JPH02209848A - ナフチルメチルアミン誘導体およびそれを有効成分とする抗真菌剤 - Google Patents

ナフチルメチルアミン誘導体およびそれを有効成分とする抗真菌剤

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JPH02209848A
JPH02209848A JP1233636A JP23363689A JPH02209848A JP H02209848 A JPH02209848 A JP H02209848A JP 1233636 A JP1233636 A JP 1233636A JP 23363689 A JP23363689 A JP 23363689A JP H02209848 A JPH02209848 A JP H02209848A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 で表わされる新規なナフチルメチルアミン誘導体に関す
る。
前記一般式（１）においてＲ１は水素またはアルキル基
を示し、かかるアルキル基としては炭素数１〜６の直鎖
または分枝鎖状のアルキル基、好ましくは炭素数１〜４
のアルキル基である。
Ｒ２はアルキル基を示し、かかるアルキル基としては炭
素数１〜６の直鎖または分枝鎖状のアルキル基好ましく
は炭素数１〜４のアルキル基である。
Ｒ３は水素、ハロゲン原子またはアルキル基を示し、か
かるハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素である。アルキル基としては炭素数１〜６の直鎖ま
たは分枝鎖状のアルキル基、好ましくは炭素数１〜４の
アルキル基である。
Ｒ４はアルキル基、シクロアルキル基、ノ１０ゲン化ア
ルキル基またはハロゲン原子を示し、かかるアルキル基
としては炭素数１〜１０の直鎖または分枝鎖状のアルキ
ル基、好ましくは炭素数１〜７のアルキル基である。シ
クロアルキル基としては炭素数３〜７のシクロアルキル
基、好ましくは炭素数５〜６のシクロアルキル基である
。ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素またはヨウ
素である。
ハロゲン化アルキル基としては、たとえばトリフルオロ
メチル基を示す。
Ｒ５は水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
、ニトロ基または水酸基を示し、かかるアルキル基とし
ては炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖状のアルキル基、
好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。アルコキ
シ基としては炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖状のアル
コキシ基、好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基であ
る。ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素を示す。
置換アミノメチル側鎖のナフタレン環への結合位置は１
位または２位であり、１位のばあいが好ましい。
ただしＲ１が水素、Ｒ２がメチル基、Ｒ３が水素、Ｒ４
がｊｅｒｔ−ブチル基およびＲＳが水素を示し、置換ア
ミノメチル側鎖のナフタレン環への結合位置が１位であ
るものを除く。
一般式（Ｉ）で表わされるナフチルメチルアミン誘導体
の酸付加塩としては、たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩、ベン
ゼンスルホン酸塩およびメタンスルホン酸塩などの医薬
品として許容されうる酸付加塩が挙げられる。
一般式（１）で表わされる本発明の化合物の好適な具体
例としては、たとえばＮ−　（　４−ｔｅｒｔ−ブチル
ベンジル）　　−Ｎ−メチル−４−メチル−１−ナフチ
ルメチルアミン、Ｎ−　（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジ
ル）一Ｎーメチルー４ーフルオローｌーナフチルメチル
アミン、Ｎ−　（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）　　
−Ｎ−メチル−４−クロロ　ーｌ−ナフチルメチルアミ
ン、Ｎ−（　４−ｔａｒｔ−ブチルベンジル）　　−Ｎ
−メチル−５−ニトロ−ｌ−ナフチルメチルアミン、Ｎ
−　（　４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）　　−Ｎ−エ
チル−１−ナフチルメチルアミン、Ｎ−（４−エチルベ
ンジル）一トメチルー１ーナフチルメチルアミン、Ｎ−
（４−ブチルベンジル）　　−Ｎ−メチル−１−ナフチ
ルメチルアミン、Ｎ−（４−イソプロピルベンジル）　
　−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン％　Ｎ−　
（４−ｔｅｒｔ−ペンチルベンジル）　　−Ｎ−メチル
−１−ナフチルメチルアミン、Ｎ−　（４−ｔｅｒｔ−
ブチルベンジル）一Ｎ−メチル−１−（１−ナフチル）
−エチルアミンおよびそれらの酸付加塩などが挙げられ
る。
本発明の化合物は、たとえば ａ）一般式（１）で表わされる化合物 と一般式（ＩＮ）で表わされる化合物 とを反応させるか、 Ｃ）一般式（資）で表わされる化合物 Ｒ″＃ を還元するか、または ｄ）一般式■で表わされる化合物 とを反応させるか、 ｂ）一般式Ｎで表わされる化合物 と一般弐Ｍで表わされる化合物 を還元し、それぞれえられる化合物を遊離塩基または酸
付加塩として回収することによって製造しうる（式中、
ＲＩ　　　Ｒ２Ｒ３１４Ｒ５および置換アミノメチル側
鎖のナフタレン環への結合位置は式（Ｉ）のばあいと同
じであり、Ａは離脱基を示す）。
上記方法ａ）およびｂ）、またはＣ）およびｄ）はそれ
ぞれ通常の方法で実施しうる。
ａ）およびｂ）のばあい：たとえば芳香族炭化水素（ベ
ンゼン、トルエンなど）、エーテル類（ジエチルエーテ
ル、ジオキサンなど）またはカルボン酸アルキルアミド
（ジメチルホルムアミドなど）などの反応溶媒中、室温
と溶媒の沸点の間の反応温度（好ましくは室温から６０
℃まで）で実施しうる。離脱基Ａとしてはハロゲン原子
（塩素、臭素など）または炭素数１〜１０を有する宵機
スルホニルオキシ基（トシルオキシ、メシルオキシなど
）などである。反応は適すれば酸結合剤（アルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物、または炭酸塩（炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムなど））の存在下で実施す
ることが有利である。
Ｃ）およびｄ）のばあい：たとえば還元剤としてリチウ
ムアルミニウムハイドライドを用い、エーテル類（ジエ
チルエーテル、テトラハイドロフラン、ジオキサンなど
）などの不活性溶媒中、室温または室温と溶媒の沸点の
間の反応温度で実施しうる。
一般式（１）で表わされる本発明の化合物をその遊離塩
基から酸付加塩に変換したり、またその逆の反応は、そ
れぞれ通常の方法で実施しうる。
一般式（１）で表わされる本発明の化合物を製造するの
に用いられる出発物質である式（■）、圓、■、Ｍ％（
資）および■で表わされる化合物は、公知化合物または
新規化合物にかかわらず、通常の方法で容易に製造しう
る。それらの製造例を次に示す。
Ｅ以下余白］ 閃 く （式中、ＲＩ　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｒ５および置換アミノ
メチル側鎖のナフタレン環への結合位置は前記と同じ） 反応条件はかかる反応に通常採用されるものでよく、各
種中間体は適すれば単離することなくさらに反応させる
ことができる。単離を行なうばあいであっても通常の方
法でこれを実施することができる。
本発明の化合物は優れた抗真菌活性を示す。
とくに毛癒白廁菌（Ｔｒｌｃｈｏｐｈｙｔｏｎ＊ｅｎｔ
ａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）　、Ｍ間白癖菌（Ｔｒｉｃｈｏ
ｐｈｙｔｏｎＩｎｔｅｒｄｌｇＨａｌｅ）、狸紅色白廁
菌（Ｔｒｌｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　　ｒｕｂｒｕｉ）　、
イヌ小胞子菌（旧ｃｒｏｓｐｏｒｕｍ　ｃａｎｌｓ）、
石膏状小胞子菌（旧ｅｒｏｓｐｏｒｕｍ　ｇｙｐｓｅｕ
ｌ）、有毛表皮菌（Ｅｐｌｄｅｒ＋ｗｏｐｈｙｔｏｎ　
ｒｌｏｃｃｏｓｕ＊）　、クリプトコツカス番ネオホル
マンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓｎｅｏｒｏｒｓａｎ
ｓ）、スポロトリックスφジエンキー（Ｓｐｏｒｏｔｈ
ｒｉｘ　５ｃｈｅｎｃｋ１１）　、アスペルギルス・フ
ミガーツス（＾ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｆｕｍｌｇａｔ
ｕｓ）、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｌｄａ　ａ
ｌｂｉｃａｎｓ）などの真菌に対し、ｉｎ　　ｖｌｔｒ
ｏ試験では０．００３〜１００μｇ／ｍｌの濃度で抗真
菌活性を有する。
また、モルモットを用いた皮膚真菌症モデルでのＩｎ　
　ｖ１ｖｏ試験（酒井純雄：真菌と真菌症第１巻２５２
頁（昭和３５年））においても、本発明の化合物が真菌
に対し優れた活性を有することが判明した。
本発明の化合物は液剤、軟膏剤またはクリーム剤などの
剤型にて抗真菌剤として提供しつる。
有効成分の濃度は、対象となる真菌、疾病の程度、用い
る化合物の種類、剤型などによって異なるが、−船釣に
は０．０１〜５％の濃度で抗真菌剤として提供しうる。
以下、参考例、実施例および試験例に基づいて本発明を
さらに詳しく説明するが、もとより本発明はかかる実施
例のみに限定されるもの″ではない。
なお、以下に示すＮＭＲスペクトルは、とくにことわり
のない限り全てＴＭＳを標準物質とじて用い、ＣＤＣｌ
５中で測定したときのδ値である。
なお、実施例化合物の融点は塩酸塩を、ＮＭＩ？スペク
トルは遊離塩基をそれぞれ示しである。
参考例１ （４−ヨード−１−クロロメチルナフタレンの製造）■
−ヨードナフタレン１７．８ｇ　、パラホルムアルデヒ
ド４．４ｇ　、酢酸１０．４ｍｌ、濃塩酸１４．８ｍｌ
およびリン酸６．８ｍｌの混液を８０〜８５℃において
撹拌しながら、さらに濃塩酸２０ｍ１を１時間毎に８回
追加した。反応液を水に注ぎ、ベンゼンで抽出した。ベ
ンゼンを留去することにより４−ヨード−１−クロロメ
チルナフタレン１８．５ｇをえた。
ＮＭＲスペクトル：　　８．０８〜８４８　　（腸、　
　ＯＨ）、４．７８　　（ｓ　、　２Ｈ） 次の化合物も同様にして製造することができた。
４−ブロモ−１−クロロメチルナフタレン融点二８２〜
８３．５℃ ＮＭＲスペクトル：　　８．３３〜７．１５　　（ｍ　
、　　８Ｈ）、４．８８　　（ａ　、　２Ｈ） 参考例２ （Ｎ−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミンの
製造） ４−１ｅｒｔ−ブチル安息香酸１７ｇｇとチオニールク
ロライド３６０ｇとを混合し、５０℃で５時間撹拌した
。ついで減圧下で過剰のチオニールクロライドを留去し
たのち、４０％メチルアミン水溶液３００　ｍｌに滴下
し、３時間撹拌した。塩酸で酸性にすることによりＮ−
メチル−４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸アミド（融点：
９９〜１００℃）　１７１ｇが析出した。
このアミド体７８．５ｇをリチウムアルミニウムハイド
ライド３０．４ｇと無水ジエチルエーテル１ｇとよりな
る混液に加え６時間還流した。冷時、過剰のリチウムア
ルミニウムハイドライドは水を滴下することにより分解
し、エーテル層を分取した。エーテルを留去したのち、
減圧蒸留を行ない、無色の液体としてＮ−メチル−４−
ｊｅｒｔ−ブチルベンジルアミン（沸点：９３〜ｂ ＢＯｇをえた。
ＮＭＲスペクトル：　　７．２Ｂ　　（ｓ　、　４Ｈ）
、３．６８　　（ｓ　　、　　２Ｈ）　　、　　２．４
２　　（ｓ　　、　　３８）　　、１．２９　　（ｓ　
　、　　　９Ｈ） 塩酸塩の融点：　　２０８．５〜２０９．５℃参考例３ （Ｎ−プロピル−１−ナフチルメチルアミンの製造）プ
ロピルアミン１１８ｇに１−ナフトイルクロライド２５
ｇを滴下し、３時間撹拌した。ついで塩酸で酸性にする
ことにより析出した結晶を濾取し、水洗いした。えられ
たＮ−プロピル−Ｉ−ナフトアミド（融点−８Ｂ〜８８
℃）　２６．８ｇを、リチウムアルミニウムハイドライ
ド１４．１ｇと無水ジエチルエーテル３００　ｍｌとよ
りなる混液に加え、１１時間還流した。冷時、過剰のリ
チウムアルミニウムハイドライドを水を滴下することに
より分解し、エーテル層を分取した。エーテルを留去し
たのち、減圧蒸留を行い、無色の液体としてＮ−プロピ
ル−１−ナフチルメチルアミン（沸点＝１３３〜１３４
℃／　１．５ｇｕ＋Ｈｇ）　１８．８ｇをえた。
ＮＭＲスペクトル：８．２〜７．２　（ｓ　、　７Ｈ）
、４．２０　（ｓ　、　２Ｈ）、２．８９　（ｔ　、　
Ｊ　−７Ｈｚ、２Ｈ）　　、　　１．８８　〜１．１５
　　（ｉ　　、　　２Ｈ）　　、０．９０　　（ｔ　　
、　　Ｊ　　＝　　７　Ｈｚ、　　３Ｈ）次の化合物も
同様にして製造することができた。
Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミンＮ−エチル−１
−ナフチルメチルアミンＮ−ブチル−１−ナフチルメチ
ルアミン参考例４ （Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−４−イソ
プロピルベンズアミドの製造） ４−イソプロピル安息香酸０．９９ｇとチオニールクロ
ライド３．８ｇを５０℃で４時間撹拌し、ついで過剰の
チオニールクロライドを減圧下で除去した。生成した酸
クロライドを無水ベンゼン５ｍｌに溶解し、Ｎ−メチル
−１−ナフチルメチルア逝ン１．０３ｇとトリエチルア
ミン２ｍｌと無水ベンゼン１５ｍ１とよりなる混液に滴
下し、３時間撹拌した。ついで水２００　ｍｌに注ぎ、
ベンゼンで抽出し、５％塩酸、３％炭酸水素ナトリウム
水溶液、ついで水で洗った。ベンゼンを留去することに
より粘稠性を有するＮ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメ
チル）−４−イソプロピルベンズアミドをえた。
ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＣｌ４　、ＴＭＳ　６１準）
：８．０〜７．０　（ｉ　、　ＩＩＨ）、　５．０３　
　（ｓ　、　２Ｈ）、２．８０　　（ｓ　、　３Ｈ）、
３．１〜２．６　（ｓ　、　ＩＨ）、１．１８　　（ｓ
　、　Ｊ　＝　７Ｈｚ、　６Ｈ）つぎの化合物も同様に
して製造することができた。
Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−４−エチル
ベンズアミド ＮＭＩ？スペクトル（δ、ＣＣ１ａ　、７ＭＳ標準）：
８．０−　！３．９５　　（ｉ　、　１１８）、５．０
７　　（ｓ　、　２Ｈ）、２．７８　　（ｓ　、　３Ｈ
）、２．７５　（ｑ　、　Ｊ　＝　７．６）１ｚ、　２
Ｈ）、ｆ、ｆ５　　（ｔ　、　Ｊ　−７，６Ｈｚ、　２
Ｈ）Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−４−ブ
チルベンズアミド ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＣＩａ　、７ＭＳ標準）二８
．０〜８．９　（ｍ　、　ＩＩＨ）、５．０２　　（ｓ
　　、　　２Ｈ）　　、　　２．７９　　（ｓ　　、　
　３Ｂ）　　、２．５４　　（ｔ　　、　　Ｊ　　＝　
　７Ｈｚ、　　２Ｈ）　　、１．７〜１．１５　　（履
　、４Ｈ）、０．８８　　（ｔ　　、　　Ｊ　　＝　　
７Ｈｚ、　　３Ｈ）Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメ
チル）　　＝３．４−ジメチルベンズアミド ＮＭＩ？スペクトル（δ、ＣＣＩａ　、　７ＭＳ標準）
二８．０〜６．８　（ｉ　、　ｌ０Ｈ）、４．９９　　
（ｓ　、　２Ｈ）、２．７８　　（ｓ　、　３Ｈ）、２
．１３　　（ｓ　、　６Ｈ）Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナ
フチルメチル）　　−３，５−ジメチルベンズアミド ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＣｌ４．７ＭＳ標準）＝８．
０〜８．８　（ｍ　　、　　ｌ０Ｈ）、　５．００　　
（ｓ　　、　　２１１）　　、２．７２　　（ｓ　、　
３Ｈ）、２．１５　　（ｓ　、　６Ｈ）Ｎ−メチル−Ｎ
−（１−ナフチルメチル）−４−ヨードベンズアミド 融点：　　１３Ｂ、５〜１３８．５℃ ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＣｌ４．７ＭＳ標準）：８〜
７．０１　　（ｓ　、　　１１）１）、５．０３　　（
ｓ　、　２）り、２．８０　　（ｓ　、　３Ｈ） 参考例５ （Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）　　−Ｎ−メ
チル２−エトキシカルボキシ−１−ナフトアミドの製造
）２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸７．５２ｇを水酸化
ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム３．ｆ１３ｇ。
水７１．５ｍ１）に溶解し、冷時、エチルクロロホルメ
ート９．５９ｇを滴下した。室温で１時間撹拌したのち
、水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水
した。ついで硫酸ナトリウムを除去し、チオニールクロ
ライド５．２４ｇを加え、４０℃で３時間反応せしめて
酸クロライド体にした。えられた酸クロライド体をＮ−
メチル−４−ｔｅｒｔ−ベンジルアミン　７．０８ｇと
ピリジン８ｇとよりなる混液に滴下し、３時間撹拌した
。反応物を水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、３％塩酸つい
で水で洗い、硫酸ナトリウムで脱水した。ベンゼンを留
去することにより油状物のＮ−（４−１ｅｒｔ−ブチル
ベンジル）　　−Ｎ−メチル−２−エトキシカルボキシ
−１−ナフトアミド６．６ｇをえた。
参考例６ １−クロロメチルナフタレン１．９４ｇ、　Ｎ−メチル
−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミン　１．７７ｇ、
炭酸ナトリウム　１．１７ｇおよびジメチルホルムアミ
ド１０ｍ１の混合物を５０℃において１４時間撹拌した
。反応物を水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、水洗いした。
ベンゼンを留去したのち、冷時、濃塩酸１．５ｍｌを加
え、過剰の濃塩酸を減圧下で除去し、少量のアセトンを
加え、析出した白色結晶、（２，７５ｇ）を濾取した。
アセトン−エタノール混液より再結晶することにより白
色板状晶のＮ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）　　
−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン塩酸塩かえら
れた。
融点：　　２１１〜２１３℃ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．３　（ｓ　、　ＬＩＨ
）、３．９１　　（ｓ　、　２Ｈ）、３．５６　　（ｓ
　、　２Ｈ）、２．１９　　（ｓ　、　３Ｈ）、１．３
３　　（ｓ　、　　９Ｈ）ＭＳ　（ｇ＋　／ｅ　）　　
；　　３１７（Ｍ”　）、１９０．１７Ｂ、１７０．１
４７．１４１　（ｂａｓｅ）実施例１ （Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）　　−Ｎ−メ
チル４−フルオロ−■−ナフチルーメチルアミン塩酸塩
の製造） Ｎ−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミン０．
８８ｇ２ジメチルホルムアミド１０ｍ１、炭酸ナトリウ
ム０．６ｇおよび１−クロロメチル−４−フルオロナフ
タレン０．９７ｇの混合物を室温で１６時間撹拌した。
反応物を水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、水洗後、無水硫
酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムおよびベンゼ
ンを除去後、少量のアセトンに溶解し、冷時、塩酸１ｍ
ｌを加えた。
析出する結晶を濾取し、エタノールより再結晶して白色
結晶１．１ｇのＮ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）
−Ｎ−メチル−４−フルオロ−１−ナフチル−メチルア
ミン塩酸塩をえた。
融点：２３７〜２３９℃ ＮＭＲスペクトル：　　８．３〜ｆｔ、８　（ｍ　、　
ｌ０Ｈ）、３．８４　　（ｓ　、　２Ｂ）、３．５２　
　（ｓ　、　２Ｈ）、２．１８　　（ｓ　、　３Ｈ）　
、１．３０　　（ｓ　、　　９Ｈ）Ｍ！３：　　３．３
５（Ｍ”　）、１８ｇ、１７６、　１５４　（ｂａｓｅ
）、実施例２〜ＩＯ それぞれ参考例６または実施例１と同様にして各種ナフ
チルメチルアミン誘導体の塩酸塩をえた。各化合物の融
点をあわせて第１表に示す。
［以下余白］ 以下、各化合物のＮＭＲスペクトルおよび訃（ｓ／ｅ）
のデータを挙げる。
実施例２ ＮＭＲスペクトル７　８．３５〜７．２３　　（■、　
１０１１）、３．９７　　（ｓ　、　Ｈｌ）、３．５４
　　（ｓ　、　２Ｈ）、２．５７　　（ｓ　、　３Ｈ）
、２．１７　　（ｓ　、　３Ｈ）、１．２８　　（ｓ　
、　９１１） Ｍｌ　　３３１（Ｍ”　’）、１７８．　１５２　（ｂ
ａｓｅ）、１４７実施例３ ＮＭＲスペクトル；Ｂ、４〜７．３　（１、ｌ０Ｈ）、
３．８８　　（ｓ　、　２Ｈ）、３．５３　　（ｓ　、
　２Ｂ）、２．６３　　（ｓ　、　ＳＢ）、２．１８　
　（ｓ　、　３Ｂ）、１．２８　　（ｓ　、　９Ｂ） ＭＳ　二　　３３１（Ｍ”　　）　　、　　１８４、１
７Ｂ　　、　１５２　　　（ｂａｓｅ）　　、実施例４ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．３（履、　　１０１１
）、３．８３　　（ｓ　、　２Ｈ）、３．５３　　（ｓ
　、　２Ｈ）、２．１７　　（ｓ　、　３Ｂ）、１．３
０　　（ｓ　、　９Ｈ）ＭＳ：　　　３５１（Ｍ”　　
）　　、　　２０４、　１７８．　　１７５（ｂａｓｅ
）　　、実施例５ ＮＭＲスベクトル二８，３〜７．３　（ａ　、　　ｌ０
Ｈ）、３．７７　　（ｓ　、　２Ｈ）、３．５０　　（
ｓ　、　２Ｈ）、２．１３　　（ｓ　、　３Ｈ）、１．
２９　　（ｓ　、　９Ｈ）ＭＳ：　　３９７（Ｍ”　）
、３９５（Ｍ”　）、２５０．２４８．２１９．２０１
．１７Ｂ　（ｂａｓｅ）、１４７実施例６ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．１　（ｍ　、　１ｏｔ
ｌ）、３．８２　　（ｓ　、　２Ｈ）、３．５２　　（
ｓ　、　２Ｈ）、２．１７　　（ｓ　、　３Ｈ）、１．
３０　　（ｓ　、　９Ｈ）ＭＳ：　　４４３（Ｍ”　）
、２９６．２６７．２１７．１７Ｂ（ｂａｓｅ）　　、
　　１４ア 実施例７ ＮＭＲスペクトル：８．６〜７．３（麿、　　ｌ０Ｈ）
、３．９１　　（ｓ　、　２Ｈ）、３．５４　　（ｓ　
、　２Ｈ）、２．１９　　（ｓ　、　３Ｈ）　　　１．
２９　　（ｓ　、　９Ｈ）ＭＳ：　　３６２（Ｍ”　）
、２１５．１８Ｂ、１７６．１４７（ｂＨｓｏ） 実施例８ ＮＭＲスペクトル：　　８．５４〜７．２２　　（＊　
、　１．ＬＨ）、４．３８　　（ｑ　　、Ｊ　　−８，
６Ｈｚ、　　ＩＨ）、３．８３　　（ｄ　　、　　Ｊ　
　−１３Ｈｚ、　　ＩＨ）　　、３．３４　　（ｄ　、
　Ｊ　＝１３Ｈｚ、　ＩＨ）、２．１９　　（ｓ　　、
　　３Ｈ）　　、　１．５３　　（ｄ　　、　　Ｊ　　
−８，８Ｈｚ、２Ｈ）　　１．２８　　（ｓ　　、９Ｈ
）ＭＳ：　　３３１（Ｍ”　　）　　、　３１Ｂ、　２
０４、１７８．　１５２．１４７　　（ｂａｓｅ） 実施例９ ＮＭＲスペクトル＝７．９〜７．３　（＋＊　、　ＩＩ
Ｂ）、３．８３　　（ｓ　、　２Ｈ）、３．５３　　（
ｓ　、　２Ｈ）、２．２１　　（ｓ　、　３１１）、１
．３１　　（ｓ　、　９Ｈ）ＭＳ：　　３１７（Ｍ”　
）、１７Ｂ　（ｂａｓｅ）、１７０．１４７．１４２．
１４１ 実施例１Ｏ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．１　（ｍ　、　ｌ０Ｈ
）、３．９８　　（ｓ　、　２１１）、３．８８　　（
ｓ　、　３Ｈ）、３．５５　　（ｓ　、　２Ｂ）、２．
２０　　（ｓ　、　３Ｈ）、１．２８　　（ｓ　、　９
Ｈ） ＭＳ：　　３４７（Ｍ”　）、２００．１７６．１７１
　（ｂａｓｅ）、１４７、　１４１ 実施例１１ Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン　１．０３ｇ。
炭酸ナトリウム０．７ｇおよびジメチルホルムアミド１
０ｍ１の混合物に４−ｔｏｒｔ−ペンチルベンジルクロ
ライド（１，３ｇ）を加え、室温で１６時間撹拌し、た
。反応物を水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、水洗いした。
ベンゼンを留去したのち、冷時、濃塩酸１．５ｍｌを加
え、ついで過剰の濃塩酸を除去した。少量のアセトンを
加え、析出した白色結晶１．３３ｇを濾、取した。アセ
トンより再結晶することにより白色結晶のＮ−（４−ｔ
ｅｒｔ−ペンーｆ−ルベンジル）−Ｎ−メチル−１−ナ
フチルメチルアミン塩酸塩かえられた。
融点＝１９１〜１９３℃ ＮＭＲスペトクル：８．３〜７．３　（ｍ　、　ＩＩＨ
）、３．８８　　（ｓ　、　２）１）、３．５４　　（
ｓ　、　２Ｈ）、２．１７　　（ｓ　、　３Ｈ）、Ｌ、
８Ｌ　　（ｑ、Ｊ−７，３Ｈｚ　。
２１１）、１．２８　　（ｓ　、　８Ｈ）０．８７　　
（ｔ、ｊ−７，３ｔｌｚ　、　３Ｈ）ＭＳ　（ｍ　／ｅ
　）　　：　　３３１（Ｍ”　　）　　、　１９０、１
７０．１５５、　１４１　　（ｂａｓｅ） 実施例１２〜２０ それぞれ実施例１１と同様にして各種ナフチルメチルア
ミン誘導体の塩酸塩をえた。各化合物の融点をあわせて
第２表に示す。
［以下余白］ 以下、各化合物のＮＭＲスペクトルおよびＭＳ（ｍ／ｅ
）のデータを挙げる。
実施例１２ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．１　（ｓ　、　ＩＩＨ
）、３．９０　　（ｓ　、　２Ｈ）、４．５５．　（ｓ
　、　２）１）、２．３３　　（ｓ　、　３Ｈ）、２．
１９　　（ｓ　、　３）１）ＭＳ：　　２７５（Ｍ”　
）、１７０．１４１　（ｂａｓｅ）、１３４．１０５ 実施例１３ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．３　（ｍ　、　ＩＩＨ
）、３．８７　　（ｊ　、　２Ｈ）、３．５３　　（ｓ
　、　２Ｈ）、２．１８　　（ｓ　、　３Ｈ） ＭＳ：　　３２９（Ｍ”　）、２０２．１８ｇ、１５４
．１４２．１４１　（ｂａｓｅ） 実施例１４ ＮＭＲスペクトル＝８．３〜７．０　（１、１ＬＨ）、
３．８７　　（ｓ　、　２Ｈ）、３．５３　　（ｓ　、
　２Ｈ）、２．２９　　（ｓ　、　３Ｈ）　）　　２．
１５　　（ｓ　、　３Ｈ）ＭＳ：　　２７５（Ｍ”　）
、１７０．１４１　（ｂａｓｅ）、１３４．１１５ 実施例１５ ＮＭＩ？　スペクトル：　　８．３〜７．０　Ｃｔａ　
、　１１１１）、３．８９　　（ｓ　、　２Ｈ）、８．
５４　　（ｓ　、　２Ｈ）、２．５　（ｓ　、　１）１
）　　２．１７　　（ｓ　、　３Ｈ）、２〜１．１　（
ｍ　、　ＩＯＨ） ＭＳ：　　３４３（Ｍ”　）、２０２．１７３．１７０
．　１４１（ｂａｓｅ） 実施例１６ ＮＭＲスペクトル：　　８．３〜７．０　（ｍ　、　ｌ
０Ｈ）、３．８７　　（ｓ　、　２Ｈ）、３．４３　　
（ｓ　、　２Ｈ）、２．１５　　（ｓ　゛、　３Ｈ） ＭＳ；　　３２９（Ｍ”　）、２０２．１８ｇ、１７０
．　１４２．１４１　（ｂａｓｅ） 実施例１７ ＮＭＲスペクトル二　８．３〜７．２（麿、　ＩＩＨ）
、３．９７　　（ｓ　、　２Ｈ）、３．５４　　（ｓ　
、　２Ｈ）、２．５６　（Ｑ　、　Ｊ　＝　７Ｈｚ、　
２Ｈ）、１．２４　（ｓ　、　９Ｈ）、１．０２　（ｔ
　、　Ｊ　−７Ｈｚ。
３Ｈ） ＭＳ：　　３３１（Ｍ”　）、３１６．１９０．　１４
７．１４１（ｂａｓｅ） 実施例１８ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７゜２　（ｍ　、　１ＩＨ
）、３．９１　　（ｓ　、　２１）、３．５３　　（ｓ
　、　２Ｈ）、２．５９　　（ｔ　、　Ｊ　−７１１ｚ
、　２Ｈ）、１．７４〜１．４７　　（ｍ　、　２Ｈ）
、１．２５　　（ｓ　、　９Ｈ）、０．７８　　（ｔ　
、　Ｊ　＝　７１１ｚ。
３Ｈ） Ｍｓ：　　３４５（Ｍ”　　）　　、　　＄１６、　１
４７、　１４１　（ｂａｓｅ）実施例１９ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．２（■、　１１１１）
、３．９４　　（ｓ　、　２１１）、３．５３　　（ｓ
　、　２Ｈ）、２．４８　　（ｔ　、　Ｊ　−７Ｈｚ、
　２１１）、１．２４　　（ｓ　、　９Ｈ）、 Ｍｓ：　　３５９（Ｍ”　）、３１６．　１４７．１４
１　（ｂａｓｅ）実施例２Ｏ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．０８　　（ｍ　、　Ｉ
ＩＨ）、３．８９　　（合、２Ｈ）、Ｌ４７　　（ｓ　
、　２Ｈ）、２．１５　　（ｓ　、　３Ｈ） ＭＳ：　　３４１（Ｍ”　）、３Ｈ（Ｍ”　）、２００
．１９ｇ、１７１、　１６９、　１４１　　（ｂａｓｅ
）実施例２１ リチウムアルミニウムハイドライド０．４８ｇと無水ジ
エチルエーテル１０ｍ１よりなる混液に、Ｎ−メチル−
Ｎ−（１−ナフチルメチル）−４−イソプロピルベンズ
アミド３．Ｏｇを無水ジエチルエーテル１０ｍ１に溶解
せしめて滴下し、２４時間還流した。
冷時、水を滴下して過剰のリチウムアルミニウムハイド
ライドを分解した。さらに水で希釈したのち、ジエチル
エーテルで抽出し、水洗いした。エーテル溶液に濃塩酸
１．５ｍｌを加えてから溶媒を減圧下で留去した。少量
のアセトンを加え、析出した白色結晶（１，５ｇ　）を
濾取した。
アセトン−エタノール混液より再結晶することにより白
色板状晶のＮ−（４−イソプロピルベンジル）　　−Ｎ
−メチル−１−ナフチルメチルアミン塩酸塩をえた。
融点：　　１９５．５〜１９７℃ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．０　（ｍ　、　ＩＩＨ
）、３．９０　　（ｓ　、　２Ｈ）、　３．５４　　（
ｓ　、　２Ｈ）、３．８０　　（Ｑ　　、Ｊ　　−７，
４Ｈｚ、　　ＩＨ）　　、２．１７　　（ｓ　　、　　
３Ｈ）　　、　　１．２２　　（ｄ　　、　　Ｊ　　−
７，４Ｈｚ、　　８Ｈ） ＭＳ（ｍ／ｅ）　　：　　３０３（Ｍ”　　）　　、　
１７０、１５５、１４１（ｂａｓｅ）　　、　　１３３ 実施例２２〜２Ｂ それぞれ実施例２１と同様にして各種ナフチルメチルア
ミン誘導体の塩酸塩をえた。各化合物の融点をあわせて
第３表に示す。
［以下余白］ 以下、各化合物のＮＭＲスペクトルおよびＭＳ（ｓ／ｅ
）のデータを挙げる。
実施例２２ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．０　（ｍ　、　ＩＩＨ
）、３．８８　　（ｓ　、　２ｔｌ）、３．５４　　（
ｓ　、　２Ｈ）、２．５９　　（ｑ　、　Ｊ　＝　７１
（ｚ、　２Ｈ）、２．１８　　（ｓ　、　３１１）、１
１９　　（ｔ　、　Ｊ　−７Ｈｚ。
３Ｈ） ＭＳ：　　２８９（Ｍ”　　’） 実施例２３ ＮＭＲスペクトル ３．８８（ｓ。
２．５８（ｔ。
２．１６（ｓ。
ＭＳ：　　３１７（Ｍ”　） 実施例２４ ＮＭＲスペクトル ４．８８（ｓ。
２．２２（ｓ。
１７０、　１４８、 ：　　８．３〜７．０ ２Ｈ）　　、　　３．５５ Ｊ　　−７Ｈｚ、　　２Ｈ） ３Ｈ）　　、　　１．９〜 、　１７Ｂ、　　１４７． １４１　　（ｂａｓｅ）　　、 （ｍ　　、　　１１）１）、 （ｓ、２Ｈ）　　、 １．２　　（ｓ＋　　、　　４Ｈ） １４１　　（ｂａｓｅ） ：　８．３〜７．０５　　（ｓ＋　　、　　ｌ０Ｈ）、
２１ｉ　）　　、　　４．５１　　（ｓ　　、　　２）
１）　　、８Ｈ）　　、　　２．１８　　（ｓ　　、　
　３Ｈ）ＭＳ：　　２８９（Ｍ”　）、　１７０．　１
４８、１４１　（ｂａｓｅ）、実施例２５ ＮＭＲＸヘク）ル：　　８Ｊ　〜６．９　（ｓ　、　１
０１）、３．８８　　（ｓ　、　２１）、３．５３　　
（ｓ　、　２Ｈ）、２．２９　　（ｓ　、　ＯＨ）、２
．１９　　（ｓ　、　３Ｈ）ＭＳ：　　２８９（Ｍ”　
）、　１７０．　１４８、１４１　（ｂａｓｅ）、実施
例２Ｂ ＮＭＲスペクトル二８．３〜６．８９　　（ｍ　、　Ｉ
ＩＨ）、３．８３　　（ｓ　、　２Ｈ）、３．３９　　
（ｓ　、　２Ｈ）、２．１０　　（■、３Ｈ） ＭＳ；　　３８７（Ｍ”　）、　２８０．　２４８、２
１７、１７０゜実施例２７ Ｎ−（４−ｔａｒｔ−ブチルベンジル）　　−Ｎ−メチ
ル２−エトキシカルボ牛シーＩ−ナフトアミド６．５ｇ
を無水ベンゼン２９１１１１に溶解したものを、リチウ
ムアルミラムハイドライド６．０７ｇと無水ジエチルエ
ーテル８０ｍ１よりなる混液に滴下し、３時間還流した
。冷時、過剰のリチウムアルミニウムハイドライドを水
を滴下することによって分解し、エーテル層を分取した
。そのエーテル溶液に濃塩酸３１を加え、減圧下で過剰
の塩酸を除去した。ついで少量のアセトンを加え、析出
した白色結晶（２，１２ｇ）を濾取した。
メタノール−アセトン混液より再結晶することにより白
色結晶のＮ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）　　−
Ｎ−メチル−２−ヒドロキシ−１−ナフチルメチルアミ
ン塩酸塩をえた。
融点：　　１８１〜１８３℃ ＮＭＲスペクトルニア、９〜７．１５　　（園、　ｌ０
Ｈ）、４．１６　　（３，２Ｈ）、３．６３　　（ｓ　
、　２Ｈ）、２．３０　　（ｓ　、　３Ｈ）、１．３Ｌ
　　（ｓ　、　９Ｈ）ＭＳ（ａ／ｅ）　　：　　３３３
（Ｍ”　）、１７Ｂ　（ｂａｓｅ）、１５（，１４７，
１２ｇ、１２０ 製剤例１　（液剤） ５００ｍｌのエタノールに５０ｇのマクロゴール４００
と実施例１で製造したＮ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ジル）−Ｎ−メチル−４−フルオロ−１−ナフチルメチ
ルアミン塩酸塩１０ｇを加えて溶解し、ついで精製水４
００ｇを少量ずつ加えて溶解し、さらにエタノールを加
えて全量を１０００　ｍｌとした。
製剤例２（軟膏剤） 白色ワセリン４００ｇ、セタノール１８０ｇ、セスキオ
レイン酸ソルビタン５０ｇ１ラウロマクロゴール５ｇお
よびバラオキシ安息香酸プロピル１ｇよりなる混合物を
水浴上で、８０℃に保ちながら、実施例１で製造したＮ
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−メチル−４
−フルオロ−１−ナフチルメチルアミン塩酸塩ｌｏｇを
加えて溶解した。さらにパラオキシ安息香酸メチルｔｇ
に精製水３５３ｇを加え、８０℃に加温して溶解した液
を徐々に加えたのち充分撹拌した。加温を止め、冷却し
ながら固まるまでさらに充分撹拌した。
製剤例３（クリーム剤） 白色ワセリン１５ｇ　、流動パラフィン２００ｇ、ステ
アリルアルコール５０ｇ１モノステアリン酸グリセリン
４０ｇ　、プロピレングリコール１４５ｇおよびバラオ
キシ安息香酸プロピル１ｇよりなる混合物を水浴上で８
０℃に保ちながら溶解し、ついで実施例１で製造したＮ
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）　　−Ｎ−メチル
−４−フルオロ−１−ナフチルメチルアミン塩酸塩１０
ｇを加えて溶解した。さらに４０ｇのステアリン酸ポリ
オキシ４０および１ｇのパラオキシ安息香酸メチルに精
製水４９８ｇを加え、８０℃に加温して溶解した液を加
えたのち充分撹拌した。撹拌後、冷却水を用いて冷却し
ながら（支）まるまでさらに充分撹拌した。
試験例１ （試験管内抗真菌試験） サブロー寒天培地を用い、毛疹白癖菌、踊間白癖菌およ
び狸紅色自病菌に対する抗菌力を試験した。
第４表に示す各被検化合物をエタノール１　ｍｌで溶解
したのち、蒸上水を加え１０００μｇ／ｍｌの濃度に調
整し、以下２倍段階希釈系列を作成し、その１ｍｌをシ
ャーレに取り、サブロー寒天培地９ｍｌを添加して混和
し、平板培地をそれぞれ作成した。
２Ｘ１０＠胞子／　ｍｌに調製した各試験菌をミクロプ
ランタ−旧Ｐ−２（佐久間製作所製）で０．００５ｍ１
ずつ接種し、２７℃で７日間培養したのちの結果を最小
発育阻止濃度（旧０１μｇ／ｍｌ）で表わした。えられ
た結果を第４表に示す。
［以下余白］ 第 表 （ｃ）：ｉ紅色臼鼾閑 試験の結果、第４表に示した被検化合物の全てが抗真菌
活性を存することが判明した試験例２ （抗白石治療試験） Ｉａｒｔ＋ｅｙ系モルモット雄（体重６００〜７００ｇ
）の背部４ケ所をそれぞれ４Ｃ１ｚずつ抜毛し、軽くサ
ンドベーパーで擦過したのち、予め別のモルモットから
逆培養した２代目の毛癒白癖菌を１感染面あたりｌＸ１
０５胞子感染させた。感染４８時間後から、実施例１１
の化合物を被検化合物としてエタ、ｌ−ルで０．１％濃
度に溶解した溶液を１日１回０．２ｍｌずつＩＯ日間塗
布した。最終治療の２日後にモルモットを層殺し、各感
染面よりそれぞれ１０個の組織片をシクロへキシミドお
よびカナマイシン含有サブロー平板に置き、２７℃で７
日間培養したのち白磨菌の有無を判定し、抑制率をつぎ
のように百分率で表わしたところ抑制率は９７．５％と
高い値を示した。。
抑制率−（１−（生育組織片数／ 全組織片数）ｌ　Ｘ１００ 試験例３ （副作用試験） 被検化合物の副作用を検討するため、 １１ａｒｔｌｅｙ系モルモット雄（体重８００〜７００
ｇ）の背部２ケ所をそれぞれＪ　ｃｉずつ抜毛し、翌日
抜毛部位を軽くサンドベーパーで擦過したのち、被検化
合物として実施例１１の化合物をエタノールで５％濃度
に溶解した溶液を抜毛部位のうちの１つに、エタノール
のみを他の抜毛部位にそれぞれ１日１回０．２ｍｌずつ
ＩＯ日間塗布した。
その結果、被検化合物によると考えられる紅ＲＩ５丘疹
などの副作用は認められなかった。
試験例４ （急性毒性試験） ＩＣＩ？系雄性マウス５週令（体重２６〜２８ｇ）を試
験に供した。実施例１１の化合物を０．５％メチルセル
ロースで懸濁し、体重相応量を経口投与した。
１群５匹とし、投与後７日間観察した。化合物を５　、
０００ｗｇ　／　）ｔｇまで投与したが死亡例はなく、
また投与後の一般症状においても何隻変化は認められな
かった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素またはアルキル基、Ｒ＾２はアル
    キル基、Ｒ＾３は水素、ハロゲン原子またはアルキル基
    、Ｒ＾４はアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化
    アルキル基またはハロゲン原子、Ｒ＾５は水素、アルキ
    ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基または水
    酸基をそれぞれ示し、置換アミノメチル側鎖のナフタレ
    ン環への結合位置は１位または２位であり、ただしＲ＾
    １が水素、Ｒ＾２がメチル基、Ｒ＾３が水素、Ｒ＾４が
    ｔｅｒｔ−ブチル基およびＲ＾５が水素を示し、置換ア
    ミノメチル側鎖のナフタレン環への結合位置が１位であ
    るものを除く） で表わされるナフチルメチルアミン誘導体またはその酸
    付加塩。 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素またはアルキル基、Ｒ＾２はアル
    キル基、Ｒ＾３は水素、ハロゲン原子またはアルキル基
    、Ｒ＾４はアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化
    アルキル基またはハロゲン原子、Ｒ＾５は水素、アルキ
    ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基または水
    酸基をそれぞれ示し、置換アミノメチル側鎖のナフタレ
    ン環への結合位置は１位または２位であり、ただしＲ＾
    １が水素、Ｒ＾２がメチル基、Ｒ＾３が水素、Ｒ＾４が
    ｔｅｒｔ−ブチル基およびＲ＾５が水素を示し、置換ア
    ミノメチル側鎖のナフタレン環への結合位置が１位であ
    るものを除く） で表わされるナフチルメチルアミン誘導体またはその酸
    付加塩を有効成分とする抗真菌剤。
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