PL91572B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL91572B1 PL91572B1 PL1973167194A PL16719473A PL91572B1 PL 91572 B1 PL91572 B1 PL 91572B1 PL 1973167194 A PL1973167194 A PL 1973167194A PL 16719473 A PL16719473 A PL 16719473A PL 91572 B1 PL91572 B1 PL 91572B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- oxide
- radicals
- measure according
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 4
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 58
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- MMIUIOAHJPHSOS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-methyl-2-oxo-n-(phosphonomethyl)ethanamine oxide Chemical group OC(=O)C[N+]([O-])(C)CP(O)(O)=O MMIUIOAHJPHSOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AZIHIQIVLANVKD-UHFFFAOYSA-N N-(phosphonomethyl)iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CP(O)(O)=O AZIHIQIVLANVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- BVCBMXDKKJNKCM-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-hydroxy-2-oxo-n-(phosphonomethyl)ethanamine oxide Chemical group OC(=O)C[N+]([O-])(CC)CP(O)(O)=O BVCBMXDKKJNKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 10
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 44
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- 241000179442 Anacharis Species 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 2
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical group 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001113438 Vallisneria Species 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WALRGVIQEGMIRD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-oxo-n,n-bis(phosphonomethyl)ethanamine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O WALRGVIQEGMIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000428811 Alternanthera Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- RBUBSULFSYFEFT-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C(CC=C1O)(C=C1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O Chemical compound CCC(C)C(CC=C1O)(C=C1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O RBUBSULFSYFEFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000012868 Overgrowth Diseases 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N Rohrzucker Natural products OCC1OC(CO)(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(O)C1O CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000143481 Salvinia natans Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- RMBGSBIZBRZJPK-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCN.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O RMBGSBIZBRZJPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N glyphosine Chemical compound OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQOFXBXOKBXRD-UHFFFAOYSA-N n-(carboxymethyl)-n-(phosphonomethyl)propan-2-amine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(C(C)C)CP(O)(O)=O CBQOFXBXOKBXRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFZYUEUXWPZSJR-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-hydroxy-2-oxo-n-(phosphonomethyl)ethanamine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(CP(O)(O)=O)CC1=CC=CC=C1 XFZYUEUXWPZSJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLWWUAGXWCWAKG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCNC1=NC=NC=N1 HLWWUAGXWCWAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 238000000711 polarimetry Methods 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZZSADWJWWIHPQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl N-(3,4-dipropylthiophen-2-yl)carbamate Chemical compound C(CC)C=1C(=C(SC1)NC(=O)OC(C)C)CCC KZZSADWJWWIHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B43—WRITING OR DRAWING IMPLEMENTS; BUREAU ACCESSORIES
- B43K—IMPLEMENTS FOR WRITING OR DRAWING
- B43K5/00—Pens with ink reservoirs in holders, e.g. fountain-pens
- B43K5/18—Arrangements for feeding the ink to the nibs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy, zawierajacy oprócz znanego nosni¬ ka i/albo rozcienczalnika jako czynny skladnik co najmniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym podstawniki R, Rx i R2 sa jednakowe 5 lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alki¬ lowe o 1—10 atomach wegla, rodniki alkenylowe o 2—10 atomach wegla lub rodniki alkinylowe o 2—10 atomach wegla, przy czym wyzej wymienione rodniki sa ewentualnie podstawione 1—3 atomami 10 chlorowca, rodniki arylowe o 6—10 atomach wegla, rodniki aryloalkilowe o 7—11 atomach wegla, rod¬ niki alkiloarylowe o 7—11 atomach wegla lub rod¬ niki jedno- albo wieloalkoksyalkilowe o 2—12 ato¬ mach wegla i 1—4 atomach tlenu, albo tez kationy 15 metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, grupy amonowe lub czwartorzedowe grupy amo¬ niowe, przy czym co najmniej jeden z podstawni¬ ków R, Rx i R2 oznacza atom wodoru, kation me¬ talu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, 20 grupe amonowa albo czwartorzedowa grupe amo- niowa, a R3 oznacza rodnik alkilowy o 1—12 ato¬ mach wegla, rodnik alkenylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla, rodnik benzylowy, ewentualnie podstawiony ato- 25 mami chlorowca, grupe fenetylowa, grupe o wzo¬ rze -CH2COOR4, w którym R4 oznacza atom wo¬ doru, nizszy rodnik alkilowy, kation metalu alka¬ licznego lub metalu ziem alkalicznych, grupe amo¬ nowa lub czwartorzedowa grupe amoniowa, albo 30 tez R3 oznacza grupe o wzorze 2, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie.Zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym wszy¬ stkie symbole maja podane znaczenie, wytwarza sie przez utlenianie zwiazków o ogólnym wzorze 3, w którym R, Rj, R2 i R3 maja wyzej podane zna¬ czenie. Proces utleniania prowadzi sie w srodowisku kwasnym lub zasadowym, korzystnie w tempera¬ turze podwyzszonej. Otrzymane zwiazki wyosobnia sie znanymi sposobami i ewentualnie przeprowa¬ dza w sole, dzialajac w znany sposób zasada. Sole zwiazków o wzorze 1 maja z reguly silniejsze wlasciwosci chwastobójcze niz pozostale zwiazki o tym wzorze. Sole te czesto otrzymuje sie w po¬ staci wodzianów.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substan¬ cje czynna jeden lub wieksza liczba zwiazków o wzorze 1, w którym wszystkie symtwle maja wy¬ zej 'podane znaczenie. Zwiazki te dzialaja selek¬ tywnie chwastobójczo, to jest niszcza jedne rosliny, a oszczedzaja inne, wplywajac tym samym korzy¬ stnie na ich wzrost. Srodki wedlug wynalazku mo¬ ga byc korzystnie stosowane zarówno przed wzej- sciem roslin jak i po ich wzejsciu. Srodki te dzia¬ laja na wszelkie rosliny ziemne i wodne, przy czym w zaleznosci od zawartych w nich substancji czyn¬ nych stanowia one w stosunku do okreslonych ro¬ slin srodki fitotoksyczne lub regulatory wzrostu.Stosowane w opisie okreslenie „selektywny sro¬ dek fitotoksyczny" oznacza, ze srodek ten wplywa 91 57291572 3 na wzrost wszystkich lub niektórych tylko ros¬ lin na danym obszarze, a okreslenie „regulacja wzrostu" oznacza dzialanie takie jak niszczenie roslin, hamowanie ich wzrostu, rozmnazanie sie lub rozprzestrzeniania oraz innych przejawów roz¬ woju.Okreslenie „roslina" oznacza zarówno rosliny ziemne jak i wodne. Okreslenie „rosliny ziemne" obejmuje kielkujace nasiona, wschody i wegeta¬ cje trawiasta, w tym równiez korzenie i nadziem¬ na czesc rosliny, a takze zakorzeniona roslinnosc drzewiasta.Okreslenie „rosliny wodne" oznacza algi i wyz¬ sze rosliny wodne. Okreslenie „wyzsze rosliny" oznacza rosliny wodne stojace botanicznie wyzej niz algi i stosuje sie do organizmów wegetatyw¬ nych rosnacych w wodzie, w których wieksza czesc organizmu jest zanurzona, na przyklad korze¬ nie w Lemma, liscie w vallisneria oraz cala rosli¬ na jak Anacharis. Termin „wyzsze rosliny wodne" stosuje sie do wszystkich roslin wodnych zarówno swobodnie plywajacych w otaczajacej je wodzie, na przyklad Salvinia lub zanurzonych roslin, któ¬ rych korzenie normalnie zaglebione sa w glebie, tak jak Vallisneria, podobnie równiez obejmuje rosliny, które wystepuja zarówno jako wolnoply- wajace jak i zakorzenione, na przyklad Anacharis lub Alternanthera.Srodek wedlug wynalazku zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie i znane skla¬ dniki pomocnicze, stale lub ciekle, takie jak roz¬ cienczalniki, rozpuszczalniki, wypelniacze, nosniki oraz ewentalnie substancje powierzchniowo czynne, emulgatory itp. Dodawanie substancji powierz¬ chniowo czynnych przynosi korzysci, poniewaz ulat¬ wiaja one dyspergowanie srodka w wodzie lub olejach i zwiekszaja skutecznosc dzialania srodka przez ulatwienie zwilzania czesci roslin. Nadaja sie do tego celu substancje powierzchniowo czynne kationowe i niejonowe. Najkorzystniejszymi sub¬ stancjami powierzchniowo czynnymi sa alkilobenze- nosulfoniany, alkilonaftalenosulfoniany, siarczano¬ wane alkohole tluszczowe, aminy, amidy kwasów, estry dlugolancuchowych kwasów z izotionianem sodu, estry sulfobursztynianu sodu, siarczanowe lub sulfonowe pochodne estrów kwasów tluszczo¬ wych, sulfonowe pochodne ropy naftowej, sulfo¬ nowane oleje roslinne, dwutrzeciorzedowe glikole acetylenowe, polioksyetylenowe pochodne alkilofe- noli, szczególnie izooktylofenol i nonylofenol oraz polioksyetylenowe pochodne' monoestrów wyzszych kwasów tluszczowych i bezwodników heksitoli, na przyklad sorbitan. Korzystnymi srodkami dysper¬ gujacymi sa metyloceluloza, polialkohol winylowy, ligninosulfiniany sodu, polimeryczne sulfoniany al- kilonaftalenowe, naftalenosulfonian sodu, polime- tyleno-bisnaftalenosulfonian itp.Srodek wedlug wynalazku w postaci proszku da¬ jacego sie dyspergowac w wodzie wytwarza sie mieszajac jedna lub wieksza liczbe skladników czynnych, obojetny wypelniacz i jedna lub wieksza liczbe substancji zwilzajacych lub dyspergujacych.Jako stale wypelniacze lub nosniki stosuje sie zwykle produkty pochodzenia mineralnego, takie 4 jak naturalne gliny, ziemia okrzemkowa albo mi¬ neraly syntetyczne, otrzymywane z krzemionki itp. na przyklad kaoliny, glina atapulgitowa i synte¬ tyczny krzemian magnezowy. Srodki wedlug wy- nalazku w postaci proszków dajacych sie dysper¬ gowac w wodzie zwykle zawieraja od okolo 5 do okolo 95 czesci wagowych skladnika czynnego, od okolo 0,25 do 25 czesci wagowych srodka zwilzaja¬ cego, od okolo 0,25 do 25 czesci wagowych srodka io dyspergujacego i od okolo 4,5 do okolo 94,5 cze¬ sci wagowych obojetnego stalego wypelniacza (wszystkie czesci wagowe odnosza sie do calego ciezaru kompozycji). W razie potrzeby mozna 0,1— 2,0 czesci wagowych stalego wypelniacza zastapic przez inhibitor korozji lub srodek przeciwko pienieniu badz ,przez o'bie ite substancje.Srodki w postaci wodnych zawiesin mozna wy¬ twarzac przez mieszanie lub zagniatanie w wodna paste nierozpuszczalnych w wodzie skladników czynnych w obecnosci srodka dyspergujacego, celem otrzymania stezonej zawiesiny bardzo drobnoziar¬ nistych czastek. Otrzymana stezona zawiesina wod¬ na charakteryzuje sie skrajnie malym rozmiarem czastek tak, ze po rozcienczeniu i w czasie natry- skiwania uzyskuje sie bardzo jednorodne pokrycie.Srodki w postaci olejów dajacych sie emulgowac stanowia zwykle roztwory skladnika czynnego w nie mieszajacym sie lub czesciowo nie mieszaja¬ cym sie z wcda rozpuszczalnikiem z dodatkiem substancji powierzchniowo-czynnej. Odpowiednimi rozpuszczalnikami skladników czynnych srodka wedlug wynalazku sa weglowodory i nie mieszaja¬ ce sie z woda etery, estry lub ketony. Srodki ty¬ pu emulgujacych sie olejów zwykle zawieraja od okolo 5 do 95 czesci skladnika czynnego, od okolo 1 do 50 czesci substancji powierzchniowo-czynnej i od okolo 4 do 94 czesci rozpuszczalnika (wszyst¬ kie czesci podano wagowo w odniesieniu do calej wagi oleju emulgujacego sie). Chociaz srodki we- 40 dlug wynalazku takze zawierac moga inne dodat¬ ki, na przyklad nawozy, inne substancje fitotoksy- czne i regulatory wzrostu roslin, pestycydy, itp., które stosuje sie jako srodki pomocnicze lub tez stosuje sie w kombinacji z innymi wyzej opi- 45 sanymi srodkami pomocniczymi, to jednak w nie¬ których przypadkach korzystnie jest stosowac sam tylko srodek wedlug wynalazku i dopiero nastepnie albo uprzednio stosowac oddzielnie inne substan¬ cje fitotoksyczne, nawozy itp. stosowac w poje- 50 dynczym zabiegu. Substancje chemiczne, które mo¬ zna stosowac w mieszaninie ze skladnikami czyn¬ nymi srodków wedlug wynalazku jednoczesnie lub oddzielnie, obejmuja triazyny, moczniki, karbami¬ niany, acetamidy, acetanilidy, uracyle, kwasy octo- 55 we, fenole, triokarbaminiany, triazole, kwasy ben¬ zoesowe, nitryle itp. na przyklad: kwas 3-amino-2,5-dwuchlorobenzoesowy, 3-amino-l, 2,4-triazol, 2-metoksy-4-etyloamino-6-izopropylo- amino-s-triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-izopro- 60 pyloamino-s-triazyna, 2-chloro-N,N-dwualliloaceta- mid, dwuetylodwutiokarbaminian 2-chloroallilur N' -(4-chlorofenoksyfenylo-N,N-dwu'metylomoicznifer idwuchlorek l,r-dwuimetyllo-4,4'Hdwupirydyniowy, m-(3-chlorofenylo)-karbaminian izopropylu, kwas 65 2,2-dwuchloropropionowy, N,N-dwuizopropylotio- \91572 6 karbaminian S-2,3-dwuchloroallilu, kwas 2-meto- ksy-3,6-dwuchlorobenzoesowy, 2,6-dwuchlorobenzo- nitryl, N,N - dwumetylo - 2,2 - dwufenyloacetamid, czwartorzedowa sól 6,7-dwuwodorodwupirydo(l,2- a:2',l'-c)pirazydyniowa, 3-(3,4-dwuchlorofenylo)-l,l- 5 dwumetylomocznik, 4,6-dwunitro-p-sec-butylofenol, 2-metylo-4,6-dwunitrofenol, N,N-dwupropylotiolo- karbaminian etylu, kwas 2,3,6-trójchlorofenylooc- towy, 5-bromo-3-izopropylo-6-metylouracyl, 3-(3,4- dwuchlorofenylo) -1-metoksy -1 -metylomocznik, 10 kwas 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowy, 3-(p-chloro- fenylo)-l, 1-dwumetylomocznik, 1 - butylo-3- (3,4- dwuchlorofenylo)-l-imetylomoozniik, kwas N-l-na- ftyloftalamowy, czwartorzedowa sól l,l'-dwumetylo- -4,4'-dwupirydyniowa, 2-chloro-4,6-bis (izopropylo- 15 amino)-s-triazyna, 2 -chloro-4,6 - bis(etyloamino-s- -triazyna, eter 2,4-dwuchlorofenylo-4-nitrofenylo- wy, a,a,a-trójfluoro-2,6-dwunitro-N,N-dwupropylo- -p-toluidyna, dwupropylotiolokarbaminian izopro¬ pylu, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy, N-izopro- 20 pylo-2-chloroacetanilid, 2',6'-dwuetylo-N-metoksy- metylo-2-chloroacetanilid, jednosodowa sól kwasu metanoarsonowego, dwusodowa sól kwasu metano- .arsonowego, N-(l,l-dwumetylopropynylo)-3,5-dwu- chlorobenzamid. 25 Nawozami, które mozna stosowac w polaczeniu ze skladnikami czynnymi srodków wedlug wyna¬ lazku, sa na przyklad saletra amonowa, mocznik, -weglan potasu i superfosfat.Srodki wedlug wynalazku stosuje sie znanymK 30 sposobami na przyklad przy uzyciu rozpylaczy pylu, opryskiwaczy recznych i opryskiwaczy z dy¬ strybutorem oraz opylaczy strumieniowych. Srodki te mozna takze rozpylac z samolotów w postaci pylów lub natrysków, poniewaz ich skutecznosc 35 wystepuje juz przy malych dawkach. Stosowanie srodków wedlug wynalazku na rosliny wodne pro¬ wadzi sie zwykle przez ich rozpylanie na rosliny wodne na terenie, na którym kontrola wzrostu tych roslin jestpozadana. 40 Zastosowanie efektywnej ilosci srodka wedlug wynalazku na rosliny ma zasadnicze i podstawowe znaczenie praktyczne. Dokladna ilosc skladnika czynnego, jaka stosuje sie zalezy od pozadanej re¬ akcji rosliny, jak równiez od innych czynników, 45 takich jak gatunek rosliny i etap jej rozwoju, ilosc opadów, jak równiez charakter stosowanego zwia¬ zku o wzorze 1. W dzialaniu na liscie przy chwa¬ stobójczej kontroli wzrostu wegetatywnego sklad¬ niki czynne stosuje sie w ilosciach od okolo 1 do 50 okolo 20 lub wiecej kg/ha. Przy stosowaniu do kontroli wzrostu roslin wodnych skladniki czynne stosuje sie w ilosciach od 1 do 1000 ppm w odnie¬ sieniu do srodowiska wodnego.W celu selektywnego zwalczania chwastów w up- 55 rawach roslin srodki wedlug wynalazku stosuje sie w róznych ilosciach, zaleznych od rodzaju sub¬ stancji czynnej srodka, rodzaju rosliny uprawnej i chwastów oraz warunków terenowych i klima¬ tycznych. Ogólnie biorac stosuje sie w tych celach 60 okolo 0,01—10 kg na 1 ha.W celu przyspieszenia dojrzewania roslin, wlacza¬ jac w to zwiekszenie zawartosci cukru w roslinach, na przyklad w trzcinie cukrowej i w celu przyspie¬ szenia opadania lisci roslin, np. bawelny i soi, na 3 1 ha stosuje sie co namniej 0,1 kg substancji czynnej.Zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbo¬ le maja wyzej podane znaczenie, sa z reguly pro¬ duktami krystalicznymi, przewaznie o barwie bia¬ lej, przy czym przewaznie topnieja one z objawami rozkladu. Dane fizykochemiczne szeregu tych zwia¬ zków podano w tablicy zamieszczonej w przykladzie I, a dane dla niektórych innych zwiazków o wzo¬ rze 1 sa nastepujace: N-tlenek motioestruetylowego kwasu N-fosfonometyloiminodwuoctowego - topnie¬ je z objawami rozkladu w temperaturze 91—95°C, N-tlenek soli trójsodowej estru fenylowego kwasu N-fosfonometyloiminodwuoctowego o temperaturze topnienia 290°C (rozklad), N-tlenek estru mo- nooktylowego kwasu N-fosfonometyloiminodwuoc- towego, topniejacy z objawami rozkladu w tempe¬ raturze 99—104°C, N-tlenek estru dwubutylowego kwasu N-fosfonometyloiminodwuoctowego topnie¬ jacy z objawami rozkladu w temperaturze 111— 113°C, N-tlenek N-allilo-N-fosfonometyloglicyny o temperaturze topnienia 290°C(rozklad). N-tlenek dwufenyloamidu kwasu N-fosfonometyloiminodwu- octowego, który zwegla sie i czesciowo topnieje w temperaturze 275—280°C i czterowodzian N-tlenku soli pieciosodowej N,N-bis(fosfonometylo)-glicyny, którego analiza elementarna daje nastepujace wy¬ niki: 10,35%C, 3,25°/oH,v 3,03°/oN, podczas, gdy odpo¬ wiednia zawartosc obliczona z wzoru wynosi: ,42°/oC, 3,06°/oH i 3,04°/oN.Liczne zwiazki o wzorze 1, zwlaszcza w postaci soli, przy krystalizacji otrzymuje sie w postaci wodzianów. Fakt ten nie ma jednak znaczenia, przy stosowaniu tych zwiazków jako substancji czynnych srodka wedlug wynalazku, gdyz srodek ten w praktyce stosuje sie w postaci preparatów z reguly rozcienczonych woda.Przyklad I. Badanie wlasciwosci chwastobój¬ czych po wzejsciu roslin.Rosliny róznych gatunków, podane w tablicy 1, po uplywie 14—21 dni od ich wzejscia opryskiwano badanymi srodkami w postaci roztworów wodnych lub wodnoorganicznych, zawierajacych oprócz ba¬ danej substancji o wzorze 1 dodatek substancji po¬ wierzchniowo czynnej, stanowiacej mieszanine 35 czesci wagowych soli butyloaminowej kwasu dode- cylobenzenosulfonowego i 65 czesci wagowych pro¬ duktu kondensacji oleju talowego z tlenkiem ety¬ lenu w stosunku molowym 1:11. Ilosci stosowanych substancji czynnych w kg/ha podano w tablicy I.Potraktowane rosliny umieszczono w cieplarni i po uplywie 2—4 tygodni oceniono chwastobójcze dzia¬ lanie badanych zwiazków. Wyniki podano w tab¬ licy I, przy czym stosowane 'Wskazniki maja na¬ stepujace znaczenie: 0 oznacza brak uszkodzen ro¬ sliny, 1 oznacza nieznaczne uszkodzenia, 2 oznacza umiarkowane uszkodzenia, 3 oznacza powazne uszkodzenia, 4 oznacza obumarcie rosliny.W tablicy I stosowane zwiazki o wzorze I ozna¬ czono numerami, których znaczenie podano w ta¬ blicy la. Zwiazki oznaczone numerami I—X sto¬ sowano na rosliny w wieku 3 tygodni, a pozostale- -na rosliny w wieku 2 tygodni.Wyniki podane w tablicy 1 swiadcza o tym, ze wiekszosc badanych zwiazków ma silne dzialanie chwastobójcze w odniesieniu do licznych chwastów.»1 572 7 8 Tablica 1 Zwiazek 1 I II III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII Dawka kg/ha 2 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 1 i Oset kanadyj ski 3 4 4 1 1 1 2 1 2 4 4 1 1 3 4 3 4 3 4 3 3 2 2 3 4 4 4 2 2 1 2 3 4 2 2 2 3 3 3 4 1 2 2 2 2 2 3 4 0 2 2 2 0 0 1 2 4 4 1 1 1 2 2 1 2 0 0 Rzepien 4 3 4 1 2 4 4 2 4 3 4 1 1 3 4 4 4 1 2 4 4 3 3 3 4 3 3 2 2 4 4 4 4 0 0 2 4 3 4 4 1 2 2 2 3 4 3 4 1 1 Z 2 0 1 ¦ 1 1 3 4 0 1 1 2 4 0 0 0 0 Zaslaz 3 4 1 1 1 3 3 3 3 4 2 2 3 3 3 4 3 3 3 3 1 1 3 3 2 2 1 1 0 0 3 3 0 0 1 1 2 4 4 1 0 2 3 2 2 2 3 0 0 1 1 0 0 0 1 1 2 0 0 0 1 0 0 0 0 0 Powój 6 3 4 2 2 2 2 2 2 2 3 2 2 3 3 3 3 2 2 3 3 2 2 3 3 2 2 1 2 1 2 3 3 1 1 1 1 1 2 3 1 1 2 2 1 2 1 2 1 1 1 2 1 1 1 2 1 2 1 1 2 1 1 1 1 0 2 Lebioda 7 4 4 1 1 3 4 4 4 4 4 0 0 3 3 4 4 3 3 3 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 2 3 3 0 2 2 3 3 3 4 4 1 4 4 4 0 0 3 3 4 4 0 4 4 3 3 4 4 0 3 Rdest 8 — 0 1 2 3 3 4 3 4 3 4 2 4 3 4 4 4 — — 4 4 3 4 — — 2 3 1 1 2 4 2 4 3 4 3 4 3 0 2 1 1 1 2 8 4 1 1 2 2 0 0 1 4 2 2 0 1 2 2 1 0 0 0 0 Cibora 9 4 4 1 1 1 3 1 2 2 2 1 2 2 2 4 4 2 2 3 3 1 2 3 4 2 3 2 3 2 3 1 3 0 1 1 2 3 3 4 1 1 0 1 2 2 2 3 0 1 0 2 0 — 1 2 2 3 0 0 2 1 2 0 ' 0 0 1 Perz wlasciw 4 4 1 1 2 4 3 4 3 4 1 1 4 4 4 4 3 4 3 3 3 4 4 4 4 4 2 3 2 4. 2 4 ' 3 4 2 4 3 4 4 3 4 3 3 2 4 2 4 1 2 1 2 0 0 2 2 3 4 0 2 3 1 2 2 4 0 0 Sorgo aleppskie 11 — 0 0 1 3 2 3 2 3 2 3 4 4 3 3 3 3 3 4 3 4 3 4 3 3 3 4 3~ 4 3 4 1 1 3 3 3 3 4 2 3 3 4 2 3 3 4 1 1 1 3 0 1 2 3 4 4 1 1 3 3 3 1 2 0 1 Stoklosa dachowa 12 3 4 0. 0 2 3 2 3 3 4 3 2 3 4 3 4 2 3 3 3 1 1 3 4 2 2 1 4 1 2 1 4 1 2 1 4 4 4 4 1 2 2 4 3 4 3 4 1 1 1 4 0 0 1 1 4 4 0 2 1 2 1 2 2 0 0 Chwastnica jednostronna 13 3 4 1 1 2 3 3 4 3 4 2 2 4 4 4 4 4 4 4 4 3 3 4 4 4 4 3 4 3 3 3 3 1 2 3 4 3 4 3 1 2 2 3 3 4 4 4 1 2 2 3 0 0 2 3 3 4 0 2 2 3 4 2 2 0 1 Okres po jakim prowa¬ dzono obser¬ wacje (tygodnie) 14 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 1 4 1 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 2 4 2 4 2 4 - 2 491572 9 Tablica la Numer bada¬ nego zwiazku Nazwa zwiazku i jego tem¬ peratura topnienia I II III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI xxii N-tlenek kwasu N-fosfonome- tyloiminodwuoctowego 146,5°C (rozklad) N-tlenek estru jednometylowe- go kwasu N,N-dwufosfonomety- loglicyny N-tlenek jednosodowej soli kwasu N-fbsfonometyloimino- dwuoctowego monohydrat N-tlenku N,N-dwu- fosfonometyloglicyny 145—147°C (rozklad) N-tlenek N-metylo-N-fosfono- metyloglicyny dwuhydrat N-tlenku soli dwu- sodowej kwasu N-fosfonomety- loiminodwuoctowego dwuhydrat N-tlenku soli trój- sodowej kwasu N-fosfonomety- loiminodwuoctowego dwuhydrat N-tlenku soli czte- rosodowej kwasu N-fosfonome- tyloiminodwuoctowego, którego analiza wykazuje 16,19% C, 2,72% H i 3,79% N, zas wzorowi Odpowiada 16,36% C, 2,75% H i 3,82%) N N-tlenek jednoizopropyloamo- niowej soli kwasu N-fosfonome- tyloiminodwuoetowego N-tlenek chlorowodorku estru dwuetylowego kwasu N-fosfo- nometyloiminodwuoctowego 105—106°C (rozklad) dwuhydrat N-tlenku czterolito- wej soli kwasu N-fosfonomety- loiminodwuoctowego N-tlenek N-fosfonometylo-N- propyloglicyny 138—139°C N-tlenek N-fosfonometylo-N- -izopropyloglicyny 136—137°C (rozklad) N-tlenek N-fosfonometylo-N- -etyloglicyny 65—75°C (rozklad) N-tlenek N-fosfonometylo-N- benzyloglicyny 148—150°C (rozklad) Dwuhydrat N-tlenku soli trój- sodowej N-metylo-N-fosfono- metyloglicyny 135°C (rozklad) N-tlenek N-fosfonometylo-N-3, (-dwuchlorobenzyloglicyny 135— —136°C (rozklad) trójhydrat N-tlenku soli trój- sodowej N-sec-butylo-N-fosfo- nometyloglicyny 140—145°C (rozklad) trójhydrat N-tlenku soli trój- sodowej N-izobutylo-N-fosfono- metyloglicyny 145—147°C (rozklad) dwuhydrat N-tlenku soli sodowej N-cykloheksylo-N-fo- sfonometyloglicyny 290°C dwuhydrat N-tlenku trójsodo¬ wej soli N-fenetylo-N-fosfono- metyloglicyny290°C dwuhydrat N-tlenku trójsodo¬ wej soli N-dodecylo-N-fosfono- metyloglicyny 280°C 40 45 350 55 60 Przyklad II. Badanie selektywnych wlasci¬ wosci chwastobójczych po wzejsciu roslin.Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I prowadzono badania, stosujac pre¬ parat zawierajacy jako substancje czynna zwia¬ zek I podany w tablicy la. Preparat ten przygo¬ towuje sie w sposób podany w przykladzie I i sto¬ suje go w dawkach podanych w tablicy II. Wy¬ niki obserwuje sie po uplywie 2 i 4 tygodni, jak to zaznaczono w ostatniej rubryce X tablicy II.Rosliny poddane badaniom oznaczono w tablicy II literami A—P, które oznaczaja nizej podane rosliny uprawne i chwasty: A — soja, B — burak cukrowy, C — pszenica, D — ryz, E — sorgo, F — rzepien, G — gryka zwyczajna, H — powój, I — sesbania wyniosla, J — loboda oszczepowata, L — zaslaz, M — stoklosa dachowa, N — prosowate, O — chwastnica jednostronna, P — palusznik krwawy, Wyniki podane w tablicy II swiadcza o tym, ze srodek zawierajacy jako substancje czynna zwia¬ zek I moze byc korzystnie stosowany np. do zwal¬ czania chwastów w uprawach ryzu, soi lub bura¬ ka, natomiast nie nadaje sie do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach pszenicy.Przyklad III. Badanie regulacji rozwoju ro¬ slin trzciny, cukrowej.Wiadomo, ze przez regulacje rozwoju roslin trzciny cukrowej mozna w pewnej mierze wply¬ wac na zawartosc cukru w trzcinie w czasie jej zbioru. W celu okreslenia przydatnosci zwiazków o wzorze 1 do tego celu, na okolo 4 tygodnie przed zbiorem roztwór po okolo 38 mg kazdego z bada¬ nych zwiazków w malej ilosci wody z dodatkiem substancji powierzchniowo czynnej umieszczano w okólku badanych lodyg trzciny cukrowej w wie¬ ku 13—23 miesiecy. Po zbiorze, z kazdej grupy poddanej badaniom i z grupy kontrolnej, obejmu¬ jacej lodygi o takim samym wieku jak w pró¬ bach badanych, odcinano 15 górnych czlonów kaz¬ dej lodygi i analizowano metoda T. Tanimoto, o- publikowana w Havaiian Planters' Record, tom 57, str. 133—150.Wyniki podawano jako stopien czystosci soku z trzciny i procentowa zawartosc sacharozy, ozna¬ czona na drodze polarymetrycznej. Badaniom pod¬ dawano preparaty zawierajace nastepujace zwiaz¬ ki: A. N-tlenek kwasu N-fosfonometyloiminodwuoc- towego, B. N-tlenek jednosodowej soli kwasu N-fosfono- metyloiminodwuoctowego, C. N-tlenek N,N-dwufosfonometyloglicyny —ja¬ ko jednowodzianu, D. N-tlenek N-metylo-N-fosfonometyloglicyny.Wyniki otrzymane w pierwszym i drugim zbio¬ rze podane w tablicy III, przy czym wyniki te11 91572 Tablica II 12 Badany zwiazek I I I I I I Dawka (kg/ha) 0,1 0,1 0,2 0,2 1,0 1,0 Badane rosliny A 0 1 0 0 3 3 B 1 1 0 1 4 4 C 2 3 3 3 3 4 D 0 0 3 3 3 3 E 3 3 2 2 3 4 F 1 1 1 1 2 3 G 1 1 1 1 2 3 H 2 2 1 1 2 2 I 1 1 2 3 3 4 J 2 2 3 3 3 3 L 1 1 0 0 3 3 M 2 2 1 2 2 3 N 1 2 2 3 4 4 O 2 3 2 2 3 3 P 2 3 3 4 3 3 X 2 4 2 4 2 4 stanowia asymetryczne róznice pomiedzy danymi uzyskanymi dla lodyg (potraktowanych badanymi zwiazkami i danymi uzyskanymi w próbach kon¬ trolnych. Wyniki te swiadcza o tym, ze -zwiazki stosowane w badaniach umozliwiaja zwiekszenie wydajnosci cukru z hektara upraw trzciny cu¬ krowej.Przyklad VI. Badanie selektywnego dziala¬ nia w uprawach.Prowadzono szereg testów na reprezentatywnych jedno i dwulisciennych roslinach uprawnych. W kazdym z testów zwiazki rozrabiano w acetonie i/lub w wodzie, dodajac niewielka ilosc srodka po- wierzchniowo-czynnego, a dawki izmieniano zalez- Tablica III iBadany zwiazek A B C 1 D Pierwszy zbiór Czystosc isoku 7,08 4,98 8,04 8,73 Procentowa polarymetryczna zawartosc sacharozy (%) 2,70 2,04 3,35 3,84 Drugi zbiór Czystosc soku 7,73 ,69 4,01 4,98 procentowa polarymetryczna zawartosc * sacharozy PL PL
Claims (8)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Selektywny srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze oprócz znanego nosnika i/albo rozcienczal¬ nika zawiera jako czynny skladnik co najmniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym podstawniki R, Rx i Rj sa jednakowe lub rózne i 45 oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1-10 atomach wegla, rodniki alkenylowe o 2-10 atomach wegla lub rodniki alkinylowe o 2-10 atomach we¬ gla, przy czym wyzej wymienione rodniki sa ewen- 16 tualnie podstawione 1-3 atomami chlorowca, rodni¬ ki arylowe o 6-10 atomach wegla, rodniki arylo- alkilowe o. 7-10 atomach wegla, rodniki alkilo- arylowe o 7-11 atomach wegla lub rodniki jedno- -albo wieloalkoksyalkilowe o 2-12 atomach wegla i 1-4 atomach tlenu, albo tez kationy metali alka¬ licznych lub metali ziem alkalicznych, grupy amo¬ nowe lub czwartorzedowe grupy amoniowe, przy czym co najmniej jeden z podstawników R, Rx i Rj oznacza atom wodoru, kation metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, grupe amonowa albo czwartorzedowa grupe amoniowa, a R, ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—12 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2-6 atomach wegla, rodnik cykloalki- lowy o 3-6 atomach wegla, rodnik benzylowy, ewentualnie podstawiony atomami chlorowca, grupe fenetylowa, grupe o wzorze -CH2COOR4, w którym R4 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, kation metalu alkalicznego lub metalu ziem alka¬ licznych, grupe amonowa lub czwartorzedowa grupe amoniowa, albo tez R3 oznacza grupe o wzorze 2, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-tlenek kwasu N-fosfonometyloiminodwuoctowego.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-tlenek jednoso- dowej soli kwasu N-fosfonometyloaminodwuocto- wego.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-tlenek dwuso- dowej soli kwasu N-fosfonometyloaminodwuocto- wego.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-tlenek trójsodo¬ wej soli kwasu N-fosfonometyloiminodwuoctowego.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-tlenek cztero- sodowej soli kwasu N-fosfohometyloiminodwuocto- wego.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-tlenek N-metylo- -N-fosfonometyloglicyny.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-tlenek N-etylo- -N-fosfonometyloglicyny.9157Z 0 0 0 ~!l t II / R0C-CH,-N-CH2-P R3 0 o / Ri \ Ri 0 II - CH2-P OR1 \ 0R- Wzór 2 O R0C-CH2N-CH2P O R. / 2rx OR1 OR: Wzór 3 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US31370672A | 1972-12-11 | 1972-12-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL91572B1 true PL91572B1 (pl) | 1977-03-31 |
Family
ID=23216793
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973167194A PL91572B1 (pl) | 1972-12-11 | 1973-12-10 | |
| PL1973183652A PL94192B1 (pl) | 1972-12-11 | 1973-12-10 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973183652A PL94192B1 (pl) | 1972-12-11 | 1973-12-10 |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4062669A (pl) |
| JP (1) | JPS5241336B2 (pl) |
| AR (1) | AR196832A1 (pl) |
| AT (1) | AT334129B (pl) |
| BE (1) | BE808448A (pl) |
| BG (2) | BG32717A3 (pl) |
| BR (1) | BR7309524D0 (pl) |
| CA (1) | CA1032174A (pl) |
| CH (1) | CH577784A5 (pl) |
| CS (1) | CS179995B2 (pl) |
| DD (2) | DD116620A5 (pl) |
| DE (1) | DE2361382C3 (pl) |
| DK (1) | DK142056B (pl) |
| EG (1) | EG11387A (pl) |
| ES (2) | ES421263A1 (pl) |
| FR (1) | FR2209770B1 (pl) |
| GB (1) | GB1449875A (pl) |
| HU (1) | HU173367B (pl) |
| IE (1) | IE38874B1 (pl) |
| IL (1) | IL43790A (pl) |
| IT (1) | IT1048501B (pl) |
| MX (1) | MX3910E (pl) |
| MY (1) | MY7800042A (pl) |
| NL (1) | NL173408C (pl) |
| PH (1) | PH12636A (pl) |
| PL (2) | PL91572B1 (pl) |
| RO (1) | RO67869A (pl) |
| SE (2) | SE407804B (pl) |
| SU (2) | SU850008A3 (pl) |
| YU (1) | YU40096B (pl) |
| ZA (1) | ZA739372B (pl) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4340415A (en) * | 1975-08-15 | 1982-07-20 | Ciba-Geigy Corporation | Esters of 1,2-diphenyl-cyclohex-1-ene-4-carboxylic-acid |
| US4340747A (en) * | 1975-08-15 | 1982-07-20 | Ciba-Geigy Corporation | Esters of 1,2-diphenyl-cyclohex-1-ene-4-carboxylic-acid |
| US4130412A (en) * | 1975-09-15 | 1978-12-19 | Monsanto Company | N-Organo-N-phosphonomethylglycine-N-oxides and phytotoxicant compositions containing same |
| CH634968A5 (de) * | 1977-04-01 | 1983-03-15 | Ciba Geigy Ag | Herbizides und pflanzenwuchsregulierendes mittel enthaltend eine neue phosphinsaeure oder deren salze, ester, amide oder hydrazide sowie verwendung derselben. |
| US4180394A (en) * | 1978-07-10 | 1979-12-25 | Monsanto Company | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof |
| US4251256A (en) * | 1978-12-22 | 1981-02-17 | Monsanto Company | Herbicidal N-substituted ethylene derivatives of N-phosphonomethylglycine |
| US4243591A (en) * | 1979-03-02 | 1981-01-06 | Monsanto Company | Poly(vinyl phosphonomethylene amino carboxylates) and process for preparation |
| US4395275A (en) * | 1981-06-19 | 1983-07-26 | Monsanto Company | Mono and diesters of N-phosphonomethylglycinates as herbicides |
| ES8603901A1 (es) * | 1983-07-27 | 1986-01-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico |
| FR2560198B1 (fr) * | 1984-02-23 | 1987-05-07 | Rhone Poulenc Agrochimie | Esters de la famille de la n-phosphonomethylglycine et leur utilisation pour la preparation d'herbicides connus |
| US5874612A (en) * | 1984-12-28 | 1999-02-23 | Baysdon; Sherrol L. | Process for the preparation of glyphosate and glyphosate derivatives |
| US4921991A (en) * | 1985-02-22 | 1990-05-01 | Guy Lacroix | Preparation of esters of the N-phosphonomethylglycine and the N-phosphonomethyl glycines |
| US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| DE3532344A1 (de) * | 1985-09-11 | 1987-03-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von n-phosphonomethylglycin |
| US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
| US4889906A (en) * | 1988-11-25 | 1989-12-26 | Monsanto Company | Amine salts of 1,4,2-oxazaphospholidine-4-acetic acid, 2-alkoxy-2-oxides |
| US5047579A (en) * | 1990-01-26 | 1991-09-10 | Monsanto Company | Process for producing n-phosphonomethylglycine |
| US5043475A (en) * | 1990-06-25 | 1991-08-27 | Monsanto Company | Peroxide process for producing N-phosphonomethylglycine |
| ITTO980048A1 (it) * | 1998-01-20 | 1999-07-20 | Ipici Spa | Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi |
| US6232494B1 (en) | 1998-02-12 | 2001-05-15 | Monsanto Company | Process for the preparation of N-(phosphonomethyl)glycine by oxidizing N-substituted N-(phosphonomethyl)glycine |
| CN109761859B (zh) * | 2019-03-04 | 2021-06-08 | 济宁康德瑞化工科技有限公司 | 一种有机胺氧化物的制备方法 |
| AU2021366270A1 (en) * | 2020-10-21 | 2023-06-22 | Mustgrow Biologics Corp. | Methods and compositions comprising herbicidally active compounds and thiocyanate compounds for controlling weed growth |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3160632A (en) * | 1961-01-30 | 1964-12-08 | Stauffer Chemical Co | Aminomethylenephosphinic acids, salts thereof, and process for their production |
| DE1567121A1 (de) * | 1965-11-24 | 1970-07-30 | Shell Int Research | Unkrautbekaempfungsmittel |
| GB1147438A (en) * | 1966-07-06 | 1969-04-02 | Monsanto Chemicals | Halophenylpyridine derivatives and the use thereof as herbicides |
| US3535328A (en) * | 1967-09-01 | 1970-10-20 | Exxon Research Engineering Co | Certain substituted aminothioethoxy pyridines |
| US3455675A (en) * | 1968-06-25 | 1969-07-15 | Monsanto Co | Aminophosphonate herbicides |
| US3556762A (en) * | 1968-10-21 | 1971-01-19 | Monsanto Co | Increasing carbohydrate deposition in plants with aminophosphonates |
-
1973
- 1973-12-04 RO RO7376882A patent/RO67869A/ro unknown
- 1973-12-04 BR BR9524/73A patent/BR7309524D0/pt unknown
- 1973-12-07 NL NLAANVRAGE7316784,A patent/NL173408C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-07 ES ES421263A patent/ES421263A1/es not_active Expired
- 1973-12-09 EG EG468/73A patent/EG11387A/xx active
- 1973-12-10 SU SU731976101A patent/SU850008A3/ru active
- 1973-12-10 PH PH15306A patent/PH12636A/en unknown
- 1973-12-10 DD DD182281*A patent/DD116620A5/xx unknown
- 1973-12-10 PL PL1973167194A patent/PL91572B1/pl unknown
- 1973-12-10 HU HU73MO890A patent/HU173367B/hu not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 DK DK667873AA patent/DK142056B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 AR AR251435A patent/AR196832A1/es active
- 1973-12-10 BE BE138707A patent/BE808448A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 JP JP48136936A patent/JPS5241336B2/ja not_active Expired
- 1973-12-10 SE SE7316612A patent/SE407804B/sv unknown
- 1973-12-10 IL IL43790A patent/IL43790A/en unknown
- 1973-12-10 DE DE2361382A patent/DE2361382C3/de not_active Expired
- 1973-12-10 BG BG037201A patent/BG32717A3/xx unknown
- 1973-12-10 YU YU3202/73A patent/YU40096B/xx unknown
- 1973-12-10 PL PL1973183652A patent/PL94192B1/pl unknown
- 1973-12-10 GB GB5715073A patent/GB1449875A/en not_active Expired
- 1973-12-10 IE IE02231/73A patent/IE38874B1/xx unknown
- 1973-12-10 FR FR7343994A patent/FR2209770B1/fr not_active Expired
- 1973-12-10 BG BG025197A patent/BG27904A3/xx unknown
- 1973-12-10 MX MX732228U patent/MX3910E/es unknown
- 1973-12-10 CS CS7300008527A patent/CS179995B2/cs unknown
- 1973-12-10 ZA ZA739372A patent/ZA739372B/xx unknown
- 1973-12-10 CA CA187,756A patent/CA1032174A/en not_active Expired
- 1973-12-10 AT AT1030273A patent/AT334129B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 CH CH1727573A patent/CH577784A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 DD DD20175229A patent/DD112598A5/xx unknown
- 1973-12-18 IT IT42931/73A patent/IT1048501B/it active
-
1974
- 1974-07-15 SU SU742043771A patent/SU651648A3/ru active
-
1975
- 1975-09-15 US US05/613,708 patent/US4062669A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-05-02 ES ES458382A patent/ES458382A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-01-03 SE SE7800073A patent/SE436089B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-12-30 MY MY42/78A patent/MY7800042A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL91572B1 (pl) | ||
| EP0053871B1 (en) | Trialkylsulfoxonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
| US4481026A (en) | Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| PL118710B1 (en) | Agent for controlling the natural growth and/or development of plants and/or increasing the amount of hydrocarbons accumulated thereinrastenijj i/ili uvelichivajuhhee kolichestvo otlagajuhhikhsja uglevodov | |
| HU202829B (en) | Process for producing benzamide derivatives and growth-controlling and herbicide compositions containing them | |
| US4384880A (en) | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| US4525202A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4341549A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US5147444A (en) | Herbicidal compositions based on a glyphosate herbicide and acifluorfen | |
| US4437874A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| PL79299B1 (en) | Processes and Compositions for the Regulation of Plant Growth[GB1194433A] | |
| WO1983003608A1 (en) | Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants | |
| EP0014555B1 (en) | Amine salts of substituted n-phosphonomethylureas, process for production thereof, compositions containing them and their use as plant growth regulators | |
| US4376644A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| AU614730B2 (en) | Compositions including herbicidal combinations of the glyphosate type and the phenoxybenzoic type | |
| US3520674A (en) | Carboxamidooxyacetate ester herbicides and method of combating weeds | |
| PL152183B1 (en) | Agent for control of plant growth | |
| CH645879A5 (de) | Herbizid wirksame 2-halogenacetanilide. | |
| US4328027A (en) | Di-triethylamine salt of N,N'-bis-carboethoxymethyl-N,N'-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator | |
| EP0230207B1 (en) | Triazine derivative, its preparation and use | |
| US3650728A (en) | Combating pigweed in sugar beet fields | |
| HU189498B (en) | Herbicide compositions containing 2-halogen -acetani- lide derivatives as active agents | |
| HU189497B (en) | Herbicide compositions containing derivatives of 2-halo-acetanilides as active substances | |
| PL83044B1 (pl) | ||
| PL152636B1 (en) | Compositions including herbicidal combinations of the glyphosate and the phenoxybenzoic type |