JPH0251549B2

JPH0251549B2 -

Info

Publication number: JPH0251549B2
Application number: JP61056473A
Authority: JP
Inventors: Keigo Matsumoto; Shinji Yokoi; Katsutoshi Fujii; Juji Akyoshi
Original assignee: Sankyo Co Ltd; Ube Industries Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd; Ube Corp
Priority date: 1985-03-14
Filing date: 1986-03-14
Publication date: 1990-11-07
Also published as: JPS6267A

Description

【発明の詳細な説明】

この発明は、フエノキシアルキルアミン誘導
体、その製法およびその誘導体を有効成分とする
殺虫殺ダニ剤に関するものである。従来の技術従来より、フエノキシアルキルアミン誘導体は
数多く知られている。たとえば、特開昭55−
76803号公報にはキナゾリン環を有するフエノキ
シアルキルアミン化合物が、特開昭59−36667号
公報にはピリミジン環またはシクロアルカンが融
合したピリミジン環を有するフエノキシアルキル
アミン化合物が、また特開昭59−42387号公報に
はチエノピリミジン環を有するフエノキシアルキ
ルアミン化合物が開示されている。上記の従来技術により公知の化合物のうち、代
表的なものは、次の一般式であらわされる。（式中、Hetは、キナゾリン、ピリミジン、シク
ロアルカンが融合したピリミジンまたはチエノピ
リミジン等のヘテロ環を示し、RaおよびR^bはア
ルキル基を示す。）上記の公知化合物は、いずれも殺虫殺ダニ活性
を有しており、たとえば、コナガ、アブラムシ、
ナミハダニ、ミカンハダニ等の農園芸上重要な害
虫およびダニ類に対して有効である。本発明者等
は、上記の公知化合物よりも更に優れた殺虫殺ダ
ニ活性を有する化合物を得るために鋭意検討の結
果、上記式において、R^aおよびR^bであらわされ
るアルキル基の一方を特定の置換アルキル基でお
きかえ、しかも、その置換アルキル基を、上記式
におけるフエニル基の４位に位置させた化合物
が、顕著に改良された殺ダニ活性を有することを
見出して、本発明を完成した。問題点を解決するための手段すなわち、本発明は、次の一般式（）を有す
るフエノキシアルキルアミン誘導体、その製法お
よびその誘導体を有効成分とする殺虫殺ダニ剤を
提供するものである。（式中、R¹は水素原子、C_1-4アルキル基または
ハロゲン原子を示す。R²およびR³は互いに同一
または異なり、それぞれC_1-4アルキル基、ハロゲ
ン原子、C_2-4アルコキシアルキル基、C_2-4アルキ
ルチオアルキル基またはC_3-4シクロアルキル基を
示すか、またはR²とR³はそれらが結合している
炭素原子とともにピリミジン環に融合する飽和も
しくは不飽和の５もしくは６員環を示し、当該環
は環を構成する酸素もしくは硫黄原子を１個有し
ていてもよく、かつ、当該環は１個もしくは２個
のC_1-4アルキルもしくはハロゲンで置換されてい
てもよい。ｍは２または３の整数を示す。R⁴お
よびR⁵は同一または異なり、水素原子、C_1-4ア
ルキル基またはハロゲン原子を示す。Ａは１個の
C_1-4アルコキシで置換されていてもよいC_1-8アル
キレン基を示す。Ｂは−Ｏ−、−Ｓ−、または−
NH−を示す。Ｄは１個の炭素原子で中断されて
いてもよいC_1-6アルキレンオキシ基を示す。ｎは
０または１を示す。ＥはC_1-6アルキル基、C_3-6ア
ルケニル基、C_3-4アルキニル基またはC_7-9アラル
キル基を示す。） R¹がC_1-4アルキル基であるとき、それは直鎖
状または分岐鎖状であり、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec
−ブチルまたはｔ−ブチルでありえる。R¹は好
適には水素原子またはメチル基である。 R²および／またはR³がC_1-4アルキル基である
とき、その例はR¹のC_1-4アルキル基において例
示したものと同様である。 R²および／またはR³がハロゲン原子であると
き、それは、たとえば弗素、塩素、臭素、沃素等
でありえる。 R²および／またはR³がC_2-4アルコキシアルキ
ル基またはC_2-4アルキルチオアルキル基であると
き、C_2-4とは、それらの基における炭素原子数の
総和が２ないし４であることを示す。 R²とR³とが、それらが結合している炭素原子
とともに、ピリミジン環に融合する飽和もしくは
不飽和の５もしくは６員環であつて、かつ環を構
成する１個の酸素もしくは硫黄原子を有していて
もよいものであるとき、上記式（）における部
分構造

【式】は、たとえば次の各々の部分構造式であらわされる。

【式】

【式】上記の部分構造式においてC_1-4アルキルまたは
ハロゲン置換分を有するとき、それらの例は、
R¹、R²およびR³において与えたものとそれぞれ
同様である。 R²およびR³は、その一方がメチル基またはエ
チル基であり、他方がメチル基、エチル基、塩素
原子または臭素原子であることが好ましい。R²
とR³とが、上記（ａ）ないし（ｇ）の縮合
環を形成する場合もまた好適であり、その場合に
おいて、これらの縮合環は、１個もしくは２個の
C_1-4アルキル、たとえばメチル、もしくはハロゲ
ン、たとえば塩素もしくは弗素置換分を有してい
てもよい。ｍは好適には２である。 R⁴およびR⁵がC_1-4アルキル基またはハロゲン
原子であるとき、それらの例は、R¹、R²および
R³で例示したものと同様である。R⁴は好適には
水素原子、メチル基またはエチル基であり、更に
好適にはメチル基である。R⁵は好適には水素原
子、塩素原子、またはメチル基であり、更に好適
には水素原子またはメチル基である。Ａは直鎖状または分岐鎖状のC_1-8アルキレン基
であり、たとえば、メチレン、エチレン、エチリ
デン、トリメチレン、１−もしくは２−メチルエ
チレン、プロピリデン、ジメチルメチレン、テト
ラメチレン、１，１−、１，２−もしくは２，２
−ジメチルエチレン、１−もしくは２−エチルエ
チレン、ペンタメチレン、１−もしくは２−プロ
ピルエチレン、１，１，２−トリメチルエチレ
ン、１−メチル−２−エチルエチレン、ヘキサメ
チレン、ヘプタメチレン、オクタメチレンまたは
１−もしくは２−エチルヘキサメチレンでありう
る。ＡがC_1-4アルコキシ置換分を有するとき、それ
は直鎖状または分岐鎖状でありえ、たとえばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシまたはイソブトキシでありうる。Ａは好適には１個のメトキシで置換されていて
もよいC_1-5アルキレン基であり、更に好適には当
該置換分を有しないC_1-5アルキレン基である。尚、特許請求の範囲第１項、第９項、第１１項
および第１２項に記載された無置換の直鎖状また
は分岐鎖状C_1-5アルキレン基とは、無置換の直鎖
状C_1-5アルキレン基および無置換の分岐鎖状C_2-5
アルキレン基とを意味する。また、特許請求の範
囲第７項および第１０項に記載された無置換の直
鎖状または分岐鎖状C_1-2アルキレン基とは、無置
換の直鎖状C_1-2アルキレン基と無置換の分岐鎖状
C₂アルキレン基とを意味する。Ｄが１個の酸素原子で中断されていてもよい
C_1-6アルキレンオキシ基であるとき、それはたと
えば、−CH₂O−、−（CH₂）₂O−、−（CH₂）₃O−、−
（CH₂）₄O−、−CH₂OCH₂O−、−CH₂O（CH₂）₂O
−、−（CH₂）₂OCH₂O−、−（CH₂）₂O（CH₂）₂O−、
または−（CH₂）₃O−（CH₂）₃O−等でありうる。上記式（）における部分構造−Ｂ−（Ｂ−）_oは、
好適には−Ｏ−、−Ｓ−、−NH−、−NH−（CH₂−）
₂O−、−Ｏ−（CH₂−）_pＯ−（ｐは１ないし３の整数
を示す）または−Ｏ−（CH₂−）_q−Ｏ−（CH₂−）₂−Ｏ
−（ｑは１または２の整数を示す）であり、更に
好適には−Ｏ−、−Ｏ−（CH₂−）_p−Ｏ−または−Ｏ
−（CH₂−）_q−Ｏ−（CH₂−）₂−Ｏ−（ｐおよびｑは前
記したものに同じ）である。ＥがC_1-6アルキル基であるとき、それは直鎖状
または分岐鎖状でありえ、たとえばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−
エチルプロピル、ヘキシル等でありうる。ＥがC_3-6アルケニル基であるとき、それは直鎖
状または分岐鎖状でありえ、１個またはそれ以上
の不飽和結合を有し、たとえば、アリル、１−も
しくは２−ブテニル、１−もしくは２−メチルア
リル、１，３−ブタジエニル、２−ペンテニル、
イソプレニル、２−ヘキセニルまたは１，４−ヘ
キサジエニル等でありうる。ＥがC_3-4のアルキニル基であるとき、それは、
たとえば、１−もしくは２−プロピニルまたは２
−ブチニルでありうる。ＥがC_7-9アラルキル基であるとき、それは、た
とえばベンジル、フエネチル、α−メチルベンジ
ルまたはα，α−ジメチルベンジルでありうる。Ｅは好適にはC_1-4アルキル基、C_3-4アルケニル
基、プロピニル基またはベンジル基である。上記式（）で表わされる化合物のうち、好適
なものは、R¹が水素原子またはメチル基であり、
R²およびR³の一方がメチル基またはエチル基で
あり、他方がメチル基、エチル基、塩素原子また
は臭素原子であるか、またはR²とR³とがそれら
が結合している炭素原子とともにピリミジン環に
融合するシクロペンタン環、シクロヘキサン環、
１個のメチル、塩素もしくは弗素で置換されてい
てもよいベンゼン環、１個もしくは２個のメチル
で置換されていてもよいチオフエン環または１個
もしくは２個のメチルで置換されていてもよいフ
ラン環を形成し、ｍが２であり、R⁴およびR⁵が
同一または異なり、水素原子、メチル基またはエ
チル基であり、Ａが１個のメトキシで置換されて
いてもよいC_1-5アルキレンであり、−Ｂ−（Ｄ−）_oが
−Ｏ−、−Ｓ−、−NH−、−NH−（CH₂−）₂O−、−
Ｏ−（CH₂−）_pＯ−または−Ｏ−（CH₂−）_q−Ｏ−（CH
₂
−）₂O−（ｐおよびｑは前記したものと同じ）であ
り、ＥがC_1-4アルキル基、C_3-4アルケニル基、プ
ロピニル基またはベンジル基であるものである。上記の好適な化合物群のうち、更に好適なもの
は、R⁴がメチル基であり、R⁵が水素原子または
メチル基であり、ＡがC_1-5アルキレン基であり、
−Ｂ−（Ｄ−）_oが−Ｏ−、−Ｏ−（CH₂−）_pＯ−また
は
−Ｏ−（CH₂−）_qＯ−（CH₂−）₂O−（ｐおよびｑは前
記
したものに同じ）であるものである。上記式（）から理解されるように、本発明の
化合物はアミノ基を有しており、容易に酸付加塩
を形成し、そのような塩も、また、本発明に包含
される。塩を形成する酸は、たとえば塩酸、臭化
水素酸、硝酸、燐酸のような無機酸、ギ酸、シユ
ウ酸、トリハロ酢酸、フマール酸、アジピン酸の
ようなカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機ス
ルホン酸等があげられる。上記式（）において、いずれかの炭素原子が
不斉炭素原子であるときは、個々の光学異性体お
よびラセミ化合物もしくは混合物のいずれもが本
発明に包含される。式（）を有する本発明の化合物を以下に例示
する。各化合物に付された番号は、以下の記載に
おいて参照される。尚、実施例１、２、３、９、10、11、の目的物
および化合物番号１、２、３、４、５、７、８、
９、12、14、16、17、19、20、26、28、30、32、
33、34、36、38、40、41、42、44、47、48、49、
50、51、52、55、57、59、60、63、65、66、69、
98、99、100、101、102、103、104、105、106、
107、108、109、110、111、113、115、116、117、
118、119、120、121、122、123、124、125、131、
132、133、135、136、137、138、139、144、145、
146、162、163、164、165、166、167、168、170、
172、173、174、175、176、177、178、179、180、
181、182、183、185、186、187、188、189、198、
199、200、206の化合物が特許請求の範囲第１項
に記載された化合物に該当する。

【表】

【表】式（）の化合物は、たとえば次に示すそれ自
体公知の方法Ａ〜Ｅのいずれかによつて容易に製
造される。製法Ａ（上記式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、ｍ、ｎ、
Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは前記したものと同じであ
り、Ｇは脱離基を示す。）前述のとおり、この反応はそれ自体公知であ
り、それ故、脱離基Ｇについては何ら限定はな
く、たとえば、塩素、臭素または沃素のようなハ
ロゲン原子、メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、ブチルチオ等のアルキルチオ基、メタンス
ルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、トリ
フルオルメタンスルホニルオキシのようなハロゲ
ンで置換されていてもよいアルカンスルホニルオ
キシ基、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ等のアレーンスルホニルオキ
シ基並びに水酸基等があげられる。上記反応式から明らかなように、本反応では化
合物Ｈ−Ｇが離脱するので、これを捕捉し円滑に
反応を行うため、塩基の存在下に反応を行うこと
が望ましい。反応は通常、溶媒の存在下に行なわ
れるが、無溶媒で、式（）および式（）の化
合物を加熱熔融して行なうこともできる。溶媒としては、本反応に関与しないものであれ
ば特に限定はなく、たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘ
キサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類、メタノール、エタノール、エチレン
グリコールのようなアルコール類もしくはそれら
の含水物、および上記溶媒の混合物等があげられ
る。塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。反応温度は特に限定はないが、通常室温以上使
用する溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮す
るために加温することが好ましい。製法Ｂ本願の目的化合物（）は、また、式（）の
化合物を、式（）であらわされるフエノキシア
ルキルアミンと反応させて、式（）の中間体と
し、ついでこのものを塩基と作用させ、さらに、
式（）の化合物と反応させて得ることもでき
る。（上記式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、ｍ、ｎ、
Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは前記したものと同じであ
り、Ｘはハロゲン原子を示す。）製法Ｃ式（）の目的化合物において、−Ｂ−が−Ｓ
−または−NH−である場合は、式（）であら
わされる化合物にチオニルハライド、オキシ塩化
リン、五塩化リン等のハロゲン化剤を作用させ
て、式（）であらわされる中間体とし、ついで
このものを式（）または（）であらわされる
アミンまたはメルカプタンもしくはそのアルカリ
金属塩、たとえばナトリウム塩と反応させて得る
こともできる。（式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、ｍ、ｎ、Ａ、
Ｄ、ＥおよびＸは前記したものに同じ）製法Ｄ式（）の化合物において、R²とR³とが、前
記（ｄ）または（ｆ）で示される。置換分を
有してもよいチエノピリミジン環またはフロピリ
ミジン環を示す場合は、J.Org.Chem、32、2376
（1967）またはBull.Soc.Chim.Fr、（1975）、592に
記載された方法に準じて、（置換）３−シアノ−
２−アルコキシメチレンイミノチオフエンもしく
は同フラン（XI）を式（）の化合物と反応させ
て式（XII）であらわされる中間体とし、このもの
を単離し、もしくは単離することなく、塩基を作
用させて転移することによつても得ることができ
る。（式中、R⁴、R⁵、ｍ、ｎ、Ａ、ＢおよびＤは前
記したものに同じ。AlKはアルキル基を示し、Ｙ
は酸素もしくは硫素原子を示す。）製法Ｅ式（）の化合物において、R²がC_2-4アルコ
キシアルキル基またはC_2-4アルキルチオアルキル
基である化合物は、式（）の化合物を式（
）のアルコールもしくはチオールのアルカル金
属塩、好ましくはナトリウム塩と反応させること
によつても得ることができる。（式中、R¹、R³、R⁴、R⁵、ｍ、ｎ、Ａ、Ｂ、
Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｙ、Alkは前記したものに同じ。Ｍ
はアルカリ金属を示す。）なお、本願発明方法の原料である式（）の化
合物は、ｐ−ヒドロキシフエニルアルキルアルコ
ール類を出発原料として、次式で示される、それ
自体公知の方法で製造される。（上記式中、R⁴、R⁵、ｍ、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ
およびＸは前記したものに同じ）上記の各方法によつて得られる目的物は、再結
晶、各種クロマトグラフイー等の公知の手段で適
宜精製することができる。酸付加塩は、たとえば、反応終了後の反応液中
に酸を導入し、ついで溶媒を除去することにより
容易に得ることができる。本発明の化合物は果樹、野菜及び花卉に寄生す
るナミハダニ類（Tetranychus）、リンゴハダニ
やミカンハダニ（Panonychus）及びサビダニ等
の成虫及び卵、動物に寄生するマダニ科
（Ixodidac）、ワクモ科（Dermanysside）及びヒ
ゼンダニ科（Sarcoptidae）等に対してすぐれた
殺ダニ活性を有している。更にヒツジバエ
（Oestrus）キンバエ（Lucilia）、ウシバエ
（Hypoderma）、ウマバエ（Gautrophilus）等及
びのみ、しらみ等の動物や鳥類の外部寄生虫；ゴ
キブリ、家バエ等の衛生害虫；その他アブラムシ
類、コナガ、鱗翅目幼虫の各種農園害虫に対して
活性である。本発明の化合物は、更にまた土壌虫の根こぶ線
虫（Meloidogyne）、マツノザイセンチユウ
（Bursaphelenchus）、ネダニ（Phizoglyphus）等
に対しても活性である。また、本発明の化合物は強い殺菌活性を有して
おり、例えば、小麦赤さび病、キウリうどんこ病
のほか、稲いもち病、トマト疫病等農作物に発生
する各種病害の防除に有効である。本発明の化合物は動物および人間の内部寄生虫
に対してもすぐれた活性を有している。特に豚、
羊、山羊、牛、馬、犬、猫および鶏のような家
畜、家禽およびペツトに感染する線虫のほか、フ
イラリア科（Filariidae）やセタリヤ科
（Setariidae）の寄生虫、人間の消化管、血液ま
たは他の組織および臓器に見出される寄生虫に対
しても有効である。本発明の化合物を上記の用途に供するには、担
体および必要に応じて他の補助剤と混合して農薬
として通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、
水和剤、乳剤、水もしくは油性懸濁液、エアゾー
ル等の組成物に調製されて使用される。ここでい
う担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物の
到達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸
送あるいは取り扱いを容易にするために、農薬中
に混合される合成または天然の無機または有機物
質を意味する。適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタパルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミキユライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。また気体担体としては空気、窒
素、炭酸ガス、フレオンのような気体がよく、こ
れらを混合噴射することもできる。また薬剤の分散、乳化、展着、浸透、固着等の
性質の向上をはかるため、各種界面活性剤、高分
子化合物等を必要に応じて加え、本剤の動植物体
への漏れ、付着、吸収を高め、効果を高めること
ができる。乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリンりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
25重量部含有し、残部は固体担体である。水和剤は、例えば有効成分化合物を通常10ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。油剤は、例えば有効成分化合物を通常0.5ない
し５重量部含有しており、残部は灯油等の液体担
体である。エアロゾルは、例えば有効成分化合物を通常
0.1ないし５重量部含有し、また適宜香料を含有
し、残部は油性および／または水性の液体担体で
あり、液化石油ガス、フロンガス、炭酸ガス等の
プロペラントが封入されている。このようにして種々の剤型に調整された本発明
の組成物を、例えば、水田、果樹園または畑地に
おいて有害昆虫、ハダニ類の寄生した農作物また
は家畜に散布するときは、有効成分濃度として10
〜500ppmを農作物の茎葉、土壌または家畜に処
理することにより、有効に防除することができ
る。次に、本発明を実施例をあげてより具体的に説
明する。実施例１ないし15は、本願の式（）の
化合物の合成例であり、実施例16ないし19は、式
（）の化合物を有効成分とする組成物の例であ
り、そして実施例20ないし26は、そのような組成
物を用いた殺虫、殺ダニの試験例である。実施例１５−クロル−４−〔２−〔４−（２−エトキシエ
チル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミノ〕
−６−メチルピリミジンの合成４，５−ジクロル−６−メチルピリミジン1.6
ｇをトルエン50mlに溶解し、トリエチルアミン
1.0ｇと２−〔４−（２−エトキシエチル）−２−メ
チルフエノキシ〕エチルアミン2.2ｇを加え、撹
拌下５時間還流した。反応終了後、反応物を水洗
し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にト
ルエンを留去し、得られた油状物をカラムクロマ
トグラフイー（ワコーゲルＣ−200、トルエン：
酢酸エチル＝２：１溶出）により単離し、得られ
た結晶をヘキサンより再結晶し、無色針状晶であ
る目的物26ｇを得た。 m.p.57〜58℃ 実施例２４−〔２−〔４−（２−アリルオキシエチル）−２
−メチルフエノキシ〕エチルアミノ〕チエノ
〔２，３−ｄ〕ピリミジンの合成４−クロルチエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン
1.7ｇをトルエン50mlに溶解し、トリエチルアミ
ン1.0ｇと２−〔４−（２−アリルオキシエチル）−
２−メチルフエノキシ〕エチルアミン2.2ｇを加
え撹拌下３時間還流した。反応終了後生成したト
リエチルアミン塩酸塩を過して除き、液から
減圧下トルエンを留去した。得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフイー（ワコーゲルＣ−200、
トルエン：酢酸エチル＝２：１溶出）にて単離
し、得られた結晶をさらにヘキサンより再結晶
し、無色粉状晶である目的物3.1ｇを得た。 m.p.78〜80℃ 実施例３４−〔２−〔２−メチル−４−（２−メトキシプ
ロピル）フエノキシ〕エチルアミノ〕キナゾリ
ンの合成４−クロルキナゾリン1.7ｇをトルエン50mlに
溶解し、トリエチルアミン1.0ｇと２−〔２−メチ
ル−４−（２−メトキシプロピル）−フエノキシ〕
エチルアミン2.2ｇを加え、撹拌下３時間還流し
た。反応終了後反応物を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥後、減圧下トルエンを留去し、得ら
れた油状物をカラムクロマトグラフイー（ワコー
ゲルＣ−200、トルエン：酢酸エチル＝１：１溶
出）により単離した。得られた結晶をヘキサンよ
り再結晶し無色粉状晶である目的物2.2ｇを得た。 m.p.95〜97℃ 実施例４５−クロル−２，６−ジメチル−４−〔２−〔４
−（２−エトキシエチル）−２−メチルフエノキ
シ〕エチルアミノ〕ピリミジンの合成４，５−ジクロル−２，６−ジメチルピリミジ
ン1.8ｇをトルエン50mlに溶解し、トリエチルア
ミン1.0ｇと２−〔４−（２−エトキシエチル）−２
−メチルフエノキシ〕エチルアミン2.2ｇを加え、
撹拌下５時間還流した。反応後、反応物を水洗
し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後トルエンを減
圧下留去し、得られた油状物をカラムクロマトグ
ラフイー（ワコーゲルＣ−200、トルエン：酢酸
エチル＝２：１溶出）により単離した。得られた
結晶をヘキサンで再結晶し、無色粒状晶である目
的物2.0ｇを得た。 m.p.61〜63℃ 実施例５５−クロル−４−〔２−〔４−（２−エトキシエ
トキシエチル）−２−メチルフエノキシ〕エチ
ルアミノ〕−６−メチルピリミジンの合成５−クロル−４−〔２−〔４−（２−ヒドロキシ
エチル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミノ〕
−６−メチルピリミジン3.1ｇを無水テトラヒド
ロフラン50mlに溶解し、ヘキサンで洗浄し鉱油を
除いた水素化ナトリウム0.3ｇを添加し、室温で
30分撹拌する。次いで２−ブロモエチルエチルエ
ーテル1.7ｇを加え、３時間加熱撹拌する。反応
後エタノールにて過剰の水素化ナトリウムを分解
し、次いで水を加え分離する油状物を酢酸エチル
にて抽出した。抽出物を水洗、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留去し得ら
れた油状物をカラムクロマトグラフイー（ワコー
ゲルＣ−200、トルエン：酢酸エチル＝２：１溶
出）にて単離し、淡黄色油状物である目的物2.0
ｇを得た。 n^16.4 _D1.5591 実施例６５−クロル−４−〔２−〔４−（２−エチルアミ
ノエチル）−２−メチルフエノキシ〕エチルア
ミノ〕−６−メチルピリミジンの合成４−〔２−〔４−（２−ブロモエチル）−２−メチ
ルフエノキシ〕エチルアミノ〕−５−クロル−６
−メチルピリミジン1.9ｇと70％エチルアミン水
溶液５mlをエタノール20mlに溶解し、オートクレ
ープ中に仕込み、120〜130℃で10時間反応する。
反応後エタノールを減圧下に留去し得られた油状
物をカラムクロマトグラフイー（ワコーゲルＣ−
200、エタノール溶出）にて単離し、淡黄色油状
液である目的物1.3ｇを得た。 n^24.1 _D1.5610 実施例７５−クロル−４−〔２−〔４−（２−エチルチオ
エチル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミ
ノ〕−６−メチルピリミジンの合成エチルメルカプタンのナトリウム塩0.5ｇを無
水テトラヒドロフラン30ml中に加え、次いで５−
クロル−４−〔２−〔４−（２−クロルエチル）−２
−メチルフエノキシ〕エチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン1.7ｇを加え、３時間加熱撹拌する。
反応後水を加え分離する油状物を酢酸エチルで抽
出し、水洗、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減
圧下に酢酸エチルを留去する。得られた油状物を
カラムクロマトグラフイー（ワコーゲルＣ−200、
トルエン：酢酸エチル＝２：１溶出）にて単離し
淡黄色油状物である目的物1.2ｇを得た。 n^20.8 _D1.5478 実施例８４−〔２−〔４−（２−エトキシエチル）−２−メ
チルフエノキシ〕エチルアミノ−５−メチルチ
エノ〔２，３−ｄ〕ピリミジンの合成３−シアノ−２−エトキシメチレンイミノ−４
−メチルチオフエン4.4ｇと２−〔４−（２−エト
キシエチル）−２−メチルフエノキシ〕エチルア
ミノ〕3.8ｇをエタノール50mlに溶解し撹拌下３
時間還流する。冷却し析出する結晶を取し、エ
タノール50mlに溶解しナトリウムエトキシド0.7
ｇを加え、さらに４時間還流した。反応終了後、
エタノールを減圧下に留去し水を加え分離した油
状物を酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナト
リウム乾燥後、酢酸エチルを減圧下留去する。得
られた油状物をカラムクロマトグラフイー（ワコ
ーゲルＣ−200、トルエン：酢酸エチル＝２：１
溶出）にて単離する。得られた結晶をヘキサンよ
り再結晶し、無色粉状晶である目的物3.1ｇを得
た。 m.p.55〜57℃ 実施例９４−〔２−〔４−（２−エトキシエチル）−２−メ
チルフエノキシ〕エチルアミノ〕−チエノ〔２，
３−ｄ〕ピリミジンシユウ酸塩の合成４−〔２−〔４−（２−エトキシエチル）−２−メ
チルフエノキシ〕エチルアミノ〕−チエノ〔２，
３−ｄ〕ピリミジン3.6ｇをアセトン30mlに溶解
し、撹拌下シユウ酸無水物0.9ｇのアセトン30ml
溶液を加える。直ちに反応が起り結晶が析出す
る。さらに30分加温撹拌し、冷却後結晶を取す
る。得られた結晶をアセトンより再結晶し無色柱
状晶である目的物3.9ｇを得た。 m.p.151〜152℃ 実施例 10 ５−クロル−４−〔２−〔４−（２−エトキシエ
チル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミノ〕
−６−メチルピリミジン塩酸塩の合成５−クロル−４−〔２−〔４−（２−エトキシエ
チル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミノ〕−
６−メチルピリミジンの粉末5.0ｇを10mlの水に
懸濁し、撹拌下濃塩酸５mlを滴下する。滴下後30
分撹拌し、次いで反応液を冷却すると結晶が析出
する。結晶を取し、冷水、次いでトルエンにて
洗浄し、無色針状晶である目的物5.2ｇを得た。 m.p.123〜124℃ 実施例 11 ４−〔２−〔４−（２−エトキシエチル）−２−メ
チルフエノキシ〕エチルアミノ〕チエノ〔３，
２−ｄ〕ピリミジンの合成４−クロルチエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン
1.7ｇをトルエン50mlに溶解し、トリエチルアミ
ン1.0ｇと２−〔４−（２−エトキシエチル）−２−
メチルフエノキシ〕エチルアミン2.2ｇを加え、
撹拌下３時間還流した。反応終了後、生成したト
リエチルアミン塩酸塩を去し、液から減圧下
トルエンを留去した。得られた油状物をカラムク
ロマトグラフイー（ワコーゲルＣ−200、トルエ
ン：酢酸エチル＝１：１溶出）により単離した。
得られた結晶をさらにヘキサンから再結晶し、無
色粉状晶である目的物2.7ｇを得た。 m.p.55〜57℃ 実施例 12 ４−〔２−〔４−（２−エトキシエチル）−２−メ
チルフエノキシ〕エチルアミノ−６−メチルフ
ロ〔２，３−ｄ〕ピリミジンの合成４−クロル−６−メチルフロ〔２，３−ｄ〕ピ
リミジン1.7ｇをトルエン50mlに溶解し、トリエ
チルアミン1.0ｇと２−〔４−（２−エトキシエチ
ル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミン2.2ｇ
を加え、撹拌下５時間還流した。反応終了後、生
成したトリエチルアミン塩酸塩を去し、液か
ら減圧下トルエンを留去した。得られた結晶をト
ルエンとヘキサンの混液から再結晶し、無色粉状
晶である目的物2.5ｇを得た。 m.p.113〜114℃ 実施例 13 ４−〔２−〔４−（２−エトキシエチル）−２−メ
チルフエノキシ〕エチルアミノ〕−５，６−ジ
メチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジンの合成３−シアノ−４，５−ジメチル−２−エトキシ
メチレンイミノフラン1.9ｇと２−〔４−（２−エ
トキシエチル）−２−メチルフエノキシ〕エチル
アミン2.2ｇとをエタノール50mlに溶解し、撹拌
下２時間還流した。次いで、ナトリウムエトキサ
イド0.7ｇを添加して、更に２時間撹拌下還流し
た。反応終了後、反応液を水中に注加して分離する
油状物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に酢酸
エチルを留去した。得られた油状物をカラムクロ
マトグラフイー（ワコーゲルＣ−200、トルエ
ン：酢酸エチル＝２：１溶出）により単離した。
得られた結晶を、更にトルエンとヘキサンの混液
から再結晶し、無色板状晶である目的物2.2ｇを
得た。 m.p.92〜93℃ 実施例 14 ５−クロル−４−〔２−〔４−（２−エトキシエ
チル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミノ〕
−６−メトキシメチルピリミジンの合成６−クロルメチル−４，５−ジクロルピリミジ
ン2.0ｇをトルエン50mlに溶解し、トリエチルア
ミン1.0ｇと２−〔４−（２−エトキシエチル）−２
−メチルフエノキシ〕エチルアミン2.2ｇを加え、
室温で５時間撹拌した。反応終了後、生成したト
リエチルアミン塩酸塩を去し、液から減圧下
トルエンを留去して、中間体である５−クロル−
６−クロルメチル−４−〔２−〔４−（２−エトキ
シエチル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミ
ノ〕ピリミジン3.0ｇを得た。全量をメタノール
30mlに溶解し、ナトリウムメトキサイド0.6ｇを
加えて、撹拌下２時間環流した。反応終了後、反
応液を水中に注加し、分離する油状物を酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下酢酸エチルを留去した。得
られた油状物をカラムクロマトグラフイー（ワコ
ーゲルＣ−200、トルエン：酢酸エチル＝２：１
溶出）により単離して、無色砂状晶である目的物
2.7ｇを得た。 m.p.39〜41℃ 実施例 15 ５−クロル−４−〔２−〔４−（２−エトキシエ
チル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミノ〕
−２−メチル−６−メチルチオメチルピリミジ
ンの合成６−クロルメチル−４，５−ジクロル−２−メ
チルピリミジン2.1ｇをトルエン50mlに溶解し、
トリエチルアミン1.0ｇと２−〔４−（２−エトキ
シエチル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミ
ン2.2ｇを加え、撹拌下３時間還流した。反応終
了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を去
し、液から減圧下トルエンを留去して、中間体
である５−クロル−６−クロルメチル−４−〔２
−〔４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフエ
ノキシ〕エチルアミノ〕ピリミジン2.8ｇを得た。
全量をメタノール50mlに溶解し、メタンチオー
ル・ナトリウム塩の15％水溶液10mlを加えて撹拌
下２時間還流した。反応終了後、反応液を水中に
注加し、分離する油状物を酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下酢酸エチルを留去した。得られた油状
物をカラムクロマトグラフイー（ワコーゲルＣ−
200、トルエン：酢酸エチル＝２：１溶出）で単
離して、淡黄色油状物である目的物2.2ｇを得た。 n^31.3 _D1.5612 実施例 16 粉剤化合物番号63の化合物５部（重量部、以下同
じ）、タルク50部、カオリン45部を均一に混合し
て粉剤を得た。実施例 17 水和剤化合物番号104の化合物69部、硅藻土10部、ホ
ワイトカーボン15部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム３部、ニユーコール1106（日本乳化剤社商品
名）２部およびポリビニルアルコール１部を混合
機中で均一に混合し、ハンマーミルで３回粉砕し
て水和剤を得た。実施例 18 水和剤化合物番号12の化合物25部、クレー48部、ホワ
イトカーボン20部、ナフタレンスルホン酸ソーダ
ホルマリン縮合物５部およびポリオキシエチレン
ノニルフエノールエーテル２部を混合機中で均一
に混合し、ハンマーミルで３回粉砕して水和剤を
得た。実施例 19 乳剤化合物番号22の化合物を20部とりソルポール
SM−200（東邦化学登録商標名）10部とキシロー
ル70部とを加え、これらをよく撹拌混合すると乳
剤を得る。このようにして調製された本発明の組成物の生
物試験例を次にあげる。なお、試験例における供
試薬剤は前記実施例18に準じて製造した本発明の
有効成分化合物を25％含有する水和剤を用いた。実施例 20 ミカンハダニ成虫に対する効力試験水和剤を所定量の水で希釈して本発明の化合物
を30ppm含有し、これに展着剤0.01％を加用した
薬液を用いた。この薬液をミカンハダニ成虫を接
種したクワ葉に散布し、風乾後25℃の定温室に放
置し、72時間後の殺ダニ率が100％のものを５、
99〜80％のものを４として表示した。供試ハダニ
成虫数は各処理区とも平均50頭である。結果を第
１表に示す。

【表】

【表】実施例 21 ミカンハダニ卵に対する効力試験実施例20と同じく水和剤を所定量の水で希釈し
て本発明の化合物を30ppm含有するの薬液をつく
り、これをあらかじめクワ葉に産卵させておいた
ミカンハダニ卵に散布し、風乾後25℃の定温室に
放置し、２週間後の殺卵率が100％のものを５、
99〜80％のものを４として表示した。結果を第２
表に示す。

【表】

【表】実施例 22 ミカンハダニ成虫およびミカンハダニ卵に対す
る効力試験水和剤を所定量の水で希釈して本発明の化合物
または、前記各公報に記載された公知化合物を
10ppmまたは3ppm含有し、これに展着剤0.01％
を加用した薬液を用いるほかは実施例20および21
と同様にして72時間後の殺ダニ率（成虫）および
２週間後の殺卵率（卵）を調査した。結果を第３
表に示す。なお、同表における化合物は次の一般
式で示される。

【表】

【表】上記の試験結果から明らかなとおり、本願の化
合物は、関連公知化合物よりも格段にすぐれた殺
ダニ、殺卵効果を示す。実施例 23 ナミハダニ成虫に対する効力試験水和剤を所定量の水で希釈して本発明の化合物
を30ppm含有し、これに展着剤0.01％を加用した
薬液を用いた。この薬液にナミハダニ成虫の寄生
したササゲ葉を10秒間浸漬し、風乾後25℃の定温
室に放置し、72時間後の殺ダニ率が100％のもの
を５、99〜80％のものを４として表示した。供試
ハダニ成虫数は各処理区とも平均50頭である。結
果を第４表に示す。

【表】

【表】実施例 24 ナミハダニ卵に対する効力試験実施例23と同じく、水和剤を所定量の水で希釈
して本発明の化合物を30ppm含有する薬液をつく
り、これにあらかじめササゲ葉に産卵させておい
たナミハダニ卵をササゲ葉のまま10秒間浸漬し、
風乾後25℃の定温室に放置し、２週間後の殺卵率
が100％のものを５、99〜80％のものを４として
表示した。結果を第５表に示す。

【表】

【表】実施例 25 コナガ終令幼虫に対する殺虫試験キヤベツ葉片を、水和剤を所定量の水で希釈し
て本発明の化合物を100ppm含有する薬液中に30
秒間浸漬し、風乾後、直径９cmのプラスチツク製
アイスクリームカツプに入れ、その中にコナガ
（Plutella xylostella）終令幼虫を10頭接種し、
120時間後の羽化阻止率を調べた。１区２連制と
し、その結果を第６表に示す。

【表】

【表】実施例 26 モモアカアブラムシ殺虫試験モモアカアブラムシの寄生したキヤベツ苗から
葉をとり、一葉当り、水和剤を所定量の水で希釈
して本発明の化合物を50ppm含有する薬液10mlを
スプレーヤーで散布した。この葉を葉柄を通して
水の入つた30mlのビンに差し込み、ビンの口を脱
脂綿でふさぎ、25℃、72時間後の死虫率を調べ
た。その結果を第７表に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１下記一般式であらわされる化合物（式中、R¹は水素原子を示す。R²はC_1-4アルキ
ル基を示し、R³はハロゲン原子を示すか、また
は、R²とR³はそれらが結合している炭素原子と
ともにピリミジン環に融合するシクロペンタン
環、シクロヘキサン環、ベンゼン環またはチオフ
エン環を示し、ピリミジン環に融合するこれらの
環は無置換である。ｍは２または３の整数を示
す。R⁴はC_1-4アルキル基を示す。R⁵は水素原子
またはC_1-4アルキル基を示す。Ａは無置換の直鎖
状または分岐鎖状C_1-5アルキレン基を示す。Ｅは
C_1-4アルキル基、C_3-4アルケニル基、C_3-4アルキ
ニル基またはC_7-9アラルキル基を示す。）または
その酸付加塩。２ R⁴がメチル基またはエチル基である特許請
求の範囲第１項に記載の化合物。３ R²がメチル基またはエチル基であり、R³が
塩素原子または臭素原子を示すか、またはR²と
R³とはそれらが結合している炭素原子とともに
ピリミジン環に融合するシクロペンタン環、シク
ロヘキサン環、ベンゼン環またはチオフエン環を
示し、ピリミジン環に融合するこれらの環は無置
換である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。４ｍが２である特許請求の範囲第１項に記載の
化合物。５ R⁴がメチル基である特許請求の範囲第２項
に記載の化合物。６ R⁵が水素原子または３−メチル基である特
許請求の範囲第１項に記載の化合物。７Ａが無置換の直鎖状または分岐鎖状C_1-2アル
キレン基である特許請求の範囲第１項に記載の化
合物。８ＥがC_1-4アルキル基、C_3-4アルケニル基、プ
ロピニル基またはベンジル基である特許請求の範
囲第１項に記載の化合物。９ R²がメチル基またはエチル基であり、R³が
塩素原子または臭素原子であるか、またはR²と
R³とが、それらが結合している炭素原子ととも
にピリミジン環に融合するシクロペンタン環、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環またはチオフエン環
を示し、ピリミジン環に融合するこれらの環は無
置換であり、ｍが２であり、R⁴がメチル基また
はエチル基であり、R⁵が水素原子または３−メ
チル基であり、Ａが無置換の直鎖状または分岐鎖
状C_1-5アルキレン基であり、ＥがC_1-4アルキル
基、C_3-4アルケニル基、プロピニル基またはベン
ジル基である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。１０ R⁴がメチル基であり、Ａが無置換の直鎖
状または分岐鎖状C_1-2アルキレン基である特許請
求の範囲第９項に記載の化合物。１１一般式（式中、R¹は水素原子を示す。R²はC_1-4アルキ
ル基を示し、R³はハロゲン原子を示すか、また
はR²とR³はそれらが結合している炭素原子とと
もに、ピリミジン環に融合するシクロペンタン
環、シクロヘキサン環、ベンゼン環またはチオフ
エン環を示し、ピリミジン環に融合するこれらの
環は無置換である。Ｇはハロゲン原子を示す。）であらわされる化合物を、一般式（式中、ｍは２または３の整数を示す。R⁴は
C_1-4アルキル基を示す。R⁵は水素原子または
C_1-4アルキル基を示す。Ａは無置換の直鎖状また
は分岐鎖状C_1-5アルキレン基を示す。ＥはC_1-4ア
ルキル基、C_3-4アルケニル基、C_3-4アルキニル基
またはC_7-9アラルキル基を示す。）であらわされ
る化合物と反応させることを特徴とする、一般式（式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、ｍ、ＡおよびＥ
は前記したものに同じ）であらわされる化合物の
製造方法。１２下記一般式であらわされる化合物（式中、R¹は水素原子を示す。R²はC_1-4アルキ
ル基を示し、R³はハロゲン原子を示すか、また
は、R²とR³はそれらが結合している炭素原子と
ともにピリミジン環に融合するシクロペンタン
環、シクロヘキサン環、ベンゼン環またはチオフ
エン環を示し、ピリミジン環に融合するこれらの
環は無置換である。ｍは２または３の整数を示
す。R⁴はC_1-4アルキル基を示す。R⁵は水素原子
またはC_1-4アルキル基を示す。Ａは無置換の直鎖
状または分岐鎖状C_1-5アルキレン基を示す。Ｅは
C_1-4アルキル基、C_3-4アルケニル基、C_3-4アルキ
ニル基またはC_7-9アラルキル基を示す。）または
その酸付加塩を有効成分とする殺虫殺ダニ剤。