JPS62201850A - アミン誘導体類とその製造方法、および用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ この発明は、アミン誘導体類を抗真菌薬およびる医薬お
よび農薬組成物、ならびにその製造方法に関するもので
ある。 ［発明の開示］ この発明は、とくに式（１） （式中、ｒ（、は、下式（ｎ　ａ）、　（ＩＩ　ｂ）、
　（ＩＩ　ｃ）、　（ＩＩ　ｃｌ）、（Ｉ［ｅ）または
（１１ｆ） （Ｉｌａ）　　　　　　　（Ｉｌｂ）　　　　　　　　
（ＩＩｃ）で示される基で、Ｒ２は水素または低級アル
キル基であり、またはＲ１およびＲ２が、その結合し。 で示される基 ［ここで、式（ｌ　ａ）〜（Ｉｌ、ｇ）中、Ｒ７および
Ｉ？８は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、トリフル
オロメチル基、低級アルキル基または低級アルコキシ基
、 Ｒ９は水素、ハロゲン、低級アルキル基または低級アル
コキシ基、 Ｒ３゜およびＲ１１は、それぞれ独立して水素、ハロゲ
ン、トリフルオロメチル基、低級アルキル基、低級アル
コキシ基または低級アルキルチオ基であって、Ｒ１０お
よびＲｏのいずれか１つが水素。 、ハロゲンまたは低級アルコキシ基の場合は、他の１つ
は水素とはなり得ず。 Ｘは酸素、硫黄、イミノ基、低級アルキルイミノ基、−
０−ＣＩ−１２−基または−ＣＨ，−基、ｒ）は１．２
または３、 Ｓは３．４または５、 ■は３．４．５または６を表わし、 前記、式（ｎ　ｄ）の−〇　Ｈ，−基の１つまたは２つ
は酸素または硫黄で置き替えることができる］、Ｒ４お
よびＲ，は、それぞれ独立して水素または低級アルキル
基、 Ｒ，は水素、アルキル基、シクロアルキル基またはハ

【
７ゲンアルキル基、 １”こ、は、下式（Ｉｔ　ａ）〜（１ｅ）Ｌ式中、Ｉ（
７及びＲ１は前記と同窓義、ｗ　ｆ、Ｒ２，３，４，５
まなは６、 Ｚは酸素、硫黄またはＮ　Ｒ）　（Ｒｓは前記とＩｉｌ
息義である） ＩＺ１２はアルキル基、アルケニル基、アルキニル７に
　、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、低
級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級ア
ルキルチオ基、フェニル基、フェニルフェニルシリル基
またはハロゲン△ここで、７゛ル六・ル基、アルケニル
基、アルキニル基、シクロアルキル２ノ、（、シクロア
ルキルアルキル基、フェニル基またはフェニルアルキル
ノ、（は、フェニル基、１１℃級アルコキシ−ｊｌ（、
低級アルキルチオ基、フェニルアルコキシ基、低級アル
コキシフェニル基、低級これ微 することができ、まノシク望によりカルボニルを押入す
ることができる　］ で示されるいずれが１つのハであり。 またはＲ１がｎり記とｌｉｌ怠義の式　（ｌａ）〜（ｗ
ｒ）のいずれかの基であり、１（、およびＲ１は一緒に
なって−（ＣＬｌ　ｍ）　ｕ−基（Ｕは１〜８の１１数
）を形成し−ｒ（、、Ｒ１およびＲｈは前記と１７’ｉ
ｆｌ囚である） で示される化合物を、　ｉｌｌ離形または製薬上許存し
得る酸付加塩の形で抗真菌薬およびＲ薬用抗菌薬として
ｌｆｉ川することに関するものである。 低級アルキル部分は、いずれも好ましくは１〜４個の炭
素原子、とくに２または１個の炭素Ｊ≦（子から成る。 アルキル部分は、とくに１〜１２１１Ｑ。 とりわけ２〜８１１１Ｊ、さらに詳しくは２〜６１１１
１１、好ましくは２〜４個の炭素原子から成る。アルケ
ニルまたはアルキニル部分は、いずれもとくに３〜６’
（ＩＩｌ、とりわけ３または４個の炭素原子から成り。 例示すれば、アリル基、１０ベニル基またはプロピニル
基が′Ｊトげられる。上述のＪみは、直鎖状または分類
状であることができる。好ましいシクロアルキリデン基
は、シクロへキシリデンノ↓である。 シクロアルキル基には、ボルニル基またはｆダマ／チル
基のような多環式基を包合することができるが、好まし
くはシクロヘキシル基、シクロペンチル基またはシクロ
１０ビル基である。好都合なＲ７、Ｒ６およびＲ９は、
それぞれ独立して水素またはハロゲンである。Ｘは硫Ｖ
、イミノ基または低級アルキルイミノ基が都合よい。 複素環基の例としては、窒素、酸素または硫黄から選ば
れた１またはそれ以上のへテロ原子を含んで成る飽和ま
たは不飽和の５員または６員環基が挙げられ、例えばチ
オフェン基である。これらの複索環基は、Ｒ１に閃して
記載したまうな１またはそれ以上の置換基を有すること
ができる。 １＜、は、好ましくは式（［Ｉｃ）または＜Ｉｆ　ｄ）
、とくに　（Ｉｌａ）または　（Ｒｂ）で示される基で
ある。 Ｆ？フは、好ましくは水素、Ｉ’？　ｆｆは、都合よく
は低級アルキル基である。Ｒｂは！ＩＴましくは、＜Ｉ
ａ）である。 １ノ、８．１」、■およびＷの値は、７員環または、々
ｆましくけ（声（］または５Ｌｉ環を形成するように都
合よく選ばれる。ハＩ７ゲンは、フッ２置ｊＬＡ素ｉた
は臭素である。 この発明の化合物は、 （ａ）式（Ｆ／） Ｉ Ｒ２−ＣＨ−Ｙ　　　　　　（ＩＶ） で示される化合物と１式（Ｖ） の１ヒ合物とを反応させ。 （（Ｊ）式（Ｉａ） で示されろ化合物を作成するために１式（１ｂ）の化合
物へＲ’ｇ、ｉ−を導入し。 （ｃ）（ｉ）式（ｌｃ） で示される化合物を作成するために、式（Ｖｌ）の化合
物を式（■） Ｒ，−Ｍｅ　　　　　　　　　　（■）の化合物と反応
させるか、または （１１）式（１ｄ） で示される化合物を作成するために１式（Ｍａ）の化合
物を、式（■ａ） ＋１＋−Ｍｅ　　　　　　　　　（■ａ）の化合物と反
応させ、 （ｄ）式（！ｅ） でンバされる化合物を作成するために、式（■ｂ）の化
合物を、式（ＩＶｂ）または式（■（）は （ｅ）式（Ｉｆ）および式（Ｉｇ） および で示される化合物を作成するために、式（１ｈ）または
式（ｌ　ｉ） または で示されろシッフ塩ノみを還元し ｔ−ｈ記の各式において、Ｒ，Ｒ１，Ｒｉ、Ｒ４、Ｒ５
およびＲ６は、式（りの場合と同２義であり、いずれか
一方のＹが脱離基である場合は、他方のＹは−Ｎ　Ｈ−
Ｒ：＋、Ｒ’ｓはシフロア・ルキル基、へロゲン７゛ル
キル基または低級アルキル基、Ｒは低級アルキル基、Ｍ
ｅは金属等傷物、Ｒ′、は式（Ｉｆ）（式中、Ｉ【８．
、ＲＩ４およびＲ１，は１．それぞれ独立して水素、低
級アルキル基、低級アルコキシ基。 フェニルノミ、フェニルアルコキシ基、低級アルコキン
フェニルジ、（、ハロゲン、または所望により置を慇Ｎ
素環基である） で示されるＪ、（であるコ。 ｔ）られた化合物を遊離形または酸付加塩の形で譜収す
ることによって製造することができる。 反応（ａ）は、縮合によって第３級アミン類を作成する
通常の方法により実施される０反応は、１１−級アルカ
ノール（例、エタノール、所望により水と混合）、芳香
族炭化水素（ＩＮ、ベンゼン、トルエン）、環状エーテ
ル（例、ジオキサン）または力ｌレボン酸ジアルキルア
ミド（ｒｙ４、ジメチンレポルムアミド）のような不活
性溶媒中で実施することができる１反応温度は、室温な
いし反応混合物の沸点までの間で適宜性なわれ、室温が
好ましい。 反応は、酸捕獲剤（例えば、炭酸すトリウムのような炭
酸アルカリ金属塩）の存在で都合よく進行する。ｒＭ合
よい脱離基は、ヨード、または好まし゛くは臭素または
Ｊ！！素であり、あるいは例えばメシルオキシ基のよう
に、好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルス
ルボニルオキシ基、または！・シルオキシ基のように、
好ましくは７〜１０個の炭素原子を有するアルキルフェ
ニルスルボニルオキシ基のような１〜１０個の炭素原子
を有ずる右゛（代、スルホニルオＲ，！人で・ある。 反応（１））は、第２　ｔ＆アミンのアルキル化に通常
用いられる方法で実施され、例疋ばアルキル化剤（例、
ハロゲン１ヒ物、６ｐ酸エステル）によるＩＩ゛１接的
なアルキル化、またはｊ；元的７′ルキル化、とくに好
適なアルデヒドと反応させた後、またはそれと同時にｊ
；元を行なうことによって実施される。 還元的アルキル化は、不活性溶媒、４例えばメタノール
のような低級アルカノール中で、式（より）の化合物を
対応するアルデヒドと１尺応させることによって実施で
きる。還元は、ｊ；元剤として例えばｔ”１ｘ１３１１
．またはＮ　ａ　ＣＮ　Ｉ日−１，のような金属水素化
物）１１塩を便用して実施できる。また還元は。 Ｎ七Ｌ　Ｉ＋　２１’　Ｏｙ水ン′ｆＪ液［１１，１ユ
イブナーら、デトラヘドＩ７ン・レターズ（丁ｃＬｒａ
ｈｅｔｌｒｏｎ　Ｉ−ｅＬｔｃｒｓ）、１９８４年／２
５３５　Ｊ　、または、ｊ＝元剤であると同時に反応Ｉ
ｈ媒ともなるぎ酸を使用して実施することができる。 反応（ｃ）は、有１代金属１ヒ合物を用いる通常の反応
力法によって実施できる。この反応は、好ましくは不（
，１性７耳媒（例、ニーデル）中、−２（１℃〜＋　５
０　’Ｃで実施することができる。 反応（ｄ）は、ウイソティッヒ反応による通常の方法で
、好ましくは環状エーテルのようなＪｌγ−７トン性溶
媒（例、デトラヒドロフラン）または芳？ン族炭化水素
（１列、１−ルエン）中、２０℃ないし反応混合物の沸
点までの温度で実施することができる。 反応（（・）の還元は、例えばＮａ１４ｔ１４のような
水素化物ｋｎ塩を使用して実施できる。この反応は、好
ましくは不活性溶媒、例えばメタノールのような低級ア
ルカノール中、室温で実施する。 ［１的生成物は５通常の方法によって１株離し５精製す
ることができる０式（１）の化合１勿の遊４塩基はその
塩の形に変換することができ、その逆も同様にＩｉｒ能
である。好適な酸付加塩は、塩酸塩、酸性フマール酸塩
またはナフタリン−１゜５−ジスルホン酸ｊ−である。 式（■　）および（■ａ）で示される出発物質は、対応
する式（ＩＶ）参＃＃≠申−欅のアミンと、ポルムアル
デヒドおよｉ式　Ｒｏｌｌで示される低級アルコールと
の反応によって作成することができる。 式（Ｉｈ）の化ご物は、式（ＩＶ　ｄ）Ｉ Ｒ２−ＣＨ−ＮＨ２（■ｄ） の化合物と、式（■） °“−”　　　　（Ｍｌ） ［式（Ｒ１ｄ）および（■）において、Ｒ，、ｒえ２、
Ｒ４およびＲ６は前記と同意義である］ で示される化合物と反応させることによってイ１ミ成で
きる。 式（１１）で示される出発物質は、式（ＩＶ　ｅ）？４ の化合物と、式（Ｄｏ の化さ物と２反応させることにより作成ず−２ことがで
きる。 その池の中聞木は公知であるか、あるいは公知力演また
は、１列えば実施例記載の方法に１１ｑじて作成するこ
とができる。 式＜１）で示される化合物のうちの戊−）かは、新規で
あり、この発明の一部を構成する。 それらの化合物は、式（１）） １式中、■（４およびＲｓは＋ｉｉｆ記と同Ｑ義であり
、Ｉ（“、Ｊｔ”、、ｆｌ″、およびＲ”、は、それぞ
れＩｔ＋Ｒｉ、ｌｔ）およびＲ１２と同意義て′あり、
ただし、（２１）　Ｉ’＋　”＋がナフチル１．（で、
Ｒ″２、Ｒ″１、ＩＣａ！３よび！イ、は水素、Ｉえ“
６は式（ｌｆｆａ）（式中、Ｉ？、、ｌは水素である）
の基である場合は、Ｉｔ＋ｚおよび１−コ、は同時にへ
ｔフゲンとはなり９；シず、またＩｔ、が水素である場
合は、Ｒ３２はハＩ７ゲンまたはメチル基と（Ｊなりｔ
！）ない） で示される基、または （ｂ）　＋２”、は、下式マ１１８°）、　（１１１１
’）、　（ｎ　ｃ’）または（ＩＩ（１°） １１ａ’　　　　　　　　　　　　　　ＩＩｂ’Ｉｒｃ
’　　　　　　　　　　　　　　ＩＩｄ’（式中、ｒｔ
’、ｌおよび［Ｃ゛、は、それぞれ独立して水素、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン、Ｓは３
．４または５である）で示される基、 Ｒ１２は水素または低級アルキル基、Ｘは酸素、硫黄ま
たは窒素、Ｒ４およびＲ５は水素である場合は、Ｒ”、
は、式（ｌｅａ’）または（Ｉｄ’）（式中、Ｚ゛は酸
素又は硫黄、Ｒ”７は水素、Ｒ’。 は水素、ハロゲンまたは低級アルキル基、ｒｌ’＋２は
水素、アルキル基、シクロ７′ルキル基、ハロゲンアル
キル基またはハロゲンである） で示される基とはなり得ない］ で示される遊離形または酸付加塩の形の化合物類である
。 抗真菌薬および農薬用抗菌薬として使用する場合、化合
物の好ましい態様は、前記式（１ｊ）に示したものであ
る。 そのほか式（夏）の化合物の好ましい態様は、式（１）
において （ａ）ｎ＋は式（Ｉｌａ）〜（Ｉｆｆ）の基で、Ｒ２は
水素または低級アルキル基であり、またはＲｏおよびＲ
３が一緒になって形成した式（Ｉｇ）の基［式（Ｉ　ａ
）〜（ｌ　ｇ＞中、ＲｔおよびＲ１は、それぞれ独立し
て水素、ハロゲン、トリフルオロメチル基、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基、Ｒ９は、水素、ハロゲン
、低級アルキル基または低級アルコキシ基、ＲＩＯおよ
びＦｕｌｌは、それぞれ独立して水素、低級アルキル基
、ハロゲン、トリフルオロメチル基、低級アルコキシ基
または低級アルキルチオ基であって、Ｒ８゜またはＲ３
１のいずれか１つが水素、ハロゲンまたは低級アルコキ
シ基の場合は、他の１つは水素とはなり得す、Ｘは酸素
、硫黄、イミノ基、低級アルキルイミノ基、−ＣＨ２−
、！Ｊ！、ｐは１，２または３、Ｓは３．４または５、
■は３．４．５または６を表わし。 前記１式（Ｉｌｄ）の−〇ＨＩ−基の１つまたは２つは
酸素または硫黄で置き替えることができる］Ｒ４および
Ｒ５は、それぞれ独立して水素または低級アルキル基、
Ｒ１は水素、シクロアルキル基、ハロゲンアルキル基ま
たはアルキル基、Ｒ，は式（Ｉａ）〜（厘ｅ）　　［式
中、Ｒ７およびＲ１は前記とＶ４Ｈａ、ｗｊ、＋２．３
．４．５または６、Ｚ４［素、硫黄またはＮ−Ｒｓ（こ
こで、Ｒ）は前記と同意義である）、＋（＋２はアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキルア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、フ
ェニル基、フェニルアルキル基、トリアルキルシリル△
ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキルアルキル基、フェニル基および）・・ニル
フ゛ルキル基は、低級アルコキ；’′）Ｊｉで置換する
ことができ、また所望によりカルボニルを挿入すること
ができる で示されるいずれかの基、または （ｂ）Ｒ，が（ａ）の場合と同意義の式（Ｉｌａ）〜（
［ｌｒ）のいずれか１つの基であり、Ｒ１およびＲ１は
一緒になって−（Ｃ）Ｉｓ）ｕ−！ｃ（ここで、Ｕは１
〜８の整数）を表わし、Ｒ４、Ｒ％およびＲ６は１１４
記と同意義である で示される化合！Ｉｌｌ類である。 式（１）の化合物において、さらに好ましい態様は、 （ａ）Ｒ＋が式（ＩＩ　ａ）または式（ｎ　ｂ）で示さ
れる基、（ｂ）Ｒ，は水素または低級アルキル基で、と
くに水素、 （ｃ）＋１３は水素またはアルキル基で、とくに低級ア
ルキル基、 （ｄ）ｌａは、式（Ｉａ） １式中、Ｒ７およびＲ１１は、それぞれ独立して水索、
ハ１７ゲンまたは低級アルコキシ基であって、とくに水
素、 Ｘは一〇−ＣＨ，−基、酸素または硫黄であって、とく
にＦ（黄、 Ｒ４およびｒ＜ｓは、それぞれ独立して水素または低級
アルキル基であって、とくに水素、ｒＬ１２はアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキルアル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、低級アルキルチオ基、フェニル基、フェニルアルキ
ル基、トリル基、アルキニル基、シクロアルキルアルキ
ル基、フェニル基またはフェニルアルキル基は、フェニ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基。 フェニルアルコキシ基、低級アルコキシフェニル’７１
１ｆｉえることができ、所望によりカルボニルを挿入す
ることができる　］ て小さｊする化合物５１（ｌである。 また式（１）の化合物のもう一つの好ましい態様は、式
（１）において ［（１が１式（ｌｌａ）、（Ｉｌ　ｂ＞、　（Ｉｆ　ｃ
）、　（ｎ　（１１または（ｎｅ）の蟻で、Ｉｌｚは水
素または低級アルキル基で１ちり。 または１′Ｌ、および１（２が一緒になって式（Ｉｇ）
の基を形成し Ｉここで、Ｒ７およびｒＬ、は、それぞれ独立して水素
、ハ１７ゲン、トリフルオロメチル１５、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、Ｒ，は水素、ハロゲン、Ｏｆ、
級アルキルμまたは低級アルコキシ基。 Ｒ３゜およびｎ　ＩＩは、それぞれ独立して水素、低級
アルキル基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、低級ア
ルコキシコニまたは低級アルキルチオ基であって、Ｒ，
、または１１．１のいずれか１つが水素、ハロゲンまた
は低級アルコキシ基の場合は、池の１つは水素とはなり
得す、Ｘは酸素、硫黄、イミノ基、低級アルキルイミノ
基、−０−ＣＩ４２−基または−ＣＨ２・Ｊ＆、ｐは１
．２または３、Ｓは３゜４または５、■は３，４．５ま
たは６であり、式（Ｌｔｄ）の１つまたは７馬のＣ１１
２；Ｉルは酸素または硫黄で置き替えることができるＪ １７４およびｒＬ、は、それぞれ独立して水素または１
１（級アルキル基、Ｉｔ、は水素、シクｌ：Ｔアルキル
基。 ハロゲンアルキル基またはアルキル基、Ｒ６は。 式（Ｉｌｌ；＋）、（Ｉｎ　ｂ）、　（Ｉｌｌ　ｃ）、
（ｌｉｄ）または（ＩＩ　ｅ）　［式中。 １ぐ、およびＲ，は前記と同、Ｃ義、Ｗは２．３．４．
５または６、Ｚは酸素、硫黄またはｘ−ｎｉ＜ここで、
１イ、は１γ１記と同意義である）、１１１□は、式（
１）と同意義である］ または、ｌｔ＋が式（ＩＩ　ａ）〜（Ｉｆ　ｃｌのいず
れか１つの基であり、Ｒ２および１１．は−緒になって
−（ＣＬｌ　ｉ）　１１−ノＪｉ（ｕは１〜′８の整数
）を表わし、Ｒ，，１（４およびＲ６が前記と同意義で
あることからなる化合物類である。 式（１）の化合物は、化学療法剤として滑れた１、＋ｉ
性を有し、とくに局所または経１１通用によって抗真菌
活性を示すので、医薬品として、とくに抗１°【ｔｅｌ
薬として使用される。この活性は、真菌類の多くのＩ４
および稲において確かめることができ、例・エスピービ
ー スボラム△（閘ｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ　ｓｐｐ、　）、
スボロスリツクス・ジエンキイ（Ｓｐｏｒｏｔｈｒｉｘ
　５ｃｈｅｎｅｋｉｉ）およ５０μｇ／ｍ　ｌの濃度に
おけるイン　・ビトロでの希釈法試験、およびイン・ピ
ボでのモルモットにおける実験的な皮膚真菌感染試験お
よび腟内−子宮内または播種性感染の双方において、そ
の活性を確かめることができる。皮膚具ｌ！Ｉ怒染モデ
ルでは。 試験物質をポリエチレングリコールに溶解し、これを３
染皮膚表面に、７日間毎日塗布する。抗真菌活性は０．
１〜２ｚの濃度で観察できた。経口活性は、モルモット
におけるイン・ビボでの白病菌感染モデルで、体重当た
り約２〜７０　ｍｇ／ｋｇの範囲の投与量により証明す
ることができる。 言うまでもなく、上記の用途において投与すべき量は、
使用した化合物、投与方法、および所望の処置によって
異なるはずである。黙しながら、−最に１日用量を動物
の体重当たり１〜３０　ｍｇ／ｋｇとして、１史宜上】
１１２〜４回に分割して投与し、あるいは放出調節形態
で投ｉｙすることによって、満足すべきも〜果が９５ら
れる０体重約７０ｋｆＸの大型１１＋Ｉｔ乳動物では、
対応する１日用Ｊｉ１．は例えば７０〜２０００　＋１
１［（７）範囲となる０例えば経口投Ｊｊ、に好適なＩ
ＩＩ　ｊｊ形！ぶては、活性成分を１７．５　ｍｇない
し１０００　ｍＢ金含有る。 この発明の化合物は、上記の適応症にｆ重用する周知の
ＦＩＡ　Ｑ方法に砧じた方法で投与することができる。 好適な１日用１．ｔは、相対的な活性強度のような、多
くの要素によって決められる。　Ｉ＋Ｎえば実験的な皮
ｈ１真菌感染モデルにおいて、この発明の好ましい化合
物であるＮ−（１−ナフチルメチル）−４−（２−フェ
ニル−２−プロピル）ベンジルアミンをミグリオール（
ｌｄｉ）；Ｉｙｏｌ）に溶解してａ１定した治１・ξ的
用景［即ち、トリコフィトン・メンタグ１１フイデスバ
リエタス・クインケアナム（Ｔｒｉｃｈｏｐｌ＋ｙＬｏ
ｎ＋ｎＣｎＬａｇｒｏｐｂｙＬｅｓ　ｖａｒ、　ｑｕｉ
ｎｃｋｃａｎｕｍ）　１５８に感染させたずべてのモル
モットが、蘭学的に治癒する用量］は、グリセオフルビ
ンが９　Ｘ　６　（１ｍ１ｎｔ／ｋｇであるのに対して
、　９　ｘ　６　ｍｇ／ｋｇであることが￥Ｊｌ明した
。 したがって、これらの化合物は、グリセオフルビンの通
学用Ｊ１」と同用量、もしくはさらにＯｆ；　ＩＩＩ　
、ｔｉｔで投与・され１′）ることか判明した。 この発明の化合物は、遊離塩Ｊ真の形または製薬」；許
容し得る酸付加塩の形で使用することができる。一般に
これらの酸付加塩の形は、遊離塩基の形と同水準の活性
を有する。そのような酸付加塩の形の具体例には、塩酸
塩、酸性フマール酸塩およびナフタリン−１，５−ジス
ルホン酸塩等が含まれる。 これらの化合物は、製薬上許容し得る通常の希釈剤、担
体、および所望によりその他の賦形剤と調合することが
でき、錠剤、カプセル剤、クリーム剤、チンキ剤または
注射用製剤のような形態で経口的、局所的、静脈内また
は非経口的に投与することができる。 そのような組成物もまた、この発明の１部であまたこの
発明は、処置を必要とする対象に、遊離塩基または製薬
」二許容し得る塩の形の式（１）の化合物を投与するこ
とからなる、真菌３染およびそれに起因する疾病を治療
する方法に関するものであり、またそのような化合物の
医薬品としての利用、とくに抗真菌薬としての利用に関
するものである。 またこの発明の化合物は、遊離形または農業上許容し得
る塩の形または金属錯塩の形で、植物病原菌を防除する
のに好適である。その殺真菌活性は、フンナービーンズ
におけるウロミセス・アッペンジキュラタス（Ｕｒｏｎ
ｙｃｃｓ　ａｐｐｅ＋司１ｃｕｌａｔｕｓ）（豆のサビ
病）およびコーヒー、小麦、アマおよびｌ１ｌｌｆｆ植
物（例、ベラルゴニウム、キンギョソウ）におけるその
他のサビ病病原菌［例えば、ヘミレイア（ｌｌｅｍｉ　
１ｅｉａ）、ブクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）］　、お
よびきうりにおけるエリシフエ・シコラセアラム（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）および小
麦、大麦、リンゴおよびブドウにおけるその他のウドン
コ病原閑、　例えば、　イー・　り゛ラミニス・　エア
　・　ニスし０−・　トリノｔ、　イー・　り゛ラミニ
ス・　工ｌ・　ニスじ−・　ネルテ゛イ　　（Ｅ　、　
　Ｇ　ｒａｍｉｎｉｓｒ、　ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ、
Ｅ、　Ｇｒａｍ、　ｒ、　ｓｐ、　ｌ＋ｏｒｄａｔ）　
、ボドスファエラ・リューコトリカ　（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ　ｌ　ｅｕ−ｃｏＬｒｉｃｈａ）、ウンシヌラ
・レカト−ル（Ｕｎｅｉｎｕ１８ｒｃｃａＬｏｒ）　］
におけるイン・ビボの試験で証明することができる。 ［実施例］ 以下に実施例を示して、この発明をさらに詐綱に説明す
る。 実施例Ｉ Ｎ−（５，７−ジフルオロ−１−ナフチルメチル）−Ｎ
−メチル−４＝第３級ブチルベンジルアミン（反応ａ） Ｎ−メチル−４−第３級ブチルベンジルアミン０．３１
；、炭酸カリウム０．２５　ＩＸ、無水ジメチルホルム
アミド（ＤＭＩマ）５ｍｌの混合液に、５，７−ジフル
第１コーｌ−ブロモメチルナフタレン０．４ｇを油下し
、この混合液を室温で１夜１ｒＪ拌する。溶媒を減圧で
留去し１．残渣をエーテルおよび水で分液する。有１戊
Ｊ（（を乾燥し、燕発させる。シリカゲル・り１．７１
−グラフィーにｔｊｂｊ（ｍ４＾・ヘキサン／酢酸エチ
ル＝　９５／　５　）　　、　ｆ＋’ｉ製品を油として
得る。 実施例２ Ｎ　−（，１−第３級ブチル−１−シフ１．７へキセニ
ルメチル）−１−ナフチルメチルアミン（反応Ｃ）４−
第３級ブチルート−シクＩ７ヘキセンカルポアルデヒド
２バ、ｌ−ナフチルメチルアミン１．９ｇおよびトルエ
ン　１５ｍ１　　を、４人のモレキュラー・シーブとと
もに７０℃で４時間加熱する。混合物ｆ：ｉ濾過し、ニ
ーデルで洗浄し、Ｐ液を蒸発する。 残渣を無水メタノール３０ｍ１に溶解し、に時間以内に
、それぞれ０．５ｇづつの水素化はう累すトリウノ、と
２回、反応させる。混合物を室温で２時間攪拌し、蒸発
させ、残渣を水およびジクロロメタンで分液する。有１
ｆｆｌｆｆｉを少量のメタノールに溶解し、過剰のメタ
ノール性塩酸と反応させ、ついでこれを蒸発屹固する。 残渣をイン１０パノール／エーテルから再結晶する。　
ＩＮ苛性ソーダで処理し、エーテルで抽出することによ
り、標記化金物を純粋な塩基として油の形で得る。 ｍ、ｐ、（塩酸塩）　：　１５３−１５５℃。 実施例３ Ｎ　−（ｌｌ−第３級ブチル−１−シクロへキセニルメ
チル）−Ｎ−（］−ナナフチルメチルメチルアミン（反
応ｂ） Ｎ−（４−第３級ブチル−１−シクロへキセニルメチル
）−１−ナフチルメチルアミン０．８ｇをＩＮＮ　ａ　
Ｈ２Ｐ　Ｏ）溶液１３ｍ１　と反応させ、ジオキサン１
５　ｍｌ　を加えて溶液とする。３７％ポルマリン液１
．１１ｍ１　を加え、６０℃でに時間加熱した後、苛性
ソーダでアルカリ性とし、エーテルで抽出する。有機層
を屹燥後、溶媒を蒸発させ、純粋な生成物を油として得
る。 実施例４ Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−４−（２−
フェニル−２−プロピル）ベンジルアミン（反応Ｃ）エ
ーテル２５　ｍｌ中で、２−（４−ブロモフェニル）＝
２−フェニルプロパン３ｇおよびマグネシウム２６５　
ｍＢからグリニヤール試薬を！１１製する。室温でこれ
を激しくべ“２打し♂気（ら、Ｎ−工トキシメチルＮ−
メチル−１−ナフチルメチルアミン２．５ｇをエーテル
５１１１　に溶解した溶液を滴下し、ついで混合物を４
時間加熱還流する。これに飽和塩化アンモニウム水溶液
を添加し、に時間Ｍ拌した後、水層をエーテルで抽出す
る。有機層をまとめて、これを乾燥し、溶媒を留去する
。シリカゲル・カラムクロマトグラフィーにより（溶ｆ
ｌｉｉｎ：トルエン／酢酸エチル＝９５１５）、純粋な
生成物を油として得る。 実施例５ Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−４−［１−
（４−メトキシフェニル）エテニルコペンジルアミン （方法ｄ） メチルトリフェニルホスホニウムプロミド／ナトリウム
アミド（１，３７ｇ）をトルエン５Ｘ１２中室温で１５
分間撹拌する。Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル
）−４−（メトキシベンゾイル）ベンジルアミンＩｇを
加え、混合物を１．５時間加熱還流する。濃縮後、残渣
をエーテルにとかし、濾過し、濾液を濃縮し、シリカゲ
ルクロマトグラ′フィー（トルエン）にかける。標記化
合物を油状物として得る。 実施例１−５と同様に、または面性の方法により、下記
の式（Ｉｋ）化合物を得る。 １Ｎ、　　ｎ３ ｎｔ　　ＣＨ−Ｎ　　Ｗ−Ｒｏ　　（Ｉｋ）所要の出Ｑ
物ｌｔ′ｔは、例えば下記のようにしてイヤ成できる。 （Ａ）４−（３，３−ジメチル−１−ブチニル〉ベンジ
ルプロミド（実施例６の出発物質） ４・−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）トルエン３
．３５　ｇ　、　Ｎ−ブロモスクシンイミド３．４７　
ｇおよびジベンゾイルパーオキシド１００　ｍｇを四塩
化炭素５０ｍ１　リ１で８時間還流する。混合物を一過
し。 溶媒を減圧下に留去する。ヘキサンを溶離液としてｌｆ
ｆ１用するシリカゲル・クロマトグラフィーを行ない、
純粋な生成物を油として１；）る。 （Δ）とＦ’４様の方法により、下記の生成物を油とし
て得る。 （ｎ）４−ブ１フモメナルー４°−メチルベンゾフェノ
ン（実施例２９の出発物質） （Ｃ）２−（４−ブロモメチルフェニル）−２−（４−
トルエン）プロパン（実施例３５の出発物質）（０）３
−第３級ブチルベンジルプロミド（実施例１７゜５２の
出発物質） （ＩＥ）２−＜３．３−ジメチル−１−ブチニル）ベン
ジルプロミド（実施例２３の出発物質） （Ｆ）４−（２−メトキシ−２−プロピル）ベンジルプ
ロミド（実施例２５の出Ｑｔ＊ａ） （Ｇ）３−（ブロモメチル）−６−第３級ブチルピリジ
ン（実施例７２の出発Ｔｈ質） （ＩＩ＞　Ｎ−メチル−４−フェニルベンジルアミン（
実施例７の出発物質） ４−ビフェニルカルボアルデヒド　１０　ｇおよび３３
％エタノ−１し性メチルアミン４０…Ｅを４人のモレキ
ュラーシーブとＮ温で１夜撹拌する。混合物を枦遇し、
Ｐ液を減圧下に濃縮する。残渣を水素化はう素ナトリウ
ム２ｇを含有するエタノール６０ｍ１で処理し、３時間
攪拌する。溶媒を減圧下に留太し、残渣をニーデルおよ
び水で分液し、有ｆｉＪｌｌを屹燥し、濃縮する。シリ
カゲル・クロマトグラフィー（溶離液ニジクロロメタン
／エタノール＝９／１　）に掛けることにより、純粋な
１ｇ基を油として得る。 （１１）と同様の方法により、下記の化合物を油として
得る。 （＋）Ｎ−（２，３−メチレンジオキシベンジル）メチ
ルアミン（実施例１０の出発物質） （，１）　　α−ナフチルメチＩｖ）シクロプロピルア
ミン（実施例　１日　　　　　　の出発物質）（Ｋ）　
Ｎ−メチル−２，３−ジメチルベンジルアミン（実施例
６０および６１の出発物質） （Ｌ）　Ｎ−工トキシメチル−Ｎ−メチル−１−ナフチ
ルメチルアミン（実施例４．３７．５０．７１　　の出
発物質） Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン２１　ｇおよび
無水エタノール９ｇを、水冷下にパラホルムアルデヒド
３．６ｇの少量づつで処理し、混合物を室温で１時間撹
拌する０反応混合物をジクロロメタンで処理し、濾過後
、枦液を濃、縮する。減圧燕留することにより（１，３
ミリバ一ル／１３５〜１３８℃）、純粋な生成物を淡黄
色の油として得る。 （ＭｌＮ−（５，７−ジフルオロ−１−ナフチルメチル
）メチルアミン（実施例１および５９の出発物質）（０
）４−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−オン醋酸 １．３・ジフルオロベンゼン１１．４　ｇおよび塩化ア
ルミニＴンム２８　ｇをジクロロメタン７５ｍ

【にとり
、こはく′酸熾水ｔｋｌｏｇを３８℃で少量づつ加えて
処理し、ついで６時間還流する。混合物を水／′塩酸へ
投入し、ジクロロメタンを加えて、に時間攪拌する０分
液して有機層をとり、水層をジクロロメタンで抽出し、
有機層を合わせ、これと希苛性ソーダ液と撹拌する。ア
ルカリ性水溶液をエーテルで洗浄し、塩酸で酸性にする
。沈殿を吸引−過し、水洗し、乾燥する。 ｍ、ｐ、：　１１３−１１５℃。 （ｂ）４−（２，４−ジフルオロフェニル）醋酸亜鉛５
０ｇ、塩化水銀Ｎ＋）５ｇ、濃塩酸２．５ｍｌ　および
水７５ｍ【　を１０分間よく撹拌する。液体を傾瀉して
除き、アマルガム化した亜鉛と水３０ｍ【、濃塩酸７５
ｍ１、酢酸３ｍｌおよび４−（２，４−ジフルオロフェ
ニル）−４−オン酪酸１６ｇで処理する。混合液を８時
間還流し、その問、２時間毎に濃塩酸１０ｍ１　づつを
添加する。有ｌＩ１層を取り、溶液を亜鉛から傾瀉して
取り、これをトルエンで抽出し、有機層を合わせて、こ
れを水洗し、＋７２燥した後、濃縮する。残渣を過剰量
のＩＮ苛性ソーダに溶解し、活性炭／パラジウム２００
　ｍｇで処理し、室温・常圧で３６時間水素化する。混
合液をＰ遇して、酸性とし、エーテルで抽出する。 ｍ生成物の結晶は、ボール・チューブ蒸留により０．１
３ミリバ一ル／１２０℃で精製することができる。　　
１１１．１）、　：　４５−４７℃。 （ｃ）５．７−ジフルオロ−１−テトラロンポリりん酸
１２０　ｇおよび五酸化りん１２ｇを６０℃で均一にな
るまでよく攪拌する。４−（２゜４−ジフルオロフェニ
ル）酪＃４３ｇをこれに加え、混合物を８０℃で１に時
間撹拌した後、氷水に投入し、エーテルで抽出する０合
わせた有８１層を炭酸ナトリウム水溶液および塩化ナト
リウム水溶液で洗浄し、乾燥後、少量の活性炭とともに
攪拌し、ついで濃縮する。ｍ生成物はシリカゲル・クロ
マトグラフィーＣｉ８離液：ヘキサン／酢酸エチル＝　
４　／　１　）または０．６５ミリバール／　１００℃
で真空昇華することにより、精製することができる。　
ｍ、ｐ、　：　８９−９１　’Ｃ。 （ｄ）５．７−ジフルオロ−１−メチル−１−デｌ−ラ
ローｌし ５．７−ジフルオロ−１−テトラロン２ｇをエーテル２
０ｍ【に溶解し、エーテル中、マグネシウム０．３４　
ｇおよびヨー化メチル２ｇから調製したグリニヤール試
薬をこれに添加する。２に時間連流したｆ＆、混合液を
氷／飽和塩化アンモニウム溶液に投入し、これを３４ｒ
Ｒ間攪拌する。水層をエーテルで抽出し、シリカゲル・
カラムクロマトグラフィー（ンｖｉＷＩＨニドｔレニン
／酢酸エヂル＝９／１）によって精製し、無色の油を得
る。 （ｅ）５．７−ジフルオロ−１−メチルナフタレン５．
７−ジフルオロ−１−メチル−１−テトラロール２．５
　ｇ　、　）リフェニルメタノール３．６ｇおよびトリ
フルオロ酢酸無水物２．６　ｇ　ｔ　トリフルオロ酸ｌ
１Ｉ１１６　ｍｌ　中で５時間遍流する。混合物を氷水
へ投入し、ジクロロメタンで抽出する。有ｌｌｌＭｄを
重炭酸ナトリウム水ｃ８液で洗浄して中和し、屹燥後、
濃縮する。油状の粗生成物は、シリカゲル・クロマトグ
ラフィーｊ（ｉＦｆ　’；４　ｉｆｔ　　ヘキサン）に
より１＋ｊ製することができる。 げ）５，７−ジフルオロ−１−ブロモメチルナフタリン ５．７−ジフルオロ−１−メチルナフタレン１．３５ｇ
と四塩化炭素】Ｏｍｌに溶解した溶液を、Ｎ−ブロモス
クシンイミド　１．４　ｇおよびジベンゾイルパーオキ
シド５０　ｍｇとともに４に時間還流する。 冷却した混合液を一過し、減圧下に溶媒を留去する。こ
の■生成物結晶の純度は、以下の反応を行なうのに充分
である０ｍ、ｐ、　＋　７４−７６．５℃。 ＜ｇ）Ｎ−（５，７−ジフルオロ−１−ナフチルメチル
）メチルアミン ５．７−ジフルオロ−１−ブロモメチルナフタリン２．
３ｇをエタノールＩＱ　ｍｌ　に溶解し、これを冷却し
た３５％エタノール性メチルアミン溶液１５ｍしに徐／
ｌに滴下する。１時間後、冷却を止め、混合液を室温で
１夜攪拌する。減圧下に溶媒を留去し、残渣を２Ｎ塩酸
に取り、水層をエーテルで抽出した後、固体炭酸カリウ
ムでアルカリ性とする。これをニーデルで抽出すること
りより、標記化合物を無色の油として得る。 ｍ、ｐ、（＋！！酸塩）　＋　２２４−２２８℃、（Ｎ
）５．８−ジフルオロ−１−ブロモメチルナフタリン（
実施例１９の出発物質） （ａ）５．８−ジフルオロ−４−メチル−１−テトラロ
ール ５．８−ジフルオロ−４−メチル−１−デトラロン５ｇ
をメタノール７５ｍ１　に溶解し、水素化はう素すｌ〜
リウム１ｇを少量づつこれに添加して処理する。室ｉμ
で２Ｍ間処理後、混合１αを濃縮し、残渣を水およびエ
ーテルで分液する。水層をエーテルで抽出し、合わせた
有機層を９２燥した後、これを濃縮する。ｎ−ヘキサン
から再結晶することによって、純粋な生成物を無色の結
晶として得る。 ＋ｎ、ｐ、　：　７３−７５℃。 （１＋）５．８−ジフルオロ−１〜メチルナフタリン５
．８−ジフルオロ−４−メチル−１−テトラロール３ｇ
を硫黄１ｇとともに５時間還流する。６後、混合液をニ
ーデルで希釈し、これを汁ｌ過し、０℃で溶媒を留去す
る。生成物は、シリカゲル・カラムクロマトグラフィー
（’ａｍ液：ヘキサン）により７１１￥Ａする。 （ｃ）５．８−ジクロロ−１−ブロモメチルナフタリン （！ｆ）と同様に、シリカゲル・クロマトグラフィー（
？８離液：ヘキサン／酢酸エチル＝９８／２）により、
純粋な化合物が得られる。 （ＯＨ５−フルオロ−１−ナフチルメチル）メチルアミ
ン（実施例５３および６５の出発物質）（ａ）５−フル
オロ−１−ナフトアルデヒド５−フルオロ−１−ナフト
ニトリル１．９５　ｇを無水ｌ−ルエン４０ｍ１　に溶
解し、−３０℃に冷却する。 この温度で、２０％水素化ジイソプロブチルミニウムＩ
Ｉ　ｍｌ　（トルエンに溶解）を滴下し、さらに２時間
、冷却しないで攪拌する。混合液を分流して、水層をト
ルエンで抽出し、有＋１［を合わせて乾燥後、濃縮する
。エーテル／石油ニーデルから再結晶することにより、
無色の結晶として純粋な生成物を得る０ｍ、ｐ、　：’
１３℃。 （Ｌ、）（５−フル第１コ＝１−ナフチルメチル）メチ
ルアミン この化合物は、実施例２と同様の方法により、５−フル
オロ−１−ナフトアルデヒドおよびメチルアミンから無
色の油として得られる。 （Ｐ）４−（ジメチルフェニルシリル）ベンジルプロミ
ド（実施例２４の出発物質） （ａ）４−（ジメチルフェニルシリル）　ｌ−ルエンプ
ロモトルエン５　ｔｒｋテトラヒドロフラン３０ｍしに
溶解し、−６５℃で１等里のブチルリチウムのヘキサン
溶液を徐々に加えて処理する。３０分後、ジメチルフェ
ニル塩化シラン５ｇを一６５℃で滴下し、冷却を＋Ｉ−
める。室温で２時間反応後、混合液を氷水へ投入し、ジ
クロロメタンで抽出し、ボール・チューブ蒸留を行なう
（０，１３ミリバ一ル／９５°Ｃ〉。 （ＩＪ）１（ジメチルフェニルジツル）ベンジルプロミ
ド （Ａ＞と同様の方法により１１１生成物を得る。このも
のはｆ＋？製することなく次の反応に使用することがで
きる。 （ＩＩ）　　Ｉ−フェニル　１−（４−ブロモメチルフ
ェニル）エチレン（実施例３１の出発物質、） （：＋）Ｌ−メＩ−４シー１−フェニル−１−１−リル
エタン １　フェニル−１−トリルエタノール２暑τを、テト；
ンヒドロフラン５０ｍ１中で８０％Ｎ　ａ　ＩＩ　Ｏ，
５６ｇと１夜攪拌し、ヨーｆヒメチル３．７ｇを添加し
てさらに６時間攪拌を続ける。混合液をＩＩｃＩ　水溶
液て′処理し、ジクロロメタンで抽出し、シリカゲル・
カラムクＩ７マトグラフイー（溶離液：シフ１フヘキサ
ン）によって精製し、油状の生成物を得る。 （ＩＩ）　ｌ−フェニル−１−（４−ブロモメチルフェ
ニル）エチレン （八）と同様の方法により、１−メトキシ−】−フェニ
ル−１−トリルエタンから出発して、標記化合物を油と
してＩＨＨる。 （１１）　５−クロロ−２（４−１１７モメチルベンゾ
イル）チオフェン（実施例３２の出発物イτ）（ａ）５
−り日計−２−（４−メチルベンアイ・ル）チオフェン
゛ Ａ　ＩＣＩ　３５．１７　ｇをジクロロエタン　１．２
ｍｌ　に懸濁する。この懸濁液を冷却しつつ、これに２
クロロチオフヱン３．８４　ｇおよび１）−トルイルク
ロリド５ｇを滴下する。室温て１．５時間攪拌後、ＨＣ
Ｌ水溶液で処理し、ジクロロメタンで抽出し。 シリカゲル・クロマトグラフィー（溶離液：トルエ〉・
）に掛けて精製し、油状の生成物を得る。 ０））５−クロロ−２−（４−ブロモメナルベンゾイル
）チオフェン （＾）と同様の方法により、５−クロロ−２−（４−メ
チルベンゾイル）チオフェンから出発して、標記化合物
を油として得る。 （’；）１−（４−クロロフェニル）−１−（４−アミ
ンメチルフェニル）シフ１フ１０パン（ＺｍＭ３４の出
発物質） （ａ）１−（４−クロ■コフェニル）−１−（４−シア
ノフェニル）エチレン 実施例５と同様の方法により、４−クロロ−４°−シア
ノベンゾフェルクンから出発して、油状の生成物を得る
。このものはそのまま次の反応に使用する。 （ｂ）１−（４−クロロフェニル）−１−（４−シアノ
フェニル）シクロプロパン トルエンｌｏｍｌ　中で、銅粉６００　ｍｇをよう素１
１０　ｍｇ　”ＣＩ″ｌ＃ｆ食させる。ショートメタン
１．２１＋および１−（４−シアノフェニル）−１−（
４−クロし７−フェニル）エチレン５００　Ｂを添加し
、この混合物を　１４０時間還流させ、ついで濾過し、
Ｐ液を濃縮する。油状の残渣はシリカゲル・クロマトグ
ラフィー（溶離液：トルエン）で精製する。 （ｃ）１−（４−り１コロフエニル）−１−（４−アミ
ンメチルフェニル）シクロプロパン 水素化リチウムアルミニラｉｓ　２３０　ＩＩＩ！をテ
トラヒトｔ′？フラン１０　ｍｌ　に懸濁し、これに１
−（４−り１７０フエニル）−１−（４−シアノフェニ
ル）シクロプロパン２３４　ｍｇのテトラヒドロフラン
５ｍｌ溶液を滴下し、混合物を　１８時間）マ流させる
。ついでこの混合物をＩＮＩＩｃＩで加水分解し、ジク
ロロメタンで抽出する。得られた油状の標記化で１物は
そのまま次の反応に使用する。 （Ｔ）　Ｎ−メチル−３−第３級ブチル−２−メトキシ
ベンジルアミン（実施例６２および６３の出発物質）（
ａ）３−第３級ブチル−２−メトキシベンジルプロミド （４比同様の方法により、（２−第３最プナル・−６−
メチルフェニル）メチルエーテルから出発して得な１１
生成物はそのまま好適に次の反応に使用することができ
る。 （Ｌ＋）　Ｎ−メチル−３−第３級ブチル−２−メトキ
シベンジルアミン （Ｍ）（ｙ＋）の方法と同様にして、無色の油として１
；シられる。 （Ｕ）１−フェニル−［１−（４−アミノメチル）フェ
ニルコシクロプロパン（実施ＰＡ１２の出発物質）（Ｓ
）の方法と同様にして、１−フェニル−１−（４−シア
ノフェニル）エチレンから出発して、標記（ヒ合物を油
として４１．）る。 ＮＭＩこスペクトル 実施例　スペアトル １　　　７．９−８．１　（ｍ、　ＬＨ）７７．６−７
．８　（ｍ、　ＩＨ）Ｂ　７．２−７．６　（ｍ、　６
ｌ−ｉ）Ｈ６，９Ｂ　（ｄｄпＡ　ｊ　− １０，５＋　８．５　＋　２．５Ｈｚ、ＩＨ）Ｈ３，８
３（ｓ、２８）Ｂ　３．５７　（ｓ、２）−１）１２．
１９　（ｓ、３Ｈ）Ｂ　１．ｊ１ （ｓ、　９）−１）。 ２　　　８．０−８．２５　（ｍ、　ＩＨ）；　７．６
５−８．０　（ｍ、　２）−１）；　７．３０−７．６
５　（ｍ、　４Ｈ）７５．５Ｔ−５．［ｌＯ （ｍ、　１８）Ｂ　４．１１１１　（ｓ、　２Ｈ）１３
．２６　（ｓ、　２ＨＨ１，５５−２，３０（ｍ、　５
）−１）；　ｉ、５０　（ｓＡ　ＬＨ）＋ １．０−１．４　（ｍ、　２Ｈ）＋　０．Ｂ７　（Ｓ、
　９ｌ−１）。 ５　　　８．２−１１．４５　（ｍ、　ＩＨ）７７．６
５−７．９５　（ｍ、　２８）１７．５０−７．６５　
（ｍ、　４）４）；　５．５Ｔ−５．７５ （ｍ、　１ｌ−４）Ｈ：５．＋３５　（ｓ、　２Ｈ）７
２．９４　（ｓ、　２）−１＞１２．１２　（ｓ、　３
Ｈ）７１．６５−２．２　（窒氏Ａ　５ｌ−１）Ｂ １．０５−１．５０　（ｍ、　２Ｈ）ＨＯ，Ｂ６　（ｓ
、　９）−１）。 ４　　　８．１０−１１．３４　（ｍ、１ｌ−１）７７
．６４−７．９５　（ｒｎ、　２Ｈ）Ｈ７，０３−７，
５８（ｍ、　Ｄ）−１）１３Ｄ９２　（ｓ。 ２＋）ｉ　３．５５　（Ｓ、　２ｌ−１）；　２．１９
　（ｓ、　３Ｈ）Ｂ　１．６５　（ｓ、　６）１）。 ５　　　１１．２０Ｊ、４４　（ｍ、　ＬＨ）７７．７
５−７．８５　（ｍ、　２Ｈ％　７．５７−７．５８　
（ｍ、　４Ｈ）７７．２３−V．３６ （ｍ、　６８）Ｂ　６．８２−６．［１７（ｍ、　２Ｈ
）；　５．３４−５．３８　（ｍ、　２）１）；　３．
９５　（ｓ、　２ｌ−１）Ｈｊ、８！　（＊。 ３Ｈ）Ｈ３，６０（ｉ、　２Ｈ）１２．２１　（ｓ、　
３ｌ−１）。 ６　　　８．１ａ−８，３６（ｍ、　ＬＨ）７７．６５
−７．９５　（ｍ、　２Ｈ）；　７．１Ｂ−７，６０（
ｍ、　８）−１）Ｈ３，９０ｉ４ ２Ｈ）Ｈ５−５５（ｓ、２Ｈ）Ｂ　２−１５　（Ｓ、　
３＋−１）ｉ　ＩＪＯ（ｓ、９Ｈ）。 ７　　　８．２６−８．３３　（ｍ、　ＩＨ）Ｈ７，７
５−７−８８（ｍ、　２Ｈ）；　７．２８−７．６２　
（ｍ、　１３１−１）饅、９Ｕ　（ｓ。 ２Ｈ）Ｈ５，６）（ｓ、　２日）；　２．２３　（ｓ、
　３Ｈ。 ８　　　７．６４−［１，０５（ｍ、　３８）；　７．
２７−７．５）　（ｍ、　４）−１％　６．８６　Ｃｓ
、　２Ｈ）Ｈ３，８５（ｓ、２８）＋ ３．５ａ　（ｓ、　２ｌ−１）４２．３’ｌ　（ｓ、　
６Ｈ）；　２．２５　（ｓ、　３Ｈ）；　２．１３　（
ｓ、　３）−１）。 ９　　　８．２０−９．００　（ｂｒ、　ＬＨ）ｉ　７
．１０−７．９５　（ｒｎ、　１０Ｈ）ｉ　５．７５−
５．９５　（ｍ、　ＬＨ）７Ｒ．７７　（ｄ。 １１−１．　Ｊ　−１３，５＋２）；　３．００−１２
５　（ｍ、　ＬＨ）１２．８０　（ｄ、　ＬＨ，ｊ　ｇ
　１３，５１−１ｚ）’７１．４５−２．１０　（ｍ、
　７Ｈ）Ｈ１，２７（ｓ、　９Ｈ）。 １０　　　　７．３２　（ｓ、　４Ｈ）Ｂ　６．７０−
６．９５　（ｍ、　３Ｈ）ｉ　５．９５　（ｓ、　２Ｈ
）Ｈ５，５１ｓ　Ｃｓ、　２ｇ）Ｈ）、５２　（ｓ。 ２Ｈ）７２．２０　（ｓ、　３Ｈ）Ｂ　ｌＪＯ（ｓ、　
９Ｈ）。 １１　　　　８．１５−８．４０　（ｍ、　１）−１＞
＋　７．６８−７．９５　（ｎｎ、　２Ｈ）＋７．２５
−７．６５　（ｍ、　８Ｈ）｛　３．９４　（ｓ。 ２Ｈ）７３．６０　（ｓ、　２８）７２．２０　（ｓ、
　３Ｈ）Ｂ　Ｏ，２４（ｓ、　９Ｈ）。 １２　　　　８．１６−８．２７　（ｍ、　１１−’Ｉ
］；　７．７０−７．Ｅ１８　（ｍ、　２８）Ｈ６，１
１４−７，５２（ｍ、　ＤＩ｜１）；ン、ａａ　（ｓｒ ２１−１）；５．５０（ｓ、２）−１）１２．２５（ｓ
、）Ｈ）１１．２２−１．２８（ｍ、４ｌ−４）。 １３　　　　７．２−７．Ｂ５　（ｍ、　１０Ｈ）Ｂ　
Ｌ９　（ｄｄ、　ｊ　−７，５＋　４ｌ−１ｚ、　ＩＨ
）；　３．９５　（＋１．２戟｜１）１５．７４ （ｄｄ、　Ｊ　ｚ　１８　＊　７．５）−１ｚ、　１）
−＋１７３．２５　（ｄｄ、　ｊ　＊　１Ｂ　＋　ａｄ
ｚ、　１ｌ−１）；　１．７（ｓ、　１）−１）＋ １．３０　（ｓ、　９）−１）。 １４　　　　７．２−７．８　（ｍ、　１０８）Ｂ　５
．０　（ｄｄ、　ｊ　ｍ　７．５　＋　４ｌ−１ｚ、　
１）４）７５．２５−５．６（ｍ、　４Ｈ）Ｈ２，１９ （ｓ、　３Ｈ）Ｈ１，３０（ｓ＋、９Ｈ）。 １５　　　８．０−８．２５　（ｍ、　ＩＨ）Ｈ７，７
−８，０（ｍ、　２Ｈ）Ｈ７，２−７，６５（ＩＴＩ、
　８Ｈ）＋　５．９６　（ｓＡ　２）−１）； ３Ｊ４　（ｑｕａ、　ｊ　−６，５Ｈｚ、　ＬＨ）１２
．１５　（ｓ、　３Ｈ）１１．５４　（ｄ、　ｊ　−６
，５Ｈｚ、　３Ｈ）Ｉ　Ｌ）ｊ （ｓ、　９）−１）。 １６　　　８．１５−＋４５　（ｍ、　１）４）；　７
．６５−ＬＯ（ｍ、　２）−１）；　７．１５−７．６
５　（ｍ、　１３Ｈ）；　７Ｄ１　（ｓ、　　　　２） ２Ｈ）Ｈ３，９５（ｓ、　２Ｈ）ｉ　３．６　Ｃｓ、　
２Ｈ）＋　２．２　（ｓ、　３Ｈ）−１７７，１５−７
，５（ｍ、　８Ｈ）＋　３．５４　（ｓ、　２ｌ−１）
ｉ　３．４９　（ｓ、　２Ｈ）＋　２．２１　（ｓ、　
３Ｈ）＋　Ｐ．３４　（４２Ｅ ９）（）１１．３２　（ｓ、　９ｌ−１）。 ｉｌ！　　　　７−９５−Ｌ２　（ｒｎ、　ＬＨ）Ｈ７
−６−７−９５（ｍ、２Ｈ）＋　７−１−７−６　（ｒ
ｎ、　ａｔ−ｔ）ｉ　４−ＩＣｓｔ　２８）Ｈ２５ ３，７３（ｓ、　２Ｈ）；　１．７−２．０５　（ｍ、
　ＬＨ）Ｈｌｊ２　（ｓ、　９）１）Ｂ　Ｏ，１−０，
４（ｍ、　４Ｈ）。 １９　　　　ｆｌ、ｏ　（ｄ、　Ｊ−８Ｈｚ、　１Ｈ）
７７．７６　＜ｄ、　Ｊ　−７Ｈｚ、ＬＨ）Ｈ７，５２
（ｄｄ、　Ｊ　−８＋　７Ｈ噤Ａ　　　　３Ｃ １１−１）、７．２５−７．３５　（ＡＡ’８Ｂ−シス
テム　、　４Ｈ）Ｂ　７．０−７．１３　（ｍ、２Ｈ）
１４．ｉｌ　（ｄ、ｊ　−））−１ｚ、　２Ｈ＞＋３．
６４　（ｓ、　２Ｈ）ｉ　２．２１　（ｓ、　：１）−
１）ｉ　１．）、（ｓ、　９Ｈ）。 ２０　　　　８．０５−８．２７　（ｍ、　ＬＨ）７６
．７５−７．９０　（ｍ、　ｌ０Ｈ）Ｂ　）、９０　（
ｓ、　２ｌ−１）＋　５−５Ｔ　（＝、　２Ｈ１； ２．１ａ（ｓ、３Ｈ）Ｈｌ、３０（ｓ、９ｌ−１）。 ２１　　　　８．１５−８．４０　（ｍ、　１ｌ−１）
７７．６５−７．９５　（ｍ、　２Ｈ）Ｂ　７．１５−
７．６５　（ｍ、　８Ｈ）Ｂ＋５０　（ｄｃ。 Ｊ　＝　４８　＋　５．５ｌ−ＩＺ、　２８）＋　４．
１２　（Ｓ、　２Ｈ）；　３−７０　（ｓ、　２ｌ−１
）Ｈ２，［１４（ｄｔ、　Ｊｍ　２６　＋ ５．５Ｈｚ、２）−１）７１．２９（ｓ、９Ｈ）、’コ
２２　　　　８．１４Ｊ、４２　（ｍ、　４ｔ−１）Ｈ
７−０３（ｓ、　１）（）Ｈ１４１３（ｓ、　２Ｈ）Ｈ
３，４５（ｓ、　２Ｈ）＋　Ｑ．７７５−１Ｏ ５（、８Ｈ％　２．０８　（ｉ、　３Ｈ）Ｂ　Ｌ、［１
５−２，２０（ｒｎ、　４Ｈ）；　１．３０　（ｓ、　
９Ｈ）。 ｄ Ｚ）　　　　　８．１６−１３．４０　（ｍ、　１ｌ−
１）７７．６８−７．９５　（ｍ、　２ｌ−１）１７．
０４−７．６４　（ｍ、　７ｇ）＋　３．９９　（ｓ。 ２Ｈ）Ｂ　３．［ｌｌ　Ｃｓ、　２Ｈ）；　２．２２　
ｈ、　３Ｈ）＋　ｌＪ６　（ｓ、　９）−１１゜２４　
　　　８．２０−１３．４２　（ｍ、　１ｌ−１）；　
７．７０−８．００　（ｍ、　２）４）；　７．２４−
７．６８　（ｍ、　１ＲＨ）Ｈ４，００（ｓ。 ２Ｈ）；３．６６（ｓ、２）−１１Ｈ２，２７（ｓ、３
Ｈ）ＢＯ，５９（ｓ、６）−１）。 ２５８．１２−８．４０（ｍ、１ｌ−１）Ｂ７．６６−
７．９５（ｍ、２Ｈ）７７．２０−７．６２（ｍ、８Ｈ
１Ｂ、１９５（ｓ、３ｅ２８）Ｂ　３．６０　（ｓ、　
２Ｈ）７３．０７　（ｓ、　５Ｈ）ｉ　２．２２　（ｓ
、　３１”ｌ）＋　１．５）　（ｓ、　６）−１）。 ８．２０−８．４１　（ｍ、　ＩＨ）１７．２６−７．
９８　（ｍ、　１０１−１）；ン、９７　（ｓ、　２Ｈ
）７３．６１　（ｓ、　２Ｈｊ； ２．２１　（ｓ、　３Ｈ）Ｂ　ｌｊ４　（ｓ、　９１−
０゜！１．２Ｏ−８Ｊ８　（ｍ、　ＩＨ）ｉ　７．３６
−７．８４　（ｍ、　１２Ｈ）ｉ　６．Ｂ６−６．９８
　（ｒｎ、　２８）ｉ　３．９８Ｃ５゜ ２Ｈ）；　３．８６　（ｓ、　３ｌ−１）７３．６４　
（ｓ、　２Ｈ）Ｈ２，２１（ｓ、　３Ｈ）。 ａ、２７−１３．３９　（ｍ、　ＬＨ）７７．２４−７
．９４　（ｍ、　１４Ｈ）７４．００　（４２Ｈ１３，
６６（ｓ、　２Ｈ）Ｂ２．４４　（１，３Ｈ）ｉ　２．
２４　（１，３Ｈ）。 ａ、ｚ４−ａＪ４　（ｍ＋　ＩＨ）；　７．７４−７．
９２　（ｍ、　２Ｈ）＋　７．０ａ−７，６０（ｍ、　
１２Ｈ）；　５．４０　（ｓＢ ２Ｈ）７３．９５　（ｓ、　２Ｈ）Ｂ　３．６０　（ｓ
、　２１−＋１；　２．：１４　（ｓ、　：１Ｈ）Ｂ　
２．２０　（ｓ、　３Ｈ）−１３，２４−１３，３５（
ｒｎ、　　１８）Ｈ７，７４−７，９２（ｍ、　２ｌ−
１）Ｈ７，１２−７，６０（ｍ、　１３１−１）；５．
４２−５．４７　（ｒｎ、　２Ｈ）７３．９５　（ｓ、
　２Ｈ）Ｈ）、６０　（ｓ、　２ｌ−１）Ｈ２，２０Ｃ
ｓ、　３Ｈ）。 ａ、）Ｏ−８，４１（ｍ、　ＩＨ）Ｂ　７．７４−７．
９６　（ｍ、　４Ｈ）Ｂ　７．３６−７．６４　（ｍ、
　７）−１）Ｈ６，９Ｂ−７Ｃ０３ （ｄ、Ｊ−４Ｈｚ、１ｌ−４）４４．０２（ｓ、２Ｈ）
；３．６８（ｓ、２）−１１；２．２６（ｓ、３Ｈ）。 ［１，２４−８，２８（ｒｎ、　１）−１）；　７．７
２−７．８５　（ｍ、　３Ｈ）Ｂ　７．３４−７．５２
　（ｍ、　７Ｈ）Ｈ６，７４ｉｄ。 ｊ　＝　４Ｈｚ、　１ｌ−１）Ｂ　６．６４　（ｄ、　
ｊ　ｇ　４１−１ｚ、　ＬＨ）Ｈ５，４４（ｓ、　ＩＨ
）Ｈ５，Ｌ８　（ｓ、　ＩＨｊ；　３．９５ （ｓ、　２Ｈ）Ｂ　）、６０　（ｓ、　２Ｈ）Ｈ２，２
４（ｓ、　３ｌ−１）。 ８．１８−８．２４　（ｍ、　ＩＨ）Ｈ７，７６−７Ｊ
Ｂ４　（ｍ、　２Ｈ）Ｂ　７．Ｏ［ｌ−７，４８（ｍ、
　１２Ｈ）；　３．９２　（刀Ｂ ２Ｈ）Ｈ３，５４（ｓ、　２Ｈ）；　２．１７　ＣＭ、
　３Ｈ）；　１．２０−１．２９　（ＩＴＩ、　４１−
１＞、８．１６−１３．２８　（ｍ、　１ｌ−１）；　
７．７４−７．９０　（ｍ、　２Ｈ）Ｂ　７．１Ｏ−７
，５７（ｍ、　１２Ｈ）Ｈ３，９６ｉｓ。 ２Ｈ）１３．６０　（ｓ、　２Ｈ）Ｂ　２．２５　（ｓ
、　３Ｈ１Ｂ　２．２Ｌ　（ｓ、　３Ｈ）Ｈ１，６４（
ｓ、　６）−１）。 ８−１５−８−３５　（ｒｎ、ＩＨ）Ｈ７−６４−７−
９２＜ｍ、２Ｈ）Ｈ７−２４−７，６０（ｍ、　８Ｈ）
Ｈ：１−９２　（ｓ。 ２Ｈ）Ｈ＋５７　（ｓ、　２）−１）Ｈ２，２０（ｓ、
　５ｌ−１）Ｈ１，３０（ｓ、　９）−１）。 ３８　　　　　　　８−２０Ｊ、３５　（ｍ、ＬＨ）６
７．７０−７．９２　（ｒｎ、２）（）；　７Ｊ６−７
．６０　（ｍ、４）４）；　V．０５−７．３５ （ｍ、　４Ｈ）ｉ　３．９０　（ｓ、　２Ｈ）ｉ　３．
５６　（ｓ、　２Ｈ）ｉ　２．３２　（ｓ、　３Ｈ）ｉ
　２．ｌＥｌ　（ｓ、　３Ｈｊ。 ３９　　　８．２０−８．３６　（ｍ、　１８）４７．
７０−７．９５　（ｍ、　２Ｈ）７７．１５−７．６２
　（ｍ、　８ｌ−１）；　３Ｄ９３　（ｓ。 ２Ｈ）；　１５２　（ｓ、　２Ｈ）１２．１８　（ｓ、
　３Ｈ）。 ４０　　　　８．１ａ−１３，３６（ｍ、　１）ｌ）Ｈ
７，）Ｏ−７，９６（ｍ、　８）−１）７７．００−７
．１１３　（ｍ、　２Ｈ）ＨＲ，９２（ｓ。 ２Ｈ）Ｈ３−５０（ｓ、　２Ｈ）；　２．１７　（ｓ、
３ＨＬ４１　　　７．７０−７．９０　（ｍ、　１）−
１）７７．２０−７．５５　（ｒｎ、　７Ｈ）Ｂ　３．
８２　（ｓ、　２Ｈ）７５．５９　ｉｉ、　２Ｈ）＋ ２．１６　（ｓ、　３Ｈ）Ｈ１，３２（ｓ、　９Ｈ）。 ４２　　　　８．１８−８．４０　（ｒｒ＋、　ＩＨ）
）；　７．１６−７．９０　（ｍ、　１ｏＨ）７３．９
９　（ｓ、　２Ｈ）７３．５Ｗ　（ｓ、　２Ｈ）＋ ２．５６　（ｑｕａ、　２Ｈ，ｊ　！　６，７５　＋２
）ｉ　１．２Ｂ　Ｃ８，９Ｈ）７１．１０　（ｔ、　３
１−１．　Ｊ　！　６．７５Ｈｚ）。 ４３　　　　８．２０−８．４２（ｍ、　ｌｌ−１）Ｈ
７ｊＯ−１１，００（ｍ、　１０）−１）；　３．９７
　（ｓ、　２ｌ−１）７１６Ｐ　（Ｓ、　２ｌ−１）； ２．２０　（ｓ、　３Ｈ）。 ａａ　　　　８．１０−８．４０　（ｍ、　２日）Ｂ　
７．１５−７．６５　（ｒｎ、　７ｌ−１）Ｈ６，７５
（ｄ、　Ｊ　＊　８Ｈｚ、　ｈＨに　３．９９　（ｓ。 ３Ｈ）；　３．１３４　（ｓ、　２Ｈ）Ｈ３，５５（ｓ
、　２Ｈ）；　２．０１３　（ｓ、　５Ｈ）Ｈ１，）Ｏ
（ｓ、　９＋）。 ４５　　　７．７５−８．０５　（ｍ、　２Ｈ）Ｂ　７
．２０−７．５５　（ｍ、　７Ｈ）Ｈ３，７６（ｓ、　
２Ｈ）Ｈ３，５６（ｓ、　２Ｗ）＋ ２．１２　（ｓ、　）Ｈ）７１．３１　（ｓ、　９Ｈ）
。 ４６　　　７．６５−７．９０　（ｍ、　１８）７７．
２０−７．５５　（ｒｎ、　８ｌ−１）Ｈ３，１３２（
ｓ、　２Ｈ）４３．６０　（刀Ａ　２Ｈ）Ｂ ２．１ａ　（ｓ、　３Ｈ）Ｂ　ｌｊｌ　（ｓ、　９Ｈ）
。 ４７　　　　７．７６　（ｄｄ、　ｊ　−７＋　３ｌ−
１ｚ、　ＩＨ）Ｈ７，２−７，５５（ｒｎ、　７Ｈ）Ｂ
　３ＪＬ　（ｓ、　２ｌ−１ｊＢ　３．５ａ　（ｓ。 ２Ｈ）；　２．１５　（ｓ、　３ｌ−１）；　１．３　
（ｓ、　９Ｈ）−４４３７，９５−８，２（ｍ、　ＬＨ
）Ｈ７，６５−７，９５（ｍ、　２ｌ−１ｈ　７．１０
−７．６　（ｒｎ、　８ｌ−１）Ｈ４，２）　ｉｓ、　
２Ｈ）； ５．８Ｂ　（ｓ、　２Ｈ）Ｂ　２．９　（ｓｅｐｃ、　
Ｊ　＋７）−１ｚ、　ｌＥｌ）Ｈ１，７３（ｓ、　ＩＨ
）ＨＬ２３＜ｄ＋　Ｊ　＃７ｇｚ。 ６Ｈ）。 ４９　　　　ａ、１−ａ、４（ｍ、　ＬＨ）ｉ　７．６
５−８．０　（ｍ、　２Ｈ）＋　７．１０−７．６　（
ｍ、　８）−１）；　３．９Ｑ　（ｓ、　２Ｈ）＋ ３．５８　＜Ｂ、　２Ｈ）ｉ　２．９０　（ｓｅｐＥ、
　Ｊ　！　７Ｈｚ、　ｌｌ−１）ｉ　２．２　ＣＭ、　
３）−１）ｊ　１．２４　（пＡ　ｊ　！　７ｌ−１ｚ
。 ６Ｈ）。 ５０　　　　Ｂ、Ｆ８Ｊ５　（ｍ、　ＩＨ）７７．７−
７．９５　（口１．２Ｈ）７７．２５−７．６５　（ｍ
、　８）−１）７３．９５　ｉｓ、　２Ｈ）７ ３．６　（ｓ、　２Ｈ）＋　２．２　（ｓ、　３Ｈ）＋
　１．６４　（ｑｕａ、　Ｊ＝　７．５ｌ−１ｚ、　２
Ｈ）；　１．２６　（ｓ、　ＵＨ）Ｂ　Ｏ，６６ （Ｌ、　ｊ　＊　７．５Ｈｚ、　３Ｈ）。 ５１　　　７．６３−７ｊ　（ｍ、　ＬＨ）ｉ　７．１
５−７．４５　（ｍ、　７Ｈ）ｉ　３．５９　（ｓ、　
２）−１）；　）、５５　（堰Ａ　２Ｈ）＋　２．２２ （Ｓ、　３Ｈ）ｉ　１．３２　（５，９Ｈ）。 ５２　　　　Ｌ２−８．４５　（ｍ、　ＩＨ）７７．６
５−８．０　（ｍ、　２Ｈ）Ｂ　７．１０−７．６　（
ｍ、　ｆＭＩＢ　３．９２　ｉｓ、　２Ｈ）Ｂ ３．６１　（ｓ、　２Ｈ）Ｈ２，２２（ｓ、　３Ｈ）Ｂ
　１．３３　（ｓ、　９ｌ−１）。 ５３　　　７．９−８．１５　（ｍ、　２）−ＯＨ７，
０−７，６（ｍ、　８Ｈ）７５．９　（ｓ、　２Ｈ）Ｂ
　３．５６　（ｓ、　２）−Ｐ）ＨＺ、１９　（ｓ。 ３Ｈ）；　１．３　（ｓ、　９）−１）。 ５４　　　６．７３−７．４８　（ｍ、　８Ｈ）１５．
７５−５．８５　（ｍ、　ＩＨ）ｉ　４．７０−４．８
５　（ｍ、　２Ｈ）Ｈ３，５Ｑ（ｓ。 ２ｌ−ＯＢ　３．２８　（ｄ、　Ｊ　−１，５Ｈｚ、　
２８）Ｈ２，２０（ｓ、　３Ｈ１１１，３１（ｓ、　９
１−＋）。 ５５　　　７．９６−８．１１１　（ｍ、　ＩＨ）７７
．６２−７．９４　（ｍ、　２Ｈ）７７．０５−７．６
２　（ｍ、　８Ｈ）７４．２Ｒ　（ｓ。 ２Ｈ）ｉ　３．［１）（ｓ、２Ｈ）４２．６０　（ｔｒ
、Ｊ　ｔ　７．５　Ｈｚ、２Ｈ）１　！、００　（ｓ、
ＡＨ）Ｈ１，１０−１，８０Ｃｒｎｒ　４Ｈ）；　０：
９１（ｔｒ、　ｊ　＊　７　＋２Ｉ　３＋）。 ５６　　　　ａ、１３−８．３６　（ｍ、　ＩＨ）７７
．６５−７．９５　（ｒｎ、　２Ｈ）Ｈ７，０４−７，
６２（ｍ、　８１−’ｌ）ＨＲ，９２（ｉ。 ２Ｈ）Ｂ　３．５８　（ｓ、　２Ｈ）Ｈ２，６０（ｔｒ
、　Ｊ　−７，５）−１ｚ、　２）’ｌ）Ｈ２，２０（
ｓ、　３Ｈ）Ｂ　１．１０−Ｐ．［ｌ。 （ｍ、　４Ｈ）ｉ　０．９１　（ｔｒ、　ｊ　！　７　
ｈｚ、　３）−１）。 ５７　　　１３．０２−８．２４　（ｍ、ＩＨ）ｉ　７
．６６−８．０　（ｍ、　２ｌ−１）ｉ　７．２２，７
．６４　（ｍ、　８）−１）堰４．２６　（ｓ、　２Ｈ
）； ３．９０　（ｓ、　２Ｈ）Ｂ　１．６９　（ｓ、　ＬＨ
）；　１．３３　（ｉ、　９Ｈ）。 ５ａ　　　　　１１．１６−８．４０　（ｍ、　１ｌ−
１）７７．６０−７．＋１２　（ｍ、　１ｌ−１）Ｂ　
７．１２−７．５８　（ｍ、８Ｈ）ｉ　３．９０　（ｓ
。 ２Ｈ）Ｈ３，５６（ｓ、　２Ｈ）４２．２０　（ｓ、　
３Ｈ）Ｈ１，３２（ｓ、　９＋）。 ５９　　　　　　　７．９６−８．０３　（ｍ、　ＩＨ
）７７．６２−７．７０　（ｍ、ｌトＯＨ７，４１１−
７，５５（品、ＩＨ）７７．Ｒ６−７．４５ （ｍ、　ＩＨ）７７．１２−７．３２　（ｍ、　９Ｈ）
１　ｇ、９７　（ｄｄｄ、’　ｊ　−１０，５，８，’
５　ｕｎｄ　２，５　Ｈｚ。 ＩＨ）７３．８２　（ｓ、　２Ｈ）７３．５４　（ｓ、
　２Ｈ）Ｈ２，１９（ｓ、　：＄１−１）；　１．６７
　（ｓ、　６Ｈ）−６０７，００−７，４５（ｍ、　７
）”ｌ）；　３．５２　（ｓ、　２）ｔ）Ｈ３，５０（
ｓ、　２Ｈ）＋　２．２７　（ｓ、　６Ｈ）；　Ｑ．１
３　（ｓ。 ）ｌ−１）Ｈ１，３１（ｓ、　９ｌ−１）。 ６１　　　７．００−７．４５　（ｍ、　１２Ｈ）＋　
３．５２　（ｓ、２Ｈ）Ｈ３，５０（ｓ、　２Ｈ）；　
２．３０　（ｓ、　３ｌ−１ｊ；　２．２７　（ｓ。 ３Ｈ）Ｈ２，１５（ｓ、　３Ｈ）７１．７０　（ｓ、　
６Ｈ）。 ６２　　　６．９２−７．６０　（ｍ、　７Ｈ）＋　３
．７１１　（ｓ、　３Ｈ）Ｈ３，６１（ｓ、　２＋）７
３．５２　（ｓ、　２Ｈ）ＨＱ，１９（ｓ。 ３Ｈ）Ｈ１，ａＯ（ｓ、　９ＨＩＢ　１．３１　（ｓ、
　９）−１）。 ６３　　　６．９０−７．６０　（ｒｎ、　１２Ｈ）；
３．７Ｂ　（ｓ、　３ｌ−ＱＢ　３．６１　（ｓ、　２
Ｉ−ＱＢ　３．５１　Ｃ４２Ｗ）＋　２．１９　（３１ ３）−１）；　１．６８　（ｓ、　６Ｈ）；　１．４０
　（ｓ、　９Ｈ）。 ６４　　　７．７４−８．０２　（ｍ、　ＩＨ）；　７
．１２−７．４５　（ｍ、　１２Ｈ）Ｈ１７９（ｓ、　
ＺＨ）Ｈ３，５６（ｓ、　２戟｜１）； ２．１５　（ｓ、　３Ｈ）Ｈ１，６６（ｓ、　６Ｈ）。 ６５　　　　７．９０Ｊ、１５　（ｍ、　２Ｈ）Ｈ７，
０２−７，６０（ｒｎ、　１３）４）Ｈ３，９０（ｓ、
　２Ｈ）Ｈ）、５５　（ｓ、２ｌ−１）＋ ２．１９　（ｇ、３）−１）７１．６６　（ｓ、　６ｌ
−４）。 ６６　　　　７．６５−７．８６　（ｍ、　ＬＨ）１７
．１５−７．５５　（ｒｎ、　１３１−１）Ｈ３，８２
（ｓ、　２Ｈ）Ｈ３，５９Ｃ刀Ａ　２Ｈ）Ｂ ２、ｌａ　（ｓ、　）Ｈ）１１．６８　（ｓ、　６Ｈ）
。 ６７　　　　７．１０−７．６０　（ｍ、　１２Ｈ）６
３．６７　（ｓ、　２Ｈ）７５．５ａ　（ｓ、　２ｌ−
ＱＢ　２．２２　（ｓ、　３戟｜１）Ｂ　１．６Ｂ　（
ｓ。 ６Ｈ）。 ６８　　　　７．４６−７．５６　（ｍ、　１）−１）
７７．２５−７．４０　（ｒｎ、　５ｔ−１）Ｈ７，１
４−７，２４（ｍ、　１ｌ−Ｐ）＋　３．６６　（ｓ。 ２Ｈ）Ｈ５，５Ｂ　（ｓ、　２Ｈ）Ｈ２，２２（ｓ、　
３１−１１７１．３１　（ｓ、　９）−４）。 ６９　　　　Ｂ、８６　（ｄ、　３　＝　５　Ｈｚ、　
ＩＨ）；　６．０＋３−６．２０　（ｍ、　２ｌ−１）
６７．６５−７．７３　（ｍＡ　１Ｈ）７ ７．４６−７．５６　（ｍ、　２Ｈ）Ｈ７，２５−７，
４０（ｎ＋、　４Ｈ）Ｂ　３．９３　（ｓ、　２Ｈ）；
　３．６２　（ｓ、　２Ｈ）｛ ２．２５　（ｓ、　３）（）Ｈ１，３２（ｓ、　９Ｈ）
。 ７０　　　８．２５　（ｂｒ　ｓ、　ＬＨ）７７．７０
−７．７７　（ｍ、　ＬＨ）７７．０５−７．４０　（
ｍ、　８ｌ−１）＋　３．７Ｒ　（ｓ、　２Ｈ）＋ ３．５３　（ｓ、　２Ｈ）７２．２２　（ｉ、　３ｌ−
１）７１．３２　（ｓ、　９Ｈ）。 ７１　　　　［１，２０−８，２５（ｍ、　ＩＨ）７７
．７４−７．８４　（ｍ、　２Ｈ）１７．０７−７．４
７　（ｍ、　１２）−１）ＨＲ，９３（ｓ。 ２Ｈ）Ｂ　３．９２　（ｓ、　２Ｈ）Ｈ３，５５（ｓ、
　２Ｈ）Ｈ２，２９（ｓ、　３Ｈ）Ｂ　２．１８　（ｓ
、　５Ｈ’）。 ７２　　　８．４４−１３．６０　（ｒｎ、　ＩＨ）ｉ
　［１，１６−８，４２（ｒｎ、　１）−１）ｉ　７．
７０−７．９６　（ｍ、　２戟｜１）ｉ　７．２０−７
．６８ （ｍ、　６Ｈ）７３．９８　（ｓ、　２Ｈ）７３．５６
　（ｉ、　２Ｈ）Ｈ２，２２（ｓ、　３８）１１．３５
　（ｓ、　９ｌ−１）。 Ａ　　　　７．２２−７．４１３　（ｍ、　４Ｈ）Ｈ４
，４６（ｓ、　２ｌ−１）ＨＩＪＯ（ｓ、　９Ｈ）−８
７，１０−７，１３０（ｒｒ＋、　ａｔ−＋）ｉ　’５
−４ａ　（ｓ、２８）１２．２’　Ｃ”ｒ　３Ｈ＞−Ｃ
７，２０（ｓ、　４Ｈ）４７．１０　（ｓ、　４ｌ−１
）Ｂ　４．４５　（ｓ、　２Ｈ）４２．２７　（ｓ、　
３Ｈ）１１．６２　（ｓ、６Ｈ）。 ０　　　７．１−７．５　（ｍ、　４Ｈ）Ｂ　４．４ａ
　（ｓ、　２）−１）Ｂ　１．３４　（ｓ、　９Ｈ）。 Ｅ　　　　７．１５−７．５０　（ｍ、　４Ｈ）Ｈ４，
６７（ｓ、　２）−１）Ｂ　ｌｌ７　（ｓ、　９）−１
１゜Ｆ　　　　７．４０　（ｓ、　４Ｈ）Ｂ　４．５２
　（ｓ、　２ｌ−ＯＨ３，０９（ｓ、　３ｌ−１）Ｈ１
，６３（ｓ、　６）−ｔ）。 Ｇ　　　　８．５０−８．６６　（ｍ、　１）ｌ）１７
．２０−７．８０　（’ｎ、　２Ｈ）７４．５０　（ｓ
、　２）−１％　１．）５　ｉｓ、　９）−’ｌ）。 Ｈ７，２０−７，７０（ｍ、　９Ｈ）Ｈ１７５（ｓ、　
２Ｈ）Ｂ　２．４２　（ｓ、　３ＨＩＢ　１．８０　（
ｓ、　ＬＨ）。 １　　　　６．６８　（ｓ、　５１Ｑ　５．９３　（ｓ
、　２ｌ−１）；　３．７３　（ｓ、　２ｌ−１）Ｈ２
，４３（ｓ、　３ｌ−１）；１．３６　（ｓ、　ＬＨ）
。 Ｊ　　　　　７−１３５−８−２５　（ｍ、　ＩＨ）＋
　７．２−７−Ｂ　（ｒｒ＋、　６Ｈ）７４．２　（ｓ
、　２８１Ｈ２−Ｌ　（ｑｕ堰Ａ　ｊ　ｌｌ５ＨｚＩ ＩＨ）Ｂ　１．７　（ｓ、　ＬＨ）ＨＯ，３５（ｄ、　
ｊ　ｔ　５Ｈｚ、　４１−１１゜Ｋ６．９５−７．２５
（ｍ、３ｌ−１）Ｂ３．７０（ｓ、２Ｈ）７２．５０Ｃ
ｓ、３Ｈ）＋２．２１１（ｓ、３１−１１７２．２５（
ｓ。 ３Ｈ）＋　１．１０　（ｓ、　ＩＨ）−し　　　　　　
８．０５−８．３５　　（ｒｎ、１ｌ−１）４　７．１
５−８．０　（ｒｎ、６Ｈ）；　　４．１５　　（ｓ、
１ｌＨ）＋　Ｒ．４８　（ｑｕａ、Ｊｇ ７　Ｈｚ、　２Ｈ）；　２．４５　（ｓ、　３Ｈ）；　
１．２　Ｃｔ、　ｊ　＝　７　＋２．３）Ｍ）。 Ｍ　　　　ａ）　７−９８　（ｄｃ、　Ｊ１１９　＋　
６，５　＋２Ｉ　ＩＨ）Ｈ６，８−７Ｊ　（ｍ、　２Ｈ
）；　５−８−６−８　（ｂ秩Ａ　ＬＨ）＋ ３．２−３．４　（１７１，２Ｈ）；　２Ｊ　（ｔ、　
Ｊ　＝　６．５　Ｈｚ、　２Ｈ）。 ｂ）　７．１５　（ｄｔ、　Ｊ　−８＋７　Ｈｚ、　Ｌ
Ｈ）；　６．７−６．９　（ｍ、　２１−１１；　２．
６８　ＣＬ、　Ｊ　＝　７　ｇｚ。 ２Ｈ）；　２Ｊ８　（ｃ、　Ｊ　−７）−１ｚ、　２８
）Ｈ１，７５−２，１（ｍ、　２日）。 ｃ）　７．５７　（ｄｄｄ、　Ｊ　＝　９．２．５　＋
　１．５　Ｈｚ、　ＩＨＪＢ　７．０２　（ｄｄｄ、　
Ｊ　−９，８＋　２．５　Ｈ噤Ｂ １）−１１Ｂ　２．９３　（ｔ、　ｊ　＝　６．５　Ｈ
ｚ、　２Ｈ）ｉ　２．７　Ｑ、　ｊ　＊　６，５　Ｈｚ
、　２Ｈ）；　２．０−２．Ｒ　（ｒｎ： ２Ｈ）。 ｃｌ）　７．ｉ２　（ｄｄ、　ｊ　、　９　＋　２，５
　）−１２，１）−Ｄｉ　６．Ｂ６　（ｄｄｄ、　Ｊ　
＊　９．８　＋　２，５　）｜ＩＺ、　１）−１）ｉ ２．６３−２．７１　（ｍ、　２Ｈ）Ｈ１，９６（ｓ、
　ＬＨ）、　１．７−２．０　（ｍ、　４Ｈ）；　Ｌ５
１　（ｓ、　］−４）。 ｅ）　７．１３−８．０　（ｍ、　１）−１）；　７．
）−７，５（ｍ饅Ｈ）７６．９８　（ｄｄａ、　Ｊ　＝
　１０．５．９　÷２．５　ｇｚ。 ＩＨ）；　２．６　（ｓ、　３）−１）−Ｑ　７．８５
−８．１５　（ｍ、　ＩＨ）７７．３０−７．６５　（
ｍ、　５Ｈ）；　６．９１３　（ｄｄｄ、　Ｊ　−１０
，５，９＋２．５　）−１ｚ、　ＬＨ）；　４．８０　
（ｓ、　２Ｈ）。 ｇ）　７．８０Ｊ１．１５　（ｍ、　ｌｌ−１）Ｂ　７
．１５−７．６５　（ｍ、　３Ｈ）Ｈ６，９０（ｄｄｄ
、　Ｊ　−１０，５，９＋２．５　Ｈｌ、１日）Ｈ４，
０２（ｓ、　２Ｈ）；　２．４８　（ｓ、　３ｌ−１）
ＨＬ５Ｂ　（ｓ、　ＩＨ）−Ｎ　　　　ａｌ　６．１３
−６．９５　（ｒｎ、　２＋）；　５−０３−５．１　
（ｒｒ＋、　ＬＨ）Ｂ　３−０９　（ｓｅｘｃ、　Ｊ　
ｍ７　）−１ｚ、　ＬＨ）； ２．５７　（ｄｄ、　Ｊ　−７＋　３　Ｈｚ、　１Ｈ）
Ｈ１，７−２，０２（ｍ、　４Ｈ１＋　１．３４　（ｄ
ｄ、　Ｊ　−７＋１．５　Ｈｚ、　３１−＋）。 ｂ）　７．８−１３．１　（ｍ、　１ｌ−１）７６．８
−７．６　（ｒｎ、　４ｌ−ｔ）；　２．＋１　（ｄ、
　Ｊ　−７，５Ｈｚ、　３Ｈｊ− ｃ）　７．８−８．２　（ｎ＋、　ＬＨ）Ｈ６，８５−
７，６（ｍ、　４８）；　５．Ｌ１２　（ｄ、　Ｊ　−
２，５Ｈｚ、　２Ｈ）−Ｏａ）　１０．４　（ｄ、　Ｊ
　＝　ｌ　’Ｈｚ、　１８）Ｈ９，０３（ｄｔ≦ｌ　＊
　８．８　＋　０．７　Ｈｚ、　ＩＨ）Ｂ　＋３．４ｋ
　（ｄｑｕｉ。 ｊ　−７，５＋　０．７　Ｈｚ、　ＩＨ）；　ａ、０５
　（ｄｄ、　ｊ　＝　７　＋　１，３　Ｈｚ、　ＬＨ）
Ｂ　７．７１　（ｄｄ、　Ｊ− ７＋５　＋　７　＋Ｚ、　Ｌ）−１）Ｈ７−６３（ｄｄ
ｄ、ｊ　ｘ　８，８，７ｒ８　＋　５，９　Ｈｚ、　Ｌ
Ｈ）￥７−２７　（ｄｄｄ＋Ｊ　！ １０．４．７．Ｂ　＋　１．ＯＨｚ、　ＩＨ）−ｂ）　
８．０Ｊ、１６　（ｍ、　ＩＨ）Ｈ７，ａ５−８．０　
（ｍ、　ＩＨ）；　７．３５−７．６　（ｍ、　３Ｈ１
ｌＢ　７．１７　（ｄрпＢ Ｊ　＝　１０．５．　Ｂ　＋　１　）４ｚ、　ＬＨ）７
４．２０　（ｓ、　２Ｈ）；　２゜５６　（ｓ、　３ｌ
−１）＋　１．５　（ｓ、　ｋＨ）。 ｐ　　　　ａ）　７．０５Ｊ、６０　（ｒｎ、　９Ｈ）
＋　２−３５　（ｓ１３Ｈ）＋　０−５２　（ｓ、６Ｈ
）。 ｂ）　７．１０−７．６０　（ｍ、　９日）Ｈ４，３１
３（ｓ、　２Ｈ）；　Ｑ、５２　（ｉ、　６Ｈ）。 Ｑ　　　　ａ）　７−１０−７−’１１１　（ｒｒ＋、
９Ｈ）；　５−Ｎｏ　（ｓ、３Ｈ）：　２−２８　（ｓ
、　３日）；　１−８２　（謎■ｇ）。 ｂ）　７．２３　（ｓ、　９Ｈ）；　５．４３　（ｓ、
　２Ｈ）Ｂ　４．５　（ｓ、　２ｌ−１）。 Ｒａ）　７．７１　（ｄ、　Ｊ　−９Ｈｚ、　２Ｈ）；
　７．）９　（ｄ、　Ｊ　−４Ｈｚ、　ＩＨ）；　７．
２５　（ｄ、　Ｊ　ＩＩ９　ｇｚ。 ２ｌ−１）；　６．９５　（ｄ、　Ｊ　−Ａ　＋２．　
ＬＨ）；　２．４０　（ｓ、　３ｌ−１）。 ｂ）　７．３０−７．９０　（ｍ、　５ｌ−１）４６．
９７　（ｄ、　ｊ　−４Ｈｚ、　１ＨＩＨ４，５０（ｓ
、　２Ｈ）。 Ｓ　　　　　ａ）　７．１０−７．８０　（ｍ、　ａＨ
）Ｂ　５．５５　（ｓ、　２Ｈ）−ｂ）　７．１５−７
．７０　（ｍ、　８ｌ−１）Ｈ１，３０（ｓ、　４ｌ−
１）。 ｃ）　７．１５−７．３０　（ｍ、　８Ｈ）＋　３．Ｂ
Ｏ（ｓ、　２Ｈ）Ｂ　１．Ｅｌｏ　（ｂｒ　ｓ、　２Ｈ
）Ｂ　１．２５　（ｓ、　Ａｇ）− Ｔ　　　　ａ）　６．９０−７．５０　（ｍ、　３ｌ−
１）＋　４．６０　（ｓ、　２Ｈ）；　３．９３　（ｓ
、　３Ｈ）；　１．４０　（ｒ、　９Ｈ）− ｂ）　６．８５−７．４ｏ（ｒｎ、　３Ｈ）Ｂ　３．８
０　（ｓ、　５ｌ−１）Ｈ２，４６Ｃｓ、　３Ｈ）７１
．５０　（ｂｒ　ｓ、　１）｜１）１１．３９ （ｓ、　９８）。 Ｕ　　　　ｂ）　７．００−７．５０　（ｍ、　９ｌ−
１）；　ｌｊ２　（ｓ、　４ｔ−０゜ｃ）　７．１５−
７．２．５　（ｍ、　９）−１）Ｈ３，ＥｌＯ（ｓ、　
２８３＋　１．６０　（ｂｒ　ｓ、　２Ｈ）；　１．２
５　（ｓ、４８）。 特１，１出願人　（ノット・アクヂ」゛、ノゲゼルノヤ
フト代理　人　弁理１１１１　山　葆　はか１名

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は、下式（IIａ）、（IIｂ）、（IIｃ）
   、（IIｄ）、（IIｅ）および（IIｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ）、▲数式、
   化学式、表等があります▼（IIｂ）、▲数式、化学式、
   表等があります▼（IIｃ）▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（IIｄ）、▲数式、化学式、表等があります▼（
   IIｅ）ｏｒ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｆ）
   で示される基で、Ｒ＿２は水素または低級アルキル基で
   あり、またはＲ＿１およびＲ＿２が、その結合している
   炭素原子と一緒になって形成した式（IIｇ）▲数式、化
   学式、表等があります▼（IIｇ） で示される基 ［ここで、式（IIａ）〜（IIｇ）中、 Ｒ＿７およびＲ＿８は、それぞれ独立して水素、ハロゲ
   ン、トリフルオロメチル基、低級アルキル基または低級
   アルコキシ基、 Ｒ＿９は水素、ハロゲン、低級アルキル基または低級ア
   ルコキシ基、 Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１は、それぞれ独立して水素
   、ハロゲン、トリフルオロメチル基、低級アルキル基、
   低級アルコキシ基または低級アルキルチオ基であって、
   Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１のいずれか１つが水素、ハ
   ロゲンまたは低級アルコキシ基の場合は、他の１つは水
   素とはなり得ず、 ｘは酸素、硫黄、イミノ基、低級アルキルイミノ基、−
   Ｏ−ＣＨ＿２−基または−ＣＨ＿２−基、ｐは１、２ま
   たは３、 ｓは３、４または５、 ｖは３、４、５または６を表わし、 前記、式（IIｄ）の−ＣＨ＿２−基の１つまたは２つは
   酸素または硫黄で置き替えることができる］、Ｒ＿４お
   よびＲ＿５は、それぞれ独立して水素または低級アルキ
   ル基、 Ｒ＿３は水素、アルキル基、シクロアルキル基またはハ
   ロゲンアルキル基、 Ｒ＿６は、下式（IIIａ）〜（IIIｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ）、▲数式
   、化学式、表等があります▼（IIIｂ）、▲数式、化学
   式、表等があります▼（IIIｃ）▲数式、化学式、表等
   があります▼（IIIｄ）、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（IIIｅ） ［式中、Ｒ＿７及びＲ＿８は前記と同意義、ｗは２、３
   、４、５または６、 ｚは酸素、硫黄またはＮＲ＿３（Ｒ＿３は前記と同意義
   である） Ｒ＿１＿２はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
   、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、低級
   アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アル
   キルチオ基、フェニル基、フェニルアルキル基、トリア
   ルキルシリル基、ジアルキルフェニルシリル基またはハ
   ロゲンであり、ここで、アルキル基、アルケニル基、ア
   ルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキ
   ル基、フェニル基またはフェニルアルキル基は、フェニ
   ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、フェニ
   ルアルコキシ基、低級アルコキシフェニル基、低級アル
   キルフェニル基、ハロゲンフェニル基、ハロゲンまたは
   所望により置換されていてもよい複素環基によって置換
   されることができ、またこれらは所望によりカルボニル
   を挿入することができる］ で示されるいずれか１つの基であり、 またはＲ＿１が前記と同意義の式（IIａ）〜（IIｆ）の
   いずれかの基であり、Ｒ＿２およびＲ＿３は一緒になっ
   て−（ＣＨ＿２）ｕ−基（ｕは１〜８の整数を表わす）
   を形成し、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６は前記と同意義
   である） で示される全身用医薬品として使用し得る遊離形または
   製薬上許容し得る酸付加塩の形の化合物。
2. （２）全身用抗真菌薬として使用し得る、特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。
3. （３）農薬として使用し得る遊離形または農業上許容し
   得る塩または金属錯塩の形の、特許請求の範囲第１項記
   載の式（ I ）の化合物。
4. （４）植物病原菌防除に使用し得る、特許請求の範囲第
   ３項記載の化合物。
5. （５）製薬上許容し得る希釈剤または担体とともに全身
   投与に好適な形態に調製した、遊離形または製薬上許容
   し得る酸付加塩の形の式（ I ）の化合物を含有して成
   る全身用医薬組成物。
6. （６）非局所的な全身投与に好適な形態に調製した、特
   許請求の範囲第５項記載の組成物。
7. （７）遊離形または農業上許容し得る塩または金属錯塩
   の形の特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の化合物
   を、農業上許容し得る希釈剤または担体とともに含有し
   て成る農薬組成物。
8. （８）式（ I ） （式中、（ａ）Ｒ＿１は式（IIａ）〜（IIｆ）の基で、
   Ｒ＿２は水素または低級アルキル基であり、またはＲ＿
   １およびＲ＿２が一緒になって形成した式（IIｇ）の基
   ［式（IIａ）〜（IIｇ）中、Ｒ＿７およびＲ＿８は、そ
   れぞれ独立して水素、ハロゲン、トリフルオロメチル基
   、低級アルキル基または低級アルコキシ基、Ｒ＿９は、
   水素、ハロゲン、低級アルキル基または低級アルコキシ
   基、Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１は、それぞれ独立して
   水素、低級アルキル基、ハロゲン、トリフルオロメチル
   基、低級アルコキシ基または低級アルキルチオ基であっ
   て、Ｒ＿１＿０またはＲ＿１＿１のいずれか１つが水素
   、ハロゲンまたは低級アルコキシ基の場合は、他の１つ
   は水素とはなり得ず、ｘは酸素、硫黄、イミノ基、低級
   アルキルイミノ基、または−ＣＨ＿２−基、ｐは１、２
   または３、ｓは３、４または５、ｖは３、４、５または
   ６を表わし、前記、式（IIｄ）の−ＣＨ＿２−基の１つ
   または２つは酸素または硫黄で置き替えることができる
   ］ Ｒ＿４およびＲ＿５は、それぞれ独立して水素または低
   級アルキル基、Ｒ＿３は水素、シクロアルキル基、ハロ
   ゲンアルキル基またはアルキル基、Ｒ＿６は式（IIIａ
   ）〜（IIIｅ）［式中、Ｒ＿７およびＲ＿８は前記と同
   意義、ｗは２、３、４、５または６、ｚは酸素、硫黄ま
   たはＮ−Ｒ＿３（ここで、Ｒ＿３は前記と同意義である
   ）、Ｒ＿１＿２はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
   ル基、シクロアルキルアルキル基、低級アルコキシ基、
   低級アルキルチオ基、フェニル基、フェニルアルキル基
   、トリアルキルシリル基、ジアルキルフェニルシリル基
   またはハロゲンであり、ここで、アルキル基、アルケニ
   ル基、アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、フェ
   ニル基およびフェニルアルキル基は、低級アルコキシ基
   で置換することができ、またこれらは所望によりカルボ
   ニルを挿入することができる で示されるいずれかの基、または （ｂ）Ｒ＿１が（ａ）の場合と同意義の式（IIａ）〜（
   IIｆ）のいずれか１つの基であり、Ｒ＿２およびＲ＿３
   は一緒になって−（ＣＨ＿２）ｕ−基（ここで、ｕは１
   〜８の整数）を表わし、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６は
   前記と同意義である） で示される、特許請求の範囲第５または６項記載の組成
   物または特許請求の範囲第１または２項記載の用途。
9. （９）式（ I ）の化合物において、 （ｉ）（ａ）Ｒ＿１は式（IIａ）または式（IIｂ）で示
   される基、 （ｂ）Ｒ＿２は水素または低級アルキル基、（ｃ）Ｒ＿
   ３は水素またはアルキル基 （ｄ）Ｒ＿６は、式（IIIａ） ［式中、Ｒ＿７およびＲ＿８は、それぞれ独立して水素
   、ハロゲンまたは低級アルコキシ基、ｘは−Ｏ−ＣＨ＿
   ２基、酸素または硫黄、 Ｒ＿４およびＲ＿５は、それぞれ独立して水素または低
   級アルキル基、 Ｒ＿１＿２はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
   、シクロアルキルアルキル基、低級アルコキシ基、低級
   アルコキシカルボニル基、低級アルキルチオ基、フェニ
   ル基、フェニルアルキル基、トリアルキルシリル基、ジ
   アルキルフェニルシリル基またはハロゲンであり、ここ
   で、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
   アルキルアルキル基、フェニル基またはフェニルアルキ
   ル基は、フェニル基、低級アルコキシ基、低級アルキル
   チオ基、フェニルアルコキシ基、低級アルコキシフェニ
   ル基、低級アルキルフェニル基、ハロゲンフェニル基、
   ハロゲン、または所望により置換されていてもよい複素
   環基で置換されることができ、所望によりカルボニルを
   挿入することができる］で示 されるいずれかの基であるか、または （ｉｉ）（ａ）Ｒ＿２は水素、 （ｂ）Ｒ＿３は低級アルキル基、 （ｃ）Ｒ＿７およびＲ＿８は水素、 （ｄ）ｘは硫黄、 （ｅ）Ｒ＿４およびＲ＿５は水素であり、他はいずれも
   （ｉ）と同意義であるか、または、 （ｉｉｉ）Ｒ＿１は、式（IIａ）、（IIｂ）、（IIｃ）
   、（IIｄ）または（IIｅ）の基で、Ｒ＿２は水素または
   低級アルキル基であり、またはＲ＿１およびＲ＿２が一
   緒になって式（IIｇ）の基を形成し［ここで、Ｒ＿７お
   よびＲ＿８は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、トリ
   フルオロメチル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基
   、Ｒ＿９は水素、ハロゲン、低級アルキル基または低級
   アルコキシ基、Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１は、それぞ
   れ独立して水素、低級アルキル基、ハロゲン、トリフル
   オロメチル基、低級アルコキシ基または低級アルキルチ
   オ基であって、Ｒ＿１＿０またはＲ＿１＿１のいずれか
   １つが水素、ハロゲンまたは低級アルコキシ基の場合は
   、他の１つは水素とはなり得ず、ｘは酸素、硫黄、イミ
   ノ基、低級アルキルイミノ基、−Ｏ−ＣＨ＿２−基また
   は−ＣＨ＿２−基、ｐは１、２または３、ｓは３、４ま
   たは５、ｖは３、４、５または６であり、式（IIｄ）の
   １つまたは２つのＣＨ＿２基は酸素または硫黄で置き替
   えることができる］ Ｒ＿４およびＲ＿５は、それぞれ独立して水素または低
   級アルキル基、Ｒ＿３は水素、シクロアルキル基、ハロ
   ゲンアルキル基またはアルキル基、Ｒ＿６は、式（III
   ａ）、（IIIｂ）、（IIIｃ）、（IIIｄ）または（IIIｅ
   ）〔式中、Ｒ＿７およびＲ＿８は前記と同意義、ｗは２
   、３、４、５または６、ｚは酸素、硫黄またはＮ−Ｒ＿
   ３（ここで、Ｒ＿３は前記と同意義である）、Ｒ＿１＿
   ２は、式（ I ）と同意義である］ または、Ｒ＿１が式（IIａ）〜（IIｅ）のいずれか１つ
   の基であり、Ｒ＿２およびＲ＿３は一緒になって−（Ｃ
   Ｈ＿２）ｕ−基（ｕは１〜８の整数）を表わし、Ｒ＿４
   、Ｒ＿５およびＲ＿６が前記と同意義である ことからなる、特許請求の範囲第５または６項記載の組
   成物または特許請求の範囲第１または２項記載の用途。
10. （１０）式（ I ）の化合物において （ａ）Ｒ＿１はナフチル基、 Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５は水素、Ｒ＿６は
    、式（IIIａ） （式中、Ｒ＿８は水素、 Ｒ＿７およびＲ＿１＿２は特許請求の範囲第１項の記載
    と同意義であるが、ただし、これら２つの基は同時にハ
    ロゲンとはなり得ず、またＲ＿７が水素の場合は、Ｒ＿
    １＿２はハロゲンまたはメチル基とはなり得ない） で示される基を表わし、または （ｂ）Ｒ＿１は、式（IIａ）、（IIｂ）、（IIｃ）また
    は（IIｄ） （式中、Ｒ＿８は水素、 Ｒ＿７およびＲ＿９は、それぞれ独立して水素、低級ア
    ルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲンである） で示される基、 Ｒ＿２は水素または低級アルキル基、 ｘは酸素、硫黄またはイミノ基、 Ｒ＿４およびＲ＿５は水素であり、 Ｒ＿６は、特許請求の範囲第１項の記載と同意義の基［
    ただし、式（IIIａ）または（IIIｄ）の基を除く、 式中、 ｚは酸素または硫黄、 Ｒ＿７は水素、 Ｒ＿８は、水素、ハロゲンまたは低級アルキル基、 Ｒ＿１＿２は水素、アルキル基、シクロアルキル基、ハ
    ロゲンアルキル基またはハロゲンである］ である ことからなる、特許請求の範囲第５または６項記載の組
    成物または特許請求の範囲第１または２項記載の用途。
11. （１１）式（ I ｊ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｊ） ［式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は、特許請求の範囲第１項
    の記載と同意義であり、Ｒ″＿１、Ｒ″＿２、Ｒ″＿３
    およびＲ″＿６はそれぞれ特許請求の範囲第１項記載の
    Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿６と同意義であり、
    ただし、 （ａ）Ｒ″＿１がナフチル基で、Ｒ″＿２、Ｒ″＿３、
    Ｒ＿４およびＲ＿５は水素、Ｒ″＿６は式（IIIａ）（
    式中、Ｒ＿ａは水素である）の基である場合は、Ｒ＿１
    ＿２およびＲ＿７は同時にハロゲンとはなり得ず、また
    Ｒ＿７が水素である場合は、Ｒ＿１＿２はハロゲンまた
    はメチル基とはなり得ない） で示される基、または （ｂ）Ｒ″＿１は、下式（IIａ′）、（IIｂ′）、（I
    Iｃ′）または（IIｄ′） ▲数式、化学式、表等があります▼IIａ′▲数式、化学
    式、表等があります▼IIｂ′ ▲数式、化学式、表等があります▼IIｃ′▲数式、化学
    式、表等があります▼IIｄ′ （式中、Ｒ′＿７およびＲ′＿９は、それぞれ独立して
    水素、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲ
    ン、ｓは３、４または５である） で示される基、 Ｒ″＿２は水素または低級アルキル基、ｘは酸素、硫黄
    または窒素、Ｒ＿４およびＲ＿５は水素である場合は、
    Ｒ″＿６は、式（IIIａ′）または（IIIｄ′）▲数式、
    化学式、表等があります▼（IIIａ′）または▲数式、
    化学式、表等があります▼（IIIｄ′） （式中、Ｚ′は酸素又は硫黄、Ｒ″＿７は水素、Ｒ′＿
    ８は水素、ハロゲンまたは低級アルキル基、Ｒ′＿１＿
    ２は水素、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲンア
    ルキル基またはハロゲンである） で示される基とはなり得ない］ で示される遊離形または酸付加塩の形の化合物。
12. （１２）式（ I ）における置換基が、特許請求の範囲
    第８項の記載と同意義である（同第１１項に示した但し
    書を含む）第１１項記載の化合物。
13. （１３）式（ I ）における置換基が、特許請求の範囲
    第９項の記載と同意義である（同第１１項に示した但し
    書を含む）第１１項記載の化合物。
14. （１４）Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−４
    −（２−フェニル−２−プロピル）ベンジルアミン。
15. （１５）酸付加塩の形の、特許請求の範囲第１４項記載
    の化合物。
16. （１６）製薬上許容し得る希釈剤または担体とともに、
    遊離形または製薬上許容し得る酸付加塩の形の特許請求
    の範囲第１１ないし１４項の任意の１項記載の式（ I
    ）の化合物を含有して成る医薬組成物。
17. （１７）医薬品として使用し得る遊離形または製薬上許
    容し得る酸付加塩の形の、特許請求の範囲第１１ないし
    １４項の任意の１項記載の式（ I ）の化合物。
18. （１８）抗真菌薬として使用し得る遊離形または製薬上
    許容し得る酸付加塩の形の、特許請求の範囲第１１ない
    し１４項の任意の１項記載の式（ I ）の化合物。
19. （１９）（ａ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で示される化合物と、式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） の化合物とを反応させ、 （ｂ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） で示される化合物を作成するために、式（ I ｂ）▲数
    式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） の化合物へＲ′＿３基を導入し、 （ｃ）（ｉ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） で示される化合物を作成するために、式（VI）▲数式、
    化学式、表等があります▼（VI） の化合物を式（VII） Ｒ＿６−Ｍｅ（VII） の化合物と反応させるか、または （ｉｉ）式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） で示される化合物を作成するために、式（VIａ）▲数式
    、化学式、表等があります▼（VIａ） の化合物を、式（VIIａ） Ｒ＿１−Ｍｅ（VIIａ） の化合物と反応させ、 （ｄ）式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） で示される化合物を作成するために、式（VIｂ）▲数式
    、化学式、表等があります▼（VIｂ） の化合物を、式（IVｂ）または式（IVｃ） （フェニル）▲数式、化学式、表等があります▼（IVｂ
    ）または（ＥｔＯ）▲数式、化学式、表等があります▼
    （IVｃ）で示されるウイッティッヒ試薬と反応させ、ま
    たは （ｅ）式（ I ｆ）および式（ I ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） および ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｇ） で示される化合物を作成するために、式（ I ｈ）また
    は式（ I ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｈ） または ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｉ） で示されるシッフ塩基を還元し ［上記の各式において、Ｒ、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、
    Ｒ＿５およびＲ＿６は、式（ I ｊ）の場合と同意義、
    いずれか一方のＹが脱離基である場合は、他方のＹは−
    ＮＨ−Ｒ＿３、Ｒ′＿３はシクロアルキル基、ハロゲン
    アルキル基または低級アルキル基、Ｒは低級アルキル基
    、Ｍｅは金属等価物、Ｒ′＿６は式（IIIｆ）▲数式、
    化学式、表等があります▼（IIIｆ） （式中、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４およびＲ＿１＿５は、
    それぞれ独立して水素、低級アルキル基、低級アルコキ
    シ基、フェニル基、フェニルアルコキシ基、低級アルコ
    キシフェニル基、低級アルキルフェニル基、ハロゲンフ
    ェニル基、ハロゲン、または所望により置換されていて
    もよい複素環基である） で示される基である］、 得られた化合物を遊離形または酸付加塩の形で回収する
    ことから成る、特許請求の範囲第１１項記載の式（ I
    ｊ）の化合物の製造方法。