DE2640872C2 - Derivate der 3-(3,5-Dichlorphenyl)-ureidoessigsäure, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen - Google Patents

Derivate der 3-(3,5-Dichlorphenyl)-ureidoessigsäure, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen

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DE2640872C2 DE2640872A DE2640872A DE2640872C2 DE 2640872 C2 DE2640872 C2 DE 2640872C2 DE 2640872 A DE2640872 A DE 2640872A DE 2640872 A DE2640872 A DE 2640872A DE 2640872 C2 DE2640872 C2 DE 2640872C2
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Description

CH2COOH
ErflndungsgemäB können die Derivate der allgemeinen Formel I durch Umsetzung einer anorganischen Base wie Natrtumhydroxyd, Kaliumhydroxyd oder Ammoniak !n wäßrlg-organtscher Lösung wie einem Äthanol-Wasser-Gemisch mit einem Hydantoinderlvat der allgemeinen Formel
in
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in gerader oder verzweigter Kette bedeutet.
2. 2-[3.(3.5-Dichlorphenyl)-l-tsopropylcarbamoylureldol-esslgsäure.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man In an sich bekannter Welse eine anorganische Base in »SBrig-organischcrn Milieu tr.'.·. einem Hydantolnderivat der aligemeine Formel
CO —NH
15
20
worin R die angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.
4. Fungizide Zusammensetzungen zur Bekämpfung von durch Pilze an den Pflanzen hervorgerufenen Krankheiten, enthaltend zumindest eine der Verbindungen gemäß den Ansprüchen I und 2 zusammen mit einem oder mehreren verträglichen und In der Landwirtschaft verwendbaren Verdünnungsmitteln oder Adjuvantien.
5. Zusammensetzungen gemäß Anspruch 4, enthaltend 0.005 bis 95 Gew.% der Verbindungen gemäß den Ansprüchen I und 2.
worin R die angegebene Bedeutung besitzt, erhalten werden.
!m allgemeinen arbeite! man bei einer Temperatur zwischen 20 und 80° C.
Das Hydantoinderlvat der allgemeinen Formel II kann durch Umsetzung von 3,5-D:chlorphenyl-isocyanat mit einem Hydantoin der allgemeinen Formel
worin R die angegebene Bedeutung besitzt, erhalten werden.
Das Hydantolnderivat der allgemeinen Formel III kann durch Zykllslcrung einer Saure der allgemeinen Formel
41) r_NH — CO--NH —CH2-COOH (IV)
worin R die angegebene Bedeutung besitzt, in organischem Milieu wie Chlorbenzol In Gegenwart eines ■15 Dchydralatlonsmlttcls z. B. Schwefelsäure erhalten wurden.
Die Saure der allgemeinen Formel IV kann durch Umsetzung eines lsocyanats der allgemeinen Formel
Die vorliegende Erfindung betrifft Derivate der 3-(j,5-Dlchlorphenyl)-ureldoesslgsäurc der allgemeinen Formel
Cl
Cl
CONH-R
NH-CON
(D
CH2COOH
Verfahren /u deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen. fi5
In der allgemeinen Formel 1 bedeutet R einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit I Ms 4 Kohlenstoff- R-N=C=O
worln R die angegebene Bedeutung besitzt, mit Glycin erhallen werden.
Die erflndungsgemaßen Produkte können gegebenenfalls durch physikalische Methoden wie die Kristallisation oder die Chromatographie gereinigt werden.
Beispiel
Man fügl zu einer Suspension von 16,5 g 1-(3,5-DlchlorphenyU-carbamoyl-3-lspropyl-hydantoln In 80 ecm Äthanol nach und nach 80 ecm ION Natronlauge und 50 ecm Wasser. Man erwärmt das Reaktionsgemisch unler Rühren auf 60° C. Man gießt dann das Reaktionsgemisch In I I Wasser und filtriert die erhaltene Suspension In Gegenwart von Entfärbungskohlc. Das
klare Flllrat wird darauf unter Rühren auf ein Gemisch von 100 ecm Salzsäure (d= 1,19) und 300 g zerstoßenes Eis gegossen. Man extrahiert dann mit 300 ecm, anschließend 100 ecm Isopropyläther. Die organische Lösung wird getrocknet und unter vermindertem Druck zur Trockne konzentriert. Der erhaltene ölige Rückstand (14 g) wird In einem Gemisch von 100 ecm Isopropyläther und 100 ecm Petroläther (Sdp. 35 bis 60° C) kristallisiert. Man erhält so 12 g 2-[3-(3,5-Dichlorphenyl)-l-lsopropylcarbamoyl-ureldo]-esslgsäure mit einem F. von 175° C unter Zersetzung.
Das 3-Isopropyl-l-(3,5-dIchlorphenyI)-carbamoylhydantoln kann auf die folgende Weise hergestellt werden.
Man fügt zu einer Lösung von 56,8 g 3-lsopropylhydantoln In 250 ecm Aceton sukzessiv unter Rühren eine Lösung von 71,5g 3,5-Dlchlorphenyllsocyanat In 250 ecm Aceton und anschließend 38,4 g Triäthylamin. Die Temperatur des Reaktionsmilieus steigt allmählich während 20 Min. >-on 25° C auf 500C an und fällt anschließend ab, wSnrcnd sich ein üppiger Niederschlag bildet. Man rührt das Reaktionsgemisch während weiterer 5 Std. bei einer Temperatur um 20° C. Man trennt den Niederschlag durch Filtration ab, wäscht ihn zweimal mit 50 ecm Aceton und trocknet Ihn anschließend unter vermindertem Druck. Man erhält so 100 g M3,5-Dlch!orphenyl)-carbamoyl-3-lsopropyl-hydantoln mit einem F. von 200° C.
Das 3-Isopropylhydantoln kann auf die folgende Welse hergestellt werden.
Man erwärmt eine "uspenslon von M g 2-(3-Isopropylureldo)-esslgsäure In 250 ecm Chlorbenzol aui 90° C und fügt anschließend zu dieser Suspension 4 ecm Schwefelsäure (d = 1,83). Man erwirmt nach und nach unter Rohren das Reaktionsgemisch auf 110° C. Das gebildete Wasser wird durch azeotrope Destillation abgetrennt. Man bricht die Destillation ab, wenn die Temperatur der Dämpfe 126" C erreicht. Man kühlt das Reaktionsgemisch ab und fügt sukzessiv 10 g Kaliumcarbonat und anschließend vorsichtig 20 ecm dest. Wasser hinzu. Nach Beendigung der Kohlcndioxydcntwlcklung fügt man weitere 20 g Kaliumcarbonat hinzu und setzt das Rühren wahrend 1 Sld. fort. Man verdünnt das Reaktionsgemisch mit 300 ecm Methylenchlorld, dekantiert die wäßrige Phase und trocknet die organische Phase über wasserfreiem Natriumsulfat. Nach Filtration und Konzentrierung unter vermindertem Druck erhält man 56,8 g 3-Isopropylhydantoln mit einem F. von 86 C.
Die 2-(3-lsopropylurcldo)-csslgsäure kann auf die folgende Welse hergestellt werden:
Man erwärmt eine Lösung von 71,5 g Glycin In 1 I N Natronlauge auf 36" C. Man fügt darauf tropfenweise unter Rühren eine Lösung von 76,5 g Isopropyllsocyanat In 100 ecm Aceton hinzu. Man beobachtet einen Temperaturanstieg von 36 auf 50° C während der Zugabcdaucr. Man rührt das Rcaktlonsgemlsch noch weitere 30 MIn. nach Beendigung der Zugabe. Man fügt dann 500 g zerstoßenes Eis und 250 ecm Wasser hinzu und säuert unter Rühren durch Zugabe von 200 ecm 5N Salzsäure an. Der Niederschlag wird darauf durch Filtration abgetrennt und anschließend getrocknet. Man erhält so 70 g 2-(3-lsopropylurcldo)-csslgs!lure mit einem F. von 178° C. Durch Konzentrierung des Filtrats erhillt man eine zweite Fraktion (44 g) 2-(3-lsopropylureldol-csslesäure mit einem F-". von 178" C.
In vitro-Test der fungiziden Aktivität
Man verwendet für. diesen Versuch eine Reihe Versuchsrohre, die jeweils 4 ml eines künstlichen Kulturmilieus (Sabouraud-Gelose) enthalten.
Nach der Sterilisierung In einem Autoklaven fügt man in jedes Rohr 2 ml einer den Wirkstoff enthaltenden Suspension mit verschiedenen Konzentrationen (an Wirkstoff).
Man stellt für verschiedene Pilzarten eine Sporensuspension In sterilem dest. Wasser In einer Menge von 4x10' Sporen/ml her und beschickt jedes Rohr mit 0,25 ml dieser Suspension. Nach Zugabe der Sporen werden die Rohre 9 Tage bei 25° C In einem Ofen belassen.
Am 9. Tag der Kultur bestimmt man die prozentuale Hemmung des Wachstums einer jeden Pilzart für verschiedene Wlrkstofflconzentratlonen. Ausgehend von diesen Ergebnissen bestimmt man für jede Pilzart die minimale Konzentration des Produkts, die eine 95- bis !QC°i.!ge Hemmung dss Wachstums der Pilze, genannt »minimale Henimkonzenlratlon«, hervorruft. Diese Konzentration wird In ug Wirkstoff/ml Suspension ausgedrückt. Die Ergebnisse für die Verbindung des Beispiels sind In der nachfolgenden Tabelle angegeben:
Pilze Ml Fusarium oxysporum minimale Hemm- I ρ rod ion
Bolryiis cinereu kcnzentralion 75
35
Penicillium digitatum		 ^g/ml) 3
Aspergillus niger Beispiel 12
Alternaria mali 500 15
.„ Helminthosporium gramineurum 6 2
20 3
25
5
8
Anthracnose-Test bei der Bohne
Man kultiviert Bohnenpflanzen (Phascolus vulgarls) der Art Mlchelet In kleinen Schälchen. Wenn die Pflanzen ein Alter von ca. 12 Tagen erreicht haben (Stadium der vollständig entwickelten Keimblätter), werden sie durch Zerstäuben von jeweils 4 ml einer wäßrigen Wirkstoffsuspension mit der gewünschten Konzentra-
<i> tion, die 0,02% eines Kondensats von Sorbltmonooleat und 10 Mol Äthylenoxid enthält, behandelt. Bei jeder Konzentration werden 8 Wiederholungen vorgenommen. Die Verglelchspflanzen werden unter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne Wirkstoff, behandelt. Nach
S5 4slündlgem Trocknen Infiziert man jede Pflanze mit 1 ml einer Sporensuspension (10* Sporen) von für die Anthracnose bei der Bohne verantwortlichem Colletotrlchum llndemuthlanum und Inkubiert sie während 7 Tagen bei ca. 22" C und 80'\, relativer Feuchtigkeit.
wi Nach Ablauf von 7 Tagen nach der Infizierung bestimmt man die mlmlnale Konzentration, die zu einer 95- bis l00%lgen Hemmung des Parasiten führt.
Unter diesen Bedingungen stellt man fest, daß diese Konzentration für die Verbindung des Beispiels 2000
<>■* μg/ml beträgt.
Getreidebrand-Test
Man arbeitet wie beim Anthracnose-Test, mit Ausnahme dessen, daß die Pflanzen Getreidepflanzen sind (Tritlcum sativum) der Art Etoile de Choisy, die s in einer Menge von 50 Stück je Pflanzschale kultiviert wurden. Sie werden im Alter von ca. 7 Tagen Im Stadium eines Blattes (Höhe = 9 bis 10 cm) behandelt und mit Uredosporen von für den Getreidebrand verantwortlicher Pucclnla glumarum Infiziert. in
Unter diesen Bedingungen stellt man fest, daß für die Verbindung des Beispiels die minimale Hemmkonzentration für den Pilz 750 μg/ml beträgt.
Graufäule-Test an der Weintraube
Reife und gesunde Weinbeeren (Art Chasselas) werden von einer Traube abgelöst, mit Quecksllber-(II)-chlorid desinfiziert, gewaschen, getrocknet und In einer Menge von 12 Beeren je Schale auf mit Sand bedeckte 2n Petrischalen verteilt. Die Beeren werden darauf mit einem Nadelstich an vier verschiedenen Stellen verletzt. Die Infizierung wird dann durch Zerstauben einer Sporcnsuspenslon (500 000 Sporen/ml) von für die Graufäule bei der Weintraube verantwortlichen Botrylls 2* cinerea bewirkt. Nach 4stündlger Trocknung werden die Beeren durch Zerstäuben einer wäßrigen Wirkstoffsuspension In der gewünschten Konzentration, die 0,02% eines Kondensats von Sorbltmonooleat und 10 Mol Äthylenoxid enthält, behandelt. Man läßt dann wieder .w bei 18° C in mit Feuchtigkeit gesättigter Atmosphäre während 28 Tagen nach der lnflzlerung Inkubieren. Man bestimmt die mlmlnale Konzentration für eine 95-bis lOO^lge Hemmung des Pilzes.
Unter diesen Bedingungen beobachtet man, daß für die Verbindung des Beispiels diese Konzentration 750 ug/ml beträgt.
Diese Beispiele zeigen eindeutig die ausgezeichnete fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen an F.lzen, die verschiedenen Familien angehören, wie Insbesondere Ascomycetes (Fusarlum sp., Botrylls cinerea. Asperglllus nlger. Penlclllum dlgltatum . ..), Basldlomycetes (Puccinla glumarum ...), Fungi Imperfectl (Alternaria sp., Helmlnthosporum gramlnearum ...).
Im übrigen wurde im Verlauf lleser Versuche keine Phytotoxizliät festgestellt.
Die erflndungsgemaßcn Verbindungen sind Infolgedessen In Form von Zusammensetzungen, die ebenfalls Gegenstand der Erflij-Jung sind, für die Bekämpfung von durch Pilze hervorgerufenen Krankheiten von Pflanzer, und Insbesondere des Weinstocks, der Erdbeeren, der Obstbäume und Gemüsekulturen verwendbar. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten Im allgemeinen 0,005 bis 95 Gew.-% einer erflndungsge- s.s mäßen Verbindung als Wirkstoff bei einer Menge von 0,5 bis 5 kg Wirkstoff je Hektar und bei Konzentrationen von 0,01 bis 5 g/l.
Bei Ihrer praktischen Verwendung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen Im allgemeinen zusam- mi men mit zumindest einem Träger oder Verdünnungsmittel und/oder zumindest einem mit dem Wirkstoff verträglichen und für dessen Verwendung In der Landwirtschaft zuträglichen oberflächenaktiven MIttel verwendet. <·■;
Der Ausdruck »Träger« Im Sinn der vorliegenden Beschreibung bezelc!,-;;et ein organisches oder anorganisches bzw. mineralisches natürliches oder synthetisches Material, das dem Wirkstoff zur Erleichterung seines Aufbrlngens auf die Pflanze, auf die Bseren oder den Boden oder seines Transports oder seiner HandhaUung beigefügt ist. Der Träger kann fest (Tone, Kaolin, ßentonit, natürliche Silicate - Talk - oder synthetische Silicate, caicinierte Magnesia, Kieselgur, Trlcalciumphosphat, Korkpulver, Absorptionskohle, Harze, Wachse, feste Düngemittel...) oder flüssig bzw. fluid (Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe oder verflüssigte Gase) sein.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein ionisches oder nlchiionisches Emulgler-, Dispcrgier- oder Netzmittel sein. Man kann beispielsweise die Salze von Polyacrylsauren, von Lignlnsulfonsäuren, die Sulforiclnoleate, die quaternären Ammoniumsalze, die Kondensate des Äthylenoxyds mit Fettalkoholen, Fettsauren oder Fettaminen und insbesondere die Produkte auf der Basis von Äthylenoxyd-Kondensaten wie· die Kondensate des Äthylenoxyds mt Octyiphenoi oder die Fettsäureester des Anbydrosorblts, die durch Veräthcrung der freien Hydroxylreste durch Kondensate mit Äthylenoxyd löslich gemacht worden sind, nennen. Es ist bevorzugt, MIttel vom ionischen Typ zu verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können In F.-rm von benetzbaren Pulvern, Pulvern für die Zerstäubung, Granulaten bzw. Körnern, Lösungen, emulglerbaren Konzentraten, Emulsionen, Suspensionskonzentraten und Aerosolen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen benetzbaren Pulver können beispielsweise durch Zerkleinern des Wirkstoffes mit dem festen Träger derart hergestellt werden, daß sie 20 bis 95 Gew.-*, Wirkstoff und gewöhnlich 3 bis 10 Gew.-% eines Dispergiermittels und erforderlichenfalls 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Stabilisierungsmittel und/oder weiterer Adhäslva wie Penetratlonsmlttel bzw. MIttel für das Eindringen, Adhäsiva oder Mittel gegen das Zusammenbacken. Farbstoffe etc. enthalten.
Als Beispiel sei im folgenden die Zusammensetzung eines benetzbaren Pulvers angegeben, wobei die Proi"intangaben sich auf das Gewicht beziehen.
Wirkstoff, Verbindung der Formel I 50a,
Calclumllgnosulfat (entflockend) 5*
Isopropylnaphthallnsulfonat (benetzend) \%
frelflleßendes bzw. das Zusammeuacken 5%
verhinderndes Slllciumdloxyd
Kaollnfüllstorr 39%
Die Pulver für die Behandlung von Samen oder für Zerstäubungen werden gewöhnlich In Form eines Staubkonzentrats mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie diejenige eines benetzbaren Pulvers hergestellt, jedoch ohne Dispergiermittel: sie können am Verwendungsort mit Hilfe einer komplementären Menge an fluldem bzw. flüssigem Träger derart verdünnt werden, daß man eine Zusammensetzung erhält, die bequem die zu behandelnden Körner umhüllen kann und gewöhnlich 0,5 bis 10 Gew-% Wirkstoff enthält.
Als Beispiel sei Im folgenden die Zusammensetzung eines Pulvers für die Behandlung von Samen angegeben.
Wirkstoff: Verbindung der Formel I 5()'\,
anlonlsches K'^tzmlt'el IΆ,
frclflleßcndes bzw. das Zusammenbacken (>%
verhinderndes Slllciumdloxyd
Kaolin (Füllstoff) 43'\,
Die emulglerbaren, mich Verdünnung In Wasser zur Zerstäubung anwendbaren Konzentrate enthalten gewöhnlich den Wirkstoff In Lösung In einem Lösungsmittel und außer dem Lösungsmittel erforderlichenfalls ein ColösungsmlUel, 10 bis 50 Gew.-WoI.-% des Wirkstoffes, 2 bis 20 Gew.-'WVoI.-% geeigneter Addltlva wie Stabilisierungsmittel, Pcnetratlonsmlttel bzw. MIttel zur Erleichterung des Eindringens, Korrosionsinhibitoren, Farbstoffe und Adhäslva.
Ais Beispiel sei Im folgenden die Zusammensetzung eines emulglerbaren Konzentrats angegeben, wobei die Mengen In g/l ausgedrückt sind:
Wirkstoff: Verbindung der Formel 1 400 g/l Dodecylbenzolsulfonat 24 g/l
mit 10 Molekülen oxyäthyllertes 16 g/l
Nonylphenol
Cyclohexanon 200 g/l aromatisches Lösungsmittel q. s. p. I I
21)
Die Suspensionskonzentrate, die ebenfalls bei der Zerstäubung anwendbar sind, werden derart hergestellt, dati man ein stabiles, fluldes bzw. flüssiges Produkt erhalt, das sich nicht absetzt, und sie enthalten gewöhnlich IO bis 75 Gew.-1*, Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% oberflächenaktive MIttel, 0,1 bis IO Gew.-% MIttel gegen das Absetzen wie kolloide Schutzmittel und thlxotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-1*. geeignete Addltlva wie antlschaumblldende MIttel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Peiietratlonsmlttel bzw. MIttel zur M) Erleichterung des Eindringens und AdhUslva und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, worin der Wirkstoff Im wesentlichen unlöslich Ist. Bestimmte feste organische Materlallen oder mineralische bzw. anorganische Salze können In dem Träger gelöst sein, tc um die Verhinderung einer Sedimentation zu untersützen oder als Antlgele für Wasser.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise Zusammensetzungen, die erhalten werden. Indem man mit Hilfe von Wasser ein erflndungsgemäßcs 4i> benetzbares Pulver oder ein emulglerbares Konzentrat In einer Menge von 10 bis 100 g Wirkstoff je Hektoliter Wasser verdünnt, fallen ebenfalls In den allgemeinen Rahmen der vorliegenden Erfindung. Diese Emulsionen können vom Typ Wasser In öl oder vom Typ öl In Wasser sein und sie können eine dickflüssige Konsistenz besitzen wie diejenige der »Mayonnaise«.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können weitere Bestandteile enthalten wie kolloide Schutzmittel, Adhasiva oder Verdickungsmittel, thlxotrope MIttel, Stabilisatoren. Sequestrlermlttel.

Claims (1)

26 40 S72 Patentansprüche:
1. Derivate der 3-(3,5-Dlchlorphenyl)-ureidoesslgsäure der allgemeinen Formel
CONH—R
NH — CO—N
DE2640872A 1975-09-11 1976-09-10 Derivate der 3-(3,5-Dichlorphenyl)-ureidoessigsäure, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen Expired DE2640872C2 (de)

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