JPH0424351B2 - - Google Patents

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JPH0424351B2
JPH0424351B2 JP57130013A JP13001382A JPH0424351B2 JP H0424351 B2 JPH0424351 B2 JP H0424351B2 JP 57130013 A JP57130013 A JP 57130013A JP 13001382 A JP13001382 A JP 13001382A JP H0424351 B2 JPH0424351 B2 JP H0424351B2
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JP
Japan
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methyl
ethylamino
chloro
pyrimidine
methylpyrimidine
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Expired - Lifetime
Application number
JP57130013A
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English (en)
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JPS5936667A (ja
Inventor
Hideaki Tsuji
Shinjiro Yamamoto
Kazuto Nakagami
Takeo Pponda
Katsutoshi Fujii
Takashi Furubayashi
Tokio Obata
Mikio Kojima
Juji Akyoshi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Ube Corp
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
Ube Industries Ltd
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Publication date
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Publication of JPS5936667A publication Critical patent/JPS5936667A/ja
Publication of JPH0424351B2 publication Critical patent/JPH0424351B2/ja
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明はアミノピリミゞン誘導䜓たたはその塩
に関し、殺菌、殺虫、殺ダニ剀ずしお有甚な化合
物である。 ゞダヌナル・オブ・アメリカン・ケミカル・゜
サ゚テむJ.A.C.S.80、21891958には、
−クロル−−β−プノキシ゚チルアミノピリ
ミゞンが利尿剀䞭間䜓ずしお開瀺されおいるが、
このものは殺菌、殺虫、殺ダニ効力は認められな
か぀た。たた、特開昭54−17123号公報、特開昭
55−76803号公報および特開昭55−76804号公報に
は、䟋えば−眮換プノキシアルキルアミノ
キナゟリンが蟲園芞甚殺菌剀および殺虫、殺ダニ
剀ずしお開瀺されおいる。 しかるに、本発明者等はピリミゞン栞の䜍お
よび䜍の䞡方に䜎玚アルキル基たたはハロゲン
が眮換するか、たたはR1ずR2が結合しおトリメ
チレン基たたはテトラメチレン基である䞋蚘匏の
新芏なアミノピリミゞン誘導䜓たたはその酞付加
塩が殺菌、殺虫、殺ダニ剀ずしお有甚であるこず
を芋出した。 本発明のアミノピリミゞン誘導䜓は次の䞀般匏
で瀺される。 䞊蚘匏䞭、R1およびR2は同䞀もしくは異なる
䜎玚アルキル基たたはハロゲン原子を瀺すか、た
たはR1ずR2は結合しおトリメチレン基たたはテ
トラメチレン基を瀺す。R3は氎玠原子たたは䜎
玚アルキル基を瀺す。はアルキレン基を瀺す。
は眮換もしくは非眮換のプニル基たたはプ
ニル環に眮換分を有するか若しくは有しないベン
ゞル基を瀺し、これらの基の眮換分は、アルキ
ル、ハロゲン、䜎玚アルコキシ、䜎玚アルキルチ
オ、䜎玚アルケニル、トリフルオロメチルたたは
ニトロより遞ばれた少なくずも぀である。 R1およびR2の䜎玚アルキル基は、メチル、゚
チル、−プロピル、む゜プロピルたたは−ブ
チルのようなC1-4の盎鎖状たたは分枝鎖状アルキ
ルでありえ、奜たしくはメチルたたぱチルであ
り、特に奜たしくはメチルである。たたR1およ
びR2のハロゲン原子は奜たしくはクロルたたは
ブロムである。 R3の䜎玚アルキル基は、前述のR1およびR2の
䜎玚アルキル基ず同じものが䟋瀺され、奜たしく
はメチル基である。しかし最適なR3は氎玠原子
である。 のアルキレン基は、メチレン、゚チレン、メ
チルメチレン、トリメチレン、゚チルメチレン、
ゞメチルメチレン、プロピレン、テトラメチレ
ン、−、−もしくは−ゞメチ
ル゚チレン、−もしくは−゚チル゚チレンた
たはペンタメチレンのようなC1-5、ずくにC2-4の
盎鎖状たたは有枝鎖状のアルキレンでありえ、奜
たしくぱチレン基である。 の眮換プニル基たたは眮換ベンゞル基のフ
゚ニル環の眮換分は、メチル、゚チル、−プロ
ピル、む゜プロピル、−ブチル、む゜ブチル、
玚もしくは玚ブチル、−ペンチル、む゜ペ
ンチル、−゚チルプロピル、−ゞメチル
プロピル、−ヘキシル、−゚チルブチル、
−ヘプチル、−オクチル、−゚チルヘキシ
ル、ノニルたたはデシルのような炭玠数乃至10
個の盎鎖状たたは有枝鎖状のアルキルクロル、
ブロム、フロルたたはペヌドのようなハロゲン
メトキシ、゚トキシ、−プロポキシ、む゜プロ
ポキシたたは−ブトキシのような炭玠数乃至
個の䜎玚アルコキシメチルチオたたぱチル
チオのような炭玠数乃至個の䜎玚アルキルチ
オアリル、プロペニル、メタリルたたは−ブ
テニルのような炭玠数たたは個の盎鎖状たた
は有枝鎖状の䜎玚アルケニルトリフルオロメチ
ルおよびニトロより遞ばれた乃至個であ
る。 匏における奜たしい基は、R1およびR2
の䞡方がメチル基、たたは方がメチル基で他方
がクロルもしくはブロム原子である。R3は氎玠
原子である。ぱチレン基である。はたた
は個のC1-10アルキルあるいは個のC1-10アル
キルず個のアリルで眮換されたプニル基が奜
たしい。ずくにC1-4アルキルが個䜍に眮換し
たプニル基䜍にメチルたたぱチル、そし
お䜍たたは䜍にC1-10アルキルたたはアリル
が眮換したプニル基あるいは䜍にメチル、
䜍にC1-10アルキル、そしお䜍にメチルたた
はハロゲンが眮換したプニル基が奜たしい。 最も奜たしい匏の化合物矀は、R1がメ
チルであり、R2がクロルたたはブロムであり、
R3が氎玠原子であり、が゚チレンであり、
が䜍にメチルそしお䜍にC2〜8の盎鎖状アル
キルたたはアリルで眮換し、か぀䜍にメチルた
たはクロルが眮換しおもよいプニル基であるも
のである。 匏においおのアルキレン基に䞍敎炭玠
原子を含むずきは光孊異性䜓を生ずるが、本発明
はこれら光孊異性䜓およびラセミ混合物を包含す
る。 たた、匏の化合物は容易に酞付加塩を圢
成し、そのような塩もたた本発明に包含される。
付加塩を圢成する酞ずしおは、䟋えば塩酞、臭化
氎玠酞、チオシアン酞、硝酞、硫酞、リン酞のよ
うな無機酞、ギ酞、シナり酞、マロン酞、ク゚ン
酞、安息銙酞、サリチル酞、フマル酞、トリクロ
ル酢酞のようなカルボン酞、メタンスルホン酞、
ベンれンスルホン酞、−トル゚ンスルホン酞の
ような有機スルホン酞があげられ、なかでも塩酞
が奜たしい。 匏の化合物を䟋瀺すれば次のずおりであ
る。なお、化合物番号は以䞋の蚘茉においお参照
される。  −ゞメチル−−−プノキシ゚
チルアミノピリミゞン m.p.99〜101℃  −ゞメチル−−〔−−メチルフ
゚ノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.107〜109℃  −ゞメチル−−〔−−゚チルフ
゚ノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.76〜78℃  −ゞメチル−−〔−−−プロ
ピルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.71〜72℃  −ゞメチル−−〔−−む゜プロ
ピルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.71〜73℃  −〔−−sec−ブチルプノキシ゚
チルアミノ〕−−ゞメチルピリミゞン
m.p.70〜72℃  −〔−−−ブチルプノキシ゚チ
ルアミノ〕−−ゞメチルピリミゞン
m.p.87〜89℃  −〔−−アリルプノキシ゚チルア
ミノ〕−−ゞメチルピリミゞン
m.p.73〜75℃  −〔−−クロルプノキシ゚チルア
ミノ〕−−ゞメチルピリミゞン
m.p.112〜114℃ 10 −ゞメチル−−〔−−メチルフ
゚ノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.103〜105℃ 11 −ゞメチル−−〔−−ゞメ
チルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.88〜90℃ 12 −ゞメチル−−〔−−゚チル−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミ
ゞン m.p.60〜63℃ 13 −ゞメチル−−〔−−メチル−
−−プロピルプノキシ゚チルアミノ〕
ピリミゞン m.p.71〜73℃ 14 −ゞメチル−−〔−−メチル−
−む゜プロピルプノキシ゚チルアミノ〕
ピリミゞン m.p.97〜99℃ 15 −〔−−−ブチル−−メチルプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−ゞメチルピ
リミゞン m.p.64〜67℃ 16 −ゞメチル−−〔−−メチル−
−−ペンチルプノキシ゚チルアミノ〕
ピリミゞン m.p.85〜87℃ 17 −ゞメチル−−〔−−メチル−
−む゜ペンチルプノキシ゚チルアミノ〕
ピリミゞン m.p.80〜81℃ 18 −ゞメチル−−〔−−−ヘキ
シル−−メチルプノキシ゚チルアミノ〕
ピリミゞン塩酞塩 m.p.96〜99℃ 19 −ゞメチル−−〔−−−ヘプ
チル−−メチルプノキシ゚チルアミノ〕
ピリミゞン m.p.75〜77℃ 20 −ゞメチル−−〔−−メチル−
−−オクチルプノキシ゚チルアミノ〕
ピリミゞン塩酞塩 m.p.120〜123℃ 21 −ゞメチル−−〔−−メチル−
−−ノニルプノキシ゚チルアミノ〕ピ
リミゞン m.p.76〜78℃ 22 −〔−−−デシル−−メチルプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−ゞメチルピ
リミゞン m.p.64〜66℃ 23 −〔−−−ブチル−−メチルプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−ゞメチルピ
リミゞン m.p.51〜55℃ 24 −〔−−クロル−−メチルプノキ
シ゚チルアミノ〕−−ゞメチルピリミ
ゞン m.p.99〜101℃ 25 −ゞメチル−−〔−−メチル−
−む゜プロピルプノキシ゚チルアミノ〕
ピリミゞン n20 D1.5606 26 −゚チル−−メチル−−〔−−メ
チル−−−プロピルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン m.p.72〜74℃ 27 −〔−−−ブチル−−メチルプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−゚チル−−メ
チルピリミゞン m.p.62〜64℃ 28 −゚チル−−メチル−−〔−−メ
チル−−−ペンチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン m.p.79〜81℃ 29 −゚チル−−〔−−−ヘプチル−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−
メチルピリミゞン m.p.70〜71℃ 30 −〔−−−ブチル−−メチルプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−メチル−−
−プロピルピリミゞン m.p.58〜60℃ 31 −−ブチル−−メチル−−〔−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞ
ン m.p.92〜94℃ 32 −−ブチル−−〔−−゚チルプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−メチルピリミゞ
ン m.p.70〜72℃ 33 −−ブチル−−メチル−−〔−
−メチル−−−プロピルプノキシ゚チ
ルアミノ〕ピリミゞン m.p.46〜48℃ 34 −−ブチル−−メチル−−〔−
−メチル−−−ペンチルプノキシ゚チ
ルアミノ〕ピリミゞン m.p.78〜80℃ 35 −−ブチル−−〔−−−ヘプチ
ル−−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−
−メチルピリミゞン m.p.62〜64℃ 36 −−ブチル−−メチル−−〔−
−メチル−−む゜プロピルプノキシ゚チ
ルアミノ〕ピリミゞン n23 D1.5472 37 −ブロモ−−クロル−−〔−
−ゞメチルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミ
ゞン m.p.70〜72℃ 38 −クロル−−メチル−−−プノ
キシ゚チルアミノピリミゞン m.p.83〜85℃ 39 −クロル−−メチル−−〔−−メ
チルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.68〜70℃ 40 −クロル−−〔−−゚チルプノキ
シ゚チルアミノ〕−−メチルピリミゞン
n21 D1.5758 41 −クロル−−メチル−−〔−−
−プロピルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミ
ゞン n21 D1.5620 42 −クロル−−メチル−−〔−−む
゜プロピルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミ
ゞン n21 D1.5679 43 −〔−−sec−ブチルプノキシ゚
チルアミノ〕−−クロル−−メチルピリミ
ゞン n21 D1.5635 44 −〔−−−ブチルプノキシ゚チ
ルアミノ〕−−クロル−−メチルピリミゞ
ン n21 D1.5640 45 −〔−−アリルプノキシ゚チルア
ミノ〕−−クロル−−メチルピリミゞン
n22 D1.5793 46 −クロル−−〔−−クロルプノキ
シ゚チルアミノ〕−−メチルピリミゞン
m.p.85〜87℃ 47 −クロル−−メチル−−〔−−メ
チルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.84〜86℃ 48 −クロル−−〔−−ゞメチルフ
゚ノキシ゚チルアミノ〕−−メチルピリミ
ゞン m.p.67〜69℃ 49 −クロル−−〔−−゚チル−−メ
チルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチル
ピリミゞン m.p.85〜87℃ 50 −クロル−−メチル−−〔−−メ
チル−−−プロピルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n20 D1.5539 51 −クロル−−メチル−−〔−−メ
チル−−む゜プロピルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n18 D1.5633 52 −〔−−−ブチル−−メチルプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−クロル−−メ
チルピリミゞン n26 D1.5470 53 −〔−−む゜ブチル−−メチルプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−クロル−−メ
チルピリミゞン n23 D1.5561 54 −クロル−−メチル−−〔−−メ
チル−−−ペンチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n25 D1.5530 55 −クロル−−メチル−−〔−−メ
チル−−む゜ペンチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n26 D1.5490 56 −クロル−−メチル−−〔−〔−メ
チル−−−メチルブチルプノキシ〕
゚チルアミノ〕ピリミゞン n22.6 D1.5450 57 −クロル−−メチル−−〔−−メ
チル−−ネオペンチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n23 D1.5600 58 −クロル−−〔−−−ヘキシル−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−
メチルピリミゞン n25 D1.5505 59 −クロル−−〔−−−゚チルブ
チル−−メチルプノキシ゚チルアミノ〕
−−メチルピリミゞン n23.4 D1.5415 60 −クロル−−〔−−−ヘプチル−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−
メチルピリミゞン n18 D1.5448 61 −クロル−−メチル−−〔−−メ
チル−−−オクチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n25 D1.5428 62 −クロル−−〔−〔−−゚チルヘ
キシル−−メチルプノキシ〕゚チルアミ
ノ〕−−メチルピリミゞン n23 D1.5464 63 −クロル−−メチル−−〔−−メ
チル−−−ノニルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン m.p.44〜46℃ 64 −クロル−−メチル−−〔−〔−メ
チル−−−トリメチルヘキシル
プノキシ〕゚チルアミノ〕ピリミゞン
n23.5 D1.5404 65 −クロル−−〔−−デシル−−メ
チルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチル
ピリミゞン m.p.42〜45℃ 66 −クロル−−〔−−クロル−−メ
チルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチル
ピリミゞン m.p.78〜79℃ 67 −クロル−−メチル−−〔−−メ
チル−−む゜プロピルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n21 D1.5650 68 −クロル−−〔−−ゞメチルフ
゚ノキシ゚チルアミノ〕−−−プロピル
ピリミゞン n22 D1.5650 69 −クロル−−〔−−メチル−−
−プロピルプノキシ゚チルアミノ〕−−
−プロピルピリミゞン n21 D1.5562 70 −〔−−−ブチル−−メチルプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−クロル−−
−プロピルピリミゞン n21 D1.5502 71 −クロル−−〔−−メチル−−
−ペンチルプノキシ゚チルアミノ〕−−
−プロピルピリミゞン n21 D1.5469 72 −クロル−−〔−−クロル−−メ
チルプノキシ゚チルアミノ〕−−−プ
ロピルピリミゞン n22 D1.5737 73 −〔−−−ブチル−−メチルプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−クロル−−メ
チルピリミゞン n21 D1.5568 74 −クロル−−メチル−−〔−−メ
チル−−−ペンチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n21 D1.5572 75 −クロル−−〔−−−ヘキシル−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−
メチルピリミゞン n21 D1.5490 76 −クロル−−メチル−−〔−−メ
チル−−−オクチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n21 D1.5429 77 −ブロモ−−メチル−−−プノ
キシ゚チルアミノピリミゞン m.p.68〜70℃ 78 −ブロモ−−メチル−−〔−−メ
チルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.77〜79℃ 79 −ブロモ−−〔−−゚チルプノキ
シ゚チルアミノ〕−−メチルピリミゞン
n21 D1.5900 80 −ブロモ−−メチル−−〔−−
−プロピルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミ
ゞン n22 D1.5705 81 −ブロモ−−メチル−−〔−−む
゜プロピルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミ
ゞン n21 D1.5777 82 −〔−−sec−ブチルプノキシ゚
チルアミノ〕−−ブロモ−−メチルピリミ
ゞン n22 D1.5742 83 −ブロモ−−〔−−−ブチルプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−メチルピリミゞ
ン n22 D1.5770 84 −〔−−アリルプノキシ゚チルア
ミノ〕−−ブロモ−−メチルピリミゞン
n22 D1.5901 85 −ブロモ−−〔−−ゞメチルフ
゚ノキシ゚チルアミノ〕−−メチルピリミ
ゞン m.p.72〜74℃ 86 −ブロモ−−〔−−゚チル−−メ
チルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチル
ピリミゞン m.p.66〜68℃ 87 −ブロモ−−メチル−−〔−−メ
チル−−−プロピルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n26 D1.5658 88 −ブロモ−−メチル−−〔−−メ
チル−−む゜プロピルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n27.5 D1.5664 89 −ブロモ−−〔−−−ブチル−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−メ
チルピリミゞン n26 D1.5599 90 −ブロモ−−〔−−む゜ブチル−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−メ
チルピリミゞン n23.5 D1.5688 91 −ブロモ−−メチル−−〔−−メ
チル−−−ペンチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n26 D1.5520 92 −ブロモ−−メチル−−〔−−メ
チル−−む゜ペンチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n26 D1.5539 93 −ブロモ−−メチル−−〔−〔−メ
チル−−−メチルブチルプノキシ〕
゚チルアミノ〕ピリミゞン n23.6 D1.5604 94 −ブロモ−−メチル−−〔−−メ
チル−−ネオペンチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n24 D1.5708 95 −ブロモ−−〔−−−ヘキシル−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−
メチルピリミゞン n26 D1.5509 96 −ブロモ−−〔−〔−−゚チルブ
チル−−メチルプノキシ〕゚チルアミノ〕
−−メチルピリミゞン n23.1 D1.5584 97 −ブロモ−−〔−−−ヘプチル−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−
メチルピリミゞン n26 D1.5478 98 −ブロモ−−メチル−−〔−−メ
チル−−−オクチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n26 D1.5450 99 −ブロモ−−〔−〔−−゚チルヘ
キシル−−メチルプノキシ〕゚チルアミ
ノ〕−−メチルピリミゞン n22.7 D1.5550 100 −ブロモ−−メチル−−〔−−
メチル−−−ノニルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n26 D1.5390 101 −ブロモ−−〔−〔−メチル−−
−トリメチルヘキシルプノキ
シ〕゚チルアミノ〕−−メチルピリミゞン
n23 D1.5489 102 −ブロモ−−〔−−−デシル−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−
メチルピリミゞン m.p.43〜45℃ 103 −ブロモ−−〔−−クロル−−
メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチ
ルピリミゞン m.p.91〜93℃ 104 −ブロモ−−メチル−−〔−−
メチル−−む゜プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n21 D1.5745 105 −ブロモ−−〔−−ゞメチル
プノキシ゚チルアミノ〕−−−プロピ
ルピリミゞン m.p.56〜57℃ 106 −ブロモ−−〔−−メチル−−
−プロピルプノキシ゚チルアミノ〕−
−−プロピルピリミゞン n23 D1.5630 107 −ブロモ−−〔−−−ブチル−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−
−プロピルピリミゞン n23 D1.5570 108 −ブロモ−−〔−−メチル−−
−ペンチルプノキシ゚チルアミノ〕−
−−プロピルピリミゞン n23 D1.5550 109 −ブロモ−−〔−−クロル−−
メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−−
プロピルピリミゞン m.p.42〜45℃ 110 −クロル−−メチル−−〔−−
メチルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.115〜116℃ 111 −クロル−−〔−−゚チルプノ
キシ゚チルアミノ〕−−メチルピリミゞン
m.p.93〜95℃ 112 −クロル−−メチル−−〔−−
−プロピルプノキシ゚チルアミノ〕ピリ
ミゞン m.p.62〜65℃ 113 −クロル−−メチル−−〔−−
む゜プロピルプノキシ゚チルアミノ〕ピリ
ミゞン m.p.65〜67℃ 114 −〔−−Sec−ブチルプノキシ
゚チルアミノ〕−−クロル−−メチルピリ
ミゞン m.p.63〜65℃ 115 −〔−−−ブチルプノキシ゚
チルアミノ〕−−クロル−−メチルピリミ
ゞン m.p.93〜95℃ 116 −〔−−アリルプノキシ゚チル
アミノ〕−−クロル−−メチルピリミゞン
m.p.75〜77℃ 117 −クロル−−〔−−ペヌドプノ
キシ゚チルアミノ〕−−メチルピリミゞン
m.p.123〜124℃ 118 −クロル−−〔−−メトキシプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−メチルピリミゞ
ン m.p.127〜129℃ 119 −クロル−−メチル−−〔−−
トリフルオロメチルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン m.p.104〜106℃ 120 −クロル−−〔−−フルオロプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−メチルピリミゞ
ン m.p.153〜155℃ 121 −クロル−−〔−−クロル−−
メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチ
ルピリミゞン m.p.127〜130℃ 122 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−む゜プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n24 D1.5633 123 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.84〜86℃ 124 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−メチルチオプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン m.p.140〜143℃ 125 −クロル−−メチル−−〔−
−ゞメチルプノキシ゚チルアミノ〕ピリ
ミゞン m.p.70〜72℃ 126 −クロル−−〔−−゚チル−−
メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチ
ルピリミゞン m.p.68〜70℃ 127 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.47〜49℃ 128 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−む゜プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n26 D1.5658 129 −〔−−−ブチル−−メチルフ
゚ノキシ゚チルアミノ〕−−クロル−−
メチルピリミゞン n28 D1.5558 130 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.42〜45℃ 131 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−む゜ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.96〜97℃ 132 −クロル−−〔−−−ヘキシル
−−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−
−メチルピリミゞン m.p.76〜77℃ 133 −クロル−−〔−−−ヘプチル
−−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−
−メチルピリミゞン m.p.72〜74℃ 134 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−オクチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.72〜73℃ 135 −クロル−−〔−−゚チル−−
メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチ
ルピリミゞン m.p.89〜92℃ 136 −クロル−−〔−−クロル−−
メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチ
ルピリミゞン m.p.107〜109℃ 137 −クロル−−〔−−クロル−−
゚チルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチ
ルピリミゞン n24 D1.5792 138 −クロル−−〔−−クロル−−
メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチ
ルピリミゞン m.p.104〜106℃ 139 −クロル−−〔−−クロル−−
メトキシプノキシ゚チルアミノ〕−−メ
チルピリミゞン m.p.122〜124℃ 140 −クロル−−〔−−クロル−−
トリフルオロメチルプノキシ゚チルアミ
ノ〕−−メチルピリミゞン m.p.102〜104℃ 141 −クロル−−〔−−メトキシ−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−メ
チルピリミゞン m.p.133〜135℃ 142 −ブロモ−−メチル−−−プノ
キシ゚チルアミノピリミゞン m.p.96〜98℃ 143 −ブロモ−−メチル−−〔−−
メチルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.106〜108℃ 144 −ブロモ−−メチル−−〔−−
−プロピルプノキシ゚チルアミノ〕ピリ
ミゞン n23 D1.5812 145 −ブロモ−−メチル−−〔−−
む゜プロピルプノキシ゚チルアミノ〕ピリ
ミゞン m.p.70〜73℃ 146 −ブロモ−−メチル−−〔−−
トリフルオロメチルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン m.p.119〜121℃ 147 −ブロモ−−〔−−ゞメチル
プノキシ゚チルアミノ〕−−メチルピリ
ミゞン m.p.81〜83℃ 148 −ブロモ−−メチル−−〔−−
メチル−−む゜プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n23 D1.5734 149 −クロル−−゚チル−−−プノ
キシ゚チルアミノピリミゞン m.p.111〜113℃ 150 −クロル−−゚チル−−〔−−
メチルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.132〜134℃ 151 −クロル−−゚チル−−〔−−
゚チルプノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.104〜106℃ 152 −クロル−−゚チル−−〔−−
−プロピルプノキシ゚チルアミノ〕ピリ
ミゞン m.p.86〜88℃ 153 −クロル−−゚チル−−〔−−
む゜プロピルプノキシ゚チルアミノ〕ピリ
ミゞン m.p.95〜97℃ 154 −〔−−アリルプノキシ゚チル
アミノ〕−−クロル−−゚チルピリミゞン
m.p.77〜79℃ 155 −クロル−−〔−−ゞメチル
プノキシ゚チルアミノ〕−−゚チルピリ
ミゞン m.p.90〜92℃ 156 −クロル−−゚チル−−〔−−
゚チル−−メチルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン m.p.81〜82℃ 157 −クロル−−゚チル−−〔−−
メチル−−−プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.86〜87℃ 158 −〔−−−ブチル−−メチルフ
゚ノキシ゚チルアミノ〕−−クロル−−
゚チルピリミゞン m.p.79〜81℃ 159 −クロル−−゚チル−−〔−−
メチル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.84〜85℃ 160 −クロル−−゚チル−−〔−−
−ヘプチル−−メチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.83〜85℃ 161 −クロル−−〔−−クロル−−
メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−゚チ
ルピリミゞン m.p.91〜93℃ 162 −クロル−−−プノキシ゚チルア
ミノ−−−プロピルピリミゞン
m.p.110〜112℃ 163 −クロル−−む゜プロピル−−〔−
−−プロピルプノキシ゚チルアミノ〕
ピリミゞン m.p.79〜82℃ 164 −クロル−−メチル−−−メチル
−−プノキシ゚チルアミノピリミゞン
n23 D1.5876 165 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−メチルプノキシ゚チルアミノ〕
ピリミゞン n23 D1.5812 166 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−メチル−−−プロピルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン n23.8 D1.5632 167 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−−ブチル−−メチルプノキ
シ゚チルアミノ〕ピリミゞン n23.5 D1.5579 168 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−メチル−−−ペンチルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン n23.6 D1.5482 169 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−メチル−−−オクチルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン n20 D1.5228 170 −ブロモ−−メチル−−〔−メチル
−−−メチル−−−プロピルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン n24 D1.5730 171 −ブロモ−−メチル−−〔−メチル
−−−−ブチル−−メチルプノキ
シ゚チルアミノ〕ピリミゞン n23.6 D1.5679 172 −ブロモ−−メチル−−〔−メチル
−−−メチル−−−ペンチルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン n24 D1.5622 173 −クロル−−−゚チル−−プノ
キシ゚チルアミノ−−メチルピリミゞン
n23 D1.5729 174 −クロル−−〔−゚チル−−−
メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチ
ルピリミゞン n23 D1.5689 175 −クロル−−〔−゚チル−−−
メチル−−−プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕−−メチルピリミゞン n23.7 D1.5542 176 −クロル−−〔−゚チル−−−
−ブチル−−メチルプノキシ゚チルア
ミノ〕−−メチルピリミゞン n21.5 D1.5540 177 −クロル−−〔−゚チル−−−
メチル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕−−メチルピリミゞン n23.2 D1.5442 178 −ブロモ−−〔−゚チル−−−
メチル−−−プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕−−メチルピリミゞン n21.2 D1.5680 179 −ブロモ−−〔−゚チル−−−
−ブチル−−メチルプノキシ゚チルア
ミノ〕−−メチルピリミゞン n21.4 D1.5635 180 −ブロモ−−〔−゚チル−−−
メチル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕−−メチルピリミゞン n23.5 D1.5550 181 −クロル−−メチル−−〔−−プ
ロピル−−−メチル−−−ペンチル
プノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
n26 D1.5444 182 −クロル−−メチル−−−メチル
−−プノキシ゚チルアミノピリミゞン
m.p.85〜87℃ 183 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−メチル−−−プロピルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン n9.5 D1.5560 184 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−−ブチル−−メチルプノキ
シ゚チルアミノ〕ピリミゞン 185 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−メチル−−−ペンチルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン n22.5 D1.5397 186 −ブロモ−−メチル−−−メチル
−−プノキシ゚チルアミノピリミゞン
m.p.80〜82℃ 187 −ブロモ−−メチル−−〔−メチル
−−−メチル−−−プロピルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン 188 −ブロモ−−メチル−−〔−メチル
−−−−ブチル−−メチルプノキ
シ゚チルアミノ〕ピリミゞン 189 −ブロモ−−メチル−−〔−メチル
−−−゚チル−−−ペンチルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン n23.7 D1.5503 190 −クロル−−メチル−−−メチル
−−プノキシ゚チルアミノピリミゞン
m.p.95〜97℃ 191 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−メチルプノキシ゚チルアミノ〕
ピリミゞン m.p.63〜67℃ 192 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−メチルプノキシ゚チルアミノ〕
ピリミゞン m.p.110〜111℃ 193 −クロル−−゚チル−−−メチル
−−プノキシ゚チルアミノピリミゞン
m.p.97〜99℃ 194 −ブロモ−−メチル−−−メチル
−−プノキシ゚チルアミノピリミゞン
m.p.90〜92℃ 195 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−メチル−−−プロピルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン 196 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−−ブチル−−メチルプノキ
シ゚チルアミノ〕ピリミゞン n19 D1.5520 197 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−メチル−−−ペンチルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン m.p.36〜38℃ 198 −ブロモ−−メチル−−〔−メチル
−−−メチル−−−プロピルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン 199 −ブロモ−−メチル−−〔−メチル
−−−−ブチル−−メチルプノキ
シ゚チルアミノ〕ピリミゞン n19.5 D1.5630 200 −ブロモ−−メチル−−〔−メチル
−−−メチル−−−ペンチルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン n17.5 D1.5594 201 −クロル−−〔−ゞメチル−−
−クロルプノキシ゚チルアミノ〕−−
メチルピリミゞン m.p.36〜39℃ 202 −クロル−−〔−ゞメチル−−
−メトキシプノキシ゚チルアミノ〕−
−メチルピリミゞン m.p.74〜76℃ 203 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−プロピルプノキシプロピ
ルアミノ〕ピリミゞン m.p.73〜75℃ 204 −〔−−−ブチル−−メチルフ
゚ノキシプロピルアミノ〕−−クロル−
−メチルピリミゞン m.p.62〜65℃ 205 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−ペンチルプノキシプロピ
ルアミノ〕ピリミゞン m.p.74〜76℃ 206 −ブロモ−−メチル−−〔−−
メチル−−−プロピルプノキシプロピ
ルアミノ〕ピリミゞン m.p.67〜69℃ 207 −ブロモ−−〔−−−ブチル−
−メチルプノキシプロピルアミノ〕−
−メチルピリミゞン m.p.59〜61℃ 208 −ブロモ−−メチル−−〔−−
メチル−−−ペンチルプノキシプロピ
ルアミノ〕ピリミゞン m.p.59〜61℃ 209 −クロル−−メチル−−−プノ
キシプロピルアミノピリミゞン m.p.86〜87℃ 210 −クロル−−メチル−−〔−−
メチルプノキシプロピルアミノ〕ピリミゞ
ン m.p.114〜116℃ 211 −クロル−−メチル−−〔−−
む゜プロピルプノキシプロピルアミノ〕ピ
リミゞン m.p.111〜113℃ 212 −〔−−−ブチルプノキシプ
ロピルアミノ〕−−クロル−−メチルピリ
ミゞン n21 D1.5570 213 −クロル−−〔−−メチルプノ
キシプロピルアミノ〕−−む゜プロピルピ
リミゞン m.p.93〜95℃ 214 −クロル−−む゜プロピル−−〔−
−む゜プロピルプノキシプロピルアミ
ノ〕ピリミゞン m.p.74〜76℃ 215 −ブロモ−−メチル−−〔−−
メチルプノキシプロピルアミノ〕ピリミゞ
ン m.p.97〜99℃ 216 −クロル−−メチル−−〔−−
む゜プロピルプノキシブチルアミノ〕ピリ
ミゞン m.p.72〜74℃ 217 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−プロピルプノキシブチル
アミノ〕ピリミゞン m.p.40〜42℃ 218 −〔−−−ブチル−−メチルフ
゚ノキシブチルアミノ〕−−クロル−−
メチルピリミゞン m.p.82〜84℃ 219 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−ペンチルプノキシブチル
アミノ〕ピリミゞン m.p.75〜77℃ 220 −ブロモ−−メチル−−〔−−
メチル−−−プロピルプノキシブチル
アミノ〕ピリミゞン m.p.41〜42℃ 221 −ブロモ−−〔−−−ブチル−
−メチルプノキシブチルアミノ〕−−
メチルピリミゞン m.p.76〜78℃ 222 −ブロモ−−メチル−−〔−−
メチル−−−ペンチルプノキシブチル
アミノ〕ピリミゞン m.p.79〜81℃ 223 −クロル−−メチル−−〔−−
む゜プロピルプノキシブチルアミノ〕ピリ
ミゞン m.p.99〜101℃ 224 −クロル−−メチル−−〔−−
む゜プロピルプノキシペンチルアミノ〕ピ
リミゞン m.p.97〜99℃ 225 −クロル−−〔−−クロルベンゞ
ルオキシ゚チルアミノ〕−−メチルピリミ
ゞン m.p.114〜116℃ 226 −クロル−−メチル−−〔−−
メチルベンゞルオキシ゚チルアミノ〕ピリミ
ゞン m.p.102〜104℃ 227 −クロル−−〔−−ゞクロル
ベンゞルオキシ゚チルアミノ〕−−メチル
ピリミゞン m.p.100〜101℃ 228 −クロル−−メチル−−〔−メチル
−−−クロルベンゞルオキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン m.p.52〜54℃ 229 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン塩酞塩 m.p.149〜152℃ 230 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン硝酞塩 231 −クロル−−〔−−トリ
クロルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチ
ルピリミゞン m.p.138〜142℃ 232 −クロル−−〔−−トリ
クロルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチ
ルピリミゞン m.p.117〜119℃ 233 −〔−−トリブロモプノ
キシ゚チルアミノ〕−−クロル−−メチ
ルピリミゞン m.p.160〜163℃ 234 −クロル−−メチル−−〔−
−トリメチルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン m.p.126〜128℃ 235 −クロル−−メチル−−〔−
−トリメチルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン m.p.82〜85℃ 236 −クロル−−メチル−−〔−
−トリメチルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン m.p.62〜65℃ 237 −クロル−−〔−−クロル−
−ゞメチルプノキシ゚チルアミノ〕−
−メチルピリミゞン m.p.145〜146℃ 238 −クロル−−〔−−クロル−−
メチル−−−プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕−−メチルピリミゞン m.p.53〜55℃ 239 −〔−−−ブチル−−クロル−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−
クロル−−メチルピリミゞン n13 D1.5650 240 −クロル−−〔−−クロル−−
メチル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕−−メチルピリミゞン n13 D1.5609 241 −〔−−む゜ブチル−−クロル−
−メチルプノキシ゚チルアミノ〕−−
クロル−−メチルピリミゞン m.p.60〜62℃ 242 −クロル−−メチル−−〔−
−ゞメチル−−−プロピルプノキシ
゚チルアミノ〕ピリミゞン m.p.46〜48℃ 243 −〔−−−ブチル−−ゞメ
チルプノキシ゚チルアミノ〕−−クロル
−−メチルピリミゞン m.p.37〜39℃ 244 −クロル−−メチル−−〔−
−ゞメチル−−−ペンチルプノキシ
゚チルアミノ〕ピリミゞン n20 D1.5470 245 −ブロモ−−〔−−トリ
クロルプノキシ゚チルアミノ〕−−メチ
ルピリミゞン m.p.120〜123℃ 246 −ブロモ−−〔−−クロル−−
メチル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕−−メチルピリミゞン n13 D1.5717 247 −ブロモ−−メチル−−〔−
−ゞメチル−−−ペンチルプノキシ
゚チルアミノ〕ピリミゞン m.p.44〜46℃ 248 −〔−−ブチル−−〔−−メチ
ル−−−ペンチルプノキシ゚チル〕ア
ミノ〕−−クロル−−メチルピリミゞン
n24.5 D1.5402 249 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン硝酞塩
m.p.117〜120℃分解 250 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−sec−ブチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n20 D1.5604 251 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−ブチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン硝酞塩
m.p.115〜118℃分解 252 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−sec−ペンチルプノキシ゚チ
ルアミノ〕ピリミゞン n20 D1.5548 253 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−アリルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン m.p.40〜42℃ 254 −クロル−−メチル−−〔−
−ゞメチル−−ニトロプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.77〜80℃ 255 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−ブチル−−ニトロプノキ
シ゚チルアミノ〕ピリミゞン n22 D1.5621 256 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−ペンチル−−ニトロプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン硝酞塩
m.p.146〜148℃ 257 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−クロル−−ニトロプノキシ
゚チルアミノ〕ピリミゞン硝酞塩
m.p.107〜109℃分解 258 −クロル−−メチル−−〔−−
゚チル−−メチルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン m.p.59〜61℃ 259 −クロル−−メチル−−〔−
−ゞ゚チルプノキシ゚チルアミノ〕ピリ
ミゞン n29 D1.5612 260 −クロル−−メチル−−〔−−
゚チル−−−プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n27 D1.5562 261 −クロル−−メチル−−〔−−
゚チル−−む゜プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n29 D1.5554 262 −クロル−−メチル−−〔−−
゚チル−−−ブチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n27 D1.5478 263 −クロル−−メチル−−〔−−
゚チル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン硝酞塩
m.p.129〜131℃分解 264 −クロル−−メチル−−〔−−
゚チル−−sec−ブチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n26.4 D1.5545 265 −クロル−−メチル−−〔−−
゚チル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n27.1 D1.5462 266 −クロル−−メチル−−〔−
−ゞ゚チル−−−ブチルプノキシ゚
チルアミノ〕ピリミゞン 267 −クロル−−メチル−−〔−−
゚チル−−ゞ−−ペンチルプノキ
シ゚チルアミノ〕ピリミゞン 268 −クロル−−メチル−−〔−
−トリむ゜プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン 269 −クロル−−メチル−−〔−
−テトラクロルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン 270 −クロル−−メチル−−〔−
−ペンタクロルプノキシ゚
チルアミノ〕ピリミゞン 271 −クロル−−メチル−−〔−
−トリメチル−−−プロピルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン 272 −クロル−−メチル−−〔−
−トリメチル−−−ブチルプノキ
シ゚チルアミノ〕ピリミゞン 273 −クロル−−メチル−−〔−
−トリメチル−−−ペンチルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン 274 −クロル−−メチル−−〔−
−トリメチル−−クロルプノキシ
゚チルアミノ〕ピリミゞン 275 −クロル−−メチル−−〔−
−テトラメチル−−−プロピル
プノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン 276 −ブロモ−−メチル−−〔−−
゚チル−−クロロプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン n29 D1.5939 277 −ブロモ−−メチル−−〔−−
゚チル−−メチルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン n28.8 D1.5812 278 −ブロモ−−メチル−−〔−
−ゞ゚チルプノキシ゚チルアミノ〕ピリ
ミゞン n28.6 D1.5742 279 −ブロモ−−メチル−−〔−−
゚チル−−−プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n27 D1.5662 280 −ブロモ−−メチル−−〔−−
゚チル−−む゜プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n29 D1.5671 281 −ブロモ−−メチル−−〔−−
゚チル−−−ブチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン n27.2 D1.5578 282 −ブロモ−−メチル−−〔−−
゚チル−−sec−ブチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n28 D1.5678 283 −ブロモ−−メチル−−〔−−
゚チル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n26.2 D1.5583 284 −ブロム−−メチル−−〔−−プ
ロピル−−−メチル−−−ペンチル
プノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
n26 D1.5550 285 −クロル−−メチル−−〔−
−ゞメチル−−−ブチルプノキシ゚
チルアミノ〕ピリミゞン m.p.89〜91℃ 286 −クロル−−メチル−−〔−−
゚チル−−−ブチルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン m.p.55〜57℃ 287 −クロル−−メチル−−〔−−
゚チル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.60〜62℃ 288 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−アリルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン m.p.63〜66℃ 289 −〔−−メチル−−−プロピル
プノキシ゚チルアミノ〕−−トリメ
チレンピリミゞン m.p.90〜91℃ 290 −〔−−メチル−−−ブチルフ
゚ノキシ゚チルアミノ〕−−トリメチ
レンピリミゞン m.p.82〜84℃ 291 −〔−−メチル−−−ペンチル
プノキシ゚チルアミノ〕−−トリメ
チレンピリミゞン m.p.87〜89℃ 292 −〔−−゚チル−−−プロピル
プノキシ゚チルアミノ〕−−トリメ
チレンピリミゞン m.p.107〜109℃ 293 −〔−−゚チル−−−ブチルフ
゚ノキシ゚チルアミノ〕−−トリメチ
レンピリミゞン m.p.87〜89℃ 294 −〔−−゚チル−−−ペンチル
プノキシ゚チルアミノ〕−−トリメ
チレンピリミゞン m.p.80〜82℃ 295 −〔−−メチル−−−プロピル
−−クロルプノキシ゚チルアミノ〕−
−トリメチレンピリミゞン m.p.125〜127℃ 296 −〔−−メチル−−アリルプノ
キシ゚チルアミノ〕−−トリメチレン
ピリミゞン m.p.108〜110℃ 297 −〔−メチル−−−メチル−−
−プロピルプノキシ゚チルアミノ〕−
−トリメチレンピリミゞン m.p.120〜122℃ 298 −〔−−メチル−−−ブチルフ
゚ノキシ゚チルアミノ〕−−テトラメ
チレンピリミゞン 299 −クロル−−メチル−−〔−
−ゞメチル−−−ペンチルプノキシ
゚チルアミノ〕ピリミゞン m.p.76〜79℃ 300 −クロル−−メチル−−〔−−
クロル−−−プロピル−−メチルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン m.p.82〜85℃ 301 −クロル−−メチル−−〔−−
クロル−−−ブチル−−メチルプノキ
シ゚チルアミノ〕ピリミゞン m.p.52〜55℃ 302 −クロル−−メチル−−〔−−
クロル−−−ペンチル−−メチルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン m.p.71〜74℃ 303 −クロル−−メチル−−〔−
−ゞ゚チルプノキシ゚チルアミノ〕ピリ
ミゞン m.p.73〜76℃ 304 −クロル−−メチル−−〔−−
゚チル−−−プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.78〜79℃ 305 −クロル−−メチル−−〔−−
゚チル−−クロルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン m.p.83〜85℃ 306 −〔−−゚チルプノキシ゚チル
アミノ〕−−トリメチレンピリミゞン
m.p.119〜121℃ 307 −〔−−む゜プロピルプノキシ
゚チルアミノ〕−−トリメチレンピリミ
ゞン m.p.96〜98℃ 308 −〔−−ゞメチルプノキシ
゚チルアミノ〕−−トリメチレンピリミ
ゞン m.p.128〜130℃ 309 −〔−−゚チル−−クロルプノ
キシ゚チルアミノ〕−−トリメチレン
ピリミゞン m.p.93〜95℃ 310 −〔−−ゞクロルプノキシ
゚チルアミノ〕−−トリメチレンピリミ
ゞン m.p.118〜120℃ 311 −〔−−トリクロルプノ
キシ゚チルアミノ〕−−トリメチレン
ピリミゞン m.p.123〜125℃ 312 −〔−−メチル−−−メチル−
−ブチルプノキシ〕゚チルアミノ〕−
−トリメチレンピリミゞン m.p.74〜76℃ 313 −クロル−−メチル−−〔−−
ブロムプノキシ゚チルアミノ〕ピリミゞン
m.p.153〜155℃ 314 −クロル−−メチル−−〔−−
メトキシ−−アリルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞン m.p.102〜104℃ 315 −クロル−−メチル−−〔−−
メトキシ−−プロペニルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.114〜116℃ 316 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−ゞアリルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン n24 D1.5630 317 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−プロペニルプノキシ゚チルア
ミノ〕ピリミゞン m.p.95〜98℃ 318 −クロル−−メチル−−〔−
−ゞメチル−−アリルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.65〜67℃ 319 −クロル−−メチル−−〔−
−ゞメチル−−アリルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.110〜112℃ 320 −ブロム−−メチル−−〔−−
メチルベンゞルオキシ゚チルアミノ〕ピリミ
ゞン m.p.46〜48℃ 321 −ブロム−−メチル−−〔−−
クロルベンゞルオキシ゚チルアミノ〕ピリミ
ゞン m.p.43〜45℃ 322 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞンシナり酞塩 m.p.111〜113℃ 323 同マロン酞塩 m.p.45〜48℃ 324 同ク゚ン酞塩 325 同安息銙酞塩 m.p.63〜64℃ 326 同サリチル酞塩 m.p.46〜49℃ 327 同フタル酞塩 m.p.83〜86℃ 328 同チオシアン酞塩 m.p.85〜87℃ 329 同メタンスルホン酞塩 m.p.110〜112℃ 330 同ベンれンスルホン酞塩 m.p.65〜68℃ 331 同−トル゚ンスルホン酞塩
m.p.145〜147℃ 332 −クロル−−メチル−−〔−−
メチル−−アリルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞンシナり酞塩 m.p.131〜133℃ 333 同安息銙酞塩 m.p.47〜49℃ 334 −クロル−−メチル−−〔−−
トリフルオロメチル−−−ペンチルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン 335 −クロル−−メチル−−〔−−
クロル−−−プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン 336 −クロル−−メチル−−〔−−
クロル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン 337 −クロル−−メチル−−〔−−
む゜プロピル−−−ペンチルプノキシ
゚チルアミノ〕ピリミゞン 338 −クロル−−メチル−−〔−−
クロル−−アリル−−メチルプノキシ
゚チルアミノ〕ピリミゞン 339 −クロル−−メチル−−〔−−
トリフルオロメチル−−−ペンチルプノ
キシ゚チルアミノ〕ピリミゞン 340 −クロル−−メチル−−〔−−
クロル−−−プロピルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.73〜75℃ 341 −クロル−−メチル−−〔−−
クロル−−−ペンチルプノキシ゚チル
アミノ〕ピリミゞン m.p.65〜67℃ 342 −クロル−−メチル−−〔−−
クロル−−アリル−−メチルプノキシ
゚チルアミノ〕ピリミゞン 343 −クロル−−メチル−−〔−−
む゜プロピル−−−ペンチルプノキシ
゚チルアミノ〕ピリミゞン m.p.70〜73℃ 匏の化合物は、䟋えば次に瀺すそれ自䜓
公知の方法により容易に補造される。 匏䞭、Halはハロゲン原子を瀺し、R1、R2、
R3、およびは前述したものず同じ反応は
奜適には無溶媒たたは溶媒䞭においお塩基の存圚
䞋に行なわれる。 溶媒ずしおは、本反応に関䞎しないものであれ
ば特に限定はなく、たずえばベンれン、トル゚
ン、キシレン、メチルナフタリン、石油゚ヌテ
ル、リグロむン、ヘキサン、クロルベンれン、ゞ
クロルベンれン、塩化メチレン、クロロホルム、
ゞクロル゚タン、トリクロル゚チレン、シクロヘ
キサンのような塩玠化されたあるいはされおいな
い芳銙族、脂肪族、脂環族の炭化氎玠類、ゞ゚チ
ル゚ヌテル、゚チレングリコヌルゞメチル゚ヌテ
ル、テトラヒドロフラン、ゞオキサンのような゚
ヌテル類、アセトン、メチル゚チルケトンのよう
なケトン類、メタノヌル、゚タノヌル、゚チレン
グリコヌルのようなアルコヌル類もしくはそれら
の含氎物、および䞊蚘溶媒の混合物等があげられ
る。 塩基ずしおは、トリ゚チルアミン、ピリゞン、
−ゞ゚チルアニリン等の有機塩基や、氎酞
化ナトリりム、氎酞化カリりム、炭酞ナトリり
ム、炭酞カリりム等の無機塩基があげられる。 反応枩床は特に限定はないが、通垞宀枩以䞊、
䜿甚する溶媒の沞点以䞋であり、反応時間を短瞮
するために加枩するこずが奜たしい。たた、無溶
媒では玄200℃に加熱しお熔融反応させるこずも
できる。 反応終了埌、埗られる目的物は、再結晶、各皮
クロマトグラフむヌ等公知の手段で適宜粟補する
こずができる。 酞付加塩は、たずえば、反応液䞭に酞を導入
し、぀いで溶媒を陀去するこずにより容易に埗る
こずができる。 次に合成䟋をあげお本発明の化合物の補造を䟋
瀺する。 合成䟋  −クロル−−メチル−−〔−−メチ
ル−−−ペンチルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞンの合成 −ゞクロル−−メチルピリミゞン3.2
をトル゚ン50mlに溶解し、トリ゚チルアミン
2.0ず−−メチル−−−ペンチルプ
ノキシ゚チルアミン4.4を加え、撹拌䞋時
間還流した。反応終了埌反応物を氎掗し、無氎芒
硝にお也燥埌、枛圧䞋にトル゚ンを留去し、埗ら
れた油状物をカラムクロマトグラフむヌワコヌ
ゲル−200、ベンれン酢酞゚チル溶
出により単離しお結晶化した。埗られた結晶を
−ヘキサンより再結晶しお無色針状晶の目的物
5.1を埗た。m.p.42〜45℃ 合成䟋  −クロル−−メチル−−〔−−メチ
ル−−−ペンチルプノキシ゚チルアミ
ノ〕ピリミゞンの合成 −ゞクロル−−メチルピリミゞン3.2
をベンれン50mlに溶解し、トリ゚チルアミン
2.0ず−−メチル−−−ペンチルプ
ノキシ゚チルアミン4.4を加え、撹拌䞋時
間還流した。反応終了埌反応液を合成䟋ず同様
に凊理しお淡黄色の油状物である目的物5.3を
埗た。n25 D1.5530 合成䟋  −ゞメチル−−〔−−メチル−
−−プロピルプノキシ゚チルアミノ〕ピ
リミゞンの合成 −クロル−−ゞメチルピリミゞン2.8
をキシレン50mlに溶解し、トリ゚チルアミン
2.0ず−−メチル−−−プロピルプ
ノキシ−゚チルアミン3.9を加え、撹拌䞋12時
間還流した。 反応埌、反応液を合成䟋ず同様に凊理しお無
色柱状晶の目的物3.9を埗た。m.p.71〜73℃ 合成䟋  −クロル−−メチル−−〔−メチル−
−−メチル−−−プロピルプノキ
シ゚チルアミノ〕ピリミゞンの合成 −ゞクロル−−メチルピリミゞン3.2
にトリ゚チルアミン2.2ず−メチル−−
−メチル−−−プロピルプノキシ゚
チルアミン4.7を加え、ヒヌタヌ䞊で玄分間
加熱熔融反応させた。 反応埌ベンれン100mlを加え、䞍溶分を別し、
液を氎掗、次いで無氎芒硝にお也燥埌、枛圧䞋
にベンれンを留去し、埗られた油状物をカラムク
ロマトワコヌゲル−200、ベンれン酢酞゚
チル溶出にお単離し、淡黄色油状物で
ある目的物6.1を埗た。n23.8 D1.5632 合成䟋  −〔−−メチル−−−ペンチルプ
ノキシ゚チルアミノ〕−−トリメチレ
ンピリミゞンの合成 −クロル−−トリメチレンピリミゞン
3.1、−−メチル−−−ペンチルプ
ノキシ゚チルアミン4.4およびトリ゚チルア
ミンを゚タノヌル50mlに溶解した埌、日間
還流した。反応終了埌、反応液に氎を加え、次い
でベンれンで抜出した。ベンれン局を氎掗し、無
氎硫酞ナトリムりで也燥埌、ベンれンを留去し、
残枣は−ヘキサン−ベンれン混液より再結晶し
お融点87〜89℃を有する無色針状晶の目的化合物
3.6を埗た。 本発明の化合物は蟲園芞䜜物に寄生し害䜜甚を
及がす现菌類、糞状菌類に察し優れた殺菌掻性を
有し、皲のいもち病、ごた葉枯病、絞枯病、トマ
トの疫病、りんもん病、うり類の炭そ病、べず
病、うどんこ病等に察しお高い防陀効果を有し、
たた皮々の土壌病害菌にも有効である。 たた、本発明の化合物は果暹、野菜及び花卉に
寄生するナミハダニ類、リンゎハダニやミカンハ
ダニ及びサビダニ等の成虫及び卵、動物に寄生す
るマダニ科Ixodidac、ワクモ科
Dermanysside及びヒれンダニ科
Sarcoptidae等に察しおすぐれた殺ダニ掻性
を有しおいる。曎にヒツゞバ゚Oestrusキン
バ゚Lucilia、りシバ゚Hypoderma、りマ
バ゚Gautrophilus等及びのみ、しらみ等の
動物や鳥類の倖郚寄生虫ゎキブリ、家バ゚等の
衛生害虫その他アブラムシ類、コナガ、鱗翅目
幌虫等の各皮蟲園芞害虫に察しお掻性である。 本発明の化合物を䞊蚘の甚途に䟛するには、担
䜓および必芁に応じお他の補助剀ず混合しお蟲薬
ずしお通垞甚いられる補剀圢態、たずえば粉剀、
粗粉剀、埮粒剀、埮粒剀、氎和剀、乳剀、氎も
しくは油性懞濁液、゚アゟヌル等の組成物に調補
されお䜿甚される。ここでいう担䜓ずは、凊理す
べき郚䜍ぞ有効成分化合物の到達性を助け、た
た、有効成分化合物の貯蔵、茞送あるいは取り扱
いを容易にするために、蟲薬䞭に混合される合成
たたは倩然の無機たたは有機物質を意味する。 適圓な固䜓担䜓ずしおは、カオリナむト矀、モ
ンモリロナむト矀あるいはアタパルゞダむト矀等
で代衚されるクレヌ類、タルク、雲母、葉ロり
石、軜石、バヌミナキラむト、石こう、炭酞カル
シりム、ドロマむト、けいそう土、マグネシりム
石灰、りん灰石、れオラむト、無氎ケむ酞、合成
ケむ酞カルシりム、等の無機物質、倧豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麊粉、朚粉、でんぷん、結晶
セルロヌス等の怍物性有機物質、クマロン暹脂、
石油暹脂、アルキド暹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコヌル、ケトン暹脂、゚ステルガ
ム、コヌパルガム、ダンマルガム等の合成たたは
倩然の高分子化合物、カルナバロり、密ロり等の
ワツクス類、あるいは尿玠等があげられる。 適圓な液䜓担䜓ずしおは、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワむトオむル等のパラフむン系も
しくはナフテン系炭化氎玠、ベンれン、トル゚
ン、キシレン、゚チルベンれン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳銙族炭化氎玠、四塩化炭玠、ク
ロロホルム、トリクロル゚チレン、モノクロルベ
ンれン、−クロルトル゚ン等の塩玠化炭玠氎
玠、ゞオキサン、テトラヒドロフランのような゚
ヌテル類、アセトン、メチル゚チルケトン、ゞむ
゜ブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトプ
ノン、む゜ホロン等のケトン類、酢酞゚チル、酢
酞アミル、゚チレングリコヌルアセテヌト、ゞ゚
チレングリコヌルアセテヌト、マレむン酞ゞブチ
ル、コハク酞ゞ゚チル等の゚ステル類、メタノヌ
ル、−ヘキサノヌル、゚チレングリコヌル、ゞ
゚チレングリコヌル、シクロヘキサノヌル、ベン
ゞルアルコヌル等のアルコヌル類、゚チレングリ
コヌル゚チル゚ヌテル、゚チレングリコヌルプ
ニル゚ヌテル、ゞ゚チレングリコヌル゚チル゚ヌ
テル、ゞ゚チレングリコヌルブチル゚ヌテル等の
゚ヌテルアルコヌル類、ゞメチルホルムアミド、
ゞメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは氎等
があげられる。たた気䜓担䜓ずしおは空気、窒
玠、炭酞ガス、フレオンのような気䜓がよく、こ
れらを混合噎射するこずもできる。 たた薬剀の分散、乳化、展着、浞透、固着等の
性質の向䞊をはかるため、各皮界面掻性剀、高分
子化合物等を必芁に応じお加え、本剀の動怍物䜓
ぞの濡れ、付着、吞収を高め、効果を高めるこず
ができる。 乳化、分散、湿最、拡展、結合、厩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で䜿
甚される界面掻性剀は、非むオン性、陰むオン
性、陜むオン性および䞡性むオン性のいずれのも
のをも䜿甚しうるが、通垞は非むオン性および
たたは陰むオン性のものが䜿甚される。適圓
な非むオン性界面掻性剀ずしおは、たずえば、ラ
りリルアルコヌル、ステアリルアルコヌル、オレ
むルアルコヌル等の高玚アルコヌルに゚チレンオ
キシドを重合付加させたもの、む゜オクチルプ
ノヌル、ノニルプノヌル等のアルキルプノヌ
ルに゚チレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトヌル、オクチルナフトヌル等のアルキ
ルナフトヌルに゚チレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酞、ステアリン酞、オレむン
酞等の高玚脂肪酞に゚チレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリンりん酞、ゞラりリルりん
酞等のモノもしくはゞアルキルりん酞に゚チレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酞アミド等のアミンに゚チレンオ
キシドを重合付加させたもの、゜ルビタン等の倚
䟡アルコヌルの高玚脂肪酞゚ステルおよびそれに
゚チレンオキシドを重合付加させたもの、゚チレ
ンオキシドずプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適圓な陰むオン性界面掻
性剀ずしおは、たずえば、ラりリル硫酞ナトリり
ム、オレむルアルコヌル硫酞゚ステルアミン塩等
のアルキル硫酞゚ステル塩、スルホこはく酞ゞオ
クチル゚ステルナトリりム、−゚チルヘキセン
スルホン酞ナトリりム等のアルキルスルホン酞
塩、む゜プロピルナフタレンスルホン酞ナトリり
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酞ナトリり
ム、リグニンスルホン酞ナトリりム、ドデシルベ
ンれンスルホン酞ナトリりム等のアリヌルスルホ
ン酞塩等があげられる。 さらに本発明の組成物には補剀の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カれむン、れラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酞゜ヌダ、カ
ルボキシメチルセルロヌス、メチルセルロヌス、
ヒドロキシ゚チルセルロヌス、ポリビニルアルコ
ヌル等の高分子化合物や他の補助剀を䜵甚するこ
ずもできる。 䞊蚘の担䜓および皮々の補助剀は補剀の剀型、
適甚堎面等を考慮しお、目的に応じおそれぞれ単
独にあるいは組合わせお適宜䜿甚される。 粉剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞ないし
25重量郚含有し、残郚は固䜓担䜓である。 氎和剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞25ない
し90重量郚含有し、残郚は固䜓担䜓、分散湿最剀
であ぀お、必芁に応じお保護コロむド剀、チキ゜
トロピヌ剀、消泡剀等が加えられる。 粒剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞ないし
35重量郚含有し、残郚は倧郚分が固䜓担䜓であ
る。有効成分化合物は固䜓担䜓ず均䞀に混合され
おいるか、あるいは固䜓担䜓の衚面に均䞀に固着
もしくは吞着されおおり、粒の埄は玄0.2ないし
1.5mm皋床である。 乳剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞ないし
50重量郚含有しおおり、これに玄ないし20重量
郚の乳化剀が含たれ、残郚は液䜓担䜓であり、必
芁に応じお防錆剀が加えられる。 油剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞0.5ない
し重量郚含有しおおり、残郚は灯油等の液䜓担
䜓である。 ゚アロゟルは、䟋えば有効成分化合物を通垞
0.1ないし重量郚含有しおおり、たた適宜銙料
を含有し、残郚は油性およびたたは氎性の液䜓
担䜓であり、液化石油ガス、フロンガス、炭酞ガ
ス等のプロペラントが封入されおいる。 このようにしお皮々の剀型に調補された本発明
の組成物を、䟋えば、氎田たたは畑地においお蟲
䜜物に病気の発生前たたは発生埌に、あるいは有
害昆虫、ハダニ類の寄生した蟲䜜物たたは家畜に
散垃するずきは、有効成分濃床ずしお100〜
1000ppmを蟲䜜物の茎葉、土壌たたは家畜に凊理
するこずにより、有効に防陀するこずができる。 本発明の組成物の補剀䟋を次にあげる。文䞭単
に郚ずあるのは党お重量郚を意味する。 補剀䟋  粉剀 化合物番号42の化合物郚、タルク50郚、カオ
リン45郚を均䞀に混合しお粉剀を埗た。 補剀䟋  氎和剀 化合物番号50の化合物50郚、クレヌ29郚、硅藻
土10郚、ホワむトカヌボン郚、リグニンスルホ
ン酞ナトリりム郚、ニナヌコヌル1106日本乳
化剀瀟商品名郚およびポリビニルアルコヌル
郚を混合機䞭で均䞀に混合し、ハンマヌミルで
回粉砕しお氎和剀を埗た。 補剀䟋  粒剀 化合物番号54の化合物70郚を埮现に粉砕し、こ
れにクレヌ30郚を加えお混合機䞭で混和しおプレ
ミツクスずした。このプレミツクス10郚をクレヌ
60郚およびベントナむト30郚ず共に混合機䞭で均
䞀に混和した。このものに適圓量の氎を加え、ニ
ヌダヌ䞭で〓和し、盎埄0.8mmのスクリヌンより
抌し出し、50℃の通颚也燥機䞭で也燥した。この
ものをシフタヌによ぀お敎粒しお粒剀を埗た。 補剀䟋  乳剀 本発明の化合物54を20郚ずり゜ルポヌル・SM
−200東邊化孊登録商暙名10郚ずキシロヌル70
郚ずを加え、これらをよく撹拌混合するず乳剀を
埗る。 このようにしお調補された本発明の組成物の詊
隓䟋を次にあげる。なお、詊隓䟋における䟛詊薬
剀は前蚘補剀䟋に準じお補造した本発明の有効
成分化合物を50含有する氎和剀を甚いた。 詊隓䟋  ナミハダニ防陀詊隓成虫 本発明の化合物を300ppm含有し、これに展着
剀0.01を加甚した薬液を甚いた。この薬液にナ
ミハダニ成虫の寄生したササゲ葉を10秒間浞挬
し、颚也埌25℃の定枩宀に攟眮し、72時間埌の殺
ダニ効果を殺ダニ率が100のものを、99〜80
のものをずしお衚瀺した。䟛詊ハダニ成虫数
は各凊理区ずも平均50頭である。結果を第衚に
瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 詊隓䟋  ナミハダニ防陀詊隓卵 詊隓䟋ず同じく300ppmの薬液を぀くり、こ
れにあらかじめササゲ葉に産卵させおおいたナミ
ハダニ卵をササゲ葉のたた10秒間浞挬し、颚也埌
25℃の定枩宀に攟眮し、週間埌の殺卵効果を殺
卵率が100のものを、99〜80のものをず
しお衚瀺した。結果を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 詊隓䟋  コナガ終什幌虫に察する殺虫詊隓 ダむコン葉片を本発明の化合物500ppmを含有
する薬液䞭に30秒間浞挬し、颚也埌、盎埄cmの
プラスチツク補アむスクリヌムカツプに入れ、そ
の䞭にコナガPlutella xylostella終什幌虫を
10頭接皮し、120時間埌の矜化阻止率を調べた。
区連制ずし、その結果を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】 詊隓䟋  モモアカアブラムシ防陀詊隓 モモアカアブラムシの寄生したキダベツ苗から
葉をずり、䞀葉圓り100ppmの薬液10mlをスプレ
ヌダヌで散垃した。この葉を薬柄を通しお、氎の
入぀た30mlのビンに差し蟌み、ビンの口を脱脂綿
でふさぎ、25℃、72時間埌の死虫率を調べた。そ
の結果を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 詊隓䟋  キナりリうどんこ病防陀詊隓 埄12cmのポツトにキナりリ苗品皮盞暡半
癜を本移怍し、本葉第葉が完党に展開した
時、ポツト30mlあお500ppmの䟛詊薬液を塗垃
した。颚也埌、すでにキナりリうどんこ病の発病
しおいるキナりリ葉より筆でうどんこ病菌
Sphaerotheca fuligineaの胞子を萜䞋させお
接皮した。そしお10日間24〜26℃の枩宀に保存し
た埌、発病面積率を求め第衚に区平均倀で瀺
した。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 詊隓䟋  キナりリたんそ病防陀詊隓 キナりリ品皮盞暡半癜を埄12cmのポツト
に本移怍し、本葉第葉が完党に展開した時、
ポツト30mlあお500ppmの䟛詊薬液を散垃した。
颚也埌、たんそ病菌Colletotrichum
lagenariumの胞子懞濁液を噎霧接皮し、枩床
20〜22℃、盞察湿床100の宀内に24時間攟眮し
た。その埌26℃の枩宀に移し、菌接皮日埌に子
葉および本葉第葉の発病面積率を算出しお第
衚に瀺した。
【衚】
【衚】 詊隓䟋  トマトりんもん病防陀効果 トマト苗品皮新犏寿を埄12cmのポツトに
本移怍し、本葉が〜葉に展開した時、ポ
ツト30mlあお500ppmの䟛詊薬液を散垃した。颚
也埌、りんもん病菌Alternaria solaniの胞
子懞濁液を噎霧接皮し、枩床20〜22℃、盞察湿床
100の宀内に24時間攟眮し、その埌24〜26℃の
枩宀に移し日間保぀た。党葉に぀き発病の有無
を調査し、葉圓りの病斑数を算出した。区
連制ずし、その結果を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】 詊隓䟋  トマトえき病防陀詊隓 〜葉期のトマト品皮新犏寿に、濃床
500ppmの薬液をポツト30mlあお散垃し、颚也
埌ゞダガむモえき病菌phytophthora
infestansの胞子を噎霧接皮した。枩床20℃湿
床95以䞊の湿宀に24時間攟眮埌、25℃の枩宀に
移し、日埌に䞊䜍葉に぀いお病斑面積率を求
め、䞀葉あたりの平均病斑面積率を算出した。
区連制ずし、その平均倀を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】 詊隓䟋  皲いもち病防陀詊隓 〜葉期の皲苗品皮蟲林20号に、ポ
ツト30mlあお500ppmの䟛詊薬液を散垃し、日
埌いもち病菌Piricularia oryzaeの胞子懞濁
液を噎霧接皮しお、枩床20〜22℃、盞察湿床100
の宀内に48時間攟眮した。次いで24〜26℃の枩
宀内に移し、さらに日埌に詊隓怍物の䞊䜍葉
に぀いお病斑数を調査した。区連制ずし、
葉圓り平均病斑数を第衚に瀺す。
【衚】 詊隓䟋 10 トマト萎凋病防陀詊隓 液䜓培地で培逊しお埗たトマト萎凋病菌
Fusarium oxysporum ・sp・lycopersici
分生胞子を、土壌に均䞀に混和し、菌汚染土壌を
埗た。この土壌に䟛詊薬剀10氎和剀を有効
成分量で察土40ppmになるように混和し、これを
×20cmのプラスチツク補ポツトに぀め、播皮
週埌のトマト品皮犏寿号を本ず぀移怍
した。その埌25℃の枩宀に週間保ち、萎凋病の
発生萎凋葉数を調査した。区連制ずし、
その平均倀を第10衚に瀺す。
【衚】 詊隓䟋 11 むンゲン根腐病防陀詊隓 土壌にフスマを加え、オヌトクレヌプ殺菌した
培地に週間培逊しお埗たむンゲン根腐病菌
Fusarium solani f.sp・phaseoliを土壌に均
䞀に混合し、この土壌を×20cmのプラスチツク
補ポツトに入れた。䟛詊薬剀は、10氎和剀を有
効成分量で、察皮子重0.2になるようにむンゲ
ン品皮マスタヌピヌス皮子に湿粉衣し、こ
の皮子をポツトに10粒ず぀播皮した。ポツトを25
℃の枩宀に週間保ち、地際郚が耐倉した根腐病
発病苗数本を調査した。区連制ずし、そ
の平均倀を第11衚に瀺す。
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 を有するアミノピリミゞン誘導䜓たたはその酞付
    加塩。 䞊蚘匏䞭、R1およびR2は同䞀もしくは異なる
    䜎玚アルキル基たたはハロゲン原子を瀺すか、た
    たはR1ずR2は結合しおトリメチレン基たたはテ
    トラメチレン基を瀺す。R3は氎玠原子たたは䜎
    玚アルキル基を瀺す。はアルキレン基を瀺す。
    は眮換もしくは非眮換のプニル基たたはプ
    ニル環に眮換分を有するか若しくは有しないベン
    ゞル基を瀺し、これらの基の眮換分は、アルキ
    ル、ハロゲン、䜎玚アルコキシ、䜎玚アルキルチ
    オ、䜎玚アルケニル、トリフルオロメチルたたは
    ニトロより遞ばれた少なくずも぀である。
JP13001382A 1982-07-26 1982-07-26 アミノピリミゞン誘導䜓 Granted JPS5936667A (ja)

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