KR880001851B1 - 아미노피리미딘 유도체의 제조방법 - Google Patents

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가즈또 나까가미
다께오 혼다
가쓰도시 후지이
다까시 고바야시
도끼오 오바따
미끼오 고지마
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가와무라 요시부미
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미즈노 가즈오
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Abstract

내용 없음.

Description

아미노피리미딘 유도체의 제조방법
본 발명은 아미노피리미딘 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
미국화학회지(JACS, 80, 2189, 1958)에 이뇨제를 위한 중간물질로서 유용한 여러가지 화합물, 예를 들어, 6-클로로-4-β-페녹시에틸아미노피리미딘, 4-벤질아미노-6-클로로피리미딘 및 4-푸르푸릴아미노-6-클로로피리미딘이 기재되어 있으나, 살균, 살충, 또는 살비작용에 대해서는 언급되어 있지 않다. 일본 특허출원(미심사) 제17123/79, 76803/80 및 76804/80호에 농원예용 살균제, 살충제 및 살비제로서 4-(치환-페녹시알킬아미노)퀴나졸린이 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 곤충, 균류 및/또는 응애 및 관련 충해에 대해 효력이 있는 신규의 이미노피리미딘 유도체를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 신규의 아미노피리미딘 유도체를 함유하는 농원예용, 수의용 또는 의학용 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 하나의 목적은 본 발명의 효력 있는 유도체를 제조하는 방법을 제공하는 것이다. 본 발명은 그 유도체의 염을 부가 목적으로 한다.
본 발명자들은 그의 피리미딘 핵의 5- 및 6-위가 알킬기 또는 할로게원자로 치환된 아미노피리미딘 유도체, 및 그러한 유도체의 산부가염이 살균, 살충 및 살비제로서 유용하다는 사실을 발견하였다.
본 발명의 아미노피리미딘 유도체는 하기식(Ⅰ)로 표시된다 :
Figure kpo00001
상기식에서, R1및 R2는 동일 또는 상이하며 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기 및 할로겐 원자로 구성된 군중에서 각각 선택되거나, 또는 R1및 R2는 연합하여 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌기를 나타낸다. R3는 수소원자 및 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 구성된 군 중에서 선택된다.
A는 알킬렌기이다.
R4는 비치환페닐옥시기, 알킬기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소원자수 1 내지 6의 알킬티오기, 탄소원자수 2 내지 6의 알케닐기, 트리플루오로메틸기 및 니트로기로 구성된 군 중에서 택한 1가지 이상의 치환제로 치환된 치환페닐옥시기, 비치환 벤질옥시기, 알킬기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소원자수 1 내지 6의 알킬티오기, 탄소원자수 2 내지 6의 알케닐기, 트리플루오로메틸기 및 니트로기로 구성된 군 중에서 선택된 1가지 이상의 치환체로 페닐환이 치환된 치환 벤질옥시기, 비치환 페닐기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소원자수 1 내지 6의 알콕시기로 구성된 군 중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 치환된 치환페닐기, 푸릴기, 및 티에닐기로 구성된 군중에서 선택된다.
상기에서, R1및 R2는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내는데, 그들은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 n-부틸기, 특히 메틸 또는 에틸기, 더욱 특히 메틸기 같은 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이어도 무방하다.
상기에서, R1및 R2는 할로겐원자를 나타내는데, 예를들어 염소 또는 브롬원자이어도 무방하다.
상기에서, R3는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기를나타내는데, R1및 R2에 대해 설명된 알킬기 중의 하나, 예를 들어 메틸기이어도 무방하다. 그러나, R3는 수소원자가 바람직하다.
기A는 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 메틸메틸렌(에틸리덴), 트리메틸렌, 에틸메틸렌(프로필리덴), 디메틸 에틸렌, 프로필렌, 테트라메틸렌, 1,1-, 1,2-, 또는 2,2-디메틸 에틸렌, 1- 또는 2-에틸에틸렌 또는 펜타메틸렌기와 같은탄소원자수 1 내지 5의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기를 나타내도 무방한데, 특히 탄소원자수 2 내지 5의 알킬렌기, 더욱 특히 에틸렌기 또는 R8이 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기 특히 메틸 또는 에틸기인 식 -CH(R8)-의 기이어도 무방하다.
본 발명의 한면에서, 기 R4는 비치한 페닐옥시, 치환페닐옥시, 비치환 벤질옥시, 또는 치환 벤질옥시기 중의 하나인 기 -OR5이다.
그 다음 화합물은 식(Ⅱ)의 화합물이다.
Figure kpo00002
상기식에서, R1, R2, R3및 A는 전기 정의한 바와 같으며, R5는 임의로 치환된 페닐 또는 벤질기에 상응한다.
여기서, R5는 페닐환내에서 치환되는데. 보통 알킬기, 할로겐원자, 탄소수원자수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소원자수 1 내지 6의 알킬티오기, 탄소원자수 2 내지 6의 알케닐기,트리플루오로메틸기 및 니트로기 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체이다. 적절한 알킬기에는, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec- 또는 t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 2-에틸프로필, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, 2-에틸부틸, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 노닐 또는 데실기와 같은 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬기가 속하며 ; 적절한 할로겐원자의 예로는 염소, 브롬, 플루오로 또는 요오드 원자가 속하며 ; 적절한 알콕시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시 또는 n-부톡시기와 같은 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기가 속하며 ; 적절한 알킬티오기의 예로는 메틸티오 또는 에틸티오기 같은 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬티오기가 속하며 ; 그리고 적절한 알케닐기에는 예를 들어 알릴, 메틸릴 또는 2-부테닐기가 속한다.
식(Ⅱ)의 바람직한 화합물들은 R1및 R2가 각각 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기 또는 할로겐원자이거나, 또는 R1및 R2가 결합하여 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌기를 나타내고 ; R3는 수소원자 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 특히 수소원자이고 ; A는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 특히 탄소원자수 2 내지 4의 알킬렌기 더욱 에틸렌기이고 ; 그리고 R5가 비치환 페닐기 또는 탄소원자수 1내지 10의 알킬기. 할로겐원자, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시기, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소원자수 3내지 4의 알케닐기,트리플루오로메틸기 및 니트로기 중에서 선택된 하나, 둘 또는 세개의 치환체로 치환된 치환페닐기인 화합물들이다.
특히 바람직한 식(Ⅱ)의 화합물들은 R1및 R2가 각각 메틸기이거나, 또는 R1및 R2중의 하나가 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 특히 메틸기이고 다른 하나가 염소 또는 브롬원자인 화합물이다.
바람직한 식(Ⅱ)의 화합물 중 R5는 탄소원자수 1 내지 10을 갖는 알킬기 하나 혹은 둘 또는 탄소원자수 1 내지 10을 갖는 알킬기 하나 또는 알릴기로 치환된 치환페닐기, 특히 2-위가 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기로 치환된 페닐기 또는 2-위가 메틸 또는 에틸기로, 4- 또는 5-위가 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 알릴기로 치환된 페닐기 ; 또는 2-위가 메틸기로, 4- 또는 5-위가 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기로 그리고 6-위가 메틸기 또는 할로겐원자로 치환된 페닐기 중에서 적절히 선택된다.
R1이 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기이고, R2가 염소 또는 브롬원자인 화합물(Ⅱ)에 있어서, R3는 수소원자이고 ; A는 에틸렌기이고 ; 그리고 R5는 2-위가 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기로 치환된 페닐기 ; 2-위가 메틸 또는 에틸기로, 4- 또는 5-위가 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 알릴기로 치환된 페닐기 ; 또는 2-위가 메틸기로, 4-위가 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기로 그리고 6-위가 메틸기 또는 할로겐원자로 치환된 페닐기인 것이 바람직하다.
특히, 식(Ⅱ)의 바람직한 화합물에 대해서는, R1이 메틸기이고 ; R2가 염소 또는 브롬원자이고 ; R3는 수소 원자이고 ; A는 에틸렌기이고 ; 그리고 R5는 2-위가 메틸기로, 4-위가 탄소원자수 2 내지 8의 n-알킬기로 치환된 페닐기이다.
본 발명의 또 다른 면에서, 기 R4는 비치한 페닐, 치환페닐기, 푸릴 및 티에틸기 중의 하나인 기 R6이다.
그 다음 화합물은 식(Ⅲ)의 화합물이다.
Figure kpo00003
상기식에서, R1, R2, R3및 A는 전기 정의한 바와 같으며 R6는 임의로 치환된 페닐기, 푸릴기 또는 티에닐기에 상응한다.
여기서, R6는 치환페닐기인데. 할로겐원자(예, 염소, 브롬, 플루오르 또는 요오드원자) ; 알킬기, 예를 들어, 탄소원자수 1 내지 5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기(예, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 또는 n-펜틸기) ; 및 알콕시기, 예를 들어 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시기(예, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시 또는 n-부톡시기)중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체이다.
바람직한 식(Ⅲ)의 화합물들은 R1및 R2가 각각 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기 또는 할로겐원자이고 ; R3가 수소원자이고 ; A가 탄소원자수 1 내지 5의 알킬렌기, 특히 R8이 메틸 또는 에틸기와 같은 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기인 식 -CH( R8)-의 기이고 ; 그리고 R6가 비치환 페닐기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 내지 5의 알킬기. 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시기, 푸릴기 또는 티에닐기에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 치환된 치환페닐기인 화합물들이다.
특히 바람직한 식(Ⅲ)의 화합물들은 R1및 R2중의 하나가 염소 또는 브롬원자이고 다른하나는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기인 경우이다.
R6는 비치환 페닐기 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 특히 메틸기, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시기, 특히 메톡시기, 및 할로겐원자 특히 염소 또는 브롬원자 중에서 선택된 하나의 치환제로 치환된 치환페닐기 중에서 적절히 선택된다.
특히 바람직한 식(Ⅲ)의 화합물에 있어서, R1이 염소 또는 브롬원자이고 ; R2가 메틸 또는 에틸기이고 ; R3는 수소원자이고 ; A는 에틸렌 또는 프로필렌기이고 ; 그리고 R6는 페닐 또는, 메틸 또는 메톡시기로 치환된 페닐기이다.
식(Ⅰ)의 화합물에서, 광학이성체의 가능성이 있는데, 특히 알킬렌기 A가 하나이상의 부제탄소를 포함하는 경우이다. 본 발명은 각각의 광학 이성체 뿐 아니랄 라세미 혼합물도 포함한다.
식(Ⅰ)의 화합물들은 산부가염을 쉽게 형성하는데, 이들 또는 본 발명의 범주내에서 속한다. 이와 같은 산부가염을 형성하는 산으로는 염산, 브롬화 수소산, 질산, 황산 또는 인산 같은 무기산 ; 포름산, 옥살산 또는 트리클로로아세트산 같은 카르복실산 ; 및 메탄술폰산 또는 벤젤술폰산 같은 유기술폰산 등이 속한다. 이들 염류 중에서 염산염이 바람직하다.
대표적인 식(Ⅰ)의 화합물들을 참고로 일련번호를 주어 하기에 나타내었다. 융점은 섭씨온도로 표시되며, 광학회전은 NaD선에 대한 값으로 표시되며, 그리고 굴절율n은 NaD선에 대한 값으로 표시되고 ; 본 발명의 방법을 사용하여 제조된 이와 같은 화합물들을 하기에 기술하였다.
1. 5,6-디메틸-4-(2-페녹시에틸아미노)피리미딘 mp 99-101
2. 5,6-디메틸-4-[2-(2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 107-109
3. 5,6-디메틸-4-[2-(2-에틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 76-78
4. 5,6-디메틸-4-[2-(2-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 71-72
5. 5,6-디메틸-4-[2-(2-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 71-73
6. 4-[2-(2-sec-부틸페녹시)에틸아미노]-5,6-디메틸피리미딘 mp 70-72
7. 4-[2-(2-t-부틸페녹시)에틸아미노]-5,6-디메틸피리미딘 mp 87-89
8. 4-[2-(알릴페녹시)에틸아미노]-5,6-디메틸피리미딘 mp 73-75
9. 4-[2-(클로로페녹시)에틸아미노]-5,6-디메틸피리미딘 mp 112-114
10. 5,6-디메틸-4-[2-(4-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 103-105
11. 5,6-디메틸-4-[2-(2,4-디메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 88-90
12. 5,6-디메틸-4-[2-(4-에틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 60-63
13. 5,6-디메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 71-73
14. 5,6-디메틸-4-[2-(2-메틸-4-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 97-99
15. 4-[2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-5,6-디메틸피리미딘 mp 64-67
16. 5,6-디메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 85-87
17. 5,6-디메틸-4-[2-(2-메틸-4-이소펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 80-81
18. 5,6-디메틸-4-[2-(4-n-헥실-2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 히드로클로라이드 mp 96-99
19. 5,6-디메틸-4-[2-(4-n-헵틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 75-77
20. 5,6-디메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-옥틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 히드로클로라이드 mp 120-123
21. 5,6-디메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-노닐페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 76-78
22. 4-[2-(4-n-데실-2-메틸페녹시)에틸아미노]-5,6-디메틸피리미딘 mp 64-66
23. 4-[2-(2-n-부틸-4-메틸페녹시)에틸아미노]-5,6-디메틸피리미딘 mp 51-55
24. 4-[2-(4-클로로-2-메틸페녹시)에틸아미노]-5,6-디메틸피리미딘 mp 99-101
25. 5,6-디메틸-4-[2-(2-메틸-5-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 201.5606
26. 5-에틸-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 72-74
27. 4-[2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-5-에틸-6-메틸피미딘 mp 62-64
28. 5-에틸-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 79-81
29. 5-에틸-4-[2-(4-n-헵틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 70-71
30. 4-[2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸-5-n-프로필피리미딘 mp 58-60
31. 5-n-부틸-6-메틸-4-[2-(2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 92-94
32. 5-n-부틸-4-[2-(2-에틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 70-72
33. 5-n-부틸-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 46-48
34. 5-n-부틸-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 78-80
35. 5-n-부틸-4-[2-(4-n-헵틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 62-64
36. 5-n-부틸-6-메틸-4-[2-(2-메틸-5-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 231.5472
37. 5-브로모-6-클로로-4-[2-(2,4-디메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 70-72
38. 5-클로로-6-메틸-4-(2-페녹시에틸아미노)피리미딘 mp 83-85
39. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-2-페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 68-70
40. 5-클로로-4-[2-(2-에틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 nD 211.5758
41. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 211.5620
42. 5-클로로-6-메틸-4-[2(2-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 211.5679
43. 4-[2-(2-sec-부틸페녹시)에틸아미노]-5-클로로-6-메틸피리미딘 nD 211.5635
44. 4-[2-(2-t-부틸페녹시)에틸아미노]-5-클로로-6-메틸피리미딘 nD 201.5640
45. 4-[2-(2-알릴페녹시)에틸아미노]-5-클로로-6-메틸피리미딘 nD 201.5793
46. 5-클로로-4-[2-(2-클로로페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 85-87
47. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(4-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 84-86
48. 5-클로로-4-[2-(2.4-디메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 67-69
49. 5-클로로-4-[2-(4-에틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 85-87
50. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 201.5539
51. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 181.5633
52. 4-[2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-5-클로로-6-메틸피리미딘 nD 261.5470
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55. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-이소펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 261.5490
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57. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-네오펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 231.5600
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59. 5-클로로-4-{2-[4-(2-에틸부틸)-2-메틸페녹시]에틸아미노}-6-메틸피리미딘 nD 23.41.5415
60. 5-클로로-4-[2-(4-n-헵틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 nD 181.5448
61. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-옥틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 251.5428
62. 5-클로로-4-{2-[4-(2-에틸헥실)-2-메틸페녹시]에틸아미노}-6-메틸피리미딘 nD 231.5464
63. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-노닐페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 44-46
64. 5-클로로-6-메틸-4-{2-[2-메틸-4-(3,5,5-트리메틸헥실)페녹시]에틸아미노}피리미딘 nD 23.51.5404
65. 5-클로로-4-[2-(4-데실-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 42-45
66. 5-클로로-4-[2-(4-클로로-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 78-79
67. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-5-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 211.5650
68. 5-클로로-4-[2-(2,4-디메틸페녹시)에틸아미노]-6-n-프로필피리미딘 nD 221.5650
69. 5-클로로-4-[2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]-6-n-프로필피리미딘 nD 211.5562
70. 4-[2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-5-클로로-6-n-프로필피리미딘 nD 211.5502
71. 5-클로로-4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]-6-n-프로필피리미딘 nD 211.5469
72. 5-클로로-4-[2-(4-클로로-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-n-프로필피리미딘 nD 221.5737
73. 4-[2-(2-n-부틸-6-메틸페녹시)에틸아미노]-5-클로로-6-메틸피리미딘 nD 211.5568
74. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-6-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 211.5572
75. 5-클로로-4-[2-(2-n-헥실-6-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 nD 211.5490
76. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-6-n-옥틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 211.5429
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78. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 70-79
79. 5-브로모-4-[2-(2-에틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 nD 211.5900
80. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 221.5705
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89. 5-브로모-4-[2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 nD 261.5599
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91. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 261.5520
92. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-이소펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 261.5539
93. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-(2-메틸부닐)페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 23.61.5604
94. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-네오펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 241.5708
95. 5-브로모-4-[2-(4-n-헥실-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 nD 261.5509
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98. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-옥틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 261.5450
99. 5-브로모-4-{2-[4-(2-에틸헥실)-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 nD 22.71.5550
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101. 5-브로모-4-{2-[2-메틸-4-(3,5,5-트리메틸헥실)페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 nD 231.5489
102. 5-브로모-4-[2-(4-n-데실-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 43-45
103. 5-브로모-4-[2-(4-클로로-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 91-93
104. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-메틸-5-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 211.5745
105. 5-브로모-4-[2-(2,4-디메틸페녹시)에틸아미노]-6-n-프로필피리미딘 mp 56-57
106. 5-브로모-4-[2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]-6-n-프로필피리미딘 nD 231.5630
107. 5-브로모-4-[2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-n-프로필피리미딘 nD 231.5570
108. 5-브로모-4-[2-(2-메틸-4-n-펜텔페녹시)에틸아미노]-6-n-프로필피리미딘 nD 231.5550
109. 5-브로모-4-[2-(4-클로로-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-n-프로필피리미딘 mp 42-45
110. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 115-116
111. 6-클로로-4-[2-(2-에틸페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 93-95
112. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-n-프로필녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 62-65
113. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 65-67
114. 4-[2-(2-sec-부틸페녹시)에틸아미노]-6-클로로-5-메틸피리미딘 mp 63-65
115. 4-[2-(2-t-부틸페녹시)에틸아미노]-6-클로로-5-메틸피리미딘 mp 93-95
116. 4-[2-(2-알릴페녹시)에틸아미노]-6-클로로-5-메틸피리미딘 mp 75-77
117. 6-클로로-4-[2-(2-요오도페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 123-124
118. 6-클로로-4-[2-(2-메톡시페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 127-129
119. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-트리플루오로메틸일페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 104-106
120. 6-클로로-4-[2-(4-플루오로페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 153-155
121. 6-클로로-4-[2-(3-클로로-2-메틸페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 127-130
122. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-메틸-5-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 241.5633
123. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-메틸-6-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 84-86
124. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(3-메틸-4-메틸리오페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 140-143
125. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2,4-디메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 70-72
126. 6-클로로-4-[2-(4-에틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 68-70
127. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 47-49
128. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-메틸-4-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 261.5658
129. 4-[2-(2-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-클로로-5-메틸피리미딘 nD 281.5558
130. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 42-45
131. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-메틸-4-이소펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 96-97
132. 6-클로로-4-[2-(4-n-헥실-2-메틸페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 76-77
133. 6-클로로-4-[2-(4-n-헵틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 72-74
134. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-옥틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 72-73
135. 6-클로로-4-[2-(2-에틸-4-클로로-2-메틸페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 89-92
136. 6-클로로-4-[2-(4-클로로-2-메틸페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 107-109
137. 6-클로로-4-[2-(4-클로로-2-에틸페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 nD 241.5792
138. 6-클로로-4-[2-(2-클로로-4-메틸페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 104-106
139. 6-클로로-4-[2-(2-클로로-4-메톡시페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 122-124
140. 6-클로로-4-[2-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 102-104
141. 6-클로로-4-[2-(2-메톡시-4-메틸페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 133-135
142. 6-브로모-5-메틸-4-(2-페녹시에틸아미노)피리미딘 mp 96-98
143. 6-브로모-5-메틸-4-[2-(2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 106-108
144. 6-브로모-5-메틸-4-[2-(2-n-프로페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 231.5812
145. 6-브로모-5-메틸-4-[2-(2-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 70-73
146. 6-브로모-5-메틸-4-[2-(2-트리플루오로메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 119-121
147. 6-브로모-4-[2-(2,4-디메틸페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 81-83
148. 6-브로모-5-메틸-4-[2-(2-메틸-5-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 231.5734
149. 6-클로로-5-에틸-4-(2-페녹시에틸아미노)피리미딘 111-113
150. 6-클로로-5-에틸-4-[2-(2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 132-134
151. 6-클로로-5-에틸-4-[2-(2-에틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 104-106
152. 6-클로로-5-에틸-4-[2-(2-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 86-88
153. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 95-97
154. 4-[2-(2-알릴페녹시)에틸아미노]-6-클로로-5-에틸피리미딘 77-79
155. 6-클로로-4-[2-(2,4-디메틸페녹시)에틸아미노]-5-에틸피리미딘 mp 90-92
156. 6-클로로-5-에틸-4-[2-(4-에틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 81-82
157. 6-클로로-5-에틸-4-[2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 86-87
158. 4-[2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-클로로-5-에틸피리미딘 mp 79-81
159. 6-클로로-5-에틸-4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 84-85
160. 6-클로로-5-에틸-4-[2-(4-n-헵틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 83-85
161. 6-클로로-4-[2-(4-클로로-2-메틸페녹시)에틸아미노]-5-에틸피리미딘 mp 91-93
162. 6-클로로-4-(2-페녹시에틸아미노)-5-n-프로필피리미딘 mp 110-112
163. 6-클로로-5-이소프로필-4-[2-(2-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 79-82
164. 6-클로로-5-메틸-4-(N-메틸-2-페녹시에틸아미노)프리미딘 nD 231.5876
165. 6-클로로-5-메틸-4-[N-메틸-2-(2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 231.5812
166. 5-클로로-6-메틸-4-[N-메틸-2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 23.81.5632
167. 5-클로로-6-메틸-4-[N-메틸-2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 23.51.5579
168. 5-클로로-6-메틸-4-[N-메틸-2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 23.61.5482
169. 5-클로로-6-메틸-4-[N-메틸-2-(2-메틸-4-n-옥틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 201.5228
170. 5-브로모-6-메틸-4-[N-메틸-2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 241.5730
171. 5-브로모-6-메틸-4-[N-메틸-2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 23.61.5679
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179. 5-브로모-4-[N-에틸-2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 nD 21.41.5635
180. 5-브로모-4-[N-에틸-2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 nD 23.51.5550
181. 5-클로로-6-메틸-4-[N-n-프로필-2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 261.544
182. 5-클로로-6-메틸-4-(1-메틸-2-페녹시에틸아미노)피리미딘 mp 85-87
183. 5-클로로-6-메틸-4-[1-메틸-2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 9.51.5560
184. 5-클로로-6-메틸-4-[1-메틸-2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘
185. 5-클로로-6-메틸-4-[1-메틸-2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 22.51.5397
186. 5-브로모-6-메틸-4-(1-메틸-2-페녹시)에틸아미노피리미딘 mp 80-82
187. 5-브로모-6-메틸-4-[1-메틸-2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘
188. 5-브로모-6-메틸-4-[1-메틸-2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘
189. 5-브로모-6-메틸-4-[1-메틸-2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 23.71.5503
190. 6-클로로-5-메틸-4-(1-메틸-2-페녹시에틸아미노)피리미딘 mp 95-97
191. 6-클로로-5-메틸-4-[1-메틸-2-(2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 63-67
192. 6-클로로-5-메틸-4-[1-메틸-2-(3-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 110-111
193. 6-클로로-5-에틸-4-(1-메틸-2-페녹시에틸아미노)피리미딘 mp 97-99
194. 6-브로모-5-메틸-4-(1-메틸-2-페녹시에틸아미노)피리미딘 mp 90-92
195. 5-클로로-6-메틸-4-[2-메틸-2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘
196. 5-클로로-6-메틸-4-[2-메틸-2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 191.5520
197. 5-클로로-6-메틸-4-[2-메틸-2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 36-38
198. 5-브로모-6-메틸-4-(2-메틸-2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘
199. 5-브로모-6-메틸-4-[2-메틸-2-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 19.51.5630
200. 5-클로로-6-메틸-4-[2-메틸-2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 17.51.5594
201. 6-클로로-4-[2,2-디메틸-2-(2-클로로페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 36-39
202. 6-클로로-4-[2,2-디메틸-2-(2-메톡시페녹시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 74-76
203. 5-클로로-6-메틸-4-[3-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)프로필아미노]피리미딘 mp 73-75
204. 4-[3-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)프로필아미노]-5-클로로-6-메틸피리미딘 mp 62-65
205. 5-클로로-6-메틸-4-[3-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)프로필아미노]피리미딘 mp 74-76
206. 5-브로모-6-메틸-4-[3-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)프로필아미노]피리미딘 mp 67-69
207. 5-브로모-4-[3-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)프로필아미노]-6-메틸피리미딘 mp 59-61
208. 5-브로모-6-메틸-4-[3-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)프로필아미노]피리미딘 mp 59-61
209. 6-클로로-5-메틸-4-(3-페녹시프로필아미노)피리미딘 mp 86-87
210. 6-클로로-5-메틸-4-[3-(2-메틸페녹시)프로필아미노]피리미딘 mp 114-116
211. 6-클로로-5-메틸-4-[3-(2-이소프로필페녹시)프로필아미노]피리미딘 mp 111-113
212. 4-[3-(3-t-부틸페녹시)프로필아미노]-6-클로로-5-메틸피리미딘 nD 211.5570
213. 6-클로로-4-[3-(2-메틸페녹시)프로필아미노]-5-이소프로필피리미딘 mp 93-95
214. 6-클로로-5-이소프로필-4-[3-(2-이소프로필페녹시)프로필아미노]피리미딘 mp 74-76
215. 6-브로모-5-메틸-4-[3-(2-메틸페녹시)프로필아미노]피리미딘 mp 97-99
216. 5-클로로-6-메틸-4-[4-(2-이소프로필페녹시)부틸아미노]피리미딘 mp 72-74
217. 5-클로로-6-메틸-4-[4-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)부틸아미노]피라마단 mp 40-42
218. 4-[4-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)부틸아미노]-5-클로로-6-메틸피리미딘 mp 82-84
219. 5-클로로-6-메틸-4-[4-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)부틸아미노]피라미딘 mp 75-77
220. 5-브로모-6-메틸-4-[4-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)부틸아미노]피리미딘 mp 41-42
221. 5-브로모-4-[4-(4-n-부틸-2-메틸페녹시)부틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 76-78
222. 5-브로모-6-메틸-4-[4-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)부틸아미노]피리미딘 mp 79-81
223. 6-클로로-5-메틸-4-[4-(2-이소프로필페녹시)부틸아미노]피리미딘 mp 99-101
224. 6-클로로-5-메틸-4-[5-(2-이소프로필페녹시)펜틸아미노]피리미딘 mp 97-99
225. 6-클로로-4-[2-(4-클로로벤질옥시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 114-116
226. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(4-메틸벤질옥시)에틸아미노]피리미딘 mp 102-104
227. 6-클로로-4-[2-(3,4-디클로로벤질옥시)에틸아미노]-5-메틸피리미딘 mp 100-101
228. 6-클로로-5-메틸-4-[N-메틸-2-(4-클로로벤질옥시)에틸아미노]피리미딘 mp 52-54
229. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 히드로클로라이드 mp 149-152
230. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 나이트 레이트
231. 5-클로로-4-[2-(2,4,5-트리클로로페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 138-142
232. 5-클로로-4-[2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 117-119
233. 4-[2-(2,4,6-트리브로모페녹시)에틸아미노]-5-클로로-6-메틸피리미딘 mp 160-163
234. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,3,5-트리메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 126-128
235. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,3,6-트리메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 82-85
236. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,4,6-트리메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 62-65
237. 5-클로로-4-[2-(4-클로로-3,5-디메틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 145-146
238. 5-클로로-4-[2-(2-클로로-6-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 53-55
239. 4-[2-(4-n-부틸-2-클로로-6-메틸페녹시)에틸아미노]-5-클로로-6-메틸피리미딘nD 131.5650
240. 5-클로로-4-[2-(2-클로로-6-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘nD 131.5609
241. 4-[2-(4-이소부틸-2-클로로-6-메틸페녹시)에틸아미노]-5-클로로-6-메틸피리미딘 mp 60-62
242. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,6-디메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 46-48
243. 4-[2-(4-n-부틸-2,6-디메틸페녹시)에틸아미노]-5-클로로-6-메틸피리미딘 mp 37-39
244. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,6-디메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 201.5470
245. 5-브로모-4-[2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 mp 120-123
246. 5-브로모-4-[2-(2-클로로-6-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]-6-메틸피리미딘 nD 131.5717
247. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2,6-디메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 44-46
248. 4-{N-n-부틸-N-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸]아미노}-5-클로로-6-메틸피리미딘 nD 24.51.5402
249. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 나이트 레이트 mp 117-120(분해)
250. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-sec-부틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 241.5604
251. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-부틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 나이트 레이트 mp 115-118(분해)
252. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-sec-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 201.5548
253. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-알릴페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 35-38
254. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,4-디메틸-6-니트로페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 77-80
255. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-부틸-6-니트로페녹시)에틸아미노]피리미딘nD 221.5621
256. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸-6-니트로페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 146-148
257. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-클로로-6-니트로페녹시)에틸아미노]피리미딘 나이트 레이트 mp 107-109(분해)
258. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 59-61
259. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,4-디에틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 291.5612
260. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 271.5562
261. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 291.5554
262. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-부틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 271.5478
263. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 나이트 레이트 mp 129-131(분해)
264. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4-sec-부틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 26.41.5545
265. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 27.11.5462
266. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,6-디에틸-4-n-부틸페녹시)에틸아미노]피리미딘
267. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4,6-디-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘
268. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,4,6-트리이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘
269. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,3,4,5-테트라클로로페녹시)에틸아미노]피리미딘
270. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,3,4,5,6-펜타클로로페녹시)에틸아미노]피리미딘
271. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,3,6-트리메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘
272. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,3,6-트리메틸-4-n-부틸페녹시)에틸아미노]피리미딘
273. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,3,6-트리메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘
274. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,3,6-트리메틸-4-클로로페녹시)에틸아미노]피리미딘
275. 5-클로로-6-메틸-4-[2-(2,3,5,6-테트라메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘
276. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4-클로로페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 291.5939
277. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4-메틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 28.61.5812
278. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2,4-디에틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 28.81.5742
279. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 271.5662
280. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4-이소프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 291.5671
281. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4-n-부틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 27.21.5578
282. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4-sec-부틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 281.5678
283. 5-브로모-6-메틸-4-[2-(2-에틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 26.21.5583
284. 5-브로모-6-메틸-4-[N-n-프로필-2-(2-메틸-4-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 nD 261.5550
285. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2,6-디메틸-4-n-부틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 89-91
286. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-에틸-4-n-부틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 55-57
287. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-에틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 60-62
288. 6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-메틸-4-알릴페녹시)에틸아미노]피리미딘 mp 63-66
289. 4-[2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]-5,6-트리메틸렌피리미딘 mp 90-91
290. 4-[2-(2-메틸-4-n-부틸페녹시)에틸아미노]-5,5-트리메틸렌피리미딘 mp 82-84
291. 4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]-5,6-트리메틸렌피리미딘 mp 87-89
292. 4-[2-(2-에틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]-5,6-트리메틸렌피리미딘 mp 107-109
293. 4-[2-(2-에틸-4-n-부틸페녹시)에틸아미노]-5,6-트리메틸렌피리미딘 mp 87-89
294. 4-[2-(2-에틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]-5,6-트리메틸렌피리미딘 mp 80-82
295. 4-[2-(2-메틸-4-n-프로필-6-클로로페녹시)에틸아미노]-5,6-트리메틸렌피리미딘 mp 125-127
296. 4-[2-(2-메틸-4-알릴페녹시)에틸아미노]-5,6-트리메틸렌피리미딘 mp 108-110
297. 4-[1-메틸-2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]-5,6-트리메틸렌피리미딘 mp 120-122
298. 4-[2-(2-메틸-4-n-부틸페녹시)에틸아미노]-5,6-테트라메틸렌피리미딘
299. 5-클로로-6-메틸-4-벤질아미노피리미딘 mp 124-126
300. dl-5-클로로-6-메틸-4-α-메틸벤질아미노피리미딘 mp 94-96
301. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-메틸-2-메톡시벤질아미노)피리미딘 mp 81-84
302. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-메틸-2-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 50-53
303. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-메틸-2-클로로벤질아미노)피리미딘 mp 74-76
304. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-메틸-2-브로모벤질아미노)피리미딘 mp 87-89
305. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-메틸-4-메톡시벤질아미노)피리미딘 mp 90-93
306. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-메틸-2,5-디메톡시벤질아미노)피리미딘 mp 88-90
307. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-에틸벤질아미노)피리미딘 nD 201.5725
308. 5-클로로-6-메틸-4-펜에틸아미노피리미딘 mp 81-83
309. dl-5-클로로-6-n-프로필-4-(α-에틸벤질아미노)피리미딘 nD 191.5650
310. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-메틸-2-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 121-124
311. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-메틸-4-에틸벤질아미노)피리미딘 mp 72-73
312. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-메틸-2,4-디메틸벤질아미노)피리미딘 mp 124-126
313. 5-브로모-6-메틸-4-벤질아미노피리미딘 mp 108-111
314. dl-5-브로모-6-메틸-4-(α-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 85-87
315. dl-5-브로모-6-메틸-4-(α-메틸-2-메톡시벤질아미노)피리미딘 mp 71-75
316. dl-5-브로모-6-메틸-4-(α-에틸벤질아미노)피리미딘 nD 201.5898
317. dl-5-브로모-6-메틸-4-펜에틸아미노피리미딘 mp 63-65
318. dl-5-브로모-6-메틸-4-(3-페닐부틸아미노)피리미딘 mp 62-64
319. dl-5-브로모-6-n-프로필-4-(α-에틸벤질아미노)피리미딘 nD 221.5769
320. dl-5-브로모-6-메틸-4-(α-에틸-4-메틸벤질아미노피리미딘 nD 221.5840
321. dl-5-브로모-6-메틸-4-(α-에틸-2,4-디클로로벤질아미노)피리미딘 nD 221.6020
322. 6-클로로-5-메틸-4-벤질아미노 피리미딘 mp 174-176
323. 6-클로로-5-메틸-4-(2-메톡시벤질아미노)피리미딘 mp 126-128
324. D-(-)-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 97-99 [α]-4.9(c=2,CH3OH)
325. L-(+)-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 97-99 [α]+5.1(c=2,CH3OH)
326. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 96-97
327. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-2-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 150-152
328. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-2-클로로벤질아미노)피리미딘 mp 147-149
329. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-2-메톡시벤질아미노)피리미딘 mp 125-126
330. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-2-에톡시벤질아미노)피리미딘 mp 89-92
331. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-2-n-프로폭시벤질아미노)피리미딘 mp 58-60
332. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-3-메톡시벤질아미노)피리미딘 mp 71-73
333. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-4-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 97-100
334. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-4-클로로벤질아미노)피리미딘 mp 126-128
335. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-4-메톡시벤질아미노)피리미딘 mp 100-102
336. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-에틸벤질아미노)피리미딘 mp 67-69
337. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-에틸-4-클로로벤질아미노)피리미딘 mp 92-93
338. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-이소프로필벤질아미노)피리미딘 mp 71-73
339. 6-클로로-5-메틸-4-펜에틸아미노 피리미딘 mp 130-132
340. dl-6-클로로-5-메틸-4-(β-이소프로필-4-클로로펜에틸아미노)피리미딘 mp 126-128
341. dl-6-클로로-5-메틸-4-(3-페닐부틸아미노)피리미딘 mp 103-105
342. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-4-n-펜틸벤질아미노)피리미딘
343. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-2,4-디클로로벤질아미노)피리미딘 mp 108-111
344. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-에틸벤질아미노)피리미딘 mp 105-107
345. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-2,4-디메틸벤질아미노)피리미딘 mp 128-130
346. 6-클로로-5-에틸-4-벤질아미노피리미딘 mp 153-155
347. 6-클로로-5-에틸-4-(3-클로로벤질아미노)피리미딘 mp 135-137
348. dl-6-클로로-5-에틸-4-(α-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 111-113
349. dl-6-클로로-5-에틸-4-(α-메틸-2-메톡시벤질아미노)피리미딘 mp 105-110
350. dl-6-클로로-5-에틸-4-(α-메틸-2-n-프로폭시벤질아미노)피리미딘 mp 80-81
351. dl-6-클로로-5-에틸-4-(α-메틸-4-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 89-92
352. dl-6-클로로-5-에틸-4-(α-메틸-4-메톡시벤질아미노)피리미딘 mp 85-88
353. dl-6-클로로-5-에틸-4-(α-에틸벤질아미노)피리미딘 mp 65-68
354. 6-클로로-5-에틸-4-펜에틸아미노피리미딘 mp 118-120
355. dl-6-클로로-5-에틸-4-(α-메틸-2,4-디메틸벤질아미노)피리미딘 mp 115-117
356. dl-6-클로로-5-에틸-4-(α-메틸-3,4-디클로로벤질아미노)피리미딘 mp 105-107
357. dl-6-클로로-5-에틸-4-(α-메틸-4-클로로벤질아미노)피리미딘 mp 95-97
358. dl-6-클로로-5-n-프로필-4-(α-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 91-92
359. dl-6-클로로-5-이소프로필-4-(α-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 100-102
360. dl-6-클로로-5-이소프로필-4-(α-메틸-2-메톡시벤질아미노)피리미딘 mp 85-87
361. dl-6-클로로-5-n-프로필-4-(α-메틸-4-클로로벤질아미노)피리미딘 mp 103-106
362. dl-6-클로로-5-n-프로필-4-(α-메틸-2-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 108-111
363. dl-6-클로로-5-n-프로필-4-(α-메틸-4-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 79-82
364. dl-6-브로모-5-메틸-4-(α-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 101-103
365. dl-6-브로모-5-메틸-4-(α-메틸-2-메톡시벤질아미노)피리미딘 mp 122-125
366. dl-6-브로모-5-메틸-4-(α-메틸-2-에톡시벤질아미노)피리미딘 mp 101-103
367. dl-6-브로모-5-메틸-4-(α-메틸-4-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 106-108
368. dl-6-브로모-5-메틸-4-(α-메틸-4-클로로벤질아미노)피리미딘 mp 135-138
369. dl-6-브로모-5-메틸-4-(α-메틸-4-메톡시벤질아미노)피리미딘 mp 99-102
370. dl-6-브로모-5-메틸-4-(α-에틸벤질아미노)피리미딘 mp 98-99
371. dl-6-브로모-5-메틸-4-(α-메틸-2,4-디클로로벤질아미노)피리미딘 mp 124-126
372. dl-5,6-디메틸-4-α-메틸벤질아미노 피리미딘 mp 115-117
373. 5-브로모-6-메틸-4-푸르푸릴아미노 피리미딘 mp 69-70
374. 6-클로로-5-메틸-4-푸르푸릴아미노 피리미딘 mp 126-128
375. 6-클로로-5-에틸-4-푸르푸릴아미노 피리미딘 mp 111-113
376. 6-클로로-5-이소프로필-4-푸르푸릴아미노 피리미딘 mp 108-110
377. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-2-테닐아미노)피리미딘 mp 93-96
378. dl-6-브로모-5-메틸-4-(α-메틸-2-테닐아미노)피리미딘 mp 106-107
379. dl-6-클로로-5-에틸-4-(α-메틸-2-테닐아미노)피리미딘 mp 112-115
380 dl-6-클로로-5-이소프로필-4-(α-메틸-2-테닐아미노)피리미딘 mp 97-99
381. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-에틸-4-메틸벤질아미노)피리미딘 nD 22.51.5728
382. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-에틸-2-메톡시벤질아미노)피리미딘 nD 291.5713
383. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-에틸-4-클로로벤질아미노)피리미딘 nD 29.41.5825
384. dl-5-클로로-6-메틸-4-(α-에틸-2,4-디클로로벤질아미노)피리미딘 nD 22.51.5857
385. dl-브로모-6-메틸-4-(α-메틸-4-메톡시벤질아미노)피리미딘 nD 221.5982
386. L-(+)-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸벤질아미노)피리미딘 mp 111-113
387. dl-6-클로로-5-메틸-4-(N-α-디메틸벤질아미노)피리미딘 nD 191.5856
388. dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-에틸-4-에틸벤질아미노)피리미딘 nD 28.11.5776
389. dl-4-(α-메틸벤질아미노)-5,6-트리메틸렌피리미딘 mp 132-134
390. dl-4-(α-에틸-4-메톡시벤질아미노)-5,6-트리메틸렌피리미딘 mp 109-111
본 발명에 따른 식(Ⅰ)의 화합물들은 본 발명에 의해 제공된 방법에 의해 쉽게 제조될 수 있으며 하기에 설명되어 있다.
그 방법은 하기식(Ⅳ)의 화합물을 하기식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키고, 이렇게 생성된 화합물을 임의로 염류화시킴을 특징으로 한다.
Figure kpo00004
(상기식에서, R1, R2, R3, R4및 A는 전기 정의한 바와 같으며, R7은 이탈기이다)
반응은 유사한 절차이며 이탈기 R7의 성질은 제한되지 않는다. R7은 예를들어, 할로겐 원자 또는 알킬티오기일 수 있거나, 또는 유사한 반응에 사용되는 기타 다른 이탈기일 수도 있다.
본 반응은 공지의 조건하, 염기의 적절한 존재하 그리고 용매의 존재 또는 부존하 수행될 수 있다.
용매가 사용될때, 반응을 방해하지 않은 한 특별한 제한이 없다. 적절한 용매에는, 예를들어 염소화 또는 비염소화 방향족, 지방족 또는 치환족 탄화수소류(예, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸나프탈렌, 석유에테르, 리그로인, 헥산, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 염화메틸렌, 클로로포름, 디클로로메탄, 트리클로로에틸렌 또는 시클로헥산), 에테르류(예, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산), 케톤류(예, 아세톤 또는 메틸에틸케톤), 알코올류(예, 메탄올, 에탄올 또는 에틸렌글리콜), N,N-디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세타미드 같은 아미드류 ; 고급 알코올류 ; 디메틸술록시드 및 피리딘 같은 기타 극성 용매류 ; 또는 서로 다른 용매 또는 물과 용매와의 혼합물 등이 속한다.
본 방법의 바람직한 실시예에서 사용되는 적절한 염기의 예로는 트리에틸아민, 피리딘 또는 N,N-디에틸아닐린 같은 유기염기, 및 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨 같은 무기염기 등이 속한다.
반응 온도는 제한되지 않으나, 주위 온도로 부터 사용된 용매의 환류온도까지 일 수 있는데 ; 반응 시간을 단축하기 위하여 가열하여 반응을 행하는 것이 바람직하다.
다른 방법으로, 용매가 사용되지 않는 경우, 반응은 반응물을 가열하여, 대표적으로 예를들어 약 200℃로 가열하여 용융시킴으로써 수행될 수 있다. 더 일반적인 반응은 보통 100℃ 내지 200℃에서 수행된다.
반응이 완결되었을때, 소기의 생성물은 종래의 방법, 즉 재결정 및 크로마토그래피 기술에 의하여 임의로 정제될 수 있다.
본 발명의 방법의 한 면에 따라, 하기식(Ⅱ)의 화합물이 제조된다 :
Figure kpo00005
(상기식에서, R1, R2, R3, R5및 A는 전기 정의한 바와 같음).
그다음, 제조방법은 식(Ⅵ)의 화합물을 식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, 생성된 화합물을 임의로 염류화시키는 것으로 이루어져 있다.
Figure kpo00006
(상기식에서, R1, R2, R3, R5및 A는 전기 정의한 바와 같으며, R9는 할로겐 원자 및 메틸티오기로 부터 선택된다).
본 발명의 방법중 다른 면에 따라, 식(Ⅲ)의 화합물이 제조된다 :
Figure kpo00007
(상기식에서, R1, R2, R3, R6및 A는 전기 정의한 바와 같다)
그다음, 제조방법은 식(Ⅷ)의 화합물을 식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, 생성된 화합물을 임의로 염류화시키는 것으로 구성된다.
Figure kpo00008
(상기식에서, R1, R2, R3, R6및 A는 전기 정의한 바와 같으며, X는 할로겐 원자이다).
일반적으로, 반응조건은 전술한 바대로가 바람직하나 ; R9이 메틸티오기인 화합물(Ⅵ)를 사용하는 식(Ⅱ)의 화합물의 제법에서는, 반응은 가열하 불활성 유기용매 중에서 행함이 바람직하다.
용매는 다음중에서 택하는 것이 바람직하다 : 톨루엔 또는 크실렌 같은 방향족 탄화수소류 ; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 및 클로로톨루엔 같은 염소화 방향족 탄화수소류 ; 디옥산 같은 에테르류 ; N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세타미드 같은 아미드류 ; 고급 알코올류 ; 디메틸술폭시드 및 피리딘.
더 바람직한 용매는 100~200℃의 비점을 갖는 것, 즉 N,N-디메틸포름아미드, 및 N,N-디메틸아세타미드 또는 디메틸술폭시드 등이다.
식(Ⅰ)의 화합물의 산부가염은 산을반응혼합물에 도입한 다음 용매를 증류시켜 버림으로써 쉽게 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물의 제법은 하기의 제조예로 설명된다.
[제조예 1]
6-클로로-5-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘(화합물 번호 130)
3.2g(0.02 몰)의 4,6-디클로로-5-메틸피리미딘을 50ml의 톨루엔에 녹인 용액에 2.0g(0.02 몰)의 트리에틸아민 및 4.4g(0.02 몰)의 2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아민을 가한다. 그런다음, 혼합물을 5시간 동안 교반시키면서 환류시킨다.
반응 완결시, 생성물을 수세하여 무수황산 나트륨상에서 건조시키고, 톨루엔을 감압하 증류시키면 오일이 남는다. 이 오일을 컬럼 크로마토그래피[와코겔 C-200, 벤젠과 에틸아세테이트(1:1)의 혼합물로 용리함]로 분리하면 결정이 얻어지는데 이를 n-헥산으로 재결정하면, 융점이 42-45℃인 무색 침상의 소기의 생성물 5.1g이 수득된다.
[제조예 2]
5-클로로-6-메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]피리미딘(화합물 번호 54)
3.2g(0.02 몰)의 4,5-디클로로-6-메틸피리미딘을 50ml의 벤젠에 녹인 용액에 2.0g(0.02 몰)의 트리에틸아민 및 4.4g(0.02 몰)의 2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아민을 가한다. 그런다음 혼합물을 4시간 동안 교반하 환류시킨다.
반응 완결시, 반응혼합물을 제조예 1과 동일한 방법으로 처리하면, 연한 황색 유상의 소기의 생성물 5.3g이 수득된다. nD 251.5530
[제조예 3]
5,6-디메틸-4-[2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미드]피리미딘(화합물 번호 13)
2.8g(0.02 몰)의 4-클로로-5,6-디메틸피리미딘을 50ml의 크실렌에 녹인 용액에 0.2g(0.02 몰)의 트리에틸아민 및 3.9g(0.02 몰)의 2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아민을 가하고, 혼합물을 12시간 동안 교반하 환류시킨다.
반응 종결시, 반응혼합물을 제조예 1과 동일한 방법으로 처리하면, 융점이 71~73℃인 무색 프리즘상의 소기의 화합물 3.9g이 수득된다.
[제조예 4]
5-클로로-6-메틸-[N-메틸-2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아미노]피리미딘(화합물 번호 166)
3.2g(0.02 몰)의 4,5-디클로로-5-메틸피리미딘 용액에 2.0g(0.02 몰)의 트리에틸아민 및 4.7g(0.02 몰)의 N-메틸-2-(2-메틸-4-n-프로필페녹시)에틸아민을 가하고, 혼합물을 히터에서 5분간 가열하여 용융-반응시킨다.
반응완료시, 100ml의 벤젠을 반응혼합물에 가하고, 불용물을 여거한다. 여액을 수세하여 무수황산 나트륨상에서 건조시키고, 벤젠을 감압하 증류시켜 버리면 오일이 남는다. 이 오일을 컬럼크로마토그래피[와코겔 C-200, 벤젠과 에틸아세테이트(3:1)의 혼합물로 용리시킴]로 분리하면 연한 황색 유상의 소기의 생성물 6.1g이 수득된다. nD 23.81.5632
[제조예 5]
4-[2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아미노]-5,6-트리메틸렌피리미딘(화합물 번호 291)
3.1g(0.02 몰)의 4-클로로-5,6-트리메틸렌피리미딘, 4.4g(0.02 몰)의 2-(2-메틸-4-n-펜틸페녹시)에틸아민 및 2g(0.02 몰)의 트리에틸아민을 50ml의 에탄올에 용해시키고, 용액을 2일간 환류시킨다. 환류 끝 무렵에, 물을 반응 혼합물에 가한 다음, 벤젠으로 추출한다. 벤젠층을 수세하여 무수 황산 나트륨상에서 건조시킨다. 벤젠을 증류로 제거하고, 잔류물을 헥산과 벤젠의 혼합물로 재결정하면, 융점이 87~89℃인 무색 침상의 소기의 화합물 3.6g이 수득된다.
C21H29N3O에 대한 계산치 :
C, 74.30% ; H, 8.61% ; N, 12.38%
실측치 : C, 74.50% ; H, 8.60% ; N, 12.25%
[제조예 6]
dl-5-브로모-6-메틸-4-(α-메틸벤질아미노)피리미딘(화합물 번호 314)
4.15g(0.02 몰)의 5-브로모-4-클로로-6-메틸-피리미딘을 50ml의 벤젠에 녹인 용액에 2.0g(0.02 몰)의 트리에틸아민 및 2.4g(0.02 몰)의 dl-α-메틸벤질아민을 가하고, 혼합물을 5시간 동안 교반하 환류시킨다.
반응완결시, 반응생성물을 수세하여 무수황산나트륨상에서 건조시키고 벤젠을 증류시켜 버리면 오일이 남는다. 컬럼크로마토그래피[와코겔 C-200, 벤젠 및 에틸아세테이트(1:1)의 혼합물로 용리시킴]를 사용하면 이 오일이 결정화 한다.
수득된 결정을 n-헥산으로 재결정하면 융점이 85-87℃인 연한 황색 프리즘상의 소기의 생성물 2.6g이 수득된다.
[제조예 7]
L-(+)-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸벤질아미노)피리미딘(화합물 번호 325)
6.52g(0.04 몰)의 4,6-디클로로-5-메틸피리미딘, 4.8g(0.04 몰)의 L-(-)α-메틸벤아민 및 4.0g(0.04 몰)의 트리에틸아민의 혼합물을 용매 부존하 히터상에서 가열하여 용융시킨다.
반응완결시, 100ml의 벤젠을 반응혼합물에 가하고 생성된 용액을 수세한다. 벤젠을 증류시켜 버리면 결정이 남는데, 이를 벤젠과 n-헥산(1:1)의 혼합물로 재결정하면 융점이 97 내지 99℃인 무색 분말상의 소기의 생성물 4.8g이 수득된다.
[제조예 8]
dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸벤질아미노)피리미딘(화합물 번호 326)
6.52g(0.04 몰)의 4,6-디클로로-5-메틸피리미딘을 100ml의 벤젠에 녹인 용액에 4.0g(0.04 몰)의 트리에틸아민 및 4.8g(0.04 몰)의 dl-α-메틸벤질아민을 가하고, 혼합물을 40시간 동안 환류시킨다.
반응완결시, 반응생성물을 수세하여 무수황산 나트륨상에서 건조시킨다. 벤젠을 감압하 증류시켜 버리면 결정이 얻어지는데, 이를 벤젠과 n-헥산의 혼합물로 재결정하면 융점이 96-97℃의 무색 모래상의 결정인 소기의 생성물 3.5g이 수득된다.
[제조예 9]
dl-6-클로로-5-메틸-4-(α-메틸-2-메톡시벤질아미노)피리미딘(화합물 번호 329)
3.26g(0.02 몰)의 4,6-디클로로-5-메틸피리미딘을 50ml의 톨루엔에 녹인 용액에 2.0g(0.02 몰)의 트리에틸아민 및 3.0g(0.02 몰)의 dl-α-메틸-2-메톡시벤질아민을 가하고 혼합물을 20시간 동안 교반하 환류시킨다.
반응 완결시, 반응혼합물을 묽은 염산수, 묽은 수산화나트륨용액 및 물 순으로 세척한 후 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다.
톨루엔을 감압하 증류시켜 버리면 결정이 남는데 이를 벤젠과 n-헥산의 혼합물로 재결정하면, 융점이 125-126℃의 무색 모래상의 결정인 소기의 생성물 2.7g이 수득된다.
[제조예 10]
dl-6-브로모-5-메틸-4-(α-메틸벤질아미노)피리미딘(화합물 364)
5.0g(0.02 몰)의 4,6-디브로모-5-메틸피리미딘을 50ml의 톨루엔에 녹인 용액에 2.0g(0.02 몰)의 트리에틸아민 및 2.4g(0.02 몰)의 dl-α-메틸벤질아민을 용해시키고, 혼합물을 10시간 동안 교반하 환류시킨다.
반응 완결시, 반응혼합물을 제조예 8과 같은 방법으로 처리하면 결정이 얻어지는데 이를 벤젠으로 재결정하면, 융점이 101-103℃인 연한 황색 프리즘상의 소기의 생성물 3.8g이 수득된다.
본 발명의 화합물들은 농원에 식물에 기생하는 해로운 박테리아 및 균류에 대해 유효한 작용을 갖는다. 그들은 예를들어 벼의 도열병, 깨씨무늬병 및 잎집무늬마름병, 토마토의 역병 및 겹둥근무늬병, 오이의 탄저병, 노균병 및 흰가루병 및 푸사리움(Fusarium)에 의해 야기되는 각종 토양전염병 등에 매우 효과적이다.
본 발명의 화합물들은 또한, 예를들어, 테트라니쿠스(Tetranychus), 파노니쿠스(Panonychus) 및 과실수, 채소류 및 꽃에 기생하는 녹응애류 ; 동물에 기생하는 익소디닥(Ixodidac), 데르마니씨드(Dermanysside) 및 사르콥리데(Sarcoptidae)의 성충 및 난에 대해 강력한 살비작용을 갖는다. 또한, 그들은 동물 또는 조류에 기생하는 오에스트루스, 루실리아, 하이포데르마, 가우트로필루스, 이 및 벼룩과 같은 외부기생충류 ; 바퀴 및 잡파리 같은 가내 곤충류 ; 및 진디, 마름모꼴 무늬 나방 및 어린 레피돕테라(Lepidoptera)와 같은 농원예 분야에 있어서의 각종 해충류 등에 대해 활성을 갖는다. 이들은 또한 인간 및 동물에 기생하는 각종 병원균에 대해 활성을 가지며, 그리고 또한 각종 토양전염 박테리아 및 균류에 대해서도 유효하다.
본 화합물들의 작용을 고려할때, 본 발명은 또한 식(Ⅰ)의 화합물 하나 이상을, 필요하다면, 담체 또는 기타 보조제를 임의로 함께 함유하는 조성물을 제공한다.
본 조성물들은 농원예, 수의 또는 의학용에 흔히 사용되는 형태의 조제, 예를 들어, 분제, 조악한 분제, 미립제,-미소립제, 수화분제, 유화가능 농축액, 수성 또는 유성 현탁액 및 에어로졸제 등으로 조제될 수 있다.
사용되는 담체는 천연 또는 합성된 것 및 유기 또는 무기이어도 무방하며 ; 기저 물질이 치료작용을 나타내도록 활성 화합물의 저장, 이송 또는 취급이 용이하도록 하기 위하여 활성성분을 보조하기 위하여 일반적으로 사용된다.
적절한 고체담체로는 점토(예, 카올리나이트, 몬트모릴로나이트 및 아타풀가이트), 황석, 운모, 피로필라이트, 부석, 베어미크라이트, 석고, 탄산칼슘, 돌로마이트, 규조토, 탄산마그네슘, 인회석, 제올라이트, 규산무수물 및 합성 규산칼슘 같은 무기물질 ; 콩가루, 담배가루, 호도분, 밀가루, 나무분, 전분 및 결정질 셀룰로오즈 같은 식물성 유기물질 ; 쿠마론수지, 석유수지, 알키드 수지, 폴리비닐클로라이드, 폴리알킬렌글리콜류, 케톤수지, 에스테르 검, 코팔 검 및 담마르 검 등과 같은 합성 또는 천연 고분자 폴리머류 ; 카르나우바 왁스 및 밀랍 같은 왁스류 ; 또는 우레아 등이 속한다.
적절한 액체담체의 예로는, 케로센, 광물섬유, 스핀들유 및 백유 같은 파라핀 또는 나프텐계 탄화수소류 ; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 쿠멘 및 메틸나프탈렌 같은 방향족 탄화수소류 ; 사염화탄소, 클로로포름, 트리클로로벤에틸렌, 모노클로로벤젠 및 0-클로로톨루엔 같은 염소화 탄화수소류 ; 디옥산 및 테트라히드로푸란 같은 에테르류 ; 아세톤, 메틸에틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논, 아세토페논 및 이소포톤 같은 케톤류 ; 에틸아세테이트, 아밀아세테이트, 에틸렌글리콜아세테이트, 디부틸말레에이트 및 디에틸숙시네이트 같은 에스테르류 ; 메타놀, n-헤사놀, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 시클로헥사놀 및 벤질알코올 같은 알코올류 ; 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜페닐에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르 및 디에틸렌글리콜부틸에테르 같은 에테르알코올류 ; 디메틸포름아미드 또는 디메틸술폭시드 같은 기타 극성 용매류 ; 및 물 등이 속한다.
적절한 기상 담체의 예로는 공기, 질소, 이산화탄소 및 프레온(프레온은 상표임) 등이 속하는데 ; 이들은 추진제를 생성하기 위하여 공지의 방법으로 혼합되어도 무방하다.
본 발명의 조성물들은 조성물들의 성질을 향상시키고 그들의 분산, 유화, 분무, 침투 및 결합을 돕거나 또는 분해를 조절하기 위하여, 유동도를 향상시키거나 또는 조성물에 대한 내부식성을 주거나 또는 활성 화합물을 안정화시키기 위하여 하나 이상의 표면 활성제 및/또는 폴리머를 함유할 수 있다.
종래의 표면 활성제(비이온성, 음이온성, 양이온성 또는 양쪽성)중 어떤 것이 사용되어도 무방하나, 비이온성 및/또는 음이온성 표면활성제를 습윤, 부착 및 흡착에 의해 사용하는 것이 바람직하며 소기의 효과가 향상될 수 있다.
적절한 비이온성 표면활성제의 예로는, 라우릴알코올, 스테아릴알코올 및 올레일알코올과 같은 고급 알코올류와 에틸렌 옥시드와의 중합 부가물 ; 이소옥토일페놀 또는 노노일페놀 같은 알킬페놀류와 에틸렌옥시드와의 중합 부가물 ; 부틸나프톨 또는 옥틸나프톨 같은 알킬나프톨류와 에틸렌옥시드와의 중합 부가물 ; 팔미트산, 스테아르산 또는 올레산 같은 고급 지방산과 에틸렌옥시드와의 중합 부가물 ; 스테아릴인산 또는 디라우릴인산 같은 모노-또는 디알킬인산과 에틸렌옥시드와의 중합 부가물 ; 도데실아민 같은 아민류와 에틸렌옥시드와의 중합 부가물 ; 스테아라미드 같은 고급 지방산 아미드류와 에틸렌옥시드와의 중합 부가물 ; 소르비탄 같은 다가알코올의 고급 지방산 에스테르와 에틸렌옥시드와의 중합 부가물 ; 및 에틸렌옥시드와 프로필렌옥시드와의 중합 부가물 등이 속한다.
적절한 음이온성 표면 활성제의 예로는 라우릴 황산나트륨 또는 올레일설페이트아민염 같은 알킬설페이트 염류 ; 디옥틸술포숙신산나트륨 또는 2-에틸헥센술폰산나트륨 같은 알킬술포네이트 염류 ; 및 이소프로필나프탈렌술폰산나트륨, 메틸렌비스나프탈렌술폰산나트륨, 리그닌술폰산나트륨 또는 도데실벤젠술폰산나트륨 같은 아릴술포네이트 염류 등이 속한다.
더구나, 본 발명의 조성물은 조성물의 성질을 개량하고 그리고 또는 조성물의 생리학적 효과를 증진시키기 위하여 고분자량 화합물 또는 카제인, 젤라틴, 알부민, 아교, 알킬산나트륨, 카르복시메틸셀룰로오즈, 메틸셀룰로오즈, 히드록시에틸셀룰로오즈 또는 폴리비닐알코올 같은 기타 제제제(formulation agent)를 함께 배합하여 사용할 수 있다.
상술한 담체 및 각종 보조제들은 조제형, 사용 및 기타 요인에 따라 단독으로 또는 어떤 소기의 배합물의 형태로 사용될수 있다.
예를 들어, 분제는 1 내지 25중량%의 활성화합물을, 나머지는 고체담체로 함유할 수 있다.
수화 분제는, 예를 들어, 화합물 25 내지 90중량%를, 나머지는 고체담체 및 분산 및 습윤제, 필요하다면, 보호클로이드제, 틱소트로픽제 및 발포방지제를 함께 함유할 수 있다.
입제는 1 내지 35중량%의 활성 화합물을 함유하며 나머지의 대부분은 고체담체이다. 활성화합물은 고체담체와 균일하게 혼합되거나 또는 담체의 표면상에 부착 또는 흡착되는데 ; 각 입자의 직경은 0.2 내지 1.5mm가 바람직하다.
유화가능 농축액은, 예를 들어, 5 내지 20중량%의 유화제를, 나머지는 액상 담체, 필요하다면 부식 억제제를 함유할 수 있다.
오일 조제는 0.5 내지 5중량%의 활성 화합물을, 나머지는 케로센과 같은 액체담체를 함유할 수 있다.
에어로졸제는 0.1 내지 5중량%의 활성 화합물 및 임의로 향료를, 나머지는 유성 및/또는 수성 담체, 및 액화 석유 기체, 프레온 또는 이산화탄소 같은 추진제를 함유할 수 있다.
본 발명의 조성물은, 예를 들어, 식물에 병이 출현하기 전 또는 후, 논 또는 밭에 또는 해충 및 응애류를 생성하는 식물 및 가축에 사용될 수 있는데 ; 유효 성분의 농도는 100~1000 ppm이 적당하며, 특히 식물의 잎 및 줄기, 토양 및 동물에 사용함으로써 유효한 조절효과를 얻을 수 있다.
본 발명의 조성물은 더 광범위한 살충효과를 위하여 기타 살충제와 혼합될 수 있는데, 어떤 경우에 있어서는 상승효과가 기대되기도 한다.
적절한 살충제에는 다음과 같은 것들이 속한다.
0,0-디에틸-0-(2-이소프로필-4-메틸-6-(피리미디닐)포스포토티오에이트, 0,0-디에틸 S-2-[(2-에틸티오)에틸]포스포로비티오에이트, 0,0-디메틸 0-(3-메틸-4-니트로페닐)티오포스페이트, 0,0-디7메틸 S-(N-메틸카르바모일메틸)포스포르디티오에이트, 0,0-디메틸 S-(N-메틸-N-르밀카르바모일메틸)포르포로디티오에이트, 0,0-디메틸 S-2-(에틸티오)에틸포스포로디티오에이트, 0,0-디메틸-1-히드록시-2,2,2,-트리클로로에틸포르포네이트, 0,0-디에틸-0-(5-페닐-3-이속사졸일)포스포르티오에이트, 0,0-디메틸-0-(3-메틸-4-메틸메트캅토페닐)티오포스페이트, 0-에틸-0-p-시아노페닐페닐포스포노티오에이트, 0,0-디메틸 S-(1,2-디카르보에톡시에틸)-포스포로디티오에이트, 2-클로로-1-(2,4,5-트리클로로페닐)비닐디메틸포스페이트, 2-클로로-1-(2,4-디클로로페닐)비닐디메틸포스페이트, 0,0-디메틸-0-p-시아노페닐포스포로티오에이트, 2,2-디클로로비닐-디메틸포스페이트, 에틸메르캅토페닐아세테이트, 0,0-디메틸포스포로디티오에이트, S-[(6-클로로-2-옥소-3-벤조옥사졸리닐)메틸]0,0-디에틸포스포로디티오에이트, 4-메틸티오페닐 디프로필포스페이트, 2-클로로-1-(2,4-디클로로페닐)비닐디에틸포스페이트, 0,0-디메틸-0-(3-옥소-2-페닐-2H-피리다진-6-일)포스포로티오에이트, 0,0-디메틸 S-(1-메틸-2-에틸술피닐)에틸 포스포로티오에이트, 0,0-디메틸 S-프탈리미도메틸 포르포로디티오에이트, 디메틸메틸카르바모일-에틸티오에틸 티오포스포로티오에이트, 0,0-디에틸 S-(N-에톡시카브보닐-N-메틸카르바모일메틸)포스포로디티오에이트, 0,0-디메틸-S-[2-메톡시-1,3,4-티아디아졸-5(4H)-오닐-(4)-메틸]디티오포스페이트, 2-메톡시-4H-1,3,2-벤조디옥사포스포린 2-술파이드, 0,0-디에틸-0-(3,5,6-트리클로로-2-피리딜)포스포로티오에이트, 0,S-디메틸-N-아세틸포스포로아미도티오에이트, O-2,4-디클로로페닐 S-프로필포스포로디티오에이트, 0,0-디에틸 S-(2-클로로-1-프탈이미도에틸)포스포로디티오에이트 및 0-6-에톡시-2-에틸피리미딘-4-일 0,0-디메틸포스포로티오에이트 같은 인함유 살충제 ; 1-나프틸 N-메틸-카르바메이트, S-메틸-N-[메틸카르바모일옥시티오아세토이미데이트, 2-sec-부틸페닐-N-메틸카르바메이트, 2-이소프로폭시페닐-N-메틸카르바메이트, 1,3-비스(카르바모일티오)-2-(N,N-디메틸아미노)프로판 히드로클로라이드 및 2-디메틸아미노-5,6-디메틸피리미딘-4-일 디메틸 카르바메이트 같은 카르바메이트형 살충제 ; 니코틴 설페이트, 밀베마이신 D, 6-0-메틸-2,3-퀴녹살린디티오시클릭 S,S-디티오카르보네이트, 2,4-디니트로-6-sec-부틸페닐디메틸아크릴레이트, 1,1-비스(p-클로로페닐)-2,2,-트리클로로에탄올, 아족시벤젠, 디-(p-클로로페닐)시클로프로필 카르비놀, 이소프로필-4,4-디클로로벤질레이트, 에틸-4,4'-디클로로벤질레이트, 에틸 0벤조일-3-클로로-2,6-디메톡시벤조히드록시메이트, 이소프로필 4,4´-디브로모벤질레이트, 트리시클로헥실틴 히드록시드, 2-(4-t-부틸페녹시)시클로헥실-프로피닐술파이드, 3-메틸-1,5-비스(2,4-크실릴)-1,3,5-트리아자펜타-1,4-디엔, 2,4,5,4´-테트라클로로디페닐술폰, 헥사클로로헥사히드로메타노벤조디옥사티에핀옥시드, 5-디메틸아미노-1,2,3-트리티안 히드로게녹살레이트 및 기계유 같은 기타 살충제.
그러나, 그러한 부가적인 살충제의 성질은 제한적이 아니다.
본 발명의 조성물은 살균제와 배합될 수 있다.
적절한 살균제는 다음과 같다.
3,3,´-에틸렌비스(테트라히드로-4,6,디메틸-2H-1,3,5-티아디아진-2-티온, 아연 또는 망간 에틸렌 비스디티오카르바메이트, 비스(디메틸티오카르바모일)디술파이드, 아연 프로필렌비스디티오카르바메이트, 메틸 1-(부틸카르바모일)-2-벤지미다졸카르바메이트, 1,2-비스(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠 및 비스디메틸디티오카르바모일 아연 에틸렌비스디티오카르바메이트 같은 카르바메이트형 살균제 ; N-트리클로로메틸티오-4-시클로헥센-1,2-디카르복시미드 및 N-테트라클로로에틸티오-4-시클로헥센-1,2-디카르복시미드 같은 디카르복시미드형 살균제 : 5,6-디히드로-2-메틸-1,4-옥사진-3-카르복사닐리드-4,4-디옥시드 ; 나프로퀴논형 살균제, 2,3-디클로로-1,4-나프로퀴논 같은 옥사진형 살균제 ; 3-히드록시-5-메틸이속사졸, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,4-타아디아졸, 2,4-디클로로-6-(0-클로로아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2,3-디시아노-1,4-디티오-안트라퀴논, 구리 8-퀴놀레이트, 폴리옥신, 발리다마이신, 테트라클로로이소프탈로니트릴, 2-(1-메틸프로필)-4,6-디니트로페놀 β,β-디메틸아크릴레이트, 트리페닐틴 히드록시드 피토마이신, 디니트로메틸헵틸페닐 크로토네이트, 5-부틸-2-디메틸아미노-6-메틸피리미딘-4-올, 6-(3,5-디클로로-4-메틸페닐)-3-(2H)피리다지논, 6-(3-브로모페닐)-3-(2H)피리다지논, N-(2,6-디메틸페닐)-N-메톡시아세틸아닌 메틸 에스테르 및 부스(8-쿠아디노옥틸)아민 아세테이트 같은 기타 살균제.
본 발명에 따른 조성물의 제제예를 하기에 기재하였는데, 모든 부는 중량으로 표시된다.
[제제예 1]
분제
311번 화합물 5부, 활석 50부 및 카올린 45부를 균일하게 혼합하여 분제를 만든다.
유사한 방법으로, 42번 화합물을 기재로 하여 유사한 조성물을 제조한다.
[제제예 2]
수화분제
312번 화합물 50부, 29부의 점토, 10부의 규조토, 5부의 백카아본, 리그닌술폰산 나트륨 3부, "뉴콜" 1106(니혼 뉴가자이 KK의 상표명) 2부 및 1부의 폴리비닐 알코올을 믹서에서 균일하게 혼합한 다음 햄머밀로 3회 분쇄하여 수화분제를 만든다.
유사한 방법으로, 50번 화합물을 기재로 하여 유사한 조성물을 제조한다.
[제제예 3]
입제
329번 화합물 70부를 미세하게 분쇄하고 여기에 30부의 점토를 가한 후 예비 혼합물을 만들기 위하여 믹서 중에서 혼합한다. 이 예비 혼합물 10부를 60부의 점토 및 30부의 벤토나이트와 믹서 중에서 균일하게 혼합한다.
그런 다음 혼합물을 적당량의 물로 반죽하여, 직경이 0.8mm인 구멍을 가지며 50℃의 통풍 건조기에서 건조된 스크린을 통하여 압출시킨다. 이렇게 형성된 물질을 제조 조정하여 입제를 만든다.
유사한 방법으로, 54번 화합물을 기재로 하여 유사한 조성물을 제조한다.
[제제예 4]
유화 가능 농축액
352번 화합물 20부를 10부의 "소르폴" SM-200(도호 가가꾸 KK의 상표명) 및 70부의 크실롤과 혼합하고, 유화 가능 농축액을 얻기 위하여 혼합물을 철저히 교반시킨다.
유사한 방법으로, 54번 화합물을 기재로 하여 유사한 조성물을 제조한다.
본 발명은 하기의 적용예에 의하여 더 상세히 설명될 것이다.
본 발명의 활성 화합물을 각각 50중량%씩 함유하는 제제예 2의 방법에 따라 제조된 수화 분제가 사용된다.
[적용예 1]
성출 점박이 용애에 대한 활성
본 발명에 따른 각각의 활성 화합물을 300ppm 함유하는 시험 현탁액 및 0.01%의 전착제를 제조한다. 점박이 용액(테트라니쿠스 우르티카에) 성층을 가진 광저기(비그나 시넨시스)잎을 각 현탁액 중에 10초간 침지시킨다. 풍건 후, 잎을 25℃로 유지된 온실에 방치한다. 각 시험균은 평균 50마리의 응애를 갖는다. 72시간 후 사충율이 100%인 것은 4로 나타내고, 72시간 후 99-890%의 사충율은 3으로 표시하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[표 1]
Figure kpo00009
Figure kpo00010
Figure kpo00011
Figure kpo00012
[적용예 2]
점박이 용액에 대한 살란 작용
각각의 활성 화합물을 300ppm 함유하는 시험 현탁액을 적용예 1 과 같이 제조한다. 점박이 용애의 알 2개를 가진 광저기의 잎을 각 현탁액중에 10초간 침지시킨다. 풍건 후, 잎들을 25℃로 유지된 온실에 방치한다.
2주 후, 100%의 살란 효과를 4로, 99-80%의 살란 효과는 3으로 표시하였다. 결과가 표 2에 기재되어 있다.
[표 2]
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015
[적용예 3]
배추 좀 나방의 종영 유충에 대한 활성
본 발명의 각각의 활성 화합물을 500ppm 함유하는 시험 현탁액에 무우잎을 30초간 침지시킨다. 풍건 후, 각 잎을 직경이 8cm인 플라스틱 컵속에 놓아둔다. 각 컵속에 배추 좀나방(플루텔라 크실로셀라)의 종영 유충 10마리를 놓아주고, 120시간 후 출현 억제율을 조사한다. 시험을 연 2회 행하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Figure kpo00016
[적용예 4]
복숭아혹 진딧물에 대한 활성
각각의 활성 화합물을 100ppm 함유하는 시험 현탁액을, 복숭아 진딧물(마이주스 페르시카에)을 가진 양배추의 잎상에 잎당 10ml의 비율로 산포한다.
각 잎을 물이 든 30ml의 병 속에 그의 잎꼭지를 통하여 놓고, 병의 입구를 탈지면으로 틀어 막는다.
그런 다음, 병을 25℃로 유지된 온실에 방치한다. 72시간 후, 진딧물의 사충율을 조사한다. 결과가 표 4에 표시되어 있다.
[표 4]
Figure kpo00017
[적용예 5]
오이의 흰가루병에 대한 활성
직경이 12cm의 포트에 오이모(품종 : 사가미한지로)를 2본을 심고, 본 잎의 제 1 엽이 완전히 자라 전개되었을때 숙주 식물로서 사용한다. 3개의 포트의 각 시험군에 활성 화합물을 500ppm 함유하는 각 화합물의 수성 현탁액을 3포트당 30ml의 비율로 처리한다.
풍건 후, 이미 감염된 미생물을 오이잎에 브러쉬로 브러슁하여 미생물을 숙주 식물 위에 떨어뜨림으로써 숙주 식물을 스피에로데카 풀리기네아(Sphaerotheca fulinea)로 접종시킨다. 그런 다음, 숙주 식물을 10일간 24~26℃의 온실에 방치하고, 방치 끝 무렵에 발병율을 측정한다. 각 시험을 3회 행하여, 그 평균 결과를 표 5에 나타내었다.
[표 5]
Figure kpo00018
Figure kpo00019
[적용예 6]
오이의 탄저병에 대한 활성
오이모(품종, 사가미한지로)를 직경 12cm의 포트 2본에 이식하고, 잎이 완전히 자라 전개하였을때 숙주 식물로서 사용한다. 3개의 포트의 각 시험군에 활성 화합물을 500ppm 함유하는 수성 현탁액을 3포트당 30ml의 비율로 산포한다.
풍건 후, 숙주 식물을 콜렉토르쿰 라게나리움의 포자 현탁액을 산포하여 접종시키고, 상대 습도가 100%인 20~22℃의 습한 방에 24시간 동안 방치한 다음, 포트를 26℃의 온실에 넣고 7일간 접종시킨 후 자엽의 발병 면적율 및 제 1 본엽을 계산한다. 결과가 표 6에 나타나 있다.
[표 6]
Figure kpo00020
[적용예 7]
토마토의 겹둥근 무늬병에 대한 활성
직경이 12cm인 포트에 포트당 2본의 토마토 식룸(품종, 신후꾸쥬)을 심고, 5~6개의 잎이 전개되었을 때 숙주 식물로서 사용한다. 활성 화합물을 500ppm 함유하는 현탁 수용액 30ml를 줄기 및 잎상에 산포함으로써 각 화합물 처리를 행한다.
풍건 후, 각 식물을 알테르나리아 솔라니의 포자 현탁액으로 접종하여 상대습도가 100%인 20~22℃의 습한 방에 24시간 동안 방치한 다음, 포트를 24~26℃의 온실에서 3일간 놓아둔다. 각 화합물 포트 3개를 사용하여 모든 잎에 대한 발명 여부를 조사하고 잎당 병반수를 계산한다. 결과를 표 7에 나타내었다.
[표 7]
Figure kpo00021
[적용예 8]
토마토의 역병에 대한 활성
5~6엽 단계의 토마토(품종, 신후꾸쥬)를 포트당 1본 심고, 각각의 활성 화합물을 500ppm 함유하는 현탁 수용액을 포트당 20ml씩 산포한다. 풍건 후, 각 식물에 피토포토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)의 포자 현탁액을 산포하여 접종시킨 다음, 상대습도가 95% 이상인 20℃의 습한 방에서 24시간 동안 방치한다. 그런 다음, 포트를 25℃의 온실에 놓아둔 5일 후에, 각 식물의 상부 3잎의 발병 면적율을 측정한다. 각 시험에서 2개의 포트를 사용하여 잎당의 평균 발병 면적율을 계산한다. 결과를 표 8에 나타내었다.
[표 8]
Figure kpo00022
[적용예 9]
벼도 열병에 대한 활성
4~5 잎 단계의 벼모(품종, 노린 20호)각각의 활성 화합물을 50ppm 함유하는 현탁 수용액을 2포트당 30ml의 비율로 산포한다. 3일 후, 포자 현탁액을 산포하여 숙주 식물을 피리쿨라리아 오리자에로 접종시키고, 상대습도가 100%인 20~22℃의 습한 방에서 48시간 동안 숙주 식물을 방치한다. 그런 다음, 숙주 식물을 24~26℃의 온실에 놓아두고, 3일 후에 상부의 두 잎상에 나타난 병반수를 센다. 각 시험을 3회 행하여, 잎당 평균 병반수를 측정한다. 결과를 표 9에 나타내었다.
[표 9]
Figure kpo00023
[적용예 10]
오이의 모잘록병에 대한 활성
28℃로 2주 동안 쌀겨에서 배양되고, 오이에 모잘록병(푸사리움 옥시스포륨)을 일으키는 미생물을 토양과 철저히 혼합하여 직경 12cm의 포트에 담는다. 오이의 종자(품종, 사가미한지로)를 포트당 20알 심고, 각각의 활성 화합물을 500ppm 함유하는 현탁액을 3ι/㎡의 비율로 각각의 포트에 부어 넣는다. 그런다음, 포트를 25℃의 온실에서 2주간 유지하고, 시험군당 3개의 포트를 사용하여 발병모수를 측정한다. 결과(3포트의 합)가 표10에 나타나 있다.
[표 10]
Figure kpo00024
[적용예 11]
토마토의 시들음 병에 대한 활성
액체 배지에서 배양된 푸사리움 옥시스포륨 f.sp.리코페르시치의 분생자를 토양과 철저히 혼합하여 균 오염 토양을 얻는다. 각 활성 화합물의 토양에 대해 40ppm의 양으로 존재하도록 각각의 활성 화합물을 함유하는 수화 분제를 통양과 혼합한다. 토양을 8×20cm의 플라스틱 포트에 넣고, 모종 4주후에 토마토 모(품종, 신후꾸쥬 2호)를 포트당 2본 이식한다. 포트를 25℃에서 3주간 온실에 방치한 다음, 시험군당 3개의 포트를 사용하여 병든 잎수를 측정한다. 평균 결과가 표11에 나타나 있다.
[표 11]
Figure kpo00025
[적용예 12]
강남콩의 근부병에 대한 활성
오오토클레이브로 멸균된 쌀겨에 28℃로 2주간 배양된, 강남콩에 근부병을 일으키는 미생물(푸사리움 솔라니 f.sp. 파세올리)을 토양과 철저히 혼합한다. 토양을 8×20cm의 플라스틱 포트에 담는다. 10%의 각 활성 화합물을 함유하는 수화 분제를 조제하여 활성 화합물이 종자의 무게당 0.2%의 양으로 존재하도록 강남콩(품종, 마스테르피스)의 종자상에 습식 피복한다. 포트당 10개의 종자를 심고 25℃의 온실에서 3일간 방치한 다. 방치 끝 무렵에, 최하단의 줄기가 근부병 감염에 의해 갈색으로 변한 모의 수를 측정한다. 각 시험은은 6개의 포트로 이루어지며, 발병모의 평균수를 표12에 나타내었다.
[표 12]
Figure kpo00026

Claims (3)

  1. 하기식(Ⅳ)의 화합물을 하기식(Ⅴ)의 화합물과 반응 시키고, 생성된 화합물을 임의로 염류화 시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 또는 그의 염 제조방법.
    Figure kpo00027
    (상기식에서, R1및 R2는 서로 동일 또는 상이하며, 각각은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기 및 할로겐원자로 이루어진 군중에서 선택되거나, 또는 R1및 R2는 연합하여 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌기를 나타내며 ; R3는 수소원자 및 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군중에서 선택되며 ; A는 알킬렌기이며, 그리고 R4는 비치환 페닐옥시기, 알킬기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 내지 6의 알콕시, 탄소원자수 1 내지 6의 알킬티오기, 탄소원자수 2 내지 6의 알케닐기, 트리플루오로메틸기 및 니트로기로 이루어진 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 페닐옥시기, 비치환 벤질옥시기, 페닐환이 알킬기, 할로겐원자, 탄소원자 1 내지 6의 알콕시기, 탄소원자수 1 내지 6의 알킬티오기, 탄소원자수 2 내지 6의 알케닐기, 트리플루오로메틸기 및 니트로기로 이루어진 군중에서 선택된 하나이상의 치환체로 치환된 벤질옥시기, 비치환 페닐기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소원자수 1 내지 6의 알콕시기로 구성된 군중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환 페닐기, 푸릴기 및 티에닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며 ; R7은 이탈기 임).
  2. 하기식(Ⅵ)의 화합물을 하기식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, 생성된 화합물을 임의로 염류화 시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염의 제조방법.
    Figure kpo00028
    (상기식에서, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 각각은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기 및 할로겐원자로 이루어진 군으로 부터 선택되거나, 또는 R1및 R2는 연합하여 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌기를 나타내며 ; R3는 수소원자 및 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 구성된 군중에서 선택되며 ; A는 알킬렌기이고 ; 그리고 R5는 비치환 페닐기, 알킬기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소원자수 1 내지 6의 알킬티오기, 탄소원자수 2 내지 6의 알케닐기, 트리플루오로메틸기 및 니트로기로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 치환 페닐기, 비치환 벤질기, 및 페닐환이 알킬기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소원자수 1 내지 6의 알킬티오기, 탄소원자수 2 내지 6의 알케닐기, 트리플루오로메틸기 및 니트로기로 이루어진 군중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 치환 벤질기로 구성된 군중에서 선택되며 ; R9는 할로겐원자 및 메틸티오기로 구성된 군중에서 선택됨).
  3. 하기식(Ⅷ)의 화합물을 하기식(Ⅸ)의 화합물과 반응시키고, 생성된 화합물을 임의로 염류화 시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염의 제조방법.
    Figure kpo00029
    (상기식에서, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 각각은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기 및 할로겐원자로 이루어진 군으로 부터 선택되거나, 또는 R1및 R2는 연합하여 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌기를 나타내며 ; R3는 수소원자 및 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 구성된 군중에 선택되며 ; A는 알킬렌기이며 ; 그리고 R5는 비치환 페닐기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소원자수 1 내지 6의 알콕시기로 구성된 군중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 치환페닐기, 푸릴기, 및 티에닐기로 이루어진 군중으로 부터 선택되며 ; X는 할로겐원자 임).
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