WO2014104382A1

WO2014104382A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途

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Publication number: WO2014104382A1
Application number: PCT/JP2013/085298
Authority: WO
Inventors: 隆之塩田; 貞幸有森
Original assignee: 住友化学株式会社
Priority date: 2012-12-27
Filing date: 2013-12-20
Publication date: 2014-07-03

Abstract

有害生物に対して優れた防除効力を有する式（１）〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^１１は各々、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子等を表し；Ｒ^４およびＲ^５は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基等を表し；Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は各々、水素原子、ハロゲン原子等を表し；Ｒ^１０は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基等を表し；Ｒ^１３は、Ｃ２－Ｃ６アルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基等を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物。

Description

テトラゾリノン化合物及びその用途

　本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。

　従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
　一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（下記式（Ａ））

で示される化合物が知られている。　（ＪＰＨ０９−２０８５６５−Ａ参照。）

　本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。

　本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕　式（１）

〔式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^１１は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ９アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ^１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ｐ^１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ^４およびＲ^５は各々、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ^１０は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｒ^１３は、Ｃ２−Ｃ８アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル基を表す。
群Ｐ^１：シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。
群Ｐ^２：シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ９アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。］
で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本発明化合物と記載する。）。
〔２〕　Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；
Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が、水素原子であり；
Ｒ^３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり；
Ｒ^１０が、メチル基であり；
Ｘが、酸素原子
である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔３〕　Ｒ^１３が、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ^３：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、およびＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群。
〔４〕　Ｒ^１３が、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、ベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基
である〔１〕~〔３〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
〔５〕　Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ^３が、水素原子またはメチル基
である〔１〕~〔４〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
〔６〕　Ｒ^１３が、エチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基またはベンジル基である〔１〕~〔５〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
〔７〕　〔１〕~６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔８〕　〔１〕~〔６〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
〔９〕　有害生物を防除するための〔１〕~〔６〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。

　本発明により、有害生物を防除することができる。

　本発明化合物は、前記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物である。

本明細書における置換基の記載について、下記に詳細に記す。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ３アルキル基としては、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を表し、例えば、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ８アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−８のアルキル基を表し、例えば、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−８のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロヘキシル基等が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基が挙げられる。

Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素数３−６の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基が挙げられる。

Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基とは、炭素数３−５の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基が挙げられる。

Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−６のシクロアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、１−フルオロシクロブチル基、１−クロロシクロブチル基２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。

Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−５のシクロアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基が挙げられる。

Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基とは、炭素数３−６の環状アルケニル基を表し、アルキル基を有するシクロアルケニル基も含まれ、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、２−メチルシクロペンテニル基が挙げられる。

Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル基とは、炭素数３−６のシクロアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロペニル基、２−クロロシクロブテニル基、２−クロロシクロペンテニル基、２−クロロシクロヘキセニル基、が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基、５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ８ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−８のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基、５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基としては、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数２−６のアルキニル基を表し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基、ペルフルオロ−３−ペンチニル基、ペルフルオロ−１−ヘキシニル基が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ３アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基または２−プロピニル基が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基としては、例えば、フルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基が挙げられる。

　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−６のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−４のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロプロピルオキシ基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨ−ドブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルブロモペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基、ペルヨ−ドヘキシルオキシ基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨ−ドブトキシ基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−３のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−６のアルキルチオ基を表し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ−ヘキシルチオ基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨ−ドエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨ−ドプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリブロモプロピルチオ基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基、ノナヨ−ドブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルクロロペンチルチオ基、ペルブロモペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基、ペルクロロヘキシルチオ基、ペルブロモヘキシルチオ基、ペルヨ−ドヘキシルチオ基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルチオ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨ−ドエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、１−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエチルチオ基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−８のアルキル基を有する窒素上の、１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ４を有するアルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基としては、炭素数１−８のアルキルアミノ基のうち、一つ以上の水素原子がハロゲン原子に置換されているものを表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリフルオロエチル）−アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリクロロエチル）−アミノ基、ペンタフルオロプロピルアミノ基が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を有する炭素数２−６のアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を有する炭素数２−６のアルコキシカルボニル基を表し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基、２−メチルブチルオキシカルボニル基が挙げられる。

Ｃ２−Ｃ９アルキルアミノカルボニル基とは、窒素上の、１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なる直鎖状もしくは分枝状のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されているアミノカルボニル基を表し、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。

Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基とは、シリル基上の、３つの水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されたアルキルシリル基を表し、該アルキル基は直鎖状もしくは分枝状であり、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を有するアルキルスルホニル基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基、４−メチルペンチルスルホニル基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルホニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨ−ドメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨ−ドエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨ−ドブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、ペルブロモペンチルスルホニル基、ペルフルオロヘキシルスルホニル基、ペルクロロヘキシルスルホニル基、ペルブロモヘキシルスルホニル基、ペルヨ−ドヘキシルスルホニル基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、３−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基、４−メチルペンチルスルフィニル基が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨ−ドメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨ−ドエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨ−ドブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルクロロペンチルスルフィニル基、ペルブロモペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基、ペルクロロヘキシルスルフィニル基、ペルブロモヘキシルスルフィニル基、ペルヨ−ドヘキシルスルフィニル基が挙げられる。

群Ｐ^１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ^１より選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基が、群Ｐ^１より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ^１より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ^１から選ばれる基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２，−トリフルオロエチル基、２，２，２，−トリクロロエチル基、３，３，３，−トリフルオロプロピル基、ジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、１−フルオロシクロプロピルメチル基、１−フルオロシクロプロピルエチル基、１−フルオロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルエチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルプロピル基、１−クロロシクロプロピルメチル基、１−クロロシクロプロピルエチル基、１−クロロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルエチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルプロピル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、ペンタクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルプロピル基、１−フルオロシクロブチルメチル基、１−フルオロシクロブチルエチル基、１−フルオロシクロブチルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロブチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルプロピル基、１−クロロシクロブチルメチル基、１−クロロシクロブチルエチル基、１−クロロシクロブチルプロピル基、２，２−ジクロロシクロブチルメチル基、２，２−ジクロロシクロブチルエチル基、２，２−ジクロロシクロブチルプロピル基、１−フルオロシクロペンチルメチル基、１−フルオロシクロペンチルエチル基、１−フルオロシクロペンチルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルメチル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルエチル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、１−クロロシクロペンチルメチル基、１−クロロシクロペンチルエチル基、１−クロロシクロペンチルプロピル基、２，２−ジクロロシクロペンチルメチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルエチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルプロピル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルメチル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルエチル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルプロピル基、１−フルオロシクロヘキシルメチル基、１−フルオロシクロヘキシルエチル基、１−フルオロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、１−クロロシクロヘキシルメチル基、１−クロロシクロヘキシルエチル基、１−クロロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルメチル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルエチル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、トリフルオロメトキシメチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、３−トリフルオロメトキシプロピル基、４−トリフルオロメトキシブチル基、ジフルオロメトキシメチル基、２−ジフルオロメトキシエチル基、２−ペンタフルオロエトキシエチル基、３−ペンタフルオロエトキシプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−エチル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−エチル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−プロピル基、トリフルオロメチルチオメチル基、２−トリフルオロメチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオプロピル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、１−シアノエチル基、２−シアノ−２−メチルエチル基、２−シアノ−２，メチルプロピル基が挙げられる。群Ｐ^１から選ばれる基を有さないＣ１−Ｃ６アルキル基としては、前記Ｃ１−Ｃ６アルキル基で挙げられた例が同様に挙げられる。

群Ｐ^１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ^１より選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基が、群Ｐ^１より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ^１より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ^１から選ばれる基を有するＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、１−シクロプロピルシクロプロピル基、２−シクロプロピルシクロプロピル基、２，２−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、２，３−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、１−シクロプロピルシクロブチル基、１−シクロブチルシクロブチル基、２−シクロプロピルシクロブチル基、１−シクロプロピルシクロペンチル基、２−シクロプロピルシクロペンチル基、１−（１−フルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（１−クロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−メトキシシクロプロピル基、１−メトキシシクロブチル基、１−メトキシシクロペンチル基、１−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロプロピル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロヘキシル基、２−エトキシシクロプロピル基、２−エトキシシクロブチル基、２−エトキシシクロペンチル基、２−エトキシシクロヘキシル基、１−エトキシシクロプロピル基、１−エトキシシクロブチル基、１−エトキシシクロペンチル基、１−エトキシシクロヘキシル基、１−イソプロポキシシクロプロピル基、１−イソプロポキシシクロブチル基、１−イソプロポキシシクロペンチル基、１−イソプロポキシシクロヘキシル基、１−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、２−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、１−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、２−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、１−メチルチオシクロプロピル基、１−エチルチオシクロプロピル基、２−メチルチオシクロプロピル基、２−エチルチオシクロプロピル基、１−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、２−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、１−シアノシクロプロピル基、２−シアノシクロプロピル基、２，２−ジシアノシクロプロピル基が挙げられる。群Ｐ^１から選ばれる基を有さないＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、前記Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基で挙げられた例が同様に挙げられる。

群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基とは、ベンゼン環上の水素原子が群Ｐ^２より選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいベンジル基を表し、ベンジル基が、群Ｐ^２より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ^２より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基としては、例えば、ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−アミノベンジル基、３−アミノベンジル基、４−アミノベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−エチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−プロピルベンジル基、３−プロピルベンジル基、４−プロピルベンジル基、２−シクロプロピルベンジル基、３−シクロプロピルベンジル基、４−シクロプロピルベンジル基、２−トリフルオロベンジル基、３−トリフルオロベンジル基、４−トリフルオロベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−ジメチルアミノベンジル基、３−ジメチルアミノベンジル基、４−ジメチルアミノベンジル基、２−アセチルベンジル基、３−アセチルベンジル基、４−アセチルベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２−フルオロ−４−クロロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基、２−フルオロ−４−メチルベンジル基、２−メチル−４−フルオロベンジル基が挙げられる。

群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基とは、ベンゼン環上の水素原子が群Ｐ^３より選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいベンジル基を表し、ベンジル基が、群Ｐ^３より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ^３より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基としては、例えば、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−エチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−トリフルオロベンジル基、３−トリフルオロベンジル基、４−トリフルオロベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２−フルオロ−４−クロロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基、２−フルオロ−４−メチルベンジル基、２−メチル−４−フルオロベンジル基が挙げられる。

ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基が挙げられる。

本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下に示すものである化合物が挙げられる。

Ｒ^１が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、塩素原子または臭素原子である化合物；
Ｒ^３がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物；
Ｒ^２がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物；
Ｒ^４が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ^５が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ^７が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ^８が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ^９が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ^１１が水素原子またはフッ素原子である化合物；

Ｒ^１がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子または臭素原子である化合物；
Ｒ^４が水素原子である化合物；
Ｒ^５が水素原子である化合物；
Ｒ^７が水素原子である化合物；
Ｒ^８が水素原子である化合物；
Ｒ^９が水素原子である化合物；
Ｒ^１１が水素原子である化合物；
Ｒ^２が水素原子である化合物；
Ｒ^３が水素原子またはメチル基である化合物；
Ｒ^１０がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基または２，２−ジフルオロエチル基である化合物；
Ｒ^１０がメチル基である化合物；
Ｘが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子である化合物；

Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基である化合物；
Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−エチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１３がＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；
−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基または４−クロロベンジル基である化合物；

Ｒ^１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、メトキシ基、シクロプロピル基、または２−プロペニル基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；
Ｒ^１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、メトキシ基、シクロプロピル基、または２−プロペニル基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−エチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、メトキシ基、シクロプロピル基、または２−プロペニル基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、メトキシ基、シクロプロピル基、または２−プロペニル基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基である化合物；

Ｒ^１が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；
Ｒ^１が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−エチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基である化合物；

Ｒ^１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；
Ｒ^１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−エチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基である化合物；

Ｒ^１がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；
Ｒ^１がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−エチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基である化合物；

Ｒ^１がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子であり、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；
Ｒ^１がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子であり、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−エチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子であり、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子であり、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基である化合物；

Ｒ^１がメチル基であり、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２が水素原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；
Ｒ^１がメチル基であり、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２が水素原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−エチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１がメチル基であり、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２が水素原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１がメチル基であり、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２が水素原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がエチル基、２，２−ジメチルエチル基、３−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基である化合物；

Ｒ^１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がＣ２−Ｃ８アルキル基である化合物；

Ｒ^１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がＣ２−Ｃ３アルキル基である化合物；

Ｒ^１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がＣ２−Ｃ３アルキル基である化合物；

Ｒ^１がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１３がハロゲンを有していてもよいベンジル基、
Ｃ２−Ｃ８アルキル基またはＣ２−Ｃ８アルケニル基である化合物；

　次に、本発明化合物の製造法について説明する。

（製造法Ａ）
　式（１）で示される本発明化合物は、式（Ａ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１）と記す。）と式（Ａ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１３およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ^１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（Ａ−１）１モルに対して、化合物（Ａ−２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ−１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法Ｂ）
　式（１）で示される本発明化合物は、式（Ｂ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−１）と記す。）と式（Ｂ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−２）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１３およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ^２１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ｂ−２）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ—プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（Ｂ−１）１モルに対して、化合物（Ｂ−２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法Ｃ）
　式（１）で示される本発明化合物のうちＸが硫黄原子である式（１−Ｓ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、式（１）で示される本発明化合物のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）から公知の硫化反応により製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、およびＲ^１３は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、例えば、五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ　２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）等が挙げられる。
　該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して通常０．５~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して通常０．５~１０モルである。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−Ｓ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法Ｄ）
　式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ^７がＲ^４２である式（１−１−２）で示される化合物（以下、化合物（１−１−２）と記す。）は、式（Ｄ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−３）と記す。）と式（Ｄ−２−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１３およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ^４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ^４２はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基またはＣ２−Ｃ３ハロアルケニル基を表し、Ｚ^４２はＢ（ＯＨ）_２、ボロン酸エステル、またはトリフルオロボレート塩ＢＦ_３ ⁻Ｋ^＋を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ｄ−２−２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．　Ｍｉｙａｕｒａ　ａｎｄ　Ａ．　Ｓｕｚｕｋｉ，　Ｃｈｅｍ．　Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７やＭｏｌａｎｄｅｒ　ｅｔ　ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５等に記載された公知の方法により製造されたものを用いる。
　該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（Ｄ−３）１モルに対して、化合物（Ｄ−２−２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１−２）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

　前記化合物（１−１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ^８がＲ^４２である式（１−１−３）で示される化合物（以下、化合物（１−１−３）と記す。）は、式（Ｄ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−４）と記す。）と式（Ｄ−２−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１３、Ｒ^４２、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕

　前記化合物（１−１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ^９がＲ^４２である式（１−１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−１−４）と記す。）は、式（Ｄ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−５）と記す。）と式（Ｄ−２−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２−２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１３、Ｒ^４２、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕

　前記製造法Ｄのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１−１−２）、化合物（１−１−３）および化合物（１−１−４）を製造することが可能である。

（製造法Ｅ）
　式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ^１がＲ^５１である式（１−２）で示される化合物（以下、化合物（１−２）と記す。）は、式（Ｅ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１３、Ｚ^４１、Ｚ^４２、およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ^５１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ｅ−２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．　Ｍｉｙａｕｒａ　ａｎｄ　Ａ．　Ｓｕｚｕｋｉ，　Ｃｈｅｍ．　Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物（Ｅ−２）は、例えば、（Ｒ^５１‐Ｉ）もしくは（Ｒ^５１‐Ｂｒ）と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステルを製造し、得られたボロン酸エステルを必要に応じて加水分解することにより製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ　ｅｔ　ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ_３ ⁻Ｋ^＋を得ることもできる。
　該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（Ｅ−１）１モルに対して、化合物（Ｅ−２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−２）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

前記化合物（１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ^２がＲ^５１である式（１−２−２）で示される化合物（以下、化合物（１−２−２）と記す。）は、式（Ｅ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−３）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１３、Ｒ^５１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕

前記化合物（１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ^３がＲ^５１である以下式（１−２−３）で示される化合物（以下、化合物（１−２−３）と記す。）は、以下式（Ｅ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−４）と記す。）と以下式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１３、Ｒ^５１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕

前記化合物（１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ^１１がＲ^５１である式（１−２−４）で示される化合物（以下、化合物（１−２−４）と記す。）は、式（Ｅ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−５）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１３、Ｒ^５１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕

前記製造法Ｅに準じて、式（１）で示される化合物のうち、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^１１からなる群より選ばれる２つ以上の置換基がＲ^５１である化合物を製造することができる。

　前記製造法Ｅのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１−２）、化合物（１−２−２）、化合物（１−２−３）および化合物（１−２−４）の製造を実施することも可能である。

（製造法Ｆ）
　式（１）で示される本発明化合物は、式（Ｆ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ−１）と記す。）と式（Ｆ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ−２）と記す。）またはその塩とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１３、およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩が挙げられる。
該反応には化合物（Ｆ−１）１モルに対して、（Ｆ−２）またはその塩が通常１~１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物（Ｆ−１）１モルに対して、０．５~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~７２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

以下に中間体化合物の合成法について詳細に記載する。

（参考製造法Ａ）
　式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）、または（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１１、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ^１０１はＰ^１１、Ｐ^１２またはＰ^１３を表し、Ｒ^９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ^１０１は塩素原子または臭素原子を表し、●は結合部位を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（参考製造法Ｂ）
　化合物（ＸＡ１）は、以下式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、およびチオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾール、Ｎ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、または炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｃ）
　化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０１およびＺ^１０１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は触媒を加えてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、さらに、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｄ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ^１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕

以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。

　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるカーバメート化剤としては、例えば、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸フェニル、クロロチオぎ酸メチル、クロロチオぎ酸エチル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。

　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
　該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｅ）
　式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１１およびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ^１８１は水素原子またはＰ^２１を表し、●は結合部位を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる触媒として、例えば、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
　該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．１~１モルの割合で、水素が過剰量の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｆ）
　化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で前記化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１８１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる還元剤としては、例えば、塩化スズ等のスズ化合物、塩化亜鉛等の亜鉛化合物、鉄が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１~３０モルの割合で、酸が１~１００モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｇ）
　式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｂ−２）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、ＸおよびＺ^１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ^１９１はＰ^１２またはＰ^１３を表す。〕
　該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。

（参考製造法Ｈ）
　式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを、ラジカル開始剤存在下反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ^１００はハロゲン原子を表し、Ｒ^２０１はＰ^５１またはニトロ基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤もしくはヨウ素化剤であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
　該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、１，１−アゾビス（シアノシクロヘキサン）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド、トリエチルボラン等を挙げることができる。
　該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｉ）
　式（ＸＩ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＩ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１００、Ｒ^２０１およびＲ^１１１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
　化合物（ＸＩ１）としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＩ１）が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＩ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｊ）
　式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と水とを、塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１００およびＲ^２０１およびは前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１~１００モルの割合で用いられる。
　該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル~大過剰の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＩ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１００、Ｒ^１１１およびＲ^２０１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＩ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｌ）
　化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することもできる。

〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１００およびＲ^２０１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＪ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、塩化アセチルに対して塩化亜鉛、四臭化炭素に対してトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対してジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対してトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対して塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対して塩化トリメチルシリル等が挙げられる。添加剤の使用量は、通常、化合物（ＸＪ１）１モルに対して、０．０１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｍ）
　式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）は、（化合物（ＸＪ１）と式（ＸＭ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ１）と記す。）を塩基存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ^９０１はｐ−メチルフェニル基、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Ｚ^３０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＪ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ１）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等を加えてもよく、これらの添加剤は通常、化合物（ＸＪ１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ２）を単離することができる。単離された化合物（ＸＭ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（参考製造法Ｎ）

　式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^４２、Ｒ^５０１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

　式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^４２、Ｒ^５０１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

　式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０、Ｒ^４２、Ｒ^５０１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

（参考製造法Ｏ）

　式（ＸＯ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ２２）と記す。）は、以下式（ＸＯ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ２１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^４２、Ｒ^９１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

　式（ＸＯ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ３２）と記す。）は、式（ＸＯ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ３１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^４２、Ｒ^９１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

　式（ＸＯ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ４２）と記す。）は、式（ＸＯ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ４１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０、Ｒ^４２、Ｒ^９１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

（参考製造法Ｐ）
式（ＸＰ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ３）と記す。）は、以下式（ＸＰ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、式（ＸＰ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ２）と記す。）と反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^９１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＰ２）を溶媒として用いてもよい。
　該反応に用いることができる化合物（ＸＰ２）としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノールがあげられる。
　該反応に用いられる反応促進剤としては、例えば、塩酸、硫酸等の酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド類、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテルコンプレックス等が挙げられる。該反応には化合物（ＸＰ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＰ１）１モルに対して、０．００１~５モルの割合で用いられる。
　該反応には、化合物（ＸＰ１）に対して過剰量の化合物（ＸＰ２）を用いる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＰ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｑ）
　化合物（ＸＰ３）は、化合物（ＸＰ１）とハロゲン化剤とを反応させ、以下式（ＸＱ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＱ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＱ１）と化合物（ＸＰ２）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^９１およびＺ^１０１は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（ＸＰ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＱ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに準じて実施することができる。

　以下に化合物（ＸＱ１）から化合物（ＸＰ３）を製造する方法について説明する。

　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＰ２）を溶媒として用いてもよい。
　該反応に用いることができる化合物（ＸＰ２）としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノールがあげられる。
該反応には化合物（ＸＱ１）１モルに対して、化合物（ＸＰ２）が通常１~５０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＰ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｒ）
　化合物（ＸＰ３）は、化合物（ＸＰ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^９１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えば、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン等のジアゾ化合物、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
　該反応には化合物（ＸＰ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＸＰ１）１モルに対して、０．００１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＰ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｓ）
　式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０は前記と同じ意味を表し、Ｒ^９２水素原子、またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物（ＸＳ１）１モルに対して、還元剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＳ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｔ）
　式（ＸＴ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＴ２）と記す。）は、式（ＸＴ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＴ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物（ＸＴ１）１モルに対して、還元剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~７２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＴ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法ＹＡ）
化合物（Ａ−２）は、式（ＹＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡ１）と記す。）と（Ｆ−２）またはその塩とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１１およびＲ^１３は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＡ１）１モルに対して、（Ｆ−２）またはその塩が通常１~１０モルの割合で用いられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸が挙げられ、また、塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、アンモニア水、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの水素化金属物、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応の反応温度は通常２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~７２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ−２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法ＹＢ）
化合物（ＹＡ１）は、式（ＹＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＢ１）と記す。）をルイス酸またはブレンステッド存在下反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^１１は、前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロベンゼン、ニトロメタンおよびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるルイス酸としては、例えば、塩化アルミニウム、四塩化チタンが挙げられ、ブレンステッド酸としては、例えば、フッ化水素、過塩素酸が用いられる。
該反応には化合物（ＹＢ１）１モルに対して、化合物（ＹＢ２）が通常０．５~１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−９０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~７２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法ＹＣ）
化合物（ＹＢ１）は、式（ＹＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＣ１）と記す。）と式（ＹＣ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＣ２）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^１１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＹＡ１）１モルに対して、０．５~１０モルの割合で用いられる。
　該反応には化合物（ＹＣ１）に対して、（ＹＣ２）が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＢ１）を単離することができる。単離された化合物（ＹＢ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（参考製造法ＹＤ）
化合物（ＹＢ１）は、化合物（ＹＣ１）と式（ＹＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＤ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^１１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＹＡ１）１モルに対して、０．５~１０モルの割合で用いられる。
　該反応には化合物（ＹＣ１）に対して（ＹＣ２）が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＢ１）を単離することができる。単離された化合物（ＹＢ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（参考製造法ＹＥ）
　化合物（Ｆ−１）は、化合物（Ａ−１）と化合物（ＹＡ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｚ^１１、およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（Ａ−１）１モルに対して、化合物（ＹＡ１）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ−１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｆ−１）を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｆ−１）を単離することができる。単離された化合物（Ｆ−１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

　本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１~９９％、好ましくは０．２~９０％含有される。

　固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記すこともある）、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。

　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。

　その他の製剤用補助剤としては、例えば、固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステルが挙げられる。

　本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば、茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。

また、本発明防除剤は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ　Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ　Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ　ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ　Ｘ　４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ　９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ　Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。

また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
　かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。

（１）アゾ−ル殺菌剤
プロピコナゾ−ル（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾ−ル（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノ−ル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾ−ル（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾ−ル（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾ−ル（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾ−ル（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾ−ル（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾ−ル（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾ−ル（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾ−ル（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾ−ル（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾ−ル（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾ−ル（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾ−ル（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾ−ル（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾ−ル（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾ−ル（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノ−ル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホ−ル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾ−ル（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾ−ル（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
（２）アミン殺菌剤
　フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
（３）ベンズイミダゾ−ル殺菌剤
　カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾ−ル（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネ−トメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等；

（４）ジカルボキシイミド殺菌剤
　プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
（５）アニリノピリミジン殺菌剤
　シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
（６）フェニルピロ−ル殺菌剤
　フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
（７）ストロビルリン殺菌剤
　クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
（８）フェニルアマイド殺菌剤
　メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ　ｏｒ　ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ　ｏｒ　ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
（９）カルボン酸アミド殺菌剤
　ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
（１０）カルボキサミド殺菌剤
　カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（ラセミ体又はエナンチオマー、Ｒ体のエナンチオマーとＳ体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）等

（１１）その他の殺菌剤
　ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｎｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｎｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）；フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ‐ｍｅｔｈｙｌ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；トリシクラゾ−ル（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；プロベナゾ−ル（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）；チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）；テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）；バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）；ヒドロキシイソキサゾ−ル（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）；イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｃｅｔａｔｅ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）；オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）；ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）；塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）；水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）；塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）；有機銅（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）；フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）；オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）；３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン；３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン等が挙げられる。

　かかる他の殺虫剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
　アセフェ−ト（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエ−ト（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼ−ト（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエ−ト（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレ−ト（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；

（２）カ−バメ−ト化合物
　アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカ−ブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド化合物
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベ−タ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレ−ト（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレ−ト（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネ−ト（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネ−ト（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパ−メスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼ−タシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネ−ト（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、プロトリフェンビュ−ト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ−ト等；

（４）ネライストキシン化合物
　カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド化合物
　イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素化合物
　クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾ−ル化合物
　アセトプロ−ル（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロ−ル（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロ−ル（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロ−ル（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロ−ル（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
　バチルス・チュ−リンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素化合物
　アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然殺虫剤
　マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；

（１２）その他の殺虫剤
　アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレ−ト（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエ−ト（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネ−ト（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロ−ル（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロ−ル（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、スルホキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）等。

　かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメ−ト（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼ−ト（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレ−ト（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネ−ト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレ−ト（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾ−ル（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメ−ト（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
　かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼ−ト（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾ−ル（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネ−ト（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）等。

　かかる他の植物生長調整剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３‐ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸、５‐（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル、５‐（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸等。

　本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物の量でが、１０００ｍ２あたり、通常１~５００ｇ、好ましくは２~２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物の濃度は、通常０．０００５~２重量％、好ましくは０．００５~１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物の量がで、通常０．００１~１００ｇ、好ましくは０．０１~５０ｇの範囲で施用される。

　本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。

　また別の態様として、例えば、本発明化合物または本発明防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。

　本発明化合物または本発明防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ~２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ~１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。

　本発明化合物または本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。

　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。

　上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。

　本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものをが挙げることができるられるが、これらに限定されるものではない。

　イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．　ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ　ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ　ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，　Ｐ．　ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　ａｐｐｌｅ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ，　Ｖ．　ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ，　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ．　ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，　Ｖ．　ｄａｈｌｉａｅ，　Ｖ．　ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ，　Ｂ．　ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，　Ｂ．　ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉｃｏｌａ）。

半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。

　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。

　甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ　ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。

　また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ．）　（例えば、Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、　イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．）（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓｐｐ．）．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｐｐ．）、　カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ．）（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、　トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、　キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、　ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ．例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ　ｓｐｐ．）、　イエバエ類（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ．）、　ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）、　ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ．）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ．）、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ　ｓｐｐ．、　Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ．））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）　（例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ．）、Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ　ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、　Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ　ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（　Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば　Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ　ｂａｔｔｕｓ）、オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ　ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類　（Ｃｏｏｐｅｒｉａ　ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ　ｎａｎａ）〕等が挙げられる。

　次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。

　まず、製造例を示す。

製造例１
参考製造例１に記載の１−（２−ブロモメチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．４０ｇ、参考製造例２に記載の２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノール０．３０ｇ、炭酸カリウム０．５４ｇおよびアセトニトリル６ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．３１ｇを得た。
本発明化合物１

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，２．４４Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０１Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０１Ｈｚ）

製造例２
製造例１において、２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例３に記載の２−クロロ−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−クロロ−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２と記す。）を得た。
本発明化合物２

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５７，２．２９Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５７Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１２Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１２Ｈｚ）

製造例３
製造例１において、２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例４に記載の２−メチル−４−｛１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）イミノ−エチル｝フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−（２−［２−メチル−４−｛１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）イミノ−エチル｝フェノキシメチル］フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３と記す。）を得た。
本発明化合物３

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），７．５２−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，２．３２Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），１．３４（９Ｈ，ｓ）

製造例４
製造例１において、２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５に記載の２−メチル−４−｛１−（２−アリルオキシ）イミノ−エチル｝フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−（２−［２−メチル−４−｛１−（２−アリルオキシイミノ−エチル｝フェノキシメチル］フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４と記す。）を得た。
本発明化合物４

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），７．５４−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（１Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），６．１１−６．０１（１Ｈ，ｍ），５．３６−５．３０（１Ｈ，ｍ），５．２４−５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１８（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）

製造例５
製造例１において、２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例６に記載の２−メチル−４−（１−ベンジルオキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−ベンジルオキシイミノ−エチル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５と記す。）を得た。
本発明化合物５

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），７．５４−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．４３−７．２９（６Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）

製造例６
製造例１において、２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例７に記載の２−メチル−４−（１−ブトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−ブトキシイミノ−エチル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６と記す。）を得た。
本発明化合物６

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．００Ｈｚ），７．５５−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．１７Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６４Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．３７（２Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ）．

製造例７
参考製造例８に記載の１−｛２−（２−メチル−４−アセチル−フェノキシメチル）フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３３８ｇ、Ｏ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩０．２５０ｇ、エタノール４ｍＬの混合物に対して、塩酸（１２Ｍ）０．５ｍＬを加えた後、室温で４時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで３回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−［２−メチル−４−｛１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−エチル｝フェノキシメチル］フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７と記す。）０．２９９ｇを得た。
本発明化合物７

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８７Ｈｚ），７．５５−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．２９Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．

製造例８
製造例７において、Ｏ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、Ｏ−（２−クロロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、１−（２−［２−メチル−４−｛１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）エチル｝フェノキシメチル］フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８と記す。）を得た。
本発明化合物８

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６９−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５６，１．６０Ｈｚ），７．２９−７．２０（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）．

製造例９
製造例７において、Ｏ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、Ｏ−（３−クロロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、１−（２−［２−メチル−４−｛１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）エチル｝フェノキシメチル］フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９と記す。）を得た。
本発明化合物９

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８７Ｈｚ），７．５５−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．２９Ｈｚ），７．２９−７．２７（３Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ），５．１８（４Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）．

製造例１０
製造例７において、Ｏ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、Ｏ−（４−クロロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、１−（２−［２−メチル−４−｛１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）エチル｝−フェノキシメチル］フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
本発明化合物１０

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．５６−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（５Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）．

次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。

参考製造例１
１−（２−ブロモメチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下工程（１）~（３）により製造した。

＜工程（１）＞
無水塩化アルミニウム５５．１ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム２６．９ｇを加え、１５分攪拌した後、１−イソシアナート−２−メチルベンゼン５０．６ｇを加え、７０℃で４時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム５１．８ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６９．８ｇを得た。
１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．３７−７．４７（４Ｈ，ｍ），１３．５５（１Ｈ，ｓ）．

＜工程（２）＞
前記１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６９．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８０ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム１８．２ｇを加えた。２０分間攪拌後、ヨウ化メチル５９．４ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、２．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５２．５ｇを得た。
１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．４４（４Ｈ，ｍ）．

＜工程（３）＞
前記１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１８．０ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１９．４ｇおよびクロロベンゼン１６６ｍＬの混合物を９６℃とした後、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）２．５７ｇを加え、１００℃で３時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣３０．４ｇを得た。同様に合成した残渣と合わせ、合計６８．０ｇの残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３３．８ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．５６（１Ｈ，ｍ）．

参考製造例２
４’−ヒドロキシ−３’−メチルアセトフェノン３．００ｇ、Ｏ−エチルヒドロキシアミン塩酸塩１．９５ｇ、エタノール４０ｍＬの混合物に対して、塩酸（１２Ｍ）１．０ｍＬを加えた後、室温で４時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで３回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮して、２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノール３．０８ｇを得た。
２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノール

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，１．９５Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ）．

参考製造例３
参考製造例２において、４’−ヒドロキシ−３’−メチルアセトフェノンの代わりに、３’−クロロ−４’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−クロロ−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノール

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．

参考製造例４
参考製造例２において、Ｏ−エチルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、Ｏ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−｛１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）イミノ−エチル｝フェノールを得た。
２−メチル−４−｛１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）イミノ−エチル｝フェノール

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．２９Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ）．

参考製造例５
参考製造例２において、Ｏ−エチルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、Ｏ−アリルヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−｛１−（２−アリルオキシ）イミノ−エチル｝フェノールを得た。
２−メチル−４−｛１−（２−アリルオキシ）イミノ−エチル｝フェノール

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，２．１８Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ）．

参考製造例６
参考製造例２において、Ｏ−エチルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、Ｏ−ベンジルヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−ベンジルオキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−ベンジルオキシイミノ−エチル）フェノール

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３０（７Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），５．０４（１Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．

参考製造例７
参考製造例２において、Ｏ−エチルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、参考製造例９に記載のＯ−（ｎ−ブチル）ヒドロキシアミンを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−ブトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−ブトキシイミノ−エチル）フェノール

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．１７Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６４Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．３８（２Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３７Ｈｚ）．

参考製造例８
参考製造例１に記載の１−（２−ブロモメチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．６９ｇ、４’−ヒドロキシ−３’−メチルアセトフェノン１．５０ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−（２−メチル−４−アセチル−フェノキシメチル）−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．８０ｇを得た。
１−｛２−（２−メチル−４−アセチル−フェノキシメチル）−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ），７．５４−７．４９（３Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），５．２４（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．

参考製造例９
参考製造例１０に記載のＮ−ブトキシフタルイミド３．６２ｇ、ヒドラシン一水和物２．４８ｇ、メタノール４．５ｍＬおよびクロロホルム４５ｍＬの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｏ−（ｎ−ブチル）ヒドロキシアミン０．３９０ｇを得た。
Ｏ−（ｎ−ブチル）ヒドロキシアミン

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．３４（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７１Ｈｚ），１．６０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．３１（２Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）．

参考製造例１０
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド３．２６ｇ、１−ブロモブタン２．７４ｇ、トリエチルアミン４．０５ｇおよびジメチルホルムアミド４０ｍＬの混合物を８０度で４時間攪拌した。水を加え、クロロホルムで３回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−ブトキシフタルイミド３．７９ｇを得た。
Ｎ−ブトキシフタルイミド

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８６−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．７３（２Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６４Ｈｚ），１．８２−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．４８（２Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３７Ｈｚ）．

上記の方法に準じて化合物
ＥＰ１Ａ−００１~ＥＰ１Ａ−０５７、ＥＰ１Ｂ−００１~ＥＰ１Ｂ−０５７、ＥＰ１Ｃ−００１~ＥＰ１Ｃ−０５７、ＥＰ１Ｄ−００１~ＥＰ１Ｄ−０５７、ＥＰ１Ｅ−００１~ＥＰ１Ｅ−０５７、ＥＰ１Ｆ−００１~ＥＰ１Ｆ−０５７、ＥＰ１Ｇ−００１~ＥＰ１Ｇ−０５７、ＥＰ１Ｈ−００１~ＥＰ１Ｈ−０５７を得ることができる。

化合物ＥＰ１Ａ−００１~ＥＰ１Ａ−０５７は、

〔式（ＥＰ１Ａ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１~５７に各々対応する置換基で示される化合物であり、

化合物ＥＰ１Ｂ−００１~ＥＰ１Ｂ−０５７は、

〔式（ＥＰ１Ｂ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１~５７に各々対応する置換基で示される化合物であり、

化合物ＥＰ１Ｃ−００１~ＥＰ１Ｃ−０５７は、

〔式（ＥＰ１Ｃ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１~５７に各々対応する置換基で示される化合物であり、

化合物ＥＰ１Ｄ−００１~ＥＰ１Ｄ−０５７は、

〔式（ＥＰ１Ｄ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１~５７に各々対応する置換基で示される化合物であり、

化合物ＥＰ１Ｅ−００１~ＥＰ１Ｅ−０５７は、

〔式（ＥＰ１Ｅ）中Ｑは以下に示す置換基番号１~５７に各々対応する置換基で示される化合物であり、

化合物ＥＰ１Ｆ−００１~ＥＰ１Ｆ−０５７は、

〔式（ＥＰ１Ｆ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１~５７に各々対応する置換基で示される化合物であり、

化合物ＥＰ１Ｇ−００１~ＥＰ１Ｇ−０５７は、

〔式（ＥＰ１Ｇ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１~５７に各々対応する置換基で示される化合物であり、

化合物ＥＰ１Ｈ−００１~ＥＰ１Ｈ−０５７は、

〔式（ＥＰ１Ｈ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１~５７に各々対応する置換基で示される化合物である。

置換基番号；Ｑ
１；１−（エトキシイミノ）エチル基
２；１−（プロピロキシイミノ）エチル基
３；１−（ブトキシイミノ）エチル基
４；１−（ペンチロキシイミノ）エチル基
５；１−（ヘキシロキシイミノ）エチル基
６；１−（イソプロポキシイミノ）エチル基
７；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）エチル基
８；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）エチル基
９；１−（シクロプロピロキシイミノ）エチル基
１０；１−（シクロペンチロキシイミノ）エチル基
１１；１−（シクロヘキシロキシイミノ）エチル基
１２；１−（２−アリルオキシイミノ）エチル基
１３；１−（３−ブテノキシイミノ）エチル基
１４；１−（２−プロピノキシイミノ）エチル基
１５；１−（３−ブチノキシイミノ）エチル基
１６；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）エチル基
１７；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）エチル基
１８；１−（ベンジルオキシイミノ）エチル基
１９；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）エチル基
２０；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）エチル基
２１；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）エチル基
２２；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）エチル基
２３；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）エチル基
２４；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）エチル基
２５；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）エチル基
２６；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル基
２７；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）エチル基
２８；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）エチル基
２９；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）エチル基

置換基番号；Ｑ
３０；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）エチル基
３１；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）エチル基
３２；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）エチル基
３３；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）エチル基
３４；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）エチル基
３５；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）エチル基
３６；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）エチル基
３７；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）エチル基
３８；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）エチル基
３９；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）エチル基
４０；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）エチル基
４１；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）エチル基
４２；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）エチル基
４３；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）エチル基
４４；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）エチル基
４５；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）エチル基
４６；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）エチル基
４７；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）エチル基
４８；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）エチル基
４９；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）エチル基
５０；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）エチル基
５１；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）エチル基
５２；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）エチル基
５３；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）エチル基
５４；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）エチル基
５５；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）エチル基
５６；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）エチル基
５７；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）エチル基

　次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。

製剤例１
　本発明化合物１~９のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。

製剤例２
　本発明化合物１~９のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。

製剤例３
　本発明化合物１~９のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。

製剤例４
　本発明化合物１~９のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。

製剤例５
　本発明化合物１~９のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。

製剤例６
　本発明化合物１~９のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。

本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して用いる場合は、具体的には以下のような形態で用いることが出来る。

　本発明化合物１からまたは本発明化合物１０までのいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とプロチオコナゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とプロチオコナゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とブロムコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とブロムコナゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とブロムコナゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とメトコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とメトコナゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とメトコナゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とテブコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とテブコナゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とテブコナゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とテトラコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とテトラコナゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とテトラコナゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とシプロコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とシプロコナゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とシプロコナゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルシラゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルシラゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルシラゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とプロクロラズとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とプロクロラズとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とプロクロラズとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とアゾキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とアゾキシストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とアゾキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とピラクロストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とピラクロストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とピラクロストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とピコキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とピコキシストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とピコキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルオキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルオキサストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルオキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とトリフロキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とトリフロキシストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とトリフロキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とマンデストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とマンデストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とマンデストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルオキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルオキサストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルオキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とビキサフェンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とビキサフェンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とビキサフェンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とイソピラザムとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とイソピラザムとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とイソピラザムとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルオピラムとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルオピラムとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルオピラムとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とペンチオピラドとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とペンチオピラドとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とペンチオピラドとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とベンゾビンジフルピルとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とベンゾビンジフルピルとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とベンゾビンジフルピルとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルキサピロキサドとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルキサピロキサドとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルキサピロキサドとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とボスカリドとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とボスカリドとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とボスカリドとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルー５−フェニルピリダジンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルー５−フェニルピリダジンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルー５−フェニルピリダジンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルー５−フェニルピリダンジンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルー５−フェニルピリダンジンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルー５−フェニルピリダンジンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフェンプロピモルフとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフェンプロピモルフとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフェンプロピモルフとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフェンプロピジンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフェンプロピジンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフェンプロピジンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とスピロキサミンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とスピロキサミンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とスピロキサミンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とシプロジニルとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とシプロジニルとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とシプロジニルとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とピリメサニルとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とピリメサニルとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とピリメサニルとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルジオキソニルとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルジオキソニルとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフルジオキソニルとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とプロシミドンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とプロシミドンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とプロシミドンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とイプロジオンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とイプロジオンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とイプロジオンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とチオファネートメチルとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とチオファネートメチルとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とチオファネートメチルとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とカルベンダジムとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とカルベンダジムとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とカルベンダジムとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とジエトフェンカルブとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とジエトフェンカルブとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とジエトフェンカルブとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフェンピラザミンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフェンピラザミンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフェンピラザミンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とクロロタロニルとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とクロロタロニルとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とクロロタロニルとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とマンゼブとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とマンゼブとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とマンゼブとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフォルペットとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフォルペットとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とフォルペットとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とメチラムとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とメチラムとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とメチラムとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とクロチアニジンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とクロチアニジンとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とクロチアニジンとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とイミダクロプリドとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とイミダクロプリドとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とイミダクロプリドとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とチアメトキサムとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とチアメトキサムとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とチアメトキサムとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とジノテフランとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とジノテフランとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とジノテフランとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とスルホキサフロールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とスルホキサフロールとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とスルホキサフロールとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とクロラントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とクロラントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とクロラントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とシアントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とシアントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とシアントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とシクラニリプロールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とシクラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とシクラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；

　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とアバメクチンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とアバメクチンとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０とアバメクチンとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、５：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と５‐（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、５：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と５‐（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と５‐（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と５‐（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、５：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と５‐（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本発明化合物１から本発明化合物１０までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物１０と５‐（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；

　次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
　なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。また、無処理の植物とは、本発明化合物を含む製剤の水希釈液の茎葉散布を行わない以外は試験例と同じ条件で試験を行った植物である。

試験例１
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１，２，３，６をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例２
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物２，６をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，６を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例３
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，６，７をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，６，７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，６，７をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，６，７のいずれかを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例５
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，６，７をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，６，７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例６
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，６，７をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，６，７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例７
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１，２，３，６をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例８
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１，２，３，６をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例９
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，６，７をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，６，７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物４，７をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４，７のいずれかを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例１１
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，６をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例１２
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，６，７をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，６，７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例１３
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，６をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，６を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例１４
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

Claims

　式（１）

〔式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^１１は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ９アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ^１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ｐ^１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ^４およびＲ^５は各々、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ^１０は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｒ^１３は、Ｃ２−Ｃ８アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル基を表す。
群Ｐ^１：シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。
群Ｐ^２：シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ９アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。］
で示されるテトラゾリノン化合物。
　Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；
Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が、水素原子であり；
Ｒ^３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり；
Ｒ^１０が、メチル基であり；
Ｘが、酸素原子
である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
　Ｒ^１３が、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ^３：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、およびＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群。
　Ｒ^１３が、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、ベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基
である請求の範囲１~３のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
　Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ^３が、水素原子またはメチル基
である請求の範囲１~４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
　Ｒ^１３が、エチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基またはベンジル基である請求の範囲１~５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
　請求の範囲１~６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
　請求の範囲１~６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
　有害生物を防除するための請求の範囲１~６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。