WO2007060896A1

WO2007060896A1 - 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法

Info

Publication number: WO2007060896A1
Application number: PCT/JP2006/323025
Authority: WO
Inventors: Shigeru Mitani; Tomona Yamaguchi; Yasuko Takii
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.
Priority date: 2005-11-22
Filing date: 2006-11-17
Publication date: 2007-05-31
Also published as: CN101312649B; US20090163567A1; KR20080070676A; CN101312649A; EP2617287A1; CA2629295A1; EP1952689A1; EP1952689A4

Abstract

　植物病害に感染した栽培作物に対する安定した高い殺菌効果を有する組成物を提供する。　(a)式（I）：（式中、ＲはＣ1-6アルキル基又はＣ1-6アルコキシ基であり、ｎは１～５の整数である）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フルモルフ及びベナラキシル－Ｍから成る群から選択される少なくとも1種の他の殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。

Description

明細書

農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法

技術分野

[oooi] 本発明は、植物病害防除効果、特に植物病害を予防及び Z又は治療する効果を格段に向上させた農園芸用殺菌剤組成物及びその組成物を用いる植物病害の防除方法に関する。

背景技術

[0002] 特許文献 1には、本発明の農園芸用殺菌剤組成物の有効成分であるイミダゾール系化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載され、必要に応じて他の殺菌剤との混用 '併用が可能であるとの記載がある。また、フルモルフ（flumorph)は、特許文献 2の Table3に Ex.No.3.01として記載の化合物である。しかしながら、これら公報には本発明の農園芸用殺菌剤組成物における有効成分ィ匕合物の組み合わせは記載されていない。

[0003] 特許文献 1：ヨーロッパ公開特許公報第 298196号

特許文献 2：米国特許公報第 6020332号

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0004] 後記式 (I)で表されるイミダゾール系化合物は各々その植物病害防除効果にぉ、て、特定の植物病害に対してその効果が十分でな力つたり、残効性が比較的短かつたりして、ある施用場面では、植物病害に対し実用上、不十分な防除効果しか示さないことちある。

課題を解決するための手段

[0005] 本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、後記式 (I)で表されるィミダゾール系化合物に対し、フルモルフ及びベナラキシルー M力成る群力選択される少なくとも 1種の他の殺菌剤を混合して使用することにより、各化合物を単独で使用した場合に比して予想することができないような、さらに優れた植物病害防除効果が得られることの知見を得、本発明を完成した。 [0006] すなわち、本発明は、（a)式 (I)

[0007] [化 1]

S0₂N(CH₃)₂

[0008] (式中、 Rは C アルキル基又は C アルコキシ基であり、 nは 1〜5の整数である）で

1-6 1-6

表されるイミダゾール系化合物の少なくとも 1種と、（b)フルモルフ及びベナラキシルー Mから成る群から選択される少なくとも 1種の他の殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物に関する。また、本発明は前記農園芸用殺菌剤組成物を植物に施用することを特徴とする植物病害の防除方法に関する。発明の効果

[0009] 本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、植物病害に感染した栽培作物に対する安定した高い防除効果を有するものであり、この組成物を用いて植物病害を防除することができる。

発明を実施するための最良の形態

[0010] 式 (I)のイミダゾール系化合物中、 Rで定義される C アルキル基又は C アルコキ

1-6 1-6 シ基のアルキル部分としては、炭素数 1〜6のアルキル、例えばメチル、ェチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシルが挙げられる。これらのアルキルは直鎖又は枝分かれ鎖であってもよい。

また、式 (I)の nは 1〜5の整数である。なお、 nが 2以上の場合、 Rは同種であっても異種であってもよい。

[0011] 式 (I)のイミダゾール系化合物には、例えば次の化合物が含まれる。

(1) 4-クロ口 2 シァノ 1 ジメチルスルファモイルー 5 - (4 メチルフエ-ル）イミダゾール（ィ匕合物 No.1)。

(2) 4 クロ口一 2 シァノ 1 ジメチルスルファモイル 5— (4 メトキシフエ-ル）イミダゾール（ィ匕合物 No.2)。

(3) 4 クロ口 2 シァノ 1 ジメチルスルファモイル 5— (4 ェチルフエ-ル）イミダゾール（ィ匕合物 No.3)。

(4) 4 クロ口一 2 シァノ 1 ジメチルスルファモイル 5— ( 3 メチル 4 メトキシフエ-ル）イミダゾール（ィ匕合物 No.4)。

なお、前記式 (I)のイミダゾール系化合物は、ヨーロッパ公開特許公報第 298196 号及びヨーロッパ公開特許公報第 705823号などに記載された方法によって製造することがでさる。

[0012] 本発明で有効成分 (b)として用いられるフルモルフ（Flumorph)は、 The Pesticide Manual (第 13版； BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL)第 462〜463頁に記載の化合物である。ベナラキシルー M(Benalaxy卜 M)(別名キララキシル (Kiralaxyl、 Ch iralaxyl))は、 AG CHEM NEW COMPOUND REVIE VOLUME22(2004)の第 61頁並びに Shibuya ¾(16 (2005)第116頁に記載の化合物でぁる。

[0013] 前記の (a)式（I)のイミダゾール系化合物の少なくとも 1種と、（b)フルモルフ及びべナラキシルー Mから成る群から選択される少なくとも 1種の他の殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物は、有害病菌に感染している或いはその恐れのある栽培作物、例えばキユウリ、トマト、ナスなどの蔬菜類;イネ、麦類などの禾穀類;マメ類、リンゴ、ナシ、ブドウ、柑橘などの果榭類;バレイショなどに適用することにより優れた殺菌作用を呈する。例えばうどんこ病、ベと病、炭そ病、灰色かび病、みどりかび病、黒星病、斑点落葉病、斑点細菌病、黒斑病、黒点病、晚腐病、疫病、輪紋病、いもち病、紋枯病、苗立枯病、白絹病などの病害の防除に好適である。また、フザリウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、ブラズモディォホーラ属菌、ピシゥム菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害に対しても優れた防除効果を示す。

本発明の農園芸用殺菌剤組成物は残効性が長ぐ浸透移行性が優れ、予防効果及び Z又は治療効果を有するが、特に予防効果が優れている。

[0014] 本発明の農園芸用殺菌剤糸且成物は、具体的にはイネいもち病;イネ紋枯病;キユウリ炭そ病；キユウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチヤ、ブドウなどのべと病；小麦、大麦、キユウリなどのうどんこ病;バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチヤ、タバコ、トマトなどの疫病；小麦のセプトリア病；トマト輪紋病；柑橘類の黒点病；柑橘類のみどりかび病；ナシ黒星病；リンゴ斑点落葉病；タマネギの白色疫病;スイカの褐色腐敗病；各種の灰色かび病、菌核病、さび病、斑点細菌病などの病害;フザリウム菌、ピシゥム菌、リゾクトニア菌、バーテイシリゥム菌などの植物病原菌によつて引き起こされる各種土壌病害などの藻菌類による病害に対して優れた防除効果を示す。また、ブラズモディォホーラ属菌による病害に対しても優れた防除効果を示す該糸且成物は、さらに具体的にはバレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチヤ、タバコ、トマト、ナス、イチゴ、イチジクなどの疫病；キユウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチヤ、ブドウ、レタス、ホウレンソゥ、ヒマヮリ、ホップなどのべと病などによる病害に対して特に優れた防除効果を示す。

本発明における農園芸用殺菌剤組成物を構成する複数の有効成分は従来の農薬製剤の場合と同様に、各種補助剤と配合し、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。その際、前記式 (I)の化合物と他の特定の化合物とを一緒に混合'製剤してもよいし、あるいは別々に製剤してそれらを混合してもよい。これら製剤品の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。ここにいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、増粘剤、安定剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。

担体としては、固体担体と液体担体が挙げられる。

固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末;タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、ケイソゥ土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末、消石灰などの鉱物性粉末などが挙げられる。

液体担体としては、水；大豆油、綿実油などの植物油；牛脂、鯨油などの動物油；ェチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロンなどのケトン類；ジォキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類;ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類;トルェン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロへキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロ口ホルム、クロ口ベンゼンなどのハロゲンィ匕炭化水素類； N, N—ジメチルホルムアミド、 N, N—ジメチルァセトアミドなどの酸アミド類；酢酸ェチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；ァセトニトリルなどの-トリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類； N—メチルー 2—ピロリドン、などが挙げられる。

展着剤としては、アルキル硫酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、リグ- ンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシェチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。

[0016] また、本発明において、他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調製剤等を混用することもできる。この場合には一層優れた効果を示すことがある。

[0017] 前記した他の農薬中、殺菌剤の有効成分化合物 (一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード。なお、申請中とは、農薬の国際標準名に申請中を意味する。）としては、例えば、メパ-ピリム（Mepanipyrim)、ピリメサ-ル（Pyrimet hanil)、シプロジ-ル (Cyprodinil)のようなァ-リノピリミジン系化合物；フルアジナム（ Fluazinam)のようなピリジナミン系化合物；トリアジメホン（Triadimefon)、ビテルタノ一ノレ（Bitertanol)、トリフノレミゾーノレ（Triflumizole)、エタコナゾ一ノレ（Etaconazole)、プロピコナゾーノレ (Propiconazole)、ペンコナゾ一ノレ (Penconazole)、フノレシラゾーノレ (Flusi lazole)、マイクロブタニノレ (Myclobutanil)、シプロコナゾ一ノレ (Cyproconazole)、テブコナゾ一ノレ (Tebuconazole)、へキサコナゾーノレ (Hexaconazole)、ファーコナゾーノレシス (Furconazole- cis)、プロクロラズ (Prochloraz)、メトコナゾーノレ (Metconazole)、ェポキシコナゾーノレ (Epoxiconazole)、テトラコナゾ一ノレ (Tetraconazole)、才キスポコナゾーノレフマノレ酸塩 (Oxpoconazole fumarate)、シプコナゾーノレ (Sipconazole)、プロチォコナゾール（Prothioconazole)、トリアジメノール（Triadimenol)、フルトリアフォール（ Flutriafol)、ジフエノコナゾーノレ (Difenoconazole)、フノレキンコナゾ一ノレ (Fluquinconaz ole)、フェンブコナゾーノレ (Fenbuconazole)、ブロムコナゾ一ノレ (Bromuconazole)、ジニコナゾーノレ (Diniconazole)、ぺフラゾエー KPefurazoate)、ィプコナゾーノレ (ipconazo le)、シメコナゾール（Simeconazole)のようなァゾール系化合物；キノメチォネート (Qui nomethionate)のようなキノキサリン系化合物；マンネブ（Maneb)、ジネブ（Zineb)、マンゼブ（Mancozeb)、ポリカーバメート（Polycarbamate)、メチラム（Metiram)、プロピネブ（Propineb)チラム (thiram)のようなジチォカーバメート系化合物；フサライド（Fthalid _e)、クロロタ口-ル（Chlorothalonil)、キントゼン（Quintozene、 PCNB)のような有機塩素系化合物；べノミノレ (Benomyl)、チオファネートメチノレ (Thiophanate- Methyl)、カーベンダジム（Carbendazim)、チアベンダゾール (Thiabendazole)、フベリアゾール (fober iazole)のようなイミダゾール系化合物；シモキサニル (Cymoxanil)のようなシァノアセトアミド系化合物；メタラキシル（Metalaxyl)、メタラキシル一 M (Metalaxy M、メフエノキサム (Mefenoxam))、ォキサジキシル（Oxadixyl)、オフレース（Oforace)、ベナラキシル (Benalaxyl)、フララキシル (Furalaxyl)、シプロフラム（Cyproforam)のようなフエ-ルァミド系化合物；ジクロフルアニド（Dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（Cuprichydroxide)、有機銅（Oxine Copper)のような銅系化合物；ヒメキサゾール（Hymexazol)のようなイソキサゾール系化合物；ホセチルアルミニウム（Fosetyl - Al)、トルコホスメチル（Tolcofos- Methyl)、 S—ベンジル O, O—ジイソプロピルホスホロチォエート、 O—ェチル S, S—ジフエ-ルホスホロジチォエート、アルミニウムェチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；キヤブタン（Captan)、キヤプタホル（Captafol)、フオルペット（Folpet)のような N—ハロゲノチォアルキル系化合物；プロシミドン（Procymidone)、ィプロジオン（Iprodione)、ビンクロゾリン（Vinclozolin )のようなジカルボキシイミド系化合物；フルトラ-ル（Flutolanil)、メプロ-ル (Mepronil )、ゾキサミド（Zoxamid)、チアジ-ル（Tiadinil)のようなベンズァ-リド系化合物；カルボキシン (Carboxin)、ォキシカルボキシン (Oxycarboxin)、チフルザミド (Thifluzamide)、 MTF- 753(ペンチォピラド、 Penthiopyrad),ボスカリド (Boscalid)のようなァニリド系化合物；トリホリン（Triforine)のようなピペラジン系化合物；ピリフエノックス（Pyrifenox)のようなピリジン系化合物；フエナリモル（Fenarimol)、フルトリアフオル（Flutriafol)のようなカルビノール系化合物；フェンプロビデイン（Fenpropidine)のようなピペリジン系化合物；フェンプロピモルフ（Fenpropimo卬 h)、トリデモルフ (Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；フェンチンヒドロキシド（Fentin Hydroxide)、フェンチンアセテート（Fen tin Acetate)のような有機スズ系化合物；ペンシキュロン（Pencycuron)のような尿素系化合物；ジメトモルフ（Dimethomorph)のようなシンナミック酸系化合物；ジエトフエンカルプ (Diethofencarb)のようなフエ-ルカーバメート系化合物；フルジォキソ-ル（ Fludioxonil)、フェンピクロ-ル（Fenpiclonil)のようなシァノピロール系化合物；ァゾキシストロビン（Azoxystrobin)、クレソキシムメチル（Kresoxim- Methyl)、メトミノフェン（M etominofen)、トリフロキシストロビン（Trifloxystrobin)、ピコキシストロビン（Picoxystrobi n)、オリザストロビン（Oryzastrobin)、ジモキシストロビン（Dimoxystrobin)、ピラクロストロビン（Pyraclostrobin)、フルォキサストロビン（Fluoxastrobin)、フルアタリピリム（Flua crypyrin)のようなスト口ビルリン系化合物；ファモキサドン（Famoxadone)のようなォキサゾリジノン系化合物；エタボキサム（Ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；シルチオファム（Silthiopham)のようなシリルアミド系化合物；ィプロノくリカルブ（Iprovalicarb)、ベンチアバリカノレブーイソプロピノレ（benthiavalicarb- isopropyl)のようなァミノアシッドアミドカーバメート系化合物；フエナミドン（Fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物；フェンへキサミド（Fenhexamid)のようなハイド口キシァ -リド系化合物；フルスルフアミド（Flusulfamid)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；シフルフエナミド（Cyflufenamid)のようなォキシムエーテル系化合物；フエノキサ-ル（Fenox anil)のようなフエノキシアミド系化合物；バリダマイシン（Validamycin)、カスガマイシン (Kasugamycin)、ポリオキシン (polyoxins)のような抗生物質；ィミノクタジン（Iminoctadin e)のようなグァニジン系化合物；ジクロメジン（Diclomezine)のようなピリダジノン系ィ匕合物が挙げられる。

さらに、イソプロチオラン（Isoprothiolane)、トリシクラゾール（Tricyclazole)、ピロキロン (Pyroquilon)、ジクロメジン (Diclomezine)、プロべナゾーノレ (Probenazole)、キノキシフェン（Quinoxyfen)、プロパモカルブ塩酸塩 (Propamocarb Hydrochloride)、スピロキサミン（Spiroxamine)クロルピクリン（Chloropicrin)、ダゾメット（Dazomet)、メタムナトリウム塩（Metam- sodium)、メトラフエノン（Metrafenone)、 UBF— 307、ジクロシメット（D iclocymet)、プロキンアジド（Proquinazid)、アミスルブロム (Amisulbrom；別名アミブロト ~~ノレ (Amibromdole))、 KIF— 7767(KUF— 1204、 Pyribencarb methyU mepyncarb)ゝ ¾ν ngenta 446510 (Mandipropamid、 dipromandamid)、フルォピコリド (Fluopicolide)などち挙げられる。

前記した他の農薬中、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフエノホス (Profenofos) 、ジクロルボス（Dichlorvos)、フエナミホス（Fenamiphos)、フエ-トロチオン（Fenitrothi on)、 EPN、ダイアジノン（Diazinon)、クロルピリホスメチル（Chlorpyrifos- methyl)、ァセフェート（Acephate)、プロチォホス (Prothiofos)、ホスチアゼート (Fosthiazate)、ホスホカルブ (Phosphocarb)、カズサホス (Cadusafos)、ジスルホトン（Disulfoton)、クロルピリホス (Chlorpyrifos)、デメトン- S-メチル（Demeton-S- methyl)、ジメトエート（Dim ethoate)、メタミドホス（Methamidophos)、イミシァホス (Imicyafos)のような有機リン酸エステル系化合物；力ルバリル（Carbaryl)、プロボキスル（Propoxur)、アルジカルプ（ Aldicarb)、カルボフラン（Carboforan)、チォジカルプ（Thiodicarb)、メソミル (Methom yl)、ォキサミル（Oxamyl)、ェチォフェンカルプ（Ethiofencarb)、ピリミカルブ（Pirimica rb)、フエノブカルブ（Fenobucarb)、カルボスルファン（Carbosulfan)、ベンフラカルブ (Benforacarb)のようなカーバメート系化合物；カルタップ (Cartap)、チオシクラム（Thi ocyclam)、ベンスルタップ（Bensultap)のようなネライストキシン誘導体；ジコホル（Dico fol)、テトラジホン（Tetradifon)、エンドスルファン（Endosulfan)のような有機塩素系化合物；酸化フェンブタスズ (Fenbutatin Oxide)のような有機金属系化合物；フェンバレレート (Fenvalerate八ぺノレメトリン (Permethrin)、シぺノレメトリン (Cypermethrin)、テルタメトリン（Deltamethrin)、シノヽロトリン (Cyhalothrin)、テフルトリン（Tefluthrin)、エトフェンプロックス（Ethofenprox)、フェンプロノトリン（Fenpropathrin)、ビフェントリン（Bi fenthrin)のようなピレスロイド系化合物；ジフルべンズロン (Diflubenzuron)、クロルフルァズロン（Chlorfluazuron)、テフルべンズロン (Teflubenzuron)、フルフエノクスロン（ Flufenoxuron)、ノレフェヌロン (Lufenuron)、ノノノレロン (Novaluron)のようなべンゾィノレウレァ系化合物；メトプレン（Methoprene)、ピリプロキシフェン（Pyriproxyfen)、フエノキシカルプ (Fenoxycarb)のような幼若ホルモン様化合物；ピリダベン（Pyridaben)のようなピリダジノン系化合物；フェンピロキシメート（Fenpyroximate)、フィプロ-ル（Fipro nil)、テブフェンピラド（Tebufenpyrad)、ェチプロール (Ethiprole)、トルフェンピラド（T olfenpyrad)、ァセトプロ一ノレ（Acetoprole)、ピラフノレプロ一ノレ（Pyrafluprole)、ピリプロール（Pyriprole)のようなピラゾール系化合物；イミダクロプリド（Imidacloprid)、 -テンピラム（Nitenpyram)、ァセタミプリド（Acetamiprid)、チアクロプリド（Thiacloprid)、チアメトキサム（Thiamethoxam)、クロチア-ジン（Clothianidin)、ジノテフラン（Dinoteforan )などのネオ-コチノイド；テブフエノジド（Tebufenozide)、メトキシフエノジド（Methoxyf enozide)、クロマフエノジド (Chromafenozide)、ノヽロフエノジド (Halofenozide)などのヒドラジン系化合物が挙げられる。

また、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、フ口-力ミド（Flonicamid)、ブプロフエジン（Buprofezin)、へキシチァゾタス（Hexythiazox)、アミトラズ（Amitraz)、クロルジメホルム（Chlordimeform)、シラフルォフェン（Silafluofen)、トリァザメイト（Triazamate)、ピメトロジン（Pymetrozine)、ピリミジフェン（Pyrimidifen)、クロルフエナビル（Chlorfenapyr)、インドキサカルプ（Indox acarb)ゝァセキノシノレ (Acequinocyl)、エトキサゾ一ノレ (Etoxazole)、シロマジン (Cyrom azine)、 1,3—ジクロ口プロペン（1,3- dichloropropene)、ジァフェンチウロン（Diafenthi uron)、ベンクロチアズ（Benclothiaz)、フルフェンリム（Flufenerim)、ピリダリル（Pyridal yl)、スピロジクロフェン（Spirodiclofen)、ビフエナゼート（Bifenazate)、スピロメシフェン (Spiromesifen)、スピロテ卜フマット spirotetramat)、プロノノレ: arット (Propargite)、クロフエンテジン（Clofentezine)、フルアタリピリム（Fluacrypyrim)、メタフルミゾン（Metaflu mizone)、フルべンジアミド（Flubendiamide)、シフルメトフェン（Cyflumetofen)、 DPX- E2Y45 (Chlorantraniliprole)、シエノピラフェン (Cyenopyrafen)、 NNI- 0101(Pyrifluquin azon)、フナザキン (Fenazaquin)のような化合物なども挙げられる。更に、 BT剤、昆虫病原ウィルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベノレメクチン (Avermectin)、エマメクチンべンゾエート (Emamectin- Benzoate)、ミノレべメクチン（Milbemectin)、スピノサッド（Spinosad)、ィべノレメタチン（Ivermectin)、レピメクチン（Lepimectin)のような抗生物質；ァザデイラクチン（Azadirachtin)、ロテノン（ Rotenone)のような天然物などが挙げられる。

本発明の農園芸用殺菌剤組成物において、（a)の式 (I)の化合物の少なくとも 1種と、（b)の他の殺菌剤との混合重量比（a : b)は、一般に 1: 150000〜1000 : 1、望ましく ίま 1:10000〜1000 : 1、さら【こ望ましく ίま 1 : 200〜200 : 1であり、最も望ましヽ混合重量比は、 1 : 150〜 20 : 1である。

[0021] 本発明の農園芸用殺菌剤組成物を植物に施用する植物病害の防除方法も本発明に含まれる。

本発明の農園芸用殺菌剤組成物の有効成分の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量、施用時期、有害病菌の種類などの条件などの違いによって異なり、一概に規定できない。なかでも、茎葉処理の場合、有効成分濃度で前記 (a)の式（I)で表されるィ匕合物力 0. 01〜： L, OOOppm、望ましくは 0. 3〜500ppmであり、（ b)の他の殺菌剤力〜： LO,OOOppm、望ましくは 0. 5〜5, OOOppmである。

[0022] 次に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物の望ましい実施形態のいくつかを例示する

1S これらは本発明を限定するものではない。

(1) (a)式（I)の化合物の少なくとも 1種と、（b)フルモルフ及びベナラキシル Mから成る群から選択される少なくとも 1種の他の殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。

(2) (a)式（I)の化合物の少なくとも 1種と、（b)フルモルフ及びベナラキシルー Mから成る群力も選択される少なくとも 1種の他の殺菌剤との重量比が 1： 150000〜 1000： 1 である（1)の農園芸用殺菌剤糸且成物。

(3) (a)式（I)の化合物の少なくとも 1種と、（b)フルモルフ及びベナラキシルー Mから成る群力選択される少なくとも 1種の他の殺菌剤との重量比が 1： 10000〜1000： 1である（1)の農園芸用殺菌剤糸且成物。

(4) (&)式（1)の化合物の少なくとも 1種と、（b)フルモルフ及びベナラキシルー Mから成る群力も選択される少なくとも 1種の他の殺菌剤との重量比が 1： 200〜200： 1である (1)の農園芸用殺菌剤糸且成物。

(5) (a)式（I)の化合物の少なくとも 1種と、（b)フルモルフ及びベナラキシルー Mから成る群力も選択される少なくとも 1種の他の殺菌剤との重量比が 1： 150〜20： 1である（ 1)の農園芸用殺菌剤糸且成物。

実施例

[0023] 次に本発明に係わる試験例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。

[0024] 試験例 1

キュウリベと病予防効果試験

直径 7.5cmのポリ鉢でキユウリ（品種:相模半白節成)を栽培し、 2葉期に達した時に、各供試ィ匕合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて散布した (散布水量; 1000L/ha) _o散布液が乾いた後にキュウリベと病胞子懸濁液を噴霧接種し、 20°Cで 2 0時間湿室に保った。その後 20°Cの恒温室内に 7日間保った後、病斑面積率を求めた。その結果を第 1表及び第 2表に示した。なお、病斑面積率とは、調査葉におけるベと病の病班面積を目？見により求め、調査葉の全面積に対する割合をパーセントで示した値である。

なお、無処理区の病斑面積率は、薬液に代えて水をスプレーガンにて散布したこと以外は処理区と同様の操作を行なって求めた。

また、コルビーの式により、病斑面積率の理論値を計算した。実験値がコルビーの式による理論値よりも低い場合に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、植物病害の防除に関し相乗効果を有する。理論値を第 1表及び第 2表の（）内に併せ示した。

[0025] [表 1] 第 1表

[0026] [表 2] 第 2表

[0027] 試験例 2

キュウリベと病治療効果試験

直径 7.5cmのポリ鉢でキユウリ（品種:相模半白節成)を栽培し、 2葉期に達した時に、キュウリベと病胞子懸濁液を噴霧接種し、 20°Cで 20時間湿室に保った。その後作物を乾力してから、各供試ィ匕合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量 (20ml)散布した。散布液が乾いた後に 20°Cの恒温室内に 5日間保った後、病斑面積率を求めた。その結果を第 3表及び第 4表に示した。

なお、無処理区の病斑面積は、薬液に代えて水をスプレーガンにて散布したこと以外は処理区と同様の操作を行なって求めた。

また、コルビーの式により、病斑面積率の理論値を計算した。実験値が理論値よりも低い場合に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、植物病害の防除に関し相乗効果を有する。コルビーの式による理論値を第 3表及び第 4表の（）内に併せ示した。

[0028] [表 3] 第 3表

[0029] [表 4] 第 4表

[0030] 試験例 3

トマト疫病予防効果試験

直径 7.5cmのポリ鉢でトマト（品種:ボンデローザ)を栽培し、 4葉期に達した時に、各供試ィ匕合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて散布した (散布水量; 100 0L/ha) _o散布液が乾いた後にトマト疫病菌の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、 20°Cで 6時間湿室に保った。その後に 20°Cの恒温室内に 3日間保った後、下記のような各葉位の発病指数を求め、下記計算式によって発病度を算出し、その結果を第 5表及び 6表にし 7こ。

なお、無処理区の発病度は、薬液に代えて水をスプレーガンにて散布したこと以外は処理区と同様の操作を行ない、求めた。

発病指数 0：病斑を認めな!/ヽ。

1：病斑面積が葉面積の 10%未満。

2 :病斑面積が葉面積の 10%から 25%未満。

3：病斑面積が葉面積の 25%から 50%未満。

4：病斑面積が葉面積の 50%以上。

発病度 = [(0 X A+1 X B+2 X C+3 X D+4 X E)/{4 X (A+B+C+D+E)}] X 100

式中、 A:発病指数 0の葉数、 B :発病指数 1の葉数、 C :発病指数 2の葉数、 D :発病指数 3の葉数、 E:発病指数 4の葉数。

また、コルビーの式により、発病度の理論値を計算した。実験値が理論値よりも低い場合に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、植物病害の防除に関し相乗効果を有する。コルビーの式による理論値を第 5表及び第 6表の（）内に併せ示した。

[表 5]

第 5表

[0032] [表 6]

第 6表

[0033] 試験例 4

トマト疫病治療効果試験

直径 7.5cmのポリ鉢でトマト（品種:ボンデローザ)を栽培し、 4葉期に達した時に、トマト疫病菌の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、 20°Cで 4時間湿室に保った。その後作物を乾力して力も各供試ィ匕合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量 (20ml)散布した。散布液が乾いた後に 20°Cの恒温室内に 3日間保った後、下記のような各葉位の発病指数を求め、下記計算式によって発病度を算出し、その結果を第 7表及び第 8表に示した。

発病指数 0：病斑を認めな!/ヽ。

1：病斑面積が葉面積の 10%未満。

2 :病斑面積が葉面積の 10%から 25%未満。

3：病斑面積が葉面積の 25%から 50%未満。

4：病斑面積が葉面積の 50%以上。

発病度 = [(0 X A+1 X B+2 X C+3 X D+4 X E)/{4 X (A+B+C+D+E)}] X 100

また、コルビーの式により、発病度の理論値を計算した。実験値が理論値よりも低い場合に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、植物病害の防除に関し相乗効果を有する。コルビーの式による理論値を第 7表及び第 8表の（）内に併せ示した。

[0034] [表 7]

第 7表

[0035] [表 8] 8 ¾

試験例 5

ブドウべと病予防効果試験 (リーフディスク試験）

ブドウ（品種:ネオマスカット)葉をリーフパンチヤーで直径 lcmに打ち抜いたリーフディスクに、各供試ィ匕合物を所定濃度に調整した薬液を室内噴霧装置にて散布した (散布水量； 500L/ha)。散布液が乾いた後に直径 3cmのシャーレに移し、ブドウべと病菌の遊走子嚢懸濁液を滴下接種した。 20°Cの恒温室内に 10日間保った後、下記のような各ディスクの発病指数を求め、下記計算式により発病度を算出した。結果を第 9表及び第 10表に示した。

なお、無処理区の発病度は、薬液に代えて水を室内噴霧装置にて散布したこと以外は処理区と同様の操作を行ない、求めた。

発病指数 0：胞子形成を認めな！/ヽ。

1：胞子形成が滴下面積の 10%未満。

2 :胞子形成が滴下面積の 10%から 50%未満。

3：胞子形成が滴下面積の 50%から 90%未満。

4：胞子形成が滴下面積の 90%以上。

発病度 = [(0 X A+1 X B+2 X C+3 X D+4 X E)/{4 X (A+B+C+D+E)}] X 100

式中、 A：発病指数 0のディスク数、 B :発病指数 1のディスク数、 C :発病指数 2のディスク数、 D :発病指数 3のディスク数、 E:発病指数 4のディスク数。

また、コルビーの式により、発病度の理論値を計算した。実験値が理論値よりも低い場合に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、植物病害の防除に関し相乗効果を有する。コルビーの式による理論値を第 9表及び第 10表の（）内に併せ示した。

[表 9] 第 9表

[0038] [表 10]

第 1 0表

[0039] 次に、本発明の有害生物防除用組成物の製剤例について記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

[0040] 製剤例 1

(ィ)カオリン 78重量部、（口） β—ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物 2重量部、（ハ）ポリオキシエチレンアルキルァリールサルフェート 5重量部、（二）含水無晶形二酸化ケイ素

15重量部、の各成分の混合物と、化合物 No. 1と、フルモルフとを 8 : 1： 1の重量割合で混合し、水和剤が得られる。 [0041] 製剤例 2

(ィ）化合物 No. 1 0. 5重量部、（口）フルモルフ 0. 5重量部、（ハ）ベントナイト 20重量部、（二)カオリン 74重量部、（ホ）リグ-ンスルホン酸ソーダ 5重量部、の各成分の混合物に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒して粒剤が得られる。

産業上の利用可能性

[0042] 本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、植物病害に感染した栽培作物に対する安定した高い防除効果を有するものであり、農園芸用殺菌剤として使用できる。なお、 2005年 11月 22曰に出願された曰本特許出願 2005— 336705号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims

請求の範囲 [1] (a)式 (I)

[化 1]

S0₂N(CH₃)₂

(式中、 Rは C アルキル基又は C アルコキシ基であり、 nは 1〜5の整数である）で

1-6 1-6

表されるイミダゾール系化合物の少なくとも 1種と、（b)フルモルフ及びベナラキシルー Mから成る群から選択される少なくとも 1種の他の殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。

[2] (a)イミダゾール系化合物と、（b)他の殺菌剤との混合重量比（a : b)が 1： 150000〜1 000： 1である請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。

[3] (a)イミダゾール系化合物と、（b)他の殺菌剤との混合重量比（a : b)が 1： 10000-10 00： 1である請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。

[4] (a)イミダゾール系化合物と、（b)他の殺菌剤との混合重量比（a : b)が 1： 200〜200： 1である請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。

[5] (a)イミダゾール系化合物と、（b)他の殺菌剤との混合重量比（a : b)が 1： 150〜20： 1 である請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。

[6] 更に殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、及び植物生長調製剤力なる群力選ばれる少なくとも 1つの農薬を混用する請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。

[7] (a)のイミダゾール系化合物が、 4 クロ口 2 シァノ 1 ジメチルスルファモイルー 5— (4—メチルフエ-ル）イミダゾール、 4 クロ口一 2 シァノ 1—ジメチルスルファモイルー 5— (4—メトキシフエ-ル）イミダゾール、 4 クロ口一 2 シァノ 1— ジメチルスルファモイルー 5—（4 ェチルフエ-ル）イミダゾール、又は 4 クロロー 2 —シァノー 1 ジメチルスルファモイル 5— ( 3 メチル 4 メトキシフエ-ル)イミダゾールである請求項 1〜5のいずれかに記載の農園芸用殺菌剤組成物。

[8] 請求項 1〜7のいずれかに記載の農園芸用殺菌剤組成物を植物に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。

[9] 植物を茎葉処理する場合、（a)の式 (I)で表される化合物が 0. 01〜： L, OOOppm、

(b)の他の殺菌剤が 0.1〜： LO,OOOppmである請求項 8に記載の植物病害の防除方法。