DE2524577B2 - Substituierte Tetrahydropyran-33dione und 13-Dioxan-4,6-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als selektive Herbicide - Google Patents

Substituierte Tetrahydropyran-33dione und 13-Dioxan-4,6-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als selektive Herbicide

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DE2524577B2 DE2524577A DE2524577A DE2524577B2 DE 2524577 B2 DE2524577 B2 DE 2524577B2 DE 2524577 A DE2524577 A DE 2524577A DE 2524577 A DE2524577 A DE 2524577A DE 2524577 B2 DE2524577 B2 DE 2524577B2
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Description

darstellt, worin R2 und R3 je eine Methlygruppe bedeuten oder gemeinsam einen Cycloalkylenrest mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bilden, sowie deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
worin Y eine der Gruppen
Oll
R\9' \f
R, O
darstellt und Ri, R2 und R3 die im Anspruch I angegebene Bedeutung besitzen, mit Allyloxyamin der Formel
NH2-O-CH2CH=CH2
umsetzt
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als selektive Herbizide.
10
worin Ri eine Äthyl- oder Propylgruppe bedeutet und A entweder den Tetrahydropyranrest der Formel
Die Erfindung betrifft substituierte Tetrahydropyran-3,5-dione und l,3-Dioxan-4,6-dione der allgemeinen Formel
—/
—\
NHOCH1CH=CH,
R1
20 worin R) eine Äthyl- oder Propylgruppe bedeutet und A entweder den Tetrahydropyranrest der Formel
oder einen 1,3-Dioxanrest der allgemeinen Formel
J5
darstellt, worin R2 und R3 je eine Methylgruppe bedeuten oder gemeinsam einen Cycloalkylenrest mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bilden, sowie deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze und ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung durch Verbindungen als selektive Herbicide.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen selektive Herbicide dar, wobei folgende Verbindungen aufgrund ihrer besonderen Wirksamkeit zur Bekäinp-
V) fung von grasartigem Unkraut bevorzugt sind: 2,2 · Dimethyl-5-[( 1 -allyloxyamino)propy-
liden]-1,3-dioxan-4,6-dion; 2,2- Dimethyl-5-[( 1 -allyloxyamino)-n-butyliden}-1,3-dioxan-4,6-dion;
H 2,2-Dimethyl-3,5-dioxo-4-( 1 -allyloxyaminopropyliden)tetrahydropyran.
Außer ihrer selektiven Herbicidwirkung weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen auch Acaricid- und Fungicidwirkung auf.
M) Besonders wirksam sind die Verbindungen zur Kontrolle von grasartigen Unkräutern wie einjähriges Rispengras (Poa annua L)1 Wasser-Fuchsschwanz (Alopecurus aequalis Sobol), großes Fingerkraut (Digitaria adscendens Henr.), grüner Fuchsschwanz (Seturia
hi viridis Beauv), Wildhafef (Avena futua L), während sie Breitblattpflanzen, wie Adzukibohnen (Phaseolus angularis W. F. Wight) und Sojabohnen (Glycine max. Merrill) sowie Zuckerrüben (Beta vulgaris L), die sonst
sehr empfindlich sind, kaum angreifen. Insofern sind die erfindungsgemäßen Verbindungen selektive Herbicide.
Es ist bekannt, daß 3,4-Dihydro-2H-pyran-2,4-dion-Derivate Herbicideigenschaften haben (siehe DE-OS 23 52 661). Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind jedoch den bekannten Herbiciden in der selektiven Unkrautbekämpfung in Gemüsepflanzen weit überlegen. Werden sie beispielsweise in einer Menge angewandt, in der sie in Gemüsepflanzungen Hühnerhirse vollkommen abtöten, so werden die Nutzpflanzen, ι ο wie Rettich (Raphamis sativus L), Sojabohnen, Gartenerbsen (Pisum sativum L), Spinat (Spinacia oleracea L), Zuckerrüben und Karotten (Daucus carota L) überhaupt nicht beschädigt und bei Behandlung vor dem Auflaufen gilt das gleiche, selbst wenn die Wirkstoffe in ιr, einer Menge angewandt werden, in der sie die Keimung von zum Beispiel großem Fingerkraut völlig verhindern.
Die Phytotoxizität der Verbindungen gegenüber Breitblattpflanzen ist demnach außerordentlich gering; hinsichtlich der Anwendungszeit, des Anwendungsortes und der anzuwendenden Konzentration besteht große Variationsmöglichkeit Da die erfindungsge:näßeu Verbindungen schon in geringer Konzentration wirksam sind, ist auch keine Vergiftung des Bodens oder der Pflanze zu befürchten und ebenso wenig eine Gefahr für Warmblütler oder Fische.
In den folgenden Vergleichsversuchen wurde die Herbicidwirkung von erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber dem aus der DE-OS 23 52 661, Beispiel 3, bekannten Herbicid 3-{l-N-Äthoxyaminopropyliden)-6- jo äthyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion geprüft Dabei wurde jeweils ein emulgierbares Konzentrat verwendet bestehend aus 1 Gew.-Teil der zu untersuchenden Verbindung (g),5 VoL-Teilen Dimethylformamid (ml), 10 VoL-Teilen Aceton (mf) und 1 VoL-Teil Polyoxyäthylen- r» sorbitanmonolaurat (ml).
Vergleichsversuch A Verabreichung Ober den Boden vor dem Auflaufen
Etwa 60 Samenkörner von Hühnerhirse wurden in einen Topf von 60 cm2 Oberfläche eingebracht und leicht mit Erde bedeckt Nach dem Anfeuchten der Erde mit Wasser wurden 10 mm2 einer wäßrigen Emulsion aufgesprüht, die erhalten worden war durch Verdünnen eines enrjlgierbaren Konzentrate!, mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration. Die Töpfe wurden im Gewächshaus feucht gehalten und 3 Wochen nach dem Aufsprühen wurde ermittelt, bis zu welchem Grad die Pflanzen beschädigt raren; die Bewertung erfolgte nach folgendem Schema:
0: keine Wirkung
1: Teile der Pflanze leicht beschädigt 2: Pflanze im ganzen leicht beschädigt 3: Pflanze mittelschwer beschädigt 4: Pflanze schwer beschädigt
5: Pflanze völlig abgetötet bzw, keine Keimung
Verbindung Nr.
Folgende Ergebnisse wurden erhalten:
Verbindung Angewandte Menge in g/10 Ar IS
Nr. 120 60 30 3
1 5 5 5 3
2 5 5 5 3
3 5 5 5
Angewandte Menge in g/'O Ar 120 60 30
40
Vergleichsverbindung
Die Verbindungen Nr. 1, 2, 3 und 6 besitzen gleiche und Nr. 5,7 und 8 bei größerer Verdünnung (15 g/10 Ar) bessere Herbicidwirkungen als die Vergleichsverbindung.
Versuch B
Behandlung nach dem Auflaufen (Blattbehandlur^-/
In Töpfe von 100 cm2 Oberfläche wurden Samen von großem Fingerkraut eingebracht und leicht mit Erde bedeckt Nachdem die Pflanzen aufgegangen waren und zwei bis vier Blätter gebildet hatten, wurden sie mit einer wäßrigen Emulsion besprüht, die erhalten worden war durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrates mit Wasser auf die entsprechende Konzentration; das Sprühmitte! wurde in einer Menge verwendet, die 1001 je 10 Ar entsprach. Die Pflanzen wurden im Gewächshaus gehalten.
21 Tage nach dem Besprühen wurde der Zustand der Pflanzen wie in Versuch A bewertet
Folgende Ergebnisse wurden erhalten:
Verbindung Angewandte Menge in g/10 Ar 25
Nr. 200 100 50 3
1 5 5 5 3
2 5 5 5 4
3 5 5 5 4
5 5 5 5 2
8 5 5 4 2
9 5 5 4 1
Vergleichs 5 5 3
verbindung
In einer Verdünnung von 25 g/10 Ar waren die erfindungsgemäßui Verbindungen der Vergleichsverbindung eindeutig überlegen und auch bei 50 g/10 A. ist die Wirkung erheblich besser.
Versuch C
Behandlung nach dem Auflaufen (Blattbehandlung)
In Töpfe mit stwa 60 cm2 Oberfläche wurden 50 Samenkörner von Hühnerhirse ausgelegt und leicht mit Erde bedeckt. Wenn die Pflanzen das erste Blatt gebildet hatten, wurden die Töpfe bis ai'f 3 cm über der Oberfläche der Erde mit Wasser aufgefüllt Dann wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Emulsion besprüht, die dur.h Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrates mit Wasser erhalten worden war. Die Töpfe wurden in da: Gewächshaus eingebracht und das Wasser täglich wie oben aufgefüllt. Zwei Wochen nach
dem Besprühen wurde der Grad der Beschädigung wie in Versuch A ermittelt. Folgende Ergebnisse wurden erhalten:
Verbindung Angewandte Menge in g/10 Ar 31,
Nr. 250 125 62,5 4
1 5 5 5 3
2 5 5 5 4
3 5 5 5 4
6 5 5 5 4
7 5 5 5 5
8 5 5 5 5
9 5 5 5 2
VVirgleichs- 5 5 4
verbindung
O A ( O
,c- OH H,
H
O ο-^
R: >■
Die Natrium- und Kaliumsalze stellt man auf übliche Weise dadurch her, daß man die betreffende Verbindung mit Natrium- bzw. Kaliumhydroxid in wäßriger Lösung oder einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Methanol, Äthanol oder Dimethylformamid behandelt und rl ie resultierende Lösung filtriert oder eindampft.
Die Calcium- oder Bariumsalze werden am besten aus dem Natriumsalz hergestellt, indem man dieses mit Calcium- oder Bariumchlorid umsetzt
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in tautomeren Formen vorliegen, z. B. existieren für die erfindungsgemäßen Tetrahydropyranderivate die folgenden drei möglichen Strukturformeln
Auch bei dieser Anwendungsart zeigte sich die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen in größerer Verdünnung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungs°n der oben angegebenen allgemeinen Formel werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
Ii Y C R1
worin Y eine der Gruppen
OH
darstellt und Ri R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Allyloxyamin der Formel
NH2-O-CH2CH=CH2
umsetzt
Die Umsetzung kann in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden.
Wenn die Umsetzung abgeschlossen ist wird das angewandte Lösungsmittel gegebenenfalls durch ein anderes ersetzt worauf man das Reaktionsgemisch mit einer alkalischen Lösung extrahiert und die alkalische Schicht mit Chlorwasserstoffsäure ansäuert, worauf das Rohprodukt aus dem Reaktionsgemisch durch Extraktion oder Filtrieren isoliert werden kann. Die Reinigung erfolgt durch Umkristallisieren bzw, bei öligen Produkten, durch Destillieren oder mit Hilfe chromatographischer Methoden.
NHOCH2CH (H2
O H,( (H,
OH
NOCH2CH CiI2
o./X
n,c cn,
NOCH2CH-(H2
V H ^ R1
H,C CH,
und die betreffenden 1,3-Dioxanderivate in den analogen Formen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können unmittelbar in den Boden zur Behandlung vor dem Auflaufen verwendet werden oder sie können im Rahmen einer Behandlung nach dem Auflaufen auf die Blätter aufgebracht werden. Im ersteren Fall vern.ischt man sie innig mit der Erde, wobei eine Menge von 50 bis 20Og Wirkstoff je 10 Ar, vorzugsweise 100 g je 10 Ar angewandt wird, was entsprechend auch für das Aufbringen auf die Blätter gilt
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form flüssiger oder fester Zubereitungen verwendet werden, zum Beispiel als benetzbare Stäubmittel, emulgierbare Konzentrate oder in Form von Staub oder Granulaten, wasserlöslichen Pulvern oder Aerosolen. Als feste Träger eignen sich zum Beispiel Bentonit, Diatomeenerde, Apatit Gips, Talk, Pyrophyllit Vermiculit Ton. Als flüssige Träger verwendet man leichte Mineralöle, Erdöl, Solventnaphtha, Benzol, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Alkohol, Aceton, Wasser. Gegebenenfalls setzt man zur Homogenisierung und Stabilisierung ein oberflächenaktives Mittel zu.
25 24 377
Die crfindungsgemä0en Verbindungen können auch" mit anderen mit ihnen verträglichen Chemikalien, die in der Landwirtschaft oder Pflanzenzucht verwendet werden, vermischt werden, zum Beispiel Pflanzen-Nährmittel und Düngemittel.
Die Konzentration des Wirkstoffs hängt von verschiedenen Paktoren ab; in benetzbaren Pulvern betrat sie beispielsweise S bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 60 Gew.-%, in emulgierbaren Konzentraten 5 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.-% und in Stäubmitteln 0,5 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gcw.-%.
Beispiel 1
2,2-Dimethyl-5-[(l-allyloxyamino)propyliden]-l,3-dioxan-4,6-dion
(Verbindung 1)
5 g (0,025 Mol) 4-Hydroxy-2,2-dimethyl-5-propionyl-6H-t3-dioxan-6-on wurden in 10 ml Äthanol gelöst, worauf 2,2 g (0,03 Mol) Allyloxyamin zugesetzt wurden und die resultierende Lösung zuerst eine Stunde auf 400C erwärmt und dann über Nacht stehengelassen wurde.
Dann wurde das Äthanol aus dem Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei die zurückbleibende Substanz kristallisierte. Nach Trocknen unter vermindertem Druck erhielt man 5,6 g Kristalle vom F. 46 bis 49"C. Durch Umkristallisieren aus °inem Gemisch aus η-Hexan und Toluol wurde reines 2,2- Dimethyl-5-[( I -allyloxyamino)propyliden]-13-dioxan-4,6-dion vom F. 48 bis 49°C erhalten;
Ausbeute 92,9%.
Die Verbindung weist folgendes NMR-Spektrum auf: (60MHz, Lösungsmittel: CDCIi)
δ: 1.25 ppm 3H (Triplett), 1,7 ppm 6H (Singlett),
32 ppm 2H (Quartett),4,5 ppm 2H (Doublett),
5,6 ppm 3H (Multiplen). 11,8 ppm H
(Singlett. breit).
Das oben als Ausgangsmaterial verwendete 4-Hydroxy-2^-dimethyl-5-propionyl-6H-l,3-dioxan-6-on ist wie folgt hergestellt worden:
Zu 50 ml Dichlormethan wurden zunächst 22,9 g (0336 Mol) Imidazol, dann tropfenweise unter Rühren 15,6 g (0,17 Mol) Propionylchlorid zugegeben. Das Gemisch wurde 1 Stunde auf 50"C gehalten, worauf 20,2 g (0,14 Mol) 2^-Dimethyl-13-dioxan-4,6-dion (Meldrum's Säure) zugegeben wurden und das resultierende Gemisch über Nacht stehengelassen wurde.
Dann wurden dem Reaktionsgemisch unter Rühren 50 ml Wasser zugefügt und die wäßrige Schicht abgetrennt und mit Salzsäure angesäuert und dreimal mit je 20 ml Chloroform extrahiert Die vereinigten Extrakte wurden mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet, worauf das Lösungsmittel unter verringertem Druck abdestilliert wurde. Man erhielt das 4-Hydroxy-2^-dhnethyI-5-propionyl-6H-13-dioxan-6-on in kristallisierter Form vom F. 55 bis 57° C, Ausbeute 48,5%.
Das NMR-Spektrum dieser Verbindung ist: (60 MHz, Lösungsmittel: CDQ3)
δ: 1,25 ppm 3H (Triplett), 1,7 ppm 6H (Singlett), 3,1 ppm 2H (quartettX 153 ppm H (Singlett).
Beispiel 2
Natriumsalz von 2,2-Dimethyi-5-[(1-allyloxyamino)-propyliden]-13-dioxan-4,6-dion
(Verbindung 2)
g gemäß Beispiel 1 erhaltenes 5-[(l-Allyloxyamino)-propyliden]-2,2-dimethyl-13-dioxan-4,6-dion wurden unter Kühlen in 1,8 ml 6n Natronlauge gelöst. Das ίο Wasser wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand getrocknet. Man erhielt 2,8 g des Salzes als farbloses Pulver. Das Infrarotspektrum dieser Verbindung ist in Fig.! dargestellt.
Beispiel 3
2.2-Dimethyl-5-[( 1-allyloxyamino)-n-butyliden]-
l,3-dioxan-4,6-dion
JH (Verbindung Nr. 3)
Zu 490 g (2,27 Mol) 4-Hydroxy-2,2-dimethyl-5-butanoyl-6H 1,3-dioxan-6-on wurden ?90g (238 Mol) Aliyioxyamin in 60%iger wäßriger Lösung innerhalb
_>i von 10 Minuten bei 40°C unter Rühren zugegeben, worauf das Gemisch noch 2 Stunden auf 400C gehalten wurde. Dann wurden dem Gemisch 400 m' Äthanol zugesetzt. Die abgeschiedenen Kristalle wurden mit einer kleinen Menge Äthanol gewaschen. Man erhielt
in 2i0g 5-[(1-Ai!y!oxyamino)-n-butyliden]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion. Weitere 100 g dieser Substanz wurden durch Einengen der Mutterlauge erhalten. Die Gesam'ausbeute betrug 50,8% in Form farbloser Nadeln vom F. 82 bis 84° C.
iv Die Verbindung hatte folgendes NMR-Spektrum: (60 MHz, Lösungsmittel: CDCI))
δ: 1,0 ppm 3H (Triplett), 1,7 ppm 6H (Singlett), 3,1 ppm 2H (Triplett), 4.4 ppm 2H (Doublett), 4(i 5,5 ppm 3H (Multiplen).
Das obers als Ausgangsmaterial verwendete 4-Hydroxy-2,2-dimethyl-5-butanoyI-6H-13-dioxan-6-on ist folgendermaßen hergestellt worden:
4, 327,4 g (2,27 MoI) 2,2-DimethyI-13-dioxan-4,6-dion (Meldrum's Säure) wurden vermischt mit 1793 g (2,27 Mol) Pyridin, worauf 359,3 g (2,27 Mol) wasserfreier Buttersäure innerhalb von 50 Minuten bei 1013C zugetropft wurden. Das Gemisch wurde noch 3 Stunden
w bei Raumtemperatur gerührt und dann über Nacht stehengelassen. Dann wurden in das Gemisch 300 ml Cl.lorwasserstoffsäure und 300 g zerkleinertes Eis eingerührt, wobei sich eine ölige Substanz als untere Schicht abschied, die. abgetrennt wurde, während die wäßrige Schicht dreimal mit je 200 ml n-Hexan extrahiert wurde. Die vereinigten Hexanextrakte wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und mit Kohle entfärbt, worauf das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdesiillilert wurde. Man erhielt
to 490 g einer öligen Substanz, was einer quantitativen Ausbeute entsprach; dieses Produkt war durch Buttersäure verunreinigt Nach Abdestillieren der Buttersäure unter einem Druck von 10 mm und chromatographische Reinigung des Rückstandes mittels Silicagel und Benzol als Ehiens erhielt man reines 4-Hydroxy-2^-dimethyl-5-butanoyi-6H-13-dioxan-6-on vom η S" 1,4835.
Die Verbindung wies folgendes NMR-Spektrum auf: (60 MHz, Lösungsmittel: CDCl3)
δ. 1,0 ppm 3Η (Triplett), 1,8 ppm 6H (Singled), 3,1 ppm 2H (Triplett), IS ppm(Singlett).
Beispiel 4
Natriumsalz von 2,2-Dimeth.yl-5-[l -allyloxyaifiino)-"-butyliden]-l,3-dioxan-4,6-dion
(Verbindung Nr. 4)
0,345 g (0,0!5At) metallisches Natrium wurden in 8 m! wasserfreiem Methanol gelöst und zu der Lösung 20 ml einer rViethanollösung von 4,05 (0,015 Mol) gemäß Beispiel 3 erhaltenes 5-[(1-Allyloxyamino)-n-butyliden]-2,2-dimethyl-l,3-dioxan-4,6-dion zugegeben. Nach Abdestillieren des Methanols unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur erhielt man als Rückstand das Natriumsalz quantitativ als farbloses Pulver. Das
Infrarotspektrum dieser Verbindung ist in Fig.2 dargestellt.
Beispiel S
2,2- Dimethyl-3,5-dioxo-4-( 1 -allyloxyaminopropyliden)-tetrahydropyran
(Verbindung Nr. 5)
g 2,2-Dimethyl-3,4-dioxo-4-propionyltetrahydropyran wurden in 50 ml Äthanol gelös t und die Lösung zu 3,5 g Allyloxyamin zugegeben. Nach Stehen über Nacht bei Raumtemperatur wurde das Äthanol abdestilliert. Man erhielt 6,0 g 2,2-Dimethyl-3,5-dioxo-4-(l-allyloxyaminopropyliden)-tetrahydropyran vom η 1,5187.
In der nachstehenden Tabelle sind neben den Verbindungen der Beispiele 1 bis 5 noch weitere gemäC den Beispielen 1,3 und 5 hergestellte erfindungsgemäße Vrbindungen angegeben.
Tabelle
Verbin- Slrukturforniel dung Nr.
(hem. Bc/cichnunj!
l'hysjkal. Ki<nsl;inlcn
CH., O
NH-O-CH5CH-
QH5 I2-Dimethyl-5-(i-allyloxy- F. 48 49 C aminopropyliden)-l,3-dioxan 4,6-dion
Na salz von
NHOCH2CH=CH2 C -C2H5
Natriumsalz von IR-Spektrum
2,2-n>imethyi-5-(l-allyloxy- Fig. I aminopropylidcn)-l,.Vdioxan-4,6-dicin
NHOCH,CH=CH,
CH, O
2,2-Dimethy!-5-{1-alIyloxy- F. 82 84 C aminobutyliden>-l,3-diexan-4,6-dion
Na salz von
NHOCH2CH=CH2 Il C-C3H7-
o^X/
CH, O
Natriumsalz von
2,2-OimethyI-5-(l-alIyloxyaminobulyliden)-l,.Vdioxan-4.6-dion
IR-Speklrnm F i g. 2
Fortsetzung
12
Verbin- Strukturformel dung Nr.
Chem. Be?eichnunj!
Physikai. Konstanten
NH — O CH2- CH
C-C2H5
1V
On
/'\ O CH, CH,
ί At
/\l
NHOCH1CH CH,
C -C2H5
NHOC H,(H
C C2U,
Il /M I
NHOCH,CH -CH,
C-C2H5-QH7
NH OCH,Cl I CH,
C C1H7
2.2-l)imcthyl-3.5-dio\it-4-1 l-iillyloxyamiiiopropylitlcn)lelr;ihvdi opv r;in
9-d-All>loxyiimiuopn»pylideii)-7. spiiof 5.]
S.IO-dion
8-1 i-AI!y!oxyaminopnipy iidcn 1-6.10-dicnaspird[4.5]-deccn-7.l>-dion
9-(l-AI!vlo\yaininobut\liden 1-7.1 !-dioxaspiri)[5.5]-undeccn-8. iO-dion
H-( I-All>lo\viiminobut)liden)-6.l()-dio\a- spiro[4.5J-deccn-7.9-dion
n. I.5IS7
F.8() S 1.5 C
F. 70 72 C
F. 46 W C
F. 73 74 C
Hierzu I Blatt Zcichnuimcn

Claims (1)

Patentansprüche;
1. Substituierte Tetrahydropyran-3,5-dione und 1,3-Dioxan-4,6-dione der allgemeinen Formel
NHOCH1CH=CH1
A=C
H3C CH, oder einen 13-Dioxanrest der allgemeinen Formel
DE2524577A 1974-06-04 1975-06-03 Substituierte Tetrahydropyran-3,5dione und 13-Dioxan-4,6-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als selektive Herbicide Expired DE2524577C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP49063209A JPS5811841B2 (ja) 1974-06-04 1974-06-04 オキサシクロヘキサン誘導体除草剤

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2524577A1 DE2524577A1 (de) 1975-12-11
DE2524577B2 true DE2524577B2 (de) 1979-09-06
DE2524577C3 DE2524577C3 (de) 1980-05-22

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ID=13222568

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2524577A Expired DE2524577C3 (de) 1974-06-04 1975-06-03 Substituierte Tetrahydropyran-3,5dione und 13-Dioxan-4,6-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als selektive Herbicide

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JP (1) JPS5811841B2 (de)
AR (1) AR206150A1 (de)
AU (1) AU470711B2 (de)
BE (1) BE829856A (de)
BR (1) BR7503518A (de)
CA (1) CA1042007A (de)
CH (1) CH614841A5 (de)
DD (2) DD120193A5 (de)
DE (1) DE2524577C3 (de)
DK (1) DK247575A (de)
ES (1) ES438234A1 (de)
FI (1) FI751644A (de)
FR (1) FR2349582A1 (de)
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