JPH04108704A - 殺虫殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、優れた殺虫殺菌作用を示す新規な殺虫殺菌組
成物に関する。

（ロ）従来の技術 従来から、殺虫剤として各種の薬剤、例えば有機リン系
、カーバメート系、ピレスロイド系等の多くの薬剤が開
発され、単剤及び混合剤として使用されてきた。しかし
、従来の殺虫剤は殺虫スペクトル、害虫の各発育段階で
の殺虫活性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランス
を欠いたり、また殺虫効果面では優れていても魚類に対
する毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あ
るいは作物に対する薬害等の問題があることにより使用
場面、使用回数等が限られる結果必ずしも満足すべき殺
虫効果をあげているとはいえない。特に、最近従来の各
種薬剤に対して感受性が低下した害虫、例えばわが国の
水稲場面における有機リン剤及びカーバメート剤に対し
て抵抗性を有するツマグミヨコバイやウンカ類が出現し
、これら害虫の防除技術の確立が強く要請されている。

同様な状況は殺菌剤の分野についても認められ、特に、
最近水稲のいもち痔病原菌あるいはイネ紋枯病病原菌が
従来の殺菌剤に対して感受性が低下したため防除が困難
となり、これら病原菌の防除技術の確立が強く要請され
ている。

更ｌこ、近年これら病原虫の防除についてもいわゆる低
コスト化が強く要請され、少ない処理回数、少ない投下
薬量で高い防除効果をあげる必要があり、これらの要請
に応じ得る薬剤の開発が要請されている。

又、近年、わが国の水稲栽培技術の一つとして、稚苗の
機械移植が広く普及し、これにともなって従来の水田本
圃への直接的な薬剤処理のみならず薬剤の移植前育苗箱
処理あるいは移植時側条施用による病害虫防除を可能と
する優れた薬剤即ち、優れた薬効を示し、且つ薬害のな
い薬剤の開発が強く望まれている。

また、次の殺菌剤がイネいもち病あるいはイネ紋枯病の
防除活性を有することは既蟇こ知られている。例えば、
（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン−４，６−シメチ
ルビリミジンー２−イルヒドラゾン（一般名“フェリム
シン”、以下においても同様に記す。）、４．５．６．
７−チトラクロルフタリド（フサライド）、３−アリル
オキシ−１，２−ペンゾイソチアゾール−１，１−ジオ
キシド（プロベナゾール）、ジイソプロピル−１，３−
ジチオラン−２−イリデン−マロネート（インブロチオ
ラン）、　〔５−アミノ−２−メチル−（２，３，４，
５゜６−ベンタヒドロキシーンクロヘキシルオキシ）テ
トラヒドロビラン−３−イル〕諺アミノーσ−イミノ酢
酸（カスガマイシン）、０−エチル−５゜Ｓ　−ジフェ
ニルジチオホスフェート（ニジフェンホス）、０．０−
ジインプロピル−５−ベンジルチオホスフェート（イブ
ロベンホス）、５−メチル−１，２，４−１−リアゾロ
［３，４−ｂｌベンゾチアゾール（トリンクラゾール）
等はイネいもち病等の防除剤として、また例えば、１．
５．６−ドリデオキシー３−〇−β−Ｄ−グルコピラノ
シルー５−（ヒドロキシメチル）ｌ−［［４，５，６−
）リヒドロキシ−３−（ヒドロキシメチル）−２−シク
ロヘキサン−Ｉ−イルＪアミノ］−Ｄ−ｃｈｉｒｏ−イ
ノシトール（バリダマインンＡ）、σ、σ、σ−トリフ
ルオロー３−インプロポキシ−〇−トルアニリド（フル
トラニル）、３′−イソプロポキシ−２−メチルベンズ
アニリド（メプロニル）、Ｉ−（４−クロロベンジル）
−１−シクロペンチル−３−フェニル尿素（ベンジクロ
ン）等はイネ紋枯病等の防除剤としてペステイサイド・
マニュアル（丁ｈｅ　ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ
第８版１９８７年、　Ｔｈｅ　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒｏ
ｐ　Ｐｒｏｎｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｎｃｉ！発行）等にそ
れぞれ記載されている。

（ハ）発明が解決しようとする課題 しかしながら、前記のごとき殺虫化合物及び殺菌化合物
の作用は、それぞれ単独では殺虫効果もしくは殺菌効果
のいずれかの効果を示すのみであり、病原菌による病害
と害虫による被害を同時に防除することはできない。一
方、本発明者は、殺虫剤として有効なグアニジン誘導体
またはその塩を見出しく特願昭６３−３３２１９２号）
、このグアニジン誘導体のより有効な利用を検討する中
で、種々の殺菌化合物との種々の組合わせを研究し、両
者の単独使用では得られない協力的な優れた殺虫殺菌効
果を有し、かつ毒性面でも十分に満足し得る従来にない
新しい殺虫殺菌組成物を見出すことを試みｔ二。

（ニ）課題を解決するための手段 本発明によれば、 （１）式： ［式中　Ｂ＋は置換されていてもよい同素または複素環
基を、ｎは０またはｌを、Ｒ２は水素または置換されて
いてもよい炭化水素基を、Ｒ３は第、第二または第三ア
ミノ基を、Ｘは電子吸引基を示す。但し、Ｘがシアン基
である時、Ｒ１はピリジル基を除く置換されていてもよ
い同素または複素環基を、ｎがＯである時、Ｒ１は置換
されていてもよい複素環基を示す。Ｊで表わされるグア
ニジン誘導体またはその塩の少なくとも１種と、（２）
　（Ｚ　）−２’−メチルアセトフェノンー４６−シメ
チルビリミジンー２−イルヒドラゾン、４．５．６．７
−チトラクロルフタリド、３−アリルオキシ−１，２−
ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド、 ジインプロピル−１，３−ジチオラン−２−イリデン−
マロネート、 ［５−アミノ−２−メチル−６−（２，３，４，５゜６
−ペンタヒドロキシ−シクロへキシルオキシ）テトラヒ
ドロビラン−３−イル］−アミノーσ−イミノ酢酸、 〇−エチルー５．Ｓ−’；フエニルジチオホスフェート
、 Ｏ２０−ジイソプロピル−５−ベンジルチオホスフェー
ト、 ５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ｄｌベ
ンゾチアゾール、 １．５．６−）リゾオキシ−３−〇−β−Ｄ−グルコピ
ラノシルー５−（ヒドロキシメチル）−１−［［４，５
，６−トリヒドロキシ−３−（ヒドロキシメチル）−２
−シクロヘキサン−１−イルＪアミ／］−Ｄ　−ｃｈｉ
ｒｏ−イノシトール、 ａ、σ、ａ−トリフルオロー３′−イソプロポキシ−０
−トルアニリド、 ３゛−イソプロポキシ−２−メチルベンズアニリド、 １−（４−クロロベンジル）−１−フクロベンチルー３
−フェニル尿素およびそれらの塩からなる群から選ばれ
た少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とす
る殺虫殺菌組成物が提供される。

前記式ｒＩ］のグアニジン誘導体またはその塩と前記の
殺菌剤とを配合した本発明殺虫殺菌組成物の殺虫活性お
よびまたは殺菌活性は、予想外にも活性化合物それぞれ
単独の効果の和より明らかに大であり（活性化合物の両
者が優れた協力作用を発揮し）、かつ優れた速効性と残
効性を有する。

ことに、本発明による殺虫殺菌組成物は、農業用作物の
病害虫（病害および害虫）を防除することを目的として
施用することにより、例えば水稲の重要害虫である半翅
目害虫のツマグロヨコバイやウンカ類（例えばヒメトビ
ウンカ、トビイロウンカ）や鞘翅目害虫のイネミズゾウ
ムシ、イ不ドロオイムシや、水稲の重要病害菌であるイ
ネいもち病菌あるいはイネ紋枯病菌に対して、活性化合
物各々単独の場合より低濃度で協力的な殺虫殺菌活性を
示し、且つ優れた速効性と残効性を示す。

前記式中、Ｒ１は置換されていてもよい同素または複素
環基を示す。但し、Ｘがシアノ基である時　Ｒ１はピリ
ジル基を腺く置換されていてもよい同素または複素環基
を、好ましくはハロゲノピリジルまたはハロゲノチアゾ
リル基を、より好ましくはハロゲノチアゾリル基を示す
。Ｒ１で示される同素または複素環基は、同一原子のみ
を含有する環状基または異なる２種以上の原子を含有す
る環状基であって、環状炭化水素基または複素環基を意
味する。Ｒ１で示される環状炭化水素基としては、たと
えばシクロプロビル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル等のＣ１−、シクロアルキル基、たとえ
ばシクロプロペニル、１−ンクロベンテニル、１−シク
ロへキセニル、２−シクロへキセニル、１．４−ンクロ
へキサジェニル等のＣ３−１シクロアルケニル基、たと
えば７エ二ル、ｌ−または２−す７チル、ｉ、２〜また
は９−アントリル、ｌ−，２−，３−，４−または９−
フェナントリル、１〜，２−．４−，５または６−アズ
レニル等のＣ，、、アリール基等力用いられる。好まし
い環状炭化水素基は、たとえば芳香性のものであり、フ
ェニル等のＣ，、、アリール基等である。　Ｒ１で示さ
れる複素環基としては、たとえば酸素原子、硫黄原子、
窒素原子などのヘテロ原子を１〜５個含む５〜８員環基
またはその縮合環基などが用いられ、その具体例として
は、たとえば２−または３−チエニル、２−または３−
フリル、２−または３−ピロリル、２３−または４−ピ
リジル、２−．４−または５オキサシリル、２−．４−
または５−チアゾリル３−１４−または５−ピラゾリル
、２−．４−または５−イミダゾリル、３−．４〜まｆ
：は５−インオキサシリル、３−．４−または５−イソ
チアゾリル、３−または５−（１，２，４−オキサジア
ゾリル）、ｌ、３．４−オキサジアゾリル、３−または
５−（１，２，４−チアジアゾリル）、ｌ、３．４チア
ジアゾリル、４−ま！二は５−（１，２，３チアジアゾ
リル）、！、２．５−チアジアゾリル。

１．２．３−１リアゾリル、１，２．４−トリアゾリル
、ＩＨ−または２Ｈ−テトラゾリル、Ｎ−オキシド−２
−１３−または４−ピリジル、　２−、４−または５−
ピリミジニル、Ｎ−オキシド−２−４−または５−ピリ
ミジニル　３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、
Ｎ−オキンド−３−まｔ；は４−ピリダジニル、ベンゾ
フリル　ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサシリル、トリ
アジニル。

オキソトリアジニル、テトラシロ「ｌ　、５−　ｂ］ピ
リダジニル、トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリダジニル、
オキソイミダジニル、ジオキソトリアジニル。

ビσリジニル、ピペリジニル、ピラニル、チオピラニル
、１．４−オキサジニル、モルホリニル。

１．４−チアジニル、１，３−チアジニル、ピペラジニ
ル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、シ
ンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリ
ニル、イントリジニル、キナリニル、１．８−す７チリ
ジニル、プリニル、プテリジニル、ジベンゾフラニル、
カルバゾリル。

アクリジニル、フェナントリジニル、フェナジニル、フ
ェノチアジニル、フェノキサジニルなどが用いられる。

複素環基の好ましいものは、たとえば２−１３−または
４−ピリジル、２−．４−または５−チアゾリル等の５
＝又は６−置台窒素複素環基である。これらＲＩで示さ
れる同素または複素環基は、同−又は相異なる置換基を
１〜５個（好ましくは１個）有していてもよく、この様
な置換基としてはたとえばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプテノ１オクチル、ノ
ニノ呟デシル、ウンデシル、ドデンノ呟トリデシル、テ
トラゾジノ呟ベンタデンル等の炭素数１〜１５のアルキ
ル基、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル等の炭素数３〜ＩＯのシクロ
アルキル基、たとえばビニル、アリル、２−メチルアリ
ル、２−ブテニノ呟　３−ブテニル、３−オクテニル等
の炭素数２〜１０のアルケニル基、たとえばエチニル、
２−プロピニル、３−へキンニル等の炭素数２〜ＩＯの
アルキニル基、たとえばシクロプロペニル、シクロペン
テニル、シクロへキセニル等の炭素数３〜１０のシクロ
アルケニル基、たとえばフェニル、ナフチル等の炭素数
６〜１０のアリール基、たとえばベンジル、フェニルエ
チル等の炭素数７〜ＩＯのアラルキル基、ニトロ、水酸
基。

メルカプト、オキソ、チオキソ、ンアノ、カルバモイル
、カルボキ、ル、を二とえばメトキンカルボニル、エト
キノ・カルボニル等の６１−４アルコキ。

カルボニル、スルホ、たとえはフン素、塩素、臭素、ヨ
ウ素等のハロゲン、たとえばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキン、インプロポキン、ブトキシ、インブトキ／、Ｓ
−ブトキン、ｔ−ブトキン等の０１４アルコキン、たと
えばフェノキシ等のＣｌ−１０アリールオキシ、ｊ；と
えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチす、イソ
プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等の０
１−６アルキルチオ、たとえばフェニルチオ等のＣ６−
１゜アリールチオ、たとエバメチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル等のＣｌ−４アルキルスルフイニル、た
とえばフェニルスルフィニル等のＣＳ−＋ａアリールス
ルフィニル、たとえばメチルスルホニル、エチルスルホ
ニル等のＣ１−４アルキルスルホニル、タトエばフェニ
ルスルホニル等のＣ，−０゜アリールスルホニル、アミ
ノ、たとえばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ等の
Ｃ２−１アシルアミノ、たとえばメチルアミン、エチル
アミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミン、ｎ
−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等の
モノ−又はジーＣ１−６アルキルアミノ、たどえばシク
ロへキンルアミノ等のＣ，−、シクロアルキルアミノ、
たとえばアニリノ等のＣ、、。アリールアミノ、たとえ
ばアセチルなと゛のＣ２−４アシル、を二とえばベンゾ
イル等のＣ！−３゜アリール−カルボニル、たとえば２
−または３−チエニル、２−または３−７リノ呟　３−
１４−または５−ピラゾリノ呟　２４−または５−チア
ゾリル、３−１４−または５−インチアゾリル、２−１
４−または５−オキサシリル、３−１４−または５−イ
ンオキサシリル、２−１４−または５−イミダゾリル、
１．２．３−まＩこは１，２．４−トリアゾリル、ＩＨ
まｔ二は２Ｈ−テトラゾリノ３　２−．３−または４−
ピリジル、２−１４−または５−ピリミジニル、３−ま
たは４−ビリダニジル、キノリル、イソキノリル、イン
ドリル等の酸素、硫黄、窒素から選ばれたベテロ原子を
１〜４個含む５〜６員複素環基かも選ばれる１〜５個が
用いられる。これらの置換基が、を二とえばＣｉ−＋ｏ
アリーノ呟　Ｃ，−、。アラルキル、Ｃ，、、シクロア
ルキル、ｃｌ−１０ンクロアルケニル、Ｃ８−１゜アリ
ールアミノ、　　Ｃ，、。アリールチす、Ｃ，−１゜ア
リールスルフィニル％Ｃｌ−１゜アリールスルホニル、
Ｃ６−１゜アリールアミノ、複素環基等である場合には
さらに前記のようなハロゲン、水酸基、たとえばメチル
、エチル、プロピル、インプロピノ呟ブチル、イソブチ
ル、Ｓ−ブチル、（ブチル等のＣ１−４アルキル、たと
えばビニル、アリル、２−メチルアリル等のＣ８−４フ
ルケニノ呟たとえばエチニル、２−プロピニル等のＣ２
−４アルキニル、Ｃ，、。アリール、Ｃ，−、アルコキ
シ、フェノキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、フェニルチオ
等で１〜５個置換されていてもよく、また置換基がＣ＋
−＋Ｓアルキル、Ｃ７−１゜アルケニル、Ｃ２−Ｉ０ア
ルキニル、Ｃ，、アルコキシ、Ｃｌ−＊アルキルチオ、
Ｃ１−４アルキルスルフイニル、Ｃ３−４アルキルスル
ホニル、アミノ、モノ−又はジーＣ１−６アルキルアミ
ノ、Ｃ１１シクロアルキルアミノ、Ｃ，−、。アリール
アミノ等である場合にはさらに前記のようなハロゲン、
水酸基、Ｃ１−、アルコキン、Ｃ，−、アルキルチオ等
で１〜５ｍ置換されていてもよい。

Ｒ１の好ましい例は、たとえばハロゲンで１ないし２個
置換されていてもよいピリジノ呟チアゾリル等の５また
は６員含窒素複素環である。

ｎはＯまたはｌを示すが、１の場合が好ましい。

Ｒ２で示されるＵ置換されていてもよい炭化水素基」の
炭化水素基としては、Ｒ１で前述した炭素数１〜１５の
アルキル基、炭素数３〜ｌＯのシクロアルキル基、炭素
数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニ
ル基、炭素数３〜ｌＯのシクロアルケニル基、炭素数６
〜ＩＯのアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基等
が用いられる。また［置換されていてもよい炭化水素基
」の置換基としては、Ｒ’で示される同素または複素環
基の置換基として前述したもの等が用いられる。

Ｒ２の好ましい例は、たとえば水素、たとえばメチル、
エチノ呟プロピル等の０１□アルキル基である。

Ｒ３は第一、第二または第三アミノ基を示し、たとえば
式 ［式中、Ｒ４及びＲ６は同一または相異なり水素または
置換されていてもよい炭化水素基を、あるいはＲ４及び
Ｒ５は一緒になって隣接窒素と共に環状アミノ基を示す
。１で表わされる基等が用いられる（ここにおいて、第
一アミノ基とはたとえば上記式で言えばＲ４及びＲ５が
水素である無置換アミノ基を、第ニアミノ基とはＲ４か
Ｒ５のいずれかが水素であるモノ置換アミノ基を、第三
アミノ基とはＲ４とＲ８のどちらも水素でないジ置換ア
ミノ基を意味する）。Ｒ４及びＲ５で示される「置換さ
れていてもよい炭化水素基」としては、たとえば前記８
才で述べたごときもの等が用いられる。また、Ｒ４及び
Ｒ５が一緒になって隣接窒素と共に示す環状アミノ基と
しては、たとえばアジリジノ、アゼチジノ、ピロリジノ
、モルホリノ、チオモルホリノ基等が用いられる　Ｒ３
の好ましい例は、たとえば無置換アミノ基、たとえばメ
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等の七ノー
Ｃ１□アルキルアミ７基、たとえばジメチルアミノ、エ
チルメチルアミノ等のジーＣ１−、アルキルアミノ基、
たとえばホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、アセ
トアミド等の０１−、アシルアミノ基等である。

Ｘで示される電子吸引基としては、たとえばンアノ、ニ
トロ、アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカルボ
ニル、エトキンカルボニル等のＣ１−４アルコキシ−カ
ルボニル等）、ヒドロキシカルボニル、Ｃ，、。アリー
ル−オキシカルボニル（たとえばフェノキシカルボニル
等）、複素環オキシカルボニル（複素環基としては前記
Ｒ１で述べたもの等が用いられ、たとえばピリジルオキ
シカルボニル、チエニルオキシカルボニル等）、たとえ
ばハロゲンＣＣＵ、Ｂｒ等）等で置換されていてもよい
Ｃ１−４アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニ
ル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル
等）、スルファモイル、ジーＣ１−、アルコキシホスホ
リル（たとえばジェトキシホスホリル等）、たとえばハ
ロゲンＣＣＱ％Ｂｒ、Ｆ等）等で置換されていてもよい
Ｃ１−１アシル（たとえばアセチル、トリクロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル等）、Ｃ６−１゜アリール−
カルボニル（たとえばベンゾイル等）、カルバモイル、
Ｃ，−、アルキルスルホニルチオカルバモイル（たとえ
ばメチルスルホニルチオカルバモイル等）等が用いられ
る。好ましい電子吸引基はたとえばニトロ等である。

グアニジン誘導体［１］またはその塩の好ましい例とし
ては、たとえば Ｒ１□ 喝 ／ Ｒ”−Ｎ ｓａ ［式中、Ｒ１１はピリジル基、ハロゲノピリジル基また
はハロゲノチアゾリル基を示し、Ｒ１−、Ｒ４−Ｒ１“
は同一または相異なり、水素、メチル基、エチル基、ホ
ルミル基またはアセチル基を示す。１で表わされる化合
物またはその塩等がある。式［Ｉ″″］において、Ｒ１
−はたとえば３−ピリジル基を、たとえば６−クロロ−
３−ピリジル、６−ブロモ−３−ピリジノ呟　５−ブロ
モ−３−ピリジル等のハロゲノピリジル基を、または２
−クロロ−５−チアゾリル、２−ブロモ−５−チアゾリ
ル等のハロゲノチアゾリル基を示す。

この様な化合物［Ｉ”ｌまたはその塩の具体例としては
、例えば３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１
−メチル−２−ニトログアニジン、３−（２−クロロ−
５−チアゾリルメチル）−１−メチル−２−ニトログア
ニジンまたは３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル
）−１，１−ジメチル−２−ニトログアニジン等が用い
られる。

グアニジン誘導体［ｒ］またはその鷹はＸの位置に関し
てシス体とトランス体の立体異性体を生じ、またＲ１が
水素である場合及びＲ３が第−又は第ニアミノ基である
場合は理論的に互変異性体を生じるが、これらいずれの
異性体も本発明化合物［Ｉ］またはその塩に含まれる。

また、グアニジン誘導体［］の塩としては、例えば塩酸
、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸硫酸　過塩素酸な
どの無機酸、例えばギ酸、酢酸。

酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、ンユウ酸、コハク酸、安
息香酸、ピクリン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有
機酸との塩が用いられてもよい。

本発明による活性物質組合せに於いて使用される式［Ｉ
］のグアニジン誘導体の代表的な化合物としては、表１
にかかげた化合物等があげられる。

前記グアニジン誘導体またはその塩の製造法は、たとえ
ば特願昭６３−３３２１９２号、ＥＰ−３７６２７９に
記載されている。

また、本発明の殺虫殺菌組成物において活性物質組合わ
せで使用される一方の殺菌剤として次の化合物の群から
選ばれた少なくとも１種が用いられる。

（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン−４，６−シメチ
ルビリミジンー２−イルヒドラゾン、４．５．６．７−
チトラクロルフタリド、３−アリルオキシ−１，２−ベ
ンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド、 ジイソプロピル−１，３−ジチオラン−２−イリデン−
マロネート、 ［５−アミノ−２−メチル−６−（２，３，４，５゜６
−ペンタヒドロキン−シクロへキシルオキシ）テトラヒ
ドロビラン−３−イル］−アミノ〜σ−イミノ酢酸、 〇−エチルー５．Ｓ−ジフェニルジチオホスフェート、 ０１Ｏ−ジインプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェー
ト、 ５−メチル−１，２，４−トリアゾロ　［３，４−ｂｌ
ベンゾチアゾール、 １．５．６−ドリデオキシー３−０−β−Ｄ−グルコピ
ラノシルー５〜（ヒドロキシメチル）−１−［［４，５
，６−ドリヒドロキシー３−（ヒドロキンメチル）−２
−シクロヘキサン−１−イル］アミノ］Ｄ−ｃｈｉｒｏ
−イノシトール、 σ、α、σ−トリフルオロー３−インプロポキシ−〇−
トリアニリド、 ３′−イソプロポキン−２−メチルベンズアニリド、 １−（４−タロロベンジル）−１−シクロベンチルー３
−フェニル尿素ま！；はそれらの塩。

前記殺菌剤の塩としては、塩酸、臭化水素酸。

ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸等の無機酸との
塩が用いられてもよく、例えば（Ｚ）−２’−メチルア
セトフェノン−４，６−ジメチルビリミジン−２〜イル
ヒドラゾン、［５−アミノ−２−メチル−６−（２，３
，４，５，６−ペンタヒドロキシ−シクロへキシルオキ
シ）テトラヒドロピラン−３−イル］＝アミノーα−イ
ミノ酢酸、５メチル−Ｊ　、２．４−　）リアゾロ［３
，４−ｂ］ベンゾチアゾール、１，５．６−ドリデオキ
ンー３−０β−Ｄ−グルコピラノシル−５−（ヒドロキ
シメチルトン−１−４［４，５，６−トリヒドロキン−
３（ヒドロキシメチル）−２−シクロヘキサン−１−イ
ル］アミノ］　−Ｄ−ｃｈｉｒｏ−イノシトール等が前
記した酸と塩を形成する。

この様な殺菌剤の好ましい例は、（Ｚ）−２’−メチル
アセトフェノン−４，６−シメチルピリミジンー２−イ
ルヒドラゾン、３−アリルオキシ１．２−ベンゾイソチ
アゾール−１，１−ジオキシド、［５−アミノ−２−メ
チル−６−（２，３，４゜５．６−ペンタヒドロキシ−
シクロへキシルオキシ）テトラヒドロピラン−３−イル
ｊ−アミノーａ−イミノ酢酸・塩酸塩、５−メチル−１
，２，４トリアゾロ［３，４−ｂｌベンゾチアゾール、
ｌ。

５．６−ドリデオキンー３−０−β−Ｄ−グルコピラノ
ンルー５−（ヒドロキンメチル）−１−［［４５６−ド
リヒドロキンー３−（ヒドロキンメチル）−２−フクロ
ヘキサン−１−イル］アミノＪ−Ｄｃｈ　ｉ　ｒｏ−イ
ノシトール、ａ、σ、ａ−トリフルオロー３−イソプロ
ポキン−ｏ−トリアニリド等である。　本発明の殺虫殺
菌組成物の一方の成分である前記殺菌剤は既に公知であ
り、例えば前記ベステイサイド・マニュアル等に記載さ
れている。

次に、本発明の殺虫殺菌組成物中の活性化合物の重量比
は一般に、式［］のグアニジン誘導体またはその塩１重
量部当り、殺菌剤０．１〜１００重量部、好ましくは０
．５〜５０重量部である。

本発明の殺虫殺菌組成物は、優れた殺虫殺菌活性を示し
、茎葉散布、水中または水面施用、土壌表面への潅注処
理、土壌混和処理、あるいは育苗箱処理等により使用す
ることができる。

本発明の殺虫殺菌組成物は各々の活性物質が単独で施用
される場合より低薬量で強力な殺虫殺菌活性を示すため
、作物に対する薬害が完全に回避でき、従来の殺虫剤ま
たは殺菌剤単独施用において、速効性、残効性、浸透移
行性等のバランスを欠いたり、また殺虫または殺菌効果
面では優れていても温血動物や魚類に対する毒性、ある
いは有用昆虫や天敵等ｔこ対する安全性あるいは作物に
対する薬害等の問題があることにより使用に制限があっ
たような場面でも使用できる。

本発明の殺虫殺菌組成物は下記のごとき病害虫（病害お
よび害虫）を防除することができる。

例えば、昆虫類では特に水田の半翅目害虫であるツマグ
ロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅ
ｐｓ）、ウンカ類（トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖ
ａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅ
ｌｌａｆｅｒｕｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａ
ｏｄｅ　Ｉｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ））等、鱗
翅目害虫であるニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅ
ｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒ
ｏｃｉｓ　＋ｗｅｄｉｎａｌｉｓ）、フタオビコヤガ（
Ｎａｒａｎｇａ　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）等及び鞘翅目害
虫であるイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕ
ｓ　ｏｒｙｚａｐｈｉｌｕｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈ
ｉｎｏｃｎｅＩｌｌｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）ｓ　イネ
ドロオイムン（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）等、果樹
、疑菜、茶等の園芸作物の鱗翅目害虫であるコナガ（Ｐ
ｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｌｉｐｅｎｎｉｓ）、モンシロ
チョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヨトウ
ガ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓ　１ｃａｅ）、チャノ
コカクモンノーマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ、）
、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏ
ｒａ）等、半翅目害虫であるアブラム７類（モモアカア
ブラムン（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ワタアブ
ラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｉｐｉ　ｉ）、リンゴア
ブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｎｉ）等）、カイガラムシ
類（ヤノネカイガラムン（Ｕｎａｓｐｉｓｙａｎｏｅｎ
ｓｉｓ）、クワコナ力イガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）等）、オンシツコナジラ
ミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒ
ｕｍ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ
　ｏｎｕｋｉｉ）等、アザミウマ目害虫であるチャノキ
イロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓ
ａｌｉｓ）、ミナミキイ０７ザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　
ｐａｌｍｉ）等、鞘翅目害虫であるコロラドイモハムシ
（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔ
ａ）、ニジュウヤホ／チンドウムシ（Ｅｐｉ　ｌａｃｈ
ｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等が挙
げられる。

また、植物病原菌としては例えば、舌生菌（＾ｒｃｈｉ
ｍｉｓｅｉｔｅｓ）、藻菌（Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、子嚢菌（Ａｓｃｏｗｙｃｅｔｅｓ）、担子菌（Ｂａ
ｓｉｄｉｏｍｉｃｅｔｅｓ）、不完全菌（Ｆｕｎｇｉ　
１ｍｐｅｒｆｅｃＬｉ）等を挙げることができるが、上
記植物病原菌の代表例としては、例えばイネいもち病菌
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）、イネ紋
枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）
、野菜類苗枯病の病原菌の一種であるリゾクトニアンラ
ニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｉｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）等が挙
げられる。

本発明の殺虫殺菌組成物は、一般農薬のとり得る混合製
剤の形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、噴
霧剤等の形態にすることができ、また用時にグアニジン
誘導体［１］またはその塩の殺虫剤及び殺菌剤を混合可
能な通常の製剤形態、例えば乳剤、水和剤等にすること
ができる。

本発明の殺虫殺菌組成物は前記グアニジン誘導体［Ｉ］
またはその塩及び殺菌剤の活性成分を、単独または混合
して、適当な液体の担体に溶解させるか分散させ、また
は適当な固体担体と混合するか吸著させ、必要に応じ例
えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤
、安定剤等を添加し公知の方法で製造することができる
。

本発明の殺虫殺菌組成物中の活性成分全部の含育割合は
使用目的によって異なるが、乳剤、水利剤等は５〜７０
重量％程度が適当であり、粉剤としては０．１〜１０重
量％が適当であり、粒剤としては０．５〜１０重量％が
適当であるが、使用目的によっては、これらの濃度を適
宜変更してもよい。乳剤、水和剤等は使用に際して、水
などで適宜希釈増量（例えば１００〜１０．０００倍）
して散布する。

使用する液体担体（溶剤）としては、例えば水、アルコ
ール類（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール
、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、
エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン
、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、灯油
、燃料油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタ
レン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂
肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適当で
あり、これらは１種または２種以上を適当な割合で混合
して適宜使用することができる。

固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例え
ば、乳糖、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物
性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等
のクレイ類、タルク、雲母粉等のシリカ類等）、珪藻土
、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等が用
いられ、これらは１種または２種以上を適当な割合で混
合使用することができる。

乳化剤、展着剤、浸透剤、分牧剤等として使用される界
面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル類［例えば、ノイゲン　
イー・ニー（Ｅ−Ａ）１４２；第一工業製薬（株）製、
ノナール；東邦化学（株）製、アルキル硫酸塩類（例え
ば、エマールｌＯ、エマール４０；花王（株）製）１、
アルキルスルホン酸塩類［例えば、ネオゲン、ネオゲン
Ｔ；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；化工（株
）製］、ポリエチレングリコールエーテル類［例えば、
ノニボール８５、ノニボール１００、ノニボール１６０
：三洋化成（株）製１、多価アルコールエステル類［例
えば、トウィーン２０、トウイーン８０；花王（株）族
１等の非イオン系及びアニオン系界面活性剤が適宜用い
られる。

本発明の殺虫殺菌組成物は、それらの商業上、有用な製
剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で、
他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺カビ荊、成長調整剤との混合剤として使用す
ることもできる。

かくして得られる本発明の殺虫殺菌組成物は、毒性が極
めて少なく安全で、優れた農薬である。

そして、本発明の殺虫殺菌組成物は、従来の殺虫、殺菌
剤と同様の方法で用いることができ、その結果従来品に
比べて優れた効果を発揮することができる。たとえば、
本発明の殺虫殺菌組成物は、対象の害虫、病原菌に対し
てたとえば育苗箱処理。

作物の茎葉散布、虫体散布、水田の水中施用あるいは土
壌処理などにより使用することができる。

そして、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法
等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には
へクタール当り活性成分（グアニジン誘導体［Ｉ］また
はその塩及び殺菌剤）が０．３ｇ〜３０００ｇ好ましく
は５０ｇ−１０００ｇとなるように施用することが望ま
しい。また、本発明の殺虫殺菌組成物が水和剤である場
合には、活性成分の最終濃度が０．１１−１Ｏ００ｐｐ
好ましくはｌＯ〜５００　ｐｐｍの範囲となるように希
釈して使用すればよい。

［作用１ 試験例１ 液剤の茎葉散布によるトビイロウンカおよびイネいもち
病に対する防除効果試験 溶剤：アセトン（３，５重量部）およびジメチルホルム
アミド（３，５重量部）の混合液　７．０重量部乳化剤
：多価アルコールエステル（トウィーン２０：花王（株
）製）　　２．０重量部 後記表２中の供試薬剤の欄に記載の活性化合物混合剤も
しくは活性化合物単独の１．０重量部を上記乳化剤を含
有する溶剤と混合し、その混合物を展着剤（ダイン■）
３０００倍加用の水道水で所定の濃度まで希釈した。

■トビイロウンカに対する試験（散布試験）試験方法： 直径約１１．３ｃｍの塩化ビニール製ポットに植えられ
た草丈約３０ｃｍのイネ（移植２０日後）にトビイロウ
ンカ３〜４令幼虫を各ポット当り２０頭宛接種し、直径
１１ｃｍ、高さ６７ｃｍの透明塩化ビニール製のフィル
ムでつくられた円筒（上部開口部はゴースでおおった）
をかぶせ、翌日子め調製した上記の活性化合物の所定濃
度の水希釈液をスプレーガンを用いてポット当り２０ｄ
宛開口部より散布し、２５±ｌ　’Ｃのガラス恒温室に
おき、２日後の生残虫数を調べ、殺虫率［−（（供試頭
数生残虫数）／供試頭数ｌＸ１００Ｉ　を求めた。

試験は２連制で行なった。

■イネいもち病に対する防除効果試験（散布試験）試験
方法： 直径９．０ｃｍの塩化ビニール製ポットに植えられた播
種３２日後のイネに前記の活性化合物の所定濃度の水希
釈液をスプレーガンを用いてスプレーチェンバー内で散
布し、１日後Ｊこイネいもち痔被害集からイネいもち病
ｗＭ！Ｉ子を自然感染させ、温度２５±２℃、相対湿度
１００％に２日間保った後、温度２５±２℃のガラス温
室に移し、５口授ｊこ株当りの病斑面積歩合（％）を調
査して罹病の程度を分類し、下式により防除価（％）を
求めた。

試験は２Ｎ制で行なった。

罹病の程度　　　病斑面積歩合（％） ０．５　　　　　　　２未満 １　　　　　　２〜５未満 ２　　　　　　５〜１０未満 ３　　　　　　１０〜２０未満 ４　　　　　２０〜４０未満 ５　　　　　　　４０以上 防除価（％）−（（無処理区の罹病度−処理区の罹病度
）／（無処理区の罹病度ＢＸ１００結果を以下に示す。

表２　液剤散布Ａこよるトビイロウンカ及びイネいもち
病に対する防除効果 注）１５本試験に使用した殺虫化合物：化合物Ｎｏ、ｌ
：　３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１メチ
ル−２−二トログアニジン 化合物Ｎｏ、２：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）１−メチル−２−ニドσグアニジン 化合物Ｎｏ、３：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）１．１−ジメチル−２−二トログアニジン２、
本試験に使用しｔ：殺菌化合物： 化合物（Ａ）：　７エリムゾン 化合物（Ｂ）：　　トリンクラゾール 化合物（Ｃ）：　カスガマイノン 試験例２ 粒剤の育苗箱処理によるヒメトビウンカおよびイネいも
ち病に対する防除効果 供試薬剤の調製： 後記表３の供試薬剤の欄に記載の活性化合物混合剤の６
重量部もしくは活性化合物＊ａの２（または４）重量部
、リグニンスルホン酸ナトリウム５重量部、にクレイを
８９重量部〜９３重量部を加えて総量を１００重量部と
して粉砕混合し、少量の水を加えてよく練り合わせた後
、押し出し造粒乾燥して粒剤を製造した。

試験方法： 水稲育苗箱に植えられた播種３週間後のイネ苗に箱当り
５０ｇの前記の各粒剤を散粒し、翌日直径約１１．３ｃ
ｍの塩化ビニール製ポットに移植し、２５±１°Ｃのガ
ラス温室に放置した。移植３週間後にヒメトビウンカ幼
虫（雌雄比はｌ：１）を各ポット当り２０頭宛接種し、
直径１１ｃｍ、高さ６７ｃｍの透明塩化ビニール族のフ
ィルムでつくられた円筒（上部開口部はゴースでおおっ
た）をかぶせ、２日後の生残虫数を調べ、殺虫率［−（
（供試頭数生残虫数）／供試頭数ｌＸ１００］　を求め
た。

殺虫試験終了後のイネ（移植２４日後にイネいもち病被
害葉からイネいもち病原菌を自然感染させ、温度２５±
２℃、相対湿度１００％に２日間保った後、温度２５±
２℃のガラス温室に移し、５日後に株当りの病斑面積歩
合（％）調査して罹病の程度を分類し、下式により防除
価（％）を求めた。試験は２連制で行なった。

罹病の程度　　　病斑面ｆｆ少合（％）０．５　　　　
　　　２未満 １　　　　　　２〜５未満 ２　　　　　　５〜１０未満 ３　　　　　　１０〜２０未満 ４　　　　　２０〜４０未満 ５　　　　　　　４０以上 防除価（％）−（（無処理区の罹病度−処理区の罹病度
）／（無処理区の罹病度））Ｘ１００結果を以下に示す
。

表３　イネ移濱時箱処理によるヒメトビウンカ及びイネ
いもち病に対する防除効果 性）１１本試験に使用した殺虫化合物：化合物Ｎｏ、ｌ
：　３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１−メ
チル−２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、２：　３　　（２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチル）−１−メチル−２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、３：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチツリー１．１−ジメチル−２−ニトログアニジン２
、本試験に使用した殺菌化合物： 化合物（Ａ）：　　）リシクラゾール 化合物（Ｂ）：　プロベナゾール 試験例３ 液剤のイネ茎葉散布処理によるトビイロウンカおよびイ
ネ紋枯病防除効果試験 溶剤：アセトン（３，５重量部）およびジメチルホルム
アミド（３，５重量部）の混合液　７．０１量部乳化剤
：多価アルコールエステル（トウィーン２０；花王（株
）製）　　２．０重量部 後記表４中の供試薬剤の欄に記載の活性化合物混合剤も
しくは活性化合物単独の１．０重量部を上記乳化剤を含
有する溶剤と混合し、その混［Ｆ］ 金物を展着剤（ダイン　）３０００倍加用の水道水で所
定の濃度まで希釈した。

■トビイロウンカに対する試験（散布試験）試験方法： 直径的１１．３ｃａの塩化ビニール製ポットに植えられ
た草丈約３０ｃｍのイネ（移植２０日後）にトビイロウ
ンカ３〜４令幼虫を各ポット当り２０頭宛接種し、直径
１１ｃ＋ｗ、高さ６７ｃｍの透明塩化ビニール製のフィ
ルムでつくられた円筒（上部開口部はゴースでおおった
）をかぶせ、翌日子め調製した上記の活性化合物の所定
濃度の水希釈液をスプレーガンを用いてポット当り２Ｏ
ｄ宛開口部より散布し、２５±１℃のガラス恒温室にお
き、２日後の生残虫数を調べ、殺虫率［−（（供試頭数
−生残虫数）／供試頭数）ｘｌｏｏ］　を求めた。

試験は２連制で行なった。

■イネ紋枯病に対する防除効果試験 １１５．０００ａの塩化ビニール製ポットに湛水状態で
栽培された幼穂形成期のイネに予め調製した上記活性化
合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いてポッ
ト当り１０〇−宛散布し、散布の翌日供試イネ植物体の
株元に、ジャガイモ寒天培地で２日間培養した紋枯病菌
を接種し、温度２８〜３０℃、相対湿度９５％の条件下
で１０日間放置して紋枯病を発病させた後、発病程度を
調査し、下式により防除価ｆ−（１００−被害度））を
求めた。試験は２連制で行なった。

被害度−ＩＣ３ｎｓ　＋　２ｎｚ　＋　ｎｒ　＋　ｎｏ
）／　３Ｎ）　Ｘ　１００但し、 Ｎ　：全調査真数 ｎｏ：無発病真数 ｎ、：下位第３葉位以上まで罹病した真数。

ｎ２：下位第３葉位以上まで罹病した真数。

ｎ、：下位第３葉位以上まで罹病した真数。

結果をまとめて以下に示す。

表４ 液剤散布によるトビイロウンカ及びイネ紋枯病に対する
防除効果 注）１９本試験に使用した殺虫化合物：化合物Ｎｏ、１
：　３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１−メ
チル−２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、２：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）−１−メチル−２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、３：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチノリｌ、ｔ−、；メチル−２−二トログアニジン２
、本試験に使用した殺菌化合物： 化合物（Ａ）：バリダマイシンＡ 化合物（Ｂ）：　フルトラニル 前記表２．３及び４により、本発明の殺虫殺菌組成物は
、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、イネいもち病及び
イネ紋枯病に対して、各活性成分の単独使用に比べて協
力的な優れた殺虫殺菌作用を有することが立証される。

［実施例１ 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例１（水利剤） ３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−１＝メチ
ル−２−ニトログアニジン（５重量％）、７エリムゾン
（２０重量％）、リグニンスルホン酸ナトリウム（５重
量％）、ポリオキシエチレングリコールエーテル（ノニ
ポール８５■二５１１量％）、ホワイトカーボン（１０
重量％）、水和剤用クレイ（５５重量％）をよく混合し
て、水和剤を製造した。

実施例２（水利剤） ３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−１゜ｌ−
ジメチル−２−ニトログアニジン（５重量％）、バリダ
マイシンＡ（１５重量％）、ポリオキシエチレングリコ
ールエーテル（ノコポール８５■：５重量％）、ホワイ
トカーボン（１０重量％）、水和剤用クレイ（６５重量
％）をよく混合して、水利剤を製造した。

実施例３（粉剤） ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１−メチル
−２−ニトログアニジン（０，２５重量％）、フェリム
シン（２，０重量％）、ホワイトカーボン（５，０重量
％）、クレイ（９２，７５重量％）をよく混合して粉剤
を製造した。

実施例４（粉剤） ３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−１＝メチ
ル−２−二トログアニジン（０，２重量％）、バリダマ
イシンＡ（０，３重量％）、ホワイトカーボン（５，０
重量％）、クレイ（９４，５重量％）をよく混合して粉
剤を製造した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は置換されていてもよい同素または複素
   環基を、ｎは０または１を、Ｒ＾２は水素または置換さ
   れていてもよい炭化水素基を、Ｒ＾３は第一、第二また
   は第三アミノ基を、Ｘは電子吸引基を示す。但し、Ｘが
   シアノ基である時、Ｒ＾１はピリジル基を除く置換され
   ていてもよい同素または複素環基を、ｎが０である時、
   Ｒ＾１は置換されていてもよい複素環基を示す。］で表
   わされるグアニジン誘導体またはその塩の少なくとも１
   種と、 （Ｚ）−２′−メチルアセトフェノン−４，６−ジメチ
   ルピリミジン−２−イルヒドラゾン、 ４，５，６，７−テトラクロルフタリド、 ３−アリルオキシ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１
   ，１−ジオキシド、 ジイソプロピル−１，３−ジチオラン−２−イリデン−
   マロネート、 ［５−アミノ−２−メチル−６−（２，３，４，５，６
   −ペンタヒドロキシ−シクロヘキシルオキシ）テトラヒ
   ドロピラン−３−イル］＝アミノ−α−イミノ酢酸、 Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ−ジフェニルジチオホスフェート、 Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェー
   ト、 ５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ｄ］ベ
   ンゾチアゾール、 １，５，６−トリデオキシ−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピ
   ラノシル−５−（ヒドロキシメチル）−１−［［４，５
   ，６−トリヒドロキシ−３−（ヒドロキシメチル）−２
   −シクロヘキサン−１−イル］アミノ］−Ｄ−ｃｈｉｒ
   ｏ−イノシトール、 α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−Ｏ
   −トルアニリド、 ３′−イソプロポキシ−２−メチルベンズアニリド、 １−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３
   −フェニル尿素およびそれらの塩からなる群から選ばれ
   た少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とす
   る殺虫殺菌組成物。