JPWO2014175465A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、式(A)
および式(B)
で示される化合物が知られている(WO96/36229A参照。)。
すなわち、本発明は以下の〔1〕〜〔5〕のとおりである。
〔式中、R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;R3は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;R4,R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基を表し;R7は、C1−C6アルキル基、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルコキシアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;Aは、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロシクリル基(但し、該C2−C9ヘテロシクリル基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子それぞれは、他の少なくとも1の該原子と同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該C2−C9ヘテロシクリル基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がQと結合している。)または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルケニル基を表し(但し、該C6−C16アリール基、該C3−C12シクロアルキル基、該C2−C9ヘテロシクリル基および該C3−C12シクロアルケニル基は、群Pより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群Pから選ばれる2以上の原子もしくは基を有する場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも1の原子もしくは基と同一もしくは異なっていてもよい。);Qは、下記の基Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11またはQ12{#はAとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す}を表し;
R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35およびR36はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6ハロアルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し;Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。
群P:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基、C6−C16アリールオキシ基、C6−C16ハロアリールオキシ基、C6−C16アリールチオ基、C6−C16ハロアリールチオ基、C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C6−C16アリールスルフィニル基、C6−C16ハロアリールスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基および/またはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群P1:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物(以下、本発明化合物と言うことがある。)。
〔式中、R37,R38,R39,R40およびR41はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基、C6−C16アリールオキシ基、C6−C16ハロアリールオキシ基、C6−C16アリールチオ基、C6−C16ハロアリールチオ基、C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C6−C16アリールスルフィニル基、C6−C16ハロアリールスルフィニル基、C1−C6アルキル基および/もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。〕である[1]〜[15]のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
R3がC1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C2ハロアルキルチオ基であり;R11、R12、R13およびR14はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり;R37,R38,R39,R40およびR41はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリールオキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基および/もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基である[1]、[3]、[14]、[15]及び[16]のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;R3は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;R4,R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基を表し;R7は、C1−C6アルキル基、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルコキシアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;ZXは、ハロゲン原子を表し;Qは、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11またはQ12を表し;Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔式中、R42,R43,R44およびR45はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基、C6−C16アリールオキシ基、C6−C16ハロアリールオキシ基、C6−C16アリールチオ基、C6−C16ハロアリールチオ基、C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C6−C16アリールスルフィニル基、C6−C16ハロアリールスルフィニル基、C1−C6アルキル基および/もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。〕である[1]、[2]、[14]及び[24]のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
C1−C6アルキル基とは直鎖状または分枝状の炭素数1−6のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基があげられる。
C1−C6ハロアルキル基とは、C1−C6アルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基、4−フルオロブチル基および2,2−ジフルオロヘキシル基があげられる。
C2−C6ハロアルケニル基とは、直鎖状または分枝状の炭素数2−6のアルケニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニル基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基および3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基があげられる。
C2−C6ハロアルキニル基とは、直鎖状または分枝状の炭素数2−6のアルキニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基、3−クロロ−1−プロピニル基、5−クロロ−4−ペンチニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3−フルオロ−2−プロピニル基、ペルフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ペンチニル基、ペルフルオロ−3−ペンチニル基およびペルフルオロ−1−ヘキシニル基があげられる。
C3−C6ハロシクロアルキル基とは、C3−C6シクロアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基および4−クロロシクロヘキシル基があげられる。
C1−C6ハロアルコキシ基とは、C1−C6アルコキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨードエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基およびペルヨードヘキシルオキシ基があげられる。
C1−C6ハロアルキルチオ基とは、C1−C6アルキルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルチオ基、2,2−ジフルオロプロピルチオ基、2,3,3−トリフルオロプロピルチオ基およびペルフルオロヘキシルチオ基があげられる。
C3−C6シクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基およびシクロヘキシルオキシ基があげられる。
C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基とは、C3−C6シクロアルキルオキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジクロロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジブロモシクロプロピルオキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、2−クロロシクロヘキシルオキシ基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基および4−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
C3−C6シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基およびシクロヘキシルチオ基があげられる。
C3−C6アルキニルオキシ基とは、直鎖状または分枝状の炭素数3−6のアルキニルオキシ基を表し、プロパルギルオキシ基、1−ブチン−3−イルオキシ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基および5−ヘキシニルオキシ基があげられる。
C3−C6ハロアルケニルオキシ基とは、C3−C6アルケニルオキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルオキシ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルオキシ基、2−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ基、3−フルオロ−3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニルオキシ基、1−ブロモメチル−2−プロペニルオキシ基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルオキシ基および5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルオキシ基があげられる。
C3−C6ハロアルキニルオキシ基とは、C3−C6アルキニルオキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば3−クロロ−2−プロピニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ基、3−ヨード−2−プロピニルオキシ基、5−クロロ−4−ペンチニルオキシ基、3−フルオロ−2−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−4−ペンチニルオキシ基およびペルフルオロ−5−ヘキシニルオキシ基があげられる。
C3−C6アルキニルチオ基とは、直鎖状または分枝状のC3−C6アルキニルチオ基を表し、プロパルギルチオ基、1−ブチン−3−イルチオ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルチオ基、2−ブチニルチオ基、3−ブチニルチオ基、2−ペンチニルチオ基、3−ペンチニルチオ基、4−ペンチニルチオ基および5−ヘキシニルチオ基があげられる。
C3−C6ハロアルケニルチオ基とは、C3−C6アルケニルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、3−クロロ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルチオ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルチオ基、2−クロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルチオ基、3−フルオロ−3−クロロ−2−プロペニルチオ基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニルチオ基、1−ブロモメチル−2−プロペニルチオ基、3−クロロ−2−ブテニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニルチオ基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニルチオ基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニルチオ基および4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルチオ基があげられる。
C3−C6ハロアルキニルチオ基とは、C3−C6アルキニルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、3−クロロ−2−プロピニルチオ基、3−ブロモ−2−プロピニルチオ基、3−ヨード−2−プロピニルチオ基、5−クロロ−4−ペンチニルチオ基、3−フルオロ−2−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−2−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−3−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−2−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−3−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−4−ペンチニルチオ基およびペルフルオロ−5−ヘキシニルチオ基等があげられる。
C2−C6ハロアルキルカルボニル基とは、C2−C6アルキルカルボニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオニル基、ペンタブロモプロピオニル基、ペンタヨードプロピオニル基、3,3,3−トリクロロプロピオニル基、3,3,3−トリフルオロプロピオニル基、4,4,4−トリフルオロブタノイル基、4,4,4−トリクロロブタノイル基、ノナフルオロペンタノイル基およびペルフルオロヘキサノイル基があげられる。
C2−C6アルキルカルボニルオキシ基とは、カルボニルの炭素も含めた炭素数が2−6である、直鎖状または分枝状のアルキルカルボニルオキシ基を表し、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基およびヘキサノイルオキシ基があげられる。
C2−C6アルキルカルボニルチオ基とは、カルボニルの炭素も含めた炭素数が2−6である、直鎖状または分枝状のアルキルカルボニルチオ基を表し、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基およびヘキサノイルチオ基があげられる。
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の1もしくは2の水素原子は、それぞれ独立してC1−C6アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基およびヘキシルアミノカルボニル基があげられ、
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基とは、C6−C16アリール基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいC6−C16アリール基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも1の原子もしくは基と同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基としては、例えば、フェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−フルオロフェニル基、4−メチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフェニル基、4−シアノフェニル基、4−ニトロフェニル基、4−ジメチルアミノフェニル基、4−メチルチオフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−メトキシフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基および2−フルオロ−4−メトキシフェニル基があげられる。
C6−C16ハロアリール基とは、C6−C16アリール基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基および6−フルオロ−1−ピレニル基があげられる。
C6−C16ハロアリールオキシ基とは、C6−C16アリールオキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロフェニルオキシ基、3−フルオロフェニルオキシ基、4−フルオロフェニルオキシ基、2−クロロフェニルオキシ基、3−クロロフェニルオキシ基、4−クロロフェニルオキシ基、2−ブロモフェニルオキシ基、3−ブロモフェニルオキシ基、4−ブロモフェニルオキシ基、2−ヨードフェニルオキシ基、3−ヨードフェニルオキシ基、4−ヨードフェニルオキシ基、2,4−ジフルオロフェニルオキシ基、2,5−ジクロロフェニルオキシ基、2,4,6−トリフルオロフェニルオキシ基、2,3,4−トリクロロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基、ペンタクロロフェニルオキシ基、2−ブロモ−4−フルオロフェニルオキシ基、2−クロロ−3−フルオロフェニルオキシ基、2−フルオロ−1−ナフチルオキシ基および6−フルオロ−1−ピレニルオキシ基があげられる。
C6−C16ハロアリールチオ基とは、C6−C16アリールチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、4−フルオロフェニルチオ基、2−クロロフェニルチオ基、3−クロロフェニルチオ基、4−クロロフェニルチオ基、2−ブロモフェニルチオ基、3−ブロモフェニルチオ基、4−ブロモフェニルチオ基、2−ヨードフェニルチオ基、3−ヨードフェニルチオ基、4−ヨードフェニルチオ基、2,4−ジフルオロフェニルチオ基、2,5−ジクロロフェニルチオ基、2,3,4−トリフルオロフェニルチオ基、ペンタクロロフェニルチオ基、2−ブロモ−3−フルオロフェニルチオ基、2−クロロ−4−フルオロフェニルチオ基、3−クロロ−4−フルオロフェニルチオ基、3−フルオロ−1−ナフチルチオ基および6−フルオロ−1−ピレニルチオ基があげられる。
C7−C18ハロアラルキル基とは、C7−C18アラルキル基のアリール部分および/またはアルキル部分の少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジル基、2−ヨードベンジル基、3−ヨードベンジル基、4−ヨードベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、2,5−ジクロロベンジル基、2,4,6−トリフルオロベンジル基、2,3,4−トリクロロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、2−ブロモ−3−フルオロベンジル基、2−クロロ−4−フルオロベンジル基、2−(4−ブロモフェニル)エチル基、3−(4−ヨードフェニル)プロピル基、4−(4−フルオロフェニル)ブチル基6−フルオロ−1−ピレニルメチル基および1,1−ジフルオロ−1−フェニルメチル基があげられる。
C7−C18ハロアリールアルコキシ基とは、C7−C18アリールアルコキシ基のアリール部分および/またはアルコキシ部分の少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、4−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロベンジルオキシ基、3−ブロモベンジルオキシ基、4−ヨードベンジルオキシ基、2,4−ジフルオロベンジルオキシ基、2,5−ジクロロベンジルオキシ基、3,4,5−トリフルオロベンジルオキシ基、2,3,4−トリクロロベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、4−ブロモ−2−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロ−3−フルオロベンジルオキシ基、6−クロロ−2−フルオロベンジルオキシ基、2−(4−フルオロフェニル)エチルオキシ基、2−(3−クロロフェニル)エチルオキシ基、2−(2−ブロモフェニル)エチルオキシ基、3−(4−ヨードフェニル)プロピルオキシ基、3−(3−フルオロフェニル)プロピルオキシ基、3−(2−クロロフェニル)プロピルオキシ基、4−フルオロ−1−ナフチルメチルオキシ基、1−クロロ−2−ナフチルメチルオキシ基、2−(5−フルオロ−1−ナフチル)エチルオキシ基、3−(6−クロロ−2−ナフチル)プロピルオキシ基、4−(5−ブロモ−1−ナフチル)ブチルオキシ基、3−フルオロ−1−アセナフチルメチルオキシ基、9−フルオロ−1−フェナントリルメチルオキシ基、10−フルオロ−9−アントリルメチルオキシ基、6−フルオロ−1−ピレニルメチルオキシ基および1,1−ジフルオロ−1−フェニルメチルオキシ基があげられる。
C1−C6アルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、2−ペンチルスルホニル基、3−ペンチルスルホニル基、2−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、3−メチルペンチルスルホニル基および4−メチルペンチルスルホニル基があげられる。
C1−C6ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルホニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨードエチルスルホニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルホニル基および3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル基があげられる。
C6−C16ハロアリールスルホニル基とは、C6−C16アリールスルホニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロフェニルスルホニル基、3−フルオロフェニルスルホニル基、4−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロフェニルスルホニル基、3−クロロフェニルスルホニル基、4−クロロフェニルスルホニル基、2−ブロモフェニルスルホニル基、3−ブロモフェニルスルホニル基、4−ブロモフェニルスルホニル基、4−ヨードフェニルスルホニル基、2,4−ジフルオロフェニルスルホニル基、2,4−ジクロロフェニルスルホニル基、2,6−ジクロロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリフルオロフェニルスルホニル基、3,4,5−トリフルオロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリクロロフェニルスルホニル基、3,4,5−トリクロロフェニルスルホニル基、ペンタフルオロフェニルスルホニル基、3−ブロモ−4−フルオロフェニルスルホニル基、4−ブロモ−3−フルオロフェニルスルホニル基、4−ブロモ−2−フルオロフェニルスルホニル基、2−ブロモ−6−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニルスルホニル基、2−フルオロ−1−ナフチルスルホニル基および6−フルオロ−1−ピレニルスルホニル基があげられる。
C1−C6ハロアルキルスルフィニル基とは、C1−C6アルキルスルフィニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨードエチルスルフィニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルフィニル基、2,2,2−トリヨードエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨードプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリヨードプロピルスルフィニル基およびペルフルオロヘキシルスルフィニル基があげられる。
C6−C16ハロアリールスルフィニル基とは、C6−C16アリールスルフィニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロフェニルスルフィニル基、3−フルオロフェニルスルフィニル基、4−フルオロフェニルスルフィニル基、2−クロロフェニルスルフィニル基、3−クロロフェニルスルフィニル基、4−クロロフェニルスルフィニル基、2−ブロモフェニルスルフィニル基、3−ブロモフェニルスルフィニル基、4−ブロモフェニルスルフィニル基、2−ヨードフェニルスルフィニル基、3−ヨードフェニルスルフィニル基、4−ヨードフェニルスルフィニル基、2,4−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,5−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,6−ジフルオロフェニルスルフィニル基、3,5−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,4−ジクロロフェニルスルフィニル基、3,4,5−トリフルオロフェニルスルフィニル基、2−ブロモ−5−フルオロフェニルスルフィニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニルスルフィニル基、4−クロロ−2−フルオロフェニルスルフィニル基、2−フルオロ−1−ナフチルスルフィニル基および6−フルオロ−1−ピレニルスルフィニル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルキル基とは、C3−C12シクロアルキル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも1の原子もしくは基と同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、4−ブロモシクロヘキシル基、4−クロロシクロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基および2,6−ジクロロシクロヘキシル基があげられる。
C3−C12シクロアルケニル基としては例えば1−シクロプロペニル基、1−シクロブテニル基、1−シクロペンテニル基、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基、3−シクロヘキセニル基、1−シクロヘプテニル基、1−シクロオクテニル基、1−シクロノネニル基、1−シクロデセニル基、1−シクロウンデセニル基、1−シクロドデセニル基、1−シクロペンタジエニル基、1,3−シクロヘキサジエニル基、1,4−シクロヘキサジエニル基および1,5−シクロオクタジエニル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルケニル基とは、C3−C12シクロアルケニル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいC3−C12シクロアルケニル基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも1の原子もしくは基と同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルケニル基としては、例えば、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基、3−シクロヘキセニル基、4−クロロ−1−シクロヘキセニル基、4−フルオロ−1−シクロヘキセニル基、4,4−ジフルオロ−1−シクロヘキセニル基、4−メトキシ−1−シクロヘキセニル基、4−クロロ−2−シクロヘキセニル基、4−フルオロ−2−シクロヘキセニル基、4−メトキシ−2−シクロヘキセニル基および4−クロロ−3−シクロヘキセニル基があげられる。
C1−C3ハロアルキル基としては例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロエチル基、2,2−ジクロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、2,3−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基および1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基があげられる。
C1−C4ハロアルキル基とは、C1−C4アルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基および4−フルオロブチル基があげられる。
C3−C5シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基およびシクロペンチル基があげられる。
C3−C5ハロシクロアルキル基とは、C3−C5シクロアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基および3−クロロシクロペンチル基があげられる。
C1−C4ハロアルコキシ基とは、C1−C4アルコキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨードエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、2,3,3−トリフルオロプロポキシ基およびノナフルオロブトキシ基があげられる。
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基とは、窒素上の1もしくは2の水素原子はそれぞれ独立して、C1−C6アルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、アミノ基、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基およびN−プロピル−N−メチルアミノ基があげられる。
C3−C9トリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
C1−C4ハロアルキルスルホニル基とは、C1−C4アルキルスルホニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨードエチルスルホニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル基、およびノナフルオロブチルスルホニル基があげられる。
C1−C4アルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基およびsec−ブチルスルフィニル基等があげられる。
C1−C4ハロアルキルスルフィニル基とは、C1−C4アルキルスルフィニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨードエチルスルフィニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基およびノナクロロブチルスルフィニル基があげられる。
C2−C5アルキルチオアルキル基として、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、sec−ブチルチオメチル基、1−メチルチオエチル基、2−メチルチオエチル基、2−プロピルチオエチル基、2−イソプロピルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピル基、3−メチルチオブチル基および4−メチルチオブチル基があげられる。
C2−C3アルキニル基としてはエチニル基、1−プロピニル基および2−プロピニル基があげられる。
C3−C4シクロアルキル基としてはシクロプロピル基およびシクロブチル基があげられる。
C1−C3ハロアルコキシ基とは、C1−C3アルコキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基および3,3,3−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
C1−C2アルキルチオ基としてはメチルチオ基、およびエチルチオ基があげられる。
C1−C2ハロアルキルチオ基とは、C1−C2アルキルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基および2,2−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
5員環、6員環または7員環の非芳香族飽和環式基としては例えば、ピロリジン−1−イル基、ピペリジン−1−イル基、ピペラジン−1−イル基、4−メチルピペラジン−1−イル基、モルホリン−4−イル基、チオモルホリン−4−イル基または1−アゼパニル基があげられる。
前記5員環、6員環または7員環のC2−C9ヘテロアリール基としては例えば、1−ピロリル基、1−ピラゾリル基、1−イミダゾリル基、1,2,4−トリアゾル−1−イル基、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、3−イソオキサゾリル基、4−イソオキサゾリル基、5−イソオキサゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、6−キノリニル基、7−キノリニル基、3−キノリニル基、6−イソキノリニル基、6−キナゾリニル基、6−キノキサリニル基、2−プリニル基、5−ベンゾフラニル基、ベンゾ[1,3] ジオキソール−5−イル基およびベンゾオキサゾール−5−イル基があげられる。
Aがアリール基である化合物;
Aがピリジル基である化合物;
Aがハロアリール基である化合物;
AがC1−C3アルキル基を有するアリール基である化合物;
AがC1−C3ハロアルキル基を有するアリール基である化合物;
AがC1−C3アルコキシ基を有するアリール基である化合物;
AがC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基である化合物;
AがC1−C3アルコキシ基を有するピリジル基である化合物;
Aが4−クロロフェニル基である化合物;
Aが4−フルオロフェニル基である化合物;
Aが4−ブロモフェニル基である化合物;
Aが4−メトキシフェニル基である化合物;
Aが4−エトキシフェニル基である化合物;
Aが4−イソプロピルオキシフェニル基である化合物;
Aが4−トリフルオロメトキシフェニル基である化合物;
R1が水素原子である化合物;
R2が水素原子である化合物;
R4が水素原子である化合物;
R5が水素原子である化合物;
R6が水素原子である化合物;
R3がC1−C3アルキル基である化合物;
R3がC3−C4シクロアルキル基である化合物;
R3がハロゲン原子である化合物;
R3がC1−C3ハロアルキル基である化合物;
R3がC2−C3アルケニル基である化合物;
R3がC1−C3アルコキシ基である化合物;
R3がC2−C3アルキニル基である化合物;
R3がC1−C3ハロアルコキシ基である化合物;
R3がC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C2−C3アルキニル基またはC1−C3ハロアルコキシ基である化合物;
R3がメチル基である化合物;
R3がエチル基である化合物;
R3がプロピル基である化合物;
R3がシクロプロピル基である化合物;
R3がトリフルオロメチル基である化合物;
R3がジフルオロメチル基である化合物;
R3がビニル基である化合物;
R3が2−プロペニル基である化合物;
R3が塩素原子である化合物;
R3が臭素原子である化合物;
R3がヨウ素原子である化合物;
R3がフッ素原子である化合物;
R3がメトキシ基である化合物;
R3がエトキシ基である化合物;
R7がメチル基である化合物;
Xが酸素原子である化合物;
Xが硫黄原子である化合物;
Aが式(2)であり、
R37,R38,R39,R40およびR41はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリールオキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基および/もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基であり;R1,R2,R4,R5およびR6が水素原子であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルキル基あるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルケニル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルキニル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルケニル基またはC2−C3アルキニル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基またはC1−C3ハロアルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が臭素原子であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメチル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がエチル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が塩素原子であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が臭素原子であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメトキシ基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメチル基でありQがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がエチル基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が塩素原子であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が臭素原子であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメトキシ基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメチル基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がエチル基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が塩素原子であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が臭素原子であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメトキシ基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がエチル基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が塩素原子であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が臭素原子であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメトキシ基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がエチル基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が塩素原子であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が臭素原子であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメトキシ基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がエチル基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が塩素原子であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が臭素原子であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメトキシ基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がエチル基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が塩素原子であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が臭素原子であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメトキシ基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がエチル基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が塩素原子であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が臭素原子であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメトキシ基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がエチル基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が塩素原子であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が臭素原子であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメトキシ基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がエチル基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が塩素原子であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が臭素原子であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメトキシ基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がエチル基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が塩素原子であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が臭素原子であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメトキシ基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であ、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がエチル基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が塩素原子であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3が臭素原子であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様1]において、R3がメトキシ基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
Aが式(2)であり、R37が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基またはC1−C3ハロアルコキシ基を表し;R38,R39,R40およびR41がそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり;R1,R2,R4,R5およびR6が水素原子であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルケニル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルキニル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が臭素原子であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がエチル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が塩素原子であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が臭素原子であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がメトキシ基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がエチル基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が塩素原子であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が臭素原子であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がメトキシ基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がエチル基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が塩素原子であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が臭素原子であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がメトキシ基であり、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がエチル基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が塩素原子であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が臭素原子であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がメトキシ基であり、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がエチル基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が塩素原子であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が臭素原子であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がメトキシ基であり、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がエチル基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が塩素原子であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が臭素原子であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がメトキシ基であり、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がエチル基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が塩素原子であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が臭素原子であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がメトキシ基であり、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がエチル基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が塩素原子であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が臭素原子であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がメトキシ基であり、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がエチル基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が塩素原子であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が臭素原子であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がメトキシ基であり、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がエチル基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が塩素原子であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が臭素原子であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がメトキシ基であり、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がエチル基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が塩素原子であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が臭素原子であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がメトキシ基であり、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC3−C4シクロアルキル基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルキル基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルケニル基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3アルコキシ基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC2−C3アルキニル基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がC1−C3ハロアルコキシ基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がエチル基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がシクロプロピル基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が塩素原子であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3が臭素原子であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様2]において、R3がメトキシ基であり、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
Aが式(2)であり、R37が、ハロゲン原子であり;R38,R39,R40およびR41がそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり;R1,R2,R4,R5およびR6が水素原子であり;R3が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C2−C3アルキニル基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが式(2)であり、R37が、C1−C3アルコキシ基であり;R38,R39,R40およびR41がそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり;R1,R2,R4,R5およびR6が水素原子であり;R3が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C2−C3アルキニル基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが式(2)であり、R37が、C1−C3ハロアルコキシ基であり;R38,R39,R40およびR41がそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり;R1,R2,R4,R5およびR6が水素原子であり;R3が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C2−C3アルキニル基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
[態様4]において、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様5]において、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様4]において、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様5]において、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様4]において、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様5]において、QがQ3であるテトラゾリノン化合物。
[態様4]において、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様5]において、QがQ4であるテトラゾリノン化合物。
[態様4]において、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様5]において、QがQ5であるテトラゾリノン化合物。
[態様4]において、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様5]において、QがQ6であるテトラゾリノン化合物。
[態様4]において、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様5]において、QがQ7であるテトラゾリノン化合物。
[態様4]において、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様5]において、QがQ8であるテトラゾリノン化合物。
[態様4]において、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様5]において、QがQ9であるテトラゾリノン化合物。
[態様4]において、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様5]において、QがQ10であるテトラゾリノン化合物。
[態様4]において、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様5]において、QがQ11であるテトラゾリノン化合物。
[態様4]において、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
[態様5]において、QがQ12であるテトラゾリノン化合物。
式(1)において、QがQ1であり;R1,R2,R4,R5,R6,R8,R9およびR10が水素原子であり;R3がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子またはC1−C6アルコキシ基であり;R7がC1−C6アルキル基であり;Xが酸素原子であり;Aがフェニル基、ピリジニル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基またはシクロヘキセニル基(但し、該フェニル基、ピリジニル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基およびシクロヘキセニル基は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、ホルミル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、およびフェノキシ基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であるテトラゾリノン化合物。
[態様6]において、R3がC3−C6シクロアルキル基であり、Aがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様6]において、R3がハロゲン原子であり、Aがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様6]において、R3がC1−C6アルコキシ基であり、Aがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様6]において、R3がC1−C6アルキル基であり、Aがキノリル基であるテトラゾリノン化合物。
式(1)において、QがQ2であり;R11,R12,R13,およびR14はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C6アルキル基であり;R1,R2,R4,R5,およびR6が水素原子であり;R3がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子またはC1−C6アルコキシ基であり;R7がC1−C6アルキル基であり;Xが酸素原子であり;Aがフェニル基、ピリジニル基、ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基またはシクロヘキセニル基(但し、該フェニル基、ピリジニル基、ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基およびシクロヘキセニル基は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であるテトラゾリノン化合物。
[態様7]において、R3がC3−C6シクロアルキル基であり、Aがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様7]において、R3がハロゲン原子であり、Aがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様7]において、R3がC1−C6アルコキシ基であり、Aがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
式(1)において、Aが式(2)であり、QがQ1であり、
R37がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R38,R39およびR40が水素原子であり;R41がC1−C3アルコキシ基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;R1,R2,R4,R5およびR6が水素原子であり;R7がメチル基であり;R8,R9およびR10が水素原子またはハロゲン原子であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
[態様8]において、R3がC3−C6シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
[態様8]において、R3がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
[態様8]において、R3がC1−C6アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
Aが式(4)であり、
R42がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R43およびR44が水素原子であり;R45がC1−C3アルコキシ基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;R1,R2,R4,R5およびR6が水素原子であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
[態様9]において、R3がC3−C6シクロアルキル基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様9]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様9]において、R3がC1−C6アルコキシ基であり、QがQ1であるテトラゾリノン化合物。
[態様9]において、R3がC3−C6シクロアルキル基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様9]において、R3がハロゲン原子であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
[態様9]において、R3がC1−C6アルコキシ基であり、QがQ2であるテトラゾリノン化合物。
式(1)で示される本発明化合物(以下、化合物(1)と記す。)は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)と式(A2)で示される化合物(以下、化合物(A2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、AおよびQは前記と同じ意味を表し、Z11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(A1)1モルに対して、化合物(A2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(1)のうち、AがA1である化合物(以下化合物(1−1)と記す。)は、式(B1)で示される化合物(以下、化合物(B1)と記す。)と式(B2)で示される化合物(以下、化合物(B2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、XおよびQは前記と同じ意味を表し、A1は群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロアリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルキル基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルケニル基を表し、Z21は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Z31はB(OH)2、アルコキシボリル基、またはトリフルオロボレート塩BF3 −K+を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(B2)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev.,1995,95,2457等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。例えば、ヨウ素化合物(A1 −I)またはブロモ化合物(A1 −Br)とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体である化合物(B2)を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体である化合物(B2)を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体である化合物(B2)を製造することができる。さらに、Molander et al.Acc.Chem.Res.,2007,40,275などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルである化合物(B2)をフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF3 −K+である化合物(B2)を得ることもできる。
該化合物(B1)と化合物(B2)との反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該化合物(B1)と化合物(B2)との反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該化合物(B1)と化合物(B2)との反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(B2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該化合物(B1)と化合物(B2)との反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(1)のうち、AがA2である化合物(以下化合物(1−2)と記す。)は、化合物(B1)と式(C1)で示される化合物(以下、化合物(C1)と記す。)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、QおよびZ21は前記と同じ意味を表し、A2は群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロシクリル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有し、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基を構成している窒素原子と水素原子とが結合している。)を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(C1)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、N−メチルピペラジン、チオモルホリン、臭化n―プロピル、ピロリジン、エチレンイミン、アザシクロブタン、ヘキサメチレンイミン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール等を挙げることができる。該反応に用いられる触媒は、例えば、ヨウ化銅(I)、酢酸銅(II)、塩化コバルト(II)、酢酸パラジウム(II)ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムが挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(C1)が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.001〜5モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、1,10−フェナントロリン、テトラメチルエチレンジアミン等の配位子を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(B1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−2)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(1)のうち、R7が水素原子である化合物(以下化合物(1−3)と記す。)は、式(D1)で示される化合物(以下、化合物(D1)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物(D1)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(D1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−3)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(1)は、化合物(1−3)と式(E1)で示される化合物(以下、化合物(E1)と記す。)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(E1)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1−3)1モルに対して、化合物(E1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(1)のうちXが硫黄原子である化合物(以下、化合物(1−S)と記す。)は、式(1)で示される発明化合物のうちXが酸素原子である化合物(以下、化合物(1−O)と記す。)から公知の硫化反応により製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物(1−O)1モルに対して好ましくは0.5〜1.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物(1−O)に対して0.5〜1.5モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−S)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(1)のうち、R3がR71である式(1−4)で示される化合物(以下、化合物(1−4)と記す。)は、式(G1)で示される化合物(以下、化合物(G1)と記す。)と式(G21)で示される化合物(以下、化合物(G21)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R4、R5、R6、R7、X、A、QおよびZ31は前記と同じ意味を表し、Z41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、R71はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R5、R6、R7、X、A、Q、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表し、R72はC1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基またはC3−C5ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(1)のうち、QがQ1であり、R8がR73である式(1−8)で示される化合物(以下、化合物(1−8)と記す。)は、式(H1)で示される化合物(以下、化合物(H1)と記す。)と式(H21)で示される化合物(以下、化合物(H21)と記す。)とを用いて、製造法Bに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、X、A、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表し、R73は群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基;群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基;C2−C6アルケニル基;C2−C6ハロアルケニル基;C2−C6アルキニル基;またはC2−C6ハロアルキニル基を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(1)のうち、QがQ2であり、R11がR73である式(1−11)で示される化合物(以下、化合物(1−11)と記す。)は、式(I1)で示される化合物(以下、化合物(I1)と記す。)と化合物(H21)とを用いて、製造法Bに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(1)のうち、QがQ3であり、R15がR73である式(1−15)で示される化合物(以下、化合物(1−15)と記す。)は、式(J1)で示される化合物(以下、化合物(J1)と記す。)と化合物(H21)とを用いて、製造法Bに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(1)のうち、QがQ4であり、R17がR73である式(1−17)で示される化合物(以下、化合物(1−17)と記す。)は、式(K1)で示される化合物(以下、化合物(K1)と記す。)と化合物(H21)とを用いて、製造法Bに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(1)のうち、QがQ5であり、R19がR73である式(1−19)で示される化合物(以下、化合物(1−19)と記す。)は、式(L1)で示される化合物(以下、化合物(L1)と記す。)と化合物(H21)とを用いて、製造法Bに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(1)のうち、QがQ6であり、R21がR73である式(1−21)で示される化合物(以下、化合物(1−21)と記す。)は、式(M1)で示される化合物(以下、化合物(M1)と記す。)と化合物(H21)とを用いて、製造法Bに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(1)のうち、QがQ7であり、R22がR73である式(1−22)で示される化合物(以下、化合物(1−22)と記す。)は、式(N1)で示される化合物(以下、化合物(N1)と記す。)と化合物(H21)とを用いて、製造法Bに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(1)のうち、QがQ8であり、R24がR73である式(1−24)で示される化合物(以下、化合物(1−24)と記す。)は、式(O1)で示される化合物(以下、化合物(O1)と記す。)と化合物(H21)とを用いて、製造法Bに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(1)のうち、QがQ9であり、R27がR73である式(1−27)で示される化合物(以下、化合物(1−27)と記す。)は、式(P1)で示される化合物(以下、化合物(P1)と記す。)と化合物(H21)とを用いて、製造法Bに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(1)のうち、QがQ10であり、R30がR73である式(1−30)で示される化合物(以下、化合物(1−30)と記す。)は、式(R1)で示される化合物(以下、化合物(R1)と記す。)と化合物(H21)とを用いて、製造法Bに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(1)のうち、QがQ11であり、R33がR73である式(1−33)で示される化合物(以下、化合物(1−33)と記す。)は、式(S1)で示される化合物(以下、化合物(S1)と記す。)と化合物(H21)とを用いて、製造法Bに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(1)のうち、QがQ12であり、R35がR73である式(1−35)で示される化合物(以下、化合物(1−35)と記す。)は、式(T1)で示される化合物(以下、化合物(T1)と記す。)と化合物(H21)とを用いて、製造法Bに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
本テトラゾリノン化合物Xは、例えば以下の製造法により製造することができる。
式(BT1)で示される化合物(以下、化合物(BT1)と記す。)は、式(XO1)で示される化合物(以下、化合物(XO1)と記す。)と式(XOT2)で示される化合物(以下、化合物(XOT2)と記す。)とを用いて、製造法Aに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、Z801はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、XおよびQは前記と同じ意味を表す。〕
化合物(BT1)は、化合物(A1)と式(XUT1)で示される化合物(以下、化合物(XUT1)と記す。)とを用いて、製造法Aに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
式(XA3)で示される化合物(以下、化合物(XA3)と記す。)は、式(XA1)で示される化合物(以下、化合物(XA1)と記す。)または(XA2)で示される化合物(以下、化合物(XA2)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、AおよびQは前記と同じ意味を表し、R101はP11、P12またはP13を表し、R91はC1−C12アルキル基を表し、Z101は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムおよびアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、およびアジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA3)を単離することができる。単離された化合物(XA3)は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(XA1)は、式(XB1)で示される化合物(以下、化合物(XB1)と記す。)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、N,N−カルボジイミダゾールおよびN,N−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常0.34〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XA2)は、式(XC1)で示される化合物(以下、化合物(XC1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲン、塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物(XC1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.001〜1モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XB1)とカーバメート化剤とを反応させ、式(XD1)で示される化合物(以下、化合物(XD1)と記す。)を得たのち、化合物(XD1)とイソシアナート化剤とを反応させることにより化合物(XA1)を製造することができる。
〔式中、R3、R4、R5、R6、R101およびXは前記と同じ意味を表し、R111はC1−C12アルキル基またはフェニル基を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸n−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸n−ブチル、クロロ炭酸tert−ブチル、二炭酸ジ−tert−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸O−フェニル、クロロチオぎ酸O−メチル、クロロチオぎ酸O−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、カーバメート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XD1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、2−クロロ−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物(XD1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XD1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XE2)で示される化合物(以下、化合物(XE2)は、式(XE1)で示される化合物(以下、化合物(XE1)と記す。)と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、AおよびQは前記と同じ意味を表し、R181は水素原子またはP21を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素(Pd/C)、白金担持炭素(Pt/C)、オスミウム担持炭素(Os/C)、ルテニウム担持炭素(Ru/C)、ロジウム担持炭素(Rh/C)、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XE2)は、酸の存在下で化合物(XE1)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、還元剤が通常1〜30モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XG2)で示される化合物(以下、化合物(XG2)と記す。)は、式(XG1)で示される化合物(以下、化合物(XG1)と記す。)と化合物(E1)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R3、R4、R5、R6、R7、XおよびZ11は前記と同じ意味を表し、R191はP11またはP12を表す。〕
該反応は、製造法Eに記載の反応に準じて実施することができる。
式(XH2)で示される化合物(以下、化合物(XH2)と記す。)は、式(XH1)で示される化合物(以下、化合物(XH1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Z21およびXは前記と同じ意味を表し、R201はP51またはニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α,α,α−トリフルオロトルエン、α,α,α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸tert−ブチル、N−クロログルタルイミド、N−ブロモグルタルイミド、N−クロロ−N−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、N−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、tert−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ(tert−アルキルペルオキシ)ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物(XH1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XJ2)で示される化合物(以下、化合物(XJ2)と記す。)は、化合物(XH2)と式(XJ1)で示される化合物(以下、化合物(XJ1)と記す。)と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R201、R111およびZ21は前記と同じ意味を表し、Mはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる化合物(XJ1)としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムn−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムsec−ブトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムn−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムsec−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、化合物(XJ1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XJ2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XK1)で示される化合物(以下、化合物(XK1)と記す。)は、化合物(XH2)と塩基の存在下水と反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、塩基が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、水が通常1モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XH2)は、化合物(XJ2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸及びヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物(XJ2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XH2)は、化合物(XK1)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、N−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物(XK1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、N−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XM3)で示される化合物(以下、化合物(XM3)と記す。)は、化合物(XK1)と式(XM2)で示される化合物(以下、化合物(XM2)と記す。)を塩基存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Z801およびR201は前記と同じ意味を表し、R901はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XK1)1モルに対して、化合物(XM2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XM3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XN12)で示される化合物(以下、化合物(XN12)と記す。)は、式(XN11)で示される化合物(以下、化合物(XN11)と記す。)と化合物(G21)とを用いて、製造法Bに記載の反応に準じて製造することができる。
〔式中、R501は水素原子またはOR111基を表し、R111、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R71、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物群のうちR3、R4、R5、およびR6から選ばれる2以上の置換基がR71またはR72である化合物を製造することができる。
さらに、製造法Bに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(XN50)を製造することができる。
式(XW2)で示される化合物(以下、化合物(XW2)と記す。)は、式(XW1)で示される化合物(以下、化合物(XW1)と記す。)を反応促進剤の存在下、式(XW3)で示される化合物(以下、化合物(XW3)と記す。)と反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物(XW3)としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコールがあげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、N’−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン/アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテルコンプレックス等が挙げられる。
該反応には化合物(XW1)1モルに対して、反応促進剤が通常0.01〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物(XW1)に対して過剰量の化合物(XW3)を用いる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ、式(XV1)で示される化合物(以下、化合物(XV1)と記す。)を得た後、化合物(XV1)と化合物(XW3)とを反応させることにより、化合物(XW2)を製造することができる。
〔式中、R3、R4、R5、R6、R91およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ化合物(XV1)を製造する方法は、参考製造法Cに記載の反応に準じて実施することができる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物(XW3)としては例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコールがあげられる。
該反応には、化合物(XV1)に対して、過剰量の化合物(XW3)を用いる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XW2)は、化合物(XW1)とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−n−プロピル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物(XW1)1モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XX2)で示される化合物(以下、化合物(XX2)と記す。)は、式(XX1)で示される化合物(以下、化合物(XX1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物(XX1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XX2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XZ2)で示される化合物(以下、化合物(XZ2)と記す。)は、式(XZ1)で示される化合物(以下、化合物(XZ1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物(XZ1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XZ2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XS2)で示される化合物(以下、化合物(XS2)と記す。)は、式(XS1)で示される化合物(以下、化合物(XS1)と記す。)と化合物(A2)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Aに記載の反応に準じて実施することができる。
式(XU2)で示される化合物(以下、化合物(XU2)と記す。)は、式(XU1)で示される化合物(以下、化合物(XU1)と記す。)と化合物(B2)を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
化合物(B1)は、式(XO1)で示される化合物(以下、化合物(XO1)と記す。)と式(XO2)で示される化合物(以下、化合物(XO2)と記す。)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Aに記載の反応に準じて実施することができる。
化合物(B1)は、化合物(A1)と化合物(XU1)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Aに記載の反応に準じて実施することができる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
プロピコナゾ−ル(propiconazole)、プロチオコナゾ−ル(prothioconazole)、トリアジメノ−ル(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾ−ル(penconazole)、テブコナゾ−ル(tebuconazole)、フルシラゾ−ル(flusilazole)、ジニコナゾ−ル(diniconazole)、ブロムコナゾ−ル(bromuconazole)、エポキシコナゾ−ル(epoxiconazole)、ジフェノコナゾ−ル(difenoconazole)、シプロコナゾ−ル(cyproconazole)、メトコナゾ−ル(metconazole)、トリフルミゾ−ル(triflumizole)、テトラコナゾ−ル(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾ−ル(fenbuconazole)、ヘキサコナゾ−ル(hexaconazole)、フルキンコナゾ−ル(fluquinconazole)、トリティコナゾ−ル(triticonazole)、ビテルタノ−ル(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホ−ル(flutriafol)、シメコナゾ−ル(simeconazole)、イプコナゾ−ル(ipconazole)等;
(2)アミン殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等;
(3)ベンズイミダゾ−ル殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾ−ル(thiabendazole)、チオファネ−トメチル(thiophanate−methyl)等;
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
(5)アニリノピリミジン殺菌剤
シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
(6)フェニルピロ−ル殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
(7)ストロビルリン殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、マンデストロビン(mandestrobin)等;
(8)フェニルアマイド殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)等;
(9)カルボン酸アミド殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)
(10)カルボキサミド殺菌剤
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラム(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、ペンフルフェン(penflufen)、セダキサン(sedaxane)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、イソフェタミド(isofetamid)、N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミド、N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む)等
ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexanid);ファモキサドン(fanoxadon);フェナミドン(fenamidon);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);シアゾファミド(cyazofamid);メトラフェノン(metrafenone);ピリオフェノン(pyriofenone);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);フルスルファミド(flusulfamide);フルオピコリド(fluopicolide);フォセチル(fosetyl);シモキサニル(cymoxanil);ペンシクロン(pencycuron);トルクロホスメチル(tolclofos‐methyl);カルプロパミド(carpropamid);ジクロシメット(diclocymet);フェノキサニル(fenoxanil);トリシクラゾ−ル(tricyclazole);ピロキロン(pyroquilon);プロベナゾ−ル(probenazole);イソチアニル(isotianil);チアジニル(tiadinil);テブフロキン(tebufloquin);ジクロメジン(diclomezine);カスガマイシン(kasugamycin);フェリムゾン(ferimzone);フサライド(fthalide);バリダマイシン(validamycin);ヒドロキシイソキサゾ−ル(hydroxyisoxazole);イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine acetate);イソプロチオラン(isoprothiolane);オキソリニック酸(oxolinic acid);オキシテトラサイクリン(oxytetracycline);ストレプトマイシン(streptomycin);塩基性塩化銅(copper oxychloride);水酸化第二銅(copper hydroxide);塩基性硫酸銅(copper hydroxide sulfate);有機銅(organocopper);硫黄(sulfur);アメトクトラジン(ametoctradin);フェンピラザミン(fenpyrazamine);オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin);3−クロロ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジン;3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジン等が挙げられる。
(1)有機リン化合物
アセフェ−ト(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエ−ト(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼ−ト(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエ−ト(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレ−ト(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカ−ブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
(3)合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベ−タ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレ−ト(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレ−ト(fenvalerate)、フルシトリネ−ト(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネ−ト(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパ−メスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ベータシペルメトリン(beta−cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta−cypermethrin)、ゼ−タシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネ−ト(tau−fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、プロトリフェンビュ−ト(protrifenbute)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレ−ト等;
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン等;
(7)フェニルピラゾ−ル化合物
アセトプロ−ル(acetoprole)、エチプロ−ル(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロ−ル(vaniliprole)、ピリプロ−ル(pyriprole)、ピラフルプロ−ル(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン殺虫剤
バチルス・チュ−リンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);
アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレ−ト(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエ−ト(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ドラメクチン(doramectin)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネ−ト(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロ−ル(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロ−ル(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)等。
かかる他の殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、DCIP、フォスチアゼ−ト(fosthiazate)、塩酸レバミゾ−ル(levamisol)、メチルイソチオシアネ−ト(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、フルエンスルホン(fluensulfone)等。
エテホン(ethephon)、クロルメコート(chlormequat−chloride)、メピコート(mepiquat−chloride)、ジベレリンA3(Gibberellin A3)に代表されるジベレリンA(Gibberellin A)、アブシシン酸(abscisic acid)、カイネチン(Kinetin)、ベンジルアデニン(benzyladenine)、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、チジアズロン(thidiazuron)、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸等。
花卉、
観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等)、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、タバコアザミウマ(Frankliniella fusca)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chloropsoryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus
penetrans)、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoidesptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletuseruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
まず、製造例を示す。
合成例1に記載のAA1 0.40g、フェニルボロン酸0.19g、リン酸三カリウム0.68g、水0.10ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.09gおよびジオキサン5mLの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−[3−メチル−2−(6−フェニルピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物1と記す。)0.32gを得た。
表1〜表39に本発明化合物の構造式とその1H−NMRデータを記す。
合成例1に記載のAA1 0.51g、1−メチルピペラジン0.41g、炭酸カリウム0.38g、およびN,N−ジメチルホルムアミド5mLの混合物を130℃にて15時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−ピリジン−6−イルオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物160と記す。)0.38gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40−7.35(3H,m),7.25−7.22(1H,m),6.15(1H,d,J=8.2Hz),6.01(1H,d,J=7.7Hz),5.30(2H,s),3.62(3H,s),3.50(4H,t,J=5.1Hz),2.52(4H,t,J=5.1Hz),2.49(3H,s),2.35(3H,s).
合成例1に記載のAA1 0.49g、モルホリン0.34g、炭酸カリウム0.36g、およびN,N−ジメチルホルムアミド4mLの混合物を130℃にて15時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−[3−メチル−2−(2−モルホリン−4−イル−ピリジン−6−イルオキシメチル)フェニル]−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物161と記す。)0.21gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41−7.37(3H,m),7.26−7.23(1H,m),6.13(1H,d,J=7.8Hz),6.05(1H,d,J=8.0Hz),5.30(2H,s),3.81(4H,t,J=4.6Hz),3.62(3H,s),3.44(4H,t,J=4.6Hz),2.48(3H,s).
合成例1に記載のAA1 0.50g、ピペリジン0.34g、炭酸カリウム0.37g、およびN,N−ジメチルホルムアミド5mLの混合物を120℃にて10時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−[3−メチル−2−(2−ピペリジン−1−イル−ピリジン−6−イルオキシメチル)フェニル]−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物162と記す。)0.41gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40−7.36(2H,m),7.34(1H,t,J=8.0Hz),7.26−7.21(1H,m),6.15(1H,d,J=8.0Hz),5.94(1H,d,J=8.0Hz),5.30(2H,s),3.62(3H,s),3.48−3.46(4H,m),2.49(3H,s),1.63(6H,br s).
合成例1に記載のAA1 0.20g、ピラゾール0.11g、カリウムtert−ブトキシド0.18g、およびジメチルスルホキシド5mLの混合物を100℃にて2時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−6−イルオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物206と記す。)0.09gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.46−8.44(1H,m),7.73−7.72(1H,m),7.66−7.64(1H,m),7.52(1H,d,J=7.8Hz),7.41−7.40(2H,m),7.27−7.25(1H,m),6.55(1H,dd,J=8.0,0.7Hz),6.46−6.45(1H,m),5.45(2H,s),3.53(3H,s),2.53(3H,s).
合成例1に記載のAA1 0.20g、3,5−ジメチル−1H−ピラゾール0.15g、カリウムtert−ブトキシド0.18g、およびジメチルスルホキシド5mLの混合物を100℃にて5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−6−イルオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物207と記す。)0.05gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67−7.63(1H,m),7.45−7.41(3H,m),7.28−7.26(1H,m),6.54(1H,d,J=8.2Hz),6.00(1H,s),5.33(2H,s),3.56(3H,s),2.66(3H,s),2.50(3H,s),2.30(3H,s).
参考製造例25に記載のCA25 0.30g、2−クロロ−5−メトキシピリミジン0.16g、リン酸三カリウム0.45g、水1.00ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.06gおよびジメトキシエタン10mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[3−(5−メトキシピリミジン−2−イル)フェノキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物163と記す。)0.10gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.47(2H,s),7.96(1H,dt,J=7.7,1.2Hz),7.91−7.90(1H,m),7.45−7.40(2H,m),7.36(1H,t,J=7.9Hz),7.29(1H,dd,J=6.7,2.4Hz),6.96−6.93(1H,m),5.13(2H,s),3.97(3H,s),3.62(3H,s),2.52(3H,s).
参考製造例25に記載のCA25 0.30g、2−クロロピリジン0.12g、リン酸三カリウム0.45g、水1.00ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.06gおよびジメトキシエタン10mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−[3−メチル−2−(3−ピリジン−2−イル−フェノキシメチル)フェニル]−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物164と記す。)0.10gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.69−8.67(1H,m),7.77−7.69(2H,m),7.57−7.55(2H,m),7.44−7.22(5H,m),6.95−6.92(1H,m),5.11(2H,s),3.60(3H,s),2.51(3H,s).
参考製造例25に記載のCA25 0.30g、3−クロロ−6−メトキシピリダジン0.16g、リン酸三カリウム0.45g、水1.00ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.06gおよびジメトキシエタン10mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[3−(3−メトキシピリダジン−6−イル)フェノキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物165と記す。)0.23gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.77(1H,d,J=9.4Hz),7.64−7.63(1H,m),7.56−7.54(1H,m),7.45−7.36(3H,m),7.30−7.28(1H,m),7.05(1H,d,J=9.2Hz),6.98−6.95(1H,m),5.11(2H,s),4.19(3H,s),3.61(3H,s),2.51(3H,s).
参考製造例30に記載のCA29 0.3g、4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール0.28g、リン酸三カリウム0.37g、水0.5mL、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.07gおよびジメトキシエタン5mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−イルオキシメチル]−フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物215と記す。)0.07gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.89(1H,s),7.87(1H,s),7.51−7.47(1H,m),7.39−7.38(2H,m),7.25−7.23(1H,m),7.01(1H,d,J=7.3Hz),6.47(1H,d,J=8.0Hz),5.45(2H,s),3.95(3H,s),3.53(3H,s),2.53(3H,s).
表41に本発明化合物の構造式とその1H−NMRデータを記す。
参考製造例20に記載のCA20 4.68gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム1.02gを加え、30分攪拌した。反応混合物に氷冷下、2,6−ジブロモピリジン5.03gを加えた。混合物を室温に昇温し、13時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(2−ブロモピリジン−6−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(AA1と記す)6.99gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41−7.35(3H,m),7.25−7.23(1H,m),7.03(1H,d,J=7.3Hz),6.59(1H,d,J=8.2Hz),5.39(2H,s),3.69(3H,s),2.56(3H,s).
参考製造例22に記載のCA22 2.72gおよびテトラヒドロフラン50mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム0.53gを加え、30分攪拌した。反応混合物に氷冷下、2,6−ジブロモピリジン2.62gを加えた。混合物を室温に昇温し、4時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(2−ブロモピリジン−6−イルオキシメチル)−3−シクロプロピルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.96gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43−7.36(2H,m),7.26−7.23(2H,m),7.04(1H,dd,J=7.4,0.6Hz),6.60(1H,dd,J=8.2,0.6Hz),5.59(2H,s),3.68(3H,s),2.28−2.21(1H,m),1.04−0.99(2H,m),0.79−0.75(2H,m).
参考製造例21に記載のCA21 2.58gおよびテトラヒドロフラン50mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム0.53gを加え、30分攪拌した。反応混合物に氷冷下、2,6−ジブロモピリジン2.61gを加えた。混合物を室温に昇温し、4時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(2−ブロモピリジン−6−イルオキシメチル)−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.64gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.47−7.42(2H,m),7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26−7.24(1H,m),7.04(1H,d,J=7.2Hz),6.59(1H,d,J=8.2Hz),5.39(2H,s),3.68(3H,s),2.91(2H,q,J=7.6Hz),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例24に記載のCA24 2.00gおよびテトラヒドロフラン40mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム0.40gを加え、30分攪拌した。反応混合物に氷冷下、2,6−ジブロモピリジン1.97gを加えた。混合物を室温に昇温し、12時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(2−ブロモピリジン−6−イルオキシメチル)−3−クロロフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.92gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.61(1H,dd,J=8.2,1.2Hz),7.46(1H,t,J=8.0Hz),7.41−7.35(2H,m),7.05(1H,d,J=7.5Hz),6.60(1H,d,J=8.0Hz),5.54(2H,s),3.68(3H,s).
参考製造例23に記載のCA23 2.00gおよびテトラヒドロフラン40mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム0.41gを加え、30分攪拌した。反応混合物に氷冷下、2,6−ジブロモピリジン2.00gを加えた。混合物を室温に昇温し、12時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(2−ブロモピリジン−6−イルオキシメチル)−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.93gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.36(1H,t,J=7.8Hz),7.09(1H,d,J=8.0Hz),7.05−7.01(2H,m),6.57(1H,d,J=8.2Hz),5.46(2H,s),3.93(3H,s),3.66(3H,s).
参考製造例20に記載のCA20 1.54gおよびテトラヒドロフラン35mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム0.34gを加え、30分攪拌した。反応混合物に氷冷下、4,6−ジクロロピリミジン1.04gを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−クロロピリミジン−6−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.13gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.48(1H,s),7.44−7.38(2H,m),7.27−7.25(1H,m),6.69(1H,s),5.45(2H,s),3.71(3H,s),2.53(3H,s).
参考製造例20に記載のCA20 1.54gおよびN,N−ジメチルホルムアミド35mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム0.34gを加え、30分攪拌した。反応混合物に氷冷下、2,6−ジクロロピラジン1.04gを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(2−クロロピラジン−6−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.17gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.13(1H,s),8.04(1H,s),7.44−7.39(2H,m),7.30−7.26(1H,m),5.43(2H,s),3.71(3H,s),2.56(3H,s).
参考製造例20に記載のCA20 1.23g、4−ブロモ−2−フルオロピリジン0.98gおよびテトラヒドロフラン10mLの混合物に、氷冷下、カリウム−tert−ブトキシド0.63gを加え、30分攪拌した。反応混合物を室温に昇温し、30分攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ブロモピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.86gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.88(1H,d,J=5.6Hz),7.41−7.36(2H,m),7.26−7.23(1H,m),6.99(1H,dd,J=5.6,1.7Hz),6.86(1H,d,J=1.7Hz),5.36(2H,s),3.69(3H,s),2.53(3H,s).
参考製造例7に記載のCA7 2.99g、5−ブロモ−2−メチルフェノール1.87g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3−ブロモ−6−メチルフェノキシメチル)−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.49gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.47(1H,t,J=8.1Hz),7.10−7.03(3H,m),6.95−6.89(2H,m),5.25(2H,s),3.95(3H,s),3.63(3H,s),1.92(3H,s).
参考製造例14に記載のCA14 7.00g、3−ブロモフェノール4.49g、炭酸カリウム4.44gおよびアセトニトリル100mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3−ブロモフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン8.22gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45−7.39(2H,m),7.28(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),7.15−7.03(3H,m),6.80(1H,dt,J=7.6,1.9Hz),5.00(2H,s),3.64(3H,s),2.48(3H,s).
参考製造例14に記載のCA14 2.83gおよびN,N−ジメチルホルムアミド50mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム0.48gを加え、30分攪拌した。反応混合物に氷冷下、5−ブロモピリジン−3−オール1.91gを加えた。混合物を室温に昇温し、20時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3−ブロモピリジン−5−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.81gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.31(1H,d,J=1.9Hz),8.20(1H,d,J=2.4Hz),7.48−7.41(2H,m),7.36−7.35(1H,m),7.30(1H,dd,J=7.4,1.0Hz),5.06(2H,s),3.67(3H,s),2.49(3H,s).
参考製造例14に記載のCA14 5.66gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム0.96gを加え、30分攪拌した。反応混合物に氷冷下、2−クロロピリジン−4−オール2.84gを加えた。混合物を室温に昇温し、24時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(2−クロロピリジン−4−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン5.10gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.19(1H,d,J=5.7Hz),7.48−7.41(2H,m),7.31(1H,dd,J=7.6,1.1Hz),6.84(1H,d,J=2.3Hz),6.73(1H,dd,J=5.7,2.3Hz),5.07(2H,s),3.66(3H,s),2.48(3H,s).
参考製造例20に記載のCA20 2.64gおよびテトラヒドロフラン60mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム0.58gを加え、30分攪拌した。反応混合物に氷冷下、2,4−ジクロロピリミジン1.79gを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(2−クロロピリミジン−4−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.62gおよび1−[2−(4−クロロピリミジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.43gを得た。
1−[2−(2−クロロピリミジン−4−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.26(1H,d,J=5.7Hz),7.45−7.39(2H,m),7.28−7.26(1H,m),6.59(1H,d,J=5.7Hz),5.48(2H,s),3.72(3H,s),2.56(3H,s).
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.28(1H,d,J=5.3Hz),7.41−7.36(2H,m),7.27−7.24(1H,m),6.93(1H,d,J=5.3Hz),5.48(2H,s),3.73(3H,s),2.59(3H,s).
参考製造例20に記載のCA20 2.64gおよびテトラヒドロフラン60mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム0.58gを加え、30分攪拌した。反応混合物に氷冷下、2,4−ジクロロ−1,3,5−トリアジン1.80gを加えた。混合物を室温に昇温し、12時間攪拌後、さらに50℃にて4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−クロロ−1,3,5−トリアジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.24gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.64(1H,s),7.46−7.37(2H,m),7.29−7.27(1H,m),5.56(2H,s),3.74(3H,s),2.58(3H,s).
参考製造例14に記載のCA14 1.48g、3−ブロモ−2−フルオロフェノール1.00g、炭酸カリウム1.08gおよびアセトニトリル30mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3−ブロモ−2−フルオロフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.9gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44−7.39(2H,m),7.31−7.26(1H,m),7.16−7.12(1H,m),6.93−6.85(2H,m),5.12(2H,s),3.68(3H,s),2.52(3H,s).
参考製造例14に記載のCA14 7.20g、3−ブロモ−4−メチルフェノール5.00g、炭酸カリウム5.30gおよびアセトニトリル150mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3−ブロモ−4−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.1gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44−7.38(2H,m),7.30−7.26(1H,m),7.11−7.07(2H,m),6.72(1H,dd,J=8.4,2.6Hz),4.97(2H,s),3.65(3H,s),2.48(3H,s),2.31(3H,s).
参考製造例14に記載のCA14 1.30g、5−ブロモ−2−クロロフェノール1.00g、炭酸カリウム0.95gおよびアセトニトリル30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−ブロモ−2−クロロフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.60gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45−7.39(2H,m),7.31−7.29(1H,m),7.19−7.17(1H,m),7.05−7.02(2H,m),5.13(2H,s),3.68(3H,s),2.53(3H,s).
参考製造例14に記載のCA14 7.06g、5−ブロモ−2−フルオロフェノール5.00g、炭酸カリウム5.16gおよびアセトニトリル150mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−ブロモ−2−フルオロフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45−7.38(2H,m),7.28(1H,dd,J=7.3,1.8Hz),7.08−7.02(2H,m),6.92(1H,dd,J=10.8,8.7Hz),5.09(2H,s),3.68(3H,s),2.52(3H,s).
参考製造例14に記載のCA14 6.64g、3−ブロモ−4−メトキシフェノール5.00g、炭酸カリウム4.87gおよびアセトニトリル100mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3−ブロモ−4−メトキシフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン9.17gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45−7.38(2H,m),7.28−7.26(1H,m),7.11−7.10(1H,m),6.83−6.76(2H,m),4.96(2H,s),3.83(3H,s),3.65(3H,s),2.48(3H,s).
参考製造例14に記載のCA14 1.44g、3−ブロモ−5−メチルフェノール1.00g、炭酸カリウム1.06gおよびアセトニトリル30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3−ブロモ−5−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.80gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45−7.38(2H,m),7.31−7.26(1H,m),6.93(1H,br s),6.84−6.83(1H,m),6.61(1H,br s),4.97(2H,s),3.65(3H,s),2.48(3H,s),2.28(3H,s).
参考製造例14に記載のCA14 7.06g、3−ブロモ−4−フルオロフェノール5.00g、炭酸カリウム5.16gおよびアセトニトリル150mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3−ブロモ−4−フルオロフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン9.93gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45−7.39(2H,m),7.29−7.27(1H,m),7.06−6.99(2H,m),6.78−6.74(1H,m),4.97(2H,s),3.65(3H,s),2.48(3H,s).
無水塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド250mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−クロロ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン25.0gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム35g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA1と記す)17.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H,s),7.28−7.36(2H,m),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),13.08(1H,s).
参考製造例1に記載のCA1 10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.30gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.2mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA2と記す)1.56gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J=2.7Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz).
参考製造例2に記載のCA2 1.56g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.34g、N−ブロモスクシンイミド1.42gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA3と記す)1.94gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz).
3−アミノ−1−メトキシ−2−メチルベンゼン15.0g、トリホスゲン48.7gおよびトルエン350mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(CA4と記す)17.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz).
無水塩化アルミニウム16.0gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド180mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム7.8gを加え、15分攪拌した後、参考製造例4に記載のCA4 17.0gを加え、80℃で4.5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム25g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA5と記す)16.2gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6)δ(ppm):1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz).7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,s).
参考製造例5に記載のCA5 10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA6と記す)2.19gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz).
参考製造例6に記載のCA6 2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA7と記す)2.36gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz).
1−ブロモ−2−メチル−3−アミノベンゼン25.0g、トリホスゲン60.0gおよびトルエン400mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(CA8と記す)30.3gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz).
無水塩化アルミニウム19.7gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド220mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム9.6gを加え、15分攪拌した後、参考製造例8に記載のCA8 30.3gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム33g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA9と記す)31.4gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6)δ(ppm):2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s).
参考製造例9に記載のCA9 31.4gおよびN,N−ジメチルホルムアミド250mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム5.90gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル8.4mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA10と記す)8.47gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz).
参考製造例10に記載のCA10 8.47g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.54g、N−ブロモスクシンイミド6.44gおよびクロロベンゼン125mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA11と記す)7.52gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz).
参考製造例11に記載のCA11 45.0g、ナトリウムメトキシド37.4gおよびテトラヒドロフラン600mLの混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA12と記す)36.2gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz).
参考製造例12に記載のCA12 36.2g、メチルボロン酸23.2g、フッ化セシウム66.7g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物10.6gおよびジオキサン500mlの混合物を90℃で5.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA13と記す)25.6gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz).
参考製造例13に記載のCA13 25.6g、酢酸50mL及び25%臭化水素−酢酸溶液50mLの混合物を65℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA14と記す)を27.9g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22−7.24(1H,m),7.36−7.39(2H,m).
参考製造例12に記載のCA12 30.1g、シクロプロピルボロン酸12.9g、フッ化セシウム46.2g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物8.2gおよびジオキサン680mlの混合物を90℃で4時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA15と記す)26.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20−2.13(1H,m),1.04−1.00(2H,m),0.76−0.72(2H,m).
参考製造例15に記載のCA15 26.0g、酢酸40mLおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA16と記す)30.8gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26−7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16−2.09(1H,m),1.10−1.06(2H,m),0.82−0.78(2H,m).
参考製造例12に記載のCA12 29.8g、トリブチルビニルスズ35.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム11.6gおよびトルエン500mLの混合物を加熱還流下14時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA17と記す)を19.7g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s).
参考製造例17に記載のCA17 19.7g、パラジウム−フィブロイン複合体3.02gおよびメタノール1Lの混合物を水素雰囲気下、室温で11時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA18と記す)を19.3g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.42−7.38(2H,m),7.23−7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例18に記載のCA18 19.3g、酢酸40mLおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA19と記す)を23.3g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44−7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
氷冷下、参考製造例14に記載のCA14 7.00g、炭酸カルシウム9.90g、ジオキサン80mlおよび水80mlの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA20と記す)4.68gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39−7.34(2H,m),7.23−7.18(1H,m),4.48(2H,d,J=7.1Hz),3.75(3H,s),2.56(3H,s).
氷冷下、参考製造例19に記載のCA19 3.00g、炭酸カルシウム4.00g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA21と記す)2.58gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44−7.39(2H,m),7.23−7.19(1H,m),4.49(2H,d,J=7.2Hz),3.75(3H,s),2.93(2H,q,J=7.6Hz),1.31(3H,t,J=7.6Hz).
氷冷下、参考製造例16に記載のCA16 3.00g、炭酸カルシウム3.90g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA22と記す)2.72gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.20(1H,d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.7Hz),4.68(2H,d,J=7.0Hz),3.76(3H,s),2.39−2.32(1H,m),1.10−1.05(2H,m),0.79−0.75(2H,m).
氷冷下、参考製造例7に記載のCA7 3.00g、炭酸カルシウム4.02g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA23と記す)1.70gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.07(1H,d,J=8.5Hz),7.01(1H,d,J=8.0Hz),4.55(2H,d,J=7.0Hz),3.95(3H,s),3.74(3H,s).
氷冷下、参考製造例3に記載のCA3 4.87g、炭酸カルシウム6.42g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA24と記す)2.00gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.61(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.34(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),4.64(2H,d,J=7.3Hz),3.76(3H,s).
合成例10に記載の1−[2−(3−ブロモフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.0g、ビス(ピナコラト)ジボロン8.12g、酢酸カリウム7.86g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物2.18gおよびジメチルスルホキシド200mLの混合物を90℃にて5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[3−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA25と記す)9.68gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44−7.39(3H,m),7.31−7.23(3H,m),6.98−6.95(1H,m),5.03(2H,s),3.63(3H,s),2.49(3H,s),1.35(12H,s).
国際公開第2010/58314号記載の方法で製造した(2−アミノ−6−メチルフェニル)メタノール8.10g、濃硫酸6.94gおよびメタノール450mLの混合物を50℃で2時間攪拌した。反応混合物を0℃に冷却後、水酸化ナトリウム5.66gを加え、減圧下濃縮した。得られた残渣に飽和重曹水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、3−メチル−2−メトキシメチル−1−アミノベンゼン(CA26と記す)8.62gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H,s),3.36(3H,s),4.12(2H,s),4.54(2H,s),6.55(1H,d,J=8.0Hz),6.58(1H,d,J=7.3Hz),7.00(1H,t,J=7.7Hz).
参考製造例26に記載のCA26を6.35g、トリホスゲン4.36g、飽和重曹水150mLおよび酢酸エチル150mLの混合物を氷冷下1時間攪拌した。反応混合物の有機層を飽和食塩水で洗浄後、減圧下濃縮し、3−メチル−2−メトキシメチル−1−イソシアナトベンゼン(CA27と記す)6.30gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.40(3H,s),3.42(3H,s),4.51(2H,s),6.97(1H,d,J=8.0Hz),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.16(1H,t,J=7.8Hz).
無水塩化アルミニウム6.16gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド100mLに加え、30分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム3.00gを加え、30分攪拌した後、参考製造例27に記載のCA27を6.30g加え、80℃で10時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム4.62g、水100mLおよび氷100gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および10%硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA28と記す)7.00gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.49(3H,s),3.25(3H,s),4.45(2H,s),7.24(1H,t,J=4.9Hz),7.39(2H,d,J=4.9Hz),13.00(1H,s).
参考製造例28に記載のCA28を7.20g、炭酸カリウム13.56g、ジメチル硫酸3.72mLおよびN,N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、参考製造例13に記載のCA13を6.90g得た。1H−NMRデータは、参考製造例13に記載の値と一致した。
合成例1に記載の1−[2−(6−ブロモピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.0g、ビス(ピナコラト)ジボロン4.1g、酢酸カリウム2.4g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.65gおよびジメチルスルホキシド20mLの混合物を90℃にて3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[6−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−ピリジン−2−イルオキシメチル]−フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA29と記す)3.9gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.91−7.86(1H,m),7.62(1H,d,J=7.2Hz),7.46−7.40(2H,m),7.31−7.28(1H,m),6.85(1H,d,J=8.6Hz),5.41(2H,s),3.66(3H,s),2.56(3H,s),1.21(12H,s).
388;3−ニトロフェニル基]、[389;4−ニトロフェニル基]、[390;2−シアノフェニル基]、[391;3−シアノフェニル基]、[392;4−シアノフェニル基]、[393;2−メチル−3−クロロフェニル基]、[394;2−メチル−4−クロロフェニル基]、[395;2−メチル−5−クロロフェニル基]、[396;2−メチル−6−クロロフェニル基]、[397;2−メチル−3−フルオロフェニル基]、[398;2−メチル−4−フルオロフェニル基]、[399;2−メチル−5−フルオロフェニル基]、[400;2−メチル−6−フルオロフェニル基]、[401;2−メチル−3−ブロモフェニル基]、[402;2−メチル−4−ブロモフェニル基]、[403;4−メチルチオフェニル基]、[404;4−メチルスルホニルフェニル基]、[405;4−メチルスルフィニルフェニル基]、[406;4−トリフルオロメチルチオフェニル基]
439;2−クロロ−1−シクロヘキセニル基]、[440;3−クロロ−1−シクロヘキセニル基]、[441;4−クロロ−1−シクロヘキセニル基]、[442;5−クロロ−1−シクロヘキセニル基]、[443;6−クロロ−1−シクロヘキセニル基]、[444;1−クロロ−2−シクロヘキセニル基]、[445;2−クロロ−2−シクロヘキセニル基]、[446;3−クロロ−2−シクロヘキセニル基]、[447;4−クロロ−2−シクロヘキセニル基]、[448;5−クロロ−2−シクロヘキセニル基]、[449;6−クロロ−2−シクロヘキセニル基]、[450;1−クロロ−3−シクロヘキセニル基]、[451;2−クロロ−3−シクロヘキセニル基]、[452;3−クロロ−3−シクロヘキセニル基]、[453;4−クロロ−3−シクロヘキセニル基]、[454;5−クロロ−3−シクロヘキセニル基]、[455;6−クロロ−3−シクロヘキセニル基]、[456;4−ブロモ−1−シクロヘキセニル基]、[457;4−ブロモ−2−シクロヘキセニル基]、[458;4−ブロモ−3−シクロヘキセニル基]、[459;4−メチル−1−シクロヘキセニル基]、[460;4−メチル−2−シクロヘキセニル基]、[461;4−メチル−3−シクロヘキセニル基]、[462;4−エチル−1−シクロヘキセニル基]、[463;4−エチル−2−シクロヘキセニル基]、[464;4−エチル−3−シクロヘキセニル基]
化合物THF−Q1−001〜THCFF−Q12−558は、以下の式で表される化合物である。
〔式中、X1、X2、X3、およびX4は、表42に示す組み合わせQ1〜Q12のいずれかであり、Yは、置換基番号1〜558に各々対応する置換基を表す。〕
化合物THFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THBにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THBにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THBにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THBにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THBにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THBにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THBにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THBにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THBにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THBにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THBにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THIにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THIにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THIにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THIにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THIにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THIにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THIにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THIにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THIにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THIにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THIにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THEにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THEにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THEにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THEにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THEにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THEにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THEにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THEにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THEにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THEにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THEにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMTにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMTにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMTにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMTにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMTにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMTにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMTにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMTにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMTにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMTにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMTにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCYにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCYにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCYにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCYにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCYにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCYにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCYにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCYにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCYにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCYにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCYにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMOにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMOにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMOにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMOにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMOにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMOにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMOにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMOにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMOにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMOにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THMOにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THETにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THETにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THETにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THETにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THETにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THETにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THETにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THETにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THETにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THETにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THETにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物THCFFにおいて、X1、X2、X3、およびX4が表42に記載のQ12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
中間体TZF−T01〜TZCFF−T12は、以下の式で表される化合物である。
〔式中、X1、X2、およびZXは、表43に示す組み合わせT1〜T12のいずれかを表す。〕
化合物TF−L001−1〜TCFF−L057−558は、以下の式で表される化合物である。
〔式中、X1、X2、およびRLは、表44および表45に示す組み合わせL1〜L57のいずれかであり、Yは、置換基番号1〜558に各々対応する置換基を表す。〕
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL13であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL14であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL15であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL16であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL17であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL18であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL19であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL20であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL21であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL22であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL23であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL24であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL25であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL26であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL27であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL28であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL29であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL31であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL32であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL33であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL34であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL35であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL36であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL37であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL38であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL39であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL40であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL41であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL42であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL43であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL44であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL45であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL46であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL47であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL48であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL49であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。1〜558 化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL50であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL51であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL52であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL53であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL54であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL55であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL56であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL57であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL13であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL14であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL15であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL16であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL17であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL18であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL19であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL20であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL21であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL22であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL23であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL24であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL25であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL26であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL27であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL28であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL29であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL31であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL32であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL33であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL34であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL35であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL36であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL37であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL38であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL39であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL40であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL41であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL42であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL43であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL44であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL45であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL46であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL47であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL48であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL49であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。1〜558 化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL50であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL51であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL52であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL53であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL54であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL55であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL56であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL57であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL13であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL14であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL15であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL16であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL17であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL18であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL19であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL20であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL21であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL22であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL23であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL24であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL25であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL26であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL27であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL28であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL29であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL31であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL32であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL33であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL34であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL35であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL36であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL37であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL38であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL39であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL40であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL41であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL42であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL43であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL44であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL45であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL46であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL47であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL48であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL49であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。1〜558 化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL50であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL51であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL52であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL53であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL54であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL55であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL56であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TBにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL57であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL13であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL14であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL15であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL16であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL17であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL18であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL19であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL20であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL21であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL22であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL23であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL24であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL25であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL26であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL27であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL28であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL29であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL31であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL32であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL33であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL34であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL35であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL36であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL37であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL38であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL39であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL40であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL41であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL42であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL43であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL44であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL45であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL46であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL47であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL48であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL49であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。1〜558 化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL50であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL51であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL52であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL53であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL54であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL55であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL56であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TIにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL57であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL13であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL14であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL15であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL16であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL17であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL18であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL19であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL20であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL21であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL22であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL23であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL24であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL25であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL26であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL27であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL28であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL29であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL31であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL32であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL33であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL34であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL35であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL36であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL37であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL38であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL39であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL40であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL41であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL42であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL43であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL44であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL45であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL46であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL47であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL48であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL49であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。1〜558 化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL50であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL51であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL52であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL53であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL54であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL55であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL56であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL57であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL13であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL14であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL15であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL16であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL17であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL18であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL19であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL20であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL21であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL22であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL23であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL24であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL25であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL26であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL27であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL28であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL29であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL31であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL32であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL33であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL34であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL35であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL36であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL37であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL38であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL39であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL40であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL41であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL42であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL43であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL44であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL45であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL46であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL47であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL48であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL49であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。1〜558 化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL50であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL51であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL52であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL53であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL54であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL55であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL56であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TEにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL57であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL13であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL14であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL15であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL16であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL17であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL18であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL19であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL20であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL21であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL22であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL23であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL24であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL25であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL26であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL27であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL28であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL29であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL31であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL32であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL33であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL34であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL35であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL36であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL37であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL38であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL39であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL40であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL41であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL42であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL43であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表37に記載のL44であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL45であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL46であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL47であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL48であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL49であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。1〜558 化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL50であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL51であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL52であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL53であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL54であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL55であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL56であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TVにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL57であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表36に記載のL11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL13であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL14であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL15であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL16であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL17であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL18であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL19であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL20であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL21であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL22であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL23であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL24であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL25であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL26であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL27であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL28であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL29であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL31であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL32であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL33であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL34であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL35であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL36であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL37であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL38であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL39であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL40であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL41であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL42であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL43であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL44であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL45であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL46であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL47であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL48であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL49であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。1〜558 化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL50であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL51であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL52であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL53であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL54であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL55であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL56であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCYにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL57であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL13であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL14であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL15であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL16であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL17であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL18であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL19であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL20であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL21であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL22であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL23であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL24であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL25であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL26であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL27であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL28であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL29であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL31であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL32であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL33であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL34であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL35であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL36であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL37であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL38であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL39であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL40であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL41であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL42であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL43であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL44であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL45であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL46であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL47であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL48であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL49であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。1〜558 化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL50であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL51であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL52であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL53であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL54であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL55であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL56であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMOにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL57であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL13であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL14であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL15であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL16であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL17であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL18であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL19であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL20であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL21であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL22であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL23であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL24であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL25であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL26であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL27であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL28であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL29であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL31であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL32であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL33であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL34であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL35であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL36であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL37であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL38であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表37に記載のL39であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL40であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL41であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL42であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL43であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL44であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL45であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL46であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL47であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL48であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL49であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。1〜558 化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL50であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL51であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL52であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL53であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL54であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL55であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL56であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TMTにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL57であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL13であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL14であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL15であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL16であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL17であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL18であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL19であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL20であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL21であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL22であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL23であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL24であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL25であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL26であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL27であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL28であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL29であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL31であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL32であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL33であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL34であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL35であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL36であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL37であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL38であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL39であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL40であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL41であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL42であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL43であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL44であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL45であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL46であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL47であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL48であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL49であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。1〜558 化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL50であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL51であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL52であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL53であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL54であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL55であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL56であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL57であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL2であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL3であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL4であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL5であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL6であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL7であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL8であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL9であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL10であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL11であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL12であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL13であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL14であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL15であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL16であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL17であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL18であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL19であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL20であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL21であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL22であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL23であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL24であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL25であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL26であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL27であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL28であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表44に記載のL29であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL31であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL32であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL33であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL34であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL35であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL36であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL37であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL38であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL39であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL40であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL41であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL42であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL43であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL44であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL45であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL46であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL47であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL48であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL49であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。1〜558 化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL50であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL51であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL52であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL53であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL54であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL55であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL56であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
化合物TCFFにおいて、X1、X2、およびRLが表45に記載のL57であり、置換基Yが、置換基番号1〜558のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とメトコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とメトコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とメトコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とテブコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とテブコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とテブコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルシラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルシラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルシラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とプロクロラズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とプロクロラズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とプロクロラズとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とマンデストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とマンデストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とマンデストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とビキサフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とビキサフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とビキサフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とイソピラザムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とイソピラザムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とイソピラザムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルオピラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルオピラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルオピラムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とペンチオピラドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とペンチオピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とペンチオピラドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とボスカリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とボスカリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とボスカリドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とスピロキサミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とスピロキサミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とスピロキサミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とシプロジニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とシプロジニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とシプロジニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とピリメサニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とピリメサニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とピリメサニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とプロシミドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とプロシミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とプロシミドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とイプロジオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とイプロジオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とイプロジオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とカルベンダジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とカルベンダジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とカルベンダジムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とクロロタロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とクロロタロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とクロロタロニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とマンゼブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とマンゼブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とマンゼブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフォルペットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフォルペットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とフォルペットとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とメチラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とメチラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とメチラムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とジノテフランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とジノテフランとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とジノテフランとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物221までのいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜221のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜221のいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
本発明化合物1〜221のいずれか1化合物2部、カオリンクレ−88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜221のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜221のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ−65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜221のいずれか1化合物10部;ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩50部を含むホワイトカ−ボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。また、無処理の植物とは、本発明化合物を含む製剤の水希釈液の葉面あるいは茎葉散布を行わない以外は試験例と同じ条件で試験を行った植物である。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1を水で希釈することにより所定濃度(3.1ppm)に調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物35,40,61,64,92,100,101,107,110,143,148,167〜169,172〜174,176〜180,206,209,210または215〜217のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(200ppm)に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物35,40,61,64,92,100,101,107,110,143,148,167〜169,172〜174,176〜180,206,209,210または215〜217を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物2,4,6,14,18,39,40,62,65,98,109,117,119,120,122,125,131,136,137,139〜141,153または157のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,4,6,14,18,39,40,62,65,98,109,117,119,120,122,125,131,136,137,139〜141,153または157を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物1,5,7,8,11,13,15,19,21,37,46,48,49,55〜58,60,66,67,69,70,72〜74,84,86,87,91,92,94,97,101,103,106,110,112,116,118,124,126,128,132,134,138,144,149,150,151,152,167,169〜174,176,178〜180,209,210または215〜217のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(200ppm)に調整し、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,5,7,8,11,13,15,19,21,37,46,48,49,55〜58,60,66,67,69,70,72〜74,84,86,87,91,92,94,97,101,103,106,110,112,116,118,124,126,128,132,134,138,144,149,150,151,152,167,169〜174,176,178〜180,209,210または215〜217を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物4,5,11,13,14,23,39,48,65,66,98,101,116,117,119,120,122,125,126,131,137,139〜141または157のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4,5,11,13,14,23,39,48,65,66,98,101,116,117,119,120,122,125,126,131,137,139〜141または157を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物2,6〜8,19,20,26,37,40〜44,46,49,50,53,55〜58,60,67〜70,72〜74,92,93,100,102,106,107,112,118,121,128,134,136,138,143,148,153,158,163,164,166,169〜172,174,177〜181,209,210,215または217のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(200ppm)に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,6〜8,19,20,26,37,40〜44,46,49,50,53,55〜58,60,67〜70,72〜74,92,93,100,102,106,107,112,118,121,128,134,136,138,143,148,153,158,163,164,166,169〜172,174,177〜181,209,210,215または217を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1〜8,10,11,13〜16,18〜27,29,31,35,37〜50,52〜57,59〜75,77,80,81,83〜88,90〜94,96〜104,107,109,110,112〜114,116〜122,124〜129,131〜144,147〜164または165のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1〜8,10,11,13〜16,18〜27,29,31,35,37〜50,52〜57,59〜75,77,80,81,83〜88,90〜94,96〜104,107,109,110,112〜114,116〜122,124〜129,131〜144,147〜164または165を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物12,17,36,51,58,79,106,166〜181,206,208〜210または215〜217をそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(200ppm)に調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物12,17,36,51,58,79,106,166〜181,206,208〜210または215〜217を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物4,5,8,15,18〜21,27,39,45,46,50,54,55,59,60,65,70,74,75,77,79〜84,90〜94,97〜99,101〜103,116〜122,125,126,144,160〜162または164のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4,5,8,15,18〜21,27,39,45,46,50,54,55,59,60,65,70,74,75,77,79〜84,90〜94,97〜99,101〜103,116〜122,125,126,144,160〜162または164を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物6,14,40,48,58,69,138,139,168,169,171,174,178,206または210のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(200ppm)に調整し、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物6,14,40,48,58,69,138,139,168,169,171,174,178,206または210を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物1〜8,10,11,13〜15,18〜23,25,26,37,39〜50,52〜62,64〜70,72〜75,78,82,84〜87,90〜94,96〜98,100〜103,109〜113,116〜122,124〜127,131,134〜137,139〜141,149,150,152,153,157,161,162,164または165のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1〜8,10,11,13〜15,18〜23,25,26,37,39〜50,52〜62,64〜70,72〜75,78,82,84〜87,90〜94,96〜98,100〜103,109〜113,116〜122,124〜127,131,134〜137,139〜141,149,150,152,153,157,161,162,164または165を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物16,27,31,32,35,38,51,77,80,95,99,104,114,128,138,142,143,145,146,148,151,154〜156,158,159,163,166,168〜181,206,208〜210または215〜217のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(200ppm)に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物16,27,31,32,35,38,51,77,80,95,99,104,114,128,138,142,143,145,146,148,151,154〜156,158,159,163,166,168〜181,206,208〜210または215〜217を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを18℃、多湿下に3日間置いた後、風乾した。本発明化合物2,4〜6,8,11,13〜15,19,23,37,39〜44,46,48,49,55〜58,60,65,66,68〜70,72,73,92,93,98,101,102,112,116,117,119,120,122,124〜126,128,131,134,136,137,139〜141,153,154,157,169〜172,174,175,177〜181,206,209,210または215〜217のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(200ppm)に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,4〜6,8,11,13〜15,19,23,37,39〜44,46,48,49,55〜58,60,65,66,68〜70,72,73,92,93,98,101,102,112,116,117,119,120,122,124〜126,128,131,134,136,137,139〜141,153,154,157,169〜172,174,175,177〜181,206,209,210または215〜217を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物1〜8,11,13〜15,18〜23,27,37〜50,52,53,55〜60,65,66,68〜70,72,74,77,91,93,94,97〜99,102,103,109,111,116〜122,124〜128,131,132,136〜141,144,149〜154,157,159,163,164または165のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1〜8,11,13〜15,18〜23,27,37〜50,52,53,55〜60,65,66,68〜70,72,74,77,91,93,94,97〜99,102,103,109,111,116〜122,124〜128,131,132,136〜141,144,149〜154,157,159,163,164または165を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物11,12,19,39,57,58,65,69,70,74,98,104,119,122,137,140,141,143,144,157,161,169,170,172,178または179のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(200ppm)に調整し、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物11,12,19,39,57,58,65,69,70,74,98,104,119,122,137,140,141,143,144,157,161,169,170,172,178または179を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1〜8,11,13〜23,27,32,35,37,39〜42,44〜46,48〜50,53〜60,62,64〜66,68〜70,72〜74,83〜85,88,90〜95,97〜104,107,110〜112,114〜122,124〜126,128,131,134,136〜141,143,144,146,148〜150,152〜155,157,159,161〜163,164,166〜181,206,208〜210または215〜217のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(200ppm)に調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1〜8,11,13〜23,27,32,35,37,39〜42,44〜46,48〜50,53〜60,62,64〜66,68〜70,72〜74,83〜85,88,90〜95,97〜104,107,110〜112,114〜122,124〜126,128,131,134,136〜141,143,144,146,148〜150,152〜155,157,159,161〜163,164,166〜181,206,208〜210または215〜217を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。本発明化合物57を水で希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌(Phytophthora infestans)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて20℃の人工気象室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物57を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物4〜6,11,13,14,19〜23,25〜32,35,37〜41,46,48,50,52,55〜62,64〜66,68〜70,72〜74,76,78〜80,86,87,92,98〜103,149,152,157,158,166〜174,176〜181,206,208〜210,215または217のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(200ppm)に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4〜6,11,13,14,19〜23,25〜32,35,37〜41,46,48,50,52,55〜62,64〜66,68〜70,72〜74,76,78〜80,86,87,92,98〜103,149,152,157,158,166〜174,176〜181,206,208〜210,215または217を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物4,5,8,11,13〜16,18,19,21,23,26,31,35,37,39,40,44〜46,48,50,55〜60,62,65,67〜70,72〜74,92,93,96,98,100,102,103,112,116〜120,122,124〜127,129,131,132,134,136〜143,145,147,148,152,157,166〜170,172,174,176,178〜180,208〜210または217のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度(200ppm)に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4,5,8,11,13〜16,18,19,21,23,26,31,35,37,39,40,44〜46,48,50,55〜60,62,65,67〜70,72〜74,92,93,96,98,100,102,103,112,116〜120,122,124〜127,129,131,132,134,136〜143,145,147,148,152,157,166〜170,172,174,176,178〜180,208〜210または217を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
本発明化合物44,111,119,122,128,134,135,139,142,143,159または165のそれぞれをイオン交換水で希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、試験用薬液とした。
ポリエチレンカップで第1本葉が展開するまで育成したキュウリ(品種;相模半白節成)葉上に、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)30頭(成虫、幼虫を含む)を放し、翌日上記試験用薬液20mLを散布した。6日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の薬液散布前の虫数
Cai:無処理区の生存虫数
Tb:処理区の薬液散布前の虫数
Tai:処理区の生存虫数
その結果、本発明化合物44,111,119,122,128,134,135,139,142,143,159または165は、防除価90%以上を示した。
本発明化合物23,60,66または73のそれぞれをイオン交換水で希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、試験用薬液とした。
上記試験用薬液0.7mLをイオン交換水100mLに加え有効成分濃度を3.5ppmに調製した。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、8日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により求めた。
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物23,60,66または73は死亡率100%を示した。
本発明化合物25,52または120のそれぞれをイオン交換水で希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、試験用薬液とした。
ポリエチレンカップにキャベツ(品種;グリーンボール)を植え、第3本葉ないしは第4本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、ろ紙を敷いた直径5.5cmのポリエチレンカップに根元から切り取ったキャベツを設置し、コナガ(Plutella xylostella)3令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物25,52または120の試験用薬液の処理区は死虫率80%以上を示した。
本発明化合物67をイオン交換水で希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、試験用薬液とした。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattella germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をした。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し次式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物67の処理は、死虫率100%を示した。
本発明化合物19,20,28,29または52のそれぞれをイオン交換するで希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、試験用薬液とした。
上記試験用薬液0.7mLをイオン交換水100mLに加え有効成分濃度を3.5ppmに調製した。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、1日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により求めた。
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物19,20,28,29または52はいずれも死亡率100%を示した。
本発明化合物52をイオン交換水で希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、試験用薬液とした。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ6mmにスライスし、更に半分に切ったインセクタLF(日本農産工業)を置き、上記試験用薬液2mlを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)3齢幼虫5頭を放ち、蓋をした。6日後に死亡虫数を数えた。死虫率は下式により求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物52の処理は、死虫率100%を示した。
本発明化合物52をイオン交換水で希釈することにより所定濃度(500ppm)に調整し、試験用薬液とした。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ2mmにスライスしたシルクメイト2S(日本農産工業)を置き、上記試験用薬液1mlを灌注した。風乾後、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)1齢幼虫30頭を放ち、濾紙をかぶせた後、蓋をした。7日後に死亡虫数を数えた。死虫率は下式により求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物52は、死虫率100%を示した。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。対照化合物1−メチル−4−[2−(6−フェニルピリジン−2−イルオキシメチル)−フェニル]−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを水で希釈することにより所定濃度(3.1ppm)に調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、対照化合物1−メチル−4−[2−(6−フェニルピリジン−2−イルオキシメチル)−フェニル]−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の70%以上であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。対照化合物1−[2−(ビフェニル−3−イルオキシメチル)−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを水で希釈することにより所定濃度(200ppm)に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、対照化合物1−[2−(ビフェニル−3−イルオキシメチル)−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の70%以上であった。
Claims (34)
- 式(1)
〔式中、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R3は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
R4,R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基を表し;
R7は、C1−C6アルキル基、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルコキシアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;
Aは、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロシクリル基(但し、該C2−C9ヘテロシクリル基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子それぞれは、他の少なくとも1の該原子と同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該C2−C9ヘテロシクリル基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がQと結合している。)または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルケニル基を表し(但し、該C6−C16アリール基、該C3−C12シクロアルキル基、該C2−C9ヘテロシクリル基および該C3−C12シクロアルケニル基は、群Pより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群Pから選ばれる2以上の原子もしくは基を有する場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも1の原子もしくは基と同一もしくは異なっていてもよい。);
Qは、下記の基Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11またはQ12{#はAとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す}を表し;
R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35およびR36はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、
C1−C6ハロアルキル基を有していてもよいアミノ基、
C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基または
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。
群P:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基、C6−C16アリールオキシ基、C6−C16ハロアリールオキシ基、C6−C16アリールチオ基、C6−C16ハロアリールチオ基、C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C6−C16アリールスルフィニル基、C6−C16ハロアリールスルフィニル基、
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、
C1−C6アルキル基および/またはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基
およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群P1:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。 - Qが、Q1である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
- Qが、Q2である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
- Qが、Q3である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
- Qが、Q4である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
- Qが、Q5である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
- Qが、Q6である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
- Qが、Q7である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
- Qが、Q8である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
- Qが、Q9である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
- Qが、Q10である請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。
- Qが、Q11である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
- Qが、Q12である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
- R1、R2、R4、R5およびR6が水素原子であり;
R7がメチル基であり;
Xが酸素原子である請求の範囲1〜13のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - Aが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基(但し、該C6−C16アリール基が群Pから選ばれる2以上の原子もしくは基を有する場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも1の原子もしくは基と同一もしくは異なっていてもよい。)である請求の範囲1〜14のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
- Aが式(2)
〔式中、
R37,R38,R39,R40およびR41はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基、C6−C16アリールオキシ基、C6−C16ハロアリールオキシ基、C6−C16アリールチオ基、C6−C16ハロアリールチオ基、C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C6−C16アリールスルフィニル基、C6−C16ハロアリールスルフィニル基、C1−C6アルキル基および/もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。〕である請求の範囲1〜15のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - Qが、Q1であり;
R3がC1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C2ハロアルキルチオ基であり;
R8、R9およびR10はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり;
R37,R38,R39,R40およびR41はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリールオキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基および/もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基である請求の範囲1、2、14、15または16のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - R3が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C2−C3アルキニル基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;
R37,R38,R39,R40およびR41はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基またはC1−C3ハロアルコキシ基である請求の範囲1、2、及び14〜17のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - R3がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R37がメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり;
R38,R39,R40およびR41はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子である請求の範囲1、2、及び14〜18のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - Qが、Q2であり;
R3がC1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C2ハロアルキルチオ基であり;
R11、R12、R13およびR14はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり;
R37,R38,R39,R40およびR41はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリールオキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基および/もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基である請求項の範囲1、3、14、15及び16のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - R3が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C2−C3アルキニル基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;
R37,R38,R39,R40およびR41はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基またはC1−C3ハロアルコキシ基である請求項1、3、14〜16及び20のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - R3がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R37がメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり;
R38,R39,R40およびR41はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子である請求の範囲1、3、14〜16、20及び21のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - Aが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロシクリル基(但し、該C2−C9ヘテロシクリル基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子それぞれは、他の少なくとも1の該原子と同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該C2−C9ヘテロシクリル基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がQと結合している。)または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルケニル基(但し、該C3−C12シクロアルキル基、該C2−C9ヘテロシクリル基、および該C3−C12シクロアルケニル基が、群Pから選ばれる2以上の原子もしくは基を有する場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも1の原子もしくは基と同一もしくは異なっていてもよい。)である請求の範囲4〜14のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
- Aが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロアリール基である請求の範囲1〜14のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
- 請求の範囲1〜24のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
- 請求の範囲1〜24のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
- 有害生物を防除するための請求の範囲1〜24のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
- 式(3)
〔式中、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R3は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
R4,R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基を表し;
R7は、C1−C6アルキル基、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルコキシアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;
ZXは、ハロゲン原子を表し;
Qは、下記の基Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11またはQ12{#はAとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す}を表し;
R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35およびR36はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、
C1−C6ハロアルキル基を有していてもよいアミノ基、
C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基または
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。
群P1:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。 - Qが、Q1、Q2またはQ4であり;
R3がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R1、R2、R4、R5およびR6が水素原子であり;
R7がメチル基あり;
Xが酸素原子である請求の範囲28に記載のテトラゾリノン化合物。 - R3がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R37がメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり;
R38,R39およびR40はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子であり;
R41が水素原子、メトキシ基またはエトキシ基である請求の範囲1、2、及び14〜18のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - QがQ1であり;
Aが式(4)
〔式中、
R42,R43,R44およびR45はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基、C6−C16アリールオキシ基、C6−C16ハロアリールオキシ基、C6−C16アリールチオ基、C6−C16ハロアリールチオ基、C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C6−C16アリールスルフィニル基、C6−C16ハロアリールスルフィニル基、C1−C6アルキル基および/もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。〕である請求の範囲1、2、14及び24のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - R3がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R42が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり;
R43およびR44はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子であり;
R45が水素原子、メトキシ基またはエトキシ基である請求の範囲1、2、14、24及び31のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - QがQ2であり;
Aが式(4)である請求の範囲1、3、14及び24のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - R3がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R42が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり;
R43およびR44はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子であり;
R45が水素原子、メトキシ基またはエトキシ基である請求の範囲1、3、14、24及び33のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
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