SE407804B - N-organo-n-fosfonometylglycin-n-oxid med herbicid, fytotoxisk och/eller tillvextreglerande verkan - Google Patents
N-organo-n-fosfonometylglycin-n-oxid med herbicid, fytotoxisk och/eller tillvextreglerande verkanInfo
- Publication number
- SE407804B SE407804B SE7316612A SE7316612A SE407804B SE 407804 B SE407804 B SE 407804B SE 7316612 A SE7316612 A SE 7316612A SE 7316612 A SE7316612 A SE 7316612A SE 407804 B SE407804 B SE 407804B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- oxide
- acid
- plants
- phosphonomethylglycine
- salt
- Prior art date
Links
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 15
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims description 10
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 title claims description 8
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 title claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 63
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 4
- -1 alkali metal cations Chemical class 0.000 claims description 105
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- BVCBMXDKKJNKCM-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-hydroxy-2-oxo-n-(phosphonomethyl)ethanamine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(CC)CP(O)(O)=O BVCBMXDKKJNKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MMIUIOAHJPHSOS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-methyl-2-oxo-n-(phosphonomethyl)ethanamine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(C)CP(O)(O)=O MMIUIOAHJPHSOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 17
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 70
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 30
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 13
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 13
- 238000011161 development Methods 0.000 description 13
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 13
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 11
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 9
- AZIHIQIVLANVKD-UHFFFAOYSA-N N-(phosphonomethyl)iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CP(O)(O)=O AZIHIQIVLANVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 8
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 7
- 230000004044 response Effects 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 4
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTXKZMGARKMLQL-UHFFFAOYSA-N 2-[ethyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC)CP(O)(O)=O JTXKZMGARKMLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFWWFLLJSYIUAF-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Na].[Na].[Na] Chemical compound O.O.O.[Na].[Na].[Na] PFWWFLLJSYIUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001113438 Vallisneria Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N glyphosine Chemical compound OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CBQOFXBXOKBXRD-UHFFFAOYSA-N n-(carboxymethyl)-n-(phosphonomethyl)propan-2-amine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(C(C)C)CP(O)(O)=O CBQOFXBXOKBXRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1N ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCN JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVPODVKBTHCGFU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromoaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br GVPODVKBTHCGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQITSDOHAMJJW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QWQITSDOHAMJJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPUAYCLPMFSSGO-UHFFFAOYSA-N 2-[carboxymethyl(2-phosphonoethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCP(O)(O)=O DPUAYCLPMFSSGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGVDYFNFBJGOHB-UHFFFAOYSA-N 2-[methyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C)CP(O)(O)=O SGVDYFNFBJGOHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMPNLUYCVKMDAN-UHFFFAOYSA-N 2-[phosphonomethyl(propyl)amino]acetic acid Chemical compound CCCN(CC(O)=O)CP(O)(O)=O FMPNLUYCVKMDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WALRGVIQEGMIRD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-oxo-n,n-bis(phosphonomethyl)ethanamine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O WALRGVIQEGMIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZPZZIXIWCCKTB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-oxo-n,n-bis(phosphonomethyl)ethanamine oxide;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C[N+]([O-])(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O DZPZZIXIWCCKTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-(3-methylbutyl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)CCNCCC(C)C SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical group COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILOZECIQNMSVCK-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(C)C=C1 ILOZECIQNMSVCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCCBUUSRMUQGPH-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,4-n-diethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine;6-chloro-2-n,4-n-di(propan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1.CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 UCCBUUSRMUQGPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000428811 Alternanthera Species 0.000 description 1
- 241000179442 Anacharis Species 0.000 description 1
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 1
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N Betahistine mesilate Chemical group CS(O)(=O)=O.CS(O)(=O)=O.CNCCC1=CC=CC=N1 ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAIBLUHNKBDXNZ-UHFFFAOYSA-N C(CCCC)N.C(CCC)N(CCCC)CCCC Chemical compound C(CCCC)N.C(CCC)N(CCCC)CCCC QAIBLUHNKBDXNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKECAJFMHWHHBI-UHFFFAOYSA-N CCCC1=C[S+](CCC)C(NC([O-])=O)=C1CCC Chemical compound CCCC1=C[S+](CCC)C(NC([O-])=O)=C1CCC RKECAJFMHWHHBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001414 Eucalyptus viminalis Species 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000012766 Growth delay Diseases 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000278243 Limnocharis flava Species 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMEKHKCRNHDFOW-UHFFFAOYSA-N O.O.[Na].[Na] Chemical compound O.O.[Na].[Na] XMEKHKCRNHDFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLNTWVDSQRNWFU-UHFFFAOYSA-N OOOOOOO Chemical compound OOOOOOO JLNTWVDSQRNWFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXFMRUIAQVPHLP-UHFFFAOYSA-L P(=O)(=O)C(C(=O)[O-])CC(=O)[O-].[Na+].[Na+] Chemical compound P(=O)(=O)C(C(=O)[O-])CC(=O)[O-].[Na+].[Na+] TXFMRUIAQVPHLP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000143481 Salvinia natans Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010021119 Trichosanthin Proteins 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical class COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005218 dimethyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCN KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PEYVWSJAZONVQK-UHFFFAOYSA-N hydroperoxy(oxo)borane Chemical compound OOB=O PEYVWSJAZONVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- HPGPEWYJWRWDTP-UHFFFAOYSA-N lithium peroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-][O-] HPGPEWYJWRWDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- PTCWXWHFQLMLQP-UHFFFAOYSA-N n-(carboxymethyl)-2-methyl-n-(phosphonomethyl)propan-1-amine oxide Chemical compound CC(C)C[N+]([O-])(CC(O)=O)CP(O)(O)=O PTCWXWHFQLMLQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSSUNPYXOUKQGC-UHFFFAOYSA-N n-(carboxymethyl)-n-(phosphonomethyl)butan-2-amine oxide Chemical compound CCC(C)[N+]([O-])(CC(O)=O)CP(O)(O)=O LSSUNPYXOUKQGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZFIQVICPWOZMR-UHFFFAOYSA-N n-(carboxymethyl)-n-(phosphonomethyl)propan-1-amine oxide Chemical compound CCC[N+]([O-])(CC(O)=O)CP(O)(O)=O CZFIQVICPWOZMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFZYUEUXWPZSJR-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-hydroxy-2-oxo-n-(phosphonomethyl)ethanamine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(CP(O)(O)=O)CC1=CC=CC=C1 XFZYUEUXWPZSJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUZZLNVABCISOI-UHFFFAOYSA-N n-ethylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCC IUZZLNVABCISOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQCOADWEMMSGK-UHFFFAOYSA-N n-ethyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNCC SDQCOADWEMMSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLJUVCXLKBGKOY-UHFFFAOYSA-N n-hexylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCC KLJUVCXLKBGKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N n-hexyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCC SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N n-methoxyaniline Chemical compound CONC1=CC=CC=C1 NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N n-methyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCBAEHAEKNSPZ-UHFFFAOYSA-N n-methylpentadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCNC CNCBAEHAEKNSPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004998 naphthylethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N peroxybenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1 XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004968 peroxymonosulfuric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000006187 phenyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- WZWGGYFEOBVNLA-UHFFFAOYSA-N sodium;dihydrate Chemical compound O.O.[Na] WZWGGYFEOBVNLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAPFUJCWRWFQIY-UHFFFAOYSA-K tripotassium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetate;dihydrate Chemical compound O.O.[K+].[K+].[K+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O MAPFUJCWRWFQIY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N undecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCN QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B43—WRITING OR DRAWING IMPLEMENTS; BUREAU ACCESSORIES
- B43K—IMPLEMENTS FOR WRITING OR DRAWING
- B43K5/00—Pens with ink reservoirs in holders, e.g. fountain-pens
- B43K5/18—Arrangements for feeding the ink to the nibs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
731se12ëe s 2 lDet häri använda uttrycket "planta" avser jordplantor och vat- tenplantor.
Uttrycket "jordplanta" inbegriper groning av frö, utveckling av späda plantor och örtväxtlighet innefattande såväl rötter och ovan- jordpartier som bestående skogsplantor.
Uttrycket "vattenplanta" avser alger och högre vattenplantor- Uttrycket “högre vattenplanta" avser vattenplantor, som äro botaniskt högre än alger, och inbegriper vegetativa organismer, som växa i vat- ten, vari huvuddelen av sådana organismer normalt till stor del äro under vatten, t.ex- rötter som i Lemne, blad som i Vallisneria eller fullständiga plantor som i Anacharis- Uttrycket "högre vattenplanta" inbegriper sålunda alla vattenplantor vare sig normalt friflytande i sitt omgivningsvatten som Salvinia eller nedsänkta sorter, som normalt rotas i nord, såsom Vallisneria som sorter, som visa sig växa normalt i alla avseenden antingen friflytande eller rotade som Anacharis eller Alternanthera- Uppfinningens N-organo-N-foefonometylglycin-N-oxid kännetecknas av den allmänna formeln O O O OR n ß n / 1 R-0-CCH2-N-CH2-P å \ OR 3 2 där R, Rl och R2 vardera äro oberoende väte, alkylgrupper med 1-10 kolatomer, fenyl, ssaltbildande alkalimetallkatjoner, sammonium eller alkylammonium med l-4 koletomer och R3 är cyklohexyl, allyl, alkylgrupper med l-18 kolatomer och sådana alkylgrupper substituerade med ksrboxyl, ikarboalkoxi, fenyl, klorofenyl, karboxifenyl eller en II gruPP, där Rl och R2 ha ovan nämnde betydelser- N-oxider formel (I) göras: En blandning av en N-organo-N-fosfonometylglycin med formeln 9 / 031 RO§ - CH2N-CHZP där _ o 3 0112 - c _ B, Rl, R2 och H5 ha ovan nämnda betydelse, kan oxideras till mot- svarande N-oxid under sura eller basiska betingelser. I den sura metoden suspenderas eller upplöses fosfonometylglycinen i en lämplig syra (dvs- ättik-, trifluorättik-, utspädd svavelsyra etc.), och väte- peroxid eller annat oxiderande medel tillsättes droppvis vid en lämp- lig temperatur (00-10000, företrädesvis 300-8000)-.Reaktionen är exotermisk och i vissa media (ättiksyra eller trifluorättiksyre) utfäller N-oxiden som ett vitt fast ämne. I andra fall (utspädd svavel- syra) förblir produkten löst och återvinnas genom koncentration och 3 7316612-6 utspädning med ett-lämpligt lösningsmedel (t-ex. etanol)- Den alkaliska metoden utföres genom att neutralisera alla sura funktioner hos N-organo-N-fosfonometylglycin med stark vatten- haltig alkali följt av tillsats av väteperoxid eller annat oxiderande medel via en lämplig temperatur (o°-1oo°c, företrädesvis 2o°-6o°c).
Det bildade alkalisaltet av N-oxiden är lösligt i reaktionsmediet och återvinnes i allmänhet genom koncentration vid reducerat tryck eller utfälles genom tillsats av ett lämpligt lösningsmedel- Det anses, att reaktionen fortgår enligt följande ekvation, som för lämplighets skull visar oxidationen av N-fosfonometylimino- diättiksyra i surt medium _ 0 OH n/ 5 + (Hood-dugg N-cnz-P \ + H20? I H __) oH 1q o on (Hood-ang), - N - cs,i>\ + 1120 on Det skall naturligtvis vara klart för fackmannen ifråga, att salterna sedan kunna erhållas genom reaktion med den lämpliga basen.
Förhållandet av reagenser, som utnyttjas i förfarandet, är icke strängt kritiskt. Det ligger nära tillhanda för ifrågavarande fackman, att man för bästa utbyten måste använda minst l mol väteperoxid för var- je mol N-organo-N-fosfonometylglycinreagens- För bästa resultat före- drager man att utnyttja 2-5 mol väteperoxid för varje mol N~organo- N-fosfonometylglycinreagens. ' a Temperaturen, vid vilken förfarandet genomföras, är icke strängt kritisk och kan variera från 0° till 10000. Man har upptäckt, att om temperaturen är för hög, den bildade N-oxiden sedan sönderdelas och ger en blandning av utgångsmaterial och sönderdelningsprodukter. Man före- drager i de flesta fall att genomföra förfarandet inom området 250-80°C för att få de bästa ufbytena av N-oxidprodukten och undvika dess sön- derdelning- Oxidationsmedlen, som kunna begagnas i förfarandet, innehålla oorga- niska produkter såsom väteperoxid, natriumperoxid, kaliumperoxid, li- tiomperoxid, cesiumperoxid och liknande; persvavelsyra och perborsyra och salterna av dessa persyror såsom natrium-, litium- och kaliumper- sulfaterna och perboraterna; peroxioreaniska syror och deras salter såsom t.ex- peroxiättiksyra, peroxibensoesyra, m-klorperoxibensoesyra, 2 , 4-diklo rperoxiben so e syra , peroximyrsyra , peroxit rifluo rättiksyra och liknande; organiska peroxider såsom bensoylperoxid etc. och ozon.
Eftarson reaktionen i förfarandet är exotermisk, föredrager man att utnyttja ett lösningsmedel att hjälpa till vid avledningen av reaktions- 7316612-6 4 värmet och bringa reagenserna 1 mer intim kontakt. Lösningsmedel, som kunna begagnas i förfarandet, äro de, som i huvudsak icke reagera med oxidationsmedelt eller N-orgeno-N-fosfonometyliminoättiksyrareagenserna under de använda betingelserna. Sådana lösningsmedel äro t.ex. vatten, flytande syror såsom ättiksyra, trifluorättiksyra, myrsyra, Propionsyra, svavelsyra och liknande; alkoholer såsom metanol, etanol, isopropanol, karbitol, metylenglykol och liknande, etrar såsom dioxan, tetrahydrofuram dimetyletrar av etylenglykol, dietylenglykoldimetyletrar och liknande; sulfoner såsom sulfolan och liknande, ketoner såsom aceton och nitri- ler såsom acetonitril- Förfarandet kan genomföras vid atmosfärtiskt tryck, underatmosfäriskt eller överatmosfäriskt tryck. Ur lämplighetssynpunkt och ekonomiska syn- punkter föredrager man i allmänhet att genomföra förfarandet vid at- t mosfäriskt tryck.
Det häri använda uttrycket "halogen" avser klor, brom,jod och fluor.
Det häri använda uttrycket envärt kolväte innehåller alkyl, alkenyl, alkynyl och aralkyl omfattande både rak- och grenkedjiga radikaler, såsom metyl, etyl, isopropyl, cyklopropyl, cyklohexyl, tertiär butyl, n-butyl och de olika isomererna av anwl, hexyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, penta- decyl, hexadecyl, heptadecyl, oktadecyl, bensyl, fenyletyl, naftyl- etyl, tolyletyl, metylbensyl, fenylbensyl och de motsvarande alkenyl- och alkynylgrupperna och liknande; arylgrupper och alkarylgrupper så- såsom fenyl, tolyl, xylyl, naftyl, vinylfenyl och liknande- De medelst R, R1, H2 och R3 betecknade envärda kolväteoxikol- vätegrupperna omfatta alkoxialkyl, alkenoxialkyl, alkoxi- alknxialkyl, alkenoxialkoxialkyl, dialkoxialkyl, alkenoxi(alkoxi)al- i kyl, alkenoxialkoxi(alkoxi)alkyl, a1koxialkoxi(alkoxi)alkyl, aryloxi- alkyl och alkoxiaryl såsom 2-metoxietyl, 4-etoxi-2-metylbutyl, 2- etoxietyl, 3-propoxipropyl, 4-metoxibutyl, 4-metoxi-2-etylbutyl, 4-butoxibutyl, 2-allyloxietyl, 2-butenoxietyl, 4-butenoxibutyl, 2-(2-metoxietoxi)etyl, 2-(2-butoxietoxi)etyl, 4-(3-metoxipropoxi)- butyl, 2-(3-allyloxipropoxi)etyl, 2-(2-butenorietoxi)etyl, fenoxietyl, naftoxietyl, tolyloxietyl, 4-fenoxibutyl och liknande, R, RI och H2 kunna också vara trifluormetylfenyl, etoxifenyl, metoxifenyl, klor- fenyl och liknande. I Belysande för de halogenerade envärda kolvätegrupperna, som betecknas med R, El, R2 och R3 äro halogenalkyl såsom klormetyl, jodmetyl, brommetyl, fluormetyl, kloretyl, jodetyl, brometyl, 1,2- dikloretyl, 1,2-dijodetyl, 2,2-dibrometyl, klor-n-propyl, jodisopro- pyl, brom-n-butyl, brom-tert-butyl, l,3,3 -triklorbutyl, l,3,3-tri- brombutyl, klorpentyl, brompentyl, 2,3-diklorpentyl, 3,3-dibrompen- tyl, klorhexyl, bromhexyl, 9,4-diklorhexyl, 1,3-dibromhexyl, l,3,4- 5 ¶ 1316612-6 triklorhexyl, klorheptyl, bromheptyl, fluorheptyl, lJ-diklorheptyl, l,4,_4-triklorheptyl, 2,4-diklonnetylheptyl, floroktyl, bromoktyl, jod- oktyl, ZA-diklormetylhexyl, 2,4-díklorolctyl, 2,4,4~triklormetyl- pentyl, 1,3,5-tribromoktyl,och de halogenerade rak- och grenkedjiga nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl och oktadecyl; halogenalkenyl såsom ldorvinyl, bomvinyl, klorallyl, bromallyl, B-klcr-n-butenyl-l, B-ldorn-pnetenyl- l, 4-klor-n-hexenyl-2, 3, 4-diklorruetylpentenyl-l, š-fluor-n-hept enyl-l, 1, 3, 'fi-triklor-n-heptenyl-B, 1, 3, S-triklor-n-oktenyl-S, 2, 3, â-triklor- d731es12-6 metyl-pentenyl-4 och de olika homologerna och isomererna av halogen- alkenyl med 2 - 12 kolatomer. Belysande för halogenarylgrupperna, som betecknas med R, Rl och R2, äro o-klorfenyl, m-klorfenyl, m-bromfenyl, p-klorfenyl, 2,4-diklorfenyl, 5,5-diklorfenyl, 2,5#dijodfenyl och lik- nande. De med R5 betecknade halogenerade envärda kolväteoxikolväte- grupperna äro de alkoxi- och aryloxisubstituerade derivaten av de före- gående halogenerade envärda kolvätegrupperna, där alkylgrupperna äro _ ae förut framställda.
Belysande for de heterocykliska grupperna, som substitueras på den med R- betecknade alifatiska gruppen äro t.ex. piperizinyl, kino- linyl, pyridinyl, morfolinyl, piperadinyl; pyrrolidinyl, indolinyl, azepinyl, furyl, tienyl, tenyl, furfuryl och liknande; Uttrycket "alkali-metall“ innefattar litium, natrium, kalium, cesium och rubidium, och uttrycket “alkalisk jordmetall“ innefattar beryllium, magnesium, kalcium, strontium och barium.
De ormaniska ammoninmsalterna med ovan nämnda formel äro de, som-framställas ur organiska aminer med låg molekylvikt, dvs. med en molekylvikt under ca 300, och sådana organiska aminer innefatta alkylaminerna, alkylenaminerna och alkanolaminerna med icke mer än 2 amingrupper, såsom metylamin, etylamin, n-propylamin, isopropyl- amin, n-butylamin, isobutylamin; sek-butylamin, n-amylamin, iso-amyl- amin, hexylamin, heptylamin, oktylamin, nonylamin, decylamin, undecyl- amin, dodecylamin, tridecylamin, tetradecylamin, pentadecylamin, hexadecylamin, heptadecylamin, oktadecylamin, metyletylamin, metyl- isopropylamin,Ametylhexylamin, metylnonylamin, metylpentadecylamin, metyloktadecylamin, etylbutylamin, etylheptylamin, etyloktylamin, hexylheptylamin, hexyloktylamin, dimetylamin, dietylamin, di4n-propyl- amin; diisopropylamin, di-n-amylamin, diisoamylamin, dihexylamin, di-heptylamín, dioktylamin, trimetylamin, tríetylamin, tri-n-propy1- amin, triisopropylamin, tri-n-butylamín, triisobutylamin, tri-sek- butylamin, tri-n-amylamin, etanolamin; n-propanolamin, isopropanol- amin, dietanolamin, N,N-dietyletanolamin, N-etylpropanolamin, N-butyl- etanolamin, allylamin, n-butenyl-2-amin, n-pentenyl-2-amin, 2,5-di- metylbutenyl-2-amin, di-butenyl-2-amin, n-hexenyl-2-amin och propylen- diamin, primära arylaminer, såsom anilin, metoxianilin, etoxianilin, o,m,p-toluidin, fenylendiamin, 2,4,6-tribromanilin, bensidin, naftyl- amin, o,m,p-kloranilin och liknande; heteroxykliska aminer såsom pyridin, morfolin, piperidin, pyrrolidin, indolin, azepin, piperazin, pkinolin och liknande. 7316612-6 7 Bland uppfinninsens föredragna biologiskt aktiva föreningar äro de med formeln ' 0 O O 'OR n fi* u '/ 5 RÅ-O-C-CH2ï-CH2-P_ ORf 3 O O _OR5 Il , , - där R5 betecknar -CHQCOOR4, -CH2-P1 \ eller en alkylgrupp med OR6p 1-12 kolatomer, Ru betyder väte, làgalkyl¿eller en saltbildande katjon, R5 och R6 vardera äro oberoende väte, en saltbildande katjon, ammo- nium eller organiskt ammonium. De föredragna föreningarna äro de, där åtminstone en av R4, H5 och R6 betyder en saltbildande katjon och resten är väte.
Uppfinningsföreningarna, där R, RI och R2 äro envärda kolväte- grupper, ha endast svag eller inmen herbicid aktivitet, men dessa grupper kunna vara partiellt hydrolyserade i basiska vattenmedia för att ge salter, som äro lämpliga som herbicider.
Salterna av N-organo-N-fosfonometylglycin-N-oxiderna framstäl- las genom partiell eller fullständig neutralisation av syran med den lämpliga basen, basiska karbonatet, ammoniaken eller ormaniska aminen.
Enligt uppfinningen har man upptäckt, att tillväxten av groen- de frö, utvecklinm av späda plantor, mognande och bestående skogs- och örtväxtlighet och vattenplantor kan regleras genom att utsätta utvecklingen av späda plantor eller ovanjordspartierna av mosnande och bestående växtlighet eller vattenplantorna för inverkan av en effektiv mängd av N-organo-N-fosfonometylglycin-N-oxiderna enligt uppfinningen. Föreningarna kunna användas individuellt, som bland- ningar av två eller fler föreningar eller i blandning med ett hjälp- medel. Dessa föreningar äro effektiva som senare-uppträdande fyto-° toxikeringsmedel eller herbicider, t.ex. den selektiva regleringen av tillväxten av en eller fler monokotyledona sorter och/eller en eller fler dikotyledona sorter i närvaro av andra monokotyledoner och/eller , dikotyledoner. Dessa föreningar kännetecknas vidare av bred spektrum- aktivitet, dvs. de reglera tillväxten av en bred mängd plantor inne- fattande men icke begränsade till fröken, barrträd (tall, eran och liknande), vattenhaltina monokotyledoner och dikotyledoner.
I de följande exemplen, som beskriva uppfinninmen, och i hela beskrivningen användas viktdelar och vikts%, om icke annat anges, 7316612-6 8 Exemgel l En blandning av 2,3 Q (0,0l mol) N-fosfonometyliminodiättik- syra, 7 ml trifluorättiksyra och 9 ml 50% väteperoxid (0,0R mol) fyll- des i ett reaktionskärl av pyrexçlas. Blandningen upphettades och vid ca 55°c syntes en reaktion börja. Tempel-genrer» ökade till 65°c vid vilken punkt blandningen var klar och kraftig gasutveckling skedde.
Temperaturen hölls vid ca 50°-60°C, tills utfällning av ett vitt fast- ämne syntes fullständig. Blandningen kyldes till rumstemperatur (vid 25°G) och lagrades i ca 72h. Det vita fastämnet uppsamlades sedan, tvättades med etanol och eter och lufttorkades. Ca 2,0 g vitt fastämne erhölls. Det vita fastämnet, som var vattenlösligt, smälte vid l49°C med sönderdelning långsamt frigörande jod ur en natriumjodidlösning, identifierades som N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid medelst elementaranalys, infraröd och kärnmagnetisk resonansspektralanalys.
Ett prov omkristalliserat ur tetrahydrofuran hade en smältpunkt av l46,5°G med sönderdelninq och gav följande analys: Beräknat: C = 24,?O%;-H = 4,15%; N = 5,76%; P lP,¶4% Funnet: o = 256196; H = 4,21%; N = 5,64%; P = 12,7o%.
Exemgel 2 7 En blandning av N-fosfonometyliminodiättiksyra (l5,7 2, 0,06 mol), 100 ml isättika och 0,6 g konc. svavelsyra placerades i en 250 ml-pyrexflaska, som är försedd med omrörare, kondensor och termo- meter. Blandningen omrördes vid 750-80°C, medan 24 ml (O,2l mol) 50% väteperoxid tillsattes droppvis under 25 min. Gas utvecklade sig långsamt, varvid hastigheten blev snabbare, när tillsatsen fortgick.
Blandningen antoe ett mjölkigt utseende, och det fasta materialet ersattes med en kolloid. Reaktionsblandningen omrördes sedan vid 80°0 i 1h. Ga 50 min, sedan tillsatsen var fullständig, började utfäll- ningen av ett granulärt fastämne. Elandninmen omrördes vid ”S00 i ytterligare 1h, och ett prov av fastämnet avläæsnades, tvättades med etanol och dietyleter och analyserades medelst kärnmagnetisk resonans- spektra. Spektra anaav, att inget av utgångsmaterialet var närvarande i reaktionsblandningen. Reaktionsblandningen kyldes sedan i en kyl- apparat, fastämnet uppsamlades, tvättades med isättika, etanol och eter och lnfttorkades därefter. Ett vitt fastämÅg%§å6§lhar en smält- punkt av 15200 med sönderdelning, som identifierades som N-fosfono- metyliminodiättiksyra-N-oxid erhölls.
Exemgel 5 ¿ En blandning av N-metyl-N-fosfonometylnlycin (9,2 Q, 0,05 mol), PG ml vatten och H Q (O,1G mol) natriumhydroxid omrördes vid å$°G, 9 7316612-6 när 6 ml 50% väteperoxid (O,55 mol) tillsattes i en portion. En exo- termisk reaktion skedde och temperaturen ökade till 50°C vid vilken punkt vattenkylning anbragtes. Gasutveckling skedde också under denna period. Efter en kort tid upphörde gasutvecklingen och kylmedlet av- lägsnades. Temperaturen Pörjade långsamt sjunka. Reaktionslösningen koncentrerades vid 20 mm Hg under värmning för.att avlägsna huvuddelen av vattnet. Återstoden koncentrerades sedan vid 0,5 torr och torkades slutligen i en desiccator i 4 dagar. Utbytet av vitt fastämne var 15,9 g. Materialet torkades ytterliqare i desiccatorn, vid vilken tid vikten minskade till l4g. Materialet identifierades som ett dihydrat av trinatriumsaltet av N-oxiden av N-metyl-N-fosfonometylglycin, smält- punkt 15500 (sönderdelning) och gav följande analys: Beräknat; o5= 15,96%; H = 5,68%; N = 4,65%; s runner: c = 15,a2%, H = 5,75%, N = 4,70%; s Exempel Q En blandninv av N,N-bis(fosfonometyl)glycin (26,5 Q, 0,10 mol), 50 ml vatten och natriumhydroxid (20 g, 0,5 mol) omrördes vid 7000 och kyldes sedan till 50°C för att bilda pentanatriumsaltet. Vid den- na punkt tillsattes väteperoxid (50%, 12 g, 0,11 mol) i en portion.
Materialet började upphettas och när temperaturen ökade till 5200, stoppades yttre upphettning i 10 min, vid vilken tid reakticnsbland- ningen började svalna. Blandningen upphettades sedan vid 540-55°C i ytterligare 2%h. ”O ml av en viskös färglös vätska vägande 96,1 g erhölls. En portion av denna lösning (lO,9 g) koncentrerades vid reducerat tryck (20 torr), medan den sakta värmes på ett ångbad. Äter- stoden (6,7 g) evakuerades sedan ytterligare under värmning vid 0,5 torr, tills en vikt av 5,8 g erhölls. En slutlig torkning vid 0,5 torr i en desiccator utfördes under l dag. Vikten av den erhållna återsto- den var 5,2 g. Det vita fastämnet gav följande elementaranalys: Beräknat; 0 1o,42%; t = 5,06%; N 5,04% runner: c = 1o,55%; H = 5,25%; N = 5,05%, '22,91% 22,s4%. ll ll ll - Detta motsvarar pentanatriumsaltet av N,N-bis(fosfonometyl)slycin- N-oxid-tetrahydrat.
Exempel 5 En blandning av N-fosfonometyliminodiättiksyra (25 g, 0,1 mol), vatten (100 ml), natriumhydroxid (16 g, 0,40 mol) och 50% väteperoxid (12 5, 0,11 mol) värmdes under omrörning till 4000. Reaktionsbland- ningen upphettades sedan till ca 50°C i ca 7h. Reaktionsblandningen fick svalna över natten och koncentrerades sedan under reducerat tryck under sakta uppvärmning, tills en viskös återstod var kvar. 7316612-6 10 ' ' - Denna viskösa återstod koncentrerades ytterligare vid 0,5 torr över natten och torkades sedan i en desiccator vid 0,5 torr i 6 dagar. Ett vitt fast material vägande 56,5 g erhölls. Detta material identifie- rades som tetranatriumsaltet av N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid- dihydrat och hade följande elementaranalys: Beräknat; G = 16,56%; H = 2,75%; N = 5,82% runner; o = 1e,19%; H = 2,72%; N = §,v9%. 5 Exempel 6 _ En blandning av N,N-bis(fosfonometyl)glycin (l5,2 g, 0,05 mol), isättika (75 ml) och 50% väteperoxid (40fml, 0,55 mol) omrördes vid rumstemperatur i ca #8hf Under denna period blev den heterogena bland- ningen en klar färglös lösning. Lösningen koncentrerades vid reduce- rat tryck (5 torr) på ett varmt vattenbad. vatten (100 mi) sattes till syrupresten och lösningen koncentrerades ånyo till en viskös syrup. Denna syrup koncentrerades sedan ytterligare vid 50°C vid 10 torr, tills en tjock porös vit gummiàterstod erhölls. Gummiàtersto- den koncentrerades sedan vid 0,2 torr över natten, vilket ger ett vitt poröst pulver (l4,7 g). Detta vita fastämne identifierades medelst infraröd och kärnmagnetisk resonansspektraanalys som N,N- *bis(fosfonometyl)glycin-N-oxid-monohydrat och hade en smältpunkt av 65°-75°C med sönderdelning. Detta vita fastämne gav följande analys 5 Beräknat; c = 1e,17%; H = 4,41%; N = 4,71%; P = 2o,s5% Funnet: C = l6,51%; H = 4,11%; N = 4,66%; P = 20,78%.
Exempel 7 N-etyl-N-fosfonometylglycin (5,94 g, 0,02 mol) fylldes i ett reaktionskärl och uppslammades med 50 ml isättika och värmdes sedan till 6800. Väteperoxid (50%, 4,5 g, 0,04 mol) tillsattes droppvis under 45 min, under vilken tid fastämnet fullständigt hade upplöst.
Blandningen upphettades vid 65°-70°G i ytterligare 5h, fick svalna till rumstemperatur och ättiksyran bortángades. Man erhöll en viskös syrup, som hade ett hårt kristallskikt på botten. Syrupen behandla- des med 25 ml absolut etanol och ett gummi utfällde. Etanolen dekan- terades och återstoden placerades i en vakuumdesiccator över fosfor- pentoxid över natten, vilket ger ett hårt sprätt kristallint material.
En kärnmagnetisk resonansspektraanalys av detta material angav, att -det var en blandning av utgångsmaterial och N-oxiden av N-etyl-N- fosfonometylglycin. En portion av denna produkt (2,5 g) upplöstes i ca 15 ml isättika, upphettades.till 6500 och 4,5 g 50% väteperoxid tillsattes droppvis under 30 min. Temperaturen hölls vid 65°-6900 i 7316612-6 11 lOh, fick svalna, filtrerades att ge en vit fastämnesåterstod med en smältpunkt av l45°-14?°C med sönderdelning. Detta vita kristullina material identifierades som N-etyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid medelst kärnmagnetisk resonansspektraanalys: Beräknat; c = zsylseá; H = 5,68%; N 6,97% ß Funnet: C = 2?,92%; H = 5,58%; N = 6,44%.
Exempel 8 N-n-propyl-N-fosfonometylglycin (6,š4 g, 0,05 mol) och isättika (30 ml) fylldes i ett reaktíonskärl och omrördes. Blandningen upphet- taees till t>o°c och 50% vätepel-oxla (lfino q, 0,15 mel) tillsattes droppvis under 5 5/4h. Temperaturen hölls vid 55°~?O°G under totalt 10h. Reaktionsblandningen fick svalna och gav ett rositivt stärkelse- KI-test. Reaktionsblandningen fick förånga i en huv och sedan passe- rade en ström av svaveldioxid in i lösningen för att reducera över- skottet på väteperoxid. Lösningen koncentrerades sedan genom att låta en ström av kväve gå över vätskan. En hård kristallin skorpa hade bildats på botten av syrupvätskan. Skorpan sönderbröts och slamma- des och massan stelnade för att ge ett vitt fastämne. Detta vita fast- ämne söndermaldes med 15 ml etanol och filtrerades för att ge ett fint vitt pulver. Det vita pulvret lufttorkades och hade en smältpunkt av l58°-159°C. Kärnmagnetisk resonansspektraanalys och kemisk analys angav, att materialet var N-n-propyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid.
Beräknat; o = 519294; w. = 6,21%; N = 6,17% Funnet: o 513596; H = 6,07%; N = 5,98%.
Som följd av ovan nämnda förfarande men insättande i stället den lämpliga N-substituerade-N-fosfonometylslycinen för utsånssmate- rialet framställdes följande föreningar: N-isopropyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid (smältpunkt 156-15700 med sönderdelning) N-beneyl-N-fosfonometylglyeln-rl-oxla. (smalfpunkt l1+a-lso°c med sön- ll derdelning) ' N-5,4-diklorbensyï-N-fosfonometylmlycin-N-oxid (smältpunkt 155-l56°C med sönderdelning) N-sek~butyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid, trinatriumsalt- trihydrat (smältpunkt 140-l45°C med sönderdelning) N-isobutyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid, trinatriumsalt- trihydrat (smältpunkt 145-l47°C med sönderdelning) N-cyklohexyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid, trinatriumsaltdihydrat (smältpunkt 729000) N-fenetyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid-trinatriumsaltdihydrat (smältpunkt :=290°C) 1 7316612-6 12 N-dodecyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid-trinatriumsaltdihydrat (emäupunkt }2so°c).
Exemgel 9 Dibutylestern av N-fosfonometyliminodiättiksyran (8,5 g) lös- tes i 40 ml isättika och fylldes i en lämplig reaktor- Väteperoxid _ (10 m1, 30%, o,oss mel.) tillsattes och reakeiónebiananingen fick ståà vid rumstemperatur i ca 20h. En portion av den färglösa lösningen koncentrerades vid 50°C och 20 torr och återstoden ntspäddes med É dietyleter- Sedan den grumliga blandningen blev klar, dekanterades eterlösningen från det utfällâa~gummit- Gummit tvättades med eter och koncentrerades sedan vid 50°C och 20 torr- Återstoden, ett vitt fast ämne, söndermaldes med tetrahydrofuran och filtreraäes- Det tetra- hydrofuranlösliga materialet identifierades som dibuty1-N-foefono- metyliminodiacetat-N-oxid och hade en snältpunkt av lll-ll3°C.
N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxiddietylester, 105010600, sönderdelas.
N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxidfenylestertrinatriumsalt, smältpunki ;> 290°C N-foefonometyliminodiättiksyra-N-oxidmonoetylester, 91-9500, sönderdelas N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-ixidmonooktylester, 99-10400, sönderdelas l N-foafonometyliminodiättiksyra-N-0xiddibutylester, lll-11300, sönderdelas N-allyl-N-foefonometylglyein-N-oxia, emältpunm > 29o°c N-fosfonometyliminidiättiksyra-N~oxid-difenylamid, 275-280°C, brinner- ' .7316612-6 13 Exempel lO En blandninm av N-fosfonometyliminodiättiksvra (1,0 g), tri- fluorättiksyra (20 ml %O,% vattenhaltig) och m-klorperoxibensoesvra (2,7 g, 85 % ren) fylldes i en slasreaktor och omrördes vid rumstem- peratur i šh. Blandninaen upphettades sedan till 60-6500 i Bh under vilken tid blandninsen blev klar och sedan utfällde ett vitt fastämne.
Det vita fastämnetiavlägsnades genom centrifugering och antogs vara m-klorbensoesyra. En portion av den klara lösningen underkastades kärnmagnetisk spektraanalys och befanns innehålla väsentligen ren N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid. D När perättiksyra (40 %) insättes i stället för klorperbensoe- syran i denna reaktion och vattenhaltig trifluorättiksyra användes som lösningsmedel vid 25-7000, identifierades N-oxidprodukten i reak- tionsblandningen med kärnmagnetisk, resonansspektraanalys.
När natriumperborat användes i ett basiskt vattenmedium vid 5000 som oxidationsmedel i denna reaktion, identifierades N-oxidpro- dukten i reaktionsblandnincen medelst kärnmannetisk resonansspektra- analys.
När kaliumpersulfat användes i ett basiskt vattenmedium vid 46°C eller läare som oxidationsmedel i denna reaktion, identifierades N-oxidprodukten i reaktionsblandningen medelst kërnmagnetisk resonans- spektraanalys.
Exempel ll Den senare-uppträdande herbicida aktiviteten hos olika före- ningar av uppfinningen visas på följande sätt. De aktiva beståndsdelar- na anbringas i spray-form på 14 eller 21 dagar gamla prov (såsom an- givits) av olika plantsorter. Sprayen, en vatten eller organiskt lös- ningsmedel-vattenlösning innehållande aktiv beståndsdel och en sur- faktant (55 delar butylaminsalt av dodecylbensensulfonsyra och 65 de- lar tallolja kondenserad med etylenoxid i förhållandet ll mol etylen- oxid till l mol tallolja) anbrinsas på plantorna i olika satser av skålar vid olika hastigheter (lbs/acre) av aktiv beståndsdel. De be- handlade plantorna placeras i ett växthus och effekterna observeras och antecknas efter ca 2 veckor eller ca 4 veckor, såsom har angivits i sista kolumnen i tabellerna I och II. _ Det i tabellerna I och II använda senare-uppträdande herbicida .aktivitetsindexet är följande: Plantsvar Index Ingen skada Någon skada Moderat skada Svår skada Dödad -PMN iXH-'C A. l '7316612-6 TABELL I wnflfiunmnwn Hmpum noxow> m©mHm>HmmDO mwnwflflmpm wvmofixma mmhmcomnsoh voHxofl>M Hnmwwpofifi wmnuwmm nmvnm>&eEmA mnnmnpmcownoz ømfißmpmäswm mnnonønmx |»øflHxnwx« HwPwHPmw@GmM Hastig- Före- het ning LB/Acre 2A. 214. 21A.
A.A.
A.A.
A.A. 21A. 21A A.A. 2A. 2A. 2A. l1^f954 OO2f325 O.u «L.9.¶Q11 ll 24 54 ll.f9l2 01 221 21A. ll _54 44 2225422 ll 11.1 2121 1I9A A.A¶2¿mw, ll 12 12 Å O A. 1 ;I; . I I I I 2A. 21A. 21A. 2 "A1 21A. 22 21A.
A.A. 2,? 21A. 21A.
A.A 10 2A. 22 2:21 1Il 12 214 OO 22 lv 2A.
A.A. 214 A.A.
A.A. 22 2A. 212/ 21.1) 2121 21A. 21A. 2A.
A.A. 11A.
Aíâ A.A.
A.A. 21A.
A.A. 21A.
A.A. 21A. lO 2A.
Afa? 2,21 21A. 22 A.A. 21 7.1 22 12 11A.
VI 2A.
A.A. 2121 21A. 2121 2121 ~+A. 2121 V11 2A. 1.1 2) 11 5.4 ß14 12 44 44 22 4 I VIII 24A A.A. 41A. 21A.
A.A. 21A. 21A.
A.A. 2121 71A.
IX 2A A.A. 242 2121 A.A. 22) A.A. 22c 2n¿ rå? Aww 2A. 21A. 1A. z1A.m 221 2.9 2A/ A.A. 12 11 22 22 XI z1z1 12 2A. 221 ll A.A. 12 OO A.4 12 XII 2121 1A. 2A. 12.1 2A.
A.A. 212) 212.1 A.A. z/A. 10 2A. 12 12 1I1 21A O.I. 2A.
A.A. ll ÜO 22 A XIII 21A. . 1A. 2:9 2A. 1:¿ 214 A.A. ll ll 221 10 212) 21A. 2121 XIV ,.11 5 5 5 4 4 4 10 7316612-s_ wnflfiwcmnoß Høuuw noxom> mumnwbnmmno mwnwflflmpm wvmofixua mmnwcomnnow ucnMofl>æ nnmnwvoflm mmnwwmm 15 nmvhm>xEæmQ mnhwwvmcownoz umflnmvmssmm wnncßwnmx vßnflfl/mama Hwvmflpmfimflmx TABELL I (forts.) Hastig- x Före- het ninfl LB/Acre 1/2 In/ 2v9 2/4 11 02 G2 ll .LO xv' 22/ 2.4. 5.4 0.1. 1.1. 22/ 22 22/ 2/4 z/u. 2 2/ 24 22 12 2/2/ 12 22 2/4 XVI f, 24 22/ 2/4 44 12 22./ .A/h.. 10 19:. ll ll 12 01 1ï1 14 1¿l OO ._11 4 XVII 22/ 14 1¿z/ 12 02 22 .44 12 11 2 4 O O 1 O O O O O O O l O 1 O O 0 l O O 0 4 10 XVIII 2.4/ ll 22/ 2A. 12 XIX z/u. 44 44 2/4 22/ 22 44 12 12 2/4 10 2 O O l O O O O 1 O O 1 XX 2A. 22. 21 12/ 22./ 214 9_L 2/2/ 124 12 21 2/7) ll .LO 2A.
XXI 22 22 12 2.4 OO OO 44 11* ÛÛ 12 ACÄ.
Ol 00 01 OO 01 OÛ 07./ Ûnd ÛO 10 XXII x -- föreningar I-X anbragta på 5 veckor gamla plantor, andra föreningar på 2 veckor gamla plantor. 7316612-6 16 Dé i tabell I anšända föreningarna äro följander' Förening Föreningsnamn I N-fosfonometyliminoaiäutiksyra-N-oxia II N,N-difosfonometylglycin-N-oxid-monometylat III N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxidmononatriumsalt IV N,N-difosfoncmetylglycin-N-oxid-monohydrat V N-metyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid VI N-fosfonometyliminodiättiksyra-N~oxid-dínatriumsaltdihydrat VII N-fosfonqflètyliminodiättiksyra-N-oxid-ërinatriumsaltdihydrat VIII N-fosfono¿etylíminodiättiksyra-N-oxidtétranatriumsaltdihydrat IX N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid-monoisoprfipylammonium- salt X N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid-diefylester-N-oxid- hydroklorid XI N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid-dihydrat-tetralitium- ¶ salt XII N-fosfonometyl-N-propylglycin- N-oxid XIII N-fosfonometyl-N-isopropylglycin-N-oxid XIV N-fosfonometyl-N-etylglycin-N-oxid XV I N-fosfqnometyl-N-bensylglycin-N-oxid XVI N-metyl-N-fosfonometylglycin-N-oxidtrinatríumsaltdihydrat 'XVII N-fosfonometyl-N-5,4-diklorbensylzlycin-N-oxid XVIII N~sek.-Vutyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid-trinatriumsa1t- trihydrat XIX N-isobutyl-N-fosfonometylglycin-Nfioxid-trinatriumsalt- tríhydrat XX N-cyklobexyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid-trinatriumsalt- dihydrat XXI I N-fenetyl-N-fosfonometylg1ycin-N-oxid-trinatriumsa1t- dihydrat XXII N-dodecy1-N-fosfonometylglycin-N-oxíd-trinatriumsalt- ” dihydrat 1316612-6 17 De i tabell 11 använda plantsorterna identifieras genom bok- stäver enligt följande: A - sojaböna F - åkerklintkardborre L - sammetsblad B - sookerbeta G - vilt bovete M - taklosta C - vete H - mornonstjärna I N - hirs D - ris I - hampa O - stallgräs E - säd J - lammkvarter P - krabbaräs TABELL II Förening Hastighet - V ' LB/Acre A B C D E F G H I J L M N O P x I 0,1 0 1 2 O 5 1 1 2 1 2 1 2 1 2 P 2 I 0,1 1 1 5 O 5 1 1 2 1 2 1 2 2 5 5 4 I 0,2 O O 5 5 2 1 l l 2 5 O l 2 2 5 2 I 0,2 O 1 5 5 ,2 l l l 5 5 0 2 5 2 4 4 I 1,0 54555222555245522 I l,O 5 ß 4 5 4 5 5 2 4 5 5 5 4 5 5 4 x -- observerade veckor efter behandling I tabell II anbragtes föreningen pà 5 veckor gamla plantor.
Exempel 12 Vid bestämning av de reglerande effekterna hos uppfinningsföre- ningar på sockerrör skall framhållas, att den lämpliga appliceríngs- ahastigheten kan variera från ca 0,1 lb/aore till ca 5,0 lbs/aore.
Beroende på lokal kulturpraxis odlas sockerrör i ca 9 - ca 50 mån. före skörd och det är sålunda nödvändigt att betrakta både den krono- logiska åldern och rörets mognadsstadium vid hastighetsbestämningar.
Applicerande av behandlingen på röret utföres i allmänhet från ca 2-10 veckor före registrerat skördedatum.
Vid detta prov behandlas individuella sockerrörstjälkar med uppfinningens föreningar oa 4 veckor före skörd. För att undvika prov- ningsfel använder man äldre rör, företrädesvis 15-25 mån. gamla, i försöken. För varje använd förening utnyttjas minst 5 framställda stjälkar och de erhållna totala värdena äro medeltal för varje stjälk.
För att förbättra analysens noggrannhet begagnas endast de yttre_15 lederna på varje_stjälk. Ett identiskt antal obehandlade sockerrörs- stjälkar av samma ålder tillverkas på liknande sätt för att ge ett kontrollprov. En jämförelse av de erhållna värdena för det behandlade röret med kontrollprovet ger ett lämpligt medel vid bestämning av regleringseffektiviteten hos dessa föreningar. 7316612-5 18 Analyserna utföras medelst den pressmetod, som har utvecklats av T. Tanimoto och anges i Hawaiian Planters' Record, Volym 57, sid 155-150. Data uttryckas som saftrenhet och ?ol% sockerrör. Pol% sockerrör är en polarimetrisk bestämning och motsvarar procenten sukros, om den är den enda substansen i lösningen, som skall vrida planet av polariserat ljus. En bestämning av Pol% sockerrör anses av fackmannen ifråga som ett effektivt medel att bestämma sukroshalten av sockerrörssaft. n Cirka 58 mg av varje använd förening löses i en liten mängd vat- ten, som innehåller en liten mängd av ett ytaktivt medel. Den erhåll- na lösningen placeras sedan i kransen hos var och en av stjälkarna, som skola behandlas, med undantag av de obehandlade kontrollproven.
Efter skörd avlägsnas de översta l5.lederna av varje stjälk hos en obehandlad grupp och en kontrollgrupp, förenas individuellt och analy- seras sàsom beskrivits. De provade föreningarna voro på följande sätt.
N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid (Förening A) _N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxidmononatriumsalt (Fören.B) N,N-difosfonometylglycin-N-oxid-monohydrat (Förening C) och N-metyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid (Förening D) Dessa föreningar anbragtes på sockerrörsstjälkar. De vid lza och 2:a skörden erhållna data visade en ökning gentemot kontrollprovet på följande sätt. l:a skörd 2:a skörd Förening saft i Po1% saft Polfiá' renhet sockerrör renhet sockerrör A 7,08 2,710 7,75 2,71 B 4,98 2,04 5,69 2,21 C 8,04 '5,55 4,01 5,24 n 8,75 5,84 4,98 f 2,45 ^ Dessa ökningar representera de aritmetiska skillnaderna mellan data för de behandlade stjälkarna och de obehandlade kontrollprovs- stjälkarna. För att bättre uppfatta betydelsen av ökningen i Pol% sockerrör bör det framhållas, att denna ökning avser, att mindre sockerrör måste_krossas för att ge så mycket socker, och om totalvik- ten av producerat socker är densamma, anger sedan detta en ökning i sockerutbyte per acre.
Exempel 15 Vid detta prov användes plantor för att visa en reglerings- effekt på växttillväxten av torv. Kentucky ål-svingel odlades i krukor och höllos i ett växthus under goda växtbetingelser. Varje kruka av 7316612-6 19 gräs vattnades likformigt och aräset klipptes i början efter tvâ veckors växt till en höjd av ca 6-7 cm och klipptes sedan varje 5-5 dagar beroende på tillväxthastiaheten. Kemikalierna anbraates som en vattenhaltig komposition innehållande Ga O,5% av en surfaktant genom användning av en luftspray_med en hastighet uttryckt i lbs/acre till krukorna av gräs, när gräset var ungefär 4 veckor gammalt. Tre krukor av gräs användes för varje behandling och jämföres med obehandlade kontrollprovplantors två veckor efter anbringandet av kemikalier.
När N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid anbragtes med en has- tighet av 0,25 lbs/acre enligt ovan nämnda förfarande, observerades en 25% eller större reduktion i tillväxt över 2-veckorsperioden med ingen fytotoxicitet, när man jämförde med kontrollprovens. När det anbragtes med 0,5 lbs/acre, noterades vissa fvtotoxiska effekter.
Exempel 14 Vid detta prov användes vissa uppfinningsföreningar för att visa en reglerinsseffekt på växttillväxten av grästorv. Ett antal krukor planterades med Kentucky 51-svingel och odlades i ca 4 veckor.
Föreningarna, som skola anbrinmas, sammansattes i aceton och vatten, och ca 0,25% av ett ytaktivt medel tillsattes. Behandlingar vid de angivna hastigheterna utfördes med en handspridare, och observationer gjordes 2 veckor senare. De observerade resultaten kombinera flera svar av varje prov, och de baseras pà jämförelsemàtt mot ett obehand- lat kontrollprov.
När N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid anbraates med en has- tighet av ca 0,25 lbs/acre, befanns växttillväxten eller höjden på svineeln vara åtminstone 25% mindre än det obehandlade kontrollprovet.
Denna förening framställde fytotoxicitet på svinaeln med en hastighet av 0,5 lbs/acre.
Exempel 15 Regleringseffekterna hos uppfinningens föreningar visades i en serie prov på representativa mono- och dikotyledona skördplantor. I vart och ett av dessa prov sammansattes föreningarna i aceton och/el- ler vatten plus en liten mängd av ett ytaktivt medel, och de specifika appliceringshastigheterna varierades beroende på den speciella före- ningen och det speciella provet. De representativa monkotskördplantor- na voro korn av Pioneer 556?-typ, och de representativa dikotskörd- plantorna voro sojabönor av Wayne- eller Corsoytyperna. Obehandlade kontrollprovsplantor användes för jämförelse i alla prov. De använda förfarandena voro följande: 7316612-6 20 Prov A _ Ett antal kornplantor odlades från frön i en aluminiumskål_ under en period av en vecka. Höjden på varje kornplanta mötes sedan till kransens överdel. En lösning av föreningen, som skall provas, sprayas därefter över plantorna i en skål vid en vald appliceringshas- tighet. Alla skålar förflyttas till ett växthus och vattnas nedifrån i en sandbänk. Varje skål gödes med 40 ml av en l,5% lösning av Rapid-Gro ca 2 dagar efter behandling. Två veckor efter behandling mätes höjden på varje planta i skålarna ånyo till kransens överdel, och direkta jämförelser gjordes med de obehandlade kontrollprovs- plantorna. É ' Prov B Ett antal sojabönplantor odlades från frön i en aluminiumskål under en period av en vecka. Höjden på varje sojabönplanta mätes sedan till ändknoppens överdel. En lösning av föreningen, som skall provas, sprayas sedan över plantorna vid en vald appliceringshastighet och skålarna hanteras därefter såsom beskrivits i provet A. Två veckor efter behandling mätes höjden på varje planta i skålarna ånyo till ändknoppens överdel, och direkta jämförelser göras med de obehandlade kontrollprovsplantorna.
Prov C Ett antal sojabönplantor odlades från frön i plastkrukor och dessa gallras till en enda planta per kruka strax före behandling.
,En lösning av föreningen, som skall sprayas på plantor i flera krukor, såsom plantor innehållande vissa, som äro 4 veckor gamla (5-4 treblads- steg) och vissa som äro 6 veckor gamla (5-6 trebladssteg). De behand- lade plantorna och de i de obehandlade kontrollproven äro av ungefär samma storlek vid appliceringstiden och därefter överföras alla plan- tor till ett växthus och vattnas och gödslas i huvudsak såsom ovan angivits. Två veckor efter appliceríng mätes höjden på varje sojabön- planta till ändknoppens spets, andra märkbara effekter angivas, och direkta jämförelser göras med de obehandlade kontrollprovsplantorna.
Utom där speciellt anges, äro resultaten av prov på de båda treblads- stegen förenade och medeltalsberäknade.
I samband med specifika appliceringshastigheter, som användas i proven A-G i uttryck av lbs/acre, bör det framhållas, att sådana prov innefatta behandling av ett relativt litet antal plantor i en skål eller kruka. Den verkliga appliceringshastigheten av kemikalier på plantorna själva kan sålunda i allmänhet vara något lägre än den , 7316612-6 21 anförda lbs/acre. Den angivna data är den högsta hastighet, vid vil- ken en planttillväxtreglerande effekt angives utan att observera ringa fytotoxiska effekter.
Följande föreningar av uppfinningen provades på det beskrivna sättet.
Förening i Namn A N-fosfonometylimínodiättiksyra-N-oxid B N-fosfonometvliminodiättiksyra-N-oxidmonometylat C N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxidmononatriumsalt- dihydrat _ N-fosfpnometyliminodiättiksyra-N-oxidtetranatriumsalt E Nåfosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid-dietylesterhydro- klorid f F N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxidtetralitiumsalt N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxidmonoisopropvlaminsalt N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxíd-dinatriumsalt- dihydrat N-fosfonometyliminodiättiksyraëw-oxid~trinatriumsalt Bis(N-fosfonometyl)iminoättiksyra-N-oxidpentanatriumsalt BIS(N-fosfonometyl)imínoättíksyra-N-oxid N-metyl-N-fosfonometyliminoättiksyra-N-oxid-trinatriumsalt N-etyl-N-fosfonometyliminoättiksyra-T-oxid N-bensyl-N-fosfonometyliminoättiksyra-N-oxid N-n-propyl-N-fosfonometyliminoättiksyra-N-oxid N-isoprcpyl-N-fosfonometyliminoättiksyra-N-oxid N-metyl-N-fosfonometyliminoättiksyra-H-oxid N-cyklohexyl-N-fosfonometyliminoättiksyra-N-oxid N-5,4-diklorbensyl-N-fosfonometyliminoättiksyra-N-oxid N-sek-butyl-N-fosfonometyliminoättiksyra-N-oxid-tri- U G1 F11 lämbüßfiOäšfiPšlil-ë natriumsalt U N-isobutyl-N-fosfonometyliminoättiksyra-N-oxid- trínatriumsalt Alla föreningarna A-U provades vid olika hastigheter, t.ex. 6,0 lbs/acre eller mindre enligt prov A. Olika svar observerades inne- hållande viss fytotoxicitet.
Vid en appliceringshastighet av ca 6,0 lbs/acre i prov A med antingen förening R eller T upptäcktes, att minst 2/5 av de behandla- de fröplantorna visa 26% eller mer reduktion eller fördröjning av' växttillväxten som mot de obehandlade kontrollproven. Samma reglerings- effekt visas vid en hastishet av 3,0 lbs/acre med förening R med viss 73106612-6 p 22 kloros, men ingen effekt angavs med förening T vid denna lägre has- tighet.
Vid en appliceringshastighet av ca 1,2 lbs/acre i prov A med * någon av föreningarna B,D,G,K,L,S och U upptäcktes,_att minst 2/3 av de behandlade fröplantorna visade 26% eller mer fördröjning av växttillväxten som mot de obehandlade kontrollproven. Viss kloros angives med föreningarna B,D,K och S. Viss nekros anges med före- , ningarna B och S.
Vid en appliceringshastighet av 0,6 lbs/acre i prov A med _föreningarna C,D,E,F,G,I,P,Q,S och U upptäcktes, att minst 2/3 av de behandlade fröplantorna visade 26% eller mer fördröjning av växt- tillväxten som mot obehandlade kontrollprov. Förening F visade också viss kloros.
Vid en appliceringshastighet av 0,5 lbs/acre i prov A med före- ningar C,E,I,N,0 och Q upptäcktes, att minst 2/5 av de behandlade frö- plantorna visade 26% eller mer fördröjning av växttillväxten som mot obehandlade kontrollprov.
Inga effekter anges i prov C med föreningarna A,B,G,E,H eller _Q vid ca 0,5 lbs/acre, där föreningarna G och I visade kloros och' ringa fytotoxicitet. Föreningen D alstrade emellertid vid O,ö lbs/acre i detta prov kloros, hämmade skidsättplantan och växtreduktion när den jämföras med de obehandlade kontrollproven. Förening J visade fördröjd skidsättplanta vid 1,0 lbs/acre i detta prov, Förening K visade inga effekter vid 1,0 lbs/acre i detta prov.
Alla föreningarna A-U provades vid olika hastigheter, t.ex. 6,0 lbs/acre eller mindre enligt provförfarandet B. Olika svar obser- verades innehållande viss fytotoxicitet. Följande beskrivning är ett sammandrag av sådana resultat.
När föreningen A anbringas vid 6,0 och 5,0 lbs/acre, observera- des svår fytotoxicitet. Vid 1,2 lbs/acre upptäcktes, att minst 2/5 av sojabönplantorna visade 26% eller mer fördröjning av växttillväx- ten som mot obehandlade kontrollprov, Lövhämning, lövförändring, hjälpknopputveckling och hämning av topputveckling observerades också.
Föreningarna C,D,E,F,G,I,L,N,O,P och U visade, när de anbragtes vid en hastighet av 1,2 lbs/acre och S vid 5,0 lbs/acre i prov B, att minst 2/5 av sojabönplantorna hade 26% eller mer fördröjning av växt- tillväxten som mot obehandlade kontrollprov. Dessa föreningar visade också en eller fler av följande: kloros, hjälpknopputveckling eller lövförändring. Föreningarna B,H-och K visade, när de anbrnntes vid 7316612-6 23 1,2 lbs/acre, andra planttillväxtreglerande aktiviteter, såsom hjälp- knopputveckling och lövförändrine. Förening K visade också kloros.
När föreningarna J,R och T anbragtes vid 6,0 lbs/acre upptäck- tes, att minst 2/5 av sojabönplantorna visade 26% eller mer fördröj- ning av växttillväxt som mot obehandlade kontrollprov. En eller fler av följande observerades också: kloros, hjälpknopputveckling eller lövförändring. Föreningarna J, R och S gav samma resultat, när de an- bragtes vid 5,0 lbs/acre. dvs tillväxtfördröjning av minst 26%.
När föreningarna M och Q anbraates vid 0,6 lbs/acre i prov B, visade sojabönplantorna¿26% eller mer fördröjning av tillväxten som mot de obehandlade kontrollproven. Föreninq Q visade också denna effekt vid 0,5 lbs/acre. Dessa föreningar i detta prov visade även kloros, hjälpknopputveckling och lövförändrins.
Från de belysande data, som anges i föregående exempel av indi- viduella föreningar på uppfinningen på en mängd av representativa plantor är det klart, att regleringssvar skall vara beroende på den använda föreningen, appliceringshastigheten, plantsorten och dess ut- vecklingssteg och andra faktorer, som äro självklara för ifråqavaran- de fackman.
Föreliggande uppfinnings plantreglerande eller fytotoxikerings- kompositioner med koncentrat, som kräva utspädning för appliceríng av plantorna, innehålla minst en aktiv beståndsdel och ett hjälpmedel i flytande eller fast form. Kompositionerna framställas genom blandning av den aktiva beståndsdelen med ett hjälpmedel innehållande inaktiva fyllmedel, fyllmedel, bärare och fuktningsmedel för att ge komposi- tionerna i form av finuppdelade partikelformiga fastämnen, pellets, lösningar, dispersioner eller emulsioner. Den aktiva beståndsdelen kan sålunda användas med ett hjälpmedel såsom ett finuppdelat fast- ämne, en vätska av organiskt ursprung, vatten, ett vätmedel, ett dispergeringsmedel, ett emulgeringsmedel eller någon lämplig kombina- tion av dessa. Ur ekonomisk och lämplighetssynpunkt är vatten det föredragna inaktiva fyllmedlet speciellt med de högt vattenlösliga salterna såsom alkalimetallsalterna och amin och ammoniumsalterna.
Uppfinningens herbicida och plantreglerande kompositioner, speciellt vätskor och lösliga pulver innehålla företrädesvis som fukt- níngsmedel ett eller mer ytaktiva medel i mängder tillräckliga att göra en given komposition lätt dispergerbar i vatten eller i olja.
Införlivandet av ett ytaktivt medel i kompositionerna ökar i högsta grad deras verkan. Med uttrycket "ytaktivt medel" avses, att vätmedel, 7316612-6 24 dispergeringsmedel, suspenderingsmedel och emulgeringsmedel innefat- tas däri. Anjoniska, katjoniska och icke-joniska medel kunna begagnas med samma lätthet. a 5 Föredragna vätmedel äro alkylbensen och alkylnaftalensulfonater, sulfaterade fettalkoholer, aminer eller syraamider, långkedjiga syra- estrar_av natriumisotionat, estrar av natriumsnlfosuccinat, sulfate- rade eller sulfonerade fettsyraestrar, petroleumsulfonater, sulfone- rade växtoljor, ditertiära acetyleniska glykoler, polyoxietylenderi- vat av alkylfenoler (speciellt isooktylfenol och nonylfenol) och polyoxietylenderivat av mono-högre fettsyraestrar av hexitolanhydrider (t.ex. sorbitan). Fdredragna dispergermedel äro metylcellulosa, poly- vinylalkohol, natriumligninsulfonat, polymeriska alkylnaftalensulfo- nater, natriumnaftalensulfonat, polymetylenbisnaftalensulfonat och natrium-N-metyl-N-(långkedjiga syra)laurater. _ Vattendispergerbara pulverkompositioner kunna utföras med en eller mer aktiva beståndsdelar, ett inert fastämnesfyllmedel och ett eller mer vät- och dispergermedel. De inerta fastämnesfyllmedlen äro vanligen av mineralursprung såsom de naturliga lerorna, kíselgur och syntetiska mineral, som härrör från kiseldioxid och liknande. Exempel på sådana fyllmedel innehålla kaoliníter, attapulgitlera och syntetis- ka magnesiumsilikat. Uppfinningens vattendispergerbara pulver inne- håller vanligen ca 5 - ca 95 viktsdelar aktiv beståndsdel, ca 0,25 - 25 viktsdelar vätmedel, ca 0,25 - 25 viktsdelar dispergermedel och 4,5 - ca 94,5 viktsdelar inert fastämnesfyllmedel, varvid alla delar äro på vikten av den totala kompositionen. När så erfordras, kan 'ca O,l - 2,0 viktsdelar inert fastämnesfyllmedel ersättas med en korrosionsinhibitor eller antiskummedel eller bådadera.
Vattensuspensioner kunna framställas genom att blanda tillsam- mans och mala ett vattenslam av vattenolöslig aktiv beståndsdel i när- varo av dispergermedel för att erhålla ett koncentrerat slam av mycket finuppdelade partiklar. Den erhållna koncentrerade vattensus- pensionen kännetecknas av sin ytterst låga partikelstorlek, så att när den utspädes och sprayas, överdraget år mycket likformigt.
Emulgerbara oljor äro vanligen lösningar av aktiv beståndsdel i vatten-oblandbara eller delvis vatten-oblandbara lösningsmedel till- sammans med ett ytaktivt medel. Lämpliga lösningsmedel för uppfin- ningens aktiva beståndsdel innehålla kolväten och vatten-oblandbara etrar, estrar eller ketoner. De emulgerbara oljekompositionerna inne- hålla i allmänhet ca 5-95 delar aktiv beståndsdel, ca l-50 delar ytaktivt medel och ca 4-94 delar lösningsmedel, varvid alla delar äro '7316612-6 25 viktsbaserade på den totala vikten av emulgerbar olja.
Fastän uppfinningens herbicida kompositioner kunna även inne- .hålla andra tillsatsmedel, t.ex. qödningsmedel, fytotoxikerinasmedel och planttillväxtregleringsmedel, pesticider och liknande, som an- vändes som hjälpmedel eller i kombination med någon av de ovan be- skrivna hjälpmedlen, i vissa fall föredraeer man att utnyttja upp- finningens kompositioner ensamma med successiva behandlingar med andra fytotoxikeringsmedel, gödningsmedel och liknande för maximal effekt. Fältet kunde exempelvis sprayas med en komposition enligt upp- finningen antingen före eller efter att det har behandlats med göd- ningsmedel, andra fytotoxikeringsmedel och liknande. Uppfinningens kompositioner kunna också blandas med de andra materialen, t.ex. göd- ningsmedel, andra fytotoxikerinqsmedel etc., och anbringas i en enda applicering. Kemikalier användbara i kombination med de aktiva be- ståndsdelarna enligt uppfinningen antingen samtidigt eller successivt innehålla t.ex. triaziner, karbamider, karbamater, acetomider, acetanilider, uraciler, ättiksyror, fenoler, tiolkarbamater, triazoler, bensoesyror, nitriler och liknande såsom: 5-amino-2,5-diklorbensoesyra 5-amino-l,2,4-triazol 2-metoxi-4-etylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-klor-4-etylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-klor-N,N-diallylacetamid 2-klorallyldietylditiokarbamat N'-(4-klorfenoxi)fenyl-N,N-dimetylkarbamid l,l'-dimetyl-4,4'-bipyridiniumdiklorid isopropyl-m-(5-klorfenvl)karbamat 2,2-diklorpropionsyra S-2,5-dik1orallylN,N-diisopropyltiolkarbamat 2-metoxi-5,6-diklorbensoesyra 2,6-diklorbensonitril N,N-dimetyl-2,2-difenylacetamid 6,7-dihydrodipyrido(l,2-a:2',1'-c)-pyrazidiiniumsalt 5-(5,4-diklorfenyl)-l,l-dimetylkarbamid 4,6-dinitrc-o-sek-butylfenol 2-metyl-4,6-dinitrofenol etyl-N,N-dipropyltiolkarbamat 2,5,6-triklorfenylättiksyra 5-brom-5-isopropyl-6-metyluracil 7316612-6 26 5-(5,4-diklorfenyl)-l-metoxi-1-metylkarbamid 2-metyl-4-klorfenoxiättiksyra 5-(p-klorfenyl)-l,1-dimetylkarbamid 1-butyl-5~(5,4-diklorfenyl)-l-metylkarbamid N-l-naftylftalaminsyra - ' 1;1'-aimetyl-4,4'-bipyriainiumsalt _ ; 2-klor-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin 2-klor-4,6-bis(etylamino)-s-triazin 2,4-diklorfenyl-4-nitrofenyleter a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-H,N-dipropyl-p-toluidin S-propyldipropyltiolkarbamat “ 2,4-diklorfenoxiättiksyra N-isopropyl-2-kloracetanilid 2';s'-aietyl-N-metoximetyi-2-klarasetanilia mononatriumsyrametanarsonat dinatriummetankarsonat N-(l,l-dimetylpropynyl)-5,5-diklorbensamid Gödningsmedel användbara i kombination med de aktiva bestånds- delarna innehålla t.ex. ammoniumnitrat, karbamid, kaliumkarbonat och superfosfat.
När man arbetar enligt uppfinningen, anbringas effektiva mäng- der av N-organo-N-fosfonometylglycin-N-oxid på ovanjordsportioner av plantor. Applicerandet av vätska och partikelformiga fasta herbicida kompositioner eller planttillväxtreglerande kompositioner på ovan- jordsportioner av plantor kan utföras medelst konventionella metoder, t.ex. effektpudrare, stånb- och handspridare och spraypudrare. Kom- positionerna kunna även anbringas från flygplan som ett pulver eller en spray på grund av deras effektivitet vid låga doseringar. Appli- cerandet av herbicida kompositioner på vattenplantor utföres vanli- gen genom sprayning av kompositionerna på vattenplantorna i det om- råde, där kontroll av vattenplantorna önskas.
Applicerandet av en effektiv mängd av uppfinningsföreningarna på plantan är väsentligt och kritiskt för uppfinningens praxis. Den exakta mängden av aktiv beståndsdel, som skall begagnas, är beroende pà svaret, som önskas i plantan såväl som sådana faktorer som plant- sorterna och dessas utvecklingssteg, och såväl mängden nederbörd som den använda specifika N-organo-N-fosfonometylglycin-N-oxiden. Vid bladbehandling för den herbicida kontrollen av växttillväxt anbringas de aktiva beståndsdelarna i mängder från ca 0,1 - ca 20 eller mer lbs/acre. Vid appliceringar för regleringen av vattenplantor anbringas 7316612-6 27 de aktiva beståndsdelarna i mängder från ca 1 ppm till 1000 ppm baserat på vattenmediet. En effektiv mängd för fytotoxisk eller her- bicid reglering är den mängd, som är nödvändig för total eller selek- tiv kontroll, dvs. en fytotoxisk eller herbicid mängd. Det anses, att ifrågavarande fackman lätt kan bestämma ur denna beskrivníngs lärdomar inkl. exempel den ungefärliga appliceringshastigheten.
Appliceringen av en effektiv plantreglerande mängd av uppfin- ningsföreningarna på plantan är väsentligt och kritiskt för praxis hos de planttillväxtreglerande metoderna enligt uppfinningen. Den exakta mängden av aktiv beståndsdel, som skall utnyttjas, är beroende av svaret, som önskas i plantan såväl som sådana faktorer som plant- sorterna och dessas utvecklingssteg och såväl de omgivande betingel- serna som den använda specifika N-organo-N-fosfonometylglycin-N- oxiden. De aktiva beståndsdelarna användas i allmänhet i effektiva plantreglerande mängder motsvarande från ca 0,01 till ca 10,0 lbs/ acre. Det är klart, att mängden av använd aktiv beståndsdel måste vara tillräcklig att reglera den naturliga tillväxten eller utveck- lingen av de behandlade plantorna utan att framställa en herbicid eller dödande effekt på sådana plantor. Det anses, att ifrågavarande fackmän lätt kunna bestämma ur beskrivningens lärdomar inkl. exempel de lämpliga appliceringshastigheterna. 1 Vid appliceringar för att öka mogningshastigheten hos plantor innehållande höjning av sockerhalten hos plantor, t.ex. sockerrör, och underlättande av lövfällning hos plantor, t.ex. bomull och soja- bönor, anbringas de aktiva beståndsdelarna i mängder av minst 0,1 lbs/acre. Vid appliceringar för att stimulera tillväxten av plantor för att erhålla förbättrat utbyte av plantprodukter anbringas de aktiva beståndsdelarna i mängder av 0,02 - 0,5 lbs/acre. Vid applice- ringar för regleringen av vattenplantor anbringas de aktiva bestånds- delarna i mängder från ca 0,10 ppm till ca 1000 ppm baserat på vatten- mediet. Den effektiva mängden för varje svar kan sålunda anges i uttryck av svaret, t.ex. en planttillväxtreglerande mängd för allmän modifikation, en fytotoxisk eller herbicid mängd för total eller selektiv reglering, en knopputskjutande mängd för knopputskjutning, en mängd tillräcklig för höjning av mogningshastigheten för svar såsom lövfällning, ökad sockerhalt och liknande, och en uttorknings- mängd för uttorkning. Det anses, att ifrågavarande fackman lätt kan bestämma ur beskrivningens lärdomar inkl. exempel den ungefärliga appliceringshastigheten.
Claims (3)
1. l-18 kolatomer och sådana alkylgrupper substituerade med karboxyl, karboalkoxi, fenyl, klorofenyl, kartoxifenyl eller en O ' OR1 cH -É / s II 2 \\ i -grupp, där Rl och R2 ha ovan nämnda betydelser.
2. Förening enligt kravet l, k ä. n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid, N-fosfonometyl- iminodiättiksyra-N-oxidmononatriumsalt, N-fosfonometyliminodiättiksyra- N-oxid-dinatriumsalt, N-fosfonometyliminodiättiksyra~N-oxid'trinatrium- salt eller N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid-tetranatriumsalt-
3. - Förening enligt kravet l, k ä n n e t e c k n a d av att den ut- göres av N-metyl-N-foafnnometylglycin-N-oxid eller N-ety1-N-fosfono- metylglycinrN-oxid. ANFÖRDÅ PUBLIKATIONER: US 3 #29 914 (260~502.5)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US31370672A | 1972-12-11 | 1972-12-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE407804B true SE407804B (sv) | 1979-04-23 |
Family
ID=23216793
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7316612A SE407804B (sv) | 1972-12-11 | 1973-12-10 | N-organo-n-fosfonometylglycin-n-oxid med herbicid, fytotoxisk och/eller tillvextreglerande verkan |
SE7800073A SE436089B (sv) | 1972-12-11 | 1978-01-03 | Herbicid komposition innehallande som verksam bestandsdel en n-organo-n-fosfonometylglycin-n-oxid samt anvendning derav |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7800073A SE436089B (sv) | 1972-12-11 | 1978-01-03 | Herbicid komposition innehallande som verksam bestandsdel en n-organo-n-fosfonometylglycin-n-oxid samt anvendning derav |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4062669A (sv) |
JP (1) | JPS5241336B2 (sv) |
AR (1) | AR196832A1 (sv) |
AT (1) | AT334129B (sv) |
BE (1) | BE808448A (sv) |
BG (2) | BG32717A3 (sv) |
BR (1) | BR7309524D0 (sv) |
CA (1) | CA1032174A (sv) |
CH (1) | CH577784A5 (sv) |
CS (1) | CS179995B2 (sv) |
DD (2) | DD112598A5 (sv) |
DE (1) | DE2361382C3 (sv) |
DK (1) | DK142056B (sv) |
EG (1) | EG11387A (sv) |
ES (2) | ES421263A1 (sv) |
FR (1) | FR2209770B1 (sv) |
GB (1) | GB1449875A (sv) |
HU (1) | HU173367B (sv) |
IE (1) | IE38874B1 (sv) |
IL (1) | IL43790A (sv) |
IT (1) | IT1048501B (sv) |
MX (1) | MX3910E (sv) |
MY (1) | MY7800042A (sv) |
NL (1) | NL173408C (sv) |
PH (1) | PH12636A (sv) |
PL (2) | PL91572B1 (sv) |
RO (1) | RO67869A (sv) |
SE (2) | SE407804B (sv) |
SU (2) | SU850008A3 (sv) |
YU (1) | YU40096B (sv) |
ZA (1) | ZA739372B (sv) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4340415A (en) * | 1975-08-15 | 1982-07-20 | Ciba-Geigy Corporation | Esters of 1,2-diphenyl-cyclohex-1-ene-4-carboxylic-acid |
US4340747A (en) * | 1975-08-15 | 1982-07-20 | Ciba-Geigy Corporation | Esters of 1,2-diphenyl-cyclohex-1-ene-4-carboxylic-acid |
US4131448A (en) * | 1975-09-15 | 1978-12-26 | Monsanto Company | N-Organo-N-phosphonomethylglycine-N-oxides and phytotoxicant compositions containing same |
CH634968A5 (de) * | 1977-04-01 | 1983-03-15 | Ciba Geigy Ag | Herbizides und pflanzenwuchsregulierendes mittel enthaltend eine neue phosphinsaeure oder deren salze, ester, amide oder hydrazide sowie verwendung derselben. |
US4180394A (en) * | 1978-07-10 | 1979-12-25 | Monsanto Company | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof |
US4251256A (en) * | 1978-12-22 | 1981-02-17 | Monsanto Company | Herbicidal N-substituted ethylene derivatives of N-phosphonomethylglycine |
US4243591A (en) * | 1979-03-02 | 1981-01-06 | Monsanto Company | Poly(vinyl phosphonomethylene amino carboxylates) and process for preparation |
US4395275A (en) * | 1981-06-19 | 1983-07-26 | Monsanto Company | Mono and diesters of N-phosphonomethylglycinates as herbicides |
FR2560198B1 (fr) * | 1984-02-23 | 1987-05-07 | Rhone Poulenc Agrochimie | Esters de la famille de la n-phosphonomethylglycine et leur utilisation pour la preparation d'herbicides connus |
ES534413A0 (es) * | 1983-07-27 | 1986-01-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico |
US5874612A (en) * | 1984-12-28 | 1999-02-23 | Baysdon; Sherrol L. | Process for the preparation of glyphosate and glyphosate derivatives |
US4921991A (en) * | 1985-02-22 | 1990-05-01 | Guy Lacroix | Preparation of esters of the N-phosphonomethylglycine and the N-phosphonomethyl glycines |
US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
DE3532344A1 (de) * | 1985-09-11 | 1987-03-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von n-phosphonomethylglycin |
US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
US4889906A (en) * | 1988-11-25 | 1989-12-26 | Monsanto Company | Amine salts of 1,4,2-oxazaphospholidine-4-acetic acid, 2-alkoxy-2-oxides |
US5047579A (en) * | 1990-01-26 | 1991-09-10 | Monsanto Company | Process for producing n-phosphonomethylglycine |
US5043475A (en) * | 1990-06-25 | 1991-08-27 | Monsanto Company | Peroxide process for producing N-phosphonomethylglycine |
ITTO980048A1 (it) * | 1998-01-20 | 1999-07-20 | Ipici Spa | Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi |
US6232494B1 (en) | 1998-02-12 | 2001-05-15 | Monsanto Company | Process for the preparation of N-(phosphonomethyl)glycine by oxidizing N-substituted N-(phosphonomethyl)glycine |
CN109761859B (zh) * | 2019-03-04 | 2021-06-08 | 济宁康德瑞化工科技有限公司 | 一种有机胺氧化物的制备方法 |
US20240000083A1 (en) * | 2020-10-21 | 2024-01-04 | Mustgrow Biologics Corp. | Methods and compositions comprising h erbicidally active compounds and thiocyanate compounds for controlling weed growth |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3160632A (en) * | 1961-01-30 | 1964-12-08 | Stauffer Chemical Co | Aminomethylenephosphinic acids, salts thereof, and process for their production |
DE1567121A1 (de) * | 1965-11-24 | 1970-07-30 | Shell Int Research | Unkrautbekaempfungsmittel |
GB1147438A (en) * | 1966-07-06 | 1969-04-02 | Monsanto Chemicals | Halophenylpyridine derivatives and the use thereof as herbicides |
US3535328A (en) * | 1967-09-01 | 1970-10-20 | Exxon Research Engineering Co | Certain substituted aminothioethoxy pyridines |
US3455675A (en) * | 1968-06-25 | 1969-07-15 | Monsanto Co | Aminophosphonate herbicides |
US3556762A (en) * | 1968-10-21 | 1971-01-19 | Monsanto Co | Increasing carbohydrate deposition in plants with aminophosphonates |
-
1973
- 1973-12-04 BR BR9524/73A patent/BR7309524D0/pt unknown
- 1973-12-04 RO RO7376882A patent/RO67869A/ro unknown
- 1973-12-07 NL NLAANVRAGE7316784,A patent/NL173408C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-07 ES ES421263A patent/ES421263A1/es not_active Expired
- 1973-12-09 EG EG468/73A patent/EG11387A/xx active
- 1973-12-10 IL IL43790A patent/IL43790A/en unknown
- 1973-12-10 CS CS7300008527A patent/CS179995B2/cs unknown
- 1973-12-10 CA CA187,756A patent/CA1032174A/en not_active Expired
- 1973-12-10 GB GB5715073A patent/GB1449875A/en not_active Expired
- 1973-12-10 DE DE2361382A patent/DE2361382C3/de not_active Expired
- 1973-12-10 SU SU731976101A patent/SU850008A3/ru active
- 1973-12-10 DD DD20175229A patent/DD112598A5/xx unknown
- 1973-12-10 MX MX732228U patent/MX3910E/es unknown
- 1973-12-10 HU HU73MO890A patent/HU173367B/hu not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 SE SE7316612A patent/SE407804B/sv unknown
- 1973-12-10 AT AT1030273A patent/AT334129B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 PL PL1973167194A patent/PL91572B1/pl unknown
- 1973-12-10 BG BG7737201A patent/BG32717A3/xx unknown
- 1973-12-10 CH CH1727573A patent/CH577784A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 PH PH15306A patent/PH12636A/en unknown
- 1973-12-10 BG BG7325197A patent/BG27904A3/xx unknown
- 1973-12-10 AR AR251435A patent/AR196832A1/es active
- 1973-12-10 DK DK667873AA patent/DK142056B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 DD DD182281*A patent/DD116620A5/xx unknown
- 1973-12-10 YU YU3202/73A patent/YU40096B/xx unknown
- 1973-12-10 JP JP48136936A patent/JPS5241336B2/ja not_active Expired
- 1973-12-10 FR FR7343994A patent/FR2209770B1/fr not_active Expired
- 1973-12-10 IE IE02231/73A patent/IE38874B1/xx unknown
- 1973-12-10 BE BE138707A patent/BE808448A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 ZA ZA739372A patent/ZA739372B/xx unknown
- 1973-12-10 PL PL1973183652A patent/PL94192B1/pl unknown
- 1973-12-18 IT IT42931/73A patent/IT1048501B/it active
-
1974
- 1974-07-15 SU SU742043771A patent/SU651648A3/ru active
-
1975
- 1975-09-15 US US05/613,708 patent/US4062669A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-05-02 ES ES458382A patent/ES458382A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-01-03 SE SE7800073A patent/SE436089B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-12-30 MY MY42/78A patent/MY7800042A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE407804B (sv) | N-organo-n-fosfonometylglycin-n-oxid med herbicid, fytotoxisk och/eller tillvextreglerande verkan | |
US3799758A (en) | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions | |
US3977860A (en) | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine | |
US4405531A (en) | Salts of N-phosphonomethylglycine | |
US4481026A (en) | Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
US4315765A (en) | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
US4840659A (en) | N-Phosphonomethylglycine phytotoxicant compositions | |
US4221583A (en) | N-Phosphonomethylglycinonitrile and certain derivatives thereof | |
EP0054382B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them | |
US4447256A (en) | N-(Unsubstituted or substituted pyridyl)aminomethylene-diphosphonic acids, herbicidal compositions containing same, their use for herbicides, and process for preparing same | |
US4130412A (en) | N-Organo-N-phosphonomethylglycine-N-oxides and phytotoxicant compositions containing same | |
US4437874A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
US4166732A (en) | Oxadiazol-5-yl-benzoates | |
US2893855A (en) | N-1-napthylchlorophthalamic herbicides | |
US4376644A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
EP0115176B1 (en) | Stannic n-phosphonomethylglycine compounds and their use as herbicides | |
US4659860A (en) | Thioester of n-phosphonomethylglycine | |
US4199345A (en) | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine dichloride | |
KR800000769B1 (ko) | N-오가노-n-포스포노 메틸글라이신-n-옥사이드의 제조방법 | |
EP0007210B1 (en) | Ester derivatives of n-trifluoro-acetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof | |
US4395374A (en) | Alkyl N-arylsulfenyl-N-diaryloxy-phosphinylmethylglycinates | |
KR920009560B1 (ko) | 1,4,2-옥사자포스폴리딘-4-아세트산, 2-알콕시-2-옥사이드의 아민염 | |
US4666500A (en) | Alkyl N-arylsulfenyl-N-diaryloxy-phosphinylmethylglycinates | |
US4495363A (en) | Esters of N-phosphonomethylglycine | |
JPH05222076A (ja) | 新規なトリアゾール |