JP2005272304A - フタル酸ジアミド誘導体およびその用途 - Google Patents

Abstract

【課題】優れた殺虫作用を有する新規フタル酸ジアミド誘導体またはその塩の提供。
【解決手段】式〔Ｉ〕

〔Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を示し、Ｚはハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基を示し、Ｒ^５はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基を示し、Ｒ^１およびＲ^２は水素原子、Ｃ_１−６アルキル基を示し、Ｒ^３およびＲ^４は水素原子、置換されたＣ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_７−１２アラルキル基を示し、さらにＲ^３およびＲ^４が隣接する窒素原子と一緒になって形成する基ＮＲ^３Ｒ^４はＣ_３−７環状アミノ基を表してもよい〕で表される化合物またはその塩。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なフタル酸ジアミド誘導体またはその塩、有害生物防除剤並びに農薬に関する。

従来から多数の有害生物防除効果を有する合成化合物が殺虫剤として使用されているが、その多くのものは有機リン酸エステル、カルバミン酸エステル、有機含塩素化合物、ピレスロイド系化合物、ネオニコチノイド系化合物、アリールピラゾール系化合物等に属している。

一方、近年フタル酸ジアミド骨格を有する化合物が殺虫活性を有することが見出され、例えば、特許文献１、特許文献２および特許文献３に開示されている。
しかし、これらのフタル酸ジアミド誘導体は殺虫スペクトラムが限られていたり、投下薬量が多いなどの問題を有する場合があり、実用上必ずしも満足出来る殺虫効果が得られていないのが現状である。
特開平１１−２４０８５７号 特開２００１−１３１１４１号 特開２００１−１５８７６４号

本発明は、優れた殺虫作用を有する新規フタル酸ジアミド誘導体またはその塩並びにその用途を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく、長年鋭意研究を続けてきた。その結果、式〔Ｉ〕で表わされる新規フタル酸ジアミド誘導体またはその塩が、意外にも非常に強い殺虫活性、広い殺虫スペクトラムを有することを知見し、さらに検討を重ねて、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は
（１）式〔Ｉ〕

〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を示し、Ｚはハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、またはＣ_１−６ハロアルキル基（該ハロアルキル基はヒドロキシル基で置換されていてもよい）を示し、Ｒ^５はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基を示し、Ｒ^１およびＲ^２は同一または相異なって水素原子またはＣ_１−６アルキル基を示し、Ｒ^３およびＲ^４は同一または相異なって、水素原子、置換されたＣ_１−６アルキル基（該置換基はハロゲン原子、Ｃ_２−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基から選ばれる基であり、置換の数は１〜３個である）、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_７−１２アラルキル基（該アラルキル基はハロゲン原子で１〜３個置換されていてもよい）を示し、さらにＲ^３およびＲ^４が隣接する窒素原子と一緒になって形成する基ＮＲ^３Ｒ^４はＣ_３−７環状アミノ基を表してもよい〕で表される化合物またはその塩、
（２）式〔Ｉ〕が、式〔Ｉａ〕

〔式中、Ｘａはハロゲン原子またはニトロ基を示し、Ｚａはハロゲン原子またはＣ_１−６ハロアルキル基（該ハロアルキル基はヒドロキシル基で置換されていてもよい）を示し、Ｒ^１およびＲ^２は同一または相異なって水素原子またはＣ_１−６アルキル基を示し、Ｒ^３ａおよびＲ^４ａは同一または相異なって、水素原子、置換されたＣ_１−６アルキル基（該置換基はＣ_２−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基から選ばれる基であり、置換の数は１〜３個である）、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_７−１２アラルキル基（該アラルキル基はハロゲン原子で１〜３個置換されていてもよい）を示し、さらにＲ^３ａおよびＲ^４ａが隣接する窒素原子と一緒になって形成する基ＮＲ^３ａＲ^４ａはＣ_３−７環状アミノ基を表してもよい、ただし、Ｒ^３ａとＲ^４ａが同時に水素原子を表す場合を除く〕である上記（１）項記載の化合物またはその塩、
（３）Ｘがハロゲン原子である上記（１）項記載の化合物またはその塩、
（４）ＺがＣＦ（ＣＦ_３）_２またはＣ（ＣＦ_３）_２ＯＨである上記（１）項記載の化合物またはその塩、
（５）Ｒ^１およびＲ^２がともにメチル基である上記（１）項記載の化合物またはその塩、
（６）Ｎ^２−［１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドまたはその塩である上記（１）項記載の化合物またはその塩、
（７）上記（１）項記載の化合物またはその塩を含有してなる農薬、
（８）農薬が殺虫剤である上記（７）項記載の農薬、
（９）上記（１）項記載の化合物またはその塩の殺虫剤としての使用、および
（１０）上記（１）項記載の化合物またはその塩を有効成分として含む有害生物防除剤
に関する。

本発明の化合物〔Ｉ〕（フタル酸ジアミド誘導体）またはその塩は、優れた殺虫作用を有する。本発明の化合物〔Ｉ〕またはその塩を含有してなる農薬および有害生物防除剤は、優れた殺虫活性を有し、毒性が極めて少なく安全であるという効果を奏する。特に、本発明の化合物〔Ｉ〕またはその塩を含有してなる農薬（殺虫剤）は、農作物等を有害生物より保護し、農業の発展に寄与し得る。

化合物〔Ｉ〕またはその塩は、立体異性体が存在する場合があるが、本発明はそれら各々の異性体およびそれらの異性体の混合物を包含する。

ＸおよびＸａで示されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

Ｘで示されるＣ_１−６アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられる。

Ｘで示されるＣ_１−６ハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチルなどのハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜１０個（好ましくは１〜７個）置換されたＣ_１−６アルキル基が用いられる。

Ｘで示されるＣ_１−６アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシなどのＣ_１−６アルコキシ基が挙げられる。

Ｘで示されるＣ_１−６ハロアルコキシ基としては、例えば、クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ブロモメトキシ、２−クロロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ノナフルオロブトキシなどのハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜１０個（好ましくは１〜７個）置換されたＣ_１−６アルコキシ基が用いられる。

ＺおよびＺａで示されるハロゲン原子としては、前記Ｘで例示したハロゲン原子と同様のものが挙げられる。

Ｚで示されるＣ_１−６アルキル基としては、前記Ｘで例示したＣ_１−６アルキル基と同様のものが挙げられる。

ＺおよびＺａで示される「ヒドロキシル基で置換されていてもよいＣ_１−６ハロアルキル基」としては、前記Ｘで例示したＣ_１−６ハロアルキル基と同様のものに加えて、ＣＨＣｌＯＨ、ＣＣｌ_２ＯＨ、ＣＢｒ_２ＯＨ、ＣＦ_２ＯＨ、ＣＦ（ＣＦ_３）ＯＨ、ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＨ、Ｃ（ＣＦ_３）_２ＯＨ等の基が挙げられる。

Ｒ^５で示されるハロゲン原子としては、前記Ｘで例示したハロゲン原子と同様のものが挙げられる。

Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^５で示されるＣ_１−６アルキル基としては、前記Ｘで例示したＣ_１−６アルキル基と同様のものが挙げられる。

Ｒ^３、Ｒ^３ａ、Ｒ^４およびＲ^４ａで示される「置換されたＣ_１−６アルキル基」で用いられるアルキル基としては、前記Ｘで例示したＣ_１−６アルキル基と同様のものが用いられる。

該アルキル基の置換基として用いられるハロゲン原子としては、前記Ｘで例示したハロゲン原子と同様のものが挙げられる。

該アルキル基の置換基として用いられるＣ_２−６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等のＣ_２−６アルコキシカルボニル基等が用いられる。

該アルキル基の置換基として用いられるＣ_１−６アルコキシ基としては、前記Ｘで例示したＣ_１−６アルコキシ基と同様のものが用いられる。

Ｒ^３、Ｒ^３ａ、Ｒ^４およびＲ^４ａで示されるＣ_２−６アルケニル基としては、ビニル、アリル、メタリル、２−ブテン−１−イル等のＣ_２−６アルケニル基が用いられる。

Ｒ^３およびＲ^４で示されるＣ_２−６アルキニル基としては、エチニル、１−プロピニル、プロパルギル、１−ブチニル、２−ブチニル等のＣ_２−６アルキニル基が用いられる。

Ｒ^３、Ｒ^３ａ、Ｒ^４およびＲ^４ａで示されるＣ_３−６シクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基が用いられる。

Ｒ^３、Ｒ^３ａ、Ｒ^４およびＲ^４ａで示されるＣ_１−６アルコキシ基としては、前記Ｘで例示したＣ_１−６アルコキシ基と同様のものが用いられる。

Ｒ^３、Ｒ^３ａ、Ｒ^４およびＲ^４ａで示される「ハロゲン原子で１〜３個置換されていてもよいＣ_７−１２アラルキル基」で用いられるＣ_７−１２アラルキル基としては、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、１−ナフチルエチル等のＣ_７−１２アラルキル基が用いられる。

該アラルキル基の置換基として用いられるハロゲン原子としては、前記Ｘで例示したハロゲン原子と同様のものが用いられる。

Ｒ^３とＲ^４またはＲ^３ａとＲ^４ａが隣接する窒素原子と一緒になって形成する基ＮＲ^３Ｒ^４またはＮＲ^３ａＲ^４ａが表すＣ_３−７環状アミノ基としては、アジリジノ、アゼチジノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｓ−オキソチオモルホリノ、Ｓ，Ｓ−ジオキソチオモルホリノ等の環状アミノ基が用いられる。

ＸまたはＸａとしてはヨードなどのハロゲン原子またはニトロ基が好ましい。

ＺまたはＺａとしてはペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、Ｃ（ＣＦ_３）_２ＯＨ等のヒドロキシル基で置換されていてもよいＣ_１−６ハロアルキル基が好ましい。

Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^５としてはメチルなどのＣ_１−６アルキル基が好ましい。

Ｒ^３、Ｒ^３ａ、Ｒ^４およびＲ^４ａとしては、水素原子、Ｃ_２−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、ハロゲン原子で１〜３個置換されていてもよいＣ_７−１２アラルキル基が好ましい。

さらにＲ^３とＲ^４またはＲ^３ａとＲ^４ａが隣接する窒素原子と一緒になって形成する基ＮＲ^３Ｒ^４またはＮＲ^３ａＲ^４ａがＣ_３−７環状アミノ基を形成する場合も好ましい。

本発明においては、Ｘがハロゲン原子であるのが好ましく、ＺがＣＦ（ＣＦ_３）_２またはＣ（ＣＦ_３）_２ＯＨであるのが好ましく、Ｒ^１およびＲ^２がともにメチル基であるのが好ましい。

本発明の化合物〔Ｉ〕の塩としては、農薬化学上許容可能な塩であればよい。すなわち、分子内にカルボキシル基、スルホ基などの酸性基を有している場合、塩基との塩を形成させてもよく、この塩基としては例えばナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アンモニアなどの無機塩基、例えばピリジン、コリジン、トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの有機塩基などが用いられる。また、分子内にアミノ基などの塩基性基を有している場合、酸との塩を形成させてもよく、この酸としては例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸等の無機酸の塩または、例えばギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸の塩などが用いられる。また化合物〔Ｉ〕は分子内塩を形成する場合もあり、その場合も本発明に含まれる。

本発明においては、化合物〔Ｉ〕またはその塩が、化合物〔Ｉａ〕またはその塩であるのが好ましく、Ｎ^２−［１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドまたはその塩であるのがより好ましい。

本発明の化合物〔Ｉ〕またはその塩は、下記化合物〔Ｒ−３〕を用いて下記化合物〔ＶＩＩ〕をアミド化させることにより製造できる。より具体的には、以下のような方法によって製造することができる。

〔反応式（Ａ）〕

〔反応式（Ｂ）〕

〔反応式（Ｃ）〕

〔反応式（Ｄ）〕

〔反応式（Ｅ）〕

反応式（Ａ）について
上記反応式（Ａ）〜（Ｅ）中、Ｘ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は前記と同意義を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。

反応式（Ａ）において、原料化合物〔III〕は例えばＢｅｉｌｓｔｅｉｎｓ Ｈａｎｄｂｕｃｈ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ 第１７巻４８６頁、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ第５２巻１３４頁（１９８７年）等に記載のある自体公知の化合物が用いられる。また本反応に用いられる化合物〔Ｒ−１〕は、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ第６２巻５５６４頁（１９９７年）に記載の方法またはそれに準じた方法により合成できる。その際、化合物〔Ｒ−１〕は遊離体または酸との塩として得られ、いずれも本反応に使用することができるが、一般には酸との塩を使用するのが好ましい。かかる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸などの無機プロトン酸、例えば、ギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機プロトン酸などが挙げられる。

反応式（Ａ）の反応はフタル酸無水物誘導体〔III〕にアミノ酸ベンジルエステル誘導体〔Ｒ−１〕を反応させ、開環した安息香酸誘導体〔IV〕を製造する反応である。
本反応に用いられるアミノ酸ベンジルエステル誘導体〔Ｒ−１〕の量は特に限定されないが、好ましくは約０．８〜５当量である。

本反応を促進させ、かつ副生成物を少なくする目的で、塩基を共存させるかあるいは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。かかる塩基としては、例えばナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を用いることができる。用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。

本反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒が用いられる。

本反応の反応温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ましくは約−３０〜１５０℃である。反応時間は通常約０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、より好ましくは約０．１〜２４時間である。

本反応で得られた化合物はそれ自体公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により分離、精製後、あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。

反応式（Ｂ）について
反応式（Ｂ）の反応は、化合物〔IV〕を脱水縮合剤を用いて閉環させ、イミノフタリド誘導体〔V〕を製造する反応である。

本反応に用いられる脱水縮合剤としては、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等の酸無水物、塩化アセチル、塩化プロピオニル等の酸塩化物、クロルギ酸メチル、クロルギ酸エチル等のクロルギ酸エステル、塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等のスルホン酸塩化物、オキシ塩化リン等の公知の脱水縮合剤が用いられる。

本反応に用いられる脱水縮合剤の量は特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできるが、好ましくは約０．８〜５当量である。

反応式（Ｃ）について
反応式（Ｃ）の反応は、化合物〔V〕とアニリン誘導体〔Ｒ−２〕を反応させ、化合物〔VI〕を合成する反応である。

本反応に用いられるアニリン誘導体〔Ｒ−２〕は、例えば欧州公開特許ＥＰ １００６１０２、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ第３０巻１００１頁（１９６５年）等に記載のある自体公知の化合物またはそれに準じた方法で合成されるアニリン誘導体が用いられる。

本反応に用いられるアニリン誘導体〔Ｒ−２〕の量は特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできるが、好ましくは化合物〔Ｖ〕に対して、約０．８〜５当量である。

反応式（Ｄ）について
反応式（Ｄ）の反応は化合物〔VI〕を、三臭化ホウ素または接触水素添加によりベンジル保護基を外し、カルボン酸誘導体〔VII〕を合成する反応である。

本反応に用いられる三臭化ホウ素の量は特に限定されないが、好ましくは化合物〔ＶＩ〕に対して約０．８〜５当量である。

また、本反応に用いられる接触水素添加反応の水素圧は特に限定はされないが、一般には１〜１５気圧で行うことができ、好ましくは１〜５気圧下で行うのがよい。また、この接触水素添加反応は、金属触媒の存在下に行われるのが好ましい。用いられる金属触媒は、一般に接触水素添加反応に用いられる金属触媒であれば特に限定されないが、例えば酸化白金（IV）、白金付活性炭、パラジウム付活性炭（パラジウム炭素）、パラジウム付硫酸バリウム、ラネーニッケル、コロイド白金、白金ブラック、コロイドパラジウム、パラジウムブラック、パラジウム−シリカゲル等を用いることができる。用いる金属触媒の量は特に限定されないが、好ましくは化合物〔VI〕に対して１〜２５重量％である。

反応式（Ｅ）について
反応式（Ｅ）の反応は、カルボン酸誘導体〔VII〕とアミン類〔Ｒ−３〕をアミド化反応試薬の存在下に反応させ、化合物〔Ｉ〕を合成する反応である。

本反応に用いられるアミン類〔Ｒ−３〕は、Ｒ^３およびＲ^４が前記の定義を有する一般式Ｒ^３Ｒ^４ＮＨで表される自体公知のアミン類である。アミン類〔Ｒ−３〕の使用量は特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできるが、好ましくは化合物〔ＶＩＩ〕に対して約０．８〜５当量である。

本反応に用いられる「アミド化反応試薬」としては、一般にカルボン酸誘導体とアミン類とを脱水縮合させて酸アミド誘導体を合成する際に用いられる脱水縮合剤一般を示し、例えば、ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）、カルボニルジイミダゾール、ＢＯＰ試薬（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＷＳＣＤ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド）あるいはＣＯＭＰＲＥＨＥＮＳＩＶＥ ＯＲＧＡＮＩＣ ＴＲＡＮＳＦＯＲＭＡＴＩＯＮＳ（ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９），Ｐ９７２〜Ｐ９７６等に記載されている公知の脱水縮合剤を用いることができる。また、本反応の際に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）等の活性エステル化試薬を共存させると好結果が得られる場合がある。かかる脱水縮合剤あるいは活性エステル化試薬の使用量は特に限定されないが、好ましくは化合物〔ＶＩＩ〕に対して約０．８〜５当量である。

反応式（Ｂ）〜（Ｅ）の各反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒が用いられる。

反応式（Ｂ）〜（Ｅ）の各反応温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ましくは約−３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、より好ましくは約０．１〜２４時間である。

反応式（Ｂ）〜（Ｄ）の各反応で得られた化合物はそれぞれ反応式（Ａ）で記載したそれ自体公知の手段により分離、精製後、あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。

また、特に反応式（Ａ）→（Ｃ）の反応は、中間体である化合物〔IV〕や化合物〔V〕を単離することなく粗製物のまま化合物〔VI〕へ誘導するのが好適な場合がある。

本発明の化合物〔Ｉ〕またはその塩は、衛生害虫、動植物寄生有害生物の防除に有効であって、有害生物の寄生する動植物に処理することによって強い殺虫作用を示す。また、本発明の化合物〔Ｉ〕またはその塩は、植物に対する薬害も少なく、かつ魚類等に対する毒性も低いなど、農薬または衛生用、畜産業用、ペット用、園芸用若しくは農業用有害生物防除剤として安全かつ有利な性質を併せ持っている。

化合物〔Ｉ〕またはその塩を農薬や有害生物防除剤（殺虫剤、駆虫剤等）として使用するにあたっては、一般の農薬および動物薬の取り得る形態、すなわち化合物〔Ｉ〕またはその塩の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を有効成分として使用目的によって適当な液体担体に溶解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、ＥＷ剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、注射剤、シャンプー製剤等の剤型として使用する。これらの製剤は必要ならば、例えば軟膏基剤、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、分散剤、増粘剤、安定化剤、流動助剤等を添加してもよく、自体公知の方法で調製することができる。

使用する液体担体（溶剤）としては、例えば水、アルコール類（例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えばトルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等）、植物油（例えばなたね油、綿実油等）等の溶媒が適当であり、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例えば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

また、軟膏基剤としては、例えばポリエチレングリコール、ペクチン、例えばモノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えばメチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えばグリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加したもの等が適宜使用される。

乳化剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、分散剤等として使用される界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル類〔例、ニューカルゲンＣ−１２０（商品名）、ニューカルゲンＣ−１５０（商品名）；竹本油脂（株）製、ソルポールＴ−１０（商品名）、ソルポールＴ−１５（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸エステル類〔例、エマール１０パウダー（商品名）、エマール４０パウダー（商品名）；花王（株）製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例、ネオゲンパウダー（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬（株）製、ネオペレックスＮｏ．６Ｆパウダー；花王（株）製、ニューカルゲンＡＤ−８５（商品名）；竹本油脂（株）製〕、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類〔例、ノイゲンＥＴ−１３５（商品名）；第一工業製薬（株）製〕、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー類〔例、ニューポールＰＥ−６４（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価アルコールエステル類〔例、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成（株）製、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩類〔例、ニューカルゲンＷＧ−１（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルケニルスルホン酸塩類〔例、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学（株）製〕、リグニンスルホン酸塩類〔例、サンエキスＰ２５２（商品名）；山陽国策パルプ（株）製、ニューカルゲンＷＧ−４（商品名）；竹本油脂（株）製〕、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルサルフェート塩類〔例、ニューカルゲンＦＳ−７（商品名）〕、ポリオキシエチレンアリルフェニルホスフェート塩類〔ニューカルゲンＦＳ−３（商品名）〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が適宜用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

また、化合物（Ｉ）と、例えば他種の殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、天然殺虫剤等）、殺ダニ剤、マシンオイル、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料、動物用飼料（牛、豚、鶏などの家畜用飼料、犬、猫などのペット動物用飼料、ハマチ、タイなどの養殖魚用飼料など）、動物用医薬品（家畜、ペット動物ネオゲンパウダー、養殖魚などの病気治療用および病気予防用医薬品）、動物用栄養剤等とを配合し、適宜使用することも可能である。

増粘剤としては、その種類は特に限定されず、例えば農薬分野において通常用いられる増粘剤のほか、一般的にケーキング防止剤又は乳化物の沈降防止剤として用いられている増粘作用を有する物質や、例えば食品又は医薬品などの他の分野において増粘剤として用いられている物質はいずれも使用可能である。例えば、ホワイトカーボン、アラビアガム、トラガントガム、キサンタンガム、グアーガム、ローストビーンガム、カゼイン、アルギン酸、セルロース系ポリッサッカライド、エチルセルロース、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アルミノ珪酸塩、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、アタパルジャイト等が挙げられ、これらの一種または二種以上を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

安定化剤としては、エポキシ基を有する化合物、抗酸化剤〔例、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタン（Ｉｒｇａｎｏｘ １０１０）、ＤＬ−トコフェロール、没食子酸プロピル、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、クエン酸イソプロピル等〕、リン酸、ＰＡＰ助剤（イソプロピルアシッドフォスフェート）、シクロデキストリン（トヨデリンＰ）、トール油脂肪酸（ハ−トール脂肪酸）等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

流動助剤としては、例えば沈澱したヒュームド二酸化ケイ素、二酸化アルミニウム、珪酸カルシウム、グラファイト及びマイカなどが挙げられる。

本発明の製剤（農薬、有害生物防除剤）における化合物〔Ｉ〕又はその塩の含有割合は、製剤全量に対して、通常約０．１〜９０重量％である。具体的には、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤などで用いる場合は、製剤全量に対して、通常約１〜９０重量％程度、好ましくは約５〜８０重量％程度が適当である。油剤、粉剤などで用いる場合は、製剤全量に対して、通常約０．１〜５０重量％程度、好ましくは約０．１〜２０重量％程度が適当である。粒剤などで用いる場合は、製剤全量に対して、通常約５〜５０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度が適当である。

また、上記製剤には、化合物〔Ｉ〕又はその塩以外の有効成分が配合されてもよく、例えば本発明の農薬において配合される化合物〔Ｉ〕又はその塩以外の有効成分（例、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質等）は製剤全量に対して、通常約１〜８０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度の範囲で使用される。

上記有効成分以外の添加剤の含量は、上記有効成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、製剤全量に対して、通常約０．００１〜９９．９重量％程度、好ましくは約１〜９９重量％程度である。より具体的に例えば、製剤全量に対して、界面活性剤（例えば乳化剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、分散剤等）を通常約１〜２０重量％程度、好ましくは約１〜１５重量％、流動助剤を約１〜２０重量％程度、担体（液体担体または固体担体）を約１〜９０重量％、好ましくは約１〜７０重量％添加するのが好ましい。また、液剤を製造する場合は、界面活性剤を製剤全量に対して、通常約１〜２０重量％程度、好ましくは１〜１０重量％程度と、水を製剤全量に対して、約２０〜９０重量％添加するのが好ましい。乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などの場合は使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば、約１００〜５，０００倍）して散布するのがよい。

本発明の化合物〔Ｉ〕またはその塩と混合して使用できる有効成分（異性体およびその塩を含む）の代表例を以下に示す。
殺虫剤、殺ダニ剤および殺センチュウ剤としては、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ（ｏ−ｓｅｃ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ：ＮＡＣ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ：ＣＶＰ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＤＳＰ（Ｏ−４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌｐｈｅｎｙｌ Ｏ，Ｏ−ｄｉｅｔｈｙｌ ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フロニックアミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ：ＭＴＭＣ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、ＮＮＩ−０００１｛Ｎ^２−［１−Ｍｅｔｈｙｌ−１−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｙｌ］−３−ｉｏｄｏ−Ｎ^１−（２−ｍｅｔｈｙｌ−４−ｈｅｐｔａｆｌｕｏｒｏｉｓｏ−ｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｃ ｄｉａｍｉｄｅ｝、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、ＴＩ−８０９（ＴＩ−８０９）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ：ＤＥＰ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ＸＭＣ（３，５−ｘｙｌｙｌ ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）などが挙げられる。

殺菌剤としては、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アンバム（ａｍｂａｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベソキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラストサイジン・Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、次亜塩素酸カルシウム（Ｃａｌｃｉｕｍ ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダゾール（ｃａｒｂｅｎｄａｚｏｌ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ：ＴＰＮ）、クロルチオホス（ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏｓ）、桂皮アルデヒド（Ｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ＣＮＡ（２，６−Ｄｉｃｈｌｏｒｏ−４−ｎｉｔｒｏａｎｉｌｉｎｅ）、水酸化第二銅（Ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、硫酸銅（Ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シフルフェンアミド（ｃｙｆｌｕｐｈｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンダゾスラム（Ｆｅｎｄａｚｏｓｕｌａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチアゾン（ｆｅｎｔｉａｚｏｎ）、水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ：ＩＢＰ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、炭酸水素カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオカーブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ：ＰＣＮＢ）、シルチオファーム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプコナゾール（ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、炭酸水素ナトリウム（Ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｂａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ＳＳＦ−１２９（（Ｅ）−２［２−（２，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］−２−ｍｅｔｈｏｘｙｉｍｉｎｏ−Ｎ−ｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｈｉａｄｉｎｉｌ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ：ＴＭＴＤ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ＴＰＮ（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｉｓｏｐｈｔｈａｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）などが挙げられる。

除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質としては、アブシジン酸（Ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミノエトキシビニルグリシン（ａｍｉｎｏｅｔｈｏｘｙｖｉｎｙｌｇｌｙｃｉｎｅ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、ＡＣ９４，３７７（１−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ：ＳＡＰ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ベンザミゾール（ｂｅｎｚａｍｉｚｏｌｅ）、ベンズフェンディゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌ ａｄｅｎｉｎｅ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブラシノライド（Ｂｒａｓｓｉｎｏｌｉｄｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、炭酸カルシウム（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、過酸化カルシウム（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ：ＤＣＢＮ）、塩化コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロフェンセット（ｃｌｏｆｅｎｃｅｔ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｒｏｎ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、２，４−Ｄ塩（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ ｓａｌｔｓ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ：２，４−ＤＰ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ：ＤＰＡ）、ジメテンアミド−Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デシルアルコール（ｎ−Ｄｅｃｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ−ｓｏｄｉｕｍ：ＭＤＢＡ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ：ＤＢＮ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサプロップ・エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルプロパネート・ナトリウム（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、ホメサフェン（ｆｏｒｍｅｓａｆｅｎ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（Ｉｎｄｏｌｅ ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ：ＩＡＡ）、インドール酪酸（Ｉｎｄｏｌｅ ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ−ｏｃｔａｎｏａｔｅ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソオキサクロロトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソオキサディフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＬＧＣ−４２１５３（ＬＧＣ−４２１５３）、マレイン酸ヒドラジド（Ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ：ＭＣＰＰ）、ＭＣＰ塩（２−Ｍｅｔｈｙｌ−４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ ｓａｌｔｓ）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＭＣＰＢ（２−Ｍｅｔｈｙｌ−４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ ｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ナフタリン酢酸（ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、ＮＡＤ（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅａｃｅｔａｍｉｄｅ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、デシルアルコール（ｎ−ｄｅｃｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フェニルフタルアミド酸（ｎ−ｐｈｅｎｙｌｐｈｔｈａｌａｍｉｃ ａｃｉｄ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペノックスラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾン（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロフォキシディム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロヘキサジオン・カルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、プロハイドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリダフォール（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、キンクロラック（ｑｕｉｃｌｏｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、塩素酸ナトリウム（Ｓｏｄｉｕｍ ｃｈｌｏｒａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スェップ（ｓｗｅｐ：ＭＣＣ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシディム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、テルブカルブ（ｔｅｒｂｕｃａｒｂ：ＭＢＰＭＣ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、チジアズロン（ティヂアズロン）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリブフォス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリネキサパック・エチル
（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ−ｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ウニコナゾール・Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、バーナレート（ｖｅｍｏｌａｔｅ：ＰＰＴＣ）などが挙げられる。

また、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、ＭＧＫ２６４（Ｎ−ｏｃｔｙｌｂｉｃｙｃｌｏｈｅｐｔｅｎｅｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、イプロベンホス（ＩＢＰ：ｏ，ｏ−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−ｓ−ｂｅｎｚｙｌ−ｐｈｏｓｐｈｏｌｏｔｈｉｏａｔｅ）、ＣＨ_３Ｉ、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）などの共力剤と混合使用してよく、また、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセト−メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾール−エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルクロフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、メフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、ＭＧ１９１、無水ナフタル酸（ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）などの薬害軽減剤と混合使用してもよい。

また、上記製剤は、ピレスロイド剤やＩＧＲ剤（メソプレン、フェノキシカルブなどの幼若ホルモン様物質や、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、ノハルロン、ヘキサフルムロン、テフルベンズロン、ジフルベンズロン、トリフルムロンなどのキチン合成阻害剤など、あるいは、シロマジン、ピリプロキシフェンなどの昆虫成長制御剤）、あるいは、ネオニコチノイド系化合物（ニテンピラム等）といった外部寄生性節足動物防除剤と混合使用してよく、動物体内投与剤としての上記ＩＧＲ剤や、フィラリア防除剤（セラメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシンやモキシデクチンなどマクロライド系化合物等）など内部寄生虫防除剤と混合使用してもよい。更に、動物用殺菌剤、ワクチン、治療薬、栄養剤、餌と混合使用してよい。

本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有してなる製剤は、具体的には、例えばナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｒｕｇｏｓｕｍ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｌｕｒｉｄａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ ｓｔａｌｉ）、トゲジラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）等の半翅目害虫、例えばハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｓｓｕｌｔａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、ネッタイメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、サンカメイガ（Ｔｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、イネツトムシ（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐ．）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリングモス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等の鱗翅目害虫、例えばニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃ ｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等の甲虫目害虫、例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｏｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）等の双翅目害虫、例えばトノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等の直翅目害虫、例えばネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｒｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）等の総翅目害虫、例えばカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）等の膜翅目害虫、例えばチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）等のゴキブリ科害虫、例えばナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、オウトウハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アシノワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｄｅｓｅｒｔｏｒｕｍ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）などのハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、カキサビダニ（Ａｃｅｒｉａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）、モモサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｆｏｃｋｅｕｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）などのフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）などのホコリダニ類、ネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｅｃｈｉｎｏｐｕｓ）などのコナダニ類、ヒメハダニ類、ハシリダニ類、等のダニ目害虫、例えばイネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）等の線虫類、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）等のシロアリ類などの害虫の防除に特に有効である。

また、本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有してなる製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する節足動物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに有用である。例えば該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（例えばＲｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、イエバエ類（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｂａｔｔｕｓ）、オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）〕等が挙げられる。

また、本発明の化合物〔Ｉ〕またはその塩を含有してなる製剤（農薬および有害生物防除剤）は、優れた殺虫活性を有し、毒性が極めて少なく安全であるため、優れた殺虫剤として用いることができる。
本発明の有害生物防除剤は、従来の有害生物防除剤と同様の方法で用いることができる。例えば、本発明の有害生物防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する有害生物（例えば節足動物や寄生虫等）を駆除することができる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
また、本発明の農薬は、従来の農薬と同様の方法で用いることができ、その結果従来品に比べ優れた効果を発揮することができる。
例えば、本発明の農薬を水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋などに自体公知の方法により散布し、発生する上記害虫（有害昆虫など）に接触あるいは摂取させることにより駆除することができる。
より具体的には、例えば、本発明の農薬は、対象の害虫に対して例えば茎葉散布、樹幹散布、ＵＬＶ散布、粒剤葉面散布、土壌散布、土壌灌注、水面施用、土壌混和、床土混和、育苗箱処理、苗床処理、株元処理、植溝処理、作条処理、側条施用、樹幹灌注、樹幹塗布、種子粉衣、種子浸漬、毒餌、肥料混和、灌水用水混和などの処理法により使用することができる。そしてその施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘクタール当たり有効成分（化合物〔Ｉ〕またはその塩）が約０．３ｇ〜３，０００ｇ好ましくは約５０ｇ〜１，０００ｇとなるように施用することが望ましい。また本発明の農薬が水和剤である場合には、有効成分の最終濃度が約０．１〜１，０００ｐｐｍ好ましくは約１０〜５００ｐｐｍの範囲となるように希釈して使用すればよい。また、近年、遺伝子組み替え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農薬はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。

以下に、実施例、製剤例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出は、ＴＬＣ（Ｔｈｉｎ Ｌａｙｅｒ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、薄層クロマトグラフィー）による観察下に行った。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとしてメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４（７０〜２３０メッシュ）を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用いた溶媒を、検出法としてＵＶ検出器を採用した。カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のキーゼルゲル６０（７０〜２３０メッシュ）を用いた。ＮＭＲスペクトルはプロトンＮＭＲを示し、内部基準としてテトラメチルシランを用いて、ブルカーＡＶ４００（４００ＭＨｚ）型スペクトロメーターで測定し、全δ値をｐｐｍで示した。展開溶媒として混合溶媒を用いる場合に（ ）内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。なお、下記実施例および表で用いる略号は、次のような意義を有する。ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広いシングレット）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：クワルテット、ｑｕ：クインテット（５重線）、ｓｅｐ：セプテット（７重線）、ｍ：マルチプレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｄｔ：ダブルトリプレット、Ｊ：カップリング定数、Ｈｚ：ヘルツ、ｍｐ．は融点を表し、Ｍｅはメチル基を、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｈはフェニル基を、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基を、Ａｃはアセチル基を、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、Ｈｘはヘキサンを表す。また室温とあるのは約１５〜２５℃を意味する。

（実施例１）
（１）Ｎ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−フルオロ−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
１４．１ｇ（５１．５ｍｍｏｌ）の３−フルオロフタル酸無水物、１６．４ｇ（５６．６ｍｍｏｌ）の２−アミノイソ酪酸ベンジルメタンスルホン酸塩を１４０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、１０．４ｇ（１．００ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを室温下に滴下した（発熱、＜２７℃）。室温で１６時間攪拌後、３００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、濃塩酸を加えて酸性とした後、２００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。１００ｍｌの食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮することにより、２５．３ｇの淡褐色粗オイルを得た。これを２００ｍｌのｔ−ＢｕＯＭｅに懸濁し、２９．６ｇ（１４１ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸無水物を加えて室温下に３時間攪拌した。反応後、濃縮し、得られた黄色オイルをアセトニトリル２００ｍｌに溶解し、２２．４ｇ（７０．４ｍｍｏｌ）の４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリンをアセトニトリル２０ｍｌに溶解して室温下に滴下した。室温で１７時間攪拌後、氷冷し、生じた結晶を濾取することにより、９．２７ｇの黄色結晶を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｔｏｌｕｅｎｅ：ＡｃＯＥｔ＝１：１）に付すことにより、２．５ｇ（３．７９ｍｍｏｌ）のＮ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−フルオロ−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ５％
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．４１（６Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．４２−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．８０−７．８２（１Ｈ，ｍ），８．９８（１Ｈ，ｓ），９．９２（１Ｈ，ｓ）

（２）２−［２−フルオロ−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸
５．２４ｇ（７．９５ｍｍｏｌ）のＮ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−フルオロ−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを１００ｍｌのクロロホルムに溶解し、３１．８ｍｌ（３１．８ｍｍｏｌ）の１Ｍ三臭化ホウ素ヘプタン溶液を３℃下に滴下した（発熱、＜１２℃）。３℃で１．５時間攪拌後、室温に昇温してさらに２．５時間攪拌した。反応後、１００ｍｌの水を室温下に滴下し（発熱あり）、１００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、２０ｍｌの濃塩酸を加え、２００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮することにより、淡褐色結晶を得た。これをｎ−Ｈｘで洗浄し、結晶を濾取することにより、４．３８ｇ（７．８９ｍｍｏｌ）の２−［２−フルオロ−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸を淡黄色結晶として得た。
収率 ９９％。
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．３８（６Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．３０−７．５９（５Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｓ），１２．２０
（１Ｈ．ｂｒ）

（３）３−フルオロ−Ｎ^２−［１−［Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）カルバモイル］−１−メチルエチル］−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
５００ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）の２−［２−フルオロ−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸、１３４ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１２４ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ）のグリシンメチルエステル塩酸塩、１０９ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを５ｍｌのＤＭＦに溶解し、１５５ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを室温下に一時に加えた。室温で７時間攪拌後、１００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。１００ｍｌの食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮することにより、無色オイルを得た。ジイソプロピルエーテルで洗浄し、結晶を濾取することにより、２７０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）の３−フルオロ−Ｎ^２−［１−［Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）カルバモイル］−１−メチルエチル］−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ５０％
ｍｐ．２１８〜２２０℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．４３（６Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．６３（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６２−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．９３−７．９６（１Ｈ，ｍ），８．９８（１Ｈ，ｓ），１０．３７（１Ｈ，ｓ）

（実施例２）
（１）Ｎ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−クロロ−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
４．７５ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）の３−クロロフタル酸無水物、７．９ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）の２−アミノイソ酪酸ベンジルメタンスルホン酸塩を１００ｍｌのアセトニトリルに溶解し、５．５ｇ（５４．６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを室温下に加えた。室温で６時間攪拌後、濃縮し、１００ｍｌの希塩酸を加え、１００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、残渣を１２０ｍｌのｔ−ＢｕＯＭｅに溶解し、１１．０ｇ（５２．０ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸無水物を加えて室温下に２時間攪拌した。反応後、濃縮し、残渣をアセトニトリル１５０ｍｌに溶解し、７．５ｇ（２７ｍｍｏｌ）の４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリンを室温下に加えた。室温で１７時間攪拌後、反応液を濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３：ＡｃＯＥｔ＝４：１）に付すことにより、１０．０ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）のＮ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−クロロ−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ６１％
ｍｐ．１３８〜１３９℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３，δ（ｐｐｍ）］
１．５９（６Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．２−７．６（９Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）

（２）２−［２−クロロ−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸
９．８ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）のＮ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−クロロ−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを２００ｍｌのクロロホルムに溶解し、６２ｍｌ（６２ｍｍｏｌ）の１Ｍ三臭化ホウ素ヘプタン溶液を３℃下に滴下した。３℃で２時間攪拌後、室温に昇温してさらに２時間攪拌した。反応後、３０ｍｌの水を室温下に滴下した後、クロロホルムを留去した。２００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、２０ｍｌの濃塩酸を加え、２００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮することにより、淡褐色結晶を得た。これをジイソプロピルエーテルで洗浄し、結晶を濾取することにより、７．４ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）の２−［２−クロロ−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸を無色結晶として得た。
ｍｐ．２２２〜２２４℃
収率 ７７％。
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．３７（６Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），７．４９−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．２５（１Ｈ．ｂｒｓ）

（３）３−クロロ−Ｎ^２−［１−［Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）カルバモイル］−１−メチルエチル］−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
５００ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）の２−［２−クロロ−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸、１３０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１４０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）のグリシンメチルエステル塩酸塩、１２０ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを８ｍｌのＤＭＦに溶解し、１６０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを室温下に一時に加えた。室温で１７時間攪拌後、５０ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、２０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３：ＡｃＯＥｔ＝１：１）に付すことにより、４６０ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）の３−クロロ−Ｎ^２−［１−［Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）カルバモイル］−１−メチルエチル］−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
ｍｐ．２１８〜２２０℃。
収率 ７５％
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．４２（６Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．５−３．７（２Ｈ，ｍ），３．５３（３Ｈ，ｓ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｓ），１０．３９（１Ｈ，ｓ）

（実施例３）
（１）Ｎ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−ブロモ−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
５．９ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）の３−クロロフタル酸無水物、７．９ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）の２−アミノイソ酪酸ベンジルメタンスルホン酸塩を１００ｍｌのアセトニトリルに溶解し、５．５ｇ（５４．６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを室温下に加えた。室温で６時間攪拌後、濃縮し、１００ｍｌの希塩酸を加え、１００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、残渣を１２０ｍｌのｔ−ＢｕＯＭｅに溶解し、１１．０ｇ（５２．０ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸無水物を加えて室温下に２時間攪拌した。反応後、濃縮し、残渣をアセトニトリル１５０ｍｌに溶解し、７．５ｇ（２７ｍｍｏｌ）の４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリンを室温下に加えた。室温で１７時間攪拌後、反応液を濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３：ＡｃＯＥｔ＝４：１）に付すことにより、９．４ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）のＮ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−ブロモ−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ５３％
ｍｐ．１４０〜１４１℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３，δ（ｐｐｍ）］
１．５８（６Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２−７．４（８Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．１Ｈｚ），７．７７−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）

（２）２−［２−ブロモ−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸
９．２ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）のＮ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−ブロモ−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを１５０ｍｌのクロロホルムに溶解し、５４．３ｍｌ（５４．３ｍｍｏｌ）の１Ｍ三臭化ホウ素ヘプタン溶液を３℃下に滴下した。３℃で２時間攪拌後、室温に昇温してさらに２時間攪拌した。反応後、３０ｍｌの水を室温下に滴下した後、クロロホルムを留去した。２００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、２０ｍｌの濃塩酸を加え、２００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して、淡褐色結晶を得た。これをジイソプロピルエーテルで洗浄し、結晶を濾取することにより、７．４ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）の２−［２−ブロモ−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸を無色結晶として得た。
収率 ９３％
ｍｐ．２２２〜２２４℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３，δ（ｐｐｍ）］
１．３７（６Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．２８（１Ｈ， ｂｒｓ）

（３）３−ブロモ−Ｎ^２−［１−［Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）カルバモイル］−１−メチルエチル］−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
５４０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）の２−［２−ブロモ−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸、１３０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１４０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）のグリシンメチルエステル塩酸塩、１２０ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを８ｍｌのＤＭＦに溶解し、１６０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを室温下に一時に加えた。室温で１７時間攪拌後、５０ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、２０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３：ＡｃＯＥｔ＝１：１）に付すことにより、４４０ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の３−ブロモ−Ｎ^２−［１−［Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）カルバモイル］−１−メチルエチル］−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ８４％
ｍｐ．２３７〜２３８℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．４４（６Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），３．５３（３Ｈ，ｓ），７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６２−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．８１−８．００（３Ｈ，ｍ），８．８８（１Ｈ，ｓ），１０．３８（１Ｈ，ｓ）

（実施例４）
（１）Ｎ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
１０ｇ（３６．５ｍｍｏｌ）の３−ヨードフタル酸無水物、１１．６ｇ（４０．１ｍｍｏｌ）の２−アミノイソ酪酸ベンジルメタンスルホン酸塩を１００ｍｌのアセトニトリルに溶解し、７．３９ｇ（７３．０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを室温下に加えた。室温で２時間攪拌後、濃縮し、１００ｍｌの希塩酸を加え、１００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮することにより、１９．８ｇの褐色オイルを得た。このオイルを１００ｍｌのｔ−ＢｕＯＭｅに溶解し、９．８８ｇ（４７．０ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸無水物を加えて室温下に３時間攪拌した。反応後、濃縮し、残渣をアセトニトリル１００ｍｌに溶解し、７．４８ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）の４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリンを室温下に加えた。室温で１６時間攪拌後、反応液を濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｈｘ：ＡｃＯＥｔ＝１：１）に付すことにより、６．０６ｇ（７．９ｍｍｏｌ）のＮ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ３４％
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．３９（６Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），４．９７（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．４２−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．９８−８．０３（２Ｈ，ｍ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．５６（１Ｈ，ｓ）

（２）２−［２−ヨード−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸
６．０６ｇ（７．９０ｍｍｏｌ）のＮ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを１００ｍｌのクロロホルムに溶解し、３１．６ｍｌ（３１．６ｍｍｏｌ）の１Ｍ三臭化ホウ素ヘプタン溶液を３℃下に滴下した。３℃で２時間攪拌後、室温に昇温してさらに２時間攪拌した。反応後、１００ｍｌの水を室温下に滴下した後、クロロホルムを留去した。２００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、２０ｍｌの濃塩酸を加え、２００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮することにより、３．８１ｇ（６．０１ｍｍｏｌ）の２−［２−ヨード−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸を無色結晶として得た。
収率 ７６％
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．４０（６Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．９３−７．９５（１Ｈ，ｍ），８．０１−８．０４（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｓ），９．６２（１Ｈ，ｓ），２１．３３（１Ｈ，ｓ）

（３）３−ヨード−Ｎ^２−［１−［Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）カルバモイル］−１−メチルエチル］−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
５００ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の２−［２−ヨード−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸、１１７ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１０９ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）のグリシンメチルエステル塩酸塩、９６ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを５ｍｌのＤＭＦに溶解し、１２４ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを室温下に一時に加えた。室温で６時間攪拌後、１００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、１５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた黄色半固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、結晶を濾取することにより、３６０ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）の３−ヨード−Ｎ^２−［１−［Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）カルバモイル］−１−メチルエチル］−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを淡褐色結晶として得た。
収率 ６５％
ｍｐ．２３７〜２３８℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．４７（６Ｈ，ｓ），３．４０−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．５３（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６２−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．９８−８．０１（１Ｈ，ｍ），８．０４−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｓ），１０．３５（１Ｈ，ｓ）

（実施例５）
３−ヨード−Ｎ^２−［１−（ピペリジノカルボニル）−１−メチルエチル］−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
５００ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の２−［２−ヨード−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸、１１７ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、７４ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）のピペリジンを５ｍｌのＤＭＦに溶解し、１３６ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを室温下に一時に加えた。室温で２４時間攪拌後、１００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた無色結晶をｎ−ヘキサンで洗浄し、結晶を濾取することにより、４３０ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）の３−ヨード−Ｎ^２−［１−（ピペリジノカルボニル）−１−メチルエチル］−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ７８％
ｍｐ．２０３〜２０５℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．２３−１．３７（３Ｈ，ｍ），１．４７（６Ｈ，ｓ），１．５１−１．６３（３Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．０５−３．１５（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．５０（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７０（１Ｈ，ｍ），８．０２−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１９（１Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｓ），９．６３（１Ｈ，ｓ）

（実施例６）
３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−Ｎ^２−［１−（Ｎ−プロパルギルカルバモイル）−１−メチルエチル］フタル酸ジアミド
５００ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の２−［２−ヨード−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸、１１７ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、４８ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）のプロパルギルアミンを５ｍｌのＤＭＦに溶解し、１３６ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを室温下に一時に加えた。室温で２４時間攪拌後、１００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた無色結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、結晶を濾取することにより、４５０ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）の３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−Ｎ^２−［１−（Ｎ−プロパルギルカルバモイル）−１−メチルエチル］フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ８５％
ｍｐ．２６６〜２６７℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．４６（６Ｈ，ｓ），２．３８ （３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３０−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｓ），１０．３４（１Ｈ，ｓ）

（実施例７）
Ｎ^２−［１−（Ｎ−アリルカルバモイル）−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
５００ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の２−［２−ヨード−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸、１１７ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、５０ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）のアリルアミンを５ｍｌのＤＭＦに溶解し、１３６ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを室温下に一時に加えた。室温で２４時間攪拌後、１００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた無色結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、結晶を濾取することにより、４４０ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）のＮ^２−［１−（Ｎ−アリルカルバモイル）−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ８３％
ｍｐ．２７７〜２７９℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．４７（６Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｂｒ），４．７２−４．７５（１Ｈ，ｍ），４．８２−４．８７（１Ｈ，ｍ），５．４４−５．５４（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８４（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｓ），１０．３３（１Ｈ，ｓ）

（実施例８）
Ｎ^２−［１−［Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル］−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
５００ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の２−［２−ヨード−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸、１１７ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、５０ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の２−メトキシエチルアミンを５ｍｌのＤＭＦに溶解し、１３６ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを室温下に一時に加えた。室温で２４時間攪拌後、１００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた無色結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、結晶を濾取することにより、４１０ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）のＮ^２−［１−［Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル］−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ７７％
ｍｐ．２６５〜２６７℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．４４（６Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），２．９５−３．０８（４Ｈ，ｍ），７．２９−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．８２−７．８４（１Ｈ，ｍ），８．０４−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｓ），１０．３４（１Ｈ，ｓ）

（実施例９）
Ｎ^２−［１−（Ｎ−メトキシカルバモイル）−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
５００ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の２−［２−ヨード−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸、１１７ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、７３ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を５ｍｌのＤＭＦに溶解し、１３６ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを室温下に一時に加えた。室温で２４時間攪拌後、１００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた無色オイルをジイソプロピルエーテルで洗浄し、結晶を濾取することにより、３６０ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）のＮ^２−［１−（Ｎ−メトキシカルバモイル）−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ６９％
ｍｐ．２５５〜２５７℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．４６（６Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８８（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．０８（１Ｈ，ｍ），８．８１（１Ｈ，ｓ），１０．３９（１Ｈ，ｓ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）

（実施例１０）
３−ヨード−Ｎ^２−［１−（ピロリジノカルボニル）−１−メチルエチル］−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
５００ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の２−［２−ヨード−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸、１１７ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、６２ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）のピロリジンを５ｍｌのＤＭＦに溶解し、１３６ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを室温下に一時に加えた。室温で８時間攪拌後、１００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた無色結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、結晶を濾取することにより、４３０ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）の３−ヨード−Ｎ^２−［１−（ピロリジノカルボニル）−１−メチルエチル］−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ７９％
ｍｐ．２０３〜２０５℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．３１（２Ｈ，ｂｒ），１．４７（６Ｈ，ｓ），１．５８（２Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｂｒ），３．４４（２Ｈ，ｂｒ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７０（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１７（１Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｓ），９．６３（１Ｈ，ｓ）

（実施例１１）
Ｎ^２−［１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミド
５００ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の２−［２−ヨード−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸、１１７ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、５０ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンを５ｍｌのＤＭＦに溶解し、１３６ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを室温下に一時に加えた。室温で２４時間攪拌後、１００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた無色結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、結晶を濾取することにより、４３０ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）のＮ^２−［１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ８１％
ｍｐ．２９３〜２９５℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
−０．０１−０．０２（２Ｈ，ｍ），０．１４−０．１９（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４７−２．５２（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．８４−７．８６（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｓ），１０．４２（１Ｈ，ｓ）

（実施例１２）
（１）Ｎ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−ヨード−Ｎ^１−［２−メチル−４−（２−ヒドロキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）フェニル］フタル酸ジアミド
６．８ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）の３−ヨードフタル酸無水物、７．９ｇ（２７．２ｍｍｏｌ）の２−アミノイソ酪酸ベンジルメタンスルホン酸塩を１００ｍｌのアセトニトリルに溶解し、５．０ｇ（４９．４ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを室温下に加えた。室温で２時間攪拌後、濃縮し、１００ｍｌの希塩酸を加え、１００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、１３．４ｇの褐色オイルを得た。このオイルを１００ｍｌのｔ−ＢｕＯＭｅに溶解し、１３．２ｇ（６２．８ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸無水物を加えて室温下に２時間攪拌した。反応後、濃縮し、残渣をアセトニトリル１００ｍｌに溶解し、８．５８ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）の４−（２−ヒドロキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）−２−メチルアニリンを室温下に加えた。室温で２４時間攪拌後、反応液を濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｈｘ：ＡｃＯＥｔ＝１：１）に付すことにより、９．５５ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）のＮ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−ヨード−Ｎ^１−［２−メチル−４−（２−ヒドロキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）フェニル］フタル酸ジアミドを黄色アモルファスとして得た。
収率 ４５％
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．３８（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），７．２４−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．４６−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．５３ （１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．９９−８．０１（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｓ），９．４９（１Ｈ，ｓ）

（２）２−［２−ヨード−６−［Ｎ−［２−メチル−４−（２−ヒドロキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）フェニル］カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸
９．５５ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）のＮ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−ヨード−Ｎ^１−［２−メチル−４−（２−ヒドロキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）フェニル］フタル酸ジアミドを２００ｍｌのクロロホルムに溶解し、５６．１ｍｌ（５６．１ｍｍｏｌ）の１Ｍ三臭化ホウ素ヘプタン溶液を３℃下に滴下した。３℃で１．５時間攪拌後、室温に昇温してさらに２時間攪拌した。反応後、３０ｍｌの水を室温下に滴下した後、クロロホルムを留去した。２００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、２０ｍｌの濃塩酸を加え、２００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮することにより、淡黄色アモルファスを得た。これをジイソプロピルエーテルで洗浄し、結晶を濾取することにより、７．８５ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）の２−［２−ヨード−６−［Ｎ−［２−メチル−４−（２−ヒドロキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）フェニル］カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸を淡黄色結晶として得た。
収率 ９５％
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３，δ（ｐｐｍ）］
１．４１（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），７．２４−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７６（１Ｈ，ｍ），８．００−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），９．５７（１Ｈ，ｓ）

（３）Ｎ^２−［１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−［２−メチル−４−（２−ヒドロキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）フェニル］フタル酸ジアミド
５００ｍｇ（０．８５ｍｍｏｌ）の２−［２−ヨード−６−［Ｎ−［２−メチル−４−（２−ヒドロキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）フェニル］カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸、１２６ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、５３ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンを５ｍｌのＤＭＦに溶解し、１４６ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを室温下に一時に加えた。室温で２１時間攪拌後、１００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた無色結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、結晶を濾取することにより、３９０ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）のＮ^２−［１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−［２−メチル−４−（２−ヒドロキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）フェニル］フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ６８％
ｍｐ．２２７〜２２９℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
０．０５（２Ｈ，ｂｒ），０．１８（２Ｈ，ｂｒ），１．４３（６Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．８３−７．８５（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．０５（１Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），１０．２９（１Ｈ，ｓ）

（実施例１３）
（１）Ｎ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタル酸ジアミド
１．２４ｇ（４．５５ｍｍｏｌ）の３−ヨードフタル酸無水物、１．４４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の２−アミノイソ酪酸ベンジルメタンスルホン酸塩を１００ｍｌのアセトニトリルに溶解し、０．９２ｇ（９．１１ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを室温下に加えた。室温で２時間攪拌後、濃縮し、１００ｍｌの希塩酸を加え、１００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、２．４７ｇの褐色オイルを得た。このオイルを２５ｍｌのｔ−ＢｕＯＭｅに溶解し、２．４４ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸無水物を加えて室温下に２時間攪拌した。反応後、濃縮し、残渣をアセトニトリル１５ｍｌに溶解し、１．３１ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）の４−ペンタフルオロエチル−２−メチルアニリンを室温下に加えた。室温で１９時間攪拌後、反応液を濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｈｘ：ＡｃＯＥｔ＝１：１）に付すことにより、１．５６ｇ（２．４６ｍｍｏｌ）のＮ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタル酸ジアミドを淡黄色オイルとして得た。
収率 ４２％
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．３７（６Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．４５−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．５５ （１Ｈ，ｓ），７．６８−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．９７−８．０２（２Ｈ，ｍ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．５７（１Ｈ，ｓ）

（２）２−［２−ヨード−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸
１．５６ｇ（２．４６ｍｍｏｌ）のＮ^２−（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエチル）−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタル酸ジアミドを２００ｍｌのクロロホルムに溶解し、９．８４ｍｌ（９．８４ｍｍｏｌ）の１Ｍ三臭化ホウ素ヘプタン溶液を３℃下に滴下した。３℃で１時間攪拌後、室温に昇温してさらに５時間攪拌した。反応後、３０ｍｌの水を室温下に滴下した後、クロロホルムを留去した。２００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、２０ｍｌの濃塩酸を加え、２００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮することにより、黄色結晶を得た。これをｎ−ヘキサンで洗浄し、結晶を濾取することにより、１．３０ｇ（２．４０ｍｍｏｌ）の２−［２−ヨード−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸を淡黄色結晶として得た。
収率 ９８％
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３，δ（ｐｐｍ）］
１．４０（６Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９９（１Ｈ，ｍ），８．０１−８．０３（１Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．６０（１Ｈ，ｓ）

（３）Ｎ^２−［１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタル酸ジアミド
１ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）の２−［２−ヨード−６−［Ｎ−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフェニル）カルバモイル］ベンゾイルアミノ］イソ酪酸、２７４ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１１５ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンを１０ｍｌのＤＭＦに溶解し、３１７ｍｇ（２．２１ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを室温下に一時に加えた。室温で２４時間攪拌後、１００ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた黄色オイルをｎ−ヘキサンで洗浄し、結晶を濾取することにより、７８０ｍｇ（１．３４ｍｍｏｌ）のＮ^２−［１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタル酸ジアミドを無色結晶として得た。
収率 ７３％
ｍｐ．２６０〜２６２℃
^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−ｄ６，δ（ｐｐｍ）］
１．４３（６Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），７．２９−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．８５−７．８７（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｓ），１０．４４（１Ｈ，ｓ）

実施例１〜１３と同様にして得られる本発明化合物の例を、上記実施例で得られた化合物も含め下記の〔表１〕〜〔表４９〕に示す。

（製剤例１）
化合物Ｎｏ．５−８２（２０重量部）、キシレン（７５重量部）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ノイゲンＥＴ−１３５（商品名））（５重量部）、アルキルベンゼンスルホン酸塩（ニューカルゲンＡＤ−８５（商品名））（２重量部）をよく混合して、乳剤を製造する。

（製剤例２）
化合物Ｎｏ．５−８２（３０重量部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（サンエキスＰ２５２（商品名））（５重量部）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ノイゲンＥＴ−１３５（商品名））（５重量部）、ホワイトカーボン（３０重量部）、クレー（３０重量部）をよく混合して、水和剤を製造する。

（製剤例３）
化合物Ｎｏ．５−８２（１０重量部）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー（ニューポールＰＥ−６４（商品名））（１重量部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（５重量部）、クレー（８４重量部）をよく粉砕混合し、水を加えてよく練りあわせた後、造粒、乾燥して粒剤を製造する。

（製剤例４）
化合物Ｎｏ．５−８２（３重量部）、ホワイトカーボン（３重量部）、流動パラフィン（ドリレスＣ（商品名））（１重量部）、トール油脂肪酸（０．５重量部）、クレー（９２．５重量部）をよく混合して、粉剤ＤＬを製造する。

（製剤例５）
化合物Ｎｏ．５−８２（１０重量部）、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルサルフェート塩（ニューカルゲンＦＳ−７（商品名））（３重量部）、エチレングリコール（８重量部）、コロイド性含水ケイ酸アルミニウム（クニピアＦ（商品名））（１重量部）、シリコーンエマルジョン（アンチホームＥ−２０（商品名））（０．２重量部）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｎ−ブチル（０．１重量部）、水（７７．７重量部）を混合し、湿式で粉砕してフロアブル剤を製造する。

（製剤例６）
化合物Ｎｏ．５−８２（１０重量部）、アルケニルスルホン酸塩（ソルポール５１１５（商品名））（２重量部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（ニューカルゲンＷＧ−４（商品名））（５重量部）、珪藻土（７３重量部）をよく粉砕混合し、水を加えてよく練りあわせた後、造粒、乾燥して顆粒水和剤を製造する。

（試験例１）ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）に対する殺虫効果
育苗箱で育てた２〜３葉期イネ稚苗（６，７本／株植え）の茎葉に、供試化合物（上記実施例化合物のＮｏ．で示す。）５ｍｇをトウィーン（ｔｗｅｅｎ）２０（商品名）を含む０．５ｍｌのアセトンで溶解し、５，０００倍希釈のダイン水で所定濃度（５００ｐｐｍ）としてスプレーガンで薬液２０ｍｌ／ポットを散布した。薬液が乾いた後、イネ稚苗を試験管（φ：３ｃｍ，ｈ：２０ｃｍ）に水道水５ｍｌと共に入れ、ニカメイガの３令幼虫１０頭を放飼し、恒温飼育室（２５℃）中に置き、５日後に死亡虫数を数え食害程度を観察した。死亡率は次の式により計算し、イネ稚苗の食害程度は以下の基準に従って判定し、結果を下記〔表５０〕に示した。
〔数１〕
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
食害程度 ０：ほとんど食害が認められない
１：ごく僅かに（無処理区の約１／１０以下）食害が認められる
２：無処理区の約１／２未満の食害が認められる
３：無処理区の約１／２以上の食害が認められる
４：無処理区と同レベルの食害が認められる

上記〔表５０〕より、本発明の化合物〔Ｉ〕は優れた殺虫作用を有し、かつ食害の少ない優れた化合物であることが分かった。

本発明の化合物またはその塩は、農薬または衛生用、畜産業用、ペット用、園芸用若しくは農業用有害生物防除剤に有用であり、本発明の農薬および有害生物防除剤は殺虫剤として有用である。

Claims (10)

1. 式〔Ｉ〕
   

   

   〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を示し、Ｚはハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、またはＣ_１−６ハロアルキル基（該ハロアルキル基はヒドロキシル基で置換されていてもよい）を示し、Ｒ^５はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基を示し、Ｒ^１およびＲ^２は同一または相異なって水素原子またはＣ_１−６アルキル基を示し、Ｒ^３およびＲ^４は同一または相異なって、水素原子、置換されたＣ_１−６アルキル基（該置換基はハロゲン原子、Ｃ_２−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基から選ばれる基であり、置換の数は１〜３個である）、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_７−１２アラルキル基（該アラルキル基はハロゲン原子で１〜３個置換されていてもよい）を示し、さらにＲ^３およびＲ^４が隣接する窒素原子と一緒になって形成する基ＮＲ^３Ｒ^４はＣ_３−７環状アミノ基を表してもよい〕で表される化合物またはその塩。
2. 式〔Ｉ〕が、式〔Ｉａ〕
   

   

   〔式中、Ｘａはハロゲン原子またはニトロ基を示し、Ｚａはハロゲン原子またはＣ_１−６ハロアルキル基（該ハロアルキル基はヒドロキシル基で置換されていてもよい）を示し、Ｒ^１およびＲ^２は同一または相異なって水素原子またはＣ_１−６アルキル基を示し、Ｒ^３ａおよびＲ^４ａは同一または相異なって、水素原子、置換されたＣ_１−６アルキル基（該置換基はＣ_２−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基から選ばれる基であり、置換の数は１〜３個である）、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_７−１２アラルキル基（該アラルキル基はハロゲン原子で１〜３個置換されていてもよい）を示し、さらにＲ^３ａおよびＲ^４ａが隣接する窒素原子と一緒になって形成する基ＮＲ^３ａＲ^４ａはＣ_３−７環状アミノ基を表してもよい、ただし、Ｒ^３ａとＲ^４ａが同時に水素原子を表す場合を除く〕である請求項１記載の化合物またはその塩。
3. Ｘがハロゲン原子である請求項１記載の化合物またはその塩。
4. ＺがＣＦ（ＣＦ_３）_２またはＣ（ＣＦ_３）_２ＯＨである請求項１記載の化合物またはその塩。
5. Ｒ^１およびＲ^２がともにメチル基である請求項１記載の化合物またはその塩。
6. Ｎ^２−［１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）−１−メチルエチル］−３−ヨード−Ｎ^１−（２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタル酸ジアミドまたはその塩である請求項１記載の化合物またはその塩。
7. 請求項１記載の化合物またはその塩を含有してなる農薬。
8. 農薬が殺虫剤である請求項７記載の農薬。
9. 請求項１記載の化合物またはその塩の殺虫剤としての使用。
10. 請求項１記載の化合物またはその塩を有効成分として含む有害生物防除剤。