JPH02209874A - フェノキシアルキルアミン誘導体および殺虫殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、フェノキシアルキルアミン誘導体、その製
法およびその誘導体を有効成分とする殺虫殺ダニ剤に関
するものである。

従来よシ、フェノキシアルキルアミン誘導体は数多く知
られている。たとえば、特開昭５５−７６８０３号公報
にはキナゾリン環を有するフェノキシアルキルアミン化
合物が、特開昭５９３６６６７号公報にはピリミジン環
またはシクロアルカンが融合したピリミジン環を有する
フェノキシアルキルアミン化合物が、また特開昭５９−
４２３８７号公報にはチェノピリミジン環を有するフェ
ノキシアルキルアミン化合物が開示されている。

上記の従来技術により公知の化合物のうち、代表的なも
のは、次の一般式であらわされる。

（式中、Ｈｅｔは、キナゾリン、ピリミジン、シクロア
ルカンが融合したピリミジンまたはチェノピリミジン等
のへテロ環を示し、ＨａおよびＲｂはアルキル基を示す
。） 上記の公知化合物は、いずれも殺虫殺ダニ活性を有して
おり、たとえば、コナが、アブラムシ、ナミハダニ、ミ
カンハダニ等の農園芸上重要な害虫およびダニ類に対し
て有効である。本発明者等は、上記の公知化合物よシも
更に優れた殺虫殺ダニ活性を有する化合物を得るために
鋭意検討の結果、上記式において、ＨａおよびＲｂであ
らわされるアルキル基の一方を特定の置換アルキル基で
おきかえ、しかも、その置換アルギル基を、上記式にお
けるフェニル基の４位に位置させた化合物が、顕著に改
良された殺ダニ活性を有することを見出して、本発明を
完成した。

問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は、次の一般式（Ｉ）を有するフェノ
キシアルキルアミン誘導体、その製法およびその誘導体
を有効成分とする殺虫殺ダニ剤を提供するものである。

（式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−４アルキル基またはハ
ロゲン原子を示す。Ｒ２およびＲ３は互いに同一または
異なル、それぞれＣ１−４アルキル基、ハ０　ケン原子
、Ｃ２−４アルコキシアルキル基、Ｃ２−４アルキルチ
オアルキル基またはＣ３−４シクロアルキル基を示すか
、またはＲ２とＲ３はそれらが結合している炭素原子と
ともにピリミジン環に融合する飽和もしくは不飽和の５
もしくは６員環を示し、当該環は環を構成する酸素もし
くは硫黄原子を１個有していてもよく、かつ、当該環は
１個もしくは２個のＣｌ−４アルキルもしくはハロゲン
で置換されていてもよい。ｍは２ｔたは３の整数を示す
。Ｒ４およびＲ５は同一または異なシ、水素原子、Ｃ４
−４アルキル基または）・ロゲン原子を示す。Ａは１個
の０１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｅ
ｌアルキレン基を示す。Ｂは一〇−、−Ｓ−、または−
冊−を示す。Ｄは１個の酸素原子で中断されていてもよ
いＣ１−６アルキレンオキシ基を示す。ｎは０または１
を示す。ＥはＣｌ−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル
基、Ｃアルキニル基またはＣ２−、アラルキル基を示す
。

ただし、Ｒ１が水素原子を示し、Ｒ２が０１−４アルキ
ル基を示し、Ｒ３がノ）ロゲン原子を示し、またはＲ２
とＲ５とがそれらが結合している炭素原子とともにピリ
ミジン環に融合するシクロペンクン環、シクロヘキサン
環、ベンゼン環またはチオフェン環を示し、ｍが２また
は３の整数を示し、Ｒ４がＣ４−４アルキル基を示し、
Ｒ５が水素原子またはＣｌ−４アルキル基を示し、Ａが
Ｃ１−５アルキレン基を示し、−Ｂ÷Ｄ−）ｎが一〇−
を示し、Ｅが０１−４アルキル基、Ｃ３−４アルケニル
基、Ｃ３−４フルキニル基またはＣ７−９アラルキル基
を示す場合を除く。）またはその酸付加塩。

Ｒ１が０１−４アルキル基であるとき、それは直鎖状ま
たは分岐鎖状であり、メチル、エチル、プロピル、イン
プロピル、ブチル、イソジチル、５ｅｃ−ブチルまたＩ
ｄ、ｔ−ブチルであシえる。Ｒ１は好適には水素原子ま
たはメチル基である。

Ｒ２および／またはＲ３がｃ、−４アルキル基であると
き、その例はＲ１の０１−４アルキル基において例示し
たものと同様である。

Ｒ２および／またはＲ５がハロゲン原子であるとき、そ
れは、たとえば弗素、塩素、臭素、沃素等であシえる。

Ｒ２とＲ３とが、それらが結合している炭素原子ととも
Ｋ、ピリミジンｉＫ融合する飽和もしくは不飽和の５も
しくは６員環であって、かつ環を構成する１個の酸素も
しくは硫黄原子を有していてもよいものであるとき、上
記式（１）にお部分構造式であらわされる。

（Ｉａ）　　　　　（Ｉｂ）　　　　　（ｌｃ）　　　
　　（Ｉｄ）上記の部分構造式において０１−４アルキ
ルオたはハロゲン置換分を有するとき、それらの例は＆
Ｒ１，Ｒ２およびＲ３において与えたものとそれぞれ同
様である。

Ｒ２およびＲ３は、その一方がメチル基またはエチル基
であり、他方がメチル基、エチル基、塩素原子または臭
素原子であることが好ましい。

Ｒ２とＲ５とが、上記（ｒａ）ないしＩＡｇ）の縮合環
を形成する場合もまた好適であり、その場合において、
これらの縮合環は、１個もしくは２個のＣ１−４アルキ
ル、たとえばメチル１もしくはハロゲン、たとえば塩素
もしくは弗素置換分を有していてもよい。

ｍは好適には２である。

Ｒ４およびＲ５が０１−４アルキル基またはノ・ロゲン
原子であるとき、それらの例は、　Ｆｕ　、　Ｒ２およ
びＲ５で例示したものと同様である。Ｒ４は好適には水
素原子、メチル基またはエチル基であり１更に好適には
メチル基である。Ｒ５は好適には水素原子、塩素原子、
またはメチル基であり、更に好適には水素原子またはメ
チル基である。

Ａは直鎖状または分岐鎖状の０１−８アルキレン基であ
りまたとえば、メチレン、エチレン。

エチリデン、トリメチレン、１−もしくは２−メチルエ
チレン、グロビリデン、ジメチルメチレン、テトラメチ
レン、１．ｌ−，１，２−もしくは２，２−ジメチルエ
チレン、１−もしくは２−エチルエチレン、ペンタメチ
レン、ｌ−もＬ＜は２−プロピルエチレン、１．ｌ、２
−）ジメチルエチレン、１−メチル−２−エチルエチレ
ン。

ヘキサメチＶン、ヘプタメチレン、オクタメチレンまた
は１−もしくは２−エチルへキサメチレンでありうる。

ＡがＣ１−４アルコキシ置換分を有するとき、それは直
鎖状または分岐鎖状でありえ、たとえばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシまたはイ
ンブトキシでありうる。

Ａは好適には１個のメトキシで置換されていてもよいｃ
ｘ−５アルキレン基であり、更に好適には当該置換分を
有しないＣ１−５アルキレン基である。

Ｄが１個の酸素原子で中断されていてもよいＣ＋−６ア
ルキレンオギシ基であるとき、それはたとえばｌ−ＣＨ
２０−１’、ＣＨ２）２０−、−＜、ＣＨ２）ｓＯ−ｔ
−（ｃａ２．）４ｏ−、−ｃＨ２ｏｃｕ２ｏ＋、−ｃｘ
（２ｏ（ｃＨ２）２０＋。

−（ＣＨ２）２０ＣＨ２０＋、−＜、ＣＨ２）２０（Ｃ
Ｈ２）２”　、　　または（ＣＨ２）５０　（、ＣＨ２
）３０−等でありうる。

上記式（Ｉ）における部分構造−Ｂ（−Ｄす　は、好適
ｌこは−０−、−８−、−ＮＨ−、−４Ｈ５０Ｈ２す、
〇−〇セＣＨ２＋ｐＯ＜、　ｐは１ないし３の整数を示
す）または−〇ｔ−ＣＨ２％＜Ｏ４−ＣＨ２−１−ｏ−
（、ｑは１または２の整数を示す）であり、更に好適に
は一〇−−ｏ６ｃＨ２ギー〇−または−ｏ６ｃ　Ｈ２古
−ｏ＋ｃＨ２すｏ−ｃｐおよびｑは前記したものに同じ
〕である。

Ｅが０１−６アルキル基であるとき、それは直鎖状また
は分岐鎖状でありえ、たとえばメチル。

エチル、プロピル、イングロビル、ブチル、イソブチル
１８８Ｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−エチル
グロビル、ヘキシル等でありうる。

ＥがＣ５−６フルケニル基であるとき、それは直鎖状ま
たは分岐鎖状でありえ、１個またはそれ以上の不飽和結
合を有し、たとえば、アリル。

−もしくは２−ブテニル４１−もしくは２−メチルアリ
ル、１．３−ブタジェニル、２−ペンテ；ル、イングレ
ニル、２−へキセニルまたは１．４−へキサジェニル等
でありうる。

Ｅが０５−４のアルキニル基であるとき、それは、たと
えば、１−もしくは２−プロピニルまたは２−ブチニル
でありうる。

ＥがＣ７−９アラルキル基であるとき、それは。

たとえばベンジル、フェネチル、α−メチルベンジルま
たはα、α−ジメチルベンジルでありつる。

Ｅは好適にはＣ１−４アルキル基％　Ｃ３−４アルケニ
ル基、プロピニル基またはベンジル基である。

上記式（１）で表わされる化合物のうち、好適なものは
、Ｒｊが水素原子またはメチル基であり。

Ｒ２およびＲ３の一方がメチル基またはエチル基であり
、他方がメチル基、エチル基、塩素原子または臭素原子
であるか、またはＲ２とＲ５とがそれらが結合している
炭素原子とともにピリミジン環に融合するシクロペンチ
ル環、シクロヘキシル環、１個のメチル、塩素もしくは
弗素で置換されていてもよいベンゼン環、１！ｎｕ＜は
２個のメチルで置換されていてもよいチオフ二ン環また
は１個もしくは２個のメチルで置換されていてもよいフ
ラン環を形成し、ｎが２であり、　Ｒ４およびＲ５が同
一または異なり、水素原子、メチル基またはエチル基で
あり、Ａが１個のメトキシで置換されていてもよいＣ１
−５アルキレンであり、　−Ｂ（−Ｄセが一〇＋、　−
ｓ　−−Ｎｌ（−−ＮＨセＣＨ２すｏ＋、−０±ＣＨ２
左０−または−叶ＣＨ２忙０＋ＣＨ２−３−７０−（１
）およびｑは前記したものと同じ〕であり、Ｅが０１−
４アルキル基＋　Ｃ５４アルケニル基、プロピニル基ま
たはベンジル基であるものである。

上記の好適な化合物群のうち、更に好適なものは　Ｒ４
がメチル基であり、　Ｒ５が水素原子またはメチル基で
あり、ＡがＣ１−５アルキレン基であり、−Ｂ＋鴫が一
〇　−、−０＋ＣＨ２左０−または−ｏ＋ｃａ２キＯ＋
ＣＨ２力→−（ｐおよびｑは前記したものに同じ）であ
るものである。

上記式（１）から理解されるように１本発明の化合物は
アミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、その
ような塩も、また、本発明に包臭化水素酸、硝酸、燐酸
のような無機酸、ギ酸。

シュウ酸、トリハロ酢酸、フマール酸、アジピン酸のよ
うなカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
Ｒ，ｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸等があ
げられる。

上記式（１）において、いずれかの炭素原子が不斉炭素
原子であるときは１個々の光学異性体およびラセミ化合
物もしくは混合物のいずれもが本発明に包含される。

式（１）を有する本発明の化合物を以下に例示する。各
化合物に付された番号は、以下の記載において参照され
る。

式（１）の化合物は、たとえば次に示すそれ自体公知の
方法Ａ−Ｄのいずれかによって容易に製造される。

製法Ａ （ＩＩ） （Ｉ［Ｉ） ”　　　　　（１） （上記式中４　Ｒ’　ｌ　Ｒ２１Ｒ３１Ｒ’　ＩＲ”　
　ｌ　ｍｌ　ｎＩＡ、Ｂ、ＤおよびＥは前記したものと
同じであり、Ｇは脱離基を示す。） 前述のとおり、この反応はそれ自体公知であり、それ故
、脱離基Ｇについては何ら限定はなく、たとえば、塩素
、臭素または沃素のようなハロゲン原子、メチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ等のアルキルチ
オ基、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキ
シ、トリフルオルメタンスルホニルオキシのよシ、ｐ−
トルエンスルホニルオキシ等ノアレーンスルホニルオキ
シ基並びに水酸基等があげられる。

上記反応式から明らかなように、本反応では化合物Ｈ−
Ｇが離脱するので、これを捕捉し円滑に反応を行うため
、塩基の存在下に反応を行うことが望ましい。反応は通
常、溶媒の存在下に行なわれるが、無溶媒で、式（１）
および式（２）の化合物を加熱熔融して行なうこともで
きる。

溶媒としては１本反応に関与しないものであれば特に限
定はなく、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタリン、　石油−ｒ−−チル、リクロイン、ヘ
キサン、クロルベンゼン。

ジクロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘキサンのよ
うな塩素化されたあるいはされていない芳香族、脂肪族
、脂環族の炭化水素類、ジエチルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トンのようなケトン類、メタノール、エタノール、エチ
レングリコールのようなアルコール類もしくはそれらの
含水物、および上記溶媒の混合物等があげられる。

塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無
機塩基があげられる。

反応温度は特に限定はないが５通常室温以上使用する溶
媒の沸点以下であり１反応時間を短縮するために加温す
ることが好ましい。

製法Ｂ 本願の目的化合物（１）は、また、式（Ｉｔ）の化合物
を、式（ＩＶ）であらわされるフェノキシアルキルアミ
ンと反応させて１式凹の中間体とし、ついでこのものを
塩基と作用させ、さらに１式（至）の化合物と反応させ
て得ることもできる。

（ＩＶ） であらわされる中間体とし、ついでこのものを式（２）
または■であらわされるアミンまたはメルカプタンと反
応させて得ることもできる。

Ｒ） （Ｖ） バ （■） Ｋ（−Ｄ＋ｒｌＮＨ２（［Ｋ） （上記式中、　Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，ｍ　、
　ｎ　、　Ａ　。

Ｂ、ＤおよびＥは前記したものと同じであり、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。） 製法Ｃ 式（１）の目的化合物において、　−Ｂ−が−〇−また
は−ＮＨ−である場合は、弐α１であらわされる化合物
にチオニルハライド、オキシ塩化リン、五塩化リン等の
ハロゲン化剤を作用させて２式（２）（式中Ｉ　　Ｒ’
１Ｒ２＝Ｒ５１Ｒ４１ＲＪ　ｍｔ　ｎｌ　Ａ　Ｉ　Ｄ　
ＩＢおよびＸは前記したものに同じ） 製法り 式（１）の化合物において、　Ｒ２とＲ５とが、前記（
Ｉａ）または（Ｉｆ）で示される。置換分を有してもよ
いチェノピリミジン環またはフロビリミジン環を示す場
合は、　Ｊ、Ｑｒｇ、ｃｈｅｍ、　３２　、２３７６（
＋９６７）またはＢｕｌｌ、ｓｏｃ、ｃｈｉｍ、Ｆｒ、
（１９７５）。

シアノ−２−アルコキシメチレンイミンチオフェンもし
くは同フラン（至）を式（沖の化合物と反応させて式（
６）であらわされる中間体とし、このものを単離し、も
しくは単離することなく、塩基を作用させて転移するこ
とによっても得ることができる。

製法Ｅ 式（１）の化合物において、　Ｒ２が０２−４アルコキ
シアルキル基またはＣ２−４アルキルチオアルキル基で
ある化合物は１式（Ｘｌｌｌ）の化合物を式（ＸＩＶ）
ノアルコールもしくはチオールのアルカル金属塩、好ま
しくはナトリウム塩と反応させることによっても得るこ
とができる。

ＩＪ） （式中　Ｒ４、Ｒ５、ｍ　、　ｎ　、　Ａ　、　Ｂおよ
びＤは前記したものに同じ、　Ａｌｋはアルキル基を示
し、Ｙは酸素もしくは硫黄原子を示す。）＋　　Ａ、Ｊ
ｋ−Ｙ−Ｍ　　−一→　（１）（ＸＩＶ） （式中１　”　１Ｒ３１Ｒ’　ｌＲ”　Ｔ　ｍｌ　ｎｌ
　Ａ＊　Ｂｊ　Ｄ＋Ｋ　、　Ｇ　、　Ｙ　、　ＡＪｋは
前記したものに同じ。Ｍはアルカリ金属を示す。） なお１本願発明方法の原料である弐〇ＩＤの化合物は、
ｐ−ヒドロキシフェニルアルキルアルコール類を出発原
料として、次式で示される１それ自体公知の方法で製造
される。

（上記式中ｉ　Ｒ’　　Ｒ５ｔ　ｍｒ　ｎｎ　Ａ　ｔ　
Ｂ　ｙ　Ｄ　。

ｍおよびＸは前記したものに同じ） 上記の各方法によって得られる目的物は、再結晶、各種
クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精製すること
ができる。

酸付加塩は、たとえば２反応終了後の反応液中に酸を導
入し、ついで溶媒を除去することにより容易に得ること
ができる。

本発明の化合物は果樹、野菜及び花弁に寄生するナミハ
ダニ類（’ｒｅｔｒａｎｙｃｈｕｅ）　、　　リンゴハ
ダニヤミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　）及びサ
ビダニ等の成虫及び卵、動物に寄生するマダニ科（工ｘ
ｏ−ｄｌａｃ）、　　ワクモ科（ｎｅｒｍａｎｙｓｓｉ
ｄａ）及びヒゼンダニ科（ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ）等
に対してすぐれた殺ダニ活性を有している。更にヒツジ
バエ（□ｅａｔｒｕｓ）キンバｘ　（ｌｕｃｉｌｉａ）
　、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）　。

ウマバｘ　（Ｇａｕｔｒｏｐｈｉｌｕｅ涛及びのみ、し
らみ等の動物や鳥類の外部寄生虫；ゴキブリ、家バエ等
の衛生害虫；その他アブラムシ類、コナガ、鱗翅目幼虫
等の各種農園害虫に対して活性である。

本発明の化合物は、更にまた土壌中の根こぶ線虫（Ｍｅ
ｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）　、　？ッノザイセンチュウ（Ｂ
ｕｒａａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）　、ネダニ（ｐｈｉｚ
ｏｇＬｙｐｈｕｓ）等に対しても活性である。

また２本発明の化合物は強い殺菌活性を有しており、例
えば、小麦赤さび病、キラリうどんこ病のほか、稲いも
ち病、トマト疫病等農作物に発生する各種病害の防除に
有効である。

本発明の化合物は動物および人間の内部寄生虫に対して
もすぐれた活性を有している。特に豚、羊、山羊、牛、
馬、犬、猫および鶏のような家畜、家禽およびベットに
感染する線虫のほか、フイラリア科（Ｆｉｌａｒｉｉｄ
ａｅ）やセタリャ科対しても有効である。

本発明の化合物を上記の用途に供するには。

担体および必要に応じて他の補助剤と混合して農薬とし
て通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、水利剤、乳
剤、水もしくは油性懸濁液。

エアゾール等の組成物に調装されて使用される。

ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物
の到達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あ
るいは取り扱いを容易にするために、農薬中に混合され
る合成または天然の無機または有機物質を意味する。

適当な固体担体としては、カオリナイト群。

モンモリロナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代
表されるクレー類、タルク、雲母、葉酸カルシウム、ド
ロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、りん灰石、
ゼオライト、無水ケイ酸１合成ケイ酸カルシウム、等の
無機物質、大豆粉、タバコ粉、クルミ粉１小麦粉、木粉
。

でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質。

クマロン樹脂５石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステル
ガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または天然
の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等のワックス類
、あるいは尿素等があげられる。

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン。

メチルナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン
、０−クロルトルエン等ノ塩素化炭化水素、ジオキサン
、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトン、ジインブチルケトン、シクロヘキ
サノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類、酢
酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート
、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジプチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノール、ｎ
−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等の
アルコール類、エチレングリコールエチルエーテル、エ
チレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコ
ールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエー
テル等のエーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等があ
げられる。また気体担体としては空気、窒素、炭駿ガス
、フレオンのような気体がよく、これらを混合噴射する
こともできる。

また薬剤の分散、乳化、展着、浸透、固着等の性質の向
上をはかるため、各種界面活性剤。

高分子化合物等を必要に応じて加え５本剤の動植物体へ
の濡れ、付着、吸収を高め、効果を高めることができる
。

乳化５分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのものをも使用しうるが１通常は非
イオン性および（または）陰イオン性のものが使用され
る。

適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウ
リルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、インオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール等ノアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合
付加させたもの、ブチルナフトール、オクチルナフトー
ル等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、バルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた
もの、ステアリンりん酸、ジラウリルりん酸等のモノも
しくはジアルキルりん酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等の
アミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ソル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよび
それにエチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレン吋キシドを重合付加させたもの
等があげられる。適当な陰イオン性界面活性剤としては
、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコ
ール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫醒エステル塩
、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−
エチルヘキ七ンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスル
ホン酸塩、イングロビルナフタレンスルホン醪ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リ
グニンスルホン酸ナトリウム。

ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールス
ルホン酸塩等があげられる。

さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善し、生物効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。

粉剤は２例えば有効成分化合物を通常ｌないし２５重量
部含有し、残部は固体担体である。

水和剤は１例えば有効成分化合物を通常１０ないし９０
重量部含有し、残部は固体担体１分散湿潤剤であって、
必要に応じて保護コロイド剤、チキントロピー剤、消泡
剤等が加えられる。

乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし５０重量
部含有しており、これに約５ないし２０重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤
が加えられる。

油剤は、例えば有効成分化合物を通常０．５ないし５重
量部含有しており、残部は灯油等の液体担体である。

エアロゾルは５例えば有効成分化合物を通常０．１ない
し５重量部含有しており、また適宜香料を含有し、残部
は油性および／または水性の液体担体であり、液化石油
ガス、フロンガス。

炭酸ガス等のプロペラントが封入されている。

このようにして種々の剤型に調製された本発明の組成物
を１例えば、水田、果樹園または畑地において有害昆虫
、ハダニ類の寄生した農作物または家畜に散布するとき
は、有効成分濃度として１０〜５００Ｆを農作物の茎葉
、土壌または家畜に処理することにより、有効に防除す
ることができる。

次に２本発明を実施例をあげてより具体的に説明する。

実施例１ないし１５は１本願の式（１）の化合物の合成
例であり、実施例１Ｂないし１９は２式（Ｉ）の化合物
を有効成分とする組成物の例であり、そして実施例２０
ないし２６は。

そのような組成物を用いた殺虫、殺ダニの試験例である
。

実施例１゜ ４．５−ジクロル−６−メチルピリミジン１．６２をト
ルエン５０ｒＩＬｌに溶解し、トリエチルアミン１．０
２と２−（４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフ
ェノキシフエチルアミン２．２９を加え、攪拌下５時間
還流した。反応終了後。

反応物を水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧
下にトルエンを留去し、得られた油状物をカラムクロマ
トグラフィー（クコ−ゲルＣ−２００，トルエン：酢酸
エチル＝２＝１溶出）により単離し、得られた結晶をヘ
キサンより再結晶し、無色針状晶である目的物署６２を
得た。

ｍ、ｐ、ｓ　７〜５８℃ 実施例２ ノ［２，３−ｄ〕ピリミジンの合成 ４−クロルチェノ［２，３−ｄ）ピリミジン１、Ｔ７を
トルエン５０ｍ１に溶解し、トリエチルアミン１．０１
と２−（：４−（２−アリルオキシエチル）−２−メチ
ルフェノキシフエチルアミン１２ｙを加え攪拌下３時間
還流した。反応終了後生成したトリエチルアミン塩酸塩
をｒ過して除き、Ｐ液から減圧下トルエンを留去した。

得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲ
ル０−２００．）ルエン：酢酸エチル＝２＝１溶出）に
て単離し、得られた結晶をさらにヘキサンより再結晶し
、無色粉状晶である目的物３．１１を得た。

ｍ、ｐ、７８〜８０℃ 実施例３゜ ４−クロルキナゾリン１．７２をトルエン５０ｒｒｔｌ
に溶解し、トリエチルアミン１．０ｙと２−〔２−メチ
ル−４−（２−メトキシプロピル）フェノキシ〕エチル
アミン２−２ｙを加え、攪拌下３時間還流した。反応終
了後反応物を水洗し。

無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下トルエンを留去
し、得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコ
ーゲルＣ−２００，）ルエン：酢酸エチル＝１＝１溶出
）により単離した。

得られた結晶をヘキサンより再結晶し無色粉状晶である
目的物２．２２を得た。

ｍ、ｐ、９　５〜９７　℃ 実施例４゜ ４．５−ジクロル−２，６−シメチルピリミジン１．８
２をトルエン５ｏＩｎｌに溶解、し、トリエチルアミン
１．０２と２−　［４−（２−エトキシェチ／Ｉ、　）
　−２−メチルフェノキシフエチルアミン２．２２を加
え、攪拌下５時間還流した。反応後。

反応物を水洗し、無水硫陳ナトリウムにて乾燥後トルエ
ンを減圧下留去し、得られた油状物をカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−２ｏｏ、トルエン：酢酸エチ
ル＝２：１溶出）により単離した。得られた結晶をヘキ
サンで再結晶し、無色粒状晶である目的物２．０１を得
た。

ｍ、ｐ、　　６　１　〜６３　℃ 実施例５゜ 出物を水洗、無水硫酸すｌ−＋Ｊウノ・にて乾燥後、減
圧下に酢酸エチルを留去し得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢
酸エチル−２：１溶出）にて単離し、淡黄色油状液であ
る目的物２．０２を得た。

ｎ”　　１５５９１ 実施例６゜ ５−クロル−４−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル
）−２−メチルフェノキシフエチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン３．１２を無水テトラヒドロフラン５０ｍ
１に溶解し、ヘキサンで洗浄し鉱油を除いた水素化ナト
リウム０３？を添加し、室温で３０分攪拌するっ次いで
２−プロ毛エチルエチルエーテル１．７ｙを加工、３時
間加熱攪拌する。反応後エタノールにて過剰の水素化ナ
トリウムを分解し、次いで水を加え分離する油状物を酢
酸エチルにて抽出した。抽４−［２−’（：４−（２−
ブロモエチル）−２−メチルフェノキシ］エチルアミン
〕−５−クロル−６−メチルピリミジン１．９ｒと７０
％エチルアミン水溶液５　ａｔをエタノール２０ゴに溶
解し、オートクレーブ中に仕込み、１２０〜１３０℃で
１０時間反応する。反応後エタノールを減圧下に留去し
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（フコ−ゲ
ルＣ−２００，エタノール溶出）にて単離し、淡黄色油
状液である目的物１．３７を得た。

ｎ２携’１．５６１０ 実施例り 実施例８ で５−クロル−４−（２−（４−（２−クロルエチル）
−２−メチルフェノキシフエチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジン１．７２を加え、３時間加熱攪拌する。反応
汲水を加え分離する油状物を酢酸エチルで抽出し、水洗
、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に酢酸エチル
を留去する。得られた油状物をカラムクロマトグラフィ
ー（ワコーゲル０−２００．）ルエン：酢酸エチル＝２
：１溶出）にて単離し淡黄色油状液である目的物１．２
７を得た。

ｎ２名８１．５４７８ ３−シアノ−２−エトキシメチレンアミノ−４−メチル
チオフェン４．４２と２−（４−（２−エトキシエチル
）−２−メチルフェノキシ〕エチルアミン３．８２をエ
タノール５０ｒｎｌに溶解し攪拌下３時間還流する。冷
却し析出する結晶をｆ取し、エタノール５０ｙｔｌに溶
解しナトリウムエトキシド０．７２を加え、さらに４時
間還流した。反応終了後、エタノールを減圧下に留去し
水を加え分離した油状物を酢酸エチルで抽出し、水洗、
無水硫酸ナトリウム乾燥後、酢酸エチルを減圧下留去す
る。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコ
ーゲルＣ−１００゜トルエン：酢酸エチル＝２：ｌ溶出
）にて単離する。得られた結晶をヘキサンより再結晶し
。

無色粉状品である目的物３．１２を得た。

ｍ、ｐ、５５Ａ−５７℃ 実施例９゜ ４−（２−［４−（２−エトキシエチル）−２−メチル
フェノキシ〕エチルアミノ〕−チェノ（４３−（１）ピ
リミジン３．６２をアセトン３０ｍ１に溶解し、攪拌下
無水シュウ酸０，９２のアセトン３０ｒｔｔｌ溶液を加
える。直ちに反応が起り結晶が析出する。さらに３０分
加温攪拌し、伶却後結晶をｒ取する。得られた結晶をア
セトンより再結晶し無色柱状晶である目的物３．９１を
得た。

ｍ、Ｔ１．１！ｉｌ〜１５２℃ 実施例１０゜ ５−クロル−４−（２−（４−（２−エトキシエチル）
−２−メチルフェノキシ〕エチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジンの粉末５．０２を１０ゴの水に懸濁し、攪拌
下濃塩酸５ゴを滴下する。滴下後３０分攪拌し、次いで
反応液を冷却すると結晶が析出する。結晶をｒ取し、冷
水。

次いでトルエンにて洗浄し、無色針状晶である目的物５
．２２を得た。

ｍ、ｐ、１２３〜１２４℃ 実施例１１゜ ４−クロルチェノ［３，２−ａ）ピリミジン１．７ｔを
トルエン５０ＩＩＬｌに溶解し、トリエチルアミン１．
０１と２−［：４−（２−エトキシエチル）−２〒メチ
ルフエノキシ〕エチルアミン２．２１を加え、攪拌下３
時間還流した。反応終了後、生成したトリエチルアミン
塩酸塩をＰ去し、Ｐ液から減圧下トルエンを留去した。

得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲ
ルＣ−２００，）ルエン：酢酸エチル＝１＝１溶出）に
より単離した。得られた結晶をさらにヘキサンから再結
晶し、無色粉状晶である目的物２．７２を得た。

ｍ、ｐ、　ｓ　ｓ〜５７℃ 実施例１２゜ ４−クロル−６−メチルフロ（２，３−ｄ）ピリミジン
１．７２をトルエン５０ｍ１に溶解し、トリエチルアミ
ン１．０１と２−（４−（２−エト＊−７：ｒ−ｆル）
−２−メチルフェノキシフエチルアミン２．２２を加え
、攪拌下５時間還流した。

反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩をＰ去し
、Ｐ液から減圧下トルエンを留去した。

得られた結晶をトルエンとヘキサンの混液から再結晶し
、無色粉状晶である目的物λ５２を得た。

ｍｕ）、　１１３〜１１４℃ 実施例１３゜ ３−シアノ−４，５−ジメチル−２−エトキシメチレン
イミノフラン１．９ｆと２−（４−（２−エトキシエチ
ル）−２−メチルフェノキシフエチルアミン２．２２と
をエタノール５０ｍ１に溶解し、攪拌下２時間還流した
。次いで、すｌ−ＩＪウムエトキサイド０．７２を添加
して、更に２時間攪拌下還流した。

反応終了後１反応液を水中に注加して分離する油状物を
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留去した。得ら
れた油状物をカラ得られた結晶を、更にトルエンとへキ
サンの混液から再結晶し、無色板状晶である目的物２．
２２７：？、得た。

ｍ、ｐ、　　９　２　〜９３　℃ 実施例＋　４゜ ６−クロルメチル−４，５−ジクロルピリミジンｚｏｒ
をトルエン５０ｙｔｌに溶解し、トリエチルアミン１．
０ｙと２−（４−（２−エトキシエチル）−２−メチル
フェノキシフエチルアミン２．２Ｓ’とを加え、室温で
４時間攪拌した。反応終了後、生成したトリエチルアミ
ン塩酸塩ｔｉＦ去し、Ｆ液から減圧下トルエンを留去し
て、中間体である５−クロル−６−クロルメチル−４−
（２−（４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェ
ノキシフ工、チルアミノ〕ピリミジン３．０２を得た。

全−ｉをメタノ・−ル３ａｒｎｌに溶解し、ナトリウム
メトキサイド０６２を加えて。

攪拌下２時間還流した。反応終了後５反応液を水中に注
加し、分離する油状物を酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗し、無水’ｄｒｌｌナトリウムで乾燥後、減圧下
酢醒エチルを留去した。得られた油状物をカラムクロマ
トグラフィー（フコ−ゲルＣ−２００，トルエン：酢酸
エチル＝２　：１溶出）により単離して、無色砂状晶で
ある目的物２．７７を得た。

ｍ、ｐ、　３９〜４１℃ 実施例１５゜ ６−クロルメチル−４，５−シクロルー２−メチルピリ
ミジン２１１をトルエン５０！Ｉｔｌに８％し、トリエ
チルアミンｔｏｒと２−（４−（２エトキシエチル）−
２−メチルフェノキシフエチルアミン２．２１とを加え
、攪拌下３時間還流した。反応終了後、生成したトリエ
チルアミン塩酸塩をｒ去し、Ｆ液から減圧下トルエンを
留去して、中間体である５−クロル−６−クロルメチル
−４−（２−（４−（２−エトキシエチル）−２−メチ
ルフェノキシ〕エチルアミノ〕ピリミジン２．８７を得
た。全量をメタノール５０ｕｔｅに溶解し、メタンチオ
ール、・ナトリウム塩の１５チ水溶液１０ｒｒｔを加え
て攪拌下２時間還流した。反応終了後１反応液を水中に
注加し、分離する油状物を酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗し、無水硫酸す）　＋Ｊウムで乾燥後、減圧下
酢酸エチルを留去した。得られた油状物をカラムクロマ
トグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸
エチル−２＝１溶出）で単離して、淡黄色油状物である
目的物２．２１を得た。

ｎｓ２°３１．５６１２ 実施例１６゜ 粉剤 化合物番号６３の化合物５部（重量部、以下同じ）、タ
ルク５０部、カオリン４５部を均一に混合して粉剤を得
た。

実施例＋１ 水和剤 化合物番号１０４の化合物６９部、硅藻土０部、ホワイ
トカーボン１５部、！ＪグニンスＡ、　ホンｅ　ｆ　ト
！Ｊウム３部、ニュー：’−ル１１０６（日本乳化剤社
商品名）２部およびポリビニルアルコール１部を混合機
中で均一に混合し、ハンマーミルで３回粉砕して水和剤
を得た。

実施例１８．　　水利剤 化合物１番号１２の化合物２５部、クレー４８部、ホワ
イトカーボン２０部、ナフタレンスルホン酸ソーダホル
マリン縮金物５部およびポリオキシエチレンノニルフェ
ノールエーテル２部を混合機中で均一に混合し、ハンマ
ーミルで３回粉砕して水和剤を得た。

実施例１９　乳　剤 本発明の化合物２２を２０部とりツルポール５Ｍ−２０
０（東邦化学登録商標名）１０部とキジロール７０部と
を加え、これらをよく攪拌混合すると乳剤を得る。

このようＥこして調製された本発明の組成物の生物試験
例を次にあげる。なお、試験例における供試薬剤は前記
実施例１８に準じて製造した本発明の有効成分化合物を
２５チ含有する水和剤を用いた。

実施例２０゜ 本発明の化合物を３０Ｆ含有し、これに展着剤０．０１
　％を加用した薬液を用いた。この薬液をミカンハダニ
成虫を接種したクワ葉に散布し、風乾後２５℃の定温室
に放置し、７２時間後の殺ダニ率が１００％のものを５
．９９へ８０チのものを４として表示した。供試ハダニ
成虫数は各処理区とも平均５０頭である。結果を第１表
に示す。

実施例２１ 実施例２０と同じく３０ｐの薬液をつ（す。

これをあらかじめ２７葉に産卵させておいたミカンハダ
ニ卵に散布し、風乾後２５℃の定温室に放置し、２週間
後の殺卵率が１００％のものを５，９９〜８０％のもの
を４として表示した。

結果を第２表に示す。

第　　　２　　　表 実施例２′Ｌ ミカンハダニ成虫に対する効力試験 本発明の化合物または、前記各公報に記載された公知化
合物をＩＯＦまたは３Ｆ含有し、これに展着剤０．０１
％を加用した薬液を用いるほかは実施例２０および２１
と同様にして７２時間後の殺ダニ率（成虫）および２週
間後の殺卵率（卵）を調査した。結果を第３表に示す。

なお、同表における化合物は次の一般式で示される。

上記の試験結果から明らかなとおり１本願の化合物は、
関連公知化合物よりも格段にすぐれた殺ダニ、殺卵効果
を示す。

実施例２３ ナミハダニ成虫に対する効力試験 本発明の化合物を３０１ｐｌ含有し、ｒれに展着剤０．
０１％を加用した薬液を用いた。この薬液にナミハダニ
成虫の寄生したササゲ葉を１０秒間浸漬し、風乾後２５
℃の定温室に放置し、７２時間後の殺ダニ率がＳＯＯチ
のものを５゜９９〜８０％のものを４として表示した。

供試ハダニ成虫数は各処理区とも平均５０頭である。

結果を第４表に示す。

実施例２４゜ ナミハダニ卵に対する効力試験 実施例ｚ３と同じく３０Ｆの薬液をつくり、これにあら
かじめササゲ葉に産卵させておいたナミハダニ卵をササ
ゲ葉のまま１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温室に放
置し、２週間後の殺卵率が１００％のものを５．９９〜
８０チのものを４として表示した。結果を第５表に示す
。

実施例２５゜ コナガ絡合幼虫に対する殺虫試験 キャベツ葉片を本発明の化合物１００Ｆを含有する薬液
中に３０秒間浸漬し、風乾後、直径９信のプラスチック
製アイスクリームカップに入れ、その中にコナガ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｅｌｌａ）絡合幼虫を１０頭
接種し、１２０時間後の羽化阻止率を調べた。１区２連
制とし、その結果を第６表に示す。

第 表 実施例２６゜ モモ７カアブラムシ殺虫試験 モモアカアブラムシの寄生したキャベツ苗から葉をとり
、−葉当り５０１ｐ１の薬液１ｏｌＬｌをスプレーヤー
で散布した。この葉を葉柄を通して水の入った３０．１
のビンに差し込み、ビンの口を脱脂綿でふさぎ、２５℃
、７２時間後の死去率を調べた。その結果を第７表に示
す。

第　　　７　　　表

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式であらわされる化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基
   またはハロゲン原子を示す。Ｒ＾２およびＲ＾３は互い
   に同一または異なり、それぞれＣ＿１＿−＿４アルキル
   基、ハロゲン原子、Ｃ＿２＿−＿４アルコキシアルキル
   基、Ｃ＿２＿−＿４アルキルチオアルキル基またはＣ＿
   ３＿−＿４シクロアルキル基を示すか、またはＲ＾２と
   Ｒ＾３はそれらが結合している炭素原子とともにピリミ
   ジン環に融合する飽和もしくは不飽和の５もしくは６員
   環を示し、当該環は環を構成する酸素もしくは硫黄原子
   を１個有していてもよく、かつ、当該環は１個もしくは
   ２個のＣ＿１＿−＿４アルキルもしくはハロゲンで置換
   されていてもよい。ｍは２または３の整数を示す。 Ｒ＾４およびＲ＾５は同一または異なり水素原子、Ｃ＿
   １＿−＿４アルキル基またはハロゲン原子を示す。 Ａは１個のＣ＿１＿−＿４アルコキシ基で置換されてい
   てもよいＣ＿１＿−＿８アルキレン基を示す。Ｂは−Ｏ
   −、−Ｓ−、または−ＮＨ−を示す。Ｄは１個の酸素原
   子で中断されていてもよいＣ＿１＿−＿６アルキレンオ
   キシ基を示す。ｎは０または１を示す。ＥはＣ＿１＿−
   ＿６アルキル基、Ｃ＿３＿−＿６アルケニル基、Ｃ＿３
   ＿−＿４アルキニル基またはＣ＿７＿−＿９アラルキル
   基を示す。 ただし、Ｒ＾１が水素原子を示し、Ｒ＾２がＣ＿１＿−
   ＿４アルキル基を示し、Ｒ＾３がハロゲン原子を示し、
   またはＲ＾２とＲ＾３とがそれらが結合している炭素原
   子とともにピリミジン環に融合するシクロペンタン環、
   シクロヘキサン環、ベンゼン環またはチオフェン環を示
   し、ｍが２または３の整数を示し、Ｒ＾４がＣ＿１＿−
   ＿４アルキル基を示し、Ｒ＾５が水素原子またはＣ＿１
   ＿−＿４アルキル基を示し、ＡがＣ＿１＿−＿５アルキ
   レン基を示し、▲数式、化学式、表等があります▼が−
   Ｏ−を示し、ＥがＣ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿３＿
   −＿４アルケニル基、Ｃ＿３＿−＿４アルキニル基また
   はＣ＿７＿−＿９アラルキル基を示す場合を除く。） またはその酸付加塩。
2. （２）下記一般式であらわされる化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基
   またはハロゲン原子を示す。Ｒ＾２およびＲ＾３は互い
   に同一または異なり、それぞれＣ＿１＿−＿４アルキル
   基、ハロゲン原子、Ｃ＿２＿−＿４アルコキシアルキル
   基、Ｃ＿２＿−＿４アルキルチオアルキル基またはＣ＿
   ３＿−＿４シクロアルキル基を示すか、またはＲ＾２と
   Ｒ＾３はそれらが結合している炭素原子とともにピリミ
   ジン環に融合する飽和もしくは不飽和の５もしくは６員
   環を示し、当該環は環を構成する酸素もしくは硫黄原子
   を１個有していてもよく、かつ、当該環は１個もしくは
   ２個のＣ＿１＿−＿４アルキルもしくはハロゲンで置換
   されていてもよい。ｍは２または３の整数を示す。 Ｒ＾４およびＲ＾５は同一または異なり、水素原子、Ｃ
   ＿１＿−＿４アルキル基またはハロゲン原子を示す。 Ａは１個のＣ＿１＿−＿４アルコキシで置換されていて
   もよいＣ＿１−＿８アルキレン基を示す。Ｂは−Ｏ−、
   −Ｓ−、または−ＮＨ−を示す。Ｄは１個の酸素原子で
   中断されていてもよいＣ＿１＿−＿６アルキレンオキシ
   基を示す。ｎは０または１を示す。ＥはＣ＿１＿−＿６
   アルキル基、Ｃ＿３＿−＿６アルケニル基、Ｃ＿３＿−
   ＿４アルキニル基またはＣ＿７＿−＿９アラルキル基を
   示す。 ただし、Ｒ＾１が水素原子を示し、Ｒ＾２がＣ＿１＿−
   ＿４アルキル基を示し、Ｒ＾３がハロゲン原子を示し、
   またはＲ＾２とＲ＾３とがそれらが結合している炭素原
   子とともにピリミジン環に融合するシクロペンタン環、
   シクロヘキサン環、ベンゼン環またはチオフェン環を示
   し、ｍが２または３の整数を示し、Ｒ＾４がＣ＿１＿−
   ＿４アルキル基を示し、Ｒ＾５が水素原子またはＣ＿１
   ＿−＿４アルキル基を示し、ＡがＣ＿１＿−＿５アルキ
   レン基を示し、▲数式、化学式、表等があります▼が−
   Ｏ−を示し、ＥがＣ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿３＿
   −＿４アルケニル基、Ｃ＿３＿−＿４アルキニル基また
   はＣ＿７＿−＿９アラルキル基を示す場合を除く。） またはその酸付加塩を有効成分とする殺虫殺ダニ剤。