JPH0234944B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明はアミノピリミジン誘導体またはその塩
およびそれを有効成分とする殺菌、殺虫、殺ダニ
剤に関する。 ジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソ
サエテイ（J.A.C.S.）80，2189（1958）には、４
―ベンジルアミノ―６―クロルピリミジンおよび
４―フルフリルアミノ―６―クロルピリミジンが
利尿剤中間体として開示されているが、このもの
は殺虫、殺ダニ効力は認められなかつた。 本発明者等はピリミジン核の５位および６位に
低級アルキルまたはハロゲンが置換した下記式の
アミノピリミジン誘導体またはその酸付加塩は殺
菌、殺虫、殺ダニ剤として有用であることを見出
した。 本発明のアミノピリミジン誘導体は次の一般式
で示される。 上記式中、R1およびR2は低級アルキル基また
はハロゲン原子を示し、Ｘはアルキレン基を示
し、Ｚは置換もしくは非置換のフエニル基（該置
換分はハロゲン、低級アルキルおよび低級アルコ
キシより選ばれた１または２個である。）、フリル
基またはチエニル基を示す。 R1およびR2の低級アルキル基は、メチル、エ
チル、ｎ―プロピル、イソプロピルまたはｎ―ブ
チルのような炭素数１乃至４個の直鎖状または分
枝鎖状のアルキル基でありえ、好ましくはメチル
またはエチルである。またR1およびR2のハロゲ
ン原子は好ましくはクロル原子またはブロム原子
である。R1およびR2の好ましい組合せは、一方
がクロルまたはブロム原子であり、他方が低級ア
ルキル基である。更に好ましくはR1がクロルま
たはブロム原子であり、かつR2がメチル基また
はエチル基である。 Ｘのアルキレン基は、メチレン、エチレン、メ
チルメチレン、トリメチレン、エチルメチレン、
ジメチルメチレン、プロピレン、テトラメチレ
ン、イソプロピルメチレン、１，３―ブチリレン
またはイソプロピルエチレンのような炭素数１乃
至５個の直鎖状または分枝鎖状のアルキレンであ
りえ、好ましくは基
およびそれを有効成分とする殺菌、殺虫、殺ダニ
剤に関する。 ジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソ
サエテイ（J.A.C.S.）80，2189（1958）には、４
―ベンジルアミノ―６―クロルピリミジンおよび
４―フルフリルアミノ―６―クロルピリミジンが
利尿剤中間体として開示されているが、このもの
は殺虫、殺ダニ効力は認められなかつた。 本発明者等はピリミジン核の５位および６位に
低級アルキルまたはハロゲンが置換した下記式の
アミノピリミジン誘導体またはその酸付加塩は殺
菌、殺虫、殺ダニ剤として有用であることを見出
した。 本発明のアミノピリミジン誘導体は次の一般式
で示される。 上記式中、R1およびR2は低級アルキル基また
はハロゲン原子を示し、Ｘはアルキレン基を示
し、Ｚは置換もしくは非置換のフエニル基（該置
換分はハロゲン、低級アルキルおよび低級アルコ
キシより選ばれた１または２個である。）、フリル
基またはチエニル基を示す。 R1およびR2の低級アルキル基は、メチル、エ
チル、ｎ―プロピル、イソプロピルまたはｎ―ブ
チルのような炭素数１乃至４個の直鎖状または分
枝鎖状のアルキル基でありえ、好ましくはメチル
またはエチルである。またR1およびR2のハロゲ
ン原子は好ましくはクロル原子またはブロム原子
である。R1およびR2の好ましい組合せは、一方
がクロルまたはブロム原子であり、他方が低級ア
ルキル基である。更に好ましくはR1がクロルま
たはブロム原子であり、かつR2がメチル基また
はエチル基である。 Ｘのアルキレン基は、メチレン、エチレン、メ
チルメチレン、トリメチレン、エチルメチレン、
ジメチルメチレン、プロピレン、テトラメチレ
ン、イソプロピルメチレン、１，３―ブチリレン
またはイソプロピルエチレンのような炭素数１乃
至５個の直鎖状または分枝鎖状のアルキレンであ
りえ、好ましくは基
【式】（式中R3は水素原
子または低級アルキル基を示す。）を有するアル
キレン基である。更に好ましくはメチルメチレン
基またはエチルメチレン基である。 Ｚは置換フエニル基の該置換分は、例えば、メ
チル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ
―ブチルまたはｎ―ペンチルのような炭素数１乃
至５個の直鎖状または分枝鎖状のアルキル；メト
キシ、エトキシ、ｎ―プロポキシ、イソプロポキ
シまたはｎ―ブトキシのような炭素数１乃至４個
の低級アルコキシおよびクロル、ブロム、フルオ
ルまたはヨードのようなハロゲンより選ばれた１
または２個である。好ましいＺは炭素数１乃至４
個のアルキル；炭素数１乃至４個のアルコキシま
たはハロゲンが１個置換しているかまたは置換し
ていないフエニル基であり、更に好ましくはメチ
ル、メトキシ、クロルまたはブロムが１個置換し
たまたは置換しないフエニル基であり、最も好ま
しくはメチルまたはメトキシが１個置換したまた
は置換していないフエニル基である。 式(1)における好ましい化合物群は、R1および
R2の一方がクロルまたはブロム原子であり、他
方が低級アルキル基であり、Ｘはメチルメチレン
基またはエチルメチレン基であり、Ｚはメチル、
メトキシ、クロルまたはブロムが１個置換したま
たは置換していないフエニル基である。中でも
R1がクロルまたはブロム原子であり、R2がメチ
ルまたはエチル基であり、Ｚはメチルまたはメト
キシが１個置換したまたは置換していないフエニ
ル基であるものは農園芸用殺菌剤として好まし
い。 式(1)においてＸのアルキレン基に不整炭素原子
を含むときは光学異性体を生ずるが、本発明はこ
れら光学異性体およびラセミ混合物を包含する。 また、式(1)の化合物は容易に酸付加塩を形成
し、そのような塩もまた本発明に包含される。付
加塩を形成する酸としては、例えば塩酸、臭化水
素酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無機酸、ギ
酸、シユウ酸、トリクロル酢酸のようなカルボン
酸；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸のよ
うな有機スルホン酸があげられ、なかでも塩酸が
好ましい。 式(1)の化合物を例示すれば次のとおりである。
なお、化合物番号は以下の記載において参照され
る。 １ ５―クロル―４―メチル―６―ベンジルアミ
ノピリミジン m.p.124―126℃ ２ dl―５―クロル―４―メチル―６―α―メチ
ルベンジルアミノピリミジン m.p.94―96℃ ３ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―２―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.81―84℃ ４ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―４―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.50―53℃ ５ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―４―クロルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.74―76℃ ６ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―４―ブロムベンジルアミノ）ピリミジン m.p.87―89℃ ７ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―４―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.90―93℃ ８ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―２，５―ジメトキシベンジルアミノ）ピ
リミジン m.p.88―90℃ ９ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―エ
チルベンジルアミノ）ピリミジン n20 D1.5725 10 ５―クロル―４―メチル―６―フエネチルア
ミノピリミジン m.p.81―83℃ 11 dl―５―クロル―４―ｎ―プロピル―６―
（α―エチルベンジルアミノ）ピリミジン n19 D1.5650 12 dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―２―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.121―124℃ 13 dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―４―エチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.72―73℃ 14 dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―２，４―ジメチルベンジルアミノ）ピリ
ミジン m.p.124―126℃ 15 ５―ブロム―４―メチル―６―ベンジルアミ
ノピリミジン m.p.108―111℃ 16 dl―５―ブロム―４―メチル―６―（α―メ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.85―87℃ 17 dl―５―ブロム―４―メチル―６―（α―メ
チル―２―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.71―75℃ 18 dl―５―ブロム―４―メチル―６―（α―エ
チルベンジルアミノ）ピリミジン n20 D1.5898 19 ５―ブロム―４―メチル―６―フエネチルア
ミノピリミジン m.p.63―65℃ 20 dl―５―ブロム―４―メチル―６―（３―フ
エニルブチルアミノ）ピリミジン m.p.62―64℃ 21 dl―５―ブロム―４―ｎ―プロピル―６―
（α―エチルベンジルアミノ）ピリミジン n22 D1.5769 22 dl―５―ブロム―４―メチル―６―（α―エ
チル―４―メチルベンジルアミノ）ピリミジン n22 D1.5840 23 dl―ブロム―４―メチル―６―（α―エチル
―２，４―ジクロベンジルアミノ）ピリミジン n22 D1.6020 24 ４―クロル―５―メチル―６―ベンジルアミ
ノピリミジン m.p.174―176℃ 25 ４―クロル―５―メチル―６―（２―メトキ
シベンジルアミノ）ピリミジン m.p.126―128℃ 26 Ｄ―（−）４―クロル―５―メチル―６―
（α―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.97―99℃ 〔α〕D−4.9゜（Ｃ＝２，CH3OH） 27 Ｌ―（＋）４―クロル―５―メチル―６―
（α―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.97―99℃ 〔α〕D＋5.1゜（Ｃ＝２，CH3OH） 28 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.96―97℃ 29 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.150―152℃ 30 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―クロルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.147―149℃ 31 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.125―126℃ 32 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―エトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.89―92℃ 33 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―ｎ―プロポキシベンジルアミノ）ピ
リミジン m.p.58―60℃ 34 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―３―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.71―73℃ 35 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.97―100℃ 36 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―クロルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.126―128℃ 37 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.100―102℃ 38 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―エ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.67―69℃ 39 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―エ
チル―４―クロルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.92―93℃ 40 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―イ
ソプロピルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.71―73℃ 41 ４―クロル―５―メチル―６―フエネチルア
ミノピリミジン m.p.130―132℃ 42 dl―４―クロル―５―メチル―６―（β―イ
ソプロピル―４―クロル―フエネチルアミノ）
ピリミジン m.p.126―128℃ 43 dl―４―クロル―５―メチル―６―（３―フ
エニルブチルアミノ）ピリミジン m.p.103―105℃ 44 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―ｎ―ペンチルベンジルアミノ）ピリ
ミジン 45 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２，４―ジクロルベンジルアミノ）ピリ
ミジン m.p.108―111℃ 46 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―エチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.105―107℃ 47 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２，４―ジメチルベンジルアミノ）ピリ
ミジン m.p.128―130℃ 48 ４―クロル―５―エチル―６―ベンジルアミ
ノピリミジン m.p.153―155℃ 49 ４―クロル―５―エチル―６―（３―クロル
ベンジルアミノ）ピリミジン m.p.135―137℃ 50 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.111―113℃ 51 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―２―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.105―110℃ 52 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―２―ｎ―プロポキシベンジルアミノ）ピ
リミジン m.p.80―81℃ 53 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―４―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.89―92℃ 54 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―４―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.85―88℃ 55 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―エ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.65―68℃ 56 ４―クロル―５―エチル―６―フエネチルア
ミノピリミジン m.p.118―120℃ 57 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―２，４―ジメチルベンジルアミノ）ピリ
ミジン m.p.115―117℃ 58 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―３，４―ジクロルベンジルアミノ）ピリ
ミジン m.p.105―107℃ 59 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―４―クロルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.95―97℃ 60 dl―４―クロル―５―ｎ―プロピル―６―
（α―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.91―92℃ 61 dl―４―クロル―５―イソプロピル―６―
（α―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.100―102℃ 62 dl―４―クロル―５―イソプロピル―６―
（α―メチル―２―メトキシベンジルアミノ）
ピリミジン m.p.85―87℃ 63 dl―４―クロル―５―ｎ―プロピル―６―
（α―メチル―４―クロルベンジルアミノ）ピ
リミジン m.p.103―106℃ 64 dl―４―クロル―５―ｎ―プロピル―６―
（α―メチル―２―メチルベンジルアミノ）ピ
リミジン m.p.108―111℃ 65 dl―４―クロル―５―ｎ―プロピル―６―
（α―メチル―４―メチルベンジルアミノ）ピ
リミジン m.p.79―82℃ 66 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.101―103℃ 67 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.122―125℃ 68 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―エトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.101―103℃ 69 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.106―108℃ 70 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―クロルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.135―138℃ 71 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.99―102℃ 72 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―エ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.98―99℃ 73 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―２，４―ジクロルベンジルアミノ）ピリ
ミジン m.p.124―126℃ 74 dl―４，５―ジメチル―６―α―メチルベン
ジルアミノピリミジン m.p.115―117℃ 75 ５―ブロム―４―メチル―６―フルフリルア
ミノピリミジン m.p.69―70℃ 76 ４―クロム―５―メチル―６―フルフリルア
ミノピリミジン m.p.126―128℃ 77 ４―クロル―５―エチル―６―フルフリルア
ミノピリミジン m.p.111―113℃ 78 ４―クロル―５―イソプロピル―６―フルフ
リルアミノピリミジン m.p.108―110℃ 79 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―テニルアミノ）ピリミジン m.p.93―96℃ 80 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―テニル）アミノピリミジン m.p.106―107℃ 81 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―２―テニルアミノ）ピリミジン m.p.112―115℃ 82 dl―４―クロル―５―イソプロピル―６―
（α―メチル―２―テニルアミノ）ピリミジン m.p.97―99℃ 式(1)の化合物は、例えば次に示すそれ自体公知
の方法により容易に製造される。 （式中、Halはハロゲン原子を示し、R1，R2，
ＸおよびＺは前述したものと同じ）反応は好適に
は無溶媒または溶媒中において塩基の存在下に行
なわれる。 溶媒としては、本反応に関与しないものであれ
ば特に限定はなく、たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘ
キサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類、メタノール、エタノール、エチレン
グリコールのようなアルコール類もしくはそれら
の含水物、および上記溶媒の混合物等があげられ
る。 塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。 反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、
使用する溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮
するために加温することが好ましい。また、無溶
媒では約200℃に加熱して熔融反応させることも
できる。 反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種
クロマトグラフイー等公知の手段で適宜精製する
ことができる。 酸付加塩は、たとえば、反応液中に酸を導入
し、ついで溶媒を除去することにより容易に得る
ことができる。 次に合成例をあげて本発明の化合物の製造を例
示する。 合成例 １ dl―５―ブロム―４―メチル―６―（α―メチ
ルベンジルアミノ）ピリミジンの合成 ５―ブロム―４―クロル―６―メチルピリミジ
ン4.15ｇ（0.02モル）をベンゼン50mlに溶解し、
トリエチルアミン2.0ｇ（0.02モル）とdl―α―メ
チルベンジルアミン2.4ｇ（0.02モル）を加え、
撹拌下５時間還流した。反応終了後、反応物を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にベ
ンゼンを留去し、得られた油状物をカラムクロマ
トグラフイー（ワコーゲルＣ―200、ベンゼン：
酢酸エチル＝１：１溶出）により単離して結晶化
した。得られた結晶をｎ―ヘキサンより再結晶し
て淡黄色柱状晶の目的物2.6ｇを得た。
m.p.85―87℃ 合成例 ２ Ｌ―（＋）―４―クロル―５―メチル―６―
（α―メチルベンジルアミノ）ピリミジンの合
成 ４，６―ジクロル―５―メチルピリミジン6.52
ｇ（0.04モル）、Ｌ―（−）―α―メチルベンジ
ルアミン4.8ｇ（0.04モル）およびトリエチルア
ミン4.0ｇ（0.04モル）とを混合し、無溶媒でヒ
ーター上、５分間加熱溶融反応させた。反応終了
後ベンゼン100mlを加え、反応混合物を溶解した
後水洗し、減圧下にベンゼンを留去して結晶を得
た。得られた結晶をベンゼン：ｎ―ヘキサン＝
１：１で再結晶して無色粉末の目的物4.8ｇを得
た。 m.p.97―99℃ 合成例 ３ dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メチ
ルベンジルアミン）ピリミジンの合成 ４，６―ジクロル―５―メチルピリミジン6.52
ｇ（0.04モル）をベンゼン100mlに溶解し、トリ
エチルアミン4.0ｇ（0.04モル）およびdl―α―メ
チルベンジルアミン4.8ｇ（0.04モル）を加え、
撹拌下40時間還流した。反応終了後、反応液を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にベ
ンゼンを留去して結晶を得た。このものをベンゼ
ン―ｎ―ヘキサン混液より再結晶して無色砂状晶
の目的物3.5ｇを得た。 m.p.96―97℃ 合成例 ４ dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メチ
ル―２―メトキシベンジルアミノ）ピリミジン
の合成 ４，６―ジクロル―５―メチルピリミジン3.26
ｇ（0.02モル）をトルエン50mlに溶解し、トリエ
チルアミン2.0ｇ（0.02モル）およびdl―α―メチ
ル―２―メトキシベンジルアミン3.0ｇ（0.02モ
ル）を加え、撹拌下20時間還流した。反応終了
後、反応液を希塩酸水溶液、次いで希水酸化ナト
リウム水溶液で順次洗滌後、更に水洗し無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧下でトルエンを留去し
て結晶を得た。得られた結晶はベンゼン―ｎ―ヘ
キサンで再結晶して無色砂状晶の目的物2.7ｇを
得た。 m.p.125―126℃ 合成例 ５ dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メチ
ルベンジルアミノ）ピリミジンの合成 ４，６―ジブロム―５―メチルピリミジン5.0
ｇ（0.02モル）をトルエン50mlに溶解し、トリエ
チルアミン2.0ｇ（0.02モル）およびdl―α―メチ
ルベンジルアミン2.4ｇ（0.02モル）を加え、撹
拌下10時間還流した。反応終了後、反応液を前記
合成例３と同様に処理して結晶を得た。得られた
結晶をベンゼンより再結晶して淡黄色柱状晶の目
的物3.8ｇを得た。 m.p.101―103℃ 本発明の化合物は農園芸作物に寄生し害作用を
及ぼす細菌類、糸状菌類に対し優れた殺菌活性を
有し、稲のいもち病、ごま葉枯病、紋枯病、トマ
トの疫病、りんもん病、うり類の炭そ病、べと
病、うどんこ病等に対して高い防除効果を有し、
また種々の土壤病害とくにフザリウムに起因する
病害に有効である。 また、本発明の化合物は果樹、野菜及び花卉に
寄生するナミハダニ類（Tetranychus）、リンゴ
ハダニやミカンハダニ（Panonychus）及びサビ
ダニ等の成虫及び卵、動物に寄生するマダニ科
（Ixodidac）、ワクモ科（Dermanysside）及びヒ
ゼンダニ科（Sarcoptidae）等に対してすぐれた
殺ダニ活性を有している。更にヒツジバエ
（Oestrus）、キンバエ（Lucilia）、ウシバエ
（Hypoderma）、ウマバエ（Gautrophilus）等及
びのみ、しらみ等の動物や鳥類の外部寄生虫；ゴ
キブリ、家バエ等の衛生害虫；その他アブラムシ
類、コナガ、鱗翅目幼虫等の各種農園芸害虫に対
して活性である。 またヒト及び動物に病原性を有する各種真菌類
に対しても抗菌力を示す。 本発明の化合物を上記の用途に供するには、担
体および必要に応じて他の補助剤と混合して農薬
として通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、
粗粒剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、水和剤、乳剤、水も
しくは油性懸濁液、エアゾール等の組成物に調製
されて使用される。ここでいう担体とは処理すべ
き部位へ有効成分化合物の到達性を助け、また、
有効成分化合物の貯蔵、輸送あるいは取り扱いを
容易にするために、農薬中に混合される合成また
は天然の無機または有機物質を意味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタパルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミキユライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、０―クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ―ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。また気体担体としては空気、窒
素、炭酸ガス、フレオンのような気体がよく、こ
れらを混合噴射することもできる。 また薬剤の分散、乳化、展着、浸透、固着等の
性質の向上をはかるため、各種界面活性剤、高分
子化合物等を必要に応じて加え、本剤の動植物体
への濡れ、付着、吸収を高め、効果を高めること
ができる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定以、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２―エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。 さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.2ないし
1.5mm程度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。 油剤は、例えば有効成分化合物を通常0.5ない
し５重量部含有しており、残部は灯油等の液体担
体である。 エアロゾルは、例えば有効成分化合物を通常
0.1ないし５重量部含有しており、また適宜香料
を含有し、残部は油性および／または水性の液体
担体であり、液化石油ガス、フロンガス、炭酸ガ
ス等のプロペラントが封入されている。 このようにして種々の剤型に調製された本発明
の組成物を、例えば、水田または畑地において農
作物に病気の発生前または発生後に、あるいは有
害昆虫、ハダニ類の寄生した農作物または家畜に
散布するときは、有効成分濃度として100〜
1000ppmを農作物の茎葉、土壤または家畜に処理
することにより、有効に防除することができる。 本発明の組成物は、スペクトラムを広げるため
に他の殺虫剤が配合されることは好ましく、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。こ
のような他の殺虫剤の例としては、たとえば、
０，０―ジエチル ０―（２―イソプロピル―４
―メチル―６―ピリミジニル）ホスホロチオエー
ト；０，０―ジエチル Ｓ―２〔（エチルチオ）エ
チル〕ホスホロジチオエート；０，０―ジメチル
０―（３―メチル―４―ニトロフエニル）チオ
ホスフエート；０，０―ジメチル Ｓ―（Ｎ―メ
チルカーバモイルメチル）ホスホロジチオエー
ト；０，０―ジメチル Ｓ―（Ｎ―メチル―Ｎ―
ホルミルカーバモイルメチル）ホスホロジチオエ
ート；０，０―ジメチル Ｓ―２―（エチルチ
オ）エチルホスホロジチオエート；０，０―ジメ
チル １―ヒドロキシ―２，２，２―トリクロロ
エチルホスホネート；０，０―ジエチル ０―
（５―フエニル―３―イソキサゾリル）ホスホロ
チオエート；０，０―ジメチル ０―（３―メチ
ル―４―メチルメルカプトフエニル）チオホスフ
エート；０―エチル ０―ｐ―シアノフエニル
フエニルホスホノチオエート；０，０―ジメチル
Ｓ―（１，２―ジカルボエトキシエチル）ホス
ホロジチオエート；２―クロロ―１―（２，４，
５―トリクロロフエニル）ビニルジメチルホスフ
エート；２―クロロ―１―（２，４―ジクロロフ
エニル）ビニルジメチルホスフエート；０，０―
ジメチル ０―ｐ―シアノフエニル ホスホロチ
オエート；２，２―ジクロロビニル ジメチル
ホスフエート；エチル メルカプトフエニルアセ
テート０，０―ジメチルホスホロジチオエート；
Ｓ〔（６―クロロ―２―オキソ―３―ベンゾオキサ
ゾリニル）メチル〕０，０―ジエチルホスホロジ
チオエート；４―メチルチオフエニル ジプロピ
ルホスフエート；２―クロロ―１―（２，４―ジ
クロロフエニル）ビニル ジエチルホスフエー
ト；０，０―ジエチル―０―（３―オキソ―２―
フエニル―2H―ピリダジン―６―イル）ホスホ
ロチオエート；０，０―ジメチル Ｓ―（１―メ
チル―２―エチルスルフイニル）―エチル ホス
ホロチオレート；０，０―ジメチル Ｓ―フタリ
ミドメチル ホスホロジチオエート； ジメチル
―メチル カーバモイルエチルチオエチル チオ
ホスホロチオレート；０，０―ジエチル Ｓ―
（Ｎ―エトキシカルボニル―Ｎ―メチルカーバモ
イルメチル） ホスホロジチオエート；０，０―
ジメチル―Ｓ―〔２―メトキシ―１，３，４―チ
アジアゾール―５（4H）―オニル―(4)―メチル〕
ジオチホスフエート；２―メトキシ―4H―１，
３，２―ベンゾジオキサホスホリン ２―サルフ
イド；０，０―ジエチル―０―（３，５，６―ト
リクロロ―２―ピリジル）ホスホロチオエート；
０，Ｓ―ジメチル―Ｎ―アセチル ホスホロアミ
ドチオエート；０―２，４―ジクロルフエニル
０―エチル Ｓ―プロピルホスホロジチオエー
ト；０，０―ジエチル Ｓ―（２―クロル―１―
フタリミドエチル）ホスホロジチオエート；０―
６―エトキシ―２―エチルピリミジン―４―イル
０，０―ジメチルホスホロチオエート等のりん
系殺虫剤、１―ナフチルＮ―メチルカーバメイ
ト；Ｓ―メチル―Ｎ―〔（メチルカーバモイル）
オキシ〕チオアセトイミデート；２―sec―ブチ
ルフエニル―Ｎ―メチルカーバメート；２―イソ
プロポキシフエニル―Ｎ―メチルカーバメート；
１，３―ビス（カーバモイルチオ）―２―（Ｎ，
Ｎ―ジメチルアミノ）プロパン 塩酸基；２―ジ
メチルアミノ―５，６―ジメチルピリミジン―４
―イル ジメチルカーバメート等のカーバメート
系殺虫剤、硫酸ニコチン；ミルベマイシンＤ；６
―メチル―２，３―キノキサリンジチオサイクリ
ツク Ｓ，Ｓ―ジチオカルボネート；２，４―ジ
ニトロ―６―sec―ブチルフエニル ジメチルア
クリレート；１，１―ビス（ｐ―クロロフエニ
ル）２，２，２―トリクロロエタノール；アゾキ
シベンゼン；ジ―（ｐ―クロロフエニル）―シク
ロプロピル カルビノール；イソプロピル―４，
４―ジクロロベンジレート；エチル―４，4′―ジ
クロロベンジレート；エチル ０―ベンゾイル―
３―クロル―２，６―ジメトキシベンゾヒドロキ
シメート；イソプロピル ４，4′―ジブロモベン
ジレート；水酸化トリシクロヘキシルスズ；２―
（４―ｔ―ブチルフエノキシ）シクロヘキシルプ
ロピニルスルフイド；３―メチル―１，５―ビス
（２，４―キシリル）―１，３，５―トリアザペ
ンタ―１，４―ジエン；２，４，５，4′―テトラ
クロルジフエニルスルホン；ヘキサクロルヘキサ
ヒドロメタノベンゾジオキサチエピンオキサイ
ド；５―ジメチルアミノ―１，２，３―トリチア
ン―ハイドロゲンオキザレート；マシン油等の殺
虫剤等があげられるが、これらに限られるもので
はない。 本発明の組成物はまた次のような殺菌剤と配合
して使用できる。 ３，３―エチレンビス（テトラヒドロ―４，６
―ジメチル―2H―１，３，５―チアジアジン―
２―チオン；エチレンビスジチオカーバメイト
亜鉛塩またはマンガン塩；ビス（ジメチルジチオ
カーバモイル）ジサルフアイド；プロピレンビス
ジチオカーバメイト 亜鉛塩；メチル１―（ブチ
ルカルバモイル）―２―ベンズイミダゾールカー
バメート；１，２―ビス（３―メトキシカルボニ
ル―２―チオウレイド）ベンゼン；ビスジメチル
ジチオカルバモイルジンクエチレンビスジチオカ
ーバメート等のカーバメイト系殺菌剤、Ｎ―トリ
クロロメチルチオ―４―シクロヘキセン―１，２
―ジカルボキシミド；Ｎ―テトラクロロエチルチ
オ―４―シクロヘキセン―１，２―ジカルボキシ
ミド等のジカルボキシミド系殺菌剤、５，６―ジ
ヒドロ―２―メチル―１，４―オキサジン―３―
カルボキサニリド―４，４―ジオキシド等のオキ
サジン系殺菌剤、２，３―ジクロロ―１，４―ナ
フトキノン等のナフトキノン系殺菌剤、３―ヒド
ロキシ―５―メチルイソキサゾール；５―エトキ
シ―３―トリクロロメチル―１，２，４―チアジ
アゾール；２，４―ジクロロ―６―（０―クロロ
アニリノ）―１，３，５―トリアジン―２，３―
ジシアノ―１，４―ジチオアンスラキノン；８―
オキシキノリン銅；ポリオキシン；バリダマイシ
ン；テトラクロロイソフタロニトリル；２―（１
―メチルプロピル）―４，６―ジニトロフエニル
β，β―ジメチルアクリレート；トリフエニル
チン ハイドロキサイド；ヒトマイシン；ジニト
ロメチルヘプチルフエニルクロトネート；５―ブ
チル―２―ジメチルアミノ―６―メチルピリミジ
ン―４―オール；６―（３，５―ジクロル―４―
メチルフエニル）―３（2H）―ピリダジノン；６
―（３―ブロモフエニル）―３（2H）―ピリダジ
ノン；Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―
メトキシアセチル）―アラニン メチルエステ
ル；ビス（８―グアジノオクチル）アミン酢酸塩
等の殺菌剤。 本発明の組成物の製剤例を次にあげる。文中単
に部とあるのは全て重量部を意味する。 製剤例１ 粉剤 化合物番号３の化合物５部、タルク50部、カオ
リン45部を均一に混合して粉剤を得た。 製剤例２ 水和剤 化合物番号４の化合物50部、クレー29部、硅藻
土10部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、ニユーコール1106（日本乳
化剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで
３回粉砕して水和剤を得た。 製剤例３ 粒剤 化合物番号31の化合物70部を微細に粉砕し、こ
れにクレー30部を加えて混合機中で混和してプレ
ミツクスとした。このプレミツクス10部をクレー
60部およびベントナイト30部と共に混合機中で均
一に混和した。このものに適当量の水を加え、ニ
ーダー中で〓和し、直径0.8mmのスクリーンより
押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥した。この
ものをシフターによつて整粒して粒剤を得た。 製剤例４ 乳剤 本発明の化合物28を20部とりソルポール・SM
―200（東邦化学登録商標名）10部とキシロール70
部とを加え、これらをよく撹拌混合すると乳剤を
得る。 このようにして調製された本発明の組成物の試
験例を次にあげる。なお、試験例における供試薬
剤は前記製剤例２に準じて製造した本発明の有効
成分化合物を50％含有する水和剤を用い、これを
水で所定の濃度に希釈した。各試験例において、
濃度「ppm」と表示されている場合は、希釈液中
の有効成分化合物の濃度を示す。 試験例１ ナミハダニ防除試験（成虫） 本発明の化合物を300ppm含有し、これに展着
剤0.01％を加用した薬液を用いた。この薬液にナ
ミハダニ成虫の寄生したササゲ葉を10秒間浸漬
し、風乾後25℃の定温室に放置し、72時間後の殺
ダニ率が100％のものを４、99〜80％のものを３
として表示した。供試ハダニ成虫数は各処理区と
も平均50頭である。結果を第１表に示す。
キレン基である。更に好ましくはメチルメチレン
基またはエチルメチレン基である。 Ｚは置換フエニル基の該置換分は、例えば、メ
チル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ
―ブチルまたはｎ―ペンチルのような炭素数１乃
至５個の直鎖状または分枝鎖状のアルキル；メト
キシ、エトキシ、ｎ―プロポキシ、イソプロポキ
シまたはｎ―ブトキシのような炭素数１乃至４個
の低級アルコキシおよびクロル、ブロム、フルオ
ルまたはヨードのようなハロゲンより選ばれた１
または２個である。好ましいＺは炭素数１乃至４
個のアルキル；炭素数１乃至４個のアルコキシま
たはハロゲンが１個置換しているかまたは置換し
ていないフエニル基であり、更に好ましくはメチ
ル、メトキシ、クロルまたはブロムが１個置換し
たまたは置換しないフエニル基であり、最も好ま
しくはメチルまたはメトキシが１個置換したまた
は置換していないフエニル基である。 式(1)における好ましい化合物群は、R1および
R2の一方がクロルまたはブロム原子であり、他
方が低級アルキル基であり、Ｘはメチルメチレン
基またはエチルメチレン基であり、Ｚはメチル、
メトキシ、クロルまたはブロムが１個置換したま
たは置換していないフエニル基である。中でも
R1がクロルまたはブロム原子であり、R2がメチ
ルまたはエチル基であり、Ｚはメチルまたはメト
キシが１個置換したまたは置換していないフエニ
ル基であるものは農園芸用殺菌剤として好まし
い。 式(1)においてＸのアルキレン基に不整炭素原子
を含むときは光学異性体を生ずるが、本発明はこ
れら光学異性体およびラセミ混合物を包含する。 また、式(1)の化合物は容易に酸付加塩を形成
し、そのような塩もまた本発明に包含される。付
加塩を形成する酸としては、例えば塩酸、臭化水
素酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無機酸、ギ
酸、シユウ酸、トリクロル酢酸のようなカルボン
酸；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸のよ
うな有機スルホン酸があげられ、なかでも塩酸が
好ましい。 式(1)の化合物を例示すれば次のとおりである。
なお、化合物番号は以下の記載において参照され
る。 １ ５―クロル―４―メチル―６―ベンジルアミ
ノピリミジン m.p.124―126℃ ２ dl―５―クロル―４―メチル―６―α―メチ
ルベンジルアミノピリミジン m.p.94―96℃ ３ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―２―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.81―84℃ ４ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―４―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.50―53℃ ５ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―４―クロルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.74―76℃ ６ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―４―ブロムベンジルアミノ）ピリミジン m.p.87―89℃ ７ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―４―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.90―93℃ ８ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―２，５―ジメトキシベンジルアミノ）ピ
リミジン m.p.88―90℃ ９ dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―エ
チルベンジルアミノ）ピリミジン n20 D1.5725 10 ５―クロル―４―メチル―６―フエネチルア
ミノピリミジン m.p.81―83℃ 11 dl―５―クロル―４―ｎ―プロピル―６―
（α―エチルベンジルアミノ）ピリミジン n19 D1.5650 12 dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―２―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.121―124℃ 13 dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―４―エチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.72―73℃ 14 dl―５―クロル―４―メチル―６―（α―メ
チル―２，４―ジメチルベンジルアミノ）ピリ
ミジン m.p.124―126℃ 15 ５―ブロム―４―メチル―６―ベンジルアミ
ノピリミジン m.p.108―111℃ 16 dl―５―ブロム―４―メチル―６―（α―メ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.85―87℃ 17 dl―５―ブロム―４―メチル―６―（α―メ
チル―２―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.71―75℃ 18 dl―５―ブロム―４―メチル―６―（α―エ
チルベンジルアミノ）ピリミジン n20 D1.5898 19 ５―ブロム―４―メチル―６―フエネチルア
ミノピリミジン m.p.63―65℃ 20 dl―５―ブロム―４―メチル―６―（３―フ
エニルブチルアミノ）ピリミジン m.p.62―64℃ 21 dl―５―ブロム―４―ｎ―プロピル―６―
（α―エチルベンジルアミノ）ピリミジン n22 D1.5769 22 dl―５―ブロム―４―メチル―６―（α―エ
チル―４―メチルベンジルアミノ）ピリミジン n22 D1.5840 23 dl―ブロム―４―メチル―６―（α―エチル
―２，４―ジクロベンジルアミノ）ピリミジン n22 D1.6020 24 ４―クロル―５―メチル―６―ベンジルアミ
ノピリミジン m.p.174―176℃ 25 ４―クロル―５―メチル―６―（２―メトキ
シベンジルアミノ）ピリミジン m.p.126―128℃ 26 Ｄ―（−）４―クロル―５―メチル―６―
（α―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.97―99℃ 〔α〕D−4.9゜（Ｃ＝２，CH3OH） 27 Ｌ―（＋）４―クロル―５―メチル―６―
（α―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.97―99℃ 〔α〕D＋5.1゜（Ｃ＝２，CH3OH） 28 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.96―97℃ 29 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.150―152℃ 30 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―クロルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.147―149℃ 31 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.125―126℃ 32 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―エトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.89―92℃ 33 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―ｎ―プロポキシベンジルアミノ）ピ
リミジン m.p.58―60℃ 34 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―３―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.71―73℃ 35 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.97―100℃ 36 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―クロルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.126―128℃ 37 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.100―102℃ 38 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―エ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.67―69℃ 39 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―エ
チル―４―クロルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.92―93℃ 40 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―イ
ソプロピルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.71―73℃ 41 ４―クロル―５―メチル―６―フエネチルア
ミノピリミジン m.p.130―132℃ 42 dl―４―クロル―５―メチル―６―（β―イ
ソプロピル―４―クロル―フエネチルアミノ）
ピリミジン m.p.126―128℃ 43 dl―４―クロル―５―メチル―６―（３―フ
エニルブチルアミノ）ピリミジン m.p.103―105℃ 44 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―ｎ―ペンチルベンジルアミノ）ピリ
ミジン 45 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２，４―ジクロルベンジルアミノ）ピリ
ミジン m.p.108―111℃ 46 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―エチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.105―107℃ 47 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２，４―ジメチルベンジルアミノ）ピリ
ミジン m.p.128―130℃ 48 ４―クロル―５―エチル―６―ベンジルアミ
ノピリミジン m.p.153―155℃ 49 ４―クロル―５―エチル―６―（３―クロル
ベンジルアミノ）ピリミジン m.p.135―137℃ 50 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.111―113℃ 51 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―２―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.105―110℃ 52 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―２―ｎ―プロポキシベンジルアミノ）ピ
リミジン m.p.80―81℃ 53 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―４―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.89―92℃ 54 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―４―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.85―88℃ 55 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―エ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.65―68℃ 56 ４―クロル―５―エチル―６―フエネチルア
ミノピリミジン m.p.118―120℃ 57 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―２，４―ジメチルベンジルアミノ）ピリ
ミジン m.p.115―117℃ 58 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―３，４―ジクロルベンジルアミノ）ピリ
ミジン m.p.105―107℃ 59 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―４―クロルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.95―97℃ 60 dl―４―クロル―５―ｎ―プロピル―６―
（α―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.91―92℃ 61 dl―４―クロル―５―イソプロピル―６―
（α―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.100―102℃ 62 dl―４―クロル―５―イソプロピル―６―
（α―メチル―２―メトキシベンジルアミノ）
ピリミジン m.p.85―87℃ 63 dl―４―クロル―５―ｎ―プロピル―６―
（α―メチル―４―クロルベンジルアミノ）ピ
リミジン m.p.103―106℃ 64 dl―４―クロル―５―ｎ―プロピル―６―
（α―メチル―２―メチルベンジルアミノ）ピ
リミジン m.p.108―111℃ 65 dl―４―クロル―５―ｎ―プロピル―６―
（α―メチル―４―メチルベンジルアミノ）ピ
リミジン m.p.79―82℃ 66 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.101―103℃ 67 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.122―125℃ 68 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―エトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.101―103℃ 69 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―メチルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.106―108℃ 70 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―クロルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.135―138℃ 71 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―４―メトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン m.p.99―102℃ 72 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―エ
チルベンジルアミノ）ピリミジン m.p.98―99℃ 73 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―２，４―ジクロルベンジルアミノ）ピリ
ミジン m.p.124―126℃ 74 dl―４，５―ジメチル―６―α―メチルベン
ジルアミノピリミジン m.p.115―117℃ 75 ５―ブロム―４―メチル―６―フルフリルア
ミノピリミジン m.p.69―70℃ 76 ４―クロム―５―メチル―６―フルフリルア
ミノピリミジン m.p.126―128℃ 77 ４―クロル―５―エチル―６―フルフリルア
ミノピリミジン m.p.111―113℃ 78 ４―クロル―５―イソプロピル―６―フルフ
リルアミノピリミジン m.p.108―110℃ 79 dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―テニルアミノ）ピリミジン m.p.93―96℃ 80 dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メ
チル―２―テニル）アミノピリミジン m.p.106―107℃ 81 dl―４―クロル―５―エチル―６―（α―メ
チル―２―テニルアミノ）ピリミジン m.p.112―115℃ 82 dl―４―クロル―５―イソプロピル―６―
（α―メチル―２―テニルアミノ）ピリミジン m.p.97―99℃ 式(1)の化合物は、例えば次に示すそれ自体公知
の方法により容易に製造される。 （式中、Halはハロゲン原子を示し、R1，R2，
ＸおよびＺは前述したものと同じ）反応は好適に
は無溶媒または溶媒中において塩基の存在下に行
なわれる。 溶媒としては、本反応に関与しないものであれ
ば特に限定はなく、たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘ
キサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類、メタノール、エタノール、エチレン
グリコールのようなアルコール類もしくはそれら
の含水物、および上記溶媒の混合物等があげられ
る。 塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。 反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、
使用する溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮
するために加温することが好ましい。また、無溶
媒では約200℃に加熱して熔融反応させることも
できる。 反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種
クロマトグラフイー等公知の手段で適宜精製する
ことができる。 酸付加塩は、たとえば、反応液中に酸を導入
し、ついで溶媒を除去することにより容易に得る
ことができる。 次に合成例をあげて本発明の化合物の製造を例
示する。 合成例 １ dl―５―ブロム―４―メチル―６―（α―メチ
ルベンジルアミノ）ピリミジンの合成 ５―ブロム―４―クロル―６―メチルピリミジ
ン4.15ｇ（0.02モル）をベンゼン50mlに溶解し、
トリエチルアミン2.0ｇ（0.02モル）とdl―α―メ
チルベンジルアミン2.4ｇ（0.02モル）を加え、
撹拌下５時間還流した。反応終了後、反応物を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にベ
ンゼンを留去し、得られた油状物をカラムクロマ
トグラフイー（ワコーゲルＣ―200、ベンゼン：
酢酸エチル＝１：１溶出）により単離して結晶化
した。得られた結晶をｎ―ヘキサンより再結晶し
て淡黄色柱状晶の目的物2.6ｇを得た。
m.p.85―87℃ 合成例 ２ Ｌ―（＋）―４―クロル―５―メチル―６―
（α―メチルベンジルアミノ）ピリミジンの合
成 ４，６―ジクロル―５―メチルピリミジン6.52
ｇ（0.04モル）、Ｌ―（−）―α―メチルベンジ
ルアミン4.8ｇ（0.04モル）およびトリエチルア
ミン4.0ｇ（0.04モル）とを混合し、無溶媒でヒ
ーター上、５分間加熱溶融反応させた。反応終了
後ベンゼン100mlを加え、反応混合物を溶解した
後水洗し、減圧下にベンゼンを留去して結晶を得
た。得られた結晶をベンゼン：ｎ―ヘキサン＝
１：１で再結晶して無色粉末の目的物4.8ｇを得
た。 m.p.97―99℃ 合成例 ３ dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メチ
ルベンジルアミン）ピリミジンの合成 ４，６―ジクロル―５―メチルピリミジン6.52
ｇ（0.04モル）をベンゼン100mlに溶解し、トリ
エチルアミン4.0ｇ（0.04モル）およびdl―α―メ
チルベンジルアミン4.8ｇ（0.04モル）を加え、
撹拌下40時間還流した。反応終了後、反応液を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にベ
ンゼンを留去して結晶を得た。このものをベンゼ
ン―ｎ―ヘキサン混液より再結晶して無色砂状晶
の目的物3.5ｇを得た。 m.p.96―97℃ 合成例 ４ dl―４―クロル―５―メチル―６―（α―メチ
ル―２―メトキシベンジルアミノ）ピリミジン
の合成 ４，６―ジクロル―５―メチルピリミジン3.26
ｇ（0.02モル）をトルエン50mlに溶解し、トリエ
チルアミン2.0ｇ（0.02モル）およびdl―α―メチ
ル―２―メトキシベンジルアミン3.0ｇ（0.02モ
ル）を加え、撹拌下20時間還流した。反応終了
後、反応液を希塩酸水溶液、次いで希水酸化ナト
リウム水溶液で順次洗滌後、更に水洗し無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧下でトルエンを留去し
て結晶を得た。得られた結晶はベンゼン―ｎ―ヘ
キサンで再結晶して無色砂状晶の目的物2.7ｇを
得た。 m.p.125―126℃ 合成例 ５ dl―４―ブロム―５―メチル―６―（α―メチ
ルベンジルアミノ）ピリミジンの合成 ４，６―ジブロム―５―メチルピリミジン5.0
ｇ（0.02モル）をトルエン50mlに溶解し、トリエ
チルアミン2.0ｇ（0.02モル）およびdl―α―メチ
ルベンジルアミン2.4ｇ（0.02モル）を加え、撹
拌下10時間還流した。反応終了後、反応液を前記
合成例３と同様に処理して結晶を得た。得られた
結晶をベンゼンより再結晶して淡黄色柱状晶の目
的物3.8ｇを得た。 m.p.101―103℃ 本発明の化合物は農園芸作物に寄生し害作用を
及ぼす細菌類、糸状菌類に対し優れた殺菌活性を
有し、稲のいもち病、ごま葉枯病、紋枯病、トマ
トの疫病、りんもん病、うり類の炭そ病、べと
病、うどんこ病等に対して高い防除効果を有し、
また種々の土壤病害とくにフザリウムに起因する
病害に有効である。 また、本発明の化合物は果樹、野菜及び花卉に
寄生するナミハダニ類（Tetranychus）、リンゴ
ハダニやミカンハダニ（Panonychus）及びサビ
ダニ等の成虫及び卵、動物に寄生するマダニ科
（Ixodidac）、ワクモ科（Dermanysside）及びヒ
ゼンダニ科（Sarcoptidae）等に対してすぐれた
殺ダニ活性を有している。更にヒツジバエ
（Oestrus）、キンバエ（Lucilia）、ウシバエ
（Hypoderma）、ウマバエ（Gautrophilus）等及
びのみ、しらみ等の動物や鳥類の外部寄生虫；ゴ
キブリ、家バエ等の衛生害虫；その他アブラムシ
類、コナガ、鱗翅目幼虫等の各種農園芸害虫に対
して活性である。 またヒト及び動物に病原性を有する各種真菌類
に対しても抗菌力を示す。 本発明の化合物を上記の用途に供するには、担
体および必要に応じて他の補助剤と混合して農薬
として通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、
粗粒剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、水和剤、乳剤、水も
しくは油性懸濁液、エアゾール等の組成物に調製
されて使用される。ここでいう担体とは処理すべ
き部位へ有効成分化合物の到達性を助け、また、
有効成分化合物の貯蔵、輸送あるいは取り扱いを
容易にするために、農薬中に混合される合成また
は天然の無機または有機物質を意味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタパルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミキユライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、０―クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ―ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。また気体担体としては空気、窒
素、炭酸ガス、フレオンのような気体がよく、こ
れらを混合噴射することもできる。 また薬剤の分散、乳化、展着、浸透、固着等の
性質の向上をはかるため、各種界面活性剤、高分
子化合物等を必要に応じて加え、本剤の動植物体
への濡れ、付着、吸収を高め、効果を高めること
ができる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定以、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２―エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。 さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.2ないし
1.5mm程度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。 油剤は、例えば有効成分化合物を通常0.5ない
し５重量部含有しており、残部は灯油等の液体担
体である。 エアロゾルは、例えば有効成分化合物を通常
0.1ないし５重量部含有しており、また適宜香料
を含有し、残部は油性および／または水性の液体
担体であり、液化石油ガス、フロンガス、炭酸ガ
ス等のプロペラントが封入されている。 このようにして種々の剤型に調製された本発明
の組成物を、例えば、水田または畑地において農
作物に病気の発生前または発生後に、あるいは有
害昆虫、ハダニ類の寄生した農作物または家畜に
散布するときは、有効成分濃度として100〜
1000ppmを農作物の茎葉、土壤または家畜に処理
することにより、有効に防除することができる。 本発明の組成物は、スペクトラムを広げるため
に他の殺虫剤が配合されることは好ましく、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。こ
のような他の殺虫剤の例としては、たとえば、
０，０―ジエチル ０―（２―イソプロピル―４
―メチル―６―ピリミジニル）ホスホロチオエー
ト；０，０―ジエチル Ｓ―２〔（エチルチオ）エ
チル〕ホスホロジチオエート；０，０―ジメチル
０―（３―メチル―４―ニトロフエニル）チオ
ホスフエート；０，０―ジメチル Ｓ―（Ｎ―メ
チルカーバモイルメチル）ホスホロジチオエー
ト；０，０―ジメチル Ｓ―（Ｎ―メチル―Ｎ―
ホルミルカーバモイルメチル）ホスホロジチオエ
ート；０，０―ジメチル Ｓ―２―（エチルチ
オ）エチルホスホロジチオエート；０，０―ジメ
チル １―ヒドロキシ―２，２，２―トリクロロ
エチルホスホネート；０，０―ジエチル ０―
（５―フエニル―３―イソキサゾリル）ホスホロ
チオエート；０，０―ジメチル ０―（３―メチ
ル―４―メチルメルカプトフエニル）チオホスフ
エート；０―エチル ０―ｐ―シアノフエニル
フエニルホスホノチオエート；０，０―ジメチル
Ｓ―（１，２―ジカルボエトキシエチル）ホス
ホロジチオエート；２―クロロ―１―（２，４，
５―トリクロロフエニル）ビニルジメチルホスフ
エート；２―クロロ―１―（２，４―ジクロロフ
エニル）ビニルジメチルホスフエート；０，０―
ジメチル ０―ｐ―シアノフエニル ホスホロチ
オエート；２，２―ジクロロビニル ジメチル
ホスフエート；エチル メルカプトフエニルアセ
テート０，０―ジメチルホスホロジチオエート；
Ｓ〔（６―クロロ―２―オキソ―３―ベンゾオキサ
ゾリニル）メチル〕０，０―ジエチルホスホロジ
チオエート；４―メチルチオフエニル ジプロピ
ルホスフエート；２―クロロ―１―（２，４―ジ
クロロフエニル）ビニル ジエチルホスフエー
ト；０，０―ジエチル―０―（３―オキソ―２―
フエニル―2H―ピリダジン―６―イル）ホスホ
ロチオエート；０，０―ジメチル Ｓ―（１―メ
チル―２―エチルスルフイニル）―エチル ホス
ホロチオレート；０，０―ジメチル Ｓ―フタリ
ミドメチル ホスホロジチオエート； ジメチル
―メチル カーバモイルエチルチオエチル チオ
ホスホロチオレート；０，０―ジエチル Ｓ―
（Ｎ―エトキシカルボニル―Ｎ―メチルカーバモ
イルメチル） ホスホロジチオエート；０，０―
ジメチル―Ｓ―〔２―メトキシ―１，３，４―チ
アジアゾール―５（4H）―オニル―(4)―メチル〕
ジオチホスフエート；２―メトキシ―4H―１，
３，２―ベンゾジオキサホスホリン ２―サルフ
イド；０，０―ジエチル―０―（３，５，６―ト
リクロロ―２―ピリジル）ホスホロチオエート；
０，Ｓ―ジメチル―Ｎ―アセチル ホスホロアミ
ドチオエート；０―２，４―ジクロルフエニル
０―エチル Ｓ―プロピルホスホロジチオエー
ト；０，０―ジエチル Ｓ―（２―クロル―１―
フタリミドエチル）ホスホロジチオエート；０―
６―エトキシ―２―エチルピリミジン―４―イル
０，０―ジメチルホスホロチオエート等のりん
系殺虫剤、１―ナフチルＮ―メチルカーバメイ
ト；Ｓ―メチル―Ｎ―〔（メチルカーバモイル）
オキシ〕チオアセトイミデート；２―sec―ブチ
ルフエニル―Ｎ―メチルカーバメート；２―イソ
プロポキシフエニル―Ｎ―メチルカーバメート；
１，３―ビス（カーバモイルチオ）―２―（Ｎ，
Ｎ―ジメチルアミノ）プロパン 塩酸基；２―ジ
メチルアミノ―５，６―ジメチルピリミジン―４
―イル ジメチルカーバメート等のカーバメート
系殺虫剤、硫酸ニコチン；ミルベマイシンＤ；６
―メチル―２，３―キノキサリンジチオサイクリ
ツク Ｓ，Ｓ―ジチオカルボネート；２，４―ジ
ニトロ―６―sec―ブチルフエニル ジメチルア
クリレート；１，１―ビス（ｐ―クロロフエニ
ル）２，２，２―トリクロロエタノール；アゾキ
シベンゼン；ジ―（ｐ―クロロフエニル）―シク
ロプロピル カルビノール；イソプロピル―４，
４―ジクロロベンジレート；エチル―４，4′―ジ
クロロベンジレート；エチル ０―ベンゾイル―
３―クロル―２，６―ジメトキシベンゾヒドロキ
シメート；イソプロピル ４，4′―ジブロモベン
ジレート；水酸化トリシクロヘキシルスズ；２―
（４―ｔ―ブチルフエノキシ）シクロヘキシルプ
ロピニルスルフイド；３―メチル―１，５―ビス
（２，４―キシリル）―１，３，５―トリアザペ
ンタ―１，４―ジエン；２，４，５，4′―テトラ
クロルジフエニルスルホン；ヘキサクロルヘキサ
ヒドロメタノベンゾジオキサチエピンオキサイ
ド；５―ジメチルアミノ―１，２，３―トリチア
ン―ハイドロゲンオキザレート；マシン油等の殺
虫剤等があげられるが、これらに限られるもので
はない。 本発明の組成物はまた次のような殺菌剤と配合
して使用できる。 ３，３―エチレンビス（テトラヒドロ―４，６
―ジメチル―2H―１，３，５―チアジアジン―
２―チオン；エチレンビスジチオカーバメイト
亜鉛塩またはマンガン塩；ビス（ジメチルジチオ
カーバモイル）ジサルフアイド；プロピレンビス
ジチオカーバメイト 亜鉛塩；メチル１―（ブチ
ルカルバモイル）―２―ベンズイミダゾールカー
バメート；１，２―ビス（３―メトキシカルボニ
ル―２―チオウレイド）ベンゼン；ビスジメチル
ジチオカルバモイルジンクエチレンビスジチオカ
ーバメート等のカーバメイト系殺菌剤、Ｎ―トリ
クロロメチルチオ―４―シクロヘキセン―１，２
―ジカルボキシミド；Ｎ―テトラクロロエチルチ
オ―４―シクロヘキセン―１，２―ジカルボキシ
ミド等のジカルボキシミド系殺菌剤、５，６―ジ
ヒドロ―２―メチル―１，４―オキサジン―３―
カルボキサニリド―４，４―ジオキシド等のオキ
サジン系殺菌剤、２，３―ジクロロ―１，４―ナ
フトキノン等のナフトキノン系殺菌剤、３―ヒド
ロキシ―５―メチルイソキサゾール；５―エトキ
シ―３―トリクロロメチル―１，２，４―チアジ
アゾール；２，４―ジクロロ―６―（０―クロロ
アニリノ）―１，３，５―トリアジン―２，３―
ジシアノ―１，４―ジチオアンスラキノン；８―
オキシキノリン銅；ポリオキシン；バリダマイシ
ン；テトラクロロイソフタロニトリル；２―（１
―メチルプロピル）―４，６―ジニトロフエニル
β，β―ジメチルアクリレート；トリフエニル
チン ハイドロキサイド；ヒトマイシン；ジニト
ロメチルヘプチルフエニルクロトネート；５―ブ
チル―２―ジメチルアミノ―６―メチルピリミジ
ン―４―オール；６―（３，５―ジクロル―４―
メチルフエニル）―３（2H）―ピリダジノン；６
―（３―ブロモフエニル）―３（2H）―ピリダジ
ノン；Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―
メトキシアセチル）―アラニン メチルエステ
ル；ビス（８―グアジノオクチル）アミン酢酸塩
等の殺菌剤。 本発明の組成物の製剤例を次にあげる。文中単
に部とあるのは全て重量部を意味する。 製剤例１ 粉剤 化合物番号３の化合物５部、タルク50部、カオ
リン45部を均一に混合して粉剤を得た。 製剤例２ 水和剤 化合物番号４の化合物50部、クレー29部、硅藻
土10部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、ニユーコール1106（日本乳
化剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで
３回粉砕して水和剤を得た。 製剤例３ 粒剤 化合物番号31の化合物70部を微細に粉砕し、こ
れにクレー30部を加えて混合機中で混和してプレ
ミツクスとした。このプレミツクス10部をクレー
60部およびベントナイト30部と共に混合機中で均
一に混和した。このものに適当量の水を加え、ニ
ーダー中で〓和し、直径0.8mmのスクリーンより
押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥した。この
ものをシフターによつて整粒して粒剤を得た。 製剤例４ 乳剤 本発明の化合物28を20部とりソルポール・SM
―200（東邦化学登録商標名）10部とキシロール70
部とを加え、これらをよく撹拌混合すると乳剤を
得る。 このようにして調製された本発明の組成物の試
験例を次にあげる。なお、試験例における供試薬
剤は前記製剤例２に準じて製造した本発明の有効
成分化合物を50％含有する水和剤を用い、これを
水で所定の濃度に希釈した。各試験例において、
濃度「ppm」と表示されている場合は、希釈液中
の有効成分化合物の濃度を示す。 試験例１ ナミハダニ防除試験（成虫） 本発明の化合物を300ppm含有し、これに展着
剤0.01％を加用した薬液を用いた。この薬液にナ
ミハダニ成虫の寄生したササゲ葉を10秒間浸漬
し、風乾後25℃の定温室に放置し、72時間後の殺
ダニ率が100％のものを４、99〜80％のものを３
として表示した。供試ハダニ成虫数は各処理区と
も平均50頭である。結果を第１表に示す。
【表】
試験例２ ナミハダニ防除試験（卵）
試験例１と同じく300ppmの薬液をつくり、こ
れにあらかじめササゲ葉に産卵させておいたナミ
ハダニ卵をササゲ葉のまま10秒間浸漬し、風乾後
25℃の定温室に放置し、２週間後の殺卵率が100
％のものを４、99〜80％のものを３として表示し
た。結果を第２表に示す。
れにあらかじめササゲ葉に産卵させておいたナミ
ハダニ卵をササゲ葉のまま10秒間浸漬し、風乾後
25℃の定温室に放置し、２週間後の殺卵率が100
％のものを４、99〜80％のものを３として表示し
た。結果を第２表に示す。
【表】
【表】
試験例３ コナガ終令幼虫に対する殺虫試験
ダイコン葉片を本発明の化合物500ppmを含有
する薬液中に30秒間浸漬し、風乾後、直径８cmの
プラスチツク製アイスクリームカツプに入れ、そ
の中にコナガ（Plutellaxylosella）終令幼虫を10
頭接種し、120時間後の羽化阻止率を調べた。１
区２連制とし、その結果を第３表に示す。
する薬液中に30秒間浸漬し、風乾後、直径８cmの
プラスチツク製アイスクリームカツプに入れ、そ
の中にコナガ（Plutellaxylosella）終令幼虫を10
頭接種し、120時間後の羽化阻止率を調べた。１
区２連制とし、その結果を第３表に示す。
【表】
試験例４ キユウリうどんこ病防除試験
径12cmのポツトにキユウリ苗（品種：相模半
白）を２本移植し、本葉第１葉が完全に展開した
時、３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布
した、風乾後、すでにキユウリうどんこ病の発病
しているキユウリ葉より筆でうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の胞子を落下させて
接種した。そして10日間24〜26℃の温室に保存し
た後、発病面積率を求め第４表に３区平均値で示
した。
白）を２本移植し、本葉第１葉が完全に展開した
時、３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布
した、風乾後、すでにキユウリうどんこ病の発病
しているキユウリ葉より筆でうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の胞子を落下させて
接種した。そして10日間24〜26℃の温室に保存し
た後、発病面積率を求め第４表に３区平均値で示
した。
【表】
試験例５ キユウリたんそ病防除試験
キユウリ（品種：相模半白）を径12cmのポツト
に２本移殖し、本葉第１葉が完全に展開した時、
３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布した。
風乾後、たんそ病菌（COllctori―chum
lagenarium）の胞子懸濁液を散布接種し、温度
20〜22℃、相対湿度100％の室内に24時間放置し
た。その後26℃の温室に移し、菌接種７日後に子
葉および本葉第１葉の発病面積率を算出して第５
表に示した。
に２本移殖し、本葉第１葉が完全に展開した時、
３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布した。
風乾後、たんそ病菌（COllctori―chum
lagenarium）の胞子懸濁液を散布接種し、温度
20〜22℃、相対湿度100％の室内に24時間放置し
た。その後26℃の温室に移し、菌接種７日後に子
葉および本葉第１葉の発病面積率を算出して第５
表に示した。
【表】
試験例６ トマトりんもん病防除試験
トマト苗（品種：新福寿）を径12cmのポツトに
２本移殖し、本葉が５〜６葉に展開した時、１ポ
ツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布した。風
乾後、りんもん病菌（Alternaria solani）の胞
子懸濁液を散布接種し、温度20〜22℃、相対湿度
100％の室内に24時間放置し、その後24〜26℃の
温室に移し３日間保つた。全葉につき発病の有無
を調査し、１葉当りの病斑数を算出した。１区３
連制とし、その結果を第６表に示す。
２本移殖し、本葉が５〜６葉に展開した時、１ポ
ツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布した。風
乾後、りんもん病菌（Alternaria solani）の胞
子懸濁液を散布接種し、温度20〜22℃、相対湿度
100％の室内に24時間放置し、その後24〜26℃の
温室に移し３日間保つた。全葉につき発病の有無
を調査し、１葉当りの病斑数を算出した。１区３
連制とし、その結果を第６表に示す。
【表】
試験例７ トマトえき病防除試験
５〜６葉期のトマト（品種：新福寿）に、濃度
500ppmの薬液を１ポツト20mlあて散布し、風乾
後ジヤガイモえき病菌（phytophthora
infestans）の胞子を噴霧接種した。温度20℃湿
度95％以上の湿室に24時間放置後、25℃の温室に
移し、５日後に上位３葉について病斑面積率を求
め、１葉あたりの平均病斑面積率を算出した。１
区２連制とし、その平均値を第７表に示す。
500ppmの薬液を１ポツト20mlあて散布し、風乾
後ジヤガイモえき病菌（phytophthora
infestans）の胞子を噴霧接種した。温度20℃湿
度95％以上の湿室に24時間放置後、25℃の温室に
移し、５日後に上位３葉について病斑面積率を求
め、１葉あたりの平均病斑面積率を算出した。１
区２連制とし、その平均値を第７表に示す。
【表】
試験例８ 稲いもち病防除試験
４〜５葉期の稲苗（品種：農林20号）に、２ポ
ツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布し、３日
後いもち病菌（Piricularia oryzae）の胞子懸濁
液を散布接種して、温度20〜22℃、相対湿度100
％の室内に48時間放置した。次いで24〜26℃の温
室内に移し、さらに３日後に試験植物の上位２葉
について病斑数を調査した。１区３連制とし、１
葉当り平均病斑数を第８表に示す。
ツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布し、３日
後いもち病菌（Piricularia oryzae）の胞子懸濁
液を散布接種して、温度20〜22℃、相対湿度100
％の室内に48時間放置した。次いで24〜26℃の温
室内に移し、さらに３日後に試験植物の上位２葉
について病斑数を調査した。１区３連制とし、１
葉当り平均病斑数を第８表に示す。
【表】
試験例９ キユウリ苗立枯病防除試験
フスマに28℃で２週間培養した苗立枯病菌
（Fusarium oxysparum）を土壤に均一に混合
し、この土壤を径12cmのポツトに入れた。これに
キユウリ（品種：相模半白）を20粒ずつ播種した
後、上から500ppmの供試薬液を３／m2の割合
で潅注した。ポツトを25℃の温室に２週間保ち、
苗立枯病の発病苗数（本）を調査した。１区３連
制とし、その合計値を第９表に示す。
（Fusarium oxysparum）を土壤に均一に混合
し、この土壤を径12cmのポツトに入れた。これに
キユウリ（品種：相模半白）を20粒ずつ播種した
後、上から500ppmの供試薬液を３／m2の割合
で潅注した。ポツトを25℃の温室に２週間保ち、
苗立枯病の発病苗数（本）を調査した。１区３連
制とし、その合計値を第９表に示す。
【表】
試験例10 トマト萎凋病防除試験
液体培地で培養して得たトマト萎凋病菌
（Fusarium oxysporum ｆ・sp・lycopersici）
分生胞子を、土壤に均一に混和し、菌汚染土壤を
得た。この土壤に供試薬剤（10％水和剤）を有効
成分量で対土40ppmになるように混和し、これを
８×20cmのプラスチツク製ポツトにつめ、播種４
週後のトマト（品種：福寿２号）を２本ずつ移植
した。その後25℃の温室に３週間保ち、萎凋病の
発生（萎凋葉数）を調査した。１区３連制とし、
その平均値を第10表に示す。
（Fusarium oxysporum ｆ・sp・lycopersici）
分生胞子を、土壤に均一に混和し、菌汚染土壤を
得た。この土壤に供試薬剤（10％水和剤）を有効
成分量で対土40ppmになるように混和し、これを
８×20cmのプラスチツク製ポツトにつめ、播種４
週後のトマト（品種：福寿２号）を２本ずつ移植
した。その後25℃の温室に３週間保ち、萎凋病の
発生（萎凋葉数）を調査した。１区３連制とし、
その平均値を第10表に示す。
【表】
【表】
試験例11 インゲン根腐病防除試験
土壤にフスマを加え、オートクレーブ殺菌した
培地に２週間培養して得たインゲン根腐病菌
（Fusarium solani f.sp.phaseoli）を土壤に均一
に混合し、この土壤を８×20cmのプラスチツク製
ポツトに入れた。供試薬剤は、10％水和剤を有効
成分量で、対種子重0.2％になるようにインゲン
（品種：マスターピース）種子に湿粉衣し、この
種子をポツトに10粒ずつ播種した。ポツトを25℃
の温度に３週間保ち、地際部が褐変した根腐病発
病苗数（本）を調査した。１区６連制とし、その
平均値を第11表に示す。
培地に２週間培養して得たインゲン根腐病菌
（Fusarium solani f.sp.phaseoli）を土壤に均一
に混合し、この土壤を８×20cmのプラスチツク製
ポツトに入れた。供試薬剤は、10％水和剤を有効
成分量で、対種子重0.2％になるようにインゲン
（品種：マスターピース）種子に湿粉衣し、この
種子をポツトに10粒ずつ播種した。ポツトを25℃
の温度に３週間保ち、地際部が褐変した根腐病発
病苗数（本）を調査した。１区６連制とし、その
平均値を第11表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 を有するアミノピリミジン誘導体またはその酸付
加塩。 上記式中、R1およびR2は低級アルキル基また
はハロゲン原子を示し、Ｘはアルキレン基を示
し、Ｚは置換もしくは非置換のフエニル基（該置
換分はハロゲン、低級アルキルおよび低級アルコ
キシより選ばれた１または２個である。）、フリル
基またはチエニル基を示す。 ２ R1およびR2の一方がクロルまたはブロム原
子であり、他方が低級アルキル基である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｘが基【式】（式中R3は水素原子または 低級アルキル基を示す。）である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ４ Ｚが炭素数１乃至４個の低級アルキル、炭素
数１乃至４個の低級アルコキシまたはハロゲンが
１個置換したまたは置換していないフエニル基で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ Ｘがメチルメチレン基またはエチルメチレン
基であり、Ｚがメチル、メトキシ、クロルおよび
ブロムより選ばれた１個が置換したまたは置換し
ていないフエニル基である特許請求の範囲第２項
記載の化合物。 ６ R1がクロルまたはブロム原子であり、R2が
メチル基またはエチル基であり、Ｚがメチルまた
はメトキシが１個置換したまたは置換していない
フエニル基である特許請求の範囲第５項に記載の
化合物。 ７ 式 を有するアミノピリミジン誘導体またはその酸付
加塩を有効成分とする殺菌、殺虫、殺ダニ剤。 上記式中、R1およびR2は低級アルキル基また
はハロゲン原子を示し、Ｘはアルキレン基を示
し、Ｚは置換もしくは非置換のフエニル基（該置
換分はハロゲン、低級アルキルおよび低級アルコ
キシより選ばれた１または２個である。）、フリル
基またはチエニル基を示す。 ８ R1およびR2の一方がクロルまたはブロム原
子であり、他方が低級アルキル基であり、Ｘがメ
チルメチレン基またはエチルメチレン基であり、
Ｚがメチル、メトキシ、クロルおよびブロムより
選ばれた１個が置換したまたは置換していないフ
エニル基である前記式を有するアミノピリミジン
誘導体またはその酸付加塩を有効成分とする特許
請求の範囲第７項記載の殺菌剤。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6017881A JPS57176967A (en) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | Aminopyrimidine derivative and antibacterial, insecticidal and miticidal agent |
| PH26803A PH20344A (en) | 1981-01-29 | 1982-01-09 | Aminopyrimidine derivatives, processes for their preparation, and fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing them |
| US06/341,776 US4435402A (en) | 1981-01-29 | 1982-01-22 | Aminopyrimidine derivatives, processes for their preparation, and fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing them |
| BR8200471A BR8200471A (pt) | 1981-01-29 | 1982-01-28 | Derivados de aminopirimidina,processo para a sua preparacao,e,composicoes fungicidas,inseticidas e acaricidas que os contem |
| ES509149A ES8304944A1 (es) | 1981-01-29 | 1982-01-28 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de aminopirimidina. |
| CA000395137A CA1218658A (en) | 1981-01-29 | 1982-01-28 | Aminopyrimidine derivatives, process for their preparation, and fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing them |
| AU79921/82A AU551830B2 (en) | 1981-01-29 | 1982-01-28 | Aminopyrimidines |
| HU82275A HU188768B (en) | 1981-01-29 | 1982-01-29 | Fungicides, insecticides and acaricides,as well as process for the preparation of their amino-pyrimidine derivatives active ingredients |
| KR8200367A KR880001851B1 (ko) | 1981-01-29 | 1982-01-29 | 아미노피리미딘 유도체의 제조방법 |
| DE8282100626T DE3263584D1 (en) | 1981-01-29 | 1982-01-29 | Aminopyrimidine derivatives, processes for their preparation, and fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing them |
| NZ199604A NZ199604A (en) | 1981-01-29 | 1982-01-29 | Aminopyrimidines and pesticidal compositions |
| EP82100626A EP0057440B1 (en) | 1981-01-29 | 1982-01-29 | Aminopyrimidine derivatives, processes for their preparation, and fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6017881A JPS57176967A (en) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | Aminopyrimidine derivative and antibacterial, insecticidal and miticidal agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57176967A JPS57176967A (en) | 1982-10-30 |
| JPH0234944B2 true JPH0234944B2 (ja) | 1990-08-07 |
Family
ID=13134634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6017881A Granted JPS57176967A (en) | 1981-01-29 | 1981-04-21 | Aminopyrimidine derivative and antibacterial, insecticidal and miticidal agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57176967A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1193590B (it) * | 1983-01-07 | 1988-07-08 | Loris Jacopo Bononi | Derivati amino-alchil-solfonici,procedimento per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono |
| AU2003214110A1 (en) * | 2002-03-15 | 2003-09-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | 4-aminopyrimidines and their use for the antimicrobial treatment of surfaces |
| AP2016009506A0 (en) | 2014-03-28 | 2016-10-31 | Sumitomo Chemical Co | Pyrimidine compound |
| WO2017057121A1 (ja) * | 2015-09-28 | 2017-04-06 | 住友化学株式会社 | ピリミジン化合物及びその有害生物防除用途 |
| WO2017057119A1 (ja) * | 2015-09-28 | 2017-04-06 | 住友化学株式会社 | ピリミジン化合物及びその有害生物防除用途 |
-
1981
- 1981-04-21 JP JP6017881A patent/JPS57176967A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57176967A (en) | 1982-10-30 |
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