JP2004345981A - 農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】病害防除の効力が増強され、また殺虫又は殺ダニ効果も向上した農園芸用殺菌剤組成物を提供する。
【解決手段】（Ａ）一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｘはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又はハロアルコキシ基、Ｙはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又はアルコキシ基、ｋは０、１／２又は１、ｍ及びｎは０又は１〜４の整数、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又はハロアルキル基、ＴはＮ又はＣＨ、Ｈ−Ａは酸性物質を示す）
で表わされるイミノオキシメチル芳香族化合物と、（Ｂ）Ｎ‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジル）‐４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチルピラゾール‐５‐カルボキサミド等の特定の殺虫又は殺ダニ性化合物とを含有するものとする。
【選択図】 なし
【解決手段】（Ａ）一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｘはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又はハロアルコキシ基、Ｙはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又はアルコキシ基、ｋは０、１／２又は１、ｍ及びｎは０又は１〜４の整数、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又はハロアルキル基、ＴはＮ又はＣＨ、Ｈ−Ａは酸性物質を示す）
で表わされるイミノオキシメチル芳香族化合物と、（Ｂ）Ｎ‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジル）‐４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチルピラゾール‐５‐カルボキサミド等の特定の殺虫又は殺ダニ性化合物とを含有するものとする。
【選択図】 なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、優れた殺菌活性を有し、また殺虫又は殺ダニ活性も向上させた農園芸用殺菌剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
農作物の病害防除には多くの農園芸用殺菌剤が市販されているが、これらの防除効果は十分とはいえず、例えば一般式（Ｉ）
【化４】
（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｙはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ｋは０、１／２又は１、ｍ及びｎは各々独立に０又は１〜４の整数、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ＴはＮ又はＣＨ、Ｈ−Ａは酸性物質を示す）
で表わされるイミノオキシメチル芳香族化合物が提案されているが（特許文献１）、これにもそのような傾向が認められ、また、有効な病害の対象範囲も限られ、コムギうどんこ病、コムギふ枯病、イネいもち病、キュウリ灰色かび病等には適用しうるが、キュウリべと病などの他の病害に用いるのは困難であるのを免れないという問題がある。
【０００３】
【特許文献１】
特開２００１−１０６６６６号公報（特許請求の範囲等）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、このように従来の農園芸用殺菌剤では、農作物の病害防除効果は十分ではなかったのを克服し、病害防除の効力が増強され、また殺虫又は殺ダニ効果も向上させた農園芸用殺菌剤組成物を提供することを課題とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、この課題達成のために鋭意研究した結果、前記一般式（Ｉ）で表わされるイミノオキシメチル芳香族化合物の少なくとも１種以上と、特定の殺虫又は殺ダニ性化合物の少なくとも１種以上とを併用することにより、多くの植物病害に対して極めて高い防除効果が得られ、また殺虫又は殺ダニ効果も向上することを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、
（１）（Ａ）一般式（Ｉ）
【化５】
（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｙはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ｋは０、１／２又は１、ｍ及びｎは各々独立に０又は１〜４の整数、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ＴはＮ又はＣＨ、Ｈ−Ａは酸性物質を示す）
で表わされるイミノオキシメチル芳香族化合物の少なくとも１種以上と、（Ｂ）Ｎ‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジル）‐４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチルピラゾール‐５‐カルボキサミド、ｔｅｒｔ‐ブチル＝（Ｅ）‐α‐（１，３‐ジメチル‐５‐フェノキシピラゾール‐４‐イルメチレンアミノオキシ）‐ｐ‐トルアート、２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐５‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジルチオ）‐４‐クロロピリダジン‐３（２Ｈ）‐オン、５‐クロロ‐Ｎ‐｛２‐［４‐（２‐エトキシエチル）‐２，３‐ジメチルフェノキシ］エチル｝‐６‐エチルピリミジン‐４‐アミン、４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェネチルキナゾリン‐４‐イルエーテル及び４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチル‐Ｎ‐［４‐（ｐ‐トリルオキシ）ベンジル］ピラゾール‐５‐カルボキサミドの中から選ばれた少なくとも１種の殺虫又は殺ダニ性化合物とを含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物、
を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の好ましい態様としては、以下のものが挙げられる。
（２）（Ｂ）成分の化合物が、Ｎ‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジル）‐４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチルピラゾール‐５‐カルボキサミドである前記（１）記載の農園芸用殺菌剤組成物。
（３）（Ａ）成分のイミノオキシメチル芳香族化合物として、一般式（Ｉ）中のＴがＮであるイミノオキシメチルピリジン化合物を用いる前記（１）又は（２）記載の農園芸用殺菌剤組成物。
（４）イミノオキシメチルピリジン化合物として、一般式（Ｉ）中のＸがハロゲン原子、ｎが１、Ｙがハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ｍが０又は１、Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２が水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、ｋ及びＨ−Ａは前記（１）記載のものと同じであるものを用いる前記（３）記載の農園芸用殺菌剤組成物。
（５）イミノオキシメチルピリジン化合物が、式
【化６】
で表わされるものである前記（４）記載の農園芸用殺菌剤組成物。
（６）（Ａ）成分のイミノオキシメチル芳香族化合物が、式
【化７】
で表わされるもので、（Ｂ）成分の化合物がＮ‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジル）‐４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチルピラゾール‐５‐カルボキサミドである前記（１）記載の農園芸用殺菌剤組成物。
（７）（Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合比が質量基準で１００：１〜１：１０００の範囲である前記（１）ないし（６）のいずれかに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
【０００８】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物（以下、本発明組成物という）における（Ａ）成分として用いられる、一般式（Ｉ）で表わされるイミノオキシメチル芳香族化合物において、ＸやＹがハロゲン原子の場合には好ましくは塩素やフッ素、中でも塩素が挙げられる。また、ＸやＹやＲ１やＲ２が上記アルキル基の場合には好ましくはメチル基やエチル基、中でもメチル基が挙げられ、ＸやＲ２が上記ハロアルキル基の場合には好ましくはハロメチル基やハロエチル基、中でもクロロメチル基やフルオロメチル基が挙げられ、ＸやＹが上記アルコキシ基の場合には好ましくはメトキシ基やエトキシ基、中でもメトキシ基が挙げられ、Ｘがハロアルコキシ基の場合には好ましくはハロメトキシ基やハロエトキシ基、中でもクロロメトキシ基やフルオロメトキシ基が挙げられる。Ｈ−Ａの酸性物質で形成させた塩の形態とした場合、この酸性物質としては、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等のカルボン酸や、トルエンスルホン酸、ｐ‐ラウリルベンゼンスルホン酸等のようなアルキルベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸のようなアルカンスルホン酸等のスルホン酸などが挙げられる。
【０００９】
この（Ａ）成分のイミノオキシメチル芳香族化合物としては、一般式（Ｉ）中のＴがＮであるイミノオキシメチルピリジン化合物が好ましい。さらに、このイミノオキシメチルピリジン化合物としては、一般式（Ｉ）中のＸがハロゲン原子、ｎが１、Ｙがハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ｍが０又は１、Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２が水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、ｋ及びＨ−Ａは前記（１）記載のものと同じであるものが好ましく、中でも一般式（Ｉ）中のＸがＣｌ、ｎが１、ＹがＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ｍが１、Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、ｋ及びＨ−Ａは前記（１）記載のものと同じであるもの、特に式
【化８】
で表わされるものが好ましい。
【００１０】
本発明組成物において（Ａ）成分として用いられるイミノオキシメチル芳香族化合物の例を表１に示す。これら例示化合物は、一般式
【化９】
で表わされるものから選ばれたものである。なお、表１における化合物番号は以下の記載において参照される。
【００１１】
【表１】
【００１２】
本発明組成物において（Ｂ）成分として用いられる殺虫又は殺ダニ性化合物としては、以下に示すものから選ばれ、これらは単独で用いてもよいし、また２種以上を組み合わせて用いてもよい。その物性値を表２に示す。
なお、これらの化合物を示す、化合物イ〜化合物へは以下の記載において参照される。
【００１３】
Ｎ‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジル）‐４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチルピラゾール‐５‐カルボキサミド（化合物イ）
ｔｅｒｔ‐ブチル＝（Ｅ）‐α‐（１，３‐ジメチル‐５‐フェノキシピラゾール‐４‐イルメチレンアミノオキシ）‐ｐ‐トルアート（化合物ロ）
２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐５‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジルチオ）‐４‐クロロピリダジン‐３（２Ｈ）‐オン（化合物ハ）
５‐クロロ‐Ｎ‐｛２‐［４‐（２‐エトキシエチル）‐２，３‐ジメチルフェノキシ］エチル｝‐６‐エチルピリミジン‐４‐アミン（化合物ニ）
４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェネチルキナゾリン‐４‐イルエーテル（化合物ホ）
４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチル‐Ｎ‐［４‐（ｐ‐トリルオキシ）ベンジル］ピラゾール‐５‐カルボキサミド（化合物ヘ）
これらのうち、化合物イ、化合物ロ、化合物ハが好ましく、特に化合物イが好ましい。
【００１４】
【表２】
【００１５】
これらの殺虫・殺ダニ性化合物の物性については、特に限定されないが、ｌｏｇＰが通常３．５〜６．５、好ましくは４．５〜６．５、中でも４．５〜５．５のものであり、また、水溶解度（２５℃）が通常０．０１〜５０ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０ｐｐｍ、より好ましくは０．１〜１０ｐｐｍ、中でも１〜１０ｐｐｍのものである。
【００１６】
本発明組成物は、少なくとも（Ａ）成分と（Ｂ）成分を含む有効成分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、例えば、粒剤、粉剤、水和剤、フロアブル、又は乳剤等に製剤化して施用することが好ましい。ここで好適な担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン、脂肪酸エステル、植物油、鉱物油、動物油、水等の液体担体が挙げられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシンエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルマリン縮合物、リグニンスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホネート等が挙げられる。補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリエチレングルコール、プロピレングリコール、アラビアゴム、デキストリン、縮合リン酸塩等が挙げられる。これらの製剤は、適宜な濃度に希釈して散布されるか、又は、直接施用される。
【００１７】
さらに、本発明組成物は必要に応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用してもよい。
【００１８】
本発明組成物を施用する場合は、粉剤、粒剤、微粒剤、錠剤、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル、エアゾル等の製剤として、例えば種子処理、茎葉散布、土壌施用、苗箱施用または水面施用等の通常の施用方法で供することができる。
【００１９】
本発明組成物の施用量は、組み合わされる化合物の種類、対象病害、その発生傾向、被害の程度、環境条件、使用される剤型などによって変動させるのがよい。前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合比は質量基準で通常１００：１〜１：１０００、好ましくは５０：１〜１：５０、より好ましくは２０：１〜１：２０の範囲である。
本発明組成物を実際の圃場で使用する場合には、その用量は、１０アール当たり、有効成分の量、好ましくは（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量で０．１〜５００ｇ、好ましくは１〜５０ｇの範囲となるようにするのがよい。液剤、乳剤、水和剤及びフロアブル等を水で希釈して使用する場合には、その希釈濃度は通常１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０００ｐｐｍの範囲である。
【００２０】
【実施例】
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によりなんら限定されるものではない。
以下の説明において部は質量部を示す。
【００２１】
先ず、本発明組成物の代表的な製剤例を示す。これらの例に限らず、製剤中の混合割合及び補助剤等は広い範囲で変更することができる。
製剤例１（水和剤）
化合物２８６を１０部、化合物イを５部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩を１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールを１．５部、珪藻土を２６部、クレーを５６部それぞれ用い、これらを均一に混合粉砕して水和剤とした。
【００２２】
製剤例２（粒剤）
化合物４１７を５部、化合物イを２部、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩を２部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩を５部、カルボキシメチルセルロースを２部、クレーを８４部それぞれ用い、これらを均一に混合粉砕した。この混合物１００質量部に水２０質量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
【００２３】
製剤例３（フロアブル）
化合物２８５を１０部、化合物ロを５部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩を６部、ポリオキシエチレンアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩を１部、キサンタンガムを０．１部それぞれ用い、これらに水を７７．９部加えて混合粉砕しフロアブル剤とした。
【００２４】
次に、本発明組成物を施用した病害防除の試験例を示すが、これらの例に限定されるものではない。
個々の化合物の組み合わせにより期待される防除効果を、以下のコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より求めた。
【００２５】
【数１】
式中、Ｘは化合物Ａをｍ ｐｐｍの濃度で用いた場合の無処理対照の百分率で表される防除効果（防除価）、Ｙは化合物Ｂをｎ ｐｐｍの濃度で用いた場合の無処理対照の百分率で表される防除効果（防除価）、Ｅは化合物Ａをｍ ｐｐｍ、化合物Ｂをｎ ｐｐｍの濃度で混合して用いた場合の無処理対照の百分率で表される防除効果（防除価）をそれぞれ示す。
【００２６】
本発明組成物の防除効果（防除価）がコルビーの計算式より求めた防除効果（防除価）の計算値（Ｅ）よりも大きい場合は、この組み合わせによる病害防除効果は相乗効果を示すことになる。
【００２７】
試験例１ チャ輪斑病菌に対する菌糸生育阻害試験
製剤例１に準じて調製した各製剤を最終濃度の１０倍濃度の有効成分濃度に殺菌水で希釈し、これを、滅菌後に５５℃に冷ましたジャガイモ・ブドウ糖寒天培地（ＰＤＡ培地）と１：９の割合で混合し、直径９ｃｍの滅菌シャーレに１５ｍｌずつ分注した。寒天の固化後に、予めＰＤＡ培地にて２７℃で５日間前培養しておいたチャ輪斑病菌（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）の菌叢先端を直径４ｍｍのコルクボーラーで打ち抜き、その菌叢ディスクを寒天上に置床した。２７℃で６日間培養し、菌叢の直径を測定し、置床した菌叢ディスクの直径４ｍｍを引いた数値を菌叢の長さとし、数２の式により阻害率を算出した。試験によって得られた実験値の阻害率とコルビーの計算式により求めた計算値の阻害率を表３に示す。
【００２８】
【数２】
【００２９】
【表３】
【００３０】
試験例２ トマト疫病予防効果試験
直径１２ｃｍの素焼き鉢にトマト苗（品種：ポンテローザ）を１本ずつ移植し、温室内で育成させ、複葉が６〜７枚に展開してから供試した。製剤例１に準じて調製した各製剤を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、これを１鉢当たり２０ｍｌ噴霧散布した。風乾後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種し、直ちに１８℃の湿室内に入れた。３日後に各葉の発病程度を下記の発病指数の基準に従って判定し、その指数値をもとに、数３の式により発病度を求め、さらに数４の式により防除価を求めた。試験によって得られた実験値の防除価とコルビーの計算式により求めた計算値の防除価を表４に示す。
【００３１】
発病指数０：発病を認めず
発病指数１：葉面積の５％未満の発病面積
発病指数２：葉面積の５％以上、３３．３％未満の発病面積
発病指数３：葉面積の３３．３％以上、６６．６％未満の発病面積
発病指数４：葉面積の６６．６％以上の発病面積
【００３２】
【数３】
【００３３】
【数４】
【００３４】
【表４】
【００３５】
試験例３ キュウリべと病予防効果試験
９ｃｍ×９ｃｍのプラスチック鉢にキュウリ種子（品種：相模半白）を１０粒ずつ播種し、温室内で７日間育成させ、子葉が展開したキュウリ幼苗を供試植物として用いた。製剤例１に準じて調製した各製剤を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、これを１鉢当たり１５ｍｌ噴霧散布した。風乾後、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の接種室内に２４時間入れた。その後温室内に移し、７日後に各子葉の発病程度を試験例２に示した発病指数の基準に従って判定し、その指数値をもとに試験例２と同様の方法で発病度及び防除価を求めた。試験によって得られた実験値の防除価とコルビーの計算式により求めた計算値の防除価を表５に示した。
【００３６】
【表５】
【００３７】
これら表３〜５より、本発明組成物は、有効成分の個々の化合物でもある程度の防除効果を示すものの、それらを組み合わせたことにより、単なる個々の化合物の防除価の合計を遥かに凌駕する高い防除価を示し、明らかに相乗効果を奏することが分かる。
【００３８】
【発明の効果】
本発明組成物は非常に優れた殺菌活性を有し、例えば卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌、子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌、担子菌類（Ｂａｓｄｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌等に起因する各種植物病害を防除することができ、また殺虫又は殺ダニ効果も向上させることができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、優れた殺菌活性を有し、また殺虫又は殺ダニ活性も向上させた農園芸用殺菌剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
農作物の病害防除には多くの農園芸用殺菌剤が市販されているが、これらの防除効果は十分とはいえず、例えば一般式（Ｉ）
【化４】
で表わされるイミノオキシメチル芳香族化合物が提案されているが（特許文献１）、これにもそのような傾向が認められ、また、有効な病害の対象範囲も限られ、コムギうどんこ病、コムギふ枯病、イネいもち病、キュウリ灰色かび病等には適用しうるが、キュウリべと病などの他の病害に用いるのは困難であるのを免れないという問題がある。
【０００３】
【特許文献１】
特開２００１−１０６６６６号公報（特許請求の範囲等）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、このように従来の農園芸用殺菌剤では、農作物の病害防除効果は十分ではなかったのを克服し、病害防除の効力が増強され、また殺虫又は殺ダニ効果も向上させた農園芸用殺菌剤組成物を提供することを課題とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、この課題達成のために鋭意研究した結果、前記一般式（Ｉ）で表わされるイミノオキシメチル芳香族化合物の少なくとも１種以上と、特定の殺虫又は殺ダニ性化合物の少なくとも１種以上とを併用することにより、多くの植物病害に対して極めて高い防除効果が得られ、また殺虫又は殺ダニ効果も向上することを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、
（１）（Ａ）一般式（Ｉ）
【化５】
で表わされるイミノオキシメチル芳香族化合物の少なくとも１種以上と、（Ｂ）Ｎ‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジル）‐４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチルピラゾール‐５‐カルボキサミド、ｔｅｒｔ‐ブチル＝（Ｅ）‐α‐（１，３‐ジメチル‐５‐フェノキシピラゾール‐４‐イルメチレンアミノオキシ）‐ｐ‐トルアート、２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐５‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジルチオ）‐４‐クロロピリダジン‐３（２Ｈ）‐オン、５‐クロロ‐Ｎ‐｛２‐［４‐（２‐エトキシエチル）‐２，３‐ジメチルフェノキシ］エチル｝‐６‐エチルピリミジン‐４‐アミン、４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェネチルキナゾリン‐４‐イルエーテル及び４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチル‐Ｎ‐［４‐（ｐ‐トリルオキシ）ベンジル］ピラゾール‐５‐カルボキサミドの中から選ばれた少なくとも１種の殺虫又は殺ダニ性化合物とを含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物、
を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の好ましい態様としては、以下のものが挙げられる。
（２）（Ｂ）成分の化合物が、Ｎ‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジル）‐４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチルピラゾール‐５‐カルボキサミドである前記（１）記載の農園芸用殺菌剤組成物。
（３）（Ａ）成分のイミノオキシメチル芳香族化合物として、一般式（Ｉ）中のＴがＮであるイミノオキシメチルピリジン化合物を用いる前記（１）又は（２）記載の農園芸用殺菌剤組成物。
（４）イミノオキシメチルピリジン化合物として、一般式（Ｉ）中のＸがハロゲン原子、ｎが１、Ｙがハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ｍが０又は１、Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２が水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、ｋ及びＨ−Ａは前記（１）記載のものと同じであるものを用いる前記（３）記載の農園芸用殺菌剤組成物。
（５）イミノオキシメチルピリジン化合物が、式
【化６】
（６）（Ａ）成分のイミノオキシメチル芳香族化合物が、式
【化７】
（７）（Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合比が質量基準で１００：１〜１：１０００の範囲である前記（１）ないし（６）のいずれかに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
【０００８】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物（以下、本発明組成物という）における（Ａ）成分として用いられる、一般式（Ｉ）で表わされるイミノオキシメチル芳香族化合物において、ＸやＹがハロゲン原子の場合には好ましくは塩素やフッ素、中でも塩素が挙げられる。また、ＸやＹやＲ１やＲ２が上記アルキル基の場合には好ましくはメチル基やエチル基、中でもメチル基が挙げられ、ＸやＲ２が上記ハロアルキル基の場合には好ましくはハロメチル基やハロエチル基、中でもクロロメチル基やフルオロメチル基が挙げられ、ＸやＹが上記アルコキシ基の場合には好ましくはメトキシ基やエトキシ基、中でもメトキシ基が挙げられ、Ｘがハロアルコキシ基の場合には好ましくはハロメトキシ基やハロエトキシ基、中でもクロロメトキシ基やフルオロメトキシ基が挙げられる。Ｈ−Ａの酸性物質で形成させた塩の形態とした場合、この酸性物質としては、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等のカルボン酸や、トルエンスルホン酸、ｐ‐ラウリルベンゼンスルホン酸等のようなアルキルベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸のようなアルカンスルホン酸等のスルホン酸などが挙げられる。
【０００９】
この（Ａ）成分のイミノオキシメチル芳香族化合物としては、一般式（Ｉ）中のＴがＮであるイミノオキシメチルピリジン化合物が好ましい。さらに、このイミノオキシメチルピリジン化合物としては、一般式（Ｉ）中のＸがハロゲン原子、ｎが１、Ｙがハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ｍが０又は１、Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２が水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、ｋ及びＨ−Ａは前記（１）記載のものと同じであるものが好ましく、中でも一般式（Ｉ）中のＸがＣｌ、ｎが１、ＹがＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ｍが１、Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、ｋ及びＨ−Ａは前記（１）記載のものと同じであるもの、特に式
【化８】
【００１０】
本発明組成物において（Ａ）成分として用いられるイミノオキシメチル芳香族化合物の例を表１に示す。これら例示化合物は、一般式
【化９】
【００１１】
【表１】
本発明組成物において（Ｂ）成分として用いられる殺虫又は殺ダニ性化合物としては、以下に示すものから選ばれ、これらは単独で用いてもよいし、また２種以上を組み合わせて用いてもよい。その物性値を表２に示す。
なお、これらの化合物を示す、化合物イ〜化合物へは以下の記載において参照される。
【００１３】
Ｎ‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジル）‐４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチルピラゾール‐５‐カルボキサミド（化合物イ）
ｔｅｒｔ‐ブチル＝（Ｅ）‐α‐（１，３‐ジメチル‐５‐フェノキシピラゾール‐４‐イルメチレンアミノオキシ）‐ｐ‐トルアート（化合物ロ）
２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐５‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジルチオ）‐４‐クロロピリダジン‐３（２Ｈ）‐オン（化合物ハ）
５‐クロロ‐Ｎ‐｛２‐［４‐（２‐エトキシエチル）‐２，３‐ジメチルフェノキシ］エチル｝‐６‐エチルピリミジン‐４‐アミン（化合物ニ）
４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェネチルキナゾリン‐４‐イルエーテル（化合物ホ）
４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチル‐Ｎ‐［４‐（ｐ‐トリルオキシ）ベンジル］ピラゾール‐５‐カルボキサミド（化合物ヘ）
これらのうち、化合物イ、化合物ロ、化合物ハが好ましく、特に化合物イが好ましい。
【００１４】
【表２】
これらの殺虫・殺ダニ性化合物の物性については、特に限定されないが、ｌｏｇＰが通常３．５〜６．５、好ましくは４．５〜６．５、中でも４．５〜５．５のものであり、また、水溶解度（２５℃）が通常０．０１〜５０ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０ｐｐｍ、より好ましくは０．１〜１０ｐｐｍ、中でも１〜１０ｐｐｍのものである。
【００１６】
本発明組成物は、少なくとも（Ａ）成分と（Ｂ）成分を含む有効成分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、例えば、粒剤、粉剤、水和剤、フロアブル、又は乳剤等に製剤化して施用することが好ましい。ここで好適な担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン、脂肪酸エステル、植物油、鉱物油、動物油、水等の液体担体が挙げられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシンエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルマリン縮合物、リグニンスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホネート等が挙げられる。補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリエチレングルコール、プロピレングリコール、アラビアゴム、デキストリン、縮合リン酸塩等が挙げられる。これらの製剤は、適宜な濃度に希釈して散布されるか、又は、直接施用される。
【００１７】
さらに、本発明組成物は必要に応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用してもよい。
【００１８】
本発明組成物を施用する場合は、粉剤、粒剤、微粒剤、錠剤、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル、エアゾル等の製剤として、例えば種子処理、茎葉散布、土壌施用、苗箱施用または水面施用等の通常の施用方法で供することができる。
【００１９】
本発明組成物の施用量は、組み合わされる化合物の種類、対象病害、その発生傾向、被害の程度、環境条件、使用される剤型などによって変動させるのがよい。前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合比は質量基準で通常１００：１〜１：１０００、好ましくは５０：１〜１：５０、より好ましくは２０：１〜１：２０の範囲である。
本発明組成物を実際の圃場で使用する場合には、その用量は、１０アール当たり、有効成分の量、好ましくは（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量で０．１〜５００ｇ、好ましくは１〜５０ｇの範囲となるようにするのがよい。液剤、乳剤、水和剤及びフロアブル等を水で希釈して使用する場合には、その希釈濃度は通常１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０００ｐｐｍの範囲である。
【００２０】
【実施例】
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によりなんら限定されるものではない。
以下の説明において部は質量部を示す。
【００２１】
先ず、本発明組成物の代表的な製剤例を示す。これらの例に限らず、製剤中の混合割合及び補助剤等は広い範囲で変更することができる。
製剤例１（水和剤）
化合物２８６を１０部、化合物イを５部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩を１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールを１．５部、珪藻土を２６部、クレーを５６部それぞれ用い、これらを均一に混合粉砕して水和剤とした。
【００２２】
製剤例２（粒剤）
化合物４１７を５部、化合物イを２部、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩を２部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩を５部、カルボキシメチルセルロースを２部、クレーを８４部それぞれ用い、これらを均一に混合粉砕した。この混合物１００質量部に水２０質量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
【００２３】
製剤例３（フロアブル）
化合物２８５を１０部、化合物ロを５部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩を６部、ポリオキシエチレンアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩を１部、キサンタンガムを０．１部それぞれ用い、これらに水を７７．９部加えて混合粉砕しフロアブル剤とした。
【００２４】
次に、本発明組成物を施用した病害防除の試験例を示すが、これらの例に限定されるものではない。
個々の化合物の組み合わせにより期待される防除効果を、以下のコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より求めた。
【００２５】
【数１】
【００２６】
本発明組成物の防除効果（防除価）がコルビーの計算式より求めた防除効果（防除価）の計算値（Ｅ）よりも大きい場合は、この組み合わせによる病害防除効果は相乗効果を示すことになる。
【００２７】
試験例１ チャ輪斑病菌に対する菌糸生育阻害試験
製剤例１に準じて調製した各製剤を最終濃度の１０倍濃度の有効成分濃度に殺菌水で希釈し、これを、滅菌後に５５℃に冷ましたジャガイモ・ブドウ糖寒天培地（ＰＤＡ培地）と１：９の割合で混合し、直径９ｃｍの滅菌シャーレに１５ｍｌずつ分注した。寒天の固化後に、予めＰＤＡ培地にて２７℃で５日間前培養しておいたチャ輪斑病菌（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）の菌叢先端を直径４ｍｍのコルクボーラーで打ち抜き、その菌叢ディスクを寒天上に置床した。２７℃で６日間培養し、菌叢の直径を測定し、置床した菌叢ディスクの直径４ｍｍを引いた数値を菌叢の長さとし、数２の式により阻害率を算出した。試験によって得られた実験値の阻害率とコルビーの計算式により求めた計算値の阻害率を表３に示す。
【００２８】
【数２】
【表３】
試験例２ トマト疫病予防効果試験
直径１２ｃｍの素焼き鉢にトマト苗（品種：ポンテローザ）を１本ずつ移植し、温室内で育成させ、複葉が６〜７枚に展開してから供試した。製剤例１に準じて調製した各製剤を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、これを１鉢当たり２０ｍｌ噴霧散布した。風乾後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種し、直ちに１８℃の湿室内に入れた。３日後に各葉の発病程度を下記の発病指数の基準に従って判定し、その指数値をもとに、数３の式により発病度を求め、さらに数４の式により防除価を求めた。試験によって得られた実験値の防除価とコルビーの計算式により求めた計算値の防除価を表４に示す。
【００３１】
発病指数０：発病を認めず
発病指数１：葉面積の５％未満の発病面積
発病指数２：葉面積の５％以上、３３．３％未満の発病面積
発病指数３：葉面積の３３．３％以上、６６．６％未満の発病面積
発病指数４：葉面積の６６．６％以上の発病面積
【００３２】
【数３】
【数４】
【表４】
試験例３ キュウリべと病予防効果試験
９ｃｍ×９ｃｍのプラスチック鉢にキュウリ種子（品種：相模半白）を１０粒ずつ播種し、温室内で７日間育成させ、子葉が展開したキュウリ幼苗を供試植物として用いた。製剤例１に準じて調製した各製剤を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、これを１鉢当たり１５ｍｌ噴霧散布した。風乾後、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の接種室内に２４時間入れた。その後温室内に移し、７日後に各子葉の発病程度を試験例２に示した発病指数の基準に従って判定し、その指数値をもとに試験例２と同様の方法で発病度及び防除価を求めた。試験によって得られた実験値の防除価とコルビーの計算式により求めた計算値の防除価を表５に示した。
【００３６】
【表５】
これら表３〜５より、本発明組成物は、有効成分の個々の化合物でもある程度の防除効果を示すものの、それらを組み合わせたことにより、単なる個々の化合物の防除価の合計を遥かに凌駕する高い防除価を示し、明らかに相乗効果を奏することが分かる。
【００３８】
【発明の効果】
本発明組成物は非常に優れた殺菌活性を有し、例えば卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌、子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌、担子菌類（Ｂａｓｄｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌等に起因する各種植物病害を防除することができ、また殺虫又は殺ダニ効果も向上させることができる。
Claims (7)
- （Ａ）一般式（Ｉ）
で表わされるイミノオキシメチル芳香族化合物の少なくとも１種以上と、（Ｂ）Ｎ‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジル）‐４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチルピラゾール‐５‐カルボキサミド、ｔｅｒｔ‐ブチル＝（Ｅ）‐α‐（１，３‐ジメチル‐５‐フェノキシピラゾール‐４‐イルメチレンアミノオキシ）‐ｐ‐トルアート、２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐５‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジルチオ）‐４‐クロロピリダジン‐３（２Ｈ）‐オン、５‐クロロ‐Ｎ‐｛２‐［４‐（２‐エトキシエチル）‐２，３‐ジメチルフェノキシ］エチル｝‐６‐エチルピリミジン‐４‐アミン、４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェネチルキナゾリン‐４‐イルエーテル及び４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチル‐Ｎ‐［４‐（ｐ‐トリルオキシ）ベンジル］ピラゾール‐５‐カルボキサミドの中から選ばれた少なくとも１種の殺虫又は殺ダニ性化合物とを含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。 - （Ｂ）成分の化合物が、Ｎ‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジル）‐４‐クロロ‐３‐エチル‐１‐メチルピラゾール‐５‐カルボキサミドである請求項１記載の農園芸用殺菌剤組成物。
- （Ａ）成分のイミノオキシメチル芳香族化合物として、一般式（Ｉ）中のＴがＮであるイミノオキシメチルピリジン化合物を用いる請求項１又は２記載の農園芸用殺菌剤組成物。
- イミノオキシメチルピリジン化合物として、一般式（Ｉ）中のＸがハロゲン原子、ｎが１、Ｙがハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ｍが０又は１、Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２が水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、ｋ及びＨ−Ａは請求項１記載のものと同じであるものを用いる請求項３記載の農園芸用殺菌剤組成物。
- イミノオキシメチルピリジン化合物が、式
- （Ａ）成分のイミノオキシメチル芳香族化合物が、式
- （Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合比が質量基準で１００：１〜１：１０００の範囲である請求項１ないし６のいずれかに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
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