JPS5936667A - アミノピリミジン誘導体 - Google Patents
アミノピリミジン誘導体Info
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- JPS5936667A JPS5936667A JP13001382A JP13001382A JPS5936667A JP S5936667 A JPS5936667 A JP S5936667A JP 13001382 A JP13001382 A JP 13001382A JP 13001382 A JP13001382 A JP 13001382A JP S5936667 A JPS5936667 A JP S5936667A
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- pyrimidine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明はアミノピリミジン誘導体またはその塩に関し、
殺菌、殺虫、殺ダニ剤として有用な化合物である。 ジャーナル・オプ・アメリカンやケミカル・ソサエティ
（Ｊ、Ａ、（３，Ｓ、） ８０ 、２１８９ （１９５
１１）には、６−クロル−４−β−フェノキシエチルア
ミノピリミジンが利尿剤中間体として開示されているが
、このものは殺菌、殺虫、殺ダニ効力は認められなかっ
た。また、特開昭５４−１７１２３号公報、特開昭５５
−７６８０３号公報および特開昭５１５−７６８０４号
公報には、例えば４−（置換フェノキシアルキルアミン
）キナゾリンが農園芸用殺菌剤および殺虫、殺ダニ剤と
し
殺菌、殺虫、殺ダニ剤として有用な化合物である。 ジャーナル・オプ・アメリカンやケミカル・ソサエティ
（Ｊ、Ａ、（３，Ｓ、） ８０ 、２１８９ （１９５
１１）には、６−クロル−４−β−フェノキシエチルア
ミノピリミジンが利尿剤中間体として開示されているが
、このものは殺菌、殺虫、殺ダニ効力は認められなかっ
た。また、特開昭５４−１７１２３号公報、特開昭５５
−７６８０３号公報および特開昭５１５−７６８０４号
公報には、例えば４−（置換フェノキシアルキルアミン
）キナゾリンが農園芸用殺菌剤および殺虫、殺ダニ剤と
し
【開示されている。
しかるに、本発明者等はピリミジン核の５位および６位
の両方に低級アルキル基またはハロゲンが置換するか、
またはＲ１とＲ２が結合してトリメチレン基またはテト
ラメチレン基である下記式の新規なアミノピリミジン誘
導体またはその酸付加塩が殺菌、殺虫、殺ダニ剤として
何月であることを見出した。 本発明のアミノピリミジン誘導体は次の一般式で示され
る。 Ｒ唱 ５ 上記式中、Ｒ１およびＲ２は同一もしくは異なる低級ア
ルキル基またはハロゲン原子を示すか、またはＲ１とＲ
２は結合してトリメチレン基またはテトラメチレン基な
示す。 Ｒ５は水素原子またハ低級アルキル基を示す。 Ｘはアルキレン基を示す。Ｙは置換もしくは非置換のフ
ェニル基またはフェニル環に置換もしくは非置換のベン
ジル基を示し、これらの基の置換分は、アルキル、ハロ
ゲン、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルケ
ニル、トリフルオロメチルまたはニトロより選ばれた少
なくとも１つである。 Ｒ１およびＲ２の低級アルキル基は、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピルまたはΩ−ブチルのような
Ｃ１−４の直鎖状また１２分枝鎖状アルキルでありえ、
好ましくはメチルまたはエチルであり、特に好ましくは
メチルである。またＲ１およびＲ２のハロゲン原子は好
ましくはクロルまたはブロムである。 Ｒ５の低級アルキル基は、前述のＲ１およびＲ２の低級
アルキル基と同じものが例示され、好ましくはメチル基
である。しかし最適なＲ６は水素原子である。 Ｘのアルキレン基は、メチレン、エチレン、メチルメチ
レン、トリメチレン、エチルメチレン、ジメチルメチレ
ン、プロピレン、テトラメチレン、１．１− 、１．２
−もしくは２．２−ジメチルエチレン、 １−１１）
Ｌ＜は２−エチルエチレンまたはペンタメチレンのよう
なＣ、とくに−５ Ｃ２−４の直鎖状または有枝鎖状のアルキレンでありえ
、好ましくはエチレン基である。 Ｙのｔ換フェニル基または置換ベンジル基のフェニル環
の置換分は、メチル、エチル％ ｎ−プロビル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２級もしくは３級ブ
チル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−エチルプロピ
ル、２．２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−エ
チルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチル
ヘキシル、ノニルまたはデシルのような炭素ハロゲン；
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ
またはｎ−ブトキシのような炭素数１乃至４個の低級ア
ルコキシ；メチルチオまたヲ１エチルチオのような炭素
数１乃至４個の低級アルキルチオ；アリル、プロペニル
、メタリルまたは２−ブテニルのような炭素数３または
４個の直鎖状または有枝鎖状の低級アルケニル；トリフ
ルオロメチル；およびニトロより選ばれた１乃至５個で
ある。 式（１） Ｋおける好ましい基は、Ｒ１およびＲ２の両
方がメチル基、または１方がメチル基で他方がクロルも
しくはブロム原子である。 Ｒ５は水素原子である。Ｘ
はエチレン基である。Ｙは１または２個の０．−１゜ア
ルキルあるいは１個の０１−１゜アルキルと１個のアリ
ルで置換されたフェニル基が好ましい。とくにＣ１−４
アルキルが１個２位に置換したフェニル基；２位にメチ
ルまたはエチル、そして４位または５位ＶｃＣｔ−ｔｏ
アルキルまたはアリルが置換したフェニル基；あるいは
２位にメチル、４位にＣ４−１゜アルキル、そして６位
にメチルまたはハロゲンが置換したフェニル基が好まし
い。 最も好ましい式（Ｉ）の化合物群は、 Ｒ１がメチル
であり、Ｒ２がクロルまたはブロムであり、Ｒｓが水素
原子であり、Ｘがエチレンであり、Ｙか２位にメチルそ
して４位１ｃ ０２〜８の直鎖状アルキルまたはアリル
で置換し、かつ６位にメチルまたはクロルが置換しても
よいフェニル基であるものである。 式（１）においてＸのアルキレン基に不整炭素原子を含
むときは光学異性体を生ずるが、本発明はこれら光学異
性体およびラセミ混合物な包含する。 また、式（Ｉ）の化合物は容易に酸付加塩を形成し、そ
のような塩もまた本発明に包含される。 付加塩を形成する酸としては、例えば塩酸、某化水素酸
、チオシアン酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無機酸、
ギ酸、シュウ酸、マロン酸、クエン酸、安息香酸、サリ
チル酸、フマル酸。 トリクロル酢酸のようなカルボン酸、メタンスルホン酸
、ベンゼンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸のよう
な有機スルホン酸があげられ、なかでも塩酸が好ましい
。 式（１）の化合物を例示すれば次のとおりである。 なお、化合物番号は以下の記載において参照される。 １．５．８−ジメチル−４−（２−フェノキシエチルア
ミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、 ９９〜１０１℃ ２、 ’ ５．６−シメチルー４−［２−（２−メチル
フェノキシ）エチルアミン〕ピリミジンｍ、ｐ、 １
０７〜１０９ Ｃ ３５，６−シメチルー４−（２−（２−エチルフェノキ
シ）エチルアミン〕ピリミジンｍ、ｐ、 ７６〜７８
℃ ４．５．６−シメチルー４−（２−（２−ｎ−プロピル
フェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ７１〜７２ ℃ ５．５．６−シメチルー４−（２−（２−イソプロピル
フェノキシ）エチルアミン〕ピリミジン ｍ、ｐ、 ７１〜１３ ℃ ｍ、ｐ、 ７０〜７２ ℃ ７、 ４−［２−（２−ｔ−ブチルフェノキシ）エチル
アミン） −５，６−シメチルピリミジンｍ、ｐ、
８７〜８８℃ ８、 ４−（２−（２−アリルフェノキシ）エチルアミ
ノ） −５，６−シメチルピリミジンｍ、Ｉ）、
７３〜７５ Ｃ ９、４−（２−（２−クロルフェノキシ）エチルアミン
） −５，６−シメチルピリミジンｍ、ｐ、 １１２〜
１１４℃ １０．５．６−シメチルー４−（２−（４−メチルフェ
ノキシ）エチルアミン〕ピリミジンｍ−ｐ−ｔｏａ〜１
０５℃ １１．５．６−シメチルー４−１： ２− （２，４−
ジメチルフェノキシ）エチルアミン〕ピリミジンｍ、ｐ
、 ８８〜９０℃ １２．５．６−シメチルー４−［２−（４−エチル−２
−メチルフェノキシ）エチルアミノコピリ ミ ジ
ン ｍ、ｐ、 ６０ 〜６３ Ｃ１３，５，６−
シメチルー４−［２−（２−メチル−４−Ω−プロピル
フェノキシ）エチルアミン〕ピリミジン ｍ、ｐ、 ７１〜１３℃ １４５．６−シメチルー４−（２−（２−メチル−４−
イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ｓｙ〜９９℃ １５、 ４− ［２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
ェノキシ）エチルアミノ］ −５，６−シメチルピリミ
ジン ｍ−ｐ、ｓ４〜６１℃ １６．５．６−シメチルー４−（２−（２−メチル−４
−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ８５〜８７℃ １７．５．６−シメチルー４−（２−（２−メチル−４
−イソペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ８０〜８１℃ １Ｂ、５．８−ジメチル−４−（２−（４−ｎ−へキシ
ル−２−メチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン
塩酸塩 ｍ、ｐ、 ９６〜９９℃ １９．５．６−シメチルー’−［２−（４−ｎ−ヘプチ
ル−２−メチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ７５〜１７℃ ２０．５．６−シメチルー４−（２−（２−メチル−４
−ｎ−オクチルフェノキシ）エチルアミン〕ピリミジン
塩酸塩 ｍ、Ｉ）、 １２０〜１２３℃ ２１．５．６−シメチルー４−［２−（２−メチル−４
−〇−ノニルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ７６〜７８℃ ２２、 ４−（２−（４−ｎ−デシル−２−メチルフェ
ノキシ）エチルアミノ） −Ｓ、 Ｓ−ジメチルピリミ
ジン ｍ、ｐ、 ８４〜６６℃ ２３、 ４− （２−（２−ｎ−ブチル−４−メチルフ
ェノキシ）エチルアミノ〕−５，６−ジメチルピリミジ
ン ｍ、ｐ、 ５１〜５５℃ ２４．４−（２−（４−クロル−２−メチルフェノキシ
）エチルアミノ） −５，６−シメチルビ（１１） リ ミ ジ ン ｍ、ｐ ・ ９ｓ 〜 １０１ ℃２５．５．
６−シメチルー４−（２−（２−メチル−５−イソプロ
ピルフェノキシ）エチルアミン〕ピリミジン ｆｌｐ １．５６０６ ２６５−エチル−６−メチル−４−［２−（２−メチル
−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミ
ジン ｍ、ｐ、 ７２〜１４℃ ２７、 ４− ［２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
ェノキシ）エチルアミノ］−５−エチル−６−メチルピ
リミジン ｍ、ｐ、 ６２〜６４℃ ２８．５−エチル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｍ、ｐ、 ７９〜８１℃ ２９．５−エチル−４−（２−（４−ｎ−へブチル−２
−メチルフェノキシ）エチルアミノ〕（１２） −６−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ７０〜７１℃ ３０．４−（２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフェノ
キシ）エチルアミノコ−６−メチル−５−ｎ−プロピル
ピリミジン ｃｏ、ｐ、 ５８〜６０ Ｃ ３１，５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−［２−（２−
メチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ９２ 〜９４ ℃ ３２．５−ｎ−ブチル−ａ−〔２−（２−エチルフェノ
キシ）エチルアミンツー６−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ７０〜７２℃ ３３．５−〇−ブチルー６−メチルー４−［２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン 山、ｐ、 ４６〜４８℃ ３４．５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−［２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｍ、ｐ、 ７ｇ〜８０℃ ３５．５−ｎ−ブチル−４−（２−（４−Ω−へブチル
−２−メチルフェノキシ）エチルアミンツー６−メチル
ピリミジン ｍ、ｐ、 ６２〜６４℃ ３６．５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−［２−（２−
メチル−５−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｎ、ｓ １．５４７２ ３１．５−プロモー６−クロル−４−（２−（２゜４−
ジメチルフェノキシ）エチルアミン〕ピリミジン ｍ、ｐ、 ７０〜７２℃ ３８．５−クロル−６−メチル−４−（２−フェノキシ
エチルアミノ）ピリミジン ｍ、Ｉ）、 ８３〜８５℃ ３９．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノ〕ビリミジン ｍ、ｐ、 ６８〜７０ ℃ ４０．５−クロルー４−［２−（２−エチルフェノキシ
）エチルアミノコ−６−メチルピリミジン ｎも’ １．５７５８ ４１．５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−ｎ−
プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｎも’ １．５６２０ ４２．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−イソ
プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｎ、１１−５６７９ ４λ ４−［２−（２−（６）−ブチルフェノキシ）エ
チルアミン］−５−クロル−６−メチルピリミジン ｎも’ １．Ｈ１３５ ４４、４−（２−（２−ｔ−ブチルフェノキシ）エチル
アミンツー５−クロル−６−メチルピリミジン （１５） ｎも’ １．５６４０ ４５．４−ｊ：２−（２−アリルフェノキシ）エチルア
ミンツー５−クロル−６−メチルピリミジン ｎｎ １−５７９３ ４６．５−クロル−４−（２−（２−クロルフェノキシ
）エチルアミンツー６−メチルビＩＪ ミジン ｍ、ｐ、 ８５〜８Ｔ Ｃ ４７，５−クロル−６−メチル−４−（２−（４−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ８４〜８６℃ ４８．５−クロル−４−（２−（２，４−ジメチルフェ
ノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ６７〜６９ Ｃ ４９，５−クロル−４−（２−（４−エチル−２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノ）−Ｓ−メチルピリミジン （１６） ｍ、ｐ、 １１５〜８７ ℃ ５０．５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｎＬｏｌ−５５３９ ５１，５−りシル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−イソプロピルフェノキシ）エチルアはノコピリ
ミジン ｎが’ １．５６３３ ５２、 ４− （２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
ェノキシ）エチルアミノコ−５−クロル−６−メチルピ
リミジン ｎｖ １−５４７０ ５３．４−（２−（４−インブチル−２−メチルフェノ
キシ）エチルアミノコ−５−クロル−６−メチルピリミ
ジン １１Ｄ５１．５５８２ ５４．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｎｐ １．５５３０ ５５．５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−イソペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ΩＤ１．５４！ｊ０ ５６．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−（２−メチルブチル）フェノキシ〕エチルアミ
ノ〕ピリミジン ｎＤｌ、５４５０ ５７．５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−ネオペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｕｐ １．５６００ ５８．５−クロル−４−（２−（４−ｎ−へキシル−２
−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリ
ミジン ｆｌＤｔ、ｓ ５０５ ５８．５−クロル−４−（２−（４−（２−エチルブチ
ル）−２−メチルフェノキシ〕エチルアミノ〕−６−メ
チルビリミジン ΩＤ１．５４１５ ６０．５−クロル−４−［２−（４−ｎ−へブチル−２
−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリ
ミジン ｎ Ｄ １．５４４ Ｂ ６１．５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−ｎ−オクチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ６ ｎｎ １．５４２ Ｂ ６２．５−クロル−４−（２−（４−（２−エチルヘギ
シル）−２−メチルフェノキシ〕エチル了ミノ〕−６−
メチルピリミジン ｎｐ １．５４６４ ６３．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ノニルフェノキシ）エチルアミン〕ピリミ
ジン ｍ、ｐ、 ４４〜４６ ℃ ６４．５−クロル−６−メチル−４−（２−［２−メチ
ル−４−（３，５，５−）リメチルヘキシル）フェノキ
シ〕エチルアミノ〕ピリミジン櫂” １．５４０４ ６５．５−クロル−４−（２−（４−デシル−２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノ）−６−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ４２〜４５℃ ６６．５−クロル−４−（２−（４−クロル−２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノ）−６−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ７８〜１９℃ ６７．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−５−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ΩＤ１．５６５０ ’ ６８．５−クロル−４−（２−（２，４−ジメチルフェ
ノキシ）エチルアミノ）−６−ｎ−プロピルピリミジン ２ ｎＤｌ、５６５０ ６９．５−クロル−４−（２−（２−メチル−４−ｎ−
プロピルフェノキシ）エチルアミノコ−６−ｎ−プロピ
ルピリミジン （１９） １ ０ｐ １，５５Ｂ２ Ｔｏ、 ４− ［２−（４−ｎ−ブチル−２−メチル
フェノキシ）エチルアミノコ−５−クロル−６−ローブ
ロビルピリミジン ΩＤ１．５５０２ ７１．５−クロル−４−［２−（２−メチル−４−ｎ−
ペンチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−ｎ−プロピ
ルピリミジン １ ＱＤ １．５４６１１ １２．５−クロル−４−（２−（４−クロル−２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノ］−６−ローブロビルピリ
ミジン ｎ Ｄｌ−５７３７ ７３、４−（２−（６−ｎ−ブチル−２−メチルフェノ
キシ）エチルアミノコ−５−クロル−６−メチルピリミ
ジン （ｌＤｌ、５５６８ ７４．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−６−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン （２０） ”ｎ、１１．５ｓｙｚ ７５．５−クロル−４−［２−（６−’ｎ−へキシル−
２−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピ
リミジン ｎＤｌ−５４９０ ７６，５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−６−ｎ−オクチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン １ ｎｎ １．５４２９ ７７．５−プロモー６−メチル−４−（２−フェノキシ
エチルアミノ）ピリミジン ｍ−ｐ、 ａａ〜ＴＯ℃ ７８．５−プロー［ニー６−メチル−４−（２−（２−
メチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ−ｐ、 ｙｙ〜１ｇ℃ ７９．５−プロそ−４−（２−（２−エチルフェノキシ
）エチルアミノコ−６−メチルピリミジン ｎ：’ １．５９００ ８０．５−ブロモー６−メチル−４−［２−（２−ｎ−
プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｎ Ｄ １−５７０５ ８１．５−ブロモ−６−メチル−４−（２−（２−イソ
プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン １ ｎｎ １−５７７７ ８２．４−（２−（２−庶−ブチルフェノキシ）エチル
アミンツー５−プロそ−６−メチルピリ ミ ジ
ン ［ＩＤ １，５７４２ ８３．５−ブロモー４−（２−（２−ｔ−ブチルフェノ
キシ）エチルアミノコ−６−メチルピリミジン ΩＤ２１．５７ Ｔ Ｏ ８４，４−［：２−（２−アリルフェノキシ）エチルア
ミノコ−５−ブロモ−６−メチルピリミジン ｎｎ １．５９０１ （２３） ８５．５−ブロモー４− （２−（２，４−ジメチルフ
ェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリ ミ
ジ ン ｍ、ｐ、 １２ 〜１４ ℃８６．５−ブロ
モー４−（２−（４−エチル−２−メチルフェノキシ）
エチルアミノ：）−ａ−メチルピリミジン ｍ−ｐ、 ａｓ〜６８℃ 釘、５−ブロモー６−メチル−４−（２−（２−メチル
−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミ
ジン ｎも’ １．５６５８ ８８．５−ブロモ−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−インプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｎ２る’ １．５６６４ ８９．５−ブロモー４−（２−（４−Ｅｌ−ブチル−２
−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリ
ミジン ｎＤｔｓ ５９９ （２４） ９０．５−ブロモー４−（２−（４−インブチル−２−
メチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリミ
ジン ２５．５ ｎＤｌ−５６８８ ９１，５−ブロモ−６−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ”Ｄ Ｉ−５５２０ ９２、５−ブロモー６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−イソペンチルフェノキシ）エチルアミン〕ピリ
ミジア ロ ｎＤｌ、５５Ｈ ｇ３，５−ブロモ−６−メチル−４−１：２−（２−メ
チル−４−（２−メチルブチル）フェノキシ〕エチルア
ミノ〕ピリミジン ２５．６ ｎＤｌ、５６０４ ９４．５−ブロモ−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−ネオペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｎｖ １；５７ Ｇ Ｂ ９５．５−ブロモ−４−（２’−（Ｊ−ｎ−へキシル−
２−メチルフェノキシ）エチルアミン〕−６−メチルピ
リミジン 弓’ １．５５０９ ９６．５−ブロモ−４−４ｚ＝（４−（２−エチルブチ
ル）−２−メチルフェノキシュエチルアミン〕−６−メ
チルピリミシン ジ’ １．５５１１４ ９７．５−ブロモー４−（２−（４−ｎ−へブチル−２
−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリ
ミジン ｎｎ’ １．５４７８ ９８．５−ブロモー６−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−ｎ−オクチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｎＤｌ、５４５．０ ９９．５−ブロモ−４−（２−［４−（２−エチルヘキ
シル）−２−メチルフェノキシュエチルアミン〕−６−
メチルピリミジン ｎｐ”’ １．５５５０ １００、５−ブロモ−６−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−ノニルフェノキシ）エチルアミン〕ピリ
ミジン ［ＩＤ １，５３９０ １０１、５−ブロモー４−［２−［２−メチル−４−（
３，５，５−）リメチルヘキシル）フェノキシ〕エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジンｎ６５１．５４８９ １０２、５−ブロモー４−ｒ：２−（４−ｎ−デシル−
２−メチルフェノキシ）エチルアミノ〕−Ｂ−メチルピ
リミジン ｍ、ｐ、 ４３〜４５℃ １０３、５−ブロモー４−［２−（４−クロル−２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノ］−６−メチルピリミジ
ン ｍ、ｐ、 ９１〜９３℃ １０４．５−ブロモー６−メチル−４−［２−（２−メ
チル−５−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｎｕ ｔ、ｓ ７４５ （２７） ３０５、５−プロそ−４−（２−（２，４−ジメチルフ
ェノキシ）エチルアミノ）−６−１１１−プロピルピリ
ミジン ｍ、ｐ、 ５８〜５１℃ ＳＯＢ、 Ｓ−ブロモ−４−（：２−（２−メチル−４
−〇−プロピルフェノキシ）エチルアミノコ−６−〇−
プロピルピリミジン ｎＤｌ、５１１３０ １０７、 ５−プロそ−４−（２−（４−ｎ−ブチル−
２−メチルフェノキシ）エチルアミノ〕−Ｂ−〇−プロ
ピルピリミジン 、、ｓ １．５５７０ １０８、５−ブロモ−４−［：２−（２−メチル−４−
〇−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−Ω−プ
ロピルピリミジン ｎＤｌ、５５５０ １０９、５−ブロモー４−（２−（４−クロル−２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノコ−６−ｎ−プロピルピ
リミジン ｍ、ｐ、 ４２〜４５ Ｃ （２８） １１０Ｂ−クロル−５−メチル−４−（２−（２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 １１５〜１１６℃ １１１、６−クロル−４−（２−（２−エチルフェノキ
シ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジン ｍ−ｐ、ｓａ〜９５℃ １１２、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−ｎ
−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ６２〜６５℃ １１３、６−クロル−５−メチル−４−［：２−（２−
イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ６５〜６７ Ｃ １１４、４−（２−（２−５ｅｔ−ブチルフェノキシ）
エチルアミノ〕−Ｂ−クロルー５−メチルピリ ミ
ジ ン ｍ、ｐ、 ６３〜６５℃ １１５、４− （２−（２−ｔ−ブチルフェノキシ）エ
チルアミノコ−６−クロル−５−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ９３〜９５℃ １１６、４− （２−（２−アリルフェノキシ）エチル
アミノコ−６−クロル−５−メチルピリミジン ｍ−ｐ−７５〜１７℃ １１７、 ６−クロル−４−（２−（２−ヨードフェノ
キシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 １２３〜１２４℃ １１８、６−クロル−４−（２−（２−メトキシフェノ
キシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 １２７〜１２９℃ １１９、６−クロル−５−メチル−４−［：２−（２−
トリフルオロメチルフェノキシ）エチルアミノコピリミ
ジン ｍ、ｐ、 １０４〜１０６℃ １２０、 ８−クロル−４−［２−（４−フルオロフェ
ノキシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 １５３〜１５５℃ １２１、６−クロル−４−（２−（３−クロル−２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノ）−Ｓ−メチルピリミジ
ン ｍ、ｐ； １２７〜１３０℃ １２２、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−メ
チル−５−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｎ、４１．５６３３ １２３、６−クロル−５−メチル−４−［２−（２−メ
チル−Ｂ−ｎ−７’ロピルフエノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｍ、ｐ、 ８４〜Ｈ℃ １２４、６−クロル−５−メチル−４−［２−（３−メ
チル−４−メチルチオフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｍ、ｐ、 １４０〜１４３ Ｃ （３１） −５」立ジ（−ムシヒ←４２ １２５、６−クロル−５−メチル−４−［２−（２゜４
−ジメチルフェノキシ）エチルアミノコピリ ミ
ジ ン ｍ、ｐ、 ７０〜７２℃ １２６、６−クロル−４−（２−（４−エチル−２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジ
ン ｍ、ｐ、 ６８〜ＴＯ℃ １２７、６−クロル−５−メチル−４−［２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ４７〜４９℃ １２８６−クロル−５−メチル−４−１：ｚ−（２−メ
チル−４−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｎＤｌ、５６５ Ｂ （３２） １２９、４− 〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
ェノキシ〕エチルアミノ〕−６−クロル−５−メチルピ
リミジン ｎも’ １．５５５８ １３０、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ４２〜４５℃ １３１、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−インペンチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ９８〜９７℃ １３２、６−クロル−４−（２−（４−ｎ−へキシル−
２−メチルフェノキシ）エチルアミンツー５−メチルピ
リミジン ｍ−ｐ、 ｒｅ〜１７℃ １３３、６−クロル−４−（２−（４−ｎ−へブチル−
２−メチルフェノキシ）エチルアミンツー５−メチルピ
リミジン ｍ、ｐ、 ７２〜７４′ｃ １３４、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−オクチルフェノギシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ７２〜７３℃ １３５．６−クロル−４−（２−（２−エチル−４−メ
チルフェノキシ）エチルアミノ］−５−メチルピリミジ
ン ｍ、ｐ・ ８９〜９２℃ １３６ロークロルー４−［２−（４−クロル−２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノ）−Ｓ−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 １０７〜１０９℃ １３７、６−クロル−４−［２−（４−クロル−２−エ
チルフェノキシ）エチルアミノ］−５−メチルピリミジ
。 Ω：’ １．５７９２ １３８、６−クロル−４−（２−（２−クロル−４−メ
チルフェノキシ）エチルアミノ）−５−メチルピリミジ
ン ｍ、ｐ、 １０４〜１０６℃ １３９、６−クロル−４−（２−（２−クロル−４−メ
トキシフェノキシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミ
ジン ｍ、ｐ、 １２２〜１２４℃ １４０．６−クロル−４−［２−（２−クロル−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）エチルアミン］−５−メ
チルピリミジン ｍ、ｐ、 １０２〜１０４℃ １４１、６−クロル−４−（２−（２−メトキシ−４−
メチルフェノキシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミ
ジン ｍ、ｐ、 １３３〜１３５ｃ １４２、６−ブロモ−５−メチル−４−（２−フェノキ
シエチルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、 ｓｏ〜９８℃ １４１Ｂ−ブロモ−５−メチル−４−［２−（２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン □、ｐ、 １０６〜１０８℃ １４４ Ｂ−ブロモー５−メチル−４−（２−（２（
３５） 一〇−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｎＤｌ、５８１２ １４５、８−ブロモー５−メチル−４−［２−（２−イ
ソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ７０〜１３℃ １４６ロープロモー５−メチル−４−［２−（２−トリ
フルオロメチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 １１９〜１２１℃ １４７、 ６−ブロモー４− ［２−（２，４−ジメチ
ルフェノキシ）エチルアミン〕−５−メチルピリ ミ
ジ ン ｍ、ｐ、 ５１１〜８３℃ １４８Ｂ−ブロモー５−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−５−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ΩＤ１．５７３４ １４９、６−クロル−５−エチル−４−（２−フエ（３
６） ツキジエチルアミン）ピリミジン ｍ、ｐ、 １１１〜１１３℃ １５０、６−クロル−５−エチル−４−［２−（２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 １３２〜１３４ Ｃ １５１、６−クロル−５−エチル−４−［２−（２−エ
チルフェノキシ）エテルアミノコピリミジン ｍ、り、 １０４〜１０６℃ １５２、６−クロル−５−エチル−４−（２−（２−ｎ
−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 １１８〜８８℃ １５３６−クロル−５−エチル−４−（２−（２−イソ
プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ９５〜９７℃ １５４、４−（２−（２−アリルフェノキシ）エチル７
ミ）〕−〕６−クロルー５−エチルヒリミジ ン−ｐ、 ｙｙ〜７ｇ℃ １５５、６−クロル−４−［２−（２，４−ジメチルフ
ェノキシ）エチルアミン〕−５−エチルピリ ミ
ジ ン ｍ、ｐ、 ９０ 〜９２ ℃１５６、８−ク
ロル−５−エチル−４−（２−（４−エチル−２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ８１〜８２℃ １５７、６−クロル−５−エチル−４−（２−（２＝メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ０１．１）、 ８６〜８７℃ １５８、４− ［２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
ェノキシ）エチルアミノ） −６−１０ルー５−エチル
ピリミジン ｍ、ｐ、 ７９〜８１℃ １５９、６−クロル−５−エチル−４−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）工チルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ−８４〜８５℃ １６０、８−クロル−５−エチル−４−［２−（４−ｎ
−ヘフｆルー２−メチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ８３〜８５℃ １６１、６−クロル−４−（２−（４−クロル−２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノ）−Ｓ−エチルピリミジ
ン ｍ、ｐ−ｓｔ〜９３℃ １６２、６−クロル−４−（２−フェノキシエチルアミ
ノ）−５−ｎ−プロピルピリミジンｍ、ｐ、 １１０〜
１１２ Ｃ １６３、６−クロル−５−イソプロピル−４−〔２−（
２−ｎ−７’ロピルフエノキシ）ニーｊ−ルアミノ〕ピ
リミジン ｍ、ｐ、 ７９〜８２℃ １６４、６−クロル−５−メチル−４−（Ｎ−メチル−
２−フェノキジエチルアミン）ピリミジン ｎＤｌ、５８７６ １６５、６−クロル−５−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン ｔｌｌ １．５８１２ １６６、５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ２５．８ ｎＤｌ、５６３２ １８７、５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（４−ｏ−ブチル−２−メチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン ｎＤＬ５５７１３ １６８、５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ２６．６ ｎＤｌ、５４８２ １６９、５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチル−４−〇−オクチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン （３９） ｎも６１．５２２８ １７０、５−ブロモー６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシフエチ
ルアミノ〕ピリミジン ΩＤｉ、ｓｙａ。 １７１、５−ブロモ−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン ＋１Ｄ １．５６ Ｔ ９ １７２、５−ブロモー６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ｎＤ１．５６２２ ｔｒ３． ｓ−クロル−４−（Ｎ−エチル−２−フェノ
キシエチルアミノ）−５−メチルピリミジン ５ ｎＤｌ、５７２９ １７４、６−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノ］−５−メチルピリミジ
ン （４０） ｎＤ １．５６８９ １７５、５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノクー
６−メチルピリミジン ｎｎ １．５５４２ １７６５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（４−ｎ−
７”チル−２−メチルフェノキシ）エチルアミノクー６
−メチルピリミジン ”Ｄ １．５５４ Ｇ １７７、５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−メ
ｆルー４−Ｑ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノクー
６−メチルピリミジン ｎｎ １．５４４２ １７８、５−ブロモー４−〔Ｎ−エチル−２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノクー
６−メチルピリミジン ΩＬ１°２ｔ５ｇ８Ｇ １７９、５−ブロモ−４−〔Ｎ−エチル−２−（４−ｎ
−７’チル−２−メチルフェノキシ）エチルアミノ〕−
６−メチルビリミジン Ωろ１“’ １．５６３５ １８０．５−ブロモー４−〔Ｎ−エチル−２−（２−メ
チル−４−ローペンチルフェノキシ）エチルアミノコ−
６−メチルピリミジン ｎＤ１．５５５０ １８１５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−Ω−プロピ
ル−２−（２−メチル−４−ローペンチルフェノキシ）
エチルアミノコピリミジンｎＤ１．５４４４ １８２、５−クロル−６−メチル−４−（１−メチル−
２−フェノキシエチルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、 ８５〜８１ ℃ １８３、５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ΩＤ１．５５６０ １８４、５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル−
２−（４−Ω−ブチル−２−メチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン １８５．５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル−
２−（２−メチル−４−Ω−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ΩＤ１．５３９７ １８６、５−ブロモー６−メチル−４−（１−メチル−
２−フェノキジエチルアミン）ピリミジン ｍ、ｐ、 ８０〜８２ ℃ １８７、５−ブロモ−６−メチル−４−〔１−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン １Ｂ８．５−ブロモー６−メチル−４−〔１−メチル−
２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン １８９、５−ブロモー６−メチル−４−〔１−メチル−
２−（２−メチル−４−Ω−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ｆｌＤ１．５５０３ １９０、６−クロル−５−メチル−４−（嘔−メチル−
２−フェノキシエチルアミノ）ピリミジ（４３） ン ｍ、ｐ、 ９
５ 〜９７ ℃１９１、６−クロル−５−メチル−４
−〔１−メチル−２−（２−メチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ６３〜ＢＴ ’Ｃ １９２、６−クロル−５−メチル−４−〔１−メチル−
２−（３−メチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン ｍ、ｐ、 １１０〜１１１℃ １９３、６−クロル−５−エチル−４−（１−メチル−
２−フェノキジエチルアミン）ピリミジン
ｍ、ｐ、 ９７ 〜９９ ℃
１９４６−プロモー５−メチルー４−（１−メチル−２
−フェノキシエチルアミノ）ピリミジン
ｍ、ｐ、 ９０ 〜９２．０１
９５、５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル−２
−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン １９６５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル−２
−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ（４４） ノキシ）エチルアミノコピリミジン ｎＤ １．５５２ Ｇ １９７５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル−２
−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ３６〜ａｌｌ ｃ １９８、５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン １９９、５−ブロモー６−メチル−４−〔２−メチル−
２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフェノキシ〕エチル
アミノ〕ピリミジン ｎＤ１−５６３０ ２００、５−ブロモー６−メチル−４−〔２−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン 櫂°５１．５５９４ ２０１、６−クロル−４−［２，２−ジメチル−２−（
２−クロルフェノキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピ
リミジン ｍ、ｐ、 ３６〜３９ ℃ ２０２．６−クロル−４−［２，２−ジメチル−２−（
２−メトキシフェノキシ）エチルアミノコ−５−メチル
ピリミジン ｍ−ｐ、７４〜７６ Ｃ ２０３、５−クロル−６−メチル−４−（３−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）プロピルアミン〕
ピリミジン ｍ、ｐ、 ７３〜１５℃ ２０４、４− ［３−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
ェノキシ）プロピルアミノコ−５−クロル−６−メチル
ピリミジン ｍ、ｐ、 ６２〜６５℃ ２０５、５−クロル−６−メチル−４−［３−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）プロピルアミンク
ピリミジン ｍ、ｐ、 ７４〜７６℃ ２０６．５−ブロモー６−メチル−４−［３−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）プロピルアミノ］
ピリミジン （４Ｔ） ｍ、ｐ、 ６７〜６９ ℃ ２０７、５−ブロモー４−［３−（４−ｎ−ブチル−２
−メチルフェノキシ）プロピルアミンツー６−メチルピ
リミジン ｍ、ｐ、 ｓｓ〜６１“℃ ２０８、５−ブロモ−６−メチル−４−［３−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）プロピルアミノコ
ピリミジン ｍ、ｐ、 ５９〜６１℃ ２０９、６−クロル−５−メチル−４−（３−フエノキ
シプロピルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ・ ８６〜８７℃ ２１０、６−クロル−５−メチル−４−［３−（２−メ
チルフェノキシ）プロピルアミノコピリミジン
ｍ、ｐ、 １１４〜１１６ ’Ｃ２１１、６−クロ
ル−５−メチル−４−［３−（２−イソプロピルフェノ
キシ）プロピルアミン〕ピリミジン ｍ、ｐ、 １１
１〜１１３℃２１２、４− （ａ −（３−ｔ−ブチル
フェノキシ）プロピルアミンクー８−クロル−５−メチ
ル（４８） ピリミジン ｎ Ｄ １−５５７０ ２１３、１！−クロル−４−［３−（２−メチルフェノ
キシ）プロピルアミノコ−５−イングロビルピリミジン ｍ、ｐ、 ０〜９５℃ ２１４、 ６−クロル−５−イソプロピル−４−〔３−
（２−イソプロピルフェノキシ）プロピルアミノコピリ
ミジン ｍ、ｐ、 ７４〜１６℃ ２１５、６−ブロモ−５−メチル−４−（３−（２−メ
チルフェノキシ）プロピルアミノコピリミジン
ｍ、ｐ、 ９７〜９９℃２１６、５−クロル−６−
メチル−４−（４−（２−イソプロピルフェノキシ）ブ
チルアミノコピリミジ＞ ｍ、ｐ、 ７２〜７
１ Ｃ２１７、５−クロル−６−メチル−４−［４−（
２−メチル−４−ｏ−プロピルフェノキシ）ブチルアミ
ノコピリミジン ｍ、ｐ、 ４０〜４２℃ ２１８、 ４− ［４−（４−ｎ−ブチル−２−メチル
フェノキシ）ブチルアミノコ−５−クロル−６−メチル
ピリミジン ｍ、ｐ、 ８２〜８４℃ ２１９、５−クロル−６−メチル−４−（４−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）ブチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ７５〜７７ ℃ ２２０、５−ブロモ−６−メチル−４−［４−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）ブチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ４１〜４２℃ ２２１ ５−ブロモー４−〔４−（４−Ｑ−ブチル−２
−メチルフェノキシ）ブチルアミノコ−６−メチルピリ
ミジン ｍ、ｐ、 ７６〜７８℃ ２２２、５−プロモー６−メチル−４−（４−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）ブチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ７９〜８１℃ ２２３、６−クロル−５−メチル−４−［４−（２−イ
ソブロビルフエノキシ）ブチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 Ｈ〜１０１℃ ２２４、８−クロル−５−メチル−４−［：５−（２−
イソブロビルフエノキシ）ペンチルアミン〕ピリミジン ｍ、ｐ、ｓｒ〜９９℃ ２２５、６−クロル−４−［２−（４−クロルベンジル
オキシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジン
ｍ、ｐ、 １１４〜１１６℃２２６、６−クロル−５
−メチル−４−［２−（４−メチルベンジルオキシ）エ
チルアミノコピリ ミ ジ ン
ｍ、ｐ、 １０２ 〜１０４ ℃
２２７、 ８−クロル−４−（２−（３，４−ジクロル
ベンジルオキシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジ
ン ｍ、ｐ、 １００〜１０１℃ ２２８、６−クロル−５−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（４−クロルベンジルオキシ）エチ（５１） ルアミノ〕ピリミジン ｍ、ｐ、 ５２〜５４℃ ２２９、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン 塩酸塩 ｍ、ｐ、 １４９〜１５２℃ ２３０、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン 硝酸塩 ２３１、 ５−クロル−４−［： ２− （２，４，５
−）ジクロルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチル
ピリミジン ｍ、ｐ、 １３８〜１４２℃ ２３２、 ５−クロル−４−！： ２− （２，４，６
−）ジクロルフエノキシ）エチルアミノコ−６−メチル
ピリミジン ｍ、ｐ、 １１７〜１１９℃ ２３３、 ４−（２−（２，４，６−）リブロモフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５−り覧ルーＢ−メチルピリミ
ジン （５２） ｍ、ｐ、１６０〜１８３ ℃ ２３４、５−クロル−６−メチル−４−［： ２−（２
゜３、５− ）ジメチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 １２６〜１２８ｃ ２３５、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２゜３
、８−）ジメチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン ｍ、ｐ、 ８２〜８５℃ ２３６、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２゜４
、６− ）ジメチルフェノキシ）エチルアミノコピリミ
ジン ｍ、ｐ、 ６２〜８５ ℃ ２３７、５−クロル−４−（２−（４−クロル−３゜５
−ジメチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピ
リミジン ｍ、ｐ、 １４５〜１４６℃ ２３８５−クロル−４−［２−（２−クロル−６−メｆ
＃ −４−Ω−プロピルフェノキシ）エチルアミノコ
−６−メチルピリミジン 田、ｐ、 ５３〜５５ ℃ ２３９、４− ［２−（１−ｎ−ブチル−２−クロル−
６−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−５−クロル−
６−メチルピリミジン ｏｎ５１−５６５０ ２４０、５−クロル−４−［２−（２−クロル−６−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチル了ミノ］−
６−メチルピリミジン ｎｐ １．５６０９ ２４１、 ４−（２−（，４−イソブチル−２−クロル
−６−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−５−クロル
−６−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ８０〜６２℃ ２４２、５−クロル−６−メチル−４−（２−（−２゜
６−シメチルー４−ｏ−プロピルフェノキシ）エチルア
ミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ４６〜４８℃ ２４３、４− （２−（４−ｎ−ブチル−２，６−ジメ
チルフェノキシ）エチルアミノ〕−５−クロルー６−メ
チルピリミジン ｍ、ｐ、 ３７〜３９ ℃ ２４４．５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２゜６
−シメチルー４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミ
ノコピリミジン ｎ９０１．５４７０ ２４５、 ５−プロモー４工［２−（２，４，６−）リ
クロルフエノキシ）エチルアミンツー６−メチルピリミ
ジン ｍ、ｐ、 １２０〜１２３℃ ２４６、５−ブロモー４−（２−（７，−クロル−６−
メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノ］
−８−メチルピリミジン ｎ、ｘ １．５７１７ ２４７、５−ブロモ−６−メチル−４−［２−（２゜ｅ
−ジｙｘチルー４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルア
ミノコピリミジン ｉ、ｐ、 ４４〜４６℃ ２４８、４− ［Ｎ−Ω−ブチル−Ｎ−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチル〕アミノ〕
−５−クロル−６−メチルピリ（５５） ミジン １１６４・’ １．５４０２２４９、
５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチル−４
−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン
硝酸塩 ｍ−［）、１１７〜１２０℃（分解） ２５０、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−Ｂｅｅ−ブチルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｎＤｌ−５６０４ ２５１、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メ
チル−４−ｎ−ブチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン 硝酸塩 ｍ、ｐ、 １１５〜１１８℃（分解）２５２、５−ク
ロル−６−メチル−４−（２−（２−メチル−４−（５
）−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｎ、ｏ １−５ Ｓ Ａ ８ ２！３．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−アリルフェノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン （５Ｂ） ｔｏ、ｐ、田〜Ｈ℃ ２５４、５−り四ルー６−メチル−４−［２−（２゜４
−ジメチル−６−二トロフエノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ［１ｌ−１）、 ７７〜８０ Ｃ ２５５、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−プｆルー６−ニトロフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン ｎろ２１．５６２１ ２５６、５−り日ルー６−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルー６−二トロンエノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン 硝酸塩 ｍ
、ｐ、１４６〜１４８ｃ２５７．５−クロル−６−メチ
ル−４−（２−（２−メチル−４−クロル−６−二トロ
ンエノキシ）エチルアミノコピリミジン 硝酸塩ｍ、ｐ
、 １０７〜１０９℃（分解）２５８、５−クロル−
６−メチル−４−［２−（２−エチル−４−メチルフェ
ノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ −ｐ ＃ ５９〜６１ ℃ ２５９５−クロルー６−メチルー４− ［２−（２゜４
−ジエチルフェノキシ）エチルアミノコビリ ミ
ジ ン ロろ’ １．５６１２ ２６０、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−エ
チル−４−ｎ−７”ロビルフエノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｎＤｌ、５５８２ ２０１５−り四ルー６−メチル−４−［２−（２−エチ
ル−４−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｎも９１−５５５４ ２８２、５−クロル−Ｂ−メチル−４−（２−（２−エ
チル−４−ｎ−７’チルフエノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｎＤｌ、５４７８ ２６３、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−エ
チル−４−ｎ −ヘンチルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン 硝酸塩 ｍ、ｐ、 １２９〜１３１ｃ（分解）２６＝１．５−
クロル−６−メチル−４−［２−（２−エチル−４−１
１ｅｃ−７’チルフエノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン ｎＩ、 １．５５４５ ２６５、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−エ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ２７．１ ｎＩ）１．５４６２ ２Ｃ６５−クロル−６−メチル−４−（２−（２゜６−
ジエチル−４−ｎ−ブチルフェノキシ）エチルアミン〕
ピリきジン 冗１．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−エチ
ル−４，＠ −シー ｎ−ペンチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン ２６８、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２゜４
、６− ）リイソプロピルフエノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ２６９、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２゜３
、４．５−テトラクロルフェノキシ）エチルア（５９） ミノ〕ピリミジン ２７０、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２゜３
、４．５．６− ヘンタクロルフェノキシ）エチルアミ
ン〕ピリミジン ２７１、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２゜３
、６− ） ＩＪ メ？ルー４−ｎ−７’ロビルフエノ
キシ）エチルアミノコピリミジン ２７２、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２゜３
、６− ）リフチル−４−ｎ−ブチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ２７３、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２゜３
、６− ） １３ メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキ
シ）エチルアミノコピリミジン ２７４、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２゜３
、６− ）リフチル−４−クロルフェノキシ）エチルア
ミノコピリミジン ２７５、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２゜３
、５．６−テトラメチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ
）エチルアミノコピリミジン ２７６、５−ブロモー６−メチル−４−（２−（２（６
０） −エチ＃ −４−／ロロフエノキシ）エチルアミノコピ
リミジン Ω、ｊ’ １．５９３９ ２７７、５−ブロモ−６−メチル−４−（２−（２−エ
チル−４−メチルフェノキシ）エテルアミノコピリミジ
ン ΩＤ１．５８１２ ２７８、５−ブロモー６−メチル−４−（２−（２゜４
−ジエチルフェノキシ）エチルアミノコピリ ミ
ジ ン ｎＤｌ、５７４２ ２７９、５−ブロモー６−メチル−４−（２−（２−エ
チル−４−ｎ−７’ロピルフエノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｎ、ｙ ＬＳ ６８２ ２８０、５−ブロモ−６−メチル−４−［２−（２−ｘ
チｈ−４−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノ］ピ
リミジン ｎＤ’ １．５６７１ ２８１、５−ブロモ−６−メチル−４−［２−（２−エ
チル−４−ｎ−プチルフエ、ノキシ）エチルアミン〕ピ
リミジン ｎＤｌ−５５７８ ２８２、５−ブロモー６−メチル−４−（２−（２−エ
チル−４−８１３０−ブチルフェノキシ）エチルアミノ
コピリミジン ｎｎ’ １．５８７８ ２１１３、５−ブロモー６−メチル−４−［２−（２−
エチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ＋１Ｄ Ｉ−５５８３ ２８４Ｓ−ブロム−６−メチ＃ −４−（Ｎ −ｎ −
プロピル−２−（２−メチル−４−〇−ペンチルフェノ
キシ）エチルアミノコピリミジンＱＤ’ １−５５５０ ２８５、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２゜６
−シメチルー４−ｎ−ブチルフェノキシ）エチルアミノ
コピリミジン ｍ、ｐ、 ８９〜９１℃ ２１１６、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−
エチル−４−Ｅｌ−ブチルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｍ、ｐ、 ５５〜５１℃ ２１７、６−クロル−５−メチル−４−［２−（２−エ
チル−４−０−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ６（１〜６２℃ ２８８６−クロル−５−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−アリルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ６３〜６６℃ ２８９、４− （２−（２−メチル−４−ｎ−プロピル
フェノキシ）エチルアミノ］ −５，６−）リメチレン
ビリミジン ｍ、ｐ、 ９０〜８１℃ ２９０、４−［２−（２−メチル−４−ｎ−ブチルフェ
ノキシ）エチルアミノ：］ −５，６−トリメチレンピ
リミジン ０１、ｐ、 ８２〜８４℃ ２９１．４−［２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフ
ェノキシ）エチルアミノ］ −５，６−） ＩＪメチレ
ンピリミジン ｍ、ｐ、 ８７〜８９℃ ２９？、 ４− ［２−（２−エチル−４−ｎ−プロピ
ルフェノキシ）エチルアミノ） −５，６−） ＩＪメ
チレンピリミジン ｒｎ、ｐ、 １０７〜１０９℃ ２９３、４− ［２−（２−エチル−４−ｎ−ブチルフ
ェノキシ）エチルアミン］ −５，６−）リメチレンピ
リミジン ｍ、ｐ、 ８７〜８９℃ ２９４．４−（２−（２−エチル−４−〇−ペンチルフ
ェノキシ）エチルアミノ） −５，６−）リメチレンピ
リミジン ｍ、ｐ、 ８０〜８２℃ ２９５、４− ［２−（２−メチル−４−ｎ−プロピル
−６−クロルフェノキシ）エチルアミノ］−５，６−）
リメチレンビリミジン ｍ、ｐ、 １２５〜１２７℃ ２９６、４− ［２−（２−メチル−４−アリルフェ（
６３） ノキシ）エチルアミノ３−５．６−トリメチレンピリミ
ジン ｍ、ｐ、’ １０８〜１１０℃ ２ｇ７．４− ［１−メチル−２−（２−メチル−４−
ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノ〕−５，６−）
リメチレンピリミジン 田、ｐ、 １２０〜１２２℃ ２９ｆ１．４− （２−（２−メチル−４−〇−ブチル
フェノキシ）エチルアミノ） −５，６−チトラメチレ
ンピリミジン ２９９、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２゜６
−シメチルー４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミ
ノコピリミジン ｍ、ｐ、 ７６〜１９℃ ３００、８−クロル−５−メチル−４−［２−（２−ク
四ルー４−Ω−プロピル−６−メチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ８２〜８５℃ ３０１、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−ク
ロル−４−ｎ−７／チル−６−メチルフエ（６４） ノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ５２〜５５℃ ３０２、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−ク
ロル−４−ｎ−ペンチル−６−メチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジンｍ、ｐ、 ７１〜７４℃ ３０３、６−クロル−５−メチル−４−［２−（２゜４
−ジエチルフェノキシ）エチルアミノコビリ ミ
ジ ン ｍ、Ｉ）、
７３ 〜１６ ℃３０４、８−クロル−５−メ
チル−４−［：２−（２−エチル−４−ｎ−プロピルフ
ェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ７８〜１８′ｃ ３０５、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−エ
チル−４−りｏルフエノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン ｍ、ｐ、 ８３〜８５℃ ３０６、４−（２−（２−エチルフェノキシ）エチルア
ノ：） −５，６−）リメチレンビリミジンｍ、ｐ、
１１９〜１２１℃ ３０７．４−４２−（２−イソプロピルフェノキシ）エ
テルアミノ］ −５，６−）リメチレンピリミ ジ
−７ｍ、ｐ、 ９６ 〜８８ ℃３０８、４
− （２−（２，４−ジメチルフェノキシ）エチルアミ
ノ） −５，６−トリメチレンピリミジン
ｍ、ｐ、 １２８〜１３０℃３０９．４−（２−（２
−エチル−４−クロルフェノキシ）エチルアミノ） −
５，６−）リメチレンピリミジン ｍ、ｐ、 ９３〜９５℃ ３１０、 ４−（２−（２，４−ジクロルフェノキシ）
エチルアミン） −５，６−）リメチレンピリミジン
ｍ、ｐ、 １１８〜１２０ Ｕ３１１、
４− ［２−（２，４，６−）ジクロルフェノキシ）エ
チルアミン］ −５，６−トリメチレンピリ ミ
ジ ン ｍ、ｐ、
１２３ 〜１２５ Ｃ３１２、４−［２−（２−メ
チル−４−（１−メチル−〇−ブチル）フェノキシフエ
チルアミノ］ −５，６−）リメチレンピリミジン庇、
■、１４〜１６℃ （６１） ３１３、６−クロル−５−メチル−４−［２−（３−ブ
ロムフェノキシ）エチルアミノコピリミジン
ｍ、ｐ、 １５３〜１５５℃３１４、５−クロル−６
−メチル−４−［２−（２−メトキシ−４−アリルフェ
ノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、Ｉ）、 １０２〜１０４℃ ３１５、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メ
トキシ−４−プロペニルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、Ｌ １１４〜１１６℃ ３１６、５−クロル−６−メチル−４−１：２−（２−
メチル−４，６−ジアリルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｎＤ−１，５６３０ ミノ〕ピリミジン ｍ、ｐ、 １１５〜９８℃ ｓｉａ、 ｓ−クロル−６−メチル−４−［２−（２゜
（６８） ６−シメチルー４−アリルフェノキシ）エチルアミン〕
ピリミジン ｍ、ｐ、 ６５〜６７ Ｃ ３１９、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２゜６
−シメチルー４−アリルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 １１ｏ〜１１２℃ ３２０、５−ブロム−６−メチル−４−（２−（４−メ
チルベンジルオキシ）エチルアミン〕ピリ ミ ジ
ン ｍ、ｐ、 ４６ 〜４８ ℃３２１、５−ブ
ロム−６−メチル−４−（２−（４−クロルベンジルオ
キシ）エチルアミノ〕ヒリ ミ ジ ン ｍ、ｐ、 ４３ 〜４５ ℃３２２、５−ク
ロル−６−メチル−４−［２−（２−メチル−４−ｎ−
ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン シュ
ウ酸塩 ｍ、ｐ、 １１１〜１１３℃ ３２３、同 マロン酸塩 ｍ、ｐ、 ４５〜４８ ℃ ３２４、 同 クエン酸塩 ３２５、 同 安息香酸塩 ｍ、Ｉ）−６３〜６４℃ ３２６、 同 サリチル酸塩 ｍ、ｐ、 ４８〜４９℃ ３２７、 同 フタル酸塩 ｍ、り、８３〜８６ ’Ｃ ３２Ｂ、 同 チオシアン酸塩 ｍ、ｐ、ａｓ〜８７℃ ３２９、 同 メタンスルホン酸塩 ｍ、ｐ、 １１０〜１１２℃ ａ３ｏ、 同 ベンゼンスルホン酸塩ｍ、ｐ、
ｓｓ〜６８℃ ３３１、 同 り−）ルエンスルホン酸塩ｍ、ｐ、
１４５〜１４７℃ ３３２、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−アリルフェノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン シュウ酸塩 ｍ、ｐ、 １３１〜１３３℃ ３３３、 同 安息香酸塩 ｍ、ｐ、 ４７〜４９ Ｃ ３３４、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−ト
リフルオロメチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ０５．５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−クロ
ル−４−ロープロピルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ３３６５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−クロ
ル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ３３７、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−イ
ソプロピル−４−ローペンチルフェノキシ）エチルアミ
ノコピリミジン ３３８、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−ク
ロル−４−アリル−ε−メチルフェノキシ）エチルアミ
ノコピリミジン ３３９、６−クロル−５−メチル−４−（：２−（２−
トリフルオロメチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エ
チルアミノコピリミジン （１１） ３４０６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−クロ
ル−４−ｎ−ｊロピルフエノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン へ、ｐ、 １７３〜１！５°０３４１、８−
クロル−５−メチル−４−（２−（２−クロル−４−ｎ
−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン
％、ＰＧ１；〜６７６０３４２、６−クロル−５−メチ
ル−４−（２−（２−クロル−４−アリル−６−メチル
フェノキシ）エチルアミノコピリミジン Ｒ３，６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−イソ
プロピル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノ
コピリミジン ％ｐ、ＴＯＡ−’？’３°Ｃ式（Ｉ）
の化合物は、例えば次に示すそれ自体公知の方法により
容易に製造される。 バ５ （式中、Ｈａｔはハロゲン原子を示し、Ｒ１゜（１２） Ｒ２，Ｒ１１、ＸおよびＹは前述したものと同じ）反応
は好適には無溶媒または溶媒中において塩基の存在下に
行なわれる。 溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特に限
定はなく、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタリン、石油エーテル ＩＪ ｆロイン、ヘキ
サン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレ
ン、シクロヘキサンのような塩素化されたあるいはされ
ていない芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、エチレンクリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、メタノ
ール、エタノール、エチレングリコールのようなアルコ
ール類もしくはそれらの含水物、および上記溶媒の混合
物等があげられる。 塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無
機塩基があげられる。 反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、使用する
溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加温
することが好ましい。また、無溶媒では約２００ Ｃに
加熱して熔融反応させることもできる。 反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種クロマト
グラフィー等公知の手段で適宜精製することができる。 酸付加塩は、たとえば、反応液中圧酸を導入し、ついで
溶媒を除去することにより容易に得ることができる。 次に合成例をあげて本発明の化合物の製造を例示する。 合成例１ ６−クロル−５−メチル−４−［２−（２−メチル−４
−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン
の合成 ４．６−ジクロル−５−メチルピリミジン３，２ｇをト
ルエン５０ｍｔＫｆｉ解し、トリエチルアミン２．０１
１と２−（２−メチル−４−１１−ペンチルフェノキシ
）エチルアミン４．４．９ Ｙ加え、攪拌下５時間還流
した。反応終了後反応物を水洗し、無水芒硝にて乾燥後
、減圧下にトルエンを留去し、得られた油状物ｔカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルａ −２００ｍベンゼ
ン：酢酸エチル＝１：１溶出）により単離して結晶化し
た。得られた結晶なｎ−へキサンより再結晶して無色針
状晶の目的物５．ＩＩを得た。ｍ、ｐ、 ４２〜４５
℃ 合成例２ ５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メチル−４
＋ Ｑ−ヘンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジ
ンの合成 ４．５−ジクロル−６−メチルピリミジン３２１１ヲベ
ンゼン５０ｔｄに溶解し、トリエチルアミン２．０ｇと
２−（２−メチル−４−〇−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミン４．４．ｆ’ｆ加え、攪拌下４時間還流した。 反応終了後反応液を合成（７５） 例１と同様に処理して淡黄色の油状物である目的物５．
３ｇを得た。 ｎも５１．５５３０合成例３ ５．６−シメチルー４−［２−（２−メチル−４−ｎ−
プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジンの合成 ４−クロル−５，６−シメチルビリミジン２．８１ｔキ
シレンＳＯｍｅに溶解し、トリエチルアミン２．０９と
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）−エ
チルアミン３．９ｇを加え、攪拌下１２時間還流した。 反応後、反応液を合成例１と同様に処理して無色柱状晶
の目的物３．９１１’＆得た。ｍ、ｐ、 ７１〜１３
℃ 合成例４ ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−２−（２
−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノ
コピリミジンの合成 ４．５−ジクロル−６−メチルピリミジン３．２ｇにト
リエチルアミン２．２ＩとＮ−メチル−２（Ｔ６） −（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチル
アミン４．７．９’ Ｙ加え、ヒーター上で約−５分間
加熱熔融反広させた。 反応後ベンゼン１００ｔｄＹ加え、不溶分ＹｉＦ別し、
Ｐ液を水洗、次いで無水芒硝にて乾燥後、減圧下にベン
ゼンを留去し、得られた油状物をカラムクロマト（ワコ
ーゲル ０−２００ 、ベンゼン：酢酸エチル＝３；１
溶出）にて単離し、淡黄色油状物である目的物６．１７
７１に得た。 ２６．８ ｎｎ １．５６３２ 合成例５ ４−［２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ
）エチルアミノ］ −５，６−）リメチレンビリミジン
の合成 ４−クロル−５，６−）リメチレンヒリミジン３．１ｇ
、２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エ
チルアミン４．４ｇおよびトリエチルアミン２．１−エ
タノール５Ｏｆｎｌに溶解した後、２日間還流した。反
応終了後、反応液に水を加え、次いでベンゼンで抽出し
た。ベンゼン層を水洗し、無水硫酸す） ＩＪウムで乾
燥後、ベンゼンを留去し、残渣はｎ−ヘキサン−ベンゼ
ン混液より再結晶して融点８１〜８９℃を有する無色針
状晶の目的化合物３．６ｇを得た。 本発明の化合物は農園芸作物て寄生し害作用を及ぼす細
菌類、糸状菌類に対し優れた殺菌活性を有し、稲のいも
ち病、ごま葉枯病、紋枯病、トマトの疫病、りんもん病
、うり類の炭そ病、べと病、うどんこ病等に対して高い
防除効果を有し、また種々の土壌病害菌にも有効である
。 また、本発明の化合物は果樹、野菜及び花卉に寄生する
す電ハダニ類（Ｔｅ３；ｒａｎｙｃｈｕｓ ）、リンゴ
ハダニやミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ）及び
サビダニ等の成虫及び卵、動物に寄生するマダニ科（工
ｘｏｄ１ｄａｃ ）、ワクモ科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉ
ｄｅ）及びヒゼンダニ科（５ａｒｃｏｐｔｉａａｅ ）
等に対してすぐれた殺ダニ活性を有している。更に
ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）キンバエ（Ｌｕｃｔｌｔ
ａ ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ）、ウマバエ
（（）ａｕｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ）等及びのみ、しらみ
等の動物や鳥類の外部寄生虫；ゴキブリ、家バエ等の衛
生害虫；その他アブラムシ類、コナガ、鱗翅目幼虫等の
各種農園英害虫に対して活性である。 本発明の化合物を上記の用途に供するには、担体および
必要に応じて他の補助剤と混合して農薬として通常用い
られる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、微粒
剤Ｆ、水和剤、乳剤、水もしくは油性懸濁液、エアゾー
ル等の組成物に調製されて使用される。ここでいう担体
とは、処理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を助け
、また、有効成分化合物の貯蔵５輸送あるいは取り扱い
を容易にするため忙、農薬中圧混合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるク
レー類、タルク、震母、葉ロウ石、軽石、バーミニキラ
イト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
±、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
（１９） イ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質。 大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉。 でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質、クマロ
ン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポ
リアルキレングリコール、ケトンｌｆｔ 脂、エステル
ガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または天然
の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等のワックス類
、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
、四塩化炭素、 クロロホルム、トリクロルエチレン、
モノクロルベンゼン、Ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン、′アセトフェノン、イソホ
ロン等のケトン（８０） 類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセ
テート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸
ジプチル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレ
ンクリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコー
ル等のアルコール類、エチレングリコールエチルエーテ
ル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレン
グリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチ
ルエーテル勢のエーテルアルコール類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水
等があげられる。また気体担体としては空気、窒素、炭
酸ガス、フレオンのような気体がよく、これらを混合噴
射することもできる。 また薬剤の分散、乳化、展着、浸透、固着等の性質の向
上をはかるため、各種界面活性剤、高分子化合物等を必
要に応じて加え１本剤の動植物体への濡れ、付着、吸収
を高め、効果を高めることができる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節。 有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用され
る界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性
および両性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、
通常は非イオン性および（または）陰イオン性のものが
使用される。 適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウ
リルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、イソオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドラ重合
付加させたもの、ブチルナフトール、オクチルナフトー
ル等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた
もの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん酸等のモノも
しくはジアルキルりん酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等の
アミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ソル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよび
それにエチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させたもの
等があげられる。適当な陰イオン性界面活囲剤としては
、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコ
ール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩
、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−
エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスル
ホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等の了り−ルスルホン酸塩等があげられ
ろ。 さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善し、生物効
果を高めろ目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ。 カルボキシメチルセルロース、メチルセルロー（８３） ス、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル等の高分子化合物や他の補助剤を併用することもでき
る。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし２５電量
部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常２５ないし９０
重量部含■し、残部かヱ固体担体、分散湿潤剤であって
、必要に応じて保瞳コロイド剤、チキソトロピー剤、消
泡剤等が加えられる。 粒剤は、例えば有効成分化合物を通常壜ないし３５重量
部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化
合物は固体担体と均一に混合されているか、あるいは固
体担体の表面圧均一に固着もしくは吸着されており、粒
の径は約０．２ないし１．５ ｒｒｍ程度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし５０重綾
部含有しており、これに約５ないし【ａ４】 ２０重曾部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、
必要に応じて防錆剤が加えられる。 油剤は、例えば有効成分化合物を通常０．５ないし５Ｍ
量部含有しており、残部は灯油等の液体担体である。 エアロゾルは、例えば有効成分化合物を通常０．１ない
し５重量部含有しており、また適宜香料を含有し、残部
Ｉ゛よ油性および／または水性の液体担体であり、液化
石油ガス、フロンガス、炭酸ガス等のプロペラントが刺
入されている。 このようにして種々の剤型に調製された本発明の組成物
を、例えば、水田または畑地において農作物に病気の発
生前または発生後に、あるいは有害昆虫、ハダニ類の寄
生した農作物または家畜に散布するときは、有効成分濃
度として１００〜１．ＯＯＯｐｐｍを農作物の工葉、土
壌または家畜に処理することにより、有効に防除するこ
とができる。 本発明の組成物の製剤例を次にあげる。文中単に部とあ
るの１１全て重量部を意味する。 製剤例１． 粉剤 化合物番号４２の化合物５部、メルク５０部、カオリン
４５部を均一に混合して粉剤を得た。 製剤例２ 水和剤 化合物番号５０の化合物５０部、クレー２９部、珪藻土
１０部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム３部、ニュー コール１１０６ （日本乳化
剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール１部を混
合機中で均一に混合し、ハンマーミルで３回粉砕して水
和剤を得たＯ 製剤例３９粒剤 化合物番号５４の化合物１０部を微細に粉砕し、これに
クレー３０部を加えて混合機中で混和してプレミックス
とした。このプレミックス１０部をクレー６０部および
ベントナイト３０部と共に混合機中で均一に混和した。 このものに適当量の水を加え、ニーダ−中で捏和し、直
径０．８咽のスクリーンより押し出し、５０℃の通風乾
燥機中で乾燥した。このものをシフターによって整粒し
て粒剤を得た。 製剤例４． 乳剤 本発明の化合物５４Ｙ２０部とりツルポール・５Ｍ−２
００（東邦化学登録商標名）１０部とキジロール１０部
とを加え、これらをよく攪拌混合すると乳剤を得る。 このようにして調製された本発明の組成物の試験例を次
にあげる。なお、試験例における供試薬剤は前記製剤例
２に準じて製造した本発明の有効成分化合物を５０％含
有する水和剤を用いた。 試験例１． ナミハダニ防除試験（成虫）本発明の化合
物を３００ ｐｐｍ含有し、これに展着剤０．０１＊を
加用した薬液を用いた。この薬液にナミハダニ成虫の寄
生したササゲ葉な１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温
室に放置し、７２時間後の殺ダニ率が１ｏｏ ％のもの
を４．９９〜８０チのものを３として表示した。供試ハ
ダニ成虫数は各処理区とも平均５０頭である。結果を第
１表に示す。 第 １ 表 （ＢＴ） （８Ｂ） 試験例２． ナミハダニ防除試験（卵）試験例１と同じ
＜ ３００ ｐｐｍの薬液をつくり、これにあらかじめ
ササゲ葉に産卵させておいたナミハダニ卵をササゲ葉の
まま１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温室に放置し、
２週間後の殺卵率が１００チのものを４，９Ｂ〜８０％
のものを３として表示した。結果を第２表に示す。 第２表 化合物番号 殺卵効果 化合物番号 殺卵効果１１
３ １２
４（９１） （９２） 試験例３． コナガ絡合幼虫に対する殺虫試験ダイコン
葉片を本発明の化合物５（１０ｐｐｍを含有する薬液中
に３０秒間浸漬し、風乾後、直径ａ ｃｍのプラスチッ
ク製アイスクリームカップに入れ、その中にコナガ（Ｐ
１ｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｅｌｌ＋ａ ）絡合幼虫を１
０頭接種し、１２０時間後の羽化阻止率を調べた。１区
２連制とし、その結果を第３表に示す。 第 ３ 表 （ＳＳ） （９６） 試験例４． そそアカアブラムシ防除試験モモアカアブ
ラムシの寄生しｔこキャベツ苗から葉をとり、−葉当り
ｔｏｏ ｐｐｍの薬液１θ−をスフ’ｌ／−ヤーで散布
した。この葉を葉柄な通して、水の入った３０ｍｇのビ
ンに差し込み、ビンの口を脱脂綿でふさぎ、２１５℃、
１２時間後の死去率な調べた。その結果を第４表に示す
。 第 ４ 表 試験例５． キュウＩＪ ５どんこ病防除試験径１２ｃ
ｍのポットにキュウリ苗（品種：相撲半日）を２本移植
し、本葉第１葉が完全に展開した時、３ボット３０−あ
て５００ ｐｐｍの供試薬液を散布した。風乾後、すで
にキュウリうどんこ病の発病しているキュウリ類より鍛
でうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｌｇ
ｉｎｅａ） の胞子を落下させて接種した。そして１
０日間２４〜２６℃の温室に保存した後、発病面積率を
求め第５表ＶＣ３区平均値で示した。 第 ５ 表 （９９） （１００） 試験例６． キュウリたんそ病防除試験キュウリ（品種
；相撲半日）を径１２ｃ＋ｎのポットに２本移植し、木
葉筒１＄が完全に展開した時、３ボット３０−あて５０
０ ｐｐｍの供試薬液を散布した。風乾後、たんそ病菌
（Ｏｏｌｌｅｔｏｔｒｉ−ｃｈｕｍ １ａｇｅｎａｒｉ
ｕｍ）の胞子懸濁液を散布接種し、温度２０〜２２℃、
相対湿度１００チの室内に２４時間放置した。その後２
６℃の温室に移し、菌接種１日後に子葉および本葉第１
葉の発病面積率を算出して第６表に示した。 第 ６ 表 試験例７．トマトリんもん病防除試験 トマト苗（品種：新福寿）を径１２ｃｍのポットに２本
移植し、木葉が５〜６葉に展開した時、１ボット３０ｍ
１あて５００ ｐｐｍの供試薬液を散布した。風乾後、
りんもん病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ５ｏ１ｃＬｎｉ
）の胞子懸濁液を散布接種し、温度２０〜２２℃。 相対湿度１００係の室内［２４時間放置し、その後２４
〜２６℃の温室に移し３日間保った。全集につき発病の
有無を調査し、１葉当りの病斑数を算出した。１区３連
制とし、その結果を第１表に示す。 試験例８．トマトえき病防除試験 ５〜６葉期のトマト（品種：新福寿）に、濃度５００
ｐｐｍの薬液を１ボツト２０ｔｄあて散布し。 風乾後ジャガイモえき病菌（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
１ｎｆｅｓ−１；ａｎｓ）の胞子な噴霧接種した。温
度２０℃湿度９５チ以上の温室に２４時間放置後、２５
℃の温室に移し％５日後に上位３葉について病斑面積率
を求め、−葉あたりの平均病斑面積率を算出した。１区
２連制とし、その平均値を餓８表に示す。 一、：、［。 絽８表 試験例９． 稲いもち病防除試験 ４〜５葉期の稲苗（品種＃に林２０号）に、２ボツ）
３０ ｒｌｅあて５００ ｐｐｍの供試薬液を散布し、
３日後いもち病菌（Ｐｉｒｉｃｕ：Ｌａｒｉａ ｏｒｙ
ｚａｅ）の胞子懸濁液を散布接種して、温度２０〜２２
℃、相対湿度１００％の室内に４８時間放置した。 次いで２４〜２６０の温室内尾移し、さらに３日後に試
験植物の上位２葉について病斑数を調査した。１区３連
制とし、１葉当り平均病斑数を第９表に示す。 試験例１０．トマト萎凋病防除試験 液体培地で培養して得たトマト萎凋病菌（Ｆｕｓａｒｌ
ｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆＩＩｓｐ・ｔｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｉ ） 分生胞子な、土壌に均一に混和し、
凶汚染土壌を得た。 この土壌に供試薬剤（１０％水相剤）を有効成分１゛で
対±４０１）ｐ［＋１になるように混和し、これを８
Ｘ ２０ ｃｍのプラスチック製ポットにつめ、播種４
週後のトマト（品種：福寿２号）を２本ずつ移植した。 その後２５ｃの温室に３週間保ち、萎凋病の発生（萎凋
葉数）を調査した。１区３連制とし、その平均値を第１
０表に示す。 第 １０ 表 試験例１１．インゲン根腐病防除試験 土壌にフスマを加え、オートクレーブ殺菌した培地に２
週間培養して得たインゲン根腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
５ｏｔａｎｉ ｆ、５ｐＩＩｐｈａｓｅｏｔｉ ）
’ｌ土壌に均一に混合し、この土壌を＠ Ｘ ２０ ｃ
ｍのプラスチック製ポットに入れた。供試薬剤は、１０
％水相剤を有効成分量で、対種子重０．２チになるよう
にインゲン（品種；マスターピース）種子に湿粉衣し、
この種子をポットに１０粒ずつ播種した。ポットを２５
℃の温室に３週間保ち、地際部が褐変した根腐病発病菌
数（本）を調査した。 １区Ｂ連制とし、その平均値を第１１表に示す。 第１１表 特許出願人 三共株式会社 宇部興産株式会社 代理人 弁理士樫出庄治 第１頁の続き ０発 明 者 古林隆司 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発 明 者 小畑登紀夫 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発 明 者 小嶋幹夫 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発 明 者 穐吉祐二 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０出 願 人 宇部興産株式会社 宇部市西本町１丁目１２番３２号 手続補正書（自発） 昭和５８年９月２４日 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１３００１３号 ２、発明の名称 アミノピリミジン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 〒１０３ 東京都中央区日本橋本町３丁目１？＃
地の６名称 （１８５）三共株式会社 （外１名
）代表者 取締役社長 河 村 喜 弾４、代理人 居所 〒１４０ 東京部品川区広町１丁目２番５８号三
共株式会社内 １、明細書筒７８頁１２行目の［ナミハダニ類（Ｔａｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ） Ｊを「ナミハダニ類」ト訂正する
。 ２、同第７８頁１３行目の［ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎ
ｙｃｈｕｓ） Ｊを「ミカンハダニ」と訂正す易。 ３、同第８７頁下から５行目乃至下から４行目の１７２
時間後の」を「７２時間後の殺ダニ効果を」と訂正する
。 ４、同第９１頁下か５６６行目「２週間後の」を［２週
間後の殺卵効果を」と訂正する。 ５、同第９５頁９行目のｒＰＬｕｔｅＬＬａｘｙＬｏｓ
ｅＬＬａ ＪをｒＰＬｕｔｅＬＬａ ｘｙＬｏｓｔｅ
ＬＬａＪと訂正する。 ６、同第９９頁下から５行目乃至下から４行目の［うど
んこ病」を「うどんこ病菌」と訂正する。 ７、同第１０２真下から５行目の「散布接種」を［噴霧
接１１Ｊと訂正する。 ８、同第１０４頁３行目の「散布接種」を「噴霧接種」
と訂正する。 ９、同第１０４頁１０行目の「病斑数１葉」を［病２− 回数／葉」と訂正する（２力Ｎ）。 １０、同第１０５頁１行目の「病斑数１葉」を「病斑数
７葉」と訂正する（２力Ｎ）。 １１、同第１０５頁９行目のｒ２０＋ｎＬＪをｒ３Ｑｍ
Ｌ」と訂正する。 １２、同第１０７頁３行目の「散布接種」を「噴霧接種
」と訂正する。 １３、同第１０７頁１０行目の「発病数１葉」を「病斑
数７葉」と訂正する（２ｉＮ）。 以上
の両方に低級アルキル基またはハロゲンが置換するか、
またはＲ１とＲ２が結合してトリメチレン基またはテト
ラメチレン基である下記式の新規なアミノピリミジン誘
導体またはその酸付加塩が殺菌、殺虫、殺ダニ剤として
何月であることを見出した。 本発明のアミノピリミジン誘導体は次の一般式で示され
る。 Ｒ唱 ５ 上記式中、Ｒ１およびＲ２は同一もしくは異なる低級ア
ルキル基またはハロゲン原子を示すか、またはＲ１とＲ
２は結合してトリメチレン基またはテトラメチレン基な
示す。 Ｒ５は水素原子またハ低級アルキル基を示す。 Ｘはアルキレン基を示す。Ｙは置換もしくは非置換のフ
ェニル基またはフェニル環に置換もしくは非置換のベン
ジル基を示し、これらの基の置換分は、アルキル、ハロ
ゲン、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルケ
ニル、トリフルオロメチルまたはニトロより選ばれた少
なくとも１つである。 Ｒ１およびＲ２の低級アルキル基は、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピルまたはΩ−ブチルのような
Ｃ１−４の直鎖状また１２分枝鎖状アルキルでありえ、
好ましくはメチルまたはエチルであり、特に好ましくは
メチルである。またＲ１およびＲ２のハロゲン原子は好
ましくはクロルまたはブロムである。 Ｒ５の低級アルキル基は、前述のＲ１およびＲ２の低級
アルキル基と同じものが例示され、好ましくはメチル基
である。しかし最適なＲ６は水素原子である。 Ｘのアルキレン基は、メチレン、エチレン、メチルメチ
レン、トリメチレン、エチルメチレン、ジメチルメチレ
ン、プロピレン、テトラメチレン、１．１− 、１．２
−もしくは２．２−ジメチルエチレン、 １−１１）
Ｌ＜は２−エチルエチレンまたはペンタメチレンのよう
なＣ、とくに−５ Ｃ２−４の直鎖状または有枝鎖状のアルキレンでありえ
、好ましくはエチレン基である。 Ｙのｔ換フェニル基または置換ベンジル基のフェニル環
の置換分は、メチル、エチル％ ｎ−プロビル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２級もしくは３級ブ
チル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−エチルプロピ
ル、２．２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−エ
チルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチル
ヘキシル、ノニルまたはデシルのような炭素ハロゲン；
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ
またはｎ−ブトキシのような炭素数１乃至４個の低級ア
ルコキシ；メチルチオまたヲ１エチルチオのような炭素
数１乃至４個の低級アルキルチオ；アリル、プロペニル
、メタリルまたは２−ブテニルのような炭素数３または
４個の直鎖状または有枝鎖状の低級アルケニル；トリフ
ルオロメチル；およびニトロより選ばれた１乃至５個で
ある。 式（１） Ｋおける好ましい基は、Ｒ１およびＲ２の両
方がメチル基、または１方がメチル基で他方がクロルも
しくはブロム原子である。 Ｒ５は水素原子である。Ｘ
はエチレン基である。Ｙは１または２個の０．−１゜ア
ルキルあるいは１個の０１−１゜アルキルと１個のアリ
ルで置換されたフェニル基が好ましい。とくにＣ１−４
アルキルが１個２位に置換したフェニル基；２位にメチ
ルまたはエチル、そして４位または５位ＶｃＣｔ−ｔｏ
アルキルまたはアリルが置換したフェニル基；あるいは
２位にメチル、４位にＣ４−１゜アルキル、そして６位
にメチルまたはハロゲンが置換したフェニル基が好まし
い。 最も好ましい式（Ｉ）の化合物群は、 Ｒ１がメチル
であり、Ｒ２がクロルまたはブロムであり、Ｒｓが水素
原子であり、Ｘがエチレンであり、Ｙか２位にメチルそ
して４位１ｃ ０２〜８の直鎖状アルキルまたはアリル
で置換し、かつ６位にメチルまたはクロルが置換しても
よいフェニル基であるものである。 式（１）においてＸのアルキレン基に不整炭素原子を含
むときは光学異性体を生ずるが、本発明はこれら光学異
性体およびラセミ混合物な包含する。 また、式（Ｉ）の化合物は容易に酸付加塩を形成し、そ
のような塩もまた本発明に包含される。 付加塩を形成する酸としては、例えば塩酸、某化水素酸
、チオシアン酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無機酸、
ギ酸、シュウ酸、マロン酸、クエン酸、安息香酸、サリ
チル酸、フマル酸。 トリクロル酢酸のようなカルボン酸、メタンスルホン酸
、ベンゼンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸のよう
な有機スルホン酸があげられ、なかでも塩酸が好ましい
。 式（１）の化合物を例示すれば次のとおりである。 なお、化合物番号は以下の記載において参照される。 １．５．８−ジメチル−４−（２−フェノキシエチルア
ミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、 ９９〜１０１℃ ２、 ’ ５．６−シメチルー４−［２−（２−メチル
フェノキシ）エチルアミン〕ピリミジンｍ、ｐ、 １
０７〜１０９ Ｃ ３５，６−シメチルー４−（２−（２−エチルフェノキ
シ）エチルアミン〕ピリミジンｍ、ｐ、 ７６〜７８
℃ ４．５．６−シメチルー４−（２−（２−ｎ−プロピル
フェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ７１〜７２ ℃ ５．５．６−シメチルー４−（２−（２−イソプロピル
フェノキシ）エチルアミン〕ピリミジン ｍ、ｐ、 ７１〜１３ ℃ ｍ、ｐ、 ７０〜７２ ℃ ７、 ４−［２−（２−ｔ−ブチルフェノキシ）エチル
アミン） −５，６−シメチルピリミジンｍ、ｐ、
８７〜８８℃ ８、 ４−（２−（２−アリルフェノキシ）エチルアミ
ノ） −５，６−シメチルピリミジンｍ、Ｉ）、
７３〜７５ Ｃ ９、４−（２−（２−クロルフェノキシ）エチルアミン
） −５，６−シメチルピリミジンｍ、ｐ、 １１２〜
１１４℃ １０．５．６−シメチルー４−（２−（４−メチルフェ
ノキシ）エチルアミン〕ピリミジンｍ−ｐ−ｔｏａ〜１
０５℃ １１．５．６−シメチルー４−１： ２− （２，４−
ジメチルフェノキシ）エチルアミン〕ピリミジンｍ、ｐ
、 ８８〜９０℃ １２．５．６−シメチルー４−［２−（４−エチル−２
−メチルフェノキシ）エチルアミノコピリ ミ ジ
ン ｍ、ｐ、 ６０ 〜６３ Ｃ１３，５，６−
シメチルー４−［２−（２−メチル−４−Ω−プロピル
フェノキシ）エチルアミン〕ピリミジン ｍ、ｐ、 ７１〜１３℃ １４５．６−シメチルー４−（２−（２−メチル−４−
イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ｓｙ〜９９℃ １５、 ４− ［２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
ェノキシ）エチルアミノ］ −５，６−シメチルピリミ
ジン ｍ−ｐ、ｓ４〜６１℃ １６．５．６−シメチルー４−（２−（２−メチル−４
−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ８５〜８７℃ １７．５．６−シメチルー４−（２−（２−メチル−４
−イソペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ８０〜８１℃ １Ｂ、５．８−ジメチル−４−（２−（４−ｎ−へキシ
ル−２−メチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン
塩酸塩 ｍ、ｐ、 ９６〜９９℃ １９．５．６−シメチルー’−［２−（４−ｎ−ヘプチ
ル−２−メチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ７５〜１７℃ ２０．５．６−シメチルー４−（２−（２−メチル−４
−ｎ−オクチルフェノキシ）エチルアミン〕ピリミジン
塩酸塩 ｍ、Ｉ）、 １２０〜１２３℃ ２１．５．６−シメチルー４−［２−（２−メチル−４
−〇−ノニルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ７６〜７８℃ ２２、 ４−（２−（４−ｎ−デシル−２−メチルフェ
ノキシ）エチルアミノ） −Ｓ、 Ｓ−ジメチルピリミ
ジン ｍ、ｐ、 ８４〜６６℃ ２３、 ４− （２−（２−ｎ−ブチル−４−メチルフ
ェノキシ）エチルアミノ〕−５，６−ジメチルピリミジ
ン ｍ、ｐ、 ５１〜５５℃ ２４．４−（２−（４−クロル−２−メチルフェノキシ
）エチルアミノ） −５，６−シメチルビ（１１） リ ミ ジ ン ｍ、ｐ ・ ９ｓ 〜 １０１ ℃２５．５．
６−シメチルー４−（２−（２−メチル−５−イソプロ
ピルフェノキシ）エチルアミン〕ピリミジン ｆｌｐ １．５６０６ ２６５−エチル−６−メチル−４−［２−（２−メチル
−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミ
ジン ｍ、ｐ、 ７２〜１４℃ ２７、 ４− ［２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
ェノキシ）エチルアミノ］−５−エチル−６−メチルピ
リミジン ｍ、ｐ、 ６２〜６４℃ ２８．５−エチル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｍ、ｐ、 ７９〜８１℃ ２９．５−エチル−４−（２−（４−ｎ−へブチル−２
−メチルフェノキシ）エチルアミノ〕（１２） −６−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ７０〜７１℃ ３０．４−（２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフェノ
キシ）エチルアミノコ−６−メチル−５−ｎ−プロピル
ピリミジン ｃｏ、ｐ、 ５８〜６０ Ｃ ３１，５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−［２−（２−
メチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ９２ 〜９４ ℃ ３２．５−ｎ−ブチル−ａ−〔２−（２−エチルフェノ
キシ）エチルアミンツー６−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ７０〜７２℃ ３３．５−〇−ブチルー６−メチルー４−［２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン 山、ｐ、 ４６〜４８℃ ３４．５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−［２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｍ、ｐ、 ７ｇ〜８０℃ ３５．５−ｎ−ブチル−４−（２−（４−Ω−へブチル
−２−メチルフェノキシ）エチルアミンツー６−メチル
ピリミジン ｍ、ｐ、 ６２〜６４℃ ３６．５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−［２−（２−
メチル−５−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｎ、ｓ １．５４７２ ３１．５−プロモー６−クロル−４−（２−（２゜４−
ジメチルフェノキシ）エチルアミン〕ピリミジン ｍ、ｐ、 ７０〜７２℃ ３８．５−クロル−６−メチル−４−（２−フェノキシ
エチルアミノ）ピリミジン ｍ、Ｉ）、 ８３〜８５℃ ３９．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノ〕ビリミジン ｍ、ｐ、 ６８〜７０ ℃ ４０．５−クロルー４−［２−（２−エチルフェノキシ
）エチルアミノコ−６−メチルピリミジン ｎも’ １．５７５８ ４１．５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−ｎ−
プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｎも’ １．５６２０ ４２．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−イソ
プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｎ、１１−５６７９ ４λ ４−［２−（２−（６）−ブチルフェノキシ）エ
チルアミン］−５−クロル−６−メチルピリミジン ｎも’ １．Ｈ１３５ ４４、４−（２−（２−ｔ−ブチルフェノキシ）エチル
アミンツー５−クロル−６−メチルピリミジン （１５） ｎも’ １．５６４０ ４５．４−ｊ：２−（２−アリルフェノキシ）エチルア
ミンツー５−クロル−６−メチルピリミジン ｎｎ １−５７９３ ４６．５−クロル−４−（２−（２−クロルフェノキシ
）エチルアミンツー６−メチルビＩＪ ミジン ｍ、ｐ、 ８５〜８Ｔ Ｃ ４７，５−クロル−６−メチル−４−（２−（４−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ８４〜８６℃ ４８．５−クロル−４−（２−（２，４−ジメチルフェ
ノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ６７〜６９ Ｃ ４９，５−クロル−４−（２−（４−エチル−２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノ）−Ｓ−メチルピリミジン （１６） ｍ、ｐ、 １１５〜８７ ℃ ５０．５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｎＬｏｌ−５５３９ ５１，５−りシル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−イソプロピルフェノキシ）エチルアはノコピリ
ミジン ｎが’ １．５６３３ ５２、 ４− （２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
ェノキシ）エチルアミノコ−５−クロル−６−メチルピ
リミジン ｎｖ １−５４７０ ５３．４−（２−（４−インブチル−２−メチルフェノ
キシ）エチルアミノコ−５−クロル−６−メチルピリミ
ジン １１Ｄ５１．５５８２ ５４．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｎｐ １．５５３０ ５５．５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−イソペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ΩＤ１．５４！ｊ０ ５６．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−（２−メチルブチル）フェノキシ〕エチルアミ
ノ〕ピリミジン ｎＤｌ、５４５０ ５７．５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−ネオペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｕｐ １．５６００ ５８．５−クロル−４−（２−（４−ｎ−へキシル−２
−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリ
ミジン ｆｌＤｔ、ｓ ５０５ ５８．５−クロル−４−（２−（４−（２−エチルブチ
ル）−２−メチルフェノキシ〕エチルアミノ〕−６−メ
チルビリミジン ΩＤ１．５４１５ ６０．５−クロル−４−［２−（４−ｎ−へブチル−２
−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリ
ミジン ｎ Ｄ １．５４４ Ｂ ６１．５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−ｎ−オクチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ６ ｎｎ １．５４２ Ｂ ６２．５−クロル−４−（２−（４−（２−エチルヘギ
シル）−２−メチルフェノキシ〕エチル了ミノ〕−６−
メチルピリミジン ｎｐ １．５４６４ ６３．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ノニルフェノキシ）エチルアミン〕ピリミ
ジン ｍ、ｐ、 ４４〜４６ ℃ ６４．５−クロル−６−メチル−４−（２−［２−メチ
ル−４−（３，５，５−）リメチルヘキシル）フェノキ
シ〕エチルアミノ〕ピリミジン櫂” １．５４０４ ６５．５−クロル−４−（２−（４−デシル−２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノ）−６−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ４２〜４５℃ ６６．５−クロル−４−（２−（４−クロル−２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノ）−６−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ７８〜１９℃ ６７．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−５−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ΩＤ１．５６５０ ’ ６８．５−クロル−４−（２−（２，４−ジメチルフェ
ノキシ）エチルアミノ）−６−ｎ−プロピルピリミジン ２ ｎＤｌ、５６５０ ６９．５−クロル−４−（２−（２−メチル−４−ｎ−
プロピルフェノキシ）エチルアミノコ−６−ｎ−プロピ
ルピリミジン （１９） １ ０ｐ １，５５Ｂ２ Ｔｏ、 ４− ［２−（４−ｎ−ブチル−２−メチル
フェノキシ）エチルアミノコ−５−クロル−６−ローブ
ロビルピリミジン ΩＤ１．５５０２ ７１．５−クロル−４−［２−（２−メチル−４−ｎ−
ペンチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−ｎ−プロピ
ルピリミジン １ ＱＤ １．５４６１１ １２．５−クロル−４−（２−（４−クロル−２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノ］−６−ローブロビルピリ
ミジン ｎ Ｄｌ−５７３７ ７３、４−（２−（６−ｎ−ブチル−２−メチルフェノ
キシ）エチルアミノコ−５−クロル−６−メチルピリミ
ジン （ｌＤｌ、５５６８ ７４．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−６−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン （２０） ”ｎ、１１．５ｓｙｚ ７５．５−クロル−４−［２−（６−’ｎ−へキシル−
２−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピ
リミジン ｎＤｌ−５４９０ ７６，５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−６−ｎ−オクチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン １ ｎｎ １．５４２９ ７７．５−プロモー６−メチル−４−（２−フェノキシ
エチルアミノ）ピリミジン ｍ−ｐ、 ａａ〜ＴＯ℃ ７８．５−プロー［ニー６−メチル−４−（２−（２−
メチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ−ｐ、 ｙｙ〜１ｇ℃ ７９．５−プロそ−４−（２−（２−エチルフェノキシ
）エチルアミノコ−６−メチルピリミジン ｎ：’ １．５９００ ８０．５−ブロモー６−メチル−４−［２−（２−ｎ−
プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｎ Ｄ １−５７０５ ８１．５−ブロモ−６−メチル−４−（２−（２−イソ
プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン １ ｎｎ １−５７７７ ８２．４−（２−（２−庶−ブチルフェノキシ）エチル
アミンツー５−プロそ−６−メチルピリ ミ ジ
ン ［ＩＤ １，５７４２ ８３．５−ブロモー４−（２−（２−ｔ−ブチルフェノ
キシ）エチルアミノコ−６−メチルピリミジン ΩＤ２１．５７ Ｔ Ｏ ８４，４−［：２−（２−アリルフェノキシ）エチルア
ミノコ−５−ブロモ−６−メチルピリミジン ｎｎ １．５９０１ （２３） ８５．５−ブロモー４− （２−（２，４−ジメチルフ
ェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリ ミ
ジ ン ｍ、ｐ、 １２ 〜１４ ℃８６．５−ブロ
モー４−（２−（４−エチル−２−メチルフェノキシ）
エチルアミノ：）−ａ−メチルピリミジン ｍ−ｐ、 ａｓ〜６８℃ 釘、５−ブロモー６−メチル−４−（２−（２−メチル
−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミ
ジン ｎも’ １．５６５８ ８８．５−ブロモ−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−インプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｎ２る’ １．５６６４ ８９．５−ブロモー４−（２−（４−Ｅｌ−ブチル−２
−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリ
ミジン ｎＤｔｓ ５９９ （２４） ９０．５−ブロモー４−（２−（４−インブチル−２−
メチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリミ
ジン ２５．５ ｎＤｌ−５６８８ ９１，５−ブロモ−６−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ”Ｄ Ｉ−５５２０ ９２、５−ブロモー６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−イソペンチルフェノキシ）エチルアミン〕ピリ
ミジア ロ ｎＤｌ、５５Ｈ ｇ３，５−ブロモ−６−メチル−４−１：２−（２−メ
チル−４−（２−メチルブチル）フェノキシ〕エチルア
ミノ〕ピリミジン ２５．６ ｎＤｌ、５６０４ ９４．５−ブロモ−６−メチル−４−（２−（２−メチ
ル−４−ネオペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｎｖ １；５７ Ｇ Ｂ ９５．５−ブロモ−４−（２’−（Ｊ−ｎ−へキシル−
２−メチルフェノキシ）エチルアミン〕−６−メチルピ
リミジン 弓’ １．５５０９ ９６．５−ブロモ−４−４ｚ＝（４−（２−エチルブチ
ル）−２−メチルフェノキシュエチルアミン〕−６−メ
チルピリミシン ジ’ １．５５１１４ ９７．５−ブロモー４−（２−（４−ｎ−へブチル−２
−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピリ
ミジン ｎｎ’ １．５４７８ ９８．５−ブロモー６−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−ｎ−オクチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｎＤｌ、５４５．０ ９９．５−ブロモ−４−（２−［４−（２−エチルヘキ
シル）−２−メチルフェノキシュエチルアミン〕−６−
メチルピリミジン ｎｐ”’ １．５５５０ １００、５−ブロモ−６−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−ノニルフェノキシ）エチルアミン〕ピリ
ミジン ［ＩＤ １，５３９０ １０１、５−ブロモー４−［２−［２−メチル−４−（
３，５，５−）リメチルヘキシル）フェノキシ〕エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジンｎ６５１．５４８９ １０２、５−ブロモー４−ｒ：２−（４−ｎ−デシル−
２−メチルフェノキシ）エチルアミノ〕−Ｂ−メチルピ
リミジン ｍ、ｐ、 ４３〜４５℃ １０３、５−ブロモー４−［２−（４−クロル−２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノ］−６−メチルピリミジ
ン ｍ、ｐ、 ９１〜９３℃ １０４．５−ブロモー６−メチル−４−［２−（２−メ
チル−５−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｎｕ ｔ、ｓ ７４５ （２７） ３０５、５−プロそ−４−（２−（２，４−ジメチルフ
ェノキシ）エチルアミノ）−６−１１１−プロピルピリ
ミジン ｍ、ｐ、 ５８〜５１℃ ＳＯＢ、 Ｓ−ブロモ−４−（：２−（２−メチル−４
−〇−プロピルフェノキシ）エチルアミノコ−６−〇−
プロピルピリミジン ｎＤｌ、５１１３０ １０７、 ５−プロそ−４−（２−（４−ｎ−ブチル−
２−メチルフェノキシ）エチルアミノ〕−Ｂ−〇−プロ
ピルピリミジン 、、ｓ １．５５７０ １０８、５−ブロモ−４−［：２−（２−メチル−４−
〇−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−Ω−プ
ロピルピリミジン ｎＤｌ、５５５０ １０９、５−ブロモー４−（２−（４−クロル−２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノコ−６−ｎ−プロピルピ
リミジン ｍ、ｐ、 ４２〜４５ Ｃ （２８） １１０Ｂ−クロル−５−メチル−４−（２−（２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 １１５〜１１６℃ １１１、６−クロル−４−（２−（２−エチルフェノキ
シ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジン ｍ−ｐ、ｓａ〜９５℃ １１２、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−ｎ
−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ６２〜６５℃ １１３、６−クロル−５−メチル−４−［：２−（２−
イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ６５〜６７ Ｃ １１４、４−（２−（２−５ｅｔ−ブチルフェノキシ）
エチルアミノ〕−Ｂ−クロルー５−メチルピリ ミ
ジ ン ｍ、ｐ、 ６３〜６５℃ １１５、４− （２−（２−ｔ−ブチルフェノキシ）エ
チルアミノコ−６−クロル−５−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ９３〜９５℃ １１６、４− （２−（２−アリルフェノキシ）エチル
アミノコ−６−クロル−５−メチルピリミジン ｍ−ｐ−７５〜１７℃ １１７、 ６−クロル−４−（２−（２−ヨードフェノ
キシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 １２３〜１２４℃ １１８、６−クロル−４−（２−（２−メトキシフェノ
キシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 １２７〜１２９℃ １１９、６−クロル−５−メチル−４−［：２−（２−
トリフルオロメチルフェノキシ）エチルアミノコピリミ
ジン ｍ、ｐ、 １０４〜１０６℃ １２０、 ８−クロル−４−［２−（４−フルオロフェ
ノキシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 １５３〜１５５℃ １２１、６−クロル−４−（２−（３−クロル−２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノ）−Ｓ−メチルピリミジ
ン ｍ、ｐ； １２７〜１３０℃ １２２、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−メ
チル−５−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｎ、４１．５６３３ １２３、６−クロル−５−メチル−４−［２−（２−メ
チル−Ｂ−ｎ−７’ロピルフエノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｍ、ｐ、 ８４〜Ｈ℃ １２４、６−クロル−５−メチル−４−［２−（３−メ
チル−４−メチルチオフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｍ、ｐ、 １４０〜１４３ Ｃ （３１） −５」立ジ（−ムシヒ←４２ １２５、６−クロル−５−メチル−４−［２−（２゜４
−ジメチルフェノキシ）エチルアミノコピリ ミ
ジ ン ｍ、ｐ、 ７０〜７２℃ １２６、６−クロル−４−（２−（４−エチル−２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジ
ン ｍ、ｐ、 ６８〜ＴＯ℃ １２７、６−クロル−５−メチル−４−［２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ４７〜４９℃ １２８６−クロル−５−メチル−４−１：ｚ−（２−メ
チル−４−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｎＤｌ、５６５ Ｂ （３２） １２９、４− 〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
ェノキシ〕エチルアミノ〕−６−クロル−５−メチルピ
リミジン ｎも’ １．５５５８ １３０、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ４２〜４５℃ １３１、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−インペンチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ９８〜９７℃ １３２、６−クロル−４−（２−（４−ｎ−へキシル−
２−メチルフェノキシ）エチルアミンツー５−メチルピ
リミジン ｍ−ｐ、 ｒｅ〜１７℃ １３３、６−クロル−４−（２−（４−ｎ−へブチル−
２−メチルフェノキシ）エチルアミンツー５−メチルピ
リミジン ｍ、ｐ、 ７２〜７４′ｃ １３４、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−オクチルフェノギシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ７２〜７３℃ １３５．６−クロル−４−（２−（２−エチル−４−メ
チルフェノキシ）エチルアミノ］−５−メチルピリミジ
ン ｍ、ｐ・ ８９〜９２℃ １３６ロークロルー４−［２−（４−クロル−２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノ）−Ｓ−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 １０７〜１０９℃ １３７、６−クロル−４−［２−（４−クロル−２−エ
チルフェノキシ）エチルアミノ］−５−メチルピリミジ
。 Ω：’ １．５７９２ １３８、６−クロル−４−（２−（２−クロル−４−メ
チルフェノキシ）エチルアミノ）−５−メチルピリミジ
ン ｍ、ｐ、 １０４〜１０６℃ １３９、６−クロル−４−（２−（２−クロル−４−メ
トキシフェノキシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミ
ジン ｍ、ｐ、 １２２〜１２４℃ １４０．６−クロル−４−［２−（２−クロル−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）エチルアミン］−５−メ
チルピリミジン ｍ、ｐ、 １０２〜１０４℃ １４１、６−クロル−４−（２−（２−メトキシ−４−
メチルフェノキシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミ
ジン ｍ、ｐ、 １３３〜１３５ｃ １４２、６−ブロモ−５−メチル−４−（２−フェノキ
シエチルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、 ｓｏ〜９８℃ １４１Ｂ−ブロモ−５−メチル−４−［２−（２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン □、ｐ、 １０６〜１０８℃ １４４ Ｂ−ブロモー５−メチル−４−（２−（２（
３５） 一〇−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｎＤｌ、５８１２ １４５、８−ブロモー５−メチル−４−［２−（２−イ
ソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ７０〜１３℃ １４６ロープロモー５−メチル−４−［２−（２−トリ
フルオロメチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 １１９〜１２１℃ １４７、 ６−ブロモー４− ［２−（２，４−ジメチ
ルフェノキシ）エチルアミン〕−５−メチルピリ ミ
ジ ン ｍ、ｐ、 ５１１〜８３℃ １４８Ｂ−ブロモー５−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−５−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ΩＤ１．５７３４ １４９、６−クロル−５−エチル−４−（２−フエ（３
６） ツキジエチルアミン）ピリミジン ｍ、ｐ、 １１１〜１１３℃ １５０、６−クロル−５−エチル−４−［２−（２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 １３２〜１３４ Ｃ １５１、６−クロル−５−エチル−４−［２−（２−エ
チルフェノキシ）エテルアミノコピリミジン ｍ、り、 １０４〜１０６℃ １５２、６−クロル−５−エチル−４−（２−（２−ｎ
−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 １１８〜８８℃ １５３６−クロル−５−エチル−４−（２−（２−イソ
プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ９５〜９７℃ １５４、４−（２−（２−アリルフェノキシ）エチル７
ミ）〕−〕６−クロルー５−エチルヒリミジ ン−ｐ、 ｙｙ〜７ｇ℃ １５５、６−クロル−４−［２−（２，４−ジメチルフ
ェノキシ）エチルアミン〕−５−エチルピリ ミ
ジ ン ｍ、ｐ、 ９０ 〜９２ ℃１５６、８−ク
ロル−５−エチル−４−（２−（４−エチル−２−メチ
ルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ８１〜８２℃ １５７、６−クロル−５−エチル−４−（２−（２＝メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ０１．１）、 ８６〜８７℃ １５８、４− ［２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
ェノキシ）エチルアミノ） −６−１０ルー５−エチル
ピリミジン ｍ、ｐ、 ７９〜８１℃ １５９、６−クロル−５−エチル−４−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）工チルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ−８４〜８５℃ １６０、８−クロル−５−エチル−４−［２−（４−ｎ
−ヘフｆルー２−メチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ８３〜８５℃ １６１、６−クロル−４−（２−（４−クロル−２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノ）−Ｓ−エチルピリミジ
ン ｍ、ｐ−ｓｔ〜９３℃ １６２、６−クロル−４−（２−フェノキシエチルアミ
ノ）−５−ｎ−プロピルピリミジンｍ、ｐ、 １１０〜
１１２ Ｃ １６３、６−クロル−５−イソプロピル−４−〔２−（
２−ｎ−７’ロピルフエノキシ）ニーｊ−ルアミノ〕ピ
リミジン ｍ、ｐ、 ７９〜８２℃ １６４、６−クロル−５−メチル−４−（Ｎ−メチル−
２−フェノキジエチルアミン）ピリミジン ｎＤｌ、５８７６ １６５、６−クロル−５−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン ｔｌｌ １．５８１２ １６６、５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ２５．８ ｎＤｌ、５６３２ １８７、５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（４−ｏ−ブチル−２−メチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン ｎＤＬ５５７１３ １６８、５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ２６．６ ｎＤｌ、５４８２ １６９、５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチル−４−〇−オクチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン （３９） ｎも６１．５２２８ １７０、５−ブロモー６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシフエチ
ルアミノ〕ピリミジン ΩＤｉ、ｓｙａ。 １７１、５−ブロモ−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン ＋１Ｄ １．５６ Ｔ ９ １７２、５−ブロモー６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ｎＤ１．５６２２ ｔｒ３． ｓ−クロル−４−（Ｎ−エチル−２−フェノ
キシエチルアミノ）−５−メチルピリミジン ５ ｎＤｌ、５７２９ １７４、６−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−メ
チルフェノキシ）エチルアミノ］−５−メチルピリミジ
ン （４０） ｎＤ １．５６８９ １７５、５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノクー
６−メチルピリミジン ｎｎ １．５５４２ １７６５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（４−ｎ−
７”チル−２−メチルフェノキシ）エチルアミノクー６
−メチルピリミジン ”Ｄ １．５５４ Ｇ １７７、５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−メ
ｆルー４−Ｑ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノクー
６−メチルピリミジン ｎｎ １．５４４２ １７８、５−ブロモー４−〔Ｎ−エチル−２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノクー
６−メチルピリミジン ΩＬ１°２ｔ５ｇ８Ｇ １７９、５−ブロモ−４−〔Ｎ−エチル−２−（４−ｎ
−７’チル−２−メチルフェノキシ）エチルアミノ〕−
６−メチルビリミジン Ωろ１“’ １．５６３５ １８０．５−ブロモー４−〔Ｎ−エチル−２−（２−メ
チル−４−ローペンチルフェノキシ）エチルアミノコ−
６−メチルピリミジン ｎＤ１．５５５０ １８１５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−Ω−プロピ
ル−２−（２−メチル−４−ローペンチルフェノキシ）
エチルアミノコピリミジンｎＤ１．５４４４ １８２、５−クロル−６−メチル−４−（１−メチル−
２−フェノキシエチルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、 ８５〜８１ ℃ １８３、５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ΩＤ１．５５６０ １８４、５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル−
２−（４−Ω−ブチル−２−メチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン １８５．５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル−
２−（２−メチル−４−Ω−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ΩＤ１．５３９７ １８６、５−ブロモー６−メチル−４−（１−メチル−
２−フェノキジエチルアミン）ピリミジン ｍ、ｐ、 ８０〜８２ ℃ １８７、５−ブロモ−６−メチル−４−〔１−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン １Ｂ８．５−ブロモー６−メチル−４−〔１−メチル−
２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン １８９、５−ブロモー６−メチル−４−〔１−メチル−
２−（２−メチル−４−Ω−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ｆｌＤ１．５５０３ １９０、６−クロル−５−メチル−４−（嘔−メチル−
２−フェノキシエチルアミノ）ピリミジ（４３） ン ｍ、ｐ、 ９
５ 〜９７ ℃１９１、６−クロル−５−メチル−４
−〔１−メチル−２−（２−メチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ６３〜ＢＴ ’Ｃ １９２、６−クロル−５−メチル−４−〔１−メチル−
２−（３−メチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン ｍ、ｐ、 １１０〜１１１℃ １９３、６−クロル−５−エチル−４−（１−メチル−
２−フェノキジエチルアミン）ピリミジン
ｍ、ｐ、 ９７ 〜９９ ℃
１９４６−プロモー５−メチルー４−（１−メチル−２
−フェノキシエチルアミノ）ピリミジン
ｍ、ｐ、 ９０ 〜９２．０１
９５、５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル−２
−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン １９６５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル−２
−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ（４４） ノキシ）エチルアミノコピリミジン ｎＤ １．５５２ Ｇ １９７５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル−２
−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ３６〜ａｌｌ ｃ １９８、５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン １９９、５−ブロモー６−メチル−４−〔２−メチル−
２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフェノキシ〕エチル
アミノ〕ピリミジン ｎＤ１−５６３０ ２００、５−ブロモー６−メチル−４−〔２−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン 櫂°５１．５５９４ ２０１、６−クロル−４−［２，２−ジメチル−２−（
２−クロルフェノキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピ
リミジン ｍ、ｐ、 ３６〜３９ ℃ ２０２．６−クロル−４−［２，２−ジメチル−２−（
２−メトキシフェノキシ）エチルアミノコ−５−メチル
ピリミジン ｍ−ｐ、７４〜７６ Ｃ ２０３、５−クロル−６−メチル−４−（３−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）プロピルアミン〕
ピリミジン ｍ、ｐ、 ７３〜１５℃ ２０４、４− ［３−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
ェノキシ）プロピルアミノコ−５−クロル−６−メチル
ピリミジン ｍ、ｐ、 ６２〜６５℃ ２０５、５−クロル−６−メチル−４−［３−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）プロピルアミンク
ピリミジン ｍ、ｐ、 ７４〜７６℃ ２０６．５−ブロモー６−メチル−４−［３−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）プロピルアミノ］
ピリミジン （４Ｔ） ｍ、ｐ、 ６７〜６９ ℃ ２０７、５−ブロモー４−［３−（４−ｎ−ブチル−２
−メチルフェノキシ）プロピルアミンツー６−メチルピ
リミジン ｍ、ｐ、 ｓｓ〜６１“℃ ２０８、５−ブロモ−６−メチル−４−［３−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）プロピルアミノコ
ピリミジン ｍ、ｐ、 ５９〜６１℃ ２０９、６−クロル−５−メチル−４−（３−フエノキ
シプロピルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ・ ８６〜８７℃ ２１０、６−クロル−５−メチル−４−［３−（２−メ
チルフェノキシ）プロピルアミノコピリミジン
ｍ、ｐ、 １１４〜１１６ ’Ｃ２１１、６−クロ
ル−５−メチル−４−［３−（２−イソプロピルフェノ
キシ）プロピルアミン〕ピリミジン ｍ、ｐ、 １１
１〜１１３℃２１２、４− （ａ −（３−ｔ−ブチル
フェノキシ）プロピルアミンクー８−クロル−５−メチ
ル（４８） ピリミジン ｎ Ｄ １−５５７０ ２１３、１！−クロル−４−［３−（２−メチルフェノ
キシ）プロピルアミノコ−５−イングロビルピリミジン ｍ、ｐ、 ０〜９５℃ ２１４、 ６−クロル−５−イソプロピル−４−〔３−
（２−イソプロピルフェノキシ）プロピルアミノコピリ
ミジン ｍ、ｐ、 ７４〜１６℃ ２１５、６−ブロモ−５−メチル−４−（３−（２−メ
チルフェノキシ）プロピルアミノコピリミジン
ｍ、ｐ、 ９７〜９９℃２１６、５−クロル−６−
メチル−４−（４−（２−イソプロピルフェノキシ）ブ
チルアミノコピリミジ＞ ｍ、ｐ、 ７２〜７
１ Ｃ２１７、５−クロル−６−メチル−４−［４−（
２−メチル−４−ｏ−プロピルフェノキシ）ブチルアミ
ノコピリミジン ｍ、ｐ、 ４０〜４２℃ ２１８、 ４− ［４−（４−ｎ−ブチル−２−メチル
フェノキシ）ブチルアミノコ−５−クロル−６−メチル
ピリミジン ｍ、ｐ、 ８２〜８４℃ ２１９、５−クロル−６−メチル−４−（４−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）ブチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ７５〜７７ ℃ ２２０、５−ブロモ−６−メチル−４−［４−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）ブチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ４１〜４２℃ ２２１ ５−ブロモー４−〔４−（４−Ｑ−ブチル−２
−メチルフェノキシ）ブチルアミノコ−６−メチルピリ
ミジン ｍ、ｐ、 ７６〜７８℃ ２２２、５−プロモー６−メチル−４−（４−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）ブチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ７９〜８１℃ ２２３、６−クロル−５−メチル−４−［４−（２−イ
ソブロビルフエノキシ）ブチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 Ｈ〜１０１℃ ２２４、８−クロル−５−メチル−４−［：５−（２−
イソブロビルフエノキシ）ペンチルアミン〕ピリミジン ｍ、ｐ、ｓｒ〜９９℃ ２２５、６−クロル−４−［２−（４−クロルベンジル
オキシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジン
ｍ、ｐ、 １１４〜１１６℃２２６、６−クロル−５
−メチル−４−［２−（４−メチルベンジルオキシ）エ
チルアミノコピリ ミ ジ ン
ｍ、ｐ、 １０２ 〜１０４ ℃
２２７、 ８−クロル−４−（２−（３，４−ジクロル
ベンジルオキシ）エチルアミノコ−５−メチルピリミジ
ン ｍ、ｐ、 １００〜１０１℃ ２２８、６−クロル−５−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（４−クロルベンジルオキシ）エチ（５１） ルアミノ〕ピリミジン ｍ、ｐ、 ５２〜５４℃ ２２９、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン 塩酸塩 ｍ、ｐ、 １４９〜１５２℃ ２３０、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン 硝酸塩 ２３１、 ５−クロル−４−［： ２− （２，４，５
−）ジクロルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチル
ピリミジン ｍ、ｐ、 １３８〜１４２℃ ２３２、 ５−クロル−４−！： ２− （２，４，６
−）ジクロルフエノキシ）エチルアミノコ−６−メチル
ピリミジン ｍ、ｐ、 １１７〜１１９℃ ２３３、 ４−（２−（２，４，６−）リブロモフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５−り覧ルーＢ−メチルピリミ
ジン （５２） ｍ、ｐ、１６０〜１８３ ℃ ２３４、５−クロル−６−メチル−４−［： ２−（２
゜３、５− ）ジメチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 １２６〜１２８ｃ ２３５、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２゜３
、８−）ジメチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン ｍ、ｐ、 ８２〜８５℃ ２３６、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２゜４
、６− ）ジメチルフェノキシ）エチルアミノコピリミ
ジン ｍ、ｐ、 ６２〜８５ ℃ ２３７、５−クロル−４−（２−（４−クロル−３゜５
−ジメチルフェノキシ）エチルアミノコ−６−メチルピ
リミジン ｍ、ｐ、 １４５〜１４６℃ ２３８５−クロル−４−［２−（２−クロル−６−メｆ
＃ −４−Ω−プロピルフェノキシ）エチルアミノコ
−６−メチルピリミジン 田、ｐ、 ５３〜５５ ℃ ２３９、４− ［２−（１−ｎ−ブチル−２−クロル−
６−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−５−クロル−
６−メチルピリミジン ｏｎ５１−５６５０ ２４０、５−クロル−４−［２−（２−クロル−６−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチル了ミノ］−
６−メチルピリミジン ｎｐ １．５６０９ ２４１、 ４−（２−（，４−イソブチル−２−クロル
−６−メチルフェノキシ）エチルアミノコ−５−クロル
−６−メチルピリミジン ｍ、ｐ、 ８０〜６２℃ ２４２、５−クロル−６−メチル−４−（２−（−２゜
６−シメチルー４−ｏ−プロピルフェノキシ）エチルア
ミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ４６〜４８℃ ２４３、４− （２−（４−ｎ−ブチル−２，６−ジメ
チルフェノキシ）エチルアミノ〕−５−クロルー６−メ
チルピリミジン ｍ、ｐ、 ３７〜３９ ℃ ２４４．５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２゜６
−シメチルー４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミ
ノコピリミジン ｎ９０１．５４７０ ２４５、 ５−プロモー４工［２−（２，４，６−）リ
クロルフエノキシ）エチルアミンツー６−メチルピリミ
ジン ｍ、ｐ、 １２０〜１２３℃ ２４６、５−ブロモー４−（２−（７，−クロル−６−
メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノ］
−８−メチルピリミジン ｎ、ｘ １．５７１７ ２４７、５−ブロモ−６−メチル−４−［２−（２゜ｅ
−ジｙｘチルー４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルア
ミノコピリミジン ｉ、ｐ、 ４４〜４６℃ ２４８、４− ［Ｎ−Ω−ブチル−Ｎ−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチル〕アミノ〕
−５−クロル−６−メチルピリ（５５） ミジン １１６４・’ １．５４０２２４９、
５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メチル−４
−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン
硝酸塩 ｍ−［）、１１７〜１２０℃（分解） ２５０、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−Ｂｅｅ−ブチルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｎＤｌ−５６０４ ２５１、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メ
チル−４−ｎ−ブチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン 硝酸塩 ｍ、ｐ、 １１５〜１１８℃（分解）２５２、５−ク
ロル−６−メチル−４−（２−（２−メチル−４−（５
）−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｎ、ｏ １−５ Ｓ Ａ ８ ２！３．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−アリルフェノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン （５Ｂ） ｔｏ、ｐ、田〜Ｈ℃ ２５４、５−り四ルー６−メチル−４−［２−（２゜４
−ジメチル−６−二トロフエノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ［１ｌ−１）、 ７７〜８０ Ｃ ２５５、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−プｆルー６−ニトロフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン ｎろ２１．５６２１ ２５６、５−り日ルー６−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルー６−二トロンエノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン 硝酸塩 ｍ
、ｐ、１４６〜１４８ｃ２５７．５−クロル−６−メチ
ル−４−（２−（２−メチル−４−クロル−６−二トロ
ンエノキシ）エチルアミノコピリミジン 硝酸塩ｍ、ｐ
、 １０７〜１０９℃（分解）２５８、５−クロル−
６−メチル−４−［２−（２−エチル−４−メチルフェ
ノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ −ｐ ＃ ５９〜６１ ℃ ２５９５−クロルー６−メチルー４− ［２−（２゜４
−ジエチルフェノキシ）エチルアミノコビリ ミ
ジ ン ロろ’ １．５６１２ ２６０、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−エ
チル−４−ｎ−７”ロビルフエノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｎＤｌ、５５８２ ２０１５−り四ルー６−メチル−４−［２−（２−エチ
ル−４−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ｎも９１−５５５４ ２８２、５−クロル−Ｂ−メチル−４−（２−（２−エ
チル−４−ｎ−７’チルフエノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｎＤｌ、５４７８ ２６３、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−エ
チル−４−ｎ −ヘンチルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン 硝酸塩 ｍ、ｐ、 １２９〜１３１ｃ（分解）２６＝１．５−
クロル−６−メチル−４−［２−（２−エチル−４−１
１ｅｃ−７’チルフエノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン ｎＩ、 １．５５４５ ２６５、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−エ
チル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ２７．１ ｎＩ）１．５４６２ ２Ｃ６５−クロル−６−メチル−４−（２−（２゜６−
ジエチル−４−ｎ−ブチルフェノキシ）エチルアミン〕
ピリきジン 冗１．５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−エチ
ル−４，＠ −シー ｎ−ペンチルフェノキシ）エチル
アミノコピリミジン ２６８、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２゜４
、６− ）リイソプロピルフエノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ２６９、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２゜３
、４．５−テトラクロルフェノキシ）エチルア（５９） ミノ〕ピリミジン ２７０、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２゜３
、４．５．６− ヘンタクロルフェノキシ）エチルアミ
ン〕ピリミジン ２７１、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２゜３
、６− ） ＩＪ メ？ルー４−ｎ−７’ロビルフエノ
キシ）エチルアミノコピリミジン ２７２、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２゜３
、６− ）リフチル−４−ｎ−ブチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ２７３、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２゜３
、６− ） １３ メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキ
シ）エチルアミノコピリミジン ２７４、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２゜３
、６− ）リフチル−４−クロルフェノキシ）エチルア
ミノコピリミジン ２７５、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２゜３
、５．６−テトラメチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ
）エチルアミノコピリミジン ２７６、５−ブロモー６−メチル−４−（２−（２（６
０） −エチ＃ −４−／ロロフエノキシ）エチルアミノコピ
リミジン Ω、ｊ’ １．５９３９ ２７７、５−ブロモ−６−メチル−４−（２−（２−エ
チル−４−メチルフェノキシ）エテルアミノコピリミジ
ン ΩＤ１．５８１２ ２７８、５−ブロモー６−メチル−４−（２−（２゜４
−ジエチルフェノキシ）エチルアミノコピリ ミ
ジ ン ｎＤｌ、５７４２ ２７９、５−ブロモー６−メチル−４−（２−（２−エ
チル−４−ｎ−７’ロピルフエノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｎ、ｙ ＬＳ ６８２ ２８０、５−ブロモ−６−メチル−４−［２−（２−ｘ
チｈ−４−イソプロピルフェノキシ）エチルアミノ］ピ
リミジン ｎＤ’ １．５６７１ ２８１、５−ブロモ−６−メチル−４−［２−（２−エ
チル−４−ｎ−プチルフエ、ノキシ）エチルアミン〕ピ
リミジン ｎＤｌ−５５７８ ２８２、５−ブロモー６−メチル−４−（２−（２−エ
チル−４−８１３０−ブチルフェノキシ）エチルアミノ
コピリミジン ｎｎ’ １．５８７８ ２１１３、５−ブロモー６−メチル−４−［２−（２−
エチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ＋１Ｄ Ｉ−５５８３ ２８４Ｓ−ブロム−６−メチ＃ −４−（Ｎ −ｎ −
プロピル−２−（２−メチル−４−〇−ペンチルフェノ
キシ）エチルアミノコピリミジンＱＤ’ １−５５５０ ２８５、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２゜６
−シメチルー４−ｎ−ブチルフェノキシ）エチルアミノ
コピリミジン ｍ、ｐ、 ８９〜９１℃ ２１１６、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−
エチル−４−Ｅｌ−ブチルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｍ、ｐ、 ５５〜５１℃ ２１７、６−クロル−５−メチル−４−［２−（２−エ
チル−４−０−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 ６（１〜６２℃ ２８８６−クロル−５−メチル−４−［２−（２−メチ
ル−４−アリルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ６３〜６６℃ ２８９、４− （２−（２−メチル−４−ｎ−プロピル
フェノキシ）エチルアミノ］ −５，６−）リメチレン
ビリミジン ｍ、ｐ、 ９０〜８１℃ ２９０、４−［２−（２−メチル−４−ｎ−ブチルフェ
ノキシ）エチルアミノ：］ −５，６−トリメチレンピ
リミジン ０１、ｐ、 ８２〜８４℃ ２９１．４−［２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフ
ェノキシ）エチルアミノ］ −５，６−） ＩＪメチレ
ンピリミジン ｍ、ｐ、 ８７〜８９℃ ２９？、 ４− ［２−（２−エチル−４−ｎ−プロピ
ルフェノキシ）エチルアミノ） −５，６−） ＩＪメ
チレンピリミジン ｒｎ、ｐ、 １０７〜１０９℃ ２９３、４− ［２−（２−エチル−４−ｎ−ブチルフ
ェノキシ）エチルアミン］ −５，６−）リメチレンピ
リミジン ｍ、ｐ、 ８７〜８９℃ ２９４．４−（２−（２−エチル−４−〇−ペンチルフ
ェノキシ）エチルアミノ） −５，６−）リメチレンピ
リミジン ｍ、ｐ、 ８０〜８２℃ ２９５、４− ［２−（２−メチル−４−ｎ−プロピル
−６−クロルフェノキシ）エチルアミノ］−５，６−）
リメチレンビリミジン ｍ、ｐ、 １２５〜１２７℃ ２９６、４− ［２−（２−メチル−４−アリルフェ（
６３） ノキシ）エチルアミノ３−５．６−トリメチレンピリミ
ジン ｍ、ｐ、’ １０８〜１１０℃ ２ｇ７．４− ［１−メチル−２−（２−メチル−４−
ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノ〕−５，６−）
リメチレンピリミジン 田、ｐ、 １２０〜１２２℃ ２９ｆ１．４− （２−（２−メチル−４−〇−ブチル
フェノキシ）エチルアミノ） −５，６−チトラメチレ
ンピリミジン ２９９、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２゜６
−シメチルー４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミ
ノコピリミジン ｍ、ｐ、 ７６〜１９℃ ３００、８−クロル−５−メチル−４−［２−（２−ク
四ルー４−Ω−プロピル−６−メチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ８２〜８５℃ ３０１、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−ク
ロル−４−ｎ−７／チル−６−メチルフエ（６４） ノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ５２〜５５℃ ３０２、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−ク
ロル−４−ｎ−ペンチル−６−メチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジンｍ、ｐ、 ７１〜７４℃ ３０３、６−クロル−５−メチル−４−［２−（２゜４
−ジエチルフェノキシ）エチルアミノコビリ ミ
ジ ン ｍ、Ｉ）、
７３ 〜１６ ℃３０４、８−クロル−５−メ
チル−４−［：２−（２−エチル−４−ｎ−プロピルフ
ェノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、 ７８〜１８′ｃ ３０５、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−エ
チル−４−りｏルフエノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン ｍ、ｐ、 ８３〜８５℃ ３０６、４−（２−（２−エチルフェノキシ）エチルア
ノ：） −５，６−）リメチレンビリミジンｍ、ｐ、
１１９〜１２１℃ ３０７．４−４２−（２−イソプロピルフェノキシ）エ
テルアミノ］ −５，６−）リメチレンピリミ ジ
−７ｍ、ｐ、 ９６ 〜８８ ℃３０８、４
− （２−（２，４−ジメチルフェノキシ）エチルアミ
ノ） −５，６−トリメチレンピリミジン
ｍ、ｐ、 １２８〜１３０℃３０９．４−（２−（２
−エチル−４−クロルフェノキシ）エチルアミノ） −
５，６−）リメチレンピリミジン ｍ、ｐ、 ９３〜９５℃ ３１０、 ４−（２−（２，４−ジクロルフェノキシ）
エチルアミン） −５，６−）リメチレンピリミジン
ｍ、ｐ、 １１８〜１２０ Ｕ３１１、
４− ［２−（２，４，６−）ジクロルフェノキシ）エ
チルアミン］ −５，６−トリメチレンピリ ミ
ジ ン ｍ、ｐ、
１２３ 〜１２５ Ｃ３１２、４−［２−（２−メ
チル−４−（１−メチル−〇−ブチル）フェノキシフエ
チルアミノ］ −５，６−）リメチレンピリミジン庇、
■、１４〜１６℃ （６１） ３１３、６−クロル−５−メチル−４−［２−（３−ブ
ロムフェノキシ）エチルアミノコピリミジン
ｍ、ｐ、 １５３〜１５５℃３１４、５−クロル−６
−メチル−４−［２−（２−メトキシ−４−アリルフェ
ノキシ）エチルアミノコピリミジン ｍ、Ｉ）、 １０２〜１０４℃ ３１５、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メ
トキシ−４−プロペニルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、Ｌ １１４〜１１６℃ ３１６、５−クロル−６−メチル−４−１：２−（２−
メチル−４，６−ジアリルフェノキシ）エチルアミノコ
ピリミジン ｎＤ−１，５６３０ ミノ〕ピリミジン ｍ、ｐ、 １１５〜９８℃ ｓｉａ、 ｓ−クロル−６−メチル−４−［２−（２゜
（６８） ６−シメチルー４−アリルフェノキシ）エチルアミン〕
ピリミジン ｍ、ｐ、 ６５〜６７ Ｃ ３１９、６−クロル−５−メチル−４−（２−（２゜６
−シメチルー４−アリルフェノキシ）エチルアミノコピ
リミジン ｍ、ｐ、 １１ｏ〜１１２℃ ３２０、５−ブロム−６−メチル−４−（２−（４−メ
チルベンジルオキシ）エチルアミン〕ピリ ミ ジ
ン ｍ、ｐ、 ４６ 〜４８ ℃３２１、５−ブ
ロム−６−メチル−４−（２−（４−クロルベンジルオ
キシ）エチルアミノ〕ヒリ ミ ジ ン ｍ、ｐ、 ４３ 〜４５ ℃３２２、５−ク
ロル−６−メチル−４−［２−（２−メチル−４−ｎ−
ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン シュ
ウ酸塩 ｍ、ｐ、 １１１〜１１３℃ ３２３、同 マロン酸塩 ｍ、ｐ、 ４５〜４８ ℃ ３２４、 同 クエン酸塩 ３２５、 同 安息香酸塩 ｍ、Ｉ）−６３〜６４℃ ３２６、 同 サリチル酸塩 ｍ、ｐ、 ４８〜４９℃ ３２７、 同 フタル酸塩 ｍ、り、８３〜８６ ’Ｃ ３２Ｂ、 同 チオシアン酸塩 ｍ、ｐ、ａｓ〜８７℃ ３２９、 同 メタンスルホン酸塩 ｍ、ｐ、 １１０〜１１２℃ ａ３ｏ、 同 ベンゼンスルホン酸塩ｍ、ｐ、
ｓｓ〜６８℃ ３３１、 同 り−）ルエンスルホン酸塩ｍ、ｐ、
１４５〜１４７℃ ３３２、５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−メ
チル−４−アリルフェノキシ）エチルアミノコピリミジ
ン シュウ酸塩 ｍ、ｐ、 １３１〜１３３℃ ３３３、 同 安息香酸塩 ｍ、ｐ、 ４７〜４９ Ｃ ３３４、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−ト
リフルオロメチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミノコピリミジン ０５．５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−クロ
ル−４−ロープロピルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ３３６５−クロル−６−メチル−４−（２−（２−クロ
ル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン ３３７、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−イ
ソプロピル−４−ローペンチルフェノキシ）エチルアミ
ノコピリミジン ３３８、５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−ク
ロル−４−アリル−ε−メチルフェノキシ）エチルアミ
ノコピリミジン ３３９、６−クロル−５−メチル−４−（：２−（２−
トリフルオロメチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エ
チルアミノコピリミジン （１１） ３４０６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−クロ
ル−４−ｎ−ｊロピルフエノキシ）エチルアミノコピリ
ミジン へ、ｐ、 １７３〜１！５°０３４１、８−
クロル−５−メチル−４−（２−（２−クロル−４−ｎ
−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン
％、ＰＧ１；〜６７６０３４２、６−クロル−５−メチ
ル−４−（２−（２−クロル−４−アリル−６−メチル
フェノキシ）エチルアミノコピリミジン Ｒ３，６−クロル−５−メチル−４−（２−（２−イソ
プロピル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノ
コピリミジン ％ｐ、ＴＯＡ−’？’３°Ｃ式（Ｉ）
の化合物は、例えば次に示すそれ自体公知の方法により
容易に製造される。 バ５ （式中、Ｈａｔはハロゲン原子を示し、Ｒ１゜（１２） Ｒ２，Ｒ１１、ＸおよびＹは前述したものと同じ）反応
は好適には無溶媒または溶媒中において塩基の存在下に
行なわれる。 溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特に限
定はなく、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタリン、石油エーテル ＩＪ ｆロイン、ヘキ
サン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレ
ン、シクロヘキサンのような塩素化されたあるいはされ
ていない芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、エチレンクリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、メタノ
ール、エタノール、エチレングリコールのようなアルコ
ール類もしくはそれらの含水物、および上記溶媒の混合
物等があげられる。 塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無
機塩基があげられる。 反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、使用する
溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加温
することが好ましい。また、無溶媒では約２００ Ｃに
加熱して熔融反応させることもできる。 反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種クロマト
グラフィー等公知の手段で適宜精製することができる。 酸付加塩は、たとえば、反応液中圧酸を導入し、ついで
溶媒を除去することにより容易に得ることができる。 次に合成例をあげて本発明の化合物の製造を例示する。 合成例１ ６−クロル−５−メチル−４−［２−（２−メチル−４
−ｎ−ペンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジン
の合成 ４．６−ジクロル−５−メチルピリミジン３，２ｇをト
ルエン５０ｍｔＫｆｉ解し、トリエチルアミン２．０１
１と２−（２−メチル−４−１１−ペンチルフェノキシ
）エチルアミン４．４．９ Ｙ加え、攪拌下５時間還流
した。反応終了後反応物を水洗し、無水芒硝にて乾燥後
、減圧下にトルエンを留去し、得られた油状物ｔカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルａ −２００ｍベンゼ
ン：酢酸エチル＝１：１溶出）により単離して結晶化し
た。得られた結晶なｎ−へキサンより再結晶して無色針
状晶の目的物５．ＩＩを得た。ｍ、ｐ、 ４２〜４５
℃ 合成例２ ５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−メチル−４
＋ Ｑ−ヘンチルフェノキシ）エチルアミノコピリミジ
ンの合成 ４．５−ジクロル−６−メチルピリミジン３２１１ヲベ
ンゼン５０ｔｄに溶解し、トリエチルアミン２．０ｇと
２−（２−メチル−４−〇−ペンチルフェノキシ）エチ
ルアミン４．４．ｆ’ｆ加え、攪拌下４時間還流した。 反応終了後反応液を合成（７５） 例１と同様に処理して淡黄色の油状物である目的物５．
３ｇを得た。 ｎも５１．５５３０合成例３ ５．６−シメチルー４−［２−（２−メチル−４−ｎ−
プロピルフェノキシ）エチルアミノコピリミジンの合成 ４−クロル−５，６−シメチルビリミジン２．８１ｔキ
シレンＳＯｍｅに溶解し、トリエチルアミン２．０９と
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）−エ
チルアミン３．９ｇを加え、攪拌下１２時間還流した。 反応後、反応液を合成例１と同様に処理して無色柱状晶
の目的物３．９１１’＆得た。ｍ、ｐ、 ７１〜１３
℃ 合成例４ ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−２−（２
−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチルアミノ
コピリミジンの合成 ４．５−ジクロル−６−メチルピリミジン３．２ｇにト
リエチルアミン２．２ＩとＮ−メチル−２（Ｔ６） −（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチル
アミン４．７．９’ Ｙ加え、ヒーター上で約−５分間
加熱熔融反広させた。 反応後ベンゼン１００ｔｄＹ加え、不溶分ＹｉＦ別し、
Ｐ液を水洗、次いで無水芒硝にて乾燥後、減圧下にベン
ゼンを留去し、得られた油状物をカラムクロマト（ワコ
ーゲル ０−２００ 、ベンゼン：酢酸エチル＝３；１
溶出）にて単離し、淡黄色油状物である目的物６．１７
７１に得た。 ２６．８ ｎｎ １．５６３２ 合成例５ ４−［２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ
）エチルアミノ］ −５，６−）リメチレンビリミジン
の合成 ４−クロル−５，６−）リメチレンヒリミジン３．１ｇ
、２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフェノキシ）エ
チルアミン４．４ｇおよびトリエチルアミン２．１−エ
タノール５Ｏｆｎｌに溶解した後、２日間還流した。反
応終了後、反応液に水を加え、次いでベンゼンで抽出し
た。ベンゼン層を水洗し、無水硫酸す） ＩＪウムで乾
燥後、ベンゼンを留去し、残渣はｎ−ヘキサン−ベンゼ
ン混液より再結晶して融点８１〜８９℃を有する無色針
状晶の目的化合物３．６ｇを得た。 本発明の化合物は農園芸作物て寄生し害作用を及ぼす細
菌類、糸状菌類に対し優れた殺菌活性を有し、稲のいも
ち病、ごま葉枯病、紋枯病、トマトの疫病、りんもん病
、うり類の炭そ病、べと病、うどんこ病等に対して高い
防除効果を有し、また種々の土壌病害菌にも有効である
。 また、本発明の化合物は果樹、野菜及び花卉に寄生する
す電ハダニ類（Ｔｅ３；ｒａｎｙｃｈｕｓ ）、リンゴ
ハダニやミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ）及び
サビダニ等の成虫及び卵、動物に寄生するマダニ科（工
ｘｏｄ１ｄａｃ ）、ワクモ科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉ
ｄｅ）及びヒゼンダニ科（５ａｒｃｏｐｔｉａａｅ ）
等に対してすぐれた殺ダニ活性を有している。更に
ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）キンバエ（Ｌｕｃｔｌｔ
ａ ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ）、ウマバエ
（（）ａｕｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ）等及びのみ、しらみ
等の動物や鳥類の外部寄生虫；ゴキブリ、家バエ等の衛
生害虫；その他アブラムシ類、コナガ、鱗翅目幼虫等の
各種農園英害虫に対して活性である。 本発明の化合物を上記の用途に供するには、担体および
必要に応じて他の補助剤と混合して農薬として通常用い
られる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、微粒
剤Ｆ、水和剤、乳剤、水もしくは油性懸濁液、エアゾー
ル等の組成物に調製されて使用される。ここでいう担体
とは、処理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を助け
、また、有効成分化合物の貯蔵５輸送あるいは取り扱い
を容易にするため忙、農薬中圧混合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるク
レー類、タルク、震母、葉ロウ石、軽石、バーミニキラ
イト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
±、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
（１９） イ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質。 大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉。 でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質、クマロ
ン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポ
リアルキレングリコール、ケトンｌｆｔ 脂、エステル
ガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または天然
の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等のワックス類
、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
、四塩化炭素、 クロロホルム、トリクロルエチレン、
モノクロルベンゼン、Ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン、′アセトフェノン、イソホ
ロン等のケトン（８０） 類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセ
テート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸
ジプチル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレ
ンクリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコー
ル等のアルコール類、エチレングリコールエチルエーテ
ル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレン
グリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチ
ルエーテル勢のエーテルアルコール類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水
等があげられる。また気体担体としては空気、窒素、炭
酸ガス、フレオンのような気体がよく、これらを混合噴
射することもできる。 また薬剤の分散、乳化、展着、浸透、固着等の性質の向
上をはかるため、各種界面活性剤、高分子化合物等を必
要に応じて加え１本剤の動植物体への濡れ、付着、吸収
を高め、効果を高めることができる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節。 有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用され
る界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性
および両性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、
通常は非イオン性および（または）陰イオン性のものが
使用される。 適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウ
リルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、イソオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドラ重合
付加させたもの、ブチルナフトール、オクチルナフトー
ル等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた
もの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん酸等のモノも
しくはジアルキルりん酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等の
アミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ソル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよび
それにエチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させたもの
等があげられる。適当な陰イオン性界面活囲剤としては
、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコ
ール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩
、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−
エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスル
ホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等の了り−ルスルホン酸塩等があげられ
ろ。 さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善し、生物効
果を高めろ目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ。 カルボキシメチルセルロース、メチルセルロー（８３） ス、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル等の高分子化合物や他の補助剤を併用することもでき
る。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし２５電量
部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常２５ないし９０
重量部含■し、残部かヱ固体担体、分散湿潤剤であって
、必要に応じて保瞳コロイド剤、チキソトロピー剤、消
泡剤等が加えられる。 粒剤は、例えば有効成分化合物を通常壜ないし３５重量
部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化
合物は固体担体と均一に混合されているか、あるいは固
体担体の表面圧均一に固着もしくは吸着されており、粒
の径は約０．２ないし１．５ ｒｒｍ程度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし５０重綾
部含有しており、これに約５ないし【ａ４】 ２０重曾部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、
必要に応じて防錆剤が加えられる。 油剤は、例えば有効成分化合物を通常０．５ないし５Ｍ
量部含有しており、残部は灯油等の液体担体である。 エアロゾルは、例えば有効成分化合物を通常０．１ない
し５重量部含有しており、また適宜香料を含有し、残部
Ｉ゛よ油性および／または水性の液体担体であり、液化
石油ガス、フロンガス、炭酸ガス等のプロペラントが刺
入されている。 このようにして種々の剤型に調製された本発明の組成物
を、例えば、水田または畑地において農作物に病気の発
生前または発生後に、あるいは有害昆虫、ハダニ類の寄
生した農作物または家畜に散布するときは、有効成分濃
度として１００〜１．ＯＯＯｐｐｍを農作物の工葉、土
壌または家畜に処理することにより、有効に防除するこ
とができる。 本発明の組成物の製剤例を次にあげる。文中単に部とあ
るの１１全て重量部を意味する。 製剤例１． 粉剤 化合物番号４２の化合物５部、メルク５０部、カオリン
４５部を均一に混合して粉剤を得た。 製剤例２ 水和剤 化合物番号５０の化合物５０部、クレー２９部、珪藻土
１０部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム３部、ニュー コール１１０６ （日本乳化
剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール１部を混
合機中で均一に混合し、ハンマーミルで３回粉砕して水
和剤を得たＯ 製剤例３９粒剤 化合物番号５４の化合物１０部を微細に粉砕し、これに
クレー３０部を加えて混合機中で混和してプレミックス
とした。このプレミックス１０部をクレー６０部および
ベントナイト３０部と共に混合機中で均一に混和した。 このものに適当量の水を加え、ニーダ−中で捏和し、直
径０．８咽のスクリーンより押し出し、５０℃の通風乾
燥機中で乾燥した。このものをシフターによって整粒し
て粒剤を得た。 製剤例４． 乳剤 本発明の化合物５４Ｙ２０部とりツルポール・５Ｍ−２
００（東邦化学登録商標名）１０部とキジロール１０部
とを加え、これらをよく攪拌混合すると乳剤を得る。 このようにして調製された本発明の組成物の試験例を次
にあげる。なお、試験例における供試薬剤は前記製剤例
２に準じて製造した本発明の有効成分化合物を５０％含
有する水和剤を用いた。 試験例１． ナミハダニ防除試験（成虫）本発明の化合
物を３００ ｐｐｍ含有し、これに展着剤０．０１＊を
加用した薬液を用いた。この薬液にナミハダニ成虫の寄
生したササゲ葉な１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温
室に放置し、７２時間後の殺ダニ率が１ｏｏ ％のもの
を４．９９〜８０チのものを３として表示した。供試ハ
ダニ成虫数は各処理区とも平均５０頭である。結果を第
１表に示す。 第 １ 表 （ＢＴ） （８Ｂ） 試験例２． ナミハダニ防除試験（卵）試験例１と同じ
＜ ３００ ｐｐｍの薬液をつくり、これにあらかじめ
ササゲ葉に産卵させておいたナミハダニ卵をササゲ葉の
まま１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温室に放置し、
２週間後の殺卵率が１００チのものを４，９Ｂ〜８０％
のものを３として表示した。結果を第２表に示す。 第２表 化合物番号 殺卵効果 化合物番号 殺卵効果１１
３ １２
４（９１） （９２） 試験例３． コナガ絡合幼虫に対する殺虫試験ダイコン
葉片を本発明の化合物５（１０ｐｐｍを含有する薬液中
に３０秒間浸漬し、風乾後、直径ａ ｃｍのプラスチッ
ク製アイスクリームカップに入れ、その中にコナガ（Ｐ
１ｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｅｌｌ＋ａ ）絡合幼虫を１
０頭接種し、１２０時間後の羽化阻止率を調べた。１区
２連制とし、その結果を第３表に示す。 第 ３ 表 （ＳＳ） （９６） 試験例４． そそアカアブラムシ防除試験モモアカアブ
ラムシの寄生しｔこキャベツ苗から葉をとり、−葉当り
ｔｏｏ ｐｐｍの薬液１θ−をスフ’ｌ／−ヤーで散布
した。この葉を葉柄な通して、水の入った３０ｍｇのビ
ンに差し込み、ビンの口を脱脂綿でふさぎ、２１５℃、
１２時間後の死去率な調べた。その結果を第４表に示す
。 第 ４ 表 試験例５． キュウＩＪ ５どんこ病防除試験径１２ｃ
ｍのポットにキュウリ苗（品種：相撲半日）を２本移植
し、本葉第１葉が完全に展開した時、３ボット３０−あ
て５００ ｐｐｍの供試薬液を散布した。風乾後、すで
にキュウリうどんこ病の発病しているキュウリ類より鍛
でうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｌｇ
ｉｎｅａ） の胞子を落下させて接種した。そして１
０日間２４〜２６℃の温室に保存した後、発病面積率を
求め第５表ＶＣ３区平均値で示した。 第 ５ 表 （９９） （１００） 試験例６． キュウリたんそ病防除試験キュウリ（品種
；相撲半日）を径１２ｃ＋ｎのポットに２本移植し、木
葉筒１＄が完全に展開した時、３ボット３０−あて５０
０ ｐｐｍの供試薬液を散布した。風乾後、たんそ病菌
（Ｏｏｌｌｅｔｏｔｒｉ−ｃｈｕｍ １ａｇｅｎａｒｉ
ｕｍ）の胞子懸濁液を散布接種し、温度２０〜２２℃、
相対湿度１００チの室内に２４時間放置した。その後２
６℃の温室に移し、菌接種１日後に子葉および本葉第１
葉の発病面積率を算出して第６表に示した。 第 ６ 表 試験例７．トマトリんもん病防除試験 トマト苗（品種：新福寿）を径１２ｃｍのポットに２本
移植し、木葉が５〜６葉に展開した時、１ボット３０ｍ
１あて５００ ｐｐｍの供試薬液を散布した。風乾後、
りんもん病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ５ｏ１ｃＬｎｉ
）の胞子懸濁液を散布接種し、温度２０〜２２℃。 相対湿度１００係の室内［２４時間放置し、その後２４
〜２６℃の温室に移し３日間保った。全集につき発病の
有無を調査し、１葉当りの病斑数を算出した。１区３連
制とし、その結果を第１表に示す。 試験例８．トマトえき病防除試験 ５〜６葉期のトマト（品種：新福寿）に、濃度５００
ｐｐｍの薬液を１ボツト２０ｔｄあて散布し。 風乾後ジャガイモえき病菌（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
１ｎｆｅｓ−１；ａｎｓ）の胞子な噴霧接種した。温
度２０℃湿度９５チ以上の温室に２４時間放置後、２５
℃の温室に移し％５日後に上位３葉について病斑面積率
を求め、−葉あたりの平均病斑面積率を算出した。１区
２連制とし、その平均値を餓８表に示す。 一、：、［。 絽８表 試験例９． 稲いもち病防除試験 ４〜５葉期の稲苗（品種＃に林２０号）に、２ボツ）
３０ ｒｌｅあて５００ ｐｐｍの供試薬液を散布し、
３日後いもち病菌（Ｐｉｒｉｃｕ：Ｌａｒｉａ ｏｒｙ
ｚａｅ）の胞子懸濁液を散布接種して、温度２０〜２２
℃、相対湿度１００％の室内に４８時間放置した。 次いで２４〜２６０の温室内尾移し、さらに３日後に試
験植物の上位２葉について病斑数を調査した。１区３連
制とし、１葉当り平均病斑数を第９表に示す。 試験例１０．トマト萎凋病防除試験 液体培地で培養して得たトマト萎凋病菌（Ｆｕｓａｒｌ
ｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆＩＩｓｐ・ｔｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｉ ） 分生胞子な、土壌に均一に混和し、
凶汚染土壌を得た。 この土壌に供試薬剤（１０％水相剤）を有効成分１゛で
対±４０１）ｐ［＋１になるように混和し、これを８
Ｘ ２０ ｃｍのプラスチック製ポットにつめ、播種４
週後のトマト（品種：福寿２号）を２本ずつ移植した。 その後２５ｃの温室に３週間保ち、萎凋病の発生（萎凋
葉数）を調査した。１区３連制とし、その平均値を第１
０表に示す。 第 １０ 表 試験例１１．インゲン根腐病防除試験 土壌にフスマを加え、オートクレーブ殺菌した培地に２
週間培養して得たインゲン根腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
５ｏｔａｎｉ ｆ、５ｐＩＩｐｈａｓｅｏｔｉ ）
’ｌ土壌に均一に混合し、この土壌を＠ Ｘ ２０ ｃ
ｍのプラスチック製ポットに入れた。供試薬剤は、１０
％水相剤を有効成分量で、対種子重０．２チになるよう
にインゲン（品種；マスターピース）種子に湿粉衣し、
この種子をポットに１０粒ずつ播種した。ポットを２５
℃の温室に３週間保ち、地際部が褐変した根腐病発病菌
数（本）を調査した。 １区Ｂ連制とし、その平均値を第１１表に示す。 第１１表 特許出願人 三共株式会社 宇部興産株式会社 代理人 弁理士樫出庄治 第１頁の続き ０発 明 者 古林隆司 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発 明 者 小畑登紀夫 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発 明 者 小嶋幹夫 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発 明 者 穐吉祐二 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０出 願 人 宇部興産株式会社 宇部市西本町１丁目１２番３２号 手続補正書（自発） 昭和５８年９月２４日 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１３００１３号 ２、発明の名称 アミノピリミジン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 〒１０３ 東京都中央区日本橋本町３丁目１？＃
地の６名称 （１８５）三共株式会社 （外１名
）代表者 取締役社長 河 村 喜 弾４、代理人 居所 〒１４０ 東京部品川区広町１丁目２番５８号三
共株式会社内 １、明細書筒７８頁１２行目の［ナミハダニ類（Ｔａｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ） Ｊを「ナミハダニ類」ト訂正する
。 ２、同第７８頁１３行目の［ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎ
ｙｃｈｕｓ） Ｊを「ミカンハダニ」と訂正す易。 ３、同第８７頁下から５行目乃至下から４行目の１７２
時間後の」を「７２時間後の殺ダニ効果を」と訂正する
。 ４、同第９１頁下か５６６行目「２週間後の」を［２週
間後の殺卵効果を」と訂正する。 ５、同第９５頁９行目のｒＰＬｕｔｅＬＬａｘｙＬｏｓ
ｅＬＬａ ＪをｒＰＬｕｔｅＬＬａ ｘｙＬｏｓｔｅ
ＬＬａＪと訂正する。 ６、同第９９頁下から５行目乃至下から４行目の［うど
んこ病」を「うどんこ病菌」と訂正する。 ７、同第１０２真下から５行目の「散布接種」を［噴霧
接１１Ｊと訂正する。 ８、同第１０４頁３行目の「散布接種」を「噴霧接種」
と訂正する。 ９、同第１０４頁１０行目の「病斑数１葉」を［病２− 回数／葉」と訂正する（２力Ｎ）。 １０、同第１０５頁１行目の「病斑数１葉」を「病斑数
７葉」と訂正する（２力Ｎ）。 １１、同第１０５頁９行目のｒ２０＋ｎＬＪをｒ３Ｑｍ
Ｌ」と訂正する。 １２、同第１０７頁３行目の「散布接種」を「噴霧接種
」と訂正する。 １３、同第１０７頁１０行目の「発病数１葉」を「病斑
数７葉」と訂正する（２ｉＮ）。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 を有するアミノピリミジン誘導体またはその酸付加塩。 上記式中、Ｒ１およびＲ２は同一もしくは異なる低級ア
ルキル基またはシ・四ゲン原子を示すか、またはＲ１と
Ｒ２は結合してトリメチレン基またはテトラメチレン基
を示す。 Ｒ５は水素原子またけ低級アルキル基を示す
。又はアルキレン基を示す。Ｙは置換もしくは非置換の
フェニル基またはフェニル環に置換もしくは非置換のベ
ンジル基を示し、これらの基の置換分は、アルキル、ハ
ロゲン、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アル
ケニル、トリフルオロメチルまたはニトロより選ばれた
少なくとも１つである。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13001382A JPS5936667A (ja) | 1982-07-26 | 1982-07-26 | アミノピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13001382A JPS5936667A (ja) | 1982-07-26 | 1982-07-26 | アミノピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936667A true JPS5936667A (ja) | 1984-02-28 |
| JPH0424351B2 JPH0424351B2 (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=15023990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13001382A Granted JPS5936667A (ja) | 1982-07-26 | 1982-07-26 | アミノピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936667A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61181809A (ja) * | 1985-02-06 | 1986-08-14 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 光硬化性組成物 |
| JPS6267A (ja) * | 1985-03-14 | 1987-01-06 | Sankyo Co Ltd | フエノキシアルキルアミン誘導体、その製法および殺虫殺ダニ剤 |
| US4845097A (en) * | 1985-03-14 | 1989-07-04 | Sankyo Company Limited | Phenoxyalkylaminopyrimidine derivatives and insecticidal and acaricidal compositions containing them |
| EP0323757A2 (en) * | 1988-01-07 | 1989-07-12 | Ube Industries, Ltd. | Alkylaminopyrimidine derivative, process for producing the same, and insecticide, acaricide and fungicide containing the same as active ingredient |
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| EP0453137A2 (en) * | 1990-04-14 | 1991-10-23 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aminopyrimidine derivatives, a process for production thereof, and uses thereof |
| US5124333A (en) * | 1989-08-02 | 1992-06-23 | Ube Industries, Ltd. | Aminopyrimidine derivatives and harmful organisms preventive agent |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS57126481A (en) * | 1981-01-29 | 1982-08-06 | Sankyo Co Ltd | Aminopyrimidine derivative, fungicide, insecticide, and acaricide |
-
1982
- 1982-07-26 JP JP13001382A patent/JPS5936667A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57126481A (en) * | 1981-01-29 | 1982-08-06 | Sankyo Co Ltd | Aminopyrimidine derivative, fungicide, insecticide, and acaricide |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0424351B2 (ja) | 1992-04-24 |
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