JPWO2014084223A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、式(1)
〔式中、
R4およびR5は、各々、水素原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R6は、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基もしくはC1−C4ハロアルキルチオ基を表し;
R7、R8およびR9は、各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基もしくはC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子もしくは硫黄原子を表し;
R13は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基もしくはC1−C6アルキルチオ基を表し;
Qは、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、フェニルアミノ基(但し、当該フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基およびフェニルアミノ基のフェニル部分は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、また、当該フェニル部分および当該環は、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)、
5もしくは6員ヘテロシクリル基、5もしくは6員ヘテロシクリルオキシ基、5もしくは6員ヘテロシクリルチオ基、5もしくは6員ヘテロシクリルアミノ基(但し、当該5もしくは6員ヘテロシクリル基、5もしくは6員ヘテロシクリルオキシ基、5もしくは6員ヘテロシクリルチオ基、および5もしくは6員ヘテロシクリルアミノ基の5もしくは6員ヘテロシクリル部分は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、また、当該5もしくは6員ヘテロシクリル部分および当該環は、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)、
C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、(但し、当該C3−C6シクロアルキル基およびC3−C6シクロアルケニル基は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、また、当該環、C3−C6シクロアルキル基およびC3−C6シクロアルケニル基は、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)、
C1−C4アルキル基(但し、当該C1−C4アルキル基は、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)、
C2−C4アルケニル基またはC2−C4アルキニル基(但し、当該C2−C4アルケニル基およびC2−C4アルキニル基は、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)を表し;
または、Q内の置換基とR13とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、群P4から選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく、群P4から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。
群P1:群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基(但し、当該フェニル基は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、また、当該フェニル基および当該環は、群P2から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P2から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)、
5もしくは6員ヘテロシクリル基(但し、当該5もしくは6員ヘテロシクリル基は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、また、当該5もしくは6員ヘテロシクリル基および当該環は、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基、もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、群P2から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P2から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基およびC2−C8アルキルカルボニルアミノ基からなる群。
群P2:群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基およびC2−C8アルキルカルボニルアミノ基からなる群。
群P3:ハロゲン原子、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。
群P4:ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物およびその有害生物防除剤としての用途、ならびにその製造に用いられる式(2)
[式中、
R6Lは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、もしくはハロゲン原子を表し;
R13Lは、C1−C3アルキル基を表し;
Qが、下記の構造
〔式中、R1L、R2L、R3L、R11LおよびR12Lは、各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
もしくは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基を表し;
●は結合部位を表す。〕を表すか;または、
インダン−4−イル基、インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル基もしくは5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基(但し、当該インダン−4−イル基、インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル基および5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基の環を構成するCH2は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子で置換されていてもよく、また、当該インダン−4−イル基、インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル基および5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基は、群P4から選ばれる原子もしくは基を置換基として有していてもよい。)
群P4:ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。)を表し;
L1は、下記の構造
〔式中、●は結合部位を表す。〕
、ニトロ基、アミノ基、イソシアナト基、カルボキシル基、C(O)Z181(但し、Z181は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)、C2−C6アルコキシカルボニル基、C(O)N3、NSO、C(O)NH2、C(O)NHCl、C(O)NHBrもしくはC(O)NHOHを表す。]で示される化合物である。
また、本発明は、本発明化合物の製造に用いられる式(2)で示される化合物である。
本明細書における置換基について、下記に詳細に記す。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
C1−C6アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられる。
C1−C4アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基またはtert−ブチル基である。
C1−C3アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基である。
C1−C6ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基、4−フルオロブチル基、2,2−ジフルオロヘキシル基が挙げられる。
C1−C4ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基、4−フルオロブチル基が挙げられる。
C1−C3ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−3のアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロエチル基、2,2−ジクロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、2,3−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基が挙げられる。
C1−C4フルオロアルキル基とは、直鎖状もしくは分岐上の炭素数1−4のアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された基を意味し、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジフルオロエチル基、1,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,1,2−トリフルオロエチル基、1,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、1,1−ジフルオロプロピル基、1,2−ジフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基が挙げられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−3のアルキル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されてもよい基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロエチル基、2,2−ジクロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、2,3−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基が挙げられる。
C3−C6シクロアルキル基は、炭素数3−6の環状アルキル基であり、また、アルキル基を有するシクロアルキル基であってもよく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、2,3−ジメチルシクロプロピル基である。
C3−C5シクロアルキル基は、炭素数3−5の環状アルキル基であり、また、アルキル基を有するシクロアルキル基であってもよく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、2,3−ジメチルシクロプロピル基である。
C3−C4シクロアルキル基は、炭素数3−4の環状アルキル基であり、また、アルキル基を有するシクロアルキル基であってもよく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、1−メチルシクロプロピル基である。
C3−C6ハロシクロアルキル基とは、炭素数3−6のシクロアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、1−フルオロシクロプロピル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、1−フルオロシクロブチル基、1−クロロシクロブチル基2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
C3−C5ハロシクロアルキル基とは、炭素数3−5のシクロアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、1−フルオロシクロプロピル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基が挙げられる。
C3−C4ハロシクロアルキル基は、炭素数3−4の環状アルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基であり、また、アルキル基を有するシクロアルキル基であってもよく、例えば、1−フルオロシクロプロピル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、1−メチルシクロプロピル基である。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基とは、炭素数3−4の環状アルキル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されてもよい基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、1−メチルシクロプロピル基、1−フルオロシクロプロピル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、1−メチルシクロプロピル基が挙げられる。
C2−C6アルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルケニル基を意味し、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ペンテニル基、1−エチル−2−プロペニル基、2−ペンテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、3−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−1−ブテニル基、1,2−ジメチル−2−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、1,3−ペンタジエニル基、1−ビニル−2−プロペニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基が挙げられる。
C2−C6ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルケニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニル基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニル基、1−ブロモメチル−2−プロペニル基、3−クロロ−2−ブテニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニル基、3−ブロモ−3−ブテニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニル基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−メチル−1−プロペニル基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−メチル−1−プロペニル基、3,4,4−トリフルオロ−1,3−ブタジエニル基、3,4−ジブロモ−1−ペンテニル基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニル基、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテニル基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニル基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニル基、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−トリフルオロメチル−1−ブテニル基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニル基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニル基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニル基、3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−3−トリフルオロメチル−1−ペンテニル基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基、5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基が挙げられる。
C2−C4アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基が挙げられる。
C2−C3アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基が挙げられる。
C2−C4ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−4のアルケニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニル基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニル基、1−ブロモメチル−2−プロペニル基、3−クロロ−2−ブテニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニル基、3−ブロモ−3−ブテニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニル基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−メチル−1−プロペニル基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−メチル−1−プロペニル基、3,4,4−トリフルオロ−1,3−ブタジエニル基が挙げられる。
C2−C3ハロアルケニル基としては、例えば、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニル基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基が挙げられる。
C3−C6シクロアルケニル基は、炭素数3−6のシクロアルケニル基であり、また、アルキル基を有するシクロアルキル基であってもよく、例えば、シクロプロパン−1−エニル基、シクロプロパン−2−エニル基、シクロブタン−1−エニル基、シクロペンタン−1−エニル基、シクロヘキサン−1−エニル基、シクロヘキサン−3−エニル基、シクロヘキサン−4−エニル基、3−メチルシクロペンタン−1−エニル基、5メチルシクロペンタン−1−エニル基、3−メチルシクロヘキセン−1−エニル基である。
C2−C6アルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、1−ブチン−3−イル基、3−メチル−1−ブチン−3−イル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基が挙げられる。
C2−C6ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、フルオロエチニル基、3−フルオロ−2−プロピニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基、3−クロロ−1−プロピニル基、5−クロロ−4−ペンチニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3,3−ジフルオロ−1−プロピニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ペンチニル基、ペルフルオロ−3−ペンチニル基、ペルフルオロ−1−ヘキシニル基が挙げられる。
C2−C3アルキニル基は、エチニル基、1−プロピニル基または2−プロピニル基である。
C2−C4アルキニル基としては、例えば、エチニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基が挙げられる。
C2−C4ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−4のアルキニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、フルオロエチニル基、3−フルオロ−2−プロピニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基が挙げられる。
C2−C3ハロアルキニル基としては、例えば、フルオロエチニル基、3−フルオロ−2−プロピニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基、3−クロロ−1−プロピニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3,3−ジフルオロ−1−プロピニル基が挙げられる。
C1−C6アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2−ペンチルオキシ基、3−ペンチルオキシ基、2−メチルブトキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、3−メチルペンチルオキシ基、4−メチルペンチルオキシ基が挙げられる。
C1−C4アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基が挙げられる。
C1−C3アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基およびシクロプロポキシ基が挙げられる。
C1−C6ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルコキシ基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨードエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨードプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨードブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルブロモペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基、ペルヨードヘキシルオキシ基が挙げられる。
C1−C4ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルコキシ基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨードエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨードプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、2,3,3−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨードブトキシ基が挙げられる。
C1−C3ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−3のアルコキシ基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨードエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨードプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基が挙げられる。
C1−C4フルオロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分岐上の炭素数1−4のアルコキシ基の、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された基を意味し、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基、1,2−ジフルオロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、1,1,2−トリフルオロエトキシ基、1,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロプロポキシ基、1,2−ジフルオロプロポキシ基、パーフルオロプロポキシ基、2,2,2,2,2,2−ヘキサフルオロプロポキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、パーフルオロブトキシ基が挙げられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分岐上の炭素数1−3のアルコキシ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されてもよい基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨードエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨードプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基が挙げられる。
C3−C6アルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数3−6のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、3−ペンテニルオキシ基、4−ペンテニルオキシ基、1−メチル−3−ブテニルオキシ基、1,2−ジメチル−2−プロペニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基、2−メチル−2−ブテニルオキシ基、3−メチル−2−ブテニルオキシ基、2−メチル−3−ブテニルオキシ基、3−メチル−3−ブテニルオキシ基、1−ビニル−2−プロペニルオキシ基、5−ヘキセニルオキシ基が挙げられる。
C3−C6ハロアルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数3−6のアルケニルオキシ基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルオキシ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルオキシ基、2−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ基、3−フルオロ−3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニルオキシ基、1−ブロモメチル−2−プロペニルオキシ基、3−クロロ−2−ブテニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルオキシ基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニルオキシ基、3−ブロモ−3−ブテニルオキシ基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルオキシ基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニルオキシ基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニルオキシ基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルオキシ基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニルオキシ基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニルオキシ基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニルオキシ基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニルオキシ基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニルオキシ基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルオキシ基、5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルオキシ基が挙げられる。
C3−C6アルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数3−6のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基、1−ブチン−3−イルオキシ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基、5−ヘキシニルオキシ基が挙げられる。
C3−C6ハロアルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数3−6のアルキニルオキシ基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、3−クロロ−2−プロピニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ、3−ヨード−2−プロピニルオキシ基、5−クロロ−4−ペンチニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−4−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−5−ヘキシニルオキシ基が挙げられる。
C1−C6アルキルチオ基は、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、sec−ヘキシルチオ基である。
C1−C6ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルチオ基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリブロモエチルチオ基、2,2,2−トリヨードエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨードプロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルチオ基、3,3,3−トリブロモプロピルチオ基、3,3,3−トリヨードプロピルチオ基、2,2−ジフルオロプロピルチオ基、2,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基、ノナヨードブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルクロロペンチルチオ基、ペルブロモペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基、ペルクロロヘキシルチオ基、ペルブロモヘキシルチオ基、ペルヨードヘキシルチオ基が挙げられる。
C1−C4アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert−ブチルチオ基が挙げられる。
C1−C4ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルキルチオ基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリブロモエチルチオ基、2,2,2−トリヨードエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基、2,2,2,2,2,2−ヘキサフルオロイソプロピルチオ基が挙げられる。
C1−C3アルキルチオ基は、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基またはイソプロピルチオ基である。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分岐上の炭素数1−3のアルキルチオ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されてもよい基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、シクロプロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基が挙げられる。
C1−C8アルキルアミノ基とは、アミノ基の窒素上の1つの水素原子が直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−8のアルキル基で置換されたもの、または、アミノ基の窒素上の2個の水素原子が、同一もしくは相異なるC1−C4アルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、N、N−ジメチルアミノ基、N、N−ジエチルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、N、N−ジブチルアミノ基、N−sec−ブチル−N−メチルアミノ基が挙げられる。
C1−C8ハロアルキルアミノ基とは、C1−C8アルキルアミノ基のうち、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子に置換されたものを意味し、例えば、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、N、N−(2,2−ジトリフルオロエチル)アミノ基、N、N−(2,2−ジトリクロロエチル)アミノ基、ペンタフルオロプロピルアミノ基が挙げられる。
C2−C6アルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−5のアルキル基を有する炭素数2−6のアルキルカルボニル基を意味し、例えば、メチルカルボニル基(アセチル基)、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基が挙げられる。
C2−C6アルコキシカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−5のアルキル基を有する炭素数2−6のアルコキシカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、2−ペンチルオキシカルボニル基、3−ペンチルオキシカルボニル基、2−メチルブトキシカルボニル基が挙げられる。
C1−C8アルキルアミノカルボニル基とは、カルバモイル基、または、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−7のアルキルアミノ基を有する炭素数2−8のアルキルアミノカルボニル基を意味し、窒素上の1もしくは2の水素原子が、同一もしくは相異なるC1−C4アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基であって、例えば、アミノカルボニル基(カルバモイル基)、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、N、N−ジメチルアミノカルボニル基、N、N−ジエチルアミノカルボニル基、N、N−ジプロピルアミノカルボニル基、N、N−ジイソプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。
C1−C8アルキルカルボニルアミノ基とは、ここでは、N−ホルミルアミノ基、またはN−ホルミルアミノ基もしくはC1−C4アルキルカルボニルアミノ基の窒素上の一つの水素原子がC1−C4アルキル基で置換されたアミノカルボニル基を意味し、例えば、N−ホルミルアミノ基、N−ホルミル−N−メチルアミノ基、N−エチル−N−ホルミルアミノ基、N−イソプロピル−N−ホルミルアミノ基、N−アセチルアミノ基、N−メチル−N−アセチルアミノ基、N−tert−ブチル−N−アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、N−メチルプロパノイルアミノ基が挙げられる。
C3−C9トリアルキルシリル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数3−9のトリアルキル基を有する炭素数3−9のトリアルキルシリル基を意味し、例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基が挙げられる。
C1−C6アルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基を有するアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、2−ペンチルスルホニル基、3−ペンチルスルホニル基、2−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、3−メチルペンチルスルホニル基、4−メチルペンチルスルホニル基が挙げられる。
C1−C6ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルホニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨードエチルスルホニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルホニル基、2,2,2−トリヨードエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨードプロピルスルホニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルホニル基、3,3,3−トリヨードプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨードブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、ペルブロモペンチルスルホニル基、ペルフルオロヘキシルスルホニル基、ペルクロロヘキシルスルホニル基、ペルブロモヘキシルスルホニル基、ペルヨードヘキシルスルホニル基が挙げられる。
C1−C6アルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、2−ペンチルスルフィニル基、3−ペンチルスルフィニル基、2−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、3−メチルペンチルスルフィニル基、4−メチルペンチルスルフィニル基が挙げられる。
C1−C6ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルフィニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨードエチルスルフィニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルフィニル基、2,2,2−トリヨードエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨードプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリヨードプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨードブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルクロロペンチルスルフィニル基、ペルブロモペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基、ペルクロロヘキシルスルフィニル基、ペルブロモヘキシルスルフィニル基、ペルヨードヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
群Pは、ハロゲン原子、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群である。
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Pより選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいC1−C6アルキルを意味し、C1−C6アルキル基が、群Pより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Pより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、1−フルオロシクロプロピルメチル基、1−フルオロシクロプロピルエチル基、1−フルオロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルエチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルプロピル基、1−クロロシクロプロピルメチル基、1−クロロシクロプロピルエチル基、1−クロロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピルメチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルエチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルプロピル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、ペンタクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルプロピル基、1−フルオロシクロブチルメチル基、1−フルオロシクロブチルエチル基、1−フルオロシクロブチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロブチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルプロピル基、1−クロロシクロブチルメチル基、1−クロロシクロブチルエチル基、1−クロロシクロブチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロブチルメチル基、2,2−ジクロロシクロブチルエチル基、2,2−ジクロロシクロブチルプロピル基、1−フルオロシクロペンチルメチル基、1−フルオロシクロペンチルエチル基、1−フルオロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、3,3−ジフルオロシクロペンチルメチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチルエチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、1−クロロシクロペンチルメチル基、1−クロロシクロペンチルエチル基、1−クロロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロペンチルメチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルエチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルプロピル基、3,3−ジクロロシクロペンチルメチル基、3,3−ジクロロシクロペンチルエチル基、3,3−ジクロロシクロペンチルプロピル基、1−フルオロシクロヘキシルメチル基、1−フルオロシクロヘキシルエチル基、1−フルオロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、1−クロロシクロヘキシルメチル基、1−クロロシクロヘキシルエチル基、1−クロロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、3,3−ジクロロシクロヘキシルメチル基、3,3−ジクロロシクロヘキシルエチル基、3,3−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−tert−ブトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、トリフルオロメトキシメチル基、2−トリフルオロメトキシエチル基、3−トリフルオロメトキシプロピル基、4−トリフルオロメトキシブチル基、ジフルオロメトキシメチル基、2−ジフルオロメトキシエチル基、2−ペンタフルオロエトキシエチル基、3−ペンタフルオロエトキシプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシメチル基、2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)エチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、2−エチルチオエチル基、3−エチルチオプロピル基、tert−ブチルチオメチル基、2−(tert−ブチルチオ)エチル基、3−(tert−ブチルチオ)プロピル基、トリフルオロメチルチオメチル基、2−トリフルオロメチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオプロピル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、1−シアノエチル基、2−シアノ−2−メチルエチル基、2−シアノ−2、メチルプロピル基が挙げられる。
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Pより選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキルを表し、C3−C6シクロアルキル基が、群Pより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Pより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基としては、例えば、1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、1−トリフルオロメチルシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基、1−シクロプロピルシクロプロピル基、2−シクロプロピルシクロプロピル基、2,2−ビスシクロプロピルシクロプロピル基、2,3−ビスシクロプロピルシクロプロピル基、1−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロブチルシクロブチル基、2−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロプロピルシクロペンチル基、2−シクロプロピルシクロペンチル基、1−(1−フルオロシクロプロピル)シクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)シクロプロピル基、1−(1−クロロシクロプロピル)シクロプロピル基、1−(2,2−ジクロロシクロプロピル)シクロプロピル基、1−メトキシシクロプロピル基、1−メトキシシクロブチル基、1−メトキシシクロペンチル基、1−メトキシシクロヘキシル基、2−メトキシシクロプロピル基、2−メトキシシクロブチル基、2−メトキシシクロペンチル基、2−メトキシシクロヘキシル基、2−エトキシシクロプロピル基、2−エトキシシクロブチル基、2−エトキシシクロペンチル基、2−エトキシシクロヘキシル基、1−エトキシシクロプロピル基、1−エトキシシクロブチル基、1−エトキシシクロペンチル基、1−エトキシシクロヘキシル基、1−イソプロポキシシクロプロピル基、1−イソプロポキシシクロブチル基、1−イソプロポキシシクロペンチル基、1−イソプロポキシシクロヘキシル基、1−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、2−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、1−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、2−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロエトキシ)シクロプロピル基、2−(2,2−ジフルオロエトキシ)シクロプロピル基、1−メチルチオシクロプロピル基、1−エチルチオシクロプロピル基、2−メチルチオシクロプロピル基、2−エチルチオシクロプロピル基、1−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、2−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、1−シアノシクロプロピル基、2−シアノシクロプロピル基、2,2−ジシアノシクロプロピル基が挙げられる。
同一の炭素原子にC1−C3アルコキシイミノ基を有するとは、以下の構造を意味する。
〔式中、RaはC1−C3アルキル基を表す。〕
同一の炭素原子にオキソ基を有するとは、以下の構造を意味する。
同一の炭素原子にチオキソ基を有するとは、以下の構造を意味する。
同一の硫黄原子に1のオキシド基を有するとは、以下の構造を意味する。
同一の硫黄原子に2のオキシド基を有するとは、以下の構造を意味する。
「当該フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基およびフェニルアミノ基のフェニル部分は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、」とは、例えば、以下の構造が挙げられる。
〔式中、●は結合部位を表す。〕
「当該フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基およびフェニルアミノ基のフェニル部分は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、また、当該フェニル部分および当該環は、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。」とは、例えば、前記基の水素原子が、群P1から選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいことを示す。
5もしくは6員ヘテロシクリル基としては、例えば、ピロリジン−2−イル基、ピロリジン−3−イル基、ピロリジン−3−イル基、オキソラン−2−イル基、オキソラン−3−イル基、チオラン−2−イル基、チオラン−3−イル基、ピペリジン−2−イル基、ピペリジン−3−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロチオピラン−2−イル基、ピロール−1−イル基、ピロール−2−イル基、1H−ピロール−2−イル基、フラン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、ピラジン−2−イル基、ピラミジン−2−イル基、ピラミジン−5−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル基、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル基が挙げられる。
5もしくは6員ヘテロシクリルオキシ基としては、例えば、ピロリジン−2−イルオキシ基、ピロリジン−3−イルオキシ基、ピロリジン−3−イルオキシ基、オキソラン−2−イルオキシ基、オキソラン−3−イルオキシ基、チオラン−2−イルオキシ基、チオラン−3−イルオキシ基、ピペリジン−2−イルオキシ基、ピペリジン−3−イルオキシ基、テトラヒドロフラン−2−イルオキシ基、テトラヒドロチオピラン−2−イルオキシ基、ピロール−1−イルオキシ基、ピロール−2−イルオキシ基、1H−ピロール−2−イルオキシ基、フラン−2−イルオキシ基、チオフェン−3−イルオキシ基、2−ピリジニルオキシ基、3−ピリジニルオキシ基、4−ピリジニルオキシ基、ピラジン−2−イルオキシ基、ピラミジン−2−イルオキシ基、ピラミジン−5−イルオキシ基、イミダゾール−2−イルオキシ基、イミダゾール−4−イルオキシ基、イミダゾール−5−イルオキシ基、ピラゾール−3−イルオキシ基、ピラゾール−4−イルオキシ基、ピラゾール−5−イルオキシ基、オキサゾール−2−イルオキシ基、オキサゾール−4−イルオキシ基、オキサゾール−5−イルオキシ基、イソオキサゾール−3−イルオキシ基、イソオキサゾール−4−イルオキシ基、イソオキサゾール−5−イルオキシ基、チアゾール−2−イルオキシ基、チアゾール−4−イルオキシ基、チアゾール−5−イルオキシ基、イソチアゾール−3−イルオキシ基、イソチアゾール−4−イルオキシ基、イソチアゾール−5−イルオキシ基、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イルオキシ基、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イルオキシ基が挙げられる。
5もしくは6員ヘテロシクリルチオ基としては、例えば、ピロリジン−2−イルチオ基、ピロリジン−3−イルチオ基、ピロリジン−3−イルチオ基、オキソラン−2−イルチオ基、オキソラン−3−イルチオ基、チオラン−2−イルチオ基、チオラン−3−イルチオ基、ピペリジン−2−イルチオ基、ピペリジン−3−イルチオ基、テトラヒドロフラン−2−イルチオ基、テトラヒドロチオピラン−2−イルチオ基、ピロール−1−イルチオ基、ピロール−2−イルチオ基、1H−ピロール−2−イルチオ基、フラン−2−イルチオ基、チオフェン−3−イルチオ基、2−ピリジニルチオ基、3−ピリジニルチオ基、4−ピリジニルチオ基、ピラジン−2−イルチオ基、ピラミジン−2−イルチオ基、ピラミジン−5−イルチオ基、イミダゾール−2−イルチオ基、イミダゾール−4−イルチオ基、イミダゾール−5−イルチオ基、ピラゾール−3−イルチオ基、ピラゾール−4−イルチオ基、ピラゾール−5−イルチオ基、オキサゾール−2−イルチオ基、オキサゾール−4−イルチオ基、オキサゾール−5−イルチオ基、イソオキサゾール−3−イルチオ基、イソオキサゾール−4−イルチオ基、イソオキサゾール−5−イルチオ基、チアゾール−2−イルチオ基、チアゾール−4−イルチオ基、チアゾール−5−イルチオ基、イソチアゾール−3−イルチオ基、イソチアゾール−4−イルチオ基、イソチアゾール−5−イルチオ基、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イルチオ基、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イルチオ基が挙げられる。
5もしくは6員ヘテロシクリルアミノ基としては、例えば、ピロリジン−2−イルアミノ基、ピロリジン−3−イルアミノ基、ピロリジン−3−イルアミノ基、オキソラン−2−イルアミノ基、オキソラン−3−イルアミノ基、チオラン−2−イルアミノ基、チオラン−3−イルアミノ基、ピペリジン−2−イルアミノ基、ピペリジン−3−イルアミノ基、テトラヒドロフラン−2−イルアミノ基、テトラヒドロチオピラン−2−イルアミノ基、ピロール−1−イルアミノ基、ピロール−2−イルアミノ基、1H−ピロール−2−イルアミノ基、フラン−2−イルアミノ基、チオフェン−3−イルアミノ基、2−ピリジニルアミノ基、3−ピリジニルアミノ基、4−ピリジニルアミノ基、ピラジン−2−イルアミノ基、ピラミジン−2−イルアミノ基、ピラミジン−5−イルアミノ基、イミダゾール−2−イルアミノ基、イミダゾール−4−イルアミノ基、イミダゾール−5−イルアミノ基、ピラゾール−3−イルアミノ基、ピラゾール−4−イルアミノ基、ピラゾール−5−イルアミノ基、オキサゾール−2−イルアミノ基、オキサゾール−4−イルアミノ基、オキサゾール−5−イルアミノ基、イソオキサゾール−3−イルアミノ基、イソオキサゾール−4−イルアミノ基、イソオキサゾール−5−イルアミノ基、チアゾール−2−イルアミノ基、チアゾール−4−イルアミノ基、チアゾール−5−イルアミノ基、イソチアゾール−3−イルアミノ基、イソチアゾール−4−イルアミノ基、イソチアゾール−5−イルアミノ基、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イルアミノ基、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イルアミノ基が挙げられる。
「当該5もしくは6員ヘテロシクリル基、5もしくは6員ヘテロシクリルオキシ基、5もしくは6員ヘテロシクリルチオ基、および5もしくは6員ヘテロシクリルアミノ基の5もしくは6員ヘテロシクリル部分は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、また、当該5もしくは6員ヘテロシクリル部分および当該環は、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、」とは、例えば、5もしくは6員ヘテロシクリル基、5もしくは6員ヘテロシクリルオキシ基、5もしくは6員ヘテロシクリルチオ基、および5もしくは6員ヘテロシクリルアミノ基の、それぞれの、5もしくは6員ヘテロシクリル部分および当該環としては、以下の構造が挙げられる。
〔式中、●は結合部位を表す。〕
「当該5もしくは6員ヘテロシクリル基、5もしくは6員ヘテロシクリルオキシ基、5もしくは6員ヘテロシクリルチオ基、および5もしくは6員ヘテロシクリルアミノ基の5もしくは6員ヘテロシクリル部分は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、また、当該5もしくは6員ヘテロシクリル部分および当該環は、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。」とは、前記、5もしくは6員ヘテロシクリル基、5もしくは6員ヘテロシクリルオキシ基、5もしくは6員ヘテロシクリルチオ基、および5もしくは6員ヘテロシクリルアミノ基の5もしくは6員ヘテロシクリル部分および当該環の水素原子が、群P1から選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいことを示す。
「当該C3−C6シクロアルキル基およびC3−C6シクロアルケニル基は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、また、当該環、C3−C6シクロアルキル基およびC3−C6シクロアルケニル基は、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、」とは、例えば、以下の構造を示している。
〔式中、●は結合部位を表す。〕
「当該C3−C6シクロアルキル基およびC3−C6シクロアルケニル基は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、また、当該環、C3−C6シクロアルキル基およびC3−C6シクロアルケニル基は、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一でも相異なっていてもよい。」とは、例えば、前記、当該環、C3−C6シクロアルキル基およびC3−C6シクロアルケニル基の水素原子が、群P1から選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいことを示している。
「当該C1−C4アルキル基は、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。」とは、例えば、前記、C1−C4アルキル基の同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有している化合物を示し、C1−C4アルキル部分の水素原子が群P1から選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよく、C1−C4アルキル部分の同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよいことを示している。
「当該C2−C4アルケニル基およびC2−C4アルキニル基は、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一でも相異なっていてもよい。」とは、例えば、前記、C2−C4アルケニル基およびC2−C4アルキニル基上の水素原子が、群P1から選ばれる1以上の原子で置換されていてもよいことを示している。
群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群P3より選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいC1−C6アルキルを意味し、C1−C6アルキル基が、群P3より選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群P3より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、1−フルオロシクロプロピルメチル基、1−フルオロシクロプロピルエチル基、1−フルオロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルエチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルプロピル基、1−クロロシクロプロピルメチル基、1−クロロシクロプロピルエチル基、1−クロロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピルメチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルエチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルプロピル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、ペンタクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルプロピル基、1−フルオロシクロブチルメチル基、1−フルオロシクロブチルエチル基、1−フルオロシクロブチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロブチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルプロピル基、1−クロロシクロブチルメチル基、1−クロロシクロブチルエチル基、1−クロロシクロブチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロブチルメチル基、2,2−ジクロロシクロブチルエチル基、2,2−ジクロロシクロブチルプロピル基、1−フルオロシクロペンチルメチル基、1−フルオロシクロペンチルエチル基、1−フルオロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、3,3、−ジフルオロシクロペンチルメチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチルエチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、1−クロロシクロペンチルメチル基、1−クロロシクロペンチルエチル基、1−クロロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロペンチルメチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルエチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルプロピル基、3,3−ジクロロシクロペンチルメチル基、3,3−ジクロロシクロペンチルエチル基、3,3−ジクロロシクロペンチルプロピル基、1−フルオロシクロヘキシルメチル基、1−フルオロシクロヘキシルエチル基、1−フルオロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、1−クロロシクロヘキシルメチル基、1−クロロシクロヘキシルエチル基、1−クロロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、3,3−ジクロロシクロヘキシルメチル基、3,3−ジクロロシクロヘキシルエチル基、3,3−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−tert−ブトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、トリフルオロメトキシメチル基、2−トリフルオロメトキシエチル基、3−トリフルオロメトキシプロピル基、4−トリフルオロメトキシブチル基、ジフルオロメトキシメチル基、2−ジフルオロメトキシエチル基、2−ペンタフルオロエトキシエチル基、3−ペンタフルオロエトキシプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシメチル基、2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)エチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、2−エチルチオエチル基、3−エチルチオプロピル基、tert−ブチルチオメチル基、2−(tert−ブチルチオ)エチル基、3−(tert−ブチルチオ)プロピル基、トリフルオロメチルチオメチル基、2−トリフルオロメチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオプロピル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、1−シアノエチル基、2−シアノ−2−メチルエチル基、2−シアノ−2−メチルプロピル基が挙げられる。
群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群P3より選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいC1−C6アルキルを意味し、C1−C6アルキル基が、群P3より選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群P3より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基としては、例えば、1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、1−トリフルオロメチルシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基、1−シクロプロピルシクロプロピル基、2−シクロプロピルシクロプロピル基、2,2−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、2,3−ジシクロプロピルシクロプロピル基、1−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロブチルシクロブチル基、2−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロプロピルシクロペンチル基、2−シクロプロピルシクロペンチル基、1−(1−フルオロシクロプロピル)シクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)シクロプロピル基、1−(1−クロロシクロプロピル)シクロプロピル基、1−(2,2−ジクロロシクロプロピル)シクロプロピル基、1−メトキシシクロプロピル基、1−メトキシシクロブチル基、1−メトキシシクロペンチル基、1−メトキシシクロヘキシル基、2−メトキシシクロプロピル基、2−メトキシシクロブチル基、2−メトキシシクロペンチル基、2−メトキシシクロヘキシル基、2−エトキシシクロプロピル基、2−エトキシシクロブチル基、2−エトキシシクロペンチル基、2−エトキシシクロヘキシル基、1−エトキシシクロプロピル基、1−エトキシシクロブチル基、1−エトキシシクロペンチル基、1−エトキシシクロヘキシル基、1−イソプロポキシシクロプロピル基、1−イソプロポキシシクロブチル基、1−イソプロポキシシクロペンチル基、1−イソプロポキシシクロヘキシル基、1−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、2−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、1−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、2−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロエトキシ)シクロプロピル基、2−(2,2−ジフルオロエトキシ)シクロプロピル基、1−メチルチオシクロプロピル基、1−エチルチオシクロプロピル基、2−メチルチオシクロプロピル基、2−エチルチオシクロプロピル基、1−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、2−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、1−シアノシクロプロピル基、2−シアノシクロプロピル基、2,2−ジシアノシクロプロピル基が挙げられる。
「当該インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基および2−ナフチル基は、群P4から選ばれる原子もしくは基を置換基として有していてもよい」とは、インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基および2−ナフチル基の環上の水素原子が、群P4から選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいことを意味する。
群P5とは、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群である。
「群P5から選ばれる1以上の同一もしくは相異なる基を有していてもよいフェニル基」とは、フェニル基上の水素原子が群P5より選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいフェニル基を意味し、フェニル基が、群P5より選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群P5より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「群P5から選ばれる1以上の同一もしくは相異なる基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−シクロプロピルフェニル基、3−シクロプロピルフェニル基、4−シクロプロピルフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基が挙げられる。
式(1−P)は、以下の構造で示される化合物を表す。
〔式中、
R4およびR5は、各々、水素原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R6は、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基もしくはC1−C4ハロアルキルチオ基を表し;
R7、R8およびR9は、各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基もしくはC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子もしくは硫黄原子を表し;
R13は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基もしくはC1−C6アルキルチオ基を表し;
R1、R2、R3、R11およびR12が、各々、水素原子、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基もしくはC2−C8アルキルカルボニルアミノ基を表すか;
または、R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
もしくは、R12とR13とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよい。〕
「R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく」とは、例えば、以下の構造を示す。
〔式中、記号は前記と同じ意味を有する。〕
「R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる原子もしくは基を置換基として有していてもよく」とは、例えば、前記環上の水素原子が、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていることを示す。
「R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環もしくは5員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく」とは、例えば、以下の構造を示す。
〔式中、記号は前記と同じ意味を有する。〕
「R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環もしくは5員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群P4から選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく」とは、例えば、前記環上の水素原子が、群P4から選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいことを示す。
「R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し(但し、EはR2が結合している炭素原子と結合し、CH2もしくは酸素原子を表す。)」とは、例えば以下の構造を示す。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
「Q内の置換基とR13とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を構成原子として含んでいてもよく」とは、例えば以下の構造を示す。
〔式中、記号は前記と同じ意味を有する。〕
「Q内の置換基とR13とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を構成原子として含んでいてもよく、群P4から選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく、群P4から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。」とは、例えば、前記環上の水素原子が、群P4から選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいことを示す。
「R1LとR2Lとが結合して、−EL−CH2−CH2−を形成し(但し、ELはR2Lが結合している炭素原子と結合し、CH2もしくは酸素原子を表す。)」とは、例えば以下の構造を示す。
〔式中、記号は前記と同じ意味を有する。〕
「インダン−4−イル基、インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル基もしくは5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基(但し、当該インダン−4−イル基、インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル基および5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基の環を構成するCH2は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子で置換されていてもよく」とは、例えば以下の構造を示す。
〔式中、記号は前記と同じ意味を有する。〕
「インダン−4−イル基、インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル基もしくは5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基(但し、当該インダン−4−イル基、インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル基および5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基の環を構成するCH2は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子で置換されていてもよく、また、当該インダン−4−イル基、インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル基および5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基は、群P4から選ばれる原子もしくは基を置換基として有していてもよい。)」とは、例えば、前記環上の水素原子が、群P4から選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいことを示す。
「R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく」とは、例えば、以下の構造を示す。
〔式中、記号は前記と同じ意味を有する。〕
「R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる原子もしくは基を置換基として有していてもよい」とは、例えば、前記環上の水素原子が、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいことを示す。
「R12とR13とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子をからなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく」とは、例えば、以下の構造を示す。
〔式中、記号は前記と同じ意味を有する。〕
「R12とR13とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよい」とは、例えば、前記環上の水素原子が、群Pから選ばれる原子もしくは基で置換されていることを示す。
本発明化合物としては、例えば以下に示す化合物が挙げられる。
式(1−P)で示される化合物。
〔式中、記号は前記と同じ意味を有する。〕
で示される化合物。
式(1−P)で示される化合物において、Xが酸素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、Xが硫黄原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1が水素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1がハロゲン原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1がC1−C3アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1がメチル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1が水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1が水素原子またはC1−C3アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1が水素原子またはメチル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2が水素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2がハロゲン原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2がC1−C6アルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2がC1−C6ハロアルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2がC1−C6ハロアルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、式(1−P)で示される化合物において、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成している化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R3が水素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R3がハロゲン原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R3がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R3がC1−C6アルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R3がC1−C6ハロアルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R3がC1−C6ハロアルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成している化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R3がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R3がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R3が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R6がハロゲン原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R6がC1−C3アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R6がC1−C3ハロアルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R6がC2−C3アルケニル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R6がC2−C3アルキニル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R6がC1−C3アルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R6がC1−C3ハロアルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R6がC1−C3アルキルチオ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R6がC3−C4シクロアルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R7が水素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R7が水素原子、フッ素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R8が水素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R8が水素原子、フッ素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R9が水素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R9が水素原子、フッ素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R7、R8およびR9が水素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R7、R8およびR9が水素原子、フッ素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R10がC1−C3アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R10がC1−C3ハロアルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R10がメチル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R11が水素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R11がハロゲン原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R11がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R11がC1−C6アルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R11がC1−C6ハロアルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R11がC1−C6ハロアルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R11がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R11がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R11が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R12が水素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R12がハロゲン原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R12がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R12がC1−C3アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R12がメチル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R12が水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R12が水素原子またはC1−C3アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R12が水素原子またはメチル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が水素原子またはC1−C3アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が水素原子またはメチル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が水素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R13が水素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R13がハロゲン原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R13がC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R13がC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R13がC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R13がC1−C4アルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R13がC1−C4アルキルチオ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R13が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4アルキルチオ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基である化合物、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成している化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基である化合物もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成している化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基である化合物、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成している化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R2、R3およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり、R10がメチル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が、各々、水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1およびR12が水素原子またはメチル基であり、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R3が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基である化合物;R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2、R3およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子またはC1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、イソプロポキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、シアノ基、アミノカルボニル基またはN−メチルアミノカルボニル基であり、R6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、チオメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11がフッ素原子、クロロ原子、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、R6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、チオメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、Qが以下の構造であり
〔式中、●は結合部位を表す。〕、
R6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、チオメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成し、R6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、チオメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、フッ素原子、クロロ原子またはブロモ原子であり、R6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、チオメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、イソプロポキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、シアノ基、アミノカルボニル基またはN−メチルアミノカルボニル基であり、R6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、チオメチル基またはシクロプロピル基であり、R12とR13とで、5員環を形成している化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2,2,2,2−ヘキサフルオロイソプロピル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基または2,2,2,2,2,2−ヘキサフルオロイソプロポキシ基であり、R6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、チオメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成し、R6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、チオメチル基またはシクロプロピル基であり、R13が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がC1−C3メチルチオ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がC1−C3メチルチオ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がC1−C3メチルチオ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がC1−C3メチルチオ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3メチルチオ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3メチルチオ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がエチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がエチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がエチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がエチル基基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がエチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がエチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2がハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2が塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がハロゲン原子であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がハロゲン原子であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がハロゲン原子であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がハロゲン原子であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がハロゲン原子であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がハロゲン原子であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3アルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3アルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3アルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3アルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3アルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3アルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメトキシ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメトキシ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメトキシ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメトキシ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメトキシ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメトキシ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチルチオ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチルチオ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチルチオ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチルチオ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチルチオ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチルチオ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチルチオ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチルチオ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がエチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がエチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がエチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がエチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がエチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がエチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がエチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がエチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がシクロプロピル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がシクロプロピル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がシクロプロピル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がトリフルオロメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がトリフルオロメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がトリフルオロメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、もしくはR2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、R6がトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR3が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がハロゲン原子であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3アルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメトキシ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチルチオ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチルチオ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチルチオ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチルチオ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチルチオ基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチルチオ基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がシクロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がシクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がシクロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がシクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がシクロアルキル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がシクロアルキル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がエチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がエチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がエチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がエチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がエチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がエチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がシクロプロピル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6ハロアルコキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13が水素原子、C1−C4アルキル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、およびR12が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R2およびR11が、各々、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物;
式(1−P)で示される化合物において、
R1、R2、R3、R11およびR12が水素原子、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、シアノ基、もしくはC2−C8アルキルアミノカルボニル基であり;
または、R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
または、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子としてを含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
R4およびR5が水素原子であり;
R6がC1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4アルキルチオ基であり
R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がC1−C3アルキル基であり;
Xが酸素原子であり;
R13が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、水素原子またはC1−C6ハロアルキル基であり;
または、R12とR13とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよい
化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1、R2、R3、R11およびR12が水素原子、
ハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキル基、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、シアノ基、もしくはC2−C8アルキルアミノカルボニル基であり;
または、R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、1以上のハロゲン原子を置換基として有していてもよく;
または、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成し、当該環は、その環構成原子として1以上の酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該環は、ハロゲンを置換基として有していてもよく;
R4およびR5が水素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3アルコキシ基またはC1−C3アルキルチオ基であり
R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子またはC1−C4ハロアルキル基であり;
または、R12とR13とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、1以上のハロゲン原子を置換基として有していてもよい化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1、R2、R3、R11およびR12が水素原子、
ハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキル基、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、シアノ基、もしくはC2−C8アルキルアミノカルボニル基であり;
または、Qが以下の構造のいずれかであり
〔式中、●は結合部位を表す。〕;
R4およびR5が水素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3アルコキシ基またはC1−C3アルキルチオ基であり
R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子またはC1−C4ハロアルキル基であり;
または、R12とR13とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい
化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1、R2、R3、R11およびR12が水素原子、
ハロゲンを有していてもよいC1−C4アルキル基、
C1−C4ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくはC1−C4アルコキシ基であり;
または、Qが以下の構造のいずれかであり
〔式中、●は結合部位を表す。〕;
R4およびR5が水素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3アルコキシ基またはC1−C3アルキルチオ基であり
R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子またはC1−C4ハロアルキル基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C3−C4ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基もしくはC1−C3アルキルチオ基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C3−C4ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基もしくはC1−C3アルキルチオ基であり;
R1、R2、R3、R11およびR12が、各々、水素原子、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基もしくはC2−C8アルキルカルボニルアミノ基であるか;
または、R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
もしくは、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
R4およびR5が各々、水素原子またはC1−C3アルキル基であり;
R7、R8およびR9が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基またはC3−C5ハロシクロアルキル基であり;
Xが、酸素原子または硫黄原子であり;
R13が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基またはC1−C6アルキルチオ基であり;
または、R12とR13とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよい化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C3−C4ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基もしくはC1−C3アルキルチオ基であり;
R1、R2、R3、R11およびR12が、各々、水素原子、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基もしくはC2−C8アルキルカルボニルアミノ基であるか;
または、R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
もしくは、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
R13が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基またはC1−C6アルキルチオ基であるか;
または、R12とR13とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよい化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C2−C4アルケニル基、C2−C4アルキニル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4アルキルチオ基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C2−C4アルケニル基、C2−C4アルキニル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4アルキルチオ基であり;
R1、R2、R3、R11およびR12が、各々、水素原子、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基もしくはC2−C8アルキルカルボニルアミノ基であるか;
または、R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
もしくは、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
R4およびR5が各々、水素原子またはC1−C3アルキル基であり;
R6が、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基またはC1−C4ハロアルキルチオ基であり;
R7、R8およびR9が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R10が、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基またはC3−C5ハロシクロアルキル基であり;
Xが、酸素原子または硫黄原子である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C2−C4アルケニル基、C2−C4アルキニル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4アルキルチオ基であり;
R1、R2、R3、R11およびR12が、各々、水素原子、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基もしくはC2−C8アルキルカルボニルアミノ基であるか;
または、R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
もしくは、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
R6が、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基またはC1−C4ハロアルキルチオ基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C3−C4ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基もしくはC1−C3アルキルチオ基であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C2−C4アルケニル基、C2−C4アルキニル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4アルキルチオ基であり;
R1、R2、R3、R11およびR12が、各々、水素原子、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基もしくはC2−C8アルキルカルボニルアミノ基であるか;
または、R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
もしくは、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
R4およびR5が各々、水素原子またはC1−C3アルキル基であり;
R7、R8およびR9が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R10が、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基またはC3−C5ハロシクロアルキル基であり;
Xが、酸素原子または硫黄原子である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C3−C4ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基もしくはC1−C3アルキルチオ基であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C2−C4アルケニル基、C2−C4アルキニル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4アルキルチオ基であり;
R1、R2、R3、R11およびR12が、各々、水素原子、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群Pから選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基もしくはC2−C8アルキルカルボニルアミノ基であるか;
または、R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
もしくは、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子もしくは硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよい化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1およびR12が水素原子であり、
R2、R3およびR11が、各々、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基もしくはC1−C6ハロアルキルチオ基であるか;
または、Qが以下の構造のいずれかである
〔式中、●は結合部位を表す。〕
化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1およびR12が水素原子であり、
R2、R3およびR11が、各々、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基もしくはC1−C6ハロアルキルチオ基であるか;
または、Qが以下の構造のいずれかであり;
〔式中、●は結合部位を表す。〕
R4およびR5が各々、水素原子またはC1−C3アルキル基であり;
R6が、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基またはC1−C4ハロアルキルチオ基であり;
R7、R8およびR9が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R10が、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基またはC3−C5ハロシクロアルキル基であり;
Xが、酸素原子または硫黄原子であり;
R13が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基またはC1−C6アルキルチオ基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1およびR12が水素原子であり、
R2、R3およびR11が、各々、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基もしくはC1−C6ハロアルキルチオ基であるか;
または、Qが以下の構造のいずれかであり;
〔式中、●は結合部位を表す。〕
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基またはC1−C4ハロアルキルチオ基であり;
R13が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基またはC1−C6アルキルチオ基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1およびR12が水素原子であり、
R2、R3およびR11が、各々、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基もしくはC1−C6ハロアルキルチオ基であるか;
または、Qが以下の構造のいずれかであり;
〔式中、●は結合部位を表す。〕
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C3−C4ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基もしくはC1−C3アルキルチオ基であり;
R13が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基またはC1−C6アルキルチオ基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1およびR12が水素原子であり、
R2、R3およびR11が、各々、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基もしくはC1−C6ハロアルキルチオ基であるか;
または、Qが以下の構造のいずれかであり;
〔式中、●は結合部位を表す。〕
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C2−C4アルケニル基、C2−C4アルキニル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4アルキルチオ基であり;
R6が、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基またはC1−C4ハロアルキルチオ基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1およびR12が水素原子であり、
R2、R3およびR11が、各々、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基もしくはC1−C6ハロアルキルチオ基であるか;
または、Qが以下の構造のいずれかであり;
〔式中、●は結合部位を表す。〕
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C3−C4ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基もしくはC1−C3アルキルチオ基であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C2−C4アルケニル基、C2−C4アルキニル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4アルキルチオ基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ハロゲン原子、メトキシ基またはメチルチオ基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1およびR12が水素原子であり、
R2、R3およびR11が、各々、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基もしくはC1−C6ハロアルキルチオ基であるか;
または、Qが以下の構造のいずれかであり;
〔式中、●は結合部位を表す。〕
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ハロゲン原子、メトキシ基またはメチルチオ基であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C2−C4アルケニル基、C2−C4アルキニル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4アルキルチオ基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1およびR12が水素原子であり;
R2、R3およびR11が、各々、水素原子、C1−C4フルオロアルキル基、C1−C4フルオロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、またはメトキシ基であるか;
または、Qが、以下の構造のいずれかである
〔式中、●は結合部位を表す。〕
化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1およびR12が水素原子であり;
R2、R3およびR11が、各々、水素原子、C1−C4フルオロアルキル基、C1−C4フルオロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、またはメトキシ基であるか;
または、Qが、以下の構造のいずれかであり;
〔式中、●は結合部位を表す。〕
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C3−C4ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基もしくはC1−C3アルキルチオ基であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C2−C4アルケニル基、C2−C4アルキニル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4アルキルチオ基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1およびR12が水素原子であり;
R2、R3およびR11が、各々、水素原子、C1−C4フルオロアルキル基、C1−C4フルオロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、またはメトキシ基であるか;
または、Qが、以下の構造のいずれかであり;
〔式中、●は結合部位を表す。〕
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ハロゲン原子、メトキシ基またはメチルチオ基であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C2−C4アルケニル基、C2−C4アルキニル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4アルキルチオ基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1およびR12が水素原子であり;
R2、R3およびR11が、各々、水素原子、C1−C4フルオロアルキル基、C1−C4フルオロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、またはメトキシ基であるか;
または、Qが、以下の構造のいずれかであり;
〔式中、●は結合部位を表す。〕
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であり;
R13が、メチル基、エチル基またはプロピル基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1およびR12が水素原子を表し;
R2、R3およびR11が、各々、水素原子、C1−C4フルオロアルキル基、C1−C4フルオロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、またはメトキシ基であるか;
または、Qが、以下の構造のいずれかであり;
〔式中、●は結合部位を表す。〕
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であり;
R13が、メチル基、エチル基またはプロピル基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1、R3、R11およびR12が水素原子であり;
R2が、C1−C4フルオロアルキル基、C1−C4フルオロアルコキシ基またはハロゲン原子であるか;
または、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成している化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1、R3、R11およびR12が水素原子であり;
R2が、C1−C4フルオロアルキル基、C1−C4フルオロアルコキシ基またはハロゲン原子であるか;
または、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成していて;
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ハロゲン原子、メトキシ基またはメチルチオ基であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C2−C4アルケニル基、C2−C4アルキニル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4アルキルチオ基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R1、R3、R11およびR12が水素原子であり;
R2が、C1−C4フルオロアルキル基、C1−C4フルオロアルコキシ基またはハロゲン原子であるか;
または、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成していて;
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であり;
R13が、メチル基、エチル基またはプロピル基である化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R6が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、ジフルオロメチル基もしくはトリフルオロメチル基であり;
R13が、メチル基、エチル基もしくはプロピル基であり;
R1、R3、R11およびR12が水素原子であり、
R2が、C1−C4フルオロアルキル基、C1−C4フルオロアルコキシ基もしくはハロゲン原子であるか;
または、Qが、以下の構造のいずれかである
〔式中、●は結合部位を表す。〕
化合物。
式(1−P)で示される化合物において、
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基
もしくはシクロプロピル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1、R3、R11およびR12が水素原子であり;
R2が、C1−C4フルオロアルキル基、C1−C4フルオロアルコキシ基もしくはハロゲン原子であるか;
または、Qが、以下の構造のいずれかである
〔式中、●は結合部位を表す。〕
化合物。
式(1−P1)で示される化合物。
〔式中、
R4およびR5は、各々、水素原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R6は、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基もしくはC1−C4ハロアルキルチオ基を表し;
R7、R8およびR9は、各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基もしくはC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子もしくは硫黄原子を表し;
R13は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基もしくはC1−C6アルキルチオ基を表し;
R1、R2、R3、R11およびR12が、各々、水素原子、
群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基(但し、当該フェニル基は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、また、当該フェニル基および当該環は、群P2から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P2から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基もしくはC2−C8アルキルカルボニルアミノ基を表すか;
または、R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群P4から選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群P4から選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
もしくは、R12とR13とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群P4から選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよい。〕
式(1−P1)で示される化合物において、
R1、R2、R3、R11およびR12が、各々、水素原子、
群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基もしくはC2−C8アルキルカルボニルアミノ基であるか;
または、R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群P4から選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
もしくは、R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群P4から選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
R4およびR5は各々、水素原子またはC1−C3アルキル基であり;
R6は、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基またはC1−C4ハロアルキルチオ基であり;
R7、R8およびR9は各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基またはC3−C5ハロシクロアルキル基であり;
Xは、酸素原子または硫黄原子であり;
R13は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基またはC1−C6アルキルチオ基であるか;
または、R12とR13とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、群P4から選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよい化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R6が、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、もしくはC1−C4アルキルチオ基であり;
R10がC1−C3アルキル基であり;
Xが酸素原子であり;
R13が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、水素原子、もしくはC1−C6アルキルチオ基であり;
R12が水素原子もしくはC1−C6アルキル基であるか;または
R12とR13とで、それらが結合している炭素原子とともに、シクロペンタンであり;
R1が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、もしくはフェニル基であり;
R2が、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、シアノ基、C2−C8アルキルカルボニルアミノ基、もしくはフェニル基であり;
R3が、水素原子、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、もしくはフェニル基であるか;または
R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成し、当該環は、その環構成原子として1もしくは2の酸素原子を含んでいてもよく、当該環は、ハロゲン原子を置換基として有していてもよく;もしくは
R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成すし、当該環は、その環構成原子として1もしくは2の酸素原子を含んでいてもよく、当該環は、ハロゲン原子を置換基として有していてもよく;
R11が、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、もしくはC1−C3アルキルチオ基であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、もしくはC1−C4アルキルチオ基であり;
R12が水素原子もしくはC1−C6アルキル基でり;
R1が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、もしくはフェニル基であり;
R2が、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基、もしくはフェニル基であり;
R3が、水素原子、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6シクロアルキル基、もしくはハロゲン原子であるか;または
R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子としてを含んでいてもよく、当該環は、群P4から選ばれる原子もしくは基を置換基として有しているか;もしくは
R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成し、当該環は、その環構成原子として1以上の酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子を含んでいてもよく、当該環は、群P4から選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく;
R11が、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、もしくはC1−C3アルキルチオ基であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、もしくはC1−C4アルキルチオ基であり;
R12が水素原子もしくはC1−C6アルキル基でり;
R1が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、もしくはフェニル基であり;
R2が、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基、もしくはフェニル基であり;
R3が、水素原子、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6シクロアルキル基、もしくはハロゲン原子であるか;または
R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成し、当該環は、その環構成原子として1以上の酸素原子を含んでいてもよく;もしくは、
R2とR3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成し、
R11が、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C4アルキル基であり;
R3が、水素原子もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、
R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環または5員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1もしくは2の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、1以上のハロゲン原子を置換基として有していてもよい化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C4アルキル基であり;
R3が、水素原子もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、
R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環または5員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1もしくは2の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、1以上のハロゲン原子を置換基として有していてもよい化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基であり;
R13が、C1−C4アルキル基であり;
R3が、水素原子もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、
R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環または5員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1もしくは2の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、1以上のハロゲン原子を置換基として有していてもよい化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり;
R13が、C1−C4アルキル基であり;
R3が、水素原子もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、
R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環または5員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1もしくは2の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、1以上のハロゲン原子を置換基として有していてもよい化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、ハロゲン原子であり;
R13が、C1−C4アルキル基であり;
R3が、水素原子もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、
R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環または5員環を形成し、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1もしくは2の原子を環構成原子として含んでいてもよく、当該環は、1以上のハロゲン原子を置換基として有していてもよい化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ハロゲン原子もしくはメトキシ基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し(但し、EはR2が結合している炭素原子と結合し、CH2もしくは酸素原子を表す。);
R3が、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し;
R3が、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C3−C4シクロアルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し;
R3が、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3ハロアルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し;
R3が、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、ハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し;
R3が、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、メトキシ基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し;
R3が、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ハロゲン原子もしくはメトキシ基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し;
R3が、水素原子またはメトキシ基である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し;
R3が、水素原子またはメトキシ基である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C3−C4シクロアルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し;
R3が、水素原子またはメトキシ基である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3ハロアルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し;
R3が、水素原子またはメトキシ基である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、ハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し;
R3が、水素原子またはメトキシ基である化合物。
式(1−P1)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R11およびR12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、メトキシ基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し;
R3が、水素原子またはメトキシ基である化合物。
式(1−Q)
〔式中、WがCR17R18または酸素原子を表し;
R14、R16、R17およびR18が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
A9、A10、A11、A12およびA13が、各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基を表し;
●が結合部位を表す。〕
で示される化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14およびR16が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A9、A10、A11、A12およびA13が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14およびR16が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A9、A10、A11、A12およびA13が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14およびR16が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A9、A10、A11、A12およびA13が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14およびR16が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、ハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A9、A10、A11、A12およびA13が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14およびR16が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A9、A10、A11、A12およびA13が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14およびR16が水素原子であり;
R6およびR13がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基であり;
A9、A10、A11、A12およびA13が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14およびR16が水素原子であり;
R6およびR10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A9、A10、A11、A12およびA13が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14およびR16が水素原子であり;
R6、R10およびR13がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
A9、A10、A11、A12およびA13が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14、R16、A10およびA12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A9、A11およびA13が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14、R16、A10およびA12が水素原子であり;
あり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A9、A11およびA13が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14、R16、A10およびA12が水素原子であり;
あり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A9、A11およびA13が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14、R16、A10およびA12が水素原子であり;
あり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、ハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A9、A11およびA13が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14、R16、A10およびA12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A9、A11およびA13が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−Q)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R14、R16、A10およびA12が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、メチル基であり;
R13がメチル基であり;
A9、A11およびA13が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−R)
〔式中、WがCR22R23または酸素原子を表し;
R20、R21、R22およびR23が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
A14、A15、A16、A17およびA18が、各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基を表し;
●が結合部位を表す。〕
で示される化合物。
式(1−R)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R20およびR21が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A14、A15、A16、A17およびA18が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
式(1−R)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R20およびR21が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A14、A15、A16、A17およびA18が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
式(1−R)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R20およびR21が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A14、A15、A16、A17およびA18が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
式(1−R)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R20およびR21が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A14、A15、A16、A17およびA18が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
式(1−R)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R20、R21、A14、A17およびA18が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A15が、水素原子もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
A16が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−R)で示される化合物において、
WがCH2であり;
R4、R5、R7、R8、R9、R20、R21、A14、A17およびA18が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A15が、水素原子もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
A16が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−S)
〔式中、A28、A29、A30、A31およびA32が、各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基を表し;
●が結合部位を表す。〕
で示される化合物
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A29、A30、A31およびA32が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A29、A30、A31およびA32が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A29、A30、A31およびA32が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、ハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A29、A30、A31およびA32が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6およびR13が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A29、A30、A31およびA32が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R6およびR10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A29、A30、A31およびA32が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10およびR13がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A29、A30、A31およびA32が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R6、R10およびR13がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
A28、A29、A30、A31およびA32が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、A29およびA31が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A30およびA32が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、A29およびA31が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A30およびA32が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、A29およびA31が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A30およびA32が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、A29およびA31が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、ハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A30およびA32が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、A29およびA31が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6およびR13が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A29、A30、A31およびA32が、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、A29およびA31が水素原子であり;
R6およびR10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A30およびA32が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、A29およびA31が水素原子であり;
R10およびR13がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基であり;
A28、A30およびA32が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−S)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、A29およびA31が水素原子であり;
R6、R10およびR13がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
A28、A30およびA32が、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−T)
〔式中、A37、A38、A39、A40およびA41が、各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基を表し;
●が結合部位を表す。〕
で示される化合物。
式(1−T)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R28が、C1−C3アルキル基であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A37、A38、A39、A40およびA41が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−T)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R28が、C1−C3アルキル基であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A37、A38、A39、A40およびA41が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−T)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R28が、C1−C3アルキル基であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A37、A38、A39、A40およびA41が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−T)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R28が、C1−C3アルキル基であり;
R6が、ハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A37、A38、A39、A40およびA41が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−T)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6、R13およびR28が、C1−C3アルキル基であり;
A37、A38、A39、A40およびA41が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−T)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R6、R10、R13およびR28が、メチル基であり;
Xが酸素原子であり;
A37、A38、A39、A40およびA41が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−T)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、A37、A38、A40およびA41が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R28が、C1−C3アルキル基であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
A39が、水素原子、もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−T)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、A37、A38、A40およびA41が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R13、R28が、C1−C3アルキル基であり;
R6が、ハロゲン原子であり;
A39が、水素原子、もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−T)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、A37、A38、A40およびA41が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6、R13およびR28が、C1−C3アルキル基であり;
A39が、水素原子、もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−T)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、A37、A38、A40およびA41が水素原子であり;
R6、R10、R13およびR28が、メチル基であり;
Xが酸素原子であり;
A39が、水素原子、もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−V)
〔式中、R29、R30、R31およびR32が、各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基を表し;
●が結合部位を表す。〕
で示される化合物。
式(1−V)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R29、R30、R31およびR32が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−V)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R29、R30およびR32が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R31が、ハロゲン原子である化合物。
式(1−V)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R29、R30、R31およびR32が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−V)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R29、R30、R31およびR32が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−V)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、ハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R29、R30、R31およびR32が、各々、水素原子もしくはハロゲン原子である化合物。
式(1−V)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R29、R30およびR32が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R31が、ハロゲン原子である化合物。
式(1−V)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R29、R30およびR32が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R31が、ハロゲン原子である化合物。
式(1−V)で示される化合物において、
R4、R5、R7、R8、R9、R29、R30およびR32が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、ハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R31が、ハロゲン原子である化合物。
式(2)で示される化合物において、
R6Lは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
R13Lは、C1−C3アルキル基であり;
Qが下記の構造であり
〔式中、R1LとR2Lとが結合して、−EL−CH2−CH2−を形成し(但し、ELはR2Lが結合している炭素原子と結合し、CH2もしくは酸素原子を表す。)〕;
L1は、下記の構造、
〔●は結合部位を表す。〕
、ニトロ基、アミノ基、イソシアナト基、カルボキシル基もしくはハロカルボニル基である化合物。
式(2)で示される化合物において、
R6Lは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;
R13Lは、C1−C3アルキル基であり;
Qが下記の構造であり
〔式中、R1LとR2Lとが結合して、−EL−CH2−CH2−を形成し〕;
L1は、下記の構造、
〔式中、●は結合部位を表す。〕
、ニトロ基、アミノ基もしくはイソシアナト基である化合物。
式(2)で示される化合物において、
R6Lは、C1−C3アルキル基であり;
R13Lは、C1−C3アルキル基であり;
Qが下記の構造であり
〔式中、R1LとR2Lとが結合して、−EL−CH2−CH2−を形成し〕;
L1は、下記の構造、
〔式中、●は結合部位を表す。〕
、ニトロ基、アミノ基、イソシアナト基、カルボキシル基もしくはハロカルボニル基である化合物。
式(2)で示される化合物において、
R6Lは、C1−C3アルキル基であり;
R13Lは、C1−C3アルキル基であり;
Qが下記の構造であり
〔式中、R1LとR2Lとが結合して、−EL−CH2−CH2−を形成し〕;
L1は、下記の構造、
〔式中、●は結合部位を表す。〕
、ニトロ基、アミノ基もしくはイソシアナト基である化合物。
本明細書中おいては、一般式で示される化合物において、全ての活性な幾何異性体、光学異性体等の個々の立体異性体および立体異性体混合物を含む。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の製造法により製造することができる。
(製造法A)
式(1)で示される本発明化合物は、式(A−1)で示される化合物(以下、化合物(A−1)と記す。)と式(A−2)で示される化合物(以下、化合物(A−2)と記す。)を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13、QおよびXは前記と同じ意味を有し、Z11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
反応には化合物(A−1)1モルに対して、化合物(A−2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A−1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法B)
式(1)で示される本発明化合物は、式(B−1)で示される化合物(以下、化合物(B−1)と記す。)と式(B−2)で示される化合物(以下、化合物(B−2)と記す。)を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13、QおよびXは前記と同じ意味を有し、Z21は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物(B−2)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
反応には化合物(B−1)1モルに対して、化合物(B−2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。また、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法C)
式(1)で示される本発明化合物のうちXが硫黄原子である式(1−S)で示される化合物(以下、化合物(1−S)と記す。)は、式(1)で示される本発明化合物のうちXが酸素原子である化合物(以下、化合物(1−O)と記す。)から公知の硫化反応により製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびQは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
硫化剤としては、例えば、五硫化リン、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)が挙げられる。
反応には、硫化剤が、化合物(1−O)1モルに対して通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩等の無機塩基を加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物(1−O)に対して通常0.5〜10モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−S)で示される本発明化合物を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−S)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法D)
式(1)で示される本発明化合物のうち、R6がR41である式(1−4−1)で示される化合物(以下、化合物(1−4−1)と記す。)は、式(D−1)で示される化合物(以下、化合物(D−1)と記す。)と式(D−2)で示される化合物(以下、化合物(D−2)と記す。)を、塩基及び触媒の存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R13、QおよびXは前記と同じ意味を有し、Z41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、R41はC1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表し、Z42はB(OH)2、アルコキシボリル基、またはトリフルオロボレート塩BF3 −K+を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物(D−2)は、通常市販のものを用いるか、N.Miyaura and A.Suzuki、Chem.Rev.,1995,95,2457等に記載された公知の方法により製造されたものを用いる。また、該反応に用いられる化合物(D−2)は、(R41−I)もしくは(R41−Br)と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Molander et al.、Acc.Chem.Res.,2007,40,275などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF3 −K+を得ることもできる。
触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムが挙げられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
反応には化合物(D−1)1モルに対して、化合物(D−2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−4−1)で示される本発明化合物を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−4−1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物(1−4−1)の製造方法に準じ、式(1)で示される本発明化合物のうちR7がR42である式(1−4−2)で示される化合物(以下、化合物(1−4−2)と記す。)は、式(D−3)で示される化合物(以下、化合物(D−3)と記す。)と式(D−4)で示される化合物(以下、化合物(D−4)と記す。)を、塩基及び触媒の存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R13、Q、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有し、R42はC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基またはC2−C3ハロアルケニル基を表す。〕
前記化合物(1−4−1)の製造方法に準じ、式(1)で示される本発明化合物のうちR8がR42である式(1−4−3)で示される化合物(以下、化合物(1−4−3)と記す。)は、式(D−5)で示される化合物(以下、化合物(D−5)と記す。)と化合物(D−4)を、塩基及び触媒の存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R13、R42、Q、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
前記化合物(1−4−1)の製造方法に準じ、式(1)で示される本発明化合物のうちR9がR42である式(1−4−4)で示される化合物(以下、化合物(1−4−4)と記す。)は、式(D−6)で示される化合物(以下、化合物(D−6)と記す。)と化合物(以下、化合物(D−4)と記す。)を塩基及び触媒の存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R13、R42、Q、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
前記製造法Dに準じて、式(1)で示される本発明化合物のうち、R6がR41であり、R7、R8、およびR9からなる群より選ばれる1つ以上の置換基がR42である化合物を製造することができる。
前記製造法Dのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(1−4−1)、化合物(1−4−2)、化合物(1−4−3)および化合物(1−4−4)を製造することが可能である。
(製造法E)
式(1)で示される本発明化合物のうち、R1がR51である式(1−5)で示される化合物(以下、化合物(1−5)と記す。)は、式(E−1)で示される化合物(以下、化合物(E−1)と記す。)と式(E−2)で示される化合物(以下、化合物(E−2)と記す。)を、塩基及び触媒の存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有し、R51はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物(E−2)は、通常市販のものを用いるか、N.Miyaura and A.Suzuki、Chem.Rev.,1995,95,2457等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物(E−2)は、例えば、ヨウ素化合物(R51−I)もしくはブロモ化合物(R51−Br)と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、得られたボロン酸エステル誘導体を必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Molander et al.、Acc.Chem.Res.,2007,40,275などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF3 −K+を得ることもできる。
触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムが挙げられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
反応には化合物(E−1)1モルに対して、化合物(E−2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−5)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物(1−5)の製造方法に準じ、式(1)で示される本発明化合物のうちR2がR51である式(1−5−2)で示される化合物(以下、化合物(1−5−2)と記す。)は、式(E−3)で示される化合物(以下、化合物(E−3)と記す。)と化合物(E−2)を、塩基及び触媒の存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R51、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
前記化合物(1−5−1)の製造方法に準じ、式(1)で示される本発明化合物のうちR3がR51である以下式(1−5−3)で示される化合物(以下、化合物(1−5−3)と記す。)は、以下式(E−4)で示される化合物(以下、化合物(E−4)と記す。)と化合物(E−2)を、塩基及び触媒の存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R51、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
前記化合物(1−5)の製造方法に準じ、式(1)で示される本発明化合物のうちR11がR51である式(1−5−4)で示される化合物(以下、化合物(1−5−4)と記す。)は、式(E−5)で示される化合物(以下、化合物(E−5)と記す。)と化合物(E−2)を、塩基及び触媒の存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R51、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
前記化合物(1−5−1)の製造方法に準じ、式(1)で示される本発明化合物のうちR12がR51である式(1−5−5)で示される化合物(以下、化合物(1−5−5)と記す。)は、式(E−6)で示される化合物(以下、化合物(E−6)と記す。)と化合物(E−2)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R51、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
前記製造法Eに準じて、式(1)で示される化合物のうち、R1、R2、R3、およびR11からなる群より選ばれる2つ以上の置換基がR51である化合物を製造することができる。
前記製造法Eのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(1−5−1)、化合物(1−5−2)、化合物(1−5−3)、化合物(1−5−4)および化合物(1−5−5)を製造することも可能である。
以下に式(2)で示される化合物の製造法について詳細に記載する。
式(2)で示される化合物は、例えば以下の合成法により製造することができる。
(合成法AA)
式(2)で示される化合物(以下、化合物(2)と記す。)は、式(2−3X)で示される化合物(以下、化合物(2−3X)と記す。)、または式(2−7)で示される化合物(以下、化合物(2−7)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R13、QおよびXは前記と同じ意味を有し、Z181は塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
アジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
反応には化合物(2−3X)または化合物(2−7)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、(2−3X)または化合物(2−7)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(3)を単離することができる。単離された化合物(3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(合成法A)
化合物(2)において、L1がニトロ基である、式(2−1)で示される化合物(以下、化合物(2−1)と記す。)は、式(PA−1)で示される化合物(以下、化合物(PA−1)と記す。)と、化合物(A−2)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R13、QおよびZ11は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
反応には化合物(PA−1)1モルに対して、化合物(PA−2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(PA−1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−1)を単離することができる。化合物(2−1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(合成法B)
化合物(2)において、L1がアミノ基である、式(2−2)で示される化合物(以下、化合物(2−2)と記す。)は、前記化合物(2−1)と水素とを、触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R13およびQは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
触媒としては、例えば、パラジウム担持炭素(Pd/C)、白金担持炭素(Pt/C)、オスミウム担持炭素(Os/C)、ルテニウム担持炭素(Ru/C)、ロジウム担持炭素(Rh/C)、ラネーニッケルを挙げることができる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応には化合物(2−1)1モルに対して、触媒が通常0.01〜1モルの割合、水素が通常1モル〜大過剰の割合で用いられる。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−2)を単離することができる。単離された化合物(2−2)は、さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
(合成法D)
化合物(2)において、L1がイソシアナト基である、式(2−3)で示される化合物(以下、化合物(2−3)と記す。)は、化合物(2−2)とホスゲン類とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R13およびQは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
ホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
反応には化合物(2−2)1モルに対して、ホスゲン類が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(2−2)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−3)を単離することができる。単離された化合物(2−3)は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
(合成法E)
化合物(2)において、L1がNSOである、式(2−4)で示される化合物(以下、化合物(2−4)と記す。)は、化合物(2−2)と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R13およびQは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応には化合物(2−2)1モルに対して、塩化チオニルが通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−4)を単離することができる。単離された化合物(2−4)は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
(合成法F)
化合物(2−3)は、化合物(2−4)とホスゲン類とを反応させることにより製造することもできる。
〔式中、R6、R13およびQは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
ホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
反応には化合物(2−4)1モルに対して、ホスゲン類が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(2−4)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−3)を単離することができる。単離された化合物(2−3)は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
(合成法G)
化合物(2)において、L1がC2−C6アルコキシカルボニル基である式(2−5)で示される化合物(以下、化合物(2−5)と記す。)は、化合物(A−2)と、式(PG−1)で示される化合物(以下、化合物(PG−1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R13、QおよびZ11は前記と同じ意味を有し、R112はC1−C6アルキル基を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
反応には化合物(A−2)1モルに対して、化合物(PG−1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A−2)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−5)を単離することができる。単離された化合物(2−5)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(合成法H)
化合物(2)において、L1がカルボキシル基である式(2−6)で示される化合物(以下、化合物(2−6)と記す。)は、化合物(2−5)と加水分解剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R13、R112およびQは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類およびこれらの混合物が挙げられる。
加水分解剤としては、例えば、水酸化カリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液等の塩基、塩酸、硫酸などの酸が挙げられる。
反応には化合物(2−5)1モルに対して、加水分解剤が通常0.5〜20モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜72時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−6)を単離することができる。単離された化合物(2−6)は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
(合成法I)
化合物(2)において、L1がハロカルボニル基である式(2−7)で示される化合物(以下、化合物(2−7)と記す。)は、化合物(2−6)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R13、QおよびZ181は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリルが挙げられる。
反応には化合物(2−6)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、触媒を加えてもよく、N、N−ジメチルホルムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等が用いられる。化合物(2−6)1モルに対して、触媒が0.001〜1モルの割合で用いられる。
反応に際して、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(2−6)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−7)を単離することができる。単離された化合物(2−7)は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(合成法J)
化合物(2)において、L1がC(O)N3である式(2−8)で示される化合物(以下、化合物(2−8)と記す。)は、化合物(2−7)をアジ化ナトリウムと反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R13、QおよびZ181は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応には化合物(2−7)1モルに対して、アジ化ナトリウムが通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜50℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−8)を単離することができる。単離された化合物(2−8)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(合成法K)
化合物(2−3)は、化合物(2−8)を加熱することにより製造することもできる。
〔式中、R6、R13およびQは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応温度は通常、室温〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−3)を単離することができる。単離された化合物(2−3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(合成法L)
化合物(2)において、L1がC(O)NH2である式(2−9)で示される化合物(以下、化合物(2−9)と記す。)は、化合物(2−7)をアンモニアと反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R13、QおよびZ181は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
アンモニアはガス状でもよく、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル等の溶媒に溶解した溶液でもよい。
反応には化合物(2−7)1モルに対して、アンモニアが通常1モル〜大過剰の割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜50℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−9)を単離することができる。単離された化合物(2−9)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(合成法M)
化合物(2−3)は化合物(2−9)と次亜塩素酸塩もしくは次亜臭素酸塩とを反応させることにより製造することもできる。
〔式中、R6、R13およびQは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
次亜塩素酸塩および次亜臭素酸塩としては、例えば、次亜臭素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸バリウム、次亜塩素酸バリウム、次亜臭素酸カルシウム、次亜塩素酸カルシウムが挙げられる。塩素もしくは臭素を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウムなどと混合して生成した次亜塩素酸塩および次亜臭素酸塩を使用することもできる。
反応温度は通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応には化合物(2−9)1モルに対して、次亜塩素酸塩が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−3)を単離することができる。単離された化合物(2−3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(合成法N)
化合物(2)において、L1がC(O)NHOHである式(2−10)で示される化合物(以下、化合物(2−10)と記す。)は、化合物(2−7)とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R13、QおよびZ181は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応には化合物(2−7)1モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜50℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−10)を単離することができる。単離された化合物(2−10)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(合成法O)
化合物(2−3)は、化合物(2−10)と酸ハライドとを反応させることによっても製造することができる。
〔式中、R6、R13およびQは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
酸ハライドとしては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸等の酸無水物、塩化アセチル、臭化アセチル、塩化ベンゾイル等の酸ハライド類、パラトルエンスルホニルクロリド、メタンスルホニルクロリド等のスルホニルクロリド類、ピリジン−三酸化硫黄錯体、塩化チオニルが挙げられる。
反応は、必要に応じてピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(2−10)1モルに対して、1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応には化合物(2−10)1モルに対して、酸ハライドが通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−3)を単離することができる。単離された化合物(2−3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(合成法P)
化合物(2)において、L1がC(O)NHClである式(2−11)で示される化合物(以下、化合物(2−11)と記す。)およびL1がC(O)NHBrである式(2−12)で示される化合物(以下、化合物(2−12)と記す。)は、化合物(2−9)と塩素化剤もしくは臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R13およびQは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
塩素化剤もしくは臭素化剤としては、例えば、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸tert−ブチル、トリクロロイソシアヌル酸、塩素、塩化スルフリル、臭素酸ナトリウム、亜臭素酸ナトリウム、臭化水素、臭化ナトリウム、臭素が挙げられる。
反応には化合物(2−9)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が触媒に用いられる。触媒の量は、通常、化合物(2−9)1モルに対して、0.001〜1モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−11)および化合物(2−12)を単離することができる。単離された化合物(2−11)および化合物(2−12)は、さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
(合成法Q)
化合物(2−3)は、化合物(2−11)または化合物(2−12)と塩基とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R13およびQは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
反応には化合物(2−11)または化合物(2−12)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応には化合物(2−11)または化合物(2−12)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−3)を単離することができる。単離された化合物(2−3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下に中間体化合物の合成法について詳細に記載する。
(参考製造法XA)
式(XA3)で示される化合物(以下、化合物(XA3)と記す。)は、式(XA1)で示される化合物(以下、化合物(XA1)と記す。)、または(XA2)で示される化合物(以下、化合物(XA2)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R13、R112、QおよびXは前記と同じ意味を有し、R111はP11、P12またはP13を表し、Z111は塩素原子または臭素原子を表し、●は結合部位を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
アジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
反応には化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA3)を単離することができる。単離された化合物(XA3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法XB)
化合物(XA1)は、以下式(XB1)で示される化合物(以下、化合物(XB1)と記す。)イソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R111およびXは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
イソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、およびチオホスゲン、N,N−カルボジイミダゾール、N,N−チオカルボジイミダゾールが挙げられる。
反応には化合物(XB1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、または炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XC)
化合物(XA2)は、式(XC1)で示される化合物(以下、化合物(XC1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R111およびZ111は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリルが挙げられる。
反応には化合物(XC1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、触媒を加えてもよく、N,N−ジメチルホルムアミド等が触媒に用いられる。触媒の量は、通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.001〜1モルの割合である。
反応に際して、必要に応じて、さらに、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XD)
化合物(XA1)は、化合物(XB1)とカーバメート化剤とを反応させ、式(XD1)で示される化合物(以下、化合物(XD1)と記す。)を得たのち、化合物(XD1)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R111およびXは前記と同じ意味を有し、R141はC1−C6アルキル基またはフェニル基を表す。〕
以下に化合物(XB1)から化合物(XD1)を製造する方法を説明する。
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
カーバメート化剤としては、例えば、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ブチル、クロロ炭酸tert−ブチル、二炭酸ジ−tert−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸フェニル、クロロチオぎ酸メチル、クロロチオぎ酸エチルが挙げられる。
反応には化合物(XB1)1モルに対して、カーバメート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XD1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物(XD1)から化合物(XA1)を製造する方法を説明する。
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
イソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、2−クロロ−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシランを用いることができる。
反応には化合物(XD1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜250℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物(XD1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XE)
式(XE2)で示される化合物(以下、化合物(XE2)は、式(XE1)で示される化合物(以下、化合物(XE1)と記す。)と水素とを、触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、QおよびR13は前記と同じ意味を有し、R151は水素原子またはP51を表し、●は結合部位を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
触媒としては、例えば、パラジウム担持炭素(Pd/C)、白金担持炭素(Pt/C)、オスミウム担持炭素(Os/C)、ルテニウム担持炭素(Ru/C)、ロジウム担持炭素(Rh/C)、ラネーニッケルをあげることができる。
反応には化合物(XE1)1モルに対して、触媒が通常0.1〜1モルの割合で、水素が過剰量の割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XF)
化合物(XE2)は、酸の存在下で前記化合物(XE1)と還元剤とを反応することにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR151は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
還元剤としては、例えば、塩化スズ等のスズ化合物、塩化亜鉛等の亜鉛化合物、鉄が挙げられる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液が挙げられる。
反応には化合物(XE1)1モルに対して、還元剤が通常1〜30モルの割合で、酸が1〜100モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XG)
式(XG2)で示される化合物(以下、化合物(XG2)と記す。)は、式(XG1)で示される化合物(以下、化合物(XG1)と記す。)と化合物(B−2)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R10、XおよびZ11は前記と同じ意味を有し、R171はP12またはP13を表す。〕
反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
(参考製造法XH)
式(XH2)で示される化合物(以下、化合物(XH2)と記す。)は、式(XH1)で示される化合物(以下、化合物(XH1)と記す。)とハロゲン化剤とを、ラジカル開始剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z181およびXは前記と同じ意味を有し、R181はP81またはニトロ基を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤もしくはヨウ素化剤であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸tert−ブチル、N−クロログルタルイミド、N−ブロモグルタルイミド、N−クロロ−N−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、N−ブロモフタルイミドを挙げることができる。
ラジカル開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、1,1−アゾビス(シアノシクロヘキサン)、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、tert−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ(tert−アルキルペルオキシ)ケタールおよびケトンペルオキシド、トリエチルボランを挙げることができる。
反応には化合物(XH1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XI)
式(XI2)で示される化合物(以下、化合物(XI2)と記す。)は、以下式(XI1)で示される化合物(以下、化合物(XI1)と記す。)と化合物(D−2)とを塩基及び触媒の存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R191は水素原子またはOR112基を表し、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R41、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XI4)で示される化合物(以下、化合物(XI4)と記す。)は、式(XI3)で示される化合物(以下、化合物(XI3)と記す。)と化合物(D−4)を塩基及び触媒の存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R42、R191、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XI6)で示される化合物(以下、化合物(XI6)と記す。)は、式(XI5)で示される化合物(以下、化合物(XI5)と記す。)と化合物(D−4)を塩基及び触媒の存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R42、R191、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XI8)で示される化合物(以下、化合物(XI8)と記す。)は、式(XI7)で示される化合物(以下、化合物(XI7)と記す。)と化合物(D−4)を塩基及び触媒の存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R42、R191、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
(参考製造法XJ)
式(XJ2)で示される化合物(以下、化合物(XJ2)と記す。)は、以下式(XJ1)で示される化合物(以下、化合物(XJ1)と記す。)と化合物(D−2)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R7、R8、R9、R10、R41、R112、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XJ4)で示される化合物(以下、化合物(XJ4)と記す。)は、以下式(XJ3)で示される化合物(以下、化合物(XJ3)と記す。)と化合物(D−4)とを塩基及び触媒の存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R6、R8、R9、R10、R42、R112、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XJ6)で示される化合物(以下、化合物(XJ6)と記す。)は、式(XJ5)で示される化合物(以下、化合物(XJ5)と記す。)と化合物(D−4)を塩基及び触媒の存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R9、R10、R42、R112、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XJ8)で示される化合物(以下、化合物(XJ8)と記す。)は、式(XJ7)で示される化合物(以下、化合物(XJ7)と記す。)と化合物(D−4)を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R10、R42、R112、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
(参考製造法XK)
式(XK3)で示される化合物(以下、化合物(XK3)と記す。)は、以下式(XK1)で示される化合物(以下、化合物(XK1)と記す。)を反応促進剤の存在下で、式(XK2)で示される化合物(以下、化合物(XK2)と記す。)と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9およびR112は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物(XK2)を溶媒として用いてもよい。
反応に用いることができる化合物(XK2)としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、ペンタノールが挙げられる。
反応促進剤としては、例えば、塩酸、硫酸等の酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、N’−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド類、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン/アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックスが挙げられる。
反応には化合物(XK1)1モルに対して、反応促進剤が通常0.01〜10モルの割合で用いられる。
反応に際して、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(XK1)に対して過剰量の化合物(XK2)を用いる。
反応温度は通常−78〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XL)
化合物(XK3)は、化合物(XK1)とハロゲン化剤とを反応させ、以下式(XL1)で示される化合物(以下、化合物(XL1)と記す。)を得たのち、化合物(XL1)と化合物(XK2)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R112およびZ111は前記と同じ意味を有する。〕
化合物(XK1)とハロゲン化剤とを反応させ化合物(XL1)を製造する方法は、参考製造法XCに準じて実施することができる。
以下に化合物(XL1)から化合物(XK3)を製造する方法について説明する。
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられ、また、化合物(XK2)を溶媒として用いてもよい。
化合物(XK2)としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、ペンタノールが挙げられる。
反応には化合物(XL1)1モルに対して、化合物(XK2)が通常1〜50モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−78〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XM)
化合物(XK3)は、化合物(XK1)とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9およびR112は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
アルキル化剤としては、例えば、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン等のジアゾ化合物、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジプロピル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類を挙げることができる。
反応には化合物(XK1)1モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応に際して、必要に応じて、添加剤を加えてもよい。添加剤としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−78〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XN)
式(XN2)で示される化合物(以下、化合物(XN2)と記す。)は、式(XN1)で示される化合物(以下、化合物(XN1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9およびR10は前記と同じ意味を有し、R113は水素原子、またはC1−C3アルキル基を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
還元剤としては、例えば、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体が挙げられる。
反応には化合物(XN1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−78〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XN2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XO)
式(XO2)で示される化合物(以下、化合物(XO2)と記す。)は、式(XO1)で示される化合物(以下、化合物(XO1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8およびR9は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物(XO1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜72時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XO2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XP)
式(XP2)で示される化合物(以下、化合物(XP2)と記す。)は、化合物(XH2)と式(XP1)で示される化合物(以下、化合物(XP1)と記す。)を反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R141、R181およびZ181は前記と同じ意味を有し、Mはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物(XI1)としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムsec−ブトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプロポキシド、カリウムブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムsec−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムフェノキシドが挙げられる。。
反応には化合物(XH2)1モルに対して、化合物(XP1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XP2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XQ)
式(XQ1)で示される化合物(以下、化合物(XQ1)と記す。)は、化合物(XH2)と水とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R181およびZ181は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
反応には化合物(XH2)1モルに対して、塩基が通常1〜100モルの割合で用いられる。
反応には化合物(XH2)1モルに対して、水が通常1モル〜大過剰の割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XQ1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XR)
化合物(XH2)は、化合物(XP2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R141、R181およびZ181は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
反応には化合物(XP2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法XS)
化合物(XH2)は、化合物(XQ1)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することもできる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R181およびZ181は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、N−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチルが挙げられる。
反応には化合物(XQ1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じて添加剤を加えてもよい。添加剤としては、例えば、塩化アセチルに対して塩化亜鉛、四臭化炭素に対してトリフェニルホスフィン、N−ブロモスクシンイミドに対してジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対してトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対して塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対して塩化トリメチルシリルが挙げられる。添加剤の量は、通常、化合物(XQ1)1モルに対して、0.01〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法YA)
化合物(A−2)は、式(YA1)で示される化合物(以下、化合物(YA1)と記す。)とヒドロキシルアミンまたはその塩とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R13およびQは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N、N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
ヒドロキシルアミン塩としては、例えば、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキシルアミン硫酸塩、ヒドロキシルアミン炭酸塩が挙げられる。
反応には化合物(YA1)1モルに対して、ヒドロキシルアミンまたはその塩が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物(YA1)1モルに対して、0.5〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜72時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(A−2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法YB)
化合物(YA1)は、式(YB1)で示される化合物(以下、化合物(YB1)と記す。)と式(YB2)で示される化合物(以下、化合物(YB2)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R13、QおよびZ111は、前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物(YB2)としては、例えば、メチルマグネシウムクロライド、メチルマグネシウムブロマイド、エチルマグネシウムクロライド、エチルマグネシウムブロマイド、プロピルマグネシウムクロライド、プロピルマグネシウムブロマイド、イソプロピルマグネシウムクロライド、イソプロピルマグネシウムブロマイド、シクロプロピルマグネシウムクロライド、シクロプロピルマグネシウムブロマイド、ブチルマグネシウムクロライド、ブチルマグネシウムブロマイド、ペンチルマグネシウムクロライド、ペンチルマグネシウムブロマイド、ヘキシルマグネシウムクロライド、ヘキシルマグネシウムブロマイド等のアルキルマグネシウムハライド、ビニルマグネシウムクロライド、ビニルマグネシウムブロマイド、エチニルマグネシウムクロライド、エチニルマグネシウムブロマイド等の有機マグネシウム試薬が挙げられる。
反応には化合物(YB1)1モルに対して、化合物(YB2)が通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−90〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜72時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(YA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法YC)
化合物(YB1)は、式(YC1)で示される化合物(以下、化合物(YC1)と記す。)とN、O−ジメチルヒドロキシルアミンまたはその塩とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、QおよびZ111は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
N、O−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩としては、例えば、N、O−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩、N、O−ジメチル−ヒドロキシルアミン硫酸塩が挙げられる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン酸が挙げられ、また、塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの水素化金属物、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
反応には化合物(YC1)に対して、N、O−ジメチル−ヒドロキシルアミンまたはその塩が通常1〜10モルの割合、酸または塩基が通常1〜15モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(YB1)を単離することができる。単離された化合物(YB1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法YD)
化合物(YC1)は、式(YD1)で示される化合物(以下、化合物(YD1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、QおよびZ111は前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリルが挙げられる。
反応には化合物(YD1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応に際して、触媒を加えてもよく、例えば、N、N−ジメチルホルムアミドが触媒に用いられる。触媒は、通常、化合物(YD1)1モルに対して、0.001〜1モルの割合で用いられる。
反応に際して、必要に応じて、さらに、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(YD1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(YC1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法YE)
化合物(YD1)は、式(YE1)で示される化合物(以下、化合物(YE1)と記す。)と加水分解剤を反応させることにより製造することができる。
〔式中、Qは前記と同じ意味を有する。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類およびこれらの混合物が挙げられる。
加水分解剤としては、例えば、水酸化カリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液等の塩基、塩酸、硫酸などの酸が挙げられる。
反応には化合物(YE1)1モルに対して、加水分解剤が通常1〜20モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜72時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(YD1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合して、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化される。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル)、エーテル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸アミド類(例えば、N、N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記すこともある)、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば、固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステルが挙げられる。
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いても良い。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはNimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L−77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP−7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、BANOLE(登録商標)などが挙げられる。
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
(1)アゾール殺菌剤
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、シメコナゾール(simeconazole)、イプコナゾール(ipconazole)等;
(2)アミン殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等;
(3)ベンズイミダゾール殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)等;
(4)ジカルボキシイミド殺菌剤
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
(5)アニリノピリミジン殺菌剤
シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
(6)フェニルピロール殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
(7)ストロビルリン殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、マンデストロビン(mandestrobin)等;
(8)フェニルアマイド殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)等;
(9)カルボン酸アミド殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)
(10)カルボキサミド殺菌剤
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラム(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、ペンフルフェン(penflufen)、セダキサン(sedaxane)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、イソフェタミド(isofetamid)、N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミド、N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む)等
(11)その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexanid);ファモキサドン(fanoxadon);フェナミドン(fenamidon);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);シアゾファミド(cyazofamid);メトラフェノン(metrafenone);ピリオフェノン(pyriofenone);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);フルスルファミド(flusulfamide);フルオピコリド(fluopicolide);フォセチル(fosetyl);シモキサニル(cymoxanil);ペンシクロン(pencycuron);トルクロホスメチル(tolclofos−methyl);カルプロパミド(carpropamid);ジクロシメット(diclocymet);フェノキサニル(fenoxanil);トリシクラゾール(tricyclazole);ピロキロン(pyroquilon);プロベナゾール(probenazole);イソチアニル(isotianil);チアジニル(tiadinil);テブフロキン(tebufloquin);ジクロメジン(diclomezine);カスガマイシン(kasugamycin);フェリムゾン(ferimzone);フサライド(fthalide);バリダマイシン(validamycin);ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole);イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine acetate);イソプロチオラン(isoprothiolane);オキソリニック酸(oxolinic acid);オキシテトラサイクリン(oxytetracycline);ストレプトマイシン(streptomycin);塩基性塩化銅(copper oxychloride);水酸化第二銅(copper hydroxide);塩基性硫酸銅(copper hydroxide sulfate);有機銅(organocopper);硫黄(sulfur);アメトクトラジン(ametoctradin);フェンピラザミン(fenpyrazamine);オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin);3−クロロ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジン;3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジン等が挙げられる。
かかる他の殺虫剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
(1)有機リン化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogenphosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
(2)カーバメート化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
(3)合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ベータシペルメトリン(beta−cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS、3RS;1RS、3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(EZ)−(1RS、3RS;1RS、3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(1RS、3RS;1RS、3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
(4)ネライストキシン化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン等;
(7)フェニルピラゾール化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);
(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ドラメクチン(doramectin)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)等。
かかる他の殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えばアセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられる。
かかる他の殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、フルエンスルホン(fluensulfone)等が挙げられる。
かかる他の植物生長調整剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
エテホン(ethephon)、クロルメコート(chlormequat−chloride)、メピコート(mepiquat−chloride)、ジベレリンA3(Gibberellin A3)に代表されるジベレリンA(Gibberellin A)、アブシシン酸(abscisic acid)、カイネチン(Kinetin)、ベンジルアデニン(benzyladenine)、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、チジアズロン(thidiazuron)、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸等。
より具体的には、本発明化合物は以下のような形態で用いることが出来る。
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とプロクロラズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とプロクロラズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とプロクロラズとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とビキサフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とビキサフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とビキサフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とイソピラザムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とイソピラザムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とイソピラザムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルオピラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルオピラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルオピラムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とボスカリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とボスカリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とボスカリドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と3−クロロ―4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と3−クロロ―4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と3−クロロ―4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とシプロジニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とシプロジニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とシプロジニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とピリメサニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とピリメサニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とピリメサニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とプロシミドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とプロシミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とプロシミドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とイプロジオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とイプロジオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とイプロジオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とマンゼブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とマンゼブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とマンゼブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフォルペットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフォルペットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とフォルペットとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とメチラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とメチラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とメチラムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば、茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、1000m2あたり、通常1〜500g、好ましくは2〜200gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜1重量%であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子1Kgに対しての本発明化合物量は、通常0.001〜100g、好ましくは0.01〜50gの範囲で施用される。
本発明における有害生物の生息場所としては、例えば、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マットが挙げられる。
また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部(体内)あるいは外部(体表面)に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与が挙げられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重1kg当たりの有効成分(本発明化合物またはその塩)が0.1mg〜2000mg、好ましくは0.5mg〜1000mgとなるように投与することが望ましい。
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、T.controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophoratritici−repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリア病(Ramularia collo−cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum gfaminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis);、ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramuraria areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、A.gossypii);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、P.italicum);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata);ナシの黒星病(Venturia nashicola、V.pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(ColletotrichumLagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora parasitica)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var.sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、C.truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina);インゲンの炭そ病(ColletotrichumLindemthianum);ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、V.dahliae、V.nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum);白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis)タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces sochlioides);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、B.byssoidea、B.squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli);小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、タバコアザミウマ(Frankliniella fusca)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等。
甲虫目害虫:ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、コーンルートワームの仲間(Diabrotica spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、コメツキムシの仲間(Agriotes spp.)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
また、本発明化合物を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および/または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類(Ixodes spp.例えば、Ixodes scapularis)、ウシマダニ類(Boophilus spp.例えばオウシマダニ(Boophilus microplus))、キララマダニ類(Amblyomma spp.)、イボマダニ類(Hyalomma spp.)、コイタマダニ類(Rhipicephalus spp.例えばクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus))、チマダニ類(Haemaphysalis spp.例えばフタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis))、カクマダニ類(dermacentor spp.)、カズキダニ類(Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata))、ワクモ(Dermahyssus gallinae)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.例えばヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei))、キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.)、ニキビダニ類(Demodex spp.)、ツツガムシ類(Eutrombicula spp.)、ヤブカ類(Aedes spp.例えばヒトスジシマカ(Aedes albopictus))、ハマダラカ類(Anopheles spp.)、イエカ類(Culex spp)、ヌカカ類(Culicodes spp)、イエバエ類(Musca spp.)、ウシバエ類(Hypoderma spp.)、ウマバエ類(Gasterophilus spp.)、サシバエ類(Haematobia spp)、ウシアブ類(Tabanus spp)、ブユ類(Simulium spp.)、サシガメ類(Triatoma spp.、シラミ類(Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、Linognathus spp.、Haematopinus spp))、ノミ類(Ctenocephalides spp.例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)Xenosylla spp)、イエヒメアリ(monomorium pharaonis)および線虫類〔例えば毛様線虫類(例えばNippostrongylus brasiliensis、Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis)、旋毛虫類(例えばTrichinella spiralis)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、ネマトジルス類(例えばNematodirus battus)、オステルターグ胃虫(Ostertagia circumcincta)、クーペリア類(Cooperia spp.)、矮小条虫(Hymenolepis nana)〕が挙げられる。
尚、以下の本発明化合物の製造例では後述する参考製造例で製造される中間体をC4A(数字部分が参考製造例の番号。この場合は、参考製造例4にて製造される中間体を意味する。)のように記載する。
まず、製造例を示す。
製造例1
C2A0.59g、C55A0.38g、炭酸カリウム0.35gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(3−ジフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物1と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.71(1H、s)、7.65(1H、d、J=7.2Hz)、7.60(1H、d、J=7.2Hz)、7.51−7.41(3H、m)、7.33(1H、d、J=7.2Hz)、6.67(1H、t、J=56.3Hz)、5.46(2H、s)、3.61(3H、s)、2.10(3H、s).
製造例2
C11A0.52g、C55A0.34g、炭酸カリウム0.31gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−ジフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物2と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.74(1H、s)、7.66(1H、d、J=7.8Hz)、7.49(1H、d、J=7.8Hz)、7.45−7.38(3H、m)、7.23(1H、t、J=4.6Hz)、6.67(1H、t、J=56.3Hz)、5.26(2H、s)、3.65(3H、s)、2.55(3H、s)、2.13(3H、s).
製造例3
C2A0.40g、C40A0.25g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1−ベンゾ[1,3]ジオキサン−5−イル−エチリデンアミノオキシメチル)−3−クロロフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物3と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58(1H、dd、J=8.1、1.5Hz)、7.41(1H、t、J=8.1Hz)、7.32(1H、dd、J=7.9、1.3Hz)、7.11(1H、d、J=1.7Hz)、7.00(1H、dd、J=8.2、1.8Hz)、6.75(1H、d、J=8.3Hz)、5.96(2H、s)、5.43(2H、s)、3.63(3H、s)、2.03(3H、s).
製造例4
C2A0.40g、C20A0.22g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−{1−[2−クロロ−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)ベンジルオキシイミノ]エチル}ベンゾニトリル(以下、本発明化合物4と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.9(1H、t、J=1.5Hz)、7.78(1H、dq、J=8.1、1.0Hz)、7.61(2H、dt、J=7.9、1.3Hz)、7.44(2H、t、J=8.1Hz)、7.34(1H、dd、J=7.8、1.2Hz)、5.46(2H、s)、3.67(3H、s)、2.09(3H、s).
製造例5
C2A0.40g、C21A0.22g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(3−メトキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物5と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.59(1H、dd、J=8.2 1.3Hz)、7.42(1H、t、J=8.1Hz)、7.32(1H、dd、J=8.1、1.2Hz)、7.23(1H、d、J=8.1Hz)、7.14−7.10(2H、m)、6.88(1H、dq、J=8.2、1.2Hz)、5.46(2H、s)、3.83(3H、s)、3.59(3H、s)、2.07(3H、s).
製造例6
C2A0.40g、C22A0.23g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(3−ニトロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物6と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.39(1H、t、J=1.9Hz)、8.19(1H、d、J=8.2Hz)、7.91(1H、d、J=7.7Hz)、7.61(1H、d、J=8.0Hz)、7.51(1H、t、J=8.0Hz)、7.44(1H、t、J=8.1Hz)、7.34(1H、d、J=8.0Hz)、5.48(2H、s)、3.67(3H、s)、2.14(3H、s).
製造例7
C11A0.40g、C42A0.30g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物7と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.84(1H、s)、7.75(1H、d、J=7.8Hz)、7.58(1H、d、J=7.8Hz)、7.46(1H、t、J=7.8Hz)、7.38(2H、m)、7.23(1H、t、J=4.6Hz)、5.27(2H、s)、3.66(3H、s)、2.56(3H、s)、2.13(3H、s).
製造例8
C2A0.40g、C56A0.30g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソイル−5イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物8と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.60(1H、dd、J=8.2、1.3Hz)、7.43(1H、t、J=8.1Hz)、7.35−7.32(2H、m)、7.24(1H、dd、J=8.5、1.7Hz)、7.00(1H、d、J=8.3Hz)、5.44(2H、s)、3.65(3H、s)、2.06(3H、s).
製造例9
C2A0.40g、C57A0.35g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−クロロ−2−{1−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物9と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.60(1H、dd、J=8.1、1.2Hz)、7.48−7.41(3H、m)、7.36−7.32(2H、m)、7.19(1H、dq、J=8.2、1.1Hz)、5.93(1H、tt、J=53.1、2.9Hz)、5.46(2H、s)、3.61(3H、s)、2.08(3H、s).
製造例10
C2A0.40g、C23A0.23g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物10と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58(1H、dd、J=8.1、1.0Hz)、7.41(1H、t、J=8.1Hz)、7.32(1H、d、J=7.6Hz)、7.16(2H、s)、6.97(1H、s)、5.45(2H、s)、3.58(3H、s)、2.31(6H、s)、2.05(3H、s).
製造例11
C2A0.40g、C58A0.28g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(3−ジフルオロメトキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物11と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.59(1H、dd、J=8.2、1.3Hz)、7.43(1H、t、J=8.1Hz)、7.38−7.30(4H、m)、7.09(1H、d、J=8.5Hz)、6.58(1H、t、J=73.9Hz)、5.44(2H、s)、3.63(3H、s)、2.08(3H、s).
製造例12
C8A0.30g、C42A0.21g、炭酸カリウム0.23gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メトキシ−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物12と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.82(1H、s)、7.73(1H、d、J=7.8Hz)、7.58(1H、d、J=7.8Hz)、7.45(2H、m)、7.09(1H、d、J=8.5Hz)、7.01(1H、d、J=8.1Hz)、5.40(2H、s)、3.93(3H、s)、3.59(3H、s)、2.08(3H、s).
製造例13
C2A0.40g、C24A0.20g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[3−クロロ−2−(インダン−1−イリデンアミノオキシメチル]フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物13と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.60−7.56(2H、m)、7.41(1H、t、J=8.1Hz)、7.33−7.20(4H、m)、5.41(2H、s)、3.64(3H、s)、2.97−2.94(2H、m)、2.74−2.71(2H、m).
製造例14
C2A0.40g、C25A0.22g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[3−クロロ−2−(6−メチルインダン−1−イリデンアミノオキシメチル]フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物14と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58(1H、dd、J=8.1、1.2Hz)、7.41(2H、t、J=8.1Hz)、7.32(1H、dd、J=7.8、1.2Hz)、7.16−7.11(2H、m)、5.41(2H、s)、3.65(3H、s)、2.92−2.89(2H、m)、2.73−2.70(2H、m)、2.35(3H、s).
製造例15
C2A0.40g、C26A0.26g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(ナフタレン−2−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物15と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.94(1H、s)、7.86−7.77(4H、m)、7.61(1H、d、J=8.2Hz)、7.49−7.41(3H、m)、7.35(1H、d、J=8.0Hz)、5.52(2H、s)、3.57(3H、s)、2.20(3H、s).
製造例16
C2A0.40g、C28A0.24g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(3−クロロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物16と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.59(1H、dd、J=8.2、1.3Hz)、7.55(1H、t、J=1.7Hz)、7.45−7.41(2H、m)、7.34−7.24(3H、m)、5.46(2H、s)、3.62(3H、s)、2.06(3H、s).
製造例17
C2A0.40g、C46A0.21g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(3−メチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物17と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.59(1H、dd、J=8.1、1.2Hz)、7.42(1H、t、J=8.1Hz)、7.38−7.32(3H、m)、7.22(1H、t、J=7.7Hz)、7.15(1H、d、J=7.3Hz)、5.46(2H、s)、3.58(3H、s)、2.36(3H、s)、2.07(3H、s).
製造例18
C2A0.40g、C29A0.28g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物18と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.65(1H、d、J=7.8Hz)、7.58(1H、dd、J=8.1、1.2Hz)、7.53(1H、t、J=7.2Hz)、7.47−7.41(2H、m)、7.34(1H、dd、J=7.8、3.9Hz)、7.28−7.25(1H、m)、5.43(2H、s)、3.59(3H、s)、2.02(3H、s).
製造例19
C2A0.40g、C30A0.24g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(インダン−5−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物19と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58(1H、dt、J=8.1、1.2Hz)、7.43−7.39(2H、m)、7.33−7.30(2H、m)、7.17(1H、d、J=8.0Hz)、5.45(2H、s)、3.59(3H、s)、2.89(4H、m)、2.17(3H、s)、2.08−2.04(2H、m).
製造例20
C2A0.40g、C31A0.28g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(3,5−ジクロロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物20と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.60(1H、d、J=8.1Hz)、7.46−7.42(3H、m)、7.34−7.31(2H、m)、5.45(2H、s)、3.66(3H、s)、2.04(3H、s).
製造例21
C2A0.40g、C32A0.25g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[3−クロロ−2−(6−クロロインダン−1−イリデンアミノオキシメチル]フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物21と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.59(1H、dd、J=8.2、1.3Hz)、7.55(1H、d、J=2.0Hz)、7.42(1H、t、J=8.1Hz)、7.33(1H、dd、J=8.1、1.2Hz)、7.24(1H、d、J=2.2Hz)、7.17(1H、d、J=8.1Hz)、5.41(2H、s)、3.69(3H、s)、2.94−2.90(2H、m)、2.75−2.72(2H、m).
製造例22
C2A0.40g、C33A0.37g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(3,5−ジトリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物22と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.00(2H、s)、7.83(1H、s)、7.61(1H、dd、J=8.3、1.2Hz)、7.45(1H、t、J=8.1Hz)、7.33(1H、dd、J=8.1、1.2Hz)、5.46(2H、s)、3.67(3H、s)、2.14(3H、s).
製造例23
C2A0.40g、C42A0.27g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物23と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.81(1H、s)、7.74(1H、d、J=7.8Hz)、7.61−7.58(2H、m)、7.47−7.41(2H、m)、7.33(1H、dd、J=8.1、1.2Hz)、5.47(2H、s)、3.62(3H、s)、2.11(3H、s).
製造例24
C2A0.40g、アセトフェノンオキシム0.19g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[3−クロロ−2−(1−フェニルエチリデンアミノオキシメチル)フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物24と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.66(2H、d、J=8.5Hz)、7.59(3H、t、J=7.6Hz)、7.43(1H、t、J=8.1Hz)、7.33(2H、d、J=7.3Hz)、5.47(2H、s)、3.62(3H、s)、2.10(3H、s).
製造例25
C2A0.40g、C34A0.30g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物25と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.60(1H、d、J=8.2Hz)、7.49−7.41(3H、m)、7.38−7.32(2H、m)、7.19(1H、d、J=8.2Hz)、5.46(2H、s)、3.62(3H、s)、2.08(3H、s).
製造例26
C2A0.40g、C35A0.26g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[3−クロロ−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニルエチリデンアミノオキシメチル)フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物26と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58(1H、dd、J=8.1、1.2Hz)、7.47−7.34(7H、m)、5.53(2H、s)、3.59(3H、s).
製造例27
C2A0.40g、C36A0.28g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物27と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.66(2H、d、J=8.3Hz)、7.61−7.57(3H、m)、7.44(1H、t、J=8.1Hz)、7.33(1H、d、J=7.8Hz)、5.47(2H、s)、3.62(3H、s)、2.10(3H、s).
製造例28
C2A0.40g、C37A0.24g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物28と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.60(1H、dd、J=8.1、1.2Hz)、7.43(1H、t、J=8.1Hz)、7.33(1H、dd、J=7.8、1.2Hz)、7.08(2H、dd、J=8.8、2.2Hz)、6.77(1H、tt、J=8.8、2.4Hz)、5.46(2H、s)、3.66(3H、s)、2.04(3H、s).
製造例29
C17A0.30g、C42A0.21g、炭酸カリウム0.17gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物29と記す。)0.34gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.84(1H、s)、7.75(1H、d、J=7.7Hz)、7.58(1H、d、J=7.7Hz)、7.46(1H、t、J=7.9Hz)、7.39(1H、t、J=7.9Hz)、7.27−7.21(2H、m)、5.50(2H、s)、3.64(3H、s)、2.27−2.20(1H、m)、2.12(3H、s)、1.08−1.03(2H、m)、0.81−0.77(2H、m).
製造例30
C14A0.30g、C42A0.22g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−エチル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物30と記す。)0.35gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.84(1H、s)、7.75(1H、d、J=8.0Hz)、7.59(1H、d、J=7.7Hz)、7.47(1H、d、J=8.0Hz)、7.44−7.41(2H、m)、7.23(1H、dd、J=6.0、3.4Hz)、5.30(2H、s)、3.63(3H、s)、2.91(2H、q、J=7.6Hz)、2.12(3H、s)、1.31(3H、t、J=7.5Hz).
製造例31
C11A0.56g、C28A0.34g、炭酸カリウム0.36gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−クロロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物31と記す。)を0.50g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58(1H、t、J=1.8Hz)、7.44(1H、dt、J=7.3、1.6Hz)、7.39−7.38(2H、m)、7.32−7.28(2H、m)、7.25−7.21(1H、m)、5.26(2H、s)、3.66(3H、s)、2.55(3H、s)、2.08(3H、s).
製造例32
C11A0.56g、C34A0.44g、炭酸カリウム0.36gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物32と記す。)を0.60g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.51−7.45(2H、m)、7.39−7.34(3H、m)、7.25−7.17(2H、m)、5.26(2H、s)、3.66(3H、s)、2.55(3H、s)、2.10(3H、s).
製造例33
C11A0.56g、C57A0.50g、炭酸カリウム0.36gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−メチル−2−{1−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]エチリデンアミノオキシメチル}フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物33と記す。)を0.65g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.48(1H、dt、J=7.8、1.3Hz)、7.44(1H、s)、7.38−7.32(3H、m)、7.24−7.17(2H、m)、5.93(1H、tt、J=53.1、2.9Hz)、5.26(2H、s)、3.65(3H、s)、2.55(3H、s)、2.10(3H、s).
製造例34
C11A0.56g、C21A0.33g、炭酸カリウム0.36gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−メトキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物34と記す。)を0.36g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37−7.35(2H、m)、7.26−7.20(2H、m)、7.16−7.12(2H、m)、6.88(1H、dd、J=8.2、2.6Hz)、5.25(2H、s)、3.82(3H、s)、3.63(3H、s)、2.54(3H、s)、2.09(3H、s).
製造例35
C11A0.56g、C30A0.35g、炭酸カリウム0.36gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(インダン−5−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物35と記す。)を0.24g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45(1H、s)、7.36−7.32(3H、m)、7.25−7.16(2H、m)、5.24(2H、s)、3.63(3H、s)、2.92−2.86(4H、m)、2.54(3H、s)、2.09(3H、s)、2.09−2.02(2H、m).
製造例36
C11A0.56g、C26A0.37g、炭酸カリウム0.36gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[3−メチル−2−(1−ナフタレン−2−イルエチリデンアミノオキシメチル)フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物36と記す。)を0.47g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.84−7.75(5H、m)、7.47−7.21(5H、m)、5.31(2H、s)、3.59(3H、s)、2.56(3H、s)、2.21(3H、s).
製造例37
C11A0.56g、C22A0.36g、炭酸カリウム0.36gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−ニトロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物37と記す。)を0.42g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.40(1H、s)、8.18−8.15(1H、m)、7.93−7.90(1H、m)、7.50(1H、t、J=7.9Hz)、7.38(2H、d、J=5.1Hz)、7.23(1H、t、J=4.5Hz)、5.29(2H、s)、3.69(3H、s)、2.56(3H、s)、2.15(3H、s).
製造例38
C11A0.56g、C23A0.33g、炭酸カリウム0.36gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物38と記す。)を0.51g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37−7.36(2H、m)、7.25−7.19(3H、m)、6.97(1H、bs)、5.24(2H、s)、3.63(3H、s)、2.54(3H、s)、2.32(6H、s)、2.08(3H、s).
製造例39
C11A0.56g、C31A0.41g、炭酸カリウム0.36gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3,5−ジクロロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物39と記す。)を0.54g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46−7.23(6H、m)、5.26(2H、s)、3.68(3H、s)、2.54(3H、s)、2.06(3H、s).
製造例40
C11A0.56g、C33A0.37g、炭酸カリウム0.36gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3,5−ジトリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物40と記す。)0.43gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.02(2H、bs)、7.83(1H、bs)、7.40−7.39(2H、m)、7.23(1H、t、J=4.8Hz)、5.29(2H、s)、3.68(3H、s)、2.54(3H、s)、2.16(3H、s).
製造例41
C8A0.45g、C28A0.25g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メトキシ−2−[1−(3−クロロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物41と記す。)を0.25g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.56(1H、m)、7.45−7.40(2H、m)、7.30−7.23(2H、m)、7.07(1H、d、J=8.5Hz)、7.01(1H、d、J=8.0Hz)、5.40(2H、s)、3.92(3H、s)、3.58(3H、s)、2.03(3H、s).
製造例42
C8A0.45g、C34A0.33g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メトキシ−2−[1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物42と記す。)を0.35g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.48−7.41(3H、m)、7.34(1H、t、J=7.9Hz)、7.19−7.16(1H、m)、7.07(1H、dd、J=8.2、0.8Hz)、7.01(1H、dd、J=8.2、0.8Hz)、5.40(2H、s)、3.92(3H、s)、3.57(3H、s)、2.05(3H、s).
製造例43
C8A0.45g、C57A0.38g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−メトキシ−2−{1−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]エチリデンアミノオキシメチル}フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物43と記す。)を0.30g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.47−7.41(3H、m)、7.34(1H、t、J=8.0Hz)、7.19−7.17(1H、m)、7.07(1H、dd、J=8.5、0.7Hz)、7.01(1H、dd、J=8.0、1.0Hz)、5.93(1H、tt、J=53.0、2.9Hz)、5.40(2H、s)、3.92(3H、s)、3.57(3H、s)、2.05(3H、s).
製造例44
C8A0.45g、C21A0.25g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メトキシ−2−[1−(3−メトキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物44と記す。)を0.32g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43(1H、t、J=8.2Hz)、7.23(1H、d、J=8.2Hz)、7.13−7.11(2H、m)、7.07(1H、d、J=8.5Hz)、7.00(1H、d、J=8.0Hz)、6.89−6.86(1H、m)、5.39(2H、s)、3.92(3H、s)、3.82(3H、s)、3.55(3H、s)、2.04(3H、s).
製造例45
C8A0.45g、C22A0.27g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メトキシ−2−[1−(3−ニトロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物45と記す。)を0.38g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.39(1H、t、J=2.1Hz)、8.16(1H、dq、J=8.2、1.1Hz)、7.89(1H、dq、J=7.8、0.89Hz)、7.49(1H、t、J=8.1Hz)、7.45(1H、t、J=8.1Hz)、7.09(1H、d、J=8.5Hz)、7.01(1H、d、J=8.0Hz)、5.41(2H、s)、3.94(3H、s)、3.63(3H、s)、2.10(3H、s).
製造例46
C8A0.45g、C30A0.26g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メトキシ−2−[1−(インダン−5−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物46と記す。)を0.25g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43−7.40(2H、m)、7.32−7.30(1H、m)、7.17(1H、d、J=7.7Hz)、7.03(2H、dd、J=19.3、8.2Hz)、5.39(2H、s)、3.90(3H、s)、3.54(3H、s)、2.89(4H、m)、2.07−2.03(2H、m)、2.04(3H、s).
製造例47
C8A0.45g、C26A0.28g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メトキシ−2−[1−(ナフタレン−2−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物47と記す。)を0.38g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.93(1H、s)、7.85−7.76(4H、m)、7.48−7.42(3H、m)、7.08(1H、d、J=8.5Hz)、7.02(1H、d、J=8.1Hz)、5.46(2H、s)、3.93(3H、s)、3.51(3H、s)、2.17(3H、s).
製造例48
C8A0.45g、C23A0.24g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メトキシ−2−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物48と記す。)を0.27g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.42(1H、t、J=8.2Hz)、7.17(2H、s)、7.06(1H、d、J=8.5Hz)、7.01(1H、d、J=8.0Hz)、6.96(1H、s)、5.39(2H、s)、3.91(3H、s)、3.54(3H、s)、2.31(6H、s)、2.03(3H、s).
製造例49
C8A0.45g、C31A0.30g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メトキシ−2−[1−(3,5−ジクロロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物49と記す。)を0.48g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46−7.42(3H、m)、7.30(1H、t、J=1.8Hz)、7.04(2H、dd、J=27.2、8.1Hz)、5.39(2H、s)、3.93(3H、s)、3.63(3H、s)、2.01(3H、s).
製造例50
C11A0.42g、C38A0.28g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)メチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物50と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.98(1H、s)、7.79(1H、s)、7.66(1H、d、J=7.8Hz)、7.58(1H、d、J=7.6Hz)、7.45(1H、t、J=7.8Hz)、7.41−7.37(2H、m)、7.25−7.23(1H、m)、5.24(2H、s)、3.69(3H、s)、2.54(3H、s).
製造例51
C11A0.42g、C39A0.33g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピリデンアミノオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物51と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.84(1H、s)、7.74(1H、d、J=7.8Hz)、7.58(1H、d、J=7.8Hz)、7.46(1H、t、J=7.8Hz)、7.40−7.36(2H、m)、7.25−7.22(1H、m)、5.25(2H、s)、3.66(3H、s)、2.65(2H、q、J=7.6Hz)、2.55(3H、s)、1.04(3H、t、J=7.6Hz).
製造例52
C11A0.42g、C64A0.37g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[2,2−ジメチル−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピロリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物52と記す。)を0.34g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.54(1H、d、J=7.3Hz)、7.43(1H、t、J=7.8Hz)、7.32−7.29(2H、m)、7.16(1H、d、J=7.3Hz)、7.11(1H、s)、7.07(1H、d、J=7.6Hz)、5.00(2H、s)、3.64(3H、s)、2.27(3H、s)、1.03(9H、s).
製造例53
C17A0.46g、C28A0.25g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(3−クロロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物53と記す。)を0.42g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58(1H、t、J=1.6Hz)、7.44(1H、dt、J=7.3、1.6Hz)、7.39(1H、t、J=7.9Hz)、7.31−7.20(4H、m)、5.49(2H、s)、3.64(3H、s)、2.30−2.19(1H、m)、2.08(3H、s)、1.06−1.04(2H、m)、0.79−0.77(2H、m).
製造例54
C17A0.46g、C34A0.33g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物54と記す。)を0.55g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45−7.39(4H、m)、7.25−7.19(3H、m)、5.50(2H、s)、3.64(3H、s)、2.27−2.20(1H、m)、2.09(3H、s)、1.08−1.03(2H、m)、0.80−0.76(2H、m).
製造例55
C17A0.46g、C57A0.50g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−シクロプロピル−2−{1−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]エチリデンアミノオキシメチル}フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物55と記す。)を0.16g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.48−7.45(2H、m)、7.41−7.33(2H、m)、7.23−7.19(3H、m)、5.93(1H、tt、J=53.2、2.9Hz)、5.50(2H、s)、3.63(3H、s)、2.28−2.20(1H、m)、2.09(3H、s)、1.07−1.02(2H、m)、0.79−0.76(2H、m).
製造例56
C17A0.46g、C21A0.33g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(3−メトキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物56と記す。)を0.31g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H、t、J=7.9Hz)、7.25−7.22(3H、m)、7.16−7.12(2H、m)、6.88(1H、dq、J=8.2、1.9Hz)、5.48(2H、s)、3.83(3H、s)、3.62(3H、s)、2.31−2.19(1H、m)、2.09(3H、s)、1.05−1.03(2H、m)、0.78−0.77(2H、m).
製造例57
C17A0.46g、C22A0.27g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(3−ニトロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物57と記す。)を0.36g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.42(1H、t、J=1.8Hz)、8.18(1H、dq、J=8.2、1.2Hz)、7.92(1H、dq、J=7.8、0.9Hz)、7.51(1H、t、J=8.2Hz)、7.40(1H、t、J=7.8Hz)、7.25−7.22(2H、m)、5.51(2H、s)、3.68(3H、s)、2.28−2.20(1H、m)、2.15(3H、s)、1.08−1.06(2H、m)、0.81−0.77(2H、m).
製造例58
C17A0.46g、C30A0.26g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(インダン−5−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物58と記す。)を0.36g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45(1H、s)、7.37(1H、t、J=7.9Hz)、7.33(1H、dd、J=7.9、1.6Hz)、7.23−7.17(3H、m)、5.47(2H、s)、3.61(3H、s)、2.89(4H、m)、2.27−2.20(1H、m)、2.09(3H、s)、2.06−2.03(2H、m)、1.06−1.01(2H、m)、0.79−0.75(2H、m).
製造例59
C17A0.46g、C26A0.28g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(ナフタレン−2−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物59と記す。)を0.47g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.94(1H、s)、7.84−7.76(4H、m)、7.48−7.44(2H、m)、7.37(1H、t、J=7.9Hz)、7.22(2H、d、J=8.0Hz)、5.55(2H、s)、3.57(3H、s)、2.29−2.24(1H、m)、2.21(3H、s)、1.07−1.02(2H、m)、0.80−0.76(2H、m).
製造例60
C17A0.46g、C23A0.24g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物60と記す。)を0.42g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37(1H、t、J=7.9Hz)、7.25−7.19(4H、m)、6.97(1H、s)、5.47(2H、s)、3.61(3H、s)、2.31(6H、s)、2.29−2.20(1H、m)、2.08(3H、s)、1.06−1.01(2H、m)、0.79−0.75(2H、m).
製造例61
C17A0.46g、C31A0.30g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(3,5−ジクロロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物61と記す。)を0.46g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46(2H、d、J=1.7Hz)、7.40(1H、t、J=7.9Hz)、7.32(1H、t、J=1.9Hz)、7.23(2H、t、J=8.0Hz)、5.49(2H、s)、3.67(3H、s)、2.26−2.17(1H、m)、2.06(3H、s)、1.08−1.04(2H、m)、0.80−0.76(2H、m).
製造例62
C17A0.31g、C36A0.20g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物62と記す。)を0.42g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.69(2H、d、J=8.2Hz)、7.59(2H、d、J=8.2Hz)、7.40(1H、t、J=7.9Hz)、7.25−7.21(2H、m)、5.51(2H、s)、3.63(3H、s)、2.28−2.18(1H、m)、2.12(3H、s)、1.08−1.03(2H、m)、0.80−0.76(2H、m).
製造例63
C11A0.42g、C74A0.39g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物63と記す。)を0.10g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.70−7.67(1H、m)、7.62(1H、s)、7.54(2H、d、J=5.1Hz)、7.43−7.36(2H、m)、7.29−7.23(1H、m)、5.32(2H、s)、3.65(3H、s)、2.44(3H、s).
製造例64
C9A0.60g、C42A1.00g、炭酸カリウム0.56gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−トリフルオロメチル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物64と記す。)を1.26g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.89(1H、dd、J=6.5、2.7Hz)、7.79(1H、s)、7.72(1H、d、J=8.0Hz)、7.65−7.58(3H、m)、7.45(1H、t、J=7.7Hz)、5.52(2H、s)、3.58(3H、s)、2.06(3H、s).
製造例65
C11A0.50g、C19A0.35g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物65と記す。)を0.46g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.79(1H、dd、J=6.6、2.30Hz)、7.49(1H、dq、J=8.7、2.3Hz)、7.39−7.39(1H、m)、7.38(1H、s)、7.25−7.20(1H、m)、7.08(1H、t、J=8.5Hz)、5.24(2H、s)、3.67(3H、s)、2.54(3H、s)、2.07(3H、s).
製造例66
C11A0.50g、C43A0.31g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3,4ジクロロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物66と記す。)を0.50g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H、dd、J=1.5、0.7Hz)、7.41−7.36(4H、m)、7.24−7.20(1H、m)、5.25(2H、s)、3.66(3H、s)、2.54(3H、s)、2.06(3H、s).
製造例67
C11A0.50g、C44A0.26g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3,4−ジフルオロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物67と記す。)を0.38g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.47−7.37(3H、m)、7.30−7.27(1H、m)、7.25−7.20(1H、m)、7.15−7.08(1H、m)、5.24(2H、s)、3.67(3H、s)、2.55(3H、s)、2.07(3H、s).
製造例68
C13A0.47g、C42A0.30g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−エトキシ−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物68と記す。)を0.38g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.84(1H、s)、7.72(1H、d、J=7.8Hz)、7.56(1H、d、J=7.8Hz)、7.46−7.38(2H、m)、7.05(1H、d、J=8.2Hz)、6.99(1H、d、J=8.0Hz)、5.43(2H、s)、4.13(2H、q、J=7.0Hz)、3.57(3H、s)、2.07(3H、s)、1.46(3H、t、J=7.0Hz).
製造例69
C11A0.42g、C45A0.28g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物69と記す。)を0.39g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(2H、d、J=4.8Hz)、7.28(2H、d、J=7.1Hz)、7.21(1H、t、J=4.6Hz)、7.02(1H、d、J=8.5Hz)、5.23(2H、s)、3.64(3H、s)、2.80−2.71(4H、m)、2.54(3H、s)、2.07(3H、s)、1.81−1.75(4H、m).
製造例70
C11A0.42g、C59A0.53g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、これをさらにゲル浸透クロマトグラフィーに付し、1−{2−[シクロプロピル(3−トリフルオロメチルフェニル)メチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物70と記す。)を0.40g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.66(0.8H、s)、7.59−7.56(2.0H、m)、7.51−7.40(1.4H、m)、7.39−7.30(2.0H、m)、7.23(0.8H、t、J=4.6Hz)、5.24(1.6H、s)、5.05(0.4H、s)、3.62(0.6H、s)、3.61(2.4H、s)、2.55(2.4H、s)、2.37(0.6H、s)、2.04−1.97(0.8H、m)、1.61−1.54(0.2H、m)、0.90−0.85(1.6H、m)、0.78−0.72(0.8H、m)、0.54−0.50(1.6H、m).
製造例71
C11A0.42g、C46A0.23g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−メチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物71と記す。)を0.36g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41(1H、s)、7.37−7.34(3H、m)、7.25−7.20(2H、m)、7.14(1H、d、J=7.6Hz)、5.25(2H、s)、3.62(3H、s)、2.55(3H、s)、2.36(3H、s)、2.09(3H、s).
製造例72
C11A0.42g、C67A0.35g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−ヘキシルオキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物72と記す。)を0.40g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(2H、d、J=5.3Hz)、7.25−7.20(2H、m)、7.14−7.10(2H、m)、6.88−6.85(1H、m)、5.25(2H、s)、3.97(2H、t、J=6.5Hz)、3.63(3H、s)、2.54(3H、s)、2.09(3H、s)、1.81−1.74(2H、m)、1.50−1.43(2H、m)、1.37−1.32(4H、m)、0.93−0.89(3H、m).
製造例73
C11A0.42g、C60A0.35g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、これをさらにゲル浸透クロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[2−メチル−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物73と記す。)を0.46g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.61−7.53(2.1H、m)、7.47−7.41(1.1H、m)、7.39−7.29(2.5H、m)、7.26−7.22(0.8H、m)、7.18(0.5H、dd、J=7.2、1.7Hz)、5.20(1.0H、s)、5.06(1.0H、s)、3.62(1.5H、s)、3.62(1.5H、s)、3.37(0.5H、sep、J=7.1Hz)、3.37(0.5H、sep、J=6.9Hz)、2.54(1.5H、s)、2.35(1.5H、s)、1.10(3.0H、d、J=7.1Hz)、1.00(3.0H、d、J=6.9Hz).
製造例74
C11A0.42g、C65A0.29g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−(3−{1−[2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)ベンジルオキシアミノ]エチル}フェニル)アセトアミド(以下、本発明化合物74と記す。)を0.46g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.07(1H、bs)、7.97(1H、d、J=8.0Hz)、7.49(1H、s)、7.41−7.36(2H、m)、7.28−7.24(2H、m)、7.15(1H、d、J=8.0Hz)、5.25(2H、s)、3.67(3H、s)、2.55(3H、s)、2.20(3H、s)、2.09(3H、s).
製造例75
C11A0.42g、C66A0.35g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−メチル−N−(3−{1−[2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)ベンジルオキシイミノ]エチル}フェニル)アセトアミド(以下、本発明化合物75と記す。)を0.31g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.52−7.36(5H、m)、7.22(1H、t、J=4.7Hz)、7.15(1H、d、J=7.8Hz)、5.25(2H、s)、3.68(3H、s)、3.27(3H、s)、2.56(3H、s)、2.11(3H、s)、1.87(3H、s).
製造例76
C11A0.28g、C68A0.18g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−イソプロポキシフェニル)エチリデンイミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物76と記す。)を0.09g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37(2H、d、J=4.8Hz)、7.24−7.20(2H、m)、7.12−7.10(2H、m)、6.87−6.84(1H、m)、5.25(2H、s)、4.58(1H、sep、J=6.1Hz)、3.64(3H、s)、2.55(3H、s)、2.08(3H、s)、1.33(6H、d、J=6.2Hz).
製造例77
C11A0.28g、C70A0.22g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ブチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物77と記す。)を0.23g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.83(1H、s)、7.73(1H、d、J=7.8Hz)、7.58(1H、d、J=8.0Hz)、7.46(1H、t、J=7.9Hz)、7.38(2H、m)、7.23(1H、t、J=4.7Hz)、5.25(2H、s)、3.67(3H、s)、2.64−2.60(2H、m)、2.56(3H、s)、1.51−1.38(2H、m)、0.89(3H、t、J=7.4Hz).
製造例78
C11A0.28g、C50A0.26g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−ヨードフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物78と記す。)を0.16g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.93(1H、t、J=1.6Hz)、7.66(1H、dq、J=7.8、0.92Hz)、7.52(1H、dq、J=7.9、0.92Hz)、7.39−7.38(2H、m)、7.23(1H、t、J=4.6Hz)、7.07(1H、t、J=7.7Hz)、5.26(2H、s)、3.66(3H、s)、2.55(3H、s)、2.07(3H、s).
製造例79
C11A0.28g、C51A0.20g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−ブロモフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物79と記す。)を0.29g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.74(1H、t、J=1.8Hz)、7.50−7.44(2H、m)、7.38−7.37(2H、m)、7.25−7.18(2H、m)、5.26(2H、s)、3.66(3H、s)、2.55(3H、s)、2.08(3H、s).
製造例80
C11A0.42g、参考製造例61に記載の1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ペンタン−1−オンオキシム0.38g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ペンチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物80と記す。)を0.50g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.83(1H、s)、7.72(1H、d、J=7.8Hz)、7.58(1H、d、J=7.8Hz)、7.46(1H、t、J=7.9Hz)、7.38(2H、d、J=5.3Hz)、7.22(1H、t、J=4.6Hz)、5.24(2H、s)、3.67(3H、s)、2.63(2H、t、J=7.7Hz)、2.56(3H、s)、1.43−1.25(4H、m)、0.86(3H、t、J=7.2Hz).
製造例81
C11A0.28g、C62A0.27g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ヘプチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物81と記す。)を0.36g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.82(1H、s)、7.71(1H、d、J=7.8Hz)、7.57(1H、d、J=7.8Hz)、7.45(1H、t、J=7.9Hz)、7.38(2H、d、J=4.1Hz)、7.22(1H、t、J=4.6Hz)、5.23(2H、s)、3.66(3H、s)、2.62(2H、t、J=7.9Hz)、2.55(3H、s)、1.43−1.36(2H、m)、1.31−1.20(6H、m)、0.83(3H、t、J=6.1Hz).
製造例82
C11A0.28g、C63A0.25g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[3−メチル−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ブチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物82と記す。)を0.31g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.82(1H、s)、7.72(1H、d、J=7.8Hz)、7.57(1H、d、J=7.8Hz)、7.45(1H、t、J=7.8Hz)、7.38−7.37(2H、m)、7.22(1H、t、J=4.7Hz)、5.23(2H、s)、3.65(3H、s)、2.56(5H、m)、1.80(1H、sep、J=6.8Hz)、0.82(6H、d、J=6.7Hz).
製造例83
C11A0.28g、C47A0.22g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロピリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物83と記す。)を0.19g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.68(1H、d、J=8.0Hz)、7.54(1H、t、J=6.6Hz)、7.46(1H、t、J=8.0Hz)、7.39−7.38(2H、m)、7.29−7.28(1H、m)、7.24−7.22(1H、m)、5.17(2H、s)、3.65(3H、s)、2.58(2H、q、J=7.7Hz)、2.52(3H、s)、0.88(3H、t、J=7.7Hz).
製造例84
C11A0.28g、C48A0.22g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物84と記す。)を0.32g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.68(2H、d、J=8.5Hz)、7.59(2H、d、J=8.5Hz)、7.39−7.37(2H、m)、7.25−7.21(1H、m)、5.25(2H、s)、3.66(3H、s)、2.65(2H、q、J=7.7Hz)、2.55(3H、s)、1.03(3H、t、J=7.6Hz).
製造例85
C11A0.28g、C69A0.22g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−ペンチルオキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物85と記す。)を0.25g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37(2H、d、J=4.4Hz)、7.25−7.21(2H、m)、7.13−7.11(2H、m)、6.88−6.86(1H、m)、5.25(2H、s)、3.97(2H、t、J=6.5Hz)、3.64(3H、s)、2.55(3H、s)、2.09(3H、s)、1.82−1.75(2H、m)、1.49−1.34(4H、m)、0.94(3H、t、J=7.1Hz).
製造例86
C17A0.31g、C58A0.20g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(3−ジフルオロメトキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物86と記す。)を0.40g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41−7.36(3H、m)、7.32(1H、t、J=7.9Hz)、7.22(2H、t、J=8.7Hz)、7.09(1H、dd、J=7.8、1.6Hz)、6.58(1H、t、J=74.0Hz)、5.48(2H、s)、3.65(3H、s)、2.30−2.20(1H、m)、2.09(3H、s)、1.08−1.03(2H、m)、0.80−0.76(2H、m).
製造例87
C11A0.28g、C71A0.20g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−メチル−2−{1−[3−(ブチン−2−イルオキシ)フェニル]エチリデンアミノオキシメチル)フェニル−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物87と記す。)を0.27g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(2H、d、J=4.4Hz)、7.27−7.16(4H、m)、6.95−6.93(1H、m)、5.25(2H、s)、4.68−4.65(2H、m)、3.64(3H、s)、2.55(3H、s)、2.09(3H、s)、1.87−1.85(3H、m).
製造例88
C11A0.28g、C72A0.22g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−メチル−2−{1−[3−(ペンチン−2−イルオキシ)フェニル]エチリデンアミノオキシメチル}フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物88と記す。)を0.16g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(2H、d、J=4.6Hz)、7.26−7.16(4H、m)、6.94(1H、dd、J=7.9、2.4Hz)、5.25(2H、s)、4.68(2H、t、J=2.3Hz)、3.63(3H、s)、2.54(3H、s)、2.23(2H、tq、J=7.6、2.3Hz)、2.09(3H、s)、1.13(3H、t、J=7.6Hz).
製造例89
C17A0.31g、C55A0.19g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(3−ジフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物89と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.75(1H、s)、7.67(1H、d、J=7.6Hz)、7.49(1H、d、J=7.6Hz)、7.4(1H、d、J=7.8Hz)、7.39(1H、t、J=7.7Hz)、7.23(2H、t、J=7.7Hz)、6.67(1H、t、J=56.3Hz)、5.49(2H、s)、3.63(3H、s)、2.30−2.18(1H、m)、2.12(3H、s)、1.08−1.03(2H、m)、0.80−0.76(2H、m).
製造例90
C17A0.31g、C40A0.18g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1−ベンゾ[1,3]ジオキサン−5−イル−エチリデンアミノオキシメチル)−3−シクロプロピルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物90と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H、t、J=7.8Hz)、7.22(2H、t、J=7.6Hz)、7.14(1H、s)、7.02(1H、dd、J=8.1、1.7Hz)、6.76(1H、d、J=8.2Hz)、5.96(2H、s)、5.45(2H、s)、3.65(3H、s)、2.27−2.20(1H、m)、2.05(3H、s)、1.07−1.02(2H、m)、0.79−0.75(2H、m).
製造例91
C17A0.31g、C56A0.22g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソイル−5イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物91と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41−7.37(2H、m)、7.27−7.21(3H、m)、7.00(1H、d、J=8.5Hz)、5.47(2H、s)、3.66(3H、s)、2.26−2.19(1H、m)、2.08(3H、s)、1.08−1.02(2H、m)、0.80−0.76(2H、m).
製造例92
C18A0.31g、C42A0.20g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、これをさらにゲル浸透クロマトグラフィーに付し、1−{3−メチルチオ−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物92と記す。)を0.26g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.85(1H、s)、7.75(1H、d、J=8.0Hz)、7.58(1H、d、J=7.8Hz)、7.50−7.43(3H、m)、7.20(1H、dd、J=7.3、1.8Hz)、5.42(2H、s)、3.64(3H、s)、2.55(3H、s)、2.13(3H、s).
製造例93
C5A0.35g、C42A0.20g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−ブロモ−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物93と記す。)を0.30g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.82(1H、s)、7.78(1H、dd、J=6.8、2.6Hz)、7.74(1H、d、J=8.0Hz)、7.58(1H、d、J=7.8Hz)、7.45(1H、t、J=7.9Hz)、7.38−7.32(2H、m)、5.47(2H、s)、3.62(3H、s)、2.11(3H、s).
製造例94
C7A0.16g、C42A0.20g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−ヨード−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物94と記す。)を0.11g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.06(1H、d、J=8.0Hz)、7.85(1H、s)、7.75(1H、d、J=8.0Hz)、7.59(1H、d、J=8.0Hz)、7.45(1H、t、J=7.8Hz)、7.38(1H、dd、J=7.9、1.0Hz)、7.17(1H、t、J=7.9Hz)、5.43(2H、s)、3.63(3H、s)、2.14(3H、s).
製造例95
C11A0.28g、C27A0.19g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(ナフタレン−1−イル)エチリデンアミノオキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物95と記す。)を0.29g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.92−7.89(1H、m)、7.85−7.81(2H、m)、7.48−7.37(6H、m)、7.29−7.27(1H、m)、5.32(2H、s)、3.57(3H、s)、2.56(3H、s)、2.22(3H、s).
製造例96
C11A0.28g、C52A0.15g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(2−メチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物96と記す。)を0.15g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38−7.37(2H、m)、7.25−7.19(2H、m)、7.17−7.15(3H、m)、5.24(2H、s)、3.62(3H、s)、2.53(3H、s)、2.22(3H、s)、2.04(3H、s).
製造例97
C11A0.42g、C54A0.25g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(2−メトキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物97と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38−7.37(2H、m)、7.31(1H、td、J=7.8、1.7Hz)、7.25−7.21(2H、m)、6.94−6.86(2H、m)、5.23(2H、s)、3.80(3H、s)、3.65(3H、s)、2.54(3H、s)、2.06(3H、s).
製造例98
C11A0.42g、C53A0.25g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(2−クロロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物98と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39−7.23(7H、m)、5.25(2H、s)、3.65(3H、s)、2.54(3H、s)、2.09(3H、s).
製造例99
C11A0.28g、C49A0.24g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル)プロピリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物99と記す。)を0.26g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.62(1H、s)、7.47(1H、dt、J=9.8、1.8Hz)、7.40−7.38(2H、m)、7.29(1H、d、J=8.2Hz)、7.23(1H、t、J=4.7Hz)、5.25(2H、s)、3.69(3H、s)、2.62(2H、q、J=7.6Hz)、2.55(3H、s)、1.04(3H、t、J=7.6Hz).
製造例100
C17A0.46g、C39A0.33g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物100と記す。)を0.45g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.84(1H、s)、7.74(1H、d、J=7.8Hz)、7.59(1H、d、J=7.8Hz)、7.46(1H、t、J=7.8Hz)、7.40(1H、t、J=7.8Hz)、7.22(2H、m)、5.46(2H、s)、3.65(3H、s)、2.65(2H、q、J=7.6Hz)、2.30−2.21(1H、m)、1.08−1.01(5H、m)、0.80−0.76(2H、m).
製造例101
C14A0.44g、C39A0.33g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−エチル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物101と記す。)を0.48g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.84(1H、s)、7.74(1H、d、J=7.8Hz)、7.59(1H、d、J=7.8Hz)、7.48(1H、d、J=7.8Hz)、7.45−7.41(2H、m)、7.23(1H、dd、J=6.1、3.1Hz)、5.27(2H、s)、3.64(3H、s)、2.91(2H、q、J=7.6Hz)、2.64(2H、q、J=7.6Hz)、1.31(3H、t、J=7.6Hz)、1.02(3H、t、J=7.6Hz).
製造例102
C9A0.50g、C39A0.33g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−トリフルオロメチル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピリデンアミノオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物102と記す。)を0.77g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.90(1H、dd、J=6.8、2.4Hz)、7.79(1H、s)、7.71(1H、d、J=7.8Hz)、7.66−7.58(3H、m)、7.46(1H、t、J=7.8Hz)、5.49(2H、s)、3.58(3H、s)、2.58(2H、q、J=7.6Hz)、0.99(3H、t、J=7.7Hz).
製造例103
C2A0.30g、C41A0.18g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[3−クロロ−2−(4−クロロインダン−1−イリデンアミノオキシメチル)フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物103と記す。)を0.22g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58(1H、d、J=8.0Hz)、7.48(1H、d、J=7.6Hz)、7.41(1H、t、J=8.0Hz)、7.30(2H、dd、J=14.8、7.9Hz)、7.17(1H、t、J=7.8Hz)、5.40(2H、s)、3.66(3H、s)、2.97−2.94(2H、m)、2.76−2.73(2H、m).
製造例104
C2A0.23g、C45A0.14g、炭酸カリウム0.14gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物104と記す。)を0.03g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.57(1H、dd、J=8.0、1.1Hz)、7.40(1H、t、J=8.0Hz)、7.32(1H、dd、J=8.0、1.1Hz)、7.28−7.25(2H、m)、7.01(1H、d、J=8.0Hz)、5.44(2H、s)、3.59(3H、s)、2.76−2.74(4H、m)、2.04(3H、s)、1.79−1.76(4H、m).
製造例105
C8A0.22g、C45A0.14g、炭酸カリウム0.14gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メトキシ−2−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物105と記す。)を0.11g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.42(1H、t、J=8.2Hz)、7.29−7.26(2H、m)、7.06(1H、d、J=8.5Hz)、7.01(2H、dt、J=8.1、1.6Hz)、5.38(2H、s)、3.91(3H、s)、3.56(3H、s)、2.78−2.73(4H、m)、2.02(3H、s)、1.80−1.76(4H、m).
製造例106
C17A0.23g、C45A0.14g、炭酸カリウム0.14gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物106と記す。)を0.26g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37(1H、t、J=7.9Hz)、7.29−7.28(2H、m)、7.23−7.19(2H、m)、7.02(1H、d、J=8.5Hz)、5.46(2H、s)、3.62(3H、s)、2.78−2.73(4H、m)、2.29−2.20(1H、m)、2.07(3H、s)、1.80−1.75(4H、m)、1.06−1.01(2H、m)、0.79−0.75(2H、m).
製造例107
C14A0.22g、C45A0.14g、炭酸カリウム0.14gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−エチル−2−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物107と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41−7.40(2H、m)、7.29−7.27(2H、m)、7.23−7.21(1H、m)、7.02(1H、d、J=8.5Hz)、5.26(2H、s)、3.61(3H、s)、2.89(2H、q、J=7.6Hz)、2.78−2.73(4H、m)、2.06(3H、s)、1.80−1.76(4H、m)、1.29(3H、t、J=7.6Hz).
製造例108
C5A0.26g、C45A0.14g、炭酸カリウム0.14gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−ブロモ−2−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物108と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.76(1H、dd、J=7.6、1.1Hz)、7.37−7.27(4H、m)、7.01(1H、d、J=7.8Hz)、5.44(2H、s)、3.59(3H、s)、2.78−2.73(4H、m)、2.05(3H、s)、1.79−1.76(4H、m).
製造例109
C11A0.28g、C73A0.19g、炭酸カリウム0.27gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(3−ジメチルアミノフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物109と記す。)を0.20g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37(2H、d、J=4.8Hz)、7.23−7.18(2H、m)、6.96−6.95(1H、m)、6.88(1H、d、J=7.8Hz)、6.73(1H、dd、J=8.2、2.8Hz)、5.25(2H、s)、3.63(3H、s)、2.96(6H、s)、2.55(3H、s)、2.10(3H、s).
製造例110
C11A0.28g、C101A0.18g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1−インダン−4−イルエチリデンアミノオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物110と記す。)を0.18g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37−7.36(2H、m)、7.24−7.18(2H、m)、7.13−7.12(2H、m)、5.26(2H、s)、3.61(3H、s)、2.90−2.84(4H、m)、2.53(3H、s)、2.07(3H、s)、2.01−1.94(2H、m).
製造例111
C5A0.35g、C39A0.22g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−ブロモ−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物111と記す。)を0.35g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.82(1H、s)、7.78(1H、dd、J=6.9、2.3Hz)、7.73(1H、d、J=7.8Hz)、7.58(1H、d、J=7.8Hz)、7.46(1H、t、J=7.8Hz)、7.38−7.34(2H、m)、5.43(2H、s)、3.63(3H、s)、2.64(2H、q、J=7.6Hz)、1.04(3H、t、J=7.6Hz).
製造例112
C9A0.34g、C28A0.17g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(3−クロロフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−3―トリフルオロメチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物112と記す。)を0.18g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.90−7.88(1H、m)、7.64−7.59(2H、m)、7.53(1H、t、J=1.8Hz)、7.41(1H、dt、J=7.6、1.5Hz)、7.31(1H、dt、J=8.0、1.7Hz)、7.28−7.24(1H、m)、5.51(2H、s)、3.58(3H、s)、2.02(3H、s).
製造例113
C9A0.34g、C21A0.17g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(3−メトキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−トリフルオロメチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物113と記す。)を0.18g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.88−7.87(1H、m)、7.60−7.60(2H、m)、7.23(1H、d、J=7.6Hz)、7.12−7.09(2H、m)、6.89−6.87(1H、m)、5.51(2H、s)、3.81(3H、s)、3.54(3H、s)、2.03(3H、s).
製造例114
C9A0.34g、C34A0.22g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−トリフルオロメチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物114と記す。)を0.25g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.89(1H、dd、J=6.1、3.3Hz)、7.64−7.59(2H、m)、7.46(1H、d、J=8.0Hz)、7.41(1H、s)、7.35(1H、t、J=8.0Hz)、7.19(1H、d、J=8.0Hz)、5.51(2H、s)、3.57(3H、s)、2.03(3H、s).
製造例115
C9A0.34g、C30A0.18g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1−インダン−5−イルエチリデンアミノオキシメチル)−3−トリフルオロメチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物115と記す。)を0.18g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.87(1H、t、J=4.6Hz)、7.61−7.59(2H、m)、7.41(1H、s)、7.30(1H、d、J=7.7Hz)、7.17(1H、d、J=8.0Hz)、5.49(2H、s)、3.53(3H、s)、2.91−2.86(4H、m)、2.10−2.04(2H、m)、2.02(3H、s).
製造例116
C9A0.34g、C45A0.19g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−トリフルオロメチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物116と記す。)を0.14g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.87(1H、t、J=4.7Hz)、7.59(2H、d、J=4.4Hz)、7.27−7.24(2H、m)、7.01(1H、d、J=7.8Hz)、5.48(2H、s)、3.54(3H、s)、2.77−2.73(4H、m)、2.01(3H、s)、1.79−1.76(4H、m).
製造例117
C9A0.19g、C26A0.19g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1−ナフタレン−2−イルエチリデンアミノオキシメチル)−3−トリフルオロメチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物117と記す。)を0.21g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.92(1H、s)、7.89(1H、t、J=4.7Hz)、7.85−7.78(4H、m)、7.62−7.61(2H、m)、7.50−7.46(2H、m)、5.56(2H、s)、3.49(3H、s)、2.16(3H、s).
製造例118
C11A0.28g、C102A0.23g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロピリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物118と記す。)を0.23g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.49(1H、d、J=7.8Hz)、7.45(1H、s)、7.39−7.34(3H、m)、7.25−7.17(2H、m)、5.24(2H、s)、3.66(3H、s)、2.62(2H、q、J=7.6Hz)、2.55(3H、s)、1.03(3H、t、J=7.6Hz).
製造例119
C14A0.30g、C102A0.23g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−エチル−2−[1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロピリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物119と記す。)を0.16g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.49(1H、d、J=8.0Hz)、7.46−7.41(3H、m)、7.37(1H、t、J=7.9Hz)、7.23(1H、dd、J=6.3、2.9Hz)、7.19(1H、d、J=8.2Hz)、5.27(2H、s)、3.64(3H、s)、2.91(2H、q、J=7.6Hz)、2.61(2H、q、J=7.6Hz)、1.30(3H、t、J=7.6Hz)、1.02(3H、t、J=7.6Hz).
製造例120
C17A0.31g、C102A0.23g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロピリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物120と記す。)を0.18g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.49(1H、d、J=7.8Hz)、7.45(1H、s)、7.42−7.34(2H、m)、7.23−7.18(3H、m)、5.46(2H、s)、3.65(3H、s)、2.61(2H、q、J=7.6Hz)、2.28−2.21(1H、m)、1.07−1.01(5H、m)、0.80−0.76(2H、m).
製造例121
C5A0.35g、C102A0.23g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−ブロモ−2−[1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロピリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物121と記す。)を0.18g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.78(1H、dd、J=6.8、2.4Hz)、7.48(1H、d、J=7.8Hz)、7.43(1H、s)、7.38−7.34(3H、m)、7.19(1H、d、J=8.2Hz)、5.43(2H、s)、3.63(3H、s)、2.60(2H、q、J=7.6Hz)、1.03(3H、t、J=7.6Hz).
製造例122
C11A0.28g、C103A0.18g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(3−メチルスルファニルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物122と記す。)を0.20g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.47(1H、t、J=1.6Hz)、7.38−7.37(2H、m)、7.32(1H、dt、J=7.3、1.77Hz)、7.27−7.21(3H、m)、5.25(2H、s)、3.65(3H、s)、2.55(3H、s)、2.50(3H、s)、2.09(3H、s).
製造例123
C11A0.28g、C104A0.24g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(4−シクロプロピル−3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物123と記す。)を0.30g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.81(1H、s)、7.62(1H、d、J=8.2Hz)、7.39−7.36(2H、m)、7.24−7.21(1H、m)、6.97(1H、d、J=8.2Hz)、5.25(2H、s)、3.66(3H、s)、2.55(3H、s)、2.23−2.16(1H、m)、2.09(3H、s)、1.07−1.02(2H、m)、0.79−0.75(2H、m).
製造例124
C14A0.28g、C101A0.18g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[3−エチル−2−(1−インダン−4−イルエチリデンアミノオキシメチル)フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物124と記す。)を0.21g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44−7.39(2H、m)、7.24(1H、dd、J=6.3、2.9Hz)、7.21−7.18(1H、m)、7.14(2H、dd、J=8.1、4.2Hz)、5.28(2H、s)、3.59(3H、s)、2.92−2.86(6H、m)、2.06(3H、s)、1.99(2H、sext、J=7.3Hz)、1.28(3H、t、J=7.6Hz).
製造例125
C17A0.30g、C101A0.18g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[3−シクロプロピル−2−(1−インダン−4−イルエチリデンアミノオキシメチル)フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物125と記す。)を0.18g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H、t、J=7.8Hz)、7.25−7.17(3H、m)、7.15−7.13(2H、m)、5.49(2H、s)、3.60(3H、s)、2.90−2.85(4H、m)、2.25−2.18(1H、m)、2.07(3H、s)、1.98(2H、sext、J=7.3Hz)、1.05−1.00(2H、m)、0.79−0.75(2H、m).
製造例126
C11A0.28g、C105A0.20g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)プロピリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物126と記す。)を0.25g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40−7.35(2H、m)、7.25−7.22(1H、m)、7.10−7.03(2H、m)、6.91(1H、dd、J=7.2、1.5Hz)、5.18(2H、s)、3.6(3H、s)、2.77(2H、t、J=6.1Hz)、2.53(3H、s)、2.57−2.48(4H、m)、1.79−1.68(4H、m)、0.89(3H、t、J=7.6Hz).
製造例127
C11A0.28g、C106A0.19g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物127と記す。)を0.25g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37−7.36(2H、m)、7.25−7.22(1H、m)、7.09−7.02(2H、m)、6.94(1H、dd、J=7.1、1.6Hz)、5.22(2H、s)、3.63(3H、s)、2.77(2H、t、J=6.2Hz)、2.56(2H、t、J=6.1Hz)、2.53(3H、s)、2.01(3H、s)、1.78−1.67(4H、m).
製造例128
C17A0.31g、C106A0.19g、炭酸カリウム0.27gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物128と記す。)を0.23g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H、t、J=7.8Hz)、7.23(2H、dd、J=7.8、2.7Hz)、7.09−7.02(2H、m)、6.94(1H、dd、J=7.2、1.0Hz)、5.45(2H、s)、3.61(3H、s)、2.77(2H、t、J=6.1Hz)、2.57(2H、t、J=6.1Hz)、2.25−2.18(1H、m)、2.00(3H、s)、1.78−1.67(4H、m)、1.04−0.99(2H、m)、0.78−0.74(2H、m).
製造例129
C14A0.30g、C106A0.19g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−エチル−2−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物129と記す。)を0.36g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45−7.40(2H、m)、7.24(1H、dd、J=6.8、2.4Hz)、7.10−7.03(2H、m)、6.95(1H、dd、J=7.1、1.1Hz)、5.24(2H、s)、3.61(3H、s)、2.88(2H、q、J=7.6Hz)、2.78(2H、t、J=6.1Hz)、2.58(2H、t、J=6.1Hz)、2.00(3H、s)、1.79−1.68(4H、m)、1.28(3H、t、J=7.6Hz).
製造例130
C8A0.30g、C106A0.19g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メトキシ−2−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物130と記す。)を0.28g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43(1H、t、J=8.2Hz)、7.08−7.01(4H、m)、6.92(1H、dd、J=7.1、1.4Hz)、5.38(2H、s)、3.89(3H、s)、3.55(3H、s)、2.76(2H、t、J=6.1Hz)、2.54(2H、t、J=6.1Hz)、1.94(3H、s)、1.77−1.66(4H、m).
製造例131
C11A0.28g、C107A0.16g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物131と記す。)を0.24g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40−7.36(2H、m)、7.24(1H、dd、J=6.0、3.4Hz)、7.13−7.05(2H、m)、6.98(1H、dd、J=7.4、1.0Hz)、5.23(2H、s)、3.63(3H、s)、2.53(3H、s)、2.26(3H、s)、2.10(3H、s)、2.03(3H、s).
製造例132
C8A0.30g、C101A0.18g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1−インダン−4−イルエチリデンアミノオキシメチル)−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物132と記す。)を0.19g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.42(1H、t、J=8.2Hz)、7.19−7.15(1H、m)、7.14−7.10(2H、m)、7.06(1H、d、J=8.2Hz)、7.02(1H、d、J=8.0Hz)、5.41(2H、s)、3.90(3H、s)、3.53(3H、s)、2.89−2.82(4H、m)、2.01(3H、s)、1.98−1.93(2H、m).
製造例133
C11A0.28g、C108A0.18g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(3−クロロ−2−メチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物133と記す。)を0.18g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41−7.36(2H、m)、7.33(1H、dd、J=7.8、1.4Hz)、7.24(1H、dd、J=6.0、3.2Hz)、7.11(1H、t、J=7.8Hz)、7.04(1H、dd、J=7.7、1.3Hz)、5.23(2H、s)、3.63(3H、s)、2.53(3H、s)、2.23(3H、s)、2.02(3H、s).
製造例134
C11A0.28g、C109A0.22g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキサン−4−イル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物134と記す。)を0.31g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39(2H、d、J=5.3Hz)、7.27−7.20(2H、m)、7.06−7.00(2H、m)、5.27(2H、s)、3.69(3H、s)、2.56(3H、s)、2.15(3H、s).
製造例135
C8A0.30g、C109A0.22g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキサン−4−イル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メトキシフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物135と記す。)を0.37g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45(1H、t、J=8.24Hz)、7.24(1H、dd、J=7.4、4.5Hz)、7.08(1H、d、J=8.0Hz)、7.05−7.00(3H、m)、5.40(2H、s)、3.93(3H、s)、3.63(3H、s)、2.10(3H、s).
製造例136
C11A0.28g、C110A0.21g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(7−メトキシインダン−4−イル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物136と記す。)を0.25g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37−7.35(2H、m)、7.25−7.20(1H、m)、7.15(1H、d、J=8.5Hz)、6.66(1H、d、J=8.5Hz)、5.24(2H、s)、3.82(3H、s)、3.63(3H、s)、2.88(2H、t、J=7.4Hz)、2.82(2H、t、J=7.4Hz)、2.53(3H、s)、2.06(3H、s)、2.02−1.94(2H、m).
製造例137
C14A0.30g、C110A0.21g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−エチル−2−[1−(7−メトキシインダン−4−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物137と記す。)を0.13g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41−7.39(2H、m)、7.23(1H、dd、J=6.1、3.1Hz)、7.15(1H、d、J=8.2Hz)、6.66(1H、d、J=8.5Hz)、5.26(2H、s)、3.82(3H、s)、3.60(3H、s)、2.92−2.81(6H、m)、2.04(3H、s)、2.03−1.95(2H、m)、1.32−1.24(3H、t、J=7.5Hz).
製造例138
C17A0.31g、C110A0.21g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(7−メトキシインダン−4−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物138と記す。)を0.24g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37(1H、t、J=7.9Hz)、7.22(2H、dd、J=7.7、1.9Hz)、7.15(1H、d、J=8.5Hz)、6.65(1H、d、J=8.5Hz)、5.47(2H、s)、3.82(3H、s)、3.60(3H、s)、2.89(2H、t、J=7.5Hz)、2.82(2H、t、J=7.5Hz)、2.25−2.18(1H、m)、2.05(3H、s)、2.02−1.94(2H、m)、1.04−0.99(2H、m)、0.78−0.74(2H、m).
製造例139
C11A0.28g、C111A0.23g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(4−メトキシ−3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物139と記す。)を0.38g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.80(1H、d、J=2.1Hz)、7.72(1H、dd、J=8.7、2.1Hz)、7.38(2H、d、J=5.3Hz)、7.24−7.20(1H、m)、6.96(1H、d、J=8.7Hz)、5.24(2H、s)、3.91(3H、s)、3.67(3H、s)、2.55(3H、s)、2.09(3H、s).
製造例140
C14A0.30g、C111A0.23g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−エチル−2−[1−(4−メトキシ−3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物140と記す。)を0.39g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.80(1H、s)、7.71(1H、dd、J=8.6、1.7Hz)、7.43−7.41(2H、m)、7.22(1H、dd、J=6.0、3.2Hz)、6.96(1H、d、J=8.9Hz)、5.27(2H、s)、3.92(3H、s)、3.65(3H、s)、2.90(2H、q、J=7.6Hz)、2.08(3H、s)、1.30(3H、t、J=7.6Hz).
製造例141
C17A0.28g、C111A0.19g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(4−メトキシ−3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物141と記す。)を0.40g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.80(1H、d、J=2.1Hz)、7.71(1H、dd、J=8.7、2.3Hz)、7.39(1H、t、J=7.9Hz)、7.24−7.20(2H、m)、6.96(1H、d、J=8.7Hz)、5.47(2H、s)、3.91(3H、s)、3.65(3H、s)、2.28−2.21(1H、m)、2.08(3H、s)、1.08−1.03(2H、m)、0.80−0.76(2H、m).
製造例142
C2A0.30g、C101A0.17g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[3−クロロ−2−(1−インダン−4−イルエチリデンアミノオキシメチル)フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物142と記す。)を0.28g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.59−7.56(1H、m)、7.41(1H、t、J=7.9Hz)、7.35−7.32(1H、m)、7.19−7.17(1H、m)、7.12−7.11(2H、m)、5.48(2H、s)、3.56(3H、s)、2.87(2H、t、J=7.5Hz)、2.82(2H、t、J=7.5Hz)、2.03(3H、s)、2.00−1.92(2H、m).
製造例143
C11A0.28g、C112A0.21g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物143と記す。)を0.25g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.60(1H、d、J=7.3Hz)、7.41−7.37(2H、m)、7.31−7.23(3H、m)、5.25(2H、s)、3.62(3H、s)、2.53(3H、s)、2.30(3H、d、J=1.6Hz)、2.03(3H、s).
製造例144
C11A0.28g、C113A0.19g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(3−シクロプロピル−2−メチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物144と記す。)を0.20g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41−7.36(2H、m)、7.26−7.23(1H、m)、7.09(1H、t、J=7.6Hz)、7.00(1H、d、J=7.3Hz)、6.98(1H、d、J=7.6Hz)、5.23(2H、s)、3.63(3H、s)、2.54(3H、s)、2.28(3H、s)、2.03(3H、s)、1.89−1.82(1H、m)、0.94−0.89(2H、m)、0.63−0.59(2H、m).
製造例145
C11A0.28g、C114A0.18g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(3−エチル−2−メチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物145と記す。)を0.18g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38−7.36(2H、m)、7.26−7.23(1H、m)、7.15−7.10(2H、m)、6.97(1H、dd、J=6.5、2.4Hz)、5.23(2H、s)、3.62(3H、s)、2.63(2H、q、J=7.6Hz)、2.53(3H、s)、2.14(3H、s)、2.02(3H、s)、1.19(3H、t、J=7.6Hz).
製造例146
C11A0.28g、C115A0.16g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(2,5−ジメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物146と記す。)を0.22g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40−7.35(2H、m)、7.25−7.22(1H、m)、7.06−7.01(2H、m)、6.97(1H、s)、5.23(2H、s)、3.62(3H、s)、2.53(3H、s)、2.30(3H、s)、2.17(3H、s)、2.03(3H、s).
製造例147
C11A0.05g、N−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルチオベンズイミド酸メチルエステル0.06g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−[2−メチル−6−(4−メトキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)ベンゾイルオキシ]−3−トルフルオロメチルチオベンズイミド酸メチルエステル(以下、本発明化合物147と記す。)を0.07g得た。
MS、m/z:438(M+1).
製造例148
C11A0.28g、C117A0.22g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(2−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物148と記す。)を0.32g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.62−7.57(2H、m)、7.40−7.36(2H、m)、7.25−7.19(2H、m)、5.26(2H、s)、3.67(3H、s)、2.54(3H、s)、2.14(3H、d、J=3.0Hz).
製造例149
C11A0.56g、アセトフェノンオキシム0.27g、炭酸カリウム0.52gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1−フェニルエチリデンアミノオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物149と記す。)を0.47g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.59−7.56(2H、m)、7.38−7.33(5H、m)、7.25−7.21(1H、m)、5.26(2H、s)、3.63(3H、s)、2.55(3H、s)、2.11(3H、s).
製造例150
C11A0.28g、C118A0.21g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1−ビフェニル−2−イルエチリデンアミノオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物150と記す。)を0.08g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44−7.23(12H、m)、5.21(2H、s)、3.64(3H、s)、2.51(3H、s)、1.50(3H、s).
製造例151
C16A0.33g、C101A0.18g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[3−ジフルオロメトキシ−2−(1−インダン−4−イルエチリデンアミノオキシメチル)フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物151と記す。)を0.18g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.50(1H、t、J=8.1Hz)、7.34(2H、t、J=8.2Hz)、7.19(1H、d、J=6.6Hz)、7.14−7.08(2H、m)、6.56(1H、t、J=73.5Hz)、5.40(2H、s)、3.56(3H、s)、2.87(2H、t、J=7.4Hz)、2.80(2H、t、J=7.3Hz)、2.01(3H、s)、1.98−1.92(2H、m).
製造例152
C11A0.28g、C119A0.18g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−4−イル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物152と記す。)を0.11g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37−7.36(2H、m)、7.25−7.22(1H、m)、7.10(1H、t、J=7.7Hz)、6.89(1H、d、J=7.9Hz)、6.76(1H、d、J=7.9Hz)、5.26(2H、s)、4.48(2H、t、J=8.8Hz)、3.63(3H、s)、3.12(2H、t、J=8.8Hz)、2.52(3H、s)、2.09(3H、s).
製造例153
C14A0.30g、C119A0.18g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−4−イル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物153と記す。)を0.13g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44−7.39(2H、m)、7.23(1H、dd、J=6.4、2.8Hz)、7.11(1H、t、J=7.9Hz)、6.89(1H、d、J=8.0Hz)、6.76(1H、d、J=7.8Hz)、5.29(2H、s)、4.49(2H、t、J=8.8Hz)、3.59(3H、s)、3.15(2H、t、J=8.8Hz)、2.88(2H、q、J=7.5Hz)、2.07(3H、s)、1.28(3H、t、J=7.5Hz).
製造例154
C17A0.31g、C119A0.18g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−4−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物154と記す。)を0.13g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H、t、J=7.9Hz)、7.23(2H、dd、J=7.8、2.3Hz)、7.11(1H、t、J=7.8Hz)、6.90(1H、d、J=7.8Hz)、6.76(1H、d、J=7.8Hz)、5.50(2H、s)、4.48(2H、t、J=8.8Hz)、3.60(3H、s)、3.14(2H、t、J=8.8Hz)、2.24−2.17(1H、m)、2.08(3H、s)、1.05−1.00(2H、m)、0.78−0.74(2H、m).
製造例155
C11A0.28g、C120A0.23g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1−ビフェニル−3−イルエチリデンアミノオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物155と記す。)を0.26g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37−7.27(6H、m)、7.25−7.24(1H、m)、7.21(1H、dd、J=6.2、3.0Hz)、7.11(1H、t、J=7.3Hz)、7.01−6.95(3H、m)、5.23(2H、s)、3.65(3H、s)、2.52(3H、s)、2.07(3H、s).
製造例156
C11A0.12g、C121A0.12g、炭酸カリウム0.10gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(4−フェニル−3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物156と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.95(1H、d、J=1.8Hz)、7.75(1H、dd、J=8.0、1.4Hz)、7.41−7.39(5H、m)、7.32−7.29(3H、m)、7.23(1H、t、J=4.6Hz)、5.29(2H、s)、3.68(3H、s)、2.57(3H、s)、2.16(3H、s).
製造例157
C9A0.67g、C119A0.41g、炭酸カリウム0.55gおよびアセトニトリル15mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−トリフルオロメチル−2−[1−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−4−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物157と記す。)0.17gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.88−7.86(1H、m)、7.63−7.60(2H、m)、7.10(1H、t、J=7.9Hz)、6.88(1H、d、J=7.9Hz)、6.76(1H、d、J=8.0Hz)、5.51(2H、s)、4.46(2H、t、J=8.8Hz)、3.54(3H、s)、3.09(2H、t、J=8.7Hz)、2.01(3H、s).
製造例158
C11A0.34g、C116A0.21g、炭酸カリウム0.55gおよびアセトニトリル15mLの混合物を70℃で24時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−トリフルオロメチル−2−[1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロベンゾフラン−4−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物158と記す。)0.10gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.37−7.34(2H,m),7.25−7.22(1H,m),7.09(1H,t,J=7.8Hz),6.87(1H,dd,J=7.9,0.8Hz),6.69(1H,d,J=8.0Hz),5.25(2H,s),3.65(3H,s),2.84(2H,s),2.52(3H,s),2.08(3H,s),1.40(6H,s).
製造例159
C11A0.56g、C92A0.36g、炭酸カリウム0.55gおよびアセトニトリル15mLの混合物を70℃で24時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2―(1−ベンゾ[1,3]ジオキソル−4−イルエチリデンアミノオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物159と記す。)0.30gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.38−7.36(2H,m),7.22(1H,t,J=4.9Hz),7.04−7.00(1H,m),6.80−6.79(2H,m),5.96(2H,s),5.25(2H,s),3.66(3H,s),2.55(3H,s),2.13(3H,s).
製造例201
C11A0.42g、C201A0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1−シクロヘキシルエチリデンアミノオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物201と記す。)を0.14g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.35−7.32(2H、m)、7.21−7.17(1H、m)、5.07(2H、s)、3.69(3H、s)、2.50(3H、s)、2.07−2.00(1H、m)、1.80−1.63(5H、m)、1.64(3H、s)、1.30−1.10(5H、m).
製造例202
C11A0.42g、C202A0.21g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1−シクロヘキサン−1−エニルエチリデンアミノオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物202と記す。)を0.27g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37−7.34(2H、m)、7.23−7.17(1H、m)、6.07−6.05(1H、m)、5.13(2H、s)、3.69(3H、s)、2.51(3H、s)、2.17−2.11(4H、m)、1.81(3H、s)、1.61−1.55(4H、m).
製造例203
C11A0.84g、C203A0.34g、炭酸カリウム0.56gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1,2−ジメチルブタン−2−エニリデンアミノオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物203と記す。)を0.54g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36−7.35(2H、m)、7.22−7.19(1H、m)、5.91−5.85(1H、m)、5.15(2H、s)、3.69(3H、s)、2.52(3H、s)、1.82(3H、s)、1.73(3H、bs)、1.72(3H、bs).
製造例204
C11A0.84g、C204A0.34g、炭酸カリウム0.56gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1,4−ジメチルペンタン−2−エニリデンアミノオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物204記す。)を0.53g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37−7.35(2H、m)、7.22−7.20(1H、m)、5.97−5.96(2H、m)、5.11(2H、s)、3.69(3H、s)、2.50(3H、s)、2.43−2.35(1H、m)、1.81(3H、s)、1.02(6H、d、J=6.8Hz).
製造例205
C11A0.30g、4−フェニルブチル−3−エン−2−オンオキシム0.16g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−[3−メチル−2−(1−メチル−3−フェニルアリリデンアミノオキシメチル)フェニル]−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物205と記す。)を0.27g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45−7.22(8H、m)、6.80(1H、d、J=16.5Hz)、6.72(1H、d、J=16.5Hz)、5.19(2H、s)、3.70(3H、s)、2.53(3H、s)、1.95(3H、s).
製造例206
C11A、4−(4−クロロフェニル)ブチル−3−エン−2−オンオキシム、炭酸カリウムおよびアセトニトリルの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[3−(4−クロロフェニル)−1−メチルアリリデンアミノオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物206と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39−7.35(4H、m)、7.31−7.28(2H、m)、7.25−7.21(1H、m)、6.74(1H、d、J=16.6Hz)、6.68(1H、d、J=16.6Hz)、5.19(2H、s)、3.70(3H、s)、2.52(3H、s)、1.93(3H、s).
製造例207
C8A、4−(4−クロロフェニル)ブチル−3−エン−2−オンオキシム、炭酸カリウムおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[3−(4−クロロフェニル)−1−メチルアリリデンアミノオキシメチル)−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物207と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44(1H、t、J=8.2Hz)、7.37−7.28(4H、m)、7.07(1H、d、J=8.0Hz)、7.02(1H、d、J=8.0Hz)、6.69(1H、d、J=16.4Hz)、6.66(1H、d、J=16.4Hz)、5.33(2H、s)、3.92(3H、s)、3.67(3H、s)、1.88(3H、s).
製造例208
C11A0.30g、4−(2,6−ジクロロフェニル)ブチル−3−エン−2−オンオキシム0.23g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[3−(2,6−ジクロロフェニル)−1−メチルアリリデンアミノオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物208と記す。)を0.09g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39−7.37(2H、m)、7.32(2H、d、J=8.0Hz)、7.23(1H、dd、J=5.5、3.4Hz)、7.11(1H、t、J=8.0Hz)、6.84(1H、d、J=16.7Hz)、6.76(1H、d、J=16.7Hz)、5.20(2H、s)、3.70(3H、s)、2.53(3H、s)、1.98(3H、s).
製造例209
C11A0.42g、C208A0.24g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ペンタン−2,3−ジオン−3−{O−[2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)ベンジル]オキシム}(以下、本発明化合物209と記す。)を0.30g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40−7.39(2H、m)、7.24−7.22(1H、m)、5.29(2H、s)、3.71(3H、s)、2.83(2H、q、J=7.6Hz)、2.53(3H、s)、1.81(3H、s)、1.03(3H、t、J=7.6Hz).
製造例210
C11A0.42g、C210A0.24g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ペンタン−2,3,4−トリオン−2−{O−[2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)ベンジル]オキシム}−4−(O−メチルオキシム)(以下、本発明化合物210と記す。)を0.24g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.4−7.3(2H、m)、7.2−7.3(1H、m)、5.29(2H、s)、3.98(3H、s)、3.70(3H、s)、2.51(3H、s)、1.94(3H、s)、1.91(3H、s).
製造例211
C11A0.28g、C211A0.19g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ペンタン−2,3,4−トリオン−2−{O−[2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)ベンジル]オキシム}−3,4−ビス−(O−メチルオキシム):A(以下、本発明化合物211と記す。)を0.27g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39−7.33(2H、m)、7.21−7.18(1H、m)、5.19(2H、s)、3.92(3H、s)、3.91(3H、s)、3.71(3H、s)、2.48(3H、s)、1.91(3H、s)、1.80(3H、s).
製造例212
C11A0.28g、C211B0.19g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ペンタン−2,3,4−トリオン−2−{O−[2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)ベンジル]オキシム}−3,4−ビス−(O−メチルオキシム):B(以下、本発明化合物212と記す。)を0.28g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39−7.34(2H、m)、7.23−7.21(1H、m)、5.18(2H、s)、3.93(3H、s)、3.89(3H、s)、3.69(3H、s)、2.50(3H、s)、2.00(3H、s)、1.84(3H、s).
製造例213
C11A、1−(4−クロロフェニル)プロパン−1,2−ジオン−1−(O−メチルオキシム)−2−オキシム、炭酸カリウムおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(4−クロロフェニル)プロパン−1,2−ジオン−2−{O−[2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)ベンジル]オキシム}−1−(O−メチルオキシム)(以下、本発明化合物213と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43−7.34(2.0H、m)、7.30−7.17(4.0H、m)、7.01−6.99(1.0H、m)、5.23(0.5H、s)、5.06(1.5H、s)、3.97(0.8H、s)、3.88(2.2H、s)、3.69(2.2H、s)、3.67(0.8H、s)、2.47(0.8H、s)、2.23(2.2H、s)、1.99(2.2H、s)、1.93(0.8H、s).
製造例214
C2A、1−(4−クロロフェニル)プロパン−1,2−ジオン−1−(O−メチルオキシム)−2−オキシム、炭酸カリウムおよびアセトニトリルの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(4−クロロフェニル)プロパン−1,2−ジオン−2−{O−[2−クロロ−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)ベンジル]オキシム}−1−(O−メチルオキシム)(以下、本発明化合物214と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58−7.49(1.0H、m)、7.47−7.34(2.0H、m)、7.31−7.23(3.0H、m)、7.03−7.00(1.0H、m)、5.43(0.5H、s)、5.27(1.5H、s)、3.97(0.8H、s)、3.89(2.2H、s)、3.68(2.2H、s)、3.63(0.8H、s)、1.97(2.2H、s)、1.90(0.8H、s).
製造例215
C8A、1−フェニルプロパン−1,2−ジオン−1−(O−メチルオキシム)−2−オキシム、炭酸カリウムおよびアセトニトリルの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−フェニルプロパン−1,2−ジオン−2−{O−[2−メトキシ−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)ベンジル]オキシム}−1−(O−メチルオキシム)(以下、本発明化合物215と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.51−7.47(1.0H、m)、7.45−7.40(1.0H、m)、7.34−7.27(3.0H、m)、7.11−7.09(1.0H、m)、7.04(1.0H、m)、7.01−6.98(1H、m)、5.37(0.9H、s)、5.21(1.1H、s)、3.97(1.3H、s)、3.88(1.7H、s)、3.84(1.3H、s)、3.70(1.7H、s)、3.67(1.7H、s)、3.61(1.3H、s)、1.95(1.7H、s)、1.89(1.3H、s).
製造例216
C11A0.28g、C215A0.21g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{1−[2−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]エチリデンアミノオキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物216と記す。)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37−7.35(2H、m)、7.24−7.19(3H、m)、7.01−6.98(2H、m)、5.06(2H、s)、3.67(3H、s)、2.50(3H、s)、2.09−2.06(1H、m)、1.71−1.67(1H、m)、1.66(3H、s)、1.36−1.30(1H、m)、1.11−1.06(1H、m).
製造例217
C11A0.28g、C216A0.24g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{1−[2−(2,6−ジクロロフェニル)シクロプロピル]エチリデンアミノオキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物217と記す。)0.22gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36−7.35(2H、m)、7.25(2H、d、J=8.2Hz)、7.21(1H、t、J=4.6Hz)、7.08(1H、t、J=8.0Hz)、5.10(2H、s)、3.70(3H、s)、2.52(3H、s)、2.07−2.00(1H、m)、1.80−1.75(1H、m)、1.73(3H、s)、1.53−1.48(1H、m)、1.21−1.16(1H、m).
製造例218
C11A0.28g、C214A、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(2−フェニルシクロプロピル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物218と記す。)0.16gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37−7.35(2H、m)、7.27−7.13(4H、m)、7.08−7.06(2H、m)、5.07(2H、s)、3.66(3H、s)、2.50(3H、s)、2.12−2.08(1H、m)、1.75−1.70(1H、m)、1.66(3H、s)、1.36−1.31(1H、m)、1.15−1.10(1H、m).
製造例219
C11A0.56g、C205A0.48g、炭酸カリウム0.42gおよびアセトニトリル20mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−(3−メチル−2−{1−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)シクロプロピル]エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物219と記す。)0.61gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46−7.43(2H,m),7.38−7.32(4H,m),7.20(1H,dd,J=7.0,2.0Hz),5.10(2H,s),3.69(3H,s),2.45(3H,s),1.61(4H,s),1.22(2H,dd,J=6.6,4.5Hz),0.98(2H,dd,J=6.7,4.6Hz).
製造例251
C11A0.42g、C251A0.20g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−[3−メチル−2−(1−ピリジン−3−イルエチリデンアミノオキシメチル)フェニル]−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物251と記す。)0.16gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.78(1H、d、J=2.2Hz)、8.56(1H、dd、J=4.8、1.5Hz)、7.87(1H、dt、J=8.1、1.9Hz)、7.38−7.35(2H、m)、7.28−7.21(2H、m)、5.27(2H、s)、3.66(3H、s)、2.55(3H、s)、2.12(3H、s).
製造例252
C11A0.50g、C252A0.20g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−[3−メチル−2−(1−ピリジン−2−イルエチリデンアミノオキシメチル)フェニル]−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物252と記す。)0.37gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.55(1H、dq、J=4.8、1.0Hz)、7.81(1H、dt、J=8.1、1.0Hz)、7.64(1H、td、J=7.8、1.9Hz)、7.39−7.38(2H、m)、7.25−7.20(2H、m)、5.28(2H、s)、3.68(3H、s)、2.56(3H、s)、2.21(3H、s).
製造例253
C11A0.28g、C253A0.20g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[1−(6−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物253と記す。)0.18gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.01(1H、d、J=7.9Hz)、7.79(1H、t、J=7.9Hz)、7.59(1H、dd、J=7.7、0.7Hz)、7.40−7.37(2H、m)、7.25−7.21(1H、m)、5.28(2H、s)、3.70(3H、s)、2.56(3H、s)、2.23(3H、s).
製造例254
C11A0.56g、C254A0.28g、炭酸カリウム0.56gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[1−(1−メチル−1H−ピロール−3−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物254と記す。)0.31gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37−7.34(2.0H、m)、7.30−7.27(0.6H、m)、7.24−7.19(1.0H、m)、6.80(0.4H、t、J=2.1Hz)、6.52(0.4H、t、J=2.5Hz)、6.50(0.6H、t、J=2.5Hz)、6.34(0.4H、dd、J=2.8、1.8Hz)、6.32(0.6H、dd、J=2.9、1.7Hz)、5.19(1.2H、s)、5.14(0.8H、s)、3.66(1.2H、s)、3.62(3.0H、s)、3.58(1.8H、s)、2.54(1.2H、s)、2.53(1.8H、s)、2.09(1.8H、s)、1.98(1.2H、s).
製造例255
C11A0.42g、C255A0.21g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[1−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物255と記す。)0.29gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.35−7.32(2H、m)、7.22−7.19(1H、m)、6.58−6.56(1H、m)、6.35−6.33(1H、m)、6.05−6.03(1H、m)、5.20(2H、s)、3.64(3H、s)、3.58(3H、s)、2.51(3H、s)、2.04(3H、s).
製造例256
C11A0.42g、C256A0.23g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[1−(4−メチル−2−チエニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物256と記す。)0.07gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36−7.34(2H、m)、7.21(1H、t、J=4.4Hz)、6.96(1H、s)、6.80(1H、s)、5.19(2H、s)、3.66(3H、s)、2.53(3H、s)、2.20(3H、s)、2.07(3H、s).
製造例257
C11A0.42g、C257A0.21g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[1−(2−チエニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物257と記す。)0.17gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38−7.37(2H、m)、7.25(1H、dd、J=0.8、5.6Hz)、7.22(1H、dd、J=4.4、4.4Hz)、7.16(1H、dd、J=1.2、3.6Hz)、6.98(1H、dd、J=3.6、4.8Hz)、5.21(2H、s)、3.68(3H、s)、2.55(3H、s)、2.12(3H、s).
製造例258
C11A0.42g、C258A0.23g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[1−(3−メチル−2−チエニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物258と記す。)0.40gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37−7.35(2H、m)、7.23−7.21(1H、m)、7.14(1H、d、J=5.2Hz)、6.81(1H、d、J=5.2Hz)、5.24(2H、s)、3.65(3H、s)、2.53(3H、s)、2.25(3H、s)、2.12(3H、s).
製造例259
C11A0.56g、C259A0.25g、炭酸カリウム0.36gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(1−フラン−2−イル−エチリデンアミノオキシメチル)3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物259と記す。)0.49gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44(1H、t、J=0.8Hz)、7.44−7.37(2H、m)、7.24−7.23(1H、m)、6.60(1H、d、J=3.2Hz)、6.42−6.41(1H、m)、5.23(2H、s)、3.66(3H、s)、2.53(3H、s)、2.05(3H、s).
製造例260
C11A0.28g、C260A0.19g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(6−フルオロベンゾ[d]イソオキサゾール−3−イル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物260と記す。)0.23gを得た。
1H−NMR(CHCl3)δ(ppm):7.90(1H、dd、J=8.8、5.4Hz)、7.44−7.39(2H、m)、7.29−7.26(1H、m)、7.22(1H、dd、J=8.4、2.1Hz)、7.09(1H、td、J=8.9、2.1Hz)、5.40(2H、s)、3.67(3H、s)、2.57(3H、s)、2.30(3H、s).
製造例261
C14A0.30g、C260A0.19g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−エチル−2−[1−(6−フルオロベンゾ[d]イソオキサゾール−3−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物261と記す。)0.44gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.91(1H、dd、J=8.7、5.5Hz)、7.49−7.44(2H、m)、7.28−7.26(1H、m)、7.23(1H、dd、J=8.4、2.2Hz)、7.09(1H、td、J=8.9、2.1Hz)、5.43(2H、s)、3.63(3H、s)、2.92(2H、q、J=7.6Hz)、2.28(3H、s)、1.31(3H、t、J=7.6Hz).
製造例262
C17A0.31g、C260A0.19g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[1−(6−フルオロベンゾ[d]イソオキサゾール−3−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物262と記す。)0.33gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.90(1H、dd、J=8.8、5.4Hz)、7.42(1H、t、J=7.9Hz)、7.26−7.21(3H、m)、7.08(1H、td、J=8.9、2.1Hz)、5.62(2H、s)、3.64(3H、s)、2.28(3H、s)、2.26−2.21(1H、m)、1.09−1.05(2H、m)、0.82−0.78(2H、m).
製造例263
C2A0.30g、C260A0.19g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−クロロ−2−[1−(6−フルオロベンゾ[d]イソオキサゾール−3−イル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物263と記す。)0.16gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.95(1H、dd、J=8.8、5.2Hz)、7.63(1H、d、J=8.2Hz)、7.46(1H、t、J=8.0Hz)、7.37(1H、d、J=7.9Hz)、7.25−7.21(1H、m)、7.12−7.06(1H、m)、5.62(2H、s)、3.65(3H、s)、2.25(3H、s).
製造例264
C11A0.42g、C261A0.23g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル)エチリデンアミノオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物264と記す。)0.33gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(2H、d、J=5.2Hz)、7.21(1H、t、J=4.6Hz)、6.27(1H、s)、5.19(2H、s)、3.75(3H、s)、3.68(3H、s)、2.53(3H、s)、2.25(3H、s)、2.10(3H、s).
製造例265
C11A0.42g、C262A0.25g、炭酸カリウム0.27gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−メルカプト−1,4−ジメチルペンタ−2,4−ジエニリデンアミノオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物265と記す。)を0.35g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39−7.37(2H、m)、7.31−7.29(1H、m)、7.25−7.21(3H、m)、6.82(1H、d、J=16.4Hz)、6.57(1H、d、J=16.4Hz)、5.18(2H、s)、3.70(3H、s)、2.52(3H、s)、1.92(3H、s).
製造例266
C11A0.28g、C263A0.18g、炭酸カリウム0.26gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[1−(2−チオフェニル−3−イルシクロプロピル)エチリデンアミノオキシメチル}フェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物266と記す。)を0.18g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36−7.34(2H、m)、7.25−7.19(2H、m)、6.91−6.90(1H、m)、6.83−6.81(1H、m)、5.06(2H、s)、3.66(3H、s)、2.50(3H、s)、2.18−2.13(1H、m)、1.72−1.67(1H、m)、1.64(3H、s)、1.35−1.28(1H、m)、1.08−1.03(1H、m).
次に、化合物(2)の製造について合成例を示す。
合成例1
C101A7.88g、C151A9.20g、炭酸カリウム11.06gおよびアセトニトリル100mLの混合物を加熱還流下で7時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−インダン−4−イルエタノン O−(2−メチル−6−ニトロベンジル)オキシムを9.51g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.57(1H、d、J=7.9Hz)、7.41(1H、d、J=7.6Hz)、7.33(1H、t、J=7.9Hz)、7.21−7.17(1H、m)、7.15−7.11(2H、m)、5.45(2H、s)、2.88(2H、t、J=7.5Hz)、2.82(2H、t、J=7.5Hz)、2.53(3H、s)、2.15(3H、s)、1.96(2H、sext、J=7.4Hz).
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例1
<工程(1)>
無水三塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N、N−ジメチルホルムアミド250mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−フルオロ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン22.5gを加え、80℃下で3.5時間攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム34g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン27.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):12.93(1H、s)、7.07−7.36(3H、m)、2.21(3H、s).
<工程(2)>
1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.00gおよびN、N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.29(1H、dt、J=5.9、8.3Hz)、7.16−7.20(2H、m)、3.70(3H、s)、2.19(3H、s).
<工程(3)>
1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mLの混合物を加熱還流下で5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C1A)2.36gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.47(1H、dt、J=5.9、8.0Hz)、7.23−7.30(2H、m)、4.64(2H、s)、3.75(3H、s).
参考製造例2
<工程(1)>
無水三塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N、N−ジメチルホルムアミド250mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−クロロ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン25.0gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム35g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン17.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):13.08(1H、s)、7.57(1H、dd、J=6.8、2.2Hz)、7.28−7.36(2H、m)、2.32(3H、s).
<工程(2)>
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.00gおよびN、N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム2.30gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.2mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.56gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.52(1H、dd、J=2.7、6.8Hz)、7.28(1H、d、J=7.1Hz)、7.27(1H、d、J=2.7Hz)、3.73(3H、s)、2.30(3H、s).
<工程(3)>
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.56g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.34g、N−ブロモスクシンイミド1.42gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下で5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C2A)1.94gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58(1H、dd、J=1.2、8.1Hz)、7.43(1H、t、J=8.1Hz)、7.35(1H、dd、J=1.2、8.1Hz)、4.69(2H、s)、3.76(3H、s).
参考製造例3
3−クロロ−2−メチル安息香酸21.5g、二塩化オキサリル17.6g、N、N−ジメチルホルムアミド約50mgおよびテトラヒドロフラン300mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、3−クロロ−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム33.6g、アジ化ナトリウム49.2gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下で2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、3−クロロ−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加え、加熱還流下で10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム75.6gおよび水500mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
得られた1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム57.5g、ジメチル硫酸19.1gおよびN、N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C3A)21.6gを得た。
参考製造例4
氷冷下、クロロギ酸メチル30mLおよびテトラヒドロフラン50mLの混合物に3−アミノ−1−クロロ−2−メチルベンゼン5.00gを滴下し、混合物を25℃で0.5時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−クロロ−2−メチル−3−メトキシカルボニルアミノベンゼン5.80g得た。
1−クロロ−2−メチル−3−メトキシカルボニルアミノベンゼン5.80g、五塩化リン7.53gおよびクロロベンゼン50mLの混合物を加熱還流下で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮後、1−クロロ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼンを得た。
塩化アルミニウム4.71g、アジ化ナトリウム6.89gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下で1時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、上記で得られた1−クロロ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼンおよびテトラヒドロフラン10mLの混合物を加え、加熱還流下で5時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム10.59gおよび水300mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
得られた1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム16.11g、ジメチル硫酸5.34gおよびN、N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C4A)4.80gを得た。
参考製造例5
<工程(1)>
1−ブロモ−2−メチル−3−アミノベンゼン25.0g、トリホスゲン60.0gおよびトルエン400mLの混合物を加熱還流下で3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下に濃縮し、1−ブロモ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン30.3gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39(1H、dd、J=1.5、7.7Hz)、7.05(1H、dd、J=1.7、8.0Hz)、7.00(1H、dt、J=0.5、8.0Hz)、2.42(3H、s).
<工程(2)>
無水三塩化アルミニウム19.7gを氷冷下、N、N−ジメチルホルムアミド220mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム9.6gを加え、15分攪拌した後、1−ブロモ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン30.3gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム33g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン31.4gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6)δ(ppm):14.72(1H、s)、7.82(1H、dd、J=8.0、1.0Hz)、7.49(1H、dd、J=8.2、1.1Hz)、7.34(1H、t、J=7.2Hz)、2.22(3H、s).
<工程(3)>
1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン31.4gおよびN、N−ジメチルホルムアミド250mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム5.90gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。氷冷下、反応混合物に、ヨウ化メチル8.4mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、C6A8.47gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.71(1H、dd、J=1.2、8.3Hz)、7.30(1H、dd、J=1.0、8.0Hz)、7.21(1H、dt、J=0.5、7.8Hz)、3.73(3H、s)、2.33(3H、s).
<工程(4)>
1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン8.47g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.54g、N−ブロモスクシンイミド6.44gおよびクロロベンゼン125mLの混合物を加熱還流下で5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C5A)7.52gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H、s)、4.71(2H、s)、7.34(1H、t、J=7.8Hz)、7.38(1H、dd、J=8.0、1.7Hz)、7.77(1H、dd、J=7.8、1.7Hz).
参考製造例6
3−ブロモ−2−メチル安息香酸146.0g、二塩化オキサリル94.8g、N、N−ジメチルホルムアミド約15mgおよびテトラヒドロフラン500mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、3−ブロモ−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム181.0g、アジ化ナトリウム265.0gおよびテトラヒドロフラン300mLの混合物を加熱還流下で2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、上記で得られた3−ブロモ−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン200mLの混合物を加え、加熱還流下で10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム407gおよび水1500mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
上記で得られた1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム310.0g、ジメチル硫酸103.0gおよびN、N−ジメチルホルムアミド500mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C6A)142.0gを得た。
参考製造例7
<工程(1)>
3−ヨード−2−メチル安息香酸10.00g、二塩化オキサリル5.33g、N、N−ジメチルホルムアミド5滴およびテトラヒドロフラン200mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、3−ヨード−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
三塩化アルミニウム10.20g、アジ化ナトリウム14.90gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下で2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、上記で得られた3−ヨード−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加え、加熱還流下で10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム22.90gおよび水200mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
上記で得られた1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム17.40g、ジメチル硫酸5.78gおよびN、N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン8.10gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.37(3H、s)、3.72(3H、s)、7.04(1H、t、J=8.0Hz)、7.32(1H、d、J=7.7Hz)、7.99(1H、d、8.0Hz).
<工程(2)>
1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン8.10g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.25g、N−ブロモスクシンイミド5.24gおよびクロロベンゼン100mLの混合物を加熱還流下で5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C7A)3.11gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.75(3H、s)、4.71(2H、s)、7.17(1H、t、J=8.0Hz)、7.39(1H、d、J=8.0Hz)、8.04(1H、J=8.0Hz).
参考製造例8
<工程(1)>
3−アミノ−1−メトキシ−2−メチルベンゼン15.0g、トリホスゲン48.7gおよびトルエン350mLの混合物を加熱還流下で3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下に濃縮し、1−メトキシ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン17.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、s)、3.82(3H、s)、6.69(1H、d、J=8.2Hz)、6.72(1H、dd、J=0.5、8.0Hz)、7.09(1H、t、J=8.2Hz).
<工程(2)>
無水三塩化アルミニウム16.0gを氷冷下、N、N−ジメチルホルムアミド180mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム7.8gを加え、15分間攪拌した後、1−メトキシ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン17.0gを加え、80℃で4.5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム25g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン16.2gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6)δ(ppm):1.99(3H、s)、3.87(3H、s)、7.01(1H、d、J=8.1Hz)、7.17(1H、d、J=8.1Hz).7.36(1H、t、J=8.3Hz)、14.63(1H、s).
<工程(3)>
1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.00gおよびN、N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.11(3H、s)、3、72(3H、s)、3.88(3H、s)、6.95(1H、d、J=8.2Hz)、6.98(1H、d、J=8.5Hz)、7.29(1H、t、J=8.2Hz)
<工程(4)>
1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mLの混合物を加熱還流下で5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C8A)2.36gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.74(3H、s)、3.96(3H、s)、4.93(2H、s)、7.02(1H、dd、J=1.0、8.5Hz)、7.04(1H、d、J=9.0Hz)、7.43(1H、t、J=8.1Hz).
参考製造例9
<工程(1)>
3−トリフルオロメチル−2−メチル安息香酸5.00g、二塩化オキサリル3.42g、N、N−ジメチルホルムアミド約50mgおよびテトラヒドロフラン200mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、3−トリフルオロメチル−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
三塩化アルミニウム6.53g、アジ化ナトリウム9.55gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下で2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、上記で得られた3−トリフルオロメチル−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加え、加熱還流下で10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム14.7gおよび水200mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの粗生成物を得た。
得られた1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの粗生成物、炭酸カリウム11.20g、ジメチル硫酸3.71gおよびN、N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン5.13gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.42(3H、s)、3.75(3H、s)、7.52(1H、t、J=8.2Hz)、7.62(1H、dd、J=1.2、7.7Hz)、8.02(1H、dd、J=1.2、8.2Hz).
<工程(2)>
1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.00g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.38g、N−ブロモスクシンイミド0.79gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下で5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C9A)1.21gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.77(3H、s)、4.75(2H、s)、7.62(1H、d、J=5.5Hz)、7.63(1H、d、J=3.4Hz)、7.85(1H、dd、J=3.6、5.8Hz).
参考製造例10
<工程(1)>
3−ニトロ−2−メチル安息香酸5.0g、二塩化オキサリル3.9g、N、N−ジメチルホルムアミド約50mgおよびテトラヒドロフラン200mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、3−ニトロ−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
三塩化アルミニウム7.4g、アジ化ナトリウム11.0gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下で2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、上記で得られた3−ニトロ−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加え、加熱還流下で10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム16.6gおよび水200mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
得られた1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム12.6g、ジメチル硫酸13.8gおよびN、N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン5.3gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.42(3H、s)、3.75(3H、s)、7.52(1H、t、J=8.2Hz)、7.62(1H、dd、J=1.2、7.7Hz)、8.02(1H、d、J=1.2、8.2Hz).
<工程(2)>
1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.00g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.42g、N−ブロモスクシンイミド0.87gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下で5時間攪拌した。放冷後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C10A)1.00gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.72(3H、s)、5.63(2H、s)、7.61(1H、t、J=8.0Hz)、7.70(1H、d、J=8.1Hz)、7.97(1H、d、J=8.1Hz).
参考製造例11
<工程(1)>
C5A45.0g、ナトリウムメトキシド37.4gおよびテトラヒドロフラン600mLの混合物を25℃で3時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.23(3H、s)、3.72(3H、s)、4.67(2H、s)、7.33(1H、t、J=7.8Hz)、7.38(1H、dd、J=1.2、8.1Hz)、7.76(1H、dd、J=1.5、7.8Hz).
<工程(2)>
上記で得られた1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、メチルボロン酸23.2g、フッ化セシウム66.7g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物10.6gおよびジオキサン500mLの混合物を90℃で5.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.48(3H、s)、3.23(3H、s)、3.72(3H、s)、4.42(2H、s)、7.21(1H、t、J=5.1Hz)、7.35(2H、d、J=4.8Hz).
<工程(3)>
上記で得られた1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、酢酸50mL及び25%臭化水素−酢酸溶液50mLの混合物を65℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C11A)27.9gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.51(3H、s)、3.75(3H、s)、4.51(2H、s)、7.22−7.24(1H、m)、7.36−7.39(2H、m).
参考製造例12
<工程(1)>
2−アミノ−6−メチル安息香酸15.1g、酢酸エチル150mL、エタノール150mLの混合物に、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタン2.0Mジエチルエーテル溶液を加えた。室温下で4時間攪拌後、減圧下に濃縮し、2−アミノ−6−メチル安息香酸メチルエステル16.5を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):6.94(1H、t、J=8.0Hz)、6.40−6.38(2H、m)、4.96(2H、s)、3.75(3H、s)、2.29(3H、s).
<工程(2)>
2−アミノ−6−メチル安息香酸メチルエステル16.5gとトルエン300mLの混合物に、室温下でトリホスゲン44.5gを加え、加熱還流下で2.5時間攪拌した。減圧下に濃縮し、2−イソシアナート−6−メチル安息香酸メチルエステルを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.28−7.24(1H、m)、7.07−7.04(1H、m)、6.98−6.95(1H、m)、3.97(3H、s)、2.36(3H、s).
<工程(3)>
氷冷下、三塩化アルミニウム16.0gをN、N−ジメチルホルムアミド200mLに加え、0.5時間攪拌した。アジ化ナトリウム7.2gを加え、0.5時間攪拌した後、上記で得られた2−イソシアナート−6−メチル安息香酸メチルエステルを加え、80℃で8時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム11.5g、氷水300mLを加え、混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、2−メチル−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)安息香酸メチルエステルを得た。
得られた2−メチル−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)安息香酸メチルエステル、N、N−ジメチルホルムアミド300mLの混合物に、室温下、炭酸カリウム42.0g、ジメチル硫酸18.9gを加え、24時間攪拌した。反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)安息香酸メチルエステル13.9gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.50−7.46(2H、m)、7.35−7.33(1H、m)、3.83(3H、s)、3.69(3H、s)、2.48(3H、s).
<工程(4)>
0℃で、2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)安息香酸メチルエステル25g、テトラヒドロフラン300mLの混合物に、リチウムトリエチルボランハイドライド1.0M−テトラヒドロフラン溶液201mLを加え、室温下で0.5時間攪拌した。反応液に水を注ぎ、10%塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン21.2gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39−7.34(2H、m)、7.21(1H、dd、J=6.5、2.8Hz)、4.48(2H、s)、3.75(3H、s)、2.57(3H、s)、1.59(1H、br s).
<工程(5)>
1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン21.2g、クロロホルム300mLの混合物に、三臭化リン52.1gを加え、室温下で1時間攪拌した。反応液に氷水200mLを注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、C11A26.0gを得た。
参考製造例13
<工程(1)>
2−メチル−3−ニトロフェノール33.5g、ヨードエタン41g、炭酸カリウム90g、アセトン400mLの混合物を加熱還流下、10時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−エトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼンを39.9g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39(1H、dd、J=8.2、1.0Hz)、7.24(1H、t、J=8.3Hz)、7.02(1H、d、J=8.2Hz)、4.08(2H、q、J=7.0Hz)、2.37(3H、s)、1.50−1.42(3H、m).
<工程(2)>
1−エトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼン39.9g、パラジウム−炭素(パラジウム5%)4gおよびエタノール200mLの混合物を水素雰囲気下、室温で、18時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、3−エトキシ−2−メチルアニリン33.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):6.95(1H、t、J=8.1Hz)、6.35(1H、d、J=2.9Hz)、6.33(1H、d、J=3.1Hz)、4.02−3.97(2H、m)、3.61(2H、br s)、2.05(3H、s)、1.40(3H、t、J=7.1Hz).
<工程(3)>
室温下、3−エトキシ−2−メチル−アニリン33.0g、トルエン400mLの混合物に、トリホスゲン25gを加え、加熱還流下で4時間攪拌した。混合物を減圧下に濃縮し、1−エトキシ−3−イソシアナート−2−メチルベンゼン37.2gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.07(1H、t、J=8.2Hz)、6.70(1H、d、J=7.7Hz)、6.68(1H、d、J=8.2Hz)、4.02(2H、q、J=7.0Hz)、2.20(3H、s)、1.42(3H、t、J=7.0Hz).
<工程(4)>
0℃で、N、N−ジメチルホルムアミド350mL、三塩化アルミニウム33.6gの混合物に、アジ化ナトリウム15gを加え、1時間攪拌した。その後、1−エトキシ−3−イソシアナート−2−メチルベンゼン37.2gを加え、反応混合物を80℃に昇温し、5時間攪拌した。混合物を冷却し、0℃下で、反応混合物に、氷水100mLを加え、亜硝酸ナトリウム23g水150mLの混合物を加え、その後10%塩酸を加えて混合物のpHを約4とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−エトキシ−2−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン39.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.30(1H、t、J=8.1Hz)、6.99(1H、d、J=8.5Hz)、6.96(1H、d、J=8.0Hz)、4.10(2H、q、J=6.9Hz)、2.13(3H、s)、1.46(3H、t、J=7.0Hz).
<工程(5)>
0℃で、N、N−ジメチルホルムアミド400mL、前記1−(3−エトキシ−2−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン39.0g、炭酸カリウム36.7g、N、N−ジメチルホルムアミド400mLの混合物に、硫酸ジメチル44.7gを加え、室温まで昇温し、7時間攪拌した。水100mLを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−エトキシ−2−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン38.2gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.29−7.23(1H、m)、6.96(1H、d、J=8.2Hz)、6.93(1H、d、J=8.2Hz)、4.08(2H、q、J=6.9Hz)、3.72(3H、s)、2.11(3H、s)、1.45(3H、t、J=7.1Hz).
<工程(6)>
1−(3−エトキシ−2−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン38.2g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)7.95g、N−ブロモスクシンイミド33.4gおよびクロロベンゼン380mLの混合物を120℃下、5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−エトキシ−2−ブロモメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C13A)38.2gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40(1H、t、J=8.2Hz)、7.01(2H、t、J=8.3Hz)、4.64(2H、s)、4.17(2H、q、J=7.0Hz)、3.74(3H、s)、1.49(3H、t、J=6.9Hz).
参考製造例14
<工程(1)>
参考製造例11に記載の1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン29.8g、トリブチルビニルスズ35.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム11.6gおよびトルエン500mLの混合物を加熱還流下で14時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン19.7gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H、dd、J=7.8、1.3Hz)、7.44(1H、t、J=7.8Hz)、7.29(1H、dd、J=7.8、1.3Hz)、7.11(1H、dd、J=17.4、11.1Hz)、5.72(1H、dd、J=17.4、1.3Hz)、5.44(1H、dd、J=11.1、1.3Hz)、4.45(2H、s)、3.72(3H、s)、3.23(3H、s).
<工程(2)>
1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン19.7g、パラジウム−フィブロイン複合体3.02gおよびメタノール1Lの混合物を水素雰囲気下、室温で11時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン19.3gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.42−7.38(2H、m)、7.23−7.20(1H、m)、4.44(2H、s)、3.72(3H、s)、3.22(3H、s)、2.82(2H、q、J=7.6Hz)、1.27(3H、t、J=7.6Hz).
<工程(3)>
1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン19.3g、酢酸40mL及び25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C14A)23.3gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44−7.37(2H、m)、7.23(1H、dd、J=7.1、2.0Hz)、4.56(2H、s)、3.75(3H、s)、2.85(2H、q、J=7.6Hz)、1.33(3H、t、J=7.6Hz).
参考製造例15
<工程(1)>
25℃で水素化ホウ素ナトリウム9.4gおよびテトラヒドロフラン150mLの混合物を30分間攪拌した。2−メチル−3−ニトロ安息香酸30.8gを加え、さらに25℃で30分間攪拌した。この混合溶液を氷冷し、メタンスルホン酸11.0mLを45分間かけてゆっくり加えた。反応混合物を25℃で3日間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、3−ヒドロキシメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン27.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):1.81(1H、s)、2.44(3H、s)、4.79(2H、s)、7.34(1H、t、J=7.8Hz)、7.65(1H、d、7.6Hz)、7.72(1H、d、J=8.1Hz).
<工程(2)>
3−ヒドロキシメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン17.0g、二酸化マンガン65.0gおよびクロロホルム170mLの混合物を加熱還流下で5時間攪拌した。放冷した反応混合物をセライト濾過し、減圧下に濃縮し、3−ホルミル−2−メチル−1−ニトロベンゼン14.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.78(3H、s)、7.53(1H、t、J=8.1Hz)、7.97(1H、dd、J=1.5、8.1Hz)、8.06(1H、dd、J=1.5、7.8Hz)、10.39(1H、s).
<工程(3)>
3−ホルミル−2−メチル−1−ニトロベンゼン13.0gおよびクロロホルム200mLの混合物を−78℃で冷却下、三フッ化N、N−ジエチルアミノ硫黄31.7gを滴下し、25℃で16時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン6.8gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.54(3H、s)、6.84(1H、t、J=54.6Hz)、7.45(1H、t、J=7.7Hz)、7.78(1H、d、J=7.7Hz)、7.89(1H、d、J=8.0Hz)
<工程(4)>
3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン6.80g、5%白金−活性炭素0.30gおよびメタノール50mLの混合物を水素雰囲気下の35℃で8時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−アミノベンゼン3.87gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、3.71(2H、s)、6.72(1H、t、J=55.5Hz)、6.79(1H、d、J=8.0Hz)、6.92(1H、d、J=7.7Hz)、7.09(1H、t、J=7.7Hz).
<工程(5)>
3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−アミノベンゼン3.87g、トリホスゲン10.96gおよびトルエン80mLの混合物を加熱還流下で3.5時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下に濃縮し、3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−イソシアネートベンゼンを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.39(3H、s)、6.74(1H、t、J=55.1Hz)、7.21−7.27(2H、m)、7.34(1H、d、J=7.2Hz).
<工程(6)>
無水三塩化アルミニウム3.62gを氷冷下、N、N−ジメチルホルムアミド40mLに加え、20分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム1.76gを加え、15分攪拌した後、上記で得られた3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−イソシアネートベンゼンを加え、80℃で4時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム6g、水0.5Lおよび氷100gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.22gを得た。
<工程(7)>
1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.22g、炭酸カリウム3.93g、ヨウ化メチル4.04gおよびN、N−ジメチルホルムアミド70mLの混合物を25℃で5時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.14gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.31(3H、s)、3.73(3H、s)、6.83(1H、t、J=55.1Hz)、7.44−7.46(2H、m)、7.68−7.71(1H、m).
<工程(8)>
1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.14g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.23g、N−ブロモスクシンイミド0.97gおよびクロロベンゼン20mLの混合物を加熱還流下で5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C15A)1.21gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H、s)、4.66(2H、s)、6.99(1H、t、J=54.8Hz)、7.55(1H、d、J=8.0Hz)、7.60(1H、t、J=7.7Hz)、7.56(1H、d、J=7.5Hz).
参考製造例16
<工程(1)>
2−メチル−3−ニトロフェノール7.17g、水酸化カリウム27g、ブロモジフルオロメチル−ジエチルホスホナート25g、水100mLおよびアセトニトリル100mLの混合物を室温下で24時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−ジフルオロメトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼン7.50gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.74(1H、dd、J=7.6、1.8Hz)、7.40−7.32(2H、m)、6.56(1H、t、J=72.4Hz)、2.46(3H、s).
<工程(2)>
1−ジフルオロメトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼン7.50g、パラジウム−炭素(パラジウム5%)0.8gおよびエタノール80mLの混合物を水素雰囲気下、室温で8時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、3−ジフルオロメトキシ−2−メチルアニリン6.4gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):6.99(1H、t、J=8.1Hz)、6.55(1H、d、J=8.0Hz)、6.51(1H、d、J=8.2Hz)、6.46(1H、td、J=74.4、0.4Hz)、3.72(2H、br s)、2.09(3H、s).
<工程(3)>
室温下で3−ジフルオロメトキシ−2−メチルアニリン6.4g、トルエン100mLの混合物に、トリホスゲン5.48gを加え、加熱還流下で1時間攪拌した。混合物を減圧下に濃縮して1−ジフルオロメトキシ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼンを7.36g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.14(1H、t、J=8.1Hz)、6.97(2H、t、J=8.5Hz)、6.50(1H、td、J=73.6、0.4Hz)、2.27(3H、s).
<工程(4)>
氷冷下、N、N−ジメチルホルムアミド200mL、無水塩化アルミニウム5.91gの混合物に、アジ化ナトリウム2.64gを加え、1時間攪拌した。1−ジフルオロメトキシ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン7.36gを加え、反応混合物を75℃に昇温し、9時間攪拌した。混合物を冷却し、氷冷下で反応混合物に、氷水50mLを加え、亜硝酸ナトリウム4.1g、水100mLの混合物を加え、その後濃塩酸を加えて混合物のpHを約4とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた、1−(2−メチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを含む残渣に、N、N−ジメチルホルムアミド100mL、炭酸カリウム7.66g、硫酸ジメチル9.32gを加え、室温下、4時間攪拌した。水100mLを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.34(1H、t、J=8.1Hz)、7.30−7.23(2H、m)、6.55(1H、t、J=72.8Hz)、3.73(3H、d、J=0.5Hz)、2.21(3H、s).
<工程(5)>
1−(2−メチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.0g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.19g、N−ブロモスクシンイミド0.80gおよびクロロベンゼン50mLの混合物を加熱還流下で8時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C16A)1.1gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.50(1H、t、J=8.2Hz)、7.34(2H、d、J=8.2Hz)、6.62(1H、t、J=72.8Hz)、4.65(2H、s)、3.76(3H、d、J=0.5Hz).
参考製造例17
<工程(1)>
参考製造例11に記載の1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン30.1g、シクロプロピルボロン酸12.9g、フッ化セシウム46.2g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物8.2gおよびジオキサン680mLの混合物を90℃で4時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン26.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(1H、t、J=8.0Hz)、7.20(2H、d、J=8.0Hz)、4.64(2H、s)、3.72(3H、s)、3.24(3H、s)、2.20−2.13(1H、m)、1.04−1.00(2H、m)、0.76−0.72(2H、m).
<工程(2)>
1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン26.0g、酢酸40mL及び25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C17A)30.8gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H、t、J=7.8Hz)、7.26−7.22(2H、m)、4.77(2H、s)、3.75(3H、s)、2.16−2.09(1H、m)、1.10−1.06(2H、m)、0.82−0.78(2H、m).
参考製造例18
<工程(1)>
氷冷下、トリイソプロピルシランチオール4.99gおよびトルエン30mLの混合物に、60%水素化ナトリウム0.63gを加え、30分間攪拌した。反応混合物に参考製造例5に記載の1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.82g、および[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.856gを加え、反応混合物を90℃に昇温し、4時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシラニルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.64gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):1.09(18H、d、J=6.6Hz)、1.31(3H、q、J=6.6Hz)、2.45(3H、s)、3.71(3H、s)、7.16−7.21(2H、m)、7.64(1H、dd、J=6.6、2.7Hz).
<工程(2)>
1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシラニルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.63g、フッ化セシウム2.91gおよびN、N−ジメチルホルムアミド10mLの混合物を室温で30分間攪拌した。混合物にヨウ化メチル2.72gを加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.65gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.22(3H、s)、2.51(3H、s)、3.72(3H、s)、7.10−7.16(1H、m)、7.36−7.29(2H、m).
<工程(3)>
1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.50g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.62g、N−ブロモスクシンイミド1.30gおよびクロロベンゼン15mLの混合物を加熱還流下で4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C18A)0.40gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.57(3H、s)、3.75(3H、s)、4.69(2H、s)、7.20(1H、t、J=4.5Hz)、7.44(2H、d、J=4.5Hz).
参考製造例19
エタノール30mL、3’−ブロモ−4’−フルオロアセトフェノン5.0g、ヒドロキシルアミン塩酸塩2.4g、ピリジン4.6mLの混合物を加熱還流下で4時間攪拌した。溶媒を留去した後、塩酸(1M)を加え、酢酸エチルで3回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、1−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)エタノンオキシム(C19A)の粗生成物を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):9.00(1H、bs)、7.83(1H、dd、J=6.5、2.2Hz)、7.57−7.53(1H、m)、7.12(1H、t、J=8.5Hz)、2.26(3H、s).
参考製造例20〜74
参考製造例19に準じて、原料のケトン化合物を代えて、製造した。
3−(1−ヒドロキシイミノエチル)ベンゾニトリル(C20A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.87(1H、s)、7.93−7.92(1H、m)、7.88−7.85(1H、m)、7.67−7.65(1H、m)、7.51(1H、t、J=7.9Hz)、2.30(3H、s).
1−(3−メトキシフェニル)エタノンオキシム(C21A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.30(1H、t、J=7.9Hz)、7.20−7.16(2H、m)、6.95−6.92(1H、m)、3.83(3H、s)、2.30(3H、s).
1−(3−ニトロフェニル)エタノンオキシム(C22A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.50(1H、t、J=2.0Hz)、8.23(1H、dq、J=8.2、1.0Hz)、8.00(1H、dt、J=7.9、1.2Hz)、7.79(1H、s)、7.56(1H、t、J=8.1Hz)、2.34(3H、s).
1−(3,5−ジメチルフェニル)エタノンオキシム(C23A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.23(2H、s)、7.02(1H、s)、2.34(6H、s)、2.27(3H、s).
インダン−1−オンオキシム(C24A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.77(1H、d、J=7.8Hz)、7.59(1H、t、J=7.4Hz)、7.49(1H、d、J=7.8Hz)、7.37(1H、t、J=7.4Hz)、3.17−3.14(2H、m)、2.72−2.68(2H、m).
6−メチル−インダン−1−オンオキシム(C25A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.56(1H、s)、7.42−7.36(2H、m)、3.11−3.08(2H、m)、2.70−2.68(2H、m)、2.41(3H、s).
1−(ナフタレン−2−イル)エタノンオキシム(C26A)
1H−NMR(DMSO−D6)δ(ppm):11.34(1H、s)、8.13(1H、s)、7.99−7.97(1H、m)、7.94−7.87(3H、m)、7.53(2H、t、J=4.4Hz)、2.28(3H、s).
1−(ナフタレン−1−イル)エタノンオキシム(C27A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.62(1H、s)、8.04−8.00(1H、m)、7.90−7.84(2H、m)、7.55−7.44(4H、m)、2.38(3H、s).
1−(3−クロロフェニル)エタノンオキシム(C28A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.23(1H、s)、7.62(1H、t、J=1.8Hz)、7.51(1H、dt、J=7.3、1.6Hz)、7.37−7.29(2H、m)、2.27(3H、s).
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エタノンオキシム(C29A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.33(1H、s)、7.70(1H、d、J=7.8Hz)、7.56(1H、t、J=7.6Hz)、7.49(1H、t、J=7.7Hz)、7.36(1H、d、J=7.6Hz)、2.22(3H、s).
1−(インダン−5−イル)エタノンオキシム(C30A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.49(1H、s)、7.40(1H、d、J=8.0Hz)、7.23(1H、d、J=7.7Hz)、2.92(4H、m)、2.29(3H、s)、2.09(2H、m).
1−(3,5−ジクロロフェニル)エタノンオキシム(C31A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.06(1H、s)、7.51(2H、d、J=2.0Hz)、7.36(1H、t、J=1.8Hz)、2.25(3H、s).
6−クロロインダン−1−オンオキシム(C32A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.63(1H、d、J=2.0Hz)、7.31(1H、d、J=8.2、2.1Hz)、7.24(1H、dd、J=8.2、0.6Hz)、3.05−2.97(4H、m).
1−(3,5−ジトリフルオロメチルフェニル)エタノンオキシム(C33A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.09(2H、s)、7.88(1H、s)、7.86(1H、s)、2.33(3H、s).
1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エタノンオキシム(C34A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.38(1H、bs)、7.56(1H、d、J=7.7Hz)、7.50(1H、s)、7.41(1H、t、J=8.0Hz)、7.24(1H、d、J=8.2Hz)、2.29(3H、s).
2,2,2−トリフルオロ−1−フェニルエタノンオキシム(C35A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.53−7.40(5H、m).
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)エタノンオキシム(C36A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.74(2H、d、J=8.2Hz)、7.64(2H、d、J=8.2Hz)、2.32(3H、s).
1−(3,5−ジフルオロフェニル)エタノンオキシム(C37A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.98(1H、s)、7.18−7.15(2H、m)、6.82(1H、tt、J=8.8、2.3Hz)、2.25(3H、s).
3−トリフルオロメチルベンズアルデヒドオキシム(C38A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.17(1H、s)、7.85(1H、s)、7.75(1H、d、J=7.6Hz)、7.64(1H、d、J=7.8Hz)、7.52(1H、m).
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロパン−1−オンオキシム(C39A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.30(1H、bs)、7.88(1H、s)、7.80(1H、d、J=7.8Hz)、7.63(1H、d、J=7.8Hz)、7.51(1H、t、J=7.9Hz)、2.84(2H、q、J=7.6Hz)、1.18(3H、t、J=7.7Hz).
1−(ベンゾ[1,3]ジオキサン−5−イル)エタノンオキシム(C40A)
1H−NMR(DMSO−D6)δ(ppm):11.04(1H、bs)、7.20(1H、d、J=1.6Hz)、7.12(1H、dd、J=8.1、1.7Hz)、6.91(1H、d、J=8.0Hz)、6.03(2H、s)、2.10(3H、s).
4−クロロインダン−1−オンオキシム(C41A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.80(1H、bs)、7.56(1H、d、J=7.8Hz)、7.34(1H、d、J=7.8Hz)、7.22(1H、t、J=7.8Hz)、3.10−3.06(2H、m)、3.01−2.97(2H、m).
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エタノンオキシム(C42A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.97−7.90(2H、m)、7.82(1H、d、J=8.0Hz)、7.63(1H、d、J=7.7Hz)、7.51(1H、t、J=7.9Hz)、2.31(3H、s).
1−(3,4−ジクロロフェニル)エタノンオキシム(C43A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.78(1H、bs)、7.73(1H、d、J=1.8Hz)、7.48(1H、dd、J=8.4、2.0Hz)、7.44(1H、d、J=8.5Hz)、2.25(3H、s).
1−(3,4−ジフルオロフェニル)エタノンオキシム(C44A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.58(1H、bs)、7.51−7.45(1H、m)、7.38−7.33(1H、m)、7.20−7.13(1H、m)、2.26(3H、s).
1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)エタノンオキシム(C45A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.61(1H、bs)、7.34(1H、d、J=8.0Hz)、7.32(1H、s)、7.07(1H、d、J=8.0Hz)、2.80−2.76(4H、m)、2.27(3H、s)、1.83−1.78(4H、m).
1−(3−メチルフェニル)エタノンオキシム(C46A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.51(1H、bs)、7.44−7.41(2H、m)、7.29(1H、d、J=7.7Hz)、7.19(1H、d、J=7.5Hz)、2.38(3H、s)、2.29(3H、s).
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロパン−1−オンオキシム(C47A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.72−7.70(1H、m)、7.55−7.54(1H、m)、7.50−7.48(1H、m)、7.32(1H、d、J=7.6Hz)、2.76(2H、q、J=7.7Hz)、1.01(3H、t、J=7.7Hz).
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロパン−1−オンオキシム(C48A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.13(1H、bs)、7.74(2H、d、J=8.2Hz)、7.64(2H、d、J=8.2Hz)、2.84(2H、q、J=7.6Hz)、1.18(3H、t、J=7.6Hz).
1−(5−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル)プロパン−1−オンオキシム(C49A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H、s)、7.51(1H、dt、J=9.5、1.8Hz)、7.34(1H、d、J=8.2Hz)、2.82(2H、q、J=7.6Hz)、1.18(3H、t、J=7.7Hz).
1−(3−ヨードフェニル)エタノンオキシム(C50A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.95(1H、bs)、7.96(1H、s)、7.70(1H、d、J=8.0Hz)、7.58(1H、d、J=7.8Hz)、7.12(1H、t、J=7.9Hz)、2.26(3H、s).
1−(3−ブロモフェニル)エタノンオキシム(C51A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.93(1H、bs)、7.76(1H、t、J=1.8Hz)、7.55(1H、d、J=7.8Hz)、7.51(1H、d、J=8.0Hz)、7.25(1H、t、J=7.9Hz)、2.28(3H、s).
1−(2−メチルフェニル)エタノンオキシム(C52A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.26−7.20(4H、m)、2.35(3H、s)、2.23(3H、s).
1−(2−クロロフェニル)エタノンオキシム(C53A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.91(1H、bs)、7.42−7.39(1H、m)、7.33−7.29(3H、m)、2.27(3H、s).
1−(2−メトキシフェニル)エタノンオキシム(C54A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.98(1H、bs)、7.36−7.29(2H、m)、6.97−6.90(2H、m)、3.84(3H、s)、2.24(3H、s).
1−(3−ジフルオロメチルフェニル)エタノンオキシム(C55A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.39(1H、s)、7.77−7.74(2H、m)、7.54−7.46(2H、m)、6.67(1H、t、J=56.3Hz)、2.32(3H、s).
1−(2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキサン−5−イル)エタノンオキシム(C56A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.92(1H、bs)、7.41(1H、d、J=1.7Hz)、7.34(1H、dd、J=8.5、1.7Hz)、7.06(1H、d、J=8.3Hz)、2.27(3H、s).
1−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]エタノンオキシム(C57A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.41(1H、bs)、7.55(1H、dt、J=7.8、1.3Hz)、7.49(1H、s)、7.40(1H、t、J=8.1Hz)、7.25−7.22(1H、m)、5.92(1H、tt、J=53.2、2.9Hz)、2.29(3H、s).
1−(3−ジフルオロメトキシフェニル)エタノンオキシム(C58A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.47−7.44(1H、m)、7.40−7.36(2H、m)、7.14(1H、dd、J=7.8、1.7Hz)、6.54(1H、t、J=73.8Hz)、2.29(3H、s).
シクロプロピル(3−トリフルオロメチルフェニル)メタノンオキシム(C59A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.74−7.46(4H、m)、2.28−2.21(0.7H、m)、1.76−1.70(0.3H、m)、1.04−0.97(1.3H、m)、0.90−0.81(1.3H、m)、0.64(1.4H、m).
2−メチル−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロパン−1−オンオキシム(C60A)
MS、m/z:231(M+).
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ペンタン−1−オンオキシム(C61A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.89(1H、s)、7.79(1H、d、J=7.8Hz)、7.62(1H、d、J=7.8Hz)、7.50(2H、t、J=7.8Hz)、2.84−2.80(2H、m)、1.53−1.50(2H、m)、1.45−1.36(2H、m)、0.93(3H、t、J=7.3Hz).
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ヘプタン−1−オンオキシム(C62A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.88(1H、s)、7.78(1H、d、J=7.6Hz)、7.62(1H、d、J=7.6Hz)、7.52−7.48(2H、m)、2.80(2H、t、J=7.8Hz)、1.55−1.51(2H、m)、1.42−1.35(2H、m)、1.30−1.27(4H、m)、0.89−0.86(3H、m).
3−メチル−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ブタン−1−オンオキシム(C63A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.09(1H、bs)、7.87(1H、s)、7.78(1H、d、J=7.8Hz)、7.62(1H、d、J=7.8Hz)、7.50(1H、t、J=7.8Hz)、2.76(2H、d、J=7.6Hz)、1.95(1H、sep、J=6.9Hz)、0.94(6H、d、J=6.6Hz).
2,2−ジメチル−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロパン−1−オンオキシム(C64A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.63(1H、d、J=8.1Hz)、7.55(1H、t、J=7.4Hz)、7.36(1H、s)、7.30(1H、d、J=7.6Hz)、7.23−7.16(1H、m)、1.17(9H、s).
N−[3−(1−ヒドロキシイミノエチル)フェニル]アセトアミド(C65A)
1H−NMR(DMSO−D6)δ(ppm):11.21(1H、bs)、9.99(1H、s)、7.91(1H、s)、7.58(1H、t、J=7.8Hz)、7.29−7.30(2H、m)、2.13(3H、s)、2.05(3H、s).
N−[3−(1−ヒドロキシイミノエチル)フェニル]−N−メチルアセトアミド(C66A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.57(1H、d、J=7.8Hz)、7.53−7.52(1H、m)、7.43(1H、t、J=7.9Hz)、7.20(1H、d、J=7.8Hz)、3.29(3H、s)、2.29(3H、s)、1.91(3H、s).
1−(3−ヘキシルオキシフェニル)エタノンオキシム(C67A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.81(1H、bs)、7.30−7.26(1H、m)、7.19−7.17(2H、m)、6.93−6.90(1H、m)、3.98(2H、t、J=6.5Hz)、2.27(3H、s)、1.82−1.75(2H、m)、1.50−1.43(2H、m)、1.36−1.32(4H、m)、0.92−0.89(3H、m).
1−(3−イソプロポキシフェニル)エタノンオキシム(C68A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.29(1H、d、J=8.2Hz)、7.18−7.16(2H、m)、6.92−6.89(1H、m)、4.59(1H、spt、J=6.1Hz)、2.27(3H、s)、1.35(6H、d、J=6.2Hz).
1−(3−ペンチルオキシフェニル)エタノンオキシム(C69A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.45(1H、bs)、7.30−7.28(1H、m)、7.19−7.17(2H、m)、6.92−6.90(1H、m)、3.98(2H、t、J=6.5Hz)、2.28(3H、s)、1.83−1.76(2H、m)、1.48−1.34(4H、m)、0.93(3H、t、J=7.0Hz).
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ブタン−1−オンオキシム(C70A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.86(1H、s)、7.77(1H、d、J=7.8Hz)、7.63(1H、d、J=7.8Hz)、7.51(1H、t、J=7.8Hz)、2.81(2H、t、J=7.8Hz)、1.65−1.56(2H、m)、0.99(3H、t、J=7.4Hz).
1−[3−(ブチン−2−イルオキシ)フェニル]エタノンオキシム(C71A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.79(1H、bs)、7.31(1H、t、J=8.1Hz)、7.24−7.23(2H、m)、7.00−6.97(1H、m)、4.68(2H、q、J=2.2Hz)、2.28(3H、s)、1.87(3H、t、J=2.0Hz).
1−[3−(ペンチン−2−イルオキシ)フェニル]エタノンオキシム(C72A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.30(1H、t、J=8.1Hz)、7.24−7.22(2H、m)、7.01−6.98(1H、m)、4.69(2H、t、J=2.1Hz)、2.29(3H、s)、2.28−2.23(2H、m)、1.14(3H、t、J=7.4Hz).
1−(3−ジメチルアミノフェニル)エタノンオキシム(C73A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.27−7.23(1H、m)、7.00(1H、s)、6.94(1H、d、J=7.8Hz)、6.77(1H、dd、J=8.2、2.5Hz)、2.98(6H、s)、2.29(3H、s).
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1−ヒドロキシイミノ−2,2,2−トリフルオロエタン(C74A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.73−7.50(4H、m).
参考製造例75
窒素雰囲気下、クロロホルム100mL、C39A1.89gの混合物に、N−クロロスクシンイミド1.40gを0℃で加えた後、室温まで昇温して2時間攪拌した。水を加え、クロロホルムで3回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮して、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、α−クロロ−(3−トリフルオロメチルベンズアルデヒド)オキシム(C75A)1.86gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.12(1H、s)、8.04(1H、d、J=8.0Hz)、7.88(1H、s)、7.70(1H、d、J=7.8Hz)、7.55(1H、t、J=7.9Hz).
参考製造例76
テトラヒドロフラン、C96A4.66gの混合物に、1M−メチルマグネシウムブロマイドテトラヒドロフラン溶媒32mLを0℃で滴下し、4時間加熱還流下で攪拌した後、室温で10時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで3回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、1−(3−ジフルオロメチルフェニル)エタノン(C76A)の粗生成物を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.10−8.07(2H、m)、7.73(1H、d、J=7.6Hz)、7.58(1H、t、J=7.8Hz)、6.71(1H、t、J=56.2Hz)、2.65(3H、s).
参考製造例77〜78
参考製造例76に準じて、原料のアミド化合物を代えて、製造した。
1−(2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソル−5−イル)エタノン(C77A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.78(1H、dd、J=8.3、1.7Hz)、7.69(1H、d、J=1.7Hz)、7.14(1H、d、J=8.3Hz)、2.60(3H、s).
1−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]エタノン(C78A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.88(1H、dt、J=7.6、1.3Hz)、7.79(1H、s)、7.51(1H、t、J=7.9Hz)、7.44−7.41(1H、m)、5.94(1H、tt、J=53.1、2.8Hz)、2.62(3H、s).
参考製造例79
アセトニトリル50mL、水50mL、水酸化カリウム10.5g、3−ヒドロキシアセトフェノン1.27gの混合物に−78℃で、ジエチルホスホン酸ブロモジフルオロメチル5.0gを滴下した。室温まで昇温し、3時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−ジフルオロメチルフェニル)エタノン(C79A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.80(1H、dt、J=7.8、1.2Hz)、7.70(1H、t、J=1.7Hz)、7.48(1H、t、J=7.9Hz)、7.34(1H、dd、J=8.2、2.1Hz)、6.57(1H、t、J=73.3Hz)、2.61(3H、s).
参考製造例80
窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン200mL、C99A4.66gの混合物に、0.5M−シクロプロピルマグネシウムブロマイド−テトラヒドロフラン溶液80mLを0℃で滴下し、2時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで3回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シクロプロピル(3−トリフルオロメチルフェニル)メタノン(C80A)0.55gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.26(1H、s)、8.19(1H、d、J=7.8Hz)、7.82(1H、d、J=7.8Hz)、7.62(1H、t、J=7.9Hz)、2.71−2.63(1H、m)、1.32−1.28(2H、m)、1.14−1.10(2H、m).
参考製造例81〜85
参考製造例80に準じ、原料のグリニヤール試薬を代えて、製造した。
2−メチル−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロパン−1−オン(C81A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.20(1H、s)、8.14(1H、d、J=7.9Hz)、7.82(1H、d、J=7.8Hz)、7.62(1H、t、J=7.9Hz)、3.56(1H、sep、J=7.9Hz)、1.24(6H、d、J=7.9Hz)
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ブタン−1−オン(C82A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.21(1H、s)、8.14(1H、d、J=7.8Hz)、7.81(1H、d、J=7.8Hz)、7.61(1H、t、J=7.8Hz)、2.98(2H、t、J=7.3Hz)、1.84−1.76(2H、m)、1.02(3H、t、J=7.4Hz).
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ペンタン−1−オン(C83A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.21(1H、s)、8.14(1H、d、J=7.8Hz)、7.81(1H、d、J=7.1Hz)、7.61(1H、t、J=7.8Hz)、3.00(2H、t、J=7.3Hz)、1.76−1.70(2H、m)、1.47−1.38(2H、m)、0.97(3H、t、J=7.4Hz).
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ヘプタン−1−オン(C84A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.20(1H、s)、8.14(1H、d、J=8.0Hz)、7.81(1H、d、J=7.8Hz)、7.61(1H、t、J=7.9Hz)、2.99(2H、t、J=7.4Hz)、1.79−1.71(2H、m)、1.43−1.30(6H、m)、0.92−0.88(3H、m).
3−メチル−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)ブタン−1−オン(C85A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.20(1H、s)、8.13(1H、d、J=8.0Hz)、7.81(1H、d、J=7.8Hz)、7.61(1H、t、J=7.8Hz)、2.87(2H、d、J=6.8Hz)、2.31(1H、sep、J=6.8Hz)、1.02(6H、d、J=6.8Hz).
参考製造例86
窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン30mL、マグネシウム0.73gの混合物に1−ブロモ−3−トリフルオロメチルベンゼン4.2mLを0℃でゆっくり滴下した後、室温で1時間攪拌した。これを、ピバロイルクロリド4.7g、テトラヒドロフラン50mLの入った新しい三口フラスコに、0℃でゆっくり滴下し、1時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで3回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧乾燥して、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2,2−ジメチル−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロパン−1−オン(C86A)1.10gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.92(1H、s)、7.86(1H、d、J=7.1Hz)、7.72(1H、d、J=7.8Hz)、7.54(1H、t、J=7.8Hz)、1.36(9H、s).
参考製造例87
トルエン50mL、3−アミノアセトフェノン6.76gの混合物に、無水酢酸4.7mLを滴下し、室温で2時間攪拌した後、55℃で1時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、濾過し、トルエンで洗浄し、得られた残渣を減圧乾燥して、N−(3−アセチルフェニル)アセトアミド(C87A)6.39gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.00(1H、s)、7.92(1H、d、J=8.2Hz)、7.69(1H、d、J=7.8Hz)、7.61(1H、bs)、7.43(1H、t、J=7.9Hz)、2.61(3H、s)、2.22(3H、s).
参考製造例88
窒素雰囲気下、トルエン30mL、C87A3.54g、水酸化ナトリウム1.20gの混合物を室温で攪拌した。ここに、メチルp−トルエンスルホン酸を滴下し、60℃で8時間反応させた。室温に冷却し、水と硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで3回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、N−(3−アセチルフェニル)−N−メチルアセトアミド(C88A)の粗生成物を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.92(1H、s、J=7.9Hz)、7.79(1H、s)、7.54(1H、t、J=7.9Hz)、7.61(1H、m)、3.29(3H、s)、2.63(3H、s)、1.88(3H、s).
参考製造例89
アセトニトリル30mL、3−ヒドロキシアセトフェノン3.45g、1−ブロモヘキサン4.81g、炭酸カリウム3.45gの混合物を加熱還流下で6時間攪拌した。室温に冷却して反応混合物を濾過し、濾液を濃縮して、1−(3−ヘキシルオキシフェニル)エタノン(C89A)5.21gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.52(1H、d、J=7.6Hz)、7.48(1H、d、J=2.5Hz)、7.36(1H、t、J=8.0Hz)、7.10(1H、dd、J=8.2、2.3Hz)、4.00(2H、t、J=6.5Hz)、2.60(3H、s)、1.83−1.76(2H、m)、1.51−1.43(2H、m)、1.37−1.32(4H、m)、0.93−0.89(3H、m).
参考製造例90〜91、93〜94
参考製造例89に準じて、原料のハロゲン化合物を代えて、製造した。
1−(3−イソプロポキシフェニル)エタノン(C90A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.52−7.47(2H、m)、7.35(1H、t、J=7.9Hz)、7.09(1H、dd、J=8.2、1.8Hz)、4.63(1H、sep、J=6.1Hz)、2.59(3H、s)、1.35(6H、d、J=6.0Hz).
1−(3−ペンチルオキシフェニル)エタノン(C91A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.52(1H、dt、J=7.7、1.2Hz)、7.48(1H、dd、J=2.1、1.0Hz)、7.36(1H、t、J=7.9Hz)、7.10(1H、dq、J=8.2、1.1Hz)、4.00(2H、t、J=6.5Hz)、2.60(3H、s)、1.84−1.77(2H、m)、1.49−1.34(4H、m)、0.94(3H、t、J=7.1Hz).
1−[3−(ブチン−2−イルオキシ)フェニル]エタノン(C93A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58−7.54(2H、m)、7.38(1H、t、J=7.9Hz)、7.17(1H、dq、J=8.2、1.1Hz)、4.70(2H、q、J=2.3Hz)、2.60(3H、s)、1.87(3H、t、J=2.3Hz).
1−[3−(ペンチン−2−イルオキシ)フェニル]エタノン(C94A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58−7.56(2H、m)、7.38(1H、t、J=7.9Hz)、7.19−7.16(1H、m)、4.72(2H、t、J=2.2Hz)、2.60(3H、s)、2.27−2.21(2H、m)、1.14(3H、t、J=7.4Hz).
参考製造例92
参考製造例19に準じて、原料のケトン化合物を代えて、製造した。
1−(ベンゾ[1,3]ジオキサン−4−イル)エタノンオキシム(C92A)
1H−NMR(CDCl3)δ:7.02(1H,dd,J=7.0,2.3Hz),6.88−6.83(2H,m),6.03(2H,s),2.31(3H,s).
参考製造例95
参考製造例76に準じて、原料のアミド化合物を代えて、製造した。
1−(ベンゾ[1,3]ジオキサン−4−イル)エタノンオキシム(C95A)
1H−NMR(CDCl3)δ:7.38(1H,dd,J=8.3,1.2Hz),6.99(1H,dd,J=7.6,1.2Hz),6.89(1H,t,J=7.9Hz),6.10(2H,s),2.61(3H,s).
参考製造例96
テトラヒドロフラン100mL、C100A3.89g、触媒量のDMFの混合物に、オキサリルクロライド3.16gを0℃で滴下した。室温で1時間反応させた後、減圧下で溶媒を留去した。ここにクロロホルム、N、O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩2.65g、ジイソプロピルアミン7.01gを加えて、室温下で13時間反応させた。反応終了後、水を加えて攪拌し、クロロホルムで抽出、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮して、3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−N−メチルベンズアミド(C96A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.84(1H、s)、7.81(1H、d、J=7.6Hz)、7.62(1H、t、J=3.9Hz)、7.51(1H、t、J=7.7Hz)、6.68(1H、t、J=56.3Hz)、3.55(3H、s)、3.38(3H、s).
参考製造例97〜98
参考製造例96に準じて、原料のカルボン酸化合物を代えて、製造した。
N−メトキシ−N−メチル−2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキサン−5−カルボン酸アミド(C97A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.55(1H、dd、J=8.3、1.5Hz)、7.49(1H、d、J=1.7Hz)、7.09(1H、d、J=8.3Hz)、3.55(3H、s)、3.37(3H、s).
N−メトキシ−N−メチル−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)ベンズアミド(C98A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.62(1H、d、J=7.8Hz)、7.57(1H、s)、7.44(1H、t、J=7.9Hz)、7.33−7.30(1H、m)、5.93(1H、tt、J=53.1、2.8Hz)、3.56(3H、s)、3.37(3H、s).
参考製造例99
窒素雰囲気下、クロロホルム300mL中のN、O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩16.09gの混合物に、3−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド34.41gを0℃で滴下し、続いてトリエチルアミン50mLを滴下した。0℃に保ったまま30分攪拌し、室温に昇温してさらに4時間攪拌した。反応終了後、塩酸(1M)で2回洗浄、炭酸水素ナトリウム水溶液で2回洗浄、さらに飽和食塩水で1回洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮して、N−メトキシ−N−メチル−3−トリフルオロメチルベンズアミド(C99A)の粗生成物を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.97(1H、s)、7.89(1H、d、J=7.8Hz)、7.72(1H、d、J=7.8Hz)、7.55(1H、t、J=7.8Hz)、3.55(3H、s)、3.39(3H、s).
参考製造例100
3−ジフルオロメチルベンゾニトリル3.80gを水酸化ナトリウム水溶液中で、6時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、塩酸に氷水を加えた水溶液に注ぎ、析出した固体を濾過して、これを乾燥させて、3−ジフルオロメチル安息香酸(C100A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.27(1H、s)、8.24(1H、d、J=7.8Hz)、7.79(1H、d、J=7.8Hz)、7.61(1H、t、J=7.8Hz)、6.72(1H、t、J=56.2Hz).
参考製造例101〜121
参考製造例19に準じて、原料のケトン化合物を代えて、製造した。
1−(インダン−4−イル)エタノンオキシム(C101A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):9.89(1H、bs)、7.30−7.27(1H、m)、7.18−7.15(2H、m)、2.97(2H、t、J=7.4Hz)、2.92(2H、t、J=7.4Hz)、2.33(3H、s)、2.09−2.02(2H、m).
1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロパン−1−オンオキシム(C102A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.20(1H、bs)、7.56−7.54(1H、m)、7.49(1H、s)、7.42(1H、t、J=8.0Hz)、7.25−7.22(1H、m)、2.81(2H、q、J=7.6Hz)、1.18(3H、t、J=7.6Hz).
1−(3−メチルスルファニルフェニル)エタノンオキシム(C103A)
1H−NMR(DMSO−D6)δ(ppm):7.49(1H、t、J=1.7Hz)、7.41(1H、dt、J=7.6、1.4Hz)、7.33(1H、t、J=7.7Hz)、7.26(1H、dq、J=7.8、1.0Hz)、2.49(3H、s)、2.14(3H、s).
1−(4−シクロプロピル−3−トリフルオロメチルフェニル)エタノンオキシム(C104A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.88(1H、s)、7.68(1H、d、J=8.2Hz)、7.01(1H、d、J=8.2Hz)、2.26(3H、s)、2.23−2.18(1H、m)、1.09−1.04(2H、m)、0.81−0.77(2H、m).
1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)プロパン−1−オンオキシム(C105A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.13(1H、bs)、7.12−7.06(2H、m)、6.97(1H、dd、J=6.9、1.8Hz)、2.82−2.78(2H、m)、2.70−2.66(2H、m)、2.68(2H、q、J=7.6Hz)、1.79−1.76(4H、m)、1.02(3H、t、J=7.6Hz).
1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)エタノンオキシム(C106A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.92(1H、bs)、7.13−7.00(3H、m)、2.82−2.79(2H、m)、2.74−2.70(2H、m)、2.18(3H、s)、1.81−1.77(4H、m).
1−(2,3−ジメチルフェニル)エタノンオキシム(C107A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.15(1H、d、J=5.0Hz)、7.14(1H、bs)、7.10(1H、t、J=7.4Hz)、7.05(1H、d、J=7.4Hz)、2.29(3H、s)、2.22(3H、s)、2.20(3H、s).
1−(3−クロロ−2−メチルフェニル)エタノンオキシム(C108A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(0.3H、bs)、7.38−7.35(1.4H、m)、7.21−7.09(2.0H、m)、6.98(0.3H、d、J=8.0Hz)、2.35(2.0H、s)、2.28(1.0H、s)、2.20(2.0H、s)、2.14(1.0H、s).
1−(2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキサン−4−イル)エタノンオキシム(C109A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.29(1H、dd、J=7.8、1.6Hz)、7.12−7.05(2H、m)、2.33(3H、s).
1−(7−メトキシインダン−4−イル)エタノンオキシム(C110A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.22(1H、d、J=8.5Hz)、6.70(1H、d、J=8.2Hz)、3.85(3H、s)、3.04(2H、t、J=7.3Hz)、2.86(2H、t、J=7.4Hz)、2.25(3H、s)、2.09−2.02(2H、m).
1−(4−メトキシ−3−トリフルオロメチルフェニル)エタノンオキシム(C111A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.88(1H、d、J=2.3Hz)、7.78(1H、dd、J=8.7、2.3Hz)、7.00(1H、d、J=8.7Hz)、3.93(3H、s)、2.26(3H、s).
1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)エタノンオキシム(C112A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1.0H、d、J=7.6Hz)、7.37−7.23(2.0H、m)、2.42(1.9H、d、J=1.60Hz)、2.36(1.1H、d、J=1.6Hz)、2.21(1.9H、s)、2.16(1.1H、s).
1−(3−シクロプロピル−2−メチルフェニル)エタノンオキシム(C113A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.19−7.10(1.0H、m)、7.05−7.01(1.7H、m)、6.91(0.3H、d、J=7.8Hz)、2.39(2.2H、s)、2.32(0.8H、s)、2.21(2.2H、s)、2.15(0.8H、s)、1.94−1.85(1.0H、m)、0.96−0.91(2.0H、m)、0.65−0.61(2.0H、m).
1−(3−エチル−2−メチルフェニル)エタノンオキシム(C114A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.21−7.13(2.0H、m)、7.04(0.7H、dd、J=6.8、2.1Hz)、6.92(0.3H、dd、J=6.8、2.1Hz)、2.70−2.63(2.0H、m)、2.25(2.1H、s)、2.20(2.1H、s)、2.19(0.9H、s)、2.15(0.9H、s)、1.25−1.19(3.0H、m).
1−(2,5−ジメチルフェニル)エタノンオキシム(C115A)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.86(1H、bs)、7.10−7.04(3H、m)、2.31(3H、s)、2.30(3H、s)、2.20(3H、s).
1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロベンゾフラン−4−イル)エタノンオキシム(C116A)
1H−NMR(CDCl3)δ:7.19(1H,bs),7.15(1H,t,J=7.9Hz),6.95(1H,dd,J=7.9,0.8Hz),6.75(1H,d,J=8.0Hz),3.18(2H,s),2.26(3H,s),1.47(6H,s).
1−(2−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル)エタノンオキシム(C117A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.83(0.5H、dd、J=14.7、7.7Hz)、7.68−7.61(1.5H、m)、7.45−7.41(0.3H、m)、7.28−7.24(0.7H、m)、2.64(0.8H、s)、2.31(2.2H、d、J=2.7Hz).
1−ビフェニル−2−イルエタノンオキシム(C118A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.87(1H、bs)、7.47−7.28(9H、m)、1.68(3H、s).
1−(ジヒドロベンゾフラン−4−イル)エタノンオキシム(C119A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.70(1H、bs)、7.16(1H、t、J=7.9Hz)、6.97(1H、dd、J=7.9、0.9Hz)、6.81(1H、d、J=7.9Hz)、4.56(2H、t、J=8.7Hz)、3.36(2H、t、J=8.7Hz)、2.27(3H、s).
1−ビフェニル−3−イルエタノンオキシム(C120A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36−7.31(4H、m)、7.29−7.26(1H、m)、7.28(1H、d、J=5.0Hz)、7.11(1H、t、J=7.1Hz)、7.02−6.98(3H、m)、2.23(3H、s).
1−(4−フェニル−3−トリフルオロメチルフェニル)エタノンオキシム(C121A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.03(1H、bs)、7.82(1H、dd、J=8.0、1.4Hz)、7.42−7.32(7H、m)、2.34(3H、s).
参考製造例122
参考製造例76に準じて、原料のアミド化合物を代えて、製造した。
1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロパン−1−オン(C122A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.90(1H、dt、J=7.6、1.3Hz)、7.81(1H、s)、7.51(1H、t、J=8.0Hz)、7.43−7.40(1H、m)、3.01(2H、q、J=7.2Hz)、1.24(3H、t、J=7.2Hz).
参考製造例123
1−(3−スルファニルフェニル)エタノン0.46g、水酸化ナトリウム0.12g、およびエタノール5mLの混合物を室温で1時間攪拌した後、ヨードメタン0.43gを加えてさらに2時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて攪拌し、酢酸エチルで抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、1−(3−メチルスルファニルフェニル)エタノン(C123A)の粗生成物を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.83(1H、s)、7.70(1H、dd、J=7.6、1.4Hz)、7.46−7.43(1H、m)、7.40−7.36(1H、m)、2.61(3H、s)、2.54(3H、s).
参考製造例124
1−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)エタノン0.45g、シクロプロピルボロン酸0.22g、酢酸パラジウム0.02g、トリシクロヘキシルホスフィン0.06g、リン酸カリウム1.49g、トルエン10mL、および水0.5mLの混合物を加熱還流下で5時間反応させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4’−シクロプロピル−3’−トリフルオロメチルアセトフェノン(C124A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.19(1H、s)、8.01(1H、d、J=7.8Hz)、7.07(1H、d、J=8.2Hz)、2.61(3H、s)、2.31−2.24(1H、m)、1.18−1.13(2H、m)、0.88−0.86(2H、m).
参考製造例125〜128
参考製造例76に準じて、原料のアミド化合物を代えて、製造した。
1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)プロパン−1−オン(C125A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.33(1H、dd、J=7.1、2.1Hz)、7.18−7.12(2H、m)、2.89−2.80(6H、m)、1.81−1.73(4H、m)、1.18(3H、t、J=7.3Hz).
1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)エタノン(C126A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43(1H、d、J=7.5Hz)、7.20−7.09(2H、m)、2.96−2.93(2H、m)、2.83−2.79(2H、m)、2.55(3H、s)、1.81−1.74(4H、m).
3’−クロロ−2’−メチルアセトフェノン(C127A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46(2H、t、J=7.7Hz)、7.20(1H、t、J=7.9Hz)、2.57(3H、s)、2.49(3H、s).
1−(2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキサン−4−イル)エタノン(C128A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H、dd、J=8.2、1.4Hz)、7.27−7.25(1H、m)、7.17(1H、t、J=8.0Hz)、2.67(3H、s).
参考製造例129
C141A0.6g、塩化アルミニウム2.67g、およびニトロメタン20mLの混合物に、塩化アセチル0.78gを0℃で滴下し、室温で13時間攪拌した。反応終了後、再び0℃まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(7−メトキシインダン−4−イル)エタノン(C129A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.75(1H、d、J=8.5Hz)、6.72(1H、d、J=8.5Hz)、3.89(3H、s)、3.29(2H、t、J=7.6Hz)、2.83(2H、t、J=7.6Hz)、2.55(3H、s)、2.12−2.04(2H、m).
参考製造例130
1−(4−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルフェニル)エタノン1.0g、水素化ナトリウム、0.18g、およびジメチルホルムアミド15mLの混合物に、ヨウ化メチル0.92gを0℃で滴下し、3時間攪拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、4’−メトキシ−3’−トリフルオロメチルアセトフェノン(C130A)の粗生成物を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.20(1H、d、J=2.1Hz)、8.15(1H、dd、J=8.7、2.1Hz)、7.06(1H、d、J=8.7Hz)、3.99(3H、s)、2.60(3H、s).
参考製造例131
参考製造例76に準じて、原料のアミド化合物を代えて、製造した。
2’−メチル−3’−トリフルオロメチルアセトフェノン(C131A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.73(1H、d、J=7.8Hz)、7.65(1H、d、J=7.8Hz)、7.36(1H、t、J=7.8Hz)、2.59(3H、s)、2.53(3H、d、J=1.4Hz).
参考製造例132
参考製造例124に準じて、原料のケトン化合物を代えて、製造した。
3−シクロプロピル−2−メチルアセトフェノン(C132A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40−7.36(1H、m)、7.16(2H、d、J=4.6Hz)、2.57(3H、s)、2.52(3H、s)、1.94−1.87(1H、m)、0.99−0.94(2H、m)、0.65−0.61(2H、m).
参考製造例133
3−エチル−2−メチルアセトフェノン1.07g、エチルボロン酸0.73g、1,1’−ビス−ジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム(III)ジクロリド−ジクロロメタン錯体0.61g、リン酸カリウム3.18g、1,4−ジオキサン30mL、および水3mLの混合物を加熱還流下で5時間反応させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3’−エチル−2’−メチルアセトフェノン(C133A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39(1H、d、J=7.6Hz)、7.28(1H、d、J=7.6Hz)、7.19(1H、t、J=7.6Hz)、2.69(2H、q、J=7.6Hz)、2.56(3H、s)、2.38(3H、s)、1.21(3H、t、J=7.6Hz).
参考製造例134
参考製造例76に準じて、原料のアミド化合物を代えて、製造した。
2’−フルオロ−3’−トリフルオロメチルアセトフェノン(C134A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.11−8.07(1H、m)、7.83−7.79(1H、m)、7.35(1H、t、J=7.8Hz)、2.70(3H、d、J=5.2Hz).
参考製造例135
C145A1.62g、ベンジルアミン1.07g、4Aモレキュラーシーブス10g、およびトルエン30mLの混合物を加熱還流下、18時間反応させた。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた粗生成物に、クロロトリストリフェニルホスフィンロジウム0.93g、トルエン30mLを加えて加熱還流下で12時間攪拌した。室温に冷却し、1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(ジヒドロベンゾフラン−4−イル)エタノン(C135A)0.86gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H、dd、J=7.9、0.9Hz)、7.22(1H、t、J=7.8Hz)、6.98(1H、d、J=7.9Hz)、4.61(2H、t、J=8.8Hz)、3.55(2H、t、J=8.8Hz)、2.59(3H、s).
参考製造例136
1−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)エタノン0.45g、フェニルボロン酸0.22g、酢酸パラジウム0.02g、2−(ジクロロヘキシルホスフィノ)−2’、4’、6’−トリイソプロピル−1,1‘−ビフェニル0.03g、フッ化カリウム0.52g、およびテトラヒドロフラン5mLの混合物を加熱還流下で15時間反応させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(4−フェニル−3−トリフルオロメチルフェニル)エタノン(C136A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.34(1H、s)、8.13(1H、d、J=7.9Hz)、7.47−7.41(4H、m)、7.33−7.31(2H、m)、2.67(3H、s).
参考製造例137
参考製造例99に準じて、原料のハロゲン化アシル化合物を代えて、製造した。
N−メトキシ−N−メチル−3−トリフルオロメトキシベンズアミド(C137A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H、dt、J=7.7、1.2Hz)、7.58(1H、s)、7.45(1H、t、J=8.0Hz)、7.34−7.30(1H、m)、3.55(3H、s)、3.38(3H、s).
参考製造例138〜139
参考製造例96に準じて、原料のカルボン酸化合物を代えて、製造した。
N−メトキシ−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−カルボン酸アミド(C138A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.13−7.04(3H、m)、3.47(3H、bs)、3.31(3H、bs)、2.81−2.70(4H、m)、1.81−1.78(4H、m).
3−クロロ−N−メトキシ−2、N−ジメチルベンズアミド(C139A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40−7.38(1H、m)、7.18−7.16(2H、m)、3.41(3H、bs)、3.38(3H、bs)、2.34(3H、s).
参考製造例140
2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキサン−4−カルボン酸2.0g、および塩化チオニル10mLの混合物を加熱還流下で3時間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去した。ここにクロロホルム、N,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩1.07g、およびトリエチルアミン3mLを加えて、室温下で13時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて攪拌し、クロロホルムで抽出、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮して、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−メトキシ−N−メチル−2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキサン−4−カルボン酸アミド(C140A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.29−7.25(1H、m)、7.15−7.12(2H、m)、3.63(3H、s)、3.38(3H、s).
参考製造例141
C146A1.62g、トリエチルシラン8mLの混合物に、およびトリフルオロ酢酸20mLを0℃で滴下し、加熱還流下で2時間攪拌した。反応終了後、水を加えて攪拌し、酢酸エチルで抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−メトキシインダン(C141A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.13(1H、t、J=7.8Hz)、6.86(1H、d、J=7.6Hz)、6.67(1H、d、J=8.0Hz)、3.83(3H、s)、2.92(2H、t、J=7.4Hz)、2.87(2H、t、J=7.4Hz)、2.11−2.03(2H、m).
参考製造例142
参考製造例140に準じて、原料のカルボン酸化合物を代えて、製造した。
N−メトキシ−2、N−ジメチル−3−トリフルオロメチルベンズアミド(C142A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H、d、J=7.8Hz)、7.43(1H、d、J=7.3Hz)、7.33(1H、t、J=7.6Hz)、3.40(6H、bs)、2.43(3H、s).
参考製造例143
参考製造例76に準じて、原料のアミド化合物を代えて、製造した。
3’−ブロモ−2’−メチルアセトフェノン(C143A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.66(1H、dd、J=7.9、1.3Hz)、7.48(1H、dd、J=7.8、0.9Hz)、7.12(1H、t、J=7.8Hz)、2.57(3H、s)、2.51(3H、s).
参考製造例144
参考製造例140に準じて、原料のカルボン酸化合物を代えて、製造した。
2−フルオロ−N−メトキシ−N−メチル−3−トリフルオロメチルベンズアミド(C144A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.69(1H、t、J=7.3Hz)、7.64(1H、t、J=6.5Hz)、7.32(1H、t、J=7.8Hz)、3.53(3H、s)、3.39(3H、s).
参考製造例145
3−ヒドロキシアセトフェノン6.81g、酢酸ビニル8.61g、クロロ(1,5−シクロオクタジエン)イリジウム(I)ダイマー1.0g、炭酸ナトリウム6.36g、およびトルエン100mLの混合物を100℃の加熱下で3時間攪拌した。室温に冷却して溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−ビニルオキシフェニル)エタノン(C145A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H、dq、J=7.7、0.9Hz)、7.59(1H、dd、J=2.3、1.6Hz)、7.43(1H、t、J=7.9Hz)、7.22(1H、dq、J=8.2、1.2Hz)、6.68(1H、dd、J=13.7、6.0Hz)、4.83(1H、dd、J=13.7、1.8Hz)、4.52(1H、dd、J=6.0、1.8Hz)、2.61(3H、s).
参考製造例146
参考製造例130に準じて、原料のフェノール化合物を代えて、製造した。
4−メトキシインダン−1−オン(C146A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36−7.35(2H、m)、7.06−7.02(1H、m)、3.91(3H、s)、3.06−3.03(2H、m)、2.71−2.68(2H、m).
参考製造例147
参考製造例140に準じて、原料のカルボン酸化合物を代えて、製造した。
3−ブロモ−N−メトキシ−2、N−ジメチルベンズアミド(C147A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.59(1H、d、J=8.0Hz)、7.22(1H、d、J=7.3Hz)、7.09(1H、t、J=7.8Hz)、3.41(3H、bs)、3.38(3H、bs)、2.37(3H、s).
参考製造例148
<工程(1)>
硫酸ナトリウム136.2g、水480mL、および抱水クロラール8.6gの混合物に、攪拌下、2−フルオロ−5−メチルアニリン6.1g、濃塩酸4.2mLおよび水24mLの混合物を加え、さらに、ヒドロキシルアミン塩酸塩10.6gと水30mLとの混合物を加えた。加熱還流下で1.5時間攪拌後、析出した固体を濾取し、N−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−2−ヒドロキシイミノアセタミドを得た。濃硫酸19.5mLと水4mとLの混合物に、前記N−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−2−ヒドロキシイミノアセタミドを加え、80℃で1時間攪拌した。冷却後、反応液を氷水に注ぎ、析出した固体を濾取して、4−メチル−7−フルオロイサチンを得た。
得られた4−メチル−7−フルオロイサチン、水酸化ナトリウム9.0gおよび水40mLの混合物に、30%過酸化水素水3mLを加えた。温度を70℃に保ちながら、酢酸を滴下し反応液のpHを4に調節した。析出した固体を濾取し、2−アミノ−3−フルオロ−6−メチル安息香酸2.3gを得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ(ppm):7.03(1H、dd、J=11.3、8.2Hz)、6.39(1H、dd、J=8.2、5.1Hz)、2.32(3H、s).
<工程(2)>
2−アミノ−3−フルオロ−6−メチル安息香酸2.3g、酢酸エチル70mL、およびエタノール70mLの混合物に、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタンの2.0Mジエチルエーテル溶液13.7mLを加えた。室温下、1.5時間攪拌後、反応溶液を減圧下に濃縮した。得られた残渣に水を注ぎ、メチルtert−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−アミノ−3−フルオロ−6−メチル安息香酸メチルエステル0.81gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):6.94(1H、dd、J=10.9、8.2Hz)、6.45−6.41(1H、m)、5.26(2H、br s)、3.91(3H、s)、2.41(3H、s).
<工程(3)>
2−アミノ−3−フルオロ−6−メチル安息香酸メチルエステル0.81g、およびトルエン15mLの混合物に、室温下、トリホスゲン2.0gを加え、加熱還流下3時間攪拌した。減圧下に濃縮し、2−イソシアナート−3−フルオロ−6−メチル安息香酸メチルエステル0.92gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.09(1H、t、J=8.7Hz)、7.02−6.98(1H、m)、3.96(3H、s)、2.30(3H、s).
<工程(4)>
氷冷下、無水塩化アルミニウム0.65gをN、N−ジメチルホルムアミド10mLに加え、20分攪拌した。アジ化ナトリウム0.32gを加え、15分攪拌した後、2−イソシアナート−3−フルオロ−6−メチル安息香酸メチルエステル0.92gを加え、80℃で4時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム1.0g、氷水200mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、3−フルオロ−6−メチル−2−(5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)安息香酸メチルエステル1.4gを得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ(ppm):7.65−7.62(1H、m)、7.59−7.56(1H、m)、3.71(3H、s)、2.38(3H、s).
<工程(5)>
3−フルオロ−6−メチル−2−(5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)安息香酸メチルエステル1.4g、およびN、N−ジメチルホルムアミド20mLの混合物に、室温下で炭酸カリウム1.2g、ヨウ化メチル1.3gを加え、4時間攪拌した。反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−フルオロ−6−メチル−2−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)安息香酸メチルエステル0.65gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H、dd、J=8.6、5.0Hz)、7.28(1H、t、J=8.6Hz)、3.80(3H、s)、3.71(3H、s)、2.45(3H、s).
<工程(6)>
氷冷下、3−フルオロ−6−メチル−2−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)安息香酸メチルエステル0.65g、およびテトラヒドロフラン11mLの混合物に、水素化トリエチルホウ素リチウムの1.0Mテトラヒドロフラン溶液5.4mLを加え、室温下で1時間攪拌した。反応液に水を注ぎ、10%塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチル−6−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.58gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37(1H、dd、J=8.6、5.4Hz)、7.15(1H、t、J=8.6Hz)、4.54−4.36(2H、m)、3.76(3H、s)、3.28−3.24(1H、m)、2.50(3H、s).
<工程(7)>
1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチル−6−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.58g、およびクロロホルム8mLの混合物に、三臭化リン1.32gを加え、室温下20時間攪拌した。反応液に氷水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メチル−6−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C148A)0.66gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(1H、dd、J=8.7、5.6Hz)、7.16(1H、t、J=8.7Hz)、4.43(1H、d、J=10.6Hz)、4.32(1H、d、J=10.6Hz)、3.76(3H、s)、2.46(3H、s).
参考製造例149
<工程(1)>
硫酸ナトリウム272.4g、水960mL、および抱水クロラール17.2gの混合物に、攪拌下、4−フルオロ−3−メチルアニリン12.2g、濃塩酸8.4mLおよび水48mLの混合物を加え、さらに、ヒドロキシルアミン塩酸塩21.1gと水60mLとの混合物を加えた。加熱還流下で40分間攪拌した後、析出した固体を濾取し、N−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−2−ヒドロキシイミノアセタミド25.4gを得た。
濃硫酸78mLと水16mLとの混合物に、N−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−2−ヒドロキシイミノアセタミド25.4gを加えた。80℃で1時間攪拌後、反応液を氷水500mLに注ぎ、析出した固体を濾取し、4−メチル−5−フルオロイサチンと6−メチル−5−フルオロイサチンの混合物を得た。
得られた4−メチル−5−フルオロイサチンおよび6−メチル−5−フルオロイサチンの混合物、ならびに水酸化ナトリウム18.0gおよび水80mLの混合物を混合し、30%過酸化水素水6mLを加えた。温度を70℃に保ちながら、酢酸を滴下し反応液のpHを4に調節した。析出した固体を濾取し、6−アミノ−3−フルオロ−2−メチル安息香酸と2−アミノ−5−フルオロ−4−メチル安息香酸の混合物11.5gとを得た。
6−アミノ−3−フルオロ−2−メチル安息香酸と2−アミノ−5−フルオロ−4−メチル安息香酸のと混合物11.5g、酢酸エチル340mL、およびエタノール340mLの混合物に、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタンの2.0Mジエチルエーテル溶液68mLを加えた。室温下で1.5時間攪拌した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−アミノ−3−フルオロ−2−メチル安息香酸メチルエステル3.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):6.93(1H、t、J=9.0Hz)、6.48(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、4.82(2H、br s)、3.91(3H、s)、2.31(3H、d、J=2.7Hz).
<工程(2)>
6−アミノ−3−フルオロ−2−メチル安息香酸メチルエステル3.0g、トルエン60mLの混合物に、室温下、トリホスゲン7.6gを加え、加熱還流下で3時間攪拌した。減圧下に濃縮し、6−イソシアナート−3−フルオロ−2−メチル安息香酸メチルエステル3.6gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.04(1H、t、J=8.8Hz)、6.94(1H、dd、J=8.8、4.6Hz)、3.98(3H、s)、2.26(3H、d、J=2.5Hz).
<工程(3)>
氷冷下、無水塩化アルミニウム2.5gをN、N−ジメチルホルムアミド30mLに加え、20分間攪拌した。アジ化ナトリウム1.2gを加え、15分間攪拌した後、6−イソシアナート−3−フルオロ−2−メチル安息香酸メチルエステル3.6gを加え、80℃で4時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム4.0g、および氷水500mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、2−メチル−3−フルオロ−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)安息香酸メチルエステル6.0gを得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ(ppm):7.62−7.56(2H、m)、5.29(1H、br s)、3.73(3H、s)、2.29(3H、d、J=2.3Hz).
<工程(4)>
2−メチル−3−フルオロ−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)安息香酸メチルエステル6.0g、およびN、N−ジメチルホルムアミド85mLの混合物に、室温で、炭酸カリウム4.7g、およびヨウ化メチル4.9gを加え、6時間攪拌した。反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−メチル−3−フルオロ−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)安息香酸メチルエステル2.8gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.47(1H、dd、J=8.9、4.6Hz)、7.25(1H、t、J=8.9Hz)、3.84(3H、s)、3.69(3H、s)、2.36(3H、d、J=2.4Hz).
<工程(5)>
氷冷下、2−メチル−3−フルオロ−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)安息香酸メチルエステル2.8g、およびテトラヒドロフラン46mLの混合物に、水素化トリエチルホウ素リチウムの1.0Mテトラヒドロフラン溶液22.9mLを加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水を注ぎ、10%塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチル−4−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.4gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.21(1H、dd、J=8.7、5.1Hz)、7.15(1H、t、J=8.7Hz)、4.47(2H、dd、J=7.2、1.0Hz)、3.75(3H、s)、2.45(3H、d、J=2.4Hz).
<工程(6)>
1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチル−4−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.4g、およびクロロホルム34mLの混合物に、三臭化リン5.5gを加え、室温下で20時間攪拌した。反応液に氷水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メチル−4−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C149A)2.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.22(1H、dd、J=8.7、5.1Hz)、7.16(1H、t、J=8.7Hz)、4.46(2H、s)、3.75(3H、s)、2.39(3H、d、J=2.4Hz).
参考製造例150
室温で、テトラヒドロボロン酸ナトリウム15.6g、およびテトラヒドロフラン200mlの混合物に、2−メチル−6−ニトロ安息香酸50gを加えた。0℃で、反応混合物にジメチル硫酸34mlを加え、室温で20時間攪拌した。0℃で5%塩酸300mlを加え、1時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、2−メチル−6−ニトロベンジルアルコール(C150A)30.5g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.71(1H、d、J=7.7Hz)、7.49(1H、d、J=7.5Hz)、7.36(1H、t、J=7.9Hz)、4.71(2H、d、J=7.2Hz)、2.62(1H、t、J=7.4Hz)、2.56(3H、s).
参考製造例151
室温で、C150A30.5g、およびクロロホルム100mlの混合物に、三臭化リン74.1gを加え、10時間攪拌した。氷水200mlを加え、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、2−メチル−6−ニトロベンジルブロマイド35g(C151A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.75(1H、d、J=8.2Hz)、7.46(1H、d、J=7.7Hz)、7.36(1H、t、J=7.8Hz)、4.72(2H、s)、2.54(3H、s).
参考製造例152
C153A1.90gを220℃で36時間加熱撹拌した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2,2−ジメチル−2,3ジヒドロベンゾフラン−4−イル)エタノン(C152A)0.43gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.37(1H,d,J=7.9Hz),7.22(1H,t,J=7.8Hz),6.92(1H,d,J=7.9Hz),3.36(2H,s),2.59(3H,s),1.47(6H,s).
参考製造例153
3−ヒドロキシアセトフェノン20.4g、3−クロロ−2−メチル−1−プロペン90.6g、炭酸カリウム24.9gおよびアセトニトリル150mLの混合物を加熱還流下で17時間撹拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、粗1−[3−(2−メチルアリルオキシ)フェニル]エタノン(C153A)28.4gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.54(1H,dd,J=7.6,0.7Hz),7.51(1H,s),7.37(1H,t,J=7.9Hz),7.14(1H,dd,J=8.2,2.7Hz),5.12(1H,s),5.01(1H,s),4.49(2H,s),2.60(3H,s),1.84(3H,s).
参考製造例154
参考製造例96に準じて、原料のカルボン酸を代えて、製造した。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.01(1H,dd,J=7.3,1.8Hz),6.90−6.84(2H,m),6.02(2H,s),3.63(3H,s),3.35(3H,s).
参考製造例201〜204
参考製造例19に準じて、原料のケトン化合物を代えて、製造した。
1−シクロヘキシルエタノンオキシム(C201A)
1H−NMR(CDCl3)δ:(ppm):9.18(1H、bs)、2.18−2.10(1H、m)、1.86(3H、s)、1.83−1.77(4H、m)、1.71−1.66(1H、m)、1.33−1.15(5H、m).
1−シクロヘキサン−1−エニルエタノンオキシム(C202A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.98(1H、bs)、6.21−6.18(1H、m)、2.29−2.25(2H、m)、2.21−2.16(2H、m)、2.02(3H、s)、1.69−1.58(4H、m).
3−メチルペンタン−3−エン−2−オンオキシム(C203A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):6.04−5.97(1H、m)、2.03(3H、s)、1.84(3H、s)、1.79(3H、d、J=7.0Hz).
5−メチルヘキサン−3−エン−2−オンオキシム(C204A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.36(1H、bs)、6.10−6.00(2H、m)、2.48−2.37(1H、m)、1.99(3H、s)、1.05(6H、d、J=6.6Hz).
参考製造例205
参考製造例19に準じて、原料のケトン化合物を代えて、製造した。
1−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)シクロプロピル]エタノンオキシム(C205A)
1H−NMR(CDCl3)δ:7.52−7.40(5H,m),1.80(3H,s),1.31(2H,dd,J=6.7,4.6Hz),1.08(2H,dd,J=6.7,4.6Hz).
参考製造例206
参考製造例76に準じて、原料のアミド化合物を代えて、製造した。
1−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)シクロプロピル]エタノン(C206A)
1H−NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,s),7.58−7.47(3H,m),2.00(3H,s),1.67(2H,dd,J=7.0,3.9Hz),1.21(2H,dd,J=6.9,4.0Hz).
参考製造例207
参考製造例96に準じて、原料のカルボン酸化合物を代えて、製造した。
N−メトキシ−N−メチル−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)シクロプロパンカルボン酸アミド(C207A)
1H−NMR(CDCl3)δ:7.52−7.47(3H,m),7.44−7.40(1H,m),3.14(3H,s),3.13(3H,s),1.50(2H,dd,J=7.0,4.7Hz),1.15(2H,dd,J=7.0,4.7Hz).
参考製造例208
3−ペンタノン17.2g、亜硝酸tert−ブチル20.6gおよびメタノール240mLの混合物に28%ナトリウムメトキシド・メタノール溶液77.2mLを氷冷下で滴下後、0℃で4時間攪拌した後、攪拌しながら4時間かけて室温に昇温した。反応混合物に1N塩酸を加えてpHを7に調整し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロトマグラフィーに付し、ペンタン−2,3−ジオン−2−オキシム(C208A)8.20gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.48(1H、s)、2.80(2H、q、J=7.4Hz)、1.99(3H、s)、1.10(3H、t、J=7.3Hz).
参考製造例209
C208A8.20g、炭酸カリウム19.6gおよびアセトニトリル140mLの混合物にヨードメタン10.1gを氷冷下で滴下後、室温で2時間攪拌した。反応混合物に水を加えて、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、ペンタン−2,3−ジオン−2−(O−メチルオキシム)(C209A)9.04gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):4.04(3H、s)、2.81(2H、q、J=7.3Hz)、1.91(3H、s)、1.09(3H、t、J=7.3Hz).
参考製造例210
C209A9.04g、亜硝酸tert−ブチル7.22gおよびメタノール84mLの混合物に28%ナトリウムメトキシド・メタノール溶液27.0mLを氷冷下で滴下後、室温で8時間攪拌した。反応混合物に1N塩酸を加えてpHを7に調整し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロトマグラフィーに付し、ペンタン−2,3,4−トリオン−2−(O−メチルオキシム)−4−オキシム(C210A)3.37gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):9.96(1H、bs)、4.07(3H、s)、2.11(3H、s)、2.05(3H、s).
参考製造例211
C210A3.16g、O−メチルヒドロキシアミン塩酸塩1.67gおよびエタノール40mLの混合物に塩酸1.0mLを加えて、室温で2時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロトマグラフィーに付し、ペンタン−2,3,4−トリオン−2,3−ビス−(O−メチルオキシム)−4−オキシムの一方の異性体(C211A)1.23gと、もう一方の異性体(C211B)0.96gとを得た。
C211A:
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):9.03(1H、br s)、3.98(3H、s)、3.95(3H、s)、2.11(3H、s)、1.97(3H、s).
C211B:
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.98(1H、s)、3.97(3H、s)、3.94(3H、s)、2.04(3H、s)、2.01(3H、s).
参考製造例214〜216
参考製造例19に準じて、原料のケトン化合物を代えて、製造した。
1−(2−フェニルシクロプロピル)エタノンオキシム(C214A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45(1.0H、bs)、7.30−7.26(2.0H、m)、7.21−7.09(3.0H、m)、2.76−2.71(0.2H、m)、2.31−2.26(0.2H、m)、2.22−2.17(0.8H、m)、1.86(2.2H、s)、1.85−1.80(0.8H、m)、1.70(0.8H、s)、1.44−1.17(2.0H、m).
1−[2−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]エタノンオキシム(C215A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.25−7.22(2H、m)、7.04−7.01(2H、m)、2.19−2.14(1H、m)、1.85(3H、s)、1.81−1.76(1H、m)、1.44−1.39(1H、m)、1.19−1.14(1H、m).
1−[2−(2,6−ジクロロフェニル)シクロプロピル]エタノンオキシム(C216A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.29(2H、d、J=7.9Hz)、7.12(1H、t、J=8.0Hz)、2.77−2.71(1H、m)、2.28−2.22(1H、m)、1.74(3H、s)、1.57−1.47(2H、m).
参考製造例220〜222
参考製造例76に準じて、原料のアミド化合物を代えて、製造した。
1−(2−フェニルシクロプロピル)エタノン(C220A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.31−7.27(2H、m)、7.23−7.19(1H、m)、7.11−7.09(2H、m)、2.55−2.50(1H、m)、2.31(3H、s)、2.24−2.20(1H、m)、1.70−1.65(1H、m)、1.41−1.36(1H、m).
1−[2−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]エタノン(C221A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.26−7.23(2H、m)、7.04−7.00(2H、m)、2.52−2.47(1H、m)、2.31(3H、s)、2.20−2.16(1H、m)、1.69−1.64(1H、m)、1.36−1.32(1H、m).
1−[2−(2,6−ジクロロフェニル)シクロプロピル]エタノン(C222A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.29(2H、d、J=7.8Hz)、7.13(1H、dd、J=8.5、7.8Hz)、2.42(3H、s)、2.40−2.36(1H、m)、2.27−2.23(1H、m)、1.85−1.80(1H、m)、1.46−1.41(1H、m).
参考製造例223
参考製造例99に準じて、原料のハロゲン化アシル化合物を代えて、製造した。
3−フェニル−N−メトキシ−N−メチルアクリルアミド(C223A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.74(1H、d、J=15.8Hz)、7.59−7.57(2H、m)、7.42−7.36(3H、m)、7.04(1H、d、J=15.8Hz)、3.77(3H、s)、3.32(3H、s).
参考製造例224〜225
参考製造例140に準じて、原料のカルボン酸化合物を代えて、製造した。
3−(4−クロロフェニル)−N−メトキシ−N−メチルアクリルアミド(C224A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.68(1H、d、J=15.8Hz)、7.52−7.49(2H、m)、7.37−7.34(2H、m)、7.01(1H、d、J=15.8Hz)、3.77(3H、s)、3.32(3H、s).
3−(2,6−ジクロロフェニル)−N−メトキシ−N−メチルアクリルアミド(C225A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.79(1H、d、J=16.3Hz)、7.36(2H、d、J=8.0Hz)、7.20−7.14(2H、m)、3.76(3H、s)、3.33(3H、s).
参考製造例226
C223A2.93g、ヨウ化トリメチルスルホキソニウム6.60g、水素化ホウ素ナトリウム0.72g、およびジメチルホルムアミド30mLの混合物を0℃で6時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて攪拌し、酢酸エチルで抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−メトキシ−N−メチル−2−フェニルシクロプロパンカルボン酸アミド(C226A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.31−7.27(2H、m)、7.20(1H、tt、J=7.4、1.6Hz)、7.15−7.13(2H、m)、3.70(3H、s)、3.24(3H、s)、2.53−2.48(1H、m)、2.42(1H、bs)、1.66−1.61(1H、m)、1.34−1.29(1H、m).
参考製造例227〜228
参考製造例226に準じて、原料のアミド化合物を代えて、製造した。
N−メトキシ−N−メチル−2−(4−クロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸アミド(C227A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.26−7.23(2H、m)、7.08−7.04(2H、m)、3.69(3H、s)、3.24(3H、s)、2.49−2.45(1H、m)、2.37(1H、bs)、1.66−1.61(1H、m)、1.30−1.25(1H、m).
N−メトキシ−N−メチル−2−(2,6−ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸アミド(C228A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.28(2H、d、J=8.0Hz)、7.12(1H、t、J=8.0Hz)、3.79(3H、s)、3.28(3H、s)、2.54−2.49(2H、m)、1.72−1.67(1H、m)、1.47−1.42(1H、m).
参考製造例251〜259
参考製造例19に準じて、原料のケトン化合物を代えて、製造した。
1−ピリジン−3−イルエタノンオキシム(C251A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.93(1H、d、J=2.1Hz)、8.78(1H、s)、8.61(1H、dd、J=4.8、1.6Hz)、7.96(1H、dt、J=8.0、2.0Hz)、7.33(1H、dd、J=8.0、4.8Hz)、2.31(3H、s).
1−ピリジン−2−イルエタノンオキシム(C252A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.63(1H、dq、J=4.8、0.8Hz)、7.84(1H、dt、J=8.1、1.1Hz)、7.69(1H、td、J=7.7、1.9Hz)、7.28(1H、ddd、J=7.5、4.8、1.1Hz)、2.40(3H、s).
1−(6−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)エタノンオキシム(C253A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.09(1H、d、J=7.8Hz)、7.84(1H、t、J=7.8Hz)、7.64(1H、d、J=7.8Hz)、2.40(3H、s).
1−(1−メチル−1H−ピロール−3−イル)エタノンオキシム(C254A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.62(0.5H、t、J=1.8Hz)、6.86(0.5H、t、J=1.9Hz)、6.59(0.5H、t、J=2.5Hz)、6.57(0.5H、t、J=2.5Hz)、6.48(0.5H、dd、J=2.66、1.69Hz)、6.40(0.5H、dd、J=2.8、1.8Hz)、3.69(1.5H、s)、3.65(1.5H、s)、2.19(1.5H、s)、2.18(1.5H、s).
1−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)エタノンオキシム(C255A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H、bs)、6.66(1H、t、J=2.2Hz)、6.44(1H、dd、J=3.9、1.8Hz)、6.12(1H、dd、J=3.9、2.8Hz)、3.80(3H、s)、2.23(3H、s).
1−(4−メチル−2−チエニル)エタノンオキシム(C256A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.41(1H、bs)、7.06(1H、s)、6.86(1H、s)、2.28(3H、s)、2.25(3H、s).
1−(2−チエニル)エタノンオキシム(C257A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.63(1H、bs)、7.58(0.2H、dd、J=5.1、1.0Hz)、7.52(0.2H、dd、J=3.7、1.1Hz)、7.29(0.8H、dd、J=5.1、1.0Hz)、7.26(0.8H、dd、J=3.7、1.1Hz)、7.12(0.2H、dd、J=5.1、3.8Hz)、7.04(0.8H、dd、J=5.1、3.8Hz)、2.39(0.7H、s)、2.32(2.3H、s).
1−(3−メチル−2−チエニル)エタノンオキシム(C258A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.52(1H、bs)、7.19(1H、d、J=5.4Hz)、6.86(1H、d、J=5.4Hz)、2.39(3H、s)、2.32(3H、s).
1−(2−フリル)エタノンオキシム(C259A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):9.00(1H、bs)、7.47(1H、dd、J=1.8、0.8Hz)、6.64(1H、dd、J=3.4、0.8Hz)、6.44(1H、dd、J=3.4、1.8Hz)、2.22(3H、s).
参考製造例260
C265A2.14g、水酸化カリウム1.12g、およびエタノール40mLの混合物を加熱還流下で2時間攪拌した。反応終了後、水、1Nの塩酸を加えて酢酸エチルで抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(6−フルオロベンゾ[d]イソオキサゾール−3−イル)エタノンオキシム(C260A)を得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ(ppm):12.31(1H、s)、8.10(1H、dd、J=8.8、5.7Hz)、7.78(1H、dd、J=9.0、1.9Hz)、7.36(1H、td、J=9.1、2.2Hz)、2.28(3H、s).
参考製造例261〜263
参考製造例19に準じて、原料のケトン化合物を代えて、製造した。
1−(1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル)エタノンオキシム(C261A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):6.30(1H、s)、3.79(3H、s)、2.28(3H、d、J=3.2Hz)、2.27(3H、s).
4−(3−チエニル)ブタン−3−エン−2−オンオキシム(C262A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.33−7.28(3H、m)、6.91(1H、d、J=16.5Hz)、6.67(1H、d、J=16.3Hz)、2.10(3H、s).
1−[2−(3−チエニル)シクロプロピル]エタノンオキシム(C263A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1.0H、s)、7.26−7.23(1.0H、m)、6.99−6.97(0.2H、m)、6.93−6.92(0.8H、m)、6.90(0.2H、dd、J=4.9、1.0Hz)、6.85(0.8H、dd、J=5.0、1.1Hz)、2.72−2.68(0.2H、m)、2.35−2.30(0.2H、m)、2.27−2.22(0.8H、m)、1.84(2.2H、s)、1.82−1.77(0.8H、m)、1.67(0.8H、s)、1.39−1.32(1.0H、m)、1.28−1.22(0.2H、m)、1.16−1.11(0.8H、m).
参考製造例264
2−ブロモ−6−トリフルオロメチルピリジン5.0g、ジメチルアセト3.1mL、およびアミドジエチルエーテルの混合物にブチルリチウム(n−BuLi)を−78℃で滴下し、6時間攪拌した。反応終了後、水を加えて攪拌し、酢酸エチルで抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(6−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)エタノン(C264A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.22(1H、d、J=7.8Hz)、8.04(1H、t、J=7.8Hz)、7.86(1H、d、J=7.8Hz)、2.77(3H、s).
参考製造例265
参考製造例19に準じて、原料のケトン化合物を代えて、製造した。
1−(2,4−ジフルオロフェニル)プロパン−1,2−ジオンジオキシム(C265A)
1H−NMR(DMSO−D6)δ(ppm):11.87(0.3H、s)、11.82(0.7H、s)、11.58(0.7H、s)、11.32(0.3H、s)、7.54−7.47(0.3H、m)、7.30−7.19(1.7H、m)、7.14−7.05(1.0H、m)、2.08(0.9H、s)、2.06(2.1H、s).
参考製造例266〜268
参考製造例76に準じて、原料のアミド化合物を代えて、製造した。
1−(1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル)エタノン(C266A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):6.53(1H、d、J=0.7Hz)、3.84(3H、s)、2.54(3H、s)、2.30(3H、d、J=0.7Hz).
4−(3−チエニル)ブタン−3−エン−2−オン(C267A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.55−7.54(1H、m)、7.52(1H、d、J=16.3Hz)、7.37−7.35(1H、m)、7.32−7.31(1H、m)、6.55(1H、d、J=16.3Hz)、2.36(3H、s).
1−[2−(3−チエニル)シクロプロピル]エタノン(C268A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.27−7.25(1H、m)、6.96−6.95(1H、m)、6.84(1H、d、J=5.0Hz)、2.59−2.54(1H、m)、2.31(3H、s)、2.21−2.17(1H、m)、1.66−1.61(1H、m)、1.35−1.30(1H、m).
参考製造例269
1−(2,4−ジフルオロフェニル)プロパン−1−オン14mL、亜硝酸アミル16mL、濃塩酸10mL、およびテトラヒドロフラン200mLの混合物を、室温で6時間攪拌した。反応終了後、水を加えて攪拌し、酢酸エチルで抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2,4−ジフルオロフェニル)プロパン−1,2−ジオン−2−オキシム(C269A)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.16(1H、s)、7.56−7.50(1H、m)、6.97−6.92(1H、m)、6.88−6.82(1H、m)、2.14(3H、s).
参考製造例270
参考製造例140に準じて、原料のカルボン酸化合物を代えて、製造した。
N−メトキシ−N−メチル−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸アミド(C270A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):6.51(1H、s)、3.84(3H、s)、3.75(3H、s)、3.42(3H、s)、2.30(3H、s).
N−メトキシ−N−メチル−3−(3−チエニル)アクリルアミド(C271A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.72(1H、d、J=15.7Hz)、7.51−7.50(1H、m)、7.36−7.32(2H、m)、6.86(1H、d、J=15.7Hz)、3.76(3H、s)、3.31(3H、s).
参考製造例272
参考製造例226に準じて、原料のアミド化合物を代えて、製造した。
N−メトキシ−N−メチル−2−(3−チエニル)シクロプロパンカルボン酸アミド(C272A)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.25(1H、dd、J=4.8、3.0Hz)、6.97(1H、d、J=2.3Hz)、6.88(1H、dd、J=5.0、0.9Hz)、3.71(3H、s)、3.24(3H、s)、2.55−2.51(1H、m)、2.37(1H、bs)、1.61−1.57(1H、m)、1.28−1.23(1H、m).
上記の方法に準じて化合物EP1A−001〜EP12G−513を得ることができる。
化合物EP1A−001〜EP12G−513は、
〔式中、Qは、以下に示す置換基番号1〜513に各々対応する置換基で示される化合物〕である。
[置換基番号;Q]、[1;フェニル基]、[2;2−フルオロフェニル基]、[3;3−フルオロフェニル基]、[4;4−フルオロフェニル基]、[5;2,3−ジフルオロフェニル基]、[6;2,4−ジフルオロフェニル基]、[7;2,5−ジフルオロフェニル基]、[8;2,6−ジフルオロフェニル基]、[9;3,4−ジフルオロフェニル基]、[10;3,5−ジフルオロフェニル基]、[11;2,3,4−トリフルオロフェニル基]、[12;2,3,5−トリフルオロフェニル基]、[13;2,4,5−トリフルオロフェニル基]、[14;2,3,6−トリフルオロフェニル基]、[15;2,4,6−トリフルオロフェニル基]、[16;3,4,5−トリフルオロフェニル基]、[17;3−クロロフェニル基]、[18;4−クロロフェニル基]、[19;3,4−ジクロロフェニル基]、[20;3,5−ジクロロフェニル基]、[21;3,4,5−トリクロロフェニル基]、[22;3−ブロモフェニル基]、[23;4−ブロモフェニル基]、[24;3,4−ジブロモフェニル基]、[25;3,5−ジブロモフェニル基]、[26;3,4,5−トリブロモフェニル基]、[27;3−ヨードフェニル基]、[28;4−ヨードフェニル基]、[29;3,4−ジヨードフェニル基]、[30;3,5−ジヨードフェニル基]、[31;3,4,5−トリヨードフェニル基]、[32;2−フルオロ−3−クロロフェニル基]、[33;2−フルオロ−3−ブロモフェニル基]、[34;2−フルオロ−3−ヨードフェニル基]、[35;2−フルオロ−4−クロロフェニル基]、[36;2−フルオロ−4−ブロモフェニル基]、[37;2−フルオロ−4−ヨードフェニル基]、[38;2−フルオロ−5−クロロフェニル基]、[39;2−フルオロ−5−ブロモフェニル基]、[40;2−フルオロ−5−ヨードフェニル基]、[41;2−フルオロ−6−クロロフェニル基]、[42;2−フルオロ−6−ブロモフェニル基]、[43;2−フルオロ−6−ヨードフェニル基]、[44;3−フルオロ−4−クロロフェニル基]、[45;3−フルオロ−4−ブロモフェニル基]、[46;3−フルオロ−4−ヨードフェニル基]、[47;3−フルオロ−5−クロロフェニル基]、[48;3−フルオロ−5−ブロモフェニル基]、[49;3−フルオロ−5−ヨードフェニル基]、[50;3−クロロ−4−フルオロフェニル基]、[51;3−クロロ−4−ブロモフェニル基]、[52;3−クロロ−4−ヨードフェニル基]、[53;3−クロロ−5−ブロモフェニル基]、[54;3−クロロ−5−ヨードフェニル基]、[55;3−ヨード−4−フルオロフェニル基]、[56;3−ヨード−4−クロロフェニル基]、[57;3−ヨード−4−ブロモフェニル基]、[58;3−クロロ−4,5−ジフルオロフェニル基]、[59;3−ブロモ−4,5−ジフルオロフェニル基]、[60;3−ヨード−4,5−ジフルオロフェニル基]、[61;3−フルオロ−4,5−ジクロロフェニル基]、[62;3−ブロモ−4,5−ジクロロフェニル基]、[63;3−ヨード−4,5−ジクロロフェニル基]、[64;3−フルオロ−4,5−ジブロモフェニル基]、[65;3−クロロ−4,5−ジブロモフェニル基]、[66;3−ヨード−4,5−ジブロモフェニル基]、[67;3−フルオロ−4,5−ジヨードフェニル基]、[68;3−クロロ−4,5−ジヨードフェニル基]、[69;3−ブロモ−4,5−ジヨードフェニル基]、[70;4−クロロ−3,5−ジフルオロフェニル基]、[71;4−ブロモ−3,5−ジフルオロフェニル基]、[72;4−ヨード−3,5−ジフルオロフェニル基]、[73;4−フルオロ−3,5−ジクロロフェニル基]、[74;4−ブロモ−3,5−ジクロロフェニル基]、[75;4−ヨード−3,5−ジクロロフェニル基]、[76;4−フルオロ−3,5−ジブロモフェニル基]、[77;4−クロロ−3,5−ジブロモフェニル基]、[78;4−ヨード−3,5−ジブロモフェニル基]、[79;4−フルオロ−3,5−ジヨードフェニル基]、[80;4−クロロ−3,5−ジヨードフェニル基]、[81;4−ブロモ−3,5−ジヨードフェニル基]、[82;2−メチルフェニル基]、[83;3−メチルフェニル基]、[84;4−メチルフェニル基]、[85;2,3−ジメチルフェニル基]、[86;2,4−ジメチルフェニル基]、[87;2,5−ジメチルフェニル基]、[88;2,6−ジメチルフェニル基]、[89;3,4−ジメチルフェニル基]、[90;3,5−ジメチルフェニル基]、[91;2,3,4−トリメチルフェニル基]、[92;2,3,5−トリメチルフェニル基]、[93;2,3,6−トリメチルフェニル基]、[94;2,4,5−トリメチルフェニル基]、[95;2,4,6−トリメチルフェニル基]、[96;3,4,5−トリメチルフェニル基]、[97;2−エチルフェニル基]、[98;3−エチルフェニル基]、[99;4−エチルフェニル基]、[100;2,3−ジエチルフェニル基]、[101;2,4−ジエチルフェニル基]、[102;2,5−ジエチルフェニル基]、[103;2,6−ジエチルフェニル基]、[104;3,4−ジエチルフェニル基]、[105;3,5−ジエチルフェニル基]、[106;2,3,4−トリエチルフェニル基]、[107;2,3,5−トリエチルフェニル基]、[108;2,3,6−トリエチルフェニル基]、[109;2,4,5−トリエチルフェニル基]、[110;2,4,6−トリエチルフェニル基]、[111;3,4,5−トリエチルフェニル基]、[112;3−プロピルフェニル基]、[113;4−プロピルフェニル基]、[114;3,4−ジプロピルフェニル基]、[115;3,5−ジプロピルフェニル基]、[116;3,4,5−トリプロピルフェニル基]、[117;3−イソプロピルフェニル基]、[118;4−イソプロピルフェニル基]、[119;3,4−ジイソプロピルフェニル基]、[120;3,5−ジイソプロピルフェニル基]、[121;3,4,5−トリイソプロピルフェニル基]、[122;3−ブチルフェニル基]、[123;4−ブチルフェニル基]、[124;3,4−ジブチルフェニル基]、[125;3,5−ジブチルフェニル基]、[126;3−sec−ブチルフェニル基]、[127;4−sec−ブチルフェニル基]、[128;3,4−ジ−sec−ブチルフェニル基]、[129;3,5−ジ−sec−ブチルフェニル基]、[130;3−イソブチルフェニル基]、[131;4−イソブチルフェニル基]、[132;3,4−ジイソブチルフェニル基]、[133;3,5−ジイソブチルフェニル基]、[134;3−tert−ブチルフェニル基]、[135;4−tert−ブチルフェニル基]、[136;3,4−ジ−tert−ブチルフェニル基]、[137;3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基]、[138;3−シクロプロピルフェニル基]、[139;4−シクロプロピルフェニル基]、[140;3,4−ジシクロプロピルフェニル基]、[141;3,5−ジシクロプロピルフェニル基]、[142;3−シクロブチルフェニル基]、[143;4−シクロブチルフェニル基]、[144;3,4−ジシクロブチルフェニル基]、[145;3,5−ジシクロブチルフェニル基]、[146;3−ビニルフェニル基]、[147;4−ビニルフェニル基]、[148;3−(1−プロペニル)フェニル基]、[149;4−(1−プロペニル)フェニル基]、[150;3−(2−プロペニル)フェニル基]、[151;4−(2−プロペニル)フェニル基]、[152;3−(1−ブテニル)フェニル基]、[153;4−(1−ブテニル)フェニル基]、[154;3−(2−ブテニル)フェニル基]、[155;4−(2−ブテニル)フェニル基]、[156;3−(3−ブテニル)フェニル基]、[157;4−(3−ブテニル)フェニル基]、[158;3−(1−メチル−1−プロピニル)フェニル基]、[159;4−(1−メチル−1−プロピニル)フェニル基]、[160;3−(1−エチル−1−エチニル)フェニル基]、[161;4−(1−エチル−1−エチニル)フェニル基]、[162;3−(2−メチル−1−プロピニル)フェニル基]、[163;4−(2−メチル−1−プロピニル)フェニル基]、[164;3−(2−メチル−2−プロピニル)フェニル基]、[165;4−(2−メチル−2−プロピニル)フェニル基]、[166;3−エチニルフェニル基]、[167;4−エチニルフェニル基]、[168;3−(1−プロピニル)フェニル基]、[169;4−(1−プロピニル)フェニル基]、[170;3−(2−プロピニル)フェニル基]、[171;4−(2−プロピニル)フェニル基]、[172;3−(1−ブチニル)フェニル基]、[173;4−(1−ブチニル)フェニル基]、[174;3−(2−ブチニル)フェニル基]、[175;4−(2−ブチニル)フェニル基]、[176;3−(3−ブチニル)フェニル基]、[177;4−(3−ブチニル)フェニル基]、[178;3−(1−メチル−2−プロピニル)フェニル基]、[179;4−(1−メチル−2−プロピニル)フェニル基]、[180;3−メトキシフェニル基]、[181;4−メトキシフェニル基]、[182;3−エトキシフェニル基]、[183;4−エトキシフェニル基]、[184;3−プロポキシフェニル基]、[185;4−プロポキシフェニル基]、[186;3−イソプロポキシフェニル基]、[187;4−イソプロポキシフェニル基]、[188;3−シクロプロポキシフェニル基]、[189;4−シクロプロポキシフェニル基]、[190;3−ブトキシフェニル基]、[191;4−ブトキシフェニル基]、[192;3−sec−ブトキシフェニル基]、[193;4−sec−ブトキシフェニル基]、[194;3−イソブトキシフェニル基]、[195;4−イソブトキシフェニル基]、[196;3−tert−ブトキシフェニル基]、[197;4−tert−ブトキシフェニル基]、[198;3,4−ジメトキシフェニル基]、[199;3,5−ジメトキシフェニル基]、[200;3,4,5−トリメトキシフェニル基]、[201;3−ビニルオキシフェニル基]、[202;4−ビニルオキシフェニル基]、[203;3−(1−プロペニルオキシ)フェニル基]、[204;4−(1−プロペニルオキシ)フェニル基]、[205;3−(2−プロペニルオキシ)フェニル基]、[206;4−(2−プロペニルオキシ)フェニル基]、[207;3−(1−ブテニルオキシ)フェニル基]、[208;4−(1−ブテニルオキシ)フェニル基]、[209;3−(2−ブテニルオキシ)フェニル基]、[210;4−(2−ブテニルオキシ)フェニル基]、[211;3−(3−ブテニルオキシ)フェニル基]、[212;4−(3−ブテニルオキシ)フェニル基]、[213;3−(1−メチル−1−プロピニルオキシ)フェニル基]、[214;4−(1−メチル−1−プロピニルオキシ)フェニル基]、[215;3−(1−エチル−1−エチニルオキシ)フェニル基]、[216;4−(1−エチル−1−エチニルオキシ)フェニル基]、[217;3−(2−メチル−1−プロピニルオキシ)フェニル基]、[218;4−(2−メチル−1−プロピニルオキシ)フェニル基]、[219;3−(2−メチル−2−プロピニルオキシ)フェニル基]、[220;4−(2−メチル−2−プロピニルオキシ)フェニル基]、[221;3−メトキシメチルフェニル基]、[222;4−メトキシメチルフェニル基]、[223;3−フルオロメチルフェニル基]、[224;4−フルオロメチルフェニル基]、[225;3−ジフルオロメチルフェニル基]、[226;4−ジフルオロメチルフェニル基]、[227;3−トリフルオロメチルフェニル基]、[228;4−トリフルオロメチルフェニル基]、[229;3−(1−フルオロエチル)フェニル基]、[230;
4−(1−フルオロエチル)フェニル基]、[231;3−(2−フルオロエチル)フェニル基]、[232;4−(2−フルオロエチル)フェニル基]、[233;3−(1,1−ジフルオロエチル)フェニル基]、[234;4−(1,1−ジフルオロエチル)フェニル基]、[235;3−(1,2−ジフルオロエチル)フェニル基]、[236;4−(1,2−ジフルオロエチル)フェニル基]、[237;3−(2,2−ジフルオロエチル)フェニル基]、[238;4−(2,2−ジフルオロエチル)フェニル基]、[239;3−(1,1,2−トリフルオロエチル)フェニル基]、[240;4−(1,1,2−トリフルオロエチル)フェニル基]、[241;3−(1,2,2−トリフルオロエチル)フェニル基]、[242;4−(1,2,2−トリフルオロエチル)フェニル基]、[243;3−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル基]、[244;4−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル基]、[245;3−(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)フェニル基]、[246;4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)フェニル基]、[247;3−パーフルオロエチルフェニル基]、[248;4−パーフルオロエチルフェニル基]、[249;3−(1−フルオロプロピル)フェニル基]、[250;4−(1−フルオロプロピル)フェニル基]、[251;3−(2−フルオロプロピル)フェニル基]、[252;4−(2−フルオロプロピル)フェニル基]、[253;3−(3−フルオロプロピル)フェニル基]、[254;4−(3−フルオロプロピル)フェニル基]、[255;3−(1,1−ジフルオロプロピル)フェニル基]、[256;4−(1,1−ジフルオロプロピル)フェニル基]、[257;3−(1,2−ジフルオロプロピル)フェニル基]、[258;4−(1,2−ジフルオロプロピル)フェニル基]、[259;3−(1,3−ジフルオロプロピル)フェニル基]、[260;4−(1,3−ジフルオロプロピル)フェニル基]、[261;3−(2,2−ジフルオロプロピル)フェニル基]、[262;4−(2,2−ジフルオロプロピル)フェニル基]、[263;3−(2,3−ジフルオロプロピル)フェニル基]、[264;4−(2,3−ジフルオロプロピル)フェニル基]、[265;3−(3,3−ジフルオロプロピル)フェニル基]、[266;4−(3,3−ジフルオロプロピル)フェニル基]、[267;3−(1,1,2−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[268;4−(1,1,2−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[269;3−(1,1,3−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[270;4−(1,1,3−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[271;3−(1,2,2−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[272;4−(1,2,2−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[273;3−(1,2,3−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[274;4−(1,2,3−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[275;3−(1,3,3−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[276;4−(1,3,3−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[277;3−(2,2,3−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[278;4−(2,2,3−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[279;3−(2,3,3−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[280;4−(2,3,3−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[281;3−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[282;4−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニル基]、[283;3−(1,1,2,2−テトラフルオロプロピル)フェニル基]、[284;4−(1,1,2,2−テトラフルオロプロピル)フェニル基]、[285;3−(1,1,3,3−テトラフルオロプロピル)フェニル基]、[286;4−(1,1,3,3−テトラフルオロプロピル)フェニル基]、[287;3−(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)フェニル基]、[288;4−(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)フェニル基]、[289;3−(1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロピル)フェニル基]、[290;4−(1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロピル)フェニル基]、[291;3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル)フェニル基]、[92;4−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル)フェニル基]、[293;3−(1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピル)フェニル基]、[294;4−(1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピル)フェニル基]、[295;3−パーフルオロプロピルフェニル基]、[296;4−パーフルオロプロピルフェニル基]、[297;3−パーフルオロプロピルフェニル基]、[298;4−パーフルオロプロピルフェニル基]、[299;3−(2,2,2,2,2,2−ヘキサフルオロイソプロピル)フェニル基]、[300;4−(2,2,2,2,2,2−ヘキサフルオロイソプロピル)フェニル基]、[301;3−パーフルオロイソプロピルフェニル基]、[302;4−パーフルオロイソプロピルフェニル基]、[303;3−パーフルオロブチルフェニル基]、[304;4−パーフルオロブチルフェニル基]、[305;3−パーフルオロ−sec−ブチルフェニル基]、[306;4−パーフルオロ−sec−ブチルフェニル基]、[307;3−パーフルオロイソブチルフェニル基]、[308;4−パーフルオロイソブチルフェニル基]、[309;5−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[310;6−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[311;2,4−ジフルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[312;2,5−ジフルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[313;2,6−ジフルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[314;4,5−ジフルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[315;4,6−ジフルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[316;5,6−ジフルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[317;2,4,5−トリフルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[318;2,4,6−トリフルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[319;4,5,6−トリフルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[320;2,4,5,6−テトラフルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[321;4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[322;5−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[323;4−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[324;5−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[325;4−エチル−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[326;5−エチル−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[327;4−シクロプロピル−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[328;5−シクロプロピル−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[329;4−メトキシ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[330;5−メトキシ−3−トリフルオロメチルフェニル基]、[331;3−フルオロメトキシフェニル基]、[332;4−フルオロメトキシフェニル基]、「333;3−ジフルオロメトキシフェニル基]、[334;4−ジフルオロメトキシフェニル基]、[335;3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[336;4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[337;3−(1−フルオロエトキシ)フェニル基]、[338;4−(1−フルオロエトキシ)フェニル基]、[339;3−(2−フルオロエトキシ)フェニル基]、[340;4−(2−フルオロエトキシ)フェニル基]、[341;3−(1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル基]、[342;4−(1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル基]、[343;3−(1,2−ジフルオロエトキシ)フェニル基]、[344;4−(1,2−ジフルオロエトキシ)フェニル基]、[345;3−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル基]、[346;4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル基]、[347;3−(1,1,2−トリフルオロエトキシ)フェニル基]、[348;4−(1,1,2−トリフルオロエトキシ)フェニル基]、[349;3−(1,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル基]、[350;4−(1,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル基]、[351;3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル基]、[352;4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル基]、[353;3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル基]、[354;4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル基]、[355;3−(パーフルオロエトキシ)フェニル基]、[356;4−(パーフルオロエトキシ)フェニル基]、[357;3−(1−フルオロプロポキシ)フェニル基]、[358;4−(1−フルオロプロポキシ)フェニル基]、[359;3−(2−フルオロプロポキシ)フェニル基]、[360;4−(2−フルオロプロポキシ)フェニル基]、[361;3−(3−フルオロプロポキシ)フェニル基]、[362;4−(3−フルオロプロポキシ)フェニル基]、[363;3−(1,1−ジフルオロプロポキシ)フェニル基]、[364;4−(1,1−ジフルオロプロポキシ)フェニル基]、[365;3−(1,2−ジフルオロプロポキシ)フェニル基]、[366;4−(1,2−ジフルオロプロポキシ)フェニル基]、[367;3−(1,3−ジフルオロプロポキシ)フェニル基]、[368;4−(1,3−ジフルオロプロポキシ)フェニル基]、[369;3−(2,2−ジフルオロプロポキシ)フェニル基]、[370;4−(2,2−ジフルオロプロポキシ)フェニル基]、[371;3−(2,3−ジフルオロプロポキシ)フェニル基]、[372;4−(2,3−ジフルオロプロポキシ)フェニル基]、[373;3−(3,3−ジフルオロプロポキシ)フェニル基]、[374;4−(3,3−ジフルオロプロポキシ)フェニル基]、[375;3−(1,1,2−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[376;4−(1,1,2−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[377;3−(1,1,3−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[378;4−(1,1,3−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[379;3−(1,2,2−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[380;4−(1,2,2−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[381;3−(1,2,3−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[382;4−(1,2,3−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[383;3−(1,3,3−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[384;4−(1,3,3−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[385;3−(2,2,3−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[386;4−(2,2,3−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[387;3−(2,3,3−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[388;4−(2,3,3−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[389;3−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[390;4−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)フェニル基]、[391;3−(1,1,2,2−テトラフルオロプロポキシ)フェニル基]、[392;4−(1,1,2,2−テトラフルオロプロポキシ)フェニル基]、[393;3−(1,1,3,3−テトラフルオロプロポキシ)フェニル基]、[394;4−(1,1,3,3−テトラフルオロプロポキシ)フェニル基]、[395;3−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)フェニル基]、[396;4−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)フェニル基]、[397;3−(1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)フェニル基]、[398;4−(1,1
,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)フェニル基]、[399;3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)フェニル基]、[400;4−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)フェニル基]、[401;3−(1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル基]、[402;4−(1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル基]、[403;3−パーフルオロプロポキシフェニル基]、[404;4−パーフルオロプロポキシフェニル基]、[407;3−(2,2,2,2,2,2−ヘキサフルオロイソプロポキシ)フェニル基]、[408;4−(2,2,2,2,2,2−ヘキサフルオロイソプロポキシ)フェニル基]、[409;3−パーフルオロイソプロポキシフェニル基]、[410;4−パーフルオロイソプロポキシフェニル基]、[411;3−パーフルオロブトキシフェニル基]、[412;4−パーフルオロブトキシフェニル基]、[413;3−パーフルオロ−sec−ブトキシフェニル基]、[414;4−パーフルオロ−sec−ブトキシフェニル基]、[415;3−パーフルオロイソブトキシフェニル基]、[416;4−パーフルオロイソブトキシフェニル基]、[417;4−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[418;5−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[419;4−メチル−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[420;5−メチル−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[421;4−エチル−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[422;5−エチル−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[423;4−シクロプロピル−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[424;5−シクロプロピル−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[425;4−メトキシ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[426;5−メトキシ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[427;3−ニトロフェニル基]、[428;4−ニトロフェニル基]、[429;3−シアノフェニル基]、[430;4−シアノフェニル基]、[431;3−メチルチオフェニル基]、[432;4−メチルチオフェニル基]、[433;3−トリフルオロメチルチオフェニル基]、[434;4−トリフルオロメチルチオフェニル基]、[435;3−アミノフェニル基]、[436;4−アミノフェニル基]、[437;3−(N−メチルアミノ)フェニル基]、[438;4−(N−メチルアミノ)フェニル基]、[439;3−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基]、[440;4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基]、[441;3−(N−エチルアミノ)フェニル基]、[442;4−(N−エチルアミノ)フェニル基]、[443;3−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基]、[444;4−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基]、[445;3−(N−エチル−N−メチルアミノ)フェニル基]、[446;4−(N−エチル−N−メチルアミノ)フェニル基]、[447;3−(N−プロピルアミノ)フェニル基]、[448;4−(N−プロピルアミノ)フェニル基]、[449;3−(N−プロピルアミノ)フェニル基]、[450;4−(N−プロピルアミノ)フェニル基]、[451;3−(N−イソプロピルアミノ)フェニル基]、[452;4−(N−イソプロピルアミノ)フェニル基]、[453;3−(N,N−ジイソプロピルアミノ)フェニル基]、[454;4−(N,N−ジイソプロピルアミノ)フェニル基]、[455;3−フェノール基]、[456;4−フェノール基]、[457;3−メチルチオフェニル基]、[458;4−メチルチオフェニル基]、[459;3−(N−フルオロメチルアミノ)フェニル基]、[460;4−(N−フルオロメチルアミノ)フェニル基]、[461;3−(N−ジフルオロメチルアミノ)フェニル基]、[462;4−(N−ジフルオロメチルアミノ)フェニル基]、[463;3−(N−トリフルオロメチルアミノ)フェニル基]、[464;4−(N−トリフルオロメチルアミノ)フェニル基]、[465;3−メチルカルボニルフェニル基]、[466;4−メチルカルボニルフェニル基]、[467;3−エチルカルボニルフェニル基]、[468;4−エチルカルボニルフェニル基]、[469;3−メトキシカルボニルフェニル基]、[470;4−メトキシカルボニルフェニル基]、[471;3−エトキシカルボニルフェニル基]、[472;4−エトキシカルボニルフェニル基]、[473;3−アミノカルボニルフェニル基]、[474;4−アミノカルボニルフェニル基]、[475;3−メチルアミノカルボニルフェニル基]、[476;4−メチルアミノカルボニルフェニル基]、[477;3−(N−ホルミルアミノ)フェニル基]、[478;4−(N−ホルミルアミノ)フェニル基]、[479;3−(N−ホルミル−N−メチルアミノ)フェニル基]、[480;4−(N−ホルミル−N−メチルアミノ)フェニル基]、[481;3−トリメチルシリルフェニル基]、[482;4−トリメチルシリルフェニル基]、[483;1−ナフチル基]、[484;2−ナフチル基]、[485;インダン−1−イル基]、[486;インダン−2−イル基]、[487;1−(5,6,7,8−テトラヒドロ)ナフチル基]、[488;2−(5,6,7,8−テトラヒドロ)ナフチル基]、[489;シクロヘキセニル基]、[490;シクロヘキシル基]、[491;2−クロロシクロヘキセン−1−エニル基]、[492;2−メチルシクロヘキセン−1−エニル基]、[493;4−クロロシクロヘキセン−1−エニル基]、[494;4−メチルシクロヘキセン−1−エニル基]、[495;6−クロロシクロヘキセン−1−エニル基]、[496;6−メチルシクロヘキセン−1−エニル基]、[497;3−クロロシクロヘキセン−1−エニル基]、[498;3−メチルシクロヘキセン−1−エニル基]、[499;3−メトキシシクロヘキセン−1−エニル基]、[500;3−トリフルオロメチルシクロヘキセン−1−エニル基]、[501;3−ジフルオロメチルシクロヘキセン−1−エニル基]、[502;3−トリフルオロメトキシシクロヘキセン−1−エニル基]、[503;5−クロロシクロヘキセン−1−エニル基]、[504;5−メチルシクロヘキセン−1−エニル基]、[505;5−メトキシシクロヘキセン−1−エニル基]、[506;5−トリフルオロメチルシクロヘキセン−1−エニル基]、[507;5−ジフルオロメチルシクロヘキセン−1−エニル基]、[508;5−トリフルオロメトキシシクロヘキセン−1−エニル基]、[509;ブチル−1−エニル基]、[510;3−メチルブタン−1−エニル基]、[511;4−クロロ−3−クロロメチルブタン−1−エニル基]、[512;3−クロロシクロヘキシル基]、[513;3−トリフルオロメチルシクロヘキシル基]
前記方法に準じて、化合物EP13A−001〜EP18C−513を得ることができる。
化合物EP13A−001〜EP16C−513は、
〔式中、Qは、置換基番号1〜513に各々対応する置換基で示される化合物〕である。
前記方法に準じて、化合物EP1A−1001〜EP1C−3047、EP2A−1001〜EP2C−3047、EP3A−1001〜EP3C−3047、EP4A−1001〜EP4C−3047、EP5A−1001〜EP5C−3047、EP6A−1001〜EP6C−3047、EP7A−1001〜EP7C−3047、EP8A−1001〜EP8C−3047、EP9A−1001〜EP9C−3047、EP10A−1001〜EP10C−3047、EP11A−1001〜EP11C−3047、EP12A−1001〜EP12C−3047、EP13A−1001〜EP13C−3047、EP14A−1001〜EP14C−3047、EP15A−1001〜EP15C−3047、EP16A−1001〜EP16C−3047を得ることができる。
〔式中Qは、置換基番号1001〜3047のいずれかを表し、Qq1〜Qv10は下記の何れかを表し;●は結合部位を表す。〕
以下に、置換基番号1001〜3047を記載する。
ここで、Meとは、メチル基を表し、OMeとは、メトキシ基を表し、CF3とは、トリフルオロメチル基を表し、OCF3とは、トリフルオロメトキシ基を表し、OCHF2とは、ジフルオロメトキシ基を表し、例えば[1001;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]とは、QがQq1であり、A1、A2、A3、A4、A5、A6、R3、R11およびR12が水素原子である基を表し、EP1Aにおいて置換基番号1001である化合物とは下記化合物を表す。
置換基番号;Q
[1001;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1002;Q=Qq1、1=F、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1003;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1004;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=F、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1005;Q=Qq1、A1=F、A2=F、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1006;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1007;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=F、A6=F、R3=H、R11=H、R12=H]、[1008;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1009;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Cl、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1010;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1011;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=H、R11=H、R12=H]、[1012;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Br、A4=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1013;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Br、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1014;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Br、A4=Br、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1015;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Br、A6=Br、R3=H、R11=H、R12=H]、[1016;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1017;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Me、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1018;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1019;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Me、A6=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1020;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=OMe、A4=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1021;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=OMe、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1022;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1023;Q=Qq1、A1=F、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1024;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A5=H、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1025;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=F、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1026;Q=Qq1、A1=F、A2=F、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1027;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A5=H、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1028;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=F、A6=F、R3=F、R11=H、R12=H]、[1029;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A5=H、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1030;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Cl、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1031;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A5=H、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1032;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=F、R11=H、R12=H]、[1033;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Br、A4=H、A5=H、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1034;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Br、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1035;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Br、A4=Br、A5=H、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1036;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Br、A6=Br、R3=F、R11=H、R12=H]、[1037;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A5=H、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1038;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Me、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1039;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A5=H、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1040;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Me、A6=Me、R3=F、R11=H、R12=H]、[1041;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=OMe、A4=H、A5=H、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1042;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=OMe、A6=H、R3=F、R11=H、R12=H]、[1043;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1044;Q=Qq1、A1=F、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1045;Q=Qq1
、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1046;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=F、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1047;Q=Qq1、A1=F、A2=F、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1048;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1049;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=F、A6=F、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1050;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1051;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Cl、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1052;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1053;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1054;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Br、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1055;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Br、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1056;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Br、A4=Br、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1057;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Br、A6=Br、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1058;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1059;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Me、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1060;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1061;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Me、A6=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1062;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=OMe、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1063;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=OMe、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1064;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1065;Q=Qq1、A1=F、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1066;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1067;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=F、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1068;Q=Qq1、A1=F、A2=F、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1069;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A5=H、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1070;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=F、A6=F、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1071;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1072;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Cl、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1073;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A5=H、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1074;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1075;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Br、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1076;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Br、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1077;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Br、A4=Br、A5=H、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1078;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Br、A6=Br、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1079;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1080;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Me、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1081;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A5=H、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1082;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Me、A6=Me、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1083;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=OMe、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1084;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=OMe、A6=H、R3=Br、R11=H、R12=H]、[1085;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1086;Q=Qq1、A1=F、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1087;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1088;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=F、A6=H、R3=Me、R11=H、R
12=H]、[1089;Q=Qq1、A1=F、A2=F、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1090;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A5=H、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1091;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=F、A6=F、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1092;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1093;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Cl、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1094;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A5=H、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1095;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1096;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Br、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1097;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Br、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1098;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Br、A4=Br、A5=H、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1099;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Br、A6=Br、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1100;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1101;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Me、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1102;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A5=H、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1103;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Me、A6=Me、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1104;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=OMe、A4=H、A5=H、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1105;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=OMe、A6=H、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1106;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1107;Q=Qq1、A1=F、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1108;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1109;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=F、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1110;Q=Qq1、A1=F、A2=F、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1111;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1112;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=F、A6=F、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1113;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1114;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Cl、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1115;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1116;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1117;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Br、A4=H、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1118;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Br、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1119;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Br、A4=Br、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1120;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Br、A6=Br、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1121;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1122;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Me、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1123;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1124;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=Me、A6=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1125;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=OMe、A4=H、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1126;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=OMe、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1127;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1128;Q=Qq1、A1=F、A2=H、A3=H、A4=H、A5=H、A6=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1129;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A5=H、A6=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1130;Q=Qq1、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A5=F、A6=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1131;Q=Qq1、A1=F、A2=F、A3=H、A4
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1=Cl、R12=H]、[1584;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=Br、R12=H]、[1585;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、R3=H、R11=Br、R12=H]、[1586;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、R3=H、R11=Br、R12=H]、[1587;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、R3=H、R11=Br、R12=H]、[1588;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、R3=H、R11=Br、R12=H]、[1589;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、R3=H、R11=Br、R12=H]、[1590;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、R3=H、R11=Br、R12=H]、[1591;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1592;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1593;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1594;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1595;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1596;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1597;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1598;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1599;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1600;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1601;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1602;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1603;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1604;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1605;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1606;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1607;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1608;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1609;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1610;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1611;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1612;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=OCF3、R12=H]、[1613;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、R3=H、R11=OCF3、R12=H]、[1614;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、R3=H、R11=OCF3、R12=H]、[1615;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、R3=H、R11=OCF3、R12=H]、[1616;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、R3=H、R11=OCF3、R12=H]、[1617;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、R3=H、R11=OCF3、R12=H]、[1618;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、R3=H、R11=OCF3、R12=H]、[1619;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[1620;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[1621;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[1622;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[1623;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[1624;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[1625;Q=Qq3、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[1626;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1627;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1628;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1629;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1630;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1631;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1632;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1633;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=H、R12=H]、[1634;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=H、R12=H]、[1635;Q
=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Et、R3=H、R11=H、R12=H]、[1636;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=H、R12=H]、[1637;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Et、R3=H、R11=H、R12=H]、[1638;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=H、R12=H]、[1639;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Et、R3=H、R11=H、R12=H]、[1640;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=cyclopropyl、R3=H、R11=H、R12=H]、[1641;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=cyclopropyl、R3=H、R11=H、R12=H]、[1642;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=cyclopropyl、R3=H、R11=H、R12=H]、[1643;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=cyclopropyl、R3=H、R11=H、R12=H]、[1644;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=cyclopropyl、R3=H、R11=H、R12=H]、[1645;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=cyclopropyl、R3=H、R11=H、R12=H]、[1646;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=cyclopropyl、R3=H、R11=H、R12=H]、[1647;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Me、R3=F、R11=H、R12=H]、[1648;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Me、R3=F、R11=H、R12=H]、[1649;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Me、R3=F、R11=H、R12=H]、[1650;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Me、R3=F、R11=H、R12=H]、[1651;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Me、R3=F、R11=H、R12=H]、[1652;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Me、R3=F、R11=H、R12=H]、[1653;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Me、R3=F、R11=H、R12=H]、[1654;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Et、R3=F、R11=H、R12=H]、[1655;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Et、R3=F、R11=H、R12=H]、[1656;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Et、R3=F、R11=H、R12=H]、[1657;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Et、R3=F、R11=H、R12=H]、[1658;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Et、R3=F、R11=H、R12=H]、[1659;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Et、R3=F、R11=H、R12=H]、[1660;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Et、R3=F、R11=H、R12=H]、[1661;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1662;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1663;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1664;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1665;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1666;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1667;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1668;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Et、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1669;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Et、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1670;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Et、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1671;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Et、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1672;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Et、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1673;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Et、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1674;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Et、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1675;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Me、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1676;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Me、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1677;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Me、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1678;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Me、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1679;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Me、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1680;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Me、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1681;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Me、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1682;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3
=H、A4=H、A7=Et、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1683;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Et、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1684;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Et、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1685;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Et、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1686;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Et、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1687;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Et、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1688;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Et、R3=Me、R11=H、R12=H]、[1689;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1690;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1691;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1692;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1693;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1694;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1695;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1696;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Et、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1697;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Et、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1698;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Et、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1699;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Et、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1700;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Et、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1701;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Et、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1702;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Et、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1703;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1704;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1705;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1706;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1707;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1708;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1709;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1710;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Et、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1711;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Et、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1712;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Et、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1713;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Et、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1714;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Et、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1715;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Et、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1716;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Et、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1717;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=F、R12=H]、[1718;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=F、R12=H]、[1719;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Me、R3=H、R11=F、R12=H]、[1720;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=F、R12=H]、[1721;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Me、R3=H、R11=F、R12=H]、[1722;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=F、R12=H]、[1723;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Me、R3=H、R11=F、R12=H]、[1724;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=F、R12=H]、[1725;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=F、R12=H]、[1726;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Et、R3=H、R11=F、R12=H]、[1727;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=F、R12=H]、[1728;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Et、R3=H、R11=F、R12=H]、[1729;Q=Qq4、A1=
H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=F、R12=H]、[1730;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Et、R3=H、R11=F、R12=H]、[1731;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1732;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1733;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Me、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1734;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1735;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Me、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1736;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1737;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Me、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1738;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1739;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1740;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Et、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1741;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1742;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Et、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1743;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1744;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Et、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1745;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1746;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1747;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Me、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1748;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1749;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Me、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1750;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1751;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Me、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1752;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1753;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1754;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Et、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1755;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1756;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Et、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1757;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1758;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Et、R3=H、R11=Me、R12=H]、[1759;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1760;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1761;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1762;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1763;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1764;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1765;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1766;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1767;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1768;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Et、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1769;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1770;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Et、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1771;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1772;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Et、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1773;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1774;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1775;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1776;Q=Q
q4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1777;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1778;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1779;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1780;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1781;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1782;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=F、A4=F、A7=Et、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1783;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1784;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Cl、A4=Cl、A7=Et、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1785;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=H、A7=Et、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1786;Q=Qq4、A1=H、A2=H、A3=Me、A4=Me、A7=Et、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1787;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1788;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1789;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=H、R11=H、R12=H]、[1790;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=H、R11=H、R12=H]、[1791;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1792;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1793;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1794;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1795;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1796;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1797;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1798;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1799;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1800;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1801;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1802;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1803;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1804;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1805;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1806;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1807;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1808;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1809;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1810;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1811;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1812;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1813;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1814;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1815;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1816;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1817;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1818;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1819;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1820;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1821;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1822;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1823;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1824;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1825;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1826;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1827;Q=Qq5、A1=H、A2
=H、A5=Me、A6=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1828;Q=Qq5、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1829;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1830;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1831;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=H、R11=H、R12=H]、[1832;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=H、R11=H、R12=H]、[1833;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1834;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1835;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1836;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1837;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1838;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1839;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1840;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1841;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1842;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1843;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1844;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1845;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1846;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1847;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1848;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1849;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1850;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1851;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1852;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1853;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1854;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1855;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1856;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1857;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1858;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1859;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1860;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1861;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1862;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1863;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1864;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1865;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1866;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1867;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=F、A6=F、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1868;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Cl、A6=Cl、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1869;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1870;Q=Qq6、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1871;Q=Qq7、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、A8=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1872;Q=Qq7、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、A8=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1873;Q=Qq7、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、A8=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1874;Q=Qq7、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、A8=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1875;Q=Qq7、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、A8=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1876;Q=Qq7、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、A8=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1877;Q=Qq7、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、A8=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1878;Q=Qq7、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、A8=Me、R3=OMe、R11
=H、R12=H]、[1879;Q=Qq7、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、A8=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1880;Q=Qq7、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、A8=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1881;Q=Qq7、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=H、A8=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1882;Q=Qq7、A1=H、A2=H、A5=Me、A6=Me、A8=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1883;Q=Qq8、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1884;Q=Qq8、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1885;Q=Qq8、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1886;Q=Qq8、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1887;Q=Qq8、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=OCF3、R11=H、R12=H]、[1888;Q=Qq8、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=SMe、R11=H、R12=H]、[1889;Q=Qq8、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1890;Q=Qq8、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1891;Q=Qq8、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1892;Q=Qq8、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=OCF3、R12=H]、[1893;Q=Qq8、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[1894;Q=Qq9、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1895;Q=Qq9、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1896;Q=Qq9、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1897;Q=Qq9、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1898;Q=Qq9、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=OCF3、R11=H、R12=H]、[1899;Q=Qq9、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=SMe、R11=H、R12=H]、[1900;Q=Qq9、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1901;Q=Qq9、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1902;Q=Qq9、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1903;Q=Qq9、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=OCF3、R12=H]、[1904;Q=Qq9、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[1905;Q=Qq10、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1906;Q=Qq10、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1907;Q=Qq10、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1908;Q=Qq10、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1909;Q=Qq10、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=OCF3、R11=H、R12=H]、[1910;Q=Qq10、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=SMe、R11=H、R12=H]、[1911;Q=Qq10、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1912;Q=Qq10、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1913;Q=Qq10、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1914;Q=Qq10、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=OCF3、R12=H]、[1915;Q=Qq10、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[1916;Q=Qq11、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1917;Q=Qq11、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1918;Q=Qq11、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1919;Q=Qq11、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1920;Q=Qq11、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=OCF3、R11=H、R12=H]、[1921;Q=Qq11、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=SMe、R11=H、R12=H]、[1922;Q=Qq11、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1923;Q=Qq11、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1924;Q=Qq11、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1925;Q=Qq11、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=OCF3、R12=H]、[1926;Q=Qq11、A1=H、A2=H、A3=H、A4=H、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[1927;Q=Qq12、A3=H、A4=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1928;Q=Qq12、A3=F、A4=F、R3=H、R11=H、R12=H]、[1929;Q=Qq12、A3=Cl、A4=Cl、R3=H、R11=H、R12=H]、[1930;Q=Qq12、A3=Me、A4=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1931;Q=Qq12、A3=H
、A4=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1932;Q=Qq12、A3=F、A4=F、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1933;Q=Qq12、A3=Cl、A4=Cl、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1934;Q=Qq12、A3=Me、A4=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1935;Q=Qq12、A3=H、A4=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1936;Q=Qq12、A3=F、A4=F、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1937;Q=Qq12、A3=Cl、A4=Cl、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1938;Q=Qq12、A3=Me、A4=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1939;Q=Qq12、A3=H、A4=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1940;Q=Qq12、A3=F、A4=F、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1941;Q=Qq12、A3=Cl、A4=Cl、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1942;Q=Qq12、A3=Me、A4=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1943;Q=Qq12、A3=H、A4=H、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1944;Q=Qq12、A3=F、A4=F、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1945;Q=Qq12、A3=Cl、A4=Cl、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1946;Q=Qq12、A3=Me、A4=Me、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1947;Q=Qq12、A3=H、A4=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1948;Q=Qq12、A3=F、A4=F、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1949;Q=Qq12、A3=Cl、A4=Cl、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1950;Q=Qq12、A3=Me、A4=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1951;Q=Qq12、A3=H、A4=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1952;Q=Qq12、A3=F、A4=F、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1953;Q=Qq12、A3=Cl、A4=Cl、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1954;Q=Qq12、A3=Me、A4=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1955;Q=Qq13、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1956;Q=Qq14、A1=H、A2=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1957;Q=Qq15、A1=H、A2=H、A7=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1958;Q=Qq16、A1=H、A2=H、A8=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1959;Q=Qq17、A1=H、A2=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1960;Q=Qq18、A1=H、A2=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1964;Q=Qq19、A1=H、A2=H、A8=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1962;Q=Qq20、A1=H、A2=H、A8=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1963;Q=Qq21、A1=H、A3=H、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1964;Q=Qq21、A1=H、A3=Me、A5=H、A6=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[1965;Q=Qq21、A1=H、A3=H、A5=F、A6=F、R3=H、R11=H、R12=H]、[1966;Q=Qq21、A1=H、A3=Me、A5=F、A6=F、R3=H、R11=H、R12=H]、[1967;Q=Qq21、A1=H、A3=H、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1968;Q=Qq21、A1=H、A3=Me、A5=H、A6=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1969;Q=Qq21、A1=H、A3=H、A5=F、A6=F、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1970;Q=Qq21、A1=H、A3=Me、A5=F、A6=F、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1971;Q=Qq21、A1=H、A3=H、A5=H、A6=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1972;Q=Qq21、A1=H、A3=Me、A5=H、A6=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1973;Q=Qq21、A1=H、A3=H、A5=F、A6=F、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1974;Q=Qq21、A1=H、A3=Me、A5=F、A6=F、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1975;Q=Qq21、A1=H、A3=H、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1976;Q=Qq21、A1=H、A3=Me、A5=H、A6=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1977;Q=Qq21、A1=H、A3=H、A5=F、A6=F、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1978;Q=Qq21、A1=H、A3=Me、A5=F、A6=F、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1979;Q=Qq21、A1=H、A3=H、A5=H、A6=H、R3=SMe、R11=H、R12=H]、[1980;Q=Qq21、A1=H、A3=Me、A5=H、A6=H、R3=SMe、R11=H、R12=H]、[1981;Q=Qq21、A1=H、A3=H、A5=F、A6=F、R3=SMe、R11=H、R12=H]、[1982;Q=Qq21、A1=H、A3=Me、A5=F、A6=F、R3=SMe、R11=H、R12=H]、[1983;Q=Qq22、A1=H、A3=H、A7=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1984;Q=Qq22、A1=H、A3=Me、A7=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[1985;Q=Qq22、A1=H、A3=H、A7=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1986;Q=Qq22、A1=H、A3=Me、A7=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[1987;Q=Qq22、A1=H、A3=H、A7=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1988;Q=Qq22、A1=H、A3=Me、A7=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[1989;Q=Qq22、A1=H、A3=H、A7=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1990;Q=Q
q22、A1=H、A3=Me、A7=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[1991;Q=Qq22、A1=H、A3=H、A7=Me、R3=SMe、R11=H、R12=H]、[1992;Q=Qq22、A1=H、A3=Me、A7=Me、R3=SMe、R11=H、R12=H]、[1993;Q=Qq22、A1=H、A3=H、A7=Me、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1994;Q=Qq22、A1=H、A3=Me、A7=Me、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[1995;Q=Qq22、A1=H、A3=H、A7=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1996;Q=Qq22、A1=H、A3=Me、A7=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[1997;Q=Qq22、A1=H、A3=H、A7=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1998;Q=Qq22、A1=H、A3=Me、A7=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[1999;Q=Qq22、A1=H、A3=H、A7=Me、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[2000;Q=Qq22、A1=H、A3=Me、A7=Me、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[2001;Q=Qq23、A1=H、R3=H、R11=H、R12=H]、[2002;Q=Qq23、A1=H、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[2003;Q=Qq23、A1=H、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[2004;Q=Qq23、A1=H、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[2005;Q=Qq23、A1=H、R3=SMe、R11=H、R12=H]、[2006;Q=Qq23、A1=H、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[2007;Q=Qq23、A1=H、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[2008;Q=Qq23、A1=H、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[2009;Q=Qq23、A1=H、R3=H、R11=SMe、R12=H]、[2010;Q=Qq24、A1=H、A7=Me、R3=H、R11=H、R12=H]、[2011;Q=Qq24、A1=H、A7=Me、R3=Cl、R11=H、R12=H]、[2012;Q=Qq24、A1=H、A7=Me、R3=OMe、R11=H、R12=H]、[2013;Q=Qq24、A1=H、A7=Me、R3=CF3、R11=H、R12=H]、[2014;Q=Qq24、A1=H、A7=Me、R3=SMe、R11=H、R12=H]、[2015;Q=Qq24、A1=H、A7=Me、R3=H、R11=Cl、R12=H]、[2016;Q=Qq24、A1=H、A7=Me、R3=H、R11=OMe、R12=H]、[2017;Q=Qq24、A1=H、A7=Me、R3=H、R11=CF3、R12=H]、[2018;Q=Qq24、A1=H、A7=Me、R3=H、R11=SMe、R12=H]、2019;Q=Qr1、A9=H、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2020;Q=Qr1、A9=F、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2021;Q=Qr1、A9=H、A10=F、A11=H、A12=H、A13=H]、[2022;Q=Qr1、A9=H、A10=H、A11=F、A12=H、A13=H]、[2023;Q=Qr1、A9=F、A10=F、A11=H、A12=H、A13=H]、[2024;Q=Qr1、A9=F、A10=H、A11=F、A12=H、A13=H]、[2025;Q=Qr1、A9=F、A10=H、A11=H、A12=H、A13=F]、[2026;Q=Qr1、A9=H、A10=F、A11=F、A12=H、A13=H]、[2027;Q=Qr1、A9=H、A10=F、A11=H、A12=F、A13=H]、[2028;Q=Qr1、A9=Cl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2029;Q=Qr1、A9=H、A10=Cl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2030;Q=Qr1、A9=H、A10=H、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2031;Q=Qr1、A9=Cl、A10=Cl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2032;Q=Qr1、A9=Cl、A10=H、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2033;Q=Qr1、A9=Cl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Cl]、[2034;Q=Qr1、A9=H、A10=Cl、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2035;Q=Qr1、A9=H、A10=Cl、A11=H、A12=Cl、A13=H]、[2036;Q=Qr1、A9=CF3、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2037;Q=Qr1、A9=H、A10=CF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2038;Q=Qr1、A9=H、A10=H、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2039;Q=Qr1、A9=CF3、A10=CF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2040;Q=Qr1、A9=CF3、A10=H、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2041;Q=Qr1、A9=CF3、A10=H、A11=H、A12=H、A13=CF3]、[2042;Q=Qr1、A9=H、A10=CF3、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2043;Q=Qr1、A9=H、A10=CF3、A11=H、A12=CF3、A13=H]、[2044;Q=Qr1、A9=OMe、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2045;Q=Qr1、A9=H、A10=OMe、A11=H、A12=H、A13=H]、[2046;Q=Qr1、A9=H、A10=H、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2047;Q=Qr1、A9=OMe、A10=OMe、A11=H、A12=H、A13=H]、[2048;Q=Qr1、A9=OMe、A10=H、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2049;Q=Qr1、A9=OMe、A10=H、A11=H、A12=H、A13=OMe]、[2050;Q=Qr1、A9=H、A10=OMe、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2051;Q=Qr1、A9=H、A10=OMe、A11=H、A12=OMe、A13=H]、[2052;Q=Qr1、A9=H、A10=Br、A11=H、A12=H、A13=H]、[2053;Q=Qr1、A9=H、A10=H、A11=Br、A12=H、A13=H]、[2054;Q=Qr1、A9=Br、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Br]、[2055;Q=Qr1
、A9=H、A10=Me、A11=H、A12=H、A13=H]、[2056;Q=Qr1、A9=H、A10=H、A11=Me、A12=H、A13=H]、[2057;Q=Qr1、A9=Me、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Me]、[2058;Q=Qr1、A9=H、A10=cyclopropyl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2059;Q=Qr1、A9=H、A10=H、A11=cyclopropyl、A12=H、A13=H]、[2060;Q=Qr1、A9=cyclopropyl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=cyclopropyl]、[2061;Q=Qr1、A9=H、A10=OCHF2、A11=H、A12=H、A13=H]、[2062;Q=Qr1、A9=H、A10=H、A11=OCHF2、A12=H、A13=H]、[2063;Q=Qr1、A9=H、A10=OCF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2064;Q=Qr1、A9=H、A10=H、A11=OCF3、A12=H、A13=H]、[2065;Q=Qr2、A9=H、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2066;Q=Qr2、A9=F、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2067;Q=Qr2、A9=H、A10=F、A11=H、A12=H、A13=H]、[2068;Q=Qr2、A9=H、A10=H、A11=F、A12=H、A13=H]、[2069;Q=Qr2、A9=F、A10=F、A11=H、A12=H、A13=H]、[2070;Q=Qr2、A9=F、A10=H、A11=F、A12=H、A13=H]、[2071;Q=Qr2、A9=F、A10=H、A11=H、A12=H、A13=F]、[2072;Q=Qr2、A9=H、A10=F、A11=F、A12=H、A13=H]、[2073;Q=Qr2、A9=H、A10=F、A11=H、A12=F、A13=H]、[2074;Q=Qr2、A9=Cl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2075;Q=Qr2、A9=H、A10=Cl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2076;Q=Qr2、A9=H、A10=H、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2077;Q=Qr2、A9=Cl、A10=Cl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2078;Q=Qr2、A9=Cl、A10=H、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2079;Q=Qr2、A9=Cl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Cl]、[2080;Q=Qr2、A9=H、A10=Cl、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2081;Q=Qr2、A9=H、A10=Cl、A11=H、A12=Cl、A13=H]、[2082;Q=Qr2、A9=CF3、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2083;Q=Qr2、A9=H、A10=CF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2084;Q=Qr2、A9=H、A10=H、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2085;Q=Qr2、A9=CF3、A10=CF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2086;Q=Qr2、A9=CF3、A10=H、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2087;Q=Qr2、A9=CF3、A10=H、A11=H、A12=H、A13=CF3]、[2088;Q=Qr2、A9=H、A10=CF3、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2089;Q=Qr2、A9=H、A10=CF3、A11=H、A12=CF3、A13=H]、[2090;Q=Qr2、A9=OMe、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2091;Q=Qr2、A9=H、A10=OMe、A11=H、A12=H、A13=H]、[2092;Q=Qr2、A9=H、A10=H、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2093;Q=Qr2、A9=OMe、A10=OMe、A11=H、A12=H、A13=H]、[2094;Q=Qr2、A9=OMe、A10=H、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2095;Q=Qr2、A9=OMe、A10=H、A11=H、A12=H、A13=OMe]、[2096;Q=Qr2、A9=H、A10=OMe、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2097;Q=Qr2、A9=H、A10=OMe、A11=H、A12=OMe、A13=H]、[2098;Q=Qr2、A9=H、A10=Br、A11=H、A12=H、A13=H]、[2099;Q=Qr2、A9=H、A10=H、A11=Br、A12=H、A13=H]、[2100;Q=Qr2、A9=Br、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Br]、[2101;Q=Qr2、A9=H、A10=Me、A11=H、A12=H、A13=H]、[2102;Q=Qr2、A9=H、A10=H、A11=Me、A12=H、A13=H]、[2103;Q=Qr2、A9=Me、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Me]、[2104;Q=Qr2、A9=H、A10=cyclopropyl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2105;Q=Qr2、A9=H、A10=H、A11=cyclopropyl、A12=H、A13=H]、[2106;Q=Qr2、A9=cyclopropyl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=cyclopropyl]、[2107;Q=Qr2、A9=H、A10=OCHF2、A11=H、A12=H、A13=H]、[2108;Q=Qr2、A9=H、A10=H、A11=OCHF2、A12=H、A13=H]、[2109;Q=Qr2、A9=H、A10=OCF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2110;Q=Qr2、A9=H、A10=H、A11=OCF3、A12=H、A13=H]、[2111;Q=Qr3、A9=H、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2112;Q=Qr3、A9=F、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2113;Q=Qr3、A9=H、A10=F、A11=H、A12=H、A13=H]、[2114;Q=Qr3、A9=H、A10=H、A11=F、A12=H、A13=H]、[2115;Q=Qr3、A9=F、A10=F、A11=H、A12=H、A13=H]、[2116;Q=Qr3、A9=F、A10=H、A11=F、A12=H、A13=H]、[2117;Q=Qr3、A9=F、A10=H、A11=H、A12=H、A13=F]、[2118;Q=Qr3、A9=H、A10=F、A11=F、A12=H、A13=H]、[2119;Q=Qr3、A9=H、A10
=F、A11=H、A12=F、A13=H]、[2120;Q=Qr3、A9=Cl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2121;Q=Qr3、A9=H、A10=Cl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2122;Q=Qr3、A9=H、A10=H、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2123;Q=Qr3、A9=Cl、A10=Cl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2124;Q=Qr3、A9=Cl、A10=H、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2125;Q=Qr3、A9=Cl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Cl]、[2126;Q=Qr3、A9=H、A10=Cl、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2127;Q=Qr3、A9=H、A10=Cl、A11=H、A12=Cl、A13=H]、[2128;Q=Qr3、A9=CF3、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2129;Q=Qr3、A9=H、A10=CF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2130;Q=Qr3、A9=H、A10=H、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2131;Q=Qr3、A9=CF3、A10=CF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2132;Q=Qr3、A9=CF3、A10=H、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2133;Q=Qr3、A9=CF3、A10=H、A11=H、A12=H、A13=CF3]、[2134;Q=Qr3、A9=H、A10=CF3、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2135;Q=Qr3、A9=H、A10=CF3、A11=H、A12=CF3、A13=H]、[2136;Q=Qr3、A9=OMe、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2137;Q=Qr3、A9=H、A10=OMe、A11=H、A12=H、A13=H]、[2138;Q=Qr3、A9=H、A10=H、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2139;Q=Qr3、A9=OMe、A10=OMe、A11=H、A12=H、A13=H]、[2140;Q=Qr3、A9=OMe、A10=H、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2141;Q=Qr3、A9=OMe、A10=H、A11=H、A12=H、A13=OMe]、[2142;Q=Qr3、A9=H、A10=OMe、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2143;Q=Qr3、A9=H、A10=OMe、A11=H、A12=OMe、A13=H]、[2144;Q=Qr3、A9=H、A10=Br、A11=H、A12=H、A13=H]、[2145;Q=Qr3、A9=H、A10=H、A11=Br、A12=H、A13=H]、[2146;Q=Qr3、A9=Br、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Br]、[2147;Q=Qr3、A9=H、A10=Me、A11=H、A12=H、A13=H]、[2148;Q=Qr3、A9=H、A10=H、A11=Me、A12=H、A13=H]、[2149;Q=Qr3、A9=Me、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Me]、[2150;Q=Qr3、A9=H、A10=cyclopropyl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2151;Q=Qr3、A9=H、A10=H、A11=cyclopropyl、A12=H、A13=H]、[2152;Q=Qr3、A9=cyclopropyl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=cyclopropyl]、[2153;Q=Qr3、A9=H、A10=OCHF2、A11=H、A12=H、A13=H]、[2154;Q=Qr3、A9=H、A10=H、A11=OCHF2、A12=H、A13=H]、[2155;Q=Qr3、A9=H、A10=OCF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2156;Q=Qr3、A9=H、A10=H、A11=OCF3、A12=H、A13=H]、[2157;Q=Qr4、A9=H、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2158;Q=Qr4、A9=F、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2159;Q=Qr4、A9=H、A10=F、A11=H、A12=H、A13=H]、[2160;Q=Qr4、A9=H、A10=H、A11=F、A12=H、A13=H]、[2161;Q=Qr4、A9=F、A10=F、A11=H、A12=H、A13=H]、[2162;Q=Qr4、A9=F、A10=H、A11=F、A12=H、A13=H]、[2163;Q=Qr4、A9=F、A10=H、A11=H、A12=H、A13=F]、[2164;Q=Qr4、A9=H、A10=F、A11=F、A12=H、A13=H]、[2165;Q=Qr4、A9=H、A10=F、A11=H、A12=F、A13=H]、[2166;Q=Qr4、A9=Cl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2167;Q=Qr4、A9=H、A10=Cl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2168;Q=Qr4、A9=H、A10=H、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2169;Q=Qr4、A9=Cl、A10=Cl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2170;Q=Qr4、A9=Cl、A10=H、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2171;Q=Qr4、A9=Cl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Cl]、[2172;Q=Qr4、A9=H、A10=Cl、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2173;Q=Qr4、A9=H、A10=Cl、A11=H、A12=Cl、A13=H]、[2174;Q=Qr4、A9=CF3、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2175;Q=Qr4、A9=H、A10=CF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2176;Q=Qr4、A9=H、A10=H、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2177;Q=Qr4、A9=CF3、A10=CF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2178;Q=Qr4、A9=CF3、A10=H、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2179;Q=Qr4、A9=CF3、A10=H、A11=H、A12=H、A13=CF3]、[2180;Q=Qr4、A9=H、A10=CF3、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2181;Q=Qr4、A9=H、A10=CF3、A11=H、A12=CF3、A13=H]、[2182;Q=Qr4、A9=OMe、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2183;Q=Qr4、A
9=H、A10=OMe、A11=H、A12=H、A13=H]、[2184;Q=Qr4、A9=H、A10=H、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2185;Q=Qr4、A9=OMe、A10=OMe、A11=H、A12=H、A13=H]、[2186;Q=Qr4、A9=OMe、A10=H、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2187;Q=Qr4、A9=OMe、A10=H、A11=H、A12=H、A13=OMe]、[2188;Q=Qr4、A9=H、A10=OMe、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2189;Q=Qr4、A9=H、A10=OMe、A11=H、A12=OMe、A13=H]、[2190;Q=Qr4、A9=H、A10=Br、A11=H、A12=H、A13=H]、[2191;Q=Qr4、A9=H、A10=H、A11=Br、A12=H、A13=H]、[2192;Q=Qr4、A9=Br、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Br]、[2193;Q=Qr4、A9=H、A10=Me、A11=H、A12=H、A13=H]、[2194;Q=Qr4、A9=H、A10=H、A11=Me、A12=H、A13=H]、[2195;Q=Qr4、A9=Me、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Me]、[2196;Q=Qr4、A9=H、A10=cyclopropyl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2197;Q=Qr4、A9=H、A10=H、A11=cyclopropyl、A12=H、A13=H]、[2198;Q=Qr4、A9=cyclopropyl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=cyclopropyl]、[2199;Q=Qr4、A9=H、A10=OCHF2、A11=H、A12=H、A13=H]、[2200;Q=Qr4、A9=H、A10=H、A11=OCHF2、A12=H、A13=H]、[2201;Q=Qr4、A9=H、A10=OCF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2202;Q=Qr4、A9=H、A10=H、A11=OCF3、A12=H、A13=H]、[2203;Q=Qr5、A9=H、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2204;Q=Qr5、A9=F、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2205;Q=Qr5、A9=H、A10=F、A11=H、A12=H、A13=H]、[2206;Q=Qr5、A9=H、A10=H、A11=F、A12=H、A13=H]、[2207;Q=Qr5、A9=F、A10=F、A11=H、A12=H、A13=H]、[2208;Q=Qr5、A9=F、A10=H、A11=F、A12=H、A13=H]、[2209;Q=Qr5、A9=F、A10=H、A11=H、A12=H、A13=F]、[2210;Q=Qr5、A9=H、A10=F、A11=F、A12=H、A13=H]、[2211;Q=Qr5、A9=H、A10=F、A11=H、A12=F、A13=H]、[2212;Q=Qr5、A9=Cl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2213;Q=Qr5、A9=H、A10=Cl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2214;Q=Qr5、A9=H、A10=H、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2215;Q=Qr5、A9=Cl、A10=Cl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2216;Q=Qr5、A9=Cl、A10=H、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2217;Q=Qr5、A9=Cl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Cl]、[2218;Q=Qr5、A9=H、A10=Cl、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2219;Q=Qr5、A9=H、A10=Cl、A11=H、A12=Cl、A13=H]、[2220;Q=Qr5、A9=CF3、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2221;Q=Qr5、A9=H、A10=CF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2222;Q=Qr5、A9=H、A10=H、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2223;Q=Qr5、A9=CF3、A10=CF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2224;Q=Qr5、A9=CF3、A10=H、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2225;Q=Qr5、A9=CF3、A10=H、A11=H、A12=H、A13=CF3]、[2226;Q=Qr5、A9=H、A10=CF3、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2227;Q=Qr5、A9=H、A10=CF3、A11=H、A12=CF3、A13=H]、[2228;Q=Qr5、A9=OMe、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2229;Q=Qr5、A9=H、A10=OMe、A11=H、A12=H、A13=H]、[2230;Q=Qr5、A9=H、A10=H、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2231;Q=Qr5、A9=OMe、A10=OMe、A11=H、A12=H、A13=H]、[2232;Q=Qr5、A9=OMe、A10=H、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2233;Q=Qr5、A9=OMe、A10=H、A11=H、A12=H、A13=OMe]、[2234;Q=Qr5、A9=H、A10=OMe、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2235;Q=Qr5、A9=H、A10=OMe、A11=H、A12=OMe、A13=H]、[2236;Q=Qr5、A9=H、A10=Br、A11=H、A12=H、A13=H]、[2237;Q=Qr5、A9=H、A10=H、A11=Br、A12=H、A13=H]、[2238;Q=Qr5、A9=Br、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Br]、[2239;Q=Qr5、A9=H、A10=Me、A11=H、A12=H、A13=H]、[2240;Q=Qr5、A9=H、A10=H、A11=Me、A12=H、A13=H]、[2241;Q=Qr5、A9=Me、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Me]、[2242;Q=Qr5、A9=H、A10=cyclopropyl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2243;Q=Qr5、A9=H、A10=H、A11=cyclopropyl、A12=H、A13=H]、[2244;Q=Qr5、A9=cyclopropyl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=cyclopropyl]、[2245;Q=Qr5、A9=H、A10=OCHF2、A11=H、A12=H、A13=H]、[2246;Q=Qr5、A9=H、A10=H、A11=OCHF2、A12=H、A13=H]、[2247;Q=Qr5、A9=H、A
10=OCF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2248;Q=Qr5、A9=H、A10=H、A11=OCF3、A12=H、A13=H]、[2249;Q=Qr6、A9=H、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2250;Q=Qr6、A9=F、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2251;Q=Qr6、A9=H、A10=F、A11=H、A12=H、A13=H]、[2252;Q=Qr6、A9=H、A10=H、A11=F、A12=H、A13=H]、[2253;Q=Qr6、A9=F、A10=F、A11=H、A12=H、A13=H]、[2254;Q=Qr6、A9=F、A10=H、A11=F、A12=H、A13=H]、[2255;Q=Qr6、A9=F、A10=H、A11=H、A12=H、A13=F]、[2256;Q=Qr6、A9=H、A10=F、A11=F、A12=H、A13=H]、[2257;Q=Qr6、A9=H、A10=F、A11=H、A12=F、A13=H]、[2258;Q=Qr6、A9=Cl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2259;Q=Qr6、A9=H、A10=Cl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2260;Q=Qr6、A9=H、A10=H、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2261;Q=Qr6、A9=Cl、A10=Cl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2262;Q=Qr6、A9=Cl、A10=H、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2263;Q=Qr6、A9=Cl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Cl]、[2264;Q=Qr6、A9=H、A10=Cl、A11=Cl、A12=H、A13=H]、[2265;Q=Qr6、A9=H、A10=Cl、A11=H、A12=Cl、A13=H]、[2266;Q=Qr6、A9=CF3、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2267;Q=Qr6、A9=H、A10=CF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2268;Q=Qr6、A9=H、A10=H、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2269;Q=Qr6、A9=CF3、A10=CF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2270;Q=Qr6、A9=CF3、A10=H、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2271;Q=Qr6、A9=CF3、A10=H、A11=H、A12=H、A13=CF3]、[2272;Q=Qr6、A9=H、A10=CF3、A11=CF3、A12=H、A13=H]、[2273;Q=Qr6、A9=H、A10=CF3、A11=H、A12=CF3、A13=H]、[2274;Q=Qr6、A9=OMe、A10=H、A11=H、A12=H、A13=H]、[2275;Q=Qr6、A9=H、A10=OMe、A11=H、A12=H、A13=H]、[2276;Q=Qr6、A9=H、A10=H、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2277;Q=Qr6、A9=OMe、A10=OMe、A11=H、A12=H、A13=H]、[2278;Q=Qr6、A9=OMe、A10=H、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2279;Q=Qr6、A9=OMe、A10=H、A11=H、A12=H、A13=OMe]、[2280;Q=Qr6、A9=H、A10=OMe、A11=OMe、A12=H、A13=H]、[2281;Q=Qr6、A9=H、A10=OMe、A11=H、A12=OMe、A13=H]、[2282;Q=Qr6、A9=H、A10=Br、A11=H、A12=H、A13=H]、[2283;Q=Qr6、A9=H、A10=H、A11=Br、A12=H、A13=H]、[2284;Q=Qr6、A9=Br、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Br]、[2285;Q=Qr6、A9=H、A10=Me、A11=H、A12=H、A13=H]、[2286;Q=Qr6、A9=H、A10=H、A11=Me、A12=H、A13=H]、[2287;Q=Qr6、A9=Me、A10=H、A11=H、A12=H、A13=Me]、[2288;Q=Qr6、A9=H、A10=cyclopropyl、A11=H、A12=H、A13=H]、[2289;Q=Qr6、A9=H、A10=H、A11=cyclopropyl、A12=H、A13=H]、[2290;Q=Qr6、A9=cyclopropyl、A10=H、A11=H、A12=H、A13=cyclopropyl]、[2291;Q=Qr6、A9=H、A10=OCHF2、A11=H、A12=H、A13=H]、[2292;Q=Qr6、A9=H、A10=H、A11=OCHF2、A12=H、A13=H]、[2293;Q=Qr6、A9=H、A10=OCF3、A11=H、A12=H、A13=H]、[2294;Q=Qr6、A9=H、A10=H、A11=OCF3、A12=H、A13=H]、[2295;Q=Qr7、A14=H、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2296;Q=Qr7、A14=F、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2297;Q=Qr7、A14=H、A15=F、A16=H、A17=H、A18=H]、[2298;Q=Qr7、A14=H、A15=H、A16=F、A17=H、A18=H]、[2299;Q=Qr7、A14=F、A15=F、A16=H、A17=H、A18=H]、[2300;Q=Qr7、A14=F、A15=H、A16=F、A17=H、A18=H]、[2301;Q=Qr7、A14=F、A15=H、A16=H、A17=H、A18=F]、[2302;Q=Qr7、A14=H、A15=F、A16=F、A17=H、A18=H]、[2303;Q=Qr7、A14=H、A15=F、A16=H、A17=F、A18=H]、[2304;Q=Qr7、A14=Cl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2305;Q=Qr7、A14=H、A15=Cl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2306;Q=Qr7、A14=H、A15=H、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2307;Q=Qr7、A14=Cl、A15=Cl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2308;Q=Qr7、A14=Cl、A15=H、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2309;Q=Qr7、A14=Cl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Cl]、[2310;Q=Qr7、A14=H、A15=Cl、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2311;Q=Qr7、A14=H、A15=Cl、A16=H、A17=Cl、A18=H]、[2312;Q=Q
r7、A14=CF3、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2313;Q=Qr7、A14=H、A15=CF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2314;Q=Qr7、A14=H、A15=H、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2315;Q=Qr7、A14=CF3、A15=CF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2316;Q=Qr7、A14=CF3、A15=H、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2317;Q=Qr7、A14=CF3、A15=H、A16=H、A17=H、A18=CF3]、[2318;Q=Qr7、A14=H、A15=CF3、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2319;Q=Qr7、A14=H、A15=CF3、A16=H、A17=CF3、A18=H]、[2320;Q=Qr7、A14=OMe、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2321;Q=Qr7、A14=H、A15=OMe、A16=H、A17=H、A18=H]、[2322;Q=Qr7、A14=H、A15=H、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2323;Q=Qr7、A14=OMe、A15=OMe、A16=H、A17=H、A18=H]、[2324;Q=Qr7、A14=OMe、A15=H、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2325;Q=Qr7、A14=OMe、A15=H、A16=H、A17=H、A18=OMe]、[2326;Q=Qr7、A14=H、A15=OMe、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2327;Q=Qr7、A14=H、A15=OMe、A16=H、A17=OMe、A18=H]、[2328;Q=Qr7、A14=H、A15=Br、A16=H、A17=H、A18=H]、[2329;Q=Qr7、A14=H、A15=H、A16=Br、A17=H、A18=H]、[2330;Q=Qr7、A14=Br、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Br]、[2331;Q=Qr7、A14=H、A15=Me、A16=H、A17=H、A18=H]、[2332;Q=Qr7、A14=H、A15=H、A16=Me、A17=H、A18=H]、[2333;Q=Qr7、A14=Me、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Me]、[2334;Q=Qr7、A14=H、A15=cyclopropyl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2335;Q=Qr7、A14=H、A15=H、A16=cyclopropyl、A17=H、A18=H]、[2336;Q=Qr7、A14=cyclopropyl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=cyclopropyl]、[2337;Q=Qr7、A14=H、A15=OCHF2、A16=H、A17=H、A18=H]、[2338;Q=Qr7、A14=H、A15=H、A16=OCHF2、A17=H、A18=H]、[2339;Q=Qr7、A14=H、A15=OCF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2340;Q=Qr7、A14=H、A15=H、A16=OCF3、A17=H、A18=H]、[2341;Q=Qr8、A14=H、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2342;Q=Qr8、A14=F、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2343;Q=Qr8、A14=H、A15=F、A16=H、A17=H、A18=H]、[2344;Q=Qr8、A14=H、A15=H、A16=F、A17=H、A18=H]、[2345;Q=Qr8、A14=F、A15=F、A16=H、A17=H、A18=H]、[2346;Q=Qr8、A14=F、A15=H、A16=F、A17=H、A18=H]、[2347;Q=Qr8、A14=F、A15=H、A16=H、A17=H、A18=F]、[2348;Q=Qr8、A14=H、A15=F、A16=F、A17=H、A18=H]、[2349;Q=Qr8、A14=H、A15=F、A16=H、A17=F、A18=H]、[2350;Q=Qr8、A14=Cl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2351;Q=Qr8、A14=H、A15=Cl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2352;Q=Qr8、A14=H、A15=H、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2353;Q=Qr8、A14=Cl、A15=Cl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2354;Q=Qr8、A14=Cl、A15=H、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2355;Q=Qr8、A14=Cl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Cl]、[2356;Q=Qr8、A14=H、A15=Cl、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2357;Q=Qr8、A14=H、A15=Cl、A16=H、A17=Cl、A18=H]、[2358;Q=Qr8、A14=CF3、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2359;Q=Qr8、A14=H、A15=CF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2360;Q=Qr8、A14=H、A15=H、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2361;Q=Qr8、A14=CF3、A15=CF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2362;Q=Qr8、A14=CF3、A15=H、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2363;Q=Qr8、A14=CF3、A15=H、A16=H、A17=H、A18=CF3]、[2364;Q=Qr8、A14=H、A15=CF3、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2365;Q=Qr8、A14=H、A15=CF3、A16=H、A17=CF3、A18=H]、[2366;Q=Qr8、A14=OMe、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2367;Q=Qr8、A14=H、A15=OMe、A16=H、A17=H、A18=H]、[2368;Q=Qr8、A14=H、A15=H、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2369;Q=Qr8、A14=OMe、A15=OMe、A16=H、A17=H、A18=H]、[2370;Q=Qr8、A14=OMe、A15=H、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2371;Q=Qr8、A14=OMe、A15=H、A16=H、A17=H、A18=OMe]、[2372;Q=Qr8、A14=H、A15=OMe、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2373;Q=Qr8、A14=H、A15=OMe、A16=H、A17=OMe、A18=H]、[2374;Q=Qr8、A14=H、A15=Br、A16=H、A17=H、A18=H]
、[2375;Q=Qr8、A14=H、A15=H、A16=Br、A17=H、A18=H]、[2376;Q=Qr8、A14=Br、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Br]、[2377;Q=Qr8、A14=H、A15=Me、A16=H、A17=H、A18=H]、[2378;Q=Qr8、A14=H、A15=H、A16=Me、A17=H、A18=H]、[2379;Q=Qr8、A14=Me、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Me]、[2380;Q=Qr8、A14=H、A15=cyclopropyl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2381;Q=Qr8、A14=H、A15=H、A16=cyclopropyl、A17=H、A18=H]、[2382;Q=Qr8、A14=cyclopropyl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=cyclopropyl]、[2383;Q=Qr8、A14=H、A15=OCHF2、A16=H、A17=H、A18=H]、[2384;Q=Qr8、A14=H、A15=H、A16=OCHF2、A17=H、A18=H]、[2385;Q=Qr8、A14=H、A15=OCF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2386;Q=Qr8、A14=H、A15=H、A16=OCF3、A17=H、A18=H]、[2387;Q=Qr9、A14=H、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2388;Q=Qr9、A14=F、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2389;Q=Qr9、A14=H、A15=F、A16=H、A17=H、A18=H]、[2390;Q=Qr9、A14=H、A15=H、A16=F、A17=H、A18=H]、[2391;Q=Qr9、A14=F、A15=F、A16=H、A17=H、A18=H]、[2392;Q=Qr9、A14=F、A15=H、A16=F、A17=H、A18=H]、[2393;Q=Qr9、A14=F、A15=H、A16=H、A17=H、A18=F]、[2394;Q=Qr9、A14=H、A15=F、A16=F、A17=H、A18=H]、[2395;Q=Qr9、A14=H、A15=F、A16=H、A17=F、A18=H]、[2396;Q=Qr9、A14=Cl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2397;Q=Qr9、A14=H、A15=Cl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2398;Q=Qr9、A14=H、A15=H、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2399;Q=Qr9、A14=Cl、A15=Cl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2400;Q=Qr9、A14=Cl、A15=H、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2401;Q=Qr9、A14=Cl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Cl]、[2402;Q=Qr9、A14=H、A15=Cl、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2403;Q=Qr9、A14=H、A15=Cl、A16=H、A17=Cl、A18=H]、[2404;Q=Qr9、A14=CF3、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2405;Q=Qr9、A14=H、A15=CF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2406;Q=Qr9、A14=H、A15=H、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2407;Q=Qr9、A14=CF3、A15=CF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2408;Q=Qr9、A14=CF3、A15=H、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2409;Q=Qr9、A14=CF3、A15=H、A16=H、A17=H、A18=CF3]、[2410;Q=Qr9、A14=H、A15=CF3、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2411;Q=Qr9、A14=H、A15=CF3、A16=H、A17=CF3、A18=H]、[2412;Q=Qr9、A14=OMe、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2413;Q=Qr9、A14=H、A15=OMe、A16=H、A17=H、A18=H]、[2414;Q=Qr9、A14=H、A15=H、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2415;Q=Qr9、A14=OMe、A15=OMe、A16=H、A17=H、A18=H]、[2416;Q=Qr9、A14=OMe、A15=H、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2417;Q=Qr9、A14=OMe、A15=H、A16=H、A17=H、A18=OMe]、[2418;Q=Qr9、A14=H、A15=OMe、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2419;Q=Qr9、A14=H、A15=OMe、A16=H、A17=OMe、A18=H]、[2420;Q=Qr9、A14=H、A15=Br、A16=H、A17=H、A18=H]、[2421;Q=Qr9、A14=H、A15=H、A16=Br、A17=H、A18=H]、[2422;Q=Qr9、A14=Br、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Br]、[2423;Q=Qr9、A14=H、A15=Me、A16=H、A17=H、A18=H]、[2424;Q=Qr9、A14=H、A15=H、A16=Me、A17=H、A18=H]、[2425;Q=Qr9、A14=Me、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Me]、[2426;Q=Qr9、A14=H、A15=cyclopropyl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2427;Q=Qr9、A14=H、A15=H、A16=cyclopropyl、A17=H、A18=H]、[2428;Q=Qr9、A14=cyclopropyl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=cyclopropyl]、[2429;Q=Qr9、A14=H、A15=OCHF2、A16=H、A17=H、A18=H]、[2430;Q=Qr9、A14=H、A15=H、A16=OCHF2、A17=H、A18=H]、[2431;Q=Qr9、A14=H、A15=OCF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2432;Q=Qr9、A14=H、A15=H、A16=OCF3、A17=H、A18=H]、[2433;Q=Qr10、A14=H、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2434;Q=Qr10、A14=F、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2435;Q=Qr10、A14=H、A15=F、A16=H、A17=H、A18=H]、[2436;Q=Qr10、A14=H、A15=H、A16=F、A17=H、A18=H]、[2437;Q=Qr10、A14=F、A15=F、A16=H、A17=H、A18=H]、[2438;Q=Qr10、A1
4=F、A15=H、A16=F、A17=H、A18=H]、[2439;Q=Qr10、A14=F、A15=H、A16=H、A17=H、A18=F]、[2440;Q=Qr10、A14=H、A15=F、A16=F、A17=H、A18=H]、[2441;Q=Qr10、A14=H、A15=F、A16=H、A17=F、A18=H]、[2442;Q=Qr10、A14=Cl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2443;Q=Qr10、A14=H、A15=Cl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2444;Q=Qr10、A14=H、A15=H、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2445;Q=Qr10、A14=Cl、A15=Cl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2446;Q=Qr10、A14=Cl、A15=H、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2447;Q=Qr10、A14=Cl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Cl]、[2448;Q=Qr10、A14=H、A15=Cl、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2449;Q=Qr10、A14=H、A15=Cl、A16=H、A17=Cl、A18=H]、[2450;Q=Qr10、A14=CF3、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2451;Q=Qr10、A14=H、A15=CF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2452;Q=Qr10、A14=H、A15=H、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2453;Q=Qr10、A14=CF3、A15=CF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2454;Q=Qr10、A14=CF3、A15=H、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2455;Q=Qr10、A14=CF3、A15=H、A16=H、A17=H、A18=CF3]、[2456;Q=Qr10、A14=H、A15=CF3、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2457;Q=Qr10、A14=H、A15=CF3、A16=H、A17=CF3、A18=H]、[2458;Q=Qr10、A14=OMe、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2459;Q=Qr10、A14=H、A15=OMe、A16=H、A17=H、A18=H]、[2460;Q=Qr10、A14=H、A15=H、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2461;Q=Qr10、A14=OMe、A15=OMe、A16=H、A17=H、A18=H]、[2462;Q=Qr10、A14=OMe、A15=H、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2463;Q=Qr10、A14=OMe、A15=H、A16=H、A17=H、A18=OMe]、[2464;Q=Qr10、A14=H、A15=OMe、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2465;Q=Qr10、A14=H、A15=OMe、A16=H、A17=OMe、A18=H]、[2466;Q=Qr10、A14=H、A15=Br、A16=H、A17=H、A18=H]、[2467;Q=Qr10、A14=H、A15=H、A16=Br、A17=H、A18=H]、[2468;Q=Qr10、A14=Br、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Br]、[2469;Q=Qr10、A14=H、A15=Me、A16=H、A17=H、A18=H]、[2470;Q=Qr10、A14=H、A15=H、A16=Me、A17=H、A18=H]、[2471;Q=Qr10、A14=Me、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Me]、[2472;Q=Qr10、A14=H、A15=cyclopropyl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2473;Q=Qr10、A14=H、A15=H、A16=cyclopropyl、A17=H、A18=H]、[2474;Q=Qr10、A14=cyclopropyl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=cyclopropyl]、[2475;Q=Qr10、A14=H、A15=OCHF2、A16=H、A17=H、A18=H]、[2476;Q=Qr10、A14=H、A15=H、A16=OCHF2、A17=H、A18=H]、[2477;Q=Qr10、A14=H、A15=OCF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2478;Q=Qr10、A14=H、A15=H、A16=OCF3、A17=H、A18=H]、[2479;Q=Qr11、A14=H、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2480;Q=Qr11、A14=F、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2481;Q=Qr11、A14=H、A15=F、A16=H、A17=H、A18=H]、[2482;Q=Qr11、A14=H、A15=H、A16=F、A17=H、A18=H]、[2483;Q=Qr11、A14=F、A15=F、A16=H、A17=H、A18=H]、[2484;Q=Qr11、A14=F、A15=H、A16=F、A17=H、A18=H]、[2485;Q=Qr11、A14=F、A15=H、A16=H、A17=H、A18=F]、[2486;Q=Qr11、A14=H、A15=F、A16=F、A17=H、A18=H]、[2487;Q=Qr11、A14=H、A15=F、A16=H、A17=F、A18=H]、[2488;Q=Qr11、A14=Cl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2489;Q=Qr11、A14=H、A15=Cl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2490;Q=Qr11、A14=H、A15=H、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2491;Q=Qr11、A14=Cl、A15=Cl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2492;Q=Qr11、A14=Cl、A15=H、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2493;Q=Qr11、A14=Cl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Cl]、[2494;Q=Qr11、A14=H、A15=Cl、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2495;Q=Qr11、A14=H、A15=Cl、A16=H、A17=Cl、A18=H]、[2496;Q=Qr11、A14=CF3、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2497;Q=Qr11、A14=H、A15=CF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2498;Q=Qr11、A14=H、A15=H、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2499;Q=Qr11、A14=CF3、A15=CF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2500;Q=Qr11、A14=CF3、A15=H、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[
2501;Q=Qr11、A14=CF3、A15=H、A16=H、A17=H、A18=CF3]、[2502;Q=Qr11、A14=H、A15=CF3、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2503;Q=Qr11、A14=H、A15=CF3、A16=H、A17=CF3、A18=H]、[2504;Q=Qr11、A14=OMe、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2505;Q=Qr11、A14=H、A15=OMe、A16=H、A17=H、A18=H]、[2506;Q=Qr11、A14=H、A15=H、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2507;Q=Qr11、A14=OMe、A15=OMe、A16=H、A17=H、A18=H]、[2508;Q=Qr11、A14=OMe、A15=H、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2509;Q=Qr11、A14=OMe、A15=H、A16=H、A17=H、A18=OMe]、[2510;Q=Qr11、A14=H、A15=OMe、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2511;Q=Qr11、A14=H、A15=OMe、A16=H、A17=OMe、A18=H]、[2512;Q=Qr11、A14=H、A15=Br、A16=H、A17=H、A18=H]、[2513;Q=Qr11、A14=H、A15=H、A16=Br、A17=H、A18=H]、[2514;Q=Qr11、A14=Br、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Br]、[2515;Q=Qr11、A14=H、A15=Me、A16=H、A17=H、A18=H]、[2516;Q=Qr11、A14=H、A15=H、A16=Me、A17=H、A18=H]、[2517;Q=Qr11、A14=Me、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Me]、[2518;Q=Qr11、A14=H、A15=cyclopropyl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2519;Q=Qr11、A14=H、A15=H、A16=cyclopropyl、A17=H、A18=H]、[2520;Q=Qr11、A14=cyclopropyl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=cyclopropyl]、[2521;Q=Qr11、A14=H、A15=OCHF2、A16=H、A17=H、A18=H]、[2522;Q=Qr11、A14=H、A15=H、A16=OCHF2、A17=H、A18=H]、[2523;Q=Qr11、A14=H、A15=OCF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2524;Q=Qr11、A14=H、A15=H、A16=OCF3、A17=H、A18=H]、[2525;Q=Qr12、A14=H、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2526;Q=Qr12、A14=F、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2527;Q=Qr12、A14=H、A15=F、A16=H、A17=H、A18=H]、[2528;Q=Qr12、A14=H、A15=H、A16=F、A17=H、A18=H]、[2529;Q=Qr12、A14=F、A15=F、A16=H、A17=H、A18=H]、[2530;Q=Qr12、A14=F、A15=H、A16=F、A17=H、A18=H]、[2531;Q=Qr12、A14=F、A15=H、A16=H、A17=H、A18=F]、[2532;Q=Qr12、A14=H、A15=F、A16=F、A17=H、A18=H]、[2533;Q=Qr12、A14=H、A15=F、A16=H、A17=F、A18=H]、[2534;Q=Qr12、A14=Cl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2535;Q=Qr12、A14=H、A15=Cl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2536;Q=Qr12、A14=H、A15=H、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2537;Q=Qr12、A14=Cl、A15=Cl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2538;Q=Qr12、A14=Cl、A15=H、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2539;Q=Qr12、A14=Cl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Cl]、[2540;Q=Qr12、A14=H、A15=Cl、A16=Cl、A17=H、A18=H]、[2541;Q=Qr12、A14=H、A15=Cl、A16=H、A17=Cl、A18=H]、[2542;Q=Qr12、A14=CF3、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2543;Q=Qr12、A14=H、A15=CF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2544;Q=Qr12、A14=H、A15=H、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2545;Q=Qr12、A14=CF3、A15=CF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2546;Q=Qr12、A14=CF3、A15=H、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2547;Q=Qr12、A14=CF3、A15=H、A16=H、A17=H、A18=CF3]、[2548;Q=Qr12、A14=H、A15=CF3、A16=CF3、A17=H、A18=H]、[2549;Q=Qr12、A14=H、A15=CF3、A16=H、A17=CF3、A18=H]、[2550;Q=Qr12、A14=OMe、A15=H、A16=H、A17=H、A18=H]、[2551;Q=Qr12、A14=H、A15=OMe、A16=H、A17=H、A18=H]、[2552;Q=Qr12、A14=H、A15=H、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2553;Q=Qr12、A14=OMe、A15=OMe、A16=H、A17=H、A18=H]、[2554;Q=Qr12、A14=OMe、A15=H、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2555;Q=Qr12、A14=OMe、A15=H、A16=H、A17=H、A18=OMe]、[2556;Q=Qr12、A14=H、A15=OMe、A16=OMe、A17=H、A18=H]、[2557;Q=Qr12、A14=H、A15=OMe、A16=H、A17=OMe、A18=H]、[2558;Q=Qr12、A14=H、A15=Br、A16=H、A17=H、A18=H]、[2559;Q=Qr12、A14=H、A15=H、A16=Br、A17=H、A18=H]、[2560;Q=Qr12、A14=Br、A15=H、A16=H、A17=H、A18=Br]、[2561;Q=Qr12、A14=H、A15=Me、A16=H、A17=H、A18=H]、[2562;Q=Qr12、A14=H、A15=H、A16=Me、A17=H、A18=H]、[2563;Q=Qr12、A14=Me、A15=H、A16
=H、A17=H、A18=Me]、[2564;Q=Qr12、A14=H、A15=cyclopropyl、A16=H、A17=H、A18=H]、[2565;Q=Qr12、A14=H、A15=H、A16=cyclopropyl、A17=H、A18=H]、[2566;Q=Qr12、A14=cyclopropyl、A15=H、A16=H、A17=H、A18=cyclopropyl]、[2567;Q=Qr12、A14=H、A15=OCHF2、A16=H、A17=H、A18=H]、[2568;Q=Qr12、A14=H、A15=H、A16=OCHF2、A17=H、A18=H]、[2569;Q=Qr12、A14=H、A15=OCF3、A16=H、A17=H、A18=H]、[2570;Q=Qr12、A14=H、A15=H、A16=OCF3、A17=H、A18=H]、[2571;Q=Qr13、A20=H、A21=H、A22=H]、[2572;Q=Qr13、A20=Me、A21=H、A22=H]、[2573;Q=Qr13、A20=H、A21=Me、A22=H]、[2574;Q=Qr13、A20=H、A21=H、A22=Me]、[2575;Q=Qr13、A20=Me、A21=Me、A22=H]、[2576;Q=Qr13、A20=Me、A21=H、A22=Me]、[2577;Q=Qr13、A20=H、A21=Me、A22=Me]、[2578;Q=Qr13、A20=Me、A21=Me、A22=Me]、[2579;Q=Qr13、A20=H、A21=H、A22=Cl]、[2580;Q=Qr13、A20=H、A21=H、A22=CF3]、[2581;Q=Qr13、A20=H、A21=H、A22=OMe]、[2582;Q=Qr14、A20=H、A21=H、A23=H]、[2583;Q=Qr14、A20=Me、A21=H、A23=H]、[2584;Q=Qr14、A20=H、A21=Me、A23=H]、[2585;Q=Qr14、A20=H、A21=H、A23=Me]、[2586;Q=Qr14、A20=Me、A21=Me、A23=H]、[2587;Q=Qr14、A20=Me、A21=H、A23=Me]、[2588;Q=Qr14、A20=H、A21=Me、A23=Me]、[2589;Q=Qr14、A20=Me、A21=Me、A23=Me]、[2590;Q=Qr14、A20=H、A21=Cl、A23=H]、[2591;Q=Qr14、A20=H、A21=CF3、A23=H]、[2592;Q=Qr14、A20=H、A21=OMe、A23=H]、[2593;Q=Qr14、A20=H、A21=H、A23=Cl]、[2594;Q=Qr14、A20=H、A21=H、A23=CF3]、[2595;Q=Qr14、A20=H、A21=H、A23=OMe]、[2596;Q=Qr15、A24=H、A25=H、A26=H]、[2597;Q=Qr15、A24=Me、A25=H、A26=H]、[2598;Q=Qr15、A24=H、A25=Me、A26=H]、[2599;Q=Qr15、A24=H、A25=H、A26=Me]、[2600;Q=Qr15、A24=Me、A25=Me、A26=H]、[2601;Q=Qr15、A24=Me、A25=H、A26=Me]、[2602;Q=Qr15、A24=H、A25=Me、A26=Me]、[2603;Q=Qr15、A24=Me、A25=Me、A26=Me]、[2604;Q=Qr15、A24=H、A25=H、A26=Cl]、[2605;Q=Qr15、A24=H、A25=H、A26=CF3]、[2606;Q=Qr15、A24=H、A25=H、A26=OMe]、[2607;Q=Qr16、A24=H、A25=H、A27=H]、[2608;Q=Qr16、A24=Me、A25=H、A27=H]、[2609;Q=Qr16、A24=H、A25=Me、A27=H]、[2610;Q=Qr16、A24=H、A25=H、A27=Me]、[2611;Q=Qr16、A24=Me、A25=Me、A27=H]、[2612;Q=Qr16、A24=Me、A25=H、A27Me]、[2613;Q=Qr16、A24=H、A25=Me、A27=Me]、[2614;Q=Qr16、A24=Me、A25=Me、A27=Me]、[2615;Q=Qr16、A24=H、A25=Cl、A27=H]、[2616;Q=Qr16、A24=H、A25=CF3、A27=H]、[2617;Q=Qr16、A24=H、A25=OMe、A27=H]、[2618;Q=Qr16、A24=H、A25=H、A27=Cl]、[2619;Q=Qr16、A24=H、A25=H、A27=CF3]、[2620;Q=Qr16、A24=H、A25=H、A27=OMe]、[2630;Q=Qs1、A28=H、A29=H、A30=H、A31=H、A32=H]、[2631;Q=Qs1、A28=H、A29=F、A30=H、A31=H、A32=H]、[2632;Q=Qs1、A28=H、A29=H、A30=F、A31=H、A32=H]、[2633;Q=Qs1、A28=F、A29=H、A30=H、A31=H、A32=F]、[2634;Q=Qs1、A28=H、A29=F、A30=H、A31=F、A32=H]、[2635;Q=Qs1、A28=H、A29=Cl、A30=H、A31=H、A32=H]、[2636;Q=Qs1、A28=H、A29=H、A30=Cl、A31=H、A32=H]、[2637;Q=Qs1、A28=Cl、A29=Cl、A30=H、A31=H、A32=H]、[2638;Q=Qs1、A28=Cl、A29=H、A30=H、A31=H、A32=Cl]、[2639;Q=Qs1、A28=H、A29=Cl、A30=H、A31=Cl、A32=H]、[2640;Q=Qs1、A28=H、A29=CF3、A30=H、A31=H、A32=H]、[2641;Q=Qs1、A28=H、A29=H、A30=CF3、A31=H、A32=H]、[2642;Q=Qs1、A28=H、A29=OMe、A30=H、A31=H、A32=H]、[2643;Q=Qs1、A28=H、A29=H、A30=OMe、A31=H、A32=H]、[2644;Q=Qs1、A28=OMe、A29=H、A30=H、A31=H、A32=OMe]、[2645;Q=Qs1、A28=H、A29=OMe、A30=H、A31=OMe、A32=H]、[2646;Q=Qs1、A28=H、A29=Br、A30=H、A31=H、A32=H]、[2647;Q=Qs1、A28=H、A29=H、A30=Br、A31=H、A32=H]、[2648;Q=Qs1、A28=Br、A29=H、A30=H、A31=H、A32=Br]、[2649;Q=Qs1、A28=H、A29=Me、A30=H、A31=H、A32=H]、[2650;Q=Qs1、A28=H、A29=H、A30=Me、A31=H、A32=H]、[2651;Q=Qs1、A28=Me、A
29=H、A30=H、A31=H、A32=Me]、[2652;Q=Qs1、A28=H、A29=cyclopropyl、A30=H、A31=H、A32=H]、[2653;Q=Qs1、A28=H、A29=H、A30=cyclopropyl、A31=H、A32=H]、[2654;Q=Qs1、A28=cyclopropyl、A29=H、A30=H、A31=H、A32=cyclopropyl]、[2655;Q=Qs1、A28=H、A29=OCHF2、A30=H、A31=H、A32=H]、[2656;Q=Qs1、A28=H、A29=H、A30=OCHF2、A31=H、A32=H]、[2657;Q=Qs1、A28=H、A29=OCF3、A30=H、A31=H、A32=H]、[2658;Q=Qs1、A28=H、A29=H、A30=OCF3、A31=H、A32=H]、[2659;Q=Qs2、A28=H、A29=H、A30=H、A31=H、A32=H]、[2660;Q=Qs2、A28=H、A29=F、A30=H、A31=H、A32=H]、[2661;Q=Qs2、A28=H、A29=H、A30=F、A31=H、A32=H]、[2662;Q=Qs2、A28=F、A29=H、A30=H、A31=H、A32=F]、[2663;Q=Qs2、A28=H、A29=F、A30=H、A31=F、A32=H]、[2664;Q=Qs2、A28=H、A29=Cl、A30=H、A31=H、A32=H]、[2665;Q=Qs2、A28=H、A29=H、A30=Cl、A31=H、A32=H]、[2666;Q=Qs2、A28=Cl、A29=Cl、A30=H、A31=H、A32=H]、[2667;Q=Qs2、A28=Cl、A29=H、A30=H、A31=H、A32=Cl]、[2668;Q=Qs2、A28=H、A29=Cl、A30=H、A31=Cl、A32=H]、[2669;Q=Qs2、A28=H、A29=CF3、A30=H、A31=H、A32=H]、[2670;Q=Qs2、A28=H、A29=H、A30=CF3、A31=H、A32=H]、[2671;Q=Qs2、A28=H、A29=OMe、A30=H、A31=H、A32=H]、[2672;Q=Qs2、A28=H、A29=H、A30=OMe、A31=H、A32=H]、[2673;Q=Qs2、A28=OMe、A29=H、A30=H、A31=H、A32=OMe]、[2674;Q=Qs2、A28=H、A29=OMe、A30=H、A31=OMe、A32=H]、[2675;Q=Qs2、A28=H、A29=Br、A30=H、A31=H、A32=H]、[2676;Q=Qs2、A28=H、A29=H、A30=Br、A31=H、A32=H]、[2677;Q=Qs2、A28=Br、A29=H、A30=H、A31=H、A32=Br]、[2678;Q=Qs2、A28=H、A29=Me、A30=H、A31=H、A32=H]、[2679;Q=Qs2、A28=H、A29=H、A30=Me、A31=H、A32=H]、[2680;Q=Qs2、A28=Me、A29=H、A30=H、A31=H、A32=Me]、[2681;Q=Qs2、A28=H、A29=cyclopropyl、A30=H、A31=H、A32=H]、[2682;Q=Qs2、A28=H、A29=H、A30=cyclopropyl、A31=H、A32=H]、[2683;Q=Qs2、A28=cyclopropyl、A29=H、A30=H、A31=H、A32=cyclopropyl]、[2684;Q=Qs2、A28=H、A29=OCHF2、A30=H、A31=H、A32=H]、[2685;Q=Qs2、A28=H、A29=H、A30=OCHF2、A31=H、A32=H]、[2686;Q=Qs2、A28=H、A29=OCF3、A30=H、A31=H、A32=H]、[2687;Q=Qs2、A28=H、A29=H、A30=OCF3、A31=H、A32=H]、[2688;Q=Qs3、A28=H、A29=H、A30=H、A31=H、A32=H]、[2689;Q=Qs3、A28=H、A29=F、A30=H、A31=H、A32=H]、[2690;Q=Qs3、A28=H、A29=H、A30=F、A31=H、A32=H]、[2691;Q=Qs3、A28=F、A29=H、A30=H、A31=H、A32=F]、[2692;Q=Qs3、A28=H、A29=F、A30=H、A31=F、A32=H]、[2693;Q=Qs3、A28=H、A29=Cl、A30=H、A31=H、A32=H]、[2694;Q=Qs3、A28=H、A29=H、A30=Cl、A31=H、A32=H]、[2695;Q=Qs3、A28=Cl、A29=Cl、A30=H、A31=H、A32=H]、[2696;Q=Qs3、A28=Cl、A29=H、A30=H、A31=H、A32=Cl]、[2697;Q=Qs3、A28=H、A29=Cl、A30=H、A31=Cl、A32=H]、[2698;Q=Qs3、A28=H、A29=CF3、A30=H、A31=H、A32=H]、[2699;Q=Qs3、A28=H、A29=H、A30=CF3、A31=H、A32=H]、[2700;Q=Qs3、A28=H、A29=OMe、A30=H、A31=H、A32=H]、[2701;Q=Qs3、A28=H、A29=H、A30=OMe、A31=H、A32=H]、[2702;Q=Qs3、A28=OMe、A29=H、A30=H、A31=H、A32=OMe]、[2703;Q=Qs3、A28=H、A29=OMe、A30=H、A31=OMe、A32=H]、[2704;Q=Qs3、A28=H、A29=Br、A30=H、A31=H、A32=H]、[2705;Q=Qs3、A28=H、A29=H、A30=Br、A31=H、A32=H]、[2706;Q=Qs3、A28=Br、A29=H、A30=H、A31=H、A32=Br]、[2707;Q=Qs3、A28=H、A29=Me、A30=H、A31=H、A32=H]、[2708;Q=Qs3、A28=H、A29=H、A30=Me、A31=H、A32=H]、[2709;Q=Qs3、A28=Me、A29=H、A30=H、A31=H、A32=Me]、[2710;Q=Qs3、A28=H、A29=cyclopropyl、A30=H、A31=H、A32=H]、[2711;Q=Qs3、A28=H、A29=H、A30=cyclopropyl、A31=H、A32=H]、[2712;Q=Qs3、A28=cyclopropyl、A29=H、A30=H、A31=H、A32=cyclopropyl]、[2713;Q=Qs3、A28=H、A29=OCHF2、A30=H、A31=H、A32=H]、[2714;Q=Qs3、A28=H、A29=H、A30=OCHF2、A31=H、A
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、R32=H]、[2930;Q=Qv5、R29=H、R30=H、R31=H、R32=Cl]、[2931;Q=Qv5、R29=Me、R30=H、R31=H、R32=H]、[2932;Q=Qv5、R29=H、R30=Me、R31=H、R32=H]、[2933;Q=Qv5、R29=H、R30=H、R31=Me、R32=H]、[2934;Q=Qv5、R29=H、R30=H、R31=H、R32=Me]、[2935;Q=Qv5、R29=OMe、R30=H、R31=H、R32=H]、[2936;Q=Qv5、R29=H、R30=OMe、R31=H、R32=H]、[2937;Q=Qv5、R29=H、R30=H、R31=OMe、R32=H]、[2938;Q=Qv5、R29=H、R30=H、R31=H、R32=OMe]、[2939;Q=Qv5、R29=CF3、R30=H、R31=H、R32=H]、[2940;Q=Qv5、R29=H、R30=CF3、R31=H、R32=H]、[2941;Q=Qv5、R29=H、R30=H、R31=CF3、R32=H]、[2942;Q=Qv5、R29=H、R30=H、R31=H、R32=CF3]、[2943;Q=Qv6、R29=H、R30=H、R31=H、R32=H]、[2944;Q=Qv6、R29=F、R30=H、R31=H、R32=H]、[2945;Q=Qv6、R29=H、R30=F、R31=H、R32=H]、[2946;Q=Qv6、R29=H、R30=H、R31=F、R32=H]、[2947;Q=Qv6、R29=H、R30=H、R31=H、R32=F]、[2948;Q=Qv6、R29=Cl、R30=H、R31=H、R32=H]、[2949;Q=Qv6、R29=H、R30=Cl、R31=H、R32=H]、[2950;Q=Qv6、R29=H、R30=H、R31=Cl、R32=H]、[2951;Q=Qv6、R29=H、R30=H、R31=H、R32=Cl]、[2952;Q=Qv6、R29=Me、R30=H、R31=H、R32=H]、[2953;Q=Qv6、R29=H、R30=Me、R31=H、R32=H]、[2954;Q=Qv6、R29=H、R30=H、R31=Me、R32=H]、[2955;Q=Qv6、R29=H、R30=H、R31=H、R32=Me]、[2956;Q=Qv6、R29=OMe、R30=H、R31=H、R32=H]、[2957;Q=Qv6、R29=H、R30=OMe、R31=H、R32=H]、[2958;Q=Qv6、R29=H、R30=H、R31=OMe、R32=H]、[2959;Q=Qv6、R29=H、R30=H、R31=H、R32=OMe]、[2960;Q=Qv6、R29=CF3、R30=H、R31=H、R32=H]、[2961;Q=Qv6、R29=H、R30=CF3、R31=H、R32=H]、[2962;Q=Qv6、R29=H、R30=H、R31=CF3、R32=H]、[2963;Q=Qv6、R29=H、R30=H、R31=H、R32=CF3]、[2964;Q=Qv7、R29=H、R30=H、R31=H、R32=H]、[2965;Q=Qv7、R29=F、R30=H、R31=H、R32=H]、[2966;Q=Qv7、R29=H、R30=F、R31=H、R32=H]、[2967;Q=Qv7、R29=H、R30=H、R31=F、R32=H]、[2968;Q=Qv7、R29=H、R30=H、R31=H、R32=F]、[2969;Q=Qv7、R29=Cl、R30=H、R31=H、R32=H]、[2970;Q=Qv7、R29=H、R30=Cl、R31=H、R32=H]、[2971;Q=Qv7、R29=H、R30=H、R31=Cl、R32=H]、[2972;Q=Qv7、R29=H、R30=H、R31=H、R32=Cl]、[2973;Q=Qv7、R29=Me、R30=H、R31=H、R32=H]、[2974;Q=Qv7、R29=H、R30=Me、R31=H、R32=H]、[2975;Q=Qv7、R29=H、R30=H、R31=Me、R32=H]、[2976;Q=Qv7、R29=H、R30=H、R31=H、R32=Me]、[2977;Q=Qv7、R29=OMe、R30=H、R31=H、R32=H]、[2978;Q=Qv7、R29=H、R30=OMe、R31=H、R32=H]、[2979;Q=Qv7、R29=H、R30=H、R31=OMe、R32=H]、[2980;Q=Qv7、R29=H、R30=H、R31=H、R32=OMe]、[2981;Q=Qv7、R29=CF3、R30=H、R31=H、R32=H]、[2982;Q=Qv7、R29=H、R30=CF3、R31=H、R32=H]、[2983;Q=Qv7、R29=H、R30=H、R31=CF3、R32=H]、[2984;Q=Qv7、R29=H、R30=H、R31=H、R32=CF3]、[2985;Q=Qv8、R29=H、R30=H、R31=H、R32=H]、[2986;Q=Qv8、R29=F、R30=H、R31=H、R32=H]、[2987;Q=Qv8、R29=H、R30=F、R31=H、R32=H]、[2988;Q=Qv8、R29=H、R30=H、R31=F、R32=H]、[2989;Q=Qv8、R29=H、R30=H、R31=H、R32=F]、[2990;Q=Qv8、R29=Cl、R30=H、R31=H、R32=H]、[2991;Q=Qv8、R29=H、R30=Cl、R31=H、R32=H]、[2992;Q=Qv8、R29=H、R30=H、R31=Cl、R32=H]、[2993;Q=Qv8、R29=H、R30=H、R31=H、R32=Cl]、[2994;Q=Qv8、R29=Me、R30=H、R31=H、R32=H]、[2995;Q=Qv8、R29=H、R30=Me、R31=H、R32=H]、[2996;Q=Qv8、R29=H、R30=H、R31=Me、R32=H]、[2997;Q=Qv8、R29=H、R30=H、R31=H、R32=Me]、[2998;Q=Qv8、R29=OMe、R30=H、R31=H、R32=H]、[2999;Q=Qv8、R29=H、R30=OMe、R31=H、R32=H]、[3000;Q=Qv8、R29=H、R30=H、R31=OMe、R32=H]、[3001;Q=Qv8、R29=H、R30=H、R31=H、R32=OMe]、[3002;Q=Qv8、R29=CF3、R30=H、R31=H、R32=H]、[3003;Q=Qv8、R29=H、R30=CF3、R31=H、R32=H]、[3004;Q=Qv8、R29=H、R30=H、R31=CF3、R32=H]、[3005;Q=Qv8、R29=H、R30=H、R31=H、R32=CF3]、[3006;Q=Qv9、A42
=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3007;Q=Qv9、A42=F、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3008;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=F、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3009;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=F、A47=H、A48=H、A49=H]、[3010;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=F、A49=H]、[3011;Q=Qv9、A42=Cl、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3012;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=Cl、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3013;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=Cl、[A47=H、A48=H、A49=H]、[3014;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=Cl、A49=H]、[3015;Q=Qv9、A42=Me、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3016;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=Me、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3017;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=Me、A47=H、A48=H、A49=H]、[3018;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=Me、A49=H]、[3019;Q=Qv9、A42=OMe、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3020;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=OMe、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3021;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=OMe、A47=H、A48=H、A49=H]、[3022;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=OMe、A49=H]、[3023;Q=Qv9、A42=CF3、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3024;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=CF3、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3025;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=CF3、A47=H、A48=H、A49=H]、[3026;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=CF3、A49=H]、[3027;Q=Qv9、A42=F、A43=F、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3028;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=F、A45=F、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3029;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=F、A47=F、A48=H、A49=H]、[3030;Q=Qv9、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=F、A49=F]、[3031;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3032;Q=Qv10、A42=F、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3033;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=F、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3034;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=F、A47=H、A48=H、A49=H]、[3035;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=F、A49=H]、[3036;Q=Qv10、A42=Cl、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3037;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=Cl、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3038;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=Cl、A47=H、A48=H、A49=H]、[3039;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=Cl、A49=H]、[3040;Q=Qv10、A42=Me、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3041;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=Me、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3042;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=Me、A47=H、A48=H、A49=H]、[3043;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=Me、A49=H]、[3044;Q=Qv10、A42=OMe、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3045;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=OMe、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3046;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=OMe、A47=H、A48=H、A49=H]、[3047;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=OMe、A49=H]、[3048;Q=Qv10、A42=CF3、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3049;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=CF3、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3050;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=CF3、A47=H、A48=H、A49=H]、[3051;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A4
6=H、A47=H、A48=CF3、A49=H]、[3052;Q=Qv10、A42=F、A43=F、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3053;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=F、A45=F、A46=H、A47=H、A48=H、A49=H]、[3054;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=F、A47=F、A48=H、A49=H]、[3055;Q=Qv10、A42=H、A43=H、A44=H、A45=H、A46=H、A47=H、A48=F、A49=F]
前記方法に準じて化合物EC1B−5001〜EO7C−5107を得ることができる。
〔式中、Qは、置換基番号5001〜5107のいずれかを表し、Qp1〜Qp10は下記の何れかを表す。〕
以下に、置換基番号5001〜5107を記載する。
ここで、Me、OCF3、OMe、OCHF2、OCF3、SMeは前記と同じ意味を表し、CHF2はジフルオロメチル基を表し、NO2はニトロ基を表し、CNはシアノ基を表し、SCF3はトリフルオロメチルチオ基を表し、例えば[5001;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=H、R11L=H、R12L=H]とは、QがQp1であり、R1L、R2L、R3L、R11L、およびR12Lが水素原子である基を表し、EC1Bにおいて置換基番号5001である化合物とは下記化合物を表す。
[置換基番号;Q]、[5001;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5002;Q=Qp1、R1L=F、R2L=H、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5003;Q=Qp1、R1L=H、R2L=F、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5004;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=F、R11L=H、R12L=H]、[5005;Q=Qp1、R1L=H、R2L=Cl、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5006;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=Cl、R11L=H、R12L=H]、[5007;Q=Qp1、R1L=Me、R2L=H、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5008;Q=Qp1、R1L=H、R2L=Me、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5009;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=Me、R11L=H、R12L=H]、[5010;Q=Qp1、R1L=H、R2L=CHF2、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5011;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=CHF2、R11L=H、R12L=H]、[5012;Q=Qp1、R1L=H、R2L=CF3、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5013;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=CF3、R11L=H、R12L=H]、[5014;Q=Qp1、R1L=H、R2L=OMe、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5015;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=OMe、R11L=H、R12L=H]、[5016;Q=Qp1、R1L=H、R2L=OCHF2、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5017;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=OCHF2、R11L=H、R12L=H]、[5018;Q=Qp1、R1L=H、R2L=OCF3、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5019;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=OCF3、R11L=H、R12L=H]、[5020;Q=Qp1、R1L=H、R2L=SMe、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5021;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=SMe、R11L=H、R12L=H]、[5022;Q=Qp1、R1L=H、R2L=SCF3、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5023;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=SCF3、R11L=H、R12L=H]、[5024;Q=Qp1、R1L=H、R2L=CN、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5025;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=CN、R11L=H、R12L=H]、[5026;Q=Qp1、R1L=H、R2L=NO2、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5027;Q=Qp1、R1L=H、R2L=H、R3L=NO2、R11L=H、R12L=H]、[5028;Q=Qp1、R1L=H、R2L=Cl、R3L=H、R11L=Cl、R12L=H]、[5029;Q=Qp1、R1L=H、R2L=Me、R3L=H、R11L=Me、R12L=H]、[5030;Q=Qp2、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5031;Q=Qp2、R3L=F、R11L=H、R12L=H]、[5032;Q=Qp2、R3L=H、R11L=F、R12L=H]、[5033;Q=Qp2、R3L=H、R11L=H、R12L=F]、[5034;Q=Qp2、R3L=Cl、R11L=H、R12L=H]、[5035;Q=Qp2、R3L=H、R11L=Cl、R12L=H]、[5036;Q=Qp2、R3L=OMe、R11L=H、R12L=H]、[5037;Q=Qp2、R3L=H、R11L=OMe、R12L=H]、[5038;Q=Qp2、R3L=CF3、R11L=H、R12L=H]、[5039;Q=Qp2、R3L=H、R11L=CF3、R12L=H]、[5040;Q=Qp3、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5041;Q=Qp3、R3L=F、R11L=H、R12L=H]、[5042;Q=Qp3、R3L=H、R11L=F、R12L=H]、[5043;Q=Qp3、R3L=H、R11L=H、R12L=F]、[5044;Q=Qp3、R3L=Cl、R11L=H、R12L=H]、[5045;Q=Qp3、R3L=H、R11L=Cl、R12L=H]、[5046;Q=Qp3、R3L=OMe、R11L=H、R12L=H]、[5047;Q=Qp3、R3L=H、R11L=OMe、R12L=H]、[5048;Q=Qp3、R3L=CF3、R11L=H、R12L=H]、[5049;Q=Qp3、R3L=H、R11L=CF3、R12L=H]、[5050;Q=Qp4、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5051;Q=Qp4、R3L=F、R11L=H、R12L=H]、[5052;Q=Qp4、R3L=H、R11L=F、R12L=H]、[5053;Q=Qp4、R3L=H、R11L=H、R12L=F]、[5054;Q=Qp4、R3L=Cl、R11L=H、R12L=H]、[5055;Q=Qp4、R3L=H、R11L=Cl、R12L=H]、[5056;Q=Qp4、R3L=OMe、R11L=H、R12L=H]、[5057;Q=Qp4、R3L=H、R11L=OMe、R12L=H]、[5058;Q=Qp4、R3L=CF3、R11L=H、R12L=H]、[5059;Q=Qp4、R3L=H、R11L=CF3、R12L=H]、[5060;Q=Qp5、R3L=H、R11L=H、R12L=H]、[5061;Q=Qp5、R3L=F、R11L=H、R12L=H]、[5062;Q=Qp5、R3L=H、R11L=F、R12L=H]、[5063;Q=Qp5、R3L=H、R11L=H、R12L=F]、[5064;Q=Qp5、R3L=Cl、R11L=H、R12L=H]、[5065;Q=Qp5、R3L=H、R11L=Cl、R12L=H]、[5066;Q=Qp5、R3L=OMe、R11L=H、R12L=H]、[5067;Q=Qp5、R3L=H、R11L=OMe、R12L=H]、[5068;Q=Qp5、R3L=CF3、R11L=H、R12L=H]、[5069;Q=Qp5、R3L=H、R11L=CF3、R12L=H]、[5070;Q=Qp6、R1L=H、R11L=H、R12L=H]、[5071;Q=Qp6、R1L=F、R11L=H、R12L=H]、[5072;Q=Qp6、R1L=H、R11L=F、R12L=H]、[5073;Q=Qp6、R1L=H、R11L=H、R12L=F]、[5074;Q=Qp6、R1L=H、R11L=Cl、R12L=H]、[5075;Q=Qp6、R1L=H、R11L=OMe、R12L=H]、[5076;Q=Qp6、R1L=H、R11L=CF3、R12L=H]、[5077;Q=Qp7、R1L=H、R11L=H、R12L
=H]、[5078;Q=Qp7、R1L=F、R11L=H、R12L=H]、[5079;Q=Qp7、R1L=H、R11L=F、R12L=H]、[5080;Q=Qp7、R1L=H、R11L=H、R12L=F]、[5081;Q=Qp7、R1L=H、R11L=Cl、R12L=H]、[5082;Q=Qp7、R1L=H、R11L=OMe、R12L=H]、[5083;Q=Qp7、R1L=H、R11L=CF3、R12L=H]、[5084;Q=Qp8、R1L=H、R11L=H、R12L=H]、[5085;Q=Qp8、R1L=F、R11L=H、R12L=H]、[5086;Q=Qp8、R1L=H、R11L=F、R12L=H]、[5087;Q=Qp8、R1L=H、R11L=H、R12L=F]、[5088;Q=Qp8、R1L=H、R11L=Cl、R12L=H]、[5089;Q=Qp8、R1L=H、R11L=OMe、R12L=H]、[5090;Q=Qp8、R1L=H、R11L=CF3、R12L=H]、[5091;Q=Qp9、R3L=HR11L=H、R12L=H]、[5092;Q=Qp9、R3L=F、R11L=H、R12L=H]、[5093;Q=Qp9、R3L=H、R11L=F、R12L=H]、[5094;Q=Qp9、R3L=H、R11L=H、R12L=F]、[5095;Q=Qp9、R3L=Cl、R11L=H、R12L=H]、[5096;Q=Qp9、R3L=H、R11L=Cl、R12L=H]、[5097;Q=Qp9、R3L=OMe、R11L=H、R12L=H]、[5098;Q=Qp9、R3L=H、R11L=OMe、R12L=H]、[5099;Q=Qp9、R3L=CF3、R11L=H、R12L=H]、[5100;Q=Qp9、R3L=H、R11L=CF3、R12L=H]、[5101;Q=Qp10、R1L=H、R11L=H、R12L=H]、[5102;Q=Qp10、R1L=F、R11L=H、R12L=H]、[5103;Q=Qp10、R1L=H、R11L=F、R12L=H]、[5104;Q=Qp10、R1L=H、R11L=H、R12L=F]、[5105;Q=Qp10、R1L=H、R11L=Cl、R12L=H]、[5106;Q=Qp10、R1L=H、R11L=OMe、R12L=H]、[5107;Q=Qp10、R1L=H、R11L=CF3、R12L=H]
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例2
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例3
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか1化合物2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例4
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例5
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例6
本発明化合物1〜159、201〜219、251〜266のいずれか1化合物10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
次に、本発明化合物が有害生物の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例1
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物5、7、24、30、31、32、34、37、44、69、71、76、85、96、97、110、124、127、129、133、136、137、139、142、143、144、149、152、153、154、202、203、204、211、215、217、265を製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物5、7、24、30、31、32、34、37、44、69、71、76、85、96、97、110、124、127、129、133、136、137、139、142、143、144、149、152、153、154、265、202、203、204、211、215、217、265を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例2
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物24、30、31、34、38、44、101、110、119、137、138、152、153、154、202、203、204、215、217をそれぞれ製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物24、30、31、34、38、44、101、110、119、137、138、152、153、154、202、203、204、215、217を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例3
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1、2、5、7、9、11、12、15、16、17、19、23、24、25、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、53、54、55、56、57、58、59、60、61、64、65、66、67、68、69、70、71、72、75、76、78、79、80、82、84、85、86、87、88、89、92、93、95、96、97、99、101、105、106、107、109、110、112、113、114、115、116、118、119、120、122、123、124、125、127、129、131、132、133、134、135、136、137、138、139、141、142、143、144、145、146、148、149、151、152、153、154、155、156、159、202、203、204、205、206、207、209、210、213、215、216、217、257、258、259、260、261、262、263、264、265をそれぞれ製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、5、7、9、11、12、15、16、17、19、23、24、25、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、53、54、55、56、57、58、59、60、61、64、65、66、67、68、69、70、71、72、75、76、78、79、80、82、84、85、86、87、88、89、92、93、95、96、97、99、101、105、106、107、109、110、112、113、114、115、116、118、119、120、122、123、124、125、127、129、131、132、133、134、135、136、137、138、139、141、142、143、144、145、146、148、149、151、152、153、154、155、156、159、202、203、204、205、206、207、209、210、213、215、216、217、257、258、259、260、261、262、263、264、265を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例4
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1、2、5、7、8、9、10、11、12、16、17、19、24、27、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、42、44、46、47、48、49、50、53、54、55、56、58、61、65、67、68、69、70、71、76、78、79、84、85、86、89、90、92、93、95、96、97、101、105、107、108、109、110、118、119、122、123、124、125、127、128、129、130、131、132、133、135、136、137、138、139、142、143、144、145、146、149、151、152、153、202、203、204、205、206、208、214、215、216、217、257、258、259のいずれかを製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、5、7、8、9、10、11、12、16、17、19、24、27、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、42、44、46、47、48、49、50、53、54、55、56、58、61、65、67、68、69、70、71、76、78、79、84、85、86、89、90、92、93、95、96、97、101、105、107、108、109、110、118、119、122、123、124、125、127、128、129、130、131、132、133、135、136、137、138、139、142、143、144、145、146、149、151、152、153、202、203、204、205、206、208、214、215、216、217、257、258、259のいずれかを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例5
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物1、5、7、9、10、11、12、15、16、17、19、23、24、25、29、30、31、32、34、35、36、37、38、39、41、42、44、45、46、47、48、49、50、51、53、54、55、56、57、58、59、60、61、64、65、67、68、69、70、71、72、75、77、78、79、84、85、86、88、89、90、91、92、93、95、96、97、99、100、101、102、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、148、149、151、152、153、154、155、156、202、203、204、207、211、215、216、217、257、258、259、261、262、264、265をそれぞれ製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、5、7、9、10、11、12、15、16、17、19、23、24、25、29、30、31、32、34、35、36、37、38、39、41、42、44、45、46、47、48、49、50、51、53、54、55、56、57、58、59、60、61、64、65、67、68、69、70、71、72、75、77、78、79、84、85、86、88、89、90、91、92、93、95、96、97、99、100、101、102、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、148、149、151、152、153、154、155、156、202、203、204、207、211、215、216、217、257、258、259、261、262、264、265を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例6
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物1、2、5、7、9、10、11、12、15、16、17、19、23、24、25、27、29、30、31、32、33、34、35、38、39、40、44、45、46、48、49、51、53、54、55、56、58、59、60、61、62、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、76、77、78、79、83、84、85、86、88、89、90、91、92、93、95、96、99、100、101、102、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、123、124、125、126、127、128、129、131、132、133、134、135、136、137、138、139、142、143、144、145、148、149、151、153、154、155、156、202、203、204、205、208、211、212、213、214、215、216、217、257、258、260、261、262、263をそれぞれ製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、5、7、9、10、11、12、15、16、17、19、23、24、25、27、29、30、31、32、33、34、35、38、39、40、44、45、46、48、49、51、53、54、55、56、58、59、60、61、62、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、76、77、78、79、83、84、85、86、88、89、90、91、92、93、95、96、99、100、101、102、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、123、124、125、126、127、128、129、131、132、133、134、135、136、137、138、139、142、143、144、145、148、149、151、153、154、155、156、202、203、204、205、208、211、212、213、214、215、216、217、257、258、260、261、262、263を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例7
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物2、3、6、9、10、13、16、17、19、23、47、48、53、54、55、56、57、58、60、65、70、72、73、84、94、95、101、107、112、118、119、126、131、132、134、135、138、148、150、151、155、201、214、216、258、260を製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、3、6、9、10、13、16、17、19、23、47、48、53、54、55、56、57、58、60、65、70、72、73、84、94、95、101、107、112、118、119、126、131、132、134、135、138、148、150、151、155、201、214、216、258、260を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例8
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物7、10、39、54、56、61、75、78、86、88、90、92、94、99、100、105、106、107、118、120、124、125、127、132、134、136、142、143、144、148、149、206、213、216、258をそれぞれ製剤例に準じた製剤とし、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7、10、39、54、56、61、75、78、86、88、90、92、92、99、94、99、100、105、106、107、118、120、124、125、127、132、134、136、142、143、144、148、149、206、213、216、258を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例9
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物3、10、27、62、90、94、108、121、126、128、130、147、151、201、205をそれぞれ製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物3、10、27、62、90、94、108、121、126、128、130、147、151、201、205を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例10
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物63、66、72、87、88、91、116、117、155、201のいずれかを製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度(200ppm)にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物63、66、72、87、88、91、116、117、155、201のいずれかを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例11
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物2、3、27、28、43、62、63、66、76、94、121、147、159、205、260をそれぞれ製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、3、27、28、43、62、63、65、66、76、94、121、147、159、205、260を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例12
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物42、57、94、121、152をそれぞれ製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物42、57、94、121、152を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例13
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物38、110、144、152、203、215、217を製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物38、110、144、152、203、215、217を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例14
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1、2、5、7、8、9、10、11、12、16、17、19、23、25、27、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、46、47、48、49、51、53、54、55、56、58、59、60、61、64、65、66、68、69、70、71、72、73、75、76、77、78、79、84、85、88、92、93、94、95、96、97、98、99、103、105、106、107、108、109、110、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、151、152、155、201、202、203、205、206、207、209、211、213、214、215、216、217、219、257、258、259、260、262をそれぞれ製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporiumsecalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、5、7、8、9、10、11、12、16、17、19、23、25、27、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、46、47、48、49、51、53、54、55、56、58、59、60、61、64、65、66、68、69、70、71、72、73、75、76、77、78、79、84、85、88、92、93、94、95、96.97、98、99、103、105、106、107、108、109、110、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、151、152、155、201、202、203、205、206、207、209、211、213、214、215、216、217、219、257、258、259、260、262を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例15
製剤例6により得られた発明化合物6、9、26、28、31、32、33、36、71、109、114、115、125、149の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。一方、ポリエチレンカップ植えの3葉期キャベツに、上記の試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って50mLカップに収容し、コナガ2令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物6、9、26、28、31、32、33、36、71、109、114、115、125、149の試験用散布液の処理区は死虫率80%以上を示した。
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。1−メチル−4−{2−メチル−6−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンと1−{3−メチル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンをそれぞれ製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、1−メチル−4−{2−メチル−6−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の70%以上であったのに対し、1−{3−メチル−2−[1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
Claims (15)
- 式(1)
〔式中、
R4およびR5は、各々、水素原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R6は、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基もしくはC1−C4ハロアルキルチオ基を表し;
R7、R8およびR9は、各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基もしくはC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子もしくは硫黄原子を表し;
R13は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基もしくはC1−C6アルキルチオ基を表し;
Qは、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、フェニルアミノ基(但し、当該フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基およびフェニルアミノ基のフェニル部分は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、また、当該フェニル部分および当該環は、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)、
5もしくは6員ヘテロシクリル基、5もしくは6員ヘテロシクリルオキシ基、5もしくは6員ヘテロシクリルチオ基、5もしくは6員ヘテロシクリルアミノ基(但し、当該5もしくは6員ヘテロシクリル基、5もしくは6員ヘテロシクリルオキシ基、5もしくは6員ヘテロシクリルチオ基、および5もしくは6員ヘテロシクリルアミノ基の5もしくは6員ヘテロシクリル部分は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、また、当該5もしくは6員ヘテロシクリル部分および当該環は、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)、
C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、(但し、当該C3−C6シクロアルキル基およびC3−C6シクロアルケニル基は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、また、当該環、C3−C6シクロアルキル基およびC3−C6シクロアルケニル基は、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)、
C1−C4アルキル基(但し、当該C1−C4アルキル基は、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)、
C2−C4アルケニル基またはC2−C4アルキニル基(但し、当該C2−C4アルケニル基およびC2−C4アルキニル基は、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)を表し;
または、Q内の置換基とR13とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、群P4から選ばれる1以上の原子もしくは基を置換基として有していてもよく、群P4から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。
群P1:群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基(但し、当該フェニル基は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、また、当該フェニル基および当該環は、群P2から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P2から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)、
5もしくは6員ヘテロシクリル基(但し、当該5もしくは6員ヘテロシクリル基は、隣接する炭素原子とともに、4員環、5員環、6員環もしくは7員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含んでいてもよく、また、当該5もしくは6員ヘテロシクリル基および当該環は、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基、もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、群P2から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P2から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよい。)、
C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基およびC2−C8アルキルカルボニルアミノ基からなる群。
群P2:群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群P3から選ばれる原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基およびC2−C8アルキルカルボニルアミノ基からなる群。
群P3:ハロゲン原子、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。
群P4:ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。 - R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子であり;
R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C3−C4ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基もしくはC1−C3アルキルチオ基であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、C2−C4アルケニル基、C2−C4アルキニル基、C1−C4アルコキシ基もしくはC1−C4アルキルチオ基であり;
Qが、下記の構造
〔式中、R1およびR12が水素原子を表し;
R2、R3およびR11が、各々、水素原子、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基もしくはC1−C6ハロアルキルチオ基を表し;●が結合部位を表す。〕であるか;または、
インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基もしくは2−ナフチル基(当該インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基および2−ナフチル基は、群P4から選ばれる原子もしくは基を置換基として有していてもよい)である;
請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ハロゲン原子、メトキシ基もしくはメチルチオ基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1、R3、R11およびR12が水素原子であり;R2が、C1−C4フルオロアルキル基、C1−C4フルオロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基もしくはメトキシ基であるか;
または、Qが、インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基もしくは2−ナフチル基である;
請求項2に記載のテトラゾリノン化合物。 - R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、もしくはC1−C3アルキルチオ基であり;
R13が、C1−C4アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、水素原子、C2−C4アルケニル基、C2−C4アルキニル基、C1−C4アルコキシ基もしくはC1−C4アルキルチオ基であり;
Qが、下記の構造
〔式中、R3、R11およびR12が、各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基
または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基を表し;
R1とR2とで、それらが結合している炭素原子とともに、4員環もしくは5員環を形成していてもよく、当該環は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子からなる群より選ばれる1以上の原子を構成原子としてを含んでいてもよく、同一の炭素原子にオキソ基、チオキソ基もしくはC1−C3アルコキシイミノ基を有していてもよく、同一の硫黄原子に1もしくは2のオキシド基を有していてもよく、また、当該フェニル部分および当該環は、群P4から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよく、群P4から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、当該原子もしくは基は、同一もしくは相異なっていてもよく;
●は結合部位を表す。〕である;
請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ハロゲン原子もしくはメトキシ基であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
R1とR2とが結合して、−E−CH2−CH2−を形成し(但し、EはR2が結合している炭素原子と結合し、CH2もしくは酸素原子を表す。);
R3、R11およびR12が、各々、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である請求項4に記載のテトラゾリノン化合物。 - R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
Qが、下記の構造
〔式中、WはCR17R18または酸素原子を表し、R14、R16、R17およびR18は、各々、水素原子、ハロゲン原子もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し、
R15は群P5から選ばれる1以上の同一もしくは相異なる基を有していてもよいフェニル基を表し、●は結合部位を表す。
群P5:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基
および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群。〕である;
請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
Qが、下記の構造
〔式中、WはCR22R23または酸素原子を表し、R20、R21、R22およびR23は、各々、水素原子、ハロゲン原子、もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し、
R19は群P5から選ばれる1以上の同一もしくは相異なる基を有していてもよいフェニル基を表し、●は結合部位を表す。
群P5:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群。〕である;
請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
Qが、−C(R24)=C(R25)R26(但し、R24およびR25が、各々、水素原子、ハロゲン原子、もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し、R26は、群P5から選ばれる1以上の同一もしくは相異なる基を有していてもよいフェニル基を表す。
群P5:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群。)である;
請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
Qが、−C(=Y)R27(但し、Yは=N−OR28、酸素原子もしくは硫黄原子を表し、R28はC1−C3アルキル基を表し、R27は、群P5から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基を表す。
群P5:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群。)である;
請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;
R10がメチル基であり;Xが酸素原子であり;
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、
もしくはハロゲン原子であり;
R13が、C1−C3アルキル基であり;
Qが、以下の構造
〔式中、R29、R30、R31およびR32が、各々、水素原子、ハロゲン原子、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基
もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基を表し、
●は結合部位を表す。〕である;
請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - 請求項1〜10のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
- 請求項1〜10のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物体または植物の栽培地に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
- 有害生物を防除するための請求項1〜10のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
- 式(2)
[式中、
R6Lは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、もしくはハロゲン原子を表し;
R13Lは、C1−C3アルキル基を表し;
Qが、下記の構造
〔式中、R1L、R2L、R3L、R11LおよびR12Lは、各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
もしくは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基を表し;
●は結合部位を表す。〕を表すか;または、
インダン−4−イル基、インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル基もしくは5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基(但し、当該インダン−4−イル基、インダン−5−イル基、5、6、7、8−テトラヒドロナフタレン−1−イル基および5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基の環を構成するCH2は、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子で置換されていてもよく、また、当該インダン−4−イル基、インダン−5−イル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル基および5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル基は、群P4から選ばれる原子もしくは基を置換基として有していてもよい。)
群P4:ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。)を表し;
L1は、下記の構造
〔式中、●は結合部位を表す。〕
、ニトロ基、アミノ基、イソシアナト基、カルボキシル基、C(O)Z181(但し、Z181は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)、C2−C6アルコキシカルボニル基、C(O)N3、NSO、C(O)NH2、C(O)NHCl、C(O)NHBrもしくはC(O)NHOHを表す。]で示される化合物。 - R6Lが、C1−C3アルキル基もしくはシクロプロピル基であり;
Qが下記の構造
〔式中、R1L、R3L、R11LおよびR12Lが水素原子であり、R2Lが、C1−C4フルオロアルキル基、C1−C4フルオロアルコキシ基もしくはハロゲン原子であるか;または
R3L、R11LおよびR12Lが、各々、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、
R1LとR2Lとが結合して、−EL−CH2−CH2−を形成する(但し、ELはR2Lが結合している炭素原子と結合し、CH2もしくは酸素原子を表す。)〕であり;
L1が、下記の構造、
〔式中、●は結合部位を表す。〕
、ニトロ基、アミノ基、イソシアナト基、カルボキシル基もしくはC(O)Z181である請求項14に記載の化合物。
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