JP4153092B2 - 有害生物防除剤組成物および有害生物の防除方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、有害生物防除効果、特に植物病害を治療および／または予防する効果を格段に向上させた農園芸用有害生物防除剤として有用な有害生物防除剤組成物およびその組成物を用いる有害生物の防除方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
特開平１−１３１１６３号公報には、本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分であるイミダゾール系化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載され、必要に応じて他の殺菌剤との混用・併用が可能との記載もある。さらに本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分であるイミダゾール系化合物と類似の構造のイミダゾール系化合物の使用に際し、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素およびテトラクロロイソフタロニトリルなどのような有機塩素系化合物などの他の殺菌剤と混用、併用した場合に効果が上がることが記載されている。また、特開平２−１６７２０４号公報には本発明有害生物防除剤組成物の有効成分であるイミダゾール系化合物と類似構造のイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物（メチル−Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート含む）、シンナミック酸系化合物および有機塩素系化合物（テトラクロロイソフタロニトリル含む）などの他の殺菌剤の少なくとも１種とから成る有害生物防除剤が記載されている。
【０００３】
本発明との関連で両公報を見ると、本発明の有害生物防除剤組成物の第一の有効成分であるイミダゾール系化合物と、β−メトキシアクリル酸系化合物およびオキサゾリジンジオンとの組み合わせについては両公報に全く記載および示唆されておらず、また、本発明有害生物防除剤組成物の有効成分であるイミダゾール系化合物と、シアノアセトアミド系化合物、有機塩素系化合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物から成る群から選ばれた少なくとも１種の殺菌剤とから成る有害生物防除剤組成物が顕著に優れた有害生物防除効果をもつことについても両公報には記載および示唆されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分であるイミダゾール系化合物は藻菌類に対して特に優れた殺菌効果を示すが、病害の発生状況などによっては充分な治療および／または予防効果が得られないことがあり、改良が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記イミダゾール系化合物とある種の殺菌剤とを混合使用することにより、単独で使用した場合に比して予想することができないような、さらに優れた有害生物防除効果が得られることを見出した。
【０００６】
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：
【化２】
【０００７】
（式中、Ｒは低級アルキル基または低級アルコキシ基であり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、藻菌類対象の殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物に関する。
【０００８】
一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物中、Ｒで定義された低級アルキル基または低級アルコキシ基のアルキル部分としては、炭素数１〜６のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルが挙げられ、それらは直鎖または枝分かれ鎖であってもよい。また、ｎが２以上の場合にはＲは同種であっても異種であってもよい。
【０００９】
一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物には、次の化合物が含まれる。
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．１）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．２）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−エチルフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．３）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．４）
なお、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物は、特開平１−１３１１６３号公報、ヨーロッパ公開特許公報第７０５８２３号などに記載された方法によって製造することができる。
【００１０】
本発明で用いられる藻菌類対象の殺菌剤としては、
メチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテートなどのβ−メトキシアクリル酸系化合物；
【００１１】
３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオンのようなオキサゾリジンジオン系化合物；
【００１２】
１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；
【００１３】
テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロサロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）などの有機塩素系化合物；
【００１４】
メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）などのフェニルアミド系化合物；
【００１５】
（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モルホリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化合物；
などが挙げられる。これら殺菌剤は、それぞれに予防効果、治療効果および浸透性のいずれかまたはこれらの中の複数の効果を有する。
【００１６】
前記メチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレートはＢｒｉｇｈｔｏｎＣｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．Ｐｅｓｔｓ ａｎｄ Ｄｉｓｅａｓｅｓ １９９２ ４３５−４４３頁に記載の化合物である（以下化合物ａと略称する）。前記メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテートは同Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．Ｐｅｓｔｓａｎｄ Ｄｉｓｅａｓｅｓ １９９２ ４０３−４１０頁に記載の化合物である（以下化合物ｂと略称する）。３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオンは、ＢｒｉｇｈｔｏｎＰｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．Ｐｅｓｔｓ ａｎｄ Ｄｉｓｅａｓｅｓ １９９６ ２１−２６頁に記載の化合物である（以下化合物ｃと略称する）。
【００１７】
前記した有機塩素塩素系化合物としてはテトラクロロイソフタロニトリルを、前記したフェニルアミド系化合物としてはメチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネートを使用するのが望ましい。
【００１８】
予防効果を有する殺菌剤とは、有効成分化合物が植物の病害を予防する能力を有する殺菌剤である。本発明におけるそのような殺菌剤の例としては、β−メトキシアクリル酸系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物、シアノアセトアミド系化合物、有機塩素系化合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物などが挙げられる。
【００１９】
治療効果を有する殺菌剤とは、有効成分化合物が植物体内における移行性を有し、植物体内部に進行した病害を防除する能力を有する殺菌剤である。本発明におけるそのような殺菌剤の例としては、β−メトキシアクリル酸系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物などが挙げられる。
【００２０】
浸透性を有する殺菌剤とは、有効成分化合物が葉の表面から葉の内部に浸透する能力を有する殺菌剤である。本発明におけるそのような殺菌剤の例としては、β−メトキシアクリル酸系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物などが挙げられる。
【００２１】
藻菌類対象の殺菌剤であって、具体例を挙げた以外のもの（例えば有機リン系化合物、ジチオカーバメート系殺菌剤および銅系殺菌剤など）でも予防効果、治療効果および浸透性のいずれかまたはこれらの中の複数の効果のみを有する殺菌剤であれば、本発明と同様の効果を期待することができる。
【００２２】
前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、藻菌類対象の殺菌剤とを混合使用することからなる本発明の有害生物防除剤組成物は、有害病菌に感染しているあるいはその恐れのある栽培作物例えばキュウリ、トマト、ナスなどの蔬菜類、イネ、麦類などの禾穀類、マメ類、リンゴ、ナシ、ブドウ、柑橘などの果樹類、バレイショなどに適用することにより優れた殺菌作用を呈し、例えばうどんこ病、べと病、炭そ病、灰色かび病、みどりかび病、黒星病、斑点落葉病、斑点細菌病、黒斑病、黒点病、晩腐病、疫病、輪紋病、いもち病、紋枯病、苗立枯病、白絹病などの病害の防除に好適であり、また、フザリウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ属菌などの藻菌類以外の植物病原菌や藻菌類であるピシウム菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害に対しても優れた防除効果を示す。本発明の有害生物防除剤組成物は残効性が長く特に優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。また、浸透性および移行性を有することから、土壌処理による茎葉部の病害防除も可能である。
【００２３】
藻菌類対象の殺菌剤としてシアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物またはシンナミック酸系化合物を用いた本発明の有害生物防除剤組成物は、具体的にはキュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチャ、ブドウのべと病；バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；タマネギの白色疫病；スイカの褐色腐敗病などの病害；ピシウム菌などの植物病原菌によって引き起こされる各種土壌病害などの藻菌類による病害に対して優れた防除効果を示す。また、プラズモディオホーラ属菌による病害に対しても優れた防除効果を示す。
【００２４】
藻菌類対象の殺菌剤としてβ−メトキシアクリル酸系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物および有機塩素系化合物を用いた本発明の有害生物防除剤組成物は、具体的にはイネいもち病；イネ紋枯病；キュウリ炭そ病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチャ、ブドウのべと病；小麦、大麦、キュウリうどんこ病；バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；小麦のセプトリア病；トマト輪紋病；柑橘類の黒点病；柑橘類のみどりかび病；ナシ黒星病；リンゴ斑点落葉病；タマネギの白色疫病；スイカの褐色腐敗病；各種の灰色かび病、菌核病、さび病、斑点細菌病などの病害；フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌などの植物病原菌によって引き起こされる各種土壌病害などの藻菌類による病害に対して優れた防除効果を示す。また、プラズモディオホーラ属菌による病害に対しても優れた防除効果を示す。該組成物は、さらに具体的にはバレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチャ、ブドウのべと病などによる病害に対して特に優れた防除効果を示す。
【００２５】
本発明の有害生物防除剤組成物は、さらに農園芸上有害な昆虫類、ダニ類、線虫類、例えばウンカ、コナガ、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシ、ハスモンヨトウ、モモアカアブラムシなどの昆虫類、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類、サツマイモネコブ線虫などの線虫類に対して優れた防除効果を示す。
【００２６】
本発明における有害生物防除剤組成物を構成する複数の有効成分は従来の農薬製剤の場合と同様に、各種補助剤と配合し、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。その際、前記一般式（Ｉ）の化合物と他の特定の化合物とを一緒に混合・製剤してもよいし、あるいは別々に製剤してそれらを混合してもよい。これらの製剤品の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。ここにいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、増粘剤、安定剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末、消石灰などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体担体としては、水；大豆油、綿実油などの植物油；牛脂、鯨油などの動物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類あるいはＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。展着剤としては、アルキル硫酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【００２７】
本発明の有害生物防除剤組成物において、一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種と、藻菌類対象の殺菌剤との適当な混合重量比は、一般に１: １００００〜１００００：１、望ましくは１: １０００〜１００００：１、さらに望ましくは１：１００〜１０００：１である。また、特に一般式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物と藻菌類対象の殺菌剤としてのシアノアセトアミド系化合物の少なくとも１種とを有効成分として含有する組成物を用いた場合、特に望ましい重量比は１：３００〜５：１である。
【００２８】
本発明の有害生物防除剤組成物を有害生物に施用する有害生物の防除方法も本発明に含まれる。本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量、施用時期、有害病菌の種類などの条件などの違いによって異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効成分濃度で普通前記一般式（Ｉ）で表される化合物が０．０１〜１，０００ｐｐｍ、望ましくは０．１〜５００ｐｐｍであり、藻菌類対象の殺菌剤が０．０１〜１，０００ｐｐｍ、望ましくは０．１〜５００ｐｐｍである。
【００２９】
【発明の実施形態】
次に、本発明の有害生物防除剤組成物の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
【００３０】
（１） 藻菌類対象の殺菌剤が予防効果を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
（２） 藻菌類対象の殺菌剤が治療効果を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
（３） 藻菌類対象の殺菌剤が浸透性を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
（４） 藻菌類対象の殺菌剤が予防効果を有し、かつ治療効果を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
（５） 藻菌類対象の殺菌剤が予防効果を有し、かつ浸透性を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
（６） 藻菌類対象の殺菌剤が治療効果を有し、かつ浸透性を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
（７） 藻菌類対象の殺菌剤が予防効果、治療効果および浸透性を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
【００３１】
（８） 藻菌類対象の殺菌剤がβ−メトキシアクリル酸系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物、シアノアセトアミド系化合物、有機塩素系化合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物からなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
（９） 藻菌類対象の殺菌剤が、メチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテート、３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、テトラクロロイソフタロニトリル、ペンタクロロニトロベンゼン、メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジド、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン、メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトンおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モルホリンからなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
（１０） 藻菌類対象の殺菌剤がメチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレートおよびメチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテート、３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、テトラクロロイソフタロニトリル、メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネートおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モルホリンからなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
【００３２】
（１１） 藻菌類対象の殺菌剤がシアノアセトアミド系化合物、有機塩素系化合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物からなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
（１２） 藻菌類対象の殺菌剤が、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、テトラクロロイソフタロニトリル、ペンタクロロニトロベンゼン、メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジド、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン、メチルＮ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトンおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モルホリンからなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
（１３） 藻菌類対象の殺菌剤が１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、テトラクロロイソフタロニトリル、メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネートおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モルホリンからなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
【００３３】
（１４） 藻菌類対象の殺菌剤がβ−メトキシアクリル酸系化合物および／またはオキサゾリジンジオン系化合物である前記有害生物防除剤組成物。
（１５） 藻菌類対象の殺菌剤がメチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテートおよび３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオンからなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
【００３４】
【実施例】
次に本発明に係わる試験例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。
【００３５】
試験例１ キュウリべと病治療効果試験
直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。２４時間後に各供試化合物を所定濃度に調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布した。２２〜２４℃の恒温室内に６日間保った後、第１葉の病斑面積を調査し、下記計算式によって発病率（％）を求め、その結果を表１〜表８に示した。なお、無処理区の病斑面積は、薬液１０ｍｌに代えて水１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布したこと以外は処理区と同様の操作を行なうことによって求められた。
発病率（％）＝（ａ／ｂ）×１００
ａ：処理区の病斑面積
ｂ：無処理区の病斑面積
また、下記のコルビーの式により、発病率の理論値（％）を計算することができる。発病率（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合におけるコルビーの式による理論値（％）を表１〜表８の（ ）内に併せ示した。
理論値（％）＝（Ｘ×Ｙ）／１００
Ｘ：化合物Ｎｏ．１、化合物Ｎｏ．２または化合物Ｎｏ．３のみ処理した場合の発病率（％）
Ｙ：化合物ａ、化合物ｂ、シモキサニル、メタラキシルまたはジメトモルフのみ処理した場合の発病率（％）
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】
【表３】
【００３９】
【表４】
【００４０】
【表５】
【００４１】
【表６】
【００４２】
【表７】
【００４３】
【表８】
【００４４】
試験例２ キュウリべと病治療効果試験
直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。１８時間後に各供試化合物を所定濃度に調整した薬液２０ｍｌを２苗にスプレーガンを用いて散布した。２２〜２４℃の恒温室内に５日間保った後、２苗の平均病斑面積を調査し、前記試験例１の場合と同様にして発病率（％）を求め、その結果を表９に示した。
また、下記のコルビーの式により、発病率の理論値（％）を計算することができる。発病率（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合におけるコルビーの式による理論値（％）を表９の（ ）内に併せ示した。
理論値（％）＝（Ｘ’×Ｙ’）／１００
Ｘ’：化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の発病率（％）
Ｙ’：化合物ｃのみ処理した場合の発病率（％）
【００４５】
【表９】
【００４６】
試験例３ トマト疫病治療効果試験
直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテローザ）を栽培し、４葉期に達した時に疫病菌の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。６時間後に各供試化合物を所定濃度に調製した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布した。２２〜２４℃の恒温室内に３〜５日間保った後、病斑面積を調査し前記試験例１の場合と同様にして発病率（％）を求め、その結果を表１０〜表１２に示した。
また、下記のコルビーの式により、発病率の理論値（％）を計算することができる。発病率（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合におけるコルビーの式による理論値（％）を表１０〜表１２の（ ）内に併せ示した。
理論値（％）＝（Ｘ”×Ｙ”）／１００
Ｘ”：化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の発病率（％）
Ｙ”：シモキサニル、メタラキシルまたはジメトモルフのみ処理した場合の発病率（％）
【００４７】
【表１０】
【００４８】
【表１１】
【００４９】
【表１２】
【００５０】
試験例４ キュウリべと病圃場試験
１９９５年５月９日に滋賀県草津市においてキュウリ（ときわ交配光３号Ｐ型）を露地に１区（５ｍ2 ）当たり７株定植した。５月３０日および６月６日の計２回小型散布機を用いて所定濃度に調整した薬液を１区当たり５００〜７５０ｍｌの割合で散布後、６月１４日に全ての葉を観察し、下記５段階の基準に従って、防除指数を求めた。なお、発病は自然発病であり、病原菌の人工接種は行わなかった。
【００５１】
【表１３】
次に、本発明の有害生物防除剤組成物の製剤例について記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５２】
製剤例１
（イ）カオリン ７８重量部
（ロ）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物 ２重量部
（ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（ニ）含水無晶形二酸化ケイ素 １５重量部
以上の各成分の混合物と、化合物Ｎｏ．１と、メタラキシルとを８：１：１の重量割合で混合し、水和剤が得られる。
【００５３】
製剤例２
（イ）化合物Ｎｏ．２ ０．５ 重量部
（ロ）メタラキシル ０．５ 重量部
（ハ）ベントナイト ２０ 重量部
（ニ）カオリン ７４ 重量部
（ホ）リグニンスルホン酸ソーダ ５ 重量部
以上の各成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒して粒剤が得られる。
【００５４】
製剤例３
（イ）化合物Ｎｏ．３ ０．２５重量部
（ロ）メタラキシル ０．２５重量部
（ハ）炭酸カルシウム ９９．０ 重量部
（ニ）低級アルコールリン酸エステル ０．５ 重量部
以上の各成分を均一に混合して粉剤が得られる。
【００５５】
【発明の効果】
本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物に起因する植物病害に感染した栽培作物に対する安定した高い治療および／または予防効果を有するものであり、この組成物を用いて有害生物を防除することができる。
【産業上の利用分野】
本発明は、有害生物防除効果、特に植物病害を治療および／または予防する効果を格段に向上させた農園芸用有害生物防除剤として有用な有害生物防除剤組成物およびその組成物を用いる有害生物の防除方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
特開平１−１３１１６３号公報には、本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分であるイミダゾール系化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載され、必要に応じて他の殺菌剤との混用・併用が可能との記載もある。さらに本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分であるイミダゾール系化合物と類似の構造のイミダゾール系化合物の使用に際し、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素およびテトラクロロイソフタロニトリルなどのような有機塩素系化合物などの他の殺菌剤と混用、併用した場合に効果が上がることが記載されている。また、特開平２−１６７２０４号公報には本発明有害生物防除剤組成物の有効成分であるイミダゾール系化合物と類似構造のイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物（メチル−Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート含む）、シンナミック酸系化合物および有機塩素系化合物（テトラクロロイソフタロニトリル含む）などの他の殺菌剤の少なくとも１種とから成る有害生物防除剤が記載されている。
【０００３】
本発明との関連で両公報を見ると、本発明の有害生物防除剤組成物の第一の有効成分であるイミダゾール系化合物と、β−メトキシアクリル酸系化合物およびオキサゾリジンジオンとの組み合わせについては両公報に全く記載および示唆されておらず、また、本発明有害生物防除剤組成物の有効成分であるイミダゾール系化合物と、シアノアセトアミド系化合物、有機塩素系化合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物から成る群から選ばれた少なくとも１種の殺菌剤とから成る有害生物防除剤組成物が顕著に優れた有害生物防除効果をもつことについても両公報には記載および示唆されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分であるイミダゾール系化合物は藻菌類に対して特に優れた殺菌効果を示すが、病害の発生状況などによっては充分な治療および／または予防効果が得られないことがあり、改良が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記イミダゾール系化合物とある種の殺菌剤とを混合使用することにより、単独で使用した場合に比して予想することができないような、さらに優れた有害生物防除効果が得られることを見出した。
【０００６】
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：
【化２】
（式中、Ｒは低級アルキル基または低級アルコキシ基であり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、藻菌類対象の殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物に関する。
【０００８】
一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物中、Ｒで定義された低級アルキル基または低級アルコキシ基のアルキル部分としては、炭素数１〜６のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルが挙げられ、それらは直鎖または枝分かれ鎖であってもよい。また、ｎが２以上の場合にはＲは同種であっても異種であってもよい。
【０００９】
一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物には、次の化合物が含まれる。
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．１）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．２）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−エチルフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．３）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．４）
なお、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物は、特開平１−１３１１６３号公報、ヨーロッパ公開特許公報第７０５８２３号などに記載された方法によって製造することができる。
【００１０】
本発明で用いられる藻菌類対象の殺菌剤としては、
メチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテートなどのβ−メトキシアクリル酸系化合物；
【００１１】
３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオンのようなオキサゾリジンジオン系化合物；
【００１２】
１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；
【００１３】
テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロサロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）などの有機塩素系化合物；
【００１４】
メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）などのフェニルアミド系化合物；
【００１５】
（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モルホリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化合物；
などが挙げられる。これら殺菌剤は、それぞれに予防効果、治療効果および浸透性のいずれかまたはこれらの中の複数の効果を有する。
【００１６】
前記メチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレートはＢｒｉｇｈｔｏｎＣｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．Ｐｅｓｔｓ ａｎｄ Ｄｉｓｅａｓｅｓ １９９２ ４３５−４４３頁に記載の化合物である（以下化合物ａと略称する）。前記メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテートは同Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．Ｐｅｓｔｓａｎｄ Ｄｉｓｅａｓｅｓ １９９２ ４０３−４１０頁に記載の化合物である（以下化合物ｂと略称する）。３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオンは、ＢｒｉｇｈｔｏｎＰｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．Ｐｅｓｔｓ ａｎｄ Ｄｉｓｅａｓｅｓ １９９６ ２１−２６頁に記載の化合物である（以下化合物ｃと略称する）。
【００１７】
前記した有機塩素塩素系化合物としてはテトラクロロイソフタロニトリルを、前記したフェニルアミド系化合物としてはメチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネートを使用するのが望ましい。
【００１８】
予防効果を有する殺菌剤とは、有効成分化合物が植物の病害を予防する能力を有する殺菌剤である。本発明におけるそのような殺菌剤の例としては、β−メトキシアクリル酸系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物、シアノアセトアミド系化合物、有機塩素系化合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物などが挙げられる。
【００１９】
治療効果を有する殺菌剤とは、有効成分化合物が植物体内における移行性を有し、植物体内部に進行した病害を防除する能力を有する殺菌剤である。本発明におけるそのような殺菌剤の例としては、β−メトキシアクリル酸系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物などが挙げられる。
【００２０】
浸透性を有する殺菌剤とは、有効成分化合物が葉の表面から葉の内部に浸透する能力を有する殺菌剤である。本発明におけるそのような殺菌剤の例としては、β−メトキシアクリル酸系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物などが挙げられる。
【００２１】
藻菌類対象の殺菌剤であって、具体例を挙げた以外のもの（例えば有機リン系化合物、ジチオカーバメート系殺菌剤および銅系殺菌剤など）でも予防効果、治療効果および浸透性のいずれかまたはこれらの中の複数の効果のみを有する殺菌剤であれば、本発明と同様の効果を期待することができる。
【００２２】
前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、藻菌類対象の殺菌剤とを混合使用することからなる本発明の有害生物防除剤組成物は、有害病菌に感染しているあるいはその恐れのある栽培作物例えばキュウリ、トマト、ナスなどの蔬菜類、イネ、麦類などの禾穀類、マメ類、リンゴ、ナシ、ブドウ、柑橘などの果樹類、バレイショなどに適用することにより優れた殺菌作用を呈し、例えばうどんこ病、べと病、炭そ病、灰色かび病、みどりかび病、黒星病、斑点落葉病、斑点細菌病、黒斑病、黒点病、晩腐病、疫病、輪紋病、いもち病、紋枯病、苗立枯病、白絹病などの病害の防除に好適であり、また、フザリウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ属菌などの藻菌類以外の植物病原菌や藻菌類であるピシウム菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害に対しても優れた防除効果を示す。本発明の有害生物防除剤組成物は残効性が長く特に優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。また、浸透性および移行性を有することから、土壌処理による茎葉部の病害防除も可能である。
【００２３】
藻菌類対象の殺菌剤としてシアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物またはシンナミック酸系化合物を用いた本発明の有害生物防除剤組成物は、具体的にはキュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチャ、ブドウのべと病；バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；タマネギの白色疫病；スイカの褐色腐敗病などの病害；ピシウム菌などの植物病原菌によって引き起こされる各種土壌病害などの藻菌類による病害に対して優れた防除効果を示す。また、プラズモディオホーラ属菌による病害に対しても優れた防除効果を示す。
【００２４】
藻菌類対象の殺菌剤としてβ−メトキシアクリル酸系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物および有機塩素系化合物を用いた本発明の有害生物防除剤組成物は、具体的にはイネいもち病；イネ紋枯病；キュウリ炭そ病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチャ、ブドウのべと病；小麦、大麦、キュウリうどんこ病；バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；小麦のセプトリア病；トマト輪紋病；柑橘類の黒点病；柑橘類のみどりかび病；ナシ黒星病；リンゴ斑点落葉病；タマネギの白色疫病；スイカの褐色腐敗病；各種の灰色かび病、菌核病、さび病、斑点細菌病などの病害；フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌などの植物病原菌によって引き起こされる各種土壌病害などの藻菌類による病害に対して優れた防除効果を示す。また、プラズモディオホーラ属菌による病害に対しても優れた防除効果を示す。該組成物は、さらに具体的にはバレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチャ、ブドウのべと病などによる病害に対して特に優れた防除効果を示す。
【００２５】
本発明の有害生物防除剤組成物は、さらに農園芸上有害な昆虫類、ダニ類、線虫類、例えばウンカ、コナガ、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシ、ハスモンヨトウ、モモアカアブラムシなどの昆虫類、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類、サツマイモネコブ線虫などの線虫類に対して優れた防除効果を示す。
【００２６】
本発明における有害生物防除剤組成物を構成する複数の有効成分は従来の農薬製剤の場合と同様に、各種補助剤と配合し、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。その際、前記一般式（Ｉ）の化合物と他の特定の化合物とを一緒に混合・製剤してもよいし、あるいは別々に製剤してそれらを混合してもよい。これらの製剤品の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。ここにいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、増粘剤、安定剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末、消石灰などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体担体としては、水；大豆油、綿実油などの植物油；牛脂、鯨油などの動物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類あるいはＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。展着剤としては、アルキル硫酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【００２７】
本発明の有害生物防除剤組成物において、一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種と、藻菌類対象の殺菌剤との適当な混合重量比は、一般に１: １００００〜１００００：１、望ましくは１: １０００〜１００００：１、さらに望ましくは１：１００〜１０００：１である。また、特に一般式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物と藻菌類対象の殺菌剤としてのシアノアセトアミド系化合物の少なくとも１種とを有効成分として含有する組成物を用いた場合、特に望ましい重量比は１：３００〜５：１である。
【００２８】
本発明の有害生物防除剤組成物を有害生物に施用する有害生物の防除方法も本発明に含まれる。本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量、施用時期、有害病菌の種類などの条件などの違いによって異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効成分濃度で普通前記一般式（Ｉ）で表される化合物が０．０１〜１，０００ｐｐｍ、望ましくは０．１〜５００ｐｐｍであり、藻菌類対象の殺菌剤が０．０１〜１，０００ｐｐｍ、望ましくは０．１〜５００ｐｐｍである。
【００２９】
【発明の実施形態】
次に、本発明の有害生物防除剤組成物の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
【００３０】
（１） 藻菌類対象の殺菌剤が予防効果を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
（２） 藻菌類対象の殺菌剤が治療効果を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
（３） 藻菌類対象の殺菌剤が浸透性を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
（４） 藻菌類対象の殺菌剤が予防効果を有し、かつ治療効果を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
（５） 藻菌類対象の殺菌剤が予防効果を有し、かつ浸透性を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
（６） 藻菌類対象の殺菌剤が治療効果を有し、かつ浸透性を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
（７） 藻菌類対象の殺菌剤が予防効果、治療効果および浸透性を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。
【００３１】
（８） 藻菌類対象の殺菌剤がβ−メトキシアクリル酸系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物、シアノアセトアミド系化合物、有機塩素系化合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物からなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
（９） 藻菌類対象の殺菌剤が、メチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテート、３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、テトラクロロイソフタロニトリル、ペンタクロロニトロベンゼン、メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジド、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン、メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトンおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モルホリンからなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
（１０） 藻菌類対象の殺菌剤がメチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレートおよびメチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテート、３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、テトラクロロイソフタロニトリル、メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネートおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モルホリンからなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
【００３２】
（１１） 藻菌類対象の殺菌剤がシアノアセトアミド系化合物、有機塩素系化合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物からなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
（１２） 藻菌類対象の殺菌剤が、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、テトラクロロイソフタロニトリル、ペンタクロロニトロベンゼン、メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジド、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン、メチルＮ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトンおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モルホリンからなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
（１３） 藻菌類対象の殺菌剤が１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、テトラクロロイソフタロニトリル、メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネートおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モルホリンからなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
【００３３】
（１４） 藻菌類対象の殺菌剤がβ−メトキシアクリル酸系化合物および／またはオキサゾリジンジオン系化合物である前記有害生物防除剤組成物。
（１５） 藻菌類対象の殺菌剤がメチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテートおよび３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオンからなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成物。
【００３４】
【実施例】
次に本発明に係わる試験例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。
【００３５】
試験例１ キュウリべと病治療効果試験
直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。２４時間後に各供試化合物を所定濃度に調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布した。２２〜２４℃の恒温室内に６日間保った後、第１葉の病斑面積を調査し、下記計算式によって発病率（％）を求め、その結果を表１〜表８に示した。なお、無処理区の病斑面積は、薬液１０ｍｌに代えて水１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布したこと以外は処理区と同様の操作を行なうことによって求められた。
発病率（％）＝（ａ／ｂ）×１００
ａ：処理区の病斑面積
ｂ：無処理区の病斑面積
また、下記のコルビーの式により、発病率の理論値（％）を計算することができる。発病率（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合におけるコルビーの式による理論値（％）を表１〜表８の（ ）内に併せ示した。
理論値（％）＝（Ｘ×Ｙ）／１００
Ｘ：化合物Ｎｏ．１、化合物Ｎｏ．２または化合物Ｎｏ．３のみ処理した場合の発病率（％）
Ｙ：化合物ａ、化合物ｂ、シモキサニル、メタラキシルまたはジメトモルフのみ処理した場合の発病率（％）
【００３６】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
試験例２ キュウリべと病治療効果試験
直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。１８時間後に各供試化合物を所定濃度に調整した薬液２０ｍｌを２苗にスプレーガンを用いて散布した。２２〜２４℃の恒温室内に５日間保った後、２苗の平均病斑面積を調査し、前記試験例１の場合と同様にして発病率（％）を求め、その結果を表９に示した。
また、下記のコルビーの式により、発病率の理論値（％）を計算することができる。発病率（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合におけるコルビーの式による理論値（％）を表９の（ ）内に併せ示した。
理論値（％）＝（Ｘ’×Ｙ’）／１００
Ｘ’：化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の発病率（％）
Ｙ’：化合物ｃのみ処理した場合の発病率（％）
【００４５】
【表９】
試験例３ トマト疫病治療効果試験
直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテローザ）を栽培し、４葉期に達した時に疫病菌の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。６時間後に各供試化合物を所定濃度に調製した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布した。２２〜２４℃の恒温室内に３〜５日間保った後、病斑面積を調査し前記試験例１の場合と同様にして発病率（％）を求め、その結果を表１０〜表１２に示した。
また、下記のコルビーの式により、発病率の理論値（％）を計算することができる。発病率（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合におけるコルビーの式による理論値（％）を表１０〜表１２の（ ）内に併せ示した。
理論値（％）＝（Ｘ”×Ｙ”）／１００
Ｘ”：化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の発病率（％）
Ｙ”：シモキサニル、メタラキシルまたはジメトモルフのみ処理した場合の発病率（％）
【００４７】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
試験例４ キュウリべと病圃場試験
１９９５年５月９日に滋賀県草津市においてキュウリ（ときわ交配光３号Ｐ型）を露地に１区（５ｍ2 ）当たり７株定植した。５月３０日および６月６日の計２回小型散布機を用いて所定濃度に調整した薬液を１区当たり５００〜７５０ｍｌの割合で散布後、６月１４日に全ての葉を観察し、下記５段階の基準に従って、防除指数を求めた。なお、発病は自然発病であり、病原菌の人工接種は行わなかった。
【表１３】
【００５２】
製剤例１
（イ）カオリン ７８重量部
（ロ）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物 ２重量部
（ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（ニ）含水無晶形二酸化ケイ素 １５重量部
以上の各成分の混合物と、化合物Ｎｏ．１と、メタラキシルとを８：１：１の重量割合で混合し、水和剤が得られる。
【００５３】
製剤例２
（イ）化合物Ｎｏ．２ ０．５ 重量部
（ロ）メタラキシル ０．５ 重量部
（ハ）ベントナイト ２０ 重量部
（ニ）カオリン ７４ 重量部
（ホ）リグニンスルホン酸ソーダ ５ 重量部
以上の各成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒して粒剤が得られる。
【００５４】
製剤例３
（イ）化合物Ｎｏ．３ ０．２５重量部
（ロ）メタラキシル ０．２５重量部
（ハ）炭酸カルシウム ９９．０ 重量部
（ニ）低級アルコールリン酸エステル ０．５ 重量部
以上の各成分を均一に混合して粉剤が得られる。
【００５５】
【発明の効果】
本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物に起因する植物病害に感染した栽培作物に対する安定した高い治療および／または予防効果を有するものであり、この組成物を用いて有害生物を防除することができる。
Claims (3)
- ４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル と、メチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテート、３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネートおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モルホリンからなる群より選ばれた少なくとも１種の藻菌類対象の殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。
- ４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ルと、藻菌類対象の殺菌剤との重量比が１：１００００〜１００００：１である請求項１に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
- 請求項１に記載の農園芸用殺菌剤組成物を植物病原菌に施用することを特徴とする植物病原菌の防除方法。
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