DE2451899C2 - Triazindionverbindungen - Google Patents

Triazindionverbindungen

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DE2451899C2
DE2451899C2 DE2451899A DE2451899A DE2451899C2 DE 2451899 C2 DE2451899 C2 DE 2451899C2 DE 2451899 A DE2451899 A DE 2451899A DE 2451899 A DE2451899 A DE 2451899A DE 2451899 C2 DE2451899 C2 DE 2451899C2
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isopropyl
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

oder
R1
N N
R2
worin bedeuten
R1 einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder den Cyclohexylrest,
R2 ein WasserstofFatom oder einen Alkylrest mit 1
bis 6 Kohlenstoffatomen,
X ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1
bis 6 Kohlenstoffatomen,
R die Carboxylgruppe oder einen AJkylester davon, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit je 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest,
Z die Methylen- oder die Carbonylgruppe.
2. Triazindionverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Kohlenstoffatom von R1, welches an das Stickstoffatom gebunden ist, ein sekundäres oder tertiäres Kohlenstoffatom ist.
Die Erfindung betrifft die im vorstehenden Patentanspruch 1 bezeichneten Verbindungen.
Besonders bevorzugte Verbindungen sind solche, in denen das Kohlenstoffatom von R1, welches an das Stickstoffatom gebunden ist, ein sekundäres oder tertiäres Kohlenstoffatom ist. Beispiele für Reste, die ein sekundäres Kohlenstoffatom enthalten, sind der Isopropyl- oder Cyclohexylrest. Ein Beispiel für einen Rest, der ein tertiäres Kohlenstoffatom enthält, ist der tertiäre Butylrest.
Wenn X ein Wasserstoffatom ist, dann ist das Wasserstoffatom acidisch, weshalb die Verbindungen mit Basen Salze bilden.
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen sind in den folgenden Tabellen I und II aufgeführt.
Tabelle I
Verbindung R' R2 R X Fp0C
1 C2H5 H CH3 H 266
2 n-C4H9 H CH3 H 272
3 n-QH, C2H5 CH3 H 102-103
4 Isopropyl C2H5 CH3 H 123
5 Isopropyl CH3 CH3 H 162-163
6 Isopropyl Isopropyl CHj H 100-101
7 Isopropyl CH3 C2H5 H 113-114
8 Isopropyl CH3 n-CjH7 H 100-101
Fortsetzung Isopropyl R2 R1 24 51 899 R Z unter- r übereinstimmte. -CH2- X 4 Fp0C Fp °C , hängt von einer Anzahl von Fak- der Pflanze, deren Wachstum
Verbindung R1 Cyclohexyl CH3 Isopropyl (CH3)2 · CH -CO- wobei festgestellt wurde, daß es mit der in den Ta- zur Verhinderung des H 81-82 218-220 Art I, und der jeweils für die Anwen-
9 Cyclohexyl CH3 Isopropyl CH3 -CO- angegebenen Struktu erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich H 176-177 224-225
3 10 Cyclohexyl CH3 Isopropyl C2H5 Isopropyl -CO- H 147-148 208-209
11 n-C4H9 CH3 Isopropyl HOOC CH3 H 260 211-213
12 n-Hexyl C2H5 C2H5 magnetische Kernresonanzspektrum einer jeden H 114-115 Wachstums von unerwünschten
13 n-C4H9 C2H5 CH3 a der Verbindungen der Tabelle I und II wurde H 98-99 h-, Pflanzen. Die Rate, mit welcher die Verbindungen da
14 n-C4H9 n-C4H, CH3 1 sucht, H 77-78 bei verwendet werden
15 Cyclohexyl CH3 C2H5 1 bellen H 92-93 toren ab, wie z. B. der
16 Cyclohexyl C2H5 CH3 I Die H 191-192 verhindert werden sol
17 Cyclohexyl CH3 CH3 CH ι 99
18 Isopropyl C2H5 CH3 CH 3 99
19 Cyclohexyl CH3 CH3 CH 3 100-101
20 Cyclohexyl H CH3 CH j 92-93
21 n-C4H9 H n-C4H, CH 3 71-72
22 n-C4H9 C2H5 n-C3H7 H 66-67
23 IsO-C3H7 C2H5 n-C,H„ H 49-51
24 IsO-C3H7 C2H5 CH3 CH 3 Öl
25 IsO-C3H7 CH3 C2H5O H 88-89
26 Cyclohexyl CH3 C6H5 H 124-125
27 Cyclohexyl CH3 n-C3H7 H 159-160
28 IsO-C3H7 CH3 P-C4H9 H 179-180
29 IsO-C3H7 C2H5 C2H5 H 88-90
30 IsO-C3H7 C2H5 n-C3H7 H 84-85
31 IsO-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 H 54-56
32 IsO-C3H7 n-C4H, CH3 H 89-90
33 Cyclohexyl n-C4H, n-C3H7 H Öl
34 IsO-C3H7 CH3 C2H5O H 151-152
35 IsO-C3H7 C2H, C2H5O H 75-77
36 Cyclohexyl CH3 C2H5OCO CH 3 86
37 Tabelle II n-C3H7 CH3 H 176
38 Verbindung
39
40
41
42 R2
C2H5
CH3
I Das
dung ausgewählten Verbindung. Im allgemeinen ist jedoch eine Rate von 0,1 bis 10 kg/ha geeignet, während 0,5 bis 5 kg/ha bevorzugt werden. Die Nachlaufaktivität der Verbindungen ist oftmals höher üs ihre Vorlaufaktivität.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen gegenüber Mais weniger phytotoxisch sind als gegenüber vielen anderen Pflanzenarten. Deshalb können die Verbindungen bei Anwendung einer geeigneten Rate selektiv zur Bekämpfung von Unkräutern in Maisanbauten verwendet werden.
Gewisse erfinäungsgemäße Verbindungen sind gegen Pflanzenpilzkrankheiten in Aufbringraten aktiv, die unterhalb denjenigen liegen, bei denen eine beträchtliche Schädigung der Pflanzen stattfindet. Sie können deshalb zur Bekämpfung von pflanzlichen Pilzerkrankungen verwendet werden, wobei eine fungicide, aber weitgehend nicht phytotoxische Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung auf die Pflanzen oder auf das Pflanzenwachstumsmedium aufgebracht werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders wirksam gegen Befall durch pulvrigen Mehltau bei Getreidepflanzen (beispielsweise Gerste), Äpfeln und Rebstöcken. Die Rate, mit welcher die Verbindung bei Verwendung als Fungicid aufgebracht wird, hängt von verschiedenen Faktoren ab, wie z.B. von der zu bekämpfenden Krankheit, von der ausgewählten Verbindung und von der Toleranz der Gastpflanzen gegenüber der herbiciden Wirkung der für die Verwendung ausgewählten Verbindung. Eine Rate zwischen 0,05 und 5 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 2 kg/ha, ist jedoch im allgemeinen geeignet.
Die fungicide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen hat sich als systematisch erwiesen. D. h. also, daß die Chemikalien den Pilzbefall nicht nur an der Stelle bekämpfen, wo sie mit den Pflanzen in Kontakt kommen, sondern daß sie in Pflanzen aufgenommen und zu anderen Teilen der Pflanzen transportiert werden, wo sie den Pilzbefall bekämpfen. Die fungicide Wirkung ist im allgemeinen hochspezifisch. So ist beispielsweise die Verbindung Nr. 3 der Tabelle I gegen pulvrigen Mehltau von Weizen und Gerste (Erysiphe graminis) und flaumigen Mehltau und pulvrigen Mehltau am Rebstock aktiv, aber bei den meisten anderen Blattpilzerkrankungen viel weniger aktiv.
Gewisse erfindungsgemäße Verbindungen sind auch gegen Pflanzenbakterien aktiv.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden vorzugsweise auf die Pflanzen in Form einer Zusammensetzung aufgebracht, in welcher der aktive Bestandteil mit einem Verdünnungsmittel oder Trägermittel gemischt ist. Vorzugsweise enthalten die Zusammensetzungen auch ein oberflächenaktives Mittel, welches die Ausbreitung der Zusammensetzung über die Oberfläche der Pflanzen unterstützt.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können fest oder flüssig sein. Sie können verdünnt oder konzentriert sein, wobei im letzteren Fall vor dem Gebrauch eine Verdünnung vorgenommen werden muß. Vorzugsweise ι enthalten die Zusammensetzungen 0,01 bis 90 Gew.-% des aktiven Bestandteils. Verdünnte Zusammensetzungen, die gebrauchsfertig sind, enthalten vorzugsweise von 0,01 bis 2 Gew.-% von dem aktiven Bestandteil, während konzentrierte Zusammensetzungen 20 bis > 90 Gew.-%, vorzugsweise 20-70 Gew.-%, von dem aktiven Bestandteil enthalten.
Feste Zusammensetzungen können die Form eines Pulvers aufweisen, in welchem der aktive Bestandteil mit einem pulverisierten festen Verdünnungsmittel gemischt ist Geeignete feste Verdünnungsmittel sind beispielsweise Fuller'sche Erde, pulverisiertes Kaolin,
; Gips, Kreide und Kieselgur. Solche feste Zusammensetzungen können als Blattstäubemittel oder (für fungicide Zwecke) als Saatbeizen angewendet werden.
Flüssige Zusammensetzungen können aus einer Lösung oder einer Dispersion eines aktiven Bestandteils in
) Wasser bestehen, wobei diese Lösung oder diese Dispersion gegebenenfalls auch ein oberflächenaktives Mittel enthält Sie können aber auch aus Lösungen oder Dispersionen eines aktiven Bestandteils in einem organischen Verdünnungsmittel, das gegebenenfalls ein
i oberflächenaktives Mittel enthält, bestehen. Eine weitere Form von flüssigen Zusammensetzungen besteht aus einer Lösung eines aktiven Bestandteils in einem mit Wasser unmischbaren organischen Lösungsmittel, welches in Form von Tröpfchen in Wasser dispergiert ι wird.
Beispiele für oberflächenaktive Mittel, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden können, sind die Produkte der Kondensation von Äthylenoxid mit den folgenden Stoffen: alkylsub-
< stituierte Phenole, wie z. B. Octylphenol und Nonylphenol; Sorbitanmonolaurat; Oleylalkohol und Propylenoxidpolymer. Andere zufriedenstellende oberflächenaktive Mittel sind Kalzium-dodecylbenzolsulfonat und Kalzium-, Natrium- und Ammoniumlignosulfonat. Die Menge des oberflächenaktiven Mittels in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann variieren, wie es für einen Fachmann selbstverständlich ist, jedoch sind Mengen von 0,1 bis 0,5 Gewichtsteilen je Gewichtsteil Triazindionverbindung oftmals geeignet. Eine bevorzugte Form einer konzentrierten Zusammensetzung enthält den aktiven Bestandteil in einer fein zerteilten Form als Dispersion in Wasser in Gegenwart eines oberflächenaktiven Mittels und eines Suspendiermittels. Bevorzugte Suspendiermittel sind solche, die dem Konzentrat thixotrope Eigenschaften verleihen und dessen Viskosität erhöhen. Beispiele für bevorzugte Suspendiermittel sind hydratisierte kolloidale Mineralsilikate, wie z. B. Montmorillonit, Beidellit, Hectorit und Saucorit. Bentonit wird besonders bevorzugt. Andere Suspendiermittel sind Zellulosederivate und Polyvinylalkohol.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedenen Wegen hergestellt werden. Verbindungen des Typs (A) können durch ein Acylierungsverfahren hergestellt werden, wie sich dies aus dem folgenden Schema ergibt:
R1 R1
O I O O I O
Vv/ Rcoci V N
N N
oder
(RCO)2O
N N
HN
R2
N
R2 CO-R
Die Ausgangsverbindungen sind im allgemeinen bereits bekannt. Beispielsweise sind sie in den BE-PS 7 99 932 und 8 06 964 beschrieben.
Erfindungsgemäße Verbindungen des Typs (A), in
denen die Gruppe R für -CO2H steht, d.h. also Oxalamide, können durch Hydrolyse von Verbindungen des Typs (B) hergestellt werden, in denen Z für -CO-steht.
Verbindungen des Typs (B), in denen Z für -CH2-steht, werden hergestellt durch Kondensation des entsprechenden Triazindions mit Chloressigsäureanhydrid. Verbindungen des Typs (B), in denen Z für -CO-steht, lassen sich durch Kondensation des entsprechenden Triazindions mit Oxalylchlorid herstellen.
Beispiel 1
Die Verbindung der Nr. 3 von Tabelle 1 wurde dadurch hergestellt, daß 2,12 g l-n-Butyl-4-äthylaminotetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion und Essigsäureanhydrid 2 Stunden auf Rückfluß erhitzt wurden. Entfernung des Überschusses an Essigsäureanhydrid unter vermindertem Druck und anschließende Kristallisation des Rückstands aus Chloroform/Hexan ergab das Produkt in Form von farblosen Nadeln mit einem Fp von 102 bis 1030C.
Die restlichen Verbindungen von Tabelle II, außer der Verbindung Nr. 12, wurden durch ähnliche Verfahren hergestellt, wobei von dem entsprechenden 4-Aminol,3,5-triazin-2,6-dion-Derivat und dem entsprechenden Säureanhydrid oder Säurechlorid ausgegangen wurde.
Beispiel 2
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindung Nr. 42 von Tabelle II.
Ein Gemisch aus 1,84 g l-Isopropyl-4-methylaminotetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion und 7,5 g Chloressigsäureanhydrid wurde 2 bis 5 Stunden auf 13O0C erhitzt. Reiben des Rückstands mit Hexan ergab einen Feststoff, der sich abschied und mit Hexan gewaschen wurde. Kristallisation des Feststoffs aus Dichlormethan/Äther ergab U48 g des Produkts in Form farbloser Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 211 bis 213°C.
Beispiel 3
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindung Nr. 12 von Tabelle I.
Ein Gemisch aus 2,84 g l-Cyclohexyl-4-methyiamino-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion und 4,0 ml Oxalylchlorid wurde in 40 ml wasserfreiem Toluol 3 Stunden auf Rückfluß erhitzt. Das resultierende Gemisch wurde mit Wasser geschüttelt. Die Verbindung Nr. 12 wurde abgetrennt. Sie besaß nach Umkristallisation einen Schmelzpunkt von 2600C.
Beispiel 4
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der Verbin-Tabelle III
dung Nr. 40 von Tabelle II.
Ein Gemisch aus 2,76 g l-Isopropyl-4-methylaminotetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion und 3,9 ml Oxalylchlorid wurde in 40 ml wasserfreiem Toluol 3 Stunden auf Rückfluß erhitzt. Entfernung des Toluols unter vermindertem Druck und Kristallisation des Rückstands aus Aceton/Leichtpetroläther ergab 2,7 g des Produkts in Form farbloser Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 224 bis 225°C. Unter Verwendung des entsprechenden 4-Aminotriazinderivats und Oxalylchlorids wurden die Verbindungen 39 und 41 von Tabelle II durch das gleiche Verfahren hergestellt.
Beispiel S
Dieses Beispiel erläutert die herbiciden Eigenschaften von erfindungsgemäßen Verbindungen.
0,12 g einer jeden Verbindung wurden für den Test dadurch formuliert, daß sie mit 5 ml einer Emulsion gemischt wurden, die durch Verdünnen von 100 ml einer Lösung, welche 21,8 g/l Span 80 und 78,2 g/l Tween 20 in Methylcyclohexanon enthielt, mit Wasser auf 500 ml hergestellt wurde. »Span« 80 ist ein Warenzeichen für ein oberflächenaktives Mittel, das ein Kondensat aus Sorbitanmonolaurat mit 20 molaren Anteilen Äthylenoxid ist. Das Gemisch der Verbindung und die Emulsion wurden mit Glasperlen geschüttelt und mit Wasser auf 12 ml verdünnt.
Die so hergestellte Spritzzusammensetzung wurde
i« auf junge Topfpflanzen (Nachlauftest) der in der folgenden Tabelle V angegebenen Arten mit einer Rate aufgespritzt, die 1000 l/ha (10 kg Pyrimidinverbindung/ha) entsprach. Die Schädigung der Pflanzen wurde 14 Tage nach dem Spritzen durch Vergleich mit unbehandelten Pflanzen untersucht und auf einer Skala von 0 bis 3 eingestuft, wobei 0 keine Beeinflussung und 3 eine 75- bis 100%ige Abtötung bedeutet. In einem Test auf Vorlaufaktivität wurden Samen der zu testenden Arten auf die Oberfläche von Fasertrögen mit Boden gebracht
JIi und mit den Zusammensetzungen in einer Rate von 1000 l/ha bespritzt. Die Samen wurden dann mit weiterem Boden bedeckt. 14 Tage nach dem Bespritzen wurden die in den bespritzten Fasertrögen gewachsenen Sämlinge mit solchen in unbespritzten Vergleichströ-
4-, gen verglichen, wobei die Schädigung auf einer Skala von 0 bis 3 ausgedrückt wurde. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle III angegeben. Es sollte daraufhingewiesen werden, daß die Abtötung der Pflanzen bei diesen Tests nach 14 Tagen nicht unbedingt vollständig ist.
so Pflanzen, die zu diesem Zeitpunkt noch gesund scheinen, können später noch absterben, und zwar insbesondere beim Vorlauftest.
Verbindung
Vorlauftest
Le To
Wh
Nachlauftest
Le To
Cl
Wh
Dg
Pr
6 0 0 0 0 0 0 0 — 0 2 3 2
13 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0
14 0 0 0 1 0 0 0 3 0 0 0 0
15 0 0 0 0 0 0 2 3 1 0 0 0
21 0 0 0 0 1 0 1 3 2 0 1 0
22 1 1 1 0 0 0 1 3 2 1 1 0
\c.'!;nj 9 Cl WTi 24 51 899 Nachlauftest To 10 Cl Wh Dg Pr
Kortsemini! ι . 0 0 Le 1 1 0 0 0
Verbind.:ίι! 0 IUM 0 0 0 2 2 0 0 0
1 To 0 0 Dg Pr 0 1 1 0 2 0
23 0 0 0 0 2 0 0 0 0 1 0 0
24 0 0 0 0 1 0 - 2 2 1 2 0
33 0 0 1 0 0 0 0 3 3 1 3 2
34 1 0 0 0 0 2 3 — 3 0 2 1
36 0 0 0 0 2
37 I 2 -
41 0 0. 0
Die Namen der Pflanzen waren wie folgt:
Le - Lattich
To - Tomate
Cl - Klee
Wh - Weizen
Dg - Digitaria sanguinalis
Pr - winterhartes Raigras
Beispiel 6
Dieses Beispiel erläutert die herbiciden Eigenschaften von erfindungsgemäßen Verbindungen. Für diesen Test wurde jede Verbindung dadurch formuliert, daß sie mit 5 ml einer Emulsion gemischt wurde, die durch Verdünnen von 160 ml einer Lösung, die 21,8 g/l Span und 78,2 g/l Tween 20 in Methylcyclohexanon enthielt, mit Wasser auf 500 ml hergestellt wurde. 5 ml der Emulsion, welche die Testverbindung enthielt, wurden dann mit Wasser auf 40 ml verdünnt und auf eine Reihe von Testpflanzen, die in Tabelle IV angegeben sind, in der für Beispiel 11 beschriebenen Weise aufgespritzt. Die
Tabelle IV
Schädigung der Testpflanzen wurde auf einer Skala von bis 5 eingeteilt, wobei 0 keine Wirkung und 5 eine vollständige Abtötung bedeutet. Die Namen der Testpflanzen sind wie folgt:
Sb - Zuckerrübe
Rp - Raps
Ct - Baumwolle
P - Erbse
Sn - Senecio vulgaris
Ip - Ipomoea purpurea
Am - Amaranthus retroflexus
Pa - Polygonum aviculare
Ca - Chenopodium album
Po - Portulaca oleracea
Mz - Mais
Br - Gerste
Rc - Reis
Ot - Hafer
Dg - Digitaria sanguinalis
El - Eleusine indica
Pn - Poa annua
Ver- Vor- Rate Testpflanzen
bin- oder kg/ha
dung Nachlauf Sb Rp Ct P
Sn Ip Am Pa Ca Po Mz Br Rc Ot Dg El Pn
3 Vor Nach
4 Vor Nach Vor Nach
5 Vor Nach Nach
7 Vor Nach Nach
8 Vor Nach Nach
5 5 1 1
5 5
5 5 1
5 5 1
0 0
4 4 0 1
2 5
5 5
1 5 5
0 0
2 5 1 3
0 5
1 0
0 4
0 3
0 1
5 5
0 5
0 0
2 4
0 2
0 5
0 3
0 3 1
4 0
4 5 2 1
5 5
5 5 5
3
3
2
3
5
5
4
5
5
3
5
0
1
3
5
2
5
1
5
1
5
5
0
5
0 0
1 1
0 0
1 3
0 ,3
0 0
3 3 0 0
1 4
0 4
0 4
0 0
4 3
0 0
0 4
0 4
0 4
0 0
3 4
0 0
0 5 1
0 4
0 0
5 5
4 4
1 5 4
0 5
11
Fortsetzung
Ver Vor Rate Testpflanzen P Sn Ip Am Pa Ca Po Mz Br Rc Ot Ug El Pn
bin oder kg/ha
dung Nachlauf Sb Rp Ct
Vor
Nach
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Vor
Nach
Nach
Nach
Nach
Nach
5 5 1
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 1
5 1
3 5 4
5 5
4 5
4 5
5 3
4 4
5 3
5 3
5 5
5 5
5 4
5 2
1 4
3 0
3 0
1 5
0 4
0 4
0 0
5 5
4 4
5 4
5 5
3 S
0 4
4 4
3 4
5 5
4 0
0 5
0 5
0 3
0 0
1 4
4 4
4 4
4 0
0 2
3 2
0 3
0 2
4 3
2 0
0 1
3 2
3 3
1 3
3 3
4 3
4 4
2 1
1 2
0 0
0 0
1
-
3
-
0
-
5 5
4 4
5 5
5 4
5 5
4 5
2 5
1 5
3 4
5 5
5 4
0 0
3 4 0 4 0 0 0 0 4 0 3
5 5 5 5 2 3 3 4 4 4 5
5 5 5 5 2 3 4 3 4 5 5
1 3 2 4 0 2 0 - 0 0 1
5 5 5 5 3 3 3 4 5 5 5
O 0 3 2 1 1 0 _ 0 0 1
5 5 L/l 5 1 3 3 3 5 5 5
O 4 2 2 0 2 1 - 0 0 1
L/l 5 5 5 1 0 2 1 5 4 4
2 3 3 0 0 0 0 2 0 0 0
to 4 5 5 0 2 2 3 2 2 5
0 0 3 1 0 2 3 1 4 1 3
0 1 0 2 0 0 0 0 0 0 1
5 5 5 5 2 4 0 5 5 5 4
5 4 5 5 1 2 2 2 3 3 4
4 3 3 3 0 1 0 2 2 1
3 4 5 5 0 1 0 0 0 0 3
5 5 3 5 0 1 0 4 3 3 2
4 4 5 5 0 1 1 1 2 2 3
5 5 5 5 3 5 4 5 5 5
5 4 5 5 2 2 2 3 5 3 5
5 5 4 5 0 3 3 5 5 4 5
5 4 5 5 1 2 1 2 4 3 4
0 5 4 3 0 4 3 5 4 0 5
- - 5 5 0 0 1 1 3 2 4
0 4 0 1 0 3 3 5 4 0 3
- - 5 5 0 0 1 0 3 0 3
0 4 4 5 2 1 0 4 4 5 4
4 5 5 2 1 4 4 5 5 5 5
5 3 5 5 1 1 0 4 2 3 4
4 2 4 3 0 1 2 2 0 1 2
2 4 5 0 0 0 0 1 3 3 3
0 4 5 0 3 4 3 5 5 5 5
1 2 2 1 0 0 0 0 3 2 1
4 2 5 5 0 0 0 0 4 5 3
5 3 5 5 0 0 0 0 1 2 3
5 3 4 4 0 0 0 0 0 1 3
4 4 4 2 3 0 0 0 0 2 1
1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Beispiel 7
Dieses Beispiel erläutert die selektive herbicide Aktivität erfindungsgemäßer Verbindungen. Die Verbindungen wurden durch die vorher in Beispiel 6 beschrie-
benen Verfahren getestet. Zum Vergleich sind die Testresultate, die mit einer verwandten Verbindung erhalten wurden, welche als Herbicid in der BE-PS 7 99 932 beschrieben ist, beigeschlossen. Die Vergleichsverbindung war die Verbindung der folgenden Formel:
CH3
N(CHj)2
Diese Verbindung ist in der folgenden Tabelle V mit ständige Abtötung bedeutet. Es ist ersichtlich, daß die
Verbindung K bezeichnet. Die in der Tabelle angege- >o erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber Mais in
benen Resultate beziehen sich auf Nachlauftests. Eine den Raten weitgehend ungiftig sind, die eine starke
Schädigung der Pflanzen ist auf einer Skala von 0 bis 9 Schädigung anderer Pflanzenarten herbeiführen,
ausgedrückt, wobei 0 keine Wirkung und 9 eine voll-
Tabelle V Rate kg/ha Testpflanzen Rc Sg Sy Gn Ct Ei Ec St Dg Po Am
Verbindung Mz 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
0,5 9 7 7 8 9 9 9 8 9 9 9 9
K. 2 0 7 7 8 9 9 9 9 9 9 9 9
4 2 0 5 7 9 9 9 9 8 ON 9 9 9
5 2 0 6 6 9 7 9 9 9 9 9 9 9
7 2 1 0 5 9 8 9 9 9 9 9 9 9
8 2 6 6 8 5 8 7 7 5 7 9 9
9 1 0 6 7 9 4 8 7 9 7 7 9 9
10 1 0 1 1 0 3 3 5 6 6 5 9 9
11 2 0 3 3 9 8 6 2 8 2 1 9 9
12 2 1 5 1 9 9 6 0 5 1 0 9 6
28 2 0 6 8 9 8 9 9 9 9 9 9 9
29 2 2
42
Die Namen der Testpflanzen sind wie folgt:
Mz - Mais
Rc - Reis ~
Sg - Sorghum
Sy - Sojabohne
St - Setaria viridis
Dg — Digitaria sanguinalis
Gn - Erdnuß
Ct - Baumwolle
Ei — Eleusine indica
Ec - Echinochloa crus-galli
Po — Portulaca oleracea
Am - Amaranthus retroflexus
Beispiel 8
Dieses Beispiel erläutert die fungiciden Eigenschaften erfindungsgemäßer Verbindungen. Die Verbindungen wurden gegen eine Reihe von Blattpilzerkrankungen von Pflanzen getestet. Bei diesen Versuchen wurde eine Zusammensetzung, die aus einer wäßrigen Lösung oder Suspension der Testverbindung bestand, auf das Laubwerk von nicht-infizierten Pflanzen aufgespritzt.
Der Boden, in dem die Pflanzen wuchsen, vmrde ebenfalls mit der Zusammensetzung getränkt. Die für das Spritzen und Tränken verwendeten Zusammensetzungen enthielten 100 ppm der Testverbindung, sofern in der folgenden Tabelle nichts anderes angegeben ist.
Nach dem Bespritzen und Tränken wurden die Pflanzen mit der Krankheit infiziert, die bekämpft werden sollte. Außerdem wurden Vergleichspflanzen mit dieser Krankheit infiziert, die nicht mit der Verbindung behan- j delt worden waren. Nach einigen Tagen, je nach der jeweiligen Krankheit, wurde das Ausmaß der Krankheit visuell als Prozentsatz der auf den Vergleichspflanzen herrschenden Krankheit ermittelt, und dabei wurde das | folgende Einstufungsschema verwendet:
15
Häufung
O 61 bis 100
1 26 bis 60
2 6 bis 25
3 O bis 5
4 O
In der folgenden Tabelle VI ist der Name der KrankheitinderemenSpalteangegeben.währenddiezweite Spalte die Zeit ausweist, die zwischen der Infizierung der Pflanze und der Bestimmung des Ausmaßes der Krankheit verstrich. Tabelle VII gibt die Testresultate
»P« bedeutet, daß die Verbindung phytotoxisch ist.
Tabelle Vl
Krankheit und Pflanze Zeit (Tage)
Phytophthora infestans (Tomate) Plasmopara viticola (Rebstock) Uncinula necator (Rebstock) Piricularia oryzae (Reis) Podosphaera leucotricha (Apfel) Puccinia recondita (Weizen)
Tabelle VII
Verbindung
9 10 11 12 13 14 15 16 18 19* 20* 23* 24* 26* 27* 31* 32 36 37* 39
Krankheitscode
(Tabelle IX)
3 A
7 B
10 C
7 D
10 E
10 F
0-1 0 4 0 4
0 2-3 4, P 0 3, P
P 3, P 3, P Ο,Ρ P
P - - O P
P - - O P
P P P O P
P P P 1 P
P P P 3, P 3,Ρ
0,P 2-3 P 4 O 4
0 0-1 2-3 2-3 3
0 0 4 2 4
P 3 4 Ο,Ρ 4
P P 3-4 P P
P P 2-3 P P
P 4, P 2-3 P P
3 0-1 3-4 3 4
3 0-1 4 I) 4
P 3-4 - P P
P 4, P - 4 P
1 3 - O O
0-2 0 - P 3,4
P 3 - P 4
P 3 _ P 4
0, P
Die mit einem Stern · bezeichneten Verbindungen wurden mit 200 ppm getestet.
Beispiel 9 Beispiel 8 jedoch wurden gesonderte Tests für protek-
tive (PF), eradizierende (EF) und translozierende (TF) fungicide Aktivität ausgeführt. Bei den protektiven
erfindungsgemäßen Verbindung in niedrigen Raten bei b5 Tests wurden die Pflanzen 1 bis 2 Tage vor der Beimppulverigem Mehltau an Gerste im Vergleich zu einem fung mit der Krankheit bespritzt; beim eradizierenden
Test wurden die Pflanzen 1 bis 2 Tage vor dem Bespritzen infiziert, und beim translozierenden Test
Dieses Beispiel erläutert die fungicide Aktivität einer
pg
handelsüblichen Standard. Die verwendete Technik entsprach derjenigen von
wurde der Boden 1 bis 2 Tage vor der Infizierung getränkt Die Versuche wurden wie in Beispiel 8 nach den in dem Beispiel angegebenen Zeiten ausgeführt. Die Resultate sind durch den gleichen Code in Tabelle VIII angegeben.
Tabelle VIII Aufbringrate (ppm) 10 25 TF 10 TF 5 EF TF
Testverbindung 50 PF EF 2-4 PF EF 0-3 PF
PF EF TF 0-2 3-4 0 3 0-1
3-4 3 einer 1-2 behandelt 2 zum Ablaufen
13 3-4 3-4 Wurzeltränke und bis
Ethirimol Beispiel
Dieses Beispiel erläutert die Aktivität einiger erfindungsgemäßer Verbindungen gegen Bakterienpflanzenkrankheiten. Die Verbindungen der Tabelle I und II wurden gegen Pseudomonas tomato und Xanthomonas oryzae getestet. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle IX angegeben.
Das Tsstverfahren für Pseudomonas tomato
Tomatensämlinge, die in Topfen mit 5 cm Durchmesser wuchsen, wurden mit 10 ml einer Wurzeltränke, die 200 ppm der zu testenden chemischen Verbindung enthielt, behandelt. 24 Stunden später wurden die Sämlinge mit Pseudomonas tomato infiziert, indem eine Suspension von Zellen dieses Bakteriums auf am Sämling erzeugte Wunden aufgebracht wurde.
Nach drei Wochen wurde der Zustand der Tomatensämlinge auf einer Skala von 0 bis 4 eingeteilt. 0 bedeutet keine Bekämpfung, 1 eine leichte Bekämpfung, 2 eine mäßige Bekämpfung, 3 eine gute Bekämpfung und 4 eine vollständige Bekämpfung.
Testverfahren für Xanthomonas oryzae (bakterielle Trockenfäule an Reis)
Reissämlinge im Dreiblattzustand wurden mit 10 ml
mit der zu testenden chemischen Verbindung in einer Rate von 200 ppm bespritzt. 24 Stunden später wurden die Pflanzen durch Verwunden mit einer Pinzette, die in eine Suspension der Sporen von Xanthomonas oryzae eingetaucht worden war, infiziert. Nach 14 Tagen bei 100% relativer Feuchte wurden die Sämlinge auf ihre Krankheit untersucht, wobei diese Krankheit auf einer Skala von 0 bis 4, wie oben beschrieben, eingestuft wurde.
Tabelle IX Krankheit
Xanthomonas
oryzae 		Pseudomonas
tomato
Verbindung
(Tabelle 1-2) 		2
1-2
2 		3
1
2
39
Die Verbindungen in der obigen Tabelle ergaben eine geringe Schädigung der Testpflanzen.

Claims (1)

1. Triazindionverbindungen der Formel
Patentansprüche:
R1
° N °
V Y
N N
N
R2 CO-R
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IT (1) IT1049324B (de)
NL (1) NL7414175A (de)
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