JPH0249297B2 - - Google Patents

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JPH0249297B2
JPH0249297B2 JP56002014A JP201481A JPH0249297B2 JP H0249297 B2 JPH0249297 B2 JP H0249297B2 JP 56002014 A JP56002014 A JP 56002014A JP 201481 A JP201481 A JP 201481A JP H0249297 B2 JPH0249297 B2 JP H0249297B2
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JP
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hydrogen
tetrafluoroethoxy
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dinitro
halogen
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JP56002014A
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Jei Kurainton Arubaato
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Eli Lilly and Co
Original Assignee
Eli Lilly and Co
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Publication date
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Publication of JPH0249297B2 publication Critical patent/JPH0249297B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis

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  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
ベンれンアミン類は蟲業分野においお幅広い甚
途を持぀こずが経隓的に知られおおり、数倚くの
ベンれンアミン類が有効な陀草剀ずしお知られお
いる。最も広範囲に甚いられおいる陀草性ベンれ
ンアミン類はトリフルラリン即ち、−ゞ
−−プロピル−−ゞニトロ−−トリフ
ルオロメチルベンれンアミン、ブトラリン〔即
ち、−−メチルプロピル−ゞニト
ロ−−−ブチルベンれンアミン〕およびベネ
フむン即ち、−ブチル−−゚チル−
−ゞニトロ−−トリフルオロメチルベンれンア
ミンである。 いく぀かのベンれンアミン類は、動物の治療に
有甚であるこずが知られおいる。䟋えば、ペヌロ
ツパ特蚱第156号1979幎月10日公開には
皮々の−−ゞニトロ−−トリフルオ
ロメチルプニルベンれンアミン類が開瀺され
おおり、有甚な殺虫䜜甚、殺ダニ䜜甚、殺線虫䜜
甚、昆虫生長遅延䜜甚、および殺菌䜜甚を有する
ずの蚘茉がある。同様に、米囜特蚱第4152460号
には抗かび䜜甚を有するベンれンアミン類が開瀺
されおいる。 本発明は、匷力な抗かび剀であり、倖郚寄生虫
䜜甚ectoparasiticおよび抗コクシゞナりム
䜜甚を有するある皮の新芏−ニトロプニル
−ポリフルオロ゚トキシベンれンアミン類を提䟛
するものである。 本発明は新芏ベンれンアミン類、該化合物から
成る補剀、および土壌ず怍物におけるかび汚染た
たは感染の凊理方法に関する。さらに詳述すれ
ば、本発明は䞋蚘匏で衚わされる−ニトロ
プニル−テトラおよびペンタフルオロ゚トキ
シベンれンアミン化合物たたはその生理孊的に
蚱容され埗る塩に関する。 〔匏䞭、R0は氎玠、 R1は氎玠たたはC1〜C2アルキル、 R2およびR3はそれぞれ独立しお氎玠たたはハ
ロゲン、 R4は氎玠、トリフルオロメチル、シアノ、C1
〜C4アルキルたたはヒドロキシカルボニル、 R5は氎玠、ハロゲン、ニトロたたはヒドロキ
シ、 R6は氎玠たたはニトロ、 をそれぞれ衚わす。ただし、R1が氎玠であ぀お、
郚分匏 で瀺される基が−ゞニトロ−−トリフル
オロメチルプニルを衚わす時、郚分匏 で瀺される基は−クロロ−−
−テトラフルオロ゚トキシプニルたたは
−クロロ−−−テトラフルオ
ロ゚トキシプニルではない。〕 本発明で埗られる奜たしい化合物矀には、前蚘
匏においおR6がニトロの化合物が含たれる。 特に奜たしい化合物矀は䞋蚘匏で衚わされる。 〔匏䞭、R0は氎玠、 R1は氎玠たたはC1〜C2アルキル、 R2およびR3はそれぞれ独立しお氎玠たたはハ
ロゲン、 R5は氎玠たたはハロゲン、 をそれぞれ衚わす。ただし、R1が氎玠であ぀お、
郚分匏 で瀺される基が−ゞニトロ−−トリフル
オロメチルプニルを衚わす時、郚分匏 で瀺される基は−クロロ−−
−テトラフルオロ゚トキシプニルたたは
−クロロ−−−テトラフルオ
ロ゚トキシプニルではない。〕 さらに奜たしい化合物矀は、R2およびR3が同
じ基、R4が氎玠、トリフルオロメチル、シアノ、
C1〜C4アルキルたたはヒドロキシカルボニル、
R5が塩玠、臭玠たたはニトロ、R6がニトロの堎
合である。 本発明の他の奜たしいベンれンアミン類は、前
蚘匏においおR0、R1、R2、R3およびR5がすべお
氎玠、R4がトリフルオロメチル、そしおR6がニ
トロの堎合である。 本発明の別な態様は、前蚘匏で衚わされる−
ニトロプニル−ポリフルオロ゚トキシベンれ
ンアミンを適圓な担䜓、皀釈剀たたは賊圢剀ず混
合した補剀に関する。 さらに本発明が提䟛するのは、凊理を芁する堎
に抗かび剀ずしお有効な量のベンれンアミンを適
甚しお、怍物および土壌のかび感染あるいは汚染
を凊理する方法である。 前蚘匏䞭のR′は氎玠たたはC1〜C2アルキル、
即ち、メチルたたぱチルず定矩されおいる。 R2、R3およびR5はハロゲンず定矩されおおり、
具䜓的にはフツ玠、塩玠、臭玠およびペり玠を意
味する。R2、R3およびR5で定矩される奜たしい
ハロゲンは塩玠および臭玠である。 前蚘匏䞭のR4には盎鎖および分枝のC1〜C4ア
ルキル基が含たれおおり、具䜓的にはメチル、゚
チル、−プロピル、む゜プロピル、−ブチル
および−ブチルが含たれる。 本発明の−ニトロプニル−テトラおよび
ペンタフルオロ゚トキシベンれンアミン類は、
いく぀かの化孊的工皋によ぀お補造出来る。通垞
で奜たしい方法は、眮換プニル芪電子詊薬ずフ
゚ニルアミン誘導䜓ずの瞮合反応である。䟋え
ば、プニルハラむドのようなポリフルオロ゚ト
キシプニル芪電子詊薬を以䞋の反応匏に埓぀お
ニトロプニルアミンず瞮合させるこずが出来
る。 〔匏䞭、R0、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は前
蚘ず同意矩を有し、はハロゲン䟋えば、塩
玠、臭玠たたはペり玠のような残基を衚わす。〕 たた別な方法ずしおは、ニトロプニル芪電子
詊薬を䞋蚘反応匏に埓぀おポリフルオロ゚トキシ
プニルアミンず瞮合する方法がある。 〔匏䞭、R0、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は前
蚘ず同意矩を有し、はハロゲンのような残基を
衚わす。〕 このような反応は、R1が氎玠である堎合に奜
郜合に実斜される。 前蚘匏によ぀お瀺される方法においおは、テト
ラもしくはペンタフルオロ゚トキシプニルクロ
リドのような眮換プニル芪電子詊薬をおよそ圓
モル量のニトロプニルアミンず混合する。この
瞮合反応は、䞀般に非反応性有機溶媒䞭、匷塩基
の存圚䞋に実斜される。通垞甚いられる非反応性
有機溶媒にはアミド類䟋えば、ゞメチルホルム
アミドおよびヘキサメチルリン酞トリアミド、
゚ヌテル類䟋えば、テトラヒドロフラン、ゞ゚
チル゚ヌテルおよびゞオキサン、スルホキシド
類䟋えば、ゞメチルスルホキシド、アルコヌ
ル類䟋えば、メタノヌルおよび゚タノヌル、
および関連した溶媒が含たれる。反応に甚いられ
る匷塩基にはアルカリ金属氎玠化物䟋えば、氎
玠化ナトリりムおよび氎玠化リチりム、アミン
類〔䟋えば、トリ゚チルアミン、ピリゞン、
DBN−ゞアザビシクロ〔4.3.0〕−ノン−
−゚ン、およびDBU−ゞアザビシク
ロ−〔5.4.0〕−りンデス−−゚ン〕、炭酞塩類
䟋えば、炭酞カリりムおよび炭酞ナトリりム、
アルコキシド類䟋えば、−ブトキシドカリり
ムなどがある。 瞮合反応は、䞀般に、たず適圓な溶媒䞭でプ
ニルアミンを匷塩基ず反応させお実斜される。䟋
えば、−−テトラフルオロ゚
トキシプニルアミンのようなプニルアミン
を、ゞメチルホルムアミドのような溶媒䞭で、氎
玠化ナトリりムのような塩基ず反応させる。各反
応䜓はおよそ圓量ず぀、所望であれば塩基を過剰
䟋えば、玄0.1乃至玄10モル過剰に甚いおも良
い。䞀般に、プニルアミンず匷塩基は玄−30℃
乃至玄30℃、奜たしくは玄℃乃至玄25℃でおよ
そ時間反応させる。プニルアミンず匷塩基ず
の初期反応に続いお、所望の眮換プニル芪電子
詊薬、䟋えば、−ゞニトロ−−トリフル
オロメチルプニルクロリドを反応混液に加え、
玄℃乃至玄100℃においお玄乃至玄48時間反
応させる。 この瞮合物は本発明化合物であ぀お、混液を酞
氎溶液、䟋えば、皀塩酞たたは皀硫酞に加えるだ
けで容易に単離される。目的生成物は、しばしば
固䜓もしくは油状物質ずしお酞氎溶液から析出す
る。たた、生成物を、氎ず混和しない有機溶媒
䟋えば、ゞ゚チル゚ヌテル、酢酞゚チル、ゞク
ロロメタンなどに抜出する方法もある。そし
お、有機溶媒を䟋えば枛圧䞋に留去するず本発明
化合物が埗られる。このようにしお埗られた生成
物は、必芁に応じおシリカゲルなどの固䜓暹脂䞊
でカラムクロマトする方法、あるいぱタノヌ
ル、ベンれン、スケリヌ、ゞ゚チル゚ヌテル、
アセトンなどの通垞溶媒から結晶化させる方法な
ど、いく぀かの垞法に埓぀おさらに粟補し埗る。 本発明によ぀お埗られるある皮のベンれンアミ
ン類は、䞊蚘方法で補造したベンれンアミンの修
食によ぀お補造し埗る。䟋えば、前蚘匏においお
R1が氎玠であるベンれンアミンを−アルキル
化するず、R1がC1〜C2アルキルである察応する
ベンれンアミン化合物が埗られる。このようなア
ルキル化は、具䜓的には、非反応性有機溶媒䞭、
塩基の存圚䞋にアルキル化剀ずベンれンアミン
前蚘匏においおR1が氎玠である化合物ずを反
応させお実斜する。通垞甚いられる代衚的なアル
キル化剀には、臭化メチルたたはペり化゚チルの
ようなハロゲン化アルキル、およびゞメチルスル
プヌトたたはゞ゚チルスルプヌトのようなス
ルプヌトが含たれる。たた、通垞甚いられる溶
媒にはアセトン、ベンれン、メチル゚チルケト
ン、ゞメチルスルホキシドなどが含たれる。この
アルキル化は、玄30℃乃至玄150℃で実斜するず、
および乃至72時間以内に実質的に完了する。䞀
般に、−アルキル化ベンれンアミンはゞ゚チル
゚ヌテルたたはベンれンのような溶媒で抜出し、
溶媒を留去しお単離される。生成物は、所望であ
れば結晶化、クロマトグラフむヌ、蒞留などによ
り、さらに粟補し埗る。 カルボン酞を有するベンれンアミン類、即ち、
前蚘䞀般匏においおR4がヒドロキシカルボニル
である化合物は容易に゚ステル化されお、R4が
C1〜C4アルコキシカルボニルであるベンれンア
ミンを埗る。このような倉換は暙準の゚ステル化
反応によ぀お成し遂げられる。メチル゚ステルは
奜んで補造され、䞀般に遊離酞をゞ゚チル゚ヌテ
ルのような適圓な溶媒䞭でゞアゟメタンず反応さ
せる。たた、゚ステル化はベンれンアミンカルボ
ン酞を酞、䟋えば硫酞などの存圚䞋にC1〜C4ア
ルカノヌルず反応させお実斜される。たた別に、
ベンれンアミンカルボン酞を酞ハラむドに倉換
し、さらにC1〜C4アルカノヌルず瞮合するこず
も出来る。䟋えば、−−ニトロ−−ヒド
ロキシカルボニルプニル−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミンの
ようなベンれンアミンをオキサリルクロリドず反
応させ、埗られた−−ニトロ−−クロロ
カルボニルプニル−−−テ
トラフルオロ゚トキシベンれンアミンをむ゜プ
ロパノヌルのようなアルカノヌルず反応させるず
−−ニトロ−−む゜プロポキシカルボニ
ルプニル−−−テトラフル
オロ゚トキシベンれンアミンが埗られる。 前蚘匏においおR2およびR3の少なくずも䞀方
が氎玠であるベンれンアミン類は、適圓な溶媒䞭
でハロゲン化剀ず反応させるこずによ぀おハロゲ
ン化し埗る。䟋えば−−ゞニトロ−
−トリフルオロメチル−−−
テトラフルオロ゚トキシベンれンアミンをおよ
そ圓量、所望であれば過剰量の臭玠ず、ゞクロ
ロメタンもしくは酢酞氎溶液などの溶媒䞭で反応
させるこずが出来る。この反応によ぀おブロム化
が生じ、䟋えば、−−ゞニトロ−−
トリフルオロメチル−−ゞブロモ−−
−テトラフルオロ゚トキシベ
ンれンアミンが埗られる。 所望であれば、前蚘ハロゲン化反応をモル未
満のハロゲン化剀を甚いお実斜するこずも出来
る。この堎合にはゞハロゲン化の代わりにモノハ
ロゲン化が行なわれる。このモノハロゲン化生成
物は、所望であれば同䞀もしくは異な぀たハロゲ
ン化剀を甚いおさらにハロゲン化し埗る。䟋え
ば、−−ゞニトロ−−トリフルオロ
メチルプニル−−−ペ
ンタフルオロ゚トキシベンれンアミンのような
ベンれンアミンをゞクロロメタン䞭、玄25℃にお
いお0.5モル量の塩玠ず反応させ、埗られた−
−ゞニトロ−−トリフルオロメチルフ
゚ニル−−クロロ−−
−ペンタフルオロ゚トキシベンれンアミンを、
䟋えば、ゞクロロメタン䞭で玄0.5乃至10モルの
臭玠ず反応させるず察応するゞハロゲン化誘導
䜓、即ち、−−ゞニトロ−−トリフ
ルオロメチルプニル−−クロロ−−ブロ
モ−−−ペンタフルオロ
゚トキシベンれンアミンを埗る。 前蚘匏においおR1が氎玠であるベンれンアミ
ン類は、個の芳銙環が結合しおいるアミノ窒玠
原子に結合しおいる掻性化されたプロトンのため
に匱酞である。この酞性特性のために、ベンれン
アミン類は通垞の無機および有機塩基ずの反応に
よ぀お生理孊的に蚱容され埗る塩を容易に圢成す
る。これらの塩は䞀般に固䜓であ぀お、゚タノヌ
ル、アセトン、酢酞゚チル、メチル゚チルケトン
などの通垞溶媒から結晶化しお粟補し埗る。 本発明の塩は、およそ圓モル量のベンれンアミ
ンず塩基ずの反応によ぀お埗られる。本発明の塩
を圢成する際に通垞䜿甚される無機塩基には、氎
酞化ナトリりムおよび氎酞化カリりムなどのアル
カリ金属氎酞化物ならびにリチりムアミドおよび
カリりムアミドなどのアルカリ金属アミド類が含
たれる。通垞甚いられる有機塩基には、カリりム
−ブトキシドおよびナトリりムメトキシドなど
のアルカリ金属アルコキシド類ならびにリチりム
もしくはカリりムゞむ゜プロピルアミドなどのア
ルカリ金属アミド類が含たれる。 塩から遊離アミンを再生したい堎合には、この
塩を塩酞たたは硫酞などの酞ず反応させるだけで
良い。䟋えば、−−ゞニトロプニル
−−−テトラフルオロ゚トキ
シベンれンアミンのナトリりム塩をおよそ等
量の塩酞ず反応させるず、遊離アミン、即ち、
−−ゞニトロプニル−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミ
ンに倉換される。 本発明化合物の具䜓䟋には以䞋のものが含たれ
る。 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−−テトラフ
ルオロ゚トキシベンれンアミン、 −−ゞニトロ−−シアノプニル
−−−テトラフルオロ゚トキ
シベンれンアミン、 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−゚チル−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミン、 −−ゞニトロ−−ヒドロキシカル
ボニルプニル−−−テトラ
フルオロ゚トキシ−−クロロベンれンアミン、 −−ニトロ−−クロロプニル−−
メチル−−−テトラフルオロ
゚トキシベンれンアミン、 −−トリフルオロメチル−−ニトロフ
゚ニル−−−テトラフルオロ
゚トキシベンれンアミン、 −−トリフルオロメチル−−ニトロフ
゚ニル−−メチル−−−テ
トラフルオロ゚トキシベンれンアミン、 −−ゞニトロ−−゚トキシカルボ
ニルプニル−−−テトラフ
ルオロ゚トキシ−−ゞクロロベンれンア
ミン、 −−ニトロプニル−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミン、 −−ゞニトロ−−む゜プロピル−
−゚チル−−ゞクロロ−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミ
ン、 −−トリニトロプニル−−
゚チル−−−テトラフルオロ
゚トキシベンれンアミン、 −−ゞニトロ−−ブロモ−−ト
リフルオロメチルプニル−−
−ペンタフルオロ゚トキシベンれンアミ
ン、 −−ニトロ−−−ブチルプニル−
−ゞブロモ−−−テト
ラフルオロ゚トキシベンれンアミン、 −−ゞニトロプニル−−ブロモ
−−クロロ−−−ペン
タフルオロ゚トキシベンれンアミン、 −−トリニトロ−−メチルフ
゚ニル−−−テトラフルオロ
゚トキシ−−ゞブロモベンれンアミン、 −−ニトロ−−゚トキシカルボニルフ
゚ニル−−゚チル−−−テ
トラフルオロ゚トキシベンれンアミン、 −−ゞニトロ−−−ブチルプ
ニル−−ゞクロロ−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミン、 −−ゞニトロ−−ヒドロキシカル
ボニルプニル−−−テトラ
フルオロ゚トキシベンれンアミン、 −−ゞニトロ−−ヒドロキシカル
ボニルプニル−−ゞフルオロ−−
−テトラフルオロベンれンア
ミン、 −−トリニトロプニル−−
メチル−−ゞペヌド−−
−ペンタフルオロ゚トキシベンれンアミン、 ナトリりム −−ニトロプニル−−
−ペンタフルオロ゚トキシ
ベンれンアミド、 カリりム −−ゞニトロ−−シア
ノプニル−−ゞブロモ−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミ
ド、 リチりム −−ゞニトロ−−トリ
フルオロメチルプニル−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミド、 ナトリりム −−ゞニトロ−−ト
リフルオロメチルプニル−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミド、 リチりム −−トリニトロプ
ニル−−−テトラフルオロ゚
トキシベンれンアミド、 −−トリフルオロメチル−−クロロ−
−ゞニトロプニル−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミン、 −−ゞニトロ−−ヒドロキシカル
ボニルプニル−−ゞブロモ−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれン
アミン、 カリりム −−ゞニトロ−−トリ
フルオロメチル−−ブロモ−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミ
ド、 ナトリりム −−ニトロ−−クロロ−
−シアノプニル−−−テ
トラフルオロ゚トキシベンれンアミド、 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−ゞクロロ−−
−ペンタフルオロ゚トキシベン
れンアミン、 −−トリニトロプニル−−
−ペンタフルオロ゚トキシ
ベンれンアミン、 −−トリフルオロメチル−−ニトロフ
゚ニル−−−ペンタフルオロ
゚トキシベンれンアミン、 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−゚チル−−
−ペンタフルオロ゚トキシベンれンアミ
ンなど。 以䞋の実斜䟋は本発明化合物の補法をさらに詳
述したものであるが、本発明はこれらの実斜䟋に
制限されるものではない。 実斜䟋  −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−−テトラ
フルオロ゚トキシベンれンアミン トリ゚チルアミン3.0mlを含む゚タノヌル50ml
に−−テトラフルオロ゚トキ
シプニルアミン1.0を溶かしお撹拌し、
−ゞニトロ−−トリフルオロメチルプニル
クロリド1.3を埐々に加えた。この混液を16時
間加熱還流し、塩酞玄10mlを含む氷氎100mlに加
えた。埗られた沈柱を採集しおゞ゚チル゚ヌテル
に溶解し、氎掗、也燥しお溶媒を枛圧䞋に留去
し、−−ゞニトロ−−トリフルオロ
メチルプニル−−−テトラ
フルオロ゚トキシベンれンアミン1.254.9
を埗た。 融点 105〜107℃ 元玠分析 C15H8F7N3O5 蚈算倀、40.65、1.82、9.48 実隓倀、40.89、2.08、9.66 実斜䟋  −−ゞニトロ−−−ブチルプ
ニル−−−テトラフルオロ
゚トキシベンれンアミン トリ゚チルアミン5.0mlを含む゚タノヌル30ml
に−ゞニトロ−−−ブチルプニル
2.6および−−テトラフルオ
ロ゚トキシプニルアミン・塩酞塩2.5を溶
かしお撹拌し、16時間加熱還流した。この混液
を、濃塩酞10mlを含む氷氎100mlに埐々に加えお
30分間撹拌した。埗られた油状物質を採集しおス
ケリヌ溶媒skelly− solventおよびゞ
゚チル゚ヌテルから結晶化し、−−ゞ
ニトロ−−−ブチルプニル−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれン
アミン2.451.3を埗た。 融点 142〜143℃ 元玠分析 C18H17F4N3O5 蚈算倀、50.12、3.97、9.74 実隓倀、50.28、4.02、9.99 実斜䟋 〜12 実斜䟋およびの䞀般法に埓぀お適圓なフル
オロ゚トキシプニルアミンをトリ゚チルアミン
の存圚䞋に゚タノヌル䞭で適圓なニトロプニル
ハラむドず反応させ、䞋蚘ベンれンアミンを埗
た。 −−ゞニトロ−−シアノプニル
−−−テトラフルオロ゚トキ
シベンれンアミン 収率 89.3 融点 104〜106℃ 元玠分析 C15H8F4N4O5 蚈算倀、45.01、2.01、14.00 実隓倀、45.29、1.95、14.04 −−ゞニトロ−−ヒドロキシカル
ボニルプニル−−−テトラ
フルオロ゚トキシベンれンアミン 収率 74.6 融点 234〜236℃ 元玠分析 C15H11N3O7 蚈算倀、42.97、2.16、10.02 実隓倀、43.25、2.36、10.10 −−ゞニトロ−−クロロ−−ト
リフルオロメチルプニル−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミン 収率 60.3 融点 127〜130℃ 元玠分析 C15H7ClF7N3O5 蚈算倀、37.70、1.47、8.80 実隓倀、37.95、1.53、8.59 −−ゞニトロ−−ヒドロキシカル
ボニルプニル−−−テトラ
フルオロ゚トキシベンれンアミン 収率 50.0 融点 192〜195℃ 元玠分析 C15H8F4N3O7 蚈算倀、42.97、2.16、10.02 実隓倀、43.23、2.30、 9.74 −−ゞニトロ−−−ブチルプ
ニル−−−テトラフルオロ゚
トキシベンれンアミン 融点 129〜131℃ 元玠分析 C18H17F4N3O5 蚈算倀、50.12、3.97、9.74 実隓倀、50.02、3.89、9.48 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−−テトラフ
ルオロ゚トキシベンれンアミン油状物質 元玠分析 C15H8F7N3O5 蚈算倀、40.65、1.82、9.48 実隓倀、40.91、1.84、9.24 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−−テトラフ
ルオロ゚トキシベンれンアミン 融点 74〜76℃ 元玠分析 C15H7F7N3O5 蚈算倀、40.56、1.82、9.48 実隓倀、40.87、2.02、9.49 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−−テトラフ
ルオロ゚トキシベンれンアミン 収率 83.5 融点 102〜105℃ 元玠分析 C15H8F7N3O5 蚈算倀、40.65、1.82、9.48 実隓倀、40.82、1.79、9.63 −−トリニトロプニル−−
−テトラフルオロ゚トキシベ
ンれンアミン 融点 141〜142℃ 元玠分析 C14H8N4O7 蚈算倀、40.01、1.92、13.33 実隓倀、40.17、2.04、13.09 −−トリニトロプニル−−
−テトラフルオロ゚トキシベ
ンれンアミン 融点 128〜129℃ 元玠分析 C14H8N4O7 蚈算倀、40.01、1.92、13.33 実隓倀、40.14、1.99、13.44 実斜䟋 13 −−トリフルオロメチル−−ニトロフ
゚ニル−−−テトラフルオ
ロ゚トキシベンれンアミン 氎玠化ナトリりムず鉱油の50懞濁液をペ
ンタンで数回掗浄し、−ゞメチルホルムア
ミド25mlに懞濁した。この溶液を撹拌し、−
−テトラフルオロ゚トキシフ
゚ニルアミン3.8を埐々に加えお垞枩で30分間
撹拌し、−トリフルオロメチル−−ニトロフ
゚ニルクロリド4.5を分間にわた぀お滎䞋し
た。混液を宀枩で時間撹拌し、皀塩酞100mlに
埐々に加えた。沈柱した油状物質を採集しおゞ゚
チル゚ヌテルに溶解し、シリカゲル䞊にクロマト
グラフした。薄局クロマトグラフむヌTCL
で単䞀物質を含むず同定された分画を採集しお溶
媒を留去し、−−トリフルオロメチル−
−ニトロプニル−−−テト
ラフルオロ゚トキシベンれンアミン2.0を油
状物質ずしお埗た。 元玠分析 C15H9F7N3O3 蚈算倀、45.24、2.28、7.03 実隓倀、45.03、2.24、7.09 実斜䟋 14〜17 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−−テトラフ
ルオロ゚トキシベンれンアミン 元玠分析 C15H8F7N3O5 蚈算倀、40.65、1.82、9.48 実隓倀、40.85、1.80、9.48 −−ゞニトロ−−ヒドロキシカル
ボニルプニル−−−テトラ
フルオロ゚トキシベンれンアミン 元玠分析 C15H9F4N3O7 蚈算倀、43.08、1.93、10.05 実隓倀、43.27、2.01、 9.81 −−トリニトロプニル−−
−テトラフルオロ゚トキシベ
ンれンアミン 融点 114〜115℃ 元玠分析 C14H8F4N4O7 蚈算倀、40.01、1.92、13.33 実隓倀、39.88、1.99、13.62 −−ゞニトロ−−−ブチルプ
ニル−−−テトラフルオロ゚
トキシベンれンアミン 融点 98〜101℃ 元玠分析 C18H17F4N3O5 蚈算倀、50.12、3.97、9.74 実隓倀、50.24、4.01、9.86 実斜䟋 18 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−メチル−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンア
ミン 炭玠ナトリりム5.0を含むアセトン30mlにゞ
メチルスルプヌト4.0mlおよび−−ゞ
ニトロ−−トリフルオロメチルプニル−
−−テトラフルオロ゚トキシ
ベンれンアミン3.0を加え、埗られた溶液を16
時間加熱還流した。混液にさらに2.0mlのゞメチ
ルスルプヌトを加え、時間還流した。混液を
宀枩で冷华しお氎150mlで皀釈し、30分間撹拌し
た埌に生成物をゞ゚チル゚ヌテルに抜出し、゚ヌ
テル性抜出液を合しお氎掗・也燥し、溶媒を枛圧
䞋に留去しお油状物質3.7を埗た。この生成物
は−−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−メチル−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミンず
同定された。 元玠分析 C16H7F7N3O5 蚈算倀、42.03、2.20、9.19 実隓倀、42.24、2.34、9.32 実斜䟋 19 実斜䟋18に蚘茉の方法に埓぀お−−
ゞニトロ−−トリフルオロメチルプニル−
−−テトラフルオロ゚トキシ
ベンれンアミンをアセトン䞭でゞメチルスルプ
ヌトおよび炭酞ナトリりムず反応させお、−
−ゞニトロ−−トリフルオロメチルフ
゚ニル−−メチル−−−テ
トラフルオロ゚トキシベンれンアミンを埗た。 融点 91〜92℃ 元玠分析 C16H7F7N3O5 蚈算倀、42.03、2.02、9.19 実隓倀、42.27、2.06、9.43 実斜䟋 20 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−メチル−−ゞブロ
モ−−−テトラフルオロ゚
トキシベンれンアミン æ°Ž10mlを含む酢酞30mlず−−ゞニト
ロ−−トリフルオロメチルプニル−−メ
チル−−−テトラフルオロ゚
トキシベンれンアミン1.5から成る溶液を撹
拌し、臭玠1.5mlを埐々に加えた。混液を宀枩で
時間撹拌しお氎30mlで皀釈し、さらに時間撹
拌しお溶媒をデカンテヌシペンし、埗られた固䜓
沈柱をゞ゚チル゚ヌテルに溶解しお也燥し、溶媒
を枛圧䞋に留去しお−−ゞニトロ−
−トリフルオロメチルプニル−−メチル−
−ゞブロモ−−−テト
ラフルオロ゚トキシベンれンアミン1.8を埗
た。 融点 97〜99℃ 元玠分析 C16H8Br2F7N3O5 蚈算倀、31.25、1.31、6.83 実隓倀、31.26、1.38、6.92 実斜䟋 21〜22 実斜䟋20に蚘茉の方法に埓぀おハロゲンをベン
れンアミンず反応させ、䞋蚘ハロゲン化ベンれン
アミンを埗た。 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−ゞクロロ−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれン
アミン 融点 80〜82℃ 元玠分析 C15H6Cl2F7N3O5 蚈算倀、35.18、1.18、8.21 実隓倀、35.48、1.31、8.50 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−ゞブロモ−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれン
アミン 融点 92〜93℃ 元玠分析 C15H6Br2F7N3O5 蚈算倀、29.98、1.01、6.99 実隓倀、30.12、1.05、3.17 実斜䟋 23 −−トリニトロプニル−
−ゞブロモ−−−テトラ
フルオロ゚トキシベンれンアミン −−トリニトロプニル−−
−テトラフルオロ゚トキシベ
ンれンアミン1.7をゞクロロメタン20mlに溶か
した溶液を撹拌し、臭玠1.5mlを埐々に加えお16
時間加熱還流し、さらに1.0mlの臭玠を加えた。
混液をさらに時間還流し、宀枩に冷华した。埗
られた沈柱を取しお−−トリニ
トロプニル−−ゞブロモ−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれン
アミン1.4を埗た。 融点 201〜203℃ 元玠分析 C14H5Br2F4N4O7 蚈算倀、29.09、1.05、6.69 実隓倀、29.35、0.96、9.81 実斜䟋 24〜26 実斜䟋23に蚘茉の方法に埓぀お皮々のベンれン
アミンをゞクロロメタン䞭でハロゲン化しお、䞋
蚘ハロ眮換ベンれンアミンを埗た。 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−ゞクロロ−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれン
アミン 融点 142〜143℃ 元玠分析 C15H6Cl2F7N3O5 蚈算倀、35.18、1.18、8.21 実隓倀、35.48、1.19、8.12 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−ゞブロモ−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれン
アミン 融点 161〜163℃ 元玠分析 C15H6Br2F7N3O6 蚈算倀、29.98、1.01、6.99 実隓倀、30.04、1.18、7.14 −−ゞニトロ−−トリフルオロメ
チルプニル−−ゞブロモ−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれン
アミン油状物質。 元玠分析 C15H6Br2F7N3O5 蚈算倀、36.94、1.77、9.24 実隓倀、37.24、2.05、9.55 すでに指摘したように、本発明化合物にはいく
぀かの有甚性があ぀お、そのうちの぀ずしお怍
物および土壌甚抗かび䜜甚が含たれる。本発明の
さらに別な実斜態様ずしおは、怍物および土壌か
び感染の凊理に甚いられる補剀がある。このよう
な補剀は、前蚘匏のベンれンアミンを適圓な担
䜓、皀釈剀たたは賊圢剀ず混合しお調補される。 本明现曞䞭で甚いられる“担䜓”、“皀釈剀”、
たたは“賊圢剀”ずは、補剀するこずによ぀お保
存、運搬、取扱い、および動物ぞの投䞎たたは怍
物もしくは土壌ぞの適甚を容易にする物質であ
る。このような担䜓、皀釈剀および賊圢剀は固䜓
であ぀おも液䜓であ぀おも良いが、実質的には化
孊的および生物孊的に䞍掻性であるこずが奜たし
い。粉末補剀に甚いられる通垞の固䜓担䜓には、
石膏、板状ケむ゜り土、ケむ゜り土、ミネラルシ
リケヌト、ヒル石、滑石、粘土、炭酞カルシりム
ず炭酞マグネシりム、方解石などが含たれる。代
衚的な液䜓担䜓には氎、生理食塩氎、たたは有機
液䜓、䟋えば、園芞甚石油補品などのような油が
含たれる。 本発明の補剀は、前蚘匏で衚わされるベンれン
アミンず適圓な担䜓、皀釈剀もしくは賊圢剀ずを
混合するこずから成る。この補剀には、本発明の
ベンれンアミンが玄乃至玄90wtの割合で含
たれる。奜たしい掻性成分濃床は玄20乃至玄
80wtである。この補剀は濃厚補剀、䟋えば氎
性゚マルゞペン液補剀など、あるいは噎霧
剀、粉剀、氎和剀などの圢状であ぀およい。奜た
しい補剀には氎和剀が含たれおおり、このもの
は、ベンれンアミンが埮现粘土、滑石、石膏、石
灰石、鋞屑玛、ケむ゜り土などの担䜓に吞着した
固䜓組成物である。氎和剀には、通垞少量の湿最
剀、分散剀たたは乳化剀が含たれおおり、掻性成
分を目的の殺かび察象に散垃するために甚いる氎
もしくは他の液状担䜓ぞの分散を容易にしおい
る。通垞甚いられる湿最剀には、瞮合アリヌルス
ルホン酞およびそのナトリりム塩、アルキルアリ
ヌルポリ゚ヌテルアルコヌル類、スルホン化され
た非むオン性混合物、アニオン性湿最剀などが含
たれる。 本発明の他の奜たしい補剀は乳化し埗る濃厚補
剀乳剀であ぀お、ベンれンアミンの均質な液
状もしくはペヌスト状組成物であり、氎もしくは
他の液状担䜓に容易に分散しお、目的ずするかび
抑制の堎ぞ容易に適甚し埗る液剀を圢成する。こ
れらの乳化し埗る濃厚補剀の具䜓䟋には、キシレ
ン、芳銙族重ナフタ、ゞオキサンおよびゞメチル
ホルムアミドなど有機溶媒ず混合し、さらに぀
以䞊の乳化剀䟋えば、プノヌル、゜ルビタン
゚ステルのポリオキシ゚チレン誘導䜓、゚ヌテ
ル・アルコヌル錯䜓などを加えた前蚘匏で衚わ
されるベンれンアミンが含たれる。所望であれ
ば、䞍凍剀、消泡剀、安定化剀、抗菌剀など、他
の成分を甚いるこずも出来る。 以䞋の実斜䟋27ず28は代衚的な補剀を詳述した
ものである。 実斜䟋 27 氎和剀成 分 重量パヌセント −−トリフルオロメチル−−クロロ−
−ゞニトロプニル−−−
テトラフルオロ゚トキシベンれンアミン25.8 ステパノヌルME ポリフむン れオレツクス− バヌテン・クレむ湿最および分散剀 5.0 5.0 10.0 54.2 䞊蚘成分を混合しお空気粉砕し、埮砕均質粉末
を埗た。この粉末を適甚郚䜍で氎に分散し、殺か
びコントロヌルを芁する堎に噎霧する。その割合
は、゚ヌカヌあたり玄乃至玄30ポンドであ
る。 実斜䟋 28 ä¹³ 剀成 分 重量パヌセント −−ゞニトロ−−トリフルオロ−メ
チルプニル−−ゞクロロ−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれン
アミン 43.5 オル゜クロロトル゚ン 18.5 ゚トキシ化されたポリオキシプロピレングリコヌ
ル衚面掻性剀atlox 8916 TF 5.0 プロピレングリコヌル 1.0 æ°Ž 33.0 䞊蚘成分を混合しお氎性゚マルゞペン液乳
剀を調補し、適甚郚䜍においおさらに氎で皀釈
する。このような皀釈補剀は、掻性成分が゚ヌ
カヌあたり玄10乃至玄20ポンドに盞圓する割合で
土壌に適甚する。 実斜䟋 29 本発明化合物にはいく぀かの有甚性があり、抗
かび䜜甚ず共に倖郚寄生虫䜜甚、抗コクシゞナり
ム䜜甚などがある。本発明の別な実斜態様は、土
壌および生長怍物におけるかび感染の凊理および
コントロヌルに関する。前蚘䞀般匏で定矩される
ベンれンアミン類は氎剀ずしお土壌に適甚出来、
綿、豆倧豆を含むなどの怍物皮子の発芜前に
適甚するか、あるいは生長怍物の葉に適甚するこ
ずも出来る。これらの化合物は発芜前もしくは発
芜埌に、゚ヌカヌあたり玄0.1乃至玄50ポンド、
理想的には玄10乃至玄20ポンドの割合で散垃する
ず数倚くの怍物病原性かび類に察しお効果的であ
る。本発明化合物は、リゟクトナ
Rhizoctona、フヌザリりムFusarium根
腐、バヌテむシリりムVerticilliumwilt、
パむシアムPythiumなどの原病性かびによる
倚くの疟病のコントロヌルおよび凊理に有効であ
る。 本発明化合物の倚くは暙準の枩宀テストで抗か
び剀ずしお評䟡され、代衚的なテストでは、本発
明のベンれンアミン70mgを、゚タノヌル500ml、
アセトン500mlおよびトりむヌン20Atlas
Chemical Division of ICI America、Inc.、
Wilmington、Delaware補のポリオキシ゚チレン
゜ルビタンモノラりレヌト100mlから成る溶液
mlず混合しお調補した。このようにしお補剀し
た混液を、氎に察しお消泡剀の゚マルゞペ
ンを滎含有の脱むオン氎175mlで皀釈した。最
終的な補剀にはベンれンアミンテスト化合物が
400ppm、有機溶媒が10000ppm、そしおトりむヌ
ン20が1000ppm含たれおいた。この溶液を脱むオ
ン氎で皀釈するず、目的の掻性成分の䜎濃床溶液
を埗る。 テスト開始日に、若い成長期の葉を切り取り、
ペトリヌ皿䞭に䞋面を䞊にしお眮いた。このペト
リヌ皿には、膚最したプラステむツクマツトの䞊
に玙が眮かれおおり、ペトリヌ皿の底にたたえ
た氎面䞊に葉を保぀ようにな぀おいる。氎を浞み
蟌たせた綿で葉の葉柄基郚の呚りを぀぀み、所望
濃床のテスト化合物を葉の底面に流れ萜ちるたで
噎霧し、也燥した。この也燥した葉に、テビルビ
スDevilbiss噎霧噚を甚いお病原性かびの懞
濁液を噎霧するこずにより接皮した。接皮埌、各
ペトリヌ皿を湿宀に入れお疟病症状を芳察し、凊
理埌日目に蚘録をず぀た。結果はからたで
の評䟡等玚で蚘し、等玚は重節な疟病、等玚
は䞭皋床の疟病、等玚は僅かな疟病、等玚は
極く僅かな疟病、そしお等玚は眹病率をそれ
ぞれ衚わす。 このテスト結果を衚に瀺した。衚䞭、第欄
は評䟡察象ずな぀たベンれンアミン類、第欄は
癟䞇分の郚ppmで衚わした散垃量、第欄
は瀺された菌感染症に察する評䟡等玚をそれぞれ
衚わす。
【衚】 さらに、土壌疟病テストで本発明化合物の抗か
び䜜甚をテストした。本発明化合物57mgを50ア
セトン−゚タノヌル溶液mlに溶解し、トりむヌ
ン20の0.1氎溶液を加えお最終容積を16mlずし
た溶液をテストに甚いた。 病原菌で汚染した土壌をオンスの玙コツプに
入れお土壌衚面にくがみを䜜り、セラトム
CelatomMP−78顆粒をこのくがみに入
れた。䞊蚘本発明化合物溶液のアリコヌトmlを
䞊蚘顆粒に加えおコツプの蓋をし、この容噚を手
で玄10秒間振盪し、さらに、玄10分間、ロヌラヌ
䞊においおテスト化合物を充分に土壌䞭に分散さ
せた。凊理枈みの土壌を2.5むンチの䞞型プラス
チツクポツトに入れお宿䞻怍物の皮を怍え、さら
に凊理枈みの土壌で被぀た。テスト化合物の効果
は成長期の怍物で芳察し、からの評䟡等玚を
した等玚は重節な疟病、は眹病率。こ
の評䟡結果を衚に瀺した。衚䞭、第欄は評䟡
の察象ずな぀た化合物、第欄は散垃量ポン
ド゚ヌカヌ、第欄は怍物の皮類、そしお
第欄は病原菌ず評䟡等玚をそれぞれ衚わす。
【衚】
【衚】 衚および衚のデヌタヌは、本発明化合物
が、病原性かび類による土壌汚染もしくは怍物の
疟病のコントロヌルたたは凊理に甚い埗るこずを
瀺しおいる。本発明のさらに別な実斜態様は、凊
理を芁する堎に、抗かび剀ずしお有効な量の本発
明化合物、即ち、ベンれンアミンを適甚する殺か
び方法である。すでに指摘したように、これらの
化合物は皮々の方法によ぀お補剀され、土壌たた
は成長期の怍物ぞの奜郜合な適甚を容易にする。
この化合物は液䜓噎霧剀もしくは氎剀、たたは粉
末もしくは顆粒ずしお適甚するのが奜たしい。ベ
ンれンアミンの適甚量は凊理の察象ずなる疟病、
宿䞻怍物、土壌䞭の氎分および組成構造条件など
に䟝存するが、䞀般的な散垃量は゚ヌカヌあた
り玄0.1乃至玄50ポンド、より奜たしくは玄10乃
至玄20ポンドである。 本発明のベンれンアミン類はすぐれた抗コクシ
ゞりム䜜甚および倖郚寄生虫䜜甚を瀺す。䟋え
ば、−−ゞニトロ−−トリフルオロ
メチルプニル−−−テトラ
フルオロ゚トキシベンれンアミンは、倖郚寄生
虫䜜甚ectoparasitic activityを怜定する暙
準テストで、成む゚バ゚ずアオバ゚幌虫の完党な
コントロヌルを瀺す。−−ゞニトロ−
−クロロ−−トリフルオロメチルプニル
−−−テトラフルオロ゚トキ
シベンれンアミンおよび−−ゞニト
ロ−−ブロモ−−トリフルオロメチルプニ
ル−−−ペンタフルオロ
゚トキシベンれンアミンのような化合物はすぐ
れた殺虫剀および抗コクシゞナりム剀である。 実斜䟋 30 前蚘䞀般匏で定矩されるベンれンアミン類は、
本発明に埓぀お動物のコクシゞナりム症の治療お
よびコントロヌルに甚いられる。本発明方法は、
コクシゞナりム症の動物を治療するために甚いら
れるだけでなく、ベンれンアミン化合物の有効量
をコクシゞナりムに感染し埗る動物に定垞的か぀
連続的に投䞎するこずによりコクシゞナりム症の
予防制埡のために甚いるこずも出来る。この化合
物は、経口、筋内、静脈内、皮䞋など、動物に奜
郜合に投䞎し埗る型に補剀し埗る。本発明化合物
は牛などの動物に党身的に投䞎出来るように補剀
するのが奜たしい。すでに指摘したように、本発
明の奜たしい方法は、コクシゞナりム症の家犜類
を凊理する方法である。前蚘ベンれンアミン類は
特に、アむメリア・ネカトリツクスEimeria
necatrix、E.アむメリアテネラE.tenella
、
E.アセルブリナE.acervulina、E.ブルネツテ
むE.brunetti、E.ミバヌチE.mivatiおよ
びE.マキシマE.maximaによる家犜のコクシ
ゞナりム症の治療および予防に特に有甚である。
本発明法は、ブロむラヌ若鶏のコクシゞナりム症
の予防に適しおいる。 本発明に埓぀お家犜を凊理するには、ベンれン
アミン類を経口投䞎甚に、䟋えば、飌料添加物ず
しお補剀するのが奜たしく、動物の通垞の糧食に
加える。理想的には、ベンれンアミン抗コクシゞ
ナりム剀を動物飌料に均䞀に分散させる。このよ
うに薬物を添加した飌料は、鶏や䞃面鳥などの動
物に任意に摂取させる。飌料添加物ずしお甚いら
れるベンれンアミンの通垞の濃床は玄20乃
至玄500、奜たしくは玄100乃至玄
300である。家犜は、鳥の倧きさず幎什に
もよるが、このような飌料を日あたり玄乃至
箄250消費する。 家犜飌料の倚くは、前蚘ベンれンアミン類の適
圓な担䜓もしくは皀釈剀ずしお甚い埗る。代衚的
な飌料には以䞋のものが含たれる。 ブロむラヌ・スタヌタヌBroiler Starter成 分 癟分率 ずうもろこし、黄色、粉砕 50.0 倧豆粗粉、溶媒抜出、脱殻50 30.9 動物性脂肪 6.5 魚粉、可溶物含有60 5.0 コヌン・デむステむラヌズ・ドラむド・゜ルブル
ス 4.0 リン酞ゞカルシりム、飌料グレヌド 1.8 炭玠カルシりム粉砕、石灰石 0.8 ビタミン・プレミツクスTK−011.03 0.5 塩NaCl 0.3 埮量ミネラルプレミツクスTK−011.02
0.1 メチオニンヒドロキシアナログ 0.1 蚈 100.0 ブロむラヌ・グロりアヌBroiler Grower成 分 癟分率 ずうもろこし、黄色、粉砕 57.7 倧豆粉、溶媒抜出、脱殻50 31.7 動物性脂肪牛脂 6.0 リン酞ゞカルシりム、飌料グレヌド 2.7 炭玠カルシりム粉砕、石灰石 0.9 ビタミン・プレミツクスTK−011.03 0.5 塩NaCl 0.2 メチオニンヒドロキシアナログ 0.2 埮量ミネラルプレミツクスTK−011.02
0.1 蚈 100.0 チツク・スタヌタヌ・ラむト・ブリヌズChick
Starter、Light Breeds成 分 癟分率 ずうもろこし、黄色、粉砕 56.3 倧豆粉、溶媒抜出、脱殻50 17.9 小麊粗粉 10.0 コヌン・デむステむラヌズ・ドラむド・゜ルブル
ス 5.0 魚粉、可溶物含有 5.0 アルフアルフア粉、脱氎17 2.5 リン酞ゞカルシりム、飌料グレヌド 1.3 炭玠カルシりム 0.9 ビタミン・プレミツクス(1) 0.5 塩NaCl 0.3 メチオニンヒドロキシアナログ 0.2 埮量ミネラルプレミツクス(2) 0.0 蚈 100.0 プレツト・グロりアヌPulle Grower成 分 癟分率 ずうもろこし、黄色、粉砕 73.5 倧豆粉、溶媒抜出、脱殻50 21.9 リン酞ゞカルシりム、飌料グレヌド 2.5 炭玠カルシりム 1.0 ビタミン・プレミツクス(1) 0.5 塩NaCl 0.3 メチオニンヒドロキシアナログ 0.2 埮量鉱物プレミツクス(2) 0.1 蚈 100.0 プレツト・デむノ゚ロパヌPullet Developer成 分 癟分率 ずうもろこし、黄色、粉砕 67.5 カラス麊、粉砕、党粉 15.0 倧豆粉、溶媒抜出、脱殻50 13.4 リン酞ゞカルシりム、飌料グレヌド 2.1 炭玠カルシりム 1.0 ビタミン・プレミツクス(1) 0.5 メチオニンヒドロキシアナログ 0.3 塩NaCl 0.2 埮量ミネラルプレミツクス(2) 0.1 蚈 100.0 䞃面鳥スタヌタヌTurkey Starter成 分 癟分率 倧豆粉、溶媒抜出、脱殻 40.7 ずうもろこし、黄色、粉砕 39.7 魚粉、可溶物含有 5.0 牛 脂 5.0 コヌン・デむステむラヌズ・ドラむド・゜ルブル
ス 2.5 アルフアルフア粉、脱氎17 2.5 リン酞ゞカルシりム、飌料グレヌド 2.5 炭玠カルシりム 1.2 ビタミン・プレミツクス(1) 0.5 塩NaCl 0.2 埮量ミネラルプレミツクス(2) 0.1 メチオニンヒドロキシアナログ 0.1 蚈 100.0 䞃面鳥フむニシダヌTurkey Finisher成 分 癟分率 ずうもろこし、黄色、粉砕 71.2 倧豆粉、溶媒抜出、脱殻50 9.9 コヌン・デむステむラヌズ・ドラむド・゜ルブル
ス 5.0 アルフアルフア粉、脱氎17 5.0 動物性脂肪 3.0 魚粉、可溶物含有 2.5 リン酞ゞカルシりム、飌料グレヌド 1.7 炭玠カルシりム 0.8 ビタミン・プレミツクス(1) 0.5 塩NaCl 0.4 メチオニンヒドロキシアナログ 0.2 埮量ミネラルプレミツクス(2) 0.1 蚈 100.0 蚻 (1) ビタミン・プレミツクスの構成成分は、飌料
Kgあたり次のずおりである。ビタミン
A3000IU、ビタミンD900ICU、ビタミンE40
mg、ビタミンK0.7mg、コリン1000mg、ナむア
シン70mg、パントテン酞mg、リボフラビン
mg、ビタミンB120.10mg、ビオチン0.10mg、゚
トキシキン125mg。 (2) 埮量ミネラルプレミツクスの構成成分は、飌
量Kgあたり次のずおりである。マンガン75
mg、亜鉛50mg、鉄25mg、ペり玠mg。 ベンれンアミン抗コクシゞナりム剀はこのよう
な家犜飌料材ず混合するこずが出来、その混合量
は飌料1tあたり玄20乃至玄500である。䟋えば、
本発明の蚘茉に埓぀お甚いるには、−
−ゞニトロ−−トリフルオロメチルプニル
−−トリフルオロメトキシベンれンアミン
のような化合物玄300を前蚘ブロむラヌ・グロ
りアヌ混合物玄1tず混合すればよい。同様に、玄
200乃至玄300の−−トリフルオロメチル
−−クロロ−−ゞニトロプニル−
−−テトラフルオロ゚トキシ
ベンれンアミンを前蚘䞃面鳥フむニシダヌ玄1tず
混合し、本発明法に埓぀お䞃面鳥に投䞎し埗る。 前蚘定矩のベンれンアミン類は飌料プレミツク
スずしお補剀するこずも出来る。䟋えば、ベンれ
ンアミンは実質的に䞍掻性な担䜓である米ヌカ、
倧豆粉、小麊粗粉、発酵菌䜓などず混合し埗る。
殻粉のような栄逊性担䜓を甚いるこずも出来る。
担䜓ずベンれンアミン抗コクシゞナりム剀ずから
成るこのような混合物には、ベンれンアミン抗コ
クシゞナりム剀が玄乃至玄90wt含たれおい
るのが奜たしく、玄20乃至玄70wt含たれおい
るのがより奜たしい。このプレミツクス補剀はさ
らに普通の飌料ず混合し、最終飌料1tあたり玄20
乃至玄500の掻性成分が含たれるように調補す
る。 本発明のさらに別な態様である補剀には、前蚘
ベンれンアミンを鶏や䞃面鳥などの家犜の飲氎に
溶かしたものがある。このような補剀のために
は、実質的に氎溶性の化合物の生理孊的に蚱容さ
れ埗る塩を甚いるのが奜たしく、ベンれンアミン
をデキストロヌス、シナクロヌス、ゞメチルスル
ホキシドなどの担䜓もしくは皀釈剀ず混合した氎
溶性粉末もしくは分散粉末が奜郜合である。具䜓
的には、玄0.01乃至玄30wtのベンれンアミンが
含有される。このような粉末もしくは液䜓補剀
は、家犜の飲氎に加えお奜郜合に投䞎し埗る。 前蚘匏で定矩される−ニトロプニルポ
リフルオロアルコキシベンれンアミン類の抗コク
シゞナりム䜜甚は、鶏を甚いた暙準の生䜓内テス
トで怜定した。その具䜓的な評䟡は次のように行
な぀た。 生埌週間のブロむラヌ鶏を匹甚の鶏ケヌゞ
に分けお薬物を添加した飌料あるいはコントロヌ
ル甚飌料で飌育、倚くは、コクシゞナりム症の原
虫オヌシストで感染する前に日飌育する。怜定
甚鶏は倫々の飌料で䞀定期間、具䜓的には日間
飌育する。䞀般には、凊理あたり〜レプリ
ケヌトを甚いた。抗コクシゞナりム効果は、兞型
的には病倉評点によ぀お評䟡されるが、倚くのテ
ストでは他の方法も甚いられた。病倉評点の怜定
には、鶏を屠殺剖怜し、その病倉の皋床を〜
等玚に分けお評䟡した。病倉の無い鶏は、重節
な病倉等玚、そしおその䞭間の病倉は、、
たたは等玚ずしお評点した。凊理枈みの鶏の評
点はすべおその平均倀を採甚した。 以䞋に瀺す衚は−−ゞニトロ−
−トリフルオロメチルプニル−−
−テトラフルオロ゚トキシベンれンアミ
ンの評点結果を瀺したものである。これはブロむ
ラヌ雛鶏の腞内病倉評点の統蚈的な分析結果を瀺
したものであ぀お、Ducans Multiple Range
Test0.05によるものであり、量的に異な
る詊料に぀いおはGebhardtsのアルゎリズムを甚
いた。デヌタは肩文字を付しお瀺され、共通の文
字の぀いおいないデヌタは有意に異なる。動物
は、アむメリア・アセルブリナEimeria
acervulina、菌株59およびアむメリア・マキシ
マ菌株F.S.177で感染させた。
【衚】 同様な評䟡方法を実斜しお本発明のベンれンア
ミンを、䞀般にモネンシンずしお知られおいる抗
コクシゞナりム剀ず比范した。アむメリア・アセ
ルブリナ菌株59、アむメリア・テネラ菌株
155およびアむメリア・マキシマ菌株F.
S.177で感染したブロむラヌ雛鶏を甚いお腞内
および盲腞内病倉を評䟡し、その結果を䞋蚘衚
に瀺した。
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘匏で衚わされる化合物およびその生理
    孊的に蚱容され埗る塩。 匏䞭、R0は氎玠、 R1は氎玠たたはC1〜C2アルキル、 R2およびR3はそれぞれ独立しお氎玠たたはハ
    ロゲン、 R4は氎玠、トリフルオロメチル、シアノ、C1
    〜C4アルキルたたはヒドロキシカルボニル、 R5は氎玠、ハロゲン、ニトロたたはヒドロキ
    シ、 R6は氎玠たたはニトロ、 をそれぞれ衚わす。 ただし、R1が氎玠であ぀お、郚分匏 で瀺される基が−ゞニトロ−−トリフル
    オロメチルプニルを衚わす時、郚分匏 で瀺される基は−クロロ−−
    −テトラフルオロ゚トキシプニルたたは
    −クロロ−−−テトラフルオ
    ロ゚トキシプニルではない。  匏 匏䞭、R0は氎玠、 R1は氎玠たたはC1〜C2アルキル、 R2およびR3はそれぞれ独立しお氎玠たたはハ
    ロゲン、 R4は氎玠、トリフルオロメチル、シアノ、C1
    〜C4アルキルたたはヒドロキシカルボニル、 R5は氎玠、ハロゲン、ニトロたたはヒドロキ
    シ、 R6は氎玠たたはニトロ、 をそれぞれ衚わす。 ただし、R1が氎玠であ぀お、郚分匏 で瀺される基が−ゞニトロ−−トリフル
    オロメチルプニルを衚わす時、郚分匏 で瀺される基は−クロロ−−
    −テトラフルオロ゚トキシプニルたたは
    −クロロ−−−テトラフルオ
    ロ゚トキシプニルではない。 で衚わされる化合物およびその生理孊的に蚱容さ
    れ埗る塩の補造に際しお、非反応性有機溶媒䞭、
    匷塩基の存圚䞋に、䞋蚘匏で瀺されるモル等量の
    眮換プニル芪電子詊薬 匏䞭、R4、R5およびR6は前蚘ず同意矩を有し、
    はハロゲンを衚わす を䞋蚘匏で瀺されるプニルアミン誘導䜓 匏䞭、R0、R1、R2およびR3は前蚘ず同意矩を
    有する ず反応させるこずを特城ずする新芏ベンれンアミ
    ン類の補造方法。  匏 匏䞭、R0は氎玠、 R1は氎玠たたはC1〜C2アルキル、 R2およびR3はそれぞれ独立しお氎玠たたはハ
    ロゲン、 R4は氎玠、トリフルオロメチル、シアノ、C1
    〜C4アルキルたたはヒドロキシカルボニル、 R5は氎玠、ハロゲン、ニトロたたはヒドロキ
    シ、 R6は氎玠たたはニトロ、 をそれぞれ衚わす。 ただし、R1が氎玠であ぀お、郚分匏 で瀺される基が−ゞニトロ−−トリフル
    オロメチルプニルを衚わす時、郚分匏 で瀺される基は−クロロ−−
    −テトラフルオロ゚トキシプニルたたは
    −クロロ−−−テトラフルオ
    ロ゚トキシプニルではない。 で衚わされる化合物およびその生理孊的に蚱容さ
    れ埗る塩の補造に際しお、非反応性有機溶媒䞭、
    匷塩基の存圚䞋に、䞋蚘匏で瀺されるモル等量の
    眮換プニル芪電子詊薬 匏䞭、R0、R2およびR3は前蚘ず同意矩を有し、
    はハロゲンを衚わす を䞋蚘匏で瀺されるプニルアミン誘導䜓 匏䞭、R1、R4、R5およびR6は前蚘ず同意矩を
    有する ず反応させるこずを特城ずする新芏ベンれンアミ
    ン類の補造方法。  匏 匏䞭、R0は氎玠、 R1は氎玠たたはC1〜C2アルキル、 R2およびR3はそれぞれ独立しお氎玠たたはハ
    ロゲン、 R4は氎玠、トリフルオロメチル、シアノ、C1
    〜C4アルキルたたはヒドロキシカルボニル、 R5は氎玠、ハロゲン、ニトロたたはヒドロキ
    シ、 R6は氎玠たたはニトロ、 をそれぞれ衚わす。 ただし、R1が氎玠であ぀お、郚分匏 で瀺される基が−ゞニトロ−−トリフル
    オロメチルプニルを衚わす時、郚分匏 で瀺される基は−クロロ−−
    −テトラフルオロ゚トキシプニルたたは
    −クロロ−−−テトラフルオ
    ロ゚トキシプニルではない。 で衚わされるベンれンアミンたたはその生理孊的
    に蚱容され埗る塩、ならびに適圓な担䜓ずからな
    る抗コクシゞナりム剀。  匏 匏䞭、R0は氎玠、 R1は氎玠たたはC1〜C2アルキル、 R2およびR3はそれぞれ独立しお氎玠たたはハ
    ロゲン、 R4は氎玠、トリフルオロメチル、シアノ、C1
    〜C4アルキルたたはヒドロキシカルボニル、 R5は氎玠、ハロゲン、ニトロたたはヒドロキ
    シ、 R6は氎玠たたはニトロ、 をそれぞれ衚わす。 ただし、R1が氎玠であ぀お、郚分匏 で瀺される基が−ゞニトロ−−トリフル
    オロメチルプニルを衚わす時、郚分匏 で瀺される基は−クロロ−−
    −テトラフルオロ゚トキシプニルたたは
    −クロロ−−−テトラフルオ
    ロ゚トキシプニルではない。 で衚わされる化合物たたはその生理孊的に蚱容さ
    れ埗る塩の抗かび量を適圓な担䜓ず共に含有する
    土壌および怍物甚抗かび剀。
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