JPS6145A - Ｎ‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジル）‐Ｎ‐メチル‐１‐ナフチルメチルアミンおよびそれを有効成分とする抗真菌剤 - Google Patents
Ｎ‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジル）‐Ｎ‐メチル‐１‐ナフチルメチルアミンおよびそれを有効成分とする抗真菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
で表わされる新規なナフチルメチルアミン誘導体に関す
る。
る。
前記一般式ＨにおいてＲ１は水素またはアルキル基を示
し、かかるアルキル基としては炭素数１〜６の直鎖また
は分枝鎖状のアルキル基、好ましくは炭素数１〜４のア
ルキル基である。
し、かかるアルキル基としては炭素数１〜６の直鎖また
は分枝鎖状のアルキル基、好ましくは炭素数１〜４のア
ルキル基である。
Ｒ２はアルキル基を示し、かかるアルキル基としては炭
素数１〜６の直鎖または分枝鎖状のアルキル基好ましく
は炭素数１〜４のアルキル基である。
素数１〜６の直鎖または分枝鎖状のアルキル基好ましく
は炭素数１〜４のアルキル基である。
Ｒ３は水素、ハロゲン原子またはアルキル基を示し、か
かるハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素である。アルキル基としては炭素数１〜６の直鎖ま
たは分枝鎖状のアルキル基、好ましくは炭素数１〜４の
アルキル基である。
かるハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素である。アルキル基としては炭素数１〜６の直鎖ま
たは分枝鎖状のアルキル基、好ましくは炭素数１〜４の
アルキル基である。
Ｒ４はアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アル
キル基またはハロゲン原子を示し、かかるアルキル基と
しては炭素数１〜１０の直鎖または分枝鎖状のアんキル
基、好ましくは炭素数１〜７のアルキル基である。シク
ロアルキル基としては炭素数３〜７のシクロアルキル基
、好ましくは炭素数５〜６のシクロアルキル基である。
キル基またはハロゲン原子を示し、かかるアルキル基と
しては炭素数１〜１０の直鎖または分枝鎖状のアんキル
基、好ましくは炭素数１〜７のアルキル基である。シク
ロアルキル基としては炭素数３〜７のシクロアルキル基
、好ましくは炭素数５〜６のシクロアルキル基である。
ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素
である。
である。
ハロゲン化アルキル基としては、たとえばトリフルオロ
メチル基を示す。
メチル基を示す。
Ｒｓは水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
、ニトロ基または水酸基を示し、かかるアルキル基とし
ては炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖状のアルキル基、
好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。アルコキ
シ基としては炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖状のアル
コキシ基、好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基であ
る。ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素を示す。
、ニトロ基または水酸基を示し、かかるアルキル基とし
ては炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖状のアルキル基、
好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。アルコキ
シ基としては炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖状のアル
コキシ基、好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基であ
る。ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素を示す。
置換アミノメチル側鎖のナフタレン環への結合位置は１
位または２位であり、′１位のばあいが好ましい。
位または２位であり、′１位のばあいが好ましい。
一般式（１１で表わされるナフチルメチルアミン誘導体
の酸付加塩としては、たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩、ベン
ゼンスルホン酸塩およびメタンスルホン酸塩などの医薬
品として許容されうる酸付加塩が挙げられる。
の酸付加塩としては、たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩、ベン
ゼンスルホン酸塩およびメタンスルホン酸塩などの医薬
品として許容されうる酸付加塩が挙げられる。
一般式＋１）で表わされる本発明の化合物の好適な具体
例としては、たとえばＮ 〜（４−【θ「トブチルベン
ジル）一Ｎ＝Ｎ〜ルー１ーナフチルメチルアミン、Ｎ
− （ ４−ｔｅｒｔ−エチルベンジル） −Ｎ −
メチル−４−メチル−１一ナフチルメチルアミン、Ｎ
− （ ４−ｔａｒｔ−エチルベンジル）−Ｎ −メチ
ル−４−フルオロ−１−ナフチルメチルアミン、Ｎ −
（ ４−ｔｅｒｔ−ブチルベ＞シル） −Ｎ −メ
ｆｌＬｔー４ークロロー１ーナフチルメチルアミン、Ｎ
−（ ４−ｔｅｒｔ−エチルベンジル）−Ｎ−メチル−
５一二トロ−１−ナフチルメチルアミン、Ｎ〜（４一ｔ
ｅｒｔ−エチルベンジル） −Ｎ−エチル−１−ナフ
チルメチルアミン、Ｎ−（４−エチルベンジル）一Ｎー
メチルー１ーナフチルメチルアミン、Ｎ−（４−エチル
ベンジル）−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン、
Ｎ−（４−イソプロビルベンジル）−Ｎ−メチル−１−
ナフチルメチルアミン、Ｎ − （ ４−ｔｅｒｔ−ぺ
＞チルヘンシ）Ｌｔ＞ −Ｎ −メチル−１−ナフチ
ルメチルアミン、Ｎ − （ ａ−ｔｅｒｔ−エチルベ
ンジル）−Ｎ−メチル−１−（１−ナフチル） 一エチ
ルアミンおよびそれらの酸付加塩などが挙げられる。
例としては、たとえばＮ 〜（４−【θ「トブチルベン
ジル）一Ｎ＝Ｎ〜ルー１ーナフチルメチルアミン、Ｎ
− （ ４−ｔｅｒｔ−エチルベンジル） −Ｎ −
メチル−４−メチル−１一ナフチルメチルアミン、Ｎ
− （ ４−ｔａｒｔ−エチルベンジル）−Ｎ −メチ
ル−４−フルオロ−１−ナフチルメチルアミン、Ｎ −
（ ４−ｔｅｒｔ−ブチルベ＞シル） −Ｎ −メ
ｆｌＬｔー４ークロロー１ーナフチルメチルアミン、Ｎ
−（ ４−ｔｅｒｔ−エチルベンジル）−Ｎ−メチル−
５一二トロ−１−ナフチルメチルアミン、Ｎ〜（４一ｔ
ｅｒｔ−エチルベンジル） −Ｎ−エチル−１−ナフ
チルメチルアミン、Ｎ−（４−エチルベンジル）一Ｎー
メチルー１ーナフチルメチルアミン、Ｎ−（４−エチル
ベンジル）−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン、
Ｎ−（４−イソプロビルベンジル）−Ｎ−メチル−１−
ナフチルメチルアミン、Ｎ − （ ４−ｔｅｒｔ−ぺ
＞チルヘンシ）Ｌｔ＞ −Ｎ −メチル−１−ナフチ
ルメチルアミン、Ｎ − （ ａ−ｔｅｒｔ−エチルベ
ンジル）−Ｎ−メチル−１−（１−ナフチル） 一エチ
ルアミンおよびそれらの酸付加塩などが挙げられる。
本発明の化合物は、たとえば
ａ）一般式１１１で表わされる化合物
と一般式（Ｉｔで表わされる化合物
とを反応させるか、
ｂ）一般式欄で表わされる化合物
と一般式ｆ％Ｑｒ表わされる化合物
とを反応させるか、
Ｃ）一般式面で表わされる化合物
を還元するか、または
ｄ）一般式一で表わされる化合物
を還元し、それぞれえられる化合物を遊離塩基または酸
付加塩として口取することによって製造しうる（式中、
Ｒ１％Ｒ２、Ｒ１１Ｒ４、Ｒ５および置換アミノメチル
側鎖のナフタレン環への結合位瞳は式（Ｉｌのばあいと
同じであり、Ａはｌ１ｌｌ脱基を示す）。
付加塩として口取することによって製造しうる（式中、
Ｒ１％Ｒ２、Ｒ１１Ｒ４、Ｒ５および置換アミノメチル
側鎖のナフタレン環への結合位瞳は式（Ｉｌのばあいと
同じであり、Ａはｌ１ｌｌ脱基を示す）。
上記方法ａ）およびｂ）、またはＣ）およびｄ）はそれ
ぞれ通常の方法で実施しつる。
ぞれ通常の方法で実施しつる。
ａ）およびｂ）のはあい：たとえば芳香族炭化水素（ベ
ンゼン、トルエンなど）、エーテル類（ジエチルエーテ
ル、ジオキサンなど）または□カルボン酸アルキルアミ
ド（ジメチルホルムアミドなど）などの反応溶媒中、室
温と溶媒の沸点の闇の反応濃度（好ましくは室温から６
０℃まで）で実施しうる。離脱基Ａとしてはハロゲン原
子（塩素、臭素など）または炭素数１〜１０を有する有
機スルホニルオキシ基（トシルオキシ、メシルオキシな
ど）などである。反応は適すれば酸結合剤（アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の水酸化物、または炭酸１１
（炭酸ナトリウム、炭＠ｈリウムなと））の存在下で実
施することが有利である。
ンゼン、トルエンなど）、エーテル類（ジエチルエーテ
ル、ジオキサンなど）または□カルボン酸アルキルアミ
ド（ジメチルホルムアミドなど）などの反応溶媒中、室
温と溶媒の沸点の闇の反応濃度（好ましくは室温から６
０℃まで）で実施しうる。離脱基Ａとしてはハロゲン原
子（塩素、臭素など）または炭素数１〜１０を有する有
機スルホニルオキシ基（トシルオキシ、メシルオキシな
ど）などである。反応は適すれば酸結合剤（アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の水酸化物、または炭酸１１
（炭酸ナトリウム、炭＠ｈリウムなと））の存在下で実
施することが有利である。
Ｃ）およびｄ）のばあい：たとえば還元剤としてリチウ
ムアルミニウムハイドライドを用い、エーテルＩｉ（ジ
エチルエーテル、テトラハイドロフラン、ジオキサンな
ど）などの不活性溶媒中、室温または室温と溶媒の沸点
の間の反応温痩で実施しうる。 ” 一般式（１）で表わされる本発明の化合物をその遊離塩
基から酸付加塩に変換したり、またその逆の反応は、そ
れぞれ通常の方法で実施しうる。
ムアルミニウムハイドライドを用い、エーテルＩｉ（ジ
エチルエーテル、テトラハイドロフラン、ジオキサンな
ど）などの不活性溶媒中、室温または室温と溶媒の沸点
の間の反応温痩で実施しうる。 ” 一般式（１）で表わされる本発明の化合物をその遊離塩
基から酸付加塩に変換したり、またその逆の反応は、そ
れぞれ通常の方法で実施しうる。
一般式（１）で表わされる本発明の化合物を製造するの
に用いられる出発物質である式（１）、１１欄、Ｍ、観
および−で表わさ籠る化合物は、公知化合物または新規
化合物にかかわらず、通常の方法で容易に製造し・うる
。それらの製造例を次に示す。
に用いられる出発物質である式（１）、１１欄、Ｍ、観
および−で表わさ籠る化合物は、公知化合物または新規
化合物にかかわらず、通常の方法で容易に製造し・うる
。それらの製造例を次に示す。
ｍ α
μ４ 円
内１） ｍ
円（式中、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５および置換アミノメチル側鎖のナフタ
レン環への結合位置は前記と同じ） 反応条件はかかる反応に通常採用されるものでよく、各
種中間体は適すれば単離することなくさらに反応させる
ことができる。単１ｉｌｌを行なうばあいであっても通
常の方法でこれを実施することができる。
μ４ 円
内１） ｍ
円（式中、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５および置換アミノメチル側鎖のナフタ
レン環への結合位置は前記と同じ） 反応条件はかかる反応に通常採用されるものでよく、各
種中間体は適すれば単離することなくさらに反応させる
ことができる。単１ｉｌｌを行なうばあいであっても通
常の方法でこれを実施することができる。
本発明の化合物は優れた抗真菌活性を示す。
とくに毛癒白瘤菌（Ｔ ｒｉｃｈｏｐｌ＋ｙｌｏｎｎｔ
ｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ＞ 、誼間白瘤菌（Ｔｒｉ
ｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｉｎｔｅｒｄｉｇｉｔａｌｅ
） 、 Ｗ紅色白衝菌（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ
ｒｕｂｒｕ＋ｎ） 、イヌ小胞子菌（Ｍｉｃｒｏｓｐｏ
ｒｔ＋ｍ ｃａｎｉｓ ） 、６青状小胞子菌（Ｍｉ
ｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｇｙｐｓｅｕｍ ） 、有毛表
皮菌（Ｅ ｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃ
ｏｓｕｍ ＞ 、クリプトコツカス・ネオホルマシス（
Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｕｓｓｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ） 、
スボロトリックス・ジエンキー（Ｓｐｏｒｏｔｈｒｉｘ
５ｃｈｅｎｃｋｉｉ ） 、 ｉ’；１．ベルギル
ス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｏｉｌｌｕｓ ｒｔ＋
ｍ＋ｇａｔｕｓ ）、カンシタ・アルビカンス（Ｃａｎ
ｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）などの真菌に対し、ｉ
ｎ Ｖｉｔｒｏ試験では０．００３〜１００μ９／１
の濃度で抗真菌活性を有する。
ｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ＞ 、誼間白瘤菌（Ｔｒｉ
ｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｉｎｔｅｒｄｉｇｉｔａｌｅ
） 、 Ｗ紅色白衝菌（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ
ｒｕｂｒｕ＋ｎ） 、イヌ小胞子菌（Ｍｉｃｒｏｓｐｏ
ｒｔ＋ｍ ｃａｎｉｓ ） 、６青状小胞子菌（Ｍｉ
ｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｇｙｐｓｅｕｍ ） 、有毛表
皮菌（Ｅ ｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃ
ｏｓｕｍ ＞ 、クリプトコツカス・ネオホルマシス（
Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｕｓｓｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ） 、
スボロトリックス・ジエンキー（Ｓｐｏｒｏｔｈｒｉｘ
５ｃｈｅｎｃｋｉｉ ） 、 ｉ’；１．ベルギル
ス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｏｉｌｌｕｓ ｒｔ＋
ｍ＋ｇａｔｕｓ ）、カンシタ・アルビカンス（Ｃａｎ
ｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）などの真菌に対し、ｉ
ｎ Ｖｉｔｒｏ試験では０．００３〜１００μ９／１
の濃度で抗真菌活性を有する。
また、モルモットを用いた皮膚真菌症モデルでのｉｎ
ｖｉｖｏ試験（酒井純雄：真菌と真菌症第゛１巻２５
２頁（昭和３５年））においても、本発明の化合物が真
菌に対し優れた活性を有することが判明した。
ｖｉｖｏ試験（酒井純雄：真菌と真菌症第゛１巻２５
２頁（昭和３５年））においても、本発明の化合物が真
菌に対し優れた活性を有することが判明した。
本発明の化合物は液剤、軟膏剤またはクリーム剤などの
剤形にて抗真菌剤として提供しつる。
剤形にて抗真菌剤として提供しつる。
有効成分の濃度は、対象となる真菌、疾病の程度、用い
る化合物の種類、剤形などによって異なるが、一般的に
は０．０１〜５％の濃度で抗真菌剤として提供しうる。
る化合物の種類、剤形などによって異なるが、一般的に
は０．０１〜５％の濃度で抗真菌剤として提供しうる。
以下、参考例、実施例および試験例に基づいて本発明を
さらに詳しく説明するが、もとより本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
さらに詳しく説明するが、もとより本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
なお、以下に示すＮＭＲスペクトルは、とくにことわり
のない限り全てＶＭＳを標準物質として用い、Ｃ，Ｄ
Ｃ１ｓ中で測定したときのδ埴である。
のない限り全てＶＭＳを標準物質として用い、Ｃ，Ｄ
Ｃ１ｓ中で測定したときのδ埴である。
なお、実施例化合物の融点は塩酸塩を、ＮＭＲスペクト
ルは遊離塩基をそれぞれ示しである。
ルは遊離塩基をそれぞれ示しである。
参考例１
（４−ヨード−１−クロロメチルナフタレンの製造）１
−ヨードナフタレン１７．８（１、パラホルムアルデヒ
ド４．４Ｑ 、酢酸１０．４ ｍｌ 、潮境ｉｌＩ！１
１４．６１およびリン＠ ６，６ ｉｔの混液を８０〜
８５℃において攪拌しながら、ざらに濡場１１２０ｍ１
を１ｖｇ間毎に８回追加した。反応液を水に注ぎ、ベン
ゼンで抽出した。ベンゼンを留去することにより４−ヨ
ード−１−クロロメチルナフタレン１８．５ｇをえた。
−ヨードナフタレン１７．８（１、パラホルムアルデヒ
ド４．４Ｑ 、酢酸１０．４ ｍｌ 、潮境ｉｌＩ！１
１４．６１およびリン＠ ６，６ ｉｔの混液を８０〜
８５℃において攪拌しながら、ざらに濡場１１２０ｍ１
を１ｖｇ間毎に８回追加した。反応液を水に注ぎ、ベン
ゼンで抽出した。ベンゼンを留去することにより４−ヨ
ード−１−クロロメチルナフタレン１８．５ｇをえた。
ＮＭＲスペクトル： ８．ＯＢ〜６．８６ （艷
。
。
６Ｈ）、４．７８ （ｓ 、 ２ｌ−１）次の化合
物も同様にして製造することができた。
物も同様にして製造することができた。
４−ブロモ−１−りＯロメチルナフタレンＷ＆点−８２
〜８３．５℃ ＮＭＲスペクトル： ８．３３〜７．１５ （ｍ
。
〜８３．５℃ ＮＭＲスペクトル： ８．３３〜７．１５ （ｍ
。
６Ｈ） 、 ４．８６ （ｓ 、２Ｈ）参考例２
（Ｎ−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミンの
製造） ４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸１７８ｇとチオニールク
ロライド３６０ｇとを混合し、５０℃で５時間攪拌した
。ついで減圧下で過剰のチオニールクロライドを留去し
たのち、４０％メチルアミン水溶液３００１に滴下し、
３時間攪拌した。塩酸で酸性にすることによりＮ−メチ
ル−ａ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸アミド（融点＝９９
〜１００℃＞ １７１０が析出した。
製造） ４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸１７８ｇとチオニールク
ロライド３６０ｇとを混合し、５０℃で５時間攪拌した
。ついで減圧下で過剰のチオニールクロライドを留去し
たのち、４０％メチルアミン水溶液３００１に滴下し、
３時間攪拌した。塩酸で酸性にすることによりＮ−メチ
ル−ａ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸アミド（融点＝９９
〜１００℃＞ １７１０が析出した。
このアミド体７６．５Ｑをリチウムアルミニウムへイド
ライド３ｏ、ａｇと無水ジエチルエーテル１ａとよりな
る混液に加え６時間還流した。冷時、過剰のリチウムア
ルミニウムハイドライドは水を滴下することにより分解
し、エーテル層を分取した。エーテルを留去したのち、
減圧蒸留を行ない、無色の液体としてＮ−メチル−４−
ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミン（沸点−＜１３ヘ−９
５℃、２６ ｍｍＨｇ）をえた。
ライド３ｏ、ａｇと無水ジエチルエーテル１ａとよりな
る混液に加え６時間還流した。冷時、過剰のリチウムア
ルミニウムハイドライドは水を滴下することにより分解
し、エーテル層を分取した。エーテルを留去したのち、
減圧蒸留を行ない、無色の液体としてＮ−メチル−４−
ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミン（沸点−＜１３ヘ−９
５℃、２６ ｍｍＨｇ）をえた。
ＮＭＲスペクトル： ７．２６ （ｓ 、 ４Ｆ
］）、３．６８ （ｓ 、 ２Ｈ）、２．４２
（ｓ 、 ３Ｈ）、１．２９ （ｓ 、 ９Ｈ） 塩酸塩の融点： ２０ｇ、５〜２０９．５℃参考例３ （Ｎ −プロピル−１−ナフチルメチルアミンの製造） プロピルアミン１１６ｇに１−ナフトイルク１］ライド
２５（ｌを滴下し、３時間攪拌した。ついでｍＷｉで酸
性にすることにより析出した結晶を濾取し、水洗いした
。えられたＮ−プロピル−１−ナノ１−アミド（融点二
８６〜８８℃） ２６．８ｇを、リチウムアルミニウム
ハイドライド１４．１（ｌと無水ジエチルエーテル３０
０１とよりなる混液に加え、１１時間遠流した。冷時、
過剰のリチウムアルミニウムハイドライドは水を滴下す
ることにより分解し、エーテル特を分取した。エーテル
を留去したのち、減圧蒸留を行い、無色の液体としてＮ
−１０ビル−・１−ナフチルメチルアミン（沸点：１３
３へ １３４℃、’ １．５ｖａＨａ ） １Ｇ、６ｏ
をえた。
］）、３．６８ （ｓ 、 ２Ｈ）、２．４２
（ｓ 、 ３Ｈ）、１．２９ （ｓ 、 ９Ｈ） 塩酸塩の融点： ２０ｇ、５〜２０９．５℃参考例３ （Ｎ −プロピル−１−ナフチルメチルアミンの製造） プロピルアミン１１６ｇに１−ナフトイルク１］ライド
２５（ｌを滴下し、３時間攪拌した。ついでｍＷｉで酸
性にすることにより析出した結晶を濾取し、水洗いした
。えられたＮ−プロピル−１−ナノ１−アミド（融点二
８６〜８８℃） ２６．８ｇを、リチウムアルミニウム
ハイドライド１４．１（ｌと無水ジエチルエーテル３０
０１とよりなる混液に加え、１１時間遠流した。冷時、
過剰のリチウムアルミニウムハイドライドは水を滴下す
ることにより分解し、エーテル特を分取した。エーテル
を留去したのち、減圧蒸留を行い、無色の液体としてＮ
−１０ビル−・１−ナフチルメチルアミン（沸点：１３
３へ １３４℃、’ １．５ｖａＨａ ） １Ｇ、６ｏ
をえた。
ＮＭＲスペクトル：８．２〜７．２（＊ 、 ７Ｈ）
、４．２０ （Ｓ 、 ２Ｈ）、２．６９ （ｔ
、Ｊ−７Ｈｚ、２Ｈ）、１．８６〜．１．１５
（Ｉｌｌ 。
、４．２０ （Ｓ 、 ２Ｈ）、２．６９ （ｔ
、Ｊ−７Ｈｚ、２Ｈ）、１．８６〜．１．１５
（Ｉｌｌ 。
２）１）、０．９０ （ｔ 、Ｊ −７Ｈｚ 、
３Ｈ）次の化合物も同様にして製造することができた
。
３Ｈ）次の化合物も同様にして製造することができた
。
Ｎ −メチル−１−ナフチルメチルアミンＮ −エチル
−１−ナフチルメチルアミンＮ−ブチル−１−ナフチル
メチルアミン参考例４ （Ｎ −メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−４−イ
ソプロビルベンズアミドの製造） ４−イソプロピル安息香＠ ０．９９９とチオニールク
ロライド３．６ｇを５０℃で４ＩＩ間攪拌し、ついで過
剰のチオニールクロライドを減圧下で除去した。生成し
た酸クロライドを無水ベンゼン５１に溶解し、Ｎ−メチ
ル−１−ナフチルメチルアミン１．０３ｇとトリエチル
アミン２１と無水べンゼン１５１とよりなる混液に滴下
し、３時間攪拌した。ついで水２００１に注ぎ、ベンピ
ンで抽出し、５％組１１１． ３％１１！水素ナトリウ
ム水溶液、ついで水で洗った。ベンゼンを豊去づること
により粘稠性を有するＮ−メチル−Ｎ−（１−ナフチル
メチル）−４−イゝノブロビルベンズアミドをえた。
−１−ナフチルメチルアミンＮ−ブチル−１−ナフチル
メチルアミン参考例４ （Ｎ −メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−４−イ
ソプロビルベンズアミドの製造） ４−イソプロピル安息香＠ ０．９９９とチオニールク
ロライド３．６ｇを５０℃で４ＩＩ間攪拌し、ついで過
剰のチオニールクロライドを減圧下で除去した。生成し
た酸クロライドを無水ベンゼン５１に溶解し、Ｎ−メチ
ル−１−ナフチルメチルアミン１．０３ｇとトリエチル
アミン２１と無水べンゼン１５１とよりなる混液に滴下
し、３時間攪拌した。ついで水２００１に注ぎ、ベンピ
ンで抽出し、５％組１１１． ３％１１！水素ナトリウ
ム水溶液、ついで水で洗った。ベンゼンを豊去づること
により粘稠性を有するＮ−メチル−Ｎ−（１−ナフチル
メチル）−４−イゝノブロビルベンズアミドをえた。
ＮＭＲスペクトル（δ 、 ＣＣ１ａ 、 Ｔ’ Ｍ
Ｓ Ｉ！準 ） ＋ ８．０〜 ７．０（ａ
、Ｈ）−＋） 、 ５．０３（Ｓ、２
Ｈ）、２．８０ （ｓ 、 ３１−（＞、３．１〜
２．６（ｗ＋ 、ＩＨ）、Ｌｌｇ（ｓ。
Ｓ Ｉ！準 ） ＋ ８．０〜 ７．０（ａ
、Ｈ）−＋） 、 ５．０３（Ｓ、２
Ｈ）、２．８０ （ｓ 、 ３１−（＞、３．１〜
２．６（ｗ＋ 、ＩＨ）、Ｌｌｇ（ｓ。
Ｊ−７Ｈｚ 、 １３Ｈ）
つぎの化合物も同様にして製造することができた。
Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−４−エチル
ベンズアミド ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＣｌ４．７ＭＳ標準） ：
８．０〜６．９５ （ｍ 、 １１Ｈ）、５．０７
（ｓ 、 ２Ｈ）、２．７８ （ｓ 、 ３
Ｈ）２．７５ （ａ 、 Ｊ −７，６Ｈｚ 、
２Ｈ）、１．１５ （ｔ 、 Ｊ −７，６Ｈｚ
、 ２Ｈ）Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチ
ル）−４−ブチルベンズアミド ＮＭＲスペクトル（δ 、 ＣＣ１４、Ｔ Ｍ Ｓ標準
） ： ８．０〜６．９（Ｉｌｌ 、 １１Ｈ）、５
．０２（ｓ、２Ｈ）、２．７９ （ｓ 、 ３Ｈ）
、２．５４ （ｔ 、 Ｊ−７Ｈ２、２Ｈ）、１．７
〜１．１５ （ｍ、 ４Ｈ）、０．８８ （ｔ
、 Ｊ−７Ｈｚ、３ｌ−１） Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−３゜４−ジ
メチルベンズアミド ＮＭＲスペクトル（δ、Ｃ（Ｊ、、７ＭＳ標準） ：
ＬＯ〜６．８（１ｍ 、 １０１−１）、４．９９
（ｓ 、 ２Ｈ）、２．７６ （ｓ 、 ３ｌ
−１）、２１３ （ｓ 、 ６Ｈ） Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−３゜５−ジ
メチルベンズアミド ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＣ＃４．７ＭＳ標準） ：
８．０〜６．８（ｎ＋ 、 １０１−１）、 ５．０
０（Ｓ、２Ｈ）、２．７２ （Ｓ 、 ３Ｈ）、２
．１５ （ｓ 、 ６Ｈ） Ｎ −メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−４−ヨー
ドベンズアミド 融点： １３６．５〜１３８．５℃ ＮＭＲスペクトル（δ 、 ＣＣｄ ａ 、 Ｔ Ｍ
Ｓ標準）＝８〜７．０１ （＊、１１１−１ ）、５
．０３（ｓ、２ｔ−１）、２．ＪＩＯ＜ ｓ、 ３Ｈ）
参考例５ （Ｎ −（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル） −Ｎ
−メチル−２−エトキシカルボキシ １−ナフトアミド
の製造） ２−ヒドロキシ−１−ナフト１？！７．５２ｇを水酸化
ナトリウム水溶液（水酸化すｌ・リウム３，０３ｇ、水
７１．５ Ｉｆ ）に溶解し、冷時、エチルク００ホル
メート９，５９０を滴下した。室温で１時間攪拌したの
ち、水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、硫酸ナトリウムで脱
水した。ついで硫酸す１〜リウムを除去し、チオニール
クロライド５．２４９を加え、４０℃で３時間反応せし
めて酸クロライド体にした。えられた酸りＯライド体を
Ｎ −メチル−４−ｔｅｒｔ−ベンジルアミンｙ、ｏｇ
ｇとピリジン８ｇとよりなる混液に滴下し、３時ｌＩ！
攪拌した。反応物を水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、３％
塩酸ついで水で洗い、硫酸ナトリウムで脱水した。ベン
ゼンを留去することにより油状物のＮ−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルベンジル） −Ｎ−メチル−２−エトキシカル
ボキシ−１−ナフトアミド６．６ｇをえた。
ベンズアミド ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＣｌ４．７ＭＳ標準） ：
８．０〜６．９５ （ｍ 、 １１Ｈ）、５．０７
（ｓ 、 ２Ｈ）、２．７８ （ｓ 、 ３
Ｈ）２．７５ （ａ 、 Ｊ −７，６Ｈｚ 、
２Ｈ）、１．１５ （ｔ 、 Ｊ −７，６Ｈｚ
、 ２Ｈ）Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチ
ル）−４−ブチルベンズアミド ＮＭＲスペクトル（δ 、 ＣＣ１４、Ｔ Ｍ Ｓ標準
） ： ８．０〜６．９（Ｉｌｌ 、 １１Ｈ）、５
．０２（ｓ、２Ｈ）、２．７９ （ｓ 、 ３Ｈ）
、２．５４ （ｔ 、 Ｊ−７Ｈ２、２Ｈ）、１．７
〜１．１５ （ｍ、 ４Ｈ）、０．８８ （ｔ
、 Ｊ−７Ｈｚ、３ｌ−１） Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−３゜４−ジ
メチルベンズアミド ＮＭＲスペクトル（δ、Ｃ（Ｊ、、７ＭＳ標準） ：
ＬＯ〜６．８（１ｍ 、 １０１−１）、４．９９
（ｓ 、 ２Ｈ）、２．７６ （ｓ 、 ３ｌ
−１）、２１３ （ｓ 、 ６Ｈ） Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−３゜５−ジ
メチルベンズアミド ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＣ＃４．７ＭＳ標準） ：
８．０〜６．８（ｎ＋ 、 １０１−１）、 ５．０
０（Ｓ、２Ｈ）、２．７２ （Ｓ 、 ３Ｈ）、２
．１５ （ｓ 、 ６Ｈ） Ｎ −メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−４−ヨー
ドベンズアミド 融点： １３６．５〜１３８．５℃ ＮＭＲスペクトル（δ 、 ＣＣｄ ａ 、 Ｔ Ｍ
Ｓ標準）＝８〜７．０１ （＊、１１１−１ ）、５
．０３（ｓ、２ｔ−１）、２．ＪＩＯ＜ ｓ、 ３Ｈ）
参考例５ （Ｎ −（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル） −Ｎ
−メチル−２−エトキシカルボキシ １−ナフトアミド
の製造） ２−ヒドロキシ−１−ナフト１？！７．５２ｇを水酸化
ナトリウム水溶液（水酸化すｌ・リウム３，０３ｇ、水
７１．５ Ｉｆ ）に溶解し、冷時、エチルク００ホル
メート９，５９０を滴下した。室温で１時間攪拌したの
ち、水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、硫酸ナトリウムで脱
水した。ついで硫酸す１〜リウムを除去し、チオニール
クロライド５．２４９を加え、４０℃で３時間反応せし
めて酸クロライド体にした。えられた酸りＯライド体を
Ｎ −メチル−４−ｔｅｒｔ−ベンジルアミンｙ、ｏｇ
ｇとピリジン８ｇとよりなる混液に滴下し、３時ｌＩ！
攪拌した。反応物を水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、３％
塩酸ついで水で洗い、硫酸ナトリウムで脱水した。ベン
ゼンを留去することにより油状物のＮ−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルベンジル） −Ｎ−メチル−２−エトキシカル
ボキシ−１−ナフトアミド６．６ｇをえた。
実施例１
１−クロロメチルナフタレン１．９４Ｑ、Ｎ −メチル
−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミン１．７７１）、
炭酸ナトリウム１．１７１；ｌおよびジメチルホルムア
ミド１０１の混合物を５０℃において１４時間攪拌した
。
−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミン１．７７１）、
炭酸ナトリウム１．１７１；ｌおよびジメチルホルムア
ミド１０１の混合物を５０℃において１４時間攪拌した
。
反応物を水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、水洗いした。ベ
ンゼンを留去したのち、冷時、濃塩酸１．５１を加え、
過剰の濃塩酸を減圧下で除去し、少量のアセトンを加え
、析出した白色結晶（２，７５ｏ）を濾取した。アセト
ン−エタノール混液より再結晶することにより白色板状
晶のＮ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル） −Ｎ−
メチル−１−ナフチルメチルアミン塩酸塩がえられた。
ンゼンを留去したのち、冷時、濃塩酸１．５１を加え、
過剰の濃塩酸を減圧下で除去し、少量のアセトンを加え
、析出した白色結晶（２，７５ｏ）を濾取した。アセト
ン−エタノール混液より再結晶することにより白色板状
晶のＮ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル） −Ｎ−
メチル−１−ナフチルメチルアミン塩酸塩がえられた。
融点：２１１〜２１３℃
ＮＭＲスペクトル＝８．３〜７．３ （ｔａ 、１１
Ｈ）、３．９１ （ｓ 、 ２Ｈ）、 ３．５６
（ｓ 、 ２Ｈ）、２．１９ （ｓ 、 ３Ｈ
）、 １．３３ （ｓ 、 ９Ｈ）ＭＳ （ｓ ／
ｅ ） ： ３１７（Ｍ＋ ）、 １９０、１７６
．１７０、１４７、１４１ （ｂａｓｅ）実施例２〜１
１ それぞれ実施例１と同様にして各稜ナフチルメチルアミ
ン誘導体のｍｅ塩をえた。各化合物の融点をあわせて第
１表に示１゛。
Ｈ）、３．９１ （ｓ 、 ２Ｈ）、 ３．５６
（ｓ 、 ２Ｈ）、２．１９ （ｓ 、 ３Ｈ
）、 １．３３ （ｓ 、 ９Ｈ）ＭＳ （ｓ ／
ｅ ） ： ３１７（Ｍ＋ ）、 １９０、１７６
．１７０、１４７、１４１ （ｂａｓｅ）実施例２〜１
１ それぞれ実施例１と同様にして各稜ナフチルメチルアミ
ン誘導体のｍｅ塩をえた。各化合物の融点をあわせて第
１表に示１゛。
以下、各化合物のＮＭＲスベク１ヘルおよびＭ３（ｍ、
／ｅ）のデータを挙げる。
／ｅ）のデータを挙げる。
実施例２
ＮＭＲスペクトル： ８．３５〜７．２３（ｍ 、
１０Ｈ）、３．９７ （ｓ 、 ２日）、３．５４
（ｓ 、 ２Ｈ）、２．５７ （ｓ 。
１０Ｈ）、３．９７ （ｓ 、 ２日）、３．５４
（ｓ 、 ２Ｈ）、２．５７ （ｓ 。
３Ｈ）、２．１７ （ｓ 、 ３日）、１．２８（ｓ
、９Ｈ） ＭＳ： ３３１（Ｍ ）、１７０．１５２ （１ｅ
ａｓｅ）、実施例３ ＮＭＲスペクトル： ８．４−７．３（ｓ 。
、９Ｈ） ＭＳ： ３３１（Ｍ ）、１７０．１５２ （１ｅ
ａｓｅ）、実施例３ ＮＭＲスペクトル： ８．４−７．３（ｓ 。
１０Ｈ）、３．８８ （Ｓ 、 ２ｌ−１） 、
３．５３（ｓ、２Ｈ）、２．６３ （ｓ 、 ３
ｔｌ）、２．１８ （ｓ 、 ３Ｈ）、１．２８
（Ｓ 。
３．５３（ｓ、２Ｈ）、２．６３ （ｓ 、 ３
ｔｌ）、２．１８ （ｓ 、 ３Ｈ）、１．２８
（Ｓ 。
９Ｈ）
ＭＳ ： ３３１ （Ｍ＋ ）、１８４．１７６．１
５２（ｂａｓｅ＞、１４７ 実施例４ ＮＭＲスペクトル二８．３〜６．８（ｎ＋ 。
５２（ｂａｓｅ＞、１４７ 実施例４ ＮＭＲスペクトル二８．３〜６．８（ｎ＋ 。
１０Ｈ）、 ３．８４ （ｓ 、２Ｈ） 、 ３
．５２（ｓ、２Ｈ） 、 ２．１８ （ｓ、３
Ｈ） 、１．３０ （Ｓ、９ Ｈ） ＭＳ ： ３３５（Ｍ” ）、 １８８、１７６、１
５４（ｂａｓｅ） 、 １４７ 実施例５ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．３（ｅ 。
．５２（ｓ、２Ｈ） 、 ２．１８ （ｓ、３
Ｈ） 、１．３０ （Ｓ、９ Ｈ） ＭＳ ： ３３５（Ｍ” ）、 １８８、１７６、１
５４（ｂａｓｅ） 、 １４７ 実施例５ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．３（ｅ 。
１０Ｈ）、３．８３ （Ｓ、２ Ｈ）、３．５３（ｓ
、２Ｈ）、２．１７ （ｌ＋、３ Ｈ）、１．３０
（ｓ、 ９Ｈ） ＭＳ： ３５ＨＭ”）、２０４．１７６．１７５（ｂ
ａｓｅ）、１４７ 実施例６ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．３（ｓ＋ 。
、２Ｈ）、２．１７ （ｌ＋、３ Ｈ）、１．３０
（ｓ、 ９Ｈ） ＭＳ： ３５ＨＭ”）、２０４．１７６．１７５（ｂ
ａｓｅ）、１４７ 実施例６ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．３（ｓ＋ 。
１０Ｈ）、３．７７ （ｓ、２ Ｈ）、３．５０（ｓ
、２．８）、２．１３ （ｓ 、 ３Ｈ）、１．２
９ （Ｓ 、 ９Ｈ） ＭＳ： ３９７（Ｍ ）、３９５（Ｍ ）、２５
０、２４８、−２１９、２０１、１７６ （ｂａｓｅ）
、実施例７ ＮＭＲスペクトル＝８．３〜７．１（ｍ 。
、２．８）、２．１３ （ｓ 、 ３Ｈ）、１．２
９ （Ｓ 、 ９Ｈ） ＭＳ： ３９７（Ｍ ）、３９５（Ｍ ）、２５
０、２４８、−２１９、２０１、１７６ （ｂａｓｅ）
、実施例７ ＮＭＲスペクトル＝８．３〜７．１（ｍ 。
１０日） 、 ３．８２ （Ｓ、 ２日） 、 ３
．５２（Ｓ 、２Ｈ）、２．１７ （ｓ 、 ３１
−１＞、１．３０ （８、９Ｈ） ＭＳ ： ４４３（Ｍ” ）、２９６．２ら７．２１
７．１７Ｇ（ｂａｓｅ） 、 １４７ 実施例８ ＮＭＲスペクトル二８．６〜７．３（ｍ 。
．５２（Ｓ 、２Ｈ）、２．１７ （ｓ 、 ３１
−１＞、１．３０ （８、９Ｈ） ＭＳ ： ４４３（Ｍ” ）、２９６．２ら７．２１
７．１７Ｇ（ｂａｓｅ） 、 １４７ 実施例８ ＮＭＲスペクトル二８．６〜７．３（ｍ 。
１０Ｈ）、３．９１ （ｓ 、 ２Ｈ）、３．５４
（８，２Ｈ） 、 ２．１９ （ｊ
、 ３Ｈ） 、１．２９ （Ｓ 、 ９
）−１） ＭＳ ： ３６２ （Ｍ” ）、２１５．１８Ｇ、１
７６１４７ （ｂａｓｅ） 実施例９ ＮＭＲスペクトル＋ ８．５４〜７．２２（ｍ 、
１ｌｌ−１） 、 ４．３６ （ｑ 、Ｊ ＝６
．６Ｈｚ 、 １ｌｌ）、３．６３ （ｒｌ 、
Ｊ＝１３１−１ｚ 、 ７ｌ−ｊ）、３．３４ （
ｒｌ 、Ｊ＝１３Ｈｚ、ＩＨ） 、 ２’、
１９ （ｓ 、 ３Ｈ） 、１．５
３ （ｄ 、Ｊ＝ ６．６）−１ｚ 、２）１
’） 、１．２１１ （ｓ 、９Ｈ） ＭＳ ： ３３１ （Ｍ＋ ） 、 ３１６、２
０４、１７６．１５２、１４７ （ｂａｓｅ） 実施例１Ｏ ＮＭＲスペクトルニア、９〜７．３（ｍ 。
（８，２Ｈ） 、 ２．１９ （ｊ
、 ３Ｈ） 、１．２９ （Ｓ 、 ９
）−１） ＭＳ ： ３６２ （Ｍ” ）、２１５．１８Ｇ、１
７６１４７ （ｂａｓｅ） 実施例９ ＮＭＲスペクトル＋ ８．５４〜７．２２（ｍ 、
１ｌｌ−１） 、 ４．３６ （ｑ 、Ｊ ＝６
．６Ｈｚ 、 １ｌｌ）、３．６３ （ｒｌ 、
Ｊ＝１３１−１ｚ 、 ７ｌ−ｊ）、３．３４ （
ｒｌ 、Ｊ＝１３Ｈｚ、ＩＨ） 、 ２’、
１９ （ｓ 、 ３Ｈ） 、１．５
３ （ｄ 、Ｊ＝ ６．６）−１ｚ 、２）１
’） 、１．２１１ （ｓ 、９Ｈ） ＭＳ ： ３３１ （Ｍ＋ ） 、 ３１６、２
０４、１７６．１５２、１４７ （ｂａｓｅ） 実施例１Ｏ ＮＭＲスペクトルニア、９〜７．３（ｍ 。
１１Ｈ）、３．６３ （Ｓ 、 ２Ｈ）、３．５３
（ｓ、２Ｈ）、２．２１ （ｓ 、 ３Ｈ）、１．
３１ （ｓ 、、 ９Ｈ） ＭＳ ： ３１７（Ｍ＋ ）、１７６ （ｂａｓｅ）
、１７０．１４７．１４２．１４１ 実施例１１ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．１〈売。
（ｓ、２Ｈ）、２．２１ （ｓ 、 ３Ｈ）、１．
３１ （ｓ 、、 ９Ｈ） ＭＳ ： ３１７（Ｍ＋ ）、１７６ （ｂａｓｅ）
、１７０．１４７．１４２．１４１ 実施例１１ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．１〈売。
１０Ｈ） 、 ３．９８ （ｓ、２ Ｈ）、３．８
８（ｓ、３Ｈ）、３．５５ （Ｓ、２ Ｈ）、２．２
０ （ｓ、３ Ｈ）、１．２８ （Ｓ、９ Ｈ）Ｍ
Ｓ： ３４７（Ｍ ）、２００．１７６．１７１（
ｂａｓｅ）、１４γ、１４１ 実施例１２ Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン１．０３ｇ、炭
酸ナトリウム０．７ｇおよびジメブルホルムアミド１０
ｍ１の混合物に４−ｔｅｒｔ−ペンチルベンジルクロラ
イド（１，３ＳＪ）を加え、室温で１６時間攪拌した。
８（ｓ、３Ｈ）、３．５５ （Ｓ、２ Ｈ）、２．２
０ （ｓ、３ Ｈ）、１．２８ （Ｓ、９ Ｈ）Ｍ
Ｓ： ３４７（Ｍ ）、２００．１７６．１７１（
ｂａｓｅ）、１４γ、１４１ 実施例１２ Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン１．０３ｇ、炭
酸ナトリウム０．７ｇおよびジメブルホルムアミド１０
ｍ１の混合物に４−ｔｅｒｔ−ペンチルベンジルクロラ
イド（１，３ＳＪ）を加え、室温で１６時間攪拌した。
反応物を水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、水洗いした。ベ
ンゼンを留去したのち、冷時、濃塩酸１．５１を加え、
ついで過剰の濃塩酸を除去した。少量のアセトンを加え
、析出した白色結晶１．−３３ｇを濾取した。アセトン
より再結晶することにより白色結晶のＮ −（４−ｔｅ
ｒｔ−ペンデルベンジル） −Ｎ −メチル−１−ナ
フチルメチルアミン塩酸塩がえられた。
ンゼンを留去したのち、冷時、濃塩酸１．５１を加え、
ついで過剰の濃塩酸を除去した。少量のアセトンを加え
、析出した白色結晶１．−３３ｇを濾取した。アセトン
より再結晶することにより白色結晶のＮ −（４−ｔｅ
ｒｔ−ペンデルベンジル） −Ｎ −メチル−１−ナ
フチルメチルアミン塩酸塩がえられた。
融点＝１９１〜１９３℃
ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．３ （ＩＩＩ、１１１
−１ ＞、３．８８ （Ｓ、 ２Ｈ）、３．５４
（８，２Ｈ）、２．１７ （ｓ、 ３Ｈ）、１．６１
（ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ。
−１ ＞、３．８８ （Ｓ、 ２Ｈ）、３．５４
（８，２Ｈ）、２．１７ （ｓ、 ３Ｈ）、１．６１
（ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ。
２旧、 １．２６（ｓ、６Ｎ）、０．６７（ｔ、Ｊ＝７
．３Ｈｚ。
．３Ｈｚ。
３Ｈ）
ＭＳ （ｍ／ｅ ’） ： ３３１（Ｍ ）、
１９０、１７０．１５５、１４１ （ｂａｓｅ） 実施例１３〜２１ それぞれ実施例１２と同様にして各種ナフチルメチルア
ミン誘導体の塩酸塩をえた。各化合物の融点をあわせて
第２表に示す。
１９０、１７０．１５５、１４１ （ｂａｓｅ） 実施例１３〜２１ それぞれ実施例１２と同様にして各種ナフチルメチルア
ミン誘導体の塩酸塩をえた。各化合物の融点をあわせて
第２表に示す。
［以下余白］
以下、各化合物の１４ＨＲスペクトルおよびＭＳ（ｓ／
ｅ）のデータを挙げる。
ｅ）のデータを挙げる。
実施例１３
ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．１ （１，１１）１
’）、３．９０ （Ｓ、 ２Ｈ）、４．５５ （Ｓ、
２Ｈ）、２．３３ （Ｓ、 ３Ｈ）、２．１９ （
ｓ、３Ｈ）ＭＳ： ２７５（Ｍ ）、１７０． １
４１ （ｂａｓｅ）、１３４．１０５ 実施例１４ ＮＭＲスペクトル＝８，３〜７．３ （１，ＩＩＨ）、
３．８７ （ｓ、２Ｎ ）、３．５３ （Ｓ、 ２Ｈ
）、２．１６ （Ｓ、３Ｈ） ＭＳ： ３２９（Ｍ＋）、２０２．１８８．１５４．
１４２．１４１ （ｂａｓｅ） 実施例１５ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．０ （ｓ、１１Ｈ）、
３．８７ （Ｓ、 ２Ｈ）、３．５３ （Ｓ、 ２
Ｈ）、２．２９ （ｓ、 ’３Ｈ）、２．１５ （
Ｓ、 ３Ｈ）ＭＳ： ２７５（Ｍ ）、１７０．１
４１ （ｂａｓｅ）、１３４．１１５ 実施例１６ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．０（＋、口［４）、３
．８９ （ｓ、 ２Ｈ）、３゜５４ （ｓ、 ２Ｈ
）、２．５（ｓ、 １ｌ−１）、２．１７ （Ｓ、
３Ｈ）、２〜１．１ （１，ＩＯＨ） ＋ ＭＳ： ３４３（Ｍ 、）、２０２．１７３．１１
０．１４１ （ｂａｓｅ） 実施例１７ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．０ （ｌ、ＩＯＨ）、
３．８７ （ｓ、 ２Ｈ）、３．４３ （Ｓ、 ２１−
１ ＞、２．１５ （ｓ、 ３）１） ＭＳ： ３２９（Ｍ＋）、２０２、１８８、１７０．
１４２．１４１ （ｂａｓｅ） 実施例１８ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．２ （ｍ、１１８）、
３．９７ （Ｓ、 ２Ｈ）、３．５４ （ｓ、 ２
Ｈ）、２．５６ （Ｑ、Ｊ＝７Ｈ２，２）１）、１．
．２４ （ｓ。
’）、３．９０ （Ｓ、 ２Ｈ）、４．５５ （Ｓ、
２Ｈ）、２．３３ （Ｓ、 ３Ｈ）、２．１９ （
ｓ、３Ｈ）ＭＳ： ２７５（Ｍ ）、１７０． １
４１ （ｂａｓｅ）、１３４．１０５ 実施例１４ ＮＭＲスペクトル＝８，３〜７．３ （１，ＩＩＨ）、
３．８７ （ｓ、２Ｎ ）、３．５３ （Ｓ、 ２Ｈ
）、２．１６ （Ｓ、３Ｈ） ＭＳ： ３２９（Ｍ＋）、２０２．１８８．１５４．
１４２．１４１ （ｂａｓｅ） 実施例１５ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．０ （ｓ、１１Ｈ）、
３．８７ （Ｓ、 ２Ｈ）、３．５３ （Ｓ、 ２
Ｈ）、２．２９ （ｓ、 ’３Ｈ）、２．１５ （
Ｓ、 ３Ｈ）ＭＳ： ２７５（Ｍ ）、１７０．１
４１ （ｂａｓｅ）、１３４．１１５ 実施例１６ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．０（＋、口［４）、３
．８９ （ｓ、 ２Ｈ）、３゜５４ （ｓ、 ２Ｈ
）、２．５（ｓ、 １ｌ−１）、２．１７ （Ｓ、
３Ｈ）、２〜１．１ （１，ＩＯＨ） ＋ ＭＳ： ３４３（Ｍ 、）、２０２．１７３．１１
０．１４１ （ｂａｓｅ） 実施例１７ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．０ （ｌ、ＩＯＨ）、
３．８７ （ｓ、 ２Ｈ）、３．４３ （Ｓ、 ２１−
１ ＞、２．１５ （ｓ、 ３）１） ＭＳ： ３２９（Ｍ＋）、２０２、１８８、１７０．
１４２．１４１ （ｂａｓｅ） 実施例１８ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．２ （ｍ、１１８）、
３．９７ （Ｓ、 ２Ｈ）、３．５４ （ｓ、 ２
Ｈ）、２．５６ （Ｑ、Ｊ＝７Ｈ２，２）１）、１．
．２４ （ｓ。
９Ｈ）、１．０２ （ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、 ３日）＋
ＭＳ： ３３１（Ｍ ’）、３１６．１９０． １
４７．１４１ （ｂａｓｅ） 実施例１９ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．２ （１，ＩＩＨ）、
３．９１ （ｓ、 ２Ｈ）、３．５３ （Ｓ、 ２
Ｈ）、２．５９ （ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、 ２Ｈ）、１．
７４〜１．４７ ＜ｌ、 ２Ｈ） 、 １．
２５（ｓ、９ 旧 、０．７８ （ｔ、Ｊ＝７１１Ｚ
、 ３Ｎ）ＭＳ： ３４５（Ｍ ）、３１６．１
４７．１４１（ｂａｓｅ） 実施例２Ｏ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．２ （ｍ、ＩＩＨ）、
３．９４（ｓ、２Ｎ）、３．５３（ｓ、２８）、２．４
８（ｔ。
４７．１４１ （ｂａｓｅ） 実施例１９ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．２ （１，ＩＩＨ）、
３．９１ （ｓ、 ２Ｈ）、３．５３ （Ｓ、 ２
Ｈ）、２．５９ （ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、 ２Ｈ）、１．
７４〜１．４７ ＜ｌ、 ２Ｈ） 、 １．
２５（ｓ、９ 旧 、０．７８ （ｔ、Ｊ＝７１１Ｚ
、 ３Ｎ）ＭＳ： ３４５（Ｍ ）、３１６．１
４７．１４１（ｂａｓｅ） 実施例２Ｏ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．２ （ｍ、ＩＩＨ）、
３．９４（ｓ、２Ｎ）、３．５３（ｓ、２８）、２．４
８（ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ、 ２Ｈ）、 １．２４（ｓ、９ｌＭＳ：
３５９（Ｍ ）、３１６．１４７．１４１（ｂａｓ
ｅ） 実施例２１ ＮＭＲスペクトル二 ８．３〜７．０６ （Ｉｌｌ、１
１）１）、３．８９（ｓ、２Ｎ）、３．４７（ｓ、２Ｈ
３，２，１５（ｓ。
３５９（Ｍ ）、３１６．１４７．１４１（ｂａｓ
ｅ） 実施例２１ ＮＭＲスペクトル二 ８．３〜７．０６ （Ｉｌｌ、１
１）１）、３．８９（ｓ、２Ｎ）、３．４７（ｓ、２Ｈ
３，２，１５（ｓ。
３Ｈ）
ＭＳ： ３４１（Ｍ＋）、３３９（Ｍ ’）、２０
０．１９８．１１１．１６９．１．４１（ｂａｓｅ）実
施例２２ リチウムアルミニウムハイドライド０４８９と無水ジエ
チルエーテル１０−１よりなる混液に、Ｎ−メチル−Ｎ
−（１−ナフチルメチル）−４−イソプロピルベンズア
ミド３．０ｇを無水ジエチルエーテル１０ｍ１に溶解せ
しめて滴下し、２４時間還流した。冷時、水を滴下して
過剰のリチウムアルミニウムハイドライドを分解した。
０．１９８．１１１．１６９．１．４１（ｂａｓｅ）実
施例２２ リチウムアルミニウムハイドライド０４８９と無水ジエ
チルエーテル１０−１よりなる混液に、Ｎ−メチル−Ｎ
−（１−ナフチルメチル）−４−イソプロピルベンズア
ミド３．０ｇを無水ジエチルエーテル１０ｍ１に溶解せ
しめて滴下し、２４時間還流した。冷時、水を滴下して
過剰のリチウムアルミニウムハイドライドを分解した。
さらに水で希釈したのち、ジエチルエーテルで抽出し、
水洗いした。エーテル溶液に濃塩酸１．５１を加えてか
ら溶媒を減圧下で留去した。少量のアセトンを加え、析
出した白色結晶（１，５０）を濾取した。アセトン−エ
タノール混液より再結晶りることにより白色板状晶のＮ
−（４−イソプロピルベンズアミド −Ｎ−メチル−１
−ナフチルメチルアミン 融点： １９５．５〜１９７℃ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．０ （ １，１１１−
１ ）、３、９０ （ｓ， ２Ｈ）、３．５４ （
ｓ， ２Ｈ）、３、８０ （Ｑ，Ｊ＝ ７．４８Ｚ，
１１−１）、２．１７（Ｓ，３Ｈ） 、 １．２２
（ｄ，Ｊ＝ ７．４Ｈｚ， ６Ｈ）ＭＳ（ｓ／ｅ
） ： ３０３（Ｍ ） 、 １７０、 １５
５、１４１ （ ｂａｓｅ） 、 １３３実施例２３
〜２７ それぞれ実施例２２と同様にして各種ナフチルメチルア
ミン誘導体の塩酸塩をえた。各化合物の融点をあわせて
第３表に示す。
水洗いした。エーテル溶液に濃塩酸１．５１を加えてか
ら溶媒を減圧下で留去した。少量のアセトンを加え、析
出した白色結晶（１，５０）を濾取した。アセトン−エ
タノール混液より再結晶りることにより白色板状晶のＮ
−（４−イソプロピルベンズアミド −Ｎ−メチル−１
−ナフチルメチルアミン 融点： １９５．５〜１９７℃ ＮＭＲスペクトル：８．３〜７．０ （ １，１１１−
１ ）、３、９０ （ｓ， ２Ｈ）、３．５４ （
ｓ， ２Ｈ）、３、８０ （Ｑ，Ｊ＝ ７．４８Ｚ，
１１−１）、２．１７（Ｓ，３Ｈ） 、 １．２２
（ｄ，Ｊ＝ ７．４Ｈｚ， ６Ｈ）ＭＳ（ｓ／ｅ
） ： ３０３（Ｍ ） 、 １７０、 １５
５、１４１ （ ｂａｓｅ） 、 １３３実施例２３
〜２７ それぞれ実施例２２と同様にして各種ナフチルメチルア
ミン誘導体の塩酸塩をえた。各化合物の融点をあわせて
第３表に示す。
［以下余白］
以下、各化合物のＮＭＲスペクトルおよび８３（ｍ／ｅ
）のデータを挙げる。
）のデータを挙げる。
実施例２３
ＮＭＲスペクトル＝８．３〜７．０ （ｍ，ＩＩＨ ）
、３、８８ （ｓ， ２Ｈ）、３．５４ （ｓ，
２Ｈ）、２、５９ （Ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ， ２Ｈ）、２
．１６ （Ｓ。
、３、８８ （ｓ， ２Ｈ）、３．５４ （ｓ，
２Ｈ）、２、５９ （Ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ， ２Ｈ）、２
．１６ （Ｓ。
３Ｈ）、１．１９ （ｔ 、 Ｊ＝７Ｈｚ， ３Ｈ）
ＭＳ： ２８９（Ｍ＋）、１７０、１４８、１４１（
ｂａｓｅ）、１１９ 実施例２４ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．０（鵬，１ｉＨ ）、
３、８８ （Ｓ， ２Ｈ）、３．５５ （Ｓ，２Ｈ
）、２、５８ （ｔ，Ｊ−７Ｈｚ， ２Ｈ）、２．１
６ （ ｓ。
ＭＳ： ２８９（Ｍ＋）、１７０、１４８、１４１（
ｂａｓｅ）、１１９ 実施例２４ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．０（鵬，１ｉＨ ）、
３、８８ （Ｓ， ２Ｈ）、３．５５ （Ｓ，２Ｈ
）、２、５８ （ｔ，Ｊ−７Ｈｚ， ２Ｈ）、２．１
６ （ ｓ。
３Ｈ）、１．９〜１．２（１，４Ｈ）
ＭＳ： ３１７（Ｍ ）、１７６、１４７、１４１
（ｂａＳｅ） 実施例２５ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．０５ （＋ｅ。
（ｂａＳｅ） 実施例２５ ＮＭＲスペクトル二８．３〜７．０５ （＋ｅ。
１０Ｈ）、４．８６ （Ｓ， ２Ｈ）、４．５１
（ ｓ。
（ ｓ。
２Ｈ）、２．２２ （ｓ， ６１−１）、２．１６
（ｓ，３Ｈ）ＭＳ： ２８９（Ｍ＋）、 １７０、１
４８、１４１（ｂａｓｅ） 、 １１９ 実施例２６ ＮＭＲスペクトル＝８．３〜６．９（１，１０８）、３
．８８ （３，２Ｈ）、３．５３ （Ｓ、 ２Ｈ）、２
．２９ （Ｓ、６Ｈ）、２．１９ （Ｓ、 ３Ｈ）、Ｍ
Ｓ： ２８９（Ｍ ）、１７０． １４８．１４１
（ｂａｓｅ）、１１９ 実施例２７ ＮＭＲスペクトル＝８．３〜６．８９ （１，ＩＩＨ）
、３．８３ （Ｓ、 ２Ｈ）、３．３９ （Ｓ、 ２Ｈ
）、２．１０ （ＩＩ、 ３Ｈ） ＭＳ： ３８７（Ｍ ）、２６０．２４Ｇ、２１７
．１７０、 １４１ 実施例２８ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−プチルベ＞シ）Ｌｔ）−Ｎ −メ
チル−２−１トキシ力ルボキシ−１−ナフトアミド６．
５ｇを無水ベンゼン２０−１に溶解したものを、リチウ
ムアルミラムハイドライド６．０７（ｌと無水ジエチル
エーテル８０−１よりなる混液に滴下し、３時間還流し
た。冷時、過剰のリチウムアルミニウムハイドライドは
水を滴下することによって分解し、エーテル層を分取し
た。そのエーテル溶液に製塩１１１３ｇｉｌを加え、減
圧下で過剰の塩酸を除去した。ついで少量のアセトンを
加え、析出した白色結晶（２，１２１３）を濾取した。
（ｓ，３Ｈ）ＭＳ： ２８９（Ｍ＋）、 １７０、１
４８、１４１（ｂａｓｅ） 、 １１９ 実施例２６ ＮＭＲスペクトル＝８．３〜６．９（１，１０８）、３
．８８ （３，２Ｈ）、３．５３ （Ｓ、 ２Ｈ）、２
．２９ （Ｓ、６Ｈ）、２．１９ （Ｓ、 ３Ｈ）、Ｍ
Ｓ： ２８９（Ｍ ）、１７０． １４８．１４１
（ｂａｓｅ）、１１９ 実施例２７ ＮＭＲスペクトル＝８．３〜６．８９ （１，ＩＩＨ）
、３．８３ （Ｓ、 ２Ｈ）、３．３９ （Ｓ、 ２Ｈ
）、２．１０ （ＩＩ、 ３Ｈ） ＭＳ： ３８７（Ｍ ）、２６０．２４Ｇ、２１７
．１７０、 １４１ 実施例２８ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−プチルベ＞シ）Ｌｔ）−Ｎ −メ
チル−２−１トキシ力ルボキシ−１−ナフトアミド６．
５ｇを無水ベンゼン２０−１に溶解したものを、リチウ
ムアルミラムハイドライド６．０７（ｌと無水ジエチル
エーテル８０−１よりなる混液に滴下し、３時間還流し
た。冷時、過剰のリチウムアルミニウムハイドライドは
水を滴下することによって分解し、エーテル層を分取し
た。そのエーテル溶液に製塩１１１３ｇｉｌを加え、減
圧下で過剰の塩酸を除去した。ついで少量のアセトンを
加え、析出した白色結晶（２，１２１３）を濾取した。
メタノール−アセトン混液より再結晶することにより白
色結晶のＮ −（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）
−Ｎ −メチル−２−ヒドロキシ−１−ナフチルメチル
アミン塩酸塩をえた。
色結晶のＮ −（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）
−Ｎ −メチル−２−ヒドロキシ−１−ナフチルメチル
アミン塩酸塩をえた。
融点：１８１〜１８３℃
ＮＭＲスペクトルニア、９〜７．１５ （ｓ、１０Ｈ
）、４．１６ （ｓ、 ２Ｈ）、３．６３ （Ｓ、
２Ｈ）、２．３０ （ｓ、 ３Ｈ）、１．３１
（ｓ、 ９Ｈ）Ｍ Ｓ （ｍ／ｅ） ： ３３３
（Ｍ ）、１７６ （ｂａｓｅ）、１５３．１４７．
１２８．１２０ 実施例２９（液剤） ５００１のエタノールに５０ｇのマクロゴール４００と
実施例１で製造したＮ −（４−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ジル） −Ｎ −メチル−１−ナフチルメチルアミン
塩酸塩１０ｇを加えて溶解し、ついで精製水４００Ｑを
少量ずつ加えて溶解し、さらにエタノールを加えて全量
を１０１００Ｏとした。
）、４．１６ （ｓ、 ２Ｈ）、３．６３ （Ｓ、
２Ｈ）、２．３０ （ｓ、 ３Ｈ）、１．３１
（ｓ、 ９Ｈ）Ｍ Ｓ （ｍ／ｅ） ： ３３３
（Ｍ ）、１７６ （ｂａｓｅ）、１５３．１４７．
１２８．１２０ 実施例２９（液剤） ５００１のエタノールに５０ｇのマクロゴール４００と
実施例１で製造したＮ −（４−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ジル） −Ｎ −メチル−１−ナフチルメチルアミン
塩酸塩１０ｇを加えて溶解し、ついで精製水４００Ｑを
少量ずつ加えて溶解し、さらにエタノールを加えて全量
を１０１００Ｏとした。
実施例３０（軟膏剤）
白色ワセリン４００９．セタノールｉａｏｇ、セスキオ
レイン酸ソルビタン５０ｇ、ラウロマクロゴール５ｇお
よびバラオキシ安息香酸プロピル１ｇよりなる混合物を
水、浴上で８０℃に保ちながら、実施例１で製造したＮ
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ −メチル
−１−ナフチルメチルアミン塩酸塩１０ｇを加えて溶解
した。さらにバラオキシ安息香酸メチル１ｇに精製水３
５３ｇを加え、８０℃に加温して溶解した液を徐々に加
えたのち充分撹拌した。加温を止め、冷却しながら固ま
るまでさらに充分攪拌した。
レイン酸ソルビタン５０ｇ、ラウロマクロゴール５ｇお
よびバラオキシ安息香酸プロピル１ｇよりなる混合物を
水、浴上で８０℃に保ちながら、実施例１で製造したＮ
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ −メチル
−１−ナフチルメチルアミン塩酸塩１０ｇを加えて溶解
した。さらにバラオキシ安息香酸メチル１ｇに精製水３
５３ｇを加え、８０℃に加温して溶解した液を徐々に加
えたのち充分撹拌した。加温を止め、冷却しながら固ま
るまでさらに充分攪拌した。
実施例３１（クリーム剤）
白色ワセリン１５ｇ、流動パラフィン２００９、ステア
リルアルコール５０９、モノステアリン酸グリセリン４
０１Ｊ 、プロピレングリコール１４５ｇおよびバラオ
キシ安息香酸プロピル１ｇよりなる混合物を水浴上で８
０℃に保ちながら溶解し、ついで実施例１で製造したＮ
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル） −Ｎ−メチ
ル−１−ナフチルメチルアミン塩酸塩１０Ｑを加えて溶
解した。さ゛らに４０ｇのスデアリン酸ポリオキ？／４
Ｇおよび１ｇのバラオキシ安息香酸メチルに′精智水４
９８ｇを加え、８０℃に加温して溶解した液を加えたの
ち充分攪拌した。
リルアルコール５０９、モノステアリン酸グリセリン４
０１Ｊ 、プロピレングリコール１４５ｇおよびバラオ
キシ安息香酸プロピル１ｇよりなる混合物を水浴上で８
０℃に保ちながら溶解し、ついで実施例１で製造したＮ
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル） −Ｎ−メチ
ル−１−ナフチルメチルアミン塩酸塩１０Ｑを加えて溶
解した。さ゛らに４０ｇのスデアリン酸ポリオキ？／４
Ｇおよび１ｇのバラオキシ安息香酸メチルに′精智水４
９８ｇを加え、８０℃に加温して溶解した液を加えたの
ち充分攪拌した。
攪拌後、冷却水を用いて冷却しながら固まるまでさらに
充分攪拌した。
充分攪拌した。
試験例１
（試験管内抗真菌試験）
サブロー寒天培地を用い、毛癒白疲菌、踵間白廖菌およ
び狸紅色白書菌に対する抗菌力を試験した。
び狸紅色白書菌に対する抗菌力を試験した。
第４表に示す各被検化合物をエタノール１１で溶解した
のち、蒸溜水を加え１０００’μａ ／ａｉ１の濃度に
調整し、以下２倍段階希釈系列を作成し、その１−１を
シャーレに取り、サブロー寒天培地９ｍｌを添加して混
和し、平板培地をそれぞれ作成した。
のち、蒸溜水を加え１０００’μａ ／ａｉ１の濃度に
調整し、以下２倍段階希釈系列を作成し、その１−１を
シャーレに取り、サブロー寒天培地９ｍｌを添加して混
和し、平板培地をそれぞれ作成した。
２ Ｘ １０Ｂ胞子／１に調製した各試験菌をミクロプ
ランタ−ＶＩＰ−２（佐久間製作所製）で０．００５ｍ
１ずつ接種し、２７℃で７日間培養したのちの結果を最
小発育阻止濃度（ＭＩＧ、μ（１／ｌ）で表わした。え
られた結果を第４表に示す。
ランタ−ＶＩＰ−２（佐久間製作所製）で０．００５ｍ
１ずつ接種し、２７℃で７日間培養したのちの結果を最
小発育阻止濃度（ＭＩＧ、μ（１／ｌ）で表わした。え
られた結果を第４表に示す。
Ｌ以下余白］
第 ４ 表
（Ｃ）：程紅色白痘菌
試験の結果、第４表に示した被検化合物の全てが抗真菌
活性を有することが判明した。
活性を有することが判明した。
試験例２
（抗白癖治療試験）
Ｈａｒｔｌｅｙ系モルモット雄（休１６００＝ ７００
＜＋ ＞の背部４ケ所をそれぞれ４ ｃｍ２ずつ抜毛し
、軽くサンドペーパーで擦過したのち、予め別のモルモ
ットから逆培養した２代目の毛癒白媚菌を１感染面あた
りｌＸ１０Ｓ胞子感染させた。感染４８時間後から、実
施例１の化合物を被検化合物としてエタノールで０．１
％濃度に溶解した溶液を１日１回０．２１ずつ１０日間
塗布した。最終治療の２日後にモルモットを層殺し、各
感染面よりそれぞれ１０個の組織片をシクロへキシミド
およびカナマイシン含有サブロー平板に４き、２７℃で
７日間培養したのち白衝菌の有無を判定し、抑制率をつ
ぎのように百分率で表わしたところ抑制率は８２％と高
い値を示した。
＜＋ ＞の背部４ケ所をそれぞれ４ ｃｍ２ずつ抜毛し
、軽くサンドペーパーで擦過したのち、予め別のモルモ
ットから逆培養した２代目の毛癒白媚菌を１感染面あた
りｌＸ１０Ｓ胞子感染させた。感染４８時間後から、実
施例１の化合物を被検化合物としてエタノールで０．１
％濃度に溶解した溶液を１日１回０．２１ずつ１０日間
塗布した。最終治療の２日後にモルモットを層殺し、各
感染面よりそれぞれ１０個の組織片をシクロへキシミド
およびカナマイシン含有サブロー平板に４き、２７℃で
７日間培養したのち白衝菌の有無を判定し、抑制率をつ
ぎのように百分率で表わしたところ抑制率は８２％と高
い値を示した。
抑制率−（１−（生育組織片数２．／
逆培養組織片数） ） Ｘ １００
試験例３
（副作用試験）
被検化合物の副作用を検討するため、
ｎａｒｔｔｅｙ系モルモット雄（体重６００〜７００Ｑ
）の背部２ケ所をそれぞれ４ｔ、ｄずつ抜毛し、翌日抜
毛部位を軽くサンドペーパーで擦過したのち、被検化合
物として実施例１の化合物をエタノールで０．５％濃度
に溶解した溶液を抜毛部位のうちの１つに、エタノール
のみを他の抜毛部位にそれぞれ１日１回０２１ずっ１０
日間塗布した。
）の背部２ケ所をそれぞれ４ｔ、ｄずつ抜毛し、翌日抜
毛部位を軽くサンドペーパーで擦過したのち、被検化合
物として実施例１の化合物をエタノールで０．５％濃度
に溶解した溶液を抜毛部位のうちの１つに、エタノール
のみを他の抜毛部位にそれぞれ１日１回０２１ずっ１０
日間塗布した。
その結果、被検化合物によると考えられる紅斑、丘疹な
どの副作用は認められなかった。
どの副作用は認められなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素またはアルキル基、Ｒ＾２はアル
キル基、Ｒ＾３は水素、ハロゲン原子またはアルキル基
、Ｒ＾４はアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化
アルキル基またはハロゲン原子、Ｒ＾５は水素、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基または水
酸基をそれぞれ示し、置換アミノメチル側鎖のナフタレ
ン環への結合位置は１位または２位である） で表わされるナフチルメチルアミン誘導体およびその酸
付加塩。 ２ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素またはアルキル基、Ｒ＾２はアル
キル基、Ｒ＾３は水素、ハロゲン原子またはアルキル基
、Ｒ＾４はアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化
アルキル基またはハロゲン原子、Ｒ＾５は水素、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基または水
酸基をそれぞれ示し、置換アミノメチル側鎖のナフタレ
ン環への結合位置は１位または２位である） で表わされるナフチルメチルアミン誘導体およびその酸
付加塩を有効成分とする抗真菌剤。
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