JP2010536780A - 治療化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2007年8月15日に出願された米国仮出願第60/955,964号の権利を主張する;該出願は、その全体を参考として本明細書に合体させる。
(式中、Xは、O、SまたはNHであり;
Ra、Rb、RcおよびRdは、個々に、0〜4個の炭素原子、0〜10個の水素原子、0〜2個の酸素原子、0〜1個のイオウ原子、0〜1個の窒素原子、0〜3個のフッ素原子、0〜1個の塩素原子および0〜1個の臭素原子からなる安定な基であり;そして、
Reが、HまたはC1〜C4アルキルである)。
特に断らない限り、化合物に関する言及は、上記構造または化学名を有する化学存在物の製薬上許容し得る塩、プロドラッグ、互変体、代替固体形状物および非共有複合体を包含するものと広く解釈すべきである。
非共有複合体は、上記化合物と1種以上のさらなる化学種間で形成され得、上記化合物とさらなる化学種間で共有結合相互作用を含まない複合体である。非共有複合体は、上記化合物とさらなる化学種間で特定の比率を有していても或いは有していなくてもよい。例としては、溶媒和物、水和物、電荷移動複合体等があり得る。
限定するものではないが、下記のような炭素と水素のみからなる基を意味するヒドロカルビル:
a. 二重結合または三重結合を有さない、限定するものではないが、下記のようなヒドロカルビルを意味するアルキル:
・直鎖アルキル、例えば、メチル、エチル、n‐プロピル、n‐ブチル等;
・分岐鎖アルキル、例えば、イソ‐プロピル、t‐ブチルおよび他の分岐鎖ブチル異性体等;
・シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル等;
・直鎖、分岐鎖および/またはシクロアルキルの組合せ;
b. アルケニル、例えば、直鎖、分岐鎖またはシクロアルケニルのような、1個以上の二重結合を有するヒドロカルビル;
c. アルキニル、例えば、直鎖、分岐鎖またはシクロアルキニルのような、1個以上の三重結合を有するヒドロカルビル;
d. アルキル、アルケニルおよび/またはアルキニルの組合せ。
ヒドロキシアルキル、即ち、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル等のようなアルキル‐OH;
‐O‐アルキル、アルキル‐O‐アルキル等のような、エーテル置換基;
‐S‐アルキル、アルキル‐S‐アルキル等のような、チオエーテル置換基。
アミノメチル(‐CH2‐アミン)、アミノエチル等のような、アルキル‐アミンを意味するアミノアルキル;
‐CO2‐アルキル、‐CO2‐フェニル等のようなエステル置換基;
また、上記の組合せも、定義された限定を条件として可能である;
また、置換基は、‐F、‐Cl、‐Brまたは‐Iであり得る。
とりわけ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルを意図する。
Ra、Rb、RcおよびRdが、例えば、カルボン酸またはアミンの塩である場合、この塩の対イオン、即ち、分子の残余部に共有結合していないイオンは、置換基中の原子数としては計数しない。従って、例えば、塩‐CO2 -Na+は1個の炭素原子および2個の酸素原子からなり、即ち、ナトリウムは計数しない。もう1つの例においては、塩‐NH(Me)2 +Cl-は2個の炭素原子、1個の窒素原子および7個の水素原子からなり、即ち、塩素は計数しない。
もう1つの実施態様においては、Ra、Rb、RcおよびRdは、個々に、‐H、‐F、‐Cl、‐Br、‐CH3、‐NHCH3または‐CF3である。
もう1つの実施態様においては、XはSである。
もう1つの実施態様においては、XはNHである。
もう1つの実施態様においては、Ra、Rb、RcおよびRdは、個々に、H、メチル、エチル、C3アルキルおよびC4アルキル、F、Cl、Br、‐CH2OH、‐CH2NH2、‐CHNH(C1〜C4アルキル)、‐CN(C1〜C4アルキル)2、‐CH2CNおよびCF3から選ばれる。
もう1つの実施態様においては、Ra、Rb、RcおよびRdは、個々に、H、メチル、エチル、F、Cl、Br、‐CH2CNおよびCF3から選ばれる。
もう1つの実施態様においては、ReはHである。
もう1つの実施態様においては、Reはメチルである。
もう1つの実施態様は、本明細書において開示する化合物を、必要とする哺乳類に投与することを含む疼痛の治療方法である。
[(1R)‐(4,5‐ジヒドロ‐1H‐イミダゾール‐2‐イル)‐(4‐メチル‐インダン‐1‐イル)]‐アミン;
[(1S)‐(4,5‐ジヒドロ‐1H‐イミダゾール‐2‐イル)‐(4‐メチル‐インダン‐1‐イル)]-アミン;
(4,5‐ジヒドロ‐1H‐イミダゾール‐2‐イル)‐(6‐メチル‐インダン‐1‐イル)‐アミン;
(4‐ブロモ‐インダン‐1‐イル)‐(4,5‐ジヒドロ‐1H‐イミダゾール‐2‐イル)‐アミン;
[(1S)‐(4,5‐ジヒドロ‐1H‐イミダゾール‐2‐イル)‐インダン‐1‐イル]アミン;
(4,5‐ジヒドロ‐1H‐イミダゾール‐2‐イル)‐インダン‐1‐イル‐アミン;
(4,5‐ジヒドロ‐1H‐イミダゾール‐2‐イル)‐インダン‐2‐イル‐アミン;
(4,5‐ジヒドロ‐オキサゾール‐2‐イル)‐(4‐メチル‐インダン‐1‐イル)‐アミン;
(4,5‐ジヒドロ‐チアゾール‐2‐イル)‐(4‐メチル‐インダン‐1‐イル)‐アミン;
(4,5‐ジヒドロ‐チアゾール‐2‐イル)‐(3‐メチル‐インダン‐1‐イル)‐アミン;
(4,5‐ジヒドロ‐オキサゾール‐2‐イル)‐(3‐メチル‐インダン‐1‐イル)‐アミン;および、
(4,5‐ジヒドロ‐チアゾール‐2‐イル)‐インダン‐1‐イル‐アミン。
イソプロパノール(20mL)中の6‐メチル‐インダン‐1‐オン(中間体2) (3.0g、20.0ミリモル)を、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(9.01g、143.5ミリモル)と酢酸アンモニウム(47.4g、615ミリモル)で処理し、反応物を16時間還流させた。混合物を室温に冷却し、水酸化ナトリウム(10mL)で塩基性化した。残留物を典型的な水性処理で単離し、6‐メチル‐インダン‐1‐イルアミン(中間体3)を得た。
1HNMR (CD3OD、300MHz):δ = 7.32 (s、1H)、7.24 (dd、J = 4.5、13.2Hz、2H)、4.76〜4.37 (m、1H)、3.80 (s、4H)、3.15〜3.16 (m、1H)、2.65〜3.10 (m、1H)、2.64〜2.93 (m、1H)、2.12〜2.05 (m、1H)、2.39 (s、3H)。
904における手順と同様な手順に従って、631、659、629、659、323、522、380、523および380を得た。
中間体15をH2O (60mL)中で1時間還流させた。室温に冷却した後、反応物をNaOHで塩基性化し(pH14)、酢酸エチル(3×50mL)で抽出した。プールした有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、603を得た。
(4,5‐ジヒドロ‐1H‐イミダゾール‐2‐イル)‐(4‐メチル‐インダン‐1‐イル)‐アミン(629):
方法B:
1HNMR (CD3OD、500MHz):δ = 7.08〜7.15 (m、3H)、4.99 (t、J = 7.5Hz、1H)、3.68 (s、4H)、2.97〜3.02 (m、1H)、2.77〜2.81 (m、1H)、2.55〜2.62 (m、1H)。
方法D:
1HNMR (CD3OD、500MHz):δ = 7.08〜7.15 (m、3H)、4.99 (t、J = 7.5Hz、1H)、3.68 (s、4H)、2.97〜3.02 (m、1H)、2.77〜2.81 (m、1H)、2.55〜2.62 (m、1H)。
方法D:
1HNMR (CD3OD、500MHz):δ = 7.08〜7.15 (m、3H)、4.99 (t、J = 7.5Hz、1H)、3.68 (s、4H)、2.97〜3.02 (m、1H)、2.77〜2.81 (m、1H)、2.55〜2.62 (m、1H)。
方法B:
1HNMR (DMSO、300MHz):δ = 7.6 (d、J = 6Hz、1H)、7.20〜7.40 (m、2H)、5.05〜5.20 (m、1H)、3.65 (s、4H)、2.70〜3.05 (m、2H)、2.50〜2.60 (m、1H)、1.6〜2.0 (m、1H)。
方法B:
1HNMR (DMSO、300MHz):δ = 7.31〜7.25 (m、4H)、5.02 (t、J = 7.08Hz、1H)、3.66 (m、4H)、2.95〜2.98 (m、1H)、2.81〜2.85 (m、1H)、2.48〜2.53 (m、1H)、1.84〜1.91 (m、1H)。
方法B:
1HNMR (CD3OD、500MHz):δ = 7.22〜7.40 (m、4H)、5.02 (t、J = 7.08Hz、1H)、3.74 (s、4H)、2.83〜3.16 (m、1H)、2.53〜2.71 (m、2H)、1.95〜1.99 (m、1H)。
方法A:
1HNMR (CD3OD、300MHz):δ = 7.32 (s、1H)、7.24 (dd、J = 4.5、13.2Hz、2H)、4.76〜4.37 (m、1H)、3.80 (s、4H)、3.15〜3.16 (m、1H)、2.65〜3.10 (m、1H)、2.64〜2.93 (m、1H)、2.12〜2.05 (m、1H)、2.39 (s、3H)。
方法B:
1HNMR (DMSO、300MHz):δ = 7.26〜7.28 (m、4H)、4.24〜4.30 (m、1H)、3.62 (s、4H)、3.34 (dd、J = 6Hz、15Hz、2H)、3.20 (dd、J = 9Hz、18Hz、2H)。
方法B:
1HNMR (CD3OD、300MHz):δ = 7.26〜7.14 (m、4H)、4.65 (t、J = 6.0Hz、1H)、3.74 (s、4H)、2.65〜2.90 (m、2H)、1.86〜2.08 (m、3H)、1.42〜1.47 (m、1H)。
方法B:
1HNMR (CD3OD、500MHz):δ = 7.06〜7.37 (m、4H)、4.65 (t、J = 5.0Hz、1H)、3.74 (s、4H)、2.72〜2.98 (m、2H)、1.77〜2.23 (m、3H)、1.44〜1.48 (m、1H)。
方法B:
1HNMR (CD3OD、500MHz):δ = 6.94 (d、2H)、4.61〜4.67 (m、1H)、3.90 (s、4H)、2.63〜2.60 (m、2H)、1.82〜1.98 (m、4H)、2.28 (s、3H)、2.28 (s、3H)。
方法E:
1HNMR (CD3OD、300MHz):δ = 7.13〜7.19 (m、3H)、5.20 (t、J = 10Hz、1H)、4.06〜4.93 (m、2H)、3.60〜3.63 (m、2H)、3.00〜3.06 (m、1H)、2.83〜2.88 (m、1H)、2.60〜2.67 (m、1H)、2.30 (s、3H)、1.99〜2.05 (m、1H)。
方法F:
1HNMR (CDCl3、500MHz):δ = 6.97〜7.19 (m、3H)、5.50 (t、J = 10Hz、1H)、3.30〜3.41 (m、2H)、3.19〜3.22 (m、1H)、3.02〜3.07 (m、1H)、2.68〜2.74 (m、1H)、2.81〜2.84 (m、1H)、2.19 (s、3H)、1.85〜1.88 (m、1H)。
方法F:
1HNMR (DMSO、500MHz):δ = 7.38 (d、J = 10Hz、1H)、7.12〜7.26 (m、3H)、5.28 (t、J = 10Hz、1H)、3.90〜3.93 (m、2H)、3.28〜3.36 (m、3H)、2.14〜2.16 (m、1H)、1.97〜2.13 (m、1H)、1.25 (d、3H、J = 10Hz)。
方法E:
1HNMR (DMSO、500MHz):δ = 7.34 (d、J = 10Hz、1H)、7.16〜7.21 (m、3H)、5.04 (t、J = 10Hz、1H)、4.16 (t、J = 5Hz、1H)、3.59〜3.63 (m、3H)、3.29 (m、1H)、2.08〜2.10 (m、1H)、1.94〜1.90 (m、1H)、1.17 (d、3H、J = 5Hz)。
方法F:
1HNMR (CDCl3、300MHz):δ = 6.89〜7.34 (m、4H)、5.21 (s、J = 4.5Hz、1H)、4.01〜4.07 (m、2H)、3.34〜3.39 (m、2H)、2.82〜2.96 (m、2H)、2.59〜2.67 (m、1H)、1.91〜1.99 (m、1H)。
方法E:
1HNMR (CDCl3、300MHz):δ = 8.42 (d、J = 6Hz、1H)、7.42 (d、J = 6Hz、1H)、7.13 (dd、J = 6、9Hz、1H)、4.88〜4.69 (m、3H)、3.99〜3.85 (m、2H)、2.95〜2.87 (m、1H)、2.80〜2.71 (m、1H)、2.30〜2.23 (m、1H)、2.08〜2.01 (m、2H)、1.89〜1.77 (m、1H)。
方法E:
1HNMR (CD3OD、500MHz):δ = 8.43 (dd、J = 5、15Hz、2H)、4.79 (t、J = 5Hz、1H)、4.39〜4.32 (m、2H)、3.77 (t、J = 10Hz、2H)、3.06〜2.93 (m、3H)、2.21〜2.19 (m、1H)、2.01〜1.96 (m、2H)。
レセプター選択および増幅テクノロジー(RSAT)アッセイ
RSATアッセイは、密集細胞の混合集団内でのレセプター含有細胞の選択的増殖をもたらすレセプター介在接触抑制喪失を測定する。細胞数の増大をβガラクトシダーゼのような適切な移入マーカー遺伝子によって評価する;上記マーカー遺伝子の活性は、96ウェルフォーマットにおいて容易に測定できる。Gタンパク質を活性化するレセプターのGqは、この反応を誘発する。アルファ2レセプターは、通常Giに結合し、RSAT反応を、Gq/i5と称するGiレセプター認識ドメインを有するハイブリッドGqタンパク質と共発現させたときに活性化する。
Claims (20)
- XがOである、請求項1記載の方法。
- XがSである、請求項1記載の方法。
- XがNHである、請求項1記載の方法。
- Ra、Rb、RcおよびRdが、個々に、H、メチル、エチル、C3アルキルおよびC4アルキル、F、Cl、Br、‐CH2OH、‐CH2NH2、‐CHNH(C1〜C4アルキル)、‐CN(C1〜C4アルキル)2、‐CH2CNおよびCF3から選ばれる、請求項1記載の方法。
- Ra、Rb、RcおよびRdが、個々に、H、メチル、エチル、F、Cl、Br、‐CH2CNおよびCF3から選ばれる、請求項1記載の方法。
- ReがHである、請求項5記載の方法。
- Reがメチルである、請求項5記載の方法。
- 前記疼痛が異痛症である、請求項1記載の方法。
- XがOである、請求項1記載の方法。
- XがSである、請求項1記載の方法。
- XがNHである、請求項1記載の方法。
- Ra、Rb、RcおよびRdが、個々に、H、メチル、エチル、C3アルキルおよびC4アルキル、F、Cl、Br、‐CH2OH、‐CH2NH2、‐CHNH(C1〜C4アルキル)、‐CN(C1〜C4アルキル)2、‐CH2CNおよびCF3から選ばれる、請求項1記載の方法。
- Ra、Rb、RcおよびRdが、個々に、H、メチル、エチル、F、Cl、Br、‐CH2CNおよびCF3から選ばれる、請求項1記載の方法。
- ReがHである、請求項5記載の方法。
- Reがメチルである、請求項5記載の方法。
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