JPWO2015016372A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、下記式(a)
で示される化合物が知られている(WO96/36229A参照。)。
すなわち、本発明は以下の〔1〕〜〔11〕のとおりである。
〔1〕 式(1)
〔式中、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R3は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
R4,R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基またはC1−C3アルコキシ基を表し;
R7は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
Qは、以下の基
〔式中、X1、X2、X3およびX4はそれぞれ独立して、窒素原子もしくはCRXを表し、RXは、水素原子もしくは群P2から選ばれる1以上の原子または基を表し(但し、X1、X2、X3およびX4の一以上は窒素原子を表す)、#はAとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す)を表し;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表し;
Aは、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリール基、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールオキシ基、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールチオ基、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールアミノ基、
環構成原子として1、2、3もしくは4つの窒素原子を有する6員芳香族複素環基(ただし、該複素環基は、群P1から選ばれる1以上の基または原子を有していてもよい。)、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5員芳香族複素環基(但し、該5員芳香族複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。)、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい脂肪族C2−C9複素環基(但し、該脂肪族C2−C9複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該脂肪族C2−C9複素環基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がQと結合している。)、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基、
C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、または群P3から選ばれる1以上の基を有していてもよいオキシムエーテル基を表す。
群P1:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群P2:C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。
群P3:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6シクロアルキル基およびC1−C6ハロシクロアルキル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
Qが、下記の基Q11、
(式中、R81、R91およびR101はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基を表し、n1は0を表し、Xが酸素原子を表し、#はAとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す。)である〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物。
(式中、R301、R311、R321、R331およびR341はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、#はQとの結合部位を表す。)である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
(式中、m1は0を表し、R401、R411、R421およびR431はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、#はQとの結合部位を表す。)である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
(式中、R441は、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子を表し、R451は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基を表し、R461はC1−C3アルキル基を表し、#はQとの結合部位を表す。)である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
Qが、Q11であり、R81、R91およびR101がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基であり、Aが、基A111であり、R301、R311、R321、R331およびR341がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはシアノ基である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
Qが、Q11であり、R81、R91およびR101がそれぞれ独立して、水素原子またはC1−C4アルキル基であり、Aが、基A131であり、R401、R411、R421およびR431がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはシアノ基である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
Qが、下記の基Q21
(式中、R121およびR131は水素原子を表し、R111はC1−C4アルキル基を表し、n1は0であり、#はAとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す。)であり、Xが酸素原子であり、Aが、基A111であり、R301、R311、R321、R331およびR341がそれぞれ独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはシアノ基である〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
C1−C6ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基、4−フルオロブチル基および2,2−ジフルオロヘキシル基があげられる。
C2−C6ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルケニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基および5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基があげられる。
C2−C6ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基、ペルフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ペンチニル基、ペルフルオロ−3−ペンチニル基およびペルフルオロ−1−ヘキシニル基があげられる。
C3−C6ハロシクロアルキル基とは、炭素数3−6のシクロアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2−クロロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基および4−クロロシクロヘキシル基があげられる。
C1−C6ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルコキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基およびペルヨードヘキシルオキシ基があげられる。
C1−C6ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、およびペルヨードヘキシルチオ基があげられる。
C3−C6シクロアルキルオキシ基としては例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基およびシクロヘキシルオキシ基があげられる。
C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基とは、炭素数3−6のシクロアルキルオキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジクロロシクロプロピルオキシ基、2−クロロシクロヘキシルオキシ基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基および4−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
C3−C6シクロアルキルチオ基としては、例えばシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基およびシクロヘキシルチオ基があげられる。
C2−C6アルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニルオキシ基を表し、例えばプロパルギルオキシ基、1−ブチン−3−イルオキシ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基および5−ヘキシニルオキシ基があげられる。
C2−C6ハロアルケニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルケニルオキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルオキシ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルオキシ基および5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルオキシ基があげられる。
C2−C6ハロアルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニルオキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば3−クロロ−2−プロピニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ基、3−ヨード−2−プロピニルオキシ基、5−クロロ−4−ペンチニルオキシ基、3−フルオロ−2−プロピニルオキシ基およびペルフルオロ−5−ヘキシニルオキシ基があげられる。
C2−C6アルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニルチオ基を表し、例えばプロパルギルチオ基、1−ブチン−3−イルチオ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルチオ基、2−ブチニルチオ基、3−ブチニルチオ基、2−ペンチニルチオ基、3−ペンチニルチオ基、4−ペンチニルチオ基および5−ヘキシニルチオ基があげられる。
C2−C6ハロアルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルケニルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば3−クロロ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルチオ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルチオ基、2−クロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基および5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルチオ基があげられる。
C2−C6ハロアルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば3−クロロ−2−プロピニルチオ基、3−ブロモ−2−プロピニルチオ基、3−ヨード−2−プロピニルチオ基、5−クロロ−4−ペンチニルチオ基、3−フルオロ−2−プロピニルチオ基およびペルフルオロ−5−ヘキシニルチオ基があげられる。
C2−C6ハロアルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキルカルボニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基およびペルフルオロヘキサノイル基があげられる。
C2−C6アルキルカルボニルオキシ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基およびヘキサノイルオキシ基があげられる。
C2−C6アルキルカルボニルチオ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基およびヘキサノイルチオ基があげられる。
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の1もしくは2の水素原子が、同一もしくは相異なるC1−C6アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基およびヘキシルアミノカルボニル基があげられる。
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、窒素上の1もしくは2の水素原子が、同一もしくは相異なるC1−C6アルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基を表し、例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基およびヘキシルアミノスルホニル基があげられる。
「環構成原子として1、2、3もしくは4つの窒素原子を有する6員芳香族複素環基(ただし、該複素環基は、群P2から選ばれる1以上の基または原子を有していてもよい。)」とは、前記、環構成原子として1、2、3もしくは4つの窒素原子を有する6員芳香族複素環基の水素原子が群P2から選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表し、群P2から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよく、例えば下記のQ(Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、およびQ9)があげられる。
〔式中、nは0または1を表し、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22およびR23はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基またはC1−C4ハロアルキルチオ基を表す。#はAとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表し、nは0または1を表す。〕
〔式中、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37およびR38はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。#はQとの結合部位を表す。〕
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールオキシ基とは、C6−C10アリール基の水素原子が群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいC6−C10アリールオキシ基を表し、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールオキシ基としては、例えば、下記のA4、A5およびA6があげられる。
〔式中、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38および#は、前記と同じ意味を表す。〕
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールチオ基とは、C6−C10アリール基の水素原子が群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいC6−C10アリールチオ基を表し、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールチオ基としては、下記のA7、A8およびA9{#はQとの結合部位を表す}があげられる。
〔式中、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38および#は、前記と同じ意味を表す。〕
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールアミノ基とは、C6−C10アリールアミノ基の水素原子が群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいC6−C10アリールアミノ基を表し、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールアミノ基としては、下記のA10、A11およびA12があげられる。
〔式中、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38およびR39はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。#はQとの結合部位を表す〕
C7−C18ハロアラルキル基とは、炭素数7−18のアラルキル基のアリール部分および/もしくはアルキル部分の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、2,5−ジクロロベンジル基、2,4,6−トリフルオロベンジル基、2−(4−ブロモフェニル)エチル基、3−(4−ヨードフェニル)プロピル基、12−(4−フルオロフェニル)ドデシル基、6−フルオロ−1−ナフチルメチル基、4−クロロ−2−ナフチルメチル基およびジフルオロ(フェニル)メチル基があげられる。
C7−C18ハロアリールアルコキシ基とは、炭素数7−18のアリールアルコキシ基の、アリール部分および/もしくはアルコキシ部分の少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、4−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロベンジルオキシ基、3−ブロモベンジルオキシ基、4−ヨードベンジルオキシ基、2,4−ジフルオロベンジルオキシ基、2,5−ジクロロベンジルオキシ基、3,4,5−トリフルオロベンジルオキシ基、2−(4−フルオロフェニル)エチルオキシ基、2−(3−クロロフェニル)エチルオキシ基および1,1−ジフルオロ−1−フェニルメチルオキシ基があげられる。
C1−C6ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルホニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基およびペルヨードヘキシルスルホニル基があげられる。
C6−C10ハロアリールスルホニル基とは、炭素数6−10のアリールスルホニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロフェニルスルホニル基、3−フルオロフェニルスルホニル基、4−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロフェニルスルホニル基、4−ヨードフェニルスルホニル基、2,4−ジフルオロフェニルスルホニル基、2,4−ジクロロフェニルスルホニル基、2,6−ジクロロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリフルオロフェニルスルホニル基および3−ブロモ−2−ナフチルスルホニル基があげられる。
C1−C6ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルフィニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基およびペルヨードヘキシルスルフィニル基があげられる。
C1−C4ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基および4−フルオロブチル基があげられる。
C3−C5シクロアルキル基とは、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基および2,3−ジメチルシクロプロピル基があげられる。
C1−C4ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルコキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、およびノナヨードブトキシ基があげられる。
C3−C9トリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
C1−C4ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルキルスルホニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基およびノナヨードブチルスルホニル基があげられる。
C1−C4アルキルスルフィニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基およびsec−ブチルスルフィニル基があげられる。
C1−C4ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルキルスルフィニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基およびノナヨードブチルスルフィニル基があげられる。
C2−C5アルキルチオアルキル基としは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、sec−ブチルチオメチル基、1−メチルチオエチル基、2−メチルチオエチル基、2−プロピルチオエチル基、2−イソプロピルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピル基、3−メチルチオブチル基および4−メチルチオブチル基があげられる。
C1−C3ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−3のアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基および3,3,3−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
C1−C3アルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基およびイソプロピルチオ基があげられる。
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基とは、C3−C10シクロアルキル基の1以上の水素原子が群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基に置換されていてもよいC3−C10シクロアルキル基を表し、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基および4−トリフルオロメチルシクロヘキシル基があげられる。
〔式中、R40、R41、R42およびR43はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。#はQとの結合部位を表し、mは0または1を表す。〕
「群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5員芳香族複素環基(但し、該5員芳香族複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。)」とは、前記5員芳香族複素環基の水素原子が群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表し、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよく、例えば、下記のA22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A47、A48、A49、A50、A51、A52およびA53があげられる。
〔式中、R44、R45、R46およびR47はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。#はQとの結合部位を表す。〕
「群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい脂肪族C2−C9複素環基(但し、該脂肪族C2−C9複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該脂肪族C2−C9複素環基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がQと結合している。)」とは、前記脂肪族C2−C9複素環基の水素原子が群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表し、群P1から選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよく、例えば、下記のA54、A55、A56、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80およびA81があげられる。
〔式中、R48、R49、R50、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57およびR58はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。#はQとの結合部位を表す。〕
〔式中、R59およびR60はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6シクロアルキル基または1−C6ハロシクロアルキル基を表す。#はQとの結合部位を表す。〕
R1およびR2が、水素原子である化合物。
R3が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基またはシアノ基である化合物。
R3が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルコキシ基またはC1−C6ハロアルキルチオ基である化合物。
R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基である化合物。
R4、R5およびR6が、水素原子である化合物。
R7が、C1−C3アルキル基である化合物。
Qが、Q1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基である化合物。
Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基である化合物。
Qが、Q3であり、nが0であり、R14およびR15が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基である化合物。
Qが、Q4であり、nが0であり、R16およびR17が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基である化合物。
Qが、Q5であり、nが0であり、R16およびR17が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基である化合物。
AがA1であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA4であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA13であり、mが0であり、R40、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、 水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA14であり、mが0であり、R41、R42、R43およびR44が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA15であり、mが0であり、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA16であり、mが0であり、R40、R41およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA17であり、mが0であり、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA29であり、R45が、水素原子またはC1−C3アルキル基であり、R46が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基であり、R47が水素原子またはC1−C3アルキル基である化合物。
AがA31であり、R44が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R45が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基であり、R46が水素原子またはC1−C3アルキル基である化合物。
AがA36であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R46が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基である化合物。
AがA37であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R47が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基である化合物。
AがA43であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R46が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基である化合物。
AがA44であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R47が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基である化合物。
AがA72であり、R50、R51、R55およびR56が、同一又は相異なり、水素原子、C1−C3アルキル基である化合物。
AがA74であり、R50、R51、R55およびR56が、同一又は相異なり、水素原子、C1−C3アルキル基である化合物。
AがA82であり、R49が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、R60が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA13であり、mが0であり、R40、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA14であり、mが0であり、R41、R42、R43およびR44が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA17であり、mが0であり、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA29であり、R45が、水素原子またはC1−C3アルキル基であり、R46が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基であり、R47が水素原子またはC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA31であり、R44が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R45が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基であり、R46が水素原子またはC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA37であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R47が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA43であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R46が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA44であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R47が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA72であり、R50、R51、R55およびR56が、同一又は相異なり、水素原子、C1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA74であり、R50、R51、R55およびR56が、同一又は相異なり、水素原子、C1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA82であり、R49が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、R60が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA1であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C46アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA13であり、mが0であり、R40、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA14であり、mが0であり、R41、R42、R43およびR44が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA17であり、mが0であり、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA29であり、R45が、水素原子またはC1−C3アルキル基であり、R46が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基であり、R47が水素原子またはC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA31であり、R44が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R45が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基であり、R46が水素原子またはC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA72であり、R50、R51、R55およびR56が、同一又は相異なり、水素原子、C1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA74であり、R50、R51、R55およびR56が、同一又は相異なり、水素原子、C1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA82であり、R49が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、R60が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5、R6、R8、R9、R41、R42、R43およびR44が水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、R10が、C1−C4アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、AがA13であり、mが0であり、R40が、C1−C6アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5、R6、R8、R9、R41、R42、R43およびR44が水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、R10が、C1−C4アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、AがA14であり、mが0であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5、R6、R12、R13、R30、R32、R33およびR34が水素原子であり、R3が、C1−C3アルキル基であり、R7が、C1−C3アルキル基であり、R11が、C1−C4アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、AがA14であmが0であり、り、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5、およびR6が水素原子であり、R3がC1−C6アルキル基であり、R7が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、QがQ1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一又は相異なり水素原子またはC1−C4アルキル基であり、AがA1であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5、およびR6が水素原子であり、R3がC3−C6シクロアルキル基であり、R7が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、QがQ1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一又は相異なり水素原子またはC1−C4アルキル基であり、AがA1であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
R1、R2、R4、R5、およびR6が水素原子であり、R3がハロゲン原子であり、R7が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、QがQ1であり、nが0であり、R8、R9およびR10が、同一又は相異なり水素原子またはC1−C4アルキル基であり、AがA1であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
(製造法A)
本発明化合物(1)は、式(AA1)で示される化合物(以下、化合物(AA1)と記す。)と式(AA2)で示される化合物(以下、化合物(AA2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、AおよびQは前記と同じ意味を表し、Z11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。 該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(AA1)1モルに対して、化合物(AA2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(AA1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物(1)のうち、AがAaである化合物(以下化合物(1−1)と記す。)は、式(B1)で示される化合物(以下、化合物(B1)と記す。)と式(B2)で示される化合物(以下、化合物(B2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、XおよびQは前記と同じ意味を表し、Aaは群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリール基、環構成原子として1、2、3もしくは4つの窒素原子を有する6員芳香族複素環基(ただし、該複素環基は、群P1から選ばれる1以上の基または原子を有していてもよい。)、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5員芳香族複素環基(但し、該5員芳香族複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。)、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基を表し、Z21は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Z31はB(OH)2、アルコキシボラニル基、またはトリフルオロボレート塩BF3 −K+を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(B2)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev.,1995,95,2457等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる化合物(B2)は、例えば、ヨウ素化合物(Aa−I)またはブロモ化合物(Aa−Br)とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Molander et al.Acc.Chem.Res.,2007,40,275などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF3 −K+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、パラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィンおよびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(B2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物(1)のうち、AがAbである化合物(以下化合物(1−2)と記す。)は、化合物(B1)と式(C1)で示される化合物(以下、化合物(C1)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、QおよびZ21は前記と同じ意味を表し、Abは、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい脂肪族C2−C9複素環基(但し、該脂肪族C2−C9複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該脂肪族C2−C9複素環基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がQと結合している。)を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(C1)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、N−メチルピペラジン、チオモルホリン、ピロリジン、エチレンイミン、アザシクロブタン、ヘキサメチレンイミン等が挙げられる。
該反応に用いられる触媒は、例えば、ヨウ化銅(I)、酢酸銅(II)、塩化コバルト(II)、酢酸パラジウム(II)ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、パラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィンまたはトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(C1)が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.001〜5モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、1,10−フェナントロリン、テトラメチルエチレンジアミン等の配位子を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(B1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−2)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(1−1)は、式(D1)で示される化合物(以下、化合物(D1)と記す。)と式(D2)で示される化合物(以下、化合物(D2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕 該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、パラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィンまたはトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(D1)1モルに対して、化合物(D2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物(1)は、式(1−3)で示される化合物(以下、化合物(1−3)と記す。)と式(E1)で示される化合物(以下、化合物(E1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(E1)は、通常市販品が用いられ、例えば、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−n−プロピル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(1−3)1モルに対して、化合物(E1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物(1)のうちXが硫黄原子である、式(1−S)で示される化合物(以下、化合物(1−S)と記す。)は、本発明化合物(1)のうちXが酸素原子である式(1−O)で示される化合物(以下、化合物(1−O)と記す。)から公知の硫化反応により製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物(1−O)1モルに対して好ましくは0.5〜1.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物(1−O)に対して0.5〜1.5モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−S)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物(1)のうち、R3がR71である式(1−4)で示される化合物(以下、化合物(1−4)と記す。)は、式(G1)で示される化合物(以下、化合物(G1)と記す。)と式(G21)で示される化合物(以下、化合物(G21)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R4、R5、R6、R7、X、A、QおよびZ31は前記と同じ意味を表し、Z41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、R71はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R5、R6、R7、X、A、Q、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表し、R72はC1−C3アルキル基を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
本発明化合物(1)のうち、QがQ1であり、nが0であり、R8がR73である式(1−8)で示される化合物(以下、化合物(1−8)と記す。)は、式(H1)で示される化合物(以下、化合物(H1)と記す。)と式(H21)で示される化合物(以下、化合物(H21)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、X、A、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表し、R73はC1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
式(XA3)で示される化合物(以下、化合物(XA3)と記す。)は、式(XA1)で示される化合物(以下、化合物(XA1)と記す。)または式(XA2)で示される化合物(以下、化合物(XA2)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、AおよびQは前記と同じ意味を表し、R101はP11、P12またはP13を表し、R91はC1−C12アルキル基を表し、Z101は塩素原子または臭素原子を表し、●は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA3)を単離することができる。単離された化合物(XA3)は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(XA1)は、式(XB1)で示される化合物(以下、化合物(XB1)と記す。)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テルメチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、N,N−カルボジイミダゾールおよびN,N−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常0.34〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XA2)は、式(XC1)で示される化合物(以下、化合物(XC1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物(XC1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.001〜1モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XA1)は、化合物(XB1)とカーバメート化剤とを反応させ、下記式(XD1)で示される化合物(以下、化合物(XD1)と記す。)を得たのち、化合物(XD1)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R3、R4、R5、R6、R101およびXは前記と同じ意味を表し、R111はC1−C12アルキル基またはフェニル基を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸n−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸n−ブチル、クロロ炭酸tert−ブチル、二炭酸ジ−tert−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸O−フェニル、クロロチオぎ酸O−メチル、クロロチオぎ酸O−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、カーバメート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XD1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、2−クロロ−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物(XD1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XD1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XE2)で示される化合物(以下、化合物(XE2)と記す。)は、式(XE1)で示される化合物(以下、化合物(XE1)と記す。)と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、AおよびQは前記と同じ意味を表し、R181は水素原子またはP21を表し、●は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム炭素(Pd/C)、白金炭素(Pt/C)、オスミウム炭素(Os/C)、ルテニウム炭素(Ru/C)、ロジウム炭素(Rh/C)、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XE2)は、酸の存在下で化合物(XE1)と還元剤とを反応することにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、還元剤が通常1〜30モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XG2)で示される化合物(以下、化合物(XG2)と記す。)は、式(XG1)で示される化合物(以下、化合物(XG1)と記す。)と化合物(E1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R3、R4、R5、R6、R7、XおよびZ11は前記と同じ意味を表し、R191はP11またはP12を表す。〕
該反応は、製造法Eに記載の反応に準じて実施することができる。
式(XH2)で示される化合物(以下、化合物(XH2)と記す。)は、式(XH1)で示される化合物(以下、化合物(XH1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Z21およびXは前記と同じ意味を表し、R201はP51またはニトロ基を表し、●は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤またはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸tert−ブチル等が挙げられる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、tert−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ(tert−アルキルペルオキシ)ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物(XH1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XJ2)で示される化合物(以下、化合物(XJ2)と記す。)は、化合物(XH2)と式(XJ1)で示される化合物(以下、化合物(XJ1)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R201、R111およびZ21は前記と同じ意味を表し、Mはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる化合物(XJ1)としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムn−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムsec−ブトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムn−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムsec−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド、およびナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、化合物(XJ1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XJ2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XK1)で示される化合物(以下、化合物(XK1)と記す。)は、化合物(XH2)と塩基の存在下で、水と反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、塩基が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、水が通常1モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XH2)は、化合物(XJ2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物(XJ2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XH2)は、化合物(XK1)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、N−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物(XK1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、N−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XM3)で示される化合物(以下、化合物(XM3)と記す。)は、化合物(XK1)と式(XM2)で示される化合物(以下、化合物(XM2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR201は前記と同じ意味を表し、R901はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基を表し、Z801はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(XK1)1モルに対して、化合物(XM2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XM3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XN12)で示される化合物(以下、化合物(XN12)と記す。)は、式(XN11)で示される化合物(以下、化合物(XN11)と記す。)と化合物(G21)とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R501は水素原子またはOR111基を表し、R111、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R71、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
さらに、前記製造法Bに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(XN50)を製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
式(XW2)で示される化合物(以下、化合物(XW2)と記す。)は、式(XW1)で示される化合物(以下、化合物(XW1)と記す。)と式(XW3)で示される化合物(以下、化合物(XW3)と記す。)とを、反応促進剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物(XW3)としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール等があげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、N’−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン/アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。
該反応には化合物(XW1)1モルに対して、反応促進剤が通常0.01〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物(XW1)に対して過剰量の化合物(XW3)を用いる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XW2)は、化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ、式(XV1)で示される化合物(以下、化合物(XV1)と記す。)を得た後、化合物(XV1)と化合物(XW3)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ化合物(XV1)を製造する方法は、参考製造法Cに記載の反応に準じて実施することができる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
該反応には、化合物(XV1)に対して、過剰量の化合物(XW3)が用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XW2)は、化合物(XW1)とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−n−プロピル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
該反応には化合物(XW1)1モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XR2)で示される化合物(以下、化合物(XR2)と記す。)は、式(XR1)で示される化合物(以下、化合物(XR1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物(XR1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XR2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XS2)で示される化合物(以下、化合物(XS2)と記す。)は、式(XS1)で示される化合物(以下、化合物(XS1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物(XS1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XS2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XT2)で示される化合物(以下、化合物(XT2)と記す。)は、式(XT1)で示される化合物(以下、化合物(XT1)と記す。)と化合物(AA2)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Aに記載の反応に準じて実施することができる。
式(XU2)で示される化合物(以下、化合物(XU2)と記す。)は、式(XU1)で示される化合物(以下、化合物(XU1)と記す。)と化合物(B2)とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
化合物(B1)は、式(XO1)で示される化合物(以下、化合物(XO1)と記す。)と式(XO2)で示される化合物(以下、化合物(XO2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Aに記載の反応に準じて実施することができる。
化合物(B1)は、化合物(AA1)と化合物(XU1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Aに記載の反応に準じて実施することができる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、シメコナゾール(simeconazole)、イプコナゾール(ipconazole)等;
(2)アミン殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等;
(3)ベンズイミダゾール殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)等;
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
(5)アニリノピリミジン殺菌剤
シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
(6)フェニルピロール殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
(7)ストロビルリン殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、マンデストロビン(mandestrobin)等;
(8)フェニルアマイド殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)等;
(9)カルボン酸アミド殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)
(10)カルボキサミド殺菌剤
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラム(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、ペンフルフェン(penflufen)、セダキサン(sedaxane)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、イソフェタミド(isofetamid)、N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミド、N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む)等
ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexanid);ファモキサドン(fanoxadon);フェナミドン(fenamidon);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);シアゾファミド(cyazofamid);メトラフェノン(metrafenone);ピリオフェノン(pyriofenone);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);フルスルファミド(flusulfamide);フルオピコリド(fluopicolide);フォセチル(fosetyl);シモキサニル(cymoxanil);ペンシクロン(pencycuron);トルクロホスメチル(tolclofos‐methyl);カルプロパミド(carpropamid);ジクロシメット(diclocymet);フェノキサニル(fenoxanil);トリシクラゾール(tricyclazole);ピロキロン(pyroquilon);プロベナゾール(probenazole);イソチアニル(isotianil);チアジニル(tiadinil);テブフロキン(tebufloquin);ジクロメジン(diclomezine);カスガマイシン(kasugamycin);フェリムゾン(ferimzone);フサライド(fthalide);バリダマイシン(validamycin);ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole);イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine acetate);イソプロチオラン(isoprothiolane);オキソリニック酸(oxolinic acid);オキシテトラサイクリン(oxytetracycline);ストレプトマイシン(streptomycin);塩基性塩化銅(copper oxychloride);水酸化第二銅(copper hydroxide);塩基性硫酸銅(copper hydroxide sulfate);有機銅(organocopper);硫黄(sulfur);アメトクトラジン(ametoctradin);フェンピラザミン(fenpyrazamine);オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin);3−クロロ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジン;3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジン等が挙げられる。
(1)有機リン化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
(3)合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ベータシペルメトリン(beta−cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン等;
(7)フェニルピラゾール化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);
アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ドラメクチン(doramectin)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)等。
かかる殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、フルエンスルホン(fluensulfone)等が挙げられる。
エテホン(ethephon)、クロルメコート(chlormequat−chloride)、メピコート(mepiquat−chloride)、ジベレリンA3(Gibberellin A3)に代表されるジベレリンA(Gibberellin A)、アブシシン酸(abscisic acid)、カイネチン(Kinetin)、ペンジルアデニン(benzyladenine)、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、チジアズロン(thidiazuron)、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸等。
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、タバコアザミウマ(Frankliniella fusca)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
まず、製造例を示す。
参考製造例25に記載の25Aを0.39g、フェニルボロン酸0.24g、リン酸三カリウム0.28g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物1と記す。)0.21gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.42−7.31(6H,m),7.28−7.24(3H,m),6.53(1H,d,J=8.5Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.36(3H,s).
以下にその構造式と1H−NMRデータを記す。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.39−7.30(5H,m),7.27−7.23(2H,m),7.16−7.13(1H,m),6.53(1H,d,J=8.5Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.35(3H,s).
本発明化合物3
1H−NMR(CDCl3)δ:7.39−7.31(4H,m),7.26−7.23(1H,m),7.09(1H,dd,J=7.5,1.8Hz),6.99(1H,td,J=7.4,1.0Hz),6.95(1H,dd,J=8.3,0.8Hz),6.52(1H,dd,J=8.4,0.5Hz),5.41(2H,s),3.77(3H,s),3.67(3H,s),2.58(3H,s),2.22(3H,s).
本発明化合物4
1H−NMR(CDCl3)δ:7.70(2H,dd,J=7.0,1.7Hz),7.39−7.34(5H,m),7.27−7.24(1H,m),6.56(1H,dd,J=8.5,0.5Hz),5.44(2H,s),3.70(3H,s),2.58(3H,s),2.34(3H,s).
本発明化合物5
1H−NMR(CDCl3)δ:7.38(2H,d,J=5.3Hz),7.36−7.32(2H,m),7.26−7.24(1H,m),7.10(1H,dd,J=7.6,1.8Hz),7.02−6.94(2H,m),6.52(1H,d,J=8.2Hz),5.42(2H,s),3.77(3H,s),3.68(3H,s),2.58(3H,s),2.23(3H,s).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.40−7.35(3H,m),7.26−7.20(3H,m),7.17−7.14(2H,m),6.52(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.43(2H,s),3.68(3H,s),2.58(3H,s),2.39(3H,s),2.36(3H,s).
本発明化合物7
1H−NMR(CDCl3)δ:7.39(2H,d,J=5.3Hz),7.28−7.19(5H,m),7.06(1H,d,J=7.1Hz),6.52(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.47−5.39(2H,m),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.15(3H,s),2.06(3H,s).
本発明化合物8
1H−NMR(CDCl3)δ:7.75(1H,d,J=7.6Hz),7.62(1H,t,J=7.7Hz),7.45(1H,t,J=7.7Hz),7.41−7.35(3H,m),7.33(1H,d,J=7.8Hz),7.28−7.23(1H,m),6.58(1H,d,J=8.2Hz),5.42(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.28(3H,s).
本発明化合物9
1H−NMR(CDCl3)δ:7.39−7.37(3H,m),7.31(1H,t,J=7.9Hz),7.26−7.23(1H,m),6.90−6.83(2H,m),6.81−6.78(1H,m),6.52(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),5.43(2H,s),3.83(3H,s),3.68(3H,s),2.58(3H,s),2.36(3H,s).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.65−7.61(1H,m),7.57−7.55(1H,m),7.54−7.49(2H,m),7.40−7.37(2H,m),7.34(1H,d,J=8.2Hz),7.26−7.23(1H,m),6.55(1H,d,J=8.5Hz),5.44(2H,s),3.70(3H,s),2.58(3H,s),2.33(3H,s).
本発明化合物11
1H−NMR(CDCl3)δ:7.40−7.32(5H,m),7.26−7.23(1H,m),7.21−7.17(2H,m),6.52(1H,dd,J=8.3,0.6Hz),5.42(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.33(3H,s).
本発明化合物12
1H−NMR(CDCl3)δ:7.75(1H,d,J=7.9Hz),7.56(1H,t,J=7.2Hz),7.47(1H,t,J=7.7Hz),7.39−7.36(2H,m),7.30−7.24(2H,m),7.21(1H,d,J=7.7Hz),6.50(1H,dd,J=8.4,0.5Hz),5.50−5.35(2H,m),3.67(3H,s),2.58(3H,s),2.11(3H,s).
本発明化合物13
1H−NMR(CDCl3)δ:7.39−7.33(3H,m),7.27−7.20(3H,m),7.11−7.06(2H,m),6.52(1H,d,J=8.2Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.33(3H,s).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.43−7.39(2H,m),7.34(1H,d,J=8.2Hz),7.29−7.26(1H,m),7.05−7.01(1H,m),6.58−6.52(3H,m),5.44(2H,s),3.88(3H,s),3.78(3H,s),3.70(3H,s),2.61(3H,s),2.25(3H,s).
本発明化合物28
1H−NMR(CDCl3)δ:7.39−7.34(3H,m),7.28−7.20(3H,m),7.17−7.14(1H,m),6.55(1H,d,J=8.2Hz),5.42(2H,s),3.87(3H,s),3.69(3H,s),2.57(3H,s),2.27(3H,s).
本発明化合物29
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46−7.43(1H,m),7.40−7.24(6H,m),6.57(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.27(3H,s).
参考製造例26に記載の 26Aを0.40g、フェニルボロン酸0.24g、リン酸三カリウム0.28g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物14と記す。)0.38gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.43−7.31(7H,m),7.27−7.22(2H,m),6.51(1H,d,J=8.8Hz),5.43(2H,s),3.65(3H,s),2.93(2H,q,J=7.6Hz),2.35(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
以下にその構造式と1H−NMRデータを記す。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.40(2H,m),7.35(1H,d,J=8.4Hz),7.26−7.23(1H,m),7.18(2H,dd,J=6.7,2.2Hz),6.94(2H,dd,J=6.7,2.2Hz),6.50(1H,d,J=8.4Hz),5.43(2H,s),3.84(3H,s),3.65(3H,s),2.94(2H,q,J=7.6Hz),2.35(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物16
1H−NMR(CDCl3)δ:7.76(1H,dd,J=7.7,0.9Hz),7.63(1H,td,J=7.7,1.4Hz),7.49−7.42(3H,m),7.40−7.32(2H,m),7.28−7.25(1H,m),6.57(1H,dd,J=8.4,0.5Hz),5.44(2H,s),3.68(3H,s),2.94(2H,q,J=7.6Hz),2.29(3H,s),1.32(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物17
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44−7.43(2H,m),7.37−7.31(2H,m),7.27−7.24(1H,m),7.11−7.09(1H,m),7.03−6.98(1H,m),6.96(1H,d,J=8.5Hz),6.51(1H,d,J=8.2Hz),5.43(2H,s),3.78(3H,s),3.65(3H,s),2.94(2H,q,J=7.6Hz),2.24(3H,s),1.31(3H,t,J=7.6Hz)
参考製造例28に記載の 28Aを0.40g、フェニルボロン酸0.13g、リン酸三カリウム0.88g、水1ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.08gおよび1,4−ジオキサン10mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物18と記す。)0.4gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(1H,d,J=2.3Hz),7.55−7.55(1H,m),7.50−7.47(2H,m),7.44−7.37(4H,m),7.35−7.31(1H,m),7.26−7.24(1H,m),5.45(2H,s),3.68(3H,s),2.59(3H,s),2.14(3H,s).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.84−7.84(1H,m),7.40−7.38(2H,m),7.32−7.31(1H,m),7.28−7.20(4H,m),7.17−7.14(1H,m),5.46(2H,s),3.68(3H,s),2.60(3H,s),2.26(3H,s),2.12(3H,s).
本発明化合物20
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10−8.09(1H,m),7.55(1H,dd,J=2.3,0.9Hz),7.42−7.37(2H,m),7.34−7.29(3H,m),7.28−7.25(1H,m),7.17−7.14(1H,m),5.46(2H,s),3.69(3H,s),2.60(3H,s),2.41(3H,s),2.14(3H,s).
本発明化合物21
1H−NMR(CDCl3)δ:8.08(1H,d,J=2.3Hz),7.53−7.53(1H,m),7.39−7.36(3H,m),7.27−7.22(4H,m),5.44(2H,s),3.68(3H,s),2.59(3H,s),2.38(3H,s),2.13(3H,s).
本発明化合物22
1H−NMR(CDCl3)δ:8.07−8.07(1H,m),7.77−7.76(1H,m),7.71(1H,ddd,J=7.8,1.8,1.4Hz),7.61(1H,dt,J=7.6,1.4Hz),7.55−7.51(2H,m),7.40−7.38(2H,m),7.27−7.25(1H,m),5.48(2H,s),3.71(3H,s),2.60(3H,s),2.16(3H,s).
本発明化合物23
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.76(1H,m),8.58(1H,dd,J=4.8,1.6Hz),8.09(1H,t,J=1.3Hz),7.78(1H,ddd,J=7.9,2.3,1.7Hz),7.55(1H,dd,J=2.3,0.9Hz),7.40−7.39(2H,m),7.35(1H,ddd,J=7.9,4.8,0.8Hz),7.28−7.25(1H,m),5.47(2H,s),3.70(3H,s),2.60(3H,s),2.16(3H,s).
参考製造例32に記載の 32Aを0.3g、フェニルボロン酸0.09g、リン酸三カリウム0.65g、水1ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.07gおよび1,4−ジオキサン10mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(6−フェニル−2−メチル−ピリジン−3−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物24と記す。)0.2gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.93−7.91(2H,m),7.50(1H,d,J=8.5Hz),7.47−7.41(4H,m),7.36−7.30(2H,m),7.16(1H,d,J=8.5Hz),5.09(2H,s),3.64(3H,s),2.53(3H,s),2.42(3H,s).
以下にその構造式と1H−NMRデータを記す。
本発明化合物25
1H−NMR(CDCl3)δ:7.75(1H,s),7.67(1H,d,J=7.8Hz),7.49−7.40(3H,m),7.33−7.29(2H,m),7.17−7.14(2H,m),5.08(2H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.42(6H,s).
本発明化合物60
1H−NMR(CDCl3)δ:7.74−7.70(1H,m),7.59(1H,d,J=8.5Hz),7.49−7.41(2H,m),7.34−7.29(2H,m),7.15(1H,d,J=8.5Hz),7.08−7.03(1H,m),6.97(1H,dd,J=8.2,0.9Hz),5.08(2H,s),3.85(3H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.41(3H,s).
本発明化合物61
1H−NMR(CDCl3)δ:7.81−7.79(1H,m),7.75(1H,dd,J=7.8,0.9Hz),7.64(1H,td,J=7.8,1.4Hz),7.58(1H,d,J=8.5Hz),7.48−7.41(3H,m),7.32−7.29(1H,m),7.22(1H,d,J=8.5Hz),5.10(2H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.44(3H,s).
参考製造例29に記載の29Aを0.45g、2−ブロモ−6−メチルピリジン0.18g、リン酸三カリウム0.87g、水1ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.08gおよび1,4−ジオキサン10mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[5−(6−メチルピリジン−2−イル)−3−メチルピリジン−2−イルオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物26と記す。)0.39gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.41−8.40(1H,m),8.00−8.00(1H,m),7.60(1H,t,J=7.8Hz),7.42−7.40(1H,m),7.39−7.36(1H,m),7.26−7.23(2H,m),7.06(1H,d,J=7.8Hz),5.47(2H,s),3.68(3H,s),2.60(3H,s),2.58(3H,s),2.14(3H,s).
参考製造例27に記載の27Aを0.42g、フェニルボロン酸0.24g、リン酸三カリウム0.43g、水1.0ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.03gおよびジメトキシエタン10mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−シクロプロピルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物30と記す。)0.30gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.42−7.37(4H,m),7.35−7.30(1H,m),7.28−7.23(4H,m),6.53(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.62(2H,s),3.65(3H,s),2.36(3H,s),2.31−2.27(1H,m),1.04−0.99(2H,m),0.80−0.76(2H,m).
以下にその構造式と1H−NMRデータを記す。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.42−7.33(2H,m),7.25−7.17(4H,m),6.97−6.91(2H,m),6.51(1H,d,J=8.4Hz),5.61(2H,s),3.84(3H,s),3.65(3H,s),2.35(3H,s),2.33−2.24(1H,m),1.03−1.00(2H,m),0.80−0.74(2H,m).
本発明化合物32
1H−NMR(CDCl3)δ:7.39(1H,t,J=7.8Hz),7.35−7.31(2H,m),7.25−7.21(2H,m),7.09(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),6.99(1H,td,J=7.4,1.0Hz),6.95(1H,d,J=8.4Hz),6.51(1H,d,J=8.4Hz),5.60(2H,s),3.77(3H,s),3.64(3H,s),2.31−2.24(1H,m),2.23(3H,s),1.04−0.98(2H,m),0.80−0.74(2H,m).
参考製造例33に記載の33Aを0.41g、フェニルボロン酸0.24g、リン酸三カリウム0.43g、水1.0ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.03gおよびジメトキシエタン10mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−クロロフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物33と記す。)0.30gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.60(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.46−7.31(6H,m),7.28−7.26(2H,m),6.50(1H,d,J=8.2Hz),5.61(2H,s),3.66(3H,s),2.36(3H,s).
以下にその構造式と1H−NMRデータを記す。
本発明化合物34
1H−NMR(CDCl3)δ:7.60(1H,d,J=8.0Hz),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.37−7.31(3H,m),7.11−7.08(1H,m),7.01−6.94(2H,m),6.49(1H,d,J=8.2Hz),5.59(2H,s),3.77(3H,s),3.64(3H,s),2.22(3H,s).
本発明化合物35
1H−NMR(CDCl3)δ:7.77−7.73(1H,m),7.65−7.60(2H,m),7.48−7.42(2H,m),7.41−7.36(2H,m),7.33(1H,dt,J=7.8,0.6Hz),6.55(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.60(2H,s),3.67(3H,s),2.29(3H,s).
参考製造例35に記載の35Aを0.42g、参考製造例14に記載の14Aを0.45g、炭酸カリウム0.44gおよびアセトニトリル6.4mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3−ブロモ−5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物36と記す。)0.15gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.59(1H,s),7.42−7.31(5H,m),7.29−7.22(3H,m),5.59(2H,s),3.73(3H,s),2.67(3H,s),2.27(3H,s).
本発明化合物5を0.42g、N−ブロモスクシンイミド0.18gおよびクロロホルム10mlの混合物を60度で2時間加熱攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{5−(5−ブロモ−2−メトキシフェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物37と記す。)0.25gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.40−7.31(3H,m),7.28−7.24(1H,m),7.10(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),7.02−6.98(1H,m),6.96(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),6.53(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),5.43(2H,s),3.77(3H,s),3.67(3H,s),2.59(3H,s),2.24(3H,s).
本発明化合物36を0.25g、メチルボロン酸0.06g、炭酸セシウム0.53g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.04gおよびジメトキシエタン2mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3,6−ジメチル−5−フェニルピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物38と記す。)0.20gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.42−7.36(4H,m),7.33−7.29(1H,m),7.26−7.23(3H,m),7.19(1H,s),5.50(2H,s),3.69(3H,s),2.63(3H,s),2.31(3H,s),2.05(3H,s).
参考製造例38に記載の38Aを0.40g、2−メトキシフェニルボロン酸0.30g、リン酸三カリウム0.64g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{3,6−ジメチル−5−(2−メトキシフェニル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物39と記す。)0.30gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.39−7.37(2H,m),7.36−7.31(1H,m),7.27−7.24(1H,m),7.16−7.15(1H,m),7.09(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),6.99(1H,td,J=7.4,1.1Hz),6.95(1H,dd,J=8.4,0.8Hz),5.49(2H,s),3.78(3H,s),3.69(3H,s),2.63(3H,s),2.19(3H,s),2.04(3H,s).
以下にその構造式と1H−NMRデータを記す。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.73(1H,dd,J=7.8,0.9Hz),7.61(1H,td,J=7.7,1.5Hz),7.43(1H,td,J=7.7,1.5Hz),7.40−7.37(2H,m),7.31(1H,dd,J=7.8,0.9Hz),7.27−7.24(1H,m),7.19−7.17(1H,m),5.49(2H,s),3.70(3H,s),2.62(3H,s),2.23(3H,s),2.06(3H,s).
本発明化合物41
1H−NMR(CDCl3)δ:7.39−7.35(2H,m),7.25−7.16(4H,m),7.06(1H,s),7.03(1H,d,J=7.1Hz),5.55−5.43(2H,m),3.69(3H,s),2.63(3H,s),2.09(3H,s),2.06(3H,s),2.03(3H,s).
本発明化合物42
1H−NMR(CDCl3)δ:7.38−7.36(2H,m),7.29−7.22(2H,m),7.18(1H,s),7.14−7.11(1H,m),7.07−7.03(2H,m),5.49(2H,s),3.68(3H,s),2.62(3H,s),2.37(3H,s),2.30(3H,s),2.04(3H,s).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.38−7.34(2H,m),7.26−7.13(6H,m),5.49(2H,s),3.68(3H,s),2.62(3H,s),2.38(3H,s),2.31(3H,s),2.04(3H,s).
参考製造例39に記載の39Aを0.44g、2−クロロピリジン0.11g、リン酸三カリウム0.64g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{6−メチル−5−(2−ピリジル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物44と記す。)0.25gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.69−8.66(1H,m),7.76−7.70(1H,m),7.61(1H,d,J=8.5Hz),7.40−7.34(3H,m),7.26−7.21(2H,m),6.56(1H,d,J=8.5Hz),5.45(2H,s),3.68(3H,s),2.57(3H,s),2.47(3H,s).
以下にその構造式と1H−NMRデータを記す。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.64−7.56(2H,m),7.40−7.35(2H,m),7.26−7.22(1H,m),7.14(1H,d,J=7.8Hz),7.09(1H,d,J=7.6Hz),6.55(1H,d,J=8.2Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.56(3H,s),2.44(3H,s).
本発明化合物46
1H−NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,dd,J=5.0,1.8Hz),8.06(1H,dd,J=7.8,1.8Hz),7.56(1H,d,J=8.5Hz),7.43−7.37(3H,m),7.28−7.24(1H,m),6.61(1H,d,J=8.5Hz),5.44(2H,s),3.68(3H,s),2.56(3H,s),2.38(3H,s).
本発明化合物47
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72−8.68(1H,m),7.78−7.72(1H,m),7.48(1H,s),7.42−7.38(3H,m),7.30−7.23(2H,m),5.55(2H,s),3.72(3H,s),2.65(3H,s),2.46(3H,s),2.10(3H,s).
本発明化合物48
1H−NMR(CDCl3)δ:7.74−7.67(1H,m),7.48(1H,s),7.43−7.38(2H,m),7.33−7.25(3H,m),5.54(2H,s),3.73(3H,s),2.63(3H,s),2.46(3H,s),2.09(3H,s).
本発明化合物49
1H−NMR(CDCl3)δ:8.55(1H,d,J=2.9Hz),7.50−7.44(1H,m),7.44(1H,s),7.42−7.36(3H,m),7.28(1H,t,J=4.6Hz),5.54(2H,s),3.72(3H,s),2.64(3H,s),2.43(3H,s),2.10(3H,s).
本発明化合物50
1H−NMR(CDCl3)δ:8.56(1H,d,J=2.9Hz),7.63(1H,dd,J=8.2,1.4Hz),7.48−7.44(3H,m),7.41−7.37(2H,m),5.70(2H,s),3.70(3H,s),2.44(3H,s),2.07(3H,s).
1H−NMR(CDCl3)δ:2.05(3H,s),2.43(3H,s),3.67(3H,s),5.68(2H,s),7.22(1H,ddd,J=7.6,4.8,1.1Hz),7.34−7.37(2H,m),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.45(1H,s),7.60(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.72(1H,td,J=7.7,1.8Hz),8.67(1H,ddd,J=5.0,1.6,1.1Hz).
本発明化合物52
1H−NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,t,J=7.8Hz),7.61−7.57(1H,m),7.46−7.39(2H,m),7.36−7.33(1H,m),7.30−7.23(2H,m),5.66(2H,s),3.66(3H,s),2.43(3H,s),2.03(3H,s).
本発明化合物53
1H−NMR(CDCl3)δ:7.59(1H,t,J=7.7Hz),7.40(1H,s),7.38−7.35(2H,m),7.24(1H,t,J=4.6Hz),7.13(1H,d,J=7.7Hz),7.08(1H,d,J=7.7Hz),5.49(2H,s),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.59(3H,s),2.39(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物54
1H−NMR(CDCl3)δ:8.50−8.48(1H,m),7.53−7.50(1H,m),7.42(1H,s),7.38−7.35(2H,m),7.26−7.21(2H,m),5.50(2H,s),3.68(3H,s),2.60(3H,s),2.40(3H,s),2.37(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物55
1H−NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,d,J=5.0Hz),7.41(1H,s),7.38−7.36(2H,m),7.24(1H,t,J=4.5Hz),7.17−7.15(1H,m),7.04(1H,d,J=4.5Hz),5.50(2H,s),3.69(3H,s),2.60(3H,s),2.41(3H,s),2.39(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物56
1H−NMR(CDCl3)δ:8.48(1H,dd,J=4.7,1.7Hz),7.56(1H,d,J=6.6Hz),7.39−7.36(2H,m),7.24(1H,t,J=4.7Hz),7.19−7.16(2H,m),5.48(2H,s),3.69(3H,s),2.60(3H,s),2.13(3H,s),2.12(3H,s),2.04(3H,s).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,d,J=2.9Hz),7.46−7.41(3H,m),7.39(1H,s),7.37−7.32(1H,m),7.25−7.22(1H,m),5.50(2H,s),3.65(3H,s),2.97(2H,q,J=7.6Hz),2.40(3H,s),2.04(3H,s),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物58
1H−NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,d,J=2.9Hz),7.47−7.40(2H,m),7.39−7.37(1H,m),7.37−7.32(1H,m),7.09−7.06(1H,m),7.03(1H,dd,J=7.9,1.1Hz),5.57(2H,s),3.92(3H,s),3.61(3H,s),2.41(3H,s),2.00(3H,s).
本発明化合物59
1H−NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,d,J=2.7Hz),7.46−7.33(4H,m),7.27−7.19(2H,m),5.68(2H,s),3.66(3H,s),2.40(3H,s),2.37−2.27(1H,m),2.06(3H,s),1.03−0.99(2H,m),0.79−0.75(2H,m).
本発明化合物65
1H−NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,d,J=2.1Hz),7.98(1H,dd,J=8.3,2.1Hz),7.50(1H,d,J=8.3Hz),7.48(1H,s),7.39(1H,d,J=1.4Hz),7.37(1H,s),7.27−7.23(1H,m),5.52(2H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.45(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物66
1H−NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,t,J=2.0Hz),8.63(1H,q,J=2.0Hz),8.49(1H,t,J=2.5Hz),7.47(1H,s),7.40−7.35(2H,m),7.26−7.23(1H,m),5.52(2H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.46(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物67
1H−NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,s),7.94(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.49(1H,d,J=8.2Hz),7.47(1H,s),7.38−7.34(2H,m),7.24(1H,t,J=4.7Hz),5.53(2H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.44(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物68
1H−NMR(CDCl3)δ:7.54(1H,d,J=8.9Hz),7.50(1H,d,J=8.9Hz),7.48(1H,s),7.39−7.36(2H,m),7.24(1H,t,J=4.6Hz),5.53(2H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.43(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物71
1H−NMR(CDCl3)δ:7.59(1H,t,J=8.0Hz),7.44(1H,s),7.37(1H,d,J=4.6Hz),7.37(1H,d,J=4.6Hz),7.24(1H,t,J=4.6Hz),6.92(1H,d,J=7.2Hz),6.66(1H,d,J=8.2Hz),5.50(2H,s),3.94(3H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.48(3H,s),2.06(3H,s).
本発明化合物72
1H−NMR(CDCl3)δ:8.40(1H,d,J=2.4Hz),7.47(1H,dd,J=7.8,2.4Hz),7.37(1H,d,J=4.9Hz),7.37(1H,d,J=4.9Hz),7.24(1H,t,J=4.9Hz),7.18(1H,d,J=7.8Hz),7.16(1H,s),5.50(2H,s),3.69(3H,s),2.62(3H,s),2.59(3H,s),2.30(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物73
1H−NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,d,J=2.5Hz),7.69(1H,dd,J=8.2,2.5Hz),7.41(1H,s),7.37(2H,d,J=4.8Hz),7.31(1H,d,J=8.2Hz),7.24(1H,t,J=4.8Hz),5.51(2H,s),3.68(3H,s),2.60(3H,s),2.41(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物74
1H−NMR(CDCl3)δ:8.80(2H,d,J=4.8Hz),7.91(1H,s),7.37(2H,d,J=4.5Hz),7.24(1H,t,J=4.6Hz),7.16(1H,t,J=4.8Hz),5.54(2H,s),3.68(3H,s),2.65(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物75
1H−NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.41(1H,s),7.36(2H,d,J=4.7Hz),7.23(1H,t,J=4.7Hz),7.14(1H,d,J=7.7Hz),7.08(1H,d,J=7.7Hz),5.50(2H,s),3.68(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.60(3H,s),2.41(3H,s),2.06(3H,s),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物76
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73(2H,s),7.93(1H,d,J=0.5Hz),7.37(2H,d,J=5.0Hz),7.24(1H,t,J=5.0Hz),5.54(2H,s),3.67(3H,s),2.64(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物77
1H−NMR(CDCl3)δ:8.65(2H,s),7.88(1H,s),7.37(2H,d,J=4.8Hz),7.24(1H,t,J=4.8Hz),5.53(2H,s),3.68(3H,s),2.62(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物78
1H−NMR(CDCl3)δ:8.82(2H,s),7.93(1H,s),7.37(2H,d,J=4.8Hz),7.24(1H,t,J=4.8Hz),5.54(2H,s),3.67(3H,s),2.64(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物79
1H−NMR(CDCl3)δ:7.54(1H,s),7.38−7.35(3H,m),7.25−7.22(2H,m),6.32(1H,d,J=2.3Hz),5.49(2H,s),3.94(3H,s),3.67(3H,s),2.60(3H,s),2.49(3H,s),2.04(3H,s).
本発明化合物81
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d,J=2.5Hz),7.67(1H,dd,J=8.4,2.5Hz),7.43−7.38(3H,m),7.29(1H,d,J=8.4Hz),7.22(1H,dd,J=5.8,3.4Hz),5.49(2H,s),3.63(3H,s),2.95(2H,q,J=7.6Hz),2.40(3H,s),2.03(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物82
1H−NMR(CDCl3)δ:8.65(2H,s),7.88(1H,s),7.44−7.41(2H,m),7.26−7.23(1H,m),5.54(2H,s),3.64(3H,d,J=0.5Hz),2.97(2H,q,J=7.7Hz),2.63(3H,s),2.07(3H,s),1.30(3H,t,J=7.7Hz).
本発明化合物83
1H−NMR(CDCl3)δ:8.65(2H,s),7.87(1H,s),7.45(1H,t,J=8.1Hz),7.09(1H,d,J=8.2Hz),7.04(1H,d,J=8.0Hz),5.62(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.64(3H,s),2.04(3H,s).
本発明化合物84
1H−NMR(CDCl3)δ:8.62(1H,d,J=2.5Hz),7.69(1H,dd,J=8.4,2.5Hz),7.45(1H,t,J=8.4Hz),7.41(1H,s),7.32(1H,d,J=8.4Hz),7.08(1H,d,J=8.4Hz),7.04(1H,d,J=8.4Hz),5.58(2H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),2.43(3H,s),2.01(3H,s).
本発明化合物85
1H−NMR(CDCl3)δ:8.48(1H,dd,J=5.8,0.8Hz),7.97(1H,s),7.37(2H,d,J=4.6Hz),7.24(1H,t,J=4.6Hz),6.59(1H,dd,J=5.8,0.8Hz),5.53(2H,s),4.02(3H,s),3.67(3H,s),2.70(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物86
1H−NMR(CDCl3)δ:8.05(1H,s),7.38(2H,d,J=4.7Hz),7.24(1H,t,J=4.7Hz),5.94(1H,s),5.54(2H,s),3.99(6H,s),3.68(3H,s),2.75(3H,s),2.61(3H,s),2.09(3H,s).
参考製造例32に記載の32Aを0.39g、2−シアノフェノール0.12g、ヨウ化銅0.02g、N−ブチルイミダゾール0.06g、炭酸カリウム0.28gおよびトルエン2mLの混合物を120度で8時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{2−メチル−6−(2−シアノフェノキシ)ピリジン−3−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物62と記す。)0.13gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.64(1H,dd,J=7.7,1.8Hz),7.55−7.49(1H,m),7.47−7.39(2H,m),7.31−7.27(1H,m),7.23−7.15(2H,m),7.12(1H,dd,J=8.4,0.5Hz),6.81(1H,d,J=8.6Hz),5.03(2H,s),3.66(3H,s),2.52(3H,s),2.22(3H,s).
製造例14
参考製造例45に記載の45Aを0.44g、フェノール0.09g、ヨウ化銅0.02g、N−ブチルイミダゾール0.06g、炭酸カリウム0.28gおよびトルエン2mLの混合物を120度で16時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{5−フェノキシピリジン−3−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物63と記す。)0.15gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.86(1H,d,J=3.0Hz),7.43−7.37(2H,m),7.35−7.29(2H,m),7.28−7.24(2H,m),7.11−7.05(1H,m),6.95−6.93(2H,m),6.66(1H,d,J=8.9Hz),5.35(2H,s),3.68(3H,s),2.56(3H,s).
以下にその構造式と1H−NMRデータを記す。
参考製造例46に記載の 46Aを0.41g、2−メトキシフェニルボロン酸0.15g、リン酸三カリウム0.64g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{5−(2−メトキシフェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物69と記す。)0.20gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,t,J=8.2Hz),7.39−7.30(2H,m),7.11−6.94(5H,m),6.48(1H,d,J=8.4Hz),5.50(2H,s),3.93(3H,s),3.77(3H,s),3.62(3H,s),2.23(3H,s).
以下にその構造式と1H−NMRデータを記す。
参考製造例44に記載の 44Aを0.45g、3−メチルピラゾール0.16g、酢酸銅(II)0.55g、ピリジン0.32g、モレキュラーシーブス4Å0.53gおよびアセトニトリル4mlの混合物を加熱還流下12時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{2,6−ジメチル−5−(3−メチルピラゾール−1−イル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物69と記す。)0.30gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.38−7.36(3H,m),7.30(1H,s),7.25−7.22(1H,m),6.18(1H,d,J=2.3Hz),5.47(2H,s),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.34(3H,s),2.22(3H,s),2.03(3H,s).
本発明化合物79を0.41g、N−クロロスクシンイミド0.27g、およびクロロホルム8mlの混合物を加熱還流下8時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{3,6−ジメチル−5−(4−クロロ−1−メチルピラゾール−3−イル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物69と記す。)0.07gを得た。
本発明化合物87
1H−NMR(CDCl3)δ:7.42(1H,s),7.39−7.36(2H,m),7.31(1H,s),7.26−7.22(1H,m),5.49(2H,s),3.90(3H,s),3.67(3H,s),2.59(3H,s),2.35(3H,s),2.04(3H,s).
本発明化合物3を0.42g、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)0.49g、トリエチルアミン0.01gおよびトルエン10mLの混合物を加熱還流下8時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{6−メチル−5−(4−メトキシフェニル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−チオン(以下、本発明化合物88と記す。)を0.10g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.42(1H,d,J=6.9Hz),7.38−7.34(1H,m),7.32(1H,d,J=8.0Hz),7.24−7.21(2H,m),7.20−7.17(1H,m),7.00−6.95(3H,m),4.48(2H,s),3.91(3H,s),3.86(3H,s),2.55(3H,s),2.48(3H,s).
参考製造例1
無水塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド250mlに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−クロロ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン25.0gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム35g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、1Aと記す。)17.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H,s),7.28−7.36(2H,m),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),13.08(1H,s).
参考製造例1に記載の1Aを10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mlの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.30gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.2mlを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、2Aと記す。)1.56gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J=2.7Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz).
参考製造例2に記載の2Aを1.56g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.34g、N−ブロモスクシンイミド1.42gおよびクロロベンゼン30mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、3Aと記す。)1.94gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz).
3−アミノ−1−メトキシ−2−メチルベンゼン15.0g、トリホスゲン48.7gおよびトルエン350mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(以下、4Aと記す。)17.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz).
無水塩化アルミニウム16.0gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド180mlに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム7.8gを加え、15分攪拌した後、参考製造例4に記載の4Aを17.0gを加え、80℃で4.5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム25g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、5Aと記す。)16.2gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6)δ(ppm):1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz).7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,s).
参考製造例5に記載の5Aを10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mlの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mlを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、6Aと記す。)2.19gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz)
参考製造例6に記載の6Aを2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、7Aと記す。)2.36gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz).
1−ブロモ−2−メチル−3−アミノベンゼン25.0g、トリホスゲン60.0gおよびトルエン400mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(以下、8Aと記す。)30.3gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz).
無水塩化アルミニウム19.7gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド220mlに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム9.6gを加え、15分攪拌した後、参考製造例8に記載の8Aを30.3gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム33g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、9Aと記す。)31.4gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6)δ(ppm):2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s).
参考製造例9に記載の9Aを31.4gおよびN,N−ジメチルホルムアミド250mlの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム5.90gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル8.4mlを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン)(以下、10Aと記す。)8.47gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz).
参考製造例10に記載の10Aを8.47g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.54g、N−ブロモスクシンイミド6.44gおよびクロロベンゼン125mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、11Aと記す。)7.52gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz).
参考製造例11に記載の11Aを45.0g、ナトリウムメトキシド37.4gおよびテトラヒドロフラン600mlの混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、12Aと記す。)36.2gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz).
参考製造例12に記載の12Aを36.2g、メチルボロン酸23.2g、フッ化セシウム66.7g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物10.6gおよびジオキサン500mlの混合物を90℃で5.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、13Aと記す。)25.6gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz).
参考製造例13に記載の13Aを25.6g、酢酸50ml及び25%臭化水素−酢酸溶液50mlの混合物を65℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、14Aと記す。)27.9g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22−7.24(1H,m),7.36−7.39(2H,m).
参考製造例12に記載の12Aを30.1g、シクロプロピルボロン酸12.9g、フッ化セシウム46.2g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物8.2gおよびジオキサン680mlの混合物を90℃で4時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、15Aと記す。)26.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20−2.13(1H,m),1.04−1.00(2H,m),0.76−0.72(2H,m).
参考製造例15に記載の15Aを26.0g、酢酸40mlおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mlの混合物を65℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、16Aと記す。)30.8gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26−7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16−2.09(1H,m),1.10−1.06(2H,m),0.82−0.78(2H,m).
参考製造例12に記載の12Aを29.8g、トリブチルビニルスズ35.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム11.6gおよびトルエン500mlの混合物を加熱還流下14時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、17Aと記す。)19.7g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s).
参考製造例17に記載の17Aを19.7g、パラジウム−フィブロイン複合体3.02gおよびメタノール1Lの混合物を水素雰囲気下、室温で11時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、18Aと記す。)19.3g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.42−7.38(2H,m),7.23−7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例18に記載の18Aを19.3g、酢酸40mlおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mlの混合物を65℃で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、19Aと記す。)23.3g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44−7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
氷冷下、参考製造例14に記載の14Aを7.00g、炭酸カルシウム9.90g、ジオキサン80mlおよび水80mlの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、20Aと記す。)4.68gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39−7.34(2H,m),7.23−7.18(1H,m),4.48(2H,d,J=7.1Hz),3.75(3H,s),2.56(3H,s).
氷冷下、参考製造例19に記載の19Aを3.00g、炭酸カルシウム4.00g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、21Aと記す。)2.58gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44−7.39(2H,m),7.23−7.19(1H,m),4.49(2H,d,J=7.2Hz),3.75(3H,s),2.93(2H,q,J=7.6Hz),1.31(3H,t,J=7.6Hz).
氷冷下、参考製造例16に記載の16Aを3.00g、炭酸カルシウム3.90g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、22Aと記す。)2.72gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.20(1H,d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.7Hz),4.68(2H,d,J=7.0Hz),3.76(3H,s),2.39−2.32(1H,m),1.10−1.05(2H,m),0.79−0.75(2H,m).
氷冷下、参考製造例7に記載の7Aを3.00g、炭酸カルシウム4.02g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、23Aと記す。)1.70gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.07(1H,d,J=8.5Hz),7.01(1H,d,J=8.0Hz),4.55(2H,d,J=7.0Hz),3.95(3H,s),3.74(3H,s).
氷冷下、参考製造例3に記載の3Aを4.87g、炭酸カルシウム6.42g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、24Aと記す。)2.00gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.61(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.34(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),4.64(2H,d,J=7.3Hz),3.76(3H,s).
参考製造例14に記載の14Aを5.56g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン3.76g、炭酸カリウム5.53gおよびアセトニトリル80mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、25Aと記す。)4.51gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.57(1H,d,J=8.5Hz),7.39−7.35(2H,m),7.25−7.21(1H,m),6.37(1H,dd,J=8.6,0.6Hz),5.35(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.49(3H,s).
参考製造例19に記載の19Aを1.59g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン1.05g、炭酸カリウム1.55gおよびアセトニトリル22mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、26Aと記す。)2.04gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.57(1H,d,J=8.5Hz),7.45−7.39(2H,m),7.26−7.21(1H,m),6.36(1H,d,J=8.7Hz),5.36(2H,s),3.65(3H,s),2.89(2H,q,J=7.6Hz),2.49(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例16に記載の16Aを1.64g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン1.00g、炭酸カリウム1.47gおよびアセトニトリル21mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−シクロプロピルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、27Aと記す。)2.04gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.60(1H,d,J=8.6Hz),7.42(1H,t,J=7.9Hz),7.28−7.24(2H,m),6.40(1H,dd,J=8.6,0.6Hz),5.58(2H,s),3.68(3H,s),2.53(3H,s),2.27−2.22(1H,m),1.06−1.00(2H,m),0.82−0.76(2H,m).
室温下、参考製造例20に記載の20Aを1.7g、N,N−ジメチルホルムアミド50mlの混合物に55%−水素化ナトリウム0.42gを加え1時間攪拌した。該反応混合物に2,5−ジブロモ−3−メチルピリジン2gを加え4時間攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−ブロモ−3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、28Aと記す。)1.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.90(1H,d,J=2.3Hz),7.43(1H,dd,J=1.6,0.7Hz),7.40−7.35(2H,m),7.24(1H,dd,J=6.5,2.6Hz),5.37(2H,s),3.69(3H,s),2.55(3H,s),2.06(3H,s).
参考製造例28に記載の 28Aを1.2g、 ビス(ピナコラト)ジボロン0.94g、酢酸カリウム0.91g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.25gおよびジメチルスルホキシド30mlの混合物を窒素雰囲気下、80度で8時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[3−メチル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−ピリジン−2−イルオキシメチル]−フェニル}−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、29Aと記す。)0.9gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.26(1H,d,J=1.4Hz),7.68−7.67(1H,m),7.36−7.35(2H,m),7.24−7.21(1H,m),5.44(2H,s),3.67(3H,s),2.55(3H,s),2.04(3H,s),1.31(12H,s).
室温下、3−ヒドロキシ−2−メチルピリジン5g、N−ブロモ−スクシンイミド17.1g、アセトニトリル70mlの混合物を2時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2,4−ジブロモ−3−ヒドロキシ−6−メチルピリジン(以下、30Aと記す。)10.8gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,d,J=0.7Hz),5.55(1H,s),2.53(3H,s).
−78℃下、参考製造例30に記載の2,4−ジブロモ−3−ヒドロキシ−6−メチルピリジン30Aを10.8g、テトラヒドロフラン150mlの混合物に1.64M−n−ブチルリチウム−ヘキサン溶液50.6mlを加え、2時間攪拌した。水100mlを注加し、10%塩酸を加え、酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンでッ洗浄し、減圧乾燥し、2−ブロモ−5−ヒドロキシ−6−メチルピリジン(以下、31Aと記す。)6.2gを得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.12(1H,s),7.24(1H,d,J=8.5Hz),7.08(1H,d,J=8.5Hz),2.28(3H,s).
参考製造例14に記載の14Aを3.7g、参考製造例31に記載の2−ブロモ−5−ヒドロキシ−6−メチルピリジン2.5g、炭酸カリウム2.4gおよびアセトニトリル70mlの混合物を加熱還流下8時間攪拌した。該反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄し、1−[2−(6−ブロモ−2−メチル−ピリジン−3−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、32Aと記す。)3.7gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.47−7.41(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),7.23(1H,d,J=8.5Hz),6.99(1H,d,J=8.7Hz),5.02(2H,s),3.65(3H,s),2.49(3H,s),2.32(3H,s).
参考製造例3に記載の3Aを3.04g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン1.88g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル22mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−クロロフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、33Aと記す。)3.70gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.60−7.56(2H,m),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.37−7.33(1H,m),6.35(1H,d,J=8.5Hz),5.53(2H,s),3.65(3H,s),2.49(3H,s).
3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン0.94g、フェニルボロン酸0.91g、リン酸三カリウム3.18g、水2.0ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.08gおよびジメトキシエタン20mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−ヒドロキシ−2−メチル−3−フェニルピリジン(以下、34Aと記す。)0.30gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46−7.39(3H,m),7.37−7.32(1H,m),7.28−7.26(2H,m),6.51(1H,d,J=9.2Hz),2.38(3H,s).
参考製造例34に記載の34Aを0.30g、N−ブロモスクシンイミド0.29gおよびクロロホルム16mlの混合物を室温で2時間攪拌し、反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチル−3−フェニルピリジン(以下、35Aと記す。)0.43gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.82(1H,s),7.46−7.40(2H,m),7.38−7.35(1H,m),7.28−7.24(2H,m),2.39(3H,s).
参考製造例14に記載の14Aを2.83g、3−ブロモ−2−ヒドロキシ−6−メチルピリジン1.88g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mlの混合物を80度で4時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(3−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、36Aと記す。)4.08gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.56(1H,d,J=7.6Hz),7.36−7.32(2H,m),7.26−7.22(1H,m),6.55(1H,d,J=7.8Hz),5.53(2H,s),3.71(3H,s),2.63(3H,s),2.30(3H,s).
参考製造例36に記載の36Aを3.90g、メチルボロン酸1.20g、炭酸セシウム9.77g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.82gおよびジメトキシエタン40mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3,5−ジメチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、37Aと記す。)2.38gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.37−7.34(2H,m),7.24−7.21(1H,m),7.19(1H,d,J=7.3Hz),6.57(1H,d,J=7.1Hz),5.44(2H,s),3.67(3H,s),2.59(3H,s),2.33(3H,s),2.00(3H,s).
参考製造例37に記載の37Aを2.25g、N−ブロモスクシンイミド1.35gおよびクロロホルム35mlの混合物を室温で2時間攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3,6−ジメチル−5−ブロモピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、38Aと記す。)2.27gを得た。
(1H,m),5.41(2H,s),3.68(3H,s),2.58(3H,s),2.44(3H,s),2.00(3H,s).
参考製造例25に記載の25Aを1.78g、ビス(ピナコラト)ジボロン1.27g、酢酸カリウム1.35g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.11gおよびジメチルスルホキシド15mlの混合物を窒素雰囲気下、80度で10時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{2−[6−メチル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−ピリジン−2−イルオキシメチル]−3−メチルフェニル}−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、39Aと記す。)0.97gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.85(1H,d,J=8.2Hz),7.37−7.34(2H,m),7.25−7.21(1H,m),6.41(1H,d,J=8.2Hz),5.42(2H,s),3.66(3H,s),2.59(3H,s),2.54(3H,s),1.32(12H,s).
2−ヒドロキシ−6−メチルニコチン酸50.0gおよびテトラヒドロフラン500mlの混合物に窒素雰囲気下、水素化アルミニウムリチウム18.6gを加え、70度で1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、水19mlを滴下し、0度で1時間攪拌した。さらに15%水酸化ナトリウム水溶液16mlを滴下し、室温で1時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、ろ液を減圧下濃縮し、2−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−6−メチルピリジン(以下、40Aと記す。)38.0gを得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ:6.82(1H,d,J=6.8Hz),5.83(1H,d,J=6.8Hz),4.25(2H,s),2.06(3H,s).
参考製造例40に記載の40Aを38.0g、10%パラジウム炭素28.79gおよび酢酸190mlの混合物を0.4Mpaの水素雰囲気化、室温で48時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、ろ液を減圧下濃縮し、2−ヒドロキシ−3,6−ジメチルピリジン(以下、41Aと記す。)33.6gを得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ:7.19(1H,dd,J=6.8,0.9Hz),5.89(1H,dd,J=6.8,0.7Hz),2.14(3H,s),1.92(3H,s).
参考製造例41に記載の41Aを1.34gおよび酢酸11mlの混合物に、臭素1.73gおよび酢酸4.6mlの混合物を滴下し、室温で1時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウムを加えてpH6に調整し、固体をろ取した。得られた固体を水で洗浄し、5−ブロモ−2−ヒドロキシ−3,6−ジメチルピリジン(以下、42Aと記す。)33.6gを得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ:7.42(1H,s),2.22(3H,s),1.94(3H,s).
参考製造例14に記載の14Aを2.61g、参考製造例42に記載の42Aを1.86g、炭酸カリウム2.54gおよびアセトニトリル20mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、参考製造例38に記載の38Aを4.58g得た。
参考製造例38に記載の38Aを2.00g、ビス(ピナコラト)ジボロン1.63g、酢酸カリウム1.46g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.12gおよびジメチルスルホキシド30mlの混合物を窒素雰囲気下、80度で10時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{2−[3,6−ジメチル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−ピリジン−2−イルオキシメチル]−3−メチルフェニル}−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、44Aと記す。)2.04gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.68(1H,s),7.41−7.38(2H,m),7.28−7.24(1H,m),5.53(2H,s),3.71(3H,s),2.62(3H,s),2.59(3H,s),2.03(3H,s),1.36(12H,s).
水素化ナトリウム4.36gおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物に、参考製造例20に記載の20Aを2.20g、2,5−ジブロモピリジン2.37gを加え、室温で8時間撹拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、45Aと記す。)3.65gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09(1H,dd,J=2.5,0.7Hz),7.59(1H,dd,J=8.7,2.5Hz),7.43−7.35(2H,m),7.24(1H,dd,J=6.8,2.5Hz),6.57(1H,dd,J=8.7,0.7Hz),5.33(2H,s),3.69(3H,s),2.53(3H,s).
参考製造例7に記載の7Aを0.60g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン0.38g、炭酸カリウム0.55gおよびアセトニトリル8mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、46Aと記す。)0.80gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.55(1H,d,J=8.5Hz),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.08(1H,dd,J=8.5,0.7Hz),7.05−7.01(1H,m),6.34(1H,dd,J=8.6,0.6Hz),5.43(2H,s),3.92(3H,s),3.62(3H,s),2.50(3H,s).
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R31、R32、R33、R34]=[1、H、H、H、H、H]、[2、、Me、H、H、H、H]、[3、H、Me、H、H、H]、[4、H、H、Me、H、H]、[5、Et、H、H、H、H]、[6、H、Et、H、H、H]、[7、H、H、Et、H、H]、[8、cyclopropyl、H、H、H、H]、[9、H、cyclopropyl、H、H、H]、[10、H、H、cyclopropyl、H、H]、[11、F、H、H、H、H]、[12、H、F、H、H、H]、[13、H、H、F、H、H]、[14、Cl、H、H、H、H]、[15、H、Cl、H、H、H]、[16、H、H、Cl、H、H]、[17、Br、H、H、H、H]、[18、H、Br、H、H、H]、[19、H、H、Br、H、H]、[20、CN、H、H、H、H]、[21、H、CN、H、H、H]、[22、H、H、CN、H、H]、[23、OMe、H、H、H、H]、[24、H、OMe、H、H、H]、[25、H、H、OMe、H、H]、[26、OEt、H、H、H、H]、[27、H、OEt、H、H、H]、[28、H、H、OEt、H、H]、[29、CF3、H、H、H、H]、[30、H、CF3、H、H、H]、[31、H、H、CF3、H、H]、[32、CHF2、H、H、H、H]、[33、H、CHF2、H、H、H]、[34、H、H、CHF2、H、H]、[35、Me、Me、H、H、H]、[36、Me、H、Me、H、H]、[37、Me、H、H、Me、H]、[38、Me、H、H、H、Me]、[39、Cl、Cl、H、H、H]、[40、Cl、H、Cl、H、H]、[41、Cl、H、H、Cl、H]、[42、Cl、H、H、H、Cl]、[43、H、Me、Me、H、H]、[44、H、Me、H、Me、H]、[45、H、Me、H、H、Me]、[46、H、Cl、Cl、H、H]、[47、H、Cl、H、Cl、H]、[48、H、Cl、H、H、Cl]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R31、R32、R33、R34]=[51、H、H、H、H、H]、[52、Me、H、H、H、H]、[53、H、Me、H、H、H]、[54、H、H、Me、H、H]、[55、Et、H、H、H、H]、[56、H、Et、H、H、H]、[57、H、H、Et、H、H]、[58、cyclopropyl、H、H、H、H]、[59、H、cyclopropyl、H、H、H]、[60、H、H、cyclopropyl、H、H]、[61、F、H、H、H、H]、[62、H、F、H、H、H]、[63、H、H、F、H、H]、[64、Cl、H、H、H、H]、[65、H、Cl、H、H、H]、[66、H、H、Cl、H、H]、[67、Br、H、H、H、H]、[68、H、Br、H、H、H]、[69、H、H、Br、H、H]、[70、CN、H、H、H、H]、[71、H、CN、H、H、H]、[72、H、H、CN、H、H]、[73、OMe、H、H、H、H]、[74、H、OMe、H、H、H]、[75、H、H、OMe、H、H]、[76、OEt、H、H、H、H]、[77、H、OEt、H、H、H]、[78、H、H、OEt、H、H]、[79、CF3、H、H、H、H]、[80、H、CF3、H、H、H]、[81、H、H、CF3、H、H]、[82、CHF2、H、H、H、H]、[83、H、CHF2、H、H、H]、[84、H、H、CHF2、H、H]、[85、Me、Me、H、H、H]、[86、Me、H、Me、H、H]、[87、Me、H、H、Me、H]、[88、Me、H、H、H、Me]、[89、Cl、Cl、H、H、H]、[90、Cl、H、Cl、H、H]、[91、Cl、H、H、Cl、H]、[92、Cl、H、H、H、Cl]、[93、H、Me、Me、H、H]、[94、H、Me、H、Me、H]、[95、H、Me、H、H、Me]、[96、H、Cl、Cl、H、H]、[97、H、Cl、H、Cl、H]、[98、H、Cl、H、H、Cl]、
である場合の置換基を以下に示す。[置換基番号、R30、R33、R34、R35、R36、R37、R38]=[99、H、H、H、H、H、H、H]、[1261、Me、H、H、H、H、H、H]、[1262、H、Me、H、H、H、H、H]、[1263、H、H、Me、H、H、H、H]、[1264、OMe、H、H、H、H、H、H]、[1265、CN、H、H、H、H、H、H]、[1266、H、Et、H、H、H、H、H]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R31、R32、R33、R34]=[101、H、H、H、H、H]、[102、Me、H、H、H、H]、[103、H、Me、H、H、H]、[104、H、H、Me、H、H]、[105、Et、H、H、H、H]、[106、H、Et、H、H、H]、[107、H、H、Et、H、H]、[108、cyclopropyl、H、H、H、H]、[109、H、cyclopropyl、H、H、H]、[110、H、H、cyclopropyl、H、H]、[111、F、H、H、H、H]、[112、H、F、H、H、H]、[113、H、H、F、H、H]、[114、Cl、H、H、H、H]、[115、H、Cl、H、H、H]、[116、H、H、Cl、H、H]、[117、Br、H、H、H、H]、[118、H、Br、H、H、H]、[119、H、H、Br、H、H]、[120、CN、H、H、H、H]、[121、H、CN、H、H、H]、[122、H、H、CN、H、H]、[123、OMe、H、H、H、H]、[124、H、OMe、H、H、H]、[125、H、H、OMe、H、H]、[126、OEt、H、H、H、H]、[127、H、OEt、H、H、H]、[128、H、H、OEt、H、H]、[129、CF3、H、H、H、H]、[130、H、CF3、H、H、H]、[131、H、H、CF3、H、H]、[132、CHF2、H、H、H、H]、[133、H、CHF2、H、H、H]、[134、H、H、CHF2、H、H]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R31、R32、R33、R34、R39]=[137、H、H、H、H、H、Me]、[138、、Me、H、H、H、H、Me]、[139、H、Me、H、H、H、Me]、[140、H、H、Me、H、H、Me]、[141、Et、H、H、H、H、Me]、[142、H、Et、H、H、H、Me]、[143、H、H、Et、H、H、Me]、[144、cyclopropyl、H、H、H、H、Me]、[145、H、cyclopropyl、H、H、H、Me]、[146、H、H、cyclopropyl、H、H、Me]、[147、F、H、H、H、H、Me]、[148、H、F、H、H、H、Me]、[149、H、H、F、H、H、Me]、[150、Cl、H、H、H、H、Me]、[151、H、Cl、H、H、H、Me]、[152、H、H、Cl、H、H、Me]、[153、Br、H、H、H、H、Me]、[154、H、Br、H、H、H、Me]、[155、H、H、Br、H、H、Me]、[156、CN、H、H、H、H、Me]、[157、H、CN、H、H、H、Me]、[158、H、H、CN、H、H、Me]、[159、OMe、H、H、H、H、Me]、[160、H、OMe、H、H、H、Me]、[161、H、H、OMe、H、H、Me]、[162、OEt、H、H、H、H、Me]、[163、H、OEt、H、H、H、Me]、[164、H、H、OEt、H、H、Me]、[165、CF3、H、H、H、H、Me]、[166、H、CF3、H、H、H、Me]、[167、H、H、CF3、H、H、Me]、[168、CHF2、H、H、H、H、Me]、[169、H、CHF2、H、H、H、Me]、[170、H、H、CHF2、H、H、Me]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R40、R41、R42、R43]=[173、0、H、H、H、H]、[174、0、Me、H、H、H]、[175、0、H、Me、H、H]、[176、0、H、H、Me、H]、[177、0、H、H、H、Me]、[178、0、Et、H、H、H]、[179、0、H、Et、H、H]、[180、0、H、H、Et、H]、[181、0、H、H、H、Et]、[182、0、cyclopropyl、H、H、H]、[183、0、H、cyclopropyl、H、H]、[184、0、H、H、cyclopropyl、H]、[185、0、H、H、H、cyclopropyl]、[186、0、F、H、H、H]、[187、0、H、F、H、H]、[188、0、H、H、F、H]、[189、0、H、H、H、F]、[190、0、Cl、H、H、H]、[191、0、H、Cl、H、H]、[192、0、H、H、Cl、H]、[193、0、H、H、H、Cl]、[194、0、Br、H、H、H]、[195、0、H、Br、H、H]、[196、0、H、H、Br、H]、[197、0、H、H、H、Br]、[198、0、CN、H、H、H]、[199、0、H、CN、H、H]、[200、0、H、H、CN、H]、[201、0、H、H、H、CN]、[202、0、OMe、H、H、H]、[203、0、H、OMe、H、H]、[204、0、H、H、OMe、H]、[205、0、H、H、H、OMe]、[206、0、OEt、H、H、H]、[207、0、H、OEt、H、H]、[208、0、H、H、OEt、H]、[209、0、H、H、H、OEt]、[210、0、CF3、H、H、H]、[211、0、H、CF3、H、H]、[212、0、H、H、CF3、H]、[213、0、H、H、H、CF3]、[214、0、CHF2、H、H、H]、[215、0、H、CHF2、H、H]、[216、0、H、H、CHF2、H]、[217、0、H、H、H、CHF2]、[218、0、Me、Me、H、H]、[219、0、Me、H、Me、H]、[220、0、Me、H、H、Me]、[221、0、Me、H、H、H]、[222、0、CN、Me、H、H]、[223、0、CN、H、Me、H]、[224、0、Cl、Cl、H、H]、[225、0、Cl、H、Cl、H]、[226、0、Cl、H、H、Cl]、[227、0、Cl、H、H、H]、[228、0、H、Me、Me、H]、[229、0、H、Me、H、Me]、[230、0、H、Me、H、H]、[231、0、H、Cl、Cl、H]、[232、0、H、Cl、H、Cl]、[233、0、H、Cl、H、H]、[234、A13、1、H、H、H、H]、[235、1、Me、H、H、H]、[236、1、H、Me、H、H]、[237、1、Et、H、H、H]、[238、1、Cl、H、H、H]、[239、1、H、Cl、H、H]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R41、R42、R43、R44]=[240、0、H、H、H、H]、[241、0、Me、H、H、H]、[242、0、H、Me、H、H]、[243、0、H、H、Me、H]、[244、0、H、H、H、Me]、[245、0、Et、H、H、H]、[246、0、H、Et、H、H]、[247、0、H、H、Et、H]、[248、0、H、H、H、Et]、[249、0、cyclopropyl、H、H、H]、[250、0、H、cyclopropyl、H、H]、[251、0、H、H、cyclopropyl、H]、[252、0、H、H、H、cyclopropyl]、[253、0、F、H、H、H]、[254、0、H、F、H、H]、[255、0、H、H、F、H]、[256、0、H、H、H、F]、[257、0、Cl、H、H、H]、[258、0、H、Cl、H、H]、[259、0、H、H、Cl、H]、[260、0、H、H、H、Cl]、[261、0、Br、H、H、H]、[262、0、H、Br、H、H]、[263、0、H、H、Br、H]、[264、0、H、H、H、Br]、[265、0、CN、H、H、H]、[266、0、H、CN、H、H]、[267、0、H、H、CN、H]、[268、0、H、H、H、CN]、[269、0、OMe、H、H、H]、[270、0、H、OMe、H、H]、[271、0、H、H、OMe、H]、[272、0、H、H、H、OMe]、[273、0、OEt、H、H、H]、[274、0、H、OEt、H、H]、[275、0、H、H、OEt、H]、[276、0、H、H、H、OEt]、[277、0、CF3、H、H、H]、[278、0、H、CF3、H、H]、[279、0、H、H、CF3、H]、[280、0、H、H、H、CF3]、[281、0、CHF2、H、H、H]、[282、0、H、CHF2、H、H]、[283、0、H、H、CHF2、H]、[284、0、H、H、H、CHF2]、[285、0、Me、Me、H、H]、[286、0、Me、H、Me、H]、[287、0、Me、H、H、Me]、[288、0、Me、H、H、H]、[289、0、CN、Me、H、H]、[290、0、CN、H、Me、H]、[291、0、Cl、Cl、H、H]、[292、0、Cl、H、Cl、H]、[293、0、Cl、H、H、Cl]、[294、0、Cl、H、H、H]、[295、0、H、Me、Me、H]、[296、0、H、Me、H、Me]、[297、0、H、Me、H、H]、[298、0、H、Cl、Cl、H]、[299、0、H、Cl、H、Cl]、[300、0、H、Cl、H、H]、[301、1、H、H、H、H]、[302、1、Me、H、H、H]、[303、1、H、Me、H、H]、[304、1、Et、H、H、H]、[305、1、Cl、H、H、H]、[306、1、H、Cl、H、H]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R41、R42、R43]=[307、0、H、H、H]、[308、0、Me、H、H]、[309、0、H、Me、H]、[310、0、H、H、Me]、[311、0、Et、H、H]、[312、0、H、Et、H]、[313、0、H、H、Et]、[314、0、cyclopropyl、H、H]、[315、0、H、cyclopropyl、H]、[316、0、H、H、cyclopropyl]、[317、0、F、H、H]、[318、0、H、F、H]、[319、0、H、H、F]、[320、0、Cl、H、H]、[321、0、H、Cl、H]、[322、0、H、H、Cl]、[323、0、Br、H、H]、[324、0、H、Br、H]、[325、0、H、H、Br]、[326、0、CN、H、H]、[327、0、H、CN、H]、[328、0、H、H、CN]、[329、0、OMe、H、H]、[330、0、H、OMe、H]、[331、0、H、H、OMe]、[332、0、OEt、H、H]、[333、0、H、OEt、H]、[334、0、H、H、OEt]、[335、0、CF3、H、H]、[336、0、H、CF3、H]、[337、0、H、H、CF3]、[338、0、CHF2、H、H]、[339、0、H、CHF2、H]、[340、0、H、H、CHF2]、[341、0、Me、Me、H]、[342、0、Me、H、Me]、[343、0、CN、Me、H]、[344、0、CN、H、Me]、[345、0、Cl、Cl、H]、[346、0、Cl、H、Cl]、[347、0、H、Me、Me]、[348、0、H、Cl、Cl]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R40、R41、R43]=[349、0、H、H、H]、[350、0、Me、H、H]、[351、0、H、Me、H]、[352、0、H、H、Me]、[353、0、Et、H、H]、[354、0、H、Et、H]、[355、0、H、H、Et]、[356、0、cyclopropyl、H、H]、[357、0、H、cyclopropyl、H]、[358、0、H、H、cyclopropyl]、[359、0、F、H、H]、[360、0、H、F、H]、[361、0、H、H、F]、[362、0、Cl、H、H]、[363、0、H、Cl、H]、[364、0、H、H、Cl]、[365、0、Br、H、H]、[366、0、H、Br、H]、[367、0、H、H、Br]、[368、0、CN、H、H]、[369、0、H、CN、H]、[370、0、H、H、CN]、[371、0、OMe、H、H]、[372、0、H、OMe、H]、[373、0、H、H、OMe]、[374、0、OEt、H、H]、[375、0、H、OEt、H]、[376、0、H、H、OEt]、[377、0、CF3、H、H]、[378、0、H、CF3、H]、[379、0、H、H、CF3]、[380、0、CHF2、H、H]、[381、0、H、CHF2、H]、[382、0、H、H、CHF2、]、[383、0、Me、Me、H]、[384、0、Me、H、Me]、[385、0、CN、Me、H]、[386、0、CN、H、Me]、[387、0、Cl、Cl、H]、[388、0、Cl、H、Cl]、[389、0、H、Me、Me]、[390、0、H、Cl、Cl]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R40、R41、R42]=[391、0、H、H、H]、[392、0、Me、H、H]、[393、0、H、Me、H]、[394、0、H、H、Me]、[395、0、Et、H、H]、[396、0、H、Et、H]、[397、0、H、H、Et]、[398、0、cyclopropyl、H、H]、[399、0、H、cyclopropyl、H]、[400、0、H、H、cyclopropyl]、[401、0、F、H、H]、[402、0、H、F、H]、[403、0、H、H、F]、[404、0、Cl、H、H]、[405、0、H、Cl、H]、[406、0、H、H、Cl]、[407、0、Br、H、H]、[408、0、H、Br、H]、[409、0、H、H、Br]、[410、0、CN、H、H]、[411、0、H、CN、H]、[412、0、H、H、CN]、[413、0、OMe、H、H]、[414、0、H、OMe、H]、[415、0、H、H、OMe]、[416、0、OEt、H、H]、[417、0、H、OEt、H]、[418、0、H、H、OEt]、[419、0、CF3、H、H]、[420、0、H、CF3、H]、[421、0、H、H、CF3]、[422、0、CHF2、H、H]、[423、0、H、CHF2、H]、[424、0、H、H、CHF2]、[425、0、Me、Me、H]、[426、0、Me、H、Me]、[427、0、CN、Me、H]、[428、0、CN、H、Me]、[429、0、Cl、Cl、H]、[430、0、Cl、H、Cl]、[431、0、H、Me、Me]、[432、0、H、Cl、Cl]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R41、R43、R44]=[433、0、H、H、H]、[434、0、H、H、Me]、[435、0、Me、H、H]、[436、0、H、Me、H]、[437、0、H、H、Et]、[438、0、Et、H、H]、[439、0、H、Et、H]、[440、0、H、H、cyclopropyl]、[441、0、cyclopropyl、H、H]、[442、0、H、cyclopropyl、H]、[443、0、H、H、F]、[444、0、F、H、H]、[445、0、H、F、H]、[446、0、H、H、Cl]、[447、0、Cl、H、H]、[448、0、H、Cl、H]、[449、0、H、H、Br]、[450、0、Br、H、H]、[451、0、H、Br、H]、[452、0、H、H、CN]、[453、0、CN、H、H]、[454、0、H、CN、H]、[455、0、H、H、OMe]、[456、0、OMe、H、H]、[457、0、H、OMe、H]、[458、0、H、H、OEt]、[459、0、OEt、H、H]、[460、0、H、OEt、H]、[461、0、H、H、CF3]、[462、0、CF3、H、H]、[463、0、H、CF3、H]、[464、0、H、H、CHF2]、[465、0、CHF2、H、H]、[466、0、H、CHF2、H]、[467、0、Me、H、Me]、[468、0、H、Me、Me]、[469、0、Me、H、CN]、[470、0、H、Me、CN]、[471、0、Cl、H、Cl]、[472、0、H、Cl、Cl]、[473、0、Me、Me、H]、[474、0、Cl、Cl、H]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R41、R43]=[475、H、H]、[476、Me、H]、[477、H、Me]、[478、Et、H]、[479、H、Et]、[480、cyclopropyl、H]、[481、H、cyclopropyl]、[482、F、H]、[483、H、F]、[484、Cl、H]、[485、H、Cl]、[486、Br、H]、[487、H、Br]、[488、CN、H]、[489、H、CN]、[490、OMe、H]、[491、H、OMe]、[492、OEt、H]、[493、H、OEt]、[494、CF3、H]、[495、H、CF3]、[496、CHF2、H]、[497、H、CHF2]、[498、Me、Me]、[499、Cl、Cl]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R41、R42]=[500、H、H]、[501、Me、H]、[502、H、Me]、[503、Et、H]、[504、H、Et]、[505、cyclopropyl、H]、[506、H、cyclopropyl]、[507、F、H]、[508、H、F]、[509、Cl、H]、[510、H、Cl]、[511、Br、H]、[512、H、Br]、[513、CN、H]、[514、H、CN]、[515、OMe、H]、[516、H、OMe]、[517、OEt、H]、[518、H、OEt]、[519、CF3、H]、[520、H、CF3]、[521、CHF2、H]、[522、、H、CHF2]、[523、、Me、Me]、[524、Cl、Cl]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R41]=[525、H]、[526、Me]、[527、A21、H]、[528、Et]、[529、H]、[530、cyclopropyl]、[531、H]、[532、F]、[533、H]、[534、Cl]、[535、H]、[536、Br]、[537、H]、[538、CN]、[539、H]、[540、OMe]、[541、H]、[542、OEt]、[543、H]、[544、CF3]、[545、H]、[546、CHF2]、[547、H]、[548、Me]、[549、Cl]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46、R47]=[557、H、H、H]、[558、Me、H、H]、[559、H、Me、H]、[560、H、H、Me]、[561、Et、H、H]、[562、H、Et、H]、[563、H、H、Et]、[564、cyclopropyl、H、H]、[565、H、cyclopropyl、H]、[566、H、H、cyclopropyl]、[567、F、H、H]、[568、H、F、H]、[569、H、H、F]、[570、Cl、H、H]、[571、H、Cl、H]、[572、H、H、Cl]、[573、Br、H、H]、[574、H、Br、H]、[575、H、H、Br]、[576、CN、H、H]、[577、H、CN、H]、[578、H、H、CN]、[579、OMe、H、H]、[580、H、OMe、H]、[581、H、H、OMe]、[582、OEt、H、H]、[583、H、OEt、H]、[584、H、H、OEt]、[585、CF3、H、H]、[586、H、CF3、H]、[587、H、H、CF3]、[588、CHF2、H、H]、[589、H、CHF2、H]、[590、H、H、CHF2]、[591、Me、Me、H]、[592、Me、H、Me]、[593、Me、Me、Me]、[594、Et、H、Et]、[595、Me、Et、Me]、[596、Me、F、Me]、[597、Me、Cl、Me]、[598、Me、Br、Me]、[599、Me、CF3、Me]、[600、Me、CHF2、Me]、[601、Me、OMe、Me]、[602、Me、OEt、Me]、[603、Me、SMe、Me]、[604、Me、SEt、Me]、[605、Me、OCF3、Me]、[606、Me、OCHF2、Me]、[607、Me、CN、Me]、[608、Et、H、Me]、[609、Et、Et、Me]、[610、Et、F、Me]、[611、Et、Cl、Me]、[612、Et、Br、Me]、[613、Et、CF3、Me]、[614、Et、CHF2、Me]、[615、Et、OMe、Me]、[616、Et、OEt、Me]、[617、Et、SMe、Me]、[618、Et、SEt、Me]、[619、Et、OCF3、Me]、[620、Et、OCHF2、Me]、[621、Et、CN、Me]、[622、Et、F、Et]、[623、Et、Cl、Et]、[624、Et、Br、Et]、[625、Et、CF3、Et]、[626、Et、CHF2、Et]、[627、Et、OMe、Et]、[628、Et、OEt、Et]、[629、Et、SMe、Et]、[630、Et、SEt、Et]、[631、Et、OCF3、Et]、[632、Et、OCHF2、Et]、[633、Et、CN、Et]、[634、CHF2、H、Me]、[635、CHF2、Me、Me]、[636、CHF2、Et、Me]、[637、CHF2、F、Me]、[638、CHF2、Cl、Me]、[639、CHF2、Br、Me]、[640、CHF2、CF3、Me]、[641、CHF2、CHF2、Me]、[642、CHF2、OMe、Me]、[643、CHF2、OEt、Me]、[644、CHF2、SMe、Me]、[645、CHF2、SEt、Me]、[646、CHF2、OCF3、Me]、[647、CHF2、OCHF2、Me]、[648、CHF2、CN、Me]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R44、R45、R47]=[649、H、H、H]、[650、Me、H、H]、[651、H、Me、H]、[652、H、H、Me]、[653、Et、H、H]、[654、H、Et、H]、[655、H、H、Et]、[656、cyclopropyl、H、H]、[657、H、cyclopropyl、H]、[658、H、H、cyclopropyl]、[659、F、H、H]、[660、H、F、H]、[661、H、H、F]、[662、Cl、H、H]、[663、H、Cl、H]、[664、Br、H、H]、[665、H、Br、H]、[666、CN、H、H]、[667、H、CN、H]、[668、H、H、CN]、[669、OMe、H、H]、[670、H、OMe、H]、[671、OEt、H、H]、[672、H、OEt、H]、[673、CF3、H、H]、[674、H、CF3、H]、[675、H、H、CF3]、[676、CHF2、H、H]、[677、H、CHF2、H]、[678、H、H、CHF2]、[679、Me、Me、H]、[680、Me、H、Me]、[681、Me、Me、Me]、[682、Et、H、Et]、[683、Me、Et、Me]、[684、Me、F、Me]、[685、Me、Cl、Me]、[686、Me、Br、Me]、[687、Me、CF3、Me]、[688、Me、CHF2、Me]、[689、Me、OMe、Me]、[690、Me、OEt、Me]、[691、Me、SMe、Me]、[692、Me、SEt、Me]、[693、Me、OCF3、Me]、[694、Me、OCHF2、Me]、[695、Me、CN、Me]、[696、Et、H、Me]、[697、Et、Et、Me]、[698、Et、F、Me]、[699、Et、Cl、Me]、[700、Et、Br、Me]、[701、Et、CF3、Me]、[702、Et、CHF2、Me]、[703、Et、OMe、Me]、[704、Et、OEt、Me]、[705、Et、SMe、Me]、[706、Et、SEt、Me]、[707、Et、OCF3、Me]、[708、Et、OCHF2、Me]、[709、Et、CN、Me]、[710、Et、F、Et]、[711、Et、Cl、Et]、[712、Et、Br、Et]、[713、Et、CF3、Et]、[714、Et、CHF2、Et]、[715、Et、OMe、Et]、[716、Et、OEt、Et]、[717、Et、SMe、Et]、[718、Et、SEt、Et]、[719、Et、OCF3、Et]、[720、Et、OCHF2、Et]、[721、Et、CN、Et]、[722、CHF2、H、Me]、[723、CHF2、Me、Me]、[724、CHF2、Et、Me]、[725、CHF2、F、Me]、[726、CHF2、Cl、Me]、[727、CHF2、Br、Me]、[728、CHF2、CF3、Me]、[729、CHF2、CHF2、Me]、[730、CHF2、OMe、Me]、[731、CHF2、OEt、Me]、[732、CHF2、SMe、Me]、[733、CHF2、SEt、Me]、[734、CHF2、OCF3、Me]、[735、CHF2、OCHF2、Me]、[736、CHF2、CN、Me]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R44、R45、R46]=[737、H、H、H]、[738、Me、H、H]、[739、H、Me、H]、[740、H、H、Me]、[741、Et、H、H]、[742、H、Et、H]、[743、H、H、Et]、[744、cyclopropyl、H、H]、[745、H、cyclopropyl、H]、[746、H、H、cyclopropyl]、[747、F、H、H]、[748、H、F、H]、[749、H、H、F]、[750、Cl、H、H]、[751、H、Cl、H]、[752、Br、H、H]、[753、H、Br、H]、[754、CN、H、H]、[755、H、CN、H]、[756、H、H、CN]、[757、OMe、H、H]、[758、H、OMe、H]、[759、OEt、H、H]、[760、H、OEt、H]、[761、CF3、H、H]、[762、H、CF3、H]、[763、H、H、CF3]、[764、CHF2、H、H]、[765、H、CHF2、H]、[766、H、H、CHF2]、[767、Me、Me、H]、[768、Me、H、Me]、[769、Me、H、Et]、[770、Me、H、2−propyn−1−yl]、[771、Me、Me、Me]、[772、Me、Me、Et]、[773、Me、Me、2−propyn−1−yl]、[774、Et、H、Et]、[775、Me、Et、Me]、[776、Me、Et、Et]、[777、Me、Et、2−propyn−1−yl]、[778、Me、F、Me]、[779、Me、F、Et]、[780、Me、F、2−propyn−1−yl]、[781、Me、Cl、Me]、[782、Me、Cl、Et]、[783、Me、Cl、2−propyn−1−yl]、[784、Me、Br、Me]、[785、Me、Br、Et]、[786、Me、Br、2−propyn−1−yl]、[787、Me、CF3、Me]、[788、Me、CF3、Et]、[789、Me、CF3、2−propyn−1−yl]、[790、Me、CHF2、Me]、[791、Me、CHF2、Et]、[792、Me、CHF2、2−propyn−1−yl]、[793、Me、OMe、Me]、[794、Me、OMe、Et]、[795、Me、OMe、2−propyn−1−yl]、[796、Me、OEt、Me]、[797、Me、OEt、Et]、[798、Me、OEt、2−propyn−1−yl]、[799、Me、SMe、Me]、[800、Me、SMe、Et]、[801、Me、SMe、2−propyn−1−yl]、[802、Me、SEt、Me]、[803、Me、SEt、Et]、[804、Me、SEt、2−propyn−1−yl]、[805、Me、OCF3、Me]、[806、Me、OCF3、Et]、[807、Me、OCF3、2−propyn−1−yl]、[808、Me、OCHF2、Me]、[809、Me、OCHF2、Et]、[810、Me、OCHF2、2−propyn−1−yl]、[811、Me、CN、Me]、[812、Me、CN、Et]、[813、Me、CN、2−propyn−1−yl]、[814、Et、H、Me]、[815、Et、Et、Me]、[816、Et、F、Me]、[817、Et、Cl、Me]、[818、Et、Br、Me]、[819、Et、CF3、Me]、[820、Et、CHF2、Me]、[821、Et、OMe、Me]、[822、Et、OEt、Me]、[823、Et、SMe、Me]、[824、Et、SEt、Me]、[825、Et、OCF3、Me]、[826、Et、OCHF2、Me]、[827、Et、CN、Me]、[828、Et、F、Et]、[829、Et、Cl、Et]、[830、Et、Br、Et]、[831、Et、CF3、Et]、[832、Et、CHF2、Et]、[833、Et、OMe、Et]、[834、Et、OEt、Et]、[835、Et、SMe、Et]、[836、Et、SEt、Et]、[837、Et、OCF3、Et]、[838、Et、OCHF2、Et]、[839、Et、CN、Et]、[840、CHF2、H、Me]、[841、CHF2、Me、Me]、[842、CHF2、Et、Me]、[843、CHF2、F、Me]、[844、CHF2、Cl、Me]、[845、CHF2、Br、Me]、[846、CHF2、CF3、Me]、[847、CHF2、CHF2、Me]、[848、CHF2、OMe、Me]、[849、CHF2、OEt、Me]、[850、CHF2、SMe、Me]、[851、CHF2、SEt、Me]、[852、CHF2、OCF3、Me]、[853、CHF2、OCHF2、Me]、[854、CHF2、CN、Me]、[855、Me、H、2−butyn−1−yl]、[856、Me、Me、2−butyn−1−yl]、[857、Me、Et、2−butyn−1−yl]、[858、Me、F、2−butyn−1−yl]、[859、Me、Cl、2−butyn−1−yl]、[860、Me、Br、2−butyn−1−yl]、[861、Me、CF3、2−butyn−1−yl]、[862、Me、CHF2、2−butyn−1−yl]、[863、Me、OMe、2−butyn−1−yl]、[864、Me、OEt、2−butyn−1−yl]、[865、Me、SMe、2−butyn−1−yl]、[866、Me、SEt、2−butyn−1−yl]、[867、Me、OCF3、2−butyn−1−yl]、[868、Me、OCHF2、2−butyn−1−yl]、[869、Me、CN、2−butyn−1−yl]、[870、Me、H、2,2,2−trifluoroethyl]、[871、Me、Me、2,2,2−trifluoroethyl]、[872、Me、Et、2,2,2−trifluoroethyl]、[873、Me、F、2,2,2−trifluoroethyl]、[874、Me、Cl、2,2,2−trifluoroethyl]、[875、Me、Br、2,2,2−trifluoroethyl]、[876、Me、CF3、2,2,2−trifluoroethyl]、[877、Me、CHF2、2,2,2−trifluoroethyl]、[878、Me、OMe、2,2,2−trifluoroethyl]、[879、Me、OEt、2,2,2−trifluoroethyl]、[880、Me、SMe、2,2,2−trifluoroethyl]、[881、Me、SEt、2,2,2−trifluoroethyl]、[882、Me、OCF3、2,2,2−trifluoroethyl]、[883、Me、OCHF2、2,2,2−trifluoroethyl]、[884、Me、CN、2,2,2−trifluoroethyl]、[885、Me、H、2,2−difluoroethyl]、[886、Me、Me、2,2−difluoroethyl]、[887、Me、Et、2,2−difluoroethyl]、[888、Me、F、2,2−difluoroethyl]、[889、Me、Cl、2,2−difluoroethyl]、[890、Me、Br、2,2−difluoroethyl]、[891、Me、CF3、2,2−difluoroethyl]、[892、Me、CHF2、2,2−difluoroethyl]、[893、Me、OMe、2,2−difluoroethyl]、[894、Me、OEt、2,2−difluoroethyl]、[895、Me、SMe、2,2−difluoroethyl]、[896、Me、SEt、2,2−difluoroethyl]、[897、Me、OCF3、2,2−difluoroethyl]、[898、Me、OCHF2、2,2−difluoroethyl]、[899、Me、CN、2,2−difluoroethyl]、[900、Me、H、cyclopropylmethyl]、[901、Me、Me、cyclopropylmethyl]、[902、Me、Et、cyclopropylmethyl]、[903、Me、F、cyclopropyhethyl]、[904、Me、Cl、cyclopropylmethyl]、[905、Me、Br、cyclopropylmethyl]、[906、Me、CF3、cyclopropylmethyl]、[907、Me、CHF2、cyclopropylmethyl]、[908、Me、OMe、cyclopropylmethyl]、[909、Me、OEt、cyclopropylmethyl]、[910、Me、SMe、cyclopropylmethyl]、[911、Me、SEt、cyclopropylmethyl]、[912、Me、OCF3、cyclopropylmethyl]、[913、Me、OCHF2、cyclopropylmethyl]、[914、Me、CN、cyclopropylmethyl]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46、R47]=[922、H、H、H]、[923、Me、H、H]、[924、Me、Me、Me]、[925、Cl、Cl、Me]、[926、Me、Cl、Me]、[927、Me、CN、Me]、[928、Me、F、Me]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46、R47]=[929、H、H、H]、[930、Me、Me、H]、[931、Me、Me、Me]、[932、Cl、Me、Me]、[933、Me、Me、Cl]、[934、Me、Et、Me]、[935、Cl、Et、Me]、[936、Me、Et、Cl]、[937、CN、Me、Me]、[938、CN、Me、Cl]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46]=[939、H、H]、[940、Me、H]、[941、H、Me]、[942、Me、Me]、[943、Cl、Me]、[944、Me、Cl]、[945、Et、Me]、[946、Et、Cl]、[947、CN、Me]、[948、Me、CN]、[949、OMe、H]、[950、OMe、Me]、[951、OMe、Cl]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R47]=[952、H、H]、[953、Me、H]、[954、H、Me]、[955、Me、Me]、[956、Cl、Me]、[957、Me、Cl]、[958、Et、Me]、[959、Et、Cl]、[960、CN、Me]、[961、Me、CN]、[962、OMe、H]、[963、OMe、Me]、[964、OMe、Cl]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46]=[977、H、H]、[978、Me、H]、[979、H、Me]、[980、Me、Me]、[981、Cl、Me]、[982、Me、Cl]、[983、Et、Me]、[984、Et、Cl]、[985、CN、Me]、[986、Me、CN]、[987、OMe、H]、[988、OMe、Me]、[989、OMe、Cl]、[990、H、OMe]、[991、Me、OMe]、[992、Cl、OMe]、[993、CF3、H]、[994、CF3、Me]、[995、CF3、Cl]、[996、H、CF3]、[997、Me、CF3]、[998、Cl、CF3]、[999、CHF2、H]、[1000、CHF2、Me]、[1001、CHF2、Cl]、[1002、H、CHF2]、[1003、Me、CHF2]、[1004、Cl、CHF2]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R47]=[1005、H、H]、[1006、Me、H]、[1007、H、Me]、[1008、Me、Me]、[1009、Cl、Me]、[1010、Me、Cl]、[1011、Et、Me]、[1012、Et、Cl]、[1013、CN、Me]、[1014、Me、CN]、[1015、OMe、H]、[1016、OMe、Me]、[1017、OMe、Cl]、[1018、H、OMe]、[1019、Me、OMe]、[1020、Cl、OMe]、[1021、CF3、H]、[1022、CF3、Me]、[1023、CF3、Cl]、[1024、H、CF3]、[1025、Me、CF3]、[1026、Cl、CF3]、[1027、CHF2、H]、[1028、CHF2、Me]、[1029、CHF2、Cl]、[1030、H、CHF2]、[1031、Me、CHF2]、[1032、Cl、CHF2]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R44、R46]=[1033、H、H]、[1034、H、Me]、[1035、Me、H]、[1036、Me、Me]、[1037、Me、Cl]、[1038、Cl、Me]、[1039、Me、Et]、[1040、Cl、Et]、[1041、Me、CN]、[1042、CN、Me]、[1043、H、OMe]、[1044、Me、OMe]、[1045、Cl、OMe]、[1046、OMe、H]、[1047、OMe、Me]、[1048、OMe、Cl]、[1049、H、CF3]、[1050、Me、CF3]、[1051、Cl、CF3]、[1052、CF3、H]、[1053、CF3、Me]、[1054、CF3、Cl]、[1055、H、CHF2]、[1056、Me、CHF2]、[1057、Cl、CHF2]、[1058、CHF2、H]、[1059、CHF2、Me]、[1060、CHF2、Cl]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R46、R47]=[1061、H、H]、[1062、Me、H]、[1063、H、Me]、[1064、Me、Me]、[1065、Cl、Me]、[1066、Me、Cl]、[1067、Et、Me]、[1068、Et、Cl]、[1069、CN、Me]、[1070、Me、CN]、[1071、OMe、H]、[1072、OMe、Me]、[1073、OMe、Cl]、[1074、H、OMe]、[1075、Me、OMe]、[1076、Cl、OMe]、[1077、CF3、H]、[1078、CF3、Me]、[1079、CF3、Cl]、[1080、H、CF3]、[1081、Me、CF3]、[1082、Cl、CF3]、[1083、CHF2、H]、[1084、CHF2、Me]、[1085、CHF2、Cl]、[1086、H、CHF2]、[1087、Me、CHF2]、[1088、Cl、CHF2]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45]=[1091、H]、[1092、Me]、[1093、Et]、[1094、Cl]、[1095、OMe]、[1096、OEt]、[1097、CF3]、[1098、CHF2]、[1099、CN]、[1100、SMe]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45]=[1101、H]、[1102、Me]、[1103、Et]、[1104、Cl]、[1105、OMe]、[1106、OEt]、[1107、CF3]、[1108、CHF2]、[1109、CN]、[1110、SMe]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46]=[1111、H、H]、[1112、Me、H]、[1113、Me、Me]、[1114、Cl、Me]、[1115、Et、Me]、[1116、Et、Cl]、[1117、CN、Me]、[1118、OMe、H]、[1119、OMe、Me]、[1120、OMe、Cl]、[1121、CF3、H]、[1122、CF3、Me]、[1123、CF3、Cl]、[1124、CHF2、H]、[1125、CHF2、Me]、[1126、CHF2、Cl]、[1127、Cl、Cl]、[1128、CN、CN]、[1129、CF3、CF3]、[1130、CHF2、CHF2]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R46、R47]=[1131、H、H]、[1132、Me、H]、[1133、Me、Me]、[1134、Cl、Me]、[1135、Et、Me]、[1136、Et、Cl]、[1137、CN、Me]、[1138、OMe、H]、[1139、OMe、Me]、[1140、OMe、Cl]、[1141、CF3、H]、[1142、CF3、Me]、[1143、CF3、Cl]、[1144、CHF2、H]、[1145、CHF2、Me]、[1146、CHF2、Cl]、[1147、Cl、Cl]、[1148、CN、CN]、[1149、CF3、CF3]、[1150、CHF2、CHF2]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R50、R51、R55、R56]=[1162、H、H、H、H]、[1163、Me、H、H、H]、[1164、Me、Me、H、H]、[1165、H、H、H、Me]、[1166、H、H、Me、Me]、[1167、F、F、H、H]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R53、R54、R55、R56]=[1168、H、H、H、H]、[1169、H、H、Me、H]、[1170、H、H、Me、Me]、[1171、H、Me、H、H]、[1172、Me、Me、H、H]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R50、R51、R55、R56]=[1173、H、H、H、H]、[1174、Me、H、H、H]、[1175、Me、Me、H、H]、[1176、H、H、H、Me]、[1177、H、H、Me、Me]、[1178、F、F、H、H]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R53、R54、R55、R56]=[1179、H、H、H、H]、[1180、H、H、Me、H]、[1181、H、H、Me、Me]、[1182、H、Me、H、H]、[1183、Me、Me、H、H]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R50、R51、R55、R56、R57、R58]=[1184、H、H、H、H、H、H]、[1185、Me、H、H、H、H、H]、[1186、Me、Me、H、H、H、H]、[1187、H、H、Me、Me、H、H]、[1188、Me、Me、H、H、Me、Me]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R55、R56、R57、R58]=[1191、H、H、H、H]、[1192、Me、H、H、H]、[1193、Me、Me、H、H]、[1194、Me、Me、Me、Me]、[1195、Me、H、Me、H]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R50、R51、R55、R56、R57、R58]=[1196、H、H、H、H、H、H]、[1197、Me、H、H、H、H、H]、[1198、Me、Me、H、H、H、H]、[1199、H、H、Me、Me、H、H]、[1200、Me、Me、H、H、Me、Me]、
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R59、R60]=[1205、H、H]、[1206、H、H]、[1207、H、Me]、[1208、H、Et]、[1209、H、Pr]、[1210、H、Bu]、[1211、H、cyclopropyl]、[1212、H、CF3]、[1213、H、2,2,2−trifluoroethyl]、[1214、H、2,2−difluoroethyl]、[1215、Me、H]、[1216、Me、Me]、[1217、Me、Et]、[1218、Me、Pr]、[1219、Me、Bu]、[1220、Me、cyclopropyl]、[1221、Me、CF3]、[1222、Me、2,2,2−trifluoroethyl]、[1223、Me、2,2−difluoroethyl]、[1224、Et、H]、[1225、Et、Me]、[1226、Et、Et]、[1227、Et、Pr]、[1228、Et、Bu]、[1229、Et、cyclopropyl]、[1230、Et、CF3]、[1231、Et、2,2,2−trifluoroethyl]、[1232、Et、2,2−difluoroethyl]、[1233、cyclopropyl、H]、[1234、cyclopropyl、Me]、[1235、cyclopropyl、Et]、[1236、cyclopropyl、Pr]、[1237、cyclopropyl、Bu]、[1238、cyclopropyl、cyclopropyl]、[1239、cyclopropyl、CF3]、[1240、cyclopropyl、2,2,2−trifluoroethyl]、[1241、cyclopropyl、2,2−difluoroethyl]、[1242、CF3、H]、[1243、CF3、Me]、[1244、CF3、Et]、[1245、CF3、Pr]、[1246、CF3、Bu]、[1247、CF3、cyclopropyl]、[1248、CF3、CF3]、[1249、CF3、2,2,2−trifluoroethyl]、[1250、CF3、2,2−difluoroethyl]、[1251、CHF2、H]、[1252、CHF2、Me]、[1253、CHF2、Et]、[1254、CHF2、Pr]、[1255、CHF2、Bu]、[1256、CHF2、cyclopropyl]、[1257、CHF2、CF3]、[1258、CHF2、2,2,2−trifluoroethyl]、[1259、CHF2、2,2−difluoroethyl]、[1260、CHF2、CHF2]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R61、R62、R63、R64]、[1267、H、H、H、H]、[1268、H、F、H、H]、[1269、H、H、F、H]、[1270、H、H、H、F]、[1271、Cl、H、H、H]、[1272、H、Cl、H、H]、[1273、H、H、Cl、H]、[1274、H、H、H、Cl]、[1275、Me、H、H、H]、[1276、H、Me、H、H]、[1277、H、H、Me、H]、[1278、H、H、H、Me]、[1279、OMe、H、H、H]、[1280、H、OMe、H、H]、[1281、H、H、OMe、H]、[1282、H、H、H、OMe]、[1283、CF3、H、H、H]、[1284、H、CF3、H、H]、[1285、H、H、CF3、H]、[1286、H、H、H、CF3]、
上記化合物TA−L001〜TX−L036は、下記で示される芳香族化合物〔式中、A1およびA2は、以下に示す置換基番号L001〜L036のいずれかを表す。〕である。下記の[置換基番号:A1、A2]においてFはフッ素原子を表し、Clは塩素原子を表し、Brは臭素原子を表し、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Cyはシクロプロピル基を表し、OMeはメトキシ基を表し、OEtはエトキシ基を表し、CF3はトリフルオロメチル基を表し、CF2Hはジフルオロメチル基を表し、OCF3はトリフルオロメトキシ基を表し、SMeはメチルチオ基を表し、B(OH)2はボロノ基を表し、BYは4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル基を表す。
化合物TA−L001〜TX−L036は、以下の式で表される化合物である。
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物2部、カオリンクレ−88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ−65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物10部;ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩50部を含むホワイトカ−ボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物1,2,3,18,19,20,25、26、29、30および38のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,18,19,20,25、26、29、30または38を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物1,18,19,20、21、27、30および38のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,18,19,20、21、27、30または38を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65,66,67,68,69,70,71,72,73,74,75,76,77,78,79,80,81,82,83,84,85,86または87のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65,66,67,68,69,70,71,72,73,74,75,76,77,78,79,80,81,82,83,84,85,86または87を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,23,25、26、27、29、37および38のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,23,25、26、27、29、37または38を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,29,30,31,32,33,34,35,37,38,39,40,41,42,43,44,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61または62のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,29,30,31,32,33,34,35,37,38,39,40,41,42,43,44,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61または62を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,24,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,24,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを18℃、多湿下に3日間置いた後、風乾した。本発明化合物1,3,4,19,20,21,23および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,3,4,19,20,21,23または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61または62のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61または62を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,24,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,24,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,23,24,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,23,24,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。本発明化合物1,4および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌(Phytophthora infestans)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて20℃の人工気象室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,4または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物18,19,20,21,23および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物18,19,20,21,23および26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,24,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichumlagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,24,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物21を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液(試験用薬液)を調製した。ポリエチレンカップで第1本葉が展開するまで育成したキュウリ(品種;相模半白節成)葉上に、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)30頭(成虫、幼虫を含む)を放し、翌日上記試験用薬液20mlを散布した。6日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の薬液散布前の虫数
Cai:無処理区の生存虫数
Tb:処理区の薬液散布前の虫数
Tai:処理区の生存虫数
その結果、本発明化合物21は、防除価90%以上を示した。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。1−[2−{5−フェノキシピリジン−3−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンおよび本発明化合物63のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、1−[2−{5−フェノキシピリジン−3−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の70%以上であったのに対し、本発明化合物63を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
Claims (11)
- 式(1)
[式中、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R3は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
R4,R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基またはC1−C3アルコキシ基を表し;
R7は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
Qは、以下の基
〔式中、X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して窒素原子もしくはCRxを表し、Rxは、水素原子もしくは群P2から選ばれる1以上の原子または基を表し(但し、X1、X2、X3およびX4の一以上は窒素原子を表す)、#はAとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す。〕を表し;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表し;
Aは、群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリール基、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールオキシ基、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールチオ基、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールアミノ基、
環構成原子として1、2、3もしくは4つの窒素原子を有する6員芳香族複素環基(ただし、該複素環基は、群P1から選ばれる1以上の基または原子を有していてもよい。)、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5員芳香族複素環基(但し、該5員芳香族複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。)、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい脂肪族C2−C9複素環基(但し、該脂肪族C2−C9複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該脂肪族C2−C9複素環基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がQと結合している。)、
群P1から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基、
C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、または群P3から選ばれる1以上の基を有していてもよいオキシムエーテル基を表す。
群P1:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群P2:C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。
群P3:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6シクロアルキル基およびC1−C6ハロシクロアルキル基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物。 - R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子またはC1−C6アルコキシ基であり、
Qが、Q11であり、R81、R91およびR101がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基であり、Aが、基A111であり、R301、R311、R321、R331およびR341がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはシアノ基である請求の範囲1または2に記載のテトラゾリノン化合物。 - R1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子またはC1−C6アルコキシ基であり、
Qが、Q11であり、R81、R91およびR101がそれぞれ独立して、水素原子またはC1−C4アルキル基であり、Aが、基A131であり、R401、R411、R421およびR431がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはシアノ基である請求の範囲1または2に記載のテトラゾリノン化合物。 - 請求の範囲1〜8のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
- 請求の範囲1〜8のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
- 有害生物を防除するための請求の範囲1〜8のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
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