JPH02188588A - 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】

本発明は新規な縮合ヘテロ環誘導体並びに新規なチオセ
ミカルバゾン誘導体、その製法及び該誘導体を有効成分
として含有する選択性除草剤に関するものであり、前者
は特に畑地、水田用除草剤として有用であり、後者は前
者の中間体および医薬中間体として有用である。

【従来の技術及び問題点】

従来から、重要作物、例えばイネ、大豆、落花生、ヒマ
ワリ、ソルゴ−１小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等
を雑草から守り、これら重要作物の生産性を高めるため
に多くの除草剤が実用化されてきた。 特に近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物の生産性
が世界の食糧経済に直接影響を与えることは必至である
。このことから、農業従事者にとって、重要作物栽培時
に邪魔になる雑草を効率良く枯殺できる除草剤の開発が
増々必要となっている。 このような除草剤として以下のような条件を備えた薬剤
の開発が切望されている。 適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留性、の長い
薬物が後作え被害を与えることが問題となっており、散
布後、適度な残効性を示すことが重要である。）、散布
後、速やかに雑草を枯殺するもの（特に作物生育初期段
階で、同時に発生してくる雑草を速やかに防除すること
は、その後の作物の生育条件を良くする。）、薬剤処理
回数が少いもの（このことは雑草防除作業の省力化を計
る上でも重要である。）、作物と雑草が混在するような
耕地に於いて両者茎葉部への同時処理により雑草だけを
選択的に枯殺させるもの（不耕起栽培が普及するにとも
ない、従来の土壌混和処理から生育期の茎葉処理が増え
ている。）、作物収量に影響を与えないもの（作物収穫
時に、収量に影響を与える因子、例えば、生育抑制など
を起こさないことが重要である。）、多年生雑草にも有
効であること（世界の主要雑草の中に多年生雑草が多く
含まれている。）、又低薬量で高い除草効果を有するも
の（特に環境保護の観点から出来るだけ低薬量散布によ
って雑草を枯殺することが必要である。）が望ましい。 しかしながら、既存の除草剤は必ずしも条件を全て満た
しているものではない。 一方、縮合ヘテロ環の特定の化合物が除草活性を示すこ
とは、すでに公知であり、例えば、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃ
ｉｄｅ　Ｍａｎｕａ！第８版、６７０頁Ｔｈｅ　Ｂｒ１
ｔ４ｓｈＣｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ　　（１９８７年）等に縮合ヘテロ環構造を有する
除草剤としてベナゾリン（Ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）が記載
されているが、これらの化合物は、除草効果や作物選択
性が不充分であり、水田、畑作用除草剤としては必ずし
も優れているとは言えない。 又、特開昭６２−９１号公報には、次式で示される化合
物が記載されているが、これらの化合物は低薬量で除草
効果を有するが、茎葉処理に於ける作物と雑草間の選択
性の幅が狭く、畑作、用除草剤としては不充分である。

【問題点を解決するための手段】

本発明者らは、このような状況に鑑み、重要作物に対し
て選択性を示し、低薬量で優れた除草効果を有する除草
剤を開発する為に長年にわたる研讃を続けた結果、式（
１）

【式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はそれぞ
れ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ，−Ｃ，アルキ
ル、フェニル、ベンジルを示し、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｇは水素原子又はハロゲン原子を示し、Ａはハロゲン原
子又はＮＯ，を示し、 Ｅは水素原子、ハロゲン原子、Ｎｌｌ、　、ＯＨ，Ｓｌ
ｌ、ＣＯ□■、 ＯＲ７［Ｒ７ハＣ，−Ｃｊ　フルキル、Ｃ２−Ｃ，アル
ケニル、Ｃ３−Ｃ４７）Ｌ／キニル又はＣＨ（Ｒ７ａ）
ＧＯＪ７ｂ（Ｒ７ａは水素原子、Ｃ１Ｃ３７ＪＬ／キル
、ＳＣＨ３又は５Ｃ６Ｈ，を示し、Ｒ７ｂは水素原子、
Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃｔ　　Ｃ３ハ０７Ｂｖキル、Ｃ
３−Ｃｂ　シクロアルキル、フェニル又はベンジルを示
す。〕を示す。〕、 Ｃ０Ｊ８　　（Ｒ８はＣＩ　　Ｃａ　７ＪＬ／キル、Ｃ
：ｌ　　Ｃｂ　シクロアルキル、フェニル、ベンジル又
はＣＬＣＯＪ８ａ（Ｒ８ａは水素原子又はＣ＋　　Ｃ２
アルキルを示す）を示す。〕、 ＳＲ９（Ｒ９はＣＩ　　　Ｃｘ　フルキル、ｃ、　−Ｃ
ｂ　シクロアルキル、Ｃｚ　　Ｃａアルケニル、Ｃ，−
ｃ。 ＣＩ（Ｒ９ａ）ＣＯｇＲ９ｂ　　（１？９ａは水素原子
、Ｃｒ　　　Ｃｚアルキル、５ＣＦ１．、ＳＣ，Ｈ，又
ｔよＣＨｚＯ（Ｊｈを示し、Ｒ９ｂは水素原子、ＣＩ　
−Ｃ４７７Ｌ／キル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ３Ｃ
６シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェネチル、
α−メチルベンジル、ＣＨ２ＣＨｚＣＨｚＮＣＣＨ３）
　ｚ、置換フェニル（以下の置換基により任意に置換さ
れても良いフェニル基を示す；水素原子、ｃｌＣ，アル
コキシ、ハロゲン原子、Ｃ＋　　Ｃ４アルキル、ＣＩ−
Ｃ！アルキルアミノ、Ｎ（ＣＨ３）！、Ｃ（ｈ　　　（
ＣＩ　　Ｃｔ７）Ｌｔキル）、ｃｌ−０２アルキルカル
ボニル、ＣＩ　Ｃ！ハロアルキル又はＣｒ　　　Ｃｔハ
ロアルキルオキシ）、置換ベンジル（以下の置換基によ
り任意に置換されても良いベンジル基を示す；水素原子
、ハロゲン原子、ｃＩＣａアルキル、Ｃｒ　　Ｃ３アル
コキシ、Ｃ，−Ｃ２アルキルアミノ、Ｎ（Ｃｔｈ）ｚ　
、ＣＩ　　Ｃ２アルキルカルボニル、ＮｌＩＣ０Ｃｈ　
、ＣＯｘ　　　（ＣＩＣｚアルキル）、ＳＯ□Ｃ）１３
、ＳＯ□ＣＦ、、Ｃ，−Ｃ２ハロアルキル又はＣ，−Ｃ
２ハロアルキルオキシ）又は置換フェネチル（以下の置
換基により任意に置換されても良いフェネチル基を示す
；水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＋　　Ｃ３アルキル、Ｃ
３Ｃａｌアルコキシ、ＣＯＣＨ３又はメチルアミノ）を
示す。〕、ＣＩ　、　＋　Ｃ１ｌ　ｚ　−＋−ｒ−ＣＯ
ｚ　Ｒ９ｃ　（ｎは１〜４の整数を示し、Ｒ９ｃは水素
原子、ＣＩＣａアルキル、０２Ｃ，３ハロアルキル、Ｃ
ｚＣ−シクロアルキル、フェニル又はベンジルを示す。 〕、 Ｃｌ１ｚＹ　　Ｒ９ｄ　　（Ｙは酸素原子又は硫黄原子
を示し、Ｒ９ｄはＣＩ　　Ｃｓアルキル、ＣＯＣＨ３、
Ｃ）ＩｚＣＮ　。 ＣＨ（Ｒ９ｅ）ＣＯｔＲ９ｆ　　（Ｒ９ｅは水素原子又
はＣ，−Ｃ。 アルキルを示し、Ｒ９ｆは水素原子、Ｃｌ−０４アルキ
ル、Ｃ２Ｃ５ハロアルキル、フェニル又はベンジルを示
す。）　、Ｐ（０）（ＯＲ９ｇ）ｇ　　（Ｒ９ｇは水素
原子又はＣ，−Ｃ，アルキルを示す。〕又はＰ　（Ｓ）
　（ＯＲ９ｇ）　ｚ　　（Ｒ９ｇは前記と同様の意味を
示す。〕を示す。〕、 ＼　　Ｒ９ｈ Ｃ１ｌ□Ｎ−Ｒ９ｄ　　（Ｒ１３は水素原子又はＣ４Ｃ
３アルキルを示し、Ｒ９ｄは前記と同様の意味を示す。 〕、ＣＩｌ□Ｃ０ＮＨＮＩＩＣＯ□Ｒ９ｉ　　（Ｒ９ｉ
はＲ９ｇと同様の意味を示す。〕、 （Ｊ及びＲ９ｉ　は前記と同様の意味を示す。）を示す
。〕、 ＣＩ□ＶＣＩＩ　（Ｒ１１）　Ｃｏ□Ｒ１２（Ｙは前記
と同様の意味を示し、［２は水素原子、ｃ、−Ｃ４アル
キル、Ｃ２Ｃ５ハロアルキル、フェニル又はベンジルを
示し、Ｒ１１は水素原子又はＣＩ　　Ｃｓアルキルを示
す。〕、 」 Ｃ＝ＮＯＣＩｌ□Ｃ０Ｊ１４　（Ｒ１３はＣＩ　Ｃ’ｓ
アルキル又はＹＲ１３ａ　　（Ｙは前記と同様の意味を
示す。Ｒ１３ａはＣＩＣ３アルキルを示す。）を示し、
Ｒ１４は水素原子、Ｃｌ−０４アルキル、Ｃ２−Ｃコハ
ロアルキル、フェニル又はベンジルを示す。〕、アルキ
ルを示す。Ｙは前記と同様の意味を示す、）、ＹＣＩＩ
ｚＣＯｔＲ１７ｂ　　（Ｒ１７ｂは水素原子又はＣ，−
Ｃ，アルキルを示す。Ｙは前記と同様の意味を示す。）
、−ＣＯｔＲ１７ｂ　　（Ｒ１７ｂは前記と同様の意味
を示す。）、Ｃ０Ｎ（Ｒ１７ａ）ｚ　（Ｒ１７ａは前記
と同様の意味を示す）又はＮ（Ｒ１７ｃ）Ｒ１７ｂ　　
（Ｒ１７ｃは水素原子又はＣ，−Ｃ。 アルキルを示し、Ｒ１７ｂは前記と同様の意味を示す、
）を示す。〕、 〔Ｙは前記と同様の意味を示す。Ｒ１５，Ｒ１６はそれ
ぞれ独立して水素原子、Ｃｒ　　Ｃａアルキル、フェニ
ル又はベンジルを示す。〕、 〔Ｒ１７は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ，−Ｃ＆アルキ
ル、ＹＲ１７ａ　　（Ｒ１７ａは水素原子又はＣｌ−Ｃ
５〔Ｒ１７は前記と同様の意味を示す、〕、〔Ｒ１７は
前記と同様の意味を示す、〕ＳＯ□ＮＨＲ１９（Ｒ１９
は水素原子、ＣＩ　　Ｃ！アルキル、アリル、プロパル
ギルを示す。〕またはＲ１３Ｒ２Ｑ Ｃ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＣＯ□Ｒ２１（Ｒ１３は前記と同様の意
味を示す、　Ｒ２０、Ｒ２１は水素原子またばＣ，−Ｃ
４アルキルを示す。〕を示す。】で表される縮合ヘテロ
環誘導体が畑地用除草剤として、土壌処理、茎葉処理の
いずれの処理方法に於いても、イヌホウズキ（初山■卯
」土旺町−）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓ
ｔｒａｍｏｎｉｕｍ　）等に代表されるナス科（Ｓｏｌ
ａｎａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔ
ｈｅｏ　ｈｒａｓｔｉ）　、アメリカキンゴジカ（Ｓｉ
ｄａ　ｓ　１ｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａ
ｌｖａｃｅａｅ）雑草、 マルバアサガオ（ｈ並匹し匹則肛組）等のアサガオ類（
ｎｙ空狙５ｐｐｓ、）やヒルガオ類（堕ｈ■且堕ｓ　ｐ
　ｐ　ｓ　、　）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビエ（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ　１ｉｖｉｄｕｓ）　、アオビユ（＾ｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表される
ヒュ科（Ａｍａｒａｎ　ｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモ
ミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　　ｅｎｓ　Ｉｖａｎｉｃｕｍ）
　、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉａ
ｅｆｏｌｉａ）　、ヒマワリ（拒江Ｖ吐Ｉ旦」■皿Ｕ、
ハキダメギク剋姓込組眩虹旦虹往、セイヨウトゲアザミ
Ｃｉｒｓｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ、ノボロギク（鉢肚は
虹践１紅亘）、ヒメジョン（紅口肛並Ｊ並閃）等に代表
されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓ　ｉ　ｔａｅ）雑草、 イヌガラシ（Ｒｏｒｉ　　ａ　１ｎｄｉｃａ）　、ノハ
ラガラシ（Ｓｉｎａ　ｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）　、ナ
ズナ（Ｃａ　５ｅｌｌａ　Ｂｕｒｓａ−ＬＩ肛ｎ）等に
代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、 イヌタデ（Ｐｏｌ　　ｏｎｕｍ　Ｂｌｕｍｅｉ）　、ソ
バカズラ（Ｐｏｌ　　ｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕ
ｓ等に代表されるタデ科（Ｐｏ　ｌｙｇｏｎａｃｅａｅ
　）雑草、スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒ
ａｃｅａ）等に代表されるスベリヒュ科（Ｐｏｒｔｕｌ
ａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏ　ｏｄｉｕ
ｍ　ａｌｂｕｍ　、コアカザ（Ｃｈｅｎｏ　ｏｄｉｕｍ
　ｆｔｃｉｆｏｌｉｕｍ）　、ホウキギ■匹ｕＬ匹並肛
口）等に代表されるアカザ科 （Ｃｈｅｎｏｐｏｄ　１ａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓ
ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉ針等に代表されるナデシコ
科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ　）雑草、オオイ
ヌノフグリ（對皿旦Ω」肛牡且）等に代表されるゴマノ
ハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、 ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）等
に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅ　ｌ　１ｎａｃｅ
ａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍ　１ｅｘ
ｉｃａｕｌｅ　ｓヒメオドリコソウ（堕畦ｙ＠　　Ｂ　
ｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ
）雑草、 コニシキソウ（Ｅｕ　ｈｏｒｂｉａ　ｓｕ　１ｎａ）　
、オオニシキソウ（Ｅｕ　ｈｏｒｂｉａ　ｍａｃｕｌａ
ｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂ
ｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ｓ　
ｕｒｉｕｍ）　、アカネ（Ｒｕｂｉａ肱組吐等に代表さ
れるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖ
ｉｏｌａ　ｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるス
ミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草、 アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔ
ａｔａ・エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａ
ｅ）雑草、等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−１ｅａｖｅｄ　
ｗｅｅｄｓ）野生ツルガム（Ｓｏｒ　ｈａｍ　ｂｉｃｏ
ｌｏｒ、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔ
ｏｍｉｆｌｏｒｕｍ　、ジョンソングラス（Ｓｏｒ　ｈ
ｕｍ　ｈａｔｅ　ｅｎｓｅ　、イヌビエＥｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ肛■Ｊｄ旦）、メヒシバ（Ｄｉ　１ｔａｒｉａ
　ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ）、カラスムギ（栽並しハ封旦
、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ）　、エノ
コログサ（ｊｔａｒ国Δ行力扛註、スズメノテッポウ（
Ａｌｏ　ｅｃｕｒｕｓ　ａｅ　ｕａｌｉｓ等に代表され
るイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ　ｗｅｅｄｓ
）、ハマスゲ（Ｃｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ＋　Ｑｙ
ｍ竪ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグ
サ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓ　ｗｅｅｄｓ）等の
各種畑地雑草（Ｃｒｏｐｌａｎｄ　ｗｅｅｄｓ）に低薬
量で高い殺草力を有する。 又、水田用除草剤として温水下の土壌処理及び茎葉処理
のいずれの処理方法に於いても、ヘラオモダカ（＾Ｉｉ
ｓｍａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）　、オモダカ（
Ｓａ　１ｔｔａｒｉａ　ｔｒｉｆｏｌｉａ　、ウリカワ
（Ｓａ　１ｔｔａｒｉａ　　　ｍａｅａ）等に代表され
るオモダカ科（Ａ　１　ｉｓｍａ　ｔａｃｅａｅ）雑草
、クマガヤツリ（Ｃｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ　　
　ミズガヤツリ（Ｃｅｒｕｓ　５ｅｒｏｔｉｎｕｓ　ｓ
ホタルイ伍虹住匹ｄ、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ　ｋｕｒｏ　ｕｗａｉ）等に代表されるカヤツリグサ
科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、 アゼナ（Ｌｉｎｄｅｍｉａ　　ｘｉｄａｒｉａ）等に代
表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒ＊ｔｈｕｌａｒｉａｃ
ｅａｅ）雑草、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａ　
１ｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｔｅ
ｎｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ヒルムシ口（Ｐｏｔａｍ
ｏ　ｅｔｏｎ　ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表される
ヒルムシロ科（Ｐｏ　ｔａｉｏｇｅ　ｔｏｎａｃｅａｅ
）雑草、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ　１ｎｄｉｃａ−等
に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草
、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ａ
ｌｌｉ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）
雑草等、各種、水田雑草（Ｐａｄｄｙ　ｗｅｅｄｓ）に
低薬量で高い殺草力を有する。 そして、重要作物であるイネ、コムギ、オオム、ギ、ソ
ルコー、落花生、トウモロコシ、大豆、棉、ビート等に
対して高い安全性を有することを見いだして本発明を完
成した。 特に、本発明化合物の中で、作物、雑草に対する茎葉処
理において、公知化合物に比べて、大豆や落花生と雑草
間の選択性の幅が広く、これら作物に対して高い安全性
を示す化合物を含むことが大きな特徴である。 又、これら化合物のうち、あるものはコムギ、トウモロ
コシに対し高い安全性を示し、又、あるものは、イネに
対して高い安全性を示す。 一方、本発明化合物は従来の除草剤に比べて極めて低薬
量で速効的に高い除草効果を示すことからあるものは、
果樹園、牧草地、芝生地又は非耕地用の除草剤としても
有用である。 式（Ｉ）で表される本発明化合物は従来全く知られてお
らず新規化合物である。 従来、シンセシス、８１頁、１９７２年（ＨａｎｓＫｉ
ｅｆｅｒ、　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、　ｓｔ、　（１９７
２）　）に、Ｎ−アシルラクタム を合成する際、塩基存在下でアシル化を行うと、エナミ
ドが得られるという記載がある。 又、テトラヘドロン・レターズ９８１頁、１９７９年（
Ｈｏｌｆｇａｎｇ　０ｐｐｏｌｚｅｒ、ｅｔ、ａｌ、、
ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ、　９８１．　
（１９７９））に、イミン誘導体をアシル化して、ジェ
ナミド Ｃ＝０ を合成する方法が記載されている。同様にイミン（ＩＩ
ｌｉｎｅ）からアシルエナミン（Ａｃｙｌ　ｅｎａｍｉ
ｎｅ）を合成する反応として、 ・ケミカルアブストラクト、第５８巻、１２４９６（八
　八　Ｃｈｅｒｋａｚｈｓｏｖａ、　　ｅｔ　　ａｌ　
。　Ｚｕｒ　　Ｒｕ５ｓ　　Ｆｉｚ−Ｃｈｉｍ。 ３２、３５４４　（１９６２）　＝Ｃｈｅｍ　Ａｂｓｔ
ｒ、、　５８．１２４９６）、レフエル・ドラバ・キミ
力、第７９巻、１１９７頁、１９６０年（ＨＢｒｅｅｄ
ｅｒｖｅｌｄ、　Ｒｅｃｕｅｉｌ　ｄｅｓ　Ｔｒａｖａ
ｕｘＣｈｉｓ＋１ｑｕｅｓ　ｄｅｓ　Ｐａｙｓ−Ｂａｓ
＋　７９＋　１１９７．（１９６０））、ヘルベチカ・
キミ力・アクタ、第４３巻、Ｉ４５９頁、１９６０年（
Ａ　Ｂｒｏｓｓｉ、　ｅｔ　　ａｌ、＋　Ｈｅ１ｖｅｔ
ｉｃａ　ＣｈｉｍｉｃａＡｃｔａ、　４３．１４５９．
　（１９６０））、ヒエミッシエス・ベリヒテ、第１１
０巻、１１８３頁（Ｐｅｒｄｉｎａｎｄ　Ｂｏｈｌｍａ
ｎｎ　ｅｔ　ａｌ、、　Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、＋　１１
０１１１８３、　（１９７７））、 特開昭６３−１１５８５１号公報などが知られているが
、本発明化合物すな゛わち、縮合ヘテロ環誘導体〔式（
■）〕のように、チオセミカルバゾン誘導体〔式（■）
〕をホスゲンあるいはチオホスゲンなどにより、環化及
びエナミド構造に導く反応は従ＣＨ。 来になく全く新規な合成法である。 次に、本発明化合物すなわち、縮合ヘテロ環誘導体の製
造法について詳述する。 式（１）で表される縮合ヘテロ厚誘導体は、式（■）： ｌ で表されるチオセミカルバゾン誘導体と、これに対して
１，０から２．０当量の式（■）：とを溶媒中、２．０
から４．０当量の塩基の存在下で、０°Ｃから２００°
Ｃの間、例えば２０°Ｃ又は還流温度で３０分間から４
８時間反応させることによって容易に製造することがで
きる。 溶媒として、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロ、ロホルム、塩化メチ
レン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等のニトリル類、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアニリン等の第３級アミン類、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等又は、それらの
混合物が挙げられる。 塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、１．４−
ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基等が挙げられる。 式（ＩＩＩ）においてＸが酸素原子の場合（即ち、ホス
ゲンの時）ホスゲン自身を反応に使用することもできる
が、いわゆるホスゲンダイマーであるｃｚｃｏ□ＣＣｆ
ｆ１３（）リクロルメチルクロル蟻酸エステル）あるい
はホスゲントリマーであるＣ　１　ｚｃＯｃ（ｈＣＣｌ
　ｘ　　（ビストリクロロメチルカーボナート）を用い
系内でホスゲンとして反応せしめることもできる。 反応終了後、反応液は溶媒をある程度留去した後、水に
投入して粗結晶を得るか、又は水を加え、有機溶媒で抽
出後、必要に応じて薄いアルカリ性水溶液、薄い酸性水
溶液又は水で洗浄後、抽出液を乾燥、濃縮等の通常の後
処理を行い粒物を得る。 これを必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー
、分取液体クロマトグラフィー、分取薄層クロマトグラ
フィー等の精製操作によって目的の本発明化合物を得る
ことができる。 又、上述方法も含めて、スキーム（１）に示した合成ル
ートで本発明化合物を得ることが出来る（スキーム（１
）のＲＩＳＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘは前述と
同じ意味を表わす　Ｒｒは一般的な脱離基、例えば、低
級アルキル基、フェニル基、置換ベンジル基、ｃｏｚｃ
ｏ□１１などを表わす。）。 尚、スキーム（１）のｌ→−ｂ−→立及びｌ→１→−４
−も新規ルートである。 出発原料化合物であるテトラヒドロピリダジン誘導体は
、コンプレヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリ
ー、第３巻、４０頁（Ａｌａｎ　Ｒ。 Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、　ｅｔ、　ａｌ、、　　”Ｃｏｍ
ｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　ｌ１ｅｔｅｒｏ−ｃｙｃｌｉｃ
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　＊　３　４０．　ｐａｒｔ　
２Ｂ＋（１９８４））、アドバンス・イン・ヘテロサイ
クリック・ケミストリー、第９巻、３０６頁（Ａｌａｎ
　Ｒ，Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ。 ｅｔ、　ａｌ、、　”Ａｄｖａｎｃｅｓ　ｉｎ　Ｈｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ９、３０６　
（１９６Ｂ））、 などを参考にして合成することが出来る。 （以下余白） スキーム（２） 式（Ｖ）のＲ１−Ｒ６が水素原子の場合、すなわち１，
４．５．６−チトラヒドロビリダジンは、ヒエミッシェ
ス・ベリヒテ、第１０９巻、３７０７頁、（ｆｌｅｙｎ
ｓ　Ｋｕｒｔ、　ｅｔ、　ａｌ、、　Ｃｈｅｓ、　Ｂｅ
ｒ、４四（ＩＬＬ３７０７、　（１９７６））　、テト
ラヘドロン・レターズ、第５２巻、５０２５頁（Ｎ、　
Ｖｉｓｗａｎａｔｈａｎ、　Ａ、Ｒ，５ｉｄｈａｙｅ。 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、、　　ｄ＋　５０
２５＋　（１９７９））　、ジャーナル・オプ・オーガ
ニックケミストリー第４５巻１６６５頁（Ｄａｖｉｄ　
Ｌ、　Ｋｌｏｐｏｔｅｋ、　ｅｔ、　ａｌ、、　Ｊ、　
Ｏｒｇ。 Ｃｈｅｗ、、　　４５　（９）、　１６６５．　（１９
８０））　、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル
・ソサエティ、第８７巻、３９３頁（Ｄａｖｉｄ、　Ｌ
ｅｍａｌ、　ｅｔ、　ａｌ、、　Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、。 ８１（２）、　３９３．　（１９６５））等に記載の方
法もしくは類似の方法、又は、全く新規な方法によって
合成出来る。これらをスキーム（２）〜（６）に示す。 尚、スキーム（２）の工→立、スキーム（３）の工→工
、工→↓、スキーム（４）の旦→主は新規製造法である
。 （スキーム（２）のＲ“は低級アルキルを示す。）上 スキーム（４） 実ｍ ５−メチル−９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イ
ソプロポキシフェニルイミノ）−８−チア−１，６−ジ
アザビシクロ（４，３，０）　４−ノネン−７−オン（
本発明化合物Ｎα９）の合成ピ リジン 前述の方法で用いられる出発原料及び試剤は、公知であ
るか、又は前述の方法若しくは公知法と類似の方法で製
造される。 以下に、本発明化合物、縮合ヘテロ環誘導体の合成例を
実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。 ３−メチル−１−（４−クロロ−２−フルオロ５−イソ
プロポキシフェニルチオカルバモイル）−１．４．５．
６−チトラヒドロビリダジン０．８４ｇ。 ピリジン０．４６ｇ，ジクロロメタン９　ａｌｌの混合
溶液を０°Ｃに冷却し、トリクロロメチルクロロホ、ル
メート０．１８ｍｆを加えた．１２時間後、氷水を加え
て有機層を分離、水、飽和食塩水での洗浄無水硫酸ナト
リウムでの乾燥、溶媒留去を経て、粗生成物を得た。こ
の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒クロロホルム）で精製し、目的化合物０．　６　
１　ｇを黄色オイルとして得た。 災施１ ９−〔４−クロロ−２−フルオロ−５　−　（２．５　
−ジオキソ−３−ピロリジニル）チオフェニルイミノゴ
ー８−チア−１．６−ジアザビシクロ（４．３．０）４
−ノネン−７ーオン（本発明化合物Ｎｏ．　７　１　）
の合成 ピリジン １−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２．５−ジオ
キソ−３−ピロリジニル）チオフェニルチオカルバモイ
ル）−１．４．５．６−チトラヒドロビリダジン２．３
２ｇ，ピリジン１．１０ｇ，ジクロロメタン２３ＩＩ１
１の混合溶液を０″Ｃに冷却し、トリクロロメチルクロ
ロホルメート０．４２ｍｆを加えた。 １２時間後、氷水を加えて有機層を分離、水、飽和食塩
水での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥、溶媒留去を
経て、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶、媒クロロホルム）で精
製し、目的化合物１．０３　ｇを黄色結晶として得た。 １旌勇１ ９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシメチ
ルチオフェニルイミノ）−８−チア−１，６−ジアザビ
シクロ（４，３，０）　４−ノネン−７−オン（本発明
化合物Ｎｏ、　６９　）の合成υ ９−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，５ジオキ
ソ−３−ピロリジニル）チオフェニルイミノ〕−８−チ
ア−１，６−ジアザビシクロ（４，３，０３４−ノネン
−７−オン０．８２ｇ、３５％ホルマリン８　ｍｌの混
合物を１．５時間還流した。室温に冷却した後、酢酸エ
チル抽出、飽和食塩水洗浄、無水硫酸ナトリウム乾燥、
酢酸エチル留去を経て、粗生成物を得た。これを分取薄
層クロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル
＝１　：　１）で精製し、目的化合物０．７１　ｇを黄
色オイルとして得た。 災施■土 ９−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキシ
カルボニル−１−メチルチオ）メチルオキシフェニルイ
ミノ〕−８−チア−１，６−ジアザビシクロＣ４，３，
０）　４−ノネン−７−オン（本発明化合物Ｎｏ、　５
７　）の合成 ピ リジン 目的化合物を得た。 １施■五 ９−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシ
カルボニル−ｌ−メトキシメチル）メチルチオフェニル
イミノ〕−８−チア−１．６−ジアザビシクロ（４．３
．０　）　４−ノネン−７−チオン（本発明化合物Ｎａ
１０９８）の合成 実施例２と同様にして１−〔４−クロロ−２−フルオロ
−５−　（１−エトキシカルボニル−１−メチルチオ）
メチルオキシフェニルチオカルバモイル）−１．４．５
．６−チトラヒドロピリダジンからビリジン 実施例７と同様にして１−〔４−クロロ−２−フルオロ
−５−（１−メトキシカルボニル−１メトキシメチル）
メチルチオフェニルチオカルバ、モイル）　−１，４，
５，６−テトラヒドロピリダジンから目的物を得た。 皇１１工 ９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ベンジルオキシ
カルボニルメチルチオフェニルイミノ）８−チア−１，
６−ジアザビシクロ（４，３，０）　４−ノネン−７−
オン（本発明化合物Ｎｏ、　１０４）の合成ＣｌＣ０□
ＣＣＪ２ｚ ピリジン υ 実施例２と同様にして、１−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−ベンジルオキシカルボニルメチルチオフェニル
チオカルバモイル）　−１，４，５，６−テトラヒドロ
ピリダジンから目的化合物を得た。 実施±ユ ９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ベンジルオキシ
カルボニルメチルチオフェニルイミノ）−８−チア−１
，６−ジアザビシクロ（４，３，０）　４−ノネン−７
−チオン（本発明化合物Ｎｏ、１１０４）の合成 Ｃ５Ｃｌ　ｚ ピリジン さ １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ベンジルオキシ
カルボニルメチルチオフェニルチオカルバモイル）−１
，４，５，６−チトラヒドロビ゛リダジン１．５９ｇ、
ピリジン０．６７ｇ、ジクロロメタン１６＋／！の混合
溶液をｏ′ｃに冷却し、チオホスゲン０．３２ｍＡを加
えた。１２時間後、氷水を加えて有機層を分離、水、飽
和食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥、溶媒
留去を経て、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒クロロホルム）
で精製し、目的化合物０．４０　ｇを茶色オイルとして
得た。 ス崖別１ ９−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−エトキシ
カルボニル）エチルチオフェニルイミノ〕−８−チア−
１，６−ジアザビシクロ（４，３，０）４−ノネン−７
−オン（本発明化合物Ｎｏ、２５３）の合成 ピリジン υ υ 実施例２と同様にして１−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−（２−エトキシカルボニル）エチルチオフェニル
チオカルバモイル）　−１，４，５，６−テトラヒドロ
ピリダジンから目的物を得た。 尖施貫工 ９−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（３−エトキシ
カルボニル）プロピルチオフェニルイミノ〕−８−チア
−１，６−ジアザビシクロ（４，３，０）４−ノネン−
７−千オン（本発明化合物Ｎｏ、１２６７）の合成 ５Ｃｆ２ ピリジン 実施例７と同様にして１−（４−クロロ−２フルオロ−
５−エトキシカルボニルプロピルチオフェニルチオカル
バモイル）　−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジ
ンから目的化合物を得た。 皇施貫１■ ９−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−エトキシ
カルボニルヒドラジノカルボニル）メチルチオフェニル
イミノ〕−８−チア−１，６−ジアザビシクロ（４，３
，０３４−ノネン−７−オン（本発明化合物Ｎα３７８
）の合成 ピ リジン υ １−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−　（２−エトキ
シカルボニルヒドラジノカルボニル）メチルチオフェニ
ルチオカルバモイル）　−１．、４．５．６　−テトラ
ヒドロピリダジン１．６ｇ，ピリジン０．７０６ｇ、塩
化メチレン２０ｍｆの混合物をＯ″Ｃに冷却した。トリ
ホスゲン０．４２４　ｇ，塩化メチレン５ｆｆＩｌの溶
液をゆっくり滴下し、室温で１日攪拌した．水を加え、
クロロホルムで抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、クロロホルムを留去し、分取薄層ク
ロマトグラフィーで精製（展開液クロロホルム：酢酸エ
チル＝１：１０）して、目的化合物を０．　３　９　ｇ
得た。 実１１口」− ９−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−メチル−
１．３．４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルイ
ミノ〕−８−チア−１．６−ジアザビシクロ（４．３．
０　）　４−ノネン−７ーオン（本発明化合物阻４２８
）の合成 　−　　Ｎ ｃｐｃｏ□ＣＣ１ｚ ピリジン 実施例２と同様にして１−〔４−クロロ−２フルオロ−
５−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２
−イル）フェニルチオカルバモイル）−１，４，５，６
−チトラヒドロビリダジンから目的物を得た。 災施■上１ ９−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（３−を−ブチ
ル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル
チオフェニルイミノ〕−８−チア−１，６−ジアザビシ
クロ（４，３，０）　４−ノネン−７−チオン（本発明
化合物Ｎα１４７９）の合成Ｃ３（、ｅｚ ピリジン 実施例７と同様にして１−〔４−クロロ−２−フルオロ
−５−（３−ｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾー
ル−５−イル）メチルチオフェニルチオカルバモイル）
−１，４，５，６−チトラヒドロビリダジンから目的物
を得た。 次に、前記実施例１〜１２に準じて合成した化合物の物
性を実施例１〜１２の化合物も含めて第Ａ表に示す。 第Ａ表 １．３４（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、２．１８−２．６
６（２Ｈ，ｍ）。 ２．３２（３Ｈ，ｓ）、　　４．１１（２Ｂ、ｂｒ　　
ｔ、　　Ｊ＝６Ｈｚ）。 ４．４５（ＩＨ，ｑｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　４．８
６−５．１６（ＩＨ，ｍ）。 ６．６３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　７．１９（Ｉ
ＩＩ、ｄ、Ｊ＝ｌＯＨｚ）（ＣＤＣＡ　ｓ　） ｎｏ　　＝１．６００６ １．３７（３Ｂ、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　２．２４（３
Ｈ，ｓ）、　　２．３２−２．８０（２Ｈ，ｍ）、　　
３．９９（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　　４．３１（２
Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　５．３６（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ
＝８．４Ｈｚ）。 ５．４８（ＩＨ，ｓ）、　　６．７１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、　　６．９２（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８，２１１
ｚ）、　　７．１６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０ｔｌｚ）。 （ＣＤＣｊ！　３）　ｏｆ　Ｉ！。 第　Ａ　表　　（続き） ２．２８−２．８２（２Ｈ，ｍ）、　　４．００（２８
，ｂｒ　　ｔ、　　Ｊ＝６ｔｌｚ）、　　４．７７（Ｉ
Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　　４．９３（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）。 ５．４２（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　６．９
５（１８，ｄｔ、　　Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　７．３２
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．３４（ＩＨ，ｄ
Ｊ・８Ｈｚ） （ＣＤ（Ｉ！、３）　ｏｉ　１ ２．２３−２．８２（４Ｈ，ｍ）、　　２．９０−３．
５６（ＩＨ，ｍ）。 ４．１Ｈ２１１，ｂｒ　　ｔ、Ｊ＝６ｔｌｚ）、　　５
．４４（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　６．９４
（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）。 ７．３４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．３８（１１
１，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。 １１．３０（ＩＨ，ｂｒ　ｓ） （ｄａ−ＤＭＳＯ）　　　　ｍｐ＝１５６〜１５９　’
Ｃ２，２５−２，７９（２Ｈ，ｍ）、３．３６（３Ｈ，
ｓ）、３．７２（３Ｈ。 ｓ）、　　３．５９−３．９８（３Ｈ，ｍ）、　、４．
１０（２ＬＬ、Ｊ＝６）１ｚ）。 ５．３９（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　６．９
７（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈ２）、７．３０（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）。 （ＣＤＣｊ！　３）　ｏｆ　ｊ！ 第Ａ表　（続き） 第Ａ表　（続き） ２．２５−２．６２（２８，ｍ）、　　３．６１（２Ｈ
，ｓ）、　　３．９６（２Ｈ，ｂｒ　ｔ＋　　Ｊ＝６Ｈ
２）、　　５．０６（２Ｈ，ｓ）、　　５．２５ＩＨ，
ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　６．８２（Ｉｔｌ、ｄｔ
、Ｊ＝８．２Ｈｚ）。 ７．０１（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　７．１８（ｉ
ｌｌ、ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ＞。 ７．２４（５Ｈ，ｓ）。 （ＣＤＣＬ）　　　　　　　ｎｏ　　＝１．６２７２１
．４７（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６１１ｚ）、　　２．４０−２
．６３（２ｔｌ、ｍ）。 ３．５７（２Ｈ，ｓ）、　　３．９４（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝
６１１ｚ）、　　５．２３（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、　　５．７７（１８，ｑ、Ｊ＝６ｔｌｚ）。 ６．７８（１）１．ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　６．
９１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８１！ｚ）７．０１（ＬＨ，ｄ、
Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．１４（５Ｈ，５）（ＣＤＣｊ
！　り　ｏｉ　１ ２．２５−２．７５（２８，ｍ）、　　３．６８（２Ｈ
，ｓ）、　　４．０５（２ｆ１．ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　
　５．２３（２Ｈ，ｓ）、　　５．３３（ＩＨ。 ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　６．９（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ
＝８．２Ｈｚ）。 ７．０８（１１Ｌｄ、Ｊ＝８１１ｚ）、　　７．１２（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）。 ２．２６−２．７９（２Ｈ，ｍ）、　　３．６３（２Ｂ
、ｓ）、　　４．０２（２Ｂ、ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　
５．０３（２Ｈ，ｓ）、　　５．２９（ＩＨ。 ｄｔ、Ｊ＝８，４ｆｌｚ）、　６．８３（ＩＨ，ｄｔ、
Ｊ＝８．２Ｈｚ）。 ７．００（１８，ｄ、Ｊ＝８１（ｚ）、　７．０９（ｌ
１１．ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）。 ７．１６（４Ｈ，ｂｒ　５） ＣＣＤＣＩ　ｓ〕ｏｉ　１ ２．３１−２．７１（２）１．ｍ）、　　３．６２（２
）１．ｓ）、　　４．０２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、
　５．０４（２Ｈ，ｓ）、　５．３２（１８゜ｄｔ、Ｊ
＝８．４Ｈｚ）、　　６．８４（ｉｌｌ、ｄｔ、Ｊ＝８
．２Ｈｚ）。 ６．９７（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６１１ｚ）、　７．０９（ｌ
ｉｔ、ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）。 ７．１８（４Ｈ，５） （ＣＤＣＩ！　３　）　　　ｍｐ　＝　１０８〜１１０
　℃２．２０−２．７５（２）Ｉ、ｍ）、　　２．２８
（３１１，ｓ）、　　３．６２（２）１．ｓ）、　４．
０２（２８，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　５．１０（２Ｈ，ｓ
）。 ５．３１（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８，４１Ｌｚ）、　　６．
８５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２）１ｚ）、　　６．９３
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８）１ｚ）、　７．００（ＩＨ，ｄ。 Ｊ＝ＬＯｔｆｚ）、　７．１２（４Ｈ，ｂｒ　ｓ）　（
ＣＤＣｊ！ｚ）　ｏｉ１第Ａ表　（続き） 第　Ａ　表　　（続き） ２．２８（３Ｈ，ｓ）、　　２．４３−２．７０（２）
１．ｍ）、　　３．５７（２Ｈ。 ｓＬ　　３．９８（２Ｂ、ｔ、Ｊ＝６１（ｚ）、　　４
．９９（２Ｈ，Ｓ）。 ５．２６（ＩＨｌｄｔ、Ｊ４＋４Ｈｚ）、６−７８（Ｉ
Ｈ，ｄｔ、Ｊ−８，２Ｈｚ）、　　６．９４（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　６．９９（１ｔ１．ｄ。 Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．００（４Ｈ，５）（ＣＤＣｊ
！、）　　　ｍｐ＝１０３〜１０５　℃１．１９（３Ｂ
、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　２．２１−２．６０（２Ｈ，
ｍ）。 ２．５２（２８，ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　　３．０３（
２１Ｌｔ、Ｊ＝７１１ｚ）。 ４．０１（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　５．２９（Ｌ
Ｈ，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。 ６．６８（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　６．７
５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。 ６．９６（ＩＨ，ｄ、Ｊ□１１Ｈｚ）　　（ＣＤＣｊ２
ａ）ｏｆｆｌ、２３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１
．６４−２．２（２Ｈ，ｍ）。 ２．２９−２．６９（２Ｈ，ｓ＋）、　　２．４６（２
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。 ２．９３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７１１ｚ）、　　４．０５（
２Ｈ，ｂｒ　ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）。 ４．１（２Ｈ，Ｑ、Ｊ−７Ｈ２）、　　５．３２（ＩＨ
，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）６．９４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）、　　６．８６（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）
。 ７．１４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）　　　（ＣＤＣｊ
！　３）ｎｏ　　＝ｔ、ｓｏｅ １．２５（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．３２−２’
、７５（２１１，ｎ）。 ３．７０（２Ｈ，ｓ）、　４．０６（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６
Ｈｚ）、　４．１１（２Ｉ（、ｂｒ　ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、　４．２３（２１（、ｑ、Ｊ＝７１１ｚ）。 ５．４２（１８，ｄｔ、Ｊ＝８．４１１ｚ）、　７．０
０（ＬＨ，ｄｔ、　Ｊ＝８．２１１ｚ）、　７．２０（
ＬＨ，ｂｒ　ｓ）、　７．２６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１０１
１ｚ）、　　７．２８（Ｉｎ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）（ＣＤ
Ｃ１ｚ）　　ｍｐ＝１２５〜１２７°Ｃ２，２６−２，
７３（２Ｈ，ｍ）、　３．６８（３Ｈ，ｓ）、　４．０
７＜２８．ｔ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、　５．３８（ＩＩ（、
ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。 ６．９３（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　７．１４
（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。 ７．２１（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝ｌＯＨｚ）、　７．５６（
１１１，ｂｒ　ｓ）＋８．８９（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）　　
　（ＣＤＣｊ！　３）ｍｐ　＝　６９〜７２℃ 第　Ａ　表　　（続き） 第　Ａ　表　　（続き） 、３７８ １．２２（３１１，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　２．３３−
２．８６（２１１，ｍ）。 ３．７０（２Ｈ，ｓ）、　　４．１２（２１１，ｔ、Ｊ
＝６ｔＬｚ）、　　４．１７（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、　　５．４２（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。 ７．００（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　７．２
１（１８，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。 ７．３３（１）１．ｄ、Ｊ＝１０１１ｚ）、　　８．７
７（ＩＩＩ、ｂｒ　５）（ＣＤＣＩ１３）　　　１ｌｌ
Ｐ＝６４〜６６℃１．６５−２．６９（６Ｌｍ）、　　
３．７Ｎ２１（、ｂｒ　　ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）３．９８（
２８，ｓ）、　　４．０１（２Ｈ，ｂｒ　　ｔ、Ｊ＝６
１１ｚ）。 ５．２７（１８，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　６．７
６（１１（、ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ）。 ６．７９（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　７．０
２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．０９（ＩＨ，
ｄ、Ｊ□８Ｈｚ）　　（ＣＤ（／！ｓ）ｍｐ＝１１４　
〜１１７　　°Ｃ ２，２９−２，７５（２Ｈ，ｍ）、　　３．８１（２Ｈ
，ｓ）、　　４．０５（２Ｈ，ｓ）、　　４．０９（２
１１，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　　５．４１（ＩＨ。 ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　６．９５（ＩＨ，ｄｔ、
Ｊ＝８，２１１ｚ）。 ７．２２（ＩＮ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．２７（ｉｌｌ
、ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）。 ９．４２（１８，ｂｒ　ｓ）　　（ＣＤＣＩｌ＊）　ｍ
ｐ＝５８〜６１°Ｃ２，３０−２，６２（２Ｈ，ｍ）、
　　２．５５（３８，ｓ）、　　４．０４（２Ｈ。 ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　５．３５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８
．４Ｈｚ）、　　６．８６（ＩＩＩ、ｄｔ、Ｊ＝８．２
Ｈｚ）、　　７．２７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）。 ７．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （ＣＤＣｊ！　３　）　　　ｍｐ　＝　１４０〜１４５
　°Ｃ２，１３−２，６５（２Ｈ，ｍ）、　　２．３２
（３Ｈ，ｓ）、　　４．０８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６）１ｚ
）、　　５．２３（１８，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。 ６．８３（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　７．０
１（ｌｔｌ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。 ？、１２（１８，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）　　　（ＣＤＣｊ
！　３）　ｏｉ　ｊ！１．３２（９Ｈ，ｓ）、　　２．
３３−２．７８（２１１，ｍ）、　　４．０８（２Ｈ，
ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　５．３８（１８，ｄｔ、Ｊ＝８
．４）１ｚ）。 ６．９５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　７．２
０（１１１，ｄ、Ｊ＝８ｆｌｚ）。 ？、２６（１）１．ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）　　　（ＣＤＣ
Ｚ　２）　ｏｉ　１２．３３−２．８４（２８，ｍ）、
　　３．４Ｈ３１１，ｓ）、　　３．６０４．０Ｈ３１
１，ｍ）、　　３．７８（３Ｈ，ｓ）、　　４．２２（
２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６■ｚ）、　　６．８１（ＬＨ，ｄｔ、
Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　７．３７（２）１゜ｄ、Ｊ＝１
０Ｈｚ）、　　７．７１（１Ｂ、ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ
）（ＣＤＣ１３）　ｏｆ　１ 第　Ａ　表　　（続き） 第　Ａ　表　　（続き） 、１１０４ ２．２７−２．６５（２８，ｍ）、　３．６２（２）１
．ｓ）、　４．０１（２）１゜ｂｒ　　ｔ、　　Ｊ＝６
Ｈｚ）、　　５．０９（２１，ｓ）、　　５．５９（Ｉ
Ｈ，ｄｔＪ＝８．４Ｈｚ）、　７．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝８１１ｚ）、　７．０９（ＩＨ。 ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．５Ｈ１１１，ｄｔ、Ｊ＝
８，２１１ｚ）（ＣＤＣ１ｓ”Ｊ　ｏｆ　１２ １．４９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　２．３１−２．
６９（２Ｈ，＋Ｉ＋）。 ３．５７（２１１，ｓ）、　　４．０３（２Ｎ、ｔ、Ｊ
＝６ｔｌｚ）、　５．５９（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、　５．７９（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ）。 ６．８９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８）１ｘ）、　　７．０５（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）。 ７．１７（５Ｂ、ｓ）、　　７．５０（ＩＩＩ、ｄｔ、
Ｊ＝８，２１Ｌｚ）（ＣＤＣＩ１３）　ｏｆ　１２ ２．３３−２．８３（２Ｈ，ｍ）、　　３．６６（２Ｈ
，ｓ）、　　４．０９（２１１，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　
　５．２０（２Ｈ，ｓ）、　５．６３（ＩＨ。 ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　７．０１（ＩＩＩ、ｄ、
Ｊ＝６Ｈｚ）。 ７．０７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．１１−
７．３８（４Ｈ，ｍ）。 ７．５０（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）（ＣＤＣｊ！
　３）　ｏｉ　ｊ！ ２．５０−２．８０（２８，ａ＋）、　　３．６４（２
Ｈ，ｓ）、　　４．１０（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６Ｈｚ）、
　　５．０６（２Ｈ，ｓ）、　　５．６５（１８，ｄｔ
。 Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　７．００（１）１．ｄ、Ｊ＝８
１１ｚ）、　　７．１０（ＩＨ。 ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．１７（４８，ｂｒ　ｓ）
、　　７．５０（ＬＨ，ｄｔ。 Ｊ＝８．２Ｈｚ）　（ＣＤ（／！ｓ）　　　ｍｐ＝１１
３〜１１５　°Ｃ２，３７−２，７８（２Ｈ，ｍ）、　
　３．６３（２Ｈ，ｓ）、　　４．１１（２Ｈ，ｔ、Ｊ
＝６Ｈｚ）、　　５．０７（２Ｈ，ｓ）、　　５．６７
（ＩＨ。 ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　６．９８（１１１，ｄ、
Ｊ＝８Ｈｚ）、　　７．１３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ
）、　　７．２０（４Ｈ，ｓ）、　　７．５５（１８゜
ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）　　（ＣＤＣｆｆｉ　＊）ｍｐ
＝１２８〜１３０　　°Ｃ ２，２６（３Ｈ，ｓ）、　　２．２８−２．７０（２８
，ｍ）、　　３．６０（２１１，ｓ）、　　４．０４（
２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　５．０８（２Ｈ，ｓ）５
．６０（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）　、、　６．９
５（１８，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）　。 ７．０７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　？、０９（
４８，ｂｒ　ｓ）。 ７．５７（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）（ＣＤＣＩ！
、ｚ）　ｏｉ４ 第　Ａ　表　　（続き） 、１１８８ ２．２９　（３Ｈ，ｓ）、　　２．２５−２．７７（２
Ｈ，ｍ）、　　３．５８（２８，ｓ）、　　４．０３（
２８，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　５．０１（２１１，ｓ）
５．５９（１１１，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　６．
９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）。 ７．０１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．０３（
４Ｈ，ｓ）、　　７．４４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ） １．２６（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　２．２７−２
．８０（２Ｈ，ｍ）。 ２．６６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　３．１９（２
１１，ｔ、Ｊ＝７１１ｚ）。 ４．０７（２１１，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　４．１８（
２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。 ５．７３（Ｉｌｌ、ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　７．
０８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．２２（ＬＨ
，ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）、　　７．６３（ＩＯ，ｄｔ、Ｊ
ｌ、２２（３１１，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１．７５−
２．２０（２Ｈ，ｍ）。 ２．３３−２．７Ｈ２１１，ｍ）、　　２．４５（２Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。 ２．９２（２０，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　４．０７（２
Ｈ，ｑ、Ｊ＝７１１ｚ）。 ４．１０（２８，ｂｒ　　ｔ、Ｊ＝６）１ｚ）、　　５
．６３（０１，ｄｔ、Ｊ＝８４Ｈｚ）、　　６．９２（
１８，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　７．１Ｈ１１１，ｄ。 Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．５０（１８，ｄｔ、Ｊ＝８．
２Ｈｚ）３．５６（２１１，ｓ）、　　４．０３（２８
，ｂｒｔ、　　Ｊ＝６Ｈｚ）。 ４．１３（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．１８（２Ｈ
，ｄ、Ｊ＝６１１ｚ）。 ５．８６（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　７．２
０（１１，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．３３（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．６７（１１，ｄｔ。 Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　８．４８（ＩＦＩ、ｂｒ　ｓ）
ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　５．７３（ＩＩ、ｄｔ、Ｊ＝８
．４Ｈｚ）、　　７．１５（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）
、　　７．２１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０１１ｚ）。 ７．５２（１ｔＬｂｒ　ｓ）、　　７．７２（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝８，２１１ｚ）。 ８．８９（ＩＩＩ、ｂｒ　ｓ） ２．７１（２８，ｓ）、　　４．１（１（２Ｆ１．ｔ、
Ｊ＝６ＦＩｚ）、　　４．１９（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７１１
ｚ）、　５．７８（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。 ７．１９（１）１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）＋　　７．２８（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１０１１ｚ）。 ７．７０（１８，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　８．８
２（ＩＬｂｒ　ｓ）＋（ＣＤＣｊ！　３）　　ｔａｐ＝
１１〜８０℃第　Ａ　表　　（続き） ２．３０−２．７６（２Ｈ，ｍ）、　　３．７３（２Ｈ
，ｓ）、　　４．００（２０，ｓ）、　　４．０９（２
Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　５．６１（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　７．００（１８，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、　　７．１６（ＩＩＩ。 ｄ、Ｊ＝９１１ｚ）、　　７．４１（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝
８．２１１ｚ）、　　８．９９（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）　　
（ＣＤＣｊ！　３）　　　ｍｐ＝９１〜９４°Ｃ２，４
９−２，８８（２Ｈ，ｍ）、　　２．６３（３Ｈ，ｓ）
、　　４．１８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　５．７
３（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．４）１ｚ）。 ７．３５（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１０１１ｚ）、　　７．４
８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０１１ｚ）。 ７．６５（１８，ｄｔ、Ｊ−８，２Ｈｚ）（ＣＤＣｊ！
ｚ）　　　ｍｐ＝２１３〜２１５　°Ｃ２，３９（３１
１，ｓ）、　　２．３８−２．８２（２Ｈ，ｍ）、　　
４．１８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　４．２４（２
Ｈ，ｓ）、　　５．７６（ＩＨ。 ｄｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　７．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ）、　　７．３１（１８，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）
、　　７．６６（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）（ＣＤ
Ｃｆｆｉ　ｓ）　ｏｉ　ｊ！ １．３３（９１１，ｓ）、　　２．３４−２．７８（２
Ｈ，＋＋）、　　４．１４（２１！、ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、　　４．２１（２Ｈ，ｓ）、　　５．７３（ＬＨ，ｄ
ｔ。 Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　７．２０（１８，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、　　７．２５（１Ｂ。 ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．６１（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝
８．２Ｈｚ）次に本発明化合物の１つである縮合ヘテロ
環誘導体に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成し
た化合物を含め第１表（Ｘ＝Ｏの場合）及び第２表（Ｘ
＝Ｓの場合）に示すが、本発明化合物はこれらによって
限定されるものではない、尚、表中、Ｒ１−Ｒ６に関し
て記載されていない置換基は水素原子であることを意味
する。 第 １表 Ｒ１，ＣＨ。 Ｒ５＝ＣＨ３ Ｒ１＝ＣＨ３ Ｒ１＝Ｃ１ｈ Ｒ４，ＣＨ３ Ｒ２＝ＣＨ３ Ｒ１＝ＣＨ３ １−ＣＨｓ Ｒ１＝ＣＨ，ｌ Ｒ１＝Ｃ１ｈ ■ ■ ｒ ■ Ｈ Ｈ ｏｔＨ ＯＣＨ（Ｃｌｌ　ａ）　２ ０ＣＨｚＣＥＣＩＩ 第１表 （続き） Ｒ１”ＣＪｓ 　　Ｃ１ Ｒ１，ＣＨ３ Ｒ１＝ＣＨ３ Ｃ２ Ｆ　Ｃｌ ＣｌｌＣｆ ５Ｃ１ｌｉＣＯｚＣＨｓ ＳＣＨ，ＣＯ□ｃａｎｓ Ｒ１＝Ｃ１１３ Ｒ２・ＣＨｔＣ＆Ｈ３ Ｒ４＝Ｃｆ Ｒ６＝Ｃｌ Ｒ１＝ＣＨ３ Ｒ３，ＣＨ３ Ｒ２＝ＣＨ３ ＳＣＨｘＣＯｚＣＨｇＣＨｔＣｌ ５ＣＨｔＣＯｔＣｂＨｓ ｓｃｎｔｃｏ□ＣＩＩｚＣｈ■５ ＳＣＨｔＣＨｚＣＯｔＣＩｈ ＳＣ１ｈＣＨｚＣＨｔＣＯｚＣＨｚ ＳＣＨ！ＯＣＨ意ＣＯ□ＣＨコ ５ＣＨｚＳＣ１ｌｔＣＯ□ＣＨ。 第　　１ 表　（続き） Ｒ１，Ｃ６１１Ｓ Ｒ３＝Ｃｆ Ｒ１，ＣＨ２ Ｒ３＝Ｒ６＝Ｂｒ Ｒ６，Ｃｆ Ｒ６”Ｃｔ、Ｒ５ Ｒ１＝Ｃ，Ｈ。 Ｒ１＝ＣＨ。 Ｒ１＝ＣＨｚＣＪｓ Ｒ５＝ＣＨ１１ Ｒ１＝Ｃ１ｈ Ｒ１，ＣＨ３ Ｒ５＝Ｃｌ１ｆｆ ＯＣＩＩ□Ｃ０ｔＣＩ＋！ ０ＣＨｚＣＯｚＣｚｌｌｓ ＯＣＩＩ（ＣＨｓ）Ｃ（ｈｃＨｚ ＯＣＲ（ＣＨｓ）Ｃ（ｈｃｚＨｓ ＯＣＩＩ　（Ｃｚｌｌｓ）ＣＯ２ＣＨ３０ＣＲ（ＣＨ（
Ｃ１１３）　ｚ）ＣＯ２ＣＨ３０ＣＲ（ＳＣＨりＣｏ□
Ｃ１１３ ０ＣＨ（ＳＣＨ３）ＣＯ□Ｃ，Ｈ。 ０ＣＩＩ（ＳＣ４Ｈ３）ＣＯ２ＣＨ３ ０ＣＲ（ＳＣ，Ｒ５）ＣＯ，Ｃ！Ｈａ ０２ＣＨ３ Ｃ（ｈｃｚｔｌｓ ＣＯｚＣＨ（ＣＨｉ）ｔ Ｒ５＝ＣＨ１３ Ｒ１＝ＣＨ３ Ｆ　　ＣＩ　　　ＣＨｓＣＩＩｚＣ０□１１Ｆ　　Ｃ１
５ＣＨｚＯＨ 第１ 表　（続き） ｐｉ＝ｃａｎｓ Ｒ３＝Ｃ，Ｈｓ 　　Ｃｌ２ ＳＣＨｚＯＰ　（Ｓ）　（ＯＣＪｓ）　ｚＳＣＨＪ（Ｃ
１，）　ｚ Ｒ６＝Ｆ Ｒ３＝Ｒ５，Ｆ Ｒ６＝Ｆ Ｒ１＝ＣＨ３ Ｒ３，＝Ｆ Ｒ１，ＣＨ３ Ｒ１＝ＣＨ３ ＣＨｚＯＣＨｚＣＯ□ＣＨ３ ＣＩｈ５ＣＨｚＣＯ□Ｃ１ｈ Ｃ（ＣＨｓ）＝ＮＯＣＨｚＣ（ｈｃＨ３Ｃ（ＣＨｓ）＝
ＮＯＣ１ｈＣＯ□ＣｚＨｓＣ（ＯＣＨ３）＝ＮＯＣＨｇ
Ｃ（ｈｃＨｚＣ（ＳＣ１ｈ）＝ＮＯＣＨｚＣＯｚＣＨｓ
Ｐ（０）　（ＯＣｘＨｓ）ｚ 表 （続き） 第　１　表　　（続き） Ｒ６＝Ｃ２Ｈｓ Ｐ（Ｓ）（ＯＣｉｌｌｓ）ｚ ＯＣＲ（ＳＣＨｚ）ＣＯ□ＣＨ。 ０ＣＩＩ（ＳＣＨｓ）ＣＯ□ＣｔＨｓ ｃｏｚｃａｏｓ ＣＯ□ＣＨｔＣｂＨｓ ＣＯ□Ｃｌ１ｔＣＯ□■ Ｃ（ｈｃＩｈｃＯｔｃＨｓ ＣＯ□ＣＩＩｔＣＯ□Ｃ！Ｈ５ ＣＯｔＣＨｚＣＯ□Ｃｌ１（Ｃ１ｌｉ）ｔｓｃｕｚｏ。 ＳＣＨ，ＯＨ ０ＣＲ（ＳＣＨｓ）ＣＯｚＣｚＨｓ ＯＣ■（ＳＣｉｌｌｓ）ＣＯ□ＣＨＩ ＯＣＩＩ（ＳＣＪｓ）Ｃ（ｈｃ＊Ｈｓ ＯＣＨ（ＳＣ，Ｈｓ）Ｇｏ□ＣｌＩＣ＆Ｈ８第　　１　
　表　　（続き） ＣＩｔ　　　　ＣＨｚｓｃＨｉｃＯｉｃＨ３Ｃｊ！　　
　　５ＣＨｔＣｊＩ ＣＩ　　　　５ＣＩｈＣ１ ＳＣＨ（ＳＣＨ３）ＣＯ□Ｈ ＳＣＨ（ＳＣＨｓ）　ＣＯ□ＣＨ３ ５ＣＨ（ＳＣ１ｈ）　ｃｏｉｃｚｕｓ ＳＣＨ（ＳＣＨｓ）ＣＯ□Ｃ１（Ｃ１１３）よＳＣＨ，
ＣＯ，ＣＩ（、Ｃ，Ｈ。 ＳＣＩ冒ｔｃ）ｌｚｃＯｚｃｔｌｌｓ ｓｃｕｚｃ＋＋□ＣＨ□ＣＯ□Ｃ□■５ＳＣ）ＩよＯＣ
ＩＩｇＣＯｚＣＨ２ ＳＣＨ（ＳＣ１ｈ）ＣＯｚＣＪｓ ＳＣＨ（ＳＣＨｓ）ＣＯ＊ＣＨｚＣＪｓＳＣＨ（ＳＣ＆
Ｈ５）ＣＯｔＨ ５ＣＨ（ＳＣＪｓ）Ｃ（ｈｃｌｈ ＳＣＨ（ＳＣＪｓ）ＣＯｔ’ＣＪｓ １　表　　（続き） ＳＣＨ（ＳＣＪｓ）ＣＯｔＣ４８Ｓ ＳＣＨ（ＳＣｉｌｌｓ）ＣＯ□ＣＨｚＣｂＨｓＳＣＨ（
ＣｔｈＯＣＨｉ）ＣＯ□Ｈ ＳＣＨ（ＣＩＩｚＯＣＨｚ）ＣＯｔＣＩＩｓＳＣＨ（Ｃ
ＨｘＯＣＨｓ）ＣＯｚＣｇＨｓＳＣ■（ＣＨｚＯＣＨｓ
）Ｃ（ｈｃａＨｓＳＣＨ（ＣＩＩｔＯＣＨｉ）ＣＯｔＣ
ＩｌｚＣｉｌｌｓｓｃｎｚｃｏ□Ｃ６Ｈ５ ５ＣＨ２ＣＯＩＣ，Ｈ，ｔ ＳＣｌｈＣＯｔＣ）ＩｔＣＪｌｓ ＳＣＨｚＣＯｔＣＨｚＣｔｈＨｓ ＳＣＨｚＣＯｘＣＩＩｚＣａｌｌｓ ＳＣＨ２ＣＯ□ＣＨｚＣＨｔＣＪｓ ＳＣｔｈＣＯｚＣＩＩ□ＣＦＩ２Ｃ６Ｈ５ＳＣＨｚＣＯ
２ＣＩ　（Ｃ１ｈ）Ｃｉｌｌｓｓｃｏｚｃｏ□Ｃ）Ｉ（
ＣＨ，）Ｃ，ｌｌ５ｓｃｏｚｃｏ□ＣＨｔＣＨｚＣＨｚ
Ｎ　（ＣＨ３）　２ＳＧＨｚＣＯｚ−（３，４−ｄｉ−
Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｔＣＯｚ−（３＋５−ｄｉ−
Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｇＣＯｔ−（２，３−ｄｉ−
Ｃｊ！　−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２，４−
ｄｉ−Ｃ１２−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣ，Ｏｔ−（２
，５−ｄｉ−Ｃｊ！　−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩｌｚＣ（
ｈ−（２，６−ｄｉ−Ｃ１−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣ
Ｏｘ−（３，４−ｄｉ−Ｃｌ　−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣ１
ｈＣＯｚ−（３，５−ｄｉ−Ｃｌ　−ｐｈｅｎｙｌ）Ｓ
ＣＨｚＣＯｚ−（２−ＣＨ３−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚ
ＣＯｚ−（３−ＣＨ３−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｚ
−（４−ＣＩｌ、、−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＧＨｌＣＯｔ−
（２−ＣｚＨｓ−ｐｈｅｎｙり５ＣＨ１ＣＯｔ−（２−
ＣＩｌ（Ｃ）ｈ）　＊ｌｌｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｇＣＯｔ
−（２−Ｃ（ＣＨｓ）　５−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｇＣ
Ｏｔ−（２−ＮＩＩＣＩＩ３−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＧＨｚ
ＣＯｔ−（２−Ｎ　（ＣＨｉ）　ｇ−ｐｈｅｎｙｌ）Ｓ
ＣＨｇＣＯｔ−（２−ＣＯＣＨ３−ｐｈｅｎｙｌ）第　
１　表　（続き） ｓｃｏｚｃｏ□ＣＨｚＣＨｚＣＨｔＮ　（ＣＨｉ）　ｔ
ＳＣＨｚＣＯｇ−（２−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌＪＳＣＨｚＣ
Ｏｚ−（３−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（４
−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｔ−（２−Ｃｌ　−
ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣ１ｈＣ（ｈ−（３−Ｃｌ　−ｐｈｅ
ｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｔ−（４−ＣＩ！　−ｐｈｅｎｙ
ｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣ
ＨｔＣＯｔ−（３−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯ
ｌ−（４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｇ−（
２−１−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｚ−（３−１−ｐ
ｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｇＣＯｔ−（４−１−ｐｈｅｎｙｌ
）ＳＣ１ｌｚＣＯｔ−（２，３−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙ
ｌ）ＳＣＨＩＣＯｔ−（２，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙ
ｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｇ−（２，５−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎ
ｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｔ−（２，６−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎ
ｙｌ）第　１　表　（続き） ＳＣＨｇＣＯｔ−（２−ＣＯｚＣＨｚ−ｐｈｅｎｙｌ）
ＳＣＨｚＣＯｔ−（２−ＣＯｚＣＪｓ−ｐｈｅｎｙｌ）
ＳＣＨｚＣＯｔ−（３−ＣＯ，ＣＴｏ−ｐｈｅｎｙｌ）
ＳＣＨｔＣＯｔ−（４−ＣＯｚＣＨ３−ｐｈｅｎｙｌ）
ＳＣＨｚＣＯｔ−（２−ＣＦｚ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨ
ＩＣＯｘ−（３−ＣＦＩ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｇＣＯ
ｔ−（４−ＣＦ３−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｔ−（
２−ＯＣＦｚＨ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｇ−（３
−ＯＣＰＪ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（４−
ＯＣＦｚｌｌ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−
ＯＣＨ３−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｔＣＯｚ−＜３−ＯＣ
Ｈ３−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｌＣＯｔ−（４−ＱＣ）ｌ
、ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｇＣＯｔ−（２−ＯＣｔＨｓ−
ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｔ−（３−ＯＣｔＨｓ−
ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｇＣＯｔ−（４−ＯＣｚＨｓ−ｐ
ｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｘＣＯｔ−（２−Ｆ−ｂｅｎｚｙｌ
）１　表　（続き） ＳＧＨｚＣＯｚ−（３−Ｆ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣ
Ｏｚ−（４−Ｐ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｚ−（２
−Ｃｌ　−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｚ−（３−Ｃｌ
　−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（４−Ｃｌ　−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｘ−（２−Ｂｒ−ｂｅｎｚｙ
ｌ）ＳＣ１１２ＣＯ１−（３−Ｂｒ−ｂｅｎｚｙｌ）Ｓ
ＧＨｚＣＯｚ−（４−Ｂｒ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣ
Ｏｔ−（２−１−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｚ−（３
−Ｉ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（４−１−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｌ−（２，３−ｄｉ−Ｆ−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２，４−ｄｉ−Ｆ−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２＋５−ｄｉ−Ｐ−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣＢ、Ｃ０ｚ−（２，６−ｄｉ−Ｆ−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ１ＣＯ２−（３，４−ｄｉ−Ｆ−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ１−（３，５−ｄｉ−Ｆ−ｂ
ｅｎｚｙｌ）１　表　（続き） ＳＣＨｚＣＯｌ−（４−ＯＣｚＨｓ−ｂｅｎｚｙｌ）Ｓ
ＣＩＩｚＣＯｚ−（２−ＮＨＣＨｘ−ｂｅｎｚｙｌ）Ｓ
ＣＨｔＣＯｔ−（３−ＮＩＩＣＨ３−ｂｅｎｚｙｌ）Ｓ
ＣＨｚＣＯｚ−（４−ＮＨＣＨｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ
ＨｔＣ（ｈ−（２−ＮＨＣｇｌｌｓ−ｂｅｎｚｙｌ　）
ＳＣＨｚＣＯｚ−（３−ＮＩＩＣｚＨｓ−ｂｅｎｚｙｌ
　）ＳＣＨｚＣＯＩ−（４−ＮｌｌＣ２Ｈ５−ｂｅｎｚ
ｙｌ　）ＳＣＨｔＣ（：ｈ−（２−Ｎ（ＣＨ２）　、ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣ１ｌｚＣＯｚ−（３−Ｎ　（ＣＨ３）
　ｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣ（ｈ−（４−Ｎ（ＣＩ
＋３）　ｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ１ｌｚＣＯｉ−（２−
ＣＯＣＨｓ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（３−Ｃ
ＯＣＩＩ＋−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（４−Ｃ
ＯＣＨｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｇ−（２−ＮＨ
ＣＯＣＦｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（３−Ｎ
ＩＩＣＯＣＦ：＋−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｔｃＯ＊　−
（４−ＮｌＩＣ０ＣＦ　ｘ　−ｂｅｎｚｙ　ｌ）ＳＣＨ
２Ｃ０ｇ−（２−ＣＯ２ＣＨ３−ｂｅｎｚｙｌ）第　　
１　　表　　（続き） ＳＧＨｚＣ（ｈ−（２，３−ｄｉ−Ｃｌ　−ｂｅｎｚｙ
ｌ）ＳＣＨ，Ｃ０ｚ−（２，４−ｄｉ−Ｃ４！　−ｂｅ
ｎｚｙｌ）ＳＣＩｈＣＯｔ−（２，５−ｄｉ−Ｃｌ　−
ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ１ｈＣＯｚ−（２，６−ｄｉ−Ｃｌ
　−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ２−（３，４−ｄｉ−
Ｃｌ　−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｔＣＯｔ−（３，５−ｄ
ｉ−Ｃｌ　−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ！ｈＣ（ｈ−（２−Ｃ
１ｌｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ１ＣＯ２−（３−ＣＨ３
−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ２−（４−ＣＨ３−ｂｅ
ｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｉ−（２−Ｃａｌｌｓ−ｂｅｎ
ｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（３−Ｃ！１ｌｓ−ｂｅｎｚ
ｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（４−ＣｚＨｓ−ｂｅｎｚｙｌ
）ＳＧＨｚＣ（ｈ−（２−ＯＣｌｌｚ−ｂｅｎｚｙｌ）
ＳＣＩＩｚＣ（ｈ−（３−ＯＣＩＩｚ−ｂｅｎｚｙｌ）
ＳＣＩｌｚＣＯｚ−（４”０Ｃ１ｌｚ−ｂｅｎｚｙｌ）
ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−ＯＣｚＨｓ−ｐｈｅｎｙｌ）Ｓ
Ｃ１１２ＣＯ，−（３−ＯＣｚＨｓ−ｂｅｎｚｙｌ）第
　１　表　　（続き） ＳＧＨｚＣＯｌ−（３−ＣＯｔＣＩＩ、Ｉ−ｂｅｎｚｙ
　Ｉ）ＳＧＨｚＣＯｔ−（４−ＣＯｔＣＨｌ−ｂｅｎｚ
ｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｌ−（２−ＣＯ２Ｃ１ｌｌｓ−ｂｅ
ｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｇ−（３−ＣＯｚＣｔＨｓ−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣＴｏＣＯｚ−（４−ＣＯｚＣｌＨｓ−
ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ，ＣＯ２−（２−Ｓ０１ＣＨ＋−
ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｔ−（３−ＳＯｚＣＩｌ
＊−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｇ−（４−ＳＯ２ＣＨ
３−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ１ｌｚＣＯｔ−（２−ＳＯｚＣ
Ｆｓ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ１ＣＯ２−（３−３ＯｚＣ
Ｆｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣｌｌｚＣＯｚ−（２−ＣＦ＝
−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｌ−（３−ＣＦ２−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣ１ｌｚＣＯｚ−（４−ＣＦ＊−ｂｅｎ
ｚｙｌ）ＳＣＨ，Ｃ０ｚ−（２−ＯＣＦｔＨ−ｂｅｎｚ
ｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｔ−（３−ＯＣＦＪ−ｂｅｎｚｙ
ｌ）ＳＣＨｚＣＯｔ−（４−ＯＣＦｔＨ−ｂｅｎｚｙｌ
）ＳＣｌｌｚＣＯｚ−（２−Ｆ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）
１　表　　（続き） 第 １　表　（続き） ＳＣＨ，Ｃ０ｚ−（３−Ｆ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣ
ＨｌＣＯｚ−（４−Ｆ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚ
ＣＯｚ−（２−ＣＩｔ　−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨ
ｇＣＯｚ−（３−Ｃｌ　−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣ１
ｈＣＯｚ−（４−Ｃ１−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｇ
ＣＯｚ−（２−Ｏｒ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｌＣ
Ｏｚ−（３−Ｂｒ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｘＣＯ
ｚ−（４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｔＣＯｔ
−（２−ＣＨｓ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚＣ（ｈ
−（３−Ｃ１ｌｓ−ｐｈｅｎｅＬｈｙｌ）ＳＣＨｇＣＯ
ｚ−（４−Ｃ１ｌｌ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚＣ
Ｏｚ−（２−ＯＣＨｚ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨ２
ＣＯ，−（３−ＯＣｌｌ、−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣ
ＨｚＣＯｔ−（４−ＯＣＨｚ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）Ｓ
ＣＩＩｚＣＯｔ−（２−ＣＯＣＩＩ：＋−ｐｈｅｎｅｔ
ｈｙｌ）ＳＣＨｔＣＣｈ−（３−ＣＯＣＨＩ−ｐｈｅｎ
ｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（４−ＣＯＣＨ＝−ｐｈ
ｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（２−ＮＩＩＣＨ
ｓ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣ１１２Ｃｏ！−（３−Ｎ
ＩＩＣＩ量ｚ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｔ
−（４−ＮＨＣｆ１３−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚ
ＣＨｚＣＯ□Ｈ ＳＣＩＩ□ＣＩＩ□ＣＯ□ＣＨ３ ５ＣＨｚＣＨｚＣ（ｈＣｚＨｓ ＳＣＩＩ□ｃｕｚｃｏ□Ｃ１ｌ□ＣＩＩｚＣｌｌｚＳＣ
ＨｚＣＨｚＣＯ□Ｃ■（ＣＨ３）！５ＣＩＩｚＣＩｌ□
ＣＯ□ＣＨｚ　（Ｃ１１２）　ｚｃｌ＋３ＳＣｌｈＣＩ
ＩｚＣ（ｈｃＨｚｃＨ（Ｃ１ｈ）ｚＳＣＨｚＣｌｌｚＣ
ＯｚＣｌｌ（Ｃｌｌｚ）ＣａｌｌｓＳＣ１１□ＣＩ１．
ＣＯ□Ｃ（Ｃ１１３）：１１　表　　（続き） ＳＣＨ＊ＣＨｚＣＯ□Ｃ，Ｈ。 ５ＣＨｚＣＨ＊Ｃ０ｚＣ１ｌｚＣＪａ ＳＣＨｚＣ１ｈＣＩＩ□ＣＯ□１１ ＳＣＨｔＣＨ＊ＣＨｚＣＯｔＣ１ｂ ＳＣ１ｈＣＨｚＣＨｔＣＯ□ｃｚｎｓ ＳＣＨｚＣＨｚＣ１ｌｚＣ（ｈｃｌｈｃＩ（ｇｃＨ３Ｓ
ＣＨｚＣＨｚＣＨｚＣＯ□Ｃ１１（Ｃ１ｈ）ｚＳＣｌｈ
ＣＩＩｔＣＨｚＣＯｚＣＨｚ　（Ｃ１ｌｚ）　ｚｃＨｓ
ＳＣ１１ＩＣＩＩＩＣＨｔＣＯ□ＣＩＩｚＣＨ（Ｃｆｂ
）ｚＳＣＩｈＣＨｚＣＩＩｚＣＯ□Ｃ８（Ｃｌｈ）Ｃａ
ｌｌｓＳＣＨｚＣＴｏＣＨｇＣＯｔＣ（ＣＨ３）　５Ｓ
ＣＨｚＣＨｚＣＩｌ□ＣＯ□ＣＨ２Ｃ＆１ＩＳＳＣＨｔ
（ＣＨｚ）ｚｃＯ□Ｈ ＳＣＨｚ　（ＣＨｚ）　１ｃＯｔｃｌｈＳＧＨｚ（ＣＨ
ｚ）　５ｃＯｚｈｌｌｓＳＣＨｚ　（ＣＨｔ）　５ｃ（
ｈｃｆｌ□ＣｔｈＣＨｓＳＣＨｚ　（ＣＭ　り　ｚｃＯ
ｚｃＨ（ＣＨｚ）　ｚＳＧＨｚ　（ＣＨｚ）　３ＣＯ□
ＣＨｇ（ｃｏ□）ｔｃＨｉＳＣｌｈ　（ＣＨｉ）　５ｃ
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ｃＯｚｃＨ（Ｃｌｈ）　Ｃ２１ｌｓＳＣＨｚ（Ｃ１ｈ）
ｔｃ（ｈＣ（ＣＨｚ）ｉ■ ＣＩ　　５ＣＨｘＣＨ＊ＣＨｔＣＯｔＣＩＩ□ＣＨ２Ｃ
ＩＣＩ　　　５Ｃ１ｈＣ１ｈＣ１（ｚｃＯｔｃＪｓ■ ■ Ｆ　　ＣＩ　　５ＣＨｉ（ＣＩ（ｔ）ｓｃＯｔｃＪｓＰ
　　ＣＩ　　ＳＣｌ２　（ＣＩり　ｓｃＯ＊ｃＨｚｃｉ
ｌｌｓＦ　　ＣＩ　　５ＣＨｚ　（ＣＨｔ）　ａｃＯｚ
Ｈ１　表　（続き） ＳＧＨｚ　（Ｃ１ｌｚ）　４ＣＯ□ＣＨｆｆＳＧＨｚ（
Ｃｌｌ□）＜Ｃ０ｚＣＪｓ ＳＧＨｚ（Ｃ１ｌ□）４Ｃ０２ＣＩＩ□Ｃ１ｈＣＩｈＳ
ＣＩＩ□（ＣＨｚ）　４ＣＯ□ＣＨ（ＣＨ３）！５ＣＨ
ｔ　（ＣＨｚ）　４ｃＯｚｃＩＩ□（Ｃ１１□）２ＣＨ
ｆｆＳＣＨｚ　（ＣＨｚ）　４ＣＯ２ＣＩＩ□Ｃ１ｌ　
（ＣＨ：＋）　ｚＳＣＩ（２（ＣＨｉ２）　ａｃＯ□Ｃ
Ｈ（ＣＩｌ＊）ＣＪｓＳＧＨｚ（ＣＩ！□）４ＣＯｚＣ
（ＣＨ３）　＊５ＧＨｚ　（ＣＩｌｚ）　４ＣＯ□Ｃ，
Ｈ５ＳＣＨｚ　（ＣＨ２）　４ｃＯｚｃＨｚｃＪＩｓＳ
ＣＨｚＯＣ１１３ ＳＣｔｌｙＯＣｚＨｓ ＳＣ）ＩｚＯＣＨ（ＣＨ：＋：ｈ ＳＣＨｚＯＣＯＣＨｓ ＳＣＨｚＯＣＨｚＣＮ １　表　（続き） ＳＣＨｔＳＣＨｚＣＯｚＣｉｌｌｓ ＳＣＨｚＳＣＨｚＣ（ｈＣＨｚＣＪｓ ＳＣＨｚＯＣＩＩ（Ｃ１ｈ）ＣＯ□ＣＨ３５ＣＨ意０Ｃ
Ｈ（Ｃ）Ｉｚ）Ｃ０ｚＣＪｓＳＧＨｚＯ（Ｊｌ　（Ｃｔ
Ｈｓ）ＣＯｚＣＨ：＋５ＧＨｚＯＣＲ（ＣＪｓ）ＣＯ□
ＣｚＨｓＳＣＨｔＯｃＨ（ＣＩｌ　（Ｃｌｌ　ｚ）　ｚ
）　ＣＯ□ＣＨ３５ＣＨｚＳＣＨ（ＣＨｚ）Ｃｏ□ＣＨ
ＩＳＣＨｚＳＣＨ（ＣＨｓ）Ｃｏ□Ｃ，Ｉ＋。 ５ＣＨｚＳＣＨ（ＣｚＨｓ）Ｃ（ｈｃｌｈＳＣＩＩｔＳ
ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｃｏ□Ｃ２Ｈ５５Ｃ１ｂＳＣＨ（Ｃ１
ｌ　（Ｃ１ｌｓ）　ｇ）　Ｃ（ｈｃＨ＋５ＣＨｘＯＣＨ
（Ｃｌｈ）ＣＯｚＣａＨｓＳＣ■ｚＯｃＨ（Ｃ１ｌｓ）
ＣＯ□Ｃ１ｈＣａＨｓＳＣＨ！５ＣＨ（ＣＨｆｆ）ＣＯ
，Ｃ，Ｉ＋。 ５ＣＨｚＳＣＨ（ＣＨ＊）ＣＯｚＣＨｔＣ６ＨｓＳＣＨ
ｚＯＣＩｈＣＯ□Ｉ＋ 第　　１　　表　　（続き） ＳＣＨｘＯＣＨｚＣＯｚＣＩ、１ ＳＣＨｚＯＣ）ＩｔＣ（ｈｃｉｌｌｓ ＳＣＨｔＯＣＨｚＣＯ□ＣＨｚＣＩＩｚＣＨｉＳＣＨｚ
ＯＣＨｇＣＯｚＣＨ（ＣＨｉ）　ｚＳＣＩＩ□０ＣＨｔ
ＣＯｚＣＨｚＣ１ｌ□ｔＪＳＣＨｚＯＣＨｚＣＯｚＣ６
１１ｓ ＳＣＩＩ□０ＣＩＩｔＣＯｚＣ１ｌｚＣＪｓＳＣＩＩｉ
ＳＣＩＩｚ ＳＣＨｚＳ（、ｇｌｌｓ ＳＧＨｚＳＣＩＩ（Ｃｔｈ）　２ ＳＣＨ＊５ＣＯＣＲ３ ＳＣｌｈＳＧＨｚＣＮ ＳＣ１ｌｔＳＣＨｔＣＯ！ｃ１１．ｌ ＳＣ１１ｇＳＣ１ｌｚＣ（ｈＣＪｓ ＳＣＨｚＳＣＨｚＣ０２ｃｌＩｚｃＨｚｃＨｓＳＣＴｏ
ＳＣＨｔＣＯ□ＣＨ（ＣＨ３）ｚＳＣＨｚＳＣＨｘＣＯ
ｔＣＨｚＣＩＩｇＣ１第　１　表　（続き） ＳＣ）Ｉ！０ＣＲ（Ｃ１１３）Ｃｏｔ■５ＣＨｚＳＣ１
ｈＣ（ｈＨ ＳＣＨ２ＳＣＨ（Ｃ）＋３）ＣＯ２Ｈ ５ＣｌｈＯＣＨ（ＣｚＨｓ）ＣＯｚＨ ＳＣＨ２ＳＣＨ（Ｃ２１１５）ＣＯ□■５ＧＨｚＯＰ　
（０）　（ＯＨ）　ｚ ＳＣＨｚＯＰ　（０）　（ＯＣＲ，ｌ）　ｔＳＣＨｚＯ
Ｐ　（０）　（ＯＣｔｌｌｓ）　ｚＳＣＨｚＳＰ　（０
）　（ＯＨ）　２ ＳＣＨｚＳＰ（０）（ＯＣＨ３）ｔ ＳＣＨｚＳＰ（０）　（ＱＣ！１１５）　ｚＳＣＩｌｔ
ＯＰ　（Ｓ）　（ＯＨ）　！５ＣＩＩ　ｚＯＰ　（Ｓ）
’　（ＯＣＲｓ）　ｚＳＣＩｈＯＰ（Ｓ）　（ＯＣｚＨ
ｓ）　！５Ｃ）ＩｚＳＰ（Ｓ）　（０１１）ｚ ＳＣＨｇＳＰ　（Ｓ）　（ＯＣＩＩｓ）　ｚＳＣｌｂＳ
Ｐ　（Ｓ）　（ＯＣｘＨｓ）　ｔ表　　（続き） ＳＣＨ２ＮＨ２ ＳＣＨＪ（Ｃ１ｈ）ｚ ＳＣＨＪ（ＣＪｓ）ｔ ＳＣＨＪＨＣＯＣＩＩｓ ＳＣＨｌＮＩＣ）ｌｚｃＮ ＳＣＨｚＮＩＩＣｌｈＣ（ｈｌｌ ＳＣ１ｈＮ）ｌｃｆｌ□ＣＯ□Ｃ１ｈ ＳＣ１ｈＮ（Ｃ）１３）ＣＩＩ２ＣＯ２Ｈ５ＣＨｔＮ（
ＣＨｚ）ＣＨｚＣＯ□ＣＦＩｆｆ表　（続き） Ｃ（ｈｃＨｘ ＣＯｔＣｔＨｓ ＣＩｈＯＣｔｌｚＣＯｚｌｌ ＣＨｔＯＣＨｔＣＯ□Ｃ１（３ Ｃ１ｈＯＣＨｚＣＯ□Ｃ！Ｈ５ 第　　１　　表　　（続き） ＳＣＨｚＣＯＮｌｌＣＨｚＣＯｉｌｌ ＳＣ１ｈＣＯＮｌｌＣＨｚＣＯ□Ｃ１１３ＳＣＩＩ□Ｃ
ＯＮ　ＩＩ　ＣＩｔ□ＣＯ□Ｃｍ）ＩｓＳＣＨ□Ｃ０Ｎ
ＨＮＨＣＯ□Ｈ ５Ｃ１ｈＣＯ，ＮＨＮｌｌＣ（ｈｃＨｚＳＣ１ｈＣＯＮ
ＨＮＨＣＯ□ｃｚｎｓ 第　１　表　（続き） Ｃ１１ｉ０ＣＩＩ（ＣＨｓ）ＣＯｄｌ ＣＨｚＯＣＩｌ　（ＣＨｚ）Ｃｏ□ｃｎｚＣＨｚＯＣｔ
ｌ（ＣＨｉ）Ｃｏ□ＣＺＨ５ＣｔｌｚＳＣＩＩ□ＣＯ□
Ｈ Ｃ１ｈＳＣＩｈＣＯｚＣＨｓ ＣＨｚＳＣＨｚＣＯｚＣｚｌｌｓ ＣＩｌ□５ＣＨ２ＣＯ２Ｃ６Ｈ５ ＣＩｌ□５ＣＨ２ＣＯ□ＣＩｈＣ，ｌ＋５（’ｔｌｚｓ
ｃｔｌ（Ｃ１ｈ）ＣＯ□ＨＣ８□５ＣＦＩ　（Ｃ）＋３
）ＣＯ□Ｃ１１゜ＣＨｇ５ＣＩＩ　（ＣＨｉ）ＣＯ□Ｃ
，１ｌＳＣＨｚＳＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯ□Ｃ、Ｈ。 ＣＨｚＳＣＨ（ＣＨｚ）ＣＯｚＣｌｌｚＣａｌｌｓＣＨ
ｚＳＣＨ（ＣｚＨｓ）Ｃ（ｈｃＩｈＣ（Ｃ１ｌｓ）＝Ｎ
ＯＣＨｚＣＯ□Ｈ Ｃ（ＣＨｉ）＝ＮＯＣＨｚＣＯｒＣｌｈＣ（ＣＨｓ）４
０ＣＨｚＣＯ□Ｃ、ＩＩ　Ｓ表　（続き） 第 表 （続き） Ｃ（ＯＣＩ量５）＝ＮＯＣＨｚＣＯｔＨＣ（０（ｊｌｉ
）＝ＮＯＣＩｌ□Ｃ０２ＣＨ。 Ｃ（ＯＣｌｈ）＝ＮＯＣＩｌ□ＣＯ□ＣｚＨｓＣ（ＳＣ
）１３）＝ＮＯＣ）１２ＣＯ２＋１Ｃ（ＳＣ）Ｉ＊）＝
ＮＯＣＨｚＣＯｚＣｔ１３Ｃ（ＳＣＨ３）＝ＮＯＣＨｚ
ＣＣｈＣＪｓＣ（０（、Ｈ５）＝ＮＯＣＨｔＣｏ□ＣＨ
。 Ｃ（ＯＣＲ（ＣＩｌｉ）　ｚ）　＝ＮＯＣ１ｂＣ（ｈｃ
ｌｈＣ（ＳＣｚｔｌｓ）＝ＮＯＣＩｌ□ＣＯ□（Ｊｌｉ
Ｃ（ＳＣ！１２ＣＩｌ□ＣＨａ）＝ＮＯＣＨ□ＣＯ□Ｃ
１ｌ。 Ｐ　（０）　（Ｏｌｌ）　ｚ Ｐ（０）　（ＯＣ１１３）　ｚ Ｐ　（０）　（ＯＣｘｌｌｓ）　ｔ Ｐ　（０）　（ＯＣ６１１５）　ｔ Ｐ（０）　（ＯＣＩｌｚＣＪｓ）　ｔ Ｐ（Ｓ）　（ＯＲ）　ｚ Ｐ　（Ｓ）　（ＯＣＩ＋　３）　Ｏ１１■ ■ Ｆ　　ＣＩ　　Ｐ（Ｓ）（ＯＣＪｓ）ｚＦ　　ＣＩ　　
Ｐ（Ｓ）　（ＯＣｌｈＣＨｚＣＨｚＣｌｈ）　ｔＦ　　
Ｃ１，Ｐ　（Ｓ）　（ＣＨｚＣｈＨｓ）　を表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 ■ 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 ２表 Ｒ５＝ＣＨｆ。 Ｒ１＝Ｃｌｌ３ １−ＣＨ３ Ｒ４干ＣＨ。 Ｒ２＝ＣＨ３ Ｒ１，ＣＨ。 Ｒ１＝Ｃｌｌ３ Ｒ２＝ＣＨ３ Ｒ５＝ＣＨｆｆ ｒ Ｈ２ ＣＯ，Ｈ ＯＣＨ（Ｃｌｌ　ｚ）　！ ０Ｃ１１□（ＥＣＨ 第 表　　（続き） ０ＪＨｚ Ｓ０２ＮＩＩＣＨ＋ ５ＯｚＮＩＩＣＨｚＣＨ＝ＣＩ□ ＳＯ□ＮＨＣＩＩ□ＣＥＣＨ Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＮ＝Ｃ（Ｃ１１３）ＣＯ２Ｃ２ｌｌＳ
Ｃ（ＯＣＨｉ）＝ＮＮ＝Ｃ（Ｃ１ｈ）ＣＯｚＣｚＬＣ（
ＯＣＩＩ：＋）＝ＮＮ＝Ｃ（Ｃｌｈ）ＣＯ□Ｃ１］。 Ｃ（ＳＣ１ｈ）＝ＮＮ＝Ｃ（ＣＨ：＋）Ｃ（ｈｃｚｌｌ
ｓ（以下余白） 第２表 （続き） Ｒ１＝　Ｃ、Ｉ！　。 Ｒ３＝Ｃｆ Ｒ１＝Ｃ）Ｉｆｆ Ｒ３＝Ｒｆｉ＝Ｂｒ Ｒ６＝Ｃｆｆ１ Ｒ６，Ｃ，Ｈ５ Ｒ１＝Ｃｌｌ３ Ｒ１＝ＣＨ。 Ｒ２＝ＣＨｚＣ６ＨＩ Ｒ５＝ＣＨｆｆ Ｒ２＝ＣＨ３ Ｒ１＝ＣＨ。 Ｒ５二０１１゜ ０ＣＲ２ＣＯ□ＣＲ。 ０ＣＨｚＣＯｚＣｚＨｓ ＯＣＩＩ　（ＣＨ３）Ｃ０□ＣＨ。 ＯＣＨ（ＣＨコ）ｃｏｚｃｚｎｓ ＯＣＲ（ＣｔＨｓ）ＧＯ□ＣＩ（ｆｆ ＯＣＲ（ＣＨ（Ｃ１ｈ）　ｚ）　Ｃｏ□Ｃ１１ｌＯＣＩ
Ｉ　（ＳＣＨｚ）　ＣＯ□Ｃ１１゜０ＣＨ（ＳＣＨ３）
Ｃ（ｈＣｚＩ（ｓ ＯＣＩＩ（ＳＣｈＨｓ）ＣＯ□Ｃ１１３０ＣＨ（ＳＣ６
Ｈ８）ＣＯ□Ｃ１Ｈｓ ＣＯ□ＣＨ。 ＣＯ＊ｈＨｓ ＣＯ□Ｃ３（Ｃ１１３）！ Ｒ５＝ＣＨ。 Ｆ　　Ｃｆｆ１ Ｒ１＝ＣＨｆ Ｆ　　Ｃｆｆ１ ＣＯ□ｃｏｚｃｏ□Ｈ ＳＣＩＩ！ＯＨ 第２表 （続き） 第２ 表　（続き） １０４０　　　　Ｒ１＝Ｃ１１Ｆ　　ＣＩｔ１０４１　
　　１？３＝Ｃ６１１，Ｆ　　１ＳＧＨｚＯＰ（Ｓ）　
（ＯＣｚ！Ｉｓ）　ｚＳＣＨＪ（ＣＨｓ）ｉ Ｒ１＝Ｃ１１ｓ Ｒ１，ＣＨ３ Ｒ５・Ｃ，０％ 　　ＣＡ Ｆ　　Ｃｆｆ１ 　Ｃ１ ５ＣＨ２Ｃｆｆ１ ＳＣ１１，ＣＯ□ＣＨ１ ＳＣ）１２ＣＯ□Ｃ２ＩＩ　Ｓ Ｒ１＝Ｃ１ｈ Ｒ２＝Ｃ１ｈＣ＆＋１Ｓ Ｒ，ｂＣ１ １２６＝ｃｊ！ Ｒ１＝ＣＨ３ Ｒ３＝Ｃ）Ｉｓ Ｒ２＝ＣＩｈ ＳＣＩＩ□ＣＯ□Ｃ１Ｉ□ＣＩｌ□Ｃ１５ｃＨｚｃＯｚ
ｃ６１１ｓ ＳＣＩＩ□Ｃ０ｚＣｌｈＣＪｓ ＳＣ１ｌｚＣ１ｌ□ＣＯ□Ｃｌ１ｚ ＳＣＩｌｚＣＨｚＣｌｈＣ（ｈｃＨｚ ＳＣＬＯＩＪＩｚＣＯｚＣＩｌｘ ＳＣＨｚＳＣＩＩｚＣＯ□Ｃｔｌｚ Ｒ６＝Ｆ Ｒ３，Ｒ５；Ｆ Ｒ６＝Ｆ Ｒ１＝ＣＨ２ Ｒ３・Ｆ Ｒ１＝Ｃ１１゜ Ｃ１，０ＣＩＩ□ＣＯ□Ｃ１ｈ ＣＨ□５ＣＩＩ□ＣＯ□Ｃ１ｈ Ｃ（ＣＨ３）・Ｎ０ＣＩｌｚＣＯｚＣＬＣ（ＣＩり・Ｎ
　ＯＣＩＩ□ＣＯ□Ｃ、ＩＩ　５Ｃ（ＯＣＨ２）　＝Ｎ
ＯＣＩｌ□Ｃ０ｚＣＩＩｔＣ（ＳＣＨｉ）＝ＮＯＣＨｚ
ＣＯ□Ｃ１１゜第 表 （続き） 第 表 （続き） ■ Ｒ１＝ＣＨ２ Ｃｌ Ｆ　　Ｃ１゜ 　　Ｃ１ Ｐ（Ｓ）　（ＯＣｚｌｌｓ）　ｚ ＯＣＩＩ（ＳＧＨｚ）ＣＯ□Ｃ１ｌ。 ０ＣＲ（ＳＣ＋＋３）ＣＯ，Ｃｄ１ｓ ＣｏｇＣ＆Ｈ５ ＣＯ□ＣＨｚＣｉｌｌｓ Ｃｏ、ＣＩｌ□ＣＯ□ｌＩ Ｃ０□Ｃ１ｌ□ＣｏＩＣＨＩ ＣＯｚＣＩｈＣＯ□Ｃ，ＩＩ。 Ｃ０ｚＣＨｚＣＯ□Ｃｌ１（Ｃｕｔ）ｚＳＣ１１□０１
１ ＳＣＩＩ□０１１ ■ ■ ■ 　　ＣＩ Ｆ　　Ｃｊ！ 　　Ｃｌ ０ＣＩＩ　（ＳＣＩＩ＋）ＣｕｔＣＪｓＯＣＨ（ＳＣＪ
ｓ）ＣＯ□Ｃ１１゜ ＯＣＨ（ＳＣｈｌｌｓ）ＣＯｉＣＪｓ ２　表　（続き） 第　２　表　（続き） ■ ■ Ｉ ＣＨｚＳＣ１ｈＣＯ□ｃＨｉ ＳＣＩＩ□Ｃ２ ＣＩｈ１ 工０８６ ＳＣＨ（ＳＣ）Ｉｆｆ）ＣＯ□１１ ＳＣＨ（ＳＣＨＪＣＯｔＣＩＩｘ ＳＣＨ（ＳＣＨり　Ｃｏ□Ｃ，１ＩＳ ＳＣＩＩ　（ＳＣ１１３）　Ｃｏ□ＣＨ（ＣＩｌｓ）ｚ
ＳＣＩ！□Ｃ０ｚＣＨｚＣｈＨｓ ＳＣＩＩ□ＣＩｌ□ＣＯ□Ｃ！Ｈ。 ５ＣＩＩｚＣＩ（ｚｃＨｚｃＯｚｃＪｓＳＣＨｚＯＣＨ
ｚＣＯｚＣＩｌｉ ＳＣ１ｈＳＣ１！□ＣＯ□ＣＨ。 ＳＣＨ（ＳＣＩＩｉ）ＣＯｚＣａｌｌｓＳＣＩＩ（ＳＣ
Ｈｆｆ）Ｃｏ□Ｃ１ｌ□Ｃ，Ｈ５ＳＣＨ（ＳＣａＨｓ）
ＣＯｚｌｌ ＳＣＩＩ（ＳＣｂＨｓ）ＣＯｔＣＩｈ ＳＣＨ（Ｓ（、Ｈｓ）Ｃ（ｈＣ！Ｉｔｓ表　（続き） 第　２　表　（続き） ＳＣＨ（ＳＣＪｓ）Ｃｏ□Ｃ−１゜ ５ＣＨ（ＳＣ＆Ｈ５）ＣｏＩＣＨ１Ｃ６１１５ＳＣＩＩ
（Ｃ！１ｚＯｃＨｓ）ＣＯＪ ＳＣＨ（ＣＨ２ＯＣＨ３）ＣＯＩＣＨ３ＳＣＨ（Ｃ１ｌ
ｚＯＣＩｌｓ）ＣＯｚＣ２ＨｓＳＣＨ（ＣＩＩＺＯＣＨ
，）ＣＯ，Ｃ，Ｈ５ＳＣＩＩ（ＣＩｌｔＯＣＨｚ）ＣＯ
ｚＣＨｔＣｈＨｓＳＣＪＪｚＣＯｚＣａＨｓ ＳＧＨｚＣＯ□Ｃ，Ｈ。 ５ＣＨｔＣＯｔＣＩＩｚＣｂＨｓ ＳＣｌｈＣ（ｈｃＩＩｔｃａＨｓ ＳＣＨ２ＣＯ□Ｃｌ１ｚＣａＨｓ ＳＣＨｔＣ（ｈｃｌｈｃＩｈｃｈｔｌｓＳＣＨｘＣＯｚ
ＣＨｚＣＨｘＣｈＨｓ ＳＣＨ＊ＣＯｔＣ１ｌ（ＣＨ３）ＣａｌｌｓＳＣＨｚＣ
Ｏ２ＣＩ（Ｃ１ｈ）ＣＪｓ ＳＣＩＩｚＣＯｔＣＨｇＣｌｌｉＣＩｈＮ　（Ｃ１ｈ）
　ｔＳＣＨｚＣ０２ｃＨｚｃＩｈｃＩ１ｇＮ（Ｃ１ｈ）
ｚＳＣＩＩｚＣＯｚ−（２−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨ
ｚＣＯｇ−（３−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｇ−
（４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｔ−（２−Ｃｌ
　−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣ１ｌｚＣ（ｈ−（３−Ｃｌ　−
ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩｈＣＯｇ−（４−Ｃｌ　−ｐｈｅ
ｎｙｌ）ＳＣＨ，Ｃ０ｚ−（２−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ）
ＳＣＨｚＣＯｚ−（３−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙり５ＣＨｚＣ
Ｏｚ−（４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣ１ｂＣ（ｈ−（
２−１−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＦＩｚＣＯｚ−（３−１−
ｐｈｅｎｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｔ−（４−１−ｐｈｅｎｙ
ｌ）ＳＣＨｘＣＯｚ−（２，３−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙ
ｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙ
ｌ）ＳＣＩＩｘＣＯｚ−（２，５−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎ
ｙｌ）ＳＣ１ｚＣＯ２−（２，６−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎ
ｙｌ）２　表　（続き） ＳＣＨｚＣＯｚ−（３，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）
ＳＣＩｌｇＣＯｚ−（３，５−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ
）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２，３−ｄｉ−Ｃ１２−ｐｈｅｎ
ｙｌ）ＳＣ１ｈＣＯｚ−（２，４−ｄｉ−Ｃ１−ｐｈｅ
ｎｙｌ）ＳＣＨｇＣＯｚ−（２，５−ｄｉ−Ｃｌ　−ｐ
ｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｌＣＯｚ−（２，６−ｄｉ−Ｃ１−
ｐｈｅｎｙｌ）ＳＧＨｚＣ（ｈ−（３，４−ｄｉ−Ｃｌ
　−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣｔｈＣＯｚ−（３，５−ｄｉ−
Ｃ４２−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣ１ｈＣＯｚ−（２−Ｃ１１
３−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（３−Ｃ１１，−
ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩｌｚＣＯｚ−（４−（Ｊｌｚ−ｐ
ｈｅｎｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ２−（２−Ｃｚｌ１５−ｐｈ
ｅｎｙｌ）ＳＣＨｚｃＯｉ−（２−ＣＩ（ＣＨ３）ｚ−
１）ｔｌｅｎＶ］）ＳＣＨｚＣ（ｈ−（２−Ｃ（Ｃ１１
３）　ｚ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−ＮＨ
ＣＨｓ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（２−Ｎ　
（ＣＬ）　ｚ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｔ−（２−
ＣＯＣＨ３−ｐｈｅｎｙｌ）第 ２　表　（続き） ＳＣ８２ＣＯｚ−（３−Ｆ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｌＣ
Ｏｘ−（４−Ｆ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣ（ｈ−（２
−Ｃｌ　−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｔ−（３−Ｃ１
，−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＩｈＣＯｚ−（４−Ｃ１−ｂｅ
ｎｚｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ２−（２−Ｂｒ−ｂｅｎｚｙｌ
）ＳＣＨｇＣＯｚ−（３−Ｂｒ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ
２ＣＯ２−（４−Ｂｒ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯ
ｚ−（２−１−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣ（ｈ−（３−
Ｉ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣ（ｈ−（４−１−ｂｅｎ
ｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２，３−ｄｉ−Ｆ−ｂｅｎ
ｚｙｌ）ＳＣＨｇＣ（ｌｔ−（２，４−ｄｉ−Ｆ−ｂｅ
ｎｚｙｌ）ＳＣＨｔＣＯｚ−（２，５−ｄｉ−Ｐ−ｂｅ
ｎｚｙｌ）ＳＣＨｌＣＯｚ−（２，６−ｄｉ−Ｆ−ｂｅ
ｎｚｙｌ）ＳＣＨ，Ｃ０ｚ−（３，４−ｄｉ−Ｆ−ｂｅ
ｎｚｙｌ）ＳＣＩｌ、ＣＯ，−（３，５−ｄｉ−Ｆ−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣＩｌｚＣＯｚ−（２−ＣＯｚＣＪｓ−
ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（３−ＣＯｚＣＨｓ
−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（４−ＣＯ２ＣＨ
３−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−ＣＦ３−ｐ
ｈｅｎｙｌ）ＳＣＩｌｇＣＯｚ−（３−ＣＦ＋−ｐｈｅ
ｎｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（４−ＣＦ３−ｐｈｅｎｙ
ｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（２−ＯＣＦｚｌｌ−ｐｈｅｎ
ｙ　１）ＳＣ１１２ＣＯＺ−（３−ＯＣＦｔＨ−ｐｈｅ
ｎｙｌ）ＳＣＩｌｚＣＯｚ−（４−ＯＣＦｚｌｌ−ｐｈ
ｅｎｙｌ）ＳＣＩｌｚＣＯｚ−（２−ＯＣＩＩ３−ｐｈ
ｅｎｙｌ）ＳＣ１ｈＣＯｚ−（３−ＯＣＩＩ：＋−ｐｈ
ｅｎｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（４−ＯＣＩＩｓ−ｐｈ
ｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−ＯＣｚｌｌｓ−ｐｈ
ｅｎｙｌ）ＳＣＨｇＣＯｚ−（３−ＯＣＪｓ−ｐｈｅｎ
ｙｌ）ＳＣＩｌｇＣＯｚ−（４−ＯＣｚｌｌｓ−ｐｈｅ
ｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−Ｆ−ｂｅｎｚｙｌ）第
　２　表　　（続き） ＳＧＨｚＣＯｚ−（２，３−ｄｉ−Ｃｌ　−ｂｅｎｚｙ
ｌ）ＳＣＩＩ２Ｃ（ｈ−（２，４−ｄｉ−Ｃｌ　−ｂｅ
ｎｚｙｌ）ＳＣ１ｈＣＯｚ−（２，５−ｄｉ−Ｃ１−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣ８２ＣＯｚ−（２，６−ｄｉ−Ｃｌ　
−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（３＋　４−ｄｉ−
Ｃ１−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（３，５−ｄｉ
−Ｃ１−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｚ−（２−ＣＨ＋
−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｚ−（３−ＣＩｌｚ−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣ（ｈ−（４−ＣＩＩ３−ｂｅｎ
ｚｙｌ）ＳＣ１ｌｚＣＯｚ−（２−Ｃａｌｌｓ−ｂｅｎ
ｚｙｌ）ＳＣＪＣＯｚ−（３−Ｃｚｌ１５−ｂｅｎｚｙ
ｌ）ＳＧＨｚＣＯｚ−（４−ＣｚＨｓ−ｂｅｎｚｙｌ）
ＳＣＩｌｚＣＯｚ−（２−ＯＣＨ３−ｂｅｎｚｙｌ）Ｓ
Ｃ８１ＣＯｚ−（３−ＯＣＨ３−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ
ｚＣ（ｈ−（４−ＯＣＩＩｓ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚ
ＣＯｚ−（２−ＯＣｔ■５−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩＩ、
ＣＯ，−（３−ＯＣ，ｌｌ、−ｂｅｎｚｙｌ）第 表　（続き） 第　２　表　（続き） ’１２０８ ＳＧＨｚＣＯｚ−（４−ＯＣｚｌｌｓ−ｂｅｎｚｙｌ）
ＳＣＩｌｚＣＯｚ−（２−ＮＨＣＩＩｓ−ｂｅｎｚｙｌ
）ＳＣＨｔＣＯ，−（３−ＮｌｌＣＩＩｒ−ｂｅｎｚｙ
ｌ）ＳＣＪＣＯｚ−（４−ＮＩＩＣＩＩ３−ｂｅｎｚｙ
ｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−ＮＩＩＣｚＨｓ−ｂｅｎｚ
ｙｌ　）ＳＣＨ２ＣＯ２−（３−ＮＨＣｚｌｌｓ−ｂｅ
ｎｚｙｌ　）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（４−ＮｌｌＣｚＨｓ
−ｂｅｎｚｙｌ　）ＳＣ１１２ＣＯ！−（２−Ｎ（Ｃｔ
ｈ）　ｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ１１２ＣＯ２−（３−Ｎ
　（ＣＩｌ：ｌ）　ｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣｌｈＣ（ｈ
−（４−Ｎ　（Ｃ１１３）　ｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＩ
ｌｚＣＯｚ−（２−ＣＯＣＨ：＋−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ
ＨｚＣＯｚ−（３−ＣＯＣＨｓ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ
ｚＣＯｚ−（４−ＣＯＣＩＩｓ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ
ｚＣＯｚ−（２−ＮｌｌＣＯＣＦｚ−ｂｅｎｚｙｌ）Ｓ
ＣＩＩ　２ＣＯ２−（３−ＮｔｌＣＯＣＦ　！　−ｂｅ
ｎｚｙ　１）ＳＣＩＩ　ｚｃＯｔ　−（４−ＮＨＣＯＣ
Ｆ　！　−ｂｅｎｚｙ　１）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−Ｃ
ＯｚＣＨ＝−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｔＣＯｚ−（３−Ｃ
Ｏ２ＣＩＩｓ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ１−（４−
ＣＯ２ＣＪ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ１１２ＣＯ２−（２−
ＣＯｚＣｚｌｌｓ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ１１２ＣＯ！−
（３−ＣＯＺＣ！＋１５−ｂｅｎＺｙｌ）ＳＣＨｉＣ（
ｈ−（４−ＣＯｚＣｚｌ１５−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ，
Ｃ０ｚ−（２−ＳＯ，Ｃ１，−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｔ
ＣＯｚ−（３−３ＯｚＣＨｓ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｇ
ＣＯｚ−（４−ＳＯｚＣＩｌｓ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ
ｔＣＯｚ−（２−ＳＯ２ＣＦ３−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ
ｔＣ（ｈ−Ｃ５−５ＯｔＣＰ＝−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＩ
ＩｇＣＯｚ−（２−ＣＦ３−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣ
Ｏｚ−（３−ＣＦ＝−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ１ｔｚＣＯｚ
−（４−ＣＦ＝−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＩＩｇＣＯｚ−（
２−ＯＣＦｚＨ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ１ｌｚＣＯｚ−（
３−ＯＣＦ２Ｈ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ，Ｃ０ｚ−（４
−ＯＣＦ＊１Ｉ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２
−Ｆ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）第 表　（続き） 第　２　表　（続き） ’　１２４２ ＳＧＨｚＣＯｚ−（３−Ｆ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣ
ＨｔＣＯｚ−（４−Ｆ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＧＨｚ
ＣＯｚ−（２−Ｃｌ　−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚ
Ｃ（ｈ−（３−ＣＩ！、−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣｌ
ｈＣＯｇ−（４−Ｃ１−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚ
ＣＯｚ−（２−Ｂｒ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚＣ
Ｏｚ−（３−Ｂｒ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＩＩｚＣ
Ｏｚ−（４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｅＬｈｙｌ）ＳＣＨｇＣＯ
ｚ−（２−ＣＨｚ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｇＣＯ
ｚ−（３−ＣＨ３−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｇＣＯ
ｚ−（４−ＣＩｌｚ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚＣ
Ｏｚ−（２−ＯＣＩｌ＊−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨ
ｚＣＯｔ−Ｃ５−０ＣＩＩｘ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）Ｓ
ＣＨｘＣＯｚ−（４−ＯＣＩＩｚ−ｐｈｅｎｅＬｈｙｌ
）ＳＣ１ｌｚＣＯｚ−（２−ＣＯＣＩ！ｚ−ｐｈｅｎｅ
ｔｈｙｌ）ＳＣＨｚＣ（ｈ−（３−ＣＯＣＩＩｚ−ｐｈ
ｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ２−（４−ＧＯＣＩ、−
ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｚ−（２−ＮｌｌＣ
Ｈｚ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｘＣＯｔ−（３−Ｎ
ＨＣＨｓ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（
４−ＮＩＩＣＨ＊−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚＣＩ
ｈＣＯ□■ ５ＣＨｚＣＩｈＣＯｚＣ１ｈ ＳＣＨｚＣＨｚＣＯ□Ｃ！Ｈ５ ＳＣ）ｌｚＣＨｚＣＯｚＣＨｘＣＨｚＣＨｚＳＣＨ＊Ｃ
１ｈＣＯｚＣＨ（ＣＨｓ）ｚＳＣＨｚＣＨｚＣＯ□ＣＨ
！（ＣＨＩ）ＩＣＩ＋１ＳＣＨｇＣＨｚＣ（ｈｃＨｚｃ
Ｈ（Ｃ１ｌコ）２ＳＣ１ｈＣｌｂＣ（ｈｃｌＩ（Ｃ１ｌ
ｉ）Ｃ１ＨｓＳＣＨ＊Ｃ１１ｚＣＯ□Ｃ（ＣＨｊ）３■ ＣＩ　　５ＣＨｔＣＨｚＣＯ□Ｃ１ｌ□Ｃ１，（Ｊ２　
表　（続き） 第２表（続き） ＳＣＩＩ□ＧＨｚＣ（ｈＣＪｓ ＳＣＨｚＣＨｇＣ（ｈｃｌｌ□Ｃ、＋１５ＳＣＨｚＣＩ
ＩｇＣｌｂＣ（ｈＨ ＳＣＨｚＣＨｚＣＨｚＣＯ□Ｃ１！３ ＳＣＨｚＣＨｚＣＨｚＣＯ□Ｃｄ１ｓ ｓｃｏｚｃｎ□Ｃ１ｈＣ（ｈｃＩｈｃＩＩ□Ｃ１ｈＳＣ
１ｂＣＨｚＣＨｚＣＯ□Ｃ０（Ｃ１ｈ）ｚＳＣＨｚＣＨ
ｚＣｌｈＣＯｚＣＨｚ　（ＣＴｏ）　ＺＣＩＩ：ｌ５Ｃ
Ｈ２ＣＨｚＣＩＩｚＣＯ□ＣＩＩｔＣＨ（ＣＨ３）ｚＳ
ＣｌｈＣＨｚＣｌｈＣＯｚＣｌｌ（Ｃ１１３）Ｃｚｌｌ
ｓＳＣＨｚ（ＨｈＣ１ｌ□Ｃ（ｈＣ（ＣＨｚ）　２ＳＣ
ＩＩｚＣＨｚＣＩＩ□ＣＯ□Ｃ１ｌ□ＣＪｓＳＣＩＩ□
（Ｃ１１□）、Ｃ０ｚＨ ＳＣＨ＊　（Ｃ）Ｉｔ）　３ＣＯ□Ｃ１１゜５ＣＨｚ　
（Ｃ１ｈ）　ｔｃ（ｈｃｚＨｓＳＣＨ！　（ＣＨｚ）　
１ｃＯｚｃＨｚｃｌｈｃｌ置。 ＳＣＨｇ（ＣＨｚ）ｓｃＯｇｃＨ（ＣＨｚ）ｚＳＣＨｔ
　（ＣＨｔ）　３ＣＯ□Ｃ１１ｚ（ＣＨｚ）ｚｃｌＩ３
ＳＣＨｚ　（ＣＨｔ）　３ＣＯｚｃｌＩ　ｚｃＩＩ　（
ＣＨ３）　２５ＣＩｈ（Ｃｌｌ□）３ＣＯ□ＣＲ（Ｃｌ
ｈ）ＣｚｌｌｓＳＣＨｔ（ＣＨｚ）ｓｃｏ□Ｃ（Ｃ１ｈ
）ｓＣ１２５ＣＨｚＣＨｔＣＨｚＣＯ２ＣＩＩ２ＣＨｔ
Ｃ１Ｃｊ！　　　５ＣＨｚＣＨｚＣ１ｈＣ（ｈＣＪｓ■ ■ ■ Ｆ　　Ｃ／、　　５Ｃ１ｈ　（ＣＨｇ）　：＋ＣＯ□Ｃ
，Ｉｌ。 Ｆ　　ＣＩ　　５Ｃ１ｈ　（ＣＴｏ）　ｘＣＯ□Ｃ１ｌ
□ＣｂＨｓＦ　　Ｃ１５ＣＩＩ□（Ｃ！ｈ）　４ｃ（ｈ
ｌｌ第 ２　表　（続き） 第　２　表　（続き） ＳＣＨｚ　（ＣＨｚ）　４ＣＯ２ＣＨ３ＳＣＨｇ（Ｃ１
ｈ）　４ｃ０２ｃａｌｌｓＳＣＨ＊　（ＣＨｔ）　４ｃ
ＯｔｃＩＩ□Ｃ１Ｉ□Ｃｌｌ３ＳＣＨ２（ＣＨｚ）４ｃ
ＯｚｃｌＩ（ＣＨｚ）ｚＳＧＨｚ　（Ｃｕｔ）　ｎｃＯ
ｔｅｌｌ□（Ｃ１１□）２ＣＨ。 ＳＣＨｚ（ＣＨｚ）ａｃＯｚＧＨｚｃＨ（Ｃ１ｌｓ）ｇ
ＳＣＨｚ　（Ｃ）Ｉｔ）　４ｃＯ２ＣＨ（ＣＨｚ）Ｃ０
ｚＨＳＣＨ＊　（ＣＨｚ）　４む０ｚＣ（ＣＩｌｉ）３
ＳＣＨ！（Ｃ１１□）４ＣＯ□Ｃ，）ｌ。 ５Ｃ１ｈ　（ｃＨｚ）　４ＣＯ，ＣＨＩＣ，）ＩｓＳＣ
Ｈ！０ＣＲ３ ＳＣＨｘＯＣＪｓ ＳＣＨｚＯＣＨ（ＣＨｉ）　２ ＳＣＴｏＯＣＯＣＲ３ ＳＣＨｚＯＣＨｚＣＮ ＳＣＩＩ□０ＣＩＩ□Ｃ０２Ｃ１ｈ ＳＣｔｌｚＯＣＨｚＣＯｚＣｚｌｌｓ ＳＣＨｔＯＣＩ量ＩＣ（ｈＣＨＩＣＩｌ　□Ｃ１１３Ｓ
ＣＨｚＯＣＨｚＣＯｚＣＨ（Ｃ１ｌｌ）ｚＳＣＨｘＯＣ
ＩｌｚＣＯ□ＣＨｚＣ１ｈＣｊ！５ＣｌｈＯＣＨｚＣＯ
□Ｃ、ＩＩ　５ ＳＣＨ！０ＣＩＩ２ＣＯ２Ｃ１１２Ｃ６１１ｓＳＣＨｚ
ＳＣＩ＋。 ５ＣＨｚＳＣＪｓ ＳＣＩｌ＊５Ｃｔｌ（ＣＨｓ）　ｚ ＳＣＨｚＳＣＯＣｌｈ ＳＧＨｚＳＧＨｚＣＮ ＳＣＨ，５ＣＩＩ□ＣＯ□ＣＲ１ ５ＣＨｚＳＣＨｚＣＯ□Ｃｆｆｉ　ＩＩ　５ＳＣＩｉｚ
ＳＣＨｔＣ（ｈｃＨｚｃＨｚｃＨｓＳＣＨｇＳＣＨｚＣ
（ｈＣＨ（ＣＴｏ）　ｚＳＣＨよ５ＣＨｔＣＯｔＣ１ｈ
ＣＨｔＣｊ！表　（続き） 第　２　表　（続き） ＳＣＬＳＣＩＩｚＣＯｚＣＪＩｓ ＳＣＩＩ□５ＣＩＩ□ＣＯ□ＣＨ２Ｃ６１１５ＳＣ８２
０Ｃ１１（ＣＩ＋３）ＣＯ□Ｃ１１゜ＳＣＩ□ＯＣ旧’
、Ｃ１１３）ＣＯ□Ｃ、ＩＩ　５ＳＣＨｔＯＣＲ（Ｃｚ
ｌｌｓ）Ｃ０２ｃｌｈＳＣＩＩ□０ＣＩＩ　（ＣＪｓ）
Ｃｏ□Ｃ，ｌｌ５ＳＣ１１□０Ｃ１１（Ｃ１１（ＣＩ＋
３）ｚ）ＣＯ□Ｃ１１２ＳＣＨ！ＳＣ＋１（Ｃ１１３）
ＣＯ２ＣＩ！３ＳＣＨｚｓｃＩｌ　（ＣＨｚ）ＣＯ□Ｃ
２Ｈ５ＳＣＨｚＳＣＨ（Ｃ１ｌｌｓ）Ｃｏ□Ｃ！１３Ｓ
ＣＩＩ□５ＣＩＩ　（Ｃ２Ｈ５）　ＣＯ□Ｃ２Ｈ。 ５ＣＩＩ□５ＣＩＩ（ＣＨ（ＣＴｏ）ｚ）ＣＯｚＣＨ３
ＳＣ１１ｚＯＣ１ｌ（ＣＬ）ＣＯ□ｃｖｌｌｓＳＣＨｚ
ＯＣＩＩ　（Ｃｌｈ）ＣＯｚＣ■ｚｃｈｏｓＳＣＨｔＳ
ＣＩＩ（ＣＨ３）Ｃｏ２Ｃ，Ｈ５ＳＣＨｚＳＣｌｌ（Ｃ
Ｈ：＋）Ｃ（ｈｃｌｈｃｉＨｓＳＣＨｚＯＣＨｚＣＯ□
Ｈ エ３５８ ＳＣＨ＊０ＣＲ（ＣＨｓ）ＣＯ□Ｈ ＳＣ１ｈＳＣＨｔＣＯＪ ＳＣ１１ｇＳＣＨ（ＣＩｌ＊）ＣＯｚｌｌＳＣＨｚＯＣ
Ｉｌ　（Ｃ２■５）ＣＯ□ＨＳＣＨｚＳＣＩＩ（Ｃ□Ｉ
ｔｓ）ＣＯ□ｌｌ５ＣＨｚＯＰ（０）　（ＯＨ）　ｔ ＳＣｌｈＯＰ（０）　（ＱＣ■、）２ ３ＣＨｔＯＰ（０）　（ＯＣｚＨｓ）　ｘＳＣＩＩ□Ｓ
Ｐ　（０）　（Ｏｌｌ）　ｚＳＣＨ！５Ｐ（０）（ＯＣ
Ｈｉ）ｔ ＳＧＨｚＳＰ　（０）　（ＯＣｘｌｌｓ）　ｔＳＣＨｚ
ＯＰ　（Ｓ）　（ＯＨ）　ｚ ＳＣＬＯＰ（Ｓ）　（ＯＣＨｚ）ｚ ＳＣｌｂＯＰ　（Ｓ）　（ＯＣｚｌｌｓ）　ｔＳＧＨｚ
ＳＰ　（Ｓ）　（０１１）　ｚＳＣＨオ５Ｐ（Ｓ）　（
ＯＣＨｚ）　ｚＳＣＨｚＳＰ　（Ｓ）　（ＯＣｔＨｓ）
　！第　２　表　　（続き） ＳＣＨｔＮ　（ＣＩり　ｔ ＳＣＨｔＮ（Ｃｚｌｌｓ）ｚ ＳＣＨＪＦＩＣＯＣＩｌｉ ＳＣＩｈＮＨＣＩＩ□ＣＮ ５ＣＨｔＮＨＣＨ□ＣＯ，Ｈ ５ＣＩｂＮＩＩＣＩｌ□ＣＯ□Ｃ１１゜ＳＣＨ，Ｎ（Ｃ
Ｈ３）ＣＨ，ＣｏｔｌｌＳＣＩＩＪ（Ｃ１ｈ）ＣＪＣＯ
ｚＣＩ１３ＳＣＩＩｘＣＯＮＨＣＨｚＣＯｚｆｌ ＳＣＨｚＣＯＮＩＩＣＨ□Ｃ０ｌＣｌ！ＳＣ）ＩｚＣＯ
ＮＨＣＨｚＣＯｔＣＪｓＳＣＨｇＣＯＮＨＮＨＣ（ｈ）
ｌ ＳＣＨｚＣＯＮｌｌＮＩＩＣＯ□ＣＨ１ＳＣ１ｌｚＣＯ
ＮＨＮＨＣＯｚＣｚＨｓ１４工２ 表 （続き） 第 表　（続き） ＣＯ□Ｃｔｌｓ ＣＯＩＣ！Ｈ５ Ｃ１（ｔＯｃＨｚｃＯｔＨ ＣＨｚＯＣＨｘＣＯｚＣＩｈ ＣＨｉＯＣｌｈＣＯｚＣｇＨｓ ＣＨ２０ＣＨ（Ｃ１ｈ）ＣＯ２Ｈ ＣＨｚＯＣＩＩ（ＣＨｓ）Ｃ（ｈｃＨ＊ＣＩｌ□０ＣＩ
Ｉ　（ＣＨｓ）ＣＯｚＣｚｌｌｓＣＩｌ□５ＣＨｚＣＯ
ｚｌｌ ＣＩＩ２ＳＣＩＩ□Ｃ０ＺＣＨ３ Ｃ＋＋□ｓｃｕ、ｃｏ□Ｃ２１１５ ＣＩＩｚＳＣＨｚＣＯ□Ｃ、ＩＩ　５ Ｃ１ｈＳＣＨｚＣＯｔＣＩｈＣｄｌｓ ＣＨ２５ＣＩＩ　（Ｃ１１３）Ｃｏ□１１ＣＨｚＳＣＨ
（ＣＬ）Ｃｏ□Ｃ１１゜ Ｃｌ２ＳＣＨ（ＣＨｚ）ＣＯ２ｃｚｌｌｓＣＨ２ＳＣＨ
（ＣＩＣＯ２Ｃ６１１５ ＣＩｌ□５ＣＩＩ　（Ｃ１１３）ＣＯ□Ｃ１１ＺＣ６１
１５ＣＨｚＳＣＨ（ＣＪｓ）Ｃｏ□Ｃ１１３Ｃ（ＣＨｉ
）＝ＮＯＣＨｚＣＯ□■ Ｃ（ＣＨＩ）＝ＮＯＣ１ｈＣＯ□Ｃ１１゜Ｃ（ＣＨＩ３
）＝ＮＯＣＩｌ□ＣＯ□Ｃ！　Ｉｔ　５表　（続き） 第 表 （続き） Ｃ（ＯＣＩ＋３）＝ＮＯＣＩｌ□ＣＯ□ＨＣ（ＯＣＨ３
）＝ＮＯＣＨ２ＣＯ□Ｃ１ｈＣ（ＯＣＨｚ）＝ＮＯＣＨ
ｔＣＯｚＣｚｌｌｓＣ（ＳＣ１ｈ）＝ＮＯＣ１１２Ｃ（
ｈｌ＋Ｃ（ＳＣＨｓ）＝ＮＯＣＨｚＣ（ｈｃｌｈＣ（Ｓ
ＣＨｉ）＝ＮＯＣＨｚＣ（ｈＣ！ＨｓＣ（ＯＣｌＨｓ）
＝ＮＯＣｔｈＣＯｔＣＨ＊Ｃ（ＯＣＲ（ＣＩりｚ）＝Ｎ
ＯＣＨｚＣＯ□ＣＨ３Ｃ（ＳＣｚｌｌｓ）＝ＮＯＣ１ｈ
ＣＯ□ＣＩ＋３Ｃ（ＳＣＨＩＣＩＩＣＨ３）　＝ＮＯＣ
Ｈ２Ｃ（ｈＣ）ＩｆｆＰ（０）　（ＯＨ）　ｚ Ｐ　（０）　（ＯＣＨ３）　ｚ Ｐ　（０）　（ＯＣＪｓ）　ｔ Ｐ（０）　（ＯＣＪＩｓ）　ｔ Ｐ　（０）　（ＯＣＩＩ□Ｃ６Ｈ３）　ｚＰ　（Ｓ）　
（（１８）　ｚ Ｐ（Ｓ）（ＯＣＨ３）ＯＨ １４２５Ｈ １４２６ＩＩ Ｆ　　ＣＩ　　Ｐ（Ｓ）（ＯＣｚｌｌａ）ｚＰ　　ＣＩ
ｔ　　Ｐ　（Ｓ）　（ＯＣＨｚＣＨｔＣＨｚＣＨ＊）　
！Ｐ　　ＣＩ　　Ｐ（Ｓ）　（ＣＨｉＣａＨｓ）　ｚ第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） （続き） 表 （続き） 表　（続き） ＳＯ□ＮＨ２ Ｓ０ｔＮＨＣ１ｈ ＳＯ□ＮＩＩＣＨｚＣＩｌ＝ＣＨｚ ＳＯ□ＮＨＣ１ｈＣ＝ＣＩ Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＮ＝Ｃ（Ｃ■、）ＣＯ□Ｃ！　Ｈ５Ｃ
（ＯＣＨ３）＝ＮＮ＝Ｃ（Ｃ１ｈ）ＣＯ２ＣｔｌｌＳＣ
（ＯＣｌｈ）＝ＮＮ＝Ｃ（ＣＨ＊）Ｃｏ□ＣＨ３Ｃ（Ｓ
ＣＨｓ）＝ＮＮ＝Ｃ（ＣＩ＋）ＣＯ＊ＣｚＨｓ（以下余
白） また、式（Ｕ） Ｇ

【式中、Ｇ、Ａ及びＥは前記と同様の意味を表す。】で
表されるフェニルイソチオシアナート誘導体と、これに
対して１．０から１．２当量の式（Ｖ）

【式中、Ｒｉ　
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｇ、Ａ及びＥは前記と
同様の意味を表す。】で表されるチオセミカルバゾン誘
導体は、式（Ｔ）で示される縮合ヘテロ環誘導体又は医
農薬の合成中間体として重要である。またこれら式（ｎ
）で表されるチオセミカルバゾン誘導体は従来知られて
おらず、新規化合物である。これら誘導体は作物選択性
を有し除草剤としても有用である。 次に本発明化合物のチオセミカルバゾン誘導体の製法に
ついて詳述する。式（Ｒ／） ｉ で示される化合物、１，４，５．６−チトラヒドロピリ
ダジン誘導体と溶媒中、０°Ｃから１５０°Ｃの間、例
えば２０°Ｃまたは還流温度で３０分間から２４時間反
応させることによって容易に製造することができる。反
応の際、必要に応じて塩基を加えることにより反応を促
進することもできる（スキーム（１）の工→ｉ）。 なお、原料化合物である１、４，５．６−チトラヒドロ
ビリダジン誘導体の一部はジャーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサエティ、第８７巻、３９３頁　（Ｄ
ａｖｉｄ、　　Ｌｅｍａｌ、　　ｅｔ、　ａｌ、　　Ｊ
、八、Ｃ，Ｓ、、　　８１（２）、　３９３．　（１９
６５）　）等に記載されている公知化合物である。 反応溶媒は式（ＩＶ）で示されるフェニルイソチオシア
ナート誘導体に対して不活性なものであれ・ば何でも良
い、−膜内には、溶媒として、ヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、塩化メチレン、クロルベンゼン等のハロゲン化
炭化水素１、ジエチルエーテル、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の第３級アミン類、ホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
あるいは、それらの混合物があげられる。 塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、１．４−
ジアザビシクロ（２，２，２３オクタン、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基等があげられる。 反応終了後、反応液は溶媒を留去した後、必要に応じて
有機溶媒で洗浄後、粗結晶を得る゛か、あるいは水を加
え、有機溶媒で抽出後、必要に応じて薄いアルカリ性水
溶液、薄い酸性水溶液あるいは水で洗浄後、抽出液を乾
燥、濃縮等の通常の後処理を行い組物を得る。これを必
要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー、分取液
体クロマトグラフィー、分取薄層クロマトグラフィー等
の精製操作によって目的の本発明化合物であるチオセミ
カルバゾン誘導体を得ることができる。 尚、チオセミカルバゾン誘導体（ＩＩ）を合成する方法
として、スキーム（１）に示した別ルート、ｌ→工→工
、ｌ→立→土のように中間体上あるいは中間体上を合成
し、これらをアニリン誘導体、Ｚ−ＮＨｌと反応させる
ことにより、本発明化合物であるチオセミカルバゾン誘
導体（ｎ）を得ることができる（Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ’　、
Ｚ、ＧＳＡ及びＥは前記と同様の意味を示す）。 以下に、本発明化合物であるチオセミカルバゾン誘導体
の合成例を実施例、参考例として具体的に述べるが、本
発明はこれらに限定されるものではない。 （以下、余白） 実［ ３−メチル−１−（４−クロロ−２−フルオロ５−イソ
プロポキシフェニルチオカルバモイル）−１，４，’）
、６−チトラヒドロビリダジン（本発明化合物Ｎα２０
０９）の合成 ３−メチル−１，４，５，６−チトラヒドロビリダジン
０．７１ｇをクロロホルム１３ｍ２に溶解し７．４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−インプロポキシフェニルイン
チオシアナ−）　１．６０　ｇを加えて室温で３時間攪
拌した。反応後クロロホルムを留去し、粗生成物を得た
が、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒クロロホルム）で精製し、目的化合物０．９９　ｇ
を黄色結晶として得た。 実施±土互 ■−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，５ジオキ
ソ−３−ピロリジニル）チオフェニルチオカルバモイル
）−１，４，５，６−チトラヒドロビリダジン（本発明
化合物Ｎｏ、２０７１）の合成ロー２−フルオロ−５−
（２，５−ジオキソ−３−ピロリジニル）チオフェニル
イソチオシアナート３、０７　ｇを加えて室温で３時間
攪拌した。反応後テトラヒドロフランを留去し、粗生成
物を得たが、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒クロロホルム）で精製し、目的化合物３．
２８ｇを黄色結晶として得た。 ス蓋■土五 １−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキシ
カルボニル−１−メチルチオ）メチルオキシフェニルチ
オカルバモイル）−１，４，５，６−チトラヒドロビリ
ダジン（本発明−化合物Ｎα２０５７）の合成 １．４，５．６−チトラヒドロピリダジン０．８１ｇを
テトラヒドロフラン２９ｍｊ！に溶解し、４−クロＵ 実施例１４と同様にして、１，４．５．６−チトラヒド
ロピリダジンと、４−クロロ−２−フルオロ５−（１−
エトキシカルボニル−１−メチルチオ）メチルオキシフ
ェニルイソチオシアナート的化合物を得た。 １施孤エエ ｌ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ベンジルオキシ
カルボニルメチルチオフェニルチオカルバモイル）−１
．４．５．６−チトラヒドロピリダジン（本発明化合物
Ｎα２１０４）の合成 υ 実施例１４と同様にして、１，４．５．６−チトラヒド
ロピリダジンと、４−クロロ−２−フルオロ５−ベンジ
ルオキシカルボニルメチルチオフェニルイソチオシアナ
ートから目的化合物を得た。 尖胤血よー ｌ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（αメチル）ベ
ンジルオキシカルボニルメチルチオフェニルチオカルバ
モイル）　−１．４，５．６−チトラヒドロピリダジン
（本発明化合物に２１０９）の合成 実施例１４と同様にして、１，４，５．６−チトラヒド
ロピリダジンと、４−クロロ−２−フルオロ５−（α−
メチル）ベンジルオキシカルボニルメチルチオフェニル
イソチオシアナートから目的化合物を得た。 １施■土■ １　　（４−クロロ−２−フルオロ−５−（３エトキシ
カルボニル）プロピルチオフェニルチオカルバモイル）
−１．４，５．６−チトラヒ１′ロピリダジン（本発明
化合物Ｎα２２６７）の合成υ 実施例１４と同様にして、１，４．５．６−チトラヒド
ロピリダジンと、４−クロロ−２−フルオロ−５−（３
−エトキシカルボニル）プロピルチオフェニルインチオ
シアナートから目的化合物を得た。 裏胤桝上工 １−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−　（３−メチル
−１．２．４−オキサジアゾール−５−イル）メチルチ
オフェニルチオカルバモイル）　−１．４，５．６−チ
トラヒドロピリダジン（本発明化合物ＮＩＩＬ２４７６
）の合成 −トの合成 実施例１４と同様にして、１，４，５．６−チトラヒド
ロビリダジンと、４−クロロ−２−フルオロ−５−（３
−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）
メチルチオフェニルイソチオシアナートから目的化合物
を得た。 １考■１ ４−クロロ−２−フルオロ−５−ペンジルオキシ力ルポ
ニルメチルチオフェニルイソチオシアナυ ４　クロロ−２−フルオロ−５−ベンジルオキシカルボ
ニルメチルチオアニリン３．２３　ｇをクロロホルム３
３１１１１に溶解し、０°Ｃでチオホスゲン０．９８ｍ
ｆｆ１を滴下した。滴下後室温に昇温し、その後還流し
た。還流６時間後りロロホルムを留去し、目的化合物３
．６５　ｇを茶色オイルとして得た。 奎考孤又 ４−りｏｏ−２−フルオロ−５−ベンジルオキシカルボ
ニルメチルチオアニリンの合成養護１−支 ４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，５−ジオキソ−
３−ピロリジニル）チオアニリンの合成４−クロロ−２
−フルオロ−５−メルカプトアニリン１．８０ｇ、無水
炭酸カリウム１．４０ｇ、アセトニ］・リル２７ｍＡの
混合物に室温でブロモ酢酸ベンジル２．３２　ｇを加え
た。４時間後、アセトニトリルを留去し、酢酸エチルと
水を加えた。酢酸エチル層を分熟し、飽和食塩水での洗
浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥、酢酸エチル留去を経
て、目的化合物３．２３　ｇを茶色オイルとして得た。 υ ４　クロロ−２−フルオロ−５−メルカプトアニリン０
．５０ｇ、マレイミド０．２７ｇ、テトラヒドロフラン
２　ｍｌの混合物に室温でトリエチルアミン数滴を加え
た。３時間後、テトラヒドロフラン留去を経て目的化合
物０．７７　ｇを茶色オイルとして得た。 皇遵■生上 ４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，５−ジオキソ−
３−ピロリジニル）チオフェニルイソチオシアナートの
合成 ニリンの合成 参考例１と同様にして、４−クロロ−２−フルオロ−５
−（２，５−ジオキソ−３−ピロリジニル）チオアニリ
ンから目的化合物を得た。 皇考炎工 ４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキシカルボ
ニル−１−メチルチオ）メチルオキシア参考例２と同様
にして５−アミノ−２−クロロ４−フルオロチオフェノ
ールと１−プロモー１−メチルチオ酢酸エチルから目的
物を得た。 皇皇±旦 ５−メチル−２−（５−アミノ−２−クロロ４−フルオ
ロ）フェニルオキサゾールの合成順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去することにより
目的化合物２．５ｇを得た。 皇考■ユ １−ｎ−ブタノイル−２−（２−クロロ−４−フルオロ
−５−二トロ）ベンゾイルヒドラジンの合成 ５−メチル２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−二ト
ロ）フェニルオキサゾール３．６ｇ、ｆｈＭ１５ｍｆ、
酢酸エチル１５ｍｆの混合溶液を、鉄粉８．６ｇ、５％
酢酸１９ｍｊ２の混合溶液に約８０゛Ｃで徐々に滴下し
た。滴下後１時間還流し、鉄粉を濾過し、酢酸エチル層
を分ＭＬ、た。これと水層を酢酸エチルで２回抽出した
ものとを合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水で２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロ安
息香酸１３．４ｇ、塩化チオニル１４．５　ｇの溶液を
４時間加熱還流した。減圧下塩化チオニルを留去後、１
００ｅ／！の塩化メチレンに溶解し、ｎ−ブタノイルヒ
ドラジド４．４９ｇ、トリエチルアミン４．１４ｇ１塩
化メチレン５０１１１の混合物に一１０°Ｃ以・下の温
度で滴下して加えた。室温にもどし、２４時間攪拌後、
塩化メチレンを留去し、イソプロピルエーテルで結晶化
させることにより目的化合物を１０ｇ得た。 融点　１３５〜１３８　’Ｃ ’　Ｉｔ−ＮＭＲ（ｄ　＆−ＤＭＳＯ）δ：　０．７〜
２．３５（５１１，ｍ）、　３．１１（２Ｈ，ｑ、　Ｊ
＝７１１ｚ）　、　７．６８　（ｉｌｌ、　ｄ、　Ｊ＝
１１Ｈｚ）　、　８．２９　（ＩＩＩ、　ｄ、　Ｊ＝７
１１ｚ）、９．９３〜１０’、２（２１１，ｂｒｏａｄ
）皇考■工 ２−ｎ−プロピル−５−（２−クロロ−４フルオロ−５
−二トロ）フェニル−１，３，４−オキサジアゾールの
合成 １−ｎ−ブタノイル−２−（２−クロロ−４フルオロ−
５−二トロ）ベンゾイルヒドラジン７ｇ、オキシ塩化リ
ン８０ｍｆの溶液を４時間加熱還流した。室温まで冷却
後氷水に注入し攪拌後、ベンゼンで抽出した。水、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、ベンゼンを留去し、目的化合物４．
３ｇを結晶として得た。 融点　４４〜４７°Ｃ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：　１．０？（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ）、１．５５〜２．２３　（２１＋、　ｍ）
　、　２．９６　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝８１１２）　、　
７．５２（ｉｌｌ、　ｄ、　Ｊ＝１０１（ｚ）　。 ８．７２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８１１ｚ） 身１■津史 ２−ｎ−プロピル−５−（２−クロロ−４−フルオロ−
５−アミノ）フェニル−１，３，４−オキサ、ジアゾー
ルの合成 ２−ｎ−プロピル−５−（２−クロロ−４−フルオロ−
５−二トロ）フェニル−１，３，４−オキサジアゾール
４．３ｇ、酢酸１７ｍ！、酢酸エチル１７ｍＡの混合溶
液を、鉄粉８．４ｇ、５％酢酸１８ｍｊ！の混合溶液に
約８０　”Ｃで徐々に滴下した。 滴下後３時間還流し、鉄粉をろ過し、酢酸エチル層を分
離した。水層を酢酸エチルで２回抽出したものと合わせ
、以下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥後、酢酸エチル
を留去することにより目的化合物３．５２　ｇを得た。 融点　６１〜６４°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｓ）δ：　１．０（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７１１ｚ）、１．５５〜２．１５（２Ｈ，ｍ）、
２．Ｅ１６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．９〜４．４
５（２１１゜ｂｒｏａｄ）、７．１（１１＋、ｄ、Ｊ＝
１０Ｈｚ）、７．４（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）参（炎
上１ ２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）〜１．３．
４−オキサジアゾールの合成 Ｎ　−Ｎ Ｎ　−Ｎ ２−クロロ−４−フルオロベンズヒドラジド２ｇ１オル
ト蟻酸エチル２０ｎ！２の溶液を１４０　’Ｃで４時間
加熱攪拌した。減圧下オルト蟻酸エチルを留去しシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム
：酢酸エチル＝１０：１）精製により目的化合物１．２
５　ｇを結晶とし７て得た。 融点　５４〜５５℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！、ｓ）δ：　６．９５（２Ｈ
，ｍ）、８．０１（ｌｔｌ　ｄｄ、Ｊ＝８．２１１ｚ）
、８．６０（Ｉｌｌ、ｓ）奎考■上土 ２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾールの合成　−Ｎ ２−　（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３
，４−オキサジアゾール０．５ｇ、濃硫酸３ＩＩＩ！。 の溶液を氷水で冷却し、発煙硝酸０．２１ｍｆｆ１、濃
硫酸３１１１の混合液をゆっくり滴下した。水冷下２０
分攪拌後、ゆっくり室温にもどし、４時間攪拌した。反
応混合物を氷水に少しづつ注ぎ析出物を濾取、水で洗浄
後乾燥し、目的化合物０．４７　ｇを結晶として得た。 融点　１２８〜１３１°Ｃ ’　ＩＩ−Ｎ？Ｉｌ？　（ＣＤＣ７！ｆｆ）δ：　７．
４９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、８．５０（ｌ■、ｓ
）、８．６６（ＩＨ，ｄ、８１１ｚ）会Ｕ ２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−アミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾールの合成　−Ｎ 　−Ｎ ２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロフェニル
）　−１，３，４〜オキサジアゾール１．１４ｇ。 酢酸７　ｔａｇ、酢酸エチル７　ｍｊ！の混合溶液を、
鉄粉２．４５　ｇ、５％酢酸７　ｍｌの混合溶液に約８
゜Ｃで徐々に滴下した。滴下後２時間還流し、鉄粉を濾
過し、酢酸エチル層を分離した。水層を酢酸エチルで２
回抽出したものと合わせ、以下飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、水、飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウム
での乾燥後、酢酸エチルを留去することにより目的化合
物０．７ｇを得た。 融点　１４５〜１４８°Ｃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆ　、）δ：　５．３５（２Ｈ
，ｂｒ　ｓ）、７．１５（ＩＨ，ｄ。 Ｊ＝１１Ｈｚ）、７．３８（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
、９．０４（ＩＨ，ｓ）皇考斑上１ ２−メルカプト−５−（２−クロロ−４−フルオロ）フ
ェニル−１，３，４−オキサジアゾールの合成 Ｎ　−Ｎ ２−クロロ−４−フルオロベンズヒドラジド６ｇ１エタ
ノール６０ａａｊ２、水酸化カリウム（純度８５％）　
２．１　ｇの溶液に室温で二硫化炭素６　Ｉｌｌを滴下
、攪拌した。さらにエタノール４０ｍｌを加えた後、３
時間還流した。減圧下、エタノールを留去し、水に投入
後、不溶物を濾別し、濾液を塩酸酸性にした。析出した
固体を濾取し、水洗、乾燥して目的化合物４．１ｇを白
色結晶として得た。 融点　１６３〜１６５°Ｃ 皇考側土↓ ビス−（５−（２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール２−イル〕
ジスルフィドの合成 −ＮＮ−Ｎ ２−メルカプト−５−（２−クロロ−４−フルオロ）フ
ェニル−１，３，４−オキサジアゾール１ｇ、濃硫酸１
０ｍｆの溶液を氷冷し、濃硝酸（ｄ＝１．５）１．３ｇ
をゆっくり滴下した。水冷下５時間攪拌後、徐々に室温
にもどし３時間攪拌した。反応混合物を水冷に投入し、
その水溶液を塩化メチレンで数回抽出し、水、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄した。抽出液を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、塩化メチレンを留去し目
的化合物０．４８　ｇを淡黄色オイルとして得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＺ３）δ：　７．６５（２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝１０Ｈｚ）、８．７８（２１１，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ
） １考Ｍ土工 ２−メルカプト−５−（２−クロロ−４−フルオロ−５
−アミノ）フェニル−１，３，４−オキサジアゾールの
合成 −（５−（２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２イル〕ジス
ルフィド０．９ｇ、酢酸２Ｉｌ１１、酢酸エチルエステ
ル２ｍｌの混合溶液を徐々に滴下した。 反応溶液を７０°Ｃで３時間攪拌した後、濾過し、得ら
れた濾液を酢酸エチルエステルで抽出した。 酢酸エチルエステルを留去後、得られた組物をシリカゲ
ル薄層分取りロマトグラフィ−（展開液＝ｎ−へキサン
：酢酸エチルエステル＝１７１）で精製し目的化合物０
．３８　ｇを淡緑色結晶として得た。 融点　１４２〜１４５°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：　４．０３（２Ｂ、ｂ
ｒ　ｓ）、７．１２（ＩＨ，ｄ。 Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
８．５３（ＩＨ，ｓ）皇１」［Ｌ史 ３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロ）ベンジ
リデンカルバジン酸エチルの合成５％酢酸水溶液６　ａ
／！、鉄１．２ｇをギヤモーターで攪拌しながら８０℃
に保った反応溶液へビス（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）、
８．８９（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）滲１ｍ工 ３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロ）クロロ
ベンジリデンカルバジン酸エチルの合成２−クロロ−４
−フルオロ−５−二トロベンズアルデヒドＩｇ、ＴＨＦ
１５　ｎ／！の溶液に室温で、カルバジン酸：Ｌｆルｏ
、６１　ｇ、　ＴＨＦ　１０　ｖａｌｆＪ液を滴下して
加えた。この混合物を２時間加熱還流した。室温まで冷
却後、ＴＨＦを留去し、酢酸エチルで抽出、水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し、
目的物１．３　ｇを得た。 融点　１１２〜１１５°Ｃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｓ）δ：　１．３３（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、４．３５（２Ｈ。 Ｑ＋　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　７．２０　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ
＝１０Ｈｚ）　、　８．１６　（ＩＨ，ｓ）　、　８．
４５３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロ）ベ
ンジリデンカルバジン酸エチル１．２ｇ、無水クロロホ
ルム３０ｍ１の溶液を０°Ｃに冷却し、塩素ガスをふき
込んだ。過剰の塩素ガスを窒素ガスをふき込んで除去し
、減圧下クロロホルムを留去することにより、目的化合
物１．１６　ｇを得た。 融点　７２〜７５°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）δ：　１．３７　（３１
１，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　４．３５　（２１１゜ｑ
、　Ｊ＝７Ｈｚ）　７．４６　（ＩＨ，ｄ、　ＪｄＯＨ
，ｚ）　、　８．３２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ）−
８，５９（１■、ｂｒ　ｓ） 参ｍ１ ２−エトキシ−５−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
二トロ）フェニル−１，３，４−オキサジアゾールの合
成 ｌ ３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロ）クロロ
ベンジリデンカルバジン酸エチル３ｇ、乾燥ベンゼン１
００＋ｓｊ！の溶液にトリエチルアミン０、５８　ｇを
３０分かけて加えた。析出した塩を濾過し、ベンゼンを
留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；ベンゼン：酢酸エチル＝６：１）精製により目的
化合物１．８５　ｇを得た。 融点　７１〜７４°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃｏｃ　ｌ　３）δ：　１　、５４　（
３１＋、　ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　４．６４　（２Ｍ
。 ｑ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　７．５１　（ＩＩＩ、　ｄ、
　Ｊ＝１０Ｈｚ）　、　８．６３　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝
８Ｈｚ）１考■土工 ２−エトキシ−５−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
アミノ）フェニル−１，３，４−オキサジアゾールの合
成 　−Ｎ 　−Ｎ 参考例９と同様にして、２−エトキシ−５（２−クロロ
−４−フルオロ−５−二トロ）フェニル−１，３，４−
オキサジアゾールから目的化合物を得た。 融点　９４〜９７°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！　りδ：　１．５１（３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７＋１ｚ）、４．０３（２１＋。 ｂｒ　ｓ）　、　４．６０　（２ｔｌ、　ｑ、　Ｊ＝７
Ｈｚ）　、　７．１０　（ｌｔｌ、　ｄ、　Ｊ＝１０Ｈ
ｚ）　、　７．３３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝９１１ｚ） 参考１豆 ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒ
ドの合成 参考例６と同様にして２−クロロ−４−フルオロ−５−
ニトロベンズアルデヒドから目的化合物を得た。 会ｊ」ｌ」工 ４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルアミノス
ルホニルアニリンの合成 ＼Ｓｏ、Ｎ　−’ ４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルアミノス
ルホニルアセドアニライド１．２７ｇ。 ｌＮ−Ｎａ０Ｈａｑｌ　８０　ｒａｌ、エチルアルコー
ル１３０ｍｅの混合物を２時間還流した。溶媒を留去し
た後、酢酸エチルで３回抽出、水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。酢酸エチルを留去し、目的化合物０
．８ｇを得た。 参考ｔｍ ３−メチル−１，４，５，６−チトラヒドロビリダジン
の合成 し■３ Ｈ３ ５−クロロ−２−ペンタノン１３．５ｇｔ−エタノール
２８ｍＡに溶解し、ヒドラジンモノハイドレー）　５．
６０　ｇを０℃以下で摘部した。室温に昇温、次いで還
流１．５時間を経て、再び冷却して氷と飽和炭酸水素ナ
トリウムの混合物に注入した。クロロホルム抽出、飽和
食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥、クロロ
ホルム留去を経て、目的化合物１０．５　ｇを茶色オイ
ルとして得た。 ’　ｌ（−ＮＭＲ（ＣＯＣｆｆｉ　３）δ：　１．８１
（３４１，ｓ）、１．６０〜２．４０（４ｔｌ、ｍ）、
２．９６（２１１，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、５．３７（ＩＨ
，５）Ｌ４，５．６−チトラヒドロビリダジンの合成ジ
エチルへキサヒドロピリダジン−１，２−ジカルボキシ
レー）　８４．５　ｇ、水酸化カリウム９６．９ｇ、メ
タノール８５７ａ＋ｊ！の混合物を２４時間還流した。 反応後、白色固体を濾過して除き、メタノール留去を経
て粗生成物を得た。この粗生成物を蒸留（５７−６０°
Ｃ／　２０　ｍｍ）Ｉｇ）することによって目的化合物
２０．０　ｇを無色透明オイルとして得た。 ’　ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆｉ　３）δ：１．８〜２
．３（４Ｈ，ｍ）、３．０４（２Ｈ。 ｂｒ　Ｌ、Ｊ＝５Ｈｚ）、３．２〜３．７（１８，ｍ）
、６．６８（ＩＨ，ｂｒ　ｔ、Ｊ＝２１１ｚ） １．４．５．６−チトラヒドロピリダジンの合成１．４
−ジアミノブタン１００　ｇ、水６００ｍｆの溶液を７
０°Ｃに加熱し、温度を保ちながらＮａ０Ｃｌ水溶液（
１０％）１７００ｇを１．５時間かけて滴下して加えた
。滴下後７０″Ｃで２ｈｒＦｘ拌した。室温まで冷却後
、Ｃｌ１Ｃ１ｚで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、ＣＨＣＬを留去して粗生成物を得た。この粗生成物を
精密蒸留（５７〜６０°Ｃ／　２０　ｍｍＨｇ）するこ
とによって目的化合物２１、０　ｇを無色透明オイルと
して得た。 １．４．５．６−チトラヒドロピリダジンの合成Ｈｚ Ｎ−アミノピロリジン５．　ＯＯｇをクロロホルム１５
ＩＩ１１に溶解し、室温で２週間攪拌した。クロロホル
ム留去および蒸留（５７−６０°Ｃ／２０ｍｍｌ１ｇ）
により目的化合物３．５０　ｇを無色オイルとして得た
。 参（且２６ １−アミノピロリジンの合成 ■−ニトロソピロリジン１４６　ｇ、亜鉛末３４０ｇ１
水１５６５ａ＋ｊｌ！の混合物に８５％酢酸１５２２ｍ
１を滴下した。２時間後、不溶物を濾過、４０・％水酸
化ナトリウム水溶液での中和を経てクロロホルムで抽出
した。５回の抽出液を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥、クロロホルム留去により、目
的化合物１２４ｇを無色オイルとして得た。 ’Ｉｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｚ”）δ：　１．５２〜２
．１７（４Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．９４（４Ｈ，ｏ）
、３．５２（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）次に、前記実、施例１３
〜１９に準じて合成した本発明化合物であるチオセミカ
ルバゾン誘導体の物性を実施例１３〜１９の化合物も含
めて第８表に示す。 また、参考例２．３．５〜２１に準じて合成したアニリ
ン誘導体、式（ＶＩ）

【Ｅは前記と同様の意味を示す、】

の物性を、参考例２．３．５〜２１の化合物も含めて第
０表に示す。 （以下、余白） 第８表 第８表（続き） 本発明 、化合物 Ｎα ＮＭＲ δ （ｐｐｍ ［ｇｏｌｖｅｎｔ］　　　　物理的性質本発明 化合物 Ｎα ’Ｈ−ＮＭＲ δ　（ｐｐｍ　） ［５ｏｌｖｅｎｔ］　　　　物理的性質。 １．４０（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６１１ｚ）、１．７５〜２．
４５（４Ｈ，ｍ）。 ２．０４（３Ｈ，ｓ）、４．２７（２８，ｂｒ　　ｔ、
Ｊ＝６１１ｚ）、４．４８（１８，ｑＱ、Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ）、７．１６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）。 ８．３９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）、１０．０８（ｔ
Ｈ，ｂｒ　ｓ）［ＣＤＣＩｌｓｌ ｍｐ＝９８　〜９９．５°Ｃ １，６６〜２．６６（６８，ａ＋）、２．７５（１１１
，ｍ）、４．０２（２１１゜ｂｒ　　ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、７．３０（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ）、７．５７（ＩＨ
。 ｄ、　Ｊ＝１０Ｈｚ）　、　８．１４　（１８，ｄ、　
Ｊ＝８Ｈｚ）　、　１０．１７　（ｉｌｌ。 ｂｒ　ｓ）、１１．５０（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）［ＣＤＣｌ
　３］ ｍｐ＝１０３〜１０６　　℃ １．３４（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７３〜２．４
５（４１１，ｍ）。 ２．２７（３Ｈ，ｓ）、４．３０（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、５．５８（ｉｌｌ。 ｓ）、７．０２（ＩＩＩ、　ｔ、Ｊ＝２１１ｚ）、７．
１．６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１０１１ｚ）。 ８．５４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、９．９３（ＩＩＩ
、ｂｒ　ｓ）［ＣＤＣ１，ｚｌ　　ｏｉｌ １．６６〜２．５４（４Ｈ，ｍ）、３．３８（３８，ｓ
）、３．５７〜４．１５（３Ｈ，ｍ）、３．７４（３Ｈ
，ｓ）、４．３４（２ｆｌ、　ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、７．
０６（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝２１１ｚ）、７．２６（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝１０Ｈｚ）、８．７４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）
、９．８５（ｉｌｌ、ｂｒ　ｓ）［ＣＤＣｌ　ｓｌ　　
ｏｉｌ 第８表（続き） 第８表（続き） 本発明 化合物 Ｎα ’）Ｉ−ＮＭＲδ　（ｐｐｍ） ［５ｏｌｖｅｎｔ］　　　　物理的性質本発明 化合物 随 ｌＨ−ＮＭＩ？　　　　　　δ　（ｐｐｔａ　）［５ｏ
ｌｖｅｎｔｌ　　　　物理的性質１．６３〜２．４５（
４Ｈ，ｍ）、３．７３（２Ｈ，ｓ）、４．３１（２Ｈ。 ｂｒ　ｔ、Ｊ＝６Ｈｊ）、５．１５（２Ｈ，ｓ）、７．
０３（１）１．　ｔ、Ｊ＝２１１ｚ）、７．１６（１８
，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．３３（５０，ｓ）。 ８．３３（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、９．８１（ＩＨ
，ｂｒ　ｓ）［ＣＤＣｊ！　３］　　ｏｆｆ １．７７〜２．７６（４Ｈ，ｍ）、３．７７（２Ｈ，ｓ
）、４．３２（２）１゜ｂｒ　　ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、５
．２２（２Ｈ，ｓ）、６．９５（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ
）、７．１０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．２６（
４８，ｂｒ　ｓ）。 ８．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、９．６２（ＩＨ，
ｂｒ　ｓ）［ＣＤＣ１３］　　ｏｆ　１ ２１０９　１．５３（３Ｈ，ｄ、Ｊ−６１１ｚ）、１．
８０〜２．４９（４Ｈ，ｍ）。 ３．７０（２Ｈ，ｓ）、４．３３（２８，ｂｒ　ｔ、Ｊ
＝６１１ｚ）、５．８４（ＩＨ，ｑ、Ｊ−６Ｈｚ）、６
．９８（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝２１１ｚ）、７．１１（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．２３（５Ｈ，ｓ）、８．４５
（ＩＨ，ｄ。 Ｊ＝８Ｈｚ）、９．５９（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）［ＣＤＣｅ
　ｚｌ ａＩｐ１１１２９〜１３１　℃ １．７２〜２．５４（４Ｈ，ｓ＋）、３．７２（２ｔ１
．ｓ）、４．３２（２１１゜ｂｒ　　ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、５．０９（２Ｈ，ｓ）、６．９８（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝２
Ｈｚ）、７．１０（１１１，ｄ、Ｊ＝１０ｉ１ｚ）、７
．１８（４１１，ｂｒ　ｓ）。 ８．５５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、９．６７（ＩＨ，
ｂｒ　ｓ）［ＣＤＣ１３］　　ｏｉｌ 第８表 （続き） 第８表（続き） 本発明 、化合物 Ｎｏ。 ’Ｈ−ＮＭＲ δ （ｐｐｍ ［ｓｏｌνｅｎ　ｔｌ　　　　物理的性質本発明 化合物 Ｎα ’Ｈ−ＮＭＲ δ　（ｐｐｍ　） ［５ｏｌｖｅｎｔｌ　　　　物理的性質゛１．７５〜２
．５２（４８，ｍ）、３．７０（２Ｈ，ｓ）、４．３０
（２１１゜ｂｒ　　ｔ、Ｊ＝６１１ｚ）、５．０６（２
Ｈ，ｓ）、７．００（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ）、７．１
４（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１０１１ｚ）、７．１８（４１１，
ｓ）８．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、９．６０（Ｌ
Ｈ，ｂｒ　ｓ）［ＣＤＣｌ　３］　　ｏｉｌ １．７３〜２．５３（４８，ｌ１１）、２．４１（３８
，ｓ）、３．７３（２１１゜ｓ）、４．３３（２１１，
ｂｒ　　ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、５．１５（２Ｈ，ｓ）。 ７．０１　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝２Ｈｚ）　、　７．１８
（４１１，ｂｒ　ｓ）　、　７．２０（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝
１０１１ｚ）、８．４７（１■、　ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ
）　、　９．６３（ＩＨ，ｂｒ　ｓ） ［ＣＤＣｌ　３］　　ｏｉｌ １．６８〜２．５９（４１１，ｍ）　、２．３３（３１
１，ｓ）　、３．７０（２１１゜ｓ）、４．３２（２Ｌ
ｂｒ　ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、５．０８（２ｔｌ、ｓ）。 ６．９８（Ｉｌｌ、　ｔ、　Ｊ＝２Ｈｚ）　、　７．１
１　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１０ｆｌｚ）　。 ７．１４（４１１，ｓ）、８．５３（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）、９．７０（ＩＨ。 ｂｒ　　ｓ） ［ＣＤＣＱ　３］　　ｏｉｌ １．２５（３８，ｔ、Ｊ＝７１１ｚ）、１．６８〜２．
４９（４Ｈ，ｍ）。 ２．７１（２１１，ｔ、Ｊ＝７１１ｚ）　、３．１９（
２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　。 ４、１２（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７ｆｌｚ）　、　４．３１
　（２Ｈ，ｔ＋　Ｊ＝６１１ｚ）　。 ７．０２（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ）　、？、１６．（ｌ
ｔｌ、ｄ、Ｊ＝１０１１ｚ）　。 ８．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、９．８８（ＩＨ，
ｂｒ　ｓ）［ＣＤＣＱ　ｚ］　　ｏｉｌ 第８表（続き） 第８表（続き） 本発明 化合物 漱 ’Ｈ−ＮＭＲδ　（ｐｐｍ　　） ［３（＋１ｖｅｎｔ］　　　　物理的性質本発明 化合物 阻 ’Ｈ−ＮＭＲδ　（ｐｐｍ　） ［５ｏｌｖｅｎｔｌ　　　　物理的性質１．３５（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７２　〜２．８０（８Ｈ，ｍ
）。 ３．１１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．２３（２Ｈ，
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。 ４．４２（２Ｈ，ｂｒ　　ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、７．１４
（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ）７．２８（１）１．ｄ、Ｊ＝
１０Ｈｚ）、８．６８（ｉｌｌ、Ｊ＝８ｔｌｚ）、９．
９９（ＩＨ，ｂｒ　ｓ） ［ＣＤＣ２，］　　ｏｉ１ １．５３〜２．５６（４１１，ｓ＋）、３．７０（５Ｈ
，ｓ）、４．３２（２８゜ｔ、Ｊ＝５１１ｚ）、７．０
５（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ）、７．２１（１）１．ｄ。 Ｊ＝１０Ｈｚ）、８．４０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）
、９．７９（ＩＨ，ｂｒＳ） ［ＣＤＣｆ　３１ ｍｐ＝７７　〜８０″Ｃ １，２５（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２５〜２．５
０（４１１，ｍ）。 ３．７３（２Ｈ，ｓ）、４．０５（２８，ｄ、Ｊ＝６１
ｉｚ）、４．１９（２Ｈ。 ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．３６（２Ｈ，ｂｒ　　ｔ、Ｊ＝
６Ｈｚ）、７．０５（ＩＨ。 ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ）、７．２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ
）、７．２６（ＩＨ。 ｂｒ　ｓ）、８．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、９．
７７（Ｉｌｌ、ｂｒ　ｓ）［ＣＤＣｊ！　ｓｌ １．２２（３１１，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　１．５８
〜２．５２（４Ｈ，ｏ＋）　。 ３．６４（２Ｈ，ｓ）、３．８２〜４．５０（４Ｈ，ｍ
）、７．０９（ＩＨ。 ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ）、７．２１（１８，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ
）、８．１２（Ｉｌｌ。 ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．４０（１Ｍ、ｂｒ　ｓ）、９．
３８（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）。 ９．８７（１８，ｂｒ　ｓ） ［ｄａ−ＤＭＳＯＩ　　ｏｉ！ 第８表 （続き） 第８表（続き） 本発明 、化合物 Ｎα ＭＲ δ （ｐｐｍ ［５ｏｌｖｅｎｔ］　　　　物理的性質本発明 化合物 Ｎα ’１１−ＮＭＩＩ δ　（ｐｐｎ＋　） ［５ｏｌｖｅｎｔ］　　　　物理的性質２３白０ １．５５〜２．４８（８０，ｍ）、３．７２（２Ｈ，ｂ
ｒ　　ｔ、Ｊ＝６１１ｚ）。 ４．０７（２Ｈ，ｓ）、４．２５（２Ｈ，ｂｒ　　Ｌ、
Ｊ＝６Ｈｚ）、６．７８（ｉｌｌ、　Ｌ、Ｊ＝２１１ｚ
）、６．９０（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝２１１ｚ）、７．１８（
ＩＩｌ、　ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ）　、　８．３４　（Ｉ
ＩＩ、　ｄ、　Ｊ＝１０Ｈ２）　、　９．５４（ＩＩＩ
、ｂｒ　ｓ） ［ＣＤＣｆ：＋］　　ｏｉｌ １．５１〜２．４９（４１１，ｎ＋）、２．６７（３Ｈ
，ｓ）、４．３７（２Ｈ。 ｔ、Ｊ＝６ｆｌｚ）　、７．２１（ＩＩＩ、　ｔ、Ｊ＝
２１１ｚ）　、７．４８（１，Ｈ，ｄ。 Ｊ＝１０Ｈｚ）、８．９８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
１０．０６（ｉｌｌ、ｂｒＳ） ［ｄ６−ＤＭＳＯ］ 町ト１００〜１０３　　“Ｃ １，５５〜２．６４（４Ｈ，ｍ）、３．９５（２Ｂ、ｓ
）　、４．１５（２１１゜ｓ）、４．８８（２Ｈ，ｂｒ
　　ｔ、Ｊ＝６１１ｚ）、７．２０（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝２
１１ｚ）、７．３６（１ｔ１．ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、８
．５９（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）、９．９２（ＩＨ
，ｂｒ　５）ＩＣＤＣＩ！、、］ ｍｐ＝１０３〜１０６　　°Ｃ １，５８〜２．４５（４１１，爾）、２．３９（３１１
，ｓ）、４．２７（２Ｂ。 ｓ）、４．３８（２１Ｌ　ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、７．１０
（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝２１１ｚ）。 ７．２９（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝ｌＯＨｚ）　、８．３１　
（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ）　。 ９．９９（ＩＩＩ、ｂｒ　ｓ） ［ＣＤＣ１２ｓｌ　　ｏｉｌ 第８表（続き） 第０表 本発明 化合物 随 ’Ｉｆ−ＮＭＲδ（ｐｐｍ　） ［５ｏｌｖｅｎｔｌ　　　　物理的性質１．３１（９Ｈ
，ｓ）、１．５５〜２．５１（４Ｈ，ｍ）、４．１７（
２Ｈ。 ｓ）　、　４．２７　（２’Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６Ｈｚ）　
、　６．９１　（１８，ｔ、　Ｊ＝２Ｈｚ）　。 ７．０８ＣＩ！１．ｄ、Ｊ＝１０１１ｚ）、８．５２（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）　。 ９．５８（１８，ｂｒ　ｓ） ［ＣＤＣｌ　ｄ　　ｏｉｌ （以下、余白） 第 Ｃ 表（続き） 第 表（続き） 第 表 （続き） 第 表（続き） 次に本発明に含まれるチオセミカルバゾン誘導体の化合
物の例を、前記実施例で合成した化合物を含め、第３表
に示すが、本発明化合物は、これ・らによって限定され
るものではない。尚、表中、Ｒ１〜Ｒ６に関して記載さ
れていない置換基は水素原子であることを意味する。 （以下、余白） 第 ３表 １？１．ｃＬ Ｒ５＝Ｃ１ｂ Ｒ１＝ＣＨ１３ Ｒ１＝ＣＨ１２ Ｒ４，ＣＨ３ Ｒ２＝ＣＨ３ １−ＣＬ Ｒ１，Ｃｌｌ３ Ｒ１・Ｃ１１゜ Ｒ１＝ＣＨｆｆ ［１ｒ ■ Ｈｚ Ｈ ＣＯ，１１ ＯＣＲ（ＣＪ）ｚ ＯＣＩｈＣＥＣＨ 第３表 （続き） 第３表 （続き） Ｒ１＝ＣＪｓ Ｒ３，Ｃｆｆ１ Ｒ１＝Ｃ１ｈ Ｒ３＝Ｒ６−Ｂｒ Ｒ６＝Ｃｌ Ｒ１＝Ｃ１ｌＳ Ｒ１＝ＣＪｓ Ｒ１，ＣＨ３ Ｒ２＝ＣＨ２Ｃａｌｌｓ Ｒ１＝Ｃ１ｈ Ｒ２・Ｃ，１ｌｓ Ｒ１＝ＣＨ３ Ｒ５，ＣＨｆｆ Ｒ５＝ＣＨ３ Ｒ１＝Ｃ）Ｉコ Ｃｌ ＯＣＨｚＣＯｔＣＩＩｓ ｏｃｕｚｃｏ□ｃｗｔ’５ ＯＣＲ（ＣＨｓ）Ｃ（ｈｃｌｈ ＯＣＩ（（ＣＨ３）ＣＯ□Ｃ！ＨＳ ＯＣＲ（Ｃｌｌ５）ＣＯ□ＣＨ３ ＱＣ）Ｉ　（ＣＨ（ＣＩ（ツ）ｚ）Ｃｏ□Ｃ１１３０Ｃ
ｔｌ　（ＳＧＨｚ）ＣＯｔＣＩ＋＊０ＣＨ（ＳＣｌｈ）
ＣＯｚＣＪｓ ＯＣＨ（ＳＣ＆１ｌｆｉ）ＣＯ□ＣＨ，１ＯＣＨ（ＳＣ
６Ｈ５）Ｃｏ、Ｃ２Ｈ。 ＣＯ□Ｃ１１ Ｃ０ｔＣＨ２ Ｃ（ｈＣＨ（Ｃｌｈ）　Ｉ Ｃ０ｚＣＨｔＣＯＪ ＳＣＨ，Ｏ）！ Ｒ１ＣＨ３ Ｒ１＝Ｃ１ｈ。 Ｒ５・Ｃ＆　ｔｌ　ｓ Ｆ　Ｃｌ Ｆ　Ｃｌ 　　ｉ Ｒ１＝ＣＩ（３ Ｒ２＝ＣＩＩ□Ｃ，ｌ１ｓ Ｒ４，ＣＩ Ｒ６，Ｃｌ Ｒ１＝Ｃ１ｈ Ｒ３，Ｃ１２ Ｒ１＝Ｃ１ｈ ＳＣ１，Ｃｊ！ ５ＣＩ１．Ｃ０ｔＣＨ２ ５Ｃ！１ｚｃ（ｈｃｚｌｌｓ ＳＣＩＩ、Ｃｏ□Ｃ１ｈＣＨｚＣＩ ＳＣＨｉＣＯｔＣｉｌｌｓ ＳＣＨｔＣＯｚＣｌｈＣｊｌｓ ＳＣＨＩＣＩＩＣＯＩＣｉ１３ ＳＣＨｇＣＨｔＣｌｈＣＯｚＣ１ｈ ＳＣＨ！ＯＣＲ，Ｃ０ｔＣＨ２ ＳＣＨ！ＳＣＨｔＣＯ２ＣＩｈ 第３ 表 （続き） 第 表 （続き） Ｐ１工Ｃｂ　ＩＩ　５ Ｒ３＝Ｃ６Ｈ５ Ｐ ＳＣＩＩｚＯＰ　（Ｓ）　（ＯＣ２Ｈｓ）　ｔＳＣＩＩ
□Ｎ（ＣＩｌｉ）ｔ Ｒ６，Ｃ２Ｈ４ Ｐ（Ｓ）（ＯＣＪｓ）ｚ １？６．Ｆ Ｒ３・Ｒ５，Ｆ Ｒ６＝Ｆ Ｒ１＝Ｃ１１ Ｒ３・Ｆ Ｒ１＝Ｃ１１゜ ＣＩＩｚＯＣＬＣＯ２ＣＬ ＣＨｔＳＣＨ□Ｃ０ｚＣＨ＊ Ｃ（Ｃ１ｈ）＝ＮＯＣＨｚＣＯ□Ｃｌｌ３Ｃ（ＣＨ：＋
）；Ｎ０ＣＦＩｚＣＯ□ＣＪｓＣ（ＯＣＲ，）＝ＮＯＣ
Ｉｌ□ＣＯ□Ｃ１ｌ：ＩＣ（ＳＣ■、）＝ＮＯＣ１ｌ□
ＣＯ□Ｃ１１３■ Ｉ（ ■ 　　ＣＩｌ 　　Ｃｆ ０ＣＲ（ＳＣＨ３）ＣＯｆｆｉＣＩ＋３０ＣＩ　（ＳＣ
ＩＩ　３）　Ｃｏ□Ｃ、ＩＩ　％　　Ｃ１２ ｔＪ Ｆ　　（Ｊ ＯＣＨ（ＳＣＨｚ）ＣＯ□Ｃｔ　Ｈ５ ＯＣＨ（ＳＣａＨｓ）ＣＯ□Ｃ１ｈ ＯＣＲ（ＳＣＪｓ）ＣＯｔＣ＊Ｉｌｓ 第３ 表　　（続き） 第　３　表　（続き） ＣＯ□Ｃｂ　Ｈ５ ＣＯｚＣＨｚＣａｌｌｓ ＣＯ□Ｃ１ｈＣＯ□Ｈ ＣＯ□ＣＨ，ＧＯ□ＣＩ。 ＣＯ□Ｃ１ｌ□Ｃ０２ｃｚＨｓ ＣｒｈＣＨｔＣＯｔＣＨ（（ＪＷｔ ＳＣｌＮｔＯＨ ｃｏｔｏｕ ５ｃｕｚｃｏ□ＣＨｚＣｈＨｓ ＳＣＨｚＣＨ＊ＣＯ□ＣＪｓ ＳＣＨｚＣＨｔＣＨｔＣＯｉＣｚＨｓ ＳＣＨｚＯＣＨｇＣ（ｈｃＨ３ 第 表 （続き） 第　３　表　（続き） ■ Ｃｌ ｌ１ ＣＨｘＳＧＨｚＣ（ｈｃＩＩｚ ＳＣ１１，Ｃｆ Ｃ８２Ｃ１ ＳＣＨ（ＳＣＨ３）ＣＯ２Ｈ ５Ｃ）！（ＳＣ１１２）Ｃｏ□ＣＩ＋３ＳＣＩＩ（ＳＣ
Ｉ（ｓ）Ｃ（ｈｃｚｌｌｓＳＣＨ（ＳＣ１ｈ）Ｃ（ｈＣ
Ｈ（Ｃｔ（１）　ｚＳＣＨ（ＳＣＨｓ）Ｃ（ｈｃｉｌｌ
ｓ ＳＣ）ｌ　（ＳＣ）！　３）　ＣＯ□ＣＨｚＣｔｈｌｌ
ｓＳＣＨ（ＳＣＪｓ）ＣＯＪ ＳＣＨ（ＳＣＪｓ）Ｃｏ□ＣＨｓ ＳＣＨ（ＳＣ＆Ｈｓ）ＣｏＩＣ，Ｈａ ＳＣ１１（ＳＣ＆＋１Ｓ）ＣＯ，Ｃ６１１ＳＳＣＨ（Ｓ
ＣａＨｓ）ＣＯｘＣＨｚＣｉＨｓＳＣＩＩ（Ｃ１Ｉ□Ｏ
ＣＩ＊）ＣＯＪ ＳＣＨ（Ｃ１ｈＯＣＨｉ）ＣＯｚＣＨｚＳＣＨ（ＣＨｚ
ＯＣＨｚ）ＣＯｚｈｌｌｓＳＣＨ（ＣＨｚＯＣｔｈ）Ｃ
Ｏ□Ｃ、Ｉ＋　。 ５Ｃｔｌ（ＣＩｈＯＣＨｚ）ＣＯｚＣＨｚＣ６１１ｓＳ
ＣＨｚＣ（ｈＣＪｓ ＳＣＨ，ＣＯ□Ｃ６Ｈ％ ５ＣＩＩ□ＣＯ□ＣＨ２Ｃ６■。 ５ＣＩＩ□ＣＯ□ＣＨ２Ｃ６Ｈ５ ５ＣＨｚＣＯｔＣＨｚＣＪｓ ＳＣＩＩ□ＣＯ□ＣＨｔＣ）ｌｚｃｊｌｓＳＣＩＩｚＣ
ＯｔＣｔｌｚＣＨｚＣａ［５ＳＣＨｚＣＯｔ（Ｊｌ（Ｃ
Ｈｓ）ＣｂｌｌｓＳＣ）ｌｚｃＯｚｃｌｌ　（Ｃ）＋３
）Ｃ＆Ｈ５ＳＣｌｈＣ（ｈｃｌｂｃｌ’ｌｚｃ！Ｉ□Ｎ
　（ＣＨｆｆ）　ｚ第３ 表　　（続き） 第　３　表　（続き） ’　２１２３・ １１　　Ｃｆｆ１ 　ＣＩ 　Ｃ２ ＣＩ 　　ＣＩ 　　ＣＩ 　ＣＩ Ｐ、Ｃｊ！ 　　ＣＩ 　　ＣＩ２ 　　Ｃｆ 　　Ｃ４２ ＣＩ 　ＣＩ 　　ＣＩ Ｆ　　Ｃｆｆ１ 　　Ｃｆ ５ＣＨｚＣＯｚＣＨｘＣＨｚＣＨＪ（Ｃ）＋３）　ｔＳ
ＣＨ２ＣＯｚ−（２−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯ
ｚ−（３−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（４−
Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｔＣ（ｈ−（２−Ｃ１−ｐｈ
ｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣ（ｈ−（３−Ｃｌ　−ｐｈｅｎｙ
ｌ）ＳＣＨｚＣ（ｈ−（４−Ｃｌ　−ｐｈｅｎｙｌ）Ｓ
Ｃ１ｌｚＣＯｚ−（２−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚ
ＣＯｚ−（３−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｚ
−（４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｔＣ（ｈ−（２−
１−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＧＨｌＣＯｚ−（３−１−ｐｈｅ
ｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（４−１−ｐｈｅｎｙｌ）Ｓ
ＣＨｚＣＯｚ−（２，３−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）Ｓ
ＣＨｘＣＯｇ−（２，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）Ｓ
ＣＩ（ｚＣＯｔ−（２，５−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）
ＳＣＨｘＣＯｇ−（２，６−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ）
ＳＣ１（１ＣＯ２−（３，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ
）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（３，５−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙ
ｌ）ＳＣ１ｈＣＯｚ−（２，３−ｄｉ−Ｃｊ！　−ｐｈ
ｅｎｙｌ）ＳＣＨ２Ｃ（ｈ−（２，４−ｄ　ｉ−Ｃｌ　
−ｐｈｅｎ、ｙｌ）ｓｃＬｃｏ２−　（２，５−ｄｉ−
Ｃ１，−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２，６−ｄ
ｉ−Ｃｌ　−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣ（ｈ−（３，４
−ｄｉ−ＣＩ！、　−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣ（ｈ−
（３，５−ｄｉ−ＣＩ２−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＴｏＣＯ
ｚ−（２−ＣＨｚ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｘ−
（３−ＣＩ＊−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（４−
ＣＨ３−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−ＣＪｓ
−ｐｈｅｎｙｌ）ｓＣＨｘｃＯＺ−（２−Ｃｌｌ　（Ｃ
１ｌ　３）　ｚ　−ｐｈｅｎ　ｙ　Ｉ）ＳＧＨｚＣ（ｈ
−（２−Ｃ（ＣＨ３）　１−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩＩｚ
ＣＯｘ−（２−ＮｌｌＣＨｚ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩ（
ｚＣＯｔ−（２−Ｎ　（ＣＬ）　、ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣ
ＨｚＣＯｚ−（２−ＣＯＣＨｆｆ−ｐｈｅｎｙｌ）表　
（続き） 第　３　表　（続き） ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−ＣＯ□Ｃｌｌ３−ｐｈｅｎｙｌ
）ＳＣＨｚＣ（ｈ−（２−ＣＯｚＣＪｓ−ｐｈｅｎｙｌ
）ＳＣＨ２ＣＯ２−（３−Ｃｏ、ＣＩｌ、−ｐｈｅｎｙ
ｌ）ＳＣＨｇＣＯｔ−（４−ＣＯｔＣＨ３−ｐｈｅｎｙ
ｌ）ＳＣＨ，Ｃ０ｚ−（２−ＣＦｚ−ｐｈｅｎｙｌ）Ｓ
ＣＨｇＣＯｔ−（３−ＣＦｚ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚ
ＣＯｚ−（４−ＣＦ、−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ２
−（２−ＯＣＦｚＨ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣ１１２ＣＯ２
−（３−ＯＣＰｚＨ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−
（４−ＯＣＦＪ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣ１１２ＣＯ２−（
２−ＯＣＩＩｓ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣ）ｌｚＣＯｚ−（
３−ＯＣＩＩｓ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ２−（４
−ＱＣ）１３−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ２−（２−
ＯＣ２ｌｌｓ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｔ−（３−
ＯＣＪｓ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＩｌｚＣＯｚ−（４−Ｏ
ＣｚＨｓ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｔ−（２−Ｆ−
ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（３−Ｆ−ｂｅｎｚ
ｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｚ−（４−Ｆ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ
ＨｔＣＯｔ−（２−Ｃｌ　−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ１１Ｃ
Ｏ２−（３−Ｃｌ　−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣ（ｈ−
（４−Ｃｌ　−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｔＣＯｔ−（２−
Ｂｒ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｔ−（３−Ｂｒ−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ２−（４−Ｂｒ−ｂｅｎｚｙ
ｌ）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（２−１−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ
１ｌｚＣＯｚ−（３−１−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ，Ｃｏ
ｔ−（４−１−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２，
３Ｊｉ−Ｆ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２，４
−ｄｉ−Ｐ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｇＣＯｔ−（２，５
−ｄｔ−Ｆ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｇＣＯｔ−（２，６
−ｄｉ−Ｆ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｚ−（３，４
−ｄｉ−Ｆ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ）ＩｚＣＯｘ−（３，
５−ｄｉ−Ｐ−ｂｅｎｚｙｌ）表　（続き） 第　３　表　（続き） ＳＣＨｇＣＯｔ−（２，３−ｄｉ−Ｃ１２−ｂｅｎｚｙ
ｌ）ＳＣＩｈＣＯｚ−（２，４−ｄｉ−Ｃｌ　−ｂｅｎ
ｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２，５−ｄｉ−Ｃｌ　−ｂ
ｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｔ−（２，６−ｄｉ−Ｃｌ　
−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＩｈＣＯｚ−（３，４−ｄｉ−Ｃ
Ｉｔ　−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ２−（３，５−ｄ
ｔ−Ｃ１−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−Ｃｌ
：＋−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｇＣＯｔ−（３−ＣＨ，−
ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｇＣＯ２−（４−ＣＩｌ３−ｂｅ
ｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｔ−＜２−ＣｔＩＩｓ−ｂｅｎ
ｚｙＩ）ＳＣ）ＩｇＣＯｔ−（３−Ｃｚｌｌｓ−ｂｅｎ
ｚｙｌ）ＳＣＨｇＣＯｔ−（４−ＣｚＨｓ−ｂｅｎｚｙ
ｌ）ＳＣＩＩｘＣＯｚ−（２−ＯＣＨｚ−ｂｅｎｚｙｌ
）Ｓ（：Ｈ２ＣＯ１−（３−ＯＣＲｓ−ｂｅｎｚｙｌ）
ＳＧＨｚＣＯｔ−（４−ＯＣＨｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ
ＨｚＣＯｚ−（２−ＯＣＪｓ−ｐｈｅｎｙｌ）ＳＣＨｚ
ＣＯｚ−（３−ＯＣｔＨｓ−ｂｅｎｚｙｌ）２２工３ ＳＣＨｇＣＯｔ−（４−ＯＣｚＨｓ−ｂｅｎｚｙｌ）Ｓ
ＣＨｚＣＯｚ−（２−ＮＨＣＩＩｓ−ｂｅｎｚｙｌ）Ｓ
ＣＨｔＣＯｚ−（３−ＮｌｌＣＨｚ−ｂｅｎｚｙｌ）Ｓ
ＣＨｚＣＯｚ−（４−ＮＨＣＩＩ３−ｂｅｎｚｙｌ）Ｓ
ＣＨｔＣＯｚ−（２−！ＬＨＣｔＨｓ−ｂｅｎｚｙｌ　
）ＳＣＨｇＣＯｔ−（３−ＮＨＣＪＨ−ｂｅｎｚｙｌ　
）ＳＣＨｚＣＯｚ−（４−ＮＨＣｇ）Ｉｓ−ｂｅｎｚｙ
ｌ　）ＳＣ１ｈＣ（ｈ−（２−Ｎ（ＣＨ３）　ｚ−ｂｅ
ｎｚｙｌ）ＳＣＩＩｚＣ（ｈ−（３−Ｎ（ＣＨｚ）　ｚ
−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣ１ｈＣ（ｈ−（４−Ｎ（ＣＨｚ）
　ｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｉ−（２−ＣＯＣＩ
＋＋−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣｔｌｚＣＱｚ−（３−ＣＯＣ
Ｈｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｘ−（４−ＣＯＣＨ
ｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＬＣＯ＊−（２−Ｎ）ＩｃＯｃ
Ｆｓ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｘ−（３−ＮＨＣＯ
ＣＦｓ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｇＣＯｔ−（４−ＮＨＣ
ＯＣＦｓ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｇＣＯｘ−（２−ＣＯ
ｔＣＨ，−ｂｅｎｚｙｌ）表　（続き） 第 表　（続き） ＳＣＨ２Ｃ０ｇ−（３−ＣＯｚＣＩＩｚ−ｂｅｎｚｙｌ
）ＳＣＨ２ＣＯ２−（４−ＣＯｚＣＩｌ、ｂｅｎｚｙｌ
）ＳＣＨ２ＣＯ２−（２−ＣＯ２Ｃ２Ｈ５−ｂｅｎｚｙ
ｌ）ＳＣＨ，ＣＯ，（３−ＣＯｚＣ，Ｉｌ、−ｂｅｎｚ
ｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｚ−（４−ＣＯｚＣｚｌｌｓ−ｂｅ
ｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−５ＯｔＣＩＩ：＋−
ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＩＩｉＣＯｚ−（３−ＳＯｚＣ１ｌ
＊−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＧＨｚＣＣｈ−（４−３ＯｚＣＩ
ｌｚ−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（２−ＳＯｚＣ
Ｆ＝−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ２−（３−Ｓ０ｇＣ
Ｆ２−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＩｌ、Ｃ０ｚ−（２−ＣＦ、
−ｂｅｎｚｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（３−ＣＦ３−ｂｅ
ｎｚｙｌ）ＳＣＨｘＣＯｚ−（４−ＣＦ２−ｂｅｎｚｙ
ｌ）ＳＣＨｔＣ（ｈ−＜２−ＯＣＦｔｌＩ−ｂｅｎｚｙ
Ｉ”）ＳＣＨｚＣＯｚ−（３−ＯＣＦｚｌｌ−ｂｅｎｚ
ｙｌ）ＳＣＨ２ＣＯ２−（４−ＯＣＰＪ−ｂｅｎｚｙｌ
）ＳＣＩＩｚＣＯｚ−（２−Ｐ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）
ＳＣＨｚＣＯｔ−（３−Ｆ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣ
Ｈ２ＣＯ２−（４−Ｆ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚ
ＣＯｔ−（２−Ｃ１−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚＣ
Ｏｚ−（３−Ｃｌ　−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＩＩ＊
Ｃ（ｈ−（４−Ｃ１−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＩＩｚ
ＣＯｚ−（２−Ｂｒ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚＣ
Ｏｚ−（３−Ｂｒ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚＣＯ
ｔ−（４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣｔｌｚＣＯ
ｚ−（２−Ｃ１ｌｚ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＩＩｚ
ＣＯｚ−（３−ＣＪ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚＣ
（ｈ−（４−Ｃ１ｌｚ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚ
ＣＯｔ−（２−ＯＣＨ３−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＩ
ｈＣＯｚ−（３−ＯＣＩＩｓ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）Ｓ
ＣＨｚＣＯｔ−（４−ＯＣＨｚ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）
ＳＣＩＩｚＣＯｇ−（２−ＣＯＣＨｓ−ｐｈｅｎｅｔｈ
ｙｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（３−ＣＯＣＩＩｚ−ｐｈｅｎ
ｅｔｂｙｌ）ＳＧＨｚＣＯｚ−（４−ＣＯＣＨｔ−ｐｈ
ｅｎｅｔｈｙｌ）３　表　（続き） 第 ３　表　（続き） ＳＣＨｚＣＯｔ−（２−ＮＨＣＨｘ−ｐｈｅｎｅｔｈｙ
ｌ）ＳＣＨｚＣＯｚ−（３−ＮＨＣＨｚ−ｐｈｅｎｅｔ
ｈｙｌ）ＳＣＨｇＧＯ，−（４−ＮＦＩＣＩ１３−ｐｈ
ｅｎｅｔｈｙｌ）ＳＣＨｚＣＨｚＣＯｚＨ ５ＣＨｔＣＨｔＣＣｈＣＨｘ ＳＣＨｚＣＨｚＣＯｔＣｔＨｓ ＳＣ）１ＩＣＨ意ＣＯ□ＣＨｔＣＨｚＣ１ｈＳＣＨｔＣ
ＨｉＣＯ□ＣＨ（Ｃ１ｌｚ）ｚＳＣＨｚＣｌｌｚＣ（ｈ
ｃＨｚ　（ＣＨｚ）　ｚｃＩｈＳＣｌｌｇＣＨｚＣＯｚ
ＣＨｚＣＨ（ＣＩｌ：ｌ）　２ＳＣＨｚＣＨｔＣＯ□Ｃ
１（ＣＯ５）ＣｚｌｌｓＳＣ１ｈＣ１ｌ□ＣＯ□Ｃ（Ｃ
Ｈｓ）ｉＳＣＨｇＣＨｇＣＯ□Ｃ６Ｈ。 ＳＣＨ□ＣＨＩＣＯ□ＣＨｚＣｉｌｌ。 ５Ｃ１１ｔＣＨｚＣ１ｈＣＯｔＨ ＳＣＨｚＣＨｉＣＨｚＣＯｚＣＨｓ ＳＣＨｚＣｔｈＣＨｚＣＯｚＣｚＨｓ ＳＣＨｔＣＨｚＣＨ＊Ｃ（：ｈｃＨｔｃＨｚｃＨｆｆＳ
ＣＨ＊Ｃ１ｈＣ１ｌｔＣ（ｈｃＩＩ（Ｃ）ｈ）　２ＳＣ
Ｈ□ＣＨｚＣＨｔＣＯ□ＣＨｔ　（ＣＨｚ）　ｔｃＨｆ
ｆＳＣＨｚＣＨｔＣＨｚＣ（ｈｃＩｌｚｃＨ（Ｃ１ｈ）
　ｚＳＣＨｚｌｚＣＴｏＣＯｚＣＩｌ　（ＣＩＩ＋）　
ＣＺＩＩＳＳＣＨ，＋ＣＩＩ□ＣＨｘＣ（ｈＣ（Ｃ１ｈ
）　３■ ＣＩ　　ＳＣＩＬ２ＣＨｇＣ１ｌ＊ＣＯ□ＣＨ，ＣＩｌ
□ＣＩＩＣｊ！　　ＳＣＨｇＣＨｚＣＨｚＣＯｚＣａＨ
ｓ３　表　（続き） 第　３　表　（続き） ＳＣＩｈＣＨｚＣＨｚＣＯｌｃＨｚｃｂｌｌｓＳＣｌｈ
　（ＣＨｚ）　５ｃＯｘｌｌ ＳＣ１ｈ　（ＣＨｚ）　５ｃＯｔｃＨｚＳＣ１ｂ　（Ｃ
１ｌｚ）　ｚｃ（ｈｃｚｌｌｓＳＣＨｔ　（ＣＨ２）　
５ｃＯｚｃＨｚｃＨｚｃＩｈＳＣＨｚ（ＣＨｚ）ｚＣ（
ｈＣＨ（ＣＨｓ）ｚＳＣｌｂ（Ｃ１ｌ□）ｓｃＯｔｃＨ
ｚ　（ＣＨｚ）　ｚｃＨｚＳＣＩｈ　（ＣＨｔ）　ｚｃ
ＯｚｃｌｈｃｌＩ　（ＣＨｉ）　ｔＳＣＨ！　（ＣＨｚ
）　３ＣＯ□Ｃ１１（ＣＩｌ＊）ＣＪｓＳＣＨｚ　（Ｃ
Ｈｔ）　５ｃＯｔｃ（ＣＨｓ）　ｓＣ４２５ＣＨｚ　（
ＣＨｚ）　＊Ｃ０ｚＣｉｌｌｓＣＩ　　５ＣＨｚ　（Ｃ
１ｈ）　５ｃＯｔｃＨｚｃｂＨｓＣｊ！　　５ＣＨｚ（
ＣＨｚ）４ｃｏ□Ｈ’２３０３ ＳＣＨｚ（ＣＨｔ）４ｃＯｚｃＨｉ ＳＧＨｚ（Ｃ１ｌｚ）　ａｃＯｚｃｇｌｌｓＳＣＨｚ　
（ＣＨＩり　ａｃｏ□ＣＨｚＣＨｚＣＩＩ３ＳＣＨ２（
ＣＨり　４ｃ（ｈＣＨ（ＣＨｚ）　ｚＳＧＨｚ（ＣＨｚ
）４ｃＯｔｃ）Ｉｔ（Ｃｌｌ□）２Ｃ１ｌｆｆＳＣＨ２
（ＣＨｚ）　４ＣＯ２ＣＨ２ＣＩｌ　（ＣＩｌ：ｌ）　
ｚＳＣ１１□（Ｃ１１２）ｉｃＯ□Ｃ３（ＣＨ１３）Ｃ
ｚｌｌｓＳＣＨ！（ＣＨＩ）４ＣＯ□Ｃ（Ｃｔｈ）ｚＳ
ＧＨｚ　（ＣＩｌｚ）　ａｃＯｚｃｂｔｌｓＳＧＨｚ（
Ｃｌｈ）　４ｃＯｚｃｌｌｚｃａｌ！５ＳＣＩＩｚＯＣ
１ｈ ＳＣ１ｈＯＣＪｓ ＳＣＨｚＯＣＨ（ＣＩｌｉ）ｔ ＳＣＩｈＯＣＯＣｌｂ ＳＣＩＩｚＯＣＨｚＣＮ ３　表　（続き） 第　３　表　（続き） ＳＣＨｚＯＣＨｘＣＯ□ＣＨ３ ５ＣＨｚＯＣＨｚＣＯｚＣｚＨｓ ＳＣＨｚＯＣＩｌｚＣＯｚＣＩＩ□Ｃ１ｌ□ＣＨ。 ５ＣＨｚＯＣＨｚＣＯ２ＣＨ（ＣＨｔ）　ｚノｒμ ５ＣＨｚＯＣＩＩｔＣ（ｈＣ！ｈｃＩｌ＊ｃ　ｌ５ＣＨ
ｚＯＣＨｚＣＯ□Ｃｂ　ＩＩ　５ＳＣＨ２０Ｃ１ｈＣ（
ｈｃｌｌ□Ｃ、ＩＩ　５ＳＣＨｔＳＣＨｘ ＳＣ１ｈＳＣｔＨｓ ＳＣＨｚＳＣＨ（Ｃ１ｈ）ｚ ＳＣＨｚＳＣＯＣｌｌｉ ＳＣＨｚＳＣｌｌｚＣＮ ＳＣＨｔＳＣＨｔＣＣｈＣＩ＋５ ＳＣＦＩｚＳＣＨｚＣＯｚＣｚｌｌｓ ＳＣＨｚＳＣＨ＊ＣＯ□Ｃ１ｌ、ＣＩｌ□Ｃ１ｈＳＣＨ
！５ＣＨＩＣＯＩＣＩｌ（ＣＨ３）！ＳＣＨｇ５ＣＨｚ
ＣＯｚＣＨｔＣ１ｌ□Ｃ１’　２３３７ ＳＣ１ｈＳＣ１（ｇｃＯ□Ｃ、ＩＩ　５ＳＣＩＩ□５Ｃ
ＩＩｉＣ（ｈｃＩｌ□Ｃａ１ｌｓＳＣＨ！０ＣＲ（ＣＨ
Ｉ３）Ｃｏ□ＣＩ＋３ＳＣＩ（ｚＯｃＨ（ＣＨ３）Ｃ（
ｈＣｚＨｓＳＣＨｚＯＣＲ（ＣｚＨｓ）ＣｏＩＣ１ｈＳ
ＣＨｔＳＣＨ（Ｃｚｌｌｓ）ＣＯｔＣｚｔｌｓＳＣＩＩ
□０ＣＩＩ（ＣＨ（ＣＨｉ）ｚ）Ｃ（ｈｃｌｈＳＣｌｈ
ＳＣＨ（ＣＨＩ、）Ｃｏ、ＣＩ。 ５Ｃ）ＩｚＳＣＩＩ（ＣＨｉ）ＣＯｚＣｚＨｓＳＣＨ！
５ＣＩＩ（Ｃ，Ｈ５）ＣｏＩＣ１ｈＳＣＨｔＳＣＨ（Ｃ
ｚＨｓ）ＣＯ□Ｃ、Ｉｔ　５ＳＣＨｚＳＣＨ（ＣＩ（Ｃ
Ｈｚ）　ｚ）Ｃ（ｈＣ！ｈＳＣ）ｌ！０ＣＲ（Ｃ１３）
Ｃ（ｈｃ、１１５ＳＣＨｚＯＣＨ（ＣＨｉ）Ｃｏ□Ｃ４
１ｚＣ６１１ｓＳＣＨｚＳＣ）ｌ（ＣＨｉ）ＣＯｔＣａ
ＨｓＳＣＨｚＳＣＩＩ（ＣＬ）ＣＯ□Ｃ１ｈＣａｌｌｓ
ＳＣＩＩ□ＯＣＨ，ＣＯ□■ ＳＧＨｚＳＧＨｚＣ（ｈｌｌ ＳＣＩＩ□５ＣＩＩ　（ＣＨ３）Ｃ０ｚｌｌＳＣ１ｌｚ
ＯＣＩＩ（Ｃ，Ｉｔｓ）ＣＯ□ＨＳＣＩＩ□５ＣＩＩ　
（Ｃｇ）Ｉｓ）ＣＯＪＳＣＨｚＯＰ　（０）　（ＯＨ）
　Ｚ ＳＣ）ＩｚＯＰ（０）　（ＯＣＩＩ３）　！５ＣＩＩｚ
ＯＰ（０）　（ＯＣｚｔｌｓ）　ｚＳＣＨｚＳＰ　（Ｑ
）　（Ｏｆ（）　ｔＳＣＩ（ｚｓＰ（０）　（ＯＣＨ３
）　ｚＳＣＩＩ□ＳＰ　（０）　（ＯＣｚｌｌｓ）　ｔ
ＳＣＩＩ□ＯＰ　（Ｓ）　（ＯＨ）　ｚＳＣＩＩ□ＯＰ
　（Ｓ）　（ＯＣＩＩ　ｚ）　２３ＧＨｚＯＰ（Ｓ）　
（ＯＣｚｌｌｓ）　ｔＳＣＩＩ□ＳＰ　（Ｓ）　（Ｏｌ
ｌ）　ｚＳＣｌｈＳＰ（Ｓ）　（ＯＣＨ３）　ｚＳＣＨ
ｚＳＰ　（Ｓ）　（ＯＣＪｓ）　ｔ３　表　（ｖｔき） ＳＣＨ２ＣＯＮＨＣＩＩ□ＣＯ□Ｈ ５Ｃ１ｈＣＯＮＨＣＨｇＣＯ□ＣＦｈ ＳＣＨｚＣＯＮＨＣＩＩ２ＣＯ２ＣＪ５ＳＣＩｈＣＯＮ
ＩＩＮＨＣＯｔｌ＋ ５ＣＨｚＣＯＮＨＮＩＩＣＯｚＣＨ＊ ５ＣＨｚＣＯＮＨＮＨＣＯｔＣＪｓ 第　３　表　（続き） ＳＣＨ，ＮＨ。 ＳＣＨ２Ｎ（ＣＨｓ）ｆ ＳＧＨｚＮ（ＣＪｓｈ ＳＣＨｚＮＨＣＯＣＨ３ ＳＣＨＪＨＧＨｚＣＮ ＳＣ１ｈＮＨＣ）ｌＩＣＯ２１１ ＳＧＨｚＮ）ＩＣＬＣＯｚＣｌｌｔ ＳＣＩＩｇＮ（ＣＨ３）ＣＩｌ□ＣＯ□１ＳＣｔｈＮ（
Ｃ１（ｉ）ＣＩ（ｉｃ（ｈｃＩｈ第　３　表　　（続き
） ０１Ｃ１ｈ ＣＯ□Ｃ＊Ｈｓ ｃｏｔｏｃｕｔｃｏ□！Ｉ ＣＨｚＯＣＨｚＣＯ□ＣＨｓ Ｃ１ｈＯＣＨｚＣ（ｈＣ！Ｈｓ ＣＩ’１ｚＯＣＨｚＣＯ□ＣＨ（Ｃ１ｈ）！ＣＨ２０Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）ＣＯ□１１ ＣＨｚＯＣＩＩ　（Ｃ１ｌｉ）　Ｃｏ□ＣＨ３ＣＬＯＣ
Ｈ（ＣＨｚ）ＣＯｚＣ１Ｈｓ Ｃ１ｌ□５ＣＨ２ＣＯ□■ ＣＩＩｚＳＣ）ｌｚｃＯｚＧＨｚ ＣＨｚＳＣＩｈＣ（ｈｃｚＨｓ ＣＩ（ｚｓｃＩＩ□Ｃ０２Ｃ，Ｈ。 ＣＩｌ□５ＣＨＩＣＯ□ＣＨ□ＣＪＳ ＣＨｚＳＣＨ（ＣＨ＊）ＣＯＪ Ｃ１ｈＳＣＨ（Ｃ１ｌｚ）ＣＯｔＣＨ３ＣＨｚＳＣＨ（
Ｃｔｌｓ）Ｃｏ□ＣＪｓＣ１ｌ□５ＣＩＩ（Ｃ１ｂ）Ｃ
ＯｚＣＪｓＣＪＩｚＳＣＨ（ＣＨｉ）ＣＪＣＨ２Ｃ６１
１５ＣＨｚＳＣＨ（ＣｚＨｓ）Ｃ（ｈＣＬ Ｃ（Ｃ１ｈ）＝ＮＯＣＨｚＣＯｔＨ Ｃ（Ｃｌｈ）＝ＮＯＣＨｚＣＯ□Ｃ１ｈＣ（Ｃ［１）＝
ＮＯＣＨｔＣＯ□Ｃ宜Ｈ５２４工４ Ｃ（ＯＣＩＩｓ）　＝ＮＯＣＨｔＣ（ｈｌｌＣ（ＯＣＩ
Ｉ　：ｌ）　＝ＮＯＣＨ□ＣＯ□Ｃ１１３Ｃ（ＯＣＨｓ
）＝ＮＯＣＨｔＣＯ□Ｃｔ１１゜Ｃ（ＳＧＨｚ）＝ＮＯ
ＣＩＩｔＣＯＪ Ｃ（ＳＣＩＩｓ）＝ＮＯＣＨｔＣＯ□Ｃ１１゜Ｃ（ＳＣ
）＋３）＝ＮＯＣＨｚＣ（ｈｃｚｌｌｓＣ（ＯＣＪｓ）
＝ＮＯＣ１ｌ□（：０ｚＣＩＩｉＣ（ＯＣＩＩ（Ｃ１ｈ
）　ｚ）＝ＮＯＣＩｌ□Ｃ０ｆＣｌｈＣ（ＳＣ２１１Ｓ
）＝ＮＯＣＩＩ□Ｃ０２Ｃ１＋。 Ｃ（ＳＣＩＩ□Ｃ１ｈＣＬ）　＝ＮＯＣＩｈＣＯ□Ｃ１
１３Ｐ　（０）　（ＯＨ）　ｚ Ｐ（０）（ＯＣＨ３）！ Ｐ（０）　（ＯＣ２Ｈ５）　２ Ｐ（０）（ＯＣＪｓ）ｚ Ｐ（０）　（ＯＣＨｚＣｊｌｓ）　ｚ Ｐ　（Ｓ）　（ＯＨ）　２ Ｐ　（Ｓ）　（ＯＣＩＩ　３）００ 表　（続き） 第　３　表　（続き） Ｐ（Ｓ）（ＯＣｔＨｓ）ｚ Ｐ（Ｓ）　（ＯＣＨｚＣＨｚＣＨｚＣＨａ）ｚＰ　（Ｓ
）　（ＣＩｌ□Ｃｂｌｌｓ）ｚ第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第３表 （続き） 表　　（続き） ＳＯ□ＮＨ。 ＳＯ□ＮＨＣＨ３ ５Ｏ□Ｎ　Ｉ　ＣＩｔ□ＣＩＩ　＝　ＣＩ！□５ＯＪＩ
ＩＣＨｚＣ＝ＣＩＩ Ｃ（ＣＨｚ）；ＮＮ−Ｃ（Ｃ１ｈ）ＣＯ□Ｃｔ　ＩＩ　
。 Ｃ（ＯＣＩ（＋）＝ＮＮ＝Ｃ（ＣＨ＋）ＣＯｚＣ２Ｈｓ
Ｃ（ＯＣＩＩ＋）二ＮＮ＝Ｃ（ＣＨｚ）ＣＯ□Ｃ１ｌ。 Ｃ（ＳＣＨ＋）・ＮＮ＝Ｃ（ＣＩ＋）Ｃｏ□Ｃｚ　Ｈｓ
（以下余白） 本発明化合物である縮合ヘテロ環誘導体及びチオセミカ
ルバゾン誘導体を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばタレ、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体又は水、ア
ルコール類（イソプロパツール。ブタノール、ベンジル
アルコール、フルフリルアルコール等）、芳香族炭化水
素類（トルエン、キシレン等）、エーテル類（アニソー
ル等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロン等）
、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ−メチ
ルピロリドン等）、又はハロゲン化炭化水素類（クロル
ベンゼン等）等の液体担体と混用して適用することがで
き、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、
展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤など
を添加し、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒状水
和剤（ドライフロアブル剤）、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。 又、本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種
の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力
剤、解毒剤等と混合施用しても良い。 特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量
の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺
草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待でき
る。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも
可能である。本発明化合物と混合使用するのに好ましい
薬剤としては、ペンタシン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ：３−
１ｓｏｐｒｏｐｙｌ−ＩＨ−２，Ｃ３−ｂｅｎｚｏｔｈ
ｉａｄｉａｚｉｎ−４（３１１）−ｏｎｅ　２，２−ｄ
ｉｏｘｉｄｅ）、アシフルオルフェンソジウム（ａｃｉ
ｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ：Ｓｏｄｉｕｍ　５−
　　（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍ
ｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｏｘｙ）　−２−ｎｉｔｒｏｂｅ
ｎｚｏａｔｅ）　、フオメサフエン（ｆｏｍｅｓａｆｅ
ｎ：５−　（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｔｒｉｆｌｕｏ
ｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｏｘｙ）−Ｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌｓｕｌｆｏｎｙｌ−２−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚａｍｉｄ
ｅ）、ラクトフェノ（ｌａｃｔｏｆｅｎ）：１’　−（
ｃａｒｂｏｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ５−　　（２−ｃ
ｈｌｏｒｏ−４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）
ｐｈｅｎｏｘｙ　）−２−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ
）　、メトリブジン（＠６ｊｒ２ｂｕｚｉｎ：４−ａｍ
ｉｎｏ−６−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−３−ｍｏｔｈｙｌ
ｔｈｉｏ−１＋２＋４ｔｒｉａｚｉｎ−５（４１１）ｏ
ｎｅ）　、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ：２−（４
−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４−ｍｅｔｈｙｌ−５−ｏｘｏ
　−２−１ｍ１ｄａｚｏｌｉｎ−２ｙｌ）ｑｕｉｎｏｌ
ｉｎｅ−３−ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）　、セ
トキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ：２−（１−ｅｔｈ
ｏｘｙ−ｉｍｉｎｏｂｕｔｙｌ）−５−（２−（ｅｔｈ
ｙｌｔｈｉｏ）ｐｒｏｐｙｌ　）　−３−ｈｙｄｒｏｘ
ｙ　ｃｙｃｌｏｈｅｘ−２−ｅｎｏｎｅ）、イマゼタビ
ル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ＋５−ｅｔｈｙｌ−２−（
４−１ｓｏｐｒｏｐｙ　１−４−ｍｅ　ｔｈｙ　ｌ−５
−ｏｘｏ−２−ｉｍ　１ｄａｚｏ　ｌ　ｉｎ　−２−ｙ
ｌ）ｎｉｃｏｔｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、サイクロキシジ
ム（ｃｙｃｌ。 ｘｙｄｉｍ：２−　（１−（ｅｔｈｏｘｙｉｍｉｎｏ）
ｂｕｔｙｌ）　−３−ｈｙｄｒｏｘｙ−５ｔｈｉａｎ−
３−ｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘ−２−ｅｎｏｎｅ）、リニュ
ロン（ｌ　１ｎｕｒｏｎ　：３−　（３＋　４−ｄ　ｉ
ｃｈ　１ｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）　−１−ｍｅ　ｔｈｏｘ
ｙ−１−ｍｅｔｈｙｌ−ｕｒｅａ）、キザロホップエチ
ル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ：ｅｔｈｙｌ−
２−（４−（６−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｑｕｉｎｏｘａｎ
ｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｘｙ　）　ｐｒｏｐｉｏｎａＬ
ｅ）　、ジクロホップメチル（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ　ｍ
ｅｔｈｙｌ：ｍｅｔｈｙｌ−２−（４−（２，４−ｄｉ
ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｘｙ　　）　
　ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）　　、　フルアジホップブチ
ル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ：ｂｕｔｙｌ−２
−（４−（５−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ　ｍｅｔｈｙｌ−２
−ｐｙｒｉｄｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｒｏｐｉ
ｏｎａｔｅ）　、フェノキサプロップ−エチル（ｆｅｎ
ｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ：ｅｔｈｙｌ−２−（４−
（６−ｃｈｌｏｒｏ−２ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌｏｘ
ｙ）ｐｈｅｎｏｘｙ　）　ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）　、
Ａロキシホップーメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔ
ｈｙｌ　：ｍｅｔｈｙｌ−２（４−（３−ｃｈ　１ｏｒ
ｏ−５−ｔｒ　ｉｆ　ｌ　ｕｏｒｏｍｅ　ｔｈｙ　Ｉ　
−２−ρｙｒ　ｉｄｙ　ｆｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｘｙ　）
　ｐｒｏｐｉｎａｔｅ）、トキサフェン（ｔｏｘａｐｈ
ｅｎｅ：ａ　　ｒｅａｃｔｉｏｎ　　ｍ１ｘｔｕｒｅ　
ｏｆ　　ｃｈｌｏｒｉｎａｔａｄ　　ｃａｍｐｈｅｎｅ
ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ　　６７〜６９χｃｈｌｏｒｉｎ
ｅ）　、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ：　２−ｃｈ
ｌｏｒｏ−２’　　、６’　−ｄｉｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍ
ｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ−ａｃｅｔａｎｉｌｉｄｅ）
　、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ：２−　
ｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（２−ｅｔｈｙｌ−６−ｎｅｔｈｙ
ｌｐｈｅｎｙｌ）　−Ｎ−（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−ト１
ｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ａｃｅｔａｍｉｄｅ）　　、ナ
ツタラム（ｎａｐｔａｌａｍ：Ｎ−１−ｎａｐｈＮ−１
−ｎａｐｈｔｙｌｐｈｔｈａｌａ　、２＋４−デイ−・
ビー＜２．４−ＤＢ：４−Ｃ２，４ｄｉｃｈｌｏｒｏｐ
ｈｅｎｏｘｙ）ｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）　、エム・
シー・ビー・ビー（ＭＣＰＢ：４−　（４−ｃｈｌｏｒ
ｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｘｙ）ｂｕｔｙｒｉｃ
　ａｃｉｄ）　、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍ
ｕｒｏｎｅｔｈｙｌ：ｅｔｈｙｌ−２−（３−（４−ｃ
ｈｌｏｒｏ−６−ｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−
２−ｙｌ）ｕｒｅｉｄｏｓｕｆｏｎｙｌ）　ｂｅｎｚｏ
ａｔｅ）　　、ジメタシン（ｄｉｍｅｔｈａｚｏｎｅ：
２−　（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ
−４，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−３−ｉｓｏｘａｚｏｌｉ
ｄｉｎｏｎｅ）等の除草剤が挙げられるが、その他の除
草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・
ハンドブック（Ｆａｒａ＋　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ）１９８７年版に記載されている化合物等
がある。 その施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法１、栽培
作物等により差異はあるが一般には縮合ヘテロ環誘導体
の場合、有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０
．００１〜５ｋｇ程度、チオセミカルバゾン誘導体の場
合、有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．０
１〜１０ｋｇ程度が適当である。 次に、具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合
例を示す。 但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるもので
はない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意
味する。 水皿■ 本発明化合物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・　５〜８０部固体担体・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・１０〜８５部界面活性剤
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　
１〜１０部その他　　・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・　１〜５　部その他として、例えば
固結防止剤などが挙げられる。 ＬＪ付 本発明化合物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・　１〜３０部液体担体・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・３０〜９５部界面活性剤
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　
５〜１５部ス０７７’　）Ｌｔ肘 本発明化合物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・　５〜７０部液体担体・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・１５〜６５部界面活性剤
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　
５〜１２部その他　　・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・　５〜３０部その他として、例えば
凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。 粒−月 本発明化合物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・０．１〜１０部固体担体・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・９０〜９９．９９部そ
の他　　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・　１〜５　部゛−イフロアプル　） 本発明化合物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・２０〜９０部固体担体・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・１０〜６０部界面活性剤
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　
１〜２０部酊合汎上　　水和剤 本発明化合物Ｎａ　１０４・・・・・・・・・・・・・
・・・・・５０部以上を均一に混合粉砕して水和剤とす
る。 Ｎ合貫）　　水和剤 本発明化合物Ｎ［Ｌｉ２Ｏ２・・・・・・・・・・・・
・・・５０部東邦化字土栗四間面るＪ 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 酊合旌ｌ　　水和剤 本発明化合物Ｎｏ、　１６５・・・・・・・・・・・・
・・・・・・５０部以上を均一に混合粉砕して水和剤と
する。 ΔＢＹ例」−水和剤 本発明化合物Ｎα２６７・・・・・・・・・・・・・・
・・・・４０部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする
。 酊企■王　　水和剤 本発明化合物Ｎｏ、９８・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・５０部東ＪＩＳ化字工栗■間市名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 ■肛　乳剤 本発明化合物Ｎα１０４・・・・・・・・・・・・・・
・・・・　３部キ　　シ　　し　　ン　　　　　・・・
・・・・・・・・・・・・・・・７６部イ　　ソ　　ホ
　　ロ　　ン　　・・・・旧・・・・・・・団・　１５
部以上を均一に混合して乳剤とする。 ＬＬ　乳剤 本発明化合物Ｎｏ、１１０４・・・・・・・・・・・・
・・・　３部キ　　シ　　し　　ン　　　　　　・・・
・・・・・・・・・・・・・・・７６部イ　　　ソ　　
ホ　　ロ　　ン　　・・・・・・・・・・・・・・・・
・・　１５部以上を均一に混合して乳剤とする。 肚肛　乳剤 本発明化合物Ｎｏ、　１４７６・・・・・・・・・・・
・・・・　３部キ　　シ　　し　　ン　　　　　・・・
・・・・・・・・・・・・・・・７６部イ　　　ソ　　
ホ　　ロ　　ン　　・・・・・・・・・・・・・・・・
・・　１５部以上を均一に混合して乳剤とする。 配イＬ例」−フロアブル剤 本発明化合物Ｎｏ、　１０４・・・・・・・・・・・・
・・・・・・３５部エチレングリコール（凍結防止剤）
・・・８部水　　　　　　　　　　　　・・・・・・・
・・・・・・・・２８．５部以上を均一に混合して、フ
ロアブル剤とする。 配イｄ殊１」−フロアブル剤 本発明化合物Ｎα１１０４・・・・・・・・・・・・・
・・３５部エチレングリコール（凍結防止剤）・・・８
部水　　　　　　　　　　　　・・・・・・・・・・・
・・・・２８．５部以上を均一に混合して、フロアブル
剤とする。 配工合Ｊ側１」−フロアブル剤 本発明化合物Ｎｏ、５７　　・・・・・・・・・・・・
・・・・・・３５部１％ロドボール水　　・・・・旧・
・−町−２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品名）
エチレングリコール（凍結防止剤）・・・８部水　　　
　　　　　　・旧・・・・・・・・・・・２８．５部以
上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 ｂ量り粒剤 本発明化合物ＮＱ、１０９８・・・・・・町・・・・・
０．１部ベントナイト　　　町旧・・・・・・・・・・
・５５．０　部タ　ル　り　　　・・・町旧・・町・・
４４．９　部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を
加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥し
て粒剤にする。 Ｌ量■粒剤 本発明化合物Ｎα１１ｏ４・・・町・・町・・０．１部
ベントナイト　　　・・・・旧・・・・・・・・・・・
５５．０部り　　ル　　り　　　　　　　・・・・・・
・・・・・・・・・・・・４　４．９　部以上を均一に
混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押
出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。 ｍ１土　粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化合
物Ｎα１０４　・・・・旧・・・・・・・・７５部以上
を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。 Ｋ金■エエ　粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明
化合物Ｎα１１０４・・・・・・・・・・・・・・・７
５部以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤と
する。 配ａ土旦　粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化
合物Ｎｏ、　１６５　　・・・・・・・・・・・・・・
・７５部ｆｆｌ土主　粒状水和剤（ドライフロアブル剤
）本発明化合物Ｎα１４７６・・・・・・・・・・・・
・・・７５部以上を均一に混合微粉砕してドライフロア
ブル剤とする。 ｍユコー　粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化
合物Ｎｏ、　１０９・・・・・・・・・・・・・・・・
・・７５部以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブ
ル剤とする。 ｍ１度　粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化合
物Ｎα１３７７・・・・・・・・・・・・・・・７５部
以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする
。 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする
。 ｍλ」−粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化合
物Ｎα２１０４・・・・・・・・・・・・・・・７５部
以上を均一に混合微粉砕して°ドライフロアブル剤とす
る。 使用に際しては、上記水和剤、ドライフロアブル剤、乳
剤、フロアブル剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、
有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たりＯ，ＯＯ１〜１
０ｋｇになるように散布する。 尚、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園等の農園芸以
外に、運動場、空地、線路端等非農耕地又は牧草地、芝
生地における各種雑草の防除にも適用することができ、
その施用薬量は適用場面、施用時期、対象草種、栽培作
物等により差異はあるが、一般には１ヘクタール（ｈａ
）当たり０．０１〜１０ｋｇ程度の割合が適当である。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。 試１」に１ 縦１５ｃｍ、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、イヌホーズキ１、ハキダ
メギク、イヌガラシ、コムギ、ダイズを混播し、約１　
ｃｍ覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土
壌表面へ均一に散布した。薬液は、前記配合例の水和剤
、乳剤、ドライフロアブル剤またはフロアブル剤を水で
希釈して小型スプレーで全面に散布した。 薬液散布３週間後にコムギ、ダイズ及び各種雑草に対す
る除草効果を下記の判定基準に従い調査した。 結果を第４表に示す。 判定基準 ５・・・殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４・
・・殺草率　７０〜９０％ ３・・・殺草率　４０〜７０％ ２・・・殺草率　２０〜４０％ １・・・殺草率　　５〜２０％ ０・・・殺范率　５％以上（はとんど効力なし）但し、
上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重及び無処理
区の地上部生草重を判定して下記の式により求めたもの
である。 試…ｌ　　茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、横
２２ｃｍ、深さ６ｃ＋ｎのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガ
ラシ、コムギ、ダイスの種子をそれぞれスポット状に播
種し、約１１覆土した。各種植物が２〜３葉期に達した
とき、有効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ均
一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤、ドライ
フロアブル剤又はフロアブル剤を水で希釈して小型スプ
レーで各種雑草及び作物の茎葉部の全面に散布した。薬
液散布４週間後にコムギ、ダイス及び各種雑草に対する
除草効果を試験例−１の判定基準に従い調査した。結果
を第５表に示す。 試ｆｌユＪ−湛水条件における除草効果試験１１５００
０アールのフグネルボット中に沖積土壌を入れた後、水
を入れて混和し水深２ｃｍの淡水条・件とする。タイヌ
ビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種子
を、上記のポットに混播し、又、ウリカワの塊茎を置床
した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。ポットを２５
〜３０″Ｃの温室内に置いて植物を育成し、播種後３日
目に水面へ所定の薬量になるように、薬剤希釈液をメス
ピペットで滴下処理した。薬液滴下後３週目にイネおよ
び各種雑草に対する除草効果を試験例−１の判定基準に
従って調査した。結果を第６表に示す。 跋荻■二土　土壌処理による除草効果試験縦１５ｃＩ１
１、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ
、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、ト
ウモロコシ、コムギ、ダイス、ワタを混播し、約１　ｃ
ｍ覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土壌
表面へ均一に散布した。薬液は、前記配合例の水和剤、
乳剤、ドライフロアブル剤又はフロアブル剤を水で希釈
して小型スプレーで全面に散布した。薬液散布３週間後
にイネ、トウモロコシ、コムギ、ダイス、ワタおよび各
種雑草に対する除草効果を試験例−■の判定基準に従い
調査した。結果を第７表に示す。 拭籏■ニエ　茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、
横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌホーズキ、ハキダメギクイヌガラシ、イネ、トウモロ
コシ、コムギ、ダイスの種子をそれぞれスポット状に播
種し、約１　ｃｍ覆土した。各種植物が２〜３葉期に達
したとき、有効成分量が所定の割合となるように茎葉部
へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤、ドライ
フロアブル剤又はフロアブル剤を水で希釈して小型スプ
レーで各種雑草および作物の茎葉部の全面に散布した。 薬液散布４週間後に各種雑草に対する除草効果及び各種
作物に対する薬害を試験例−１の判定基準に従い調査し
た。結果を第８表に示す。 易Ｕユ」ユ　ダイズ栽培時の適用試験（茎葉処理）縦３
０ｃｍ、横２８ｃｍ、深さ１２ａｍのプラスチン、り製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ダイス、オナモミ、チョ
ウセンアサガオ、マルバアサガオ、イチビ、キンゴジカ
、アオビユ、シロザの種子をそれぞれ播種し、約１．５
　ｃｍ覆土した。各種植物が２〜３葉期に達したとき、
有効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散
布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤、ト′ラ
イフロアプル剤またはフロアブル剤を水で希釈して小型
スプレーで各種雑草および作物の茎葉部の全面に散布し
た。薬液散布３週間後に各種雑草に対する除草効果及び
各種作物に対する薬害を試験例−１の判定基準に従い調
査した。結果を第９表に示す。 （以下、余白） 第 表 ０．６３ ０．６３ ０．６３ ０．６３ ０．６３ 尚、表中の記号は次の意味を示す。 且（イヌホーズキ）、Ｄ（ハキダメギク）、±（イヌガ
ラシ）、異（コムギ）、５（ダイズ）。 （以下、余白） Ｉ８６ ０．６３ ０．６３ ０．６３ ０．６３ ０．６３ ０．６３ ０．６３ ０．６３ ０．６３ ０．６３ ０．６３ ０．６３ ０゜６３ 第 表 尚、比較対照化合物Ａは 一般名：ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）を示す。 ０．１６ ０．１６ ０．１６ ０．１６ ０、１６ ０．１６ ０．１６ ０．１６ ０．１６ ０．１６ ０．１６ ０．１６ ０．１６ ０．１６ ０．１６ ０．１６ 第　７　表（続き） 第８表 化合物 番月人α 薬量 （ｋｇ／ｈａ）　Ｎ　Ｍ　Ｋ　ＨＤ↓ＲＴＷＳＣ０，１
６ ０，１６ ０，１６ ０，１６ ０，１６ ０，１６ ０，１６ ０，１６ ０，１６ ０，１６ １４２８０，１６１２２５３５０００００１４７６０，
１６１１２４１４０００００尚、表中の記号は次の意味
を示す。Ｎ（ノビエ）、Ｍ（メヒシバ）、Ｋ（カヤツリ
グサ）、旦（イヌホーズキ）、旦（ハキダメギク）、土
（イヌガラシ）、且（イネ）、’ｒ’（トウモロコシ）
、Ｗ（コムギ）、旦（ダイズ）、Ω（ワタ）。 ０．１６ 第　８　表（続き） 第　８　表（続き） ４７６　　０．１６　　３　１　１　５　５　５　１　
０　０　２４７９　　０．１６　　４　３　３　５　５
　２　０　０　０　３０．１６ ０．１６ ０．１６ ０．１６ ０．１６ ０、１６ ０．１６ 第 表（続き） １３７８　　０．１６　　３ １３Ｂ１　　０．１６　　１ １４２８　　０．１６　　２ １４７６　　０．１６　　２ ０　ｌ　０２ 尚、表中の記号は次の意味を示す。Ｎ（ノビエ）、■（
メヒシバ）、Ｋ（カヤツリグサ）、Ｈ（イヌホーズキ）
、旦（ハキダメギク）、土（イヌガラシ）、旦（イネ）
、工（トウモロコシＬＷ（コムギ）、旦（ダイス）。 第 表（続き） 比較対照化合物Ｂは ０．０４４５５５５５５０ ０．０８５５５５５５５０ ０．０４４５５５５５５０ ０．０８５５５５５５５０ ０．０４４５５５５４５０ ０．０８５５５５５５５０ ０．０８ ０．０８ （１，０４５５５５５５５０ ０，０８５５５５５５５１ を示す。 又、表中で使われている植物の略号。 和名に対 ０．０８ 略号 和名 英 名 学 名

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はそれぞ
   れ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル、フェニル、ベンジルを示し、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｇは水素原子又はハロゲン原子を示し、 Ａはハロゲン原子又はＮＯ＿２を示し、 Ｅは水素原子、ハロゲン原子、ＮＨ＿２、ＯＨ、ＳＨ、
   ＣＯ＿２Ｈ、 ＯＲ７〔Ｒ７はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿
   ４アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル又はＣＨ（Ｒ
   ７ａ）ＣＯ＿２Ｒ７ｂ〔Ｒ７ａは水素原子、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿３アルキル、ＳＣＨ＿３又はＳＣ＿６Ｈ＿５を示し、
   Ｒ７ｂは水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−
   Ｃ＿３ハロアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、
   フェニル又はベンジルを示す。〕を示す。〕、 ＣＯ＿２Ｒ８〔Ｒ８はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３
   −Ｃ＿６シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣＨ
   ＿２ＣＯ＿２Ｒ８ａ（Ｒ８ａは水素原子又はＣ＿１−Ｃ
   ＿３アルキルを示す）を示す。〕、 ＳＲ９〔Ｒ９はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿
   ６シクロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３
   −Ｃ＿４アルキニル、ＣＨ＿２ＣＮ、ＣＨ＿２ＯＨ、▲
   数式、化学式、表等があります▼、ＣＨ＿２Ｃｌ、▲数
   式、化学式、表等があります▼ ＣＨ（Ｒ９ａ）ＣＯ＿２Ｒ９ｂ〔Ｒ９ａは水素原子、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３アルキル、ＳＣＨ＿３、ＳＣ＿６Ｈ＿５又
   はＣＨ＿２ＯＣＨ＿３を示し、Ｒ９ｂは水素原子、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３ハロアルキル、Ｃ
   ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フ
   ェネチル、α−メチルベンジル、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ
   ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、置換フェニル（以下の置換基
   により任意に置換されても良いフェニル基を示す；水素
   原子、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、ハロゲン原子、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルアミノ、
   Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＯ＿２−（Ｃ＿１−Ｃ＿２アル
   キル）、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルカルボニル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿２ハロアルキル又はＣ＿１−Ｃ＿２ハロアルキルオ
   キシ）、置換ベンジル（以下の置換基により任意に置換
   されても良いベンジル基を示す；水素原子、ハロゲン原
   子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキ
   シ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルアミノ、Ｎ（ＣＨ＿３）＿
   ２、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルカルボニル、ＮＨＣＯＣＦ
   ＿３、ＣＯ＿２−（Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル）、ＳＯ＿
   ２ＣＨ＿３、ＳＯ＿２ＣＦ＿３、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロア
   ルキル又はＣ＿１−Ｃ＿２ハロアルキルオキシ）又は置
   換フェネチル（以下の置換基により任意に置換されても
   良いフェネチル基を示す；水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ
   ＯＣＨ＿３又はメチルアミノ）を示す。〕、▲数式、化
   学式、表等があります▼〔ｎは１〜４の整数を示し、 Ｒ９ｃは水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−
   Ｃ＿３ハロアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、
   フェニル又はベンジルを示す。〕、 ＣＨ＿２Ｙ−Ｒ９ｄ〔Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し
   、Ｒ９ｄはＣ＿１−Ｃ＿５アルキル、ＣＯＣＨ＿３、Ｃ
   Ｈ＿２ＣＮ、ＣＨ（Ｒ９ｅ）ＣＯ＿２Ｒ９ｆ〔Ｒ９ｅは
   水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルを示し、Ｒ９ｆは
   水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３ハ
   ロアルキル、フェニル又はベンジルを示す。〕、Ｐ（Ｏ
   ）（ＯＲ９ｇ）＿２〔Ｒ９ｇは水素原子又はＣ＿１−Ｃ
   ＿４アルキルを示す。〕又はＰ（Ｓ）（ＯＲ９ｇ）＿２
   〔Ｒ９ｇは前記と同様の意味を示す。〕を示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｒ１３は水素原子
   又はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルを示し、Ｒ９ｄは前記と同
   様の意味を示す。〕、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ＣＨ＿２ＣＯ
   ＮＨＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｒ９ｉ、ＣＨ＿２ＣＯＮＨＮＨＣ
   Ｏ＿２Ｒ９ｉ〔Ｒ９ｉはＲ９ｇと同様の意味を示す。〕
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｊは１又は２を示
   す。）、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ （Ｊ及びＲ９ｉは前記と同様の意味を示す。）を示す。 〕、 ＣＨ＿２ＹＣＨ（Ｒ１１）ＣＯ＿２Ｒ１２〔Ｙは前記と
   同様の意味を示し、Ｒ１２は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３ハロアルキル、フェニル又は
   ベンジルを示し、Ｒ１１は水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿３
   アルキルを示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｒ１３はＣ＿１−
   Ｃ＿３アルキル又はＹＲ１３ａ（Ｙは前記と同様の意味
   を示す、Ｒ１３ａはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルを示す。）
   を示し、Ｒ１４は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、
   Ｃ＿２−Ｃ＿３ハロアルキル、フェニル又はベンジルを
   示す。〕、▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｙは前記と同様の意味を示す。Ｒ１５、Ｒ１６はそれ
   ぞれ独立して水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、フェ
   ニル又はベンジルを示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ１７は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１−Ｃ＿６ア
   ルキル、ＹＲ１７ａ（Ｒ１７ａは水素原子又はＣ＿１−
   Ｃ＿３アルキルを示す、Ｙは前記と同様の意味を示す。 ）、ＹＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｒ１７ｂ（Ｒ１７ｂは水素原子
   又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルを示す。Ｙは前記と同様の
   意味を示す。）、ＣＯ＿２Ｒ１７ｂ（Ｒ１７ｂは前記と
   同様の意味を示す。）、ＣＯＮ（Ｒ１７ａ）＿２（Ｒ１
   ７ａは前記と同様の意味を示す）又はＮ（Ｒ１７ｃ）Ｒ
   １７ｂ（Ｒ１７ｃは水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿３アルキ
   ルを示し、Ｒ１７ｂは前記と同様の意味を示す。 を示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｒ１７は前記と同
   様の意味を示す。〕、▲数式、化学式、表等があります
   ▼〔Ｒ１８はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルを示す。〕▲数式
   、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ１７は前記と同様の意味を示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ１７は前記と同様の意味を示す。〕、 ＳＯ＿２ＮＨＲ１９〔Ｒ１９は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ２アルキルアリル、プロパルギルを示す。〕または ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｒ１３は前記と同
   様の意味 を示す。Ｒ２０、Ｒ２１は水素原子またはＣ＿１−Ｃ＿
   ４アルキルを示す。〕を示す。】で表される縮合ヘテロ
   環誘導体。
2. （２）請求項（１）記載の縮合ヘテロ環誘導体を有効成
   分として含有することを特徴とする除草剤。
3. （３）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表されるチオセミカルバゾン誘導体と式（III）▲数
   式、化学式、表等があります▼（III） で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求
   項（１）記載の縮合ヘテロ環誘導体の製造法。
4. （４）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 【式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はそれぞ
   れ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル、フェニル、ベンジルを示し、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｇは水素原子又はハロゲン原子を示し、 Ａはハロゲン原子又はＮＯ＿２を示し、 Ｅは水素原子、ハロゲン原子、ＮＨ＿２、ＯＨ、ＳＨ、
   ＣＯ＿２Ｈ、 ＯＲ７〔Ｒ７はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿
   ４アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル又はＣＨ（Ｒ
   ７ａ）ＣＯ＿２Ｒ７ｂ〔Ｒ７ａは水素原子、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルキル、ＳＣＨ＿３又はＳＣ＿６Ｈ＿５を示し、
   Ｒ７ｂは水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−
   Ｃ＿３ハロアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、
   フェニル又はベンジルを示す。〕を示す。〕、 ＣＯ＿２Ｒ８（Ｒ８はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３
   −Ｃ＿６シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣＨ
   ＿２ＣＯ＿２Ｒ８ａ（Ｒ８ａは水素原子又はＣ＿１−Ｃ
   ＿３アルキルを示す）を示す。〕、 ＳＲ９〔Ｒ９はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿
   ６シクロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３
   −Ｃ＿４アルキニル、ＣＨ＿２Ｃ＿Ｎ、ＣＨ＿２ＯＨ、
   ▲数式、化学式、表等があります▼ＣＨ＿２Ｃｌ、▲数
   式、化学式、表等があります▼、 ＣＨ（Ｒ９ａ）ＣＯ＿２Ｒ９ｂ〔Ｒ９ａは水素原子、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３アルキル、ＳＣＨ＿３、ＳＣ＿６Ｈ＿５又
   はＣＨ＿２ＯＣＨ＿３を示し、Ｒ９ｂは水素原子、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３ハロアルキル、Ｃ
   ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フ
   ェネチル、α−メチルベンジル、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ
   ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、置換フェニル（以下の置換基
   により任意に置換されても良いフェニル基を示す；水素
   原子、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、ハロゲン原子、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルアミノ、
   Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＯ＿２−（Ｃ＿１−Ｃ＿２アル
   キル）、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルカルボニル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿２ハロアルキル又はＣ＿１−Ｃ＿２ハロアルキルオ
   キシ）、置換ベンジル（以下の置換基により任意に置換
   されても良いベンジル基を示す；水素原子、ハロゲン原
   子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキ
   シ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルアミノ、Ｎ（ＣＨ＿３）＿
   ２、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルカルボニル、ＮＨＣＯＣＦ
   ＿３、ＣＯ＿２−（Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル）、ＳＯ＿
   ２ＣＨ＿３、ＳＯ＿２ＣＦ＿３、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロア
   ルキル又はＣ＿１−Ｃ＿２ハロアルキルオキシ）又は置
   換フェネチル（以下の置換基により任意に置換されても
   良いフェネチル基を示す；水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ
   ＯＣＨ＿３又はメチルアミノ）を示す。〕、▲数式、化
   学式、表等があります▼〔ｎは１〜４の整数を示し、 Ｒ９ｃは水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−
   Ｃ＿３ハロアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、
   フェニル又はベンジルを示す。〕、 ＣＨ＿２Ｙ−Ｒ９ｄ〔Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し
   、Ｒ９ｄはＣ＿１−Ｃ＿５アルキル、ＣＯＣＨ＿３、Ｃ
   Ｈ＿２ＣＮ、ＣＨ（Ｒ９ｅ）ＣＯ＿２Ｒ９ｆ〔Ｒ９ｅは
   水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルを示し、Ｒ９ｆは
   水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３ハ
   ロアルキル、フェニル又はベンジルを示す。〕、Ｐ（Ｏ
   ）（ＯＲ９ｇ）＿２〔Ｒ９ｇは水素原子又はＣ＿１−Ｃ
   ＿４アルキルを示す。〕又はＰ（Ｓ）（ＯＲ９ｇ）＿２
   〔Ｒ９ｇは前記と同様の意味を示す。〕を示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｒ１３は水素原子
   又はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルを示し、Ｒ９ｄは前記と同
   様の意味を示す。〕、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ＣＨ＿２ＣＯ
   ＮＨＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｒ９ｉ、ＣＨ＿２ＣＯＮＨＮＨＣ
   Ｏ＿２Ｒ９ｉ〔Ｒ９ｉはＲ９ｇと同様の意味を示す。〕
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｊは１又は２を示
   す。）、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ （Ｊ及びＲ９ｉは前記と同様の意味を示す。）を示す。 〕、 ＣＨ＿２ＹＣＨ（Ｒ１１）ＣＯ＿２Ｒ１２〔Ｙは前記と
   同様の意味を示し、Ｒ１２は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３ハロアルキル、フェニル又は
   ベンジルを示し、Ｒ１１は水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿３
   アルキルを示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｒ１３はＣ＿１−
   Ｃ＿３アルキル又はＹＲ１３ａ（Ｙは前記と同様の意味
   を示す。Ｒ１３ａはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルを示す。）
   を示し、Ｒ１４は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、
   Ｃ＿２−Ｃ＿３ハロアルキル、フェニル又はベンジルを
   示す。〕、▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｙは前記と同様の意味を示す。Ｒ１５、Ｒ１６はそれ
   ぞれ独立して水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、フェ
   ニル又はベンジルを示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ１７は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１−Ｃ＿６ア
   ルキル、ＹＲ１７ａ（Ｒ１７ａは水素原子又はＣ＿１−
   Ｃ＿３アルキルを示す、Ｙは前記と同様の意味を示す。 ）、ＹＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｒ１７ｂ（Ｒ１７ｂは水素原子
   又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルを示す、Ｙは前記と同様の
   意味を示す。）、ＣＯ＿２Ｒ１７ｂ（Ｒ１７ｂは前記と
   同様の意味を示す。）、ＣＯＮ（Ｒ１７ａ）＿２（Ｒ１
   ７ａは前記と同様の意味を示す）又はＮ（Ｒ１７ｃ）Ｒ
   １７ｂ（Ｒ１７ｃは水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿３アルキ
   ルを示し、Ｒ１７ｂは前記と同様の意味を示す。）を示
   す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｒ１７は前記と同
   様の意味を示す。〕▲数式、化学式、表等があります▼
   〔Ｒ１８はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルを示す。〕▲数式、
   化学式、表等があります▼ 〔Ｒ１７は前記と同様の意味を示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ１７は前記と同様の意味を示す。〕、 ＳＯ＿２ＮＨＲ１９〔Ｒ１９は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ２アルキルアリル、プロパルギルを示す。〕または ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｒ１３は前記と同
   様の意味 を示す。Ｒ２０、Ｒ２１は水素原子またはＣ＿１−Ｃ＿
   ４アルキルを示す。〕を示す。】で表されるチオセミカ
   ルバゾン誘導体。
5. （５）請求項（４）記載のチオセミカルバゾン誘導体を
   有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
6. （６）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表されるフェニルイソチオシアナート誘導体と式（Ｖ
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
   項（４）記載のチオセミカルバゾン誘導体の製造法。