JPH0745481B2 - アルキルアミノピリミジン誘導体、その製造法ならびに該誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤 - Google Patents
アルキルアミノピリミジン誘導体、その製造法ならびに該誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤Info
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- JPH0745481B2 JPH0745481B2 JP63249816A JP24981688A JPH0745481B2 JP H0745481 B2 JPH0745481 B2 JP H0745481B2 JP 63249816 A JP63249816 A JP 63249816A JP 24981688 A JP24981688 A JP 24981688A JP H0745481 B2 JPH0745481 B2 JP H0745481B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は、アルキルアミノピリミジン誘導体、その製造
法並びに該誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤及
び殺菌剤に関するものである。
法並びに該誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤及
び殺菌剤に関するものである。
（従来の技術及び解決しようとする課題） 本発明のアルキルアミノピリミジン誘導体は文献等未記
載の新規化合物であり、したがって、その生物活性につ
いても全く知られておらず、類縁化合物として特開昭59
-170077号公報に次の一般式で示されるアルキルアミノ
キナゾリン誘導体が開示されているのみである。
載の新規化合物であり、したがって、その生物活性につ
いても全く知られておらず、類縁化合物として特開昭59
-170077号公報に次の一般式で示されるアルキルアミノ
キナゾリン誘導体が開示されているのみである。
（式中、Ｒはｎ−ノニル、ｎ−デシル、２−デシルまた
は２−ウンデシル基を表す） 上記キナゾリン誘導体は殺虫・殺ダニ活性を有するが、
その効力は殺虫・殺ダニ剤として充分なものとはいえな
い。
は２−ウンデシル基を表す） 上記キナゾリン誘導体は殺虫・殺ダニ活性を有するが、
その効力は殺虫・殺ダニ剤として充分なものとはいえな
い。
本発明者等は、上記公知化合物よりも更に優れた殺虫・
殺ダニ・殺菌活性を有する化合物を得るために鋭意検討
の結果、本発明を完成するに至った。
殺ダニ・殺菌活性を有する化合物を得るために鋭意検討
の結果、本発明を完成するに至った。
［発明の構成］ （課題を解決するための手段） 本発明は、 次式（Ｉ）： （式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、ハロゲン化低級
アルキル基又は置換もしくは非置換のフェニル基を表
し；R2はハロゲン原子を表し；R3は水素原子、低級アル
キル基又は炭素数３〜６のシクロアルキル基を表し；R4
は１〜３個のハロゲン原子、炭素数１〜15のアルコキシ
基、炭素数４〜８のシクロアルキルアルコキシ基、ジオ
キソラニル基、低級アルコキシアルコキシ基、水酸基、
メトキシカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル
基、２−［２−（低級アルコキシ）エトキシ］エトキシ
基、置換もしくは非置換のベンジルオキシ基、ピラニル
オキシ基、イミダゾール−１−イル基、トリアゾール−
１−イル基、ピラゾール−１−イル基、もしくは置換基
Ｑで置換されてもよい炭素数１〜20の直鎖状又は分枝状
アルキル基を表わす。ここで、置換基Ｑは−Ａ−Ｂ−RQ
を表わし、Ａは酸素原子又はイミノ基を表し、Ｂはカル
ボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、
RQは低級アルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル
基、ハロゲン化低級アルキル基、炭素数１〜５のアルコ
キシ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしく
は非置換のフェノキシ基、置換もしくは非置換のアニリ
ノ基、2,6−ジメチルモルホリン−４−イル基、４−メ
チルピペラジン−１−イル基、イミダゾール−１−イル
基、トリアゾール−１−イル基、ピラゾール−１−イル
基又は１〜２個の低級アルキル基で置換されたアミノ基
を表す） で示される化合物又はその酸付加塩、それらの製造法並
びに該化合物を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤及び殺
菌剤を提供するものである。
基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、ハロゲン化低級
アルキル基又は置換もしくは非置換のフェニル基を表
し；R2はハロゲン原子を表し；R3は水素原子、低級アル
キル基又は炭素数３〜６のシクロアルキル基を表し；R4
は１〜３個のハロゲン原子、炭素数１〜15のアルコキシ
基、炭素数４〜８のシクロアルキルアルコキシ基、ジオ
キソラニル基、低級アルコキシアルコキシ基、水酸基、
メトキシカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル
基、２−［２−（低級アルコキシ）エトキシ］エトキシ
基、置換もしくは非置換のベンジルオキシ基、ピラニル
オキシ基、イミダゾール−１−イル基、トリアゾール−
１−イル基、ピラゾール−１−イル基、もしくは置換基
Ｑで置換されてもよい炭素数１〜20の直鎖状又は分枝状
アルキル基を表わす。ここで、置換基Ｑは−Ａ−Ｂ−RQ
を表わし、Ａは酸素原子又はイミノ基を表し、Ｂはカル
ボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、
RQは低級アルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル
基、ハロゲン化低級アルキル基、炭素数１〜５のアルコ
キシ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしく
は非置換のフェノキシ基、置換もしくは非置換のアニリ
ノ基、2,6−ジメチルモルホリン−４−イル基、４−メ
チルピペラジン−１−イル基、イミダゾール−１−イル
基、トリアゾール−１−イル基、ピラゾール−１−イル
基又は１〜２個の低級アルキル基で置換されたアミノ基
を表す） で示される化合物又はその酸付加塩、それらの製造法並
びに該化合物を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤及び殺
菌剤を提供するものである。
前記式（Ｉ）において、ハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
低級アルキル基とは、炭素数１〜５の直鎖状又は分枝状
のアルキル基をいう。かかるアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基、ア
ミル基、イソアミル基、sec−アミル基、sec−イソアミ
ル基（1,2−ジメチルプロピル基）及びｔ−アミル基
（1,1−ジメチルプロピル基）等が挙げられる。
のアルキル基をいう。かかるアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基、ア
ミル基、イソアミル基、sec−アミル基、sec−イソアミ
ル基（1,2−ジメチルプロピル基）及びｔ−アミル基
（1,1−ジメチルプロピル基）等が挙げられる。
低級アルコキシ基とは炭素数１〜５の直鎖状又は分枝状
のアルキル−オキシ基をいい、例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、アミルオキシ基、イソアミルオキシ基等が挙げられ
る。
のアルキル−オキシ基をいい、例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、アミルオキシ基、イソアミルオキシ基等が挙げられ
る。
炭素数３〜６のシクロアルキル基としては、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロ
ヘキシル基等が挙げられる。
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロ
ヘキシル基等が挙げられる。
ハロゲン化低級アルキル基としては上記の低級アルキル
基の水素原子の１個または２個以上が上述のハロゲン原
子で置換されているものであり、例えば、モノクロロメ
チル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、フル
オロメチル基等が挙げられる。
基の水素原子の１個または２個以上が上述のハロゲン原
子で置換されているものであり、例えば、モノクロロメ
チル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、フル
オロメチル基等が挙げられる。
置換されているフェニル基の置換基としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜５の
直鎖状又は分枝状アルキル基、炭素数１〜５の直鎖状又
は分枝状アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
基等が挙げられる。
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜５の
直鎖状又は分枝状アルキル基、炭素数１〜５の直鎖状又
は分枝状アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
基等が挙げられる。
炭素数１〜20の直鎖状もしくは分枝状アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチ
ル基、ヘキシル基、３−メチルヘキシル基、５−メチル
ヘキシル基、ヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−
メチルヘプチル基、オクチル基、６−メチルオクチル
基、７−メチルオクチル基、６−エチルオクチル基、ノ
ニル基、７−メチルノニル基、８−メチルノニル基、７
−エチルノニル基、デシル基、８−メチルデシル基、９
−メチルデシル基、８−エチルデシル基、ウンデシル
基、９−メチルウンデシル基、10−メチルウンデシル
基、９−エチルウンデシル基、ドデシル基、９−メチル
ドデシル基、10−メチルドデシル基、トリデシル基、テ
トラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプ
タデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシ
ル基等が挙げられる。
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチ
ル基、ヘキシル基、３−メチルヘキシル基、５−メチル
ヘキシル基、ヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−
メチルヘプチル基、オクチル基、６−メチルオクチル
基、７−メチルオクチル基、６−エチルオクチル基、ノ
ニル基、７−メチルノニル基、８−メチルノニル基、７
−エチルノニル基、デシル基、８−メチルデシル基、９
−メチルデシル基、８−エチルデシル基、ウンデシル
基、９−メチルウンデシル基、10−メチルウンデシル
基、９−エチルウンデシル基、ドデシル基、９−メチル
ドデシル基、10−メチルドデシル基、トリデシル基、テ
トラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプ
タデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシ
ル基等が挙げられる。
炭素数１〜15のアルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、アミルオキシ基、イソアミルオキシ基、ヘキシルオ
キシ基、３−メチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキ
シルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、
ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ
基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデ
シルオキシ基、ペンタデシルオキシ基等が挙げられる。
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、アミルオキシ基、イソアミルオキシ基、ヘキシルオ
キシ基、３−メチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキ
シルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、
ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ
基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデ
シルオキシ基、ペンタデシルオキシ基等が挙げられる。
炭素数４〜８のシクロアルキルアルコキシ基としては、
シクロプロピルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ
基、シクロブチルメトキシ基、シクロブチルエトキシ
基、シクロペンチルメトキシ基、シクロペンチルエトキ
シ基、シクロヘキシルメトキシ基、シクロヘキシルエト
キシ基等が挙げられる。
シクロプロピルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ
基、シクロブチルメトキシ基、シクロブチルエトキシ
基、シクロペンチルメトキシ基、シクロペンチルエトキ
シ基、シクロヘキシルメトキシ基、シクロヘキシルエト
キシ基等が挙げられる。
低級アルコキシアルコキシ基としては、メトキシメトキ
シ基、エトキシメトキシ基、１−エトキシエトキシ基、
２−エトキシエトキシ基、２−プロポキシエトキシ基、
２−イソプロポキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ
基、２−アミルオキシエトキシ基、３−メトキシプロポ
キシ基、４−メトキシブトキシ基、５−メトキシペンチ
ルオキシ基等が挙げられる。
シ基、エトキシメトキシ基、１−エトキシエトキシ基、
２−エトキシエトキシ基、２−プロポキシエトキシ基、
２−イソプロポキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ
基、２−アミルオキシエトキシ基、３−メトキシプロポ
キシ基、４−メトキシブトキシ基、５−メトキシペンチ
ルオキシ基等が挙げられる。
R1は水素原子、塩素原子又はメチル基が好ましい。
R2は塩素原子又は臭素原子が好ましい。
R3は低級アルキル基である場合には、メチル基、エチル
基、プロピル基又はイソプロピル基が好ましく、炭素数
３〜６のシクロアルキル基である場合にはシクロプロピ
ル基が好ましい。
基、プロピル基又はイソプロピル基が好ましく、炭素数
３〜６のシクロアルキル基である場合にはシクロプロピ
ル基が好ましい。
R4は置換基を有していない場合には、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、８−メチ
ルノニル基又はデシル基が好ましく、置換基を有してい
る場合には、６−クロルヘキシル基、6,6−ジフルオロ
ヘキシル基、６−ヒドロキシヘキシル基、７−ヒドロキ
シヘプチル基、６−メトキシヘキシル基、６−イソプロ
ポキシヘキシル基、６−シクロプロピルメトキシヘキシ
ル基、７−メトキシヘプチル基、６−（２−エトキシエ
トキシ）ヘキシル基、６−（１−エトキシエトキシ）ヘ
キシル基、７−（２−エトキシエトキシ）ヘプチル基、
７−（１−エトキシエトキシ）ヘプチル基、５−（1,3
−ジオキソラン−２−イル）ペンチル基、６−アセチル
オキシヘキシル基、６−（ピラン−２−イルオキシ）ヘ
キシル基、６−（N,N−ジメチルカルバモイルオキシ）
ヘキシル基、６−（N,N−ジメチルチオカルバモイルオ
キシ）ヘキシル基、６−メタンスルホニルオキシヘキシ
ル基、６−（イミダゾール−１−イル）ヘキシル基等が
好ましい。
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、８−メチ
ルノニル基又はデシル基が好ましく、置換基を有してい
る場合には、６−クロルヘキシル基、6,6−ジフルオロ
ヘキシル基、６−ヒドロキシヘキシル基、７−ヒドロキ
シヘプチル基、６−メトキシヘキシル基、６−イソプロ
ポキシヘキシル基、６−シクロプロピルメトキシヘキシ
ル基、７−メトキシヘプチル基、６−（２−エトキシエ
トキシ）ヘキシル基、６−（１−エトキシエトキシ）ヘ
キシル基、７−（２−エトキシエトキシ）ヘプチル基、
７−（１−エトキシエトキシ）ヘプチル基、５−（1,3
−ジオキソラン−２−イル）ペンチル基、６−アセチル
オキシヘキシル基、６−（ピラン−２−イルオキシ）ヘ
キシル基、６−（N,N−ジメチルカルバモイルオキシ）
ヘキシル基、６−（N,N−ジメチルチオカルバモイルオ
キシ）ヘキシル基、６−メタンスルホニルオキシヘキシ
ル基、６−（イミダゾール−１−イル）ヘキシル基等が
好ましい。
前記式（Ｉ）から理解されるように、本発明の化合物
は、アミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、
そのような塩も、また本発明に包含される。
は、アミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、
そのような塩も、また本発明に包含される。
塩を形成する酸は、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫
酸、リン酸のような無機酸、ギ酸、シュウ酸、フマル
酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アコニッ
ト酸のようなカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機スル
ホン酸等が挙げられる。
酸、リン酸のような無機酸、ギ酸、シュウ酸、フマル
酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アコニッ
ト酸のようなカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機スル
ホン酸等が挙げられる。
前記式（Ｉ）において、いずれかの炭素原子が不斉炭素
であるときは、個々の光学異性体及びラセミ化合物のい
ずれも本発明に含まれる。
であるときは、個々の光学異性体及びラセミ化合物のい
ずれも本発明に含まれる。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、以下に示すそれ自体
公知の方法により容易に製造される。
公知の方法により容易に製造される。
製造法Ａ （式中、R1、R2、R3及びR4は前記と同義であり;Xは脱離
基を表す。） 前述のとおり、この反応はそれ自体公知であり、それ
故、脱離基Ｘについては何ら限定はなく、例えば、塩素
原子、臭素原子又はヨウ素原子のようなハロゲン原子、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチル
チオ基等のアルキルチオ基、メタンスルホニルオキシ
基、エタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンス
ルホニルオキシ基のようなハロゲン原子で置換されてい
てもよいアルカンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホ
ニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等のア
レーンスルホニルオキシ基ならびにメルカプト基及び水
酸基等が挙げられる。
基を表す。） 前述のとおり、この反応はそれ自体公知であり、それ
故、脱離基Ｘについては何ら限定はなく、例えば、塩素
原子、臭素原子又はヨウ素原子のようなハロゲン原子、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチル
チオ基等のアルキルチオ基、メタンスルホニルオキシ
基、エタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンス
ルホニルオキシ基のようなハロゲン原子で置換されてい
てもよいアルカンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホ
ニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等のア
レーンスルホニルオキシ基ならびにメルカプト基及び水
酸基等が挙げられる。
前記反応式から明らかなように、本反応では化合物Ｈ−
Ｘが離脱するので、これを捕捉し円滑に反応を行うた
め、塩基の存在下に反応を行うことが好ましい。反応は
通常、溶媒の存在下に行われるが、無溶媒で、式（II）
及び式（III）の化合物を加熱して行うこともできる。
Ｘが離脱するので、これを捕捉し円滑に反応を行うた
め、塩基の存在下に反応を行うことが好ましい。反応は
通常、溶媒の存在下に行われるが、無溶媒で、式（II）
及び式（III）の化合物を加熱して行うこともできる。
溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特に制
限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シ
クロヘキサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；ジエチルエー
テル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノー
ル、エタノール、エチレングリコールのようなアルコー
ル類もしくはそれらの含水物;N,N−ジメチルホルムアミ
ド（DMF）、N,N−ジメチルアセトアミドのようなアミド
類；ピリジン、N,N−ジエチルアニリンのような有機塩
基；及び上記溶媒の混合物等が挙げられる。
限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シ
クロヘキサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；ジエチルエー
テル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノー
ル、エタノール、エチレングリコールのようなアルコー
ル類もしくはそれらの含水物;N,N−ジメチルホルムアミ
ド（DMF）、N,N−ジメチルアセトアミドのようなアミド
類；ピリジン、N,N−ジエチルアニリンのような有機塩
基；及び上記溶媒の混合物等が挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジ
エチルアニリン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム党の無機塩基が挙げられる。
エチルアニリン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム党の無機塩基が挙げられる。
反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、使用する
溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加温
することが好ましい。
溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加温
することが好ましい。
製造法Ｂ 前記式（Ｉ）において、R4が炭素数１〜15のアルコキシ
基で置換された炭素数１〜20の直鎖状もしくは分枝状ア
ルキル基である場合、次の公知の方法によっても製造す
ることができる。
基で置換された炭素数１〜20の直鎖状もしくは分枝状ア
ルキル基である場合、次の公知の方法によっても製造す
ることができる。
（式中、R3は前記と同義であり、Ｒ′4は水酸基で置換
された炭素数１〜20の直鎖状もしくは分枝状アルキル基
を表し、R5は炭素数１〜15のアルキル基を表し、Ｘ′は
脱離基を表す） 前述の通りそれ自体公知であり、それゆえ、脱離基Ｘ′
については何等限定はなく、例えば、塩素原子、臭素原
子又はヨウ素原子の基のようなハロゲン原子、メタンス
ルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ基のようなハロゲン原子
で置換されていても良いアルカンスルホニルオキシ基、
およびベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ基等のアレーンスルホニルオキシ基等が挙
げられる。
された炭素数１〜20の直鎖状もしくは分枝状アルキル基
を表し、R5は炭素数１〜15のアルキル基を表し、Ｘ′は
脱離基を表す） 前述の通りそれ自体公知であり、それゆえ、脱離基Ｘ′
については何等限定はなく、例えば、塩素原子、臭素原
子又はヨウ素原子の基のようなハロゲン原子、メタンス
ルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ基のようなハロゲン原子
で置換されていても良いアルカンスルホニルオキシ基、
およびベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ基等のアレーンスルホニルオキシ基等が挙
げられる。
前記反応式から明らかなように、本反応では化合物Ｈ−
Ｘ′が脱離するので、これを補足し円滑に反応を行うた
め、塩基の存在下に反応を行うのが好ましい。
Ｘ′が脱離するので、これを補足し円滑に反応を行うた
め、塩基の存在下に反応を行うのが好ましい。
反応は通常、溶媒の存在下に行われるが、無溶媒で、式
（Ｉ′）及び式（IV）の化合物を加熱して行うこともで
きる。
（Ｉ′）及び式（IV）の化合物を加熱して行うこともで
きる。
溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特に限
定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、シクロヘキサンの
ような塩素化されたあるいはされていない芳香族、脂肪
族、脂環式の炭化水素；ジエチルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類;N,N−ジメチルホルムアミド
（DMF）、N,N−ジメチルアセトアミドのようなアミド
類；および上記溶媒の混合物があげられる。
定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、シクロヘキサンの
ような塩素化されたあるいはされていない芳香族、脂肪
族、脂環式の炭化水素；ジエチルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類;N,N−ジメチルホルムアミド
（DMF）、N,N−ジメチルアセトアミドのようなアミド
類；および上記溶媒の混合物があげられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機
塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドの
ようなアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、
ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げ
られる。
塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドの
ようなアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、
ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げ
られる。
反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、使用する
溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加熱
することが望ましい。
溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加熱
することが望ましい。
製造法Ｃ 前記式（Ｉ）において、R4が１個のハロゲン原子で置換
された炭素数１〜20の直鎖状もしくは分枝状アルキル基
である場合、次の方法によっても製造することができ
る。
された炭素数１〜20の直鎖状もしくは分枝状アルキル基
である場合、次の方法によっても製造することができ
る。
（式中、R3は前記と同義であり、Ｒ″4は１個水酸基で
置換された炭素数１〜20の直鎖状もしくは分枝状アルキ
ル基を表し、Ｙはハロゲン化剤を表す） 前述の通りそれ自体公知であり、それゆえ、ハロゲン化
剤として特に限定はなく、例えば、塩化チオニル、臭化
チオニル、三塩化リン、三臭化リン、オキシ塩化リン、
オキシ臭化リン、五塩化リン、五臭化リン、塩化水素、
臭化水素、フッ化水素、ジエチルアミノサルファートリ
フルオライド（DAST）等が挙げられる。
置換された炭素数１〜20の直鎖状もしくは分枝状アルキ
ル基を表し、Ｙはハロゲン化剤を表す） 前述の通りそれ自体公知であり、それゆえ、ハロゲン化
剤として特に限定はなく、例えば、塩化チオニル、臭化
チオニル、三塩化リン、三臭化リン、オキシ塩化リン、
オキシ臭化リン、五塩化リン、五臭化リン、塩化水素、
臭化水素、フッ化水素、ジエチルアミノサルファートリ
フルオライド（DAST）等が挙げられる。
本反応は、塩基が存在しなくても進行するが、円滑に反
応を行うために塩基を使用しても良い。
応を行うために塩基を使用しても良い。
反応は通常、溶媒の存在下に行われるが、無溶媒で、式
（Ｉ″）及び式（Ｖ）の化合物を加熱して行うこともで
きる。
（Ｉ″）及び式（Ｖ）の化合物を加熱して行うこともで
きる。
溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特に限
定はなく、例えば上述した製造法Ａで使用される溶媒を
使用することができる。
定はなく、例えば上述した製造法Ａで使用される溶媒を
使用することができる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機
塩基が好ましい。
塩基が好ましい。
反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、使用する
溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加熱
することが望ましい。
溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加熱
することが望ましい。
製造法Ｄ 前記式（Ｉ）において、R4が２個のフッ素原子で置換さ
れた炭素数１〜20の直鎖状もしくは分枝状アルキル基で
ある場合、次の方法によっても製造することができる。
れた炭素数１〜20の直鎖状もしくは分枝状アルキル基で
ある場合、次の方法によっても製造することができる。
（式中、R3は前記と同義であり、Ｒは１個ホルミル基
で置環された炭素数１〜20の直鎖状もしくは分枝状アル
キル基を表し、DASTはジエチルアミノサルファートリフ
ルオライドを表す） 反応は通常、溶媒の存在下に行われるが、無溶媒で、式
（IR）の化合物及びDASTを加熱して行うこともでき
る。
で置環された炭素数１〜20の直鎖状もしくは分枝状アル
キル基を表し、DASTはジエチルアミノサルファートリフ
ルオライドを表す） 反応は通常、溶媒の存在下に行われるが、無溶媒で、式
（IR）の化合物及びDASTを加熱して行うこともでき
る。
溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特に限
定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シ
クロヘキサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素；ジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類および上記溶
媒の混合物があげられる。
定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シ
クロヘキサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素；ジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類および上記溶
媒の混合物があげられる。
反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、使用する
溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加熱
することが望ましい。
溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加熱
することが望ましい。
製造法Ｅ 前記式（Ｉ）において、R4が置換基Ｑで置換された炭素
数１〜20の直鎖状又は分枝状アルキル基である場合、次
の方法によっても製造することができる。
数１〜20の直鎖状又は分枝状アルキル基である場合、次
の方法によっても製造することができる。
（式中、R1、R2、R3、RQ及びＢは、前記と同義であり、
R4′は１個のAH基で置換された炭素数１〜20の直鎖状
又は分枝状アルキルを表し、Ａは前記と同義であり、
Ｘ″は脱離基を表す） 前述の通りそれ自体公知であり、脱離基Ｘ″について
は、何等制限はなく、製造法Ａで示した例があげられ
る。
R4′は１個のAH基で置換された炭素数１〜20の直鎖状
又は分枝状アルキルを表し、Ａは前記と同義であり、
Ｘ″は脱離基を表す） 前述の通りそれ自体公知であり、脱離基Ｘ″について
は、何等制限はなく、製造法Ａで示した例があげられ
る。
前記反応式から明らかなように、本反応では、化合物Ｈ
−Ｘ″が脱離するので、これを補足し円滑に反応を行う
ため、塩基の存在下に反応を行うのが好ましい。
−Ｘ″が脱離するので、これを補足し円滑に反応を行う
ため、塩基の存在下に反応を行うのが好ましい。
反応は通常、溶媒の存在下に行われるが、無溶媒で、式
（Ｉ′）及び式（VI）の化合物を加熱して行うことも
できる。
（Ｉ′）及び式（VI）の化合物を加熱して行うことも
できる。
溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特に限
定はなく、例えば上述した製造法Ａで使用される溶媒を
使用することができる。
定はなく、例えば上述した製造法Ａで使用される溶媒を
使用することができる。
塩基としては、製造法Ａで使用される塩基が好ましい。
反応温度は特に限定はないが、通常０℃以上、使用する
溶媒の沸点以下である。
溶媒の沸点以下である。
さらに、反応速度を上げるため、４−N,N−ジメチルア
ミノピリジン及び４−ピロリジノピリジン等の４−N,N
−ジアルキルアミノピリジン類を触媒量添加することが
好ましい。
ミノピリジン及び４−ピロリジノピリジン等の４−N,N
−ジアルキルアミノピリジン類を触媒量添加することが
好ましい。
なお、前記製造法において、原料として用いる式（II
I）の化合物は、例えば以下に示すそれ自体公知の方法
により製造することができる。
I）の化合物は、例えば以下に示すそれ自体公知の方法
により製造することができる。
（式中、R3及びR4は前記と同義であり、Ｚはハロゲン原
子を表す） 前記の各方法によって得られる目的物（Ｉ）は、再結
晶、各種クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精製
することができる。
子を表す） 前記の各方法によって得られる目的物（Ｉ）は、再結
晶、各種クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精製
することができる。
酸付加塩は、例えば、反応終了後の反応液中に酸を導入
し、対で溶媒を除去することにより容易に得ることがで
きる。
し、対で溶媒を除去することにより容易に得ることがで
きる。
本発明の化合物は、半翅目、例えば、ウンカ類、ヨコバ
イ類、アブラムシ類、コナジラミ類等、鱗翅目、例え
ば、ヨトウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイガ類、
モンシロチョウ等、鞘翅目、例えば、ゾウムシ類、ハム
シ類等のほか、ダニ目、例えば、ミカンハダニ、ナミハ
ダニ等の農園芸害虫に優れた効果を示す。また、ハエ、
カ、ゴキブリ等の衛生害虫の防除にも極めて有効であ
り、その他の貯穀害虫等にも有効である。
イ類、アブラムシ類、コナジラミ類等、鱗翅目、例え
ば、ヨトウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイガ類、
モンシロチョウ等、鞘翅目、例えば、ゾウムシ類、ハム
シ類等のほか、ダニ目、例えば、ミカンハダニ、ナミハ
ダニ等の農園芸害虫に優れた効果を示す。また、ハエ、
カ、ゴキブリ等の衛生害虫の防除にも極めて有効であ
り、その他の貯穀害虫等にも有効である。
更に、本発明の化合物は、土壌中の根こぶ線中、マツノ
ザイセンチュウ、ネダニに対しても効力を有する。ま
た、本発明の化合物は農園芸用病害にも有効であり、例
えば、稲いもち病、大麦うどん粉病のほか、キュウリべ
と病、トマト疫病等に活性がある。
ザイセンチュウ、ネダニに対しても効力を有する。ま
た、本発明の化合物は農園芸用病害にも有効であり、例
えば、稲いもち病、大麦うどん粉病のほか、キュウリべ
と病、トマト疫病等に活性がある。
このように、本発明の化合物の用途、適用場面は極めて
広範で、効力高く、各種剤型で実用に供し得るものであ
る。
広範で、効力高く、各種剤型で実用に供し得るものであ
る。
本発明の殺虫・殺ダニ・殺菌剤は一般式（Ｉ）の化合物
の一種又は数種を有効成分として含有してなる。一般式
（Ｉ）の化合物をそれ自体で用いてもよいが、通常は普
通の担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して
常法により、例えば粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粉
剤、水又は油性懸濁液、エアゾールなどの組成物に調製
されて使用される。
の一種又は数種を有効成分として含有してなる。一般式
（Ｉ）の化合物をそれ自体で用いてもよいが、通常は普
通の担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して
常法により、例えば粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粉
剤、水又は油性懸濁液、エアゾールなどの組成物に調製
されて使用される。
好適な担体は、例えばタルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミュキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体、
ケロシン、鉱油等の炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチル等のエステル類、メタノ
ール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒又は水等の液体担体が挙げられる。ま
た、気体担体としては空気、窒素、炭酸ガス、フレオン
等を用い、混合噴射することもできる。
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミュキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体、
ケロシン、鉱油等の炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチル等のエステル類、メタノ
ール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒又は水等の液体担体が挙げられる。ま
た、気体担体としては空気、窒素、炭酸ガス、フレオン
等を用い、混合噴射することもできる。
また、本剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分
散、乳化、展着等の性能の向上をはかるための界面活性
剤、分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポ
リオキシエチレングリコールエーテル等が用いられる。
散、乳化、展着等の性能の向上をはかるための界面活性
剤、分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポ
リオキシエチレングリコールエーテル等が用いられる。
更に、製剤の性状を改善するために、補助剤として、例
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。
上記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤は、それぞ
れの目的に応じ、各々単独に、あるいは組合わせて使用
される。
れの目的に応じ、各々単独に、あるいは組合わせて使用
される。
本発明化合物を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤
では通常１ないし50重量％、粉剤では通常0.3ないし25
重量％、水和剤では通常１ないし90重量％、粉剤では通
常0.5ないし５重量％、油剤では通常0.5ないし５重量
％、エアゾールでは通常0.1ないし５重量％である。
では通常１ないし50重量％、粉剤では通常0.3ないし25
重量％、水和剤では通常１ないし90重量％、粉剤では通
常0.5ないし５重量％、油剤では通常0.5ないし５重量
％、エアゾールでは通常0.1ないし５重量％である。
これらの製剤は適当な濃度に希釈して、植物茎葉、土
壌、水田の水面に散布するか、又は直接施用するなどし
て、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しうる。
壌、水田の水面に散布するか、又は直接施用するなどし
て、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しうる。
（発明の実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
実施例１ dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−メチルオクチ
ル）アミノピリミジン（化合物番号10）の合成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン1.3gとトルエン4
0mlに溶解し、トリエチルアミン3gと１−メチルオクチ
ルアミン1.4gを加え、攪拌下10時間還流した。反応終了
後、酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トルエ
ン：酢酸エチル＝8:1溶出）により単離し、無色油状液
体である目的物0.7gを得た。
ル）アミノピリミジン（化合物番号10）の合成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン1.3gとトルエン4
0mlに溶解し、トリエチルアミン3gと１−メチルオクチ
ルアミン1.4gを加え、攪拌下10時間還流した。反応終了
後、酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トルエ
ン：酢酸エチル＝8:1溶出）により単離し、無色油状液
体である目的物0.7gを得た。
▲ｎ21.6 D▼1.5125 実施例２ dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチルノニ
ル）アミノピリミジン（化合物番号13）の合成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン1.5gをエタノー
ル40mlに溶解し、トリエチルアミン3gと１−エチルノニ
ルアミン1.3gを加え、攪拌下10時間還流した。反応終了
後、酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トルエ
ン：酢酸エチル＝8:1溶出）により単離し、無色油状液
体である目的物0.8gを得た。
ル）アミノピリミジン（化合物番号13）の合成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン1.5gをエタノー
ル40mlに溶解し、トリエチルアミン3gと１−エチルノニ
ルアミン1.3gを加え、攪拌下10時間還流した。反応終了
後、酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トルエ
ン：酢酸エチル＝8:1溶出）により単離し、無色油状液
体である目的物0.8gを得た。
▲ｎ22.0 D▼1.5057 実施例３ dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−９−
メチルデシル）アミノピリミジン（化合物番号17）の合
成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン1.4gをトルエン4
0mlに溶解し、ピリジン5gと１−エチル−９−メチルデ
シルアミン1.1gを加え、攪拌下10時間還流した。反応終
了後、酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物
をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トル
エン：酢酸エチル＝8:1溶出）により単離し、無色油状
液体である目的物0.7gを得た。
メチルデシル）アミノピリミジン（化合物番号17）の合
成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン1.4gをトルエン4
0mlに溶解し、ピリジン5gと１−エチル−９−メチルデ
シルアミン1.1gを加え、攪拌下10時間還流した。反応終
了後、酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物
をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トル
エン：酢酸エチル＝8:1溶出）により単離し、無色油状
液体である目的物0.7gを得た。
▲ｎ26.6 D▼1.5002 実施例４ dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−シクロプロピ
ルデシル）アミノピリミジン（化合物番号21）の合成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン2.8gをトルエン4
0mlに溶解し、トリエチルアミン5gと１−シクロプロピ
ルデシルアミン3.3gを加え、攪拌下、10時間還流した。
反応終了後、酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られ
た油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
200,トルエン：酢酸エチル＝8:1溶出）により単離し、
無色油状液体である目的物1.1gを得た。
ルデシル）アミノピリミジン（化合物番号21）の合成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン2.8gをトルエン4
0mlに溶解し、トリエチルアミン5gと１−シクロプロピ
ルデシルアミン3.3gを加え、攪拌下、10時間還流した。
反応終了後、酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られ
た油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
200,トルエン：酢酸エチル＝8:1溶出）により単離し、
無色油状液体である目的物1.1gを得た。
▲ｎ25.1 D▼1.5098 実施例５ 実施例１〜４と同様に処理することにより、第１表に化
合物番号１〜9,11,12,14〜16,18〜20,22〜39として示す
化合物を得た。
合物番号１〜9,11,12,14〜16,18〜20,22〜39として示す
化合物を得た。
実施例６ dl−５−クロロ−６−エチル−４−［１−エチル−７−
（１−エトキシエトキシ）ヘプチル］アミノピリミジン
（化合物番号62）の合成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン3.7gをトルエン5
0mlに溶解し、トリエチルアミン5mlと１−エチル−７−
（１−エトキシエトキシ）ヘプチルアミン4.8gを加え、
攪拌下10時間加熱還流した。反応終了後、ろ過し、減圧
下に過剰のトリエチルアミン、溶媒を留去した。得られ
た油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
200,トルエン：酢酸エチル＝3:1溶出）により単離し、
無色油状液体である目的物5.7gを得た。
（１−エトキシエトキシ）ヘプチル］アミノピリミジン
（化合物番号62）の合成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン3.7gをトルエン5
0mlに溶解し、トリエチルアミン5mlと１−エチル−７−
（１−エトキシエトキシ）ヘプチルアミン4.8gを加え、
攪拌下10時間加熱還流した。反応終了後、ろ過し、減圧
下に過剰のトリエチルアミン、溶媒を留去した。得られ
た油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
200,トルエン：酢酸エチル＝3:1溶出）により単離し、
無色油状液体である目的物5.7gを得た。
▲ｎ24.2 D▼1.4970 実施例７ dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
ヒドロキシヘプチル）アミノピリミジン（化合物番号4
7）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−［１−（エチル−７
−（１−エトキシエトキシ）ヘプチル］アミノピリミジ
ン4.7gをエタノール50mlに溶解し、1N−HCl 10mlを加
え、攪拌下１時間加熱還流した。減圧下にエタノールを
留去した後、水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性と
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物
をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トル
エン：酢酸エチル＝2:1溶出）により単離し、淡黄色油
状液体である目的物3.8gを得た。
ヒドロキシヘプチル）アミノピリミジン（化合物番号4
7）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−［１−（エチル−７
−（１−エトキシエトキシ）ヘプチル］アミノピリミジ
ン4.7gをエタノール50mlに溶解し、1N−HCl 10mlを加
え、攪拌下１時間加熱還流した。減圧下にエタノールを
留去した後、水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性と
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物
をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トル
エン：酢酸エチル＝2:1溶出）により単離し、淡黄色油
状液体である目的物3.8gを得た。
▲ｎ23.0 D▼1.5263 実施例８ dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
クロロヘプチル）アミノピリミジン（化合物番号40）の
合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
ヒドロキシヘプチル）アミノピリミジン0.9gとピリジン
0.28gの混合物に、−10〜−５℃に冷却下、塩化チオニ
ル0.42gをゆっくり滴下した。滴下後、60〜70℃で１時
間加熱し、放冷した後、炭酸ナトリム水溶液で中性に
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物
をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トル
エン：酢酸エチル＝10:1溶出）により単離し、淡黄色油
状液体である目的物0.55gを得た。
クロロヘプチル）アミノピリミジン（化合物番号40）の
合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
ヒドロキシヘプチル）アミノピリミジン0.9gとピリジン
0.28gの混合物に、−10〜−５℃に冷却下、塩化チオニ
ル0.42gをゆっくり滴下した。滴下後、60〜70℃で１時
間加熱し、放冷した後、炭酸ナトリム水溶液で中性に
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物
をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トル
エン：酢酸エチル＝10:1溶出）により単離し、淡黄色油
状液体である目的物0.55gを得た。
▲ｎ22.8 D▼1.5246 実施例９ dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
フルオロノニル）アミノピリミジン（化合物番号45）の
合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
ヒドロキシノニル）アミノピリミジン0.7gをジクロロメ
タン20mlに溶解し攪拌下、ジエチルアミノサルファート
リフルオライド（DAST）0.9gを加え、室温で10時間攪拌
した。反応終了後、氷水中に注加し、ジクロロメタンで
抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トルエン：酢酸エ
チル＝10:1溶出）により単離し、淡黄色油状液体である
目的物0.4gを得た。
フルオロノニル）アミノピリミジン（化合物番号45）の
合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
ヒドロキシノニル）アミノピリミジン0.7gをジクロロメ
タン20mlに溶解し攪拌下、ジエチルアミノサルファート
リフルオライド（DAST）0.9gを加え、室温で10時間攪拌
した。反応終了後、氷水中に注加し、ジクロロメタンで
抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トルエン：酢酸エ
チル＝10:1溶出）により単離し、淡黄色油状液体である
目的物0.4gを得た。
▲ｎ25.0 D▼1.5027 実施例10 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
メトキシヘプチル）アミノピリミジン（化合物番号54）
の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
ヒドロキシヘプチル）アミノピリミジン0.56gを無水テ
トラヒドロフラン20mlに溶解し、水素化ナトリウム（60
wt％）0.15gを加えた。室温で30分間攪拌した後、ヨウ
化メチル0.43gを加え、攪拌下５時間加熱還流した。放
冷後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−200,トルエン：酢酸エチル＝
10:1溶出）により単離し、淡黄色油状液体である目的物
0.19gを得た。
メトキシヘプチル）アミノピリミジン（化合物番号54）
の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
ヒドロキシヘプチル）アミノピリミジン0.56gを無水テ
トラヒドロフラン20mlに溶解し、水素化ナトリウム（60
wt％）0.15gを加えた。室温で30分間攪拌した後、ヨウ
化メチル0.43gを加え、攪拌下５時間加熱還流した。放
冷後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−200,トルエン：酢酸エチル＝
10:1溶出）により単離し、淡黄色油状液体である目的物
0.19gを得た。
▲ｎ23.0 D▼1.5094 実施例11 dl−５−クロロ−６−エチル−４−［１−エチル−６−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）ヘキシル］アミノピ
リミジン（化合物番号66）の合成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン3.7gをトルエン2
0mlに溶解し、トリエチルアミン5mlと１−エチル−６−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）ヘキシルアミン4.2g
を加え、攪拌下、12時間加熱還流した。反応終了後、ろ
過し、減圧下に過剰のトリエチルアミンと溶媒を留去し
た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコ
ーゲルＣ−200,トルエン：酢酸エチル＝3:1溶出）によ
り単離し、淡黄色油状液体である目的物1.7gを得た。
（1,3−ジオキソラン−２−イル）ヘキシル］アミノピ
リミジン（化合物番号66）の合成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン3.7gをトルエン2
0mlに溶解し、トリエチルアミン5mlと１−エチル−６−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）ヘキシルアミン4.2g
を加え、攪拌下、12時間加熱還流した。反応終了後、ろ
過し、減圧下に過剰のトリエチルアミンと溶媒を留去し
た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコ
ーゲルＣ−200,トルエン：酢酸エチル＝3:1溶出）によ
り単離し、淡黄色油状液体である目的物1.7gを得た。
▲ｎ23.0 D▼1.5079 実施例12 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−7,7
−ジフルオロヘプチル）アミノピリミジン（化合物番号
46）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−［１−エチル−６−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）ヘキシル］アミノピ
リミジン1.2gをエタノール10mlに溶解し、1N−HCl1mlを
加え、攪拌下20時間加熱還流した。減圧下にエタノール
を留去し、炭酸ナトリウム水溶液で中性にした後、酢酸
エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラム
コロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トルエン：酢
酸エチル＝5:1溶出）により単離し、無色油状液体であ
るdl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７
−オキソヘプチル）アミノピリミジン0.8gを得た。この
化合物0.65gをジクロロメタン20mlに溶解し、攪拌下、
ジエチルアミノサルファートリフルオライド（DAST）1g
を加え、室温で10時間攪拌した。反応終了後、氷水中に
注加し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得
られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲル
Ｃ−200,トルエン：酢酸エチル＝10:1溶出）により単離
し、淡黄色油状液体である目的物0.1gを得た。
−ジフルオロヘプチル）アミノピリミジン（化合物番号
46）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−［１−エチル−６−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）ヘキシル］アミノピ
リミジン1.2gをエタノール10mlに溶解し、1N−HCl1mlを
加え、攪拌下20時間加熱還流した。減圧下にエタノール
を留去し、炭酸ナトリウム水溶液で中性にした後、酢酸
エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラム
コロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200,トルエン：酢
酸エチル＝5:1溶出）により単離し、無色油状液体であ
るdl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７
−オキソヘプチル）アミノピリミジン0.8gを得た。この
化合物0.65gをジクロロメタン20mlに溶解し、攪拌下、
ジエチルアミノサルファートリフルオライド（DAST）1g
を加え、室温で10時間攪拌した。反応終了後、氷水中に
注加し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得
られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲル
Ｃ−200,トルエン：酢酸エチル＝10:1溶出）により単離
し、淡黄色油状液体である目的物0.1gを得た。
▲ｎ23.0 D▼1.4983 実施例13 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（６−アセトキシヘ
キシル）アミノピリミジン（化合物番号72）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（６−ヒドキシヘキ
シル）アミノピリミジン1.00gとアセチルクロリド0.40g
をジクロロメタン10mlに溶解し、攪拌下トリエチルアミ
ン0.50gを加え室温で30分間攪拌した。反応終了後、炭
酸ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタンで抽出し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下
に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−200;トルエン：酢酸エチル＝
4:1溶出）により単離し、淡黄色油状物である目的物0.7
0gを得た。
キシル）アミノピリミジン（化合物番号72）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（６−ヒドキシヘキ
シル）アミノピリミジン1.00gとアセチルクロリド0.40g
をジクロロメタン10mlに溶解し、攪拌下トリエチルアミ
ン0.50gを加え室温で30分間攪拌した。反応終了後、炭
酸ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタンで抽出し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下
に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−200;トルエン：酢酸エチル＝
4:1溶出）により単離し、淡黄色油状物である目的物0.7
0gを得た。
▲ｎ19.6 D▼1.5228 実施例14 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（６−エトキシカル
ボニルオキシヘキシル）アミノピリミジン（化合物番号
89）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（６−ヒドキシヘキ
シル）アミノピリミジン0.70gとクロロギ酸エチル0.30g
をジクロロメタン10mlに溶解し、攪拌下トリエチルアミ
ン0.40gと触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加え
室温で10時間攪拌した。反応終了後ジクロロメタンで抽
出し、水洗後有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200;トルエン：酢
酸エチル＝4:1溶出）により単離し、淡黄色油状物であ
る目的物0.30gを得た。
ボニルオキシヘキシル）アミノピリミジン（化合物番号
89）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（６−ヒドキシヘキ
シル）アミノピリミジン0.70gとクロロギ酸エチル0.30g
をジクロロメタン10mlに溶解し、攪拌下トリエチルアミ
ン0.40gと触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加え
室温で10時間攪拌した。反応終了後ジクロロメタンで抽
出し、水洗後有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200;トルエン：酢
酸エチル＝4:1溶出）により単離し、淡黄色油状物であ
る目的物0.30gを得た。
▲ｎ18.7 D▼1.5138 実施例15 dl−５−クロロ−６−エチル−４−［１−エチル−７−
（N,N−ジメチルカルバモイルオキシ）ヘプチル］アミ
ノピリミジン（化合物番号92）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
ヒドロキシヘプチル）アミノピリミジン0.80gを無水テ
トラヒドロフラン10mlに溶解し、水素化ナトリウム（60
重量％）0.13gを加えた。室温で30分攪拌した後、N,N−
ジメチルカルバモイルクロリド0.35gを加え、攪拌下10
時間加熱還流した。
（N,N−ジメチルカルバモイルオキシ）ヘプチル］アミ
ノピリミジン（化合物番号92）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
ヒドロキシヘプチル）アミノピリミジン0.80gを無水テ
トラヒドロフラン10mlに溶解し、水素化ナトリウム（60
重量％）0.13gを加えた。室温で30分攪拌した後、N,N−
ジメチルカルバモイルクロリド0.35gを加え、攪拌下10
時間加熱還流した。
放冷後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−200;トルエン：酢酸エ
チル＝3:1溶出）により単離し、淡黄色油状物である目
的物0.25gを得た。
抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−200;トルエン：酢酸エ
チル＝3:1溶出）により単離し、淡黄色油状物である目
的物0.25gを得た。
▲ｎ19.2 D▼1.5164 実施例16 dl−５−クロロ−６−エチル−４−［１−エチル−７−
（イミダゾール−１−イルカルボニルオキシ）ヘプチ
ル］アミノピリミジン（化合物番号98）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−［１−エチル−７−
（クロロカルボニルオキシ）ヘプチル］アミノピリミジ
ン1.00gをトルエン20mlに溶解し、トリエチルアミン0.5
0gとイミダゾール0.22gを加え、室温で１時間攪拌し
た。反応終了後ろ過し、減圧下に過剰のトリエチルアミ
ン及び溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロマ
トグラフィー（ワコーゲルＣ−200;トルエン：酢酸エチ
ル＝3:1溶出）により単離し、淡黄色油状物である目的
物0.80gを得た。
（イミダゾール−１−イルカルボニルオキシ）ヘプチ
ル］アミノピリミジン（化合物番号98）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−［１−エチル−７−
（クロロカルボニルオキシ）ヘプチル］アミノピリミジ
ン1.00gをトルエン20mlに溶解し、トリエチルアミン0.5
0gとイミダゾール0.22gを加え、室温で１時間攪拌し
た。反応終了後ろ過し、減圧下に過剰のトリエチルアミ
ン及び溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロマ
トグラフィー（ワコーゲルＣ−200;トルエン：酢酸エチ
ル＝3:1溶出）により単離し、淡黄色油状物である目的
物0.80gを得た。
▲ｎ21.9 D▼1.5332 実施例17 dl−５−クロロ−６−エチル−４−［１−エチル−７−
（メタンスルホニルオキシ）ヘプチル］アミノピリミジ
ン（化合物番号100）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
ヒドロキシペンチル）アミノピリミジン1.00gをメタン
スルホニルクロリド0.40gをジクロロメタン15mlに溶解
し、氷冷下トリエチルアミン0.50gを加え１時間攪拌し
た。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジ
クロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状
物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200;ト
ルエン：酢酸エチル＝4:1溶出）により単離し、淡黄色
油状物である目的物0.70gを得た。
（メタンスルホニルオキシ）ヘプチル］アミノピリミジ
ン（化合物番号100）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
ヒドロキシペンチル）アミノピリミジン1.00gをメタン
スルホニルクロリド0.40gをジクロロメタン15mlに溶解
し、氷冷下トリエチルアミン0.50gを加え１時間攪拌し
た。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジ
クロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状
物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200;ト
ルエン：酢酸エチル＝4:1溶出）により単離し、淡黄色
油状物である目的物0.70gを得た。
▲ｎ18.4 D▼1.5209 実施例18 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
アセチルアミノヘプチル）アミノピリミジン（化合物番
号102）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
アミノヘプチル）アミノピリミジン0.55gとトリエチル
アミン0.25gをクロロホルム10mlに溶解し、氷冷下にア
セチルクロリド0.18gを加え１時間攪拌した。反応終了
後、クロロホルムで抽出、有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状
物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200;酢
酸エチル溶出）により単離し、淡黄色油状物である目的
物0.20gを得た。
アセチルアミノヘプチル）アミノピリミジン（化合物番
号102）の合成 dl−５−クロロ−６−エチル−４−（１−エチル−７−
アミノヘプチル）アミノピリミジン0.55gとトリエチル
アミン0.25gをクロロホルム10mlに溶解し、氷冷下にア
セチルクロリド0.18gを加え１時間攪拌した。反応終了
後、クロロホルムで抽出、有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状
物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200;酢
酸エチル溶出）により単離し、淡黄色油状物である目的
物0.20gを得た。
▲ｎ22.4 D▼1.5296 実施例19 dl−５−クロロ−６−エチル−４−［１−エチル−７−
（イミダゾール−１−イル）ヘプチル］アミノピリミジ
ン（化合物番号105）の合成 イミダゾール0.32gをジメチルホルムアミド10mlに溶解
し、水素化ナトリウム（60重量％）0.30gを加えた。室
温で、10分攪拌した後、dl−５−クロロ−６−エチル−
４−（１−エチル−７−クロロヘプチル）アミノピリミ
ジン1.00gを加え、攪拌下100〜110℃で加熱した。
（イミダゾール−１−イル）ヘプチル］アミノピリミジ
ン（化合物番号105）の合成 イミダゾール0.32gをジメチルホルムアミド10mlに溶解
し、水素化ナトリウム（60重量％）0.30gを加えた。室
温で、10分攪拌した後、dl−５−クロロ−６−エチル−
４−（１−エチル−７−クロロヘプチル）アミノピリミ
ジン1.00gを加え、攪拌下100〜110℃で加熱した。
放冷後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−200;トルエン：酢酸エ
チル＝3:1溶出）により単離し、淡黄色油状物である目
的物0.55gを得た。
抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−200;トルエン：酢酸エ
チル＝3:1溶出）により単離し、淡黄色油状物である目
的物0.55gを得た。
▲ｎ25.6 D▼1.5342 実施例20 実施例６〜19と同様に処理することにより第１表に化合
物番号41〜44,48〜53,55〜61,63〜65,67〜71,73〜88,9
0,91,93〜97,99,101,103,104,106〜108として示す化合
物を得た。
物番号41〜44,48〜53,55〜61,63〜65,67〜71,73〜88,9
0,91,93〜97,99,101,103,104,106〜108として示す化合
物を得た。
実施例21 化合物番号７の化合物５重量部、ベントナイト35重量
部、タルク57重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王アトラス製）１重量部及びリグニンスルホン酸
ソーダ２重量部とを均一に混合し、次いで、少量の水を
添加し混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
部、タルク57重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王アトラス製）１重量部及びリグニンスルホン酸
ソーダ２重量部とを均一に混合し、次いで、少量の水を
添加し混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
実施例22 化合物番号54の化合物10重量部、カオリン70重量部、ホ
ワイトカーボン18重量部、ネオペレックスパウダー（商
品名；花王アトラス製）1.5重量部およびデモール（商
品名；花王アトラス製）0.5重量部とを均一に混合し、
ついで、粉砕して水和剤を得た。
ワイトカーボン18重量部、ネオペレックスパウダー（商
品名；花王アトラス製）1.5重量部およびデモール（商
品名；花王アトラス製）0.5重量部とを均一に混合し、
ついで、粉砕して水和剤を得た。
実施例23 化合物番号17の化合物20重量部、キシレン70重量部にト
キサノン（商品名；三洋化成工業製）10重量部を加え均
一に混合、溶解して乳剤を得た。
キサノン（商品名；三洋化成工業製）10重量部を加え均
一に混合、溶解して乳剤を得た。
実施例24 化合物番号19の化合物５重量部、タルク50重量部及びカ
オリン45部とを均一に混合して粉剤を得た。
オリン45部とを均一に混合して粉剤を得た。
実施例25 ハスモンヨトウに対する効力試験 第１表に示した化合物を実施例21に準じて調剤し、界面
活性剤（0.03％）を含む水で希釈し、300ppmとした。一
方、直径10cmのプラスチックカップに大豆の葉を敷き、
葉上にハスモンヨトウ２令幼虫を10頭を供試した。先に
調製した薬液を、噴霧塔で5mlずつ散布した。その後、2
5℃の定温室に放置し、２日後の生死虫数を調査し殺虫
率を求めた。結果を第２表に示す。
活性剤（0.03％）を含む水で希釈し、300ppmとした。一
方、直径10cmのプラスチックカップに大豆の葉を敷き、
葉上にハスモンヨトウ２令幼虫を10頭を供試した。先に
調製した薬液を、噴霧塔で5mlずつ散布した。その後、2
5℃の定温室に放置し、２日後の生死虫数を調査し殺虫
率を求めた。結果を第２表に示す。
効果の判定は殺虫率が100％ものを５、99−80％のもの
を４として表示し、以下の試験においても同様に表示し
た。
を４として表示し、以下の試験においても同様に表示し
た。
実施例26 コナガ（有機リン剤抵抗性）に対する効力試
験 直径10cmのプラスチックカップにキャベツ葉片（5cm×5
cm）をいれ、一方、第１表に示した化合物を実施例22に
準じて調剤し、界面活性剤（0.03％）を含む水で300ppm
とした薬液を、噴霧塔で5mlずつ散布した。風乾後、コ
ナガ３令幼虫を10頭供試し、25℃の定温室に放置し、２
日後の生死虫数を調査し、殺虫率を求めた。結果を第３
表に示す。
験 直径10cmのプラスチックカップにキャベツ葉片（5cm×5
cm）をいれ、一方、第１表に示した化合物を実施例22に
準じて調剤し、界面活性剤（0.03％）を含む水で300ppm
とした薬液を、噴霧塔で5mlずつ散布した。風乾後、コ
ナガ３令幼虫を10頭供試し、25℃の定温室に放置し、２
日後の生死虫数を調査し、殺虫率を求めた。結果を第３
表に示す。
実施例27 トビイロウンカに対する効力試験 第１表に示した化合物を実施例22に準じて調剤し、界面
活性剤（0.03％）を含む水で300ppmとした薬液中に、イ
ネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円筒に挿した。
トビイロウンカ３令幼虫を10頭放ち、多孔質の栓をし
て、25℃の定温室に放置した。２日後に生死虫数を調査
し、殺虫率を求めた。結果を第４表に示す。
活性剤（0.03％）を含む水で300ppmとした薬液中に、イ
ネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円筒に挿した。
トビイロウンカ３令幼虫を10頭放ち、多孔質の栓をし
て、25℃の定温室に放置した。２日後に生死虫数を調査
し、殺虫率を求めた。結果を第４表に示す。
実施例28 ツマグロヨコバイ（有機リン剤抵抗性）に対
する効力試験 第１表に示した化合物を実施例22に準じて調剤し、界面
活性剤（0.03％）を含む水で300ppmとした薬液中に、イ
ネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円筒に挿した。
ツマグロヨコバイ４令幼虫を10頭放ち、多孔質の栓をし
て、25℃の定温室に放置した。２日後に生死虫数を調査
し、殺虫率を求めた。結果を第５表に示す。
する効力試験 第１表に示した化合物を実施例22に準じて調剤し、界面
活性剤（0.03％）を含む水で300ppmとした薬液中に、イ
ネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円筒に挿した。
ツマグロヨコバイ４令幼虫を10頭放ち、多孔質の栓をし
て、25℃の定温室に放置した。２日後に生死虫数を調査
し、殺虫率を求めた。結果を第５表に示す。
実施例29 ナミハダニ雌成虫（有機リン剤抵抗性）に対
する効力試験 水で浸した紙上に直径20mmのインゲン葉片を置き、ナ
ミハダニ雌成虫10頭を接種した。その葉片を第１表に示
した化合物を実施例22に準じて調剤し、界面活性剤（0.
03％）を含む水で300ppmとした薬液中に、15秒間、浸漬
した。風乾後、25℃の定温室に放置した。３日後に生死
虫数を調査し、殺ダニ率を求めた。結果を第６表に示
す。
する効力試験 水で浸した紙上に直径20mmのインゲン葉片を置き、ナ
ミハダニ雌成虫10頭を接種した。その葉片を第１表に示
した化合物を実施例22に準じて調剤し、界面活性剤（0.
03％）を含む水で300ppmとした薬液中に、15秒間、浸漬
した。風乾後、25℃の定温室に放置した。３日後に生死
虫数を調査し、殺ダニ率を求めた。結果を第６表に示
す。
効果の判定は殺ダニ率が100％のものを５、99−80％の
ものを４として表示した。
ものを４として表示した。
実施例30 ナミハダニ卵（有機リン剤抵抗性）に対する
効力試験 水で浸した紙上に直径20mmのインゲン葉片を置き、ナ
ミハダニ雌成虫５頭を接種し、１日間、産卵させた。次
に、雌成虫を取り除き、卵が産付されたインゲン葉片ご
と、第１表に示した化合物を実施例22に準じて調剤し、
界面活性剤（0.03％）を含む水で300ppmとした薬液中
に、15秒間、浸漬した。風乾後、25℃の定温室に放置し
た。処理後、８日間に、未ふ化卵数を調査し、殺卵率を
求めた。結果を第７表に示す。
効力試験 水で浸した紙上に直径20mmのインゲン葉片を置き、ナ
ミハダニ雌成虫５頭を接種し、１日間、産卵させた。次
に、雌成虫を取り除き、卵が産付されたインゲン葉片ご
と、第１表に示した化合物を実施例22に準じて調剤し、
界面活性剤（0.03％）を含む水で300ppmとした薬液中
に、15秒間、浸漬した。風乾後、25℃の定温室に放置し
た。処理後、８日間に、未ふ化卵数を調査し、殺卵率を
求めた。結果を第７表に示す。
効果の判定は殺卵率が100％のものを５、99〜80％のも
のを４として表示した。
のを４として表示した。
実施例31 ミカンハダニ雌成虫（有機リン剤抵抗性）に
対する効力試験 水で浸した紙上に直径20mmのクワ葉片を置き、ミカン
ハダニ雌成虫10頭を接種した。一方、第１表に示した化
合物を実施例22に準じて調剤し、界面活性剤（0.03％）
を含む水で300ppmとした薬液を、噴霧塔で5mlずつ散布
した。処理後、25℃の定温室に放置し、３日後の生死虫
数を調査し、殺成虫率を求めた。結果を第８表に示す。
対する効力試験 水で浸した紙上に直径20mmのクワ葉片を置き、ミカン
ハダニ雌成虫10頭を接種した。一方、第１表に示した化
合物を実施例22に準じて調剤し、界面活性剤（0.03％）
を含む水で300ppmとした薬液を、噴霧塔で5mlずつ散布
した。処理後、25℃の定温室に放置し、３日後の生死虫
数を調査し、殺成虫率を求めた。結果を第８表に示す。
効果の判定は殺ダニ率が100％のものを５、99〜80％の
ものを４として表示した。
ものを４として表示した。
実施例32 ミカンハダニ卵（有機リン剤抵抗性）に対す
る効力試験 水で浸した紙上に直径20mmのクワ葉片を置き、ミカン
ハダニ雌成虫５頭を接種し、１日間、産卵させた。一
方、第１表に示した化合物を実施例22に準じて調剤し、
界面活性剤（0.01％）を含む水で300ppmとした薬液を、
噴霧塔で5mlずつ散布した。処理後、25℃の定温室に放
置し、10日後の未ふ化卵数を調査し、殺卵率を求めた。
結果を第９表に示す。
る効力試験 水で浸した紙上に直径20mmのクワ葉片を置き、ミカン
ハダニ雌成虫５頭を接種し、１日間、産卵させた。一
方、第１表に示した化合物を実施例22に準じて調剤し、
界面活性剤（0.01％）を含む水で300ppmとした薬液を、
噴霧塔で5mlずつ散布した。処理後、25℃の定温室に放
置し、10日後の未ふ化卵数を調査し、殺卵率を求めた。
結果を第９表に示す。
効果の判定は殺卵率が100％のものを５、99〜80％のも
のを４として表示した。
のを４として表示した。
実施例33 イネのいもち病防除効果 プラスチック製ポットに培土を入れ、イネをはん種し
た。室温で栽培し、本葉が3.5葉に展開した幼苗に、表
１で示した化合物を実施例22及び24に準じて調剤し、界
面活性剤（0.01％）を含む水で200ppmに希釈した薬液を
充分量散布した。散布後、48時間目に、イネいもち病菌
（piricularia orizae）の胞子懸濁液を噴霧接種し、温
度25℃、室温100％の発病庫に、４日間、放置したの
ち、病斑数を測定した。無処理区の病斑数と比較して薬
剤効果を判定した。評価は、病斑のないものは５、無処
理区と比較して病斑面積10％以下は４で示し、全体が罹
病したものは０で示した。結果を第10表に示す。
た。室温で栽培し、本葉が3.5葉に展開した幼苗に、表
１で示した化合物を実施例22及び24に準じて調剤し、界
面活性剤（0.01％）を含む水で200ppmに希釈した薬液を
充分量散布した。散布後、48時間目に、イネいもち病菌
（piricularia orizae）の胞子懸濁液を噴霧接種し、温
度25℃、室温100％の発病庫に、４日間、放置したの
ち、病斑数を測定した。無処理区の病斑数と比較して薬
剤効果を判定した。評価は、病斑のないものは５、無処
理区と比較して病斑面積10％以下は４で示し、全体が罹
病したものは０で示した。結果を第10表に示す。
［発明の効果］ 本発明によれば、優れた殺虫効果、殺ダニ効果及び殺菌
効果を有する新規アルキルアミノピリミジン誘導体を提
供することができる。
効果を有する新規アルキルアミノピリミジン誘導体を提
供することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/12 ２３９ (72)発明者 藤井 勝利 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 吉屋 晴夫 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 堤内 清志 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 敷田 庄司 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】次式： （式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、ハロゲン化低級
アルキル基又は置換もしくは非置換のフェニル基を表
し；R2はハロゲン原子を表し；R3は水素原子、低級アル
キル基又は炭素数３〜６のシクロアルキル基を表し；R4
は１〜３個のハロゲン原子、炭素数１〜15のアルコキシ
基、炭素数４〜８のシクロアルキルアルコキシ基、ジオ
キソラニル基、低級アルコキシアルコキシ基、水酸基、
メトキシカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル
基、２−［２−（低級アルコキシ）エトキシ］エトキシ
基、置換もしくは非置換のベンジルオキシ基、ピラニル
オキシ基、イミダゾール−１−イル基、トリアゾール−
１−イル基、ピラゾール−１−イル基、もしくは置換基
Ｑで置換されてもよい炭素数１〜20の直鎖状又は分枝状
アルキル基を表わす。ここで、置換基Ｑは−Ａ−Ｂ−RQ
を表わし、Ａは酸素原子又はイミノ基を表し、Ｂはカル
ボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、
RQは低級アルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル
基、ハロゲン化低級アルキル基、炭素数１〜５のアルコ
キシ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしく
は非置換のフェノキシ基、置換もしくは非置換のアニリ
ノ基、2,6−ジメチルモルホリン−４−イル基、４−メ
チルピペラジン−１−イル基、イミダゾール−１−イル
基、トリアゾール−１−イル基、ピラゾール−１−イル
基又は１〜２個の低級アルキル基で置換されたアミノ基
を表す） で示される化合物又はその酸付加塩。 - 【請求項２】次式： （式中、R1及びR2は請求項１と同義であり、Ｘは脱離基
を表す） で示される化合物を、 次式： （式中、R3及びR4は請求項１と同義である） で示される化合物と反応させることを特徴とする 次式： （式中、R1、R2、R3及びR4は前記と同義である） で示される化合物又はその酸付加塩の製造法。 - 【請求項３】請求項１に記載の化合物を有効成分とする
殺虫剤。 - 【請求項４】請求項１に記載の化合物を有効成分とする
殺ダニ剤。 - 【請求項５】請求項１に記載の化合物を有効成分とする
殺菌剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/289,626 US4931455A (en) | 1988-01-07 | 1988-12-22 | Alkylaminopyrimidine derivative and insecticide, acaricide and fungicide containing the same as active ingredient |
| EP88312414A EP0323757B1 (en) | 1988-01-07 | 1988-12-29 | Alkylaminopyrimidine derivative, process for producing the same, and insecticide, acaricide and fungicide containing the same as active ingredient |
| DE3853771T DE3853771T2 (de) | 1988-01-07 | 1988-12-29 | Alkylaminopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese als aktive Bestandteile enthaltende Insektizide, Akarizide und Fungizide. |
| CA000587438A CA1337525C (en) | 1988-01-07 | 1989-01-03 | Alkylaminopyrimidine derivative, process for producing the same, and insecticide, acaricide and fungicide containing the same as active ingredient |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP66288 | 1988-01-07 | ||
| JP15668488 | 1988-06-27 | ||
| JP63-662 | 1988-06-27 | ||
| JP63-156684 | 1988-06-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0285263A JPH0285263A (ja) | 1990-03-26 |
| JPH0745481B2 true JPH0745481B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=26333681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63249816A Expired - Fee Related JPH0745481B2 (ja) | 1988-01-07 | 1988-10-05 | アルキルアミノピリミジン誘導体、その製造法ならびに該誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745481B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4208254A1 (de) * | 1992-03-14 | 1993-09-16 | Hoechst Ag | Substituierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel und fungizid |
| WO1998014434A1 (fr) * | 1996-10-04 | 1998-04-09 | Ube Industries, Ltd. | Composes 5-chloro-6-alkylpyrimidine a quadruple substitution, procedes de production de ces composes et compositions insecticides ou acaricides les contenant |
| US7731985B2 (en) * | 2002-03-15 | 2010-06-08 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | 4-aminopyrimidines and their use for the antimicrobial treatment of surfaces |
-
1988
- 1988-10-05 JP JP63249816A patent/JPH0745481B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0285263A (ja) | 1990-03-26 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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