemt anvendes.
Foretrukne fugtemidler er alkylbenzen- og alkylnaphthalen-sulfonater, sulfaterede fedtalkoholer, aminer eller amider, langkædede syreestere af natriumisethionat,estere af natriumsulfosuccinat, sulfaterede eller sulfonerede fedtsyreestere, petroleumsulfonater, sulfonerede vegetabilske olier, ditertiære acetylen-glycoler, polyoxyethylen-derivater af alkylphenoler (især isooctylphenol og nonylphenol) og polyoxy-ethylen-derivater af de mono-højere fedtsyreestere af hexitolanhydri-der (f.eks. sorbitan). Foretrukne dispergeringsmidler er methyl-cellulose, polyv inyl-alkohol, natrium-lignin-sulfonater, polymere alkylnaphthalen-sulf onater,: natrium-naphthalen-sulf onat og poly-me thyl en-bisnaphthalensulfonat.
Vand-dispergerbare pulvere kan fremstilles med indhold af en eller flere aktive bestanddele, et inert fast strækkemiddel og et eller flere fugtemidler og dispergeringsmidler. De inerte faste strækkemidler eller bæremedier er sædvanligvis af mineralsk oprindelse, såsom naturligt ler, kiselgur eller syntetiske mineraler, der er afledt af siliciumoxid eller lign. Eksempler på sådanne bæremedier er kaoliniter, attapulgit-ler og syntetisk magnesiumsilicat. De vandopløselige pulvere indeholder sædvanligvis 5-95 vægtprocent aktiv bestanddel, 0,25-25 vægtdele fugtemiddel, 0,25-25 vægtdele dispergeringsmiddel og 4,5-94,5 vægtdele inert fast bæremedium, idet alle dele er beregnet i forhold til den totale blanding. Om nødvendigt kan 0,1-2,0 vægtdele af det faste bæremedium erstattes med en korrosionsinhibitor eller et anti-skummemiddel eller begge dele.
* 25 14205 6
Vandige suspensioner kan fremstilles ved blanding og formaling af en vandig opslæmning af vanduopløselige aktive bestanddele i nærværelse af dispergeringsmidler til dannelse af en koncentreret opslæmning af meget fint fordelte partikler. Den dannede, koncentrerede, vandige suspension er karakteriseret ved en yderst lille partikelstørrelse, således at den ved fortynding og påsprøjtning danner et ensartet overtræk.
Emulgerbare olier kan indeholde den aktive bestanddel opløst i opløsningsmidler, der er uopløselige eller delvis opløselige i vand, sammen med et overfladeaktivt stof. Hertil egnede opløsningsmidler er carbonhydrider og med vand ublandbare ethere, estere eller ketoner. Den emulgerbare olie indeholder sædvanligvis fra 5 til 95 dele aktiv bestanddel, 1-50 dele overfladeaktivt middel og 4-94 dele opløsningsmiddel, baseret på vægten af dén emulgerbare olie.
De herbicide præparater kan også indeholde andre tilsætningsmidler-, f.eks. gødningsstoffer, phytotoxiske midler og plantevækstregulerende midler, pesticider og lignende tilsætningsmidler eller kan kombineres med et vilkårligt af de ovennævnte tilsærtaingsmidler, men i nogle tilfælde foretrækkes det dog at anvende præparaterne alene med efterfølgende behandling med andre phytotoxiske midler, gødningsstoffer og lignende til opnåelse af maksimal effekt. F.eks. kan en mark sprøjtes med et af de omhandlede præparater enten før eller efter behandling med gødningsmidler eller andre phytotoxiske midler. Det omhandlede præparat kan også blandes med andre stoffer, f.eks. gødningsstoffer, eller andre phytotoxiske midler, og påføres i en enkelt anvendelse. Kemikalier, der egner sig i kombination med de omhandlede aktive forbindelser, enten samtidig eller i rækkefølge, omfatter triaziner, urinstoffer, carbamater, acetamider, acetanilider, uraciler, eddikesyrer, phenoler, thiolcarbamater, triazoler, benzoesyrer og nitriler.
Eksempler på gødningsstoffer, der egner sig i kombination med de aktive bestanddele, er ammoniumnitrat, urinstof, potaske og super-phosphat.
Ved anvendelse af de aktive forbindelser ifølge den foreliggende opfindelse bliver effektive mængder af N-organo-N-phosphonomethylgly-cin-N-oxiderne påført de over Jorden værende plantedele. Påføring af flydende og pulverformede,faste,herbicide præparater eller planteregu-lerende midler til plantedelene over Jorden kan udføres på i og for
26 1420 S G
sig kendt måde, f.eks. mekaniske forstøvere eller manuelt betjente sprøjteapparater eller forstøvere. Præparaterne kan også udspredes fra flyvemaskiner i form af støv eller ved udsprøjtning på grund af midlernes høje effektivitet ved lave doser. Påføringen af herbicide blandinger til vandplanter udføres sædvanligvis ved sprøjtning af præparaterne over vandplanterne i de områder, hvor en kontrol med vandplanterne er ønsket.'
Anvendelsen af en effektiv mængde af de.omhandlede forbindelser til planten kan have væsentlig betydning for et heldigt resultat. Den nøjagtige mængde af aktiv bestanddel, som anvendes i hvert enkelt tilfælde, er dog afhængig af den ønskede reaktion på planterne samt forskellige faktorer, såsom plantearten, plantens udviklingstrin, regnvejrsmængden samt arten af den anvendte specifikke N-organo-N-phosphonomethylglycin-N-oxid-forbindelse. Anvendt til herbicidkontrol af den vegetative vækst ved påføring på bladene benyttes den aktive bestanddel i mængder på 0,11 - 22,4 kg pr. hektar eller derover. Ved anvendelse til kontrol af vandplanter påføres de aktive bestanddele i mængder mellem 1 del pr. million og 1.000 dele pr. million, baseret på vandigt medium. Den effektive mængde til phytotoxisk eller herbicid kontrol er den mængde, der er nødvendig til total eller selektiv kontrol, dvs. en phytotoxisk herbicid mængde. En fagmand vil på basis af den foreliggende beskrivelse med tilhørende eksempler være i stand til at bestemme den optimale påføringsmængde.
Anvendelsen af' en effektiv mængde af de omhandlede forbindelser til planteregulering kan i praksis være af kritisk betydning for plantevækstregulerende metoder ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen. Den nøjagtige mængde aktiv bestanddel, som skal anvendes, afhænger af det ønskede resultat på planterne samt af andre faktorer, såsom plantearten, udviklingstrinnet, omgivelserne samt arten af den anvendte specifikke W-organo-N-phosphonomethylglycin-Nr-oxid-forbindelse. Sædvanligvis anvendes de aktive bestanddele til effektiv planteregulering i mængder svarende til 0,011 til 11,2 kg pr, hektar. Det vil forstås, at mængden af den aktive bestanddel må være tilstrækkelig til at regulere den naturlige vækst eller udviklingen af de behandlede planter uden at producere en herbicid eller dræbende virkning på sådanne planter. En fagmand vil dog på basis af den foreliggende beskrivelse med tilhørende eksempler være i stand til at bestemme passende påføringsmængder.
27 142056
Ved anvendelse af midlerne til forøgelse af modningshastigheden af planterne, herunder forøgelser af sukkerindholdet af planter, såsom i sukkerrør, og lettelse af bladfældningen af planter, såsom for bomuld og sojabønner, påføres de aktive bestanddele i mængder på mindst 0,11 pr. hektar. Ved anvendelse til stimulering af plantevæksten til opnåelse af forbedrede udbytter af planteprodukter påføres de aktive bestanddele i mængder 0,022 til 0,56 kg pr. hektar. Ved anvendelse til kontrol af vandplanter er det hensigtsmæssigt at anvende de aktive bestanddele i mængder på mellem 0,10 dele pr. million og 1.000 dele pr. million, baseret på vandigt medium. Således kan den effektive mængde fastlægges i forhold til det ønskede resultat eller plantens reaktion, dvs. i afhængighed af) om man ønsker en plantevækstregulerende virkning i almindelighed, en phytotoxisk eller herbicid virkning til total eller selektiv kontrol, en effektiv roddannelse, en forøgelse af modningshastigheden, eller om man ønsker Sådanne virkninger som bladfældning, forøget sukkerindhold eller en udtørring.
Det vil forstås, at en fagmand på basis af den foreliggende beskrivelse med tilhørende eksempler let kan bestemme den optimale påføringsmængde, som bør benyttes i hvert enkelt tilftelde.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK53776A DK141951B (da) | 1972-12-11 | 1976-02-10 | Fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudtsplanter i afgrøder eller blandt kulturplanter. |
| DK53876A DK142162B (da) | 1972-12-11 | 1976-02-10 | Plantevækstregulerende middel. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US31370672A | 1972-12-11 | 1972-12-11 | |
| US31370672 | 1972-12-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK142056B true DK142056B (da) | 1980-08-18 |
| DK142056C DK142056C (da) | 1981-01-12 |
Family
ID=23216793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK667873AA DK142056B (da) | 1972-12-11 | 1973-12-10 | N-organo-N-phosphonomethylglycin-N-oxid-forbindelser til anvendelse som herbicider eller plantevækstregulerende midler. |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4062669A (da) |
| JP (1) | JPS5241336B2 (da) |
| AR (1) | AR196832A1 (da) |
| AT (1) | AT334129B (da) |
| BE (1) | BE808448A (da) |
| BG (2) | BG27904A3 (da) |
| BR (1) | BR7309524D0 (da) |
| CA (1) | CA1032174A (da) |
| CH (1) | CH577784A5 (da) |
| CS (1) | CS179995B2 (da) |
| DD (2) | DD112598A5 (da) |
| DE (1) | DE2361382C3 (da) |
| DK (1) | DK142056B (da) |
| EG (1) | EG11387A (da) |
| ES (2) | ES421263A1 (da) |
| FR (1) | FR2209770B1 (da) |
| GB (1) | GB1449875A (da) |
| HU (1) | HU173367B (da) |
| IE (1) | IE38874B1 (da) |
| IL (1) | IL43790A (da) |
| IT (1) | IT1048501B (da) |
| MX (1) | MX3910E (da) |
| MY (1) | MY7800042A (da) |
| NL (1) | NL173408C (da) |
| PH (1) | PH12636A (da) |
| PL (2) | PL94192B1 (da) |
| RO (1) | RO67869A (da) |
| SE (2) | SE407804B (da) |
| SU (2) | SU850008A3 (da) |
| YU (1) | YU40096B (da) |
| ZA (1) | ZA739372B (da) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4340415A (en) * | 1975-08-15 | 1982-07-20 | Ciba-Geigy Corporation | Esters of 1,2-diphenyl-cyclohex-1-ene-4-carboxylic-acid |
| US4340747A (en) * | 1975-08-15 | 1982-07-20 | Ciba-Geigy Corporation | Esters of 1,2-diphenyl-cyclohex-1-ene-4-carboxylic-acid |
| US4130412A (en) * | 1975-09-15 | 1978-12-19 | Monsanto Company | N-Organo-N-phosphonomethylglycine-N-oxides and phytotoxicant compositions containing same |
| CH634968A5 (de) * | 1977-04-01 | 1983-03-15 | Ciba Geigy Ag | Herbizides und pflanzenwuchsregulierendes mittel enthaltend eine neue phosphinsaeure oder deren salze, ester, amide oder hydrazide sowie verwendung derselben. |
| US4180394A (en) * | 1978-07-10 | 1979-12-25 | Monsanto Company | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof |
| US4251256A (en) * | 1978-12-22 | 1981-02-17 | Monsanto Company | Herbicidal N-substituted ethylene derivatives of N-phosphonomethylglycine |
| US4243591A (en) * | 1979-03-02 | 1981-01-06 | Monsanto Company | Poly(vinyl phosphonomethylene amino carboxylates) and process for preparation |
| US4395275A (en) * | 1981-06-19 | 1983-07-26 | Monsanto Company | Mono and diesters of N-phosphonomethylglycinates as herbicides |
| FR2560198B1 (fr) * | 1984-02-23 | 1987-05-07 | Rhone Poulenc Agrochimie | Esters de la famille de la n-phosphonomethylglycine et leur utilisation pour la preparation d'herbicides connus |
| ES8603901A1 (es) * | 1983-07-27 | 1986-01-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico |
| US5874612A (en) * | 1984-12-28 | 1999-02-23 | Baysdon; Sherrol L. | Process for the preparation of glyphosate and glyphosate derivatives |
| US4921991A (en) * | 1985-02-22 | 1990-05-01 | Guy Lacroix | Preparation of esters of the N-phosphonomethylglycine and the N-phosphonomethyl glycines |
| US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| DE3532344A1 (de) * | 1985-09-11 | 1987-03-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von n-phosphonomethylglycin |
| US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
| US4889906A (en) * | 1988-11-25 | 1989-12-26 | Monsanto Company | Amine salts of 1,4,2-oxazaphospholidine-4-acetic acid, 2-alkoxy-2-oxides |
| US5047579A (en) * | 1990-01-26 | 1991-09-10 | Monsanto Company | Process for producing n-phosphonomethylglycine |
| US5043475A (en) * | 1990-06-25 | 1991-08-27 | Monsanto Company | Peroxide process for producing N-phosphonomethylglycine |
| ITTO980048A1 (it) * | 1998-01-20 | 1999-07-20 | Ipici Spa | Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi |
| US6232494B1 (en) | 1998-02-12 | 2001-05-15 | Monsanto Company | Process for the preparation of N-(phosphonomethyl)glycine by oxidizing N-substituted N-(phosphonomethyl)glycine |
| CN109761859B (zh) * | 2019-03-04 | 2021-06-08 | 济宁康德瑞化工科技有限公司 | 一种有机胺氧化物的制备方法 |
| EP4231833A1 (en) * | 2020-10-21 | 2023-08-30 | Mustgrow Biologics Corp. | Methods and compositions comprising herbicidally active compounds and thiocyanate compounds for controlling weed growth |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3160632A (en) * | 1961-01-30 | 1964-12-08 | Stauffer Chemical Co | Aminomethylenephosphinic acids, salts thereof, and process for their production |
| DE1567121A1 (de) * | 1965-11-24 | 1970-07-30 | Shell Int Research | Unkrautbekaempfungsmittel |
| GB1147438A (en) * | 1966-07-06 | 1969-04-02 | Monsanto Chemicals | Halophenylpyridine derivatives and the use thereof as herbicides |
| US3535328A (en) * | 1967-09-01 | 1970-10-20 | Exxon Research Engineering Co | Certain substituted aminothioethoxy pyridines |
| US3455675A (en) * | 1968-06-25 | 1969-07-15 | Monsanto Co | Aminophosphonate herbicides |
| US3556762A (en) * | 1968-10-21 | 1971-01-19 | Monsanto Co | Increasing carbohydrate deposition in plants with aminophosphonates |
-
1973
- 1973-12-04 BR BR9524/73A patent/BR7309524D0/pt unknown
- 1973-12-04 RO RO7376882A patent/RO67869A/ro unknown
- 1973-12-07 ES ES421263A patent/ES421263A1/es not_active Expired
- 1973-12-07 NL NLAANVRAGE7316784,A patent/NL173408C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-09 EG EG468/73A patent/EG11387A/xx active
- 1973-12-10 SE SE7316612A patent/SE407804B/sv unknown
- 1973-12-10 AT AT1030273A patent/AT334129B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 HU HU73MO890A patent/HU173367B/hu not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 BG BG7325197A patent/BG27904A3/xx unknown
- 1973-12-10 JP JP48136936A patent/JPS5241336B2/ja not_active Expired
- 1973-12-10 ZA ZA739372A patent/ZA739372B/xx unknown
- 1973-12-10 DD DD20175229A patent/DD112598A5/xx unknown
- 1973-12-10 MX MX732228U patent/MX3910E/es unknown
- 1973-12-10 AR AR251435A patent/AR196832A1/es active
- 1973-12-10 FR FR7343994A patent/FR2209770B1/fr not_active Expired
- 1973-12-10 BG BG7737201A patent/BG32717A3/xx unknown
- 1973-12-10 IL IL43790A patent/IL43790A/en unknown
- 1973-12-10 CS CS7300008527A patent/CS179995B2/cs unknown
- 1973-12-10 BE BE138707A patent/BE808448A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 CA CA187,756A patent/CA1032174A/en not_active Expired
- 1973-12-10 DD DD182281*A patent/DD116620A5/xx unknown
- 1973-12-10 IE IE02231/73A patent/IE38874B1/xx unknown
- 1973-12-10 DE DE2361382A patent/DE2361382C3/de not_active Expired
- 1973-12-10 GB GB5715073A patent/GB1449875A/en not_active Expired
- 1973-12-10 SU SU731976101A patent/SU850008A3/ru active
- 1973-12-10 YU YU3202/73A patent/YU40096B/xx unknown
- 1973-12-10 CH CH1727573A patent/CH577784A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 PL PL1973183652A patent/PL94192B1/pl unknown
- 1973-12-10 PL PL1973167194A patent/PL91572B1/pl unknown
- 1973-12-10 DK DK667873AA patent/DK142056B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 PH PH15306A patent/PH12636A/en unknown
- 1973-12-18 IT IT42931/73A patent/IT1048501B/it active
-
1974
- 1974-07-15 SU SU742043771A patent/SU651648A3/ru active
-
1975
- 1975-09-15 US US05/613,708 patent/US4062669A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-05-02 ES ES458382A patent/ES458382A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-01-03 SE SE7800073A patent/SE436089B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-12-30 MY MY42/78A patent/MY7800042A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK142056B (da) | N-organo-N-phosphonomethylglycin-N-oxid-forbindelser til anvendelse som herbicider eller plantevækstregulerende midler. | |
| US4481026A (en) | Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| US4315765A (en) | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| US4140513A (en) | Sodium sesquiglyphosate | |
| US3853530A (en) | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof | |
| SU1153831A3 (ru) | Фунгицидна композици | |
| DK2124577T3 (da) | Forbindelser afledt af herbicide carboxylsyrer og tetraalkylammonium- eller (arylalkyl)trialkyl-ammoniumhydroxider | |
| CS203043B2 (cs) | Herbicidní prostředek | |
| NO830500L (no) | N-fosfonometylglycin-derivater og fremgangsmaate til fremstilling derav | |
| US4384880A (en) | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| NO141090B (no) | N-fosfonmetylglyciner for anvendelse som herbicid og/eller fytotoksisk middel | |
| US4525202A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4341549A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US5147444A (en) | Herbicidal compositions based on a glyphosate herbicide and acifluorfen | |
| RU2624627C1 (ru) | Бис(оксиметил)фосфиновая кислота и ее соли с биогенными металлами в качестве регуляторов роста и развития растений | |
| JPS6226284A (ja) | トリアゾ−ル誘導体、その製造方法並びに除草および植物生長調節用組成物 | |
| US4437874A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| EP0057317B1 (en) | Trialkylsulf(ox)onium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
| US4505736A (en) | N-Phosphonomethylglycine derivatives and use as herbicides | |
| DK149109B (da) | N-phosphonomethylglycin-derivater til anvendelse i herbicider | |
| CS208122B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
| NO742668L (da) | ||
| DK142162B (da) | Plantevækstregulerende middel. | |
| KR800000769B1 (ko) | N-오가노-n-포스포노 메틸글라이신-n-옥사이드의 제조방법 | |
| KR790001934B1 (ko) | 신규한 아미독심 유도체의 제조법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |