JPH0655686B2 - ｐ−ブロモフェノキシアセトアルデヒドジアルキルアセタール類の製造方法 - Google Patents
ｐ−ブロモフェノキシアセトアルデヒドジアルキルアセタール類の製造方法Info
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- JPH0655686B2 JPH0655686B2 JP63213637A JP21363788A JPH0655686B2 JP H0655686 B2 JPH0655686 B2 JP H0655686B2 JP 63213637 A JP63213637 A JP 63213637A JP 21363788 A JP21363788 A JP 21363788A JP H0655686 B2 JPH0655686 B2 JP H0655686B2
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- bromo
- dimethylbenzene
- bromophenoxyacetaldehyde
- dimethoxyethoxy
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ｐ−ブロモフェノキシアセトアルデヒドジア
ルキルアセタール類の改良された製造方法に関する。該
アセタール類は、殺ダニ剤として強い活性を示す置換フ
ェノキシアルキルアミノピリミジン誘導体（例えば、特
開昭５９−３６６６７、特開昭６２−６７）の合成中間
体として有用である。
ルキルアセタール類の改良された製造方法に関する。該
アセタール類は、殺ダニ剤として強い活性を示す置換フ
ェノキシアルキルアミノピリミジン誘導体（例えば、特
開昭５９−３６６６７、特開昭６２−６７）の合成中間
体として有用である。
（従来の技術および発明が解決しようとする課題） ｐ−ブロモフェノキシアセトアルデヒドジアルキルアセ
タール類は、従来ｐ−ブロモフェノール類とクロロアセ
トアルデヒドジアルキルアセタール類とを塩基の存在下
に反応させて得られていた（J.Agric.Food Chem.,36巻
378頁1988年、フランス特許第１５３７２０６号、特
願昭６２−１４８９３３号）。しかし、この方法はフ
ェノール類を臭素化する時にオルソ異性体とジブロム化
合物が２０〜３０％生成すること、ならびに反応速度
が極めて遅いという欠点があった。
タール類は、従来ｐ−ブロモフェノール類とクロロアセ
トアルデヒドジアルキルアセタール類とを塩基の存在下
に反応させて得られていた（J.Agric.Food Chem.,36巻
378頁1988年、フランス特許第１５３７２０６号、特
願昭６２−１４８９３３号）。しかし、この方法はフ
ェノール類を臭素化する時にオルソ異性体とジブロム化
合物が２０〜３０％生成すること、ならびに反応速度
が極めて遅いという欠点があった。
前者の欠点は、再結晶精製という繁雑な操作で、目的の
パラ異性体を得る方法で回避しうるが、後者の反応速度
の問題を回避するには、安価なクロロアセトアルデヒド
ジアルキルアセタール類に替えて効果でかつ工業的に入
手しにくいブロモアセトアルデヒドジアルキルアセター
ル類を使用しなければならず、また溶媒も分解しやすい
ジメチルホルムアミドのようなアミド類を使用する必要
があった。また一般にアセタール置換基は酸に非常に弱
く、臭化水素が発生するような条件下では分解するた
め、以上のような従来法に代わる方法が望まれた。
パラ異性体を得る方法で回避しうるが、後者の反応速度
の問題を回避するには、安価なクロロアセトアルデヒド
ジアルキルアセタール類に替えて効果でかつ工業的に入
手しにくいブロモアセトアルデヒドジアルキルアセター
ル類を使用しなければならず、また溶媒も分解しやすい
ジメチルホルムアミドのようなアミド類を使用する必要
があった。また一般にアセタール置換基は酸に非常に弱
く、臭化水素が発生するような条件下では分解するた
め、以上のような従来法に代わる方法が望まれた。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、フェノキシアセトアルデヒドジアルキル
アセタール類に臭素を反応させたのち、この反応混合物
に特定の処理を実施するとアセタール置換基になんら変
化を及ぼすことなく、臭素化反応が進行し、そして驚く
べきことにオルソ異性体やジブロム化合物が殆ど副生せ
ず、極めて好収率で選択的に目的物が得られることを見
い出し、本発明を完成するに至った。
アセタール類に臭素を反応させたのち、この反応混合物
に特定の処理を実施するとアセタール置換基になんら変
化を及ぼすことなく、臭素化反応が進行し、そして驚く
べきことにオルソ異性体やジブロム化合物が殆ど副生せ
ず、極めて好収率で選択的に目的物が得られることを見
い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、 一般式 （式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子又は低級アルキル基を
表し、Ｒ3は炭素数１〜６のアルキル基を表す） で示されるフェノキシアセトアルデヒドジアルキルアセ
タール類に臭素を反応させ、次にこの反応混合物を 式 Ｒ3ＯＨ （式中、Ｒ3は前記と同意義である） のアルコールに溶解したアルカリ金属水酸化物又はアル
コラートで処理することを特徴とする 一般式 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前述と同意義である） で示されるｐ−ブロモフェノキシアセトアルデヒドジア
ルキルアセタール類の製造方法である。
表し、Ｒ3は炭素数１〜６のアルキル基を表す） で示されるフェノキシアセトアルデヒドジアルキルアセ
タール類に臭素を反応させ、次にこの反応混合物を 式 Ｒ3ＯＨ （式中、Ｒ3は前記と同意義である） のアルコールに溶解したアルカリ金属水酸化物又はアル
コラートで処理することを特徴とする 一般式 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前述と同意義である） で示されるｐ−ブロモフェノキシアセトアルデヒドジア
ルキルアセタール類の製造方法である。
式（Ｉ）の原料化合物は、例えば、特公昭６２−５０４
６６号に記載の方法と類似の方法で、フェノール類とク
ロロアセトアルデヒドジアルキルアセタールから塩基の
存在下に特殊な溶媒を使用することなく得ることができ
る。
６６号に記載の方法と類似の方法で、フェノール類とク
ロロアセトアルデヒドジアルキルアセタールから塩基の
存在下に特殊な溶媒を使用することなく得ることができ
る。
本発明で使用する反応溶媒としてはアルキルアセタール
を構成するアルコールと同一のアルコール類（Ｒ3Ｏ
Ｈ）又は塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン等の塩化アルカン類が好ましい。臭素の量は式
（Ｉ）の原料化合物に対して１．０〜１．３モル量が好
ましい。反応温度は−１０〜５０℃の範囲で反応可能で
あるが、好ましくは０〜１０℃の範囲である。反応濃度
は式（Ｉ）の原料化合物が１〜５０重量％の溶液で行え
るが、通常５〜３０重量％が好ましい。臭素の滴下に要
する時間は１〜５時間であり、臭素の滴下が終了したの
ち１時間以内に反応は完結する。
を構成するアルコールと同一のアルコール類（Ｒ3Ｏ
Ｈ）又は塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン等の塩化アルカン類が好ましい。臭素の量は式
（Ｉ）の原料化合物に対して１．０〜１．３モル量が好
ましい。反応温度は−１０〜５０℃の範囲で反応可能で
あるが、好ましくは０〜１０℃の範囲である。反応濃度
は式（Ｉ）の原料化合物が１〜５０重量％の溶液で行え
るが、通常５〜３０重量％が好ましい。臭素の滴下に要
する時間は１〜５時間であり、臭素の滴下が終了したの
ち１時間以内に反応は完結する。
反応終了後、そのままもしくは減圧下（２００〜２０mm
Hg、４０℃以下）に反応溶媒を除いた反応混合物を、反
応温度が３０℃以下になるように保って、アルカリ金属
水酸化物の式Ｒ3ＯＨのアルコール溶液に滴下する。ア
ルカリ金属水酸化物としては水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等がよい。その量は使用した臭素の０．５〜
２．０倍モルである。アルカリ金属アルコラートは式Ｒ
3ＯＨのアルコール溶液として使用する。
Hg、４０℃以下）に反応溶媒を除いた反応混合物を、反
応温度が３０℃以下になるように保って、アルカリ金属
水酸化物の式Ｒ3ＯＨのアルコール溶液に滴下する。ア
ルカリ金属水酸化物としては水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等がよい。その量は使用した臭素の０．５〜
２．０倍モルである。アルカリ金属アルコラートは式Ｒ
3ＯＨのアルコール溶液として使用する。
この処理を終了後、溶媒を減圧下に除去し、生成した無
機塩をろ過、洗浄等の方法で除いた後、減圧蒸留又は再
結晶等の方法で式（II）の目的物が得られる。
機塩をろ過、洗浄等の方法で除いた後、減圧蒸留又は再
結晶等の方法で式（II）の目的物が得られる。
このようにして得られるｐ−ブロモフェノキシアセトア
ルデヒドジアルキルアセタール類（II）としては、 １−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）ベン
ゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）ベン
ゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−３
−メチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）−３
−メチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−３
−エチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）−３
−エチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−
２，３−ジメチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）−
２，３−ジメチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−
２，５−ジメチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）−
２，５−ジメチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−
３，５−ジメチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）−
３，５−ジメチルベンゼン等が挙げられる。
ルデヒドジアルキルアセタール類（II）としては、 １−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）ベン
ゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）ベン
ゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−３
−メチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）−３
−メチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−３
−エチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）−３
−エチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−
２，３−ジメチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）−
２，３−ジメチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−
２，５−ジメチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）−
２，５−ジメチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−
３，５−ジメチルベンゼン、 １−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）−
３，５−ジメチルベンゼン等が挙げられる。
（実施例） 以下に実施例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
実施例１ １−（２，２−ジメトキシエトキシ）−２，３−ジメチ
ルベンゼン１８０ｇを含むジクロロエタン７６０ml溶液
を攪拌、冷却（氷浴）しながら、臭素１４０ｇを反応混
合物の温度が１０℃を越えないように滴下した。滴下終
了後３０分攪拌の後、反応混合物を減圧濃縮した（温度
４０℃以下）。濃縮液を水酸化ナトリウム３７ｇをメタ
ノール１８５ｇに溶解した液に攪拌しながら滴下した。
滴下終了後１時間攪拌し、メタノールを減圧下に除き、
ジクロロエタン３０mlと水５７０mlを残渣に加え分液し
た。有機層を減圧濃縮後、淡褐色オイルを減圧蒸留し
て、１−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）
−２，３−ジメチルベンゼン２２８ｇを得た。沸点１２
８〜１３１℃／０．５mmHg、融点４０〜４１℃、収率９
２％。
ルベンゼン１８０ｇを含むジクロロエタン７６０ml溶液
を攪拌、冷却（氷浴）しながら、臭素１４０ｇを反応混
合物の温度が１０℃を越えないように滴下した。滴下終
了後３０分攪拌の後、反応混合物を減圧濃縮した（温度
４０℃以下）。濃縮液を水酸化ナトリウム３７ｇをメタ
ノール１８５ｇに溶解した液に攪拌しながら滴下した。
滴下終了後１時間攪拌し、メタノールを減圧下に除き、
ジクロロエタン３０mlと水５７０mlを残渣に加え分液し
た。有機層を減圧濃縮後、淡褐色オイルを減圧蒸留し
て、１−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）
−２，３−ジメチルベンゼン２２８ｇを得た。沸点１２
８〜１３１℃／０．５mmHg、融点４０〜４１℃、収率９
２％。
実施例２ 水酸化ナトリウムのメタノール溶液に替えて２８％ナト
リウムメチラートのメタノール溶液１８０mlを使用した
以外は、実施例１と同様に反応させた。収率９３％で１
−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）−２，
３−ジメチルベンゼンを得た。
リウムメチラートのメタノール溶液１８０mlを使用した
以外は、実施例１と同様に反応させた。収率９３％で１
−ブロモ−４−（２，２−ジメトキシエトキシ）−２，
３−ジメチルベンゼンを得た。
実施例３ 臭素化の反応溶媒をジクロロエタンに替えてメタノール
を用いた以外は、実施例１と同様に反応させた。収率９
３％。
を用いた以外は、実施例１と同様に反応させた。収率９
３％。
実施例４ １−（２，２−ジメトキシエトキシ）−２，３−ジメチ
ルベンゼンに替えて１−（２，２−ジエトキシエトキ
シ）ベンゼンを反応させた以外は、実施例１と同様（ス
ケールは５０分の１）に反応させ、１−ブロモ−４−
（２，２−ジエトキシエトキシ）ベンゼン（沸点１２３
〜１２７℃／２mmHg）を８９％の収率で得た。
ルベンゼンに替えて１−（２，２−ジエトキシエトキ
シ）ベンゼンを反応させた以外は、実施例１と同様（ス
ケールは５０分の１）に反応させ、１−ブロモ−４−
（２，２−ジエトキシエトキシ）ベンゼン（沸点１２３
〜１２７℃／２mmHg）を８９％の収率で得た。
実施例５ １−（２，２−ジメトキシエトキシ）−２，３−ジメチ
ルベンゼンに替えて１−（２，２−ジエトキシエトキ
シ）−２−エチルベンゼンを反応させた以外は、実施例
１と同様（スケールは５０分の１）に反応させた。１−
ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−３−エ
チルベンゼン（沸点１８０〜１８５℃／７mmHg）を９０
％の収率で得た。
ルベンゼンに替えて１−（２，２−ジエトキシエトキ
シ）−２−エチルベンゼンを反応させた以外は、実施例
１と同様（スケールは５０分の１）に反応させた。１−
ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−３−エ
チルベンゼン（沸点１８０〜１８５℃／７mmHg）を９０
％の収率で得た。
実施例６ １−（２，２−ジメトキシエトキシ）−２，３−ジメチ
ルベンゼンに替えて１−（２，２−ジメトキシエトキ
シ）−２，５−ジメチルベンゼンを反応させた以外は、
実施例１と同様に反応させ、１−ブロモ−４−（２，２
−ジメトキシエトキシ）−２，５−ジメチルベンゼン
（沸点１１８〜１２０℃／２．５mmHg）を９１％の収率
で得た。
ルベンゼンに替えて１−（２，２−ジメトキシエトキ
シ）−２，５−ジメチルベンゼンを反応させた以外は、
実施例１と同様に反応させ、１−ブロモ−４−（２，２
−ジメトキシエトキシ）−２，５−ジメチルベンゼン
（沸点１１８〜１２０℃／２．５mmHg）を９１％の収率
で得た。
実施例７ １−（２，２−ジメトキシエトキシ）−２，３−ジメチ
ルベンゼンに替えて１−（２，２−ジエトキシエトキ
シ）−２，６−ジメチルベンゼンを反応させた以外は、
実施例１と同様に反応させ、１−ブロモ−４−（２，２
−ジエトキシエトキシ）−３，５−ジメチルベンゼン
（沸点１３８〜１４５℃／４mmHg）を９６％の収率で得
た。
ルベンゼンに替えて１−（２，２−ジエトキシエトキ
シ）−２，６−ジメチルベンゼンを反応させた以外は、
実施例１と同様に反応させ、１−ブロモ−４−（２，２
−ジエトキシエトキシ）−３，５−ジメチルベンゼン
（沸点１３８〜１４５℃／４mmHg）を９６％の収率で得
た。
（発明の効果） 本発明の方法によれば、オルト異性体やジブロム化合物
を殆ど副生せず、高収率で高純度の目的物ｐ−ブロモフ
ェノキシアセトアルデヒドジアルキルアセタールが得ら
れる。
を殆ど副生せず、高収率で高純度の目的物ｐ−ブロモフ
ェノキシアセトアルデヒドジアルキルアセタールが得ら
れる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ水素原子又は低級アル
キル基を表し、Ｒ3は炭素数１〜６のアルキル基を表
す） で示されるフェノキシアセトアルデヒドジアルキルアセ
タール類に臭素を反応させ、次にこの反応混合物を 式 Ｒ3ＯＨ （式中、Ｒ3は前記と同意義である） のアルコールに溶解したアルカリ金属水酸化物又はアル
コラートで処理することを特徴とする 一般式 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前述と同意義である） で示されるｐ−ブロモフェノキシアセトアルデヒドジア
ルキルアセタール類の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63213637A JPH0655686B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | ｐ−ブロモフェノキシアセトアルデヒドジアルキルアセタール類の製造方法 |
| US07/397,995 US4982008A (en) | 1988-08-30 | 1989-08-23 | Process for preparing p-bromophenoxyacetaldehyde dialkylacetal compounds |
| DE68915904T DE68915904T2 (de) | 1988-08-30 | 1989-08-24 | Verfahren zur Herstellung von Para-bromphenoxyacetaldehyd-dialkylacetal-Derivaten. |
| EP89308636A EP0357348B1 (en) | 1988-08-30 | 1989-08-24 | Process for preparing p-bromophenoxyacetaldehyde dialkylacetal derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63213637A JPH0655686B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | ｐ−ブロモフェノキシアセトアルデヒドジアルキルアセタール類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0262841A JPH0262841A (ja) | 1990-03-02 |
| JPH0655686B2 true JPH0655686B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=16642452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63213637A Expired - Fee Related JPH0655686B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | ｐ−ブロモフェノキシアセトアルデヒドジアルキルアセタール類の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4982008A (ja) |
| EP (1) | EP0357348B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0655686B2 (ja) |
| DE (1) | DE68915904T2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUT70701A (en) * | 1994-03-16 | 1995-10-30 | Sankyo Co | Pesticidal combinations |
| AT410791B (de) * | 2000-05-31 | 2003-07-25 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | Verfahren zur herstellung von acyloxyacetaldehyden |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3780104A (en) * | 1971-03-15 | 1973-12-18 | Stauffer Chemical Co | Phenoxy acetals |
| US3890134A (en) * | 1971-03-15 | 1975-06-17 | Stauffer Chemical Co | Phenoxy acetals and their utility as herbicides |
| BE790125A (fr) * | 1971-10-29 | 1973-04-16 | Pfizer | Nouvelles pyrimidinones et nouvelles hydroxypyrimidines |
| GB1563195A (en) * | 1975-08-20 | 1980-03-19 | Sori Soc Rech Ind | Derivating of phenoxy-alkylcarboxylic acids |
| JPS5936667A (ja) * | 1982-07-26 | 1984-02-28 | Sankyo Co Ltd | アミノピリミジン誘導体 |
| JPS6267A (ja) * | 1985-03-14 | 1987-01-06 | Sankyo Co Ltd | フエノキシアルキルアミン誘導体、その製法および殺虫殺ダニ剤 |
| KR930009443B1 (ko) * | 1985-03-14 | 1993-10-04 | 상꾜 가부시끼가이샤 | 페녹시알킬아미노 피리미딘 유도체의 제조방법 |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP63213637A patent/JPH0655686B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-08-23 US US07/397,995 patent/US4982008A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-24 DE DE68915904T patent/DE68915904T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-24 EP EP89308636A patent/EP0357348B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0357348A2 (en) | 1990-03-07 |
| EP0357348B1 (en) | 1994-06-08 |
| DE68915904D1 (de) | 1994-07-14 |
| US4982008A (en) | 1991-01-01 |
| DE68915904T2 (de) | 1994-11-17 |
| JPH0262841A (ja) | 1990-03-02 |
| EP0357348A3 (en) | 1991-07-17 |
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