CN105339359B - 四唑啉酮化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
一种式(1)的四唑啉酮化合物对于有害生物具有优异防治活性:其中R1和R2各自独立地表示氢原子等;R3表示C1‑C6烷基等;R4、R5和R6各自独立地表示氢原子等;A表示任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C6‑C16芳基等;Q表示以下基团Q1等;并且X表示氧原子或硫原子。
Description
技术领域
本发明涉及四唑啉酮化合物及其应用。
背景技术
迄今为止,已经广泛开发了多种化学品用于防治有害生物并且其提供了实践中的用途,但是,在一些情况下,这些化学品可能没有发挥足够的活性。
同时,作为具有四唑啉酮环的化合物,已知有由式(A)和式(B)表示的化合物:
(参见WO 96/36229 A)。
本发明提供对于有害生物具有优异防治活性的化合物。
发明内容
本发明的发明人已进行广泛的研究以找到对于有害生物具有优异防治活性的化合物,并且发现一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物对于有害生物具有优异的防治活性,由此完成本发明。
本发明包括以下[1]至[5]。
[1]一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物:
其中
R1和R2各自独立地表示氢原子,卤素原子,或C1-C3烷基;
R3表示C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,C1-C6卤代烷基,C2-C6烯基,C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,C2-C6炔基,硝基,氰基,任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基,C2-C6卤代烯基,C2-C6卤代炔基,C3-C6卤代环烷基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C6环烷基氧基,C3-C6卤代环烷基氧基,C3-C6环烷硫基,C3-C6烯基氧基,C3-C6炔基氧基,C3-C6卤代烯基氧基,C3-C6卤代炔基氧基,C3-C6烯硫基,C3-C6炔硫基,C3-C6卤代烯硫基,C3-C6卤代炔硫基,C2-C6烷基羰基,C2-C6卤代烷基羰基,C2-C6烷基羰基氧基,C2-C6烷基羰基硫基,C2-C6烷氧基羰基,羟基,巯基,任选地具有C1-C6烷基的氨基,五氟硫烷基,C3-C9三烷基甲硅烷基,C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基,C1-C4烷基磺酰基,C1-C4卤代烷基磺酰基,C1-C4烷基亚磺酰基,C1-C4卤代烷基亚磺酰基,C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R4、R5和R6各自独立地表示氢原子,卤素原子,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C3-C5环烷基,C3-C5卤代环烷基,C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R7表示C1-C6烷基,氢原子,C1-C6卤代烷基,C2-C6烯基,C2-C6卤代烯基,C2-C6烷氧基烷基,C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;
A表示任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C6-C16芳基,任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C3-C12环烷基,任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C2-C9杂环基(条件是所述C2-C9杂环基具有作为环组成原子的一个或多个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组中的原子,并且当所述C2-C9杂环基具有两个以上的选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组中的原子时,各个原子可以与至少一个其他基团相同或者可以与至少一个其他基团不同,而且组成所述C2-C9杂环基的环的碳或氮原子结合至Q),或任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C3-C12环烯基(条件是所述C6-C16芳基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C9杂环基和所述C3-C12环烯基任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团,并且当这些基团具有两个以上选自P组的原子或基团时,各个原子或基团可以与至少一个其他原子或基团相同或者与至少一个其他原子或基团不同);
Q表示以下基团Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11或Q12{符号#表示对于A的结合部位,并且符号●表示对于氧原子的结合部位};
R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35和R36各自独立地表示氢原子,卤素原子,任选地具有一个或多个选自P1组的C1-C6烷基,任选地具有一个或多个选自P1组的C3-C6环烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,氰基,硝基,氨基,羟基,巯基,C2-C6烯基,C2-C6卤代烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,任选地具有C1-C6烷基的氨基,任选地具有C1-C6卤代烷基的氨基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6卤代烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6卤代烷基磺酰基,五氟硫烷基,C3-C9三烷基甲硅烷基,C2-C6烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,或任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基;并且
X表示氧原子或硫原子;
P组:由以下各项组成的组:卤素原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C2-C6烯基,C2-C6卤代烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C3-C6环烷基,C3-C6卤代环烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C6环烷基氧基,C3-C6卤代环烷基氧基,C3-C6环烷硫基,C3-C6烯基氧基,C3-C6炔基氧基,C3-C6卤代烯基氧基,C3-C6卤代炔基氧基,C3-C6烯硫基,C3-C6炔硫基,C3-C6卤代烯硫基,C3-C6卤代炔硫基,C2-C6烷基羰基,C2-C6卤代烷基羰基,C2-C6烷基羰基氧基,C2-C6烷基羰基硫基,羟基羰基,甲酰基,C2-C6烷氧基羰基,硝基,氰基,羟基,C6-C16芳基,C6-C16卤代芳基,C6-C16芳基氧基,C6-C16卤代芳基氧基,C6-C16芳硫基,C6-C16卤代芳硫基,C7-C18芳烷基,C7-C18卤代芳烷基,C7-C18芳基烷氧基,C7-C18卤代芳基烷氧基,巯基,五氟硫烷基,C3-C12三烷基甲硅烷基,C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6卤代烷基磺酰基,C6-C16芳基磺酰基,C6-C16卤代芳基磺酰基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6卤代烷基亚磺酰基,C6-C16芳基亚磺酰基,C6-C16卤代芳基亚磺酰基,任选地具有C1-C6烷基的氨基,任选地具有C1-C6烷基和/或C6-C12芳基的氨基磺酰基和任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基;并且
P1组:由以下各项组成的组:卤素原子,氰基,C3-C6环烷基,C3-C6卤代环烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤代烷氧基,C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基。
[2]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q1。
[3]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q2。
[4]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q3。
[5]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q4。
[6]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q5。
[7]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q6。
[8]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q7。
[9]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q8。
[10]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q9。
[11]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q10。
[12]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q11。
[13]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q12。
[14]根据[1]至[13]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;
R7是甲基;并且
X是氧原子。
[15]根据[1]至[14]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中A是任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C6-C16芳基(条件是当所述C6-C16芳基具有两个以上选自P组的原子或基团时,各个原子或基团可以与至少一个其他原子或基团相同或者与至少一个其他原子或基团不同)。
[16]根据[1]至[15]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中A是式(2):
其中
R37、R38、R39、R40和R41各自独立地表示卤素原子,氢原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C2-C6烯基,C2-C6卤代烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C3-C6环烷基,C3-C6卤代环烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C6环烷基氧基,C3-C6卤代环烷基氧基,C3-C6环烷硫基,C3-C6烯基氧基,C3-C6炔基氧基,C3-C6卤代烯基氧基,C3-C6卤代炔基氧基,C3-C6烯硫基,C3-C6炔硫基,C3-C6卤代烯硫基,C3-C6卤代炔硫基,C2-C6烷基羰基,C2-C6卤代烷基羰基,C2-C6烷基羰基氧基,C2-C6烷基羰基硫基,羟基羰基,甲酰基,C2-C6烷氧基羰基,硝基,氰基,羟基,C6-C16芳基,C6-C16卤代芳基,C6-C16芳基氧基,C6-C16卤代芳基氧基,C6-C16芳硫基,C6-C16卤代芳硫基,C7-C18芳烷基,C7-C18卤代芳烷基,C7-C18芳基烷氧基,C7-C18卤代芳基烷氧基,巯基,五氟硫烷基,C3-C12三烷基甲硅烷基,C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6卤代烷基磺酰基,C6-C16芳基磺酰基,C6-C16卤代芳基磺酰基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6卤代烷基亚磺酰基,C6-C16芳基亚磺酰基,C6-C16卤代芳基亚磺酰基,任选地具有C1-C6烷基和/或C6-C12芳基的氨基磺酰基,或任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基。
[17]根据[1]、[2]、[14]、[15]或[16]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q1;
R3是C1-C3烷基,C3-C4环烷基,卤素原子,C1-C3卤代烷基,C2-C3烯基,C1-C3烷氧基,C1-C2烷硫基,C2-C3炔基,C1-C3卤代烷氧基或C1-C2卤代烷硫基;
R8、R9和R10各自独立地表示氢原子,卤素原子,任选地具有选自P1组的基团的C1-C6烷基,任选地具有选自P1组的基团的C3-C6环烷基,C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基;
R37、R38、R39、R40和R41各自独立地表示卤素原子,氢原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C3-C6环烷基氧基,C2-C6烷基羰基氧基,甲酰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷基羰基,硝基,氰基,羟基,C6-C16芳基氧基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷基亚磺酰基,任选地具有C1-C6烷基和/或C6-C12芳基的氨基磺酰基,或任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基。
[18]根据[1]、[2]和[14]至[17]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基,C3-C4环烷基,卤素原子,C1-C3卤代烷基,C2-C3烯基,C1-C3烷氧基,C2-C3炔基或C1-C3卤代烷氧基;并且
R37、R38、R39、R40和R41各自独立地表示卤素原子,氢原子,C1-C3烷基,C1-C3卤代烷基,C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
[19]根据[1]、[2]和[14]至[18]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中R3是甲基,环丙基,氯原子,溴原子,乙基,或甲氧基;
R37是甲氧基,三氟甲氧基,氟原子,氯原子,或溴原子;并且
R38、R39、R40和R41各自独立地表示氢原子或氟原子。
[20]根据[1]、[3]、[14]、[15]和[16]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q2;
R3是C1-C3烷基,C3-C4环烷基,卤素原子,C1-C3卤代烷基,C2-C3烯基,C1-C3烷氧基,C1-C2烷硫基,C2-C3炔基,C1-C3卤代烷氧基或C1-C2卤代烷硫基;
R11、R12、R13和R14各自独立地表示氢原子,卤素原子,任选地具有选自P1组的基团的C1-C6烷基,任选地具有选自P1组的基团的C3-C6环烷基,C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基;
R37、R38、R39、R40和R41各自独立地表示卤素原子,氢原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C3-C6环烷基氧基,C2-C6烷基羰基氧基,甲酰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷基羰基,硝基,氰基,羟基,C6-C16芳基氧基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷基亚磺酰基,任选地具有C1-C6烷基和/或C6-C12芳基的氨基磺酰基,或任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基。
[21]根据[1]、[3]、[14]至[16]和[20]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基,C3-C4环烷基,卤素原子,C1-C3卤代烷基,C2-C3烯基,C1-C3烷氧基,C2-C3炔基或C1-C3卤代烷氧基;并且
R37、R38、R39、R40和R41各自独立地表示卤素原子,氢原子,C1-C3烷基,C1-C3卤代烷基,C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
[22]根据[1]、[3]、[14]至[16]、[20]和[21]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中R3是甲基,环丙基,氯原子,溴原子,乙基,或甲氧基;
R37是甲氧基,三氟甲氧基,氟原子,氯原子,或溴原子;并且
R38、R39、R40和R41各自独立地表示氢原子或氟原子。
[23]根据[1]至[14]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中A是任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C3-C12环烷基;任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C2-C9杂环基,条件是所述C2-C9杂环基具有作为环组成原子的一个或多个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组中的原子,并且当所述C2-C9杂环基具有两个以上选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组中的原子时,各个原子可以与至少一个其他原子相同或与至少一个其他原子不同,并且组成所述C2-C9杂环基的环的碳或氮原子结合至Q;或任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C3-C12环烯基,
条件是,所述C3-C12环烷基、所述C2-C9杂环基和所述C3-C12环烯基具有两个以上选自P组的原子或基团时,各个原子或基团可以与至少一个其他原子或基团相同或者与至少一个其他原子或基团不同。
[24]根据[1]至[14]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中A是任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C2-C9杂芳基。
[25]一种有害生物防治剂,所述有害生物防治剂包含根据[1]至[24]中任一项所述的四唑啉酮化合物。
[26]一种用于防治有害生物的方法,所述方法包括用有效量的根据[1]至[24]中任一项所述的四唑啉酮化合物处理植物或土壤。
[27]根据[1]至[24]中任一项所述的四唑啉酮化合物用于防治有害生物的用途。
[28]一种由式(3)表示的四唑啉酮化合物:
其中
R1和R2各自独立地表示氢原子,卤素原子,或C1-C3烷基;
R3表示C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,C1-C6卤代烷基,C2-C6烯基,C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,C2-C6炔基,硝基,氰基,任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基,C2-C6卤代烯基,C2-C6卤代炔基,C3-C6卤代环烷基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C6环烷基氧基,C3-C6卤代环烷基氧基,C3-C6环烷硫基,C3-C6烯基氧基,C3-C6炔基氧基,C3-C6卤代烯基氧基,C3-C6卤代炔基氧基,C3-C6烯硫基,C3-C6炔硫基,C3-C6卤代烯硫基,C3-C6卤代炔硫基,C2-C6烷基羰基,C2-C6卤代烷基羰基,C2-C6烷基羰基氧基,C2-C6烷基羰基硫基,C2-C6烷氧基羰基,羟基,巯基,任选地具有C1-C6烷基的氨基,五氟硫烷基,C3-C9三烷基甲硅烷基,C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基,C1-C4烷基磺酰基,C1-C4卤代烷基磺酰基,C1-C4烷基亚磺酰基,C1-C4卤代烷基亚磺酰基,C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R4、R5和R6各自独立地表示氢原子,卤素原子,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C3-C5环烷基,C3-C5卤代环烷基,C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R7表示C1-C6烷基,氢原子,C1-C6卤代烷基,C2-C6烯基,C2-C6卤代烯基,C2-C6烷氧基烷基,C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;
ZX表示卤素原子;
Q表示以下基团Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11或Q12;并且X表示氧或硫原子。
[29]根据[28]所述四唑啉酮化合物,其中Q是Q1、Q2或Q4;
R3是甲基,环丙基,氯原子,溴原子,乙基,或甲氧基;
R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;
R7是甲基;并且
X是氧原子。
[30]根据[1]、[2]和[14]至[18]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中R3是甲基,环丙基,氯原子,溴原子,乙基,或甲氧基;
R37是甲氧基,三氟甲氧基,氟原子,氯原子,或溴原子;
R38、R39和R40各自独立地表示氢原子或氟原子;并且
R41是氢原子,甲氧基,或乙氧基。
[31]根据[1]、[2]、[14]和[24]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q1;并且
A是式(4):
其中
R42、R43、R44和R45各自独立地表示卤素原子,氢原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C2-C6烯基,C2-C6卤代烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C3-C6环烷基,C3-C6卤代环烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C6环烷基氧基,C3-C6卤代环烷基氧基,C3-C6环烷硫基,C3-C6烯基氧基,C3-C6炔基氧基,C3-C6卤代烯基氧基,C3-C6卤代炔基氧基,C3-C6烯硫基,C3-C6炔硫基,C3-C6卤代烯硫基,C3-C6卤代炔硫基,C2-C6烷基羰基,C2-C6卤代烷基羰基,C2-C6烷基羰基氧基,C2-C6烷基羰基硫基,羟基羰基,甲酰基,C2-C6烷氧基羰基,硝基,氰基,羟基,C6-C16芳基,C6-C16卤代芳基,C6-C16芳基氧基,C6-C16卤代芳基氧基,C6-C16芳硫基,C6-C16卤代芳硫基,C7-C18芳烷基,C7-C18卤代芳烷基,C7-C18芳基烷氧基,C7-C18卤代芳基烷氧基,巯基,五氟硫烷基,C3-C12三烷基甲硅烷基,C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6卤代烷基磺酰基,C6-C16芳基磺酰基,C6-C16卤代芳基磺酰基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6卤代烷基亚磺酰基,C6-C16芳基亚磺酰基,C6-C16卤代芳基亚磺酰基,任选地具有C1-C6烷基和/或C6-C12芳基的氨基磺酰基,或任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基。
[32]根据[1]、[2]、[14]、[24]和[31]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中R3是甲基,环丙基,氯原子,溴原子,乙基,或甲氧基;
R42是氢原子,甲氧基,乙氧基,氟原子,氯原子,溴原子,甲基,乙基,或三氟甲基;
R43和R44各自独立地表示氢原子或氟原子;并且
R45是氢原子,甲氧基,或乙氧基。
[33]根据[1]、[3]、[14]和[24]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q2;并且
A是式(4)。
[34]根据[1]、[3]、[14]、[24]和[33]中任一项所述的四唑啉酮化合物,其中R3是甲基,环丙基,氯原子,溴原子,乙基,或甲氧基;
R42是氢原子,甲氧基,乙氧基,氟原子,氯原子,溴原子,甲基,乙基,或三氟甲基;
R43和R44各自独立地表示氢原子或氟原子;并且
R45是氢原子,甲氧基,或乙氧基。
根据本发明,有害生物可以被防治。
实现发明的方式
本发明的化合物是一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物。
含有本发明化合物的有害生物防治剂称为本发明防治剂。
本发明还提供要用于制备本发明化合物(下文称为本发明四唑啉酮化合物X)的由式(3)表示的四唑啉酮化合物,并且本发明四唑啉酮化合物X对于有害生物具有防治活性。
如本文使用的取代基将在以下详细地提及。
卤素原子的实例包括氟原子,氯原子,溴原子和碘原子。
C1-C6烷基表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基,并且其实例包括甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,异丁基,仲丁基,叔丁基,戊基和己基。
C1-C6卤代烷基表示其中C1-C6烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括一氟甲基,一氯甲基,二氯甲基,二氟甲基,三氟甲基,三氯甲基,三溴甲基,2,2,2-三氟乙基,2,2,2-三氯乙基,五氟乙基,氯氟甲基,二氯氟甲基,氯二氟甲基,2,2-二氟乙基,2-氟丙基,3-氟丙基,2,2-二氟丙基,3,3,3-三氟丙基,3-(氟甲基)-2-氟乙基,4-氟丁基和2,2-二氟己基。
C2-C6烯基表示具有2至6个碳原子的直链或支链烯基,并且其实例包括乙烯基,1-丙烯基,异丙烯基,2-丙烯基,1-丁烯基,1-甲基-1-丙烯基,2-丁烯基,1-甲基-2-丙烯基,3-丁烯基,2-甲基-1-丙烯基,2-甲基-2-丙烯基,1,3-丁二烯基,1-戊烯基,1-乙基-2-丙烯基,2-戊烯基,1-甲基-1-丁烯基,3-戊烯基,1-甲基-2-丁烯基,4-戊烯基,1-甲基-3-丁烯基,1-己烯基和5-己烯基。
C2-C6卤代烯基表示其中具有2至6个碳原子的直链或支链烯基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括2-氯乙烯基,2-溴乙烯基,2-碘乙烯基,3-氯-2-丙烯基,3-溴-2-丙烯基,1-氯甲基乙烯基,2-溴-1-甲基乙烯基,1-三氟甲基乙烯基,3,3,3-三氯-1-丙烯基,3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基,2,3,3,3-四氯-1-丙烯基,1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基,2-氯-2-丙烯基和3,3-二氟-2-丙烯基。
C2-C6炔基表示具有2至6个碳原子的直链或支链炔基,并且其实例包括乙炔基,炔丙基,1-丁炔-3-基,3-甲基-1-丁炔-3-基,2-丁炔基,3-丁炔基,2-戊炔基,3-戊炔基,4-戊炔基,1-己炔基和5-己炔基。
C2-C6卤代炔基表示其中具有2至6个碳原子的直链或支链炔基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括氟乙炔基,3-氯-2-丙炔基,3-溴-2-丙炔基,3-碘-2-丙炔基,3-氯-1-丙炔基,5-氯-4-戊炔基,3,3,3-三氟-1-丙炔基,3-氟-2-丙炔基,全氟-2-丁炔基,全氟-2-戊炔基,全氟-3-戊炔基和全氟-1-己炔基。
C3-C6环烷基实例包括环丙基,环丁基,环戊基和环己基。
C3-C6卤代环烷基表示其中C3-C6环烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括2-氟环丙基,2,2-二氟环丙基,2-氯-2-氟环丙基,2,2-二氯环丙基,2,2-二溴环丙基,2,2,3,3-四氟环丁基,2-氯环己基,4,4-二氟环己基和4-氯环己基。
C1-C6烷氧基表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷氧基,并且其实例包括甲氧基,乙氧基,丙氧基,异丙氧基,丁氧基,异丁氧基,仲丁氧基,叔丁氧基,戊氧基,异戊氧基,新戊氧基,2-戊氧基,3-戊氧基,2-甲基丁氧基,己氧基,异己氧基,3-甲基戊氧基和4-甲基戊氧基。
C1-C6卤代烷氧基表示其中C1-C6烷氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括三氟甲氧基,三氯甲氧基,氯甲氧基,二氯甲氧基,氟甲氧基,二氟甲氧基,氯氟甲氧基,二氯氟甲氧基,氯二氟甲氧基,五氟乙氧基,五氯乙氧基,2,2,2-三氯乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,2,2,2-三溴乙氧基,2,2,2-三碘乙氧基,2-氟乙氧基,2-氯乙氧基,2,2-二氟乙氧基和全碘己氧基。
C1-C6烷硫基表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷硫基,并且其实例包括甲硫基,乙硫基,丙硫基,异丙硫基,丁硫基,仲丁硫基,叔丁硫基,戊硫基,异戊硫基,新戊硫基,己硫基,异己硫基和仲己硫基。
C1-C6卤代烷硫基表示其中C1-C6烷硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括一氟甲硫基,二氟甲硫基,三氟甲硫基,三氯甲硫基,三溴甲硫基,三碘甲硫基,氯氟甲硫基,五氟乙硫基,五氯乙硫基,五溴乙硫基,五碘乙硫基,2,2,2-三氯乙硫基,2,2,2-三氟乙硫基,2,2-二氟乙硫基,七氟丙硫基,3,3,3-三氟丙硫基,3,3,3-三氯丙硫基,2,2-二氟丙硫基,2,3,3-三氟丙硫基和全氟己硫基。
C3-C6环烷氧基的实例包括环丙氧基,环丁氧基,环戊氧基和环己氧基。
C3-C6卤代环烷氧基表示其中C3-C6环烷氧基的至少一个氢原子被卤素取代的基团,并且其实例包括2-氟环丙氧基,2,2-二氟环丙氧基,2-氯-2-氟环丙氧基,2,2-二氯环丙氧基,2,2-二溴环丙氧基,2,2,3,3-四氟环丁氧基,2-氯环己氧基,4,4-二氟环己氧基和4-氯环己氧基。
C3-C6环烷硫基的实例包括环丙硫基,环丁硫基,环戊硫基和环己硫基。
C3-C6烯氧基表示具有3至6个碳原子的直链或支链烯氧基,并且其实例包括2-丙烯氧基,2-丁烯氧基,1-甲基-2-丙烯氧基,3-丁烯氧基,2-甲基-2-丙烯氧基,2-戊烯氧基,3-戊烯氧基,4-戊烯氧基,1-甲基-3-丁烯氧基,1,2-二甲基-2-丙烯氧基,1,1-二甲基-2-丙烯氧基,2-甲基-2-丁烯氧基,3-甲基-2-丁烯氧基,2-甲基-3-丁烯氧基,3-甲基-3-丁烯氧基,1-乙烯基-2-丙烯氧基和5-己烯氧基。
C3-C6炔氧基表示具有3至6个碳原子的直链或支链炔氧基,并且其实例包括炔丙氧基,1-丁炔-3-基氧基,3-甲基-1-丁炔-3-基氧基,2-丁炔氧基,3-丁炔氧基,2-戊炔氧基,3-戊炔氧基,4-戊炔氧基和5-己炔氧基。
C3-C6卤代烯氧基表示其中C3-C6烯氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括3-氯-2-丙烯氧基,3-溴-2-丙烯氧基,3-溴-3,3-二氟-1-丙烯氧基,2,3,3,3-四氯-1-丙烯氧基,2-氯-2-丙烯氧基,3,3-二氟-2-丙烯氧基,2,3,3-三氯-2-丙烯氧基,3,3-二氯-2-丙烯氧基,3,3-二溴-2-丙烯氧基,3-氟-3-氯-2-丙烯氧基,4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯氧基,1-溴甲基-2-丙烯氧基,4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯氧基和5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯氧基。
C3-C6卤代炔氧基表示其中C3-C6炔氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括3-氯-2-丙炔氧基,3-溴-2-丙炔氧基,3-碘-2-丙炔氧基,5-氯-4-戊炔氧基,3-氟-2-丙炔氧基,全氟-2-丁炔氧基,全氟-3-丁炔氧基,全氟-2-戊炔氧基,全氟-3-戊炔氧基,全氟-4-戊炔氧基和全氟-5-己炔氧基。
C3-C6烯硫基表示具有3至6个碳原子的直链或支链烯硫基,并且其实例包括2-丙烯硫基,2-丁烯硫基,1-甲基-2-丙烯硫基,3-丁烯硫基,2-甲基-2-丙烯硫基,2-戊烯硫基,3-戊烯硫基,4-戊烯硫基,1-甲基-3-丁烯硫基,1,2-二甲基-2-丙烯硫基,1,1-二甲基-2-丙烯硫基,2-甲基-2-丁烯硫基,3-甲基-2-丁烯硫基,2-甲基-3-丁烯硫基,3-甲基-3-丁烯硫基,1-乙烯基-2-丙烯硫基和5-己烯硫基。
C3-C6炔硫基表示直链或支链C3-C6炔硫基,并且其实例包括炔丙硫基,1-丁炔-3-硫基,3-甲基-1-丁炔-3-硫基,2-丁炔硫基,3-丁炔硫基,2-戊炔硫基,3-戊炔硫基,4-戊炔硫基和5-己炔硫基。
C3-C6卤代烯硫基表示其中C3-C6烯硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括3-氯-2-丙烯硫基,3-溴-2-丙烯硫基,3-溴-3,3-二氟-1-丙烯硫基,2,3,3,3-四氯-1-丙烯硫基,2-氯-2-丙烯硫基,3,3-二氟-2-丙烯硫基,2,3,3-三氯-2-丙烯硫基,3,3-二氯-2-丙烯硫基,3,3-二溴-2-丙烯硫基,3-氟-3-氯-2-丙烯硫基,4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯硫基,1-溴甲基-2-丙烯硫基,3-氯-2-丁烯硫基,4,4,4-三氟-2-丁烯硫基,3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯硫基,4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯硫基,4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯硫基,3,5,5-三氟-2,4-戊二烯硫基和4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯硫基。
C3-C6卤代炔硫基表示其中C3-C6炔硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括3-氯-2-丙炔硫基,3-溴-2-丙炔硫基,3-碘-2-丙炔硫基,5-氯-4-戊炔硫基,3-氟-2-丙炔硫基,全氟-2-丁炔硫基,全氟-3-丁炔硫基,全氟-2-戊炔硫基,全氟-3-戊炔硫基,全氟-4-戊炔硫基和全氟-5-己炔硫基。
C2-C6烷基羰基表示其中包括羰基的碳原子在内的碳原子数为2至6的直链或支链烷基羰基,并且其实例包括乙酰基,丙酰基,丁酰基,戊酰基和己酰基。
C2-C6卤代烷基羰基表示其中C2-C6烷基羰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括三氯乙酰基,氟乙酰基,二氟乙酰基,三氟乙酰基,五氟丙酰基,五氯丙酰基,五溴丙酰基,五碘丙酰基,3,3,3-三氯丙酰基,3,3,3-三氟丙酰基,4,4,4-三氟丁酰基,4,4,4-三氯丁酰基,九氟戊酰基和全氟己酰基。
C2-C6烷基羰基氧基表示其中包括羰基的碳原子在内的碳原子数为2至6的直链或支链烷基羰基氧基,并且其实例包括乙酰氧基,丙酰氧基,丁酰氧基,戊酰氧基和己酰氧基。
C2-C6烷基羰基硫基表示其中包括羰基的碳原子在内的碳原子数为2至6的直链或支链烷基羰基硫基,并且其实例包括乙酰硫基,丙酰硫基,丁酰硫基,戊酰硫基和己酰硫基。
C2-C6烷氧基羰基表示其中包括羰基的碳原子在内的碳原子数为2至6的直链或支链烷氧基羰基,并且其实例包括甲氧基羰基,乙氧基羰基,丙氧基羰基,异丙氧基羰基,丁氧基羰基,异丁氧基羰基,仲丁氧基羰基,叔丁氧基羰基,戊氧基羰基,异戊氧基羰基,新戊氧基羰基,2-戊氧基羰基,3-戊氧基羰基和2-甲基丁氧基羰基。
任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基表示其中氮上的一个或两个氢原子各自独立地可以被C1-C6烷基取代的氨基羰基,并且其实例包括氨基羰基,甲基氨基羰基,乙基氨基羰基,丙基氨基羰基,异丙基氨基羰基,丁基氨基羰基,二甲基氨基羰基,二乙基氨基羰基,二丙基氨基羰基,二异丙基氨基羰基,戊基氨基羰基和己基氨基羰基。
C6-C16芳基的实例包括苯基,萘基,苊基,菲基,蒽基和芘基。
任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C6-C16芳基表示其中C6-C16芳基的氢原子任选地被一个或多个选自P组的原子或基团取代的C6-C16芳基,并且当选自P组的原子或基团数量为2以上时,各个原子或基团可以与至少一个其他原子或基团相同或者与至少一个其他原子或基团不同。任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C6-C16芳基的实例包括苯基,4-氯苯基,4-溴苯基,4-氟苯基,4-甲基苯基,4-三氟甲基苯基,4-甲氧基苯基,4-三氟甲氧基苯基,4-氰基苯基,4-硝基苯基,4-二甲基氨基苯基,4-甲硫基苯基,3-氟苯基,3-甲氧基苯基,3,4,5-三氟苯基,3-氟-4-甲氧基苯基和2-氟-4-甲氧基苯基。
C6-C16卤代芳基表示其中C6-C16芳基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括2-氟苯基,3-氟苯基,4-氟苯基,2-氯苯基,3-氯苯基,4-氯苯基,2-溴苯基,3-溴苯基,4-溴苯基,2-碘苯基,3-碘苯基,4-碘苯基,2,4-二氟苯基,2,5-二氟苯基,2,6-二氟苯基,3,5-二氟苯基,2,4-二氯苯基,2,5-二氯苯基,2,6-二氯苯基,3,5-二氯苯基,2,4,6-三氟苯基,五氟苯基和6-氟-1-芘基。
C6-C16芳氧基的实例包括苯氧基,萘氧基,苊氧基,菲氧基,蒽氧基和芘氧基。
C6-C16卤代芳氧基表示其中C6-C16芳氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括2-氟苯氧基,3-氟苯氧基,4-氟苯氧基,2-氯苯氧基,3-氯苯氧基,4-氯苯氧基,2-溴苯氧基,3-溴苯氧基,4-溴苯氧基,2-碘苯氧基,3-碘苯氧基,4-碘苯氧基,2,4-二氟苯氧基,2,5-二氯苯氧基,2,4,6-三氟苯氧基,2,3,4-三氯苯氧基,五氟苯氧基,五氯苯氧基,2-溴-4-氟苯氧基,2-氯-3-氟苯氧基,2-氟-1-萘氧基和6-氟-1-芘氧基。
C6-C16芳硫基的实例包括苯硫基,萘硫基,苊硫基,菲硫基,蒽硫基和芘硫基。
C6-C16卤代芳硫基表示其中C6-C16芳硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括2-氟苯硫基,3-氟苯硫基,4-氟苯硫基,2-氯苯硫基,3-氯苯硫基,4-氯苯硫基,2-溴苯硫基,3-溴苯硫基,4-溴苯硫基,2-碘苯硫基,3-碘苯硫基,4-碘苯硫基,2,4-二氟苯硫基,2,5-二氯苯硫基,2,3,4-三氟苯硫基,五氯苯硫基,2-溴-3-氟苯硫基,2-氯-4-氟苯硫基,3-氯-4-氟苯硫基,3-氟-1-萘硫基和6-氟-1-芘硫基。
C7-C18芳烷基的实例包括苄基,苯乙基,3-苯基丙基,4-苯基丁基,5-苯基戊基,6-苯基己基,7-苯基庚基,8-苯基辛基,9-苯基壬基,10-苯基癸基,11-苯基十一烷基,12-苯基十二烷基,1-萘基甲基,2-(1-萘基)乙基,3-(1-萘基)丙基,4-(1-萘基)丁基,2-萘基甲基,2-(2-萘基)乙基,3-(2-萘基)丙基,4-(2-萘基)丁基,1-蒽基甲基,2-(1-蒽基)乙基,3-(1-蒽基)丙基和4-(9-蒽基)丁基。
C7-C18卤代芳烷基表示其中C7-C18芳烷基的芳基部分和/或烷基部分的至少一个氢原子被卤素取代的基团,并且其实例包括2-氟苄基,3-氟苄基,4-氟苄基,2-氯苄基,3-氯苄基,4-氯苄基,2-溴苄基,3-溴苄基,4-溴苄基,2-碘苄基,3-碘苄基,4-碘苄基,2,4-二氟苄基,2,5-二氯苄基,2,4,6-三氟苄基,2,3,4-三氯苄基,五氟苄基,2-溴-3-氟苄基,2-氯-4-氟苄基,2-(4-溴苯基)乙基,3-(4-碘苯基)丙基,4-(4-氟苯基)丁基,6-氟-1-芘基甲基和1,1-二氟-1-苯基甲基。
C7-C18芳基烷氧基的实例包括苄氧基,苯乙基氧基,3-苯基丙氧基,4-苯基丁氧基,5-苯基戊氧基,6-苯基己氧基,萘基甲基氧基,萘基乙基氧基,萘基丙氧基,萘基丁氧基,蒽基甲基氧基,蒽基乙基氧基,蒽基丙氧基和蒽基丁氧基。
C7-C18卤代芳基烷氧基表示其中C7-C18芳基烷氧基的芳基部分和/或烷氧基部分的至少一个氢原子被卤素取代的基团,并且其实例包括4-氟苄氧基,2-氯苄氧基,3-溴苄氧基,4-碘苄氧基,2,4-二氟苄氧基,2,5-二氯苄氧基,3,4,5-三氟苄氧基,2,3,4-三氯苄氧基,五氟苄氧基,4-溴-2-氟苄氧基,2-氯-3-氟苄氧基,6-氯-2-氟苄氧基,2-(4-氟苯基)乙基氧基,2-(3-氯苯基)乙基氧基,2-(2-溴苯基)乙基氧基,3-(4-碘苯基)丙氧基,3-(3-氟苯基)丙氧基,3-(2-氯苯基)丙氧基,4-氟-1萘基甲基氧基,1-氯-2萘基甲基氧基,2-(5-氟-1-萘基)乙基氧基,3-(6-氯-2-萘基)丙氧基,4-(5-溴-1-萘基)丁氧基,3-氟-1-苊基甲基氧基,9-氟-1-菲基甲基氧基,10-氟-9-蒽基甲基氧基,6-氟-1-芘基甲基氧基和1,1-二氟-1-苯基甲基氧基。
C3-C12三烷基甲硅烷基表示其中甲硅烷基上的三个氢原子各自可以独立地被烷基取代的基团,并且其实例包括三甲基甲硅烷基,叔丁基二甲基甲硅烷基,三乙基甲硅烷基,异丙基二甲基甲硅烷基,三异丙基甲硅烷基,三(叔丁基)甲硅烷基和三丁基甲硅烷基。
C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基表示要键接至C3-C12三烷基甲硅烷基的乙炔基,并且其实例包括三甲基甲硅烷基乙炔基,叔丁基二甲基甲硅烷基乙炔基,三乙基硅烷基甲乙炔基,异丙基二甲基甲硅烷基乙炔基,三异丙基甲硅烷基乙炔基,三(叔丁基)甲硅烷基乙炔基和三丁基甲硅烷基乙炔基。
任选地具有C1-C6烷基和/或C6-C12芳基的氨基磺酰基表示其中氮上的一个或两个氢原子各自可以独立地被C1-C6烷基和/或C6-C12芳基取代的氨基磺酰基,并且其实例包括氨基磺酰基,N-甲基氨基磺酰基,N-乙基氨基磺酰基,N-丙基氨基磺酰基,N-异丙基氨基磺酰基,N-丁基氨基磺酰基,N,N-二甲基氨基磺酰基,N,N-二乙基氨基磺酰基,N,N-二丙基氨基磺酰基,N,N-二异丙基氨基磺酰基,N-乙基-N-甲基氨基磺酰基,N-丙基-N-甲基氨基磺酰基,N-苯基氨基磺酰基,N,N-二苯基氨基磺酰基,N-甲基-N-苯基氨基磺酰基,N-乙基-N-苯基氨基磺酰基,N-丙基-N-苯基氨基磺酰基,N-(1萘基)氨基磺酰基,N-(1萘基)N-甲基氨基磺酰基,N-(2萘基)氨基磺酰基和N-(2萘基)N-甲基氨基磺酰基。
C1-C6烷基磺酰基可以是直链的或支链的,并且其实例包括甲基磺酰基,乙基磺酰基,丙基磺酰基,异丙基磺酰基,丁基磺酰基,异丁基磺酰基,仲丁基磺酰基,戊基磺酰基,异戊基磺酰基,新戊基磺酰基,2-戊基磺酰基,3-戊基磺酰基,2-甲基丁基磺酰基,己基磺酰基,异己基磺酰基,3-甲基戊基磺酰基和4-甲基戊基磺酰基。
C1-C6卤代烷基磺酰基表示其中具有1至6个碳原子的直链或支链烷基磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括三氟甲基磺酰基,三氯甲基磺酰基,三溴甲基磺酰基,三碘甲基磺酰基,五氟乙基磺酰基,五氯乙基磺酰基,五溴乙基磺酰基,五碘乙基磺酰基,2,2,2-三氯乙基磺酰基,2,2,2-三氟乙基磺酰基,七氟丙基磺酰基,七氯丙基磺酰基,3,3,3-三氟丙基磺酰基和3,3,3-三氯丙基磺酰基。
C6-C16芳基磺酰基的实例包括苯基磺酰基,萘基磺酰基,苊基磺酰基,菲基磺酰基,蒽基磺酰基和1-芘基磺酰基。
C6-C16卤代芳基磺酰基表示其中C6-C16芳基磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括2-氟苯基磺酰基,3-氟苯基磺酰基,4-氟苯基磺酰基,2-氯苯基磺酰基,3-氯苯基磺酰基,4-氯苯基磺酰基,2-溴苯基磺酰基,3-溴苯基磺酰基,4-溴苯基磺酰基,4-碘苯基磺酰基,2,4-二氟苯基磺酰基,2,4-二氯苯基磺酰基,2,6-二氯苯基磺酰基,2,4,6-三氟苯基磺酰基,3,4,5-三氟苯基磺酰基,2,4,6-三氯苯基磺酰基,3,4,5-三氯苯基磺酰基,五氟苯基磺酰基,3-溴-4-氟苯基磺酰基,4-溴-3-氟苯基磺酰基,4-溴-2-氟苯基磺酰基,2-溴-6-氟苯基磺酰基,2-氯-4-氟苯基磺酰基,2-氯-6-氟苯基磺酰基,2-氟-1-萘基磺酰基和6-氟-1-芘基磺酰基。
C1-C6烷基亚磺酰基可以是直链的或支链的,并且其实例包括甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,丙基亚磺酰基,异丙基亚磺酰基,丁基亚磺酰基,异丁基亚磺酰基,仲丁基亚磺酰基,戊基亚磺酰基,异戊基亚磺酰基,新戊基亚磺酰基,2-戊基亚磺酰基,3-戊基亚磺酰基,2-甲基丁基亚磺酰基,己基亚磺酰基,异己基亚磺酰基,3-甲基戊基亚磺酰基和4-甲基戊基亚磺酰基。
C1-C6卤代烷基亚磺酰基表示其中C1-C6烷基亚磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括三氟甲基亚磺酰基,三氯甲基亚磺酰基,三溴甲基亚磺酰基,三碘甲基亚磺酰基,五氟乙基亚磺酰基,五氯乙基亚磺酰基,五溴乙基亚磺酰基,五碘乙基亚磺酰基,2,2,2-三氯乙基亚磺酰基,2,2,2-三氟乙基亚磺酰基,2,2,2-三溴乙基亚磺酰基,2,2,2-三碘乙基亚磺酰基,七氟丙基亚磺酰基,七氯丙基亚磺酰基,七溴丙基亚磺酰基,七碘丙基亚磺酰基,3,3,3-三氟丙基亚磺酰基,3,3,3-三氯丙基亚磺酰基,3,3,3-三溴丙基亚磺酰基,3,3,3-三碘丙基亚磺酰基和全氟己基亚磺酰基。
C6-C16芳基亚磺酰基的实例包括苯基亚磺酰基,萘基亚磺酰基,苊基亚磺酰基,菲基亚磺酰基,蒽基亚磺酰基和1-芘基亚磺酰基。
C6-C16卤代芳基亚磺酰基表示其中C6-C16芳基亚磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括2-氟苯基亚磺酰基,3-氟苯基亚磺酰基,4-氟苯基亚磺酰基,2-氯苯基亚磺酰基,3-氯苯基亚磺酰基,4-氯苯基亚磺酰基,2-溴苯基亚磺酰基,3-溴苯基亚磺酰基,4-溴苯基亚磺酰基,2-碘苯基亚磺酰基,3-碘苯基亚磺酰基,4-碘苯基亚磺酰基,2,4-二氟苯基亚磺酰基,2,5-二氟苯基亚磺酰基,2,6-二氟苯基亚磺酰基,3,5-二氟苯基亚磺酰基,2,4-二氯苯基亚磺酰基,3,4,5-三氟苯基亚磺酰基,2-溴-5-氟苯基亚磺酰基,2-氯-4-氟苯基亚磺酰基,4-氯-2-氟苯基亚磺酰基,2-氟-1-萘基亚磺酰基和6-氟-1-芘基亚磺酰基。
C3-C12环烷基的实例包括环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环庚基,环辛基,环壬基,环癸基,环十一烷基和环十二烷基。
任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C3-C12环烷基表示其中C3-C12环烷基的氢原子任选地被一个或多个选自P组的原子或基团取代的基团,并且当选自P组的原子或基团数量为2以上时,各个原子或基团可以与至少一个其他原子或基团相同或者与至少一个其他原子或基团不同。任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C3-C12环烷基的实例包括环丙基,1-甲基环丙基,4-溴环己基,4-氯环己基,4-氟环己基,4,4-二氟环己基,4-甲氧基环己基,4-甲基环己基和2,6-二氯环己基。
C3-C12环烯基的实例包括1-环丙烯基,1-环丁烯基,1-环戊烯基,1-环己烯基,2-环己烯基,3-环己烯基,1-环庚烯基,1-环辛烯基,1-环壬烯基,1-环癸烯基,1-环十一烯基,1-环十二烯基,1-环戊二烯基,1,3-环己二烯基,1,4-环己二烯基和1,5-环辛二烯基。
任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C3-C12环烯基表示其中C3-C12环烯基的氢原子任选地被一个或多个选自P组的原子或基团取代的C3-C12环烯基,并且当选自P组的原子或基团数量为2以上时,各个原子或基团可以与至少一个其他原子或基团相同或者与至少一个其他原子或基团不同。任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C3-C12环烯基的实例包括1-环己烯基,2-环己烯基,3-环己烯基,4-氯-1-环己烯基,4-氟-1-环己烯基,4,4-二氟-1-环己烯基,4-甲氧基-1-环己烯基,4-氯-2-环己烯基,4-氟-2-环己烯基,4-甲氧基-2-环己烯基和4-氯-3-环己烯基。
C1-C3烷基的实例包括甲基,乙基,丙基和异丙基。
C1-C3卤代烷基的实例包括氯甲基,二氯甲基,氟甲基,二氟甲基,氯氟甲基,二氯氟甲基,氯二氟甲基,三氟甲基,三氯甲基,三溴甲基,2-氟乙基,2,2-二氟乙基,2,2,2-三氟乙基,2-氯乙基,2,2-二氯乙基,2,2,2-三氯乙基,五氟乙基,五氯乙基,2-氯-2-氟乙基,2-氯-2,2-二氟乙基,2-氟丙基,3-氟丙基,2,2-二氟丙基,2,3-二氟丙基,3,3,3-三氟丙基,七氟丙基和1-(氟甲基)-2-氟乙基。
C1-C4烷基的实例包括甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,异丁基,仲丁基和叔丁基。
C1-C4卤代烷基表示其中C1-C4烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括一氟甲基,一氯甲基,二氯甲基,二氟甲基,三氟甲基,三氯甲基,2,2,2-三氟乙基,2,2,2-三氯乙基,五氟乙基,氯氟甲基,二氯氟甲基,氯二氟甲基,2,2-二氟乙基,2-氯-2-氟乙基,2-氯-2,2-二氟乙基,2,2-二氯-2-氟乙基,2-氟丙基,3-氟丙基,2,2-二氟丙基,3,3,3-三氟丙基和4-氟丁基。
C3-C5环烷基的实例包括环丙基,环丁基和环戊基。
C3-C5卤代环烷基表示其中C3-C5环烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括2-氟环丙基,2,2-二氟环丙基,2-氯-2-氟环丙基,2,2-二氯环丙基,2,2-二溴环丙基,2,2,3,3-四氟环丁基,2-氯环戊基和3-氯环戊基。
C1-C4烷氧基的实例包括甲氧基,乙氧基,丙氧基,异丙氧基,丁氧基,异丁氧基,仲丁氧基和叔丁氧基。
C1-C4卤代烷氧基表示其中C1-C4烷氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括三氟甲氧基,三氯甲氧基,氯甲氧基,二氯甲氧基,氟甲氧基,二氟甲氧基,氯氟甲氧基,二氯氟甲氧基,氯二氟甲氧基,五氟乙氧基,五氯乙氧基,2,2,2-三氯乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,2,2,2-三溴乙氧基,2,2,2-三碘乙氧基,2-氟乙氧基,2-氯乙氧基,2,2-二氟乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,2-氯-2-氟乙氧基,2-氯-2,2-二氟乙氧基,七氟丙氧基,七氯丙氧基,3,3,3-三氟丙氧基,3,3,3-三氯丙氧基,3,3,3-三溴丙氧基,2-氟丙氧基,3-氟丙氧基,2,2-二氟丙氧基,2,3-二氟丙氧基,2-氯丙氧基,3-氯丙氧基,2,3-二氯丙氧基,2-溴丙氧基,3-溴丙氧基,2,3,3-三氟丙氧基和九氟丁氧基。
C2-C6烷氧基烷基可以是直链的或支链的,并且表示其中烷氧基部分和烷基部分的总碳原子数为2至6的基团,并且其实例包括甲氧基甲基,乙氧基甲基,丙氧基甲基,异丙氧基甲基,丁氧基甲基,异丁氧基甲基,仲丁氧基甲基,戊氧基甲基,1-甲氧基乙基,2-甲氧基乙基,2-乙氧基乙基,2-丙氧基乙基,2-异丙氧基乙基,2-丁氧基乙基,3-甲氧基丙基,3-乙氧基丙基,3-丙氧基丙基,3-甲氧基丁基,3-乙氧基丁基,4-甲氧基丁基,4-乙氧基丁基和5-甲氧基戊基。
任选地具有C1-C6烷基的氨基表示其中氮上的一个或两个氢原子各自独立地可以被C1-C6烷基取代的氨基,并且其实例包括氨基,N-甲基氨基,N-乙基氨基,N-丙基氨基,N-异丙基氨基,N-丁基氨基,N,N-二甲基氨基,N,N-二乙基氨基,N,N-二丙基氨基,N-乙基-N-甲基氨基和N-丙基-N-甲基氨基。
C3-C9三烷基甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基,叔丁基二甲基甲硅烷基,三乙基甲硅烷基,异丙基二甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基。
C1-C4烷基磺酰基可以是直链的或支链的,并且其实例包括甲基磺酰基,乙基磺酰基,丙基磺酰基,异丙基磺酰基,丁基磺酰基,异丁基磺酰基和仲丁基磺酰基。
C1-C4卤代烷基磺酰基表示其中C1-C4烷基磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括三氟甲基磺酰基,三氯甲基磺酰基,三溴甲基磺酰基,三碘甲基磺酰基,五氟乙基磺酰基,五氯乙基磺酰基,五溴乙基磺酰基,五碘乙基磺酰基,2,2,2-三氯乙基磺酰基,2,2,2-三氟乙基磺酰基,七氟丙基磺酰基,七氯丙基磺酰基,3,3,3-三氟丙基磺酰基,3,3,3-三氯丙基磺酰基和九氟丁基磺酰基。
C1-C4烷基亚磺酰基可以是直链的或支链的,并且其实例包括甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,丙基亚磺酰基,异丙基亚磺酰基,丁基亚磺酰基,异丁基亚磺酰基和仲丁基亚磺酰基。
C1-C4卤代烷基亚磺酰基表示其中C1-C4烷基亚磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括三氟甲基亚磺酰基,三氯甲基亚磺酰基,三溴甲基亚磺酰基,三碘甲基亚磺酰基,五氟乙基亚磺酰基,五氯乙基亚磺酰基,五溴乙基亚磺酰基,五碘乙基亚磺酰基,2,2,2-三氯乙基亚磺酰基,2,2,2-三氟乙基亚磺酰基,七氟丙基亚磺酰基,七氯丙基亚磺酰基,3,3,3-三氟丙基亚磺酰基,3,3,3-三氯丙基亚磺酰基,九氟丁基亚磺酰基和九氯丁基亚磺酰基。
C2-C5烷氧基烷基可以是直链的或支链的,并且表示其中烷氧基部分和烷基部分的总碳原子数为2至5的基团,并且其实例包括甲氧基甲基,乙氧基甲基,丙氧基甲基,异丙氧基甲基,丁氧基甲基,异丁氧基甲基,仲丁氧基甲基,1-甲氧基乙基,2-甲氧基乙基,2-丙氧基乙基,2-异丙氧基乙基,3-甲氧基丙基,3-乙氧基丙基,3-甲氧基丁基和4-甲氧基丁基。
C2-C5烷硫基烷基可以是直链的或支链的,并且其实例包括甲硫基甲基,乙硫基甲基,丙硫基甲基,异丙硫基甲基,丁硫基甲基,异丁硫基甲基,仲丁硫基甲基,1-甲硫基乙基,2-甲硫基乙基,2-丙硫基乙基,2-异丙硫基乙基,3-甲硫基丙基,3-乙硫基丙基,3-甲硫基丁基和4-甲硫基丁基。
C2-C3烯基的实例包括乙烯基,1-丙烯基和2-丙烯基。
C2-C3炔基的实例包括乙炔基,1-丙炔基和2-丙炔基。
C3-C4环烷基的实例包括环丙基和环丁基。
C1-C3烷氧基的实例包括甲氧基,乙氧基,丙氧基和异丙氧基。
C1-C3卤代烷氧基表示其中C1-C3烷氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括三氟甲氧基,三氯甲氧基,氯甲氧基,二氯甲氧基,氟甲氧基,二氟甲氧基,氯氟甲氧基,二氯氟甲氧基,氯二氟甲氧基,五氟乙氧基,五氯乙氧基,2,2,2-三氯乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,2-氟乙氧基,2-氯乙氧基,2,2-二氟乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,2-氯-2-氟乙氧基,2-氯-2,2-二氟乙氧基,七氟丙氧基,七氯丙氧基,3,3,3-三氟丙氧基,3,3,3-三氯丙氧基,2-氟丙氧基,3-氟丙氧基,2,2-二氟丙氧基,2,3-二氟丙氧基,2-氯丙氧基,3-氯丙氧基,2,3-二氯丙氧基,2-溴丙氧基,3-溴丙氧基和3,3,3-三氟丙氧基。
C1-C2烷硫基的实例包括甲硫基和乙硫基。
C1-C2卤代烷硫基表示其中C1-C2烷硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括一氟甲硫基,二氟甲硫基,三氟甲硫基,三氯甲硫基,三溴甲硫基,三碘甲硫基,氯氟甲硫基,五氟乙硫基,五氯乙硫基,五溴乙硫基,五碘乙硫基,2,2,2-三氯乙硫基,2,2,2-三氟乙硫基和2,2-二氟乙硫基。
任选地具有C1-C6卤代烷基的氨基表示其中氮上的一个或两个氢原子各自独立地可以被C1-C6卤代烷基取代的氨基,并且其实例包括氨基,2,2,2-三氟乙基氨基,N,N-(2,2-二(三氟乙基))-氨基,N,N-(2,2-二(三氯乙基))-氨基和五氟丙基氨基。
C1-C4烷硫基的实例包括甲硫基,乙硫基,丙硫基,异丙硫基,丁硫基,异丁硫基和叔丁硫基。
C1-C4卤代烷硫基表示其中C1-C4烷硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括一氟甲硫基,二氟甲硫基,三氟甲硫基,三氯甲硫基,三溴甲硫基,三碘甲硫基,氯氟甲硫基,五氟乙硫基,五氯乙硫基,2,2,2-三氯乙硫基,2,2,2-三氟乙硫基,2,2,2-三氟乙硫基和2,2-二氟乙硫基。
C2-C9杂环基表示5、6或7元饱和杂环基,或5、6或7元杂芳基,并且所述饱和杂环基或杂芳基具有作为环组成原子的一个或多个选自氮原子、氧原子或硫原子的原子,并且当所述饱和杂环基或杂芳基具有两个以上选自氮原子、氧原子或硫原子的原子时,各个原子可以与至少一个其他原子相同或与至少一个其他原子不同。
5、6或7元非芳族饱和环状基团的实例包括吡咯烷-1-基,哌啶-1-基,哌嗪-1-基,4-甲基哌嗪-1-基,吗啉-4-基,硫代吗啉-4-基,或1-氮杂环庚烷基。
5、6或7元C2-C9杂芳基的实例包括1-吡咯基,1-吡唑基,1-咪唑基,1,2,4-三唑-1-基,2-呋喃基,3-呋喃基,2-噻吩基,3-噻吩基,2-吡咯基,3-吡咯基,3-异唑基,4-异唑基,5-异唑基,3-异噻唑基,4-异噻唑基,5-异噻唑基,3-吡唑基,4-吡唑基,5-吡唑基,2-唑基,4-唑基,5-唑基,2-噻唑基,4-噻唑基,5-噻唑基,2-咪唑基,4-咪唑基,2-吡啶基,3-吡啶基,4-吡啶基,3-哒嗪基,4-哒嗪基,2-嘧啶基,4-嘧啶基,5-嘧啶基,2-吡嗪基,1,3,5-三嗪-2-基,1,2,4-三嗪-3-基,6-喹啉基,7-喹啉基,3-喹啉基,6-异喹啉基,6-喹唑啉基,6-喹喔啉基,2-嘌呤基,5-苯并呋喃基,苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基和苯并唑-5-基。
任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C2-C9杂环基(条件是所述C2-C9杂环基具有作为环组成原子的一个或多个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组中的原子,并且当所述C2-C9杂环基具有两个以上的选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组中的原子时,各个原子可以与至少一个其他基团相同或与至少一个其他基团不同。此外,组成C2-C9杂环基的环的碳或氮原子键接至Q)表示其中C2-C9杂环基的氢原子任选地被一个或多个选自P组的原子或基团取代的基团,并且表示任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C2-C9杂芳基和任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的非芳族的饱和环状基团。当选自P组的原子或基团数为2以上时,各个原子或基团可以与至少一个其他原子或基团相同或者与至少一个其他原子或基团不同。任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C2-C9杂环基(条件是所述C2-C9杂环基具有作为环组成原子的一个或多个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组中的原子,并且当两个以上的原子或基团选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组时,各个原子可以与至少一个其他基团相同或与至少一个其他基团不同。此外,组成C2-C9杂环基的环的碳或氮原子键接至Q)的实例包括4-甲基哌嗪-1-基,吗啉-4-基,哌啶-1-基,4-甲基哌啶-1-基,1-吡唑基,3,4-二甲基吡唑-1-基,4-甲氧基-3,5-二甲基吡唑-1-基,2-吡啶基,5-甲氧基-2-吡啶基,5-氯-2-吡啶基,3-吡啶基,6-甲氧基-3-吡啶基,6-氯-3-吡啶基,4-吡啶基,2-吡嗪基,5-甲氧基-2-吡嗪基,5-氯-2-吡嗪基,3-哒嗪基,6-甲氧基-3-哒嗪基,6-氯-3-哒嗪基,2-嘧啶基,5-甲氧基-2-嘧啶基,5-嘧啶基,2-氯-5-嘧啶基,5-苯并呋喃基,2-甲基苯并呋喃-5-基,苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基,2,2-二甲基苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基,2,2-二氟苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基,苯并唑-5-基和2-甲基苯并唑-5-基。
本发明化合物的方面的实例包括其中式(1)中的取代基为以下所示的化合物:
一种化合物,其中A是芳基;
一种化合物,其中A是吡啶基;
一种化合物,其中A是卤代芳基;
一种化合物,其中A是具有C1-C3烷基的芳基;
一种化合物,其中A是具有C1-C3卤代烷基的芳基;
一种化合物,其中A是具有C1-C3烷氧基的芳基;
一种化合物,其中A是具有C1-C3卤代烷氧基的芳基;
一种化合物,其中A是具有C1-C3烷氧基的吡啶基;
一种化合物,其中A是4-氯苯基;
一种化合物,其中A是4-氟苯基;
一种化合物,其中A是4-溴苯基;
一种化合物,其中A是4-甲氧基苯基;
一种化合物,其中A是4-乙氧基苯基;
一种化合物,其中A是4-异丙氧基苯基;
一种化合物,其中A是4-三氟甲氧基苯基;
一种化合物,其中R1是氢原子;
一种化合物,其中R2是氢原子;
一种化合物,其中R4是氢原子;
一种化合物,其中R5是氢原子;
一种化合物,其中R6是氢原子;
一种化合物,其中R3是C1-C3烷基;
一种化合物,其中R3是C3-C4环烷基;
一种化合物,其中R3是卤素原子;
一种化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基;
一种化合物,其中R3是C2-C3烯基;
一种化合物,其中R3是C1-C3烷氧基;
一种化合物,其中R3是C2-C3炔基;
一种化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基;
一种化合物,其中R3是C1-C3烷基,卤素原子,C1-C3卤代烷基,C2-C3烯基,C1-C3烷氧基,C2-C3炔基或C1-C3卤代烷氧基;
一种化合物,其中R3是甲基;
一种化合物,其中R3是乙基;
一种化合物,其中R3是丙基;
一种化合物,其中R3是环丙基;
一种化合物,其中R3是三氟甲基;
一种化合物,其中R3是二氟甲基;
一种化合物,其中R3是乙烯基;
一种化合物,其中R3是2-丙烯基;
一种化合物,其中R3是氯原子;
一种化合物,其中R3是溴原子;
一种化合物,其中R3是碘原子;
一种化合物,其中R3是氟原子;
一种化合物,其中R3是甲氧基;
一种化合物,其中R3是乙氧基;
一种化合物,其中R7是甲基;
一种化合物,其中X是氧原子;和
一种化合物,其中X是硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是式(2)。
[第1方面]
一种四唑啉酮化合物,其中A是式(2),
R37、R38、R39、R40和R41各自独立地表示卤素原子,氢原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C3-C6环烷基氧基,C2-C6烷基羰基氧基,甲酰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷基羰基,硝基,氰基,羟基,C6-C16芳基氧基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷基亚磺酰基,任选地具有C1-C6烷基和/或C6-C12芳基的氨基磺酰基,或任选地具有C1-C6烷基的氨基;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R7是甲基;并且X是氧原子。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氟原子,氯原子,溴原子,碘原子,或甲基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基,C1-C3卤代烷基,C3-C4环烷基,C2-C3烯基,或C2-C3炔基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基,并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q1。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q2。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q3。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q4。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子,并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q5。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q6。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q7。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q8。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q9。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q10。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q11。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q12。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q12。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q12。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q12。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q12。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q12。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q12。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q12。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q12。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q12。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q12。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q12。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q12。
在[第1方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q12。
[第2方面]
一种四唑啉酮化合物,其中A是式(2),R37表示卤素原子,氢原子,C1-C3烷基,C1-C3卤代烷基,C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;R38、R39、R40和R41各自独立地表示氢原子或卤素原子;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R7是甲基;并且X是氧原子。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q1。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q2。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q3。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q4。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q5。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q6。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子,并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q7。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q8。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q9。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q10。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q11。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基并且Q是Q12。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C4环烷基并且Q是Q12。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q12。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷基并且Q是Q12。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3烯基并且Q是Q12。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷氧基并且Q是Q12。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C2-C3炔基并且Q是Q12。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3卤代烷氧基并且Q是Q12。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲基并且Q是Q12。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是乙基并且Q是Q12。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是环丙基并且Q是Q12。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是氯原子并且Q是Q12。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是溴原子并且Q是Q12。
在[第2方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是甲氧基并且Q是Q12。
[第3方面]
一种四唑啉酮化合物,其中A是式(2),R37是卤素原子;R38、R39、R40和R41各自独立地表示氢原子或卤素原子;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是C1-C3烷基,C3-C4环烷基,卤素原子,C1-C3卤代烷基,C2-C3烯基,C1-C3烷氧基,C2-C3炔基或C1-C3卤代烷氧基;R7是甲基;并且X是氧原子。
[第4方面]
一种四唑啉酮化合物,其中A是式(2),R37是C1-C3烷氧基;R38、R39、R40和R41各自独立地表示氢原子或卤素原子;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是C1-C3烷基,C3-C4环烷基,卤素原子,C1-C3卤代烷基,C2-C3烯基,C1-C3烷氧基,C2-C3炔基或C1-C3卤代烷氧基;R7是甲基;并且X是氧原子。
[方面5]
一种四唑啉酮化合物,其中A是式(2),R37是C1-C3卤代烷氧基;R38、R39、R40和R41各自独立地表示氢原子或卤素原子;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是C1-C3烷基,C3-C4环烷基,卤素原子,C1-C3卤代烷基,C2-C3烯基,C1-C3烷氧基,C2-C3炔基或C1-C3卤代烷氧基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是式(2),R37是C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;R38、R39、R40和R41各自独立地表示氢原子或卤素原子;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是C1-C3烷基,C3-C4环烷基,卤素原子,C1-C3卤代烷基,C2-C3烯基,C1-C3烷氧基,C2-C3炔基或C1-C3卤代烷氧基;R7是甲基;并且X是氧原子。
在[第3方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q1。
在[第4方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q1。
在[第5方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q1。
在[第3方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q2。
在[第4方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q2。
在[第5方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q2。
在[第3方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q3。
在[第4方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q3。
在[第5方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q3。
在[第3方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q4。
在[第4方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q4。
在[第5方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q4。
在[第3方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q5。
在[第4方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q5。
在[第5方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q5。
在[第3方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q6。
在[第4方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q6。
在[第5方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q6。
在[第3方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q7。
在[第4方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q7。
在[第5方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q7。
在[第3方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q8。
在[第4方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q8。
在[第5方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q8。
在[第3方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q9。
在[第4方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q9。
在[第5方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q9。
在[第3方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q10。
在[第4方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q10。
在[第5方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q10。
在[第3方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q11。
在[第4方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q11。
在[第5方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q11。
在[第3方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q12。
在[第4方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q12。
在[第5方面]的一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q12。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,或C1-C6烷氧基;R7是甲基;X是氧原子;并且A是任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C6-C16芳基,任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C2-C9杂环基,或任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C3-C12环烯基。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,或C1-C6烷氧基;R7是甲基;X是氧原子;并且A是C6-C16芳基,C2-C9杂环基,或C3-C12环烯基(条件是所述C6-C16芳基、C2-C9杂环基和C3-C12环烯基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,硝基,任选地具有C1-C6烷基的氨基,氰基和C6-C16芳氧基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8、R9和R10是氢原子;R3是C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,或C1-C6烷氧基;R7是甲基;X是氧原子;A是C6-C16芳基,C2-C9杂环基,或C3-C12环烯基(条件是所述C6-C16芳基、C2-C9杂环基和C3-C12环烯基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,硝基,任选地具有C1-C6烷基的氨基,氰基和C6-C16芳氧基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8、R9和R10是氢原子;R3是C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,或C1-C6烷氧基;R7是甲基;X是氧原子;并且A是C2-C9杂环基或C3-C12环烯基(条件是所述C2-C9杂环基和C3-C12环烯基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子,C1-C6烷基和C1-C6烷氧基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8、R9和R10是氢原子;R3是C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,或C1-C6烷氧基;R7是甲基;X是氧原子;并且A是C6-C16芳基(条件是所述C6-C16芳基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,硝基,任选地具有C1-C6烷基的氨基,氰基和C6-C16芳氧基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6、R12和R13是氢原子;R11是氢原子或卤素原子;R14是氢原子或C1-C6烷基;R3是C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,或C1-C6烷氧基;R7是甲基;X是氧原子;并且A是C6-C16芳基,C2-C9杂环基,或C3-C12环烯基(条件是所述C6-C16芳基、C2-C9杂环基和C3-C12环烯基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:任选地具有C1-C6烷基的氨基,卤素原子、C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6、R12和R13是氢原子;R11是氢原子或卤素原子;R14是氢原子或C1-C6烷基;R3是C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,或C1-C6烷氧基;R7是甲基;X是氧原子;并且A是C2-C9杂环基或C3-C12环烯基(条件是所述C2-C9杂环基和C3-C12环烯基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子,C1-C6烷基和C1-C6烷氧基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6、R12和R13是氢原子;R11是氢原子或卤素原子;R14是氢原子或C1-C6烷基;R3是C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,或C1-C6烷氧基;R7是甲基;X是氧原子;并且A是C6-C16芳基(条件是所述C6-C16芳基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:任选地具有C1-C6烷基的氨基,卤素原子、C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,或C1-C6烷氧基;R7是甲基;X是氧原子;并且A是C6-C16芳基或C2-C9杂环基(条件是所述C6-C16芳基和C2-C9杂环基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子,C1-C6烷基和C1-C6烷氧基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,或C1-C6烷氧基;R7是甲基;X是氧原子;并且A是C6-C16芳基(条件是所述C6-C16芳基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子,C1-C6烷基和C1-C6烷氧基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,或C1-C6烷氧基;R7是甲基;X是氧原子;并且A是C2-C9杂环基(条件是所述C2-C9杂环基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子,C1-C6烷基和C1-C6烷氧基)。
[第6方面]
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8、R9和R10是氢原子;R3是C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,或C1-C6烷氧基;R7是C1-C6烷基;X是氧原子;并且A是苯基,吡啶基,苯并唑基,喹啉基(quinolyl),哌啶基,吗啉基,哌嗪基,或环己烯基(条件是所述苯基、吡啶基、苯并唑基、喹啉基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基和环己烯基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,硝基,任选地具有C1-C6烷基的氨基,氰基,甲酰基,C2-C6烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,C1-C6烷基磺酰基,任选地具有C1-C6烷基的氨基磺酰基和苯氧基)。
在[第6方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C6烷基并且A是苯基。
在[第6方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C6环烷基并且A是苯基。
在[第6方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且A是苯基。
在[第6方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C6烷氧基并且A是苯基。
在[第6方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C6烷基并且A是喹啉基。
[第7方面]
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q2;R11、R12、R13和R14各自独立地表示氢原子,卤素原子,或C1-C6烷基;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤素原子,或C1-C6烷氧基;R7是C1-C6烷基;X是氧原子;并且A是苯基,吡啶基,苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基,苯并唑基,喹啉基,嘧啶基,哒嗪基,或环己烯基(条件是所述苯基、吡啶基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基、苯并唑基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基和环己烯基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基和氨基任选地具有C1-C6烷基)。
在[第7方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C6烷基并且A是苯基。
在[第7方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C6环烷基并且A是苯基。
在[第7方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且A是苯基。
在[第7方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C6烷氧基并且A是苯基。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q3;R1、R2、R4、R5、R6、R15和R16是氢原子;R3是C1-C6烷基;R7是C1-C6烷基;X是氧原子;并且A是苯基任选地具有C1-C6烷氧基。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q4;R1、R2、R4、R5、R6、R17和R18是氢原子;R3是C1-C6烷基;R7是C1-C6烷基;X是氧原子;并且A是苯基(条件是所述苯基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子和C1-C6烷氧基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q5;R1、R2、R4、R5、R6、R19和R20是氢原子;R3是C1-C6烷基;R7是C1-C6烷基;X是氧原子;并且A是苯基(条件是所述苯基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子和C1-C6烷氧基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q6;R1、R2、R4、R5、R6和R21是氢原子;R3是C1-C6烷基;R7是C1-C6烷基;X是氧原子;并且A是任选地具有C1-C6烷氧基的苯基。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q7;R1、R2、R4、R5、R6、R22和R23是氢原子;R3是C1-C6烷基;R7是C1-C6烷基;X是氧原子;并且A是苯基(条件是所述苯基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:氰基,C1-C6烷氧基和任选地具有C1-C6烷基的氨基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q8;R1、R2、R4、R5、R6、R24和R25是氢原子;R3是C1-C6烷基;R7是C1-C6烷基;X是氧原子;并且A是苯基(条件是所述苯基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子和C1-C6烷氧基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q9;R1、R2、R4、R5、R6、R27、R28和R29是氢原子;R3是C1-C6烷基;R7是C1-C6烷基;X是氧原子;并且A是苯基(条件是所述苯基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子和C1-C6烷氧基)。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中Q是Q10;R1、R2、R4、R5、R6、R30、R31和R32是氢原子;R3是C1-C6烷基;R7是C1-C6烷基;X是氧原子;并且A是苯基(条件是所述苯基任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团:卤素原子和C1-C6烷氧基)。
[第8方面]
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中A是式(2),Q是Q1,
R37是卤素原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基,R38、R39和R40是氢原子;R41是C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R7是甲基;R8、R9和R10是氢原子或卤素原子;并且X是氧原子。
在[第8方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C6烷基。
在[第8方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C6环烷基。
在[第8方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子。
在[第8方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C6烷氧基。
一种式(1)的四唑啉酮化合物,其中A是式(4)。
[第9方面]
一种四唑啉酮化合物,其中A是式(4),
R42是卤素原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基;R43和R44是氢原子;R45是C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R7是甲基;并且X是氧原子。
在[第9方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C6烷基并且Q是Q1。
在[第9方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C6环烷基并且Q是Q1。
在[第9方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q1。
在[第9方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C6烷氧基并且Q是Q1。
在[第9方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C6烷基并且Q是Q2。
在[第9方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C3-C6环烷基并且Q是Q2。
在[第9方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是卤素原子并且Q是Q2。
在[第9方面]的一种四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C6烷氧基并且Q是Q2。
如本文使用的,由通式表示的化合物包括单独的立体异构体和立体异构体混合物,比如所有的活性几何异构体和光学异构体。
接下来,将描述用于制备本发明化合物的方法。
本发明化合物可以例如通过以下制备方法制备。
(制备方法A)
由式(1)表示的本发明化合物(下文称为化合物(1))可以通过使由式(A1)表示的化合物(下文称为化合物(A1))与由式(A2)表示的化合物(下文称为化合物(A2))在碱存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A和Q与以上的定义相同,并且Z11表示离去基团如氯原子,溴原子,碘原子,甲磺酰氧基,三氟甲磺酰氧基,或对甲苯磺基氧基。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;水;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;以及碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(A1),化合物(A2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且碱通常以在0.5至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,碘化钠、四丁基碘化铵等可以加入到反应中,并且基于1摩尔的化合物(A1),这些化合物通常以0.001至1.2摩尔的比例使用。
在反应完成后,化合物(1)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法B)
在化合物(1)之中,其中A是A1的化合物(下文称为化合物(1-1))可以使由式(B1)表示的化合物(下文称为化合物(B1))和由式(B2)表示的化合物(下文称为化合物(B2))在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Q与以上的定义相同,A1表示任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C6-C16芳基,任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C2-C9杂芳基,任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C3-C12环烷基,或任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C3-C12环烯基,Z21表示氯原子,溴原子,或碘原子,并且Z31表示B(OH)2,烷氧基硼烷基,或三氟硼酸盐BF3 -K+。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水;以及它们的混合物。
作为在反应中使用的化合物(B2),通常可以使用商购获得的化合物或通过在N.Miyaura和A.Suzuki,Chem.Rev.,1995,95,2457中提及的已知方法制备的化合物。例如,通过使碘化合物(A1-I)或溴化合物(A1-Br)与烷基锂如丁基锂反应,接着与硼酸反应,可以制备是硼酸酯衍生物的化合物(B2)。通过任选地水解作为在以上提及的反应中获得的硼酸酯衍生物的化合物(B2),可以制备是硼酸酯衍生物的化合物(B2)。根据在Molander等Acc.Chem.Res.,2007,40,275中提及的已知方法,通过用氟化氢钾氟化某种化合物(B2),还可以制备是三氟硼酸盐BF3 -K+的化合物(B2)。
在化合物(B1)和化合物(B2)之间的反应中使用的催化剂的实例包括乙酸钯(II)、二氯双(三苯基膦)钯、四三苯基膦钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯基膦二茂铁基)二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯等。
在化合物(B1)和化合物(B2)之间的反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属磷酸盐如磷酸三钾;以及碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在化合物(B1)和化合物(B2)之间的反应中,基于1摩尔的化合物(B1),化合物(B2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且催化剂通常以在0.0001至1摩尔范围内的比例使用。
化合物(B1)和化合物(B2)之间的反应的反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,由式(1-1)表示的本发明化合物可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法C)
在化合物(1)之中,其中A是A2的化合物(下文称为化合物(1-2))可以使由式(B1)表示的化合物和由式(C1)表示的化合物(下文称为化合物(C1))在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、Q和Z21与以上的定义相同,并且A2表示任选地具有一个或多个选自P组的原子或基团的C2-C9杂环基(条件是所述杂环基任选地具有作为环组成原子的一个或多个氮原子以及一个或多个氧原子或硫原子,并且组成所述杂环基的氮和氢原子彼此键接)。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
作为反应中使用的化合物(C1),通常可以使用商购获得的化合物。其具体实例包括吗啉、哌啶、哌嗪、N-甲基哌嗪、硫代吗啉、正丙基溴、吡咯烷、乙烯亚胺、氮杂环丁烷、六亚甲基亚胺、吡咯、咪唑、吡唑等。反应中使用的催化剂的实例包括碘化铜(I)、乙酸铜(II)、氯化钴(II)、乙酸钯(II)、二氯双(三苯基膦)钯、四三苯基膦钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯基膦二茂铁基)二氯化钯(II)和三(二亚苄基丙酮)二钯。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;以及碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(B1),化合物(C1)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,催化剂通常以在0.001至5摩尔范围内的比例使用,并且碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
如果需要,配体如1,10-菲啰啉和四甲基乙二胺可以加入到反应中,并且基于1摩尔的化合物(B1),这些化合物通常以0.001至5摩尔的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,由式(1-2)表示的本发明化合物可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法D)
在化合物(1)之中,其中R7是氢原子的一种化合物(下文称为化合物(1-3))可以通过使由式(D1)表示的化合物(下文称为化合物(D1))与叠氮化剂反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的叠氮化剂的实例包括无机叠氮化物如叠氮化钠、叠氮化钡和叠氮化锂;以及有机叠氮化物如叠氮三甲基硅烷和叠氮磷酸二苯酯。
在反应中,基于1摩尔的化合物(D1),叠氮化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,路易斯酸如氯化铝或氯化锌可以加入到反应中,并且基于1摩尔的化合物(D1),这些化合物通常以0.05至5摩尔的比例使用。
在反应完成后,由式(1-3)表示的本发明化合物可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法E)
化合物(1)可以使化合物(1-3)与由式(E1)表示的化合物(下文称为化合物(E1))在碱存在下反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;水;以及它们的混合物。
作为反应中使用的化合物(E1),可以通常使用商购获得的产品。其具体实例包括烷基卤化物如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、正丙基溴、甲基碘、乙基碘、正丙基溴、烯丙基溴、环丙基溴和1,1-二氟-2-碘乙烷;硫酸二烷基酯如硫酸二甲酯;乙基烷基或芳基磺酸酯,如对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸正丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯和甲磺酸正丙酯。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;以及碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(1-3),化合物(E1)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用并且碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(1)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法F)
在化合物(1)之中,其中X是硫原子的化合物(下文称为化合物(1-S))可以通过已知的硫化反应制备自由式(1)表示的本发明化合物中的其中X是氧原子的化合物(下文称为化合物(1-O)):
其中符号与以上的定义相同。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的硫化剂的实例包括五硫化磷和劳氏试剂(Lawesson's reagent)(2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂双苯膦烷2,4-二硫化物)。
在反应中,基于1摩尔的化合物(1-O),硫化剂优选以在0.5至1.5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,有机碱如吡啶和三甲胺;和无机碱如碱金属氢氧化物和碱金属碳酸盐可以加入到反应中,并且基于化合物(1-O),加入的碱的量在0.5至1.5摩尔的范围内。
在反应完成后,由式(1-S)表示的本发明化合物可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法G)
在化合物(1)之中,由其中R3是R71的式(1-4)表示的化合物(下文称为化合物(1-4))可以使由式(G1)表示的化合物(下文称为化合物(G1))和由式(G21)表示的化合物(下文称为化合物(G21))在碱和催化剂存在下进行偶联反应而制备:
其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、X、A、Q和Z31与以上的定义相同,Z41表示氯原子,溴原子,碘原子,或三氟甲磺酰基氧基,并且R71表示C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C2-C6烯基,C2-C6卤代烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基。
该反应可以根据制备方法B中提及的反应实施。
在化合物(1)之中,由其中R4是R72的式(1-5)表示的化合物(下文称为化合物(1-5))可以使由式(G2)表示的化合物(下文称为化合物(G2))和由式(G22)表示的化合物(下文称为化合物(G22))在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R5、R6、R7、X、A、Q、Z31和Z41与以上的定义相同,并且R72表示C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基。
该反应可以根据制备方法B中提及的反应实施。
在化合物(1)之中,由其中R5是R72的式(1-6)表示的化合物(下文称为化合物(1-6))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(G3)表示的化合物(下文称为化合物(G3))和化合物(G22):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中R6是R72的式(1-7)表示的化合物(下文称为化合物(1-7))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(G4)表示的化合物(下文称为化合物(G4))和化合物(G22):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,其中选自R3、R4、R5和R6的两个以上取代基是R71和/或R72的化合物可以根据制备方法B制备。
使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中的偶联反应,还可以制备化合物(1-4)、化合物(1-5)、化合物(1-6)和化合物(1-7)。
(制备方法H)
在化合物(1)之中,由其中Q是Q1并且R8是R73的式(1-8)表示的化合物(下文称为化合物(1-8))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(H1)表示的化合物(下文称为化合物(H1))和由式(H21)表示的化合物(下文称为化合物(H21)):
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、X、A、Z31和Z41与以上的定义相同,并且R73表示任选地具有选自P1组的基团的C1-C6烷基,具有选自P1组的基团的C3-C6环烷基,C2-C6烯基,C2-C6卤代烯基,C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q1并且R9是R73的式(1-9)表示的化合物(下文称为化合物(1-9))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(H2)表示的化合物(下文称为化合物(H2))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q1并且R10是R73的式(1-10)表示的化合物(下文称为化合物(1-10))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(H3)表示的化合物(下文称为化合物(H3))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,其中选自R8、R9和R10的两个以上取代基是R73的化合物可以根据制备方法B制备。
化合物(1)还可以使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中的偶联反应来制备。
(制备方法I)
在化合物(1)之中,由其中Q是Q2并且R11是R73的式(1-11)表示的化合物(下文称为化合物(1-11))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(I1)表示的化合物(下文称为化合物(I1))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q2并且R12是R73的式(1-12)表示的化合物(下文称为化合物(1-12))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(I2)表示的化合物(下文称为化合物(I2))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q2并且R13是R73的式(1-13)表示的化合物(下文称为化合物(1-13))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(I3)表示的化合物(下文称为化合物(I3))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q2并且R14是R73的式(1-14)表示的化合物(下文称为化合物(1-14))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(I4)表示的化合物(下文称为化合物(I4))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,其中选自R11、R12、R13和R14的两个以上取代基是R73的化合物可以根据制备方法B制备。
化合物(1)还可以使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中的偶联反应来制备。
(制备方法J)
在化合物(1)之中,由其中Q是Q3并且R15是R73的式(1-15)表示的化合物(下文称为化合物(1-15))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(J1)表示的化合物(下文称为化合物(J1))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q3并且R16是R73的式(1-16)表示的化合物(下文称为化合物(1-16))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(J2)表示的化合物(下文称为化合物(J2))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,其中R15和R16是R73的化合物可以根据制备方法B制备。
化合物(1)还可以使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中的偶联反应来制备。
(制备方法K)
在化合物(1)之中,由其中Q是Q4并且R17是R73的式(1-17)表示的化合物(下文称为化合物(1-17))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(K1)表示的化合物(下文称为化合物(K1))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q4并且R18是R73的式(1-18)表示的化合物(下文称为化合物(1-18))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(K2)表示的化合物(下文称为化合物(K2))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,其中R17和R18是R73的化合物可以根据制备方法B制备。
化合物(1)还可以使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中的偶联反应来制备。
(制备方法L)
在化合物(1)之中,由其中Q是Q5并且R19是R73的式(1-19)表示的化合物(下文称为化合物(1-19))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(L1)表示的化合物(下文称为化合物(L1))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q5并且R20是R73的式(1-20)表示的化合物(下文称为化合物(1-20))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(L2)表示的化合物(下文称为化合物(L2))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,其中R19和R20是R73的化合物可以根据制备方法B制备。
化合物(1)还可以使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中的偶联反应来制备。
(制备方法M)
在化合物(1)之中,由其中Q是Q6并且R21是R73的式(1-21)表示的化合物(下文称为化合物(1-21))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(M1)表示的化合物(下文称为化合物(M1))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
化合物(1)还可以使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中的偶联反应来制备。
(制备方法N)
在化合物(1)之中,由其中Q是Q7并且R22是R73的式(1-22)表示的化合物(下文称为化合物(1-22))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(N1)表示的化合物(下文称为化合物(N1))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q7并且R23是R73的式(1-23)表示的化合物(下文称为化合物(1-23))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(N2)表示的化合物(下文称为化合物(N2))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,其中R22和R23是R73的化合物可以根据制备方法B制备。
化合物(1)还可以使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中的偶联反应来制备。
(制备方法O)
在化合物(1)之中,由其中Q是Q8并且R24是R73的式(1-24)表示的化合物(下文称为化合物(1-24))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(O1)表示的化合物(下文称为化合物(O1))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q8并且R25是R73的式(1-25)表示的化合物(下文称为化合物(1-25))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(O2)表示的化合物(下文称为化合物(O2))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q8并且R26是R73的式(1-26)表示的化合物(下文称为化合物(1-26))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(O3)表示的化合物(下文称为化合物(O3))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,其中选自R24、R25和R26的两个以上基团是R73的化合物可以根据制备方法B制备。
化合物(1)还可以使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中的偶联反应来制备。
(制备方法P)
在化合物(1)之中,由其中Q是Q9并且R27是R73的式(1-27)表示的化合物(下文称为化合物(1-27))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(P1)表示的化合物(下文称为化合物(P1))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q9并且R28是R73的式(1-28)表示的化合物(下文称为化合物(1-28))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(P2)表示的化合物(下文称为化合物(P2))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q9并且R29是R73的式(1-29)表示的化合物(下文称为化合物(1-29))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(P3)表示的化合物(下文称为化合物(P3))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,其中选自R27、R28和R29中的两个以上取代基是R73的化合物可以根据制备方法B制备。
化合物(1)还可以使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中的偶联反应来制备。
(制备方法Q)
在化合物(1)之中,由其中Q是Q10并且R30是R73的式(1-30)表示的化合物(下文称为化合物(1-30))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(R1)表示的化合物(下文称为化合物(R1))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q10并且R31是R73的式(1-31)表示的化合物(下文称为化合物(1-31))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式表示的化合物(R2)(下文称为化合物(R2))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q10并且R32是R73的式(1-32)表示的化合物(下文称为化合物(1-32))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(R3)表示的化合物(下文称为化合物(R3))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,其中选自R30、R31和R32的两个以上取代基是R73的化合物可以根据制备方法B制备。
化合物(1)还可以使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中的偶联反应来制备。
(制备方法R)
在化合物(1)之中,由其中Q是Q11并且R33是R73的式(1-33)表示的化合物(下文称为化合物(1-33))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(S1)表示的化合物(下文称为化合物(S1))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q11并且R34是R73的式(1-34)表示的化合物(下文称为化合物(1-34))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(S2)表示的化合物(下文称为化合物(S2))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,其中R33和R34是R73的化合物可以根据制备方法B制备。
化合物(1)还可以使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中的偶联反应来制备。
(制备方法S)
在化合物(1)之中,由其中Q是Q12并且R35是R73的式(1-35)表示的化合物(下文称为化合物(1-35))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(T1)表示的化合物(下文称为化合物(T1))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,由其中Q是Q12并且R36是R73的式(1-36)表示的化合物(下文称为化合物(1-36))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(T2)表示的化合物(下文称为化合物(T2))和化合物(H21):
其中符号与以上的定义相同。
在化合物(1)之中,其中R35和R36是R73的化合物可以根据制备方法B制备。
化合物(1)还可以使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中的偶联反应来制备。
以下将提及本发明四唑啉酮化合物的制备方法。
本发明四唑啉酮化合物X可以,例如,通过以下制备方法制备。
(合成方法A)
由式(BT1)表示的化合物(下文称为化合物(BT1))可以根据制备方法A中提及的反应制备,其中使用由式(XO1)表示的化合物(下文称为化合物(XO1))和由式(XOT2)表示的化合物(下文称为化合物(XOT2)):
其中Z801表示氟原子,氯原子,溴原子,或碘原子,并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Q与以上的定义相同。
(合成方法B)
化合物(BT1)可以根据制备方法A中提及的反应制备,其中使用化合物(A1)和由式表示的化合物(XUT1)(下文称为化合物(XUT1)):
其中符号与以上的定义相同。
以下将详细提及用于合成中间化合物的方法。
(参考制备方法A)
由式(XA3)表示的化合物(下文称为化合物(XA3))可以通过使由式(XA1)表示的化合物(下文称为化合物(XA1))或由(XA2)表示的化合物(下文称为化合物(XA2))与叠氮化剂反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、A和Q与以上的定义相同,R101表示P11、P12或P13,R91表示C1-C12烷基,Z101表示氯原子或溴原子,并且波形线表示键接部位。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的叠氮化剂的实例包括无机叠氮化物如叠氮化钠、叠氮化钡和叠氮化锂;以及有机叠氮化物如叠氮化三甲基硅烷和叠氮磷酸二苯酯。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XA1)或化合物(XA2),叠氮化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,路易斯酸如氯化铝或氯化锌可以加入到反应中,并且基于1摩尔的化合物(XA1)或化合物(XA2),这些化合物通常以0.05至5摩尔的比例使用。
在反应完成后,化合物(XA3)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物(XA3)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(参考制备方法B)
化合物(XA1)可以通过使由式(XB1)表示的化合物(下文称为化合物(XB1))与异氰化剂反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的异氰化剂的实例包括光气、双光气、三光气、硫光气、N,N-碳二咪唑和N,N-硫代碳二咪唑。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XB1),异氰化剂通常以在0.34至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠可以加入到反应中,并且基于1摩尔的化合物(XB1),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(XA1)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物(XA1)可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法C)
化合物(XA2)可以通过使由式(XC1)表示的化合物(下文称为化合物(XC1))与卤化剂反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的卤化剂的实例包括三氯氧化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、三溴氧化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、三光气、双光气、光气、硫酰氯等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XC1),卤化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
催化剂可以加入到反应中并且使用二甲基甲酰胺。基于1摩尔的化合物(XC1),催化剂通常以在0.001至1摩尔范围内的比例使用。
如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠可以在反应中使用,并且基于1摩尔的化合物(XC1),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(XA2)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法D)
化合物(XA1)可以通过使化合物(XB1)与氨基甲酸酯化剂反应以获得由式(XD1)表示的化合物(下文称为化合物(XD1)),然后使化合物(XD1)与异氰化剂反应制备:
其中R3、R4、R5、R6、R101和X与以上的定义相同,并且R111表示C1-C12烷基或苯基。
以下将描述用于从化合物(XB1)制备化合物(XD1)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;水;以及它们的混合物。
反应中使用的氨基甲酸酯化剂的实例包括氯碳酸苯酯、氯碳酸甲酯、氯碳酸乙酯、氯碳酸正丙酯、氯碳酸异丙酯、氯碳酸正丁酯、氯碳酸叔丁酯、二碳酸二-叔丁酯、二碳酸二甲酯、二碳酸二乙酯、氯硫代甲酸O-苯酯、氯硫代甲酸O-甲酯和氯硫代甲酸O-乙酯等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XB1),氨基甲酸酯化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠可以加入到反应中,并且基于1摩尔的化合物(XB1),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(XD1)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
以下将描述用于从化合物(XD1)制备化合物(XA1)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醚如四氢呋喃、二烷、乙二醇二甲基醚和甲基叔丁基醚;芳族烃如甲苯和二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿或1,2-二氯乙烷,以及氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;以及它们的混合物。
反应中使用的异氰化剂的实例包括五氯化磷、三氯氧化磷、五氧化二磷、三氯硅烷、二氯硅烷、一氯硅烷、三氯化硼、2-氯-1,3,2-苯并二氧杂硼烷(benzodioxaborole)、二碘代硅烷、甲基三氯硅烷、二甲基二氯硅烷、氯三甲基硅烷等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XD1),异氰化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至250℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠可以加入到反应中,并且基于1摩尔的化合物(XD1),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(XA1)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法E)
由式(XE2)表示的化合物(下文称为化合物(XE2)可以通过使由式(XE1)表示的化合物(下文称为化合物(XE1))与氢气在催化剂存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和Q与以上的定义相同,R181表示氢原子或P21,并且波形线表示键接部位。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;酯如乙酸乙酯和乙酸丁酯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;水;以及它们的混合物。
反应中使用的催化剂的实例包括披钯碳(Pd/C)、披铂碳(Pt/C)、披锇碳(Os/C)、披钌碳(Ru/C)、披铷碳(Rh/C)、阮内镍等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XE1),催化剂通常以在0.0001至1摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XE2)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法F)
化合物(XE2)可以通过使化合物(XE1)与还原剂在酸存在下反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括脂族羧酸如乙酸;醇如甲醇和乙醇;水;以及它们的混合物。
反应中使用的还原剂的实例包括铁、锡和锌。
反应中使用的酸的实例包括盐酸、硫酸、乙酸、氯化铵水溶液等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XE1),还原剂通常以在1至30摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XE2)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法G)
由式(XG2)表示的化合物(下文称为化合物(XG2))可以通过使由式(XG1)表示的化合物(下文称为化合物(XG1))与化合物(E1)在碱存在下反应制备:
其中R3、R4、R5、R6、R7、X和Z11与以上的定义相同,并且R191表示P11或P12。
该反应可以根据制备方法E中提及的反应实施。
(参考制备方法H)
由式表示的化合物(XH2)(下文称为化合物(XH2))可以通过使由式(XH1)表示的化合物(下文称为化合物(XH1))与卤化剂反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Z21和X与以上的定义相同,并且R201表示P51或硝基。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氟苯、二氟苯、三氟苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、α,α,α-三氟甲苯和α,α,α-三氯甲苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中可使用的卤化剂的实例包括氯化剂、溴化剂或碘化剂,例如,氯、溴、碘、硫酰氯、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、碘代琥珀酰亚胺、次氯酸叔丁酯、N-氯代戊二酰亚胺、N-溴代戊二酰亚胺、N-氯-N-环己基-苯磺酰亚胺、N-溴代邻苯二甲酰亚胺等。
还可以在反应中使用自由基引发剂。
反应中使用的自由基引发剂的实例包括过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈(AIBN)、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸二烷基酯、叔烷基过氧化酯、一过氧化碳酸酯、二(叔烷基过氧化物)缩酮和酮过氧化物等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XH1),卤化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且自由基引发剂通常以在0.01至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XH2)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法I)
由式(XJ2)表示的化合物(下文称为化合物(XJ2))可以通过使化合物(XH2)与由式(XJ1)表示的化合物(下文称为化合物(XJ1))反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R201、R111和Z21与以上的定义相同,并且M表示钠、钾或锂。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;以及它们的混合物。
反应中可用的化合物(XJ1)的实例包括甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠、正丁醇钠、异丙醇钠、仲丁醇钠、叔丁醇钠、甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾、正丁醇钾、异丙醇钾、仲丁醇钾、叔丁醇钾、苯酚钠等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XH2),化合物(XJ1)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XJ2)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法J)
由式(XK1)表示的化合物(下文称为化合物(XK1))可以通过使化合物(XH2)与水在碱存在下反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应通常在水中或含有水的溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;金属有机酸盐如甲酸锂、乙酸锂、甲酸钠、乙酸钠、甲酸钾和乙酸钾;金属硝酸盐如硝酸银和硝酸钠;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾;以及碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XH2),碱通常以在1至100摩尔范围内的比例使用。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XH2),水通常以在1摩尔至大大过量的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XK1)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法K)
化合物(XH2)可以通过使化合物(XJ2)与卤化剂反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;有机酸如甲酸、乙酸和三氟乙酸;水;以及它们的混合物。
反应中使用的卤化剂的实例包括盐酸、氢溴酸和氢碘酸。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XJ2),卤化剂通常以在1摩尔以上的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XH2)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法L)
化合物(XH2)可以通过使化合物(XK1)与卤化剂反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;有机酸如甲酸、乙酸和三氟乙酸;水;以及它们的混合物。
反应中使用的卤化剂的实例包括溴、氯、硫酰氯、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、三溴化硼、三溴化磷、氯化三甲基硅烷、溴化三甲基硅烷、碘化三甲基硅烷、亚硫酰氯、亚硫酰溴、三氯氧化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、三溴氧化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、乙酰氯、四溴化碳、N-溴代琥珀酰亚胺、氯化锂、碘化钠、乙酰溴等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XK1),卤化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
为了加速反应,可以根据使用的卤化剂加入添加剂,并且其具体实例包括用于乙酰氯的氯化锌、用于四溴化碳的三苯基膦、用于N-溴代琥珀酰亚胺的二甲基硫醚、用于碘化钠的三氟化硼二乙醚配合物、用于乙酰溴的三氟化硼二乙醚配合物、用于氯化锂的三乙胺和甲磺酰氯、用于碘化钠的氯化铝、用于碘化钠的氯化三甲基硅烷等。基于1摩尔的化合物(XK1),任何添加剂通常以在0.01至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XH2)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法M)
由式(XM3)表示的化合物(下文称为化合物(XM3))可以通过使化合物(XK1)与由式(XM2)表示的化合物(下文称为化合物(XM2))在碱存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Z801和R201与以上的定义相同,并且R901表示C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C6-C16芳基,或C6-C16卤代芳基。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XK1),化合物(XM2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且碱通常以在1至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,碘化钠、四丁基碘化铵等可以加入到反应中,并且基于1摩尔的化合物(XK1),这些化合物通常以在0.001至1.2摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(XM3)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法N)
由式(XN12)表示的化合物(下文称为化合物(XN12))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(XN11)表示的化合物(下文称为化合物(XN11))和化合物(G21):
其中R501表示氢原子或OR111基团,并且R111、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R71、X、Z31和Z41与以上的定义相同。
由式(XN22)表示的化合物(下文称为化合物(XN22))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(XN21)表示的化合物(下文称为化合物(XN21))和化合物(G22):
其中符号与以上的定义相同。
由式(XN32)表示的化合物(下文称为化合物(XN32))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(XN31)表示的化合物(下文称为化合物(XN31))和化合物(G22):
其中符号与以上的定义相同。
由式(XN42)表示的化合物(下文称为化合物(XN42))可以根据制备方法B中提及的反应制备,其中使用由式(XN41)表示的化合物(下文称为化合物(XN41))和化合物(G22):
其中符号与以上的定义相同。
该反应可以根据制备方法B中提及的反应实施。
根据制备方法B中提及的反应,可以制备在由式(XN50)表示的一组化合物之中,其中选自R3、R4、R5和R6的两个以上取代基是R71或R72的化合物:
其中符号与以上的定义相同。
此外,化合物(XN50)可以通过使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中提及的偶联反应制备。
(参考制备方法O)
由式(XW2)表示的化合物(下文称为化合物(AXW2))可以通过使由式(XW1)表示的化合物(下文称为化合物(XW1))与由式(XW3)表示的化合物(下文称为化合物(XW3))在反应加速剂存在下反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物,并且化合物(XW3)可以用作溶剂。
反应中可用的化合物(XW3)的实例包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇和仲丁醇。
反应中使用的反应加速剂的实例包括无机酸如盐酸和硫酸;碳二亚胺如二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺和N’-(3-二甲基氨基丙基)-N-乙基碳二亚胺;有机酸如甲磺酸和甲苯磺酸;Mitsunobu反应试剂如三苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯;亚硫酰氯,三氟化硼-乙醚配合物等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XW1),反应加速剂通常以在0.01至10摩尔范围内的比例使用。
如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠可以加入到反应中,并且基于1摩尔的化合物(XW1),这些化合物通常以在0.01至5摩尔范围内的比例使用。
在反应中,基于化合物(XW1),使用过量的化合物(XW3)。
反应的反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XW2)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法P)
化合物(XW2)可以通过使化合物(XW1)与卤化剂反应以获得由式(XV1)表示的化合物(下文称为化合物(XV1)),并且使化合物(XV1)与化合物(XW3)反应制备:
其中R3、R4、R5、R6、R91和Z101与以上的定义相同。
通过使化合物(XW1)与卤化剂反应用于制备化合物(XV1)的方法可以根据参考制备方法C中提及的反应实施。
以下将描述用于从化合物(XV1)制备化合物(XW2)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物,并且化合物(XW3)可以用作溶剂。
反应中可用的化合物(XW3)的实例包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇和仲丁醇。
在反应中,基于化合物(XV1),使用过量的化合物(XW3)。
反应的反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XW2)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法Q)
化合物(XW2)可以通过使化合物(XW1)与烷基化剂反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;水;以及它们的混合物。
反应中可用的烷基化剂的实例包括烷基卤化物如二偶氮甲烷、三甲基硅烷基二偶氮甲烷、氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、正丙基溴、甲基碘、乙基碘、正丙基溴、烯丙基溴、环丙基溴、苄基溴和1,1-二氟-2-碘乙烷;二烷基硫酸酯如硫酸二甲酯、硫酸二乙酯和硫酸二正丙酯;以及烷基或芳基磺酸酯,如对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸正丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯和甲磺酸正丙酯。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XW1),烷基化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;以及季铵盐如四(正丁基)氢氧化铵可以加入到反应中,并且基于1摩尔的化合物(XW1),这些化合物通常以在0.01至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XW2)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法R)
由式(XX2)表示的化合物(下文称为化合物(XX2))可以通过使由式(XX1)表示的化合物(下文称为化合物(XX1))与还原剂反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水;以及它们的混合物。
反应中可用的还原剂的实例包括三乙基硼氢化锂、二异丁基氢化铝、氨基硼氢化锂、硼氢化锂、硼氢化钠、硼烷、硼烷二甲基硫醚配合物和硼烷四氢呋喃配合物。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XX1),还原剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XX2)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法S)
由式(XZ2)表示的化合物(下文称为化合物(XZ2))可以通过使由式(XZ1)表示的化合物(下文称为化合物(XZ1))与还原剂反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;腈如乙腈;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水;以及它们的混合物。
反应中可用的还原剂的实例包括硼烷、硼烷四氢呋喃配合物和硼烷二甲基硫醚配合物。还可以使用通过混合硼氢化物如硼氢化钠或硼氢化钾与酸如硫酸、盐酸、甲磺酸或三氟化硼二乙醚配合物产生的硼烷。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XZ1),还原剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至100℃范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时范围内。
在反应完成后,化合物(XZ2)可以通过进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并干燥和浓缩有机层而分离。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法T)
由式(XS2)表示的化合物(下文称为化合物(XS2))可以通过使由式(XS1)表示的化合物(下文称为化合物(XS1))与化合物(A2)在碱存在下反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应可以根据制备方法A中提及的反应实施。
(参考制备方法U)
由式(XU2)表示的化合物(下文称为化合物(XU2))可以使由式(XU1)表示的化合物(下文称为化合物(XU1))和化合物(B2)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应可以根据制备方法B中提及的反应实施。
(参考制备方法V)
化合物(B1)可以通过使由式(XO1)表示的化合物(下文称为化合物(XO1))与由式(XO2)表示的化合物(下文称为化合物(XO2))在碱存在下反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应可以根据制备方法A中提及的反应实施。
(参考制备方法W)
化合物(B1)可以通过使化合物(A1)与化合物(XU1)在碱存在下反应制备:
其中符号与以上的定义相同。
该反应可以根据制备方法A中提及的反应实施。
尽管用于本发明化合物的形式可以是本发明化合物本身,但本发明化合物通常与固体载体、液体载体、表面活性剂等混合,并且任选地加入用于制剂的辅助剂如粘着剂、分散剂和稳定剂,以配制为可湿性粉剂、水分散颗粒剂、可流动剂、颗粒剂、干燥可流动剂、浓乳剂、水溶液、油溶液、发烟剂、气雾剂、微囊剂等。在这些制剂中,本发明化合物通常在按重量计以在0.1至99%并且优选0.2至90%的范围内被包含。
固体载体的实例包括以细粉或颗粒形式的粘土(例如,高岭土、硅藻土、合成水合二氧化硅、Fubasami粘土、膨润土和酸性粘土)、滑石或其他无机矿物(例如,绢云母、石英粉、硫粉、活性炭、碳酸钙和水合二氧化硅),并且液体载体的实例包括水、醇(例如,甲醇和乙醇)、酮(例如,丙酮和甲基乙基酮)、芳族烃(例如,苯、甲苯、二甲苯、乙苯和甲基萘)、脂族烃(例如,正己烷、环己烷和煤油)、酯(例如,乙酸乙酯和乙酸丁酯),腈(例如,乙腈和异丁腈)、醚(例如,二烷和二异丙基醚)、酰胺(例如,DMF和二甲基乙酰胺)以及卤代烃(例如,二氯乙烷、三氯乙烷和四氯化碳)。
表面活性剂的实例包括硫酸烷基酯、磺酸烷基酯、磺酸烷基芳基酯、烷基芳基醚和其聚氧乙烯化的化合物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
其他制剂用辅剂的实例包括粘合剂、分散剂和稳定剂,具体地酪蛋白、明胶、多糖(例如、淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、合成水溶性聚合物(例如,聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二-叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸或它们的酯等。
用于施用本发明防治化合物的方法没有特别限制,只要施用形式是本发明化合物通过其被基本上施用的形式即可,并且包括,例如,施用至植物如叶面施用;施用至栽培植物的区域如浸没处理;以及施用至土壤如种子消毒。
本发明的防治剂可以作为与各种油或表面活性剂如矿物油或植物油的混合物使用。可以作为与各种油或表面活性剂的混合物使用的油或表面活性剂的具体实例包括Nimbus(注册商标)、Assist(注册商标)、Aureo(注册商标)、Iharol(注册商标)、Silwet L-77(注册商标)、BreakThru(注册商标)、SundanceII(注册商标)、Induce(注册商标)、Penetrator(注册商标)、AgriDex(注册商标)、Lutensol A8(注册商标)、NP-7(注册商标)、Triton(注册商标)、Nufilm(注册商标)、Emulgator NP7(注册商标)、Emulad(注册商标)、TRITON X 45(注册商标)、AGRAL 90(注册商标)、AGROTIN(注册商标)、ARPON(注册商标)、EnSpray N(注册商标)、BANOLE(注册商标)等。
本发明的防治剂在也可以作为与其他杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂以及植物生长调节剂的混合物或一起使用。
这些杀真菌剂的实例包括以下:
(1)唑类杀真菌剂
比如,丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鲜胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环菌唑(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、抑霉唑(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)、硅氟唑(simeconazole)和种菌唑(ipconazole);
(2)胺类杀真菌剂
比如,丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)和螺环菌胺(spiroxamine);
(3)苯并咪唑类杀真菌剂
比如,多菌灵(carbendazim)、苯菌灵(benomyl)、噻菌灵(thiabendazole)和甲基硫菌灵(thiophanate-methyl);
(4)二羧酰亚胺类杀真菌剂
比如,腐霉利(procymidone)、异菌脲(iprodione)和乙烯菌核利(vinclozolin);
(5)苯胺吡啶类杀真菌剂
比如,嘧菌环胺(cyprodinil)、嘧霉胺(pyrimethanil)和嘧菌胺(mepanipyrim);
(6)苯基吡咯类杀真菌剂
比如,拌种咯(fenpiclonil)和咯菌腈(fludioxonil);
(7)嗜球果伞素类(Strobilurins)杀真菌剂
比如,醚菌酯(kresoxim-methyl)、嘧菌酯(azoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、烯肟菌酯(enestrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、氯啶菌酯(triclopyricarb)和mandestrobin;
(8)苯基酰胺类杀真菌剂
比如,甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)或精甲霜灵(mefenoxam)、霜苯灵(benalaxyl)和精霜苯灵((benalaxyl-M)或精霜苯灵(kiralaxyl);
(9)羧酸酰胺类(carboxylic acid amide)杀真菌剂
比如,烯酰吗啉(dimethomorph)、缬霉威(iprovalicarb)、苯噻菌胺酯(benthivalicarb-isopropyl)、双炔酰菌胺(mandipropamid)和霜霉灭(valiphenal);
(10)羧酰胺类(carboxamide)杀真菌剂
比如,萎锈灵(carboxin)、灭锈胺(氟酰胺(mepronil))、flutolanil、噻氟菌胺(thifluzamide)、呋吡菌胺(furametpyr)、烟酰胺(boscalid)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、呋吡菌酰胺(fluopyram)、联苯吡菌胺(bixafen)、氟唑菌苯胺(penflufen)、环苯吡菌胺(sedaxane)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、双环氟唑菌胺(isopyrazam)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、异柳磷(isofetamid)、N-[2-(3,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酸酰胺、N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酸酰胺(包括外消旋物或对映异构体,R形式的对映异构体和S形式的对映异构体以任选比率的混合物);和
(11)其他杀菌真剂
比如,乙霉威(diethofencarb)、福美双(thiuram)、氟啶胺(fluazinam)、代森锰锌(mancozeb)、百菌清(chlorothalonil)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、环菌酰胺(fenhexanid)、唑菌酮(fanoxadon)、咪唑菌酮(fenamidon)、苯酰菌胺(zoxamide)、噻唑菌胺(thaboxam)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、氰霜唑(cyazofamid)、苯菌酮(metrafenone)、pyriofenone、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、丙氧喹啉(proquinazid)、磺菌胺(flusulfamide)、氟吡菌胺(fluopicolide)、三乙膦酸铝(fosetyl)、霜脲氰(cymoxanil)、戊菌隆(pencycuron)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、环丙酰菌胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、三环唑(tricyclazole)、咯喹酮(pyroquilon)、烯丙苯噻唑(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、tebufloquin、哒菌酮(clomezine)、春雷霉素(kasugamycin)、嘧菌腙(ferimzone)、四氯苯酞(fthalide)、井冈霉素(validamycin)、霉灵(hydroxyisoxazole)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadinec acetate)、稻瘟灵(isoprothiolane)、喹菌酮(oxolinic acid)、土霉素(oxytetracycline)、链霉素(streptomycin)、氧氯化铜、氢氧化铜、碱式硫酸铜(opper hydroxide sulfate)、有机铜、硫、唑嘧菌胺(ametoctradin)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪和3-氰基-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪。
这些其他杀虫剂的实例包括:
(1)有机磷化合物
比如,乙酰甲胺磷(acephate)、磷化铝、脱甲基丁嘧啶磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos):CYAP、二嗪磷(diazinon)、二氯异丙醚(DCIP)、除线磷(dichlofenthion):ECP、敌敌畏(dichlorvos):DDVP、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫膦(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion):MPP、杀螟硫磷(fenitrothion):MEP、噻唑磷(fosthiazate)、安硫磷(formothion)、磷化氢(hydrogen phosphide)、异柳磷(isofenphos)、唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion):DMTP、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled):BRP、异砜磷(oxydeprofos):ESP、对硫磷(parathion)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet):PMP、甲基嘧啶磷(甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl))、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate):PAP、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon):DEP、蚜灭磷(vamidothion)、甲拌磷(phorate)和硫线磷(cadusafos);
(2)氨基甲酸酯化合物
比如,棉铃威(alanycarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、BPMC、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb):MIPC、速灭威(metolcarb)、灭多威(methomyl)、甲硫威(methiocarb)、NAC、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur):PHC、XMC、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)和涕灭威(aldicarb);
(3)合成拟除虫菊酯化合物
比如,氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、高效氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、高效氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷甲酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基酯、(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷甲酸2,3,5,6-四氟-4-甲基苄基酯和(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基酯;
(4)沙蚕毒素化合物
比如,杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)和杀虫双(bisultap);
(5)新烟碱类化合物
比如,吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)和噻虫胺(clothianidin);
(6)苯甲酰脲类化合物
比如,氟啶脲(chlorfluazuron)、双二氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)和唑蚜威(triazuron);
(7)苯基吡唑类化合物
比如,乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)和吡嗪氟虫腈(pyrafluprole);
(8)Bt-毒素杀虫剂
比如由苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiesis)衍生的活孢子和由其生产的晶体毒素,以及它们的混合物。
(9)肼化合物
比如,环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide);
(10)有机氯化合物
比如,艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、遍地克(dienochlor)、硫丹(endosulfan)和甲氧滴滴涕(methoxychlor);
(11)天然杀虫剂
比如,机油和硫酸烟碱(nicotine-sulfate);以及
(12)其他杀虫剂
比如,阿维菌素(avermectin-B)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、虫螨腈(chlorphenapyr)、灭蝇胺(cyromazine)、1,3-二氯丙烯(D-D)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫酯(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、虫酮(metoxadiazone)、弥拜菌素(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀霉素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫酰胺(flubendiamide)、多拉菌素(doramectin)、林皮没丁(lepimectin)、砷酸、异噻虫唑(benclothiaz)、氰氨化钙、多硫化钙、氯丹(chlordane)、滴滴涕(DDT)、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、嘧虫胺(flurimfen)、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(methyl bromide)、油酸钾、螺甲螨酯(spiromesifen)、硫磺、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、cyclaniliprole、氟吡氰胺(sulfoxaflor)和flupyradifurone。
这些其它杀螨剂(杀螨活性成分)的实例包括灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、bifenaate、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、杀螨酯(chlorfenson)(CPCBS)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇dicofol(开乐散(kelthane))、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、炔螨特(propargite):BPPS、浏阳霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、三氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、胺氟螨酯(amidoflumet)和苯腈吡螨酯(cyenopyrafen)。
这些其它杀线虫剂(杀线虫活性成分)的实例包括DCIP、噻唑磷(fosthiazate)、左旋咪唑盐酸盐(levamisole hydrochloride)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸莫仑太尔(morantel tartarate)、烟碱硫磷(imicyafos)、氟噻虫砜(fluensulfone)等。
这些其他植物生长调节剂的实例包括:
乙烯利(ethephon)、矮壮素(chlormequat-chloride)、甲哌鎓(mepiquat-chloride)、由赤霉素A3(gibberellin A3)为代表的赤霉素A(gibberellin A)、脱落酸(abscisic acid)、激动素(kinetin)、苄基腺嘌呤(benzyladenine)、1,3-二苯基脲、氯吡脲(forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)、4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸等。
用于施用本发明化合物的方法没有特别地限制,只要施用形式是可以通过其基本上施用本发明化合物的形式即可,并且包括,例如,向植物施用如叶面施用;向用于栽培植物的区域施用如浸没处理;以及向土壤施用如种子消毒。
施用剂量根据天气条件、剂型、施用时机、施用方法、施用面积、目标病害、目标作物等变化,并且通常在每1,000m2的施用面积为1至500g并且优选2至200g的范围内。浓乳剂、可湿性粉剂或浓悬浮剂通常通过用水将其稀释来施用。在这种情况下,稀释后的本发明化合物的浓度通常在0.0005至2重量%并且优选0.005至1重量%的范围内。粉尘制剂或颗粒制剂通常原因施用,而无需将其稀释。在向种子施用中,本发明化合物的量通常在每1kg种子0.001至100g并且优选0.01至50g的范围内。
在本发明中,有害生物生活的地方的实例包括水田、田地、茶园、果园、非农业用地、房屋、育苗托盘、育苗箱、育苗土壤和育苗床。
而且,在另一个实施方案中,例如,可以将本发明化合物施用于下面提到的脊椎动物的内部(身体内部)或外部(身体表面),从而全身性地或非全身性地根除寄生在脊椎动物上的生物或寄生物。内部施用的方法的实例包括口服给药、肛门给药、移植、经由皮下、肌内或静脉内注射给药。外部施用的方法的实例包括经皮给药。而且,本发明化合物可以被家畜动物摄入,从而根除动物排泄物中出现的卫生昆虫。
当将本发明化合物施用至在其上有寄生有害生物的动物如家畜动物和宠物时,剂量根据给药方法等变化,并且通常期望施用本发明化合物以使活性成分(本发明化合物或其盐)的剂量通常在每1kg动物体重为0.1mg至2,000mg并且优选0.5mg至1,000mg的范围内。
可以使用本发明化合物作为用于防治农业用地如田地、水田、草坪和果园中植物病害的制剂。本发明化合物可以防治在用于栽培下列“植物”的农业用地中出现的病害。
农作物:玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、葵花、甘蔗、烟草等;蔬菜:茄属蔬菜(例如,茄子、西红柿、甘椒、辣椒和马铃薯),葫芦科蔬菜(例如,黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜和甜瓜),十字花科蔬菜(例如,日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、叶芥菜、椰菜和花椰菜),紫菀科蔬菜(例如,牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟和莴苣),百合科蔬菜(例如,大葱、洋葱、大蒜和芦笋),伞形科蔬菜(例如,胡萝卜、欧芹、旱芹和欧洲防风),藜科蔬菜(例如,菠菜、银甜菜等),薄荷科蔬菜(例如,日本罗勒、薄荷、罗勒等),草莓、甘薯、日本薯蓣、野芋等;
花:
观叶植物:
水果:梨果肉质果(例如,苹果、梨、日本梨、木瓜和榀桲),核肉质果(例如,桃、李子、油桃、乌梅(Prunus mume)、樱桃、杏和梅),柑橘类(例如,柑橘(Citrus unshiu)、橙子、柠檬、酸橙和柚子),坚果类(例如,栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果和澳洲坚果(macadamia nut)),浆果类(例如,蓝莓、蔓越莓、黑莓和树莓),葡萄、柿子、橄榄、日本李子、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油椰子等;
除果树之外的树:茶树、桑树、花卉植物,行道树(例如,岑树、桦树、山茱萸、桉树(Eucalyptus)、银杏(Ginkgo biloba)、丁香、枫树、栎树(Quercus)、杨树、紫荆树、枫香树(Liquidambar formosana)、悬铃树、榉树、日本香柏、杉树、铁杉、刺柏、松树、云杉、和红豆杉(Taxus cuspidate))等。
上述“植物”包括遗传改造的作物。
可以通过本发明化合物防治的有害生物包括植物病原如丝状真菌,以及有害节肢动物如有害的昆虫和有害的螨、和线形动物门(nemathelminth)如线虫纲(nematode),并且具体包括下列实例,但不限于这些实例。
稻病害:稻瘟病(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))、褐斑病(宫部旋孢腔病菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、bakanae病害(纤维素降解病菌(Gibberella fujikuroi))、和霜霉病(大孢指疫霉菌(Sclerophthoramacrospora));小麦病害:白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium gaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Pucciniastriiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、小麦叶锈病菌(P.recondita))、雪霉病(雪腐镰刀病菌(Micronectriella nivale))、雪腐病(核瑚菌属(Typhula sp.))、散黑穗病(小麦散黑粉病菌(Ustilago tritici))、腥黑穗病(小麦网腥黑偻病菌(Tilletia caries)、小麦矮星黑粉菌(T.controversa))、轮斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides))、叶枯病(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))、颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))、黄斑病(小麦德氏霉(Pyrenophora tritici-repentis))、由该细菌属引起的苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、和携带一切疾病(take alldisease)(禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis));大麦病害:白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium gaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochiumnivale))、锈病(小麦条锈病菌(Puccinia striiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、大麦褐锈病菌(P.hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(Ustilago nuda))、叶疱病(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))、网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))、斑枯病(大麦斑点病菌(Cochliobolus sativus))、叶条纹病(大麦条纹病菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢叶斑病(Ramularia collo-cygni)和由该细菌属引起的苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani));玉米病害:锈病(高粱锈病菌(Puccinia sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、大斑病(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、小斑病(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽病菌(Colletotrichum gfaminicola))、灰叶斑病(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))、轮斑病(Kabatiella zeae)、和暗球腔菌叶斑病(玉米暗球腔菌(Phaeosphaeria maydis));棉花病害:炭疽病(棉炭疽病菌(Colletotrichum gossypii))、灰霉病(白斑柱隔孢(Ramuraria areola))以及链格孢叶斑病(大孢链格孢(Alternaria macrospora)和棉链格孢(A.gossypii));咖啡病害:锈病(驼孢锈菌(Hemileia vastatrix));油菜籽病害:菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(芸苔链格孢(Alternaria brassicae))、和黑胫病(黑胫茎点霉(Phoma lingam));柑橘病害:黑点病(间座壳菌(Diaporthecitri))、疮痂病(柑桔痂圆孢菌(Elsinoe fawcetti))、和果腐病(指状青霉(Penicilliumdigitatum)、意大利青霉菌(P.italicum));苹果病害:花枯病(苹果链核盘菌(Moniliniamali))、溃疡病(苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha))、链格孢叶斑病(苹果斑点落叶病菌(Alternaria alternataapple pathotype))、疮痂病(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis))和苦腐病(炭疽病(Glomerella cingulata,Colletotrichum acutatum));梨病害:疮痂病(梨黑星菌(Venturia nashicola)、纳雪黑星菌(V.pirina))、黑斑病(日本梨斑点落叶病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))和锈病(担子菌梨胶锈菌(Gymnosporangium haraeanum));桃病害:褐腐病(果生丛梗孢(Monilinia fructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))和拟茎点霉病(拟茎点霉属(Phomopsissp.));葡萄病害:炭疽病(葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))、炭疽病菌(Colletotrichum accutatum)、白粉病(葡萄白粉菌(Uncinula necator))、锈病(层锈菌属(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))以及霜霉病(霜霉病菌(Plasmopara viticola));日本柿子病害:炭疽病(柿盘长孢菌(Gloeosporium kaki))和叶斑病(柿尾孢菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae));葫芦科病害:炭疽病(瓜类炭疽病菌(Colletotrichumlagenarium))、白粉病(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(Pseudoperonosporacubensis))、疫腐病(疫霉属(Phytophthora sp.))和猝倒病(腐霉菌属(Pythium sp.));番茄薯病害:早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、叶霉病(黄枝孢(Cladosporiumfulvum))、叶霉病(煤污假尾孢(Pseudocercospora fuligena))、和晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans));茄子病害:褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))和白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum));十字花科蔬菜病害:链格孢叶斑病(萝卜链格孢菌(Alternaria japonica))、白斑病(芸苔小尾孢(Cercosporella brassicae))、根肿病(寄生根肿菌(Plasmodiophora parasitica))以及霜霉病(寄生霜霉(Peronosporaparasitica));大葱病害:锈病(柄锈菌属(Puccinia allii));大豆病害:紫斑病(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii))、痂圆孢疮痂病(大豆痂原孢(Elsinoe glycines))、荚茎病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthe phaseolorum var.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(phakopsora pachyrhizi))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、炭疽病(大豆炭疽病菌(Colletotrithum glycines)、毛豆炭疽病菌(C.truncatum))、菌核地上部分枯萎病(Rhizoctonia aerial blight)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、壳针孢褐斑病(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines))、和蛙眼叶斑病(大豆灰斑病菌(Cercosporasojina));菜豆病害:炭疽病(菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemthianum));花生病害:早期叶斑病(球座尾孢(Cercospora personata))、晚期叶斑病(落花生尾孢(Cercospora arachidicola))和白绢病(白绢菌(Sclerotium rolfsii));豌豆病害:白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi));马铃薯病害:早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、和黄萎病(黑白轮枝菌(verticilliumalbo-atrum)、大丽轮枝菌(V.dahliae)、变黑轮枝菌(V.nigrescens));草莓病害:白粉病(白粉菌属(Sphaerotheca humuli));茶树病害:网疱病(网状外担菌(Exobasidiumreticulatum))、白疮痂病(茶白星病菌(Elsinoe leucospila))、灰枯病(拟盘多毛抱属(Pestalotiopsis sp.))以及炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis));烟草病害:褐斑病(长柄链格孢(Alternaria longipes))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum))、炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、霜霉病(烟草霜霉菌(Peronospora tabacina))和黑胫病(烟草疫霉(Phytophthora nicotianae));甜菜病害:尾孢叶斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))和丝囊菌根腐病(黑腐丝囊霉(Aphanomyces sochlioides));蔷薇病害:黑斑病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae))和白粉病(蔷薇单丝壳菌(Sphaerotheca pannosa));菊属病害:叶枯病(菊壳针孢菌(Septoria chrysanthemi-indici))和白锈病(堀柄锈菌(Pucciniahoriana));洋葱病害:葡萄孢叶枯病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、葱细丝葡萄孢菌(B.byssoidea)、葱鳞葡萄孢菌(B.squamosa))、灰霉颈腐病(葱腐葡萄孢菌(Botrytisslli))和小菌核病(葱鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa));多种作物病害:灰霉病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea))和菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum));日本萝卜病害:链格孢叶斑病(甘蓝链格孢菌(Alternaria brassicicola));草坪病害:币斑病(银斑病病菌(Sclerotinia homeocarpa))和褐斑病和巨斑病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani));以及香蕉病害:香蕉叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))。
半翅目(Hemiptera):飞虱(飞虱科(Delphacidae))如小灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、褐稻飞虱(Nilaparvata lugens)、或白背稻飞虱(Sogatella furcifera));叶蝉(角顶叶蝉科(Deltocephalidae))如绿稻叶蝉(黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps))和绿稻叶蝉(二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens));蚜虫(蚜科(Aphididae))如棉蚜(Aphis gossypii)、绿桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、马铃薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)、毛地黄蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)和褐橘声蚜(Toxoptera citricidus);蝽科(Pentatomidae)如花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisachinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)和美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris);粉虱(Aleyrodidae)如温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)和Bemisia argentifolii);蚧(Coccidae)如加州红蚌质蚧(Calformia redscale)(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi));网蝽科(Tingidae);木虱(Homoptera,Psyllidae);和臭虫(Cimex lectularius)。
鳞翅目(Lepidoptera):螟蛾(Pyralidae)如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、菜心野螟(Hellula undalis)和兰草螟蛾(Pediasia teterrellus);夜蛾(Noctuidae)如斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、贪夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotisipsilon)、黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉夜蛾属(Thoricoplusia spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)和铃夜蛾属(Helicoverpa spp.);粉蝶(Pieridae)如菜粉蝶(Pierisrapae);卷蛾(Tortricidae)如褐带卷蛾属(Adoxophyes)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraesesazukivora)、棉褐带卷蛾(Adophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes sp.)、东方茶卷叶蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)和苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella);细蛾(Gracillariidae)如茶细蛾(Caloptilia theivora)和苹果细蛾(Phyllonorycter ringoneella);叶细蛾(Gracillariidae)如茶细蛾(Caloptiliatheivora)和苹果细蛾(Phyllonorycter ringoneella);蛀果蛾(Carposimidae)如桃蛀果蛾(Carposina niponensis);潜蛾(Lyonetiidae)如潜蛾属(Lyonetia spp.);毒蛾(Lymantriidae)如毒蛾属(Lymantria spp.)和黄毒蛾属(Euproctis spp.);巢蛾(Yponomeutidae)如小菜蛾(Plutella xylostella));麦蛾(Gelechiidae)如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)和马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella));灯蛾(Arctiidae)如美国白蛾(Hyphantria cunea);以及谷蛾(Tineidae)如衣蛾(Tineatranslucens)和幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
缨翅目(Thysanoptera):西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、黄色硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、丽花蓟马(Frankliniella intonsa)和马铃薯蓟马(Frankliniella fusca)。
双翅目(Diptera):家蝇(Musca domestica)、淡色库蚊(Culex pipienspallens)、三膝虻(Tabanus trigonus)、葱蝇(Hylemya anitqua)、灰地种蝇(Hylemyaplatura)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻潜蝇(Hydrellia griseola)、稻秆蝇(Chlorops oryzae)、瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海果实蝇(Ceratitis capitata)和三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)。
鞘翅目(Coleoptera):茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、棉铃象(Anthonomus grandis)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、根萤叶甲属(Diabrotica spp.)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、叩甲属(Agriotes spp.)、烟草窃蠹(Lasioderma serricorne)、小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)和纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)。
直翅目(Orthoptera):东亚飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpaafricana)、北海道稻蝗(Oxya yezoensis)和日本稻蝗(Oxya japanica)。
膜翅目(Hymenoptera):新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁属(Acromyrmexspp.)和火蚁属(Solenopsis spp.)。
线虫(Nematodes):水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、大豆孢囊线虫(Heterodera glycines)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、短体线虫属(Pratylenchus penetrans)和异常珍珠线虫(Nacobbus aberrans)。
蜚蠊目(Blattariae):德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta Americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)。
蜱螨目(Acarina):叶螨科(Tetranychidae)(例如,二斑叶螨(Tetranychusurticae)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)和小爪螨属(Oligonychus spp.));瘿螨科(Eriophyidae)(例如,橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi));跗线螨科(Tarsonemidae)(例如,侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus));细须螨科(Tenuipalpidae);杜克螨科(Tuckerellidae);粉螨科(Tuckerellidae Acaridae)(例如,腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae));麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如,粉尘螨(Dermatophagoides farinae)和屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus));肉食螨科(Cheyletidae)(例如,普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)和马六甲肉食螨(Cheyletus moorei));以及皮刺螨科(Dermanyssidae)。
包含本发明化合物或其盐的制剂可以用于与治疗家畜病害相关的领域或畜牧业,并且可以根除寄生在脊椎动物(如人、牛、羊、猪、家禽、狗、猫和鱼)的内部和/或外部的生物或寄生物,从而维持公众健康。有害生物的实例包括:硬蜱(Ixodes spp.)(例如肩突硬蜱(Ixodes scapularis)),牛蜱属(Boophilus spp.)(例如微小牛蜱(Boophilusmicroplus)),花蜱属(Amblyomma spp.),玻眼蜱属(Hyalomma spp.),扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(例如血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)),血蜱属(Haemaphysalis spp.)(例如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)),革蜱属(Dermacentor spp.),纯缘蜱属(Ornithodoros spp.)(例如非洲纯缘蜱(Ornithodorosmoubata)),鸡皮刺螨(Dermahyssus gallinae),林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum),疥螨属(Sarcoptes spp.)(例如人疥螨(Sarcoptes scabiei)),瘙螨属(Psoroptes spp.),痒螨属(Chorioptes spp.),蠕形螨属(Demodex spp.),真恙螨属(Eutrombicula spp.),伊蚊属(Ades spp.)(例如白纹伊蚊(Aedes albopictus)),按蚊属(Anopheles spp.),库蚊属(Culex spp.),库蠓属(Culicodes spp.),家蝇属(Musca spp.),皮蝇属(Hypodermaspp.),胃蝇属(Gasterophilus spp.),角蝇属(Haematobia spp.),虻属(Tabanus spp.),蚋属(Simulium spp.),椎猎蝽属(Triatoma spp.),虱目(Phthiraptera)(例如畜虱属(Damalinia spp.)),颚虱属(Linognathus spp.),血虱属(Haematopinus spp.),栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)(例如猫蚤(Ctenocephalides felis)),客蚤属(Xenosyllaspp.),小家蚁(monomorium pharaonis),以及线虫(nematodes)[例如,金线虫(hairworm)(例如,巴西日圆线虫(Nippostrongylus brasiliensis)、艾氏毛圆线虫(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis))、毛形属(Trichinella spp.)(例如,旋毛虫(Trichinella spiriralis))、扭旋血线虫(Haemonchuscontortus)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)(例如,细颈线虫(Nematodirus battus))、环绕胃线虫(Ostertagia circumcincta)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、短膜壳绦虫(Hymenolepis nana)等。
实施例
以下将通过制备例、制剂例和试验例的方式更详细地描述本发明,但本发明不局限于这些实施例。
首先,将描述制备例。
制备例1
将0.40g的AA1(在合成例1中提及)、0.19g的苯基硼酸、0.68g的磷酸三钾、0.10ml的水、0.09g的[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和5ml的二烷的混合物在回流下加热搅拌6小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得0.32g的1-甲基-4-[3-甲基-2-(6-苯基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物1)。
以与制备例1中的相同方式,合成本发明化合物2至205。
本发明化合物的结构式及其1H-NMR数据示于表1至表39。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
[表19]
[表20]
[表21]
[表22]
[表23]
[表24]
[表25]
[表26]
[表27]
[表28]
[表29]
[表30]
[表31]
[表32]
[表33]
[表34]
[表35]
[表36]
[表37]
[表38]
[表39]
制备例160
将0.51g的AA1(在合成例1中提及)、0.41g的1-甲基哌嗪、0.38g的碳酸钾和5ml的N,N-二甲基甲酰胺的混合物在130℃搅拌15小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得0.38g的1-甲基-4-{3-甲基-2-[2-(4-甲基哌嗪-1-基)-吡啶-6-基氧基甲基]苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物160、)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40-7.35(3H,m),7.25-7.22(1H,m),6.15(1H,d,J=8.2Hz),6.01(1H,d,J=7.7Hz),5.30(2H,s),3.62(3H,s),3.50(4H,t,J=5.1Hz),2.52(4H,t,J=5.1Hz),2.49(3H,s),2.35(3H,s)。
制备例161
将0.49g的AA1(在合成例1中提及)、0.34g的吗啉、0.36g的碳酸钾和4ml的N,N-二甲基甲酰胺的混合物在130℃搅拌15小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得0.21g的1-甲基-4-[3-甲基-2-(2-吗啉-4-基-吡啶-6-基氧基甲基)苯基]-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物161)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41-7.37(3H,m),7.26-7.23(1H,m),6.13(1H,d,J=7.8Hz),6.05(1H,d,J=8.0Hz),5.30(2H,s),3.81(4H,t,J=4.6Hz),3.62(3H,s),3.44(4H,t,J=4.6Hz),2.48(3H,s)。
制备例162
将0.50g的AA1(在合成例1中提及)、0.34g的哌啶、0.37g的碳酸钾和5ml的N,N-二甲基甲酰胺的混合物在120℃搅拌10小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得0.41g的1-甲基-4-[3-甲基-2-(2-哌啶-1-基-吡啶-6-基氧基甲基)-苯基]-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物162)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40-7.36(2H,m),7.34(1H,t,J=8.0Hz),7.26-7.21(1H,m),6.15(1H,d,J=8.0Hz),5.94(1H,d,J=8.0Hz),5.30(2H,s),3.62(3H,s),3.48-3.46(4H,m),2.49(3H,s),1.63(6H,br s)。
制备例206
将0.20g的AA1(在合成例1中提及)、0.11g的吡唑、0.18g的叔丁醇钾和5ml的二甲亚砜的混合物在100℃搅拌2小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得0.09g的1-甲基-4-{3-甲基-2-[2-(1H-吡唑-1-基)-吡啶-6-基氧基甲基]-苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物206)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.46-8.44(1H,m),7.73-7.72(1H,m),7.66-7.64(1H,m),7.52(1H,d,J=7.8Hz),7.41-7.40(2H,m),7.27-7.25(1H,m),6.55(1H,dd,J=8.0,0.7Hz),6.46-6.45(1H,m),5.45(2H,s),3.53(3H,s),2.53(3H,s)。
制备例207
将0.20g的AA1(在合成例1中提及)、0.15g的3,5-二甲基-1H-吡唑、0.18g的叔丁醇钾和5ml的二甲亚砜的混合物在100℃搅拌5小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得0.05g的1-甲基-4-{3-甲基-2-[2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶-6-基氧基甲基]苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物207)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67-7.63(1H,m),7.45-7.41(3H,m),7.28-7.26(1H,m),6.54(1H,d,J=8.2Hz),6.00(1H,s),5.33(2H,s),3.56(3H,s),2.66(3H,s),2.50(3H,s),2.30(3H,s)。
制备例163
将0.30g的CA25(在参考制备例25中提及)、0.16g的2-氯-5-甲氧基嘧啶、0.45g的磷酸三钾、1.00ml的水、0.06g的[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和10ml的二甲氧基乙烷的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得0.10g的1-{2-[3-(5-甲氧基嘧啶-2-基)苯氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物163)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.47(2H,s),7.96(1H,dt,J=7.7,1.2Hz),7.91-7.90(1H,m),7.45-7.40(2H,m),7.36(1H,t,J=7.9Hz),7.29(1H,dd,J=6.7,2.4Hz),6.96-6.93(1H,m),5.13(2H,s),3.97(3H,s),3.62(3H,s),2.52(3H,s)。
制备例164
将0.30g的CA25(在参考制备例25中提及)、0.12g的2-氯吡啶、0.45g的磷酸三钾、1.00ml的水、0.06g的[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和10ml的二甲氧基乙烷的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得0.10g的1-甲基-4-[3-甲基-2-(3-吡啶-2-基-苯氧基甲基)苯基]-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物164)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.69-8.67(1H,m),7.77-7.69(2H,m),7.57-7.55(2H,m),7.44-7.22(5H,m),6.95-6.92(1H,m),5.11(2H,s),3.60(3H,s),2.51(3H,s)。
制备例165
将0.30g的CA25(在参考制备例25中提及)、0.16g的3-氯-6-甲氧基哒嗪、0.45g的磷酸三钾、1.00ml的水、0.06g的[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和10ml的二甲氧基乙烷的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得0.23g的1-{2-[3-(3-甲氧基哒嗪-6-基)苯氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物165)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.77(1H,d,J=9.4Hz),7.64-7.63(1H,m),7.56-7.54(1H,m),7.45-7.36(3H,m),7.30-7.28(1H,m),7.05(1H,d,J=9.2Hz),6.98-6.95(1H,m),5.11(2H,s),4.19(3H,s),3.61(3H,s),2.51(3H,s)。
以与制备例163、164和165的相同方式,合成本发明化合物208至214。
本发明化合物的结构式及其1H-NMR数据示于表40。
[表40]
制备例215
将0.3g的CA29(在参考制备例30中提及)、0.28g的4-溴-1-甲基-1H-吡唑、0.37g的磷酸三钾、0.5ml的水、0.07g的[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和5ml的二甲氧基乙烷的混合物在回流下加热搅拌2小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得0.07g的1-甲基-4-{3-甲基-2-[6-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-基氧基甲基]-苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物215)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.89(1H,s),7.87(1H,s),7.51-7.47(1H,m),7.39-7.38(2H,m),7.25-7.23(1H,m),7.01(1H,d,J=7.3Hz),6.47(1H,d,J=8.0Hz),5.45(2H,s),3.95(3H,s),3.53(3H,s),2.53(3H,s)。
以与制备例215的相同方式,合成本发明化合物216至221。
本发明化合物的结构式及其1H-NMR数据示于表41。
[表41]
接下来,关于本发明四唑啉酮化合物X的制备,示出了合成例。
合成例1
向4.68g的CA20(在参考制备20中提及)和100ml的四氢呋喃的混合物中,在冰冷却下加入1.02g的55%氢化钠,接着搅拌30分钟。向反应混合物中,在冰冷却下加入5.03g的2,6-二溴吡啶。将混合物的温度升至室温,接着搅拌13小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得6.99g的1-[2-(2-溴吡啶-6-基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为AA1)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41-7.35(3H,m),7.25-7.23(1H,m),7.03(1H,d,J=7.3Hz),6.59(1H,d,J=8.2Hz),5.39(2H,s),3.69(3H,s),2.56(3H,s)。
合成例2
向2.72g的CA22(在参考制备例22中提及)和50ml的四氢呋喃的混合物中,在冰冷却下加入0.53g的55%氢化钠,接着搅拌30分钟。向反应混合物中,在冰冷却下加入2.62g的2,6-二溴吡啶。将混合物的温度升至室温,接着搅拌4小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得2.96g的1-[2-(2-溴吡啶-6-基氧基甲基)-3-环丙基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43-7.36(2H,m),7.26-7.23(2H,m),7.04(1H,dd,J=7.4,0.6Hz),6.60(1H,dd,J=8.2,0.6Hz),5.59(2H,s),3.68(3H,s),2.28-2.21(1H,m),1.04-0.99(2H,m),0.79-0.75(2H,m)。
合成例3
向2.58g的CA21(在参考制备例21中提及)和50ml的四氢呋喃的混合物中,在冰冷却下加入0.53g的55%氢化钠,接着搅拌30分钟。向反应混合物中,在冰冷却下加入2.61g的2,6-二溴吡啶。将混合物的温度升至室温,接着搅拌4小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得3.64g的1-[2-(2-溴吡啶-6-基氧基甲基)-3-乙基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.47-7.42(2H,m),7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26-7.24(1H,m),7.04(1H,d,J=7.2Hz),6.59(1H,d,J=8.2Hz),5.39(2H,s),3.68(3H,s),2.91(2H,q,J=7.6Hz),1.29(3H,t,J=7.6Hz)。
合成例4
向2.00g的CA24(在参考制备例24中提及)和40ml的四氢呋喃的混合物中,在冰冷却下加入0.40g的55%氢化钠,接着搅拌30分钟。向反应混合物中,在冰冷却下加入1.97g的2,6-二溴吡啶。将混合物的温度升至室温,接着搅拌12小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得1.92g的1-[2-(2-溴吡啶-6-基氧基甲基)-3-氯苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.61(1H,dd,J=8.2,1.2Hz),7.46(1H,t,J=8.0Hz),7.41-7.35(2H,m),7.05(1H,d,J=7.5Hz),6.60(1H,d,J=8.0Hz),5.54(2H,s),3.68(3H,s)。
合成例5
向2.00g的CA23(在参考制备例23中提及)和40ml的四氢呋喃的混合物中,在冰冷却下加入0.41g的55%氢化钠,接着搅拌30分钟。向反应混合物中,在冰冷却下加入2.00g的2,6-二溴吡啶。将混合物的温度升至室温,接着搅拌12小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得0.93g的1-[2-(2-溴吡啶-6-基氧基甲基)-3-甲氧基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.36(1H,t,J=7.8Hz),7.09(1H,d,J=8.0Hz),7.05-7.01(2H,m),6.57(1H,d,J=8.2Hz),5.46(2H,s),3.93(3H,s),3.66(3H,s)。
合成例6
向1.54g的CA20(在参考制备20中提及)和35ml的四氢呋喃的混合物中,在冰冷却下加入0.34g的55%氢化钠,接着搅拌30分钟。向反应混合物中,在冰冷却下加入1.04g的4,6-二氯嘧啶。将混合物的温度升至室温,接着搅拌14小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得2.13g的1-[2-(4-氯嘧啶-6-基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.48(1H,s),7.44-7.38(2H,m),7.27-7.25(1H,m),6.69(1H,s),5.45(2H,s),3.71(3H,s),2.53(3H,s)。
合成例7
向1.54g的CA20(在参考制备20中提及)和35ml的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,在冰冷却下加入0.34g的55%氢化钠,接着搅拌30分钟。向反应混合物中,在冰冷却下加入1.04g的2,6-二氯吡嗪。将混合物的温度升至室温,接着搅拌14小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得2.17g的1-[2-(2-氯吡嗪-6-基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.13(1H,s),8.04(1H,s),7.44-7.39(2H,m),7.30-7.26(1H,m),5.43(2H,s),3.71(3H,s),2.56(3H,s)。
合成例8
向1.23g的CA20(在参考制备20中提及)、0.98g的4-溴-2-氟吡啶和10ml的四氢呋喃的混合物中,在冰冷却下加入0.63g的叔丁醇钾,接着搅拌30分钟。将反应混合物的温度升至室温,接着搅拌30分钟。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得1.86g的1-[2-(4-溴吡啶-2-基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.88(1H,d,J=5.6Hz),7.41-7.36(2H,m),7.26-7.23(1H,m),6.99(1H,dd,J=5.6,1.7Hz),6.86(1H,d,J=1.7Hz),5.36(2H,s),3.69(3H,s),2.53(3H,s)。
合成例9
将2.99g的CA7(在参考制备例7中提及)、1.87g的5-溴-2-甲基苯酚、2.76g的碳酸钾和40ml的乙腈的混合物在回流下加热搅拌2小时。在静置以冷却后,将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得3.49g的1-[2-(3-溴-6-甲基苯氧基甲基)-3-甲氧基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.47(1H,t,J=8.1Hz),7.10-7.03(3H,m),6.95-6.89(2H,m),5.25(2H,s),3.95(3H,s),3.63(3H,s),1.92(3H,s)。
合成例10
将7.00g的CA14(在参考制备例14中提及)、4.49g的3-溴苯酚、4.44g的碳酸钾和100ml的乙腈的混合物在回流下加热搅拌3小时。在静置以冷却后,将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得8.22g的1-[2-(3-溴苯氧基甲基)-3-甲基苯基1-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45-7.39(2H,m),7.28(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),7.15-7.03(3H,m),6.80(1H,dt,J=7.6,1.9Hz),5.00(2H,s),3.64(3H,s),2.48(3H,s)。
合成例11
向2.83g的CA14(在参考制备例14中提及)和50m1的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,在冰冷却下加入0.48g的55%氢化钠,接着搅拌30分钟。向反应混合物中,在冰冷却下加入1.91g的5-溴吡啶-3-醇。将混合物的温度升至室温,接着搅拌20小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得2.81g的1-[2-(3-溴吡啶-5-基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.31(1H,d,J=1.9Hz),8.20(1H,d,J=2.4Hz),7.48-7.41(2H,m),7.36-7.35(1H,m),7.30(1H,dd,J=7.4,1.6Hz),5.06(2H,s),3.67(3H,s),2.49(3H,s)。
合成例12
向5.66g的CA14(在参考制备例14中提及)和100ml的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,在冰冷却下加入0.96g的55%氢化钠,接着搅拌30分钟。向反应混合物中,在冰冷却下加入2.84g的2-氯吡啶-4-醇。将混合物的温度升至室温,接着搅拌24小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得5.10g的1-[2-(2-氯吡啶-4-基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.19(1H,d,J=5.7Hz),7.48-7.41(2H,m),7.31(1H,dd,J=7.6,1.1Hz),6.84(1H,d,J=2.3Hz),6.73(1H,dd,J=5.7,2.3Hz),5.07(2H,s),3.66(3H,s),2.48(3H,s)。
合成例13
向2.64g的CA20(在参考制备20中提及)和60ml的四氢呋喃的混合物中,在冰冷却下加入0.58g的55%氢化钠,接着搅拌30分钟。向反应混合物中,在冰冷却下加入1.79g的2,4-二氯嘧啶。将混合物的温度升至室温,接着搅拌14小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得2.62g的1-[2-(2-氯嘧啶-4-基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮和1.43g的1-[2-(4-氯嘧啶-2-基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-[2-(2-氯嘧啶-4-基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.26(1H,d,J=5.7Hz),7.45-7.39(2H,m),7.28-7.26(1H,m),6.59(1H,d,J=5.7Hz),5.48(2H,s),3.72(3H,s),2.56(3H,s)。
1-[2-(4-氯嘧啶-2-基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.28(1H,d,J=5.3Hz),7.41-7.36(2H,m),7.27-7.24(1H,m),6.93(1H,d,J=5.3Hz),5.48(2H,s),3.73(3H,s),2.59(3H,s)。
合成例14
向2.64g的CA20(在参考制备20中提及)和60ml的四氢呋喃的混合物中,在冰冷却下加入0.58g的55%氢化钠,接着搅拌30分钟。向反应混合物中,在冰冷却下加入1.80g的2,4-二氯-1,3,5-三嗪。将混合物的温度升至室温,接着搅拌12小时并且在50℃进一步搅拌4小时。在静置以冷却后,将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得0.24g的1-[2-(4-氯-1,3,5-三嗪-2-基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.64(1H,s),7.46-7.37(2H,m),7.29-7.27(1H,m),5.56(2H,s),3.74(3H,s),2.58(3H,s)。
合成例15
将1.48g的CA14(在参考制备例14中提及)、1.00g的3-溴-2-氟苯酚、1.08g的碳酸钾和30ml的乙腈的混合物在回流下加热搅拌3小时。在静置以冷却后,将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得1.9g的1-[2-(3-溴-2-氟苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44-7.39(2H,m),7.31-7.26(1H,m),7.16-7.12(1H,m),6.93-6.85(2H,m),5.12(2H,s),3.68(3H,s),2.52(3H,s)。
合成例16
将7.20g的CA14(在参考制备例14中提及)、5.00g的3-溴-4-甲基苯酚、5.30g的碳酸钾和150ml的乙腈的混合物在回流下加热搅拌5小时。在静置以冷却后,将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得10.1g的1-[2-(3-溴-4-甲基苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44-7.38(2H,m),7.30-7.26(1H,m),7.11-7.07(2H,m),6.72(1H,dd,J=8.4,2.6Hz),4.97(2H,s),3.65(3H,s),2.48(3H,s),2.31(3H,s)。
合成例17
将1.30g的CA14(在参考制备例14中提及)、1.00g的5-溴-2-氯苯酚、0.95g的碳酸钾和30ml的乙腈的混合物在回流下加热搅拌5小时。在静置以冷却后,将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得1.60g的1-[2-(5-溴-2-氯苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45-7.39(2H,m),7.31-7.29(1H,m),7.19-7.17(1H,m),7.05-7.02(2H,m),5.13(2H,s),3.68(3H,s),2.53(3H,s)。
合成例18
将7.06g的CA14(在参考制备例14中提及)、5.00g的5-溴-2-氟苯酚、5.16g的碳酸钾和150ml的乙腈的混合物在回流下加热搅拌5小时。在静置以冷却后,将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得10.0g的1-[2-(5-溴-2-氟苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45-7.38(2H,m),7.28(1H,dd,J=7.3,1.8Hz),7.08-7.02(2H,m),6.92(1H,dd,J=10.8,8.7Hz),5.09(2H,s),3.68(3H,s),2.52(3H,s)。
合成例19
将6.64g的CA14(在参考制备例14中提及)、5.00g的3-溴-4-甲氧基苯酚、4.87g的碳酸钾和100ml的乙腈的混合物在回流下加热搅拌5小时。在静置以冷却后,将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得9.17g的1-[2-(3-溴-4-甲氧基苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45-7.38(2H,m),7.28-7.26(1H,m),7.11-7.10(1H,m),6.83-6.76(2H,m),4.96(2H,s),3.83(3H,s),3.65(3H,s),2.48(3H,s)。
合成例20
将1.44g的CA14(在参考制备例14中提及)、1.00g的3-溴-5-甲基苯酚、1.06g的碳酸钾和30ml的乙腈的混合物在回流下加热搅拌5小时。在静置以冷却后,将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得1.80g的1-[2-(3-溴-5-甲基苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45-7.38(2H,m),7.31-7.26(1H,m),6.93(1H,br s),6.84-6.83(1H,m),6.61(1H,br s),4.97(2H,s),3.65(3H,s),2.48(3H,s),2.28(3H,s)。
合成例21
将7.06g的CA14(在参考制备例14中提及)、5.00g的3-溴-4-氟苯酚、5.16g的碳酸钾和150ml的乙腈的混合物在回流下加热搅拌5小时。在静置以冷却后,将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得9.93g的1-[2-(3-溴-4-氟苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),7.06-6.99(2H,m),6.78-6.74(1H,m),4.97(2H,s),3.65(3H,s),2.48(3H,s)。
关于用于制备以上提及的本发明化合物的中间体的制备,以下将示出参考制备例。
参考制备例1
在冰冷却下,将无水氯化铝(21.9g)加入到250ml的N,N-二甲基甲酰胺中,接着搅拌15分钟。向其中加入10.7g的叠氮化钠并将混合物搅拌15分钟,接着加入25.0g的1-氯-3-异氰酰基-2-甲基苯并在80℃进一步加热5小时。在冷却后,将反应溶液加入到35g的亚硝酸钠、2L的水和500g的冰的混合物中,同时搅拌。混合物用10%盐酸酸化,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得17.0g的1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA1)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H,s),7.28-7.36(2H,m),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),13.08(1H,s)。
参考制备例2
向10.00g的CA1(在参考制备例1中提及)和100ml的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,在冰冷却下加入2.30g的60%氢化钠。将混合物的温度升至室温,接着搅拌14小时。向反应混合物中,在冰冷却下加入3.2ml的甲基碘。将混合物的温度升至室温,接着搅拌14小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用10%盐水、水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得1.56g的1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA2)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J=2.7Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz)。
参考制备例3
将1.56g的CA2(在参考制备例2中提及)、0.34g的1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)、1.42g的N-溴代琥珀酰亚胺和30ml的氯苯的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得1.94g的1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA3)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz)。
参考制备例4
将15.0g的3-氨基-1-甲氧基-2-甲基苯、48.7g的三光气和350ml的甲苯的混合物在回流下加热搅拌3小时。在静置以冷却后,将反应混合物在减压下浓缩,获得17.0g的1-甲氧基-3-异氰酰基-2-甲基苯(称为CA4)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz)。
参考制备例5
在冰冷却下,将无水氯化铝(16.0g)加入到180ml的N,N-二甲基甲酰胺中,接着搅拌15分钟。向其中加入7.8g的叠氮化钠并将混合物搅拌15分钟,接着加入17.0g的CA4(在参考制备例4中提及)并在80℃进一步加热4.5小时。在冷却后,将反应溶液加入到25g的亚硝酸钠、2L的水和500g的冰的混合物中,同时搅拌。混合物用10%盐酸酸化,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得16.2g的1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA5)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz)。7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,s)。
参考制备例6
向10.00g的CA5(在参考制备例5中提及)和100ml的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,在冰冷却下加入2.47g的60%氢化钠。将混合物的温度升至室温,接着搅拌1小时。向反应混合物中,在冰冷却下加入3.5ml的甲基碘。将混合物的温度升至室温,接着搅拌14小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用10%盐酸、水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得2.19g的1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA6)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz)。
参考制备例7
将2.19g的CA6(在参考制备例6中提及)、0.52g的1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)、2.16g的N-溴代琥珀酰亚胺和40ml的氯苯的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得2.36g的1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA7)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz)。
参考制备例8
将25.0g的1-溴-2-甲基-3-氨基苯、60.0g的三光气和400ml的甲苯的混合物在回流下加热搅拌3小时。在静置以冷却后,将反应混合物在减压下浓缩,获得30.3g的1-溴-3-异氰酰基-2-甲基苯(称为CA8)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz)。
参考制备例9
在冰冷却下,将无水氯化铝(19.7g)加入到220ml的N,N-二甲基甲酰胺中,接着搅拌15分钟。向其中加入9.6g的叠氮化钠并将混合物搅拌15分钟,接着加入30.3g的CA8(在参考制备例8中提及)并且在80℃进一步加热5小时。在冷却后,将反应溶液加入到33g的亚硝酸钠、2L的水和500g的冰的混合物中,同时搅拌。混合物用10%盐酸酸化,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得31.4g的1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA9)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s)。
参考制备例10
在冰冷却下,向31.4g的CA9(在参考制备例9中提及)和250ml的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,加入5.90g的60%氢化钠。将混合物的温度升至室温,接着搅拌1小时。向反应混合物中,在冰冷却下加入8.4ml的甲基碘。将混合物的温度升至室温,接着搅拌14小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用10%盐酸、水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得8.47g的1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA10)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz)。
参考制备例11
将8.47g的CA10(在参考制备例10中提及)、1.54g的1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)、6.44g的N-溴代琥珀酰亚胺和125ml的氯苯的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得7.52g的1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA11)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz)。
参考制备例12
将45.0g的CA11(在参考制备例11中提及)、37.4g的甲醇钠和600ml的四氢呋喃的混合物在室温搅拌3小时。将饱和碳酸氢钠水溶液倒入反应混合物中,接着用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩后,获得36.2g的1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA12)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz)。
参考制备例13
将36.2g的CA12(在参考制备例12中提及)、23.2g的甲基硼酸、66.7g的氟化铯、10.6g的[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和500ml的二烷的混合物在90℃搅拌5.5小时。在冷却后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得25.6g的1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA13)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz)。
参考制备例14
将25.6g的CA13(在参考制备例13中提及)、50ml的乙酸和50ml的25%溴化氢-乙酸溶液的混合物在65℃搅拌1小时。将饱和盐水溶液倒入反应混合物中,接着用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩后,获得27.9g的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA14)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22-7.24(1H,m),7.36-7.39(2H,m)。
参考制备例15
将30.1g的CA12(在参考制备例12中提及)、12.9g的环丙基硼酸、46.2g的氟化铯、8.2g的[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和680ml的二烷的混合物在90℃搅拌4小时。在冷却后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得26.0g的1-(2-甲氧基甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA15)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20-2.13(1H,m),1.04-1.00(2H,m),0.76-0.72(2H,m)。
参考制备例16
将26.0g的CA15(在参考制备例15中提及)、40ml的乙酸和40ml的25%溴化氢-乙酸溶液的混合物在65℃搅拌2小时。将饱和盐水溶液倒入反应混合物中,接着用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩后,获得30.8g的1-(2-溴甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA16)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26-7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16-2.09(1H,m),1.10-1.06(2H,m),0.82-0.78(2H,m)。
参考制备例17
将29.8g的CA12(在参考制备例12中提及)、35.2g的三丁基乙烯基锡、11.6g的四三苯基膦钯和500ml的甲苯的混合物在回流下加热搅拌14小时。在冷却后,将饱和氯化铵水溶液倒入反应溶液中,接着用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得19.7g的1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA17)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s)。
参考制备例18
将19.7g的CA17(在参考制备例17中提及)、3.02g的钯-丝蛋白配合物和1L的甲醇的混合物在氢气氛中在室温搅拌11小时。将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得19.3g的1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA18)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.42-7.38(2H,m),7.23-7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz)。
参考制备例19
将19.3g的CA18(在参考制备例18中提及)、40ml的乙酸和40ml的25%溴化氢-乙酸溶液的混合物在65℃搅拌1.5小时。将饱和盐水溶液倒入反应混合物中,接着用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩后,获得23.3g的1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA19)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44-7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz)。
参考制备例20
在冰冷却下,将7.00g的CA14(在参考制备例14中提及)、9.90g的碳酸钙、80ml的二烷和80ml的水的混合物在回流下加热搅拌7小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,然后用无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩后,获得4.68g的1-(2-羟甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA20)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39-7.34(2H,m),7.23-7.18(1H,m),4.48(2H,d,J=7.1Hz),3.75(3H,s),2.56(3H,s)。
参考制备例21
在冰冷却下,将3.00g的CA19(在参考制备例19中提及)、4.00g的碳酸钙、50ml的二烷和50ml的水的混合物在回流下加热搅拌6小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,然后用无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩后,获得2.58g的1-(2-羟甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA21)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44-7.39(2H,m),7.23-7.19(1H,m),4.49(2H,d,J=7.2Hz),3.75(3H,s),2.93(2H,q,J=7.6Hz),1.31(3H,t,J=7.6Hz)。
参考制备例22
在冰冷却下,将3.00g的CA16(在参考制备例16中提及)、3.90g的碳酸钙、50ml的二烷和50ml的水的混合物在回流下加热搅拌6小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,然后用无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩后,获得2.72g的1-(2-羟甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA22)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.20(1H,d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.7Hz),4.68(2H,d,J=7.0Hz),3.76(3H,s),2.39-2.32(1H,m),1.10-1.05(2H,m),0.79-0.75(2H,m)。
参考制备例23
在冰冷却下,将3.00g的CA7(在参考制备例7中提及)、4.02g的碳酸钙、50ml的二烷和50ml的水在回流下加热搅拌5小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,然后用无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩后,获得1.70g的1-(2-羟甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA23)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.07(1H,d,J=8.5Hz),7.01(1H,d,J=8.0Hz),4.55(2H,d,J=7.0Hz),3.95(3H,s),3.74(3H,s)。
参考制备例24
在冰冷却下,将4.87g的CA3(在参考制备例3中提及)、6.42g的碳酸钙、50ml的二烷和50ml的水的混合物在回流下加热搅拌7小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,然后用无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩后,获得2.00g的1-(2-羟甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA24)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.61(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.34(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),4.64(2H,d,J=7.3Hz),3.76(3H,s)。
参考制备例25
将10.0g的1-[2-(3-溴苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在合成例10中提及)、8.12g的双(频哪醇合)二硼、7.86g的乙酸钾、2.18g的[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和200ml的二甲亚砜的混合物在90℃搅拌5小时。在静置以冷却后,将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水以及饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱,获得9.68g的1-甲基-4-{3-甲基-2-[3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂戊硼烷-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA25)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44-7.39(3H,m),7.31-7.23(3H,m),6.98-6.95(1H,m),5.03(2H,s),3.63(3H,s),2.49(3H,s),1.35(12H,s)。
参考制备例26
将8.10g的(2-氨基-6-甲基苯基)甲醇(通过在WO 2010/58314 A中提及的方法制备)、6.94g的浓硫酸和450ml的甲醇的混合物在50℃搅拌2小时。在将反应混合物冷却至0℃后,加入5.66g的氢氧化钠并且将混合物在减压下浓缩。向由此获得的残留物中,加入饱和碳酸氢钠水溶液,接着用甲苯萃取。有机层用水以及饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得8.62g的3-甲基-2-甲氧基甲基-1-氨基苯(称为CA26)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H,s),3.36(3H,s),4.12(2H,s),4.54(2H,s),6.55(1H,d,J=8.0Hz),6.58(1H,d,J=7.3Hz),7.00(1H,t,J=7.7Hz)。
参考制备例27
将6.35g的CA26(在参考制备例26中提及)、4.36g的三光气、150ml的饱和碳酸氢钠水溶液和150ml的乙酸乙酯的混合物在冰冷却下搅拌1小时。反应混合物的有机层用饱和盐水溶液洗涤,然后在减压下浓缩,获得6.30g的3-甲基-2-甲氧基甲基-1-异氰酰基苯(称为CA27)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.40(3H,s),3.42(3H,s),4.51(2H,s),6.97(1H,d,J=8.0Hz),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.16(1H,t,J=7.8Hz)。
参考制备例28
在冰冷却下,将6.16g的无水氯化铝加入到100ml的N,N-二甲基甲酰胺中,接着搅拌30分钟。向其中加入3.00g的叠氮化钠,接着搅拌30分钟,加入6.30g的CA27(在参考制备例27中提及),并在80℃进一步加热10小时。在冷却后,将反应溶液加入到4.62g的亚硝酸钠、100ml的水和100g的冰的混合物中同时搅拌。混合物用10%盐酸酸化,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和10%硫酸氢钠水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得7.00g的1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA28)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.49(3H,s),3.25(3H,s),4.45(2H,s),7.24(1H,t,J=4.9Hz),7.39(2H,d,J=4.9Hz),13.00(1H,s)。
参考制备例29
将7.20g的CA28(在参考制备例28中提及)、13.56g的碳酸钾、3.72ml的硫酸二甲酯和150ml的N,N-二甲基甲酰胺的混合物在室温搅拌1小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得6.90g的CA13(在参考制备例13中提及)。1H-NMR数据与在参考制备例13中提及的值匹配。
参考制备例30
将3.0g的1-[2-(6-溴吡啶-2-基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在合成例1中提及)、4.1g的双(频哪醇合)二硼、2.4g的乙酸钾、0.65g的[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和20m1的二甲亚砜的混合物在90℃搅拌3小时。在静置以冷却后,将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得3.9g的1-甲基-4-{3-甲基-2-[6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂戊硼烷-2-基)-吡啶-2-基氧基甲基]-苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA29)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.91-7.86(1H,m),7.62(1H,d,J=7.2Hz),7.46-7.40(2H,m),7.31-7.28(1H,m),6.85(1H,d,J=8.6Hz),5.41(2H,s),3.66(3H,s),2.56(3H,s),1.21(12H,s)。
根据以上提及的方法,可以获得以下化合物:
化合物Q1A-001至Q1A-558、Q1B-001至Q1B-558、Q1C-001至Q1C-558、Q1D-001至Q1D-558、Q1E-001至Q1E-558、Q1F-001至Q1F-558、Q1G-001至Q1G-558、Q1H-001至Q1H-558、Q1I-001至Q1I-558、Q1J-001至Q1J-558、Q1K-001至Q1K-558、Q2A-001至Q2A-558、Q2B-001至Q2B-558、Q2C-001至Q2C-558、Q2D-001至Q2D-558、Q2E-001至Q2E-558、Q2F-001至Q2F-558、Q2G-001至Q2G-558、Q2H-001至Q2H-558、Q2I-001至Q2I-558、Q2J-001至Q2J-558、Q2K-001至Q2K-558、Q3A-001至Q3A-558、Q3B-001至Q3B-558、Q3C-001至Q3C-558、Q3D-001至Q3D-558、Q3E-001至Q3E-558、Q3F-001至Q3F-558、Q3G-001至Q3G-558、Q3H-001至Q3H-558、Q3I-001至Q3I-558、Q3J-001至Q3J-558、Q3K-001至Q3K-558、Q4A-001至Q4A-558、Q4B-001至Q4B-558、Q4C-001至Q4C-558、Q4D-001至Q4D-558、Q4E-001至Q4E-558、Q4F-001至Q4F-558、Q4G-001至Q4G-558、Q4H-001至Q4H-558、Q4I-001至Q4I-558、Q4J-001至Q4J-558、Q4K-001至Q4K-558、Q5A-001至Q5A-558、Q5B-001至Q5B-558、Q5C-001至Q5C-558、Q5D-001至Q5D-558、Q5E-001至Q5E-558、Q5F-001至Q5F-558、Q5G-001至Q5G-558、Q5H-001至Q5H-558、Q5I-001至Q5I-558、Q5J-001至Q5J-558、Q5K-001至Q5K-558、Q6A-001至Q6A-558、Q6B-001至Q6B-558、Q6C-001至Q6C-558、Q6D-001至Q6D-558、Q6E-001至Q6E-558、Q6F-001至Q6F-558、Q6G-001至Q6G-558、Q6H-001至Q6H-558、Q6I-001至Q6I-558、Q6J-001至Q6J-558、Q6K-001至Q6K-558、Q7A-001至Q7A-558、Q7B-001至Q7B-558、Q7C-001至Q7C-558、Q7D-001至Q7D-558、Q7E-001至Q7E-558、Q7F-001至Q7F-558、Q7G-001至Q7G-558、Q7H-001至Q7H-558、Q7I-001至Q7I-558、Q7J-001至Q7J-558、Q7K-001至Q7K-558、Q8A-001至Q8A-558、Q8B-001至Q8B-558、Q8C-001至Q8C-558、Q8D-001至Q8D-558、Q8E-001至Q8E-558、Q8F-001至Q8F-558、Q8G-001至Q8G-558、Q8H-001至Q8H-558、Q8I-001至Q8I-558、Q8J-001至Q8J-558、Q8K-001至Q8K-558、Q9A-001至Q9A-558、Q9B-001至Q9B-558、Q9C-001至Q9C-558、Q9D-001至Q9D-558、Q9E-001至Q9E-558、Q9F-001至Q9F-558、Q9G-001至Q9G-558、Q9H-001至Q9H-558、Q9I-001至Q9I-558、Q9J-001至Q9J-558、Q9K-001至Q9K-558、Q10A-001至Q10A-558、Q10B-001至Q10B-558、Q10C-001至Q10C-558、Q10D-001至Q10D-558、Q10E-001至Q10E-558、Q10F-001至Q10F-558、Q10G-001至Q10G-558、Q10H-001至Q10H-558、Q10I-001至Q10I-558、Q10J-001至Q10J-558、Q10K-001至Q10K-558、Q11A-001至Q11A-558、Q11B-001至Q11B-558、Q11C-001至Q11C-558、Q11D-001至Q11D-558、Q11E-001至Q11E-558、Q11F-001至Q11F-558、Q11G-001至Q11G-558、Q11H-001至Q11H-558、Q11I-001至Q11I-558、Q11J-001至Q11J-558、Q11K-001至Q11K-558、Q12A-001至Q12A-558、Q12B-001至Q12B-558、Q12C-001至Q12C-558、Q12D-001至Q12D-558、Q12E-001至Q12E-558、Q12F-001至Q12F-558、Q12G-001至Q12G-558、Q12H-001至Q12H-558、Q12I-001至Q12I-558、Q12J-001至Q12J-558和Q12K-001至Q12K-558。
化合物Q1A-001至Q12K-558具有以下所示的结构:
其中Me表示甲基,Et表示乙基,并且Y表示对应于以下所示的取代基编号1至558中的每一个的取代基。
例如,Q1A-001表示其中Y是取代基001的由式(Q1A)表示的化合物,并且由下式表示:
[取代基编号;Y],[001;苯基],[002;2-氟苯基],[003;3-氟苯基],[004;4-氟苯基],[005;2,3-二氟苯基],[006;2,4-二氟苯基],[007;2,5-二氟苯基],[008;2,6-二氟苯基],[009;3,4-二氟苯基],[010;3,5-二氟苯基],[011;2,3,4-三氟苯基],[012;2,3,5-三氟苯基],[013;2,3,6-三氟苯基],[014;2,4,5-三氟苯基],[015;2,4,6-三氟苯基],[016;3,4,5-三氟苯基],[017;2,3,4,6-四氟苯基],[018;2,3,5,6-四氟苯基],[019;2,3,4,5,6-五氟苯基],[020;2-氯苯基],[021;3-氯苯基],[022;4-氯苯基],[023;2,3-二氯苯基],[024;2,4-二氯苯基],[025;2,5-二氯苯基],[026;2,6-二氯苯基],[027;3,4-二氯苯基],[028;3,5-二氯苯基],[029;2,3,4-三氯苯基]
[取代基编号;Y],[030;2,3,5-三氯苯基],[031;2,3,6-三氯苯基],[032;2,4,5-三氯苯基],[033;2,4,6-三氯苯基],[034;3,4,5-三氯苯基],[035;2,3,4,6-四氯苯基],[036;2,3,5,6-四氯苯基],[037;2,3,4,5,6-五氯苯基],[038;2-溴苯基],[039;3-溴苯基],[040;4-溴苯基],[041;2,4-二溴苯基],[042;2,5-二溴苯基],[043;2,6-二溴苯基],[044;2,4,6-三溴苯基],[045;2,3,4,5,6-五溴苯基],[046;2-碘苯基],[047;3-碘苯基],[048;4-碘苯基],[049;2,4-二碘苯基],[050;2-氯-3-氟苯基],[051;2-氯-4-氟苯基],[052;2-氯-5-氟苯基],[053;2-氯-6-氟苯基],[054;2-氯-3-溴苯基],[055;2-氯-4-溴苯基],[056;2-氯-5-溴苯基],[057;2-氯-6-溴苯基],[058;2-溴-3-氯苯基]
[取代基编号;Y],[059;2-溴-4-氯苯基],[060;2-溴-5-氯苯基],[061;2-溴-3-氟苯基],[062;2-溴4-氟苯基],[063;2-溴-5-氟苯基],[064;2-溴-6-氟苯基],[065;2-氟-3-氯苯基],[066;2-氟-4-氯苯基],[067;2-氟-5-氯苯基],[068;2-氟-4-溴苯基],[069;3-氯-4-氟苯基],[070;3-氯-5-氟苯基],[071;3-氯-4-溴苯基],[072;3-氯-5-溴苯基],[073;3-氟-4-氯苯基],[074;3-氟-4-溴苯基],[075;3-溴-4-氯苯基],[076;3-溴-4-氟苯基],[077;2,6-二氯-4-溴苯基],[078;2,3-二氟-4-氯苯基],[079;2,6-二氟-4-氯苯基],[080;2,5-二氟-4-氯苯基],[081;3,5-二氟-4-氯苯基],[082;2,3,5-三氟-4-氯苯基],[083;2,3,6-三氟-4-氯苯基],[084;2,3,5,6-四氟-4-氯苯基],[085;2,3-二氟-4-溴苯基],[086;2,6-二氟-4-溴苯基],[087;2,5-二氟-4-溴苯基]
[取代基编号;Y],[088;3,5-二氟-4-溴苯基],[089;2,3,5-三氟-4-溴苯基],[090;2,3,6-三氟-4-溴苯基],[091;2,3,5,6-四氟-4-溴苯基],[092;2-氟-4-碘苯基],[093;3-氟-4-碘苯基],[094;2,3-二氟-4-碘苯基],[095;2,6-二氟-4-碘苯基],[096;2,5-二氟-4-碘苯基],[097;3,5-二氟-4-碘苯基],[098;2,3,5-三氟-4-碘苯基],[099;2,3,6-三氟-4-碘苯基],[100;2,3,5,6-四氟-4-碘苯基],[101;2-甲基苯基],[102;3-甲基苯基],[103;4-甲基苯基],[104;2,3-二甲基苯基],[105;2,4-二甲基苯基],[106;2,5-二甲基苯基],[107;2,6-二甲基苯基],[108;3,4-二甲基苯基],[109;3,5-二甲基苯基],[110;2,3,5-三甲基苯基],[111;2,3,4-三甲基苯基],[112;2,3,6-三甲基苯基],[113;2,4,5-三甲基苯基],[114;2,4,6-三甲基苯基],[115;3,4,5-三甲基苯基],[116;2,3,4,6-四甲基苯基]
[取代基编号;Y],[117;2,3,5,6-四甲基苯基],[118;2,3,4,5,6-五甲基苯基],[119;2-乙基苯基],[120;3-乙基苯基],[121;4-乙基苯基],[122;2,4-二乙基苯基],[123;2,6-二乙基苯基],[124;3,5-二乙基苯基],[125;2,4,6-三乙基苯基],[126;2-正丙基苯基],[127;3-正丙基苯基],[128;4-正丙基苯基],[129;2-异丙基苯基],[130;3-异丙基苯基],[131;4-异丙基苯基],[132;2,4-二异丙基苯基],[133;2,6-二异丙基苯基],[134;3,5-二异丙基苯基],[135;2-仲丁基苯基],[136;3-仲丁基苯基],[137;4-仲丁基苯基],[138;2-叔丁基苯基],[139;3-叔丁基苯基],[140;4-叔丁基苯基],[141;4-正丁基苯基],[142;4-正壬基苯基],[143;2-甲基-4-叔丁基苯基],[144;2-甲基-6-叔丁基苯基],[145;2-甲基-4-异丙基苯基]
[取代基编号;Y],[146;2-甲基-5-异丙基苯基],[147;3-甲基-4-异丙基苯基],[148;2-环丙基苯基],[149;3-环丙基苯基],[150;4-环丙基苯基],[151;4-环丁基苯基],[152;4-环戊基苯基],[153;4-羟基1苯基],[154;2-甲氧基苯基],[155;3-甲氧基苯基],[156;4-甲氧基苯基],[157;2-乙氧基苯基],[158;3-乙氧基苯基],[159;4-乙氧基苯基],[160;2-正丙氧基苯基],[161;3-正丙氧基苯基],[162;4-正丙氧基苯基],[163;2-异丙氧基苯基],[164;3-异丙氧基苯基],[165;4-异丙氧基苯基],[166;2-正己基氧基苯基],[167;3-正己基氧基苯基],[168;4-正己基氧基苯基],[169;2-苄基氧基苯基],[170;3-苄基氧基苯基],[171;4-苄基氧基苯基],[172;2,3-二甲氧基苯基],[173;2,4-二甲氧基苯基],[174;2,5-二甲氧基苯基]
[取代基编号;Y],[175;2,6-二甲氧基苯基],[176;3,4-二甲氧基苯基],[177;3,5-二甲氧基苯基],[178;2-叔丁氧基苯基],[179;3-叔丁氧基苯基],[180;4-叔丁氧基苯基],[181;2-三氟甲氧基苯基],[182;3-三氟甲氧基苯基],[183;4-三氟甲氧基苯基],[184;2-五氟乙氧基苯基],[185;3-五氟乙氧基苯基],[186;4-五氟乙氧基苯基],[187;2-苯氧基苯基],[188;3-苯氧基苯基],[189;4-苯氧基苯基],[190;4-(2’-氟苯氧基)苯基],[191;4-(3’-氯苯氧基)苯基],[192;4-(4’-氯苯氧基)苯基],[193;2,3,6-三甲基-4-氟苯基],[194;2,3,6-三甲基-4-氯苯基],[195;2,3,6-三甲基-4-溴苯基],[196;2,4-二甲基-6-氟苯基],[197;2,4-二甲基-6-氯苯基],[198;2,4-二甲基-6-溴苯基],[199;2-异丙基-4-氯-5-甲基苯基],[200;2-甲基-5-异丙基-4-氯苯基],[201;3-氟-2-甲氧基苯基],[202;4-氟-2-甲氧基苯基],[203;5-氟-2-甲氧基苯基]
[取代基编号;Y],[204;6-氟-2-甲氧基苯基],[205;2-氟-3-甲氧基苯基],[206;4-氟-3-甲氧基苯基],[207;5-氟-3-甲氧基苯基],[208;6-氟-3-甲氧基苯基],[209;2-氟-4-甲氧基苯基],[210;3-氟-4-甲氧基苯基],[211;3,4-二氟-2-甲氧基苯基],[212;3,5-二氟-2-甲氧基苯基],[213;3,6-二氟-2-甲氧基苯基],[214;4,5-二氟-2-甲氧基苯基],[215;4,6-二氟-2-甲氧基苯基],[216;5,6-二氟-2-甲氧基苯基],[217;2,4-二氟-3-甲氧基苯基],[218;2,5-二氟-3-甲氧基苯基],[219;2,6-二氟-3-甲氧基苯基],[220;4,5-二氟-3-甲氧基苯基],[221;4,6-二氟-3-甲氧基苯基],[222;5,6-二氟-3-甲氧基苯基],[223;2,3-二氟-4-甲氧基苯基],[224;2,5-二氟-4-甲氧基苯基],[225;2,6-二氟-4-甲氧基苯基],[226;3,5-二氟-4-甲氧基苯基],[227;3,6-二氟-4-甲氧基苯基],[228;2,3,5-三氟-4-甲氧基苯基],[229;2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苯基],[230;3-氯-2-甲氧基苯基],[231;4-氯-2-甲氧基苯基],[232;5-氯-2-甲氧基苯基]
[取代基编号;Y],[233;6-氯-2-甲氧基苯基],[234;2-氯-3-甲氧基苯基],[235;4-氯-3-甲氧基苯基],[236;5-氯-3-甲氧基苯基],[237;6-氯-3-甲氧基苯基],[238;2-氯-4-甲氧基苯基],[239;3-氯-4-甲氧基苯基],[240;3,4-二氯-2-甲氧基苯基],[241;3,5-二氯-2-甲氧基苯基],[242;3,6-二氯-2-甲氧基苯基],[243;4,5-二氯-2-甲氧基苯基],[244;4,6-二氯-2-甲氧基苯基],[245;5,6-二氯-2-甲氧基苯基],[246;2,4-二氯-3-甲氧基苯基],[247;2,5-二氯-3-甲氧基苯基],[248;2,6-二氯-3-甲氧基苯基],[249;4,5-二氯-3-甲氧基苯基],[250;4,6-二氯-3-甲氧基苯基],[251;5,6-二氯-3-甲氧基苯基],[252;2,3-二氯-4-甲氧基苯基],[253;2,5-二氯-4-甲氧基苯基],[254;2,6-二氯-4-甲氧基苯基],[255;3,5-二氯-4-甲氧基苯基],[256;3,6-二氯-4-甲氧基苯基],[257;3-氟-2-三氟甲氧基苯基],[258;4-氟-2-三氟甲氧基苯基],[259;5-氟-2-三氟甲氧基苯基],[260;6-氟-2-三氟甲氧基苯基],[261;2-氟-3-三氟甲氧基苯基]
[取代基编号;Y],[262;4-氟-3-三氟甲氧基苯基],[263;5-氟-3-三氟甲氧基苯基],[264;6-氟-3-三氟甲氧基苯基],[265;2-氟-4-三氟甲氧基苯基],[266;3-氟-4-三氟甲氧基苯基],[267;3,4-二氟-2-三氟甲氧基苯基],[268;3,5-二氟-2-三氟甲氧基苯基],[269;3,6-二氟-2-三氟甲氧基苯基],[270;4,5-二氟-2-三氟甲氧基苯基],[271;4,6-二氟-2-三氟甲氧基苯基],[272;5,6-二氟-2-三氟甲氧基苯基],[273;2,4-二氟-3-三氟甲氧基苯基],[274;2,5-二氟-3-三氟甲氧基苯基],[275;2,6-二氟-3-三氟甲氧基苯基],[276;4,5-二氟-3-三氟甲氧基苯基],[277;4,6-二氟-3-三氟甲氧基苯基],[278;5,6-二氟-3-三氟甲氧基苯基],[279;2,3-二氟-4-三氟甲氧基苯基],[280;2,5-二氟-4-三氟甲氧基苯基],[281;2,6-二氟-4-三氟甲氧基苯基],[282;3,5-二氟-4-三氟甲氧基苯基],[283;3,6-二氟-4-三氟甲氧基苯基],[284;2,3,5-三氟-4-三氟甲氧基苯基],[285;2,3,5,6-四氟-4-三氟甲氧基苯基],[286;3-氯-2-三氟甲氧基苯基],[287;4-氯-2-三氟甲氧基苯基],[288;5-氯-2-三氟甲氧基苯基],[289;6-氯-2-三氟甲氧基苯基],[290;2-氯-3-三氟甲氧基苯基]
[取代基编号;Y],[291;4-氯-3-三氟甲氧基苯基],[292;5-氯-3-三氟甲氧基苯基],[293;6-氯-3-三氟甲氧基苯基],[294;2-氯-4-三氟甲氧基苯基],[295;3-氯-4-三氟甲氧基苯基],[296;3,4-二氯-2-三氟甲氧基苯基],[297;3,5-二氯-2-三氟甲氧基苯基],[298;3,6-二氯-2-三氟甲氧基苯基],[299;4,5-二氯-2-三氟甲氧基苯基],[300;4,6-二氯-2-三氟甲氧基苯基],[301;5,6-二氯-2-三氟甲氧基苯基],[302;2,4-二氯-3-三氟甲氧基苯基],[303;2,5-二氯-3-三氟甲氧基苯基],[304;2,6-二氯-3-三氟甲氧基苯基],[305;4,5-二氯-3-三氟甲氧基苯基],[306;4,6-二氯-3-三氟甲氧基苯基],[307;5,6-二氯-3-三氟甲氧基苯基],[308;2,3-二氯-4-三氟甲氧基苯基],[309;2,5-二氯-4-三氟甲氧基苯基],[310;2,6-二氯-4-三氟甲氧基苯基],[311;3,5-二氯-4-三氟甲氧基苯基],[312;3,6-二氯-4-三氟甲氧基苯基],[313;2-氨基甲酰基苯基],[314;3-氨基甲酰基苯基],[315;4-氨基甲酰基苯基],[316;2-(N-甲基氨基羰基)苯基],[317;3-(N-甲基氨基羰基)苯基],[318;4-(N-甲基氨基羰基)苯基],[319;2-(N,N-二甲基氨基羰基)苯基]
[取代基编号;Y],[320;3-(N,N-二甲基氨基羰基)苯基],[321;4-(N,N-二甲基氨基羰基)苯基],[322;2-甲氧基羰基苯基],[323;3-甲氧基羰基苯基],[324;4-甲氧基羰基苯基],[325;4-乙酰氧基苯基],[326;2-甲氧基甲基苯基],[327;3-甲氧基甲基苯基],[3],[8;4-甲氧基甲基苯基],[329;2-甲酰基苯基],[330;3-甲酰基苯基],[331;4-甲酰基苯基],[332;2-甲基-5-溴苯基],[333;2-甲基-6-溴苯基],[334;2-氯-3-甲基苯基],[335;2-氯-4-甲基苯基],[336;2-氯-5-甲基苯基],[337;2-氟-3-甲基苯基],[338;2-氟-4-甲基苯基],[339;2-氟-5-甲基苯基],[340;2-溴-3-甲基苯基],[341;2-溴-4-甲基苯基],[342;2-溴-5-甲基苯基],[343;3-甲基-4-氯苯基],[344;3-甲基-5-氯苯基],[345;3-甲基-4-氟苯基],[346;3-甲基-5-氟苯基],[347;3-甲基-4-溴苯基],[348;3-甲基-5-溴苯基]
[取代基编号;Y],[349;3-氟-4-甲基苯基],[350;3-氯-4-甲基苯基],[351;3-溴-4-甲基苯基],[352;2-氯-4,5-二甲基苯基],[353;2-溴-4,5-二甲基苯基],[354;2-氯-3,5-二甲基苯基],[355;2-溴-3,5-二甲基苯基],[356;2,6-二溴-4-甲基苯基],[357;2,4-二氯-6-甲基苯基],[358;2,4-二氟-6-甲基苯基],[359;2,4-二溴-6-甲基苯基],[360;2,6-二甲基-4-氟苯基],[361;2,6-二甲基-4-氯苯基],[362;2,6-二甲基-4-溴苯基],[363;3,5-二甲基-4-氟苯基],[364;3,5-二甲基-4-氯苯基],[365;3,5-二甲基-4-溴苯基],[366;2,3-二氟-4-甲基苯基],[367;2,5-二氟-4-甲基苯基],[368;3,5-二氟-4-甲基苯基],[369;2,3,5-三氟-4-甲基苯基],[370;2,3,6-三氟-4-甲基苯基],[371;2,3,5,6-四氟-4-甲基苯基],[372;2-氟-4-乙基苯基],[373;3-氟-4-乙基苯基],[374;2,3-二氟-4-乙基苯基],[375;2,6-二氟-4-乙基苯基],[376;2,5-二氟-4-乙基苯基],[377;3,5-二氟-4-乙基苯基]
[取代基编号;Y],[378;2,3,5-三氟-4-乙基苯基],[379;2,3,6-三氟-4-乙基苯基],[380;2,3,5,6-四氟-4-乙基苯基],[381;2-三氟甲基苯基],[382;3-三氟甲基苯基],[383;4-三氟甲基苯基],[384;4-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基-乙基)苯基],[385;4-(2,2-二氟乙氧基)苯基],[386;4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基],[387;2-硝基苯基],[388;3-硝基苯基],[389;4-硝基苯基],[390;2-氰基苯基],[391;3-氰基苯基],[392;4-氰基苯基],[393;2-甲基-3-氯苯基],[394;2-甲基-4-氯苯基],[395;2-甲基-5-氯苯基],[396;2-甲基-6-氯苯基],[397;2-甲基-3-氟苯基],[398;2-甲基-4-氟苯基],[399;2-甲基-5-氟苯基],[400;2-甲基-6-氟苯基],[401;2-甲基-3-溴苯基],[402;2-甲基-4-溴苯基],[403;4-甲硫基苯基],[404;4-甲基磺酰基苯基],[405;4-甲基亚磺酰基苯基],[406;4-三氟甲硫基苯基]
[取代基编号;Y],[407;4-乙炔基苯基],[408;4-(1-丙炔基)苯基],[409;4-乙烯基苯基],[410;4-(2,2-二氯乙烯基)苯基],[411;4-(2,2-二氟乙烯基)苯基],[412;环己基],[413;2-氯环己基],[414;3-氯环己基],[415;4-氯环己基],[416;4,4-二氯环己基],[417;2-溴环己基],[418;3-溴环己基],[419;4-溴环己基],[420;4,4-二溴环己基],[421;2-碘环己基],[422;3-碘环己基],[423;4-碘环己基],[424;2-氟环己基],[425;3-氟环己基],[426;4-氟环己基],[427;4,4-二氟环己基],[428;4-甲基环己基],[429;4-乙基环己基],[430;4-甲氧基环己基],[431;4-乙氧基环己基],[432;4-三氟甲氧基环己基],[433;1-环己烯基],[434;2-环己烯基],[435;3-环己烯基]
[取代基编号;Y],[436;4-氟-1-环己烯基],[437;4-氟-2-环己烯基],[438;4-氟-3-环己烯基],[439;2-氯-1-环己烯基],[440;3-氯-1-环己烯基],[441;4-氯-1-环己烯基],[442;5-氯-1-环己烯基],[443;6-氯-1-环己烯基],[444;1-氯-2-环己烯基],[445;2-氯-2-环己烯基],[446;3-氯-2-环己烯基],[447;4-氯-2-环己烯基],[448;5-氯-2-环己烯基],[449;6-氯-2-环己烯基],[450;1-氯-3-环己烯基],[451;2-氯-3-环己烯基],[452;3-氯-3-环己烯基],[453;4-氯-3-环己烯基],[454;5-氯-3-环己烯基],[455;6-氯-3-环己烯基],[456;4-溴-1-环己烯基],[457;4-溴-2-环己烯基],[458;4-溴-3-环己烯基],[459;4-甲基-1-环己烯基],[460;4-甲基-2-环己烯基],[461;4-甲基-3-环己烯基],[462;4-乙基-1-环己烯基],[463;4-乙基-2-环己烯基],[464;4-乙基-3-环己烯基]
[取代基编号;Y],[465;4-甲氧基-1-环己烯基],[466;4-甲氧基-2-环己烯基],[467;4-三氟甲氧基-1-环己烯基],[468;4-三氟甲氧基-2-环己烯基],[469;吗啉基],[470;硫代吗啉基],[471;哌啶基],[472;4-甲氧基哌啶基],[473;哌嗪基],[474;N-甲基哌嗪基],[475;吡咯基],[476;咪唑基],[477;吡唑基],[478;4-甲基-吡唑-1-基],[479;4,5-二甲基-吡唑-1-基],[480;3-甲基-吡唑-1-基],[481;3,4-二甲基-吡唑-1-基],[482;4-甲氧基-3,5-二甲基-吡唑-1-基],[483;1-甲基-1H-吡唑-3-基],[484;1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基],[485;1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基],[486;2-吡啶基],[487;3-吡啶基],[488;4-吡啶基],[489;5-甲氧基-2-吡啶基],[490;5-三氟甲氧基-2-吡啶基],[491;5-氟-2-吡啶基],[492;5-氯-2-吡啶基],[493;6-甲氧基-3-吡啶基]
[取代基编号;Y],[494;6-三氟甲氧基-3-吡啶基],[495;6-氟-3-吡啶基],[496;6-氯-3-吡啶基],[497;5-甲氧基-2-吡嗪基],[498;5-三氟甲氧基-2-吡嗪基],[499;5-氟-2-吡嗪基],[500;5-氯-2-吡嗪基],[501;5-甲氧基-2-嘧啶基],[502;5-三氟甲氧基-2-嘧啶基],[503;5-氟-2-嘧啶基],[504;5-氯-2-嘧啶基],[505;6-甲氧基-3-哒嗪基],[506;6-三氟甲氧基-3-哒嗪基],[507;6-氟-3-哒嗪基],[508;6-氯-3-哒嗪基],[509;1-萘基],[510;2-萘基],[511;2-喹啉基],[512;3-喹啉基],[513;4-喹啉基],[514;5-喹啉基],[515;6-喹啉基],[516;7-喹啉基],[517;8-喹啉基],[518;3-异喹啉基],[519;6-异喹啉基],[520;7-异喹啉基],[521;3,4-亚甲基二氧基苯基]
[取代基编号;Y],[522;2-乙氧基-4-甲氧基苯基],[523;2-异丙氧基-4-甲氧基苯基],[524;4-乙氧基-2-甲氧基苯基],[525;4-异丙氧基-2-甲氧基苯基],[526;4-氟-2-异丙氧基苯基],[527;4-氯-2-异丙氧基苯基],[528;4-溴-2-异丙氧基苯基],[529;4-氟-2-乙氧基苯基],[530;4-氯-2-乙氧基苯基],[531;4-溴-2-乙氧基苯基],[532;4-氰基-2-甲氧基苯基],[533;4-氰基-2-乙氧基苯基],[534;4-氰基-2-异丙氧基苯基],[535;2-甲氧基-3-吡啶基],[536;6-氯-2-甲氧基-3-吡啶基],[537;6-氟-2-甲氧基-3-吡啶基],[538;6-溴-2-甲氧基-3-吡啶基],[539;6-乙氧基-2-甲氧基-3-吡啶基],[540;2,6-二甲氧基-3-吡啶基],[541;6-三氟甲基-2-甲氧基-3-吡啶基],[542;6-氰基-2-甲氧基-3-吡啶基]
[543;2-乙氧基-3-吡啶基],[544;6-氯-2-乙氧基-3-吡啶基],[545;6-氟-2-乙氧基-3-吡啶基],[546;6-溴-2-乙氧基-3-吡啶基],[547;2-乙氧基-6-甲氧基-3-吡啶基],[548;2,6-二乙氧基-3-吡啶基],[549;6-三氟甲基-2-乙氧基-3-吡啶基],[550;6-氰基-2-乙氧基-3-吡啶基],[551;2-异丙氧基-3-吡啶基],[552;6-氯-2-异丙氧基-3-吡啶基],[553;6-氟-2-异丙氧基-3-吡啶基],[554;6-溴-2-异丙氧基-3-吡啶基],[555;2-异丙氧基-6-甲氧基-3-吡啶基],[556;2,6-二异丙氧基-3-吡啶基],[557;6-三氟甲基-2-异丙氧基-3-吡啶基],[558;6-氰基-2-异丙氧基-3-吡啶基]
根据以上方法,可以获得化合物THF-Q1-001至THCFF-Q12-558。
所述化合物THF-Q1-001至THCFF-Q12-558是由以下式表示的化合物:
其中X1、X2、X3和X4表示表42中所示的组合Q1至Q12中的任一个,并且Y表示对应于取代基编号1至558中的每一个的取代基。
[表42]
组合 | X1,X2,X3,X4 |
Q1 | X1=N,X2=CH,X3=CH,X4=CH |
Q2 | X1=CH,X2=CH,X3=CH,X4=CH |
Q3 | X1=N,X2=CH,X3=N,X4=CH |
Q4 | X1=N,X2=N,X3=CH,X4=CH |
Q5 | X1=N,X2=CH,X3=CH,X4=N |
Q6 | X1=N,X2=N,X3=CH,X4=N |
Q7 | X1=CH,X2=N,X3=CH,X4=N |
Q8 | X1=CH,X2=N,X3=CH,X4=CH |
Q9 | X1=CH,X2=CH,X3=CH,X4=N |
Q10 | X1=CH,X2=CH,X3=N,X4=CH |
Q11 | X1=CH,X2=N,X3=N,X4=CH |
Q12 | X1=CH,X2=CH,X3=N,X4=N |
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q1,并且取代基Y是在由式(THF)表示的化合物(称为化合物THF)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q2,并且取代基Y是在化合物THF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q3,并且取代基Y是在化合物THF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q4,并且取代基Y是在化合物THF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q5,并且取代基Y是在化合物THF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q6,并且取代基Y是在化合物THF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q7,并且取代基Y是在化合物THF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q8,并且取代基Y是在化合物THF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q9,并且取代基Y是在化合物THF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q10,并且取代基Y是在化合物THF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q11,并且取代基Y是在化合物THF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q12,并且取代基Y是在化合物THF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q1,并且取代基Y是在由式(THC)表示的化合物(称为化合物THC)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q2,并且取代基Y是在化合物THC中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q3,并且取代基Y是在化合物THC中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q4,并且取代基Y是在化合物THC中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q5,并且取代基Y是在化合物THC中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q6,并且取代基Y是在化合物THC中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q7,并且取代基Y是在化合物THC中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q8,并且取代基Y是在化合物THC中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q9,并且取代基Y是在化合物THC中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q10,并且取代基Y是在化合物THC中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q11,并且取代基Y是在化合物THC中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q12,并且取代基Y是在化合物THC中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q1,并且取代基Y是在由式(THB)是表示的化合物(称为化合物THB)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q2,并且取代基Y是在化合物THB中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q3,并且取代基Y是在化合物THB中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q4,并且取代基Y是在化合物THB中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q5,并且取代基Y是在化合物THB中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q6,并且取代基Y是在化合物THB中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q7,并且取代基Y是在化合物THB中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q8,并且取代基Y是在化合物THB中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q9,并且取代基Y是在化合物THB中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q10,并且取代基Y是在化合物THB中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q11,并且取代基Y是在化合物THB中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q12,并且取代基Y是在化合物THB中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q1,并且取代基Y是在由式(THI)是表示的化合物(称为化合物THI)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q2,并且取代基Y是在化合物THI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q3,并且取代基Y是在化合物THI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q4,并且取代基Y是在化合物THI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q5,并且取代基Y是在化合物THI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q6,并且取代基Y是在化合物THI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q7,并且取代基Y是在化合物THI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q8,并且取代基Y是在化合物THI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q9,并且取代基Y是在化合物THI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q10,并且取代基Y是在化合物THI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q11,并且取代基Y是在化合物THI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q12,并且取代基Y是在化合物THI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q1,并且取代基Y是在由式(THM)表示的化合物(称为化合物THM)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q2,并且取代基Y是在化合物THM中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q3,并且取代基Y是在化合物THM中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q4,并且取代基Y是在化合物THM中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q5,并且取代基Y是在化合物THM中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q6,并且取代基Y是在化合物THM中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q7,并且取代基Y是在化合物THM中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q8,并且取代基Y是在化合物THM中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q9,并且取代基Y是在化合物THM中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q10,并且取代基Y是在化合物THM中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q11,并且取代基Y是在化合物THM中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q12,并且取代基Y是在化合物THM中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q1,并且取代基Y是在由式(THE)是表示的化合物(称为化合物THE)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q2,并且取代基Y是在化合物THE中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q3,并且取代基Y是在化合物THE中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q4,并且取代基Y是在化合物THE中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q5,并且取代基Y是在化合物THE中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q6,并且取代基Y是在化合物THE中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q7,并且取代基Y是在化合物THE中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q8,并且取代基Y是在化合物THE中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q9,并且取代基Y是在化合物THE中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q10,并且取代基Y是在化合物THE中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q11,并且取代基Y是在化合物THE中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q12,并且取代基Y是在化合物THE中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q1,并且取代基Y是在由式(THMT)表示的化合物(称为化合物THMT)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q2,并且取代基Y是在化合物THMT中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q3,并且取代基Y是在化合物THMT中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q4,并且取代基Y是在化合物THMT中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q5,并且取代基Y是在化合物THMT中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q6,并且取代基Y是在化合物THMT中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q7,并且取代基Y是在化合物THMT中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q8,并且取代基Y是在化合物THMT中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q9,并且取代基Y是在化合物THMT中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q10,并且取代基Y是在化合物THMT中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q11,并且取代基Y是在化合物THMT中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q12,并且取代基Y是在化合物THMT中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q1,并且取代基Y是在由式(THCY)表示的化合物(称为化合物THCY)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q2,并且取代基Y是在化合物THCY中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q3,并且取代基Y是在化合物THCY中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q4,并且取代基Y是在化合物THCY中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是是表42中所示的Q5,并且取代基Y是在化合物THCY中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q6,并且取代基Y是在化合物THCY中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q7,并且取代基Y是在化合物THCY中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q8,并且取代基Y是在化合物THCY中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q9,并且取代基Y是在化合物THCY中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q10,并且取代基Y是在化合物THCY中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q11,并且取代基Y是在化合物THCY中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q12,并且取代基Y是在化合物THCY中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q1,并且取代基Y是在由式(THMO)表示的化合物(称为化合物THMO)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q2,并且取代基Y是在化合物THMO中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q3,并且取代基Y是在化合物THMO中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q4,并且取代基Y是在化合物THMO中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q5,并且取代基Y是在化合物THMO中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q6,并且取代基Y是在化合物THMO中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q7,并且取代基Y是在化合物THMO中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q8,并且取代基Y是在化合物THMO中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q9,并且取代基Y是在化合物THMO中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q10,并且取代基Y是在化合物THMO中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q11,并且取代基Y是在化合物THMO中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q12,并且取代基Y是在化合物THMO中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q1,并且取代基Y是在由式(THET)表示的化合物(称为化合物THET)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q2,并且取代基Y是在化合物THET中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q3,并且取代基Y是在化合物THET中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q4,并且取代基Y是在化合物THET中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q5,并且取代基Y是在化合物THET中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q6,并且取代基Y是在化合物THET中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q7,并且取代基Y是在化合物THET中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q8,并且取代基Y是在化合物THET中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q9,并且取代基Y是在化合物THET中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q10,并且取代基Y是在化合物THET中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q11,并且取代基Y是在化合物THET中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q12,并且取代基Y是在化合物THET中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q1,并且取代基Y是在由式(THCF)表示的化合物(称为化合物THCF)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q2,并且取代基Y是在化合物THCF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q3,并且取代基Y是在化合物THCF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q4,并且取代基Y是在化合物THCF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q5,并且取代基Y是在化合物THCF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q6,并且取代基Y是在化合物THCF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q7,并且取代基Y是在化合物THCF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q8,并且取代基Y是在化合物THCF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q9,并且取代基Y是在化合物THCF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q10,并且取代基Y是在化合物THCF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q11,并且取代基Y是在化合物THCF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q12,并且取代基Y是在化合物THCF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q1,并且取代基Y是在由式(THCFF)表示的化合物(称为化合物THCFF)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q2,并且取代基Y是在化合物THCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q3,并且取代基Y是在化合物THCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q4,并且取代基Y是在化合物THCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q5,并且取代基Y是在化合物THCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q6,并且取代基Y是在化合物THCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q7,并且取代基Y是在化合物THCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q8,并且取代基Y是在化合物THCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q9,并且取代基Y是在化合物THCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q10,并且取代基Y是在化合物THCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q11,并且取代基Y是在化合物THCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2、X3和X4是表42中所示的Q12,并且取代基Y是在化合物THCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
例如,其中式(THF)中的X1、X2、X3和X4是是表42中所示的Q1,并且Y是取代基编号1的化合物表示以下化合物。
根据以上方法,可以获得中间体TZF-T01至TZCFF-T12。
所述中间体TZF-T01至TZCFF-T12是由以下式表示的化合物:
其中X1、X2和ZX表示表43中所示的组合T1至T12中的任一个。
[表43]
组合 | X1,X2,ZX |
T1 | X1=N,X2=CH,ZX=F |
T2 | X1=N,X2=CH,ZX=Cl |
T3 | X1=N,X2=CH,ZX=Br |
T4 | X1=N,X2=CH,ZX=I |
T5 | X1=CH,X2=CH,ZX=F |
T6 | X1=CH,X2=CH,ZX=Cl |
T7 | X1=CH,X2=CH,ZX=Br |
T8 | X1=CH,X2=CH,ZX=I |
T9 | X1=N,X2=N,ZX=F |
T10 | X1=N,X2=N,ZX=Cl |
T11 | X1=N,X2=N,ZX=Br |
T12 | X1=N,X2=N,ZX=I |
在表43中,F表示氟原子,C1表示氯原子,Br表示溴原子,并且I表示碘原子。
例如,其中式(TZF)中的X1、X2和ZX是表43中所示的T1的化合物表示以下化合物。
根据以上方法,可以获得化合物TF-L001-1至TCFF-L057-558。
所述化合物TF-L001-1至TCFF-L057-558是由以下式表示的化合物:
其中X1、X2和RL表示表44和表45中所示的组合L1至L57中的任一个,并且Y表示对应于取代基编号1至558中的每一个的取代基。
[表44]
组合 | X1,X2,RL |
L1 | X1=N,X2=CH,RL=NO2 |
L2 | X1=N,X2=CH,RL=NH2 |
L3 | X1=N,X2=CH,RL=NCO |
L4 | X1=N,X2=CH,RL=CO2H |
L5 | X1=N,X2=CH,RL=CO2CH3 |
L6 | X1=N,X2=CH,RL=CO2CH2CH3 |
L7 | X1=N,X2=CH,RL=CO2(CH2)2CH3 |
L8 | X1=N,X2=CH,RL=CO2CH(CH3)2 |
L9 | X1=N,X2=CH,RL=Cl |
L10 | X1=N,X2=CH,RL=Br |
L11 | X1=N,X2=CH,RL=I |
L12 | X1=N,X2=CH,RL=COCl |
L13 | X1=N,X2=CH,RL=COBr |
L14 | X1=N,X2=CH,RL=NSO |
L15 | X1=N,X2=CH,RL=CON3 |
L16 | X1=N,X2=CH,RL=CONH2 |
L17 | X1=N,X2=CH,RL=CONHCl |
L18 | X1=N,X2=CH,RL=CONHBr |
L19 | X1=N,X2=CH,RL=CONHOH |
L20 | X1=CH,X2=CH,RL=NO2 |
L21 | X1=CH,X2=CH,RL=NH2 |
L22 | X1=CH,X2=CH,RL=NCO |
L23 | X1=CH,X2=CH,RL=CO2H |
L24 | X1=CH,X2=CH,RL=CO2CH3 |
L25 | X1=CH,X2=CH,RL=CO2CH2CH3 |
L26 | X1=CH,X2=CH,RL=CO2(CH2)2CH3 |
L27 | X1=CH,X2=CH,RL=CO2CH(CH3)2 |
L28 | X1=CH,X2=CH,RL=Cl |
L29 | X1=CH,X2=CH,RL=Br |
[表45]
组合 | X1,X2,RL |
L30 | X1=CH,X2=CH,RL=I |
L31 | X1=CH,X2=CH,RL=COCl |
L32 | X1=CH,X2=CH,RL=COBr |
L33 | X1=CH,X2=CH,RL=NSO |
L34 | X1=CH,X2=CH,RL=CON3 |
L35 | X1=CH,X2=CH,RL=CONH2 |
L36 | X1=CH,X2=CH,RL=CONHCl |
L37 | X1=CH,X2=CH,RL=CONHBr |
L38 | X1=CH,X2=CH,RL=CONHOH |
L39 | X1=N,X2=N,RL=NO2 |
L40 | X1=N,X2=N,RL=NH2 |
L41 | X1=N,X2=N,RL=NCO |
L42 | X1=N,X2=N,RL=CO2H |
L43 | X1=N,X2=N,RL=CO2CH3 |
L44 | X1=NN,X2=N,RL=CO2CH2CH3 |
L45 | X1=N,X2=N, |
L46 | X1=N,X2=N,RL=CO2CH(CH3)2 |
L47 | X1=N,X2=N,RL=Cl |
L48 | X1=N,X2=N,RL=Br |
L49 | X1=N,X2=N,RL=I |
L50 | X1=N,X2=N,RL=COCl |
L51 | X1=N,X2=N,RL=COBr |
L52 | X1=N,X2=N,RL=NSO |
L53 | X1=N,X2=N,RL=CON3 |
L54 | X1=N,X2=N,RL=CONH2 |
L55 | X1=N,X2=N,RL=CONHCl |
L56 | X1=N,X2=N,RL=CONHBr |
L57 | X1=N,X2=N,RL=CONHOH |
在表44和表45中,NO2表示硝基,NH2表示氨基,NCO表示异氰酸酯基,CO2H表示羧基,CO2CH3表示甲氧基羰基,CO2CH2CH3表示乙氧基羰基,CO2(CH2)2CH3表示丙氧基羰基,CO2CH(CH3)2表示异丙氧基羰基,F表示氟原子,Cl表示氯原子,Br表示溴原子,I表示碘原子,COCl表示甲酰氯基,并且COBr表示甲酰溴基。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L1,并且取代基Y是在由式(TF)表示的化合物(称为化合物TF)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L2,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L3,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L4,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L5,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L6,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L7,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L8,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L9,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L10,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L11,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L12,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L13,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L14,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L15,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L16,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L17,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L18,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L19,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L20,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L21,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L22,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L23,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L24,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L25,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L26,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L27,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L28,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L29,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L30,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L38,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L40,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L41,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L42,并且取代基Y是在化合物TF中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L6,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L7,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L8,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L9,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L10,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L12,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L13,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L14,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L16,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L17,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L18,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L19,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L22,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L23,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L24,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L25,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L26,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L27,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L29,并且取代基Y是在化合物TI中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L57,并且取代基Y是在化合物TE中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L1,并且取代基Y是在由式(TV)表示的化合物(称为化合物TV)中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L2,并且取代基Y是在化合物TV中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L3,并且取代基Y是在化合物TV中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L5,并且取代基Y是在化合物TV中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L6,并且取代基Y是在化合物TV中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L7,并且取代基Y是在化合物TV中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L8,并且取代基Y是在化合物TV中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L9,并且取代基Y是在化合物TV中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L16,并且取代基Y是在化合物TV中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L19,并且取代基Y是在化合物TV中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表44中所示的L10,并且取代基Y是在化合物TCY中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L57,并且取代基Y是在化合物TMO中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L44,并且取代基Y是在化合物TCF中的取代基编号1至558中的任一个。
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一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L36,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L37,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L38,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L39,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L40,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L41,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L42,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L43,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L44,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L45,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L46,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L47,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L48,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L49,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L50,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L51,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L52,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L53,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L54,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L55,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L56,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
一种四唑啉酮化合物,其中X1、X2和RL是表45中所示的L57,并且取代基Y是在化合物TCFF中的取代基编号1至558中的任一个。
例如,其中式(TF)中的X1、X2和RL是表44中所示的L1,并且Y是取代基编号1的化合物表示以下化合物。
本发明防治剂的实例包括:
一种有害生物防治剂,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与丙硫菌唑(prothioconazole);
一种有害生物防治剂,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与丙硫菌唑;
一种有害生物防治剂,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与丙硫菌唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与糠菌唑(bromuconazole);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与糠菌唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与糠菌唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与叶菌唑(metconazole);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与叶菌唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与叶菌唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与戊唑醇(tebuconazole);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与戊唑醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与戊唑醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与四氟醚唑(tetraconazole);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与四氟醚唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与四氟醚唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与环菌唑(cyproconazole);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与环菌唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与环菌唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟硅唑(flusilazole);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟硅唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟硅唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与咪鲜胺(prochloraz);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与咪鲜胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与咪鲜胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与嘧菌酯(azoxystrobin);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与嘧菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与嘧菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与吡唑醚菌酯(pyraclostrobin);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与吡唑醚菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与吡唑醚菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与啶氧菌酯(picoxystrobin);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与啶氧菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与啶氧菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟嘧菌酯(fluoxastrobin);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟嘧菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟嘧菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与肟菌酯(trifloxystrobin);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与肟菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与肟菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与mandestrobin;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与mandestrobin;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与mandestrobin;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟嘧菌酯(fluoxastrobin);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟嘧菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟嘧菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与联苯吡菌胺(bixafen);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与联苯吡菌胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与联苯吡菌胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与双环氟唑菌胺(isopyrazam);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与双环氟唑菌胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与双环氟唑菌胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与呋吡菌酰胺(fluopyram);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与呋吡菌酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与呋吡菌酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与吡噻菌胺(penthiopyrad);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与吡噻菌胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与吡噻菌胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与苯并烯氟菌唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与苯并烯氟菌唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟唑菌酰胺(fluxapyroxad);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟唑菌酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟唑菌酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与烟酰胺(boscalid);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与烟酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与烟酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与N-[2-(3,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酸酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与N-[2-(3,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酸酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与N-[2-(3,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酸酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与(R)-(-)-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酸酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与(R)-(-)-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酸酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与(R)-(-)-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酸酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与3-氰基-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与3-氰基-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与3-氰基-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与丁苯吗啉(fenpropimorph);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与丁苯吗啉;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与丁苯吗啉;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与苯锈啶(fenpropidin);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与苯锈啶;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与苯锈啶;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与螺环菌胺(spiroxamine);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与螺环菌胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与螺环菌胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与嘧菌环胺(cyprodinil);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与嘧菌环胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与嘧菌环胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与嘧霉胺(pyrimethanil);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与嘧霉胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与嘧霉胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与咯菌腈(fludioxonil);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与咯菌腈;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与咯菌腈;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与腐霉利(procymidone);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与腐霉利;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与腐霉利;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与异菌脲(iprodione);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与异菌脲;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与异菌脲;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与甲基硫菌灵(thiophanate-methyl);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与甲基硫菌灵;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与甲基硫菌灵;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与多菌灵(carbendazim);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与多菌灵;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与多菌灵;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与乙霉威(diethofenacarb);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与乙霉威;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与乙霉威;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与胺苯吡菌酮(fenpyrazamine);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与胺苯吡菌酮;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与胺苯吡菌酮;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与百菌清(chlorothalonil);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与百菌清;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与百菌清;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与代森锰锌(manzeb);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与代森锰锌;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与代森锰锌;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与灭菌丹(folpet);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与灭菌丹;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与灭菌丹;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与代森联(metiram);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与代森联;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与代森联;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与噻虫胺(clothianidin);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与噻虫胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与噻虫胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与吡虫啉(imidacloprid);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与吡虫啉;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与吡虫啉;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与thiametoxam;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与thiametoxam;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与thiametoxam;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与呋虫胺(dinotefuran);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与呋虫胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与呋虫胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟吡氰胺(sulfoxaflor);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟吡氰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氟吡氰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氯虫苯甲酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氯虫苯甲酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氰虫酰胺(cyantraniliprole);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氰虫酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与氰虫酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与cyclaniliprole;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与cyclaniliprole;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与cyclaniliprole;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与阿维菌素(abamectin);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与阿维菌素;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与阿维菌素;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为5∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为5∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-碳酸甲酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-碳酸甲酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-碳酸甲酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为5∶1的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸;和
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至本发明化合物221中的任一种与5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸。
以下将示出制剂例。份为按重量计。
制剂例1
将五十份(50份)的本发明化合物1至221中的任一种、3份的木质素磺酸钙、2份的月桂基硫酸镁和45份的合成水合二氧化硅充分研磨和混合,获得各种制剂。
制剂例2
将二十份(20份)的本发明化合物1至221中的任一种和1.5份的三油酸脱水山梨糖醇酯与28.5份的含有2份聚乙烯醇的水溶液混合,并且将混合物通过湿磨法精细研磨。然后,向其中加入40份的含有0.05份的黄原胶和0.1份的硅酸镁铝的水溶液并且进一步加入10份的丙二醇,接着搅拌并混合,获得各种制剂。
制剂例3
将两份(2份)的本发明化合物1至221中的任一种、88份的高岭粘土和10份的滑石充分研磨和混合,获得各种制剂。
制剂例4
将五份(5份)的本发明化合物1至221中的任一种、14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份的十二烷基苯磺酸钙和75份的二甲苯充分研磨和混合,获得各种制剂。
制剂例5
将两份(2份)的本发明化合物1至221中的任一种、1份的合成水合二氧化硅、2份的木质素磺酸钙、30份的膨润土和65份的高岭粘土重复研磨并混合。在加入水后,将混合物充分捏合并且进一步造粒和干燥,获得各种制剂。
制剂例6
将十份(10份)的本发明化合物1至221中的任一种、35份的含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的白碳(white carbon)和55份的水通过湿磨法精细研磨,获得各种制剂。
以下试验例将显示本发明化合物可用于防治植物病害。
防治效果通过以下方式进行评价:在考察时视觉观察在每一个试验植物上的病变部位的面积,并且将用本发明防治化合物处理的植物上的病变部位的面积与未处理植物上的病变部位的面积进行比较。未处理植物在与试验例相同条件下测试的植物,只是没有进行含有本发明化合物的制剂与水的溶液的叶或叶面施药。
试验例1
用砂质壤土填充各个塑料罐并且播种大麦(栽培品种:MIKAMO GOLDEN),并且在温室中生长7天。之后,将本发明化合物1用水稀释以调节至3.1ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在大麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干。在2天后,喷雾含有大麦网斑病菌(Pyrenophora teres)的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中留置3天,并在温室中栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,发现,用本发明化合物1处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例2
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMI HANJIRO)并且在温室中生长12天。将本发明化合物35、40、61、64、92、100、101、107、110、143、148、167全169、172全174、176全180、206、209、210和215至217各自用水稀释以调节至200ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在黄瓜的茎和叶上,以使它们充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干,然后通过用黄瓜白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerothecafuliginea),一种这样的QoI-抗性株,其中在编码细胞色素b的基因中,在细胞色素b的143位处的氨基酸残基从甘氨酸突变为丙氨酸)的孢子接种。在接种后,将植物在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培8天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物35、40、61、64、92、100、101、107、110、143、148、167至169、172至174、176至180、206、209、210和215至217各自处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例3
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种稻(栽培品种:NIHONBARE)并且在温室中生长20天。本发明化合物2、4、6、14、18、39、40、62、65、98、109、117、119、120、122、125、131、136、137、139至141、153和157各自用水稀释以调节至500ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在茎和叶上,以使它们充分地粘附至稻的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干并经过喷雾处理并且在彼此接触的同时,将被稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)感染的稻幼苗(栽培品种:NIHONBARE)在高湿度条件下在白天24℃和夜晚20℃留置6天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物2、4、6、14、18、39、40、62、65、98、109、117、119、120、122、125、131、136、137、139至141、153和157处理的植物上的病变面积为未处理植物上的病变面积的30%以下。
试验例4
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种稻(栽培品种:NIHONBARE)并且在温室中生长20天。将本发明化合物1、5、7、8、11、13、15、19、21、37、46、48、49、55至58、60、66、67、69、70、72至74、84、86、87、91、92、94、97、101、103、106、110、112、116、118、124、126、128、132、134、138、144、149、150、151、152、167、169全174、176、178至180、209、210和215至217各自用水稀释以调节至200ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在茎和叶上,以使它们充分地粘附至稻的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干并经过喷雾处理,并且在彼此接触的同时,将被稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)感染的稻幼苗(栽培品种:NIHONBARE)在高湿度条件下在白天24℃和夜晚20℃留置6天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1、5、7、8、11、13、15、19、21、37、46、48、49、55至58、60、66、67、69、70、72至74、84、86、87、91、92、94、97、101、103、106、110、112、116、118、124、126、128、132、134、138、144、149、150、151、152、167、169至174、176、178至180、209、210和215至217各自处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例5
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:SHIROGANE)并且在温室中生长9天。本发明化合物4、5、11、13、14、23、39、48、65、66、98、101、116、117、119、120、122、125、126、131、137、139至141和157各自用水稀释以调节至500ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干并且在光照下在20℃栽培5天,然后通过用小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Pucciniarecondita))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在黑暗和高湿度条件下在23℃留置一天,并且在在光照下在20℃栽培8天,然后考察病变部位的面积。作为结果,发现用本发明化合物4、5、11、13、14、23、39、48、65、66、98、101、116、117、119、120、122、125、126、131、137、139至141和157各自处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例6
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:SHIROGANE)并且在温室中生长9天。将本发明化合物2、6至8、19、20、26、37、40全44、46、49、50、53、55全58、60、67全70、72全74,92、93、100、102、106、107、112、118、121、128、134、136、138、143、148、153、158、163、164、166、169至172、174、177至181、209、210、215和217各自用水稀释以调节至200ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在小麦的茎和叶上,以使它们充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干,并且在光照下在20℃栽培5天,然后通过用小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在黑暗和高湿度条件下在23℃留置一天,并且在在光照下在20℃栽培8天,然后考察病变部位的面积。作为结果,发现,用本发明化合物2、6至8、19、20、26、37、40至44、46、49、50、53、55至58、60、67至70、72至74、92、93、100、102、106、107、112、118、121、128、134、136、138、143、148、153、158、163、164、166、169至172、174、177至181、209、210、215和217各自处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例7
用砂质壤土填充各个塑料罐并且播种大麦(栽培品种:MIKAMOGOLDEN),并且在温室中生长7天。之后,将本发明化合物1至8、10、11、13至16、18至27、29、31、35、37至50、52至57、59至75、77、80、81、83至88、90至94、96至104、107、109、110、112至114、116至122、124至129、131至144、147至164和165各自用水稀释以调节至500ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在大麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干。在2天后,喷雾含有大麦网斑病菌(Pyrenophora teres)的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中留置3天,并在温室中栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1至8、10、11、13至16、18至27、29、31、35、37至50、52至57、59至75、77、80、81、83至88、90至94、96至104、107、109、110、112至114、116至122、124至129、131至144、147至164和165处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例8
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种大麦(栽培品种:MIKAMOGOLDEN)并且在温室中生长7天。本发明化合物12、17、36、51、58、79、106、166至181、206、208至210和215至217各自用水稀释以调节至200ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在大麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干。在2天后,喷雾含有大麦网斑病菌(Pyrenophora teres)的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中留置3天,并在温室中栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物12、17、36、51、58、79、106、166至181、206、208至210和215至217各自处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例9
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种菜豆(栽培品种:NAGAUZURANATANE)并且在温室中生长8天。本发明化合物4、5、8、15、18至21、27、39、45、46、50、54、55、59、60、65、70、74、75、77、79至84、90至94、97至99、101至103、116至122、125、126、144、160至162和164各自用水稀释以调节至500ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在菜豆的茎和叶上,以使其充分地粘附至菜豆的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干并且将含有菜豆菌核病菌(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))的菌丝的PDA培养基置于菜豆的叶上。在接种后,将所有菜豆仅在夜晚在高湿度条件下留置。在接种后四天,考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物4、5、8、15、18至21、27、39、45、46、50、54、55、59、60、65、70、74、75、77、79至84、90至94、97至99、101至103、116至122、125、126、144、160至162和164中的任一个处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例10
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种菜豆(栽培品种:NAGAUZURANATANE)并且在温室中生长8天。本发明化合物6、14、40、48、58、69、138、139、168、169、171、174、178、206和210各自用水稀释以调节至200ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在菜豆的茎和叶上,以使其充分地粘附至菜豆的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干并且将含有菜豆菌核病菌(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))的菌丝的PDA培养基置于菜豆的叶上。在接种后,将所有菜豆仅在夜晚在高湿度条件下留置。在接种后四天,考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物6、14、40、48、58、69、138、139、168、169、171、174、178、206和210中的任一个处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例11
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:APOGEE)并且在温室中生长10天。本发明化合物1至8、10、11、13至15、18至23、25、26、37、39至50、52至62、64至70、72至75、78、82、84至87、90至94、96至98,100至103、109至113、116至122、124至127、131、134至137、139至141、149、150、152、153、157、161、162、164和165各自用水稀释以调节至500ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干。在4天后,喷洒含有小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoriatritici))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成后,将植物在高湿度条件下在18℃留置3天,并在光照下留置14至18天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1至8、10、11、13至15、18至23、25、26、37、39至50、52至62、64至70、72至75、78、82、84至87、90至94、96至98、100至103、109至113、116至122、124至127、131、134至137、139至141、149、150、152、153、157、161、162、164和165各自处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例12
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:APOGEE)并且在温室中生长10天。本发明化合物16、27、31、32、35、38、51、77、80、95、99、104、114、128、138、142、143、145、146、148、151、154至156、158、159、163、166、168至181、206、208至210和215至217各自用水稀释以调节至200ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾后,将植物晾干。在4天后,喷洒含有小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在完成接种后,将植物在高湿度条件下在18℃留置3天并在光照下留置14至18天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物16、27、31、32、35、38、51、77、80、95、99、104、114、128、138、142、143、145、146、148、151、154至156、158、159、163、166、168至181、206、208至210和215至217各自处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例13
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:APOGEE)并且在温室中生长10天。之后,喷洒含有小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水悬浮液以接种孢子。将植物在高湿度条件下在18℃留置3天并晾干。将本发明化合物2、4至6、8、11、13至15、19,23、37、39至44、46、48、49、55至58、60、65、66、68至70、72、73,92、93、98、101、102、112、116、117、119、120、122、124至126、128、131、134、136、137、139至141、153、154、157、169至172、174、175、177至181、206、209、210和215至217各自用水稀释以调节至200ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干并且还在光照下留置14至18天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物2、4至6、8、11、13至15、19、23、37、39至44、46、48、49、55至58、60、65、66、68至70、72、73、92、93、98、101、102、112、116、117、119、120、122、124至126、128、131、134、136、137、139至141、153、154、157、169至172、174、175、177至181、206、209、210和215至217各自处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例14
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长12天。本发明化合物1至8、11、13至15、18至23、27、37至50、52、53、55至60、65、66、68至70、72、74、77、91、93、94、97至99、102、103、109、111、116至122、124至128、131、132、136至141、144、149至154、157、159、163、164和165各自用水稀释以调节至500ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干,然后通过喷洒黄瓜白粉病菌(瓜类白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea),一种这样的QoI-抗性株,其中在编码细胞色素b的基因中,在细胞色素b的143位处的氨基酸残基从甘氨酸突变为丙氨酸)的孢子接种。在接种后,将植物在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培8天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1至8、11、13至15、18至23、27、37至50、52、53、55至60、65、66、68至70、72、74、77、91、93、94、97至99、102、103、109、111、116至122、124至128、131、132、136至141、144、149至154、157、159、163、164和165各自处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例15
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种大豆(栽培品种:KUROSENGOKU)并且在温室中生长13天。本发明化合物11、12、19、39、57、58、65、69、70、74、98、104、119、122、137、140、141、143、144、157、161、169、170、172、178和179各自用水稀释以调节至200ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在大豆的茎和叶上,以使其充分地粘附至大豆的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干。在2天后,喷洒含有大豆锈病菌(豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在完成接种后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中留置3天,并在温室中栽培14天,然后考察病变部位的面积。作为结果,发现用本发明化合物11、12、19、39、57、58、65、69、70、74、98、104、119、122、137、140、141、143、144、157、161、169、170、172、178和179各自处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例16
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种大麦(栽培品种:MIKAMOGOLDEN)并且在温室中生长7天。本发明化合物1至8、11、13至23、27、32,35、37、39至42、44至46、48至50、53至60、62、64至66、68至70、72至74、83至85、88、90至95、97至104、107、110至112、114至122、124至126、128、131、134、136至141、143、144、146、148至150、152至155、157、159、161至163、164、166至181、206、208至210和215至217各自用水稀释以调节至200ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在大麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干。在2天后,喷雾含有大麦叶枯病菌(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在完成接种后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中留置3天,并在温室中栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,发现用本发明化合物1至8、11、13至23、27、32、35、37、39至42、44至46、48至50、53至60、62、64至66、68至70、72至74、83至85、88、90至95、97至104、107、110至112、114至122、124至126、128、131、134、136至141、143、144、146、148至150、152至155、157、159、161至163、164、166至181、206、208至210和215至217各自处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例17
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种番茄(栽培品种:PATIO)并且在温室中生长20天。本发明化合物57各自用水稀释以调节至500ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在番茄幼苗的茎和叶上,以使其充分地粘附至番茄幼苗的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干。在2天后,喷雾含有番茄晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans)的孢子的水悬浮液以接种孢子。在完成接种后,将幼苗首先在高湿度条件下在23℃留置一天,然后在20℃在空调室中栽培4天。之后,考察病变部位的面积。作为结果,发现用本发明化合物57处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例18
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长19天。本发明化合物4至6、11、13、14、19至23、25至32、35、37至41、46、48、50、52、55至62、64至66、68至70、72至74、76、78至80、86、87、92、98至103、149、152、157、158、166至174、176至181、206、208至210、215和217各自用水稀释以调节至200ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干。在一天后,将植物通过用黄瓜棒孢叶斑真菌(山扁豆生棒孢(Corynesporacassicola))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物4至6、11、13、14、19至23、25至32、35、37至41、46、48、50、52、55至62、64至66、68至70、72至74、76、78至80、86、87、92、98至103、149、152、157、158、166至174、176至181、206、208至210、215和217各自处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例19
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长19天。本发明化合物4、5、8、11、13至16、18、19、21、23、26、31、35、37、39、40、44至46、48、50、55至60、62、65、67至70、72至74、92、93、96、98、100、102、103、112、116至120、122、124至127、129、131、132、134、136至143、145、147、148、152、157、166至170、172、174、176、178至180、208至210和217各自用水稀释以调节至200ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干。在一天后,将植物通过用黄瓜炭疽菌(炭疽菌(Colletotrichum lagenarium))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物首先在高湿度条件下在23℃留置一天,然后在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培6天。之后,考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物4、5、8、11、13至16、18、19、21、23、26、31、35、37、39、40、44至46、48、50、55至60、62、65、67至70、72至74、92、93、96、98、100、102、103、112、116至120、122、124至127、129、131、132、134、136至143、145、147、148、152、157、166至170、172、174、176、178至180、208至210和217各自处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例20
将本发明化合物44、111、119、122、128、134、135、139、142、143、159和165各自用去离子水稀释以调节至500ppm的预定浓度,由此获得试验化学溶液。
将三十(30)头棉蚜(Aphis gossypii)(包括成虫和幼虫)释放到在聚乙烯杯中生长的黄瓜(栽培品种:SAGAMI HANJIRO FUSHINARI)的叶上,直至发展出第一片真叶。第二天,喷雾20ml的上述试验化学溶液。在6天后,计数存活昆虫的数量并通过以下公式计算防治值。
防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中公式中的符号表示以下:
Cb:在未处理区域中在喷雾化学溶液之前昆虫的数量;
Cai:在未处理区域中存活昆虫的数量;
Tb:在处理区域中在喷雾化学溶液之前昆虫的数量;和
Tai:在处理区域中存活昆虫的数量。
作为结果,本发明化合物44、111、119、122、128、134、135、139、142、143、159或165显示90%以上的防治值。
试验例21
将本发明化合物23、60、66和73各自用去离子水稀释以调节至500ppm的预定浓度,由此获得试验化学溶液。
将上述试验化学溶液(0.7mL)加入到100ml的去离子水中以将活性成分浓度调节至3.5ppm。将二十(20)头普通家蚊子(淡色库蚊(Culex pipiens pallens))的末龄幼虫释放在所述溶液中并在8天后计数死亡昆虫的数量。
通过以下公式确定死亡率。
死亡率(%)=(死亡昆虫的数量/试验昆虫的数量)×100
作为结果,本发明化合物23、60、66或73表现出100%的死亡率。
试验例22
将本发明化合物25、52和120各自用去离子水稀释以调节至500ppm的预定浓度,由此获得试验化学溶液。
将甘蓝(栽培品种:GREEN BALL)种植在各个聚乙烯杯中并生长直至发展出第三片真叶或第四片真叶。将上述试验化学溶液以20mL/杯的比率喷雾到甘蓝上。在干燥所述化学溶液后,将直径为5.5cm的聚乙烯杯用铺放在底部上的滤纸覆盖,安放从根切下的甘蓝并在杯中释放5头甘蓝小菜蛾(Plutella xylostella)的第三龄幼虫并将所述杯用盖遮盖。将该杯保持在25℃,并且在5天后,计数存活昆虫的数量并且通过以下公式计算昆虫的死亡率。
死亡率(%)=(死亡昆虫的数量/试验昆虫的数量)×100
作为结果,本发明化合物25、52或120表现出80%以上的死亡率。
试验例23
本发明化合物67用去离子水稀释以调节至500ppm的预定浓度,由此获得试验化学溶液。
在直径为5.5cm的各个聚乙烯杯上,铺放相同尺寸的滤纸。将上述试验化学溶液(0.7ml)滴到滤纸上并放置30mg的蔗糖作为诱饵。将两(2)头雄性德国小蠊(Blattellagermanica)释放到该聚乙烯杯中并将所述杯用盖遮盖。在6天后,考察德国小蠊的死活并且通过以下公式确定死亡率。
死亡率(%)=(死亡昆虫的数量/试验昆虫的数量)×100
作为结果,本发明化合物67表现出100%的死亡率。
试验例24
将本发明化合物19、20、28、29和52各自用去离子水稀释以调节至500ppm的预定浓度,由此获得试验化学溶液。
将上述试验化学溶液(0.7mL)加入到100ml的去离子水中以将活性成分浓度调节至3.5ppm。将二十(20)头普通家蚊子(淡色库蚊(Culex pipiens pallens))的末龄幼虫释放到所述溶液中,并且在一天后,计数死亡昆虫的数量。
通过以下公式确定死亡率。
死亡率(%)=(死亡昆虫的数量/试验昆虫的数量)×100
作为结果,本发明化合物19、20、28、29和52表现出100%的死亡率。
试验例25
本发明化合物52用去离子水稀释以调节至500ppm的预定浓度,由此获得试验化学溶液。
在直径为5.5cm的各个聚乙烯杯上,铺放相同尺寸的滤纸。将Insecta LF(由NOSANCORPORATION生产)切成6mm的厚度,切成一半,然后放在滤纸上。然后,将2ml的试验化学溶液倒入聚乙烯杯中。在晾干后,将5头斜纹夜蛾(Spodoptela litura)的第三龄幼虫释放到所述聚乙烯杯中并将该杯用盖子遮盖。在6天后,计数死亡昆虫的数量。根据以下公式计算死亡率。
死亡率(%)=(死亡昆虫的数量/试验昆虫的数量)×100
作为结果,本发明化合物52表现出100%的死亡率。
试验例26
本发明化合物52用去离子水稀释以调节至500ppm的预定浓度,由此获得试验化学溶液。
在直径为5.5cm的各个聚乙烯杯上,铺放相同尺寸的滤纸。将Silkmate 2S(由NOSAN CORPORATION生产)切成2mm的厚度,然后放在滤纸上。然后,将1ml的试验化学溶液倒入聚乙烯杯中。在晾干后,将30头苹果根结线虫(茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana))的第一龄幼虫释放到聚乙烯杯中并将所述杯用盖子密封。在7天后,计数死亡昆虫的数量。根据以下公式计算死亡率。
死亡率(%)=(死亡昆虫的数量/试验昆虫的数量)×100
作为结果,本发明化合物52表现出100%的死亡率。
比较例1
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种大麦(栽培品种:MIKAMOGOLDEN)并且在温室中生长7天。将对照化合物1-甲基-4-[2-(6-苯基吡啶-2-基氧基甲基)-苯基]-1,4-二氢四唑-5-酮用水稀释以调节至3.1ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾到大麦的茎和叶上以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干。在2天后,喷雾含有大麦网斑病菌(Pyrenophora teres)的孢子的水悬浮液以接种孢子。在完成接种后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中留置3天,并在温室中栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,发现用对照化合物1-甲基-4-[2-(6-苯基吡啶-2-基氧基甲基)-苯基]-1,4-二氢四唑-5-酮处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的70%以上。
比较例2
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长12天。将对照化合物1-[2-(联苯-3-基氧基甲基)-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮用水稀释以调节至200ppm的预定浓度。将所获得的稀释溶液喷雾在黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后,将植物晾干,然后通过用黄瓜白粉病菌(瓜类白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea),一种这样的QoI-抗性株,其中在编码细胞色素b的基因中,在细胞色素b的143位处的氨基酸残基从甘氨酸突变为丙氨酸)的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培8天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用对照化合物1-[2-(联苯-3-基氧基甲基)-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的70%以上。
本发明化合物对于有害生物具有防治活性并且可用作有害生物防治剂的活性成分。
Claims (6)
1.一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物:
其中
R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;
R7是甲基;并且
X是氧原子;
R3是C1-C3烷基,A表示式(2):
其中
R37、R38、R39、R40和R41各自独立地表示卤素原子,氢原子,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,甲酰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷基羰基,硝基,氰基,C6-C16芳基氧基,C1-C6烷基磺酰基,任选地具有C1-C6烷基的氨基磺酰基;
Q表示以下基团Q1或Q2,其中符号#表示对于A的结合部位,并且符号●表示对于氧原子的结合部位;
Q;
R8、R9和R10各自独立地表示氢原子;
R11、R12、R13和R14各自独立地表示氢原子,卤素原子,C1-C6烷基,或C1-C6烷氧基。
2.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中R3是C1-C3烷基,R37、R38、R39、R40和R41各自独立地表示卤素原子,氢原子,C1-C3烷基,C1-C3卤代烷基,C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
3.一种植物病害防治剂,所述植物病害防治剂包含根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物。
4.一种用于防治植物病害的方法,所述方法包括用有效量的根据权利要求1至2中任一项所述的四唑啉酮化合物或根据权利要求3所述的植物病害防治剂处理植物或土壤。
5.根据权利要求1至2中任一项所述的四唑啉酮化合物或根据权利要求3所述的植物病害防治剂用于防治植物病害的用途。
6.一种四唑啉酮化合物,其是:
1-[2-(6-溴吡啶-2-基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1-[2-(2-溴吡啶-6-基氧基甲基)-3-乙基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1-[2-(3-溴苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1-[2-(3-溴-2-氟苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1-[2-(3-溴-4-甲基苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1-[2-(5-溴-2-氯苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1-[2-(5-溴-2-氟苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1-[2-(3-溴-4-甲氧基苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1-[2-(3-溴-5-甲基苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮或
1-[2-(3-溴-4-氟苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
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