JPH11124305A - 有害生物防除剤組成物および有害生物の防除方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 改良された農園芸用有害生物防除剤組成物お
よび有害生物の防除方法を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基または低級アルコキシ基で
あり、ｎは０〜５の整数である）で表されるイミダゾー
ル系化合物の少なくとも一種と、藻菌類対象の殺菌剤と
を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防
除剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有害生物防除効果、特
に植物病害を治療および／または予防する効果を格段に
向上させた農園芸用有害生物防除剤として有用な有害生
物防除剤組成物およびその組成物を用いる有害生物の防
除方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平１−１３１１６３号公報には、本
発明の有害生物防除剤組成物の有効成分であるイミダゾ
ール系化合物が有害生物防除剤として有用であることが
記載され、必要に応じて他の殺菌剤との混用・併用が可
能との記載もある。さらに本発明の有害生物防除剤組成
物の有効成分であるイミダゾール系化合物と類似の構造
のイミダゾール系化合物の使用に際し、１−（２−シア
ノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素お
よびテトラクロロイソフタロニトリルなどのような有機
塩素系化合物などの他の殺菌剤と混用、併用した場合に
効果が上がることが記載されている。また、特開平２−
１６７２０４号公報には本発明有害生物防除剤組成物の
有効成分であるイミダゾール系化合物と類似構造のイミ
ダゾール系化合物の少なくとも１種と、シアノアセトア
ミド系化合物、フェニルアミド系化合物（メチル−Ｎ−
（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）
−ＤＬ−アラニネート含む）、シンナミック酸系化合物
および有機塩素系化合物（テトラクロロイソフタロニト
リル含む）などの他の殺菌剤の少なくとも１種とから成
る有害生物防除剤が記載されている。

【０００３】本発明との関連で両公報を見ると、本発明
の有害生物防除剤組成物の第一の有効成分であるイミダ
ゾール系化合物と、β−メトキシアクリル酸系化合物お
よびオキサゾリジンジオンとの組み合わせについては両
公報に全く記載および示唆されておらず、また、本発明
有害生物防除剤組成物の有効成分であるイミダゾール系
化合物と、シアノアセトアミド系化合物、有機塩素系化
合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系
化合物から成る群から選ばれた少なくとも１種の殺菌剤
とから成る有害生物防除剤組成物が顕著に優れた有害生
物防除効果をもつことについても両公報には記載および
示唆されていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の有害生物防除
剤組成物の有効成分であるイミダゾール系化合物は藻菌
類に対して特に優れた殺菌効果を示すが、病害の発生状
況などによっては充分な治療および／または予防効果が
得られないことがあり、改良が望まれている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記イミ
ダゾール系化合物とある種の殺菌剤とを混合使用するこ
とにより、単独で使用した場合に比して予想することが
できないような、さらに優れた有害生物防除効果が得ら
れることを見出した。

【０００６】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：

【化２】

【０００７】（式中、Ｒは低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基であり、ｎは１〜５の整数である）で表され
るイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、藻菌類対
象の殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴とす
る有害生物防除剤組成物に関する。

【０００８】一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物中、
Ｒで定義された低級アルキル基または低級アルコキシ基
のアルキル部分としては、炭素数１〜６のアルキル、例
えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシルが挙げられ、それらは直鎖または枝分かれ鎖であ
ってもよい。また、ｎが２以上の場合にはＲは同種であ
っても異種であってもよい。

【０００９】一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物に
は、次の化合物が含まれる。 ・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物
Ｎｏ．１） ・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合
物Ｎｏ．２） ・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−エチルフェニル）イミダゾール（化合物
Ｎｏ．３） ・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）イミダ
ゾール（化合物Ｎｏ．４） なお、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物は、特
開平１−１３１１６３号公報、ヨーロッパ公開特許公報
第７０５８２３号などに記載された方法によって製造す
ることができる。

【００１０】本発明で用いられる藻菌類対象の殺菌剤と
しては、メチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノ
フェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝
−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−メトキシ
イミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセ
テートなどのβ−メトキシアクリル酸系化合物；

【００１１】３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フ
ェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４
−ジオンのようなオキサゾリジンジオン系化合物；

【００１２】１−（２−シアノ−２−メトキシイミノア
セチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）の
ようなシアノアセトアミド系化合物；

【００１３】テトラクロロイソフタロニトリル（一般
名：クロロサロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン
（一般名：キントゼン）などの有機塩素系化合物；

【００１４】メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−
Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ
−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，
６’−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）
−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミ
ド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メ
チル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、
メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、
（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロ
パンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：
シプロフラン）などのフェニルアミド系化合物；

【００１５】（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニ
ル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイ
ル〕モルホリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシン
ナミック酸系化合物；などが挙げられる。これら殺菌剤
は、それぞれに予防効果、治療効果および浸透性のいず
れかまたはこれらの中の複数の効果を有する。

【００１６】前記メチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２
−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フ
ェニル｝−３−メトキシアクリレートはＢｒｉｇｈｔｏ
ｎＣｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．Ｐｅｓｔｓ ａｎｄ
Ｄｉｓｅａｓｅｓ １９９２ ４３５−４４３頁に記
載の化合物である（以下化合物ａと略称する）。前記メ
チル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキ
シ）−Ｏ−トリル〕アセテートは同Ｂｒｉｇｈｔｏｎ
Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．Ｐｅｓｔｓａｎｄ Ｄ
ｉｓｅａｓｅｓ １９９２ ４０３−４１０頁に記載の
化合物である（以下化合物ｂと略称する）。３−アニリ
ノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−
１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオンは、Ｂｒｉｇ
ｈｔｏｎＰｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．Ｐｅｓｔｓ ａｎｄ Ｄ
ｉｓｅａｓｅｓ １９９６ ２１−２６頁に記載の化合
物である（以下化合物ｃと略称する）。

【００１７】前記した有機塩素塩素系化合物としてはテ
トラクロロイソフタロニトリルを、前記したフェニルア
ミド系化合物としてはメチル Ｎ−（２−メトキシアセ
チル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネー
トを使用するのが望ましい。

【００１８】予防効果を有する殺菌剤とは、有効成分化
合物が植物の病害を予防する能力を有する殺菌剤であ
る。本発明におけるそのような殺菌剤の例としては、β
−メトキシアクリル酸系化合物、オキサゾリジンジオン
系化合物、シアノアセトアミド系化合物、有機塩素系化
合物、フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系
化合物などが挙げられる。

【００１９】治療効果を有する殺菌剤とは、有効成分化
合物が植物体内における移行性を有し、植物体内部に進
行した病害を防除する能力を有する殺菌剤である。本発
明におけるそのような殺菌剤の例としては、β−メトキ
シアクリル酸系化合物、シアノアセトアミド系化合物、
フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物
などが挙げられる。

【００２０】浸透性を有する殺菌剤とは、有効成分化合
物が葉の表面から葉の内部に浸透する能力を有する殺菌
剤である。本発明におけるそのような殺菌剤の例として
は、β−メトキシアクリル酸系化合物、オキサゾリジン
ジオン系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニ
ルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物などが
挙げられる。

【００２１】藻菌類対象の殺菌剤であって、具体例を挙
げた以外のもの（例えば有機リン系化合物、ジチオカー
バメート系殺菌剤および銅系殺菌剤など）でも予防効
果、治療効果および浸透性のいずれかまたはこれらの中
の複数の効果のみを有する殺菌剤であれば、本発明と同
様の効果を期待することができる。

【００２２】前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物
の少なくとも１種と、藻菌類対象の殺菌剤とを混合使用
することからなる本発明の有害生物防除剤組成物は、有
害病菌に感染しているあるいはその恐れのある栽培作物
例えばキュウリ、トマト、ナスなどの蔬菜類、イネ、麦
類などの禾穀類、マメ類、リンゴ、ナシ、ブドウ、柑橘
などの果樹類、バレイショなどに適用することにより優
れた殺菌作用を呈し、例えばうどんこ病、べと病、炭そ
病、灰色かび病、みどりかび病、黒星病、斑点落葉病、
斑点細菌病、黒斑病、黒点病、晩腐病、疫病、輪紋病、
いもち病、紋枯病、苗立枯病、白絹病などの病害の防除
に好適であり、また、フザリウム菌、リゾクトニア菌、
バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ属菌などの
藻菌類以外の植物病原菌や藻菌類であるピシウム菌など
の植物病原菌によって引き起こされる土壌病害に対して
も優れた防除効果を示す。本発明の有害生物防除剤組成
物は残効性が長く特に優れた治療効果を有することから
感染後の処理による病害防除が可能である。また、浸透
性および移行性を有することから、土壌処理による茎葉
部の病害防除も可能である。

【００２３】藻菌類対象の殺菌剤としてシアノアセトア
ミド系化合物、フェニルアミド系化合物またはシンナミ
ック酸系化合物を用いた本発明の有害生物防除剤組成物
は、具体的にはキュウリ、メロン、キャベツ、ハクサ
イ、タマネギ、カボチャ、ブドウのべと病；バレイシ
ョ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバ
コ、トマトの疫病；タマネギの白色疫病；スイカの褐色
腐敗病などの病害；ピシウム菌などの植物病原菌によっ
て引き起こされる各種土壌病害などの藻菌類による病害
に対して優れた防除効果を示す。また、プラズモディオ
ホーラ属菌による病害に対しても優れた防除効果を示
す。

【００２４】藻菌類対象の殺菌剤としてβ−メトキシア
クリル酸系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物およ
び有機塩素系化合物を用いた本発明の有害生物防除剤組
成物は、具体的にはイネいもち病；イネ紋枯病；キュウ
リ炭そ病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タ
マネギ、カボチャ、ブドウのべと病；小麦、大麦、キュ
ウリうどんこ病；バレイショ、トウガラシ、ピーマン、
スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；小麦のセプ
トリア病；トマト輪紋病；柑橘類の黒点病；柑橘類のみ
どりかび病；ナシ黒星病；リンゴ斑点落葉病；タマネギ
の白色疫病；スイカの褐色腐敗病；各種の灰色かび病、
菌核病、さび病、斑点細菌病などの病害；フザリウム
菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌
などの植物病原菌によって引き起こされる各種土壌病害
などの藻菌類による病害に対して優れた防除効果を示
す。また、プラズモディオホーラ属菌による病害に対し
ても優れた防除効果を示す。該組成物は、さらに具体的
にはバレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボ
チャ、タバコ、トマトの疫病；キュウリ、メロン、キャ
ベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチャ、ブドウのべと病
などによる病害に対して特に優れた防除効果を示す。

【００２５】本発明の有害生物防除剤組成物は、さらに
農園芸上有害な昆虫類、ダニ類、線虫類、例えばウン
カ、コナガ、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシ、ハス
モンヨトウ、モモアカアブラムシなどの昆虫類、ナミハ
ダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類、サ
ツマイモネコブ線虫などの線虫類に対して優れた防除効
果を示す。

【００２６】本発明における有害生物防除剤組成物を構
成する複数の有効成分は従来の農薬製剤の場合と同様
に、各種補助剤と配合し、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、
粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができ
る。その際、前記一般式（Ｉ）の化合物と他の特定の化
合物とを一緒に混合・製剤してもよいし、あるいは別々
に製剤してそれらを混合してもよい。これらの製剤品の
実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水
等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができ
る。ここにいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁
剤、増粘剤、安定剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透
剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適
宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体
に分けられ、固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロー
ス粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、
もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タ
ルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭
酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼ
オライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、ア
ルミナ、シリカ、硫黄粉末、消石灰などの鉱物性粉末な
どが挙げられ、液体担体としては、水；大豆油、綿実油
などの植物油；牛脂、鯨油などの動物油；エチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィ
ンなどの脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン、トリ
メチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサ
ン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロ
ホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；
ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエ
ステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル
類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホ
キシドなどの含硫化合物類あるいはＮ−メチル−２−ピ
ロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが挙げら
れる。展着剤としては、アルキル硫酸ソーダ、アルキル
ベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソー
ダ、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。

【００２７】本発明の有害生物防除剤組成物において、
一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種と、藻菌類対象
の殺菌剤との適当な混合重量比は、一般に１: １０００
０〜１００００：１、望ましくは１: １０００〜１００
００：１、さらに望ましくは１：１００〜１０００：１
である。また、特に一般式（Ｉ）の少なくとも１種の化
合物と藻菌類対象の殺菌剤としてのシアノアセトアミド
系化合物の少なくとも１種とを有効成分として含有する
組成物を用いた場合、特に望ましい重量比は１：３００
〜５：１である。

【００２８】本発明の有害生物防除剤組成物を有害生物
に施用する有害生物の防除方法も本発明に含まれる。本
発明の有害生物防除剤組成物の有効成分の使用濃度は、
対象作物、使用方法、製剤形態、施用量、施用時期、有
害病菌の種類などの条件などの違いによって異なり、一
概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効成分濃度で
普通前記一般式（Ｉ）で表される化合物が０．０１〜
１，０００ｐｐｍ、望ましくは０．１〜５００ｐｐｍで
あり、藻菌類対象の殺菌剤が０．０１〜１，０００ｐｐ
ｍ、望ましくは０．１〜５００ｐｐｍである。

【００２９】

【発明の実施形態】次に、本発明の有害生物防除剤組成
物の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これら
は本発明を限定するものではない。

【００３０】（１） 藻菌類対象の殺菌剤が予防効果を
有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。 （２） 藻菌類対象の殺菌剤が治療効果を有する殺菌剤
である前記有害生物防除剤組成物。 （３） 藻菌類対象の殺菌剤が浸透性を有する殺菌剤で
ある前記有害生物防除剤組成物。 （４） 藻菌類対象の殺菌剤が予防効果を有し、かつ治
療効果を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成
物。 （５） 藻菌類対象の殺菌剤が予防効果を有し、かつ浸
透性を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。 （６） 藻菌類対象の殺菌剤が治療効果を有し、かつ浸
透性を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成物。 （７） 藻菌類対象の殺菌剤が予防効果、治療効果およ
び浸透性を有する殺菌剤である前記有害生物防除剤組成
物。

【００３１】（８） 藻菌類対象の殺菌剤がβ−メトキ
シアクリル酸系化合物、オキサゾリジンジオン系化合
物、シアノアセトアミド系化合物、有機塩素系化合物、
フェニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物
からなる群より選ばれた少なくとも１種である前記有害
生物防除剤組成物。 （９） 藻菌類対象の殺菌剤が、メチル（Ｅ）−２−
｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４
−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレー
ト、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリル
オキシ）−Ｏ−トリル〕アセテート、３−アニリノ−５
−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−
オキサゾリジン−２，４−ジオン、１−（２−シアノ−
２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、テト
ラクロロイソフタロニトリル、ペンタクロロニトロベン
ゼン、メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−
（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、２−メト
キシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３
−イル）アセト−２’，６’−キシリジド、（±）−α
−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）
−γ−ブチロラクトン、メチル Ｎ−フェニルアセチル
−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、メ
チル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート、（±）−α−〔Ｎ−（３−
クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ
−ブチロラクトンおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−ク
ロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）
アクリロイル〕モルホリンからなる群より選ばれた少な
くとも１種である前記有害生物防除剤組成物。 （１０） 藻菌類対象の殺菌剤がメチル（Ｅ）−２−
｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４
−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレート
およびメチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリ
ルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテート、３−アニリノ−
５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３
−オキサゾリジン−２，４−ジオン、１−（２−シアノ
−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、テ
トラクロロイソフタロニトリル、メチル Ｎ−（２−メ
トキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−
アラニネートおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロ
フェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アク
リロイル〕モルホリンからなる群より選ばれた少なくと
も１種である前記有害生物防除剤組成物。

【００３２】（１１） 藻菌類対象の殺菌剤がシアノア
セトアミド系化合物、有機塩素系化合物、フェニルアミ
ド系化合物およびシンナミック酸系化合物からなる群よ
り選ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組
成物。 （１２） 藻菌類対象の殺菌剤が、１−（２−シアノ−
２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、テト
ラクロロイソフタロニトリル、ペンタクロロニトロベン
ゼン、メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−
（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、２−メト
キシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３
−イル）アセト−２’，６’−キシリジド、（±）−α
−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）
−γ−ブチロラクトン、メチルＮ−フェニルアセチル−
Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、メチ
ル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）
−ＤＬ−アラニネート、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロ
ロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブ
チロラクトンおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロ
フェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アク
リロイル〕モルホリンからなる群より選ばれた少なくと
も１種である前記有害生物防除剤組成物。 （１３） 藻菌類対象の殺菌剤が１−（２−シアノ−２
−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、テトラ
クロロイソフタロニトリル、メチル Ｎ−（２−メトキ
シアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラ
ニネートおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェ
ニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロ
イル〕モルホリンからなる群より選ばれた少なくとも１
種である前記有害生物防除剤組成物。

【００３３】（１４） 藻菌類対象の殺菌剤がβ−メト
キシアクリル酸系化合物および／またはオキサゾリジン
ジオン系化合物である前記有害生物防除剤組成物。 （１５） 藻菌類対象の殺菌剤がメチル（Ｅ）−２−
｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４
−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレー
ト、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリル
オキシ）−Ｏ−トリル〕アセテートおよび３−アニリノ
−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，
３−オキサゾリジン−２，４−ジオンからなる群より選
ばれた少なくとも１種である前記有害生物防除剤組成
物。

【００３４】

【実施例】次に本発明に係わる試験例を記載するが、こ
れらは本発明を限定するものではない。

【００３５】試験例１ キュウリべと病治療効果試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽
培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴
霧接種した。２４時間後に各供試化合物を所定濃度に調
整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布した。
２２〜２４℃の恒温室内に６日間保った後、第１葉の病
斑面積を調査し、下記計算式によって発病率（％）を求
め、その結果を表１〜表８に示した。なお、無処理区の
病斑面積は、薬液１０ｍｌに代えて水１０ｍｌをスプレ
ーガンを用いて散布したこと以外は処理区と同様の操作
を行なうことによって求められた。 発病率（％）＝（ａ／ｂ）×１００ ａ：処理区の病斑面積 ｂ：無処理区の病斑面積 また、下記のコルビーの式により、発病率の理論値
（％）を計算することができる。発病率（％）がコルビ
ーの式による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の
有害生物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効
果を有する。こういった場合におけるコルビーの式によ
る理論値（％）を表１〜表８の（ ）内に併せ示した。 理論値（％）＝（Ｘ×Ｙ）／１００ Ｘ：化合物Ｎｏ．１、化合物Ｎｏ．２または化合物Ｎ
ｏ．３のみ処理した場合の発病率（％） Ｙ：化合物ａ、化合物ｂ、シモキサニル、メタラキシル
またはジメトモルフのみ処理した場合の発病率（％）

【００３６】

【表１】

【００３７】

【表２】

【００３８】

【表３】

【００３９】

【表４】

【００４０】

【表５】

【００４１】

【表６】

【００４２】

【表７】

【００４３】

【表８】

【００４４】試験例２ キュウリべと病治療効果試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽
培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴
霧接種した。１８時間後に各供試化合物を所定濃度に調
整した薬液２０ｍｌを２苗にスプレーガンを用いて散布
した。２２〜２４℃の恒温室内に５日間保った後、２苗
の平均病斑面積を調査し、前記試験例１の場合と同様に
して発病率（％）を求め、その結果を表９に示した。ま
た、下記のコルビーの式により、発病率の理論値（％）
を計算することができる。発病率（％）がコルビーの式
による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の有害生
物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有
する。こういった場合におけるコルビーの式による理論
値（％）を表９の（ ）内に併せ示した。 理論値（％）＝（Ｘ’×Ｙ’）／１００ Ｘ’：化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の発病率（％） Ｙ’：化合物ｃのみ処理した場合の発病率（％）

【００４５】

【表９】

【００４６】試験例３ トマト疫病治療効果試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテロー
ザ）を栽培し、４葉期に達した時に疫病菌の遊走子のう
懸濁液を噴霧接種した。６時間後に各供試化合物を所定
濃度に調製した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散
布した。２２〜２４℃の恒温室内に３〜５日間保った
後、病斑面積を調査し前記試験例１の場合と同様にして
発病率（％）を求め、その結果を表１０〜表１２に示し
た。また、下記のコルビーの式により、発病率の理論値
（％）を計算することができる。発病率（％）がコルビ
ーの式による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の
有害生物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効
果を有する。こういった場合におけるコルビーの式によ
る理論値（％）を表１０〜表１２の（ ）内に併せ示し
た。 理論値（％）＝（Ｘ”×Ｙ”）／１００ Ｘ”：化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の発病率（％） Ｙ”：シモキサニル、メタラキシルまたはジメトモルフ
のみ処理した場合の発病率（％）

【００４７】

【表１０】

【００４８】

【表１１】

【００４９】

【表１２】

【００５０】試験例４ キュウリべと病圃場試験 １９９５年５月９日に滋賀県草津市においてキュウリ
（ときわ交配光３号Ｐ型）を露地に１区（５ｍ² ）当た
り７株定植した。５月３０日および６月６日の計２回小
型散布機を用いて所定濃度に調整した薬液を１区当たり
５００〜７５０ｍｌの割合で散布後、６月１４日に全て
の葉を観察し、下記５段階の基準に従って、防除指数を
求めた。なお、発病は自然発病であり、病原菌の人工接
種は行わなかった。 〔防除指数〕 〔発病程度〕 ５： 病斑面積又は病斑長が、無処理区の７％未満。 ４： 病斑面積又は病斑長が、無処理区の７〜１０％未満。 ３： 病斑面積又は病斑長が、無処理区の１０〜２０％未満。 ２： 病斑面積又は病斑長が、無処理区の２０〜３０％未満。 １： 病斑面積又は病斑長が、無処理区の３０％以上。

【００５１】

【表１３】 次に、本発明の有害生物防除剤組成物の製剤例について
記載するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００５２】 製剤例１ （イ）カオリン ７８重量部 （ロ）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物 ２重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部 （ニ）含水無晶形二酸化ケイ素 １５重量部 以上の各成分の混合物と、化合物Ｎｏ．１と、メタラキ
シルとを８：１：１の重量割合で混合し、水和剤が得ら
れる。

【００５３】 製剤例２ （イ）化合物Ｎｏ．２ ０．５ 重量部 （ロ）メタラキシル ０．５ 重量部 （ハ）ベントナイト ２０ 重量部 （ニ）カオリン ７４ 重量部 （ホ）リグニンスルホン酸ソーダ ５ 重量部 以上の各成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒し
て粒剤が得られる。

【００５４】 製剤例３ （イ）化合物Ｎｏ．３ ０．２５重量部 （ロ）メタラキシル ０．２５重量部 （ハ）炭酸カルシウム ９９．０ 重量部 （ニ）低級アルコールリン酸エステル ０．５ 重量部 以上の各成分を均一に混合して粉剤が得られる。

【００５５】

【発明の効果】本発明の有害生物防除剤組成物は、有害
生物に起因する植物病害に感染した栽培作物に対する安
定した高い治療および／または予防効果を有するもので
あり、この組成物を用いて有害生物を防除することがで
きる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 47/34 Ａ０１Ｎ 47/34 Ａ

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基または低級アルコキシ基で
   あり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダゾー
   ル系化合物の少なくとも１種と、藻菌類対象の殺菌剤と
   を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防
   除剤組成物。
2. 【請求項２】 前記藻菌類対象の殺菌剤がβ−メトキシ
   アクリル酸系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物、
   シアノアセトアミド系化合物、有機塩素系化合物、フェ
   ニルアミド系化合物およびシンナミック酸系化合物から
   なる群より選ばれた少なくとも１種である請求項１の有
   害生物防除剤組成物。
3. 【請求項３】 前記藻菌類対象の殺菌剤が、メチル
   （Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピ
   リミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシ
   アクリレート、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−
   （ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテート、３−
   アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニ
   ル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、１−
   （２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エ
   チル尿素、テトラクロロイソフタロニトリル、ペンタク
   ロロニトロベンゼン、メチル Ｎ−（２−メトキシアセ
   チル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネー
   ト、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサ
   ゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジ
   ド、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリル
   アセトアミド）−γ−ブチロラクトン、メチル Ｎ−フ
   ェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−ア
   ラニネート、メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−
   （２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、（±）−
   α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカル
   ボキサミド〕−γ−ブチロラクトンおよび（Ｅ，Ｚ）４
   −〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメ
   トキシフェニル）アクリロイル〕モルホリンからなる群
   より選ばれた少なくとも１種である請求項１の有害生物
   防除剤組成物。
4. 【請求項４】 前記藻菌類対象の殺菌剤が、メチル
   （Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピ
   リミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシ
   アクリレート、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−
   （ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテート、３−
   アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニ
   ル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、１−
   （２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エ
   チル尿素、テトラクロロイソフタロニトリル、メチル
   Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリ
   ル）−ＤＬ−アラニネートおよび（Ｅ，Ｚ）４−〔３−
   （４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフ
   ェニル）アクリロイル〕モルホリンからなる群より選ば
   れた少なくとも１種である請求項１の有害生物防除剤組
   成物。
5. 【請求項５】 一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物
   と、藻菌類対象の殺菌剤との重量比が１：１００００〜
   １００００：１である請求項１、２、３または４に記載
   の有害生物防除剤組成物。
6. 【請求項６】 請求項１、２、３、４または５に記載の
   有害生物防除剤組成物を有害生物に施用することを特徴
   とする有害生物の防除方法。