JPS6267A - フエノキシアルキルアミン誘導体、その製法および殺虫殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、フェノキシアルキルアミン誘導体、その製
法およびその誘導体を有効成分とする殺虫殺ダニ剤に関
するものである。

従来の技術 従来より、フェノキシアルキルアミン誘導体は数多く知
られている。たとえば、特開昭５５−７６８０３号公報
にはキナゾリン環を有するフェノキシアルキルアミン化
合物が、特開昭５９−３６６６７号公報にはピリミジン
環またはシクロアルカンがｆｄｌしたピリミジン環を有
するフェノキシアルキルアミン化合物が、また特開昭５
９−４２３８７号公報にはチェノピリミジン環を有する
フェノキシアルキルアミン化付物が開示されている。

上記の従来技術により公知の化付物のうち、代表的なも
のは１次の一般式であられされる。

ＩＬ （式中、　Ｈａｔは、キナゾリン、ピリミジン。

シクロアルカンが融合したピリミジンまたはチェノピリ
ミジン等のへテロ環を示し、ＲａおよびＲｂ　　はアル
キル基を示す。） 上記の公知化合物は、いずれも殺虫殺ダニ活性を有して
おり、たとえば、コナガ、アブラムシ、ナミハダニ、ミ
カンハダニ等の農園芸上重要な害虫およびダニ類に対し
て有効である。本発明者等は、上記の公知化付物よりも
更に優れた殺虫殺ダニ活性を有する化合物を得るために
鋭意検討の結果、上記式において　ｕａ　オヨヒＲｂで
あられされるアルキル基の一万を特定の置換アルキル基
でおきかえ、しかも、その置換アルキル基を、上記式に
おけるフェニル基の４位に位置させた化合物が、顕著に
改良さｎた殺ダニ活性を有することを見出して１本発明
を光取した。

問題点を解決するための手段 すなわち１本発明は１次の一般式（Ｉ）を有するフェノ
キシアルキルアミン誘導体、その製法およびその誘導体
を有効成分とする殺虫殺ダニ剤を提供するものである。

１゛　　　　　　　　　　　　　　。１）（式中、　Ｈ
＋は水素原子、Ｃ１−４アルキル基またはハロゲン原子
を示す。Ｒ２およびＲ５は互いに同一または異なり、そ
れぞｎｃ、４アルキル基。

ハロケンに子、０２−４アルコキシアルキル基、Ｃ２−
４アルキルチオアルキル基またはＣ３−４シクロアルキ
ル基を示すか１才たはＲ２とＲ３はそれらが結合してい
る炭素原子とともにピリミジン環に融合する飽和もしく
は不飽和の５もしくは６員環を示し、当該環は環を構成
する酸素もしくは硫黄原子を１個有していてもよく、か
つ。

当該環は１個もしくは２個の０１−４アルキルもしくは
ハロゲンで置換されていてもよい。ｍは２または３の整
数を示す。Ｒ４およびＲ５は同一または異なり、水素原
子＆Ｃ，−４アルキル基またはハロゲン原子を示す。Ａ
は１個の０１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ
１−８アルキレン基を示す。Ｂは−ｏ−、−ｓ−，また
は−ＮＨ−を示す。

Ｄは１個の酸素原子で中断されていてもよいＣ１−６ア
ルキレンオキシ基を示す。ｎは０または１を示す。Ｅは
Ｃ１−６アルキル基＊　”５−６フルケニル基、０５−
４アルキニル基またはベンジル基を示す。〕 Ｒ１が０１−４アルキル基であるとき、それは直鎖状ま
たは分岐鎖状であり、メチル、エチル。

プロピル、イングロビル、ブチル、イソブチル。

５ｅａ−ブチルまたはｔ−ブチルでありえる。Ｒ１は好
適には水素原子またはメチル基である。

Ｒ２および／またはＲ５がＣ１−４アルキル基であると
き、その例はＲ１の０１−４アルキル基において例示し
たものと同様である。

Ｒ２および／またはＲ３がハロゲン原子であるとき、そ
れは、たとえば弗素、塩素、臭素、沃素等でありえる。

Ｒ２とＲ３とが、それらが結合している炭素原子ととも
に、ピリミジン環に融曾する飽和もしくは不飽和の５も
しくは６員環であって、かつ環を構成する１個の酸素も
しくは硫黄原子を有していてもよいものであるとき、上
記式（Ｉ）におＲ？“ 部分構造式であられされる。

（ｌａ）　　　　　　　　　　（Ｉｂ）　　　　　　　
　　（ＩＣ）　　　　　　　　　　（、Ｉｃ１Ｊ上記の
部分構造式においてＣ１−４アルキルまたはハロゲン置
換分を有するとき、そわらの例は、Ｒｊ、Ｒ２およびＲ
５において与えたものとそれぞれ同様である。

Ｒ２およびＲ３は、その−万がメチル基またはエチル基
であり、他方がメチル基、エチル基。

塩素原子または臭素原子であることが好ましい。

Ｒ２とＲ３とが、上記（Ｉａ　）ないしくＩｇ）の縮合
環を形取する場合もまた好適であり、その場合において
、これらの縮・会環は、１個もしくは２個の０１−４ア
ルキル、たとえばメチル、もしくはハロゲン、たとえば
塩素もしくは弗素置換分を有していてもよい。

ｍは好適には２である。

Ｒ４およびＲ５がＣ１−４アルキル基またはハロゲン原
子であるとき、そｎらの例は　Ｒ＋、Ｒ２およびＲ５で
例示したものと同様である。Ｒ４は好適には水素原子、
メチル基またはエチル基であり、更に好適にはメチル基
である。Ｒ５は好適には水素原子、塩素原子、またはメ
チル基であり、更に好適には水素原子またはメチル基で
ある。

Ａは直鎖状または分岐鎖状の０１−８アルキレン基であ
り、たとえば、メチレン、エチレン。

エチリデン、トリメチレン、１−もしくは２−メチルエ
チレン、グロビリデン、ジメチルメチレン、テトラメチ
レン、１．１−．１．２−もしくは２．２−ジメチルエ
チレン、１−もしくは２−エチルエチレン、ペンタメチ
レン、ｔ−もしくは２−プロピルエチレン、　　１，１
．２−ト＋Ｊｌｆｋエチレン、セーフチル−２−エチル
エチレン。

ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレンまた
は１−もしくは２−エチルへキサメチレンでありうる。

Ａが０１−４アルコキシ置換分を有・するとき、それは
直鎖状または分岐鎖状でありえ、たとえばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシまたは
インブトキシでありうる。

Ａは好適には１個のメトキシで゛置換されていてもよい
０１−５アルキレン基であり、更に好適には当該置換分
を有しないＣ１−５アルキレン基である。

Ｄが１個の酸素原子で中断さ孔ていてもよいＣ１−６ア
ルキレンオキシ基であるとき、そｎはたとえば、−ＣＨ
２Ｏ−１−（ＣＨ２）２０−１−（ＣＨ２）３０−９−
（ＯＨ２）４０＋、−ｃａ２ｏｃＨ２ｏ−、−ＣＨ２Ｏ
（ｃａ２　）２０＋。

−（ＣＨ２）２０ＣＨ２０−９−（ＣＨ２）２０（ＣＨ
２）２ｏ−２または−（（！Ｈ２）ｇｏ−（ＣＨ２）ｓ
Ｏ−等でありうる。

上記式（Ｉ）における部分構造−Ｂ←Ｄ−鮎は、好適に
は一〇　−、−８−、−ＮＨ＋、−ＮＨ５Ｃ！Ｈ２す２
ｏ−１−Ｏ＋−ＣＨ２＋ＱＯ−（Ｔ）は１ないし３の整
敬を示す）または−〇５０ＨｚｉＯ（−ＣＨ２＋−０（
ｑは１または２の整むを示す〕であり、更に好適には一
〇−９−Ｏ？Ｃ！　ＴＩ　２　ＶＯ−または−０ｆＯＨ
２ＦＯ＋　ＣＨ２ｆＯ−（ｐおよびｑは前記したものに
同じ）である。

Ｅが０１−６アルキル基であるとき、それは直鎖状また
は分岐鎖状でありえ、たとえばメチル。

エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、　　８１３Ｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−
エチルグロビル、ヘキシル等でありうる。

ＥがＣ３−６アルケニル基であるとき、それは直鎖状ま
たは分岐鎖状でありえ、１個またはそれ以上の不飽和結
合を有し、たとえば、アリル。

１−もしくは２−ブテニル、１−もしくは２−）ｆルア
’）ル＆１．３−ブタジェニル、２−ペンテニル、イン
プレニル％　２−へキセニルマタハ１．４−へキサジェ
ニル等でありうる。

Ｅが０３−４のアルキニル基であるとき、それは、たと
えば、１−もしくは２−プロピニルまたは２−ブチニル
でありうる。

ＥがＣ７−９アラルキル基であるとき、そｎは。

たと工ばベンジル、フェネチル、α−メチルベンジルま
たはα、α−ジメチルベンジルでありうる。

Ｅは好適にはＣ１−４アルキル基、　Ｃ５−４フルケニ
ル基、プロピニル基またはベンジル基である。

上記式（Ｉ）で表わされる化合物のうち、好適なものは
、Ｒ１が水素原子またはメチル基であり。

Ｒ２およびＲ５の一方がメチル基またはエチル基であり
、他方がメチル基、エチル基、塩素原子または臭素原子
であるか、またはＲ２とＲ３とがそれらが結合している
炭素原子とともにピリミジン環に駆付するシクロペンチ
ル環、シクロヘキシル環、１個のメチル、塩素もしくは
弗素で置換されていてもよいベンゼン環、１個モジくは
２個のメチルで置換されていてもよいチオフ二ン環また
は１個もしくは２個のメチルで買換されていてもよいフ
ラン環を形成し、ｎが２であり、　Ｒ４およびＲ５が同
一または異なり、水素原子、メチル基またはエチル基で
あり、Ａが１個のメトキシで置換されていてもよいＣ１
−５アルキレンであり、　−Ｂ←Ｄ虻が−０＋　８　　
ｔ　ＮＨ＋−ＮＨ４−ＯＨ２汀ｏ　＋、−ｏ＋ｃｕ２九
−０−または一〇（−ＣＨ２ヤｏ＋ｃＨ２−１ｏ−（ｐ
およびｑは前記したものと同じ）であり、ＥがＣ１−４
アルキル基＊　Ｃ５−４アルケニル基、プロピニル基ま
たはベンジル基であるものである。

上記の好適な化合物群のうち、更に好適なものは、　Ｒ
４がメチル基であり、　Ｒ５が水素原子またはメチル基
であり、Ａが０１−５　　アルキレン基であり、　−Ｂ
＋鴎が一〇＋、−０＋ＣＨ２左０−または−ｏ＋ｃ　Ｈ
２キＯ±０）Ｉ２力→−（ｐおよびｑは前記したものに
同じ）であるものである。

上記式（りから理解されるように、本発明の化合物はア
ミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、そのよ
うな塩も、また、本発明に包臭化水素酸、硝酸、燐酸の
ような無機酸、ギ酸。

シュウ酸、トリハロ酢酸、フマール′ｇ、、アジピン酸
のようなカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスル
ホン！、ｐ−）ルエンスルホン酸等の有機スルホン酸等
があげられる。

上記式（１）において、いずれかの炭素原子が不斉炭素
原子であるときは１個々の光学異性体およびラセミ化合
物もしくは混合物のいずれもが本発明に包含される。

式（１）を有する本発明の化合物を以下に例示する。各
化合物に付された番号は、以下の記載において参照され
る。

式（Ｉ）の化合物は、たとえば次に示すそれ自体公知の
方法Ａ−＆のいずれかによって容易・に↓遺される。

製法Ａ （Ｉ）　　　　　　　　　（ＩＩＩ） Ｒ１（Ｉ） （上記式中、Ｒ’　ａ　Ｒ２＃”　、１４１　Ｒ５ｅ　
”　ｅ　”　＠Ａ、Ｂ、Ｄ″Ｊ３よびＥは前記したもの
と同じであり、Ｇは脱離基を示す。） 前述のと２つ、この反応はそれ自体公知であり、それ故
、脱離基Ｇについては何ら限定はなく、たとえば、塩素
、臭素または沃素のようなハロゲン原子、メチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ等のアルキルチ
オ基、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキ
シ、トリフルオルメタンスルホニルオキシのようなハロ
ゲンで置換されていてもよいアルカンスルホニルオキシ
基、ベンゼンスルホニ會オキシ、ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ等ノアレーンスルホニルオキシ基並びに水酸基
等があげられる。

上記反応式から明らかなように２本反応では化合物Ｈ−
（）が離脱するので、これを捕捉し円滑に反応を行うた
め、塩基の存在下に反応を行うことが望ましい。反応は
通常、溶媒の存在下に行なわれるが、無溶媒で１式（Ｉ
ｆ）および式（２）の化合物を加熱熔融して行なうこと
もできる。

溶媒としては１本反応に関与しないものであれば特に限
定はなく、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタリン、石油エーテル、ＩＪクロイン、ヘキサ
ン、クロルベンゼン。

ジクロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘキサンのよ
うな塩素化されたあるいはされていない芳香族、脂肪族
、脂環族の灰化水素類、ジエチルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トンのようなケトン＠、メタノール、エタノール、エチ
レングリコールのようなアルコール類もしくはそれらの
含水物、および上記溶媒の混合物等があげられる。

塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン。

Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基力１あげられる。

反応温度は特に限定はないが１通常室温以上便用するＷ
！！媒の沸点以下であり１反応時間を短縮するために加
温することが好ましい。

製法Ｂ 本願の目的化合物（Ｉ）は、また２式（１３の化合物を
、弐■であられされるフェノキシアルキルアミンと反応
させて１式（７）の中間体とし、ついでこのものを塩基
と作用させ、さらに５式（′ＶＤの化合物と反応させて
得ることもできる。

（■） （Ｖ） （上記式中、　Ｒ１１Ｒ２Ｊｊ３１Ｒ４，Ｒ５１ｍ　ｌ
　ｎ　Ｉ　Ａ　ＩＢ、ＤおよびＥは前記したものと同じ
であり。

Ｘはハロゲン原子を示す。） 製法Ｃ 式（１）の目的化合物において、　−Ｂ−が−Ｓ−また
は−ＭＥ−である場合は２式（ｖｎであられされる化合
物にチオニルハライド、オキシ塩化リン、五塩化リン等
のハロゲン化沖」を作用させで５式ＣＪｍであられされ
る中間体とし、ついでこのものを式（２）または°（１
）であられされるアミンまたはメルカズクンと反応させ
て得ることもできる。

パー （■） 軒Ｄ＋ｎＮＨ２（■） （式中％　Ｒ’１Ｒ２ＪＲ３＃Ｒ’ｌＲＪ　ｍｌ　ｎｌ
　Ａ　Ｉ　Ｄ　ＩＥおよびＸは前記したものに同じ） 製法り 式（１）の化合物において、　Ｒ２とＲ３とが、前記（
Ｉａ）または（Ｉｆ）で示される。置換分を有してもよ
いチェノピリミジン環またはフロビリミジン環を示す一
合は４　Ｊ−Ｏｒ＆　、Ｃ！ｈ１３ｍ、　３２　、２３
７６（１９６７）またはＢｕｌｌ、Ｓｏａ、Ｏｈｉｍ、
Ｆｒ、（１目５）。

−シアノ−２−アルコキシメチレンイミンチオフェンも
しくは同フラン（至）を式（ｆｉｌｌの化合物と反応さ
せて式（至）であられされる中間体とし、このものを単
離し、もしくは単離することなく、塩ｉ＆ヲ作用させて
転移することによっても得ることができる。

（累） （式中、Ｒ’　ｒ　Ｒ５＋　ｍｌ　”　Ｉ　Ａ　ｒ　Ｂ
およびＤは前記したものに同じ。Ａｌｋはアルキル基を
示し、Ｙは＃に素もしぐは硫黄原子を示す。）製法Ｅ 式（Ｉ）の化合物において、　Ｒ２が０２−４アルコキ
シアルキル基またはｃ２−４アルキルチオアルキル基で
ある化合物は１式（ＸＩ［Ｉ）の化合物を式（ｆｆ）の
アルコールもしくはチオールのアルカル金属塩、好まし
くはナトリウム塩と反応させることによっても得ること
ができる。

＋　　Ａｌｋ−Ｙ−Ｍ　−一→（Ｉ） （Ｘ■） （式中＊　Ｒ”Ｒ５＋Ｒ’ｔＲ５＊　ｍｔ”　ＩＡＭＢ
　、Ｄ。

Ｅ　、　Ｇ　、　Ｙ　、　Ａｒｋは前記したものに同じ
。Ｍはアルカリ金属を示す。） なお１本願発明方法の原料である弐りの化合物は、ｐ−
ヒドロキシフェニルアルキルアルコール類を出発原料と
して１次式で示される。それ自体公知の方法で製造され
る。

（上記式中ｂ　Ｒ’　ｅ　Ｒ５＊　ｍＨ”　＋　Ａ　＊
　Ｂ　ＨＤ　。

ｌおよびＸは前記したものに同じ） 上記の各方法によって得られる目的物は、再結晶、各種
クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精製するごと
ができる。

酸付加塩は、たとえば５反応終了後の反応液中に酸を導
入し、ついで溶媒を除去することにより容易に得ること
ができる。

本発明の化合物は呆樹、野菜及び在庁に寄生するナミハ
ダニ’Ｍ　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）　、　　！Ｊ　
ｙ　コバｐ−二やミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
　）及びサビダニ等の成虫及び卵、動物に寄生するマダ
ニ科（工Ｘ０−ｄｌａｃ）％　　ワクモ科（ｐｅｒｍａ
ｎｙｅｓｉｄｅ）及びヒゼンダニ科（Ｓａｒｃｏｐｔｌ
ａＱ）等に対してすぐれた殺ダニ活性を有している。更
にヒツジバエ（０θｅｔｒｕｓ）キンバエ（Ｌｕｃｉｌ
ｉａ）　、ウシバｘ　（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）　。

ウマバｘ　（ＧａｕｔｒＯｐｈｉｌｕｓ）＄及びのみ、
しらみ等の動物や鳥類の外部寄生虫；ゴキ°プリ、家バ
エ等の衛生害虫；その他アブラムシ類、コナガ。

鱗翅目幼虫等の各種ａ園害虫に対して活性である。

本発明の化合物は、更にまた土壌中の根こぶ線虫（、ｇ
ｅ４ｏ１ｄｏｇｙｎｅ）　、　マツ／　Ｍ’イセンｆユ
ウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｏｎｃｈｕｓ　）、ネダニ（Ｐ
ｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）等に対しても活性である。

また１本発明の化合物は強い殺菌活性を有しており１例
えば、小麦赤さび病、キラリうどんこ病のほか、稲いも
ち病、トマト疫病導液作物に発生する各種病害の防除に
有効である。

本発明の化合物は動物および人間の内部薔生虫に対して
もすぐれた活性を有している。特に豚、羊、山羊、牛、
馬、犬、猫および鶏のような尿畜、家禽およびペットに
感染する線虫のほか、フイラリア科（Ｆｉｌａｒｉｉ（
ｉａθ）やセタリャ科対しても有効である。

本発明の化合物を上記の用途に供するには。

担体および必要に応じて他の補助剤と混合して農薬とし
て通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、水利剤、乳
剤、水もしくは油性懸濁液。

エアゾール等の組成物に調製されて使用される。

ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物
の到達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あ
るいは取り扱いを容易にするために、農薬中に混合され
る合成または天然の無機または有機物質を意味する。

適当な固体担体としては、カオリナイト群。

モンモリロナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代
表されるクレー類、メルク、雲母１葉、　、ミシ ロウ石、軽石、バーζ愈遼ライト、石こう、炭酸カルシ
ウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、り
ん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸２合成グイ酸カルシウ
ム、等の無機物質、大豆扮、タバコ粉、クルミ粉、小麦
粉、木粉。

でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質。

クマロン樹脂２石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、ポリアルキレングリコール、ケトンｆｆ　脂、エス
テルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、蜜ロウ等のワック
ス類、あるいは尿素等があげられる。

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはす７テン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン。

メチルナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン
、０−クロルトルエン等の塩素化炭化水素、ジオキ丈ン
、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトン、ジインブチルケトン、シクロヘキ
サノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類、酢
酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート
、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル＠、メタノール、ｎ
−ヘキサノール、エチレンクリコール、ジエチレングリ
コール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等の
アルコール類、エチレングリコールエチルエーテル、エ
チレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコ
ールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエー
テル等のエーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等があ
げられる。また気体担体としては空気、屋素。

炭酸ガス、フレオンのような気体がよく、これらを混合
噴射することもできる。

また薬剤の分散、乳化、展層、浸透、固着等の性質の向
上をはかるため、各糎界面ｆＩ５注剤、高分子化合物等
を必要に応じて加え２本剤の動植物体への濡れ、付着、
吸収を高め、効果を高めることかできる。

乳化１分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節。

有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用され
る界面活性剤は、非イオン！！、、陰イオン性、陽イオ
ン性および両性イオン性のいずれのものをも使用しつる
が５通常は非イオン性および（または）陰イオン性のも
のが使用される。

適当な非イオン性界面活注剤としては、たとえハ、ラウ
リルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コール等（７）高Ｍアルコールにエチレンオキシドを重
合付加させたもの、インオクチルフェノール、ノニルフ
ェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを
重合付加させたもの１．ブチルナフトール、オクチルナ
フトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを
重合付加させたもの、パルミチン酸。

ステアリン絃、オレイン醒等の嶋級脂肪酸にエチレンオ
キシドラ１曾付加させたもの、ステアリンりん酸、ジラ
ウリルりん酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミン、
ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重
合付加させたもの、ソルビタン等の多価アルコールの高
級脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合
付加させたもの、エチレンオキシドとプロピレンオキシ
ドを重合付加させたもの等があげられる。適当な陰イオ
ン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナト
リウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等ノ
アルキル硫駿エステル塩、スルホこはく酸ジオクチルエ
ステルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナト
リウム等のアルキルスルホン酸塩、インプロピルナフタ
レンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンス
ルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム。

ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールス
ルホン醒塩等があげられる。

５・さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善し、生
物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミ
ン、ニカワ、アルギン酸ソーダ。

カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高
分子化合物や他の補助剤を併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型。

適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあ
るいは組合わせて適宜使用される。

粉剤は２例えば有効成分化合物を通常フないし２５重量
部含有し、残部は固体担体である。

水利剤は１例えば有効成分化合物を通常１０ないし９０
重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、
必要に応じて保護コロイド剤、チキントロピー剤、消泡
剤等が加えられる。

乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし５０重量
部含有しており、これに約５ないし２０重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤
が加えられる。

油剤は１例えば有効成分化合物を通常０．５ないし５重
量部含有しており、残部は灯油等の液体担体である。

エアロゾルは１例えば有効成分化合物を通常α１ないし
５ｉ量部含有しており、また適宜香料を含有し、残部は
油性および／または水性の液体担体であり、液化石油ガ
ス、フロンガス。

炭酸ガス尋のグロベラントが封入されている。

このようにして種々の剤型に調製された本発明の組成物
を、例えば、水田、果樹園または畑地において有害昆虫
、ハダニ類のを生した農作物または家畜に散布するとき
は、有効成分濃度として１０〜５００１ｐを農作物の【
組土壌または家畜に処理することにより、有効に防除す
ることができる。。

次に、本発明を実施例をあげてより具体的に説明する。

実施例１ないし１５は１本願の式（Ｉ）の化合物の合成
例であり、実施例１６ないし１９は１式（Ｉ）の化合物
を有効成分とする組成物の例であり、そして実施例２０
ないし２６は。

そのような組成物を用いた殺虫、殺ダニの試験例である
。

実施例１゜ ４．５−ジクロル−６−メチルピリミジン１．６１をト
ルエン５０ゴに溶解し、トリエチルアミン１．０１と２
−（４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキ
シフエチルアミン２．２２を加え、攪拌下５時間還流し
た。反応終了後、反応物を水洗し、無水硫酸ナトリウム
にて乾燥後、減圧下にトルエンを留去し、得られた油状
物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００
，）ルエン：酢酸エチル＝２＝１溶出）により単離し、
得られた結晶をヘキサンより再結晶し、無色針状晶であ
る目的物−ｇ−８ｆを得た。

ｍ、ｐ、　５７へ５８℃ 実施例２ ノｌ：２．３−（１１ピリミジンの合成４−クロルチェ
ノＣ２，３−ｄ）ピリミジン１．７２をトルエン５０ｍ
Ｊに溶解し、トリエチルアミン１．Ｏｖと２−［４−（
２−アリルオキシエチル）−２−メチルフェノキシフエ
チルアミン２．２２を加え攪拌下３時間還流した。反応
終了後生成したトリエチルアミン塩酸塩をｒ過して除き
％Ｐ液から減圧下トルエンを留去した。

得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（フコ−ゲ
ルＣ−２００，トルエン：酢酸ｘ５−ルー２＝１溶出）
にで牟離し、得られた結晶をざらにヘキサンより再結晶
し、無色粉状晶である目的物３．１１を得た。

ｍ、１）、　７８〜８０℃ 実施例＆ ４−クロルキｆ　７”　’）ン１．７　？７ｊｉ　）　
ルｘ７５０ｄに溶解し、トリエチルアミン１．Ｏ２と２
−〔２−メチル−４−（２−メトキシグロビル〕フェノ
キシ〕ニーチルアミン２．２ｆを加え、攪拌下３時間還
流した。反応終了後反応物を水洗し、無水硫酸ナトＩＪ
ウムにて乾燥後、減圧下トルエンを留去し、得られた油
状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０
０，）ルエン：酢酸エチル＝１＝１溶出）により単離し
た。

得られた結晶をヘキサンより再結晶し無色粉状品である
目的物２．２２を得た。

ｍ、ｐ、　　９　５　〜９７　℃ 実施例４゜ ４．５−ジクロル−２，６−シメチルビリミジン１．８
２をトルエン５０ｊ！７！に溶解し、トリエチルアミン
１．Ｏｖと２−［４−（２−エトキシエチル）　−２−
メチルフェノキシフエチルアミン２．２２を加え、攪拌
下５時間還流した。反応後。

反応物を水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後トルエ
ンを減圧下留去し、得られた油状物をカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−２００、）ルエン：酢酸エチ
ル＝２：１溶出）により単離した。得られた結晶をヘキ
サンで再結晶し、無色粒状品である目的物２．Ｏｖを得
た。

ｍ、Ｔ）、　　６　１　　Ｐ−６３℃ 実施例５゜ ５−クロル−４−（２−〔４−（２−ヒドロキシエチル
）−２−メチルフェノキシフエチルアミン〕−６−メチ
ルピリミジン３．１１を無水テトラヒドロフラン５０ｒ
ｔｔｌに溶解し、ヘキサンで洗浄し鉱油を除いた水素化
ナトリウム０．３ｆを添加し、室温で３０分攪拌する　
次いで２−ブロモエチルエチルエーテル１．７２を加工
、３時間加熱攪拌する。反応後エタノールにて過剰の水
素化ナトリウムを分解し１次いで水を加え分離する油状
物を酢酸エチルにて抽出したつ抽出物を水洗、無水硫酸
ナトリウムにて乾燥後。

減圧下に酢酸エチルを留去し得られた油状物をカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、）ルエン：
酢酸エテル；２：１溶出）にて単離し、淡黄色油状液で
ある目的物ｚｏｒを得た。

ｎ’、、；’　　１．５５９１ 実施例＆ ４−［２−（４−（２−ブロモエチル）−２−メチルフ
ェノキシ］エチルア電ノ〕−５−クロル−６−メチルピ
リミジン１．９１と７０％エチルアミン水溶液５１１１
をエタノール２０ｍ４に済解し、オートクレーブ中に仕
込み、１２０〜１３０℃で１０時間反応する。反応後エ
タノールを減圧下に留去し得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（フコ−ゲルＣ−２００，エタノール溶
出）にて単離し、淡黄色油状液である目的物１．３２を
得た。

ｎＤｌ、５６１０ 実施例り い 無水テトラヒドロンラン３０ｄ中に加え１次τで５−ク
ロル−４−［：２−（４−（２−クロルエチル）−２−
メチルフェノキシフエチルアミノ〕−６−メチルピリミ
ジン１．７ｆ７ｉ加え、３時間加熱攪拌する。反応抜水
を加え分離する油状物を酢酸エチルで抽出し、水洗、無
水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留
去する。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（
クコ−ゲル０−２００．）ルエン：酢酸エチル＝２：１
浴出）にて卑離し淡黄色油状液である目的物１゜２１を
得た。

ｎ窒８Ｌ５４７８ 実施例＆ ３−シアノ−２−エトキシメチレンアミノ−４−メチル
チオフエシ４．４２と２−（４−（２−エトキシエチル
）−２−メチルフェノキシフエチルアミン３．８２をエ
タノール５０ａｗＪに溶解し攪拌下３時間還流する。冷
却し析出する結晶をｒ取し、エタノール５０ａｄに溶解
しナトリウムエトキシド０．７　ｔを加え、さらに４時
間還流した。反応終了後、エタノールを減圧下に留去し
水を加え分離した油状物を酢酸エチルで抽出し、水洗、
無水硫酸す）　リウム乾燥後、酢酸エチルを減圧上留去
する。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワ
コーゲルＣ−２００゜トルエン：酢酸エチル；２：１溶
出）にて単離する。得られた結晶をヘキサンより再結晶
し、無色粉状晶である目的物３．１１を得た。

ｍ、ｐ、　　ｓ　　５　へ５７　℃ 実施例９゜ ４−（２−〔４−（２−エトキシエチル）−２−メチル
フェノキシフエチルアミノ〕−チェノＣ２，３−ｄｉピ
リミジン３．＠ｔをアセトン３０ｄに溶解し、攪拌下無
水シュウ＆　Ｏ，ｅ　ｙのアセトン３０ｄ溶液を加える
。直ちに反応が起り結晶が析出する。さらに３０分加温
攪拌し。

冷却後結晶をＰ取する。得られた結晶をアセトンより再
結晶し無色柱状晶である目的物３．９２を得た。

ｍ、ｐ、１５１〜１５２℃ 実施例１α ５−クロル−４−１：２−（４−（２−エトキシエチル
）−２−メチルフェノキシ〕エチルアミノツー６−メチ
ルピリミジンの粉末１０ｆを１０ｔＡ’の水に懸濁し、
攪拌下濃塩酸５ｄを滴下する。滴下後３０分攪拌し１次
いで反応液を冷却すると結晶が析出する。結晶をｒ取し
、冷水。

次いでトルエンにて洗浄し、無色針状晶である目的物５
．２ｆを得た。

の、１）、１２３へ１２４℃ 実施例１ｔ ４−クロルチェノ［２−（ｉピリミジンｔ７Ｆをトルエ
ン５０ＩＩＬｌに溶解し、トリエチルアミン１．Ｏｆと
２−（：４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェ
ノキシフエチルアミン２、．２ｆを加え、攪拌下３時間
ｉＬ流した。反応終了後、生成したトリエチルアミン塩
酸塩をＰ去し、Ｐ液から減圧下トルエンを留去した。得
られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲル
０−２００．）ルエン：酢酸エチル＝１：１溶出）によ
り単離した。得られた結晶をさらにヘキサンから再結晶
し、無色粉状晶である目的物１７ｆを得た。

ｍ、ｐ、　５　Ｂへ５７℃ 実施例１２− ４−クロル−６−メチルフロ〔λ３−ｄ〕ピリミジン１
．７　ｆ！′をトルエン５０ｄに溶解し、トリエチルア
ミン１．０１と２−（４−（２−エトキシエチル）−２
−メチルフェノキシフエチルアミン２−２ｆを加え、攪
拌下５時間還流した。

反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩％Ｆ去し
、Ｐ液から減圧下トルエンを留去した。−得られた結晶
をトルエンとヘキサンの混液から再結晶し、無色粉状晶
である目的物２．５ｔを得た。

ｍＪｌ、１１３へ１１４℃ 実施例１３゜ ３−シアノ−４５−ジメチル−２−エトキシメチレンイ
ミノフランｔｓ　ｙト２−Ｃ＜−（２−エトキシエチル
）−２−メチルフェノキシフエチルアミンＬ２ｆとをエ
タノール５０！！１１に溶解し、攪拌下２時間還流した
。次いで、ナトリウムエトキサイドα７？を添加して、
更に２時間攪拌下還流した。

反応終了後１反応液を水中に注加して分離する油状物を
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫散ナト
ＩＪウムで乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留去した。得
られた油状物をカラ得られた結晶を、更にトルエンとヘ
キサンの混液から再結晶し、無色板状晶である目的物ｚ
２２を得た。

ｍ、１）、、　　９　２〜９３　℃ 実施例１４゜ ６−クロルメチル−４，５−ジクロルピリミジンＬＯＷ
をトルエン５０ｍＪに溶解し、トリエチルアミン１．０
２と２−［：　４−（２−エトキシエチル）−２−メチ
ルフェノキシフエチルアミン２．２９とを加え、室温で
４時間攪拌した。反応終了後、生成したトリエチルアミ
ン塩酸塩をｒ去し、Ｐ液から減圧下トルエンを留去して
、中間体である５−クロル−６−クロルメチル−４−［
２−（４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノ
キシ〕エチルアミノ〕ピリミジン３．０２を得た。全量
をメタノール３０ｄに溶解し、ナトリウムメトキサイド
ｏ、ａｒ４加えて。

攪拌下２時間Ｒ流した。反応終了後１反応液を水中に注
加し１分離する油状物を酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧上酢酸エ
チルを留去した。得られた油状物をカラムクロマトグラ
フィー（ワコーゲルＣ！−２００，トルエン：酢酸エチ
ル＝２＝１溶出）により単離して、無色砂状晶である目
的物１７Ｐを得た。

ｍ、ｐ、３８　Ａ−４１℃ 実施例１５．゛ Ｂ−クロルメチル−４，５−ジクロル−２−メチルピリ
ミジン２．ＩＰをトルエン５０ｄに浴解し、トリエチル
アミン１．Ｏ２と２−（４−（２−エトキシエチル）−
２−メチルフェノキン〕エチルアミン２．２１とを加え
ｈ攪拌下３時間還流した。反応終了後、生成したトリエ
チルアミン塩酸塩をｆ去し、Ｐ液から減圧下トルエンを
留去して、中間体である５−クロル−６−クロルメチル
−４−［：２−（４−（２−エトキシエチル）−２−メ
チルフェノキシ〕エチルアミノ〕ピリミジン１８ｆを得
た。全量をメタノール５０ゴに溶解し、メタンチオール
、・ナトリウム塩の１５チ水溶液１０Ｋｔを加えて攪拌
下２時間還流した。反応終了後、反応液を水中に注加し
。

分離する油状物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧上酢酸エチルを
留去した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー
（ワコー）ｌルａ−２００、トルエン：酢酸エチル＝２
：１溶出）で単離して、淡黄色油状物である目的物′Ｌ
２ｒを得た。

ｎ　’ｎ”　　１．５６１２ 実施例１６゜ 粉剤 化合物番号６３の化合物５部（重量部、以下同じ）、メ
ルク５０部、カオリン４５部を均一に混合して粉剤を得
た。

実施例ＩＬ 水和剤 化合物番号１０４の化合物６８部、硅藻土１０部、ホワ
イトカーボン１５部、リグニンスルホン酸ナトリウム３
部、ニューコール１１０Ｂ（日本乳化剤社商品名）２部
およびポリビニルアルコール１部を混合機中で均一に混
合し、ハンマーミルで３回粉砕して水利剤を得た。

実施例１Ｂ、　　水利剤 化合物番号１２の化合物２５部、クレー４８部、ホワイ
トカーボン２０部、ナフタレンスルホン酸ソーダホルマ
リン縮金物５部およびポリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテル２部を混合機中で均一に混合し、ハンマー
ミルで３回粉砕して水利剤を得た。

実施例１ｇ、乳　剤 本発明の化合物２２を２０部とりツルポール５Ｍ−２０
０（東邦化学登録商標名）１０部とキジロール７０部と
を加え、これらをよく攪拌混合すると乳剤を得る。

このようにしてｖＩ４ｇされた本発明の組成物の生物試
験例を次にあげる。なお、試験例における供試薬剤は前
記実施例１３に準じて製造した本発明の有効成分化合物
を２５チ含有する水利剤を用いた。

実施例２ａ 本発明の化合物を３０Ｆ含有し、これに展着剤［１０１
％を加用した薬液を用いた。この薬液をミカンハダニ成
虫を接種したクワ葉に散布し。

風乾後２５℃の定温室に放置し、７２時間後の殺ダニ率
が１００％のもの、）５．９９〜８０％のものを４とし
て表示した。供試ハダニ成虫数は各処理区とも平均５０
頭である。結果を第１表に示す。

実施例２１゜ ミカンハダニ卵に対する効力試験 実施例１５と同じく３０Ｆの薬液をつくり、これをあら
かじめクワ籟に産卵させておいたミカンハダニ卵に散布
し、風乾９２５℃の定温室に放置し、２週間後の殺卵率
が１００％のものを５，９ｇ〜８０％のものを４として
表示した。

結果を第２表に示す。

第　　２　　表 実施例２２゜ ミカンハダニ成虫に対する効力試験 本発明の化合物または、前記各公報に記載された公知化
合物を１０ｐまたは３Ｆ含有し、これに展着剤０．０１
　％を加用した薬液を用いるほかは冥施例１５および１
６と同様にして７２時間後の殺ダニ率（成虫）および２
週間後の殺卵率（卵）を調査した。結果を冨３表に示す
。なお、同表における化合物は次の一般式で示される。

上記の試験結果から明らかなとおり１本願の化合物は、
関連公知化合物よりも格段ｌこすぐれた殺ダニ、殺卵効
果を示す。

実施例２３ ナミハダニ成虫に対する効力試験 本発明の化合物を３０−含有し、これに展着剤α０１％
を加用した薬液を用いた。この薬液にナミハダニ成虫の
寄生したササゲ葉を１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の足
温呈に放置し。

１２時間後の殺ダニ率が１００％のものを５゜９９〜８
０チのものを４として表示した。供試ハダニ成虫数は各
処理区とも平均５０頭である。

結果を第４表に示す。

第　　　４　　　表 化合物番号　　殺ダニ効果　　化合物番号　　殺ダニ効
果１　　　　　　　４　　　１２のシュウ酸塩　　　　
　　５２　　　　　　　５　　１２の１／２Ｙロ　　　
　　　５３　　　　　　　５　　　１２の１／２フマ　
　　　　　５５　　　　　　　５　　　１２の７マル赳
　　　　　　５１　　　　　　　　５　　　１２のコハ
ク酸塩　　　　　　５９　　　　　　　５　　　１２の
グルタル＠ａ５１０　　　　　　　　４　　　１２のア
ジピン識垣　　　　５１１　　　　　　　　５　　　　
１２のマレイン酸塩　　　　５１２　　　　　　　　１
＄　　　　　　　　１３　　　　　　　　　５１２の塩
酸塩　　　　　　５　　　　　１４　　　　　　　４１
２の硝酸塩　　　　　　！！　　　　　　　１Ｂ　　　
　　　　　！１１２のリン酸塩　　　　　５　　１！ｌ
の塩酸塩　　　　　　５１２の過塩素板塩　　　　６　
　１５のシ１つ酸塩　　　　　５１２の７タル酸塩　　
　　　５　　　　　　１６　　　　　　　　５５ｉ６施
例２４゜ ナＺハダニ卵に対する効力試叡 実施例１１と同じく３０１％１１の薬液をつくり、これ
にあらかじめササゲ葉に肪卵させておいたすｉハダニ卵
をササゲ葉のまま１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温
室に放装置し％２週間後の殺卵率が１００％のものをｓ
、ｓｓ−ｇｏ％のものを４として表示した。結果を第Ｓ
表に示す。

第　　　Ｓ　　　表 寮施例２５゜ コナガ糾合幼虫に対する殺虫試販 キャベツ葉片を本発明の化合物１００ｆＰを含有する薬
液中に３０秒間浸漬し、風乾後ｈ　ｊｔｆ後９備のプラ
スチック製アイスクリームカップに入れ、その中にコナ
−１ｊ　（Ｆｌｕｔｅ工１ａ　ｘｙｌｏａｅｌｌａ）絡
合幼虫を１０頭接Ｎ＊　Ｌ＆　　１２０時間後の羽化阻
止率￥：調べた。１区２連制とし、その結果を第６表に
示す。

第　　　８　　　表 特打出頭人　宇部興産株式会社 三共株式会社

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式であらわされる化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基
   またはハロゲン原子を示す。Ｒ＾２およびＲ＾３は互い
   に同一または異なり、それぞれＣ＿１＿−＿４アルキル
   基、ハロゲン原子、Ｃ＿２＿−＿４アルコキシアルキル
   基、Ｃ＿２＿−＿４アルキルチオアルキル基またはＣ＿
   ３＿−＿４シクロアルキル基を示すか、またはＲ＾２と
   Ｒ＾３はそれらが結合している炭素原子とともにピリミ
   ジン環に融合する飽和もしくは不飽和の５もしくは６員
   環を示し、当該環は環を構成する酸素もしくは硫黄原子
   を１個有していてもよく、かつ、当該環は１個もしくは
   ２個のＣ＿１＿−＿４アルキルもしくはハロゲンで置換
   されていてもよい。ｍは２または３の整数を示す。Ｒ＾
   ４およびＲ＾５は同一または異なり水素原子、Ｃ＿１＿
   −＿４アルキル基またはハロゲン原子を示す。Ａは１個
   のＣ＿１＿−＿４アルコキシ基で置換されていてもよい
   Ｃ＿１＿−＿８アルキレン基を示す。Ｂは−Ｏ−、−Ｓ
   −、または−ＮＨ−を示す。Ｄは１個の酸素原子で中断
   されていてもよいＣ＿１＿−＿６アルキレンオキシ基を
   示す。ｎは０または１を示す。ＥはＣ＿１＿−＿６アル
   キル基、Ｃ＿３＿−＿６アルケニル基、Ｃ＿３＿−＿４
   アルキニル基またはＣ＿７＿−＿９アラルキル基を示す
   ）またはその酸付加塩。
2. （２）Ｒ＾１が水素原子またはメチル基である特許請求
   の範囲第１項に記載の化合物。
3. （３）Ｒ＾２およびＲ＾３の一方がメチル基またはエチ
   ル基であり、他方がメチル基、エチル基、塩素原子また
   は臭素原子を示すか、またはＲ＾２とＲ＾３とはそれら
   が結合している炭素原子とともにピリミジン環に融合す
   るシクロペンチル環、シクロヘキシル環、１個のメチル
   、塩素もしくは弗素で置換されていてもよいベンゼン環
   、１個もしくは２個のメチルで置換されていてもよいチ
   オフェン環または１個もしくは２個のメチルで置換され
   ていてもよいフラン環を形成する特許請求の範囲第１項
   に記載の化合物。
4. （４）ｍが２である特許請求の範囲第１項に記載の化合
   物。
5. （５）Ｒ＾４が水素原子、メチル基またはエチル基であ
   る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
6. （６）Ｒ＾４がメチル基である特許請求の範囲第１項に
   記載の化合物。
7. （７）Ｒ＾５が水素原子、塩素原子またはメチル基であ
   る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
8. （８）Ｒ＾５が水素原子またはメチル基である特許請求
   の範囲第１項に記載の化合物。
9. （９）Ａが１個のメトキシで置換されていてもよいＣ＿
   １＿−＿５アルキレン基である特許請求の範囲第１項に
   記載の化合物。
10. （１０）ＡがＣ＿１＿−＿５アルキレン基である特許請
    求の範囲第１項に記載の化合物。
11. （１１）−Ｂ−（Ｄ）−＿ｎが−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ
    −、−ＮＨ−（ＣＨ＿２）−＿２Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ＿
    ２）−＿ｐＯ−（ｐは１ないし３の整数を示す）または
    −Ｏ−（ＣＨ＿２）−＿ｑＯ−（ＣＨ＿２）−＿２Ｏ−
    （ｑは１または２の整数を示す）である特許請求の範囲
    第１項に記載の化合物。
12. （１２）−Ｂ−（Ｄ）−＿ｎが−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ＿
    ２）−＿ｐＯ−（Ｐは前述したものに同じ）または−Ｏ
    −（ＣＨ＿２）−＿ｑＯ−（ＣＨ＿２）−＿２Ｏ−（ｑ
    は前述したものに同じ）である特許請求の範囲第１項に
    記載の化合物。
13. （１３）ＥがＣ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿３＿−＿
    ４アルケニル基、プロビニル基またはベンジル基である
    特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
14. （１４）Ｒ＾１が水素原子またはメチル基であり、Ｒ＾
    ２およびＲ＾３の一方がメチル基またはエチル基であり
    、他方がメチル基、エチル基、塩素原子または臭素原子
    であるか、またはＲ＾２とＲ＾３とが、それらが結合し
    ている炭素原子とともにピリミジン環に融合するシクロ
    ペンチル環、シクロヘキシル環、１個のメチル、塩素も
    しくは弗素で置換されていてもよいベンゼン環、１個も
    しくは２個のメチルで置換されていてもよいチオフェン
    環または１個もしくは２個のメチルで置換されていても
    よいフラン環を形成し、ｎが２であり、Ｒ＾４が水素原
    子、メチル基またはエチル基であり、Ｒ＾５が水素原子
    、塩素原子、またはメチル基であり、Ａが１個のメトキ
    シで置換されていてもよいＣ＿１＿−＿５アルキレンで
    あり、−Ｂ−（Ｄ）−＿ｎが−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−
    、−ＮＨ−（ＣＨ＿２）−＿２Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ＿２
    ）−＿ｐ−Ｏ−または−Ｏ−（ＣＨ＿２）−＿ｑＯ−（
    ＣＨ＿２）−＿２Ｏ−（ｐおよびｑは前記したものと同
    じ）であり、ＥがＣ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿３＿
    −＿４アルケニル基、プロビニル基またはベンジル基で
    ある特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
15. （１５）Ｒ＾４がメチル基であり、Ｒ＾５が水素原子ま
    たはエチル基であり、ＡがＣ＿１＿−＿５アルキレン基
    であり、−Ｂ−（Ｄ）−＿ｎが−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ＿
    ２）−＿ｐＯ−または−Ｏ−（ＣＨ＿２）−＿ｑＯ−（
    ＣＨ＿２）−＿２Ｏ−（ｐおよびｑは前記したものに同
    じ）である特許請求の範囲第１４項に記載の化合物。
16. （１６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基
    またはハロゲン原子を示す。Ｒ＾２およびＲ＾３は互い
    に同一または異なり、それぞれＣ＿１＿−＿４アルキル
    基、ハロゲン原子、Ｃ＿２＿−＿４アルコキシアルキル
    基、Ｃ＿２＿−＿４アルキルチオアルキル基またはＣ＿
    ３＿−＿４シクロアルキル基を示すか、またはＲ＾２と
    Ｒ＾５はそれらが結合している炭素原子とともに、ピリ
    ミジン環に融合する飽和もしくは不飽和の５もしくは６
    員環を示し、当該環は環を構成する酸素もしくは硫黄原
    子を１個有していてもよく、かつ、当該環は１個もしく
    は２個のＣ＿１＿−＿４アルキルもしくはハロゲンで置
    換されていてもよい。Ｇは脱離基を示す。）であらわさ
    れる化合物を、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｍは２または３の整数を示す。Ｒ＾４およびＲ
    ＾５は同一または異なり水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アル
    キル基またはハロゲン原子を示す。Ａは１個のＣ＿１＿
    −＿４アルコキシで置換されていてもよいＣ＿１＿−＿
    ８アルキレン基を示す。Ｂは−Ｏ−、−Ｓ−、または−
    ＮＨ−を示す。Ｄは１個の酸素原子で中断されていても
    よいＣ＿１＿−＿６アルキレンオキシ基を示す。ｎは０
    または１を示す。ＥはＣ＿１＿−＿６アルキル基、Ｃ＿
    ３＿−＿６アルケニル基、Ｃ＿３＿−＿４アルキニル基
    またはＣ＿７＿−＿９アラルキル基を示す。）であらわ
    される化合物と反応させることを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、ｍ
    、ｎ、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは前記したものに同じ）であ
    らわされる化合物の製造方法。
17. （１７）下記一般式であらわされる化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基
    またはハロゲン原子を示す。Ｒ＾２およびＲ＾３は互い
    に同一または異なり、それぞれＣ＿１＿−＿４アルキル
    基、ハロゲン原子、Ｃ＿２＿−＿４アルコキシアルキル
    基、Ｃ＿２＿−＿４アルキルチオアルキル基またはＣ＿
    ３＿−＿４シクロアルキル基を示すか、またはＲ＾２と
    Ｒ＾３はそれらが結合している炭素原子とともにピリミ
    ジン環に融合する飽和もしくは不飽和の５もしくは６員
    環を示し、当該環は環を構成する酸素もしくは硫黄原子
    を１個有していてもよく、かつ、当該環は１個もしくは
    ２個のＣ＿１＿−＿４アルキルもしくはハロゲンで置換
    されていてもよい。ｍは２または３の整数を示す。Ｒ＾
    ４およびＲ＾５は同一または異なり、水素原子、Ｃ＿１
    ＿−＿４アルキル基またはハロゲン原子を示す。Ａは１
    個のＣ＿１＿−＿４アルコキシで置換されていてもよい
    Ｃ＿１＿−＿８アルキレン基を示す。Ｂは−Ｏ−、−Ｓ
    −、または−ＮＨ−を示す。Ｄは１個の酸素原子で中断
    されていてもよいＣ＿１＿−＿６アルキレンオキシ基を
    示す。ｎは０または１を示す。ＥはＣ＿１＿−＿６アル
    キル基、Ｃ＿３＿−＿６アルケニル基、Ｃ＿３＿−＿４
    アルキニル基またはＣ＿７＿−＿９アラルキル基を示す
    。）またはその酸付加塩を有効成分とする殺虫殺ダニ剤
    。