DE2441741C2 - Saatschützende herbizide Zubereitung und ihre Verwendung - Google Patents

Saatschützende herbizide Zubereitung und ihre Verwendung

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Description

Die Erfindung betrifft die in den Patentansprüchen 1 bis 4 beschriebene saatschützende herbizide Zubereitung und das in den Patentansprüchen 5 bis 8 beschriebene Verfahren zum Schützer, von Nutzpflanzen gegen Schädigung durch ein Herbizid.
Unter den zahlreichen im Handel erhältlichen Herbizlden haben die Thiocarbamate, allein oder im Gemisch mit anderen Herbiziden, wie beispielsweise die Triazine, einen relativ großen Verkaufserfolg. Diese Herbizide wirken sofort toxisch auf sehr viele Unkrautarten, wobei die Konzentration je nach der Widerstandskraft des botreffenden Unkrautes gewählt wird. Einige Beispiele solcher Verbindungen sind In den US-PS 29 13 327, 30 37 853. 31 75 897, 31 85 720, 31 98 786 und 35 82 314 beschrieben. Die Praxis hat aber gezeigt, daß die Thiocarbamate bei ihrer Verwendung als Herbizide in Getreidefeldern manchmal die Getreidepfianzen ernsthaft schädigen. Wenn sie in der zur Bekämpfung mancher breitblättriger Unkrautarten und Gräser empfohlenen Konzentration In den Boden eingebracht werden, erleiden die Getreldepflanzen beträchtliche Mißbildungen und werden im Wachstum gehemmt.
Dieses abnormale Wachstum der Getreidepflanzen findet seinen Niederschlag in Ernteverlusten. Bei früheren Versuchen, dieses Problem zu beseitigen, wurde bereits die Behandlung der Getreidesaat mit bestimmten Gegenmitteln vor der Aussaat In Betracht gezogen, wie es in den US-PS 31 31 509 und 35 64 768 beschrieben Ist. Diese Gegenmittel erwiesen sich jedoch als nicht besonders wirkungsvoll. Die vorstehenden Patentschriften erläutern die Behandlung des Saatgutes unter Verwendung von Verbindungen einer anderen chemischen Klasse, durch die jedoch die vorliegende Erfindung nicht nahegelegt wird.
Aus der DE-OS 22 18 097 und der Druckschrift »Custom Applicator«, Februar 1973 sind saatschützende herbizide Zubereitungen bzw. Gegenmittel bekannt, die sich ebenfalls nicht als besonders wirksam erwiesen, wie in Tabelle III nachstehend naher erläutert wird.
Aus der US-PS 32 35 368 sind herbizide Zubereitungen bekannt, die einen Stabilisator für die als Herbizide eingesetzten Carbamate enthalten. Der Stabilisator soll der bei der Einarbeitung der Carbamate In Ton auftretenden Zersetzung der Carbamate entgegenwirken. Durch die Kombination aus Herbizid und Stabilisator soll also eine verbesserte herbizide Wirksamkeit, nicht aber ein Schutz von Nutzpflanzen gegen Herbizide erreicht werden. Der Stabilisator der US-PS 32 35 368 kann daher nicht mit dem erfindungsgemäß eingesetzten Gegenmittel verglichen werden.
Der vorliegenden Erfindung Hegt die Aufgabe zugrunde, Nutzpflanzen gegen Schädigungen durch herbizide Thiocarbamate oder herbizide substituierte Acetanllldverblndungen zu schützen und/oder die Toleranz der Nutzpflanzen gegenüber den herbizlden Wirkstoffen wesentlich heraufzusetzen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch eine saatschützende herbizide Zubereitung gelöst, die eine Mischung aus einem Herbizid und einem Gegenmittel der allgemeinen Formel
R1-S-R1 (1)
worin R, und R2 jeweils eine Chloralkenylgruppe bedeuten, enthält.
Die Chloralkenylgruppen Ri und R2 der vorstehenden Formel I enthalten mindestens eine olefinische Doppelblndung. 3 bis 6 Kohlenstoffatome mit verzweigter oder geradkettlger Konfiguration und 1, 2, 3 oder 4 Chlorsu^stltuenten.
Die in der erfindungsgemäßen Zubereitung eingesetzten Gegenmittel können auch die normale herbizide Wirkung der Thiocarbamatverbindungen und anderer Herbizide derart beeinflussen, daß sie in ihrer Wirkungsweise selektiver werden. Welche Anwendungsweise auch immer vorliegt, es resultiert immer die brauchbare und erwünschte anhaltende herbizide Wirkung des Thiocarbamats oder anderen Herbizids gleichzeitig mit der herabgesetzten herbiziden Wirkung auf die entsprechende Getreideart. Dieser Vorteil und Nutzen wird nachfolgend noch deutlicher ersichtlich.
Deshalb werden die Bezeichnungen »Herbizid«, »Gegenmittel« oder »a!s Gegenmittel wirksame Menge« dann verwendet, wenn die Wirkung beschrieben werden soll, welche der normalen schädlichen herbiziden Wirkung entgegenwirkt, die sonst durch das Herbizid hervorgerufen werden kann. Üb das Gegenmittel auch als Hilfsmittel, Störmittel, Schutzmittel oder anders bezeichnet werden soll, hängt von der genauen Anwendungsweise ab. Die Anwendungsweise ist verschieden, aber die gewünschte Wirkung ist das Ergebnis der Behandlungsweise des Bodens, in dem das Getreide angepflanzt ist. Bisher existiert noch kein Verfahren, welches für diesen Zweck zufriedenstellend ist.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel I lassen sich auf verschiedene Weise je nach den Ausgangsverbindungen herstellen.
Zur Herstellung von Bis-chloralkenylsulfiden der Formel I, bei denen Ri und R2 gleich sind, wird ein Halogenid des chlorsubstituierten Alkens in Isopropylalkohol oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel gelöst und zu der Lösung grobgepulvertes Natriumsulfld-nonahydrat hinzugefügt. Diese Zugabe erfolgt bei verringerter Temperatur, ungefähr bei 15° C. Nach beendeter Reaktion wird das ausgefällte Natriumchlorid durch Filtrieren abgetrennt und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in Benzol und Äther aufgenommen und mit drei Portionen Wasser gewaschen. Sodann wird die Lösung getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Zur Herstellung von Bls-chloralkenylsulfiden der Formel I, bei denen R, und R1 verschieden sind, wird ein Chloralkenyimercaptan mit dem Rest R, in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Dioxan, Isopropylalkohol oder ähnlichem gelöst. Sodann wird eine Natriumhydroxidlösung zugesetzt und das Reaktionsgemisch erhitzt. Anschließend wird ein Halogenid des chlorsubstituienen Alkens R2 zugesetzt und das Gemisch unter Rückfluß erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt auf herkömmliche Weise durch Extraktion. Lösungsmindentfernung, Destillation oder Kristallisation.
Das nachstehende Präparat beschreibt die Herstellung eines erfindungsgemäß verwendbaren Gegenmittels. Im Anschluß an das Präparat ist eine Tabelle von Verbindungen aufgeführt, welche nach den vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellt werden können. Sie wurden mit Nummern versehen, wodurch sie im Laufe der Beschreibung lelch.^r zu identifizieren sind.
Präparat
Herstellung von Bis-(3.3-dichlorallyl)-sulfid
1100 g (7,5 Mol) 1,1,3-Trlchlorpropen-l wurden in einen Liter Isopropanol gelöst und der Lösung 900 g (3.75 Mol) grobgepulvertes Natriumsulfld-nonahydrat bei 15"'C auf einmal zugegeben. Die Mischung wurde bei 25 bis 3O0C drei Stunden lang und bei 5O0C zwei Stunden lang gerührt. Sodann wurde das Ganze über Nacht bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Das ausgefällte Natriumchlorid wurde abfiltriert und das Lösungsmitte! im Vakuum entfernt. Der ölige Rückstand wurde in einer Mischung von einem Liter Benzol und einem Liier Äther aufgenommen und mit dreimal 400 ml Wasser ausgewaschen. Die Lösung wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das restliche Lösungsmittel wurde bei einem Druck von ungefähr 0,5 mm/Hg entfernt. Man erhielt eine rot-braune Flüssigkeit.
Ausbeute: 853 g (90% der Theorie).
Die Struktur wurde mittels KMR-Spektroskopie bestätigt.
Siedepunkt: 75 bis 77° C/35 mm/Hg (Destillation).
Tabelle I
Verbindung Ri R2 Schmelzpunkt 0C
Nr. oder ,ν',','
1 CCl2=CHCH2 CCl2=CHCH2 75-77/35 mm
2 CH3CCl=CHCH2 CH3CCl = CHCH2 1.5387
3 CHCl = CHCH2 CHCI = CHCH2 1.5270
4 CCI = CClCH2 CCl2=CCICH2 1.5810
5 CI-CH = CCI-CH2 CH2CCI = CHCl rotbraune
Flüssigkeit
Die erfindungsgemäß eingesetzten Bls-chloralkenylsulfide werden In die saatschützenden herbiziden Zubereitungen eingearbeitet, welche Thiocarbamate oder substituierte Acetanilide In Kombination mit diesen Gegenmitteln enthalten. Diese Zubereitungen wurden auf die folgende Welse geprüft:
Versuch mit Gegenmitteln bei verschiedenen Saatgütern
Behälter wurden mit »Felton«-Lehmsandboden gefüllt. Bei diesen Versuchen wurde eine Vielzahl von
Gräsern und breitblättrigen Nutzpflanzen verwendet. Von dem Herbizid S-Äthyl-dipropylthiocarbamat (EPTC) wurden. 0,5, 3 oder 5 kg/ha eingearbeitet, wohingegen eine konstante Menge von 5 kg/ha des Gegenmittels
verwendet wurde. Das Herbizid 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(rnethoxymelhyl)-acetamid (Alachlor) oder S-Äthylhexahydro-lH-azepin-1-thiocarbonsäureester (EHHAC) sowie das zu prüfende Gegenmittel wurden getrennt voneinander in durch Pipettieren abgemessenen Mengen der entsprechenden Stammlösungen während des Mischens in einem rotierenden ungefähr 20 Liter-Zememmischer der Erde zugesetzt. Die Stammlösungen wurden ws? folgt formuliert:
A. 'Λ kg/ha: 670 mg EPTC (75,5Qo aktive Bestandteile) wurden in 500 ml deionisiertem Wasser verdünnt, so daß 2 ml V2 kg/ha Behälter entsprechen.
B. 5 kg/ha: 6700 mg EPTC (75.5% aktive Bestandteile) werden in 500 ml deionisiertem Wasser verdünnt, so daß 2 mt 5 kg/ha Behälter entsprechen.
C. 2 kg/ha: 427 mg Alachlor werden in 100 ml deionisiertem Wasser gelöst, so daß 1 ml 2,05 mg des aktiven Bestandteils entspreche·! und 4 ml 8,2 mg, d. h. 2 kg/ha Behälter entsprechen.
D. 6 kg/ha: 4312 mg EHHAC (71,3% aktive Bestandteile) werden in 500 ml deionisiertem Wasser gelöst, so daß 4 ml der Stammlösung, die auf einen Behälter angewendet werden, 6 kg/ha entsprechen.
Stammlösungen des Gegenmittels wurden durch Verdünnen von 102 mg technischem Material mit 10 ml Aceton, das 1% Polvoxyäthvlensorbitänmonolaurat enthielt, hergestellt, so daß 2 ml 5kg/ÄH Behälter entsprachen.
Nachdem die Erde sowohl mit dem Herbizid als auch mit dem Gegenmittel behandelt worden war, wurde sie aus dem Mischer zurück in die Behälter gegeben, wo sie für das Säen vorbereitet wurde. Zuerst wurde in jeder Schale 0,5 Liter Erde entnommen, um sie zum Bedecken der Samen nach dem Säen zu verwenden. Die Erde wurde sodann eingeebnet und in jedem Behälter 0,6 cm tiefe Killen gezogen. Die mit dem Herbizid und dem Gegenmittel behandelten Behälter wurden mit Samen von Mais (Zea maize), Zuckerrüben (Beta vulgäre), schmalsamiger graugestreifter Sonnenblume (Helianthus annus). Baumwolle (Gossypium hirsutum), Sojabohnen
(Glycine max.) und Raps (Brassica napus) bepflanzt. Die mit 1Z2 kg/ha EPTC behandelten Behälter wurden mit Hafer (Avena byzantina), Milo-Hirse (Sorghum vulgäre). Weizen (Triticum aestivum), Riesenfuchsschwanz (Seteria feberii). Reis (Oryza sativa) und Gerste (Hordeum vulgäre) bepflanzt. In Schalen, welche mit 2 kg/ha Alachlor behandelt worden waren, wird Mais (Zea maize). Weizen (Triticum aestivum). Reis (Oryza sativa), Milo-Hirse (Sorghum vulgäre) und Gerste (Hordeum vulgäre) gesät. Die Samen wurden sodann mit dem vor
}5 dem Pflanzen entnommenen 0,5 Litern Erde bedeckt.
Sodann wurden die Behälter auf Treibhaustische gesetzt, wobei Temperaturen zwischen 21 bis 32° C aufrechterhalten wurden. Die Erde wurde mil Wasser besprengt, um ein gutes Wachstum zu sichern.
Die Schadenswerte wurden 2, 3 oder 4 Wochen nach Vornahme der Behandlung aufgezeichnet. Erde, die mit den Herbiziden allein in einer Menge von 0,5, 2, 3, 5 oder 6 kg/ha behandelt worden war, wurde als Basis verwendet, um die durch die Gegenmittel erfolgte Schadensverminderung zu bestimmen. Der prozentuale Schutz wurde durch Vergleich mit den mit dem zu testenden Gegenmittel nicht behandelten, jedoch mit dem Herbizid behandelten Behältern bestimmt.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle II lufgeführt.
Tabelle II
Versuche mit Ge(j?nmitteln bei verschiedenen Saatgütern
Prozentualer Schutz
Verbindung Nr.
Herbizid
Menge des
Herbizids
(kg/ha)
Menge des
Gegenmittels
(kg/ha)
Saatgut
Schutz (%)
(4 Wochen)
1 EPTC 0,5 5,0 Hirse 100
EPTC 0,5 5,0 Reis 30
EPTC 3,0 5,0 M-is 100
EHHAC 6,0 5,0 Reis 72
Alachlor 2,0 5,0 Weizen 38
Alachlor 2,0 5,0 Hirse 100
2 EPTC 0,5 5,0 Hirse 50
EPTC 0,5 5,0 Reis 38
EPTC 3,0 5,0 Mais 67
3 EPTC 5,0 5,0 Sonnenblumen 67(3)
4 EPTC 0,5 1,0 Rer 11
5 EPTC 5,0 5,0 Mais 15
Um die überraschend fortschrittliche Wirksamkeit der crflndungsgcnulUen saatschüt/.Ciidcn herbl/lden /ubereltungen gegenüber den aus »Custom Applicator«, l-'ebruar 1973 und aus der DIi-OS 22 18 097 bekannten saatschützenden herblzldcn Zubereitungen /u erläutern, wurden vergleichende Behandlungen von Reis als Nutzpflanze und Paspalum dilatatum als Unkraul mit dem bekannten Herbizid llexahydro-lll-a/epln-l-thlocirbonsilure-S-äthylester der Formel
Il
C2H5SC-N V
und den folgenden Gegenmitteln durchgeführt:
1) N.N-Diallyl^-dichloracetamid der Formel
Il
CHCHI2-C-N(CH2-Ch =
(bekannt aus »Custom Applicator« und DE-OS 22 18 097)
2) ^phthalsäureanhydrid der Formel
25
(bekannt aus >>Custom Applicator«)
3) Bis-(3-chlorallyl)-su!fid der Formel S(CH2CH = CHCl)2 (Verbindung 3 ;>us Tabelle I)
4) Bis-(3.3-dichlorallyl)-sulfid der Formel S(CH2CH = CCI2^ (Verbindung 1 aus Tabelle ι)
Die Durchführung der Versuche erfolgte Im wesentlichen nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren der Bodenbehandlung vor der Bepflanzung. Die Versuchsergebnisse sind In der nachfolgenden Tabelle III zusammengefaßt.
!n den Versuchen !, 3 und 4 wurden das Herbizid und das Gegenmittel miteinander vermischu bevor s!? in den Boden eingemischt wurden. Im Versuch 2 wurden Herbizid und Gegenmittel getrennt voneinander wie beschrieben In den Boden eingemischt. Im Versuch 5 wurde das Herbizid wie beschrieben In den Boden elngemischt, während das Gegenmittel erst nach dem Bepflanzen In der Pflanzrllle angewendet wurde.
Die Ergebnisse zeigen, daß das Unkraut Paspalum dliatatum In allen Fällen mit und ohne Gegenmittel zu 95 bis 100% vernichtet wurde, während die Schädigungen an der Nutzpflanze Reis durch das Herbizid mit Hilfe des Gegenmittels unterschiedlich verringert werden konnten, und zwar gar nicht durch das bekannte Gegenmittel Dlallyldlchloracetamld, verhältnismäßig gering (von 70 auf 50%) durch das bekannte Gegenmittel Naphthalsäureanhydrld und wesentlich besser, nämlich von 80 auf 30, von 70 auf 20 oder sogar von 75 auf 0%, durch die erfindungsgemäßen Gegenmittel.
50 55 60 65
ZH Hl /Hl
Tabelle III
Behandlung von Reis und Paspalum dilataiiim mit Herbizid und Gegenmittel
Ni.
Herbizid
Menge des Gegenmittel Herbizids
(kg/ha)
Hexahydro-lH-azepin- 6.72 1-thiocarbonsaure-S-athylester
Hexahydro-lH-azepin- 6.72 1 -thiocarbonsaure-S-üthylester
Hexahydro-lH-azepin- 6.72 1-thiocarbonsäure-S-äthylester
Ilexahydro-lH-azepin- 6,72 1-thiocarbonsa'ure-S-äthylester
Hexahydro-lH-azepin- 9 1 -thiocarbonsäure-S-athylester
Menge des prozentuale Schädigung Gegenmittels durch Herbizid mit/ohne
Gegenmine! bei (kg/ha) Reis Paspalum dilatatum
Diallylchloracetamid 5,6 (Vergleich)
Naphthalsaure- 5,6
anhydrid
(Vergleich)
S( CTI,CH = CHCD: 5,6 S(CH2CH = CCl2J2 5,5 S(CH2CH = CCI2)2 5,6
55/55 100/100
50/70 95/95
30/80 100/100
20/70 98/95
0/75 100/100
Die erfindungsgemäß verwendeten Gegenmittel bzw. erfindungsgemäßen Zubereitungen können In jeder geeigneten Form verwendet werden. Sie lassen sich In Form von emulglerbaren Flüssigkelten und Konzentraten, als Flüssigkelten, netzbaren Pulvern, Pudern, Granulaten oder In anderer geeigneter Form verwenden. Vorzugsweise wird eine nicht phytotoxlsche Menge eines Gegenmittels mit einem ausgewählten Herbizid vermischt und dem Boden vor und nach dem Säen des Saatgutes zugegeben. Man kann jedoch auch zuerst das Herbizid und danach das Gegenmittel oder umgekehrt In den Boden einarbeiten. Ferner kann man das Saatgut
)5 mit einer nicht phytotoxlschen Menge der Gegenmittel behandeln und es In den Boden, der mit Herbiziden behandelt Ist. einbringen oder In einen unbehandelten Boden, der erst später mit dem Herbizid behandelt wird. Die Art und Welse der Zugabe des Gegenmittels beeinflußt die Herbizidwirkung der Herbizide nicht.
Die Menge des Gegenmittels kann zwischen ungefähr 0,0! und !5 Gewichtsieüeri pro GewlchtsteÜ Herbizid liegen. Die genaue Menge des Gegenmittels wird gewöhnlich Im Hinblick auf Wirtschaftlichkeit für die wlrksamste Menge bestimmt. Es versteht sich, daß eine nicht phytotoxlsche Menge Gegenmittel bei den hler beschriebenen Herbizidgemischen verwendet wird.
Die In den Tabellen und an anderen Orten angegebenen Herbizide wurden In Konzentrationen verwendet, die eine wirksame Vernichtung unerwünschten Pflanzenwachstums ergaben. Die verwendeten Konzentrationen ergaben repräsentative Resultate Innerhalb der von Lieferanten empfohlenen Menge. Daher 1st die Unkrautvernlchtung In jedem Falle innerhalb der gewünschten oder empfohlenen Menge kommerziell annehmbar.
Es versteht sich, daß alle vorliegend beschriebenen Arten von Herbiziden sich durch eine besonders gute Wirksamkeit auszeichnen. Der herbizide Wirkungsgrad Ist jedoch zwischen bestimmten Verbindungen und Mischungen von bestimmten Verbindungen Innerhalb der Klassen unterschiedlich. Der Wirkungsgrad Ist auch bis zu einem gewissen Maß bei der Pflanzenspezles, für die das Herbizid allein oder In Mischung bestimmt 1st, verschieden. So kann die Auswahl einer bestimmten herbizlden Verbindung oder Zubereitung zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzenarten leicht getroffen werden. Gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Verhinderung der Zerstörung des gewünschten Saatgutes in Gegenvart des spezifischen Gegenmittels oder des Gegenmlttelgemlsches erreicht werden.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete« Herbizide sind wirksame Herbizide allgemeinen Typs. D. h., die Verbindungen dieser Gruppe sind gegen viele Pflanzenarten wirksam, wobei zwischen erwünschten und unerwünschten Arten kein Unterschied besteht. Zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums wird eine herbizide Menge der hierin beschriebenen herbizlden Verbindungen auf eine Fläche oder auf den Standplatz der zu vernichtenden Pflanzen aufgebracht.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen umfassen solche, in denen das bevorzugte aktive Herbizid »EPTC«, S-Äthyl-dllsobutyl-thiocarbamat, S-Propyl-dipropylthlocarbamat, S^^-Trichloraltyl-dllsopropylthiocarbamat. S-Äthyl-cyclohexyläthyl-thlocarbamat, 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid, S-Äthyl-hexahydro-lH-azepln-l -carbothloat, 2-Chlor-N-Isopropylacetanllld, N.N-Diallyl^-chloracetamld, S-4-Chlorbenzyl-diäthyl-thiocarbamat, 2-Chlor-4-äthylamlno-6-lsopropylamlno-s-triaz!n, 2-Chlor-4,6-bls(äthylamino)-s-triazln, 2-(4-Chlor-6-äthylamino-s-triazin-2-yl-amino)-2-methylproplonitr11, 2-Chlor-4-cyclopropylamIno-6-lsopΓopylamIno-s-tΓlazIn, sowie die 2,4-Dlchlorphenoxyessigsäure sowie ihre Ester und Salze und 3-(3,4-Dlchlorphenyl)-l,l-dlmethylharnstoff und Gemische derselben darstellen kann.
Ein Herbizid ist elne\Verbindung, die das Wachstum der Vegetation oder der Pflanzen bekämpft oder verändert. Eine solche Wirkung umschließt alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, z. B. Vernichten,
Ver/iigern, Entblättern, Austrocknen, Regulieren, Erzeugung von Zwergwuchs, Begünstigung der Verzweigung. Stimulleren, Verkrüppeln usw. Mit »Pflanzen» sind keimende Samen, aufgehende Sämlinge und entwickelte Vegetation einschließlich Wurzeln und Pflanzenteile über dem Boden gemeint.

Claims (8)

Patentansprüche:
1. Saatschützende herbizide Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Mischung aus einem Herbizid und einem Gegenmittel der allgemeinen Formel
R1-S-R2 (I),
worin Ri und R2 jewsHs eine Chloralkenylgruppe bedeuten, enthält.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gegenmittel in einer Menge von 0,01 bis 15 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Herbizid vorliegt.
3. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Gegenmittel der Formel I, worin Ri und R2 jeweils eine 3,3-Dichlorallylgruppe bedeuten, enthält.
4. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Gegenmittel der Formel I, worin Ri und R2 jeweils eine 3-Chlorallylgruppe bedeuten, enthält.
5. Verfahren zum Schützen von Nutzpflanzen gegen Schädigung durch ein Herbizid, dadurch gekennzeichnet, daß man den Boden oder das Saatgut mit einer nicht phytotoxischen, als Gegenmittel wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I, worin R, und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, behandelt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Schützen von Reispflanzen gegen Schädigung durch ein herbizides Thiocarbamat den Boden mit 0,01 bis 15 Gewichtstellen eines Gegenmittels der Formel I pro Gewichtsteil des herbizlden Thiocarbamats behandelt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als herbizides Thiocarbamat Hexahydro- !H-azepin-i-thiocarbonsäure-S-iSthyle-steT verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Gegenmittel Bls-(3,3-dichloraliyl)-sulfid verwendet.
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