CS196241B2 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS196241B2
CS196241B2 CS722480A CS248072A CS196241B2 CS 196241 B2 CS196241 B2 CS 196241B2 CS 722480 A CS722480 A CS 722480A CS 248072 A CS248072 A CS 248072A CS 196241 B2 CS196241 B2 CS 196241B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
group
moiety
alkenyl
Prior art date
Application number
CS722480A
Other languages
English (en)
Inventor
Ferenc M Pallos
Mervin E Brokke
Duane R Arneklev
Original Assignee
Ferenc M Pallos
Mervin E Brokke
Duane R Arneklev
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/208,041 external-priority patent/US4137070A/en
Application filed by Ferenc M Pallos, Mervin E Brokke, Duane R Arneklev filed Critical Ferenc M Pallos
Publication of CS196241B2 publication Critical patent/CS196241B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/22—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylguanidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNÁLEZU K PATENTU s (22) Přihlášeno 13 04 72 (21) (PV 2480-72) (32) (31) (33) Právo přednosti od 16 04 71(134868) a od 09 12 71 (208041) Spojené státy americké (40) Zveřejněno 29 08 79 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydáno 15 12 82 196241 (11) (B2) (51) Int. Cl,3A 01 N 37/18 (72) (73)
Autor vynálezu PALLOS FERENG MARCUS, WALNUT CREEK, a současně . BROKKE MERVIN EDWARD, MORAGA a majitel patentu ARNEKLEV DUANE RANDALL, SUNNYVALE (Sp. st. a.) (54) Herbicidní prostředek 1
Mezi mnoha herbicidními sloučenmaminacházejícími se na trhu dosáhly thiolkar-bamáty, ať už samotné nebo ve směsi s ji-nými herbicidy, jako triaziny, relativně vy-sokého obchodního úspěchu. Tyto herbicidymají okamžitý toxický účinek na velkou řa-du plevelů, a to v rozdílných koncentracích,závisejících na odolnosti plevelů. Příkladyněkterých těchto sloučenin jsou popsány achráněny US patentními spisy č. 2 913 327,3 037 853, 3 175 897, 3 185 720, 3 198 786 a3 582 314. V praxi bylo zjištěno, že použitítěchto thiolkarbamátů jako herbicidů v užit-kových rostlinách někdy vede k vážnémupoškození užitkové rostliny. Při aplikaci dopůdy v doporučených množstvích, k hubeníčetných širokolistých a travnatých plevelů,dochází k vážným deformacím a zakrnělémuvzrůstu užitkových rostlin. Tento abnormál-ní růst užitkových rostlin má' za následeksnížení výnosů užitkových plodin. Předcho-zí pokusy překlenout tento problém spočí-valy v ošetření semen užitkových rostlinpřed setím nebo sázením určitými antagon-ními činidly (viz US patentní spis číslo3 131 509). Použití zmíněných antagonníchčinidel však nebylo ve významnější míře ú-spěšné.
Nyní bylo zjištěno, že je možno rostliny chárnit před poškozením thiolkarbamáty, ať 198341 2 už samotnými nebo ve směsi s jinými slou-čeninami, a/nebo podstatně zvýšit tolerancirostlin vůči účinným látkám popsaných veshora zmíněných amerických patentních spi-sech tím, Že se do půdy aplikuje sloučeni-na působící jako protijed (dále pro zjednodu-šení jen protijed). Předmětem vynálezu je tedy herbicidníprostředek na bázi S-ethyl-dipropylthiokarbamátu, S-ethyl-diisobutylthiolkarbamátu,;.S-propyl-dipropylthtolkarbamátu, S-2,3,3-trichlorallyl-diisopropylthiol- karbamátu, S-ethyl-cyklohexylethylthiokarba- mátu, 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N- (methoxyme-thyljacetanilidu, S-ethyl-hexahydro-lH-azepin-l-kar- bothioátu, 2-chlor-N-isopropylacetanilidu, N,N-diallyl-2-chloracetamidu, S-4-chlorbenzyldiethylthiolkarba- mátu, 3 2-chlar-4-ethylamino-6-i3»pFQpylann-no-s-triazinu, 2-chlor-4,6-bis (ethylamino) -s- -triazlnu, 2- (4-chlor-6-ethylamino-s-triazin- -2-ylamino)-2-methylpropionitrilu, 2-chlor-4-cyklopropylamino-6-isopro-pylamino-s-trlazinu,
2,4-D nebo jejich směsi, vyznačující se tím,že jako látku působící jako protijed ob-sahuje sloučeninu obecného vzorce I O Ri . II / R—C—N (I), \
Rz..... ....... - ve kterém R znamená halogenalkylovou skupinu s 1až 20 atomy uhlíku, halogenalkenylovou sku-pinu se 2 až 20, s výhodou se 2 až 12, atomyuhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 20 atomyuhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 20, svýhodou se 2 až 12 atomy . uhlíku, cykloalky--lovou skupinu s nejvýše 20 atomy uhlíku,cykloalkylovou skupinu, v níž cykloalkylová 1 alkylová část obsahuje vždy nejvýše 20 a-tomů uhlíku, atom halogenu, atom vodíku,alkoxykarbonylovou skupinu, v níž alkoxy-lová část obsahuje 1 až 20 atomů uhlíku, N--alkenylkarbamoylalkylovou skupinu, v nížalkenylová část obsahuje 2 až 20, s.výhodou 2 až 12 atomů uhlíku a alkylová část obsahu-je 1 až 20 atomů uhlíku, N-alkenylkarbamoy-lovou skupinu, v níž alkenylová část obsahu-je 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku,N-alkyl-N-alklnylkarbamoylovou skupinu, vníž alkylová část obsahuje 1 až 20 atomů uh-líku a alkinyíová část 2 až 20, s- výhodou 2až 12 atomů uhlíku, N-alkyl-N-alkinylkarba-moylalkylovou skupinu, v níž každá z alkylo-vých částí obsahuje vždy 1 až 20 atomů uh-líku a alkinyíová část obsahuje 2 až 20, s vý-hodou 2 až 12 atomů uhlíku, N-alkenylkar-bamoylalkoxyalkylovou skupinu, v níž alke-nylová část obsahuje 2 až 20, s výhodou 2až 12 atomů uhlíku a alkoxylová i alkylováčást obsahuje vždy 1 až 20 atomů uhlíku, N--alkyl-N-alkinylkarbamoylalkoxyalkylovouskupinu, v níž každá alkylová a alkoxylováčást obsahuje vždy 1 až 20 atomů uhlíku aalkinyíová část obsahuje 2 až 20, s výhodou2 až 12 atomů uhlíku, alkinyloxyskupinu se2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomy uhlíku, ha-logenalkoxyskupinu s 1 až 20 atomy uhlíku,thiokyanatoalkylovou skupinu s 1 až 20 ato-my uhlíku v alkylové části, alkenylamino-alkylovou skupinu, v níž alkenylová částobsahuje 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomůuhlíku a alkylová část obsahuje 1 až 20 a-tomů uhlíku, alkylkarbonylalkylovou skupi-nu, v níž každá alkylová část obsahuje vždy 196241 4 1 až 20 atomů uhlíku, kyanoalkylovon skupi-nu s 1 až. 20 atomy uhlíku v alkylové části, kyanatoalkylovou skupinu s 1 až 20 atomyuhlíku v alkylové části, alkenylanntaosulfo-noalkylovou skupinu, v níž alkenylová částobsahuje 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomůuhlíku a alkylová část obsahuje 1 až 20 ato-mů uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu, vníž každá z alkylových částí obsahuje vždy 1až 20 atomů uhlíku, halogenalkylkarbonyl-oxyalkylovóu skupinu, v níž každá· z alkylo-vých částí obsahuje vždy 1 až 2:0 atomů uh-líku, alkoxykarbonylalkylovou skupinu, v nížjak alkoxylová tak alkylová část obsahujevždy 1 až 20 atomů uhlíku, halogenalkenyl-karbonyloxyalkylovou skupinu, v níž alke-nylová část obsahuje 2 až 20, s výhodou 2až 12. atomů uhlíku a alkylová část obsahu-je 1 až 20 atomů uhlíku, hydroxyhalogenal-koxyalkylovou skupinu, v níž jak alkoxylo-vá tak. alkylová část obsahuje vždy 1 až 20atomů uhlíku, hydroxyalkylkarbonylalkoxy-alkylovou skupinu, v níž každá z alkylovýchčástí obsahuje 1 až 20 atomů uhlíku a alko-xylová část obsahuje 1 až 20 atomů uhlíkua alkoxylová část obsahuje 1 až 20 atomůuhlíků, hydroxyalkylovou sk.upinu s 1 až 20atomy uhlíku, alkoxysulfonoalkylovou skupi-nu, v níž jak alkoxylová tak alkylová částobsahuje vždy 1 až 20 atomů uhlíku, furylo-vou skupinu, thienylovou skupinu, alkyldi-thiolenylovou skupinu, v níž alkylová částobsahuje 1 až 20 atomů uhlíku, thlenylalky-lovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v al-kylové části, fenylovou skupinu, substituo-vanou fenylovou skupinu, kde substituentyjsou vybrány ze skup'ny zahrnující atomy ha-logenů, alkylové skupiny s 1 až 20 atomy uh-líku, halogenalkylové skupiny s 1 až 20 ato-my uhlíku,, alkoxyskupiny s 1 až 20 atomyuhlíku, karbamoylové skupiny, nitroskupiny,zbytky karboxylovýeh kyselin a jejich solía halogenalkylkarbamoylové skupiny, kdealkylová část . obsahuje 1 až 20 atomů uhlí-ku, lenylalkylavou skupinu s 1 až 20 atomyuhlíku v alkylové části, fenylhalogenalkylo-vou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v alky-lové Části, fenylalkenylovou skupinu obsa-hující v alkenylové části 2 až 20, s výhodou2 až 12 atomů uhlíku, substituovanou fenyl-alkenylovou skupinu se 2 až 20, s výhodouse 2 až 12 atomy uhlíku v alkenylové části,kde substituenty jsou vybrány ze skupinyzahrnující atomy halogenů, alkylové skupi-ny s 1 až 20 atomy uhlíku a alkoxyskupinys 1 až 20 atomy uhlíku, halogenfenoxyskupi-nu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 20 atomy uh-líku v alkoxylové části, fenylalkylkarboxy-alkylovou skupinu, v níž každá alkylováčást obsahuje vždy 1 až 20 atomů uhlíku, fe-nylcykloalkylovou skupinu s nejvýše 20 ato-my uhlíku v cykloalkylové části, halogen-fenylalkenyloxyskupinu obsahující v alke-nylové částí 2 až 20, s výhodou 2 až 12 ato-mů uhlíku, halogenthiofenylalkylovou skupi-nu s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové Části,halogeníenoxyalkylovou skupinu s 1 až 20 1SB241
S atomy uWíku v alkylové části, bicykloalky-lovou skupinu s nejvýše 2.0 atomy uhlíku vkaždé cykloalkyíové částí, alkenylkarbamoyl-pyrldinylovou skupinu obsahující v alkeny-lové části 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomůuhlíku, alkinylkarbamoylpyridinylovou sku-pinu obsahující v alkinylové části 2 až 20,s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku, diaíkenyl-karbamoylhicyklaalkenylovau skupinu obsa-hující v každé alkenylové částí vždy 2 až 20,s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku a v každécykloalkenylové části vždy nejvýše 20 ato-mů · uhlíku,, nebo aíkinylk,arbamoylbjc.yklo-alkenylovau skuptou obsahující v alkinylovéčásti 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomů uhlí-ku a v každé cykloalkenylové části vždy ne j-výše 20 atomů uhlíku, přičemž všechny sho-ra uvedené alifatické zbytky mohou mít pří-mý nebo rozvětvený řetězec, a každý ze sym-bolů Ri a Rz, které mohou být stejné neborozdílné, představuje alkenylovou skupinuse 2 až. 20, s výhodou 2 až 12 atomy uhlíku,halogenalkenylovou skupinu se 2 až 20, svýhodou . 2 až 12 atomy uhlíku, atom. vodíku,alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku,halogenatkylovou skupinu s 1 až 20 atomyuhlíku, alklnylovou skupinu se 2 až 20, s vý-hodou 2 až 12 atomy uhlíku, kyanoalkylo-vou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylo-vé' části, hydroxyalkylavou skupinu s 1 až 20atomy uhlíku, hydroxyhalogenalkylovou sku-pinu s 1 až 20 atomy uhlíku, halogenalkyl- karboxyalkytovoiu skupinu obsahující v kaž-dé alkylové částí vždy 1 až 20 atomů uhlíku,alkylkarboxyalkylovou skupinu obsahující vkaždé alkylové částí vždy 1 až 20 atomů uh-líku, alkoxykarboxyalkylovou skupinu obsa-hující jak v alkoxylové tak alkylové částivždy 1 až 20 atomů uhlíku, thioalkylkarbo-xyaíkylovou skupinu obsahující v každé al-kylové části vždy 1 až 20 atomů uhlíku, al-koxykarbonylalkylovou „skupinu obsahujícíjak v alkoxylové' tak alkylové části vždy laž; 20 atomů' uhlíku, alkylkarbámoyloxyaiky-lovou skupinu'obsahující v každé alkylovéčástí vždy 1 až 20 atomů uhlíku, aminoskupi-nu, řarmylovou skupinu, halogenalkyl-N-al-kylámidoskupinu obsahující v každé alkylo-vé části vždy 1 až 20 atomů uhlíku, halogen-alkylamidoskupínu obsahující v alkylové čás-ti 1 až 20 atomů uhlíku, halogenalkylamidořalkylbvou skupinu obsahující v každé alkylo-vé části vždy 1 až 2Q atomů uhlíku, halogen-alkyl-N-alkylamídoalkylovou skupinu obsa-hující v každé alkylové části vždy 1 až 20atomů uhlíku, halogenalkylamidoalkenylovouskupinu obsahující v alkylové části 1 až 20atomů uhlíku a v alkenylové části 2 až 20,s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku, alkylimino-skupinu obsahující v alkylové částí 1 až 2Qatomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu s nej-výše 20 atomy uhlíku, alkylcykloalkylovouskupinu obsahující v alkylové částí 1 až 20atomů uhlíku a v cykloalkyíové částí nej-výše 20 atomů uhlíku, alkoxyalkylovou sku-pinu obsahující v alkoxylové i alkylové částívždy 1 až 20 atomů uhlíku, alkylsulřonyloxy- . s alkylovou skupinu obsahující v každé alky-lové části vždy 1 až 20 atomů uhlíku, mer-kaptoalkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uh-líku, alkyiaminoalkylovou skupinu obsahu-jící v každé alkylové části vždy 1 až 20 ato-mů uhlíku, alkoxykárbanylalkenylavou sku-pinu obsahující v alkoxylové části 1 až 20atomů, uhlíku a v alkenylové části 2 až 20, svýhodou 2. až 12 atomů uhlíku, halogenalkyl-karbonylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlí-ku v alkylové části, alkylkarbonylovoú sku-pinu s 1. až 20 atomy uhlíků, v alkylové části,alkenylkarbamoyloxyalkylovou skupinu ob-sahující v alkenylové částí. 2 až 20, s výho-dou 2 až 12 atomů uhlíku a v alkylové části1 až 20 atomů uhlíku, cykloalkylkarbamoyl-oxyalkylovau skupinu obsahující v cyklon!-kýlové části nejvýše 20 atomů uhlíku a valkylové částí í až 20 atomů uhlíku, alkoxy-karfoonyíovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlí-ku v alkoxylové části, halogenalkoxykarbo-nylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v al-koxylové části, balogenřenylkarbamoyloxy-alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku valkylové částí, cykloalkenylovou skupinu snejvýše 20 atomy uhlíku, fenylovou skupinu,substituovanou fenylovou skupinu, kde sub-stítuenty jsou vybrány ze skupiny zahrnujícíalkylové skupiny s 1 až 20 atomy uhlíku, a-tomy halogenů, halogenalkylové skupiny s1 až 20 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až20 atomy uhlíku, halogenalkylaraidoskupinys 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové části, ftal-amidoskupihy s 1 až 20 atomy uhlíku v al-moyloxyskupiny obsahující v alkylové části1 až 20 atomů uhlíku, alkeaylkarbamoyloxy-skupiny obsahující v alkenylové částí 2 až20, s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku, alkyl-amidoskupiny s 1 až 20 atomy uhlíku v al-kylové- části, halogenalkylamidoskupiny s1 až 20 atomy uhlíku v alkylové části a al-kylkarbonylalkenylové skupiny obsahujícív alkylové části 1 až 20 atomů uhlíku á v al-kenytové části 2 až,20, s výhodou 2 až 12atomů uhlíku, řenyisuKonylovou skupinu, fe-nylalkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíkuv alkylové části, substituovanou fenylalkylo-vou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylo-vé části, kde substituenty jsou vybrány zeskupiny zahrnující atomy halogenů, alkylovéskupiny s 1 až 20 atomy uhlíku, dioxyalkyle-nové skupiny s 3 až'20 atomy uhlíku v alky-lenové části a halogeníenoxyalkylamidoalky-lové skupiny obsahující v každé alkylovéčásti vždy 1 až 20 atomů uhlíku, alkylthiodi-azolylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku valkylové části, piperidylalkylovou skupinu s1 až 20 atomy uhlíku v alkylové částí, thia-zolylovou skupinu, alkyíthíazolylovou skupi-nu s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové části,benzothiazolylovou skupinu, halogenbenzo-thiazolylovou skupinu, furylalkylovou sku-pinu s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové částí,pyridyíovou skupinu, alkylpyridylovou sku-pinu s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové části,alkyloxazolylovou skupinu s 1 až 20 atomyuhlíku v alkylové části, tetrahydrofurylalky- 196241 lovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v al-kylové části, 3-kyano-, 4,5-polyalkylenthieny-lovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v kaž-dé alkylenové části, «-halogenalkylacetami-dofenylalkylovoň skupinu obsahující v kaž-dé alkylové části vždy 1 až 20 atomů uhlí-ku, a-halogenalkylacetamidonitrofenylalky-lovou skupinu obsahující v každé alkylovéčásti vždy 1 až 20 atomů uhlíku, a-halogen-alkylacetamidohalogenfenylalkylovou skupi-nu obsahující v každé alkylové části vždy 1;až 20 atomů uhlíku nebo kyánoálkenylovouskupinu obsahující v alkenylové části 2 až20, s výhodou 2 až 12 atomě uhlíku, nebo
Ri a Rž společně mohou tvořit piperidiny-lový zbytek, alkylpiperidinylový zbytek s 1až 20 atomy uhlíku v alkylové části, alkylte-trahydropyridylový zbytek sl až 20 atomyuhlíku v alkylové části, morfolylový zbytek,alkylmorfolylový zbytek s 1 až 20 atomy uh-líku v alkylové části, azobicyklononylovýzbytek, benzoalkylpyrrolidinylový zbytek s 1až 20 atomy uhlíku v alkylové části, oxazo-lidylový zbytek, alkyloxazolidylový zbytek s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové části, per-hydrochinolylový zbytek nebo' alkylamino-alkenylový zbytek obsahující v alkylové čás-ti 1 až 20 atomů uhlíku a v alkenylové části 2 . až 20, s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku,přičemž všechny shora uvedené alifatickézbytky ve významu symbolů Ri a R2 mohoumít přímý nebo rozvětvený řetězec, s tím,že znamená-li Ri atom vodíku, má R2 jinývýznam než atom vodíku nebo halogenfehýl.
Sloučeniny shora uvedeného obecnéhovzorce I je možno připravit tak, že se smísíchlorid příslušné kyseliny s odpovídajícímaminem. Reakci je možno popřípadě prová-dět v rozpouštědle, jako benzenu. Reakce ses výhodou uskutečňuje při nižší teplotě. Podokončení reakce se reakční produkt ne-chá ohřát na teplotu místnosti a lze jej snad-no izolovat.
Sloučeniny podle vynálezu, působící jakoprotijed, je možno použít v libovolné obvyk-lé formě. Tak je možno tyto protijedy zpra-covat na emulgovatelné kapaliny, emulgova-telné koncentráty, kapalné prostředky, práš-ky, smáčitelné prášky, granuláty nebo najiné běžné prostředky. S výhodou se protije-dy mísí s thiolkarbamáty a inkorporují sedo půdy před nebo po zasetí semen. Je 0-všem třeba zdůraznit, že herbicid thiolkar-bamátového typu je možno do půdy apliko-vat jako první a pak do půdy aplikovat pro-tijed. Dále je možno protijedem ošetřit osi-vo, a to pak zasít do půdy ošetřené herbici-dem nebo do půdy neošetřené a pak teprvetuto půdu ošetřit heřbicidem. Způsob přidá-vání protijedu neovlivňuje herbicidní účin-nost derivátů karbamátového typu.
Protijedy je možno používat v množství po-hybujícím se od 0,0001 do 30 hmotnostníchdílů na každý hmotnostní herbicid. Přesnádávka protijedu se obecně řídí ekonomický-mi hledisky. Výrazem „herbicidně účinná sloučenina“ se mísí aktivní thiolkarbamáty buď samot-né nebo ve směsi s jinými aktivními slouče-ninami, jako jsou s-triaziny a 2,4-D, aktivníacetanilidové deriváty apod. Herbicidně ú-činná sloučenina je rozdílná od protijedu.
Je jasné, že’ jednotlivé třídy herbicidníchčinidel uvedených v popisu a příkladech, vy-kazují herbicidní účinnost. Stupeň této her-bicidní účinnosti se ovšem mění v závis-losti 'na jednotlivých specifických sloučeni-nách spadajících do těchto tříd, a jejich kom-binacích. Podobně pák stupeň účinku se dourčité míry mění i v závislosti na druzíchrostlin na něž je možno aplikovat určitouherbicidní látku nebo příslušnou kombina-ci. Z toho vyplývá, že lze· snadno vybrat spe-cifickou herbicidní sloučeninu nebo přísluš-nou kombinaci, vhodnou k hubení toho kte-rého nežádoucího druhu rostlin. V souhlases vynálezem lze zabránit škodám na žáda-ných užitkových rostlinách, způsobenýchpřítomností specifické sloučeniny nebo pří-slušné kombinace;
Druhy užitkových' rostlin, které lze chrá-nit způsobem podle vynálezu, .nejsou nijakomezeny specifickými kulturními rostlinamiuvedenými v příkladech.
Herbicidní látky používané při práci způ-sobem podle vynálezu jsou herbicidně účin-nými látkami působícími obecně, tzn., že jed-notlivé sloučeniny z této skupiny jsou her-bicidně. účinné proti široké paletě rostlinnýchdruhů bez ohledu na to, zda jde o rostlinyžádoucí nebo nežádoucí. Způsob hubení ve-getace spočívá v aplikaci herbicidně . účin-ného množství výše popsaných herbicidníchlátek na plochu nebo místo ‘ výskytu hube-ných rostlin.
Používaným výrazem „herbicid“ se mínísloučenina, která hubí nebo modifikuje růstvegetace nebo jednotlivých rostlin. Tyto ú-činky zahrnují všechny odchylky od přiro-zeného vývoje, jako například vyhubení,zbrzdění růstu, defoliači, vysýchání, regula-ci růstu a vývoje, zakrnělý vzrůst, vyháněníodnoží, stimulaci růstů, vývoj deformovanýchjedinců apod. Používaným výrazem „rostli-ny“ se v širším slova smyslu rozumí klíčícísemena, vzešlé klíční rostliny nebo vzrostlávegetace, včetně kořenů a nadzemních částírostlin.
Herbicidy uvedené v tabulkách se užívajív dávkách vedoucích k účinnému vyhubenínežádoucí vegetace. Tyto dávky se pohybujív rozmezí dávek doporučovaných dodavate-li. Vyhubení plevele je tedy v žádaném roz-sahu v každém případě komerčně přijatelné. Všechny shora uvedené alifatické zbytkymohou mít přímý nebo rozvětvený řetězec,přičemž alkenylové skupiny obsahují v ře-.tězci vždy alespoň jednu olefinickou dvoj-nou vazbu a alkinylové skupiny obsahujív řetězci vždy alespoň jednu acetylenickoutrojnou vazbu.
Vynález ilustrují následující příklady pro- vedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žád- ném směru neomezuje. 19 6 2 4' 1 10 Příklad 1 O CH2—CH = CH2 II /
CHC12—C—N \ CH2—CH = CH2
Rozpuštěním 3,7 g (0,025 mol) dichlorace-tylchloridu ve 100 ml methylendichloridu sepřipraví roztok, který se pak v ledu ochla-dí cca na 5 °C a za udržování teploty pod asi10°C se k němu přikape 4,9 g (0,05 mol) di-allylaminu. Směs se asi 4 hodiny míchá přiteplotě místnosti, pak se dvakrát promyjevodou, vysuší se síranem hořečnatým, zfil-truje se a odpaří. Výtěžek produktu činí 4,0gramů; nD3° = 1,4990. Příklad 2 O C3H7-n II /
CHC12—C—N . \ C3H7-n
Rozpuštěním 3,7 g (0,025 mol) dichlorace-tylchloridu ve 100 ml methylendichloridu sepřipraví roztok, který se pak v ledu ochladízhruba na 10 °C a za udržování teploty podasi 10°C se k němu přikape 5,1 g (0,05 mol)di-n-propylaminu. Směs se míchá přes nocpři teplotě místnosti, pak se dvakrát pro-myje vodou, vysuší se síranem hořečnatým,zfiltruje se a odpaří. Výtěžek' produktu činí 3,6 g; nD3« = 1,4778. Pří klad 3 O CH3II /
CHC12—C—N \
CH(CH3)—C-CH
Rozpuštěním 3,7 g (0,025 mol) dichlorace-tylchloridu v 80 ml methylendichloridu sepřipraví roztok, který se pak v ledu ochladícca na 10 °C a za udržování teploty okolo10 °C se k němu přikape roztok 3,2 g (0,05mol) N-methyl-N-l-methyl-3-propinylaminuve 20 ml methylendichloridu. Směs se mícházhruba 4 hodiny při teplotě místnosti, pakse dvakrát promyje vodou, vysuší se síranemhořečnatým, zfiltruje se a odpaří, výtěžekčiní 2,9 g; nD20 = 1,4980. Příklad 4
CWjCt -C
Roztok 5,05 g (0,1 mol) furfurylaminu ve100 ml acetonu se při 15 °C rozmíchá se 7 mililitry triethylaminu, pak se přidá 5,7 gmonochloracetylchloridu, směs se míchá dal-ších 15 minut,, načež se k ní přidá 500 mlvody. Reakční hmota se zfiltruje, promyje sezředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vo-dou, načež se vysuší do konstantní hmot-nosti. Příklad 5 v - -' '
Připraví se roztok obsahující 5,7 g (0,05mol) aminomethylthioazolu ve 100 ml ben-zenu a 7 ml triethylaminu. Tento roztok serozmíchá při 10 až 15 °C a přikape se k ně-mu 5,2 ml (0,05 mol) dichloracetylchloridu.Reakční směs se 10 minut míchá při teplotěmístnosti, pak se k ní přidá 100 ml vody,benzenový roztok se po promytí vysuší síra-nem hořečnatým a po zfiltrování se rozpou-štědlo odpaří. Příklad 6 o /CHCtře
Br Připraví se roztok sestávající z 200 ace-tonu, 17,5 g (0,05 mol) 2-amino-6-bromben-zothiazolu a 7 ml triethylaminu. Tento roz-tok se za míchání ochladí na 15 °C a pozvol-na se k němu přidá 5,2 ml (0,05 mol) di-chloracetylchloridu. Reakční směs se 10 mi-nut míchá při teplotě místnosti, vzniklý pev-ný produkt se odfiltruje, promyje se nejprveetherem a pak studenou vodou, načež se ponovém zfiltrování vysuší při 40 až 50 °C. Příklad 7
O H II- / n-CgHio—C—N\
C(CH3)2—CsCH 3,4 g 3-methyl-3-butinylaminu se rozpustí.v 50 ml methylenchloridu, k roztoku se přidánejprve 4,5 g triethylaminu a pak za míchá-ní a chlazení na vodní lázni 7,6 g dekanoyl-chloridu. Po ukončení reakce se směs pro-myje vodou, vysuší a po odpaření rozpou-štědla poskytne 7,1 g žádaného produktu.Příklade , CH-C-N. 5,9 g diallylaminu se rozpustí v 15 ml me- thylenchloridu a 6,5 g triethylaminu, načež 11 1SK241 12 se k roztoku za mícháni a chlazení na vodníía®a&P ř í k 1 a d 10lázní přikape 6,3 g cyklopropankařbonyl-s |chloridu, Po dokončení reakce se směs pro-j |myje vodou, vysuší a po odpaření rozpouštěd- ·' 0 la poskytne 8,2 g žádaného produktu, || /
CHC12—C—N
CH2—CH2—O
O —-C—NH—CH3 Příklad 9 \ CH2-CH2—O—C—NH—CH3
Připraví se roztok obsahující 4,5 g diallyl-aminu rozpuštěných v 15 ml methylenchlo-ridu a 5,0 g trlethylaminu. K tomuto roz-toku se za míchání a chlazení na vodní láz-ni přikape 7,1 g o-fluorbenzoylchloridu. Podokončení reakce se směs přomyje vodou,vysuší a po odpaření rozpouštědla poskytne 8,5 g žádanéhó produktu;
O
Reakcí 26,3 g diethanolaminu s 37 g di-chloracetyíchloridu v přítomnosti 25,5 g tri-ethyiaminu ve 100 ml acetonu se připravíΝ,Ν-bis (2-hydroxyethyI) dichloridacetamid. 6,5 g N,N-bis(2-hydroxyethyljdichloracet-amidu se rozpustí v 50 ml acetonu a podrobíse reakci se 4 g methylisokyanátu v přítom-nosti dibutylcíndilaurátu a triethylaminu ja-ko katalyzátorů. Odpařením reakčního pro-duktu ve vakuu se získá 8,4 g žádaného pro-duktu. Přikladli · -
CH2=CH—CH2 O :O \ II II / N—C—CH2—C—N/ \ CH2 = CH—CH2 CH2—CH = CH2 CHz—CH = CH2 7,8 g diallylaminu se rozpustí v 50 ml me-thylenchloridu s přikapáním 8,5 g triethyl-aminu. Za míchání a chlazení se pak při-kape 5,6 g malonylchloridu, po dokončení reakce se směs promyje vodou, vysuší sesíranem hořečnatým a po odpaření ve vakuuposkytne 7,0 g žádaného produktu. P ř í k 1 a d 1 2 CH2=CH—CH2 CH2—CH = CH2 N—C—CH2—C—N—CHz\ CH2 = CH-CH2 7,9 g diallylaminu se rozpustí v 50 ml me-thylenchloridu s přikapáním 8,5 g triethyl-aminu. Pak se za míchání a chlazení přika-pe 6,2 g chloridu kyseliny jantarové a podokončení reakce se směs promyje vodou,
CH3 O , I . .. " II .
CH=C—CH-N—C—CH2—CH2—C—N I II· CH3 o 6,7 g N-methyl-l-methyl-3-propionylaminuse rozpustí v 50 ml methylenčhloridu s při-kapáním 8,5 g triethylaminu. Pak se za chla-zení a míchání přikape 6,2 g chloridu kyse-liny jantarové a po ukončení reakce se směspromyje vodou, vysuší se síranem hořečna-tým a odpaří se ve Vakuu. Získá se 7,0 g žá-daného produktu. CH2—CH = CH2 vysuší se síranem hořečnatým a odpaří vevakuu. Získá se 9,7 g žádaného produktu.Příklad 13 CH3
CH—CsCH CH3 P ř í k 1 a d 1 4
C-N O=C-N(CH^CH-CHj%
13 196241 14 7,9 g diallylamlnu se rozpustí v 50 ml me-thylenchloridu s přikapáním 8,5 g triethyl-aminu. Pak se za chlazení a mícháni přikape 8,1 g o-ftaloylchloridu a po dokončení re-akce se směs promyje vodou, vysuší se síra-nem hořečnatým a odpaří se ve vakuu; získáse 10,9 g žádaného produktu. Příklad 15
3,3 g N-methyl-l-methyl-3-propionylaminuse rozpustí v 50 ml methylenchlóridu s při-kapáním 4,5 g triethylaminu. Za míchání achlazení se přikape 9,2 g difenylacetylchlo-ridu a po dokončení reakce se směs promy-je vodou, vysuší se síranem horečnatým aodpaří se ve vakuu. Získá se 9,9 g žádané-ho produktu. Příklad 16
Q-K
O=C-OH CH,-CH=CH, 4,9 g diallylamlnu se rozpustí v 50 mlacetonu a za míchání se po částech přidá7,4 g ftalanhydridu. Odpařením rozpouštěd-la ve vakuu se získá 13,0 g žádaného pro-duktu. Příklad 17
I J
NW-C-CsCH O=C-ON&. 9,2 g N-(l,l-dimethyl-3-propinyl)-0-ftala-mové kyseliny se rozpustí v 50 ml metha-nolu a k roztoku se za míchání a chlazenípo částech přidá 9,6 g methoxidu sodného(25 % v methanolu). Odpařením rozpouštěd-la ve vakuu se získá 9,0 g produktu.
Intermediární N- (l,l-dimethyl-3-propinyl) --O-ftalamová kyselina se připraví z 29,6 gftalanhydridu a 16,6 g 3-amino-3-methylbu-tinu ve 150 ml acetonu. Meziprodukt se vy-sráží petroletherem jako bílý pevný produkt,který se používá bez dalšího čištění.Příklad 18
Do čtyřhrdlé baňky o objemu 500 ml, o-patřené míchadlem, teploměrem a přikapá-vací nálevkou se předloží 7,7 g (0,105 mol)diethylamínu, 4,0 g roztoku hydroxidu sod-ného a 100 ml methylenchlóridu. Směs seochladí v lázni obsahující pevný kysličníkuhličitý v acetonu a přidá se k ní po částech 14,7 g (0,10 mol) dichloracetylchloridu. Re-akční směs se míchá další hodinu, ponoříse do ledové lázně, fáze se oddělí, spodníorganická fáze se promyje dvakrát vždy 100mililitry zředěné kyseliny chlorovodíkové advakrát vždy 100 ml roztoku uhličitanu sod-ného, vysuší se síranem hořečnatým a za-hustí se ve vakuu. Získá se 16,8 g produktu. Příklad 19 CHz— CH=CH2
ch3—esc—(5h2—O—C—N \ CHz—CHsCHz
Do 50 ml methylenchlóridu se vnese 4,0 g(0,025 mol) Ν,Ν-diallylkarbamoylchloridu apak se přikape 1,8 g (0,025 mol) 2-butin-l--olu spolu s 2,6 g triethylaminu v 10 ml me-ťhylenchloridu. Reakční směs se přes nocmíchá při teplotě místnosti, pak se dvakrátpromyje a po vysušení síranem hořečnatýma odpaření poskytne 4,0 g žádaného produk-tu. Příklad 20 CH2—CH = CHz
NssC—S—CH2—C—N \ CHz—CH = CH2 9,7 g (0,1 mol) thiokyanátu draselného serozpustí vě 100 ml acetonu a k roztoku sepři teplotě místnosti přidá 8,7 g (0,05 mol)Ν,Ν-diallylchloracetamidu s 10 ml dimethyl-formamidu. Reakční směs se přes noc míchá,pak se částečně odpaří, k odparku se přidávoda spolu s dvěma dávkami (po 100 ml)etheru, etherová fáze se oddělí, vysuší apo odpaření poskytne 7,2 g žádaného pro-duktu. Příklad 21
CHCt-rC-NH-CH C2H5
CHC12—C—N C2H5 CH, 7,4 g (0,05 mol) dichloracetylchloridu se rozpustí v 50 ml benzenu a k roztoku se při teplotě 5 až 10°C přidá 3,0 g (0,05 mol) cyk- lopropylaminu a 5,2 g triethylaminu ve 2 ml iwít 15 benzenu, přičemž se vyloučí sraženina. Směsse míchá nejprve 2 hodiny při teplotě míst-nosti a pak hodinu při 50 až 55 °C, načež sezpracuje analogicky jako v předchozím pří-kladu. Získá se 5,7 g žádaného produktu. Příklad 2 2
. OII CHCt£C-i
K směsi 4,7 g (0,032 mol] piperonylaminua 1,2 g-hydroxidu sodného ve 30 ml methy-lenchloridu a 12 ml vody se při teplotě od—5 °C do 0 °C přidá 4,4 g (0,03 mol] dichlor-acetylchloridu v 15 ml methylenchloridu. Re-akční směs se 10 minut míchá při 0 °C, pakse nechá za míchání ohřát na teplotu míst-nosti, vrstvy se oddělí, organická vrstva sepromyje zředěnou kyselinou chlorovodíko-vou, 10% roztokem uhličitanu sodného a vo-dou, a po vysušení poskytne 5,9 g žádanéhoproduktu. P ř í k 1 a d 2 3
O
CH<W-C-N 5,7 g m-chlorcinnamoylchloridu se rozpus-tí v 75 ml benzenu a k roztoku se při teplo-tě 5 až 10 °C přidá 3,2 g diallylaminu a 3,3 gtriethylaminu ve 2 ml benzenu, přičemž sevyloučí sraženina. Reakční směs se míchánejprve 2 hodiny při teplotě místnosti a pak1 hodinu při 55 °C, načež se promyje a pozpracování poskytne 5,8 g žádaného produk-tu. 16
Do čtyřhrdlé baňky o obsahu 500 ml, o-patřené míchadlem, teploměrem a přikapá-vací nálevkou se předloží 11,9 g 2,4-dime-thylpiperidinu, 4,0 g roztoku hydroxidu sod-ného a 100 ml methylenchloridu. Směs seochladí v lázni, obsahující pevný kysličníkuhličitý v acetonu a v několika dávkách sek ní přidá 14,7 g (0,10 mol] dichloracetyl-chloridu. Reakční směs se 1 hodinu míchá,ponoří se do ledové lázně, spodní organickáfáze se oddělí, promyje se dvakrát vždy 100mililitry zředěné kyseliny chlorovodíkové advakrát vždy 100 ml 5% roztoku uhličitanusodného, vysuší se síranem hořečnatým azahustí se v rotační odparce ve vakuu vod-ní vývěvy. Získá se 19,3 g žádaného produk-tu. Příklad 25 0 CH-Cl^C -N,
Do čtyřhrdlé baňky o objemu 500 ml, o-patřené míchadlem, teploměrem a přikapá-vací nálevkůu se předloží 14,6 g (0,105 mol)cis-trans-dekahydrochinolinu, 4,0 g roztokuhydroxidu sodného a 100 ml methylenchlori-du, načež se po částech přidá 14,7 g di-chloracetylchloridu. Reakční směs se zpra-cuje tak, že se asi hodinu míchá za chlaze-ní ledem, fáze se oddělí, spodní organickáfáze se promyje dvakrát vždy 100 ml zředě-né kyseliny chlorovodíkové, dvakrát vždy100 ml 5% roztoku uhličitanu sodného, pakse vysuší síranem hořečnatým a odpaří se.Získá se 22,3 g žádaného produktu. Příklad 24 q CHCt-C-N,
i·,. Příklad 26 O, O . CHz'—CHz—CH2—NH—C—CHC12 II /
CHC12—C—N CH2—CH2—CH2—NH—C—CHC12
O 196241 17
Do čtyřhrdlé baňky o objemu 500 ml, o-patřené míchadlem, teploměrem a přikapá-vací nálevkou se předloží 13,6 g (0,104 mol)3,3‘-imlnobis-propylaminu spolu s 12,0 g roz-toku hydroxidu sodného a 150 ml methylen-chloridu. Směs se ochladí v lázni obsahujícípevný kysličník uhličitý v acetonu a po čás-tech se k ní přidá 44,4 g (0,300 mol) dichlor-acetylchloridu, přičemž se vyloučí olejovitýprodukt nerozpustný v methylenchloridu.Produkt se oddělí, promyje se dvakrát vždy100 ml zředěné kyseliny chlorovodíkové anechá se stát přes noc, Následujícího ránase produkt promyje dvakrát vždy 100 ml 5%roztoku uhličitanu sodného, pak se vyjme100 ml ethanolu, vysuší se síranem hořeč-natým a zahustí se. Získá se 21,0 g žáda-ného produktu. Příklad 27
O
11 uCHCtárC-N
Do čtyřhrdlé baňky o objemu 500 ml, o-patřené míchadlem, teploměrem a přikapá-·vací nálevkou se předloží 7,5 g (0,0525 mol)tetrahydrofurfuryl-n-propylaminu, 2,0 g roz-toku hydroxidu sodného a 100 ml methylen-chloridu. Ke směsi se po částech přidá 7,4 g(0,05 mol) dichloracetylchloridu, reakčnísměs se další hodinu míchá za chlazení le-dem a pak se spodní organická fáze oddělí.Organická vrstva se promyje dvakrát vždy100 ml zředěné kyseliny chlorovodíkové advakrát vždy 100 ml 5% roztoku uhličitanusodného, vysuší se síranem hořečnatým apo zahuštění poskytne 12,7 g produktu.Příklad 2 8 18
3,2 g benzaldehydu a 7,7 g dichloracetami-du se smísí se 100 ml benzenu a cca 0,05 gp-toluensulfoňové kyseliny. Směs se vaří takdlouho pod zpětným chladičem, až přestanepřecházet voda. Po ochlazení vykrystaluje zbenzenu žádaný produkt ve výtěžku 7,0 g.Příklad 31
W un-ii | 3
C-WW-C-C5CH
I CH3 2,5 g 3-amino-3-methylbutinu se rozpustív 50 ml acetonu, k roztoku se přidá nejprve 3,5 g triethylaminu a pak se za míchání achlazení přikape 6,0 g adamantan-l-karbo-nylchloridu. Reakční směs se vylije do vody,pevný produkt se odfiltruje a po vysušení vevakuu poskytne 6,5 g žádaného produktu. Příklad 3 2 cwa
Ns-C-C-NH-C
I ch3
ch3 O I J |l'
N=C-C-WH-C
II /—\ CHCt^C -N \ Žádaný produkt se připraví analogickýmpostupem jako v příkladu 27 za použití 8,9 gpiperidinu. Příklad 29 5,1 g 2-kyanoisopropylaminu. se rozpustív 50 ml acetonu s přídavkem 6,5 g triethyl-aminu a pak se za míchání a chlazení při-kape 5,3 g chloridu benzen-l,3,5-trikarboxy-lové kyseliny. Reakční směs se vylije dovody, pevný produkt se odfiltruje a po vysu-šení ve vakuu poskytne 7,6 g žádaného pro-duktu. O t· 1' ' v Příklad 33 C-NřCH£CH = CH^x c-wíck-ch=cwj,II *
O
Žádaný produkt se připraví analogickým postupem jako v příkladu 28 za použití 9,1 g morfolinu. 19 1962 41 20 6,0 g diallylaminu se rozpustí v 50 ml me-thylenchloridu, přidá se 6,5 g triethylaminua za míchání a chlazení se pak přikape 6,6gramů 3,6-endomethylen-l,2,3,6-tetrahydro-ftaloylchloridu. Po ukončení reakce se směspromyje vodou, vysuší se síranem horečna-tým a po odpaření ve vakuu poskytne 9,3 gžádaného produktu., P ř í k 1 a d 3 4 uhličitý v acetonu a po částech se k ní při-dává 5,6 g chloracetylchloridu. Reakčnísměs se za chlazení ledem míchá ještě asihodinu, pak se fáze oddělí, spodní organic-ká fáze se promyje dvakrát vždy 100 mlzředěné kyseliny chlorovodíkové a dvakrátvždy 100 ml 5% roztoku uhličitanu sodné-ho, vysuší se síranem hořečnatým a po za-huštění poskytne 9,5 g žádaného produktu. Příklad 37
O
CH-CH-
4,0 g diallylaminu se rozpustí v 50 ml me-thylenchloridu, k roztoku se přidá nejdříve 4,5 g triethylaminu a pak se za míchání achlazení přikape 7,2 g trans-2-fenylcyklopro-pankarbonylchloridu. Po dokončení reakcese směs promyje vodou, vysuší se síranemhořečnatým a po odpaření ve vakuu poskyt-ne 9,3 g produktu. P ř í k 1 a d 3 5
Připraví se roztok obsahující 4,0 g (0,03mol) 2-methylindolinu, 7,0 ml triethylami-nu a 100 ml methylenchloridu. K tomutoroztoku se za udržování teploty' pod 0°C(chlazení pevným kysličníkem uhličitým)přidá během asi 1 minuty 2,9 ml dichlorace-tylchloridu, výsledný roztok se nechá ohřátna teplotu místnosti, po jednohodinovém stá-ní se promyje vodou a zředěnou kyselinouchlorovodíkovou, vysuší se síranem hořeč-natým a po odpaření poskytne pevný mate-riál, z něhož se promytím n-pentanem získá5,0 g produktu. Příklad 36
Do čtyřhrdlé baňky o objemu 500 ml, o-patřené míchadlem, teploměrem a přikapá-vací nálevkou se předloží 7,8 g (0,0525 mol]p-methylbenzylethylaminu, 2,0 g roztokuhydroxidu sodného a 100 ml methylenchlo-ridu. Směs se ochladí v lázni obsahující pev-ný kysličník uhličitý v acetonu a přidá se kní po částech 5,6 g (0,05 mol) chloracetyl-chloridu. Reakční směs se za chlazení le-dem míchá ještě asi 1 hodinu, pak se fázeoddělí, spodní organická fáze se promyjedvakrát vždy 100 ml zředěné kyseliny chlo-rovodíkové a dvakrát vždy 100 ml 5% roz-toku uhličitanu sodného, vysuší se síranemhořečnatým a po zahuštění poskytne 9,5 gžádaného produktu. Příklad 38
Do reakční nádoby se předloží 4,7 g ami-nopyridinu a 100 ml acetonu, k směsi se zamíchání při 10 až 15 °C přikape 7,0 ml tri-ethylaminu, pak se během 5 minut přidá 5,25mililitrů dichloracetylchloridu v 10 ml ace-tonu a reakční směs se míchá při teplotěmístnosti. Pevný produkt po odfiltrování apromytí acetonem poskytne 10,0 g žádanéhoproduktu. P ř í k la d 3 9
Do čtyřhrdlé baňky o objemu 500 ml, o-patřené míchadlem, teploměrem a přikapá-vací nálevkou , se předloží 8,9 g cyklooktyl--n-propylaminu, 2,0 g roztoku hydroxidu sod-ného a 100 ml methylenchloridu, směs seochladí v lázni obsahující pevný kysličník
O
8,1 g (0,05 mol) 4-aminoftalimidu se roz- pustí ve 100 ml dimethylfuranu, k roztoku se nejprve během 5 minut za míchání při teplo- tě 0 až 10 °C přidá 5,0 g dlchloracetylehlori- 21 196241 du a pak se přidá 7,0 ml triethylaminu. Re-akční směs se půl hodiny míchá při teplotěmístnosti a pak se k ní přidá 1 litr vody. Pozfiltrování a vysušení se získá 12,0 g žáda-ného produktu. 22 mililitrů acetonu a dibutylcíndilaurátu a tri-ethylendiaminu jako katalyzátorů. Reakčnísměs se zahřeje k varu pod zpětným chla-dičem a po odpaření ve vakuu poskytne 6,9gramů žádaného produktu. Příklad 40
O II· O CHz—CH2—O—C—NH—C3H7—i II / , · , ,
CHCI2—C—N Příklad 42 CWCt£ CH2—CH2— O—C—NH—C3H7—i
O Žádaný produkt se připraví reakcí 5,4 gΝ,Ν-bls (2-hydroxyethyl) dichloracetamidu s 4,3 g isoprópylisokyanátu v 50 ml acetonu vpřítomnosti dibutylcíndilaurátu a triethylen-diaminu jako katalyzátorů. Získá se 8,2 gproduktu. Příklad 41 o
11 zCHaCt-C~N ^c^-ch£o-í>nh-(h) o Žádaný produkt se připraví reakcí 3,0 gΝ,Ν-bis (2-hydroxyethyl) chloracetamidu s5,0 g cyklohexylisokyanátu v přítomnosti 50 15 g acetonu a 12,2 g ethanolaminu sesmísí ve 150 ml benzenu a směs se vaří podzpětným chladičem tak dlouho, až již ne-přichází žádná voda. Podle analýzy obsa-huje výsledný roztok 2,2-dimethyl-l,3-oxazo-lidin. Čtvrtina benzenového roztoku (0,05mol) se nechá reagovat se 4,7 g dichlbrace-tylchloridu a 5,5 g triethylaminu, reakčnísměs se promyje vodou a po vysušení a od-paření ve vakuu poskytne mírně žlutohnědězbarvený pevný odparek. Překrystalovánímčásti odparku z etheru se získá bílý produkt.
Analogickým postupem jako výše se zodpovídajících výchozích látek připraví -idalší sloučeniny. V následující tabulce jsouuvedeny reprezentativní sloučeniny podlevynálezu. Každá ze sloučenin je v tabulce 0-značena číslem. Tato čísla se užívají k iden-tifikaci příslušných sloučenin v dalším tex-tu přihlášky. 198241 O Ri 11' / R—C—N\ R2
Sloučenina č. R Ri R2 1 —CH(CH3)Br —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 2 —C(CH3)2Br —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 3 —CCI2—CH3 —CH2—CH = CH2 —CHz—CH = CH2 4 —CCl=CCl2 —CH2—CH = CH2 —CHz—CH = CH2 5 —CF2—C2F5 —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 6 —CHC12 —CH2—CH = CH2 —CHž— CH = CH2 7 —CH2CI —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 8 —CHCI2 —CH2—C=N —CH2—C=N 9 —CHCI2 -CH2—CH = CH2' H 10 —CHCI2 —C3H7 —C3H7 11 —CHCI2 —C(CH3)2— c=n H 12 —CH2CI —C(CH3)2— C=N H 13 —CCI3 —CH2—CH = CH2 H 14 —CC13 —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 15 —CH2CI —C—(CH3)2—Ch=CH H 16 . —CHGlz —C— (CH3J2—C=GH H 17 —CC13 —C—(CHs)2—CsCH H 18 —CHC1.2 —CH3 —CH(CH3)— c=ch 19 —CHCI2 . —CH2—CH = CH2 20 —CH2CI η 21 —CHCI2 H .-cwApA 22
—CH2CI
H 22
—CH2CI 23 —CHC12 24 25 —CHCL· —CHCI2 26 —CHCI2 27 —CHCL· 28 CHCI2
Sloučenina 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 4849' 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 196241
R Ri Rz 0 II . · —C—0—C2H5 0 —CH3 —CH(CH3)—CsCH II —C—0—C2H5 —CH2—CH=CHz —CH2—CH=CHz -CH2—CH (CH3) —CHz-t-CáHg H —C(CH3}2—C=CH —C(CH3)'2—C3H7 —CH2—CH = CH2 —CHz—CH = CH2 —CHz—t—C4H9 — CH3 —CH(CH3)—CsCH —CHz—t—C4H9 H —C(CH3)2—CsN —CHfCHs) — C3H7 —CH2—CH = CH2· —CHz—CH = CHz —CHfCHs)—C3H7 —CH3 —CH(CH3)—C=CH —CH(CH3)—C3H7 H —C(CH3)2—C=CH Í-CSH7 —CH3 —CH(CH3)— C=CH —C13H27 —CHz—CH = CH2 —CH2—ch=ch2 —C11H23 —CHz—CH = CHz —CHz—CH = CHz -C11H23 H —C(CH-3)2—C=CH —C9H19 —CHz—CH = CHz —CH2—CH=CH2 —C9H19 H —C(CH3)2—CsCH —C6H13 —CH2—ch = ch2 —CHz—CH = CHz ~~C6Hl3 ' —CH3 —CH(CH3)—CsCH —CeHl3 H —C(CHs)2—C=CH —C4H9 H —C(CHs)z—C=CH —C3H7 —CHz—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 -C3H7 —CH3 —CH(CH3)—CsCH —C3H7 H -C(CH3)z—C=CH —CH3 —CH2—CH = CH2 —CHz—CH = CH2 —CH3 H -C(CH3)2—CsCH —C(CH3) = CH2 H —C(CH3)2—c=ch —CH = CH—CH3 —CHz—CH = CH2 —CHz—CH = CH2 —CH = CH—CH3 H —C(CHs)2-C=CH —CH = C(CH3)2 — CH3 —CH(CH3)—CsCH —CH = C(CH3)2 H —C(CH3)2—C=CH -CH = CH—CH = CH—CH3 —CH2—CH = CHz —CHz—CH = CH2 —CH = CH-CH = CH—CH3 H —C(CH3)z—CsCH -ch 1 —CH2—CH = CHz —CHz—CH = CHz • —CHs —CH(CH3)—C=CH -CW í H —tC(CH3)z—CsCH —CHz—CH = CHz —CH2—ch=ch2 -0 · —CHs —CH(CH3)— CsCH H —C(CH3)z—CsCH
—CHz—CH = CHz —CH3 —CHz— CH = CH2 —CHz—CH = CH2
—CH(CHs) — C=CH —CH2—CH = CH2 —CH3 —CH(CH3)—c=ch 69
Sloučenina č.
R
Ri R2 13B241 70 7Í 72 73 74 75 76 77 78 79 —CH=CH2-CH = CH2'
-CK ΚΞ>
—C(CH3l2—C=CH —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CHř
—CH3 —CH[CH3)—C=CH
H — C(CH3)2—CsGH —ční—CH = CH2 — CHž—CH = CH2 —CH3 — CH[CH3)— c=ch
H —C(CH3)2—C=CH —CH'2—CH = CH2 —CÍÍ2—ch = ch2 —CH3 —CH3
—CH(CH3)—CsCH
—CH(CH3}—C=CH 80 H —C(CH3)2—C=CH 81 I —CBr3 —CH,2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 82 —CBr3 —CH3 —CH(CH3)—CsCH 83 —CBn H —C(CH3)2—c=ch 84 —CBr3 H —C(CH3}2—C=N 85 —CBr3 H —CH2—ch = ch2 86 —CC1 = CHC1 — CH3 —CH(CH3]— c=ch 87 — (CH2)4—CH2—Br —Cřfe—CH = CH2 —ch2—ch=ch2 88 — (CH2)4—CH2—Br — CH3 —CH(CH3l—CsCH 89 —CH2—CH = CH2 —CH2—CH=CH2
Cl 90 91 92 93 94 / Λ
Cl v \\
‘Cl —CH3 — CH3
—CH(CH3)—C=CH
—CH(CH3l—CsCH -CH2—CH = CH2 —CH2—ch = ch2
—CH3 —CH(CH3)—C=CH
H —C(CH3)2—C=CH
Sloučenina č. . 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109
196241
Ri —CH2—CH = CH2
H —CH3
H —C.H3
H —CH3
H —CH2—CH = CH2 —CHs —CH2—CH = CH2 —CH3 — CH3 R2 —CK2—CH = CH2
—C(CHs]2—CsCH —CH(CH3)— c=ch
—C(CHs)2—CsCH
—CH{CH3)—CsCH —c(CH3)2—g=ch
—CH(CH3)—OCH
—C(CH3)2—CsCH —Ctt2—CH=CH2
—CH(CH3l—C^CH —CH2—CH = CH2 —CH(CH3)— c=ch —C{CH3}2—c=ch —CH(CH3)— c=ch
—C(CH3)2-C=CH 196241
Sloučenina č. 110 111
-CH3 — CH(CH3}_ CsCH -CH2—CH = CH2 —CH2^GH = CH2 112 -CH3 -CH[CH3)— c=ch 113 114 115 116
—CH2—CH = CHz —CHz—CH = CH2
H — C(CH3]2—C=CH —CHz—CH = CHz —CHz—CH = CH2
H —C(CH3)2—C^CH 117 118 119 120 —CHCh —CHCh —CHCh
JQ
-C2H4OH -C2H4OH o o —CH2CH2—O—C--CH2—CHz—O—C—CHCh —CHCI2 —CH2—CH21—O— —CHz—CH—O—SOz—CH3— SO2—CH3 —CH3 —CH(CH3)—c=ch
121
—CH3 — CH(CHs) — Ce=CH
122 —CHBr—CH3 —CH3 —CH(CH3)—CsCH 123 —CHBr—CH3 H —G(CH3}z—CsCH 124 —CHz—CH2CI —CH2CH = CH2 —CH2—CH = CHz 125 —CHz—CH2CI —CH3 —CH(CH3)—CsCH 126 —CH2—CH2CI H —C(CH3)2—C=CH 127 —CBr(CH3)2 H —C(CH3)z—CsCH 128 —CH2I —CH2CH = CH2 —CHz—CH^CHz 129 —CH2I —CH3 —CH(CH3)— c=ch 130 —CH2I H —C(CH3)z—C=CH 131 —CHCh —CH2—CHzCl —CHz—CH2CI 0 11' 0 II, 132 —CHCh II —CH2—CHz—0—C— II —CH2—CH2—0—C—NH—CH3 —NH—CH3 '· 0 0 II ' 11' 133 —CHCh —CH2-CH2—0—c- -CH2-CH2-O—C—0—CH3 —0—CH3 0 0 . Il· 11' 134 —CHCh —CHz—CHz—0—C— :—CHz—CHz—0—C—0—C2H5 —C2H5 0 II: θ 135 —CHCh II· —CH2—CH2—0—c— —CHz—CHz—0—C—S—C2H5 —S—C2H5
Sloučenina č. R 196241 13Θ. -CHfO 137 -CHrO 138 "CHrO 139 140 -ch£chíCJ 141 142 0 143 || —CH2—C—N (CH2—CH = CH2)2 0 CH3 144 CHfc-C—N—CH—C=CH CH3 0 145 —CH2—C—NH—C(CH3))2C=CH 0 146 || —C—N (CHž—CH = CH2] 2 0 147 II —C—N (CH3) —CH (CHS) —C=CH 0 148 —C—NH—C(CH3)2—C=CH 0 II· 149 —CH'2—CH2—C—N(CH2— —CH = CHž)2 0 11' 150 -CH2—CH2-C—N(CH3) — —CH(CH3)C=CH 0 151 -(CH2]3-C-N(CH2-—CH = CH2)2 0 152 || -(CH2)3-C—N(CH3)-CH(CH3)— c=ch 0 153 -(CH2)4—C—N(CH2— —CH = CH2)2
Ri R2 —CH2CH = CH2 —CH2—CH = CH2
—CH3 —CH(CH3)—C^CH
H —C(CH3)2—CsCH
—CH2—CH = CH2 —CHž—CH = CH2—GH3 —CH(CH3)—CsCH —GHz—CH = CH2 —CH2—CH = CH2—CH3 —CH(CH3)—c=ch —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2
—CH3 —CH(CH3)—CsCH
H —C(CH3)2—CsCH —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 —CH3 —CH(CH3)—c=ch
H —C(CH3)2—CsCH —CH2—CH-CH2. —CH2—CH = CH2
—CH3 — CH(CH3j— C=CH —CH2—CH = CH2 —CH2—CH-CH2 —CH3 —CH(CH3)—c=ch —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 196241
Ri
Sloučenina č. R2 0
154 — (CH'2)4—C—N(CH3)— —CH3 —CH(CH3)— CsCH
—CH(CH3)—CsCH o
155 — C(Cri3)2—C—N(CH3) — —CH3 ^-CH(.CH3l—CsCH
—CH(CH3)—C=CH Ό .11
156 — CHz—C(CH3)2—GH2—C— ... H — C{CH3}2—C.=CH
—NH—C(CH3)3— C=CH
O 157 — CI-I2—O—CH2—C--N[CH2— —CH2—CH = CH2 —CH2—CII = CH2 —CH = CH2]2 o :
158 —CHz—O—Q.H2—C—N(CH3)— - ·.. —CH3 . . --CH(CH3)— C=CH —CH(CH3)— c=ch 159
OO Íj(C^CN-C^z)z —CII2—CH = CH.2. —CH.2—CH = CH.2 160
—CH.3 · ;---CH.(CH3)—CsCH. o=c N(CHJ-CH(CH)-CSCHδ ..... - δ 161
-C(CH3)2—CsCH 162 °·ϊ
WH-CfCW3JA-CsCW
O=C -CH3 —CH(CH3)—c=ch
N(CHS)-C H(CH3) -C Ξ CH 163
-CH2CH = CH2 —CHz—CH = CH2 o=c
N(CH£H=CHZ)Z -C(CH3)2—C—N(CHz—-CH=CH2]2 -CH2CH = CH2 —CHz—CH = CH2
-C(CH3)2—C—NH—-C(CH3)2-C=CH
—C(CH3)2—CsCH 164 165 196241
168 169 170 171 172 173 174 175
chci_<G>
•CHCI
-CH 176
-CHCI
—CHžCH = CHž —CH2—CH = CH2
— CH3 —CH(CH3)—CsCH H —C(CH3)2—Cs=CH —ch?óh=ch2 —CHí—CH = CH2 — CH3 —CH.CCH3)— CsCH H —C(CHs)2—c=ch —CH3 —CH(CH3)—CsCH —CH2CH = CH2 —CHž—CH = CH2
O=C-OH
O=C-OW»-
-C(CHS)2—C=CH
—C(CH3)2—CsCH 177
-D 178 G=C-O~HHr+ C tCH3)-C=CH H —C(CH3)2—c=ch 179 —CHCh —C2H5 —C2H5 180 —CFÍC12 Í-C3H7 —ch2—ch=ch2 181 —CHC12 —C3H7 —ch2—ch=ch2 182 —chci2 11-C4H9 —ch2—ch=ch2 183 —CHCh —ch2ch=ch2 —CH2—cci = ch2 184 —CHCh —C3H7 —ch2—cci=ch2 185 —CHCh 1-C4H9 —ch2—ch=ch2 186 —CHCh -CHž—C (CH3) = CH2—CH2—CH = CH2 187 —CHCh 11-C4H9 sek.-C4H9 188 —CHCh' n-C4H9 Í-C4H9 189 —CHCh 11-C4H9 I-C3H7 190 —CHCh Í-C4H9 Í-C3H7 191 —CHCh 1-C4H9 11-C3H7 192 —CHCh sek-C4H9 11-C3H7 196241
Sloučenina č. R
Ri Rž 193 —CHCI2 194 -—CHCh n-CáH9 n-C3Hr—C2H5 \ -Í-C4H9 195 —CHCI2
196 197 198 199 200201202 203 204 205 —CHChCl
—CHCh—CH2CI —O—CHz—C=C—CHá—O—C2H4CI—O—CHz—CHCh
—CHz-S-CsN—CHz—N (CH2—CH = CHz] 2 206 —CHCh 207 CHCh
O 208 209 210
CH2—C—CHs—CHz—C=N-CH2-O—C=N —CH3 —NH2 —CH2CH = CH2 —CHz—CH = CH2= [N(CH3)2]2= [N(CH3)2]2 CHz—CH = CH2CHz—CH = ČHzCH2— CH = CH2 —CH2—CH = CHz—CHz—CH = CH2—CHz— CH —CHz —CHz—CH = CHz —CHz—CH = CHz —CHz-CH = CH2—CHz—CH = CH2 —CHz— CH = CH2—CHz—CH = CHž
O ' ll·
—N(CH3)—C—CHClzO —CH3 —N(C—CHCh) 2 —CHz—CH = CHz—CH2—CH = CH2—CH2—CH = CHz —CH2—CH = CHž—CHz—CH = CH2—CHz—CH = CH2
O 211 212 213 214 —CHCh —CHCh —CHCh —C2H5
—CHz—CHz—C=N
H
CHz—CH2—O—C—CHCh—CH2—CHz—C=N
-CHCh 215 —CHCh CH, ch3 216 —CHCh 217 • —CH2ČI 218 c-CHGlz 219 -r-CHCh 220 —CHzCl 221 —CHCh 222 —CHzCl
H
H
H
H
—CHz-rCH(CH3)2
-CH CH, Í-C4H9. Í-C4H9 - Í-C4H9 —CH (CH3) —CH2—CH (CH3) ——CH3 196241
Ri
Sloučenina č. R
Rz 223 —CHC12 224 —CHClz 225 ‘ ....... ^CHClz 226 —CHClz 227 —CHC12 228 -CH=CH-ď \ 229 230 -CH=CN-^^-F 231 r~<cl -CH=CU~ť \ 232 —CHCI2 233 -CHCI2 234 —CHCI2 235 —CHCI2 236 —CHCI2 237 —CHCI2 238 —CHCI2 239 —CHz—SO2— N (CH2—CH=CH2) 240 — CH(S—C2H5)2 241 —CHClz 0 11' 242 CH2—0—C—CHCI2 243 -CH (Ο-ζ^-ety, 244 —CHCI2 245 —CHClz 246 —CHClz 247 —CHClž 248 —CHCI2 249 —CHCÍ2 250 -CHCI2
—CHz—CH = CH2 — CH2—CH = CH2 —ch2- -CH = CH2 —CH2—CH = CH2 —CH2- -ch=ch2 —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 —CHž—CH = CH2 0 —CH2—CH = CH2 -t-CdHg —CH = CH—CH2—CH3 -C(CH3)2—CsCH —CH = CH—CH2—CH3 —C2H5 CH2—CH3 Z —c - ' n-C4H9 CH—CH3 —CH = CH—CHž—CH3 n-C3H7 —C(CHs) = CH— n-C3H7 — CH2—CH3—CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 —ch2—ch=ch2 —CH3 —N = C(CH3)2 —CH2—CH = CH2 —CH'2—ch = ch2 —CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CHz sek-C4H9 —C2H5 Í-C4H9 —C2H5 sek-CsHn —C2H5 Í-C3H7 —C2H5
196241
Sloučenina č. R " ’ — ’ Ri- — -................ ..... Rz- 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260261262 263 264 265 266 267 268 —CHClz—CHClz—CHCI2 CHCI2—CHClz—CHCI2 - — CH3n-CsHz—CH31-C4H9—CH3—CH3 —CHClz —C2H5 —CHCI2 - —C2H5 —CHCI2 - —C2H5 —CHClz —CHClz —CHClz —CHClz .... λ : —CH3- —C2H5n-C3H7n-C3H7 -CHClz n-C3H7 —CHCI2 n-C3H7 ' — CHCI2 n-C3H7 —CHG12. n-C3H7 —CHClz C2H5
Sek.;C5Hlí sek.-CsHn n-CsHn sekrCiHe I-C3H7 —CH(CH3) —CH (CH3) —CH3 '
269 —CHClz sek-C4H9 n-C&amp;Hi3 t-CUHg —CH (CH3) —CH (CH3) —CH3
ch3 270 —CHClz
271 -CHGIa
'"3
C,K 272 —CHCI? 273 —CHCI? O-ch(ch3)z 196241
R
Ri R2
Sloučenina č. 274 275 276 277 ... 278 279 280 281 282 283 284 285 —CHClz —CHClz —CHClz —CHClz —CHCI2 —CHClž —CHC12 CHC12 —CHClz —CHClz —CHClž —CHClz
CH, ^3
ch3
ch3 1 9 6 241f
287 —CHClz v 7 ch3 ..... o
288 ^-CHCl2 H ·-. —CHz—CH2—N(C2Hs)CHCI2 289 —CHCb ·· —C2H5 0 > —CHz—CH2—N(C2H5)CHCb 0 290 —CHC12—\ —C3H6—NH—C——CHClz || —C3H6—NH—C—CHCI2 291 —CHClz -0 0 ll· —CHz—C—0—C2H5 292 —CHC12 —CHz—CH = CHz ~(Ě) 293 —CHCI2 —C2H5 -<E> 294 —CHClz n-CsHs 295 —CHC12 I1-C3H7 296 —CHCI2 n-CsH7 297 ..—CHClz . . n-C3Hz Ό 298 -CHCI2 11-C3H7 11-C6H13 299 —CHClz —C2H4—0—CHs —C2H4—0—CH3 300 —CHClz —C2H4—0—C2H5 —C2H4—0—C2H5 301 —CHCI2 7 : —C2H5 302 \ —CHCI2 11-C3H7 303 ' —CHCb 1-C3H7 -cHrO 304 -CHCI2 11-C4H9 -CHrO
307 —CHC12 0 308 309 —CHC12 —CHCh 0 —CH3 O 310 —CHCh —C2H5 311 —CHCh n-Č3H7 -Ό 312 —CHCh Í-C3H7 313 —CHCh n-Cdfe 314 —CHCh Sék-C4tt9 ; -Ό 315 —CHCh t-CáHg —CH2—CH2OH 316 — CHCh —CH3 —CH2—GH2—C=N 317 —CHCh CD 318 —CHCh 11-C6H13 n-CéHi3 319 —CHCI2 ··:·· · —CH3 —CH2—CH2OH 320 —CHCh ch3 /“v CHj 321 —CHCh —CH2—CH2—SH 322 —CHCh H —C(C2H5)2—C=N 323 —CH2CI H —C(G2H5)2—CsN 324 , —CHCI2 325 — CHCh
1 9 B 2 4 1
Sloučenina č. R Rl 326 —CHCI2 H 327 —CH2CI H 328 —CHCI2 * H 329 —CHC12 330 —CHC12 ... .. H 331 —CHC12 z. H 332 — CHCI2 H 333 —CH2CI H 334 —CHCI2 ........ . H 335 —CHCI2 336 —CH2CI ··.;. -ch3 337 ··. — CH.CI2 · —CH3 338 —CHCI2 H 339 —CHCI2 - H 340 —CHCI2 .....ť H 341 —CHCI2 F H 342 ~CH=CH~^~y —CH2—CH = CH2 343 , —CHC12 H 344 -CHC12 H 345 —CHC12 H
Rz
—CH2—C(CH3)=CH2—CH2—C(CH3)=CH2—CH2—CH2—O—CH3 -C^-C^-θ
—CH2—G=CH—CH2—CsCH .. -cht(w) —CH2—CH?—(N(C2H5)2—CH2—CH(OCH5)2 0 ll· —CH2—CH2—-NHC—CHCI2 —CH2—GH = CH2 -CH (NH-C-CHClJ0
CHCNH-C-CHCLJ NO, 0
—CH (CH = CH2) —NH—C—CHCI2 19B241
Sloučenina č.
Ri
Rz 346 -ČHCI2 ~C H( NH-C-ChLCÍ)~f~\ 347 -CHC12
O 11 - C Η ( N H- Č - C H&amp;C l) NO, 348 349
35Q 351 -CHCI2 <$>
H
H
H
H
O
II
Cl -CH (NH-C- CHCty
Cl 352
353 'C-NÍCNgC^Cfys,oo
C-NH-CfCH^-CZN // Λ C-AZH-CfCWaJL-C5Ni| <3 *
O
-C(CH3)2—CsN
-C(CH3)2—C=CH
-C(CH3)2-C=N -CH2-CH = CH2 —CH2-CH = CH2
rG(CH3)2—C=N 354 355 356 357 358 359 360 -CH( O-C-CHJ-Z-^
O /—\ -CH (O-C-CH3)-^y (CNg-CM~ CNZ)^
XXL
NH-C(CN3)zC~CH o
JI -CÉ2—CH = CH2
H
H -CH2—CH = CH2 -CHa—CH = CH2 -CH2—CH = CH2
-CfCH3)2—C=CH
-C(CH3)2—CsN -CH2—CH = CH2 -CH2—CH = CH2 ÍCHfCH-CH,)-W-CTjí,.
-CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 o HC^C-CfC^NH-Í· lCu.
-C(CH3)2—C=CH 19 0 241
Sloučenina č. R Ri. 361 —CH2—CH = CH2 362 H 393 0 II —CHž—CH2—C—0—CH3 H 364 —-CHC12 H 365 ; ',··"· r-S , —CH2—CH = CH2 366 7/0 —CHC12 H 367 —CHC12 368 —CHC12 ' 0 —C—CHS 369 —CHClž —CHO 370 -Ό H 371 -CH-CH-ζ^ H 372 -O- 0 H .373 CH3 374 -&amp;F H 375 H 376 —CH2—C(CH3)3 H c R2 —CH2—CH = CH2
—C(CHs)2—C=CH
—C(CHs)2—CsCH—C(CH3) = CH—CsN —CH2—CH=CH2
ch3 —CHž—CH['CH3)2 — CHz— CH(§H3)2 —C(CH3)3 ,
\ ' I — C(CH3)3
—C(CH3)á—e=CH
—CH(CHs)— CsCH
-C(CH3)2-CsN —C(CH3)2—c=n-.—C(CH3)2—CsN·
Sloučenina č. ; R 196241 ; Ri R2 377 378 379 380. 381 382 383 -CHÍC^^-θ
H —C(CH3)2—C=CH
H —C(CH3)2—CsCH
H —C(CH3)2—CsCH
H — C(CH3)2—C=N
—CH3 —CH(CH3)—Ce=CH
H —C(CH3)2—C=CH
H —C(CH3)2-C=N
384 H
O «· 385 —CM2—O—C—CC1=CC1— —CCl = CCl2 386 — CHC12 .. < . . - ·' /' 'i- \; 387 . ' -rCH2CÍ 388 —CC13
—CH2—CH = CH2 —CH2—CH = CH2 Π
Clp H -CHj-NH-C-C^-0
O II· H —CHa—NH—C—CHaCl
196 2^41 R ' Ri Rž
Sloučenina 389 390 391 392 393 394 395 396 397 398
Z 399./ ......\ _____ . 400 401 402 403 404 405 —CHCh -CHCI2 —CHCh , -CHC12 —CHC12CH3 -CHCh —CHCh —CH2—O—C (CHCL·) 2—OHCH2—O—C— (CHClz) (CCls) —
—OH
—GH2CI £1
0
C (C—O—CH3) = C (CHj) —OH —CH2C1—CH2C1 —CH2—CH = CH2—CH2—CH = CH2' n-CáHs
H —CH3n-CeHn
OH // Λ
O ii O-C-NH-C^ O-C-NH-CHA-CWeCW^
0 -C—O—C2H5 o ·' - ·
-C—O—C2H4CI-C(CF3)2—OH
O NH-C-CHClz
O
NH'^-CZHS —CH2—CH = CH2—CH2—CH=CH2
CH=CH-C-C(CHL ti 3* // \ 0
,_λ ~ó -CH = CH2 o CH^CH-C-CÍCH^
Cl
CL —CH2—CH2—c=nn-C6Hl3
Sloučenina č. s -. R
Rz rrtfzri
Ri 406 : —chzci —C2H5 407 —CH2CI n-CsHz 408 —CHzCl Í-C3H7 409 —CH2C1 —CH3 410 —CH2C1 —CHs 411 —CH2C1 —C2H5 412 —CH2C1 n-C3H7
413
—CH2CI 414 -CH2C1
CfHs 415
-CH2CI 416 -CH2CI —CH3 1-C3H7 417 —-CH2CI —CH3 —CH(CH3)—CH(CH3)—CH3 418 —CH?C1 —C2H5 O"0”3 419 —CH2CI n-C3H7 1-C4H9 420 ·—CH2CI n-C3H7 sek-CsHn 421 CHzCl n-C3H7 t-C4H9 422 —CHíCl Í-C4H9 sek-C4H9 423 —CH2CI —C2H5 sek-C4H9 424 —CHzCl Í-C4H9 Í-C3H7 425 -CH2CI n-C4H9 Í-C3H7 426 -CH2CI n-C4H9 Í-C4H9 427 —CH2CI ... —CH2—CH2—O- -CH3 —CH2—CH2—0—CH3 428 —CH2CI -CH2—CH2—0- •C2H5 — CHz—CH2—0—C2H5 429 —CHíCl -n-C3H7 · 430 —CHzCl ' -n-C$H7
431 —-CH2CI n-C3H7 CH,
Cl
Cl 41
Sloučenina č. R . Ri R2 ·3
440 441 —CHCh -CHCizy-
cwe 442 —CHCI2 -C2H5 'ch4 443 —CHCh —C2H5 444 —CHÓÍ2 —CH3 n-C.4Hg. 445 —CH2CI '?· · —CH3 n-CíHg. ' 446 —CHCh . —CHS sek-CiHg 447 . —CH2CI — CH3 sek-CiHg 448 —CHCh — CH3 n-CsHr 449 —CH2CI —CH3 n-C3H7 450 —CHCh '·. íf .>n-C4H9 t-C4ÍÍ9 451 —CHCh Í-C0H7 sek-CáHg 452 —CH2CI 1-C3H7 sek-CáHg 453 -CHCh ; • Í-G3H7 n-CsHn 454 —CH2CI Í-C3H7 n-CsHn 455 —CHCh Í-C3H7 sék-CsHn
R Ri .. R2 19B241
Sloučenina č. 456 457 458 459 460 461 462 463 484' 465 466 467 468 469 470 471 472 473 474 475 —CHCk —CHC12 —CHCk —CHCk —CHCk -CHCk
H
H
... H
H
H
-CH2—O—CHs
O
-CHCk H C(CH3) =CH—C—0—CzH50 —CHCk ' . Ή 11' —NH—C—CHCk —CHCk —CHO 0 —CHCk —CH2—CH(CH3)2 II: Λ —C—CHCk —CHCk H — (CH2)3—0—CH[CH3]2 Cl —CHCk H -CHCk . H —C(CzH5)(CH3)2 —CHCk H —CH2CI* .: H —C(C2H5)(CH3)2 —CH2CI H —C2H4—0—CH3 —CH2CI H —CH2—CH(OCH3)2 -ch=chhQ> H —C(GH3)2—c=n .0 H —C(CH3)2—CsCH O o li r —CHC12 —CH2CH2—O—C—· —CH2—CH2—O—C—N(CH3)2 —N(CH3}2
Sloučenina č. R
Ri R2 198241 476 477 478 479 480 481 482 —CHClz —CHC12 —CHClz —CHC12 —CHžCl —CH2C1 —CH2C1 CH2C1 O o —CH2CH2—O—C--CHž—CHz—O—C—NH—C2H5 —NH—C2H5
O O —CH2CH2—O—C— —CH2—CH2—O—C—NH—CH2·-NH—CH2—CH'=CH2—CH = GH2
O O —GH2CH2—O—C——NH—Í-C3H7
O —CH2CH2—O—c——NH—C4H9
O II· —CH2CH2—o-c——NH—CHs
O —CH2—CH2— O—C—NH—i——C3H7
O
. II —CH2—CH2—o—C—NH—C4H9
O
—CH2—CH2—O—C—NH—CH3O —CH2CH2—O—C--CH2—CH2—0—C—NH—CH2· - - ' S'NH—CH2—CH= — CH=CH2 = CH2
O
-CH-CHfO-C-NH
O
~C^C^O-C-NH
O
483
-CHj-CHfO-C-NH 484 —CHCI2 H —CH2—CH2—OH 485 —CH2CI —CH2—CH2—OH —CH2—CH2—OH 486 -CHCI2 H —CH2—CH(OH)(CH3) 487 —CHCI2 H — (CH2)3—OH 488 —CHClz -CH2—CH(.OH)(CH} r~ —CH2—CH(OH)(CH3] 489 —CHCI2 X· 3 ch3 ch3 490 —CH2OH —C2H5 —C2H5 491 -CH3 0 -sc»-0 492 H — CH2—CH(CH3)2 493 —CH2—SO2—0—CH3 —C2H5 —C2H5 494 —C3HsBr H —SO2Č1 495 —CHCI2 496 —CCI3
23 196241 24
Sloučenina č. R
Ri R2 497 —CCb 498 —CCb
499 —CH2CI 500 . —C.Cls —CH3 501 -CH2CI H 502 —CGl3 H 503 —CHCI2 H 504 —CHC12 —C2H5 505 -CIICI2 Í-C3ÍÍ7 506 —CHC12 n-C4H9 507 —CC13 —C2H5 508 —CCI3 Í-C3H7 509 —CCb Í-C4H9 510 TtCHCb H
—CH3 ; —CžHíBr—C2H4Br—CžHďBr—n—C4H9—i—C3H7—ní—CÓ—ň—C4H9—i—C3H7—i—C4H9
5X1 —CCb H .512 —CH2CI H .513 -CHCI2 H
—C(tíH3)(C2Hs)—CšN—G(CHs)(C2H5)—CsN—C(CH3][C3H5)—C^N
Prostředky podle vynálezu se testují ná-sledujícím způsobem.
Testi
Aplikace do půdy
Malé ploché misky se naplní hllnitopísči-tou půdou (Felton]. Do půdy se za míchá-ní v míchačce na beton o objemu cca 2Q lit-rů aplikuje herbicid a protijed (aritidot), ato buď separátně nebo v kombinaci. Apliku-jí-li se herbicid a protijed separátně, připra-ví se pro každou sloučeninu následujícízásobní roztok. Zásobní roztoky herbicidu sezředí 100 ml vody. V případě protijedu se700 mg technického materiálu zředí 100 mlacetonu. Jeden mililitr těchto zásobních roz-toků odpovídá 7 mg účinné látky nebo dáv-ce 1,1 kg na hektar ( 1 libra/akr) v případě,že ošetřená půda je plněna do misek o roz- měrech 20X30X7,5 cm. Po ošetření půdyherbicidem a protijedem v žádaném množ-ství se půda přenese z míchačky zpět domisek o rozměrech 20X30X7,5 cm, kteréjsou nyní připraveny pro zasetí semen. Předzasetím se z každé misky Odebere asi 0,5 lit-ru půdy, která se dále použije k pokrytí za-setých semen. Povrch půdy se urovná, dopůdy se vyhloubí rýhy o hloubce cca 1,25centimetrů, do nichž se zaseje dostatečnémnožství semen k tomu, aby se pro každý po-kus dosáhlo dobrého stavu porostu, a zase-tá semena se pokryjí půdou odebranou předsetím.
Misky se pak umístí do skleníku s teplo-tou cca 21 až 32 °C a k zajištění dobréhovzrůstu rostlin až dó vyhodnocení pokusupodle potřeby zavlažují postřikem. Po- 3 až6 týdnech se stanoví tolerance obilí proherbicid. Dosažené výsledky jsou uvedeny vnásledující tabulce II:
Tabulka II
Herbicid Dávka . - ‘ Protijed Testovaná Poškození rostlin po (kg/ha) Šlouče- Dávka rostlina 3 týdnech (%) 4 týdnech (%) 6 týdnech (%) nina č. i*: (kg/ha) o oo o o o ta s 00 05 • V·- ' b- 2 b- 2 ta 2 O O O O O O O oow CM •Φ O> ta b b b- ta ta b E_i ta ..2 22 2 2 2 2 t-i CO 2 οοοοόοσο O CD O O O O O ·φ in o in o . O -CM Ή CO tH 03 rd CM 05 03 03 03 OJ o Φ Φ Φ Φ Φ φ οϊ Φ cd ω φ 03 CD 03 Φ 3 Φ O O O o - o O O O O O ο ο Φ ο ο ο o o o υ O o Φ Φ >£- >c >G >fa >fa • >fa >fa >fa >fa >fa ·γΗ >fa >fa >fa >fa >fa >Π £ >C >C >C >fa O o 3 3 5 í a s s 0 =3 3 a 3 a a 3 3 3 3 3 - •fa fa fa 44 3 J5 44 44 4444444444444444444444 44 44 44 44 44 44 fa &amp; fa Φ 3 3 3 τι s 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 Ol >(/} 44 44 44 3 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 o- 04 o. τ-^ιη rH cm ιη ιη τ-ι_ k η η η κ γη ino θ' o h cm" ιη ιη" cd" o" o o" o.o o" o" Φ o fa >ř-l s 44 3 iá CM CM M- N T}1 CM CM -Φ | CM .1? . 1 H cm" cm" ·φ" 1 CM" ' 1 «Ψ · 1 (ď
CO(OtD(OtOtO(OOH.MnintOtO«COtsSrt Η rl Η Η Η H CO CO CO. CO CO COco co co co co coco co" co" co" co" co" CO’CO CO CO CO CO CO CO CO CO 00 CO ·CDCOCOCOCOCOCOCOCOCOOOCOco co" co" co" co" o co" co" co" co" oo" co" - 00 co oo 00 00 oo" 00 «3 oo" fa C0 1 44 co ·+i coi co 3 33
O
OT fa fa·3 'CÚ •a a o o o o o ω
di (X| cu Qd 0m (3-1W W W W W W
οοοοοωοοοωοοχ!E-i E-1 E-1 E-1 E-1 E-i E-i E-< E-1 E-1 E-1 E-1 +ťCMdddddlOjtXiOi&amp;jddiWUWWWWKKWWUWW Λ •3 -°ϊ± fc-
o O 6 3 3 '3 a a.53 5
Ή f-i? «4. *1> °3 '3+j 3CD +J
CO C/3 s-ι πO 3•3 ►> .y o 6 o- ti3 o'2co :3 tocm“O 3« cn •fa . cd
Ui >* o ~ - ·· 2« .-13 o .y 2 h S*3>*r o 'ce « a «3 « CM ' 3» co .3 3 a 3 8 8 .. ►. 3 4-1 03 >- O-
O t! 3 'f 3-3O Nw ca °i
H 31 CD E φ 'ω cm 196241
Herbicid Dávka Protijed Testovaná Poškození rostlin po ""_ (kg/ha) Slouče- Dávka rostlina 3 týdnech ('%) 4 týdnech (%) 6 týdnech (%) nina č. (kg/ha) EPTC+ 6,66+ H W Pp S Pp s 2 Pp 2 H CO Pp s O ID CD O o o cd o o QO O o oCD o r-1 8 Φ
O
•rH 0 3- 44
CM cm* ,±I coΓ có* 3 •Nr-Sc°£í I § *ť ►»· o i Pí ,P Λ-k -s·^
CM W
CD •.y • >s 044 ”:3 Φ o •řH' 3 44 3-· 44— Φ
O •r-4 >Pt 3 44 3 44 Φ Φ,
>F-I 3 Λ5 3 Λ4
CD
O
•rH 3
X 3 Λί
CD
O •r-4 3
Jd 3 44 ω
O
•rM - ·3 44. 3'44 Φ
O
•r-I >Pt 3 •3 44 Φ u
•rM
>P 3 44 3 44
Φ. O
• 'RH >f-l 34d 3«hd
CD. CJ Í .Mi -44
CO
CM
CM CM*
rH O* Φ Tíi “CM · CM+. r) 1 co 1 O jCM^
CO + CO rj co Π co +rj co rH co co ,co r-j^ co co rH co r*^ Co ’Ί. CD co co* Ή co* T“! co' rH co" M co- r4 cď τΉ (θ' ”h' ~F +- ! CO rj CO rH co rj ·L CO CO Η CO Γ+.I <cT CO Τ-Γ CO Ή- •S,+ 0 <Λ-—2 Qtí-SS0 i 3T-1
O 3
•rH 0 3
f—H xl o .0 .0 3
• r-H >, xí O. 3 a ca. £ i >> , i°"+ £ 2^ -2o u
CM W CM N3
Pt «£2• &amp; v
W CM .co "Φ Β+έΕ+έ pu Vta cm 0^.0 ď0.0 0.0>» β· ££, .θ. λ a Ν 5 Ν3 . . γ—ι 3r -4- oj ·£
Μ Ε-Ι Φ Μ3. V 'W CM ο 3
•r-I 0 3
r·Η>,XJ 3Ο 'ΐ-Η &amp; ο τJj · co,ύ >> ο2 +2§ό·ϊ0 Η *Vta cm >.· 3 ο 3. ι· ο 3. ΧΓ ! >, XI _|_ 0 Η • Γ» .
CM Ο’ 3 •γΗ
.S 3 ρ—Η >> •Λ Ο . ρ« . Λ Ο · 4d ►, ο 4
I ¢-.
JO 2 ο
W CM ο 3 · 3 5>“»· ft ο 3.· .ο _J_«+τ ο«° Η' cata § Λ S><03< >,Ο -t-l 33.° 2°£,.0 -ω’ ι R-I C-ιr-I ί. Ο 3,
CM + + + : υ Q u Q □ Ο Η ι Η ι Η X.ca φ ca φ ca -ta cm* ta cm" w n 198241
Herbicid Dávka Protijed Testovaná Poškození rostlin po (kg/haj Šlouče- Dávka rostlina 3 týdnech (%) 4 týdnech {%) 6 týdnech (%) nina č. Jkg/ha) + 'COCO.co*
1*4 1*4 fn t*4 S ·.. s s ‘••S ;s CO o o o ·_ o o o .O .., <p CD “S • φ Φ <u Φ u φ CD Φ Φ O o O CJ o o u o >í-4 E ítl E E E · >c >P-4 2 .3 3 3 3 · 3 ‘ oJ Ol :^4 ' Jí L ^4 '·· ·· 44: p« • 3 ..3 3 3 3 3 . 3 :iW ,.. a < 44 >·. 44' M;.
CO
CM
-CM
tH O*
CO + iH CO -tH CO CM •rd OD t—1 co · CM tH CO* rd id CM* + co co CO*
Xhτ—1CD Tť
rH o*
CM
tH
CM co
CO ψ.. rj CO..’Ί.γοr-l CO ;: +
CD cd co” •Γ*· +co<o. CO*-; .·+
co CO + co co Φ • o.·
>C 0 -’3. '.44-
co
• PM
N «
O (Λ
O .3 a cd j?g+s
g1*? a ®£ -é S T
2 >» CO io g”2 O
!λ O S M “ aJs
V) CM '2 Λ -13o .S ►>a a „ O O i• Ctí l·. + £* 3. &amp;A+3 g? a “£·£«ϊ
"L Ν Ο .3 °Ε 43
43 +J ·—ι -i. Μ ΤΓ ftftí £ w 2 « 3 V ηΛ « COι οβ a w ►< -S..A g- ~- ·3 |+£ d &amp;-+-1 *3§3 a “τ4 Λ β Μ*g Ο. 3 Λ£ ° 1°
» I
CO CM I >T-» 05 >. Λ aO Ot4 ►» 43 ,+j I0) Ί C/3
CM
,s s+sS «a a ς-’ Λ w rfi T?
ctí > O CU o tí O gť O '35í £ w 3 S&amp; ft4d u β 1 i
co CM
O
•pH 43 a a. cd >—t .. ’ t>>.Λ
+-J o
Sbm*
I
W f-i ,Ctí
i—H
O
•pH 43 >. 43 O i it< —Γ-•ft-Λ 43 3'2.®4. a *MíS-f o2 5 Sa 73-
X N 1 a.a c co
CM O &amp;
“ S
N td aE 3-L®V Λ Tmí g'2 io gas -H ti 3 ja3 a® u
C/5 CM 196241
Herbicid Dávka Protijed Testovaná Poškození rostlin po (kg/ha], Slouče- Dávka rostlina 3 týdnech (%] 4 týdnech (%] 6 týdnech ( nina č. (kg/ha) +
CO co CD*
• O s 3 >- P. o
F o «.3 o §•3 >«Λ b 2 05 b 2
H
CO o co b 2
O 05
Φ Φ Φ 05 a φ Φ Φ Φ Φ o O o •U o o o Φ O o a a «ι-d >w >C >G ř—S >u •F-d - >td a a a £J o a 3 a a O 0 o fM 44 44 44 44 F^ £ 0 o a 3 3 a o 0 o 0 · Λ 44 ·· 44··· 44 44 •4sJ fW fM CM Tji CM rH 1 CM 1 ’-ί· CM^ o* 1 - · o CM* 1 O CM*
CO co co co + co o co
tH + co
CD
tO + + + _|_ + rH CO rH co Ή CD T~l, CO rH CO CO co co rH r-^ CO tH CO CO rH CD co co °°χ rH cd r-T CO r-T * Γto . CO* r-T <0* co co* co* O , 4-> Sx .5. ti ® ΛxJ '§ i .Š
- 52 Sřx 5 S .S u 2 o b τ v ti S Ttl ÍZ5 tu to a*
I co
W
F-d , O CM 5 ·§ as &amp;§< fí ? 6 2 + φ ird S< CO J, £3 '2 i ω >> g s aa §*·£ o .a
1 I
CO CM 1a .3 t-i a +> e
Sx a o t-c a o a •Rd a ca . íxao(-1ao (Λ
CM 44 >>a íLi ď5 >"co i$ &amp;e o a s« s i aO o
I I
CO CM
O 22•S a a &amp; 3 O I>> f-j “4“a a+Lo a: 'cox V aft- ao íx aW Ρ,Λ•x o tu Cd a*
: I co co •*“3 t a ? cg o >>.a
a a .o 5(X W ° S* 'tL td frg*.4 cž5 ,a
£_, I NO CO CO
3όΐo Ό V
I
CM td cd o £ o
<F“S a sx ' ao iaZ3'Sto - 4 § a a a£g aQ g aQa Λ 4 &amp;-*4 o
•rU Λ 4-> r—d řxa ,2 +s-sa a r-H CO►•Λa s-io aa ' o
• <fU ití s >> a o C-4 a- p a £1 o •ud · Λ td cd 4tí
i—I
•O •ud Λ
CO r-u r—u >» >>
Od Os o o td td ..._ O Os Λ '2 F£2 Xj i H i i r-s 2 T4 ·*-» >>5 >»scd >"?do-g o a Os g o s S s § .2 § ψ a-* a-0 a·0 V 1 1 » M CO CO '
CM CO CM CO CM CO CO CO
O
•»—S Λ d-> r—d
Sx X» JD-I- .3 ss aa 10
£ S ω 44
I
CO 196241 Λ ο tu §
'tX
ο 'θ•S ŠL 4-» —Iω Λο ο5η φ \ρΗ £} α £ φ '>»Ν *Ο TtfΛ1 KZJ ·—'Οχ»dtg; Λ υ ω 3 Ό '> 'cd Š ctí> 3ο a+-* +-»w Μω οΗ Μ 3 2·» (5~Μ !ο* φ >φ &amp; ο
w CJ _□ cdC0 44*5> bo'cd 44Ολ-, Χ> Γη φ ε
S IO íCM φ φ £ π .α 44 'Φ χο
rH Ν cd + •οο 00 00 ^φ• :Φ ·>Ε •Ρ 44 53 44 Φ Φ
>C 44
5J 44 Φ 0-7 <<Η · 3:. 44-, 2- 44:1 φ ο •γΗ >Γη 3 44 3 44 Φ
O
<zH >f-l 3 Λ 3 Λί Φ o
‘iH
>ÍH 3 44 3 44 Φ
O
•l-H
>ÍH 3 3 Λ3 \φ • Φ
' "rH >tl 3
AI • :3 Aí
CM
CM
CM ’Φ
CM
CM CM* rt<
tH 3 O* C0 CO .
CO
CO co ο CZ5 + 00 00 00 + οο «3 00*:\ + οο οο οο* + οο oo -00 + coco• oo* +
OO 00 oo* + ;C0 !eo*
. r-^.tH
O 3 «ιΗ 5 ώ 0.5
M o 3 Š
• fH
B cd
rH ř*» Λ
4-J Φ o :s i a ,sd ’>> Λ +-» Φ i 03 a a
O I •sil Θ. oca - C ,-íx '3 ;c£) S +33 <2 2 °? cm <1.57° Γ-<-ι <β .5 44 Ν Γηcd44Ο X, CDι ο ...3 a 3 £ črt Χ3 Iι-Η Ο Τ*^« hkx. ÍZ 4-» -4Η Γ—< , ο»3 /Η J—1 Ο «γΜ Λ ctí "5, s λ « Τ' Ο Λΐ! ŠH3
S£S
5¾ ·**^g.O □ ί-( <
• 1 .-*-»’ « '.W
ο g-^-P Β ’Φ •cd .»
CO ι Ο α
•rH Β γΒ ►» Λ
W Φ ι >>
4-J 3 Λ
O CZ) SX. 5-tí £(5 , -3 .a e ° ο 2?" °2 ·2 5 « 3 Ό 1 03 *· -·
I I 04 C0 Ο ι
CM ca .ρς-< ΤΟ ·,κΗ I —UCU T* ~ Ρηr< >”tť Ο 5 η "2 73 6 ω β’δ I Ctí ι cn a cm .. ’Ε.’Ψ ~ Ί*g/ŠS-g V)
CM CO Η-» ·; M-U ..o 27 λ.2 1 ®3.5 M’" 3 ' -s.» -a c«b Φ 44 <j
* I
CM en ·. F^H. ·>»"3 λ -i- .ao 7Γ-Λ.£ ;Í2 'Λ ώ N /O S TjC<0.-1 cd 1 S>>ž O«*331
CM
4-». ř-H • 3., s43 4- Φ
,, °Χώ,a .a >3 'N 3 S O CO i i ťrt ·—j S «Φ 44
I cn Φ .3i -
CM 3.2:'.Ů « · ÓM 4H ' O >* 8-°<t
So2 53 ►»3 .Θ λ .i.«
•M T? -O § Λ
. 4H 3 >.3
— E--O • 2 ΚΈ - —..pxS-š,3^~73
W CM •2 “FS 'i*·o 2 E α, .a '3 o o T3 -H Ml q,.Sι'Λ 2 i on ,|fo .a ,2
...φ 44 q ι iC/3 CM 198241
Herbicid Dávka Protijed Testovaná Poškození rostlin po (kg/ha) Slouče- Dávka rostlina 3 týdnech (%) 4 týdnech (%) 6 týdnech (%) nina Č. (kg/ha) + 00 ta co" φ;o' H-i - 3 'aE3 ·a
H co H (Z) H 73 0 0 0 0 O 0 0 tn CM rH co tx CD CD O Φ. 0 · CD O Φ 0 φ. Φ 0 Φ 0 Φ u Φ o 5S >í l—ř ;c «(“4 >Co >s ♦/—4 >Ch •r-4 tt-l •r4 >Ch Φ 0 co a co a f-4 A 3 . A s a co a a a -co a í co -a co a -řo a co a a a co a •RH g ’3 φ >w Λ
OwO< r-iΛ Tři rH,
O
CM
CM
CO
CO o co o
CM o w O*
ÍU ou o w o Í-i xř< rH CM CM xt< I *1- , &amp; m 1 B O oi 1 0 ‘ to 1 in 1 uo
CO + rH T“i 00 r-l 00 a 00 zjco Ί co a<0 a CO 00 00 00 00 co 00 00 co co co co co co co co co co co co V-T co" a co"1-4 co a cd* od od 00 '«d cd cd cd cd cd o.3a /2 ώ o ·2o COO 4J >, Λ .52 'co o o 3ÍÍ g! £<g2#-g
0ϋ CM o >«-4 £ Ř—4 !+: o
’iH aa
•W a . Λ + o 27.. .a «3 a
_L
Λ cq Q 4
CM CM
O •ř“4 a a £· a-l-o 27Ά ίβ
•r-í rtΌ O 5 S< ao a x ώ c o •i—1 A+-* Ř—4 i+ I'« a aa s £ £a. ω a 4 CO CM* o .^4 a a a .§ 'g §« >>£
-I 0) a 73 a a O.+j .a'« •R"4 Ό 5
l CD a aa co3 a73 o •p«4
A 4-> ř—1
M a
,§S £a£ to$ a
I (Z) o CO ·£A XJd
2 S ss
r-J *-<CO CO a-2o a • —I +_l 'Tg CO nCM Λ O . a 2 2a? a
T3 Phco odŠS
2 2Φ A ♦r-4 4-»•w >,CO »
co S CM P< »a •aj \(d 2 S►. COa c-4 f-4 co cd ss a 2o A·
.j-i M-Jř-4V cS &amp;co Scm" a M +ť| 2
a f-ico cof-1 ao aa oA
,Φ A 8-a *02 2•a«a?aa co ce Š* a .2o a \cd i2 2 S 20 a to 6 o 2a“= •o .. •wo .$-1 co co co
CD 02 t-< ía i--1 4-> >,4-4 >,
CO a co a* O •'Oco n CO S cm" Λ cm
73 73 73 V> co CO
Herbicid Dávka Protijed Testovaná Poškození rostlin po (kg/ha) Slouče- Dávka rostlina 3 týdnech (°/o) 4 týdnech (%] 6 týdnech (%) nina č. (kg/ha) o
CM
O
CM
O
CM
O in o co o σ> o co o in o 00 Φ Φ φ Φ Φ Φ O a CJ •<R*( >s* O • fH O •o >c · >s >c-< •0) >N •Φ >N «1—1aφ ‘3 φ O W O o (Λ .O Φ >N Φ >N Φ >N Φ >N 3 ”· 4tí EO 4tí EO 4x4 Z3 4tí >W P-i &amp;4 \>X '>> EO íC EO EO U4 Λ CU CU t4 .ř-i S-4 4tí • 4tí 4tí 4tí in in in in 1 l xn 1 in 1 xn cd l co l co xn xn - xn rH xn I i. · >d ΧΩ 1 LO 1 ' LD '0* co co I co co
CO co co 00 co co co Tři co co co co CM CM cm CM CO CO CO CO~ co co* co* co* XjT ΤίΓ co* CD* co* co* co* CO* CO* · CD* tH rH rd rH 0)
N £ &amp;i 'Ca i2 .2 £ Λ 71g o£ λ o £-1ΌS»£3ca X r-l Xtu i tuC S £Λ a->> m >>
N ca tu u 4-1 5vca >>o a3 °o &amp; ΓΊ O2 2ta < £*i 2J, i ΌT"1 ř-< ·!-(
1 O i—I : .5 3 ‘3 i cu q ca
OJ o ca r—1>-ao C-i &amp;
O tn o 3 4-4 .£3 ř- £3 4-^
CD F*l Ό
CO
(Z) CM £3 u (
CM £3 u cm £3
O t cm .3 3 .23 s?2 ca 22" 2 ►.
N C3 cu £3
t-J
O >
N £3 € a o 2 2 £3 3 £3 >> £3
4-J Φ • ř·^ £ i ’ Ίχ
N a 2 a O «3 £ 4-> Φ
• fH Ό
I >s
N (3 4—< 2 a o ca £3 4-» r-4 ř» Λ’ 4-» Φ Ό
N 2 S2 a o ca ů • r—<
XJ +-* >> X4 4-» Φ
•S t r-4 ►,
N tí 4-1 2 a a CO CJ cd o 1—f CO O 1—1CO u ♦—1cO CJ 4tí T 4tí 4 £ri xp £4 4 £tí 4 co ώ w ώ có C/3 o X3 4-»
ř”H >. £1 4-»
<D r“4 θ'
X cu £3
O £<s 55i ca^2s a 3 £«3 o s 4-* 2 Φ ΓΗ >,
X cu £3
O •Mía
«I I. co >*2β caφ £tí co co ca •ΰ C3 ω 60 0) i-3 EPTC = S-ethyl-dipropylthiokarbamátST = zakrnělý vzrůstMF = deformace 196241 25
2B
Test 2 Ošetření osiva
Malé ploché misky se naplní hlinitopísči-tou půdou (Felton), do níž se aplikují půdníherbicidy. Půda z každé mlsky se přemístí domíchačky na beton o Objemu cca 20 litrů, vníž se k půdě za míchání přidá herbicid veformě zásobního roztoku ýe 100 ml vody. Dopůdy se aplikuje odměrriou pipetou stejnýpočet mililitrů zásobního roztoku,-,kolik činížádaná spotřeba herbicidu vyjádřená v lib-rách na akr. Jeden mililitr zásobního rozto-ku obsahuje 7 mg herbicidu, což odpovídádávce 1 libry/akr (nebo 1,1 kg/haj v přípa-dě, že se toto množství aplikuje do půdy vmiskách o rozměrech 30X30X7,5 cm. Po o-šetření herbicidem se pak půda vrátí zpětdo misek. Tím jsou misky obsahující jednak půduošetřenou herbicidem a jednak půdu neošét-řehoů, připraveny k osevu. Před setím se zkaždé misky odebere asi 0,5 litru půdy, kte-rá se dále použije k pokrytí semen. Povrchpůdy se urovná a k zasetí semen se do ní vy-hloubí rýhy hluboké aši 1,25 cm, dO nichž se pak střídavě zasejí ošetřená a neošétřená še-ména. Při každém testu do každé rýhy zase-je 6 nebo více semen. Rýhy jsou od sebevzdáleny asi 3,75 cm. Osivo se ošetřuje tak,že se 50 mg účinné látky spolu s 10 g osivaprotřepává ve vhodné nádobě tak dlouho, ažje osivo účinným prostředkem rovnoměrněpokryto. K ošetření osiva se účinné látky a-plikují buď ve formě suspenze, nebo prášku.V některých případech se k účinnější aplika-ci aktivní látky na osivo rozpouštějí práško-vé, nebo pevné účinné látky v acetonu.
Po zasetí se semena pokryjí půdou ode-branou před setím a misky se umístí do skle-níku s teplotou cca 21 až 32 °C. K zajištěnídobrých růstových podmínek rostlin se mis-ky zavlažují postřikém. Za 2 až 4 týdny poošetření se vyhodnotí procentické poškozenírostlin. Při každém testu se aplikuje samotný her-bicid, komhinace herbicidu s látkou použí-vanou k ochraně osiva, a samotná látka po-užitá k ochraně osiva k stanovepí fytotoxi-city. Dosažené výsledky testů jsou uvedenyv následující tabulce III: 196241
Herbicid Dávka Protijed Rostlina % poškození (kg/ha) Slouče- dávka ošetřené: osivo neošetřené osivo nina č. (kg/ha J v sousedním řádku 2 týdny ;· 4 týdny 2 týdny 4 týdny fa fa fa fata fa fa •S S'SS2S 2 ;in tn o o o o oCD IT3 CO 00 «5 , CO 00 'fa fa fa fa fa p. r. fa fafa fa fa fa fa fa fa fa fafa fa2 2-2 g SS w ω § ω 2 2:2 2 2 2 2 2 2 2 2 οιη o » .in oinininino.ooininin ocoóin oCO ΗΙΌτΗΙΓ) CO in CO rd «3 00 .í> ςο 00 co ta ta ta ta ta22222 Ε-Γ Ε-Γ Ε-Γ Η. Η HCO CZ3 CO CO CO co ooůóočoóCD CD fa co co fa fata t_i,fa'faw 22&amp;22o o o o o o cr ,'rd. .fa T}< rH CO-rd·.
CO E-t co o o o o o o CM rd rd cococoí^facofacoco
H co fa fa r.2 2 co ta -2. fa c_Tfa2&amp;2
QOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOHHHOOHOrlCJ rd CO CM rd l>- PO CO rd rd rd
φφφφφφφφφφφφφφφφφφφφφοφyyyyyyUOOOOOOOQOCJQOOQOOuCJOOOO •J“* ’5^ "J"* **d •J”1 ·»—· 'rH ·Ι-Η »r-4 <ι—I »i-M »^4 <r—< ·>-< «r-Κ >r—I ·Γ“ί »r-d <F—Η ·γ—< «r—( aru i
Mm Mm >ím Mm )Cm Mm )Cm )ím Mm Mm Mm >t-t Mm Mm Mm Mm Mm Mm Mm Mm Mm )S-< Mm Mm Mm Mm )£m 33333333333333333333333333333 33.333333333333333333333333333 ΐ S 111 í ΐ 111111 11110 w in in in in to n n m in ιη η η inininwininw ϊηιηιηιηιηιηιηιηΐΌίοιηιηιηιηιηιηιηιηιηΐΌΐηιηo’ o" o o o o ο" o α o σ' σ σ' o o σ σ' o σ' o σ' σ' o σ' o” o o o a
T-ICMCO^inCDfaoOOJQr-INCO^incOfaoaOíOr-ICMCQ^incDfaaOOT
HHrtr-lT-lidrMrtrlHNNOJNNNNNNCM
cocoasiococococococococatoeoeotacococacacocaíoeoiaíaíacacaCO. CO. CO. CO. CO, CO~ CO~ CO. CO^ CO~ CO. CO; ω co. CD CO~ co COCOCOCDCOCOCOCOCOCOCOCO (D (O O ® <D CD O O tD ® to o’ o" O ®" ο” O o" o" CO* o’ ® (tfco O ©" ď o’ ®”
UOOCJOUOOOUOOOOOOOOOCUOfaOOOOUO ΡμΟμ·ΟμΟμ|ΧιΟμΟμΟμΟμΟμΟμΡμΟμΟμΡμ3μΟμΡμΟμΟμΡμΡμΟμΟμΟμΟμΟμΟμΟμ
WfafaWWWWWfaWWWHWWWWWfafaWfaWWWfaWWW
EPTC 6,66 30 0,55 kukuřice 60 MF 70 MF
EPTC 6,66 31 0,55 kukuřice 70 MF · 80 MF 196241 Dávka "Protijed Rostlina % poškození (kg/haj Slouěe- dávka - ošetřené osivo neošetřené osivo nina č. (kg/ha) ’ ; v sousedním řádku 2týdny 4 týdny 2 týdny 4 týdny υ
• r I Λ C-l 0» ffi fa 2 ,o •eo fa o oo fa fa fa2 2 2 2 o o o otx C^. 00 . fafafafafafafafafafafafafafa.fafafa-fafafafafafafafafafafafafafa.fafa|i.)i.fa|i. 22222222222222222 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2S 22 2 2 2 2 2
η n o lo in η o o o ιη e no n Lo o c c o c c o oo ůinm ΟιηιηΟόΐηιηοοοC^C^OOtxOOOOOOt^OOcOOOOOC^OOOOOOOOOOTtxoOO.t^COOOCOt^OOt^oOOOt^QOC^CxOOOO tn in ta s ta fa fa S- s 1Λ
O in ta ta ta ta ta 1 ta2 fa fa tu fa2222 ooóoco cons [llfcl fa fa fa2 2 &amp; 2 2 2 &amp; H fa fe H fa H fa fa H &amp; E-Tfa fa fa H fa fa fa fa fa fe E-< Ε-ΓΗ H &amp; OO.OQ.OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO^OOO O O O Oo in co n co Ί< co co inn eh co <φ <c in co co co co m co co co to n coo co ω o m w v< o fr·. ’ rrs
! Jí Jí Jí Jí Jí Jd Jí Jí Jí Jí Jí Jí Jí Jí X X M Jí Jí j .333333 3
Jí Jí Jí Jí Jí -Jí JtJ ΐΌ.ιηιήιηιοιηιηιηιηιηιηιηιηιηΐΌΐηιηιηΐΛΐηιηιηΐΛΐηιηιηιηιηιηιηΐΛΐηιηΐΌΐηιηιηιο,ιη,ιη ιοιη ιη ιη ιη* ιη ιη ιη ιη,ιη ιη ín ín in in ιη in ιηιηιηιηιήιηιηιοιηιηιηιη inin ín.in ínOOO O O O o" θ'θ'o o o-o o o o" o" o-o o” o" o" O O O O ďoďí) Č> ¢3 cfdoďo ΰ S5IÍ2 2'ÍS: 2 2 S kj'£3 Ώ 3 S Sh 1:0 σ>Ό oq co 'φ ιη P ts oo p or-icNco^incůtxooM co co co co co co čó ’τι *φ ·Φ ’Φ ’Φ 'Φ ’Φ tp m m m m ιη ιη ιη m m in co co co co co p -co co co CD CO CO CO "CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CD CO CD CO CO P CD CO CO CD CO CO CO CO CD CD CO 'P - CO CO.co* co. co* co. co* cojo-o to ca co co co co co co co co cp co co co o co co"co"co"co" co" co"co"co"co"co"co"co"co"co"Co"co"Co"co"co"co"co"co"co"co"co"co"co"co"co"co"co"do"co"co co"co"co" óuupuapuouauuuuoQodcuúu.úuuuuóuuQoouQuE™^ E*^ Eř^ E^ E^ E*^ E*-^ E*^ E^ E"^ E^h E**^ E*^ E^^ E*·^ E^ E^^ E*^ E*h IE^ E*^ E™^ E*^ E™4 E*4 ta ta Λ ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta Qj ta ta ta WWWWtaWwSWtaWWHtaWWWtaWWtaWWtaWtataHWWWWtatataWta 196241
Herbicid Ůávka 5--> Protijed Rostlina % poškození (kg/ha) Slóuče- dávka ! J ošetřené osivo neošetřené osivo itína č. (kg/ha) ·;ι/·· . v sousedním řádku ϋ' > : 2 týdny 4 týdny 2 týdny 4 týdny
Um Um Um Um Um Um Um Um to to to 22 222222 s £’ .a o o o o o in o in -o ID o O tv. 00 bx m ιο oq co 00 : 00
Ul Um Um Um Ut Um Um Ul Um Um Uj fL, Um Ul Um Um Um Um Uj Uj fe Uj Uj Uj fa Uj Uj £j Uj Uj Uj Uj Uj 222 SSSS2.S2SS2SSS 2:2.2 S 2222 2 5 2222-S 22 £ £ •o-o o in o oo ifi in m w-in o oo wmm w o o-o o oinoo-o-m o m tn”m tn O:’Scococo.ooóooot^ist^c^ 'CĎ-min μη n t>oo cooocoisoociyooisiseococ^coco to
Um rf£ o o oin o
&amp; &amp; Η Η Η HWM o o o o o o
CO N CO Μ Η H
Eh to
Um Um £-£ to to to lJ to t-T uT to ςο 3
H
CO
O to a
CO O' co to a a V5
Um Um Um Um Um Um222 222
Um
Um Um Uj Um Um U<222 222
Eh E-i Η Η Η ΪΗ &amp; •ΕΊ'Η E“1 H k“4 O hí rrl Iť Η*Ή H &amp;CO CO CO .CO ςο .co a .CO „co co co.co Í=í co CO.CO co CO CO CO a. ΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟ cocococoiococoiocorHcocMrHcoin.coiopcM^ioproocncococoxfincoin C"*’ ΒΉ E"4 a a ? co a co co a <o co φ Φφ Φ.
φ φ φ ΦO Φ O CJ
φ Φo CJ
>f-| )f_, >t_| >ř-| >ř_| >ř-< >S-4 >P—< >Sm tt-4 >P >í-< >&amp;-t >í-4 K-4 *-( >F-1 >ÍH >fd >fq >f-< *4 >í-< >f-( >f-1 >P-I >ÉH 3 3 3 .3 3 3- 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 .3.3 3 3 :3 .3 3 3 3 .3 .3 3 3 3 •4tí 4tí -4tí ·# 4tí 4tí 4tí -4tí :4tí &amp; '&amp; .4tí ,4tí 4tí 4tí .4tí 4tí :4tí :4tí Jtí 4tí ,4tí 4tí 4tí Λ 4tí 4tí 4tí 4tí; •3'S '3 -3-'2 -2 -3 3 3-2 3 3 3 3 3-.3 :3 -3.:3 3.3 .3-3.-3 3:-3..3.3-3-..3 3 3 3 3 3: 4tí 4tí 4tí 4tí :4tí.,4tí-4tí 4tí 4tí 4tí 4tí 4tí 4tí 4tí 4tí 4tí 4tí 4tí 4tí 4tí-4tí 4tí 4tí S 4tí 4tí 4tí 4tí 4tí4tí 4tí 4tí 4tí 4tí' mm ιο-iommtn tn in.in m m-uo-vo min in m-in p ,in m ;in m 'tf)AP-íf)->o^vj.:Wtf) in-min·..•©•□Ό.Ο.Ο o" o"o" o" o o’o ΟΌ' o o* 0’0'd o O O p’Čf COO"' p ’O o" p.cf O COO O" ω O H W 0000 rtN CO tn CDtx CO Q O rH N w in co co CD t> ts ÍS tš -r* E> O t> es Ls 00 Ό0 00 '00 OQ «0 -CO 0© :«5 CO QJ ·© $> 0) ;® C&amp; p P P p O rH ÍM CO□ 00.0 COCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCDCOCOCOCOCOCDCDCOCOCOČOCOCOCO.co .co O o CO O <O CD O O CO O © © 3 CO © -CO O CO O-CD cp cp cp p <D p CO .CO CO CD co co coto"xq có" co" co" co ccT co" co" co co" co" co" co"co" co co" co" co co" co" co" <o"co" co" co"co co’ co co co co" co" co" čc£ ouoooouoooouououooooooooooopopuuuoo E-iHE-iE-tř-<E-<t-iE-ME-fĚ-iE-iE-ie-tRHE-<E-<Hf-iE-iř-ME-iEH£-iř-<E-iřHĚ-ifr-iÉHE-<ĚHt-<HE-i ZUtO^toP-ftotototototototototototototototototototototototoCMtotototototo
WWWWHHWWWWWWWMWWWMMWWWWHWWWWMWWWWMM 19B241
Herbicid Dávka Protijed Rostlina % poškození (kg/ha) Slouče- dávka ošetřené osivo neošétrené osivo nina č. (kg/ha) ... v sousedním řádku ...z: 2 týdny 4 týdny 2 týdny 4 týdny
Cn fn fl4 &amp;4 s ž Ξ s S22S o o o © © O © © © to to © © © © fa fa fa fa fa fa fa fa tu fa fa | s 2222222222 fe fcj £í Es Ěá Es Es fe Es fa fa fa fa fa 22.2.2§2222S2g2SS222S222222 m uto:uto o urin m o o o m o o om «ιη οιοσοοη ο o m in m a o o inirioirooweoooocDcotsoocococj>t^b<ťsř%řxř>.ent-it-.«3«Jo3 mm «pcM^coc^tíooooc^cot'
fa Cn s s H cn s H co o o. ó PJ cn CO m i-q Eh Ε-Γ H cn cn cn ό .....o ci o o CM to cn fafa fa 222 μι<μ-ΐ m W .u A W A Pd W PM · . P4 pn22 2 2 222 2·. 222|22 h Η H h H H S-l ř/ h Η Η E- Η Η H h - h E-i E-t H h E-t 2 Η H E-i cn cn cn cn co cn .co cn cn cn cn co cn cn cn cn f-i cn cn.cn cn cn w2 2 cn cn cncn O O O o o o o o o o o o o o o o o-^tOTpCO^COTtí^CDÍoeOTFCOČMCOeO©'^ '222 co 2222222£ P £ . p £. p £ P pp ř S<x>ωωcoωωσ QOOOOQOQOOO ΟΟΟ Ο Ο Ο CřMcoM*Mi©tneocot-í MicoTtitneocotnif φφ'φφφφφφφφφ ·Η -W .Λ ·ο-4 .r-( «r-Ι ·ΰ ·Η ·Η .2 £ Η £ W ·Η 3 X ~ ~ ~ ~ ~ ~
>£ Η >Έ >c fí >C >ř-j >C >u £1 >t-< >C >C >£ K >C >C £ >£ fí >C >G S >C >C >C >S S >£ >C >G >C >£ >C .SJ.SJ... a. 3-2.3.. 3: 3:3 ·»·.. 3.3. 2. A,&amp; 3.3..&amp;: &amp; &amp;.&amp;..&amp; 3.3 3-3 3 3- 3. 2·· 3 3~3:2.:: &amp;:.&amp;&amp; "' 4tí 4tí 4tí 4tí'-4tí 4tí φ φ φφ φ φ. φ φ, φφ φ φ to.©.©.©.to intninioininininm.tmoininintnintnintnioinintnioin©ιη·ιη.,ιη·ισιη.ντ.ισ in ir> ir> iry uw ιο ιο ιο, ιπ ιη ιη to u> tn u> to to to to to to. to too o oo o© oooooooooooooooooooooo oo o to to to to .toLO LO/lO tO to© o" © o o* to to © .to. ©. frs oo.© O.r4 <N CO © © tx to ..O> O rH CM CO to © to .0.0 rH CM CO © © oo O) O O O· o o O O r-í tH K r-f. Ή rH r4 rH iH H <N CQ CM CM CM CMC4 CM CM CM CO CO CO CO CO CO coco CO rl r) Η H ri r-4 r-í r~f rH r-í ;τΗ rd W rH rH r-í W rH rH T"4 rH rH r-f rM r-1 r-l rH r4 tH rH T"M Γ"ί t-M rrl rH rd cocococo©©©©©©©©©©CO ;© .© © ©© © ©.,©.© © © © ©co © ccf cčT ©" co* ccf co" ccf ccf ©* ccf co* ccf © ©co ©©" ©" co © © © © ©co © © © © ©©~ © ©" ©" ©* © © © ©* © © ©* © © © © ©© ©..© ..© .©ccf co ©" ©* co © © ©" © © © ©^©" ©* © © © © ©© © © © ©co" ©" ©** ©" ©’
OOOOOOOaÓOOOOOOOOOOUUCDCJOCJOOOOOOOOOClOO
řltWwCkOM^O^tUřUřtfpMřJ-iO-iCUiCUCtjO^Ó-ířlqpqP-iřtífUÓ-řP-ilXiC^CuCtiř^O-jřuQMOjCLiCLCljWW Μ (d W W W W W W WWtóWWWWWWWW.WWWWWWMWWWWMWWWW 196241
Herbicid Dávka Protijed Rostlina % poškóžení ; (kg/ha) Slóuče- dávka ošetřené osivo neošetřené osivo ; niňa č. (kg/ha) . v sousedním řádku ‘‘ / ’ 2 týdny ; 4 týdny 2 týdny 4 týdny fa fafa o o .ooo fa fa *· fa fa 22 fa •r S - : S o o ·.? o o t> oo σ> CO ·' oo fafa-fafafafafafafafafafaCLifafafafafi^iiifaliiRnfafatufafafnĎujij 2 2 2 2 2 2 2 2 2 22 S S 2 2 2 2 22 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 q m m m o m m in m o oo in mmm o o mm o m o o‘m m. m o q o CO I> 03 OO 00 to t> t-> O t-> 00 00 t> 00 00 D0 b» t< CV C< CO CO Éx<t>t^.'rs 00 03 00
fa fa 2 2 rTfa fa co 2 2 - Ε-Γ m fa 2 O OlO.- ' . o o O co in in ... -N fa fa fa fa fa fa222222 fa fa'2 2' fa fa fa fa fa fa fa fa fa 2 2 ·· 2 2 2222 2' fa 2 g
Eh
CO
O V) • fa fa fa2 22 fa H HEs E-Te-Th A s§ E-TE-Tfe &amp; fe Hkfe-KH Ε-Γ Ε-Γ Ε-Γ Η Ě-T &amp; &amp; Ε-ίΈ-Γ Ε-Γ E-t Ε-Γm m « m mww2 m w 2 2 2 mm 2 co co cococococo22cocoíococo o o ΟΠΌ O O co o CO O o o o oo oooooooooooooo
CM CM rH- m CM CM TH CO"Φ m m Ml m CO, CM CO lO' CM' CO m’m'CO.’to'toto tjl m" CO CO CO
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmminurinm m m in m mm in m m m m_m m m m m m m inirj mm m m m mo o co o.o o o o" o o o o o o" o o o" o" o" o" o o o o o o o o.oo . iH 'cm co ’Φ m co-ts oo cn o'm čMco^mcoc^cacnOrHeMco ^m-.co 'ts oo o> o^^^rtc^^-^th^cmmmmmmmmmmcacococo co- co. co.co mor-,rl H rt Hrlrl rt-H Η ΗΉ H rt H rl Η Η Η Η Η Η T-; t-ΉΉιΗ H H H ri CO CD. CO.CO CO CO CO CO CO to CO to CO CO' CD CD to to -to CO to -CO to-to CO-to-CO to co to- to, CD to toto to-to CO 'to to to -co to CO CO to-CO CD CO CO to · CO to CO' CO toto to to-to CO to-to to CD to to CO CO CD to" co" CO to CO to to to" to" co" to to" to to" to" co có co" to" to •vw to q q o q q q q q qq q qq q q q q q q q q qq q.q q q
-H A A ř-H Η H A Η Η Η '{Η EH EH Eh H H h- JH- Eh f-cE-ι WhHHHHhh H .iffa Pí-ft -^.¾ pj ft.‘ fa fa fa.fa.(fa fa flfa fa fa fa fa fa fa fa. fa W fa. W fa H W fa W W W W fa .w w w fa w fa W fa.-fa
EPTC 6,66 171 0,55 kukuřice 60 MF 75 MF
EPTC 6,66 172 0,55 kukuřice 40 MF 75 MF
EPTC 6,66 173 0,55 kukuřice 30 ŠT, MF 50MF 80 MF . . 5 MF
EPTC 6,66 174 0,55 kukuřice 60 ST, MF .. 80 MF 196241
Herbicid Dávka Protijed Rostlina % poškození (kg/ha) Slouče- dávka ošetřené osivo neošetřené osivo nina č. (kg/ha) v sousedním řádku .2 týdny 4 týdny 2 týdny 4 týdny ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta fa fa fa 22222 s ' 2 ^OOOOIOOQIOIOIO ΙΌ OO ΙΌ ΙΌ o o ΙΌ rH CO rtf CO Η ΙΌ 00 CM co • "1Ό ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta222 tatatatatatatatatata 2222222222 inxnmooooooiocOoiocOinocoinooinmmmoooooininoo co co oo ta tainmtxt^cooocococoif)
fa s . co oooooooooooooooo o o co rH ta ta ta222 Ε-Γ Ε-Γ Η H(Z) CO CO (Z) ta
Eh
CO ta ta -22 fa rh fa t-TL-rfa L-Tfa fa2 2 ω w 2 «2 2 oooooooooooooooooooooeiooo_____ co co in co o co co in co ta in in c\ ta φφφφφφφφφφφφφφφφφφφφφφφφφφφφφφ ΟΟΟυΟΟΟυΟΟΟΟΟΦΟΟΟΟΦΦφΦΟΟΦΟϋϋΟφ . ·ηΊ ·r“l *r~4 »rta ·ί“Η *rM «řH «rd «1—ť ·ι—H «rta «ι-^ ·Ι““Ι ‘i~1 'r-H ·ΐ“Η ·»—J ·ΐ“Η «rta ·ι-Η *rta ·ι—I ·γ—( ·ι~Η «ι-ί «ι-ί •ι-! ·ι—( >f-< >J-I >f-4 >P-i >Ph >P-I >t-l >fta >?_, >fta >t-< >f~( >ř-| >P-( >í-t >f-4 >fta >S-| >t-( >ř-| 333333333333 3^3.3 3333333333333 344 M X X X 44 4*! 333333333333333333333333333333 ΙΌ ΙΌ ΙΌΪΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌθ' θ' θ' θ' θ' θ' θ’ θ' θ' Ο θ' θ' ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌθ' θ' θ' θ' ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌο” θ' ο” θ' θ' θ' θ' θ' ο θ' σ’ ο θ'
ΙΌ CO ts Ů0 05 O H CM CO ΙΌ CO £> 00 05 O rH CM CO 1Ό CO ts 00 05 O rH CM CO [X ts tv t-s «0 CO oo 00 CO 00 CO CO 00 00 05 05 05 05 05 05 05 05 05 05 O O O O rH tH Ή rH ta ta rH Ή rH rH rH rH rH tH rH rH r-í rd rH Ή rH Ή tH t-í rH CM CM CM CM CD CO CO CO COCO CO CO CO CO(Ω σ' σ' co* σ' CD CO <O CD CDCO CD CD CO COco* co σ' σ' σ' co σ
CD
cococococococočococococococo co co co coCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCDCOCOCDCOCOCOCDCD CO* CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD
CD CD~
CD οοοοοοοοσοοοοσσοοοσοοαοοοααοοσHhhH HHH HHH HHHHHHHHHHHhhHHHHEnh Eh0L| 0*). CM 0-i Om 0*4 fa fa fa P-< Q-< CU fXt fa 04 £L< (X| (X| P-i CU P-i 0^ pn 0-4 O-i CU fU P-i 0>(WHWHWWWWWWHHfafaWWfaWWfafafafaWfafaWMfaiy
EPTC 6,66 205 0,55 kukuřice 30 ST, MF 65 MF
EPTC 6,66 206 0,55 kukuřice 20 ST, MF 20 ST, MF 40 MF 55 MF
EPTC ' 6,66 207 0,55 kukuřice 100 IG · 55 MF 196241
Herbicid Dávka Protijed Rostlina % poškození (kg/haj Slouče- dávka ošetřené osivo neošetřené osivo nina č. (kg/haj v sousedním řádku 2 týdny 4 týdny . 2 týdny 4 týdny fa fa fa fa fa fa fa. fa fa fa fa fX4 fa fa fa fa 222222 s 2 o to o o id to o to o o o o o o O LO ID ID CD C^. O T-H co í>> co co co. co co co co co fa (±4 fa fa fa fa řx-j fx-í fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa S2SSSSSSS 2 S S S S2 O □ in m ca c· c η ιη o o ιη o Ώ □ □ lo o ω n cc o in oo ir> □ m o o ir-O.co. c\i A.t^.in oo cj} coc-j.a a in t-s xfi o ot oo σ> σ> σι oo m fa m t> eo ca fa A rh A00 s (Z)
oooooooooo.".A rtOrl -A O A
A cn
hHH (Z) (Z) (Z) A ACO (Z)
o oA A H HHHEhco ω co cz) co
O O O O OCM CO CO τ-f CM
A A co co
A co
0-0 0 0rl H A fa· s fa fa fa fa fa A A A A η A r5 co co CO CO o CO O — O 0 0 0 0 0 0 0 0 0-0000 o o o o o o o o o o o o o o o o
CO in r-1 A O-A O OAíncONWAAAA CO A
A.’ A A ; C C C Φ - □ O ΐ Ϊ C C C! □ - o o υ o o o o- cj- u- o ω- u o •r^ť ·»Ά 1R-T «i—4 ·γΑ ·ί~Γ «γΑ ·γΑ «»Α ·ι—( ·ι~-, ·Ά >P_l >fA >řA >ř-| )ts >P-I >f-t >S-I >řA >ř-l3333333333333 aAAAAAAAAACOCOCOCZICOCOCOCOtZ)
A co
A co O CD CD 0) CD CD Φ CD Φ CD CD O CD CD CJ CJ O CJ CJ CJ CJ CJ o #CJ CJ- CJ CJ CJ >a >(A >C >s £ >G >c >S >s >ÍA >ÍA >c >c 3 2 3 3 3 2 2 3 3 3 3 3 3 3 Q> Φ O·o. o o->t-( >£J3 3 3 333332333333332223323333333333 333333333333333333333333333333 iDioioiDtotniniDiDiDiDioiDiDÍnioioiDiDioiototniDinininiDiDinto to in to to in tn^tn^tn to ίο uo id^id id id tr^to id to to lo to to id to to loo oθ’ O θ' O ο" θ' ο ο θ' ο” θ' ο θ' ο οοο ο ο ο” θ' θ' θ' θ' Ο ο-ο θ'
co σ> O r-l CM CO ^íi.tD CD 00 CO O rd CM CO Mi ID co-r-> CO CD:O rH CM- •CO Φ· tn CO >> o o r-í r-í r-í r-í rH r-f rK rH r-í r-í CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CO CO co CO CO co co CO CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
CO CO CO O CO CO CO Ο CO CO CO CO co co co co co co co co co co co co co co co co CO cococococococococococococococdcocococdcocd-coco<ocococococococoCO* Co' CO* CO* CO* θ'.CO* θ' θ' Co" CD CD θ' CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD' CD' CO CO oooouooo.uooooooooooouoooouoooo
WHWHWHHHHWWHHWWHWHWWWWWWtíWHřxííyW
EPTC 6,66 238 0,55 kukuřice 30 ST, MF 75 MF
EPTC 6,66 239 0,55 kukuřice 50 ST, MF 80 MF
EPTC 6,66 240 0,55 kukuřice O . 10 MF . 25 MF .55 MF
Herb'cid Dávka Protijed Rostlina % poškození (kg/ha] Slouče- dávka ošetřené osivo neošetrené osivo nina č. (kg/ha) v sousedním řádku 2 týdny 4 týdny 2.týdny 4 týdny ta ta s £ in co ta ta ta ti ta fM ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta tM fn £ £ § ££ £ £ § £ ££ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ ££ ΙΩ o ID O 00 co CO o o 10 o ID 00 o m. LO o o in uo 1Ό 1O o uo .0 o in CO un co xfi uo b- CM CM r- CO· CM rH to rH b< w co rH in CO rH b> uo co co ta £ o co ta ta
EPTC 6,66 271 0,55 kukuřice 0 20 MF
EPTC 6,66 272 0,55 kukuřice 0 40 MF
EPTC 6,66 273 0,55 kukuřice 0 45 MF ta £ ta E-t E-i E-i .. . mm w
OOOOOOOOOOOOOmoQOOOOQOOOQQOQQOCO r-d t—I C\3 rH rH
Eh Η E—(CO CO co φφφφφφφφφφΦφφφφφφφφφφφφφφφφφφφ oooouoououoocjyouoouocjooouuuuoo
•rH ·ρΗ ·γ«< ·Ή ·<Η ·γΗ ·γΗ ·Ή ·γ·Ί ·γΗ «ι—I 'rH ·ρΗ «»Η «r*4 "rH ·ι—( ·γΗ «γ—< ·»Η ·ι—1 <ΙΗ · rH ·ι—, ·—< ·(—< ·(“( ΉI «rH >&amp;-< >ř-4 >5η >ř-i >ÉH >!η >5η >ÍH >f-H >5η >S-4 >Í-H >5-1 >5-t >í-i >Í-H >5-1 >5h >ř-( >P-i >ř-H >5h >ř-t ->P-< >f_, >í-| >t-4 >ÍH >5-1 333333333333333333333333333333 333333333333333333333333333333řití 44 44 44 44 44 44 44 44 r^l 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 4tí 44 44 44 44 44 44 44 44 44 in in in in in irw io in in ld in in Ln in in in in in in in in irm tn in in in ío uyΙΩίΩΙΩΐηΐΩίΩίΩΙΩΙΟίΩΙΩίΩΙΏΙΩΙΩΙΩΙΩΙΩίΩΙΩΙΩΐηΐΩίΩΙΩίΩΙΩίΩΙΩίΩθ’ CO CD O CO θ’ O θ' θ' θ' θ’ CO θ' CO CD θ' θ' CD CD CD CO O CD θ' CO θ' θ' CD θ' θ' Ή CM' CO UT_CO t^ooo^o-HCMco^vncoc^coc^o-HCMCo^incobxcocDCxjt ^'^rt ’Φ ’Φ 'šti χφ ’ψ m m uo 10 in m 10 m 10 uo co co co co co co cd cd co co t> CO CD CO CO CO CD CO CO 0 CO COCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOco" co" co" co" co' co" co" co" co .co co
COCOCOCOCOCOCOCOCOCQCOCQCQCOCQCOCOCOCQcocococococococococococococococococococo co co" co co co*' co- co* co" co" co" co" co" co" co" co" ccT co" ccT UOOOOUUOOOUOOOUOOOCOOOOOOOOOOOΗ ΗHHHHHHHHHΗ Η HHHHHHta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta taí ta ta ta ta ta
WWWWWW. WWHWWWWWWWWWtaIWWWWWHWWWWW 19B241
Herbicid Dávka Protijed Rostlina % poškození (kg/ha) Slouče- dávka ošetřené osivo neošetřené osivo nina č. (kg/ha) v sousedním řádku 2 týdny 4 týdny 2 týdny 4 týdny ta ta pni fn tu fci [iq flq [ll| ft| fcj ta ta ta [r, pt| ta' ta ta tata fc ta ta ta ta tu ta ta ta SS2S222
ΐΩοοίΌοωαιηοοοίΩΐΏΟϊΏΐΩΐηοοοίΏοϊΌΐΑαΐΑοοωιηιηοιηιηΐΌrO^^COxřlCOinCOCOCOCOE^ t*vb* COCOlOLOCOlOCOCMrHrH CM CM CM rH CO W tH
H co
CQ »-q Η Η Hco co co
a o o o o o oo oaooooooooH vH Η τΗ H aooooooooooooooo φ Φ 0) φ φ φ ΦO O CJ CJ CJ u o
φ ΦΦ CJ
φ Φo CJ φ φ ΦCJ o o φ φ Φo o o· >ř_, >fta >t_| >ř-| >ř-l >ř-j >ř-| >f_| >S_| >ř-< >í_4 >j_, )P—I >P-I )S—I >P-I >(L| >t_, >í-i >t-4 >Pm >t-l >t-| >P-I >f-l >ř-4 >f-l ( i-^ i-^ i—{ r-^ j f-j r·^ i~(
JO Jf) Jí Jí Jí Jí JÍ-JÍ Jí Jí Jí Jí JO· JO JO JOJO JOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJO333333 3333333333333333333333333333JOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJOJO iniOininininininininiOininininininininifiininininininiflintnininintnií)in ui ιη ιη ιη ιη ιη ιη_ιη ιη ιη ιη ιη ιη ιη ιη ιη ιο ιη ιη,ιη in m io in in w w in in w in in wo o" o“ o co o o” o o” θ’ θ’ θ' θ' o" o" o" o" θ' O θ' <3 θ' θ' θ' θ' ο" θ' θ' ο" σ' ο" ο" ο” ο" 'tfiinixJC-.oocnorHeqcO^mcDC-scoOTOi-iojcirtiincQCN.eoOTQrHNfíTtiincor^ ^Kt^r-.r^t^eocoeoooaoeoeoeococoOTCJJorcncnOTffiOTcnOToaooaooo
CMNiNINCMCJCMMCMCJeqCMCMCMINOalNtNCMINIMCMCMCqCMtNCOCOCOCOrOCOCOCO COCOCDCOCOCOCOCOCOCDCOCOCOCO<O<O<OCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCDCOCOCOCOCOOCOCOCOCOCOCOCOCOCDCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOOCOCOccT co* cc? <d co* co CO* CO* CO* CO* CO* CD* ccT co co* θ' co* co* co* co co* co* co* co* co* co* co* co* co* co* co* co* co co*
UUOOOUOOOOUUOOOOOUUOCJOOOUOUOOOUUOU ΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΕ-ηΕ-ιΕ-ιΗΗΗΕηΗΗΗΕ-ιΗΗΗΗΗΗΗΗΕ-ιΗΕη tatatatatataO-itatatatatatataO-itataP-itataO-iP-iP-iP-iP-itaP-itatataO-iPjtaP-i wwwwwwwwwwwwwwwwwwwwwwwwwwwwwwwwww 196241 fu fo fa fci |X) |x< fn h (jl. fu fa |X| fcj fxj fr, fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa-fa [34
Herbicid Dávka Protijed Rostlina . % poškození (kg/haj Slouče- . dávka ošetřené osivo neošetrené osivo nina č. (kg/haj v sousedním řádku ' 2 týdny 4 týdny 2 týdny . 4 týdny „ν^ιηοριηοροααοοιηοοιηοο^ΐΌοιηοϊΌΐηοΊίηοιηοιηίη
COCM^COfaCOCDfa [> CO CO COi-l^t^COt^tSOCOCOfa T-fCMCOfQ CO t< CJ o o CD CDu u
ta ta ta fa ta ta « h4 § ss §-S s H ta S Η H H E-i ta ta Η E-í H H A ta CO ω ω CO co <5 Á CO CO co co CO CO CO § 0 0 03 0 0 Q o 0 0 0 0 0 0 O 0 0 0 0 0 O O O 0 O in 0 0 O CO 1Ό co in T-t τ—I co <0 fM co co co rd CM CD co Φ Φ CD <0 φ φ Φ φ φ Φ á> Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ φ Φ Φ Φ • Φ Φ Φ Φ 0 o U ,CJ o -0 0 CJ Φ Φ o Ό 0 0 o O Φ 0 Φ o Φ O O 0 Φ Φ o Φ 4O ta ta >f-i >G ta ta ta ta ta ta ta ta s ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta •i-M >J_i ta p P 3 -3 P 3 P P P P P P P P P P P P P P •P P P P P P P 3 P 44 Λ1 44 tí J«í fa fa fa fa 44 Jsi fa fa JSsS fa fa w 0 P 3 3 3 3 P 3 3 3 P P 3 P 3 P 3 P 3 3 P 3 3 3 P P P P P •3 '3 SΛ Λ 3333333333333333 333333333333 3 3 3 3 3 in m m in in in tn to to tn in tn to tn tn tn tn tn tn tn tn tn tn to tn mm tn to tn tn tn tn tn in_ tn~ tn tn, in~ tn tn tn~ ιη~ ιη ιη in~ in_ ιη, ιη tn, tn~ tn, in~ tn ιη ιη ιη tn tn tn tn ιό tn tn tn m 0000 o o o" o" o" o co co o o" co o" o" co" o" co" co" a" co" co o" o co c? co o co" o" co- co CD O rd CM CO IO CD CO CD O rd CM co in co 03 0> 0 rd CM co in co 00 O) O 0 O rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CO CO CO co co co co co co co ’φ · co CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO co CO co co co co co co co co CO ·- CO CO CO CO CO CO CD CO CD CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO COCO, CO CO CO, CO. CO. CO, CO, CO, CO, CD, CO, CD, CD, CO^COCDCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCDCOCOCDCO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CD ccT co" co" cd" co" cd co* cd cd cd co" co* cd cd cd
UOUU. O. OUUQOOUOOUOCOUUOUOOOOOOQOOUOWWWWWWWWWWWWWWWWWWW HWMWWWWWWWWWWM 196241;
Herbicid Dávka Protijed Rostlina % poškození (kg/ha) Slouče- dávka ošetřené osivo neošetřené osivo nina č. (kg/ha) v sousedním řádku f 2 týdny 4 týdny 2 týdny 4 týdny o co tu Eli Pn pq fi-ι Eli Pr pq pq fa fa fa fa fa fa fa fa fa .fa fa fa fa fa fa fa 222222222222222222222222222222
□ otninininoinmoinoinooooiňinoininoiflinininoinoCOCO^l^I^COCOCOt^OOh.OOt^OOt^C^OOt^t^t^t^t^eOincOCOt^CONOO H Hcz) ω _r b t_r c_r c_r r
fO b b b b 2S2 2
„ ____ (ziScocniziczocncnScnc^cncoizicnOTM OOOOOOOOOOOOOQQOOOOOOQOOQOco fh mn očeš:® tcm®incomnifiinSnHp
PQ b
O OO
φ ® O II) ® (D Φ <D ® (D ffl ® ® ® <D Ol <D Q Q ® Φ J> Φ ® Φ ® Φ O 0) fflUOCJOOOOOUOOUOOOCJOOUUOOOOOOOOCJO S >E >«h b b b b b >f-< b b b b b b b b SE b >s-< b Sf-i SE Ss-j b 3 3 3 33d 33 33 333. 3 3 3
m min w m in m 3 w ií) tn w in in 3333333333333333in in in in in in 10 in in 10 ιη ιη ιό 10 ιη ín in »n in in in in in in 10 in in m in tnCd O OOO" Ο θ’θ 3 3θ’θ*α"θ~θθ’3 03 q"q o o"c Ód'dd'3 Q rH <N CO τφ tn co co cn 0 rH (N co *φ tn co r> 00 03 0 rH Csl CO ΈΦ tn co 0 00 cn o ’Φ "Φ <φ *φ ’φ Έφ •ζφ tn tn tn tn tn tn tn tn tn tn co CO CO CO co co co -co co co 0 CO CO co co co co co co co CO CO co co CO co co co co co co CO CO co co co co co co co co COCOCDCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCDCOCDCDCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOO<3COa?<OCOCO^COCOCOCOOCOCOCOCOCDCOCDCDOC03?COCDCOCOCOccT cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd co~ cd co co co cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd ouuoooouuouuuoooopououooouooou HHHE-iHHHHHHHHHHHHHHHHHE-tHHHHE-iHHh CLjP-tCLiPMpjbbbP-ibbbCLibP-ibbbf^bO-ibbO-iD-ibbbCLib
btbWbWWWWWWWWbWMWWWWWWWWWMWWWWW
EPTC 6,66 371 0,55 kukuřice 40 ST 50 MF 85 MF 80 MF
EPTC 6,66 372 0,55 kukuřice 30 ST 40 ST, MF 80 MF 80 MF EPTC 6,66 373 0,55 kukuřice , 30 ST, MF 75 MF 1 196241
Herbicid Dávka Protijed Rostlina % poškození (kg/ha) Slouče- dávka ošetřené osivo neošetřené osivo nina č. (kg/ha) v sousedním řádku 2 týdny 4 týdny 2 týdny 4 týdny ta fa fa fa fa £ ,22 O o o o o co co co co co 5 fa fa fa in o o ooo cd σ> t> fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fc| [t| fa ÍJL| fe fcj fa fa moinoooímnotnwooinooininoooinoin oocnooooOTr^cot^coint^oooor-.cococďocQoocor-.cot·'. ta ta ta Η HCO CO fa ta fa £ 2 £ 2 2 2 o o o o o co O O o o o co CM ’ψ CO r-l co rH CM CQ Ifa 03 fa fa ta fa 2 . UJ 2 2 £ 2 ta ·£ H (Z) ta £ E-Tfe C/3 2 ta £ H CO H CO fa 2 Ε-Γ HCO CO ta 2 H co ta 2 0►—< H CO Ε-Γ co H Z) fafeczo 2 tz> H CO Η HCZ3 CO ta 2 ta ta ta££'£ Ε-Γ co ,o o o o o o o o o O o o o o o O m o o o o o o o O O o o co CO 10 IO co IO rH co w in cm co rH co o Ή rH tH Ή co co in rH r~í rH CD co co co Ttl ωωωωωωωωαιωωωωωωωωωωωφωωωωφωωω jo o jo jo jo jo jo jo o u o o o o o o o o o o o o o o o o u o u fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa
•3SS33S.3fl'fl'Sfl3S3S333333iSS3flflflSS 3 3 3.,3 3333-3.3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 333333333 ,0tí Jsá 0ώ·0<5 'AS 4Í 4tí -« 4tí 4ri AJ 43 0tí M isí M-Hi 4tí 43 43 43 43 *1 43 43 43 inifiininiíiininiflinininmininiOinmininininininininιη io ío~ ιη ιη νγ ιη ιο ιη ιό ιο ιη ιη ιη ιη ιη ιο ιη ιη ιη ιο ιη ιο in inO -O o o o cT o o o o o o o o o o o o O O θ' θ' o o cf m m in into ir^o* o* o* o ^t^txisc^c^oooooooococQQQoocQcacnocncncncDCDcncncnoao COCOCOCOCOCOCOCOCOCOcncOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCO^tí-^tl·^ COCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCDCOCDCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCO* CD* CO* CD* CO* CO* CO* CD* co* co* co* co* co* co* co* co* CO* CO* CO* CO* CD* co* co* co* co* co* co* co* co*
ΌοοοοοοοοοοοαοοοοωοοοοαοαυοωοHHHHhhhhhHhh Η H HhhhfHhhhE-ihhhHHhWWWtíWWWWMtíWWWWMWWWtqwWWWWMMWWW
EPTC 6,66 403 0,55 kukuřice 60 ST, MF 80 MF
EPTC 6,66 404 0,55 kukuřice 70 MF 80 MF
EPTC 6,66 405 0,55 kukuřice 70 MF 80 MF
EPTC 6,66 406 0,55 kukuřice 70 MF l· >- 80 MF X.9 6 2 4 1 ' 4 \ 'ί
Herbicid Dávka Protijed Rostlina °/o poškození (kg/haj Slouče- dávka ošetřená, osivo neošetřené osivo nina č. (kg/haj v sousedním řádku 2 týdny 4 týdny 2 týdny 4 týdny fa fn fa fa fa Eli fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa oooooooooooooooooooLoininomoooointo OOCOCOCOOOCQCOOOCQCOCOoOOOOOCOOOoO.COOObNt^r^OOb-OOCOCOOOr-st^ fa fa fa fa s sss fa fa •s
fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa c_T fa fa U" ς-ι" tj c-T fa t-T O O OOOOOOOOOO O O O O O O O 0.0 000000000h ts CD [s >> S !>·[>. CO t”* ťs-b* [>» Ί>» Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ φ Φ o o o o CJ CJ o Φ o o o o o o Φ Φ Φ Φ O O o >ř-i >C >JH >C >n >í-i >μ< >ř-i >g-< >t-i >C >C >c >f_< )C^ 3 • 3 3 3 3 3 3 3 3 '3 3 3 3-3 3 3 -3 3 3 3 3' 44 \±d iiť) \i£í M Λ4 Jí 3 2 3 3 .3 0 ’3 3 3' 3.3 3 3S 3 3 3 .3 3 3 3 '3 a '3· 3'3 3*3 3‘3444444444444444444 ..................333 3 33333 44.44.44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 ιόιόιόιόιόιόιόιόιόιόιόιόιόιόιόιόιόιόíc^ ιό ιό ιό iry ιό in ir^ ir^ ir^ ir^ ít^ νγ ιό ιό ιόco o θ' θ' θ' θ' ο ο θ' θ' ο θ' θ' θ' θ' ο σ' ο ιό ΙΌ Ο ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ . ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌΟ θ' θ' Ο Ο θ' θ' θ' Ο θ' Ο [>> co o O rH CM CO ’Φ ΙΌ CO CO CO O rH CM CO 1Ό CO 00 O o rH CM CO •Th 1Ό CO o o o rH Ή rH t—1 rH rH rH rH rH tH <N CM CM CM CM CM CM CM CM CM co CO CO CO co CO co Tjl •φ xtf \f1 TJ1 Tři Ttl ’Φ ’φ C0COCOCOCOCOCOCQCOCOCOCOCOCOCOOCOOOCOCOOOCOCOOθ' θ' θ' CD*' Ο~ θ' CD θ' θ' θ' θ' ccC θ' ο ο co CO<Ό <Ό ΟΛ <Οca co co" θ' ο co αο
C0 ο οΟ <Ό COCO~ θ' CO COCOCOCOOCOCOCOCOΟ CO CO Ο CD CO co co coca © co* ccf σ' θ' σ' ο* ο* οοοωοωωοοοοοοοοοοοοωωοωοοοοοοοΕηΕηΗΗΕη&amp;--ιΗΕηΗ&amp;ηΕηΕηΕηΕηΗΕηΗΕηΑΕηΗΗΗΕηΕη. Η Η h Η ΗP_t Ρ_ι Ρ_1 £k< Ρ-ι 0LI 0M Cu Cu Cu O-ι Qq Q_i P_i £Lj P-i fU P-i fU 0^ CU (X| Ph 0-1 0-j řU Pn hwwwwhhwwhhwhhwhwwwwhhwwwwhwww
EPTC. 6,66 437 0,55 ' kukuřice 50 ST, MF 75 MF
EPTC 6,66 438 0,55 kukuřice 70 ST, MF 80 MF
EPTC 6,66 - 439 0,55 kukuřice ’20 ST 75 MF 198241
Herbicid Dávka Protijed Rostlina ;% poškození (kg/ha) Slouče- dávka «· ošetřené osivo neošetřené osivo nina č. (kg/ha) v sousedním řádku 2 týdny 4 týdny 2 týdny 4 týdny 2 £ 2 ££-££££££££ 2 £ S £ S 2 2 £ £ S S £ £ £ £ £iniOóoinininoooooooinininoooooinooooinocoi>c^.ooeoScoooc^eococ^eococ^coř>ooc^oooooot^eoooeot>c^oo fa £ fa fa fa£ 2ifcE-r&amp;HHE-ÍHfe ta ta ta ta fa ta fa fa ta £ £ 2 53 £ £ £ £ s h Ε-Γ Ε-Γ H Ε-Γ Ε-Γ H E-+ ta ta Ε-Γ Ε-Γ H co CO co co co co co co s s CO co 00 o o o O o o O o o o o Ό c> o CM c$? b- in φ co rH eo m CM co
CDCDCDCU!UQ)CUCDa)aJ(DQJ(D!13CDa)CDtD<DCD(DtD(D<DíDtD<Da3Q)OUCJUCJCJCJCJCJQOCJUUCJCJCJOCJCJOUCJCJOCJCJUUE E. E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E S3?S33SíJ3S3ClflS:J3 3.p3ppSfl3S3pp3' -Ϊ3 *3 ·* *} -íá >* * ·* M JXI Λ4 Λ tntnioininininininiOininininifiintnwifiinwinininininiflinw inifi^inininininm^ininininmwininininifiin tn tn m tn w w w w wo ó" o" o" o” o’ o-o o o o“ d o” d o o o” o o“ o od o”d d o o”o d rH CM CO Φ 10 co tv 00 σ> o vH CM co Ml in co 00 O) o rH CM co Φ 10 co .00 Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ ID in in in in in ID ir> in ÍO co CO CO co co co co co co Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ φ Φ Φ Φ Φ M1 Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ COCDCDtOCOCOCOCDCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCDCOeOCOeOCDCOeÓCOCO.co, co, CD CO, CD, CO CO, CO^ CO, CO, CO, CO, CO„ CD, CD, CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CD co coCo” co” co” <o” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” co” ppupOUOUpUUUOUUODŮDUUUCUUUUDDEH E-h E-ι ř—i Έ—t E—i E-h E—i E—t E—i E-< E—t E-< E—i B-i E—i E-( E-h E—< £—i E—i E—i E—i E-h E-c E—i E-ι E-h E—· fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa P_, pj Pu P_l pj Pq
WWMWWMWWMWWWWWWWWWWWWWWWWWMWW
EPTC 6,66 469 0,55 kukuřice 10 ST 80 MF
EPTC 6,66 470 0,55 kukuřice 60 MF 75 MF
EPTC · 6,66 471 0,55 kukuřice 50 ST, MF 65 MF
EPTC 6,66 472 0,55 kukuřice 20 ST, MF 25 MF
Herbicid Dávka Protijed Rostlina · % poškození (kg/ha) Slouče- dávka ošetřené osivo neošetřené osivo nina č. (kg/ha) v sousedním řádku 2. týdny 4 týdny 2 týdny 4 týdny fa fa22o o fa fa fa ss 2 LO ID 00co o. 05 fa fa 2 2 O Qσ> co fa 2 22222.222.22222222 . 2^222222222 O o-o-m.o o o ,0-0 o o io o m o m o o o o o in >· tn.co t> co co o in00 co ř> t> .oo oo 03;00 '00.00 00 C> oo CM τ^.ΙΟ· <l>.-l>..00.00,tx;t>_OT-O.;O.O. t>.-íD 1Π
fa fa fa fa 22 2 2 — «·. H Η H H H E-t E-t CO C/ICO CG cn co co o O ΙΓ5 O O o O CD co ID t*x tn co CM CM o o fa' fa fa fa fa fa fa22 22 2 2 fa 2 fai Γ [ i C " C " L " C P Ε-Γ H B“4 E“· E*h* 2 2 55 55 55 55 55 .55 2 <z> co 2 2 c/d co c/d E-t co fa 2
E-T "Ϊ .fa fa
Η H fe EH fe h EH O coco2co2cocoř=!
-ooo o O-O .O-o-o-o o o o o-o-o o q o o-o o o o o-gO w~,sNK.N-rtPil-We^^ CDtS.-.CO.-N.rf.rfin. , .fa CM lO ·^ .fa CO ΙΛ-CO. CO-fa..fa. O 1-0 0.0 φ. φφφφφφφ. φφφφφφφφφφφφφφφι OOOOOOOUUOOUUOUCJOOUOOUU' •rfa ·ι—( >rfa ·ι—t ·ι-4 «rH 'ffa ·ι—1 ··—I '(-H <i—< «rfa ·«—1 <ι—I ·ι—1 ·ι—1 ·ι-Η ·£-Ι ·£“· 'J-< «rfa 'r-l <rH «ι >ffa )Sfa )ífa >ffa )ffa >F-i >Í_| >Í_| >f-i >t4 >řs >í-i >p-f >ffa >ífa >ífa >f-i >S-i >f-t >ř-i. >p-t >t-í >1
.3333 3333flfl333333fl3 33S333333BPP
Ai 44 Λ fa Λί Λί 3 3 =3 3 3 3 3 3 3 = = 3 3 3 3-3 3 3 3 3 3 3·.'3 3 3 3 3 3 3 3 fad faá 3<i =d Λ fa 3tí.3d-3a3 — .*.*-*X 3d 3tí Dd M fa =d 4d Λ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
u u O O o O <rfa ·ι—I «rfa ·Ι“Η ·τ—| , ♦ 'fa ’rfa . . >t-l fa >ř-| )(-! >f-l >f-l >f-l 3 3 3 3 3 3 3 3 m ιη ιη ιη ηιη η n lt m ifi m η n m in ui lo η η lg lc ιό lo n lc ιη n w nm in in in in in inininminininininininin ιη ιη ιη ιη inin in in in ιο in inO CD O O o" CD o" o" o"o θ’ o" o" θ’ CÍ-O 0-0 0-0 O O O 0'θ"θ" θ' O O~ θ' CO XF to CO ΪΝ· •CO 05 O CM co •Φ ID CO 00 05 O rH cm co to co CO 05 O rH CM t>> řx r-s bs t>- bs 00 CO CO co co CO '00 CO 00 00 05 05 CD CD 05 CD 05 05 05 05 O o O xfl xř>,xfi Xfl^ Xh ’Φ ’φ XP "xn xfi xh Xh Xfl Xf- ,xf xT xfi xp xfl • Xf TJ1 ,χφ. ud LO U5 CO CO -CD co CO CO CO CD CO CO CO CO-CO-CO- CO CO CO· CO CO CO CO CO CO- CO CO CD· co co co coco cp co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co cd co co co co cocoP coLcdíco co" co" ccT co" co" co" co" co" co" co" co" co" co".co" co" co" co" co" co" co" co" co" co" co" co" co"
oouooooououooouooooouooooooooohHHHHHHHHfahΗΗΗΗΗΗΗΗhhΗΗHFHΗΗΗHfafafafafafafafafafafafklfaO^faPMfafafafafafafafafafafafafafaWHHWWWWHH M.W WWWWWWWWWWWMWWWWW M.W
EPTC 6,66 503 .0,55 kukuřice 100 IG 100 IG 30 MF 40 MF
EPTC 6,66 504 0,55 kukuřice O O 5 MF .....30 MF
EPTC 6,66 505 0,55 kukuřice 30 ST 30 ST , O O 1 9 6 241
Herbicid Dávka Protijed Rostlina % poškození (kg/ha) Slouče- dávka ošetřené osivo neošetřené osivo ' nina č. (kg/lia) v sousedním řádku 2 týdny 4 týdny 2 týdny 4 týdny í-h £ ÍJ1< CH 1X4 .xilt co a o oin co i> oo oo Tf jo
Cd ft| fci s s E-t H.H E-t'co co co co
rH CM •o ϋϋϋ o o oo o o Η rl H o - o -.O o - o O o o &amp; Μ Μ Λ H CO H CO £ o o o oO O O CDrH rH rH m O’ CM o O) o o o . o o •03 03 03 re re re re 03 03 03 03 03 03 03 03 OCJ O re cj cj ,re O ,03 03 03 03 03 03 O 03 03 03 •Á · r—1 «rH>(-, >í—, >F_i >C >f_| )ÍH >|L, «rH ÍL, >G U · O 03 >F-( >L-| >ÍJ • nH>í-4 >f-4 • r—1 3 3 3 3 3 3 3 3 =3 £ tí £ a 3 a 3 d 3 45 45 45 45 45 45 45 45 4tí 03 03 03 4tí 45 řití 45 4tí 45 "3 3 3 3 3 3 3 3 =3 >7) >7) 37) a 3 =3 3 . d 3 '45 45 45 45 45 45 45 45 4tí · &amp; CL·.· CL 4tí 45 :4tí 45 4tí 45 ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ V3 ID 1Ό ΙΌio ιό ιό ιό ιό ιό in ιόo" o" O θ' O O θ" θ" 00
CM ο" ιό ΙΌ ο <3ί Ο θ' CO t^s GO cn o rH CM CO 1 CO CO | co co co co o O O o rH rH rH T-H 1 1 ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ 1Ό 1Ό ΙΌ 1Ό COCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOco' co' co' co' co' co' co' co' co' o
CO £3 <03 2 s "5. ®X?XJ'-j JHca co3.2 o 4=1
XJ 'CO 2 a>>2 2 qS* H.2 re X! o 73 co o'
CD + + + + + co rH CO rH CO tH CO rH CO rH CO rH CO co r-i CO rH rH CO 03 rH CO^ rH (Ό co" r-T co" rH co" rH co" rH co" rH co" rH co"
'CO 3. 03X?X!2 ® £.2re X! co ό ň
•r—I β
rC
4-J 03
I
I ř-1 o f-H J^( f—< P-| r—f •M >> 4-> >, 4-J >> co 5* co CO + O O O O O O O O O co S co" S co 2 o Η Η Η Η Η Η Η Η H »H £ MMWWWWWWWco co co H cm
CO (
O tí
•rH a >v -a 4-4 , 03 •íi
O a «I—(
B ca r—*4>> -Λ
O
_LΛ "ΓO O73 H CL. w re>.cuo a + o O O -7c/3 £-1 £3-1 cl, uW <n o tí . s 4=1 4-» 03 t 73 • ř—4 4=
ώ S i ca
g *C
A rtí 73CJ 1
I
CM
O tí
B ca >s
XI o tí
•r—H 6' ca I—( ;x Λ X) co .2i re+ o 'CO VΗ X3 w ε φ1 W Od o
j—I
+ Λo V E-t cu VW Od 45 ařxO' SL, .5 > M 4=1cd +-4 ·.2 03 r Ó 'e ™
•rH , r“H 1 sl£ a §s s &amp; ® >, o l Kh <γ a tí
N ΛCO co
JH o t 2xrcď 198241 o >
•fH
. wo'CD a
CD >Sm Φ >CZ) o
CD 3
Cl Φ
N
O 44 >w o 3 š *«β S>tu ΰ fl ~ '3^ ό
CD
CO 3
O
CO
> >sClΌ• '^14-JCM
O > w o cr φ «Μ
CD ΧΛ
O >»
Cl Ό 'íx 4-» X> a Ό
O O O O O
O o? cd
Cl w o cd /rt CO r~c 1«£ 33 —>OUi a CU >U>O -3 3o a •—h 'Ed(Z) Cl ca
\S
'cd 2^Q cd 43 í-i
CD
K
CD
O >Fm 3 44 3 44
CD
CD •r*4 >ř-i 3 44 3 44
CD
O )t-i 3 44 3 44
CD
CJ 44 3 44 tu
CJ >^-í 3 44 3 44
CD
O
>C 3 44 3 44
CD
CJ >s 3 44 3 44
CD a • I“.
>F-I 3 44 3 44
CD
CJ •I—( >Fm
CJ 44 3 44
<D
CJ >£ 3 44 3 44 ω o I—( >í-l 3 44 3 44
CO + : COkOP co"
. ,S 5.2S£5 ώ
S -SaS O to1—1 T* -M s?!>. ao o_L 5* "f a
tH
O
O o"
O o"
CO
CO
CO co
CO co
CO + +
H CO H CO HHCOHCO rHr-Γ CO r-Γ CO" r-T 1 .22 N5 «*a £ώ >> Ao.g &amp;a 55xí ►>>, ao o
Em O i Em5 w + o - ·
-3 -71 U -3 -r O qΛ CO C-j rCj CO F-) to - S CJ '. E W cq
CM CU rW cm + co to to
CO
CD +
CO co co" + co co + co co co" + co co co" + co co
N - .2CO F-. :
N ca CO Fh + O OH iCUM cm cň >> Sa «O >tu +D.Í £3 '2 5 J CTtt ^Sú CU § o0^-3Úl 5 43O-i 44 (j β >. '0 &amp;cd fm a£ '2o 3, So^So &amp;Έ CJ o Fmw H <d•r
CM V)
O c
•r—I s ,-, °3 O >.tu 4- !? 5 •S'2 «Λ g -Ψř* « Λp.43 nO Jj 3 F-. 5 43&amp;. 44 o
( I
00 CM
X
CU (Λ
O
•rH 43
O a
S 3
X 5>a £ 3 tu 4- >. 5-5a 5 '2 p -A a b >, 3 51
O o P .2 2 5 I a·^
I ω o • F—< 43 a >. a o * +
oS 43 w
I
CM o β a 3 1-*^ Λ a '<0 a
>, 3a-p° Íhtu 2a-M
I ω o
<pM Λ
M ή·Η a o tu +rd 2<*ú 5 to '2 N ' 2.2 >.« L· a·?V o tj2 p.j< 'w —i 3 0
SX
CO
CM •i—! 3 ΊΣ? .2 &amp;a oo Ju +
J &amp;4J
51¾ '2S 43 >, 3 ω §*£a 8 3. a·*
CO O Fm -Š-SŠág§ l >· Oco J; « CM Qjfh ' Λτo g>- N Λ 0.2
CM
Herbicid Dávka Protijed Rostlina % poškození (kg/ha) Slouče- dávka ošetřené osivo neošetřené osivo nina č. (kg/ha) v sousedním řádku 2 týdny 4 týdny 2 týdny 4 týdny 196241
198241
Herbicid Dávka Protijed Rostlina % poškození (kg/ha) Slouče- dávka ošetřené osivo neošetřené osivo nina č. (kg/ha) v sousedním řádku i/r . '2 týdny 4 týdny 2 týdny 4 týdny o a 44 44 ω
CJ r-1 3, 44 3 44 ω cj
>ÍH 3. 44 3 44 Φ cj >s^ řd 44 3 44 'Φ
O
>S
ZS 44 0 44 Φ o >(-) 3
rM 3
Dtí cu o •—l >ř-l 2 44 3 44 Φ
O •r*4
>ÍH 3 44 3 44 a>' cj
•rH >P-4 3 44
OJ 44 ω o >C-i 44
OJ 44 rd rd"
O o"
O o" o co rd rd
O co ti s
O
CM £ a co a ω ;y«3 cn
CD
CJ •l—(
OJ 44
OJ 44 3 ω ,y a O £0 Φ 3
Jtí 3
Jtí
Λ '<dtí Λ•OJ W
O CQ 1—1 h£ 4· H- + + . -j- 00 rd 00 CO ? rd 00 rd 00 rd . co · 00 ©0 co co co r7 00 . i-d °0^ CO '- rd CO^tH CO rd^ oo .· °°R <» 00^ ao co rd có' rd : CO* · • rd oo" rd . CO rd . CO td 00 ' co" co" co" oo co" 'cd
S cd £3 P-i. cd 44 .2 £ +-»
p~H £3
O -wM Cfl3. ‘3O .2 > CD?&amp;3 ►.>2 9S 6 oΦ 3tí ‘m 1 3 3ω N 3 3 a = "5. 5 35· ,2 o -M Qh “ λ2ο + tí &amp; .52 '3 >>
4-J
OJ co P-l o
'SV V V) N >3 B,S « Λ ®S 2^-g £ s Φ Dtí 0 'V ,
.3 O-ŠSSSS >>« § £· £ 3 ώ i ř-t +-j Λ SSs '2 N ><t3 S,2 Λ _L 3
CM
CO CM 3 ££ 6 £ «i φ 44 i
CO
CD O .-i a.eč' O 3 3 3 + &amp; 9 +jo o ,2 '3'i řiiXí SΛ o Λ 2o 2 9
-B '7 j3 B33 co £ ®CJ I CD JSCM CO ►r 4-1 3 ' Λ 1 1 rd r-H >, 2 O o .2 ' O g.,9 Λo .3 ±3 £ £ ΐ £ 4-J +j 4-· a S >< ' >» o « 3 3 3 *3 2 £§o o .2 + +-» 'cd -° +o £.2 '3 .2 '3 £> O ω o W 4-.•rM +ť 'cd 2 s "£, 3 1 řn icd cdím 44O Om £.§: CJ 33
O .2š 33 >33Í g UM y 2°3 2 O .2 £ ώ £ s 9
Cj t φ 4m ώ .
CM >>£) ►«'S >?£ otítí^aj^aj-^CM"
I r. I l I CO CM CO CO co
CM CO
T
CM CO &amp;4 f-H tn •m >,+-> CO &amp;co 00 2 co cm" Λ cm"1 co cd -T-£3 5cd td44 O o’Οί «Λ ·ζί '3 3? £►> ' 3&amp; >,4DO Ϊ7 f-iH cg 3&amp; φ Λί
I
O 00 4-3««—t ’Τ •2 'cd 3 s>3 Γ3 3 3B 3tí O r—1 'S O£3 O £3 •rH 4-> γ >> « &amp;CO f-1cm" &amp;
C/3 CO
Uhlu H co 2
Oj
W 3 Ό 3 ω
M
<D i-3

Claims (8)

196241 27 28 PREDMET
1. Herbicidní prostředek na bázi S-ethyl-dipropylthiokarbamátu, S-ethyl-diisobutylthíoilkarbamátu, S-přopyhdipropylthiolkarbamátu, S-2,3,3-trichlorallyl-diisopropylthiol- kárbamátu, S-ethyl-cyklohexylethylthiokarbamátu, 2Ťchlor-2\6‘-diethyl-N-(methoxyme- thyljacetanilidu, S-ethyl-hexahydro-lH-azepin-l-karbo- thioátu, 2-chlorrN-isopropylacetanilidu, N,N-dially>2-chloracetamidu, S-á-chlOrbenzyl-diethylthiolkarbamátu, 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino- -s-triazinu, 2-chlor-4,6-bis (ethylamino)-s-triazinu,2-(4-chlor-6-ethylamino-s-triazin-2-yl- amino} -2-methylpropionitrilu,'2-chlor-4-cyklopropylamino-6-iso-sahuje sloučeninu obecného vzorce I 2,4-D nebo jejich směsi, vyznačující setím, že jako látku působící jako protijed ob-sahuje sloučeninu obecného vzorce O Ri li / , R—C—N. (I) \ R2. ve kterém R znamená halogenalkylovou skupinu s 1až 20 atomy uhlíku, halogenalkenylovou sku-pinu se 2 až 20, s výhodou se 2 až 12 atomyuhlíku, alkylowu skupinu s 1 až 20 atomyuhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 20, svýhodou se 2 až 12 atomy uhlíku, cykloal-kylovou skupinu s nejvýše 20 atomy uhlíku,cykloalkylalkylovou skupinu, v níž cykloal-kylová i alkylová část obsahuje vždy nejvý-še 20 atomů uhlíku, atom halogenu, atom vo-díku, alkoxykarbonýlovou skupinu, v níž al-koxylová část obsahuje 1 až 20 atomů uhlí-ku, N-alkeny lkarbamoy laiky lovou, skupinu, vníž alkenylová část obsahuje 2 až 20, s ,výho-dou 2 až 12 atomů uhlíku a alkylová část ob-sahuje 1 až 20 atomů uhlíku ,N-alkenylkarba-moylovou skupinu, v níž alkenylová část ob-sahuje 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomů uh-líku, N-alkyl-N-alkinylkarbamoylovou skupi-nu, v níž alkylová část obsahuje 1 až 20 a-tomů uhlíku a alkinylová část 2 až 20, s vý-hodou 2 až 12 atomů uhlíku, N-alkyl-N-alkl-nylkarbamoylalkylovou skupinu, v níž každáz alkylových částí obsahuje vždy 1 až 20 ato-mů uhlíku a alkinylová část obsahuje 2 až20, s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku, N-alke-nylkarbamoylalkoxyalkylovou skupinu, v nížalkenylová část obsahuje 2 až 20, s výhodou2 až 12 atomů uhlíku a alkoxylová i alkylováčást obsahuje vždy 1 až 20 atomů uhlíku,N-alkyl-N-alkinylkarbamoylalkoxyalkylovou vynalezu skupinu, v níž každá alkylová a alkoxylováčást obsahuje vždy 1 až 20 atomů uhlíku aalkinylová část obsahuje 2 až 20, s výhodou2 až 12 atomů uhlíku, alkinyloxyskupinu se2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomy uhlíku, ha-logenalkoxyskupinu s 1 až 20 atomy uhlíku,thiokyanatoalkylovou skupinu s 1 až 20 ato-my uhlíku v alkylové části, alkenylaminoal-kylovou skupinu, v níž alkenylová část ob-sahuje 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomů uhlí-ku a alkylová část obsahuje 1 až 20 atomůuhlíku, alkylkarbonylalkylovou skupinu, vníž každá alkylová část obsahuje vždy 1 až20 atomů uhlíku, kyanoalkylovou skupinu s1 až 20 atomy uhlíku v alkylové části, kya-natoalkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uh-líku v alkylové části, alkenylaminosulfonoal-kylovou skupinu, v níž alkenylová část ob-sahuje 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomů uh-líku a alkylová část obsahuje 1 až 20 ato-mů uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu, vníž každá z alkylových částí obsahuje vždy1 až 20 atomů uhlíku, halogenalkylkarbonyl-oxyalkylovou skupinu, v níž každá z alkylo-vých částí obsahuje vždy 1 až 20 atomů uhlí-ku, alkoxykarbonylalkylovou skupinu, v nížjak alkoxylová, tak alkylová část obsahujevždy 1 až 20 atomů uhlíku, halogenalkenyl-karbonyloxyalkylovou skupinu, v níž alkeny-lová část obsahuje 2 až 20, s výhodou 2 až12 atomů uhlíku a akylová část obsahuje 1až 20 atomů uhlíku, hydroxyhalogenalkoxy-alkylovou. skupinu, v níž jak alkoxylová takalkylová část obsahuje vždy 1 až 20 atomůuhlíku, hydroxyalkylkarbonylalkoxyalkylo-vou skupinu, v níž každá z alkylových částíobsahuje 1 až 20 atomů uhlíku a alkoxylováčást obsahuje 1 až 20 atomů uhlíku, hydroxy-alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku,alkoxysulfonoalkylovou skupinu, v níž jakalkoxylová, tak alkylová část obsahuje vždy1 až 20 atomů uhlíku, furylovou skupinu, thi-en/ylovou skupinu, alkyldithiolenylovou sku-pinu, v níž alkylová část obsahuje 1 až 20atomů uhlíku, thienylalkylovou skupinu s1 až 20 atomy uhlíku v alkylové části, feny-lovou skupinu, substituovanou fenylovouskupinu, kde substituenty jsou vybrány zeskupiny zahrnující atomy halogenů, alkylo-vé skupiny s 1 až 20 atomy uhlíku, halogen-alkylové skupiny s 1 až 20 atomy uhlíku, al-koxyskupiny s 1 až 20 atomy uhlíku, kar-bamoylové skupiny, nitroskupiny, zbytkykarboxylových kyselin a jejich solí a halo-genalkylkarbamoylové skupiny, kde alkylo-vá část obsahuje 1 až 20 atomů uhlíku, fenyl-alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku valkylové části, fenylhalogenalkylovou sku-pinu s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové části,fenylalkenylovou skupinu obsahující v alke-nylové části 2 až 20, s výhodou 2 až 12 ato-mů uhlíku, substituovanou fenylalkenylovouskupinu se 2 až 20, s výhodou se 2 až 12 a-tomy uhlíku v alkenylové části, kde substi-tuenty jsou vybrány ze skupiny zahrnující a- 198241 29 torny halogenů, alkylové skupiny s 1 až 20atomy uhlíku a alkoxyskupiny s 1 až 20 a-tomy uhlíku, halogenfenoxyskupinu, fenyl-alkoxyskupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v al-koxylové části, fenylalkylkarboxyalkylovouskupinu, v níž každá alkylová část obsahujevždy 1 až 20 atomů uhlíku, fenylcykloalky-lovou skupinu s nejvýše 20 atbmy uhlíků vcykloalkylové části, halegenfenylalkenyloxy-skupinu obsahující v alkenylové části 2 až 20,a výhodou 2 až 12 atomů uhlíku, halogenthio-fenylalkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uh-líku v alkylové části, halogenfenbxyalkylo-vou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v alky-lové části, bicykloalkylovou skupinu s nejvý-še 20 atomy uhlíku v každé cykloalkylovéčásti, alkenylkarbamoylpiridinylovou skupi-nu obsahující v alkenylové části 2 až 20, svýhodou 2 až 12 atomů uhlíku, alkinylkar-bamoylpyridlnylovou skupinu obsahující valkinylové části 2 až 20, s výhodou 2 až 12atomů uhlíku, dialkenylkarbamoylbicykloal-kenylovou skupinu obsahující v každé alke-nylové části vždy 2 až 20, s výhodou 2 až12 atomů uhlíku a v každé cykloalkenylovéčásti vždy nejvýše 20 atomů uhlíku, neboalkinylkarbamoylbicykloalkenylovou skupi-nu obsahující v alkinylové části 2 až 20, svýhodou 2 až 12 atomů uhlíku a v každécykloalkenylové části vždy nejvýše 20 ato-mů uhlíku, přičemž všechny shora uvedenéalifatické zbytky mohou mít přímý nebo roz-větvený řetězec, a každý ze symbolů Ri a Rz, které mohoubýt stejné nebo rozdílné, představuje alke-nylovou skupinu se 2 až 20, s výhodou 2 až12 atomy uhlíku, halogenalkenylovou sku-pinu se 2 až 20, s výhodou 2 až'12 atomyuhlíku, atom vodíku, alkylovou skupinu s 1až 20 atomy uhlíku, halogenalkylovou sku-pinu š 1 až 20 atomy uhlíku, alkinylovtíuskupinu se 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomyuhlíku, kyanoalkylovúu skupinu s 1 až 20atomy uhlíku v alkylové části, hydroxyalky-lovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, hyd-roxyhalogenalkylovou skupinu s 1 až 20 a-tomy uhlíku, halogenalkylkarboxyalkylo-vou skupinu obsahující v každé alkylové čás-ti vždy 1 až 20 atomů uhlíku, alkylkarboxy-alkylovou skupinu obsahující v každé alkylo-vé části vždy 1 až 20 atomů uhlíku, alkoxy-karboxyalkylovou skupinu obsahující jak valkoxylové tak alkylové části vždy 1 až 20atomů uhlíku, thioalkylkarboxyalkylovouskupinu obsahující v každé alkylové částivždy 1 až 20 atomů uhlíku, alkoxykarbonyl-alkylovou skupinu obsahující jak v alkoxy-lové, tak v alkylové části vždy 1 až 20 ato-mů uhlíku, alkylkarbamoyloxyalkylovou sku-pinu obsahující v každé . alkylové čás-ti vždy 1 až 20 atomů uhlíku, ami-noskupinu, formylovou skupinu, halogen-alkyl-N-alkylamidoskupinu obsahující v kaž-dé alkylové části vždy 1 až 20 ato-mů uhlíku, halogenalkylamidoskupinu obsa-hující v alkylové části 1 až 20 atomů uhlíku,halogenalkylamidoalkylovou skupinu obsa-hující v každé alkylové části vždy i až 20 a- 30 tomů uhlíku, halogenalkyl-N-alkylamido-alkylovou skupinu obsahující v každé alky-lové části vždy 1 až 20 atomů uhlíku, halo-genalkylamidoalkenylovou skupinu obsahu-jící v alkylové'části 1 až 20 atomů uhlíku av alkenylové části 2 až 20, s výhodou 2 až12 atomů uhlíku, alkyliminoskupinu obsahu-jící v alkylové části 1 až 20 atomů uhlíku,cykloalkylovou skupinu s nejvýše 20 atomyuhlíku, alkylcykloalkylovou skupinu obsahu-jící v alkylové části 1 až 20 atomů uhlíkua v cykloalkylové části nejvýše 20 atomů uh-líku, alkoxyalkylovou skupinu obsahující valkoxylové i alkylové části vždy 1 až 20 ato-mů uhlíku, alkylsulfonyloxyalkylovou skupi-nu obsahující v každé alkylové části vždy 1až 20 atomů uhlíku, merkaptoalkylovou sku-pinu s 1 až 20 atomy uhlíku, alkylaminoal-kylovou skupinu obsahující v každé alkylovéčásti vždy 1 až 20 atomů uhlíku, alkoxykar-bonylalkenylovou skupinu obsahující v alko-xylové části 1 až 20 atomů uhlíku a v alke-nylové části 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomůuhlíku, halogenalkylkarbonylovou skupinu s1 až 20 atomy uhlíku v akylové části, alkyl-karbonylovou skupinu s 1 až 20 atomy uh-líku v alkylové části, alkenylkarbamoyloxy-alkylovou skupinu obsahující v alkenylovéčásti 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomů uhlí-ku, a v alkylové části 1 až 20 atomů uhlíku,cykloalkylkarbamoyloxyalkylovou skupi-nu obsahující v cykloalkylové části nejvýše20 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až. 20atomů uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 20 atomyuhlíku v alkoxylové části, halogenalkoxykar-bonylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíkuv alkoxylové části, halogenfenylkarbamoyl-oxyalkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlí-ku v alkylové části, cykloalkenylovou skupi-nu s nejvýše 20 atomy uhlíku, fenylovou sku-pinu, substituovanou fenylovou skupinu, kdesubstituenty jsou vybrány ze skupiny zahr-.nující alkylové skupiny s 1 až 20 atomy uhlí-ku, atomy halogenů, halogenalkylové sku-piny s 1 až 20 atomy uhlíku, alkoxyskupinys 1 až 20 atomy uhlíku, halogenalkylamido-skupiny s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylovéčásti, ftalamidoskupiny, hydroxyskupiny, al-kylkarbamoyloxyskupiny obsahující v alky-lové části 1 až 20 atomů uhlíku, alkenylkar-bamoyloxyskupiny obsahující v alkenylovéčásti 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomů Uhlí-ku, alkylamidoskupiny s 1 až 20 atomý uhlí-ku v alkylové části, halogenalkylamidosku-piny s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové částia alkylkarbonýalkenylové skupiny obsahují-cí v alkylové části 1 až 20 atomů uhlíku a valkenylové části 2 až 20, s výhodou 2 až 12atomů uhlíku, fenylsulfonylovou skupinu, fe-nylalkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlí-ku v alkylové části, substituovanou feuylal-kylovou skupinou s 1 až 20 atomy uhlíku valkylové části, kde substituenty' jsou vybrá-ny že skupiny zahrnující atomy halogenů, al-kylové skupiny s 1 až 20 atomy uhlíku, di-oxyalkylenové skupiny s 1 až 20 atomy uhlí- 196241 31 ku v alkylenové části á halogenfenoxyalkyl-amidoalkylové skupiny obsahující v každéalkylové části vždy 1 až 20 atomů uhlíku,alkylthiodiazolylovou skupinu s 1 až 20 ato-my uhlíku v alkylové části, piperidylalkylo-vou skupinu's 1 až 20 atomy uhlíku v alky-lové části, thiazolylovou skupinu, alkylthia-zolylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku valkylové části, benzothiazolylovou skupinu,halogenbenzothiazolylovou skupinu, furylal-kylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v'alkylové části, pyridylovou skupinu, alkyl-pyridylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíkuv alkylové části, alkyloxazolylovou skupinus 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové části, té-trahydrofurylalkyíovou skupinu s 1 až 20atomy uhlíku y alkylové části, 3-kyano-, 4,5--polyalkylenthienylovou skupinu s 1 až 20atomy uhlíku v každé alkylenové části, a--halogenalkylacetamidofenyíalkylovou skupi-nu obsahující v každé alkylové části vždy 1až 20 atomů uhlíku, ια-balogenalkylacetami-donitrofenylalkylovou skupinu obsahující vkaždé alkylové části vždy 1 až 20 atomů uh-líku, «-halogenalkylacetamidohalogenfenyl-alkylovou skupinu obsahující v každé alky-lové části vždy 1 až 20 atomů uhlíku nebokyanoalkenylovou skupinu obsahující v al-kenylové části 2 až 20, š výhodou 2 až 12atomů uhlíku, nebo Rí a Ra společně mohou tvořit piperidiny-lový. zbytek, alkylpiperldinylový zbytek s 1až 20 atomy uhlíku v alkylové části, alkylte-trahydropyridylový zbytek s 1 až 20 atomyuhlíku v alkylové části, morfolylový zbytek,alkylmorfolylový zbytek s 1 až 20 atomy uh-líku v alkylové části, azobicyklononylovýzbytek, benzoalkylpyrrolidinyliosvý zbytek s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové Části, oxa-zolidylový zbytek, alkyloxázolidylový zbyteks 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové části, per-hydrochinolylový zbytek nebo alkylamino-alkenylový zbytek obsahující v alkylové čás-ti 1 až 20 atomů uhlíku a v alkenylové části 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku,přičemž všechny shora uvedené alifatickézbytky ve významu symbolů Ri a R2, mohoumít přímý nebo rozvětvený řetězec, s tím,že znamená-li Ri atom vodíku, má R2 jinývýznam než atom vodíku nebo halogenfe-nyl.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující setím, že jako látku působící jako protijed ob-'sáhuje sloučeninu shora uvedeného obecné-ho vzorce I, ve kterém R znamená atom vodíku, atom halogenu,alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku,halogenalkylovou skupinu s 1 až 20 atomyuhlíku, cykloalkylovou skupinu s nejvýše20 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupi-nu obsahující v cykloalkylové části nejvýše20 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 20atomů uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až20, s výhodou 2 až 12 atomy uhlíku, haloi-genalkenylovou skupinu se 2 až 20, s výho-dou 2 až 12 atomy uhlíku, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, 32 alkinyloxyskupinu se 2 až 20, s výhodou 2až 12 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou sku-pinu s 1 až 20 atomy uhlíku, alkylthioalky-lovou skupinu, v níž každá z alkylových částíobsahuje vždy 1 až 20 atomů uhlíku nebo hyd-roxyhalogenalkoxyalkylovou skupinu, v nížalkoxylová i alkylová část obsahují vždy 1až 20 atomů uhlíku a každý ze symbolů Ria R2, které mohou být stejné nebo rozdílné,představuje atom vodíku, alkylovou skupi-nu s 1 až 20 atomy uhlíku, halogenalkylo-vou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, alkeny-lovou skupinu se 2 až 20, s výhodou 2 až 12atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinuse 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomy uhlíku,alkinylovou skupinu se 2 až 20, s výhodou2 až 12 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou sku-pinu s 1 až 20 atomy uhlíku, hydroxyhalo-genalkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlí-ku, cykloalkylovou skupinu s nejvýše 20 a-tomy uhlíku, alkylcykloalkyloyou skupinu,kde alkylová část obsahuje 1 až 20 atomůuhlíku a cykloalkylová část nejvýše 20 ato-mů uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu, kde al-koxylová i alkylová část obsahuje vždy 1 až20 atomů uhlíku nebo cykloalkenylovou sku-pinu s nejvýše 20 atomy uhlíku, s tím, že^namená-li Ri atom vodíku, má R2 jiný vý-znam než atom vodíku. ·: 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako látku působící jako protijedobsahuje sloučeninu shora uvedeného obec-ného vzorce I, ve kterém R znamená halogenalkylovou skupinu s1 až 20 atomy uhlíku a Ri a Ra společně tvoří piperidinylový zby-tek, alkylpiperldinylový zbytek obsahující valkylové části 1 až 20 atomů uhlíku, alkyl-tetrahydropyridylový zbytek obsahující v al-kylové části 1 až 20 atomů uhlíku, morfo-lylový zbytek, alkylmorfolylový zbytek ob-sahující v alkylové části 1 až 20 atomů uh-líku, azabicyklononylový zbytek, benzoalkyl-pyrrolidinylový zbytek obsahující v alkylovéčásti 1 až 20 atomů uhlíku, oxazolidylovýzbytek, alkyloxázolidylový zbytek obsahujícív alkylové části 1 až 20 atomů uhlíku, per-hydrochínolylový zbytek nebo alkylamino-alkenylový zbytek, v němž alkylová část ob-sahuje 1 až 20 atomů uhlíku a alkenylováčást 2 až 20 atomů uhlíku, s výhodou 2 až12 atomů uhlíku.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako látku působící jako' proti-jed obsahuje sloučeninu shora uvedeného 0-becného vzorce I, ve kterém R znamená fenylovou skupinu, substituo-vanou feny.lovou skupinu, kde substituentyjsou vybrány ze skupiny zahrnující atomyhalogenů, alkylové skupiny s 1 až 20 atomyuhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 20atomy uhlíku, alkoxyskupiriy s 1 až 20 atomyuhlíku, nitroskupiny, zbytky karboxylovýchkyselin a jejich solí, karbámoylové skupinya halogenalkylkarbamoýlové skupiny obsa-hující v alkylové části 1 až 20 atomů uhlí-ku, fenylalkytovou skupinu, kde alkylová 196241 33 část obsahuje 1 až 20 atomů uhlíku, fenylha-logenalkylovou skupinu obsahující v alkylo-vé části 1 až 20 atomů uhlíku, fenylalkeny-lovou skupinu obsahující v alkenylové části2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku,substituovanou fenylalkenylovou skupinu ob-sahující v alkenylové části 2 áž 20, s výho-dou 2 až 12 atomů uhlíku, kde substituen-ty jsou vybrány ze skupiny zahrnující atomyhalogenů, alkylové skupiny s 1 až 20 atomyuhlíku, a alkoxyskupiny s 1 až 20 atomy uh-líku, halogenfenoxyskupinu, fenylalkoxy-skupinu obsahující v alkoxylové části 1 až 20atomů uhlíku, fenylalkyíkarboxyalkylovouskupinu obsahující v každé alkylové částivždy 1 až 20 atomů uhlíku, fenylcykloalky-lovou skupinu obsahující v cykloalkylovéčásti nejvýše 20 atomů uhlíku, halogenfenyl-alkenyloxyskupinu obsahující v alkenylovéčásti 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomů uhlí-ku, halogenthiofenylalkylovou skupinu ob-sahující v alkylové části 1 až 20 atomů uh-líku nebo halogenfenoxyalkylovou skupinuobsahující v alkylové části 1 až 20 atomů uh-líku á každý ze symbolů Ri a R2, které mohou býtstejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku,alkylovou skůpinu s 1 až 20 atomy uhlíku,alkenylovou skupinu se 2 až 20, s výhodouse 2 až 12 atomy uhlíku nebo alkinylovouskupinu se 2 až 20, s výhodou 2 až 12 ato-my uhlíku, s tím, že znamená-li Ri atom vo-díku, má R2 jiný význam než atom vodíku.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující setím, žé jako látku působící jako protijed ob-sahuje. sloučeninu shora uvedeného obecné-ho vzorce I, ve kterém R znamená N-alkenylkarbamoylalkylovouskupinu, v níž alkenylová část obsahuje 2až 20, s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku a al-kylové část 1 až 20 atomů uhlíku, N-alkenyl-karbamoylovou skupinu obsahující v alkeny-lové části 2 až 20, s výhodou 2 až 12 atomůuhlíku, N-alkyl-N-alkinylkarbamoylovou sku-pinu, v níž alkylová část obsahuje 1 až 20atomů uhlíku a alkinylová část obsahuje 2až 20, s výhodou 2 .až 12 atomů uhlíku, N-al-kenylkarbamoylalkoxyalkylovou skupinu, vníž alkenylová část obsahuje 2 až 20 atomů u-líku, s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku a alko-xylová i alkylová část obsahuje vždy 1 až20 atomů uhlíku, N-alkyl-N-alkinylkarbamo-ylalkoxyalkylovou skupinu, v níž alkinylováčást obsahuje 2 až 20, s výhodou 2 až 12 ato-mů uhlíku, každá z alkylových částí vždy 1až 20 atomů uhlíku a alkoxylová část 1 až20 atomů uhlíku, dialkenylkarbamoylbicyk-loalkenylovou skupinu, v níž každá alkeny-lová část obsahuje vždy 2 až 20, s výhodou2 až 12 atomů uhlíku a každá cykloalkenylo-vá část vždy nejvýše 20 atomů uhlíku, ne-bo alkinylkarbamoylbicykloalkenylovou sku-pinu, v níž alkinylová část obsahuje 2 až 20,s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku a každá cyk-loalkenylová část vždy nejvýše 20 atomů uh-líku, a každý ze symbolů Rt a R2, které mo-hou být stejné nebo rozdílné, znamená atom 34 vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 20 atomyuhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2až 20, s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku neboalkinylovou skupinu obsahující 2 až 20, svýhodou 2 až 12 atomů uhlíku, s tím, že zna-mená-li Ri atom vodíku má R2 jiný významnež atom vodíku.
6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující setím, že jako látku působící jako protijed ob-sahuje sloučeninu shora uvedeného obecné-ho vzorce I, ve kterém R znamená halogenalkylovou skupinu s1 až 20 atomy uhlíku nebo atom vodíku akaždý ze symbolů Ri a R2, které mohou býtstejné nebo rozdílné, představuje alkylovouskupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, alkenylovouskupinu se 2 až 20, s výhodou 2 až 12 ato-my uhlíku, atom vodíku, alkoxyalkylovouskuprnu obsahující v alkoxylové i alkylovéčásti vždy 1 až 20 atomů uhlíku, fenylovouskupinu, substituovanou fenylovou skupinu,kde substituenty jsou vybrány ze skupinyzahrnující alkylové skupiny s 1 až 20 ato-my uhlíku, atomy halogenů, halogenalkylovéskupiny s 1 až 20 atomy uhlíku, alkoxysku-piny s 1 až 20 atomy uhlíku, halogenalkyl-amidoskupiny obsahující v alkylové části 1až 20 atomů uhlíku, ftalimidoskupihy, hyd-roxyskupiny, alkylkarbamoyloxyskupiny ob-sahující v alkylové části 1 až 20 atomů uhlí-ku, alkenylkarbamoyloxyskupiny obsahujícív alkenylové části 2 až 20, s výhodou 2 až12 atomů uhlíku, alkylamidoskupiny obsa-hující v alkylové části 1 až 20 atomů uhlíku,halogenalkylamidoskupiny obsahující v al-kylové části 1 až 20 atomů uhlíku a alkyl-karbonylalkenylové skupiny obsahující v al-kylové části 1 až 20 atomů uhlíku a v alke-nylová části 2 až 20, s výhodou 2 až 12 ato-mů uhlíku, fenylalkylovou skupinu obsahu-jící v alkylové části 1 až 20 atomů uhlíkunebo substituovanou fenylalkylovou skupinuobsahující v alkylové. části 1 až 20 atomů uh-líku, kde substituenty jsou vybrány ze sku-piny zahrnující atomy halogenů, alkylovéskupiny s 1 až 20 atomy uhlíku, dioxyalky-lenové skupiny s 1 až 20 atomy uhlíku a ha-logenfenoxyalkylamidoalkylové skupiny ob-sahující v každé alkylové části vždy 1 až 20atomů uhlíku, s tím, že znamená-li Ri atomvodíku má Rz jiný význam než atom vodíku.
7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující setím, že jako látku působící jako protijedobsahuje sloučeninu shora uvedeného obec-ného vzorce I, ve kterém R znamená halogenalkylovou skupinu s1 až 20 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s1 až 20 atomy uhlíku, kyanoalkylovou sku-pinu s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové části,thiokyanatoalkylovou skupinu s 1 až 20 a-tomy uhlíku v alkylové části, kyanatoalky-lovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v al-kylové části, cykloalkylovou skupinu s nej-výše 20 atomy uhlíku, bicykloalkylovou sku-penu obsahující v každá cykloalkylové částivždy nejvýše 20 atomů uhlíku, halogenfeny-lovou skupinu, fenylalkenylovou skupinu ob- 196241 35 sáhující v alkenylové části 2 až 20, s výho-dou 2 až 12 atomů uhlíku nebo halogeníe-nylalkenylovou skupinu obsahující v alke-nylové části 2 až 20, s výhodou 2 až 12 ato-mů uhlíku a každý ze symbolů Ri a R2, kte-ré mohou být stejné nebo rozdílné předsta-vuje kyanoalkylovou skupinu s 1 až 20 a-tomy uhlíku v alkylové části, atom vodíku,alkenylovou skupinu se 2 až 20, s výhodou2 až 12 atomy uhlíku nebo alkylovou skupi-nu s 1 až 20 atomy uhlíku, s tím, že zname-ná-li Ri atom vodíku, má R2 jiný význam nežatom vodíku.
8. Prostředek podle bodů 1 až 7, vyznaču-jící se tím, že na každý hmotnostní díl her-bicidně účinné sloučeniny obsahuje 0,0001až 30 hmotnostních dílů látky působící jakoprotijed.
9. Prostředek podle bodu 1, na bázi S-ethyl-dipropylthiokarbamátu, S-ethyl-diisobutylthiolkarbamátu, 36 S-propyl-dipropylthiolkarbamátu, S-2,3,3-trichlorallyl-diisopropylthiol- karbamátu, S-ethyl-cyklohexylethylthiokarbamátu, S-4-chlorbenzyl-diethylthiolkarbamátu nebo jejich směsi, vyznačující se tím, že ja-ko látku působící jako protijed obsahujesloučeninu shora uvedeného obecného vzor-ce I, ve kterém R znamená halogenalkylovou skupinu, s 1až 20 atomy uhlíku nebo halogenalkenylo-vou skupinu se 2 až 20, s výhodou se 2 až 12atomy uhlíku a každý ze symbolů Ri a R2,které mohou být stejné nebo rozdílné, před-stavuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1až 20 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se2 až 20, s výhodou se 2 až 12 atomy uhlíku,alkinylovou skupinu se 2 až 20, s výhodouse 2 až 12 atomy uhlíku, kyanalkylovou sku-pinu s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové částinebo fenylovou skupinu. Severografia, n. p., závod 7, Most
CS722480A 1971-04-16 1972-04-13 Herbicide CS196241B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13486871A 1971-04-16 1971-04-16
US05/208,041 US4137070A (en) 1971-04-16 1971-12-09 Herbicide compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS196241B2 true CS196241B2 (en) 1980-03-31

Family

ID=26832761

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS722480A CS196241B2 (en) 1971-04-16 1972-04-13 Herbicide

Country Status (18)

Country Link
AR (1) AR192928A1 (cs)
BE (1) BE782120A (cs)
CA (1) CA1174865A (cs)
CH (1) CH577785A5 (cs)
CS (1) CS196241B2 (cs)
DD (1) DD102075A5 (cs)
DE (1) DE2218097A1 (cs)
DK (1) DK143583C (cs)
ES (1) ES401779A1 (cs)
FR (1) FR2133793B1 (cs)
GB (2) GB1396941A (cs)
IL (1) IL39219A (cs)
IT (1) IT953649B (cs)
MY (1) MY7700206A (cs)
NL (1) NL175965C (cs)
PL (1) PL99481B1 (cs)
RO (3) RO78996A (cs)
TR (1) TR18613A (cs)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3989503A (en) * 1972-10-13 1976-11-02 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US3931313A (en) 1972-07-17 1976-01-06 Stauffer Chemical Company Schiff's base dichloroacetamides
CH574207A5 (cs) * 1973-01-25 1976-04-15 Ciba Geigy Ag
PH11676A (en) * 1973-09-04 1978-05-19 Stauffer Chemical Co Sulfide herbicide antidote composition and method of use
US4091112A (en) 1974-08-09 1978-05-23 Burroughs Wellcome Co. Biologically active amides
DE2438332A1 (de) * 1974-08-09 1976-02-19 Consortium Elektrochem Ind Herbicide mittel
GB1519762A (en) 1974-08-09 1978-08-02 Wellcome Found Cinnamamides their preparation and pharmaceutical compositions containing them
BR7600775A (pt) * 1975-02-14 1977-05-10 Stauffer Chemical Co Processo para a obtencao de(tio)haloacil-(tia)oxazolidinas arisubstituidas e composicoes herbicidas sinergeticas que as contem
US4166818A (en) * 1975-06-05 1979-09-04 Lilly Industries Limited Acylamino derivatives
US4152442A (en) * 1975-06-05 1979-05-01 Lilly Industries Limited Certain acylamino-oxa (or thia) diazoles in treatment of hypersensitivity conditions
US4013681A (en) * 1975-06-23 1977-03-22 Hawaiian Sugar Planters' Association Derivatives of thiophene
IN144916B (cs) * 1975-08-08 1978-07-29 Stauffer Chemical Co
HU178301B (en) * 1978-02-06 1982-04-28 Nitrokemia Ipartelepek Herbicide compositions containing naphthaline-carboxylic acid derivatives as antidotes and carbamide derivatives and antidote compositions containing naphthaline-carboxylic acid derivatives
LU80912A1 (de) * 1978-02-06 1979-06-07 Nitrokemia Ipartelepek Unkrautvernichtungsmittel
BG30323A3 (en) * 1978-06-28 1981-05-15 Bayer Ag,De Method for obtaining of n- dichloracethyl- 1, 2, 3, 4- tetrahydro- hinaldine
DE2828222A1 (de) * 1978-06-28 1980-01-10 Bayer Ag Gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2828303A1 (de) * 1978-06-28 1980-01-17 Bayer Ag Verwendung von n,n-diallyl-dichloracetamid zur verbesserung der kulturpflanzen- vertraeglichkeit von herbizid wirksamen acetaniliden
DE2832940A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-14 Basf Ag Herbizide mittel
DE2832950A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-21 Basf Ag Herbizide mittel
GR66644B (cs) * 1978-07-27 1981-04-03 Basf Ag
DE2832974A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-14 Basf Ag Ein thiolcarbamat enthaltende herbizide mittel
US4237302A (en) * 1978-09-29 1980-12-02 Gulf Oil Corporation Dichloroacetylimino herbicide antagonists as plant protection agents
US4279636A (en) * 1978-09-29 1981-07-21 Gulf Oil Corporation Dichloroacetylimino herbicide antagonists as plant protection agents
DE2948535A1 (de) * 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE2930452A1 (de) 1979-07-26 1981-02-26 Bayer Ag N,n'-bis-(halogenacyl)-diaza-cycloalkane zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2930448A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-26 Bayer Ag Gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2930451A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-chinaldin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2930450A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-iso-chinolin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2930449A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-acyl-piperidonketale, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2938155A1 (de) 1979-09-21 1981-04-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-acyl-piperidone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE3004871A1 (de) * 1980-02-09 1981-08-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Halogenalkylamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
HU182177B (en) * 1980-08-13 1983-12-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Composition for influencing plant growth
DE3035356A1 (de) * 1980-09-19 1982-05-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Heterocyclisch substituierte amide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE3120859A1 (de) * 1981-05-26 1982-12-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dihalogenacetamide, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dihalogenacetamide als antagonistische mittel enthalten
GB2107308B (en) * 1981-09-30 1986-01-15 Ici Plc Herbicidal and fungicidal
EP0094351B1 (de) * 1982-05-10 1986-07-23 Ciba-Geigy Ag Cyclopropancarbonsäurederivate
US4518789A (en) * 1982-06-30 1985-05-21 Yu Ruey J Phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives and their therapeutic use
HU193171B (en) * 1983-07-21 1987-08-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Herbicide preparations containing antidote of n-/dichlor-acetyl/-n-substituted.glycine-n', n-disubstituted-amide-type, or containing agent and antidote, as well as process for the production of the antidote
US4618361A (en) * 1983-12-12 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation Acylamides and compositions for the protection of cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides
ZA853997B (en) * 1984-05-28 1986-01-29 Ciba Geigy Ag Composition for protecting culture plants from the phytotoxic action of herbicidally active chloracetanilides
EP0190105A3 (de) * 1985-01-31 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Herbizides Mittel
HU194686B (en) * 1985-05-10 1988-03-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Herbicidal composition of prolonged action, comprising alpha-chlorine-acetanilide derivatives as active substance
US5425789A (en) * 1986-12-22 1995-06-20 Exxon Chemical Patents Inc. Chemical compositions and their use as fuel additives
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2973258A (en) * 1957-12-30 1961-02-28 Monsanto Chemicals Unsymmetrical alpha-haloacetamide herbicides
US3133810A (en) * 1961-04-19 1964-05-19 Monsanto Chemicals Herbicidal compositions
US3152884A (en) * 1961-04-24 1964-10-13 Upjohn Co Herbicidal composition and method
US3131509A (en) * 1961-05-08 1964-05-05 Spencer Chem Co Compositions and methods for reducing herbicidal injury
US3152883A (en) * 1961-09-12 1964-10-13 Upjohn Co Herbicidal composition and method
US3154400A (en) * 1961-11-15 1964-10-27 Monsanto Co Alkyl substituted chloroacetamide weed control
US3321295A (en) * 1965-11-04 1967-05-23 Monsanto Co Method of controlling undesired plants
US3268526A (en) * 1962-09-12 1966-08-23 Monsanto Co Heterocyclic polyhalobenzamide derivatives
US3357816A (en) * 1964-12-08 1967-12-12 Monsanto Co Herbicidal benzamides and methods
NL157008B (nl) * 1966-02-01 1978-06-15 Monsanto Co Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fytotoxische werking, gevormde preparaten met deze werking, alsmede werkwijze voor het bereiden van n-digesubstitueerde alfa-chlooraceetamidederivaten.
US3362810A (en) * 1966-08-01 1968-01-09 Monsanto Co Herbicidal clay formulation
US3534098A (en) * 1967-01-10 1970-10-13 Rohm & Haas 3,5-disubstituted benzamides
US3469966A (en) * 1967-01-23 1969-09-30 Allied Chem Bicyclic amides having herbicidal properties
US3551484A (en) * 1968-04-01 1970-12-29 Rohm & Haas 3,5-disubstituted benzamides
US3564768A (en) * 1968-10-25 1971-02-23 Gulf Research Development Co Coated corn seed
US3700732A (en) * 1969-03-26 1972-10-24 Rohm & Haas N-(1,1-dimethyl-2-butynyl)-3,5-dichlorobenzamide
FR2078170A5 (cs) * 1970-02-06 1971-11-05 Gulf Research Development Co
US3719466A (en) * 1970-04-16 1973-03-06 Gulf Research Development Co Protection of wheat and grain sorghum from herbicidal injury
GB1330701A (en) * 1970-04-21 1973-09-19 Lennig Chemicals Ltd Pesticidal compositions
CA1010257A (en) * 1970-08-31 1977-05-17 Duane R. Arneklev Antidote compositions and method of use with herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
DE2218097C2 (cs) 1987-07-30
IL39219A (en) 1978-12-17
CH577785A5 (cs) 1976-07-30
FR2133793B1 (cs) 1977-06-24
ES401779A1 (es) 1975-11-01
NL175965C (nl) 1985-02-01
AR192928A1 (es) 1973-03-21
RO83875B (ro) 1984-04-30
BE782120A (fr) 1972-10-16
RO83875A (ro) 1984-04-02
GB1396942A (en) 1975-06-11
IT953649B (it) 1973-08-10
FR2133793A1 (cs) 1972-12-01
NL7204894A (cs) 1972-10-18
TR18613A (tr) 1977-05-13
DK143583B (da) 1981-09-14
RO78996A (ro) 1982-06-25
MY7700206A (en) 1977-12-31
RO83877A (ro) 1984-04-02
DE2218097A1 (de) 1972-11-02
DD102075A5 (cs) 1973-12-05
CA1174865A (en) 1984-09-25
IL39219A0 (en) 1972-07-26
GB1396941A (en) 1975-06-11
RO83877B (ro) 1984-04-30
DK143583C (da) 1982-02-01
PL99481B1 (pl) 1978-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS196241B2 (en) Herbicide
HU228370B1 (en) Pesticidal phenyl-substituted heterocyclic ketoenol derivatives, intermediates, preparation and use thereof
JPS61267576A (ja) Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−トリフルオロメチルピリジン−２−スルホンアミド或いはその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
TW200418842A (en) Amino-1,3,5-triazines n-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators
US3984435A (en) Herbicidal N-substituted-Δ1 -tetrahydrophthalimide
PL153976B1 (en) Herbicide
US3689507A (en) 2-organyloxy-2,3-dihydro-5-benzofuranyl esters of alkyl sulfonic acids
BR112016019708B1 (pt) Compostos reguladores do crescimento de plantas ou promotorda germinação de sementes, composição reguladora docrescimento de plantas ou promotora da germinação de sementes,método para a regulação do crescimento de plantas em um local,método para promover a germinação de sementes, método decontrole de ervas daninhas e uso do referido composto
FI70210B (fi) Nya som herbicider anvaendbara n-acyl-pyrrol-2,5-dion-derivat och deras framstaellning
JPS584757A (ja) 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法
JPS6226281A (ja) 除草剤性チオフエンスルホンアミド類
US4072495A (en) 5-Benzofuranyl esters as herbicides and plant growth regulants
JPS6011006B2 (ja) シクロヘキサン誘導体除草剤
US4345932A (en) Herbicides
JPS6348248A (ja) ベンゾヒドロキサム酸誘導体
PT79120B (en) Process for the preparation of n-(substituted)-5-(substituted phenyl)-1,3-oxazolidines used as herbicidal antidotes
PL94157B1 (en) Sulfoxide and sulfone thiazolidines, compositions thereof and their utility as herbicide antidotes[US4137066A]
US3772277A (en) Sulfonamide compounds
JPS62169785A (ja) ナフチリジン−誘導体、その製法及びこれを含有する除草剤
US3575972A (en) Morpholino carbonyl glyoxylonitrile oximino dialkyl carbamates
US2213218A (en) Insecticide
JP2689093B2 (ja) 置換ピリジンスルホンアミド系化合物、それらを含有する除草剤並びにそれらの化合物の製造方法
JPH045025B2 (cs)
JPH02188588A (ja) 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤
Okamoto et al. Herbicidally active N-(1-arylethenyl)-2-chloroacetamides bearing an alkyloxyalkyl moiety