JPH02129171A - ピラゾールカルボキサニリド誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は新規なビラゾール力ルポキサニリド誘導体及び
該誘導体の１種又は２種以上を有効成分として含有する
有害生物防除剤に関し、特に、殺虫、殺ダニ及び除草剤
に関するものである。

（ロ）従来の技術 従来、ビラゾール力ルポキサニリド誘導体に関しては、
幾つかの特許出願が知られている。

特開昭５２−８７１６８号公報及び特開昭６０−３４９
４９号公報には、１，３−ジメチルピラゾール−５−カ
ルボキサニリド誘導体が殺菌剤の有効成分として用いう
ることか記載されている。

又、特開昭６１−１０６５５９号公報、特開昭６１−２
８０４８０号公報、特開昭６２−１００６６号公報、特
開昭６２−２４９９７５号公報及び特開昭６３−４８２
６９号公報には、１．３−シメチルピラゾール−４−カ
ルボキサニリド誘導体が殺菌剤の有効成分として用いう
ることが記載されている。

しかし、上記特許出願にはこれらの化合物の殺虫、殺ダ
ニ活性及び除草剤活性に関しては何等述べられていない
。

又、本発明のピラゾールの３位が炭素数１〜８の直鎖又
は分岐パーフルオロアルキル基、炭素数２〜８のパーフ
ルオロアルケニル基、又は炭素数３〜６のパーフルオロ
シクロアルキル基で置換されたピラゾール−５−カルポ
キサニリド誘導体に関する記載もない。

（ハ）発明の態様 本発明者らは、ビラゾール力ルポキサニリド誘導体につ
いて鋭意検討した結果、ピラゾールの３位が炭素数１〜
８の直鎖又は分岐パーフルオロアルキル基、炭素数２〜
８のパーフルオロアルケニル基、又は炭素数３〜６のパ
ーフルオロシクロアルキル基で置換されたピラゾール−
５−カルボキサニリド誘導体が、優れた殺虫、殺ダニ活
性を有すること、更に具体的には農業分野で重大な害虫
である鱗翅目、鞘翅目、半翅目等の害虫及びテトラニク
ス属、パノニクス属等のダニに対して特に優れた殺虫、
殺ダニ活性を示し、且つ益虫に対しては殆ど悪影響がな
いこと、又借れた作物選択的な除草活性を示すこと、更
に詳しくは豆科植物や稲科植物の作物に対して卓越した
選択性を有する一方、重要雑草であるノビエ、メヒシバ
、カヤツリグサ、イヌホウズキ、ハキダメギク、イヌガ
ラシ等に優れた除草活性を有することを見出し、本発明
を完成した。

又、本発明のビラゾール力ルポキサニリド誘導体は殺菌
活性も示す。

本発明は一般式（１） 〔式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１−１２の直鎖又は分
岐アルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２
〜８のアルキニル基、炭素数３〜７のシクロアルキル基
、炭素数１〜８のハロアルキル基、炭素数１〜８のハロ
アルケニル基、炭素数１〜８のハロアルキニル基、全体
の炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基、全体の炭素
数が２〜８のハロアルコキシアルキル基、全体の炭素数
が２〜８のアルキルチオアルキル基、炭素数１〜８のシ
アノアルキル基、炭素数１〜８のアルキルカルボニル基
、炭素数１〜８のハロアルキカルボニル基、 ＋Ｃ］１□−ｈ−ＣＯ□Ｒ４基 （但し、Ｒ４は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又
はフェニル基、ＬはＯ〜３の整数を示す。）、−＋　Ｃ
Ｈ，−升ｒｃＯＮＲ’ｌ？６基（但し、Ｒ５、Ｒ６はそ
れぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又は
フェニル基を示す。）又は ロゲン原子、ニトロ基、シアン基、炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６の
アルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素
数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６の
アルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、
炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６
のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキル
スルホニル基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、
炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜６
のハロアルキルカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
アミノカルボニル基又は（但し、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ
独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニ
ル基、Ｚｌは酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ−基、−ＣＩ
　＝　ＣＨ−基、ＱＣ）Ｉ　２−基又はカルボニル基、
Ｙｌは水素原子、ハ（但し、Ｚ２はメチレン基、酸素原
子、硫黄原子、ＯＣＲｚ−基、−ＮＨ−基又はカルボニ
ル基、Ｙ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロ
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜
６のハロアルコキシ基又は炭素数１〜６のアルコキシカ
ルボニル基、ｍはＯ又は１、ｎは１〜５の整数を示す。

）を示す。

Ｒ２は炭素数１〜８の直鎖又は分岐パーフルオロアルキ
ル基、炭素数２〜８のパーフルオロアルケニル基、又は
炭素数３〜６のパーフルオロシクロアルキル基を示す。

Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキ
ル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハ
ロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のア
ルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ
基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、炭素数
１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜６のジアル
キルアミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルカル
ボニルオキシ基又は炭素数１〜６のアルコキシカルボニ
ル基を示す。

ｘｌ、×２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭
素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキ
シ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６
のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニ
ル基、炭素数１〜６のアルキスルホニル基、炭素数１〜
６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のノ＼ロアルキ
ルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホ
ニル基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数
１〜６のハロアルキルカルボニル基、炭素数１〜６のア
ルコキシカルボニル基又は を示す。但し、ＸＩとＸ５は同時に水素原子ではない。

〕 で表されるビラゾール力ルポキサニリド誘導体及び該誘
導体の１種又は２種以上をを効成分として含有する有害
生物防除剤、即ち殺虫、殺ダニ及び除草剤に関するもの
である。

本発明のピラゾールカルボキサニリド誘導体は文献未知
の新規化合物であり、且つ殺虫、殺ダニ及び除草剤とし
て優れた生理活性を有する。

本発明化合物であるピラゾールカルボキサニリド誘導体
及びその前駆体は、以下のＡ法及びＢ法等により製造す
ることができる。

（Ａ法） （Ｂ法） （ＩＶ） （ＩＩ） （ＩＩＩ） （Ｉ） 〔式中、ｈａｌはハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩
素原子、臭素原子等が挙げられる。）、Ｊはハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子等が挙げら
れる。）又はスルホネート類（例えば、メチルスルホネ
ート、トリフルオロメチルスルホネート、ベンゼンスル
ホネート、ｐ−トルエンスルホネート等が挙げられる。

）等の脱離基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＸＩ　、　Ｘ
ｔ、Ｘ３、Ｘ４及びＸＳは前記に同じ。〕 Ａ法では、一般式［ｎ）で表されるカルボン酸ハライド
と一般式（ＩＩ［）で表されるアニリン誘導体を塩基の
存在下、無溶媒又は不活性溶媒中で反応させて一般式（
１）で表される本発明化合物を得ることができる。

不活性溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１．４−
ジオキサン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエ
ステル類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ピリジン
、水及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。

塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
等の無機塩基、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、ナトリウムエトキサイド等の有機塩基が
挙げられる。

反応温度としては、上記溶媒の凝固点から沸点迄の任意
の温度、好ましくはＯ″Ｃから溶媒の沸点迄の温度を採
用することができる。

各反応物質のモル比は特に制限はないが、通常等モル又
はそれに近い比率で反応を行うのが有利である。

塩基の量は通常触媒量から２当量の範囲で使用されるが
、好ましくは０．９５〜１．１当量の範囲がよい。

又、塩基且つ溶媒として、過剰のピリジンを使用して反
応を行うこともできる。

Ｂ法では、本発明化合物でもある一般式（ＩＶ）で表さ
れる１−Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサニリド誘導体
と一般式（Ｖ）で表される化合物を塩基を存在させず又
は塩基の存在下、無溶媒又は不活性溶媒中で反応させて
一般式ＣＩ）で表される本発明化合物を得ることができ
る。

Ｂ法の反応条件としては、通常Ａ法で使用される溶媒、
塩基、反応温度及び反応物質のモル比を採用することが
できる。

本発明化合物を分離精製する必要がある場合、再結晶、
カラムクロマトグラフィー等の任意の精製方法によって
分離精製することができる。

尚、本発明化合物において、不斉炭素原子を有する化合
物の場合には、光学活性な化合物（＋）体及び（−）体
が包含される。

更に、立体配置異性体が存在する場合には、シス体及び
トランス体が包含される。

本発明化合物の具体例としては、第１表の化合物が挙げ
られる。

但し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本
発明はこれらのみに限定されるものではない。

以下、本発明について製造例、配合例及び試験例により
更に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。

製造皿上 １−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
（Ｎ−（２−）リフルオロメチル−４−二トロフェニル
）〕カルボキサミド（本発明化合物ＮＬ１１３　） １．１．１−トリフルオルペンクン−２，４−ジオン７
５ｇのエタノール３００　ｒｎｌ溶液を１５°Ｃ以下に
保って、メチルヒドラジン２２．４　ｇをゆっくり滴下
した。

１時間攪拌後、溶媒を留去し、水を加えてエーテルで抽
出した。減圧下エーテルを留去して、１゜５−ジメチル
−３−トリフルオルメチルピラゾール５７ｇを得た。

これに水１８００　ｄを加えた後、過マンガン酸カリウ
ム６５．４　ｇを加え２時間加熱還流をした。

更に、過マンガン酸カリウム６５．４　ｇを加え２時間
加熱還流をした。

冷却後、反応液を口過して固体を除去した。

口液をベンゼン抽出後、水層を塩酸水で酸性とし、クロ
ロホルム抽出し、有機層を分離し、減圧下で溶媒を留去
して１−メチル−３−トリフルオルメチルピラゾール−
５−カルボン酸４６ｇを得た。

得られたカルボン酸１．９ｇのベンゼン溶液２０−にチ
オニルクロライド２ｇを加え２時間加熱還流後、減圧上
溶媒を留去してカルボン酸クロリドをほぼ定量的に得た
。

次に、２−トリフルオロメチル−４−ニトロアニリン２
．２ｇのピリジン溶液２０ｍＱに、上記カルボン酸クロ
リドを滴下し、室温で１５分間攪拌後、１１０’Ｃで３
０分間加熱攪拌した。

反応液を冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、得られた有
機層を減圧下で溶媒を留去後、粗生成物を得た。

この粗生成物をイソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサン混
合溶媒を使用して再結晶を行い、■−メチルー３−トリ
フルオロメチルピラゾール−５−（Ｎ−（２−）リフル
オロメチル−４−ニトロフェニル）］カルボキサミド２
．５ｇを得た。

融点　１５９．０〜１６１．０°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆｉ：＋、δ、　ＴＭＳ）４．
３０（ｓ、３Ｈ）、６．９０（ｓ、Ｉｔｌ）、８．１０
８．９５（ｍ、４Ｈ）裂Ｍ罎 １−　（２，２，２−１−リフルオロエチル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−５−（Ｎ−（２クロロ−
４−ニトロフェニル）〕カルボキサミド（本発明化合物
Ｎｏ、　６４　） １．１．１−　トリフルオルペンタン−２，４−ジオン
２３．６ｇのエタノール溶液１００　ｍｆｌを一１５゛
Ｃに冷却し、２，２．２−　）リフルオルロエチルヒド
ラジンの７０％水溶液２５ｇを滴下した後、室温で３０
分間攪拌し、更に１時間加熱還流した。

反応液より減圧下で溶媒を留去後、減圧蒸留して、１−
　（２，２，２−トリフルオロメチル）−３−トリフル
オルメチル−５−メチルピラゾール２６ｇ（沸点８０〜
８４°Ｃ／　２０　ｍｍＨｇ）を得た。

これに水８００　ｍｌを加えた後、過マンガン酸カリウ
ム１８ｇを加え２時間加熱還流し、更に、過マンガン酸
カリウム１８ｇを加え１０時間加熱還流をした。

冷却後、反応液を口過して固体を除去した。

口液をエーテル抽出後、水層を塩酸水で酸性とし、酢酸
エチルで抽出し、有機層を分離し、減圧下で溶媒を留去
して１−　（２，２，２−トリフルオロメチル）−３−
トリフルオルメチルピラゾール５−カルボン酸１６．５
ｇを得た。

得られたカルボン酸２．６ｇのベンゼン溶液２０ｍ１に
チオニルクロライド２ｇを加え２時間加熱還流後、減圧
上溶媒を留去してカルボン酸クロリドをほぼ定量的に得
た。

次に、２−クロロ−４−ニトロアニリン２．０ｇのピリ
ジン溶液２０ｄに、上記カルボン酸クロリドを滴下した
。以下、製造例１に準じて、１−（２，２，２−１−リ
フルオロエチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−５−（Ｎ−（２−クロロ４−ニトロフェニル）〕カル
ボキサミド２．９ｇを得た。

融点　１４９．０〜１５２．０”Ｃ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊｌ！３．δ、　ＴＭＳ）５．４４
（ｑ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２１１）、７．１２（ｓ、１ｌ
ｌ）。

８．２０〜８．９０（ｍ、４１１） 製造１ ■−メチルー３−トリフルオロメチル−４−クロロピラ
ゾール−５−（Ｎ−（２−ブロモ−４ニトロフエニル）
〕カルボキサミド（本発明化合物陥、４０） 製造例１の過程で得られた１、５−ジメチル−３トリフ
ルオロメチルピラゾ一ル３ｇを四塩化炭素５０ｍｆｌを
に溶かし、Ｎ−クロロコハク酸イミド３．６５ｇを加え
１時間加熱還流した。

反応液を水洗後、減圧下で溶媒を留去し１，５ジメチル
−３−トリフルオロメチル−４−クロロピラゾール３．
４ｇを得た。

これに水１００　ｒｒｔｌ及び過マンガン酸カリウム５
ｇを加え２時間加熱還流した。

冷却後、反応液を口過して固体を除去した。

０液に塩酸水を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出し、
減圧下で溶媒を留去してニーメチル−３−トリフルオロ
メチル−４−タウロビラゾール−５カルボン酸１．５ｇ
を得た。

得られたカルボン酸１．３ｇのベンゼン溶液１０戚にチ
オニルクロライド１ｇを加え２時間加熱還流後、減圧上
溶媒を留去してカルボン酸クロリドをほぼ定量的に得た
。

次に、２−ブロモ−４−ニトロアニリン１．３ｇのピリ
ジン溶液１０　ｍｌに、上記カルボン酸クロリドを滴下
した。以下、製造例１に準じて、■−メチルー３−トリ
フルオロメチル−４−クロロピラソール−５−（Ｎ−（
２−ブロモ−４−ニトロフェニル）〕カルボキサミド１
．２ｇを得た。

融点　１４８．５〜１５０．５°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｘ、δ、　ＴＭＳ）４．２３（
ｓ、３Ｈ）、８．２０８．９０（ｍ、３１１）、９．６
５（ｓ、ｌ１ｌ）。

Ｉ」■４圭 １−Ｈ−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−（Ｎ
−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）〕カルボキサミ
ド（本発明化合物Ｎα１）１．１．１−　）リフルオル
ペンタン−２，４−ジオン１５４ｇのエタノール溶液５
００ｄを一３０°Ｃ以下に保って、ヒドラジン水和物５
２．５ｇをゆっくり滴下した。室温でｌ持間攪拌後、更
に、１時間加熱還流した。

反応液より減圧下で溶媒を留去し、ｌ−Ｈ−３−トリフ
ルオロメチル−５−メチルピラゾール１４１ｇを得た。

この１−Ｈ−３−トリフルオロメチル−５−メチルピラ
ゾール７５ｇに水１０００ｄを加えた後、過マンガン酸
カリウム８０ｇを加え、７０°Ｃで２時間攪拌した。更
に、過マンガン酸カリウム８０ｇを加え７０°Ｃで１０
時間加熱攪拌した。

冷却後、反応液を口過して固体を除去した。

０液を約３００　ｍｌに濃縮し、塩酸水で酸性とし、酢
酸エチルで抽出し、減圧下で溶媒を留去してＩＨ−３−
１−リフルオロメチルピラゾール−５−カルボン酸７９
．３ｇを得た。

得られたカルボン酸６．０ｇにチオニルクロライド１０
ｍ１を加え２時間加熱還流後、減圧上溶媒を留去してカ
ルボン酸クロリドをほぼ定量的に得た。

次に、２−クロロ−４−ニトロアニリン６、Ｏｇのピリ
ジン溶液６０戚に、水冷下で上記カルボン酸クロリドを
滴下した。室温で１５分間攪拌後、３時間加熱還流した
。

反応液を冷水５００ｄに注ぎ、得られた固体を口過し、
水洗、乾燥後、ベンゼン／ｎ−ヘキサン混合溶媒を使用
して再結晶を行い、１−）？−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−５−（Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェ
ニル）〕カルボキサミド８．５ｇを得た。

融点　２２１．５〜２２４．０”Ｃ ’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤ（／！＊十〇ＭＳＯｄ−６，６，
ＴＭＳ）７．１５（ｓ、ｌ１１）、７．９〜８．６（ｍ
、３１１）、９．５（ｂｓ、１ｌｌ）。

１ｌｌ１足 １−シアノメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
−５−（Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）〕カ
ルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ、　７製造例４の過程
で得られた１−Ｈ−３−）リフルオロメチルピラゾール
−５−（Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）〕カ
ルボキサミド０．６７ｇのジメチルホルムアミド溶液１
０ｍ！に５５％水素化ナトリウム０．１３　ｇを加えた
。室温で１５分間攪拌した後、クロロアセトニトリル０
．２３ｇを加え、９０°Ｃで２時間攪拌した。

冷却後、反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、
減圧下で溶媒を留去した。残渣をベンゼンを使用して再
結晶を行い、１−シアノメチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−（Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフ
ェニル）〕カルボキサミド０．３３　ｇを得た。

融点　１４１．５〜１４３．０°Ｃ Ｉｎ−ＮＭｐ　（ｃｏｃｌｚ＋ＤＭｓＯｄ−６＋δ、　
ＴＭＳ）５．５０（ｓ、２Ｈ）、７．１７（ｓ、ＩＩＩ
）、８．０〜８．６（ｍ、４１１）。

製造例６ ■−イソプロピルー３−トリフルオロメチルピラゾール
−５−（Ｎ−（２−トリフルオロメチル−４−ニトロフ
ェニル）〕カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ、５１） 製造例４の過程で得られた１−Ｈ−３−）リフルオロメ
チルピラゾール−５−カルボン酸５３．８７ｇのエタノ
ール溶液３００ｄに濃硫酸３０ｄを加えて５時間加熱還
流した。

得られた反応液を約１００　ｄに濃縮し、冷水３００Ｉ
ｊｉ中に加え、酢酸エチルで抽出し、希水酸化ナトリウ
ム水溶液及び水で洗浄し、を機層について減圧下で溶媒
を留去後、１−Ｈ−３−１−リフルオロメチルピラゾー
ル−５−カルボン酸エチルエステル５６．８ｇを得た。

得られたエチルエステル４，２ｇのジメチルホルムアミ
ド溶液５０戚に沃化イソプロピル６．８ｇを加え、９０
℃で２時間攪拌した。反応液を氷水中に加え、酢酸エチ
ルで抽出し、減圧下で溶媒を留去して、１−イソプロピ
ル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルボン
酸エチルエステル４．２ｇを得た。

このエチルエステル４．２ｇのエタノール３０ｍ１と水
３０ｄの混合溶液に、水酸化カリウム１．８ｇを加え１
時間加熱還流した。減圧下で溶媒を留去後、水１００ｄ
を加え、エーテルで抽出した。水層に塩酸水を加えて酸
性にした後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層につ
いて減圧下で溶媒を留去して、１−イソプロピル−３−
トリフルオロメチルピラゾール−５−カルボン酸３．６
ｇを得た。

得られたカルボン酸２．２ｇのベンゼン溶液２０ｄにチ
オニルクロライド２ｇを加え２時間加熱還流後、減圧下
溶媒を留去してカルボン酸クロリドを得た。

次に、２−トリフルオロ少チルー４−ニトロアニリン２
．２ｇのピリジン溶液２０ｄに、上記カルボン酸クロリ
ドを滴下した。以下、製造例１に準じて１−イソプロピ
ル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−（Ｎ−（
２−）リフルオロメチル−４−ニトロフェニル）〕カル
ボキサミド２．６ｇを得た。

融点　９１．０〜９５．５°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆ、、δ、　ＴＭＳ）１．５７（
ｄ、　Ｊ−６，０Ｈｚ、　６Ｈ）　、　５．４９（ｑ−
ｑ、　Ｊ　＝６．０Ｈｚ、　ＩＨ）６．８４　（ｓ、　
ＬＨ）　、　８．２０〜８．９０　（１１１，４８）　
。

製造例７ ｌ−（２，４−ジクロロベンジル）−３−）リフルオロ
メチルピラゾール−５−（Ｎ−（２−トリフルオロメチ
ル−４−ニトロフェニル）〕カルボキサミド（本発明化
合物Ｎα７９） 製造例６の過程で得られた１−Ｈ−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−５−カルボン酸エチルエステル２．６
ｇのジメチルホルムアミド溶液３０ｄに２．４−ジクロ
ロベンジルクロリド２．６ｇを加えて室温で２時間攪拌
した。

得られた反応液を氷水中に加え、酢酸エチルで抽出後、
減圧下で溶媒を留去後、１−　（２，４−ジクロロベン
ジル）−３−）リフルオロメチルピラゾール−５−カル
ボン酸エチルエステル３．２ｇを得た。

このエチルエステル３．２ｇのエタノール３０戚と水３
０ｄの混合溶液に、水酸化カリウム１．１ｇを加え１時
間加熱還流した。以下、製造例６に準じて１−　（２，
４−ジクロロベンジル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルボン酸２．６ｇを得た。

得られたカルボン酸１．７ｇのベンゼン溶液１０ｄにチ
オニルクロライドＩｇを加え２時間加熱還流後、減圧上
溶媒を留去してカルボン酸クロリドを得た。

次に、２−トリフルオロメチル−４−ニトロアニリン１
．１ｇのピリジン溶液２０ｄに、上記カルボン酸クロリ
ドを滴下した。以下、製造例１に準じて１−　（２，４
−ジクロロベンジル）−３−）リフルオロメチルピラゾ
ール−５−（Ｎ−（２−トリフルオロメチル−４−ニト
ロフェニル）〕カルボキサミド１．５ｇを得た。

融点　１２３．０〜１２７．０”Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ｚ、δ、　ＴＭＳ）５．８５
（ｓ、２Ｈ）　、６．６０〜７．４０（ｍ、４８）　。

８．２０〜８．７０（ｍ、４Ｈ）。

製造例８ １−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５−（Ｎ−（２−トリフルオロメチル−４−二ト
ロフェニル）〕カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ、６
３） 製造例６の過程で得られた１−Ｈ−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−５−カルボン酸エチルエステル６．３
ｇと炭酸カリウム１４ｇを加えたジメチルホルムアミド
溶液１００　ｍｌを９０°Ｃに加熱後、フレオン−２２
ガス（Ｃ１ｌＦ２Ｃｌ　）を１時間吹き込んだ。

得られた反応液を氷水３００ｇ中に加え、酢酸エチルで
抽出し、有機層について減圧下で溶媒を留去後、■−ジ
フルオロメチルー３−トリフルオロメチルピラゾール−
５−カルボン酸エチルエステル３．８ｇを得た。

このエチルエステル３．８ｇを製造例６に準じて加水分
解して、カルボン酸３．３ｇを得た。

得られたカルボン酸１．２ｇを使用して、製造例７に準
じてエージフルオロメチル−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−（Ｎ−（２−）リフルオロメチル−４−
ニトロフェニル）〕カルボキサミド１．０ｇを得た。

融点　１２０．５〜１２４．５°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／！　ｓ、δ、　ｒＭｓｊ７．４
２（ｔ、　Ｊ＝５８Ｈｚ、　１８）　、　７．５２（ｓ
、　ＩＩＩ）　。

８．３５〜９．０Ｏ（ｓ、３Ｈ）、９．５０（ｂｓ、Ｉ
Ｈ）。

製造例９ １−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオ
ロエチル）ピラゾール−５−（Ｎ−（２−トリフルオロ
メチル−４−ニトロフェニル）〕カポキサミド（本発明
化合物Ｎα８５） ５．５，６．６．６−ベンタフルオロヘキサンー２，４
ジオン１３．３ｇのエタノール溶液１００　ｍｌを一３
０°Ｃ以下に保って、メチルヒドラジン３．１ｇをゆっ
くり滴下した。室温で１５分間攪拌後、更に、１時間加
熱還流した。

反応液より減圧下で溶媒を留去して、１．５−ジメチル
−３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）
ピラゾール１２．３ｇを得た。

この１．５−ジメチル−３−（１，１，２，２，２−ペ
ンタフルオロエチル）ピラゾール１２．３ｇに水３００
ｄを加えた後、過マンガン酸カリウム９．０ｇを加え、
２時間加熱還流した。更に、過マンガン酸カリウム９．
０ｇを加え１０時間加熱還流した。

冷却後、反応液を口過して固体を除去した。

０液をエーテル抽出後、水層を塩酸水で酸性とし、酢酸
エチルで抽出し、有機層を分離し、減圧下で溶媒を留去
して１−メチル−３−（１，１，２，２゜２−ペンタフ
ルオロエチル）ピラゾール−５−カルボン酸７．２ｇを
得た。

得られたカルボン酸１．２ｇを使用して、製造例７に準
じてｌ−メチル−３−（１，１，２，２，２−ペンタフ
ルオロエチル）ピラゾール−５−（Ｎ−（２トリフルオ
ロメチル−４−ニトロフェニル）］カルボキサミド１．
５ｇを得た。

融点　９１．５〜９５．０°Ｃ ’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｘ、δ、　ＴＭＳ）４．３
３（ｓ、３Ｈ）、６．９６（ｓ、１１１）、８．２５〜
８．９５（ｍ、４１１）。

製造例１０ １−メチル−３−トリフルオロメチル−４−エトキシカ
ルボニルピラゾール−５−（Ｎ−（２クロロ−４−二ト
ロフェニル）〕カルボキサミド（本発明化合物Ｎα４５
） ２−エトキシメチレン−トリフルオロアセト酢酸エチル
エステル１２．０ｇのエタノール溶液１００　ｍｌを０
°Ｃに保って、メチルヒドラジン３．０ｇをゆっくり滴
下した。室温で３０分間攪拌後、更に、１時間加熱還流
した。

反応液より減圧下で溶媒を留去して、１−メチル−３−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸エチル
エステル１１．１ｇを得た。

ジイソプロピルアミン４．５ｇのテトラヒドロフラン溶
液４０ｄに、窒素気流下−７０°Ｃに保ちながら、ｎ−
ブチルリチウムの１０％ヘキサン溶液２４−を滴下した
。−７０°Ｃで１０分間攪拌後、上記エチルエステル４
．４ｇのテトラヒドロフラン溶液ＬＯｍｌを滴下し、更
に一７０°Ｃで１０分間攪拌後、二酸化炭素ガスを１０
分間吹き込んだ。

反応液を氷水中に加えエーテルで抽出した。水層を塩酸
水で酸性とした後、エーテルで抽出し、有機層について
減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得た。シリカゲルの
カラムクロマトグラフィで精製して、１−メチル−３−
トリフルオロメチル４−エトキシカルボニルピラゾール
−５−カルボン酸２．６ｇを得た。

得られたカルボン酸１．３ｇのベンゼン溶液１０ｄにチ
オニルクロライド１．０ｇを加え２時間加熱還流後、減
圧上溶媒を留去してカルボン酸クロリドを得た。

次に、２−クロロ−４−ニトロアニリン１．０ｇのピリ
ジン溶液１０ｍ１に、上記カルボン酸クロリドを滴下し
た。以下、製造例１に準じて１−メチル−３−トリフル
オロメチル−４−エトキシカルボニルピラゾール−５−
（Ｎ−（２−クロロ−４ニトロフヱニル）〕カルボキサ
ミド０．９ｇを得た。

融点　１４５．０〜１４７．５°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（／！３．δ、　ＴＭＳ）１．４３
（ｔ、　Ｊ　＝　７．０Ｈｚ、　３Ｈ）　、　４．３３
（ｓ、　３１１）　。

４．４８（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．１０〜８
．８５（ｍ、４Ｈ）。

以下、製造例に準じて製造した本発明化合物の物性を第
２表に示す。（但し、表中の表記は第１表に準する。） 第２表の本発明化合物の番号は、後述する製剤例及び試
験例において参照される。

本発明化合物を有害生物防除剤、即ち殺虫、殺ダニ及び
除草剤として使用するに当たっては、−般には適当な担
体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の
固体担体或いは水、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、酢
酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド等の酸
アミド類の液体担体と混用して適用することができ、所
望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安
定剤等を添加し、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、フ
ロアブル割等任意の剤型として実用に供することができ
る。

又、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各
種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤等と混合施
用してもよい。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが、一般
には有効成分量としてヘクタール当たり、０．００５〜
５０ｋｇ程度が適当である。

次に、本発明の各種製剤の配合割合及び種類を次頁に記
載する。

（以下、余白） 乳剤　１〜２５５２〜９５３〜２００〜２０油剤　１〜
３０５７〜９９ フロアカ４　　　　　１〜７０　　ｌＯ〜９０　　　　
　１〜２０　　０〜１０水和剤　　１〜７０１５〜９３
．３〜１０　０〜５粉剤０．０１〜３０６７〜９９．５
　　０〜３粒剤０．０１〜３０６７〜９９．５　　０〜
８上記の表中の数値は、重量％を示す。

施用に際しては、乳剤、油剤、フロアブル及び水和剤で
は所定量の水で希釈して散布し、粉剤及び粒剤は水で希
釈することなく、そのまま直接散布する。

次に、上記の各製剤中の各成分の例を挙げる。

１剋 有効成分　：本発明化合物 担　　体　：キシレン、ジメチルホルムアミド、メチル
ナフタレン、シクロヘキサノ ン、ジクロロベンゼン、イソホロン 界面活性剤：ツルポール２６８０、ツルポール３００５
Ｘ　。

ツルポール２６８０ その他の成分：ピペロニルプトキサイド、ベンゾトリア
ゾール 皿剋 有効成分　：本発明化合物 担体：キシレン、メチルセロソルブ、ケロシン フロアブル 有効成分　：本発明化合物 担　　　体　　：水 界面活性剤ニルノックス１００ＯＣ、ツルポール３３５
３、ソプロファーＰＬ、ニッポール、アグ リソールＳ−７１０、リグニンスルホン酸ソーダ その他の成分：ザンサンガム、ホルマリン、エチレング
リコール、プロピレングリコ ール 水Ｊ１可 有効成分　二本発明化合物 担　　体　：炭酸カルシウム、 カオリナイト、ジ 一りライトＤ１ジークライトＰＰＰ　。

珪藻土、タルク 界面活性剤：ツルポール５０３９、ルノックス１００Ｏ
Ｃ、リグニンスルホン酸カルシウム、ド デシルベンゼンスルホン酸ソーダ、 ツルポール５０５０．ツルポール００５０゜ツルポール
５０２９−０ その他の成分二カープレックス＃８０ 紛徂 有効成分　二本発明化合物 担　　体　：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジ−クラ
イトＤ、タルク その他の成分ニジイソプロピルホスフェート、カープレ
ックス＃８０ 柱層 有効成分　：本発明化合物 担　　体　：炭酸カルシウム、カオリナイト、ベントナ
イト、タルク その他の成分：リグニンスルホン酸カルシウム、ポリビ
ニールアルコール 次に、本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ及び
除草剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。

尚、以下の製剤例において、「部」は重量部を意味する
。

ｕ１乳剤 本発明化合物　　　　　　　−−−−−−−一−−−−
−−−・・　５部キシレン　　　　　　　　　−−−−
−−−〜−−−−−−７０部Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド・・−−−−−−−−２０部ツルポール２６８０　
　　　−−−一−−−−−−−−−５部（非イオン性界
面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学
工業■標品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

使用に際しては、上記乳剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

裂」１例」−水和剤 本発明化合物　　　　　　　−−−−−ｍ−・−・−・
・−２５部ジークライトＰＦＰ　　　　　・−一一−−
−−−−・・−・・−・−６６部（カオリナイトとセリ
サイトの混合物：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　−・−−−−−一−−−−・
−４部（アニオン性界面活性剤： 東邦化学工業■商品名） カープレックス＃８０　　　・−・−−−−−−−−−
−−−−−３部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品
名）リグニンスルホン酸カルシウム−・・・・・・−・
・・−２部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

使用に際しては、上記水和剤を５０〜２００００倍に希
釈して有効成分量かへクタール当たり０゜００５〜５０
ｋｇになるように散布する。

裂」１例」−油剤 本発明化合物　　　　　　　−・・−・・−・−１０部
メチルセルソプル　　　　　−・−・−・・−・−９０
部以上を均一に混合して油剤とする。

使用に際しては、上記油剤を有効成分量かへクタール当
たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。

鬼」１例」工粉剤 本発明化合物　　　　　　　−・−−−−−一−−〜−
・−３，０部カープレックス＃８０　　　−−−−−一
・・・−−−−−・−・０．５部（ホワイトカーボン：
塩野義製薬■商品名）クレー　　　　　　　　　−ｍ−
−−−−・−・−・−・−９５部リン酸ジイソプロピル
　　　・−・−・・・・−・・−１，５部以上を均一に
混合粉砕して粉剤とする。

使用に際しては、上記粉剤を有効成分量がヘクリール当
たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。

１」１例」−粒剤 本発明化合物　　　　　　　−−−−−−−−−−一−
・−５部ベントナイト　　　　　　　−−−−−−−・
・−−−−−５４部タルク　　　　　　　　　　・−・
・−・−・−−−−−−４０部リグニンスルホン酸カル
シウム・・−・−・−−ｔ　部以上を均一に混合粉砕し
て少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し
、乾燥して粒剤とする。

使用に際しては、上記粒剤を有効成分量がへクタール当
たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。

翌剋■旦　フロアブル剤 本発明化合物　　　　　　　−・−・−−−−−−３５
部ツルポール３３５３　　　　−−−−−−・−・・−
−−−−−ｉｏ部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工
業■商品名）ルノックス１００ＯＣ−ｍ−−・・・・−
・−−−−−−０，５部（陰イオン界面活性剤：東邦化
学工業■商品名）１％ザンサンガム水溶液　　−−−−
−−−−・−・−・・−２０部（天然高分子） 水　　　　　　　　　　　　　　　　−−一−−・−・
−・−−−−−３４，５部有効成分（本発明化合物）を
除く上記の成分を均一に溶解し、次いで本発明化合物を
加えよく攪拌した後、サンドミル、にて湿式粉砕してフ
ロアブル剤を得る。

使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００
倍に希釈して有効成分量かへクタール当たり０．００５
〜５０ｋｇになるように散布する。

本発明化合物は、害虫防除剤として有用であり特に農業
用殺虫、殺ダニ剤として有用である。

更に具体的には、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、ハ
スモンヨトウ、コナガ等の鱗翅目害虫、ニジュウヤホシ
テントウ等の鞘翅目害虫、ナミハダニ、カンザワハダニ
、ミカンハダニ等のダニ類に卓越した殺虫、殺ダニ力を
有する。

次に、本発明化合物の害虫防除剤としての有用性につい
て、以下の試験例において具体的に説明する。

ｍ　　ツマグロヨコバイに対する殺虫試験明細書に記載
された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５
％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１１
０００ｐｐ濃度の薬液に調製した。

この薬液を１／２０００アールのポットに植えたイネの
茎葉に十分量散布し、風乾後、有機リン系殺虫剤及びカ
ーバメート系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイの
２令幼虫をポンド当り２０頭放虫し、そのイネに金網の
円筒ゲージをかぶせて恒温室に保管した。調査は９６時
間経過後に行い死生率を下記の計算式から求めた。

尚、試験は２区制で行なった。

放虫数 その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。

本発明化合物　１３，１５．１Ｂ、３０，４４゜５１．
６３，６４．６７ ｍ　　ニジュウヤホシテントウに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して、１１０００ｐｐ：ａ度の薬液に調整しこの薬液
中にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャ
ーレ当たり１０頭を放出し、孔のあいた蓋をして２５°
Ｃ恒温室に収容し、６日間経過後の死出率を下記の計算
式から求めた。尚、試験は２区制で行なった。

その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。

本発明化合物　３，７．１１〜１５．１７〜１９゜２５
、　３４．　３５．　４０．　４４゜５１．６３〜６７
、　７９ ｆｆｉ　　ハスモンヨトウに対する殺虫試験明細書に記
載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２
５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１
０１０００ｐｐ度の薬液に調製しこの薬液中にカンラン
の葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にハスモンヨトウ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭を
放出し、孔のあいた蓋をして２５°Ｃ恒温室に収容し、
６日間経過後の死出率を下記の計算式から求めた。

尚、試験は２区制で行なった。

その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。

本発明化合物　１２，１３，２６，３２．３９〜４１．
４４，４６，５１．６４〜 ６７．６９ ｆｆｉ　　カンザワハダニに対する殺ダニ効力試インゲ
ンの葉をリーフパンチを用いて径１．５　ｃｍの円形に
切り取り１．径７　ｃｍのスチロールカップ上の湿った
濾紙上に置゛いた。これにカンザワハダニ幼虫を１葉当
たり１０頭接種した。接種半日後に明細書に記載された
本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和
剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１１０００
ｐｐ濃度の薬液に調整しこの薬液をスチロールカップ当
たり２　ｃａｌ。

ずつ回転式散布塔を用いて散布し、９６時間経過後の死
出率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行
なった。

その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。

本発明化合物　１３，２０，３０，４０，４１゜４４．
５１．６３〜６７．７９ 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、
以下の試験例において具体的に説明する。

ｍユｉ　土壌処理による除草効果試験 縁３０ｃＩ１１、横２２ｃ＋ｎ、深さ６ｃｍのプラスチ
ック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、イネ、ノビエ、カ
ヤツリグサ、イヌホーズキ、イヌガラシ、トウモロコシ
、コムギ、ダイズ、ワタ、ハキダメギクを播種し、約１
．５　ｃｍ覆土した後有効成分量が所定の割合となるよ
うに土壌表面へ均一に散布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の液剤、水和剤、乳剤又
はフロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで全面に散
布した。薬液散布４週間後に各種雑草に対する除草効果
を下記の判定基準に従い調査した。

判定基準 ５・・・殺草率９０％以上（殆ど完全枯死）４・・・殺
草率７０〜９０％ ３・・・殺草率４０〜７０％ ２・・・殺草率２０〜４０％ １・・・殺草率　５〜２０％ ０・・・殺草率　５％以下（殆ど効力なし）但し、上記
の殺草率は、薬剤処理区の地上部生車重及び無処理区の
地上部生車重を測定して下記の式により求めたものであ
る。

又、各種作物に対する薬害を下記判定基準に従い調査し
た。結果は第３表に示す。

判定基準 ５・・・作物は殆ど完全枯死 ４・・・作物に対する薬害が顕著 ３・・・作物に対する薬害が認められる２・・・作物に
対する薬害が若干認められる１・・・作物に対する薬害
は殆んど認められない０・・・作物に対する薬害は認め
られない跋狂尉二ｌ　前葉処理による除草効果試験縦３
０Ｃ１１、横２２ｃｍ、深さ６印のプラスチック製箱に
殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カラスム
ギ、カヤツリグサ、イヌホーズキ、イヌガラシ、ハキダ
メギク、の種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．
５ｃｍ覆土した。各種植物が２〜３葉期に達したとき、
有効成分量が所定の割合となるように菫葉部へ均一に散
布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の液剤、水和剤、乳剤又
はフロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草
及び作物の菫葉部の全面に散布した。

薬液散布４週間後に各種雑草に対する除草効果又は各種
作物に対する薬害を試験例−５の判定基準に従い調査し
た。結果を第４表に示す。

Ｌｕ二１　湛水条件における除草効果試験１１５０００
アールのラグネルボット中に沖積土壌を入れた後、水を
入れて混和し水深２ｃｍの淡水条件とする。タイヌビエ
、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種子を、
上記のポットに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植
した。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物を育
成し、播種後３日目に水面へ所定の薬量になるように、
薬剤希釈液をメスピペットで滴下処理した。薬液滴下後
３週目にイネ及び各種雑草に対する除草効果を試験例−
５の判定基準に従って調査した。結果を第５表に示す。

第１表 ＣＩ ×２ ×５ 第１表罎） Ｒ３χ１ χ３ Ｘ′ ＣＦ３　　　　Ｂｒ　　　　ＣＦｘ σ３　　　　Ｂｒ　　　　Ｃｌ ＣＦ３　　　　Ｂｒ　　　　Ｃ１ σｉ　　　　Ｂｒ　　　　Ｃ１ ａｓ　　　　ＮＯｚ　　　　ＣＩ ＣＰｓ　　　　島　　　Ｂｒ Ｏ＋３　　　　島　　　σ。

σ、　　　島　　　Ｃ１ σ、　　　島　　　Ｃ１ α、　　　闇ｚ　　　　ＣＩ ＣＦ３　　　　ＮＯ□　　　Ｆ σ、　　僚庇り、σ。

ＣＦ、　　　ＱＸＩＣＩＩ２Ｃ１１３ＣＩＱ”３　　　
ＱＸＸ］ＩＪＩｔ　　ＢｒＣＦｓ　　　Ｃ００Ｏ１ｒＯ
ｈＣＰｉ ＣＰｓ　　　ＱＸＣｌｌｉＱｂ　　ｃｌｃＦｓ　　　匝
Ｈρ１．　　Ｆ ＣＰｚＣＰｙ　　　ＨＣＰｘ ＣＦｚＣＦｚ　　　Ｉ（ＣＩ （２ｚＣｈ　　　ＨＢｒ ＣＰｚＣＰｙ　　　１１　　　　　ＣＰｘσ７下ｓ　　
　ＨＣ１ ｃｐＩＣＦ３１１ＣＩ ＣＦｚＣＰｙ　　　ＨＣ１ 島σｘＨＦ ＣＦのＲ３）！　　ＨＣＦ。

ＣＦ（ＣＦり！　　Ｉ　　　　　Ｃ１ ■ ＣＦ（Ｏ７３）！　　Ｈ ＣＩ Ｏ２ ＣＩ 第１表（嚇） Ｒ２ Ｉ２ Ｉ５ ＨＣＦ（ＣＦｊ）２ＨＣＩ ＨＣＦ（ＣＦｉ）ｚＨＦ ＣＩ　　　　　ＣＩ　　　　　　ＣＩ　　　　ＩＩＦＦ
Ｆ （ＣＦｚ）ｚｃｐｉ　ｕ （ＣＦ　ｚ）　ｔｃＦ３　）１ （ＣＦＺ）　２ＣＦ３　ｕ σ、１１ σ、　　　Ｈ ＣＦ３Ｈ 島　　　■ σｚ　　　　ＩＩ 島　　　Ｈ σ、１１ σ、１１ 島　　　Ｈ 的　　　Ｈ 島　　　Ｈ ＣＦ、　　　　Ｈ σ、１１ σ、１１ σ、１１ σ、１１ Ｆ３ＩＩ σ、１１ ＣＦｆｆ　　　　１１ σ、１１ 占　　　Ｈ Ｑ’３ＩＩ 島　　　Ｈ 島　　　Ｈ ＣＦ３　　　　Ｈ ＣＩ　　　　　　　Ｈ ＣＩ　　　　　　　ＣＩ Ｐ　　　　　　　　Ｆ Ｆ　　　　　　　ｌｌ Ｃｌ　　　　　　　Ｈ Ｂｒ　　　　　　　Ｈ Ｉ　　　　　　　Ｈ ｈ　　　　　Ｈ １Ｈ Ｃ１ｌ、　　　　　　Ｈ ０１（Ｏｈ）　ｚ　　　Ｉｔ Ｃ（Ｃ１ｌｉ）ｚ　　　　Ｈ ｃｙｃｌｏ−Ｃａｌｌ＋　ＩＨ ＣＩＩＰ、　　　　　ＩＩ 島　　　　　１１ ａ＋ｚｃ＋　　　　　Ｈ ＣｌＩ２ＣＦ３　　　　ＩＩ ＣＰ、ＣＦ、　　　　Ｈ Ｏ’、ＣＩＩＦｔＨ ＣＦ（ＣＦ、）、　　　Ｈ ００１、Ｈ ■下、　　　　Ｈ αＩＭＰ、　　　　ｎ α下、ＱＩＦ、　　　Ｈ ＯＱｌｃＩｌ、　　　　ＩＩ 匡、Ｈ，Ｈ ＯＱｌｒＯｌｚｏｏｈ　　ｔｌ ｓｏｌ、　　　　　Ｈ ｔ 第１表０克き） ＸＩ Ｉ４ Ｓ ＣＦ３ ＣＩ＋３ ■ ■ ■ 第１表咋） ｔ Ｒ３ＸＩ Ｘ！ 第１表住耘） χＫ Ｉ４ 切口Ｉ　　　　　　ｌｌ ５ｏρ１．　　　　　Ｈ 好！　　　　　　Ｈ 父ｈσ、ＣＩ　　　　Ｈ αＫｌ）ｌ、　　　　　　Ｈ ■開（ＯＩＪ！　　　Ｈ α）Ｃ，Ｉｌ、Ｃｌ−４ＩＩ σｑ１□ＣＪｓ　　　　Ｈ 涼迫１高　　　Ｈ のＩ（α函　　Ｈ αＸ：６Ｈ５Ｈ ■（ｌα、　　　Ｈ Ｃ，ｌｌ、　　　　　　Ｈ Ｃ，ＩＬＣＩ−４Ｈ Ｇｌ／ｌ：Ｊｌｓ　　　　　Ｈ ＣＨｔｈＨＪ−４Ｈ α−Ｈ３１１ 匡ｂＨａα下、−４Ｈ （Ｃ−ＨｓＣＩｇ−２，４Ｈ ＯＣＪＬωｕＩｓ−４１（ ）ＪＩＣＪＩｓ　　　　　Ｈ 廂らＨ４個−４Ｈ 父６Ｈ５Ｈ ５Ｃａ、ＣＦｓ−４Ｈ αＸ：６Ｈ５Ｈ αＸ：、１ｌｒＣＩ−４Ｈ （Ｘ）１４Ｈｓ　　　　ＩＩ 田１ｒＣＪ１４Ｆ−４１＋ ００Ｉに、Ｉｌ４α１（、−３１１ ＣＩ　　　　　　　　Ｈ Ｂｒ　　　　　　　　Ｈ Ｉ　　　　　　　　ＩＩ ＦＫＪｔ　　　　　　　Ｈ ０１Ｈ 島　　　　　　Ｈ 表α売き） Ｘ３ ×４ 表α売き） 闇。

ｏｃｐ、ａｒ。

ＳＯ，ａ＋３ ’ＸｈＣＦｓ α■１＾ ｃ、ｕ、ｃ＋−４ Ｑｌ、Ｃ，Ｈ４Ｆ−４ ０Ｃ＆１１３Ｃ１ｒ２．４ ＳＣ４１ＬＣＦ３−４ α１０１゜ ＣＤＣｌ＋３ 僚η１ρ１゜ Ｃ［、ＧＩ） αアｚＱｒＦｔ 表喚） 表場） 第 ■ 表（嚇） χ４ ｓ Ｉ 第１ 表−） χ５ Ｆ　　　　　Ｎｏ。

匡、１１．　　　闇２ Ｃ１島 （ト）１ρ１．闇２ ００１、ＣＦ、　　Ｎｏ。

αＣ６１１Ｓ　　Ｎｏｘ ＳＯ，ＣＩ＋２　　闇２ ＳＯｈ　　　Ｎ０Ｉ ＣＩ　　　　Ｎｏ。

Ｃ１闇。

ＣＩ　　　　Ｎｏ。

ＣＩ　　　　ＮＯ。

Ｆ　　　　　ｌｌ Ｃｌ　　　　　Ｈ ＣＩ　　　　　Ｈ ＣＩ　　　　　Ｈ Ｃｌ１．　　　　Ｈ ＣＩ　　　　　Ｈ ＣＩ　　　　　Ｈ Ｐ ■　　　　闇。

ＨＣＩ ＨＢｒ Ｉ（ＮＯ２ １１島 ＩＩ　　　　　Ｎｏ。

Ｈ１１０゜ Ｈ闇。

第 表−） ｇ Ｒ３χ１ 島 島 　　　Ｃ１ ！■ ■ ５ａＩ３ＩＩＯｆ Ｆ　　　　闇。

α−Ｈ５Ｎｏ。

Ｃ１ａｘ１０Ｉ函 田ら　　ｙ ａ′Ｉゴ　　　５ＯＪ３ ＦＯＣＦρＩＦ。

ＣＩ　　　　　Ｃｌ Ｃ１闇。

島　　　Ｎ０ｘ ＯＣＩＩ！　　　闇。

Ｏ１ρ１３　開音 αｎ１３　町 熱　　皓 第１表−） Ｒ１χ１ ｔ 第 表Ｏ売き） Ｒ＋ ｚ Ｉ χ１ Ｓ 第 表（続き） ９ｇ χ１ ×５ 第 ■ 表場） ＋Ｆ Ｒコ Ｘ＋ ｔ Ｓ 第 表０九き） Ｒ＋ Ｘ’ ｘ″ ×１ Ｓ 第 表０売さ） Ｚ Ｓ ＣＦ、ＣＦ。

ＣＩ Ｏ１ ■ ＣＩ 第 ■ 表（続き） ×２ χ３ Ｃｌｌｚ　　　　ＣＰｉ　　　　Ｃｌｌ３　　　　Ｆ　
　　　　Ｆ　　　　　ＦＱｌ、　　　　σｘ　　　　Ｃ
ＩＩＺＣＩ　　　ＣＦ３　　　　ｌＩ　　　　　ＩｔＦ ＨＩＩ （＆ＣＩ　　　Ｃｌ Ｃｌ１□ＣＩ　　　ＣＩ ＣＩＩ□ＣＩ　　　Ｐ σ、　　　島 Ｃ１ＣＩ 的　　　Ｂｒ ＣＦ、　　　　ＣＦ。

ＣＦ３　　　　Ｃ１ 島　　　ＣＩ ＣＦ、　　　　Ｃ１ σ、　　　Ｆ ００Ｉ＊　　　ＣＰｚ ００ｂ　　　Ｃｌ ０ＣＩ１３　　８ｒ ＯＣＩ＋、　　　０″。

０ＣＩ１．　　　Ｃ１ α：Ｉ（、Ｃ１ ００ｈ　　　Ｃ１ ００１、Ｆ （Ｔｈ、ＣＦ３ＣＦコ ｏｃｕｚｃｐｉ　　Ｃ１ ００ＩｚＣＦｚ　　Ｂｒ ００ｈＣＦｉ　ＣＰｓ ００１□σ３　　Ｃ１ （ＣＩＩ２ＣＦ３　　Ｃ１ ℃１□σ３　　Ｃ１ （ト）１□ＣＦ、　　Ｆ 美ｈＨｓ　　（２ｚ ＯＣ，Ｉｌｓ　　　Ｃ１ 第 表籐） Ｒ′ ｔ ｌ ０１ｉ　　　　ＣＦｚＣＦｆｆＨＦ　　　　　　Ｆ　　
　　　ＦＱｌ　、ＣＦ　ｘ　　　　Ｆ　　　　ＣＦ３　
　　　　ＨＨＦ １ｌ Ｃ３ｃｐ、　　　　Ｆ　　　　ＣＩ　　　　　ＣＩ　　
　　ＣＩＱＩ３ＣＦ３ＦＦＦＦ Ｃ１ｈ　　　ＣＦｘ　　　　Ｉ　　　ＣＦｘ　　　　　
ＨＨＣＩ　　　　Ｈ Ｐ ＨＩＩ １ｆｆ 的 ■ 島 Ｃｌｌ。

島 Ｃ１ｌ。

ＣＩ ｇ 第 表Ｇ舶） Ｃｌｌ。

α。

ＣＣＩＥｊ　　ＣＦ。

のη１．Ｃ１ 匝１１．Ｆ Ｓｏｌ□０１３ＣＦ。

ＳＯＩ□（１１１Ｃｌ ５ＯｈＣＨｉ　　Ｂｒ ５ｏｌｔｃＪ１！　　Ｃｌ ５ＯｈＱｌ、　　Ｆ ｓＯｚＯＩＩｆｆＣＦ２ Ｓｏρｓ　　Ｃｌ ５ｏハ１コ　Ｂｒ ５ｏρ１゜ ＳＯ，ＱＩ。

５ＯｚＣＩＩｘ Ｃ０１゜ ＱＸ：Ｉｌ。

■１゜ ０ＯＩ３ αＣｌｌ。

表Ｏ売き） 表保肋） ｔ （Ｃｈ）ｓｃＦｓ （ＣＦよ）ｓｃＦｉ （ＣＰ　Ｊ　ｓｃＦ　５ （ＣＦい、ＣＦ。

表Ｇ肋） 表０売き） 第 表（続き） ｚ χ４ ×５ 第 表（続き） ｔ Ｉ ×３ 第 表０売き） ｚ χ１ ｔ χ３ Ｘ′ 第 表晴創 χ１ Ｘ！ χ３ 第 表（続き） Ｒ’ Ｒ′ ×２ ×３ ×４ ０１２０＋３ＣＦｚＣＦコＩｆＣＰｉＨＩｔＩＩＨ０１
２０ｈｃｐ、ｃＦ３ＨＣＩＨＮｏ□１１８０ｈＣＩｂ　
　　ＣＦｒＣＦｚ　　　　ＩＩ　　　Ｒｒ　　　　　Ｉ
Ｉ　　　　ＮＯｚ　　　　Ｉｆ　　　　ＩＩ第 表（続き） ×２ χ４ 第 表（イ）） ×４ Ｓ 第 表保怠） ×１ χｇ Ｓ 表０売き） 表（続き） Ｃ（ＣＩｌｉ）＊　　　　　ＣＦ□　　　ＩＩｃＩ　　
　　　ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　　ＩＩ　　　　ＩＩＣ
（Ｃ１ｌｆｆｈ　　　　　ＣＦ３　　　　ＩＩ　　　Ｃ
Ｉ　　　　　Ｉｔ　　　　　ＣＩ　　　　　ＣＩ　　　
　ＩＩＣ（ＣＩｌｚ）ｚ　　　　　ＣＰｘ　　　　Ｉｔ
　　　ＣＩ　　　　　ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　　ＣＩ
　　　　ＨＣ（Ｃ１ｈ）ｆｆ　　　　　ＣＦｆｆ　　　
ＩＩＦ　　　　　Ｆ　　　　Ｆ　　　　　Ｆ　　　　Ｆ
Ｃ（ＣＩＩＪｘ　　　　　ＣＦ３　　　ＣＩ　　ＣＰｙ
　　　　ＨＩＩ　　　　　ｔｌ　　　　ＨＣ（ＣＩｌｆ
ｆ）ｆｆ　　　　　ＣＦ３　　　ＣＩＦ　　　　　Ｆ　
　　　ＦＣ（（ＩＩ３）３　　　　　ＣＦｓ　　　Ｂｒ
　　ｃ＋＋、　　　　ＩＩ　　　　ＨＰ １Ｈ Ｃ（０１３）３ 表Ｇ売き） Ｏｆ（ＯＩＪＱｈＱｈ　　ＣＦ） ０１（ＣＩｉｆｆ）ＣＩｈＣＨ３ＣＦ３１１ｃＩ　　　
　　　ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　　　）ｌ　　　　ＩＩ
ＩＩ　　　ＣＩ　　　　　　ＩＩ　　　　　ＣＩ　　　
　　　ＣＩ　　　　ＨＣｌ１（Ｏｌｚ）ＯＩｒＣｌｌｓ Ｃ１ｌ（ＣＩ（））ＱＩｒＯｈ Ｃ（ＯＩＪｚ Ｃ（Ｏｈ）ｉ Ｃ（ＣＩＩＪｉ Ｃ（Ｃｌｈ）ｉ Ｃ（口、）。

表α止） 第 表（嚇） （Ｃ１ｌ、）、０１゜ （Ｃ１ｂ）　ｘＯｈ （０１ＪｓＯｂ （ＣＩ（ｔ）Ｊら （ｏｆｔ）　１ｌｌｓ （Ｃ）ＩＪ　ｆｆａＩｚ （ＯＩｔ）　５ｃＩＩ３ χ （ＣＩｆｔ）ρ（。

（Ｃ１ｈ）　３個。

（Ｉｌｌ□）　ｚｃＩｈ （Ｃ１ｌ□）ｚＱｈ （Ｃ１ｈ）　ｚＧＩｓ （ＣＨＩ２）何。

（Ｏｈ）　Ｊｈ （Ｃ１１□）　ｚｃｌＩｚ （０１２）　３Ｑｂ （ＣＨり　ｉａ＋。

（Ｃ１ｌ□）ｚＱｈ （Ｃ１１□）何。

（Ｃ１ｌ□）　１ＱＩｉ （Ｃ１ｌ□）ｉＱｌｉ （Ｏｌｚ）　ｚＱｈ ＱＩｒＣＪＩ　（Ｃ１ｌｓ）　ｚ ＱｈＱＩ（Ｏｈ）　ｔ ＱｈＱＩ（Ｃ１ｂ）　＊ ０ｈＱＩ（Ｏｌｘ）　ｚ （）ＩｚＱＩ（Ｃｔｈ）　！ ＱｈＣｔｌ　（Ｏｈ）　ｚ Ｃ１１２０Ｉ　（Ｃ１ｈ）　ｔ ０１４１（Ｏｈ）ｚ ａ１ρＩ（Ｏｈ）ｔ ０１ＪＩ（Ｏｌｉ）ｚ αｔｃＪＩ　（（１（ｓ）　ｔ ＣＰ３ 島 島 島 ＣＦｓ ＣＦ。

島 ＣＦ、ＣＦｓ ＣＦ、ＣＦ。

ＣＦ、ＣＰ。

ＣＦ、ＣＦ。

ＣＦｔ、Ｆｓ ＣＦ２Ｑ’３ ＣＦ２ＣＦコ ＣＦ、ＣＦｓ 島 ＣＦ３ ＣＦｓ ＣＦ３ 島 ｏｘ Ｆ２ ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦｓ ＣＦｓ Ｒ’ Ｃ１１（ＣＨＩ３）Ｃ１＋□１゜ Ｃ１１（Ｏｌｉ）ＯｌｚＱｂ Ｃ１ｌ（ＣＩ（３）ＣＨ２Ｃｈ ＣＨ（Ｏｈ）ＯＩｚＣｌｂ Ｃ１１（Ｏｌｉ）ＯＩｚＣＩＩｚ Ｃ１１（ＣＩＩＪＯＩｚＣｌｌｉ Ｃ＋１（ＣＩｌｆｆ）ＣＩｌ□Ｃ１１３ａｔ（Ｃｌｌ、
）Ｃ１ｌ□ＣＩＩ＋ ＣＨ（０１３）ＣＩＩｚＣＩＩ。

Ｃｌ１（Ｏｈ）０１２０１゜ ０１　（ＣＩｌｌ）　Ｃ１τ、ＣＩＩ。

Ｃ１１（ＣＨＩ３）０１□ＣＩ＋３ Ｏｆ（ＣＩｌｚ）ＣＩｌ□Ｃ１１３ ０１（ＣＩｌｆｆ）ＯｈＱｈ Ｃ１１（Ｃ１ｈ）ＣＩ１２ＣＩＩｊ Ｑｌ（Ｃ１ｌ、）０１ｚＱｌｉ 第 １　表（続き） ｔ ×４ Ｓ 表慟） Ｒ’ ｔ ｔ （Ｏｆｆ）　、ＣＩＩ。

Ｃ７コ 表０売き） （ＱＩＪ　４Ｑｌｉ　　　　Ｑ７ｚ （０１２）　４Ｃ１＋２　　　　ＣＦ３（０１２）　ｚ
Ｑｈ　　　　ＣＰｉ （Ｏｌｚ）ａｃＩＩｉ　　　　ＣＦ３ （ＣＩ（□）４０Ｉ＊　　　　ＣＦｓ （ＣＩ（ｚ）　ａｎｔｉ　　　　ＣＦ’５（０１□）ａ
Ｑ（ｚ　　　　ｃｐｓ （Ｏｌｆ）　１ｃＩＩｔ　　　　ＣＰｓ（０１り　４０
１ｚ　　　　α。

（ＱＩｔ）ａ（５ｚ　　　　ＣＦ　５ （０１２）　４ＱＩ３　　　　ＣＦ３ （０１２）　、ａ＋、　　　　ｃｐ。

（ＣＨＩ）　−Ｑｂ　　　　α。

（ａｌｌ）４Ｃ１ｌ＋　　　　ＣＦ２ （ＣＩＩＪ　ａｏｂ　　　　ＣＰｓ （ＯＩＪ　４０１ｆｆ　　　　ｃｐｉ （ＱＩＪ４０１３　　　　　　ＣＰｓ （ＯＩＪ　ａＱＩｘ　　　　ＣＰｓ （Ｏｈ）　ａｃＲｚ　　　　ＣＰｚＣＰｘ（Ｃ１１１）
、Ｃｌ１３　　　　ＣＦ２ＣＦ。

（Ｃ）Ｉｆ）　ａＱｂ　　　　ＣＰｚＣＰｚ（ＣＨｚ）
−Ｃ１ｌｚ　　　　ＣＦ２ＣＦｙ（Ｃ１ｌ□）ｚＱｌ（
Ｏｆ：＋）ｚ　　σ。

（０１２）　ｚｃｌＩ（Ｏｌｚ）　ｚ　ＣＰｘ（ＣＨＪ
ｚＱＩ（Ｃ１ｈ）ｉ　ＣＰｘ （Ｏｈ）ｒｏｌ（Ｏｈ）ｚ　ＣＦｘ （ＣＩ（ＪｚＣｌｌ（Ｑｂ）ｚ　ＣＦｘ（Ｃｌｈ）　ｔ
ＱＩ（ＣＩ（Ｊ　ｚ　ＣＰｙ（ＯＩＪｚＱｌ（Ｑｌｉ）
ｚ　　ＣＦ３（ＣＨＪｚＱｌ（Ｏｈ）ｚ　ＣＰｘ （ｆｌｌｚ）ｚｏｌ（Ｑｌｚ）ｚ　　１７ｓ（ＯＩＪ　
ｚｃＩＩ（ＣＨｓ）　ｔ　ＣＦｓ第　１　表（続き） Ｒ１ Ｘ′ （Ｏｌｚ）ｚｃＨ（Ｃ１ｌａ）ｘ　ＣＦｙ（Ｑｌｚ）　
ｚＱｌ（Ｃ１ｌｓ）　ｚ　　ＣＦＩ（ＣＨＩ２）２０１
（ＣＨＩ３）！　　ＣＦ３Ｃｌ　　　　ＣＩ　　　ＨＮ
ＯＸ　　　　　ＨＨＣＩ　　　　ＣＦ３　　　ＩＩ　　
　　　ＮＯｚ　　　　　Ｉ！　　　　ＩｔＣＩ　　　　
ＣＩ　　　Ｉｆ　　　　　Ｎｏｗ　　　　　ＣＩ　　　
　Ｈ（Ｃ１ｈ）ρ（Ｃｆｈ）ｚ　　ＣＦｓ （Ｃｕｔ）ｚＱＩ（Ｑｌｚ）ｔ　　Ｏ’３（ＣＩ（Ｊｔ
ＱＩ（０１Ｊｚ　ＣＰｙ （Ｑ（ＪｚＱＩ（Ｏｈ）ｔ　ＣＦ３ （Ｏｈ）　ｚＱＩ（ＣＩＩＪ　ｚ　ＣＰｘ（ＯＩＪ　ｔ
ｏｌ　（ＣＨＩ３）　ｚ　ＣＦ３（Ｏｈ）ｚｏｌ（ＧＩ
Ｊｔ　（２ｚＣＰｘ（ＧｌりＪｔＱＩ（Ｏｈ）ｚ　ＣＦ
ｚ（２ｚ（Ｃ１ｌｆ）ｒＧＩ（Ｑｂ）ｔ　　ＣＦ２ＣＦ
。

Ｃ（Ｃ１ｌｉ）　ｚＱｔｒＱｈ　　ＣＦＩＣＦ３Ｃ（Ｏ
ＩＪ　ｚＱＩ４ｂ　　ＣＦｘ Ｃ（Ｏｈ）　ｚＱＩＪＩｓ　　ＣＰ３ Ｃ（ＣＩｌｉ）辿１□Ｃ１１，ｃ＋＋。

Ｃ（Ｏｈ）　ＺＱ１２Ｃ１１３ＣＰｉ Ｃ（０１３）　ｔＱｈｏｂ　　ＣＦｓ Ｃ（ＯＩＪ　ｚＱＩｚｃｌｌｉ　　ＣＦ＊Ｃ（ＯＩＪ　
ｚｃｌＩ２Ｃ１ｌｚ　　ＣＦ３Ｃ（Ｏｈ）　ｚｏＩｚＱ
Ｉｚ　　Ｃ１’）Ｃ（Ｏｆｔ）　ｔｃｌＩｔＱｈ　　Ｃ
ＦｚＣ（Ｃ１ｌｉ）　ｚｃｌＩｚＧＩｓ　　ＣＦ　）Ｃ
（Ｑｌｉ）　ｚｃｌＩ４ｉ　　ＣＦｘＣ（Ｇｌｉ）　ｔ
ａＩｒｏｂ　　ＣＰ、ＩＣ（ＣＩ（３）　ｚｏＩｚｃＩ
Ｉｓ　　ＣＰｘＣ（Ｃ）Ｉｉ）　ｚｒｙ□ａら　α。

Ｃ（Ｏｈ）ｚｏＩｒｃｌＩｓ　　ＣＦ３Ｏ２ ＮＯ。

■ 第１表はき） １１’ ＸＩ　　　ｘｔ （０１□）ｓｃＨｉ （ＱＩり　５ＯＩ３ （Ｃ１ｌｔ）　５ｃ７Ｉ。

（ＣＨＩ）　５Ｏｈ （ＣＨＪ　ｓＣＴ。

（ＯＩＪ　５Ｇｌｉ （ＣＨＪ　５Ｑｂ （０１□）ｓＱＩｉ （Ｑｌ□）ｓＱＩｉ （Ｏｌｚ）　ＳＣＨＩ３ （Ｃ１１□）ＳＣ１＋３ （０１□）ｓｃＩｌｉ （ＣＨＩ２）　５ｃＩＩｚ （ＯＩＪ　５ｃｌＩｚ （Ｃ１１□）ｓＱＩｉ （ＣＩＩｚ）ｓｏＩｉ （Ｃ１１□）　ＳＣＨＩ３ （Ｃ１ｌ□）ｓｏ１３ （Ｃ１１□）ｓｃｌ＋。

（０１□）ｓｏＩｉ （Ｃ１１□）ｓＣＬ （Ｏｈ）　５ＱＩｉ （０１□）５０１３ （０１□）ｓｃＨｉ （ＣＩＩＪ　５ｏｂ （Ｑ（ｔ）ｓｏｂ （０１□）ｉｏｌｓ （ａ＋り　１Ｑｈ （Ｃｌｌ□）ａｃ＋＋３ （ａｒｔ）　６ＱＩｉ （Ｑｈ）　６Ｇ＋３ （αＪａ０１＋ （ＯＩＪ　ｂｃＲｘ ＣＦ３ ｒ 島 ■ 晦 ■ 表０売き） Ｃ（ＣＩＩＪ但ハＩ。

Ｃ（Ｃ１ｈ）　ｚＯｈＧＩｉ Ｃ（Ｃ１１，）　、ＣＩｌ、ＣＨ。

Ｃ（Ｃ１ｈ）ρＩＪＩ。

Ｃ（Ｑ（Ｊ　ｔＱＩｔｏＩｓ Ｃ（Ｃ１ｂ）ｚαＤゴ Ｃ（ＱＩＪ　ｔＣＪｈＣｌｌｓ Ｏｆ　（ＱＩＪｈ）　ｔ ０１（Ｑ（ｒｏｌＪｚ Ｃ１ｌ　（０１２０１３）　ｚ Ｃ１ｌ（ＣＩ＋□１．）２ ０１　（ＣＩＩＪｈ）　ｚ Ｏｆ（ＣＩｌｆｌｓ）を 的 α。

島 ＣＦ、ＣＦコ ＣＦｚゴ ＣＦ　Ｄ　２ σＶア３ ＣＰ３ 島 ０？ｘ 島 的 σ。

０１　（ＯｈＱｈ）　ｚ 表（ＭＩｉｋ） （Ｏｆｔ）Ｊｈ　　　　ＣＦ、ＨＣＩ　　　ＣＩ　　　
　ＣＩ　　　　　ＣＩ　　　　Ｈ（Ｏｈ）ｔｃｌｌｓ　
　　　ＣＦ３　　　ＩＩ　　　　Ｆ　　　Ｆ　　　　Ｆ
　　　　　Ｆ　　　　Ｆ（ＧＩＪｖ０１３ＣＰｓ　　　
ＩＩ　　　　ＣＦｓ　　　ＨＨＨＨ（Ｏｌりｖ０１ｉ　
　　　ＣＰｘ　　　ＨＣＩ　　　ＨＥｘ　　　　ＨＨ（
Ｏｈ）ｖｏｌ、　　　　ＣＦ３　　　　ＩＩ　　　　　
ＣＩ　　　ＩＩ　　　　　Ｎｏ、　　　　　ＣＩ　　　
　Ｉｔ（ＣＨＪｖＧｂ　　　　ＣＦｓ　　　　Ｉｔ　　
　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　　ＣＩ　　
　　ＩＩ（ＱＩｔ）Ｊ）Ｉｓ　　　　Ｃ１’ｓ　　　Ｈ
Ｆ　　　Ｆ　　　　Ｆ　　　　　Ｆ　　　　Ｆ（０１函
α。

Ｑ’σり 第１表晴き） Ｒ１ Ｒ″Ｘ ａＩ＝ＣＩＩｔ 島 ＩＩ　　　ＣＦ。

■ ａ＋＝ｃｕｔ ＣＩｌ、Ｃ）Ｉ。

ＣＨ，ＣＩＩ□ １；ａ１□ ＣＩＩ＝ＣＩ！。

Ｃ１１＝ＣＩＩ。

Ｃ１Ｉ□Ｃｌｌ＝ＣＨ□ ０１、ＱＩ・０１゜ 　　　ＣＩ Ｆ ＣＩ　　Ｃｌ Ｂｒ　　ＣＦ３ Ｎｏ、　　ＣＩ ＨＣＦ。

ＩＩ　　　ＣＦｊ 　　　Ｃｌ ０ｈＣＩトＯＩｔ σ。

ＨＣＦ。

■ ＮＯ！ ■ ■ ＣＨｚ佃：ＯＩｔ　　　　αｘ　　　　ＨＣＩ　　　　
　ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　　ＣＩ　　　　ＨＯｈＣ）
Ｉ・Ｑｈ　　　　ＣＦｘ　　　　ＨＦ　　　　　　Ｆ　
　　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＰＱＩｔｌｌＪｌ、
ＱＩ、 島 ＣＩ　　ＣＩ Ｏ２ ＣＩ ｌｌ 第１表（続き） ＣｌｌＣＩＩ＝Ｃ（ＯＩＪ　！　　ＣＦｔＯＩｚＯＩ−
Ｃ（Ｏｌｉ）　ｚ　　ＣＦｓｏｌｚＣＩＩ”Ｃ（Ｃ１ｌ
ｉ）　２　　ＣＦｚＯｈＯｂＣ（Ｃ１ｌｚ）　！　　Ｃ
ＰｓｆＪｌｚｃＨ＝ｃ（ＯｉＪｚ　　ＣＰｙ０１ｚａＩ
＝Ｃ（Ｑｌｉ）ｉ　　ＣＰｚＣＩｌｚＣＩＩ＝Ｃ（Ｇｌ
ｉ）　！　　ＣＦｙａＩｚＣＩＩ＝Ｃ（ＣＨＪ　２　　
ＣＦ　３ＣＩＩｚＯＩ＝Ｃ（Ｃ１ｌｓ）ｚ　　ＣＰｉｏ
ｌ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃ）１３）ｚ　　ＣＦ□ＣＩｈＣｌ＋、
Ｃ（ＣＩｌｌ）２　　ＣＰ３０１２０Ｉ＝Ｃ（０１３）
Ｚ　　ＣＦ３０ｋＯ＋・ＣＣＣＨｓ）　ｔ　　ＣＦｙＱ
ｂＱＩ□Ｃ（Ｏｌｉ）　ｚ　　ＣＦ　３ＣＩＩｉＣ１ｌ
＝Ｃ（ＯＬ）　ｚ　　ＣＰｓＧｈＱＩ＝Ｃ（ＣＩｌｚ）
　ｔ　　（Ｌ０１ｚＯＩ＝Ｃ（Ｃｔｈ）　ｔ　　ＣＦｓ
ＯＩｚＯ１＝Ｃ（Ｃ１ｈ）　ｚ　　ＣＦｙＱｌ、ＣＩｌ
、Ｃ（ＣＨｊ）　ｔ　　ＣＦＩＣＦ３ＱｈＱＩ□Ｃ（Ｃ
１ｈ）　ｔ　　ＣＪ’２ＣＰ３０ＩＪ・Ｃ（Ｏｈ）　！
　　ＣＩｌｚＣＰｓ虜、Ｃ）ｌ＝ｃ（ＣＨいｚ　　ＣＰ
ｚＣＦｓＯｈ（ＣＩＩ＝Ｃ）ＤｚＯｈ　　ＣＦ３０１２
（Ｃｌｌ−Ｃ１ｌ）ｆ１３　　ｃｐ。

０１ｔ　（ＣＴＩ＝ＯＤ　ｔｏＩｘ　ＣＦｓＯｔ　（Ｃ
ＩＩ＝ＯＤ　ｚＱｂ　ＣＰｓＣｆｌｔ（ＱＩ・＠ｒｃｌ
Ｉｓ　　ＣＦ３０ｈ　（ＱＩ・ＧＤ　ｚＱｌ＋　　ＣＦ
ｊｃｉｔｙ（ＣＩＩ＝ＯＤｒＣＩＩ３ＣＦ。

ＣＩ（５ＣＦ３ ＣミＯｆ　　　　　　ＣＰｘ ｃ＝ａ＋　　　　　　ｃｐ３ ＣＩＯＩ　　　　　Ｑ’ｓ Ｃミα　　　　　α。

Ｃミ０１　　　　　　ｃｐ。

χ４ χ５ ＣＩＩｒＣＩＩ＋ＣＨｔ ＧＩｚＣ７１−Ｑｂ ａ１□ＣＩ１．ＱＩオ ａ１□ＣＩ１．ＱＩ。

〔コ１□ｔｘ、ｃｏｔ ａ１□０Ｉ＝Ｑｌｚ ＣｔｌｚＱＩ：ＣＨｚ ０１ｚＣＨ，Ｏｌ。

ａ＋、ａｔ＝ａ＋ｔ ａ１□Ｃ旧ａ１□ ０ＩｉＱｈＱＩｘ ＣＩ＋４＝ＣＩｌ。

ａ１□ＣＩ１．ＣＨ。

０１２０１＝ＣＩＩ０１３ Ｏ１２ＱＩ＝ＱＩＧＩ３ ０１２０１＝ｃｔｃｌｂ ａ１□Ｑ（＝Ｑ口。

０ｆｚＣ（ＣＨＪ３）＝Ｑ（ｔ ＣＩｌｒＣ（ｏｌｉ）＝ａ＋ｚ ａ＋、ｃ（ａｈ）＝ｃＨｔ Ｃ三〇＋ Ｃｌ１ｔｃ三口 ＣＩｌ、Ｃ三０１ ａ１□ＣＥＣＩ（ ＣＩｈＣ三０Ｃ Ｉ＋、Ｃ＝ａ＋ Ｃ１ｆ２Ｃ：：Ｃ１＋ ａ１ｆ三α ＣＩＩｔＣＥＯｌ ０１２Ｃ：０１ ａ１□Ｃ三（２） ａ１□Ｃ三Ｕ Ｃ１１２Ｃ三ｃＩ＋ ａ１□Ｃ：ＥＣＩＩ ａ１□Ｃ三作 ＣＩｌ□Ｃ＝σ Ｃ１ｌ□Ｃ三Ｃ１１ ａらＣ＝ａ＋ ａ１□Ｃ＝１ １□Ｃミａ１ ａ１□Ｃミα ０１、Ｃミａ１ ａ１□ＣＥＣＩ＋ ａ＋ｚｃ＝ａ＋ ０１、Ｃ三ＣＩＩ ＣＨにミａＩ ＣＩｌ、ＣＥＣＨ ＯｈＣＥＣＣＩｌｉ ＣＩｈＣミＣＣＩ。

ＣＩ、Ｃ＝Ｃ１゜ Ｃｌ１２Ｃ−Ｃ１゜ ａ１□Ｃ−Ｃ１゜ ０１にミα１゜ ａ＋、Ｃ＝Ｃ１゜ Ｃｌｌ２ＣＩＩ＝Ｃ）ｌｃｌｌｔｃ１ 表□） 表α売き） 第 ■ 表（続き） ａ＋、ｃＨ＝ａｃｕｚｃ１ ０１！ＱＩ＝ＱＩＣＨ２ＣＩ ＩＬＣＩＩ＝Ｃ！１ｃｌＩ２ｃＩ Ｑ（２ＱＩ＝ＣＩＣｌｌＩＣ１ ０１、ＱＩ＝ＯＩＯ１，ＣＩ ＣＩ（、Ｃｌ１＝ＣＩＣＩ１．Ｃｌ Ｃｌ１．ＱＩ−ＱＩＣＩｌ、Ｃｌ ０ＩｚＱＩ＝ＣＩＣＩｈＣ＋ ＣＩＩｔＣＩＩ−ａｃｌ（２ｃＩ ０１ｒＯ１，０ＣＩＩＩＣＩ Ｏｌ、ＣＩｌ、ＱＩＯｌ、ＣＩ ＣＩｈＣ１１，ＣｌＩＣｌ１ＩＣＩ Ｃ１ｈＣＩｌ＝ＣＩＩＱｌｔＣＩ Ｃ）ＩＺＣＩｌ＝ＱＩＣＩＩｔＣＩ ０１．０１＝ＣＩＩＣＩ１．Ｃｌ Ｇ１．ＣＩｌ、０ＩＱｈＣＩ ＧｈＣＩＩ＝ＯＩＣＩＩｚＣＩ ＱＩ２ＣＩＩ＝ＧＩＣ１１２ＣＩ ＣＩｌ、ＣＩｌ、Ｃｌｌ０１．Ｃｌ ０１、Ｃｌ１＝ＯＩＣ１１，ＣＩ Ｃ１ｈＯＩ＝ＣＩＩＣＩ１．Ｃｌ ０１２０１、ＣｌＩＣｌｌ２ＣＩ ０１１ＣＩ１．ＣＩＩＣＩＩｔＣＩ ＣＨｚＣｔｌ□ＱＩＱＩｚＣＩ Ｃ１１，Ｃ１１，ＱＩＣＩｌ、Ｃ１ Ｏ！ｚｃ′：８−ｃＢｒ ａ１□Ｃミω「 Ｃｌ１ｚＣＥＣＢｒ ａｒＺＣ三ＣＩＩｒ ＣＩＩｆＣ三Ｂ「 ａ＋、ＣミＣＢｒ Ｃｌ１．Ｃ三Ｂ「 ｃｙｃｌｏ−Ｃゴｌｌ５ ｃｙｃｌｏ−Ｃ，ＩＩ。

ｃｙｃｌｏ−Ｃ３１１ｓ Ｉｔ が ×５ Ｒ’ 第 表α売さ） χ２ χ３ ｃｙｃｌｏ−Ｃｓｌｌ＊ ｃｙｃｌｏ−ＣＪＩ ｃｙｃｌｏ−Ｃ６１１ ｃｙｃｌｏ−ＣＪＩ ｃｙｃｌｏ−Ｃ，ＩＩ ｃｙｃｌｏ−Ｃ，ｌｌ ｃｙｃｌｏ−Ｃ，ｌｌ ｃｙｃｌｏ−ＣＪ ｃｙｃｌｏ−ＣＪＩ ｃｙｃｌｏ−Ｃ６１１ ｃｙｃｌｏ−Ｃ６１１ ｃｙｃｌｏ−Ｃａｌｌ ｃｙｃｌｏ−Ｃａｌ ｃｙｃｌｏ−ＣＪＩ ｃｙｃｌｏ−ＣｈＨ ｃｙｃｌｏ−ＣＪＩ ｃｙｃｌｏ−ＣＪＩ ｃｙｃｌｏ−Ｃａｔｌ ｃｙｃｌｏ−ＣＪＩ ｃｙｃｌｏ−Ｃ，Ｈ ｃｙｃｌｏ−ＣＪ ｃｙｃｌｏ−Ｃ４Ｈ ｃｙｃｌｏ−Ｃ，１Ｉ ｃｙｃｌｏ−Ｃ６１１ ｃｙｃｌｏ−ＣａＨ ｃｙｃｌｏ−Ｃ轟１］ （ｙｃｌｏ−Ｃ６Ｈ ｃｙｃｌｏ−Ｃ紺１３ ｃｙｃｌｏ−Ｃ７１１，。

ｃｙｃｌｏ−ＣＩｌ　ｙ ｃｙｃｌｏ−Ｃ）ＨＩ３ ｃｙｃｌｏ−ＣＪＩ。

ｃｙｃｌｏ−Ｃｔｌｌ＋ｘ ｃｙｃｌｏ−ＣフＨ１コ Ｉｔ　　　Ｆ Ｉｔ　　　ＣＦユ １１　　　ＣＩ ＩＩ　　　ＣＩ 　　　Ｂｒ １１　　　氾 ＩＩ　　　ＣＩ ＩＩ　　　ＣＩ Ｉｔ　　　ＣＦ。

＋１　　　ＣＩ ＯＦ ＣＩ　　Ｃｌ Ｃｌ　　ＣＦ。

ＣＩ　　ＣＩ ＣＩ　　Ｆ Ｂｒ　　Ｃｌ Ｂｒ　　島 Ｂｒ　　ＣＩ Ｂｒ　　Ｆ Ｎｏｔ　　Ｃｌ Ｎｏ、Ｑ’。

ｏ２Ｃ１ 闇ｔＦ 　　　ＣＩ ＨＣＦ。

）Ｉ　　　ＣＩ Ｉｔ　　　Ｆ Ｉｔ　　　ＣＦ。

１ＣＩ 　　　Ｂｒ ＨＣＦ３ ＩＩ　　　ＣＩ Ｉ　　　ＣＩ ＯＦ 第１ 表■続き） ｃｙｃｌｏ−Ｃ３１＋５ ｃｙｃｌｏ−Ｃユｌｌ５ ｃｙｃｌｏ−Ｃ３１１５ ｃｙｃｌｏ−Ｃ３Ｈ５ ｃｙｃｌｏ−Ｃａ ｃｙｃｌｏ−Ｃ４Ｔ。

ｃｙｃｌｏ−ｃＪＩフ ｚ Ｒ″ｌ　　ＸＩ Ｒ′ ｃｙｃｌｏ−Ｃａｌｌ３ ｃｙｃｌｏ−ＣＪＩ＋　２ ｃｙｃｌｏ−ＣＩｌゴ ｃｙｃｌｏ−Ｃｔｌｌ。

ｃａｎ’ｔ。

ＯＦ。

ＧＩＦ。

ａｌＦ２ ｌｌＦ２ ａｌＦ２ ｌ１Ｆｚ ＣＩＩＦ。

ａｌＦ。

ａｔＦ。

ＣＩＩＦ２ ＣＦ３ ＣＦコ Ｐｙ ＣＰ。

島 ＣＦ。

ＣＦコ 島 ＣＦコ ＦＩ ＦＪｒ ＦｚＢｒ ＣＦ、Ｂｒ ＰｔＢｒ ０’Ｊｒ （：２ｚＢｒ ＣＦ、Ｂｒ ＦｚＢｒ Ｑ’ｚＢｒ 第１ Ｒ’　　Ｘ ＣＩ　　Ｃｌ Ｂｒ　　ＣＦ３ 闇ｔ　　Ｃ１ １（的 ＩＩ　　　ｃｒ２ ＩＩ　　　Ｃ１ ■　　Ｂ「 ＩＩ　　　ＣＰ。

　　　ＣＩ 　　　ＣＩ ＯＦ ＣＩ　　Ｃｌ Ｂｒ　　Ｇ’。

＋１０．　　ＣＩ ＩＩ　　　島 Ｈ島 　　　ＣＩ 　　　Ｂｒ １（島 １１　　　ＣＩ 　　　ＣＩ ＯＦ ＣＩ　　Ｃｌ Ｂｒ　　島 １１０！　　Ｃ１ １１島 １　　島 　　　ＣＩ 　　　Ｂｒ Ｈ占 ■ＣＩ 　　　ＣＩ ＯＦ ＣＩ　　Ｃｌ Ｂｒ　　ＣＦ３ 表α売き） 第 表Ｇ藤） Ｘツ Ｘ％ ＩＩＣＩ ＣＦ。

ｒ ■ ＮＯ鵞 ■ Ｃ１ｌ（ＣＰｓ）ｚ α（ＣＦＪＩ ＣＦ、ＣＦ、Ｈ ＣＦＩア訊 σＶ下、■ ａｔア、Ｈ σｌア２Ｈ ＣＦ、Ｑ’、Ｈ Ｑ’、ＣＦ、Ｈ ＣＦｔＣＦ、Ｈ ＣＰｔＯ７’ｔＩＩ ＣＦｔＣＦ、Ｈ σ７ア２Ｈ ＣＩｈ００１ｓ ｈＯＣＨｉ Ｑｌ仰。

０ｈＯＣ１ｌｓ ａ１ρ１゜ ａ１□Ｑ０１゜ ０１ρ］函 ０ＩｔｏＯＩ８ｘ αβＩＤ３ ０１２α１但３ ａ１ρ１但ツ ＯＩρ１ｐ３ ＣＩＩａ−α３ Ｃ１ｌＩ０Ｉ４ｓ ａ１迫１ｐ１゜ ＣＩｌ、ＣＨβ１３ ０１ｆＣＩＩβ１２ Ｑ（、ＣＩＩβ１３ ａ４β〆０１１ ０−１β１３ ａＩρ皐υ１ツ ａ（ρ１□ダ１゜ 第 １　表０売き） ｘｌ　　　ｘｔ 表働） Ｒ’ ８ｇ ＱｂＣＨｔＳＣＩＩｉ ａＩハ犀迫１゜ ０１、Ｑｌ、原Ｉ。

０１ｔＯｈＳＯ１ｓ Ｑｌ　ｚＣｌ（ｚ’ＤＩ　ｚ ＣＨ２ＱｂＳＯ１ｉ ＱｌｚＣｔｌｚＳＣｌｌｆｆ ａ＋ａ＋、ｓａ＋。

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　　　ＣＩ 　　　Ｂｒ Ｉ（島 ＩＩ　　　Ｃ１ 闇、　　ＣＩ 　　Ｃｈ 　　　ＣＩ 　　　Ｂｒ ＨＣＦ＋ 　　　Ｃ１ 闇ｔ　　ＣＩ ＨＣＦ。

　　　ＣＩ 　　　Ｂｒ ■Ｃ１ １１０、Ｃ１ 第 表α売き） ａＩｔＣＪａ−Ｂｒ−４ αｘｃ＆Ｈ４−１−４ αへＩＬ−１−４ Ｃ）Ｉｔｃ、ＩＩ、−１−４ ０１ｔＣｈＨａ−１−４ ＣＲ，Ｃ，Ｈ４−１４ Ｒコ χ５ ＯｈＣＪＬ−Ｏｆ−４ ０１１Ｃ，Ｏ，−ＣＮ−４ ＣＩ’ｔＣＪＬ−ＣＮ−４ 島　　　ＩＩ　　　　　ＣＦ、　　　　ＩＩ　　　　　
島　　　ＨＨ島　　　ＨＣＩ　　　　ＨＮｏｔ　　　Ｃ
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Ｉｔ　　　　Ｎｏｚ　　　　ＨＨｏｌｚＣｈＨａ−０１
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１表（ト）き） Ｒ１ ３ＸＩ ＣＩｌ、Ｃ，Ｈ，のＸｌｌ、ＣＨ，−４Ｃ７１ｚＣＪＬ
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ＣＦ。

第 表０売さ） ｚ Ｚ　　ｐ ｘ′ ａｔ、口’ｊ”ｂＨａＢｒ−４ ＣＩＩｔＯｌｔＯＣＪａＢｒ−４ ａ１□αに６ｕ４ａｒ−４ Ｃ１ｌ、０１２（Ｘ：ＪＪｒ−４ ＣＩＩハＩ２匡、Ｈ，Ｂｒ−４ ＣＨ，ＧｈＯＯｈＣ，）Ｉｓ ＱｌｚＣＩＩｚＯＯＩｔＣ＆Ｈｓ ０１ｚＯＩｚＯＯＩＪＪＩｓ ＣＨｔＣＩｌｚＯＣＩｌ＄ＪＩｓ ＣＩｌ、Ｑｌ、ＯＱｌ、（：、Ｈ。

０１ｚＱＩｚＯＯ１ｚＣａｌｌｓ ０１ｔＣ１ｈ）ＪＩＩＣＪＩｓ　（ＣＩｌ：ｌ）　ｒ２
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Ｃ，Ｉｌ。

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，Ｉｌ５ αＸｌ：、ＩＩ５ Ｊｓ ＣＪＩ。

Ｊｓ −１１ｓ Ｃ４Ｈ６ ＣＪＩＪｌｇ−２，４ ＣＪｈＣ１ｒ２．４ Ｃ＆ＣＩ　！−２＋　４ ＣＪ１３ｃｌｉ−２，４ ＣＪｈＣ１ｒ２．４ ＣＪ３Ｃｈ−２，４ Ｃ，１ｈＣＩ！−２，６−ＣＦｒ４ ＣＪＩｒＣＩｒ２．６−ＣＦ３−４ ＣＪｚＣＩ　！−２，６−ＣＦ３−４ Ｃ，Ｈ，ＣＩ□−２，６−ＣＰｒ４ Ｃ，ＨｔＣＩ　！−２＋　６−ａｐｒ４Ｃ，Ｉｌ、ＣＩ
　！−２＋　６−ＣＦ、−４０計、ＮＯ，−４ Ｃ，ｌＩ、Ｎｏ、−４ Ｃ６１１４ＮＯ！−４ Ｃ，ｌｌ４（資）、−４ Ｃｂ８４ＮＯｔ−４ Ｃ４１１４ＮＯ！−４ 第２表 Ｎｏ　　Ｒ’ ｔ Ｒ３Ｘｌ χｔ　　　Ｘ２ ｃｐ、１ＩＩ ＣＩ　　　　ｌｌ ０１、　　　ｌｌ ０ＣＩＩＩ　　ｌＩ Ｃ０ＣＩＩ３Ｈ ＣＦ、　　　Ｈ Ｈ Ｃｌ１．　　　Ｈ ＯＣＩＩ３　　ＩＩ Ｎｏｔ　　　Ｈ Ｃ１１１ σ、　　　ＩＩ χ４　　　Ｘｓ　　融点又ｌ講捕率 恥　Ｒ１ ２２１，５−２２４，０ １７５，０−１７７，０ １４９，０−１５１，０ １７６，５−１７９，０ １３６，５−１３９，０ １４８，０−１５１，０ １３１，５−１３３，５ １３８，０−１３９，０ ｉ６３．ｏ−１６７、。

１ｆｆ７．５−１１０．０ １４７．０−１４９．５ １５５．５−１５７．０ １５９．０−１６１．０ １６　　ＣＩｌ３ 島 ０１３　　　Ｉｌ Ｏｘ ■ ２１７．５−２１９．５ ６１　０ｈＣ１ｌ＝Ｃ（Ｏ（ａ）　ｚ ６７　　Ｃ１１，ＣＦ。

７０　　ｃｙｃｌｏ−ＣｓＨ＊ 表α売き） 表Ｇ耘） 融壱又番噸斯率 羽、Ｏ−８５，０ １３０，０−１３３，０ 舅、０−９５．０ 第 表（嚇） 恥 Ｉ ×３ Ｓ 融仁又番訓朋率 一下、余白） 第 表 ６．３ １２．５ ６．３ １２．５

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖又は
   分岐アルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数
   ２〜８のアルキニル基、炭素数３〜７のシクロアルキル
   基、炭素数１〜８のハロアルキル基、炭素数１〜８のハ
   ロアルケニル基、炭素数１〜８のハロアルキニル基、全
   体の炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基、全体の炭
   素数が２〜８のハロアルコキシアルキル基、全体の炭素
   数が２〜８のアルキルチオアルキル基、炭素数１〜８の
   シアノアルキル基、炭素数１〜８のアルキルカルボニル
   基、炭素数１〜８のハロアルキルカルボニル基、▲数式
   、化学式、表等があります▼基 （但し、Ｒ＾４は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基
   又はフェニル基、Ｌは０〜３の整数を示す。）、▲数式
   、化学式、表等があります▼基 （但し、Ｒ＾５、Ｒ＾６はそれぞれ独立に水素原子、炭
   素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を示す。）又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾７、Ｒ＾８はそれぞれ独立に水素原子、炭
   素数１〜６のアルキル基又はフェニル基、Ｚ＾１は酸素
   原子、硫黄原子、−ＮＨ−基、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｏ
   ＣＨ＿２−基又はカルボニル基、Ｙ＾１は水素原子、ハ
   ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜６のアル
   キル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６の
   アルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素
   数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
   基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６の
   アルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、
   炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６
   のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキル
   スルホニル基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、
   炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜６
   のハロアルキルカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
   アミノカルボニル基又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｚ＾２はメチレン基、酸素原子、硫黄原子、−
   ＯＣＨ＿２−基、−ＮＨ−基又はカルボニル基、Ｙ＾２
   は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素
   数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基
   、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロア
   ルコキシ基又は炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基
   、ｍは０又は１、ｎは１〜５の整数を示す。） Ｒ＾２は炭素数１〜８の直鎖又は分岐パーフルオロアル
   キル基、炭素数２〜８のパーフルオロアルケニル基、又
   は炭素数３〜６のパーフルオロシクロアルキル基を示す
   。 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
   、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアル
   キル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６の
   ハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭
   素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６の
   アルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルチ
   オ基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、炭素
   数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜６のジア
   ルキルアミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルカ
   ルボニルオキシ基又は炭素数１〜６のアルコキシカルボ
   ニル基を示す。 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４及びＸ＾５はそれぞれ
   独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
   炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアル
   キル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６
   のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭
   素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキル
   スルフィニル基、炭素数１〜６のアルキスルホニル基、
   炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のハ
   ロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキ
   ルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基
   、炭素数１〜６のハロアルキルカルボニル基、炭素１〜
   ６のアルコキシカルボニル基又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を示す。但し、Ｘ＾１とＸ＾５は同時に水素原子ではな
   い。〕 で表されるピラゾールカルボキサニリド誘導体。
2. （２）請求項（１）記載のピラゾールカルボキサニリド
   誘導体の１種又は２種以上を有効成分として含有する有
   害生物防除剤。