CN104822666B - 四唑啉酮化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
式(1)所示的化合物对有害生物具有优异的防除效力〔式中，R4及R5各自表示氢原子、卤素原子或C1‑C3烷基等；R6表示C1‑C4烷基、C3‑C6环烷基等；R7、R8及R9各自表示氢原子、卤素原子等；R10表示C1‑C3烷基等；R13表示C1‑C3烷基等；Q表示苯基等。〕。
Description
技术领域
本发明涉及一种四唑啉酮化合物及其用途。
背景技术
为了防除有害生物而开发了各种药剂，并供于实际应用，但其效果未必充分。
另一方面，作为具有四唑啉酮环的有害生物防除剂，已知有式(A)所示的1-甲基-4-{2-甲基-6-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-1，4-二氢四唑-5-酮。(日本特开平09-208565号公报)。
发明内容
本发明提供对有害生物具有优异的防除效力的化合物。
本发明为式(1)所示的四唑啉酮化合物及其作为有害生物防除剂的用途、以及用于制造其的式(2)所示的化合物。
〔式中，
R4及R5各自表示氢原子或C1-C3烷基；
R6表示C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素原子、氰基、硝基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；
R7、R8及R9各自表示氢原子或卤素原子；
R10表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；
X表示氧原子或硫原子；
R13表示C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基；
Q表示：
苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基(其中，该苯基、苯氧基、苯硫基及苯基氨基的苯基部分也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，此外，该苯基部分及该环也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同。)，
5或6元杂环基、5或6元杂环基氧基、5或6元杂环基硫基、5或6元杂环基氨基(其中，该5或6元杂环基、5或6元杂环基氧基、5或6元杂环基硫基、及5或6元杂环基氨基的5或6元杂环基部分也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，此外，该5或6元杂环基部分及该环也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同。)，
C3-C6环烷基、C3-C6环烯基(其中，该C3-C6环烷基及C3-C6环烯基也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，此外，该环、C3-C6环烷基及C3-C6环烯基也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同。)，
C1-C4烷基(其中，该C1-C4烷基也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同。)，
C2-C4烯基或C2-C4炔基(其中，该C2-C4烯基及C2-C4炔基也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同。)；
或者，Q内的取代基和R13也可以与它们所键合的碳原子或氮原子一起形成5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，也可以具有选自组P4中的1个以上的原子或基团作为取代基，在选自组P4中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同。
组P1：
由可以具有选自组P3中的原子或基团的C1-C6烷基、
可以具有选自组P3中的原子或基团的C3-C6环烷基、
苯基(其中，该苯基也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，此外，该苯基及该环也可以具有选自组P2中的1个以上的原子或基团，在选自组P2中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同。)、
5或6元杂环基(其中，该5或6元杂环基也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，此外，该5或6元杂环基及该环也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基、或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，也可以具有选自组P2中的1个以上的原子或基团，在选自组P2中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同。)、
C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、羟基、巯基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基及C2-C8烷基羰基氨基组成的组。
组P2：由可以具有选自组P3中的原子或基团的C1-C6烷基、可以具有选自组P3中的原子或基团的C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、羟基、巯基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基及C2-C8烷基羰基氨基组成的组。
组P3：由卤素原子、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基及C1-C4卤代烷硫基组成的组。
组P4：由卤素原子、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基及C1-C4卤代烷硫基组成的组。〕
[式中，
R6L表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13L表示C1-C3烷基；
Q表示下述的结构、或者茚满-4-基、茚满-5-基、5，6，7，8-四氢萘-1-基或5，6，7，8-四氢萘-2-基(其中，构成该茚满-4-基、茚满-5-基、5，6，7，8-四氢萘-1-基及5，6，7，8-四氢萘-2-基的环的CH2也可以被氧原子、硫原子或氮原子置换，此外，该茚满-4-基、茚满-5-基、5，6，7，8-四氢萘-1-基及5，6，7，8-四氢萘-2-基也可以具有选自组P4中的原子或基团作为取代基。)；
〔式中，R1L、R2L、R3L、R11L及R12L各自表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基；
●表示键合部位。〕；
组P4：由卤素原子、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基及C1-C4卤代烷硫基组成的组；
L1表示下述的结构、硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C(O)Z181(其中，Z181表示氯原子、溴原子或碘原子。)、C2-C6烷氧基羰基、C(O)N3、NSO、C(O)NH2、C(O)NHCl、C(O)NHBr或C(O)NHOH。
〔式中，●表示键合部位。〕]。
具体实施方式
本发明的化合物(以下，记载为本发明化合物。)为上述的式(1)所示的四唑啉酮化合物。以下，将含有式(1)所示的四唑啉酮化合物的有害生物防除剂记载为本发明防除剂。
此外，本发明为用于制造本发明化合物的式(2)所示的化合物。
下面对于本说明书中的取代基进行详细记述。
卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
C1-C6烷基是指直链状或支链状的碳原子数为1-6的烷基，可列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基。
C1-C4烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
C1-C3烷基为甲基、乙基、丙基或异丙基。
C1-C6卤代烷基是指直链状或支链状的碳原子数为1-6的烷基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如单氟甲基、单氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2，2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基、3-(氟甲基)-2-氟乙基、4-氟丁基、2，2-二氟己基。
C1-C4卤代烷基是指直链状或支链状的碳原子数为1-4的烷基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如单氟甲基、单氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2，2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基、3-(氟甲基)-2-氟乙基、4-氟丁基。
C1-C3卤代烷基是指直链状或支链状的碳原子数为1-3的烷基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如氯甲基、二氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯乙基、2，2-二氯乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、五氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基、七氟丙基。
C1-C4氟代烷基是指直链状或支链状的碳原子数为1-4的烷基的至少1个氢原子被氟原子取代而得到的基团，可列举出例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1，1-二氟乙基、1，2-二氟乙基、2，2-二氟乙基、1，1，2-三氟乙基、1，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、全氟乙基、1，1-二氟丙基、1，2-二氟丙基、全氟丙基、1，1，2，2，3，3-六氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基。
可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基是指直链状或支链状的碳原子数为1-3的烷基的1个以上的氢原子可以被卤素原子取代的基团，可列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、氯甲基、二氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯乙基、2，2-二氯乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、五氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基、七氟丙基。
C3-C6环烷基是碳原子数为3-6的环状烷基，此外，也可以是具有烷基的环烷基，为例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2，2-二甲基环丙基、2，3-二甲基环丙基。
C3-C5环烷基是碳原子数为3-5的环状烷基，此外，也可以是具有烷基的环烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2，2-二甲基环丙基、2，3-二甲基环丙基。
C3-C4环烷基是碳原子数为3-4的环状烷基，此外，也可以是具有烷基的环烷基，为例如环丙基、环丁基、1-甲基环丙基。
C3-C6卤代环烷基表示碳原子数为3-6的环烷基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如1-氟环丙基、2-氟环丙基、2，2-二氟环丙基、1-氯环丙基、2-氯-2-氟环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二溴环丙基、2，2-二氟-1-甲基环丙基、2，2-二氯-1-甲基环丙基、2，2-二溴-1-甲基环丙基、1-(三氟甲基)环丙基、2，2，3，3-四氟环丁基、1-氟环丁基、1-氯环丁基、2，2，3，3-四氟环丁基、2-氯环戊基、3-氯环戊基、3，3-二氟环戊基、1-氟环己基、2，2-二氟环己基、3，3-二氟环己基、4，4-二氟环己基。
C3-C5卤代环烷基是指碳原子数为3-5的环烷基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如1-氟环丙基、2-氟环丙基、2，2-二氟环丙基、1-氯环丙基、2-氯-2-氟环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二溴环丙基、2，2-二氟-1-甲基环丙基、2，2-二氯-1-甲基环丙基、2，2-二溴-1-甲基环丙基、1-(三氟甲基)环丙基、2，2，3，3-四氟环丁基、2，2，3，3-四氟环丁基、2-氯环戊基、3-氯环戊基。
C3-C4卤代环烷基是碳原子数为3-4的环状烷基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，此外，也可以是具有烷基的环烷基，为例如1-氟环丙基、2-氟环丙基、2，2-二氟环丙基、环丁基、1-甲基环丙基。
可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基是指碳原子数为3-4的环状烷基的1个以上的氢原子可以被卤素原子取代的基团，可列举出例如环丙基、环丁基、1-甲基环丙基、1-氟环丙基、2-氟环丙基、2，2-二氟环丙基、环丁基、1-甲基环丙基。
C2-C6烯基是指直链状或支链状的碳原子数为2-6的烯基，可列举出例如乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1，3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、5-己烯基。
C2-C6卤代烯基是指直链状或支链状的碳原子数为2-6的烯基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3，3，3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3，3-二氟-1-丙烯基、2，3，3，3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2，2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氯-2-丙烯基、4-溴-3-氯-3，4，4-三氟-1-丁烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4，4，4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4，4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3，4，4-三氟-3-丁烯基、3，4，4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3，3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3，3，3-三氟-2-甲基-1-丙烯基、3-氯-4，4，4-三氟-2-丁烯基、3，3，3-三氟-1-甲基-1-丙烯基、3，4，4-三氟-1，3-丁二烯基、3，4-二溴-1-戊烯基、4，4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、3，3，4，4，5，5，5-七氟-1-戊烯基、5，5-二氟-4-戊烯基、4，5，5-三氟-4-戊烯基、3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基-1-丁烯基、4，4，4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、3，5，5-三氟-2，4-戊二烯基、4，4，5，5，6，6，6-七氟-2-己烯基、3，4，4，5，5，5-六氟-3-三氟甲基-1-戊烯基、4，5，5，5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基、5-溴-4，5，5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基。
作为C2-C4烯基，可列举出例如乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基。
作为C2-C3烯基，可列举出例如乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基。
C2-C4卤代烯基是指直链状或支链状的碳原子数为2-4的烯基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3，3，3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3，3-二氟-1-丙烯基、2，3，3，3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2，2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氯-2-丙烯基、4-溴-3-氯-3，4，4-三氟-1-丁烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4，4，4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4，4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3，4，4-三氟-3-丁烯基、3，4，4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3，3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3，3，3-三氟-2-甲基-1-丙烯基、3-氯-4，4，4-三氟-2-丁烯基、3，3，3-三氟-1-甲基-1-丙烯基、3，4，4-三氟-1，3-丁二烯基。
作为C2-C3卤代烯基，可列举出例如2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3，3，3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3，3-二氟-1-丙烯基、2，3，3，3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2，2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氯-2-丙烯基。
C3-C6环烯基是碳原子数为3-6的环烯基，此外，也可以是具有烷基的环烷基，为例如环丙烷-1-烯基、环丙烷-2-烯基、环丁烷-1-烯基、环戊烷-1-烯基、环己烷-1-烯基、环己烷-3-烯基、环己烷-4-烯基、3-甲基环戊烷-1-烯基、5-甲基环戊烷-1-烯基、3-甲基环己烯-1-烯基。
C2-C6炔基是指直链状或支链状的碳原子数为2-6的炔基，可列举出例如乙炔基、炔丙基、1-丁炔-3-基、3-甲基-1-丁炔-3-基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基。
C2-C6卤代炔基是指直链状或支链状的碳原子数为2-6的炔基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如氟乙炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、5-氯-4-戊炔基、3，3，3-三氟-1-丙炔基、3，3-二氟-1-丙炔基、4，4，4-三氟-2-丁炔基、全氟-2-丁炔基、全氟-2-戊炔基、全氟-3-戊炔基、全氟-1-己炔基。
C2-C3炔基为乙炔基、1-丙炔基或2-丙炔基。
作为C2-C4炔基，可列举出例如乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基。
C2-C4卤代炔基是指直链状或支链状的碳原子数为2-4的炔基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如氟乙炔基、3-氟-2-丙炔基、4，4，4-三氟-2-丁炔基。
作为C2-C3卤代炔基，可列举出例如氟乙炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、3，3，3-三氟-1-丙炔基、3，3-二氟-1-丙炔基。
C1-C6烷氧基表示直链状或支链状的碳原子数为1-6的烷氧基，可列举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、2-戊氧基、3-戊氧基、2-甲基丁氧基、己氧基、异己氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基。
C1-C4烷氧基表示直链状或支链状的碳原子数为1-4的烷氧基，可列举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基。
作为C1-C3烷氧基，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基及环丙氧基。
C1-C6卤代烷氧基是指直链状或支链状的碳原子数为1-6的烷氧基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2，2，2-三溴乙氧基、2，2，2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、3，3，3-三溴丙氧基、3，3，3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基、九碘丁氧基、全氟戊氧基、全氯戊氧基、全溴戊氧基、全氟己氧基、全氯己氧基、全溴己氧基、全碘己氧基。
C1-C4卤代烷氧基是指直链状或支链状的碳原子数为1-4的烷氧基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2，2，2-三溴乙氧基、2，2，2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、3，3，3-三溴丙氧基、3，3，3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2，3，3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基、九碘丁氧基。
C1-C3卤代烷氧基是指直链状或支链状的碳原子数为1-3的烷氧基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2，2，2-三溴乙氧基、2，2，2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、3，3，3-三溴丙氧基、3，3，3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基。
C1-C4氟代烷氧基是指直链状或支链状的碳原子数为1-4的烷氧基的至少1个氢原子被氟原子取代而得到的基团，可列举出例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1，1-二氟乙氧基、1，2-二氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、1，1，2-三氟乙氧基、1，2，2-三氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、全氟乙氧基、1，1-二氟丙氧基、1，2-二氟丙氧基、全氟丙氧基、2，2，2，2，2，2-六氟丙氧基、全氟异丙氧基、全氟丁氧基。
可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基表示直链状或支链状的碳原子数为1-3的烷氧基的1个以上的氢原子可以被卤素原子取代的基团，可列举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、环丙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2，2，2-三溴乙氧基、2，2，2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、3，3，3-三溴丙氧基、3，3，3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基。
C3-C6烯氧基是指直链状或支链状的碳原子数为3-6的烯氧基，可列举出例如2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、3-丁烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、1，2-二甲基-2-丙烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯氧基、1-乙烯基-2-丙烯氧基、5-己烯氧基。
C3-C6卤代烯氧基是指直链状或支链状的碳原子数为3-6的烯氧基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如3-氯-2-丙烯氧基、3-溴-2-丙烯氧基、3-溴-3，3-二氟-1-丙烯氧基、2，3，3，3-四氯-1-丙烯氧基、2-氯-2-丙烯氧基、3，3-二氟-2-丙烯氧基、2，3，3-三氯-2-丙烯氧基、3，3-二氯-2-丙烯氧基、3，3-二溴-2-丙烯氧基、3-氟-3-氯-2-丙烯氧基、4-溴-3-氯-3，4，4-三氟-1-丁烯氧基、1-溴甲基-2-丙烯氧基、3-氯-2-丁烯氧基、4，4，4-三氟-2-丁烯氧基、4-溴-4，4-二氟-2-丁烯氧基、3-溴-3-丁烯氧基、3，4，4-三氟-3-丁烯氧基、3，4，4-三溴-3-丁烯氧基、3-溴-2-甲基-2-丙烯氧基、3，3-二氟-2-甲基-2-丙烯氧基、3-氯-4，4，4-三氟-2-丁烯氧基、4，4-二氟-3-甲基-3-丁烯氧基、5，5-二氟-4-戊烯氧基、4，5，5-三氟-4-戊烯氧基、4，4，4-三氟-3-甲基-2-丁烯氧基、3，5，5-三氟-2，4-戊二烯氧基、4，4，5，5，6，6，6-七氟-2-己烯氧基、4，5，5，5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯氧基、5-溴-4，5，5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯氧基。
C3-C6炔氧基是指直链状或支链状的碳原子数为3-6的炔氧基，可列举出例如炔丙氧基、1-丁炔-3-基氧基、3-甲基-1-丁炔-3-基氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、5-己炔氧基。
C3-C6卤代炔氧基是指直链状或支链状的碳原子数为3-6的炔氧基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如3-氯-2-丙炔氧基、3-溴-2-丙炔氧基、3-碘-2-丙炔氧基、5-氯-4-戊炔氧基、4，4，4-三氟-2-丁炔氧基、全氟-2-丁炔氧基、全氟-3-丁炔氧基、全氟-2-戊炔氧基、全氟-3-戊炔氧基、全氟-4-戊炔氧基、全氟-5-己炔氧基。
C1-C6烷硫基为直链状或支链状的碳原子数为1-6的烷硫基，为例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、异戊硫基、新戊硫基、己硫基、异己硫基、仲己硫基。
C1-C6卤代烷硫基是指直链状或支链状的碳原子数为1-6的烷硫基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如单氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、五溴乙硫基、五碘乙硫基、2，2，2-三氯乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2，2，2-三溴乙硫基、2，2，2-三碘乙硫基、2，2-二氟乙硫基、七氟丙硫基、七氯丙硫基、七溴丙硫基、七碘丙硫基、3，3，3-三氟丙硫基、3，3，3-三氯丙硫基、3，3，3-三溴丙硫基、3，3，3-三碘丙硫基、2，2-二氟丙硫基、2，3，3-三氟丙硫基、九氟丁硫基、九氯丁硫基、九溴丁硫基、九碘丁硫基、全氟戊硫基、全氯戊硫基、全溴戊硫基、全氟己硫基、全氯己硫基、全溴己硫基、全碘己硫基。
作为C1-C4烷硫基，可列举出例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基。
C1-C4卤代烷硫基是指直链状或支链状的碳原子数为1-4的烷硫基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如单氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、五溴乙硫基、五碘乙硫基、2，2，2-三氯乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2，2，2-三溴乙硫基、2，2，2-三碘乙硫基、2，2-二氟乙硫基、2，2，2，2，2，2-六氟异丙硫基。
C1-C3烷硫基为甲硫基、乙硫基、丙硫基或异丙硫基。
可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基是指直链状或支链状的碳原子数为1-3的烷硫基的1个以上的氢原子可以被卤素原子取代的基团，可列举出例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、环丙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、五氟乙硫基。
C1-C8烷基氨基是指氨基的氮上的1个氢原子被直链状或支链状的碳原子数为1-8的烷基取代而得到的氨基、或者氨基的氮上的2个氢原子被相同或不同的C1-C4烷基取代而得到的氨基，可列举出例如甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、N，N-二丁基氨基、N-仲丁基-N-甲基氨基。
C1-C8卤代烷基氨基是指C1-C8烷基氨基中的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如2，2，2-三氟乙基氨基、N，N-(2，2-二三氟乙基)氨基、N，N-(2，2-二(三氯)乙基)氨基、五氟丙基氨基。
C2-C6烷基羰基是指具有直链状或支链状的碳原子数为1-5的烷基的碳原子数为2-6的烷基羰基，可列举出例如甲基羰基(乙酰基)、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、新戊酰基、丁基羰基、戊基羰基。
C2-C6烷氧基羰基是指具有直链状或支链状的碳原子数为1-5的烷基的碳原子数为2-6的烷氧基羰基，可列举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、异戊氧基羰基、新戊氧基羰基、2-戊氧基羰基、3-戊氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基。
C1-C8烷基氨基羰基是指氨基甲酰基、或者具有直链状或支链状的碳原子数为1-7的烷基氨基的碳原子数为2-8的烷基氨基羰基，其是氮上的1个或2个氢原子可以被相同或不同的C1-C4烷基取代的氨基羰基，可列举出例如氨基羰基(氨基甲酰基)、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、N，N-二甲基氨基羰基、N，N-二乙基氨基羰基、N，N-二丙基氨基羰基、N，N-二异丙基氨基羰基。
C1-C8烷基羰基氨基在这里是指N-甲酰基氨基、或者N-甲酰基氨基或C1-C4烷基羰基氨基的氮上的一个氢原子被C1-C4烷基取代而得到的氨基羰基，可列举出例如N-甲酰基氨基、N-甲酰基-N-甲基氨基、N-乙基-N-甲酰基氨基、N-异丙基-N-甲酰基氨基、N-乙酰基氨基、N-甲基-N-乙酰基氨基、N-叔丁基-N-乙酰基氨基、丙酰基氨基、N-甲基丙酰基氨基。
C3-C9三烷基甲硅烷基是指具有直链状或支链状的碳原子数为3-9的三烷基的碳原子数为3-9的三烷基甲硅烷基，可列举出例如三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基。
C1-C6烷基磺酰基是指具有直链状或支链状的碳原子数为1-6的烷基的烷基磺酰基，可列举出例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、2-戊基磺酰基、3-戊基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、己基磺酰基、异己基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基。
C1-C6卤代烷基磺酰基是指直链状或支链状的碳原子数为1-6的烷基磺酰基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、三溴甲基磺酰基、三碘甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氯乙基磺酰基、五溴乙基磺酰基、五碘乙基磺酰基、2，2，2-三氯乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、2，2，2-三溴乙基磺酰基、2，2，2-三碘乙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、七氯丙基磺酰基、七溴丙基磺酰基、七碘丙基磺酰基、3，3，3-三氟丙基磺酰基、3，3，3-三氯丙基磺酰基、3，3，3-三溴丙基磺酰基、3，3，3-三碘丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基、九氯丁基磺酰基、九溴丁基磺酰基、九碘丁基磺酰基、全氟戊基磺酰基、全氯戊基磺酰基、全溴戊基磺酰基、全氟己基磺酰基、全氯己基磺酰基、全溴己基磺酰基、全碘己基磺酰基。
C1-C6烷基亚磺酰基是指直链状或支链状的碳原子数为1-6的烷基亚磺酰基，可列举出例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基、2-戊基亚磺酰基、3-戊基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、己基亚磺酰基、异己基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基。
C1-C6卤代烷基亚磺酰基是指直链状或支链状的碳原子数为1-6的烷基亚磺酰基的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团，可列举出例如三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、三溴甲基亚磺酰基、三碘甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、五氯乙基亚磺酰基、五溴乙基亚磺酰基、五碘乙基亚磺酰基、2，2，2-三氯乙基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、2，2，2-三溴乙基亚磺酰基、2，2，2-三碘乙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、七氯丙基亚磺酰基、七溴丙基亚磺酰基、七碘丙基亚磺酰基、3，3，3-三氟丙基亚磺酰基、3，3，3-三氯丙基亚磺酰基、3，3，3-三溴丙基亚磺酰基、3，3，3-三碘丙基亚磺酰基、九氟丁基亚磺酰基、九氯丁基亚磺酰基、九溴丁基亚磺酰基、九碘丁基亚磺酰基、全氟戊基亚磺酰基、全氯戊基亚磺酰基、全溴戊基亚磺酰基、全氟己基亚磺酰基、全氯己基亚磺酰基、全溴己基亚磺酰基、全碘己基亚磺酰基。
组P为由卤素原子、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基及C1-C4卤代烷硫基组成的组。
可以具有选自组P中的原子或基团的C1-C6烷基是指碳原子上键合的氢原子可以被选自组P中的原子或基团取代的C1-C6烷基，C1-C6烷基具有选自组P中的2个以上的原子或基团时，这些选自组P中的原子或基团可以彼此相同也可以不同。
作为可以具有选自组P中的原子或基团的C1-C6烷基，可列举出例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、3，3，3-三氟丙基、二氟甲基、2，2-二氟乙基、1，1-二氟乙基、五氟乙基、七氟异丙基、1，1，2，2-四氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丁基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丙基丁基、环丙基戊基、环丙基己基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基、环丁基丁基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基乙基、环己基丙基、1-氟环丙基甲基、1-氟环丙基乙基、1-氟环丙基丙基、2，2-二氟环丙基甲基、2，2-二氟环丙基乙基、2，2-二氟环丙基丙基、五氟环丙基甲基、五氟环丙基乙基、五氟环丙基丙基、1-氯环丙基甲基、1-氯环丙基乙基、1-氯环丙基丙基、2，2-二氯环丙基甲基、2，2-二氯环丙基乙基、2，2-二氯环丙基丙基、五氯环丙基甲基、五氯环丙基乙基、五氯环丙基丙基、1-氟环丁基甲基、1-氟环丁基乙基、1-氟环丁基丙基、2，2-二氟环丁基甲基、2，2-二氟环丁基乙基、2，2-二氟环丁基丙基、1-氯环丁基甲基、1-氯环丁基乙基、1-氯环丁基丙基、2，2-二氯环丁基甲基、2，2-二氯环丁基乙基、2，2-二氯环丁基丙基、1-氟环戊基甲基、1-氟环戊基乙基、1-氟环戊基丙基、2，2-二氟环戊基甲基、2，2-二氟环戊基乙基、2，2-二氟环戊基丙基、3，3-二氟环戊基甲基、3，3-二氟环戊基乙基、3，3-二氟环戊基丙基、1-氯环戊基甲基、1-氯环戊基乙基、1-氯环戊基丙基、2，2-二氯环戊基甲基、2，2-二氯环戊基乙基、2，2-二氯环戊基丙基、3，3-二氯环戊基甲基、3，3-二氯环戊基乙基、3，3-二氯环戊基丙基、1-氟环己基甲基、1-氟环己基乙基、1-氟环己基丙基、2，2-二氟环己基甲基、2，2-二氟环己基乙基、2，2-二氟环己基丙基、3，3-二氟环己基甲基、3，3-二氟环己基乙基、3，3-二氟环己基丙基、4，4-二氟环己基甲基、4，4-二氟环己基乙基、4，4-二氟环己基丙基、1-氯环己基甲基、1-氯环己基乙基、1-氯环己基丙基、2，2-二氯环己基甲基、2，2-二氯环己基乙基、2，2-二氯环己基丙基、3，3-二氯环己基甲基、3，3-二氯环己基乙基、3，3-二氯环己基丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、异丙氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、三氟甲氧基甲基、2-三氟甲氧基乙基、3-三氟甲氧基丙基、4-三氟甲氧基丁基、二氟甲氧基甲基、2-二氟甲氧基乙基、2-五氟乙氧基乙基、3-五氟乙氧基丙基、1，1，2，2-四氟乙氧基甲基、2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)乙基、甲硫基甲基、2-甲硫基乙基、3-甲硫基丙基、乙硫基甲基、2-乙硫基乙基、3-乙硫基丙基、叔丁硫基甲基、2-(叔丁硫基)乙基、3-(叔丁硫基)丙基、三氟甲硫基甲基、2-三氟甲硫基乙基、三氟甲硫基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、1-氰基乙基、2-氰基-2-甲基乙基、2-氰基-2-甲基丙基。
可以具有选自组P中的原子或基团的C3-C6环烷基表示碳原子上键合的氢原子可以被选自组P中的原子或基团取代的C3-C6环烷基，在C3-C6环烷基具有选自组P中的2个以上的原子或基团时，这些选自组P中的原子或基团可以彼此相同也可以不同。
作为可以具有选自组P中的原子或基团的C3-C6环烷基，可列举出例如1-氟环丙基、2，2-二氟环丙基、1-氯-2-氟环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二溴环丙基、2，2-二氟-1-甲基环丙基、2，2-二氯-1-甲基环丙基、2，2-二溴-1-甲基环丙基、1-三氟甲基环丙基、2，2，3，3-四氟环丁基、2，2，3，3-四氟环丁基、2-氯环戊基、3-氯环戊基、3，3-二氟环戊基、1-氟环己基、2，2-二氟环己基、3，3-二氟环己基、4，4-二氟环己基、1-环丙基环丙基、2-环丙基环丙基、2，2-双环丙基环丙基、2，3-双环丙基环丙基、1-环丙基环丁基、1-环丁基环丁基、2-环丙基环丁基、1-环丙基环戊基、2-环丙基环戊基、1-(1-氟环丙基)环丙基、1-(2，2-二氟环丙基)环丙基、1-(1-氯环丙基)环丙基、1-(2，2-二氯环丙基)环丙基、1-甲氧基环丙基、1-甲氧基环丁基、1-甲氧基环戊基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环丙基、2-甲氧基环丁基、2-甲氧基环戊基、2-甲氧基环己基、2-乙氧基环丙基、2-乙氧基环丁基、2-乙氧基环戊基、2-乙氧基环己基、1-乙氧基环丙基、1-乙氧基环丁基、1-乙氧基环戊基、1-乙氧基环己基、1-异丙氧基环丙基、1-异丙氧基环丁基、1-异丙氧基环戊基、1-异丙氧基环己基、1-三氟甲氧基环丙基、2-三氟甲氧基环丙基、1-二氟甲氧基环丙基、2-二氟甲氧基环丙基、1-(2，2-二氟乙氧基)环丙基、2-(2，2-二氟乙氧基)环丙基、1-甲硫基环丙基、1-乙硫基环丙基、2-甲硫基环丙基、2-乙硫基环丙基、1-三氟甲硫基环丙基、2-三氟甲硫基环丙基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、2，2-二氰基环丙基。
“在同一碳原子上具有C1-C3烷氧基亚氨基”是指以下的结构。
〔式中，Ra表示C1-C3烷基。〕
“在同一碳原子上具有氧代基”是指以下的结构。
“在同一碳原子上具有硫代基”是指以下的结构。
“在同一硫原子上具有1个氧基”是指以下的结构。
“在同一硫原子上具有2个氧基”是指以下的结构。
“该苯基、苯氧基、苯硫基及苯基氨基的苯基部分也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基”可列举出例如以下的结构。
〔式中，●表示键合部位。〕
“该苯基、苯氧基、苯硫基及苯基氨基的苯基部分也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，此外，该苯基部分及该环也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同。”表示例如上述基团的氢原子也可以被选自组P1中的原子或基团取代。
作为5或6元杂环基，可列举出例如吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、吡咯烷-3-基、氧杂环戊烷-2-基、氧杂环戊烷-3-基、硫杂环戊烷-2-基、硫杂环戊烷-3-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢噻喃-2-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、1H-吡咯-2-基、呋喃-2-基、噻吩-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、4，5-二氢-1H-咪唑-2-基、4，5-二氢-1H-吡唑-4-基。
作为5或6元杂环基氧基，可列举出例如吡咯烷-2-基氧基、吡咯烷-3-基氧基、吡咯烷-3-基氧基、氧杂环戊烷-2-基氧基、氧杂环戊烷-3-基氧基、硫杂环戊烷-2-基氧基、硫杂环戊烷-3-基氧基、哌啶-2-基氧基、哌啶-3-基氧基、四氢呋喃-2-基氧基、四氢噻喃-2-基氧基、吡咯-1-基氧基、吡咯-2-基氧基、1H-吡咯-2-基氧基、呋喃-2-基氧基、噻吩-3-基氧基、2-吡啶基氧基、3-吡啶基氧基、4-吡啶基氧基、吡嗪-2-基氧基、嘧啶-2-基氧基、嘧啶-5-基氧基、咪唑-2-基氧基、咪唑-4-基氧基、咪唑-5-基氧基、吡唑-3-基氧基、吡唑-4-基氧基、吡唑-5-基氧基、噁唑-2-基氧基、噁唑-4-基氧基、噁唑-5-基氧基、异噁唑-3-基氧基、异噁唑-4-基氧基、异噁唑-5-基氧基、噻唑-2-基氧基、噻唑-4-基氧基、噻唑-5-基氧基、异噻唑-3-基氧基、异噻唑-4-基氧基、异噻唑-5-基氧基、4，5-二氢-1H-咪唑-2-基氧基、4，5-二氢-1H-吡唑-4-基氧基。
作为5或6元杂环基硫基，可列举出例如吡咯烷-2-基硫基、吡咯烷-3-基硫基、吡咯烷-3-基硫基、氧杂环戊烷-2-基硫基、氧杂环戊烷-3-基硫基、硫杂环戊烷-2-基硫基、硫杂环戊烷-3-基硫基、哌啶-2-基硫基、哌啶-3-基硫基、四氢呋喃-2-基硫基、四氢噻喃-2-基硫基、吡咯-1-基硫基、吡咯-2-基硫基、1H-吡咯-2-基硫基、呋喃-2-基硫基、噻吩-3-基硫基、2-吡啶基硫基、3-吡啶基硫基、4-吡啶基硫基、吡嗪-2-基硫基、嘧啶-2-基硫基、嘧啶-5-基硫基、咪唑-2-基硫基、咪唑-4-基硫基、咪唑-5-基硫基、吡唑-3-基硫基、吡唑-4-基硫基、吡唑-5-基硫基、噁唑-2-基硫基、噁唑-4-基硫基、噁唑-5-基硫基、异噁唑-3-基硫基、异噁唑-4-基硫基、异噁唑-5-基硫基、噻唑-2-基硫基、噻唑-4-基硫基、噻唑-5-基硫基、异噻唑-3-基硫基、异噻唑-4-基硫基、异噻唑-5-基硫基、4，5-二氢-1H-咪唑-2-基硫基、4，5-二氢-1H-吡唑-4-基硫基。
作为5或6元杂环基氨基，可列举出例如吡咯烷-2-基氨基、吡咯烷-3-基氨基、吡咯烷-3-基氨基、氧杂环戊烷-2-基氨基、氧杂环戊烷-3-基氨基、硫杂环戊烷-2-基氨基、硫杂环戊烷-3-基氨基、哌啶-2-基氨基、哌啶-3-基氨基、四氢呋喃-2-基氨基、四氢噻喃-2-基氨基、吡咯-1-基氨基、吡咯-2-基氨基、1H-吡咯-2-基氨基、呋喃-2-基氨基、噻吩-3-基氨基、2-吡啶基氨基、3-吡啶基氨基、4-吡啶基氨基、吡嗪-2-基氨基、嘧啶-2-基氨基、嘧啶-5-基氨基、咪唑-2-基氨基、咪唑-4-基氨基、咪唑-5-基氨基、吡唑-3-基氨基、吡唑-4-基氨基、吡唑-5-基氨基、噁唑-2-基氨基、噁唑-4-基氨基、噁唑-5-基氨基、异噁唑-3-基氨基、异噁唑-4-基氨基、异噁唑-5-基氨基、噻唑-2-基氨基、噻唑-4-基氨基、噻唑-5-基氨基、异噻唑-3-基氨基、异噻唑-4-基氨基、异噻唑-5-基氨基、4，5-二氢-1H-咪唑-2-基氨基、4，5-二氢-1H-吡唑-4-基氨基。
“该5或6元杂环基、5或6元杂环基氧基、5或6元杂环基硫基、及5或6元杂环基氨基的5或6元杂环基部分也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，此外，该5或6元杂环基部分及该环也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基”是指：例如作为5或6元杂环基、5或6元杂环基氧基、5或6元杂环基硫基、及5或6元杂环基氨基的各个5或6元杂环基部分及该环，可列举出以下的结构。
〔式中，●表示键合部位。〕
“该5或6元杂环基、5或6元杂环基氧基、5或6元杂环基硫基、及5或6元杂环基氨基的5或6元杂环基部分也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，此外，该5或6元杂环基部分及该环也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同。”表示上述5或6元杂环基、5或6元杂环基氧基、5或6元杂环基硫基、及5或6元杂环基氨基的5或6元杂环基部分及该环的氢原子也可以被选自组P1中的原子或基团取代。
“该C3-C6环烷基及C3-C6环烯基也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，此外，该环、C3-C6环烷基及C3-C6环烯基也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，”表示例如以下的结构。
〔式中，●表示键合部位。〕
“该C3-C6环烷基及C3-C6环烯基也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，此外，该环、C3-C6环烷基及C3-C6环烯基也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同也可以不同。”表示例如上述该环、C3-C6环烷基及C3-C6环烯基的氢原子可以被选自组P1中的原子或基团取代。
“该C1-C4烷基也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同。”表示：例如在上述C1-C4烷基的同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基的化合物，C1-C4烷基部分的氢原子也可以被选自组P1中的原子或基团取代，也可以在C1-C4烷基部分的同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基。
“该C2-C4烯基及C2-C4炔基也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同也可以不同。”表示例如上述C2-C4烯基及C2-C4炔基上的氢原子也可以被选自组P1中的1个以上的原子取代。
可以具有选自组P3中的原子或基团的C1-C6烷基是指碳原子上键合的氢原子可以被选自组P3中的原子或基团取代的C1-C6烷基，在C1-C6烷基具有选自组P3中的2个以上的原子或基团时，这些选自组P3中的原子或基团可以彼此相同也可以不同。
作为可以具有选自组P3中的原子或基团的C1-C6烷基，可列举出例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、3，3，3-三氟丙基、二氟甲基、2，2-二氟乙基、1，1-二氟乙基、五氟乙基、七氟异丙基、1，1，2，2-四氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丁基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丙基丁基、环丙基戊基、环丙基己基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基、环丁基丁基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基乙基、环己基丙基、1-氟环丙基甲基、1-氟环丙基乙基、1-氟环丙基丙基、2，2-二氟环丙基甲基、2，2-二氟环丙基乙基、2，2-二氟环丙基丙基、五氟环丙基甲基、五氟环丙基乙基、五氟环丙基丙基、1-氯环丙基甲基、1-氯环丙基乙基、1-氯环丙基丙基、2，2-二氯环丙基甲基、2，2-二氯环丙基乙基、2，2-二氯环丙基丙基、五氯环丙基甲基、五氯环丙基乙基、五氯环丙基丙基、1-氟环丁基甲基、1-氟环丁基乙基、1-氟环丁基丙基、2，2-二氟环丁基甲基、2，2-二氟环丁基乙基、2，2-二氟环丁基丙基、1-氯环丁基甲基、1-氯环丁基乙基、1-氯环丁基丙基、2，2-二氯环丁基甲基、2，2-二氯环丁基乙基、2，2-二氯环丁基丙基、1-氟环戊基甲基、1-氟环戊基乙基、1-氟环戊基丙基、2，2-二氟环戊基甲基、2，2-二氟环戊基乙基、2，2-二氟环戊基丙基、3，3、-二氟环戊基甲基、3，3-二氟环戊基乙基、3，3-二氟环戊基丙基、1-氯环戊基甲基、1-氯环戊基乙基、1-氯环戊基丙基、2，2-二氯环戊基甲基、2，2-二氯环戊基乙基、2，2-二氯环戊基丙基、3，3-二氯环戊基甲基、3，3-二氯环戊基乙基、3，3-二氯环戊基丙基、1-氟环己基甲基、1-氟环己基乙基、1-氟环己基丙基、2，2-二氟环己基甲基、2，2-二氟环己基乙基、2，2-二氟环己基丙基、3，3-二氟环己基甲基、3，3-二氟环己基乙基、3，3-二氟环己基丙基、4，4-二氟环己基甲基、4，4-二氟环己基乙基、4，4-二氟环己基丙基、1-氯环己基甲基、1-氯环己基乙基、1-氯环己基丙基、2，2-二氯环己基甲基、2，2-二氯环己基乙基、2，2-二氯环己基丙基、3，3-二氯环己基甲基、3，3-二氯环己基乙基、3，3-二氯环己基丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、异丙氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、三氟甲氧基甲基、2-三氟甲氧基乙基、3-三氟甲氧基丙基、4-三氟甲氧基丁基、二氟甲氧基甲基、2-二氟甲氧基乙基、2-五氟乙氧基乙基、3-五氟乙氧基丙基、1，1，2，2-四氟乙氧基甲基、2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)乙基、甲硫基甲基、2-甲硫基乙基、3-甲硫基丙基、乙硫基甲基、2-乙硫基乙基、3-乙硫基丙基、叔丁硫基甲基、2-(叔丁硫基)乙基、3-(叔丁硫基)丙基、三氟甲硫基甲基、2-三氟甲硫基乙基、三氟甲硫基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、1-氰基乙基、2-氰基-2-甲基乙基、2-氰基-2-甲基丙基。
可以具有选自组P3中的原子或基团的C3-C6环烷基是指碳原子上键合的氢原子可以被选自组P3中的原子或基团取代的C1-C6烷基，C1-C6烷基具有选自组P3中的2个以上的原子或基团时，这些选自组P3中的原子或基团可以彼此相同也可以不同。
作为可以具有选自组P3中的原子或基团的C3-C6环烷基，可列举出例如1-氟环丙基、2，2-二氟环丙基、1-氯-2-氟环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二溴环丙基、2，2-二氟-1-甲基环丙基、2，2-二氯-1-甲基环丙基、2，2-二溴-1-甲基环丙基、1-三氟甲基环丙基、2，2，3，3-四氟环丁基、2，2，3，3-四氟环丁基、2-氯环戊基、3-氯环戊基、3，3-二氟环戊基、1-氟环己基、2，2-二氟环己基、3，3-二氟环己基、4，4-二氟环己基、1-环丙基环丙基、2-环丙基环丙基、2，2-双-环丙基-环丙基、2，3-二环丙基环丙基、1-环丙基环丁基、1-环丁基环丁基、2-环丙基环丁基、1-环丙基环戊基、2-环丙基环戊基、1-(1-氟环丙基)环丙基、1-(2，2-二氟环丙基)环丙基、1-(1-氯环丙基)环丙基、1-(2，2-二氯环丙基)环丙基、1-甲氧基环丙基、1-甲氧基环丁基、1-甲氧基环戊基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环丙基、2-甲氧基环丁基、2-甲氧基环戊基、2-甲氧基环己基、2-乙氧基环丙基、2-乙氧基环丁基、2-乙氧基环戊基、2-乙氧基环己基、1-乙氧基环丙基、1-乙氧基环丁基、1-乙氧基环戊基、1-乙氧基环己基、1-异丙氧基环丙基、1-异丙氧基环丁基、1-异丙氧基环戊基、1-异丙氧基环己基、1-三氟甲氧基环丙基、2-三氟甲氧基环丙基、1-二氟甲氧基环丙基、2-二氟甲氧基环丙基、1-(2，2-二氟乙氧基)环丙基、2-(2，2-二氟乙氧基)环丙基、1-甲硫基环丙基、1-乙硫基环丙基、2-甲硫基环丙基、2-乙硫基环丙基、1-三氟甲硫基环丙基、2-三氟甲硫基环丙基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、2，2-二氰基环丙基。
“该茚满-5-基、5，6，7，8-四氢萘-2-基及2-萘基也可以具有选自组P4中的原子或基团作为取代基”是指茚满-5-基、5，6，7，8-四氢萘-2-基及2-萘基的环上的氢原子也可以被选自组P4中的原子或基团取代。
组P5为由卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基及可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基组成的组。
“可以具有选自组P5中的1个以上的相同或不同的基团的苯基”是指苯基上的氢原子也可以被选自组P5中的原子或基团取代的苯基，在苯基具有选自组P5中的2个以上的原子或基团时，这些选自组P5中的原子或基团可以彼此相同也可以不同。
作为“可以具有选自组P5中的1个以上的相同或不同的基团的苯基”，可列举出例如苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，6-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，6-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-环丙基苯基、3-环丙基苯基、4-环丙基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基。
式(1-P)表示以下的结构所示的化合物。
〔式中，
R4及R5各自表示氢原子或C1-C3烷基；
R6表示C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素原子、氰基、硝基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；
R7、R8及R9各自表示氢原子或卤素原子；
R10表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；
X表示氧原子或硫原子；
R13表示C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基；
R1、R2、R3、R11及R12各自表示氢原子、可以具有选自组P中的原子或基团的C1-C6烷基、可以具有选自组P中的原子或基团的C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、羟基、巯基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基或C2-C8烷基羰基氨基；
或者，R1和R2也可以与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
R2和R3也可以与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；或
R12和R13也可以与它们所键合的碳原子一起形成5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基。〕
“R1和R2也可以与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子”表示例如以下的结构。
〔式中，符号具有与上述相同的含义。〕
“R1和R2也可以与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的原子或基团作为取代基”表示例如上述环上的氢原子被选自组P中的1个以上的原子或基团取代。
“R1和R2也可以与它们所键合的碳原子一起形成4元环或5元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子”表示例如以下的结构。
〔式中，符号具有与上述相同的含义。〕
“R1和R2也可以与它们所键合的碳原子一起形成4元环或5元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P4中的1个以上的原子或基团作为取代基”表示例如上述环上的氢原子也可以被选自组P4中的原子或基团取代。
“R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-(其中，E与R2所键合的碳原子键合且表示CH2或氧原子。)”表示例如以下的结构。
〔式中，符号表示与上述相同的含义。〕
“Q内的取代基和R13也可以与它们所键合的碳原子或氮原子一起形成5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个以上的原子作为构成原子”表示例如以下的结构。
〔式中，符号具有与上述相同的含义。〕
“Q内的取代基和R13也可以与它们所键合的碳原子或氮原子一起形成5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个以上的原子作为构成原子，也可以具有选自组P4中的1个以上的原子或基团作为取代基，在选自组P4中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同。”表示例如上述环上的氢原子也可以被选自组P4中的原子或基团取代。
“R1L与R2L键合而形成-EL-CH2-CH2-(其中，EL与R2L所键合的碳原子键合且表示CH2或氧原子。)”表示例如以下的结构。
〔式中，符号具有与上述相同的含义。〕
“茚满-4-基、茚满-5-基、5，6，7，8-四氢萘-1-基或5，6，7，8-四氢萘-2-基(其中，构成该茚满-4-基、茚满-5-基、5，6，7，8-四氢萘-1-基及5，6，7，8-四氢萘-2-基的环的CH2也可以被氧原子、硫原子或氮原子置换”表示例如以下的结构。
〔式中，符号具有与上述相同的含义。〕
“茚满-4-基、茚满-5-基、5，6，7，8-四氢萘-1-基或5，6，7，8-四氢萘-2-基(其中，构成该茚满-4-基、茚满-5-基、5，6，7，8-四氢萘-1-基及5，6，7，8-四氢萘-2-基的环的CH2也可以被氧原子、硫原子或氮原子置换，此外，该茚满-4-基、茚满-5-基、5，6，7，8-四氢萘-1-基及5，6，7，8-四氢萘-2-基也可以具有选自组P4中的原子或基团作为取代基。)”表示例如上述环上的氢原子也可以被选自组P4中的原子或基团取代。
“R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子”表示例如以下的结构。
〔式中，符号具有与上述相同的含义。〕
“R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的原子或基团作为取代基”表示例如上述环上的氢原子也可以被选自组P中的1个以上的原子或基团取代。
“R12和R13与它们所键合的碳原子一起形成5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子”表示例如以下的结构。
〔式中，符号具有与上述相同的含义。〕
“R12和R13与它们所键合的碳原子一起形成5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基”表示例如上述环上的氢原子被选自组P中的原子或基团取代。
作为本发明化合物，可列举出例如以下所示的化合物。
式(1-P)所示的化合物。
〔式中，符号具有与上述相同的含义。〕
式(1-P)所示的化合物中，X为氧原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，X为硫原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1为氢原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1为卤素原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1为C1-C6烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1为C1-C3烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1为甲基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1为氢原子或C1-C6烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1为氢原子或C1-C3烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1为氢原子或甲基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2为氢原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2为卤素原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2为C1-C6烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2为C1-C6烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2为C1-C6卤代烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2为C1-C6卤代烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2为卤素原子、C1-C6烷基、式(1-P)所示的化合物中，C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R3为氢原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R3为卤素原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R3为C1-C6烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R3为C1-C6烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R3为C1-C6卤代烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R3为C1-C6卤代烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R3为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R3为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R3为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R4及R5为氢原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R6为卤素原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R6为C1-C3烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R6为C1-C3卤代烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R6为C2-C3烯基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R6为C2-C3炔基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R6为C1-C3烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R6为C1-C3卤代烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R6为C1-C3烷硫基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R6为C3-C4环烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R7为氢原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R7为氢原子、氟原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R8为氢原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R8为氢原子、氟原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R9为氢原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R9为氢原子、氟原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R7、R8及R9为氢原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R7、R8及R9为氢原子、氟原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R10为C1-C3烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R10为C1-C3卤代烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R10为甲基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R11为氢原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R11为卤素原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R11为C1-C6烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R11为C1-C6烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R11为C1-C6卤代烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R11为C1-C6卤代烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R11为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R11为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R11为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R12为氢原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R12为卤素原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R12为C1-C6烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R12为C1-C3烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R12为甲基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R12为氢原子或C1-C6烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R12为氢原子或C1-C3烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R12为氢原子或甲基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12为氢原子或C1-C3烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12为氢原子或甲基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12为氢原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R13为氢原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R13为卤素原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R13为C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R13为C2-C4烯基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R13为C2-C4炔基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R13为C1-C4烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R13为C1-C4烷硫基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R13为氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基的化合物，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基的化合物，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基的化合物，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2、R3及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2、R3及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R2、R3及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R4、R5、R7、R8及R9为氢原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R4、R5、R7、R8及R9为氢原子，R10为甲基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R4、R5、R7、R8及R9为氢原子，R10为甲基，X为氧原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R4、R5、R7、R8及R9为氢原子，R10为甲基，X为硫原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R4、R5、R7、R8及R9为氢原子，R10为甲基，X为氧原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12各自为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1及R12为氢原子或甲基，R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R3为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基的化合物；R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2、R3及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为氢原子或C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基，R13为甲基、乙基或丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、异丙氧基、戊氧基、己氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、氰基、氨基羰基或N-甲基氨基羰基，R6为卤素原子、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、硫代甲基或环丙基，R13为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、己基、三氟甲基或环丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11为氟原子、氯原子、甲基或三氟甲基，R6为卤素原子、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、硫代甲基或环丙基，R13为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、己基、三氟甲基或环丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，Q为以下的结构，
〔式中，●表示键合部位。〕
R6为卤素原子、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、硫代甲基或环丙基，R13为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、己基、三氟甲基或环丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、硫代甲基或环丙基，R13为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、己基、三氟甲基或环丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氟原子、氯原子或溴原子，R6为卤素原子、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、硫代甲基或环丙基，R13为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、己基、三氟甲基或环丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氢原子、卤素原子、硝基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、异丙氧基、戊氧基、己氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、氰基、氨基羰基或N-甲基氨基羰基，R6为卤素原子、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、硫代甲基或环丙基，R12与R13形成5元环的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2，2，2，2-六氟异丙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基或2，2，2，2，2，2-六氟异丙氧基，R6为卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、硫代甲基或环丙基，R13为氢原子、卤素原子、甲基、乙基、丙基、异丙基或环丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、硫代甲基或环丙基，R13为氢原子、卤素原子、甲基、乙基、丙基、异丙基或环丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为C1-C3烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为C1-C3烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为C1-C3烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为C1-C3烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲氧基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲氧基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲氧基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲氧基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲氧基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲氧基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为C1-C3甲硫基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为C1-C3甲硫基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为C1-C3甲硫基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为C1-C3甲硫基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3甲硫基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3甲硫基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为C3-C4环烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为C3-C4环烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C3-C4环烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为乙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为乙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为乙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为乙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为乙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为乙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为环丙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为环丙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为环丙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为环丙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为环丙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为环丙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为三氟甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为三氟甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为三氟甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为三氟甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为三氟甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为三氟甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为卤素原子，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲氧基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲氧基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲氧基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲氧基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲氧基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲氧基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲氧基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲氧基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲硫基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲硫基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲硫基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲硫基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲硫基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲硫基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲硫基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲硫基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C3-C4环烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C3-C4环烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C3-C4环烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C3-C4环烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C3-C4环烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R3、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为乙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为乙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为乙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为乙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为乙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为乙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为乙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为乙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为环丙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为环丙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为环丙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为环丙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为环丙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为环丙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为环丙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为环丙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为三氟甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为三氟甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为三氟甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为三氟甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为三氟甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或者R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，R6为三氟甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为三氟甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R3各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为三氟甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为卤素原子，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为卤素原子，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为卤素原子，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为C1-C3烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为C1-C3烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为C1-C3烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为C1-C3烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为C1-C3卤代烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲氧基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲氧基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲氧基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲氧基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲氧基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲氧基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲硫基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲硫基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲硫基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲硫基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲硫基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲硫基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为环烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为环烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为环烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为环烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为环烷基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为环烷基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为乙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为乙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为乙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为乙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为乙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为乙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为环丙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为环丙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为环丙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为环丙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为环丙基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为环丙基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为三氟甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基，R6为三氟甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为三氟甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为卤素原子、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或1，1，2，2-四氟乙氧基，R6为三氟甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为三氟甲基，R13为氢原子、C1-C4烷基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R12为氢原子，R10为甲基，X为氧原子，R2及R11各自为氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R6为三氟甲基，R13为甲基、乙基、丙基的化合物；
式(1-P)所示的化合物中，
R1、R2、R3、R11及R12为氢原子、可以具有选自组P中的原子或基团的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6炔氧基、C1-C8烷基氨基、氰基、或C2-C8烷基氨基羰基；
或者，R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
或者，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
R4及R5为氢原子；
R6为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、卤素原子、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；
R7、R8及R9为氢原子；
R10为C1-C3烷基；
X为氧原子；
R13为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢原子或C1-C6卤代烷基；
或者，R12和R13与它们所键合的碳原子一起形成5元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1、R2、R3、R11及R12为氢原子、可以具有卤素的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6炔氧基、C1-C8烷基氨基、氰基、或C2-C8烷基氨基羰基；
或者，R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有1个以上的卤素原子作为取代基；
或者，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，该环也可以包含1个以上的氧原子或硫原子作为其环构成原子，该环也可以具有卤素作为取代基；
R4及R5为氢原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、卤素原子、C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基；
R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子或C1-C4卤代烷基；
或者，R12和R13与它们所键合的碳原子一起形成5元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有1个以上的卤素原子作为取代基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1、R2、R3、R11及R12为氢原子、可以具有卤素的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6炔氧基、C1-C8烷基氨基、氰基、或C2-C8烷基氨基羰基；
或者，Q为以下的结构中的任一者；
〔式中，●表示键合部位。〕
R4及R5为氢原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、卤素原子、C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基；
R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子或C1-C4卤代烷基；
或者，R12和R13与它们所键合的碳原子一起形成5元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有卤素原子作为取代基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1、R2、R3、R11及R12为氢原子、
可以具有卤素的C1-C4烷基、
C1-C4卤代烷氧基、卤素原子、硝基或C1-C4烷氧基；
或者，Q为以下的结构中的任一者；
〔式中，●表示键合部位。〕
R4及R5为氢原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、卤素原子、C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基；
R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子或C1-C4卤代烷基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4卤代环烷基、卤素原子、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷硫基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4卤代环烷基、卤素原子、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷硫基；
R1、R2、R3、R11及R12各自为氢原子、可以具有选自组P中的原子或基团的C1-C6烷基、可以具有选自组P中的原子或基团的C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、羟基、巯基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基或C2-C8烷基羰基氨基；
或者，R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
或者，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
R4及R5各自为氢原子或C1-C3烷基；
R7、R8及R9各自为氢原子或卤素原子；
R10为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；
X为氧原子或硫原子；
R13为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢原子、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基；
此外，R12和R13与它们所键合的碳原子一起形成5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4卤代环烷基、卤素原子、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷硫基；
R1、R2、R3、R11及R12各自为氢原子、可以具有选自组P中的原子或基团的C1-C6烷基、可以具有选自组P中的原子或基团的C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、羟基、巯基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基或C2-C8烷基羰基氨基；
或者，R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
或者，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
R13为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢原子、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基；
或者，R12和R13与它们所键合的碳原子一起形成5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子、卤素原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子、卤素原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；
R1、R2、R3、R11及R12各自为氢原子、可以具有选自组P中的原子或基团的C1-C6烷基、可以具有选自组P中的原子或基团的C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、羟基、巯基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基或C2-C8烷基羰基氨基；
或者，R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
或者，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
R4及R5各自为氢原子或C1-C3烷基；
R6为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素原子、氰基、硝基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；
R7、R8及R9各自为氢原子或卤素原子；
R10为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；
X为氧原子或硫原子的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子、卤素原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；
R1、R2、R3、R11及R12各自为氢原子、
可以具有选自组P中的原子或基团的C1-C6烷基、
可以具有选自组P中的原子或基团的C3-C6环烷基、
C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、羟基、巯基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基或C2-C8烷基羰基氨基；
或者，R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
或者，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
R6为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素原子、氰基、硝基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4卤代环烷基、卤素原子、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷硫基；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子、卤素原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；
R1、R2、R3、R11及R12各自为氢原子、可以具有选自组P中的原子或基团的C1-C6烷基、可以具有选自组P中的原子或基团的C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、羟基、巯基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基或C2-C8烷基羰基氨基；
或者，R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
或者，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
R4及R5各自为氢原子或C1-C3烷基；
R7、R8及R9各自为氢原子或卤素原子；
R10为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；
X为氧原子或硫原子的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4卤代环烷基、卤素原子、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷硫基；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子、卤素原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；
R1、R2、R3、R11及R12各自为氢原子、可以具有选自组P中的原子或基团的C1-C6烷基、可以具有选自组P中的原子或基团的C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、羟基、巯基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基或C2-C8烷基羰基氨基；
或者，R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基；
或者，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子或硫原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P中的1个以上的原子或基团作为取代基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1及R12为氢原子，
R2、R3及R11各自为氢原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基；
或者，Q为以下的结构中的任一者的化合物。
〔式中，●表示键合部位。〕
式(1-P)所示的化合物中，
R1及R12为氢原子，
R2、R3及R11各自为氢原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基；
或者，Q为以下的结构中的任一者；
〔式中，●表示键合部位。〕
R4及R5各自为氢原子或C1-C3烷基；
R6为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素原子、氰基、硝基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；
R7、R8及R9各自为氢原子或卤素原子；
R10为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；
X为氧原子或硫原子；
R13为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢原子、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1及R12为氢原子，
R2、R3及R11各自为氢原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基；
或者，Q为以下的结构中的任一者；
〔式中，●表示键合部位。〕
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素原子、氰基、硝基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；
R13为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢原子、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1及R12为氢原子，
R2、R3及R11各自为氢原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基；
或者，Q为以下的结构中的任一者；
〔式中，●表示键合部位。〕
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4卤代环烷基、卤素原子、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷硫基；
R13为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢原子、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1及R12为氢原子，
R2、R3及R11各自为氢原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基；
或者，Q为以下的结构中的任一者；
〔式中，●表示键合部位。〕
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子、卤素原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；
R6为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素原子、氰基、硝基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1及R12为氢原子，
R2、R3及R11各自为氢原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基；
或者，Q为以下的结构中的任一者；
〔式中，●表示键合部位。〕
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4卤代环烷基、卤素原子、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷硫基；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子、卤素原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、卤素原子、甲氧基或甲硫基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1及R12为氢原子，
R2、R3及R11各自为氢原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基；
或者，Q为以下的结构中的任一者；
〔式中，●表示键合部位。〕
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、卤素原子、甲氧基或甲硫基；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子、卤素原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1及R12为氢原子；
R2、R3及R11各自为氢原子、C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基、卤素原子、硝基、甲基、或甲氧基；
或者，Q为以下的结构中的任一者的化合物。
〔式中，●表示键合部位。〕
式(1-P)所示的化合物中，
R1及R12为氢原子；
R2、R3及R11各自为氢原子、C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基、卤素原子、硝基、甲基、或甲氧基；
或者，Q为以下的结构中的任一者；
〔式中，●表示键合部位。〕
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4卤代环烷基、卤素原子、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷硫基；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子、卤素原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1及R12为氢原子；
R2、R3及R11各自为氢原子、C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基、卤素原子、硝基、甲基、或甲氧基；
或者，Q为以下的结构中的任一者；
〔式中，●表示键合部位。〕
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、卤素原子、甲氧基或甲硫基；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子、卤素原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1及R12为氢原子；
R2、R3及R11各自为氢原子、C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基、卤素原子、硝基、甲基、或甲氧基；
或者，Q为以下的结构中的任一者；
〔式中，●表示键合部位。〕
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为甲基、乙基、环丙基、二氟甲基或三氟甲基；
R13为甲基、乙基或丙基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1及R12表示氢原子；
R2、R3及R11各自为氢原子、C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基、卤素原子、硝基、甲基、或甲氧基；
或者，Q为以下的结构中的任一者；
〔式中，●表示键合部位。〕
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为甲基、乙基、环丙基、二氟甲基或三氟甲基；
R13为甲基、乙基或丙基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1、R3、R11及R12为氢原子；
R2为C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基或卤素原子；
或者，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1、R3、R11及R12为氢原子；
R2为C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基或卤素原子；
或者，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环；
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、卤素原子、甲氧基或甲硫基；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子、卤素原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R1、R3、R11及R12为氢原子；
R2为C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基或卤素原子；
或者，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环；
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为甲基、乙基、环丙基、二氟甲基或三氟甲基；
R13为甲基、乙基或丙基的化合物。
式(1-P)所示的化合物中，
R6为甲基、乙基、环丙基、二氟甲基或三氟甲基；
R13为甲基、乙基或丙基；
R1、R3、R11及R12为氢原子，
R2为C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基或卤素原子；
或者，Q为以下的结构中的任一者的化合物。
〔式中，●表示键合部位。〕
式(1-P)所示的化合物中，
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基或环丙基；
R13为C1-C3烷基；
R1、R3、R11及R12为氢原子；
R2为C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基或卤素原子；
或者，Q为以下的结构中的任一者的化合物。
〔式中，●表示键合部位。〕
式(1-P1)所示的化合物。
〔式中，
R4及R5各自表示氢原子或C1-C3烷基；
R6表示C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素原子、氰基、硝基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；
R7、R8及R9各自表示氢原子或卤素原子；
R10表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；
X表示氧原子或硫原子；
R13表示C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基；
R1、R2、R3、R11及R12各自表示：
氢原子、
可以具有选自组P3中的原子或基团的C1-C6烷基、
可以具有选自组P3中的原子或基团的C3-C6环烷基、
苯基(其中，该苯基也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，此外，该苯基及该环也可以具有选自组P2中的1个以上的原子或基团，选自组P2中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同。)、
C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、羟基、巯基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基或C2-C8烷基羰基氨基；
或者，R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P4中的1个以上的原子或基团作为取代基；
或者，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P4中的1个以上的原子或基团作为取代基；
或者，R12和R13与它们所键合的碳原子一起形成5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P4中的1个以上的原子或基团作为取代基。〕
式(1-P1)所示的化合物中，
R1、R2、R3、R11及R12各自为氢原子、可以具有选自组P3中的原子或基团的C1-C6烷基、可以具有选自组P3中的原子或基团的C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、羟基、巯基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基或C2-C8烷基羰基氨基；
或者，R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P4中的1个以上的原子或基团作为取代基；
或者，R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P4中的1个以上的原子或基团作为取代基；
R4及R5各自为氢原子或C1-C3烷基；
R6为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素原子、氰基、硝基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；
R7、R8及R9各自为氢原子或卤素原子；
R10为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；
X为氧原子或硫原子；
R13为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢原子、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基；
或者，R12和R13与它们所键合的碳原子一起形成5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环也可以具有选自组P4中的1个以上的原子或基团作为取代基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R6为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、卤素原子、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、或C1-C4烷硫基；
R10为C1-C3烷基；
X为氧原子；
R13为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢原子、或C1-C6烷硫基；
R12为氢原子或C1-C6烷基；或者
R12和R13与它们所键合的碳原子一起为环戊烷；
R1为氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或苯基；
R2为氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C6烷硫基、氰基、C2-C8烷基羰基氨基、或苯基；
R3为氢原子、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、或苯基；或者
R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，该环也可以包含1个或2个的氧原子作为其环构成原子，该环也可以具有卤素原子作为取代基；或者
R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，该环也可以包含1个或2个的氧原子作为其环构成原子，该环也可以具有卤素原子作为取代基；
R11为氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或卤素原子的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、卤素原子、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、或C1-C3烷硫基；
R10为甲基；
X为氧原子；
R13为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、氢原子、或C1-C4烷硫基；
R12为氢原子或C1-C6烷基；
R1为氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或苯基；
R2为氢原子、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、或苯基；
R3为氢原子、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、或卤素原子；或者
R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，该环具有选自组P4中的原子或基团作为取代基；或者
R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含1个以上的氧原子、硫原子或氮原子作为其环构成原子，该环也可以具有选自组P4中的1个以上的原子或基团作为取代基；
R11为氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或卤素原子的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、卤素原子、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、或C1-C3烷硫基；
R10为甲基；
X为氧原子；
R13为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、氢原子、或C1-C4烷硫基；
R12为氢原子或C1-C6烷基；
R1为氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或苯基；
R2为氢原子、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、或苯基；
R3为氢原子、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、或卤素原子；或者
R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，该环也可以包含1个以上的氧原子作为其环构成原子；或者，
R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成5元环或6元环，
R11为氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或卤素原子的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、或卤素原子；
R13为C1-C4烷基；
R3为氢原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基，
R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环或5元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个或2个的原子作为环构成原子，该环也可以具有1个以上的卤素原子作为取代基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
R13为C1-C4烷基；
R3为氢原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基，
R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环或5元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个或2个的原子作为环构成原子，该环也可以具有1个以上的卤素原子作为取代基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基；
R13为C1-C4烷基；
R3为氢原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基，
R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环或5元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个或2个的原子作为环构成原子，该环也可以具有1个以上的卤素原子作为取代基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基；
R13为C1-C4烷基；
R3为氢原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基，
R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环或5元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个或2个的原子作为环构成原子，该环也可以具有1个以上的卤素原子作为取代基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为卤素原子；
R13为C1-C4烷基；
R3为氢原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基，
R1和R2与它们所键合的碳原子一起形成4元环或5元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个或2个的原子作为环构成原子，该环也可以具有1个以上的卤素原子作为取代基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、卤素原子或甲氧基；
R13为C1-C3烷基；
R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-(其中，E与R2所键合的碳原子键合且表示CH2或氧原子。)；
R3为氢原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基；
R13为C1-C3烷基；
R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-；
R3为氢原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C3-C4环烷基；
R13为C1-C3烷基；
R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-；
R3为氢原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3卤代烷基；
R13为C1-C3烷基；
R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-；
R3为氢原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-；
R3为氢原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为甲氧基；
R13为C1-C3烷基；
R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-；
R3为氢原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、卤素原子或甲氧基；
R13为C1-C3烷基；
R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-；
R3为氢原子或甲氧基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基；
R13为C1-C3烷基；
R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-；
R3为氢原子或甲氧基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C3-C4环烷基；
R13为C1-C3烷基；
R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-；
R3为氢原子或甲氧基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3卤代烷基；
R13为C1-C3烷基；
R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-；
R3为氢原子或甲氧基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-；
R3为氢原子或甲氧基的化合物。
式(1-P1)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R11及R12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为甲氧基；
R13为C1-C3烷基；
R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-；
R3为氢原子或甲氧基的化合物。
式(1-Q)所示的化合物。
〔式中，W表示CR17R18或氧原子；
R14、R16、R17及R18各自表示氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
A9、A10、A11、A12及A13各自表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基；
●表示键合部位。〕
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14及R16为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
A9、A10、A11、A12及A13各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14及R16为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
R13为C1-C3烷基；
A9、A10、A11、A12及A13各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14及R16为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基；
R13为C1-C3烷基；
A9、A10、A11、A12及A13各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14及R16为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
A9、A10、A11、A12及A13各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14及R16为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基；
R13为C1-C3烷基；
A9、A10、A11、A12及A13各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14及R16为氢原子；
R6及R13为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基；
A9、A10、A11、A12及A13各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14及R16为氢原子；
R6及R10为甲基；
X为氧原子；
R13为C1-C3烷基；
A9、A10、A11、A12及A13各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14及R16为氢原子；
R6、R10及R13为甲基；
X为氧原子；
A9、A10、A11、A12及A13各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14、R16、A10及A12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
A9、A11及A13为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14、R16、A10及A12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
R13为C1-C3烷基；
A9、A11及A13为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14、R16、A10及A12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基；
R13为C1-C3烷基；
A9、A11及A13为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14、R16、A10及A12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
A9、A11及A13为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14、R16、A10及A12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基；
R13为C1-C3烷基；
A9、A11及A13为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-Q)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R14、R16、A10及A12为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为甲基；
R13为甲基；
A9、A11及A13为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-R)所示的化合物。
〔式中，W表示CR22R23或氧原子；
R20、R21、R22及R23各自表示氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
A14、A15、A16、A17及A18各自表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基；
●表示键合部位。〕
式(1-R)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R20及R21为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
A14、A15、A16、A17及A18各自为氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物。
式(1-R)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R20及R21为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、
或可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基；
R13为C1-C3烷基；
A14、A15、A16、A17及A18各自为氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物。
式(1-R)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R20及R21为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
R13为C1-C3烷基；
A14、A15、A16、A17及A18各自为氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物。
式(1-R)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R20及R21为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
A14、A15、A16、A17及A18各自为氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物。
式(1-R)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R20、R21、A14、A17及A18为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、或可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基；
R13为C1-C3烷基；
A15为氢原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
A16为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-R)所示的化合物中，
W为CH2；
R4、R5、R7、R8、R9、R20、R21、A14、A17及A18为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
R13为C1-C3烷基；
A15为氢原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
A16为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-S)所示的化合物。
〔式中，A28、A29、A30、A31及A32各自表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基；
●表示键合部位。〕
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
A28、A29、A30、A31及A32各自为氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
R13为C1-C3烷基；
A28、A29、A30、A31及A32各自为氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基；
R13为C1-C3烷基；
A28、A29、A30、A31及A32各自为氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
A28、A29、A30、A31及A32各自为氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6及R13为C1-C3烷基；
A28、A29、A30、A31及A32各自为氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R6及R10为甲基；
X为氧原子；
R13为C1-C3烷基；
A28、A29、A30、A31及A32各自为氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10及R13为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基；
A28、A29、A30、A31及A32各自为氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R6、R10及R13为甲基；
X为氧原子；
A28、A29、A30、A31及A32各自为氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、A29及A31为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
A28、A30及A32为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、A29及A31为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
R13为C1-C3烷基；
A28、A30及A32为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、A29及A31为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基；
R13为C1-C3烷基；
A28、A30及A32为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、A29及A31为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
A28、A30及A32为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、A29及A31为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6及R13为C1-C3烷基；
A28、A29、A30、A31及A32各自为氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、A29及A31为氢原子；
R6及R10为甲基；
X为氧原子；
R13为C1-C3烷基；
A28、A30及A32为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、A29及A31为氢原子；
R10及R13为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基；
A28、A30及A32为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-S)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、A29及A31为氢原子；
R6、R10及R13为甲基；
X为氧原子；
A28、A30及A32为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-T)所示的化合物。
〔式中，A37、A38、A39、A40及A41各自表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基；
●表示键合部位。〕
式(1-T)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R28为C1-C3烷基；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
A37、A38、A39、A40及A41各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-T)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R28为C1-C3烷基；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
R13为C1-C3烷基；
A37、A38、A39、A40及A41各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-T)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R28为C1-C3烷基；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基；
R13为C1-C3烷基；
A37、A38、A39、A40及A41各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-T)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R28为C1-C3烷基；
R6为卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
A37、A38、A39、A40及A41各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-T)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6、R13及R28为C1-C3烷基；
A37、A38、A39、A40及A41各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-T)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R6、R10、R13及R28为甲基；
X为氧原子；
A37、A38、A39、A40及A41各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-T)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、A37、A38、A40及A41为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R28为C1-C3烷基；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
A39为氢原子、或卤素原子的化合物。
式(1-T)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、A37、A38、A40及A41为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R13、R28为C1-C3烷基；
R6为卤素原子；
A39为氢原子、或卤素原子的化合物。
式(1-T)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、A37、A38、A40及A41为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6、R13及R28为C1-C3烷基；
A39为氢原子、或卤素原子的化合物。
式(1-T)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、A37、A38、A40及A41为氢原子；
R6、R10、R13及R28为甲基；
X为氧原子；
A39为氢原子、或卤素原子的化合物。
式(1-V)所示的化合物。
〔式中，R29、R30、R31及R32各自表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基；
●表示键合部位。〕
式(1-V)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
R29、R30、R31及R32各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-V)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R29、R30及R32为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
R31为卤素原子的化合物。
式(1-V)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
R13为C1-C3烷基；
R29、R30、R31及R32各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-V)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基；
R13为C1-C3烷基；
R29、R30、R31及R32各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-V)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
R29、R30、R31及R32各自为氢原子或卤素原子的化合物。
式(1-V)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R29、R30及R32为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
R13为C1-C3烷基；
R31为卤素原子的化合物。
式(1-V)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R29、R30及R32为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基；
R13为C1-C3烷基；
R31为卤素原子的化合物。
式(1-V)所示的化合物中，
R4、R5、R7、R8、R9、R29、R30及R32为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
R31为卤素原子的化合物。
式(2)所示的化合物中，
R6L为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
R13L为C1-C3烷基；
Q为下述的结构；
〔式中，R1L与R2L键合而形成-EL-CH2-CH2-(其中，EL与R2L所键合的碳原子键合且表示CH2或氧原子。)〕；
L1为下述的结构、硝基、氨基、异氰酸基、羧基或卤代羰基的化合物。
〔●表示键合部位。〕
式(2)所示的化合物中，
R6L为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基；
R13L为C1-C3烷基；
Q为下述的结构；
〔式中，R1L与R2L键合而形成-EL-CH2-CH2-〕；
L1为下述的结构、硝基、氨基或异氰酸基的化合物。
〔式中，●表示键合部位。〕
式(2)所示的化合物中，
R6L为C1-C3烷基；
R13L为C1-C3烷基；
Q为下述的结构；
〔式中，R1L与R2L键合而形成-EL-CH2-CH2-〕；
L1为下述的结构、硝基、氨基、异氰酸基、羧基或卤代羰基的化合物。
〔式中，●表示键合部位。〕
式(2)所示的化合物中，
R6L为C1-C3烷基；
R13L为C1-C3烷基；
Q为下述的结构；
〔式中，R1L与R2L键合而形成-EL-CH2-CH2-〕；
L1为下述的结构、硝基、氨基或异氰酸基的化合物。
〔式中，●表示键合部位。〕
在本说明书的通式所示的化合物中包含全部的活性几何异构体、光学异构体等各种立体异构体及立体异构体混合物。
接着，对本发明化合物的制造法进行说明。
本发明化合物可以通过例如以下的制造法来制造。
(制造法A)
式(1)所示的本发明化合物可以通过使式(A-1)所示的化合物(以下，记为化合物(A-1)。)与式(A-2)所示的化合物(以下，记为化合物(A-2)。)在碱的存在下反应来制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13、Q及X具有与上述相同的含义，Z11表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基等脱离基。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类、水及它们的混合物。
作为碱，可列举出例如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯等碱金属氢氧化物、氟化钠、氟化钾、氟化铯等碱金属卤化物、氢化锂、氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物、叔丁醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐。
反应中，相对于化合物(A-1)1摩尔，化合物(A-2)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，根据需要可以加入碘化钠、碘化四丁基铵等，相对于化合物(A-1)1摩尔，这些化合物通常以0.001～1.2摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将式(1)所示的本发明化合物分离。或者通过对反应混合物进行过滤、浓缩等后处理操作，可以将式(1)所示的本发明化合物分离。所分离的本发明化合物也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(制造法B)
式(1)所示的本发明化合物可以通过使式(B-1)所示的化合物(以下，记为化合物(B-1)。)与式(B-2)所示的化合物(以下，记为化合物(B-2)。)在碱的存在下反应来制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13、Q及X具有与上述相同的含义，Z21表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、甲氧基磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基等脱离基。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类、水及它们的混合物。
化合物(B-2)通常可以使用市售的化合物。可列举出例如氯二氟甲烷、溴甲烷、溴乙烷、溴丙烷、碘甲烷、碘乙烷、溴丙烷、烯丙基溴、溴化环丙烷、1，1-二氟-2-碘乙烷等卤代烷烃类、硫酸二甲酯、对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸丙酯等烷基或芳基硫酸酯类。
作为碱，可列举出例如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯等碱金属氢氧化物、氟化钠、氟化钾、氟化铯等碱金属卤化物、氢化锂、氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物、氢化锂、氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物、叔丁醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐。
反应中，相对于化合物(B-1)1摩尔，化合物(B-2)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将式(1)所示的本发明化合物分离。此外，通过对反应混合物进行过滤、浓缩等后处理操作，可以将式(1)所示的本发明化合物分离。所分离的本发明化合物也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(制造法C)
式(1)所示的本发明化合物中X为硫原子的式(1-S)所示的化合物(以下，记为化合物(1-S)。)可以由式(1)所示的本发明化合物中X为氧原子的化合物(以下，记为化合物(1-O)。)通过公知的硫化反应来进行制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13及Q具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙腈等腈类及它们的混合物。
作为硫化剂，可列举出例如五硫化磷、劳森试剂(2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二噻二磷杂丁环2，4-二硫化物)。
反应中，相对于化合物(1-O)1摩尔，硫化剂通常以0.5～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，根据需要可以加入吡啶、三乙胺等有机碱、碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐等无机碱，添加的碱的使用量相对于化合物(1-O)通常为0.5～10摩尔。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将式(1-S)所示的本发明化合物分离。或者通过对反应混合物进行过滤、浓缩等后处理操作，可以将式(1-S)所示的本发明化合物分离。所分离的本发明化合物也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(制造法D)
式(1)所示的本发明化合物中R6为R41的式(1-4-1)所示的化合物(以下，记为化合物(1-4-1)。)可以通过将式(D-1)所示的化合物(以下，记为化合物(D-1)。)与式(D-2)所示的化合物(以下，记为化合物(D-2)。)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R4、R5、R7、R8、R9、R10、R13、Q及X具有与上述相同的含义，Z41表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲磺酰氧基，R41表示C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基，Z42表示B(OH)2、烷氧基硼烷基、或三氟硼酸盐BF3 -K+。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类、水及它们的混合物。
化合物(D-2)使用通常市售的化合物、或者使用通过N.Miyaura and A.Suzuki、Chem.Rev.，1995，95，2457等中记载的公知的方法而制造的化合物。此外，关于用于该反应的化合物(D-2)，通过使(R41-I)或(R41-Br)与丁基锂等烷基锂反应后，与硼酸酯反应，可以制造硼酸酯衍生物。此外，通过将上述的反应中得到的硼酸酯衍生物根据需要进行水解，可以制造硼酸衍生物。进而，按照Molander et al.、Acc.Chem.Res.，2007，40，275等中记载的公知的方法，通过将上述硼酸酯用氟化氢钾等氟化，也可以得到三氟硼酸盐BF3 -K+。
作为催化剂，可列举出例如乙酸钯(II)、二氯双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯基膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1，4-萘醌)钯二聚物、烯丙基(氯)(1，3-二基-1，3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2’，4’，6’-三异丙基联苯-2-基)膦、三(二亚苄基丙酮)二钯。
作为碱，可列举出例如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯等碱金属氢氧化物、氟化钠、氟化钾、氟化铯等碱金属卤化物、氢化锂、氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物、磷酸三钾等碱金属磷酸盐、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐。
反应中，相对于化合物(D-1)1摩尔，化合物(D-2)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用，催化剂通常以0.0001～1摩尔的比例使用。
反应温度通常为0～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将式(1-4-1)所示的本发明化合物分离。或者通过对反应混合物进行过滤、浓缩等后处理操作，可以将式(1-4-1)所示的本发明化合物分离。所分离的本发明化合物也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
按照上述化合物(1-4-1)的制造方法，式(1)所示的本发明化合物中R7为R42的式(1-4-2)所示的化合物(以下，记为化合物(1-4-2)。)可以通过将式(D-3)所示的化合物(以下，记为化合物(D-3)。)与式(D-4)所示的化合物(以下，记为化合物(D-4)。)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R4、R5、R6、R8、R9、R10、R13、Q、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义，R42表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基或C2-C3卤代烯基。〕
按照上述化合物(1-4-1)的制造方法，式(1)所示的本发明化合物中R8为R42的式(1-4-3)所示的化合物(以下，记为化合物(1-4-3)。)可以通过将式(D-5)所示的化合物(以下，记为化合物(D-5)。)与化合物(D-4)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R9、R10、R13、R42、Q、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
按照上述化合物(1-4-1)的制造方法，式(1)所示的本发明化合物中R9为R42的式(1-4-4)所示的化合物(以下，记为化合物(1-4-4)。)可以通过将式(D-6)所示的化合物(以下，记为化合物(D-6)。)与化合物(以下，记为化合物(D-4)。)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R8、R10、R13、R42、Q、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
按照上述制造法D，可以制造式(1)所示的本发明化合物中R6为R41、选自由R7、R8及R9组成的组中的1个以上的取代基为R42的化合物。
代替上述制造法D的偶联反应，通过采用其他公知的偶联反应，可以制造化合物(1-4-1)、化合物(1-4-2)、化合物(1-4-3)及化合物(1-4-4)。
(制造法E)
式(1)所示的本发明化合物中R1为R51的式(1-5)所示的化合物(以下，记为化合物(1-5)。)可以通过将式(E-1)所示的化合物(以下，记为化合物(E-1)。)与式(E-2)所示的化合物(以下，记为化合物(E-2)。)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义，R51表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类、水及它们的混合物。
化合物(E-2)使用通常市售的化合物、或者也可以使用通过N.Miyaura andA.Suzuki、Chem.Rev.，1995,95,2457等中记载的公知的方法而制造的化合物。此外，关于用于该反应的化合物(E-2)，通过例如使碘化合物(R51-I)或溴化合物(R51-Br)与丁基锂等烷基锂反应后，与硼酸酯反应，可以制造硼酸酯衍生物。此外，通过将所得到的硼酸酯衍生物根据需要进行水解，可以制造硼酸衍生物。进而，按照Molander et al.、Acc.Chem.Res.，2007，40，275等中记载的公知的方法，通过将上述硼酸酯用氟化氢钾等氟化，也可以得到三氟硼酸盐BF3 -K+。
作为催化剂，可列举出例如乙酸钯(II)、二氯双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯基膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1，4-萘醌)钯二聚物、烯丙基(氯)(1，3-二基-1，3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2’，4’，6’-三异丙基联苯-2-基)膦、三(二亚苄基丙酮)二钯。
作为碱，可列举出例如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯等碱金属氢氧化物、氟化钠、氟化钾、氟化铯等碱金属卤化物、氢化锂、氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物、磷酸三钾等碱金属磷酸盐、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐。
反应中，相对于化合物(E-1)1摩尔，化合物(E-2)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用，催化剂通常以0.0001～1摩尔的比例使用。
反应温度通常为0～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将式(1-5)所示的本发明化合物分离。所分离的本发明化合物也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
按照上述化合物(1-5)的制造方法，式(1)所示的本发明化合物中R2为R51的式(1-5-2)所示的化合物(以下，记为化合物(1-5-2)。)可以通过将式(E-3)所示的化合物(以下，记为化合物(E-3)。)与化合物(E-2)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R51、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
按照上述化合物(1-5-1)的制造方法，式(1)所示的本发明化合物中R3为R51的以下式(1-5-3)所示的化合物(以下，记为化合物(1-5-3)。)可以通过将以下式(E-4)所示的化合物(以下，记为化合物(E-4)。)与化合物(E-2)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R51、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
按照上述化合物(1-5)的制造方法，式(1)所示的本发明化合物中R11为R51的式(1-5-4)所示的化合物(以下，记为化合物(1-5-4)。)可以通过将式(E-5)所示的化合物(以下，记为化合物(E-5)。)与化合物(E-2)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R51、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
按照上述化合物(1-5-1)的制造方法，式(1)所示的本发明化合物中R12为R51的式(1-5-5)所示的化合物(以下，记为化合物(1-5-5)。)可以通过将式(E-6)所示的化合物(以下，记为化合物(E-6)。)与化合物(E-2)在碱及催化剂存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R51、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
按照上述制造法E，可以制造式(1)所示的化合物中选自由R1、R2、R3及R11组成的组中的2个以上的取代基为R51的化合物。
代替上述制造法E的偶联反应，通过采用其他公知的偶联反应，也可以制造化合物(1-5-1)、化合物(1-5-2)、化合物(1-5-3)、化合物(1-5-4)及化合物(1-5-5)。
以下对式(2)所示的化合物的制造法进行详细记载。
式(2)所示的化合物可以通过例如以下的合成法来进行制造。
(合成法AA)
式(2)所示的化合物(以下，记为化合物(2)。)可以通过使式(2-3X)所示的化合物(以下，记为化合物(2-3X)。)、或式(2-7)所示的化合物(以下，记为化合物(2-7)。)与叠氮化剂反应来进行制造。
〔式中，R6、R13、Q及X具有与上述相同的含义，Z181表示氯原子、溴原子、或碘原子。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类及它们的混合物。
作为叠氮化剂，可列举出例如叠氮化钠、叠氮化钡或叠氮化锂等无机叠氮类、叠氮化三甲基甲硅烷、叠氮化二苯基磷酰等有机叠氮类。
反应中，相对于化合物(2-3X)或化合物(2-7)1摩尔，叠氮化剂通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，根据需要可以加入氯化铝或氯化锌等路易斯酸，相对于(2-3X)或化合物(2-7)1摩尔，这些化合物通常以0.05～5摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(3)分离。所分离的化合物(3)也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(合成法A)
化合物(2)中L1为硝基的式(2-1)所示的化合物(以下，记为化合物(2-1)。)可以通过使式(PA-1)所示的化合物(以下，记为化合物(PA-1)。)与化合物(A-2)在碱的存在下反应来制造。
〔式中，R6、R13、Q及Z11具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类、水及它们的混合物。
作为碱，可列举出三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯等碱金属氢氧化物、氟化钠、氟化钾、氟化铯等碱金属卤化物、氢化锂、氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物、叔丁醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐等。
反应中，相对于化合物(PA-1)1摩尔，化合物(PA-2)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以0.5～5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，根据需要可以加入碘化钠、碘化四丁基铵等，相对于化合物(PA-1)1摩尔，这些化合物通常以0.001～1.2摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-1)分离。化合物(2-1)也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(合成法B)
化合物(2)中L1为氨基的式(2-2)所示的化合物(以下，记为化合物(2-2)。)可以通过使上述化合物(2-1)与氢在催化剂的存在下反应来制造。
〔式中，R6、R13及Q具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、水及它们的混合物。
作为催化剂，可列举出例如碳载钯(Pd/C)、碳载铂(Pt/C)、碳载锇(Os/C)、碳载钌(Ru/C)、碳载铑(Rh/C)、雷尼镍。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应中，相对于化合物(2-1)1摩尔，催化剂通常以0.01～1摩尔的比例使用，氢通常以1摩尔～大过剩的比例使用。
反应结束后，通过将催化剂过滤后，将有机层进行浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-2)分离。所分离的化合物(2-2)也可以进一步通过色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(合成法D)
化合物(2)中L1为异氰酸基的式(2-3)所示的化合物(以下，记为化合物(2-3)。)可以通过使化合物(2-2)与光气类反应来进行制造。
〔式中，R6、R13及Q具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类及它们的混合物。
作为光气类，可列举出光气、双光气及三光气。
反应中，相对于化合物(2-2)1摩尔，光气类通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，根据需要可以加入三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐等，相对于化合物(2-2)1摩尔，这些化合物通常以0.05～5摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-3)分离。所分离的化合物(2-3)也可以进一步通过色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(合成法E)
化合物(2)中L1为NSO的式(2-4)所示的化合物(以下，记为化合物(2-4)。)可以通过使化合物(2-2)与亚硫酰氯反应来进行制造。
〔式中，R6、R13及Q具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类及它们的混合物。
反应中，相对于化合物(2-2)1摩尔，亚硫酰氯通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-4)分离。所分离的化合物(2-4)也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(合成法F)
化合物(2-3)也可以通过使化合物(2-4)与光气类反应来进行制造。
〔式中，R6、R13及Q具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类及它们的混合物。
作为光气类，可列举出光气、双光气及三光气。
反应中，相对于化合物(2-4)1摩尔，光气类通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，根据需要可以加入三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐等，相对于化合物(2-4)1摩尔，这些化合物通常以0.05～5摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-3)分离。所分离的化合物(2-3)也可以进一步通过色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(合成法G)
化合物(2)中L1为C2-C6烷氧基羰基的式(2-5)所示的化合物(以下，记为化合物(2-5)。)可以通过使化合物(A-2)与式(PG-1)所示的化合物(以下，记为化合物(PG-1)。)在碱的存在下反应来制造。
〔式中，R6、R13、Q及Z11具有与上述相同的含义，R112表示C1-C6烷基。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类、水及它们的混合物。
作为碱，可列举出例如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯等碱金属氢氧化物、氟化钠、氟化钾、氟化铯等碱金属卤化物、氢化钾、氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物、叔丁醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐。
反应中，相对于化合物(A-2)1摩尔，化合物(PG-1)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以0.5～5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，根据需要可以加入碘化钠、碘化四丁基铵等，相对于化合物(A-2)1摩尔，这些化合物通常以0.001～1.2摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-5)分离。所分离的化合物(2-5)也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(合成法H)
化合物(2)中L1为羧基的式(2-6)所示的化合物(以下，记为化合物(2-6)。)可以通过使化合物(2-5)与水解剂反应来进行制造。
〔式中，R6、R13、R112及Q具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如水、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类及它们的混合物。
作为水解剂，可列举出例如氢氧化钾水溶液、氢氧化钠水溶液等碱、盐酸、硫酸等酸。
反应中，相对于化合物(2-5)1摩尔，水解剂通常以0.5～20摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～72小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-6)分离。所分离的化合物(2-6)也可以进一步通过色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(合成法1)
化合物(2)中L1为卤代羰基的式(2-7)所示的化合物(以下，记为化合物(2-7)。)可以通过使化合物(2-6)与卤化剂反应来进行制造。
〔式中，R6、R13、Q及Z181具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类及它们的混合物。
作为卤化剂，可列举出例如氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、三光气、双光气、光气及硫酰氯。
反应中，相对于化合物(2-6)1摩尔，卤化剂通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，也可以加入催化剂，使用N，N-二甲基甲酰胺、三乙胺、二异丙基乙基胺等。相对于化合物(2-6)1摩尔，催化剂以0.001～1摩尔的比例使用。
在反应时，根据需要可以加入三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐等，相对于化合物(2-6)1摩尔，这些化合物通常以0.05～5摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-7)分离。所分离的化合物(2-7)也可以进一步通过色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(合成法J)
化合物(2)中L1为C(O)N3的式(2-8)所示的化合物(以下，记为化合物(2-8)。)可以通过使化合物(2-7)与叠氮化钠反应来进行制造。
〔式中，R6、R13、Q及Z181具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类及它们的混合物。
反应中，相对于化合物(2-7)1摩尔，叠氮化钠通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～50℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-8)分离。所分离的化合物(2-8)也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(合成法K)
化合物(2-3)也可以通过将化合物(2-8)进行加热来制造。
〔式中，R6、R13及Q具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类及它们的混合物。
反应温度通常为室温～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-3)分离。所分离的化合物(2-3)也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(合成法L)
化合物(2)中L1为C(O)NH2的式(2-9)所示的化合物(以下，记为化合物(2-9)。)可以通过使化合物(2-7)与氨反应来进行制造。
〔式中，R6、R13、Q及Z181具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类及它们的混合物。
氨可以是气体状，也可以是溶解于水、甲醇、乙醇、四氢呋喃、1，4-二噁烷、二乙基醚等溶剂中而得到的溶液。
反应中，相对于化合物(2-7)1摩尔，氨通常以1摩尔～大过剩的比例使用。
反应温度通常为-20～50℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-9)分离。所分离的化合物(2-9)也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(合成法M)
化合物(2-3)也可以通过使化合物(2-9)与次氯酸盐或次溴酸盐反应来进行制造。
〔式中，R6、R13及Q具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类、水及它们的混合物。
作为次氯酸盐及次溴酸盐，可列举出例如次溴酸钠、次氯酸钠、次溴酸钾、次氯酸钾、次溴酸钡、次氯酸钡、次溴酸钙、次氯酸钙。也可以使用将氯或溴与氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化钙等混合而生成的次氯酸盐及次溴酸盐。
反应温度通常为0～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应中，相对于化合物(2-9)1摩尔，次氯酸盐通常以1～10摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-3)分离。所分离的化合物(2-3)也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(合成法N)
化合物(2)中L1为C(O)NHOH的式(2-10)所示的化合物(以下，记为化合物(2-10)。)可以通过使化合物(2-7)与羟基胺反应来进行制造。
〔式中，R6、R13、Q及Z181具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类及它们的混合物。
反应中，相对于化合物(2-7)1摩尔，羟基胺通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～50℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-10)分离。所分离的化合物(2-10)也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(合成法O)
化合物(2-3)也可以通过使化合物(2-10)与酰卤反应来进行制造。
〔式中，R6、R13及Q具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类、水及它们的混合物。
作为酰卤，可列举出例如乙酸酐、丙酸酐等酸酐、乙酰氯、乙酰溴、苯甲酰氯等酰卤类、对甲苯磺酰氯、甲磺酰氯等磺酰氯类、吡啶-三氧化硫络合物、亚硫酰氯。
反应中，根据需要也可以加入吡啶、三乙胺、三丁基胺、二氮杂二环十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾等碱，相对于化合物(2-10)1摩尔，这些化合物通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应中，相对于化合物(2-10)1摩尔，酰卤通常以1～10摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-3)分离。所分离的化合物(2-3)也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(合成法P)
化合物(2)中L1为C(O)NHCl的式(2-11)所示的化合物(以下，记为化合物(2-11)。)及L1为C(O)NHBr的式(2-12)所示的化合物(以下，记为化合物(2-12)。)可以通过使化合物(2-9)与氯化剂或溴化剂反应来进行制造。
〔式中，R6、R13及Q具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类及它们的混合物。
作为氯化剂或溴化剂，可列举出例如次氯酸钠、次氯酸叔丁酯、三氯异氰脲酸、氯、硫酰氯、溴酸钠、亚溴酸钠、溴化氢、溴化钠、溴。
反应中，相对于化合物(2-9)1摩尔，卤化剂通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，也可以加入催化剂，二甲基甲酰胺等被用于催化剂。相对于化合物(2-9)1摩尔，催化剂的量通常为0.001～1摩尔的比例。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-11)及化合物(2-12)分离。所分离的化合物(2-11)及化合物(2-12)也可以进一步通过色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(合成法Q)
化合物(2-3)可以通过使化合物(2-11)或化合物(2-12)与碱反应来进行制造。
〔式中，R6、R13及Q具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类、水及它们的混合物。
作为碱，可列举出例如吡啶、三乙胺、三丁基胺、二氮杂二环十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾等。
反应中，相对于化合物(2-11)或化合物(2-12)1摩尔，碱通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应中，相对于化合物(2-11)或化合物(2-12)1摩尔，碱通常以1～10摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(2-3)分离。所分离的化合物(2-3)也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
以下对中间体化合物的合成法进行详细记载。
(参考制造法XA)
式(XA3)所示的化合物(以下，记为化合物(XA3)。)可以通过使式(XA1)所示的化合物(以下，记为化合物(XA1)。)或(XA2)所示的化合物(以下，记为化合物(XA2)。)与叠氮化剂反应来进行制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R8、R9、R13、R112、Q及X具有与上述相同的含义，R111表示P11、P12或P13，Z111表示氯原子或溴原子，●表示键合部位。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类及它们的混合物。
作为叠氮化剂，可列举出例如叠氮化钠、叠氮化钡或叠氮化锂等无机叠氮类、叠氮化三甲基甲硅烷、叠氮化二苯基磷酰等有机叠氮类。
反应中，相对于化合物(XA1)或化合物(XA2)1摩尔，叠氮化剂通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，根据需要可以加入氯化铝或氯化锌等路易斯酸，相对于化合物(XA1)或化合物(XA2)1摩尔，这些化合物通常以0.05～5摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XA3)分离。所分离的化合物(XA3)也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(参考制造法XB)
化合物(XA1)可以通过使以下式(XB1)所示的化合物(以下，记为化合物(XB1)。)与异氰酸酯化剂反应来进行制造。
〔式中，R6、R7、R8、R9、R111及X具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类及它们的混合物。
作为异氰酸酯化剂，可列举出例如光气、双光气、三光气及硫光气、N，N-碳二咪唑、N，N-硫代碳二咪唑。
反应中，相对于化合物(XB1)1摩尔，异氰酸酯化剂通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，根据需要可以加入三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、或碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐等，相对于化合物(XB1)1摩尔，这些化合物通常以0.05～5摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XA1)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XC)
化合物(XA2)可以通过使式(XC1)所示的化合物(以下，记为化合物(XC1)。)与卤化剂反应来进行制造。
〔式中，R6、R7、R8、R9、R111及Z111具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类及它们的混合物。
作为卤化剂，可列举出例如氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、三光气、双光气、光气及硫酰氯。
反应中，相对于化合物(XC1)1摩尔，卤化剂通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，也可以加入催化剂，N，N-二甲基甲酰胺等被用于催化剂。相对于化合物(XC1)1摩尔，催化剂的量通常为0.001～1摩尔的比例。
在反应时，根据需要，也可以进一步加入三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐等，相对于化合物(XC1)1摩尔，这些化合物通常以0.05～5摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XA2)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XD)
化合物(XA1)可以通过使化合物(XB1)与氨基甲酸酯化剂反应，得到式(XD1)所示的化合物(以下，记为化合物(XD1)。)后，使化合物(XD1)与异氰酸酯化剂反应来进行制造。
〔式中，R6、R7、R8、R9、R111及X具有与上述相同的含义，R141表示C1-C6烷基或苯基。〕
以下说明由化合物(XB1)制造化合物(XD1)的方法。
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类、水及它们的混合物。
作为氨基甲酸酯化剂，可列举出例如氯碳酸苯酯、氯碳酸甲酯、氯碳酸乙酯、氯碳酸丙酯、氯碳酸异丙酯、氯碳酸丁酯、氯碳酸叔丁酯、二碳酸二叔丁酯、二碳酸二甲酯、二碳酸二乙酯、氯硫代甲酸苯酯、氯硫代甲酸甲酯、氯硫代甲酸乙酯。
反应中，相对于化合物(XB1)1摩尔，氨基甲酸酯化剂通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，根据需要可以加入三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐等碱，相对于化合物(XB1)1摩尔，这些碱通常以0.05～5摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XD1)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
以下说明由化合物(XD1)制造化合物(XA1)的方法。
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类及它们的混合物。
作为异氰酸酯化剂，可以使用例如五氯化磷、氧氯化磷、五氧化二磷、三氯硅烷、二氯硅烷、单氯硅烷、三氯化硼、2-氯-1，3，2-苯并二氧硼烷、二碘化硅烷、甲基三氯硅烷、二甲基二氯硅烷、氯三甲基甲硅烷。
反应中，相对于化合物(XD1)1摩尔，异氰酸酯化剂通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～250℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，根据需要，也可以加入三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐等碱，相对于化合物(XD1)1摩尔，这些碱通常以0.05～5摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XA1)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XE)
式(XE2)所示的化合物(以下，化合物(XE2)可以通过使式(XE1)所示的化合物(以下，记为化合物(XE1)。)与氢在催化剂的存在下反应来制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q及R13具有与上述相同的含义，R151表示氢原子或P51，●表示键合部位。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、乙酸、水及它们的混合物。
作为催化剂，可列举出例如碳载钯(Pd/C)、碳载铂(Pt/C)、碳载锇(Os/C)、碳载钌(Ru/C)、碳载铑(Rh/C)、雷尼镍。
反应中，相对于化合物(XE1)1摩尔，催化剂通常以0.1～1摩尔的比例使用，氢以过剩量的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将催化剂过滤后，对有机层进行浓缩等后处理操作，可以将化合物(XE2)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XF)
化合物(XE2)可以通过在酸的存在下使上述化合物(XE1)与还原剂反应来进行制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R8、R9及R151具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如乙酸等脂肪族羧酸类、甲醇、乙醇等醇类、水及它们的混合物。
作为还原剂，可列举出例如氯化锡等锡化合物、氯化锌等锌化合物、铁。
作为酸，可列举出例如盐酸、硫酸、乙酸、氯化铵水溶液。
反应中，相对于化合物(XE1)1摩尔，还原剂通常以1～30摩尔的比例使用，酸以1～100摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行十燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XE2)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XG)
式(XG2)所示的化合物(以下，记为化合物(XG2)。)可以通过使式(XG1)所示的化合物(以下，记为化合物(XG1)。)与化合物(B-2)在碱的存在下反应来制造。
〔式中，R6、R7、R8、R9、R10、X及Z11具有与上述相同的含义，R171表示p12或p13。〕
反应可以按照上述制造法B来实施。
(参考制造法XH)
式(XH2)所示的化合物(以下，记为化合物(XH2)。)可以通过使式(XH1)所示的化合物(以下，记为化合物(XH1)。)与卤化剂在自由基引发剂的存在下反应来制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z181及X具有与上述相同的含义，R181表示p81或硝基。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类及它们的混合物。
作为卤化剂，为氯化剂、溴化剂或碘化剂，可列举出例如氯、溴、碘、硫酰氯、N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺、1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲、碘琥珀酰亚胺、次氯酸叔丁酯、N-氯戊二酰亚胺、N-溴戊二酰亚胺、N-氯-N-环己基-苯磺酰亚胺、N-溴酞酰亚胺。
作为自由基引发剂，可列举出例如过氧化苯甲酰、偶氮双异丁腈(AIBN)、1，1-偶氮双(氰基环己烷)、二酰基过氧化物、二烷基过氧化二碳酸酯、叔烷基过氧化酯、单过氧化碳酸酯、二(叔烷基过氧化)缩酮及酮过氧化物、三乙基硼烷。
反应中，相对于化合物(XH1)1摩尔，卤化剂通常以1～10摩尔的比例使用，自由基引发剂通常以0.01～5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XH2)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XI)
式(XI2)所示的化合物(以下，记为化合物(XI2)。)可以通过将以下式(XI1)所示的化合物(以下，记为化合物(XI1)。)与化合物(D-2)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R191表示氢原子或OR112基，R4、R5、R7、R8、R9、R10、R41、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
反应可以按照制造法D来实施。
式(XI4)所示的化合物(以下，记为化合物(XI4)。)可以通过将式(XI3)所示的化合物(以下，记为化合物(XI3)。)与化合物(D-4)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R4、R5、R6、R8、R9、R10、R42、R191、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
反应可以按照制造法D来实施。
式(XI6)所示的化合物(以下，记为化合物(XI6)。)可以通过将式(XI5)所示的化合物(以下，记为化合物(XI5)。)与化合物(D-4)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R9、R10、R42、R191、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
反应可以按照制造法D来实施。
式(XI8)所示的化合物(以下，记为化合物(XI8)。)可以通过将式(XI7)所示的化合物(以下，记为化合物(XI7)。)与化合物(D-4)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R8、R10、R42、R191、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
反应可以按照制造法D来实施。
(参考制造法XJ)
式(XJ2)所示的化合物(以下，记为化合物(XJ2)。)可以通过将以下式(XJ1)所示的化合物(以下，记为化合物(XJ1)。)与化合物(D-2)在碱及催化剂存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R7、R8、R9、R10、R41、R112、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
反应可以按照制造法D来实施。
式(XJ4)所示的化合物(以下，记为化合物(XJ4)。)可以通过将以下式(XJ3)所示的化合物(以下，记为化合物(XJ3)。)与化合物(D-4)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R6、R8、R9、R10、R42、R112、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
反应可以按照制造法D来实施。
式(XJ6)所示的化合物(以下，记为化合物(XJ6)。)可以通过将式(XJ5)所示的化合物(以下，记为化合物(XJ5)。)与化合物(D-4)在碱及催化剂的存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R6、R7、R9、R10、R42、R112、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
反应可以按照制造法D来实施。
式(XJ8)所示的化合物(以下，记为化合物(XJ8)。)可以通过将式(XJ7)所示的化合物(以下，记为化合物(XJ7)。)与化合物(D-4)在碱及催化剂存在下供于偶联反应来进行制造。
〔式中，R6、R7、R8、R10、R42、R112、X、Z41及Z42具有与上述相同的含义。〕
反应可以按照制造法D来实施。
(参考制造法XK)
式(XK3)所示的化合物(以下，记为化合物(XK3)。)可以通过将以下式(XK1)所示的化合物(以下，记为化合物(XK1)。)在反应促进剂的存在下与式(XK2)所示的化合物(以下，记为化合物(XK2)。)反应来进行制造。
〔式中，R6、R7、R8、R9及R112具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类及它们的混合物，此外，也可以将化合物(XK2)作为溶剂使用。
作为可以用于反应的化合物(XK2)，可列举出例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇。
作为反应促进剂，可列举出例如盐酸、硫酸等酸类、二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、N’-(3-二甲基氨基丙基)-N-乙基碳二亚胺等碳二亚胺类、甲烷磺酸、甲苯磺酸等有机酸、三亚苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯等光延反应试剂、亚硫酰氯、三氟化硼-乙基醚复合物。
反应中，相对于化合物(XK1)1摩尔，反应促进剂通常以0.01～10摩尔的比例使用。
在反应时，根据需要可以加入三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐等，相对于化合物(XK1)1摩尔，这些化合物通常以0.001～5摩尔的比例使用。
反应中，相对于化合物(XK1)，使用过剩量的化合物(XK2)。
反应温度通常为-78～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XK3)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XL)
化合物(XK3)可以通过使化合物(XK1)与卤化剂反应，得到以下式(XL1)所示的化合物(以下，记为化合物(XL1)。)后，使化合物(XL1)与化合物(XK2)反应来进行制造。
〔式中，R6、R7、R8、R9、R112及Z111具有与上述相同的含义。〕
使化合物(XK1)与卤化剂反应来制造化合物(XL1)的方法可以按照参考制造法XC来实施。
以下说明由化合物(XL1)制造化合物(XK3)的方法。
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类及它们的混合物，此外，也可以将化合物(XK2)作为溶剂使用。
作为化合物(XK2)，可列举出例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇。
反应中，相对于化合物(XL1)1摩尔，化合物(XK2)通常以1～50摩尔的比例使用。
反应温度通常为-78～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XK3)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XM)
化合物(XK3)可以通过使化合物(XK1)与烷基化剂反应来进行制造。
〔式中，R6、R7、R8、R9及R112具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类、水及它们的混合物。
作为烷基化剂，可列举出例如二偶氮甲烷、三甲基甲硅烷基二偶氮甲烷等二偶氮化合物、氯二氟甲烷、溴甲烷、溴乙烷、溴丙烷、碘甲烷、碘乙烷、溴丙烷、烯丙基溴、溴化环丙烷、溴化苯甲烷、1，1-二氟-2-碘乙烷等卤代烷烃类、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二丙酯等硫酸二烷基酯类、对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸丙酯等烷基或芳基硫酸酯类。
反应中，相对于化合物(XK1)1摩尔，烷基化剂通常以1～10摩尔的比例使用。
在反应时，根据需要也可以加入添加剂。作为添加剂，可列举出例如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐、四丁基氢氧化铵等季铵盐。相对于化合物(XK1)1摩尔，这些添加剂通常以0.001～5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-78～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XK3)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XN)
式(XN2)所示的化合物(以下，记为化合物(XN2)。)可以通过使式(XN1)所示的化合物(以下，记为化合物(XN1)。)与还原剂反应来进行制造。
〔式中，R6、R7、R8、R9及R10具有与上述相同的含义，R113表示氢原子、或C1-C3烷基。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类、水及它们的混合物。
作为还原剂，可列举出例如氢化三乙基硼锂、氢化二异丁基铝、氢化氨基硼锂、硼氢化锂、硼氢化钠、硼烷、硼烷二甲基硫醚络合物及硼烷四氢呋喃络合物。
反应中，相对于化合物(XN1)1摩尔，还原剂通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-78～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XN2)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XO)
式(XO2)所示的化合物(以下，记为化合物(XO2)。)可以通过使式(XO1)所示的化合物(以下，记为化合物(XO1)。)与还原剂反应来进行制造。
〔式中，R6、R7、R8及R9具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、乙腈等腈类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类、水及它们的混合物。
作为还原剂，可列举出例如硼烷、硼烷四氢呋喃络合物、硼烷二甲基硫醚络合物。此外，也可以使用例如使硼氢化钠及硼氢化钾等硼氢化盐与硫酸、盐酸、甲烷磺酸及三氟化硼二乙基醚络合物等酸混合而产生的硼烷。
该反应中，相对于化合物(XO1)1摩尔，还原剂通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～72小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XO2)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XP)
式(XP2)所示的化合物(以下，记为化合物(XP2)。)可以通过使化合物(XH2)与式(XP1)所示的化合物(以下，记为化合物(XP1)。)反应来进行制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R8、R9、R141、R181及Z181具有与上述相同的含义，M表示钠、钾、或锂。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类及它们的混合物。
作为化合物(XI1)，可列举出例如甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、丁醇钠、异丙醇钠、仲丁醇钠、叔丁醇钠、甲醇钾、乙醇钾、丙醇钾、丁醇钾、异丙醇钾、仲丁醇钾、叔丁醇钾、苯酚钠。
反应中，相对于化合物(XH2)1摩尔，化合物(XP1)通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XP2)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XQ)
式(XQ1)所示的化合物(以下，记为化合物(XQ1)。)可以通过使化合物(XH2)与水在碱的存在下反应来制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R8、R9、R181及Z181具有与上述相同的含义。〕
反应通常在水中、或在包含水的溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类及它们的混合物。
作为碱，可列举出例如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、甲酸锂、乙酸锂、甲酸钠、乙酸钠、甲酸钾、乙酸钾等金属有机酸盐、硝酸银、硝酸钠等金属硝酸盐、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯等碱金属氢氧化物、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐。
反应中，相对于化合物(XH2)1摩尔，碱通常以1～100摩尔的比例使用。
反应中，相对于化合物(XH2)1摩尔，水通常以1摩尔～大过剩的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XQ1)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XR)
化合物(XH2)可以通过使化合物(XP2)与卤化剂反应来进行制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R8、R9、R141、R181及Z181具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类、甲酸、乙酸、三氟乙酸等有机酸类、水及它们的混合物。
作为卤化剂，可列举出例如氢氯酸、氢溴酸、氢碘酸。
反应中，相对于化合物(XP2)1摩尔，卤化剂通常以1摩尔以上的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XH2)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法XS)
化合物(XH2)也可以通过使化合物(XQ1)与卤化剂反应来进行制造。
〔式中，R4、R5、R6、R7、R8、R9、R181及Z181具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类、甲酸、乙酸、三氟乙酸等有机酸类、水及它们的混合物。
作为用于反应的卤化剂，可列举出例如溴、氯、硫酰氯、氢氯酸、氢溴酸、氢碘酸、三溴化硼、三溴化磷、氯化三甲基甲硅烷、溴化三甲基甲硅烷、碘化三甲基甲硅烷、亚硫酰氯、亚硫酰溴、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、乙酰氯、四溴化碳、N-溴琥珀酰亚胺、氯化锂、碘化钠、乙酰溴。
反应中，相对于化合物(XQ1)1摩尔，卤化剂通常以1～10摩尔的比例使用。
为了促进反应，根据所使用的卤化剂也可以加入添加剂。作为添加剂，例如对于乙酰氯可列举出氯化锌，对于四溴化碳可列举出三苯基膦，对于N-溴琥珀酰亚胺可列举出二甲基硫醚，对于碘化钠可列举出三氟化硼二乙基醚络合物，对于乙酰溴可列举出三氟化硼二乙基醚络合物，对于氯化锂可列举出三乙基胺及甲磺酰氯，对于碘化钠可列举出氯化铝，对于碘化钠可列举出氯化三甲基甲硅烷。相对于化合物(XQ1)1摩尔，添加剂的量通常以0.01～5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(XH2)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法YA)
化合物(A-2)可以通过使式(YA1)所示的化合物(以下，记为化合物(YA1)。)与羟基胺或其盐反应来进行制造。
〔式中，R13及Q具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类、水、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、乙腈等腈类及它们的混合物。
作为羟基胺盐，可列举出例如羟基胺盐酸盐、羟基胺硫酸盐、羟基胺碳酸盐。
反应中，相对于化合物(YA1)1摩尔，羟基胺或其盐通常以1～10摩尔的比例使用。
反应中，根据需要也可以加入添加剂，作为添加剂，可列举出例如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐、乙酸钠、乙酸钾等碱金属乙酸盐、四丁基氢氧化铵等季铵盐。相对于化合物(YA1)1摩尔，这些添加剂通常以0.5～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～72小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(A-2)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法YB)
化合物(YA1)可以通过使式(YB1)所示的化合物(以下，记为化合物(YB1)。)与式(YB2)所示的化合物(以下，记为化合物(YB2)。)反应来进行制造。
〔式中，R13、Q及Z111具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、及它们的混合物。
作为化合物(YB2)，可列举出例如甲基氯化镁、甲基溴化镁、乙基氯化镁、乙基溴化镁、丙基氯化镁、丙基溴化镁、异丙基氯化镁、异丙基溴化镁、环丙基氯化镁、环丙基溴化镁、丁基氯化镁、丁基溴化镁、戊基氯化镁、戊基溴化镁、己基氯化镁、己基溴化镁等烷基卤化镁、乙烯基氯化镁、乙烯基溴化镁、乙炔基氯化镁、乙炔基溴化镁等有机镁试剂。
反应中，相对于化合物(YB1)1摩尔，化合物(YB2)通常以0.5～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-90～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～72小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(YA1)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法YC)
化合物(YB1)可以通过使式(YC1)所示的化合物(以下，记为化合物(YC1)。)与N，O-二甲基羟基胺或其盐反应来进行制造。
〔式中，Q及Z111具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、二甲基亚砜等亚砜类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈等腈类及它们的混合物。
作为N，O-二甲基-羟基胺盐，可列举出例如N，O-二甲基-羟基胺盐酸盐、N，O-二甲基-羟基胺硫酸盐。
作为酸，可列举出例如盐酸、硫酸、硝酸、乙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸，此外，作为碱，可列举出例如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、氢化钠、氢化钾等氢化金属物、甲酸锂、乙酸锂、甲酸钠、乙酸钠、甲酸钾、乙酸钾等金属有机酸盐、硝酸银、硝酸钠等金属硝酸盐、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯等碱金属氢氧化物、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐。
反应中，相对于化合物(YC1)，N，O-二甲基-羟基胺或其盐通常以1～10摩尔的比例使用，酸或碱通常以1～15摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(YB1)分离。所分离的化合物(YB1)也可以通过色谱法、重结晶等进一步进行纯化。
(参考制造法YD)
化合物(YC1)可以通过使式(YD1)所示的化合物(以下，记为化合物(YD1)。)与卤化剂反应来进行制造。
〔式中，Q及Z111具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、乙腈等腈类及它们的混合物。
作为卤化剂，可列举出例如氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、三光气、双光气、光气及硫酰氯。
反应中，相对于化合物(YD1)1摩尔，卤化剂通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
在反应时，也可以加入催化剂，例如N，N-二甲基甲酰胺被用于催化剂。相对于化合物(YD1)1摩尔，催化剂通常以0.001～1摩尔的比例使用。
在反应时，根据需要也可以进一步加入三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙基胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐等，相对于化合物(YD1)1摩尔，这些化合物通常以0.05～5摩尔的比例使用。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(YC1)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
(参考制造法YE)
化合物(YD1)可以通过使式(YE1)所示的化合物(以下，记为化合物(YE1)。)与水解剂反应来进行制造。
〔式中，Q具有与上述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举出例如水、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类、庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类及它们的混合物。
作为水解剂，可列举出例如氢氧化钾水溶液、氢氧化钠水溶液等碱、盐酸、硫酸等酸。
反应中，相对于化合物(YE1)1摩尔，水解剂通常以1～20摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～150℃的范围内。反应时间通常为0.1～72小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物用有机溶剂萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以将化合物(YD1)分离。也可以进一步通过蒸馏、色谱法、重结晶等操作进行纯化。
作为使用本发明化合物的形态，可以是单独的本发明化合物，但通常将本发明化合物与固体载体、液体载体、表面活性剂等混合，根据需要添加粘固剂、分散剂、稳定剂等制剂用辅助剂，制剂化成水合剂、颗粒水合剂、悬浮剂、粒剂、干悬浮剂、乳剂、水性液剂、油剂、熏烟剂、气雾剂、微胶囊剂等。在这些制剂中以重量比计通常含有0.1～99％、优选0.2～90％的本发明化合物。
作为固体载体，可列举出例如粘土类(例如高岭土、硅藻土、合成含水氧化硅、文挟粘土(Fubasami clay)、膨润土、酸性白土)、滑石类、其他的无机矿物(例如绢云母、石英粉末、硫粉末、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅)等微粉末或粒状物，作为液体载体，可列举出例如水、醇类(例如甲醇、乙醇)、酮类(例如丙酮、甲乙酮)、芳香族烃类(例如苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、甲基萘)、脂肪族烃类(例如己烷、环己酮、灯油)、酯类(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯)、腈类(例如乙腈、异丁腈)、醚类(例如二噁烷、二异丙基醚)、酰胺类(例如N，N-二甲基甲酰胺(以下，有时也记为DMF)、二甲基乙酰胺)、卤代烃类(例如二氯乙烷、三氯乙烯、四氯化碳)。
作为表面活性剂，可列举出例如烷基硫酸酯类、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚类及其聚氧乙烯化物、聚氧乙二醇醚类、多元醇酯类、糖醇衍生物。
作为其他的制剂用辅助剂，可列举出例如粘固剂、分散剂、稳定剂，具体而言可列举出酪蛋白、明胶、多糖类(例如淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、合成水溶性高分子(例如聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸或其酯。
作为施用本发明防除剂的方法，只要是实质上可施用本发明防除剂的形态则其方法没有特别限定，可列举出例如茎叶散布等对植物体的处理、土壤处理等对植物的栽培地的处理、种子消毒等对种子的处理等。
此外，本发明化合物也可以与矿物油、植物油等各种油、或表面活性剂等混合使用。具体而言作为可以混合使用的油、表面活性剂，可列举出Nimbus(注册商标)、Assist(注册商标)、Aureo(注册商标)、Iharol(注册商标)、Silwet L-77(注册商标)、BreakThru(注册商标)、SundanceII(注册商标)、Induce(注册商标)、Penetrator(注册商标)、AgriDex(注册商标)、Lutensol A8(注册商标)、NP-7(注册商标)、Triton(注册商标)、Nufilm(注册商标)、EmulgatorNP7(注册商标)、Emulad(注册商标)、TRITONX45(注册商标)、AGRAL90(注册商标)、AGROTIN(注册商标)、ARPON(注册商标)、EnSpray N(注册商标)、BANOLE(注册商标)等。
此外，也可以将本发明防除剂与其他的杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、植物生长调节剂混合、或者不混合而同时使用。
作为所述其他的杀菌剂，可列举出例如以下的物质。
(1)唑杀菌剂
丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鲜胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、抑霉唑(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)、硅氟唑(simeconazole)、种菌唑(ipconazole)等；
(2)胺杀菌剂
丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、螺环菌胺(spiroxamine)等；
(3)苯并咪唑杀菌剂
多菌灵(carbendazim)、苯菌灵(benomyl)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)等；
(4)二羧基酰亚胺杀菌剂
腐霉利(procymidone)、异菌脲(iprodione)、乙烯菌核利(vinclozolin)等；
(5)苯胺嘧啶杀菌剂
嘧菌环胺(cyprodinil)、嘧霉胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)等；
(6)苯基吡咯杀菌剂
拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)等；
(7)嗜球果伞素(Strobilurins)杀菌剂
醚菌酯(kresoxim-methyl)、嘧菌酯(azoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、烯肟菌酯(enestrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、mandestrobin等；
(8)苯基酰胺杀菌剂
甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M or mefenoxam)、苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M or kiralaxyl)等；
(9)羧酰胺杀菌剂
烯酰吗啉(dimethomorph)、丙森锌(iprovalicarb)、苯噻菌胺(benthivalicarb-isopropyl)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、霜霉灭(valiphenal)
(10)氨甲酰杀菌剂
萎锈灵(carboxin)、灭锈胺(mepronil)、氟酰胺(flutolanil)、噻呋酰胺(thifluzamide)、呋吡菌胺(furametpyr)、啶酰菌胺(boscalid)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、联苯吡菌胺(bixafen)、氟唑菌苯胺(penflufen)、氟唑环菌胺(sedaxane)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、isofetamid、N-[2-(3，4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-羧酰胺、N-(1，1，3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-羧酰胺(包含消旋体或对映异构体、R体的对映异构体与S体的对映异构体的任意的比例的混合物)等
(11)其他的杀菌剂
乙霉威(diethofencarb)；秋兰姆(thiuram)；氟啶胺(fluazinam)；代森锰锌(mancozeb)；百菌清(chlorothalonil)；克菌丹(captan)；抑菌灵(dichlofluanid)；灭菌丹(folpet)；喹氧灵(quinoxyfen)；环酰菌胺(fenhexanid)；噁唑菌酮(fanoxadon)；咪唑菌酮(fenamidon)；苯酰菌胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；吲唑磺菌胺(amisulbrom)；氰霜唑(cyazofamid)；苯菌酮(metrafenone)；甲氧苯唳菌(pyriofenone)；环氟菌胺(cyflufenamid)；丙氧喹啉(proquinazid)；磺菌胺(flusulfamide)；氟吡菌胺(fluopicolide)；疫霜灵(fosetyl)；霜脲氰(cymoxanil)；戊菌隆(pencycuron)；甲基立枯磷(tolclofos-methyl)；环丙酰亚胺(carpropamid)；双氯氰菌胺(diclocymet)；氰菌胺(fenoxanil)；三环唑(tricyclazole)；咯喹酮(pyroquilon)；噻菌灵(probenazole)；异噻菌胺(isotianil)；噻酰菌胺(tiadinil)；tebufloquin；哒菌酮(diclomezine)；春雷霉素(kasugamycin)；嘧菌腙(ferimzone)；四氯苯酞(fthalide)；井冈霉素(validamycin)；羟基异噁唑(hydroxyisoxazole)；双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine acetate)；稻瘟灵(isoprothiolane)；恶喹酸(oxolinic acid)；土霉素(oxytetracycline)；链霉素(streptomycin)；碱性氯化铜(copper oxychloride)；氢氧化铜(copper hydroxide)；碱性硫酸铜(copper hydroxide sulfate)；有机铜(organocopper)；硫磺(sulfur)；唑嘧菌胺(ametoctradin)；胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)；氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)；3-氯-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪；3-氰基-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪等。
作为所述其他的杀虫剂，可列举出例如以下的物质。
(1)有机磷化合物
乙酰甲胺磷(acephate)、磷化铝(Aluminiumphosphide)、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯芬磷(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos：CYAP)、二嗪磷(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropylether，二氯二异丙醚)、除线磷(dichlofenthion：ECP)、敌敌畏(dichlorvos：DDVP)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN(苯硫膦)、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion：MPP)、杀螟硫磷(fenitrothion：MEP)、噻唑磷(fosthiazate)、安硫磷(formothion)、磷化氢(Hydrogenphosphide)、异柳磷(isofenphos)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion：DMTP)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled：BRP)、异亚砜磷(oxydeprofos：ESP)、对硫磷(parathion)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet：PMP)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate：PAP)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、硫甲双磷(temephos)、四氯乙烯磷(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon：DEP)、蚜灭磷(vamidothion)、甲拌磷(phorate)、硫线磷(cadusafos)等；
(2)氨基甲酸酯化合物
棉铃威(alanycarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、BPMC(仲丁威)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb：MIPC)、速灭威(metolcarb)、灭多威(methomyl)、灭梭威(methiocarb)、NAC(甲萘威)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur：PHC)、XMC(灭除威)、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)、涕灭威(aldicarb)等；
(3)合成拟除虫菊酯化合物
氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊酯(allethrin)、四氟菊酯(benfluthrin)、高效百树菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、百树菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、顺式氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、高效氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS、3RS；1RS、3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷羧酸酯、2，3，5，6-四氟-4-甲基苄基(Ez)-(1RS、3RS；1RS、3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷羧酸酯、2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(1RS、3RS；1RS、3SR)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯等；
(4)沙蚕毒素化合物
杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)、杀虫双(bisultap)等；
(5)新烟碱化合物
吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、噻虫胺(clothianidin)等；
(6)苯甲酰脲化合物
氟啶脲(chlorfluazuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除虫脲(diflubenzuron)、吡虫隆(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、唑蚜威(triazuron)等；
(7)苯基吡唑化合物
乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)等；
(8)Bt毒素杀虫剂
来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis，简称Bt)的活孢子、由苏云金芽孢杆菌产生的晶体毒素以及它们的混合物；
(9)肼化合物
环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)等；
(10)有机氯化合物
艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、除螨灵(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)等；
(11)天然杀虫剂
机油(machine oil)、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)；
(12)其他的杀虫剂
阿维菌素(avermectin-B)、溴螨酯(bromopropylate)、稻虱净(buprofezin)、溴虫清(chlorphenapyr)、环丙马秦(cyromazine)、D-D(1，3-二氯丙烯)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫酯(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、美贝霉素A(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫丙醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫双酰胺(flubendiamide)、多拉菌素(doramectin)、雷皮菌素(lepimectin)、砷酸(Arsenic acid)、异噻虫唑(benclothiaz)、氰氨化钙(Calciumcyanamide)、多硫化钙(Calcium polysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT(滴滴涕)、DSP(腹泻性贝类毒素)、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、嘧虫胺(flurimfen)、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(Methylbromide)、油酸钾(Potassium oleate)、螺甲螨酯(spiromesifen)、硫磺(Sulfur)、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、cyclaniliprole、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、flupyradifurone等。
作为所述其他的杀螨剂(杀螨活性成分)，可列举出例如灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenaate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson，杀螨酯)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、开乐散(三氯杀螨醇：dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、炔螨特(propargite：BPPS)、浏阳霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、四氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)等。
作为所述其他的杀线虫剂(杀线虫活性成分)，可列举出例如DCIP(二氯异丙醚)、噻唑磷(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisol)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)、烟碱硫磷(imicyafos)、氟噻虫砜(fluensulfone)等。
作为所述其他的植物生长调节剂，可列举出例如以下的物质。
乙烯利(ethephon)、矮壮素(chlormequat-chloride)、甲哌鎓(mepiquat-chloride)、以赤霉素A3(Gibberellin A3)为代表的赤霉素A(Gibberellin A)、脱落酸(abscisic acid)、激动素(Kinetin)、苄基腺嘌呤(benzyladenine)、1，3-二苯基脲、氯吡脲(forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)、4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸等。
更具体而言，本发明化合物可以以以下那样的形态使用。
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与丙硫菌唑的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与丙硫菌唑的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与丙硫菌唑的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与糠菌唑的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与糠菌唑的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与糠菌唑的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与叶菌唑的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与叶菌唑的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与叶菌唑的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与戊唑醇的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与戊唑醇的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与戊唑醇的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与四氟醚唑的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与四氟醚唑的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与四氟醚唑的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与环丙唑醇的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与环丙唑醇的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与环丙唑醇的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟硅唑的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟硅唑的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟硅唑的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与咪鲜胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与咪鲜胺的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与咪鲜胺的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与嘧菌酯的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与嘧菌酯的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与嘧菌酯的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与吡唑醚菌酯的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与吡唑醚菌酯的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与吡唑醚菌酯的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与啶氧菌酯的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与啶氧菌酯的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与啶氧菌酯的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟嘧菌酯的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟嘧菌酯的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟嘧菌酯的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与肟菌酯的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与肟菌酯的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与肟菌酯的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与mandestrobin的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与mandestrobin的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与mandestrobin的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟嘧菌酯的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟嘧菌酯的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟嘧菌酯的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与联苯吡菌胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与联苯吡菌胺的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与联苯吡菌胺的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与吡唑萘菌胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与吡唑萘菌胺的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与吡唑萘菌胺的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟吡菌酰胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟吡菌酰胺的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟吡菌酰胺的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与吡噻菌胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与吡噻菌胺的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与吡噻菌胺的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与苯并烯氟菌唑的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与苯并烯氟菌唑的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与苯并烯氟菌唑的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟唑菌酰胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟唑菌酰胺的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟唑菌酰胺的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与啶酰菌胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与啶酰菌胺的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与啶酰菌胺的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与N-[2-(3，4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-羧酰胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与N-[2-(3，4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-羧酰胺的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与N-[2-(3，4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-羧酰胺的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与(R)-(-)-N-(1，1，3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-羧酰胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与(R)-(-)-N-(1，1，3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-羧酰胺的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与(R)-(-)-N-(1，1，3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-羧酰胺的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与3-氯-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与3-氯-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与3-氯-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与3-氰基-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与3-氰基-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与3-氰基-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与丁苯吗啉的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与丁苯吗啉的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与丁苯吗啉的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与苯锈啶的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与苯锈啶的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与苯锈啶的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与螺环菌胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与螺环菌胺的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与螺环菌胺的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与嘧菌环胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与嘧菌环胺的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与嘧菌环胺的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与嘧霉胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与嘧霉胺的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与嘧霉胺的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与咯菌腈的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与咯菌腈的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与咯菌腈的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与腐霉利的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与腐霉利的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与腐霉利的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与异菌脲的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与异菌脲的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与异菌脲的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与甲基硫菌灵的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与甲基硫菌灵的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与甲基硫菌灵的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与多菌灵的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与多菌灵的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与多菌灵的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与乙霉威的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与乙霉威的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与乙霉威的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与胺苯吡菌酮的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与胺苯吡菌酮的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与胺苯吡菌酮的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与百菌清的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与百菌清的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与百菌清的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与代森锰锌的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与代森锰锌的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与代森锰锌的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与灭菌丹的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与灭菌丹的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与灭菌丹的有害生物防除组合物；
以0.1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与代森联的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与代森联的有害生物防除组合物；
以10∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与代森联的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与噻虫胺的有害生物防除组合物；
以1∶10的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与噻虫胺的有害生物防除组合物；
以1∶50的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与噻虫胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与吡虫啉的有害生物防除组合物；
以1∶10的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与吡虫啉的有害生物防除组合物；
以1∶50的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与吡虫啉的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与噻虫嗪的有害生物防除组合物；
以1∶10的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与噻虫嗪的有害生物防除组合物；
以1∶50的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与噻虫嗪的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与呋虫胺的有害生物防除组合物；
以1∶10的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与呋虫胺的有害生物防除组合物；
以1∶50的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与呋虫胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟啶虫胺腈的有害生物防除组合物；
以1∶10的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟啶虫胺腈的有害生物防除组合物；
以1∶50的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氟啶虫胺腈的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氯虫苯甲酰胺的有害生物防除组合物；
以1∶10的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氯虫苯甲酰胺的有害生物防除组合物；
以1∶50的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与氯虫苯甲酰胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与溴氰虫酰胺的有害生物防除组合物；
以1∶10的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与溴氰虫酰胺的有害生物防除组合物；
以1∶50的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与溴氰虫酰胺的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与cyclaniliprole的有害生物防除组合物；
以1∶10的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与cyclaniliprole的有害生物防除组合物；
以1∶50的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与cyclaniliprole的有害生物防除组合物；
以1∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与阿维菌素的有害生物防除组合物；
以1∶10的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与阿维菌素的有害生物防除组合物；
以1∶50的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与阿维菌素的有害生物防除组合物；
以5∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸的有害生物防除组合物；
以1∶10的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸的有害生物防除组合物；
以1∶50的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸的有害生物防除组合物；
以5∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯的有害生物防除组合物；
以1∶10的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯的有害生物防除组合物；
以1∶50的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯的有害生物防除组合物；
以5∶1的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸的有害生物防除组合物；
以1∶10的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸的有害生物防除组合物；
以1∶50的比例含有本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物与5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸的有害生物防除组合物；
作为施用本发明化合物的方法，只要是实质上可施用本发明化合物的形态则其方法没有特别限定，可列举出例如茎叶散布等对植物体的处理、土壤处理等对植物的栽培地的处理、种子消毒等对种子的处理。
本发明化合物的施用量也因气象条件、制剂形态、施用时期、施用方法、施用场所、对象病害、对象作物等而异，但每1000m2通常为1～500g，优选为2～200g。乳剂、水合剂、悬浮剂等通常用水稀释后施用，但此时的稀释后的本发明化合物浓度通常为0.0005～2重量％，优选为0.005～1重量％，粉剂、粒剂等通常不进行稀释而直接施用。在对种子的处理中，相对于1Kg种子的本发明化合物量通常在0.001～100g、优选在0.01～50g的范围内施用。
作为本发明中的有害生物的生存场所，可列举出例如水田、旱田、茶园、果树园、非农耕地、房屋、育苗托盘、育苗箱、育苗栽培土及育苗垫子。
此外，作为其他的方式，例如通过对上述脊椎动物的内部(体内)或外部(体表面)投与本发明化合物，可以将寄生在该脊椎动物中的生物、寄生虫全身地或非全身地驱除。作为所述内部投与的方法，可列举出经口投与、肛门投与、利用移植、注射的皮下·肌肉内·静脉投与。此外，作为外部投与，可列举出经皮投与。此外，使家畜动物摄食，可以将该动物的排泄物中产生的卫生害虫驱除。
在以本发明化合物对有害生物所寄生的家畜、宠物等动物进行处理的情况下，其投与量根据投与方法等可以在宽范围内发生变化，但通常期望按照每1kg动物体重的有效成分(本发明化合物或其盐)达到0.1mg～2000mg、优选达到0.5mg～1000mg的方式进行投与。
本发明化合物可以作为旱田、水田、草坪、果树园等农耕地中的植物病害的防除剂使用。本发明化合物在栽培以下列举的“植物”等的农耕地等中可以防除该农耕地的病害。
农作物：玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、糖用甜菜、油菜籽、向日葵、糖用甘蔗、烟草等；蔬菜：茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、辣根、苤蓝、白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、菜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)、伞形科蔬菜(胡萝卜、香芹、芹菜、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、莙荙菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、番薯、日本薯蓣、芋头等、花卉、观叶植物、
果树：仁果类(苹果、西洋梨、日本梨、花梨、榅桲等)、核果类(桃、李子、油桃、梅、樱桃、杏、西梅(prune)等)、柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子等、
果树以外的树：茶树、桑树、花木、林荫树(梣树、桦木、梾木、桉树、银杏、丁香、枫、栎、杨、紫荆、枫香、悬铃木、榉、日本香柏、冷杉、日本铁杉、杜松(Juniperus rigida)、松、云杉、红豆杉)等。
上述“植物”中也包含基因重组作物。
作为通过本发明化合物能够防除的有害生物，可列举出例如丝状菌等植物病原菌、以及有害昆虫类、有害螨类等有害节足动物、及线虫类等线形动物，更详细而言可列举出以下的有害生物，但并不限定于这些。
水稻的稻瘟病(Magnaporthe grisea)、水稻胡麻叶斑病(Cochliobolusmiyabeanus)、纹枯病(Rhizoctonia solani)、马鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎缩病(Sclerophthora macrospora)；小麦的白粉病(Erysiphe graminis)、赤霉病(Fusarium graminearum、F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale)、锈病(Puccinias triiformis、P.graminis、P.recondita)、红色雪腐病(Micronectriellanivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula snow blight)(Typhula sp.)、裸黑穗病(Ustilagotritici)、网腥黑穗病(Tilletia caries、T.controversa)、眼纹病(Pseudocercosporellaherpotrichoides)、叶枯病(Septoria tritici)、叶斑病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、由丝核菌引起的苗立枯病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)；大麦的白粉病(Erysiphe graminis)、赤霉病(Fusariumgraminearum、F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale)、锈病(Pucciniastriiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黑穗病(Ustilago nuda)、云形病(Rhynchosporium secalis)、网斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolussativus)、斑叶病(Pyrenophora graminea)、柱隔孢叶斑病(Ramularia collo-cygni)、由丝核菌引起的苗立枯病(Rhizoctonia solani)；玉米的锈病(Puccinia sorghi)、南方锈病(Puccinia polysora)、煤纹病(Setosphaeria turcica)、玉米叶枯病(Cochliobolusheterostrophus)、炭疽病(Colletotrichum gfaminicola)、灰斑病(Cercospora zeae-maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、玉米叶斑病(Phaeosphaeria maydis)；棉花的炭疽病(Colletotrichum gossypii)、白霉病(Ramuraria areola)、黑斑病(Alternariamacrospora、A.gossypii)；咖啡的锈病(Hemileia vastatrix)；油菜籽的菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黑斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam)；柑橘类的黑点病(Diaporthe citri)、疮痂病(Elsinoe fawcetti)、果实腐败病(Penicillium digitatum、P.italicum)；苹果的枇杷花疫病(Monilinia mali)、腐烂病(Valsa ceratosperma)、白粉病(Podosphaera leucotricha)、斑点落叶病(Alternariaalternata apple pathotype)、黑星病(Venturia inaequalis)、炭疽病(Glomerellacingulata)；梨的黑星病(Venturia nashicola、V.pirina)、黑斑病(Alternariaalternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)；桃的灰星病(Monilinia fructicola)、黑星病(Cladosporium carpophilum)、茎腐病(Phomopsissp.)；葡萄的黑痘病(Elsinoe ampelina)、晚腐病(Glomerella cingulata)、白粉病(Uncinula necator)、锈病(Phakopsora ampelopsidis)、葡萄黑腐病(Guignardiabidwellii)、霜霉病(Plasmopara viticola)；柿子的炭疽病(Gloeosporium kaki)、落叶病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae)；瓜类的炭疽病(ColletotrichumLagenarium)、白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、蔓枯病(Didymellabryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、蔓割病(Fusarium oxysporum)、霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.)；番茄的轮纹病(Alternariasolani)、叶霉病(Cladosporium fulvum)、假尾孢叶斑病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)；茄子的褐纹病(Phomopsis vexans)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)；十字花科蔬菜的黑斑病(Alternaria j aponica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根肿病(Plasmodiophoraparasitica)、霜霉病(Peronospora parasitica)；葱的锈病(Puccinia allii)、大豆的紫斑病(Cercospora kikuchii)、黑痘病(Elsinoe glycines)、黑点病(Diaporthephaseolorum var.sojae)、锈病(Phakop sora pachyrhizi)、褐色轮纹病(Corynesporacassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、C.truncatum)、叶腐病(Rhizoctoniasolani)、褐纹病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)；菜豆的炭疽病(ColletotrichumLindemthianum)；花生的黑斑病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白绢病(Sclerotium rolfsii)；豌豆的白粉病(Erysiphepisi)；马铃薯的夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、V.dahliae、V.nigrescens)；草莓的白粉病(Sphaerothecahumuli)；茶的网饼病(Exobasidium reticulatum)；白星病(Elsinoe leucospila)、轮斑病(Pestalo tiopsis sp.)、炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)、烟草的赤星病(Alternaria longipes)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病(Colletotrichumtabacum)、霜霉病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)；甜菜的褐斑病(Cercospora beticola)、叶腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黑根病(Aphanomyces sochlioides)；蔷薇的黑星病(Diplocarpon rosae)、白粉病(Sphaerotheca pannosa)；菊的褐斑病(Septoriachrysanthemi-indici)、白锈病(Puccinia horiana)；洋葱的白斑叶枯病(Botrytiscinerea、B.byssoidea、B.squamosa)、灰色腐败病(Botrytis alii)；小菌核性腐败病(Botrytis squamosa)；各种作物的灰霉病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotiniasclerotiorum)；萝卜黑斑病(Alternaria brassicicola)；草坪的币斑病(Sclerotiniahomeocarpa)、草坪的褐斑病及大斑块病(Rhizoctonia solani)；以及香蕉的叶斑病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
半翅目害虫：灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等飞虱科(Delphacidae)；黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)等叶蝉科(Cicadellidae)；棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、橘蚜(Toxoptera citricidus)等蚜科(Aphididae)；黑须稻绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisachinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅蝽(Halyomorpha mista)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)等蝽科(Pentatomidae)；温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)等粉虱科(Aleyrodidae)；红肾圆盾蚧(Aonidiellaaurantii)、梨圆蚧(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖盾蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹绵蚧(Icerya purchasi)等蚧科；网蝽科(Tingidae)、木虱科(Psyllidae)等。
鳞翅目害虫：二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜螟(Hellulaundalis)、蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus)等螟蛾科(Pyralidae)；斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点银纹夜蛾(Plusianigrisigna)、粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)等夜蛾科(Noctuidae)；菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶科(Pieridae)；褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes sp.)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)等卷蛾科(Tortricidae)；茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycterringoneella)等细蛾科(Gracillariidae)；桃蛀果蛾(Carposina niponensis)等蛀果蛾科(Carposinidae)；潜蛾属(Lyonetia spp.)等潜蛾科(Lyonetiidae)；毒蛾属(Lymantriaspp.)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)等毒蛾科(Lymantriidae)；小菜蛾(Plutellaxylostella)等巢蛾科(Yponomeutidae)；红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)等麦蛾科(Gelechiidae)；美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾科(Arctiidae)；衣蛾(Tinea translucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等谷蛾科(Tineidae)等。
缨翅目害虫：西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thripspalmi)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、烟草褐蓟马(Frankliniella fusca)等蓟马科(Thripidae)等。
双翅目害虫：家蝇(Musca domestica)、淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三角虻(Tabanus trigonus)、葱种蝇(Hylemya antiqua)、灰地种蝇(Hylemya platura)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻潜叶蝇(Hydrelliagriseola)、稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)、瓜实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)等。
鞘翅目害虫：茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、稻负泥虫(Oulemaoryzae)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉铃象(Anthonomus grandis)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、寄生谷象(Sphenophorusvenatus)、日本丽金龟(Popillia japonica)、古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、玉米根部蠕虫(Diabrotica spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemLineata)、叩甲(Agriotesspp.)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等。
直翅目害虫：飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)等。
膜翅目害虫：菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Acromyrmex spp.)、火蚁(Solenopsis spp.)等。
线虫纲(Nematoda)：水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、异常珍珠线虫(Nacobbus aberrans)等。
蜚蠊目害虫：德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等。
蜱螨目害虫：二斑叶螨(Tetranychus urticae)、柑橘全爪螨(Panonychuscitri)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等叶螨科(Tetranychidae)；橘刺皮瘿螨(Aculopspelekassi)等瘿螨科(Eriophyidae)；茶跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等跗线螨科(Tarsonemidae)；细须螨科(Tenuipalpidae)；杜克螨科(Tuckerellidae)；腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)等粉螨科(Acaridae)；粉尘螨(Dermatophagoidesfarinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)等蚍螨科(Pyroglyphidae)；普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、莫式肉食螨(Cheyletus moorei)等肉食螨科(Cheyletidae)；皮刺螨科(Dermanyssidae)等。
此外，含有本发明化合物的制剂可以用于：家畜病治疗的领域及畜产业中，将寄生在脊椎动物、例如人、牛、羊、山羊、猪、家禽、狗、猫及鱼等的内部和/或外部的生物、寄生虫驱除而维持公众卫生。例如可列举：在该有害生物中，硬蜱属(Ixodes spp.例如肩突硬蜱(Ixodes scapularis))、牛蜱属(Boophilus spp.例如微小牛蜱(Boophilus microplus))、花蜱属(Amblyomma spp.)、玻眼蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.例如血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus))、血蜱属(Haemaphysalis spp.例如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis))、革蜱属(dermacentor spp.)、钝喙蜱属(Ornithodorosspp.例如非洲钝缘蜱(Ornithodoros moubata))、鸡皮刺螨(Dermahyssus gallinae)、北方刺脂螨(Ornithonyssus sylviarum)、疥螨属(Sarcoptes spp.例如人疥螨(Sarcoptesscabiei))、瘙螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、蠕形螨属(Demodexspp.)、真恙螨属(Eutrombicula spp.)、伊蚊属(Aedes spp.例如白纹伊蚊(Aedesalbopictus))、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp)、库蠓属(Culicodes spp)、蝇属(Musca spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp)、牛虻属(Tabanus spp)、蚋属(Simulium spp.)、锥椿属(Triatomaspp.)、虱目(Phthiraptera(例如畜虱属(Damalinia spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、血虱属(Haematopinus spp)))、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.例如猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)Xenosylla spp)、法老蚁(monomorium pharaonis)及线虫纲〔例如毛圆线虫属(例如巴西日圆线虫(Nippostrongylus brasiliensis)、艾氏毛圆线虫(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis))、旋毛虫属(例如羊旋毛虫(Trichinella spiralis))、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、细颈线虫属(例如巴氏细颈线虫(Nematodirus battus))、奥氏奥斯特线虫(Ostertagiacircumcincta)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、短膜壳绦虫(Hymenolepis nana)〕。
实施例
接着，对本发明通过制造例、制剂例、试验例等实施例进一步进行具体说明，但本发明并不仅限定于这些例子。
另外，在以下的本发明化合物的制造例中如C4A(数字部分为参考制造例的编号。这种情况下，是指参考制造例4中制造的中间体。)那样记载后述的参考制造例中制造的中间体。
首先，示出制造例。
制造例1
将C2A0.59g、C55A0.38g、碳酸钾0.35g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(3-二氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物1。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.71(1H、s)、7.65(1H、d、J＝7.2Hz)、7.60(1H、d、J＝7.2Hz)、7.51-7.41(3H、m)、7.33(1H、d、J＝7.2Hz)、6.67(1H、t、J＝56.3Hz)、5.46(2H、s)、3.61(3H、s)、2.10(3H、s).
制造例2
将C11A0.52g、C55A0.34g、碳酸钾0.31g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-二氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物2。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.74(1H、s)、7.66(1H、d、J＝7.8Hz)、7.49(1H、d、J＝7.8Hz)、7.45-7.38(3H、m)、7.23(1H、t、J＝4.6Hz)、6.67(1H、t、J＝56.3Hz)、5.26(2H、s)、3.65(3H、s)、2.55(3H、s)、2.13(3H、s).
制造例3
将C2A0.40g、C40A0.25g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1-苯并[1，3]二噁烷-5-基-亚乙基氨基氧基甲基)-3-氯苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物3。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.58(1H、dd、J＝8.1、1.5Hz)、7.41(1H、t、J＝8.1Hz)、7.32(1H、dd、J＝7.9、1.3Hz)、7.11(1H、d、J＝1.7Hz)、7.00(1H、dd、J＝8.2、1.8Hz)、6.75(1H、d、J＝8.3Hz)、5.96(2H、s)、5.43(2H、s)、3.63(3H、s)、2.03(3H、s).
制造例4
将C2A0.40g、C20A0.22g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到3-{1-[2-氯-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苄基氧基亚氨基]乙基}苯甲腈(以下，记为本发明化合物4。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.9(1H、t、J＝1.5Hz)、7.78(1H、dq、J＝8.1、1.0Hz)、7.61(2H、dt、J＝7.9、1.3Hz)、7.44(2H、t、J＝8.1Hz)、7.34(1H、dd、J＝7.8、1.2Hz)、5.46(2H、s)、3.67(3H、s)、2.09(3H、s).
制造例5
将C2A0.40g、C21A0.22g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(3-甲氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物5。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.59(1H、dd、J＝8.21.3Hz)、7.42(1H、t、J＝8.1Hz)、7.32(1H、dd、J＝8.1、1.2Hz)、7.23(1H、d、J＝8.1Hz)、7.14-7.10(2H、m)、6.88(1H、dq、J＝8.2、1.2Hz)、5.46(2H、s)、3.83(3H、s)、3.59(3H、s)、2.07(3H、s).
制造例6
将C2A0.40g、C22A0.23g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(3-硝基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物6。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.39(1H、t、J＝1.9Hz)、8.19(1H、d、J＝8.2Hz)、7.91(1H、d、J＝7.7Hz)、7.61(1H、d、J＝8.0Hz)、7.51(1H、t、J＝8.0Hz)、7.44(1H、t、J＝8.1Hz)、7.34(1H、d、J＝8.0Hz)、5.48(2H、s)、3.67(3H、s)、2.14(3H、s).
制造例7
将C11A0.40g、C42A0.30g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物7。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.84(1H、s)、7.75(1H、d、J＝7.8Hz)、7.58(1H、d、J＝7.8Hz)、7.46(1H、t、J＝7.8Hz)、7.38(2H、m)、7.23(1H、t、J＝4.6Hz)、5.27(2H、s)、3.66(3H、s)、2.56(3H、s)、2.13(3H、s).
制造例8
将C2A0.40g、C56A0.30g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(2，2-二氟苯并[1，3]二氧戊环基-5-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物8。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.60(1H、dd、J＝8.2、1.3Hz)、7.43(1H、t、J＝8.1Hz)、7.35-7.32(2H、m)、7.24(1H、dd、J＝8.5、1.7Hz)、7.00(1H、d、J＝8.3Hz)、5.44(2H、s)、3.65(3H、s)、2.06(3H、s).
制造例9
将C2A0.40g、C57A0.35g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(3-氯-2-{1-[3-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物9。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.60(1H、dd、J＝8.1、1.2Hz)、7.48-7.41(3H、m)、7.36-7.32(2H、m)、7.19(1H、dq、J＝8.2、1.1Hz)、5.93(1H、tt、J＝53.1、2.9Hz)、5.46(2H、s)、3.61(3H、s)、2.08(3H、s).
制造例10
将C2A0.40g、C23A0.23g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(3，5-二甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物10。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.58(1H、dd、J＝8.1、1.0Hz)、7.41(1H、t、J＝8.1Hz)、7.32(1H、d、J＝7.6Hz)、7.16(2H、s)、6.97(1H、s)、5.45(2H、s)、3.58(3H、s)、2.31(6H、s)、2.05(3H、s).
制造例11
将C2A0.40g、C58A0.28g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(3-二氟甲氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物11。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.59(1H、dd、J＝8.2、1.3Hz)、7.43(1H、t、J＝8.1Hz)、7.38-7.30(4H、m)、7.09(1H、d、J＝8.5Hz)、6.58(1H、t、J＝73.9Hz)、5.44(2H、s)、3.63(3H、s)、2.08(3H、s).
制造例12
将C8A0.30g、C42A0.21g、碳酸钾0.23g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲氧基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物12。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.82(1H、s)、7.73(1H、d、J＝7.8Hz)、7.58(1H、d、J＝7.8Hz)、7.45(2H、m)、7.09(1H、d、J＝8.5Hz)、7.01(1H、d、J＝8.1Hz)、5.40(2H、s)、3.93(3H、s)、3.59(3H、s)、2.08(3H、s).
制造例13
将C2A0.40g、C24A0.20g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[3-氯-2-(茚满-1-亚基氨基氧基甲基]苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物13。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.60-7.56(2H、m)、7.41(1H、t、J＝8.1Hz)、7.33-7.20(4H、m)、5.41(2H、s)、3.64(3H、s)、2.97-2.94(2H、m)、2.74-2.71(2H、m).
制造例14
将C2A0.40g、C25A0.22g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[3-氯-2-(6-甲基茚满-1-亚基氨基氧基甲基]苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物14。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.58(1H、dd、J＝8.1、1.2Hz)、7.41(2H、t、J＝8.1Hz)、7.32(1H、dd、J＝7.8、1.2Hz)、7.16-7.11(2H、m)、5.41(2H、s)、3.65(3H、s)、2.92-2.89(2H、m)、2.73-2.70(2H、m)、2.35(3H、s).
制造例15
将C2A0.40g、C26A0.26g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(萘-2-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物15。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.94(1H、s)、7.86-7.77(4H、m)、7.61(1H、d、J＝8.2Hz)、7.49-7.41(3H、m)、7.35(1H、d、J＝8.0Hz)、5.52(2H、s)、3.57(3H、s)、2.20(3H、s).
制造例16
将C2A0.40g、C28A0.24g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(3-氯苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物16。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.59(1H、dd、J＝8.2、1.3Hz)、7.55(1H、t、J＝1.7Hz)、7.45-7.41(2H、m)、7.34-7.24(3H、m)、5.46(2H、s)、3.62(3H、s)、2.06(3H、s).
制造例17
将C2A0.40g、C46A0.21g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(3-甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物17。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.59(1H、dd、J＝8.1、1.2Hz)、7.42(1H、t、J＝8.1Hz)、7.38-7.32(3H、m)、7.22(1H、t、J＝7.7Hz)、7.15(1H、d、J＝7.3Hz)、5.46(2H、s)、3.58(3H、s)、2.36(3H、s)、2.07(3H、s).
制造例18
将C2A0.40g、C29A0.28g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(2-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物18。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.65(1H、d、J＝7.8Hz)、7.58(1H、dd、J＝8.1、1.2Hz)、7.53(1H、t、J＝7.2Hz)、7.47-7.41(2H、m)、7.34(1H、dd、J＝7.8、3.9Hz)、7.28-7.25(1H、m)、5.43(2H、s)、3.59(3H、s)、2.02(3H、s).
制造例19
将C2A0.40g、C30A0.24g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(茚满-5-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物19。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.58(1H、dt、J＝8.1、1.2Hz)、7.43-7.39(2H、m)、7.33-7.30(2H、m)、7.17(1H、d、J＝8.0Hz)、5.45(2H、s)、3.59(3H、s)、2.89(4H、m)、2.17(3H、s)、2.08-2.04(2H、m).
制造例20
将C2A0.40g、C31A0.28g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(3，5-二氯苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物20。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.60(1H、d、J＝8.1Hz)、7.46-7.42(3H、m)、7.34-7.31(2H、m)、5.45(2H、s)、3.66(3H、s)、2.04(3H、s).
制造例21
将C2A0.40g、C32A0.25g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[3-氯-2-(6-氯茚满-1-亚基氨基氧基甲基]苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物21。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.59(1H、dd、J＝8.2、1.3Hz)、7.55(1H、d、J＝2.0Hz)、7.42(1H、t、J＝8.1Hz)、7.33(1H、dd、J＝8.1、1.2Hz)、7.24(1H、d、J＝2.2Hz)、7.17(1H、d、J＝8.1Hz)、5.41(2H、s)、3.69(3H、s)、2.94-2.90(2H、m)、2.75-2.72(2H、m).
制造例22
将C2A0.40g、C33A0.37g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(3，5-二(三氟甲基)苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物22。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.00(2H、s)、7.83(1H、s)、7.61(1H、dd、J＝8.3、1.2Hz)、7.45(1H、t、J＝8.1Hz)、7.33(1H、dd、J＝8.1、1.2Hz)、5.46(2H、s)、3.67(3H、s)、2.14(3H、s).
制造例23
将C2A0.40g、C42A0.27g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物23。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.81(1H、s)、7.74(1H、d、J＝7.8Hz)、7.61-7.58(2H、m)、7.47-7.41(2H、m)、7.33(1H、dd、J＝8.1、1.2Hz)、5.47(2H、s)、3.62(3H、s)、2.11(3H、s).
制造例24
将C2A0.40g、苯乙酮肟0.19g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[3-氯-2-(1-苯基亚乙基氨基氧基甲基)苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物24。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.66(2H、d、J＝8.5Hz)、7.59(3H、t、J＝7.6Hz)、7.43(1H、t、J＝8.1Hz)、7.33(2H、d、J＝7.3Hz)、5.47(2H、s)、3.62(3H、s)、2.10(3H、s).
制造例25
将C2A0.40g、C34A0.30g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(3-三氟甲氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物25。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.60(1H、d、J＝8.2Hz)、7.49-7.41(3H、m)、7.38-7.32(2H、m)、7.19(1H、d、J＝8.2Hz)、5.46(2H、s)、3.62(3H、s)、2.08(3H、s).
制造例26
将C2A0.40g、C35A0.26g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[3-氯-2-(2，2，2-三氟-1-苯基亚乙基氨基氧基甲基)苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物26。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.58(1H、dd、J＝8.1、1.2Hz)、7.47-7.34(7H、m)、5.53(2H、s)、3.59(3H、s).
制造例27
将C2A0.40g、C36A0.28g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(4-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物27。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.66(2H、d、J＝8.3Hz)、7.61-7.57(3H、m)、7.44(1H、t、J＝8.1Hz)、7.33(1H、d、J＝7.8Hz)、5.47(2H、s)、3.62(3H、s)、2.10(3H、s).
制造例28
将C2A0.40g、C37A0.24g、碳酸钾0.24g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(3，5-二氟苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物28。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.60(1H、dd、J＝8.1、1.2Hz)、7.43(1H、t、J＝8.1Hz)、7.33(1H、dd、J＝7.8、1.2Hz)、7.08(2H、dd、J＝8.8、2.2Hz)、6.77(1H、tt、J＝8.8、2.4Hz)、5.46(2H、s)、3.66(3H、s)、2.04(3H、s).
制造例29
将C17A0.30g、C42A0.21g、碳酸钾0.17g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物29。)0.34g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.84(1H、s)、7.75(1H、d、J＝7.7Hz)、7.58(1H、d、J＝7.7Hz)、7.46(1H、t、J＝7.9Hz)、7.39(1H、t、J＝7.9Hz)、7.27-7.21(2H、m)、5.50(2H、s)、3.64(3H、s)、2.27-2.20(1H、m)、2.12(3H、s)、1.08-1.03(2H、m)、0.81-0.77(2H、m).
制造例30
将C14A0.30g、C42A0.22g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-乙基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物30。)0.35g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.84(1H、s)、7.75(1H、d、J＝8.0Hz)、7.59(1H、d、J＝7.7Hz)、7.47(1H、d、J＝8.0Hz)、7.44-7.41(2H、m)、7.23(1H、dd、J＝6.0、3.4Hz)、5.30(2H、s)、3.63(3H、s)、2.91(2H、q、J＝7.6Hz)、2.12(3H、s)、1.31(3H、t、J＝7.5Hz).
制造例31
将C11A0.56g、C28A0.34g、碳酸钾0.36g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-氯苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物31。)0.50g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.58(1H、t、J＝1.8Hz)、7.44(1H、dt、J＝7.3、1.6Hz)、7.39-7.38(2H、m)、7.32-7.28(2H、m)、7.25-7.21(1H、m)、5.26(2H、s)、3.66(3H、s)、2.55(3H、s)、2.08(3H、s).
制造例32
将C11A0.56g、C34A0.44g、碳酸钾0.36g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-三氟甲氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物32。)0.60g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.51-7.45(2H、m)、7.39-7.34(3H、m)、7.25-7.17(2H、m)、5.26(2H、s)、3.66(3H、s)、2.55(3H、s)、2.10(3H、s).
制造例33
将C11A0.56g、C57A0.50g、碳酸钾0.36g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(3-甲基-2-{1-[3-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]亚乙基氨基氧基甲基}苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物33。)0.65g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.48(1H、dt、J＝7.8、1.3Hz)、7.44(1H、s)、7.38-7.32(3H、m)、7.24-7.17(2H、m)、5.93(1H、tt、J＝53.1、2.9Hz)、5.26(2H、s)、3.65(3H、s)、2.55(3H、s)、2.10(3H、s).
制造例34
将C11A0.56g、C21A0.33g、碳酸钾0.36g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-甲氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物34。)0.36g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37-7.35(2H、m)、7.26-7.20(2H、m)、7.16-7.12(2H、m)、6.88(1H、dd、J＝8.2、2.6Hz)、5.25(2H、s)、3.82(3H、s)、3.63(3H、s)、2.54(3H、s)、2.09(3H、s).
制造例35
将C11A0.56g、C30A0.35g、碳酸钾0.36g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(茚满-5-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物35。)0.24g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.45(1H、s)、7.36-7.32(3H、m)、7.25-7.16(2H、m)、5.24(2H、s)、3.63(3H、s)、2.92-2.86(4H、m)、2.54(3H、s)、2.09(3H、s)、2.09-2.02(2H、m).
制造例36
将C11A0.56g、C26A0.37g、碳酸钾0.36g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[3-甲基-2-(1-萘-2-基亚乙基氨基氧基甲基)苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物36。)0.47g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.84-7.75(5H、m)、7.47-7.21(5H、m)、5.31(2H、s)、3.59(3H、s)、2.56(3H、s)、2.21(3H、s).
制造例37
将C11A0.56g、C22A0.36g、碳酸钾0.36g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-硝基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物37。)0.42g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.40(1H、s)、8.18-8.15(1H、m)、7.93-7.90(1H、m)、7.50(1H、t、J＝7.9Hz)、7.38(2H、d、J＝5.1Hz)、7.23(1H、t、J＝4.5Hz)、5.29(2H、s)、3.69(3H、s)、2.56(3H、s)、2.15(3H、s).
制造例38
将C11A0.56g、C23A0.33g、碳酸钾0.36g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3，5-二甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物38。)0.51g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37-7.36(2H、m)、7.25-7.19(3H、m)、6.97(1H、bs)、5.24(2H、s)、3.63(3H、s)、2.54(3H、s)、2.32(6H、s)、2.08(3H、s).
制造例39
将C11A0.56g、C31A0.41g、碳酸钾0.36g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3，5-二氯苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物39。)0.54g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.46-7.23(6H、m)、5.26(2H、s)、3.68(3H、s)、2.54(3H、s)、2.06(3H、s).
制造例40
将C11A0.56g、C33A0.37g、碳酸钾0.36g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3，5-二(三氟甲基)苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物40。)0.43g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.02(2H、bs)、7.83(1H、bs)、7.40-7.39(2H、m)、7.23(1H、t、J＝4.8Hz)、5.29(2H、s)、3.68(3H、s)、2.54(3H、s)、2.16(3H、s).
制造例41
将C8A0.45g、C28A0.25g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲氧基-2-[1-(3-氯苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物41。)0.25g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.56(1H、m)、7.45-7.40(2H、m)、7.30-7.23(2H、m)、7.07(1H、d、J＝8.5Hz)、7.01(1H、d、J＝8.0Hz)、5.40(2H、s)、3.92(3H、s)、3.58(3H、s)、2.03(3H、s).
制造例42
将C8A0.45g、C34A0.33g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲氧基-2-[1-(3-三氟甲氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物42。)0.35g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.48-7.41(3H、m)、7.34(1H、t、J＝7.9Hz)、7.19-7.16(1H、m)、7.07(1H、dd、J＝8.2、0.8Hz)、7.01(1H、dd、J＝8.2、0.8Hz)、5.40(2H、s)、3.92(3H、s)、3.57(3H、s)、2.05(3H、s).
制造例43
将C8A0.45g、C57A0.38g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(3-甲氧基-2-{1-[3-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]亚乙基氨基氧基甲基}苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物43。)0.30g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.47-7.41(3H、m)、7.34(1H、t、J＝8.0Hz)、7.19-7.17(1H、m)、7.07(1H、dd、J＝8.5、0.7Hz)、7.01(1H、dd、J＝8.0、1.0Hz)、5.93(1H、tt、J＝53.0、2.9Hz)、5.40(2H、s)、3.92(3H、s)、3.57(3H、s)、2.05(3H、s).
制造例44
将C8A0.45g、C21A0.25g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲氧基-2-[1-(3-甲氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物44。)0.32g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.43(1H、t、J＝8.2Hz)、7.23(1H、d、J＝8.2Hz)、7.13-7.11(2H、m)、7.07(1H、d、J＝8.5Hz)、7.00(1H、d、J＝8.0Hz)、6.89-6.86(1H、m)、5.39(2H、s)、3.92(3H、s)、3.82(3H、s)、3.55(3H、s)、2.04(3H、s).
制造例45
将C8A0.45g、C22A0.27g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲氧基-2-[1-(3-硝基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物45。)0.38g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.39(1H、t、J＝2.1Hz)、8.16(1H、dq、J＝8.2、1.1Hz)、7.89(1H、dq、J＝7.8、0.89Hz)、7.49(1H、t、J＝8.1Hz)、7.45(1H、t、J＝8.1Hz)、7.09(1H、d、J＝8.5Hz)、7.01(1H、d、J＝8.0Hz)、5.41(2H、s)、3.94(3H、s)、3.63(3H、s)、2.10(3H、s).
制造例46
将C8A0.45g、C30A0.26g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲氧基-2-[1-(茚满-5-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物46。)0.25g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.43-7.40(2H、m)、7.32-7.30(1H、m)、7.17(1H、d、J＝7.7Hz)、7.03(2H、dd、J＝19.3、8.2Hz)、5.39(2H、s)、3.90(3H、s)、3.54(3H、s)、2.89(4H、m)、2.07-2.03(2H、m)、2.04(3H、s).
制造例47
将C8A0.45g、C26A0.28g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲氧基-2-[1-(萘-2-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物47。)0.38g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.93(1H、s)、7.85-7.76(4H、m)、7.48-7.42(3H、m)、7.08(1H、d、J＝8.5Hz)、7.02(1H、d、J＝8.1Hz)、5.46(2H、s)、3.93(3H、s)、3.51(3H、s)、2.17(3H、s).
制造例48
将C8A0.45g、C23A0.24g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲氧基-2-[1-(3，5-二甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物48。)0.27g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.42(1H、t、J＝8.2Hz)、7.17(2H、s)、7.06(1H、d、J＝8.5Hz)、7.01(1H、d、J＝8.0Hz)、6.96(1H、s)、5.39(2H、s)、3.91(3H、s)、3.54(3H、s)、2.31(6H、s)、2.03(3H、s).
制造例49
将C8A0.45g、C31A0.30g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲氧基-2-[1-(3，5-二氯苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物49。)0.48g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.46-7.42(3H、m)、7.30(1H、t、J＝1.8Hz)、7.04(2H、dd、J＝27.2、8.1Hz)、5.39(2H、s)、3.93(3H、s)、3.63(3H、s)、2.01(3H、s).
制造例50
将C11A0.42g、C38A0.28g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚甲基氨基氧基甲基]苯基}-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物50。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.98(1H、s)、7.79(1H、s)、7.66(1H、d、J＝7.8Hz)、7.58(1H、d、J＝7.6Hz)、7.45(1H、t、J＝7.8Hz)、7.41-7.37(2H、m)、7.25-7.23(1H、m)、5.24(2H、s)、3.69(3H、s)、2.54(3H、s).
制造例51
将C11A0.42g、C39A0.33g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物51。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.84(1H、s)、7.74(1H、d、J＝7.8Hz)、7.58(1H、d、J＝7.8Hz)、7.46(1H、t、J＝7.8Hz)、7.40-7.36(2H、m)、7.25-7.22(1H、m)、5.25(2H、s)、3.66(3H、s)、2.65(2H、q、J＝7.6Hz)、2.55(3H、s)、1.04(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例52
将C11A0.42g、C64A0.37g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[2，2-二甲基-1-(3-三氟甲基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物52。)0.34g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.54(1H、d、J＝7.3Hz)、7.43(1H、t、J＝7.8Hz)、7.32-7.29(2H、m)、7.16(1H、d、J＝7.3Hz)、7.11(1H、s)、7.07(1H、d、J＝7.6Hz)、5.00(2H、s)、3.64(3H、s)、2.27(3H、s)、1.03(9H、s).
制造例53
将C17A0.46g、C28A0.25g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(3-氯苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物53。)0.42g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.58(1H、t、J＝1.6Hz)、7.44(1H、dt、J＝7.3、1.6Hz)、7.39(1H、t、J＝7.9Hz)、7.31-7.20(4H、m)、5.49(2H、s)、3.64(3H、s)、2.30-2.19(1H、m)、2.08(3H、s)、1.06-1.04(2H、m)、0.79-0.77(2H、m).
制造例54
将C17A0.46g、C34A0.33g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(3-三氟甲氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物54。)0.55g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.45-7.39(4H、m)、7.25-7.19(3H、m)、5.50(2H、s)、3.64(3H、s)、2.27-2.20(1H、m)、2.09(3H、s)、1.08-1.03(2H、m)、0.80-0.76(2H、m).
制造例55
将C17A0.46g、C57A0.50g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(3-环丙基-2-{1-[3-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]亚乙基氨基氧基甲基}苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物55。)0.16g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.48-7.45(2H、m)、7.41-7.33(2H、m)、7.23-7.19(3H、m)、5.93(1H、tt、J＝53.2、2.9Hz)、5.50(2H、s)、3.63(3H、s)、2.28-2.20(1H、m)、2.09(3H、s)、1.07-1.02(2H、m)、0.79-0.76(2H、m).
制造例56
将C17A0.46g、C21A0.33g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(3-甲氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物56。)0.31g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.38(1H、t、J＝7.9Hz)、7.25-7.22(3H、m)、7.16-7.12(2H、m)、6.88(1H、dq、J＝8.2、1.9Hz)、5.48(2H、s)、3.83(3H、s)、3.62(3H、s)、2.31-2.19(1H、m)、2.09(3H、s)、1.05-1.03(2H、m)、0.78-0.77(2H、m).
制造例57
将C17A0.46g、C22A0.27g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(3-硝基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物57。)0.36g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.42(1H、t、J＝1.8Hz)、8.18(1H、dq、J＝8.2、1.2Hz)、7.92(1H、dq、J＝7.8、0.9Hz)、7.51(1H、t、J＝8.2Hz)、7.40(1H、t、J＝7.8Hz)、7.25-7.22(2H、m)、5.51(2H、s)、3.68(3H、s)、2.28-2.20(1H、m)、2.15(3H、s)、1.08-1.06(2H、m)、0.81-0.77(2H、m).
制造例58
将C17A0.46g、C30A0.26g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(茚满-5-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物58。)0.36g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.45(1H、s)、7.37(1H、t、J＝7.9Hz)、7.33(1H、dd、J＝7.9、1.6Hz)、7.23-7.17(3H、m)、5.47(2H、s)、3.61(3H、s)、2.89(4H、m)、2.27-2.20(1H、m)、2.09(3H、s)、2.06-2.03(2H、m)、1.06-1.01(2H、m)、0.79-0.75(2H、m).
制造例59
将C17A0.46g、C26A0.28g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(萘-2-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物59。)0.47g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.94(1H、s)、7.84-7.76(4H、m)、7.48-7.44(2H、m)、7.37(1H、t、J＝7.9Hz)、7.22(2H、d、J＝8.0Hz)、5.55(2H、s)、3.57(3H、s)、2.29-2.24(1H、m)、2.21(3H、s)、1.07-1.02(2H、m)、0.80-0.76(2H、m).
制造例60
将C17A0.46g、C23A0.24g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(3，5-二甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物60。)0.42g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37(1H、t、J＝7.9Hz)、7.25-7.19(4H、m)、6.97(1H、s)、5.47(2H、s)、3.61(3H、s)、2.31(6H、s)、2.29-2.20(1H、m)、2.08(3H、s)、1.06-1.01(2H、m)、0.79-0.75(2H、m).
制造例61
将C17A0.46g、C31A0.30g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(3，5-二氯苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物61。)0.46g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.46(2H、d、J＝1.7Hz)、7.40(1H、t、J＝7.9Hz)、7.32(1H、t、J＝1.9Hz)、7.23(2H、t、J＝8.0Hz)、5.49(2H、s)、3.67(3H、s)、2.26-2.17(1H、m)、2.06(3H、s)、1.08-1.04(2H、m)、0.80-0.76(2H、m).
制造例62
将C17A0.31g、C36A0.20g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(4-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物62。)0.42g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.69(2H、d、J＝8.2Hz)、7.59(2H、d、J＝8.2Hz)、7.40(1H、t、J＝7.9Hz)、7.25-7.21(2H、m)、5.51(2H、s)、3.63(3H、s)、2.28-2.18(1H、m)、2.12(3H、s)、1.08-1.03(2H、m)、0.80-0.76(2H、m).
制造例63
将C11A0.42g、C74A0.39g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[2，2，2-三氟-1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物63。)0.10g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.70-7.67(1H、m)、7.62(1H、s)、7.54(2H、d、J＝5.1Hz)、7.43-7.36(2H、m)、7.29-7.23(1H、m)、5.32(2H、s)、3.65(3H、s)、2.44(3H、s).
制造例64
将C9A0.60g、C42A1.00g、碳酸钾0.56g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-三氟甲基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物64。)1.26g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.89(1H、dd、J＝6.5、2.7Hz)、7.79(1H、s)、7.72(1H、d、J＝8.0Hz)、7.65-7.58(3H、m)、7.45(1H、t、J＝7.7Hz)、5.52(2H、s)、3.58(3H、s)、2.06(3H、s).
制造例65
将C11A0.50g、C19A0.35g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-溴-4-氟苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物65。)0.46g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.79(1H、dd、J＝6.6、2.30Hz)、7.49(1H、dq、J＝8.7、2.3Hz)、7.39-7.39(1H、m)、7.38(1H、s)、7.25-7.20(1H、m)、7.08(1H、t、J＝8.5Hz)、5.24(2H、s)、3.67(3H、s)、2.54(3H、s)、2.07(3H、s).
制造例66
将C11A0.50g、C43A0.31g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3，4二氯苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物66。)0.50g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.67(1H、dd、J＝1.5、0.7Hz)、7.41-7.36(4H、m)、7.24-7.20(1H、m)、5.25(2H、s)、3.66(3H、s)、2.54(3H、s)、2.06(3H、s).
制造例67
将C11A0.50g、C44A0.26g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3，4-二氟苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物67。)0.38g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.47-7.37(3H、m)、7.30-7.27(1H、m)、7.25-7.20(1H、m)、7.15-7.08(1H、m)、5.24(2H、s)、3.67(3H、s)、2.55(3H、s)、2.07(3H、s).
制造例68
将C13A0.47g、C42A0.30g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-乙氧基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物68。)0.38g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.84(1H、s)、7.72(1H、d、J＝7.8Hz)、7.56(1H、d、J＝7.8Hz)、7.46-7.38(2H、m)、7.05(1H、d、J＝8.2Hz)、6.99(1H、d、J＝8.0Hz)、5.43(2H、s)、4.13(2H、q、J＝7.0Hz)、3.57(3H、s)、2.07(3H、s)、1.46(3H、t、J＝7.0Hz).
制造例69
将C11A0.42g、C45A0.28g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(5，6，7，8-四氢萘-2-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物69。)0.39g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36(2H、d、J＝4.8Hz)、7.28(2H、d、J＝7.1Hz)、7.21(1H、t、J＝4.6Hz)、7.02(1H、d、J＝8.5Hz)、5.23(2H、s)、3.64(3H、s)、2.80-2.71(4H、m)、2.54(3H、s)、2.07(3H、s)、1.81-1.75(4H、m).
制造例70
将C11A0.42g、C59A0.53g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，再将其进一步供于凝胶渗透色谱，得到1-{2-[环丙基(3-三氟甲基苯基)亚甲基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物70。)0.40g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.66(0.8H、s)、7.59-7.56(2.0H、m)、7.51-7.40(1.4H、m)、7.39-7.30(2.0H、m)、7.23(0.8H、t、J＝4.6Hz)、5.24(1.6H、s)、5.05(0.4H、s)、3.62(0.6H、s)、3.61(2.4H、s)、2.55(2.4H、s)、2.37(0.6H、s)、2.04-1.97(0.8H、m)、1.61-1.54(0.2H、m)、0.90-0.85(1.6H、m)、0.78-0.72(0.8H、m)、0.54-0.50(1.6H、m).
制造例71
将C11A0.42g、C46A0.23g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物71。)0.36g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.41(1H、s)、7.37-7.34(3H、m)、7.25-7.20(2H、m)、7.14(1H、d、J＝7.6Hz)、5.25(2H、s)、3.62(3H、s)、2.55(3H、s)、2.36(3H、s)、2.09(3H、s).
制造例72
将C11A0.42g、C67A0.35g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-己氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物72。)0.40g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36(2H、d、J＝5.3Hz)、7.25-7.20(2H、m)、7.14-7.10(2H、m)、6.88-6.85(1H、m)、5.25(2H、s)、3.97(2H、t、J＝6.5Hz)、3.63(3H、s)、2.54(3H、s)、2.09(3H、s)、1.81-1.74(2H、m)、1.50-1.43(2H、m)、1.37-1.32(4H、m)、0.93-0.89(3H、m).
制造例73
将C11A0.42g、C60A0.35g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，再将其进一步供于凝胶渗透色谱，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[2-甲基-1-(3-三氟甲基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物73。)0.46g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.61-7.53(2.1H、m)、7.47-7.41(1.1H、m)、7.39-7.29(2.5H、m)、7.26-7.22(0.8H、m)、7.18(0.5H、dd、J＝7.2、1.7Hz)、5.20(1.0H、s)、5.06(1.0H、s)、3.62(1.5H、s)、3.62(1.5H、s)、3.37(0.5H、sep、J＝7.1Hz)、3.37(0.5H、sep、J＝6.9Hz)、2.54(1.5H、s)、2.35(1.5H、s)、1.10(3.0H、d、J＝7.1Hz)、1.00(3.0H、d、J＝6.9Hz).
制造例74
将C11A0.42g、C65A0.29g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到N-(3-{1-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苄基氧基氨基]乙基}苯基)乙酰胺(以下，记为本发明化合物74。)0.46g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.07(1H、bs)、7.97(1H、d、J＝8.0Hz)、7.49(1H、s)、7.41-7.36(2H、m)、7.28-7.24(2H、m)、7.15(1H、d、J＝8.0Hz)、5.25(2H、s)、3.67(3H、s)、2.55(3H、s)、2.20(3H、s)、2.09(3H、s).
制造例75
将C11A0.42g、C66A0.35g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到N-甲基-N-(3-{1-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苄基氧基亚氨基]乙基}苯基)乙酰胺(以下，记为本发明化合物75。)0.31g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.52-7.36(5H、m)、7.22(1H、t、J＝4.7Hz)、7.15(1H、d、J＝7.8Hz)、5.25(2H、s)、3.68(3H、s)、3.27(3H、s)、2.56(3H、s)、2.11(3H、s)、1.87(3H、s).
制造例76
将C11A0.28g、C68A0.18g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-异丙氧基苯基)亚乙基亚氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物76。)0.09g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37(2H、d、J＝4.8Hz)、7.24-7.20(2H、m)、7.12-7.10(2H、m)、6.87-6.84(1H、m)、5.25(2H、s)、4.58(1H、sep、J＝6.1Hz)、3.64(3H、s)、2.55(3H、s)、2.08(3H、s)、1.33(6H、d、J＝6.2Hz).
制造例77
将C11A0.28g、C70A0.22g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚丁基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物77。)0.23g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.83(1H、s)、7.73(1H、d、J＝7.8Hz)、7.58(1H、d、J＝8.0Hz)、7.46(1H、t、J＝7.9Hz)、7.38(2H、m)、7.23(1H、t、J＝4.7Hz)、5.25(2H、s)、3.67(3H、s)、2.64-2.60(2H、m)、2.56(3H、s)、1.51-1.38(2H、m)、0.89(3H、t、J＝7.4Hz).
制造例78
将C11A0.28g、C50A0.26g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-碘苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物78。)0.16g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.93(1H、t、J＝1.6Hz)、7.66(1H、dq、J＝7.8、0.92Hz)、7.52(1H、dq、J＝7.9、0.92Hz)、7.39-7.38(2H、m)、7.23(1H、t、J＝4.6Hz)、7.07(1H、t、J＝7.7Hz)、5.26(2H、s)、3.66(3H、s)、2.55(3H、s)、2.07(3H、s).
制造例79
将C11A0.28g、C51A0.20g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-溴苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物79。)0.29g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.74(1H、t、J＝1.8Hz)、7.50-7.44(2H、m)、7.38-7.37(2H、m)、7.25-7.18(2H、m)、5.26(2H、s)、3.66(3H、s)、2.55(3H、s)、2.08(3H、s).
制造例80
将C11A0.42g、参考制造例61中记载的1-(3-三氟甲基苯基)戊烷-1-酮肟0.38g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚戊基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物80。)0.50g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.83(1H、s)、7.72(1H、d、J＝7.8Hz)、7.58(1H、d、J＝7.8Hz)、7.46(1H、t、J＝7.9Hz)、7.38(2H、d、J＝5.3Hz)、7.22(1H、t、J＝4.6Hz)、5.24(2H、s)、3.67(3H、s)、2.63(2H、t、J＝7.7Hz)、2.56(3H、s)、1.43-1.25(4H、m)、0.86(3H、t、J＝7.2Hz).
制造例81
将C11A0.28g、C62A0.27g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚庚基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物81。)0.36g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.82(1H、s)、7.71(1H、d、J＝7.8Hz)、7.57(1H、d、J＝7.8Hz)、7.45(1H、t、J＝7.9Hz)、7.38(2H、d、J＝4.1Hz)、7.22(1H、t、J＝4.6Hz)、5.23(2H、s)、3.66(3H、s)、2.62(2H、t、J＝7.9Hz)、2.55(3H、s)、1.43-1.36(2H、m)、1.31-1.20(6H、m)、0.83(3H、t、J＝6.1Hz).
制造例82
将C11A0.28g、C63A0.25g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[3-甲基-1-(3-三氟甲基苯基)亚丁基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物82。)0.31g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.82(1H、s)、7.72(1H、d、J＝7.8Hz)、7.57(1H、d、J＝7.8Hz)、7.45(1H、t、J＝7.8Hz)、7.38-7.37(2H、m)、7.22(1H、t、J＝4.7Hz)、5.23(2H、s)、3.65(3H、s)、2.56(5H、m)、1.80(1H、sep、J＝6.8Hz)、0.82(6H、d、J＝6.7Hz).
制造例83
将C11A0.28g、C47A0.22g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(2-三氟甲基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物83。)0.19g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.68(1H、d、J＝8.0Hz)、7.54(1H、t、J＝6.6Hz)、7.46(1H、t、J＝8.0Hz)、7.39-7.38(2H、m)、7.29-7.28(1H、m)、7.24-7.22(1H、m)、5.17(2H、s)、3.65(3H、s)、2.58(2H、q、J＝7.7Hz)、2.52(3H、s)、0.88(3H、t、J＝7.7Hz).
制造例84
将C11A0.28g、C48A0.22g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(4-三氟甲基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物84。)0.32g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.68(2H、d、J＝8.5Hz)、7.59(2H、d、J＝8.5Hz)、7.39-7.37(2H、m)、7.25-7.21(1H、m)、5.25(2H、s)、3.66(3H、s)、2.65(2H、q、J＝7.7Hz)、2.55(3H、s)、1.03(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例85
将C11A0.28g、C69A0.22g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-戊氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物85。)0.25g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37(2H、d、J＝4.4Hz)、7.25-7.21(2H、m)、7.13-7.11(2H、m)、6.88-6.86(1H、m)、5.25(2H、s)、3.97(2H、t、J＝6.5Hz)、3.64(3H、s)、2.55(3H、s)、2.09(3H、s)、1.82-1.75(2H、m)、1.49-1.34(4H、m)、0.94(3H、t、J＝7.1Hz).
制造例86
将C17A0.31g、C58A0.20g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(3-二氟甲氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物86。)0.40g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.41-7.36(3H、m)、7.32(1H、t、J＝7.9Hz)、7.22(2H、t、J＝8.7Hz)、7.09(1H、dd、J＝7.8、1.6Hz)、6.58(1H、t、J＝74.0Hz)、5.48(2H、s)、3.65(3H、s)、2.30-2.20(1H、m)、2.09(3H、s)、1.08-1.03(2H、m)、0.80-0.76(2H、m).
制造例87
将C11A0.28g、C71A0.20g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(3-甲基-2-{1-[3-(丁炔-2-基氧基)苯基]亚乙基氨基氧基甲基)苯基-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物87。)0.27g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36(2H、d、J＝4.4Hz)、7.27-7.16(4H、m)、6.95-6.93(1H、m)、5.25(2H、s)、4.68-4.65(2H、m)、3.64(3H、s)、2.55(3H、s)、2.09(3H、s)、1.87-1.85(3H、m).
制造例88
将C11A0.28g、C72A0.22g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(3-甲基-2-{1-[3-(戊炔-2-基氧基)苯基]亚乙基氨基氧基甲基}苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物88。)0.16g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36(2H、d、J＝4.6Hz)、7.26-7.16(4H、m)、6.94(1H、dd、J＝7.9、2.4Hz)、5.25(2H、s)、4.68(2H、t、J＝2.3Hz)、3.63(3H、s)、2.54(3H、s)、2.23(2H、tq、J＝7.6、2.3Hz)、2.09(3H、s)、1.13(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例89
将C17A0.31g、C55A0.19g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(3-二氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物89。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.75(1H、s)、7.67(1H、d、J＝7.6Hz)、7.49(1H、d、J＝7.6Hz)、7.4(1H、d、J＝7.8Hz)、7.39(1H、t、J＝7.7Hz)、7.23(2H、t、J＝7.7Hz)、6.67(1H、t、J＝56.3Hz)、5.49(2H、s)、3.63(3H、s)、2.30-2.18(1H、m)、2.12(3H、s)、1.08-1.03(2H、m)、0.80-0.76(2H、m).
制造例90
将C17A0.31g、C40A0.18g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1-苯并[1，3]二噁烷-5-基-亚乙基氨基氧基甲基)-3-环丙基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物90。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.38(1H、t、J＝7.8Hz)、7.22(2H、t、J＝7.6Hz)、7.14(1H、s)、7.02(1H、dd、J＝8.1、1.7Hz)、6.76(1H、d、J＝8.2Hz)、5.96(2H、s)、5.45(2H、s)、3.65(3H、s)、2.27-2.20(1H、m)、2.05(3H、s)、1.07-1.02(2H、m)、0.79-0.75(2H、m).
制造例91
将C17A0.31g、C56A0.22g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(2，2-二氟苯并[1，3]二氧戊环基-5-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物91。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.41-7.37(2H、m)、7.27-7.21(3H、m)、7.00(1H、d、J＝8.5Hz)、5.47(2H、s)、3.66(3H、s)、2.26-2.19(1H、m)、2.08(3H、s)、1.08-1.02(2H、m)、0.80-0.76(2H、m).
制造例92
将C18A0.31g、C42A0.20g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，再将其进一步供于凝胶渗透色谱，得到1-{3-甲硫基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物92。)0.26g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.85(1H、s)、7.75(1H、d、J＝8.0Hz)、7.58(1H、d、J＝7.8Hz)、7.50-7.43(3H、m)、7.20(1H、dd、J＝7.3、1.8Hz)、5.42(2H、s)、3.64(3H、s)、2.55(3H、s)、2.13(3H、s).
制造例93
将C5A0.35g、C42A0.20g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-溴-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物93。)0.30g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.82(1H、s)、7.78(1H、dd、J＝6.8、2.6Hz)、7.74(1H、d、J＝8.0Hz)、7.58(1H、d、J＝7.8Hz)、7.45(1H、t、J＝7.9Hz)、7.38-7.32(2H、m)、5.47(2H、s)、3.62(3H、s)、2.11(3H、s).
制造例94
将C7A0.16g、C42A0.20g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-碘-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物94。)0.11g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.06(1H、d、J＝8.0Hz)、7.85(1H、s)、7.75(1H、d、J＝8.0Hz)、7.59(1H、d、J＝8.0Hz)、7.45(1H、t、J＝7.8Hz)、7.38(1H、dd、J＝7.9、1.0Hz)、7.17(1H、t、J＝7.9Hz)、5.43(2H、s)、3.63(3H、s)、2.14(3H、s).
制造例95
将C11A0.28g、C27A0.19g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(萘-1-基)亚乙基氨基氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物95。)0.29g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.92-7.89(1H、m)、7.85-7.81(2H、m)、7.48-7.37(6H、m)、7.29-7.27(1H、m)、5.32(2H、s)、3.57(3H、s)、2.56(3H、s)、2.22(3H、s).
制造例96
将C11A0.28g、C52A0.15g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(2-甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物96。)0.15g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.38-7.37(2H、m)、7.25-7.19(2H、m)、7.17-7.15(3H、m)、5.24(2H、s)、3.62(3H、s)、2.53(3H、s)、2.22(3H、s)、2.04(3H、s).
制造例97
将C11A0.42g、C54A0.25g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(2-甲氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物97。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.38-7.37(2H、m)、7.31(1H、td、J＝7.8、1.7Hz)、7.25-7.21(2H、m)、6.94-6.86(2H、m)、5.23(2H、s)、3.80(3H、s)、3.65(3H、s)、2.54(3H、s)、2.06(3H、s).
制造例98
将C11A0.42g、C53A0.25g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(2-氯苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物98。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39-7.23(7H、m)、5.25(2H、s)、3.65(3H、s)、2.54(3H、s)、2.09(3H、s).
制造例99
将C11A0.28g、C49A0.24g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-氟-5-三氟甲基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物99。)0.26g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.62(1H、s)、7.47(1H、dt、J＝9.8、1.8Hz)、7.40-7.38(2H、m)、7.29(1H、d、J＝8.2Hz)、7.23(1H、t、J＝4.7Hz)、5.25(2H、s)、3.69(3H、s)、2.62(2H、q、J＝7.6Hz)、2.55(3H、s)、1.04(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例100
将C17A0.46g、C39A0.33g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物100。)0.45g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.84(1H、s)、7.74(1H、d、J＝7.8Hz)、7.59(1H、d、J＝7.8Hz)、7.46(1H、t、J＝7.8Hz)、7.40(1H、t、J＝7.8Hz)、7.22(2H、m)、5.46(2H、s)、3.65(3H、s)、2.65(2H、q、J＝7.6Hz)、2.30-2.21(1H、m)、1.08-1.01(5H、m)、0.80-0.76(2H、m).
制造例101
将C14A0.44g、C39A0.33g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-乙基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物101。)0.48g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.84(1H、s)、7.74(1H、d、J＝7.8Hz)、7.59(1H、d、J＝7.8Hz)、7.48(1H、d、J＝7.8Hz)、7.45-7.41(2H、m)、7.23(1H、dd、J＝6.1、3.1Hz)、5.27(2H、s)、3.64(3H、s)、2.91(2H、q、J＝7.6Hz)、2.64(2H、q、J＝7.6Hz)、1.31(3H、t、J＝7.6Hz)、1.02(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例102
将C9A0.50g、C39A0.33g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-{3-三氟甲基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物102。)0.77g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.90(1H、dd、J＝6.8、2.4Hz)、7.79(1H、s)、7.71(1H、d、J＝7.8Hz)、7.66-7.58(3H、m)、7.46(1H、t、J＝7.8Hz)、5.49(2H、s)、3.58(3H、s)、2.58(2H、q、J＝7.6Hz)、0.99(3H、t、J＝7.7Hz).
制造例103
将C2A0.30g、C41A0.18g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[3-氯-2-(4-氯茚满-1-亚基氨基氧基甲基)苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物103。)0.22g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.58(1H、d、J＝8.0Hz)、7.48(1H、d、J＝7.6Hz)、7.41(1H、t、J＝8.0Hz)、7.30(2H、dd、J＝14.8、7.9Hz)、7.17(1H、t、J＝7.8Hz)、5.40(2H、s)、3.66(3H、s)、2.97-2.94(2H、m)、2.76-2.73(2H、m).
制造例104
将C2A0.23g、C45A0.14g、碳酸钾0.14g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(5，6，7，8-四氢萘-2-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物104。)0.03g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.57(1H、dd、J＝8.0、1.1Hz)、7.40(1H、t、J＝8.0Hz)、7.32(1H、dd、J＝8.0、1.1Hz)、7.28-7.25(2H、m)、7.01(1H、d、J＝8.0Hz)、5.44(2H、s)、3.59(3H、s)、2.76-2.74(4H、m)、2.04(3H、s)、1.79-1.76(4H、m).
制造例105
将C8A0.22g、C45A0.14g、碳酸钾0.14g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲氧基-2-[1-(5，6，7，8-四氢萘-2-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物105。)0.11g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.42(1H、t、J＝8.2Hz)、7.29-7.26(2H、m)、7.06(1H、d、J＝8.5Hz)、7.01(2H、dt、J＝8.1、1.6Hz)、5.38(2H、s)、3.91(3H、s)、3.56(3H、s)、2.78-2.73(4H、m)、2.02(3H、s)、1.80-1.76(4H、m).
制造例106
将C17A0.23g、C45A0.14g、碳酸钾0.14g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(5，6，7，8-四氢萘-2-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物106。)0.26g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37(1H、t、J＝7.9Hz)、7.29-7.28(2H、m)、7.23-7.19(2H、m)、7.02(1H、d、J＝8.5Hz)、5.46(2H、s)、3.62(3H、s)、2.78-2.73(4H、m)、2.29-2.20(1H、m)、2.07(3H、s)、1.80-1.75(4H、m)、1.06-1.01(2H、m)、0.79-0.75(2H、m).
制造例107
将C14A0.22g、C45A0.14g、碳酸钾0.14g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-乙基-2-[1-(5，6，7，8-四氢萘-2-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物107。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.41-7.40(2H、m)、7.29-7.27(2H、m)、7.23-7.21(1H、m)、7.02(1H、d、J＝8.5Hz)、5.26(2H、s)、3.61(3H、s)、2.89(2H、q、J＝7.6Hz)、2.78-2.73(4H、m)、2.06(3H、s)、1.80-1.76(4H、m)、1.29(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例108
将C5A0.26g、C45A0.14g、碳酸钾0.14g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-溴-2-[1-(5，6，7，8-四氢萘-2-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物108。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.76(1H、dd、J＝7.6、1.1Hz)、7.37-7.27(4H、m)、7.01(1H、d、J＝7.8Hz)、5.44(2H、s)、3.59(3H、s)、2.78-2.73(4H、m)、2.05(3H、s)、1.79-1.76(4H、m).
制造例109
将C11A0.28g、C73A0.19g、碳酸钾0.27g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(3-二甲基氨基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物109。)0.20g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37(2H、d、J＝4.8Hz)、7.23-7.18(2H、m)、6.96-6.95(1H、m)、6.88(1H、d、J＝7.8Hz)、6.73(1H、dd、J＝8.2、2.8Hz)、5.25(2H、s)、3.63(3H、s)、2.96(6H、s)、2.55(3H、s)、2.10(3H、s).
制造例110
将C11A0.28g、C101A0.18g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1-茚满-4-基亚乙基氨基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物110。)0.18g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37-7.36(2H、m)、7.24-7.18(2H、m)、7.13-7.12(2H、m)、5.26(2H、s)、3.61(3H、s)、2.90-2.84(4H、m)、2.53(3H、s)、2.07(3H、s)、2.01-1.94(2H、m).
制造例111
将C5A0.35g、C39A0.22g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-溴-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物111。)0.35g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.82(1H、s)、7.78(1H、dd、J＝6.9、2.3Hz)、7.73(1H、d、J＝7.8Hz)、7.58(1H、d、J＝7.8Hz)、7.46(1H、t、J＝7.8Hz)、7.38-7.34(2H、m)、5.43(2H、s)、3.63(3H、s)、2.64(2H、q、J＝7.6Hz)、1.04(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例112
将C9A0.34g、C28A0.17g、碳酸钾0.20g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(3-氯苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-三氟甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物112。)0.18g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.90-7.88(1H、m)、7.64-7.59(2H、m)、7.53(1H、t、J＝1.8Hz)、7.41(1H、dt、J＝7.6、1.5Hz)、7.31(1H、dt、J＝8.0、1.7Hz)、7.28-7.24(1H、m)、5.51(2H、s)、3.58(3H、s)、2.02(3H、s).
制造例113
将C9A0.34g、C21A0.17g、碳酸钾0.20g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(3-甲氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-三氟甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物113。)0.18g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.88-7.87(1H、m)、7.60-7.60(2H、m)、7.23(1H、d、J＝7.6Hz)、7.12-7.09(2H、m)、6.89-6.87(1H、m)、5.51(2H、s)、3.81(3H、s)、3.54(3H、s)、2.03(3H、s).
制造例114
将C9A0.34g、C34A0.22g、碳酸钾0.20g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(3-三氟甲氧基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-三氟甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物114。)0.25g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.89(1H、dd、J＝6.1、3.3Hz)、7.64-7.59(2H、m)、7.46(1H、d、J＝8.0Hz)、7.41(1H、s)、7.35(1H、t、J＝8.0Hz)、7.19(1H、d、J＝8.0Hz)、5.51(2H、s)、3.57(3H、s)、2.03(3H、s).
制造例115
将C9A0.34g、C30A0.18g、碳酸钾0.20g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1-茚满-5-基亚乙基氨基氧基甲基)-3-三氟甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物115。)0.18g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.87(1H、t、J＝4.6Hz)、7.61-7.59(2H、m)、7.41(1H、s)、7.30(1H、d、J＝7.7Hz)、7.17(1H、d、J＝8.0Hz)、5.49(2H、s)、3.53(3H、s)、2.91-2.86(4H、m)、2.10-2.04(2H、m)、2.02(3H、s).
制造例116
将C9A0.34g、C45A0.19g、碳酸钾0.20g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(5，6，7，8-四氢萘-2-基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-三氟甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物116。)0.14g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.87(1H、t、J＝4.7Hz)、7.59(2H、d、J＝4.4Hz)、7.27-7.24(2H、m)、7.01(1H、d、J＝7.8Hz)、5.48(2H、s)、3.54(3H、s)、2.77-2.73(4H、m)、2.01(3H、s)、1.79-1.76(4H、m).
制造例117
将C9A0.19g、C26A0.19g、碳酸钾0.20g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1-萘-2-基亚乙基氨基氧基甲基)-3-三氟甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物117。)0.21g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.92(1H、s)、7.89(1H、t、J＝4.7Hz)、7.85-7.78(4H、m)、7.62-7.61(2H、m)、7.50-7.46(2H、m)、5.56(2H、s)、3.49(3H、s)、2.16(3H、s).
制造例118
将C11A0.28g、C102A0.23g、碳酸钾0.20g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(3-三氟甲氧基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物118。)0.23g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.49(1H、d、J＝7.8Hz)、7.45(1H、s)、7.39-7.34(3H、m)、7.25-7.17(2H、m)、5.24(2H、s)、3.66(3H、s)、2.62(2H、q、J＝7.6Hz)、2.55(3H、s)、1.03(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例119
将C14A0.30g、C102A0.23g、碳酸钾0.20g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-乙基-2-[1-(3-三氟甲氧基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物119。)0.16g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.49(1H、d、J＝8.0Hz)、7.46-7.41(3H、m)、7.37(1H、t、J＝7.9Hz)、7.23(1H、dd、J＝6.3、2.9Hz)、7.19(1H、d、J＝8.2Hz)、5.27(2H、s)、3.64(3H、s)、2.91(2H、q、J＝7.6Hz)、2.61(2H、q、J＝7.6Hz)、1.30(3H、t、J＝7.6Hz)、1.02(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例120
将C17A0.31g、C102A0.23g、碳酸钾0.20g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(3-三氟甲氧基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物120。)0.18g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.49(1H、d、J＝7.8Hz)、7.45(1H、s)、7.42-7.34(2H、m)、7.23-7.18(3H、m)、5.46(2H、s)、3.65(3H、s)、2.61(2H、q、J＝7.6Hz)、2.28-2.21(1H、m)、1.07-1.01(5H、m)、0.80-0.76(2H、m).
制造例121
将C5A0.35g、C102A0.23g、碳酸钾0.20g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-溴-2-[1-(3-三氟甲氧基苯基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物121。)0.18g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.78(1H、dd、J＝6.8、2.4Hz)、7.48(1H、d、J＝7.8Hz)、7.43(1H、s)、7.38-7.34(3H、m)、7.19(1H、d、J＝8.2Hz)、5.43(2H、s)、3.63(3H、s)、2.60(2H、q、J＝7.6Hz)、1.03(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例122
将C11A0.28g、C103A0.18g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(3-甲基硫基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物122。)0.20g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.47(1H、t、J＝1.6Hz)、7.38-7.37(2H、m)、7.32(1H、dt、J＝7.3、1.77Hz)、7.27-7.21(3H、m)、5.25(2H、s)、3.65(3H、s)、2.55(3H、s)、2.50(3H、s)、2.09(3H、s).
制造例123
将C11A0.28g、C104A0.24g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(4-环丙基-3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物123。)0.30g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.81(1H、s)、7.62(1H、d、J＝8.2Hz)、7.39-7.36(2H、m)、7.24-7.21(1H、m)、6.97(1H、d、J＝8.2Hz)、5.25(2H、s)、3.66(3H、s)、2.55(3H、s)、2.23-2.16(1H、m)、2.09(3H、s)、1.07-1.02(2H、m)、0.79-0.75(2H、m).
制造例124
将C14A0.28g、C101A0.18g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[3-乙基-2-(1-茚满-4-基亚乙基氨基氧基甲基)苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物124。)0.21g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.44-7.39(2H、m)、7.24(1H、dd、J＝6.3、2.9Hz)、7.21-7.18(1H、m)、7.14(2H、dd、J＝8.1、4.2Hz)、5.28(2H、s)、3.59(3H、s)、2.92-2.86(6H、m)、2.06(3H、s)、1.99(2H、sext、J＝7.3Hz)、1.28(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例125
将C17A0.30g、C101A0.18g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[3-环丙基-2-(1-茚满-4-基亚乙基氨基氧基甲基)苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物125。)0.18g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.38(1H、t、J＝7.8Hz)、7.25-7.17(3H、m)、7.15-7.13(2H、m)、5.49(2H、s)、3.60(3H、s)、2.90-2.85(4H、m)、2.25-2.18(1H、m)、2.07(3H、s)、1.98(2H、sext、J＝7.3Hz)、1.05-1.00(2H、m)、0.79-0.75(2H、m).
制造例126
将C11A0.28g、C105A0.20g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(5，6，7，8-四氢萘-1-基)亚丙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物126。)0.25g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.40-7.35(2H、m)、7.25-7.22(1H、m)、7.10-7.03(2H、m)、6.91(1H、dd、J＝7.2、1.5Hz)、5.18(2H、s)、3.6(3H、s)、2.77(2H、t、J＝6.1Hz)、2.53(3H、s)、2.57-2.48(4H、m)、1.79-1.68(4H、m)、0.89(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例127
将C11A0.28g、C106A0.19g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(5，6，7，8-四氢萘-1-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物127。)0.25g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37-7.36(2H、m)、7.25-7.22(1H、m)、7.09-7.02(2H、m)、6.94(1H、dd、J＝7.1、1.6Hz)、5.22(2H、s)、3.63(3H、s)、2.77(2H、t、J＝6.2Hz)、2.56(2H、t、J＝6.1Hz)、2.53(3H、s)、2.01(3H、s)、1.78-1.67(4H、m).
制造例128
将C17A0.31g、C106A0.19g、碳酸钾0.27g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(5，6，7，8-四氢萘-1-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物128。)0.23g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.38(1H、t、J＝7.8Hz)、7.23(2H、dd、J＝7.8、2.7Hz)、7.09-7.02(2H、m)、6.94(1H、dd、J＝7.2、1.0Hz)、5.45(2H、s)、3.61(3H、s)、2.77(2H、t、J＝6.1Hz)、2.57(2H、t、J＝6.1Hz)、2.25-2.18(1H、m)、2.00(3H、s)、1.78-1.67(4H、m)、1.04-0.99(2H、m)、0.78-0.74(2H、m).
制造例129
将C14A0.30g、C106A0.19g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-乙基-2-[1-(5，6，7，8-四氢萘-1-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物129。)0.36g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.45-7.40(2H、m)、7.24(1H、dd、J＝6.8、2.4Hz)、7.10-7.03(2H、m)、6.95(1H、dd、J＝7.1、1.1Hz)、5.24(2H、s)、3.61(3H、s)、2.88(2H、q、J＝7.6Hz)、2.78(2H、t、J＝6.1Hz)、2.58(2H、t、J＝6.1Hz)、2.00(3H、s)、1.79-1.68(4H、m)、1.28(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例130
将C8A0.30g、C106A0.19g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲氧基-2-[1-(5，6，7，8-四氢萘-1-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物130。)0.28g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.43(1H、t、J＝8.2Hz)、7.08-7.01(4H、m)、6.92(1H、dd、J＝7.1、1.4Hz)、5.38(2H、s)、3.89(3H、s)、3.55(3H、s)、2.76(2H、t、J＝6.1Hz)、2.54(2H、t、J＝6.1Hz)、1.94(3H、s)、1.77-1.66(4H、m).
制造例131
将C11A0.28g、C107A0.16g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(2，3-二甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物131。)0.24g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.40-7.36(2H、m)、7.24(1H、dd、J＝6.0、3.4Hz)、7.13-7.05(2H、m)、6.98(1H、dd、J＝7.4、1.0Hz)、5.23(2H、s)、3.63(3H、s)、2.53(3H、s)、2.26(3H、s)、2.10(3H、s)、2.03(3H、s).
制造例132
将C8A0.30g、C101A0.18g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1-茚满-4-基亚乙基氨基氧基甲基)-3-甲氧基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物132。)0.19g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.42(1H、t、J＝8.2Hz)、7.19-7.15(1H、m)、7.14-7.10(2H、m)、7.06(1H、d、J＝8.2Hz)、7.02(1H、d、J＝8.0Hz)、5.41(2H、s)、3.90(3H、s)、3.53(3H、s)、2.89-2.82(4H、m)、2.01(3H、s)、1.98-1.93(2H、m).
制造例133
将C11A0.28g、C108A0.18g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(3-氯-2-甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物133。)0.18g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.41-7.36(2H、m)、7.33(1H、dd、J＝7.8、1.4Hz)、7.24(1H、dd、J＝6.0、3.2Hz)、7.11(1H、t、J＝7.8Hz)、7.04(1H、dd、J＝7.7、1.3Hz)、5.23(2H、s)、3.63(3H、s)、2.53(3H、s)、2.23(3H、s)、2.02(3H、s).
制造例134
将C11A0.28g、C109A0.22g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(2，2-二氟苯并[1，3]二噁烷-4-基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物134。)0.31g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39(2H、d、J＝5.3Hz)、7.27-7.20(2H、m)、7.06-7.00(2H、m)、5.27(2H、s)、3.69(3H、s)、2.56(3H、s)、2.15(3H、s).
制造例135
将C8A0.30g、C109A0.22g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(2，2-二氟苯并[1，3]二噁烷-4-基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲氧基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物135。)0.37g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.45(1H、t、J＝8.24Hz)、7.24(1H、dd、J＝7.4、4.5Hz)、7.08(1H、d、J＝8.0Hz)、7.05-7.00(3H、m)、5.40(2H、s)、3.93(3H、s)、3.63(3H、s)、2.10(3H、s).
制造例136
将C11A0.28g、C110A0.21g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(7-甲氧基茚满-4-基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物136。)0.25g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37-7.35(2H、m)、7.25-7.20(1H、m)、7.15(1H、d、J＝8.5Hz)、6.66(1H、d、J＝8.5Hz)、5.24(2H、s)、3.82(3H、s)、3.63(3H、s)、2.88(2H、t、J＝7.4Hz)、2.82(2H、t、J＝7.4Hz)、2.53(3H、s)、2.06(3H、s)、2.02-1.94(2H、m).
制造例137
将C14A0.30g、C110A0.21g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-乙基-2-[1-(7-甲氧基茚满-4-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物137。)0.13g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.41-7.39(2H、m)、7.23(1H、dd、J＝6.1、3.1Hz)、7.15(1H、d、J＝8.2Hz)、6.66(1H、d、J＝8.5Hz)、5.26(2H、s)、3.82(3H、s)、3.60(3H、s)、2.92-2.81(6H、m)、2.04(3H、s)、2.03-1.95(2H、m)、1.32-1.24(3H、t、J＝7.5Hz).
制造例138
将C17A0.31g、C110A0.21g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(7-甲氧基茚满-4-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物138。)0.24g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37(1H、t、J＝7.9Hz)、7.22(2H、dd、J＝7.7、1.9Hz)、7.15(1H、d、J＝8.5Hz)、6.65(1H、d、J＝8.5Hz)、5.47(2H、s)、3.82(3H、s)、3.60(3H、s)、2.89(2H、t、J＝7.5Hz)、2.82(2H、t、J＝7.5Hz)、2.25-2.18(1H、m)、2.05(3H、s)、2.02-1.94(2H、m)、1.04-0.99(2H、m)、0.78-0.74(2H、m).
制造例139
将C11A0.28g、C111A0.23g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(4-甲氧基-3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物139。)0.38g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.80(1H、d、J＝2.1Hz)、7.72(1H、dd、J＝8.7、2.1Hz)、7.38(2H、d、J＝5.3Hz)、7.24-7.20(1H、m)、6.96(1H、d、J＝8.7Hz)、5.24(2H、s)、3.91(3H、s)、3.67(3H、s)、2.55(3H、s)、2.09(3H、s).
制造例140
将C14A0.30g、C111A0.23g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-乙基-2-[1-(4-甲氧基-3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物140。)0.39g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.80(1H、s)、7.71(1H、dd、J＝8.6、1.7Hz)、7.43-7.41(2H、m)、7.22(1H、dd、J＝6.0、3.2Hz)、6.96(1H、d、J＝8.9Hz)、5.27(2H、s)、3.92(3H、s)、3.65(3H、s)、2.90(2H、q、J＝7.6Hz)、2.08(3H、s)、1.30(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例141
将C17A0.28g、C111A0.19g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(4-甲氧基-3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物141。)0.40g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.80(1H、d、J＝2.1Hz)、7.71(1H、dd、J＝8.7、2.3Hz)、7.39(1H、t、J＝7.9Hz)、7.24-7.20(2H、m)、6.96(1H、d、J＝8.7Hz)、5.47(2H、s)、3.91(3H、s)、3.65(3H、s)、2.28-2.21(1H、m)、2.08(3H、s)、1.08-1.03(2H、m)、0.80-0.76(2H、m).
制造例142
将C2A0.30g、C101A0.17g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[3-氯-2-(1-茚满-4-基亚乙基氨基氧基甲基)苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物142。)0.28g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.59-7.56(1H、m)、7.41(1H、t、J＝7.9Hz)、7.35-7.32(1H、m)、7.19-7.17(1H、m)、7.12-7.11(2H、m)、5.48(2H、s)、3.56(3H、s)、2.87(2H、t、J＝7.5Hz)、2.82(2H、t、J＝7.5Hz)、2.03(3H、s)、2.00-1.92(2H、m).
制造例143
将C11A0.28g、C112A0.21g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-甲基-2-[1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物143。)0.25g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.60(1H、d、J＝7.3Hz)、7.41-7.37(2H、m)、7.31-7.23(3H、m)、5.25(2H、s)、3.62(3H、s)、2.53(3H、s)、2.30(3H、d、J＝1.6Hz)、2.03(3H、s).
制造例144
将C11A0.28g、C113A0.19g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(3-环丙基-2-甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物144。)0.20g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.41-7.36(2H、m)、7.26-7.23(1H、m)、7.09(1H、t、J＝7.6Hz)、7.00(1H、d、J＝7.3Hz)、6.98(1H、d、J＝7.6Hz)、5.23(2H、s)、3.63(3H、s)、2.54(3H、s)、2.28(3H、s)、2.03(3H、s)、1.89-1.82(1H、m)、0.94-0.89(2H、m)、0.63-0.59(2H、m).
制造例145
将C11A0.28g、C114A0.18g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(3-乙基-2-甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物145。)0.18g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.38-7.36(2H、m)、7.26-7.23(1H、m)、7.15-7.10(2H、m)、6.97(1H、dd、J＝6.5、2.4Hz)、5.23(2H、s)、3.62(3H、s)、2.63(2H、q、J＝7.6Hz)、2.53(3H、s)、2.14(3H、s)、2.02(3H、s)、1.19(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例146
将C11A0.28g、C115A0.16g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(2，5-二甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物146。)0.22g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.40-7.35(2H、m)、7.25-7.22(1H、m)、7.06-7.01(2H、m)、6.97(1H、s)、5.23(2H、s)、3.62(3H、s)、2.53(3H、s)、2.30(3H、s)、2.17(3H、s)、2.03(3H、s).
制造例147
将C11A0.05g、N-羟基-3-三氟甲硫基苯甲亚胺酸甲酯0.06g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到N-[2-甲基-6-(4-甲氧基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苯甲酰基氧基]-3-三氟甲硫基苯甲亚胺酸甲酯(以下，记为本发明化合物147。)0.07g。
MS、m/z：438(M+1).
制造例148
将C11A0.28g、C117A0.22g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(2-氟-3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物148。)0.32g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.62-7.57(2H、m)、7.40-7.36(2H、m)、7.25-7.19(2H、m)、5.26(2H、s)、3.67(3H、s)、2.54(3H、s)、2.14(3H、d、J＝3.0Hz).
制造例149
将C11A0.56g、苯乙酮肟0.27g、碳酸钾0.52g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1-苯基亚乙基氨基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物149。)0.47g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.59-7.56(2H、m)、7.38-7.33(5H、m)、7.25-7.21(1H、m)、5.26(2H、s)、3.63(3H、s)、2.55(3H、s)、2.11(3H、s).
制造例150
将C11A0.28g、C118A0.21g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1-联苯-2-基亚乙基氨基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物150。)0.08g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.44-7.23(12H、m)、5.21(2H、s)、3.64(3H、s)、2.51(3H、s)、1.50(3H、s).
制造例151
将C16A0.33g、C101A0.18g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[3-二氟甲氧基-2-(1-茚满-4-基亚乙基氨基氧基甲基)苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物151。)0.18g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.50(1H、t、J＝8.1Hz)、7.34(2H、t、J＝8.2Hz)、7.19(1H、d、J＝6.6Hz)、7.14-7.08(2H、m)、6.56(1H、t、J＝73.5Hz)、5.40(2H、s)、3.56(3H、s)、2.87(2H、t、J＝7.4Hz)、2.80(2H、t、J＝7.3Hz)、2.01(3H、s)、1.98-1.92(2H、m).
制造例152
将C11A0.28g、C119A0.18g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(2，3-二氢苯并呋喃-4-基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物152。)0.11g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37-7.36(2H、m)、7.25-7.22(1H、m)、7.10(1H、t、J＝7.7Hz)、6.89(1H、d、J＝7.9Hz)、6.76(1H、d、J＝7.9Hz)、5.26(2H、s)、4.48(2H、t、J＝8.8Hz)、3.63(3H、s)、3.12(2H、t、J＝8.8Hz)、2.52(3H、s)、2.09(3H、s).
制造例153
将C14A0.30g、C119A0.18g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(2，3-二氢苯并呋喃-4-基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-乙基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物153。)0.13g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.44-7.39(2H、m)、7.23(1H、dd、J＝6.4、2.8Hz)、7.11(1H、t、J＝7.9Hz)、6.89(1H、d、J＝8.0Hz)、6.76(1H、d、J＝7.8Hz)、5.29(2H、s)、4.49(2H、t、J＝8.8Hz)、3.59(3H、s)、3.15(2H、t、J＝8.8Hz)、2.88(2H、q、J＝7.5Hz)、2.07(3H、s)、1.28(3H、t、J＝7.5Hz).
制造例154
将C17A0.31g、C119A0.18g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(2，3-二氢苯并呋喃-4-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物154。)0.13g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.38(1H、t、J＝7.9Hz)、7.23(2H、dd、J＝7.8、2.3Hz)、7.11(1H、t、J＝7.8Hz)、6.90(1H、d、J＝7.8Hz)、6.76(1H、d、J＝7.8Hz)、5.50(2H、s)、4.48(2H、t、J＝8.8Hz)、3.60(3H、s)、3.14(2H、t、J＝8.8Hz)、2.24-2.17(1H、m)、2.08(3H、s)、1.05-1.00(2H、m)、0.78-0.74(2H、m).
制造例155
将C11A0.28g、C120A0.23g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1-联苯-3-基亚乙基氨基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物155。)0.26g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37-7.27(6H、m)、7.25-7.24(1H、m)、7.21(1H、dd、J＝6.2、3.0Hz)、7.11(1H、t、J＝7.3Hz)、7.01-6.95(3H、m)、5.23(2H、s)、3.65(3H、s)、2.52(3H、s)、2.07(3H、s).
制造例156
将C11A0.12g、C121A0.12g、碳酸钾0.10g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(4-苯基-3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物156。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.95(1H、d、J＝1.8Hz)、7.75(1H、dd、J＝8.0、1.4Hz)、7.41-7.39(5H、m)、7.32-7.29(3H、m)、7.23(1H、t、J＝4.6Hz)、5.29(2H、s)、3.68(3H、s)、2.57(3H、s)、2.16(3H、s).
制造例157
将C9A0.67g、C119A0.41g、碳酸钾0.55g及乙腈15mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-三氟甲基-2-[1-(2，3-二氢苯并呋喃-4-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物157。)0.17g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.88-7.86(1H、m)、7.63-7.60(2H、m)、7.10(1H、t、J＝7.9Hz)、6.88(1H、d、J＝7.9Hz)、6.76(1H、d、J＝8.0Hz)、5.51(2H、s)、4.46(2H、t、J＝8.8Hz)、3.54(3H、s)、3.09(2H、t、J＝8.7Hz)、2.01(3H、s).
制造例158
将C11A0.34g、C116A0.21g、碳酸钾0.55g及乙腈15mL的混合物在70℃下搅拌24小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-三氟甲基-2-[1-(2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-4-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物158。)0.10g。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.37-7.34(2H，m)，7.25-7.22(1H，m)，7.09(1H，t，J＝7.8Hz)，6.87(1H，dd，J＝7.9，0.8Hz)，6.69(1H，d，J＝8.0Hz)，5.25(2H，s)，3.65(3H，s)，2.84(2H，s)，2.52(3H，s)，2.08(3H，s)，1.40(6H，s).
制造例159
将C11A0.56g、C92A0.36g、碳酸钾0.55g及乙腈15mL的混合物在70℃下搅拌24小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1-苯并[1，3]二氧戊环-4-基亚乙基氨基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物159。)0.30g。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.38-7.36(2H，m)，7.22(1H，t，J＝4.9Hz)，7.04-7.00(1H，m)，6.80-6.79(2H，m)，5.96(2H，s)，5.25(2H，s)，3.66(3H，s)，2.55(3H，s)，2.13(3H，s).
制造例201
将C11A0.42g、C201A0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1-环己基亚乙基氨基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物201。)0.14g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.35-7.32(2H、m)、7.21-7.17(1H、m)、5.07(2H、s)、3.69(3H、s)、2.50(3H、s)、2.07-2.00(1H、m)、1.80-1.63(5H、m)、1.64(3H、s)、1.30-1.10(5H、m).
制造例202
将C11A0.42g、C202A0.21g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1-环己烷-1-烯基亚乙基氨基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物202。)0.27g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37-7.34(2H、m)、7.23-7.17(1H、m)、6.07-6.05(1H、m)、5.13(2H、s)、3.69(3H、s)、2.51(3H、s)、2.17-2.11(4H、m)、1.81(3H、s)、1.61-1.55(4H、m).
制造例203
将C11A0.84g、C203A0.34g、碳酸钾0.56g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1，2-二甲基丁烷-2-烯亚基氨基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物203。)0.54g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36-7.35(2H、m)、7.22-7.19(1H、m)、5.91-5.85(1H、m)、5.15(2H、s)、3.69(3H、s)、2.52(3H、s)、1.82(3H、s)、1.73(3H、bs)、1.72(3H、bs).
制造例204
将C11A0.84g、C204A0.34g、碳酸钾0.56g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1，4-二甲基戊烷-2-烯亚基氨基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物204。)0.53g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37-7.35(2H、m)、7.22-7.20(1H、m)、5.97-5.96(2H、m)、5.11(2H、s)、3.69(3H、s)、2.50(3H、s)、2.43-2.35(1H、m)、1.81(3H、s)、1.02(6H、d、J＝6.8Hz).
制造例205
将C11A0.30g、4-苯基丁基-3-烯-2-酮肟0.16g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-[3-甲基-2-(1-甲基-3-苯基烯丙亚基氨基氧基甲基)苯基]-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物205。)0.27g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.45-7.22(8H、m)、6.80(1H、d、J＝16.5Hz)、6.72(1H、d、J＝16.5Hz)、5.19(2H、s)、3.70(3H、s)、2.53(3H、s)、1.95(3H、s).
制造例206
将C11A、4-(4-氯苯基)丁基-3-烯-2-酮肟、碳酸钾及乙腈的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[3-(4-氯苯基)-1-甲基烯丙亚基氨基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物206。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39-7.35(4H、m)、7.31-7.28(2H、m)、7.25-7.21(1H、m)、6.74(1H、d、J＝16.6Hz)、6.68(1H、d、J＝16.6Hz)、5.19(2H、s)、3.70(3H、s)、2.52(3H、s)、1.93(3H、s).
制造例207
将C8A、4-(4-氯苯基)丁基-3-烯-2-酮肟、碳酸钾及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[3-(4-氯苯基)-1-甲基烯丙亚基氨基氧基甲基)-3-甲氧基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物207。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.44(1H、t、J＝8.2Hz)、7.37-7.28(4H、m)、7.07(1H、d、J＝8.0Hz)、7.02(1H、d、J＝8.0Hz)、6.69(1H、d、J＝16.4Hz)、6.66(1H、d、J＝16.4Hz)、5.33(2H、s)、3.92(3H、s)、3.67(3H、s)、1.88(3H、s).
制造例208
将C11A0.30g、4-(2，6-二氯苯基)丁基-3-烯-2-酮肟0.23g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[3-(2，6-二氯苯基)-1-甲基烯丙亚基氨基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物208。)0.09g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39-7.37(2H、m)、7.32(2H、d、J＝8.0Hz)、7.23(1H、dd、J＝5.5、3.4Hz)、7.11(1H、t、J＝8.0Hz)、6.84(1H、d、J＝16.7Hz)、6.76(1H、d、J＝16.7Hz)、5.20(2H、s)、3.70(3H、s)、2.53(3H、s)、1.98(3H、s).
制造例209
将C11A0.42g、C208A0.24g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到戊烷-2，3-二酮-3-{O-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苄基]肟}(以下，记为本发明化合物209。)0.30g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.40-7.39(2H、m)、7.24-7.22(1H、m)、5.29(2H、s)、3.71(3H、s)、2.83(2H、q、J＝7.6Hz)、2.53(3H、s)、1.81(3H、s)、1.03(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例210
将C11A0.42g、C210A0.24g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到戊烷-2，3，4-三酮-2-{O-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苄基]肟}-4-(O-甲基肟)(以下，记为本发明化合物210。)0.24g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.4-7.3(2H、m)、7.2-7.3(1H、m)、5.29(2H、s)、3.98(3H、s)、3.70(3H、s)、2.51(3H、s)、1.94(3H、s)、1.91(3H、s).
制造例211
将C11A0.28g、C211A0.19g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到戊烷-2，3，4-三酮-2-{O-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苄基]肟}-3，4-双-(O-甲基肟)：A(以下，记为本发明化合物211。)0.27g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39-7.33(2H、m)、7.21-7.18(1H、m)、5.19(2H、s)、3.92(3H、s)、3.91(3H、s)、3.71(3H、s)、2.48(3H、s)、1.91(3H、s)、1.80(3H、s).
制造例212
将C11A0.28g、C211B0.19g、碳酸钾0.18g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到戊烷-2，3，4-三酮-2-{O-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苄基]肟}-3，4-双-(O-甲基肟)：B(以下，记为本发明化合物212。)0.28g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39-7.34(2H、m)、7.23-7.21(1H、m)、5.18(2H、s)、3.93(3H、s)、3.89(3H、s)、3.69(3H、s)、2.50(3H、s)、2.00(3H、s)、1.84(3H、s).
制造例213
将C11A、1-(4-氯苯基)丙烷-1，2-二酮-1-(O-甲基肟)-2-肟、碳酸钾及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(4-氯苯基)丙烷-1，2-二酮-2-{O-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苄基]肟}-1-(O-甲基肟)(以下，记为本发明化合物213。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.43-7.34(2.0H、m)、7.30-7.17(4.0H、m)、7.01-6.99(1.0H、m)、5.23(0.5H、s)、5.06(1.5H、s)、3.97(0.8H、s)、3.88(2.2H、s)、3.69(2.2H、s)、3.67(0.8H、s)、2.47(0.8H、s)、2.23(2.2H、s)、1.99(2.2H、s)、1.93(0.8H、s).
制造例214
将C2A、1-(4-氯苯基)丙烷-1，2-二酮-1-(O-甲基肟)-2-肟、碳酸钾及乙腈的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(4-氯苯基)丙烷-1，2-二酮-2-{O-[2-氯-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苄基]肟}-1-(O-甲基肟)(以下，记为本发明化合物214。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.58-7.49(1.0H、m)、7.47-7.34(2.0H、m)、7.31-7.23(3.0H、m)、7.03-7.00(1.0H、m)、5.43(0.5H、s)、5.27(1.5H、s)、3.97(0.8H、s)、3.89(2.2H、s)、3.68(2.2H、s)、3.63(0.8H、s)、1.97(2.2H、s)、1.90(0.8H、s).
制造例215
将C8A、1-苯基丙烷-1，2-二酮-1-(O-甲基肟)-2-肟、碳酸钾及乙腈的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-苯基丙烷-1，2-二酮-2-{O-[2-甲氧基-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苄基]肟}-1-(O-甲基肟)(以下，记为本发明化合物215。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.51-7.47(1.0H、m)、7.45-7.40(1.0H、m)、7.34-7.27(3.0H、m)、7.11-7.09(1.0H、m)、7.04(1.0H、m)、7.01-6.98(1H、m)、5.37(0.9H、s)、5.21(1.1H、s)、3.97(1.3H、s)、3.88(1.7H、s)、3.84(1.3H、s)、3.70(1.7H、s)、3.67(1.7H、s)、3.61(1.3H、s)、1.95(1.7H、s)、1.89(1.3H、s).
制造例216
将C11A0.28g、C215A0.21g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-{1-[2-(4-氯苯基)环丙基]亚乙基氨基氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物216。)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37-7.35(2H、m)、7.24-7.19(3H、m)、7.01-6.98(2H、m)、5.06(2H、s)、3.67(3H、s)、2.50(3H、s)、2.09-2.06(1H、m)、1.71-1.67(1H、m)、1.66(3H、s)、1.36-1.30(1H、m)、1.11-1.06(1H、m).
制造例217
将C11A0.28g、C216A0.24g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-{1-[2-(2，6-二氯苯基)环丙基]亚乙基氨基氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物217。)0.22g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36-7.35(2H、m)、7.25(2H、d、J＝8.2Hz)、7.21(1H、t、J＝4.6Hz)、7.08(1H、t、J＝8.0Hz)、5.10(2H、s)、3.70(3H、s)、2.52(3H、s)、2.07-2.00(1H、m)、1.80-1.75(1H、m)、1.73(3H、s)、1.53-1.48(1H、m)、1.21-1.16(1H、m).
制造例218
将C11A0.28g、C214A、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(2-苯基环丙基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物218。)0.16g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37-7.35(2H、m)、7.27-7.13(4H、m)、7.08-7.06(2H、m)、5.07(2H、s)、3.66(3H、s)、2.50(3H、s)、2.12-2.08(1H、m)、1.75-1.70(1H、m)、1.66(3H、s)、1.36-1.31(1H、m)、1.15-1.10(1H、m).
制造例219
将C11A0.56g、C205A0.48g、碳酸钾0.42g及乙腈20mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-(3-甲基-2-{1-[1-(3-三氟甲基苯基)环丙基]亚乙基氨基氧基甲基]苯基}1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物219。)0.61g。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.43(2H，m)，7.38-7.32(4H，m)，7.20(1H，dd，J＝7.0，2.0Hz)，5.10(2H，s)，3.69(3H，s)，2.45(3H，s)，1.61(4H，s)，1.22(2H，dd，J＝6.6，4.5Hz)，0.98(2H，dd，J＝6.7，4.6Hz).
制造例251
将C11A0.42g、C251A0.20g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-[3-甲基-2-(1-吡啶-3-基亚乙基氨基氧基甲基)苯基]-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物251。)0.16g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.78(1H、d、J＝2.2Hz)、8.56(1H、dd、J＝4.8、1.5Hz)、7.87(1H、dt、J＝8.1、1.9Hz)、7.38-7.35(2H、m)、7.28-7.21(2H、m)、5.27(2H、s)、3.66(3H、s)、2.55(3H、s)、2.12(3H、s).
制造例252
将C11A0.50g、C252A0.20g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-[3-甲基-2-(1-吡啶-2-基亚乙基氨基氧基甲基)苯基]-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物252。)0.37g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.55(1H、dq、J＝4.8、1.0Hz)、7.81(1H、dt、J＝8.1、1.0Hz)、7.64(1H、td、J＝7.8、1.9Hz)、7.39-7.38(2H、m)、7.25-7.20(2H、m)、5.28(2H、s)、3.68(3H、s)、2.56(3H、s)、2.21(3H、s).
制造例253
将C11A0.28g、C253A0.20g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[1-(6-三氟甲基吡啶-2-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物253。)0.18g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.01(1H、d、J＝7.9Hz)、7.79(1H、t、J＝7.9Hz)、7.59(1H、dd、J＝7.7、0.7Hz)、7.40-7.37(2H、m)、7.25-7.21(1H、m)、5.28(2H、s)、3.70(3H、s)、2.56(3H、s)、2.23(3H、s).
制造例254
将C11A0.56g、C254A0.28g、碳酸钾0.56g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[1-(1-甲基-1H-吡咯-3-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物254。)0.31g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37-7.34(2.0H、m)、7.30-7.27(0.6H、m)、7.24-7.19(1.0H、m)、6.80(0.4H、t、J＝2.1Hz)、6.52(0.4H、t、J＝2.5Hz)、6.50(0.6H、t、J＝2.5Hz)、6.34(0.4H、dd、J＝2.8、1.8Hz)、6.32(0.6H、dd、J＝2.9、1.7Hz)、5.19(1.2H、s)、5.14(0.8H、s)、3.66(1.2H、s)、3.62(3.0H、s)、3.58(1.8H、s)、2.54(1.2H、s)、2.53(1.8H、s)、2.09(1.8H、s)、1.98(1.2H、s).
制造例255
将C11A0.42g、C255A0.21g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物255。)0.29g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.35-7.32(2H、m)、7.22-7.19(1H、m)、6.58-6.56(1H、m)、6.35-6.33(1H、m)、6.05-6.03(1H、m)、5.20(2H、s)、3.64(3H、s)、3.58(3H、s)、2.51(3H、s)、2.04(3H、s).
制造例256
将C11A0.42g、C256A0.23g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[1-(4-甲基-2-噻吩基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物256。)0.07g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36-7.34(2H、m)、7.21(1H、t、J＝4.4Hz)、6.96(1H、s)、6.80(1H、s)、5.19(2H、s)、3.66(3H、s)、2.53(3H、s)、2.20(3H、s)、2.07(3H、s).
制造例257
将C11A0.42g、C257A0.21g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[1-(2-噻吩基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物257。)0.17g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.38-7.37(2H、m)、7.25(1H、dd、J＝0.8、5.6Hz)、7.22(1H、dd、J＝4.4、4.4Hz)、7.16(1H、dd、J＝1.2、3.6Hz)、6.98(1H、dd、J＝3.6、4.8Hz)、5.21(2H、s)、3.68(3H、s)、2.55(3H、s)、2.12(3H、s).
制造例258
将C11A0.42g、C258A0.23g、碳酸钾0.28g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[1-(3-甲基-2-噻吩基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物258。)0.40g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37-7.35(2H、m)、7.23-7.21(1H、m)、7.14(1H、d、J＝5.2Hz)、6.81(1H、d、J＝5.2Hz)、5.24(2H、s)、3.65(3H、s)、2.53(3H、s)、2.25(3H、s)、2.12(3H、s).
制造例259
将C11A0.56g、C259A0.25g、碳酸钾0.36g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(1-呋喃-2-基-亚乙基氨基氧基甲基)3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物259。)0.49g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.44(1H、t、J＝0.8Hz)、7.44-7.37(2H、m)、7.24-7.23(1H、m)、6.60(1H、d、J＝3.2Hz)、6.42-6.41(1H、m)、5.23(2H、s)、3.66(3H、s)、2.53(3H、s)、2.05(3H、s).
制造例260
将C11A0.28g、C260A0.19g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(6-氟苯并[d]异噁唑-3-基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物260。)0.23g。
1H-NMR(CHCl3)δ(ppm)：7.90(1H、dd、J＝8.8、5.4Hz)、7.44-7.39(2H、m)、7.29-7.26(1H、m)、7.22(1H、dd、J＝8.4、2.1Hz)、7.09(1H、td、J＝8.9、2.1Hz)、5.40(2H、s)、3.67(3H、s)、2.57(3H、s)、2.30(3H、s).
制造例261
将C14A0.30g、C260A0.19g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-乙基-2-[1-(6-氟苯并[d]异噁唑-3-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物261。)0.44g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.91(1H、dd、J＝8.7、5.5Hz)、7.49-7.44(2H、m)、7.28-7.26(1H、m)、7.23(1H、dd、J＝8.4、2.2Hz)、7.09(1H、td、J＝8.9、2.1Hz)、5.43(2H、s)、3.63(3H、s)、2.92(2H、q、J＝7.6Hz)、2.28(3H、s)、1.31(3H、t、J＝7.6Hz).
制造例262
将C17A0.31g、C260A0.19g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-环丙基-2-[1-(6-氟苯并[d]异噁唑-3-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物262。)0.33g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.90(1H、dd、J＝8.8、5.4Hz)、7.42(1H、t、J＝7.9Hz)、7.26-7.21(3H、m)、7.08(1H、td、J＝8.9、2.1Hz)、5.62(2H、s)、3.64(3H、s)、2.28(3H、s)、2.26-2.21(1H、m)、1.09-1.05(2H、m)、0.82-0.78(2H、m).
制造例263
将C2A0.30g、C260A0.19g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{3-氯-2-[1-(6-氟苯并[d]异噁唑-3-基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物263。)0.16g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.95(1H、dd、J＝8.8、5.2Hz)、7.63(1H、d、J＝8.2Hz)、7.46(1H、t、J＝8.0Hz)、7.37(1H、d、J＝7.9Hz)、7.25-7.21(1H、m)、7.12-7.06(1H、m)、5.62(2H、s)、3.65(3H、s)、2.25(3H、s).
制造例264
将C11A0.42g、C261A0.23g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-{2-[1-(1，5-二甲基-1H-吡唑-3-基)亚乙基氨基氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物264。)0.33g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36(2H、d、J＝5.2Hz)、7.21(1H、t、J＝4.6Hz)、6.27(1H、s)、5.19(2H、s)、3.75(3H、s)、3.68(3H、s)、2.53(3H、s)、2.25(3H、s)、2.10(3H、s).
制造例265
将C11A0.42g、C262A0.25g、碳酸钾0.27g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-[2-(5-巯基-1，4-二甲基戊-2，4-二烯亚基氨基氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物265。)0.35g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39-7.37(2H、m)、7.31-7.29(1H、m)、7.25-7.21(3H、m)、6.82(1H、d、J＝16.4Hz)、6.57(1H、d、J＝16.4Hz)、5.18(2H、s)、3.70(3H、s)、2.52(3H、s)、1.92(3H、s).
制造例266
将C11A0.28g、C263A0.18g、碳酸钾0.26g及乙腈10mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[1-(2-噻吩基-3-基环丙基)亚乙基氨基氧基甲基}苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮(以下，记为本发明化合物266。)0.18g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36-7.34(2H、m)、7.25-7.19(2H、m)、6.91-6.90(1H、m)、6.83-6.81(1H、m)、5.06(2H、s)、3.66(3H、s)、2.50(3H、s)、2.18-2.13(1H、m)、1.72-1.67(1H、m)、1.64(3H、s)、1.35-1.28(1H、m)、1.08-1.03(1H、m).
接着，对化合物(2)的制造示出合成例。
合成例1
将C101A7.88g、C151A9.20g、碳酸钾11.06g及乙腈100mL的混合物在加热回流下搅拌7小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-茚满-4-基乙酮O-(2-甲基-6-硝基苄基)肟9.51g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.57(1H、d、J＝7.9Hz)、7.41(1H、d、J＝7.6Hz)、7.33(1H、t、J＝7.9Hz)、7.21-7.17(1H、m)、7.15-7.11(2H、m)、5.45(2H、s)、2.88(2H、t、J＝7.5Hz)、2.82(2H、t、J＝7.5Hz)、2.53(3H、s)、2.15(3H、s)、1.96(2H、sext、J＝7.4Hz).
接着，对上述的本发明化合物的制造中间体的制造示出参考制造例。
参考制造例1
<工序(1)>
将无水三氯化铝21.9g在冰冷下加入到N，N-二甲基甲酰胺250mL中，搅拌15分钟。向其中加入叠氮化钠10.7g，搅拌15分钟后，加入1-氟-3-异氰酸-2-甲基苯22.5g，在80℃下搅拌3.5小时。冷却后，将反应液边搅拌边加入到亚硝酸钠34g、水2L及冰500g的混合物中。将混合物用10％盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-氟苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮27.5g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：12.93(1H、s)、7.07-7.36(3H、m)、2.21(3H、s).
<工序(2)>
向1-(2-甲基-3-氟苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮10.00g及N，N-二甲基甲酰胺100mL的混合物中，在冰冷下加入55％氢化钠2.47g。将混合物升温至室温，搅拌1小时。在冰冷下向反应混合物中加入碘甲烷3.5mL。将混合物升温至室温，搅拌14小时。向反应混合物中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用10％盐酸、水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮2.19g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.29(1H、dt、J＝5.9、8.3Hz)、7.16-7.20(2H、m)、3.70(3H、s)、2.19(3H、s).
<工序(3)>
将1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮2.19g、1，1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.52g、N-溴琥珀酰亚胺2.16g及氯苯40mL的混合物在加热回流下搅拌5小时。冷却后，向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-溴甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C1A)2.36g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.47(1H、dt、J＝5.9、8.0Hz)、7.23-7.30(2H、m)、4.64(2H、s)、3.75(3H、s).
参考制造例2
<工序(1)>
将无水三氯化铝21.9g在冰冷下加入到N，N-二甲基甲酰胺250mL中，搅拌15分钟。向其中加入叠氮化钠10.7g，搅拌15分钟后，加入1-氯-3-异氰酸-2-甲基苯25.0g，在80℃下加热5小时。冷却后，将反应液边搅拌边加入到亚硝酸钠35g、水2L及冰500g的混合物中。将混合物用10％盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮17.0g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：13.08(1H、s)、7.57(1H、dd、J＝6.8、2.2Hz)、7.28-7.36(2H、m)、2.32(3H、s).
<工序(2)>
向1-(2-甲基-3-氯苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮10.00g及N，N-二甲基甲酰胺100mL的混合物中，在冰冷下加入55％氢化钠2.30g。将混合物升温至室温，搅拌1小时。在冰冷下向反应混合物中加入碘甲烷3.2mL。将混合物升温至室温，搅拌14小时。向反应混合物中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用10％盐酸、水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮1.56g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.52(1H、dd、J＝2.7、6.8Hz)、7.28(1H、d、J＝7.1Hz)、7.27(1H、d、J＝2.7Hz)、3.73(3H、s)、2.30(3H、s).
<工序(3)>
将1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮1.56g、1，1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.34g、N-溴琥珀酰亚胺1.42g及氯苯30mL的混合物在加热回流下搅拌5小时。冷却后，向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C2A)1.94g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.58(1H、dd、J＝1.2、8.1Hz)、7.43(1H、t、J＝8.1Hz)、7.35(1H、dd、J＝1.2、8.1Hz)、4.69(2H、s)、3.76(3H、s).
参考制造例3
将3-氯-2-甲基苯甲酸21.5g、草酰氯17.6g、N，N-二甲基甲酰胺约50mg及四氢呋喃300mL的混合物在25℃下搅拌1小时。将反应混合物在减压下浓缩，得到3-氯-2-甲基苯甲酰氯。
将氯化铝33.6g、叠氮化钠49.2g及四氢呋喃100mL的混合物在加热回流下搅拌2小时。将反应混合物冰冷后，加入3-氯-2-甲基苯甲酰氯及四氢呋喃100mL的混合物，在加热回流下搅拌10小时。冷却后，将反应混合物边搅拌边加入到亚硝酸钠75.6g及水500mL的混合物中。将混合物用浓盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮。
将所得到的1-(2-甲基-3-氯苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾57.5g、硫酸二甲酯19.1g及N，N-二甲基甲酰胺150mL的混合物在25℃下搅拌1小时。向反应混合物中注入饱和小苏打水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和小苏打水进行洗涤，用无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C3A)21.6g。
参考制造例4
在冰冷下，向氯甲酸甲酯30mL及四氢呋喃50mL的混合物中滴加3-氨基-1-氯-2-甲基苯5.00g，将混合物在25℃下搅拌0.5小时。向反应混合物中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和小苏打水进行洗涤，用无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩，得到1-氯-2-甲基-3-甲氧基羰基氨基苯5.80g。
将1-氯-2-甲基-3-甲氧基羰基氨基苯5.80g、五氯化磷7.53g及氯苯50mL的混合物在加热回流下搅拌1小时。将反应混合物在减压下浓缩后，得到1-氯-3-异氰酸-2-甲基苯。
将氯化铝4.71g、叠氮化钠6.89g及四氢呋喃100mL的混合物在加热回流下搅拌1小时。将反应混合物冰冷后，加入上述得到的1-氯-3-异氰酸-2-甲基苯及四氢呋喃10mL的混合物，在加热回流下搅拌5小时。冷却后，将反应混合物边搅拌边加入到亚硝酸钠10.59g及水300mL的混合物中。将混合物用浓盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮。
将所得到的1-(2-甲基-3-氯苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾16.11g、硫酸二甲酯5.34g及N，N-二甲基甲酰胺150mL的混合物在25℃下搅拌1小时。向反应混合物中注入饱和小苏打水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和小苏打水进行洗涤，用无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C4A)4.80g。
参考制造例5
<工序(1)>
将1-溴-2-甲基-3-氨基苯25.0g、三光气60.0g及甲苯400mL的混合物在加热回流下搅拌3小时。将放冷后的反应混合物在减压下浓缩，得到1-溴-3-异氰酸-2-甲基苯30.3g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39(1H、dd、J＝1.5、7.7Hz)、7.05(1H、dd、J＝1.7、8.0Hz)、7.00(1H、dt、J＝0.5、8.0Hz)、2.42(3H、s).
<工序(2)>
将无水三氯化铝19.7g在冰冷下加入到N，N-二甲基甲酰胺220mL中，搅拌15分钟。向其中加入叠氮化钠9.6g，搅拌15分钟后，加入1-溴-3-异氰酸-2-甲基苯30.3g，在80℃下加热5小时。冷却后，将反应液边搅拌边加入到亚硝酸钠33g、水2L及冰500g的混合物中。将混合物用10％盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-溴苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮31.4g。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)：14.72(1H、s)、7.82(1H、dd、J＝8.0、1.0Hz)、7.49(1H、dd、J＝8.2、1.1Hz)、7.34(1H、t、J＝7.2Hz)、2.22(3H、s).
<工序(3)>
向1-(2-甲基-3-溴苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮31.4g及N，N-二甲基甲酰胺250mL的混合物中，在冰冷下加入60％氢化钠5.90g。将混合物升温至室温，搅拌1小时。在冰冷下，向反应混合物中加入碘甲烷8.4mL。将混合物升温至室温，搅拌14小时。向反应混合物中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用10％盐酸、水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到C6A8.47g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.71(1H、dd、J＝1.2、8.3Hz)、7.30(1H、dd、J＝1.0、8.0Hz)、7.21(1H、dt、J＝0.5、7.8Hz)、3.73(3H、s)、2.33(3H、s).
<工序(4)>
将1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮8.47g、1，1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)1.54g、N-溴琥珀酰亚胺6.44g及氯苯125mL的混合物在加热回流下搅拌5小时。冷却后，向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C5A)7.52g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.76(3H、s)、4.71(2H、s)、7.34(1H、t、J＝7.8Hz)、7.38(1H、dd、J＝8.0、1.7Hz)、7.77(1H、dd、J＝7.8、1.7Hz).
参考制造例6
将3-溴-2-甲基苯甲酸146.0g、草酰氯94.8g、N，N-二甲基甲酰胺约15mg及四氢呋喃500mL的混合物在25℃下搅拌1小时。将反应混合物在减压下浓缩，得到3-溴-2-甲基苯甲酰氯。
将氯化铝181.0g、叠氮化钠265.0g及四氢呋喃300mL的混合物在加热回流下搅拌2小时。将反应混合物冰冷后，加入上述得到的3-溴-2-甲基苯甲酰氯及四氢呋喃200mL的混合物，在加热回流下搅拌10小时。冷却后，将反应混合物边搅拌边加入到亚硝酸钠407g及水1500mL的混合物中。将混合物用浓盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-溴苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮。
将上述得到的1-(2-甲基-3-溴苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾310.0g、硫酸二甲酯103.0g及N，N-二甲基甲酰胺500mL的混合物在25℃下搅拌1小时。向反应混合物中注入饱和小苏打水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和小苏打水进行洗涤，用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C6A)142.0g。
参考制造例7
<工序(1)>
将3-碘-2-甲基苯甲酸10.00g、草酰氯5.33g、N，N-二甲基甲酰胺5滴及四氢呋喃200mL的混合物在25℃下搅拌1小时。将反应混合物在减压下浓缩，得到3-碘-2-甲基苯甲酰氯。
将三氯化铝10.20g、叠氮化钠14.90g及四氢呋喃100mL的混合物在加热回流下搅拌2小时。将反应混合物冰冷后，加入上述得到的3-碘-2-甲基苯甲酰氯及四氢呋喃100mL的混合物，在加热回流下搅拌10小时。冷却后，将反应混合物边搅拌边加入到亚硝酸钠22.90g及水200mL的混合物中。将混合物用浓盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-碘苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮。
将上述得到的1-(2-甲基-3-碘苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾17.40g、硫酸二甲酯5.78g及N，N-二甲基甲酰胺150mL的混合物在25℃下搅拌1小时。向反应混合物中注入饱和小苏打水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和小苏打水进行洗涤，用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮8.10g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.37(3H、s)、3.72(3H、s)、7.04(1H、t、J＝8.0Hz)、7.32(1H、d、J＝7.7Hz)、7.99(1H、d、8.0Hz).
<工序(2)>
将1-(2-甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮8.10g、1，1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)1.25g、N-溴琥珀酰亚胺5.24g及氯苯100mL的混合物在加热回流下搅拌5小时。冷却后，向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-溴甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C7A)3.11g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.75(3H、s)、4.71(2H、s)、7.17(1H、t、J＝8.0Hz)、7.39(1H、d、J＝8.0Hz)、8.04(1H、J＝8.0Hz).
参考制造例8
<工序(1)>
将3-氨基-1-甲氧基-2-甲基苯15.0g、三光气48.7g及甲苯350mL的混合物在加热回流下搅拌3小时。将放冷后的反应混合物在减压下浓缩，得到1-甲氧基-3-异氰酸-2-甲基苯17.0g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.19(3H、s)、3.82(3H、s)、6.69(1H、d、J＝8.2Hz)、6.72(1H、dd、J＝0.5、8.0Hz)、7.09(1H、t、J＝8.2Hz).
<工序(2)>
将无水三氯化铝16.0g在冰冷下加入到N，N-二甲基甲酰胺180mL中，搅拌15分钟。向其中加入叠氮化钠7.8g，搅拌15分钟后，加入1-甲氧基-3-异氰酸-2-甲基苯17.0g，在80℃下加热4.5小时。冷却后，将反应液边搅拌边加入到亚硝酸钠25g、水2L及冰500g的混合物中。将混合物用10％盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮16.2g。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)：1.99(3H、s)、3.87(3H、s)、7.01(1H、d、J＝8.1Hz)、7.17(1H、d、J＝8.1Hz).7.36(1H、t、J＝8.3Hz)、14.63(1H、s).
<工序(3)>
向1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮10.00g及N，N-二甲基甲酰胺100mL的混合物中，在冰冷下加入55％氢化钠2.47g。将混合物升温至室温，搅拌1小时。在冰冷下向反应混合物中加入碘甲烷3.5mL。将混合物升温至室温，搅拌14小时。向反应混合物中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用10％盐酸、水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮2.19g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.11(3H、s)、3.72(3H、s)、3.88(3H、s)、6.95(1H、d、J＝8.2Hz)、6.98(1H、d、J＝8.5Hz)、7.29(1H、t、J＝8.2Hz)
<工序(4)>
将1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮2.19g、1，1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.52g、N-溴琥珀酰亚胺2.16g及氯苯40mL的混合物在加热回流下搅拌5小时。冷却后，向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C8A)2.36g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.74(3H、s)、3.96(3H、s)、4.93(2H、s)、7.02(1H、dd、J＝1.0、8.5Hz)、7.04(1H、d、J＝9.0Hz)、7.43(1H、t、J＝8.1Hz).
参考制造例9
<工序(1)>
将3-三氟甲基-2-甲基苯甲酸5.00g、草酰氯3.42g、N，N-二甲基甲酰胺约50mg及四氢呋喃200mL的混合物在25℃下搅拌1小时。将反应混合物在减压下浓缩，得到3-三氟甲基-2-甲基苯甲酰氯。
将三氯化铝6.53g、叠氮化钠9.55g及四氢呋喃100mL的混合物在加热回流下搅拌2小时。将反应混合物冰冷后，加入上述得到的3-三氟甲基-2-甲基苯甲酰氯及四氢呋喃100mL的混合物，在加热回流下搅拌10小时。冷却后，将反应混合物边搅拌边加入到亚硝酸钠14.7g及水200mL的混合物中。将混合物用浓盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩后，得到1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮的粗产物。
将所得到的1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮的粗产物、碳酸钾11.20g、硫酸二甲酯3.71g及N，N-二甲基甲酰胺150mL的混合物在25℃下搅拌1小时。向反应混合物中注入饱和小苏打水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和小苏打水进行洗涤，用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮5.13g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.42(3H、s)、3.75(3H、s)、7.52(1H、t、J＝8.2Hz)、7.62(1H、dd、J＝1.2、7.7Hz)、8.02(1H、dd、J＝1.2、8.2Hz).
<工序(2)>
将1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮1.00g、1，1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.38g、N-溴琥珀酰亚胺0.79g及氯苯30mL的混合物在加热回流下搅拌5小时。冷却后，向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-溴甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C9A)1.21g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.77(3H、s)、4.75(2H、s)、7.62(1H、d、J＝5.5Hz)、7.63(1H、d、J＝3.4Hz)、7.85(1H、dd、J＝3.6、5.8Hz).
参考制造例10
<工序(1)>
将3-硝基-2-甲基苯甲酸5.0g、草酰氯3.9g、N，N-二甲基甲酰胺约50mg及四氢呋喃200mL的混合物在25℃下搅拌1小时。将反应混合物在减压下浓缩，得到3-硝基-2-甲基苯甲酰氯。
将三氯化铝7.4g、叠氮化钠11.0g及四氢呋喃100mL的混合物在加热回流下搅拌2小时。将反应混合物冰冷后，加入上述得到的3-硝基-2-甲基苯甲酰氯及四氢呋喃100mL的混合物，在加热回流下搅拌10小时。冷却后，将反应混合物边搅拌边加入到亚硝酸钠16.6g及水200mL的混合物中。将混合物用浓盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-硝基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮。
将所得到的1-(2-甲基-3-硝基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾12.6g、硫酸二甲酯13.8g及N，N-二甲基甲酰胺150mL的混合物在25℃下搅拌1小时。向反应混合物中注入饱和小苏打水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和小苏打水进行洗涤，用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮5.3g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.42(3H、s)、3.75(3H、s)、7.52(1H、t、J＝8.2Hz)、7.62(1H、dd、J＝1.2、7.7Hz)、8.02(1H、d、J＝1.2、8.2Hz).
<工序(2)>
将1-(2-甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮1.00g、1，1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.42g、N-溴琥珀酰亚胺0.87g及氯苯30mL的混合物在加热回流下搅拌5小时。放冷后，向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和小苏打水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-溴甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C10A)1.00g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.72(3H、s)、5.63(2H、s)、7.61(1H、t、J＝8.0Hz)、7.70(1H、d、J＝8.1Hz)、7.97(1H、d、J＝8.1Hz).
参考制造例11
<工序(1)>
将C5A45.0g、甲醇钠37.4g及四氢呋喃600mL的混合物在25℃下搅拌3小时。向反应混合物中注入饱和小苏打水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和小苏打水进行洗涤，用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.23(3H、s)、3.72(3H、s)、4.67(2H、s)、7.33(1H、t、J＝7.8Hz)、7.38(1H、dd、J＝1.2、8.1Hz)、7.76(1H、dd、J＝1.5、7.8Hz).
<工序(2)>
将上述得到的1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮、甲基硼酸23.2g、氟化铯66.7g、[1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物10.6g及二噁烷500mL的混合物在90℃下搅拌5.5个小时。冷却后，将反应混合物过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.48(3H、s)、3.23(3H、s)、3.72(3H、s)、4.42(2H、s)、7.21(1H、t、J＝5.1Hz)、7.35(2H、d、J＝4.8Hz).
<工序(3)>
将上述得到的1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮、乙酸50mL及25％溴化氢-乙酸溶液50mL的混合物在65℃下搅拌1小时。向反应混合物中注入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和小苏打水进行洗涤，用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C11A)27.9g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.51(3H、s)、3.75(3H、s)、4.51(2H、s)、7.22-7.24(1H、m)、7.36-7.39(2H、m).
参考制造例12
<工序(1)>
向2-氨基-6-甲基苯甲酸15.1g、乙酸乙酯150mL、乙醇150mL的混合物中，在冰冷下加入三甲基甲硅烷基二偶氮甲烷2.0M二乙基醚溶液。在室温下搅拌4小时后，在减压下浓缩，得到2-氨基-6-甲基苯甲酸甲酯16.5g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：6.94(1H、t、J＝8.0Hz)、6.40-6.38(2H、m)、4.96(2H、s)、3.75(3H、s)、2.29(3H、s).
<工序(2)>
向2-氨基-6-甲基苯甲酸甲酯16.5g与甲苯300mL的混合物中，在室温下加入三光气44.5g，在加热回流下搅拌2.5小时。在减压下浓缩，得到2-异氰酸-6-甲基苯甲酸甲酯。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.28-7.24(1H、m)、7.07-7.04(1H、m)、6.98-6.95(1H、m)、3.97(3H、s)、2.36(3H、s).
<工序(3)>
在冰冷下，将三氯化铝16.0g加入到N，N-二甲基甲酰胺200mL中，搅拌0.5小时。加入叠氮化钠7.2g，搅拌0.5小时后，加入上述得到的2-异氰酸-6-甲基苯甲酸甲酯，在80℃下加热搅拌8小时。冷却后，向反应液中加入亚硝酸钠11.5g、冰水300mL，将混合物用10％盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到2-甲基-6-(5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯。
向所得到的2-甲基-6-(5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯、N，N-二甲基甲酰胺300mL的混合物中，在室温下加入碳酸钾42.0g、硫酸二甲酯18.9g，搅拌24小时。向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和小苏打水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯13.9g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.50-7.46(2H、m)、7.35-7.33(1H、m)、3.83(3H、s)、3.69(3H、s)、2.48(3H、s).
<工序(4)>
在0℃下，向2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢-四唑-1-基)苯甲酸甲酯25g、四氢呋喃300mL的混合物中，加入三乙基硼氢化锂1.0M-四氢呋喃溶液201mL，在室温下搅拌0.5小时。向反应液中注入水，用10％盐酸调成酸性，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-羟基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮21.2g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39-7.34(2H、m)、7.21(1H、dd、J＝6.5、2.8Hz)、4.48(2H、s)、3.75(3H、s)、2.57(3H、s)、1.59(1H、brs).
<工序(5)>
向1-(2-羟基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮21.2g、氯仿300mL的混合物中，加入三溴化磷52.1g，在室温下搅拌1小时。向反应液中注入冰水200mL，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到C11A26.0g。
参考制造例13
<工序(1)>
将2-甲基-3-硝基苯酚33.5g、碘乙烷41g、碳酸钾90g、丙酮400mL的混合物在加热回流下搅拌10小时。将混合物冷却至室温，过滤，将滤液浓缩。用乙酸乙酯萃取，将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯39.9g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39(1H、dd、J＝8.2、1.0Hz)、7.24(1H、t、J＝8.3Hz)、7.02(1H、d、J＝8.2Hz)、4.08(2H、q、J＝7.0Hz)、2.37(3H、s)、1.50-1.42(3H、m).
<工序(2)>
将1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯39.9g、钯-碳(钯5％)4g及乙醇200mL的混合物在氢气氛下、室温下搅拌18小时。将混合物过滤，将滤液浓缩，得到3-乙氧基-2-甲基苯胺33.0g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：6.95(1H、t、J＝8.1Hz)、6.35(1H、d、J＝2.9Hz)、6.33(1H、d、J＝3.1Hz)、4.02-3.97(2H、m)、3.61(2H、brs)、2.05(3H、s)、1.40(3H、t、J＝7.1Hz).
<工序(3)>
在室温下，向3-乙氧基-2-甲基-苯胺33.0g、甲苯400mL的混合物中，加入三光气25g，在加热回流下搅拌4小时。将混合物在减压下浓缩，得到1-乙氧基-3-异氰酸-2-甲基苯37.2g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.07(1H、t、J＝8.2Hz)、6.70(1H、d、J＝7.7Hz)、6.68(1H、d、J＝8.2Hz)、4.02(2H、q、J＝7.0Hz)、2.20(3H、s)、1.42(3H、t、J＝7.0Hz).
<工序(4)>
在0℃下，向N，N-二甲基甲酰胺350mL、三氯化铝33.6g的混合物中，加入叠氮化钠15g，搅拌1小时。之后，加入1-乙氧基-3-异氰酸-2-甲基苯37.2g，将反应混合物升温至80℃，搅拌5小时。将混合物冷却，在0℃下，向反应混合物中加入冰水100mL，加入亚硝酸钠23g、水150mL的混合物，之后加入10％盐酸，将混合物的pH调成约4。用乙酸乙酯萃取，将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(3-乙氧基-2-甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮39.0g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.30(1H、t、J＝8.1Hz)、6.99(1H、d、J＝8.5Hz)、6.96(1H、d、J＝8.0Hz)、4.10(2H、q、J＝6.9Hz)、2.13(3H、s)、1.46(3H、t、J＝7.0Hz).
<工序(5)>
在0℃下，向N，N-二甲基甲酰胺400mL、上述1-(3-乙氧基-2-甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮39.0g、碳酸钾36.7g、N，N-二甲基甲酰胺400mL的混合物中，加入硫酸二甲酯44.7g，升温至室温，搅拌7小时。加入水100mL，用乙酸乙酯萃取，将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(3-乙氧基-2-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮38.2g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.29-7.23(1H、m)、6.96(1H、d、J＝8.2Hz)、6.93(1H、d、J＝8.2Hz)、4.08(2H、q、J＝6.9Hz)、3.72(3H、s)、2.11(3H、s)、1.45(3H、t、J＝7.1Hz).
<工序(6)>
将1-(3-乙氧基-2-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮38.2g、1，1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)7.95g、N-溴琥珀酰亚胺33.4g及氯苯380mL的混合物在120℃下搅拌5小时。冷却后，向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(3-乙氧基-2-溴甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C13A)38.2g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.40(1H、t、J＝8.2Hz)、7.01(2H、t、J＝8.3Hz)、4.64(2H、s)、4.17(2H、q、J＝7.0Hz)、3.74(3H、s)、1.49(3H、t、J＝6.9Hz).
参考制造例14
<工序(1)>
将参考制造例11中记载的1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮29.8g、三丁基乙烯基锡35.2g、四(三苯基膦)钯11.6g及甲苯500mL的混合物在加热回流下搅拌14小时。冷却后，向反应液中注入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮19.7g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.67(1H、dd、J＝7.8、1.3Hz)、7.44(1H、t、J＝7.8Hz)、7.29(1H、dd、J＝7.8、1.3Hz)、7.11(1H、dd、J＝17.4、11.1Hz)、5.72(1H、dd、J＝17.4、1.3Hz)、5.44(1H、dd、J＝11.1、1.3Hz)、4.45(2H、s)、3.72(3H、s)、3.23(3H、s).
<工序(2)>
将1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮19.7g、钯-丝蛋白复合体3.02g及甲醇1L的混合物在氢气氛下、在室温下搅拌11小时。将反应混合物过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮19.3g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.42-7.38(2H、m)、7.23-7.20(1H、m)、4.44(2H、s)、3.72(3H、s)、3.22(3H、s)、2.82(2H、q、J＝7.6Hz)、1.27(3H、t、J＝7.6Hz).
<工序(3)>
将1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮19.3g、乙酸40mL及25％溴化氢-乙酸溶液40mL的混合物在65℃下搅拌1.5小时。向反应混合物中注入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和小苏打水进行洗涤，用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C14A)23.3g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.44-7.37(2H、m)、7.23(1H、dd、J＝7.1、2.0Hz)、4.56(2H、s)、3.75(3H、s)、2.85(2H、q、J＝7.6Hz)、1.33(3H、t、J＝7.6Hz).
参考制造例15
<工序(1)>
在25℃下将硼氢化钠9.4g及四氢呋喃150mL的混合物搅拌30分钟。加入2-甲基-3-硝基苯甲酸30.8g，进一步在25℃下搅拌30分钟。将该混合溶液冰冷，用45分钟缓慢地加入甲烷磺酸11.0mL。将反应混合物在25℃下搅拌3天。向反应混合物中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用10％盐酸及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-羟基甲基-2-甲基-1-硝基苯27.0g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.81(1H、s)、2.44(3H、s)、4.79(2H、s)、7.34(1H、t、J＝7.8Hz)、7.65(1H、d、7.6Hz)、7.72(1H、d、J＝8.1Hz).
<工序(2)>
将3-羟基甲基-2-甲基-1-硝基苯17.0g、二氧化锰65.0g及氯仿170mL的混合物在加热回流下搅拌5小时。将放冷后的反应混合物进行硅藻土过滤，在减压下浓缩，得到3-甲酰基-2-甲基-1-硝基苯14.0g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.78(3H、s)、7.53(1H、t、J＝8.1Hz)、7.97(1H、dd、J＝1.5、8.1Hz)、8.06(1H、dd、J＝1.5、7.8Hz)、10.39(1H、s).
<工序(3)>
对3-甲酰基-2-甲基-1-硝基苯13.0g及氯仿200mL的混合物在-78℃下冷却下滴加三氟化N，N-二乙基氨基硫31.7g，在25℃下搅拌16小时。向反应混合物中注入水，用氯仿萃取。将有机层用饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到3-二氟甲基-2-甲基-1-硝基苯6.8g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.54(3H、s)、6.84(1H、t、J＝54.6Hz)、7.45(1H、t、J＝7.7Hz)、7.78(1H、d、J＝7.7Hz)、7.89(1H、d、J＝8.0Hz)
<工序(4)>
将3-二氟甲基-2-甲基-1-硝基苯6.80g、5％铂-活性碳0.30g及甲醇50mL的混合物在氢气氛下的35℃下搅拌8小时。将反应混合物进行硅藻土过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到3-二氟甲基-2-甲基-1-氨基苯3.87g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.20(3H、s)、3.71(2H、s)、6.72(1H、t、J＝55.5Hz)、6.79(1H、d、J＝8.0Hz)、6.92(1H、d、J＝7.7Hz)、7.09(1H、t、J＝7.7Hz).
<工序(5)>
将3-二氟甲基-2-甲基-1-氨基苯3.87g、三光气10.96g及甲苯80mL的混合物在加热回流下搅拌3.5小时。将放冷后的反应混合物在减压下浓缩，得到3-二氟甲基-2-甲基-1-异氰酸苯。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.39(3H、s)、6.74(1H、t、J＝55.1Hz)、7.21-7.27(2H、m)、7.34(1H、d、J＝7.2Hz).
<工序(6)>
将无水三氯化铝3.62g在冰冷下加入到N，N-二甲基甲酰胺40mL中，搅拌20分钟。向其中加入叠氮化钠1.76g，搅拌15分钟后，加入上述得到的3-二氟甲基-2-甲基-1-异氰酸苯，在80℃下加热4小时。冷却后，将反应液边搅拌边加入到亚硝酸钠6g、水0.5L及冰100g的混合物中。将混合物用10％盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮3.22g。
<工序(7)>
将1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮3.22g、碳酸钾3.93g、碘甲烷4.04g及N，N-二甲基甲酰胺70mL的混合物在25℃下搅拌5小时。向反应混合物中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用10％盐酸、水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮1.14g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.31(3H、s)、3.73(3H、s)、6.83(1H、t、J＝55.1Hz)、7.44-7.46(2H、m)、7.68-7.71(1H、m).
<工序(8)>
将1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮1.14g、1，1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.23g、N-溴琥珀酰亚胺0.97g及氯苯20mL的混合物在加热回流下搅拌5小时。冷却后，向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-溴甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C15A)1.21g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.76(3H、s)、4.66(2H、s)、6.99(1H、t、J＝54.8Hz)、7.55(1H、d、J＝8.0Hz)、7.60(1H、t、J＝7.7Hz)、7.56(1H、d、J＝7.5Hz).
参考制造例16
<工序(1)>
将2-甲基-3-硝基苯酚7.17g、氢氧化钾27g、溴二氟甲基-膦酸二乙酯25g、水100mL及乙腈100mL的混合物在室温下搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取，将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-二氟甲氧基-2-甲基-3-硝基苯7.50g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.74(1H、dd、J＝7.6、1.8Hz)、7.40-7.32(2H、m)、6.56(1H、t、J＝72.4Hz)、2.46(3H、s).
<工序(2)>
将1-二氟甲氧基-2-甲基-3-硝基苯7.50g、钯-碳(钯5％)0.8g及乙醇80mL的混合物在氢气氛下、在室温下搅拌8小时。将混合物过滤，将滤液浓缩，得到3-二氟甲氧基-2-甲基苯胺6.4g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：6.99(1H、t、J＝8.1Hz)、6.55(1H、d、J＝8.0Hz)、6.51(1H、d、J＝8.2Hz)、6.46(1H、td、J＝74.4、0.4Hz)、3.72(2H、brs)、2.09(3H、s).
<工序(3)>
在室温下向3-二氟甲氧基-2-甲基苯胺6.4g、甲苯100mL的混合物中，加入三光气5.48g，在加热回流下搅拌1小时。将混合物在减压下浓缩，得到1-二氟甲氧基-3-异氰酸-2-甲基苯7.36g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.14(1H、t、J＝8.1Hz)、6.97(2H、t、J＝8.5Hz)、6.50(1H、td、J＝73.6、0.4Hz)、2.27(3H、s).
<工序(4)>
在冰冷下，向N，N-二甲基甲酰胺200mL、无水氯化铝5.91g的混合物中，加入叠氮化钠2.64g，搅拌1小时。加入1-二氟甲氧基-3-异氰酸-2-甲基苯7.36g，将反应混合物升温至75℃，搅拌9小时。将混合物冷却，在冰冷下向反应混合物中加入冰水50mL，加入亚硝酸钠4.1g、水100mL的混合物，之后加入浓盐酸，将混合物的pH调成约4。用乙酸乙酯萃取，将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。向所得到的包含1-(2-甲基-3-二氟甲氧基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮的残渣中加入N，N-二甲基甲酰胺100mL、碳酸钾7.66g、硫酸二甲酯9.32g，在室温下，搅拌4小时。加入水100mL，用乙酸乙酯萃取，将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-甲基-3-二氟甲氧基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮1.0g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.34(1H、t、J＝8.1Hz)、7.30-7.23(2H、m)、6.55(1H、t、J＝72.8Hz)、3.73(3H、d、J＝0.5Hz)、2.21(3H、s).
<工序(5)>
将1-(2-甲基-3-二氟甲氧基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮1.0g、1，1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.19g、N-溴琥珀酰亚胺0.80g及氯苯50mL的混合物在加热回流下搅拌8小时。冷却后，向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-溴甲基-3-二氟甲氧基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C16A)1.1g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.50(1H、t、J＝8.2Hz)、7.34(2H、d、J＝8.2Hz)、6.62(1H、t、J＝72.8Hz)、4.65(2H、s)、3.76(3H、d、J＝0.5Hz).
参考制造例17
<工序(1)>
将参考制造例11中记载的1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮30.1g、环丙基硼酸12.9g、氟化铯46.2g、[1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物8.2g及二噁烷680mL的混合物在90℃下搅拌4小时。冷却后，将反应混合物过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-甲氧基甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮26.0g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36(1H、t、J＝8.0Hz)、7.20(2H、d、J＝8.0Hz)、4.64(2H、s)、3.72(3H、s)、3.24(3H、s)、2.20-2.13(1H、m)、1.04-1.00(2H、m)、0.76-0.72(2H、m).
<工序(2)>
将1-(2-甲氧基甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮26.0g、乙酸40mL及25％溴化氢-乙酸溶液40mL的混合物在65℃下搅拌2小时。向反应混合物中注入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和小苏打水进行洗涤，用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-溴甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C17A)30.8g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.38(1H、t、J＝7.8Hz)、7.26-7.22(2H、m)、4.77(2H、s)、3.75(3H、s)、2.16-2.09(1H、m)、1.10-1.06(2H、m)、0.82-0.78(2H、m).
参考制造例18
<工序(1)>
在冰冷下，向三异丙基硅烷硫醇4.99g及甲苯30mL的混合物中，加入60％氢化钠0.63g，搅拌30分钟。向反应混合物中加入参考制造例5中记载的1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮2.82g、及[1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物0.856g，将反应混合物升温至90℃，搅拌4小时。冷却后，向反应混合物中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-甲基-3-三异丙基硅烷硫基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮3.64g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.09(18H、d、J＝6.6Hz)、1.31(3H、q、J＝6.6Hz)、2.45(3H、s)、3.71(3H、s)、7.16-7.21(2H、m)、7.64(1H、dd、J＝6.6、2.7Hz).
<工序(2)>
将1-(2-甲基-3-三异丙基硅烷基苯硫基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮3.63g、氟化铯2.91g及N，N-二甲基甲酰胺10mL的混合物在室温下搅拌30分钟。向混合物中加入碘甲烷2.72g，在室温下搅拌3小时。向反应混合物中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮1.65g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.22(3H、s)、2.51(3H、s)、3.72(3H、s)、7.10-7.16(1H、m)、7.36-7.29(2H、m).
<工序(3)>
将1-(2-甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮1.50g、1，1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.62g、N-溴琥珀酰亚胺1.30g及氯苯15mL的混合物在加热回流下搅拌4小时。冷却后，向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-溴甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C18A)0.40g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.57(3H、s)、3.75(3H、s)、4.69(2H、s)、7.20(1H、t、J＝4.5Hz)、7.44(2H、d、J＝4.5Hz).
参考制造例19
将乙醇30mL、3’-溴-4’-氟苯乙酮5.0g、羟基胺盐酸盐2.4g、吡啶4.6mL的混合物在加热回流下搅拌4小时。将溶剂蒸馏除去后，加入盐酸(1M)，用乙酸乙酯萃取3次，用饱和食盐水进行洗涤。将所得到的溶液用无水硫酸镁干燥后，浓缩，得到1-(3-溴-4-氟苯基)乙酮肟(C19A)的粗产物。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：9.00(1H、bs)、7.83(1H、dd、J＝6.5、2.2Hz)、7.57-7.53(1H、m)、7.12(1H、t、J＝8.5Hz)、2.26(3H、s).
参考制造例20～74
按照参考制造例19，替换原料的酮化合物进行制造。
3-(1-羟基亚氨基乙基)苯甲腈(C20A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.87(1H、s)、7.93-7.92(1H、m)、7.88-7.85(1H、m)、7.67-7.65(1H、m)、7.51(1H、t、J＝7.9Hz)、2.30(3H、s).
1-(3-甲氧基苯基)乙酮肟(C21A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.30(1H、t、J＝7.9Hz)、7.20-7.16(2H、m)、6.95-6.92(1H、m)、3.83(3H、s)、2.30(3H、s).
1-(3-硝基苯基)乙酮肟(C22A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.50(1H、t、J＝2.0Hz)、8.23(1H、dq、J＝8.2、1.0Hz)、8.00(1H、dt、J＝7.9、1.2Hz)、7.79(1H、s)、7.56(1H、t、J＝8.1Hz)、2.34(3H、s).
1-(3，5-二甲基苯基)乙酮肟(C23A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.23(2H、s)、7.02(1H、s)、2.34(6H、s)、2.27(3H、s).
茚满-1-酮肟(C24A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.77(1H、d、J＝7.8Hz)、7.59(1H、t、J＝7.4Hz)、7.49(1H、d、J＝7.8Hz)、7.37(1H、t、J＝7.4Hz)、3.17-3.14(2H、m)、2.72-2.68(2H、m).
6-甲基-茚满-1-酮肟(C25A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.56(1H、s)、7.42-7.36(2H、m)、3.11-3.08(2H、m)、2.70-2.68(2H、m)、2.41(3H、s).
1-(萘-2-基)乙酮肟(C26A)
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：11.34(1H、s)、8.13(1H、s)、7.99-7.97(1H、m)、7.94-7.87(3H、m)、7.53(2H、t、J＝4.4Hz)、2.28(3H、s).
1-(萘-1-基)乙酮肟(C27A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.62(1H、s)、8.04-8.00(1H、m)、7.90-7.84(2H、m)、7.55-7.44(4H、m)、2.38(3H、s).
1-(3-氯苯基)乙酮肟(C28A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.23(1H、s)、7.62(1H、t、J＝1.8Hz)、7.51(1H、dt、J＝7.3、1.6Hz)、7.37-7.29(2H、m)、2.27(3H、s).
1-(2-三氟甲基苯基)乙酮肟(C29A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.33(1H、s)、7.70(1H、d、J＝7.8Hz)、7.56(1H、t、J＝7.6Hz)、7.49(1H、t、J＝7.7Hz)、7.36(1H、d、J＝7.6Hz)、2.22(3H、s).
1-(茚满-5-基)乙酮肟(C30A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.49(1H、s)、7.40(1H、d、J＝8.0Hz)、7.23(1H、d、J＝7.7Hz)、2.92(4H、m)、2.29(3H、s)、2.09(2H、m).
1-(3，5-二氯苯基)乙酮肟(C31A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.06(1H、s)、7.51(2H、d、J＝2.0Hz)、7.36(1H、t、J＝1.8Hz)、2.25(3H、s).
6-氯茚满-1-酮肟(C32A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.63(1H、d、J＝2.0Hz)、7.31(1H、d、J＝8.2、2.1Hz)、7.24(1H、dd、J＝8.2、0.6Hz)、3.05-2.97(4H、m).
1-(3，5-二三氟甲基苯基)乙酮肟(C33A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.09(2H、s)、7.88(1H、s)、7.86(1H、s)、2.33(3H、s).
1-(3-三氟甲氧基苯基)乙酮肟(C34A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.38(1H、bs)、7.56(1H、d、J＝7.7Hz)、7.50(1H、s)、7.41(1H、t、J＝8.0Hz)、7.24(1H、d、J＝8.2Hz)、2.29(3H、s).
2，2，2-三氟-1-苯基乙酮肟(C35A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.53-7.40(5H、m).
1-(4-三氟甲基苯基)乙酮肟(C36A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.74(2H、d、J＝8.2Hz)、7.64(2H、d、J＝8.2Hz)、2.32(3H、s).
1-(3，5-二氟苯基)乙酮肟(C37A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.98(1H、s)、7.18-7.15(2H、m)、6.82(1H、tt、J＝8.8、2.3Hz)、2.25(3H、s).
3-三氟甲基苯甲醛肟(C38A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.17(1H、s)、7.85(1H、s)、7.75(1H、d、J＝7.6Hz)、7.64(1H、d、J＝7.8Hz)、7.52(1H、m).
1-(3-三氟甲基苯基)丙烷-1-酮肟(C39A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.30(1H、bs)、7.88(1H、s)、7.80(1H、d、J＝7.8Hz)、7.63(1H、d、J＝7.8Hz)、7.51(1H、t、J＝7.9Hz)、2.84(2H、q、J＝7.6Hz)、1.18(3H、t、J＝7.7Hz).
1-(苯并[1，3]二噁烷-5-基)乙酮肟(C40A)
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：11.04(1H、bs)、7.20(1H、d、J＝1.6Hz)、7.12(1H、dd、J＝8.1、1.7Hz)、6.91(1H、d、J＝8.0Hz)、6.03(2H、s)、2.10(3H、s).
4-氯茚满-1-酮肟(C41A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.80(1H、bs)、7.56(1H、d、J＝7.8Hz)、7.34(1H、d、J＝7.8Hz)、7.22(1H、t、J＝7.8Hz)、3.10-3.06(2H、m)、3.01-2.97(2H、m).
1-(3-三氟甲基苯基)乙酮肟(C42A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.97-7.90(2H、m)、7.82(1H、d、J＝8.0Hz)、7.63(1H、d、J＝7.7Hz)、7.51(1H、t、J＝7.9Hz)、2.31(3H、s).
1-(3，4-二氯苯基)乙酮肟(C43A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.78(1H、bs)、7.73(1H、d、J＝1.8Hz)、7.48(1H、dd、J＝8.4、2.0Hz)、7.44(1H、d、J＝8.5Hz)、2.25(3H、s).
1-(3，4-二氟苯基)乙酮肟(C44A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.58(1H、bs)、7.51-7.45(1H、m)、7.38-7.33(1H、m)、7.20-7.13(1H、m)、2.26(3H、s).
1-(5，6，7，8-四氢萘-2-基)乙酮肟(C45A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.61(1H、bs)、7.34(1H、d、J＝8.0Hz)、7.32(1H、s)、7.07(1H、d、J＝8.0Hz)、2.80-2.76(4H、m)、2.27(3H、s)、1.83-1.78(4H、m).
1-(3-甲基苯基)乙酮肟(C46A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.51(1H、bs)、7.44-7.41(2H、m)、7.29(1H、d、J＝7.7Hz)、7.19(1H、d、J＝7.5Hz)、2.38(3H、s)、2.29(3H、s).
1-(2-三氟甲基苯基)丙烷-1-酮肟(C47A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.72-7.70(1H、m)、7.55-7.54(1H、m)、7.50-7.48(1H、m)、7.32(1H、d、J＝7.6Hz)、2.76(2H、q、J＝7.7Hz)、1.01(3H、t、J＝7.7Hz).
1-(4-三氟甲基苯基)丙烷-1-酮肟(C48A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.13(1H、bs)、7.74(2H、d、J＝8.2Hz)、7.64(2H、d、J＝8.2Hz)、2.84(2H、q、J＝7.6Hz)、1.18(3H、t、J＝7.6Hz).
1-(5-氟-3-三氟甲基苯基)丙烷-1-酮肟(C49A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.67(1H、s)、7.51(1H、dt、J＝9.5、1.8Hz)、7.34(1H、d、J＝8.2Hz)、2.82(2H、q、J＝7.6Hz)、1.18(3H、t、J＝7.7Hz).
1-(3-碘苯基)乙酮肟(C50A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.95(1H、bs)、7.96(1H、s)、7.70(1H、d、J＝8.0Hz)、7.58(1H、d、J＝7.8Hz)、7.12(1H、t、J＝7.9Hz)、2.26(3H、s).
1-(3-溴苯基)乙酮肟(C51A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.93(1H、bs)、7.76(1H、t、J＝1.8Hz)、7.55(1H、d、J＝7.8Hz)、7.51(1H、d、J＝8.0Hz)、7.25(1H、t、J＝7.9Hz)、2.28(3H、s).
1-(2-甲基苯基)乙酮肟(C52A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.26-7.20(4H、m)、2.35(3H、s)、2.23(3H、s).
1-(2-氯苯基)乙酮肟(C53A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.91(1H、bs)、7.42-7.39(1H、m)、7.33-7.29(3H、m)、2.27(3H、s).
1-(2-甲氧基苯基)乙酮肟(C54A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.98(1H、bs)、7.36-7.29(2H、m)、6.97-6.90(2H、m)、3.84(3H、s)、2.24(3H、s).
1-(3-二氟甲基苯基)乙酮肟(C55A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.39(1H、s)、7.77-7.74(2H、m)、7.54-7.46(2H、m)、6.67(1H、t、J＝56.3Hz)、2.32(3H、s).
1-(2，2-二氟苯并[1，3]二噁烷-5-基)乙酮肟(C56A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.92(1H、bs)、7.41(1H、d、J＝1.7Hz)、7.34(1H、dd、J＝8.5、1.7Hz)、7.06(1H、d、J＝8.3Hz)、2.27(3H、s).
1-[3-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]乙酮肟(C57A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.41(1H、bs)、7.55(1H、dt、J＝7.8、1.3Hz)、7.49(1H、s)、7.40(1H、t、J＝8.1Hz)、7.25-7.22(1H、m)、5.92(1H、tt、J＝53.2、2.9Hz)、2.29(3H、s).
1-(3-二氟甲氧基苯基)乙酮肟(C58A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.47-7.44(1H、m)、7.40-7.36(2H、m)、7.14(1H、dd、J＝7.8、1.7Hz)、6.54(1H、t、J＝73.8Hz)、2.29(3H、s).
环丙基(3-三氟甲基苯基)甲酮肟(C59A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.74-7.46(4H、m)、2.28-2.21(0.7H、m)、1.76-1.70(0.3H、m)、1.04-0.97(1.3H、m)、0.90-0.81(1.3H、m)、0.64(1.4H、m).
2-甲基-1-(3-三氟甲基苯基)丙烷-1-酮肟(C60A)
MS、m/z：231(M+).
1-(3-三氟甲基苯基)戊烷-1-酮肟(C61A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.89(1H、s)、7.79(1H、d、J＝7.8Hz)、7.62(1H、d、J＝7.8Hz)、7.50(2H、t、J＝7.8Hz)、2.84-2.80(2H、m)、1.53-1.50(2H、m)、1.45-1.36(2H、m)、0.93(3H、t、J＝7.3Hz).
1-(3-三氟甲基苯基)庚烷-1-酮肟(C62A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.88(1H、s)、7.78(1H、d、J＝7.6Hz)、7.62(1H、d、J＝7.6Hz)、7.52-7.48(2H、m)、2.80(2H、t、J＝7.8Hz)、1.55-1.51(2H、m)、1.42-1.35(2H、m)、1.30-1.27(4H、m)、0.89-0.86(3H、m).
3-甲基-1-(3-三氟甲基苯基)丁烷-1-酮肟(C63A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.09(1H、bs)、7.87(1H、s)、7.78(1H、d、J＝7.8Hz)、7.62(1H、d、J＝7.8Hz)、7.50(1H、t、J＝7.8Hz)、2.76(2H、d、J＝7.6Hz)、1.95(1H、sep、J＝6.9Hz)、0.94(6H、d、J＝6.6Hz).
2，2-二甲基-1-(3-三氟甲基苯基)丙烷-1-酮肟(C64A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.63(1H、d、J＝8.1Hz)、7.55(1H、t、J＝7.4Hz)、7.36(1H、s)、7.30(1H、d、J＝7.6Hz)、7.23-7.16(1H、m)、1.17(9H、s).
N-[3-(1-羟基亚氨基乙基)苯基]乙酰胺(C65A)
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：11.21(1H、bs)、9.99(1H、s)、7.91(1H、s)、7.58(1H、t、J＝7.8Hz)、7.29-7.30(2H、m)、2.13(3H、s)、2.05(3H、s).
N-[3-(1-羟基亚氨基乙基)苯基]-N-甲基乙酰胺(C66A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.57(1H、d、J＝7.8Hz)、7.53-7.52(1H、m)、7.43(1H、t、J＝7.9Hz)、7.20(1H、d、J＝7.8Hz)、3.29(3H、s)、2.29(3H、s)、1.91(3H、s).
1-(3-己氧基苯基)乙酮肟(C67A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.81(1H、bs)、7.30-7.26(1H、m)、7.19-7.17(2H、m)、6.93-6.90(1H、m)、3.98(2H、t、J＝6.5Hz)、2.27(3H、s)、1.82-1.75(2H、m)、1.50-1.43(2H、m)、1.36-1.32(4H、m)、0.92-0.89(3H、m).
1-(3-异丙氧基苯基)乙酮肟(C68A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.29(1H、d、J＝8.2Hz)、7.18-7.16(2H、m)、6.92-6.89(1H、m)、4.59(1H、spt、J＝6.1Hz)、2.27(3H、s)、1.35(6H、d、J＝6.2Hz).
1-(3-戊氧基苯基)乙酮肟(C69A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.45(1H、bs)、7.30-7.28(1H、m)、7.19-7.17(2H、m)、6.92-6.90(1H、m)、3.98(2H、t、J＝6.5Hz)、2.28(3H、s)、1.83-1.76(2H、m)、1.48-1.34(4H、m)、0.93(3H、t、J＝7.0Hz).
1-(3-三氟甲基苯基)丁烷-1-酮肟(C70A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.86(1H、s)、7.77(1H、d、J＝7.8Hz)、7.63(1H、d、J＝7.8Hz)、7.51(1H、t、J＝7.8Hz)、2.81(2H、t、J＝7.8Hz)、1.65-1.56(2H、m)、0.99(3H、t、J＝7.4Hz).
1-[3-(丁炔-2-基氧基)苯基]乙酮肟(C71A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.79(1H、bs)、7.31(1H、t、J＝8.1Hz)、7.24-7.23(2H、m)、7.00-6.97(1H、m)、4.68(2H、q、J＝2.2Hz)、2.28(3H、s)、1.87(3H、t、J＝2.0Hz).
1-[3-(戊炔-2-基氧基)苯基]乙酮肟(C72A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.30(1H、t、J＝8.1Hz)、7.24-7.22(2H、m)、7.01-6.98(1H、m)、4.69(2H、t、J＝2.1Hz)、2.29(3H、s)、2.28-2.23(2H、m)、1.14(3H、t、J＝7.4Hz).
1-(3-二甲基氨基苯基)乙酮肟(C73A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.27-7.23(1H、m)、7.00(1H、s)、6.94(1H、d、J＝7.8Hz)、6.77(1H、dd、J＝8.2、2.5Hz)、2.98(6H、s)、2.29(3H、s).
1-(3-三氟甲基苯基)-1-羟基亚氨基-2，2，2-三氟乙烷(C74A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.73-7.50(4H、m).
参考制造例75
在氮气氛下，向氯仿100mL、C39A1.89g的混合物中，在0℃下加入N-氯琥珀酰亚胺1.40g后，升温至室温并搅拌2小时。加入水，用氯仿萃取3次，用饱和食盐水进行洗涤。将所得到的溶液用无水硫酸钠干燥后，浓缩，得到粗产物。将其供于硅胶柱色谱，得到α-氯-(3-三氟甲基苯甲醛)肟(C75A)1.86g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.12(1H、s)、8.04(1H、d、J＝8.0Hz)、7.88(1H、s)、7.70(1H、d、J＝7.8Hz)、7.55(1H、t、J＝7.9Hz).
参考制造例76
向四氢呋喃、C96A4.66g的混合物中，在0℃下滴加1M-甲基溴化镁四氢呋喃溶剂32mL，在加热回流下搅拌4小时后，在室温下搅拌10小时。反应结束后，加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸镁干燥后，浓缩，得到1-(3-二氟甲基苯基)乙酮(C76A)的粗产物。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.10-8.07(2H、m)、7.73(1H、d、J＝7.6Hz)、7.58(1H、t、J＝7.8Hz)、6.71(1H、t、J＝56.2Hz)、2.65(3H、s).
参考制造例77～78
按照参考制造例76，替换原料的酰胺化合物进行制造。
1-(2，2-二氟苯并[1，3]二氧戊环-5-基)乙酮(C77A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.78(1H、dd、J＝8.3、1.7Hz)、7.69(1H、d、J＝1.7Hz)、7.14(1H、d、J＝8.3Hz)、2.60(3H、s).
1-[3-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]乙酮(C78A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.88(1H、dt、J＝7.6、1.3Hz)、7.79(1H、s)、7.51(1H、t、J＝7.9Hz)、7.44-7.41(1H、m)、5.94(1H、tt、J＝53.1、2.8Hz)、2.62(3H、s).
参考制造例79
向乙腈50mL、水50mL、氢氧化钾10.5g、3-羟基苯乙酮1.27g的混合物中在-78℃下滴加二乙基膦酸溴二氟甲酯5.0g。升温至室温，搅拌3小时。反应结束后，用乙酸乙酯萃取，将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到1-(3-二氟甲基苯基)乙酮(C79A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.80(1H、dt、J＝7.8、1.2Hz)、7.70(1H、t、J＝1.7Hz)、7.48(1H、t、J＝7.9Hz)、7.34(1H、dd、J＝8.2、2.1Hz)、6.57(1H、t、J＝73.3Hz)、2.61(3H、s).
参考制造例80
在氮气氛下，向四氢呋喃200mL、C99A4.66g的混合物中，在0℃下滴加0.5M-环丙基溴化镁-四氢呋喃溶液80mL，搅拌2小时。反应结束后，加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸镁干燥后，浓缩，得到粗产物。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到环丙基(3-三氟甲基苯基)甲酮(C80A)0.55g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.26(1H、s)、8.19(1H、d、J＝7.8Hz)、7.82(1H、d、J＝7.8Hz)、7.62(1H、t、J＝7.9Hz)、2.71-2.63(1H、m)、1.32-1.28(2H、m)、1.14-1.10(2H、m).
参考制造例81～85
按照参考制造例80，替换原料的格氏试剂进行制造。
2-甲基-1-(3-三氟甲基苯基)丙烷-1-酮(C81A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.20(1H、s)、8.14(1H、d、J＝7.9Hz)、7.82(1H、d、J＝7.8Hz)、7.62(1H、t、J＝7.9Hz)、3.56(1H、sep、J＝7.9Hz)、1.24(6H、d、J＝7.9Hz)
1-(3-三氟甲基苯基)丁烷-1-酮(C82A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.21(1H、s)、8.14(1H、d、J＝7.8Hz)、7.81(1H、d、J＝7.8Hz)、7.61(1H、t、J＝7.8Hz)、2.98(2H、t、J＝7.3Hz)、1.84-1.76(2H、m)、1.02(3H、t、J＝7.4Hz).
1-(3-三氟甲基苯基)戊烷-1-酮(C83A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.21(1H、s)、8.14(1H、d、J＝7.8Hz)、7.81(1H、d、J＝7.1Hz)、7.61(1H、t、J＝7.8Hz)、3.00(2H、t、J＝7.3Hz)、1.76-1.70(2H、m)、1.47-1.38(2H、m)、0.97(3H、t、J＝7.4Hz).
1-(3-三氟甲基苯基)庚烷-1-酮(C84A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.20(1H、s)、8.14(1H、d、J＝8.0Hz)、7.81(1H、d、J＝7.8Hz)、7.61(1H、t、J＝7.9Hz)、2.99(2H、t、J＝7.4Hz)、1.79-1.71(2H、m)、1.43-1.30(6H、m)、0.92-0.88(3H、m).
3-甲基-1-(3-三氟甲基苯基)丁烷-1-酮(C85A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.20(1H、s)、8.13(1H、d、J＝8.0Hz)、7.81(1H、d、J＝7.8Hz)、7.61(1H、t、J＝7.8Hz)、2.87(2H、d、J＝6.8Hz)、2.31(1H、sep、J＝6.8Hz)、1.02(6H、d、J＝6.8Hz).
参考制造例86
在氮气氛下，在0℃下向四氢呋喃30mL、镁0.73g的混合物中缓慢地滴加1-溴-3-三氟甲基苯4.2mL后，在室温下搅拌1小时。将其在0℃下缓慢地滴加到加有新戊酰氯4.7g、四氢呋喃50mL的新的三口烧瓶中，搅拌1小时。反应结束后，加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸钠干燥后，减压干燥，得到粗产物。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到2，2-二甲基-1-(3-三氟甲基苯基)丙烷-1-酮(C86A)1.10g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.92(1H、s)、7.86(1H、d、J＝7.1Hz)、7.72(1H、d、J＝7.8Hz)、7.54(1H、t、J＝7.8Hz)、1.36(9H、s).
参考制造例87
向甲苯50mL、3-氨基苯乙酮6.76g的混合物中，滴加乙酸酐4.7mL，在室温下搅拌2小时后，在55℃下加热搅拌1小时。冷却至室温后，过滤，用甲苯进行洗涤，将所得到的残渣进行减压干燥，得到N-(3-乙酰基苯基)乙酰胺(C87A)6.39g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.00(1H、s)、7.92(1H、d、J＝8.2Hz)、7.69(1H、d、J＝7.8Hz)、7.61(1H、bs)、7.43(1H、t、J＝7.9Hz)、2.61(3H、s)、2.22(3H、s).
参考制造例88
在氮气氛下，将甲苯30mL、C87A3.54g、氢氧化钠1.20g的混合物在室温下进行搅拌。向其中滴加对甲苯磺酸甲酯，在60℃下反应8小时。冷却至室温，加入水和硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸镁干燥后，浓缩，得到N-(3-乙酰基苯基)-N-甲基乙酰胺(C88A)的粗产物。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.92(1H、s、J＝7.9Hz)、7.79(1H、s)、7.54(1H、t、J＝7.9Hz)、7.61(1H、m)、3.29(3H、s)、2.63(3H、s)、1.88(3H、s).
参考制造例89
将乙腈30mL、3-羟基苯乙酮3.45g、1-溴己烷4.81g、碳酸钾3.45g的混合物在加热回流下搅拌6小时。冷却至室温后将反应混合物过滤，将滤液浓缩，得到1-(3-己氧基苯基)乙酮(C89A)5.21g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.52(1H、d、J＝7.6Hz)、7.48(1H、d、J＝2.5Hz)、7.36(1H、t、J＝8.0Hz)、7.10(1H、dd、J＝8.2、2.3Hz)、4.00(2H、t、J＝6.5Hz)、2.60(3H、s)、1.83-1.76(2H、m)、1.51-1.43(2H、m)、1.37-1.32(4H、m)、0.93-0.89(3H、m).
参考制造例90～91、93～94
按照参考制造例89，替换原料的卤素化合物进行制造。
1-(3-异丙氧基苯基)乙酮(C90A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.52-7.47(2H、m)、7.35(1H、t、J＝7.9Hz)、7.09(1H、dd、J＝8.2、1.8Hz)、4.63(1H、sep、J＝6.1Hz)、2.59(3H、s)、1.35(6H、d、J＝6.0Hz).
1-(3-戊氧基苯基)乙酮(C91A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.52(1H、dt、J＝7.7、1.2Hz)、7.48(1H、dd、J＝2.1、1.0Hz)、7.36(1H、t、J＝7.9Hz)、7.10(1H、dq、J＝8.2、1.1Hz)、4.00(2H、t、J＝6.5Hz)、2.60(3H、s)、1.84-1.77(2H、m)、1.49-1.34(4H、m)、0.94(3H、t、J＝7.1Hz).
1-[3-(丁炔-2-基氧基)苯基]乙酮(C93A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.58-7.54(2H、m)、7.38(1H、t、J＝7.9Hz)、7.17(1H、dq、J＝8.2、1.1Hz)、4.70(2H、q、J＝2.3Hz)、2.60(3H、s)、1.87(3H、t、J＝2.3Hz).
1-[3-(戊炔-2-基氧基)苯基]乙酮(C94A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.58-7.56(2H、m)、7.38(1H、t、J＝7.9Hz)、7.19-7.16(1H、m)、4.72(2H、t、J＝2.2Hz)、2.60(3H、s)、2.27-2.21(2H、m)、1.14(3H、t、J＝7.4Hz).
参考制造例92
按照参考制造例19，替换原料的酮化合物进行制造。
1-(苯并[1，3]二噁烷-4-基)乙酮肟(C92A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.02(1H，dd，J＝7.0，2.3Hz)，6.88-6.83(2H，m)，6.03(2H，s)，2.31(3H，s).
参考制造例95
按照参考制造例76，替换原料的酰胺化合物进行制造。
1-(苯并[1，3]二噁烷-4-基)乙酮肟(C95A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.38(1H，dd，J＝8.3，1.2Hz)，6.99(1H，dd，J＝7.6，1.2Hz)，6.89(1H，t，J＝7.9Hz)，6.10(2H，s)，2.61(3H，s).
参考制造例96
向四氢呋喃100mL、C100A3.89g、催化剂量的DMF的混合物中，在0℃下滴加草酰氯3.16g。在室温下反应1小时后，在减压下将溶剂蒸馏除去。向其中加入氯仿、N，O-二甲基羟基胺盐酸盐2.65g、二异丙基胺7.01g，在室温下反应13小时。反应结束后，加水进行搅拌，用氯仿萃取，将有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩，得到3-二氟甲基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺(C96A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.84(1H、s)、7.81(1H、d、J＝7.6Hz)、7.62(1H、t、J＝3.9Hz)、7.51(1H、t、J＝7.7Hz)、6.68(1H、t、J＝56.3Hz)、3.55(3H、s)、3.38(3H、s).
参考制造例97～98
按照参考制造例96，替换原料的羧酸化合物进行制造。
N-甲氧基-N-甲基-2，2-二氟苯并[1，3]二噁烷-5-羧酰胺(C97A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.55(1H、dd、J＝8.3、1.5Hz)、7.49(1H、d、J＝1.7Hz)、7.09(1H、d、J＝8.3Hz)、3.55(3H、s)、3.37(3H、s).
N-甲氧基-N-甲基-3-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯甲酰胺(C98A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.62(1H、d、J＝7.8Hz)、7.57(1H、s)、7.44(1H、t、J＝7.9Hz)、7.33-7.30(1H、m)、5.93(1H、tt、J＝53.1、2.8Hz)、3.56(3H、s)、3.37(3H、s).
参考制造例99
在氮气氛下，向氯仿300mL中的N，O-二甲基羟基胺盐酸盐16.09g的混合物中，在0℃下滴加3-三氟甲基苯甲酰氯34.41g，接着滴加三乙基胺50mL。在保持在0℃的状态下搅拌30分钟，升温至室温并进一步搅拌4小时。反应结束后，用盐酸(1M)洗涤2次，用碳酸氢钠水溶液洗涤2次，进一步用饱和食盐水洗涤1次，将有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩，得到N-甲氧基-N-甲基-3-三氟甲基苯甲酰胺(C99A)的粗产物。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.97(1H、s)、7.89(1H、d、J＝7.8Hz)、7.72(1H、d、J＝7.8Hz)、7.55(1H、t、J＝7.8Hz)、3.55(3H、s)、3.39(3H、s).
参考制造例100
将3-二氟甲基苯甲腈3.80g在氢氧化钠水溶液中加热搅拌6小时。冷却至室温后，注入到在盐酸中加有冰水的水溶液中，将析出的固体过滤，使其干燥，得到3-二氟甲基苯甲酸(C100A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.27(1H、s)、8.24(1H、d、J＝7.8Hz)、7.79(1H、d、J＝7.8Hz)、7.61(1H、t、J＝7.8Hz)、6.72(1H、t、J＝56.2Hz).
参考制造例101～121
按照参考制造例19，替换原料的酮化合物进行制造。
1-(茚满-4-基)乙酮肟(C101A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：9.89(1H、bs)、7.30-7.27(1H、m)、7.18-7.15(2H、m)、2.97(2H、t、J＝7.4Hz)、2.92(2H、t、J＝7.4Hz)、2.33(3H、s)、2.09-2.02(2H、m).
1-(3-三氟甲氧基苯基)丙烷-1-酮肟(C102A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.20(1H、bs)、7.56-7.54(1H、m)、7.49(1H、s)、7.42(1H、t、J＝8.0Hz)、7.25-7.22(1H、m)、2.81(2H、q、J＝7.6Hz)、1.18(3H、t、J＝7.6Hz).
1-(3-甲硫基苯基)乙酮肟(C103A)
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：7.49(1H、t、J＝1.7Hz)、7.41(1H、dt、J＝7.6、1.4Hz)、7.33(1H、t、J＝7.7Hz)、7.26(1H、dq、J＝7.8、1.0Hz)、2.49(3H、s)、2.14(3H、s).
1-(4-环丙基-3-三氟甲基苯基)乙酮肟(C104A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.88(1H、s)、7.68(1H、d、J＝8.2Hz)、7.01(1H、d、J＝8.2Hz)、2.26(3H、s)、2.23-2.18(1H、m)、1.09-1.04(2H、m)、0.81-0.77(2H、m).
1-(5，6，7，8-四氢萘-1-基)丙烷-1-酮肟(C105A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.13(1H、bs)、7.12-7.06(2H、m)、6.97(1H、dd、J＝6.9、1.8Hz)、2.82-2.78(2H、m)、2.70-2.66(2H、m)、2.68(2H、q、J＝7.6Hz)、1.79-1.76(4H、m)、1.02(3H、t、J＝7.6Hz).
1-(5，6，7，8-四氢萘-1-基)乙酮肟(C106A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.92(1H、bs)、7.13-7.00(3H、m)、2.82-2.79(2H、m)、2.74-2.70(2H、m)、2.18(3H、s)、1.81-1.77(4H、m).
1-(2，3-二甲基苯基)乙酮肟(C107A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.15(1H、d、J＝5.0Hz)、7.14(1H、bs)、7.10(1H、t、J＝7.4Hz)、7.05(1H、d、J＝7.4Hz)、2.29(3H、s)、2.22(3H、s)、2.20(3H、s).
1-(3-氯-2-甲基苯基)乙酮肟(C108A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.64(0.3H、bs)、7.38-7.35(1.4H、m)、7.21-7.09(2.0H、m)、6.98(0.3H、d、J＝8.0Hz)、2.35(2.0H、s)、2.28(1.0H、s)、2.20(2.0H、s)、2.14(1.0H、s).
1-(2，2-二氟苯并[1，3]二噁烷-4-基)乙酮肟(C109A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.29(1H、dd、J＝7.8、1.6Hz)、7.12-7.05(2H、m)、2.33(3H、s).
1-(7-甲氧基茚满-4-基)乙酮肟(C110A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.22(1H、d、J＝8.5Hz)、6.70(1H、d、J＝8.2Hz)、3.85(3H、s)、3.04(2H、t、J＝7.3Hz)、2.86(2H、t、J＝7.4Hz)、2.25(3H、s)、2.09-2.02(2H、m).
1-(4-甲氧基-3-三氟甲基苯基)乙酮肟(C111A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.88(1H、d、J＝2.3Hz)、7.78(1H、dd、J＝8.7、2.3Hz)、7.00(1H、d、J＝8.7Hz)、3.93(3H、s)、2.26(3H、s).
1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)乙酮肟(C112A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.64(1.0H、d、J＝7.6Hz)、7.37-7.23(2.0H、m)、2.42(1.9H、d、J＝1.60Hz)、2.36(1.1H、d、J＝1.6Hz)、2.21(1.9H、s)、2.16(1.1H、s).
1-(3-环丙基-2-甲基苯基)乙酮肟(C113A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.19-7.10(1.0H、m)、7.05-7.01(1.7H、m)、6.91(0.3H、d、J＝7.8Hz)、2.39(2.2H、s)、2.32(0.8H、s)、2.21(2.2H、s)、2.15(0.8H、s)、1.94-1.85(1.0H、m)、0.96-0.91(2.0H、m)、0.65-0.61(2.0H、m).
1-(3-乙基-2-甲基苯基)乙酮肟(C114A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.21-7.13(2.0H、m)、7.04(0.7H、dd、J＝6.8、2.1Hz)、6.92(0.3H、dd、J＝6.8、2.1Hz)、2.70-2.63(2.0H、m)、2.25(2.1H、s)、2.20(2.1H、s)、2.19(0.9H、s)、2.15(0.9H、s)、1.25-1.19(3.0H、m).
1-(2，5-二甲基苯基)乙酮肟(C115A)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H、bs)、7.10-7.04(3H、m)、2.31(3H、s)、2.30(3H、s)、2.20(3H、s).
1-(2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-4-基)乙酮肟(C116A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.19(1H，bs)，7.15(1H，t，J＝7.9Hz)，6.95(1H，dd，J＝7.9，0.8Hz)，6.75(1H，d，J＝8.0Hz)，3.18(2H，s)，2.26(3H，s)，1.47(6H，s).
1-(2-氟-3-三氟甲基苯基)乙酮肟(C117A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.83(0.5H、dd、J＝14.7、7.7Hz)、7.68-7.61(1.5H、m)、7.45-7.41(0.3H、m)、7.28-7.24(0.7H、m)、2.64(0.8H、s)、2.31(2.2H、d、J＝2.7Hz).
1-联苯-2-基乙酮肟(C118A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.87(1H、bs)、7.47-7.28(9H、m)、1.68(3H、s).
1-(二氢苯并呋喃-4-基)乙酮肟(C119A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.70(1H、bs)、7.16(1H、t、J＝7.9Hz)、6.97(1H、dd、J＝7.9、0.9Hz)、6.81(1H、d、J＝7.9Hz)、4.56(2H、t、J＝8.7Hz)、3.36(2H、t、J＝8.7Hz)、2.27(3H、s).
1-联苯-3-基乙酮肟(C120A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36-7.31(4H、m)、7.29-7.26(1H、m)、7.28(1H、d、J＝5.0Hz)、7.11(1H、t、J＝7.1Hz)、7.02-6.98(3H、m)、2.23(3H、s).
1-(4-苯基-3-三氟甲基苯基)乙酮肟(C121A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.03(1H、bs)、7.82(1H、dd、J＝8.0、1.4Hz)、7.42-7.32(7H、m)、2.34(3H、s).
参考制造例122
按照参考制造例76，替换原料的酰胺化合物进行制造。
1-(3-三氟甲氧基苯基)丙烷-1-酮(C122A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.90(1H、dt、J＝7.6、1.3Hz)、7.81(1H、s)、7.51(1H、t、J＝8.0Hz)、7.43-7.40(1H、m)、3.01(2H、q、J＝7.2Hz)、1.24(3H、t、J＝7.2Hz).
参考制造例123
将1-(3-巯基苯基)乙酮0.46g、氢氧化钠0.12g、及乙醇5mL的混合物在室温下搅拌1小时后，加入碘甲烷0.43g并进一步搅拌2小时。反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液并搅拌，用乙酸乙酯萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥后，浓缩，得到1-(3-甲基硫基苯基)乙酮(C123A)的粗产物。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.83(1H、s)、7.70(1H、dd、J＝7.6、1.4Hz)、7.46-7.43(1H、m)、7.40-7.36(1H、m)、2.61(3H、s)、2.54(3H、s).
参考制造例124
使1-(4-氯-3-三氟甲基苯基)乙酮0.45g、环丙基硼酸0.22g、乙酸钯0.02g、三环己基膦0.06g、磷酸钾1.49g、甲苯10mL、及水0.5mL的混合物在加热回流下反应5小时。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到4’-环丙基-3’-三氟甲基苯乙酮(C124A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.19(1H、s)、8.01(1H、d、J＝7.8Hz)、7.07(1H、d、J＝8.2Hz)、2.61(3H、s)、2.31-2.24(1H、m)、1.18-1.13(2H、m)、0.88-0.86(2H、m).
参考制造例125～128
按照参考制造例76，替换原料的酰胺化合物进行制造。
1-(5，6，7，8-四氢萘-1-基)丙烷-1-酮(C125A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.33(1H、dd、J＝7.1、2.1Hz)、7.18-7.12(2H、m)、2.89-2.80(6H、m)、1.81-1.73(4H、m)、1.18(3H、t、J＝7.3Hz).
1-(5，6，7，8-四氢萘-1-基)乙酮(C126A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.43(1H、d、J＝7.5Hz)、7.20-7.09(2H、m)、2.96-2.93(2H、m)、2.83-2.79(2H、m)、2.55(3H、s)、1.81-1.74(4H、m).
3’-氯-2’-甲基苯乙酮(C127A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.46(2H、t、J＝7.7Hz)、7.20(1H、t、J＝7.9Hz)、2.57(3H、s)、2.49(3H、s).
1-(2，2-二氟苯并[1，3]二噁烷-4-基)乙酮(C128A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.64(1H、dd、J＝8.2、1.4Hz)、7.27-7.25(1H、m)、7.17(1H、t、J＝8.0Hz)、2.67(3H、s).
参考制造例129
向C141A0.6g、氯化铝2.67g、及硝基甲烷20mL的混合物中，在0℃下滴加乙酰氯0.78g，在室温下搅拌13小时。反应结束后，再次冷却至0℃，加入水，用乙酸乙酯萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到1-(7-甲氧基茚满-4-基)乙酮(C129A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.75(1H、d、J＝8.5Hz)、6.72(1H、d、J＝8.5Hz)、3.89(3H、s)、3.29(2H、t、J＝7.6Hz)、2.83(2H、t、J＝7.6Hz)、2.55(3H、s)、2.12-2.04(2H、m).
参考制造例130
向1-(4-羟基-3-三氟甲基苯基)乙酮1.0g、氢化钠0.18g、及二甲基甲酰胺15mL的混合物中，在0℃下滴加碘甲烷0.92g，搅拌3小时。反应结束后，加入水，用乙酸乙酯萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到4’-甲氧基-3’-三氟甲基苯乙酮(C130A)的粗产物。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.20(1H、d、J＝2.1Hz)、8.15(1H、dd、J＝8.7、2.1Hz)、7.06(1H、d、J＝8.7Hz)、3.99(3H、s)、2.60(3H、s).
参考制造例131
按照参考制造例76，替换原料的酰胺化合物进行制造。
2’-甲基-3’-三氟甲基苯乙酮(C131A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.73(1H、d、J＝7.8Hz)、7.65(1H、d、J＝7.8Hz)、7.36(1H、t、J＝7.8Hz)、2.59(3H、s)、2.53(3H、d、J＝1.4Hz).
参考制造例132
按照参考制造例124，替换原料的酮化合物进行制造。
3-环丙基-2-甲基苯乙酮(C132A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.40-7.36(1H、m)、7.16(2H、d、J＝4.6Hz)、2.57(3H、s)、2.52(3H、s)、1.94-1.87(1H、m)、0.99-0.94(2H、m)、0.65-0.61(2H、m).
参考制造例133
使3-乙基-2-甲基苯乙酮1.07g、乙基硼酸0.73g、1，1’-双-二苯基膦二茂铁二氯化钯(III)-二氯甲烷络合物0.61g、磷酸钾3.18g、1，4-二噁烷30mL、及水3mL的混合物在加热回流下反应5小时。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到3’-乙基-2’-甲基苯乙酮(C133A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39(1H、d、J＝7.6Hz)、7.28(1H、d、J＝7.6Hz)、7.19(1H、t、J＝7.6Hz)、2.69(2H、q、J＝7.6Hz)、2.56(3H、s)、2.38(3H、s)、1.21(3H、t、J＝7.6Hz).
参考制造例134
按照参考制造例76，替换原料的酰胺化合物进行制造。
2’-氟-3’-三氟甲基苯乙酮(C134A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.11-8.07(1H、m)、7.83-7.79(1H、m)、7.35(1H、t、J＝7.8Hz)、2.70(3H、d、J＝5.2Hz).
参考制造例135
使C145A1.62g、苄基胺1.07g、4A分子筛10g、及甲苯30mL的混合物在加热回流下反应18小时。冷却至室温，将反应混合物过滤，将滤液浓缩。向所得到的粗产物中加入三(三苯基膦)氯化铑0.93g、甲苯30mL，在加热回流下搅拌12小时。冷却至室温，加入1N盐酸，用乙酸乙酯萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到1-(二氢苯并呋喃-4-基)乙酮(C135A)0.86g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.38(1H、dd、J＝7.9、0.9Hz)、7.22(1H、t、J＝7.8Hz)、6.98(1H、d、J＝7.9Hz)、4.61(2H、t、J＝8.8Hz)、3.55(2H、t、J＝8.8Hz)、2.59(3H、s).
参考制造例136
使1-(4-氯-3-三氟甲基苯基)乙酮0.45g、苯基硼酸0.22g、乙酸钯0.02g、2-(二氯己基膦)-2’，4’，6’-三异丙基-1，1‘-联苯0.03g、氟化钾0.52g、及四氢呋喃5mL的混合物在加热回流下反应15小时。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到1-(4-苯基-3-三氟甲基苯基)乙酮(C136A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.34(1H、s)、8.13(1H、d、J＝7.9Hz)、7.47-7.41(4H、m)、7.33-7.31(2H、m)、2.67(3H、s).
参考制造例137
按照参考制造例99，替换原料的酰基卤化合物进行制造。
N-甲氧基-N-甲基-3-三氟甲氧基苯甲酰胺(C137A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.64(1H、dt、J＝7.7、1.2Hz)、7.58(1H、s)、7.45(1H、t、J＝8.0Hz)、7.34-7.30(1H、m)、3.55(3H、s)、3.38(3H、s).
参考制造例138～139
按照参考制造例96，替换原料的羧酸化合物进行制造。
N-甲氧基-N-甲基-5，6，7，8-四氢萘-1-羧酰胺(C138A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.13-7.04(3H、m)、3.47(3H、bs)、3.31(3H、bs)、2.81-2.70(4H、m)、1.81-1.78(4H、m).
3-氯-N-甲氧基-2，N-二甲基苯甲酰胺(C139A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.40-7.38(1H、m)、7.18-7.16(2H、m)、3.41(3H、bs)、3.38(3H、bs)、2.34(3H、s).
参考制造例140
将2，2-二氟苯并[1，3]二噁烷-4-羧酸2.0g、及亚硫酰氯10mL的混合物在加热回流下搅拌3小时后，在减压下将溶剂蒸馏除去。向其中加入氯仿、N，O-二甲基羟基胺盐酸盐1.07g、及三乙基胺3mL，在室温下搅拌13小时。反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液并搅拌，用氯仿萃取，将有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩，得到粗产物。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到N-甲氧基-N-甲基-2，2-二氟苯并[1，3]二噁烷-4-羧酰胺(C140A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.29-7.25(1H、m)、7.15-7.12(2H、m)、3.63(3H、s)、3.38(3H、s).
参考制造例141
向C146A1.62g、三乙基硅烷8mL的混合物中，在0℃下滴加三氟乙酸20mL，在加热回流下搅拌2小时。反应结束后，加水进行搅拌，用乙酸乙酯萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥后，浓缩，得到粗产物。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到4-甲氧基茚满(C141A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.13(1H、t、J＝7.8Hz)、6.86(1H、d、J＝7.6Hz)、6.67(1H、d、J＝8.0Hz)、3.83(3H、s)、2.92(2H、t、J＝7.4Hz)、2.87(2H、t、J＝7.4Hz)、2.11-2.03(2H、m).
参考制造例142
按照参考制造例140，替换原料的羧酸化合物进行制造。
N-甲氧基-2，N-二甲基-3-三氟甲基苯甲酰胺(C142A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.67(1H、d、J＝7.8Hz)、7.43(1H、d、J＝7.3Hz)、7.33(1H、t、J＝7.6Hz)、3.40(6H、bs)、2.43(3H、s).
参考制造例143
按照参考制造例76，替换原料的酰胺化合物进行制造。
3’-溴-2’-甲基苯乙酮(C143A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.66(1H、dd、J＝7.9、1.3Hz)、7.48(1H、dd、J＝7.8、0.9Hz)、7.12(1H、t、J＝7.8Hz)、2.57(3H、s)、2.51(3H、s).
参考制造例144
按照参考制造例140，替换原料的羧酸化合物进行制造。
2-氟-N-甲氧基-N-甲基-3-三氟甲基苯甲酰胺(C144A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.69(1H、t、J＝7.3Hz)、7.64(1H、t、J＝6.5Hz)、7.32(1H、t、J＝7.8Hz)、3.53(3H、s)、3.39(3H、s).
参考制造例145
将3-羟基苯乙酮6.81g、乙酸乙烯酯8.61g、氯(1，5-环辛二烯)铱(I)二聚物1.0g、碳酸钠6.36g、及甲苯100mL的混合物在100℃的加热下搅拌3小时。冷却至室温并将溶剂蒸馏除去后，供于硅胶柱色谱，得到1-(3-乙烯氧基苯基)乙酮(C145A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.67(1H、dq、J＝7.7、0.9Hz)、7.59(1H、dd、J＝2.3、1.6Hz)、7.43(1H、t、J＝7.9Hz)、7.22(1H、dq、J＝8.2、1.2Hz)、6.68(1H、dd、J＝13.7、6.0Hz)、4.83(1H、dd、J＝13.7、1.8Hz)、4.52(1H、dd、J＝6.0、1.8Hz)、2.61(3H、s).
参考制造例146
按照参考制造例130，替换原料的苯酚化合物进行制造。
4-甲氧基茚满-1-酮(C146A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36-7.35(2H、m)、7.06-7.02(1H、m)、3.91(3H、s)、3.06-3.03(2H、m)、2.71-2.68(2H、m).
参考制造例147
按照参考制造例140，替换原料的羧酸化合物进行制造。
3-溴-N-甲氧基-2、N-二甲基苯甲酰胺(C147A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.59(1H、d、J＝8.0Hz)、7.22(1H、d、J＝7.3Hz)、7.09(1H、t、J＝7.8Hz)、3.41(3H、bs)、3.38(3H、bs)、2.37(3H、s).
参考制造例148
<工序(1)>
向硫酸钠136.2g、水480mL、及水合氯醛8.6g的混合物中，在搅拌下加入2-氟-5-甲基苯胺6.1g、浓盐酸4.2mL及水24mL的混合物，进一步加入羟基胺盐酸盐10.6g与水30mL的混合物。在加热回流下搅拌1.5小时后，滤取所析出的固体，得到N-(2-氟-5-甲基苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺。向浓硫酸19.5mL与水4mL的混合物中，加入上述N-(2-氟-5-甲基苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺，在80℃下搅拌1小时。冷却后，将反应液注入到冰水中，滤取所析出的固体，得到4-甲基-7-氟靛红。
向所得到的4-甲基-7-氟靛红、氢氧化钠9.0g及水40mL的混合物中，加入30％过氧化氢水3mL。边将温度保持在70℃，边滴加乙酸，将反应液的pH调节至4。滤取所析出的固体，得到2-氨基-3-氟-6-甲基苯甲酸2.3g。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：7.03(1H、dd、J＝11.3、8.2Hz)、6.39(1H、dd、J＝8.2、5.1Hz)、2.32(3H、s).
<工序(2)>
向2-氨基-3-氟-6-甲基苯甲酸2.3g、乙酸乙酯70mL、及乙醇70mL的混合物中，在冰冷下加入三甲基甲硅烷基二偶氮甲烷的2.0M二乙基醚溶液13.7mL。在室温下，搅拌1.5小时后，将反应溶液在减压下浓缩。向所得到的残渣中注入水，用甲基叔丁基醚进行萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到2-氨基-3-氟-6-甲基苯甲酸甲酯0.81g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：6.94(1H、dd、J＝10.9、8.2Hz)、6.45-6.41(1H、m)、5.26(2H、brs)、3.91(3H、s)、2.41(3H、s).
<工序(3)>
向2-氨基-3-氟-6-甲基苯甲酸甲酯0.81g、及甲苯15mL的混合物中，在室温下加入三光气2.0g，在加热回流下搅拌3小时。在减压下浓缩，得到2-异氰酸-3-氟-6-甲基苯甲酸甲酯0.92g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.09(1H、t、J＝8.7Hz)、7.02-6.98(1H、m)、3.96(3H、s)、2.30(3H、s).
<工序(4)>
在冰冷下，将无水氯化铝0.65g加入到N，N-二甲基甲酰胺10mL中，搅拌20分钟。加入叠氮化钠0.32g，搅拌15分钟后，加入2-异氰酸-3-氟-6-甲基苯甲酸甲酯0.92g，在80℃下加热搅拌4小时。冷却后，将反应液边搅拌边加入到亚硝酸钠1.0g、冰水200mL的混合物中。将混合物用10％盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到3-氟-6-甲基-2-(5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯1.4g。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：7.65-7.62(1H、m)、7.59-7.56(1H、m)、3.71(3H、s)、2.38(3H、s).
<工序(5)>
向3-氟-6-甲基-2-(5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯1.4g、及N，N-二甲基甲酰胺20mL的混合物中，在室温下加入碳酸钾1.2g、碘甲烷1.3g，搅拌4小时。向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到3-氟-6-甲基-2-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯0.65g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.38(1H、dd、J＝8.6、5.0Hz)、7.28(1H、t、J＝8.6Hz)、3.80(3H、s)、3.71(3H、s)、2.45(3H、s).
<工序(6)>
在冰冷下，向3-氟-6-甲基-2-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯0.65g、及四氢呋喃11mL的混合物中，加入氢化三乙基硼锂的1.0M四氢呋喃溶液5.4mL，在室温下搅拌1小时。向反应液中注入水，用10％盐酸调成酸性，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-羟基甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮0.58g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37(1H、dd、J＝8.6、5.4Hz)、7.15(1H、t、J＝8.6Hz)、4.54-4.36(2H、m)、3.76(3H、s)、3.28-3.24(1H、m)、2.50(3H、s).
<工序(7)>
向1-(2-羟基甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮0.58g、及氯仿8mL的混合物中，加入三溴化磷1.32g，在室温下搅拌20小时。向反应液中注入冰水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-溴甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C148A)0.66g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36(1H、dd、J＝8.7、5.6Hz)、7.16(1H、t、J＝8.7Hz)、4.43(1H、d、J＝10.6Hz)、4.32(1H、d、J＝10.6Hz)、3.76(3H、s)、2.46(3H、s).
参考制造例149
<工序(1)>
向硫酸钠272.4g、水960mL、及水合氯醛17.2g的混合物中，在搅拌下加入4-氟-3-甲基苯胺12.2g、浓盐酸8.4mL及水48mL的混合物，进一步加入羟基胺盐酸盐21.1g与水60mL的混合物。在加热回流下搅拌40分钟后，滤取所析出的固体，得到N-(4-氟-3-甲基苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺25.4g。
向浓硫酸78mL与水16mL的混合物中，加入N-(4-氟-3-甲基苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺25.4g。在80℃下搅拌1小时后，将反应液注入到冰水500mL中，滤取所析出的固体，得到4-甲基-5-氟靛红与6-甲基-5-氟靛红的混合物。
将所得到的4-甲基-5-氟靛红及6-甲基-5-氟靛红的混合物、以及氢氧化钠18.0g及水80mL的混合物混合，加入30％过氧化氢水6mL。边将温度保持在70℃，边滴加乙酸将反应液的pH调节至4。滤取所析出的固体，得到6-氨基-3-氟-2-甲基苯甲酸与2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸的混合物11.5g。
向6-氨基-3-氟-2-甲基苯甲酸与2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸的混合物11.5g、乙酸乙酯340mL、及乙醇340mL的混合物中，在冰冷下加入三甲基甲硅烷基二偶氮甲烷的2.0M二乙基醚溶液68mL。在室温下搅拌1.5小时后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到6-氨基-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯3.0g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：6.93(1H、t、J＝9.0Hz)、6.48(1H、dd、J＝9.0、4.5Hz)、4.82(2H、brs)、3.91(3H、s)、2.31(3H、d、J＝2.7Hz).
<工序(2)>
向6-氨基-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯3.0g、甲苯60mL的混合物中，在室温下加入三光气7.6g，在加热回流下搅拌3小时。在减压下浓缩，得到6-异氰酸-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯3.6g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.04(1H、t、J＝8.8Hz)、6.94(1H、dd、J＝8.8、4.6Hz)、3.98(3H、s)、2.26(3H、d、J＝2.5Hz).
<工序(3)>
在冰冷下，将无水氯化铝2.5g加入到N，N-二甲基甲酰胺30mL中，搅拌20分钟。加入叠氮化钠1.2g，搅拌15分钟后，加入6-异氰酸-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯3.6g，在80℃下加热搅拌4小时。冷却后，将反应液边搅拌边加入到亚硝酸钠4.0g、及冰水500mL的混合物中。将混合物用10％盐酸调成酸性后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到2-甲基-3-氟-6-(5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯6.0g。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：7.62-7.56(2H、m)、5.29(1H、brs)、3.73(3H、s)、2.29(3H、d、J＝2.3Hz).
<工序(4)>
向2-甲基-3-氟-6-(5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯6.0g、及N，N-二甲基甲酰胺85mL的混合物中，在室温下加入碳酸钾4.7g、及碘甲烷4.9g，搅拌6小时。向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到2-甲基-3-氟-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯2.8g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.47(1H、dd、J＝8.9、4.6Hz)、7.25(1H、t、J＝8.9Hz)、3.84(3H、s)、3.69(3H、s)、2.36(3H、d、J＝2.4Hz).
<工序(5)>
在冰冷下，向2-甲基-3-氟-6-(4-甲基-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯2.8g、及四氢呋喃46mL的混合物中，加入氢化三乙基硼锂的1.0M四氢呋喃溶液22.9mL，在室温下搅拌1小时。向反应液中注入水，用10％盐酸调成酸性，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到1-(2-羟基甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮2.4g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.21(1H、dd、J＝8.7、5.1Hz)、7.15(1H、t、J＝8.7Hz)、4.47(2H、dd、J＝7.2、1.0Hz)、3.75(3H、s)、2.45(3H、d、J＝2.4Hz).
<工序(6)>
向1-(2-羟基甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮2.4g、及氯仿34mL的混合物中，加入三溴化磷5.5g，在室温下搅拌20小时。向反应液中注入冰水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到1-(2-溴甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(C149A)2.5g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.22(1H、dd、J＝8.7、5.1Hz)、7.16(1H、t、J＝8.7Hz)、4.46(2H、s)、3.75(3H、s)、2.39(3H、d、J＝2.4Hz).
参考制造例150
在室温下，向四氢硼酸钠15.6g、及四氢呋喃200ml的混合物中，加入2-甲基-6-硝基苯甲酸50g。在0℃下，向反应混合物中加入硫酸二甲酯34ml，在室温下搅拌20小时。在0℃下加入5％盐酸300ml，搅拌1小时。用乙酸乙酯萃取，将有机层用水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到2-甲基-6-硝基苄基醇(C150A)30.5g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.71(1H、d、J＝7.7Hz)、7.49(1H、d、J＝7.5Hz)、7.36(1H、t、J＝7.9Hz)、4.71(2H、d、J＝7.2Hz)、2.62(1H、t、J＝7.4Hz)、2.56(3H、s).
参考制造例151
在室温下，向C150A30.5g、及氯仿100ml的混合物中，加入三溴化磷74.1g，搅拌10小时。加入冰水200ml，用氯仿萃取，将有机层用水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到2-甲基-6-硝基苄基溴35g(C151A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.75(1H、d、J＝8.2Hz)、7.46(1H、d、J＝7.7Hz)、7.36(1H、t、J＝7.8Hz)、4.72(2H、s)、2.54(3H、s).
参考制造例152
将C153A1.90g在220℃下加热搅拌36小时。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱，得到1-(2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-4-基)乙酮(C152A)0.43g。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.37(1H，d，J＝7.9Hz)，7.22(1H，t，J＝7.8Hz)，6.92(1H，d，J＝7.9Hz)，3.36(2H，s)，2.59(3H，s)，1.47(6H，s).
参考制造例153
将3-羟基苯乙酮20.4g、3-氯-2-甲基-1-丙烯90.6g、碳酸钾24.9g及乙腈150mL的混合物在加热回流下搅拌17小时。冷却至室温，将反应混合物过滤，得到粗1-[3-(2-甲基烯丙基氧基)苯基]乙酮(C153A)28.4g。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.54(1H，dd，J＝7.6，0.7Hz)，7.51(1H，s)，7.37(1H，t，J＝7.9Hz)，7.14(1H，dd，J＝8.2，2.7Hz)，5.12(1H，s)，5.01(1H，s)，4.49(2H，s)，2.60(3H，s)，1.84(3H，s).
参考制造例154
按照参考制造例96，替换原料的羧酸进行制造。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.01(1H，dd，J＝7.3，1.8Hz)，6.90-6.84(2H，m)，6.02(2H，s)，3.63(3H，s)，3.35(3H，s).
参考制造例201～204
按照参考制造例19，替换原料的酮化合物进行制造。
1-环己基乙酮肟(C201A)
1H-NMR(CDCl3)δ：(ppm)：9.18(1H、bs)、2.18-2.10(1H、m)、1.86(3H、s)、1.83-1.77(4H、m)、1.71-1.66(1H、m)、1.33-1.15(5H、m).
1-环己烷-1-烯基乙酮肟(C202A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.98(1H、bs)、6.21-6.18(1H、m)、2.29-2.25(2H、m)、2.21-2.16(2H、m)、2.02(3H、s)、1.69-1.58(4H、m).
3-甲基戊烷-3-烯-2-酮肟(C203A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：6.04-5.97(1H、m)、2.03(3H、s)、1.84(3H、s)、1.79(3H、d、J＝7.0Hz).
5-甲基己烷-3-烯-2-酮肟(C204A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.36(1H、bs)、6.10-6.00(2H、m)、2.48-2.37(1H、m)、1.99(3H、s)、1.05(6H、d、J＝6.6Hz).
参考制造例205
按照参考制造例19，替换原料的酮化合物进行制造。
1-[1-(3-三氟甲基苯基)环丙基]乙酮肟(C205A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52-7.40(5H，m)，1.80(3H，s)，1.31(2H，dd，J＝6.7，4.6Hz)，1.08(2H，dd，J＝6.7，4.6Hz).
参考制造例206
按照参考制造例76，替换原料的酰胺化合物进行制造。
1-[1-(3-三氟甲基苯基)环丙基]乙酮(C206A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H，s)，7.58-7.47(3H，m)，2.00(3H，s)，1.67(2H，dd，J＝7.0，3.9Hz)，1.21(2H，dd，J＝6.9，4.0Hz).
参考制造例207
按照参考制造例96，替换原料的羧酸化合物进行制造。
N-甲氧基-N-甲基-1-(3-三氟甲基苯基)环丙烷羧酰胺(C207A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52-7.47(3H，m)，7.44-7.40(1H，m)，3.14(3H，s)，3.13(3H，s)，1.50(2H，dd，J＝7.0，4.7Hz)，1.15(2H，dd，J＝7.0，4.7Hz).
参考制造例208
向3-戊酮17.2g、亚硝酸叔丁酯20.6g及甲醇240mL的混合物中在冰冷下滴加28％甲醇钠·甲醇溶液77.2mL后，在0℃下搅拌4小时后，边搅拌边用4小时升温至室温。向反应混合物中加入1N盐酸而将pH调整为7，用氯仿萃取。将有机层用饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到戊烷-2，3-二酮-2-肟(C208A)8.20g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.48(1H、s)、2.80(2H、q、J＝7.4Hz)、1.99(3H、s)、1.10(3H、t、J＝7.3Hz).
参考制造例209
向C208A8.20g、碳酸钾19.6g及乙腈140mL的混合物中在冰冷下滴加碘甲烷10.1g后，在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入水，用氯仿萃取。将有机层用饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到戊烷-2，3-二酮-2-(O-甲基肟)(C209A)9.04g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：4.04(3H、s)、2.81(2H、q、J＝7.3Hz)、1.91(3H、s)、1.09(3H、t、J＝7.3Hz).
参考制造例210
向C209A9.04g、亚硝酸叔丁酯7.22g及甲醇84mL的混合物中在冰冷下滴加28％甲醇钠·甲醇溶液27.0mL后，在室温下搅拌8小时。向反应混合物中加入1N盐酸将pH调整为7，用氯仿萃取。将有机层用饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到戊烷-2，3，4-三酮-2-(O-甲基肟)-4-肟(C210A)3.37g。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：9.96(1H、bs)、4.07(3H、s)、2.11(3H、s)、2.05(3H、s).
参考制造例211
向C210A3.16g、O-甲基羟基胺盐酸盐1.67g及乙醇40mL的混合物中加入盐酸1.0mL，在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿萃取。将有机层用饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到戊烷-2，3，4-三酮-2，3-双-(O-甲基肟)-4-肟的一个异构体(C211A)1.23g和另一个异构体(C211B)0.96g。
C211A：
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：9.03(1H、brs)、3.98(3H、s)、3.95(3H、s)、2.11(3H、s)、1.97(3H、s).
C211B：
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.98(1H、s)、3.97(3H、s)、3.94(3H、s)、2.04(3H、s)、2.01(3H、s).
参考制造例214～216
按照参考制造例19，替换原料的酮化合物进行制造。
1-(2-苯基环丙基)乙酮肟(C214A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.45(1.0H、bs)、7.30-7.26(2.0H、m)、7.21-7.09(3.0H、m)、2.76-2.71(0.2H、m)、2.31-2.26(0.2H、m)、2.22-2.17(0.8H、m)、1.86(2.2H、s)、1.85-1.80(0.8H、m)、1.70(0.8H、s)、1.44-1.17(2.0H、m).
1-[2-(4-氯苯基)环丙基]乙酮肟(C215A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.25-7.22(2H、m)、7.04-7.01(2H、m)、2.19-2.14(1H、m)、1.85(3H、s)、1.81-1.76(1H、m)、1.44-1.39(1H、m)、1.19-1.14(1H、m).
1-[2-(2，6-二氯苯基)环丙基]乙酮肟(C216A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.29(2H、d、J＝7.9Hz)、7.12(1H、t、J＝8.0Hz)、2.77-2.71(1H、m)、2.28-2.22(1H、m)、1.74(3H、s)、1.57-1.47(2H、m).
参考制造例220～222
按照参考制造例76，替换原料的酰胺化合物进行制造。
1-(2-苯基环丙基)乙酮(C220A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.31-7.27(2H、m)、7.23-7.19(1H、m)、7.11-7.09(2H、m)、2.55-2.50(1H、m)、2.31(3H、s)、2.24-2.20(1H、m)、1.70-1.65(1H、m)、1.41-1.36(1H、m).
1-[2-(4-氯苯基)环丙基]乙酮(C221A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.26-7.23(2H、m)、7.04-7.00(2H、m)、2.52-2.47(1H、m)、2.31(3H、s)、2.20-2.16(1H、m)、1.69-1.64(1H、m)、1.36-1.32(1H、m).
1-[2-(2，6-二氯苯基)环丙基]乙酮(C222A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.29(2H、d、J＝7.8Hz)、7.13(1H、dd、J＝8.5、7.8Hz)、2.42(3H、s)、2.40-2.36(1H、m)、2.27-2.23(1H、m)、1.85-1.80(1H、m)、1.46-1.41(1H、m).
参考制造例223
按照参考制造例99，替换原料的酰基卤化合物进行制造。
3-苯基-N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺(C223A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.74(1H、d、J＝15.8Hz)、7.59-7.57(2H、m)、7.42-7.36(3H、m)、7.04(1H、d、J＝15.8Hz)、3.77(3H、s)、3.32(3H、s).
参考制造例224～225
按照参考制造例140，替换原料的羧酸化合物进行制造。
3-(4-氯苯基)-N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺(C224A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.68(1H、d、J＝15.8Hz)、7.52-7.49(2H、m)、7.37-7.34(2H、m)、7.01(1H、d、J＝15.8Hz)、3.77(3H、s)、3.32(3H、s).
3-(2，6-二氯苯基)-N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺(C225A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.79(1H、d、J＝16.3Hz)、7.36(2H、d、J＝8.0Hz)、7.20-7.14(2H、m)、3.76(3H、s)、3.33(3H、s).
参考制造例226
将C223A2.93g、碘化三甲基氧化锍6.60g、硼氢化钠0.72g、及二甲基甲酰胺30mL的混合物在0℃下搅拌6小时。反应结束后，加入饱和氯化铵水溶液并搅拌，用乙酸乙酯萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥后，浓缩，得到粗产物。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到N-甲氧基-N-甲基-2-苯基环丙烷羧酰胺(C226A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.31-7.27(2H、m)、7.20(1H、tt、J＝7.4、1.6Hz)、7.15-7.13(2H、m)、3.70(3H、s)、3.24(3H、s)、2.53-2.48(1H、m)、2.42(1H、bs)、1.66-1.61(1H、m)、1.34-1.29(1H、m).
参考制造例227～228
按照参考制造例226，替换原料的酰胺化合物进行制造。
N-甲氧基-N-甲基-2-(4-氯苯基)环丙烷羧酰胺(C227A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.26-7.23(2H、m)、7.08-7.04(2H、m)、3.69(3H、s)、3.24(3H、s)、2.49-2.45(1H、m)、2.37(1H、bs)、1.66-1.61(1H、m)、1.30-1.25(1H、m).
N-甲氧基-N-甲基-2-(2，6-二氯苯基)环丙烷羧酰胺(C228A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.28(2H、d、J＝8.0Hz)、7.12(1H、t、J＝8.0Hz)、3.79(3H、s)、3.28(3H、s)、2.54-2.49(2H、m)、1.72-1.67(1H、m)、1.47-1.42(1H、m).
参考制造例251～259
按照参考制造例19，替换原料的酮化合物进行制造。
1-吡啶-3-基乙酮肟(C251A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.93(1H、d、J＝2.1Hz)、8.78(1H、s)、8.61(1H、dd、J＝4.8、1.6Hz)、7.96(1H、dt、J＝8.0、2.0Hz)、7.33(1H、dd、J＝8.0、4.8Hz)、2.31(3H、s).
1-吡啶-2-基乙酮肟(C252A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.63(1H、dq、J＝4.8、0.8Hz)、7.84(1H、dt、J＝8.1、1.1Hz)、7.69(1H、td、J＝7.7、1.9Hz)、7.28(1H、ddd、J＝7.5、4.8、1.1Hz)、2.40(3H、s).
1-(6-三氟甲基吡啶-2-基)乙酮肟(C253A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.09(1H、d、J＝7.8Hz)、7.84(1H、t、J＝7.8Hz)、7.64(1H、d、J＝7.8Hz)、2.40(3H、s).
1-(1-甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮肟(C254A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.62(0.5H、t、J＝1.8Hz)、6.86(0.5H、t、J＝1.9Hz)、6.59(0.5H、t、J＝2.5Hz)、6.57(0.5H、t、J＝2.5Hz)、6.48(0.5H、dd、J＝2.66、1.69Hz)、6.40(0.5H、dd、J＝2.8、1.8Hz)、3.69(1.5H、s)、3.65(1.5H、s)、2.19(1.5H、s)、2.18(1.5H、s).
1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮肟(C255A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.64(1H、bs)、6.66(1H、t、J＝2.2Hz)、6.44(1H、dd、J＝3.9、1.8Hz)、6.12(1H、dd、J＝3.9、2.8Hz)、3.80(3H、s)、2.23(3H、s).
1-(4-甲基-2-噻吩基)乙酮肟(C256A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.41(1H、bs)、7.06(1H、s)、6.86(1H、s)、2.28(3H、s)、2.25(3H、s).
1-(2-噻吩基)乙酮肟(C257A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.63(1H、bs)、7.58(0.2H、dd、J＝5.1、1.0Hz)、7.52(0.2H、dd、J＝3.7、1.1Hz)、7.29(0.8H、dd、J＝5.1、1.0Hz)、7.26(0.8H、dd、J＝3.7、1.1Hz)、7.12(0.2H、dd、J＝5.1、3.8Hz)、7.04(0.8H、dd、J＝5.1、3.8Hz)、2.39(0.7H、s)、2.32(2.3H、s).
1-(3-甲基-2-噻吩基)乙酮肟(C258A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.52(1H、bs)、7.19(1H、d、J＝5.4Hz)、6.86(1H、d、J＝5.4Hz)、2.39(3H、s)、2.32(3H、s).
1-(2-呋喃基)乙酮肟(C259A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：9.00(1H、bs)、7.47(1H、dd、J＝1.8、0.8Hz)、6.64(1H、dd、J＝3.4、0.8Hz)、6.44(1H、dd、J＝3.4、1.8Hz)、2.22(3H、s).
参考制造例260
将C265A2.14g、氢氧化钾1.12g、及乙醇40mL的混合物在加热回流下搅拌2小时。反应结束后，加入水、1N的盐酸，用乙酸乙酯萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥后，浓缩，得到粗产物。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到1-(6-氟苯并[d]异噁唑-3-基)乙酮肟(C260A)。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：12.31(1H、s)、8.10(1H、dd、J＝8.8、5.7Hz)、7.78(1H、dd、J＝9.0、1.9Hz)、7.36(1H、td、J＝9.1、2.2Hz)、2.28(3H、s).
参考制造例261～263
按照参考制造例19，替换原料的酮化合物进行制造。
1-(1，5-二甲基-1H-吡唑-3-基)乙酮肟(C261A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：6.30(1H、s)、3.79(3H、s)、2.28(3H、d、J＝3.2Hz)、2.27(3H、s).
4-(3-噻吩基)丁烷-3-烯-2-酮肟(C262A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.33-7.28(3H、m)、6.91(1H、d、J＝16.5Hz)、6.67(1H、d、J＝16.3Hz)、2.10(3H、s).
1-[2-(3-噻吩基)环丙基]乙酮肟(C263A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.64(1.0H、s)、7.26-7.23(1.0H、m)、6.99-6.97(0.2H、m)、6.93-6.92(0.8H、m)、6.90(0.2H、dd、J＝4.9、1.0Hz)、6.85(0.8H、dd、J＝5.0、1.1Hz)、2.72-2.68(0.2H、m)、2.35-2.30(0.2H、m)、2.27-2.22(0.8H、m)、1.84(2.2H、s)、1.82-1.77(0.8H、m)、1.67(0.8H、s)、1.39-1.32(1.0H、m)、1.28-1.22(0.2H、m)、1.16-1.11(0.8H、m).
参考制造例264
向2-溴-6-三氟甲基吡啶5.0g、二甲基丙酮3.1mL、及酰胺二乙基醚的混合物中在-78℃下滴加丁基锂(n-BuLi)，搅拌6小时。反应结束后，加水进行搅拌，用乙酸乙酯萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥后，浓缩，得到粗产物。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到1-(6-三氟甲基吡啶-2-基)乙酮(C264A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.22(1H、d、J＝7.8Hz)、8.04(1H、t、J＝7.8Hz)、7.86(1H、d、J＝7.8Hz)、2.77(3H、s).
参考制造例265
按照参考制造例19，替换原料的酮化合物进行制造。
1-(2，4-二氟苯基)丙烷-1，2-二酮二肟(C265A)
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：11.87(0.3H、s)、11.82(0.7H、s)、11.58(0.7H、s)、11.32(0.3H、s)、7.54-7.47(0.3H、m)、7.30-7.19(1.7H、m)、7.14-7.05(1.0H、m)、2.08(0.9H、s)、2.06(2.1H、s).
参考制造例266～268
按照参考制造例76，替换原料的酰胺化合物进行制造。
1-(1，5-二甲基-1H-吡唑-3-基)乙酮(C266A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：6.53(1H、d、J＝0.7Hz)、3.84(3H、s)、2.54(3H、s)、2.30(3H、d、J＝0.7Hz).
4-(3-噻吩基)丁烷-3-烯-2-酮(C267A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.55-7.54(1H、m)、7.52(1H、d、J＝16.3Hz)、7.37-7.35(1H、m)、7.32-7.31(1H、m)、6.55(1H、d、J＝16.3Hz)、2.36(3H、s).
1-[2-(3-噻吩基)环丙基]乙酮(C268A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.27-7.25(1H、m)、6.96-6.95(1H、m)、6.84(1H、d、J＝5.0Hz)、2.59-2.54(1H、m)、2.31(3H、s)、2.21-2.17(1H、m)、1.66-1.61(1H、m)、1.35-1.30(1H、m).
参考制造例269
将1-(2，4-二氟苯基)丙烷-1-酮14mL、亚硝酸戊酯16mL、浓盐酸10mL、及四氢呋喃200mL的混合物在室温下搅拌6小时。反应结束后，加水进行搅拌，用乙酸乙酯萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥后，浓缩，得到粗产物。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到1-(2，4-二氟苯基)丙烷-1，2-二酮-2-肟(C269A)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.16(1H、s)、7.56-7.50(1H、m)、6.97-6.92(1H、m)、6.88-6.82(1H、m)、2.14(3H、s).
参考制造例270
按照参考制造例140，替换原料的羧酸化合物进行制造。
N-甲氧基-N-甲基-1，5-二甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺(C270A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：6.51(1H、s)、3.84(3H、s)、3.75(3H、s)、3.42(3H、s)、2.30(3H、s).
N-甲氧基-N-甲基-3-(3-噻吩基)丙烯酰胺(C271A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.72(1H、d、J＝15.7Hz)、7.51-7.50(1H、m)、7.36-7.32(2H、m)、6.86(1H、d、J＝15.7Hz)、3.76(3H、s)、3.31(3H、s).
参考制造例272
按照参考制造例226，替换原料的酰胺化合物进行制造。
N-甲氧基-N-甲基-2-(3-噻吩基)环丙烷羧酰胺(C272A)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.25(1H、dd、J＝4.8、3.0Hz)、6.97(1H、d、J＝2.3Hz)、6.88(1H、dd、J＝5.0、0.9Hz)、3.71(3H、s)、3.24(3H、s)、2.55-2.51(1H、m)、2.37(1H、bs)、1.61-1.57(1H、m)、1.28-1.23(1H、m).
按照上述的方法，能够得到化合物EP1A-001～EP12G-513。
化合物EP1A-001～EP12G-513为：
〔式中，Q为与以下所示的取代基编号1～513各自对应的取代基所示的化合物〕。
[取代基编号：Q]、[1：苯基]、[2：2-氟苯基]、[3：3-氟苯基]、[4：4-氟苯基]、[5：2，3-二氟苯基]、[6：2，4-二氟苯基]、[7：2，5-二氟苯基]、[8：2，6-二氟苯基]、[9：3，4-二氟苯基]、[10：3，5-二氟苯基]、[11：2，3，4-三氟苯基]、[12：2，3，5-三氟苯基]、[13：2，4，5-三氟苯基]、[14：2，3，6-三氟苯基]、[15：2，4，6-三氟苯基]、[16：3，4，5-三氟苯基]、[17：3-氯苯基]、[18：4-氯苯基]、[19：3，4-二氯苯基]、[20：3，5-二氯苯基]、[21：3，4，5-三氯苯基]、[22：3-溴苯基]、[23：4-溴苯基]、[24：3，4-二溴苯基]、[25：3，5-二溴苯基]、[26：3，4，5-三溴苯基]、[27：3-碘苯基]、[28：4-碘苯基]、[29：3，4-二碘苯基]、[30：3，5-二碘苯基]、[31：3，4，5-三碘苯基]、[32：2-氟-3-氯苯基]、[33：2-氟-3-溴苯基]、[34：2-氟-3-碘苯基]、[35：2-氟-4-氯苯基]、[36：2-氟-4-溴苯基]、[37：2-氟-4-碘苯基]、[38：2-氟-5-氯苯基]、[39：2-氟-5-溴苯基]、[40：2-氟-5-碘苯基]、[41：2-氟-6-氯苯基]、[42：2-氟-6-溴苯基]、[43：2-氟-6-碘苯基]、[44：3-氟-4-氯苯基]、[45：3-氟-4-溴苯基]、[46：3-氟-4-碘苯基]、[47：3-氟-5-氯苯基]、[48：3-氟-5-溴苯基]、[49：3-氟-5-碘苯基]、[50：3-氯-4-氟苯基]、[51：3-氯-4-溴苯基]、[52：3-氯-4-碘苯基]、[53：3-氯-5-溴苯基]、[54：3-氯-5-碘苯基]、[55：3-碘-4-氟苯基]、[56：3-碘-4-氯苯基]、[57：3-碘-4-溴苯基]、[58：3-氯-4，5-二氟苯基]、[59：3-溴-4，5-二氟苯基]、[60：3-碘-4，5-二氟苯基]、[61：3-氟-4，5-二氯苯基]、[62：3-溴-4，5-二氯苯基]、[63：3-碘-4，5-二氯苯基]、[64：3-氟-4，5-二溴苯基]、[65：3-氯-4，5-二溴苯基]、[66：3-碘-4，5-二溴苯基]、[67：3-氟-4，5-二碘苯基]、[68：3-氯-4，5-二碘苯基]、[69：3-溴-4，5-二碘苯基]、[70：4-氯-3，5-二氟苯基]、[71：4-溴-3，5-二氟苯基]、[72：4-碘-3，5-二氟苯基]、[73：4-氟-3，5-二氯苯基]、[74：4-溴-3，5-二氯苯基]、[75：4-碘-3，5-二氯苯基]、[76：4-氟-3，5-二溴苯基]、[77：4-氯-3，5-二溴苯基]、[78：4-碘-3，5-二溴苯基]、[79：4-氟-3，5-二碘苯基]、[80：4-氯-3，5-二碘苯基]、[81：4-溴-3，5-二碘苯基]、[82：2-甲基苯基]、[83：3-甲基苯基]、[84：4-甲基苯基]、[85：2，3-二甲基苯基]、[86：2，4-二甲基苯基]、[87：2，5-二甲基苯基]、[88：2，6-二甲基苯基]、[89：3，4-二甲基苯基]、[90：3，5-二甲基苯基]、[91：2，3，4-三甲基苯基]、[92：2，3，5-三甲基苯基]、[93：2，3，6-三甲基苯基]、[94：2，4，5-三甲基苯基]、[95：2，4，6-三甲基苯基]、[96：3，4，5-三甲基苯基]、[97：2-乙基苯基]、[98：3-乙基苯基]、[99：4-乙基苯基]、[100：2，3-二乙基苯基]、[101：2，4-二乙基苯基]、[102：2，5-二乙基苯基]、[103：2，6-二乙基苯基]、[104：3，4-二乙基苯基]、[105：3，5-二乙基苯基]、[106：2，3，4-三乙基苯基]、[107：2，3，5-三乙基苯基]、[108：2，3，6-三乙基苯基]、[109：2，4，5-三乙基苯基]、[110：2，4，6-三乙基苯基]、[111：3，4，5-三乙基苯基]、[112：3-丙基苯基]、[113：4-丙基苯基]、[114：3，4-二丙基苯基]、[115：3，5-二丙基苯基]、[116：3，4，5-三丙基苯基]、[117：3-异丙基苯基]、[118：4-异丙基苯基]、[119：3，4-二异丙基苯基]、[120：3，5-二异丙基苯基]、[121：3，4，5-三异丙基苯基]、[122：3-丁基苯基]、[123：4-丁基苯基]、[124：3，4-二丁基苯基]、[125：3，5-二丁基苯基]、[126：3-仲丁基苯基]、[127：4-仲丁基苯基]、[128：3，4-二-仲丁基苯基]、[129：3，5-二-仲丁基苯基]、[130：3-异丁基苯基]、[131：4-异丁基苯基]、[132：3，4-二异丁基苯基]、[133：3，5-二异丁基苯基]、[134：3-叔丁基苯基]、[135：4-叔丁基苯基]、[136：3，4-二-叔丁基苯基]、[137：3，5-二-叔丁基苯基]、[138：3-环丙基苯基]、[139：4-环丙基苯基]、[140：3，4-二环丙基苯基]、[141：3，5-二环丙基苯基]、[142：3-环丁基苯基]、[143：4-环丁基苯基]、[144：3，4-二环丁基苯基]、[145：3，5-二环丁基苯基]、[146：3-乙烯基苯基]、[147：4-乙烯基苯基]、[148：3-(1-丙烯基)苯基]、[149：4-(1-丙烯基)苯基]、[150：3-(2-丙烯基)苯基]、[151：4-(2-丙烯基)苯基]、[152：3-(1-丁烯基)苯基]、[153：4-(1-丁烯基)苯基]、[154：3-(2-丁烯基)苯基]、[155：4-(2-丁烯基)苯基]、[156：3-(3-丁烯基)苯基]、[157：4-(3-丁烯基)苯基]、[158：3-(1-甲基-1-丙炔基)苯基]、[159：4-(1-甲基-1-丙炔基)苯基]、[160：3-(1-乙基-1-乙炔基)苯基]、[161：4-(1-乙基-1-乙炔基)苯基]、[162：3-(2-甲基-1-丙炔基)苯基]、[163：4-(2-甲基-1-丙炔基)苯基]、[164：3-(2-甲基-2-丙炔基)苯基]、[165：4-(2-甲基-2-丙炔基)苯基]、[166：3-乙炔基苯基]、[167：4-乙炔基苯基]、[168：3-(1-丙炔基)苯基]、[169：4-(1-丙炔基)苯基]、[170：3-(2-丙炔基)苯基]、[171：4-(2-丙炔基)苯基]、[172：3-(1-丁炔基)苯基]、[173：4-(1-丁炔基)苯基]、[174：3-(2-丁炔基)苯基]、[175：4-(2-丁炔基)苯基]、[176：3-(3-丁炔基)苯基]、[177：4-(3-丁炔基)苯基]、[178：3-(1-甲基-2-丙炔基)苯基]、[179：4-(1-甲基-2-丙炔基)苯基]、[180：3-甲氧基苯基]、[181：4-甲氧基苯基]、[182：3-乙氧基苯基]、[183：4-乙氧基苯基]、[184：3-丙氧基苯基]、[185：4-丙氧基苯基]、[186：3-异丙氧基苯基]、[187：4-异丙氧基苯基]、[188：3-环丙氧基苯基]、[189：4-环丙氧基苯基]、[190：3-丁氧基苯基]、[191：4-丁氧基苯基]、[192：3-仲丁氧基苯基]、[193：4-仲丁氧基苯基]、[194：3-异丁氧基苯基]、[195：4-异丁氧基苯基]、[196：3-叔丁氧基苯基]、[197：4-叔丁氧基苯基]、[198：3，4-二甲氧基苯基]、[199：3，5-二甲氧基苯基]、[200：3，4，5-三甲氧基苯基]、[201：3-乙烯氧基苯基]、[202：4-乙烯氧基苯基]、[203：3-(1-丙烯氧基)苯基]、[204：4-(1-丙烯氧基)苯基]、[205：3-(2-丙烯氧基)苯基]、[206：4-(2-丙烯氧基)苯基]、[207：3-(1-丁烯氧基)苯基]、[208：4-(1-丁烯氧基)苯基]、[209：3-(2-丁烯氧基)苯基]、[210：4-(2-丁烯氧基)苯基]、[211：3-(3-丁烯氧基)苯基]、[212：4-(3-丁烯氧基)苯基]、[213：3-(1-甲基-1-丙炔氧基)苯基]、[214：4-(1-甲基-1-丙炔氧基)苯基]、[215：3-(1-乙基-1-乙炔氧基)苯基]、[216：4-(1-乙基-1-乙炔氧基)苯基]、[217：3-(2-甲基-1-丙炔氧基)苯基]、[218：4-(2-甲基-1-丙炔氧基)苯基]、[219：3-(2-甲基-2-丙炔氧基)苯基]、[220：4-(2-甲基-2-丙炔氧基)苯基]、[221：3-甲氧基甲基苯基]、[222：4-甲氧基甲基苯基]、[223：3-氟甲基苯基]、[224：4-氟甲基苯基]、[225：3-二氟甲基苯基]、[226：4-二氟甲基苯基]、[227：3-三氟甲基苯基]、[228：4-三氟甲基苯基]、[229：3-(1-氟乙基)苯基]、[230：4-(1-氟乙基)苯基]、[231：3-(2-氟乙基)苯基]、[232：4-(2-氟乙基)苯基]、[233：3-(1，1-二氟乙基)苯基]、[234：4-(1，1-二氟乙基)苯基]、[235：3-(1，2-二氟乙基)苯基]、[236：4-(1，2-二氟乙基)苯基]、[237：3-(2，2-二氟乙基)苯基]、[238：4-(2，2-二氟乙基)苯基]、[239：3-(1，1，2-三氟乙基)苯基]、[240：4-(1，1，2-三氟乙基)苯基]、[241：3-(1，2，2-三氟乙基)苯基]、[242：4-(1，2，2-三氟乙基)苯基]、[243：3-(2，2，2-三氟乙基)苯基]、[244：4-(2，2，2-三氟乙基)苯基]、[245：3-(1，1，2，2-四氟乙基)苯基]、[246：4-(1，1，2，2-四氟乙基)苯基]、[247：3-全氟乙基苯基]、[248：4-全氟乙基苯基]、[249：3-(1-氟丙基)苯基]、[250：4-(1-氟丙基)苯基]、[251：3-(2-氟丙基)苯基]、[252：4-(2-氟丙基)苯基]、[253：3-(3-氟丙基)苯基]、[254：4-(3-氟丙基)苯基]、[255：3-(1，1-二氟丙基)苯基]、[256：4-(1，1-二氟丙基)苯基]、[257：3-(1，2-二氟丙基)苯基]、[258：4-(1，2-二氟丙基)苯基]、[259：3-(1，3-二氟丙基)苯基]、[260：4-(1，3-二氟丙基)苯基]、[261：3-(2，2-二氟丙基)苯基]、[262：4-(2，2-二氟丙基)苯基]、[263：3-(2，3-二氟丙基)苯基]、[264：4-(2，3-二氟丙基)苯基]、[265：3-(3，3-二氟丙基)苯基]、[266：4-(3，3-二氟丙基)苯基]、[267：3-(1，1，2-三氟丙基)苯基]、[268：4-(1，1，2-三氟丙基)苯基]、[269：3-(1，1，3-三氟丙基)苯基]、[270：4-(1，1，3-三氟丙基)苯基]、[271：3-(1，2，2-三氟丙基)苯基]、[272：4-(1，2，2-三氟丙基)苯基]、[273：3-(1，2，3-三氟丙基)苯基]、[274：4-(1，2，3-三氟丙基)苯基]、[275：3-(1，3，3-三氟丙基)苯基]、[276：4-(1，3，3-三氟丙基)苯基]、[277：3-(2，2，3-三氟丙基)苯基]、[278：4-(2，2，3-三氟丙基)苯基]、[279：3-(2，3，3-三氟丙基)苯基]、[280：4-(2，3，3-三氟丙基)苯基]、[281：3-(3，3，3-三氟丙基)苯基]、[282：4-(3，3，3-三氟丙基)苯基]、[283：3-(1，1，2，2-四氟丙基)苯基]、[284：4-(1，1，2，2-四氟丙基)苯基]、[285：3-(1，1，3，3-四氟丙基)苯基]、[286：4-(1，1，3，3-四氟丙基)苯基]、[287：3-(2，2，3，3-四氟丙基)苯基]、[288：4-(2，2，3，3-四氟丙基)苯基]、[289：3-(1，1，3，3，3-五氟丙基)苯基]、[290：4-(1，1，3，3，3-五氟丙基)苯基]、[291：3-(2，2，3，3，3-五氟丙基)苯基]、[92：4-(2，2，3，3，3-五氟丙基)苯基]、[293：3-(1，1，2，2，3，3-六氟丙基)苯基]、[294：4-(1，1，2，2，3，3-六氟丙基)苯基]、[295：3-全氟丙基苯基]、[296：4-全氟丙基苯基]、[297：3-全氟丙基苯基]、[298：4-全氟丙基苯基]、[299：3-(2，2，2，2，2，2-六氟异丙基)苯基]、[300：4-(2，2，2，2，2，2-六氟异丙基)苯基]、[301：3-全氟异丙基苯基]、[302：4-全氟异丙基苯基]、[303：3-全氟丁基苯基]、[304：4-全氟丁基苯基]、[305：3-全氟-仲丁基苯基]、[306：4-全氟-仲丁基苯基]、[307：3-全氟异丁基苯基]、[308：4-全氟异丁基苯基]、[309：5-氟-3-三氟甲基苯基]、[310：6-氟-3-三氟甲基苯基]、[311：2，4-二氟-3-三氟甲基苯基]、[312：2，5-二氟-3-三氟甲基苯基]、[313：2，6-二氟-3-三氟甲基苯基]、[314：4，5-二氟-3-三氟甲基苯基]、[315：4，6-二氟-3-三氟甲基苯基]、[316：5，6-二氟-3-三氟甲基苯基]、[317：2，4，5-三氟-3-三氟甲基苯基]、[318：2，4，6-三氟-3-三氟甲基苯基]、[319：4，5，6-三氟-3-三氟甲基苯基]、[320：2，4，5，6-四氟-3-三氟甲基苯基]、[321：4-氯-3-三氟甲基苯基]、[322：5-氯-3-三氟甲基苯基]、[323：4-甲基-3-三氟甲基苯基]、[324：5-甲基-3-三氟甲基苯基]、[325：4-乙基-3-三氟甲基苯基]、[326：5-乙基-3-三氟甲基苯基]、[327：4-环丙基-3-三氟甲基苯基]、[328：5-环丙基-3-三氟甲基苯基]、[329：4-甲氧基-3-三氟甲基苯基]、[330：5-甲氧基-3-三氟甲基苯基]、[331：3-氟甲氧基苯基]、[332：4-氟甲氧基苯基]、「333：3-二氟甲氧基苯基]、[334：4-二氟甲氧基苯基]、[335：3-三氟甲氧基苯基]、[336：4-三氟甲氧基苯基]、[337：3-(1-氟乙氧基)苯基]、[338：4-(1-氟乙氧基)苯基]、[339：3-(2-氟乙氧基)苯基]、[340：4-(2-氟乙氧基)苯基]、[341：3-(1，1-二氟乙氧基)苯基]、[342：4-(1，1-二氟乙氧基)苯基]、[343：3-(1，2-二氟乙氧基)苯基]、[344：4-(1，2-二氟乙氧基)苯基]、[345：3-(2，2-二氟乙氧基)苯基]、[346：4-(2，2-二氟乙氧基)苯基]、[347：3-(1，1，2-三氟乙氧基)苯基]、[348：4-(1，1，2-三氟乙氧基)苯基]、[349：3-(1，2，2-三氟乙氧基)苯基]、[350：4-(1，2，2-三氟乙氧基)苯基]、[351：3-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基]、[352：4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基]、[353：3-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]、[354：4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]、[355：3-(全氟乙氧基)苯基]、[356：4-(全氟乙氧基)苯基]、[357：3-(1-氟丙氧基)苯基]、[358：4-(1-氟丙氧基)苯基]、[359：3-(2-氟丙氧基)苯基]、[360：4-(2-氟丙氧基)苯基]、[361：3-(3-氟丙氧基)苯基]、[362：4-(3-氟丙氧基)苯基]、[363：3-(1，1-二氟丙氧基)苯基]、[364：4-(1，1-二氟丙氧基)苯基]、[365：3-(1，2-二氟丙氧基)苯基]、[366：4-(1，2-二氟丙氧基)苯基]、[367：3-(1，3-二氟丙氧基)苯基]、[368：4-(1，3-二氟丙氧基)苯基]、[369：3-(2，2-二氟丙氧基)苯基]、[370：4-(2，2-二氟丙氧基)苯基]、[371：3-(2，3-二氟丙氧基)苯基]、[372：4-(2，3-二氟丙氧基)苯基]、[373：3-(3，3-二氟丙氧基)苯基]、[374：4-(3，3-二氟丙氧基)苯基]、[375：3-(1，1，2-三氟丙氧基)苯基]、[376：4-(1，1，2-三氟丙氧基)苯基]、[377：3-(1，1，3-三氟丙氧基)苯基]、[378：4-(1，1，3-三氟丙氧基)苯基]、[379：3-(1，2，2-三氟丙氧基)苯基]、[380：4-(1，2，2-三氟丙氧基)苯基]、[381：3-(1，2，3-三氟丙氧基)苯基]、[382：4-(1，2，3-三氟丙氧基)苯基]、[383：3-(1，3，3-三氟丙氧基)苯基]、[384：4-(1，3，3-三氟丙氧基)苯基]、[385：3-(2，2，3-三氟丙氧基)苯基]、[386：4-(2，2，3-三氟丙氧基)苯基]、[387：3-(2，3，3-三氟丙氧基)苯基]、[388：4-(2，3，3-三氟丙氧基)苯基]、[389：3-(3，3，3-三氟丙氧基)苯基]、[390：4-(3，3，3-三氟丙氧基)苯基]、[391：3-(1，1，2，2-四氟丙氧基)苯基]、[392：4-(1，1，2，2-四氟丙氧基)苯基]、[393：3-(1，1，3，3-四氟丙氧基)苯基]、[394：4-(1，1，3，3-四氟丙氧基)苯基]、[395：3-(2，2，3，3-四氟丙氧基)苯基]、[396：4-(2，2，3，3-四氟丙氧基)苯基]、[397：3-(1，1，3，3，3-五氟丙氧基)苯基]、[398：4-(1，1，3，3，3-五氟丙氧基)苯基]、[399：3-(2，2，3，3，3-五氟丙氧基)苯基]、[400：4-(2，2，3，3，3-五氟丙氧基)苯基]、[401：3-(1，1，2，2，3，3-六氟丙氧基)苯基]、[402：4-(1，1，2，2，3，3-六氟丙氧基)苯基]、[403：3-全氟丙氧基苯基]、[404：4-全氟丙氧基苯基]、[407：3-(2，2，2，2，2，2-六氟异丙氧基)苯基]、[408：4-(2，2，2，2，2，2-六氟异丙氧基)苯基]、[409：3-全氟异丙氧基苯基]、[410：4-全氟异丙氧基苯基]、[411：3-全氟丁氧基苯基]、[412：4-全氟丁氧基苯基]、[413：3-全氟-仲丁氧基苯基]、[414：4-全氟-仲丁氧基苯基]、[415：3-全氟异丁氧基苯基]、[416：4-全氟异丁氧基苯基]、[417：4-氯-3-三氟甲氧基苯基]、[418：5-氯-3-三氟甲氧基苯基]、[419：4-甲基-3-三氟甲氧基苯基]、[420：5-甲基-3-三氟甲氧基苯基]、[421：4-乙基-3-三氟甲氧基苯基]、[422：5-乙基-3-三氟甲氧基苯基]、[423：4-环丙基-3-三氟甲氧基苯基]、[424：5-环丙基-3-三氟甲氧基苯基]、[425：4-甲氧基-3-三氟甲氧基苯基]、[426：5-甲氧基-3-三氟甲氧基苯基]、[427：3-硝基苯基]、[428：4-硝基苯基]、[429：3-氰基苯基]、[430：4-氰基苯基]、[431：3-甲硫基苯基]、[432：4-甲硫基苯基]、[433：3-三氟甲硫基苯基]、[434：4-三氟甲硫基苯基]、[435：3-氨基苯基]、[436：4-氨基苯基]、[437：3-(N-甲基氨基)苯基]、[438：4-(N-甲基氨基)苯基]、[439：3-(N，N-二甲基氨基)苯基]、[440：4-(N，N-二甲基氨基)苯基]、[441：3-(N-乙基氨基)苯基]、[442：4-(N-乙基氨基)苯基]、[443：3-(N，N-二乙基氨基)苯基]、[444：4-(N，N-二乙基氨基)苯基]、[445：3-(N-乙基-N-甲基氨基)苯基]、[446：4-(N-乙基-N-甲基氨基)苯基]、[447：3-(N-丙基氨基)苯基]、[448：4-(N-丙基氨基)苯基]、[449：3-(N-丙基氨基)苯基]、[450：4-(N-丙基氨基)苯基]、[451：3-(N-异丙基氨基)苯基]、[452：4-(N-异丙基氨基)苯基]、[453：3-(N，N-二异丙基氨基)苯基]、[454：4-(N，N-二异丙基氨基)苯基]、[455：3-苯酚基]、[456：4-苯酚基]、[457：3-甲硫基苯基]、[458：4-甲硫基苯基]、[459：3-(N-氟甲基氨基)苯基]、[460：4-(N-氟甲基氨基)苯基]、[461：3-(N-二氟甲基氨基)苯基]、[462：4-(N-二氟甲基氨基)苯基]、[463：3-(N-三氟甲基氨基)苯基]、[464：4-(N-三氟甲基氨基)苯基]、[465：3-甲基羰基苯基]、[466：4-甲基羰基苯基]、[467：3-乙基羰基苯基]、[468：4-乙基羰基苯基]、[469：3-甲氧基羰基苯基]、[470：4-甲氧基羰基苯基]、[471：3-乙氧基羰基苯基]、[472：4-乙氧基羰基苯基]、[473：3-氨基羰基苯基]、[474：4-氨基羰基苯基]、[475：3-甲基氨基羰基苯基]、[476：4-甲基氨基羰基苯基]、[477：3-(N-甲酰基氨基)苯基]、[478：4-(N-甲酰基氨基)苯基]、[479：3-(N-甲酰基-N-甲基氨基)苯基]、[480：4-(N-甲酰基-N-甲基氨基)苯基]、[481：3-三甲基甲硅烷基苯基]、[482：4-三甲基甲硅烷基苯基]、[483：1-萘基]、[484：2-萘基]、[485：茚满-1-基]、[486：茚满-2-基]、[487：1-(5，6，7，8-四氢)萘基]、[488：2-(5，6，7，8-四氢)萘基]、[489：环己烯基]、[490：环己基]、[491：2-氯环己烯-1-烯基]、[492：2-甲基环己烯-1-烯基]、[493：4-氯环己烯-1-烯基]、[494：4-甲基环己烯-1-烯基]、[495：6-氯环己烯-1-烯基]、[496：6-甲基环己烯-1-烯基]、[497：3-氯环己烯-1-烯基]、[498：3-甲基环己烯-1-烯基]、[499：3-甲氧基环己烯-1-烯基]、[500：3-三氟甲基环己烯-1-烯基]、[501：3-二氟甲基环己烯-1-烯基]、[502：3-三氟甲氧基环己烯-1-烯基]、[503：5-氯环己烯-1-烯基]、[504：5-甲基环己烯-1-烯基]、[505：5-甲氧基环己烯-1-烯基]、[506：5-三氟甲基环己烯-1-烯基]、[507：5-二氟甲基环己烯-1-烯基]、[508：5-三氟甲氧基环己烯-1-烯基]、[509：丁基-1-烯基]、[510：3-甲基丁烷-1-烯基]、[511：4-氯-3-氯甲基丁烷-1-烯基]、[512：3-氯环己基]、[513：3-三氟甲基环己基]
按照上述方法，能够得到化合物EP13A-001～EP18C-513。
化合物EP13A-001～EP16C-513为：
〔式中，Q为与取代基编号1～513各自对应的取代基所示的化合物〕。
按照上述方法，能够获得化合物EP1A-1001～EP1C-3047、EP2A-1001～EP2C-3047、EP3A-1001～EP3C-3047、EP4A-1001～EP4C-3047、EP5A-1001～EP5C-3047、EP6A-1001～EP6C-3047、EP7A-1001～EP7C-3047、EP8A-1001～EP8C-3047、EP9A-1001～EP9C-3047、EP10A-1001～EP10C-3047、EP11A-1001～EP11C-3047、EP12A-1001～EP12C-3047、EP13A-1001～EP13C-3047、EP14A-1001～EP14C-3047、EP15A-1001～EP15C-3047、EP16A-1001～EP16C-3047。
〔式中，Q表示取代基编号1001～3047中的任一者，Qq1～Qv10表示下述中的任一者；●表示键合部位。〕
以下，记载取代基编号1001～3047。
其中，Me表示甲基，OMe表示甲氧基，CF3表示三氟甲基，OCF3表示三氟甲氧基，OCHF2表示二氟甲氧基，例如[1001：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]表示Q为Qq1，A1、A2、A3、A4、A5、A6、R3、R11及R12为氢原子的基团，作为EP1A中取代基编号1001的化合物表示下述化合物。
取代基编号：Q
[1001：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1002：Q＝Qq1、1＝F、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1003：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝F、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1004：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1005：Q＝Qq1、A1＝F、A2＝F、A3＝H、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1006：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝F、A4＝F、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1007：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1008：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Cl、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1009：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Cl、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1010：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Cl、A4＝Cl、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1011：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1012：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Br、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1013：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Br、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1014：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Br、A4＝Br、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1015：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Br、A6＝Br、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1016：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Me、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1017：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1018：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Me、A4＝Me、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1019：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1020：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝OMe、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1021：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝OMe、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1022：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1023：Q＝Qq1、A1＝F、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1024：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝F、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1025：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1026：Q＝Qq1、A1＝F、A2＝F、A3＝H、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1027：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝F、A4＝F、A5＝H、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1028：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1029：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Cl、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1030：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Cl、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1031：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Cl、A4＝Cl、A5＝H、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1032：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1033：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Br、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1034：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Br、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1035：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Br、A4＝Br、A5＝H、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1036：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Br、A6＝Br、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1037：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Me、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1038：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1039：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Me、A4＝Me、A5＝H、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1040：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1041：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝OMe、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1042：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝OMe、A6＝H、R3＝F、R11＝H、R12＝H]、[1043：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1044：Q＝Qq1、A1＝F、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1045：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝F、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1046：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1047：Q＝Qq1、A1＝F、A2＝F、A3＝H、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1048：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝F、A4＝F、A5＝H、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1049：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1050：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Cl、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1051：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Cl、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1052：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Cl、A4＝Cl、A5＝H、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1053：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1054：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Br、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1055：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Br、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1056：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Br、A4＝Br、A5＝H、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1057：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Br、A6＝Br、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1058：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Me、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1059：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1060：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Me、A4＝Me、A5＝H、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1061：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1062：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝OMe、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1063：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝OMe、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1064：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1065：Q＝Qq1、A1＝F、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1066：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝F、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1067：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1068：Q＝Qq1、A1＝F、A2＝F、A3＝H、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1069：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝F、A4＝F、A5＝H、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1070：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1071：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Cl、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1072：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Cl、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1073：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Cl、A4＝Cl、A5＝H、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1074：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1075：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Br、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1076：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Br、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1077：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Br、A4＝Br、A5＝H、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1078：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Br、A6＝Br、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1079：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Me、A4＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1080：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1081：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝H、A3＝Me、A4＝Me、A5＝H、A6＝H、R3＝Br、R11＝H、R12＝H]、[1082：Q＝Qq1、A1＝H、A2＝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1805：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1806：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1807：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1808：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1809：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1810：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1811：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝Cl、R12＝H]、[1812：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝H、R11＝Cl、R12＝H]、[1813：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝H、R11＝Cl、R12＝H]、[1814：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝H、R11＝Cl、R12＝H]、[1815：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝H、R11＝Cl、R12＝H]、[1816：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝H、R11＝Cl、R12＝H]、[1817：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝OMe、R12＝H]、[1818：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝H、R11＝OMe、R12＝H]、[1819：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝H、R11＝OMe、R12＝H]、[1820：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝H、R11＝OMe、R12＝H]、[1821：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝H、R11＝OMe、R12＝H]、[1822：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝H、R11＝OMe、R12＝H]、[1823：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝CF3、R12＝H]、[1824：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝H、R11＝CF3、R12＝H]、[1825：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝H、R11＝CF3、R12＝H]、[1826：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝H、R11＝CF3、R12＝H]、[1827：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝H、R11＝CF3、R12＝H]、[1828：Q＝Qq5、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝H、R11＝CF3、R12＝H]、[1829：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1830：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1831：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1832：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1833：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1834：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1835：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1836：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1837：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1838：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1839：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1840：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1841：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝OMe、R11＝H、R12＝H]、[1842：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝OMe、R11＝H、R12＝H]、[1843：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝OMe、R11＝H、R12＝H]、[1844：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝OMe、R11＝H、R12＝H]、[1845：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝OMe、R11＝H、R12＝H]、[1846：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝OMe、R11＝H、R12＝H]、[1847：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1848：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1849：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1850：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1851：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1852：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1853：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝Cl、R12＝H]、[1854：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝H、R11＝Cl、R12＝H]、[1855：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝H、R11＝Cl、R12＝H]、[1856：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝H、R11＝Cl、R12＝H]、[1857：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝H、R11＝Cl、R12＝H]、[1858：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝H、R11＝Cl、R12＝H]、[1859：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝OMe、R12＝H]、[1860：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝H、R11＝OMe、R12＝H]、[1861：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝H、R11＝OMe、R12＝H]、[1862：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝H、R11＝OMe、R12＝H]、[1863：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝H、R11＝OMe、R12＝H]、[1864：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝H、R11＝OMe、R12＝H]、[1865：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、R3＝H、R11＝CF3、R12＝H]、[1866：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝H、R3＝H、R11＝CF3、R12＝H]、[1867：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝F、A6＝F、R3＝H、R11＝CF3、R12＝H]、[1868：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Cl、A6＝Cl、R3＝H、R11＝CF3、R12＝H]、[1869：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、R3＝H、R11＝CF3、R12＝H]、[1870：Q＝Qq6、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、R3＝H、R11＝CF3、R12＝H]、[1871：Q＝Qq7、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、A8＝Me、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1872：Q＝Qq7、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、A8＝Me、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1873：Q＝Qq7、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、A8＝Me、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1874：Q＝Qq7、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、A8＝Me、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1875：Q＝Qq7、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、A8＝Me、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1876：Q＝Qq7、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、A8＝Me、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1877：Q＝Qq7、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、A8＝Me、R3＝OMe、R11＝H、R12＝H]、[1878：Q＝Qq7、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、A8＝Me、R3＝OMe、R11＝H、R12＝H]、[1879：Q＝Qq7、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、A8＝Me、R3＝OMe、R11＝H、R12＝H]、[1880：Q＝Qq7、A1＝H、A2＝H、A5＝H、A6＝H、A8＝Me、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1881：Q＝Qq7、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝H、A8＝Me、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1882：Q＝Qq7、A1＝H、A2＝H、A5＝Me、A6＝Me、A8＝Me、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1883：Q＝Qq8、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1884：Q＝Qq8、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1885：Q＝Qq8、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1886：Q＝Qq8、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝OMe、R11＝H、R12＝H]、[1887：Q＝Qq8、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝OCF3、R11＝H、R12＝H]、[1888：Q＝Qq8、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝SMe、R11＝H、R12＝H]、[1889：Q＝Qq8、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝H、R11＝Cl、R12＝H]、[1890：Q＝Qq8、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝H、R11＝CF3、R12＝H]、[1891：Q＝Qq8、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝H、R11＝OMe、R12＝H]、[1892：Q＝Qq8、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝H、R11＝OCF3、R12＝H]、[1893：Q＝Qq8、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝H、R11＝SMe、R12＝H]、[1894：Q＝Qq9、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝H、R11＝H、R12＝H]、[1895：Q＝Qq9、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝Cl、R11＝H、R12＝H]、[1896：Q＝Qq9、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝CF3、R11＝H、R12＝H]、[1897：Q＝Qq9、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝OMe、R11＝H、R12＝H]、[1898：Q＝Qq9、A1＝H、A2＝H、A3＝H、A4＝H、R3＝OCF3、R11＝H、R12＝H]、[1899：Q＝Qq8、A1＝H、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、R31＝H、R32＝H]、[2937：Q＝Qv5、R29＝H、R30＝H、R31＝OMe、R32＝H]、[2938：Q＝Qv5、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝OMe]、[2939：Q＝Qv5、R29＝CF3、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2940：Q＝Qv5、R29＝H、R30＝CF3、R31＝H、R32＝H]、[2941：Q＝Qv5、R29＝H、R30＝H、R31＝CF3、R32＝H]、[2942：Q＝Qv5、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝CF3]、[2943：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2944：Q＝Qv6、R29＝F、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2945：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝F、R31＝H、R32＝H]、[2946：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝H、R31＝F、R32＝H]、[2947：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝F]、[2948：Q＝Qv6、R29＝Cl、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2949：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝Cl、R31＝H、R32＝H]、[2950：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝H、R31＝Cl、R32＝H]、[2951：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝Cl]、[2952：Q＝Qv6、R29＝Me、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2953：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝Me、R31＝H、R32＝H]、[2954：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝H、R31＝Me、R32＝H]、[2955：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝Me]、[2956：Q＝Qv6、R29＝OMe、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2957：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝OMe、R31＝H、R32＝H]、[2958：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝H、R31＝OMe、R32＝H]、[2959：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝OMe]、[2960：Q＝Qv6、R29＝CF3、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2961：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝CF3、R31＝H、R32＝H]、[2962：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝H、R31＝CF3、R32＝H]、[2963：Q＝Qv6、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝CF3]、[2964：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2965：Q＝Qv7、R29＝F、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2966：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝F、R31＝H、R32＝H]、[2967：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝H、R31＝F、R32＝H]、[2968：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝F]、[2969：Q＝Qv7、R29＝Cl、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2970：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝Cl、R31＝H、R32＝H]、[2971：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝H、R31＝Cl、R32＝H]、[2972：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝Cl]、[2973：Q＝Qv7、R29＝Me、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2974：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝Me、R31＝H、R32＝H]、[2975：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝H、R31＝Me、R32＝H]、[2976：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝Me]、[2977：Q＝Qv7、R29＝OMe、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2978：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝OMe、R31＝H、R32＝H]、[2979：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝H、R31＝OMe、R32＝H]、[2980：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝OMe]、[2981：Q＝Qv7、R29＝CF3、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2982：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝CF3、R31＝H、R32＝H]、[2983：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝H、R31＝CF3、R32＝H]、[2984：Q＝Qv7、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝CF3]、[2985：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2986：Q＝Qv8、R29＝F、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2987：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝F、R31＝H、R32＝H]、[2988：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝H、R31＝F、R32＝H]、[2989：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝F]、[2990：Q＝Qv8、R29＝Cl、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2991：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝Cl、R31＝H、R32＝H]、[2992：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝H、R31＝Cl、R32＝H]、[2993：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝Cl]、[2994：Q＝Qv8、R29＝Me、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2995：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝Me、R31＝H、R32＝H]、[2996：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝H、R31＝Me、R32＝H]、[2997：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝Me]、[2998：Q＝Qv8、R29＝OMe、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[2999：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝OMe、R31＝H、R32＝H]、[3000：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝H、R31＝OMe、R32＝H]、[3001：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝OMe]、[3002：Q＝Qv8、R29＝CF3、R30＝H、R31＝H、R32＝H]、[3003：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝CF3、R31＝H、R32＝H]、[3004：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝H、R31＝CF3、R32＝H]、[3005：Q＝Qv8、R29＝H、R30＝H、R31＝H、R32＝CF3]、[3006：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3007：Q＝Qv9、A42＝F、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3008：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝F、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3009：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝F、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3010：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝F、A49＝H]、[3011：Q＝Qv9、A42＝Cl、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3012：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝Cl、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3013：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝Cl、[A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3014：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝Cl、A49＝H]、[3015：Q＝Qv9、A42＝Me、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3016：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝Me、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3017：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝Me、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3018：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝Me、A49＝H]、[3019：Q＝Qv9、A42＝OMe、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3020：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝OMe、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3021：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝OMe、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3022：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝OMe、A49＝H]、[3023：Q＝Qv9、A42＝CF3、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3024：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝CF3、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3025：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝CF3、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3026：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝CF3、A49＝H]、[3027：Q＝Qv9、A42＝F、A43＝F、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3028：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝F、A45＝F、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3029：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝F、A47＝F、A48＝H、A49＝H]、[3030：Q＝Qv9、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝F、A49＝F]、[3031：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3032：Q＝Qv10、A42＝F、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3033：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝F、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3034：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝F、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3035：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝F、A49＝H]、[3036：Q＝Qv10、A42＝Cl、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3037：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝Cl、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3038：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝Cl、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3039：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝Cl、A49＝H]、[3040：Q＝Qv10、A42＝Me、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3041：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝Me、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3042：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝Me、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3043：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝Me、A49＝H]、[3044：Q＝Qv10、A42＝OMe、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3045：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝OMe、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3046：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝OMe、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3047：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48OMe、A49＝H]、[3048：Q＝Qv10、A42＝CF3、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3049：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝CF3、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3050：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝CF3、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3051：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝CF3、A49＝H]、[3052：Q＝Qv10、A42＝F、A43＝F、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3053：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝F、A45＝F、A46＝H、A47＝H、A48＝H、A49＝H]、[3054：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝F、A47＝F、A48＝H、A49＝H]、[3055：Q＝Qv10、A42＝H、A43＝H、A44＝H、A45＝H、A46＝H、A47＝H、A48＝F、A49＝F]
按照上述方法，能够得到化合物EC1B-5001～EO7C-5107。
〔式中，Q表示取代基编号5001～5107中的任一者，Qp1～Qp10表示下述中的任一者。〕
以下，记载取代基编号5001～5107。
其中，Me、OCF3、OMe、OCHF2、OCF3、SMe表示与上述相同的含义，CHF2表示二氟甲基，NO2表示硝基，CN表示氰基，SCF3表示三氟甲硫基，例如[5001：Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]表示Q为Qp1且R1L、R2L、R3L、R11L、及R12L为氢原子的基团，作为EC1B中取代基编号5001的化合物表示下述化合物。
[取代基编号；Q]、[5001；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5002；Q＝Qp1、R1L＝F、R2L＝H、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5003；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝F、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5004；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝F、R11L＝H、R12L＝H]、[5005；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝Cl、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5006；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝Cl、R11L＝H、R12L＝H]、[5007；Q＝Qp1、R1L＝Me、R2L＝H、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5008；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝Me、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5009；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝Me、R11L＝H、R12L＝H]、[5010；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝CHF2、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5011；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝CHF2、R11L＝H、R12L＝H]、[5012；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝CF3、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5013；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝CF3、R11L＝H、R12L＝H]、[5014；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝OMe、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5015；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝OMe、R11L＝H、R12L＝H]、[5016；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝OCHF2、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5017；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝OCHF2、R11L＝H、R12L＝H]、[5018；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝OCF3、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5019；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝OCF3、R11L＝H、R12L＝H]、[5020；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝SMe、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5021；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝SMe、R11L＝H、R12L＝H]、[5022；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝SCF3、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5023；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝SCF3、R11L＝H、R12L＝H]、[5024；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝CN、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5025；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝CN、R11L＝H、R12L＝H]、[5026；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝NO2、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5027；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝H、R3L＝NO2、R11L＝H、R12L＝H]、[5028；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝Cl、R3L＝H、R11L＝Cl、R12L＝H]、[5029；Q＝Qp1、R1L＝H、R2L＝Me、R3L＝H、R11L＝Me、R12L＝H]、[5030；Q＝Qp2、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5031；Q＝Qp2、R3L＝F、R11L＝H、R12L＝H]、[5032；Q＝Qp2、R3L＝H、R11L＝F、R12L＝H]、[5033；Q＝Qp2、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝F]、[5034；Q＝Qp2、R3L＝Cl、R11L＝H、R12L＝H]、[5035；Q＝Qp2、R3L＝H、R11L＝Cl、R12L＝H]、[5036；Q＝Qp2、R3L＝OMe、R11L＝H、R12L＝H]、[5037；Q＝Qp2、R3L＝H、R11L＝OMe、R12L＝H]、[5038；Q＝Qp2、R3L＝CF3、R11L＝H、R12L＝H]、[5039；Q＝Qp2、R3L＝H、R11L＝CF3、R12L＝H]、[5040；Q＝Qp3、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5041；Q＝Qp3、R3L＝F、R11L＝H、R12L＝H]、[5042；Q＝Qp3、R3L＝H、R11L＝F、R12L＝H]、[5043；Q＝Qp3、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝F]、[5044；Q＝Qp3、R3L＝Cl、R11L＝H、R12L＝H]、[5045；Q＝Qp3、R3L＝H、R11L＝Cl、R12L＝H]、[5046；Q＝Qp3、R3L＝OMe、R11L＝H、R12L＝H]、[5047；Q＝Qp3、R3L＝H、R11L＝OMe、R12L＝H]、[5048；Q＝Qp3、R3L＝CF3、R11L＝H、R12L＝H]、[5049；Q＝Qp3、R3L＝H、R11L＝CF3、R12L＝H]、[5050；Q＝Qp4、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5051；Q＝Qp4、R3L＝F、R11L＝H、R12L＝H]、[5052；Q＝Qp4、R3L＝H、R11L＝F、R12L＝H]、[5053；Q＝Qp4、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝F]、[5054；Q＝Qp4、R3L＝Cl、R11L＝H、R12L＝H]、[5055；Q＝Qp4、R3L＝H、R11L＝Cl、R12L＝H]、[5056；Q＝Qp4、R3L＝OMe、R11L＝H、R12L＝H]、[5057；Q＝Qp4、R3L＝H、R11L＝OMe、R12L＝H]、[5058；Q＝Qp4、R3L＝CF3、R11L＝H、R12L＝H]、[5059；Q＝Qp4、R3L＝H、R11L＝CF3、R12L＝H]、[5060；Q＝Qp5、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5061；Q＝Qp5、R3L＝F、R11L＝H、R12L＝H]、[5062；Q＝Qp5、R3L＝H、R11L＝F、R12L＝H]、[5063；Q＝Qp5、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝F]、[5064；Q＝Qp5、R3L＝Cl、R11L＝H、R12L＝H]、[5065；Q＝Qp5、R3L＝H、R11L＝Cl、R12L＝H]、[5066；Q＝Qp5、R3L＝OMe、R11L＝H、R12L＝H]、[5067；Q＝Qp5、R3L＝H、R11L＝OMe、R12L＝H]、[5068；Q＝Qp5、R3L＝CF3、R11L＝H、R12L＝H]、[5069；Q＝Qp5、R3L＝H、R11L＝CF3、R12L＝H]、[5070；Q＝Qp6、R1L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5071；Q＝Qp6、R1L＝F、R11L＝H、R12L＝H]、[5072；Q＝Qp6、R1L＝H、R11L＝F、R12L＝H]、[5073；Q＝Qp6、R1L＝H、R11L＝H、R12L＝F]、[5074；Q＝Qp6、R1L＝H、R11L＝Cl、R12L＝H]、[5075；Q＝Qp6、R1L＝H、R11L＝OMe、R12L＝H]、[5076；Q＝Qp6、R1L＝H、R11L＝CF3、R12L＝H]、[5077；Q＝Qp7、R1L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5078；Q＝Qp7、R1L＝F、R11L＝H、R12L＝H]、[5079；Q＝Qp7、R1L＝H、R11L＝F、R12L＝H]、[5080；Q＝Qp7、R1L＝H、R11L＝H、R12L＝F]、[5081；Q＝Qp7、R1L＝H、R11L＝Cl、R12L＝H]、[5082；Q＝Qp7、R1L＝H、R11L＝OMe、R12L＝H]、[5083；Q＝Qp7、R1L＝H、R11L＝CF3、R12L＝H]、[5084；Q＝Qp8、R1L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5085；Q＝Qp8、R1L＝F、R11L＝H、R12L＝H]、[5086；Q＝Qp8、R1L＝H、R11L＝F、R12L＝H]、[5087；Q＝Qp8、R1L＝H、R11L＝H、R12L＝F]、[5088；Q＝Qp8、R1L＝H、R11L＝Cl、R12L＝H]、[5089；Q＝Qp8、R1L＝H、R11L＝OMe、R12L＝H]、[5090；Q＝Qp8、R1L＝H、R11L＝CF3、R12L＝H]、[5091；Q＝Qp9、R3L＝HR11L＝H、R12L＝H]、[5092；Q＝Qp9、R3L＝F、R11L＝H、R12L＝H]、[5093；Q＝Qp9、R3L＝H、R11L＝F、R12L＝H]、[5094；Q＝Qp9、R3L＝H、R11L＝H、R12L＝F]、[5095；Q＝Qp9、R3L＝Cl、R11L＝H、R12L＝H]、[5096；Q＝Qp9、R3L＝H、R11L＝Cl、R12L＝H]、[5097；Q＝Qp9、R3L＝OMe、R11L＝H、R12L＝H]、[5098；Q＝Qp9、R3L＝H、R11L＝OMe、R12L＝H]、[5099；Q＝Qp9、R3L＝CF3、R11L＝H、R12L＝H]、[5100；Q＝Qp9、R3L＝H、R11L＝CF3、R12L＝H]、[5101；Q＝Qp10、R1L＝H、R11L＝H、R12L＝H]、[5102；Q＝Qp10、R1L＝F、R11L＝H、R12L＝H]、[5103；Q＝Qp10、R1L＝H、R11L＝F、R12L＝H]、[5104；Q＝Qp10、R1L＝H、R11L＝H、R12L＝F]、[5105；Q＝Qp10、R1L＝H、R11L＝Cl、R12L＝H]、[5106；Q＝Qp10、R1L＝H、R11L＝OMe、R12L＝H]、[5107；Q＝Qp10、R1L＝H、R11L＝CF3、R12L＝H]
接着示出制剂例。另外，份表示重量份。
制剂例1
通过将本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物50份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸镁2份及合成含水氧化硅45份充分粉碎混合，得到制剂。
制剂例2
将本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物20份和山梨糖醇酐三油酸酯1.5份与含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合，通过湿式粉碎法进行微粉碎后，向其中加入含有黄原胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液40份，进一步加入丙二醇10份并搅拌混合，得到制剂。
制剂例3
通过将本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物2份、高岭土粘土88份及滑石10份充分粉碎混合，得到制剂。
制剂例4
通过将本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物5份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份及二甲苯75份充分混合，得到制剂。
制剂例5
将本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物2份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土粘土65份充分粉碎混合后，加水充分混炼，进行造粒干燥，由此得到制剂。
制剂例6
将本发明化合物1～159、201～219、251～266中的任一化合物10份、含有聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐50份的白炭35份、及水55份混合，通过湿式粉碎法进行微粉碎，由此得到制剂。
接着，通过试验例示出本发明化合物对有害生物的防除是有用的。
另外，通过目视观察调查时的供试植物上的病斑的面积，并将以本发明防除剂处理过的植物的病斑的面积与无处理的植物的病斑的面积进行比较来评价防除效果。
试验例1
在塑料花盆中装入土壤，向其中播种水稻(品种：日本晴)，在温室内生长20天。之后，将本发明化合物5、7、24、30、31、32、34、37、44、69、71、76、85、96、97、110、124、127、129、133、136、137、139、142、143、144、149、152、153、154、202、203、204、211、215、217、265按照制剂例制成制剂，用水稀释成规定浓度(500ppm)，按照充分附着在上述水稻的叶面的方式进行茎叶散布。散布后，将植物风干，在白天24℃、夜间20℃多湿下，在使经上述散布处理的水稻与罹患水稻稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)的水稻苗(品种：日本晴)接触的同时放置6天后，调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物5、7、24、30、31、32、34、37、44、69、71、76、85、96、97、110、124、127、129、133、136、137、139、142、143、144、149、152、153、154、265、202、203、204、211、215、217、265处理过的植物中的病斑面积均为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例2
在塑料花盆中装入土壤，向其中播种小麦(品种：SHIROGANE)，在温室内生长9天。将本发明化合物24、30、31、34、38、44、101、110、119、137、138、152、153、154、202、203、204、215、217分别按照制剂例制成制剂，用水稀释成规定浓度(500ppm)，按照充分附着在上述小麦的叶面的方式进行茎叶散布。散布后将植物风干，在20℃、照明下栽培5天后，撒落接种小麦的锈病菌(Puccinia recondita)的孢子。接种后将植物在23℃、暗黑多湿下放置1天后，在20℃、照明下栽培8天，调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物24、30、31、34、38、44、101、110、119、137、138、152、153、154、202、203、204、215、217处理过的植物中的病斑面积为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例3
在塑料花盆中装入土壤，向其中播种大麦(品种：MIKAMO GOLDEN)，在温室内生长7天。将本发明化合物1、2、5、7、9、11、12、15、16、17、19、23、24、25、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、53、54、55、56、57、58、59、60、61、64、65、66、67、68、69、70、71、72、75、76、78、79、80、82、84、85、86、87、88、89、92、93、95、96、97、99、101、105、106、107、109、110、112、113、114、115、116、118、119、120、122、123、124、125、127、129、131、132、133、134、135、136、137、138、139、141、142、143、144、145、146、148、149、151、152、153、154、155、156、159、202、203、204、205、206、207、209、210、213、215、216、217、257、258、259、260、261、262、263、264、265分别按照制剂例制成制剂后，用水稀释成规定浓度(500ppm)，按照充分附着在上述大麦的叶面的方式进行茎叶散布。散布后将植物风干，2天后喷雾接种大麦网斑病菌(Pyrenophora teres)孢子的水悬浮液。接种后将植物在白天23℃、夜间20℃的温室内在多湿下放置3天，接着在温室内栽培7天后，调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物1、2、5、7、9、11、12、15、16、17、19、23、24、25、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、53、54、55、56、57、58、59、60、61、64、65、66、67、68、69、70、71、72、75、76、78、79、80、82、84、85、86、87、88、89、92、93、95、96、97、99、101、105、106、107、109、110、112、113、114、115、116、118、119、120、122、123、124、125、127、129、131、132、133、134、135、136、137、138、139、141、142、143、144、145、146、148、149、151、152、153、154、155、156、159、202、203、204、205、206、207、209、210、213、215、216、217、257、258、259、260、261、262、263、264、265处理过的植物中的病斑面积均为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例4
在塑料花盆中装入土壤，播种菜豆(品种：长鹑菜豆)，在温室内生长8天。将本发明化合物1、2、5、7、8、9、10、11、12、16、17、19、24、27、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、42、44、46、47、48、49、50、53、54、55、56、58、61、65、67、68、69、70、71、76、78、79、84、85、86、89、90、92、93、95、96、97、101、105、107、108、109、110、118、119、122、123、124、125、127、128、129、130、131、132、133、135、136、137、138、139、142、143、144、145、146、149、151、152、153、202、203、204、205、206、208、214、215、216、217、257、258、259中的任一者按照制剂例制成制剂后，用水稀释成规定浓度(500ppm)，按照充分附着在上述菜豆叶面的方式进行茎叶散布。散布后将植物风干，将含有菜豆菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)的菌丝的PDA培养基放置在菜豆叶面上。接种后将全部的菜豆放置在仅夜间多湿下，接种4天后调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物1、2、5、7、8、9、10、11、12、16、17、19、24、27、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、42、44、46、47、48、49、50、53、54、55、56、58、61、65、67、68、69、70、71、76、78、79、84、85、86、89、90、92、93、95、96、97、101、105、107、108、109、110、118、119、122、123、124、125、127、128、129、130、131、132、133、135、136、137、138、139、142、143、144、145、146、149、151、152、153、202、203、204、205、206、208、214、215、216、217、257、258、259中的任一者处理过的植物中的病斑面积均为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例5
在塑料花盆中装入土壤，向其中播种小麦(品种：APOGEE)，在温室内生长10天。将本发明化合物1、5、7、9、10、11、12、15、16、17、19、23、24、25、29、30、31、32、34、35、36、37、38、39、41、42、44、45、46、47、48、49、50、51、53、54、55、56、57、58、59、60、61、64、65、67、68、69、70、71、72、75、77、78、79、84、85、86、88、89、90、91、92、93、95、96、97、99、100、101、102、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、148、149、151、152、153、154、155、156、202、203、204、207、211、215、216、217、257、258、259、261、262、264、265分别按照制剂例制成制剂后，用水稀释成规定浓度(500ppm)，按照充分附着在上述小麦的叶面的方式进行茎叶散布。散布后将植物风干，4天后喷雾接种小麦叶枯病菌(Septoria tritici)孢子的水悬浮液。接种后将植物在18℃多湿下放置3天，接着在照明下放置14天到18天后，调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物1、5、7、9、10、11、12、15、16、17、19、23、24、25、29、30、31、32、34、35、36、37、38、39、41、42、44、45、46、47、48、49、50、51、53、54、55、56、57、58、59、60、61、64、65、67、68、69、70、71、72、75、77、78、79、84、85、86、88、89、90、91、92、93、95、96、97、99、100、101、102、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、148、149、151、152、153、154、155、156、202、203、204、207、211、215、216、217、257、258、259、261、262、264、265处理过的植物中的病斑面积均为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例6
在塑料花盆中装入土壤，向其中播种黄瓜(品种：相模半白)，在温室内生长12天。将本发明化合物1、2、5、7、9、10、11、12、15、16、17、19、23、24、25、27、29、30、31、32、33、34、35、38、39、40、44、45、46、48、49、51、53、54、55、56、58、59、60、61、62、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、76、77、78、79、83、84、85、86、88、89、90、91、92、93、95、96、99、100、101、102、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、123、124、125、126、127、128、129、131、132、133、134、135、136、137、138、139、142、143、144、145、148、149、151、153、154、155、156、202、203、204、205、208、211、212、213、214、215、216、217、257、258、260、261、262、263分别按照制剂例制成制剂后，用水稀释成规定浓度(500ppm)，按照充分附着在上述黄瓜叶面的方式进行茎叶散布。散布后将植物风干，撒落接种黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)孢子。将植物在白天24℃、夜间20℃的温室内栽培8天后，调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物1、2、5、7、9、10、11、12、15、16、17、19、23、24、25、27、29、30、31、32、33、34、35、38、39、40、44、45、46、48、49、51、53、54、55、56、58、59、60、61、62、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、76、77、78、79、83、84、85、86、88、89、90、91、92、93、95、96、99、100、101、102、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、123、124、125、126、127、128、129、131、132、133、134、135、136、137、138、139、142、143、144、145、148、149、151、153、154、155、156、202、203、204、205、208、211、212、213、214、215、216、217、257、258、260、261、262、263处理过的植物中的病斑面积均为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例7
在塑料花盆中装入土壤，向其中播种水稻(品种：日本晴)，在温室内生长20天。之后，将本发明化合物2、3、6、9、10、13、16、17、19、23、47、48、53、54、55、56、57、58、60、65、70、72、73、84、94、95、101、107、112、118、119、126、131、132、134、135、138、148、150、151、155、201、214、216、258、260按照制剂例制成制剂，用水稀释成规定浓度(200ppm)，按照充分附着在上述水稻的叶面的方式进行茎叶散布。散布后，将植物风干，在白天24℃、夜间20℃多湿下，在使经上述散布处理的水稻与罹患水稻稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)的水稻苗(品种：日本晴)接触的同时放置6天后，调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物2、3、6、9、10、13、16、17、19、23、47、48、53、54、55、56、57、58、60、65、70、72、73、84、94、95、101、107、112、118、119、126、131、132、134、135、138、148、150、151、155、201、214、216、258、260处理过的植物中的病斑面积均为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例8
在塑料花盆中装入土壤，向其中播种小麦(品种：SHIROGANE)，在温室内生长9天。将本发明化合物7、10、39、54、56、61、75、78、86、88、90、92、94、99、100、105、106、107、118、120、124、125、127、132、134、136、142、143、144、148、149、206、213、216、258分别按照制剂例制成制剂，用水稀释成规定浓度(200ppm)，按照充分附着在上述小麦的叶面的方式进行茎叶散布。散布后将植物风干，在20℃、照明下栽培5天后，撒落接种小麦的锈病菌(Pucciniarecondita)的孢子。接种后将植物在23℃、暗黑多湿下放置1天后，在20℃、照明下栽培8天，调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物7、10、39、54、56、61、75、78、86、88、90、92、92、99、94、99、100、105、106、107、118、120、124、125、127、132、134、136、142、143、144、148、149、206、213、216、258处理过的植物中的病斑面积均为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例9
在塑料花盆中装入土壤，向其中播种大麦(品种：MIKAMO GOLDEN)，在温室内生长7天。将本发明化合物3、10、27、62、90、94、108、121、126、128、130、147、151、201、205分别按照制剂例制成制剂后，用水稀释成规定浓度(200ppm)，按照充分附着在上述大麦的叶面的方式进行茎叶散布。散布后将植物风干，2天后喷雾接种大麦网斑病菌(Pyrenophora teres)孢子的水悬浮液。接种后将植物在白天23℃、夜间20℃的温室内在多湿下放置3天，接着在温室内栽培7天后，调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物3、10、27、62、90、94、108、121、126、128、130、147、151、201、205处理过的植物中的病斑面积均为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例10
在塑料花盆中装入土壤，播种菜豆(品种：长鹑菜豆)，在温室内生长8天。将本发明化合物63、66、72、87、88、91、116、117、155、201中的任一者按照制剂例制成制剂后，用水稀释成规定浓度(200ppm)，按照充分附着在上述菜豆叶面的方式进行茎叶散布。散布后将植物风干，将含有菜豆菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)的菌丝的PDA培养基放置在菜豆叶面上。接种后将全部的菜豆放置在仅夜间多湿下，接种4天后调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物63、66、72、87、88、91、116、117、155、201中的任一者处理过的植物中的病斑面积均为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例11
在塑料花盆中装入土壤，向其中播种小麦(品种：APOGEE)，在温室内生长10天。将本发明化合物2、3、27、28、43、62、63、66、76、94、121、147、159、205、260分别按照制剂例制成制剂后，用水稀释成规定浓度(200ppm)，按照充分附着在上述小麦的叶面的方式进行茎叶散布。散布后将植物风干，4天后喷雾接种小麦叶枯病菌(Septoria tritici)孢子的水悬浮液。接种后将植物在18℃多湿下放置3天，接着在照明下放置14天到18天后，调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物2、3、27、28、43、62、63、65、66、76、94、121、147、159、205、260处理过的植物中的病斑面积均为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例12
在塑料花盆中装入土壤，向其中播种黄瓜(品种：相模半白)，在温室内生长12天。将本发明化合物42、57、94、121、152分别按照制剂例制成制剂后，用水稀释成规定浓度(200ppm)，按照充分附着在上述黄瓜叶面的方式进行茎叶散布。散布后将植物风干，撒落接种黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)孢子。将植物在白天24℃、夜间20℃的温室内栽培8天后，调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物42、57、94、121、152处理过的植物中的病斑面积均为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例13
在塑料花盆中装入土壤，向其中播种大豆(品种：黑千石)，在温室内生长13天。将本发明化合物38、110、144、152、203、215、217按照制剂例制成制剂后，用水稀释成规定浓度(200ppm)，按照充分附着在上述大豆的叶面的方式进行茎叶散布。散布后将植物风干，2天后喷雾接种大豆锈病菌(Phakopsora pachyrhizi)孢子的水悬浮液。接种后将植物在白天23℃、夜间20℃的温室内在多湿下放置3天，接着在温室内栽培14天后，调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物38、110、144、152、203、215、217处理过的植物中的病斑面积为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例14
在塑料花盆中装入土壤，向其中播种大麦(品种：MIKAMO GOLDEN)，在温室内生长7天。将本发明化合物1、2、5、7、8、9、10、11、12、16、17、19、23、25、27、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、46、47、48、49、51、53、54、55、56、58、59、60、61、64、65、66、68、69、70、71、72、73、75、76、77、78、79、84、85、88、92、93、94、95、96、97、98、99、103、105、106、107、108、109、110、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、151、152、155、201、202、203、205、206、207、209、211、213、214、215、216、217、219、257、258、259、260、262分别按照制剂例制成制剂后，用水稀释成规定浓度(200ppm)，按照充分附着在上述大麦的叶面的方式进行茎叶散布。散布后将植物风干，2天后喷雾接种大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis)孢子的水悬浮液。接种后将植物在白天23℃、夜间20℃的温室内在多湿下放置3天，接着在温室内栽培7天后，调查病斑面积。其结果是，以本发明化合物1、2、5、7、8、9、10、11、12、16、17、19、23、25、27、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、46、47、48、49、51、53、54、55、56、58、59、60、61、64、65、66、68、69、70、71、72、73、75、76、77、78、79、84、85、88、92、93、94、95、96、97、98、99、103、105、106、107、108、109、110、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、151、152、155、201、202、203、205、206、207、209、211、213、214、215、216、217、219、257、258、259、260、262处理过的植物中的病斑面积均为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
试验例15
将通过制剂例6得到的发明化合物6、9、26、28、31、32、33、36、71、109、114、115、125、149的制剂按照有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释，制备试验用散布液。另一方面，对聚乙烯杯种植的3叶期卷心菜以20mL/杯的比例散布上述的试验用药液。药液干后，切取茎叶部收纳到50mL杯中，放菜蛾二龄幼虫5只，盖上盖子。在25℃下保管，5天后数出存活虫数，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果是，本发明化合物6、9、26、28、31、32、33、36、71、109、114、115、125、149的试验用散布液的处理区显示死虫率80％以上。
比较试验例
在塑料花盆中装入土壤，向其中播种黄瓜(品种：相模半白)，在温室内生长12天。将1-甲基-4-{2-甲基-6-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-1，4-二氢四唑-5-酮与1-{3-甲基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮分别按照制剂例制成制剂后，用水稀释成规定浓度(200ppm)，按照充分附着在上述黄瓜叶面的方式进行茎叶散布。散布后将植物风干，撒落接种黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)孢子。将植物在白天24℃、夜间20℃的温室内栽培8天后，调查病斑面积。其结果是，以1-甲基-4-{2-甲基-6-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-1，4-二氢四唑-5-酮处理过的植物中的病斑面积为无处理的植物中的病斑面积的70％以上，与此相对，以1-{3-甲基-2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧基甲基]苯基}-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮处理过的植物中的病斑面积为无处理的植物中的病斑面积的30％以下。
Claims (15)
1.一种式(1)所示的四唑啉酮化合物，
式中，
R4及R5各自表示氢原子或C1-C3烷基；
R6表示C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素原子、氰基、硝基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；
R7、R8及R9各自表示氢原子或卤素原子；
R10表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；
X表示氧原子或硫原子；
R13表示C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基；
Q表示：苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基，5或6元杂环基、5或6元杂环基氧基、5或6元杂环基硫基、5或6元杂环基氨基，C3-C6环烷基、C3-C6环烯基，C1-C4烷基，C2-C4烯基或C2-C4炔基；
其中，该苯基、苯氧基、苯硫基及苯基氨基的苯基部分也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，此外，该苯基部分及该环也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同；
该5或6元杂环基、5或6元杂环基氧基、5或6元杂环基硫基、及5或6元杂环基氨基的5或6元杂环基部分也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，此外，该5或6元杂环基部分及该环也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同；
该C3-C6环烷基及C3-C6环烯基也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，此外，该环、C3-C6环烷基及C3-C6环烯基也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同；
该C1-C4烷基也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同；
该C2-C4烯基及C2-C4炔基也可以具有选自组P1中的1个以上的原子或基团，在选自组P1中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同；
或者，Q内的取代基和R13也可以与它们所键合的碳原子或氮原子一起形成5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，也可以具有选自组P4中的1个以上的原子或基团作为取代基，在选自组P4中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同；
组P1：由可以具有选自组P3中的原子或基团的C1-C6烷基、可以具有选自组P3中的原子或基团的C3-C6环烷基、苯基、5或6元杂环基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、羟基、巯基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基及C2-C8烷基羰基氨基组成的组；
其中，该苯基也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，此外，该苯基及该环也可以具有选自组P2中的1个以上的原子或基团，在选自组P2中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同；
该5或6元杂环基也可以与邻接的碳原子一起形成4元环、5元环、6元环或7元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上的原子作为环构成原子，此外，该5或6元杂环基及该环也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基、或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，也可以具有选自组P2中的1个以上的原子或基团，在选自组P2中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同；
组P2：由可以具有选自组P3中的原子或基团的C1-C6烷基、可以具有选自组P3中的原子或基团的C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、羟基、巯基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基及C2-C8烷基羰基氨基组成的组；
组P3：由卤素原子、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基及C1-C4卤代烷硫基组成的组；
组P4：由卤素原子、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基及C1-C4卤代烷硫基组成的组。
2.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；
X为氧原子；
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4卤代环烷基、卤素原子、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷硫基；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；
Q为下述的结构、或者茚满-5-基、5,6,7,8-四氢萘-2-基或2-萘基，
式中，R1及R12表示氢原子；
R2、R3及R11各自表示氢原子、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤素原子、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基；●表示键合部位；
该茚满-5-基、5,6,7,8-四氢萘-2-基及2-萘基也可以具有选自组P4中的原子或基团作为取代基。
3.根据权利要求2所述的四唑啉酮化合物，其中，
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、卤素原子、甲氧基或甲硫基；
R13为C1-C3烷基；
R1、R3、R11及R12为氢原子，R2为C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基、卤素原子、硝基、甲基或甲氧基；或者，Q为茚满-5-基、5,6,7,8-四氢萘-2-基或2-萘基。
4.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、卤素原子、C2-C3烯基、C2-C3炔基、或C1-C3烷硫基；
R13为C1-C4烷基、C3-C4环烷基、氢原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；
Q为下述的结构，
式中，R3、R11及R12各自表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、或可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基；
R1和R2也可以与它们所键合的碳原子一起形成4元环或5元环，该环也可以包含选自由氧原子、硫原子或氮原子组成的组中的1个以上的原子作为构成原子，也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亚氨基，也可以在同一硫原子上具有1个或2个氧基，此外，该苯基部分及该环也可以具有选自组P4中的1个以上的原子或基团，在选自组P4中的原子或基团为2个以上时，该原子或基团可以相同或不同；
●表示键合部位。
5.根据权利要求4所述的四唑啉酮化合物，其中，
R6为C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、卤素原子或甲氧基；
R13为C1-C3烷基；
R1与R2键合而形成-E-CH2-CH2-，其中，E与R2所键合的碳原子键合且表示CH2或氧原子；
R3、R11及R12各自为氢原子、卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基。
6.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
Q为下述的结构，
式中，W表示CR17R18或氧原子，R14、R16、R17及R18各自表示氢原子、卤素原子或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基，
R15表示可以具有选自组P5中的1个以上的相同或不同的基团的苯基，●表示键合部位；
组P5：由卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基及可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基组成的组。
7.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
Q为下述的结构，
式中，W表示CR22R23或氧原子，R20、R21、R22及R23各自表示氢原子、卤素原子、或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基，
R19表示可以具有选自组P5中的1个以上的相同或不同的基团的苯基，●表示键合部位；
组P5：由卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基及可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基组成的组。
8.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
Q为-C(R24)＝C(R25)R26，其中，R24及R25各自表示氢原子、卤素原子、或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基，R26表示可以具有选自组P5中的1个以上的相同或不同的基团的苯基；
组P5：由卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基及可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基组成的组。
9.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
Q为-C(＝Y)R27，其中，Y表示＝N-OR28、氧原子或硫原子，R28表示C1-C3烷基，R27表示可以具有选自组P5中的1个以上的原子或基团的苯基；
组P5：由卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、
可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基及可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基组成的组。
10.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中，
R4、R5、R7、R8及R9为氢原子；
R10为甲基；X为氧原子；
R6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13为C1-C3烷基；
Q为以下的结构，
式中，R29、R30、R31及R32各自表示氢原子、卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基，
●表示键合部位。
11.一种有害生物防除剂，其含有权利要求1～10中任一项所述的四唑啉酮化合物作为有效成分。
12.一种有害生物的防除方法，其特征在于，以有效量的权利要求1～10中任一项所述的四唑啉酮化合物对植物体或植物的栽培地进行处理。
13.权利要求1～10中任一项所述的四唑啉酮化合物的用途，其用于防除有害生物，所述防除是对植物体的处理、对植物的栽培地的处理或对种子的处理。
14.一种式(2)所示的化合物，
式中，
R6L表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C4环烷基、或卤素原子；
R13L表示C1-C3烷基；
Q表示下述的结构、或者茚满-4-基、茚满-5-基、5,6,7,8-四氢萘-1-基或5,6,7,8-四氢萘-2-基，
式中，R1L、R2L、R3L、R11L及R12L各自表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、或者可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基；
●表示键合部位；
构成该茚满-4-基、茚满-5-基、5、6、7、8-四氢萘-1-基及5,6,7,8-四氢萘-2-基的环的CH2也可以被氧原子、硫原子或氮原子置换，此外，该茚满-4-基、茚满-5-基、5,6,7,8-四氢萘-1-基及5,6,7,8-四氢萘-2-基也可以具有选自组P4中的原子或基团作为取代基；
组P4：由卤素原子、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基及C1-C4卤代烷硫基组成的组；
L1表示下述的结构，
式中，●表示键合部位。
15.根据权利要求14所述的化合物，其中，
R6L为C1-C3烷基或环丙基；
Q为下述的结构，
式中，R1L、R3L、R11L及R12L为氢原子，R2L为C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基或卤素原子；或者
R3L、R11L及R12L各自为氢原子、卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基，
R1L与R2L键合而形成-EL-CH2-CH2-，其中，EL与R2L所键合的碳原子键合且表示CH2或氧原子；
L1为下述的结构，
式中，●表示键合部位。
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