JPS604173A - ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体に関
する。さらに詳しくは。

（１）一般式（■）： 〔式中、Ｒはアルキル基を　Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立
に水素原子または低級アルキル基を示ｔ／、　Ｒ３はハ
ロゲン原子、低級アルナル基、シクロアルキル基、低級
アルコキシ基、　低ｍハロアルキル基、低級ハロアルコ
キシ基、シアノ基。

シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキ
ル基、低級ハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基
を９ｍは０または１〜５の整数を示しｍが２〜５の場合
はＸは同一でもたがいに異なってもよい。）を示し、ｎ
は０または１〜５の整数を示しｎが２〜５の場合　Ｒ３
は同一でもたがいに異なってもよく、Ｒ４は水素原子ま
たはハロゲン原子を示す。〕で表される３　（２Ｈ）−
ピリダジノン誘導体。および（２）一般式（Ｉｆ） 〔式中、Ｒはアルキル基を　Ｒ４は水素原子またはハロ
ゲン原子を示す、〕で表される化合物と、一般式（■）
： 〔式中　Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子または低
級アルキル基を、ｈａｌはハロゲン原子を示し　Ｒ３は
ハロゲン原子、低級アルキル基。

シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキ
ル基、低級ハロアルコキシ基、シアノシクロアルキル基
、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロア
ルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を１ｍは０または
１〜５の整数を示しｍが２〜５の場合はＸは同一でもた
がいに異なってもよい。）を示し、ｎは０または１〜５
の整数を示しｎが２〜５の場合　Ｒ３は同一でもたがい
に異なってもよい。〕で表される化合物とを、ハロゲン
化水素吸収剤の存在下に反応させることを特徴とする 一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｒはアルキル基を　Ｒｔ、Ｒ１１はそれぞれ独
立に水素原子または低級アルキル基を示り、Ｒ３はハロ
ゲン原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、低級ア
ルコキシ基、低級ハロシクロアルキル基、低級アルコキ
シ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、゛
シアノ基またはニトロ基を１ｍは０または１〜５の整数
を示しｍが２〜５の場合はＸは同一でもたがいに異なっ
てもよい。）を示し、ｎは０または１〜５の整数を示し
ｎが２〜５の場合　Ｒ３は同一でもたがいに異なっても
よく、Ｒ４は水素原子またはハロゲン原子を示す。〕で
表される３　（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の製造法。

ならびに。

（３）一般式（■）　： 〔式中、Ｒはアルキル基を　Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立
に水素原子または低級アルキル基を示り、Ｒ３はハロゲ
ン原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アル
コキシ基、低級ハロシクロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、シア
ノ基またはニトロ基を１ｍは０または１〜５の整数を示
しｍが２〜５の場合はＸは同一でもたがいに異なっても
よい。）を示し、ｎはＯまたは１〜５の整数を示しｎが
２〜５の場合　Ｒ３は同一でもたがいに異なってもよく
、Ｒ４は水素原子またはハロゲン原子を示す。〕で表さ
れる３　（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の１種または２
種以上を有効成分として含有する農園芸用殺虫、殺ダニ
、殺線虫、殺菌剤に関するものである。

チオエーテル結合を有する３（２Ｈ）−ピリダジノン誘
導体は種々報告されているが、その中で第１表に示す化
合物およびその生理活性が知られている。

うな優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫作用を有することはま
った（開示されていない。本発明化合物は。

殺菌作用とともに優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫作用を有
するものであり、その作用は本発明化合物の特異な構造
に基づくものである。すなわち２本発明化合物ははピリ
ダジノン環の２位にアルキル基を有すること、同時に５
位に置換もしくは非置換ベンジルチオ基をも有する点で
特異なものであり先行技術において具体的に開示されて
おらず。

また生理活性として殺虫、殺ダニ、殺線虫作用を有する
こともまったく開示されていない。

以下余白。

第１表 第１表（つづき） 第１表（つづき） 一般式（ＩＶ）〜（■）で表される化合物はいずれも２
位にフェニル基を有する点で、一般式（■）で表される
化合物は２位が無置換である点で本発明化合物（１）と
は明らかに異なっている。また、一般式（Ｘ）で表され
る化合物はチオール化合物およびその塩類について殺菌
作用を主張するものであり、５位に置換または無置換ベ
ンジルチオ基を有する本発明化合物とは異なっている。

本発明者らは、一般式（１）で表される新規化合物の製
造法および農薬としての活性についても鋭意研究した結
果１本発明化合物が農園芸害虫および病害の防除に有用
であることを見いだし１本発明を完成した。

本発明に包含される化合物としては９例えば第２表に示
す化合物が挙げられる。ただし、第２表の化合物はあ（
まで例示のためのものであって。

本発明はこれらによって限定されるものではない。

以下余白 第２表 一般式（Ｉ）： 〔ただし、第２表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル
基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎ
はペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を示す。〕本発明
化合物は反応式（１）に示す方法により製造することが
できる。すなわち、一般式（ｎ）で表される３　（２Ｈ
）−ピリダジノン誘導体と−ｆｉ式（ＤＩ）　テ表され
るベンジルハライド類を適当な溶媒中、ハロゲン化水素
吸収剤の存在下で反応させて２本発明化合物（１）を製
造することができる。

反応式（１） ％式％（１） （） ただし１反応式（１）においてＲ，Ｒ１，Ｒ２゜Ｒ３，
Ｒ４およびｎは前記と同じ意味を示し。

ｈａｔはハロゲン原子を示す。

反応溶媒としては低級アルコール（メタノール。

エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケ
トン等）、炭化水素（ベンゼン、トルエン等）、エーテ
ル類（イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１
，４−ジオキサン等）およびアミド類（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等）を使用することができる。しかし、
溶解度、副反応の可能性を考慮すると、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、芳香族炭化水素が好ましい。ハロゲン
化水素吸収剤としては無機塩基（例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム等）および有機塩基（例えばトリエ
チルアミン、ピリジン等）を用いることができる。反応
温度は室温から使用する溶媒の沸点までの範囲をとるこ
とができるが、６０℃〜１５０℃の範囲が望ましい。（
ＩＩ）と（Ｉ［［）の比率は任意に設定できるが１等モ
ルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。

本発明化合物は反応式（２）および反応式（３）に示す
方法によっても製造することができる。

反応式（２） ％式％（） （） 反応式（３） （ＸＶ）　（Ｘ■） （１） ただし２反応式（２）および反応式（３）においてｌ’
Ｌ　Ｒ’　＋　Ｒ２＊　Ｒ３＊　Ｒ’、ｈａｔおよびｎ
は前記と同じ意味を示し　Ｒ５は低級アキル基を示す。

反応式（２）および反応式（３）に示した反応は本発明
化合物の合成原料としてメルカプタン（ＸＩＶ）を用い
ている。メルカプタンの合成法。

物性および反応式（１）、（２）、（３）に示した反応
の汎用性を考慮すると９反応式（１）に示した反応が本
発明化合物の製造法として特に優れている。

以下に本発明化合物の製造法を実施例を挙げて具体的に
説明するが１本発明はこれらによって限定されるもので
はない。

実蓋皿１ ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（２−メチルベンジ
ルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物番号１１
Ｏ）の製造 ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン１．５ｇをＮ、　Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１０ｍ１に溶解し、無水炭酸カリウム１．２ｇ
およびα−クロロ−０−キシレン１．０ｇを加えて８０
〜１１０℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却し、水１
００ｍ１をくわえて攪拌した。析出した固体を濾取、水
洗、乾燥し、エタノールから再結晶して白色針状結晶を
得た（収率７２．７％）。

ｍｐ：ｔａｓ〜１３９℃ 重Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）、δ（ｐｐｍ　）４．２１
　（Ｈ，２） 尖胤皿１ ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（４−ｔ−ブチル−
α−メチルベンジルチオ）　−３（２Ｈ）−ピリダジノ
ン（化合物番号１４３）の製造２−ｔ−ブチル−４−ク
ロロ−５−メルカプト−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．
５ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍ１．無水炭
酸ナトリウム１．０ｇおよび４−ｔ−ブチル−α−メチ
ル−ベンジルクロライド１．４ｇから実施例１と同様の
操作により白色針状結晶を得た（収率７２゜７％）。

ｍｐ：１００〜１０６℃ Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｔ３）、δ　（ｐｐｍ　）４．
５８　（ｔ、１　） 実施例１と同様にして、第３表に示した化合物を製造し
た。

以下余白 本発明化合物を農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫。

殺菌剤として使用するにあたっては、一般には適当な担
体、例えばクレー、タルク、ベントナイト。

珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類（メタノ
ール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル
類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド
類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用し
て適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸
濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。また、必要に応じて製剤または撒布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤。

植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい。混
合する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ・ハンドブック（Ｆａｒ＋ｗ　Ｃｈｅｍｉ−ｃａ
ｌｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　＊第６９版（１９８３）に
記載されている化合物などがある。その施用薬量は通用
場面、施用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作物等に
より差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール
当たり　０．００５〜５−程度が適当である。

つぎに本発明化合物を有効成分とする殺菌、殺虫、殺ダ
ニ、殺線虫剤の配合例を示すがこれらのみに限定される
ものではない。なお、以下の配合例において「部」は重
量部を意味する。

Ｌ合皿上　乳剤 本発明化合物　磁１１４−〜−−−−−−−−・−・−
５０部キ　シ　し　ン　−・−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−−２５部Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド・−２０部ツルポール２６８０　・−−−一−−−−
−−・−−−−−・　５部（非イオン性界面活性剤とア
ニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業側商品名
）以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上
記乳剤を５００〜２，０００倍に希釈して有効成分量が
へクタール当たり０．００５ｋｇ〜５ｋｇになるように
散布する。

星金週斐　水和剤 本発明化合物　嵐１２２・−−−−−−−−−−−−−
２５部ジークライトＰＦＰ　−−−−−−−−−−−−
−−−・−・−・６９部（カオリン系クレー：ジークラ
イト工業■商品名）ツルポール５０３９　・−−−−−
・−・−・−・　３部（非イオン性界面活性剤とアニオ
ン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業■商品名）カ
ープレックス（固結防止剤）−・−３部（界面活性剤と
ホワイトカーボンの混合物：塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を５００〜２０．０００倍に希釈して、有
効成分量かへクタール当たり０゜００５ｋｇ〜５ｋｇに
なるように散布する。

口駁油剤 本発明化合物　阻１３０・−−−−−−−−−−−−−
５０部メチルセロソルブ−・・−−−−−一一−−−−
−−−−−−−−−−−・・５０部以上を均一に混合し
て油剤とする。使用に際しては上記油剤を有効成分量か
へクタール当たり０゜００５ｋｇ〜５ｋｇになるように
散布する。

五Ｂ１例」工粉剤 本発明化合物　！１ｈ　１４３−−−−−−・−３，０
部カープレックス（固結防止剤）０．５部（界面活性剤
とホワイトカーボンの混合物：塩野義製薬側商品名） り　し　−　・・−−−−−−−−−−−−・−一−−
・−−−・・−−一−−−−・　９５部リン酸ジイソプ
ロピル・・−・−・−・・−１，５部以上を均一に混合
粉砕して粉剤とする。使用に際しては上記粉剤を有効成
分量かへクタール当たり０．００５ｋｇ〜５眩になるよ
うに散布する。

血簀１列」−粒剤 本発明化合物　阻１４５−−−−−−−−−・−５部ベ
ントナイトーーーーー・−・−・・・・−−−−−−−
一−−−−−−−−−・５４部タ　ル　クー・−・−−
−−−一−−−−・−・・・−−−−−一−・・・−・
４０部リグニンスルホン酸カルシウム−−−−−１部以
上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合し、
押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際
しては上記粒剤を有効成分量かへクタール当たり０．０
０５ｋｇ〜５ｋｇになるように散布する。

配イＨ列」−フロアブル剤 本発明化合物　１１ｈ　１４　Ｂ−−−−−−−−−−
−−−・２５部ツルポール３３５３　・・−・・−・−
−−−−−・　１０部（非イオン性界面活性剤：東邦化
学工業■商品名）ルノフクス１００ＯＣ・・・−・・−
・・・−−−−−０，５部（陰イオン界面活性剤：東邦
化学工業側商品名）１％ザンサンガム水溶液−・−−−
−−−−−−−−−２０部（天然高分子） 水・−−−−−一−−−−−・−・・−・−−−一−−
−−・・−・−・・−・−・−４４，５部有効成分を除
く以上成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物隘１を
加えよく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロ
アブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を
５０〜２．０００倍に希釈して有効成分量かへクタール
当たり０．００５ｋｇ〜１０眩になるように散布する。

本発明化合物は、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、コ
ナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アカイエカ等の衛生
害虫に卓越した殺虫力を有するとともに、果樹および荻
菜に寄生する種々のダニおよび動物に寄生するダニの防
除にも有効である。

本発明化合物の大きな特徴は上述した殺虫、殺ダニ作用
に加えて、ウドンコ病、ベト病等、果樹および硫菜の病
害防除にも有効なことである。従つて２本発明化合物は
、害虫および病害の防除を同時に行い得る性質を有する
優れた農薬である。

以下の試験例において具体的に説明する。

１１例」−イエバエの成虫に対する殺虫試験本発明化合
物の１１０００ｐｐ濃度のアセトン溶液１ｍｌを９ｃｍ
シャーレに均一に拡がるように滴下し、室温でアセトン
を完全に蒸散せしめた後、イエバエ成虫１０頭を入れ、
孔のあいたプラスチック製蓋をかぶせた。このシャーレ
を２５℃恒温室に収容し、４８時間経過後の死出率を下
記の計算式からめた。なお、試験は２区制で行った。

結果を第４表に示す。

成腹ｍ　アカイエカ幼虫に対する殺虫試験本発明化合物
の１０ｐｐｍ濃度の水溶液２００ｍ１を直径９ｃｍ、高
さ６ｃ＋ａの腰高シャーレに入れた後。

アカイエカ終令幼虫１０ｔｔｌｌを放虫した。この腰高
シャーレを２５℃恒温室に収容し、９６時間経過後の死
出率を下記の計算式からめた。なお、試験は２区制で行
った。

結果を第４表に示す。

ｋ駿皿ｌ　コナガに対する接触性殺虫試験本発明化合物
の１１０００ｐｐ濃度の水乳化液中にカンランの葉を約
１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナ
ガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭を放虫し、孔のあい
た蓋をして２５℃恒温室に収容し、９６時間経過後の死
出率を下記の計算式からめた。なお、試験は２区制で行
った。

結果を第４表に示す。

ＭＪＩ例」エ　ニジュウヤホシテジトウに対する接触性
殺虫試験 本発明化合物の１１０００ｐｐ濃度の水乳化液中にトマ
トの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、こ
の中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当た
り１０頭を成虫し、孔のあいた蓋をして２５℃恒温室に
収容し、９６時間経過後の死生率を下記の計算式からめ
た。なお、試験は２区制で行った。

結果を第４表に示す。

μ４針例」−カンザワハダニに対する殺ダニスチロール
カップ上の湿った濾紙上に置いた。これにカンザワハダ
ニ幼虫を１集光たり１０ｆｉｉ接種した。接種半日後に
本発明化合物乳剤を展着剤で１１０００ｐｐ濃度に希釈
した薬液をスチロールカップ当たり２ｍｌずつ回転式撒
布塔を用いて撒布し。

９６時間経過後の死生率を下記の計算式からめた。なお
、試験は２区制で行った。

結果を第４表に示す。

試ｍエ　ツマグロココバイに対する殺虫試験本発明化合
物の１１０００ｐｐ濃度の乳化液中にイネの茎葉を約１
０秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リン
系殺虫剤に抵抗性を有するツマグロヨコバイ成虫１０９
を放ち、孔のあいたプラスチック製蓋をがぶせた。この
円筒を２５℃恒温室に収容し、９６時間経過後の死生率
を下記の計算式からめた。なお、試験は２区制で行った
。

結果を第４表に示す。

ｖ」１列ｊ−ネコブセンチュウに対する殺線虫効力試験 ネコブセンチェウの汚染土壌を径８ｃｍのスチロールカ
ップ上に入れた。本発明化合物乳剤を水で希釈して１１
０００ｐｐ濃度薬液を調整し、展着剤を添加して、スチ
ロールカップ当たり５０ｍ１ずっ土壌に潅注した。４８
時間経過後に指標作物のトマト苗を移植した。移植３０
日経過後トマトの根を水洗してネコブ寄生を見取り調査
を下記の判定基準によって行った。なお、試験は２区制
で行った。

結果を第４表に示す。

ネコブ寄生指数 ０：ネコブが全く認められない １：ネコブがわずかに認められる ２：ネコブが中等度認められる ３：ネコプが多数認められる ４：ネコブが極めて多数認められる Ｕ皿主　キユウリベト病防除試験 ２週間鉢で育成したキュウリ（品種：相模半白）を用い
９本発明化合物乳剤を所定濃度に調整した薬液を鉢当た
り２０＋ａｌ撒布した。このキュウリを温室内に一昼夜
置き、キユウリベト病菌（Ｐｓｅｕｄ−ｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ　Ｃｕｂｅｎｓｉｓ　）の胞子懸濁液（１５
０倍で１視野に１５個の胞子゛）を噴霧し接種を行った
。キユウリベト病菌の胞子を接種したキュウリを２５℃
、相対湿度１００％の部屋に２４時間置き、しかる後温
室に移して発病を待った。接種７日経過後に下記の判定
基準によって罹病度を調査した。

結果を第５表に示す。

０：接種葉が全く発病しない ｌ：接種葉の５％以下が発病 ２：接種葉の６〜２０％が発病 ３：接種葉の２１〜５０％が発病 ４：接種莱の５１〜９０％が発病 ５：接種葉の９０％以上が発病 Ｗ　キュウリウドンコ病防除試験 ２週間鉢で育成したキュウリ（品種：相模半白）を用い
２本発明化合物乳剤を所定濃度に調整した薬液を鉢当た
り２０ｍ１撒布した。このキュウリを温室内に一昼夜置
き、キュウリウドンコ病菌（Ｓ−ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）の胞子懸濁液（１５０倍で
１視野に２５個の胞子）を噴霧し接種を行った。このキ
ュウリを２５〜３０℃の温室に置き発病を待った。接種
１０日経過後に下記の判定基準によって罹病度を調査し
た。

結果を第５表に示す。

０：接種葉が全く発病しない １：接種葉の５％以下が発病 ２：接種葉の６〜２０％が発病 ３：接種葉の２１〜５０％が発病 ４：接種葉の５１〜９０％が発病 ５：接種葉の９０％以上が発病 以下余白 □□□□−−］ 第５表 手続補正書（自発） １　事件の表示 昭和５８年特許願第１１３４０９号 ２　発明の名称 ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・
殺菌剤 ３　補正をする者 事件との関係　特許出願人 住所　１０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１４
　補正命令の日付 自発補正 ５　補正の内容 （１）明細書第３７頁第１６行目の１２，０００倍」を
ｒ２０，０００倍」に訂正する。

（２）明細書第４０頁第１２行目のｒ２．０００倍」を
ｒ２０，０　００倍」に訂正する。

（３）明細書第５０頁の第５表を削除し、代わりに下記
の訂正した第５表を加入する。

「　第５表 手続補正書（自発） 昭和５９年９月　９日 特許庁長官　志賀　学　殿 ■　事件の表示 昭和５８年特許願第１１’３４０９号 ２　発明の名称 ビリダジノンＢｎ’Ｊ一体、その製造法および殺虫・殺
ダニ・殺菌剤 ３　補正をする者 事件との関係　特許出願人 住所　東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１名称　（
３９Ｂ）日産化学工業株式会社自発補正 ５　補正の対象 ６　補正の内容 （１）明細書第３５頁の表の最終行に続いて、次の事項
を補充する。

「 」 （２）明細書第４９頁の表の最終行に続いて、次の事項
を補充する。

「 手続補正書（自発） １　事件の表示 昭和５８年特許願第１１５４０９号 ２　発明の名称 ビリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・
殺菌剤 ６　補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　所　東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１自発補
正 ６　補正の内容 （１）明細書第２６頁の表の最終行に続いて次の事項を
補充する。

「 」 （２）明細書箱５５Ｒの表の最終行の後に、補充するも
のであって、昭和５９年９月５日付で提出した手続補正
書（自発）の第２頁第（１）項の表の最終行に続けて１
次の１項を補充する。

」 （３）　明細書箱４９Ｒの最終行の後に、補充するもの
であって、昭和５９年９月５日付で提出した手続補正−
１Ｆ（自発）の第２頁第（２）項の表の最終行に続けて
１次の事項を補充する。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（■）： 〔式中、Ｒはアルキル基を　Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立
   に水素原子または低級アルキル基を示し　Ｒ３はハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アル
   コキシ基、低級ハロシクロアルキル基、低級アルコキシ
   基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、シア
   ノ基またはニトロ基を５ｍは０または１〜５の整数を示
   しｍが２〜５の場合はＸは同一でもたがいに異なっても
   よい。）を示し、ｎ４ｔ−０または１〜５の整数を示し
   ・ｎが２〜５の場合　Ｒ３は同一でもたがいに異なって
   もよ（、Ｒ４は水素原子またはハロゲン原子を示す。〕
   で表される３　（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体。
2. （２）一般式（■）： 〔式中、Ｒはアルキル基を　Ｒ４は水素原子またはハロ
   ゲン原子を示す。〕で表される化合物と。 一般式（■）： 〔式中ＩＲ１，Ｒ８１はそれぞれ独立に水素原子または
   低級アルキル基を、ｈａｌはハロゲン原子を示し　Ｒ３
   はハロゲン原子、低級アルキル基。 シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ（ただし
   、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基。 シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキ
   ル基、低級ハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基
   を２ｍはＯまたは１〜５の整数を示しｍが２〜５の場合
   はＸは同一でもたがいに異なってもよい。）を示し、ｎ
   はＯまたは１〜５の整数を示しｎが２〜５の場合　Ｒ３
   は同一でもたがいに異なってもよい。〕で表される化合
   物とを、ハロゲン化水素吸収剤の存在下に反応させるこ
   とを特徴とする 一般式（■）： 〔式中、Ｒはアルキル基を　Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立
   に水素原子または低級アルキル基を示し　Ｒ３はハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アル
   コキシ基、低級ハロシクロアルキル基、低級アルコキシ
   基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、シア
   ノ基またはニトロ基を１ｍは０または１〜５の整数を示
   しｍが２〜５の場合はＸは同一でもたがいに異なっても
   よい、）を示し、ｎは０または１〜５の整数を示しｎが
   ２〜５の場合　Ｒ３は同一でもたがいに異なってもよく
   、Ｒ４は水素原子またはハロゲン原子を示す。〕で表さ
   れる３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の製造法。
3. （３）一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｒはアルキル基を　Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立
   に水素原子または低級アルキル基を示し　Ｒ３はハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アル
   コキシ基、低級ハロシクロアルキル基、低級アルコキシ
   基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、シア
   ノ基またはニトロ基を９ｍは０または１〜５の整数を示
   しｍが２〜５の場合はＸは同一でもたがいに異なっても
   よい。）を示し、ｎは０または１〜５の整数を示しｎが
   ２〜５の場合　Ｒ３は同一でもたがいに異なってもよく
   、Ｒ４は水素原子またはハロゲン原子を示す。〕で表さ
   れる３　（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の１種または２
   種以上を有効成分として含有する農園芸用殺虫、殺ダニ
   、殺線虫、殺菌剤。