DE2218097C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft das in den Patentansprüchen beschriebene Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung.
Aus der Vielzahl der handelsüblichen Herbizide haben die Thiolcarbamate eine relativ hohe industrielle Erfolgsquote erreicht. Bei unterschiedlicher Konzentration, die je nach der Resistenz der Unkrautarten schwankt, wirken diese Herbizide auf eine große Zahl derselben sofort toxisch. Einige Beispiele dieser Verbindungen sind in den US-PS 29 13 327, 30 37 853, 31 75 897, 31 85 720, 31 98 786 und 35 82 314 beschrieben.
Die Praxis erwies jedoch, daß die Verwendung dieser Thiolcarbamate als Herbizide in Getreidefeldern bisweilen starke Schädigungen der Getreidepflanzen zur Folge hat. Erfolgt die Verwendung im Boden in den empfohlenen Mengen mit dem Ziel, eine Vielzahl von breitblättrigen Unkrautarten und Gräsern zu bekämpfen, so kommt es zu schweren Mißbildungen und Verkümmerungen der Getreidepflanzen. Dieses anomale Wachstum führt zu Ertragsschmälerungen.
Aus der US-PS 31 31 509 ist ein Verfahren bekannt, bei dem die Samen der Nutzpflanzen mit verschiedenen Antidots (Gegenmitteln) behandelt wurden, bevor sie eingesät und der Boden mit einem Herbizid behandelt wurden. Die in der US-PS 31 31 509 vorgeschlagenen Antidots waren jedoch nicht besonders wirksam.
Aus der DE-OS 19 52 910 ist eine Samenbehandlung von Getreidesamen mit Antidots, wie z. B. 1,8-Naphthalsäureanhydrid, um sie gegenüber Thiolcarbamatherbiziden resistent zu machen, bekannt. Auch die hier vorgeschlagene Antidots waren jedoch nicht besonders wirksam.
Aus der US-PS 31 33 810 ist die Anwendung von Gemischen aus einem α-Chloracetamid, z. B. N,N-Diallyl-α-chloracetamid, und einem Dithiocarbamat auf den Boden bekannt. Ein derartiges Gemisch sollte eine höhere herbizide Wirksamkeit in geringeren Anwendungsmengen und eine bessere Toleranz gegenüber Nutzpflanzen als die einzelnen Bestandteile ergeben. Aus den in der US-PS 31 33 810 angegebenen Daten ist jedoch weder eine bessere Toleranz gegenüber Nutzpflanzen noch etwa eine Antidotwirkung des α-Chloracetamids zu entnehmen. Vielmehr könnte daraus eine Antidotwirkung allenfalls für das Dithiocarbamat abgeleitet werden.
Aus der IL-PS 37 610 ist ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum bekannt, bei dem der Boden oder das Saatgut mit einem Thiolcarbamatherbizid und einem Antidot der Formel
X-(CH₂) n -O-SO₂-R
behandelt wird.
Schließlich ist aus der ZA-PS 71/02 246 die Verwendung von u. a. N,N-Diallylacetamid und N,N-Diallylpropionamid zur Saatgutbehandlung von Getreide bekannt, um das Getreide gegenüber Herbiziden resistent zu machen. Die Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeten Antidots gegenüber diesen bekannten Antidots wird nachstehend erläutert.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung durch Behandlung von Nutzpflanzenkulturen mit einem Antidot der Formel und einem Thiolcarbamatherbizid, nacheinander oder im Gemisch, mit verbesserter Wirkung bereitzustellen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß in der Formel des Antidots R den Dichlormethyl- oder Trichlormethylrest und R₁ und R₂ einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder Cyanoalkylrest oder Wasserstoff bedeuten, wobei R₁ und R₂ nicht beide Wasserstoff sind.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Antidots können in jeder geeigneten Form angewandt werden. So können sie beispielsweise zu emulgierbaren Flüssigkeiten, emulgierbaren Konzentraten, zu einer Flüssigkeit, zu einem benetzbaren Pulver, zu Staubmitteln, zu einem Granulat oder zu einer anderen zweckmäßigen Form verarbeitet werden. Vorzugsweise werden die Antidots den Thiolcarbamaten beigemischt und vor oder nach dem Einsäen der Saat in den Boden eingearbeitet. Doch kann auch zuerst das Thiolcarbamatherbizid und danach das Antidot in den Boden eingearbeitet werden. Des weiteren kann das Saatgut mit dem Antidot behandelt und im Boden eingesät werden, der entweder bereits mit Herbizid versehen oder nicht damit behandelt wurde und anschließend einer Herbizid-Behandlung unterzogen wird. Durch die Art und Weise, wie das Antidot zugesetzt wird, wird die herbizide Wirksamkeit der Thiolcarbamatherbizide nicht beeinträchtigt.
Die Menge des Antidots kann zwischen 0,0001 und 30 Gew.- Teilen pro Gew.-Teil Thiolcarbamatherbizid schwanken, wird jedoch gewöhnlich exakt danach ermittelt, welches Verhältnis sich im Hinblick auf die wirksamste Quantität als wirtschaftlich erweist.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwandten Thiolcarbamatherbizide sind wirksame Herbizide allgemeiner Art. Das heißt, die Mittel dieser Klasse weisen gegenüber einem großen Bereich von Pflanzensorten eine herbizide Wirksamkeit auf, ohne daß ein Unterschied zwischen erwünschten und unerwünschten Pflanzensorten gemacht wird. Zur Bekämpfung des Pflanzenwuchses wird eine herbizid wirksame Menge der Thiolcarbamatherbizide auf die Fläche oder dort, wo eine Bekämpfung von Pflanzen erwünscht ist, aufgebracht.
Unter "Herbizid" versteht man vorliegend eine Verbindung, mit der Pflanzenwachstum bekämpft oder modifiziert wird. Zu solchen Formen der Bekämpfung oder Modifizierung gehören alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, z. B. Vernichtung, Entwicklungsverzögerung, Entblätterung, Austrocknung, Regulierung, Verkümmerung, Bestockung, Stimulierung oder Zwergwuchs. Unter "Pflanzen" versteht man keimende Samen, auflaufende Sämlinge und vorhandenen Pflanzenwuchs einschließlich der Wurzeln und der über dem Boden befindlichen Teile.
Die in den Versuchen eingesetzten Thiolcarbamatherbizide wurden in solchen Mengen verwandt, mit denen der unerwünschte Pflanzenwuchs wirksam bekämpft wird. Die Mengen liegen innerhalb des vom Hersteller empfohlenen Bereichs. Die Unkrautbekämpfung ist aus diesem Grunde innerhalb der gewünschten Menge in jedem Fall kommerziell brauchbar.
In der vorliegenden Beschreibung der als Antidot eingesetzten Verbindungen gilt folgendes für die Substituentengruppen: Zu den Alkylresten gehören alle gerad- oder verzweigtkettigen Reste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, zu den Alkenylresten alle gerad- oder verzweigtkettigen, mindestens eine olefinische Doppelbindung aufweisenden Reste mit 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 12, Kohlenstoffatomen, und zu den Alkinylresten alle gerad- oder verzweigtkettigen, mindestens eine acetylenische Dreifachbindung aufweisenden Reste mit 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 12 Kohlenstoffatomen.
Um zu zeigen, daß die erfindungsgemäß als Antidot zum Schutz von Nutzpflanzen eingesetzten Verbindungen einen besseren Schutz vor Thiolcarbamatherbiziden bieten als die bekannten Antidots N,N-Diallylacetamid (Verbindung A) und N,N-Diallylpropionamid (Verbindung B) der ZA-PS 71/02 246, wurde die Schutzwirkung der Verbindung des nachstehenden Präparates 1, d. h. von N,N-Diallyldichloracetamid (Verbindung 1) als typischer erfindungsgemäß verwendbarer Verbindung mit der Schutzwirkung der beiden genannten, bekannten Antidots verglichen. Als herbizider Wirkstoff wurde in jedem Fall EPTC (= S-Äthyl-N,N-dipropylthiocarbamat) eingesetzt.
Versuch 1 Anwendung im Boden
Eine Herbizidlösung wurde durch Lösen von 505 mg eines Präparates EPTC-6 E in 80 ml Aceton hergestellt. Von dieser Lösung entsprechen 4 ml, die auf den Boden in einem Kasten von 20,32 × 30,48 × 7,62 cm angewendet wurden, einer Anwendungsmenge von 0,560 g/m² des Herbizids. Sodann wurde je eine Lösung jedes Antidots hergestellt, indem man jeweils 27 mg jeder Testverbindung (technisches Material) in 7 ml Aceton löste. 5 ml dieser Lösung entsprachen einer Anwendungsmenge von 0,560 g/m² des Antidots, während 1 ml dieser Lösung einer Anwendungsmenge von 0,112 g/m² des Antidots entsprach.
Sodann wurden kleine Kästen mit lehmigem Felton-Sandboden gefüllt. Die Maße dieser Kästen betrugen 20,32 × 30,48 × 7,62 cm. Anschließend wurde der Boden aus diesen Kästen in einen Zementmischer mit einem Fassungsvermögen von 19 l gebracht. Dann wurden jeweils 4 ml der Herbizidlösung und 5 ml einer der drei Lösungen eines zu prüfenden Antidots unter Bildung eines gleichförmigen Gemisches miteinander vermischt und sodann dem Boden zugesetzt, der im 19-l-Zementmischer gemischt wurde. In jedem der durchgeführten Versuche betrug das Anwendungsverhältnis des Herbizids einheitlich 0,560 g/m². Die zu testenden Antidots wurden jeweils in zwei verschiedenen Anwendungsverhältnissen, nämlich einmal im Verhältnis 0,560 g/m² und einmal im Verhältnis 0,112 g/m² angewendet. Nachdem die Bodenproben in den gewünschten Anwendungsverhältnissen mit den Gemischen aus Herbizid und Antidot behandelt worden waren, wurde jede Bodenprobe aus dem Zementmischer wieder in den Kasten von 20,32 × 30,48 × 7,62 cm zurückgebracht, um die Einsaat durchzuführen. Zuvor wurde von jedem Kasten etwa ein halber Liter Boden zum späteren Abdecken der Samenkörner weggenommen. Die Erde in den Kästen wurde eingeebnet, und es wurden in jedem Kasten 12,7 mm tiefe Rillen angelegt. Dann wurden für jede Behandlung zwei Reihen Maiskörner in ausreichender Menge für guten Stand ausgesät. Zwischen diesen Maisreihen wurde jeweils eine Reihe Unkraut gesät, und zwar grüner Fuchsschwanz. Anschließend bedeckte man die Samenkörner mit dem etwa halben Liter Boden, der kurz vor dem Einsäen entnommen wurde. Die Kästen wurden dann auf Bänke bei 21 bis 32°C ins Gewächshaus gestellt. Bis zur Auswertung wurden sie so besprengt, daß gutes Pflanzenwachstum sichergestellt war. Die Ertragstoleranz wurde nach 4 Wochen ermittelt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt.
Tabelle I
Versuch 2 Behandlung des Maissaatguts
Kleine Kästen wurden mit lehmigem Felton-Sandboden gefüllt. die Erde eines jeden Kastens wurde in einen 19-l-Zementmischer gefüllt und darin gemischt, während das Herbizid in Form einer Vorratslösung in 80 ml Aceton eingearbeitet wurde. Dabei wurden jeweils 0,8 ml Vorratslösung in einer Vollpipette pro gewünschte 0,112 g Herbizid pro m² in die Erde eingebracht. 0,8 ml Vorratslösung enthielten 7 mg Herbizid, was bei der Anwendung auf den Boden in den 20,32 × 30,48 × 7,62 cm großen Kästen 0,112 g/m² entsprach. Nach Einarbeitung des Herbizides wurde der Boden in die Kästen zurückgebracht.
Kästen mit durch das Herbizid vorbehandelter Erde standen nun bereit für die Einsaat. Zuvor wurde jedem Kasten etwa ein halber Liter Boden entnommen und zur späteren Verwendung zum Abdecken der Samenkörner neben den Kasten gelegt. Dann ebnete man die Erde ein und legte 12,7 mm tiefe Rillen an. Im Kasten betrug der Reihenabstand etwa 3,8 cm. Zur Behandlung des Saatguts mit dem Antidot füllte man 50 mg der dafür vorgesehenen Verbindung und 10 g Saat in einen geeigneten Behälter und schüttelte, bis die Körner gleichmäßig damit bedeckt waren. Wie im Versuch 1 wurden als Saatgut Maiskörner und als Unkrautsaat grüner Fuchsschwanz eingesetzt. Die Verbindungen (Antidots) zur Saatgutbehandlung wurden als flüssige Aufschlämmung aufgebracht. Das Anwendungsverhältnis ist ausgedrückt als % Gewicht Antidot pro Gewicht Saatgut (% Gew./Gew.).
Nach der Einsaat wurden die Kästen mit der kurz zuvor entnommenen und auf die Seite gelegten Erde bedeckt. Sie wurden auf Bänke ins Gewächshaus bei 21 bis 32°C gestellt und so besprengt, wie es gutes Pflanzenwachstum erforderte. Die prozentualen Auswertungen der Schädigung erfolgten vier Wochen nach den Behandlungen. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II
Die Daten der Tabellen I und II zeigen, (1) daß das Unkraut in allen Fällen wirksam bekämpft wurde, (2) daß die erfindungsgemäß als Antidot verwendete Verbindung 1 den Mais wirksam schützte und (3) daß die bekannten Antidots A und B praktisch keinen Schutz der Nutzpflanzen bewirkten.
Die erfindungsgemäß als Antidots eingesetzten Verbindungen können durch Vermischen eines geeigneten Säurechlorids mit einem entsprechenden Amin synthetisiert werden. Gegebenenfalls kann ein Lösungsmittel wie Benzol eingesetzt werden. Die Reaktion wird vorzugsweise bei verminderten Temperaturen durchgeführt. Nach Abschluß der Reaktion wird das Endprodukt auf Raumtemperatur gebracht und kann leicht abgetrennt werden.
Die nachstehenden Präparate erläutern die Herstellung der erfindungsgemäß als Antidots eingesetzten Verbindungen.
Präparat 1
Es wurde eine Lösung aus 3,7 g (0,025 Mol) Dichloracetylchlorid und 100 ml Methylendichlorid hergestellt, die dann in einem Eisbad auf etwa 5°C abgekühlt wurde. Dann wurden 4,9 g (0,05 Mol) Diallylamin tropfenweise zugesetzt, wobei die Temperatur auf unter etwa 10°C gehalten wurde. Das Gemisch wurde dann etwa 4 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, zweimal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und abgestreift. Die Ausbeute betrug 4,0 g; n = 1,4990.
Präparat 4
Es wurde eine Lösung aus 3,7 g (0,025 Mol) Dichloracetylchlorid und 100 ml Methylendichlorid hergestellt, die dann in einem Eisbad auf etwa 10°C abgekühlt wurde. Dann wurden 5,1 g (0,05 Mol) Di-n-propylamin tropfenweise zugesetzt, wobei die Temperatur auf unter etwa 10°C gehalten wurde. Das Gemisch wurde dann über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, zweimal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und abgestreift. Die Ausbeute betrug 3,6 g; n = 1,4778.
Präparat 10
Es wurde eine Lösung aus 3,7 g (0,025 Mol) Dichloracetylchlorid und 80 ml Methylendichlorid hergestellt, die dann in einem Eisbad auf etwa 10°C abgekühlt wurde. Dann wurden 4,2 g (0,05 Mol) N-Methyl-N-1-methyl-3-propinylamin in 20 ml Methylendichlorid tropfenweise zugesetzt, wobei die Temperatur bei etwa 10°C gehalten wurde. Das Gemisch wurde dann etwa 4 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, zweimal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und abgestreift. Die Ausbeute begtrug 2,9 g; n = 1,4980.
Präparat 11
Ein 500-ccm-4-Halskolben wurde mit Rührer, Thermometer und Tropftrichter versehen. Dann wurden 7,7 g Diäthylamin (0,105 Mol), 4,0 g Natronlauge und 100 ml Methylenchlorid in den Kolben gefüllt und in einem Trockeneis-Aceton-Bad gekühlt. Dann wurden 14,7 g (0,10 Mol) Dichloracetylchlorid portionsweise zugesetzt. Das Gemisch wurde eine weitere Stunde gerührt und in ein Eisbad getaucht. Es wurde dann einer Phasentrennung unterworfen, und die untere organische Phase wurde mit zwei Portionen von 100 ml verdünnter Salzsäure und zwei Portionen von je 100 ml einer Natriumcarbonatlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter Vakuum konzentriert, wobei 16,8 g des Sproduktes erhalten wurden.
Analog hierzu wurden weitere Verbindungen unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsmaterialien wie vorstehend aufgeführt hergestellt. In nachstehender Tabelle werden Beispiele erfindungsgemäß als Antidot verwendbarer Verbindungen zusammengestellt. Die den Verbindungen zugeordneten Nummern werden im folgenden beibehalten.
Tabelle III
Die erfindungsgemäß als Antidot eingesetzten Verbindungen wurden weiterhin wie folgt getestet.
Versuch 3 Anwendung im Boden
Kleine Kästen wurden mit lehmigem Felton-Sandboden gefüllt. Herbizid und Antidot wurden getrennt oder zusammen in den Boden eingearbeitet, während dieser in einem 19-Liter-Zementmischer gemischt wurde. Für die getrennte Verwendung von Herbizid und Antidot wurden von jeder Verbindung folgende Vorratslösungen hergestellt: Vorratslösungen des Herbizids wurden durch Verdünnen von etwa 1 g eines Wirkstoffkonzentrats mit 100 ml Wasser erhalten. Für das Antidot wurden 700 mg technisches Material mit 100 ml Aceton verdünnt: 1 ml dieser Vorratslösungen entsprach 7 mg Wirkstoff oder 0,112 g/m², wenn der damit behandelte Boden in die 20,32 × 30,48 × 7,62 cm großen Kästen gefüllt wurde. Nach Behandlung des Bodens mit dem Herbizid und dem Antidot in dem gewünschten Verhältnis wurde die Erde vom Zementmischer in die 20,32 × 30,48 × 7,62 cm großen Kästen gebracht, um die Einsaat durchzuführen. Zuvor wurde von jedem Kasten etwa ein halber Liter Boden zum späteren Abdecken der Samenkörner weggenommen. Die Erde in den Kästen wurde eingeebnet, und es wurden in jedem Kasten 12,7 mm tiefe Rillen angelegt. Die Samenkörner wurden jeweils in ausreichender Menge für guten Stand ausgesät. Anschließend bedeckte man die Samenkörner mit dem etwa halben Liter Boden, der kurz vor dem Einsäen entnommen wurde. Die Kästen wurden dann auf Bänke bei 21-32°C ins Gewächshaus gestellt. Bis zur Auswertung wurden sie so besprengt, daß gutes Pflanzenwachstum sichergestellt war. Die Ertragstoleranz wurde nach 3 bis 6 Wochen ermittelt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle IV zusammengestellt.
Tabelle IV
Versuch 4 Behandlung des Getreidesaatguts
Kleine Kästen wurden mit lehmigem Felton-Sandboden gefüllt. Zu diesem Zeitpunkt wurde das Herbizid in den Boden eingebracht. Die Erde eines jeden Kastens wurde in einen 19-Liter-Zementmischer gefüllt und darin gemischt, während das Herbizid in Form einer Vorratslösung, die durch Verdünnen von etwa 1 g eines Wirkstoffkonzentrats mit 100 ml Wasser hergestellt worden war, eingearbeitet wurde. Dabei wurde jeweils 1 ml Vorratslösung in einer Vollpipette pro gewünschte 0,112 g Herbizid pro m² in die Erde eingebracht. 1 ml Vorratslösung enthielt 7 mg Herbizid, was bei der Anwendung auf den Boden in den 20,32 × 30,48 × 7,62 cm großen Kästen 0,112 g/m² entsprach. Nach Einarbeitung des Herbizids wurde der Boden in die Kästen zurückgebracht.
Kästen mit durch das Herbizid vorbehandelter Erde und mit unbehandelter Erde standen nun bereit für die Einsaat. Zuvor wurde jedem Kasten etwa ein halber Liter Boden entnommen und zur späteren Verwendung zum Abdecken der Samenkörner neben den Kasten gelegt. Dann ebnete man die Erde ein und legte 12,7 mm tiefe Rillen an. Abwechselnd wurden die Rillen mit behandeltem und mit unbehandeltem Getreidesaagut eingesät. Bei jedem Versuch wurden 6 oder mehr Samenkörner in jede Reihe gelegt. Im Kasten betrug der Reihenabstand etwa 3,8 cm. Zur Behandlung des Saatguts mit dem Antidot bzw. Saatschutzmittel füllte man 50 mg dafür vorgesehene Verbindung und 10 g Saat in einen geeigneten Behälter und schüttelte, bis die Körner gleichmäßig damit bedeckt waren. Die Verbindungen (Saatschutzmittel) zur Saatgutbehandlung wurden als flüssige Aufschlämmungen und als Pulver- oder Staubgut aufgebracht. Manchmal wurde Aceton verwandt, um pulverisierte oder feste Verbindungen zu lösen, so daß sie wirksamer auf das Saatmaterial aufgebracht werden konnten.
Nach der Einsaat wurden die Kästen mit der kurz zuvor entnommenen und auf die Seite gelegten Erde bedeckt. Sie wurden auf Bänke ins Gewächshaus bei 21 bis 32°C gestellt und so besprengt, wie es gutes Pflanzenwachstum erforderte. Die prozentualen Auswertungen der Schädigung erfolgten zwei bis vier Wochen nach den Behandlungen.
Bei jedem Versuch wurde einmal das Herbizid allein, einmal das Herbizid in Verbindung mit dem Saatschutzmittel und schließlich das Saatschutzmittel allein angewandt, um die Phytotoxizität feststellen zu können. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle V zusammengestellt.
Tabelle V

Claims (2)

1. Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung durch Behandlung von Nutzpflanzenkulturen mit einem Antidot der Formel und einem Thiolcarbamatherbizid, nacheinander oder im Gemisch, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel des Antidots R den Dichlormethyl- oder Trichlormethylrest und R₁ und R₂ einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder Cyanoalkylrest oder Wasserstoff bedeuten, wobei R₁ und R₂ nicht beide Wasserstoff sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Antidot in einer Menge im Bereich von 0,0001 bis 30 Gew.-Teile pro Gew.-Teil Thiolcarbamatherbizid eingesetzt wird.
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