JPH0363552B2

JPH0363552B2 -

Info

Publication number: JPH0363552B2
Application number: JP57127225A
Authority: JP
Inventors: Shinjiro Yamamoto; Shinji Yokoi; Keigo Matsumoto; Takeo Pponda; Takashi Furubayashi
Original assignee: Sankyo Co Ltd; Ube Industries Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd; Ube Corp
Priority date: 1982-07-21
Filing date: 1982-07-21
Publication date: 1991-10-01
Also published as: EP0103114A3; EP0103114B1; HU191624B; KR900008551B1; NZ204960A; DE3367593D1; EP0103114A2; JPS5942387A; AU560325B2; ES524317A0; PH18964A; US4562193A; ZA835265B; ES8502703A1; AU1698583A; KR840006009A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なチエノピリミジン誘導体又はそ
の酸付加塩ならびにそれらを有効成分とする殺
虫・殺ダニ剤に関する。英国特許第2043061号明細書には、式（Ｒはアルキレン、ＸはＯ，Ｓ又はSO₂、Ｑは
水素、フエニル、シクロアルキル又はアルキルで
ある）化合物を含む殺菌・殺虫・殺ダニ剤が開示
されている。しかし、これらの化合物は生物活性
が弱く実用性に欠けている。本発明者等は、次式のフエニル基に特定の置換
分を有する化合物は、上記英国特許記載の化合物
に比べて極めて大きな殺虫・殺ダニ活性を有する
ことを見い出した。本発明のチエノピリミジン誘導体は次の一般式
で示される。〔式中、R₁及びR₂は同一で水素原子又はメチ
ル基を示すか、R₁がメチル基でR₂が水素原子を
示す。R₃はメチル基又はエチル基を示し、R₄は
アルキル基又はアリル基を示し、R₅は水素原子、
メチル基又は塩素原子を示す。R₆は水素原子又
はメチル基を示す。〕 R₄のアルキル基としては、炭素数１乃至10個
を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルでありえ、
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ
−オクチル、ｎ−ノニル又はｎ−デシルがあげら
れ、好ましくは炭素数３乃至７個の直鎖状アルキ
ルである。式（）における好ましい化合物は、R₁が水
素原子又はメチル基であり、R₂が水素原子であ
る化合物。R₆が水素原子である化合物。R₅が水
素原子である化合物。R₃がメチル基であり、R₄
が直鎖状のC_3-7のアルキル基又はアリル基であ
り、R₅が水素原子である化合物である。特にR₁
が水素原子又はメチル基であり、R₂が水素原子
であり、R₆が水素原子であり、R₃，R₄及びR₅が
上記記載の化合物は好ましい。式（）の化合物の酸付加塩もまた本発明に包
含される。酸付加塩を形成する酸としては、例え
ば塩酸、臭化水素酸、硝酸、りん酸のような無機
酸、ギ酸、シユウ酸、トリクロル酢酸のようなカ
ルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸のような有機スルホン酸があげられ、なかでも
塩酸が好ましい。式（）の化合物を例示すれば次のとおりであ
る。なお、化合物番号は以下の記載において参照
される。１４−〔２−（２，４−ジメチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン
mp.110−２℃ ２４−〔２−（２−メチル−４−エチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリ
ミジン mp.106−８℃ ３４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフ
エノキシ）エチルアミノ〕チエノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン mp.88−90℃ ４４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ブチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕チエノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン mp.90−２℃ ５４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕チエノ〔２，３−
ｄ）ピリミジン mp.93−５℃ ６４−〔１−メチル−２−（２−メチル−４−ｎ
−ペンチルフエノキシ）エチルアミノ〕チエノ
〔２，３−ｄ〕ピリミジン mp.103−５℃ ７４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ヘプチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕チエノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン mp.91−３℃ ８４−〔２−（２−メチル−４−アリルフエノキ
シ）エチルアミノ〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリ
ミジン mp.97−９℃ ９４−〔２−（２−エチル−４−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリ
ミジン mp.100−１℃ 10 ４−〔２−（２−エチル−４−ｎ−ブチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕チエノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン mp.85−７℃ 11 ４−〔２−（２−エチル−４−sec−ブチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕チエノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン mp.48−50℃ 12 ４−〔２−（２−エチル−４−ｎ−ペンチルフ
エノキシ）エチルアミノ）チエノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン mp.63−５℃ 13 ４−〔２−（２，４−ジメチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−３−メチルチエノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン mp.102−４℃ 14 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−３−メチルチエノ
〔２，３−ｄ〕ピリミジン mp.55−８℃ 15 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−３−メチルチエノ
〔２，３−ｄ〕ピリミジン mp.47−９℃ 16 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−３−メチルチエノ
〔２，３−ｄ〕ピリミジン塩酸塩 mp.181−３℃ 17 ４−〔２−（２，６−ジメチル−４−ｎ−プロ
ピルフエノキシ）エチルアミノ〕−３−メチル
チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン mp.86−８℃ 18 ４−〔２−（２，６−ジメチル−４−ｎ−ブチ
ルフエノキシ）エチルアミノ〕−３−メチルチ
エノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン mp.80−２℃ 19 ４−〔２−（２，６−ジメチル−４−ｎ−ペン
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−３−メチル
チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン mp.59−63℃ 20 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−プロピル−
６−クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−３−
メチルチエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン
mp.66−８℃ 21 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ブチル−６
−クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−３−メ
チルチエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン
mp.38−42℃ 22 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチル−
６−クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−３−
メチルチエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン
mp.66−８℃ 23 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−２，３−ジメチル
チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン mp.70−２℃ 24 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−２，３−ジメチル
チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン mp.70−２℃ 式（）の化合物は、例えば次に示すそれ自体
公知の方法により容易に製造される。Ａ J.Org.Chem.，32，2376，（1967）または
Bull.Soc.Chem.Fr.，（1975），592に記載された
方法に準じ、３−シアノ−２−エトキシメチレ
ンアミノチオフエン（）に２−フエノキシア
ルキルアミン（）を反応させ、中間体（）
をえ、これに塩基を作用させて転移させること
により目的物（）が製造される。なお中間体
（）は単離することなく転位させることもで
きる。Ｂあるいは、４−ハロゲノチエノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン（）に２−フエノキシアルキ
ルアミン（）を塩基の存在下に反応させるこ
とによつて製造される。反応は好適には溶媒中において塩基の存在下に
おこなわれる。溶媒としては、本反応に関与しないものであれ
ば特に限定はなく、たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘ
キサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類、メタノール、エタノール、エチレン
グリコールのようなアルコール類もしくはそれら
の含水物、および上記溶媒の混合物等があげられ
る。塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ナトリウムアルコキ
シド、カリウムアルコキシド、酢酸アンモニウ
ム、酢酸ナトリウム等の有機塩基や、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基等があ
げられる。反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、
使用する溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮
するために加温することが好ましい。反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種
クロマトグラフイー等公知の手段で適宜精製する
ことができる。酸付加塩は、たとえば、反応液中に酸を導入
し、ついで溶媒を除去することにより容易に得る
ことができる。本発明の化合物は果樹、野菜及び花卉に寄生す
るナミハダニ類、リンゴハダニやミカンハダニ及
びサビダニ等の成虫及び卵等に対してすぐれた殺
ダニ活性を有している。更にアブラムシ類、コナ
ガ、ツマグロヨコバイ、トビイロウンカ等の各種
農園芸害虫に対して活性である。本発明の化合物を上記の用途に供するには、担
体および必要に応じて他の補助剤と混合して農薬
として通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、
粗粉剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、水和剤、乳剤、水も
しくは油性懸濁液、エアゾール等の組成物に調製
されて使用される。ここでいう担体とは、処理す
べき部位へ有効成分化合物の到達性を助け、ま
た、有効成分化合物の貯蔵、輸送あるいは取り扱
いを容易にするために、農薬中に混合される合成
または天然の無機または有機物質を意味する。適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタパルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、Ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。また気体担体としては空気、窒
素、炭酸ガス、フレオンのような気体がよく、こ
れらを混合噴射することもできる。また薬剤の分散、乳化、展着、浸透、固着等の
性質の向上をはかるため、各種界面活性剤、高分
子化合物等を必要に応じて加え、本剤の動植物体
への濡れ、付着、吸収を高め、効果を高めること
ができる。乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
25重量部含有し、残部は固体担体である。水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.2ないし
1.5mm程度である。乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。このようにして種々の剤型に調製された本発明
の組成物を、例えば、水田または畑地において農
作物の有害昆虫、ハダニ類の寄生した農作物に散
布するときは、有効成分濃度として100〜
1000ppmを農作物の茎葉に処理することにより、
有効に防除することができる。本発明の組成物は、スペクトラムを広げるため
に他の殺虫剤が配合されることは好ましく、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。こ
のような他の殺虫剤の例としては、たとえば、
Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソプロピル−４
−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチオエー
ト；Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−〔（エチルチオ）
エチル〕ホスホロジチオエート；Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルＯ−（３−メチル−４−ニトロフエニル）チ
オホスフエート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ−
メチルカーバモイルメチル）ホスホロジチオエー
ト；Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ホルミルカーバモイルメチル）ホスホロジチオエ
ート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−２−（エチルチオ）
エチルホスホロジチオエート；Ｏ，Ｏ−ジメチル
１−ヒドロキシ−２，２，２−トリクロロエチ
ルホスホネート；Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（５−
フエニル−３−イソキサゾリル）ホスホロチオエ
ート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４
−メチルメルカプトフエニル）チオホスフエー
ト；Ｏ−エチルＯ−ｐ−シアノフエニルフエ
ニルホスホノチオエート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ
−（１，２−ジカルボエトキシエチル）ホスホロ
ジチオエート；２−クロロ−１−（２，４，５−
トリクロロフエニル）ビニルジメチルホスフエー
ト；２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフエニ
ル）ビニルジメチルホスフエート；Ｏ，Ｏ−ジメ
チルＯ−ｐ−シアノフエニルホスホロチオエ
ート；２，２−ジクロロビニルジメチルホス
フエート；エチルメルカプトフエニルアセテー
トＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート；Ｓ−
〔（６−クロロ−２−オキソ−３−ベンゾオキサゾ
リニル）メチル〕Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロジチ
オエート；４−メチルチオフエニルジプロピル
ホスフエート；２−クロロ−１−（２，４−ジク
ロロフエニル）ビニルジエチルホスフエート；
Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（３−オキソ−２−フエ
ニル−2H−ピリダジン−６−イル）ホスホロチ
オエート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（１−メチル
−２−エチルスルフイニル）−エチルホスホロ
チオレート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−フタリミド
メチルホスホロジチオエート；ジメチル−メチ
ルカーバモイルエチルチオエチルチオホスホロ
チオレート；Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−（Ｎ−エト
キシカルボニル−Ｎ−メチルカーバモイルメチ
ル）ホスホロジチオエート；Ｏ，Ｏ−ジメチル−
Ｓ−〔２−メトキシ−１，３，４−チアジアゾー
ル−５（4H）−オニル−(4)−メチル〕ジチオホス
フエート；２−メトキシ−4H−１，３，２−ベ
ンゾジオキサホスホリン２−サルフイド；Ｏ，
Ｏ−ジエチル−Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−
２−ピリジル）ホスホロチオエート；Ｏ，Ｓ−ジ
メチル−Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエー
ト；Ｏ−２，４−ジクロルフエニルＯ−エチル
Ｓ−プロピルホスホロジチオエート；Ｏ，Ｏ−
ジエチルＳ−（２−クロル−１−フタリミドエ
チル）ホスホロジチオエート；Ｏ−６−エトキシ
−２−エチルピリミジン−４−イルＯ，Ｏ−ジ
メチルホスホロチオエート等のりん系殺虫剤、１
−ナフチルＮ−メチルカーバメイト；Ｓ−メチル
−Ｎ−〔（メチルカーバモイル）オキシ〕チオアセ
トイミデート；２−sec−ブチルフエニル−Ｎ−
メチルカーバメート；２−イソプロポキシフエニ
ル−Ｎ−メチルカーバメート；１，３−ビス（カ
ーバモイルチオ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロパン塩酸塩；２−ジメチルアミノ−
５，６−ジメチルピリミジン−４−イルジメチ
ルカーバメート等のカーバメート系殺虫剤、硫酸
ニコチン；ミルベマイシンＤ；６−メチル−２，
３−キノキサリンジチオサイクリツクＳ，Ｓ−
ジチオカルボネート；２，４−ジニトロ−６−
sec−ブチルフエニルジメチルアクリレート；
１，１−ビス（ｐ−クロロフエニル）２，２，２
−トリクロロエタノール；アゾキシベンゼン；ジ
−（ｐ−クロロフエニル）−シクロプロピルカル
ビノール；イソプロピル−４，４−ジクロロベン
ジレート；エチル−４，4′−ジクロロベンジレー
ト；エチルＯ−ベンゾイル−３−クロル−２，
６−ジメトキシベンゾヒドロキシメート；イソプ
ロピル４，4′−ジブロモベンジレート；水酸化
トリシクロヘキシルスズ；ヘキサキス（β，β−
ジメチルフエネチール）ジスタノキサン２−
（４−ｔ−ブチルフエノキシ）シクロヘキシルプ
ロピニルスルフイド；３−メチル−１，５−ビス
（２，４−キシリル）−１，３，５−トリアザペン
タ−１，４−ジエン；２，４，５，4′−テトラク
ロルジフエニルスルホン；ヘキサクロルヘキサヒ
ドロメタノベンゾジオキサチエピンオキサイド；
５−ジメチルアミノ−１，２，３−トリチアン−
ハイドロゲンオキザレート；マシン油等の殺虫剤
等があげられるが、これらに限られるものではな
い。本発明の組成物はまた次のような殺菌剤と配合
して使用できる。３，3′−エチレンビス（テトラヒドロ−４，６
−ジメチル−2H−１，３，５−チアジアジン−
２−チオン；エチレンビスジチオカーバメイト
亜鉛塩またはマンガン塩；ビス（ジメチルジチオ
カーバモイル）ジサルフアイド；プロピレンビス
ジチオカーバメイト亜鉛塩；メチル１−（ブチ
ルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカー
バメート；１，２−ビス（３−メトキシカルボニ
ル−２−チオウレイド）ベンゼン；ビスジメチル
ジチオカルバモイルジンクエチレンビスジチオカ
ーバメート等のカーバメイト系殺菌剤、Ｎ−トリ
クロロメチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシミド；Ｎ−テトラクロロエチルチ
オ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
ミド等のジカルボキシミド系殺菌剤、５，６−ジ
ヒドロ−２−メチル−１，４−オキサジン−３−
カルボキサニリド−４，４−ジオキシド等のオキ
サジン系殺菌剤、２，３−ジクロロ−１，４−ナ
フトキノン等のナフトキノン系殺菌剤、３−ヒド
ロキシ−５−メチルイソキサゾール；５−エトキ
シ−３−トリクロロメチル−１，２，４−チアジ
アゾール；２，４−ジクロロ−６−（Ｏ−クロロ
アニリノ）−１，３，５−トリアジン；２，３−
ジシアノ−１，４−ジチオアンスラキノン；８−
オキシキノリン銅；ポリオキシン；バリダマイシ
ン；テトラクロロイソフタロニトリル；２−（１
−メチルプロピル）−４，６−ジニトロフエニル
β，β−ジメチルアクリレート；トリフエニル
チンハイドロキサイド；ヒトマイシン；ジニト
ロメチルヘプチルフエニルクロトネート；５−ブ
チル−２−ジメチルアミノ−６−メチルピリミジ
ン−４−オール；６−（３，５−ジクロル−４−
メチルフエニル）−３（2H）−ピリダジノン；６−
（３−ブロモフエニル）−３（2H）−ピリダジノ
ン；Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−メト
キシアセチル）−アラニンメチルエステル；ビ
ス（８−グアジノオクチル）アミン酢酸塩等の殺
菌剤。実施例１４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕チエノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン３−シアノ−２−エトキシメチレンアミノチオ
フエン4.9ｇと２−（２−メチル−４−ｎ−プロピ
ルフエノキシ）エチルアミン5.2ｇをエタノール
30mlに溶解し、一夜加熱した後、溶媒を留去して
5.3ｇの結晶を得た。この結晶3.2ｇをナトリウム
エトキシド0.065molを含むエタノール50mlに溶
解し、6.5時間加熱撹拌した。冷却後、水を加え
て分離した油層をベンゼン抽出し、水洗後硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラム（ベンゼン：酢酸エチル＝９：１により溶
出）にて単離し、無色結晶の目的物（mp.88〜90
℃）3.2ｇを得た。本発明の組成物の製剤例を次にあげる。文中単
に部とあるのは全て重量部を意味する。製剤例１粉剤化合物番号５の化合物５部、タルク50部、カオ
リン45部を均一に混合して粉剤を得た。製剤例２水和剤化合物番号８の化合物50部、クレー29部、硅藻
土10部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、ニユーコール1106（日本乳
化剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで
３回粉砕して水和剤を得た。製剤例３粒剤化合物番号４の化合物70部を微細に粉砕し、こ
れにクレー30部を加えて混合機中で混和してプレ
ミツクスとした。このプレミツクス10部をクレー
60部およびベントナイト30部と共に混合機中で均
一に混和した。このものに適当量の水を加え、ニ
ーダー中で〓和し、直径0.8mmのスクリーンより
押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥した。この
ものをシフターによつて整粒して粒剤を得た。製剤例４乳剤本発明の化合物５を20部とりソルポール・SM
−200（東邦化学登録商標名）10部とキシロール70
部とを加え、これらをよく撹拌混合して乳剤を得
た。このようにして調製された本発明の組成物の試
験例を次にあげる。なお、試験例における供試薬
剤は前記製剤例２に準じて製造した本発明の有効
成分化合物を50％含有する水和剤を用いた。試験例１ナミハダニ防除試験（成虫）本発明の化合物を300ppm含有し、これに展着
剤0.01％を加用した薬液を用いた。この薬液にナ
ミハダニ成虫の寄生したササゲ葉を10秒間浸漬
し、風乾後25℃の定温室に放置し、24時間後及び
72時間後の殺ダニ効果を殺ダニ率が100％のもの
を４、99〜80％のものを３、79〜60％のものを
２、59〜40％のものを１、39％以下のものを０と
して表示した。供試ハダニ成虫数は各処理区とも
平均50頭である。結果を第１表に示す。

【表】

【表】試験例２〜４においても同じ試験例２ナミハダニ防除試験（卵）試験例１と同じく300ppmの薬液をつくり、こ
れにあらかじめササゲ葉に産卵させておいたナミ
ハダニ卵をササゲ葉のまま10秒間浸漬し、風乾後
25℃の定温室に放置し、２週間後の殺卵効果を殺
卵率が100％のものを４、99〜80％のものを３、
39％以下のものを０として表示した。結果を第２
表に示す。

【表】

【表】試験例３コナガ終令幼虫に対する殺虫試験ダイコン葉片を本発明の化合物500ppmを含有
する薬液中に30秒間浸漬し、風乾後、直径８cmの
プラスチツク製アイスクリームカツプに入れ、そ
の中にコナガ（Plutella xylostella）終令幼虫を
10頭接種し、120時間後の羽化阻止率を調べた。
１区２又は３連制とし、その結果を第３表に示
す。

【表】

【表】試験例４モモアカアブラムシ防除試験モモアカアブラムシの寄生したキヤベツ苗から
葉をとり、一葉当り100ppmの薬液10mlをスプレ
ーヤーで散布した。この葉を葉柄を通して、水の
入つた30mlのビンに差し込み、ビンの口を脱脂綿
でふさぎ、25℃、72時間後の死亡率を調べた。そ
の結果を第４表に示す。

【表】

【表】前記式（）の中間体化合物は次の物性を有
す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１式を有するチエノピリミジン誘導体又はその酸付加
塩。上記式中、R₁及びR₂は同一で水素原子又はメ
チル基を示すか、R₁がメチル基でR₂が水素原子
を示す。R₃はメチル基又はエチル基を示し、R₄
はアルキル基又はアリル基を示し、R₅は水素原
子、メチル基又は塩素原子を示す。R₆は水素原
子又はメチル基を示す。２ R₁が水素原子又はメチル基であり、R₂が水
素原子である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。３ R₆が水素原子である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。４ R₅が水素原子である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。５ R₅がメチル基であり、R₄が直鎖状のC_3-7の
アルキル基又はアリル基であり、R₅が水素原子
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。６ R₁が水素原子又はメチル基であり、R₂及び
R₆が水素原子である特許請求の範囲第５項記載
の化合物。７式を有するチエノピリミジン誘導体又はその酸付加
塩を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤。上記式中、R₁及びR₂は同一で水素原子又はメ
チル基を示すか、R₁がメチル基でR₂が水素原子
を示す。R₃はメチル基又はエチル基を示し、R₄
はアルキル基又はアリル基を示し、R₅は水素原
子、メチル基又は塩素原子を示す。R₆は水素原
子又はメチル基を示す。