JP6369466B2 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

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Description

本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、下記式（ａ）
Figure 0006369466
で示される化合物が知られている（ＷＯ９６／３６２２９Ａ参照。）。
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔１１〕のとおりである。
〔１〕 式（１）
Figure 0006369466
〔式中、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ４，Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ７は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｑは、以下の基
Figure 0006369466
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４はそれぞれ独立して、窒素原子もしくはＣＲＸを表し、ＲＸは、水素原子もしくは群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を表し（但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の一以上は窒素原子を表す）、＃はＡとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す）を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ａは、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基、
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリールチオ基、
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリールアミノ基、
環構成原子として１、２、３もしくは４つの窒素原子を有する６員芳香族複素環基（ただし、該複素環基は、群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有していてもよい。）、
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５員芳香族複素環基（但し、該５員芳香族複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。）、
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい脂肪族Ｃ２−Ｃ９複素環基（但し、該脂肪族Ｃ２−Ｃ９複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該脂肪族Ｃ２−Ｃ９複素環基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がＱと結合している。）、
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基、または群Ｐ３から選ばれる１以上の基を有していてもよいオキシムエーテル基を表す。
群Ｐ１：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群Ｐ２：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。
群Ｐ３：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シクロアルキル基およびＣ１−Ｃ６ハロシクロアルキル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔２〕 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、
Ｑが、下記の基Ｑ１１、
Figure 0006369466
（式中、Ｒ８１、Ｒ９１およびＲ１０１はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、ｎ１は０を表し、Ｘが酸素原子を表し、＃はＡとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す。）である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔３〕 Ａが、下記の基Ａ１１１
Figure 0006369466
（式中、Ｒ３０１、Ｒ３１１、Ｒ３２１、Ｒ３３１およびＲ３４１はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、＃はＱとの結合部位を表す。）である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔４〕 Ａが、下記の基Ａ１３１
Figure 0006369466
（式中、ｍ１は０を表し、Ｒ４０１、Ｒ４１１、Ｒ４２１およびＲ４３１はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、＃はＱとの結合部位を表す。）である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔５〕 Ａが、下記の基Ａ３１１
Figure 0006369466
（式中、Ｒ４４１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ４５１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基またはシアノ基を表し、Ｒ４６１はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、＃はＱとの結合部位を表す。）である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔６〕 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、
Ｑが、Ｑ１１であり、Ｒ８１、Ｒ９１およびＲ１０１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａが、基Ａ１１１であり、Ｒ３０１、Ｒ３１１、Ｒ３２１、Ｒ３３１およびＲ３４１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはシアノ基である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔７〕 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、
Ｑが、Ｑ１１であり、Ｒ８１、Ｒ９１およびＲ１０１がそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａが、基Ａ１３１であり、Ｒ４０１、Ｒ４１１、Ｒ４２１およびＲ４３１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはシアノ基である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔８〕 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｑが、下記の基Ｑ２１
Figure 0006369466
（式中、Ｒ１２１およびＲ１３１は水素原子を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、ｎ１は０であり、＃はＡとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す。）であり、Ｘが酸素原子であり、Ａが、基Ａ１１１であり、Ｒ３０１、Ｒ３１１、Ｒ３２１、Ｒ３３１およびＲ３４１がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはシアノ基である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔９〕 〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔１０〕 〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
〔１１〕 有害生物を防除するための〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
本発明により、有害生物を防除することができる。
本発明の化合物は、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本発明化合物（１）と記載することがある。）である。
式（１）
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
本明細書における置換基の記載について、下記に詳細に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基およびヘキシル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基および２，２−ジフルオロヘキシル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基および５−ヘキセニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基および５−ヘキシニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基、ペルフルオロ−３−ペンチニル基およびペルフルオロ−１−ヘキシニル基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−６のシクロアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基および４−クロロシクロヘキシル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルコキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基およびペルヨードヘキシルオキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基およびｓｅｃ−ヘキシルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、およびペルヨードヘキシルチオ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基としては例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基およびシクロヘキシルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基とは、炭素数３−６のシクロアルキルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基および４−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基としては、例えばシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基およびシクロヘキシルチオ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニルオキシ基を表し、例えば２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基および５−ヘキセニルオキシ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキニルオキシ基を表し、例えばプロパルギルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基および５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキニルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロピニルオキシ基およびペルフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニルチオ基を表し、例えば２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基および５−ヘキセニルチオ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキニルチオ基を表し、例えばプロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基および５−ヘキシニルチオ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルチオ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキニルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨード−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、３−フルオロ−２−プロピニルチオ基およびペルフルオロ−５−ヘキシニルチオ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を有する炭素数２−６のアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキルカルボニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基およびペルフルオロヘキサノイル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基およびヘキサノイルオキシ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基およびヘキサノイルチオ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、および２−メチルブチルオキシカルボニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基およびヘキシルアミノカルボニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基を表し、例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基およびヘキシルアミノスルホニル基があげられる。
「環構成原子として１、２、３もしくは４つの窒素原子を有する６員芳香族複素環基」とは、芳香族の６員複素環基で、その環を構成する原子のうち、１、２、３もしくは４つが窒素原子である基を表し、例えば、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、３−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、２，３，５−トリアジニル基、２，３，６−トリアジニル基、２，３，５，６−テトラジニル基があげられる。
「環構成原子として１、２、３もしくは４つの窒素原子を有する６員芳香族複素環基（ただし、該複素環基は、群Ｐ２から選ばれる１以上の基または原子を有していてもよい。）」とは、前記、環構成原子として１、２、３もしくは４つの窒素原子を有する６員芳香族複素環基の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよく、例えば下記のＱ（Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、およびＱ９）があげられる。
Figure 0006369466
〔式中、ｎは０または１を表し、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基を表す。＃はＡとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表し、ｎは０または１を表す。〕
Ｃ６−Ｃ１０アリール基としては例えば、フェニル基、１−ナフチル基、および２−ナフチル基があげられる。
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基とは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基の水素原子が群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基を表し、群Ｐ１から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基とは、下記のＡ１、Ａ２およびＡ３があげられる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。＃はＱとの結合部位を表す。〕
Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基としては例えば、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、および２−ナフチルオキシ基があげられる。
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基とは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基の水素原子が群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基を表し、群Ｐ１から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基としては、例えば、下記のＡ４、Ａ５およびＡ６があげられる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８および＃は、前記と同じ意味を表す。〕
Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基としては例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、および２−ナフチルチオ基があげられる。
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリールチオ基とは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基の水素原子が群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリールチオ基を表し、群Ｐ１から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリールチオ基としては、下記のＡ７、Ａ８およびＡ９｛＃はＱとの結合部位を表す｝があげられる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８および＃は、前記と同じ意味を表す。〕
Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基としては例えば、フェニルアミノ基、１−ナフチルアミノ基、および２−ナフチルアミノ基があげられる。
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリールアミノ基とは、Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基の水素原子が群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリールアミノ基を表し、群Ｐ１から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリールアミノ基としては、下記のＡ１０、Ａ１１およびＡ１２があげられる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３９はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。＃はＱとの結合部位を表す〕
Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基とは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基とＣ１−Ｃ６アルキル基とが結合した基を表し、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基としては例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１２−フェニルドデシル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基および４−（９−アントリル）ブチル基があげられる。
Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基とは、炭素数７−１８のアラルキル基のアリール部分および／もしくはアルキル部分の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，４，６−トリフルオロベンジル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、３−（４−ヨードフェニル）プロピル基、１２−（４−フルオロフェニル）ドデシル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、４−クロロ−２−ナフチルメチル基およびジフルオロ（フェニル）メチル基があげられる。
Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基とは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基とＣ１−Ｃ６アルコキシ基とが結合した基を表し、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基としては例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基、ナフチルエチルオキシ基、ナフチルプロピルオキシ基およびアントリルブチルオキシ基があげられる。
Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基とは、炭素数７−１８のアリールアルコキシ基の、アリール部分および／もしくはアルコキシ部分の少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、４−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、３−ブロモベンジルオキシ基、４−ヨードベンジルオキシ基、２，４−ジフルオロベンジルオキシ基、２，５−ジクロロベンジルオキシ基、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシ基、２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ基、２−（３−クロロフェニル）エチルオキシ基および１，１−ジフルオロ−１−フェニルメチルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基とは、シリル基上の３つの水素原子が、同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたアルキルシリル基を表し、シリル基上のアルキル基の合計の炭素数が３〜９である基を表す。Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基としては例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基とは、シリル基上の３つの水素原子が同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたアルキルシリル基と結合するエチニル基を表し、該アルキル基は直鎖状もしくは分枝状であり、アルキルシリル基とエチニル基との合計の炭素原子数が５〜１４である基を表す。Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基としては例えば、トリメチルシリルエチニル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、イソプロピルジメチルシリルエチニル基、トリイソプロピルシリルエチニル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリルエチニル基およびトリブチルシリルエチニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基および４−メチルペンチルスルホニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルホニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基およびペルヨードヘキシルスルホニル基があげられる。
Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基としては例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、および２−ナフチルスルホニル基があげられる。
Ｃ６−Ｃ１０ハロアリールスルホニル基とは、炭素数６−１０のアリールスルホニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロフェニルスルホニル基、３−フルオロフェニルスルホニル基、４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、４−ヨードフェニルスルホニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルホニル基、２，４−ジクロロフェニルスルホニル基、２，６−ジクロロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリフルオロフェニルスルホニル基および３−ブロモ−２−ナフチルスルホニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基および４−メチルペンチルスルフィニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基およびペルヨードヘキシルスルフィニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基および１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基および１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基があげられ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基および４−フルオロブチル基があげられる。
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基とは、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基および２，３−ジメチルシクロプロピル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基およびｔｅｒｔ−ブチルオキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルコキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、およびノナヨードブトキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたアミノ基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素原子数が１〜６である基を表す。Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基としては例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基およびＮ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基およびｓｅｃ−ブチルスルホニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルスルホニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基およびノナヨードブチルスルホニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基およびｓｅｃ−ブチルスルフィニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルスルフィニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基およびノナヨードブチルスルフィニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基とは、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素数の合計が２〜５であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−メトキシブチル基および４−メトキシブチル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基としは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｓｅｃ−ブチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、２−メチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−メチルチオブチル基および４−メチルチオブチル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−３のアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基および３，３，３−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基およびイソプロピルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−３のアルキルチオ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基および２，２−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルチオ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基および２，２−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基としては例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、およびシクロオクチル基があげられる。
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基の１以上の水素原子が群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基に置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基を表し、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基および４−トリフルオロメチルシクロヘキシル基があげられる。
「環構成原子として１、２、３もしくは４つの窒素原子を有する６員芳香族複素環基（ただし、該複素環基は、群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有していてもよい。）」とは、前記、環構成原子として１、２、３もしくは４つの窒素原子を有する６員芳香族複素環基の水素原子が群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表す。群Ｐ１から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよく、例えば、下記のＡ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０およびＡ２１があげられる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。＃はＱとの結合部位を表し、ｍは０または１を表す。〕
「５員芳香族複素環基（但し、該５員芳香族複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。）」とは、環構成原子として、１以上の窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子を含有する５員環の芳香族の複素環基を表し、例えば、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール基、１，２，４−オキサジアゾール基、１，３，４−チアジアゾール基、１，２，４−チアジアゾール基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−２−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−２−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基があげられる。
「群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５員芳香族複素環基（但し、該５員芳香族複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。）」とは、前記５員芳香族複素環基の水素原子が群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表し、群Ｐ１から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよく、例えば、下記のＡ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５、Ａ３６、Ａ３７、Ａ３８、Ａ３９、Ａ４０、Ａ４１、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４、Ａ４５、Ａ４６、Ａ４７、Ａ４８、Ａ４９、Ａ５０、Ａ５１、Ａ５２およびＡ５３があげられる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６およびＲ４７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。＃はＱとの結合部位を表す。〕
「脂肪族Ｃ２−Ｃ９複素環基（但し、該脂肪族Ｃ２−Ｃ９複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該脂肪族Ｃ２−Ｃ９複素環基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がＱと結合している。）」とは、炭素数が２〜９の脂肪族の複素環基を表し、例えば、オキサシクロプロピル基、オキサシクロブチル基、オキサシクロペンチル基、オキサシクロヘキシル基、アザシクロプロピル基、アザシクロブチル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、チオシクロプロピル基、チオシクロブチル基、チオシクロペンチル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリル基、オキサジニル基があげられる。
「群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい脂肪族Ｃ２−Ｃ９複素環基（但し、該脂肪族Ｃ２−Ｃ９複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該脂肪族Ｃ２−Ｃ９複素環基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がＱと結合している。）」とは、前記脂肪族Ｃ２−Ｃ９複素環基の水素原子が群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表し、群Ｐ１から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよく、例えば、下記のＡ５４、Ａ５５、Ａ５６、Ａ５７、Ａ５８、Ａ５９、Ａ６０、Ａ６１、Ａ６２、Ａ６３、Ａ６４、Ａ６５、Ａ６６、Ａ６７、Ａ６８、Ａ６９、Ａ７０、Ａ７１、Ａ７２、Ａ７３、Ａ７４、Ａ７５、Ａ７６、Ａ７７、Ａ７８、Ａ７９、Ａ８０およびＡ８１があげられる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７およびＲ５８はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。＃はＱとの結合部位を表す。〕
群Ｐ３から選ばれる１以上の基を有していてもよいオキシムエーテル基とは、下記の（Ａ８２）があげられる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ５９およびＲ６０はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シクロアルキル基または１−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。＃はＱとの結合部位を表す。〕
本発明化合物（１）の態様としては、置換基が以下に示すものである化合物があげられる。
Ｒ１およびＲ２が、水素原子である化合物。
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基またはシアノ基である化合物。
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基である化合物。
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基である化合物。
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子である化合物。
Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物。
Ｑが、Ｑ２であり、ｎが０であり、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物。
Ｑが、Ｑ３であり、ｎが０であり、Ｒ１４およびＲ１５が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物。
Ｑが、Ｑ４であり、ｎが０であり、Ｒ１６およびＲ１７が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物。
Ｑが、Ｑ５であり、ｎが０であり、Ｒ１６およびＲ１７が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物。
ＡがＡ１であり、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
ＡがＡ４であり、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
ＡがＡ１３であり、ｍが０であり、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３が、同一又は相異なり、 水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
ＡがＡ１４であり、ｍが０であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
ＡがＡ１５であり、ｍが０であり、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
ＡがＡ１６であり、ｍが０であり、Ｒ４０、Ｒ４１およびＲ４３が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
ＡがＡ１７であり、ｍが０であり、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
ＡがＡ２９であり、Ｒ４５が、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４６が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｒ４７が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
ＡがＡ３１であり、Ｒ４４が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ４５が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｒ４６が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
ＡがＡ３６であり、Ｒ４５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ４６が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
ＡがＡ３７であり、Ｒ４５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ４７が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
ＡがＡ４３であり、Ｒ４５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ４６が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
ＡがＡ４４であり、Ｒ４５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ４７が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
ＡがＡ７２であり、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５５およびＲ５６が、同一又は相異なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
ＡがＡ７４であり、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５５およびＲ５６が、同一又は相異なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
ＡがＡ８２であり、Ｒ４９が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ６０が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ１であり、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ１３であり、ｍが０であり、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ１４であり、ｍが０であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ１７であり、ｍが０であり、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ２９であり、Ｒ４５が、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４６が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｒ４７が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ３１であり、Ｒ４４が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ４５が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｒ４６が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ３６であり、Ｒ４５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ４６が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ３７であり、Ｒ４５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ４７が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ４３であり、Ｒ４５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ４６が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ４４であり、Ｒ４５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ４７が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ７２であり、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５５およびＲ５６が、同一又は相異なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ７４であり、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５５およびＲ５６が、同一又は相異なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ８２であり、Ｒ４９が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ６０が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ２であり、ｎが０であり、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ１であり、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ２であり、ｎが０であり、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４６アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ１３であり、ｍが０であり、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ２であり、ｎが０であり、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ１４であり、ｍが０であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ２であり、ｎが０であり、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ１７であり、ｍが０であり、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ２であり、ｎが０であり、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ２９であり、Ｒ４５が、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４６が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｒ４７が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ２であり、ｎが０であり、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ３１であり、Ｒ４４が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ４５が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｒ４６が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ２であり、ｎが０であり、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ７２であり、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５５およびＲ５６が、同一又は相異なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ２であり、ｎが０であり、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ７４であり、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５５およびＲ５６が、同一又は相異なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが、Ｑ２であり、ｎが０であり、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、ＡがＡ８２であり、Ｒ４９が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ６０が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が、水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、Ｒ８が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ１であり、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４が水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、ＡがＡ１３であり、ｍが０であり、Ｒ４０が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４が水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが、Ｑ１であり、ｎが０であり、ＡがＡ１４であり、ｍが０であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが、Ｑ２であり、ｎが０であり、ＡがＡ１４であｍが０であり、り、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｑが、環構成原子として１つの窒素原子を有する６員芳香族複素環基（ただし、該複素環基はＣ１−Ｃ４アルキル基を有していてもよい。）であり、Ａがフェニル基（ただし、該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびシアノ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＱ１であり、ＡがＡ１である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一又は相異なり水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ１であり、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一又は相異なり水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ１であり、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一又は相異なり水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ１であり、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、同一又は相異なり水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ１であり、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
本発明においては、一般式で示される構造式において、全ての活性な幾何異性体、光学異性体等の個々の異性体および異性体混合物を含む。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
本発明化合物（１）は、式（ＡＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＡＡ１）と記す。）と式（ＡＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＡＡ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。 該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＡＡ１）１モルに対して、化合物（ＡＡ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＡＡ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｂ）
本発明化合物（１）のうち、ＡがＡａである化合物（以下化合物（１−１）と記す。）は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す。）と式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ａａは群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、環構成原子として１、２、３もしくは４つの窒素原子を有する６員芳香族複素環基（ただし、該複素環基は、群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有していてもよい。）、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５員芳香族複素環基（但し、該５員芳香族複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。）、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基を表し、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｚ３１はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボラニル基、またはトリフルオロボレート塩ＢＦ３ −Ｋ＋を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ． Ｍｉｙａｕｒａ ａｎｄ Ａ． Ｓｕｚｕｋｉ， Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、例えば、ヨウ素化合物（Ａａ−Ｉ）またはブロモ化合物（Ａａ−Ｂｒ）とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ ｅｔ ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ３ −Ｋ＋を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、パラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィンおよびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｃ）
本発明化合物（１）のうち、ＡがＡｂである化合物（以下化合物（１−２）と記す。）は、化合物（Ｂ１）と式（Ｃ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、ＱおよびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ａｂは、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい脂肪族Ｃ２−Ｃ９複素環基（但し、該脂肪族Ｃ２−Ｃ９複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該脂肪族Ｃ２−Ｃ９複素環基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がＱと結合している。）を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｃ１）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、チオモルホリン、ピロリジン、エチレンイミン、アザシクロブタン、ヘキサメチレンイミン等が挙げられる。
該反応に用いられる触媒は、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、塩化コバルト（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、パラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィンまたはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｃ１）が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．００１〜５モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、１，１０−フェナントロリン、テトラメチルエチレンジアミン等の配位子を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｂ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−２）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｄ）
化合物（１−１）は、式（Ｄ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ１）と記す。）と式（Ｄ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕 該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、パラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィンまたはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｄ１）１モルに対して、化合物（Ｄ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｅ）
本発明化合物（１）は、式（１−３）で示される化合物（以下、化合物（１−３）と記す。）と式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｅ１）は、通常市販品が用いられ、例えば、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（１−３）１モルに対して、化合物（Ｅ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｆ）
本発明化合物（１）のうちＸが硫黄原子である、式（１−Ｓ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、本発明化合物（１）のうちＸが酸素原子である式（１−Ｏ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）から公知の硫化反応により製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して好ましくは０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５〜１．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｓ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｇ）
本発明化合物（１）のうち、Ｒ３がＲ７１である式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）は、式（Ｇ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ１）と記す。）と式（Ｇ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ａ、ＱおよびＺ３１は前記と同じ意味を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ７１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
製造法Ｂに記載の反応に準じて、本発明化合物（１）のうちＲ４がＲ７２である式（１−５）で示される化合物（以下、化合物（１−５）と記す。）は、式（Ｇ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２）と記す。）と式（Ｇ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ａ、Ｑ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７２はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
製造法Ｂに記載の反応に準じて、本発明化合物（１）のうちＲ５がＲ７２である式（１−６）で示される化合物（以下、化合物（１−６）と記す。）は、式（Ｇ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ３）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法Ｂに記載の反応に準じて、本発明化合物（１）のうちＲ６がＲ７２である式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）は、式（Ｇ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ４）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法Ｂに記載の反応に準じ、本発明化合物（１）のうちＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７１およびＲ７２のいずれかである化合物を製造することができる。
製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１−４）、化合物（１−５）、化合物（１−６）および化合物（１−７）を製造することもできる。
（製造法Ｈ）
本発明化合物（１）のうち、ＱがＱ１であり、ｎが０であり、Ｒ８がＲ７３である式（１−８）で示される化合物（以下、化合物（１−８）と記す。）は、式（Ｈ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１）と記す。）と式（Ｈ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ、Ａ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７３はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
製造法Ｂに記載の反応に準じて、本発明化合物（１）のうちＱがＱ１であり、ｎが０であり、Ｒ９がＲ７３である式（１−９）で示される化合物（以下、化合物（１−９）と記す。）は、式（Ｈ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法Ｂに記載の反応に準じて、本発明化合物（１）のうちＱがＱ１であり、ｎが０であり、Ｒ１０がＲ７３である式（１−１０）で示される化合物（以下、化合物（１−１０）と記す。）は、式（Ｈ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ３）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法Ｂに記載の反応に準じ、本発明化合物（１）のうち、ＱがＱ１であり、ｎが０であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、本発明化合物（１）を製造することもできる。
製造法Ｂに記載の反応に準じ、本発明化合物（１）のうち、ＱがＱ２であり、ｎが０であり、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３から選ばれる１以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
製造法Ｂに記載の反応に準じ、本発明化合物（１）のうち、ＱがＱ３であり、ｎが０であり、Ｒ１４およびＲ１５から選ばれる１以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
製造法Ｂに記載の反応に準じ、本発明化合物（１）のうち、ＱがＱ４であり、ｎが０であり、Ｒ１６およびＲ１７から選ばれる１以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
製造法Ｂに記載の反応に準じ、本発明化合物（１）のうち、ＱがＱ５であり、ｎが０であり、Ｒ１８およびＲ１９から選ばれる１以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
製造法Ｂに記載の反応に準じ、本発明化合物（１）のうち、ＱがＱ６であり、ｎが０であり、Ｒ２０およびＲ２１から選ばれる１以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
製造法Ｂに記載の反応に準じ、本発明化合物（１）のうち、ＱがＱ７であり、ｎが０であり、Ｒ２２が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
製造法Ｂに記載の反応に準じ、本発明化合物（１）のうち、ＱがＱ８であり、ｎが０であり、Ｒ２３が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
以下に製造中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）または式（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２またはＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表し、●は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法Ｂ）
化合物（ＸＡ１）は、式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テルメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾールおよびＮ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常０．３４〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｃ）
化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｄ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、下記式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｅ）
式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）と記す。）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１８１は水素原子またはＰ２１を表し、●は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｆ）
化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｇ）
式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｅ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１１またはＰ１２を表す。〕
該反応は、製造法Ｅに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｈ）
式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表し、●は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤またはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｉ）
式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０１、Ｒ１１１およびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる化合物（ＸＪ１）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、およびナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＪ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｊ）
式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と塩基の存在下で、水と反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｍ）
式（ＸＭ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ３）と記す。）は、化合物（ＸＫ１）と式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基を表し、Ｚ８０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｎ）
式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と化合物（Ｇ２１）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、Ｒ５０１は水素原子またはＯＲ１１１基を表し、Ｒ１１１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
製造法Ｂに記載の反応に準じて、式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法Ｂに記載の反応に準じて、式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法Ｂに記載の反応に準じて、式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
また、製造法Ｂに記載の反応に準じ、式（ＸＮ５０）で示される化合物群のうちＲ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選ばれる２以上の置換基がＲ７１および／またはＲ７２である化合物を製造することができる。
さらに、前記製造法Ｂに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（ＸＮ５０）を製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
（参考製造法Ｏ）
式（ＸＷ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ２）と記す。）は、式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）と式（ＸＷ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ３）と記す。）とを、反応促進剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール等があげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（ＸＷ１）に対して過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｐ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ、式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を得た後、化合物（ＸＶ１）と化合物（ＸＷ３）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＶ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに記載の反応に準じて実施することができる。
以下に化合物（ＸＶ１）から化合物（ＸＷ２）を製造する方法について説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応には、化合物（ＸＶ１）に対して、過剰量の化合物（ＸＷ３）が用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｑ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｒ）
式（ＸＲ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＲ２）と記す。）は、式（ＸＲ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＲ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物（ＸＲ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＲ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｓ）
式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物（ＸＳ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＳ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｔ）
式（ＸＴ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＴ２）と記す。）は、式（ＸＴ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＴ１）と記す。）と化合物（ＡＡ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｕ）
式（ＸＵ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ２）と記す。）は、式（ＸＵ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ１）と記す。）と化合物（Ｂ２）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｖ）
化合物（Ｂ１）は、式（ＸＯ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ１）と記す。）と式（ＸＯ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｗ）
化合物（Ｂ１）は、化合物（ＡＡ１）と化合物（ＸＵ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369466
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
本発明化合物または本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
また、本発明化合物または本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）アゾール殺菌剤
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
（２）アミン殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
（３）ベンズイミダゾール殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等；
（４）ジカルボキシイミド殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
（５）アニリノピリミジン殺菌剤
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
（６）フェニルピロール殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
（７）ストロビルリン殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
（８）フェニルアマイド殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
（９）カルボン酸アミド殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
（１０）カルボキサミド殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（ラセミ体又はエナンチオマー、Ｒ体のエナンチオマーとＳ体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）等
（１１）その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｎｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｎｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）；フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ‐ｍｅｔｈｙｌ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）；チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）；テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）；バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）；ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）；イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｃｅｔａｔｅ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）；オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）；ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）；塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）；水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）；塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ ｓｕｌｆａｔｅ）；有機銅（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）；フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）；オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）；３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン；３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジン等が挙げられる。
かかる殺虫剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、スルホキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）等。
かかる殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
かかる殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）等が挙げられる。
かかる植物生長調整剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ペンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸等。
本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば、茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ２あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いても良い。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ Ｘ ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、例えば、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マットが挙げられる。
また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与が挙げられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ． ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ． ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｆａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ， Ｐ． ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ ａｐｐｌｅ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ， Ｖ． ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｊａｐａｎｅｓｅ ｐｅａｒ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ， Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ， Ｖ． ｄａｈｌｉａｅ， Ｖ． ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｉａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ， Ｂ． ｂｙｓｓｏｉｄｅａ， Ｂ． ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
また、本発明化合物を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）例えばＩｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ；ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）；キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）；イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）；コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）；チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）；カクマダニ類（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）；カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｍｏｕｂａｔａ；ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）；トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）；ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）；キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）；ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）；ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）；ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）；イエカ類（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ）；ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；イエバエ類（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）；ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）；サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ）；ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）；ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）；サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）例えばＤａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．；ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ．）、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．；イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）；および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えばＮｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｂａｔｔｕｓ）、オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
製造例１
参考製造例２５に記載の２５Ａを０．３９ｇ、フェニルボロン酸０．２４ｇ、リン酸三カリウム０．２８ｇ、水０．４０ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０２ｇおよびジメトキシエタン４ｍｌの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（５−フェニル−６−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．２１ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２−７．３１（６Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（３Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
製造例１と同様の反応で、本発明化合物２〜１３および２７〜２９を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
本発明化合物２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．１３（１Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４，１．０Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．５Ｈｚ），５．４１（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．７Ｈｚ），７．３９−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，０．５Ｈｚ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．３６−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．８Ｈｚ），７．０２−６．９４（２Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．４２（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４０−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．１４（２Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．６Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．２８−７．１９（５Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．６Ｈｚ），５．４７−５．３９（２Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４１−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２８−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．４２（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．９０−６．８３（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４０−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（２Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．６Ｈｚ），５．４２（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．５Ｈｚ），５．５０−５．３５（２Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．０１（１Ｈ，ｍ），６．５８−６．５２（３Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．１４（１Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．４２（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．２４（６Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．６Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ）．
製造例２
参考製造例２６に記載の ２６Ａを０．４０ｇ、フェニルボロン酸０．２４ｇ、リン酸三カリウム０．２８ｇ、水０．４０ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０２ｇおよびジメトキシエタン４ｍｌの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（５−フェニル−６−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−エチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４と記す。）０．３８ｇを得た。
Figure 0006369466
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３１（７Ｈ，ｍ），７．２７−７．２２（２Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
製造例２と同様の反応で、本発明化合物１５〜１７を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 0006369466
本発明化合物１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．２Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ），７．４９−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．５Ｈｚ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．０３−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
製造例３
参考製造例２８に記載の ２８Ａを０．４０ｇ、フェニルボロン酸０．１３ｇ、リン酸三カリウム０．８８ｇ、水１ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０８ｇおよび１，４−ジオキサン１０ｍｌの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（５−フェニル−３−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８と記す。）０．４ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５５−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．２４（１Ｈ，ｍ），５．４５（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．
製造例３と同様の反応で、本発明化合物１９〜２３を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 0006369466
本発明化合物１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８４−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．１７−７．１４（１Ｈ，ｍ），５．４６（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１０−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．９Ｈｚ），７．４２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１４（１Ｈ，ｍ），５．４６（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５３−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．２２（４Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０７−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８，１．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．４Ｈｚ），７．５５−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２５（１Ｈ，ｍ），５．４８（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．３，１．７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．９Ｈｚ），７．４０−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，４．８，０．８Ｈｚ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），５．４７（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．
製造例４
参考製造例３２に記載の ３２Ａを０．３ｇ、フェニルボロン酸０．０９ｇ、リン酸三カリウム０．６５ｇ、水１ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０７ｇおよび１，４−ジオキサン１０ｍｌの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（６−フェニル−２−メチル−ピリジン−３−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４と記す。）０．２ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９３−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４７−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．３６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）．
製造例４と同様の反応で本発明化合物２５および６０〜６１を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 0006369466
本発明化合物２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７５（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４９−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．１４（２Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４２（６Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０８−７．０３（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８１−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）．
製造例５
参考製造例２９に記載の２９Ａを０．４５ｇ、２−ブロモ−６−メチルピリジン０．１８ｇ、リン酸三カリウム０．８７ｇ、水１ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０８ｇおよび１，４−ジオキサン１０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［５−（６−メチルピリジン−２−イル）−３−メチルピリジン−２−イルオキシメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６と記す。）０．３９ｇを得た。
Figure 0006369466
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．００−８．００（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４２−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．４７（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．
製造例６
参考製造例２７に記載の２７Ａを０．４２ｇ、フェニルボロン酸０．２４ｇ、リン酸三カリウム０．４３ｇ、水１．０ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０３ｇおよびジメトキシエタン１０ｍｌの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（５−フェニル−６−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−シクロプロピルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３０と記す。）０．３０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．２３（４Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．６Ｈｚ），５．６２（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．２７（１Ｈ，ｍ），１．０４−０．９９（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．７６（２Ｈ，ｍ）．
製造例６と同様の反応で、本発明化合物３１および３２を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 0006369466
Figure 0006369466
本発明化合物３１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．１７（４Ｈ，ｍ），６．９７−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．６１（２Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．２４（１Ｈ，ｍ），１．０３−１．００（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．７４（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物３２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４，１．０Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．６０（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．０４−０．９８（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．７４（２Ｈ，ｍ）．
製造例７
参考製造例３３に記載の３３Ａを０．４１ｇ、フェニルボロン酸０．２４ｇ、リン酸三カリウム０．４３ｇ、水１．０ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０３ｇおよびジメトキシエタン１０ｍｌの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（５−フェニル−６−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−クロロフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３３と記す。）０．３０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），７．４６−７．３１（６Ｈ，ｍ），７．２８−７．２６（２Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．６１（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
製造例７と同様の反応で、本発明化合物３４、および３５を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 0006369466
本発明化合物３４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３７−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．０１−６．９４（２Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．５９（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７７−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，０．６Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．６Ｈｚ），５．６０（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．
製造例８
参考製造例３５に記載の３５Ａを０．４２ｇ、参考製造例１４に記載の１４Ａを０．４５ｇ、炭酸カリウム０．４４ｇおよびアセトニトリル６．４ｍｌの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（３−ブロモ−５−フェニル−６−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３６と記す。）０．１５ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．２９−７．２２（３Ｈ，ｍ），５．５９（２Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ）．
製造例９
本発明化合物５を０．４２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．１８ｇおよびクロロホルム１０ｍｌの混合物を６０度で２時間加熱攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛５−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３７と記す。）０．２５ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４０−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ），７．０２−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ）．
製造例１０
本発明化合物３６を０．２５ｇ、メチルボロン酸０．０６ｇ、炭酸セシウム０．５３ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０４ｇおよびジメトキシエタン２ｍｌの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（３，６−ジメチル−５−フェニルピリジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３８と記す。）０．２０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），５．５０（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
製造例１１
参考製造例３８に記載の３８Ａを０．４０ｇ、２−メトキシフェニルボロン酸０．３０ｇ、リン酸三カリウム０．６４ｇ、水０．４０ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０２ｇおよびジメトキシエタン４ｍｌの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛３，６−ジメチル−５−（２−メトキシフェニル）ピリジン−２−イルオキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３９と記す。）０．３０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４，１．１Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．８Ｈｚ），５．４９（２Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．
製造例１１と同様の反応で、本発明化合物４０〜４３を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
本発明化合物４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．４０−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．１７（１Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．５５−５．４３（２Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．０３（２Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．１３（６Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．
製造例１２
参考製造例３９に記載の３９Ａを０．４４ｇ、２−クロロピリジン０．１１ｇ、リン酸三カリウム０．６４ｇ、水０．４０ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０２ｇおよびジメトキシエタン４ｍｌの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛６−メチル−５−（２−ピリジル）ピリジン−２−イルオキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４４と記す。）０．２５ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９−８．６６（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４０−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２１（２Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．４５（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ）．
製造例１２と同様の反応で、本発明化合物４５〜５９、６５〜６８、７１〜７９および８１〜８６を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
本発明化合物４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６４−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４３−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２−８．６８（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２３（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．４３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２５（３Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．５０−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ），７．４８−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．３７（２Ｈ，ｍ），５．７０（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．６８（２Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８，１．１Ｈｚ），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．０，１．６，１．１Ｈｚ）．
本発明化合物５２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２３（２Ｈ，ｍ），５．６６（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．４９（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０−８．４８（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２１（２Ｈ，ｍ），５．５０（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．１７−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），５．５０（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．３９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），７．１９−７．１６（２Ｈ，ｍ），５．４８（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．４６−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２２（１Ｈ，ｍ），５．５０（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物５８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ），５．５７（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．４６−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．１９（２Ｈ，ｍ），５．６８（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），１．０３−０．９９（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７５（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物６５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．２３（１Ｈ，ｍ），５．５２（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），５．５２（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９２（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．５０（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），５．５０（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．５１（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．５０（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物７６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３（２Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６５（２Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８２（２Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５４（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．２２（２Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．４９（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），７．４３−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，３．４Ｈｚ），５．４９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物８２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６５（２Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
本発明化合物８３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６５（２Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．６２（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．５８（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，０．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，０．８Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０５（１Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｓ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．９９（６Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．
製造例１３
参考製造例３２に記載の３２Ａを０．３９ｇ、２−シアノフェノール０．１２ｇ、ヨウ化銅０．０２ｇ、Ｎ−ブチルイミダゾール０．０６ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびトルエン２ｍＬの混合物を１２０度で８時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛２−メチル−６−（２−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イルオキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６２と記す。）０．１３ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），７．５５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．５Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．
製造例１４
参考製造例４５に記載の４５Ａを０．４４ｇ、フェノール０．０９ｇ、ヨウ化銅０．０２ｇ、Ｎ−ブチルイミダゾール０．０６ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびトルエン２ｍＬの混合物を１２０度で１６時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛５−フェノキシピリジン−３−イルオキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６３と記す。）０．１５ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．４３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．０５（１Ｈ，ｍ），６．９５−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．
製造例１４と同様の反応で、本発明化合物６４を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３９−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５−７．００（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８２（２Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，０．５Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．
製造例１５
参考製造例４６に記載の ４６Ａを０．４１ｇ、２−メトキシフェニルボロン酸０．１５ｇ、リン酸三カリウム０．６４ｇ、水０．４０ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０２ｇおよびジメトキシエタン４ｍｌの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛５−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル｝−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６９と記す。）０．２０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３９−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．１１−６．９４（５Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．５０（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．
製造例１５と同様の反応で、本発明化合物７０を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７７−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．５０（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．
製造例１６
参考製造例４４に記載の ４４Ａを０．４５ｇ、３−メチルピラゾール０．１６ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．５５ｇ、ピリジン０．３２ｇ、モレキュラーシーブス４Å０．５３ｇおよびアセトニトリル４ｍｌの混合物を加熱還流下１２時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛２，６−ジメチル−５−（３−メチルピラゾール−１−イル）ピリジン−２−イルオキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６９と記す。）０．３０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．２２（１Ｈ，ｍ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．４７（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．
製造例１７
本発明化合物７９を０．４１ｇ、Ｎ−クロロスクシンイミド０．２７ｇ、およびクロロホルム８ｍｌの混合物を加熱還流下８時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛３，６−ジメチル−５−（４−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イルオキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６９と記す。）０．０７ｇを得た。
本発明化合物８７
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．２２（１Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．
製造例１８
本発明化合物３を０．４２ｇ、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）０．４９ｇ、トリエチルアミン０．０１ｇおよびトルエン１０ｍＬの混合物を加熱還流下８時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛６−メチル−５−（４−メトキシフェニル）ピリジン−２−イルオキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−チオン（以下、本発明化合物８８と記す。）を０．１０ｇ得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３８−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２４−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．００−６．９５（３Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
無水塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍｌに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、１Ａと記す。）１７．０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），１３．０８（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例２
参考製造例１に記載の１Ａを１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍｌを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、２Ａと記す。）１．５６ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ）．
参考製造例３
参考製造例２に記載の２Ａを１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍｌの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、３Ａと記す。）１．９４ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ）．
参考製造例４
３−アミノ−１−メトキシ−２−メチルベンゼン１５．０ｇ、トリホスゲン４８．７ｇおよびトルエン３５０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（以下、４Ａと記す。）１７．０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
参考製造例５
無水塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍｌに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例４に記載の４Ａを１７．０ｇを加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、５Ａと記す。）１６．２ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１４．６３（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例６
参考製造例５に記載の５Ａを１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍｌを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、６Ａと記す。）２．１９ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３，７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
参考製造例７
参考製造例６に記載の６Ａを２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍｌの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、７Ａと記す。）２．３６ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考製造例８
１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（以下、８Ａと記す。）３０．３ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，１．５，７．７Ｈｚ）．
参考製造例９
無水塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍｌに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例８に記載の８Ａを３０．３ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、９Ａと記す。）３１．４ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），１４．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１０
参考製造例９に記載の９Ａを３１．４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍｌの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル８．４ｍｌを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン）（以下、１０Ａと記す。）８．４７ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ）．
参考製造例１１
参考製造例１０に記載の１０Ａを８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍｌの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、１１Ａと記す。）７．５２ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．
参考製造例１２
参考製造例１１に記載の１１Ａを４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍｌの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、１２Ａと記す。）３６．２ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）．
参考製造例１３
参考製造例１２に記載の１２Ａを３６．２ｇ、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物１０．６ｇおよびジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、１３Ａと記す。）２５．６ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
参考製造例１４
参考製造例１３に記載の１３Ａを２５．６ｇ、酢酸５０ｍｌ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍｌの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、１４Ａと記す。）２７．９ｇ得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１５
参考製造例１２に記載の１２Ａを３０．１ｇ、シクロプロピルボロン酸１２．９ｇ、フッ化セシウム４６．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物８．２ｇおよびジオキサン６８０ｍｌの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、１５Ａと記す。）２６．０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．００（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１６
参考製造例１５に記載の１５Ａを２６．０ｇ、酢酸４０ｍｌおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍｌの混合物を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、１６Ａと記す。）３０．８ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０６（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７８（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１７
参考製造例１２に記載の１２Ａを２９．８ｇ、トリブチルビニルスズ３５．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１．６ｇおよびトルエン５００ｍｌの混合物を加熱還流下１４時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、１７Ａと記す。）１９．７ｇ得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１１．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．３Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１８
参考製造例１７に記載の１７Ａを１９．７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体３．０２ｇおよびメタノール１Ｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、１８Ａと記す。）１９．３ｇ得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例１９
参考製造例１８に記載の１８Ａを１９．３ｇ、酢酸４０ｍｌおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍｌの混合物を６５℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、１９Ａと記す。）２３．３ｇ得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例２０
氷冷下、参考製造例１４に記載の１４Ａを７．００ｇ、炭酸カルシウム９．９０ｇ、ジオキサン８０ｍｌおよび水８０ｍｌの混合物を加熱還流下７時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、２０Ａと記す。）４．６８ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３９−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２１
氷冷下、参考製造例１９に記載の１９Ａを３．００ｇ、炭酸カルシウム４．００ｇ、ジオキサン５０ｍｌおよび水５０ｍｌの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、２１Ａと記す。）２．５８ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．１９（１Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例２２
氷冷下、参考製造例１６に記載の１６Ａを３．００ｇ、炭酸カルシウム３．９０ｇ、ジオキサン５０ｍｌおよび水５０ｍｌの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、２２Ａと記す。）２．７２ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．３２（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０５（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７５（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例２３
氷冷下、参考製造例７に記載の７Ａを３．００ｇ、炭酸カルシウム４．０２ｇ、ジオキサン５０ｍｌおよび水５０ｍｌの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、２３Ａと記す。）１．７０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２４
氷冷下、参考製造例３に記載の３Ａを４．８７ｇ、炭酸カルシウム６．４２ｇ、ジオキサン５０ｍｌおよび水５０ｍｌの混合物を加熱還流下７時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、２４Ａと記す。）２．００ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２５
参考製造例１４に記載の１４Ａを５．５６ｇ、３−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−メチルピリジン３．７６ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇおよびアセトニトリル８０ｍｌの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−［２−（５−ブロモ−６−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、２５Ａと記す。）４．５１ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３９−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２１（１Ｈ，ｍ），６．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，０．６Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２６
参考製造例１９に記載の１９Ａを１．５９ｇ、３−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−メチルピリジン１．０５ｇ、炭酸カリウム１．５５ｇおよびアセトニトリル２２ｍｌの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−［２−（５−ブロモ−６−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−エチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、２６Ａと記す。）２．０４ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２１（１Ｈ，ｍ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．３６（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例２７
参考製造例１６に記載の１６Ａを１．６４ｇ、３−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−メチルピリジン１．００ｇ、炭酸カリウム１．４７ｇおよびアセトニトリル２１ｍｌの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−［２−（５−ブロモ−６−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−シクロプロピルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、２７Ａと記す。）２．０４ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２８−７．２４（２Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，０．６Ｈｚ），５．５８（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．２７−２．２２（１Ｈ，ｍ），１．０６−１．００（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７６（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例２８
室温下、参考製造例２０に記載の２０Ａを１．７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌの混合物に５５％−水素化ナトリウム０．４２ｇを加え１時間攪拌した。該反応混合物に２，５−ジブロモ−３−メチルピリジン２ｇを加え４時間攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（５−ブロモ−３−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、２８Ａと記す。）１．５ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ），７．４０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２９
参考製造例２８に記載の ２８Ａを１．２ｇ、 ビス（ピナコラト）ジボロン０．９４ｇ、酢酸カリウム０．９１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．２５ｇおよびジメチルスルホキシド３０ｍｌの混合物を窒素雰囲気下、８０度で８時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ピリジン−２−イルオキシメチル］−フェニル｝−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、２９Ａと記す。）０．９ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．６８−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２１（１Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），１．３１（１２Ｈ，ｓ）．
参考製造例３０
室温下、３−ヒドロキシ−２−メチルピリジン５ｇ、Ｎ−ブロモ−スクシンイミド１７．１ｇ、アセトニトリル７０ｍｌの混合物を２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，４−ジブロモ−３−ヒドロキシ−６−メチルピリジン（以下、３０Ａと記す。）１０．８ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３１
−７８℃下、参考製造例３０に記載の２，４−ジブロモ−３−ヒドロキシ−６−メチルピリジン３０Ａを１０．８ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｍｌの混合物に１．６４Ｍ−ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液５０．６ｍｌを加え、２時間攪拌した。水１００ｍｌを注加し、１０％塩酸を加え、酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンでッ洗浄し、減圧乾燥し、２−ブロモ−５−ヒドロキシ−６−メチルピリジン（以下、３１Ａと記す。）６．２ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１０．１２（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３２
参考製造例１４に記載の１４Ａを３．７ｇ、参考製造例３１に記載の２−ブロモ−５−ヒドロキシ−６−メチルピリジン２．５ｇ、炭酸カリウム２．４ｇおよびアセトニトリル７０ｍｌの混合物を加熱還流下８時間攪拌した。該反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄し、１−［２−（６−ブロモ−２−メチル−ピリジン−３−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、３２Ａと記す。）３．７ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３３
参考製造例３に記載の３Ａを３．０４ｇ、３−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−メチルピリジン１．８８ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル２２ｍｌの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−［２−（５−ブロモ−６−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−クロロフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、３３Ａと記す。）３．７０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３７−７．３３（１Ｈ，ｍ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３４
３−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−メチルピリジン０．９４ｇ、フェニルボロン酸０．９１ｇ、リン酸三カリウム３．１８ｇ、水２．０ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジメトキシエタン２０ｍｌの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ヒドロキシ−２−メチル−３−フェニルピリジン（以下、３４Ａと記す。）０．３０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．２６（２Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３５
参考製造例３４に記載の３４Ａを０．３０ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．２９ｇおよびクロロホルム１６ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌し、反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３−フェニルピリジン（以下、３５Ａと記す。）０．４３ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８２（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３６
参考製造例１４に記載の１４Ａを２．８３ｇ、３−ブロモ−２−ヒドロキシ−６−メチルピリジン１．８８ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍｌの混合物を８０度で４時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−［２−（３−ブロモ−６−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、３６Ａと記す。）４．０８ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３６−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２２（１Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３７
参考製造例３６に記載の３６Ａを３．９０ｇ、メチルボロン酸１．２０ｇ、炭酸セシウム９．７７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．８２ｇおよびジメトキシエタン４０ｍｌの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（３，５−ジメチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、３７Ａと記す。）２．３８ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３７−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３８
参考製造例３７に記載の３７Ａを２．２５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．３５ｇおよびクロロホルム３５ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（３，６−ジメチル−５−ブロモピリジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、３８Ａと記す。）２．２７ｇを得た。
Figure 0006369466
（１Ｈ，ｍ），５．４１（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３９
参考製造例２５に記載の２５Ａを１．７８ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン１．２７ｇ、酢酸カリウム１．３５ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．１１ｇおよびジメチルスルホキシド１５ｍｌの混合物を窒素雰囲気下、８０度で１０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛２−［６−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−ピリジン−２−イルオキシメチル］−３−メチルフェニル｝−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、３９Ａと記す。）０．９７ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３７−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２１（１Ｈ，ｍ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．４２（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．
参考製造例４０
２−ヒドロキシ−６−メチルニコチン酸５０．０ｇおよびテトラヒドロフラン５００ｍｌの混合物に窒素雰囲気下、水素化アルミニウムリチウム１８．６ｇを加え、７０度で１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、水１９ｍｌを滴下し、０度で１時間攪拌した。さらに１５％水酸化ナトリウム水溶液１６ｍｌを滴下し、室温で１時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、ろ液を減圧下濃縮し、２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−６−メチルピリジン（以下、４０Ａと記す。）３８．０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例４１
参考製造例４０に記載の４０Ａを３８．０ｇ、１０％パラジウム炭素２８．７９ｇおよび酢酸１９０ｍｌの混合物を０．４Ｍｐａの水素雰囲気化、室温で４８時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、ろ液を減圧下濃縮し、２−ヒドロキシ−３，６−ジメチルピリジン（以下、４１Ａと記す。）３３．６ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，０．９Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，０．７Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），１．９２（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例４２
参考製造例４１に記載の４１Ａを１．３４ｇおよび酢酸１１ｍｌの混合物に、臭素１．７３ｇおよび酢酸４．６ｍｌの混合物を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウムを加えてｐＨ６に調整し、固体をろ取した。得られた固体を水で洗浄し、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−３，６−ジメチルピリジン（以下、４２Ａと記す。）３３．６ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．４２（１Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．９４（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例４３
参考製造例１４に記載の１４Ａを２．６１ｇ、参考製造例４２に記載の４２Ａを１．８６ｇ、炭酸カリウム２．５４ｇおよびアセトニトリル２０ｍｌの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、参考製造例３８に記載の３８Ａを４．５８ｇ得た。
参考製造例４４
参考製造例３８に記載の３８Ａを２．００ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン１．６３ｇ、酢酸カリウム１．４６ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．１２ｇおよびジメチルスルホキシド３０ｍｌの混合物を窒素雰囲気下、８０度で１０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛２−［３，６−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−ピリジン−２−イルオキシメチル］−３−メチルフェニル｝−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、４４Ａと記す。）２．０４ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８（１Ｈ，ｓ），７．４１−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），１．３６（１２Ｈ，ｓ）．
参考製造例４５
水素化ナトリウム４．３６ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物に、参考製造例２０に記載の２０Ａを２．２０ｇ、２，５−ジブロモピリジン２．３７ｇを加え、室温で８時間撹拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−［２−（５−ブロモピリジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、４５Ａと記す。）３．６５ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ），７．４３−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．５Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，０．７Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例４６
参考製造例７に記載の７Ａを０．６０ｇ、３−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−メチルピリジン０．３８ｇ、炭酸カリウム０．５５ｇおよびアセトニトリル８ｍｌの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−［２−（５−ブロモ−６−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、４６Ａと記す。）０．８０ｇを得た。
Figure 0006369466
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，０．７Ｈｚ），７．０５−７．０１（１Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，０．６Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ）．
上記の方法に準じて化合物ＥＰＡ１−００１〜ＥＰＩ１２−１３０５を得ることができる。
化合物ＥＰＡ１−００１〜ＥＰＩ１２−１３０５は、
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
〔式中、Ａは、以下に示す置換基番号１〜１３０５に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。
ＡがＡ１
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４］＝［１、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２、、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［３、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［４、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［５、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［６、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［７、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ］、［８、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［９、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１０、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ］、［１１、Ｆ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２、Ｈ、Ｆ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１３、Ｈ、Ｈ、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、［１４、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１５、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１６、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［１７、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１８、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１９、Ｈ、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ］、［２０、ＣＮ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２１、Ｈ、ＣＮ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２２、Ｈ、Ｈ、ＣＮ、Ｈ、Ｈ］、［２３、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２４、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２５、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ］、［２６、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２７、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２８、Ｈ、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ］、［２９、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［３０、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［３１、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ］、［３２、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［３３、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［３４、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ］、［３５、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［３６、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［３７、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［３８、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［３９、Ｃｌ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［４０、Ｃｌ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［４１、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［４２、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、［４３、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［４４、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［４５、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［４６、Ｈ、Ｃｌ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［４７、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［４８、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、
ＡがＡ２
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ３０、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８］＝［４９、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ３
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ３０、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８］＝［５０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ４
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４］＝［５１、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［５２、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［５３、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［５４、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［５５、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［５６、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［５７、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ］、［５８、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［５９、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［６０、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ］、［６１、Ｆ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［６２、Ｈ、Ｆ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［６３、Ｈ、Ｈ、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、［６４、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［６５、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［６６、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［６７、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［６８、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［６９、Ｈ、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ］、［７０、ＣＮ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［７１、Ｈ、ＣＮ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［７２、Ｈ、Ｈ、ＣＮ、Ｈ、Ｈ］、［７３、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［７４、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［７５、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ］、［７６、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［７７、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［７８、Ｈ、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ］、［７９、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［８０、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［８１、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ］、［８２、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［８３、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［８４、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ］、［８５、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［８６、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［８７、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［８８、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［８９、Ｃｌ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［９０、Ｃｌ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［９１、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［９２、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、［９３、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［９４、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［９５、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［９６、Ｈ、Ｃｌ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［９７、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［９８、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、
ＡがＡ５
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。［置換基番号、Ｒ３０、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８］＝［９９、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２６１、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２６２、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２６３、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２６４、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２６５、ＣＮ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２６６、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ６
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ３０、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８］、［１００、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ７
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４］＝［１０１、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１０２、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１０３、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１０４、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［１０５、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１０６、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１０７、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ］、［１０８、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１０９、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１０、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ］、［１１１、Ｆ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１２、Ｈ、Ｆ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１３、Ｈ、Ｈ、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、［１１４、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１５、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１６、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［１１７、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１８、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１９、Ｈ、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ］、［１２０、ＣＮ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２１、Ｈ、ＣＮ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２２、Ｈ、Ｈ、ＣＮ、Ｈ、Ｈ］、［１２３、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２４、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２５、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ］、［１２６、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２７、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２８、Ｈ、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ］、［１２９、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１３０、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１３１、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ］、［１３２、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１３３、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１３４、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ８
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ３０、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８］＝［１３５、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ９
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ３０、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８］＝［１３６、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ１０
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３９］＝［１３７、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１３８、、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１３９、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１４０、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１４１、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１４２、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１４３、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１４４、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１４５、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１４６、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１４７、Ｆ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１４８、Ｈ、Ｆ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１４９、Ｈ、Ｈ、Ｆ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１５０、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１５１、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１５２、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１５３、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１５４、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１５５、Ｈ、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１５６、ＣＮ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１５７、Ｈ、ＣＮ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１５８、Ｈ、Ｈ、ＣＮ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１５９、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１６０、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１６１、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１６２、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１６３、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１６４、Ｈ、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１６５、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１６６、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１６７、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１６８、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１６９、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１７０、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、
ＡがＡ１１
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
置換基番号、Ｒ３０、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９］＝［１７１、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、
ＡがＡ１２
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ３０、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９］＝［１７２、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、
ＡがＡ１３
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、ｍ、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３］＝［１７３、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１７４、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１７５、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［１７６、０、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［１７７、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１７８、０、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１７９、０、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ］、［１８０、０、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ］、［１８１、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ］、［１８２、０、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１８３、０、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ］、［１８４、０、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ］、［１８５、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［１８６、０、Ｆ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１８７、０、Ｈ、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、［１８８、０、Ｈ、Ｈ、Ｆ、Ｈ］、［１８９、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｆ］、［１９０、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１９１、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［１９２、０、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［１９３、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、［１９４、０、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１９５、０、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ］、［１９６、０、Ｈ、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ］、［１９７、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｂｒ］、［１９８、０、ＣＮ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１９９、０、Ｈ、ＣＮ、Ｈ、Ｈ］、［２００、０、Ｈ、Ｈ、ＣＮ、Ｈ］、［２０１、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ＣＮ］、［２０２、０、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２０３、０、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ］、［２０４、０、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ］、［２０５、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ］、［２０６、０、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２０７、０、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ］、［２０８、０、Ｈ、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ］、［２０９、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ＯＥｔ］、［２１０、０、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２１１、０、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ］、［２１２、０、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ］、［２１３、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３］、［２１４、０、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２１５、０、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ］、［２１６、０、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ］、［２１７、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２］、［２１８、０、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［２１９、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［２２０、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［２２１、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２２２、０、ＣＮ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［２２３、０、ＣＮ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［２２４、０、Ｃｌ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［２２５、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［２２６、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、［２２７、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２２８、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ］、［２２９、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ］、［２３０、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［２３１、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｃｌ、Ｈ］、［２３２、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｃｌ］、［２３３、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［２３４、Ａ１３、１、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２３５、１、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２３６、１、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［２３７、１、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２３８、１、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２３９、１、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ１４
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、ｍ、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４］＝［２４０、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２４１、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２４２、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［２４３、０、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［２４４、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［２４５、０、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２４６、０、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ］、［２４７、０、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ］、［２４８、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ］、［２４９、０、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２５０、０、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ］、［２５１、０、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ］、［２５２、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［２５３、０、Ｆ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２５４、０、Ｈ、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、［２５５、０、Ｈ、Ｈ、Ｆ、Ｈ］、［２５６、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｆ］、［２５７、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２５８、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［２５９、０、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［２６０、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、［２６１、０、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２６２、０、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ］、［２６３、０、Ｈ、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ］、［２６４、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｂｒ］、［２６５、０、ＣＮ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２６６、０、Ｈ、ＣＮ、Ｈ、Ｈ］、［２６７、０、Ｈ、Ｈ、ＣＮ、Ｈ］、［２６８、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ＣＮ］、［２６９、０、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２７０、０、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ］、［２７１、０、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ］、［２７２、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ］、［２７３、０、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２７４、０、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ］、［２７５、０、Ｈ、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ］、［２７６、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ＯＥｔ］、［２７７、０、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２７８、０、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ］、［２７９、０、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ］、［２８０、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３］、［２８１、０、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２８２、０、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ］、［２８３、０、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ］、［２８４、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２］、［２８５、０、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［２８６、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［２８７、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［２８８、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２８９、０、ＣＮ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［２９０、０、ＣＮ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［２９１、０、Ｃｌ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［２９２、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［２９３、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、［２９４、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［２９５、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ］、［２９６、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ］、［２９７、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［２９８、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｃｌ、Ｈ］、［２９９、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｃｌ］、［３００、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［３０１、１、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［３０２、１、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［３０３、１、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［３０４、１、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［３０５、１、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［３０６、１、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ１５
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、ｍ、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３］＝［３０７、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［３０８、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［３０９、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［３１０、０、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［３１１、０、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ］、［３１２、０、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ］、［３１３、０、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ］、［３１４、０、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ］、［３１５、０、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ］、［３１６、０、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［３１７、０、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、［３１８、０、Ｈ、Ｆ、Ｈ］、［３１９、０、Ｈ、Ｈ、Ｆ］、［３２０、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［３２１、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［３２２、０、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、［３２３、０、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ］、［３２４、０、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ］、［３２５、０、Ｈ、Ｈ、Ｂｒ］、［３２６、０、ＣＮ、Ｈ、Ｈ］、［３２７、０、Ｈ、ＣＮ、Ｈ］、［３２８、０、Ｈ、Ｈ、ＣＮ］、［３２９、０、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ］、［３３０、０、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ］、［３３１、０、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ］、［３３２、０、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ］、［３３３、０、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ］、［３３４、０、Ｈ、Ｈ、ＯＥｔ］、［３３５、０、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ］、［３３６、０、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ］、［３３７、０、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３］、［３３８、０、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ］、［３３９、０、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ］、［３４０、０、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２］、［３４１、０、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ］、［３４２、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ］、［３４３、０、ＣＮ、Ｍｅ、Ｈ］、［３４４、０、ＣＮ、Ｈ、Ｍｅ］、［３４５、０、Ｃｌ、Ｃｌ、Ｈ］、［３４６、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｃｌ］、［３４７、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［３４８、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｃｌ］、
ＡがＡ１６
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、ｍ、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４３］＝［３４９、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［３５０、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［３５１、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［３５２、０、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［３５３、０、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ］、［３５４、０、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ］、［３５５、０、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ］、［３５６、０、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ］、［３５７、０、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ］、［３５８、０、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［３５９、０、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、［３６０、０、Ｈ、Ｆ、Ｈ］、［３６１、０、Ｈ、Ｈ、Ｆ］、［３６２、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［３６３、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［３６４、０、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、［３６５、０、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ］、［３６６、０、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ］、［３６７、０、Ｈ、Ｈ、Ｂｒ］、［３６８、０、ＣＮ、Ｈ、Ｈ］、［３６９、０、Ｈ、ＣＮ、Ｈ］、［３７０、０、Ｈ、Ｈ、ＣＮ］、［３７１、０、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ］、［３７２、０、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ］、［３７３、０、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ］、［３７４、０、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ］、［３７５、０、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ］、［３７６、０、Ｈ、Ｈ、ＯＥｔ］、［３７７、０、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ］、［３７８、０、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ］、［３７９、０、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３］、［３８０、０、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ］、［３８１、０、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ］、［３８２、０、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２、］、［３８３、０、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ］、［３８４、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ］、［３８５、０、ＣＮ、Ｍｅ、Ｈ］、［３８６、０、ＣＮ、Ｈ、Ｍｅ］、［３８７、０、Ｃｌ、Ｃｌ、Ｈ］、［３８８、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｃｌ］、［３８９、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［３９０、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｃｌ］、
ＡがＡ１７
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、ｍ、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２］＝［３９１、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［３９２、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［３９３、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［３９４、０、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［３９５、０、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ］、［３９６、０、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ］、［３９７、０、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ］、［３９８、０、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ］、［３９９、０、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ］、［４００、０、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［４０１、０、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、［４０２、０、Ｈ、Ｆ、Ｈ］、［４０３、０、Ｈ、Ｈ、Ｆ］、［４０４、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［４０５、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［４０６、０、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、［４０７、０、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ］、［４０８、０、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ］、［４０９、０、Ｈ、Ｈ、Ｂｒ］、［４１０、０、ＣＮ、Ｈ、Ｈ］、［４１１、０、Ｈ、ＣＮ、Ｈ］、［４１２、０、Ｈ、Ｈ、ＣＮ］、［４１３、０、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ］、［４１４、０、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ］、［４１５、０、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ］、［４１６、０、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ］、［４１７、０、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ］、［４１８、０、Ｈ、Ｈ、ＯＥｔ］、［４１９、０、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ］、［４２０、０、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ］、［４２１、０、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３］、［４２２、０、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ］、［４２３、０、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ］、［４２４、０、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２］、［４２５、０、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ］、［４２６、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ］、［４２７、０、ＣＮ、Ｍｅ、Ｈ］、［４２８、０、ＣＮ、Ｈ、Ｍｅ］、［４２９、０、Ｃｌ、Ｃｌ、Ｈ］、［４３０、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｃｌ］、［４３１、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［４３２、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｃｌ］、
ＡがＡ１８
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、ｍ、Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ４４］＝［４３３、０、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［４３４、０、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［４３５、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［４３６、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［４３７、０、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ］、［４３８、０、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ］、［４３９、０、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ］、［４４０、０、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［４４１、０、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ］、［４４２、０、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ］、［４４３、０、Ｈ、Ｈ、Ｆ］、［４４４、０、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、［４４５、０、Ｈ、Ｆ、Ｈ］、［４４６、０、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、［４４７、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［４４８、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［４４９、０、Ｈ、Ｈ、Ｂｒ］、［４５０、０、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ］、［４５１、０、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ］、［４５２、０、Ｈ、Ｈ、ＣＮ］、［４５３、０、ＣＮ、Ｈ、Ｈ］、［４５４、０、Ｈ、ＣＮ、Ｈ］、［４５５、０、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ］、［４５６、０、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ］、［４５７、０、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ］、［４５８、０、Ｈ、Ｈ、ＯＥｔ］、［４５９、０、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ］、［４６０、０、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ］、［４６１、０、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３］、［４６２、０、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ］、［４６３、０、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ］、［４６４、０、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２］、［４６５、０、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ］、［４６６、０、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ］、［４６７、０、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ］、［４６８、０、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［４６９、０、Ｍｅ、Ｈ、ＣＮ］、［４７０、０、Ｈ、Ｍｅ、ＣＮ］、［４７１、０、Ｃｌ、Ｈ、Ｃｌ］、［４７２、０、Ｈ、Ｃｌ、Ｃｌ］、［４７３、０、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ］、［４７４、０、Ｃｌ、Ｃｌ、Ｈ］、
ＡがＡ１９
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４１、Ｒ４３］＝［４７５、Ｈ、Ｈ］、［４７６、Ｍｅ、Ｈ］、［４７７、Ｈ、Ｍｅ］、［４７８、Ｅｔ、Ｈ］、［４７９、Ｈ、Ｅｔ］、［４８０、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ］、［４８１、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［４８２、Ｆ、Ｈ］、［４８３、Ｈ、Ｆ］、［４８４、Ｃｌ、Ｈ］、［４８５、Ｈ、Ｃｌ］、［４８６、Ｂｒ、Ｈ］、［４８７、Ｈ、Ｂｒ］、［４８８、ＣＮ、Ｈ］、［４８９、Ｈ、ＣＮ］、［４９０、ＯＭｅ、Ｈ］、［４９１、Ｈ、ＯＭｅ］、［４９２、ＯＥｔ、Ｈ］、［４９３、Ｈ、ＯＥｔ］、［４９４、ＣＦ３、Ｈ］、［４９５、Ｈ、ＣＦ３］、［４９６、ＣＨＦ２、Ｈ］、［４９７、Ｈ、ＣＨＦ２］、［４９８、Ｍｅ、Ｍｅ］、［４９９、Ｃｌ、Ｃｌ］、
ＡがＡ２０
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４１、Ｒ４２］＝［５００、Ｈ、Ｈ］、［５０１、Ｍｅ、Ｈ］、［５０２、Ｈ、Ｍｅ］、［５０３、Ｅｔ、Ｈ］、［５０４、Ｈ、Ｅｔ］、［５０５、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ］、［５０６、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［５０７、Ｆ、Ｈ］、［５０８、Ｈ、Ｆ］、［５０９、Ｃｌ、Ｈ］、［５１０、Ｈ、Ｃｌ］、［５１１、Ｂｒ、Ｈ］、［５１２、Ｈ、Ｂｒ］、［５１３、ＣＮ、Ｈ］、［５１４、Ｈ、ＣＮ］、［５１５、ＯＭｅ、Ｈ］、［５１６、Ｈ、ＯＭｅ］、［５１７、ＯＥｔ、Ｈ］、［５１８、Ｈ、ＯＥｔ］、［５１９、ＣＦ３、Ｈ］、［５２０、Ｈ、ＣＦ３］、［５２１、ＣＨＦ２、Ｈ］、［５２２、、Ｈ、ＣＨＦ２］、［５２３、、Ｍｅ、Ｍｅ］、［５２４、Ｃｌ、Ｃｌ］、
ＡがＡ２１
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４１］＝［５２５、Ｈ］、［５２６、Ｍｅ］、［５２７、Ａ２１、Ｈ］、［５２８、Ｅｔ］、［５２９、Ｈ］、［５３０、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［５３１、Ｈ］、［５３２、Ｆ］、［５３３、Ｈ］、［５３４、Ｃｌ］、［５３５、Ｈ］、［５３６、Ｂｒ］、［５３７、Ｈ］、［５３８、ＣＮ］、［５３９、Ｈ］、［５４０、ＯＭｅ］、［５４１、Ｈ］、［５４２、ＯＥｔ］、［５４３、Ｈ］、［５４４、ＣＦ３］、［５４５、Ｈ］、［５４６、ＣＨＦ２］、［５４７、Ｈ］、［５４８、Ｍｅ］、［５４９、Ｃｌ］、
ＡがＡ２５
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７］＝［５５０、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［５５１、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ２７
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７］＝［５５２、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［５５３、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［５５４、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、
ＡがＡ２８
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４４、Ｒ４６、Ｒ４７］＝［５５５、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［５５６、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、
ＡがＡ２９
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７］＝［５５７、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［５５８、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［５５９、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［５６０、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［５６１、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ］、［５６２、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ］、［５６３、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ］、［５６４、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ］、［５６５、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ］、［５６６、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［５６７、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、［５６８、Ｈ、Ｆ、Ｈ］、［５６９、Ｈ、Ｈ、Ｆ］、［５７０、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［５７１、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［５７２、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、［５７３、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ］、［５７４、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ］、［５７５、Ｈ、Ｈ、Ｂｒ］、［５７６、ＣＮ、Ｈ、Ｈ］、［５７７、Ｈ、ＣＮ、Ｈ］、［５７８、Ｈ、Ｈ、ＣＮ］、［５７９、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ］、［５８０、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ］、［５８１、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ］、［５８２、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ］、［５８３、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ］、［５８４、Ｈ、Ｈ、ＯＥｔ］、［５８５、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ］、［５８６、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ］、［５８７、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３］、［５８８、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ］、［５８９、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ］、［５９０、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２］、［５９１、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ］、［５９２、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ］、［５９３、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［５９４、Ｅｔ、Ｈ、Ｅｔ］、［５９５、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｍｅ］、［５９６、Ｍｅ、Ｆ、Ｍｅ］、［５９７、Ｍｅ、Ｃｌ、Ｍｅ］、［５９８、Ｍｅ、Ｂｒ、Ｍｅ］、［５９９、Ｍｅ、ＣＦ３、Ｍｅ］、［６００、Ｍｅ、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［６０１、Ｍｅ、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［６０２、Ｍｅ、ＯＥｔ、Ｍｅ］、［６０３、Ｍｅ、ＳＭｅ、Ｍｅ］、［６０４、Ｍｅ、ＳＥｔ、Ｍｅ］、［６０５、Ｍｅ、ＯＣＦ３、Ｍｅ］、［６０６、Ｍｅ、ＯＣＨＦ２、Ｍｅ］、［６０７、Ｍｅ、ＣＮ、Ｍｅ］、［６０８、Ｅｔ、Ｈ、Ｍｅ］、［６０９、Ｅｔ、Ｅｔ、Ｍｅ］、［６１０、Ｅｔ、Ｆ、Ｍｅ］、［６１１、Ｅｔ、Ｃｌ、Ｍｅ］、［６１２、Ｅｔ、Ｂｒ、Ｍｅ］、［６１３、Ｅｔ、ＣＦ３、Ｍｅ］、［６１４、Ｅｔ、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［６１５、Ｅｔ、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［６１６、Ｅｔ、ＯＥｔ、Ｍｅ］、［６１７、Ｅｔ、ＳＭｅ、Ｍｅ］、［６１８、Ｅｔ、ＳＥｔ、Ｍｅ］、［６１９、Ｅｔ、ＯＣＦ３、Ｍｅ］、［６２０、Ｅｔ、ＯＣＨＦ２、Ｍｅ］、［６２１、Ｅｔ、ＣＮ、Ｍｅ］、［６２２、Ｅｔ、Ｆ、Ｅｔ］、［６２３、Ｅｔ、Ｃｌ、Ｅｔ］、［６２４、Ｅｔ、Ｂｒ、Ｅｔ］、［６２５、Ｅｔ、ＣＦ３、Ｅｔ］、［６２６、Ｅｔ、ＣＨＦ２、Ｅｔ］、［６２７、Ｅｔ、ＯＭｅ、Ｅｔ］、［６２８、Ｅｔ、ＯＥｔ、Ｅｔ］、［６２９、Ｅｔ、ＳＭｅ、Ｅｔ］、［６３０、Ｅｔ、ＳＥｔ、Ｅｔ］、［６３１、Ｅｔ、ＯＣＦ３、Ｅｔ］、［６３２、Ｅｔ、ＯＣＨＦ２、Ｅｔ］、［６３３、Ｅｔ、ＣＮ、Ｅｔ］、［６３４、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｍｅ］、［６３５、ＣＨＦ２、Ｍｅ、Ｍｅ］、［６３６、ＣＨＦ２、Ｅｔ、Ｍｅ］、［６３７、ＣＨＦ２、Ｆ、Ｍｅ］、［６３８、ＣＨＦ２、Ｃｌ、Ｍｅ］、［６３９、ＣＨＦ２、Ｂｒ、Ｍｅ］、［６４０、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｍｅ］、［６４１、ＣＨＦ２、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［６４２、ＣＨＦ２、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［６４３、ＣＨＦ２、ＯＥｔ、Ｍｅ］、［６４４、ＣＨＦ２、ＳＭｅ、Ｍｅ］、［６４５、ＣＨＦ２、ＳＥｔ、Ｍｅ］、［６４６、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３、Ｍｅ］、［６４７、ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、Ｍｅ］、［６４８、ＣＨＦ２、ＣＮ、Ｍｅ］、
ＡがＡ３０
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４７］＝［６４９、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［６５０、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［６５１、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［６５２、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［６５３、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ］、［６５４、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ］、［６５５、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ］、［６５６、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ］、［６５７、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ］、［６５８、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［６５９、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、［６６０、Ｈ、Ｆ、Ｈ］、［６６１、Ｈ、Ｈ、Ｆ］、［６６２、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［６６３、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［６６４、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ］、［６６５、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ］、［６６６、ＣＮ、Ｈ、Ｈ］、［６６７、Ｈ、ＣＮ、Ｈ］、［６６８、Ｈ、Ｈ、ＣＮ］、［６６９、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ］、［６７０、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ］、［６７１、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ］、［６７２、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ］、［６７３、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ］、［６７４、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ］、［６７５、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３］、［６７６、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ］、［６７７、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ］、［６７８、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２］、［６７９、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ］、［６８０、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ］、［６８１、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［６８２、Ｅｔ、Ｈ、Ｅｔ］、［６８３、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｍｅ］、［６８４、Ｍｅ、Ｆ、Ｍｅ］、［６８５、Ｍｅ、Ｃｌ、Ｍｅ］、［６８６、Ｍｅ、Ｂｒ、Ｍｅ］、［６８７、Ｍｅ、ＣＦ３、Ｍｅ］、［６８８、Ｍｅ、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［６８９、Ｍｅ、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［６９０、Ｍｅ、ＯＥｔ、Ｍｅ］、［６９１、Ｍｅ、ＳＭｅ、Ｍｅ］、［６９２、Ｍｅ、ＳＥｔ、Ｍｅ］、［６９３、Ｍｅ、ＯＣＦ３、Ｍｅ］、［６９４、Ｍｅ、ＯＣＨＦ２、Ｍｅ］、［６９５、Ｍｅ、ＣＮ、Ｍｅ］、［６９６、Ｅｔ、Ｈ、Ｍｅ］、［６９７、Ｅｔ、Ｅｔ、Ｍｅ］、［６９８、Ｅｔ、Ｆ、Ｍｅ］、［６９９、Ｅｔ、Ｃｌ、Ｍｅ］、［７００、Ｅｔ、Ｂｒ、Ｍｅ］、［７０１、Ｅｔ、ＣＦ３、Ｍｅ］、［７０２、Ｅｔ、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［７０３、Ｅｔ、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［７０４、Ｅｔ、ＯＥｔ、Ｍｅ］、［７０５、Ｅｔ、ＳＭｅ、Ｍｅ］、［７０６、Ｅｔ、ＳＥｔ、Ｍｅ］、［７０７、Ｅｔ、ＯＣＦ３、Ｍｅ］、［７０８、Ｅｔ、ＯＣＨＦ２、Ｍｅ］、［７０９、Ｅｔ、ＣＮ、Ｍｅ］、［７１０、Ｅｔ、Ｆ、Ｅｔ］、［７１１、Ｅｔ、Ｃｌ、Ｅｔ］、［７１２、Ｅｔ、Ｂｒ、Ｅｔ］、［７１３、Ｅｔ、ＣＦ３、Ｅｔ］、［７１４、Ｅｔ、ＣＨＦ２、Ｅｔ］、［７１５、Ｅｔ、ＯＭｅ、Ｅｔ］、［７１６、Ｅｔ、ＯＥｔ、Ｅｔ］、［７１７、Ｅｔ、ＳＭｅ、Ｅｔ］、［７１８、Ｅｔ、ＳＥｔ、Ｅｔ］、［７１９、Ｅｔ、ＯＣＦ３、Ｅｔ］、［７２０、Ｅｔ、ＯＣＨＦ２、Ｅｔ］、［７２１、Ｅｔ、ＣＮ、Ｅｔ］、［７２２、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｍｅ］、［７２３、ＣＨＦ２、Ｍｅ、Ｍｅ］、［７２４、ＣＨＦ２、Ｅｔ、Ｍｅ］、［７２５、ＣＨＦ２、Ｆ、Ｍｅ］、［７２６、ＣＨＦ２、Ｃｌ、Ｍｅ］、［７２７、ＣＨＦ２、Ｂｒ、Ｍｅ］、［７２８、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｍｅ］、［７２９、ＣＨＦ２、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［７３０、ＣＨＦ２、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［７３１、ＣＨＦ２、ＯＥｔ、Ｍｅ］、［７３２、ＣＨＦ２、ＳＭｅ、Ｍｅ］、［７３３、ＣＨＦ２、ＳＥｔ、Ｍｅ］、［７３４、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３、Ｍｅ］、［７３５、ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、Ｍｅ］、［７３６、ＣＨＦ２、ＣＮ、Ｍｅ］、
ＡがＡ３１
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６］＝［７３７、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［７３８、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［７３９、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［７４０、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［７４１、Ｅｔ、Ｈ、Ｈ］、［７４２、Ｈ、Ｅｔ、Ｈ］、［７４３、Ｈ、Ｈ、Ｅｔ］、［７４４、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ、Ｈ］、［７４５、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ］、［７４６、Ｈ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［７４７、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、［７４８、Ｈ、Ｆ、Ｈ］、［７４９、Ｈ、Ｈ、Ｆ］、［７５０、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［７５１、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［７５２、Ｂｒ、Ｈ、Ｈ］、［７５３、Ｈ、Ｂｒ、Ｈ］、［７５４、ＣＮ、Ｈ、Ｈ］、［７５５、Ｈ、ＣＮ、Ｈ］、［７５６、Ｈ、Ｈ、ＣＮ］、［７５７、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ］、［７５８、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ］、［７５９、ＯＥｔ、Ｈ、Ｈ］、［７６０、Ｈ、ＯＥｔ、Ｈ］、［７６１、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ］、［７６２、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ］、［７６３、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３］、［７６４、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｈ］、［７６５、Ｈ、ＣＨＦ２、Ｈ］、［７６６、Ｈ、Ｈ、ＣＨＦ２］、［７６７、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ］、［７６８、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ］、［７６９、Ｍｅ、Ｈ、Ｅｔ］、［７７０、Ｍｅ、Ｈ、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［７７１、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［７７２、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｅｔ］、［７７３、Ｍｅ、Ｍｅ、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［７７４、Ｅｔ、Ｈ、Ｅｔ］、［７７５、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｍｅ］、［７７６、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｅｔ］、［７７７、Ｍｅ、Ｅｔ、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［７７８、Ｍｅ、Ｆ、Ｍｅ］、［７７９、Ｍｅ、Ｆ、Ｅｔ］、［７８０、Ｍｅ、Ｆ、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［７８１、Ｍｅ、Ｃｌ、Ｍｅ］、［７８２、Ｍｅ、Ｃｌ、Ｅｔ］、［７８３、Ｍｅ、Ｃｌ、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［７８４、Ｍｅ、Ｂｒ、Ｍｅ］、［７８５、Ｍｅ、Ｂｒ、Ｅｔ］、［７８６、Ｍｅ、Ｂｒ、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［７８７、Ｍｅ、ＣＦ３、Ｍｅ］、［７８８、Ｍｅ、ＣＦ３、Ｅｔ］、［７８９、Ｍｅ、ＣＦ３、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［７９０、Ｍｅ、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［７９１、Ｍｅ、ＣＨＦ２、Ｅｔ］、［７９２、Ｍｅ、ＣＨＦ２、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［７９３、Ｍｅ、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［７９４、Ｍｅ、ＯＭｅ、Ｅｔ］、［７９５、Ｍｅ、ＯＭｅ、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［７９６、Ｍｅ、ＯＥｔ、Ｍｅ］、［７９７、Ｍｅ、ＯＥｔ、Ｅｔ］、［７９８、Ｍｅ、ＯＥｔ、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［７９９、Ｍｅ、ＳＭｅ、Ｍｅ］、［８００、Ｍｅ、ＳＭｅ、Ｅｔ］、［８０１、Ｍｅ、ＳＭｅ、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［８０２、Ｍｅ、ＳＥｔ、Ｍｅ］、［８０３、Ｍｅ、ＳＥｔ、Ｅｔ］、［８０４、Ｍｅ、ＳＥｔ、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［８０５、Ｍｅ、ＯＣＦ３、Ｍｅ］、［８０６、Ｍｅ、ＯＣＦ３、Ｅｔ］、［８０７、Ｍｅ、ＯＣＦ３、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［８０８、Ｍｅ、ＯＣＨＦ２、Ｍｅ］、［８０９、Ｍｅ、ＯＣＨＦ２、Ｅｔ］、［８１０、Ｍｅ、ＯＣＨＦ２、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［８１１、Ｍｅ、ＣＮ、Ｍｅ］、［８１２、Ｍｅ、ＣＮ、Ｅｔ］、［８１３、Ｍｅ、ＣＮ、２−ｐｒｏｐｙｎ−１−ｙｌ］、［８１４、Ｅｔ、Ｈ、Ｍｅ］、［８１５、Ｅｔ、Ｅｔ、Ｍｅ］、［８１６、Ｅｔ、Ｆ、Ｍｅ］、［８１７、Ｅｔ、Ｃｌ、Ｍｅ］、［８１８、Ｅｔ、Ｂｒ、Ｍｅ］、［８１９、Ｅｔ、ＣＦ３、Ｍｅ］、［８２０、Ｅｔ、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［８２１、Ｅｔ、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［８２２、Ｅｔ、ＯＥｔ、Ｍｅ］、［８２３、Ｅｔ、ＳＭｅ、Ｍｅ］、［８２４、Ｅｔ、ＳＥｔ、Ｍｅ］、［８２５、Ｅｔ、ＯＣＦ３、Ｍｅ］、［８２６、Ｅｔ、ＯＣＨＦ２、Ｍｅ］、［８２７、Ｅｔ、ＣＮ、Ｍｅ］、［８２８、Ｅｔ、Ｆ、Ｅｔ］、［８２９、Ｅｔ、Ｃｌ、Ｅｔ］、［８３０、Ｅｔ、Ｂｒ、Ｅｔ］、［８３１、Ｅｔ、ＣＦ３、Ｅｔ］、［８３２、Ｅｔ、ＣＨＦ２、Ｅｔ］、［８３３、Ｅｔ、ＯＭｅ、Ｅｔ］、［８３４、Ｅｔ、ＯＥｔ、Ｅｔ］、［８３５、Ｅｔ、ＳＭｅ、Ｅｔ］、［８３６、Ｅｔ、ＳＥｔ、Ｅｔ］、［８３７、Ｅｔ、ＯＣＦ３、Ｅｔ］、［８３８、Ｅｔ、ＯＣＨＦ２、Ｅｔ］、［８３９、Ｅｔ、ＣＮ、Ｅｔ］、［８４０、ＣＨＦ２、Ｈ、Ｍｅ］、［８４１、ＣＨＦ２、Ｍｅ、Ｍｅ］、［８４２、ＣＨＦ２、Ｅｔ、Ｍｅ］、［８４３、ＣＨＦ２、Ｆ、Ｍｅ］、［８４４、ＣＨＦ２、Ｃｌ、Ｍｅ］、［８４５、ＣＨＦ２、Ｂｒ、Ｍｅ］、［８４６、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｍｅ］、［８４７、ＣＨＦ２、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［８４８、ＣＨＦ２、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［８４９、ＣＨＦ２、ＯＥｔ、Ｍｅ］、［８５０、ＣＨＦ２、ＳＭｅ、Ｍｅ］、［８５１、ＣＨＦ２、ＳＥｔ、Ｍｅ］、［８５２、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３、Ｍｅ］、［８５３、ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、Ｍｅ］、［８５４、ＣＨＦ２、ＣＮ、Ｍｅ］、［８５５、Ｍｅ、Ｈ、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８５６、Ｍｅ、Ｍｅ、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８５７、Ｍｅ、Ｅｔ、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８５８、Ｍｅ、Ｆ、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８５９、Ｍｅ、Ｃｌ、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８６０、Ｍｅ、Ｂｒ、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８６１、Ｍｅ、ＣＦ３、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８６２、Ｍｅ、ＣＨＦ２、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８６３、Ｍｅ、ＯＭｅ、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８６４、Ｍｅ、ＯＥｔ、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８６５、Ｍｅ、ＳＭｅ、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８６６、Ｍｅ、ＳＥｔ、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８６７、Ｍｅ、ＯＣＦ３、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８６８、Ｍｅ、ＯＣＨＦ２、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８６９、Ｍｅ、ＣＮ、２−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ］、［８７０、Ｍｅ、Ｈ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８７１、Ｍｅ、Ｍｅ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８７２、Ｍｅ、Ｅｔ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８７３、Ｍｅ、Ｆ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８７４、Ｍｅ、Ｃｌ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８７５、Ｍｅ、Ｂｒ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８７６、Ｍｅ、ＣＦ３、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８７７、Ｍｅ、ＣＨＦ２、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８７８、Ｍｅ、ＯＭｅ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８７９、Ｍｅ、ＯＥｔ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８８０、Ｍｅ、ＳＭｅ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８８１、Ｍｅ、ＳＥｔ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８８２、Ｍｅ、ＯＣＦ３、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８８３、Ｍｅ、ＯＣＨＦ２、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８８４、Ｍｅ、ＣＮ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８８５、Ｍｅ、Ｈ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８８６、Ｍｅ、Ｍｅ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８８７、Ｍｅ、Ｅｔ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８８８、Ｍｅ、Ｆ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８８９、Ｍｅ、Ｃｌ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８９０、Ｍｅ、Ｂｒ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８９１、Ｍｅ、ＣＦ３、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８９２、Ｍｅ、ＣＨＦ２、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８９３、Ｍｅ、ＯＭｅ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８９４、Ｍｅ、ＯＥｔ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８９５、Ｍｅ、ＳＭｅ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８９６、Ｍｅ、ＳＥｔ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８９７、Ｍｅ、ＯＣＦ３、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８９８、Ｍｅ、ＯＣＨＦ２、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［８９９、Ｍｅ、ＣＮ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［９００、Ｍｅ、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、［９０１、Ｍｅ、Ｍｅ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、［９０２、Ｍｅ、Ｅｔ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、［９０３、Ｍｅ、Ｆ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｈｅｔｈｙｌ］、［９０４、Ｍｅ、Ｃｌ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、［９０５、Ｍｅ、Ｂｒ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、［９０６、Ｍｅ、ＣＦ３、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、［９０７、Ｍｅ、ＣＨＦ２、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、［９０８、Ｍｅ、ＯＭｅ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、［９０９、Ｍｅ、ＯＥｔ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、［９１０、Ｍｅ、ＳＭｅ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、［９１１、Ｍｅ、ＳＥｔ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、［９１２、Ｍｅ、ＯＣＦ３、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、［９１３、Ｍｅ、ＯＣＨＦ２、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、［９１４、Ｍｅ、ＣＮ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ］、
ＡがＡ３２
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４４、Ｒ４６、Ｒ４７］＝［９１５、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［９１６、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ］、［９１７、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［９１８、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｍｅ］、
ＡがＡ３３
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４７］＝［９１９、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［９２０、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［９２１、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｍｅ］、
ＡがＡ３４
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７］＝［９２２、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［９２３、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［９２４、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［９２５、Ｃｌ、Ｃｌ、Ｍｅ］、［９２６、Ｍｅ、Ｃｌ、Ｍｅ］、［９２７、Ｍｅ、ＣＮ、Ｍｅ］、［９２８、Ｍｅ、Ｆ、Ｍｅ］、
ＡがＡ３５
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７］＝［９２９、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［９３０、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ］、［９３１、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［９３２、Ｃｌ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［９３３、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｃｌ］、［９３４、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｍｅ］、［９３５、Ｃｌ、Ｅｔ、Ｍｅ］、［９３６、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｃｌ］、［９３７、ＣＮ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［９３８、ＣＮ、Ｍｅ、Ｃｌ］、
ＡがＡ３６
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５、Ｒ４６］＝［９３９、Ｈ、Ｈ］、［９４０、Ｍｅ、Ｈ］、［９４１、Ｈ、Ｍｅ］、［９４２、Ｍｅ、Ｍｅ］、［９４３、Ｃｌ、Ｍｅ］、［９４４、Ｍｅ、Ｃｌ］、［９４５、Ｅｔ、Ｍｅ］、［９４６、Ｅｔ、Ｃｌ］、［９４７、ＣＮ、Ｍｅ］、［９４８、Ｍｅ、ＣＮ］、［９４９、ＯＭｅ、Ｈ］、［９５０、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［９５１、ＯＭｅ、Ｃｌ］、
ＡがＡ３７
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５、Ｒ４７］＝［９５２、Ｈ、Ｈ］、［９５３、Ｍｅ、Ｈ］、［９５４、Ｈ、Ｍｅ］、［９５５、Ｍｅ、Ｍｅ］、［９５６、Ｃｌ、Ｍｅ］、［９５７、Ｍｅ、Ｃｌ］、［９５８、Ｅｔ、Ｍｅ］、［９５９、Ｅｔ、Ｃｌ］、［９６０、ＣＮ、Ｍｅ］、［９６１、Ｍｅ、ＣＮ］、［９６２、ＯＭｅ、Ｈ］、［９６３、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［９６４、ＯＭｅ、Ｃｌ］、
ＡがＡ３８
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４４、Ｒ４６］＝［９６５、Ｈ、Ｈ］、［９６６、Ｍｅ、Ｈ］、［９６７、Ｈ、Ｍｅ］、
ＡがＡ３９
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４６、Ｒ４７］、［９６８、Ｈ、Ｈ］、［９６９、Ｍｅ、Ｈ］、［９７０、Ｈ、Ｍｅ］、
ＡがＡ４０
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４６］＝［９７１、Ｈ］、［９７２、Ｍｅ］、
ＡがＡ４１
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５］＝［９７３、Ｈ］、［９７４、Ｍｅ］、
ＡがＡ４２
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５］＝［９７５、Ｈ］、［９７６、Ｍｅ］、
ＡがＡ４３
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５、Ｒ４６］＝［９７７、Ｈ、Ｈ］、［９７８、Ｍｅ、Ｈ］、［９７９、Ｈ、Ｍｅ］、［９８０、Ｍｅ、Ｍｅ］、［９８１、Ｃｌ、Ｍｅ］、［９８２、Ｍｅ、Ｃｌ］、［９８３、Ｅｔ、Ｍｅ］、［９８４、Ｅｔ、Ｃｌ］、［９８５、ＣＮ、Ｍｅ］、［９８６、Ｍｅ、ＣＮ］、［９８７、ＯＭｅ、Ｈ］、［９８８、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［９８９、ＯＭｅ、Ｃｌ］、［９９０、Ｈ、ＯＭｅ］、［９９１、Ｍｅ、ＯＭｅ］、［９９２、Ｃｌ、ＯＭｅ］、［９９３、ＣＦ３、Ｈ］、［９９４、ＣＦ３、Ｍｅ］、［９９５、ＣＦ３、Ｃｌ］、［９９６、Ｈ、ＣＦ３］、［９９７、Ｍｅ、ＣＦ３］、［９９８、Ｃｌ、ＣＦ３］、［９９９、ＣＨＦ２、Ｈ］、［１０００、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［１００１、ＣＨＦ２、Ｃｌ］、［１００２、Ｈ、ＣＨＦ２］、［１００３、Ｍｅ、ＣＨＦ２］、［１００４、Ｃｌ、ＣＨＦ２］、
ＡがＡ４４
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５、Ｒ４７］＝［１００５、Ｈ、Ｈ］、［１００６、Ｍｅ、Ｈ］、［１００７、Ｈ、Ｍｅ］、［１００８、Ｍｅ、Ｍｅ］、［１００９、Ｃｌ、Ｍｅ］、［１０１０、Ｍｅ、Ｃｌ］、［１０１１、Ｅｔ、Ｍｅ］、［１０１２、Ｅｔ、Ｃｌ］、［１０１３、ＣＮ、Ｍｅ］、［１０１４、Ｍｅ、ＣＮ］、［１０１５、ＯＭｅ、Ｈ］、［１０１６、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［１０１７、ＯＭｅ、Ｃｌ］、［１０１８、Ｈ、ＯＭｅ］、［１０１９、Ｍｅ、ＯＭｅ］、［１０２０、Ｃｌ、ＯＭｅ］、［１０２１、ＣＦ３、Ｈ］、［１０２２、ＣＦ３、Ｍｅ］、［１０２３、ＣＦ３、Ｃｌ］、［１０２４、Ｈ、ＣＦ３］、［１０２５、Ｍｅ、ＣＦ３］、［１０２６、Ｃｌ、ＣＦ３］、［１０２７、ＣＨＦ２、Ｈ］、［１０２８、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［１０２９、ＣＨＦ２、Ｃｌ］、［１０３０、Ｈ、ＣＨＦ２］、［１０３１、Ｍｅ、ＣＨＦ２］、［１０３２、Ｃｌ、ＣＨＦ２］、
ＡがＡ４５
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４４、Ｒ４６］＝［１０３３、Ｈ、Ｈ］、［１０３４、Ｈ、Ｍｅ］、［１０３５、Ｍｅ、Ｈ］、［１０３６、Ｍｅ、Ｍｅ］、［１０３７、Ｍｅ、Ｃｌ］、［１０３８、Ｃｌ、Ｍｅ］、［１０３９、Ｍｅ、Ｅｔ］、［１０４０、Ｃｌ、Ｅｔ］、［１０４１、Ｍｅ、ＣＮ］、［１０４２、ＣＮ、Ｍｅ］、［１０４３、Ｈ、ＯＭｅ］、［１０４４、Ｍｅ、ＯＭｅ］、［１０４５、Ｃｌ、ＯＭｅ］、［１０４６、ＯＭｅ、Ｈ］、［１０４７、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［１０４８、ＯＭｅ、Ｃｌ］、［１０４９、Ｈ、ＣＦ３］、［１０５０、Ｍｅ、ＣＦ３］、［１０５１、Ｃｌ、ＣＦ３］、［１０５２、ＣＦ３、Ｈ］、［１０５３、ＣＦ３、Ｍｅ］、［１０５４、ＣＦ３、Ｃｌ］、［１０５５、Ｈ、ＣＨＦ２］、［１０５６、Ｍｅ、ＣＨＦ２］、［１０５７、Ｃｌ、ＣＨＦ２］、［１０５８、ＣＨＦ２、Ｈ］、［１０５９、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［１０６０、ＣＨＦ２、Ｃｌ］、
ＡがＡ４６
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４６、Ｒ４７］＝［１０６１、Ｈ、Ｈ］、［１０６２、Ｍｅ、Ｈ］、［１０６３、Ｈ、Ｍｅ］、［１０６４、Ｍｅ、Ｍｅ］、［１０６５、Ｃｌ、Ｍｅ］、［１０６６、Ｍｅ、Ｃｌ］、［１０６７、Ｅｔ、Ｍｅ］、［１０６８、Ｅｔ、Ｃｌ］、［１０６９、ＣＮ、Ｍｅ］、［１０７０、Ｍｅ、ＣＮ］、［１０７１、ＯＭｅ、Ｈ］、［１０７２、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［１０７３、ＯＭｅ、Ｃｌ］、［１０７４、Ｈ、ＯＭｅ］、［１０７５、Ｍｅ、ＯＭｅ］、［１０７６、Ｃｌ、ＯＭｅ］、［１０７７、ＣＦ３、Ｈ］、［１０７８、ＣＦ３、Ｍｅ］、［１０７９、ＣＦ３、Ｃｌ］、［１０８０、Ｈ、ＣＦ３］、［１０８１、Ｍｅ、ＣＦ３］、［１０８２、Ｃｌ、ＣＦ３］、［１０８３、ＣＨＦ２、Ｈ］、［１０８４、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［１０８５、ＣＨＦ２、Ｃｌ］、［１０８６、Ｈ、ＣＨＦ２］、［１０８７、Ｍｅ、ＣＨＦ２］、［１０８８、Ｃｌ、ＣＨＦ２］、
ＡがＡ４７
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４６］＝［１０８９、Ｈ］、［１０９０、Ｍｅ］、
ＡがＡ４８
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５］＝［１０９１、Ｈ］、［１０９２、Ｍｅ］、［１０９３、Ｅｔ］、［１０９４、Ｃｌ］、［１０９５、ＯＭｅ］、［１０９６、ＯＥｔ］、［１０９７、ＣＦ３］、［１０９８、ＣＨＦ２］、［１０９９、ＣＮ］、［１１００、ＳＭｅ］、
ＡがＡ４９
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５］＝［１１０１、Ｈ］、［１１０２、Ｍｅ］、［１１０３、Ｅｔ］、［１１０４、Ｃｌ］、［１１０５、ＯＭｅ］、［１１０６、ＯＥｔ］、［１１０７、ＣＦ３］、［１１０８、ＣＨＦ２］、［１１０９、ＣＮ］、［１１１０、ＳＭｅ］、
ＡがＡ５０
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４５、Ｒ４６］＝［１１１１、Ｈ、Ｈ］、［１１１２、Ｍｅ、Ｈ］、［１１１３、Ｍｅ、Ｍｅ］、［１１１４、Ｃｌ、Ｍｅ］、［１１１５、Ｅｔ、Ｍｅ］、［１１１６、Ｅｔ、Ｃｌ］、［１１１７、ＣＮ、Ｍｅ］、［１１１８、ＯＭｅ、Ｈ］、［１１１９、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［１１２０、ＯＭｅ、Ｃｌ］、［１１２１、ＣＦ３、Ｈ］、［１１２２、ＣＦ３、Ｍｅ］、［１１２３、ＣＦ３、Ｃｌ］、［１１２４、ＣＨＦ２、Ｈ］、［１１２５、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［１１２６、ＣＨＦ２、Ｃｌ］、［１１２７、Ｃｌ、Ｃｌ］、［１１２８、ＣＮ、ＣＮ］、［１１２９、ＣＦ３、ＣＦ３］、［１１３０、ＣＨＦ２、ＣＨＦ２］、
ＡがＡ５１
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４６、Ｒ４７］＝［１１３１、Ｈ、Ｈ］、［１１３２、Ｍｅ、Ｈ］、［１１３３、Ｍｅ、Ｍｅ］、［１１３４、Ｃｌ、Ｍｅ］、［１１３５、Ｅｔ、Ｍｅ］、［１１３６、Ｅｔ、Ｃｌ］、［１１３７、ＣＮ、Ｍｅ］、［１１３８、ＯＭｅ、Ｈ］、［１１３９、ＯＭｅ、Ｍｅ］、［１１４０、ＯＭｅ、Ｃｌ］、［１１４１、ＣＦ３、Ｈ］、［１１４２、ＣＦ３、Ｍｅ］、［１１４３、ＣＦ３、Ｃｌ］、［１１４４、ＣＨＦ２、Ｈ］、［１１４５、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［１１４６、ＣＨＦ２、Ｃｌ］、［１１４７、Ｃｌ、Ｃｌ］、［１１４８、ＣＮ、ＣＮ］、［１１４９、ＣＦ３、ＣＦ３］、［１１５０、ＣＨＦ２、ＣＨＦ２］、
ＡがＡ５２
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４７］＝［１１５１、Ｈ］、［１１５２、Ｍｅ］、
ＡがＡ５３
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４６］＝［１１５３、Ｈ］、［１１５４、Ｍｅ］、
ＡがＡ５９
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４］＝［１１５５、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ６１
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４］＝［１１５６、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ６３
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６］＝［１１５７、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ６５
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６］＝［１１５８、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ６９
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８］＝［１１５９、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ７０
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５７、Ｒ５８］＝［１１６０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ７１
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５７、Ｒ５８］＝［１１６１、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ７２
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５５、Ｒ５６］＝［１１６２、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１６３、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１６４、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［１１６５、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１１６６、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［１１６７、Ｆ、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ７３
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６］＝［１１６８、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１６９、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［１１７０、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［１１７１、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［１１７２、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ７４
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５５、Ｒ５６］＝［１１７３、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１７４、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１７５、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［１１７６、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１１７７、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［１１７８、Ｆ、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ７５
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６］＝［１１７９、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１８０、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［１１８１、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［１１８２、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［１１８３、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ７６
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８］＝［１１８４、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１８５、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１８６、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１８７、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［１１８８、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ］、
ＡがＡ７７
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８］＝［１１８９、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１９０、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ７８
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８］＝［１１９１、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１９２、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１９３、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［１１９４、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｍｅ］、［１１９５、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、
ＡがＡ７９
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８］＝［１１９６、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１９７、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１９８、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１１９９、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［１２００、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ］、
ＡがＡ８０
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８］＝［１２０１、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２０２、Ｍｅ、Ｈ、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ８１
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８］、［１２０３、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２０４、Ｍｅ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、
ＡがＡ８２
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ５９、Ｒ６０］＝［１２０５、Ｈ、Ｈ］、［１２０６、Ｈ、Ｈ］、［１２０７、Ｈ、Ｍｅ］、［１２０８、Ｈ、Ｅｔ］、［１２０９、Ｈ、Ｐｒ］、［１２１０、Ｈ、Ｂｕ］、［１２１１、Ｈ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［１２１２、Ｈ、ＣＦ３］、［１２１３、Ｈ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［１２１４、Ｈ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［１２１５、Ｍｅ、Ｈ］、［１２１６、Ｍｅ、Ｍｅ］、［１２１７、Ｍｅ、Ｅｔ］、［１２１８、Ｍｅ、Ｐｒ］、［１２１９、Ｍｅ、Ｂｕ］、［１２２０、Ｍｅ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［１２２１、Ｍｅ、ＣＦ３］、［１２２２、Ｍｅ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［１２２３、Ｍｅ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［１２２４、Ｅｔ、Ｈ］、［１２２５、Ｅｔ、Ｍｅ］、［１２２６、Ｅｔ、Ｅｔ］、［１２２７、Ｅｔ、Ｐｒ］、［１２２８、Ｅｔ、Ｂｕ］、［１２２９、Ｅｔ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［１２３０、Ｅｔ、ＣＦ３］、［１２３１、Ｅｔ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［１２３２、Ｅｔ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［１２３３、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｈ］、［１２３４、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｍｅ］、［１２３５、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｅｔ］、［１２３６、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｐｒ］、［１２３７、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｂｕ］、［１２３８、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［１２３９、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、ＣＦ３］、［１２４０、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［１２４１、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［１２４２、ＣＦ３、Ｈ］、［１２４３、ＣＦ３、Ｍｅ］、［１２４４、ＣＦ３、Ｅｔ］、［１２４５、ＣＦ３、Ｐｒ］、［１２４６、ＣＦ３、Ｂｕ］、［１２４７、ＣＦ３、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［１２４８、ＣＦ３、ＣＦ３］、［１２４９、ＣＦ３、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［１２５０、ＣＦ３、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［１２５１、ＣＨＦ２、Ｈ］、［１２５２、ＣＨＦ２、Ｍｅ］、［１２５３、ＣＨＦ２、Ｅｔ］、［１２５４、ＣＨＦ２、Ｐｒ］、［１２５５、ＣＨＦ２、Ｂｕ］、［１２５６、ＣＨＦ２、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［１２５７、ＣＨＦ２、ＣＦ３］、［１２５８、ＣＨＦ２、２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［１２５９、ＣＨＦ２、２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ］、［１２６０、ＣＨＦ２、ＣＨＦ２］
ＡがＡ８３
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４］、［１２６７、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２６８、Ｈ、Ｆ、Ｈ、Ｈ］、［１２６９、Ｈ、Ｈ、Ｆ、Ｈ］、［１２７０、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｆ］、［１２７１、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２７２、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ、Ｈ］、［１２７３、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ、Ｈ］、［１２７４、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｃｌ］、［１２７５、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２７６、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ、Ｈ］、［１２７７、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ、Ｈ］、［１２７８、Ｈ、Ｈ、Ｈ、Ｍｅ］、［１２７９、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２８０、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ、Ｈ］、［１２８１、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ、Ｈ］、［１２８２、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ＯＭｅ］、［１２８３、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ、Ｈ］、［１２８４、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ、Ｈ］、［１２８５、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３、Ｈ］、［１２８６、Ｈ、Ｈ、Ｈ、ＣＦ３］、
ＡがＡ８４
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ６６、Ｒ６５］、［１２８７、Ｈ、Ｈ］、［１２８８、Ｍｅ、Ｈ］、［１２８９、Ｈ、Ｍｅ］、［１２８９、Ｍｅ、Ｍｅ］、
ＡがＡ８５
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ６７、Ｒ６８］、［１２９０、Ｈ、Ｈ］、［１２９１、Ｍｅ、Ｈ］、［１２９２、Ｈ、Ｍｅ］、［１２９３、Ｍｅ、Ｍｅ］、
ＡがＡ８６
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ６９、Ｒ７０］、［１２９４、Ｈ、Ｈ］、［１２９５、Ｍｅ、Ｈ］、［１２９６、Ｈ、Ｍｅ］、［１２９７、Ｍｅ、Ｍｅ］、
ＡがＡ８７
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ７１、Ｒ７２］、［１２９８、Ｈ、Ｈ］、［１２９９、Ｍｅ、Ｈ］、［１３００、Ｈ、Ｍｅ］、［１３０１、Ｍｅ、Ｍｅ］、
ＡがＡ８８
Figure 0006369466
である場合の置換基を以下に示す。
［置換基番号、Ｒ７３、Ｒ７４］、［１３０２、Ｈ、Ｈ］、［１３０３、Ｍｅ、Ｈ］、［１３０４、Ｈ、Ｍｅ］、［１３０５、Ｍｅ、Ｍｅ］
上記の方法に準じて化合物ＱＥＰＡ１−００１〜ＱＥＰＦ６０−１３０５を得ることができる。
化合物ＱＥＰＡ１−００１〜ＱＥＰＦ６０−１３０５は、
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
〔式中、Ａは、以下に示す置換基番号１〜１２６０に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。
上記の方法に準じて化合物ＴＡ−Ｌ００１〜ＴＸ−Ｌ０３６を得ることができる。
上記化合物ＴＡ−Ｌ００１〜ＴＸ−Ｌ０３６は、下記で示される芳香族化合物〔式中、Ａ１およびＡ２は、以下に示す置換基番号Ｌ００１〜Ｌ０３６のいずれかを表す。〕である。下記の［置換基番号：Ａ１、Ａ２］においてＦはフッ素原子を表し、Ｃｌは塩素原子を表し、Ｂｒは臭素原子を表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｃｙはシクロプロピル基を表し、ＯＭｅはメトキシ基を表し、ＯＥｔはエトキシ基を表し、ＣＦ３はトリフルオロメチル基を表し、ＣＦ２Ｈはジフルオロメチル基を表し、ＯＣＦ３はトリフルオロメトキシ基を表し、ＳＭｅはメチルチオ基を表し、Ｂ（ＯＨ）２はボロノ基を表し、ＢＹは４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基を表す。
化合物ＴＡ−Ｌ００１〜ＴＸ−Ｌ０３６は、以下の式で表される化合物である。
Figure 0006369466
Figure 0006369466
Figure 0006369466
［置換基番号：Ａ１、Ａ２］，［Ｌ００１：Ｂｒ、Ｆ］，［Ｌ００２：Ｂｒ、Ｃｌ］，［Ｌ００３：Ｂｒ、Ｂｒ］，［Ｌ００４：Ｂｒ、Ｍｅ］，［Ｌ００５：Ｂｒ、Ｅｔ］，［Ｌ００６：Ｂｒ、Ｃｙ］，［Ｌ００７：Ｂｒ、ＯＭｅ］，［Ｌ００８：Ｂｒ、ＯＥｔ］，［Ｌ００９：Ｂｒ、ＣＦ３］，［Ｌ０１０：Ｂｒ、ＣＦ２Ｈ］，［Ｌ０１１：Ｂｒ、ＯＣＦ３］，［Ｌ０１２：Ｂｒ、ＳＭｅ］，［Ｌ０１３：Ｂ（ＯＨ）２、Ｆ］，［Ｌ０１４：Ｂ（ＯＨ）２、Ｃｌ］，［Ｌ０１５：Ｂ（ＯＨ）２、Ｂｒ］，［Ｌ０１６：Ｂ（ＯＨ）２、Ｍｅ］，［Ｌ０１７：Ｂ（ＯＨ）２、Ｅｔ］，［Ｌ０１８：Ｂ（ＯＨ）２、Ｃｙ］，［Ｌ０１９：Ｂ（ＯＨ）２、ＯＭｅ］，［Ｌ０２０：Ｂ（ＯＨ）２、ＯＥｔ］，［Ｌ０２１：Ｂ（ＯＨ）２、ＣＦ３］，［Ｌ０２２：Ｂ（ＯＨ）２、ＣＦ２Ｈ］，［Ｌ０２３：Ｂ（ＯＨ）２、ＯＣＦ３］，［Ｌ０２４：Ｂ（ＯＨ）２、ＳＭｅ］，［Ｌ０２５：ＢＹ、Ｆ］，［Ｌ０２６：ＢＹ、Ｃｌ］，［Ｌ０２７：ＢＹ、Ｂｒ］，［Ｌ０２８：ＢＹ、Ｍｅ］，［Ｌ０２９：ＢＹ、Ｅｔ］，［Ｌ０３０：ＢＹ、Ｃｙ］，［Ｌ０３１：ＢＹ、ＯＭｅ］，［Ｌ０３２：ＢＹ、ＯＥｔ］，［Ｌ０３３：ＢＹ、ＣＦ３］，［Ｌ０３４：ＢＹ、ＣＦ２Ｈ］，［Ｌ０３５：ＢＹ、ＯＣＦ３］，［Ｌ０３６：ＢＹ、ＳＭｅ］
例えばＴＡ−Ｌ００１とは、式（ＴＡ）で示される化合物において、置換基番号がＬ００１である化合物であり、下記構造の化合物である。
Figure 0006369466
本発明防除剤としては、例えば以下があげられる。
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロクロラズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロクロラズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロクロラズとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマザリルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマザリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマザリルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフルミゾールを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビテルタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビテルタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビテルタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とファモキサドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とファモキサドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とファモキサドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェナミドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェナミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェナミドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエネストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエネストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエネストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビキサフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビキサフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビキサフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソピラザムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソピラザムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソピラザムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルオピラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルオピラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルオピラムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とボスカリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とボスカリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とボスカリドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とセダキサンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とセダキサンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とセダキサンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルボキシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルボキシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルボキシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメプロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメプロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメプロニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルトラニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルトラニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルトラニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチフルザミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチフルザミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチフルザミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフラメトピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフラメトピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフラメトピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリデモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリデモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリデモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシプロジニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシプロジニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシプロジニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリメサニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリメサニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリメサニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメパニピリムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメパニピリムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメパニピリムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロシミドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロシミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロシミドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイプロジオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイプロジオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイプロジオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベノミルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベノミルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベノミルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタラキシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタラキシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタラキシルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタラキシルＭ（メフェノキサム）とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタラキシルＭ（メフェノキサム）とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタラキシルＭ（メフェノキサム）とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベナラキシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベナラキシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベナラキシルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベナラキシルＭ（キララキシル）とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベナラキシルＭ（キララキシル）とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベナラキシルＭ（キララキシル）とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジメトモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジメトモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジメトモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシモキサニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシモキサニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシモキサニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエタボキサムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエタボキサムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエタボキサムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とゾキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とゾキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とゾキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、５０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルアジナムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルアジナムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルアジナムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロキナジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロキナジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロキナジドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とラミナリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とラミナリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とラミナリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペンシクロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペンシクロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペンシクロンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロシメットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロシメットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロシメットとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピロキロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピロキロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピロキロンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフサライドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフサライドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフサライドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソチアニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソチアニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソチアニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチアニジルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチアニジルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチアニジルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブフロキンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブフロキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブフロキンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロメジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロメジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロメジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物テトラサイクリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシルチオファムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシルチオファムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシルチオファムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマンコゼブとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマンコゼブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマンコゼブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフォルペットとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフォルペットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフォルペットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキャプタンとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキャプタンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキャプタンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチウラムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチウラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチウラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメチラムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメチラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメチラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマネブとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマネブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマネブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と硫黄とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と硫黄とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と硫黄とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とボルドー液とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とボルドー液とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とボルドー液とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル ２−メチルプロパノエートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル ２−メチルプロパノエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル ２−メチルプロパノエートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル ２−メチルプロパノエートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル ２−メチルプロパノエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル ２−メチルプロパノエートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１ ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１ ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１ ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１ ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１ ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１ ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１ ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１ ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１ ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−ｌ−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−ｌ−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−ｌ−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−ｌ−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−ブチン−１−イル Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−ブチン−１−イル Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と３−ブチン−１−イル Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアザコナゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジニコナゾールＭとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエタコナゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とウニコナゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と（Ｓ）−（＋）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベノダニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンフラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキシカルボキシンとを含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とドデモルフとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピペラリンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチアベンダゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフベリダゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオファネートとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフララキシルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオフレースとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキサジキシルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルモルフとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロフルアニドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノキサニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアシベンゾラルＳメチルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアニラジンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベトキサジンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビナパクニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビフェニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブラストサイジンＳとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブピリメートとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキャプタフォルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロロネブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロランとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジフルメトリムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジメシリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジノキャップとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジチアノンとを含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とドジンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエジフェンホスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエシリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエトリジアゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェナリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と酢酸トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と水酸化トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェルバムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルオロイミドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルチアニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルメシクロクスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイオドカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイプロベンフォスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメプチルジノキャップとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタスルフォカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメチラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とナフチフィンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヌアリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオクシリノンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペフラゾエートとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と亜リン酸とを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と亜リン酸のナトリウム塩とを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と亜リン酸のアンモニウム塩とを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とポリオキシンとを含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロピネブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロチオカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラゾフォスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリブチカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリフェノクスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピロールニトリンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＰＣＮＢとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＴＣＮＢとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテクロフタラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテルビナフィンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリルフルアニドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアゾキサイドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフォリンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリモルファミドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジネブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアセフェートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアセフェートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアセフェートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアザメチホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアザメチホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアザメチホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカズサホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカズサホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカズサホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルメホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルメホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルメホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクマホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクマホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクマホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシアノホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物シアノホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシアノホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とデメトン‐Ｓ‐メチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とデメトン‐Ｓ‐メチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とデメトン‐Ｓ‐メチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とダイアジノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とダイアジノンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とダイアジノンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロルボスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロルボスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロルボスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロトホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロトホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロトホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジメトエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジメトエートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジメトエートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジスルホトンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジスルホトンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジスルホトンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＥＰＮとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＥＰＮとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＥＰＮとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエトプロホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエトプロホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエトプロホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とファンフルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とファンフルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とファンフルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェナミホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェナミホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェナミホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマラチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマラチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とマラチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメカルバムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメカルバムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメカルバムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタミドホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタミドホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタミドホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメチダチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメチダチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメチダチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とナレッドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とナレッドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とナレッドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオメトエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオメトエートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオメトエートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパラチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパラチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパラチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェントエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェントエートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェントエートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホレートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホサロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホサロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホサロンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホスメットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホスメットとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホスメットとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホスファミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホスファミドンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホスファミドンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホキシムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホキシムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホキシムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロチオホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロチオホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロチオホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラクロホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラクロホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラクロホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキナルホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキナルホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキナルホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスルホテップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスルホテップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスルホテップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテメホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテメホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテメホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテルブホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテルブホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテルブホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオメトンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオメトンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオメトンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバミドチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバミドチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバミドチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアラニカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアラニカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアラニカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアルジカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアルジカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアルジカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルバリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルバリルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルバリルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルボフランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルボフランとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルボフランとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホルメタネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホルメタネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホルメタネートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメチオカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメチオカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメチオカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメソミルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメソミルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメソミルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトルカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトルカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトルカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキサミルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキサミルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキサミルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミカーブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミカーブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミカーブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロポキスルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロポキスルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロポキスルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオジカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオジカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオジカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオファノックスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオファノックスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオファノックスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアザメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアザメートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリアザメートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＸＭＣとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＸＭＣとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＸＭＣとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアレスリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアレスリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアレスリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビフェントリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビフェントリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビフェントリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシハロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシハロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシハロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエンペントリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエンペントリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエンペントリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルバリネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルバリネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルバリネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカデスリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカデスリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカデスリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプラレトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプラレトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプラレトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピレトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピレトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピレトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とレスメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とレスメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とレスメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンスルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンスルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンスルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオシクラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオシクラムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオシクラムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビスルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビスルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビスルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とモノスルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とモノスルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とモノスルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とニテンピラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とニテンピラムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とニテンピラムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とノバルロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とノバルロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とノバルロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエチプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエチプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエチプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフィプロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフィプロニルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフィプロニルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルデンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルデンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルデンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とダゾメットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とダゾメットとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とダゾメットとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミシアホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミシアホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイミシアホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と吐酒石とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と吐酒石とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と吐酒石とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアセキノシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアセキノシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアセキノシルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアミトラズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアミトラズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアミトラズとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジコホルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジコホルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジコホルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェナザキンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェナザキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェナザキンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルアズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルアズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルアズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロパルギットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロパルギットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロパルギットとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピフルブミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピフルブミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピフルブミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリダベンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリダベンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリダベンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラジホンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラジホンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテトラジホンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とレピメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とレピメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とレピメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピネトラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピネトラムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピネトラムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピノサドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピノサドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピノサドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリン化水素とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリン化水素とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリン化水素とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシロマジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシロマジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシロマジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＤＮＯＣとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＤＮＯＣとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＤＮＯＣとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフロメトキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフロメトキンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフロメトキンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフロニカミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフロニカミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフロニカミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキノプレンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキノプレンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とキノプレンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトプレンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトプレンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトプレンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と臭化メチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と臭化メチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と臭化メチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピメトロジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピメトロジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピメトロジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラゾホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラゾホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラゾホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリダリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリダリルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリダリルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアバメクフッ化アルミニウムナトリウムチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２，４−Ｄとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２，４−Ｄとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２，４−Ｄとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２，４−ＤＢとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２，４−ＤＢとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物と２，４−ＤＢとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアセトクロールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアセトクロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアセトクロールとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアラクロールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアラクロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアラクロールとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアメトリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアトラジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアトラジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とアトラジンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベネフィンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベネフィンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベネフィンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンタゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンタゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とベンタゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロランスラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロランスラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロランスラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロリムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロリムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロリムロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクレトジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクレトジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクレトジムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロマゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロマゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロマゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロピラリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロピラリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロピラリドとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とデスメジファムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とデスメジファムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とデスメジファムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジカンバとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジカンバとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジカンバとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロフォップとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロフォップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロフォップとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロスラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロスラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジクロスラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジメテナミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジメテナミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジメテナミドとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジコートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジコートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジコートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジウロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジウロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とジウロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＥＰＴＣとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＥＰＴＣとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＥＰＴＣとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエトフメセートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエトフメセートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とエトフメセートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−Ｐ−エチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−Ｐ−エチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−Ｐ−エチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフロラスラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフロラスラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフロラスラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルアジフォップ−Ｐ−ブチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルアジフォップ−Ｐ−ブチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルアジフォップ−Ｐ−ブチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルチアセットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルチアセットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフルチアセットとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグルホシネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグルホシネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグルホシネートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグリホサートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグリホサートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグリホサートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハロキシフォップ−Ｒ−メチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハロキシフォップ−Ｒ−メチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とハロキシフォップ−Ｒ−メチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマザモクスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマザモクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマザモクスとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマザピックとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマザピックとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマザピックとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマザキンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマザキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマザキンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とラクトフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とラクトフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とラクトフェンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とレナシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とレナシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とレナシルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリニュロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリニュロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とリニュロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメソトリオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメソトリオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメソトリオンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタミトロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタミトロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメタミトロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトラクロールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトラクロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトラクロールとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトリブジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトリブジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトリブジンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＭＰＣＡとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＭＰＣＡとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＭＰＣＡとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＭＳＭＡとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＭＳＭＡとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とＭＳＭＡとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオリザリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオリザリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオリザリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパラコートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパラコートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とパラコートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピクロラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピクロラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピクロラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピノキサデンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピノキサデンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピノキサデンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とプロメトリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリチオバックとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリチオバックとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピリチオバックとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピロクススラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピロクススラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピロクススラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクイザロフォップ−Ｐ−エチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクイザロフォップ−Ｐ−エチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とクイザロフォップ−Ｐ−エチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とセトキシジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とセトキシジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とセトキシジムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシマジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシマジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とシマジンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブチウロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブチウロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテブチウロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリクロピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリクロピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリクロピルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフララリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフララリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフララリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜８８のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物。
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜８８のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
本発明化合物１〜８８のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１〜８８のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１〜８８のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
本発明化合物１〜８８のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
本発明化合物１〜８８のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１，２，３，１８，１９，２０，２５、２６、２９、３０および３８のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，１８，１９，２０，２５、２６、２９、３０または３８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２３，２５および２６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２３，２５または２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１，１８，１９，２０、２１、２７、３０および３８のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，１８，１９，２０、２１、２７、３０または３８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２３，２５および２６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２３，２５または２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，６，７，８，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２３，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７７，７８，７９，８０，８１，８２，８３，８４，８５，８６または８７のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，６，７，８，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２３，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７７，７８，７９，８０，８１，８２，８３，８４，８５，８６または８７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２３，２５および２６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２３，２５または２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２５、２６、２７、２９、３７および３８のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２５、２６、２７、２９、３７または３８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２３，２５および２６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２３，２５または２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，６，７，８，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２３，２５，２６，２７，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４６，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１または６２のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，６，７，８，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２３，２５，２６，２７，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４６，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１または６２を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２３，２４，２５および２６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２３，２４，２５または２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを１８℃、多湿下に３日間置いた後、風乾した。本発明化合物１，３，４，１９，２０，２１，２３および２６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，３，４，１９，２０，２１，２３または２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２３，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１または６２のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２３，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１または６２を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２２，２４，２５および２６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２２，２４，２５または２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，１９，２０，２１，２３，２５および２６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，１９，２０，２１，２３，２５または２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５および２６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５または２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１６
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物１，４および２６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，４または２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物１８，１９，２０，２１，２３および２６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１８，１９，２０，２１，２３および２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２３，２４，２５および２６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，１８，１９，２０，２１，２３，２４，２５または２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１９
本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物２１を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液（試験用薬液）を調製した。ポリエチレンカップで第１本葉が展開するまで育成したキュウリ（品種；相模半白節成）葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍｌを散布した。６日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の薬液散布前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の生存虫数
Ｔｂ：処理区の薬液散布前の虫数
Ｔａｉ：処理区の生存虫数
その結果、本発明化合物２１は、防除価９０％以上を示した。
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。１−［２−｛５−フェノキシピリジン−３−イルオキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンおよび本発明化合物６３のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、１−［２−｛５−フェノキシピリジン−３−イルオキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の７０％以上であったのに対し、本発明化合物６３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

Claims (11)

  1. 式（１）
    Figure 0006369466
    ［式中、
    Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｒ3は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
    Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
    Ｒ4，Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
    Ｒ7は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｑは、以下の基Ｑ１１または基Ｑ２１
    Figure 0006369466
    〔式中、Ｒ 81 、Ｒ 91 およびＲ 101 はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、Ｒ 121 およびＲ 131 は水素原子を表し、Ｒ 111 はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、ｎ 1 は０を表し、＃はＡとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す。〕を表し；
    Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
    Ａは、基Ａ１、基Ａ１３、基Ａ１４、基Ａ１５、基Ａ１６、基Ａ１７、基Ａ２９または基Ａ３１
    Figure 0006369466
    〔式中、Ｒ 30 、Ｒ 31 、Ｒ 32 、Ｒ 33 およびＲ 34 はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。＃はＱとの結合部位を表す。〕
    Figure 0006369466
    〔式中、Ｒ 40 、Ｒ 41 、Ｒ 42 およびＲ 43 はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。＃はＱとの結合部位を表し、ｍは０または１を表す。〕
    Figure 0006369466
    〔式中、Ｒ 44 、Ｒ 45 、Ｒ 46 およびＲ 47 はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。＃はＱとの結合部位を表す。〕を表す。］
    で示されるテトラゾリノン化合物。
  2. Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、
    Ｑが、基Ｑ１１である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  3. Ａが、下記の基Ａ１１１
    Figure 0006369466
    （式中、Ｒ301、Ｒ311、Ｒ321、Ｒ331およびＲ341はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、＃はＱとの結合部位を表す。）である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
  4. Ａが、下記の基Ａ１３１
    Figure 0006369466
    （式中、ｍ1は０を表し、Ｒ401、Ｒ411、Ｒ421およびＲ431はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、＃はＱとの結合部位を表す。）である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
  5. Ａが、下記の基Ａ３１１
    Figure 0006369466
    （式中、Ｒ441は、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ451は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基またはシアノ基を表し、Ｒ461はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、＃はＱとの結合部位を表す。）である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
  6. Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、
    Ｑが、Ｑ１１であり、Ｒ81、Ｒ91およびＲ101がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａが、基Ａ１１１
    Figure 0006369466
    （式中、＃はＱとの結合部位を表す。）
    であり、Ｒ301、Ｒ311、Ｒ321、Ｒ331およびＲ341がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはシアノ基である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
  7. Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、
    Ｑが、Ｑ１１であり、Ｒ81、Ｒ91およびＲ101がそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａが、基Ａ１３１
    Figure 0006369466
    （式中、＃はＱとの結合部位を表す。）
    であり、Ｒ401、Ｒ411、Ｒ421およびＲ431がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはシアノ基である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
  8. Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
    Ｑが、基Ｑ２１であり、Ｘが酸素原子であり、Ａが、基Ａ１１１
    Figure 0006369466
    （式中、＃はＱとの結合部位を表す。）
    であり、Ｒ301、Ｒ311、Ｒ321、Ｒ331およびＲ341がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはシアノ基である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  9. 請求の範囲１〜８のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
  10. 請求の範囲１〜８のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
  11. 有害生物を防除するための請求の範囲１〜８のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用（但し、人間への使用を除く。）。
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