JP2009529492A

JP2009529492A - 殺虫性置換アミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体

Info

Publication number: JP2009529492A
Application number: JP2008554625A
Authority: JP
Inventors: デイクソン，ジヨン・エイ; ドウーガン，ベンジヤミン・ジエイ; エルシエナウイー，ゼイナブ・エム; バロン，エドワード・ジエイ; ドノバン，ステイーブン・エフ; パテイル，マノラマ・エム; テオドリデイス，ジヨージ; アンドレー，ローラント; シエバルツ，ハンス−ゲオルク; フランケン，エバ−マリア; マルサム，オルガ; アルノルト，クリステイアン
Original assignee: バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 2006-02-15
Filing date: 2007-02-02
Publication date: 2009-08-20
Also published as: UY30148A1; WO2007093292A3; WO2007093292A2; PE20070981A1; BRPI0707868A2; AU2007214826A1; US20100137385A1; EP1986498A2; CL2007000404A1; KR20080096578A; US8178567B2; AR059492A1; TW200806181A

Abstract

特定の置換アミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体によって、予想外の殺虫及び殺ダニ活性が提供された。これらの化合物は、式（Ｉ）で表され、ここで、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ａ、Ｂ及びＱについては、本明細書中で充分に記述されている。さらに、殺虫剤として適合性を有する少なくとの１種類の担体と一緒に殺虫活性有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含み、また、場合により有効量の少なくとも１種類の付加的な化合物も含んでいてもよい組成物も開示されており、さらに、昆虫が存在しているか又は存在していると期待される場所に該組成物を施用することを含む昆虫の防除方法も開示されている。

Description

本発明は、概して、殺有害生物活性を有する化合物、並びに、昆虫類及びコナダニ類の防除におけるそれらの使用に関する。特に、本発明は、殺有害生物活性を有する置換アミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体及びそれらの農業上許容される塩からなる組成物、並びに、昆虫類及びコナダニ類の防除におけるそれらの使用方法、並びに、それらに対する新規中間体に関する。

昆虫が、一般に、農業において栽培されている作物に対してのみではなく、例えば、建造物や芝生に対しても、重大な被害の原因となり得るということは、よく知られており、ここで、建造物や芝生では、その被害は、シロアリ類及び白地虫類などの土壌介在性昆虫（soil-borne insect）に起因する。そのような被害は、結果として、所与の作物、芝生又は建造物に関連して何百万ドルもの価値の損失を生じ得る。作物の重大な被害を引き起こし得る多くの目の昆虫が存在するが、例えば、「ヨコバイ亜目（Homoptera）」の昆虫は特に重要である。ヨコバイ亜目（Homoptera）には、例えば、アブラムシ類、ヨコバイ類、セミ類、コナジラミ類及びコナカイガラムシ類が包含される。ヨコバイ亜目（Homoptera）は、貫通性（piercing）／吸汁性（sucking）の口器を有しており、それによって、維管束植物から液汁を抜き出して餌にすることができる。ヨコバイ亜目（Homoptera）による虫害は、直接的な摂食に起因する被害の他に、幾つかの異なった方法で明らかにされる。例えば、多くの種は蜜を分泌するが、この蜜は、粘着性の排出物であって、当該昆虫がその表面上で摂食し生存している植物に付着する。蜜は、単独で、作物植物に表面的な損傷を引き起こす。多くの場合、蜜の上ですす病が発生し、食品生産物又は観賞植物の外観を魅力のないものとしてしまう。その結果、食品生産物や観賞植物の外観上の価値及び経済的価値が低減する。ヨコバイ亜目（Homoptera）のなかには毒性の唾液を有しているものがあり、その毒性の唾液は、節食に際して植物の中に注入される。その唾液は、外観を損なうことによって植物に被害をもたらし得るし、場合によっては、植物を死に至らしめることもあり得る。ヨコバイ亜目（Homoptera）は、さらにまた、病気を引き起こす病原体を媒介することもできる。直接的な被害とは異なって、それは、作物植物に対する大きな被害をもたらすのに、病気を媒介する昆虫を多くは必要としない。

かくして、安全で、より効果的で、より安価な新しい殺虫剤及び新しい殺ダニ剤が引き続き求められている。殺虫剤及び殺ダニ剤は、もし防除されなければ地上と地下の両方において、作物（２〜３の例を挙げると、例えば、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ及びワタなど）に重大な被害を引き起こし得る昆虫類及びコナダニ類を防除するのに有用である。作物保護のためには、当該作物を損傷することなく昆虫類及びコナダニ類を防除することが可能で、哺乳動物及び他の生物に対しては有害な影響のない殺虫剤及び殺ダニ剤が望ましい。

多くの論文及び特許が、医薬用途及び獣医学的用途を有すると報告されている何種類かの置換アミノヘテロ環及びヘテロアリール化合物を開示している。例えば、「Collect. Czech. Chem. Commun. (VoI 57)(1992) pages 415-424」における論文では、下記構造で表される潜在的な抗鬱薬及び抗寄生虫薬の合成及び試験について記載されている：

化合物ＶＩＩＩが抗鬱活性を示したが、いずれの化合物も抗寄生虫活性は示さなかった。

米国特許第２，８７０，１６１号では、精神安定薬として有用な、下記構造で表される置換及び非置換２−（１−インダニルアミノ）−オキサゾリン類が開示されまた特許請求されている：

上記構造中；
（ａ）置換インダニル環上の置換基は、１〜３のアルキル基、アルコキシ基及びチオアルキル基（これらは、それぞれ、４個以下の炭素原子と、１個〜３個の塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を含んでいる）からなる群から選択され、
（ｂ）オキサゾリン環の置換メチレン基上の各置換基は、アルキル基（これは、それぞれ、１個〜４個の炭素原子を含んでいる）からなる群から選択され、その際、当該置換基中には、合計で１個〜８個の炭素原子が存在している。

米国特許第２，８８３，４１０号では、中間体及び活性中枢神経系調整薬（active central nervous system regulator）としての、下記構造で表される置換及び非置換Ｎ−（１−インダニル）−Ｎ’−（β−置換エチル）−尿素が特許請求されている：

上記構造中、臭素は、別のハロゲン（例えば、塩素又はヨウ素）で置き換えられていてもよいか、又は、アルキル若しくはアリールスルホニル基（例えば、メタンスルホニルオキシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシ）で置き換えられていてもよい。インダニル基中の水素原子は、１〜３のアルキル基、アルコキシ基及びチオアルキル基（これらは、それぞれ、４個までの炭素原子と、１個〜３個の塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を含んでいる）で置き換えられていてもよい。尿素のエチル部分のα炭素原子及びβ炭素原子は、置換基（ここで、該置換基は、１個〜４個の炭素原子からなるアルキル基であり得る）を含むことができる。

米国特許第２，８７０，１６０号では、精神安定薬として有用な、下記構造で表される置換及び非置換Ｎ−（３−ベンゾフラニルアミノ）−オキサゾリン類が開示されている：

上記米国特許では、中間体及び活性中枢神経系調整薬としての、下記構造で表される置換及び非置換Ｎ−（３−ベンゾフラニル）−Ｎ’−（β−置換エチル）−尿素も開示されている：

上記構造中、臭素は、別のハロゲン（例えば、塩素又はヨウ素）で置き換えられていてもよいか、又は、アルキル若しくはアリールスルホニル基（例えば、メタンスルホニルオキシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシ）で置き換えられていてもよい。インダニル基中の水素原子は、１〜３のアルキル基、アルコキシ基及びチオアルキル基（これらは、それぞれ、４個以下の炭素原子と、１個〜３個の塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を含んでいる）で置き換えられていてもよい。尿素のエチル部分のα炭素原子及びβ炭素原子は、置換基（ここで、該置換基は、１個〜４個の炭素原子からなるアルキル基であり得る）を含むことができる。

米国特許第２，８７０，１５９号では、精神安定薬として有用な、下記構造で表される置換及び非置換の水素化２−（１−ナフチルアミノ）−オキサゾリン類が開示されている：

上記構造中；
（ａ）置換１，２，３，４−テトラヒドロナフチル環上の置換基は、１〜３のアルキル基、アルコキシ基及びチオアルキル基（これらは、それぞれ、４個以下の炭素原子と、１個〜３個の塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を含んでいる）からなる群から選択され、
（ｂ）オキサゾリン環の置換メチレン基上の各置換基は、アルキル基（これは、それぞれ、１個〜４個の炭素原子を含んでいる）からなる群から選択され、その際、当該置換基中には、合計で１個〜８個の炭素原子が存在している。

上記米国特許では、中間体及び活性中枢神経系調整薬としての、下記構造で表される置換及び非置換Ｎ−（１−還元ナフチル）−Ｎ’−（β−置換エチル）−尿素も開示されている：

米国特許第３，６３６，２１９号では、特定のチアゾリン類及びイミダゾリン類を含んでいる、ヒトに対する用途及び獣医学的用途の両方に関して有用な医薬組成物が開示されており、ここで、該チアゾリン類及び該イミダゾリン類には、以下の構造で表される化合物が包含される：

上記構造中；
Ｘは、Ｓ又はＮであり；Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、同一であるか又は異なっていて、水素であり得るか又は１〜４個の炭素原子からなるアルキル基であり得る（ここで、当該４つの置換基中の炭素原子の総数は最大で８である）。式（２）及び式（３）で表される化合物において、部分的に還元されているナフチル基又はインダニル基の水素原子は、ハロゲン、１個〜４個の炭素からなるアルキル、１個〜４個の炭素からなるアルコキシ、１個〜４個の炭素からなるアルキルチオ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシなどの置換基で置き換えられていてもよい。最大で３の上記置換基を存在させることができる。

米国特許第３，６７９，７９８号では、アリールアミノオキサゾリン及びアンチクロリゲネリック薬（antichloligeneric agent）を含んでいる、ヒトに対する用途及び獣医学的用途の両方に関して有用な医薬組成物が開示されており、ここで、該アリールアミノオキサゾリンには、以下の構造で表される化合物が包含される：

上記構造中；
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、同一であるか又は異なっていて、水素であり得るか又は１〜４個の炭素原子からなるアルキル基であり得る（ここで、当該４つの置換基中の炭素原子の総数は最大で８である）。式（２）及び式（３）で表される化合物において、部分的に還元されているナフチル基又はインダニル基の水素原子は、ハロゲン、１個〜４個の炭素からなるアルキル、１個〜４個の炭素からなるアルコキシ、１個〜４個の炭素からなるアルキルチオ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシなどの置換基で置き換えられていてもよい。最大で３の上記置換基を存在させることができる。

ドイツ特許出願公開公報第１，９６３，１９２号では、下記式で表される外部寄生虫駆除活性を有するオキサゾリジン化合物が開示されまた特許請求されている：

上記式中、Ｒ'''は、水素又はメチルである。

米国特許第３，５０９，１７０号では、中枢神経系抑制活性などの医薬特性を示す、下記構造で表されるヘテロ環式アミノ−オキサゾリン類、及び、そのような化合物を合成するための中間体が開示されている：

上記構造中；
Ｘは、酸素、硫黄又はメチルアミノであり；
Ｒは、水素又は１個〜４個の炭素原子からなるアルキルであり；
Ｒ’は、水素、１個〜４個の炭素原子からなるアルキル、１個〜４個の炭素原子からなるアルコキシ、１個〜４個の炭素原子からなるアルキルチオ、ジメチルアミノ、フッ素、塩素又は臭素であり；
Ｒ''は、水素又は１個〜４個の炭素原子からなるアルキルであり；及び、
Ｒ'''は、水素又は１個〜４個の炭素原子からなるアルキルである。

上記で参照した特許及び刊行物のいずれにおいても、「ヨコバイ亜目（Homoptera）」のメンバーに対する本発明化合物の殺虫活性については、開示も示唆も成されていない。さらに、上記で参照した特許及び刊行物のいずれにおいても、本発明の新規化合物の構造については、開示も示唆も成されていない。

本発明は、概して、置換アミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体の殺虫及び殺ダニ剤組成物に関し、並びに、特定の新規で有用な化合物、即ち、本発明の方法で殺虫及び殺ダニ剤組成物中で使用したときに昆虫類及びコナダニ類の防除において驚くべき活性を示す特定の置換アミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体、及び、本発明の化合物の調製において有用な新規中間体に関する。本発明の殺虫及び殺ダニ剤組成物は、殺虫活性有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及びその化合物についての殺虫剤として適合性を有する少なくとの１種類の担体で構成され、ここで、式（Ｉ）で表される該化合物は、

［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ^７−、−ＯＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−Ｃ（Ｘ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）−であり；
Ｂは、−ＣＨＲ^８−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり；
ｎは、０、１又は２から選択される整数であり；
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、ホルマール、アルコキシカルボニル、アセチル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ジアルキルホスホナト、ＳＦ_５、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、（シクロアルキル）（アルキル）アミノ、アルキルチオ、スルホニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルチオカルボニル及びヒドロキシカルボニルから選択され；
Ｑは、

から選択され：
ここで、
Ｒ^４は、Ｑ内の連結原子と一緒に、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）における二重結合を形成し；又は、
Ｒ^４及びＲ^９は、独立して、水素、シアノ、ニトロ、アリールアルキル、２−オキサゾリン、２−チアゾリン、２−イミダゾリン、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｘ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＳＲ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）、−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１、−ＣＨ＝ＮＲ^２２及び−Ｃ（＝ＮＲ^３１）（ＳＲ^３２）から選択され；
その際、Ｘは、酸素又は硫黄であり；Ｒ^１０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^１１は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル又は−ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^１０であり；Ｒ^１２及びＲ^１３は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、アリール、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル及びアリールカルボニルから選択され；Ｒ^１４及びＲ^１５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８及びＲ^１９は、独立して、水素及びアルキルから選択され；Ｒ^２０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^２１は、アルキル、ハロアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^２３又は−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^２４）（ＯＲ^２５）であり；Ｒ^２２は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ピリジニル又は２−チアゾリニルであり；Ｒ^２３は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；Ｒ^２４及びＲ^２５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^３１及びＲ^３２は、独立して、水素、アルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）及び−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１から選択され；
Ｒ^５は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^７は、水素又はアルキルであり；
Ｒ^８は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はアリールであり；
Ｒ^３０は、水素、ハロゲン又はアルキルである］
及びその農業上許容される塩である。

上記記載の中で、Ａが、−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ^８−、−ＣＨＲ^６Ｏ−及び−ＣＨＲ^６Ｓ（Ｏ）_ｎ−から選択される場合、Ｂは−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｎ−から選択されないということを、当業者は、もちろん、理解するであろう。

Ｑが（Ｅ）である場合、２つのＲ^９は、同一であっても又は異なっていてもよい。

本発明は、式（ＩＡ）：

［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ^７−、−ＯＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）−であり；
Ｂは、−ＣＨＲ^８−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり；
ｎは、０、１及び２から選択される整数であり；
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、ホルマール、アルコキシカルボニル、アセチル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ジアルキルホスホナト、ＳＦ_５、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、（シクロアルキル）（アルキル）アミノ、アルキルチオ、スルホニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルチオカルボニル及びヒドロキシカルボニルから選択され；
Ｘは、酸素又は硫黄であり；及び、
Ｙは、塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシである］
で表される特定の新規置換エチルカルボキサミド及びチオカルボキサミド中間体も対象とする。

本発明は、さらにまた、農業上許容される少なくとも１種類の増量剤又はアジュバントと一緒に殺虫活性有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含み、さらに、有効量の少なくとも１種類の付加的な化合物も場合により含んでいてもよい組成物も対象とする。

本発明は、さらにまた、昆虫類を防除することが望まれる場合に昆虫類を防除する方法も対象とし、ここで、該方法は、殺虫活性有効量の上記組成物を、作物がある場所に施用するか、又は、昆虫が存在しているか若しくは存在していると期待される他の領域に施用することを含む。本発明の別の態様については、明らかになるであろう。

［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ^７−、−ＯＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）−であり；
Ｂは、−ＣＨＲ^８−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり；
ｎは、０、１又は２から選択される整数であり；
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、ホルマール、アルコキシカルボニル、アセチル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ジアルキルホスホナト、ＳＦ_５、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、（シクロアルキル）（アルキル）アミノ、アルキルチオ、スルホニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルチオカルボニル及びヒドロキシカルボニルから選択され；
Ｑは、

本発明は、さらにまた、農業上許容される少なくとも１種類の増量剤又はアジュバントと一緒に殺虫活性有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含み、さらに、有効量の少なくとも１種類の第二の化合物も場合により含んでいてもよい組成物も対象とする。

さらに特定的には、本発明の好ましい種は、式（Ｉ）［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−又は−ＯＣＨＲ^５−であり；
Ｂは、−ＣＨＲ^８−であり；
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、アルキル及びアルコキシから選択され；
Ｑは、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）から選択され；
ここで、
Ｒ^４は、Ｑ内の連結原子と一緒に、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）における二重結合を形成し；又は、
Ｒ^４は、水素であり；
Ｒ^９は、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｘ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＳＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）又は−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）であり；
その際、Ｒ^１０は、アルキルであり；Ｒ^１１は、アルキルであり；Ｒ^１２及びＲ^１３は、独立して、水素、アルキル、アルコキシアルキル及びアルコキシカルボニルアルキルから選択され；Ｒ^１４及びＲ^１５は、独立して、水素及びアルキルから選択され；
Ｒ^５は、水素、ハロゲン及びアルキルから選択され；
Ｒ^６は、水素、ハロゲン及びアルキルから選択され；
Ｒ^８は、水素、ハロゲン又はアルキルであり；及び、
Ｒ^３０は、水素である］
で表される化合物で構成されている、殺虫剤組成物である。

本発明のこの態様におけるさらに好ましい種は、式（Ｉ）［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−又は−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−であり；
Ｒは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシであり；
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素及びハロゲンから選択され；
Ｑは、（Ｃ）であり；
Ｒ^９は、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３又は−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）又はＰ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）ＮＲ^１８Ｒ^１９であり；
その際、Ｒ^１２及びＲ^１３は、独立して、アルキル、アルコキシアルキル及びアルコキシカルボニルアルキルから選択され；Ｒ^１４及びＲ^１５は、独立して、アルキルから選択され；Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９は、独立して、アルキルから選択され；
Ｒ^５は、水素であり；
Ｒ^６は、水素であり；及び、
Ｒ^８は、水素である］
で表される化合物で構成されている、殺虫剤組成物である。

本明細書中に記載されている置換アミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体のうちの一部は、新規化合物である。それらの化合物は、式（Ｉ）：

［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ^７−、−ＯＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）−であり；
Ｂは、−ＣＨＲ^８−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり；
ｎは、０、１及び２から選択される整数であり；
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、ホルマール、アルコキシカルボニル、アセチル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ジアルキルホスホナト、ＳＦ_５、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、（シクロアルキル）（アルキル）アミノ、アルキルチオ、スルホニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルチオカルボニル及びヒドロキシカルボニルから選択され；
Ｑは、

から選択され
ここで、
Ｒ^４は、Ｑ内の連結原子と一緒に、（Ｄ）及び（Ｅ）における二重結合を形成し；又は、
Ｒ^４及びＲ^９は、独立して、水素、シアノ、ニトロ、アリールアルキル、２−オキサゾリン、２−チアゾリン、２−イミダゾリン、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｘ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＳＲ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）、−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１、−ＣＨ＝ＮＲ^２２及び−Ｃ（＝ＮＲ^３１）（ＳＲ^３２）から選択され；
その際、Ｘは、酸素又は硫黄であり；Ｒ^１０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^１１は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル又は−ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^１０であり；Ｒ^１２及びＲ^１３は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、アリール、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル及びアリールカルボニルから選択され；Ｒ^１４及びＲ^１５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８及びＲ^１９は、独立して、水素及びアルキルから選択され；Ｒ^２０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^２１は、アルキル、ハロアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^２３又は−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^２４）（ＯＲ^２５）であり；Ｒ^２２は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ピリジニル又は２−チアゾリニルであり；Ｒ^２３は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；Ｒ^２４及びＲ^２５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^３１及びＲ^３２は、独立して、水素、アルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）及び−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１から選択され；
Ｒ^５は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^７は、水素又はアルキルであり；
Ｒ^８は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はアリールであり；
Ｒ^３０は、水素、ハロゲン又はアルキルである］
及びその農業上許容される塩で表される。

本明細書中に記載されている別の新規置換アミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体は、式（Ｉ）：

であり；
ここで、
Ｒ^４は、Ｑ内の連結原子と一緒に、二重結合を形成し；
Ｒ^９は、水素、シアノ、ニトロ、アリールアルキル、２−オキサゾリン、２−チアゾリン、２−イミダゾリン、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｘ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＳＲ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）、−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１、−ＣＨ＝ＮＲ^２２及び−Ｃ（＝ＮＲ^３１）（ＳＲ^３２）−から選択され；
その際、Ｘは、酸素又は硫黄であり；Ｒ^１０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^１１は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル又は−ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^１０であり；Ｒ^１２及びＲ^１３は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、アリール、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル及びアリールカルボニルから選択され；Ｒ^１４及びＲ^１５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８及びＲ^１９は、独立して、水素及びアルキルから選択され；Ｒ^２０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^２１は、アルキル、ハロアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^２３又は−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^２４）（ＯＲ^２５）であり；Ｒ^２２は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ピリジニル又は２−チアゾリニルであり；Ｒ^２３は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；Ｒ^２４及びＲ^２５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^３１及びＲ^３２は、独立して、水素、アルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）及び−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１から選択され；
Ｒ^５は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^７は、水素又はアルキルであり；
Ｒ^８は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はアリールであり；
Ｒ^３０は、水素、ハロゲン又はアルキルである；
但し、Ｒ^９が水素である場合、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの少なくとも１つは水素以外である］
及びその農業上許容される塩で表される。

本明細書中に記載されているさらなる新規置換アミノヘテロ環及びヘテロアリール誘導体は、式（Ｉ）：

から選択され；
ここで、
Ｒ^４及びＲ^９は、独立して、水素、シアノ、ニトロ、アリールアルキル、２−オキサゾリン、２−チアゾリン、２−イミダゾリン、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｘ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＳＲ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）、−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１、−ＣＨ＝ＮＲ^２２及び−Ｃ（＝ＮＲ^３１）（ＳＲ^３２）から選択され；
その際、Ｘは、酸素又は硫黄であり；Ｒ^１０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^１１は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル又は−ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^１０であり；Ｒ^１２及びＲ^１３は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、アリール、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル及びアリールカルボニルから選択され；Ｒ^１４及びＲ^１５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８及びＲ^１９は、独立して、水素及びアルキルから選択され；Ｒ^２０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^２１は、アルキル、ハロアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^２３又は−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^２４）（ＯＲ^２５）であり；Ｒ^２２は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ピリジニル又は２−チアゾリニルであり；Ｒ^２３は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；Ｒ^２４及びＲ^２５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^３１及びＲ^３２は、独立して、水素、アルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）及び−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１から選択され；
Ｒ^５は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^７は、水素又はアルキルであり；
Ｒ^８は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はアリールであり；
Ｒ^３０は、水素、ハロゲン又はアルキルである；
但し、
（ｉ）Ａが−ＣＨＲ^５−又は−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−であり、Ｂが−ＣＨＲ^８−であり、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^８が、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はアルキルチオから選択される場合、Ｒ^４及びＲ^９のうちの少なくとも１つは、水素以外であり；及び、
（ｉｉ）Ａが−ＯＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＣＨＲ^５−又は−ＣＨＲ^５Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり、Ｂが−ＣＨＲ^８−であり、Ｑが（Ｆ）であり、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ及びジアルキルアミノから選択され、Ｒ^５及びＲ^８が、独立して、水素及びアルキルから選択される場合、Ｒ^４は、水素以外である］
及びその農業上許容される塩で表される。

本発明は、本発明の化合物の調製において有用な、式（ＩＡ）：

［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ^７−、−ＯＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）−であり；
Ｂは、−ＣＨＲ^８−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり；
ｎは、０、１及び２から選択される整数であり；
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、ホルマール、アルコキシカルボニル、アセチル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ジアルキルホスホナト、ＳＦ_５、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、（シクロアルキル）（アルキル）アミノ、アルキルチオ、スルホニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルチオカルボニル及びヒドロキシカルボニルから選択され；
Ｘは、酸素又は硫黄であり；及び、
Ｙは、塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシである；
但し、Ａが−Ｏ−、−ＣＨＲ^５−又は−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−であり、Ｂが−ＣＨＲ^８−であり（ここで、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^８は、水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、塩素、臭素又はヨウ素から選択される）、Ｘが酸素である場合、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの少なくとも１つは、水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、塩素、臭素又はヨウ素以外である］
で表される特定の新規置換エチルカルボキサミド及びチオカルボキサミド中間体も対象とする。

さらに、特定の場合には、本発明の化合物は、不斉中心を有することができ、それによって、光学的な鏡像異性体及びジアステレオマーを生じ得る。該化合物は、２種類以上の形態で存在することができ（即ち、多形体）、それらは、物理的特性及び化学的特性が著しく異なっている。

本発明の化合物は、互変異性体として存在し得る。そのような互変異性体においては、分子内で水素原子が移動する結果として、２種類以上の構造がもたらされ、それらは、平衡状態にある。例えば、式（Ｉ）［式中、Ｑは、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）又は（Ｈ）から選択される］で表される化合物は、下記式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で示されているように互変異性体として存在し得る。そのような互変異性体は、S. Patai（The Chemistry of Functional Groups: Amidines and Imidates, Vol 2, 1991, pages 259-262）に記載されているように、よく知られている。そのような全ての互変異性形態が本発明に包含されるということは理解されるであろう。

本発明には、そのような鏡像異性体、多形体、互変異性体、塩及び金属錯体の使用も包含される。本発明の化合物は、酸部分又は塩基部分も有し得る。そのような酸部分又は塩基部分によって、農業上許容される塩又は農業上許容される金属錯体を形成することが可能となり得る。農業上許容される塩及び金属錯体としては、限定するものではないが、例えば、以下のものを挙げることができる：アンモニウム塩、有機酸及び無機酸の塩、例えば、塩酸、スルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、メチルベンゼンスルホン酸、リン酸、グルコン酸及びパモ酸の塩、及び、他の酸塩、並びに、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウムとの錯体、及び、他の金属との錯体。

本発明の方法は、昆虫を殺すか又は防除するために、殺虫活性有効量の式（Ｉ）で表される化合物を昆虫体内に存在させることに基づいている。好ましい殺虫活性有効量は、当該昆虫を殺すのに充分な量である。式（Ｉ）で表される化合物の誘導体を昆虫に接触させることによって（ここで、該誘導体は、当該昆虫体内で式（Ｉ）の化合物に変換される）、当該昆虫体内に式（Ｉ）の化合物を存在させることは、本発明の範囲内である。本発明には、そのような化合物の使用も包含される。そのような化合物は、プロ殺虫剤（pro-insecticide）と称することができる。

本発明の別の態様は、殺虫活性有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物をその化合物についての殺虫剤として適合性を有する少なくとの１種類の担体と一緒に含んでいる組成物に関する。

本発明の別の態様は、殺虫活性有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び有効量の少なくとも１種類の付加的な化合物をそれらの化合物についての殺虫剤として適合性を有する少なくとの１種類の担体と一緒に含んでいる組成物に関する。

本発明の別の態様は、昆虫を防除する方法に関し、ここで、該方法は、作物（例えば、限定するものではないが、穀類、ワタ、野菜類及び果実類など）がある場所又は昆虫が存在しているか若しくは存在していると期待される他の領域に殺虫活性有効量の上記組成物を施用することによる。

本発明の別の態様は、式（Ｉ）で表される化合物の合成において有用な新規中間体に関する。

本発明には、非農業昆虫種（例えば、乾材シロアリ（dry wood termite）、地下シロアリ（subterranean termite）及び一般的な家屋害虫など）を防除するための上記化合物及び組成物の使用、並びに、医薬及びその組成物として用いるための上記化合物及び組成物の使用も包含される。獣医学の分野において、本発明の化合物は、動物を苦しめる特定の内部寄生虫及び外部寄生虫（例えば、昆虫類及び蠕虫類）に対しても有効であることが期待される。そのような動物寄生虫の例としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：ガストロフィルス属種（Gastrophilus spp.）、ストモキス属種（Stomoxys spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、及び他の種。

本明細書において使用される場合、特に別途示されていない限り、置換基用語「アルキル」及び「アルコキシ」は、単独で使用されていても又はより大きな部分構造の一部として使用されていても、当該置換基に応じて少なくとも１個又は２個の炭素原子で、好ましくは、１２個以下の炭素原子、さらに好ましくは、１０個以下の炭素原子、最も好ましくは、７個以下の炭素原子からなる直鎖又は分枝鎖を包含する。用語「シクロアルキル」は、単独で使用されていても又はより大きな部分構造の一部として使用されていても、少なくとも３個の炭素原子で、８個以下の炭素原子、さらに好ましくは、３個から６個の炭素原子からなる環を包含する。用語「ハロアルキル」及び「ハロアルコキシ」は、単独で使用されていても又はより大きな部分構造の一部として使用されていても、当該置換基に応じて少なくとも１個又は２個の炭素原子で、好ましくは、１２個以下の炭素原子、さらに好ましくは、１０個以下の炭素原子、最も好ましくは、７個以下の炭素原子からなり、１個以上の水素原子がハロゲン原子で置き換えられている直鎖又は分枝鎖（例えば、トリフルオロメチル又は２，２，２−トリフルオロエトキシなど）を包含する。用語「アリール」は、４個〜１０個の炭素原子を有する芳香族環構造（これは、縮合環を包含する）を意味し、例えば、フェニル、インダニル、インデニル、ナフチル又は５，６，７，８−テトラヒドロナフチルなどを意味する。用語「ヘテロアリール」は、当該原子のうちの少なくとも１個が炭素以外（例えば、限定するものではないが、硫黄、酸素又は窒素など）である芳香族環構造（これは、縮合環を包含する）を意味する。ヘテロアリール環としては、限定するものではないが、例えば、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル又はチアジアゾリルなどを挙げることができる。用語「ＤＭＦ」は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。用語「ＴＨＦ」は、テトラヒドロフランを意味する。用語「ＤＢＵ」は、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンを意味する。用語「ハロゲン」又は「ハロ」は、フッ素、臭素、ヨウ素又は塩素を意味する。用語「周囲温度」は、例えば、化学反応混合物の温度に関して、２０℃〜３０℃の範囲の温度を意味する。用語「殺虫剤の（insecticidal）」、「殺ダニ剤の（acaricidal）」、「殺虫剤（insecticide）」又は「殺ダニ剤（acaricide）」は、昆虫若しくはコナダニを駆除するか又は昆虫若しくはコナダニの活動を阻害する、単独の本発明化合物又は少なくとも１種類の付加的な化合物若しくは少なくとも１種類の適合性担体と混合された本発明化合物を意味する。用語「一般的な家屋害虫（general household pest）」は、チャバネゴキブリ（German cockroach）、ワモンゴキブリ（American cockroach）、クロゴキブリ（Smokey-Brown cockroach）、コバネゴキブリ（Oriental cockroach）、イエバエ（house fly）、サシバエ（biting fly）、フィルスフライ（filth fly）、ヒアリ（red imported fire ant）（ＲＩＦＡ）、オドラスハウスアント（odorous house ant）、オオアリ（carpenter ant）、イエヒメアリ（pharaoh ant）、シロアリ、アルゼンチンアリ（Argentine ant）、蚊、マダニ、ノミ、ワラジムシ、ダンゴムシ、ムカデ、クモ、セイヨウシミ、サソリ及びトコジラミなどの、ヒト又は財産に対して有害又は迷惑である任意の昆虫又は害虫（pest）を意味する。

本発明化合物は、一般的に当業者に知られている方法によって調製した。スキーム１に示してある方法で、多数の本発明化合物を調製した。

スキーム１に表されているように、１，３−オキサゾリジン（ＳＭ１）（例えば、２−（アザインダニルメチレン）−１，３−オキサゾリジン（既知化合物；ドイツ特許出願公開公報第１，９６３，１９２号））をクロロチオホスホン酸ジエチル（ＳＭ２）と反応させて、適切に置換されている１，３−オキサゾリニルホスフィノチオン（例えば、［２−（アザインダニルメチレン）（１，３−オキサゾリジン−3−イル）ジエチルホスフィノ−１−チオン；これは、下記実施例１で詳細に記載されている式（Ｉ）の化合物である）を生成させた。

スキーム２は、Ｑ置換基が（Ｃ）である式（Ｉ）の化合物を調製するための一般的な方法を提供する。

スキーム２に表されているように、適切に置換されているインダニルアミン（例えば、４−フルオロインダニルアミン（既知化合物；米国特許第５，４８６，５４１号））を、適切な溶媒中で塩基性条件下に、イソシアン酸２−クロロエチル（ＳＭ４）と反応させて、対応するインダニルカルボキサミド中間体（ａ）（例えば、［（２−クロロエチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロインダニル）−カルボキサミド）を生成させた。中間体（ａ）を、適切な溶媒中で塩基性条件下に加熱して、適切なインダニル１，３−オキサゾリジン（式（Ｉ）の化合物及び中間体（ｂ）、例えば、下記実施例２ステップＢで詳細に記載されている２−［アザ（４−フルオロインダニル］）メチレン］−１，３−オキサゾリジン）を生成させた。化合物（ｂ）を、塩基性条件下で、イソチオシアン酸エステル（例えば、イソチオシアン酸メチル）と反応させて、対応するアミノメタン−１−チオン（例えば、２−［アザ（４−フルオロインダニル）メチレン］（１，３−オキサゾリジン−３−イル）（メチルアミノ）メタン−１−チオン；これは、下記実施例２ステップＣで詳細に記載されている式（Ｉ）の化合物である）を生成させた。

スキーム３は、式（Ｉ）で表される化合物を調製するための代替え的方法を提供する。

スキーム３に表されているように、置換されているインダニルアミン（ＳＭ６）（例えば、２−メチルインダニルアミン（既知化合物；JCS, Transactions (1919), 115, 61-67）とイソシアン酸２−クロロエチル（ＳＭ４）を適切な溶媒中で反応させて、適切に置換されているインダニルカルボキサミド中間体（ｃ）（例えば、［（２−クロロエチル）アミノ］−Ｎ−（２−メチルインダニル）−カルボキサミド）を生成させた。中間体（ｃ）を適切な溶媒中で塩基と一緒に加熱して、対応する置換インダニル１，３−オキサゾリジン（例えば、２−［アザ（２−メチルインダニル）−メチレン］−１，３−オキサゾリジン；これは、下記実施例３で詳細に記載されている式（Ｉ）の化合物である）を生成させた。

スキーム４は、式（Ｉ）で表される化合物を調製するための一般的な別の方法を提供する。

スキーム４に表されているように、最初に、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−３−イルアミン（ＳＭ７）又は１，２，３，４−テトラヒドロナフチルアミン（ＳＭ８）を、適切な溶媒中でイソチオシアン酸２−クロロエチルと反応させて、中間体２−クロロエチルチオカルボキサミドを形成させ、第２に、その中間体を塩基性条件下に溶媒中で撹拌して、式（Ｉ）で表される化合物（例えば、Ａが−Ｏ−である場合、２−（アザ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−３−イルメチレン）−１，３−チアゾリジン、又は、Ａが−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−である場合、２−（アザ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチルメチレン）−１，３−チアゾリジン）を生成させた。式（Ｉ）で表されるこれらの化合物は、それぞれ、下記実施例４及び実施例５において、詳細に記載されている。

当業者は、もちろん、毒物の製剤及び施用方法が所与の施用における当該物質の活性に影響し得るということを理解する。かくして、農業での使用及び一般的な家屋害虫での使用に関して、本発明の殺虫活性化合物は、所望の施用方法に応じて、比較的大きな粒径の顆粒剤（例えば、８／１６又は４／８ＵＳＭｅｓｈ）として、水溶性若しくは水分散性の顆粒剤として、粉末剤（powdery dust）として、水和剤として、乳剤として、水性エマルション剤として、溶液剤として、又は、別の既知タイプの有用な製剤のいずれかとして製剤し得る。本明細書の中で明記されている量が、あたかもその明記されている量の前に単語「約」が置かれているように、おおよその値のみを意図したものであるということは理解されるべきである。

これらの殺虫剤組成物は、水で希釈された散布液として、又は、粉末として、又は、顆粒として、昆虫を抑制することが望まれる領域に施用し得る。これらの製剤には、０．１重量％、０．２重量％又は０．５重量％という少ない量から、９５重量％以上という多い量までの活性成分を含有させることができる。

粉剤は、活性成分と微粉化固体（例えば、タルク、天然クレー、ケイ藻土、穀粉（例えば、クルミの殻及び綿実粉）、並びに、当該毒物に対する分散剤及び担体として作用する別の有機及び無機固体）の易流動性（free flowing）混合物であり、ここで、該微粉化固体は、約５０ミクロン未満の平均粒径を有する。本発明において有用な典型的な粉剤は、１．０部以下の殺虫活性化合物と９９．０部のタルクを含んでいる粉剤である。

水和剤も殺虫剤にとって有用な製剤であり、それは、水又は別の分散剤の中で容易に分散する微粒子の形態にある。水和剤は、最終的には、乾燥粉末として又は水若しくは別の液体中のエマルションとして、昆虫の防除が必要な場所に施用する。水和剤用の典型的な担体としては、フラー土、カオリン粘土、シリカ、及び、高い吸収性を有し容易に湿潤化する別の無機希釈剤などを挙げることができる。水和剤は、通常、当該担体の吸収性に応じて約５〜８０％の活性成分を含有するように調製され、また、通常、分散を促進するために少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤も含んでいる。例えば、有用な水和剤は、８０．０部の殺虫活性化合物及び１７．９部のＰａｌｍｅｔｔｏ粘土を含み、さらに、湿潤剤として、１．０部のリグノスルホン酸ナトリウム及び０．３部のスルホン化脂肪族ポリエステルを含んでいる。植物の茎葉部上での分散を促進するために、多くの場合、追加の湿潤剤及び／又はオイルをタンクミックスに添加する。

殺虫剤用途のための有用な別の製剤は、水又は別の分散剤の中で分散し得る均質な液体組成物である乳剤（ＥＣ）であり、殺虫活性化合物と液体若しくは固体の乳化剤のみから構成させることができるか、又は、キシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン若しくは別の非揮発性有機溶媒などの液体担体を含ませることもできる。殺虫剤として施用するためには、これらの濃厚物を水又は別の液体担体の中に分散させ、通常、処理対象の領域に噴霧として施用する。本質的な活性成分の重量百分率は、当該組成物を施用する方法に応じてさまざまであり得るが、一般には、当該殺虫剤組成物の０．５〜９５重量％の活性成分を含んでいる。

フロアブル製剤は、活性成分を液体担体（一般に、水）の中に懸濁させている以外は、ＥＣと同様である。フロアブルは、ＥＣと同様、少量の界面活性剤を含有することも可能であり、また、典型的には、当該組成物の０．５〜９５重量％の範囲、多くの場合、１０〜５０重量％の範囲の活性成分を含んでいる。施用するためには、フロアブルは、水又は別の液体ビヒクルで希釈することができ、通常、処理対象の領域に噴霧として施用する。

農業用の製剤中で使用される典型的な湿潤剤、分散剤又は乳化剤としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：アルキル及びアルキルアリールのスルホン酸エステル及び硫酸エステル並びにそれらのナトリウム塩；アルキルアリールポリエーテルアルコール；硫酸化高級アルコール；ポリエチレンオキシド；スルホン化動物油及び植物油；スルホン化石油；多価アルコールの脂肪酸エステル及びそのようなエステルのエチレンオキシド付加生成物；並びに、長鎖メルカプタンとエチレンオキシドの付加生成物。多くの別のタイプの有用な界面活性剤が、商業的に入手可能である。界面活性剤を使用する場合、その界面活性剤は、通常、当該組成物の１〜１５重量％を構成する。

有用な別の製剤としては、比較的非揮発性溶媒（例えば、水、コーンオイル、灯油、プロピレングリコール又は適切な別の溶媒）中の活性成分の懸濁液剤などがある。

殺虫剤用途のための有用なさらに別の製剤としては、当該活性成分がその中で所望される濃度で完全に溶解する溶媒（例えば、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン又は別の有機溶媒）中のその活性成分の単純な溶液剤などがある。顆粒剤では、当該毒物が比較的粗な粒子に担持されているが、そのような顆粒剤は、空気中に分配するのに特に有用であるか、又は、被覆作物の草冠を貫通させるのに特に有用である。加圧された噴霧、典型的にはエーロゾル（ここで、当該活性成分は、低沸点分散剤溶媒担体が揮発した結果として、微粉化形態で分散している）を用いることもできる。水溶性又は水分散性の顆粒剤は、易流動性であり、非粉末状であり、容易に水に溶解するか又は水と混和する。圃場において農業従事者が使用する際、上記顆粒剤、乳剤、フロアブル剤、水性エマルション剤及び溶液剤などは、水で希釈して、約０．１％又は０．２％から１．５％又は２％までの範囲の活性成分濃度とすることができる。

本発明化合物の家畜及び非家畜における獣医学的用途に関し、該化合物は、単独で投与し得るか、又は、予想される特定の用途に適し且つ処理対象の宿主動物の特定種及び関係する害虫に適した製剤中に含ませて投与し得る。該化合物をそれによって投与し得る方法としては、カプセル剤、巨丸剤、錠剤若しくは水剤による経口投与、又は、ポアオン製剤若しくはスポットオン製剤としての投与などがあり、あるいは、それらは、注射（例えば、皮下注射、筋肉内注射又は静脈内注射）、薬浴（dip）、噴霧、ムース、シャンプー若しくは粉末によって投与し得るか又はインプラントとして投与し得る。

上記製剤は、標準的な獣医学的慣行に従い、慣習的な方法で調製する。かくして、カプセル剤、巨丸剤又は錠剤は、活性成分を、付加的に崩壊剤及び／若しくは結合剤（例えば、デンプン、ラクトース、タルク、ステアリン酸マグネシウムなど）を含んでいる適切な微粉化希釈剤又は担体と混合させることによって調製することができる。経口水剤は、活性成分を適切な媒体に溶解させるか又は懸濁させることによって調製する。注射可能な製剤は、無菌の溶液の形態で調製することが可能であり、ここで、該溶液には、別の物質、例えば、その溶液を血液と等張にするのに充分な塩類又はグルコースなどを含ませることができる。許容し得る液体担体としては、植物油（例えば、ゴマ油など）、グルセリド類（例えば、トリアセチンなど）、エステル類（例えば、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピル及びプロピレングリコールの脂肪酸誘導体など）、及び、有機溶媒（例えば、ピロリドン及びグリセロールホルマールなど）などがある。上記製剤は、最終的な製剤が０．０１〜１０重量％の活性成分を含んでいるように、活性成分を液体担体に溶解させるか又は懸濁させることにより調製する。

これらの製剤は、処理対象の宿主動物の種、感染の重症度及びタイプ並びに当該宿主の体重に応じて、その製剤中に含まれている活性化合物の重量に関してさまざまである。非経口投与、局所投与（当該化合物を送達するために、例えば、ポアオン若しくはスポットオン、薬浴、噴霧、ムース、シャンプー又は粉末を使用する局所投与）及び経口投与に関して、活性成分の典型的な投与量範囲は、動物の体重１ｋｇ当たり、０．０１〜１００ｍｇである。好ましくは、該範囲は、０．１〜１０ｍｇ／ｋｇである。

代替え的な方法として、該化合物は、動物飼料と一緒に投与することができる。この目的のため、通常の動物飼料と混合用させるために、濃厚な飼料添加物又はプレミックスを調製することができる。

本発明の化合物は、獣医学及び家畜飼育の分野において、脊椎動物（特に、温血脊椎動物、例えば、家畜及び非家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、家禽、イヌ及びネコ）に内部寄生又は外部寄生する節足動物、蠕虫又は原生動物に対して、特に使用することができる。本発明の化合物は、宿主動物の体内に存在している節足動物、蠕虫若しくは原生動物の防除において、又は、宿主動物の皮膚を餌とするか若しくは宿主動物の血液を吸う節足動物、蠕虫若しくは原生動物の防除において、特に有用であり得る。その目的のために、本発明の化合物は、経口的に、非経口的に、経皮的に又は局所的に投与することができる。

本発明のさらなる態様により、適合性を有するアジュバント、希釈剤又は担体と混合された状態で本発明化合物を含んでいる殺有害生物製剤が提供される。好ましくは、該製剤は、局所投与に適合させる。

本発明は、さらに、殺有害生物剤として使用するための本発明化合物を提供する。本発明は、さらに、ある場所における有害生物による侵襲（infestation）を治療する方法も提供し、ここで、該方法は、有効量の本発明化合物で該場所を処置することを含む。好ましくは、該場所は、動物の皮膚又は被毛（fur）である。

本発明の殺虫活性化合物は、１種類以上の付加的な化合物と一緒に、製剤及び／又は施用することができる。そのような組合せは、例えば、限定するものではないが、有害昆虫（insect pest）をより強力に防除するための相乗効果を示すこと、殺虫剤の施用量を低減し、それによって、環境及び作業者の安全に対するあらゆる影響をできる限り少なくすること、より広い範囲の有害昆虫を防除すること、薬害に対して作物植物を安全にすること、及び、哺乳動物や魚などの非有害生物種の耐性を向上させることなどの、特定の有利点をもたらし得る。

付加的な化合物としては、限定するものではないが、別の殺有害生物剤、植物成長調節剤、肥料、土壌改良剤又は別の農薬などを挙げることができる。本発明の活性化合物が単独で製剤されているにせよ、又は、別の農薬と一緒に製剤されているにせよ、その施用においては、もちろん、当該活性化合物の有効な量及び濃度を用いる。そのような量は、例えば、約０．００１〜約３ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは、約０．０３〜約１ｋｇ／ｈａの範囲内でさまざまであり得る。圃場で使用する場合、そこでは殺虫剤の損失があるので、高施用量（例えば、上記施用量の４倍）を用いることができる。

本発明の殺虫活性化合物を少なくとも１種類の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の殺有害生物剤、例えば、除草剤と組み合わせて使用する場合、そのような除草剤としては、限定するものではないが、例えば、以下のものを挙げることができる：Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン系、例えば、グリホセート；アリールオキシアルカン酸系、例えば、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ及びＭＣＰＰ；尿素系、例えば、イソプロツロン；イミダゾリノン系、例えば、イマザピル、イマザメタベンズ、イマゼタピル及びイマザキン；ジフェニルエーテル系、例えば、アシフルオルフェン、ビフェノックス及びホメサフェン；ヒドロキシベンゾニトリル系、例えば、アイオキシニル及びブロモキシニル；スルホニル尿素系、例えば、クロリムロン、アクロルスルフロン（achlorsulfuron）、ベンスルフロン、ピラゾスルフロン、チフェンスルフロン及びトリアスルフロン；２−（４−アリールオキシフェノキシ）アルカン酸系、例えば、フェノキサプロップ、フルアジホップ、キザロホップ及びジクロホップ；ベンゾチアジアジノン系、例えば、ベンタゾン；２−クロロアセトアニリド系、例えば、ブタクロール、メトラクロール、アセトクロール及びジメテナミド；アレーンカルボン酸系、例えば、ジカンバ；ピリジルオキシ酢酸系、例えば、フルロキシピル；アリールトリアゾリノン系、例えば、スルフェントラゾン及びカルフェントラゾン−エチル；イソオキサゾリジノン系、例えば、クロマゾン；並びに、他の除草剤。

本発明の殺虫活性化合物を少なくとも１種類の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の殺有害生物剤、例えば、別の殺虫剤と組み合わせて使用する場合、そのような別の殺虫剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：有機リン酸エステル系殺虫剤、例えば、クロルピリホス、ダイアジノン、ジメトエート、マラチオン、パラチオン−メチル及びテルブホス；ピレスロイド系殺虫剤、例えば、フェンバレレート、デルタメトリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、フルシトリネート、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、ビフェントリン、シペルメトリン、分割されたシハロトリン、エトフェンプロックス、エスフェンバレレート、トラロメトリン、テフルトリン、シクロプロトリン、ベータ−シフルトリン及びアクリナトリン；カルバメート系殺虫剤、例えば、アルジカルブ（aldecarb）、カルバリル、カルボフラン及びメソミル；有機塩素系殺虫剤、例えば、エンドスルファン、エンドリン、ヘプタクロール及びリンデン；ベンゾイル尿素系殺虫剤、例えば、ジフルベヌロン（diflubenuron）、トリフルムロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン及びルフェヌロン；並びに、他の殺虫剤、例えば、アミトラズ、クロフェンテジン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、スピノサド、イミダクロプリド及び他の殺虫剤。

本発明の殺虫活性化合物を１種類以上の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の殺有害生物剤、例えば、殺菌剤と組み合わせて使用する場合、そのような殺菌剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：ベンゾイミダゾール系殺菌剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール及びチオファネート−メチル；１，２，４−トリアゾール系殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール、シプロコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、プロピコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン及びトリアジメノール；置換アニリド系殺菌剤、例えば、メタラキシル、オキサジキシル、プロシミドン及びビンクロゾリン；有機リン系殺菌剤、例えば、ホセチル、イプロベンホス、ピラゾホス、エジフェンホス及びトルクロホス−メチル；モルホリン系殺菌剤、例えば、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びドデモルフ；別の浸透性殺菌剤、例えば、フェナリモール、イマザリル、プロクロラズ、トリシクラゾール及びトリホリン；ジチオカルバメート系殺菌剤、例えば、マンゼブ、マンネブ、プロピネブ、ジネブ及びジラム；非浸透性殺菌剤、例えば、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノン、イプロジオン、キャプタン、ジノカップ、ドジン、フルアジナム、グルアザチン（gluazatine）、ＰＣＮＢ、ペンシクロン、キントゼン、トリシラミド（tricylamide）及びバリダマイシン；無機殺菌剤、例えば、銅剤及び硫黄剤、並びに、他の殺菌剤。

本発明の殺虫活性化合物を少なくとも１種類の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の殺有害生物剤、例えば、殺線虫剤と組み合わせて使用する場合、そのような殺線虫剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：カルボフラン、カルボスルファン、テルブホス、アルジカルブ（aldecarb）、エトプロップ、フェナムホス（fenamphos）、オキサミル、イサゾホス、カズサホス及び他の殺線虫剤。

本発明の殺虫活性化合物を１種類以上の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の物質、例えば、植物成長調節剤と組み合わせて使用する場合、そのような植物成長調節剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：マレイン酸ヒドラジド、クロルメコート、エテホン、ジベレリン、メピコート、チジアゾン（thidiazon）、イナベンフィド、トリアフェンテノール（triaphenthenol）、パクロブトラゾール、ウナコナゾール（unaconazol）、ＤＣＰＡ、プロヘキサジオン、トリネキサパック−エチル及び他の植物成長調節剤。

土壌改良剤は、土壌に添加されたときに植物の効果的な成長にとって有利なさまざまなものを増進する物質である。土壌改良剤は、土壌の圧密化を低減するために、排水の有効性を増進及び増強するために、土壌の浸透性を改善するために、土壌中の最適な植物栄養素含有量を増進するために、並びに、殺有害生物剤及び肥料の良好な混和を増進するために、使用される。本発明の殺虫活性化合物を１種類以上の第２の化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の物質、例えば、土壌改良剤と組み合わせて使用する場合、そのような土壌改良剤としては、以下のものを挙げることができる：有機物、例えば、腐植土（これは、カチオン植物栄養素が土壌中に保持されるのを促進する）；カルシウム錯体、マグネシウム錯体、カリウム錯体、ナトリウム錯体及び水素錯体などのカチオン栄養素の混合物；又は、植物の成長に適した土壌中の状態を増進する微生物組成物。そのような微生物組成物は、例えば、バチルス（bacillus）、シュードモナス（pseudomonas）、アゾトバクター（azotobacter）、アゾスピリウム（azospirillum）、リゾビウム（rhizobium）及び、土壌伝染性シアノバクテリア（soil-borne cyanobacteria）などを含んでいる。

肥料は、植物の栄養物を補助するものであり、一般に、窒素、リン及びカリウムを含んでいる。本発明の殺虫活性化合物を１種類以上の第２の化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の物質、例えば、肥料と組み合わせて使用する場合、そのような肥料としては、以下のものを挙げることができる：窒素肥料、例えば、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び骨粉；リン酸肥料、例えば、過リン酸石灰、重過リン酸石灰（triple superphosphate）、硫酸アンモニウム及び硫酸二アンモニウム；並びに、カリウム肥料、例えば、塩化カリウム、硫酸カリウム及び硝酸カリウム、並びに、他の肥料。

式（Ｉ）で表される化合物は、個別的に当業者に知られている方法で、商業的に容易に入手可能な中間体化合物から合成することができる。

実施例１
この実施例は、［２−（アザインダニルメチレン）（１，３−オキサゾリジン−３−イル）］ジエトキシホスフィノ−１−チオン（化合物（１−２））を調製するための１つのプロトコルについて例証する。

２０ｍＬの塩化メチレン中の０．４ｇ（０．００１９モル）の２−（アザインダニルメチレン）−１，３−オキサゾリジン（既知化合物）と０．８ｇ（０．００６モル）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの冷（０℃）混合物に、０．３２ｇ（０．００２モル）のクロロチオホスホン酸ジエチルを添加した。その反応混合物を周囲温度まで昇温させ、約１８時間撹拌した。その反応混合物を減圧下に濃縮して、残渣を残した。その残渣をジエチルエーテルで希釈し、濾過した。その濾液を減圧下に濃縮して、残渣を残した。その残渣を、塩化メチレンで溶離させる塩基性アルミナカラムクロマトグラフィーで精製した。その適切なフラクションを合し、減圧下に濃縮して、０．３８ｇの［２−（アザインダニルメチレン）（１，３−オキサゾリジン−３−イル）］ジエトキシ−ホスフィノ−１−チオン（化合物（１−２））を油状物として得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。

実施例２
この実施例は、２−［アザ（４−フルオロインダニル）メチレン］−１，３−オキサゾリジン（化合物（１−２１））及び｛２−［アザ（４−フルオロインダニル）メチレン］（１，３−オキサゾリジン−３−イル）｝（メチルアミノ）メタン−１−チオン（化合物（１−２７））を調製するための１つのプロトコルについて例証する。

段階Ａ：中間体としての［（２−クロロエチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロインダニル）カルボキサミドの調製
１００ｍＬの塩化メチレン中の７．０ｇ（０．０４６モル）の４−フルオロインダニルアミン（既知化合物）と５．７ｇ（０．０５６モル）のトリエチルアミンの冷（０℃）溶液を撹拌しながら、それに、５．４ｇ（０．０５１モル）のイソシアン酸２−クロロエチルを添加した。その冷反応混合物を３時間撹拌し、その時点で、濾過した。そのフィルターケーキを塩化メチレンですすぎ洗った。濾液を合し、減圧下に濃縮して、残渣を残した。その残渣をヘキサンを用いて摩砕し、得られた混合物を濾過した。そのフィルターケーキを減圧下に乾燥させて、４．０ｇの［（２−クロロエチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロインダニル）カルボキサミドを得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。

段階Ｂ：２−［アザ（４−フルオロインダニル）メチレン］−１，３−オキサゾリジン（化合物（１−２１））の調製
４０ｍＬのアセトニトリル中の４．０ｇ（０．０１６モル）の［（２−クロロエチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロインダニル）カルボキサミドの溶液を撹拌しながら、それに、３．１ｇ（０．０２モル）のＤＢＵを添加した。その反応混合物を４５℃で加熱し、約１８時間撹拌した。その反応混合物を減圧下に濃縮して、残渣とした。その残渣を１００ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、１回につき３０ｍＬの水で３回抽出した。その洗浄された有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、その濾液を濃縮して、残渣とした。その残渣を、塩化メチレンとメタノールの混合物で溶離させる塩基性アルミナカラムクロマトグラフィーで精製した。適切なフラクションを合し、減圧下に濃縮して、固体を残した。その固体をヘキサンを用いて摩砕し、濾過した。そのフィルターケーキを減圧下に乾燥させて、１．７ｇの２−［アザ（４−フルオロインダニル）メチレン］−１，３−オキサゾリジン（化合物（１−２１））を固体として得た。実施例２の段階Ａ及びＢと同じ方法で調製した化合物（１−２１）の別のサンプルは、融点が９３〜９４℃であった。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。

段階Ｃ：｛２−［アザ（４−フルオロインダニル）メチレン］（１，３−オキサゾリジン−３−イル）｝（メチルアミノ）メタン−１−チオン（化合物（１−２７））の調製
０．３ｇ（０．００１４モル）の２−［アザ（４−フルオロインダニル）メチレン］−１，３−オキサゾリジン（化合物（１−２１））と０．１ｇ（０．００１４モル）のイソチオシアン酸メチルの溶液を撹拌しながら、それに、０．２１ｇ（０．００１３モル）のジイソプロピルエチルアミンを添加した。その反応混合物を３時間撹拌し、その時点で減圧下に濃縮して、残渣を残した。その残渣を、塩化メチレンで溶離させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。適切なフラクションを合し、濃縮して、０．３ｇの｛２−［アザ（４−フルオロインダニル）−メチレン］（１，３−オキサゾリジン−３−イル）｝（メチルアミノ）メタン−１−チオン（化合物（１−２７））を固体として得た（融点１４６〜１４７℃）。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。

実施例３
この実施例は、２−［アザ（２−メチルインダニル）メチレン］−１，３−オキサゾリジン（化合物（１−３４））を調製するための１つのプロトコルについて例証する。

段階Ａ：中間体としての［（２−クロロエチル）アミノ］−Ｎ−（２−メチルインダニル）カルボキサミドの調製
２０ｍＬのジエチルエーテル中の０．９ｇ（０．００６１モル）の２−メチルインダニルアミン（既知化合物）の混合物を撹拌しながら、それに、０．５３ｇ（０．００６２モル）のイソシアン酸２−クロロエチルを添加した。その反応混合物を１時間撹拌し、その時点で濾過した。そのフィルターケーキをジエチルエーテルですすぎ洗いし、次いで、減圧下に乾燥させて、１．２ｇの［（２−クロロエチル）アミノ］−Ｎ−（２−メチルインダニル）カルボキサミドを固体として得た（融点１０５〜１０６℃）。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。

段階Ｂ：２−［アザ（２−メチルインダニル）メチレン］−１，３−オキサゾリジン（化合物（１−３４））の調製
２０ｍＬのアセトニトリル中の０．５ｇ（０．００２モル）の［（２−クロロエチル）アミノ］−Ｎ−（２−メチルインダニル）−カルボキサミドの混合物を撹拌しながら、それを、溶液が形成されるまで加温し、０．３３ｍＬ（０．００２２モル）のＤＢＵを添加した。その反応混合物を２時間加熱環流し、周囲温度まで冷却し、減圧下に濃縮して、残渣とした。その残渣を１００ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、その溶液を１回につき５０ｍＬの水で３回抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、その濾液を減圧下に濃縮して、０．４３ｇの２−［アザ（２−メチルインダニル）メチレン］−１，３−オキサゾリジン（化合物（１−３４））を油状物として得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。

実施例４
この実施例は、２−（アザ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−３−イルメチレン）−１，３−チアゾリジン（化合物（４−１））を調製するための１つのプロトコルについて例証する。

１０ｍＬの１，４−ジオキサン中の０．５ｇ（０．００３７モル）の２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−３−イルアミン（既知化合物；Chimica Acta Turcica (1985), 13(3), 403-412）と０．０３６ｍＬ（０．００３７モル）のイソチオシアン酸２−クロロエチルの混合物を撹拌しながら、それを、２時間加熱環流し、その時点で、沈澱物が形成された。その反応混合物を周囲温度まで冷却し、濾過した。そのフィルターケーキを、最初、１，４−ジオキサンですすぎ洗いし、次いで、水ですすぎ洗いした。その固体を、５ｍＬの水と２０ｍＬのジエチルエーテルの撹拌下にある混合物に添加し、それに、２．０ｇ（０．００５モル）の水酸化ナトリウムを添加した。その反応混合物を、全ての固体が溶液状態になるまで（約２０分間）周囲温度で撹拌した。その反応混合物を分液漏斗に注ぎ入れ、有機相を水相から分離させた。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、その濾液を減圧下に濃縮して、０．５２ｇの２−（アザ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−３−イルメチレン）−１，３−チアゾリジン（化合物（４−１））をオフホワイト色の固体として得た（融点１３６〜１３７℃）。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。

実施例５
この実施例は、２−（アザ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチルメチレン）−１，３−チアゾリジン（化合物（６−１））を調製するための１つのプロトコルについて例証する。

実施例４と同様の方法で、５ｍＬの１，４−ジオキサン中の０．３４ｇ（０．００２３モル）の１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン（Aldrich Chemical Company）と０．２２ｍＬ（０．００２３モル）のイソチオシアン酸２−クロロエチルを反応させた後、１０ｍＬの水と１０ｍＬのジエチルエーテルの中の０．１５ｇ（０．００３８モル）の水酸化ナトリウムと反応させて、０．２４ｇの２−（アザ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチルメチレン）−１，３−チアゾリジン（化合物（６−１））を白色の固体として得た（融点１６０−１６２℃）。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。

以下の表に、本発明において有用な式（Ｉ）で表される化合物の幾つかの追加の例を示す。

表１
殺虫活性を有する置換アミノヘテロ環誘導体

式中、Ａは−ＣＨＲ ^５ −であり、Ｂは−ＣＨＲ ^８ −であり、Ｑは（Ｃ）であり、Ｒ ^３０は水素である：

式中、Ａは−ＣＨＲ ^５ −であり、Ｂは−ＣＨＲ ^８ −であり、Ｑは（Ｄ）であり、Ｒ ^３０は水素である：

式中、Ａは−Ｏ−であり、Ｂは−ＣＨＲ ^８ −であり、Ｑは（Ｃ）であり、Ｒ ^３０は水素である：

式中、Ａは−Ｏ−であり、Ｂは−ＣＨＲ ^８ −であり、Ｑは（Ｄ）であり、Ｒ ^３０は水素である：

式中、Ａは−ＯＣＨＲ ^５ −であり、Ｂは−ＣＨＲ ^８ −であり、Ｑは（Ｃ）であり、Ｒ ^３０は水素である：

式中、Ａは−ＣＨＲ ^５ＣＨＲ ^６ −であり、Ｂは−ＣＨＲ ^８ −であり、Ｑは（Ｄ）であり、Ｒ ^３０は水素である：

式中、Ａは−ＣＨＲ ^５ＣＨＲ ^６ −であり、Ｂは−ＣＨＲ ^８ −であり、Ｑは（Ｃ）であり、Ｒ ^３０は水素である：

式中、ＡはＳ−ＣＨＲ ^５ −であり、Ｂは−ＣＨＲ ^８ −であり、Ｑは（Ｃ）であり、Ｒ ^３０はＨである：

式中、Ａは−ＣＨＲ^５−であり、Ｂは−ＣＨＲ^８−であり、Ｑは（Ｅ）であり、Ｒ^３０はＨである：

以下の表に、式（ＩＡ）で表される置換エチルカルボキサミド及びチオカルボキサミド中間体の幾つかの追加の例を示す。

表１Ａ
置換エチルカルボキサミド及びチオカルボキサミド中間体

以下の表に、本発明の式（Ｉ）で表される特定の化合物についての特徴的な物理的データを示す。

以下の表に、式（ＩＡ）で表される特定の置換エチルカルボキサミド及びチオカルボキサミド中間体についての特徴的な物理的データを示す。

処理されたワタ植物上のワタアブラムシ（Aphis gossypii）の個体群における死亡率を処理されていない植物上のワタアブラムシの同様の個体群と比較して観察することにより、候補殺虫剤を殺虫活性について評価した。これらの試験は、以下の方法で実施した。

被験化合物の各施用量に対して、直径７．６ｃｍのポット内で生育させた７〜１０日齢のワタ（Gossypium hirsutium）の実生２本を試験用に選択した。ワタアブラムシのコロニー内で生育させたワタ植物からの葉の切断したものを各被験植物の上に置くことにより、各被験植物に約１２０匹のワタアブラムシ成虫を蔓延させた。ひとたび蔓延させたら、その被験植物を最大で約１２時間維持して、アブラムシの被験植物上への移動を完了させた。１０ｍｇの被験化合物を１ｍＬのアセトンに溶解させることにより、１０００ｐｐｍの各被験化合物を含んでいる溶液を調製した。次いで、各溶液を、１００ｍＬの水中の０．０３ｍＬのポリオキシエチレン（１０）イソオクチルフェニルエーテルの溶液９ｍＬで希釈した。被験植物の各反復に噴霧するのには、各被験化合物の溶液約２．５ｍＬが必要であった（各被験化合物について総量で５ｍＬ）。必要に応じて、１０００ｐｐｍの被験化合物の上記溶液を、水中の１０％アセトン及び３００ｐｐｍのポリオキシエチレン（１０）イソオクチルフェニルエーテルの溶液を用いて連続希釈して、各被験化合物の低施用量（例えば、３００ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、３０ｐｐｍ又は１０ｐｐｍ）のための溶液を形成させた。被験植物の各反復の葉の上面と下面の両方に被験化合物の該溶液を流れ落ちるようになるまで噴霧した。全ての被験植物には、ＤｅＶｉｌｂｕｓＡｔｏｍｉｚｅｒＭｏｄｅｌ１５２（Sunrise Medical, Carlsbad, CA）を用いて、１平方センチメートル当たり約０．６３〜０．７４ｋｇの圧力で、当該被験植物から約３０．５ｃｍの距離から噴霧した。比較を目的として、被験化合物を含んでいない水中の１０％アセトン及び３００ｐｐｍのポリオキシエチレン（１０）イソオクチルフェニルエーテルの溶液も、対照被験植物に噴霧した。被験化合物の上記溶液及び被験化合物を含んでいない上記溶液の噴霧が完了次第、当該植物を乾燥させた。乾燥の完了後、被験植物及び対照植物を、約２．５センチメートルの水を含んでいるトレイの中に置き、それらを生育箱の中で７２時間維持した。この期間が経過した後、被験化合物による処理の前に被験植物上に蔓延させたアブラムシの個体群と比較して、被験化合物に起因する死亡率（％）について各植物を評価した。被験化合物は、その化合物を噴霧した植物上のワタアブラムシの死亡率が４０％〜７５％であった場合、殺虫活性を有している（ＳＡ）と称した。ワタアブラムシの死亡率が７５％以上であった場合、被験化合物は、より高い殺虫活性を有している（Ａ）と称した。ワタアブラムシの死亡率が４０％以下であった場合、その被験化合物は、不活性である（Ｉ）と称した。

選択された施用量における殺虫活性の本試験による評価を、表３及び表３Ａに示す。式（Ｉ）で表される被験化合物は、表１における番号と対応している番号によって識別される。

処理されたワタ植物の葉のディスク上のワタアブラムシ（Aphis gossypii）の個体群における死亡率を処理されていない植物の葉のディスク上のワタアブラムシの同様の個体群と比較して観察することにより、候補殺虫剤をワタアブラムシに対する殺虫活性についても評価した。これらの試験は、以下の方法で実施した。

ワタアブラムシを蔓延させるために、子葉及び新しく成長した本葉を切断して最も古い２枚の本葉を残すことにより３週齢から１ヶ月齢までのワタ植物（Gossypium hirsutium）を準備した。ワタアブラムシを蔓延させるために、ワタアブラムシのコロニー内で生育させた７〜１０日齢のワタ植物２本を引き抜いて、該２枚の本葉の柄が幹に付いている幹の先端に差し込んだ。ひとたび蔓延させたら、その被験植物を最大で約１２時間維持して、アブラムシの被験植物の葉の上への移動を完了させた。透明な１２８ウェルトレイ（CD-International, Pittman, New Jersey）のウェルに、１ｍＬの暖かな３％寒天水溶液を満たし、周囲温度まで冷却した。ワタアブラムシが蔓延したワタの葉を植物体から除去し、裏面を上にして切断用作業台（cutting platform）の上に置いた。ワタアブラムシが蔓延した上記葉から円形のディスクを切り取り、１つのウェル当たり１つのディスクとなるように、冷却した上記寒天ゲルの上に裏面を上にして置いた。各葉ディスクを視覚的に調べて、最少で１０匹の生きているアブラムシが確実に存在しているようにした。適切な量の被験化合物をＤＭＳＯに溶解させることによって、被験化合物の５０ｍＭ原液を調製した。１０μＬの上記原液を１４０μＬの０．００３％Ｋｉｎｅｔｉｃ（登録商標）（非イオン性湿潤剤／展着剤／浸透剤アジュバント）水溶液に溶解させることにより、１０００ｐｐｍの各被験化合物を含んでいる溶液を調製した。必要に応じて、１０００ｐｐｍの被験化合物の上記溶液を、９３４ｍＬの水の中の６６ｍＬのＤＭＳＯ及び３０μＬのＫｉｎｅｔｉｃ（登録商標）からなる溶液（希釈溶液）を用いて連続希釈して、各被験化合物の低施用量（例えば、３００ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、３０ｐｐｍ又は１０ｐｐｍ）のための溶液を形成させた。被験植物のディスクの反復のそれぞれに、１０μＬの被験溶液を約８ｐｓｉで１秒間噴霧した。比較を目的として、被験化合物を含んでいない０．００３％Ｋｉｎｅｔｉｃ（登録商標）の水溶液及び被験化合物を含んでいない上記希釈溶液も、被験植物のディスクに同様に噴霧した。被験化合物の上記溶液及び被験化合物を含んでいない上記溶液の噴霧が完了次第、当該植物ディスクを乾燥させた。乾燥の完了後、当該被験トレイをプラスチックフィルムで覆った。上記フィルムの各ウェルを覆っている部分に３本の細長い切り込みを付けて、各ウェルに空気が入れるようにした。その被験トレイをバイオチャンバー（２５℃、１６時間明期／８時間暗期、及び、３５〜４０％相対湿度）内に３日間置いた。この期間が経過した後、被験化合物を含んでいない被験植物ディスク上に蔓延させたアブラムシの個体群と比較して、被験化合物に起因する死亡率（％）について各植物ディスクを評価した。被験化合物は、その化合物を噴霧した植物上のワタアブラムシの死亡率が４０％〜７５％であった場合、殺虫活性を有している（ＳＡ）と称した。ワタアブラムシの死亡率が７５％以上であった場合、被験化合物は、より高い殺虫活性を有している（Ａ）と称した。ワタアブラムシの死亡率が４０％以下であった場合、その被験化合物は、不活性である（Ｉ）と称した。

選択された施用量における殺虫活性の本試験による評価を、表３Ａに示す。式（Ｉ）で表される被験化合物は、表１における番号と対応している番号によって識別される。

表３及び表３Ａに示されているように、本発明の被験化合物は、１０００ｐｐｍ又はそれ未満の施用量で、ワタアブラムシの個体数を少なくとも４０％低減させた。

処理されたワタ植物の子葉上のシルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）の個体群における死亡率を処理されていない植物の子葉上のシルバーリーフコナジラミの同様の個体群と比較して観察することにより、候補殺虫剤を殺虫活性について評価した。これらの試験は、以下の方法で実施した。

被験化合物の各施用量に対して、直径３インチのポット内で生育させた４〜６日齢のワタ（Gossypium hirsutium）の実生２本を試験用に選択した。１２ｍｇの被験化合物を４ｍＬのアセトンに溶解させることにより調製した、３００ｐｐｍ又はそれ未満の各被験化合物を含んでいる被験溶液を各被験植物に噴霧した。次いで、各溶液を、１００ｍＬの蒸留水に０．０３ｇのＴｒｉｔｏｎＸ−１００（登録商標）界面活性剤を溶解させることにより調製した界面活性剤と水の溶液３６ｍＬで希釈して、３００ｐｐｍの試験用原液とした。被験植物の各反復に噴霧するのには、各被験化合物の溶液約２．５ｍＬが必要であった（各被験化合物について総量で５ｍＬ）。必要に応じて、３００ｐｐｍの被験化合物の上記溶液を、水中の１０％アセトン及び３００ｐｐｍのＴｒｉｔｏｎＸ−１００（登録商標）界面活性剤の溶液を用いて希釈して、各被験化合物の低施用量（例えば、１００ｐｐｍ、３０ｐｐｍ又は１０ｐｐｍ）のための溶液を形成させた。被験植物の各反復の葉の上面と下面の両方に被験化合物の該溶液を流れ落ちるようになるまで噴霧した。全ての被験植物には、ＤｅＶｉｌｂｕｓＡｔｏｍｉｚｅｒＭｏｄｅｌ１５２（Sunrise Medical, Carlsbad, CA）を用いて、１平方センチメートル当たり約０．６３〜０．７４ｋｇの圧力で、当該被験植物から約３０．５ｃｍの距離から噴霧した。被験化合物の上記溶液及び被験化合物を含んでいない上記溶液の噴霧が完了次第、当該植物を乾燥させた。乾燥の完了後、該被験植物を土壌表面で切除し、５０μＬの蒸留水で湿らせた２．５ｃｍの濾紙を含んでいる１オンスプラスチック製カップ内に配置した。各カップにコナジラミ（２５〜５０）を加え、それぞれの上に蓋を置いた。その被験カップを、相対湿度７０％（明期１２時間／日）の生育箱の中で７２時間維持した。この期間が経過した後、被験植物上に蔓延させたコナジラミの個体群と比較して、被験化合物に起因する死亡率（％）について各試験を評価した。被験化合物は、その化合物を噴霧した植物上のシルバーリーフコナジラミの死亡率が４０％〜７５％であった場合、殺虫活性を有している（ＳＡ）と称した。シルバーリーフコナジラミの死亡率が７５％以上であった場合、被験化合物は、より高い殺虫活性を有している（Ａ）と称した。シルバーリーフコナジラミの死亡率が４０％以下であった場合、その被験化合物は、不活性である（Ｉ）と称した。

選択された施用量における殺虫活性の本試験による評価を、表４に示す。式（Ｉ）で表される被験化合物は、表１における番号と対応している番号によって識別される。

処理されたブロッコリー植物の葉の上のターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）の若虫の個体群における死亡率を処理されていない植物の葉の上のターニッシュドプラントバグの同様の個体群と比較して観察することにより、候補殺虫剤を殺虫活性について評価した。これらの試験は、以下の方法で実施した。

被験化合物の各施用量に対して、直径３インチのポット内で生育させた１０〜１５日齢のブロッコリー（Brassica oleracea）の実生４本を試験用に選択した。１２ｍｇの被験化合物を４ｍＬのアセトンに溶解させることにより調製した、３００ｐｐｍ又はそれ未満の各被験化合物を含んでいる被験溶液を各被験植物に噴霧した。次いで、各溶液を、１００ｍＬの蒸留水に０．０３ｇのＴｒｉｔｏｎＸ−１００（登録商標）界面活性剤を溶解させることにより調製した界面活性剤と水の溶液３６ｍＬで希釈して、３００ｐｐｍの試験用原液とした。被験植物の各反復に噴霧するのには、各被験化合物の溶液約２．５ｍＬが必要であった（各被験化合物について総量で１０ｍＬ）。必要に応じて、３００ｐｐｍの被験化合物の上記溶液を、水中の１０％アセトン及び３００ｐｐｍのＴｒｉｔｏｎＸ−１００（登録商標）界面活性剤の溶液を用いて希釈して、各被験化合物の低施用量（例えば、１００ｐｐｍ、３０ｐｐｍ又は１０ｐｐｍ）のための溶液を形成させた。被験植物の各反復の葉の上面と下面の両方に被験化合物の該溶液を流れ落ちるようになるまで噴霧した。全ての被験植物には、ＤｅＶｉｌｂｕｓＡｔｏｍｉｚｅｒＭｏｄｅｌ１５２（Sunrise Medical, Carlsbad, CA）を用いて、１平方センチメートル当たり約０．６３〜０．７４ｋｇの圧力で、当該被験植物から約３０．５ｃｍの距離から噴霧した。被験化合物の上記溶液及び被験化合物を含んでいない上記溶液の噴霧が完了次第、当該植物を乾燥させた。乾燥の完了後、処理されている茎葉部を除去し、２枚の葉を、蒸留水に５秒間浸すことによって湿らせた綿製燈心の１インチ切断片を含ませた蝋を塗っていない８オンス紙製カップの中に配置した。２齢後期から３齢初期までの４匹のターニッシュドプラントバグの若虫を各カップ内に入れ、それぞれの上に蓋を置いた。その被験カップを、相対湿度７０％（明期１２時間／日）の生育箱の中で７２時間維持した。この期間が経過した後、被験植物の葉の上に蔓延させたターニッシュドプラントバグの若虫の個体群と比較して、被験化合物に起因する死亡率（％）について各試験を評価した。被験化合物は、その化合物を噴霧した植物上のターニッシュドリーフバグ（tarnished leaf bug）の若虫の死亡率が４０％〜７５％であった場合、殺虫活性を有している（ＳＡ）と称した。ターニッシュドリーフバグの若虫の死亡率が７５％以上であった場合、被験化合物は、より高い殺虫活性を有している（Ａ）と称した。ターニッシュドリーフバグの若虫の死亡率が４０％以下であった場合、その被験化合物は、不活性である（Ｉ）と称した。

選択された施用量における殺虫活性の本試験による評価を、表５に示す。式（Ｉ）で表される被験化合物は、表１における番号と対応している番号によって識別される。

好ましい実施形態に重点を置いて本発明について説明してきたが、上記好ましい実施形態の変形態様を使用し得るということ、及び、本発明は本明細書中で具体的に記載されているのとは別のやり方で実施し得るということが意図されているということは、当業者には理解されるであろう。従って、本発明は、「特許請求の範囲」によって定義されている本発明の範囲及び精神の中に包まれる全ての変更を包含する。

Claims

式（Ｉ）：

［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ^７−、−ＯＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）−であり；
Ｂは、−ＣＨＲ^８−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり；
ｎは、０、１又は２から選択される整数であり；
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、ホルマール、アルコキシカルボニル、アセチル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ジアルキルホスホナト、ＳＦ_５、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、（シクロアルキル）（アルキル）アミノ、アルキルチオ、スルホニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルチオカルボニル及びヒドロキシカルボニルから選択され；
Ｑは、

から選択され：
ここで、
Ｒ^４は、Ｑ内の連結原子と一緒に、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）における二重結合を形成し；又は、
Ｒ^４及びＲ^９は、独立して、水素、シアノ、ニトロ、アリールアルキル、２−オキサゾリン、２−チアゾリン、２−イミダゾリン、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｘ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＳＲ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）、−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１、−ＣＨ＝ＮＲ^２２及び−Ｃ（＝ＮＲ^３１）（ＳＲ^３２）から選択され；
その際、Ｘは、酸素又は硫黄であり；Ｒ^１０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^１１は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル又は−ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^１０であり；Ｒ^１２及びＲ^１３は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、アリール、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル及びアリールカルボニルから選択され；Ｒ^１４及びＲ^１５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８及びＲ^１９は、独立して、水素及びアルキルから選択され；Ｒ^２０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^２１は、アルキル、ハロアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^２３又は−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^２４）（ＯＲ^２５）であり；Ｒ^２２は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ピリジニル又は２−チアゾリニルであり；Ｒ^２３は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；Ｒ^２４及びＲ^２５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^３１及びＲ^３２は、独立して、水素、アルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）及び−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１から選択され；
Ｒ^５は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^７は、水素又はアルキルであり；
Ｒ^８は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はアリールであり；
Ｒ^３０は、水素、ハロゲン又はアルキルである］
で表される化合物及びその農業上許容される塩を含んでいる殺虫剤組成物。
式（Ｉ）［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−又は−ＯＣＨＲ^５−であり；
Ｂは、−ＣＨＲ^８−であり；
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、アルキル及びアルコキシから選択され；
Ｑは、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）から選択され；
ここで、
Ｒ^４は、Ｑ内の連結原子と一緒に、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）における二重結合を形成し；又は、
Ｒ^４は、水素であり；
Ｒ^９は、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｘ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＳＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）又は−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）であり；
その際、Ｒ^１０は、アルキルであり；Ｒ^１１は、アルキルであり；Ｒ^１２及びＲ^１３は、独立して、水素、アルキル、アルコキシアルキル及びアルコキシカルボニルアルキルから選択され；Ｒ^１４及びＲ^１５は、独立して、水素及びアルキルから選択され；
Ｒ^５は、水素、ハロゲン及びアルキルから選択され；
Ｒ^６は、水素、ハロゲン及びアルキルから選択され；
Ｒ^８は、水素、ハロゲン又はアルキルであり；及び、
Ｒ^３０は、水素である］
で表される化合物で構成されている、請求項１に記載の殺虫剤組成物。
式（Ｉ）［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−又は−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−であり；
Ｒは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシであり；
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素及びハロゲンから選択され；
Ｑは、（Ｃ）であり；
Ｒ^９は、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３又は−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）又はＰ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）ＮＲ^１８Ｒ^１９であり；
その際、Ｒ^１２及びＲ^１３は、独立して、アルキル、アルコキシアルキル及びアルコキシカルボニルアルキルから選択され；Ｒ^１４及びＲ^１５は、独立して、アルキルから選択され；Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９は、独立して、アルキルから選択され；
Ｒ^５は、水素であり；
Ｒ^６は、水素であり；及び、
Ｒ^８は、水素である］
で表される化合物で構成されている、請求項２に記載の殺虫剤組成物。
殺有害生物剤、植物成長調節剤、肥料及び土壌改良剤からなる群から選択される１種類以上の付加的な化合物をさらに含んでいる、請求項１に記載の殺虫剤組成物。
昆虫を防除する方法であって、請求項１に記載の組成物を昆虫が存在しているか又は存在していると期待される場所に施用することを含む、前記方法。
式（Ｉ）：

［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ^７−、−ＯＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）−であり；
Ｂは、−ＣＨＲ^８−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり；
ｎは、０、１及び２から選択される整数であり；
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、ホルマール、アルコキシカルボニル、アセチル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ジアルキルホスホナト、ＳＦ_５、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、（シクロアルキル）（アルキル）アミノ、アルキルチオ、スルホニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルチオカルボニル及びヒドロキシカルボニルから選択され；
Ｑは、

から選択され
ここで、
Ｒ^４は、Ｑ内の連結原子と一緒に、（Ｄ）及び（Ｅ）における二重結合を形成し；又は、
Ｒ^４及びＲ^９は、独立して、水素、シアノ、ニトロ、アリールアルキル、２−オキサゾリン、２−チアゾリン、２−イミダゾリン、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｘ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＳＲ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）、−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１、−ＣＨ＝ＮＲ^２２及び−Ｃ（＝ＮＲ^３１）（ＳＲ^３２）から選択され；
その際、Ｘは、酸素又は硫黄であり；Ｒ^１０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^１１は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル又は−ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^１０であり；Ｒ^１２及びＲ^１３は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、アリール、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル及びアリールカルボニルから選択され；Ｒ^１４及びＲ^１５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８及びＲ^１９は、独立して、水素及びアルキルから選択され；Ｒ^２０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^２１は、アルキル、ハロアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^２３又は−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^２４）（ＯＲ^２５）であり；Ｒ^２２は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ピリジニル又は２−チアゾリニルであり；Ｒ^２３は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；Ｒ^２４及びＲ^２５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^３１及びＲ^３２は、独立して、水素、アルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）及び−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１から選択され；
Ｒ^５は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^７は、水素又はアルキルであり；
Ｒ^８は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はアリールであり；
Ｒ^３０は、水素、ハロゲン又はアルキルである］
で表される化合物及びその農業上許容される塩。
式（Ｉ）：

［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ^７−、−ＯＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）−であり；
Ｂは、−ＣＨＲ^８−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり；
ｎは、０、１及び２から選択される整数であり；
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、ホルマール、アルコキシカルボニル、アセチル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ジアルキルホスホナト、ＳＦ_５、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、（シクロアルキル）（アルキル）アミノ、アルキルチオ、スルホニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルチオカルボニル及びヒドロキシカルボニルから選択され；
Ｑは、

であり；
ここで、
Ｒ^４は、Ｑ内の連結原子と一緒に、二重結合を形成し；
Ｒ^９は、水素、シアノ、ニトロ、アリールアルキル、２−オキサゾリン、２−チアゾリン、２−イミダゾリン、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｘ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＳＲ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１−、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）、−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１、−ＣＨ＝ＮＲ^２２及び−Ｃ（＝ＮＲ^３１）（ＳＲ^３２）−から選択され；
その際、Ｘは、酸素又は硫黄であり；Ｒ^１０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^１１は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル又は−ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^１０であり；Ｒ^１２及びＲ^１３は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、アリール、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル及びアリールカルボニルから選択され；Ｒ^１４及びＲ^１５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８及びＲ^１９は、独立して、水素及びアルキルから選択され；Ｒ^２０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^２１は、アルキル、ハロアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^２３又は−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^２４）（ＯＲ^２５）であり；Ｒ^２２は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ピリジニル又は２−チアゾリニルであり；Ｒ^２３は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；Ｒ^２４及びＲ^２５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^３１及びＲ^３２は、独立して、水素、アルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）及び−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１から選択され；
Ｒ^５は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^７は、水素又はアルキルであり；
Ｒ^８は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はアリールであり；
Ｒ^３０は、水素、ハロゲン又はアルキルである；
但し、Ｒ^９が水素である場合、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの少なくとも１つは水素以外である］
で表される化合物及びその農業上許容される塩。
式（Ｉ）：

［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ^７−、−ＯＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）−であり；
Ｂは、−ＣＨＲ^８−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり；
ｎは、０、１及び２から選択される整数であり；
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、ホルマール、アルコキシカルボニル、アセチル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ジアルキルホスホナト、ＳＦ_５、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、（シクロアルキル）（アルキル）アミノ、アルキルチオ、スルホニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルチオカルボニル及びヒドロキシカルボニルから選択され；
Ｑは、

から選択され；
ここで、
Ｒ^４及びＲ^９は、独立して、水素、シアノ、ニトロ、アリールアルキル、２−オキサゾリン、２−チアゾリン、２−イミダゾリン、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｘ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＳＲ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１−、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）、−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１、−ＣＨ＝ＮＲ^２２及び−Ｃ（＝ＮＲ^３１）（ＳＲ^３２）から選択され；
その際、Ｘは、酸素又は硫黄であり；Ｒ^１０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^１１は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル又は−ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^１０であり；Ｒ^１２及びＲ^１３は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、アリール、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル及びアリールカルボニルから選択され；Ｒ^１４及びＲ^１５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８及びＲ^１９は、独立して、水素及びアルキルから選択され；Ｒ^２０は、水素又はアルキルであり；Ｒ^２１は、アルキル、ハロアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^２３又は−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^２４）（ＯＲ^２５）であり；Ｒ^２２は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ピリジニル又は２−チアゾリニルであり；Ｒ^２３は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；Ｒ^２４及びＲ^２５は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルから選択され；Ｒ^３１及びＲ^３２は、独立して、水素、アルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｘ）Ｒ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、−Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３、−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ^１４）（ＯＲ^１５）、−Ｐ（Ｘ）（ＮＲ^１６Ｒ^１７）（ＮＲ^１８Ｒ^１９）及び−ＣＨＲ^２０−Ｘ−Ｒ^２１から選択され；
Ｒ^５は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ^７は、水素又はアルキルであり；
Ｒ^８は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はアリールであり；
Ｒ^３０は、水素、ハロゲン又はアルキルである；
但し、
（ｉ）Ａが−ＣＨＲ^５−又は−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−であり、Ｂが−ＣＨＲ^８−であり、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^８が、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はアルキルチオから選択される場合、Ｒ^４及びＲ^９のうちの少なくとも１つは、水素以外であり；及び、
（ｉｉ）Ａが−ＯＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＣＨＲ^５−又は−ＣＨＲ^５Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり、Ｂが−ＣＨＲ^８−であり、Ｑが（Ｆ）であり、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ及びジアルキルアミノから選択され、Ｒ^５及びＲ^８が、独立して、水素及びアルキルから選択される場合、Ｒ^４は、水素以外である］
で表される化合物及びその農業上許容される塩。
請求項６に記載の化合物を含んでいる、殺虫剤組成物。
請求項７に記載の化合物を含んでいる、殺虫剤組成物。
請求項８に記載の化合物を含んでいる、殺虫剤組成物。
式（ＩＡ）：

［式中、
Ａは、−ＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ^７−、−ＯＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＣＨＲ^５−、−ＣＨＲ^５Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）−であり；
Ｂは、−ＣＨＲ^８−、−Ｏ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり；
ｎは、０、１及び２から選択される整数であり；
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、ホルマール、アルコキシカルボニル、アセチル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ジアルキルホスホナト、ＳＦ_５、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、（シクロアルキル）（アルキル）アミノ、アルキルチオ、スルホニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルチオカルボニル及びヒドロキシカルボニルから選択され；
Ｘは、酸素又は硫黄であり；及び、
Ｙは、塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシである；
但し、Ａが−Ｏ−、−ＣＨＲ^５−又は−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−であり、Ｂが−ＣＨＲ^８−であり（ここで、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^８は、水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、塩素、臭素又はヨウ素から選択される）、Ｘが酸素である場合、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの少なくとも１つは、水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、塩素、臭素又はヨウ素以外である］
で表される化合物。