JPS5942387A - チエノピリミジン誘導体および殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なチェノピリミジン誘導体又はその酸付加
塩ならびにそれらを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤に関
する。

英国特許第２０４３０６１号明細書には、（Ｒはアルキ
レン、Ｘはｏ、ｓ又はＳＯ２、Ｑは水素、フェニル、シ
クロアルキル又はアルキルである）化合物を含む殺菌・
殺虫・殺ダニ剤が開示されている。しかし、これらの化
合物は生物活性が弱く実用性に欠けている。

本発明者等は、次式のフェニル基に特定の置換分を有す
る化合物は、上記英国特許記載の化合物に比べて極めて
大きな殺虫・殺ダニ活性を有することを見い出した。

本発明のチェノピリミジン誘導体は次の一般式で示され
る。

〔式中、Ｒ，及びＲ２は同一で水素原子又はメチル基を
示すか、Ｒ１がメチル基でＲ２が水素原子を示す。Ｒ３
はメチル基又はエチル基を示し、Ｒ４はアルキル基又は
アリル基を示し、Ｒ５は水素原子、メチル基又は塩素原
子を示す。Ｒ６は水素原子又はメチル基を示す。〕 Ｒ４のアルキル基としては、炭素数１乃至１０個を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキルで１）え、例えばメチル
、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
ｌ−ブチル、（５）−ゾｆ　ル、Ｈ−ｄメチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル又は
ｎ−デシルがあげられ、好ましくは炭素数３乃至７個の
直鎖状アルキルである。

式（１）における好ましい化合物は、Ｒ４が水素原子又
はメチル基であり、Ｒ２が水素原子である化金物。Ｒ６
が水素原子である化合物。Ｒ５が水素原子である化合物
。Ｒ６がメチル基であり、Ｒ４が直鎖状のＣ５−７アル
キル基又はアリル基であり、Ｒ５が水素原子である化合
物である。特にＲ１が水素原子又はメチル基であシ、Ｒ
２が水素原子であり、Ｒ６が水素原子であＪ）　、Ｒ３
ｓ　Ｒ４及びＲ５が上記記載の化合物は好ましい。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩もまた本発明に包含される
。酸付加塩を形成する酸としては、例えば塩酸、臭化水
素酸、硝酸、シん酸のような無機酸、ギ酸、シュウ酸、
トリクロル酢酸のようなカルデン酸、メタンスルホン酸
、ベンゼンスルホン酸のような有機スルホン酸があげら
れ、なかでも塩酸が好ましい。

式（１）の化合物を例示すれば次のとおりである。

なお、化合物番号は以下の記載において参照される。

１゜　４−　（２−（２，４−ジメチルフェノキシ）エ
チルアミノコチェノ［２，３−ｄ　］ピリミジン　　　
　　　　　　　ｍｐ、１１０−２℃２．４−［２７（２
−メチル−４−エチルフ千ノキシ）エテルアミノ〕チェ
ノ（２，３−ｄ）ピリミジン　　　　　　　ｍｐ、１０
６−８℃３．４−（２−（２−メチル−４−ｎ−プロピ
ルフェノキシ）エチルアミノコチェノ〔２゜３−ｄ〕ビ
ビリシン　　　ｍｐ、８８−９０℃４．４−（２−（２
−メチル−４−ｎ−ブチルフェノキシ）エチルアミノ〕
チ二ノ［２，３−ａ）ピリ建ジン　　　　ｍｐ、９０−
２℃５．４−（２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフ
ェノキシ）エチルアミノコチェノ〔２゜３−ｄ〕ビリオ
ジン　　　ｍｐ、９３−５℃６．４−［１−メチル−２
−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチル
アミノコチェノ［２，３−ｄ　］ピリミジン ｍｐ、１０３−５℃ ７．４−（２−（２−メチル−４−ｎ−へブチルフェノ
キシ）エチルアイノコチェノ〔２゜３−ｄ〕ピリミジン
　　　ｍｐ、９１−３℃８．４−［２−（２−メチル−
４−アリルフエノキシ）エチルアミノコチェノ［２，３
−ｄ’Ｊビリミシン　　　　　　　ｍｐ、９７−９℃９
．４−（２−（２−エチル−４−メチルフェノキシ）エ
チルアミノコチェノ［２，３−ｄ］ピリミジン　　　　
　　　ｍｐ、１００−１℃１０．４−（：２−（２−エ
チル−４−ｎ−ブチルフェノキシ）エチルアミノコチェ
ノ（２，３−ｄ〕ピリミジン　　　　　ｍｐ、８５−７
℃１．１．４−４２−（２−エチル−４−（８）−ブチ
ルフェノキシ）エチルアミノコチェノ［２，３−ｄ〕ピ
リミジン　　　　ｍｐ、４８−５０℃１２．４−（２−
（２−エチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルア
ミノコチェノ〔２゜３−ｄ〕ピリミシン　　　　ｍｐ、
６３−５℃１３．４−（２−（２，４−ツメチルフェノ
キシ）エチルアミノコ−３−メチルチェノ［２，３−ｄ
〕ピリミジン　　　　ｍｐ、１０２−４℃１４．４−（
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチ
ルアミノコ−３−メチルチェノ［：　２，３−　ｄ　］
ピリミジンｍｐ、５５−８℃ １５．４−（２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェ
ノキシ）エチルアミノコ−３−メチルチェノ［：　２．
３−　ｄ　］ピリミジンｍｐ・４７−９℃ １６．４−（２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェ
ノキシ）エチルアミノコ−３−メチルチェノ［２，３−
ｄ　）ビリミノン塩酸塩ｍｐ、１８１−３℃ １７．４−（：２−（２，６−シメチルー４−ｎ−プロ
ピルフェノキシ）エチルアミノ］−３＝メチルチェノ（
２，３−ｄ　）ピリミジンｍｐ、８６−８℃ １８．４−（２−（２，６−シメチルー４−ｎ−ブチル
フェノキシ）エチルアミノコ−３−メチルチェノ（２，
３−ｄ　）ビリミシンｍｐ、８０−２℃ １９、　４−　（２−（２，６−シメチルー４−ｎ−ペ
ンチルフェノキシ）エチルアミノ］−３−メチルチェノ
［２，３−ｄ　］］ピリミジンｍｐ、５９−６３ ℃０．４−（２−（２−メチル−４−ｎ−プロピル−６
−クロルフェノキシ）エチルアミノコ−３−メチルチェ
ノ［２，３−ｄ　：］ピリミジン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ｍｐ、６６−８℃２１．４−（２
−（２−メチル−４−ｎ−ブチル−６−クロルフェノキ
シ）エチルアミノコ−３−メチルチェノ（２，３−ｄ　
）ピリミジン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ｍｐ、３８−４２℃２２．４−（２−（２−メチル
−４−ｎ−ペンチル−６−クロルフェノキシ）エチルア
ミノコ−３−メチルチェノ（２，３−ｄ　）ピリミジン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｍｐ、６
６−８℃２３．４−（２−（２−メチル−４−ｎ−プロ
ピルフェノキシ）エチルアミノ］　−２，３−ジメチル
チェノ〔２，３−ｄ　）ピリミジンｍｐ、７０−２℃ ２４．４−［：２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフ
ェノキシ）エチルアミノ］　−２，３−ジメチルチェノ
（２，３−ａ　）ピリミジンｍｐ、７０−２℃ 式（１）の化合物は、例えば次に示すそれ自体公知の方
法によシ容易に製造される。

Ａ）　　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、３２，２３７６、（
１９６７）またはＢｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｅｍ、　
Ｆｒ、、　（１９７５）　、　５９２に記載された方法
に準じ、３−シアノ−２−エトキシメチレンアミノチオ
フェン（Ｉｔ）に２−フェノキシアルキルアミン（ト）
を反応させ、中間体（財）をえ、これに塩基を作用させ
て転移させることによシ目的物（Ｉ）が製造される。な
お中間体朝は単離するこ　　　　　□となく転位させる
こともできる。

Ｂ）あるいは、４−へロダノチエノ（２，３−ｄ）ピリ
ミジン（９）に２−フェノキシアルキルアミン（至）を
塩基の存在下に反応させることによって製造される。

（１） 反応は好適には溶媒中において塩基の存在下におこ表わ
れる。

溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特に限
定はなく、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタリン、石油エーテル、リフロイン、ヘキサン
、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、
クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、
シクロヘキサンのような塩素化されたあるいはされてい
ない芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトンのよりなケトン類、メタノール
、エタノール、エチレンクリコールのヨウナブルコール
類もしくはそれらの含水物、および上記溶媒の混合物等
があげられる。

塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
−／エチルアニリン、ナトリウムアルコキシド、カリウ
ムアルコキシド、酢酸アンモニウム、酢酸ナトリウム等
の有機塩基や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基等があげられる。

反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、使用する
溶媒の沸点以下であ如、反応時間を短縮するために加温
することが好ましい。

反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種クロマト
グラフィー等公知の手段で適宜精製＝１１− することができる。

酸付加塩は、たとえば、反応液中に酸を導入し、ついで
溶媒を除去することによシ容易に得ることができる。

本発明の化合物は果樹、野菜及び花弁に寄生するナミハ
ダニ類（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　）、リンｉ　ハダニ
やミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙａｈｕｓ　）　及（ｊサ
ビダニ等の成虫及び卵等に対してすぐれた殺ダニ活性を
有している。更にアブラムシ類、コナが、ツマグロヨコ
バイ、トビイロウンカ等の各種農園芸害虫に対して活性
である。

本発明の化合物を上記の用途に供するには、担体および
必要に応じて他の補助剤と混合して農薬として通常用い
られる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、微粒
剤Ｆ１水和剤、乳剤、水もしくは油性懸濁液、エアゾー
ル等の組成物に調製されて使用される。ここでいう担体
とは、処理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を助け
、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あるいは取り扱い
を容易にするために、農薬中１２− に混合される合成または天然の無機または有機物質を意
味する。

適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはブタノ９ルジヤイト群等で代衣される
クレー類、メルク、雲母、葉ロウ石、軽石、パーミニキ
ライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそ
う土、マグネシウム石灰、ｐん灰石、ゼオライト、無水
ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉
、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース停の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹
脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレング
リコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、
ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物、カル
ナバロウ、密ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があ
げられる。

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等の）臂ラフイン系もしくはナフテ
ン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、
モノクロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジインブチル
ケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロ
ン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレング
リコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート
、マレインＷＲ−）グチル、コハク酸ソエチル等のエス
テル類、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレンクリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコ
ールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ンクリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類
、ツメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極
性溶媒あるいは水等があげられる。また気体担体として
は空気、窒素、炭酸ガス、７レオンのような気体がよく
、これらを混合噴射することもできる。

また薬剤の分散、乳化、展着、浸透、固着等の性質の向
上をはかるため、各種界面活性剤、高分子化合物等を必
要に応じて加え、水剤の動植物体への濡れ、付着、吸収
を高め、効果を高めることができる。

乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非
イオン性および（または）陰イオン性のものが使用され
る。

適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえハ、ラウ
リルアルコール、ステアリルア／ｌ／　コール、オレイ
ルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシドを
重合付加させたもの、イソオクチルフェノール、ノニル
フェノール等ノアルキルフェノールにエチレンオキシド
を重合付加させたもの、ブチルナフトール、オクチルナ
フトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを
重合付加させたもの、ノ臂ルミチン酸、ステアリン酸、
オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付
加させたもの、ステアリルアん酸、ジラウリル９ん酸等
のモノもしくはジアルキルυん酸にエチレンオキシドを
重合付加させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸ア
ミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させたも
の、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステ
ルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加させたもの
、エチレンオキシドとグロビレンオキシドを重合付加さ
せたもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活性剤
としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オｌ／
イルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸
エステル塩、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリ
ウム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のア
ルキルスルホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン
酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナト
リウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等
があげられる。

さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善し、生物効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルがキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。

粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし２５重量
部含有し、残部は固体担体である。

水利剤は、例えば有効成分化合物を通常２５ないし９０
重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、
必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡
剤等が加えられる。

粒剤は、例えば有効成分化合物を通常工ないし３５重量
部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化
合物は固体担体と均一に混合されているか、あるいは固
体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されてお）、粒
の径は約０．２ないし１．５　、、程度である。

乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし５０重量
部含有しておや、これに約５ないし２０重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であシ、必要に応じて防錆剤
が加えられる。

このようにして種々の剤型に調製された本発明の組成物
を、例えば、水田または畑地において農作物の有害昆虫
、ハダニ類の寄生した農作物に散布するときは、有効成
分濃度として１００〜１．ＯＱＯｐｐｍを農作物の茎葉
に処理することによシ、有効に防除することができる。

本発明の組成物は、スペクトラムを広げるために他の殺
虫剤が配合されることは好ましく、場合によっては相乗
効果を期待することもできる。このような他の殺虫剤の
例としては、たとえば、０，０−ジエチル　ｏ−（２−
イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホ
ロチオエート；０，０−ジエチル　Ｓ−２−Ｅｌ（エチ
ルチオ）エチルホスホロジチオニート；ｏ。

０−ジメチル　０−（３−メチル−４−二トロフェニル
）チオホスフェ−）　：　０，０−ジメチル５−（Ｎ−
メチルカーパモイルメチル）ホスホロジチオエート；０
．Ｏ−ジメチル　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ホルミルカー
パモイルメチル）ホスホロジチオエート：　０，０−ジ
メチル　Ｓ−２−（−ｔ４ルチオ）エチルホスホロジチ
オニー）；０，０−ツメチル　１−ヒドロキシ−２，２
，２−トリクロロエチルホスホネート；０．ｏ−ジエチ
ル　０−（５−フェニル−３−イソキサソリル）ホスホ
ロチオエート；０，０−ジメチル　０−（３−メチル−
４−メチルメルカグトフェニル）チオホスフェート；０
−エチル　０−ｐ−シアノフェニル　フェニルホスホノ
チオエート；０．０−ジメチル　８−　（１，２−ジカ
ルざエトキシエチル）ホスホロジチオエート；２−クロ
ロ−１−（２，４，５−）ジクロロフェニル）ビニルジ
メチルホスフェートｔ２−クロロ−１−（２゜４−ジク
ロロフェニル）ビニルジメチルホスフェート；０．Ｏ−
ジメチル　０−ｐ−シアノフェニル　ホスホロチオエー
ト；２，２−ジクロロビニル　ジメチル　ホスフェート
；エチル　メルカゾトフェニルアセテート０，０−ジメ
チルホスホロジチオニー）；５−（（６−クロロ−２−
オキソ−３−ベンゾオキサゾリニル）メチル〕０．０−
ジエチルホスホロジチオエート；４−メチルチオフェニ
ル　ジプロピルホスフェート；２−クロロ−１−（２，
４−ジクロロフェニル）ビニル　ジエチルホスフェート
：　０．０−　ジエチル−〇−（３−オキソ−２−フェ
ニル−２Ｈ−ビリダノン−６−イル）ホスホロチオエー
ト；ｏ、ｏ−ツメチル　５−（１−メチル−２−エチル
スルフィニル）−エチル　ホスホロチオレー）；０，０
−１７メチル　Ｓ−フタリミドメチルホスホロノチオエ
ート１　ジメチルーメチルカーパモイルエチルチオエチ
ル　チオホスホロチオレート；０，０−ジエチル　５−
（Ｎ−エトキシカルゴニルーＮ−メチルカーパモイルメ
チル）　ホスホロジチオエート；０．ｏ−ジメチル−８
−（２−メトキシ−１，３，４−チアジアゾール−５（
４Ｈ）−オニル−（４）−メチル〕ジチオホスフェート
；２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホ
スホリン　２−サルフィド；０．０−ジエチル−〇　−
（３，５，６−）リクロロー２−ぎりジル）ホスホロチ
オエート；Ｏ，Ｓ−ツメチル−Ｎ−アセチル　ホスホロ
アミドチオニー　）　：　Ｏ−２，４−ジクロルフェニ
ル　〇−エチル　Ｓ−プ四ビルホスホロジチオエート；
ｏ、。

−ジエチル　５−（２−クロル−１−７タリミドエチル
）ホスホロジチオニー）；Ｑ−５−エトキシ−２−エチ
ルピリミジン−４−イルｏ。

０−ジメチルホスホロチオエート等のりん系殺虫剤、１
−ナフチルＮ−メチルカーバメイト；Ｓ−メチル−Ｎ−
（（メチルカーバメート）オキシコチオアセトイミゾ−
）；２−５ｅｅ−ブチルフェニル−Ｎ−メチルカーバメ
ート；２−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカーバ
メート；１，３−ビス（カルバモイルチオ）　−２−（
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロｉＪ？ン　塩酸塩；２−
ジメチルアミノ−５，６−ノメチルビリミジンー４−イ
ル　ジメチルカーバメート等のカーバメート系殺虫剤、
硫酸ニコチン；ミルベマイシンＤ；６−メチル−２，３
−キノキサリンジチオサイクリック　Ｓ、Ｓ−ジチオカ
ルボネート：２，４−ジ＝　）　ロー　６−５ｅｅ−ブ
チルフェニル　ジメチルアクリレート：　１，１−ビス
（ｐ−クロロフェニル）２．２．２−　）　りクロロエ
タノール：アゾキシベンゼン：　シー　（ｐ　−クロロ
フェニル）−シクロプロピル　カルビノール】イソゾロ
ビル−４，４−シクロロベンジレート；エチル−４，４
′−ジクロロベンジレート１エチル　Ｏ−ベンゾイル−
３−クロル−２，６−シメトキシペンゾヒドロキシメー
ト１インプロぎル　４，４′−ジブロモベンジレート；
水酸化トリシクロへキシルスズ；ヘキサキス（β、β−
ジメチルフエネチール）ジスタノキサン　２−（４−ｔ
−ブチルフェノキシ）シクロへキシルプロピニルスルフ
ィド；３−メチル−１，５−ビス（２，４−キシリル）
　−１，３，５−トリアザペンタ−１，４−ジエン：　
２，４．５．４’−テトラクロルジフェニルスルホン；
ヘキサクロルへキサヒドロメタノベンゾジオキサチェピ
ンオキサイド；５−ツメチルアミノ−１，２，３−）リ
チアンーハイドロｒンオキザレート；マシン油等の殺虫
剤等があげられるが、これらに限られるものではない。

本発明の組成物はまた次のような殺菌剤と配合して使用
できる。

３．３１−エチレンビス（テトラヒドロ−４，６−シメ
チルー２　Ｈ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン
；エチレンビスジチオカーバメイト　亜鉛塩またはマン
ガン塩；ビス（ジメチルジチオカーパモイル）ゾサルフ
ァイド；グロビレンビスソチオカーパメイト　亜鉛塩；
メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダ
ゾールカーバメート；１，２−ビス（３−メトキシカル
ビニル−２−チオウレイド）ベンゼン；ビスジメチルジ
チオカルバモイルジンクエチレンビスジチオカーパメー
ト等のカーバメイト系殺菌剤、Ｎ−）ジクロロメチルチ
オ−４−シクロヘキセｙ−１，２−ジカル？キシミド；
Ｎ−テトラクロロエチルチオ−４−シクロヘキセン−１
゜２−ジカルがキシミド等のジカルボキシミド系殺菌剤
、５．６−シヒドロー２−メチル−１，４−オキサジン
−３−カルがキサニリド−４，４−Ｘ）オキシド等のオ
キサジン系殺菌剤、２，３−ジクロロ−１，４−ナフト
キノン等のナフトキノン系ｆｆ１ｉ剤、３−ヒドロキシ
−５−メチルイソキサゾール；５−エトキシ−３−）　
ＩＪ　クロロメチル−１，２，４−チアジアゾール；２
，４−ジクロロ−６−（Ｏ−クロロアニリノ）　−１，
３，５−）リアジン；２，３−ジシアノ−１，４−ノチ
オアンスラキノン：８−オキシキノリン銅；ポリオキシ
ン：バリダマイシン；テトラクロロイソフタロニトリル
：２−（１−メチルプロピル）　−４，６−ジニトロフ
ェニル　β、β−ジメチルアクリレート：トリフェニル
チン　ノ１イドロキサイド；ヒト臂イシン；ジニトロメ
チルへブチルフェニルクロトネート；５−ブチル−２−
ツメチルアミノ−６−メチルピリミジン−４−オールＳ
　６−　（３゜５−ジクロル−４−メチルフェニル）　
−３（２Ｈ）−ピリダジノン：６−（３−ブロモフェニ
ル）−３（２Ｈ）−ビリダジノン；Ｎ−（２，６−ツメ
チルフエニル）−Ｎ−メトキシアセチル）−アラユン　
メチルエステル；ビス（８−グアジノオクチル）アミン
酢酸塩等の殺菌剤。

３−シアノ−２−エトキシメチレンアミノチオフェン４
．９１と２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキ
シ）エチルアミン５．２ｆｔ：Ｉ−タノール３０ｔｎｔ
に溶解し、−夜加熱した後、溶媒を留去して５．３？の
結晶を得た。この結晶３．２？をナトリウムエトキシド
０．０６５　ｍｏＬを含むエタノール５０ｔｄに溶解し
、６．５時間加熱攪拌した。冷却後、水を加えて分離し
た油層をペンゼン抽出し、水洗復硫酸す）　ＩＪウムで
乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカラム（ベンゼン：
酢酸エチル＝９：１によシ溶出）にて単離し、無色結晶
の目的物（ｍｐ、８８〜９０℃）３．ｚｙを得た。

本発明の組成物の製剤例を次にあげる。文中単に部とあ
るのは全て重量部を意味する。

製剤例１．粉　剤 化合物番号５の化合物５部、タルク５０部、カオリン４
５部を均一に混合して粉剤を得た。

製剤例２．水利剤 化合物番号８の化合物５０部、クレー２９部、砂礫土１
０部、ホワイトカーデン５部、リグニンスルホン酸す）
　リウ”３部、＝：ｘ−−：ｒ−／ｌ／１１０６　（日
本乳化剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール１
部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで３回粉砕
して水和剤を得た。

製剤例３８粒　剤 化合物番号４の化合物７０部を微細に粉砕し、これにク
レー３０部を加えて混合機中で混和してプレミックスと
した。このプレミックス１０部をクレー６０部およびベ
ントナイト３０部と共に混合機中で均一に混和した。こ
のものに適当量の水を加え、ニーグー中で捏和し、■径
０．８龍のスクリーンよシ押し出し、５０℃の通風乾燥
機中で乾燥した。このものをシフターによって整粒して
粒剤を得た。

製剤例４．乳　剤 本発明の化合物５を２０部とシソルポール・５Ｍ−２０
０（東邦化学登録商標名）１０部とキジロール７０部と
を加え、これらをよく攪拌混合すると乳剤を得る。

このようにして調製された本発明の組成物の試験例を次
にあげる。なお、試駆例における供試薬剤は前記製剤例
２に準じて製造した本発明の有効成分化合物を５０係含
有する水利剤を用いた。

試験例１．　ナミハダニ防除試験（成虫）本発明の化合
物を３００　ｐｐｍ含有し、これに展着剤０．０１１を
加用した薬液を用いた。この薬液にナミハダニ成虫の寄
生した９９２葉を１０秒間浸漬しＮ風乾後２５℃の定温
室に放置し、２４２７一 時間後及び７２時間後の殺ダニ率が１００係のものを４
．９９〜８０％のものを３．３９ｑｂ以下のものを０と
して表示した。供試ノ・ダニ成虫数は各処理区とも平均
５０頭である。結果を第１表に示す。

第　　１　　表 ２８− Ａ：４−（２−フェノキシエチルアミノ）チェノ（２，
３−ｄ　）ピリばジン Ｂ　：４−（１−メチル−２−フェノキシエチルアミノ
）チェノ［２，３−ｄ　）ピリミジン 試験例２〜４においても同じ 試験例２．ナミハダニ防除試験（卵） 試験例１と同じ（３００ｐｐｍの薬液をつく）、これに
あらかじめ９９２葉に産卵させておいたナミハダニ卵を
９９２葉のｔｔ　１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温
室に放置し、２週間後の殺卵率がＬｏｏｍのものを４．
９９〜５Ｏｔｓのものを３．３９俤以下のものを０とし
て表示した。結第　　２　　表 試験例３．　コナガ絡合幼虫に対する殺虫試験ダイコン
葉片を本発明の化合物５００ｐｐｍを含有する薬液中に
３０秒間浸漬し、風乾後、直径８αのプラスチック製ア
イスクリームカップに入れ、その中にコナガ（Ｐｌｕｔ
ａｌｌａ　ｘｙｌｏａｅｌｌａ　）糾合幼虫を１０頭接
種し、１２０時間後の羽化阻止率を調べた。１区２又は
３連制とし、その結果を第３表に示す。

第　　３　　表 試験例４．モモアカアブラムシ防除試駿モモアカアブラ
ムシの寄生したキャベツ苗から葉をとシ、−葉当シ１１
００ｐＰの薬液１ｏ―をスプレーヤーで散布した。この
葉を葉柄を通して、水の入った３０Ｗｄ！、のビンに差
し込み、ビンの口を脱脂綿でふさぎ、２５℃、７２時間
後の死虫率を調べた。その結果を第４表に示す。

第　　４　　表 前記式（財）の中間体化合物は次の物性を有す。

特許出願人　三共株式会社 宇部興産株式会社 代理人　弁理士　樫出庄治 手続補正書（自発） 昭和５８年９月３０日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１２７２２５号 ２、発明の名称 チェノピリミジン誘導体および殺虫、殺ダニ剤３、補正
をする者 事件との関係　　特許出願人 住所　〒１０３　東京都中央区日本橋本町３丁目１番地
の６名称　　　　（１８５）三共株式会社　（外１名）
代表者　　取締役社長　河　村　喜　典４、代理人 居所　〒１４０　東京部品川区広町１丁目２番５８号三
共株式会社内 ６、補正の対象　　発明の詳細な説明の欄７、補正の内
容　　別紙の通り をｒＰＬｕｔａＬＬａ　　ｘｙＬｏｓｔｅＬＬａＪと訂
正する。

１、明１ＩＩＩ書第１３頁６行目の「ナミハダニ類（Ｔ
ａｔｒａｎｙｃｈｕｓ）　Ｊを「ナミハダニ類」と訂正
する。

２、同第１３頁７行目の［ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙ
ｃｈｕｓ）　Ｊを「ミカンハダニ」と訂正する。

３、同第２８頁１０行目乃至１１１行目［混合すると乳
剤を得る。」を「混合して乳剤を得た。」と訂正する。

４、同第２９頁１行目乃至３行目の［７２時間後の殺ダ
ニ率が１００％のものを４．９９〜８０％のものを３．
３９％以下のものをＯとして表示した。」を「７２時間
後の殺ダニ効果を殺ダニ率が１００％のものを４．９９
〜８０％のものを３．７９〜６０％のものを２．５９〜
４０％のものを１．３９％以下のものを０として表示し
た。」と訂正する。

５、同第３０頁下から４行目の「２週間後の」を「２週
間後の殺卵効°果を」と訂正する。

６、同第３２頁１行目のｒＰＬｕｔａＬＬａ　　ｘｙＬ
ｏｓａＬＬａＪ　２− ７、同第３４頁５行目ｒＣ４Ｈ７Ｊをｒｃ４Ｈ，ＩＪと
訂正す不。

以　　」＝

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 を有するチェノピリミジン誘導体又はその酸付加塩。 上記式中、Ｒ１及びＲ２は同一で水素原子又はメチル基
   を示すか、Ｒ１がメチル基でＲ２が水素原子を示す。Ｒ
   うけメチル基又はエチル基を示し、Ｒ４はアルキル基又
   はアリル基を示し、Ｒ５は水素原子、メチル基又は塩素
   原子を示す。Ｒ６は水素原子又はメチル基を示す。 ２、Ｒ１が水素原子又はメチル基であシ、Ｒ２が水素原
   子である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ６が水素原子である特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ４、Ｒ５が水素原子である特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ５、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ４が直鎖状の０３−７の
   アルキル基又はアリル基であ、９、Ｒ５が水素原子であ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、Ｒ４が水素原子又はメチル基であシ、Ｒ２及びＲ６
   が水素原子である特許請求の範囲第５項記載の化合物。 を有するチェノピリミジン誘導体又はその酸付加塩を有
   効成分とする殺虫・殺ダニ剤。 上記式中、Ｒ１及びＲ２は同一で水素原子又はメチル基
   を示すか、Ｒ，がメチル基でＲ２が水素原子を示す。Ｒ
   ５はメチル基又はエチル基を示し、Ｒ４はアルキル基又
   はアリル基を示し、Ｒ５は水素原子、メチル基又は塩素
   原子を示す。Ｒ６は水素原子又はメチル基を示す。