PL99481B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Srodek chwastobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL99481B1
PL99481B1 PL1972154732A PL15473272A PL99481B1 PL 99481 B1 PL99481 B1 PL 99481B1 PL 1972154732 A PL1972154732 A PL 1972154732A PL 15473272 A PL15473272 A PL 15473272A PL 99481 B1 PL99481 B1 PL 99481B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
eptc
maize maize
alkyl
chc12
Prior art date
Application number
PL1972154732A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Stauffer Chemical Cy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/208,041 external-priority patent/US4137070A/en
Application filed by Stauffer Chemical Cy filed Critical Stauffer Chemical Cy
Publication of PL99481B1 publication Critical patent/PL99481B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/22—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylguanidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy aktywny zwiazek o dzialaniu chwastobójczym oraz jego odtrutke.Wsród wielu znanych zwiazków chwastobój¬ czych, duze znaczenie maja tiolokarbaminiany, stosowane ewentualnie w mieszaninie z innymi zwiazkami chwastobójczymi. Te srodki chwasto¬ bójcze sa toksyczne dla wielu chwastów przy róz¬ nych wartosciach stezen, zaleznych od odpornosci poszczególnych chwastów. Niektóre z tych zna¬ nych zwiazków o dzialaniu chwastobójczym opi¬ sano w opisach patentowych Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr nr 2913327, 3037853, 3175897, 3185720, 3198786 i 358214.W praktyce stwierdzono, ze stosowanie tiolo- karbaminianów jako srodków chwastobójczych czasami pociaga za soba szereg uszkodzen roslin uprawnych. Gdy srodki te stosuje sie w zaleca¬ nych ilosciach w celu zwalczania chwastów sze- rokolistnych i trawiastych, powoduja one jedno¬ czesnie wiele znieksztalcen i zahamowan wzrostu roslin uprawnych. Taki anormalny rozwój roslin powoduje zmniejszenie wydajnosci upraw. Dotych¬ czasowe usilowania pokonania tego problemu po¬ legaja na dzialaniu na rosliny uprawne pewnymi srodkami antagonistycznymi, opisanymi w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3131509. Jednakze stosowanie tych srodków anta- gonistycznych nie bylo w pelni zadawalajace.Srodek wedlug wynalazku zawiera aktywny 38 2 zwiazek o dzialaniu chwastobójczym oraz jego od¬ trutke o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik chlorowcoalkilowy, chlorowcoalkenylowy, alkilowy, alkeqylowy, cykloalkilowy, cykloalkiloal- kilowy, atom chlorowca, wodoru, grupe karboalko- ksylowa, N-alkenylokarbamyloalkilowa, N-alkeny- lokarbamylowa, N-alkilo-N-alkinylokarbamylowa, N-alkilo-N-alkinylokarbamyloalkilowa. N-alkenylo- karbamyloalkoksyalkilowa. N-alkilo-N-alkimylokar- bamyloalkoksyalkilowa, alkinoksylowa, chlorowco- alkoksylowa, tiocyjanianoalkilowa, alkenyloamino- alkilowa, alkilokarboalkilowa, cyjanoalkilowa, cy- janoalkilowa, cyjanianoalkilowa, alkenyloamino- sulfonoalkilowa, alkilotioalkilowa, chlorowcoalki- lokarbonyloksyalkilowa, alkiloksykarboalkilowa, chlorowcoalkenylokarbonyloksyalkilowa, hydroksy- chlorowcoalkiloksyalkilowa, hydroksyalkilokarbo- alkiloksyalkilowa, hydroksyalkilowa, alkoksysulfo- noalkilowa, furylowa, tienyiowa, alkilodwutiolo- fenylowa, tienalkilowa, fenylowa, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, rodnikiem alki¬ lowym, chlorowcoalkilowym, grupa alkoksylowa, karbamylowa, nitrowa, kwasami karboksylowymi i ich solami lub grupa chlorowcoalkilokarbamylo- wa, rodnik fenyloalkilowy, fenylochlorowcoalkilo- wy, fenyloalkenylowy, ewentualnie podstawiony atomem chlorowca, rodnikiem alkilowym lub al- koksylowym, grupe chlorowcofenoksylowa, fenylo- alkoksylowa, fenyloalkilokarboksyalkilowa, feny- locykloalkilowa, chlorowcofenyloalkenoksylowa, 99 481L 3 • ,.:. ^ ^ ' -¦.-'' ,. chlorowcotiofenyloalkilowa, chlorowcofenoksyalki- lowa, bicykloalkilowa, alkenylokarbamylopirydy- nylowa, alkinylokarbamylopirydynylowa, dwual- kenylokarbamylobicykloalkenylowa, lub alkinylo- karbamylobicykloalkenylenowa, Ri i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja rodnik alkenylowy, chlorowcoalkenylowy, atom wodoru, rodnik alki¬ lowy, chlorowcoalkilowy, alkinylowy, cyjanoalki- lowy, hydroksyalkilowy, hydroksychlorowcoalkilo- wy, chlorowcoalkilokarboksyalkilowy, alkilokarbo- ksyalkilowy, alkoksykarboksyalkilowy,. tioalkilo- karbpksyalkilowy, alkoksykarboalkilowy, alkilo- karbamyloksyalkilowy, grupe aminowa, formylo- wa^ chlorowcoalkilo-N^alkiloamidowa, chlorowcoal- kiloamidowa, chlorowcoalkiloamidoalkilowa, chlo¬ rowcoalkilo-N-alkiloamidoalkilowa, chlorowcoalki- lodmidoalkenylowa, alkiloiminowa, cykloalkilowa, alkilocykloalkilowa, alkoksyalkilowa, alkilosulfony- loksyalkilowa, merkaptoalkilowa, alkiloaminoalki- lowa, alkoksykarboalkenylowa, chlorowcoalkilo- karbonylowa, alkilokarbonylowa, alkenylokarba- myloksyalkilowa, cykloalkilokarbamyloksyalkilowa, alkoksykarbonylowa, chlorowcoalkoksykarbonylo- lowa, chlorowcofenylokarbamyloksyalkilowa, cy- kloalkenylowa, fenylowa, ewentualnie podstawiona rodnikiem alkilowym, atomem chlorowca, grupa chlorowcoalkilowa, alkoksylowa, chlorowcoalkilo- amidowa, ftalamidowa, hydroksylowa, alkilokarba- myloksylowa, alkenylokarbamyloksylowa, alkilo- amidowa, chlorowcoalkiloamidowa, lub alkilokar- boalkenylowa, grupe fenylosulfonylowa, fenyloal- kilowa, ewentualnie podstawiona atomem chlorow¬ ca, rodnikiem alkilowym, dwuoksyalkilenowym, lub chlorowcofenoksyalkiloamidoalkilowym, grupe alkilotiodiazolilowa, piperydylialkilowa, tiazolilo- wa, alkilotiazolilowa, benzotiazolilowa, chlorowco- benzotiazolilowa, furyloalkilowa, pirydylowa, al- kilopirydylowa, alkilooksazolilowa, czterowodoro- furyloalkilowa, 3-cyjanowa, 4,5-polialkilenotieny- lowa, ct-chlorowcoalkiloacetamidofenyloalkilowa, a-chlorowcoalkiloacetamidonitrofenyloalkilowa, a- -chlorowcoalkiloacetamidochlorowcofenyloalkilowa, cyjanoalkenylowa, tli i R2 razem moga tworzyc pierscien piperadylowy, alkilopiperydynylowy, al- kiloczterowodóropirydylowy, morfolilowy, alkilo- morfolilowy, azobicyklononylowy, benzoalkilopiro- lidynylowy, oksazolidylowy, alkilooksazaolidylowy, perhydrochinolilowy, alkiloaminoalkenylowy, przy czym gdy Ri oznacza atom wodoru, R2 nie ozna¬ cza atomu wodoru i rodnika chlorowcofenylowego.Jako aktywny zwiazek o dzialaniu chwastobój¬ czym srodek wedlug wynalazku zawiera dwupro- pylotiolokarbaminian S-etylu (EPTC) dwuizobutyr lotiolokarbaminian S-etylu, dwupropylotiolokarba- minian S-propylu, dwuizopropylotiolokarbaminian S-2,3,3-trójchloroallilu, cykloheksyloetylotiokarba- minian S-etylu, 2-chloro-2', 6/:-dwuetylo-N-/meto- ksymetylo/-acetanilid, szesciowodoro-lH-azepino-1- -karbotionian S-etylu, 2-chlorQ-N-izopropyloaceta- nilid, N,N-dwualkilo-2-chloroacetamid, dwuetylo- tiolokarbaminian S-4-chlorobenzylu, 2-chloro-4- -etyloamino-6-izopropyloamino-S-triazyne, 2-chlo- ro-4,6-bis/etyloamino/-S-triazyne, 2-/4-chloro-6-ety- loamino-S-triazyno-2-yloamino/ 2-metylopropioni- tryl, 2-chloro-4-cyklopropyloamino-6-izopropylo- 9481 v ^ , ' '¦ /':; '",;.' ii , :Ay , 4 -: - ¦¦ .! < j amino-S-triazyne i 2,4-D tj* kwas- 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowy lub ich mieszaniny. Aktywny zwia¬ zek o dzialaniu chwastobójczym- jest* rnny, niz zwiazek' stosowany w srodku wedlug' wynalazku jako odtrutka. , Ilosc odtrutki w srodku wedlug wynalazku wy¬ nosi w granicach 0,0001—30 czesci wagowych, na jedna czesc wagowa aktywnych zwiazków chwa¬ stobójczych, wymienionych powyzej. - Dokladna ilosc odtrutki zazwyczaj jest zalezna od wskazni¬ ków ekonomicznych dla najbardziej efektywnej ilosci.Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany w kazdej dogodnej postaci, takiej, jak dajaca sie emulgowac ciecz, dajace sie emulgowacy koncen¬ traty, ciecze, proszek zwilzamy,*; piroszki, granul¬ kiitd. ; • ! ;l r ' .Opisane w niniejszym opisie klasy4 zwiazków/ chwastobójczych stosowanych jako skladniki srod- ka wedlug wynalazku sa efektywnymi herbicyda¬ mi, wykazujacymi taka aktywnosc. Stopien aktyw¬ nosci chwastobójczej zalezy od rodzaju zwiazków oraz ich kombinacji. Podobnie stopien aktywnosci dla pewnych obszarów zalezy od rodzaju roslin, w stosunku do których stosuje sie zwiazek chwa¬ stobójczy. Tak wiec wskazany jest wybór wlasci¬ wego zwiazku chwastobójczego w celu zwalczenia .... poszcezgólnych roslin. Rosliny zabezpieczone od¬ trutka zawarta w srodku wedlug wynalazku oczy- wiscie nie ograniczaja sie do wymienionych w przykladach.Wymienione powyzej zwiazki o dzialaniu chwa¬ stobójczym stosowane w srodku wedlug wynalaz¬ ku sa aktywnymi herbicydami powszechnego ro- dzaju. Niektóre z nich wykazuja dzialanie chwa¬ stobójcze dla szerokiego zakresu gatunków roslin, bez wzgledu na to, czy sa to gatunki roslin poza¬ danych czy niepozadanych. Sposób zwalczania wzrostu roslin polega na stosowaniu efektywnej 40 ilosci opisanych wyzej zwiazków chwastobójczych, tam gdzie to zwalczanie jest konieczne.Stosowany w srodku wedlug wynalazku herbi¬ cyd jest zwiazkiem, który kontroluje lub mody¬ fikuje wzrost roslin. Efekty kontroli lub modyfi- tó kacji wzrostu oznaczaja wszelkie odchylenia od naturalnego rozwoju, np. niszczenie, opóznianie, ogalacanie z lisci, wysuszanie, regulacja, hamowa¬ nie rozwoju, pobudzanie, krzewienie sie, karlowa- cenie i podobne. Termin „rosliny" obejmuje kiel- M kujace nasiona, wzrastajace sadzonki i roslinnosc wlaczajac w to korzenie i czesci naziemne.Zwiazki chwastobójcze wymienione w tablicach. stosuje sie w ilosciach powodujacych efektywne zwalczanie niepozadanej roslinnosci. 55 Zwiazki stosowane jako odtrutka w srodku we¬ dlug wynalazku maja nastepujace podstawniki; rodniki alkilowe, o lancuchu prostym lub rozgale¬ zionym, zawierajacym 1—20 atomów wegla, rodni¬ ki alkenylowe o lancuchu prostym lub rozgalezio- 60 nym i co najmniej jednym podwójnym Wiazaniu olefinowym, zawierajace 2—Z0 atomów wegla, ko¬ rzystnie 2—12 atomów wegla, rodniki alkinylowe o lancuchu prostym lub rozgalezionym i co naj¬ mniej jednym podwójnym wiazaniu aeetylanowym, gg zawierajace 2—12 atomów wegla.. Oczywiscie nie99 481 6 ograniczaja sie do wymienionych w przykladach.Zwiazki o wzorze 1 mozna otrzymac przez zmie¬ szanie odpowiedniego chlorku kwasowego z od¬ powiednia amina, ewentualnie w srodowisku roz¬ puszczalnika, takiego jak benzen. Reakcje korzy¬ stnie prowadzi sie w temperaturze nizszej od po¬ kojowej. Po zakonczeniu reakcji produkt konco¬ wy doprowadza sie do temperatury pokojowej i wydziela ze srodowiska reakcji.Ponizsze przyklady ilustruja sposób wytwarza¬ nia zwiazków, o wzorze 1, stanowiacych odtrutke srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 2. Roztwór 3,7 g (0,025 mola) chlorku dwu- chloroacetylu w 100 ml chlorku metylenu oziebia sie na lazni lodowej do temperatury 5°C i wkra- pla 4,Q g (0,05 mola) dwualkiloamihy, przy czym temperature utrzymuje sie ponizej 10°C. Nastep¬ nie otrzymana mieszanine miesza sie w tempera¬ turze, pokojowej w ciagu 4 godzin, dwukrotnie przemywa woda, suszy nad siarczanem magnezu, saczy i odpedza rozpuszczalnik. Otrzymuje sie 4 g produktu o n—: = 1,4990.Przyklad II. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 3. Roztwór 3,7 g (0,025 mola) chlorku dwu- chloroacetylu w 100 ml chlorku metylenu oziebia sie na lazni lodowej do temperatury 10°C i wkra- pla 5,1 g (0,05 mola) dwu-n-propyloaminy, utrzy¬ mujac temperature ponizej 10°C. Mieszanine mie¬ sza sie w temperaturze pokojowej w ciagu nocy, dwukrotnie przemywa woda i suszy nad siarcza¬ nem magnezu. Po przesaczeniu i odpedzeniu roz- puszczalnika otrzymuje sie 3,6 g produktu on — = 1,4778.Przyklad III. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 4. Roztwór 3,7 g (0,025 mola) chlorku dwuchlo- roacetylu w 80 ml chlorku metylenu oziebia sie na lazni lodowej do temperatury 10°C i wkrapla 4,2 g (0,05 mola) N-metylo-N-l-metylo-3-propynylo- aminy w 20 ml chlorku metylenu, nie przekracza¬ jac temperatury 10°C. Nastepnie mieszanine re¬ akcyjna miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 4 godzin, dwukrotnie przemywa woda, su¬ szy nad siarczanem magnezu, saczy i odpedza roz- ,30 puszczalnik. Otrzymuje sie 2,9 g produktu o n—= = 1,4980.P r z-y k l a d IV* Wytwarzanie zwiazku o. wzo¬ rze 5. Do roztworu 5,05 g (0,1 mola) furfuryloami- ny w 100 ml acetonu dodaje sie, w trakcie mie¬ szania, w temperaturze 15°C, 7 ml trójetyloaminy.Nastepnie do otrzymanej mieszaniny dodaje sie ,7 g chlorku chloroacetylu, miesza w ciagu na¬ stepnych 15 minut i dodaje 500 ml wody. Mase poreakcyjna saczy, sie, przemywa rozcienczonym kwasem solnym i suszy do stalej masy.Przyklad V. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze G. Do roztworu 5,7 g (0,005 mola) aminomety- lotiazolu w 100 ml benzenu i 7 ml trójetyloaminy wkrapla sie w trakcie mieszania i w temperaturze —15°C 5,2 ml (0,05 mola) chlorku dwuchloro- acetylu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w tem¬ peraturze, pokójowej w ciagu 10 minut, a nastep¬ nie dodaje 100 ml wody, przemywa benzenem, su¬ szy nad siarczanem magnezu, saczy i odpedza roz¬ puszczalnik.Przyklad VI. Wytwarzanie zwiazku o wzo- rze 7. Roztwór zawierajacy 200 ml acetonu, 17,5 g (0,05 mola) 2-amino-6-bromobenzotiazolu i 7 ml trójetyloaminy oziebia sie i miesza w temperatu¬ rze 15°C. Nastepnie powoli dodaje sie 5,2 ml (0,05 mola) chlorku dwuchloroacetylu. Mieszanine reak- io cyjna miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 10 minut. Wytworzona substancje stala od¬ sacza sie, przemywa eterem, nastepnie zimna wo¬ da, saczy ponownie i suszy w temperaturze 40— —50°C.Przyklad VII. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 8. Do roztworu 3,4 g 3-metylo-3-butynyloami- ny w 50 ml chlorku metylenu dodaje sie 4,5 g trójetyloaminy, a nastepnie wkrapla, w trakcie mieszania i chlodzenia na lazni wodnej, 7,6 g chlorku dekanoilu. Po zakonczeniu reakcji mie¬ szanine przemywa sie woda, suszy i usuwa roz¬ puszczalnik. Otrzymuje sie 7,1 g produktu.Przyklad VIII. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 9. Do roztworu zawierajacego 5,9 g dwualkilo- aminy, 15 ml chlorku metylenu i 6,5 g trójetylo¬ aminy wkrapla sie, w trakcie mieszania i choldze- nia na lazni wodnej, 6,3 g chlorku cyklopropano- karbonylu. Mieszanine readukcyjna przemywa sie woda, suszy i odpedza rozpuszczalnik. Otrzymuje sie 8,2 g produktu.Przyklad IX. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 10. Do roztworu 4,5 g dwualkiloaminy w 15 ml chlorku metylenu i 5 g trójetyloaminy wkrapla sie 7,1 g chlorku orto-fluorobenzoilu, w trakcie mieszania i chlodzenia na lazni wodnej. Po za¬ konczeniu reakcji mieszanine przemywa sie woda, suszy i odpedza rozpuszczalnik. Otrzymuje sie 8,5 g produktu. 40 Przyklad X. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 11/ 6,5 g N,N-bis(2-hydroksyetylo)dwuchloro- acetamidu, wytworzonego w reakcji 26,3 g dwu- etanoloaminy z 37 g chlorku dwuchloroacetylu w obecnosci 25,5 g trójetyloaminy, w 100 ml acetonu, 45 rozpuszcza sie w 50 ml acetonu i poddaje reakcji z 4 g iozcyjanianiu metylu, w obecnosci dwulaury- nianu dwubutylocyny i trójetyloaminy jako kata¬ lizatora. Z mieszaniny poreakcyjnej odpedza sie pod obnizonym cisnieniem rozpuszczalnik i otrzy- 50 muje 8,4 g produktu.Przyklad XI. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 12. Do roztworu 7,8 g dwualliloaminy w 50 ml chlorku metylenu wkrapla sie 8,5 g trójetyloami¬ ny, a nastepnie 5,6 g chlorku malonylu, w trakcie 55 mieszania i chlodzenia mieszaniny reakcyjnej. Po zakonczeniu reakcji mieszanine przemywa sie wo¬ da, suszy nad siarczanem magnezu i odpedza roz¬ puszczalnik. Otrzymuje sie 7 g produktu.Przyklad XII. Wytwarzanie zwiazku o wzo- 60 rze 13. Do roztworu 7,9 g dwualkiloaminy w 50 ml chlorku metylenu, wkrapla sie 8,5 g trójetyloami¬ ny, a nastepnie, w trakcie chlodzenia i mieszania, wkrapla sie 6,2 g chlorku kwasu bursztynowego.Po zakonczeniu reakcji mieszanine przemywa sie 65 woda, suszy nad siarczanem magnezu i odpedza 3599 481 8 pod obnizonym cisnieniem rozpuszczalnik. Otrzy¬ muje sie 9,7 g produktu.Przyklad XIII. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 14. Do roztworu 6,7 g N-metylo-l-metylo-3- -propynyloaminy w 50 ml chlorku metylenu wkra- pla sie 8,5 g trójetyloaminy, a nastepnie 6,2 g chlorku kwasu bursztynowego, mieszajac i chlo¬ dzac mieszanine reakcyjna. Po zakonczeniu reak¬ cji mieszanine przemywa sie woda, suszy nad siarczanem magnezu i odpedza pod obnizonym ci¬ snieniem rozpuszczalnik. Otrzymuje sie 7 g pro¬ duktu.Przyklad XIV. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 15. Do roztworu 7,9 g dwualkiloaminy w 50 ml chlorku metylenu wkrapla sie 8,5 g trójetyloami¬ ny, a nastepnie 8,1 g chlorku o-ftalolilu, miesza¬ jac i chlodzac mieszanine reakcyjna. Po zakon¬ czeniu reakcji mieszanine przemywa sie woda, suszy nad siarczanem magnezu i odpedza rozpu¬ szczalnik pod obnizonym cisnieniem. Otrzymuje sie 10,9 g produktu.Przyklad XV. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 16.\ Do roztworu 3,3 g N-metylo-l-metylo-3- -propynyloaminy w 50 ml chlorku metylenu wkra¬ pla sie 4,5 g trójetyloaminy, a nastepnie 9,2 g chlorku dwufenyloacetylu, w trakcie mieszania r chlodzenia. Mieszanine poreakcyjna przemywa sie woda, suszy nad siarczanem magnezu i odpe¬ dza rozpuszczalnik pod obnizonym cisnieniem.Otrzymuje sie 9,9 g produktu.Przyklad XVI. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 17. Do roztworu 4,9 g dwualkiloaminy w 50 ml acetonu dodaje sie porcjami, w trakcie mieszania, 7,4 g bezwodnika ftalowego. Rozpuszczalnik od¬ pedza sie pod obnizonym cisnieniem i otrzymuje 13 g produktu.Przyklad XVII. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 18. Do roztworu 9,2 g N-(l,l-dwumetylo-3-pro- pynylo)jednoamidu kwasu o-ftalowego w 50 ml metanolu dodaje sie porcjami 9,6 g 25% roztwo¬ ru metanolanu sodu w metanolu, w trakcie mie¬ szania i chlodzenia. Po odpedzeniu pod obnizonym cisnieniem rozpuszczalnika otrzymuje sie 9 g pro¬ duktu. Zwiazek wyjsciowy do powyzszej reakcji wytwarza sie z 29,6 g bezwodnika ftalowego i 16,6 g 3-amino-3-metylobutynu w 150 ml acetonu. Pro¬ dukt w postaci bialej, stalej substancji wytraca sie za pomoca eteru naftowego i stosuje bez oczy¬ szczania.Przyklad XVIII. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 19. Do 4-szyjnej kolby o pojemnosci 500 ml, zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i wkraplacz wprowadza sie 7,7 g (0,105 mola) dwuetyloaminy, 4 g roztworu wodorotlenku sodowego i 100 ml chlorku metylenu. Otrzymana mieszanine oziebia sie na lazni z suchym lodem i acetonem i dodaje do niej porcjami 14,7 g (0,10 mola) chlorku dwu- chloroacetylu. Nastepnie mieszanine miesza sie w ciagu 1 godziny i kolbe zanurza w lazni z lodem.Zawartosc kolby rozdziela sie na dwie warstwy.Nizsza warstwe organiczna przemywa sie dwiema porcjami po 100 ml' rozcienczonego kwasu solne¬ go, nastepnie dwiema porcjami po 100 ml wegla¬ nu sodowego, suszy nad siarczanem magnezu i za- teza pod obnizonym cisnieniem. Otrzymuje sie 16,8 g produktu.Przyklad XIX. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 20. 4 g (0,025 mola) chlorku N,N-dwualkilokar- bamoilu dodaje sie do 50 ml chlorku metylenu, a nastepnie wkrapla sie roztwór 1,8 g (0,025 mo¬ la) 2-bytun-l-olu i 2,6 g trójetyloaminy w 10 ml chlorku metylenu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu nocy w temperaturze pokojowej, prze- mywa dwukrotnie soda i suszy nad siarczanem magnezu. Otrzymuje sie 4 g produktu.Przyklad XX. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 21. Do roztworu 9,7 g (0,1 mola) tiocyjaniami potasu w 100 ml acetonu dodaje sie w temperatu- rze pokojowej 8,7 g (0,05 mola) N,N-dwiiallilochk*- roacetamidu w 10 ml dwumetyloformamidu. Mie¬ szanine reakcyjna miesza sie w ciagu nocy, a na¬ stepnie stopniowo odpedza sie rozpuszczalnik, do¬ dajac jednoczesnie wode i dwie porcje po 100 ml eteru. Warstwe eterowa oddziela sie, eter odpedza i otrzymuje 7,2 g produktu.Przyklad XXI. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 22. Do roztworu 7,4 g (0,05 mola) chlorku dwu- chloroacetylu w 50 ml benzenu dodaje sie w tem¬ peraturze 5—10°C 3 g (0,05 mola) cyklopropylo- aminy i 5,2 g trójetyloaminy w 2 ml benzenu.Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 2 godzin w temperaturze pokojowej, a nastepnie w ciagu 1 godziny w temperaturze 50—55°C. Produkt wy¬ odrebnia sie w sposób opisany w poprzednich przykladach. Otrzymuje sie 6,7 g produktu.Przyklad XXII. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 23. Do mieszaniny 4,7 g (0,032 mola) piperony- loaminy i 1,2 g wodorotlenku sodowego w 30 ml chlorku metylenu i 12 ml wody dodaje sie w tem¬ peraturze —5 do 0°C 4,4 g (0,33 mola) chlorku dwuchloroacetylu w 15 ml chlorku metylenu. Mie¬ szanine reakcyjna miesza sie w ciagu 10 minut, w temperaturze okolo 0°C, a nastepnie, caly czas mieszajac, doprowadza do temperatury pokojowej.Wytwarzaja sie dwie warstwy. Warstwe organicz¬ na przemywa sie rozcienczonym kwasem solnym, % roztworem weglanu sodowego, woda i suszy.Otrzymuje sie 5,9 g produktu.Przyklad XXIII. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 24. Do rotzworu 5,7 g chlorku m-chlorocyna- moilu w 75 ml benzenu dodaje sie w temperatu¬ rze 5—10°C 3,2 g dwualkiloaminy i 3,3 g trójety¬ loaminy w 2 ml benzenu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 2 godzin w temperaturze po¬ kojowej, a nastepnie w ciagu 1 godziny w tempe¬ raturze 55°C. Produkt przemywa sie i izoluje.Otrzymuje sie 5,8 g produktu.Przykla d XXIV. Wytwarzanie zwiazku o w$0- 54 rze 25. Do 4-szyjnej kolby o pojemnosci 500 ml, zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i wkraplacz, wprowadza sie 11,9 g^ 2,4-dwumetylo|£pery<|yny, 4 g roztworu wodorotlenku sodowego i: 108 ml chlorku metylenu i miesza'nne oziebia sfe ha laz- oo ni z suchym lodem i acetonem. Nastepnie dodaje sie porcjami 14,7 g (0,1 mola) chlorku dwuchloro¬ acetylu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu jednej godziny i zanurza w laznj z lodem, po czym nastepuje rozdzielenie warstw. Nizsza warstwe 65 organiczna przemywa sie dwiema porcjami po 43 45 5099 481 9 10 100 ml rozcienczonego kwasu solnegor, dwiema por¬ cjami 5°/o roztworu weglanu sodowego, suszy nad siarczanem magnezu i zateza w obrotowej wypar¬ ce pod cisnieniem obnizonym za pomoca pompki wodnej. Otrzymuje sie 19,3 g produktu.Przyklad XXV. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 26. Do 4-szyjnej kolby o pojemnosci 500 ml, zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i wkraplacz, wprowadza sie 14,6 g (0,105 mola) cis-trans-deka- hydrochinoliny, 4 g roztworu wodorotlenku sodo¬ wego i 100 ml chlorku metylenu. Nastepnie por¬ cjami dodaje sie 14,7 g chlorku dwuchloroacetylu.Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu jednej godziny, zanurza w lazni z lodem i rozdziela war¬ stwy. Warstwe organiczna przemywa sie dwiema porcjami po 100 ml rozcienczonego kwasu solnego, nastepnie dwiema porcjami po 100 ml 5% roz¬ tworu weglanu sodu, suszy nad siarczanem ma¬ gnezu i zateza. Otrzymuje sie 22,3 g produktu.Przyklad XXVI. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 27. Do 4-szyjnej kolby o pojemnosci 500 ml, zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i wkraplacz, wprowadza sie 13,6 (0,104 mola) 3,3'-iminobis-pro- pyioaminy, 12 g roztworu wodorotlenku sodowego i 150 ml chlorku metylenu. Zawartosc kolby ozie¬ bia sie na lazni z suchym lodem i acetonem i do¬ daje porcjami 44,4 g (0,3 mola) chlorku dwuchlo¬ roacetylu. Wytworzony, nierozpuszczalny w chlor¬ ku metylenu, oleisty produkt oddziela sie, prze¬ mywa dwiema porcjami po 100 ml rozcienczonego kwasu solnego i odstawia na noc. Nastepnie pro¬ dukt przemywa sie dwiema porcjami po 100 ml etanolu, suszy nad siarczanem magnezu i zateza.Otrzymuje sie 21 g produktu.Przyklad XXVII. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 28. Do 4-szyjnej kolby, zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i wkraplacz, wprowadza sie 7,5 g (0,0525 mola) czterowodorofurfurylo-n-propy- loaminy, 2 g roztworu wodorotlenku sodowego i 100 ml chlorku metylenu. Nastepnie dodaje sie porcjami 7,4 g (0,05 mola chlorku dwuchloroace¬ tylu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 1 godziny na lazni lodowatej i oddziela warstwy.Nizsza warstwe organiczna przemywa sie dwiema porcjami po 100 ml rozcienczonego kwasu solnego i dwiema porcjami po 100 ml 5% roztworu wegla¬ nu sodu, suszy nad siarczanem magnezu i zateza.Otrzymuje sie 12,7 g produktu Przyklad XXVIII. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 29. Postepuje sie w sposób opisany w przy¬ kladzie XXVII, z tym, ze jako amine stosuje sie 8,9 g piperydyny.Przyklad XXIX. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 30. Postepuje sie w sposób opisany w przy¬ kladzie XXVII, z tym, ze jako amine stosuje sie 9,1 g morfoliny.Przyklad XXX. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 31. Do 100 ml benzenu dodaje sie 3,2 g ben¬ zaldehydu i 7,7 g dwuchloroacetamidu oraz 0,05 g kwasu p-toluenosulfonowego. Mieszanine ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna az do zaprzestania wy¬ dzielania sie wody. Po ochlodzeniu z, roztworu benzenowego wykrystalizowuje 7 g produktu.Przyklad XXXI. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 32. Do roztworu 2,5 g 3-amino-3-metylo- butynu w 50 ml acetonu dodaje sie 3,5 g trójetyT loaminy, a nastepnie wkrapla sie 6 g chlorku ada- mantano-1-karbonylu, w trakcie mieszania i chlo¬ dzenia. Mieszanine wylewa sie do wody, wytraco- g ny produkt odsacza sie i suszy pod obnizonym ci¬ snieniem. Otrzymuje sie 6,5 g produktu.Przyklad XXXII. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 33. Do, roztworu 5,1 g 2-cyjanoizopropylo- aminy w 50 ml acetonu dodaje sie 6,5 g trójety- loaminy, a nastepnie wkrapla sie, w trakcie mie¬ szania i chlodzenia, 5,3 g chlorku kwasu benzeno- trójkarboksylowego-1,3,5. Otrzymana mieszanine wylewa sie do wody, wytracony osad odsacza sie i. suszy pod obnizonym cisnieniem. Otrzymuje sie 7,6 g produktu.Przyklad XXXIII. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 34. Do roztworu 6 g dwualliloaminy w 50 ml chlorku metylenu dodaje 6,5 g trójetyloami- ny, a nastepnie, w trakcie mieszania i chlodzenia, w wkrapla sie 6,6 g chlorku 3,6-endometyleno1-2,3,6- -czterowodóroftaloilu. Po zakonczeniu reakcji mie¬ szanine przemywa sie woda, suszy nad siarczanem magnezu i odpedza rozpuszczalnik pod próznia.Otrzymuje sie 9,3 g produktu.Przyklad XXXIV. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 35. Do roztworu 4 g dwualliloaminy w 50 ml chlorku metylenu dodaje sie 4,5 g trójety- loaminy, a nastepnie, w trakcie mieszania i chlo¬ dzenia, wkrapla sie 7,2 g chlorku trans-2-fenylo- cyklopropanokarbonylu. Po zakonczeniu reakcji mieszanine przemywa sie woda, suszy nad siar¬ czanem magnezu i odpedza rozpuszczalnik pod obnizonym cisnieniem. Otrzymuje sie 9,3 g pro¬ duktu.Przyklad XXXV. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 36. Do roztworu 4 g (0,03 mola) 2-metylo- indoliny i 7 ml trójetyloaminy w 100 ml chlorku metylenu dodaje sie w ciagu 1 minuty i w tem¬ peraturze 0°C, utrzymywanej za pomoca suchego 40 lodu, 2,9 ml chlorku dwuchloroacetylu. Nastepnie roztwór doprowadza sie do temperatury pokojo¬ wej, odstawia na przeciag 1 godziny, przemywa woda, rozcienczonym kwasem solnym, suszy nad siarczanem magnezu i odparowuje. Pozostalosc 4gJ przemywa sie n-pentanem. Otrzymuje sie 5 g pro¬ duktu.Przyklad XXXVI. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 37. Do 4-szyjnej kolby o pojemnosci 500 ml, zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i wkraplacz, 50 wprowadza sie 8,9 g cyklooktylo-n-propyloaminy, 2 g roztworu wodorotlenku sodowego i 100 ml chlorku metylenu. Zawartosc kolby oziebia sie na lazni z suchym lodem i acetonem i dodaje por¬ cjami 5,6 g chlorku chloroacetylu. Mieszanine mie- 55 sza sie w ciagu 1 godziny, zanurza w lazni z lo¬ dem i rozdziela wytworzone warstwy. Warstwe organiczna przemywa sie dwiema porcjami po 100 ml rozcienczonego kwasu solnego, dwiema por¬ cjami po 100 ml 5% roztworu weglanu sodu, suszy 60 nad siarczanem magnezu i zateza. Otrzymuje sie 9,5 g produktu.Przyklad XXXVII. Wytwarzanie zwiazku o . wzorze 38. Do kolby 4-szyjnej o pojemnosci 500 ml, zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i wkraplacz 65 wprowadza sie 7,8 g (0,0525 mola) p-metylobenzy-99 481 11 12 loetyloaminy, 2 g roztworu wodorotlenku sodowego i 100 ml chlorku metylenu. Zawartosc kolby ozie¬ bia sie na lazni z suchym lodem i acetonem i do¬ daje porcjami 5,6 g (0,05 mola) chlorku chloro- acetylu. Mieszanine miesza sie w ciagu 1 godziny, zanurza w lazni z lodem i rozdziela wytworzone warstwy. Warstwe ograniczna przemywa sie dwie¬ ma porcjami po 100 ml rozcienczonego kwasu sol¬ nego, dwiema porcjami po 100 ml 5% roztworu weglanu sodu, suszy nad siarczanem magnezu i za- teza. Otrzymuje sie 9,5 g produktu.Przyklad XXXVIII. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 39. Do naczynia reakcyjnego wprowadza sie 4,7 g aminopirydyny i 100 ml acetonu i miesza je w temperaturze 10—15°C. Nastepnie wkrapla sie 7 ml trójetyloaminy, a potem, w ciagu 5 minut ,25 ml chlorku dwuchloroacetylu w 10 ml ace¬ tonu. Otrzymana mieszanine miesza sie w tem¬ peraturze pokojowej, wytracony osad odsacza i przemywa acetonem. Otrzymuje sie 10 g pro¬ duktu.Przyklad XXXIX. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 40. Do roztworu 8,1 g (0,05 mola) 4-amino- ftalamidu w 100 ml dwumetylofuranu dodaje sie g chlorku dwuchloroacetylu i miesza otrzyma¬ na mieszanine w temperaturze 0—10°C w ciagu minut. Nastepnie dodaje sie 7 ml trójetyloami¬ ny. Mase reakcyjna miesza sie w ciagu pól go¬ dziny w temperaturze pokojowej, a nastepnie do¬ daje 1 litr wody. Wytracony osad odsacza sie i suszy. Otrzymuje sie 12 g produktu.Przyklad XL. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 41. Reakcji poddaje sie 5,4 g N,N-bis(2-hydro- ksyetylo)dwuchloroacetamidu i 4,3 g izocyjanianu izopropylu w 50 ml acetonu i w obecnosci dwu- laurynianu dwubutylocyny i trójetylenodwuami- ny, jako katalizatorów. Otrzymuje sie 8,2 g pro¬ duktu.Przyklad XLI. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 42. Reakcji poddaje sie 3,0 g N,N-bis(2-hydro- ksyetylo)chloroacetamidu z 5 g izocyjanianu cy- kloheksylu, w obecnosci 50 ml acetonu i dwu- laurynianiu dwubutylocyny i trójetylenodwuaminy jako katalizatorów. Mase reakcyjna ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna do wrzenia i nastepnie od¬ pedza rozpuszczalnik pod nbnizonym cisnieniem.Otrzymuje sie 6,9 g produktu.Przyklad XLII. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 43. Mieszanine 15 g acetonu, 12,2 g etanolo- aminy i 150 ml benzenu utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna do momentu za¬ przestania wydzielania sie wody. Otrzymany roz¬ twór zawiera 2,2-dwumetylo-l,3-oksazolidyny.Czwarta czesc roztworu benzenowego (0,05 mola) poddaje sie reakcji z 7,4 g chlorku dwuchloroace¬ tylu i 5,5 g trójetyloaminy, przemywa woda, su¬ szy i odpedza rozpuszczalnik pod obnizonym ci¬ snieniem. Otrzymana pozostalosc barwy jasnobra- zowej rekrystalizuje sie z eteru i otrzymuje pro¬ dukt barwy bialej.Inne zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie w ana¬ logiczny sposób, wychodzac z odpowiednich zwiaz¬ ków wyjsciowych. W ponizszej tablicy I zesta¬ wiono przyklady zwiazków o wzorze 1, stanowia¬ cych odtrutke w srodku wedlug wynalazku.Tablica I wzór 1 I Zwia¬ zek nr 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 ' R —CH(CH3)Br —C(CH3)2Br ¦^CCljj^-CH3 —CC1= CC12 —CF2—C2F5 —CHC12 —CH2C1 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CH2C1 —CC13 -CCI3 —CH2C1 —CHC12 —CCI3 —CHC12 —CHC12 —CH2C1 —CHC12 —CH2C1 —CHC12 —CHC12 —CHC12 Ri ,^CH2,^CH= CH2 —CH2—CH= CH2 —CH2,^CH= CH2 —CH2—CH= CH2 —CH2—CH= CH2 —CH2—CH= CH2 •^CH2—CH= CH2 —CH2—C=N —CH2—CH= CH2 —C3H7 —C(CH3)2—C=N —C(CH3)2—C=N —CH2—CH =CH2 —CH2—CH =CH2 —C(CH3)2—C=CH —C(CH3)2—C=CH —C(CH3)2—C=CH —CH3 —CH2*—CH = CH2 H H H H H H | R2 —CH2—CH= CH2 —CH—CH =CH2 —Cr±2'~~CH = CH2 •^CH2—-CH = CH2 *^CH2^—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 •^CH2,^CH = CH2 —CH2—C=N H ~C3H7 H H H —CH2—CH = CH2 H H H —CH(CH3)—C=CH —C6H5 wzór 44 wzór 44 wzór 45 wzór 45 wzór 46 wzór 47 |99 481 13 TablicaI ciag dalszy 14 [Zwia¬ zek nr 26 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 | 82 1 | R —CHC12 —CHCL —CHC12 —CO—C—C2H5 —CO—O—C2H5 —CH2CH(CH3)— —CH2—III-rzed.—C4H9 —C(CH3)2—C3H7 —CH2—III- rzed. —C4H9 —CH2—III- rzed. —C4H9 -CH(CH3)-C3H7 —CH(CH3)—C3H7 —CH(CH3)-C3H7 i—C3H7 —C13H27 —CnH23 —CnH23 —C9H19 C9H19 —C0H13 CGH13 —CGH13 —C4H9 —C3H7 —C3H7 —C3H7 —CH3 -CH3 —C(CH3) =CH2 —CH= CH—CH3 —CH= CH—CH3 —CH= C(CH3)2 —CH= C(CH3)2 —CH= CH—CH = CH—CH3 —CH = CH—CH= CH—CH3 wzór 51 wzór 51 wzór 51 wzór 52 wzór 52 wzór 52 wzór 53 wzór 53 wzór 54 wzór 54 wzór 54 wzór 55 —CH= CH2 —CH= CH2 wzór 56 wzór 56 . , wzór 56 wzór 57 wzór 57 wzór 58 wzór 58 wzór 58 1 [__ Ri H H H -CH3 —CH2—CH = CH2 H —CH2—CH= CH2 -CH3 H —CH2—CH=CH2 —CH3 H -CH3 CH2—CH = CH2 1 CH2—CH = CH2 H —CH,—CH-CH2 H —CH2—CH-CH2 -CH3 H H —CH2—CH = CH2 -CH3 H —CH2—CH =CH2 H H —CH2—CH = CH2 H -CH3 H —CH2—CH = CH2 H —CH2—CH= CH2 —CH3 H —CH2—CH= CH2 -CH3 1 H —CH2—CH = CH2 —CH3 —CH2—CH = CH2 -CH3 H —CH2—CH = CH2 -CH3 H —CH2—CH= CH2 -CH3. — H —CH2^CH= CH2 -CH3 —CH3 H —CH2—CH =CH2 R2 ' 1 wzór 48 wzór 49 wzór 50 —CH(CH3)—C- CH —CH2—CH= CH2 —C(CH3)2—C-CH — CH2—CH= CH2 —CH(CH3)—C^CH —C(CH3),—C - - N —CH2—CH =CH, —CH(CH3)—C ,CH —C(CH3)2—C-^CH —CH(CH3)C CH —CH2CH = CH2 C_H2CH ~~ C1H2 —C(CH3)2—C-CH —CH,—CH=-CH, —C(CH3)2—C--CH —CH2—CH = CH3 —CH(CH3)—C^CH —C(CH3)2—C CH —C(CH3)2C- CH —CH2—CH = CH2 f —CH(CH3)—C-CH —C(CH3)2C^CH CH2—CH = CjH2 —C(CH3)2—C^ CH —C(CH3)2—C=CH —CH2—CH = CH2 —QCH3)2—C^CH —CH(CH3)—C^CH —C(CH3)2—C^CH —CH2 = CH =CH2 C(CH3)2C^CH —CH2—CH-CH2 —CH(CH3)—C =CH —C(CH3)2—C= CH —CH2—CH = CH2 —CH(CH3)—C^CH —C(CH3)2—C^CH —CH2—'CH= LH2 —CH(CH3)—C=CH —CH2—CH =CH2 —CH(CH3)—C^CH —C(CH3)2—C^CH —CH2—CH= CH2 l —CH(CH3)—C^CH —C(CH3)2—C^CH —CH2—CH=:CH2 —CH(CH3)—C^CH —C(CH3)2—C =CH —CH2—CH = CH2 —CH(CH2)—C-CH —CH(CH3)—C =CH —C(CH3)2—C = CH —CH2—CH = CH2 j99 481 TablicaI ciagdalszy 16 Zwia¬ zek nr 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 R wzór 58 wzór 58 wzór 58 wzór 58 —CCI—CHC1 —(CH2)4—CH2—Br —(CH2)4—CH2—Br wzór 59 wzór 59 wzór 60 wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 62 wzór 62 wzór 63 wzór 63 wzór 64 wzór 64 wzór 65 wzór 65 wzór 66 wzór 66 wzór 67 wzór 67 wzór 67 wzór 68 wzór 68 wzór 69 wzór 70 wzór 70 wzór 71 wzór 71 wzór 72 wzór 72 —CHC12 —CHC12 —CHC12 wzór 71 wzór 72 —CHBr—CH8 —CHBr—CH8 —CH2—CH2C1 —CHa—CH2C1 ^—CH2—CH2C1 —CBr(CH8), —CH2I —CH2I —CH2I —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 wzór 73 | Ri —CH3 H H H —CH3 ^—CH2CH=CH2 —CHS •^CH2*^CH=CH2 —CH8 —CH8 —CH2CH=CH2 —CH3 H —CH2—CH =CH2 H —CH3 H —CH3 H —CH3 H «^CH2—CH=CH2 —CH8 —CH2*^CH=CH8 —CH3 H —CH8 H —CH8 ^—CH2—CH=Crl2 —CH8 •^CH2—CH=CH2 H —CH2—CH=CH2 H —QH4OH —CH2—CH2—O—CO— —CHC12 —CHa—CH,—O—S02—CH, —CH8 —CH8 —CH3 H —CH2—CH=CH2 —CH8 H H —CH2*^CH=CH2 —CH3 H —CH2—CH2C1 —CH,—CH2—O—CO—NH— —CH3 —CH2 —CH2—CH2—O—CO— -QH6 —CH2—CH2—O—CO—S— —C2H6 —CH2—CH=CH2 Ra —CH(CH3)—C=CH —C(CH3)2C=CH —C(CH3)2—C=N •^CHa—CH=CH2 —CH(CH3)C=CH —CH2CH =CiH2 —CH(CH3)—C=CH ^—CHj^-CH=CH2 , t —CH(CH8)—C=CH r —CH(CH3)—C=CH •^CH2CH = C»H2 —CH(CH3)—C=CH —C(CH3)2—C=CH —CH2»—CH=CH2 —C(CH8)2—C=CH —CH(CH8)—C=CH —C(CH8)2—C^CH —CH(CH3)—C=CH —C(CH3)2—C=CH —CH(CH8)—C=CH —C(CH8)2—C^CH —CH2—CH=CH2 —CH(CH8)—C=CH —CH2—CH=CH2 —CHCCH,)—C=CH —C(CH8)2—C=CH —CH(CH8)—C=CH —C(CH3)2—C=CH —CHCCHs)—C^CH —CH2—CH= CH2 —CH(CH8V-C=CH ^—CH2^-CH= CH2 —C(CH3)2—C=CH —CH2—CH= CH2 —C(CH8)2—C=CH —C2H4OH —CHa—CH*—O—CO— —CHC12 —CH2—CH—O—SOa CH, CHCCHs)—C^CH —CH(CH8)—C=CH —CH(CH8)—C=CH —C(CH8)2--C=CH ^—CH2*^CH=CH2 —CH(CH8)—C=CH —C(CH3)2—C=CH —C(CH8)2—C=CH —CHa—CH=CH2 —CH(CH3)—C=CH CCCH^—C^CH —CH2—CH2Q —CH2—CH2—O—CO—NH— —CH8 —CH2—CH—O—CO—O—CH, —CH,—CH2—O—CO—CjH, —CH2—CH,—O—CO—S— C2H5 —CH2—CH=CH2 199 481 17 TablicaI ciag dalszy 18 Zwia¬ zek nr 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 1 1 R wzór 73 wzór 73 wzór 74 wzór 74 -QH5 —C6H5 —CH2—CO—N(CH2— —CH =CH2J2 —CH2—CO—N— (CH3)—CH— (CH3)—C=CH —CH2—CO—NH— -C(CH3)2- C^CH —CO—N(CH2— —CH= CH2)2 —CO—N(CH3)— —CH(CH3)- C=CH —CO—NH—C(CH3)2— —C^CH —CH2—CH2—CO— —N(CH2—CH = CH2)2 —CH2—CH2—CO— —N(CH3)—CH(CH8)— —C=CH —(CH2)3—CO—N— (CH2—CH= CH2)2 —(CH2)3—CO— -N(CH3)-CH(CH3)— —CH=CH —(CH2)4—CO—N(CHt —CH= CH2)2 —(CH2)4—CO—N— (CH3)—CH(CH3)- C^CH —C(CH3)2—CO—N— (CH3)—CH(CH3)— —C-CH —CH2—C(CH3)2— —CH2—CO(NH—C— (CH3)3-C^CH 1 —CH20—CH2—CO— —N(CH2—CH=CH2)2 —CH2—O—CH2—CO— —N(CH8)—CHCCH3)— —C=CH wzór 75 wzór 76 wzór 77 wzór 78 wzór 79 —C(CH3)2—CO— —N(CH2—CH= CH2)2 —C(CH3)2—CO— —NH—C(CH3)2— —C^CH wzór 80 wzór 80 wzór 81 | J Ri —CH3 H *^CH2—CH = CH2 -CH3 —CH2—CH= CH2 -CH3 —CH2—CH= CH2 —CH3 H —CH2—CH =CH2 -CH3 H —CH2—CH = CH2 —CHS ¦^CH2—CH =CH2 ' —CH8 —CH2—CH= CH2 -CH3 -CH3 H •^CH2—CH= CH2 —CH3 —CH2—CH = CH2 -CH3 H -CH3 —CH2CH = CH2 —CH2—CH= CH2 H •—CH2^—CH=CH2 H *—CH2—L»H=Ln2 | J R2 —CH(CH3)—C = CH —C(CH3)2C=CH —CH2—CH= CH2 —CH(CH3)—C=CH ¦^CH2*^CH = CH2 —CH(CH3)—C=CH | —CH2—CH +CH2 —CH(CH3)—C=CH —C(CH3)2—C=CH —CH2—CH =CH2 —CH(CH3)—C=CH C(CH3)2—C-CH ¦—CH2—CH= CH2 —CH(CH3)—C=CH •^CH2—CH =CH2 I —CH(CH3)—C=CH —CH2—CH= CH2 —CH(CH3)—C=CH —CH(CH3)—C^CH —C(CH3)2—C=CH —LH2—CH =CH2 —CH(CH3)—C=CH —CH2—CH = CH2 —CH(CH3)—C=CH —C(CH3)2—C=CH —CH(CH3)—C=CH —CH2CH= CH2 —CH2*^CH =CH2 —C(CH3)2—C=CH •^CH2*^CH= CH2 —C(CH3)2—C^CH —CH2—CH =CH299 481 19 TablicaI ciagdalszy 20 [Zwia¬ zek nr 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 1 214 215 216 217 218 219 220 1 221 1 222 223 224 225 226 227 1 1 R wzór 81 wzór 81 wzór 82 wzór 82 wzór 82 wzór 83 wzór 84 wzór 84 wzór 85 wzór 86 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 \ —CHC12 —CHCla —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC13 —CHC12 —CHC12 —CHC12 Cl —CHC12 —CH2C1 —0—CHa—C=C—CH, —O—C2H4C1 —O—CH2—CHC12 wzór 88 —CH2—S—C=N —CH2-N(CH2—CH=CH^ —CHC12 —CHC12 —CH2—CO—CH3 —CH2—C=N —CH2—O—C=N —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CH2C1 —CHC12 —CHC12 —CH2C1 —CHC12 —CH2C1 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHCla —CHCla | Ri... -CH3 H —CH2—CH= CH2 —CH3 H —CH3 —CH2—CH =CH2 1 H H H —C2H5 i—C3H7 —C3H7 n—C4H9 ¦^CH2—CH= CH2 —C3H7 i—C4H9 —CH2C(CH3) = CH2 n—C4H9 n—C4H9 n—C4H9 i—QH9 i—C4H9 II-rzed. —C4H9 n—C4H9 —C2H5 H —CH3 *^CH2^—CH =CHa —CH2*^CH =CH2 —Cn2~~CH^CH] ¦^CH2'^CH= CHa ¦^Cri2~_CH= CH2 —CH2,^—CH= CHa —CH2,^—CH= CH2 H —CH3 • •^CH2*^CH =t_ CH2 •^CH2"^CH =GHa "^CH2^~CH = CH2 —C2H5 —CH2—CH2—C=N H H H H H H H H H H H H H H H R. —CH(CH3)—C^CH —C(CH3)2—C=CH —CH2'—CH = CH2 —CH(CH3)—C=CH —C(CH3)2—C=CH —CH(CH3)—C=CH —Crl2'—CH =CH2 1 —C(CH3)2C=CH —C(CH3)2C=CH —C(CH3)2C=CH —C2H5 —CH2*—CH= CH2 ¦^CH2'—CH2=CH2 —CH2^~CH= CH2 1 —CH2—CC1 =CH2 —CH2—CC1 =CH2 —CH2*"^CH= CH2 —CH2—CC1 = CH2 II-rzed. —C4H9 i—C4H9 i—C3H7 i—C3H7 n*^C3H7 n—C3H7 —n—C3H7 —i—C4H9 wzór 87 —NH2 ——CH2—CH= CHj C/N(CH4Pa)/2 -C/NCCHA/, ¦^CH2—CH=CH2 ¦^CH2—CH= CH2 ¦^CH2—CH= CH2 1 •^CH2-^CH= CH2 ¦^CH2—CH= CH2 1 •^CH2^~CH ^ CH2 1 —N(CH3)—CO—CHC12 —N(CO—CHC12)2 ¦^CH2,^CH = CH2 1 —CH2—CH =CH2 1 ¦^CH2—CH =CH2 1 —CH2—CH2—O—CO—CHCla —CH2—CH—C=N —C6H5 wzór 89 wzór 90 wzór 91 ¦^CH2—CH(CH3)2 - wzór 51 i—C4H9 III-rzed. —C4H9 III-rzed. —C4H9 —CH(CH3)—CH2—CH(CH3)— —CH3 wzór 52 wzór 73 wzór 92 wzór 93 wzór 94 |99 481 21 TablcaI ciagdalszy 22 [Zwia¬ zek nr 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 | 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 | 277 278 279 280 281 282 283 284 R wzór 95 wzór 96 wzór 97 wzór 98 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHCL —CHC12 —CHCL —CH2—S02—N— —(CH2—CH =CH2) —CH(S—C2H5)2 —CHC12 —CH2—O—CO— CHC12 wzór 101 —CHC12 —CHC12 —CHCla —CHC12 —CHC12 —CHC13 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC13 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHCL —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHCL —CHC12 —CHCL —CHCL —CHCL —CHC12 —CHCL —CH2CL —CHC12 —CHC12 —CHC12 Ri —CH2-CH= CH2 H H H wzór 99 III-rzed. —C4H9 —C(CH3)2—H=CH —QH5 n—C4H9 wzór 99 —C(CH3)= CH— —CH2—CH3 —CH2—CH= CHa —CHo—CH= CH2 —CH3 —CHo—CH= CH2 —CH2—CH= CH2 II-rzed. —C4H9 III-rzed. —C4H9 II-rzed. —C5HU i—C3H7 —CH3 —C2H5 n—C3H7 CH3 n—C3H7 —n—C3H7 i—C4H9 —CH3 —CH3 —QH5 —C2H5 —C2H5 —CH3 -C2H5 n—C3H7 n—C3H7 n—C3H7 n-C3H7 n—C3H7 n—QH7 —QH5 —CH3 —CH3 —CH3 —C2H5 R2 ¦^CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 + CH2—CH= CH2 —CH= CH—CH2—CH3 —CH= CH—CH2—CH3 wzór 100 —CH= CH—CHo—CH3 n—C3H7 n—C3H7 —CHo—CH= CH2 —CH2—CH= CH2 —N =C(CH3)2 —CH2—CH= CH2 —CH2—CH= CH2 -C2H5 —C2H5 —QH5 —QH5 wzór 52 wzór 52 wzór 102 II-rzed. —C5HU II-rzed. —C5Hn bn—C5Hn II-rzed. —C4H9 i—C3H7 —CH(CH3)—CH(CH3)—CH, wzór 103 wzór 104 wzór 105 II-rzed. —C5H9 n—C6H13 III-rzed, —C4H9 —CH(CH3)—CH(CH3)—CHt wzór 107 wzór 107 wzór 108 wzór 109 wzór 110 wzór 111 1 wzór 112 wzór 113 wzór 114 wzór 115 wzór 116 wzór 117 wzór 118 wzór 119 wzór 120 wzór 121 wzór 122 1 wzór 123 wzór 124 wzór 92 wzór 125 |99 481 23 TablicaI ciagdalszy 24 [Zwia¬ zek nr 285 286 287 288 289 290 1 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 331 332 333 334 1 335 1 336 337 338 339 340 341 342 1 R —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CIJCIa —CHCla -—CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHC1, —CHCla —CHC1, —CHCla —CHCla —CHCla —CHC1, —CHCla —CHCla ^CHCl, —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHC1, —CHO.—CHCla —CHCla —CH.C1 —CHCla —CHC1, —CHCla —CH,C1 —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHC1, —CH8C1 —CHCla —CHCla —CH2C1 —CHCla —CHCla —CHCla —CHCla —CHC1, wzór 143 1 Ri n—C8H7 H -C,H, —C,H6—NH—CO—CHCla -C,H5 ^—CH2^~CH=CHa -C,H6 n—C3H5 wzór 128 wzór 44 n—C,H7 n—C3H7 —QH4—O—CH, —C,H4—O^C,H§ -QH, n—C3H7 i—C3H7 n—C4H9 —CH, ¦—QHe —n—C,H7 i^~C13H7 n—C4H, II-rzed. —C4H9 Ill-rzed, —C4H9 —CH, n—CjHu —CH, + CHa—CH2—SH H H H H H H H H H H H H H H —CH, —CH, H H H H —CHa~~CH=CHa J Ra wzór 125 wzór 126 1 wzór 127 J 1 —CHa—CHa—N(CaH0-- —CO—CHCla —CH—CHa—N(CaH0— —CO—CHCla —C3H6—NH—CO—CHC-1, —CH2—CO—O—CjHj wzór 52 wzór 52 wzór 93 n—C,H7 n-QH7 wzór 129 n—CeHu —C,H4^—O^—CH, 1 •~—02H4^—O—C3H5 1 wzór 73 wzór 73 wzór 73 wzór 73 v wzór 130 1 wzór 131 wzór 132 wzór 133 | -C.H, -C6H§ —C6H, —C6H, —C6H, -C.H6 —CH2—CH,OH —CH,—CH,—C=N wzór 134 | n—C6H18 —CHa—CH2OH wzór 135 ' | wzór 73 —CCCaHO*—C=N —C(C2Hft)8—C = N wzór 59 wzór 136 wzór 137 wzór 137 wzór 138 wzór 139 wzór 140 wzór 141 1 —CH2—C(CH,)=CH, —CH2—C(CH3)=CHa ^CH2"—CH2^~0—CH, 1 wzór 142 1 —CHa—C=CH ^—CH2^—C=CH 1 wzór 56 —CHa—CH,—NCCaHO.—CH2—CH(oCH0t —CH,—CHa—NHCO—CHO, —CH8—CH=CH, A99 481 TablicaI ciagdalszy 26 iZwia- 1 zek nr 343 344 345 346 347 348 349 350 351 352 353 354 355 356 357 358 359 360 361 362 363 364 365 366 367 368 369 370 371 372 373 374 375 376 377 378 379 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 391 392 393 394 395 396 397 398 1 R —CHC12 —CHC12 —CHC1, —CHC12 —CHCla —CHC1, [ wzór 149 wzór 150 wzór 150 wzór 151 wzór 152 wzór 153 wzór 154 wzór 154 wzór 155 wzór 156 wzór 157 wzór 158 wzór 159 wzór 159 —CH,—CH,—CO—O—CH, —CHC12 wzór 160 —CHC12 —CHC12 CHC12 CHC12 wzór 60 wzór 163 wzór 71 wzór 72 wzór 55 wzór 164 —CH2—C(CH,), wzór 165 wzór 96 wzór 166 wzór 163 wzór 163 wzór 167 wzór 168 H —CH2—O—CO— —CCI—CCI— —CC1=CC12 —CHC1, —CH2C1 —CC13 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 CH, —CHC12 —CHC12 —CH2—O—CCCHClt)—,—OH —CH,—0=C(CHC12) (CCI,)—OH | | Ri H H H H H H H H H 1 *^CH2—CH=CH2 H —CH2^—CH=CH2 H H —CH,—CH=CH, —CH,—CH=CH2 —CH2—CH=CH2 H —CH2—CH=CH2 H H H —CH2—CH=CH2 H wzór —CO—CH, —CHO H H H CH, H H H H 'H H H —CH, H H H ¦^CH2—CH =CH2 wzór H 1 H H H H H H H H H ——l^iHa^-Orl^On, 1 —CH2^—CH=CH2 1 * J wzór 144 wzór 145 —CH(CH=CH2)—NH—CO— —CHC12 wzór 146 wzór 147 wzór 148 —C(CH,)2—C=N —C(CH,),—C=CH —C(CH3),C^N —CH,—CH=CH, —C(CH,),—C=N —CH2—CH=CH2 —C(CH,)2—C=CH —C(CH,)2—C=N —CH,—CH=CH, 1 —CH2—CH=CH2 —CHji—CH=CH, 1 —C(CH3),—C=CH —CH,—CH=CH2 —C(CH3)2—C^CH —C(CH3)2—C=CH C(CH3)—CH—C=N —CH2—CH=CH2 wzór 161 162 —CH,—CH(CH,), —CH,—CH(CH,), -C(CH,), -C(CH,)8 —C(CH,)2—C^CH —CH(CH,)—C=CH —C(CH,),—C=NT —C(CH3)2—C=N —C(CH3),—C=N —C(CHS)2—C=CH —C(CH3),—C=CH —C(CH,)2C=CH —C(CH3)2—C=N —CH(CH3)—C=CH —C(CH3)2—C=CH —C(CH3)2—C=N wzór 139 •—CH2—CH=CH2 1 169 wzór 170 —CH2—NH—CO—CH,Q wzór 171 wzór 172 wzór 173 —CO—O—C,^ —CO—O—OJ^Cl —C(CF,V-OH wzór 174 wzór 175 •—CH2—CH=CH, 1 p—CH2CH=CH2 199 481 27 Tablica I ciagdalszy 28 Zwia¬ zek nr 399 400 401 402 403 404 405 406 407 408 409 410 411 412 413 414 415 416 417 418 419 420 421 422 423 424 425 426 427 428 429 430 431 432 433 434 435 436 437 438 439 440 441 442 443 444 445 446 447 448 449 450 451 452 453 454 455 456 457 R —CH2C1 wzór 177 wzór 68 —CH2C1 —C(CO—O—CH3) = =C(CH3)—OH —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 CH2C1 CH2C1 CH2C1 CH2C1 CH2C1 CH2C1 CH2C1 CH2C1 CH2C1 CH2C1 CH2C1 CH2C1 CH2C1 CH2C1 CH2C1 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CH2C1 —CHC12 —CH2C1 —CHC12 —CH2C1 —CHC12 —CHC12 —CH2C1 —CHC12 —CH2C1 —CHC12 —CHC12 —CHCla Ri H H H n—C4H9 H —CH3 n—C6H13 —QH5 n—C3H7 i—C3H7 —CH3 —CH3 —C2H5 n—C3H7 wzór WZÓI wzór —CH3 —CH3 —C2H5 n—C3H7 d—C3H7 n—C3H7 i—QH9 -C2H5 i—C4H9 n—C4H9 i—C4H9 •^CH2'^Cri2—O—Cri3 —Crl2—CH2,^0—C2rl6 wzór 44 wzór 128 —n—C3H7 —n—C3H7 —n—C3H7 -C2H5 —C2H5 n—C3H7 —C2H5 —CH3 —CH3 —C2H5 n—C3H7 —C2H5 -QH5 -CH3 —CH3 —CH3 —CH3 —CH3 —CH3 —n—C4H9 i—C3H7 i—C3H7 1—C3H7 i—C3H7 i—C3H7 H H | R2 wzór 176 ezór 178 wzór 178 —CH= CH2 wzór 179 —CH2—CH2—C=N n—C6H13 -C6H5 wzór 73 wzór 73 wzór 124 wzór 92 wzór 125 | wzór 106 126 180 181 i—C3H7 —CH(CH3)—CH(CH3) -CHS wzór 67 i—QH9 II-rzed. —C6Hn Ill-rzed. —C4H9 II-rzed. —C4H9 II-rzed. —C4H9 i-C3H7 i—C3H7 i—C4H9 —CH2—CH2—O—CH$ ¦^CH2,^Cri2,^0—C2H6 —n—C3H7 —n—C3H7 wzór 93 wzór 182 wzór 129 wzór 109 wzór 108 wzór 102 wzór 107 wzór 102 wzór 102 wzór 107 wzór 102 wzór 108 wzór 109 n—C4H9 n—C4H9 II-rzed. —QH9 II-rzed. —C4H9 n—C3H7 n—C3H7 Ill-rzed. C4H9 II-rzed. —C4H9 II-rzed. —C4H9 n—C5Hn n—C5Hn II-rzed. —C5Hn wzór 183 wzór 184 129 99 481 Tablica I ciag dalszy IZwia- zek nr 458 459 460 461 462 463 464 465 466 467 468 469 470 471 472 473 474 475 476 477 478 479 480 481 482 483 484 485 486 487 488 489 490 491 492 493 494 495 496 497 498 499 500 501 1 502 1 503 504 505 506 507 508 509 1 R 1 —CHC12 —CHCI2 —CHC1, —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CH2C1 —CHoCl —CH2C1 wzór 95 wzór 189 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC12 —CHC1, —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CH2C1 —CHC12 —CH2C1 —CHC1, —CHC12 —CHCL —CHCL —CH2OH —CH3 wzór 194 —CH2—SOo—O—CH3 —C3HGBr —CHCL —cci, —CCI, —CCI, —CH2C1 —CC13 —CH2C1 —CC13 —CHCL —CHCL —CHCL —CHCL -CCI, —CCI3 -CCI3 1 Ri 1 ** H H —CH2—O—CH3 H H —CHO —CH2—CH(CH3)2 H H H H H H H H H —CHo—CHoO—CO— -N(CH3)2 —CHo—CHo—O— —CO—NH—C2H5 —CHo—CHo—O— —CO—NH—CH2— —CH =CH2 —CHo—CH2—O—CO— _NH—i—CSH7 —CH2—CHo—O—CO— —NH—C4H9 —CH2—CH2—O—CO— —NH—CH3 —CHo—CHo—O—CO— —NH—CHo—CH = CH2 wzór 190 wzór 191 H —CHo—CHo—OH H H —CHo—CH(OH)—(CH,) wzór —C2H5 -CCH5 H —C2H5 H wzór -C3H7 wzór wzór wzór -CH, [ H H H —C2H5 —1—L3H7 —n—C4H9 —C2H5 | -i-C3H7 —i—C4H9 R2 1 wzór 185 wzór 186 wzór 187 wzór 139 —C(CH3) = CH—CO—O— —C2H5 —NH—3CO—CHC12 wzór 69 —CO—CHC12 —(CH2)3—O—CH(CH3)2 wzór 93 -C(C2H5) (CH3)2 wzór 188 -C(C2H5) (CHJ, —C2H4—O—CH3 —CH.,—CH(OCH3)2 —C(CH3)2—C^N —C(CH3)2—C= CH —CHo—CHo—O—CO— -N(CH3)2 —CH2—CH2—O—CO—NH— —C0H3 —CHo—CHoO—CO—NH— —CH2—CH =CH —CHo—CHo—O CO—NH—i —C3H7 —CHo—CH,—O—CO—NH—C4H9 —CHo—CH2—O— CO—NH—CH, —CHo—CH2—O—CO—NH—CH2 —CH = CH wzór 190 | wzór 191 —CHo—CHo—OH —CHo—CHo—OH —CHo—CH(OH) (CH3) —(CH2),—OH —CHo—CH(OH) (CH,) 192 —C2H5 wzór 193 —CH2—CH(CH3)2 —C2H5 —SOoCl 195 —C3H7 132 195 195 —CH3 ^C2H4Br —C2H4Br —C2H,Br —n—C4H :9 —i—C3H7 —n—C4H9 —n—C4H9 —i—C3H7 1 —i—C4H9 |31 99481 Tablica I ciag dalszy 32 IZwia- 1 zek nr 510 511 512 1 513 R —CHCla —cci, —CH2C1 —CHCla Ri H H H H R2 wzór 139 —C(CHa) (CaH6)—C=N —C(CH8) (CaH6)—C=N -C(CH8)(C2H6)—C=N 1 Ponizsze przyklady opisuja badania aktywnosci i dzialania srodka wedlug wynalazku.Przyklad XLIII. Male doniczki wypelnia sie gliniasto-piaszczysta ziemia Felton. Ziemie trak¬ tuje sie zwiazkiem chwastobójczym o skladzie po¬ danym w kolumnie pierwszej Tablicy 2 i odtrut¬ ka tego zwiazku, która stanowi, odpowiednio, zwia¬ zek wymieniony w kolumnie trzeciej Tablicy 2, kazdym oddzielnie lub w mieszaninie, a nastepnie miesza w mieszalniku do cementu. W przypadku gdy zwiazek chwastobójczy i odtrutke stosuje sie oddzielnie sporzadza sie roztwory podstawowe kazdego zwiazku. Roztwory podstawowe zwiazku chwastobójczego rozciencza sie 100 ml wody.W przypadku odtrutki, 700 mg technicznej sub¬ stancji rozciencza sie 100 ml acetonu. 1 ml tych roztworów podstawowych jest równowazny 7 mg skladnika aktywnego lub 1,13 kg/ha, gdy traktuje sie ziemie w doniczkach o wymiarach 20,3X30,5X X7,6 cm. Po dzialaniu na ziemie zwiazkiem chwa¬ stobójczym i odtrutka w zadanych ilosciach, prze- nosi sie ja z powrotem z mieszalnika do doni¬ czek o podanych wyzej wymiarach. Tak przygo¬ towana ziemia jest gotowa do obsiania zbozem.Czesc ziemi usuwa sie w celu przykrycia nia na¬ sion po sianiu. Pozostala ziemie wyrównuje sie io i robi w niej szereg rowków glebokosci 1,2 cm.Nastepnie sieje sie ziarno, które przykrywa sie odlozona ziemia, doniczki umieszcza sie w cie¬ plarni w temperaturze 21—32°C. Doniczki spry¬ skuje sie w razie potrzeby woda. Odpornosc za- sadzonej rosliny bada sie po 3—6 tygodniach. Wy¬ niki przeprowadzonych badan podano w tablicy II.Srodek chwastobójczy EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC — EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC Dwuizobutylotiokarbaminian S-etylu Dwuizobutylotiokarbaminian S-etylu Dwuizobutylotiokarbaminian S-etylu dwuizopropylotiolokarbaminian S-2, 3,3-trójchloroallilu dwuizopropylotiolokarbaminian S-2A3-teójchloroallilu EPTC+ | T Dawka kg/ha 6,8 6,8 68 6,8 6,8 6,8 — 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 3,4 6,8 9 9 9 U3 1,13 6,8+ | ablica 2 Odtrutka zwiazek nr 6 6 6 6 6 6 6 11 12 13 16 18 8 8 7 7 — 7 7 — 6 — dawka kg/ha 0,07 0,14 0,56 ^ 1,13 2,26 ,65 ,65 0,14 0,14 0,14 0,14 0,14 0,14 0,14 0,56 2,26 2,26 4,52 — 2,26 4,42 — 4,52 — Roslina uprawna kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza pszenica pszenica 1 Zniszczenie rosliny 3 tygod¬ ni 1 %. 0 0 0 0 0 0 0 MF 0 MF , 60 MF 0 MF 0 MF 0 45 MF 0 94 MF MF 0 75 MF ST 90 MF 4 tygod¬ ni % 0 0 0 0 0 , 0 0 — . — — — — — — — — — — 97 MF — — — — — po uplywie! 6 tygod¬ ni 1 % ~— 1 0 0 0 0 0 0 — — — — — — — — — — — 98 MF — — — — 1 —99 481 33 Tablica2 ciagdalszy 34 Srodek chwastobójczy 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloa- mino-s-triazyna EPTC+ 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino -s-triazyna EPTC+ 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropylo- amino-s-triazyna EPTC+ 2-chloro-4,6-bis-(etyloamino)-s-triazyna EPTG+ 2-cWoro-4,6-bis-(etyloamino)-s-triazyna EPTC+ 2-chlpro-4,6-bis-(etyloanuno)-s-triazyna EPTC+ 2(4-chloro-6-etyloamino-s-triazyno- -2-ylo-amino)-2-metylopropionitryl EPTC+ 1 2(4-cMoro-6-etyloamino-s-triazy-no-2- (-ylp-amino)-2-metylopropionitryl EPTC+ 2-chloro-4-cyklopropyloamino-6-izopro- 1 pyloamino-s-triazyna EPTC+ 2-chloro-4-cyklopropyloamino-6- -izopropyloamino-s-triazyna EPTC+ 2,4^D EPTC + 2,4—D EPTC + 2,4—D dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ ' | 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloami- 1 no-s-triazyna 1 dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ 1 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropylo- amino-s-triazyna dwupropylotiolokarminian s-propylu+ 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloami- no-s-triazyna dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropylo-ami- np-s-friazyna dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ 2-chloro-4-etylo-amino-6-izopropylo- amino-s-triazyna dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloami- no-s-triazyna dwupropylotiolokarbaminian s-porpoylu+ 2-chloro-4,6-bis-(etyloamino)-s-triazyna dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ 2-chloro-4,6-bis-(etyloamino)-s-triazyna dwupropylotiolokarbaminian s-propylu— 2-chloro-4,6-bi8-(etyloamino)-s-trazyna Dawka kg/ha 143 6,8+ 1,13 6,8 1,13 6,8 1,13 6,8 1,13 6,8 1,13 6,8 1,13 1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 1 1,13 6,8+ U3 6,8+ .1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 2,26 3,4+ 1,13 3,4+ 1,13 6,8 + 1,13 6,8+ 1,13 ¦ 6,8+ . 1,13 6,8+ 1,13 Odtrutka zwiazek nr 6 6 — 6 6 — 6 — 6 — 6 6 — 6 6 6 6 — — N 6 6 — dawka kg/ha 0,14 2,26 — 0,14 2,26 — 0,14 — 0,14 — 0,14 2,26 — 0,14 2,26 0,14 0,14 — — 0,14 2,26 — Roslina uprawna kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza ( kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza Zbiszczenie rosliny po uplywie 3 ty¬ godni % — — — '— — — — — — — — — — — —. . — ^ — — — — — — 4 ty¬ godni % 0 0 95 MF 0 0 90 MF 0 80 MF 0 90MF,ST 0 ST 50 MF 3 MF , 0 0 o. 70 MF 90 MF ,3 MF 0 70 7MF 6 ty¬ godni % — —. ¦ — — „ — — — — — — — — % 1 — j — — — 1 — . —. — —35 99481 Tablica 2 ciag dalszy 36 Srodek chwastobójczy Dawka kg/ha Odtrutka Zwiazek nr dawka kg/ha Roslina uprawa Zniszczenie rosliny po uplywie 3 ty¬ godni % 4 ty¬ godni % 6 ty¬ godni % dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ 2-(4-cMoro-6-etyloamino-s-triazyno- 2-ylo-amino)-2-metyk)propionitryl dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ 2-(4-chloro-6-etyloamino-s-triazyno-2- ylo-amino)-2-metylopropionitryl dwupropjrlotiolokochrbaminian s-propylu+ 2-chloro-4-cyklopropyloarnino-6-izopro- pyloamino s-triazyna dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ 2-chlorc-4-cyklopropyloamino-s-triazyna dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ 2,4—D dwupropylotiolokarbamianians-propylu+ 2,4—D dwupropylotiolokarbaminian s-propylu— 2,4—D dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ dwupropylotiolokarbaminian s-propylu dwupropylotiolokarbaminian s-propylu dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloami- no-s-triazyna dwuizobutylotiolo-karbaminian s-etylu+ 2-c^oro-4-etyloainino-6-izopropyloami- no-s-triazyna dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2-chloro-4-etyloarnino-6-izopropyloa- rnino-s-triazyna dwuizobutylotiolokarbaminian s etylu+ 2-chloro-4,6-bis-(etyloamino)-s-triazyna dwuizobutylotiolokarmabinian s-etylku+ 2-chloro-4,6-bi»-(etyloamino)-s-triazyna dwuizobutylotiolokarbaminilan s-etylu+ 2-chloro-4,6-bis-(etyloamino)-s-triazyna dwuzobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2(4-chloro-6-etyloamino-s-triazyno-2- -ylo-arnino-2-metylopropionitryl dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2-(4-chloro-6-etyloamino-s triazyno-2- -ylo-amino)-2-metylopropiohitryl dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2-chkrot-4-cyklopropyloaminno-6-izopro- pylo-amino-s-trazyn* dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2-chforo-4-cyklopropyloamino-6-izopro- pyloamino-s-triazyna dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2,4—D dwuizobutylotiolokarbaminian s-etyhi+ 2,4—D dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2,4^-D dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu 6,8+ U3 6,8+ 1,13 6,8 1,13 ' 1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 1,12 6,8+ 1,13 6,8 6,8 6,8 9 + 1,13 9 + 1,13 9+ 1,13 9+ 1,13 9+ 1,13 9+ 1,13 9+ U3 9 + 1,13 9+ 1.13 9+ 1,13 9+ 1,13 9+ 1,13 9+ 143 9 9 9 6 6 0,14 0,14 0,14 2,26 0,14 2,26 0,14 2,26 0,14 2,26 0,14 0,14 0,14 2,26 0,14 2,26 kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza. 97 MF 0 92 MF 0 0 60ST,MF| 0 0 90 MF 0 0 0 0 MF MF 0 0 0 0 ST994S1 37 Tablica2 ciagdalszy 38 Srodek chwastobójczy dwuizopropylotiolokarbaminian s-2, 3, 3-trójchloroallilu dwuizopropylotiolokarbaminian s-2,3, 3-trójchloroallilu dwuizopropylotiolokarbaminian s-2, 3, 3-trójchloroallilu dwuizopropylotiolokarbaminian s-2, 3,3-trójchloroallilu dwuizopropylotiolokarbaminian s-2, 3,3-trójchlorallilu dwuizopropylotiolokarbaminian s-2, 3,3-trójchloroallilu 2-chloro-2', 6'-dwuetylo-N-(metoksyme- tylo) acetanilid 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksyme- tylo) acetanilid szesciowodoro-lH-azepinokarbotiolan-1 S-etylu szesciowodoro-1 H-azepinokarbotiolan-1 S-etylu 2-chloro-N-izopropoacetanilid 2-chloro-N-izopropyloacetanilid N,N-dwuallilo-2-chloroacetamid N,N-dwuallilo-2-chloroacetamid S,4-chlorobenzylu dwuetylotiolokarbami- nian S-4-chlorobenzylu dwuetylotiolokarba- minian S-4-chlorobenzylu dwuetylotiolokarba- minian S-4-chlorobenzylu dwuetylotiolokarba- minian S-4-chlorobenzylU dwuetylotiolokarba- minian S-4-chlorobenzylu dwuetylotiolokarba- minian cykloheksyloetylotiolokarbaminian s-etylu cykloheksyloetylotiolokarbaminian | s-etylu Dawka kg/ha 1 9 9 3,4 3,4 3,4 3,4 3,4 3,4 3,4 3,4 3,4 3,4 4,52 4,52 6,8 6,8 13,5 13,5 13,5 13,5 6,8 6,8 Odtrutka zwiazek nr 6 — 6 — 6 4 — 6 — 6 , — 6 — 6 — — 6 — 6 — 6 6 — dawka kg/ha 0,14 — ,56 — ,65 . — ,65 — ,65 — ,65 — ,65 — — ,65 — ,65 — ,65 . 0,11 ' — Roslina uprawa kulurydza ,kukurydza pszenica pszenica sorgo sorgo sorgo sorgo ryz ryz pszenica pszenica sorgo sorgo ryz ryz ryz ryz kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza Zniszczenie rosliny po uplywie 3 ty¬ godni /o — — — 95 — — — — — — — — — — — — — — — — — | 4 ty¬ godni % ST ST 70 90 70 0 40 70 50 50 90 40 0 50 MF 80 MF | 6 ty¬ godni % — — — — —, — —.. — — t- — — — — — -.— — — — 1 — — — | EPTC = dwupropylotiokarbaminian s-etylu ST = zahamowanie wzrostu MF =---; znieksztalcenie Przyklad XLIV. Male doniczki wypelnia sie gliniastopiaszczysta ziemia Felton. Ziemie z kaz¬ dej doniczki wysypuje sie do mieszalnika do ce¬ mentu i traktuje srodkiem chwastobójczym w po¬ staci roztworu podstawowego w 100 ml wody. 1 ml roztworu podstawowego dodaje sie do ziemi z pi¬ pety miarowej. Zawiera on 7 mg srodka chwasto¬ bójczego, co odpowiada 1,13 kg/ha dla doniczek o wymiarach 20,3X30,5X7,6 cm. Po dzialaniu srod¬ kiem chwastobójczym ziemie umieszcza sie z po¬ wrotem w doniczkach. -Przygotowuje sie doniczki z ziemia traktowana i nie traktowana srodkiem 55 chwastobójczym. Czesc ziemi z doniczek usuwa sie w celu przykrycia nia nasion po sianiu. Pozo¬ stala ziemie wyrównuje sie i robi w niej szereg rowków glebokosci 1,2 cm. W kazdym tescie sieje sie co najmniej szesc nasion w rowku. Odleglosc 60 miedzy rowkami w doniczce jest równo 1,2— —2,5 cm.W celu traktowania nasion zadanym zwiazkiem umieszcza sie 50 mg tego zwiazku z 10 g nasion w odpowiednim pojemniku i miesza, az nasiona 65 jednolicie pokryja sie zwiazkiem. Zwiazki,* któ¬ rymi traktuje sie nasiona sa w postaci cieklych99 481 39 papek i proszków lub pylów. W pewnych przy¬ padkach do rozpuszczenia sproszkowanego lub sta¬ lego zwiazku stosuje sie aceton. Po obsianiu do¬ niczek nasiona przykrywa sie odsypana ziemia a doniczki umieszcza w cieplarni w temperaturze 21—32°C. Doniczki spryskuje sie woda, aby za- 40 pewnie dobry wzrost roslin. Procent uszkodzen bada sie po 2—4 tygodniach.W kazdym tescie w celu kontroli fitoksycznosci stosowano sam srodek chwastobójczy, srodek chwastobójczy w polaczeniu ze zwiazkiem zabez¬ pieczajacym nasienie oraz sam zwiazek zabezpie¬ czajacy. Wyniki badan zestawiono w tablicy 3.Srodek chwastobójczy EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC Dawka kg/ha 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 7,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 Ta Odtrutka zwia¬ zek nr 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 26 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 dawka /o wago¬ wy 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,05 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 blica 3 Roslina uprawna kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukursdza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza % zniszczenia Nasiona traktowane po u] 2 tygod¬ ni MF ST 0 ST 0 0 ST ST ST 100 IG 100 IG ST 100 IG ST ST 0 0 ST 0 60 MF MF ST 0 0 70 MF ST MF 60 MF 60 MF 70 MF 60 MF 50ST,MF 60 MF 50 MF 60 MF 40ST,MF 60 MF 60 MF 50 MF 10ST,MF 60 MF 10ST,MF 40 MF 60 MF 40ST,MF i 60 MF 50ST,MF Dlywie 4 tygod¬ ni 60 ST, MF 40 ST, MF 60ST,MF 70ST.MF ST, MF 0 ST 0 — — — — — — — — — — — ST 0 70 MF 40 MF ST MF MF — — — — — — — — — — — — — — 50 MF — 50 MF — — — — — Nasiona nietrakto- wane w sasiednim rzedzie po uplywie 2 tygod¬ ni ^_ — — — — 0 — — MF MF MF MF MF 50 MF ST ST MF ST 50 MF MF ME 85 MF 85 MF 75 MF 60 MF 83 MF 60 MF 75 MF 70 MF 70 MF 80 MF 75 MF 75 MF 80 MF 75 MF 85 MF 85 MF 80 MF 70 MF 80 MF 75 MF 80 MF 85 MF 70 MF 85 MF 85 MF 80 MF 80 MF 4 tygod¬ ni _ — — — — 0 — — — — — — — — — — — — — 65 MF 55 MF 80 MF 80 MF 80 MF 60 MF 80 MF — — — — — — — — — — — — — — 65 MF — 80 MF — — — — — |99 481 41 Tablica3 ciagdalszy 42 Srodek chwastobójczy EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC | Dawka kg/ha 1 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 | Odtrutka Zwia¬ zek nr 1 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 | Daw¬ ka 0/ /o wago¬ wy 1 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 | Roslina uprawna 1 kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza | % zniszczenia Nasiona traktowa¬ ne po uplywie 2 ty- | godni I 60 MF 60 MF 60 MF 60ST.MF 50 MF 60 MF 60 MF 60 MF 60 MF 50 MF 60 ST,MF 60 ST,MF 60 MF 40 ST,MF ST,MF ST,MF 60 ST,MF 50 ST,MF 40 ST,MF 60 MF ST,MF 40 ST,MF 40 ST,MF 60 MF 60 MF 60 MF 50 ST,MF 50 ST,MF 60 MF 60ST,MF 50 ST,MF 60 MF ST ST ST ST ST 50ST,MF 30ST,MF 50ST,MF 60 MF ST,MF 40ST,MF 50ST,MF 60 ST 30ST,MF 100 IG ST3MF ST,MF 60ST,MF 60 ST,MF 40 ST,MF 50 ST,MF ST,MFl 50 MF 40 ST,MF 50 ST,MF 4 ty¬ godni 1 — — — — — — — — — — — — — 60 MF 60 MF 50 MF 70 MF — — — 50 MF 50 ST,MF — — — — — — — — — 60 MF MF ST ST ST ST — — — — 30ST,MF — — ST — — — — — — — — 50 MF — — — | Nasiona nietrakto- wane w sasiednim rzedzie po uplywie 2 ty- godni 1 70 MF 90 MF 70 MF 80 MF 70 MF 70 MF 80 MF 80 MF 65 MF 75 MF 80 MF 75 MF 85 MF 80 MF 70 MF 65 MF 75 MF 70 MF 80 MF 80 MF 70 MF 80 MF 80 MF 65 MF 80 MF 80 MF 80 MF 75 MF 75 MF 1 75 MF 75 MF 65 MF 50 MF 50 MF MF MF MF 75 MF 75 MF 70 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 75 MF 80 MF 90 MF 80 MF 75 MF 75 MF 75 MF 65 MF 75 MF 85 MF 80 MF 85 MF 85 MF | 4 ty- | godni 1 ~~ — — — — — — — — — — — .._ 70 MF 70 MF 70 MF 80 MF — — - ~~ 70 MF 80 MF — — — ~~ — — — — — 70 MF 50 MF 50 MF MF MF 45 MF — — — — 80 MF — — 75 MF — — — — — — — — 80 MF — — — 199 481 43 Tablica3 ciag dalszy 44 Srodek chwastobójczy EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPCT EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC | Dawka kg/ha 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 | Odtrutka 1 Zwia¬ zek nr 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 1 Dawka 0/ /o wa¬ gowy 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 | 1 Roslina uprawna kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza 1 kukurydza | % zniszczenia Nasiona traktowa¬ ne po uplywie 2 ty- | godni 40ST,MF ST 40ST,MF ST,MF 40ST,MF 40ST,MF 60ST,IG 30ST,MF 30ST,MF 40 ST,MF ST 20ST,MF 30ST,MF 30ST,MF 30ST,MF 40ST,MF 20ST,MF ST ST,MF 40 ST,MF 40 ST,MF 60 MF 50 MF ST,LB ST ST 0 40 MF ST,MF 40 ST,MF 50 ST,MF ST,MF ST,MF 50 ST,MF 50 ST,MF 20ST,MF ST,MF ST,MF 50 ST,MF ST,MF ST,MF ST 60 MF 40 ST,MF 50 ST,MF 50 MF 40 MF 50 MF ST,MF 20ST,MF 60 MF 50 ST,MF ST,MF ST,MF 50 ST,MF 50 ST,MF| 4 ty- | godni ST,MF — 30MF — ST,MF — — — — ST — — — — — ST,LB ST 0 0 — — — — — — i — — 30ST,MF 50 MF 50 MF — — ST,MF 0 — — — — — — — 40 MF — — — — — — | Nasiona nietrakto- wane w sasiednim 1 rzedzie po uplywie 2 ty- godni 80 MF ' 85 MF 90 MF 90 MF 85 MF 75 MF 85 MF 80 MF 80 MF 90 MF 75 MF 70 MF 70 MF 70 MF 75 MF 75 MF MF MF 75 MF 80 MF 80 MF 80 MF 55 MF 50 MF 40 MF MF 45 MF 65 MF 70 MF 70 MF 80 MF 85 MF 75 MF 80 MF 75 MF 80 MF 75 MF 85 MF 85 MF 80 MF 65 MF 75 MF 75 MF 75 MF 70 MF 70 MF 80 MF 85 MF 75 MF 85 MF 85 MF 80 MF 70 MF 75 MF 75 MF 70 MF | 4 ty- 1 godni 80 MF — — — — 80MF — — — 80 MF — — — — — — MF — — — — — 60 MF 60 MF 55 MF 55 MF — — — — — — — — 80 MF 70 MF 80 MF — — 70 MF 80 MF — — — — — — — 80 MF — — — — — — |99 481 45 Tablica3 ciagdalszy 46 Srodek chwastobójczy EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC PPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC 1 Dawka kg/ha 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 | Odtrutka Zwia¬ zek nr 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 j Dawka % wago¬ wy 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 | Roslina uprawna kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza | % zniszczenia 1 Nasiona traktowane po uplywie 2ty- | godni 30ST,MF 60ST,MF 60 MF 60 MF 40 ST,MF 50 ST,MF 60 ST,MF ST ST,MF 60 MF 40 MF ST,MF 60 ST,MF ST,ME 40 ST,MF ST,MF 50 ST,MF 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ST,MF 100 IG 60 MF ST,MF 50 ST,MF 60 MF 40 ST,MF 50 MF 50 MF ST ST,MF ST,MF 100 IG 60 ST,MF 0 0 0 0 50 ST 0 ST ST 100 IG | 4 ty- | godni — — 60 MF — — ST — — — 50 MF — — — — — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — — — MF — — — — — ST — 20ST,MF — — 0 ST 0 ST ST ST 0 10ST,MF 100 IG 1 Nasiona nietrakto- wane w sasiednim | rzedzie po uplywie 2 ty- | godni 65 MF 60 MF 70 MF 75 MF 75 MF 75 MF 80 MF 80 MF 80 MF 75 MF 75 MF 80 MF 80 MF 85 MF 85 MF 85 MF 80 MF 0 0 0 0 0 MF 3 MF 0 MF 13 MF MF 0 3 MF MF MF 0 55 MF 55 MF 75 MF 75 MF 80 MF 80 MF 88 MF 60 MF 65 MF 55 MF 65 MF 40 MF 55 MF 70 MF MF MF MF 18 MF 70 MF 50 MF 85 MF 95 MF MF | 4 ty¬ godni _ — — — 60 MF — — 80 MF ~~ — — 80 MF — — — — — MF 0 0 0 0 MF MF 0 45 MF 45 MF MF MF 50 MF 40 MF MF MF — — — 80 MF — — — — — 50 MF — 55 MF — — 40 MF MF 50 MF 50 MF 70 MF 65 MF 70 MF 90 MF 45 MF 1199 481 47 Tablica3 ciagdalszy 48 Srodek chwastobójczy EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC 1 EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC 1 EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC 1 EPTC 1 Dawka kg/ha 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 Odtrutka Zwia¬ zek nr 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 | Daw¬ ka /o wago¬ wy 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 ' 0,5 0,5 ¦ 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5' 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 | Roslina uprawne kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza | % zniszczenia Nasiona traktowa¬ ne po uplywie ¦ 2 ty- | godni ST 100 IG 0 0 100 IG ST 50 ST ST ST ST 40 ST,MF 40 ST,MF 40 ST,MF 40 ST,MF 0 ST,MF 0 ST 0 0 ST,MF 50 ST,MF 0 0 ST,MF ST,MF 0 ST 0 ST ST ST 0 0 0 0 MF 0 0 0 0 0 0 0 0 MF 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o 1 4 ty- | godni ST — ST ST — . 20 ST ST ST ST ST — — — — 0 — ST ST 0 ST — — MF 0 — MF — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — ..—... 1 Nasiona nietrakto- wane w sasiednim , 1 rzedzie po uplywie 2 ty- | godni MF 45 MF 0 MF 50 MF 70 MF 45 MF 70 MF 93 MF 85 MF 93 MF 90 MF 95 MF 88 MF 55 MF 70 MF 55 MF 70 MF MF 65 MF 75 MF 80 MF MF 45 MF 50 MF 75 MF MF 28 MF 8 MF 3 MF 70 MF 70 MF 65 MF MF MF 8 MF 50 MF MF MF 70 MF MF MF MF MF 55 MF 60 MF MF 70 MF 50 MF 45 MF 3 MF A4F 33 MF MF 40 MF 45 MF | 4 ty- | godni MF — 0 MF — 70 MF 1 80 MF I 80 MF 80 MF 80 MF — — — — 60 MF — 60 MF 65 MF 1 45 MF 65 MF — — 55 MF 1 45 MF 1 — 70 MF — — — — — — ¦ — — -r- — — — — | — 1 — — — — '—' — — — ' — — — — — — |99 481 49 Tablica3 ciag dalszy 50 Srodek chwastobójczy EPTC EPTC EPTC EPTC EETC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC 1 EPTC 1 EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC | Dawka kg/ha 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 638 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 b,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 1 Odtrutka Zwia¬ zek nr 274 275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292. 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 1 Daw¬ ka % wago¬ wy 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 | Roslina uprawna kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukirydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza . kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza l kukurydza ( kukurydza | % zniszczenia Nasiona traktowa¬ ne po uplywie 2 ty- | godni 0 0 ST 0 0 0 0 0 LB 0 0 0 ST ST ST 0 0 0 0 0 0 o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ST,MF 50 MF 0 0 ST,MF 50 ST,MF 0 0 ST ST 60 MF 60 MF ST JO ST,MF 50 ST,MF o I 4 ty- | godni , — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — ' — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — | Nasiona nietrakto- wane w sasiednim | rzedzie po uplywie 2 ty- | godni MF 40 MF MF 40 MF 40 MF 33 MF 50 MF 65 MF 38 MF 80 MF MF 75 MF 70 MF 75 MF MF MF 50 MF 50 MF MF 55 MF 60 MF MF MF MF MF MF 0 23 MF MF MF 40 MF MF MF MF 8 MF MF 45 MF MF 70 MF 65 MF 60 MF 70 MF 0 70 MF 60 MF 60 MF 0 65 MF MF 40 MF 75 MF 80 MF 70 MF 75 MF 75 MF 60 MF | 4 ty- | godni — — ~~ — — ~~ — — — — — ~~ — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — |99 481 51 Tablica3 ciagdalszy 52 Srodek chwastobójczy EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC 1 EPTC | Dawka kg/ha 6,8 6,8 638 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 ^s 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 | Odtrutka Zwia¬ zek nr 330 331 332 333 334 335 336 337 338 339 350 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 351 352 353 354 355 356 357 358 359 360 361 362 363 364 365 366 367 368 369 370 371 372 373 374 375 376 377 378 379 380 381 382 383 384 1 Dawka % wago¬ wy 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 05, 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 1 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 | Roslina uprawna kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza | % zniszczenia Nasiona traktowa¬ ne po 2 ty- | godni ST,MF ST 0 0 0 SF,IB 95 ST 0 0 MF 0 0 60 MF 0 ST 0 ST 50 ST,MF 0 60 ST,MF 60 MF ST,MF ST 50 ST,MF 0 0 0 0 70 LB 40 ST ST ST, MF, LB 60 ST,MF 60 ST,MF 60 ST,MF 50 ST,MF 60 ST,MF 50 ST,LB 60 MF ST ST,MF 50 ST,MF 50 ST,MF ST 60 MF 50LB,ST 50 MF 40 ST,MF 80 MF 50 MF ST ST 50 MF 50 ST,LB ST | uplywie 4 ty- | godni — 70 MF ~~ — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — 70 MF 50 MF 40ST,MF — — — — — — — — — — — — — — MF ~~ — — — MF 40 MF — ST ST | Nasiona nietrakto- wane w sasiednim 1 | rzedzie po uplywie 2 ty- | godni 65 MF — MF MF 23 MF MF MF MF 60 MF 75 MF MF MF 80 MF 45 MF 75 MF 75 MF 65 MF 80 MF 65 MF 75 MF 80 MF 80 MF 55 MF 65 MF 65 MF 75 MF MF MF 80 MF 85 MF 80 MF 75 MF 75 MF 80 MF 75 MF 80 MF 70 MF 70 MF 80 MF 75 MF 75 MF 70 MF 75 MF 75 MF 85 MF 90 MF 90 MF 70 MF — 85 MF 90 MF 85 MF 80 MF 90 MF 70 MF | 4 ty¬ godni — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — 80 MF 80 MF 80 MF — — — — — — — — — — — — — 80 MF — — — — 80 MF 80 MF — 80 MF 80 MF |99 481 53 Tablica3 ciagdalszy 54 1 Srodek chwastobójczy EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC | EPTC 1 Dawka kg/ha 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 68 618 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 | Odtrutka Zwia¬ zek 1 nr 385 386 387 388 389 390 391 392 393 394 395 396 397 398 399 400 401 402 403 404 405 406 407 408 409 410 411 412 413 414 415 416 417 418 419 420 421 422 423 424 425 426 427 428 429 430 431 432 433 434 435 436 437 438 439 440 | Dawka % wago¬ wy 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 | Roslina uprawna kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza | % zniszczenia Nasiona traktowa¬ ne po 2 ty¬ godni 60 MF ST 60 MF 100 IG ST ST,MF ST 60 ST,MF 60 MF 50 ST,MF ST ST ST 60 MF 60 MF 60 MF 60 MF 60 MF 60 ST,MF 70 MF 70 MF 70 MF 70 MF 70 MF 70 MF 70 MF 60 MF 70 MF 70 MF 70 MF 70 MF 70 MF 60 MF 70 MF 70 MF 70 MF 70 MF 70 MF 70 MF 70 MF 70 MF 60 ST,MF 70 MF 70 MF 70ST,MF 70 ST,MF 70 ST,MF 70 ST,MF 70 MF 70 ST,MF 70 MF 60 ST,MF 50 ST,MF 70 ST,MF ST 1 ST | uplywie 4 ty- | godni _ MF — — 0 0 — — MF 0 MF — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — | Nasiona nietrakto- wane w sasiednim 1 | rzedzie po uplywie 2 ty¬ godni 85 MF 75 MF 80 MF 55 MF 75 MF 80 MF 80 MF 75 MF 80 MF 80 MF 65 MF 75 MF 60 MF 80 MF 80 MF 75 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 75 MF 75 MF 75 MF 80 MF 75 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 75 MF 75 MF 75 MF 80 MF 75 MF 65 MF | 4 ty- | godni I ^_ l — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — \99 481 55 Tablica3 ciagdalszy 56 Srodek chwastobójczy EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC | EPTC 1 EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC i EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC | Dawka 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 638 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 1 Odtrutka Zwia¬ zek nr 441 442 443 444 445 446 447 448 449 450 451 452 453 454 455 456 457 458 459 460 1 461 462 463 464 465 466 467 468 469 470 471 472 473 474 475 476 477 487 479 480 481 482 483 484 485 486 487 488 489 490 491 492 493 494 495 496 | Dawka /o wago¬ wy 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 | Roslina uprawna kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza | % zniszczenia Nasiona traktowane po uplywie 2 ty¬ godni ST ST ST ST 70 MF ST 60 MF ST,MF 70 MF 60 ST,MF ST 70 ST,MF ST 70 MF ST 60 ST,MF 70 ST,MF 50 ST,MF 40 ST,MF 60 ST,MF ST ST,MF 70 MF 70 MF 50 ST,MF ST,MF 0 60 ST,MF ST 60 MF 50 ST,MF 20M F,ST 70 MF 70 MF ST,MF ST ST,MF ST,MF 60 ST,MF 70 ST,MF 70 MF 60 ST,MF 70 ST,MF 60 MF 70 MF ST ST 50 ST,MF 0 I 10 ST 50 40 ST,MF 0 ST ST,MF| 4 ty¬ godni _ — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — ST 50 ST,MF 75 ST,MF — 50 ST,MF 0 60ST,MF| Nasiona nietrakto- wane w sasiednim rzedzie po uplywie 2 ty¬ godni 75 MF 70 MF 80 MF 65 MF 75 MF 65 MF 80 MF 70 MF 80 MF 80 MF 70 MF 80 MF 60 MF 75 MF 65 MF 75 MF 80 MF 70 MF 80 MF 80 MF 80 MF 75 MF 80 MF 80 MF 80 MF 70 MF 75 MF 80 MF 80 MF 75 MF 65 MF MF 80 MF 80 MF 70 MF 75 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 80 MF 75 MF 80 MF MF 40 MF 55 MF 0 70 70 80 MF 80ST,MF 75 MF 77 MF 95 MF 1 4 ty¬ godni — — — — _ — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — 70 MF 70 MF — — 85 MF 75 MF 98 MF 199481 57 Tablica3 ciag dalszy 58 1 Srodek chwastobójczy EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC Tiolokarbaminian S-2,3,3-trójchloroallylodwuizopropylu Tiolokaibaminian S-2,3,3-trójchloroallylodwuizopropylu Tiolokarbaminian S-2,3,3-trójchloroappylodwuizopropylu EPTC+ 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloami- no-s-triazyna EPTC+ 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloami- no-s-triazyna EPTC+ 2-chloro-4,6-bis (etyloamino)-s-triazyna EPTC+ 2-chloro-4,6-bis (etyloamino)-s-triazyna EPTC+ 2- (4-chloro-6-etyloamino-s-triazyno-2- -ylo-amino)-2-metylopropionitryl EPTC+ 2(4-chloro-6-etyloamino-s-triazyno-2- -yloamino)-2-metylopropionitryl EPTC+ 2-chloro-4-cyklopropyloamino-6-izopro- pyloamino-s-triazyna EPTC+ 2-chloro-4-cyklopropyloamino^-6-izopro- pyloamino-striazyna EPTC+ 2,4—D EPTC+ 2,4—D Dwupropylotiolokarbaminian s-propy- lu+ 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloami- no-s-triazyna dwupropylotiolokarbaminian s-propylu | Dawka 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 6,8 1,13 1,13 1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 1,13 6,8+ 1,13 6s8+\ 1,13 6,8 | Odtrutka Zwia¬ zek nr 497 498 499 500 501 502 503 504 505 506 507 508 509 510 511 512 513 — 6 6 — 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 — 1 Dawka % wa¬ gowy 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 — 0,25 0,5 — 1,0 0,01 1,0 0,01 1,0 0,01 1,0 0,01 1,0 0,01 1,0 — 1 L| Roslina uprawna kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza pszenica pszenica pszenica kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza | % zniszczenia 1 Nasiona traktowa¬ ne po uplywie 2 ty- | godni 50 MF ST,MF 60 MF ST ST 100 IG 100 IG 0 ST ST ST,MF ST 40ST,MF 0 100 IG 100 IG 100 IG 90 MF ST ST 90 MF 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 90 MF | 4 ty- | godni 1' _ — ST ST 100 IG 100 IG 0 ST MF — 0 100 IG 100 IG 100 IG — — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ' ° — 1 Nasiona nietrakto- 1 wane w sasiednim rzedzie po uplywie 2ty- | godni 98 MF 97 MF 98 MF 78 MF 50 MF 55 MF MF MF 0 58 MF 65 MF 78 MF 89 MF 84 MF 45 MF 0 0 " — — 0 — 0 — 0 — 0 — 0 — 0 — 1 4 ty- | godni — — 97 MF 70 60 MF 40 MF MF 0 — ~~ — — 94 50 MF 0 0 — — — " 0 — 0 — 0 — 0 — 0 — 0 — 199481 59 Tablica3 ciagdalszy 60 I Srodek chwastobójczy dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloami- no-s-triazyna dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ 2-chloro-4,6-bis (etyloamino)-s-triazyna dwupropylotiolokarbaminian s-prypy- lu+ / 2-chloro-4,6-bis (etyloamino)-s-triazyna dwupropylotiolokarbaminian s-propy- lu+ 2(4-chloro-6-etyloamino-s-triazyno-2-ylo- amino)-2-metylopropionitryl dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ 2(4-chloro-6-etyloamino-s-triazyno-2-ylo- amino)-2-metylopropionitryl dwupropylotiolokarbaminian s-propy- lu+ 2-chloro-4-cyklopropylo-amino-6-izopro- pyloamino-s-triazyha dwupropylotiolokarbaminian-s-propy- lu+ 2-chloro-4-cyklopropyloamino-6-izopro- pyloamino-s-triazyna dwupropylotiolokarbaminian-s-propylu+ 2,4—D dwupropylotiolokarbaminian s-propylu+ 2,4r-D dwupropylotiolokarbaminian s-propylu dwupropylotiolokarbaminian s-propylu dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2-chloro-4-etylóamino-6-izopropyloamino- -s-triazyna dwuizobutytiolokarbaminian -s-etylu+ 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloam- mino-s-triazyna dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2-chloro-4,6-bis (etyloamino)-s-triazyna dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2-chloro-4,6-bis (etyloamino)-s-triazyna dwuizobutylociolokarbaminian 2-etylu-h 2(4-chloro-6-etyloamino-s-triazyno-2- -yloamino)-2-metylopropoinitryl dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2(4-chloro-6-etyloamino-s-triazyno-2- -ylo-amino)-2-metylopropionitryl dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2-chloro-4-cyklopropylo-amino-6-izopro- pyloamino-s-triazyna dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2-chloro-4-cyklopropyloamino-6-izpro-< pyloamino-striazyna | Dawka 6,8+ 1,13 6,8 1,13 6,8+ 143 6,8+ 143 6,8+ 143 6,8+ 1,13 6,8 + 1,13 6,8 + 1,13 6,8 1,13 6,8 6,8 9+ 1,13 9+ 1,13 9+ 1,13 9+ i;i3 9+ 1,13 | 9+ 1,13 9+ 1,13 9+ 1,13 | Odtrutka Zwia¬ zek nr 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 | Dawka % wago¬ wy 0,01 1,0 0,01 ¦ 1,0 0,01 1,0 0,01 1,0 0,01 1,0 0,01 1,0 0,01 1,0 0,01 1,0 0,01 1,0 0,01 | Roslina uprawna kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza | % zniszczenia Nasiona traktowa¬ ne po uplywie 2 ty¬ godni 0 0 0 0 0 , 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ° 0 | 4 ty¬ godni 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o- 0 ¦ 0 0 0 0 0 o 1 Nasiona nietrakto- wane w sasiednim rzedzie po uplywie 2 ty¬ godni 0 0 0 0 — 0 — ' 0 — 0 — 0 0 0 — 0 — 0 ~ 1 4 ty¬ godni 0 0 0 0 — 0 — 0 — 0 — 0 0 0 — 0 — 0 — 199481 61 1 Srodek chwastobójczy dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu+ 2,4—D dwuizobutylotiokarbaminian s-etylu+ 2,4^-D dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu tiolokarbaminian S-2,33-trójchloroalliko- dwuizopropylu tiolokarbaminian S-2,3,3-trójchloroallilO'- dwuizopropylu dwuizobutylotiolokarbaminian s-etylu tiolokarbaminian S-2,3,3,-trójchloroallilo- | dwuizopropylu | Dawka ' 9+ 1,13 9+.. 1,13 9 9 9 9 9 9 Tablica 3 ciag dalszy Odtrutka Zwia¬ zek nr 6 6 6 6 6 6 — — Dawka 0/ wago¬ wy 1,0 0,01 i 1,0 0,01 1,0 0,01 — — 1 Roslina uprawna kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza | 62 N % zniszczenia Nasiona traktowa¬ ne po i 2 ty¬ godni 0 0 0 0 0 0 i 20 MF ST uplywie 4 ty- | godni 0 0 0 0 0 0 — — 1 Nasiona nietrakto- wane w sasiednim rzedzie po uplywie 1 2 ty¬ godni 0 — 0 0 0 0 — —. 1 4 ty- | godni 0 «— 0 0 0 0 — — 1 EPTC = deupropylotiokarbaminian s-etylu ST = zahamowanie wzrostu MF = znieksztalcenie IG = zahamowanie wschodzenia LB = spalenie lisci PL

Claims (6)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera aktywny zwiazek o dzialaniu chwastobój¬ czym oraz jego odtrutke o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik chlorowcoalkilowy, chlo- rowcoalkenylowy, alkilowy, alkenylowy, cykloal- kilowy, cykloalkiloalkilowy, atom chlorowca, wo¬ doru, grupe karboalkoksylowa, N-alkenylokarba- myloalkilowa, N-alkenlyokarbamylowa, N-alkilo- -N-alkinylokarbamylowa, N-alkilo-N-alkinylokar- bamyloalkilowa, N-alkenylokarbamyloalkoksyalki- lowa, N-alkilo-N-alkinylokarbamyloalkoksyalkilo- wa, alkinoksylowa, chlorowcoalkoksylowa, tiocy- janianoalkilowa, alkenyloaminoalkilowa, alkilokar- boalkilowa, cyjanoalkilowa, cyjanianoalkilowa, alkenyloaminosulfonoalkilowa, alkilotioalkilowa, chlorowcoalkilokarbonyloksyalkilowa, alkiloksykar- boalkilowa, chlorowcoalkenylokorbonyloksyalkilo- wa, hydroksychlorowcoalkiloksyalkilowa, hydro- ksyalkilokarboaliloksyalkilowa, hydroksyalkilowa, alkoksysulfonoalkilowa, furylowa, tienylowa, alkilo- dwutiolofenylowa, tienalkilowa, fenylowa ewentual¬ nie podstawiona atomem chlorowca, rodnikiem al¬ kilowym, chlorowco-alkilowym, grupe alkoksylowa, karbamylowa, nitrowa, kwasami karboksylowymi i ich solami lub grupa chlorowcoalkilokarbamylo- wa; rodnik ienyloalkilowy, fenylochlorowcoalkilo- wy, lenyloalkenylowy, ewentualnie podstawiony atomem chlorowca, rodnikiem alkilowym lub al- koksylowym; grupe chlorowcofenoksylowa, feny- loalkoksylowa, fenyloalkilokarboksyalkilowa, feny- 35 45 50 55 60 65 locykloalkilowa, chlorowcofenyloalkenoksylowa, chlorowcotiofenyloalkilowa, chlorowcofenoksyalki- lowa, bicykloalkilowa, alkenylokarbarriylopirydy- nylowa, alkinylokarbamylopirydynylowa, dwualka- nylokarbamylobicykloalkenylowa, lub alkinylokar- bamylobicykloalkenylowa, Ri i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja rodnik alkenylowy, chlorow- coalkenylowy, atom wodoru, rodnik alkilowy, chlo¬ rowcoalkilowy, alkinylowy, cyjanoalkilowy, hydro- ksyalkilowy, hydroksychlorowcoalkilowy, chlorow- coalkilokarboksyalkilowy, alkilokarboksyalkilowy, alkoksykarboksyalkilowy, troloalkilokarboksyalkilo- wy, alloksykarboalhilowy, alkilokarbamyloalkilowy, grupe aminowa, formylowa, chlorowcoalkilo-N-al- kiloaminowa, chlorowcoalkiloamidowa, chlorowco- alkiloamidoalkilowa, chlorowcoalkilo-N-alkiloami- doalkilowa, chlorowcoalkiloamidoalkenylowa, al- kiloiminowa, cykloalkilowa, alkilocykloalkilowa, alkoksyalkilowa, alkilosulfonyloksyalkilowa, mer- kaproalkilowa, alkiloaminoalkilowa, alkoksykarbo- alkenylowa, chlorowcoalkilokarbonylowa, alkilo^ karbonylowa, alkenylokarbamyloksyalkilowa, cy- kloalkilokarbamyloksyalkilowa, alkoksykarbonylo- wa, chlorowcoalkoksykarbonylowa, chlorowcofeny- lokarbamyloksyalkilowa, cykloalkenylowa, fenylo¬ wa, ewentualnie podstawiona rodnikiem alkilo¬ wym, atomem chlorowca, grupa chlorowcoalkilo- wa, alkoksylowa, chlorowcoalkiloamidowa, ftala- midowa, hydroksylowa, alkilokarbamyloksylowa, alkenylokarbamyloksylowa, alkiloamidowa, chlo¬ rowcoalkiloamidowa, lub alkilokarboalkenylowa, grupe fenylosulfonylowa, fenyloalkilowa, ewen-99 481 63 64 tualnie podstawiona atomem chlorowca, rodni¬ kiem alkilowym, dwuoksyalkilenowym lub chlo¬ rowcofenoksyalkiloamidoalkilowym, grupe alkilo- tiodiazolilowa, piperydyloalkilowa, tiazolilowa, al- kilotiazolilowa, benzotiazolilowa, chlorowcobenzo- tiazolilowa, furyloalkilowa, pirydylowa, alkilopiry- dylowa, alkilooksazolilowa, czterowodorofuryloalk- ilowa, 3-cyjanowa, 4,5-polialkilenotienylowa, a -chlorowcoalkiloacetamidofenyloalkilowa, a-chlo- rowcoalkiloacetamidonitrofenyloalkilowa, a-chlo- rowcoalkiloacetamidochlorowcofenyloalkilowa, cy- janoalkenylowa, Ri i R2 razem moga tworzyc piers¬ cien piperydynylowy, alkilopiperydynylowy, alki- loczterowodoropirydylowy, morfolinowy, alkilo- morfolilowy, azobicyklononylowy, benzoalkilopiro- lidynylowy, oksazolidylowy, alkilooksazolidylowy, perhydrochinolinowy, alkiloaminoalkenylowy, przy czym gdy Ri oznacza atom wodoru, R2 nie oznacza atomu wodoru i rodnika chlorowcofenylowego.
  2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako aktywny zwiazek chwastobójczy zawiera dwupropylotiolokarbaminian e-etylu (EPTC), dwu- izobutylotiolokarbaminian S-etylu, dwupropylotio¬ lokarbaminian S-propylu, dwuizopropylokarbami- nian S-2,3,3-trójchloroallilu, eykloheksyloetylotio- karbaminian S-etylu, 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- -/metoksymetylo/acetanilid, szesciowodoro-lH-aze- pino-1-karbotionian S-etylu, 2-chloro-N-izopropy- loacetanilid, N,N-dwuallilo-2-chloroacetamid, dwu- etylotiolokarbaminian S-4-chlorobenzylu, 2-chloro- -4-etyloamino-6-izopropyloamino-S-triazyne, 2- -chloro-4,6-bis/etyloamino/-S-triazyne, 2/4-chloro- -6-etyloamino-S-triazyno/-2-yloamina/-2-metylopro- pionitryl, 2-chloro-4-cyklopropyloaminp-6-izopropy- lo-S-triazyne, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy lub ich mieszaniny.
  3. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 0,0001—30 czesci wagowych zwiazku, o wzorze 1, w którym R, Ri i R2 maja znaczenie podane w zastrz. 1, na 1 czesc wagowa aktywnego zwiazku chwastobójczego.
  4. 4. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze 10 jako aktywny zwiazek chwastobójczy, zawiera EPTC, dwuizobutylotiolokarbaminian S-etylu, dwu¬ propylotiolokarbaminian S-propylu, dwuizopropy- lotiolokarbaminian S-2,3,3-trójchloroallilu, cyklo- heksyloetylotiokarbaminian S-etylu, 2-chloro-2'6'~ 15 -dwuetylo-N-/meoksymetylo/acetanilid, szesciowo- doro-lH-azepino-1-karbotionian S-etylu, 2-chloro- -N-izopropyloacetanilid, N,N-dwuallilo-2-chloroace- tamid, dwuetylotiolokarbaminian S-4-chlorobenzy- lu, 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-S- -triazyne, 2-chloro-4,6-bis/etyloamino/-S-triazyne, 20 2/4-chloro-6-etyloamino /S-triazyno-2-yloamino/ -2- -metylopropylonitryl, 2-chloro-4-cyklopropyloami- no-6-izopropyloamino-S-triazyne, 2,4-D i ich mie¬ szaniny.
  5. 5. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze 25 zawiera 0,0001—30 czesci wagowych zwiazku o wzorze 1, w którym R, Ri i R2 maja znaczenie podane powyzej na 1 czesc wagowa aktywnego zwiazku chwastobójczego.
  6. 6. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako aktywny zwiazek o dzialaniu chwasto¬ bójczym tiolokarbaminian oraz jego odtrutke o ogólnym wzorze 196, w którym Ri i R2 takie same lub rózne oznaczaja atom wodoru grupe alkilowa, arylowa, alkenylowa, alkinylowa lub al- kilocyjanowa, a R3, R4 i R5 oznaczaja atom wo¬ doru, atom chlorowca, grupe alkilowa, chlorowco- alkilowa i chlorowcoalkenylowa, przy czym co najmniej jeden z podstawników R3, R4 i Rs ozna- 40 cza atom chlorowca. 30 3599 481 O II R-C-N /Ri x R, Wzór 1 CHCl2-C-Nx l kl/CH2-CH-CH2 Orlo v^H =LH2 Wzór 2 T /C3H7-n CHCl2-C-N 0 I , CHCl2-C-N Wzon 3 /CH3 XCH(CH3)-C=CH WzOr 4 0 CH2CL-C-NH-CH2^\qJ Wzór 5 o II CHCl2-C-NH mor 6 CHn ¦9 ,/ H CHCl2-C-NkvS-^ Wzór 7 n-C,H»-C-Nx Br C(CH3)2-C-CH WzOr 8 0 mi / { /CH2-CH-CH2 CU. CH2-CH=CH2 Wzor 9 0 _ , /CH2-CH=CH2 0C-N^CH2-CH=CH2 0 CHCl2-C-Nx / CH2-CH2-0-C-NH-CH3 CH2-CH2-0-C-NH-Ch3 Ó CH2=CH-CH2X ? ? /CH,-CH=CH2 2 ;n-c-ch2-c-n(/ 2 2 CH2-CH-CH2' CH2 CH CH2 Wzor T2 CH,-CH-CH2V ? ? /CH,-CH = CH2 CH2 =CH-CH2X XH2-CH=CH2 Wzor 1399 481 CH3 -c- « CH3 O CH-C-CH-N-C-CH2-CH2-C-N(om3 n oii 0 CH i CH, Wzór 14 r-x l /CH2-CH-CH2 / VC-l< \=/ XCH2 -CH =CH2 0 = C-N(CH2-CH=CH2)2 Wzór f? 0 CH^ CH—C -N — CH— C - CH CH3 Wzór 16 0 / V£_N/CH2 CH"CH2 ^CHo CH Cn2 0=C-0H Wzór 17 l CHCL- C -NH -CH2-F\ 9 /~\_ru= Wzór 23 0 CH=CH-C-N Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2 Wzór 24 0 CHCl2-C-N^-CH3 CH3 Wzor 2*? 0 CHQ2-C-N, Wzór 26 0 <(3Vc-NH-C-C-CH 0=C-0Na CH3 Wzór 18 CHClA-H^ C2H^ Wzór 19 0 CH3- C=C-CH2-0-C-N CH2-CH=C!!2 / CH2-CH2-CH2-NH-C-CHCl2 C- II 0 CHCl2 C N\CH2_CH2_Ch2-mh-C-CHCL2 Wzór 27 CH2-CH=CH2 Wzór 20 0 n=c-s-ch2-c-n /CH2-CH=CH2 CH2 CH — CH2 Wzor 21 0 CHCl2-C-NH-CH -CH. CH, Wzór 22 ? /CH2-0 CHCl2-C-N^ ° XC3H7-n Wzór 23 0 CHCl2-C-N^J Wzór 29 0 CHC12-C-N^0 Wzór 30 0 °y /NH-i-CHCl2 CHCl2-C-NH-CH ' / W Wzór 31 0 CHo ii i J ¦C-NH—C-C-CH CH3 Wzón 3299 481 i J n N-C-C-NH-C CH3 -C- i O ¦"3 CH3 N-C-C-NH-C ^ ? ^ ^^-C-NH-C-C-N I CH. CH, ii 0 Wzór 33 jf\ C-N(CH2-CH=CH2)2 C-N(CH2-CH=CH2)2 0 Wzór 34 9 /CH2-CH=CH2 \/ XCH5-CH=CH2 CH2 Wzór J) o O CHCl2-C-Ns CH2 Wzór* 3B 0 Wzór 42 y chci2-c-nT I C^H3 Wzór 43 -CH,-C) CH 2 Wzór 44 2"? ^1 N^CH, K*ór 47 Wzór 45 N-N Wzór 48 Wzór 46 H-Y^ s^y Wzór 49 CH2Cl-C-N /C3H7-n X) Wzór 37 0 II CH2Cl-C-N /C2H^ CH* n2 Wzór 38 0 s^ CHCI'2-C-NH-U^ WZór 39 0 II CHQ2-C - NK Wzór 40 CH, 9 o ? /O^-CHj-O-C-NH-Cs) 2 xCH2-CH2-0-C-NH^S -< C /CH2-CH2-0-C-NH-C3H7-1 0 chcu-c-n: xCH2-CH2-0-C-NH-C3H7-i Wzór 41 NA7 Wzór 50 -CH I XH2 Wzór 57 s Wzór 52 Wzór 54 -CH2^ S Wzór 56 -p I — CHo CH2 ( S Wzór 53 O* Wzór 7) -o. l^zor 57 ^3 Cl/ Wzór 5999 481 Wzór 70 Wzór 72 -Q CL WzOr 60 Wzór 62 _/0CH3 -^V0CH3 ^^0CH3 Wzór 64 CH, Wzór 66 CL CL WZOr 68 Wzór 71 _ru._/~\ -CH 2 W -CH2-CH2^^| Wzór 74 C=0 CL Wzór 67 O CH3 CH3 Wzór 65 CH3 Wzór 67 ^CL Wzór 69 o=c- NH-C(CHjg-C=CH klzor ?? o=c ll(CH,)-CH(CHj-C-CH hlzor 78 o-c N(CHXH=CH2)2 i2y hlzor 79 N(CH2-CH=CH2)2 Wzor 75 to N(CH3)-CH(CH3)-C-CH ~Q ~"C^ NO, Wzdp 76 ^N02 hlzor 8Z99 481 Mór S3 0=C-OH kJzór 84 0=C-OWa Mór 85 +. O-C-0 WHa-CfCH^-C-CH A/zór 86 w-c s Mór B? -o-TS Cl hJzor -p C2H5 A£ar <# A/zór 30 -CHa-<^Cl 0 Yi ti-c //*£- # X/«r 93 //^ # -CH=CH-^ -CH-CH^^CH, Mór 95 -CH=CH^Q^F - Uzór S6 CL Mór 9? -c ^ hJiór 99 A/zór 98 «XH2—CH3 CH—CH3 klzór 100 -^Cl)t . -CH2-^3 ^CH, ¦/&»" /<# A/fcr /&?99 481 CH S )—CH, 3 Mór 0} CH, NZOr m Nzor <05 -CHr^^CH3 "CH2H^^ Nzór 106 Nzór 107 c \ / ^CHg Nzor 108 CH, Mór 109 ^/CH3 -CH2-f <^)" O- ^Cl ^CH, Mór 110 CH, CH3 Mor 111 CH3 CH3 CH3 (Vc2H5 c2h5 ^h3 Hzór 112 h/zor 1/3 h/zor m ^-CHfCHj, C) h/zóf 115 C3H7 hlzor 116 CH, Mór 11? O CH, CH, Nzór 118 Mor 119 C2H5 hlzor 120 C2H5 -CK-/^ CH, '3 C2H5 Cl A6w 122 Mor 123 -CH, CH r\ CH Cl CH3 tór 12 chJT) -O _£_^ CH^ £| ^2^5 /\ h/zór 128 A/zdr 129 3 0 tftór W Cl C2H5 u2n5 /CH, CA W ~W tizór130 0—fH ^ */zór m hlzór #1 O O klzór132 klzór 133 CH, -o CH, CF, i3 oi 3 Mór 135 klzór I3S 0 F -CH,-CH,-Y \ -CH-CH—< ^ '? ^"2 tJzórW h/zór m CH(NH-C-CHCI2)^0 -CKNH-C-CHCI,^ Uzórm klzór *& N0299 481 -CH(NH-C-CH2 tahC Uzór M O -CH(NH-C-CH2Cl)-{3 NO, Uiór M O Cl -CH(NH-C-CHCl2)Hf3 Uzór A8 :i Uzor 149 Uzór 150 0 C-W(CH2-CH=CH2) Z12 C-N(CH2—CH=CH8) O 2 uh «¦ .2/2 Urór 151 0 Ó-NH-CfCH3)8-C=M II 3Z 0 Afer /52 -CHfOCH,)-/ //&?/- c~3 CH(0-C-CH,)—/^\ A/z&" 15$ \ 0 -C-M(CH,-CH=CH.) A/? /5b~ i\T 0 -^^C-WH-C(CH3)2C=CH fJzór 156 vt (CH2 =CH-CH2)-M-C^gi CHjJ /t/ay- /J7 O II HC=C-C(CH,)9-NH-d 3'2 CH, &»• /i? V \_ C/j0 /# -Crf CH, fJzar 160 O WH-C—CHCl2 Miar 16199 481 -ch-ch-/^S hJzor m —CH z hlzor m -CH(C2H5M^ Uzor /£5 ¦CH=CH^"\ hlzór i66 CH =CH-0^^-Cl -C(CH3)-CH^~\ klior 16? Uzor /68 0 Cl -CH2- NH-i-CH2-0-^~^-Cl OH \ Uzór 16S f\ 0-C-NH-C2H5 k/zór i?0 tizor /?/ tizór i72 0-C-MH-CH,-CH-CH, Kzor 1? 0 ^3 NH-C-CHCl, ^5 Mór m NH-C-CjHc Uzor m /CH-CH-C-CfCH,), f\ O tilór f?8 Ck O -CH(fj)-NH-C-CH2Cl CV Mór f?6 -o^Vci hlzór 17?99 481 Cl Cl 0 JJzór f79 C2H5 Uzór 160 CH CH, Cl tJzor /8I Cl' Uzór fSZ Uzór m J Uzór m %N/-CH3 Uzór OS Uzor 186 -CH3 ^N-^\ NH i O Afer /# -CH(CH3)-^) Uzór iS8 0 ^^WH-C-CHjCl Uzór *89 0 -CH.-CH,- 0-C—NH—<(^) Uzór m o 2 2 -CH2-CH2-0-C-NH Nzar ffl Cl Uzór m -so-^ Nzór ffl ¦CH,-S-/"V-Ct Uzór m CH3 CH, JJz5rt9S 5 i XR* Wzór «6 W.Z.Graf. Z-d Glówny, Zam. Da/983/78 -. 85 - A-4 Cena 45 zl PL
PL1972154732A 1971-04-16 1972-04-14 Srodek chwastobojczy PL99481B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13486871A 1971-04-16 1971-04-16
US05/208,041 US4137070A (en) 1971-04-16 1971-12-09 Herbicide compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL99481B1 true PL99481B1 (pl) 1978-07-31

Family

ID=26832761

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972154732A PL99481B1 (pl) 1971-04-16 1972-04-14 Srodek chwastobojczy

Country Status (18)

Country Link
AR (1) AR192928A1 (pl)
BE (1) BE782120A (pl)
CA (1) CA1174865A (pl)
CH (1) CH577785A5 (pl)
CS (1) CS196241B2 (pl)
DD (1) DD102075A5 (pl)
DE (1) DE2218097A1 (pl)
DK (1) DK143583C (pl)
ES (1) ES401779A1 (pl)
FR (1) FR2133793B1 (pl)
GB (2) GB1396942A (pl)
IL (1) IL39219A (pl)
IT (1) IT953649B (pl)
MY (1) MY7700206A (pl)
NL (1) NL175965C (pl)
PL (1) PL99481B1 (pl)
RO (3) RO78996A (pl)
TR (1) TR18613A (pl)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3989503A (en) * 1972-10-13 1976-11-02 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US3931313A (en) 1972-07-17 1976-01-06 Stauffer Chemical Company Schiff's base dichloroacetamides
CH574207A5 (pl) * 1973-01-25 1976-04-15 Ciba Geigy Ag
PH11676A (en) * 1973-09-04 1978-05-19 Stauffer Chemical Co Sulfide herbicide antidote composition and method of use
DE2438332A1 (de) * 1974-08-09 1976-02-19 Consortium Elektrochem Ind Herbicide mittel
GB1519762A (en) 1974-08-09 1978-08-02 Wellcome Found Cinnamamides their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4091112A (en) 1974-08-09 1978-05-23 Burroughs Wellcome Co. Biologically active amides
BR7600775A (pt) * 1975-02-14 1977-05-10 Stauffer Chemical Co Processo para a obtencao de(tio)haloacil-(tia)oxazolidinas arisubstituidas e composicoes herbicidas sinergeticas que as contem
US4166818A (en) * 1975-06-05 1979-09-04 Lilly Industries Limited Acylamino derivatives
US4152442A (en) * 1975-06-05 1979-05-01 Lilly Industries Limited Certain acylamino-oxa (or thia) diazoles in treatment of hypersensitivity conditions
US4013681A (en) * 1975-06-23 1977-03-22 Hawaiian Sugar Planters' Association Derivatives of thiophene
IN144916B (pl) * 1975-08-08 1978-07-29 Stauffer Chemical Co
HU178301B (en) * 1978-02-06 1982-04-28 Nitrokemia Ipartelepek Herbicide compositions containing naphthaline-carboxylic acid derivatives as antidotes and carbamide derivatives and antidote compositions containing naphthaline-carboxylic acid derivatives
CH640108A5 (de) * 1978-02-06 1983-12-30 Nitrokemia Ipartelepek Unkrautvernichtungsmittel.
DE2828303A1 (de) * 1978-06-28 1980-01-17 Bayer Ag Verwendung von n,n-diallyl-dichloracetamid zur verbesserung der kulturpflanzen- vertraeglichkeit von herbizid wirksamen acetaniliden
DE2828293A1 (de) * 1978-06-28 1980-01-10 Bayer Ag N-dichloracetyl-1,2,3,4-tetrahydro- chinaldin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung zur verhuetung von herbizidschaeden an kulturpflanzen
DE2828222A1 (de) * 1978-06-28 1980-01-10 Bayer Ag Gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2832940A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-14 Basf Ag Herbizide mittel
DE2832950A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-21 Basf Ag Herbizide mittel
DE2832974A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-14 Basf Ag Ein thiolcarbamat enthaltende herbizide mittel
GR66644B (pl) * 1978-07-27 1981-04-03 Basf Ag
US4237302A (en) * 1978-09-29 1980-12-02 Gulf Oil Corporation Dichloroacetylimino herbicide antagonists as plant protection agents
US4279636A (en) * 1978-09-29 1981-07-21 Gulf Oil Corporation Dichloroacetylimino herbicide antagonists as plant protection agents
DE2948535A1 (de) * 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE2930449A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-acyl-piperidonketale, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2930450A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-iso-chinolin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2930448A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-26 Bayer Ag Gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2930452A1 (de) 1979-07-26 1981-02-26 Bayer Ag N,n'-bis-(halogenacyl)-diaza-cycloalkane zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2930451A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-chinaldin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2938155A1 (de) 1979-09-21 1981-04-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-acyl-piperidone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE3004871A1 (de) 1980-02-09 1981-08-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Halogenalkylamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
HU182177B (en) * 1980-08-13 1983-12-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Composition for influencing plant growth
DE3035356A1 (de) * 1980-09-19 1982-05-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Heterocyclisch substituierte amide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE3120859A1 (de) * 1981-05-26 1982-12-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dihalogenacetamide, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dihalogenacetamide als antagonistische mittel enthalten
GB2107308B (en) * 1981-09-30 1986-01-15 Ici Plc Herbicidal and fungicidal
US4505738A (en) * 1982-05-10 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation Halovinyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid pyronyl esters useful for the protection of cultivated plants against the harmful effects of herbicides
US4518789A (en) * 1982-06-30 1985-05-21 Yu Ruey J Phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives and their therapeutic use
HU193171B (en) * 1983-07-21 1987-08-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Herbicide preparations containing antidote of n-/dichlor-acetyl/-n-substituted.glycine-n', n-disubstituted-amide-type, or containing agent and antidote, as well as process for the production of the antidote
US4618361A (en) * 1983-12-12 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation Acylamides and compositions for the protection of cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides
ZA853997B (en) * 1984-05-28 1986-01-29 Ciba Geigy Ag Composition for protecting culture plants from the phytotoxic action of herbicidally active chloracetanilides
EP0190105A3 (de) * 1985-01-31 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Herbizides Mittel
HU194686B (en) * 1985-05-10 1988-03-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Herbicidal composition of prolonged action, comprising alpha-chlorine-acetanilide derivatives as active substance
US5425789A (en) * 1986-12-22 1995-06-20 Exxon Chemical Patents Inc. Chemical compositions and their use as fuel additives
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2973258A (en) * 1957-12-30 1961-02-28 Monsanto Chemicals Unsymmetrical alpha-haloacetamide herbicides
US3133810A (en) * 1961-04-19 1964-05-19 Monsanto Chemicals Herbicidal compositions
US3152884A (en) * 1961-04-24 1964-10-13 Upjohn Co Herbicidal composition and method
US3131509A (en) * 1961-05-08 1964-05-05 Spencer Chem Co Compositions and methods for reducing herbicidal injury
US3152883A (en) * 1961-09-12 1964-10-13 Upjohn Co Herbicidal composition and method
US3154400A (en) * 1961-11-15 1964-10-27 Monsanto Co Alkyl substituted chloroacetamide weed control
US3321295A (en) * 1965-11-04 1967-05-23 Monsanto Co Method of controlling undesired plants
US3268526A (en) * 1962-09-12 1966-08-23 Monsanto Co Heterocyclic polyhalobenzamide derivatives
US3357816A (en) * 1964-12-08 1967-12-12 Monsanto Co Herbicidal benzamides and methods
ES336244A1 (es) * 1966-02-01 1967-12-16 Monsanto Co Procedimiento para preparar una composicion fitotoxica.
US3362810A (en) * 1966-08-01 1968-01-09 Monsanto Co Herbicidal clay formulation
US3534098A (en) * 1967-01-10 1970-10-13 Rohm & Haas 3,5-disubstituted benzamides
US3469966A (en) * 1967-01-23 1969-09-30 Allied Chem Bicyclic amides having herbicidal properties
US3551484A (en) * 1968-04-01 1970-12-29 Rohm & Haas 3,5-disubstituted benzamides
US3564768A (en) * 1968-10-25 1971-02-23 Gulf Research Development Co Coated corn seed
US3700732A (en) * 1969-03-26 1972-10-24 Rohm & Haas N-(1,1-dimethyl-2-butynyl)-3,5-dichlorobenzamide
FR2078170A5 (pl) * 1970-02-06 1971-11-05 Gulf Research Development Co
US3719466A (en) * 1970-04-16 1973-03-06 Gulf Research Development Co Protection of wheat and grain sorghum from herbicidal injury
GB1330701A (en) * 1970-04-21 1973-09-19 Lennig Chemicals Ltd Pesticidal compositions
CA1010257A (en) * 1970-08-31 1977-05-17 Duane R. Arneklev Antidote compositions and method of use with herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
RO78996A (ro) 1982-06-25
DK143583B (da) 1981-09-14
DK143583C (da) 1982-02-01
RO83875A (ro) 1984-04-02
BE782120A (fr) 1972-10-16
CA1174865A (en) 1984-09-25
IT953649B (it) 1973-08-10
CS196241B2 (en) 1980-03-31
DD102075A5 (pl) 1973-12-05
RO83875B (ro) 1984-04-30
RO83877A (ro) 1984-04-02
IL39219A0 (en) 1972-07-26
TR18613A (tr) 1977-05-13
DE2218097C2 (pl) 1987-07-30
GB1396941A (en) 1975-06-11
MY7700206A (en) 1977-12-31
ES401779A1 (es) 1975-11-01
AR192928A1 (es) 1973-03-21
IL39219A (en) 1978-12-17
CH577785A5 (pl) 1976-07-30
RO83877B (ro) 1984-04-30
FR2133793B1 (pl) 1977-06-24
NL175965C (nl) 1985-02-01
FR2133793A1 (pl) 1972-12-01
GB1396942A (en) 1975-06-11
DE2218097A1 (de) 1972-11-02
NL7204894A (pl) 1972-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL99481B1 (pl) Srodek chwastobojczy
JP2753872B2 (ja) スルファモイルフェニル尿素
US3442945A (en) Phytotoxic alpha-halo-acetanilides
US4415743A (en) Furanyl oximes
KR101128312B1 (ko) 할로알킬술폰아닐리드 유도체 또는 이의 염, 활성 성분으로서 상기 유도체를 포함하는 제초제, 및 상기 제초제의 용도
PL110714B1 (en) Method of producing new heterocyclic derivatives containing in ring nitrogen,specially oxazolidine or thiazolidine
US4230874A (en) N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes
EP0190105A2 (de) Herbizides Mittel
DE3002595A1 (de) N-(heterocyclyl)-methylacetanilide und sie enthaltende herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US5108482A (en) N-phenylpyrrolidines
SU522768A3 (ru) Гербицидное средство
US4069036A (en) N-haloacyl 4-spirocycloaliphatic oxazolidines
JPS6011006B2 (ja) シクロヘキサン誘導体除草剤
CH633546A5 (en) Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one compounds
SU580801A3 (ru) Гербицидное средство
JPS6013039B2 (ja) 植物保護剤
PT79120B (en) Process for the preparation of n-(substituted)-5-(substituted phenyl)-1,3-oxazolidines used as herbicidal antidotes
US4174210A (en) Herbicidal and plant-growth regulating N-haloacetylphenylamino carbonyl oximes
US3575972A (en) Morpholino carbonyl glyoxylonitrile oximino dialkyl carbamates
US4139363A (en) Thiatriazolidin-4-one-2-oxide herbicides
PL94958B1 (pl)
KR930007422B1 (ko) 제초성 2-(치환된-페닐)-3-아미노-2-사이클로펜테논 유도체의 제조방법
US4581060A (en) Compositions, which promote plant growth and protect plants, based on oxime ethers and oxime esters
KR790001263B1 (ko) 제초제 해독조성물
GB2126227A (en) Acylated isoxazolylureas