DE1567121A1 - Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents

Description

JDB. ING. F. WUTESTHOm» DIPt,. ING. G. PUM DE. E. v. PEGHAfANK

iATBNTANWilT«

München α Beschreibung ^ ■

zu der Patentanmeldung

der

Shell Internationale Research Maatschappij N.V. . Den Haag / Niederlande betreffends

Unkrautbekämpfungsmittel

Es wurde eine neue Klasse von Imidazopyridinen mit ausgezeichneter herbizider Selektivität gegenüber breitblättrigen Pflanzen, insbesondere im Nachauflaufverfahren, gefunden. Diese Klasse von neuen Imidazopyridinen wird gekennzeichnet durch einen Substituent in 2-Stellung, welcher eine Trifluormethylgrüppe, eine Alkylthiogruppe, eine Alkylsulfinylgruppo, eine Alkylsulfonylgruppe oder ein Halogenatom sein kann. Diese Pyridine können durch folgende allgemeine Formeln wiedergegeben werdenι

J"» oder

O
η

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In diesen Formeln bedeuten R die Trifluormethy1-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe oder ein Halogenatom, R' entweder R oder eine riitro cjruppe; R'' ein Wassers toff'atom oder eine Carbalkoxygruppe, η eine ganze Zahl von 1 bis 3 und η die Zahl Null oder Eins. Bevorzugte Inidazopyridine sind solche der Formel I, insbesondere die" mit einem 2-Trifluormethyl-. Λ-1/stituent. Die bevorzugten 2-Trif luorme thy limidazo/_4» 5 ™by pyridine bzw. ieren N-Oxide stellen neue Verbindungen dar. Unter diesen Pyrldinen hat bich das 6-Chlor-2-trifluormethyl-3H-imidazo_J/4>5-b7pyridin als sehr aktiv ■„•rv/iüsen. Außerdem besitzt es eine relativ niedrige Warmblüter uoxisi hut. -'-XLJlJJeIe andor.er aktiver Verblndungon sindrt 6-Brom-2-trifluor-irieth,yliif-;ir,j dazo/~/, _t^-][/pyTia.in, 5»6(6,7 )-I)ichlor-2-trif luormethyl-^H-imidaxo /Ä ι5"b7p^yr*^c^ⁿ» l-Carboäthoxy-2-tri

ϊΐ' rid in. . '

BAD ORSQlNAL 0 0 9 8 31/17 7 2

Die Imidazopyridine können nach an sich bekannten Methoden dargestellt werden (vgl. Weissberger, The Chemistry of heterocyclic compounds» Imidazole, Band I, S. 258-273). Zur Herstellung der 2-Trifluormethylbenzimidazole setzt man zweckmässigerweise ein o-Diaminopyridin mit Trifluoressig3äure bei diner Temperatur .von 60 bis 100⁰C um; das Zwischenprodukt wird anschließend bei 200 bis 300⁰C, vorzugsweise - in Gegenwart eines Metalls wie Magnesium- oder Aluminiumpulver, cyclisiert. Die Herstellung der N-Oxide geht ebenfalls nach an sich bekannten Methoden wie durch Umsetzung mit v/ast υ tof f peroxid in saurem Medium, z.B. in Eisessig, bei Tej..py ratary -..,'ir; .aen 20 und 100°C.

Zur Anwendung kann das Imidazopyridin in üblicher Weise mit einem pulverförmiger:., inerten Träger gemischt oder in einem inerten Lösungsmittel gelöst oder dispergiert oder als Lösung in einer iuertun Jflür.sigkeit emulgiert werden, gewünschtenfalls unter Zusatz von oberflächenaktiven Stoffen, Dispergier- oder Haftmitteln.

009831/1772 bad'ORKaNAL

Es kann tueokaäßig dein» das. Inid-aso-pyridin in Form eines Salzer oder Komplexes zu verwenden, z.IU als Natrium- oder Kaliumaalz.

Die erTindung3£emäßen Schädllnfiabskäsipfungsmittel können das

als einzigen aktiven Be-

" βtendteil enthalten oder ca können noch zusätzliche andere biologisch

aktive Substanzen hinzukommen, z.B. rflnnzonvuchsstoffe, wie ,ci-iHphthvlesaigsäure und 2,4-Dichlorphenoxy-eR3 Lyrsäure ebonsojut auch Insektizide < wie z.B. I)DT, Endrin, Diöldrin, !Uhydroheptnc"hlc<..\, Syr, lux, "Kotnncm,

m und Fungizide wie z.B. '■Cu:-V«rbin.dun.;· n, Perbam, Opt.'.n und dgl.

Bie nn^cVnndto Menge dor fiktiven Knnipivionto zur \.'ir!:r.κ. ^n (':h~-d-

Jumtrollo i>otr-^:i((t in vifluii Pillion .vfjivi,;-"! Lens ei. 0,1 K₁J,'' "._; obwohl natürlich in anderen Fiillen ^röfJoro lk-n^on dos Α,;>·η!ΐ - Lip "zu 50 kg/ha - orforderliGh iuii können. In ,1"11,/--.-.17HMi ir I <;\)\\ ¹Io.. Lorunr; vonj,[)- 10 k.;/lia imrl'esond'jr·; 1 - S k^/hi; ir!. : ■ ich ".ul.

F'illii ilitj erf iiidun^:;;'O'-.f-.jicn l!ili^:l ■<] ■- ·,.' il.;ioii ·;ί ti.·: ·.■·:■ ^%.'i<rit2-Julvor--iCoH..cK tr,-\t·-· ζν.:ιιττ.;:ι('ΐ\(ζ<·· 'i'.-.l .· ⁱ ΜΛ _f V,..»,,n..-.i di<;.·: v.·;· ^ >;:--■ Λ : '- :. ¹I!"./.: cut V.'ii'srr V'T'lÜn'il wi.rdcii, in «.· in ο cn ! /.;11i ·» 'Ό:ΐ:ν. ι. <..-.!, ir-,y .; aktiven Jiuy L;.π 11·.·ί1:; im Bt.-rciohe von ,0.0.-1 - .I»'· CT¹¹W i -..-ht ::-■/> ::λ er roifluiv, abur die Krfindun^ b'jrcuriluict stell ni'jhlaur Znsanrür.petsun^n dor ü-rwülinti.·» Kon., antrat ionen. laden PtiuIb icn.'nitt--ln und r>ui· itr.j.j;] vern .kann aic Kor.::c. 11 .tration di_i: fiktiven l*i?r. tnndtyils. biu zn 7t) Guvichl;;-'' odei t.i hr Ι-ΐΓ.-.,,ίΓ,, Ir.» I'alif von J-UIuN';.;. 11 1:;, wolrhe feste, pnlv^rfc'rri, et Ti .:,,·.>; lof;'i nith'.Iiiin, l.'.'ti-.-'^t >iii· -Kon/^n traticn ilus aktiven be.st...n'.-tsil:v.-v,-^J··-.-:,·:;., '..e 0,5-i· :"i*jv:ichti;-;', öl .^.M auch !ULf.ro ο·ί- r n:..„'I«re Kor,-· :.'ri-,t.i ·ρ.ι·η v;n -ml·.·! uorjcn ki.-nn.-ji. ■

* :c γ.' ! t vt- "wr-uri· r. te ζ ^V ni rh t· ::rhr :K:-}.ti£ und r.eijt r.-r /· . .. ;~ fUGi-J -uir V,:i;c--'!:.,: diireh d·. r. Cc;It;n. Lm? <: U-i.cs.' 'Jvu.iC.e kann irr" nr.i' :ⁱ Ütr.üt.'in-ion die Sri» ktivitlit ^f-^^ni'.Ver UnU.\.··*i-rn erh^Ltn. So ]:'·ί:.-Γ ·■·..-Irannto rri'.ßcn nur r.-olche Unkrauts μ:·.·¹ π , velche weniger als etwa ',' ~ 'nr.erlvalV ceir Erdobcrf lu-;hc- liecon, währ-11Λ :;ur. Boipr.jel die meist., r: C :- treideurtcn r:a>-h küiEoia, wenn der· r ili-.^.en uich 15 bis 20 er. nrtvrhll der C* rflilrhe I «.finden. In diesen PaIT^ kennte r.t:r. von einer FIr.?;-, '.,-. r.f. diisor ¹Ii«Te mit Getreide cin^csrht wurde, nur die obers t.<? Γ..-: i:I.t i..it d-T aktiven Komponente behandeln» unter Verceidung überniäßi^or rsväa-.rpi-ung. Paa Getreide wird dann unkrautfrei keinen. Arbeitet nan da^-e^en die aktive Koraponente in den EocJen ein, kann natürlich auch die Keicung tiefergölegenex- Semen A'erhindert werden. -

BAD

00 9831/1772 . .

1667121

Beispiele .

«0 6,4g (0,05 Mol) 5-Chlor-2,3-di«Biaopyridin wurden in 40 ml Trifluoressigsäure gelöst und 3 Stunden am Rückfluß gekocht. Danach wurde der Überschuß an Trifluoressigsäure abdestilliert, der Rückstand ohne weitere Reinigung mit 0,25 g (0,01 Mol) Magnesiumpulver gut gemischt und 100 Minuten auf 3lO-315"C erhitzt. Nach Umkristallisieren aus Äthanol erhielt man 7»4 £ (757° d.Th.) an 2-Trifluormethyl-6-chlör-3H-imidazo/4,5-t>7pyridin, F₁-. l'93^dC

C₇H₃N₃P₃Cl (221,5) berechnet C 37,9 H 1,4 N 18,9 Cl 16,1

gefunden 38,0 1,8 18,9 16»0

b) Analog an dieser Methode wurden folgende 2-Trifluormethyl-3H-imidazo/4~»5-]>7pyT:L(i*^ne hergestellt:

Substituent Fp*C Ausbeute Brutoformel Analyse (^c/a berechnet)

~$d.Th. (MG) fo gefunden

1) - 275-6 67,3 C₇H₄N₃F₃ (\«O (Ήί,ϊΜ* (a,i)*,4 (W

2) 6-Br 296-7,5 32,6 C₇H₃N₃F₃BrUMOW^ ivj Vf (> <>,«)

c) j J ,';..; (0,052 Mol) des nach Beispiel a) hergestellten Imidazopyridins wur'io.'i in 200 ml absolutem Aceton gelöst und mit 3,64 g (0,052 Hol) 97;'ii;«-'fi Hatriumäthylat 2 Stunden bei 40⁰C gerührt. Danach wurden 5»4g (0,05^' Hol) Chlorameisensäure-äthylester zugetropft und 26 Stunden auf 5'^⁰C erwärmt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, das Filtrat eingedampft und dor Rückstand erst aus Äther bei -7O⁰C umgefällt, dann aus n-Hexan uir:kristallisiert. Ausbeute: 3,4 g (22 5* d.Th.) an l-Carboäthoxy-5-chlor-2-triiluormethyl-lH-imidazo^J,4-b7pyridin, Fp. 124-5⁰C. C₁₀H₇N₅O₂F₃Cl (293,5) berechnet C 40,9 H 2,4 N 14,3 Cl 12,1

gefunden 40,6 2,6 14,0 11,7

: ■ ¹A) g (0.018 Hol) 5-CMor-pyridino/2,3-b7imidazol-2-on wurden mit '.*,'. (-; (ü,O36 Mol) Phoephorpentachlorid und 20 ml Phosphoroxychlorid gei. ischt und, 5 Stunden bei 170⁰C im Bombenrohr erhitzt. Der Bombenrohrinfr:^?iit wurde dann auf Eis gegossen und der entstandene Niederschlag aus Eisessig/Wasser umkristallisiert.
F.F. 295-310⁰C. Ausbeute 1.5 g (38.6 <fo d.Th.) an 2,6-Dichlor-3H-imidazo

Analyse: C₆H₃N₃Cl₂ (188) berechnet C 58,4 II 1,6 H 22,3

ZS,4 1,6 22,3

009831 /1772

e) 5»45 g (0.05 Mol) Pyridin-3t4-diamin wurden in 40 ml Trifluoressigsäure 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Danach wurde der Überschuß von Trifluoressigsäure -abdestilliert' und der Rückstand mit 0,25 g (0,01 Mol) Magnesiumspanen gemischt. Dieses Gemisch wurde 10 Minuten auf 200°C erhitzt, wobei unter Gasentwicklung eine Reaktion einsetzte. Man erhitzte dann weitere 20 Minuten auf 250-260^eC. Das Reaktionsprodukt wurde aus Wasser umkristallisiert.
P.P.: 290-29I⁰C. Ausbeute 5,3 g (57 <fo d.Th.) an 2-Trifluormethyl-3H-imidazo

Analyse; C₇H₄W₃F₃ '(187.0) berechnet C 44,99 H 2,13 N 22,50

gefunden 45,3 2,3 22,6

f! ) 14,3 S (Ö,l Mol) 2,3-Diamino-5-chlorpyridin und 180 ml Pyridin wurden rait 36 ml Schwefelkohlenstoff und 56 ml 50$iger wässriger Kaliumhydroxidlösung gemischt und zwei Stunden unter Rühren und Rückfluß erhitzt. Danach wurde das Reaktionsgemisch bis zur Trockne eingedampft, und der Rückstand bei Raumtemperatur mit soviel Wasser versetzt, daß alles in Lösung ging. Xiese Lösung wurde mit konzentrierter Salzsäure unter Kühlen und Rühren angesäuert, der sich bildende Niederschlag wurde abgesaugt, und aus Dioxan/Wasser umkristallisiert.

P.P. 349-350⁰C. Ausbeute 12.5 g (68"$ d.Th.) an ^-Mercapto-ö-chlor-^H-imidazo JJ, 5-bJ7pyridin

Analysei C₆H₁N₃SCl (185,5) berechnet C 38,9 H 2,15 N 22,7 .

gefunden 39,4 2,4 21,00

^a) 3,0 g (0,0l6 Mol) 2-Mercapto-6-chlor-3H-imidazo/4,5-b7pyridin wurden in 50 ml 30^iger Kalilauge gelöst, mit 2,3 g (0,016 Mol) Methyljodid versetzt und 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde die Lösung unter Eiskühlung mit Essigsäure neutralisiert, wobei ein Niederschlag ausfiel, der aus Alkohol umkristallisiert wurde.

P.P. 277-279⁰C. Ausbeute 1,8 g (56 °/o d.Th.) an 2-Methylmercapto-6-chlor-3H~

Analyse: C₇H₆N₃SCl (199,5)

berechnet	C	42	,2	H-	3	,03	Έ	21	»1
gefunden		42	,1		3	,2		21	,0

■ ■- 5 -

0-Q9B31 /1772

g) 5,0 g (0.022 Mol) 2-Trifluormethyl-6-chlor-3H-imidazo/4,5-^⁷pyridin wurden bei 7O-8O^eC in 200 ml Eisessig gelöst, mit 90 ml tigern Wasser*: stoffperoxid versetzt und 3 Stunden bei 75°C gerührt. Dann würden 15,6 ml 30^iges Wasserstoffperoxid zugesetzt und weitere 5 Stunden bei 75*C gerührt, Man engte dann die Lösung im Vakuum bis zur Hälfte ein, versetzte mit ^: "-100 ml Wasser und engte bis auf 50 ml ein. Es bildete sich ein weißer Niederschlag. Die Suspension wurde mit festem Natriumcarbonat neutralisiert. Der gesamte Niederschlag wurde dann abfiltriert und aus Äthanol umkristallishrt,

F.P.: 289-290°C. Ausbeute: 3,1 g (57,7/* d.Th.) an 2-Trifluormethyl-ochlor-^II-imidazo/T, 5-b_7-pyridinr-^-—/^- Oj> ■ IcjC> Analyse: C₇H₃N₃OClP₃ (237,5)

berechnet C 35,4 H 1,3 N 17,7 Cl 14,9 gefunden 35,5 1,4 17,6 14,6

h) 4 (S (0,018 Mol) 2-Trifluormethyl-6-.chlor-3ii-imidazo/4~,y-^7pyridin-4-N-oxid und 5,8 g (0,018 Mol) Phosphorpentachlorid wurden in 200 ml absdutem Tetrachlorkohlenstoff suspendiert und unter Rühren mit 5,6 g (0,036 Mol) Phoaphoroxichlorid versetzt. Dann wurde das Gemiceh «ine .!tunde unter Rückfluß gekocht v/obei das N-oxid in Lösung ^in··. Beim At>kahl«n fiel eine .veiße Substanz aus, die aus Ligroin 10D/140°C uinkri::talliüiert wurde.

P.P. 170-178°C. Ausbeute: 1,7 g (42 £)

Laut Kernresonanz-Analyse handelt es sich bei der Substanz um ein Gemisch von in 5" und 7-S teilung chlorierten Verbindungen: 5 ,6(6,"7 ;-Bichlor-.2-triΠ normethyl-3H-imidazo/4,5-b/pyridin.

Analyse: C₇H₂N₃Cl₂F₃ (256,0)

berechnet C 32,8 H 0,8 Ii 1^,4 Cl 2'⁷,8 33,8 0,9 16,7 O,l

Die vorteilhafte herbizide Wirkung ist

aus nachstehenden Testen ersichtlich, deren Ergebnisse in Tabelle -/ zusammengefaßt sind. Darin ist der wachstumshindernde Effekt durch eine Skala von 0-9 ausgedrückt, wobei 0 keine Wirkung, und 9 völlige Vernichtung der Pflanzen bedeutet.

009831/1772

I, Test »it Nährlösung " ■ .-

Hie Wirkung der Imidaeo-pyridine auf die Vermehrung; und das 'wachstum von Blattzellen wurde bestieet, indem man sterile Vaeserlinsen (Lemna minor) in eine sterile Hoevjlandsche nährlösung gab, die 1 $ Sucrose und 1 h™ 10 ppa (Gewichteteile pro Million) des Imidazo-pyridine enthielt.Die Pflanzen Wurden dann bei einer Temperatur von -24" C einer konstanten Belichtung ausgesetzt. Nach 14 Tagen, nachden die Teetpflanzen die Oberfläche der Lösung bedeckten, wurde der wachetuaahindernde Effekt der aktiven Komponente bestimmt.

In weiteren Testveraüchen ließ man Sämlinge von Trespe (Bromuu tectorura) unter den gleichen Bedingungen der Belichtung und Ttrrperaiur in einem porösen Medium wachsen, wobei allerdings nur die Wurzeln in die Nährlösung hineinragten» dieselbe enthielt 1 oder 10 ppm der aktiven Komponente. Die Ergebnisse der Testversuche eind aus Tabelle A ersichtlich.

II. Boden-Teat

Gefäße wurden mit feuchter, steriler Erde gefüllt. Erde vermischt mit aktiver Komponente in Mengen entsprechend 1.13 und 11,3 kg/ha, wurde dann auf die Oberfläche der feuchten Erde gegeben. Kleine, annähernd gleiche Kengen Samen der Teetpllanzen wurden in jedes Gefäß auf die Oberfläche der toxisch imprägnierten Erde gegeben. Dann wurde der Samen mit feuchter steriler Erde bedeckt und anschließend bewässert. Die Gefäße wurden unter gleichen Bedingungen wahrend 14 Tagen in einem Gewächshaus aufbewahrt. Durch visuelle Beobachtung- der eventuell wachsenden Pflanzen wurd»^j dio Wirkung dor Imidazole -T-IiILeIt. In jeder Tostsorie wurde ein Vcr^loichatest ohne Herbizid durchgeführt.

2ur Durchführung der Testserien wurde Sumen von folgenden Pflanzen verwendet:

Kx^-GoSf (Lej'i'.kium uat-ivum)-,- eine breitblättrige Pflanze, und Huhii>..T(;ra^ (Hchinochloa), eine schmalblättrige Pflanze. Die Erfvebniöaü diesel· Testsei'ien sind ebenfalls in Tabelle i aU-'_t;i;iü;.jät-_i..

III.-. Sprüh-Tost .

Die Wirkung; der auf die Oberfläche von wachsenden Pflanzen gesprühten, erfinäu!i{;£.:ffiiiis3en Imidazo-pyrilir.t: wur-i¹- testii.mt. Ein Gemisch, welches 2,5 Gewichts-yi der Testsubstanz in 20 ecm Wasser und i Gewichts-¹;'-· Tween 20 als oberflächenaktives Agens enthielt, wurde auf die Test rflanzen gesprüht in Mengen entsprechend 1.15 und 11.5 kg Imida-Oi-i'vi'idine yro Hektar. . ■

Test rf lanze λ waren*. Fuchsschwanz {Amaran thus retroflexus) und Fir.gtsrgras (Digitaria sanguinalis). Die Pflanzen standen in einem Gewächshaus ι die Ergebnisse des Sprühtests wurden durch visuelle Prüfuni; der Pflanzen zwei Wochen nach dem Besprühen festgelegt. Sie sind aus den letzten Kolonnen in Tabelle 1 ersichtlich. η-ηη.ό·5ΐ/ι·7πο

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BAD ORIGINAL

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009831/1772 _BAD oeiG\NAt

6-Chlor-2-trifluormethyl^H-imidazo/^,5-b7pyridin (CTIP) wurde in verschiedenen Konzentrationen in eine Mischung gelöst, welche 40 V0I.-/& Aceton, 60 Vol.-?£ Wasser und 0,5 Gew.-jS (pro Volumen) Triton X 155 (ein Konden-"· sat aua Octylphenol mit Aethylenoxid) enthielt.

Bei Versuchen im Glashaus wurden die Blätter von Sämlingen mit der Test lösung besprüht entsprechend einer Menge von 550 l/ha. Bei weiteren Versuchen wurde keimfreier Kompost, in dem Sämlinge wuchsen, mit der Testlösun^ imprägniert, entsprechend einer Menge von 11 m /ha. Vergleichsversuche wurden ausgeführt mit dar Lösung ohne aktive Komponente. Der phytotoxisch^ Effekt der aktiven Komponente wurde bestimmt anhand der Verminderung des Frischgewichts vom Stengel und Laub der Testpflanzen> in Bezug auf die Vergleichspflanzen. Die Mengen der aktiven Komponente in kg/ha, benötigt für eine 5C$-ige bzw. SGfo-lge Verminderung des Frischgewichts nach I4 Tagen, sind in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführt.Vergleichs· daten für das Herbizid 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-3)) sind ebenfalls aufgeführt.

Tabelle 2

Substanz

Frischgewicht verminderung

M

H

Bei Besprühung von Samling-Blätternj

50 io

9,0 0,7 7,2 5,3

W

E

• •

0,27

F

S

Z

CTIP 2,4-D

90 io

>14 >14 >11 >11

2,2 >11

CTIP 2,4-D

bei Sämlingen L ]

Besgrühung des

«£0,45 7,2

2,7 0,34

<O,45 0,9

<O,45 0,53

<:o,45 0,12

Anwendung

50 %

>24 1,5 9,6 >11

0,45 >11

>14 9,1

<O,45 >11

*O,45 1,35

^0,45 1,9

CTIP 2,4-D

90 io

14 >11 >11

Komgosts

CTIP 2,4-D

<1,1 ?11

<ltl 0,84

*1,1 0,28

<1,1 0,5

7,0 >11

<1,1 >11

1,7 ^l 1

3,3 6,3

H = Hafer (Avena sativa)

V/ = Wiesenlolch (Lolium perenne)

M = Mais (Zea mays)

E = Erbse (Pisum sat.)

Z =» Zuckerrübe (Beta vulg,)

F - Flachs (Linum usitatissum)

S * Senf (Sinapis alba)

BAD ORJGäNAL

009831/1772

Hieraus geht hervor, daß insbesondere im Nachauflaufverfahren die erfindungsgemässen Wirkstoffe im allgemeinen eine bessere Selektivität gegenüber breitblättrigen Pflanzen aufweisen als 2,4-D. Weiter ist ersichtlich, daß im allgemeinen die Aufwandmengen des Imidazopyridins kleiner sind als für 2,4-D. Von Bedeutung ist die gute Verträglichkeit bei Mais. Weiter läßt sich das erfindungsgemässe Mittel mit Erfolg bei Krbsenkulturen anwenden. Die jeweils erforderliche Aufwandmenge läßt eich einfach aus den Versuchsergebnissen herleiten. So !kann man bei Erbsenkulturen bei einer Nachauflaufbehandlung mit 0,5-1 kg/ha schon weitgehend Unkrautfreiheit erreichen. Bei höheren Aufwandmengen wirken die erfindungsgemäacen Mittel als Totalherbizid.

Wendet man die Imidazopyridine im Vorauflaufverfahren an, so reichen schon sehr kleine Mengen zur 95 ^-igen Keimverhinderung (Ll)₉₅ Auswertung nach 21 Tagen\bei italienischem Haygras (Lolium multiflorum), Trespe (Broraus tectorum), roter Fingerhirse (Digitaria sanguinalis), krausem' Ampfer (Rumex tectorum), Fuchsschwanz (Amaranthus sp.) und Ackersenf (Brassica arvensis),) wie ersichtlich aus

Tabelle 3

	Lolium	Bromus	LD95 in	kg/ha	Amaranthus	Brassica
'^rJL;if/~CF;5	1,3 1,45 1,1	1,1 1^7 1^2	Digitaria	Rumex	0,8 l!45 1,7 1,6	0,3
6,7-di-Cl 6-Cl 6-Br 6-Cl,N-oxid 6-01-3-CO2C2H5		1,1 2,1 4,5 11,2 2,8	0,45 -<lf 1

- 10 -

009831/1772

BAD ORIGINAL

Claims (1)

1. PATENTANÄNSPRÜCHE

   Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Imidazopyridin, das in 2-Stellung einen Trifluormethyl-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl- oder Halogensubstituent trägt.

   Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Imadazopyridin der folgenden Formeln I oder II:

   R, ,« ■ ,1

   0 °n R"

   I II

   in denen R die Trifluormethyl-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylftruppen oder ein Halogenatom} R' entweder R oder eine Nitrogruppe; πι eine ganze Zahl von 1 bis 3i und η die Zahl Null oder Eins bedeuten.

   •j. Mittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Imidazopyridin der Formel I»

   4. Mittel nach Anspruch 3» gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Trifluormethyl-iaiitfazopyridin der Formel I.

   5. Kittel mich Anspruch 4» gekennzeichnet durch einen Gehalt an 6-Chlor-2-trif liiorniethyl-iH-imidazo^ff 5-b_7pyridin.

   BAD

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