JPS6228791B2 - - Google Patents
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- JPS6228791B2 JPS6228791B2 JP54103398A JP10339879A JPS6228791B2 JP S6228791 B2 JPS6228791 B2 JP S6228791B2 JP 54103398 A JP54103398 A JP 54103398A JP 10339879 A JP10339879 A JP 10339879A JP S6228791 B2 JPS6228791 B2 JP S6228791B2
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- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は５−ベンジル−３−フランカルボン酸
エステル（以下、化合物〔〕という）の製造法
に関し、更に詳しくは５−メチル−３−フランカ
ルボン酸エステル（以下、化合物〔〕という）
に対して等モル相当量ないし小過剰量のブロムを
反応させて５−ブロモメチル−３−フランカルボ
ン酸エステル（以下、化合物〔〕という）と
し、次いで化合物〔〕をフリーデル・クラフツ
反応触媒の存在下にベンゼンと反応させることか
らなる化合物〔〕の製造法に係るもので、反応
式で示すと次のとおりである。
エステル（以下、化合物〔〕という）の製造法
に関し、更に詳しくは５−メチル−３−フランカ
ルボン酸エステル（以下、化合物〔〕という）
に対して等モル相当量ないし小過剰量のブロムを
反応させて５−ブロモメチル−３−フランカルボ
ン酸エステル（以下、化合物〔〕という）と
し、次いで化合物〔〕をフリーデル・クラフツ
反応触媒の存在下にベンゼンと反応させることか
らなる化合物〔〕の製造法に係るもので、反応
式で示すと次のとおりである。
本発明で得られる化合物〔〕は、医薬・農薬
の中間体として有用な化合物であり、特に殺虫剤
としてその効果が着目されている合成ピレスロイ
ド系化合物のアルコール部分を構成する化合物と
して有用である。
の中間体として有用な化合物であり、特に殺虫剤
としてその効果が着目されている合成ピレスロイ
ド系化合物のアルコール部分を構成する化合物と
して有用である。
従来、化合物〔〕より化合物〔〕を選択的
に製造することは極めて困難であり、特公昭45−
10504号公報に開示されている如く、化合物
〔〕にほぼ等モルのブロムを反応させた場合
は、化合物〔〕の２位にブロム置換した２−ブ
ロモ−５−メチル−３−フランカルボン酸エステ
ル（以下、化合物〔〕という）と、さらに化合
物〔〕の５位の側鎖メチル基がモノブロム置換
した２−ブロモ−５−ブロモメチル−３−フラン
カルボン酸エステル（以下、化合物〔〕とい
う）の非選択的な混合物が副生される。また、化
合物〔〕とほぼ等モルのＮ−ブロモスクシンイ
ミドとの反応でも、化合物〔〕のほかに化合物
〔〕や化合物〔〕および同定されない副生物
が生成される。そして種々の反応条件の中で最も
選択的に化合物〔〕を生成する紫外線照射下に
おける反応であつても、全ブロム化物中の化合物
〔〕の濃度は70％以下である。従つて化合物
〔〕より化合物〔〕を製造する方法として、
特公昭46−15299号公報には化合物〔〕を経由
しない次の反応式で示す方法が開示されている。
に製造することは極めて困難であり、特公昭45−
10504号公報に開示されている如く、化合物
〔〕にほぼ等モルのブロムを反応させた場合
は、化合物〔〕の２位にブロム置換した２−ブ
ロモ−５−メチル−３−フランカルボン酸エステ
ル（以下、化合物〔〕という）と、さらに化合
物〔〕の５位の側鎖メチル基がモノブロム置換
した２−ブロモ−５−ブロモメチル−３−フラン
カルボン酸エステル（以下、化合物〔〕とい
う）の非選択的な混合物が副生される。また、化
合物〔〕とほぼ等モルのＮ−ブロモスクシンイ
ミドとの反応でも、化合物〔〕のほかに化合物
〔〕や化合物〔〕および同定されない副生物
が生成される。そして種々の反応条件の中で最も
選択的に化合物〔〕を生成する紫外線照射下に
おける反応であつても、全ブロム化物中の化合物
〔〕の濃度は70％以下である。従つて化合物
〔〕より化合物〔〕を製造する方法として、
特公昭46−15299号公報には化合物〔〕を経由
しない次の反応式で示す方法が開示されている。
即ち、化合物〔〕に対して約２倍モルのブロ
ム化剤を反応させて化合物〔〕の２位および５
位の側鎖メチルの両位を共にブロム置換した化合
物〔〕としたのち、フリーデル・クラフツ反応
により２−ブロモ−５−ベンジル−３−フランカ
ルボン酸エステル（以下、化合物〔〕という）
を得、次いで化合物〔〕の２位のブロムを脱離
させる脱ブロム化反応により目的とする化合物
〔〕を得るものである。
ム化剤を反応させて化合物〔〕の２位および５
位の側鎖メチルの両位を共にブロム置換した化合
物〔〕としたのち、フリーデル・クラフツ反応
により２−ブロモ−５−ベンジル−３−フランカ
ルボン酸エステル（以下、化合物〔〕という）
を得、次いで化合物〔〕の２位のブロムを脱離
させる脱ブロム化反応により目的とする化合物
〔〕を得るものである。
本発明者らは化合物〔〕のブロム化反応を検
討した結果、化合物〔〕より選択的に化合物
〔〕を得る方法を見い出し、反応工程を短縮さ
せると共に経済性にも優れた化合物〔〕より化
合物〔〕を製造する方法を完成したものであ
る。
討した結果、化合物〔〕より選択的に化合物
〔〕を得る方法を見い出し、反応工程を短縮さ
せると共に経済性にも優れた化合物〔〕より化
合物〔〕を製造する方法を完成したものであ
る。
本発明は、まず第一工程として化合物〔〕に
対して等モル相当量ないし小過剰量、即ち1.0な
いし1.1倍モルのブロムを室温以下、特に好まし
くは10℃以下で、数時間を要して添加する。反応
は速かに進行し添加終了時には化合物〔〕を生
成する。次に引続きこの化合物〔〕を含む反応
液を、副生した臭化水素の存在下に、必要によつ
ては新たに臭化水素を添加して、室温下あるいは
加温下に撹拌または静置して熟生すれば、反応液
中の化合物〔〕が減少すると共に化合物〔〕
が生成し、最終的には殆ど全部が化合物〔〕と
なる。この際温度を余り高くすると反応系に存在
する臭化水素が揮散し収率低下の原因となるの
で、約50℃以下の穏和な条件下で行うのが好まし
い。第一工程のブロム化反応は下記の反応機構に
よるものと考えられ、化合物〔〕から化合物
〔〕の生成反応は反応系中に臭化水素が存在し
ないと進行しない。反応の進行の程度および終点
は、ガスクロマトグラフイーや薄層クロマトグラ
フイーにより容易に確認することができる。
対して等モル相当量ないし小過剰量、即ち1.0な
いし1.1倍モルのブロムを室温以下、特に好まし
くは10℃以下で、数時間を要して添加する。反応
は速かに進行し添加終了時には化合物〔〕を生
成する。次に引続きこの化合物〔〕を含む反応
液を、副生した臭化水素の存在下に、必要によつ
ては新たに臭化水素を添加して、室温下あるいは
加温下に撹拌または静置して熟生すれば、反応液
中の化合物〔〕が減少すると共に化合物〔〕
が生成し、最終的には殆ど全部が化合物〔〕と
なる。この際温度を余り高くすると反応系に存在
する臭化水素が揮散し収率低下の原因となるの
で、約50℃以下の穏和な条件下で行うのが好まし
い。第一工程のブロム化反応は下記の反応機構に
よるものと考えられ、化合物〔〕から化合物
〔〕の生成反応は反応系中に臭化水素が存在し
ないと進行しない。反応の進行の程度および終点
は、ガスクロマトグラフイーや薄層クロマトグラ
フイーにより容易に確認することができる。
このブロム化反応は有機溶媒中あるいは無溶媒
のどちらで行つてもよいが、溶媒を用いる場合
は、ブロム化剤に対して不活性なクロロホルム、
四塩化炭素、二酸化エチレンなどのハロゲン化炭
化水素系溶媒が最適である。また、ブロムはガス
状、液状あるいは有機溶媒に溶解した状態で使用
することができる。
のどちらで行つてもよいが、溶媒を用いる場合
は、ブロム化剤に対して不活性なクロロホルム、
四塩化炭素、二酸化エチレンなどのハロゲン化炭
化水素系溶媒が最適である。また、ブロムはガス
状、液状あるいは有機溶媒に溶解した状態で使用
することができる。
次の第二工程は通常のフリーデル・クラフツ反
応にて化合物〔〕より化合物〔〕を得る工程
であり、第一工程で得られた化合物〔〕をフリ
ーデル・クラフツ反応触媒、例えば塩化アルミニ
ウムの存在下にベンゼンと反応させることにより
化合物〔〕を製造するものである。
応にて化合物〔〕より化合物〔〕を得る工程
であり、第一工程で得られた化合物〔〕をフリ
ーデル・クラフツ反応触媒、例えば塩化アルミニ
ウムの存在下にベンゼンと反応させることにより
化合物〔〕を製造するものである。
なお、本発明において用いるエステルのエステ
ル部はとくに限定されるものではなく、一般にエ
ステル型のものであれば広く用いられるが、通常
はメチルエステルあるいはエチルエステルが用い
られる。
ル部はとくに限定されるものではなく、一般にエ
ステル型のものであれば広く用いられるが、通常
はメチルエステルあるいはエチルエステルが用い
られる。
以下、実施例により説明する。
実施例 １
５−メチル−３−フランカルボン酸エチルエス
テル154ｇ（1.0モル）をクロロホルム400mlに溶
かし、５〜７℃に保ちながらブロム176ｇ（1.1モ
ル）を約３時間で滴下する。次に室温下で40時間
静置したのち、反応混合物を氷水中に移し、抽出
後クロロホルム層を分液する。次いでクロロホル
ム層より減圧下クロロホルムを留去し、更に減圧
蒸留により殆ど無色透明な液状の５−ブロモメチ
ル−３−フランカルボン酸エチルエステル206ｇ
（0.884モル）を得た。
テル154ｇ（1.0モル）をクロロホルム400mlに溶
かし、５〜７℃に保ちながらブロム176ｇ（1.1モ
ル）を約３時間で滴下する。次に室温下で40時間
静置したのち、反応混合物を氷水中に移し、抽出
後クロロホルム層を分液する。次いでクロロホル
ム層より減圧下クロロホルムを留去し、更に減圧
蒸留により殆ど無色透明な液状の５−ブロモメチ
ル−３−フランカルボン酸エチルエステル206ｇ
（0.884モル）を得た。
収率 88.4％
沸点 106〜110℃／１mmHg
核磁気共鳴吸収（CCl4）
δ＝1.34（3H、ｔ、−CH3）
4.30（2H、ｑ、−CH2−）
4.50（2H、ｓ、−CH2Br）
6.75（1H、ｓ、フラン環のＨ）
8.02（1H、ｓ、フラン環のＨ）
上記の反応によつて得た５−ブロモメチル−３
−フランカルボン酸エチルエステル117ｇ（0.5モ
ル）にベンゼン250mlを加える。このベンゼン溶
液を５〜20℃に保ちながら、ベンゼン溶液中に塩
化アルミニウム74ｇを少量ずつ添加する。添加終
了後時１間撹拌を行い反応を完結させる。次いで
反応液に氷200ｇ、35％塩酸50ｇを加え、生成し
た油層を分取し、飽和食塩水で洗浄したのち、減
圧下に濃縮・蒸留を行い、５−ベンジル−３−フ
ランカルボン酸エチルエステル96.7ｇ（0.42モ
ル）を得た。収率84.1％（対５−ブロモメチル−
３−フランカルボン酸エチルエステル）。
−フランカルボン酸エチルエステル117ｇ（0.5モ
ル）にベンゼン250mlを加える。このベンゼン溶
液を５〜20℃に保ちながら、ベンゼン溶液中に塩
化アルミニウム74ｇを少量ずつ添加する。添加終
了後時１間撹拌を行い反応を完結させる。次いで
反応液に氷200ｇ、35％塩酸50ｇを加え、生成し
た油層を分取し、飽和食塩水で洗浄したのち、減
圧下に濃縮・蒸留を行い、５−ベンジル−３−フ
ランカルボン酸エチルエステル96.7ｇ（0.42モ
ル）を得た。収率84.1％（対５−ブロモメチル−
３−フランカルボン酸エチルエステル）。
沸点 140〜144℃／0.5mmHg
ｎ１５ Ｄ1.5344
実施例 ２
５−メチル−３−フランカルボン酸エチルエス
テル231ｇ（1.5モル）を４〜５℃に保ちながらブ
ロム264ｇ（1.65モル）を約３時間で滴下し、滴
下終了後室温で15時間撹拌する。次にこの反応液
にベンゼン535mlを加え、更に塩化アルミニウム
220ｇを少量ずつ添加する。この際反応液の温度
は５〜20℃に保つ。添加終了後30分間撹拌を行い
反応を完結させる。次いで反応液に氷600ｇ、35
％塩酸150ｇを加え、生成した油層を分取し、飽
和食塩水で洗浄したのち、減圧下に濃縮・蒸留を
行い、５−ベンジル−３−フランカルボン酸エチ
ルエステル250ｇ（1.09モル）を得た。収率72.7
％（対５−メチル−３−フランカルボン酸エチル
エステル）。
テル231ｇ（1.5モル）を４〜５℃に保ちながらブ
ロム264ｇ（1.65モル）を約３時間で滴下し、滴
下終了後室温で15時間撹拌する。次にこの反応液
にベンゼン535mlを加え、更に塩化アルミニウム
220ｇを少量ずつ添加する。この際反応液の温度
は５〜20℃に保つ。添加終了後30分間撹拌を行い
反応を完結させる。次いで反応液に氷600ｇ、35
％塩酸150ｇを加え、生成した油層を分取し、飽
和食塩水で洗浄したのち、減圧下に濃縮・蒸留を
行い、５−ベンジル−３−フランカルボン酸エチ
ルエステル250ｇ（1.09モル）を得た。収率72.7
％（対５−メチル−３−フランカルボン酸エチル
エステル）。
沸点 140〜144℃／0.5mmHg
ｎ１５ Ｄ 1.5342
Claims (1)
- １ ５−メチル−３−フランカルボン酸エステル
より５−ベンジル−３−フランカルボン酸エステ
ルを製造する際に、５−メチル−３−フランカル
ボン酸エステルに対して等モル相当量ないし小過
剰のブロムを添加反応後、更に臭化水素の存在下
に熟成させて５−ブロモメチル−３−フランカル
ボン酸エステルを得、次いで５−ブロモメチル−
３−フランカルボン酸エステルをフリーデル・ク
ラフツ反応触媒の存在下にベンゼンと反応させる
ことを特徴とする５−ベンジル−３−フランカル
ボン酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10339879A JPS5626887A (en) | 1979-08-14 | 1979-08-14 | Preparation of 5-benzyl-3-furancarboxylic acid ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10339879A JPS5626887A (en) | 1979-08-14 | 1979-08-14 | Preparation of 5-benzyl-3-furancarboxylic acid ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5626887A JPS5626887A (en) | 1981-03-16 |
| JPS6228791B2 true JPS6228791B2 (ja) | 1987-06-23 |
Family
ID=14352945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10339879A Granted JPS5626887A (en) | 1979-08-14 | 1979-08-14 | Preparation of 5-benzyl-3-furancarboxylic acid ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5626887A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5933050U (ja) * | 1982-08-23 | 1984-02-29 | キヤノン株式会社 | 加熱装置 |
-
1979
- 1979-08-14 JP JP10339879A patent/JPS5626887A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5626887A (en) | 1981-03-16 |
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