BR112016002083B1 - composto tetrazolinona, seu uso, agente e método de controle de peste - Google Patents

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Abstract

a presente invenção refere-se a composto tetrazolinona representado pela fórmula (1): em que r1 e r2 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, etc; r3 representa um grupo c1-c6 alquila, etc; r4, r5 e r6 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, etc; a representa um grupo c6-c10 arila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo p1, etc; q representa o grupo q1 que segue; e x representa um átomo de oxigênio, que tem excelente atividade de controle contra pestes.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSTO TETRAZOLINONA, SEU USO, AGENTE E MÉTODO DE CONTROLE DE PESTE.
Campo da Técnica [001] A presente invenção refere-se a um composto tetrazolinona e uso para o mesmo.
Técnica Anterior [002] Até agora, vários agentes químicos foram desenvolvidos de maneira a controlar pestes e providos em uso prático, mas, em alguns casos, esses agentes químicos podem não exercer atividade suficiente.
[003] Entretanto, foram conhecidos, como compostos tendo um anel tetrazolinona, compostos representados pela fórmula (a):
Figure BR112016002083B1_D0001
N-N
Me (vide WO 96/036229 A).
[004] A presente invenção provê compostos tendo excelente atividade de controle contra pestes.
Descrição da Invenção [005] Os presentes inventores estudaram intensivamente de maneira a encontrar compostos tendo excelente atividade de controle contra pestes e constataram que um composto tetrazolinona representado pela fórmula (1) que segue tem excelente atividade de controle contra pestes, desta maneira terminando a presente invenção. [006] A presente invenção inclui os a que seguem.
[007] Um composto tetrazolinona representado pela fórmula (1):
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2/401
Figure BR112016002083B1_D0002
N-N
R7 em que [008] R1 e R2 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-3 alquila;
[009] R3 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo aminocarbonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 halocicloalquilóxi, um grupo C3-C6 cicloalquiltio, um grupo C2C6 alquenilóxi, um grupo C2-C6 alquinilóxi, um grupo C2-C6 haloalquenilóxi, um grupo C2-C6 haloalquinilóxi, um grupo C2-C6 alqueniltio, um grupo C2-C6 alquiniltio, um grupo C2-C6 haloalqueniltio, um grupo C2-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6 haloalquilcarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarboniltio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo hidróxi, um grupo sulfanila, um grupo amino tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila, um grupo pentafluorsulfonila, um grupo C3-C9 trialquilsilila, um grupo C5-C14 trialquilsililetinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 haloalquilsulfinila, um grupo C2-C5 alcoxialquila ou um grupo C2-C5
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3/401 alquiltioalquila;
[0010] R4, R5 e R6 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila ou um grupo C1-C3 alcóxi;
[0011] R7 representa um grupo C1-C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio;
[0012] Q representa o grupo que segue:
Figure BR112016002083B1_D0003
[0013] em que X1, X2, X3 e X4 representam cada um independentemente um átomo de nitrogênio ou CRx, Rx representa um átomo de hidrogênio ou um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P2 (contanto que um ou mais de X1, X2, X3 e X4 representem um átomo de nitrogênio), o símbolo # representa um sítio de ligação para A e o símbolo • representa um sítio de ligação para um átomo de oxigênio;
[0014] X representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; e [0015] A representa um grupo C6-C10 arila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupo selecionados de Grupo P1, [0016] um grupo C6-C10 arilóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1, [0017] um grupo C6-C10 ariltio tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de P1, [0018] um grupo C6-C10 arilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1, [0019] um grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo um, dois, três ou quatro átomos de nitrogênio como um átomo constituinte de anel, contanto que o grupo heterocíclico tenha opcionalmente um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1,
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4/401 [0020] um grupo heterocíclico de 5 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1, contanto que o grupo heterocíclico de 5 membros tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre e, quando o grupo heterocíclico de 5 membros tiver dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, os átomos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros, [0021] um grupo C2-C9 heterocíclico alifático tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1, contanto que o grupo C2-C9 heterocíclico alifático tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre e, quando o grupo C2-C9 heterocíclico alifático tiver dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, os átomos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros e também um átomo de carbono ou nitrogênio constituindo um anel do grupo heterocíclico C2-C9 alifático é ligado a Q, [0022] um grupo C3-C10 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1, [0023] um grupo C7-C18 aralquila, um grupo C7-C18 haloaralquila, um grupo C7-C18 arilalcóxi, um grupo C7-C18 haloarilalcóxi ou um grupo éter oxima tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados do Grupo P3:
[0024] Grupo P1: Grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo
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C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 halocicloalquilóxi, um grupo C3-C6 cicloalquiltio, um grupo C3-C6 alquenilóxi, um grupo C3C6 alquinilóxi, um grupo C3-C6 haloalquenilóxi, um grupo C3-C6 haloalquinilóxi, um grupo C3-C6 alqueniltio, um grupo C3-C6 alquiniltio, um grupo C3-C6 haloalqueniltio, um grupo C3-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6 haloalquilcarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarboniltio, um grupo hidroxicarbonila, um grupo formila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo C6-C10 arilsulfonila, um grupo C6-C10 haloarilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo amino tendo opcionalmente um grupo C1C6 alquila, um grupo aminossulfonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila e um grupo aminocarbonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila;
[0025] Grupo P2: Grupo consistindo em um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio e um grupo C1-C4 haloalquiltio; e [0026] Grupo P3: Grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 cicloalquila e um grupo C1-C6 halocicloalquila.
[0027] O composto tetrazolinona de acordo com , em que R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 haloalquila ou um grupo C1-C6 alcóxi, e
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Figure BR112016002083B1_D0004
[0028]
Q é o grupo Q11 que segue:
[0029] em que R81, R91 e R101 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, n1 representa 0, X representa um átomo de oxigênio, o símbolo representa um sítio de ligação para A e o símbolo • representa um sítio de ligação para um átomo de oxigênio.
[0030] O composto tetrazolinona de acordo com ou , em que A é o grupo A111 que segue:
Figure BR112016002083B1_D0005
(A111)
321\^ R34!
R331 [0031] em que R301, R311, R321, R331 e R341 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano e o símbolo # representa um sítio de ligação para Q.
[0032] O composto tetrazolinona de acordo com ou , em que A é o grupo A131 que segue:
401
Figure BR112016002083B1_D0006
(A131)
R421
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7/401 [0033] em que mi representa 0, R401, R411, R421 e R431 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano e o símbolo # representa um sítio de ligação para Q.
[0034] O composto tetrazolinona de acordo com ou , em que A é o grupo A311 que segue:
Figure BR112016002083B1_D0007
[0035] em que R441 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de halogênio, R451 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio ou um grupo ciano, R461 representa um grupo C1-C3 alquila e o símbolo # representa um sítio de ligação para Q.
[0036] O composto tetrazolinona de acordo com ou , em que R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alcóxi, [0037] Q é Q11, R81, R91 e R101 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila, A é um grupo A111 e R301, R311, R321, R331 e R341 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo ciano.
[0038] O composto tetrazolinona de acordo com ou , em que R1,
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8/401
R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alcóxi, [0039] Q é Q11, R81, R91 e R101 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, A é um grupo A131, e R401, R411, R421 e R431 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo ciano.
[0040] O composto tetrazolinona de acordo com , em que R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C6 alquila, [0041] Q é o grupo Q21 que segue:
R111
Figure BR112016002083B1_D0008
(Q21)
R121 [0042] (em que R121 e R131 representam um átomo de hidrogênio, R111 representa um grupo C1-C4 alquila, n1 é 0, o símbolo # representa um sítio de ligação para A e o símbolo • representa um sítio de ligação para um átomo de oxigênio), X é um átomo de oxigênio, A é um grupo A111 e R301, R311, R321, R331 e R341 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo ciano.
[0043] Agente de controle de peste compreendendo o composto tetrazolinona de acordo com qualquer um de a .
[0044] Método para controle de pestes, o qual compreende tratamento das plantas ou solo com uma quantidade eficaz do composto tetrazolinona de acordo com qualquer um de a .
[0045] Uso do composto tetrazolinona de acordo com qualquer um de a para controle de pestes.
[0046] De acordo com a presente invenção, pestes podem ser
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9/401 controladas.
Modo para Realizar a Invenção [0047] Um composto da presente invenção é um composto tetrazolinona representado pela fórmula (1) (daqui em diante algumas vezes referido como o presente composto (1)).
Fórmula (1)
Figure BR112016002083B1_D0009
Figure BR112016002083B1_D0010
N-N
R7 [0048] em que os símbolos são os mesmos conforme acima definido.
[0049] Substituintes conforme aqui usado serão mencionados abaixo.
[0050] Exemplos do átomo de halogênio incluem um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo e um átomo de iodo.
[0051] O grupo C1-C6 alquila representa um grupo alquila reto ou ramificado tendo 1-6 átomos de carbono e exemplos do mesmo incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propinila, um grupo isopropinila, um grupo butila, um grupo terc-butila e um grupo hexila.
[0052] O grupo C1-C6 haloalquila representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquila reto ou ramificado tendo 1-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo fluormetila, um grupo clorometila, um grupo difluormetila, um grupo trifluormetila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo pentafluoretila, um grupo 3fluorpropila, um grupo 2,2-difluorpropila, um grupo 3,3,3-trifluorpropila, um grupo 3-(fluormetil)-2-fluoretila, um grupo 4-fluorbutila e um grupo
2,2-difluorexila.
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10/401 [0053] O grupo C2-C6 alquenila representa um grupo alquenila reto ou ramificado tendo 2-6 átomos de carbono e exemplos do mesmo incluem a grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo isopropenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 1metil-1-propenila, um grupo 2-butenila, um grupo 1,3-butadienila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-etil-2-propenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 2-hexenila e um grupo 5-hexenila.
[0054] O grupo C2-C6 haloalquenila representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquenila reto ou ramificado tendo 2-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-clorovinila, um grupo 2-bromovinila, um grupo 2-iodovinila, um grupo 3-cloro-2propenila, um grupo 3-bromo-2-propenila, um grupo 1-clorometilvinila, um grupo 2-bromo-1-metilvinila, um grupo 1-trifluormetilvinila, um grupo 4,4,4-triflúor-2-butenila e um grupo 5-bromo-4,5,5-triflúor-4trifluormetil-2-pentenila.
[0055] O grupo C2-C6 alquinila representa um grupo alquinila reto ou ramificado tendo 2-6 átomos de carbono e exemplos do mesmo incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 1-butin-3-ila, um grupo 3-metil-1-butin-3-ila, um grupo 2-butinila, um grupo 3butinila, um grupo 2-pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 4pentinila, um grupo 1-hexinila e um grupo 5-hexinila.
[0056] O grupo C2-C6 haloalquinila representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquinila reto ou ramificado tendo 2-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo fluoretinila, um grupo 3-cloro-2-propinila, um grupo 3-bromo-2-propinila, um grupo 3iodo-2-propinila, um grupo perflúor-2-butinila, um grupo perflúor-2pentinila, um grupo perflúor-3-pentinila e um grupo perflúor-1-hexinila.
[0057] Exemplos do grupo C3-C6 cicloalquila incluem um grupo
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11/401 ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila e um grupo ciclo-hexila.
[0058] O grupo C3-C6 halocicloalquila representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo cicloalquila tendo 3-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorciclopropila, um grupo 2,2-difluorciclopropila, um grupo 2-cloro-2-fluorciclopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo 2-clorociclo-hexila, um grupo 4,4-difluorciclo-hexila e um grupo 4-clorociclo-hexila.
[0059] O grupo C1-C6 alcóxi representa um grupo alcóxi reto ou ramificado tendo 1-6 átomos de carbono e exemplos do mesmo incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo pentilóxi e um grupo hexilóxi.
[0060] O grupo C1-C6 haloalcóxi representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alcóxi reto ou ramificado tendo 1-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo trifluormetóxi, um grupo triclorometóxi, um grupo clorometóxi, um grupo diclorometóxi, um grupo fluormetóxi, um grupo difluormetóxi, um grupo clorofluormetóxi, um grupo diclorofluormetóxi, um grupo pentafluoretóxi, um grupo 2,2,2-trifluoretóxi e um grupo periodoexilóxi.
[0061] O grupo C1-C6 alquiltio representa um grupo alquiltio reto ou ramificado tendo 1-6 átomos de carbono e exemplos do mesmo incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo butiltio, um grupo sec-butiltio, um grupo terc-butiltio, um grupo hexiltio, um grupo isoexiltio e um grupo sechexiltio.
[0062] O grupo C1-C6 haloalquiltio representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquiltio reto ou
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12/401 ramificado tendo 1-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo monofluormetiltio, um grupo difluormetiltio, um grupo trifluormetiltio, um grupo triclorometiltio, um grupo tribromometiltio, um grupo triiodometiltio, um grupo clorofluormetiltio, um grupo pentafluoretiltio, um grupo 2,2,2-trifluoretiltio e um grupo periodoexiltio.
[0063] Exemplos do grupo C3-C6 cicloalquilóxi incluem um grupo ciclopropilóxi, um grupo ciclobutilóxi, um grupo ciclopentilóxi e um grupo ciclo-hexilóxi.
[0064] O grupo C3-C6 halocicloalquilóxi representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo cicloalquilóxi tendo 3-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo 2fluorciclopropilóxi, um grupo 2,2-difluorciclopropilóxi, um grupo 2-cloro-
2-fluorciclopropilóxi, um grupo 2,2-diclorociclopropilóxi, um grupo 2clorociclo-hexilóxi, um grupo 4,4-difluorciclo-hexilóxi e um grupo 4clorociclo-hexilóxi.
[0065] Exemplos do grupo C3-C6 cicloalquiltio incluem um grupo ciclopropiltio, um grupo ciclobutiltio, um grupo ciclopentiltio e um grupo ciclo-hexiltio.
[0066] O grupo C2-C6 alquenilóxi representa um grupo alquenilóxi reto ou ramificado tendo 2-6 átomos de carbono e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-propenilóxi, um grupo 2-butenilóxi, um grupo 1-metil-2-propenilóxi, um grupo 3-butenilóxi, um grupo 2-metil-2propenilóxi, um grupo 2-pentenilóxi, um grupo 3-pentenilóxi, um grupo
4-pentenilóxi e um grupo 5-hexenilóxi.
[0067] O grupo C2-C6 alquinilóxi representa um grupo alquinilóxi reto ou ramificado tendo 2-6 atomos de carbono e exemplos do mesmo incluem um grupo propargilóxi, um grupo 1-butin-3-ilóxi, um grupo 3-metil-1-butin-3-ilóxi, um grupo 2-butinilóxi, um grupo 3
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13/401 butinilóxi, um grupo 2-pentinilóxi, um grupo 3-pentinilóxi, um grupo 4pentinilóxi e um grupo 5-hexinilóxi.
[0068] O grupo C2-C6 haloalquenilóxi representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquenilóxi reto ou ramificado tendo 2-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo 3-cloro-
2-propenilóxi, um grupo 3-bromo-2-propenilóxi, um grupo 3-bromo-3,3diflúor-1-propenilóxi, um grupo 2,3,3,3-tetracloro-1-propenilóxi e um grupo 5-bromo-4,5,5-triflúor-4-trifluormetil-2-pentenilóxi.
[0069] O grupo C2-C6 haloalquinilóxi representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquinilóxi reto ou ramificado tendo 2-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo 3-cloro-2propinilóxi, um grupo 3-bromo-2-propinilóxi, um grupo 3-iodo-2propinilóxi, um grupo 5-cloro-4-pentinilóxi, um grupo 3-flúor-2propinilóxi e um grupo perflúor-5-hexinilóxi.
[0070] O grupo C2-C6 alqueniltio representa um grupo alqueniltio reto ou ramificado tendo 2-6 átomos de carbono e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-propeniltio, um grupo 2-buteniltio, um grupo 1-metil-2-propeniltio, um grupo 3-buteniltio, um grupo 2-metil-2propeniltio, um grupo 2-penteniltio, um grupo 3-penteniltio, um grupo 4penteniltio e um grupo 5-hexeniltio.
[0071] O grupo C2-C6 alquiniltio representa um grupo alquiniltio reto ou ramificado tendo 2-6 átomos de carbono e exemplos do mesmo incluem um grupo propargiltio, um grupo 1-butin-3-iltio, um grupo 3-metil-1-butin-3-iltio, um grupo 2-butiltio, um grupo 3-butiltio, um grupo 2-pentiltio, um grupo 3-pentiltio, um grupo 4-pentiltio e um grupo
5-hexiltio.
[0072] O grupo C2-C6 haloalqueniltio representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alqueniltio reto ou
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14/401 ramificado tendo 2-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo 3-cloro-2propeniltio, um grupo 3-bromo-2-propeniltio, um grupo 3-bromo-3,3diflúor-1-propeniltio, um grupo 2,3,3,3-tetracloro-1-propeniltio, um grupo 2-cloro-2-propeniltio, um grupo 3,3-diflúor-2-propeniltio e um grupo 5-bromo-4,5,5-triflúor-4-trifluormetil-2-penteniltio.
[0073] O grupo C2-C6 haloalquiniltio representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquiniltio reto ou ramificado tendo 2-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo 3-cloro-2propiniltio, um grupo 3-bromo-2-propiniltio, um grupo 3-iodo-2propiniltio, um grupo 5-cloro-4-pentiltio, um grupo 3-flúor-2-propiniltio e um grupo perflúor-5-hexiltio.
[0074] O grupo C2-C6 alquilcarbonila representa um grupo alquilcarbonila tendo 2-6 átomos de carbono, que tem um grupo alquila reto ou ramificado tendo 1-5 átomos de carbono e exemplos do mesmo incluem um grupo metilcarbonila, um grupo etilcarbonila, um grupo propilcarbonila, um grupo isopropilcarbonila, um grupo pivaloíla, um grupo butilcarbonila e um grupo pentilcarbonila.
[0075] O grupo C2-C6 haloalquilcarbonila representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquilcarbinila reto ou ramificado tendo 2-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo tricloroacetila, um grupo fluoracetila, um grupo difluoracetila, um grupo trifluoracetila, um grupo pentafluorpropionila e um grupo perfluorexanoíla.
[0076] O grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi pode ser ou reto ou ramificado e exemplos do mesmo incluem um grupo acetóxi, um grupo propionilóxi, um grupo butanoilóxi, um grupo pentanoilóxi e um grupo hexanoilóxi.
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15/401 [0077] O grupo C2-C6 alquilcarboniltio pode ser ou reto ou ramificado e exemplos do mesmo incluem um grupo acetiltio, um grupo propioniltio, um grupo butanoiltio, um grupo pentanoiltio e um grupo hexanoiltio.
[0078] O grupo C2-C6 alcoxicarbonila pode ser ou reto ou ramificado e exemplos do mesmo incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propiloxicarbonila, um grupo isopropiloxicarbonila, um grupo butiloxicarbonila, um grupo tercbutiloxicarbonila e um grupo 2-metilbutiloxicarbonila.
[0079] O grupo aminocarbonila tendo opcionalmente um grupo C1C6 alquila representa um grupo aminocarbonila onde um ou dois átomos de hidrogênio no nitrogênio são opcionalmente substituídos com os grupos C1-C6 alquila iguais ou diferentes e exemplos do mesmo incluem um grupo aminocarbonila, um grupo metilaminocarbonila, um grupo etilaminocarbonila, um grupo propilaminocarbonila, um grupo isopropilaminocarbonila, um grupo butilaminocarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo dietilaminocarbonila e um grupo hexilaminocarbonila.
[0080] O grupo aminossulfonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila representa um grupo aminossulfonila onde um ou dois átomos de hidrogênio no nitrogênio são opcionalmente substituídos com os grupos C1-C6 alquila iguais ou diferentes e exemplos do mesmo incluem um grupo aminossulfonila, um grupo metilaminossulfonila, um grupo etilaminossulfonila, um grupo propilaminossulfonila, um grupo isopropilaminossulfonila, um grupo butilaminossulfonila, um grupo dimetilaminossulfonila, um grupo dietilaminossulfonila e um grupo hexilaminossulfonila.
[0081] O grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo um, dois, três ou quatro átomos de nitrogênio como um átomo constituinte de anel representa um grupo heterocíclico de 6 membros aromático
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16/401 onde um, dois, três ou quatro átomos constituindo o anel são átomos de nitrogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-piridazinila, um grupo
2-piridazinila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 3-pirimidinila, um grupo 4-pirimidinila, um grupo 2,3,5-triazinila, um grupo 2,3,6-triazinila e um grupo 2,3,5,6-tetrazinila.
[0082] O grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo um, dois, três ou quatro átomos de nitrogênio como um átomo constituinte de anel (contanto que o grupo heterocíclico tenha opcionalmente um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P2) representa um grupo onde átomos de hidrogênio do grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo um, dois, três ou quatro átomos de nitrogênio como um átomo constituinte de anel são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupo selecionados do Grupo P2 e, quando o número de átomos ou grupos selecionados do Grupo P2 é 2 ou mais, esses átomos ou grupos podem ser iguais ou diferentes, e exemplos dos mesmos incluem o Q que segue (Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8 e Q9):
Figure BR112016002083B1_D0011
Figure BR112016002083B1_D0012
(Q5)
Figure BR112016002083B1_D0013
Figure BR112016002083B1_D0014
Figure BR112016002083B1_D0015
(Q7) (Q8)
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17/401
Figure BR112016002083B1_D0016
[0083] em que n representa 0 ou 1, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 e R23 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio ou um grupo C1-C4 haloalquiltio, o símbolo # representa um sítio de ligação para A, o símbolo • representa um sítio de ligação para um átomo de oxigênio e n representa 0 ou 1.
[0084] Exemplos do grupo C6-C10 arila incluem um grupo fenila, um grupo 1-naftila e um grupo 2-naftila.
[0085] O grupo C6-C10 arila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 representa um grupo C6C10 arila onde átomos de hidrogênio de um grupo C6-C10 arila são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 e, quando o número de átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 é 2 ou mais, esses átomos ou grupos podem ser iguais ou diferentes um dos outros. Exemplos do grupo C6C10 arila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 incluem os A1, A2 e A3 que seguem:
[0086]
Figure BR112016002083B1_D0017
(A1) em que
Figure BR112016002083B1_D0018
R30 r31 r32 r33
Figure BR112016002083B1_D0019
R34 R35 R36 R37 e R38 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6
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18/401 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 halocicloalquilóxi, um grupo C3-C6 cicloalquiltio, um grupo C2C6 alquenilóxi, um grupo C2-C6 alquinilóxi, um grupo C2-C6 haloalquenilóxi, um grupo C2-C6 haloalquinilóxi, um grupo C2-C6 alqueniltio, um grupo C2-C6 alquiniltio, um grupo C2-C6 haloalqueniltio, um grupo C2-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6 haloalquilcarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarboniltio, um grupo hidroxicarbonila, um grupo formila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C10 arilsulfonila, um grupo C6-C10 haloarilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo amino tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila, um grupo aminossulfonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila ou um grupo aminocarbonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila e o símbolo# representa um sítio de ligação para Q.
[0087] Exemplos do grupo C6-C10 arilóxi incluem um grupo fenilóxi, um grupo 1-naftilóxi e um grupo 2-naftilóxi.
[0088] O grupo C6-C10 arilóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 representa um grupo C6C10 arilóxi onde átomos de hidrogênio de um grupo C6-C10 arila são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 e, quando o número de átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 é 2 ou mais, esses átomos ou grupos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo C6
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C10 arilóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 incluem os A4, A5 e A6 que seguem:
Figure BR112016002083B1_D0020
( A4 ) ( A5 ) ( A6 ) [0089] em que R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38 e o símbolo # são iguais conforme acima definido.
[0090] Exemplos do grupo C6-C10 ariltio incluem um grupo feniltio, um grupo 1-naftiltio e um grupo 2-naftiltio.
[0091] O grupo C6-C10 ariltio tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 representa um grupo C6C10 ariltio onde átomos de hidrogênio de um grupo C6-C10 arila são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 e, quando o número de átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 é 2 ou mais, esses átomos ou grupos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo C6C10 ariltio tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 incluem os A7, A8 e A9 que seguem {o símbolo # representa um sítio de ligação para Q}:
Figure BR112016002083B1_D0021
(A7) (A8) (A9) [0092] em que R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38 e o símbolo # são iguais conforme acima definido.
[0093] Exemplos do grupo C6-C10 arilamino incluem um grupo fenilamino, um grupo 1-naftilamino e um grupo 2-naftilamino.
[0094] O grupo C6-C10 arilamino tendo opcionalmente um ou mais
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20/401 átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 representa um grupo C6C10 arilamino onde átomos de hidrogênio de um grupo C6-C10 arilamino são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 e, quando o número de átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 é 2 ou mais, esses átomos ou grupos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo C6-C10 arilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupo selecionados seguem:
do grupo P1 incluem os A10, A11 e A12 que
Figure BR112016002083B1_D0022
Figure BR112016002083B1_D0023
R38 R33 (A11 )
Figure BR112016002083B1_D0024
R38 R33 (A12)
R35 r36 r37 r38 e R39 ( A10) [0095] em que R30,
R31 r32 r33 r34 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo
C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo
C3-C6 halocicloalquilóxi, um grupo C3-C6 cicloalquiltio, um grupo C2C6 alquenilóxi, um grupo C2-C6 alquinilóxi, um grupo C2-C6 haloalquenilóxi, um grupo C2-C6 haloalquinilóxi, um grupo C2-C6 alqueniltio, um grupo C2-C6 alquiniltio, um grupo C2-C6 haloalqueniltio, um grupo C2-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6 haloalquilcarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarboniltio, um grupo hidroxicarbonila, um grupo formila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila,
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21/401 um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C10 arilsulfonila, um grupo C6-C10 haloarilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo amino tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila, um grupo aminossulfonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila ou um grupo aminocarbonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila e o símbolo # representa um sítio de ligação para Q.
[0096] O grupo C7-C18 aralquila representa um grupo onde um grupo C6-C10 arila e um grupo C1-C6 alquila são ligados um ao outro e exemplos do grupo C7-C18 aralquila incluem um grupo benzila, um grupo fenetila, um grupo 3-fenilpropila, um grupo 12-fenildodecila, um grupo 1-naftilmetila, um grupo 2-(1-naftil)etila e um grupo 4-(9antril)butila.
[0097] O grupo C7-C18 haloaralquila representa um grupo onde pelo menos um átomo de hidrogênio da porção arila e/ou da porção alquila de um grupo aralquila tendo 7-18 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorbenzila, um grupo 3-fluorbenzila, um grupo 4fluorbenzlia, um grupo 2-clorobenzila, um grupo 3-clorobenzila, um grupo 4-clorobenzila, um grupo 2,4-difluorbenzila, um grupo 2,5diclorobenzila, um grupo 2,4,6-trifluorbenzila, um grupo 2-(4bromofenil)etila, um grupo 3-(4-iodofenil)propila, um grupo 12-(4fluorfenil) dodecila, um grupo 6-flúor-1-naftilmetila, um grupo 4-cloro-2naftilmetila e um grupo difluor(fenil)metila.
[0098] O grupo C7-C18 arilalcóxi representa um grupo onde um grupo C6-C10 arila e um grupo C1-C6 alcóxi são ligados um ao outro e exemplos do grupo C7-C18 arilalcóxi incluem um grupo benzilóxi, um grupo fenetilóxi, um grupo 3-fenilpropilóxi, um grupo naftilmetilóxi, um grupo naftiletilóxi, um grupo naftilpropilóxi e um grupo antrilbutilóxi.
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22/401 [0099] O grupo C7-C18 haloarilalcóxi representa um grupo onde pelo menos um átomo de hidrogênio da porção arila e/ou a porção alcóxi de um grupo aril alcóxi tendo 7-18 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo 4-fluorbenzilóxi, um grupo 2-clorobenzilóxi, um grupo 3-bromobenzilóxi, um grupo 4-iodobenzilóxi, um grupo 2,4difluorbenzilóxi, um grupo 2,5-diclorobenzilóxi, um grupo 3,4,5trifluorbenzilóxi, um grupo 2-(4-fluorfenil)etilóxi, um grupo 2-(3clorofenil)etilóxi e um 1,1-diflúor-1-fenilmetilóxi.
[00100] O grupo C3-C9 trialquilsilila representa um grupo alquilsilila onde três átomos de hidrogênio em um grupo silila são substituídos com grupos alquila iguais ou diferentes e o número total de átomos de carbono de grupos alquila em um grupo silila está dentro de uma faixa de 3 a 9. Exemplos do grupo C3-C9 trialquilsilila incluem um grupo trimetilsilila, um grupo terc-butildimetilsilila, um grupo trietilsilila, um grupo isopropildimetilsilila e um grupo tri-isopropilsilila.
[00101] O grupo C5-C14 trialquilsililetinila representa um grupo etinila onde três átomos de hidrogênio em um grupo silila são ligados a um grupo alquilsilila substituído com grupos alquila iguais ou diferentes e o grupo alquila é ou reto ou ramificado e o número total de átomos de carbono de um grupo alquilsilila e um grupo etinila está dentro de uma faixa de 5 a 14. Exemplos do grupo C5-C14 trialquilsililetinila incluem um grupo trimetilsililetinila, um grupo terc-butildimetilsililetinila, um grupo trietilsililetinila, um grupo isopropildimetilsililetinila, um grupo tri-isopropilsililetinila, um grupo tri(terc-butil)sililetinila e um grupo tributilsililetinila.
[00102] O grupo C1-C6 alquilsulfonila pode ser ou reto ou ramificado e exemplos do mesmo incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila e um grupo 4
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23/401 metilpentilsulfonila.
[00103] O grupo C1-C6 haloalquilsulfonila representa um grupo onde pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquilsulfonila reto ou ramificado tendo 1-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo trifluormetilsulfonila, um grupo triclorometilsulfonila, um grupo pentafluoretilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfonila e um grupo periodoexilsulfonila.
[00104] Exemplos do grupo C6-C10 arilsulfonila incluem um grupo fenilsulfonila, um grupo 1-naftilsulfonila e um grupo 2-naftilsulfonila.
[00105] O grupo C6-C10 haloarilsulfonila representa um grupo onde pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo arilsulfonila tendo 610 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorfenilsulfonila, um grupo
3-fluorfenilsulfonila, um grupo 4-fluorfenilsulfonila, um grupo 2clorofenilsulfonila, um grupo 4-iodofenilsulfonila, um grupo 2,4difluorfenilsulfonila, um grupo 2,4-diclorofenilsulfonila, um grupo 2,6diclorofenilsulfonila, um grupo 2,4,6-trifluorfenilsulfonila e um grupo 3bromo-2-naftilsulfonila.
[00106] O grupo C1-C6 alquilsulfinila pode ser ou reto ou ramificado e exemplos do mesmo incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila e um grupo 4-metilsulfinila.
[00107] O grupo C1-C6 haloalquilsulfinila representa um grupo onde pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquilsulfinila reto ou ramificado tendo 1-6 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo triclorometilsulfinila, um grupo tribromometilsulfinila, um grupo triiodometilsulfinila, um grupo pentafluoretilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfinila e um grupo
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24/401 periodoexilsulfinila.
[00108] Exemplos do grupo C1-C3 alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila e um grupo isopropila.
[00109] Exemplos do grupo C1-C3 haloalquila incluem um grupo clorometila, um grupo diclorometila, um grupo fluormetila, um grupo difluormetila, um grupo trifluormetila, um grupo triclorometila, um grupo tribromometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2,2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoetila, um grupo 2-cloroetila e um grupo 1(fluormetila)-2-fluoretila.
[00110] Exemplos do grupo C1-C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo clorometila, um grupo diclorometila, um grupo fluormetila, um grupo difluormetila, um grupo trifluormetila, um grupo triclorometila, um grupo tribromometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo 2-cloroetila e um grupo 1-(fluormetil)-2-fluoretila.
[00111] O grupo C1-C4 alquila pode ser ou reto ou ramificado e exemplos do mesmo incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila e um grupo terc-butila.
[00112] O grupo C1-C4 haloalquila representa um grupo onde pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquila reto ou ramificado tendo 1-4 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo monofluormetila, um grupo monoclorometila, um grupo diclorometila, um grupo difluormetila, um grupo trifluormetila, um grupo triclorometila, um grupo tribromometila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo pentafluoretila e um grupo 4-fluorbutila.
[00113] O grupo C3-C5 cicloalquila também inclui um grupo cicloalquila tendo um grupo alquila e exemplos do mesmo incluem um
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25/401 grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 2,2-dimetilciclopropila e um grupo
2,3-dimetilciclopropila.
[00114] O grupo C1-C4 alcóxi pode ser ou reto ou ramificado e exemplos do mesmo incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propilóxi, um grupo isopropilóxi, um grupo butilóxi, um grupo isobutilóxi, um grupo sec-butilóxi e um grupo terc-butilóxi.
[00115] O grupo C1-C4 haloalcóxi representa um grupo onde pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alcóxi reto ou ramificado tendo 1-4 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo trifluormetóxi, um grupo triclorometóxi, um grupo clorometóxi, um grupo diclorometóxi, um grupo fluormetóxi, um grupo difluormetóxi, um grupo clorofluormetóxi, um grupo diclorofluormetóxi, um grupo clorodifluormetóxi, um grupo pentafluoretóxi, um grupo 2,2,2trifluoretóxi e um grupo nonaiodobutóxi.
[00116] O grupo amino tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila representa um grupo amino onde um ou dois átomos de hidrogênio no nitrogênio são substituídos com os grupos alquila iguais ou diferentes e representa um grupo onde o número total de átomos de carbono de grupos alquila em nitrogênio está dentro de uma faixa de 1 a 6. Exemplos do grupo amino tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila incluem um grupo amino, um grupo N-metilamino, um grupo N-etilamino, um grupo N-propilamino, um grupo Nisopropilamino, um grupo N-butilamino, um grupo N,N-dimetilamino, um grupo N,N-dietilamino, um grupo N,N-dipropilamino, um grupo Netil-N-metilamino e um grupo N-propil-N-metilamino.
[00117] Exemplos do grupo C3-C9 trialquilsilila incluem um grupo trimetilsilila, um grupo terc-butildimetilsilila, um grupo trietilsilila, um grupo isopropildimetilsilila e um grupo tri-isopropilsilila.
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26/401 [00118] O grupo C1-C4 alquilsulfonila pode ser reto ou ramificado e exemplos do mesmo incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo isobutilsulfonila e um grupo secbutilsulfonila.
[00119] O grupo C1-C4 haloalquilsulfonila representa um grupo onde pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquilsulfonila reto ou ramificado tendo 1-4 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo trifluormetilsulfonila, um grupo triclorometilsulfonila, um grupo tribromometilsulfonila, um grupo triiodometilsulfonila, um grupo pentafluoretilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfonila e um grupo nonaiodobutilsulfonila.
[00120] O grupo C1-C4 alquilsulfinila pode ser ou reto ou ramificado e exemplos do mesmo incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo isobutilsulfinila e um grupo secbutilsulfinila.
[00121] O grupo C1-C4 haloalquilsulfinila representa um grupo onde pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquilsulfinila reto ou ramificado tendo 1-4 átomos de carbono é substituído com um átomo
de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo
trifluormetilsulfinila, um grupo triclorometilsulfinila, um grupo
tribromometilsulfinila, um grupo triiodometilsulfinila, um grupo
pentafluoretilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfinila e um grupo
nonaiodobutilsulfinila.
[00122] O grupo C2-C5 alcoxialquila representa um grupo onde o número total de átomos de carbono da porção alcóxi e da porção alquila está dentro de uma faixa de 2 a 5, e pode ser reto ou ramificado, e exemplos do mesmo incluem um grupo metoximetila, um
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27/401 grupo etoximetila, um grupo propiloximetila, um grupo isopropiloximetila, um grupo butiloximetila, um grupo isobutiloximetila, um grupo sec-butiloximetila, um grupo 1-metoxietila, um grupo 2metoxietila, um grupo 2-propiloxietila, um grupo 2-isopropiloxietila, um grupo 3-metoxipropila, um grupo 3-etoxipropila, um grupo 3metoxibutila e um grupo 4-metoxibutila.
[00123] O grupo C2-C5 alquiltioalquila pode ser ou reto ou ramificado e exemplos do mesmo incluem um grupo metiltiometila, um grupo etiltiometila, um grupo propiltiometila, um grupo isopropiltiometila, um grupo butiltiometila, um grupo isobutiltiometila, um grupo sec-butiltiometila, um grupo 1-metiltioetila, um grupo 2metiltioetila, um grupo 2-propiltioetila, um grupo 2-isopropiltioetila, um grupo 3-metiltiopropila, um grupo 3-etiltiopropila, um grupo 3metiltiobutila e um grupo 4-metiltiobutila.
[00124] Exemplos do grupo C1-C3 alcóxi incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propilóxi e um grupo isopropilóxi.
[00125] O grupo C1-C3 haloalcóxi representa um grupo onde pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquila reto ou ramificado tendo 1-3 átomos é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo trifluormetóxi, um grupo triclorometóxi, um grupo clorometóxi, um grupo diclorometóxi, um grupo fluormetóxi, um grupo difluormetóxi, um grupo clorofluormetóxi, um grupo diclorofluormetóxi, um grupo clorodifluormetóxi, um grupo pentafluoretóxi, um grupo 2,2,2-trifluoretóxi e um grupo 3,3,3trifluorpropóxi.
[00126] Exemplos do grupo C1-C3 alquiltio incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio e um grupo isopropiltio.
[00127] Exemplos do grupo C1-C4 alquiltio incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo butiltio, um grupo isobutiltio e um grupo terc-butiltio.
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28/401 [00128] O grupo C1-C3 haloalquiltio representa um grupo onde pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquiltio reto ou ramificado tendo 1-3 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo monofluormetiltio, um grupo difluormetiltio, um grupo trifluormetiltio, um grupo triclorometiltio, um grupo tribromometiltio, um grupo triiodometiltio, um grupo clorofluormetiltio, um grupo 2,2,2-trifluoretiltio e um grupo 2,2-difluoretiltio.
[00129] O grupo C1-C4 haloalquiltio representa um grupo onde pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquiltio reto ou ramificado tendo 1-4 átomos de carbono é substituído com um átomo de halogênio e exemplos do mesmo incluem um grupo monofluormetiltio, um grupo difluormetiltio, um grupo trifluormetiltio, um grupo triclorometiltio, um grupo tribromometiltio, um grupo triiodometiltio, um grupo clorofluormetiltio, um grupo pentafluoretiltio e um grupo 2,2-difluoretiltio.
[00130] Exemplos do grupo C3-C10 cicloalquila incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclo-heptila e um grupo ciclooctila.
[00131] O grupo C3-C10 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 representa um grupo C3-C10 cicloalquila onde um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C3-C10 cicloalquila são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 e exemplos do mesmo incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclo-heptila, um grupo ciclooctila, um grupo 2-fluorciclopropila, um grupo 2,2difluorciclopropila, um grupo 2-cloro-2-fluorciclopropila, um grupo
2,2,3,3-tetrafluorciclobutila, um grupo 2-clorociclo-hexila, um grupo 4,4difluorciclo-hexila e um grupo 4-trifluormetilciclo-hexila.
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 34/425
29/401 [00132] O grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo um, dois, três ou quatro átomos de nitrogênio como um átomo constituinte de anel (contanto que o grupo heterocíclico tenha opcionalmente um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1) representa um grupo onde átomos de hidrogênio do grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo um, dois, três ou quatro átomos de nitrogênio como um átomo constituinte de anel são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 e, quando o número de átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 é 2 ou mais, esses átomos ou grupos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros, e exemplos dos mesmos incluem os A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, A20 e A21:
(O)m
Figure BR112016002083B1_D0025
Figure BR112016002083B1_D0026
Figure BR112016002083B1_D0027
(A13)
Figure BR112016002083B1_D0028
Figure BR112016002083B1_D0029
Figure BR112016002083B1_D0030
Figure BR112016002083B1_D0031
Figure BR112016002083B1_D0032
( A20)
Figure BR112016002083B1_D0033
( A21 ) [00133] em que R40, R41, R42 e R43 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 35/425
30/401 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 halocicloalquilóxi, um grupo C3-C6 cicloalquiltio, um grupo C2-C6 alquenilóxi, um grupo C2C6 alquinilóxi, um grupo C2-C6 haloalquenilóxi, um grupo C2-C6 haloalquinilóxi, um grupo C2-C6 alqueniltio, um grupo C2-C6 alquiniltio, um grupo C2-C6 haloalqueniltio, um grupo C2-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6 haloalquilcarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarboniltio, um grupo hidroxicarbonila, um grupo formila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo C6-C10 arilsulfonila, um grupo C6-C10 haloarilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo amino tendo opcionalmente um grupo C1C6 alquila, um grupo aminossulfonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila ou um grupo aminocarbonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila, o símbolo # representa um sítio de ligação para Q e m representa 0 ou 1.
[00134] O grupo heterocíclico de 5 membros (contanto que o grupo heterocíclico de 5 membros tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre e, quando o grupo heterocíclico de 5 membros tiver dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, os átomos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros) representa um grupo heterocíclico aromático de anel de 5 membros tendo um ou mais átomos de nitrogênio, átomos de oxigênio e/ou átomos de enxofre como um átomo constituinte de anel e exemplos do mesmo incluem um grupo furan-2-ila, um grupo furan-3-ila, um grupo tiofen-2-ila, um
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31/401 grupo tiofen-3-ila, um grupo pirazol-1-ila, um grupo pirazol-3-ila, um grupo pirazol-5-ila, um grupo tiazol-2-ila, um grupo tiazol-4-ila, um grupo tiazol-5-ila, um grupo oxazol-2-ila, um grupo oxazol-4-ila, um grupo oxazol-5-ila, um grupo imidazol-1-ila, um grupo imidazol-2-ila, um grupo imidazol-3-ila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,4triazol-3-ila, um grupo 1,2,4-triazol-4-ila, um grupo 1,2,4-triazol-5-ila, um grupo 1,3,4-oxadiazol, um grupo 1,2,4-oxadiazol, um grupo 1,3,4tiadiazol, um grupo 1,2,4-tiadiazol, um grupo 1,2,3-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3-triazol-2-ila, um grupo 1,2,3,4-tetrazol-1-ila, um grupo
1,2,3,4-tetrazol-2-ila, um grupo isoxazol-3-ila, um grupo isoxazol-4-ila e um grupo isoxazol-5-ila.
[00135] O grupo heterocíclico de 5 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 (contanto que o grupo heterocíclico de 5 membros tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre e, quando o grupo heterocíclico de 5 membros tiver dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, os átomos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros) representa um grupo onde átomos de hidrogênio do grupo heterocíclico de 5 membros são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 e, quando o número de átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 é 2 ou mais, esses átomos ou grupos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros, e exemplos dos mesmos incluem o que segue A22, A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35, A36, A37, A38, A39, A40, A41, A42, A43, A44, A45, A46, A47, A48, A49, A50, A51, A52 e A53:
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32/401
Figure BR112016002083B1_D0034
R44
Figure BR112016002083B1_D0035
Figure BR112016002083B1_D0036
Figure BR112016002083B1_D0037
Figure BR112016002083B1_D0038
Figure BR112016002083B1_D0039
(A27)
Figure BR112016002083B1_D0040
( A28 ) (A22) (A23) (A24) (A25 ) (A26)
Figure BR112016002083B1_D0041
Figure BR112016002083B1_D0042
(A35)
Figure BR112016002083B1_D0043
(A42)
Figure BR112016002083B1_D0044
Figure BR112016002083B1_D0045
R44
Figure BR112016002083B1_D0046
Figure BR112016002083B1_D0047
Figure BR112016002083B1_D0048
Figure BR112016002083B1_D0049
Figure BR112016002083B1_D0050
(A43) (A44) ( A45) (A46) (A47) ( A48) (A49 )
Figure BR112016002083B1_D0051
N
N-# N
Figure BR112016002083B1_D0052
N
I N ,;N
N—#
Figure BR112016002083B1_D0053
nA f N-# r46 N (A50) (A51) (A52) (A53) [00136] em que R44, R45, R46 e R47 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo
C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 halocicloalquilóxi, um grupo C3-C6 cicloalquiltio, um grupo C2-C6 alquenilóxi, um grupo C2C6 alquinilóxi, um grupo C2-C6 haloalquenilóxi, um grupo C2-C6 haloalquinilóxi, um grupo C2-C6 alqueniltio, um grupo C2-C6 alquiniltio, um grupo C2-C6 haloalqueniltio, um grupo C2-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6
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33/401 haloalquilcarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarboniltio, um grupo hidroxicarbonila, um grupo formila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo C6-C10 arilsulfonila, um grupo C6-C10 haloarilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo amino tendo opcionalmente um grupo C1C6 alquila, um grupo aminossulfonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila ou um grupo aminocarbonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila e o símbolo # representa um sítio de ligação para Q.
[00137] O grupo heterocíclico C2-C9 alifático (contanto que o grupo heterocíclico C2-C9 alifático tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre e quando o grupo C2-C9 heterociclico alifático tem dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, os átomos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros, e também um átomo de carbono ou nitrogênio constituindo um anel do grupo C2-C9 heterocíclico alifático é ligado a Q) representa um grupo heterocíclico alifático tendo 2-9 átomos de carbono e exemplos do mesmo incluem um grupo oxaciclopropila, um grupo oxaciclobutila, um grupo oxaciclopentila, um grupo oxaciclo-hexila, um grupo azaciclopropila, um grupo azaciclobutila, um grupo pirrolidinila, um grupo piperazinila, um grupo morfolila, um grupo tiociclopropila, um grupo tiociclobutila, um grupo tiociclopentila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo tiazolila e um grupo oxazinila.
[00138] O grupo C2-C9 heterocíclico alifático tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 {contanto
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 39/425
34/401 que o grupo C2-C9 heterocíclico alifático tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, quando o grupo C2-C9 heterocíclico alifático tiver dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, os átomos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros e também um átomo de carbono ou nitrogênio constituindo um anel do grupo C2-C9 heterocíclico alifático é ligado a Q) representa um grupo onde átomos de hidrogênio dos grupos C2-C9 heterocíclicos alifáticos são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 e, quando o número de átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 é 2 ou mais, esses átomos ou grupos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros e exemplos dos mesmos incluem o que segue A54, A55, A56, A57, A58, A59, A60, A61, A62, A63, A64, A65, A66, A67, A68, A69, A70, A71, A72, A73, A74, A75, A76, A77, A78, A79, A80 e A81:
R49r48 soÇN-#
R51
Figure BR112016002083B1_D0054
Figure BR112016002083B1_D0055
Figure BR112016002083B1_D0056
(A57) □ 49
RÔO ξ R48 xr^8 rCr53
R49 R48
Figure BR112016002083B1_D0057
(A58) r49 r48
Figure BR112016002083B1_D0058
( A59 ) o50 kW;
r55X
R56 r54 R53 ( A54 ) ( A55 ) ( A56 )
R49 R48 í52 s #
Figure BR112016002083B1_D0059
(A60)
R50 o R52 rx x#
R50 S R52 cX x#
R54 R53
R54 R53 R50 R48
Anx: r55-R<
R86 R54 R53 (A61) ( A62 ) ( A63 ) ( A64 ) ( A65 )
Figure BR112016002083B1_D0060
p50 rW;
r55X /ΕΧ53
Figure BR112016002083B1_D0061
R51 r50 r49
XJ / p48 r5?/\
X n_# o56 \ / R „Xr“ p57 I \
R R58R54 R51 R50 R49
X—(-R48
S N—# >--é-R 53 o57 I \ K
R58 R54 (A66 ) (A67 ) (A68 ) (A69 ) ( A70 ) (A71 )
R50
Figure BR112016002083B1_D0062
(A72)
Figure BR112016002083B1_D0063
(A73)
R50
Figure BR112016002083B1_D0064
(A74)
I X# R55^Ç53
R56 R54
Figure BR112016002083B1_D0065
(A76)
R55Q-N
V %—# R56 \ / * R57-] pR53
R58 R54 (A75) (A77)
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35/401
Figure BR112016002083B1_D0066
Figure BR112016002083B1_D0067
Figure BR112016002083B1_D0068
Figure BR112016002083B1_D0069
[00139] em que
R48 r49 r50 r51 r52 r53 r54 r55 r56 r57 e R58 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo
C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 halocicloalquilóxi, um grupo C3-C6 cicloalquiltio, um grupo C2C6 alquenilóxi, um grupo C2-C6 alquinilóxi, um grupo C2-C6 haloalquenilóxi, um grupo C2-C6 haloalquinilóxi, um grupo C2-C6 alqueniltio, um grupo C2-C6 alquiniltio, um grupo C2-C6 haloalqueniltio, um grupo C2-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6 haloalquilcarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarboniltio, um grupo hidroxicarbonila, um grupo formila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C10 arilsulfonila, um grupo C6-C10 haloarilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo amino tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila, um grupo aminossulfonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila ou um grupo aminocarbonila tendo opcionalmente um grupo C1-C6 alquila e o símbolo# representa um sítio de ligação para Q.
[00140] Exemplos do grupo éter oxima tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados de Grupo P3 incluem o (A82) que segue:
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36/401 #
R60_o_N—/ R59 (A82) [00141] em que R59 e R60 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 cicloalquila ou um grupo C1-C6 halocicloalquila e o símbolo # representa um sítio de ligação para Q.
[00142] Exemplos do aspecto do presente composto (1) são compostos onde o substituinte é mostrado abaixo.
[00143] Um composto onde R1 e R2 são átomos de hidrogênio.
[00144] Um composto onde R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo nitro, ou um grupo ciano.
[00145] Um composto onde R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalcóxi ou um grupo C1-C6 haloalquiltio.
[00146] Um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio.
[00147] Um composto onde R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio. [00148] Um composto onde R7 é um grupo C1-C3 alquila.
[00149] Um composto onde Q é Q1, n é 0 e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila.
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37/401 [00150] Um composto onde Q é Q2, n é 0 e R11, R12 e R13 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila.
[00151] Um composto onde Q é Q3, n é 0 e R14 e R15 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila.
[00152] Um composto onde Q é Q4, n é 0 e R16 e R17 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila.
[00153] Um composto onde Q é Q5, n é 0 e R16 e R17 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila.
[00154] Um composto onde A é A1 e R30, R31, R32, R33 e R34 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano.
[00155] Um composto onde A é A4 e R30, R31, R32, R33 e R34 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano.
[00156] Um composto onde A é A13, m é 0 e R40, R41, R42 e R43 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano.
[00157] Um composto onde A é A14, m é 0 e R41, R42, R43 e R44 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila,
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38/401 um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano.
[00158] Um composto onde A é A15, m é 0 e R41, R42 e R43 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano.
[00159] Um composto onde A é A16, m é 0 e R40, R41 e R43 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano.
[00160] Um composto onde A é A17, m é 0 e R41, R42 e R43 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano.
[00161] Um composto onde A é A29, R45 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila, R46 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio ou um grupo ciano e R47 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila.
[00162] Um composto onde A é A31, R44 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de halogênio, R45 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio ou um grupo ciano e R46 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila.
[00163] Um composto onde A é A36, R45 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de halogênio e R46 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila.
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39/401 [00164] Um composto onde A é A37, R45 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de halogênio e R47 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila.
[00165] Um composto onde A é A43, R45 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de halogênio e R46 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila.
[00166] Um composto onde A é A44, R45 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de halogênio e R47 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila.
[00167] Um composto onde A é A72 e R50, R51, R55 e R56 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio ou um grupo C1C3 alquila.
[00168] Um composto onde A é A74 e R50, R51, R55 e R56 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio ou um grupo C1C3 alquila.
[00169] Um composto onde A é A82, R49 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila e R60 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila.
[00170] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A1, R30, R31, R32, R33 e R34 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano e X é um
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40/401 átomo de oxigênio.
[00171] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A13, m é 0, R40, R41, R42 e R43 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano e X é um átomo de oxigênio.
[00172] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A14, m é 0, R41, R42, R43 e R44 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano e X é um átomo de oxigênio.
[00173] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3
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41/401 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A17, m é 0, R41, R42 e R43 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano e X é um átomo de oxigênio.
[00174] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A29, R45 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila, R46 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio ou um grupo ciano, R47 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00175] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A31, R44 é um átomo de hidrogênio, um
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42/401 grupo C1-C3 alquila ou um átomo de halogênio R45 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio ou um grupo ciano, R46 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00176] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A36, R45 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de halogênio, R46 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00177] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A37, R45 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de halogênio, R47 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00178] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3
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43/401 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A43, R45 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de halogênio, R46 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00179] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi, ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q1, n é 0, R8, R9, e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A44, R45 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila, ou um átomo de halogênio, R47 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00180] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A72, R50, R51, R55 e R56 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00181] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de
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44/401 hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A74, R50, R51, R55 e R56 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00182] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A82, R49 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila, R60 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00183] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q2, n é 0, R11, R12 e R13 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A1, R30, R31, R32, R33 e R34 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um
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45/401 grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano e X é um átomo de oxigênio.
[00184] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q2, n é 0, R11, R12 e R13 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C46 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A13, m é 0, R40, R41, R42 e R43 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano e X é um átomo de oxigênio.
[00185] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q2, n é 0, R11, R12 e R13 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A14, m é 0, R41, R42, R43 e R44 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano e X é um átomo de oxigênio.
[00186] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de
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46/401 hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q2, n é 0, R11, R12 e R13 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A17, m é 0, R41, R42 e R43 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio ou um grupo ciano e X é um átomo de oxigênio.
[00187] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q2, n é 0, R11, R12 e R13 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A29, R45 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila, R46 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio ou um grupo ciano, R47 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00188] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q2, n é 0, R11, R12 e R13 são iguais ou diferentes e representam um átomo de
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47/401 hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A31, R44 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de halogênio, R45 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio ou um grupo ciano, R46 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00189] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q2, n é 0, R11, R12 e R13 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A72, R50, R51, R55 e R56 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00190] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q2, n é 0, R11, R12 e R13 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A74, R50, R51, R55 e R56 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00191] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3
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48/401 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalcóxi ou um grupo C1-C3 haloalquiltio, R7 é um grupo C1-C3 alquila, Q é Q2, n é 0, R11, R12 e R13 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila, A é A82, R49 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila, R60 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila e X é um átomo de oxigênio.
[00192] Um composto onde R1, R2, R4, R5, R6 e R9 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, R7 é um grupo C1-C3 alquila, R10 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, Q é Q1, n é 0, R8 é um grupo C1-C4 alquila, A é A1, R30, R31, R32, R33 e R34 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo ciano e X é um átomo de oxigênio.
[00193] Um composto onde R1, R2, R4, R5, R6, R8, R9, R41, R42, R43 e R44 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, R7 é um grupo C1-C3 alquila, R10 é um grupo C1-C4 alquila, Q é Q1, n é 0, A é A13, m é 0, R40 é um grupo C1-C6 alquila e X é um átomo de oxigênio. [00194] Um composto onde R1, R2, R4, R5, R6, R8, R9, R41, R42, R43 e R44 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, R7 é um grupo C1-C3 alquila, R10 é um grupo C1-C4 alquila, Q é Q1, n é 0, A é A14, m é 0 e X é um átomo de oxigênio.
[00195] Um composto onde R1, R2, R4, R5, R6, R12, R13, R30, R32, R33 e R34 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila, R7 é um grupo C1-C3 alquila, R11 é um grupo C1-C4 alquila, Q é Q2, n é 0, A é A14, m é 0 e X é um átomo de oxigênio.
[00196] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C6 alquila, R7 é um grupo C1-C3 alquila
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49/401 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, X é um átomo de oxigênio e A é um grupo C6-C10 arila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1.
[00197] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C6 alquila, R7 é um grupo C1-C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, X é um átomo de oxigênio, Q é um grupo heterocílico aromático de 6 membros tendo um átomo de nitrogênio como um átomo constituinte de anel (contanto que o grupo heterocíclico tenha opcionalmente um grupo C1-C4 alquila) e A é um grupo fenila (contanto que o grupo fenila tenha opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi e um grupo ciano).
[00198] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C6 alquila, R7 é um grupo C1-C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, X é um átomo de oxigênio, Q é Q1 e A é A1.
[00199] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila ou um átomo de halogênio, R7 é um grupo C1-C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, A é A1, R30, R31, R32, R33 e R34 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo ciano e X é um átomo de oxigênio.
[00200] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C6 alquila, R7 é um grupo C1-C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de
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50/401 hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, A é A1, R30, R31, R32, R33 e R34 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo ciano e X é um átomo de oxigênio.
[00201] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C3-C6 cicloalquila, R7 é um grupo C1-C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, A é A1, R30, R31, R32, R33 e R34 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo ciano e X é um átomo de oxigênio.
[00202] Um composto onde R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de halogênio, R7 é um grupo C1-C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, Q é Q1, n é 0, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, A é A1, R30, R31, R32, R33 e R34 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo ciano e X é um átomo de oxigênio.
[00203] A presente invenção inclui todos os tipos de isômeros ativos tal como um isômero geométrico, um isômero óptico e uma mistura dos mesmos na fórmula estrutural representada pela fórmula geral.
[00204] Em seguida, um processo para produção do presente composto será descrito.
[00205] O presente composto pode ser produzido, por exemplo, através dos Processos de Produção que seguem.
(Processo de Produção A) [00206] O presente composto (1) pode ser produzido através de
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51/401 reação de um composto representado pela fórmula (AA1) (daqui em diante referido como o composto (AA1)) com um composto representado pela fórmula (AA2) (daqui em diante referido como o composto (AA2)) na presença de uma base:
Figure BR112016002083B1_D0070
N-N N-N
R7 R7 (AA1) (1) [00207] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, A e Q são iguais conforme acima definido e Z11 representa um grupo de saída tal como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um átomo de metanossulfonilóxi, um grupo trifluormetanossulfonilóxi ou um grupo p-toluenossulfonilóxi.
[00208] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00209] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter, metil tercbutil éter e di-isopropil éter etileno glicol; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e Nmetilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00210] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4dimetilaminopiridina, di-isopropiletilamina e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metal
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52/401 alcalino tais como hidrogeno carbonato de sódio e hidrogeno carbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; haletos de metal alcalino tais como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio e fluoreto de césio; hidretos de metal alcalino tais como hidrato de lítio, hidreto de sódio e hidreto de potássio; e alcóxido de metal alcalino tais como tercbutóxido de sódio e terc-butóxido e potássio.
[00211] Na reação, o composto (AA2) é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol e a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 0,5 a 5 mol, com base em 1 mol do composto (AA1).
[00212] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20° a 150° C. O tempo de reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00213] Se necessário, iodeto de sódio, iodeto de tetrabutilamônio e similar podem ser adicionados à reação e esses compostos são geralmente usados na proporção de 0,01 a 1,2 mol com base em 1 mol do composto (AA1).
[00214] Após término da reação, o composto (1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de cromatografia, recristalização e similar. (Processo de Produção B) [00215] Dentre os presentes compostos (1), um composto onde A é Aa (daqui em diante referido como o composto (1-1)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (B1) (daqui em diante referido como o composto (B1)) e um composto representado pela fórmula (B2) (daqui em diante referido como o composto (B2)) a uma reação de acoplamento na presença de uma
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53/401 base e um catalisador:
Figure BR112016002083B1_D0071
(B1 )
Aa—z31 (B2)
Figure BR112016002083B1_D0072
(1-1 ) [00216] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X e Q são iguais conforme acima definido e Aa representa um grupo C6-C10 arila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo um, dois, três ou quatro átomos de nitrogênio como um átomo constituinte de anel (contanto que o grupo heterocílico tenha opcionalmente um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1), um grupo heterocíclico de 5 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupo selecionados do Grupo P1 (contanto que o grupo heterocíclico de 5 membros tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre e, quando o grupo heterocíclico de 5 membros tiver dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, os átomos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros) ou um grupo C3-C10 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1, Z21 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo e Z31 representa B(OH)2, um grupo alcoxiboranila ou um trifluorborato BF3-K+.
[00217] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00218] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter, metil terc
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54/401 butil éter e di-isopropil éter etileno glicol; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e Nmetilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; álcoois tais como metanol, etanol, propanol e butanol; água; e misturas dos mesmos.
[00219] É possível geralmente usar, como o composto (B2) a ser usado na reação, compostos comercialmente disponíveis ou compostos produzidos através de um método conhecido mencionado em N. Miyaura e A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457. É possível produzir, como o composto (B2) a ser usado na reação, um derivado de éster de ácido bórico através de reação de um composto iodo (Aa-I) ou um composto bromo (Aa-Br) com um alquillítio tal como butillítio, seguido por reação com um éster de ácido bórico. É possível produzir um derivado de ácido bórico opcionalmente hidrolisando o derivado do éster de ácido bórico obtido através da reação mencionada acima. É também possível produzir um trifluorborato BF3 -K+ através de fluoração do éster de ácido bórico com fluoreto hidrogênio potássio de acordo com um método conhecido mencionado em Molander e outros, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 275.
[00220] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem acetato de paládio(II), diclorobis(trifenilfosfino)paládio, tetracistrifenilfosfinopaládio(0), acetato de paládio(II)/trisciclohexilfosfina, bicloreto de bis(difenilfosfinoferrocenil) paládio(II), acetato de paládio(II)/diciclo-hexil (2’,4’,6’-tri-isopropilbifenil-2-il)fosfina, tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio e similar.
[00221] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4
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55/401 dimetilaminopiridina, di-isopropiletilamina e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metal alcalino tais como hidrogeno carbonato de sódio e hidrogeno carbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; haletos de metal alcalino tais como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio e fluoreto de césio; hidretos de metal alcalino tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio; fosfatos de metal alcalino tal como fosfato de tripotássio; e alcóxidos de metal alcalino tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio e terc-butóxido de potássio.
[00222] Na reação, o composto (B2) é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol, a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol e o catalisador é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,0001 a 1 mol, com base em 1 mol do composto (B1).
[00223] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00224] Após o término da reação, o composto (1-1) pode ser isolado através de realização de operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de cromatografia, recristalização e similar.
(Processo de Produção C) [00225] Dentre os presentes compostos (1), um composto onde A é Ab (daqui em diante referido como o composto (1-2)) pode ser produzido submetendo o composto (B1) e um composto representado pela fórmula (C1) (daqui em diante referido como o composto (C1)) a
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56/401
Figure BR112016002083B1_D0073
Figure BR112016002083B1_D0074
uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
[00226] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, Q e Z21 são iguais conforme acima definido e Ab representa um grupo C2-C9 heterocíclico alifático tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 (contanto que o grupo C2-C9 heterocíclico alifático tenha, como um átomo constituinte do anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre e, quando o grupo heterociclico C2-C9 alifático tiver dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, os átomos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros, e também um átomo de carbono ou nitrogênio constituindo um anel do grupo heterociclico C2-C9 alifático é ligado a Q).
[00227] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00228] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter, metil tercbutil éter e di-isopropil éter etileno glicol; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e Nmetilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; e
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57/401 misturas dos mesmos.
[00229] É possível geralmente usar, como o composto (C1) a ser usado na reação, compostos comercialmente disponíveis. Exemplos específicos do mesmo incluem morfolina, piperidina, piperazina, Nmetilpiperazina, tiomorfolina, pirrolidina, etilenimina, azaciclobutano, hexametilenoimina e similar.
[00230] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem iodeto de cobre (I), acetato de cobre (II), cloreto de cobalto (II), acetato de paládio (II), diclorobis(trifenilfosfino)paládio, tetracistrifenilfosfinopaládio(0), acetato de paládio(II)/trisciclohexilfosfina, bicloreto de bis(difenilfosfinoferrocenil) paládio(II), acetato de paládio(II)/diciclo-hexil (2’,4’,6’-tri-isopropilbifenil-2-il) fosfina, tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio e similar.
[00231] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4dimetilaminopiridina, di-isopropiletilamina e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metal alcalino tais como hidrogeno carbonato de sódio e hidrogeno carbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; haletos de metal alcalino tais como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio e fluoreto de césio; hidretos de metal alcalino tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio e hidreto de potássio; e alcóxidos de metal alcalino tais como tercbutóxido de sódio e terc-butóxido de potássio.
[00232] Na reação, o composto (C1) é geralmente usado na proporção dentro da faixa de 1 a 10 mol, o catalisador é geralmente usado na proporção dentro da faixa de 0,01 a 5 mol e a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto (B1).
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58/401 [00233] Se necessário, um ligante tal como 1,10-fenantrolina ou tetrametiletilenodiamina pode ser adicionado à reação e esses compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 5 mol com base em 1 mol do composto (B1).
[00234] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00235] Após o término da reação, o composto (1-2) pode ser isolado através da realização de operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de cromatografia, recristalização e similar.
(Processo de Produção D) [00236] O composto (1-1) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (D1) (daqui em diante referido como o composto (D1)) e um composto representado pela fórmula (D2) (daqui em diante referido como composto (D2)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure BR112016002083B1_D0075
(D1 )
Figure BR112016002083B1_D0076
[00237] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00238] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00239] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter, metil tercbutil éter e di-isopropil éter etileno glicol; hidrocarbonetos halogenados
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59/401 tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e Nmetilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; álcoois tais como metanol, etanol, propanol e butanol; água; e misturas dos mesmos.
[00240] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem acetato de paládio(II), diclorobis(trifenilfosfino)paládio, tetracistrifenilfosfinopaládio(0), acetato de paládio(II)/trisciclohexilfosfina, bicloreto de bis(difenilfosfinoferrocenil) paládio(II), acetato de paládio(II)/diciclo-hexil(2’,4’,6’-tri-isopropilbifenil-2-il)fosfina, tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio e similar.
[00241] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4dimetilaminopiridina, di-isopropiletilamina e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de hidrogênio e hidrogeno carbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; haletos de metal alcalino tais como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio e fluoreto de césio; hidretos de metal alcalino tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio e hidreto de potássio; fosfatos de metal alcalino tal como fosfato de tripotássio; e alcóxidos de metal alcalino tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio e terc-butóxido de potássio.
[00242] Na reação, o composto (D2) é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol, a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol e o catalisador é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,0001 a 1
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60/401 mol, com base em 1 mol do composto (D1).
[00243] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0 a 150° C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00244] Após término da reação, o composto (1-1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de cromatografia, recristalização e similar. (Processo de Produção E) [00245] O presente composto (1) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (1-3) (daqui em diante referido como o composto (1-3)) com um composto representado pela fórmula (E1) (daqui em diante referido como o composto (E1)) na presença de uma base:
R4
Figure BR112016002083B1_D0077
N-N
H (1-3)
R7 Z (E1)
R4
Figure BR112016002083B1_D0078
N-N
R7 (1) [00246] em que símbolos são iguais conforme acima definido.
[00247] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00248] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno;
éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter, metil terc butil éter e di-isopropil éter etileno glicol; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e Nmetilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona,
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61/401 metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00249] É possível geralmente usar, como o composto (E1) a ser usado na reação, compostos comercialmente disponíveis. Exemplos específicos dos mesmos incluem brometo de metila, brometo de etila, brometo de n-propila, iodeto de metila, iodeto de etila, brometo de propila; sulfatos de dialquila tais como sulfato de dimetila, sulfato de dietila e sulfato de di-n-propila; e ésteres de ácido sulfônico tais como p-toluenossulfonato de metila, p-toluenossulfonato de etila, ptoluenossulfonato de n-propila, metanossulfonato de metila, metanossulfonato de etila e metanossulfonato de n-propila.
[00250] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4dimetilaminopiridina, di-isopropiletilamina e dizabicicloundeceno; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metal alcalino tais como hidrogeno carbonato de sódio e hidrogeno carbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; haletos de metal alcalino tais como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio e fluoreto de césio; hidretos de metal alcalino tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio e hidreto de potássio; e alcóxidos de metal alcalino tais como tercbutóxido de sódio e terc-butóxido de potássio.
[00251] Na reação, o composto (E1) é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol e a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto (1-3).
[00252] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150° C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
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62/401 [00253] Após término da reação, o presente composto (1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de cromatografia, cristalização e similar.
(Processo de Produção F) [00254] Dentre os presentes compostos (1), um composto representado pela fórmula (1-S) onde X é um átomo de enxofre (daqui em diante referido como o composto (1-S)) pode ser produzido a partir de um composto representado pela fórmula (1-O) onde X é um átomo de oxigênio (daqui em diante referido como o composto (1-O)) dentre os presentes compostos (1) através de uma reação de sulfidação conhecida:
Figure BR112016002083B1_D0079
(1-O) (1-S) [00255] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00256] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00257] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter etileno glicol, metil terc-butil éter e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano e clorobenzeno; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; e misturas dos mesmos.
[00258] Exemplos do agente de sulfurização a ser usado na reação incluem pentassulfeto fosforoso e reagente de Lawesson (2,4
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63/401 dissulfeto de 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetana).
[00259] Na reação, o agente de sulfurização é preferivelmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,5 a 1,5 mol com base em 1 mol do composto (1-O).
[00260] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150° C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00261] Na reação, se necessário, bases orgânicas tais como piridina e trimetilamina e bases inorgânicas tais como hidróxido de metal alcalino e carbonato de metal alcalino podem ser adicionadas e a quantidade da base a ser adicionada está dentro de uma faixa de 0,5 a 1,5 mol com base no composto (1-O).
[00262] Após término da reação, o composto (1-S) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser purificado mais através de cromatografia, recristalização e similar.
(Processo de Produção G) [00263] Dentre os presentes compostos (1), um composto representado pela fórmula (1-4) onde R3 é R71 (daqui em diante referido como o composto (1-4)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula G1 (daqui em diante referido como o composto (G1)) e um composto representado pela fórmula (G21) (daqui em diante referido como o composto (G21)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
R4 R4
Figure BR112016002083B1_D0080
(01) (1-4)
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64/401 [00264] em que R1, R2, R4, R5, R6, R7, X, A, Q e Z31 são iguais conforme acima definido, Z41 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um grupo trifluormetanossulfonilóxi e R71 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C3-C6 cicloalquila ou um grupo C3-C6 halocicloalquila.
[00265] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B.
[00266] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto representado pela fórmula (1-5) onde R4 é R72 (daqui em diante referido como o composto (1-5)), dentre os presentes compostos (1), submetendo um composto representado pela fórmula (G2) (daqui em diante referido como o composto (G2)) e um composto representado pela fórmula (G22) (daqui em diante referido como o composto (G22)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure BR112016002083B1_D0081
(G2)
R72-Z31 (G22)
Figure BR112016002083B1_D0082
[00267] em que R1, R2, R3, R5, R6, R7, X, A, Q, Z31 e Z41 são iguais conforme acima definido e R72 representa um grupo C1-C3 alquila.
[00268] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto representado pela fórmula (1-6) onde R5 é R72 (daqui em diante referido como o composto (1-6)) dentre os presentes compostos (1) submetendo um composto representado pela fórmula (G3) (daqui em diante referido como o composto (G3)) e o composto (G22) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
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Figure BR112016002083B1_D0083
r72-z31 (G22)
Figure BR112016002083B1_D0084
[00269] em que símbolos são iguais conforme acima definido.
[00270] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto representado pela fórmula (1-7) onde R6 é R72 (daqui em diante referido como o composto (1-7)), dentre os presentes compostos (1), submetendo um composto representado pela fórmula (G4) (daqui em diante referido como o composto (G4)) e o composto (G22) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure BR112016002083B1_D0085
r72-z31 (G22)
Figure BR112016002083B1_D0086
[00271] em que símbolos são iguais conforme acima definido.
[00272] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto onde dois ou mais substituintes selecionados de R3, R4, R5 e R6 são ou R71 ou R72, dentre os presentes compostos (1).
[00273] É também possível produzir o composto (1-4), o composto (1-5), o composto (1-6) e o composto (1-7) usando outras reações de acoplamento conhecidas no lugar da reação de acoplamento do Processo de Produção B.
(Processo de Produção H) [00274] Dentre os presentes compostos (1), um composto
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66/401 representado pela fórmula (1-8) onde Q é Q1, n é 0 e R8 é R73 (daqui em diante referido como o composto (1-8)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (H1) (daqui em diante referido como o composto (H1)) e um composto representado pela fórmula (H21) (daqui em diante referido como o composto (H21)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure BR112016002083B1_D0087
r73-z31 ( H21 )
Figure BR112016002083B1_D0088
[00275] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, X, A, Z31 e Z41 são iguais conforme acima definido e R73 representa um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C3-C6 cicloalquila ou um grupo C3-C6 halocicloalquila.
[00276] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B.
[00277] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto representado pela fórmula (1-9) onde Q é Q1, n é 0 e R9 é R73 (daqui em diante referido como o composto (1-9)), dentre os presentes compostos (1), submetendo um composto representado pela fórmula (H2) (daqui em diante referido como o composto (H2) e o composto (H21) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
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Figure BR112016002083B1_D0089
R73—Z31 ( H21 )
Figure BR112016002083B1_D0090
[00278] em que símbolos são iguais conforme acima definido.
[00279] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto representado pela fórmula (1-10) onde Q é Q1, n é 0 e R10 é R73 (daqui em diante referido como o composto (1-10)), dentre os presentes compostos (1), submetendo um composto representado pela fórmula (H3) (daqui em diante referido como composto (H3)) e o composto (H21) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure BR112016002083B1_D0091
r73-z31 ( H21 )
Figure BR112016002083B1_D0092
[00280] em que símbolos são iguais conforme acima definido.
[00281] De acordo com a reação mencionada no Processo de
Produção B, é possível produzir um composto onde Q é Q1, n é 0 e dois ou mais substituintes selecionados de R8, R9 e R10 são R73, dentre os presentes compostos (1).
[00282] É também possível produzir o presente composto (1) usando outras reações de acoplamento conhecidas no lugar da reação de acoplamento do Processo de Produção B.
[00283] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto onde Q é Q2, n é 0 e um ou mais substituintes selecionados de R11, R12 e R13 são R73,
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68/401 dentre os presentes compostos (1).
[00284] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto onde Q é Q3, n é 0 e um ou mais substituintes selecionados de R14 e R15 são R73, dentre os presentes compostos (1).
[00285] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto onde Q é Q4, n é 0 e um ou mais substituintes selecionados de R16 e R17 são R73, dentre os presentes compostos (1).
[00286] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto onde Q é Q5, n é 0 e um ou mais substituintes selecionados de R18 e R19 são R73, dentre os presentes compostos (1).
[00287] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto onde Q é Q6, n é 0 e um ou mais substituintes selecionados de R20 e R21 são R73, dentre os presentes compostos (1).
[00288] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto onde Q é Q7, n é 0 e R22 é R73, dentre os presentes compostos (1).
[00289] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto onde Q é Q8, n é 0 e R23 é R73, dentre os presentes compostos (1).
[00290] O processo para síntese de um composto intermediário para produção será mencionado em detalhes abaixo.
(Processo de Produção de Referência A) [00291] Um composto representado pela fórmula (XA3) (daqui em diante referido como o composto (XA3)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XA1) (daqui em diante referido como o composto (XA1)) ou um composto representado pela
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69/401 fórmula (XA2) (daqui em diante referido como o composto (XA2)) com uma gente de azidação:
Figure BR112016002083B1_D0093
<XA1 ) <XA2> (XA3) P = H · P12= r9<°Y* P13=
R1 R2 O R1 R2 [00292] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, A e Q são iguais conforme acima definido, R101 representa P11, P12 ou P13, R91 representa um grupo C1-C12 alquila, Z101 representa um átomo de cloro ou átomo de bromo e o símbolo • representa um sítio de ligação.
[00293] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00294] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter, metil tercbutil éter e di-isopropil éter etileno glicol; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e Nmetilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[00295] Exemplos do agente de azidação a ser usado na reação incluem azidas inorgânicas tais como azida de sódio, azida de bário e azida de lítio; e azidas orgânicas tais como trimetilsilil azida e difenilfosforil azida.
[00296] Na reação, o agente de azidação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol com base em 1 mol do composto (XA1) ou do composto (XA2).
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70/401 [00297] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150° C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00298] Na reação, se necessário, ácido Lewis tal como cloreto de alumínio ou cloreto de zinco pode ser adicionado, e esses compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mol com base em 1 mol do composto (XA1) ou do composto (XA2).
[00299] Após o término da reação, o composto (XA3) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado (XA3) pode ser purificado adicionalmente através de cromatografia, recristalização e similar.
(Processo de Produção de Referência B) [00300] O composto (XA1) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XB1) (daqui em diante referido como o composto (XB1)) com um agente de isocianação:
Figure BR112016002083B1_D0094
(ΧΒ1) (ΧΑ1) [00301] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00302] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00303] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter, metil tercbutil éter e di-isopropil éter etileno glicol; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; e
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71/401 misturas dos mesmos.
[00304] Exemplos do agente de isocianação a ser usado na reação incluem fosgênio, difosgênio, trifosgênio, tiofosgênio, N,Ncarbonildiimidazol e N,N-tiocarbodiimidazol.
[00305] Na reação, o agente de isocianação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,34 a 10 mol com base em 1 mol do composto (XB1).
[00306] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00307] Na reação, se necessário, bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio e carbonato de potássio; e hidrogeno carbonatos de metal alcalino tais como hidrogeno carbonato de sódio e hidrogeno carbonato de potássio podem ser adicionados e esses compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mol com base em 1 mol do composto (XB1).
[00308] Após o término da reação, o composto (XA1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência C) [00309] O composto (XA2) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XC1) (daqui em diante referido como o composto (XC1)) com um agente de halogenação:
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72/401
R4 R4
r3xJ Ύ L^R5 r3xJ _____„ Jf
R10lXS R101^
ΌΗ cr ^Z101
(XC1 ) (XA2)
[00310] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00311] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00312] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter etileno glicol, metil terc-butil éter e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[00313] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem oxicloreto fosforoso, tricloreto fosforoso, pentacloreto fosforoso, cloreto de tionila, oxibrometo fosforoso, tribrometo de fósforo, pentabrometo fosforoso, triiodeto fosforoso, bicloreto de oxalila, dibrometo de oxalila, trifosgênio, difosgênio, fosgênio e cloreto de sulfurila.
[00314] Na reação, o agente de halogenação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol com base em 1 mol do composto (XC1).
[00315] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00316] Na reação, o catalisador pode ser adicionado e dimetilformamida, ou similar, é usada. A quantidade do catalisador a ser usado está geralmente na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 1 mol com base em 1 mol do composto (XC1).
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73/401 [00317] Na reação, se necessário, bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio e carbonato de potássio; e hidrogeno carbonatos de metal alcalino tais como hidrogeno carbonato de lítio, hidrogeno carbonato de sódio, hidrogeno carbonato de potássio e hidrogeno carbonato de césio podem ser adicionados, e esses compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mol com base em 1 mol do composto (XC1).
[00318] Após término da reação, o composto (XA2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência D) [00319] O composto (XA1) pode ser produzido reagindo o composto (XB1) com um agente de carbamação para obter um composto representado pela fórmula (XD1) que segue (daqui em diante referida como o composto (XD1)), e então reação do composto (XD1) com um agente de isocianação:
Figure BR112016002083B1_D0095
(XB1) (XD1) κ (XA1) [00320] em que R3, R4, R5, R6, R101 e X são iguais conforme acima definido e R111 representa um grupo C1-C12 alquila ou um grupo fenila.
[00321] O processo para produção do composto (XD1) a partir do
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74/401 composto (XB1) será descrito abaixo.
[00322] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00323] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter, metil tercbutil éter e di-isopropil éter etileno glicol; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e Nmetilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tais como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00324] Exemplos do agente de carbamação a ser usado na reação incluem clorocarbonato de fenila, clorocarbonato de metila, clorocarbonato de etila, clorocarbonato de n-propila, clorocarbonato de isopropila, clorocarbonato de n-butila, clorocarbonato de terc-butila, clorocarbonato de di-terc-butila, dicarbonato de dimetila, dicarbonato de dietila, clorotioformato de O-fenila, clorotioformato de O-metila, clorotioformato de O-etila e similar.
[00325] Na reação, o agente de carbamação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol com base em 1 mol do composto (XB1).
[00326] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150° C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00327] Na reação, se necessário, bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio e carbonato de potássio; e hidrogeno carbonatos de metal alcalino tais como
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75/401 hidrogeno carbonato de sódio e hidrogeno carbonato de potássio podem ser adicionados, e esses compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mol com base em 1 mol do composto (XB1).
[00328] Após o término da reação, o composto (XD1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
[00329] O processo para produção do composto (XA1) a partir do composto (XD1) será descrito abaixo.
[00330] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00331] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tais como tetra-hidrofurano, dioxana, dimetil éter e metil tercbutil éter etileno glicol; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2dicloroetano e clorobenzeno; nitrilas tal como acetonitrila; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e N-metilpirrolidona; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como cetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; e misturas dos mesmos.
[00332] Exemplos do agente de isocianação a ser usado na reação incluem pentacloreto fosforoso, oxicloreto fosforoso, pentaóxido fosforoso, triclorossilano, diclorossilano, monoclorossilano, tricloreto de boro, 2-cloro-1,3,2-benzodioxaborol, diiodossilano, metiltriclorossilano, dimetildiclorossilano, clorotrimetilsilano e similar.
[00333] Na reação, o agente de isocianação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol com base em 1 mol do composto (XD1).
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76/401 [00334] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 250°C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00335] Na reação, se necessário, bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio e carbonato de potássio; e hidrogeno carbonatos de metal alcalino tais como hidrogeno carbonato de sódio e hidrogeno carbonato de potássio podem ser adicionadas, e esses compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mol com base em 1 mol do composto (XD1).
[00336] Após término da reação, o composto (XA1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência E) [00337] Um composto representado pela fórmula (XE2) (daqui em diante referido como o composto (XE2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XE1) (daqui em diante referido como o composto (XE1)) com hidrogênio na presença de um catalisador:
Figure BR112016002083B1_D0096
Figure BR112016002083B1_D0097
[00338] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, A e Q são iguais conforme definido acima, R181 representa um átomo de hidrogênio ou P21 e o
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77/401 símbolo · representa um sítio de ligação.
[00339] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00340] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem álcoois tais como metanol, etanol, propanol e butanol; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter, metil tercbutil éter e di-isopropil éter etileno glicol; hidrocarbonetos tais como nhexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; água; e misturas dos mesmos.
[00341] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem paládio-carbono (Pd/C), platina-carbono (Pt/C), ósmio-carbono (Os/C), rutênio-carbono (Ru/C), ródio-carbono (Rh/C), níquel Raney e similar.
[00342] Na reação, o catalisador é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,0001 a 1 mol com base em 1 mol do composto (XE1).
[00343] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150° C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00344] Após término da reação, o composto (XE2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como concentração da camada orgânica após filtragem do catalisador. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tai como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência F) [00345] O composto (XE2) pode ser produzido reagindo o composto (XE1) com um agente de redução na presença de um ácido:
(XE1 ) (XE2)
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78/401 [00346] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00347] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00348] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem ácidos carboxílicos alifáticos tais como ácido acético; álcoois tais como metanol e etanol; água; e misturas dos mesmos.
[00349] Exemplos do agente de redução a ser usado na reação incluem ferro, estanho e zinco.
[00350] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido acético, solução de cloreto de amônio aquoso e similar.
[00351] Na reação, o agente de redução é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 30 mol com base em 1 mol do composto (XE1).
[00352] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00353] Após término da reação, o composto (XE2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência G) [00354] Um composto representado pela fórmula (XG2) (daqui em diante referido como o composto (XG2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XG1) (daqui em diante referido como o composto (XG1)) com o composto (E1) na presença de uma base:
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79/401
Figure BR112016002083B1_D0098
(XG1) (XG2) [00355] em que R3, R4, R5, R6, R7, X e Z11 são iguais conforme acima definido e R191 representa P11 ou P12.
[00356] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção E.
(Processo de Produção de Referência H) [00357] Um composto representado pela fórmula (XH2) (daqui em diante referido como o composto (XH2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XH1) (daqui em diante referido como o composto (XH1)) com um agente de halogenação:
Figure BR112016002083B1_D0099
N=N
Figure BR112016002083B1_D0100
[00358] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Z21 e X são iguais conforme acima definido, R201 representa P51 ou um grupo nitro e o símbolo • representa um sítio de ligação.
[00359] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00360] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter, metil tercbutil éter e di-isopropil éter etileno glicol; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tais como acetona,
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80/401 metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[00361] Exemplos do agente de halogenação útil na reação incluem um agente de cloração, um agente de brominação ou um agente de iodinação, por exemplo, cloro, bromo, iodo, cloreto de sulfurila, Nclorossuccinimida, N-bromossuccinimida, 1,3-dibromo-5,5dimetilidantoína, iodossuccinimida, hipoclorito de terc-butila e similar. [00362] Na reação, um iniciador de radical pode ser também usado.
[00363] Exemplos do iniciador de radical a ser usado na reação incluem peróxido de benzoíla, azobisisobutironitrila (AIBN), peróxido de diacila, dialquilperoxidicarbonato, terc-alquilperoxiéster, monoperoxicarbonato, di(terc-alquilperóxi)cetal e peróxido de cetona.
[00364] Na reação, o agente de halogenação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol e o iniciador de radical é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 5 mol, com base em 1 mol do composto (XH1).
[00365] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150° C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00366] Após término da reação, o composto (XH2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência I) [00367] Um composto representado pela fórmula (XJ2) (daqui em diante referido como o composto (XJ2)) pode ser produzido reagindo o composto (XH2) com um composto representado pela fórmula (XJ1) (daqui em diante referido como o composto (XJ1)):
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Figure BR112016002083B1_D0101
R111—OM (XJ1)
Figure BR112016002083B1_D0102
(XJ2) [00368] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R201, R111 e Z21 são iguais como acima definido e M representa sódio, potássio ou lítio.
[00369] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00370] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter, metil tercbutil éter e di-isopropil éter etileno glicol; hidrocarbonetos tais como nhexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; nitrilas tal como acetonitrila; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3dimetil-2-imidazolidinona e N-metilpirrolidona; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; álcoois tais como metanol, etanol, propanol e butanol; e misturas dos mesmos.
[00371] Exemplos do composto (XJ1) útil na reação incluem metóxido de sódio, etóxido de sódio, n-propóxido de sódio, n-butóxido de sódio, isopropóxido de sódio, sec-butóxido de sódio, terc-butóxido de sódio, metóxido de potássio, etóxido de potássio, n-propóxido de potássio, n-butóxido de potássio, isopropóxido de potássio, secbutóxido de potássio, terc-butóxido de potássio e fenóxido de sódio.
[00372] Na reação, o composto (XJ1) é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol com base em 1 mol do composto (XH2).
[00373] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150° C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00374] Após término da reação, o composto (XJ2) pode ser isolado
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82/401 realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência J) [00375] Um composto representado pela fórmula (XK1) (daqui em diante referido como o composto (XK1)) pode ser produzido reagindo o composto (XH2) com água na presença de uma base:
Figure BR112016002083B1_D0103
Figure BR112016002083B1_D0104
[00376] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00377] A reação é geralmente realizada em água ou um solvente contendo água.
[00378] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, dimetil éter, metil tercbutil éter e di-isopropil éter etileno glicol; hidrocarbonetos tais como nhexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; nitrilas tais como acetonitrila; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3dimetil-2-imidazolidinona e N-metilpirrolidona; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; álcoois tais como metanol, etanol, propanol e butanol; e misturas dos mesmos.
[00379] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4dimetilaminopiridina, di-isopropiletilamina e diazabicicloundeceno; sais de ácido orgânico de metal tais como acetato de lítio, formato de
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83/401 sódio, acetato de sódio, formato de potássio e acetato de potássio; nitratos de metal tais como nitrato de prata e nitrato de sódio; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metal alcalino tais como hidrogeno carbonato de sódio e hidrogeno carbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido de césio; e alcóxidos de metal alcalino tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio e terc-butóxido de potássio.
[00380] Na reação, a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 100 mol com base em 1 mol do composto (XH2).
[00381] Na reação, água é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 mol a excesso grande com base em 1 mol do composto (XH2).
[00382] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150° C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00383] Após término da reação, o composto (XK1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência K) [00384] O composto (XH2) pode ser produzido reagindo o composto (XJ2) com o agente de halogenação:
(XJ2) (ΧΗ2)
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84/401 [00385] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00386] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00387] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; ácidos orgânicos tais como ácido fórmico, ácido acético e ácido trifluoracético; água; e misturas dos mesmos.
[00388] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem ácido clorídrico, ácido bromídrico e ácido iodídrico.
[00389] Na reação, o agente de halogenação é geralmente usado na proporção de 1 mol ou mais com base em 1 mol do composto (XJ2).
[00390] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150° C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00391] Após término da reação, o composto (XH2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência L) [00392] O composto (XH2) pode ser produzido reagindo o composto (XK1) com um agente de halogenação:
HO.
(XK1 ) (XH2)
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85/401 [00393] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00394] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00395] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; ácidos orgânicos tais como ácido fórmico, ácido acético e ácido trifluoracético; água; e misturas dos mesmos.
[00396] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem bromo, cloro, cloreto de sulfurila, ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido iodídrico, tribrometo de boro, tribrometo de fósforo, cloreto de trimetilsilila, brometo de trimetilsilila, iodeto de trimetilsilila, cloreto de tionila, brometo de tionila, oxicloreto de fósforo, tricloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, cloreto de tionila, oxibrometo de fósforo, pentabrometo de fósforo, triiodeto de fósforo, bicloreto de oxalila, dibrometo de oxalila, cloreto de acetila, tetrabrometo de carbono, N-bromossuccinimida, cloreto de lítio, iodeto de sódio, brometo de acetila e similar.
[00397] Na reação, o agente de halogenação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol com base em 1 mol do composto (XK1).
[00398] A fim de acelerar a reação, aditivos podem ser adicionados de acordo com o agente de halogenação a ser usado e exemplos específicos dos mesmos incluem cloreto de zinco para cloreto de acetila, trifenilfosfina para tetrabrometo de carbono, sulfito de dimetila para N-bromossuccinimida, complexo de trifluoreto de boro éter de dietila para iodeto de sódio, complexo de trifluoreto de boro éter de
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86/401 dietila para brometo de acetila, cloreto de trietilamina e metanossulfonila para cloreto de lítio, cloreto de alumínio para iodeto de sódio, cloreto de trimetilsilila para iodeto de sódio e similar. Quaisquer aditivos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 5 mol com base em 1 mol do composto (XK1).
[00399] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00400] Após término da reação, o composto (XH2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência M) [00401] Um composto representado pela fórmula (XM3) (daqui em diante referido como o composto (XM3)) pode ser produzido reagindo o composto (XK1) com um composto representado pela fórmula (XM2) (daqui em diante referido como o composto (XM2)) na presença de uma base:
o
Figure BR112016002083B1_D0105
( XK1 ) ( XM3 ) [00402] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R201 são iguais conforme acima definido, R901 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1C6 haloalquila, um grupo C6-C16 arila ou um grupo C6-C16 haloarila e Z801 representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
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87/401 [00403] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00404] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter e éter de di-isopropila; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; nitrilas tal como acetonitrila; amidas ácidas tais como N,Ndimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e N-metilpirrolidona; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; e misturas dos mesmos.
[00405] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4dimetilaminopiridina, di-isopropiletilamina e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metal alcalino tais como hidrogeno carbonato de sódio e hidrogeno carbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; hidretos de metal alcalino tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio e hidreto de potássio; e alcóxido de metal alcalino tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio e terc-butóxido de potássio.
[00406] Na reação, o composto (XM2) é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol e a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto (XK1).
[00407] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150° C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00408] Na reação, se necessário, iodeto de sódio, iodeto de tetrabutilamônio e similar podem ser adicionados e esses compostos
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88/401 são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a
1,2 mol com base em 1 mol do composto (XK1).
[00409] Após término da reação, o composto (XM3) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência N) [00410] Um composto representado pela fórmula (XN12) (daqui em diante referido como o composto (XN12)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (XN11) (daqui em diante referido como o composto (XN11)) e o composto (G21) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um
Figure BR112016002083B1_D0106
(XN11 )
R71—Z31 (G21 )
Figure BR112016002083B1_D0107
(XN12) [00411] em que R501 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo OR111 e R111, R1, R2, R4, R5, R6, R7, R71, X, Z31 e Z41 são iguais conforme acima definido.
[00412] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B.
[00413] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, um composto representado pela fórmula (XN22) (daqui em diante referido como o composto (XN22)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (XN21) (daqui em diante referido como o composto (XN21)) e o composto (G22) a
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89/401
Figure BR112016002083B1_D0108
uma reação de acoplamento na presença de uma base e um
Figure BR112016002083B1_D0109
(XN21 )
R72—Z31 (G22) [00414] em que símbolos são iguais conforme acima definido.
[00415] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, um composto representado pela fórmula (XN32) (daqui em diante referido como composto (XN32)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (XN31) (daqui em diante referido como o composto (XN31)) e o composto (G22) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um
Figure BR112016002083B1_D0110
(XN31 )
R72—Z31 (G22)
Figure BR112016002083B1_D0111
( XN32) [00416] em que símbolos são iguais conforme acima definido.
[00417] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, um composto representado pela fórmula (XN42) (daqui em diante referido como o composto (XN42)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (XN41) (daqui em diante referido como o composto (XN41)) e o composto (G22) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
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90/401
Figure BR112016002083B1_D0112
R72—Z31 (G22)
Figure BR112016002083B1_D0113
[00418] em que símbolos são iguais conforme acima definido.
[00419] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto em que dois ou mais substituintes selecionados de R3, R4, R5 e R6 são R71 e/ou R72, dentre o Grupo de compostos representados pela fórmula (XN50).
[00420] É também possível produzir o composto (XN50) usando outras reações de acoplamento conhecidas no lugar da reação de acoplamento do Processo de Produção B:
Figure BR112016002083B1_D0114
N ;
N-N
R7 [00421] em que símbolos são iguais conforme acima definido. (Processo de Produção de Referência O) [00422] Um composto representado pela fórmula (XW2) (daqui em diante referido como o composto (XW2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XW1) (daqui em diante referido como o composto (XW1)) com um composto representado pela fórmula (XW3) (daqui em diante referido como o composto (XW3)) na presença de um acelerador de reação:
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91/401
R4
Figure BR112016002083B1_D0115
o nh2 (XW1 )
R91—OH (XW3 )
R4
Figure BR112016002083B1_D0116
O NH2 (XW2) [00423] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00424] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00425] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter e éter de di-isopropila; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2imidazolidinona e N-metilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos, e o composto (XW3) pode ser usado como o solvente.
[00426] Exemplos do composto (XW3) útil na reação incluem metanol, etanol, propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, tbutanol, n-pentanol e similar.
[00427] Exemplos do acelerador de reação a ser usado na reação incluem ácidos minerais tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico; carbodiimida tais como diciclo-hexilcarbodiimida, diisopropilcarbodiimida e N’-(3-dimetilaminopropil)-N-etilcarbodiimida; ácidos orgânicos tais como ácido metanossulfônico e ácido toluenossulfônico; reagentes de reação Mitsunobu tais como trifenilfosfina/azodicarboxilato de dietila; cloreto de tionila, complexo de trifluoreto de boro-éter de etila e similar.
[00428] Na reação, o acelerador de reação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 10 mol com base em 1 mol
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92/401 do composto (XW1).
[00429] Na reação, se necessário, bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio e carbonato de potássio; e hidrogeno carbonatos de metal alcalino tais como hidrogeno carbonato de sódio e hidrogeno carbonato de potássio podem ser adicionados e esses compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 5 mol com base em 1 mol do composto (XW1).
[00430] Na reação, uma quantidade em excesso do composto (XW3) é usada com base no composto (XW1).
[00431] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -78 a 100° C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00432] Após término da reação, o composto (XW2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência P) [00433] O composto (XW2) pode ser produzido reagindo o composto (XW1) com um agente de halogenação para obter um composto representado pela fórmula (XV1) (daqui em diante referido como o composto (XV1)) e então reação do composto (XV1) com o composto (XW3):
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93/401
R4
HO
Figure BR112016002083B1_D0117
R5
R6
O NH2 (XW1 )
R4
Z101
Figure BR112016002083B1_D0118
R5
R6
O
NH2 (XV1 ) r91—oh (XW3)
R4
R3^^/R5
R9<O^^i R6
O NH2 (XW2) [00434] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00435] O processo para produção do composto (XV1) através de reação do composto (XW1) com um agente de halogenação pode ser realizado de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção de Referência C.
[00436] O processo para produção do composto (XW2) a partir do composto (XW1) será descrito abaixo.
[00437] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00438] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno;
éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter e éter de di-isopropila; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2 imidazolidinona e N-metilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos, e o composto (XW3) pode ser usado como o solvente.
[00439] Na reação, uma quantidade em excesso do composto (XW3) é usada com base no composto (XV1).
[00440] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -78 a 100°C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00441] Após término da reação, o composto (XW2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da
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94/401 mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência Q) [00442] O composto (XW2) pode ser produzido reagindo o composto (XW1) com um agente de alquilação:
R4
Figure BR112016002083B1_D0119
O NH2 (XW1 )
Figure BR112016002083B1_D0120
o nh2 (XW2) [00443] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00444] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00445] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter e éter de di-isopropila; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2imidazolidinona e N-metilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00446] Exemplos do agente de alquilação útil na reação incluem diazometano, trimetilsilildiazometano, brometo de metila, brometo de etila, brometo de n-propila, iodeto de metila, iodeto de etila, brometo de n-propila; sulfatos de dialquila tais como sulfato de dimetila, sulfato de dietila e sulfato de di-n-propila; e ésteres de ácido sulfônico tais como p-toluenossulfonato de metila, p-toluenossulfonato de etila, ptoluenossulfonato de n-propila, metanossulfonato de metila,
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95/401 metanossulfonato de etila e metanossulfonato de n-propila.
[00447] Na reação, o agente de alquilação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol com base em 1 mol de composto (XW1).
[00448] Na reação, se necessário, bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metal alcalino tais como hidrogeno carbonato de sódio e hidrogeno carbonato de potássio; e sais de amônio quaternário tal como hidróxido de tetra(n-butil)amônio podem ser adicionadas, e esses compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 5 mol com base em 1 mol do composto (XW1).
[00449] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -78 a 100°C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00450] Após término da reação, o composto (XW2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência R) [00451] Um composto representado pela fórmula (XR2) (daqui em diante referido como o composto (XR2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XR1) (daqui em diante referido como o composto (XR1)) com um agente de redução:
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Figure BR112016002083B1_D0121
N-N N-N
R7 R7 ( XR1 ) ( XR2 ) [00452] em que símbolos são iguais como acima definido.
[00453] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00454] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter e éter de di-isopropila; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; álcoois tais como metanol, etanol, propanol e butanol; água; e misturas dos mesmos.
[00455] Exemplos do agente de redução a ser útil na reação incluem trietilboroidreto de lítio, di-isobutilidreto de alumínio, aminoboroidreto de lítio, boroidreto de lítio, boroidreto de sódio, borano, um complexo de borano sulfito de dimetila e um complexo de borano tetra-hidrofurano.
[00456] Na reação, o agente de redução é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol com base em 1 mol do composto (XR1).
[00457] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -78 a 100° C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00458] Após término da reação, o composto (XR2) pode ser isolado através da realização de operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação,
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 102/425
97/401 cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência S) [00459] Um composto representado pela fórmula (XS2) (daqui em diante referido como o composto (XS2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XS1) (daqui em diante referido como o composto (XS1)) com um agente de redução:
Figure BR112016002083B1_D0122
o no2 no2 (XS1) (XS2) [00460] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00461] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00462] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxana, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter e éter de di-isopropila; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2imidazolidinona e N-metilpirrolidona; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; nitrilas tal como acetonitrila; álcoois tais como metanol, etanol, propanol e butanol; água; e misturas dos mesmos.
[00463] Exemplos do agente de redução a ser útil na reação incluem borano, um complexo de borano tetra-hidrofurano e um complexo de borano sulfito de dimetila. É também possível usar borano a ser gerado misturando um boroidreto tal como boroidreto de sódio ou boroidreto de potássio com um ácido tal como ácido sulfúrico, ácido clorídrico, ácido metanossulfônico ou um complexo de trifluoreto de boro éter de dietila.
[00464] Na reação, o agente de redução é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mol com base em 1 mol do
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98/401 composto (XS1).
[00465] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 100°C. O tempo de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 72 horas.
[00466] Após término da reação, o composto (XS2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser purificado adicionalmente através de operações tais como destilação, cromatografia e recristalização.
(Processo de Produção de Referência T) [00467] Um composto representado pela fórmula (XT2) (daqui em diante referido como o composto (XT2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XT1) (daqui em diante referido como o composto (XT1)) com o composto (AA2) na presença de uma base:
Figure BR112016002083B1_D0123
A. .OH Q (AA2)
Figure BR112016002083B1_D0124
[00468] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00469] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção A.
(Processo de Produção de Referência U) [00470] Um composto representado pela fórmula (XU2) (daqui em diante referido como o composto (XU2)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (XU1) (daqui em diante referido como o composto (XU1)) e o composto (B2) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
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99/401
Z2^ .OH Q (XU1 )
Aa-Z31 (B2)
Aa^ .OH Q (XU2) [00471] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00472] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B.
(Processo de Produção de Referência V) [00473] O composto (B1) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XO1) (daqui em diante referido como o composto (XO1)) com um composto representado pela fórmula (XO2) (daqui em diante referido como o composto (XO2)) na presença de uma base:
Figure BR112016002083B1_D0125
Z21 Z801 (XO2)
Figure BR112016002083B1_D0126
[00474] em que símbolos são iguais conforme acima definido. [00475] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção A.
(Processo de Produção de Referência W) [00476] O composto (B1) pode ser produzido reagindo o composto (AA1) com o composto (XU1) na presença de uma base:
Figure BR112016002083B1_D0127
z2; .oh Q (XU1 )
Figure BR112016002083B1_D0128
[00477] em que símbolos são iguais conforme acima definido.
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100/401 [00478] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção A.
[00479] Embora uma forma usada para o presente composto possa ser o presente composto sozinho, o presente composto é geralmente usado após mistura com veículos sólidos, veículos líquidos, tensoativos e similar e opcionalmente adicionando agentes auxiliares para formulação, tais como agentes de pegajosidade, dispersantes e estabilizadores para então formular em pós umectantes, grânulos dispersáveis em água, fluíveis, grânulos, fluíveis secos, concentrados emulsificáveis, soluções aquosas, soluções oleosas, agentes de névoa, aerossóis, microcápsulas e similar. Nessas formulações, o presente composto está geralmente contido dentro de uma faixa de 0,1 a 99% e preferivelmente 0,2 a 90% em peso.
[00480] Exemplos dos veículos sólidos incluem argilas (por exemplo, caulim, terra diatomácea, óxido de silício hidratado sintético, argila Fubasami, bentonita e argila ácida), talcos ou outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, pó de quartzo, pó de enxofre, carvão ativado, carbonato de cálcio e sílica hidratada) na forma de pós ou particulatos finos, e exemplos dos veículos líquidos incluem água, álcoois (por exemplo, metanol e etanol), cetonas (por exemplo, acetona e metil etil cetona), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, etilbenzeno e metil naftaleno), hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, n-hexano, ciclo-hexano e querosene), ésteres (por exemplo, acetato de etila e acetato de butila), nitrilas (por exemplo, acetonitrila e isobutironitrila), éteres (por exemplo, dioxana e di-isopropiléter), amidas ácidas (por exemplo, DMF e dimetilacetamida) e hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, dicloroetano, tricloroetileno e tetracloreto de carbono).
[00481] Exemplos dos tensoativos incluem sulfatos de alquila, sulfonatos de alquila, aril sulfonatos de alquila, aril éteres de alquila e
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101/401 compostos polioxietilenados dos mesmos, éteres de polietileno glicol, ésteres de álcool poliídrico e derivados de álcool de açúcar.
[00482] Exemplos de outros agentes auxiliares para formulação incluem agentes de pegajosidade, dispersantes e estabilizadores, especificamente caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, açúcares, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool de polivinila, polivinilpirrolidona e ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropila ácido), BHT (2,6-di-terc-butil-
4-metilparabeno), BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3terc-butil-4-metoxifenol), óleos vegetais, óleos minerais, ácidos graxos ou ésteres de ácido graxo dos mesmos e similar.
[00483] O método para aplicação do presente composto ou do presente agente de controle não é particularmente limitado, contanto que a forma de aplicação seja uma forma através da qual o presente agente de controle possa ser aplicado substancialmente e inclui, por exemplo, uma aplicação a plantas tal como aplicação à folhagem; uma aplicação à área para cultivo de plantas tal como tratamento submerso; e uma aplicação a solo tal como desinfecção de semente.
[00484] O presente composto ou o presente agente de controle pode ser também usado como uma mistura com ou junto com outros fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas e reguladores de crescimento de planta.
[00485] Exemplos desses outros fungicidas incluem os que seguem.
Fungicidas de azol [00486] tais como propiconazol, protioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanil, fenbuconazol, hexaconazol,
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102/401 fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalil, flutriafol, simeconazol e ipconazol;
(2) Fungicidas de amina [00487] tais como fenpropimorfe, tridemorfe, fenpropidina e espiroxamina;
(3) Fungicidas de benzimidazol [00488] tais como carbendazim, benomil, tiabendazol e tiofanatometila;
(4) Fungicidas de dicarboxiimida [00489] tais como procimidona, iprodiona e vinclozolina;
(5) Fungicidas de anilinopirimidina [00490] tais como ciprodinil, pirimetanil e mepanipirim;
(6) Fungicidas de fenilpirrol [00491] tais como fenpiclonil e fludioxonil;
(7) Fungicidas de estrobilurina [00492] tais como cresoxim-metila, azoxistrobina, trifloxistrobina, fluoxastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, dimoxistrobina, piribencarbe, metominostrobina, orisastrobina, enestrobina, piraoxistrobina, pirametostrobina, flufenoxistrobina, fenaminstrobina, enoxastrobina, coumoxistrobina, piriminostrobina, triclopiricarbe e mandestrobina;
(8) Fungicidas de fenilamida [00493] tais como metalaxil, metalaxil-M ou mefenoxam, benalaxil e benalaxil-M ou quiralaxil;
(9) Fungicidas de fenilamida [00494] tais como dimetomorfe, iprovalicarbe, bentivalicarbeisopropila, mandipropamida e valifenal;
(10) Fungicidas de carboxamida [00495] tais como carboxim, mepronil, flutolanil, tifluzamida, furametpir, boscalida, pentiopirade, fluopiram, bixafeno, penflufeno,
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103/401 sedaxana, fluxapiroxade, isopirazam, benzovindiflupir, isofetamida, amida do ácido N-[2-(3,4-difluorfenil)fenil]-3-trifluormetilpirazino-2carboxílico e amida do ácido N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1-metil-3difluormetilpirazol-4-carboxílico (incluindo uma mistura de um corpo racêmico ou um enantiômero, um enantiômero de uma forma R e um enantiômero de uma forma S em qualquer razão);
(11) Outros fungicidas [00496] tais como dietofencarbe; tiuram; fluazinam; mancozebe; clorotalonil; captam; diclofluanide; folpete; quinoxifeno; fenexanida; fanoxadom; fenamidom; zoxamida; etaboxam; amisulbrom; ciazofamida; metrafenona; piriofenona; ciflufenamida; proquinazida; flussulfamida; fluopicolida; fosetil; cimoxanil; pencicurom; tolclofosmetila; carpropamida; diclocimete; fenoxanil; triciclazol; piroquilom; probenazol; isotianil; tiadinil; tebufloquina; diclomezina; casugamicina; ferimzona; ftalida; validamicina; hidroxiisoxazol; acetato de iminoctadina; isoprotiolana; ácido oxolínico; oxitetraciclina; estreptomicina; oxicloreto de cobre; hidróxido de cobre; sulfato de hidróxido de cobre; organocobre; enxofre; ametoctradina; fenpirazamina; oxatiapiprolina; 3-cloro-4-(2,6-difluorfenil)-6-metil-5fenilpiridazina; e 3-ciano-4-(2,6-difluorfenil)-6-metil-5-fenilpiridazina.
[00497] Exemplos desses inseticidas incluem os que seguem:
(1) Compostos organofosforosos [00498] tais como acefato, fosfeto de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos:CYAP, diazinom, DCIP (diclorodi-isopropil éter), diclofentiom:ECP, diclorvos:DDVP, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfotom, EPN, etiom, etoprofos, etrimfos, fentiom:MPP, fenitrotiom:MEP, fostiazato, formotiom, fosfeto de hidrogênio, isofenfos, isoxatiom, malatiom, messulfenfos, metidatiom:DMTP, monocrotofos, nalede:BRP, oxideprofos:ESP, paratiom, fosalona,
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104/401 fosmete:PMP, pirimifos-metila, piridafentiom, quinalfos, fentoato:PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salitiom, sulprofos, tebupirimfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometom, triclorfom:DEP, vamidotiom, forato e cadusafos;
(2) Compostos carbamato [00499] tais como alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, BPMC, carbaril, carbofuram, carbosulfam, cloetocarbe, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotiocarbe, fenoxicarbe, furatiocarbe, isoprocarbe:MIPC, metolcarbe, metomil, metiocarbe, NAC, oxamil, pirimicarbe, propoxur:PHC, XMC, tiodicarbe, xililcarbe e aldicarbe;
(3) Compostos piretroides sintéticos [00500] tais como acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerate, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenproxe, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofem, teflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zetacipermetrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, furametrina, taufluvalinato, halfenproxe, protrifenbuta, 2,3,5,6-tetraflúor-4(metoximetil)benzil(EZ)-(1RS, 3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1enilciclopropanocarboxilato, 2,3,5, 6-tetraflúor-4-metilbenzil(EZ)(1 RS,3RS; 1 RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato e 2,3,5,6-tetraflúor-4-(metoximetil) benzil(1 RS,3RS;1 RS,3SR)-2,2dimetil-3-(2-metil-1-propenilciclopropanecarboxilato;
(4) Compostos nereistoxina [00501] tais como cartape, bensultape, tiociclam, monossultape e bissultape;
(5) Compostos neonicotinoides [00502] tais como imidacloprida, nitenpiram, acetamiprida,
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105/401 tiametoxam, tiacloprida, dinotefuram e clotianidim;
(6) Compostos benzoilureia [00503] tais como clorfluazurom, bistriflurom, diafentiurom, diflubenzurom, fluazurom, flucicloxurom, flufenoxurom, hexaflumurom, lufenurom, novalurom, noviflumurom, teflubenzurom, triflumurom e triazurom;
(7) Compostos fenilpirazol [00504] tais como acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol, piriprol e pirafluprol;
(8) Inseticidas de toxina Bt [00505] tais como esporos vivos derivados de e toxinas de cristal produzidas de Bacillus turingiesis e uma mistura dos mesmos;
(9) Compostos hidrazina [00506] tais como chromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida;
(10) Compostos organocloro [00507] tais como aldrim, dieldrim, dienoclor, endossulfano e metoxiclor;
(11) Inseticidas naturais [00508] tais como óleo de máquina e nicotina-sulfato;
(12) Outras inseticidas [00509] tais como avermectina-B, bromopropilato, buprofezim, clorfenapir, ciromazina, D-D (1,3-Dicloropropeno), emamectinabenzoato, fenazaquim, flupirazofos, hidropreno, metopreno, indoxacarbe, metoxadiazona, milbemicina-A, pimetrozina, piridalil, piriproxifem, espinosade, sulfluramida, tolfenpirade, triazamato, flubendiamida, doramectina, lepimectina, Ácido arsênico, benclotiaz, Cianamida de cálcio, Polissulfida de cálcio, clordana, DDT, DSP, flufenerim, flonicamida, flurimfem, formetanato, metam-amônio, metam-sódio, Brometo de metila, Oleato de potássio, espiromesifeno,
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106/401
Enxofre, metaflumizona, espirotetramato, pirifluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol, ciantraniliprol, ciclaniliprol, sulfoxaflor e flupiradifurona.
[00510] Exemplos desses acaricidas (ingredientes acaricidamente ativos) incluem acequinocil, amitraz, benzoximato, bifenaato, bromopropilato, quinometionato, clorobenzilato, CPCBS (clorfensom), clofentezina, ciflumetofem, celtano (dicofol), etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotiocarbe, fenpiroximato, fluacripirim, fluproxifeno, hexitiazox, propargita:BPPS, polinactinas, piridabeno, pirimidifem, tebufenpirade, tetradifom, espirodiclofem, espiromesifem, espirotetramato, amidoflumete e cienopirafem.
[00511] Exemplos desses nematicidas (compostos nematicidamente ativos) incluem DCIP, fostiazato, cloridrato de levamisol, metilisotiocianato, tartrato de morantel, imiciafos e fluensulfona.
[00512] Exemplos desses reguladores de crescimento de planta incluem os que seguem:
[00513] etefom, clormequate-cloreto, mepiquate-cloreto, Giberelina A tipificada por Giberelina A3, ácido abscísico, Cinetina, benziladenina,
1,3-difenilureia, forclorfenurom, tidiazurom, ácido 4-oxo-4-(2-feniletilaminobutírico), 5-(trifluormetilbenzotiofeno-2-carboxilato de metila e ácido 5-(trifluormetilbenzotiofeno-2-carboxílico) [00514] O método para aplicação do presente composto não é particularmente limitado, contanto que a forma de aplicação seja uma forma através da qual o presente composto possa ser aplicado substancialmente e inclui, por exemplo, uma aplicação a plantas tal como uma aplicação à folhagem; uma aplicação à área para cultivo de plantas tal como um tratamento submerso; e uma aplicação a solo tal como desinfecção de semente.
[00515] A dose de aplicação do presente composto varia
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107/401 dependendo das condições do clima, formas de dosagem, momento de aplicação, métodos de aplicação, áreas a serem aplicadas, doenças alvo, culturas alvo e similar e está geralmente dentro de uma faixa de 1 a 500 g, e preferivelmente 2 a 200 g, por 1.000 m2 da área a ser aplicada. O concentrado emulsificável, o pó umectante ou o concentrado de suspensão é geralmente aplicado através de diluição com água. Neste caso, a concentração do presente composto após diluição está geralmente dentro de uma faixa de 0,0005 a 2% em peso e preferivelmente 0,005 a 1% em peso. A formulação em pó ou a formulação granular é geralmente aplicada sozinha, sem diluição. Na aplicação a sementes, a quantidade do presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 0,001 a 100 g, e preferivelmente 0,01 a 50 g, por 1 kg das sementes.
[00516] O presente composto pode ser usado como uma mistura com vários óleos ou tensoativos tais como óleos minerais ou óleos vegetais. Exemplos específicos de óleos ou tensoativos, que podem ser usados como uma mistura de vários óleos ou tensoativos, incluem Nimbus (marca registrada), Assist (marca registrada), Aureo (marca registrada), Iharol (marca registrada), Silwet L-77 (marca registrada), BreakThru (marca registrada), SundanceII (marca registrada), Induce (marca registrada), Penetrator (marca registrada), AgriDex (marca registrada), Lutensol A8 (marca registrada), NP-7 (marca registrada), Triton (marca registrada), Nufilm (marca registrada), Emulgator NP7 (marca registrada), Emulad (marca registrada), TRITON X 45 (marca registrada), AGRAL 90 (marca registrada), AGROTIN (marca registrada), ARPON (marca registrada), EnSpray N (marca registrada), BANOLE (marca registrada) e similar.
[00517] Na presente invenção, exemplos do lugar onde as pestes vivem incluem campos de arroz, campos, jardins de chá, pomares, terras não agriculturais, casas, bandejas de estufa, caixas de estufa,
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108/401 solos de estufa e leito de estufa.
[00518] Também, em outra modalidade, por exemplo, o presente composto pode ser administrado ao interior (dentro do corpo) ou ao exterior (superfície do corpo) do vertebrado mencionado abaixo para desta maneira exterminar sistemicamente ou não sistemicamente os seres vivos ou parasitas que são parasíticos no vertebrado. Exemplos de um método da administração interna incluem administração oral, administração anal, transplante, administração através de injeção subcutaneamente, intramuscularmente ou intravenosamente. Exemplos de um método da administração externa incluem administração transdermal. Também, o presente composto pode ser ingerido por um animal de fazenda de modo a exterminar insetos sanitários que ocorrem no excremento do animal.
[00519] Quando o presente composto é aplicado aos animais tais como o animal de fazenda e de estimação nos quais as pestes são parasíticas, a dose varia dependendo do método de administração etc, e é desejável em geral administrar o presente composto de maneira que uma dose do ingrediente ativo (o presente composto ou sais do mesmo) esteja geralmente dentro de uma faixa de 0,1 mg a 2.000 mg, e preferivelmente 0,5 mg a 1.000 mg, por 1 kg de peso do corpo do animal.
[00520] O presente composto pode ser usado como um agente para controle de doenças de planta em terras agriculturais tais como campos, campos de arroz, gramados e pomares. O presente composto pode controlar doenças que ocorrem nas terras agriculturais para cultivo das plantas que seguem.
[00521] Culturas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, trigo sarraceno, beterraba, semente de colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco e similar; Vegetais: vegetais solanáceos (por exemplo, berinjela, tomate, pimentão, pimenta e
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109/401 batata), vegetais curcubitáceos (por exemplo, pepino, abóbora, abobrinha, melancia e melão), vegetais crucíferos (por exemplo, rabanete Japonês, nabo branco, rábano silvestre, couve-rábano, repolho Chinês, repolho, mostarda em folha, brócolis e couve-flor), vegetais asteráceos (por exemplo, bardana, margarida de coroa, alcachofra e alface), vegetais liliáceos (por exemplo, cebola verde, cebola, alho e aspargo), vegetais apiáceos (por exemplo, cenoura, salsa, aipo e cherívia), vegetais quenopodiáceos (por exemplo, espinafre e cardo Suíço), vegetais lamiáceos (por exemplo, Perilla frutescens, hortelã-pimenta e manjericão), morango, batata doce, Dioscorea japonica, colocasia e similar; Flores; plantas de folhagem ornamentais;
[00522] Frutas: frutas com pomos (por exemplo, maçã, pera, pera Japonesa, marmelo Chinês e marmelo), frutas com caroço (por exemplo, pêssego, ameixa, nectarina, Prunus mume, cereja, abricó e ameixa seca), frutas cítricas (por exemplo, unshiu cítrico, laranja, limão, lima e toranja), nozes (por exemplo, castanhas, nozes, avelãs, amêndoas, pistache, castanhas de caju e nozes macadâmia), frutas de bagas (por exemplo, mirtilo, uva-do-monte, amora preta e framboesa), uva, caqui, oliva, nêspera Japonesa, banana, café, tâmara, cocos e similar;
[00523] Árvores que não árvores frutíferas: chá, amoreira, planta de floração, árvores de beira de estrada (por exemplo, freixo, vidoeiro, cornizo, Eucalipto, Ginkgo biloba, lilás, bordo, Quercus, papoula, árvore Judas, Liquidambar formosana, árvore plana, zelkova, árvore da vida Japonesa, abeto, cicuta, junípero, Pinus, Picea e Taxus cuspidata); e similar.
[00524] As plantas mencionadas acima incluem culturas geneticamente modificadas.
[00525] As pestes que podem ser controladas pelo presente
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110/401 composto incluem patógenos de planta tais como fungos filamentosos, bem como artrópodes prejudiciais tais como insetos prejudiciais e ácaros prejudiciais, e nematelminto tais como nematoides e incluem especificamente os exemplos que seguem, mas não estão limitados aos mesmos.
[00526] Doenças do arroz: murcha (Magnaporthe grisea), mancha marrom (Cochliobolus miyabeanus), queima da bainha (Rhizoctonia solani), doença bakanae (Gibberella fujikuroi) e míldio (Sclerophthora macrospora); Doenças do trigo: oídio (Erysiphe graminis), fusariose (Fusarium gaminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), mofo da neve (Micronectriella nivale), mofo da neve por typhula (Typhula sp.), carvão (Ustilago tritici), cárie (Tilletia caries, T. controversa), mancha do olho pardo (Pseudocercosporella herpotrichoides), mancha da folha (Septoria tritici), mancha da gluma (Stagonospora nodorum), ponto amarelo (Pyrenophora tritici-repentis), queima da muda causada pelo fungo rhizoctonia (Rhizoctonia solani) e doença take-all (Gaeumannomyces graminis); Doenças da cevada: oídio (Erysiphe graminis), fusariose (Fusarium gaminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), carvão (Ustilago nuda), escaldadura (Rhynchosporium secalis), mancha reticular (Pyrenophora teres), helmintosporiose (Cochliobolus sativus), listra da folha (Pyrenophora graminea), doença Ramularia (Ramularia collo-cygni) e queima da muda causada pelo fungo rhizoctonia (Rhizoctonia solani); Doenças do milho: ferrugem (Puccinia sorghi), ferrugem (Puccinia polysora), queima da folha (Setosphaeria turcica), queima da folha (Cochliobolus heterostrophus), antracnose (Colletotrichum graminicola), mancha da folha cinza (Cercospora zeae-maydis), mancha do olho pardo (Kabatiella zeae) e mancha da folha por phaeosphaeria
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111/401 (Phaeosphaeria maydis);
[00527] Doenças do algodão: antracnose (Colletotrichum gossypii), oídio cinza (Ramuraria areola) e mancha da folha por alternaria (Alternaria macrospora, A. gossypii); Doenças do café: ferrugem (Hemileia vastatrix); Doenças da semente de colza: podridão por sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), mancha da folha cinza (Alternaria brassicae) e podridão da raiz (Phoma lingam); Doenças dos cítricos: melanose (Diaporthe citri), crosta (Elsinoe fawcetti) e mofo verde (Penicillium digitatum, P. italicum); Doenças da maçã: ferrugem da flor (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratosperma), oídio (Podosphaera leucotricha), mancha da folha por alternaria (Alternaria alternata apple pathotype), crosta (Venturia inaequalis) e podridão amarga (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum); Doenças da pera: crosta (Venturia nashicola, V. pirina), ponto preto (Alternaria alternata Japanese pear pathotype) e ferrugem (Gymnosporangium haraeanum); Doeças do pêssego: podridão marrom (Monilinia fructicola), crosta (Cladosporium carpophilum) e podridão por Phomopsis (Phomopsis sp.); Doenças da uva: antracnose (Elsinoe ampelina), podridão madura (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), oídio (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampelopsidis), prodridão preta (Guignardia bidwellii) e míldio (Plasmopara viticola); Doenças do caqui Japonês: antracnose (Gloeosporium kaki) e mancha da folha (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae); Doenças da família da abóbora: antracnose (Colletotrichum lagenarium), míldio (Sphaerotheca fuliginea), ferrugem do caule gumoso (Didymella bryoniae), mancha da folha por Corynespora (Corynespora cassiicola), murcha por fusarium (Fusarium oxysporum), míldio (Pseudoperonospora cubensis), podridão por phytophthora (Phytophthora sp.) e tombamento (Pythium sp.); Doenças do tomate: pinta preta (Alternaria solani), mofo da folha (Cladosporium fulvum), mofo da folha (Pseudocercospora fuligena) e
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112/401 requeima (Phytophthora infestans); Doenças da berinjela: mancha marrom (Phomopsis vexans) e míldio (Erysiphe cichoracearum); Doenças dos vegetais crucíferos: mancha da folha por alternaria (Alternaria japonica), mancha branca (Cercosporella brassicae), hérnia das crucíferas (Plasmodiophora brassicae) e míldio (Peronospora parasitica); Doenças da cebola galesa: ferrugem (Puccinia allii); Doenças da soja: mancha púrpura (Cercospora kikuchii), mancha parda (Elsinoe glycines), queima da vagem e caule (Diaporthe phaseolorum var. sojae), ferrugem (phakopsora pachyrhizi), mancha alvo (Corynespora cassiicola), antracnose (Colletotrithum glycines, C. truncatum), podridão por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), mancha marrom por septoria (Septoria glycines) e mancha da folha olho de sapo (Cercospora sojina); Doenças do feijão: antracnose (Colletotrichum lindemuthianum); Doenças do amendoim: mancha castanha (Cercospora personata), mancha marrom (Cercospora arachidicola) e podridão do colo (Sclerotium rolfsii); Doenças da ervilha de jardim: míldio (Erysiphe pisi); Doenças da batata: pinta preta (Alternaria solani), requeima (Phytophthora infestans) e murcha por verticillium (verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens); Doenças do morango: míldio (Sphaerotheca humuli); Doenças do chá: praga da bolha líquida (Exobasidium reticulatum), crosta branca (Elsinoe leucospila), mofo cinza (Pestalotiopsis sp.) e antracnose (Colletotrichum theae-sinensis); Doenças do tabaco: mancha marrom (Alternaria longipes), míldio (Erysiphe cichoracearum), antracnose (Colletotrichum tabacum), míldio (Peronospora tabacina) e haste preta (Phytophthora nicotianae); Doenças da beterraba açucareira: mancha da folha por cercospora (Cercospora beticola), mela (Thanatephorus cucumeris), podridão da raiz (Thanatephorus cucumeris) e podridão da raiz por aphanomyces (Aphanomyces cochlioides); Doenças da rosa: mancha preta (Diplocarpon rosae) e míldio (Sphaerotheca pannosa);
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Doenças do crisântemo: queima da folha (Septoria chrysanthemiindici) e ferrugem branca (Puccinia horiana); Doenças da cebola: queima da folha por botrytis (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), podridão por mofo cinza (Botrytis allii) e podridão de esclerotínia pequena (Botrytis squamosa); várias doenças de cultura: mofo cinza (Botrytis cinerea) e podridão por sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum); Doenças do rabanete Japonês: mancha da folha por alternaria (Alternaria brassicicola); Doenças da grama: mancha do dólar (Sclerotinia homoeocarpa) e mancha marrom e mancha radicular (Rhizoctonia solani); e Doenças da banana: doença da Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
[00528] Hemipteras: insetos (Delphacidae) tal como inseto marrom pequeno (Laodelphax striatellus), inseto do arroz marrom (Nilaparvata lugens) e inseto do arroz das costas brancas (Sogatella furcifera); insetos (Deltocephalidae) tal como inseto do arroz verde (Nephotettix cincticeps) e inseto do arroz verde (Nephotettix virescens); afídeos (Aphididae) tal como afídeo do algodão (Aphis gossypii), afídeo do pêssego verde (Myzus persicae), afídeo do repolho (Brevicoryne brassicae), afídeo da batata (Macrosiphum euphorbiae), afídeo de dedaleira (Aulacorthum solani) afídeo-da-cerejeira-brava (Rhopalosiphum padi) e afídeo- do-cítrico-tropical (Toxoptera citricidus); percevejos (Pentatomidae) tais como percevejo verde (Nezara antennata), percevejo do feijão (Riptortus clavetus), percevejo do arroz (Leptocorisa chinensis), percevejo da mancha branca (Eysarcoris parvus), percevejo (Halyomorpha mista), e percevejo de planta manchado (Lygus lineolaris); moscas brancas (Aleyrodidae) tais como mosca branca da estufa (Trialeurodes vaporariorum) e mosca branca da asa de prata (Bemisia argentifolii); cochonilhas (Coccidae) cochonilha vermelha da Califórnia (Aonidiella aurantii), cochonilha de San Jose (Comstockaspis perniciosa), cochonilha do norte do cítrico
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114/401 (Unaspis citri), cochonilha de cera vermelha (Ceroplastes rubens) e cochonilha (Icerya purchasi); percevejo de renda (Tingidae); piolhos saltadores de plantas (Homoptera, Psylloidea).
[00529] Lepidoptera: mariposas piralídeas (Pyralidae) tais como broca-da-haste-do-arroz (Chilo suppressalis), broca-do-arroz-amarela (Tryporyza incertulas), lagarga-enroladeira-do-arroz (Cnaphalocrocis medinalis), lagarta-enroladeira-do-algodão (Notarcha derogata), traçaindiana-da-farinha (Plodia interpunctella), broca-do-milho-oriental (Ostrinia furnacalis), mariposa-do-repolho (Hellula undalis) e mariposada grama-azul (Pediasia teterrellus); mariposas corujinhas (Noctuidae) tais como larvas de mariposa comum (Spodoptera litura), lagarta-docartucho-da-beterraba (Spodoptera exigua), lagarta-do-cartucho (Pseudaletia separata), lagarta-do-cartucho-do-repolho (Mamestra brassicae), larva da mariposa preta (Agrotis ipsilon), semi-looper da beterraba (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp. e Helicoverpa spp.; borboletas brancas (Pieridae) tal como a branca comum (Pieris rapae); mariposas tortricídeas (Tortricidae) tal como Adoxophyes spp., mariposa da fruta oriental (Grapholita molesta), broca da vagem da soja (Leguminivora glycinivorella), broca da vagem do feijão azuki (Matsumuraeses azukivora), traça do tortrix da fruta do verão (Adoxophyes orana fasciata), traça do tortrix do chá pequena (Adoxophyes sp.), traça do tortrix do chá oriental (Homona magnanima), traça do tortrix da maçã (Archips fuscocupreanus) e mariposa-das-maçãs (Cydia pomonella); minadores-da-mancha-dafolha (Gracillariidae) tais como lagarta-enroladeira-da-maçã (Caloptilia theivora) e minadora-da-maçã (Phyllonorycter ringoneella); minadores (Gracillariidae) tais como lagarga-enroladeira-da-maçã (Caloptilia theivora) e minadora-da-maçã (Phyllonorycter ringoneella); mariposasda-maçã (Carposimidae) tal como mariposa do fruto do pêssego (Carposina niponensis); mariposas lyonetiid (Lyonetiidae) tal como
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Lyonetia spp.; mariposas tussock (Lymantriidae) tais como Lymantria spp. e Euproctis spp.; mariposas yponomeutid (Yponomeutidae) traçadas-crucíferas (Plutella xylostella); traças gelechild (Gelechiidae) tal como lagarta-rosada-do-algodão (Pectinophora gossypiella) e traçadas-batatinhas (Phthorimaea operculella); mariposas-tigre e aliados (Arctiidae) tal como mariposa fall webworm (Hyphantria cunea); e mariposas tineídos (Tineidae) tais como traças-da-lã (Tinea translucens) e traça-das-roupas (Tineola bisselliella).
[00530] Thysanoptera: tripes do cítrico amarelos (Frankliniella occidentalis), tripes do melão (Thrips palmi), tripes do chá amarelos (Scirtothrips dorsalis), tripes da cebola (Thrips tabaci), tripes da flor (Frankliniella intonsa) e tripes do tabaco (Frankliniella fusca).
[00531] Diptera: moscas domésticas (Musca domestica), mosquitos comuns (Culex pipiens pallens), mosca varejeira (Tabanus trigonus), mosca da cebola (Hylemya anitqua), mosca do grão de milho (Hylemya platura), Anopheles sinensis, traça-do-arroz (Agromyza oryzae), traça-do-arroz (Hydrellia griseola), mosca-da-haste-do-arroz (Chlorops oryzae), mosca-do-melão (Dacus cucurbitae), mosca-dafruta-mediterrânea (Ceratitis capitata) e traça-do-legume (Liriomyza trifolii).
[00532] Coleoptera: joaninha-de-vinte-e-oito-pintas (Epilachna vigintioctopunctata), besoura-da-folha-da-cucurbita (Aulacophora femoralis), besouro-pulga-da-listra-amarela (Phyllotreta striolata), besouro-da-folha-do-arroz (Oulema oryzae), gorgulho-do-arroz (Echinocnemus squameus), gorgulho-da-água-do-arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), bicudo-do-algodoeiro (Anthonomus grandis), gorgulhodo-feijão-azuki (Callosobruchus chinensis), hunting billbug (Sphenophorus venatus), besouro Japonês (Popillia japonica), escarabeídeo (Anomala cuprea), vermes-da-raiz-do-milho (Diabrotica spp.), besouro Colorado (Leptinotarsa decemlineata), besouros-de
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116/401 clique (Agriotes spp.), besouro-do-fumo (Lasioderma serricorne), besouro-do-tapete-variado (Anthrenus verbasci), besouro-da-farinhavermelho (Tribolium castaneum), caruncho (Lyctus brunneus), besouro-de-antena-grande-de-pinta-branca (Anoplophora malasiaca) e besouro-do-broto-do-pinheiro (Tomicus piniperda).
[00533] Orthoptera: gafanhotos asiáticos (Locusta migratoria), grilo mol Africano (Gryllotalpa africana), gafanhoto do arroz (Oxya yezoensis) e gafanhoro do arroz (Oxya japonica).
[00534] Hymenoptera: moscas-serra-do-repolho (Athalia rosae), formigas cortadeiras de folha (Acromyrmex spp.) e formiga de fogo (Solenopsis spp.).
[00535] Nematodes: nematoide-da-ponta-branca (Aphelenchoides besseyi), nematoide-do-broto-do-morango (Nothotylenchus acris), nematoide-do-cisto-da-soja (Heterodera glycines), nematoide-dasgalhas (Meloidogyne incognita), nematoide-das-lesões (Pratylenchus penetrans) e falso-nematoide-das-galhas (Nacobbus aberrans).
[00536] Blattariae: barata Alemã (Blattella germanica), barata marrom fuligem (Periplaneta fuliginosa), barata Americana (Periplaneta America), barata marrom (Periplaneta brunnea) e barata oriental (Blatta orientalis).
[00537] Acarina: Tetranychidae (por exemplo, ácaro-de-duas-pintas (Tetranychus urticae), ácaro-vermelho-do-cítrico (Panonychus citri) e Oligonychus spp.); Eriophyidae (por exemplo, ácaro-da-ferrugem-docítrico-rosa (Aculops pelekassi)); Tarsonemidae (por exemplo, ácarobranco (Polyphagotarsonemus latus)); Tenuipalpidae; Tuckerellidae; Tuckerellidae Acaridae (por exemplo, ácaro-do-grão-comum (Tyrophagus putrescentiae)); Pyroglyphidae (por exemplo, ácaro-dopó-doméstico-Americano (Dermatophagoides farinae) e ácaro-do-pódoméstico (Dermatophagoides ptrenyssnus)); Cheyletidae (por exemplo, ácaro cheiletida (Cheyletus eruditus), Cheyletus malaccensis
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117/401 e Cheyletus moorei; e Dermanyssidae.
[00538] A formulação compreendendo o presente composto pode ser usada no campo com relação a um tratamento de doenças da pecuária ou indústria da pecuária e pode exterminar os seres vivos ou parasitas que são parasíticos no interior e/ou no exterior de vertebrados tais como ser humano, vaca, ovelha, porco, aves domésticas, cachorro, gato e peixe, de maneira a manter a saúde pública. Exemplos das pestes incluem carrapatos (Ixodes spp.) (por exemplo, Ixodes scapularis), Boophilus spp. (por exemplo, carrapato do gado (Boophilus microplus)), Amblyomma spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (por exemplo, carrapato do canil (Rhipicephalus sanguineus)), Haemaphysalis spp. (por exemplo, Haemaphysalis longicornis), dermacentor spp., Ornithodoros spp. (por exemplo, Ornithodoros moubata), ácaro vermelho (Dermahyssus gallinae), formiga-fantasma (Ornithonyssus sylviarum), Sarcoptes spp. (formiga fantasma, Sarcoptes scabiei), Psoroptes spp., Chorioptes spp., Demodex spp., Eutrombicula spp., Aedes spp. (formiga fantasma, mosquito tigre Asiático (Aedes albopictus)), Anopheles spp., Culex spp., Culicodes spp., Musca spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Haematobia spp., Tabanus spp., Simulium spp., Triatoma spp., piolho (Phthiraptera) (por exemplo, Damalinia spp.), Linognathus spp., Haematopinus spp., Ctenocephalides spp. (por exemplo, pulga do gato (Ctenocephalides felis)) Xenosylla spp., formiga do faraó (monomorium pharaonis) e nematoides [por exemplo, verme peludo (por exemplo, Nippostrongylus brasiliensis, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis), Trichinella spp. (por exemplo, Trichinella spiriralis), verme do polo do barbeiro (Haemonchus contortus), Nematodirus spp. (por exemplo, Nematodirus battus), Ostertagia circumcincta, Cooperia spp., Hymenolepis nana e similar.
EXEMPLOS
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118/401 [00539] A presente invenção será descrita em mais detalhes abaixo por meio de Exemplos de Produção, Exemplos de Formulação e Exemplos de Teste, mas a presente invenção não é limitada a esses Exemplos.
[00540] Primeiro, Exemplos de Produção serão descritos.
Exemplo de Produção 1 [00541] Uma mistura de 0,39 g de 25A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 25, 0,24 g de ácido fenilborônicos, 0,28 g de fosfato de tripotássio, 0,40 ml de água, 0,02 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 4 ml de dimetoxietano foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,21 g de 1-[2-(5-fenil-6-metil-piridin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referida como o presente composto 1).
Presente Composto 1
Figure BR112016002083B1_D0129
[00542] 1H-RMN (CDCb) δ:7,42-7,31(6Η, m), 7,28-7,24(3H, m),
6,53(1H, d, J=8,5Hz), 5,43(2H, s), 3,69(3H, s), 2,59(3H, s), 2,36(3H, s).
[00543] De acordo com a mesma reação que no Exemplo de Produção 1, os presentes compostos 2 a 13 e 27 a 29 foram sintetizados.
[00544] As fórmulas estruturais e dados de 1H-RMN das mesmas
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119/401 são mostrados abaixo.
Presente Composto 2
Presente Composto 3
Presente Composto 4
Figure BR112016002083B1_D0130
Presente Composto 5
Presente Composto 6
Presente Composto 7
Figure BR112016002083B1_D0131
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Presente Composto 8
Presente Composto 9
Presente Composto 10
Figure BR112016002083B1_D0132
Presente Composto 11
Presente Composto 12
Presente Composto 13
Figure BR112016002083B1_D0133
Presente Composto 27
Presente Composto 28
Presente Composto 29
Figure BR112016002083B1_D0134
Presente Composto 2 [00545] 1H-RMN (CDCI3) δ:7,39-7,30(5Η, m), 7,27-7,23(2H, m),
7,16-7,13(1H, m), 6,53(1H, d, J=8,5Hz), 5,43(2H, s), 3,69(3H, s), 2,58(3H, s), 2,35(3H, s).
Presente Composto 3 [00546] 1H-RMN (CDCle) &7,39-7,31(4H, m), 7,26-7,23(1H, m),
7,09(1H, dd, J=7,5, 1,8Hz), 6,99(1H, td, J=7,4, 1,0Hz), 6,95(1H, dd, J=8,3, 0,8Hz), 6,52(1H, dd, J=8,4, 0,5Hz), 5,41(2H, s), 3,77(3H, s), 3,67(3H, s), 2,58(3H, s), 2,22(3H, s).
Presente Composto 4 [00547] 1H-RMN (CDCk) &7,70(2H, dd, J=7,0, 1,7Hz),
7,39-7,34(5H, m), 7,27-7,24(1H, m), 6,56(1H, dd, J=8,5, 0,5Hz), 5,44(2H, s), 3,70(3H, s), 2,58(3H, s), 2,34(3H, s).
Presente Composto 5 [00548] 1H-RMN (CDCb) &7,38(2H, d, J=5,3Hz), 7,36-7,32(2H, m),
7,26-7,24(1H, m), 7,10(1H, dd, J=7,6,1,8Hz), 7,02-6,94(2H, m), 6,52(1H, d, J=8,2Hz), 5,42(2H, s), 3,77(3H, s), 3,68(3H, s), 2,58(3H, s),
2,23(3H, s).
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Presente Composto 6 [00549] 1H-RMN (CDCI3) δ:7,40-7,35(3Η, m), 7,26-7,20(3H, m),
7,17-7,14(2H, m), 6,52(1H, dd, J=8,4, 0,6Hz), 5,43(2H, s), 3,68(3H, s), 2,58(3H, s), 2,39(3H, s), 2,36(3H, s).
Presente Composto 7 [00550] 1H-RMN (CDCle) &7,39(2H, d, J=5,3Hz), 7,28-7,19(5H, m),
7,06(1H, d, J=7,1Hz), 6,52(1H, dd, J=8,4,0,6Hz), 5,47-5,39(2H, m), 3,69(3H, s), 2,59(3H, s), 2,15(3H, s), 2,06(3H, s).
Presente Composto 8 [00551] 1H-RMN (CDCle) &7,75(1H, d, J=7,6Hz), 7,62(1H, t,
J=7,7Hz), 7,45(1H, t, J=7,7Hz), 7,41-7,35(3H, m), 7,33(1H, d, J=7,8Hz), 7,28-7,23(1H, m), 6,58(1H, d, J=8,2Hz), 5,42(2H, s), 3,69(3H, s), 2,58(3H, s), 2,28(3H, s).
Presente Composto 9 [00552] 1H-RMN (CDCb) &7,39-7,37(3H, m), 7,31(1H, t, J=7,9Hz),
7,26-7,23(1H, m), 6,90-6,83(2H, m), 6,81-6,78(1H, m), 6,52(1H, dd, J=8,2, 0,7Hz), 5,43(2H, s), 3,83(3H, s), 3,68(3H, s), 2,58(3H, s), 2,36(3H, s).
Presente Composto 10 [00553] 1H-RMN (CDCb) &7,65-7,61(1H, m), 7,57-7,55(1H, m),
7,54-7,49(2H, m), 7,40-7,37(2H, m), 7,34(1H, d, J=8,2Hz),
7,26-7,23(1H, m), 6,55(1H, d, J=8,5Hz), 5,44(2H, s), 3,70(3H, s), 2,58(3H, s), 2,33(3H, s).
Presente Composto 11 [00554] 1H-RMN (CDCb) &7,40-7,32(5H, m), 7,26-7,23(1H, m),
7,21-7,17(2H, m), 6,52(1H, dd, J=8,3, 0,6Hz), 5,42(2H, s), 3,69(3H, s), 2,58(3H, s), 2,33(3H, s).
Presente Composto 12 [00555] 1H-RMN (CDCb) &7,75(1H, d, J=7,9Hz), 7,56(1H, t,
J=7,2Hz), 7,47(1H, t, J=7,7Hz), 7,39-7,36(2H, m), 7,30-7,24(2H, m), 7,21(1H, d, J=7,7Hz), 6,50(1H, dd, J=8,4, 0,5Hz), 5,50-5,35(2H, m),
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3,67(3H, s), 2,58(3H, s), 2,11(3H, s).
Presente Composto 13 [00556] 1H-RMN (CDCle) õ:7,39-7,33(3H, m), 7,27-7,20(3H, m),
7,11-7,06(2H, m), 6,52(1H, d, J=8,2Hz), 5,43(2H, s), 3,69(3H, s), 2,58(3H, s), 2,33(3H, s).
Presente Composto 27 [00557] 1H-RMN (CDCle) õ:7,43-7,39(2H, m), 7,34(1H, d, J=8,2Hz),
7,29-7,26(1H, m), 7,05-7,01(1H, m), 6,58-6,52(3H, m), 5,44(2H, s), 3,88(3H, s), 3,78(3H, s), 3,70(3H, s), 2,61(3H, s), 2,25(3H, s).
Presente Composto 28 [00558] 1H-RMN (CDCle) õ:7,39-7,34(3H, m), 7,28-7,20(3H, m),
7,17-7,14(1H, m), 6,55(1H, d, J=8,2Hz), 5,42(2H, s), 3,87(3H, s), 3,69(3H, s), 2,57(3H, s), 2,27(3H, s).
Presente Composto 29 [00559] 1H-RMN (CDCle) õ:7,46-7,43(1H, m), 7,40-7,24(6H, m),
6,57(1H, dd, J=8,4, 0,6Hz), 5,43(2H, s), 3,69(3H, s), 2,58(3H, s), 2,27(3H, s).
Exemplo de Produção 2 [00560] Uma mistura de 0,40 g de 26A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 26, 0,24 g de ácido fenilborônicos, 0,28 g de fosfato de tripotássio, 0,40 ml de água, 0,02 g de aduto de diclorometano de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 4 ml de dimetoxietano foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,38 g de 1-[2-(5-fenil-6-metil-piridin-2iloximetil)-3-etilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em
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123/401 diante referida como o presente composto 14).
Presente Composto 14
Figure BR112016002083B1_D0135
[00561] 1H-RMN (CDCÍ3) õ:7,43-7,31(7H, m), 7,27-7,22(2H, m),
6,51(1H, d, J=8,8Hz), 5,43(2H, s), 3,65(3H, s), 2,93(2H, q, J=7,6Hz), 2,35(3H, s), 1,30(3H, t, J=7,6Hz).
[00562] De acordo com a mesma reação que no Exemplo de Produção 2, os presentes compostos 15 a 17 foram sintetizados.
[00563] As fórmulas estruturais e dados de 1H-RMN das mesmas são mostrados abaixo.
[00564] Presente Composto 15 Presente Composto 16 Presente
Composto 17
Figure BR112016002083B1_D0136
Presente Composto 15 [00565] 1H-RMN (CDCle) õ:7,45-7,40(2H, m), 7,35(1H, d, J=8,4Hz),
7.26- 7,23(1H, m), 7,18(2H, dd, J=6,7, 2,2Hz), 6,94(2H, dd, J=6,7, 2,2Hz), 6,50(1H, d, J=8,4Hz), 5,43(2H, s), 3,84(3H, s), 3,65(3H, s), 2,94(2H, q, J=7,6Hz), 2,35(3H, s), 1,30(3H, t, J=7,6Hz).
Presente Composto 16 [00566] 1H-RMN (CDCle) õ:7,76(1H, dd, J=7,7,0,9Hz), 7,63(1 H, td,
J=7,7,1,4Hz), 7,49-7,42(3H, m), 7,40-7,32(2H, m), 7,28-7,25(1H, m), 6,57(1H, dd, J=8,4,0,5Hz), 5,44(2H, s), 3,68(3H, s), 2,94(2H, q, J=7,6Hz), 2,29(3H, s), 1,32(3H, t, J=7,6Hz).
Presente Composto 17 [00567] 1H-RMN (CDCle) õ:7,44-7,43(2H, m), 7,37-7,31(2H, m),
7.27- 7,24(1H, m), 7,11-7,09(1H, m), 7,03-6,98(1H, m), 6,96(1H, d,
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124/401
J=8,5Hz), 6,51(1H, d, J=8,2Hz), 5,43(2H, s), 3,78(3H, s), 3,65(3H, s), 2,94(2H, q, J=7,6Hz), 2,24(3H, s), 1,31(3H, t, J=7,6Hz)
Exemplo de Produção 3 [00568] Uma mistura de 0,40 g de 28A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 28, 0,13 g de ácido fenilborônicos, 0,88 g de fosfato de tripotássio, 1 ml de água, 0,08 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 10 ml de
1,4-dioxana foi agitada com aquecimento sob refluxo por 5 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,4 g de 1-[2-(5-fenil-3-metil-piridin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-
4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referida como o presente composto 18).
Presente Composto 18
Figure BR112016002083B1_D0137
[00569] 1H-RMN (CDCle) ó:8,10(1H, d, J=2,3Hz), 7,55-7,55(1 H, m),
7,50-7,47(2H, m), 7,44-7,37(4H, m), 7,35-7,31(1H, m), 7,26-7,24(1H, m), 5,45(2H, s), 3,68(3H, s), 2,59(3H, s), 2,14(3H, s).
[00570] De acordo com a mesma reação que no Exemplo de Produção 3, os presentes compostos 19 a 23 foram sintetizados.
[00571] As fórmulas estruturais e dados de 1H-RMN das mesmas são mostrados abaixo.
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125/401
Presente Composto 19
Presente Composto 20
Presente Composto 21
Figure BR112016002083B1_D0138
Presente Composto 23
Presente Composto 22
Figure BR112016002083B1_D0139
Figure BR112016002083B1_D0140
Me
N-N
O
Me
Presente Composto 19 [00572] 1H-RMN (CDCÍ3> õ:7,84-7,84(1H, m), 7,40-7,38(2H, m),
7,32-7,31(1H, m), 7,28-7,20(4H, m), 7,17-7,14(1H, m), 5,46(2H, s), 3,68(3H, s), 2,60(3H, s), 2,26(3H, s), 2,12(3H, s).
Presente Composto 20 [00573] 1H-RMN (CDCie) õ:8,10-8,09(1H, m), 7,55(1H, dd,
J=2,3,0,9Hz), 7,42-7,37(2H, m), 7,34-7,29(3H, m), 7,28-7,25(1H, m),
7,17-7,14(1H, m), 5,46(2H, s), 3,69(3H, s), 2,60(3H, s), 2,41(3H, s), 2,14(3H, s).
Presente Composto 21 [00574] 1H-RMN (CDCÍ3) õ:8,08(1H, d, J=2,3Hz), 7,53-7,53(1 H, m),
7,39-7,36(3H, m), 7,27-7,22(4H, m), 5,44(2H, s), 3,68(3H, s), 2,59(3H,
s), 2,38(3H, s), 2,13(3H, s).
Presente Composto 22 [00575] 1H-RMN (CDCÍ3) õ:8,07-8,07(1H, m), 7,77-7,76(1H, m),
7,71(1H, ddd, J=7,8, 1,8, 1,4Hz), 7,61(1H, dt, J=7,6, 1,4Hz),
7,55-7,51(2H, m), 7,40-7,38(2H, m), 7,27-7,25(1H, m), 5,48(2H, s),
3,71(3H, s), 2,60(3H, s), 2,16(3H, s).
Presente Composto 23 [00576] 1H-RMN (CDCÍ3) õ:8,76-8,76(1H, m), 8,58(1H, dd, J=4,8,
1,6Hz), 8,09(1H, t, J=1,3Hz), 7,78(1H, ddd, J=7,9, 2,3, 1,7Hz), 7,55(1H, dd, J=2,3, 0,9Hz), 7,40-7,39(2H, m), 7,35(1H, ddd, J=7,9,
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4,8, 0,8Hz), 7,28-7,25(1H, m), 5,47(2H, s), 3,70(3H, s), 2,60(3H, s), 2,16(3H, s).
Exemplo de Produção 4 [00577] Uma mistura de 0,3 g de 32A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 32, 0,09 g de ácido fenilborônico, 0,65 g de fosfato de tripotássio, 1 ml de água, 0,07 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 10 ml de
1,4-dioxana foi agitada com aquecimento sob refluxo por 5 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,2 g de 1-[2-(6-fenil-2-metil-piridin-3-iloximetil)-3-metilfenil]-4metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referida como o presente composto 24).
Presente Composto 24
Me [00578] 1H-RMN (CDCle) õ:7,93-7,91(2H, m), 7,50(1H, d, J=8,5Hz),
7,47-7,41(4H, m), 7,36-7,30(2H, m), 7,16(1H, d, J=8,5Hz), 5,09(2H, s), 3,64(3H, s), 2,53(3H, s), 2,42(3H, s).
[00579] De acordo com a mesma reação que no Exemplo de Produção 4, os presentes compostos 25 e 60 a 61 foram sintetizados.
[00580] As fórmulas estruturais e os dados de 1H-RMN das mesmas são mostrados abaixo.
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127/401
Presente Composto 25
Presente Composto 60
Presente Composto 61
Me
Figure BR112016002083B1_D0141
Me
OMe
Me
CN
Me
Presente Composto 25 [00581] 1H-RMN (CDCI3) δ:7,75(1Η, s), 7,67(1H, d, J=7,8Hz),
7.49- 7,40(3H, m), 7,33-7,29(2H, m), 7,17-7,14(2H, m), 5,08(2H, s), 3,63(3H, s), 2,52(3H, s), 2,42(6H, s).
Presente Composto 60 [00582] 1H-RMN (CDCb) δ:7,74-7,70(1H, m), 7,59(1H, d, J=8,5Hz),
7.49- 7,41(2H, m), 7,34-7,29(2H, m), 7,15(1H, d, J=8,5Hz), 7,08-7,03(1H, m), 6,97(1H, dd, J=8,2,0,9Hz), 5,08(2H, s), 3,85(3H, s), 3,66(3H, s), 2,53(3H, s), 2,41(3H, s).
Presente Composto 61 [00583] 1H-RMN (CDCb) &7,81-7,79(1H, m), 7,75(1H, dd, J=7,8,
0,9Hz), 7,64(1H, td, J=7,8, 1,4Hz), 7,58(1H, d, J=8,5Hz),
7,48-7,41(3H, m), 7,32-7,29(1H, m), 7,22(1H, d, J=8,5Hz), 5,10(2H, s), 3,66(3H, s), 2,53(3H, s), 2,44(3H, s).
Exemplo de Produção 5 [00584] Uma mistura de 0,45 g de 29A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 29, 0,18 g de 2-bromo-6-metilpiridina, 0,87 g de fosfato de tripotássio, 1 ml de água, 0,08 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 10 ml de 1,4-dioxana foi agitada com aquecimento sob refluxo por 3 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,39 g de
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1-{2-[5-(6-metilpiridin-2-il)-3-metilpiridin-2-iloximetil]-3-metilfenil}-4metil-1,4-di-hidro-tetrazol-5-ona (daqui em diante referida como o presente composto 26).
Presente Composto 26
Figure BR112016002083B1_D0142
[00585] 1H-RMN (CDCb) õ:8,41-8,40(1H, m), 8,00-8,00(1H, m),
7,60(1H, t, J=7,8Hz), 7,42-7,40(1H, m), 7,39-7,36(1H, m),
7,26-7,23(2H, m), 7,06(1H, d, J=7,8Hz), 5,47(2H, s), 3,68(3H, s), 2,60(3H, s), 2,58(3H, s), 2,14(3H, s).
Exemplo de Produção 6 [00586] Uma mistura de 0,42 g de 27A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 27, 0,24 g ácido fenil borônico, 0,43 g de fosfato de tripotássio, 1,0 ml de água, 0,03 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 10 ml de dimetoxietano foi agitada com aquecimento sob refluxo por 5 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,30 g de 1-[2-(5-fenil-6-metil-piridin-2-iloximetil)-3-ciclopropilfenil]-4metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referida como o presente composto 30).
Figure BR112016002083B1_D0143
[00587] 1H-RMN (CDCle) ó:7,42-7,37(4H, m), 7,35-7,30(1H, m),
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7,28-7,23(4H, m), 6,53(1H, dd, J=8,4, 0,6Hz), 5,62(2H, s), 3,65(3H, s), 2,36(3H, s), 2,31-2,27(1H, m), 1,04-0,99(2H, m), 0,80-0,76(2H, m). [00588] De acordo com a mesma reação que no Exemplo de Produção 6, os presentes compostos 31 e 32 foram sintetizados. [00589] As fórmulas estruturais e os dados de 1H-RMN das mesmas são mostrados abaixo.
Presente Composto 31 Presente Composto 32
Figure BR112016002083B1_D0144
Figure BR112016002083B1_D0145
Presente Composto 31 [00590] 1H-RMN (CDCle) ó:7,42-7,33(2H, m), 7,25-7,17(4H, m),
6,97-6,91(2H, m), 6,51(1H, d, J=8,4Hz), 5,61(2H, s), 3,84(3H, s), 3,65(3H, s), 2,35(3H, s), 2,33-2,24(1H, m), 1,03-1,00(2H, m), 0,80-0,74(2H, m).
Presente Composto 32 [00591] 1H-RMN (CDCb) õ:7,39(1H, t, J=7,8Hz), 7,35-7,31(2H, m),
7,25-7,21(2H, m), 7,09(1H, dd, J=7,4,1,7Hz), 6,99(1H, td, J=7,4,
1,0Hz), 6,95(1H, d, J=8,4Hz), 6,51(1H, d, J=8,4Hz), 5,60(2H, s),
3,77(3H, s), 3,64(3H, s), 2,31-2,24(1H, m), 2,23(3H, s), 1,04-0,98(2H,
m), 0,80-0,74(2H, m).
Exemplo de Produção 7 [00592] Uma mistura de 0,41 g de 33A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 33, 0,24 g de ácido fenilborônico, 0,43 g de fosfato de tripotássio, 1,0 ml de água, 0,03 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 10 ml de dimetoxietano foi agitada com aquecimento sob refluxo por 5 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água
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130/401 e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,30 g de 1-[2-(5-fenil-6-metil-piridin-2-iloximetil) 3 clorofenil] 4 metil 1,4-dihidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referida como o presente composto 33).
Figure BR112016002083B1_D0146
Me [00593] 1H-RMN (CDCle) ó:7,60(1H, dd, J=8,0, 1,1Hz), 7,467,31(6H, m), 7,28-7,26(2H, m), 6,50(1H, d, J=8,2Hz), 5,61(2H, s), 3,66(3H, s), 2,36(3H, s).
[00594] De acordo com a mesma reação que no Exemplo de Produção 6, os presentes compostos 31 e 32 foram sintetizados.
[00595] As fórmulas estruturais e os dados de 1H-RMN das mesmas são mostrados abaixo.
Presente Composto 34 Presente Composto 35
Figure BR112016002083B1_D0147
Presente Composto 34 [00596] 1H-RMN (CDCle) ó:7,60(1H, d, J=8,0Hz), 7,43(1H, t,
J=8,0Hz), 7,37-7,31(3H, m), 7,11-7,08(1H, m), 7,01-6,94(2H, m), 6,49(1H, d, J=8,2Hz), 5,59(2H, s), 3,77(3H, s), 3,64(3H, s), 2,22(3H, s). Presente Composto 35 [00597] 1H-RMN (CDCle) ó:7,77-7,73(1H, m), 7,65-7,60(2H, m),
7,48-7,42(2H, m), 7,41-7,36(2H, m), 7,33(1H, dt, J=7,8, 0,6Hz), 6,55(1H, dd, J=8,4, 0,6Hz), 5,60(2H, s), 3,67(3H, s), 2,29(3H, s).
Exemplo de Produção 8 [00598] Uma mistura de 0,42 g de 35A mencionado no Exemplo de
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131/401
Produção de Referência 35, 0,45 g de 14A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 14, 0,44 g de carbonato de potássio e 6,4 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento a 80° C por 4 horas. Água foi adicionada à mistura de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,15 g de 1-[2-(3bromo-5-fenil-6-metil-piridin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referida como o presente composto 36).
Me
Me [00599] 1H-RMN (CDCle) δ:7,59(1Η, s), 7,42-7,31(5H, m),
7,29-7,22(3H, m), 5,59(2H, s), 3,73(3H, s), 2,67(3H, s), 2,27(3H, s). [00600] Exemplo de Produção 9 [00601] Uma mistura de 0,42 g do presente composto 5, 0,18 g de N-bromossuccinimida e 10 ml de clorofórmio foi agitada com aquecimento a 60° C por 2 horas. Água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,25 g de 1-[2-{5-(5-bromo-2-metoxifenil)-6-metil-piridin-2iloximetil}-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referida como presente composto 37).
Me
OMe
Me
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132/401 [00602] 1H-RMN (CDCI3) δ:7,40-7,31(3Η, m), 7,28-7,24(1H, m),
7,10(1H, dd, J=7,4, 1,7Hz), 7,02-6,98(1H, m), 6,96(1H, dd, J=8,2, 0,7Hz), 6,53(1H, dd, J=8,2, 0,7Hz), 5,43(2H, s), 3,77(3H, s), 3,67(3H, s), 2,59(3H, s), 2,24(3H, s).
Exemplo de Produção 10 [00603] Uma mistura de 0,25 g do presente composto 36, 0,06 g de ácido metilborônico, 0,53 g de carbonato de césio, 0,04 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno] paládio(II) e 2 ml de dimetoxietano foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após esfriamento, a solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,20 g de 1-[2-(3,6-dimetil-5-fenilpiridin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referida como o presente composto 38).
Figure BR112016002083B1_D0148
Me [00604] 1H-RMN (CDCle) &7,42-7,36(4H, m), 7,33-7,29(1H, m),
7,26-7,23(3H, m), 7,19(1H, s), 5,50(2H, s), 3,69(3H, s), 2,63(3H, s), 2,31(3H, s), 2,05(3H, s).
Exemplo de Produção 11 [00605] Uma mistura de 0,40 g de 38A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 38, 0,30 g de ácido 2-metoxifenilborônico, 0,64 g de fosfato de tripotássio, 0,40 ml de água, 0,02 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno] paládio(II) e 4 ml de dimetoxietano foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em
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133/401 sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,30 g de 1-[2-{3,6-dimetil-5-(2-metoxifenil)piridin-2iloximetil}-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referida como o presente composto 39).
Figure BR112016002083B1_D0149
[00606] 1H-RMN (CDCle) õ:7,39-7,37(2H, m), 7,36-7,31(1H, m),
7,27-7,24(1H, m), 7,16-7,15(1H, m), 7,09(1H, dd, J=7,4, 1,7Hz), 6,99(1H, td, J=7,4, 1,1Hz), 6,95(1H, dd, J=8,4,0,8Hz), 5,49(2H, s), 3,78(3H, s), 3,69(3H, s), 2,63(3H, s), 2,19(3H, s), 2,04(3H, s).
[00607] De acordo com a mesma reação que no Exemplo de Produção 11, os presentes compostos 40 a 43 foram sintetizados.
[00608] As fórmulas estruturais e os dados de 1H-RMN das mesmas são mostrados abaixo.
Presente Composto 40
Presente Composto 41
Figure BR112016002083B1_D0150
Presente Composto 43
Presente Composto 42
Figure BR112016002083B1_D0151
Figure BR112016002083B1_D0152
Me
Presente Composto 40 [00609] 1H-RMN (CDCb) õ:7,73(1H, dd, J=7,8, 0,9Hz), 7,61(1H, td,
J=7,7, 1,5Hz), 7,43(1H, td, J=7,7, 1,5Hz), 7,40-7,37(2H, m), 7,31(1H, dd, J=7,8, 0,9Hz), 7,27-7,24(1H, m), 7,19-7,17(1H, m), 5,49(2H, s), 3,70(3H, s), 2,62(3H, s), 2,23(3H, s), 2,06(3H, s).
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134/401
Presente Composto 41 [00610] 1H-RMN (CDCI3) δ:7,39-7,35(2Η, m), 7,25-7,16(4H, m),
7,06(1H, s), 7,03(1H, d, J=7,1Hz), 5,55-5,43(2H, m), 3,69(3H, s), 2,63(3H, s), 2,09(3H, s), 2,06(3H, s), 2,03(3H, s).
Presente Composto 42 [00611] 1H-RMN (CDCle) &7,38-7,36(2H, m), 7,29-7,22(2H, m),
7,18(1H, s), 7,14-7,11(1H, m), 7,07-7,03(2H, m), 5,49(2H, s), 3,68(3H, s), 2,62(3H, s), 2,37(3H, s), 2,30(3H, s), 2,04(3H, s).
Presente Composto 43 [00612] 1H-RMN (CDCle) &7,38-7,34(2H, m), 7,26-7,13(6H, m),
5,49(2H, s), 3,68(3H, s), 2,62(3H, s), 2,38(3H, s), 2,31(3H, s), 2,04(3H, s).
Exemplo de Produção 12 [00613] Uma mistura de 0,44 g de 39A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 39, 0,11 g de 2-cloropiridina, 0,64 g de fosfato de tripotássio, 0,40 ml de água, 0,02 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 4 ml de dimetoxietano foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,25 g de 1-[2-{6-metil-5-(2-piridil)piridin-2-iloximetil}-
3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como o presente composto 44).
Me
Me [00614] 1H-RMN (CDCle) &8,69-8,66(1H, m), 7,76-7,70(1H, m),
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7,61(1H, d, J=8,5Hz), 7,40-7,34(3H, m), 7,26-7,21(2H, m), 6,56(1H, d, J=8,5Hz), 5,45(2H, s), 3,68(3H, s), 2,57(3H, s), 2,47(3H, s).
[00615] De acordo com a mesma reação que no Exemplo de Produção 12, os presentes compostos 45 a 59, 65 a 68, 71 a 79 e 81 a 86 foram sintetizados.
[00616] As fórmulas estruturais e os dados de 1H-RMN das mesmas são mostrados abaixo.
Presente Composto 45
Presente Composto 46 Presente Composto 47
Figure BR112016002083B1_D0153
Presente Composto 51 Presente Composto 52 Presente Composto 53
Figure BR112016002083B1_D0154
Presente Composto 54
Presente Composto 55
Presente Composto 56
Figure BR112016002083B1_D0155
Presente Composto 57
Presente Composto 58
Presente Composto 59
Figure BR112016002083B1_D0156
Presente Composto 65
Presente Composto 66
Presente Composto 67
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136/401
Figure BR112016002083B1_D0157
Presente Composto 68 Presente Composto 71 Presente Composto 72
Figure BR112016002083B1_D0158
Presente Composto 73
Figure BR112016002083B1_D0159
Presente Composto 74
Presente Composto 75
Figure BR112016002083B1_D0160
Presente Composto 77
Presente Composto 78
Presente Composto 76
Figure BR112016002083B1_D0161
Presente Composto 83
Presente Composto 81
Presente Composto 82
Figure BR112016002083B1_D0162
Figure BR112016002083B1_D0163
Presente Composto 45 [00617] 1H-RMN (CDCI3) δ:7,64-7,56(2Η, m), 7,40-7,35(2H, m),
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137/401
7,26-7,22(1H, m), 7,14(1H, d, J=7,8Hz), 7,09(1H, d, J=7,6Hz), 6,55(1H, d, J=8,2Hz), 5,43(2H, s), 3,69(3H, s), 2,59(3H, s), 2,56(3H, s), 2,44(3H, s).
Presente Composto 46 [00618] 1H-RMN (CDCb) õ:8,85(1H, dd, J=5,0, 1,8Hz), 8,06(1H, dd, J=7,8, 1,8Hz), 7,56(1H, d, J=8,5Hz), 7,43-7,37(3H, m), 7,28-7,24(1H, m), 6,61(1 H, d, J=8,5Hz), 5,44(2H, s), 3,68(3H, s), 2,56(3H, s), 2,38(3H, s).
Presente Composto 47 [00619] 1H-RMN (CDCb) õ:8,72-8,68(1H, m), 7,78-7,72(1H, m),
7,48(1H, s), 7,42-7,38(3H, m), 7,30-7,23(2H, m), 5,55(2H, s), 3,72(3H, s), 2,65(3H, s), 2,46(3H, s), 2,10(3H, s).
Presente Composto 48 [00620] 1H-RMN (CDCb) õ:7,74-7,67(1H, m), 7,48(1H, s),
7,43-7,38(2H, m), 7,33-7,25(3H, m), 5,54(2H, s), 3,73(3H, s), 2,63(3H, s), 2,46(3H, s), 2,09(3H, s).
Presente Composto 49 [00621] 1H-RMN (CDCb) õ:8,55(1H, d, J=2,9Hz), 7,50-7,44(1 H, m), 7,44(1H, s), 7,42-7,36(3H, m), 7,28(1H, t, J=4,6Hz), 5,54(2H, s), 3,72(3H, s), 2,64(3H, s), 2,43(3H, s), 2,10(3H, s).
Presente Composto 50 [00622] 1H-RMN (CDCk) õ:8,56(1H, d, J=2,9Hz), 7,63(1 H, dd,
J=8,2, 1,4Hz), 7,48-7,44(3H, m), 7,41-7,37(2H, m), 5,70(2H, s), 3,70(3H, s), 2,44(3H, s), 2,07(3H, s).
Presente Composto 51 [00623] 1H-RMN (CDCb) õ:2,05(3H, s), 2,43(3H, s), 3,67(3H, s),
5,68(2H, s), 7,22(1H, ddd, J=7,6, 4,8, 1,1Hz), 7,34-7,37(2H, m), 7,43(1H, t, J=8,0Hz), 7,45(1H, s), 7,60(1H, dd, J=8,0, 1,1Hz), 7,72(1H, td, J=7,7, 1,8Hz), 8,67(1H, ddd, J=5,0,1,6,1,1Hz).
Presente Composto 52
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138/401 [00624] 1H-RMN (CDCI3) δ:7,67(1Η, t, J=7,8Hz), 7,61-7,57(1 H, m),
7,46-7,39(2H, m), 7,36-7,33(1H, m), 7,30-7,23(2H, m), 5,66(2H, s), 3,66(3H, s), 2,43(3H, s), 2,03(3H, s).
Presente Composto 53 [00625] 1H-RMN (CDCb) &7,59(1H, t, J=7,7Hz), 7,40(1 H, s),
7.38- 7,35(2H, m), 7,24(1H, t, J=4,6Hz), 7,13(1H, d, J=7,7Hz), 7,08(1H, d, J=7,7Hz), 5,49(2H, s), 3,69(3H, s), 2,59(3H, s), 2,59(3H, s), 2,39(3H, s), 2,05(3H, s).
Presente Composto 54 [00626] 1H-RMN (CDCb) &8,50-8,48(1H, m), 7,53-7,50(1H, m),
7,42(1H, s), 7,38-7,35(2H, m), 7,26-7,21(2H, m), 5,50(2H, s), 3,68(3H, s), 2,60(3H, s), 2,40(3H, s), 2,37(3H, s), 2,05(3H, s).
Presente Composto 55 [00627] 1H-RMN (CDCb) δ:8,51(1H, d, J=5,0Hz), 7,41(1H, s),
7.38- 7,36(2H, m), 7,24(1H, t, J=4,5Hz), 7,17-7,15(1H, m), 7,04(1H, d, J=4,5Hz), 5,50(2H, s), 3,69(3H, s), 2,60(3H, s), 2,41(3H, s), 2,39(3H, s), 2,05(3H, s).
Presente Composto 56 [00628] 1H-RMN (CDCb) &8,48(1H, dd, J=4,7, 1,7Hz), 7,56(1H, d,
J=6,6Hz), 7,39-7,36(2H, m), 7,24(1H, t, J=4,7Hz), 7,19-7,16(2H, m), 5,48(2H, s), 3,69(3H, s), 2,60(3H, s), 2,13(3H, s), 2,12(3H, s), 2,04(3H, s).
Presente Composto 57 [00629] 1H-RMN (CDCb) &8,51(1H, d, J=2,9Hz), 7,46-7,41(3H, m),
7,39(1H, s), 7,37-7,32(1H, m), 7,25-7,22(1H, m), 5,50(2H, s), 3,65(3H, s), 2,97(2H, q, J=7,6Hz), 2,40(3H, s), 2,04(3H, s), 1,29(3H, t, J=7,6Hz). Presente Composto 58 [00630] 1H-RMN (CDCb) &8,51(1H, d, J=2,9Hz), 7,47-7,40(2H, m),
7.39- 7,37(1H, m), 7,37-7,32(1H, m), 7,09-7,06(1H, m), 7,03(1 H, dd, J=7,9,1,1Hz), 5,57(2H, s), 3,92(3H, s), 3,61(3H, s), 2,41(3H, s),
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2,00(3H, s).
Presente Composto 59 [00631] 1H-RMN (CDCÍ3) õ:8,51(1H, d, J=2,7Hz), 7,46-7,33(4H, m),
7,27-7,19(2H, m), 5,68(2H, s), 3,66(3H, s), 2,40(3H, s), 2,37-2,27(1H, m), 2,06(3H, s), 1,03-0,99(2H, m), 0,79-0,75(2H, m).
Presente Composto 65 [00632] 1H-RMN (CDCb) õ:8,93(1H, d, J=2,1Hz), 7,98(1 H, dd,
J=8,3, 2,1Hz), 7,50(1H, d, J=8,3Hz), 7,48(1H, s), 7,39(1H, d, J=1,4Hz), 7,37(1H, s), 7,27-7,23(1H, m), 5,52(2H, s), 3,69(3H, s), 2,61(3H, s), 2,45(3H, s), 2,08(3H, s).
Presente Composto 66 [00633] 1H-RMN (CDCb) õ:8,67(1H, t, J=2,0Hz), 8,63(1H, q, J=2,0Hz), 8,49(1H, t, J=2,5Hz), 7,47(1H, s), 7,40-7,35(2H, m),
7,26-7,23(1H, m), 5,52(2H, s), 3,69(3H, s), 2,61(3H, s), 2,46(3H, s), 2,08(3H, s).
Presente Composto 67 [00634] 1H-RMN (CDCb) õ:8,92(1H, s), 7,94(1H, dd, J=8,2, 2,1Hz),
7,49(1H, d, J=8,2Hz), 7,47(1H, s), 7,38-7,34(2H, m), 7,24(1H, t, J=4,7Hz), 5,53(2H, s), 3,69(3H, s), 2,61(3H, s), 2,44(3H, s), 2,08(3H, s).
Presente Composto 68 [00635] 1H-RMN (CDCb) õ:7,54(1H, d, J=8,9Hz), 7,50(1H, d, J=8,9Hz), 7,48(1H, s), 7,39-7,36(2H, m), 7,24(1H, t, J=4,6Hz), 5,53(2H, s), 3,69(3H, s), 2,61(3H, s), 2,43(3H, s), 2,08(3H, s).
Presente Composto 71 [00636] 1H-RMN (CDCb) õ:7,59(1H, t, J=8,0Hz), 7,44(1 H, s),
7,37(1H, d, J=4,6Hz), 7,37(1H, d, J=4,6Hz), 7,24(1H, t, J=4,6Hz), 6,92(1H, d, J=7,2Hz), 6,66(1H, d, J=8,2Hz), 5,50(2H, s), 3,94(3H, s), 3,69(3H, s), 2,61(3H, s), 2,48(3H, s), 2,06(3H, s).
Presente Composto 72
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 145/425
140/401 [00637] 1H-RMN (CDCb) δ:8,40(1Η, d, J=2,4Hz), 7,47(1 H, dd,
J=7,8,2,4Hz), 7,37(1H, d, J=4,9Hz), 7,37(1H, d, J=4,9Hz), 7,24(1H, t, J=4,9Hz), 7,18(1H, d, J=7,8Hz), 7,16(1H, s), 5,50(2H, s), 3,69(3H, s), 2,62(3H, s), 2,59(3H, s), 2,30(3H, s), 2,05(3H, s).
Presente Composto 73 [00638] 1H-RMN (CDCb) &8,61(1H, d, J=2,5Hz), 7,69(1H, dd,
J=8,2, 2,5Hz), 7,41(1H, s), 7,37(2H, d, J=4,8Hz), 7,31(1H, d, J=8,2Hz), 7,24(1H, t, J=4,8Hz), 5,51(2H, s), 3,68(3H, s), 2,60(3H, s), 2,41(3H, s), 2,05(3H, s).
Presente Composto 74 [00639] 1H-RMN (CDCb) &8,80(2H, d, J=4,8Hz), 7,91(1H, s),
7,37(2H, d, J=4,5Hz), 7,24(1H, t, J=4,6Hz), 7,16(1H, t, J=4,8Hz), 5,54(2H, s), 3,68(3H, s), 2,65(3H, s), 2,60(3H, s), 2,08(3H, s).
Presente Composto 75 [00640] 1H-RMN (CDCb) &7,61(1H, t, J=7,7Hz), 7,41(1H, s),
7,36(2H, d, J=4,7Hz), 7,23(1H, t, J=4,7Hz), 7,14(1H, d, J=7,7Hz), 7,08(1H, d, J=7,7Hz), 5,50(2H, s), 3,68(3H, s), 2,85(2H, q, J=7,6Hz), 2,60(3H, s), 2,41(3H, s), 2,06(3H, s), 1,33(3H, t, J=7,6Hz).
Presente Composto 76 [00641] 1H-RMN (CDCb) &8,73(2H, s), 7,93(1H, d, J=0,5Hz),
7,37(2H, d, J=5,0Hz), 7,24(1H, t, J=5,0Hz), 5,54(2H, s), 3,67(3H, s), 2,64(3H, s), 2,60(3H, s), 2,08(3H, s).
Presente Composto 77 [00642] 1H-RMN (CDCb) &8,65(2H, s), 7,88(1H, s), 7,37(2H, d,
J=4,8Hz), 7,24(1H, t, J=4,8Hz), 5,53(2H, s), 3,68(3H, s), 2,62(3H, s), 2,60(3H, s), 2,08(3H, s).
Presente Composto 78 [00643] 1H-RMN (CDCb) &8,82(2H, s), 7,93(1H, s), 7,37(2H, d,
J=4,8Hz), 7,24(1H, t, J=4,8Hz), 5,54(2H, s), 3,67(3H, s), 2,64(3H, s), 2,60(3H, s), 2,08(3H, s).
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141/401
Presente Composto 79 [00644] 1H-RMN (CDCI3) δ:7,54(1Η, s), 7,38-7,35(3H, m),
7,25-7,22(2H, m), 6,32(1H, d, J=2,3Hz), 5,49(2H, s), 3,94(3H, s), 3,67(3H, s), 2,60(3H, s), 2,49(3H, s), 2,04(3H, s).
Presente Composto 81 [00645] 1H-RMN (CDCb) &8,60(1H, d, J=2,5Hz), 7,67(1 H, dd,
J=8,4, 2,5Hz), 7,43-7,38(3H, m), 7,29(1H, d, J=8,4Hz), 7,22(1H, dd, J=5,8, 3,4Hz), 5,49(2H, s), 3,63(3H, s), 2,95(2H, q, J=7,6Hz), 2,40(3H, s), 2,03(3H, s), 1,28(3H, t, J=7,6Hz).
Presente Composto 82 [00646] 1H-RMN (CDCb) &8,65(2H, s), 7,88(1H, s), 7,44-7,41(2H,
m), 7,26-7,23(1 H, m), 5,54(2H, s), 3,64(3H, d, J=0,5Hz), 2,97(2H, q, J=7,7Hz), 2,63(3H, s), 2,07(3H, s), 1,30(3H, t, J=7,7Hz).
Presente Composto 83 [00647] 1H-RMN (CDCb) &8,65(2H, s), 7,87(1H, s), 7,45(1H, t,
J=8,1Hz), 7,09(1H, d, J=8,2Hz), 7,04(1H, d, J=8,0Hz), 5,62(2H, s), 3,94(3H, s), 3,60(3H, s), 2,64(3H, s), 2,04(3H, s).
Presente Composto 84 [00648] 1H-RMN (CDCb) &8,62(1H, d, J=2,5Hz), 7,69(1 H, dd,
J=8,4, 2,5Hz), 7,45(1H, t, J=8,4Hz), 7,41(1H, s), 7,32(1H, d, J=8,4Hz), 7,08(1H, d, J=8,4Hz), 7,04(1H, d, J=8,4Hz), 5,58(2H, s), 3,94(3H, s), 3,62(3H, s), 2,43(3H, s), 2,01(3H, s).
Presente Composto 85 [00649] 1H-RMN (CDCb) &8,48(1H, dd, J=5,8,0,8Hz), 7,97(1 H, s),
7,37(2H, d, J=4,6Hz), 7,24(1H, t, J=4,6Hz), 6,59(1H, dd, J=5,8,0,8Hz), 5,53(2H, s), 4,02(3H, s), 3,67(3H, s), 2,70(3H, s), 2,60(3H, s), 2,08(3H, s).
Presente Composto 86 [00650] 1H-RMN (CDCb) &8,05(1H, s), 7,38(2H, d, J=4,7Hz),
7,24(1H, t, J=4,7Hz), 5,94(1H, s), 5,54(2H, s), 3,99(6H, s), 3,68(3H, s),
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2,75(3H, s), 2,61(3H, s), 2,09(3H, s).
Exemplo de Produção 13 [00651] Uma mistura de 0,39 g de 32A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 32, 0,12 g de 2-cianofenol, 0,02 g de iodeto de cobre, 0,06 g de N-butilimidazol, 0,28 g de carbonato de potássio e 2 mL de tolueno foi agitada a 120° C por 8 horas. A solução de reação foi despejada em água e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,13 g de 1-[2-{2-metil-6-(2-cianofenóxi)piridin-3-iloximetil}-3-metilfenil]-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como o presente composto 62).
CN
N-N
Me [00652] 1H-RMN (CDCb) δ:7,64(1Η, dd, J=7,7, 1,8Hz), 7,557,49(1H, m), 7,47-7,39(2H, m), 7,31-7,27(1H, m), 7,23-7,15(2H, m), 7,12(1H, dd, J=8,4, 0,5Hz), 6,81(1H, d, J=8,6Hz), 5,03(2H, s), 3,66(3H, s), 2,52(3H, s), 2,22(3H, s).
Exemplo de Produção 14 [00653] Uma mistura de 0,44 g de 45A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 45, 0,09 g de fenol, 0,02 g de iodeto de cobre, 0,06 g de N-butilimidazol, 0,28 g de carbonato de potássio e 2 mL de tolueno foi agitada a 120° C por 16 horas. A solução de reação foi despejada em água e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de
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143/401 coluna de sílica-gel para obter 0,15 g de 1-[2-{5-fenoxipiridin-2iloximetil}-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como o presente composto 63].
Figure BR112016002083B1_D0164
N-N
Me [00654] 1H-RMN (CDCl3) ó:7,86(1H, d, J=3,0Hz), 7,43-7,37(2H, m),
7,35-7,29(2H, m), 7,28-7,24(2H, m), 7,11-7,05(1H, m), 6,95-6,93(2H, m), 6,66(1 H, d, J=8,9Hz), 5,35(2H, s), 3,68(3H, s), 2,56(3H, s).
[00655] De acordo com a mesma reação que no Exemplo de Produção 14, o presente composto 64 foi sintetizado.
[00656] A fórmula estrutural e os dados de 1H-RMN do composto então obtido são mostrados abaixo.
Presente Composto 64
Figure BR112016002083B1_D0165
[00657] 1H-RMN (CDCle) ó:7,57(1H, d, J=8,5Hz), 7,39-7,36(3H, m),
7,31-7,27(1H, m), 7,17(1H, d, J=8,7Hz), 7,05-7,00(1H, m), 6,84-6,82(2H, m), 6,48(1H, dd, J=8,7, 0,5Hz), 5,38(2H, s), 3,68(3H, s), 2,57(3H, s), 2,29(3H, s).
Exemplo de Produção 15 [00658] Uma mistura de 0,41 g de 46A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 46, 0,15 g de ácido 2-metoxifenilborônico, 0,64 g de fosfato de tripotássio, 0,40 ml de água, 0,02 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno] paládio(II) e 4 ml de dimetoxietano foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada
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144/401 orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,20 g de 1-[2-{5-(2-metoxifenil)-6-metil-piridin-
2-iloximetil}-3-metoxifenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como o presente composto 69).
Presente Composto 69
Figure BR112016002083B1_D0166
[00659] 1H-RMN (CDCle) õ:7,45(1H, t, J=8,2Hz), 7,39-7,30(2H, m),
7,11-6,94(5H, m), 6,48(1H, d, J=8,4Hz), 5,50(2H, s), 3,93(3H, s), 3,77(3H, s), 3,62(3H, s), 2,23(3H, s).
[00660] De acordo com a mesma reação que no Exemplo de Produção 15, o presente composto 70 foi sintetizado.
[00661] A fórmula estrutural e os dados de 1H-RMN do composto então obtido são mostrados abaixo.
Presente Composto 70
Figure BR112016002083B1_D0167
[00662] 1H-RMN (CDCle) ó:7,77-7,74(1H, m), 7,66-7,60(1H, m),
7,50-7,43(2H, m), 7,38-7,35(1H, m), 7,35-7,32(1H, m), 7,10(1H, d, J=8,4Hz), 7,06(1H, d, J=7,9Hz), 6,55(1H, d, J=8,4Hz), 5,50(2H, s), 3,93(3H, s), 3,64(3H, s), 2,29(3H, s).
Exemplo de Produção 16 [00663] Uma mistura de 0,45 g de 44a do Exemplo de Produção de Referência 44, 0,16 g de 3-metilpirazol, 0,55 g de acetato de cobre (II), 0,32 g de piridina, 0,53 g de Peneiras Moleculares 4A e 4 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo por 12 horas.
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145/401
Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,30 g de 1-[2-{2,6-dimetil-5-(3-metilpirazol-1-il)piridin-2iloximetil}-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como o presente composto 69).
Presente Composto 80
MeMe [00664] 1H-RMN (CDCle) õ:7,38-7,36(3H, m), 7,30(1H, s),
7,25-7,22(1H, m), 6,18(1H, d, J=2,3Hz), 5,47(2H, s), 3,69(3H, s), 2,59(3H, s), 2,34(3H, s), 2,22(3H, s), 2,03(3H, s).
Exemplo de Produção 17 [00665] Uma mistura de 0,41 g do presente composto 79, 0,27 g de N-clorossuccinimida e 8 ml de clorofórmio foi agitada com aquecimento sob refluxo por 8 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,07 g de 1-[2-{3,6-dimetil-5-(4-cloro-1-metilpirazol-3-il)piridin-2iloximetil}-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como o presente composto 69).
Presente Composto 87
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146/401
Figure BR112016002083B1_D0168
[00666] 1H-RMN (CDCI3) δ:7,42(1Η, s), 7,39-7,36(2H, m), 7,31(1H,
s), 7,26-7,22(1 H, m), 5,49(2H, s), 3,90(3H, s), 3,67(3H, s), 2,59(3H, s), 2,35(3H, s), 2,04(3H, s).
Exemplo de produção 18 [00667] Uma mistura de 0,42 g do presente composto 3, 0,49 g de reagente de Lawesson (2,4-dissulfito de 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4ditiadifosfetano), 0,01 g de trietilamina e 10 mL de tolueno foi agitada com aquecimento sob refluxo por 8 horas, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,10 g de 1-[2-{6-metil-5-(4-metoxifenil)piridin-2iloximetil}-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-tiona(daqui em diante referido como o presente composto 88).
Presente Composto 88
Me
MeO'
Me [00668] 1H-RMN (CDCle) &7,42(1H, d, J=6,9Hz), 7,38-7,34(1 H, m),
7,32(1H, d, J=8,0Hz), 7,24-7,21(2H, m), 7,20-7,17(1H, m), 7,00-6,95(3H, m), 4,48(2H, s), 3,91(3H, s), 3,86(3H, s), 2,55(3H, s), 2,48(3H, s).
[00669] Com relação à produção de intermediários para a produção dos presentes compostos mencionados acima, Exemplos de Produção de Referência são mostrados abaixo.
Exemplo de Produção de Referência 1 [00670] Sob esfriamento com gelo, 21,9 g de cloreto de alumínio anidro foram adicionados a 250 ml de N,N-dimetilformamida, seguido
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147/401 por agitação por 15 minutos. A isto foram adicionados 10,7 g de azida de sódio e, após agitação por 15 minutos, 25,0 g de 1-cloro-3isocianato-2-metilbenzeno foram adicionados e a mistura foi aquecida a 80° C por 5 horas. Após esfriamento, a solução de reação foi adicionada em uma mistura de 35 g de nitrito de sódio, 2 L de água e 500 g de gelo enquanto agitando. A mistura foi acidificada com ácido clorídrico 10% e então extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 17,0 g de 1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4-di-hidrotetrazol-5ona (daqui em diante referido como 1A).
Figure BR112016002083B1_D0169
N-N
H
Figure BR112016002083B1_D0170
[00671] 1H-RMN (CDCb) õ(ppm):2,32(3H, s), 7,28-7,36(2H, m),
7,57(1H, dd, J=6,8,2,2Hz), 13,08(1H, s).
Exemplo de Produção de Referência 2 [00672] A uma mistura de 10,00 g de 1A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 1 e 100 mL de N,N-dimetilformamida, 2,30 g de hidreto de sódio 60% foram adicionados sob esfriamento com gelo. A temperatura da mistura foi aumentada para temperatura ambiente, seguido por agitação por 1 hora. À mistura de reação, 3,2 ml de iodeto de metila foram adicionados sob esfriamento com gelo. A temperatura da mistura foi aumentada para a temperatura ambiente, seguido por agitação por 14 horas. Água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com ácido clorídrico 10%, água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi
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148/401 submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,56 g de 1-(2-metil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 2A).
ci
Me'
Figure BR112016002083B1_D0171
N-N
Me [00673] 1H-RMN (CDCb) õ(ppm):2,30(3H, s), 3,73(3H, s), 7,27(1H, d, J=2,7Hz), 7,28(1H, d, J=7,1Hz), 7,52(1H, dd, J=2,7, 6,8Hz).
Exemplo de Produção de Referência 3 [00674] Uma mistura de 1,56 g de 2A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 2, 0,34 g de 1,1'-azobis(ciclo-hexano-1carbonitrila), 1,42 g de N-bromossuccinimida e 30 ml de clorobenzeno foi agitada com aquecimento sob refluxo por 5 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,94 g de 1 -(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 3A).
ci
Br-
Figure BR112016002083B1_D0172
N-N
Me [00675] 1H-RMN (CDCle) ó(ppm):3,76(3H, s), 4,69(2H, s), 7,35(1H, dd, J=1,2, 8,1Hz), 7,43(1H, t, J=8,1Hz), 7,58(1H, dd, J=1,2, 8,1Hz). Exemplo de Produção de Referência 4 [00676] Uma mistura de 15,0 g de 3-amino-1-metoxi-2-metilbenzeno, 48,7 g de trifosgênio e 350 ml de tolueno foi agitada com
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149/401 aquecimento sob refluxo por 3 horas. A mistura de reação deixada esfriar foi concentrada sob pressão reduzida para obter 17,0 g de 1metoxi-3-isocianato-2-metilbenzeno (daqui em diante referido como 4A).
MeO.
Me γ
NCO [00677] 1H-RMN (CDCle) õ(ppm):2,19(3H, s), 3,82(3H, s), 6,69(1H, d, J=8,2Hz), 6,72(1H, dd, J=0,5, 8,0Hz), 7,09(1H, t, J=8,2Hz).
Exemplo de Produção de Referência 5 [00678] Sob esfriamento com gelo, 16,0 g de cloreto de alumínio anidro foram adicionados a 180 mL de N,N-dimetilformamida, seguido por agitação por 15 minutos. A isto foram adicionados 7,8 g de azida de sódio e, após agitação por 15 minutos, 17,0 g de 4A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 4 foram adicionados e a mistura foi aquecida a 80° C por 4,5 horas. Após esfriamento, a solução de reação foi adicionada em uma mistura de 25 g de nitrito de sódio, 2 L de água e 500 g de gelo enquanto agitando. A mistura foi acidificada com ácido clorídrico 10% e então extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 16,2 g de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-
1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 5A).
MeO.
Me γ 'NX^O
N
N-N
H [00679] 1H-RMN(DMSO-d6) õ(ppm):1,99(3H, s), 3,87(3H, s), 7,01(1H, d, J=8,1Hz), 7,17(1H, d, J=8,1Hz), 7,36(1H, t, J=8,3Hz), 14,63(1H, s).
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Exemplo de Produção de Referência 6 [00680] A uma mistura de 10,00 g de 5A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 5 e 100 mL de N,N-dimetilformamida, 2,47 g de hidreto de sódio 60% foram adicionados sob esfriamento com gelo. A temperatura da mistura foi aumentada para a temperatura ambiente, seguido por agitação por 1 hora. À mistura de reação, 3,5 mL de iodeto de metila foram adicionados sob esfriamento com gelo. A temperatura da mistura foi aumentada para a temperatura ambiente, seguido por agitação por 14 horas. Água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com ácido clorídrico 10%, água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2,19 g de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 6A).
Figure BR112016002083B1_D0173
N-N
Me
Figure BR112016002083B1_D0174
[00681] 1H-RMN (CDCb) õ(ppm):2,11(3H, s), 3,72(3H, s), 3,88(3H,
s), 6,95(1 H, d, J=8,2Hz), 6,98(1H, d, J=8,5Hz), 7,29(1H, t, J=8,2Hz) Exemplo de Produção de Referência 7 [00682] Uma mistura de 2,19 g de 6A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 6, 0,52 g de 1,1'-azobis(ciclo-hexano-1carbonitrila), 2,16 g de N-bromossuccinimida e 40 mL de clorobenzeno foi agitada com aquecimento sob refluxo por 5 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e
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151/401 então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2,36 g de 1 -(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 7A).
MeO.
Br·
Figure BR112016002083B1_D0175
N-N
Me [00683] 1H-RMN (CDCb) õ(ppm):3,74(3H, s), 3,96(3H, s), 4,93(2H,
s), 7,02(1 H, dd, J=1,0, 8,5Hz), 7,04(1H, d, J=9,0Hz), 7,43(1H, t, J=8,1Hz).
Exemplo de Produção de Referência 8 [00684] Uma mistura de 25,0 g de 1-bromo-2-metil-3-aminobenzeno, 60,0 g de trifosgênio e 400 ml de tolueno foi agitada com aquecimento sob refluxo por 3 horas. A mistura de reação deixada esfriar foi concentrada sob pressão reduzida para obter 30,3 g de 1bromo-3-isocianato-2-metilbenzeno (daqui em diante referido como 8A).
BrMe'
NCO [00685] 1H-RMN (CDCle) õ(ppm):2,42(3H, s), 7,00(1H, dt, J=0,5,
8,0Hz), 7,05(1H, dd, J=1,7, 8,0Hz), 7,39(1H, dd, 1,5, 7,7Hz).
Exemplo de Produção de Referência 9 [00686] Sob esfriamento com gelo, 19,7 g de cloreto de alumínio anidro foram adicionados a 220 ml de N,N-dimetilformamida, seguido por agitação por 15 minutos. A isto foram adicionados 9,6 g de azida de sódio e, após agitação por 15 minutos, 30,3 g de 8A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 8 foram adicionados e a mistura foi aquecida a 80° C por 5 horas. Após esfriamento, a solução
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152/401 de reação foi adicionada em uma mistura de 33 g de nitrito de sódio, 2 L de água e 500 g de gelo enquanto agitando. A mistura foi acidificada com ácido clorídrico 10% e então extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 31,4 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 9A).
Figure BR112016002083B1_D0176
N-N
H
Figure BR112016002083B1_D0177
[00687] 1H-RMN(DMSO-d6) ó(ppm):2,22(3H, s), 7,34(1H, t, J=7,2Hz), 7,49(1H, dd, J=8,2, 1,1Hz), 7,82(1H, dd, J=8,0, 1,0Hz), 14,72(1H, s).
Exemplo de Produção de Referência 10 [00688] A uma mistura de 31,4 g de 9A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 9 e 250 mL de N,N-dimetilformamida, 5,90 g de hidreto de sódio 60% foram adicionados sob esfriamento com gelo. A temperatura da mistura foi aumentada para a temperatura ambiente, seguido por agitação por 1 hora. À mistura de reação, 8,4 mL de iodeto de metila foram adicionados sob esfriamento com gelo. A temperatura da mistura foi aumentada para a temperatura ambiente, seguido por agitação por 14 horas. Água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com ácido clorídrico 10%, água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 8,47 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 10A)
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153/401
Br
Me
Figure BR112016002083B1_D0178
N-N
Me [00689] 1H-RMN (CDCI3) õ(ppm):2,33(3H, s), 3,73(3H, s), 7,21(1H, dt, J=0,5,7,8Hz), 7,30(1H, dd, J=1,0, 8,0Hz), 7,71(1 H, dd, J=1,2,8,3Hz).
Exemplo de Produção de Referência 11 [00690] Uma mistura de 8,47 g de 10A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 10, 1,54 g de 1,1’-azobis(ciclo-hexano-1carbonitrila), 6,44 g de N-bromossuccinimida e 125 ml de clorobenzeno foi agitada com aquecimento sob refluxo por 5 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 7,52 g de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 11A).
Br·
Br·
Figure BR112016002083B1_D0179
N-N
Me [00691] 1H-RMN (CDCle) ó(ppm):3,76(3H, s), 4,71(2H, s), 7,34(1H, t, J=7,8Hz), 7,38(1H, dd, J=8,0, 1,7Hz), 7,77(1H, dd, J=7,8,1,7Hz). Exemplo de Produção de Referência 12 [00692] Uma mistura de 45,0 g de 11A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 11,37,4 g de metóxido de sódio e 600 mL de tetra-hidrofurano foi agitada em temperatura ambiente por 3 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio saturada foi despejada na
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154/401 mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio saturada, seca em sulfato de sódio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 36,2 g de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-
4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 12A).
BrMeO.
Figure BR112016002083B1_D0180
N-N
Me [00693] 1H-RMN (CDCb) õ(ppm):3,23(3H, s), 3,72(3H, s), 4,67(2H,
s), 7,33(1 H, t, J=7,8Hz), 7,38(1H, dd, J=1,2, 8,1Hz), 7,76(1H, dd, J=1,5, 7,8Hz).
Exemplo de Produção de Referência 13 [00694] Uma mistura de 36,2 g de 12A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 12, 23,2 g de ácido metilborônico, 66,7 g de fluoreto de césio, 10,6 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 500 ml de dioxana foi agitada a 90° C por 5,5 horas. Após esfriamento, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 25,6 g de 1-(2-metoximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 13A).
Me
MeO
Figure BR112016002083B1_D0181
N-n
Me [00695] 1H-RMN (CDCle) õ(ppm):2,48(3H, s), 3,23(3H, s), 3,72(3H,
s), 4,42(2H, s), 7,21(1H, t, J=5,1Hz), 7,35(2H, d, J=4,8Hz).
Exemplo de Produção de Referência 14 [00696] Uma mistura de 25,6 g de 13A mencionado no Exemplo de
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155/401
Produção de Referência 13, 50 ml de ácido acético e 50 ml de uma solução de brometo de hidrogênio-ácido acético 25% foi agitada a 65° C por 1 hora. Uma solução salina saturada foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio saturada, seca em sulfato de sódio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 27,9 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 14A).
Figure BR112016002083B1_D0182
N-N
Me [00697] 1H-RMN (CDCb) ó(ppm):2,51(3H, s), 3,75(3H, s), 4,51(2H,
s), 7,22-7,24(1 H, m), 7,36-7,39(2H, m).
Exemplo de Produção de Referência 15 [00698] Uma mistura de 30,1 g de 12A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 12, 12,9 g de ácido ciclopropilborônico, 46,2 g de fluoreto de césio, 8,2 g de aduto de diclorometano de bicloreto de bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 680 mg de dioxana foi agitada a 90° C por 4 horas. Após esfriamento, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 26,0 g de 1-(2-metoximetil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 15A).
Figure BR112016002083B1_D0183
Me [00699] 1H-RMN (CDCb) ó(ppm):7,36(1H, t, J=8,0Hz), 7,20(2H, d,
J=8,0Hz), 4,64(2H, s), 3,72(3H, s), 3,24(3H, s), 2,20-2,13(1H, m),
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156/401
1,04-1,00(2H, m), 0,76-0,72(2H, m).
Exemplo de Produção de Referência 16 [00700] Uma mistura de 26,0 g de 15A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 15, 40 ml de ácido acético e 40 ml de uma solução de brometo de hidrogênio 25%-ácido acético foi agitada a 65° C por 2 horas. Uma solução salina saturada foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio saturada, seca em sulfato de sódio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 30,8 g de 1-(2-bromometil-3ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 16A).
Figure BR112016002083B1_D0184
N-N
Me [00701] 1H-RMN (CDCb) õ(ppm):7,38(1H, t, J=7,8Hz), 7,26-7,22 (2H, m), 4,77(2H, s), 3,75(3H, s), 2,16-2,09(1H, m), 1,10-1,06(2H, m), 0,82-0,78(2H, m).
Exemplo de Produção de Referência 17 [00702] Uma mistura de 29,8 g de 12A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 12, 35,2 g de tributilvinilestanho, 11,6 g de tetracistrifenilfosfinopaládio e 500 ml de tolueno foi agitada com aquecimento sob refluxo por 14 horas. Após esfriamento, uma solução de cloreto de amônio saturada aquosa foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 19,7 g de 1-(2-metoximetil-3-etenilfenil)-4-metilPetição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 162/425
157/401
1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 17A).
H2C^Y^|1 .0
N-N
Me [00703] 1H-RMN (CDCle) õ(ppm):7,67(1H, dd, J=7,8,1,3Hz),
7,44(1H, t, J=7,8Hz), 7,29(1H, dd, J=7,8, 1,3Hz), 7,11(1H, dd, J=17,4, 11,1Hz), 5,72(1H, dd, J=17,4, 1,3Hz), 5,44(1H, dd, J=11,1, 1,3Hz), 4,45(2H, s), 3,72(3H, s), 3,23(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 18 [00704] Uma mistura de 19,7 g de 17A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 17, 3,02 g de um complexo de paládiofibroína e 1 L de metanol foi agitada em uma atmosfera de hidrogênio em temperatura ambiente por 11 horas. A mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 19,3 g de 1-(2-metoximetil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 18A).
Et
MeO.
N-N
Me [00705] 1H-RMN (CDCle) õ(ppm):7,42-7,38(2H, m), 7,23-7,20(1H, m), 4,44(2H, s), 3,72(3H, s), 3,22(3H, s), 2,82(2H, q, J=7,6Hz), 1,27(3H, t, J=7,6Hz).
Exemplo de Produção de Referência 19 [00706] Uma mistura de 19,3 g de 18A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 18, 40 ml de ácido acético e 40 ml de uma solução de brometo de hidrogênio 25%-ácido acético foi agitada a 65° C por 1,5 hora. Uma solução salina saturada foi despejada na mistura
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158/401 de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio saturada, seca em sulfato de sódio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 23,3 g de 1-(2-bromometil-3-etilfenil)-4metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 19A).
Figure BR112016002083B1_D0185
N-N
Me [00707] 1H-RMN (CDCb) ó(ppm):7,44-7,37(2H, m), 7,23(1H, dd,
J=7,1,2,0Hz), 4,56(2H, s), 3,75(3H, s), 2,85(2H, q, J=7,6Hz), 1,33(3H, t, J=7,6Hz).
Exemplo de Produção de Referência 20 [00708] Sob esfriamento com gelo, uma mistura de 7,00 g de 14A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 14, 9,90 g de carbonato de cálcio, 80 ml de dioxana e 80 ml de água foi agitada com aquecimento sob refluxo por 7 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 4,68 g de 1-(2-hidroximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 20A).
Figure BR112016002083B1_D0186
Me [00709] 1H-RMN (CDCle) ó(ppm):7,39-7,34(2H, m), 7,23-7,18(1H,
m), 4,48(2H, d, J=7,1Hz), 3,75(3H, s), 2,56(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 21
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 164/425
159/401 [00710] Sob um esfriamento com gelo, uma mistura de 3,00 g de 19A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 19, 4,00 g de carbonato de cálcio, 50 ml de dioxana e 50 ml de água foi agitada com aquecimento sob refluxo por 6 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 2,58 g de 1-(2-hidroximetil-
3-etilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 21A).
Figure BR112016002083B1_D0187
N-N
Me [00711] 1H-RMN (CDCb) õ(ppm):7,44-7,39(2H, m), 7,23-7,19(1H,
m), 4,49(2H, d, J=7,2Hz), 3,75(3H, s), 2,93(2H, q, J=7,6Hz), 1,31(3H, t, J=7,6Hz).
Exemplo de Produção de Referência 22 [00712] Sob esfriamento com gelo, uma mistura de 3,00 g de 16A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 16, 3,90 g de carbonato de cálcio, 50 ml de dioxana e 50 ml de água foi agitada com aquecimento sob refluxo por 6 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 2,72 g de 1-(2-hidroximetil-
3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 22A).
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 165/425
160/401
Hl
Figure BR112016002083B1_D0188
N-N
Me [00713] 1H-RMN (CDCI3) õ(ppm):7,38(1H, t, J=7,8Hz), 7,20(1H, d,
J=8,0Hz), 7,16(1H, d, J=7,7Hz), 4,68(2H, d, J=7,0Hz), 3,76(3H, s),
2,39-2,32(1H, m), 1,10-1,05(2H, m), 0,79-0,75(2H, m).
Exemplo de Produção de Referência 23 [00714] Sob esfriamento com gelo, uma mistura de 3,00 g de 7A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 7, 4,02 g de carbonato de cálcio, 50 ml de dioxana e 50 ml de água foi agitada com aquecimento sob refluxo por 5 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 1,70 g de 1-(2-hidroximetil-
3-metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetra-zol-5-ona (daqui em diante referido como 23A).
MeO.
HO.
.0
N-N
Me [00715] 1H-RMN (CDCb) ó(ppm):7,44(1H, t, J=8,2Hz), 7,07(1H, d, J=8,5Hz), 7,01(1H, d, J=8,0Hz), 4,55(2H, d, J=7,0Hz), 3,95(3H, s), 3,74(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 24 [00716] Sob esfriamento com gelo, uma mistura de 4,87 g de 3A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 3, 6,42 g de carbonato de cálcio, 50 ml de dioxana e 50 ml de água foi agitada com
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 166/425
161/401 aquecimento sob refluxo por 7 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 2,00 g de 1-(2-hidroximetil3-clorofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 24A).
Figure BR112016002083B1_D0189
N-N
Me [00717] 1H-RMN (CDCle) õ(ppm):7,61(1H, dd, J=8,0, 1,1Hz),
7,43(1H, t, J=8,0Hz), 7,34(1H, dd, J=8,0, 1,1Hz), 4,64(2H, d, J=7,3Hz), 3,76(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 25 [00718] Uma mistura de 5,56 g de 14A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 14, 3,76 g de 3-bromo-6-hidroxi-2-metilpiridina, 5,53 g de carbonato de potássio e 80 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento a 80° C por 4 horas. Água foi adicionada à mistura de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 4,51 g de 1-[2-(5-bromo-6-metil-piridin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5[00719] ona (daqui em diante referido como 25A).
Figure BR112016002083B1_D0190
[00720] 1H-RMN (CDCle) õ:7,57(1H, d, J=8,5Hz), 7,39-7,35(2H, m),
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 167/425
162/401
7,25-7,21(1H, m), 6,37(1H, dd, J=8,6, 0,6Hz), 5,35(2H, s), 3,67(3H, s), 2,54(3H, s), 2,49(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 26 [00721] Uma mistura de 1,59 g de 19A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 19, 1,05 g de 3-bromo-6-hidroxi-2-metilpiridina, 1,55 g de carbonato de potássio e 22 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento a 80° C por 4 horas. Água foi adicionada à mistura de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 2,04 g de 1-[2-(5-bromo-6-metil-piridin-2-iloximetil)-3-etilfenil]-
4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 26A).
Figure BR112016002083B1_D0191
[00722] 1H-RMN (CDCle) ó:7,57(1H, d, J=8,5Hz), 7,45-7,39(2H, m),
7,26-7,21(1H, m), 6,36(1H, d, J=8,7Hz), 5,36(2H, s), 3,65(3H, s), 2,89(2H, q, J=7,6Hz), 2,49(3H, s), 1,28(3H, t, J=7,6Hz).
Exemplo de Produção de Referência 27 [00723] Uma mistura de 1,64 g de 16A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 16, 1,00 g de 3-bromo-6-hidróxi-2-metilpiridina, 1,47 g de carbonato de potássio e 21 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento a 80° C por 4 horas. Água foi adicionada à mistura de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 2,04 g de 1-[2-(5-bromo-6-metil-piridin-2-iloximetil)-3-ciclopropilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido
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163/401 como 27A).
Figure BR112016002083B1_D0192
[00724] 1H-RMN (CDCI3) δ:7,60(1Η, d, J=8,6Hz), 7,42(1H, t,
J=7,9Hz), 7,28-7,24(2H, m), 6,40(1H, dd, J=8,6, 0,6Hz), 5,58(2H, s), 3,68(3H, s), 2,53(3H, s), 2,27-2,22(1H, m), 1,06-1,00(2H, m), 0,82-0,76(2H, m).
Exemplo de Produção de Referência 28 [00725] A uma mistura de 1,7 g de 20A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 20 e 50 ml de N,N-dimetilformamida, 0,42 g de hidreto de sódio 55% foi adicionado em temperatura ambiente, seguido por agitação por 1 hora. À mistura de reação, 2 g de 2,5dibromo-3-metilpiridina foram adicionados, seguido por agitação por 4 horas. Água foi adicionada à mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro, concentrada sob pressão reduzida e então submetida à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,5 g de 1-[2-(5-bromo-3-metil-piridin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5[00726] ona (daqui em diante referido como 28A).
Figure BR112016002083B1_D0193
[00727] 1H-RMN (CDCb) &7,90(1H, d, J=2,3Hz), 7,43(1 H, dd,
J=1,6, 0,7Hz), 7,40-7,35(2H, m), 7,24(1H, dd, J=6,5, 2,6Hz), 5,37(2H, s), 3,69(3H, s), 2,55(3H, s), 2,06(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 29
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 169/425
164/401 [00728] Uma mistura de 1,2 g de 28A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 28, 0,94 g de bis(pinacolato)diboro, 0,91 g de acetato de potássio, 0,25 g de aduto de diclorometano de [1,1'-bis (difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 30 ml de sulfóxido de dimetila foi agitada em uma atmosfera de nitrogênio a 80° C por 8 horas. Água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,9 g de 1-metil-
4-{3-metil-2-[3-metil-5-(4,4,5,5-tetrametil-dioxaborolan-2-il)-piridin-
2-iloximetil]-fenil}-1,4-di-hidro-tetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 29A).
Figure BR112016002083B1_D0194
[00729] 1H-RMN (CDCb) δ:8,26(1Η, d, J=1,4Hz), 7,68-7,67(1 H, m),
7,36-7,35(2H, m), 7,24-7,21(1H, m), 5,44(2H, s), 3,67(3H, s), 2,55(3H, s), 2,04(3H, s), 1,31(12H, s).
Exemplo de Produção de Referência 30 [00730] Uma mistura de 5 g de 3-hidroxi-2-metilpiridia, 17,1 g de Nbromo-succinimida e 70 ml de acetonitrila foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. O solvente foi destilado sob pressão reduzida e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 10,8 g de 2,4-dibromo-3-hidroxi-6-metilpiridina (daqui em diante referido como 30A).
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165/401
Figure BR112016002083B1_D0195
[00731] 1H-RMN (CDCI3) δ:7,46(1Η, d, J=0,7Hz), 5,55(1 H, s),
2,53(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 31 [00732] A uma mistura de 10,8 g de 2,4-dibromo-3-hidroxi-6-metilpiridina 30A mencionada no Exemplo de Produção de Referência 30 e 150 ml de tetra-hidrofurano, 50,6 ml de solução de n-butillítio-hexano 1,64M foram adicionados a -78° C, seguido por agitação por 2 horas. Após despejar 100 ml de água na mistura, a mistura foi acidificada adicionando ácido clorídrico 10% e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi lavado com hexano, seco sob pressão reduzida para obter 6,2 g de 2-bromo-5-hidroxi-6-metilpiridina (daqui em diante referida como 31A).
Br^N Me
TT [00733] 1H-RMN(DMSO-D6) &10,12(1H, s), 7,24(1H, d, J=8,5Hz),
7,08(1H, d, J=8,5Hz), 2,28(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 32 [00734] Uma mistura de 3,7 g de 14A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 14, 2,5 g de 2-bromo-5-hidroxi-6-metilpiridina mencionada no Exemplo de Produção de Referência 31, 2,4 g de carbonato de potássio e 70 ml de acetonitrila foram agitados com aquecimento sob refluxo por 8 horas. A mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida e então o resíduo deste modo obtido foi lavado com hexano para obter 3,7 g de 1-[2-(6-bromo-
2-metil-piridin-3-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-
5-ona (daqui em diante referido como 32A).
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166/401
Figure BR112016002083B1_D0196
[00735] 1H-RMN (CDCle) δ:7,47-7,41(2Η, m), 7,30(1H, dd, J=7,4,
1,7Hz), 7,23(1H, d, J=8,5Hz), 6,99(1H, d, J=8,7Hz), 5,02(2H, s), 3,65(3H, s), 2,49(3H, s), 2,32(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 33 [00736] Uma mistura de 3,04 g de 3A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 3, 1,88 g de 3-bromo-6-hidroxi-2-metilpiridina, 2,76 g de carbonato de potássio e 22 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento a 80° C por 4 horas. Água foi adicionada à mistura de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 3,70 g de 1-[2-(5-bromo-6-metil-piridin-2iloximetil)-3-clorofenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 33A).
Figure BR112016002083B1_D0197
N-N
Me [00737] 1H-RMN (CDCb) &7,60-7,56(2H, m), 7,43(1H, t, J=8,0Hz),
7,37-7,33(1H, m), 6,35(1H, d, J=8,5Hz), 5,53(2H, s), 3,65(3H, s), 2,49(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 34 [00738] Uma mistura de 0,94 g de 3-bromo-6-hidroxi-2-metilpiridina, 0,91 g de ácido fenilborônicos, 3,18 g de fosfato de tripotássio, 2,0 ml de água, 0,08 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1'bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 20 ml de dimetoxietano foi
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167/401 agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após esfriamento, a solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,30 g de 6-hidroxi-2-metil-3-fenilpiridina (daqui em diante referida como 34A).
Figure BR112016002083B1_D0198
[00739] 1H-RMN (CDCb) õ:7,46-7,39(3H, m), 7,37-7,32(1H, m),
7,28-7,26(2H, m), 6,51(1H, d, J=9,2Hz), 2,38(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 35 [00740] Uma mistura de 0,30 g de 34A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 34, 0,29 g de N-bromossuccinimida e 16 ml de clorofórmio foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas e então a solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílicagel para obter 0,43 g de 5-bromo-6-hidroxi-2-metil-3-fenilpiridina (daqui em diante referida como 35A).
Figure BR112016002083B1_D0199
[00741] 1H-RMN (CDCle) õ:7,82(1H, s), 7,46-7,40(2H, m),
7,38-7,35(1H, m), 7,28-7,24(2H, m), 2,39(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 36 [00742] Uma mistura de 2,83 g de 14A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 14, 1,88 g de 3-bromo-2-hidroxi-6-metilpiridina, 2,76 g de carbonato de potássio e 40 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento a 80° C por 4 horas. Água foi adicionada à mistura de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para
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168/401 obter 4,08 g de 1-[2-(3-bromo-6-metil-piridin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 36A).
Figure BR112016002083B1_D0200
[00743] 1H-RMN (CDCb) õ:7,56(1H, d, J=7,6Hz), 7,36-7,32(2H, m),
7,26-7,22(1H, m), 6,55(1H, d, J=7,8Hz), 5,53(2H, s), 3,71(3H, s), 2,63(3H, s), 2,30(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 37 [00744] Uma mistura de 3,90 g de 36A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 36, 1,20 g de ácido metilborônico, 9,77 g de carbonato de césio, 0,82 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 40 ml de dimetoxietano foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após esfriamento, água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2,38 g de 1-[2-(3,5-dimetil-piridin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 37A).
Figure BR112016002083B1_D0201
[00745] 1H-RMN (CDCle) ó:7,37-7,34(2H, m), 7,24-7,21(1H, m),
7,19(1H, d, J=7,3Hz), 6,57(1H, d, J=7,1Hz), 5,44(2H, s), 3,67(3H, s), 2,59(3H, s), 2,33(3H, s), 2,00(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 38
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 174/425
169/401 [00746] Uma mistura de 2,25 g de 37A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 37, 1,35 g de N-bromossuccinimida e 35 ml de clorofórmio foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. Água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2,27 g de 1-[2-(3,6-dimetil-5-bromopiridin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-
1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referida como 38A).
Figure BR112016002083B1_D0202
[00747] 1H-RMN (CDCb) δ: 7,40(1H, s), 7,39-7,35(2H, m), 7,257,21(1H, m), 5,41(2H, s), 3,68(3H, s), 2,58(3H, s), 2,44(3H, s), 2,00(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 39 [00748] Uma mistura de 1,78 g de 25A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 25, 1,27 g de bis(pinacolato)diboro, 1,35 g de acetato de potássio, 0,11 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 15 ml de sulfóxido de dimetila foi agitada em uma atmosfera de nitrogênio a 80° C por 10 horas. Água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,97 g de 1-metil-4-{2-[6-metil-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2il)-piridin-2-iloximetil]-3-metilfenil}-1,4-di-hidro-tetrazol-5-ona (daqui
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170/401 em diante referida como 39A).
Me
Figure BR112016002083B1_D0203
[00749] 1H-RMN (CDCÍ3) õ:7,85(1H, d, J=8,2Hz), 7,37-7,34(2H, m),
7,25-7,21(1H, m), 6,41(1H, d, J=8,2Hz), 5,42(2H, s), 3,66(3H, s), 2,59(3H, s), 2,54(3H, s), 1,32(12H, s).
Exemplo de Produção de Referência 40 [00750] A uma mistura de 50,0 g de ácido 2-hidroxi-6-metilnicotínico e 500 ml de tetra-hidrofurano, 18,6 g de hidreto de lítio alumínio foram adicionados em uma atmosfera de nitrogênio a 70° C por 1 hora. À mistura de reação, 19 ml de água foram adicionados em gotas sob esfriamento com gelo, seguido por agitação a 0o C por 1 hora. Adicionalmente, 16 ml de uma solução de óxido de sódio aquosa 15% foram adicionados em gotas, seguido por agitação em temperatura ambiente por 1 hora. A mistura de reação foi filtrada em Celite e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter 38,0 g de 2hidroxi-3-hidroximetil-6-metilpiridina (daqui em diante referida como 40A).
Me. .N. /OH
OH [00751] 1H-RMN(DMSO-D6) õ:6,82(1H, d, J=6,8Hz), 5,83(1 H, d,
J=6,8Hz), 4,25(2H, s), 2,06(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 41 [00752] Uma mistura de 38,0 g de 40A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 40, 28,79 g de paládio-carbono 10% e 190 ml de ácido acético foi agitada em uma atmosfera de hidrogênio sob 0,4 Mpa em temperatura ambiente por 48 horas. A mistura de reação foi filtrada em Celite e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 176/425
171/401 para obter 33,6 g de 2-hidroxi-3,6-dimetilpiridina (daqui em diante referida como 41A).
Figure BR112016002083B1_D0204
[00753] 1H-RMN(DMSO-D6) õ:7,19(1H, dd, J=6,8, 0,9Hz), 5,89(1H, dd, J=6,8,0,7Hz), 2,14(3H, s), 1,92(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 42 [00754] A uma mistura de 1,34 g de 41A mencionado no Exemplod e Produção de Referência 41 e 11 ml de ácido acético, uma mistura de 1,73 g de bromo e 4,6 ml de ácido acético foi adicionada em gotas, seguido por agitação em temperatura ambiente por 1 hora. O pH da mistura de reação foi ajustado para 6 através da adição de hidrogeno carbonato de sódio e o sólido então obtido foi lavado com água para obter 33,6 g de 5-bromo-2-hidróxi-3,6-dimetilpiridina (daqui em diante referido como 42A).
Figure BR112016002083B1_D0205
[00755] 1H-RMN(DMSO-D6) õ:7,42(1H, s), 2,22(3H, s), 1,94(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 43 [00756] Uma mistura de 2,61 g de 14A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 14, 1,86 g de 42A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 42, 2,54 g de carbonato de potássio e 20 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento a 80° C por 4 horas. Água foi adicionada à mistura de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 4,58 g de 38A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 38.
Exemplo de Produção de Referência 44 [00757] Uma mistura de 2,00 g de 38A mencionado no Exemplo de
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172/401
Produção de Referência 38, 1,63 g de bis(pinacolato)diboro, 1,46 g de acetato de potássio, 0,12 g de aduto de diclorometano de bicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) e 30 ml de sulfóxido de dimetila foi agitada em uma atmosfera de nitrogenio a 80° C por 10 horas. Água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo então obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,24 g de 1-metil-4-{2-[3,6-dimetil-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2il)-piridin-2-iloximetil]-3-metilfenil}-1,4-di-hidro-tetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 44A).
Figure BR112016002083B1_D0206
[00758] 1H-RMN (CDCb) δ:7,68(1Η, s), 7,41-7,38(2H, m),
7,28-7,24(1H, m), 5,53(2H, s), 3,71(3H, s), 2,62(3H, s), 2,59(3H, s), 2,03(3H, s), 1,36(12H, s).
Exemplo de Produção de Referência 45 [00759] A uma mistura de 4,36 g de hidreto de sódio e 20 ml de tetra-hidrofurano, 2,20 g de 20A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 20 e 2,37 g de 2,5-dibromopiridina foram adicionados, seguido por agitação em temperatura ambiente por 8 horas. Água foi adicionada à mistura de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 3,65 g de 1-[2-(5-bromopiridin-2iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5[00760] ona (daqui em diante referido como 45A).
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 178/425
173/401
Figure BR112016002083B1_D0207
Me [00761] 1H-RMN (CDCI3) δ:8,09(1Η, dd, J=2,5, 0,7Hz), 7,59(1H, dd,
J=8,7, 2,5Hz), 7,43-7,35(2H, m), 7,24(1H, dd, J=6,8, 2,5Hz), 6,57(1H, dd, J=8,7, 0,7Hz), 5,33(2H, s), 3,69(3H, s), 2,53(3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 46 [00762] Uma mistura de 0,60 g de 7A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 7, 0,38 g de 3-bromo-6-hidróxi-2-metilpiridina, 0,55 g de carbonato de potássio e 8 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento a 80o C por 4 horas. Água foi adicionada à mistura de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, seca em sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida para obter 0,80 g de [00763] 1-[2-(5-bromo-6-metil-piridin-2-iloximetil)-3-metoxifenil]-4metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como 46A).
Figure BR112016002083B1_D0208
N-N
Me [00764] 1H-RMN (CDCle) &7,55(1H, d, J=8,5Hz), 7,46(1H, t,
J=8,2Hz), 7,08(1H, dd, J=8,5, 0,7Hz), 7,05-7,01(1H, m), 6,34(1H, dd, J=8,6, 0,6Hz), 5,43(2H, s), 3,92(3H, s), 3,62(3H, s), 2,50(3H, s).
[00765] De acordo com o processo mencionado acima, é possível obter compostos EPA1-001 e EPI12-1305.
[00766] Os compostos EPA1-001 e EPI12-1305 são compostos tetrazolinona representados pelas fórmulas que seguem:
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174/401
Figure BR112016002083B1_D0209
(EPA1)
Figure BR112016002083B1_D0210
Figure BR112016002083B1_D0211
Figure BR112016002083B1_D0212
Figure BR112016002083B1_D0213
Figure BR112016002083B1_D0214
Figure BR112016002083B1_D0215
(EPA9)
Figure BR112016002083B1_D0216
Figure BR112016002083B1_D0217
Figure BR112016002083B1_D0218
Figure BR112016002083B1_D0219
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175/401
Figure BR112016002083B1_D0220
Figure BR112016002083B1_D0221
(EPA27)
Figure BR112016002083B1_D0222
Figure BR112016002083B1_D0223
(EPA31)
Figure BR112016002083B1_D0224
(EPA34)
Figure BR112016002083B1_D0225
Figure BR112016002083B1_D0226
Figure BR112016002083B1_D0227
Figure BR112016002083B1_D0228
(EPA37)
Figure BR112016002083B1_D0229
(EPA38)
Figure BR112016002083B1_D0230
(EPA39)
Figure BR112016002083B1_D0231
Figure BR112016002083B1_D0232
(EPA41)
Figure BR112016002083B1_D0233
(EPA42)
Figure BR112016002083B1_D0234
(EPA43) (EPA46)
Figure BR112016002083B1_D0235
(EPA44)
N-N
Me
Figure BR112016002083B1_D0236
(EPA45)
Figure BR112016002083B1_D0237
(EPA47)
Figure BR112016002083B1_D0238
(EPA48)
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 181/425
176/401
Figure BR112016002083B1_D0239
Figure BR112016002083B1_D0240
(EPA52)
Figure BR112016002083B1_D0241
Figure BR112016002083B1_D0242
(EPA55)
Figure BR112016002083B1_D0243
(EPA54)
Figure BR112016002083B1_D0244
Figure BR112016002083B1_D0245
(EPA57)
Figure BR112016002083B1_D0246
Figure BR112016002083B1_D0247
Figure BR112016002083B1_D0248
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 182/425
177/401
Figure BR112016002083B1_D0249
Figure BR112016002083B1_D0250
Figure BR112016002083B1_D0251
Figure BR112016002083B1_D0252
Figure BR112016002083B1_D0253
(EPA87)
Figure BR112016002083B1_D0254
Figure BR112016002083B1_D0255
Figure BR112016002083B1_D0256
(EPA91)
Figure BR112016002083B1_D0257
(EPA92)
Figure BR112016002083B1_D0258
(EPA94)
Figure BR112016002083B1_D0259
(EPA95)
Figure BR112016002083B1_D0260
(EPA90)
Figure BR112016002083B1_D0261
(EPA93) (EPA96)
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 183/425
178/401
Figure BR112016002083B1_D0262
(EPA97)
Figure BR112016002083B1_D0263
(EPA98)
Figure BR112016002083B1_D0264
(EPA99)
Figure BR112016002083B1_D0265
Figure BR112016002083B1_D0266
Figure BR112016002083B1_D0267
Figure BR112016002083B1_D0268
Figure BR112016002083B1_D0269
Figure BR112016002083B1_D0270
(EPA114)
Figure BR112016002083B1_D0271
Figure BR112016002083B1_D0272
Figure BR112016002083B1_D0273
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 184/425
179/401
Figure BR112016002083B1_D0274
Figure BR112016002083B1_D0275
Figure BR112016002083B1_D0276
Figure BR112016002083B1_D0277
Figure BR112016002083B1_D0278
Figure BR112016002083B1_D0279
Figure BR112016002083B1_D0280
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 185/425
180/401
Figure BR112016002083B1_D0281
Figure BR112016002083B1_D0282
Figure BR112016002083B1_D0283
Figure BR112016002083B1_D0284
Figure BR112016002083B1_D0285
Figure BR112016002083B1_D0286
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 186/425
181/401
Figure BR112016002083B1_D0287
N-N
N-N
N-N
Figure BR112016002083B1_D0288
(EPA173)
N-N
N-N (EPA172) Me
N-N (EPA174)
Me
Figure BR112016002083B1_D0289
N-N (EPA175)
Me
Figure BR112016002083B1_D0290
N-N (EPA176)
Me
N-N (EPA177)
Me
Figure BR112016002083B1_D0291
Figure BR112016002083B1_D0292
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 187/425
182/401
Figure BR112016002083B1_D0293
Figure BR112016002083B1_D0294
Figure BR112016002083B1_D0295
Figure BR112016002083B1_D0296
Figure BR112016002083B1_D0297
Figure BR112016002083B1_D0298
Figure BR112016002083B1_D0299
Figure BR112016002083B1_D0300
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 188/425
183/401
Figure BR112016002083B1_D0301
Figure BR112016002083B1_D0302
Figure BR112016002083B1_D0303
Figure BR112016002083B1_D0304
Figure BR112016002083B1_D0305
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 189/425
184/401
Figure BR112016002083B1_D0306
Figure BR112016002083B1_D0307
Figure BR112016002083B1_D0308
Figure BR112016002083B1_D0309
Figure BR112016002083B1_D0310
Figure BR112016002083B1_D0311
Figure BR112016002083B1_D0312
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 190/425
185/401
Figure BR112016002083B1_D0313
A'
F
O^N, ,O
N (EPA262)
N' Xo A
N-N
Me
F
F^F
Figure BR112016002083B1_D0314
O
N-N
Me (EPA263)
A
MeO.
O^^N. .O.
Figure BR112016002083B1_D0315
N (EPA264) ^^O
N-N
Me
Figure BR112016002083B1_D0316
Figure BR112016002083B1_D0317
Figure BR112016002083B1_D0318
Figure BR112016002083B1_D0319
Me
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 191/425
186/401
Figure BR112016002083B1_D0320
Figure BR112016002083B1_D0321
Figure BR112016002083B1_D0322
(EPB1)
Figure BR112016002083B1_D0323
Figure BR112016002083B1_D0324
Figure BR112016002083B1_D0325
Figure BR112016002083B1_D0326
Figure BR112016002083B1_D0327
(EPB9)
Figure BR112016002083B1_D0328
(EPB10)
Figure BR112016002083B1_D0329
(EPB11)
Figure BR112016002083B1_D0330
(EPB12)
Figure BR112016002083B1_D0331
Figure BR112016002083B1_D0332
Figure BR112016002083B1_D0333
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 192/425
187/401
Figure BR112016002083B1_D0334
(EPB16) (EPB19)
Figure BR112016002083B1_D0335
Figure BR112016002083B1_D0336
(EPB18)
Figure BR112016002083B1_D0337
(EPB21)
Figure BR112016002083B1_D0338
Figure BR112016002083B1_D0339
Figure BR112016002083B1_D0340
Figure BR112016002083B1_D0341
(EPB24)
Figure BR112016002083B1_D0342
(EPB28)
Figure BR112016002083B1_D0343
(EPB27)
Figure BR112016002083B1_D0344
Figure BR112016002083B1_D0345
Figure BR112016002083B1_D0346
(EPB32)
Figure BR112016002083B1_D0347
(EPB30) (EPB33)
Figure BR112016002083B1_D0348
Figure BR112016002083B1_D0349
Figure BR112016002083B1_D0350
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 193/425
188/401
Figure BR112016002083B1_D0351
Figure BR112016002083B1_D0352
(EPB52)
Figure BR112016002083B1_D0353
(EPB53)
Figure BR112016002083B1_D0354
(EPB54)
Figure BR112016002083B1_D0355
(EPB55)
Figure BR112016002083B1_D0356
(EPB56)
Figure BR112016002083B1_D0357
(EPB57)
Figure BR112016002083B1_D0358
(EPB58)
Me
N-N
Figure BR112016002083B1_D0359
(EPB59)
Figure BR112016002083B1_D0360
(EPB60)
Figure BR112016002083B1_D0361
O
Me
N-N (EPC1)
Me
Figure BR112016002083B1_D0362
(EPC2)
Figure BR112016002083B1_D0363
(EPC3)
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 194/425
189/401
Figure BR112016002083B1_D0364
(EPC4) (EPC7)
Figure BR112016002083B1_D0365
(EPC5)
Figure BR112016002083B1_D0366
(EPC8)
Figure BR112016002083B1_D0367
Figure BR112016002083B1_D0368
(EPC10)
Figure BR112016002083B1_D0369
Figure BR112016002083B1_D0370
(EPC12)
Figure BR112016002083B1_D0371
Figure BR112016002083B1_D0372
(EPC15)
Figure BR112016002083B1_D0373
(EPC18)
Figure BR112016002083B1_D0374
Figure BR112016002083B1_D0375
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 195/425
190/401
Figure BR112016002083B1_D0376
Figure BR112016002083B1_D0377
Figure BR112016002083B1_D0378
(EPD6)
Figure BR112016002083B1_D0379
(EPD9)
MeO.
Me. _N. 40.
Figure BR112016002083B1_D0380
,N <EPD10)
N Vs0
N-N
Me
Me
Figure BR112016002083B1_D0381
O (EPD11) O
N-N
Me
Figure BR112016002083B1_D0382
(EPD12)
Figure BR112016002083B1_D0383
Figure BR112016002083B1_D0384
Figure BR112016002083B1_D0385
Figure BR112016002083B1_D0386
(EPD18)
Figure BR112016002083B1_D0387
(EPD19)
Figure BR112016002083B1_D0388
(EPD20)
Figure BR112016002083B1_D0389
(EPD21)
Figure BR112016002083B1_D0390
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 196/425
191/401
Figure BR112016002083B1_D0391
Figure BR112016002083B1_D0392
Figure BR112016002083B1_D0393
Figure BR112016002083B1_D0394
Figure BR112016002083B1_D0395
Figure BR112016002083B1_D0396
(EPE3)
Figure BR112016002083B1_D0397
Figure BR112016002083B1_D0398
(EPE5)
Figure BR112016002083B1_D0399
(EPE6)
Figure BR112016002083B1_D0400
Figure BR112016002083B1_D0401
Figure BR112016002083B1_D0402
Figure BR112016002083B1_D0403
Figure BR112016002083B1_D0404
Figure BR112016002083B1_D0405
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 197/425
192/401
Figure BR112016002083B1_D0406
o(EPF7)
Figure BR112016002083B1_D0407
(EPF10)
Figure BR112016002083B1_D0408
Figure BR112016002083B1_D0409
N-N
Me (EPF11) 0 (EPF8)
Figure BR112016002083B1_D0410
(EPF9) O
N-N
Me
Figure BR112016002083B1_D0411
N-N
Me (EPF12) 0
Figure BR112016002083B1_D0412
(EPF13)
Figure BR112016002083B1_D0413
(EPF14)
Figure BR112016002083B1_D0414
(EPF15)
Figure BR112016002083B1_D0415
(EPG1)
Figure BR112016002083B1_D0416
(EPG2)
N-N
Me
Figure BR112016002083B1_D0417
(EPG3) 0
Figure BR112016002083B1_D0418
(EPG4)
N-N
Me
X N Me
N-N
Me .0
Figure BR112016002083B1_D0419
(EPG5) 0
Figure BR112016002083B1_D0420
(EPG6)
Figure BR112016002083B1_D0421
N-N
Me (EPG7) 0
A'
F
N. .0
Figure BR112016002083B1_D0422
(EPG8)
Me
N-N
Me
MeO.
N. .0.
Figure BR112016002083B1_D0423
A Ν' Me
N-N
Me
A' m . <EPG9>
Me N h550
N-N
Me n'n
Figure BR112016002083B1_D0424
(EPG10)
F3CO.
nV
Figure BR112016002083B1_D0425
MeS.
Figure BR112016002083B1_D0426
(EPH1)
Me
N-N
Me
A A N _(EPG11)
X N Me N
Figure BR112016002083B1_D0427
(EPH2)
N'V°·
Figure BR112016002083B1_D0428
Α Λ N n <EPG12> X N Me N Vs0
N-N
Figure BR112016002083B1_D0429
(EPH3)
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 198/425
193/401
Figure BR112016002083B1_D0430
Figure BR112016002083B1_D0431
(EPH7)
Figure BR112016002083B1_D0432
Figure BR112016002083B1_D0433
(EPH6) (EPH9)
Figure BR112016002083B1_D0434
(EPH10)
Figure BR112016002083B1_D0435
Figure BR112016002083B1_D0436
Figure BR112016002083B1_D0437
Figure BR112016002083B1_D0438
Figure BR112016002083B1_D0439
Figure BR112016002083B1_D0440
Figure BR112016002083B1_D0441
(EPI9)
Figure BR112016002083B1_D0442
(EPI12) em que A é um substituinte correspondendo a cada um dos números substituintes 1 a 1305.
[00767] Substituintes em caso onde A é A1:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 199/425
194/401 r30 r3<X^#
R32 R34 r33 (A1 ) são mostrados abaixo.
[números substituintes, R30, R31, R32, R33, R34]=[1, H, H, H, [00768] [00769]
H, H], [2, Me, H, H, H, H], [3, H, Me, H, H, H], [4, H, H, Me, H, H], [5, Et,
H, H, H, H], [6, H, Et, H, H, H], [7, H, H, Et, H, H], [8, ciclopropila, H, H,
H, H], [9, H, ciclopropila, H, H, H], [10, H, H, ciclopropila, H, H], [11, F,
H, H, H, H], [12, H, F, H, H, H], [13, H, H, F, H, H], [14, Cl, H, H, H, H], [15, H, Cl, H, H, H], [16, H, H, Cl, H, H], [17, Br, H, H, H, H], [18, H, Br,
H, H, H], [19, H, H, Br, H, H], [20, CN, H, H, H, H], [21, H, CN, H, H, H], [22, H, H, CN, H, H], [23, OMe, H, H, H, H], [24, H, OMe, H, H, H], [25,
H, H, OMe, H, H], [26, OEt, H, H, H, H], [27, H, OEt, H, H, H], [28, H, H,
OEt, H, H], [29, CF3, H, H, H, H], [30, H, CF3, H, H, H], [31, H, H, CF3,
H, H], [32, CHF2, H, H, H, H], [33, H, CHF2, H, H, H], [34, H, H, CHF2,
H, H], [35, Me, Me, H, H, H], [36, Me, H, Me, H, H], [37, Me, H, H, Me, H], [38, Me, H, H, H, Me], [39, Cl, Cl, H, H, H], [40, Cl, H, Cl, H, H], [41, Cl, H, H, Cl, H], [42, Cl, H, H, H, Cl], [43, H, Me, Me, H, H], [44, H, Me,
H, Me, H], [45, H, Me, H, H, Me], [46, H, Cl, Cl, H, H], [47, H, Cl, H, Cl,
H], [48, H, Cl, H, H, Cl].
[00770] Substituintes em caso onde A é A2:
p35 R30
Figure BR112016002083B1_D0443
r38 r33 (A2) [00771] são mostrados abaixo.
[00772] [números substituintes, R30, R33, R34, R35, R36, R37, R38]=[49,
H, H, H, H, H, H, H].
[00773] Substituintes em caso onde A é A3:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 200/425
195/401
Figure BR112016002083B1_D0444
[00774] são mostrados abaixo.
[00775] [números substituintes, R30, R33, R34, R35, R36, R37, R38]=[50,
H, H, H, H, H, H, H].
[00776] Substituintes em caso onde A é A4:
r30
Figure BR112016002083B1_D0445
R33 (A4) [00777] são mostrados abaixo.
[00778] [números substituintes, R30, R31, R32, R33, R34]=[51, H, H, H, H, H], [52, Me, H, H, H, H], [53, H, Me, H, H, H], [54, H, H, Me, H, H], [55, Et, H, H, H, H], [56, H, Et, H, H, H], [57, H, H, Et, H, H], [58, ciclopropila, H, H, H, H], [59, H, ciclopropila, H, H, H], [60, H, H, ciclopropila, H, H], [61, F, H, H, H, H], [62, H, F, H, H, H], [63, H, H, F, H, H], [64, Cl, H, H, H, H], [65, H, Cl, H, H, H], [66, H, H, Cl, H, H], [67, Br, H, H, H, H], [68, H, Br, H, H, H], [69, H, H, Br, H, H], [70, CN, H, H, H, H], [71, H, CN, H, H, H], [72, H, H, CN, H, H], [73, OMe, H, H, H, H], [74, H, OMe, H, H, H], [75, H, H, OMe, H, H], [76, OEt, H, H, H, H], [77, H, OEt, H, H, H], [78, H, H, OEt, H, H], [79, CF3, H, H, H, H], [80, H, CF3, H, H, H], [81, H, H, CF3, H, H], [82, CHF2, H, H, H, H], [83, H, CHF2, H, H, H], [84, H, H, CHF2, H, H], [85, Me, Me, H, H, H], [86, Me, H, Me, H, H], [87, Me, H, H, Me, H], [88, Me, H, H, H, Me], [89, Cl, Cl, H, H, H], [90, Cl, H, Cl, H, H], [91, Cl, H, H, Cl, H], [92, Cl, H, H, H, Cl], [93, H, Me, Me, H, H], [94, H, Me, H, Me, H], [95, H, Me, H, H, Me], [96, H, Cl, Cl, H, H], [97, H, Cl, H, Cl, H], [98, H, Cl, H, H, Cl].
[00779] Substituintes em caso onde A é A5:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 201/425
196/401
Figure BR112016002083B1_D0446
[00780] são mostrados abaixo.
[00781] [números substituintes, R30, R33, R34, R35, R36, R37, R38]=[99, H, H, H, H, H, H, H], [1261, Me, H, H, H, H, H, H], [1262, H, Me, H, H, H, H, H], [1263, H, H, Me, H, H, H, H], [1264, OMe, H, H, H, H, H, H], [1265, CN, H, H, H, H, H, H], [1266, H, Et, H, H, H, H, H].
[00782] Substituintes em caso onde A é A6:
R35 O#
R38 R33 (A6) [00783] são mostrados abaixo.
[00784] [números substituintes, R30, R33, R34, R35, R36, R37, R38], [100, H, H, H, H, H, H, H] .
[00785] Substituintes em caso onde A é A7:
R33 (A7) [00786] são mostrados abaixo.
[00787] [números substituintes, R30, R31, R32, R33, R34]=[101, H, H, H, H, H], [102, Me, H, H, H, H], [103, H, Me, H, H, H], [104, H, H, Me, H, H], [105, Et, H, H, H, H], [106, H, Et, H, H, H], [107, H, H, Et, H, H], [108, ciclopropila, H, H, H, H], [109, H, ciclopropila, H, H, H], [110, H, H, ciclopropila, H, H], [111, F, H, H, H, H], [112, H, F, H, H, H], [113, H, H, F, H, H], [114, Cl, H, H, H, H], [115, H, Cl, H, H, H], [116, H, H, Cl, H, H], [117, Br, H, H, H, H], [118, H, Br, H, H, H], [119, H, H, Br, H, H],
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 202/425
197/401 [120, CN, H, H, H, H], [121, H, CN, H, H, H], [122, H, H, CN, H,H], [123, OMe, H, H, H, H], [124, H, OMe, H, H, H], [125, H, H, OMe, H,H], [126, OEt, H, H, H, H], [127, H, OEt, H, H, H], [128, H, H, OEt, H,H], [129, CF3, H, H, H, H], [130, H, CF3, H, H, H], [131, H, H, CF3, H,H], [132, CHF2, H, H, H, H], [133, H, CHF2, H, H, H], [134, H, H, CHF2, H, H] .
[00788] Substituintes em caso onde A é A8:
p35 p30
Figure BR112016002083B1_D0447
(A8) [00789] são mostrados abaixo.
[00790] [números substituintes, R30, R33, R34, R35, R36, R37,
R38]=[135, H, H, H, H, H, H, H] .
[00791] Substituintes em caso onde A é A9:
Figure BR112016002083B1_D0448
(A9) [00792] são mostrados abaixo.
[00793] [números substituintes, R30, R33, R34, R35, R36, R37, R38]=[136, H, H, H, H, H, H, H] .
[00794] Substituintes em caso onde A é A10:
r30 R39
Figure BR112016002083B1_D0449
r33 ( A10) [00795] são mostrados abaixo.
[00796] [números substituintes, R30, R31, R32, R33, R34, R39]=[137, H,
H, H, H, H, Me], [138,, Me, H, H, H, H, Me], [139, H, Me, H, H, H, Me],
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 203/425
198/401 [140, H, H, Me, H, H, Me], [141, Et, H, H, H, H, Me], [142, H, Et, H, H, H, Me], [143, H, H, Et, H, H, Me], [144, ciclopropila, H, H, H, H, Me], [145, H, ciclopropila, H, H, H, Me], [146, H, H, ciclopropila, H, H, Me], [147, F, H, H, H, H, Me], [148, H, F, H, H, H, Me], [149, H, H, F, H, H, Me], [150, Cl, H, H, H, H, Me], [151, H, Cl, H, H, H, Me], [152, H, H, Cl, H, H, Me], [153, Br, H, H, H, H, Me], [154, H, Br, H, H, H, Me], [155, H, H, Br, H, H, Me], [156, CN, H, H, H, H, Me], [157, H, CN, H, H, H, Me], [158, H, H, CN, H, H, Me], [159, OMe, H, H, H, H, Me], [160, H, OMe, H, H, H, Me], [161, H, H, OMe, H, H, Me], [162, OEt, H, H, H, H, Me], [163, H, OEt, H, H, H, Me], [164, H, H, OEt, H, H, Me], [165, CF3, H, H, H, H, Me], [166, H, CF3, H, H, H, Me], [167, H, H, CF3, H, H, Me], [168, CHF2, H, H, H, H, Me], [169, H, CHF2, H, H, H, Me], [170, H, H, CHF2, H, H, Me] .
[00797] Substituintes em caso onde A é A11:
Figure BR112016002083B1_D0450
R38 R33 (A11 ) [00798] são mostrados abaixo.
[00799] [números substituintes, R30, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39]=[171, H, H, H, H, H, H, H, Me] .
[00800] Substituintes em caso em que A é A12:
Figure BR112016002083B1_D0451
R38 R33 ( A12 )
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 204/425
199/401 [00801] são mostrados abaixo.
[00802] [números substituintes, R30, R33, R34, R35, R36, R37, R38,
R39]=[172, H, H, H, H, H, H, H, Me] .
[00803] Substituintes em caso onde A é A13:
(O)m
Figure BR112016002083B1_D0452
R42 (A13) [00804] são mostrados abaixo.
[00805] [números substituintes, m, R40, R41, R42, R43]=[173, 0, H, H, H, H], [174, 0, Me, H, H, H], [175, 0, H, Me, H, H], [176, 0, H, H, Me, H], [177, 0, H, H, H, Me], [178, 0, Et, H, H, H], [179, 0, H, Et, H, H], [180, 0, H, H, Et, H], [181, 0, H, H, H, Et], [182, 0, ciclopropila, H, H, H], [183, 0, H, ciclopropila, H, H], [184, 0, H, H, ciclopropila, H], [185, 0, H, H, H, ciclopropila], [186, 0, F, H, H, H], [187, 0, H, F, H, H], [188, 0, H, H, F, H], [189, 0, H, H, H, F], [190, 0, Cl, H, H, H], [191, 0, H, Cl, H, H], [192, 0, H, H, Cl, H], [193, 0, H, H, H, Cl], [194, 0, Br, H, H, H], [195, 0, H, Br, H, H], [196, 0, H, H, Br, H], [197, 0, H, H, H, Br], [198, 0, CN, H, H, H], [199, 0, H, CN, H, H], [200, 0, H, H, CN, H], [201, 0, H, H, H, CN], [202, 0, OMe, H, H, H], [203, 0, H, OMe, H, H], [204, 0, H, H, OMe, H], [205, 0, H, H, H, OMe], [206, 0, OEt, H, H, H], [207, 0, H, OEt, H, H], [208, 0, H, H, OEt, H], [209, 0, H, H, H, OEt], [210, 0, CF3, H, H, H], [211, 0, H, CF3, H, H], [212, 0, H, H, CF3, H], [213, 0, H, H, H, CF3], [214, 0, CHF2, H, H, H], [215, 0, H, CHF2, H, H], [216, 0, H, H, CHF2, H], [217, 0, H, H, H, CHF2], [218, 0, Me, Me, H, H], [219, 0, Me, H, Me, H], [220, 0, Me, H, H, Me], [221,0, Me, H, H, H], [222, 0, CN, Me, H, H], [223, 0, CN, H, Me, H], [224, 0, Cl, Cl, H, H], [225, 0, Cl, H, Cl, H], [226, 0, Cl, H, H, Cl], [227, 0, Cl, H, H, H], [228, 0, H, Me, Me, H], [229, 0, H, Me, H, Me],
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 205/425
200/401 [230, 0, H, Me, H, H], [231, 0, H, Cl, Cl, H], [232, 0, H, Cl, H, Cl], [233, 0, H, Cl, H, H], [234, A13, 1, H, H, H, H], [235, 1, Me, H, H, H], [236, 1, H, Me, H, H], [237, 1, Et, H, H, H], [238, 1, Cl, H, H, H], [239, 1, H, Cl, H, H] .
[00806] Substituintes em caso onde A é A14:
R44
Figure BR112016002083B1_D0453
(A14) [00807] são mostrados abaixo.
[00808] [números substituintes, m, R41, R42, R43, R44]=[240, 0, H, H, H, H], [241,0, Me, H, H, H], [242, 0, H, Me, H, H], [243, 0, H, H, Me, H], [244, 0, H, H, H, Me], [245, 0, Et, H, H, H], [246, 0, H, Et, H, H], [247, 0, H, H, Et, H], [248, 0, H, H, H, Et], [249, 0, ciclopropila, H, H, H], [250, 0, H, ciclopropila, H, H], [251, 0, H, H, ciclopropila, H], [252, 0, H, H, H, ciclopropila], [253, 0, F, H, H, H], [254, 0, H, F, H, H], [255, 0, H, H, F, H], [256, 0, H, H, H, F], [257, 0, Cl, H, H, H], [258, 0, H, Cl, H, H], [259, 0, H, H, Cl, H], [260, 0, H, H, H, Cl], [261, 0, Br, H, H, H], [262, 0, H, Br, H, H], [263, 0, H, H, Br, H], [264, 0, H, H, H, Br], [265, 0, CN, H, H, H], [266, 0, H, CN, H, H], [267, 0, H, H, CN, H], [268, 0, H, H, H, CN], [269, 0, OMe, H, H, H], [270, 0, H, OMe, H, H], [271, 0, H, H, OMe, H], [272, 0, H, H, H, OMe], [273, 0, OEt, H, H, H], [274, 0, H, OEt, H, H], [275, 0, H, H, OEt, H], [276, 0, H, H, H, OEt], [277, 0, CF3, H, H, H], [278, 0, H, CF3, H, H], [279, 0, H, H, CF3, H], [280, 0, H, H, H, CF3], [281, 0, CHF2, H, H, H], [282, 0, H, CHF2, H, H], [283, 0, H, H, CHF2, H], [284, 0, H, H, H, CHF2], [285, 0, Me, Me, H, H], [286, 0, Me, H, Me, H], [287, 0, Me, H, H, Me], [288, 0, Me, H, H, H], [289, 0, CN, Me, H, H], [290, 0, CN, H, Me, H], [291, 0, Cl, Cl, H, H], [292, 0, Cl, H, Cl, H], [293, 0, Cl, H, H, Cl], [294, 0, Cl, H, H, H], [295, 0, H, Me, Me, H], [296, 0, H, Me, H, Me],
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 206/425
201/401 [297, 0, H, Me, H, H], [298, 0, H, Cl, Cl, H], [299, 0, H, Cl, H, Cl], [300, 0, H, Cl, H, H], [301, 1, H, H, H, H], [302, 1, Me, H, H, H], [303, 1, H, Me, H, H], [304, 1, Et, H, H, H], [305, 1, Cl, H, H, H], [306, 1, H, Cl, H, H].
[00809] Substituintes em caso onde A é A15:
(O)m (O)m
R42 (A15) [00810] são mostrados abaixo.
[00811] [números substituintes, m, R41, R42, R43]=[307, 0, H, H, H], [308, 0, Me, H, H], [309, 0, H, Me, H], [310, 0, H, H, Me], [311, 0, Et, H, H], [312, 0, H, Et, H], [313, 0, H, H, Et], [314, 0, ciclopropila, H, H], [315, 0, H, ciclopropila, H], [316, 0, H, H, ciclopropila], [317, 0, F, H, H], [318, 0, H, F, H], [319, 0, H, H, F], [320, 0, Cl, H, H], [321, 0, H, Cl, H], [322, 0, H, H, Cl], [323, 0, Br, H, H], [324, 0, H, Br, H], [325, 0, H, H, Br], [326, 0, CN, H, H], [327, 0, H, CN, H], [328, 0, H, H, CN], [329, 0, OMe, H, H], [330, 0, H, OMe, H], [331, 0, H, H, OMe], [332, 0, OEt, H, H], [333, 0, H, OEt, H], [334, 0, H, H, OEt], [335, 0, CF3, H, H], [336, 0, H, CF3, H], [337, 0, H, H, CF3], [338, 0, CHF2, H, H], [339, 0, H, CHF2, H], [340, 0, H, H, CHF2], [341, 0, Me, Me, H], [342, 0, Me, H, Me], [343, 0, CN, Me, H], [344, 0, CN, H, Me], [345, 0, Cl, Cl, H], [346, 0, Cl, H, Cl], [347, 0, H, Me, Me], [348, 0, H, Cl, Cl],.
[00812] Substituintes em caso onde A é A16:
(O)m
R4° N # 'N R43 (0)n (A16) [00813] são mostrados abaixo.
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 207/425
202/401 [00814] [números substituintes, m, R40, R41, R43]=[349, 0, H, H, H], [350, 0, Me, H, H], [351, 0, H, Me, H], [352, 0, H, H, Me], [353, 0, Et, H, H], [354, 0, H, Et, H], [355, 0, H, H, Et], [356, 0, ciclopropila, H, H], [357, 0, H, ciclopropila, H], [358, 0, H, H, ciclopropila], [359, 0, F, H, H], [360, 0, H, F, H], [361, 0, H, H, F], [362, 0, Cl, H, H], [363, 0, H, Cl, H], [364, 0, H, H, Cl], [365, 0, Br, H, H], [366, 0, H, Br, H], [367, 0, H, H, Br], [368, 0, CN, H, H], [369, 0, H, CN, H], [370, 0, H, H, CN], [371, 0, OMe, H, H], [372, 0, H, OMe, H], [373, 0, H, H, OMe], [374, 0, OEt, H, H], [375, 0, H, OEt, H], [376, 0, H, H, OEt], [377, 0, CF3, H, H], [378, 0, H, CF3, H], [379, 0, H, H, CF3], [380, 0, CHF2, H, H], [381, 0, H, CHF2, H], [382, 0, H, H, CHF2, ], [383, 0, Me, Me, H], [384, 0, Me, H, Me], [385, 0, CN, Me, H], [386, 0, CN, H, Me], [387, 0, Cl, Cl, H], [388, 0, Cl, H, Cl], [389, 0, H, Me, Me], [390, 0, H, Cl, Cl].
[00815] Substituintes em caso onde A é A17:
(O)m
Figure BR112016002083B1_D0454
R42 (A17) [00816] são mostrados abaixo.
[00817] [números substituintes, m, R40, R41, R42]=[391, 0, H, H, H], [392, 0, Me, H, H], [393, 0, H, Me, H], [394, 0, H, H, Me], [395, 0, Et, H, H], [396, 0, H, Et, H], [397, 0, H, H, Et], [398, 0, ciclopropila, H, H], [399, 0, H, ciclopropila, H], [400, 0, H, H, ciclopropila], [401, 0, F, H, H], [402, 0, H, F, H], [403, 0, H, H, F], [404, 0, Cl, H, H], [405, 0, H, Cl, H], [406, 0, H, H, Cl], [407, 0, Br, H, H], [408, 0, H, Br, H], [409, 0, H, H, Br], [410, 0, CN, H, H], [411, 0, H, CN, H], [412, 0, H, H, CN], [413, 0, OMe, H, H], [414, 0, H, OMe, H], [415, 0, H, H, OMe], [416, 0, OEt, H, H], [417, 0, H, OEt, H], [418, 0, H, H, OEt], [419, 0, CF3, H, H], [420, 0, H, CF3, H], [421, 0, H, H, CF3], [422, 0, CHF2, H, H], [423, 0, H, CHF2,
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 208/425
203/401
H], [424, 0, H, H, CHF2], [425, 0, Me, Me, H], [426, 0, Me, H, Me], [427,
0, CN, Me, H], [428, 0, CN, H, Me], [429, 0, Cl, Cl, H], [430, 0, Cl, H,
Cl], [431,0, H, Me, Me], [432, 0, H, Cl, Cl].
[00818] Substituintes em caso onde A é A18:
Figure BR112016002083B1_D0455
(A18) [00819] são mostrados abaixo.
[00820] [números substituintes, m, R41, R43, R44]=[433, 0, H, H, H], [434, 0, H, H, Me], [435, 0, Me, H, H], [436, 0, H, Me, H], [437, 0, H, H, Et], [438, 0, Et, H, H], [439, 0, H, Et, H], [440, 0, H, H, ciclopropila], [441, 0, ciclopropila, H, H], [442, 0, H, ciclopropila, H], [443, 0, H, H, F], [444, 0, F, H, H], [445, 0, H, F, H], [446, 0, H, H, Cl], [447, 0, Cl, H, H], [448, 0, H, Cl, H], [449, 0, H, H, Br], [450, 0, Br, H, H], [451, 0, H, Br, H], [452, 0, H, H, CN], [453, 0, CN, H, H], [454, 0, H, CN, H], [455, 0, H, H, OMe], [456, 0, OMe, H, H], [457, 0, H, OMe, H], [458, 0, H, H, OEt], [459, 0, OEt, H, H], [460, 0, H, OEt, H], [461, 0, H, H, CF3], [462, 0, CF3, H, H], [463, 0, H, CF3, H], [464, 0, H, H, CHF2], [465, 0, CHF2, H, H], [466, 0, H, CHF2, H], [467, 0, Me, H, Me], [468, 0, H, Me, Me], [469, 0, Me, H, CN], [470, 0, H, Me, CN], [471, 0, Cl, H, Cl], [472, 0, H, Cl, Cl], [473, 0, Me, Me, H], [474, 0, Cl, Cl, H].
[00821] Substituintes em caso onde A é A19:
Figure BR112016002083B1_D0456
(A19) [00822] são mostrados abaixo.
[00823] [números substituintes, R41, R43]=[475, H, H], [476, Me, H],
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 209/425
204/401 [477, H, Me], [478, Et, H], [479, H, Et], [480, ciclopropila, H], [481, H, ciclopropila], [482, F, H], [483, H, F], [484, Cl, H], [485, H, Cl], [486, Br, H], [487, H, Br], [488, CN, H], [489, H, CN], [490, OMe, H], [491, H, OMe], [492, OEt, H], [493, H, OEt], [494, CF3, H], [495, H, CF3], [496, CHF2, H], [497, H, CHF2], [498, Me, Me], [499, Cl, Cl], [00824] Substituintes em caso onde A é A20:
Figure BR112016002083B1_D0457
R42 (A20) [00825] são mostrados abaixo.
[00826] [números substituintes, R41, R42]=[500, H, H], [501, Me, H], [502, H, Me], [503, Et, H], [504, H, Et], [505, ciclopropila, H], [506, H, ciclopropila], [507, F, H], [508, H, F], [509, Cl, H], [510, H, Cl], [511, Br, H], [512, H, Br], [513, CN, H], [514, H, CN], [515, OMe, H], [516, H, OMe], [517, OEt, H], [518, H, OEt], [519, CF3, H], [520, H, CF3], [521, CHF2, H], [522,, H, CHF2], [523, Me, Me], [524, Cl, Cl], [00827] Substituintes em caso onde A é A21:
Figure BR112016002083B1_D0458
(A21 ) [00828] são mostrados abaixo.
[00829] [números substituintes, R41]=[525, H], [526, Me], [527, A21, H], [528, Et], [529, H], [530, ciclopropila], [531, H], [532, F], [533, H], [534, Cl], [535, H], [536, Br], [537, H], [538, CN], [539, H], [540, OMe], [541, H], [542, OEt], [543, H], [544, CF3], [545, H], [546, CHF2], [547, H], [548, Me], [549, Cl].
[00830] Substituintes em caso onde A é A25:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 210/425
205/401
Figure BR112016002083B1_D0459
[00831] são mostrados abaixo.
[00832] [números substituintes, R45, R46, R47]=[550, H, H, H], [551,
Me, H, H], [00833] Substituintes em caso onde A é A27:
Figure BR112016002083B1_D0460
(A27) [00834] são mostrados abaixo.
[00835] [números substituintes, R45, R46, R47]=[552, H, H, H], [553,
Me, H, H], [554, H, Me, H], [00836] Substituintes em caso onde A é A28:
Figure BR112016002083B1_D0461
(A28) [00837] são mostrados abaixo.
[00838] [números substituintes, R44, R46, R47]=[555, H, H, H], [556, H, Me, H], [00839] Substituintes em caso onde A é A29:
Figure BR112016002083B1_D0462
(A29) [00840] são mostrados abaixo.
[00841] [números substituintes, R45, R46, R47]=[557, H, H, H], [558,
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 211/425
206/401
Me, H, H], [559, H, Me, H], [560, H, H, Me], [561, Et, H, H], [562, H, Et, H], [563, H, H, Et], [564, ciclopropila, H, H], [565, H, ciclopropila, H], [566, H, H, ciclopropila], [567, F, H, H], [568, H, F, H], [569, H, H, F], [570, Cl, H, H], [571, H, Cl, H], [572, H, H, Cl], [573, Br, H, H], [574, H, Br, H], [575, H, H, Br], [576, CN, H, H], [577, H, CN, H], [578, H, H, CN], [579, OMe, H, H], [580, H, OMe, H], [581, H, H, OMe], [582, OEt, H, H], [583, H, OEt, H], [584, H, H, OEt], [585, CF3, H, H], [586, H, CF3, H], [587, H, H, CF3], [588, CHF2, H, H], [589, H, CHF2, H], [590, H, H, CHF2], [591, Me, Me, H], [592, Me, H, Me], [593, Me, Me, Me], [594, Et, H, Et], [595, Me, Et, Me], [596, Me, F, Me], [597, Me, Cl, Me], [598, Me, Br, Me], [599, Me, CF3, Me], [600, Me, CHF2, Me], [601, Me, OMe, Me], [602, Me, OEt, Me], [603, Me, SMe, Me], [604, Me, SEt, Me], [605, Me, OCF3, Me], [606, Me, OCHF2, Me], [607, Me, CN, Me], [608, Et, H, Me], [609, Et, Et, Me], [610, Et, F, Me], [611, Et, Cl, Me], [612, Et, Br, Me], [613, Et, CF3, Me], [614, Et, CHF2, Me], [615, Et, OMe, Me], [616, Et, OEt, Me], [617, Et, SMe, Me], [618, Et, SEt, Me], [619, Et, OCF3, Me], [620, Et, OCHF2, Me], [621, Et, CN, Me], [622, Et, F, Et], [623, Et, Cl, Et], [624, Et, Br, Et], [625, Et, CF3, Et], [626, Et, CHF2, Et], [627, Et, OMe, Et], [628, Et, OEt, Et], [629, Et, SMe, Et], [630, Et, SEt, Et], [631, Et, OCF3, Et], [632, Et, OCHF2, Et], [633, Et, CN, Et], [634, CHF2, H, Me], [635, CHF2, Me, Me], [636, CHF2, Et, Me], [637, CHF2, F, Me], [638, CHF2, Cl, Me], [639, CHF2, Br, Me], [640, CHF2, CF3, Me], [641, CHF2, CHF2, Me], [642, CHF2, OMe, Me], [643, CHF2, OEt, Me], [644, CHF2, SMe, Me], [645, CHF2, SEt, Me], [646, CHF2, OCF3, Me], [647, CHF2, OCHF2, Me], [648, CHF2, CN, Me], [00842] Substituintes em caso onde A é A30:
Figure BR112016002083B1_D0463
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 212/425
207/401 [00843] são mostrados abaixo.
[00844] [números substituintes, R44, R45, R47]=[649, H, H, H], [650, Me, H, H], [651, H, Me, H], [652, H, H, Me], [653, Et, H, H], [654, H, Et, H], [655, H, H, Et], [656, ciclopropila, H, H], [657, H, ciclopropila, H], [658, H, H, ciclopropila], [659, F, H, H], [660, H, F, H], [661, H, H, F], [662, Cl, H, H], [663, H, Cl, H], [664, Br, H, H], [665, H, Br, H], [666, CN, H, H], [667, H, CN, H], [668, H, H, CN], [669, OMe, H, H], [670, H, OMe, H], [671, OEt, H, H], [672, H, OEt, H], [673, CF3, H, H], [674, H, CF3, H], [675, H, H, CF3], [676, CHF2, H, H], [677, H, CHF2, H], [678, H, H, CHF2], [679, Me, Me, H], [680, Me, H, Me], [681, Me, Me, Me], [682, Et, H, Et], [683, Me, Et, Me], [684, Me, F, Me], [685, Me, Cl, Me], [686, Me, Br, Me], [687, Me, CF3, Me], [688, Me, CHF2, Me], [689, Me, OMe, Me], [690, Me, OEt, Me], [691, Me, SMe, Me], [692, Me, SEt, Me], [693, Me, OCF3, Me], [694, Me, OCHF2, Me], [695, Me, CN, Me], [696, Et, H, Me], [697, Et, Et, Me], [698, Et, F, Me], [699, Et, Cl, Me], [700, Et, Br, Me], [701, Et, CF3, Me], [702, Et, CHF2, Me], [703, Et, OMe, Me], [704, Et, OEt, Me], [705, Et, SMe, Me], [706, Et, SEt, Me], [707, Et, OCF3, Me], [708, Et, OCHF2, Me], [709, Et, CN, Me], [710, Et, F, Et], [711, Et, Cl, Et], [712, Et, Br, Et], [713, Et, CF3, Et], [714, Et, CHF2, Et], [715, Et, OMe, Et], [716, Et, OEt, Et], [717, Et, SMe, Et], [718, Et, SEt, Et], [719, Et, OCF3, Et], [720, Et, OCHF2, Et], [721, Et, CN, Et], [722, CHF2, H, Me], [723, CHF2, Me, Me], [724, CHF2, Et, Me], [725, CHF2, F, Me], [726, CHF2, Cl, Me], [727, CHF2, Br, Me], [728, CHF2, CF3, Me], [729, CHF2, CHF2, Me], [730, CHF2, OMe, Me], [731, CHF2, OEt, Me], [732, CHF2, SMe, Me], [733, CHF2, SEt, Me], [734, CHF2, OCF3, Me], [735, CHF2, OCHF2, Me], [736, CHF2, CN, Me], [00845] Substituintes em caso onde A é A31:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 213/425
208/401
Figure BR112016002083B1_D0464
[00846] são mostrados abaixo.
[00847] [números substituintes, R44, R45, R46]=[737, H, H, H], [738, Me, H, H], [739, H, Me, H], [740, H, H, Me], [741, Et, H, H], [742, H, Et, H], [743, H, H, Et], [744, ciclopropila, H, H], [745, H, ciclopropila, H], [746, H, H, ciclopropila], [747, F, H, H], [748, H, F, H], [749, H, H, F], [750, Cl, H, H], [751, H, Cl, H], [752, Br, H, H], [753, H, Br, H], [754, CN, H, H], [755, H, CN, H], [756, H, H, CN], [757, OMe, H, H], [758, H, OMe, H], [759, OEt, H, H], [760, H, OEt, H], [761, CF3, H, H], [762, H, CF3, H], [763, H, H, CF3], [764, CHF2, H, H], [765, H, CHF2, H], [766, H, H, CHF2], [767, Me, Me, H], [768, Me, H, Me], [769, Me, H, Et], [770, Me, H, 2-propin-1-ila], [771, Me, Me, Me], [772, Me, Me, Et], [773, Me, Me, 2-propin-1-ila], [774, Et, H, Et], [775, Me, Et, Me], [776, Me, Et, Et], [777, Me, Et, 2-propin-1-ila], [778, Me, F, Me], [779, Me, F, Et], [780, Me, F, 2-propin-1-ila], [781, Me, Cl, Me], [782, Me, Cl, Et], [783, Me, Cl, 2-propin-1-ila], [784, Me, Br, Me], [785, Me, Br, Et], [786, Me, Br, 2-propin-1-ila], [787, Me, CF3, Me], [788, Me, CF3, Et], [789, Me, CF3, 2-propin-1-ila], [790, Me, CHF2, Me], [791, Me, CHF2, Et], [792, Me, CHF2, 2-propin-1-ila], [793, Me, OMe, Me], [794, Me, OMe, Et], [795, Me, OMe, 2-propin-1-ila], [796, Me, OEt, Me], [797, Me, OEt, Et], [798, Me, OEt, 2-propin-1-ila], [799, Me, SMe, Me], [800, Me, SMe, Et], [801, Me, SMe, 2-propin-1-ila], [802, Me, SEt, Me], [803, Me, SEt, Et], [804, Me, SEt, 2-propin-1-ila], [805, Me, OCF3, Me], [806, Me, OCF3, Et], [807, Me, OCF3, 2-propin-1-ila], [808, Me, OCHF2, Me], [809, Me, OCHF2, Et], [810, Me, OCHF2,
2-propin-1-ila], [811, Me, CN, Me], [812, Me, CN, Et], [813, Me, CN,
2-propin-1-ila], [814, Et, H, Me], [815, Et, Et, Me], [816, Et, F, Me],
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 214/425
209/401 [817, Et, Cl, Me], [818, Et, Br, Me], [819, Et, CF3, Me], [820, Et, CHF2, Me], [821, Et, OMe, Me], [822, Et, OEt, Me], [823, Et, SMe, Me], [824, Et, SEt, Me], [825, Et, OCF3, Me], [826, Et, OCHF2, Me], [827, Et, CN, Me], [828, Et, F, Et], [829, Et, Cl, Et], [830, Et, Br, Et], [831, Et, CF3, Et], [832, Et, CHF2, Et], [833, Et, OMe, Et], [834, Et, OEt, Et], [835, Et, SMe, Et], [836, Et, SEt, Et], [837, Et, OCF3, Et], [838, Et, OCHF2, Et], [839, Et, CN, Et], [840, CHF2, H, Me], [841, CHF2, Me, Me], [842, CHF2, Et, Me], [843, CHF2, F, Me], [844, CHF2, Cl, Me], [845, CHF2, Br, Me], [846, CHF2, CF3, Me], [847, CHF2, CHF2, Me], [848, CHF2, OMe, Me], [849, CHF2, OEt, Me], [850, CHF2, SMe, Me], [851, CHF2, SEt, Me], [852, CHF2, OCF3, Me], [853, CHF2, OCHF2, Me], [854, CHF2, CN, Me], [855, Me, H, 2-butin-1-ila], [856, Me, Me, 2-butin-1-ila], [857, Me, Et, 2butin-1-ila], [858, Me, F, 2-butin-1-ila], [859, Me, Cl, 2-butin-1-ila], [860, Me, Br, 2-butin-1-ila], [861, Me, CF3, 2-butin-1-ila], [862, Me, CHF2, 2butin-1-ila], [863, Me, OMe, 2-butin-1-ila], [864, Me, OEt, 2-butin-1-ila], [865, Me, SMe, 2-butin-1-ila], [866, Me, SEt, 2-butin-1-ila], [867, Me, OCF3, 2-butin-1-ila], [868, Me, OCHF2, 2-butin-1-ila], [869, Me, CN,
2-butin-1-ila], [870, Me, H, 2,2,2-trifluoretila], [871, Me, Me, 2,2,2trifluoretila], [872, Me, Et, 2,2,2-trifluoretila], [873, Me, F, 2,2,2trifluoretila], [874, Me, Cl, 2,2,2-trifluoretila], [875, Me, Br, 2,2,2trifluoretila], [876, Me, CF3, 2,2,2-trifluoretila], [877, Me, CHF2, 2,2,2trifluoretila], [878, Me, OMe, 2,2,2-trifluoretila], [879, Me, OEt, 2,2,2trifluoretila], [880, Me, SMe, 2,2,2-trifluoretila], [881, Me, SEt,
2.2.2- trifluoretila], [882, Me, OCF3, 2,2,2-trifluoretila], [883, Me, OCHF2, 2,2,2-trifluoretila], [884, Me, CN, 2,2,2-trifluoretila], [885, Me, H, 2,2-difluoretila], [886, Me, Me, 2,2-difluoretila], [887, Me, Et,
2.2- difluoretila], [888, Me, F, 2,2-difluoretila], [889, Me, Cl,
2,2-difluoretila], [890, Me, Br, 2,2-difluoretila], [891, Me,CF3,
2,2-difluoretila], [892, Me, CHF2, 2,2-difluoretila], [893, Me,OMe,
2,2-difluoretila], [894, Me, OEt, 2,2-difluoretila], [895, Me,SMe,
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 215/425
210/401
2,2-difluoretila], [896, Me, SEt, 2,2-difluoretila], [897, Me, OCF3,
2,2-difluoretila], [898, Me, OCHF2, 2,2-difluoretila], [899, Me, CN,
2,2-difluoretila], [900, Me, H, ciclopropilmetila], [901, Me, Me, ciclopropilmetila], [902, Me, Et, ciclopropilmetila], [903, Me, F, ciclopropihetila], [904, Me, Cl, ciclopropilmetila], [905, Me, Br, ciclopropilmetila], [906, Me, CF3, ciclopropilmetila], [907, Me, CHF2, ciclopropilmetila], [908, Me, OMe, ciclopropilmetila], [909, Me, OEt, ciclopropilmetila], [910, Me, SMe, ciclopropilmetila], [911, Me, SEt, ciclopropilmetila], [912, Me, OCF3, ciclopropilmetila], [913, Me, OCHF2, ciclopropilmetila], [914, Me, CN, ciclopropilmetila], [00848] Substituintes em caso onde A é A32:
Figure BR112016002083B1_D0465
(A31 ) [00849] são mostrados abaixo.
[00850] [números substituintes, R44, R46, R47]=[915, H, Me, H], [916,
Me, Me, H], [917, H, Me, Me], [918, Me, Me, Me], [00851] Substituintes em caso onde A é A33:
Figure BR112016002083B1_D0466
(A33) [00852] são mostrados abaixo.
[00853] [números substituintes, R44, R45, R47]=[919, H, H, H], [920,
H, Me, H], [921, Me, Me, Me].
[00854] Substituintes em caso onde A é A34:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 216/425
211/401
Figure BR112016002083B1_D0467
[00855] são mostrados abaixo.
[00856] [números substituintes, R45, R46, R47]=[922, H, H, H], [923, Me, H, H], [924, Me, Me, Me], [925, Cl, Cl, Me], [926, Me, Cl, Me], [927, Me, CN, Me], [928, Me, F, Me].
[00857] Substituintes em caso onde A é A35:
Figure BR112016002083B1_D0468
(A35) [00858] são mostrados abaixo.
[00859] [números substituintes, R45, R46, R47]=[929, H, H, H], [930, Me, Me, H], [931, Me, Me, Me], [932, Cl, Me, Me], [933, Me, Me, Cl], [934, Me, Et, Me], [935, Cl, Et, Me], [936, Me, Et, Cl], [937, CN, Me, Me], [938, CN, Me, Cl]., [00860]
Substituintes em caso onde A é A36:
Figure BR112016002083B1_D0469
(A36) [00861] são mostrados abaixo.
[00862] [números substituintes, R45, R46]=[939, H, H], [940, Me, H], [941, H, Me], [942, Me, Me], [943, Cl, Me], [944, Me, Cl], [945, Et, Me], [946, Et, Cl], [947, CN, Me], [948, Me, CN], [949, OMe, H], [950, OMe, Me], [951, OMe, Cl].
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 217/425
212/401 [00863]
Substituintes em caso onde A é A37:
Figure BR112016002083B1_D0470
[00864] são mostrados abaixo.
[00865] [números substituintes, R45, R47]=[952, H, H], [953, Me, H], [954, H, Me], [955, Me, Me], [956, Cl, Me], [957, Me, Cl], [958, Et, Me], [959, Et, Cl], [960, CN, Me], [961, Me, CN], [962, OMe, H], [963, OMe, Me], [964, OMe, Cl].
[00866] Substituintes em caso onde A é A38:
[00867]
Figure BR112016002083B1_D0471
[00868] [números substituintes, R44, R46]=[965, H, H], [966, Me, H], [967, H, Me].
[00869] Substituintes em caso onde A é A39:
Figure BR112016002083B1_D0472
[00870] são mostrados abaixo.
[00871] [números substituintes, R46, R47], [968, H, H], [969, Me, H], [970, H, Me], [00872] Um substituinte em caso onde A é A40:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 218/425
213/401
Figure BR112016002083B1_D0473
[00873] é mostrado abaixo.
[00874] [número substituinte R46]=[971, H], [972, Me], [00875] Um substituinte em caso onde A é A41:
Figure BR112016002083B1_D0474
(A41 ) [00876] é mostrado abaixo.
[00877] [número substituinte R45]=[973, H], [974, Me], [00878] Um substituinte em caso onde A é A42:
Figure BR112016002083B1_D0475
(A42) [00879] [00880] [00881] é mostrado abaixo.
[número substituinte R45]=[975, H], [976, Me],
Substituintes em caso onde A é A43:
Figure BR112016002083B1_D0476
[00882] são mostrados abaixo.
[00883] [números substituintes, R45, R46]=[977, H, H], [978, Me, H], [979, H, Me], [980, Me, Me], [981, Cl, Me], [982, Me, Cl], [983, Et, Me], [984, Et, Cl], [985, CN, Me], [986, Me, CN], [987, OMe, H], [988, OMe,
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 219/425
214/401
Me], [989, OMe, Cl], [990, H, OMe], [991, Me, OMe], [992, Cl, OMe], [993, CF3, H], [994, CF3, Me], [995, CF3, Cl], [996, H, CF3], [997, Me, CF3], [998, Cl, CF3], [999, CHF2, H], [1000, CHF2, Me], [1001, CHF2, Cl], [1002, H, CHF2], [1003, Me, CHF2], [1004, Cl, CHF2], [00884] Substituintes em caso onde A é A44:
Figure BR112016002083B1_D0477
#
R47 (A44) [00885] são mostrados abaixo.
[00886] [números substituintes, R45, R47]=[1005, H, H], [1006, Me, H], [1007, H, Me], [1008, Me, Me], [1009, Cl, Me], [1010, Me, Cl], [1011, Et, Me], [1012, Et, Cl], [1013, CN, Me], [1014, Me, CN], [1015, OMe, H], [1016, OMe, Me], [1017, OMe, Cl], [1018, H, OMe], [1019, Me, OMe], [1020, Cl, OMe], [1021, CF3, H], [1022, CF3, Me], [1023, CF3, Cl], [1024, H, CF3], [1025, Me, CF3], [1026, Cl, CF3], [1027, CHF2, H], [1028, CHF2, Me], [1029, CHF2, Cl], [1030, H, CHF2], [1031, Me, CHF2], [1032, Cl, CHF2].
[00887] Substituintes em caso onde A é A45:
R44 (A45) [00888] são mostrados abaixo.
[00889] [números substituintes, R44, R46]=[1033, H, H], [1034, H, Me], [1035, Me, H], [1036, Me, Me], [1037, Me, Cl], [1038, Cl, Me], [1039, Me, Et], [1040, Cl, Et], [1041, Me, CN], [1042, CN, Me], [1043, H, OMe], [1044, Me, OMe], [1045, Cl, OMe], [1046, OMe, H], [1047, OMe, Me], [1048, OMe, Cl], [1049, H, CF3], [1050, Me, CF3], [1051, Cl,
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 220/425
215/401
CF3], [1052, CF3, H], [1053, CF3, Me], [1054, CF3, Cl], [1055, H, CHF2], [1056, Me, CHF2], [1057, Cl, CHF2], [1058, CHF2, H], [1059, CHF2, Me], [1060, CHF2, Cl].
[00890] Substituintes em caso onde A é A46:
Figure BR112016002083B1_D0478
(A46) [00891] são mostrados abaixo.
[00892] [números substituintes, R46, R47]=[1061, H, H], [1062, Me, H], [1063, H, Me], [1064, Me, Me], [1065, Cl, Me], [1066, Me, Cl], [1067, Et, Me], [1068, Et, Cl], [1069, CN, Me], [1070, Me, CN], [1071, OMe, H], [1072, OMe, Me], [1073, OMe, Cl], [1074, H, OMe], [1075, Me, OMe], [1076, Cl, OMe], [1077, CF3, H], [1078, CF3, Me], [1079, CF3, Cl], [1080, H, CF3], [1081, Me, CF3], [1082, Cl, CF3], [1083, CHF2, H], [1084, CHF2, Me], [1085, CHF2, Cl], [1086, H, CHF2], [1087, Me, CHF2], [1088, Cl, CHF2].
[00893] Um substituinte em caso onde A é A47:
Figure BR112016002083B1_D0479
(A47) [00894] é mostrado abaixo.
[00895] [número substituinte R46]=[1089, H], [1090, Me], [00896] Um substituinte em caso onde A é A48:
(A48) [00897] é mostrado abaixo.
Figure BR112016002083B1_D0480
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 221/425
216/401 [00898] [número substituinte R45]=[1091, H], [1092, Me], [1093, Et], [1094, Cl], [1095, OMe], [1096, OEt], [1097, CF3], [1098, CHF2], [1099, CN], [1100, SMe].
[00899] Um substituinte em caso onde A é A49:
Figure BR112016002083B1_D0481
( A49 ) [00900] é mostrado abaixo.
[00901] [número substituinte R45]=[1101, H], [1102, Me], [1103, Et], [1104, Cl], [1105, OMe], [1106, OEt], [1107, CF3], [1108, CHF2], [1109, CN], [1110, SMe].
[00902] Substituintes em caso onde A é A50:
Figure BR112016002083B1_D0482
^46^^ N (A50) [00903] são mostrados abaixo.
[00904] [números substituintes, R45, R46]=[1111, H, H], [1112, Me, H], [1113, Me, Me], [1114, Cl, Me], [1115, Et, Me], [1116, Et, Cl], [1117, CN, Me], [1118, OMe, H], [1119, OMe, Me], [1120, OMe, Cl], [1121, CF3, H], [1122, CF3, Me], [1123, CF3, Cl], [1124, CHF2, H], [1125, CHF2, Me], [1126, CHF2, Cl], [1127, Cl, Cl], [1128, CN, CN], [1129, CF3, CF3], [1130, CHF2, CHF2].
[00905] Substituintes em caso onde A é A51:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 222/425
217/401
Figure BR112016002083B1_D0483
(A51 ) [00906] são mostrados abaixo.
[00907] [números substituintes, R46, R47]=[1131, H, H], [1132, Me, H], [1133, Me, Me], [1134, Cl, Me], [1135, Et, Me], [1136, Et, Cl], [1137, CN, Me], [1138, OMe, H], [1139, OMe, Me], [1140, OMe, Cl], [1141, CF3, H], [1142, CF3, Me], [1143, CF3, Cl], [1144, CHF2, H], [1145, CHF2, Me], [1146, CHF2, Cl], [1147, Cl, Cl], [1148, CN, CN], [1149, CF3, CF3], [1150, CHF2, CHF2].
[00908] Um substituinte em caso onde A é A52:
R47 [00909] é mostrado abaixo.
[00910] [número substituinte R47]=[1151, H], [1152, Me].
[00911]
Um substituinte em caso onde A é A53:
Figure BR112016002083B1_D0484
(A53) [00912] é mostrado abaixo.
[00913] [00914] [número substituinte R46]=[1153, H], [1154, Me].
Substituintes em caso onde A é A59:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 223/425
218/401 r49 r48
V R52 ^<#
1λ r53 R54 R (A59) [00915] são mostrados abaixo.
[00916] [números substituintes, R48, R49, R52, R53, R54]=[1155, H, H,
H, H, H].
[00917] Substituintes em caso onde A é A61:
r50 o r52 #
R54 R53 (A61) [00918] São mostrados abaixo.
[00919] [números substituintes, R50, R51, R52, R53, R54]=[1156, H, H,
H, H, H].
[00920] Substituintes em caso onde A é A63:
Figure BR112016002083B1_D0485
(A63) [00921] são mostrados abaixo.
[00922] [números substituintes, R48, R49, R50, R51, R53, R54, R55,
R56]=[1157, H, H, H, H, H, H, H, H].
[00923] Substituintes em caso onde A é A65:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 224/425
219/401
Figure BR112016002083B1_D0486
(A65) [00924] são mostrados abaixo.
[00925] [números substituintes, R50, R51, R52, R53, R54, R55,
R56]=[1158, H, H, H, H, H, H, H].
[00926] Substituintes em caso onde A é A69:
Figure BR112016002083B1_D0487
(A69) [00927] são mostrados abaixo.
[00928] [números substituintes, R48, R49, R50, R51, R53, R54, R55, R56, R57, R58]=[1159, H, H, H, H, H, H, H, H, H, H].
[00929] Substituintes em caso onde A é A70:
Figure BR112016002083B1_D0488
O N-#
Figure BR112016002083B1_D0489
(A70) [00930] são mostrados abaixo.
[00931] [números substituintes, R48, R49, R50, R51, R53, R54, R57,
R58]=[1160, H, H, H, H, H, H, H, H].
[00932] Substituintes em caso onde A é A71:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 225/425
220/401
Figure BR112016002083B1_D0490
R
Figure BR112016002083B1_D0491
r58 R54 (A71 ) [00933] [00934]
R58]=[1161, H, H, H, H, H, H, H, H].
[00935] são mostrados abaixo.
[números substituintes, R48, R49, R50, R51, R53, R54, R57,
Substituintes em caso onde A é A72:
R50
R^
R55^o>
R56 (A72) [00936] são mostrados abaixo.
[00937] [números substituintes, R50, R51, R55, R56]=[1162, H, H, H, H], [1163, Me, H, H, H], [1164, Me, Me, H, H], [1165, H, H, H, Me], [1166, H, H, Me, Me], [1167, F, F, H, H].
[00938] Substituintes em caso onde A é A73:
Figure BR112016002083B1_D0492
(A73) [00939] são mostrados abaixo.
[00940] [números substituintes, R53, R54, R55, R56]=[1168, H, H, H, H], [1169, H, H, Me, H], [1170, H, H, Me, Me], [1171, H, Me, H, H], [1172, Me, Me, H, H].
[00941] Substituintes em caso onde A é A74:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 226/425
221/401
Figure BR112016002083B1_D0493
(A74) [00942] são mostrados abaixo.
[00943] [números substituintes, R50, R51, R55, R56]=[1173, H, H, H, H], [1174, Me, H, H, H], [1175, Me, Me, H, H], [1176, H, H, H, Me], [1177, H, H, Me, Me], [1178, F, F, H, H].
[00944] Substituintes em caso onde A é A75:
Figure BR112016002083B1_D0494
(A75) [00945] são mostrados abaixo.
[00946] [números substituintes, R53, R54, R55, R56]=[1179, H, H, H, H], [1180, H, H, Me, H], [1181, H, H, Me, Me], [1182, H, Me, H, H], [1183, Me, Me, H, H].
[00947] Substituintes em caso onde A é A76:
Figure BR112016002083B1_D0495
(A76) [00948] são mostrados abaixo.
[00949] [números substituintes, R50, R51, R55, R56, R57, R58]=[1184, H, H, H, H, H, H], [1185, Me, H, H, H, H, H], [1186, Me, Me, H, H, H, H], [1187, H, H, Me, Me, H, H], [1188, Me, Me, H, H, Me, Me].
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 227/425
222/401 [00950] Substituintes em caso onde A é A77:
Figure BR112016002083B1_D0496
(A77) [00951] são mostrados abaixo.
[00952] [números substituintes, R53, R54, R55, R56, R57, R58]=[1189,
H, H, H, H, H, H], [1190, Me, H, Me, Me, H, H].
[00953] Substituintes em caso onde A é A78:
Figure BR112016002083B1_D0497
R58 (A78) [00954] são mostrados abaixo.
[00955] [números substituintes, R55, R56, R57, R58]=[1191, H, H, H, H], [1192, Me, H, H, H], [1193, Me, Me, H, H], [1194, Me, Me, Me, Me], [1195, Me, H, Me, H].
[00956] Substituintes em caso onde A é A79:
Figure BR112016002083B1_D0498
(A79) [00957] são mostrados abaixo.
[00958] [números substituintes, R50, R51, R55, R56, R57, R58]=[1196, H, H, H, H, H, H], [1197, Me, H, H, H, H, H], [1198, Me, Me, H, H, H, H], [1199, H, H, Me, Me, H, H], [1200, Me, Me, H, H, Me, Me].
[00959] Substituintes em caso onde A é A80:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 228/425
223/401
Figure BR112016002083B1_D0499
R55 S-N
R56 R57 #
R53 [00960] são mostrados abaixo.
[00961] [números substituintes, R53, R54, R55, R56, R57, R58]=[1201, H, H, H, H, H, H], [1202, Me, H, Me, Me, H, H].
[00962] Substituintes em caso onde A é A81:
N
R58
Figure BR112016002083B1_D0500
(A81 ) [00963] são mostrados abaixo.
[00964] [números substituintes, R55, R56, R57, R58], [1203, H, H, H, H], [1204, Me, Me, H, H].
[00965] Substituintes em caso onde A é A82:
# R6°_0_n=/ R59 (A82) [00966] são mostrados abaixo.
[00967] [números substituintes, R59, R60]=[1205, H, H], [1206, H, H], [1207, H, Me], [1208, H, Et], [1209, H, Pr], [1210, H, Bu], [1211, H, ciclopropila], [1212, H, CF3], [1213, H, 2,2,2-trifluoroetila], [1214, H,
2,2-difluoretila], [1215, Me, H], [1216, Me, Me], [1217, Me, Et], [1218, Me, Pr], [1219, Me, Bu], [1220, Me, ciclopropila], [1221, Me, CF3], [1222, Me, 2,2,2-trifluoretila], [1223, Me, 2,2-difluoretila], [1224, Et, H], [1225, Et, Me], [1226, Et, Et], [1227, Et, Pr], [1228, Et, Bu], [1229, Et, ciclopropila], [1230, Et, CF3], [1231, Et, 2,2,2-trifluoretila], [1232, Et,
2,2-difluoretila], [1233, ciclopropila, H], [1234, ciclopropila, Me], [1235,
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 229/425
224/401 ciclopropila, Et], [1236, ciclopropila, Pr], [1237, ciclopropila, Bu], [1238, ciclopropila, ciclopropila], [1239, ciclopropila, CF3], [1240, ciclopropila,
2,2,2-trifluoretila], [1241, ciclopropila, 2,2-difluoretila], [1242, CF3, H], [1243, CF3, Me], [1244, CF3, Et], [1245, CF3, Pr], [1246, CF3, Bu], [1247, CF3, ciclopropila], [1248, CF3, CF3], [1249, CF3,
2,2,2-trifluoretila], [1250, CF3, 2,2-difluoretila], [1251, CHF2, H], [1252, CHF2, Me], [1253, CHF2, Et], [1254, CHF2, Pr], [1255, CHF2, Bu], [1256, CHF2, ciclopropila], [1257, CHF2, CF3], [1258, CHF2,
2,2,2-trifluoretila], [1259, CHF2, 2,2-difluoretila], [1260, CHF2, CHF2]. [00968] Substituintes em caso onde A é A83:
o-# (A83 ) [00969] são mostrados abaixo.
[00970] [números substituintes, R61, R62, R63, R64], [1267, H, H, H, H], [1268, H, F, H, H], [1269, H, H, F, H], [1270, H, H, H, F], [1271, Cl, H, H, H], [1272, H, Cl, H, H], [1273, H, H, Cl, H], [1274, H, H, H, Cl], [1275, Me, H, H, H], [1276, H, Me, H, H], [1277, H, H, Me, H], [1278, H, H, H, Me], [1279, OMe, H, H, H], [1280, H, OMe, H, H], [1281, H, H, OMe, H], [1282, H, H, H, OMe], [1283, CF3, H, H, H], [1284, H, CF3, H, H], [1285, H, H, CF3, H], [1286, H, H, H, CF3].
[00971] Substituintes em caso onde A é A84:
O-# ( A84 ) [00972] são mostrados abaixo.
[00973] [números substituintes, R66, R65], [1287, H, H], [1288, Me,
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 230/425
225/401
H], [1289, H, Me], [1289, Me, Me], [00974] Substituintes em caso onde A é A85:
Figure BR112016002083B1_D0501
[00975] [00976] [números substituintes, R67, R68], [1290, H,
H], [1291, Me,
H], [1292, H, Me], [1293, Me, Me].
[00977] Substituintes em caso onde A é A86:
Figure BR112016002083B1_D0502
R7° ( A86 ) [00978] são mostrados abaixo.
[00979] [números substituintes, R69, R70], [1294, H, H], [1295, Me,
H], [1296, H, Me], [1297, Me, Me].
[00980] Substituintes em caso onde A é A87:
Me
Figure BR112016002083B1_D0503
R71 (A87) [00981] são mostrados abaixo.
[00982] [números substituintes, R71, R72], [1298, H, H], [1299, Me,
H], [1300, H, Me], [1301, Me, Me], [00983] Substituintes em caso onde A é A88:
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 231/425
226/401
Figure BR112016002083B1_D0504
( A88) [00984] são mostrados abaixo.
[00985] [números substituintes, R73, R74], [1302, H, H], [1303, Me, H], [1304, H, Me], [1305, Me, Me] [00986] De acordo com o processo mencionado acima, é possível obter compostos QEPA1-001 a QEPF60-1305.
[00987] Os compostos QEPA1-001 a QEPF60-1305 são compostos tetrazolinona representados pelas fórmulas que seguem:
Figure BR112016002083B1_D0505
Figure BR112016002083B1_D0506
Figure BR112016002083B1_D0507
(QEPA13)
Figure BR112016002083B1_D0508
Figure BR112016002083B1_D0509
Figure BR112016002083B1_D0510
Figure BR112016002083B1_D0511
Figure BR112016002083B1_D0512
Figure BR112016002083B1_D0513
Figure BR112016002083B1_D0514
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 232/425
227/401
Figure BR112016002083B1_D0515
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 233/425
228/401
Figure BR112016002083B1_D0516
(QEPA49)
Figure BR112016002083B1_D0517
Figure BR112016002083B1_D0518
(QEPA52)
Figure BR112016002083B1_D0519
Figure BR112016002083B1_D0520
Figure BR112016002083B1_D0521
Figure BR112016002083B1_D0522
Figure BR112016002083B1_D0523
Figure BR112016002083B1_D0524
Figure BR112016002083B1_D0525
Figure BR112016002083B1_D0526
Figure BR112016002083B1_D0527
Figure BR112016002083B1_D0528
Figure BR112016002083B1_D0529
Figure BR112016002083B1_D0530
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 234/425
229/401
Figure BR112016002083B1_D0531
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 235/425
230/401
Figure BR112016002083B1_D0532
Figure BR112016002083B1_D0533
Figure BR112016002083B1_D0534
Figure BR112016002083B1_D0535
Figure BR112016002083B1_D0536
Figure BR112016002083B1_D0537
Figure BR112016002083B1_D0538
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 236/425
231/401
Figure BR112016002083B1_D0539
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 237/425
232/401
Figure BR112016002083B1_D0540
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 238/425
233/401
Figure BR112016002083B1_D0541
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 239/425
234/401
Figure BR112016002083B1_D0542
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 240/425
235/401
Figure BR112016002083B1_D0543
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 241/425
236/401
Figure BR112016002083B1_D0544
Me
Figure BR112016002083B1_D0545
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 242/425
237/401
Figure BR112016002083B1_D0546
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 243/425
238/401
Figure BR112016002083B1_D0547
Figure BR112016002083B1_D0548
Figure BR112016002083B1_D0549
Figure BR112016002083B1_D0550
Figure BR112016002083B1_D0551
Figure BR112016002083B1_D0552
Figure BR112016002083B1_D0553
Figure BR112016002083B1_D0554
Figure BR112016002083B1_D0555
Figure BR112016002083B1_D0556
Figure BR112016002083B1_D0557
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 244/425
239/401
Figure BR112016002083B1_D0558
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 245/425
240/401
Figure BR112016002083B1_D0559
Figure BR112016002083B1_D0560
Figure BR112016002083B1_D0561
[00988] em que A é um substituinte correspondendo a cada um dos números substituintes 1 a 1260.
[00989] De acordo com o processo mencionado acima, é possível obter compostos TA-L001 a TX-L036.
[00990] Os compostos TA-L001 a TX-L036 representam compostos aromáticos mostrados abaixo [onde Ai e A2 representam qualquer um dos números substituintes L001 a L036]. Abaixo [números substituintes: A1, A2], F representa um átomo de flúor, Cl representa um átomo de cloro, Br representa um átomo de bromo, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Cy representa um
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 246/425
241/401 grupo ciclopropila, OMe representa um grupo metóxi, OEt representa um grupo etóxi, CF3 representa um grupo trifluormetila, CF2H representa um grupo difluormetila, OCF3 representa um grupo trifluormetóxi, SMe representa um grupo metiltio, B(OH)2 representa um grupo borono e BY representa um grupo 4,4,5,5-tetrametil-1,3,2dioxaborolan-2-ila.
[00991] Os compostos TA-L001 a TX-L036 são compostos representados pelas fórmulas que seguem:
Figure BR112016002083B1_D0562
Figure BR112016002083B1_D0563
(TA) (TB) (TC) (TD)
Figure BR112016002083B1_D0564
(TE) (TF) (TG) (TH)
Figure BR112016002083B1_D0565
(TI) (TJ) (TK) (TL)
Figure BR112016002083B1_D0566
( TM ) ( TN ) ( TO ) ( TP )
Figure BR112016002083B1_D0567
(TQ) (TQ) (TS)
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 247/425
242/401
Figure BR112016002083B1_D0568
Figure BR112016002083B1_D0569
Figure BR112016002083B1_D0570
(TU) (TV) (TW) (TX) [00992] [números substituintes: Ai, A2], [L001:Br, F], [L002:Br, Cl], [L003:Br, Br], [L004:Br, Me], [L005:Br, Et], [L006:Br, Cy], [L007:Br, OMe], [L008:Br, OEt], [L009:Br, CF3], [L010:Br, CF2H], [L011:Br, OCF3], [L012:Br, SMe], [L013:B(OH)2, F], [L014:B(OH)2, Cl], [L015:B(OH)2, Br], [L016:B(OH)2, Me], [L017:B(OH)2, Et], [L018:B(OH)2, Cy], [L019:B(OH)2, OMe], [L020:B(OH)2, OEt], [L021:B(OH)2, CF3], [L022:B(OH)2, CF2H], [L023:B(OH)2, OCF3], [L024:B(OH)2, SMe], [L025:BY, F], [L026:BY, Cl], [L027:BY, Br], [L028:BY, Me], [L029:BY, Et], [L030:BY, Cy], [L031:BY, OMe], [L032:BY, OEt], [L033:BY, CF3], [L034:BY, CF2H], [L035:BY, OCF3], [L036:BY, SMe] [00993] Por exemplo, TA-L001 é um composto representado pela fórmula (TA) onde número substituinte é L001 tendo a estrutura que segue.
Figure BR112016002083B1_D0571
(TA-L001) [00994] Exemplos do presente agente de controle de peste incluem os que seguem:
[00995] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e protioconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e protioconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e protioconazol em uma
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 248/425
243/401 razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bromuconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bromuconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bromuconazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metconazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebuconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebuconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebuconazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetraconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetraconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetraconazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciproconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciproconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciproconazol em uma
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 249/425
244/401 razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flusilazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flusilazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flusilazol em uma razão de 10:1;
[00996] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e procloraz em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e procloraz em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e procloraz em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazalil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazalil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazalil em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e epoxiconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e epoxiconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e epoxiconazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e propiconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e propiconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo
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245/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e propiconazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e difenoconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e difenoconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e difenoconazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e miclobutanil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e miclobutanil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e miclobutanil em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triadimenol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triadimenol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triadimenol em uma razão de 10:1;
[00997] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triadimefom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triadimefom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triadimefom em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluquinconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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246/401 fluquinconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluquinconazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triticonazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triticonazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triticonazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ipconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ipconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ipconazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triflumizol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triflumizol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triflumizol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenbuconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenbuconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenbuconazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hexaconazole em uma razão de 0,1:1;
[00998] uma composição de controle de peste compreendendo
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247/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hexaconazole em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hexaconazole em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bitertanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bitertanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bitertanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flutriafol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flutriafol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flutriafol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e simeconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e simeconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e simeconazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imibenconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imibenconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imibenconazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxpoconazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de
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248/401 peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxpoconazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxpoconazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azoxistrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azoxistrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azoxistrobina em uma razão de 10:1;
[00999] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piraclostrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piraclostrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piraclostrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e picoxistrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e picoxistrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e picoxistrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluoxastrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluoxastrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluoxastrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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249/401 trifloxistrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e trifloxistrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e trifloxistrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mandestrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mandestrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mandestrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cresoxim-metila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cresoxim-metila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cresoxim-metila em uma razão de 10:1;
[001000] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimoxistrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimoxistrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimoxistrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piribencarbe em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piribencarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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250/401 piribencarbe em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e famoxadom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e famoxadom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e famoxadom em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenamidona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenamidona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenamidona em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metominostrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metominostrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metominostrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e orisastrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e orisastrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e orisastrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e enestrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e enestrobina em uma razão de 1:1;
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251/401 [001001] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e enestrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piraoxistrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piraoxistrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piraoxistrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirametostrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirametostrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirametostrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenaminstrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenaminstrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenaminstrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e enoxastrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e enoxastrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e enoxastrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e coumoxistrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle
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252/401 de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e coumoxistrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e coumoxistrobina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triclopiricarbe em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triclopiricarbe em uma razão de 1:1; [001002] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triclopiricarbe em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bixafem em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bixafem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bixafem em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isopirazam em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isopirazam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isopirazam em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluopiram em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluopiram em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluopiram em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pentiopirade em uma
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253/401 razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pentiopirade em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pentiopirade em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benzovindiflupir em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benzovindiflupir em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benzovindiflupir em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluxapiroxade em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluxapiroxade em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluxapiroxade em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e boscalida em uma razão de 0,1:1;
[001003] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e boscalida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e boscalida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sedaxana em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sedaxana em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sedaxana em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo
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254/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e penflufem em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e penflufem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e penflufem em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carboxim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carboxim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carboxim em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mepronil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mepronil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mepronil em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flutolanil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flutolanil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flutolanil em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tifluzamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tifluzamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tifluzamida em uma razão de 10:1;
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255/401 [001004] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e furametpir em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e furametpir em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e furametpir em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isofetamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isofetamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isofetamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amida do ácido N-[2-(3,4-difluorfenil)fenil]-3-trifluormetilpirazino-2-carboxílico em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amida do ácido N-[2-(3,4-difluorfenil)fenil]-3-trifluormetilpirazino-
2-carboxílico em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amida do ácido N-[2-(3,4-difluorfenil)fenil]-3-trifluormetilpirazino-
2-carboxílico em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amida do ácido (R)-(-)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1-metil-3difluormetilpirazol-4-carboxílico em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amida do ácido (R)-(-)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1-metil-3-difluormetilpirazol-
4-carboxílico em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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256/401 amida do ácido (R)-(-)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1-metil-3-difluormetilpirazol-4-carboxílico em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-cloro-4-(2,6-difluorfenil)-6-metil-
5-fenilpiridazina em uma razão de 0,1:1;
[001005] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-cloro-
4- (2,6-difluorfenil)-6-metil-5-fenilpiridazina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-cloro-4-(2,6-difluorfenil)-6-metil-
5- fenilpiridazina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-ciano-4-(2,6-difluorfenil)-6-metil-5-fenilpiridazina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-ciano-4-(2,6difluorfenil)-6-metil-5-fenilpiridazina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-ciano-4-(2,6-difluorfenil)-6-metil-5fenilpiridazina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpropimorfe em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpropimorfe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpropimorfe em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpropidim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpropidim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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257/401 fenpropidim em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espiroxamina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espiroxamina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espiroxamina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tridemorfe em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tridemorfe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tridemorfe em uma razão de 10:1;
[001006] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciprodinil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciprodinil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciprodinil em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirimetanil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirimetanil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirimetanil em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mepanipirim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mepanipirim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo
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258/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mepanipirim em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpiclonil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpiclonil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpiclonil em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fludioxonil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fludioxonil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fludioxonil em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e procimidona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e procimidona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e procimidona em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e iprodiona em uma razão de 0,1:1;
[001007] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e iprodiona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e iprodiona em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e vinclozolim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e vinclozolim em uma
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259/401 razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e vinclozolim em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benomil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benomil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benomil em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiofanato-metila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiofanato-metila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiofanato-metila em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carbendazim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carbendazim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carbendazim em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dietofencarbe em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dietofencarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dietofencarbe em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metalaxil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer
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260/401 um dos presentes compostos 1 a 88 e metalaxil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metalaxil em uma razão de 10:1; [001008] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metalaxil-M (mefenoxam) em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metalaxil-M (mefenoxam) em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metalaxil-M (mefenoxam) em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benalaxil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benalaxil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benalaxil em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benalaxil-M (quiralaxil) em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benalaxil-M (quiralaxil) em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benalaxil-M (quiralaxil) em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimetomorfe em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimetomorfe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimetomorfe em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um
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261/401 dos presentes compostos 1 a 88 e iprovalicarbe em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e iprovalicarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e iprovalicarbe em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bentivalicarbe-isopropila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bentivalicarbe-isopropila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bentivalicarbe-isopropila em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mandipropamida em uma razão de 0,1:1;
[001009] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mandipropamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mandipropamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e valifenalato em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e valifenalato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e valifenalato em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cimoxanil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cimoxanil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de
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262/401 peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cimoxanil em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluopicolida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluopicolida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluopicolida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciazofamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciazofamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciazofamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amissulbrom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amissulbrom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amissulbrom em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ametoctradina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ametoctradina em uma razão de 1:1;
[001010] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ametoctradina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etaboxam em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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263/401 etaboxam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etaboxam em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e zoxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e zoxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e zoxamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxatiapiprolina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxatiapiprolina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxatiapiprolina em uma razão de 50:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e picarbutrazoxi em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e picarbutrazoxi em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e picarbutrazoxi em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosetil alumínio em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosetil alumínio em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosetil alumínio em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e um sal de potássio de ácido fosforoso em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste
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264/401 compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e um sal de potássio de ácido fosforoso em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e um sal de potássio de ácido fosforoso em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloridrato de propamocarbe em uma razão de 0,01:1;
[001011] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloridrato de propamocarbe em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloridrato de propamocarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpirazamina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpirazamina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpirazamina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenexanida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenexanida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenexanida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluazinam em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluazinam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluazinam em uma razão de 10:1;
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265/401 uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flussulfamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flussulfamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flussulfamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ferimzona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ferimzona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ferimzona em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quinoxifem em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quinoxifem em uma razão de 1:1;
[001012] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quinoxifem em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metrafenona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metrafenona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metrafenona em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piriofenona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piriofenona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo
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266/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piriofenona em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e proquinazida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e proquinazida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e proquinazida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciflufenamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciflufenamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciflufenamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tolclofos-metila em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tolclofos-metila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tolclofos-metila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e laminarim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e laminarim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e laminarim em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pencicurom em uma razão de 0,1:1;
[001013] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pencicurom em uma
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267/401 razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pencicurom em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carpropamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carpropamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carpropamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclocimete em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclocimete em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclocimete em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triciclazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triciclazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triciclazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piroquilom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piroquilom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piroquilom em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ftalida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ftalida em uma razão
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268/401 de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ftalida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e probenazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e probenazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e probenazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isotianil em uma razão de 0,1:1;
[001014] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isotianil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isotianil em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiadinil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiadinil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiadinil em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebufloquina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebufloquina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebufloquina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tolprocarbe em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo
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269/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tolprocarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tolprocarbe em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclomezina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclomezina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclomezina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e validamicina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e validamicina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e validamicina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isoprotiolana em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isoprotiolana em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isoprotiolana em uma razão de 10:1;
[001015] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hidroxisoxazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hidroxisoxazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hidroxisoxazol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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270/401 casugamicina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e casugamicina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e casugamicina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e estreptomicina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e estreptomicina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e estreptomicina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ácido oxolínico em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ácido oxolínico em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ácido oxolínico em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetraciclina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetraciclina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetraciclina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxitetraciclina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxitetraciclina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxitetraciclina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo
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271/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e siltiofam em uma razão de 0,01:1;
[001016] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e siltiofam em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e siltiofam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorotalonil em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorotalonil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorotalonil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mancozebe em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mancozebe em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mancozebe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e folpete em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e folpete em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e folpete em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e captam em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e captam em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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272/401 captam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiuram em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiuram em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiuram em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metiram em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metiram em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metiram em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e manebe em uma razão de 0,01:1;
[001017] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e manebe em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e manebe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acetato de iminoctadina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acetato de iminoctadina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acetato de iminoctadina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e enxofre em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e enxofre em uma razão de 0,1:1;
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273/401 uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e enxofre em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxicloreto de cobre em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxicloreto de cobre em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxicloreto de cobre em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hidróxido de cobre em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hidróxido de cobre em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hidróxido de cobre em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfato de hidróxido de cobre em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfato de hidróxido de cobre em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfato de hidróxido de cobre em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mistura Bordeaux em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mistura Bordeaux em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mistura Bordeaux em uma razão de 1:1;
[001018] uma composição de controle de peste compreendendo
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274/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-3-{[(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carboni]amino}-6metil-4,9-dioxo-8-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-7-ila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R, 8R)-3-{[(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carboni]amino}-6metil-4,9-dioxo-8-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-7-ila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-3-{[(3-hidroxi-4-metóxi-
2-piridinil)carboni]amino}-6-metil-4,9-dioxo-8-(fenilmetil)-
1,5-dioxonan-7-ila em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-metilpropanoato de {[4-metoxi-2-({[(3S,7R, 8R,9S)-9-metil-8-(2-metil-1-oxopropoxi)-2,6-dioxo-7-(fenilmetil)-1,5dioxonan-3-il]amino}carbonil)-3-piridinil]oxi}metila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carboxamida; 2-metilpropanoato de {[4-metóxi-2-({[(3S,7R,8R,9S)-9-metil-8-(2-metil-1-oxopropoxi)-2,6dioxo-7-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-3-il]amino}carbonil)-3-piridinil]oxi} metila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carboxamida; 2-metilpropanoato de {[4-metóxi2-({[(3S,7R,8R,9S)-9-metil-8-(2-metil-1-oxopropoxi)-2,6-dioxo-7(fenilmetil)-1,5-dioxonan-3-il]amino} carbonil)-3-piridinil]oxi}metila em uma razão de 10:1;
[001019] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N'-[4-({3-[(4-clorofenil)metil]1,2,4-tiadiazol-5-il}oxi)-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metilmetanoimidamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de
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275/401 peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N’-[4-({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il}oxi)-2,5-dimetilfeni l]-N-etil-N-metilmetanoimidamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N’-[4-({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4tiadiazol-5-il} oxi)-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metilmetanoimidamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
2,6-dimetil-1 H,5H-ditiino [2,3-c:5,6-c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona em uma razão de 0,01:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
2,6-dimetil-1 H,5H-ditiino [2,3-c:5,6-c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
2,6-dimetil-1 H,5H-ditiino[2,3-c:5,6-c’] dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
3-(4,4-difluor-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3(4,4-difluor-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-(4,4-difluor-3,3dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-(5-fluor-3,3,4,4-tetrametil-
3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina em uma razão de 0,1:1;
[001020] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-(5-fluor-3,3,4,4tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina em uma razão de 1:1;
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276/401 uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-(5-fluor-3,3,4,4-tetrametil-
3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-(4,4,5-trifluor-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-(4,4,5-trifluor-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-(4,4,5-trifluor-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e [3-(4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e [3-(4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e [3-(4cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)m etanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e s-[3-(4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridi n-3-il)metanol em uma razão de 0,1:1;
[001021] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (S)-[3-(4-cloro-2fluorfenil)-5-(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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277/401 (S)-[3-(4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4il](piridin-3-il) metanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (R)-[3-(4-cloro-2fluorfenil)-5-(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (R)[3-(4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4il](piridin-3-il)metanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (R)[3-(4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-
3-il)metanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2{[rel-(2R,3S)-3(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-
1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 0,1:1;
[001022] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[rel-(2R,3S)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4
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278/401 triazol-3-tiona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[rel-(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[rel-(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[rel-(2R,3R)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4triazol-3-tiona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[rel-(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-
2.4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
2- {[(2R,3S)-
3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-
1.2.4- triazol-3-tiona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il] metil}-2,4-di-hidro3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 10:1;
[001023] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[(2S,3R)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4
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279/401 triazol-3-tiona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-
2.4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2{[(2R, 3R)-
3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-
1.2.4- triazol-3-tiona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[(2R,3R)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di -hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 0,1:1;
[001024] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[(2S,3S)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4triazol-3-tiona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4 -di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona em uma razão de 10:1; uma
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280/401 composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[rel-(2R,3S)-3(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5 -tiol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[rel-(2R,3R)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 0,1:1;
[001025] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[rel-(2R,3R)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 10:1; uma
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281/401 composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H -1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[(2S,3R)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 10:1;
[001026] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[(2R,3R)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H -1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4
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282/401 difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1-{[(2S,3S)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-tiol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4triazol-5-tiol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1 -{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 10:1;
[001027] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[rel-(2R,3S)-3-(2
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283/401 clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato e 1 -{[rel-(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2il]metil}-1H-1,2, 4-triazol-5-ila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[rel-(2R,3R)-3(2-clorofenil)-2-(2,4difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[(2R,3S)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 1:1;
[001028] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,
4-triazol-5-ila em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[(2S,3R)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste
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284/401 compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de
1-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H -1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[(2R,3R)-3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de
1-{[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H -1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 0,1:1;
[001029] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H -1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiocianato de 1-{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-(4-clorobenzil)-2-clorometil-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1;
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285/401 uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-(4-clorobenzil)-2-clorometil2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-(4-clorobenzil)-2-clorometil2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2SR,5SR)-5-(4clorobenzil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2SR,5SR)-5-(4-clorobenzil)-2-clorometil-2-metil-
1- (1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2SR,5SR)-5-(4-clorobenzil)-2clorometil-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1;
[001030] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2RS, 5RS)-
2- clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 RS,2RS,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2RS,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2RS,5SR)-2-clorometil-
5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol
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286/401 em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 RS,2RS,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2RS,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2SR,5RS)-2-clorometil-
5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 RS,2SR,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2SR,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1;
[001031] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2S,5S)-2clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2S,5S)-2-clorometil-5-(4fluorbenzil)-2-metil-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2S, 5S)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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287/401 (1 S,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1-(1 H-1,2,4-triazol1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2R,5R)-2-clorometil-
5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2R, 5R)-2-clorometil-
5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 R,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1;
[001032] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2R,5R)-2clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 S,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2S,5S)-2-clorometil-
5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1;
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 293/425
288/401 uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2R, 5S)-2-clorometil-
5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 R,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1-(1 H-
1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2R, 5S)-2-clorometil-
5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 S,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1;
[001033] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2S,5R)-2clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1-(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 R,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2S,5R)-2-clorometil-
5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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289/401 (1R,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-
1- (1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2R,5S)-2-clorometil-5(4-fluorbenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 S,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2R,5S)-2-clorometil-
5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
2- clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-
1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-clorometil-
5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1;
[001034] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-clorometil-
5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2SR,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2SR,5SR)-2-clorometil-
5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol
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290/401 em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2SR,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2RS,5RS)-2-clorometil-
5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2RS,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2RS,5RS)-2-clorometil5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2RS,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; [001035] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2RS, 5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2RS,5SR)-2-clorometil5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2SR,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um
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291/401 dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2SR,5RS)-2-clorometil5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1-(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1RS,2SR,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2S,5S)-2-clorometil-5-(4fluorbenzil)-2-metil-1-(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2S,5S)-2clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1;
[001036] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2R, 5R)-2clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 S,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2R,5R)-2-clorometil5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 R,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1-(1 H-1,2,4-triazol1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de
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292/401 controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2R, 5R)-2-clorometil5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 R,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4triazol-1-ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2S,5S)-2-clorometil5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 S,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1;
[001037] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2R, 5S)-2clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 R,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2R,5S)-2-clorometil5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metilPetição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 298/425
293/401
1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2S,5R)-2-clorometil5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2S,5R)-2-clorometil-5(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1 R,2S, 5R)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol em uma razão de 1:1; [001038] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1R,2S,5R)-2clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1-(1 H-1,2,4-triazol-1ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2R,5S)-2-clorometil5-(4-fluorbenzil)-2-metil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e (1S,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorbenzil)-2-metil1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol em uma razão de 10:1; [001039] uma composição de controle de peste compreendendo
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294/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-cloro-
4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-cloro-
4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-cloro-4fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol em uma razão de 10:1;
[001040] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-bromo-
4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-bromo-
4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-bromo-
4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol em uma razão de 10:1;
[001041] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-cloro-
4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-fluorfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-cloro-
4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-fluorfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-cloro-
4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-fluorfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 10:1;
[001042] uma composição de controle de peste compreendendo
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 300/425
295/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-bromo-
4- fluorfenil)-N-(2-cloro-6-fluorfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
5- amino-4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-fluorfenil)-1,3-dim etil-1H-pirazol em uma razão de 10:1;
[001043] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-cloro-4fluorfenil)-N-(2,6-diflúor-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-cloro-4fluorfenil)-N-(2,6-diflúor-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-cloro-4fluorfenil)-N-(2,6-diflúor-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 10:1;
[001044] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-bromo-4fluorfenil)-N-(2,6-diflúor-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-bromo-4fluorfenil)-N-(2,6-diflúor-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-bromo-4fluorfenil)-N-(2,6-diflúor-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 10:1;
[001045] uma composição de controle de peste compreendendo
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 301/425
296/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-N-(2-cloro-6flúor-4-metilfenil)-4-(2-cloro-4-fluorfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-N-(2-cloro-6flúor-4-metilfenil)-4-(2-cloro-4-fluorfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
5-amino-N-(2-cloro-6-flúor-
4-metilfenil)-4-(2-cloro-4-fluorfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 10:1;
[001046] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-bromo-4fluorfenil)-N-(2-cloro-6-flúor-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-bromo-4fluorfenil)-N-(2-cloro-6-flúor-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-amino-4-(2-bromo-4fluorfenil)-N-(2-cloro-6-flúor-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol em uma razão de 10:1;
[001047] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 9-flúor-2,3-di-hidro-
2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-1,4-benzoxazepina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 9-flúor-2,3-di-hidro-2,2-dimetil-5(quinolin-3-il)-1,4-benzoxazepina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 9-flúor-2,3-di-hidro-2,2-dimetil-5(quinolin-3-il)-1,4-benzoxazepina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos
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297/401 presentes compostos 1 a 88 e N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúorN-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-
4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N(5-cloro-2-isopropilbenzil)-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[1-(2,4-diclorofenil)1 -metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1;
[001048] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1 -metil-1 H-pirazol-4carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[1 -(2,4-diclorofenil)-1 -metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1 -metil1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1; uma composição
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298/401 de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1R,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-
3- difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1R,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1 R,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1R,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1R,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-
1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1R,2S)1-(2,4-diclorofenil)1 -metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1 -metil1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1S,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-
2- il]-3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1;
[001049] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1S, 2R)1-(2,4diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil-1 H-pirazol-
4- carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de
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299/401 peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1 S,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1S,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1 S,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1S,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e rel-N-[(1 R,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1 -metoxipropan-2-il]-3-difluorme til-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e rel-N-[(1R,2R)1-(2,4-diclorofenil)1 -metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e rel-N-[(1 R,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1 -metoxipropan-2-il]-3-difluorme til-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1;
[001050] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e rel-N-[(1R,2S)1(2,4-diclorofenil)-1 -metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e rel-N-[(1R,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 305/425
300/401 metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e rel-N[(1 R,2S) 1 -(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1R,2RS)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2il]-3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1R,2RS)1-(2,4-diclorofenil)1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N[(1R,2RS)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
N-[(1 S,2RS)1 -(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1S,2RS)1-(2,4-diclorofenil)-1metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 1:1;
[001051] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1S,2RS)1-(2,4diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil-1 H-pirazol-4carboxamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1 RS,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1
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301/401 metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1RS,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N[(1RS,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1RS,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2il]-3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N-[(1RS,2S)1-(2,4-diclorofenil)1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e N[(1RS,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluormetil1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1;
[001052] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-difluormetil-Nmetóxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3difluormetil-N-metóxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol4-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
3-difluormetil-N-metóxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil] pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-difluormetil-N-metóxi-1-metil-N-[(1R)-1-metil-
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2- (2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-difluormetil-N-metóxi-1-metilN-[(1 R)-1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-difluormetilN-metóxi-1 -metil-N-[(1 R)-1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4carboxamida em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
3- difluormetil-N-metóxi-1-metil-N-[(1S)-1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil) etil] pirazol-4-carboxamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-difluormetil-N-metóxi-1-metil-N-[(1S)-1-metil-
2- (2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-difluormetil-N-metóxi-1-metilN-[(1 S)-1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida em uma razão de 10:1;
[001053] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-butin-1-il N-{6[({(Z)-[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)fenilmetileno]amino}oxi) metil]-2-piridinil} carbamato em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
3- butin-1-il N-{6-[({(Z)-[(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)fenilmetileno] amino}oxi)metil]-2-piridinil}carbamato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 3-butin-1-il N-{6-[({(Z)-[(1-metil1H-tetrazol-5-il) fenilmetileno]amino}oxi)metil]-2-piridinil}carbamato em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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5-flúor-2-[(4-metilfenil)metoxi]-4-pirimidinoamina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-flúor-2-[(4-metilfenil) metoxi]-4-pirimidinoamina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-flúor-2-[(4-metilfenil)metoxi]-4-pirimidinoamina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-[6-(3-flúor-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-[6-(3-flúor-
4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2-[6-(3-flúor-
4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina em uma razão de 10:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azaconazol; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diniconazol-M; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etaconazol; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e uniconazol; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amida do ácido (S)-(+)-N-(1,1,3trimetilindan-4-il)-1-metil-3-difluormetilpirazol-4-carboxílico; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benodanil; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenfuram; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxicarboxim;
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304/401 [001054] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dodemorfe; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piperalina; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiabendazol; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fuberidazol; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiofanato; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e furalaxil; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ofurace; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxadixil; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flumorfe; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclofluanida; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenoxanil; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acibenzolar-S-metila; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e anilazina; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e betoxazina; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e binapacril; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bifenila; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e blastcidina S; uma composição de
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305/401 controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bupirimato; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e captafol; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloronebe; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dicloram; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diflumetorim; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimetirimol; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dinocape; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ditianom;
[001055] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dodina; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e edifenfos; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etirimol; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etridiazol; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenarimol; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acetato de fentina; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hidróxido de fentina; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ferbam; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluorimida; uma
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306/401 composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flutianil; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e furmeciclox; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e iodocarbe; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e iprobenfos; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e meptildinocape; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metassulfocarbe; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metiram; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e naftifina; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e nuarimol; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e octilinona; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pefurazoato; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ácido fosforoso; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e um sal de sódio de ácido fosforoso; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e um sal de amônio de ácido fosforoso; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e polioxina;
[001056] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e propinebe; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos
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307/401 presentes compostos 1 a 88 e protiocarbe; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirazofos; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piributicarbe; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirifenox; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirrolnitrina; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e PCNB; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e TCNB; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tecloftalam; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e terbinafina; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tolilfluanida; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triarimol; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triazóxido; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triforina; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e trimopramida; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e zinebe; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ziram; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acefato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos
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308/401 presentes compostos 1 a 88 e acefato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acefato em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azametifos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azametifos em uma razão de 1:10;
[001057] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azametifos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azinfos-etila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azinfos-etila em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azinfos-etila em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azinfos-metila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azinfos-metila em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azinfos-metila em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cadusafos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cadusafos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cadusafos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloretoxifos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo
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309/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloretoxifos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloretoxifos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorfenvinfos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorfenvinfos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorfenvinfos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clormefos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clormefos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clormefos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorpirifos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorpirifos em uma razão de 1:10;
[001058] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorpirifos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorpirifos-metila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorpirifos-metila em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorpirifos-metila em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes
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310/401 compostos 1 a 88 e coumafos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e coumafos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e coumafos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cianofos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cianofos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cianofos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e demeton-S-metila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e demeton-S-metila em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e demeton-S-metila em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diazinom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diazinom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diazinom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclorvos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclorvos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclorvos em uma razão de 1:50;
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311/401 [001059] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dicrotofos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dicrotofos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dicrotofos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimetoato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimetoato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimetoato em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimetilvinfos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimetilvinfos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimetilvinfos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dissulfotom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dissulfotom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dissulfotom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e EPN em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e EPN em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e EPN em uma razão de 1:50; uma
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312/401 composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etiom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etiom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etiom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etoprofos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etoprofos em uma razão de 1:10;
[001060] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etoprofos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e famfur em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e famfur em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e famfur em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenamifos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenamifos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenamifos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenitrotiom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenitrotiom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenitrotiom em uma
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313/401 razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fentiom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fentiom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fentiom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e heptenofos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e heptenofos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e heptenofos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isofenfos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isofenfos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isofenfos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isocarbofos em uma razão de 1:1;
[001061] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isocarbofos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isocarbofos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isoxatiom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isoxatiom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 319/425
314/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isoxatiom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e malatiom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e malatiom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e malatiom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mecarbam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mecarbam em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mecarbam em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metamidofos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metamidofos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metamidofos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metidatiom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metidatiom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metidatiom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mevinfos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mevinfos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo
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315/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mevinfos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e monocrotofos em uma razão de 1:1;
[001062] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e monocrotofos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e monocrotofos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e nalede em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e nalede em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e nalede em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ometoato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ometoato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ometoato em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxidemetom-metila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxidemetom-metila em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxidemetom-metila em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e paratiom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 321/425
316/401 presentes compostos 1 a 88 e paratiom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e paratiom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metilparatiom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metilparatiom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metilparatiom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fentoato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fentoato em uma razão de 1:10;
[001063] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fentoato em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e forato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e forato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e forato em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosalona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosalona em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosalona em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosmete em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 322/425
317/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosmete em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosmete em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfamidom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfamidom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfamidom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e foxim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e foxim em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e foxim em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirimifos-metila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirimifos-metila em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirimifos-metila em uma razão de 1:50;
[001064] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e profenofos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e profenofos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e profenofos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e propetanfos em uma
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 323/425
318/401 razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e propetanfos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e propetanfos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e protiofos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e protiofos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e protiofos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piraclofos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piraclofos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piraclofos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piridafentiom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piridafentiom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piridafentiom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quinalfos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quinalfos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quinalfos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfotepe em uma
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 324/425
319/401 razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfotepe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfotepe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebupirinfos em uma razão de 1:1;
[001065] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebupirinfos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebupirinfos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e temefos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e temefos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e temefos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e terbufos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e terbufos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e terbufos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetraclorvinfos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetraclorvinfos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetraclorvinfos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo
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320/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e thiometon em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiometon em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiometon em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triazofos em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triazofos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triazofos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triclorfom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triclorfom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triclorfom em uma razão de 1:50;
[001066] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e vamidotiom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e vamidotiom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e vamidotiom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e alanicarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e alanicarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e alanicarbe em uma
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 326/425
321/401 razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e aldicarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e aldicarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e aldicarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bendiocarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bendiocarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bendiocarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benfuracarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benfuracarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benfuracarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e butocarboxim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e butocarboxim em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e butocarboxim em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e butoxicarboxim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e butoxicarboxim em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a
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322/401 e butoxicarboxim em uma razão de 1:50;
[001067] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carbarila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carbarila em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carbarila em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carbofuram em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carbofuram em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carbofuram em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carbossulfam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carbossulfam em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carbossulfam em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etiofencarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etiofencarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etiofencarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenobucarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenobucarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo
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323/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenobucarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e formetanato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e formetanato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e formetanato em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e furatiocarbe em uma razão de 1:1;
[001068] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e furatiocarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e furatiocarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isoprocarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isoprocarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isoprocarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metiocarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metiocarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metiocarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metomil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metomil em uma razão
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324/401 de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metomil em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metolcarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metolcarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metolcarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxamil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxamil em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxamil em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirimicarbe em uma razão de 1:1;
[001069] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirimicarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirimicarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e propoxur em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e propoxur em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e propoxur em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiodicarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo
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325/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiodicarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiodicarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiofanoxi em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiofanoxi em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiofanoxi em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triazamato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triazamato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triazamato em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e trimetacarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e trimetacarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e trimetacarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e XMC em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e XMC em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e XMC em uma razão de 1:50;
[001070] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e xililcarbe em uma
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326/401 razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e xililcarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e xililcarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acrinatrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acrinatrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acrinatrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e aletrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e aletrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e aletrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bifentrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bifentrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bifentrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bioaletrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bioaletrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bioaletrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e biorresmetrina em
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327/401 uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e biorresmetrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e biorresmetrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cicloprotrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cicloprotrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cicloprotrina em uma razão de 1:10;
[001071] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciflutrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciflutrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciflutrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e beta-ciflutrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e beta-ciflutrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e beta-ciflutrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cialotrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cialotrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cialotrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo
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328/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e gama-cialotrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e gama-cialotrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e gama-cialotrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lambda-cialotrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lambda-cialotrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lambda-cialotrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cipermetrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cipermetrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cipermetrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e alfa-cipermetrina em uma razão de 0,1:1;
[001072] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e alfa-cipermetrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e alfacipermetrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e beta-cipermetrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e beta-cipermetrina em uma razão de 1:1; uma
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329/401 composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e beta-cipermetrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e theta-cipermetrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e theta-cipermetrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e thetacipermetrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e zeta-cipermetrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e zeta-cipermetrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e zeta-cipermetrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cifenotrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cifenotrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cifenotrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e deltametrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e deltametrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e deltametrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e empentrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer
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330/401 um dos presentes compostos 1 a 88 e empentrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e empentrina em uma razão de 1:10;
[001073] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e esfenvalerato em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e esfenvalerato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e esfenvalerato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etofenproxi em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etofenproxi em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etofenproxi em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpropatrim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpropatrim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpropatrim em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenvalerate em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenvalerate em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenvalerate em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flucitrinato em uma
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331/401 razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flucitrinato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flucitrinato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flumetrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flumetrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flumetrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluvalinato em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluvalinato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluvalinato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tau-fluvalinato em uma razão de 0,1:1;
[001074] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tau-fluvalinato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tau-fluvalinato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e halfenproxi em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e halfenproxi em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e halfenproxi em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo
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332/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e heptaflutrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e heptaflutrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e heptaflutrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imiprotrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imiprotrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imiprotrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cadetrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cadetrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cadetrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e meperflutrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e meperflutrina em uma razão de 1:1;
[001075] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e meperflutrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e monfluortrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e monfluortrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e monfluortrina em uma
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333/401 razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e permetrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e permetrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e permetrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenotrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenotrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenotrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e praletrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e praletrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e praletrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piretrinas em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piretrinas em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piretrinas em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e resmetrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e resmetrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e resmetrina em uma
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334/401 razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e silafluofeno em uma razão de 0,1:1;
[001076] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e silafluofeno em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e silafluofeno em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e teflutrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e teflutrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e teflutrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetrametrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetrametrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetrametrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetrametilflutrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetrametilflutrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetrametilflutrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tralometrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tralometrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle
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335/401 de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tralometrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e transflutrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e transflutrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e transflutrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bensultape em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bensultape em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bensultape em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cartape em uma razão de 1:1;
[001077] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cartape em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cartape em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloridrato de cartape em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloridrato de cartape em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloridrato de cartape em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiociclam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos
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336/401 presentes compostos 1 a 88 e tiociclam em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiociclam em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bissultape em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bissultape em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bissultape em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e monossultape em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e monossultape em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e monossultape em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acetamiprida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acetamiprida em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acetamiprida em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clotianidina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clotianidina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clotianidina em uma razão de 1:50;
[001078] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imidacloprida em uma
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337/401 razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imidacloprida em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imidacloprida em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiametoxam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiametoxam em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiametoxam em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dinotefuram em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dinotefuram em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dinotefuram em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfoxaflor em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfoxaflor em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfoxaflor em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flupiradifurona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flupiradifurona em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flupiradifurona em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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338/401 nitenpiram em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e nitenpiram em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e nitenpiram em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiacloprida em uma razão de 1:1;
[001079] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiacloprida em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tiacloprida em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bistriflurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bistriflurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bistriflurom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorfluazurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorfluazurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorfluazurom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diflubenzurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diflubenzuron em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diflubenzuron em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo
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339/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flucicloxurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flucicloxurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flucicloxurom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flufenoxurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flufenoxurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flufenoxurom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hexaflumurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hexaflumurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hexaflumurom em uma razão de 1:10;
[001080] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lufenurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lufenurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lufenurom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e novalurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e novalurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e novalurom em uma
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340/401 razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e noviflumurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e noviflumurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e noviflumurom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e teflubenzurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e teflubenzurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e teflubenzurom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triflumurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triflumurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triflumurom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etiprol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etiprol em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etiprol em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fipronil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fipronil em uma razão de 1:10;
[001081] uma composição de controle de peste compreendendo
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341/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fipronil em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flufiprol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flufiprol em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flufiprol em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cromafenozida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cromafenozida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cromafenozida em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e halofenozida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e halofenozida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e halofenozida em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metoxifenozida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metoxifenozida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metoxifenozida em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebufenozida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebufenozida em uma razão de 1:1;
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342/401 uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebufenozida em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clordana em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clordana em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clordana em uma razão de 1:50;
[001082] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e endossulfam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e endossulfam em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e endossulfam em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e alfa-endossulfam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e alfaendossulfam em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e alfa-endossulfam em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorantraniliprol em uma razão de 1:0,1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorantraniliprol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorantraniliprol em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorantraniliprol em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 348/425
343/401 um dos presentes compostos 1 a 88 e ciantraniliprol em uma razão de 1:0,1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciantraniliprol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciantraniliprol em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciantraniliprol em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cicloniliprol em uma razão de 1:0,1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cicloniliprol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cicloniliprol em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cicloniliprol em uma razão de 1:50;
[001083] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flubendiamida em uma razão de 1:0,1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flubendiamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flubendiamida em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flubendiamida em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetraniliprol em uma razão de 1:0,1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetraniliprol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetraniliprol em uma
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344/401 razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetraniliprol em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus thuringiensis var. aizawai em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus thuringiensis var. aizawai em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus thuringiensis var. aizawai em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus thuringiensis var. kurstaki em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus thuringiensis var. kurstaki em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus thuringiensis var. kurstaki em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus thuringiensis var. israelensis em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus thuringiensis var. israelensis em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus thuringiensis var. israelensis em uma razão de 1:50;
[001084] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus thuringiensis var. tenebriosis em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus thuringiensis var. tenebriosis em uma razão de 1:10; uma
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345/401 composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus thuringiensis var. tenebriosis em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus films em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus films em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus films em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus sphaericus em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus sphaericus em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus sphaericus em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Beauveria bassiana em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Beauveria bassiana em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Beauveria bassiana em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Beauveria Brongniartii em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Beauveria Brongniartii em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Beauveria Brongniartii em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Paecilomyces
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346/401 fumosoroseus em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Paecilomyces fumosoroseus em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Paecilomyces fumosoroseus em uma razão de 1:50;
[001085] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Paecilomyces lilacinus em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Paecilomyces lilacinus em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Paecilomyces lilacinus em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Paecilomyces tenuipes em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Paecilomyces tenuipes em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Paecilomyces tenuipes em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Trichoderma harzianum em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Trichoderma harzianum em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Trichoderma harzianum em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Verticillium lecanii em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a
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347/401 e Verticillium lecanii em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Verticillium lecanii em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Pasteuria penetrans em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Pasteuria penetrans em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Pasteuria penetrans em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dazomete em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dazomete em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dazomete em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluensulfona em uma razão de 1:1;
[001086] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluensulfona em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluensulfona em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fostiazato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fostiazato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fostiazato em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imiciafos em uma
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348/401 razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imiciafos em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imiciafos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metam em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metam em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tártaro emético em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tártaro emético em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tártaro emético em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tioxazafem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tioxazafem em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tioxazafem em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Arthrobotrys dactyloydes em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Arthrobotrys dactyloydes em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Arthrobotrys dactyloydes em uma razão de 1:50;
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349/401 [001087] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus megaterium em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus megaterium em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Bacillus megaterium em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Hirsutella rhossiliensis em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Hirsutella rhossiliensis em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Hirsutella rhossiliensis em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Hirsutella minnesotensis em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Hirsutella minnesotensis em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Hirsutella minnesotensis em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Monacrosporium phymatopagum em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Monacrosporium phymatopagum em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Monacrosporium phymatopagum em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Pasteuria nishizawae em uma razão de
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1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Pasteuria nishizawae em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Pasteuria nishizawae em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Pasteuria usgae em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Pasteuria usgae em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Pasteuria usgae em uma razão de 1:50;
[001088] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Verticillium chlamydosporium em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Verticillium chlamydosporium em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Verticillium chlamydosporium em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Proteína grampo-decabelo em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Proteína grampodo-cabelo em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Proteína grampo-de-cabelo em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 6-bromo-N-{[2-cloro-5(trifluormetil) fenil]sulfonil}-imidazopirimidino-2-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 6-bromo-N-{[2-cloro-5
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351/401 (trifluormetil) fenil]sulfonil}-imidazopirimidino-2-carboxamida em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
6-bromo-N-{[2-cloro-5- (trifluormetil)fenil]sulfonil}-imidazopirimidino-2-carboxamida em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 8-cloro-N-[(2-cloro-
5-metoxifenil)sulfonil]-6-(trifluormetil)-imidazopiridino-2-carboxamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6(trifluormetil)-imidazopiridino-2-carboxamida em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6-(trifluormetil)-imidazopi ridino-2-carboxamida em uma razão de 1:50;
[001089] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acequinocil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acequinocil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acequinocil em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amitraz em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amitraz em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amitraz em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benzoximato em uma
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352/401 razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benzoximato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benzoximato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bifenazato em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bifenazato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bifenazato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bromopropilato em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bromopropilato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bromopropilato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quinometiomato em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quinometiomato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quinometiomato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clofentezina em uma razão de 0,1:1;
[001090] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clofentezina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clofentezina em uma
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353/401 razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cienopirafem em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cienopirafem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cienopirafem em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciflumetofem em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciflumetofem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciflumetofem em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciexatina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciexatina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciexatina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dicofol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dicofol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dicofol em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etoxazol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etoxazol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etoxazol em uma
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354/401 razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenazaquina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenazaquina em uma razão de 1:1;
[001091] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenazaquina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e óxido de fenbutatina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e óxido de fenbutatina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e óxido de fenbutatina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpiroximato em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpiroximato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenpiroximato em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluacripirim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluacripirim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluacripirim em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluazurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluazurom em uma razão de
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1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluazurom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flufenoxistrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flufenoxistrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flufenoxistrobina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hexitiazoxi em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hexitiazoxi em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hexitiazoxi em uma razão de 1:10;
[001092] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e propargita em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e propargita em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e propargita em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piflubumida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piflubumida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piflubumida em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piridabeno em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo
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356/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piridabeno em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piridabeno em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Pirimidifeno em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Pirimidifeno em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e Pirimidifeno em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piriminostrobina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piriminostrobina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piriminostrobina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espirodiclofem em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espirodiclofem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espirodiclofem em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espiromesifem em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espiromesifem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espiromesifem em uma razão de 1:10;
[001093] uma composição de controle de peste compreendendo
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357/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebufenpirade em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebufenpirade em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebufenpirade em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetradifom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetradifom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tetradifom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e abamectina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e abamectina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e abamectina em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benzoato de emamectina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benzoato de emamectina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benzoato de emamectina em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lepimectina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lepimectina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lepimectina em uma razão de 1:50;
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358/401 uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e milbemectina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e milbemectina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e milbemectina em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espinetoram em uma razão de 1:1;
[001094] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espinetoram em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espinetoram em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espinosade em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espinosade em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e espinosade em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e afidopiropem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e afidopiropem em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e afidopiropem em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfeto de alumínio em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfeto de alumínio em uma razão de 1:10; uma composição de
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359/401 controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfeto de alumínio em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfeto de cálcio em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfeto de cálcio em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfeto de cálcio em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfeto de hidrogênio em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfeto de hidrogênio em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfeto de hidrogênio em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfeto de zinco em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfeto de zinco em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fosfeto de zinco em uma razão de 1:50;
[001095] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azadiractina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azadiractina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e azadiractina em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e buprofezim em uma
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360/401 razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e buprofezim em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e buprofezim em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorfenapir em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorfenapir em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorfenapir em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloropicrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloropicrina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloropicrina em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciromazina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciromazina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ciromazina em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diafentiurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diafentiurom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diafentiurom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e DNOC em uma razão
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361/401 de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e DNOC em uma razão de 1:10;
[001096] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e DNOC em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenoxicarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenoxicarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenoxicarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flometoquina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flometoquina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flometoquina em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flonicamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flonicamida em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flonicamida em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hidrametilnom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hidrametilnom em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hidrametilnom em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo
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362/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hidropreno em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hidropreno em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hidropreno em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e indoxacarbe em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e indoxacarbe em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e indoxacarbe em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quinopreno em uma razão de 1:1;
[001097] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quinopreno em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quinopreno em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metaflumizona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metaflumizona em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metaflumizona em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metopreno em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metopreno em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 368/425
363/401 metopreno em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metoxiclor em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metoxiclor em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metoxiclor em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e brometo de metila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e brometo de metila em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e brometo de metila em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metoxadiazona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metoxadiazona em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metoxadiazona em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pimetrozina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pimetrozina em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pimetrozina em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirazofos em uma razão de 1:1;
[001098] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirazofos em uma
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364/401 razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirazofos em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piridalil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piridalil em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piridalil em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirifluquinazona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirifluquinazona em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirifluquinazona em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piriproxifem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piriproxifem em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piriproxifem em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluoreto de sódio alumínio em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluoreto de sódio alumínio em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluoreto de sódio alumínio em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e spirotetramate em uma razão de 1:1; uma
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365/401 composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e spirotetramate em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e spirotetramate em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfluramida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfluramida em uma razão de 1:10;
[001099] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfluramida em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluoreto de sulfurila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluoreto de sulfurila em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluoreto de sulfurila em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tolfenpirade em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tolfenpirade em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tolfenpirade em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triflumezopirim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triflumezopirim em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triflumezopirim em
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366/401 uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ácido
4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico em uma razão de 5:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ácido
4- oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-(trifluormetil)benzotiofeno-2carboxilato de metila em uma razão de 5:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5-(trifluormetil)benzotiofeno-2-carboxilato de metila em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 5(trifluormetil) benzotiofeno-2-carboxilato de metila em uma razão de 1:50;
[001100] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ácido 5-(trifluormetil) benzotiofeno-2-carboxílico em uma razão de 5:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ácido 5-(trifluormetil)benzotiofeno-2-carboxílico em uma razão de 1:10; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ácido
5- (trifluormetil)benzotiofeno-2-carboxílico em uma razão de 1:50; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2,4-D em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2,4-D em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos
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367/401 presentes compostos 1 a 88 e 2,4-D em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2,4-DB em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2,4-DB em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 2,4-DB em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acetoclor em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acetoclor em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acetoclor em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acifluorfem em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acifluorfem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e acifluorfem em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e alaclor em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e alaclor em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e alaclor em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ametrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e ametrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos
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368/401 presentes compostos 1 a 88 e ametrina em uma razão de 1:20; [001101] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amicarbazona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amicarbazona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e amicarbazona em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e aminopiralida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e aminopiralida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e aminopiralida em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e atrazina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e atrazina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e atrazina em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benefim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benefim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e benefim em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bentazom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bentazom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo
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369/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bentazom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bromoxinil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bromoxinil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e bromoxinil em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carfentrazona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carfentrazona em uma razão de 1:1;
[001102] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carfentrazona em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carfentrazona-etila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carfentrazona-etila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e carfentrazona-etila em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloransulam em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloransulam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloransulam em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorimurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um
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370/401 dos presentes compostos 1 a 88 e clorimurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorimurom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorimurom-etila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorimurom-etila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clorimurom-etila em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloridazom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloridazom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloridazom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cletodim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cletodim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cletodim em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clodinafope em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clodinafope em uma razão de 1:1;
[001103] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clodinafope em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clomazona em uma
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371/401 razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clomazona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clomazona em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clopiralida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clopiralida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e clopiralida em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloransulam-metila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloransulam-metila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e cloransulam-metila em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e desmedifam em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e desmedifam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e desmedifam em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dicamba em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dicamba em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dicamba em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos
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372/401 presentes compostos 1 a 88 e diclofope em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclofope em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclofope em uma razão de 1:20;
[001104] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclossulam em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclossulam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diclossulam em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diufenzopir em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diufenzopir em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diufenzopir em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimetenamida em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimetenamida em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e dimetenamida em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diquate em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diquate em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diquate em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo
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373/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e diurom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e EPTC em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e EPTC em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e EPTC em uma razão de 1:20;
[001105] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etalfluralina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etalfluralina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etalfluralina em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etofumesato em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etofumesato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e etofumesato em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenoxaprope em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenoxaprope em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenoxaprope em uma
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374/401 razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenoxaprope-P-etila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenoxaprope-P-etila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenoxaprope-P-etila em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e florassulam em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e florassulam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e florassulam em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluazifope-P-butila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluazifope-P-butila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fluazifope-P-butila em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flufenacete em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flufenacete em uma razão de 1:1;
[001106] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flufenacete em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flumetsulam em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flumetsulam em uma
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375/401 razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flumetsulam em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flumicloraque em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flumicloraque em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flumicloraque em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flumioxazim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flumioxazim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flumioxazim em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flutiacete em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flutiacete em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e flutiacete em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fomesafem em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fomesafem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fomesafem em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e foramsulfurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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376/401 foramsulfurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e foramsulfurom em uma razão de 1:20;
[001107] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e glufosinato em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e glufosinato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e glufosinato em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sal de amônio de glufosinato em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sal de amônio de glufosinato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sal de amônio de glufosinato em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e glifosato em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e glifosato em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e glifosato em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sal glifosato-trimésio em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sal glifosato-trimésio em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sal glifosato-trimésio em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a
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377/401 e sal glifosato-isopropilamina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sal glifosato-isopropilamina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sal glifosatoisopropilamina em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sal glifosato-potássio em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sal glifosato-potássio em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sal glifosato-potássio em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e halossulfurom em uma razão de 0,1:1;
[001108] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e halossulfurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e halossulfurom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e halossulfurom-metila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e halossulfurom-metila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e halossulfurom-metila em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e haloxifope-R-metila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e haloxifope-R-metila em uma
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378/401 razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e haloxifope-R-metila em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hexazinona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hexazinona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e hexazinona em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazamoxi em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazamoxi em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazamoxi em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazapique em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazapique em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazapique em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazaquina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazaquina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazaquina em uma razão de 1:20;
[001109] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazetapir em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo
Petição 870190064066, de 09/07/2019, pág. 384/425
379/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazetapir em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e imazetapir em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e iodossulfurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e iodossulfurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e iodossulfurom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isoxaflutol em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isoxaflutol em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e isoxaflutol em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lactofmen em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lactofem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lactofem em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lenacil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lenacil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e lenacil em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e linurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo
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380/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e linurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e linurom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mesossulfurom em uma razão de 0,1:1;
[001110] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mesossulfurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mesossulfurom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mesotriona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mesotriona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e mesotriona em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metam em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metam em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metamitrom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metamitrom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metamitrom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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381/401 metolaclor em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metolaclor em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metolaclor em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metribuzim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metribuzim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metribuzim em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metsulfurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metsulfurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e metsulfurom em uma razão de 1:20;
[001111] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e MPCA em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e MPCA em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e MPCA em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e MSMA em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e MSMA em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e MSMA em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo
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382/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e nicossulfurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e nicossulfurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e nicossulfurom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e orizalina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e orizalina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e orizalina em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxifluorfem em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxifluorfem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e oxifluorfem em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e paraquate em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e paraquate em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e paraquate em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pendimetalina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pendimetalina em uma razão de 1:1;
[001112] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pendimetalina em uma
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383/401 razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenmedifam em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenmedifam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e fenmedifam em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e picloram em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e picloram em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e picloram em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirimissulfurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirimissulfurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pirimissulfurom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pinoxadem em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pinoxadem em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e pinoxadem em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e prometrina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e prometrina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e
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384/401 prometrina em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piraflufem-etila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piraflufen-etila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piraflufen-etila em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piritiobaque em uma razão de 0,1:1;
[001113] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piritiobaque em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piritiobaque em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piroxsulam em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piroxsulam em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piroxsulam em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piroxassulfona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piroxassulfona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e piroxassulfona em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quizalofope-P-etila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quizalofope-P-etila em uma razão de 1:1; uma
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385/401 composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e quizalofope-P-etila em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e salflufenacil em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e salflufenacil em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e salflufenacil em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e setoxidim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e setoxidim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e setoxidim em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e simazina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e simazina em uma razão de 1:1;
[001114] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e simazina em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfentrazona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfentrazona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e sulfentrazona em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebutiurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebutiurom em uma
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386/401 razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tebutiurom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tembotriona em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tembotriona em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tembotriona em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tepraloxidim em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tepraloxidim em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tepraloxidim em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tifensulfurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tifensulfurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tifensulfurom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tribenurom-metila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tribenurom-metila em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e tribenurom-metila em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triclopir em uma razão de 0,1:1;
[001115] uma composição de controle de peste compreendendo
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387/401 qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triclopir em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triclopir em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e trifloxissulfurom em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e trifloxissulfurom em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e trifloxissulfurom em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e trifluralina em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e trifluralina em uma razão de 1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e trifluralina em uma razão de 1:20; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triflussulfurom-metila em uma razão de 0,1:1; uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triflussulfurom-metila em uma razão de 1:1; e uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e triflussulfurom-metila em uma razão de 1:20, [001116] Exemplos de Formulação serão mostrados abaixo. Partes são em peso.
Exemplo de Formulação 1 [001117] Cinquenta partes (50 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 88, 3 partes de ligninossulfonato de sódio, 2 partes de sulfato de laurilmagnésio e 45 partes de óxido de silício hidratado sintético são moídas completamente e misturadas para obter cada
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388/401 formulação.
Exemplo de Formulação 2 [001118] Vinte partes (20 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 88 e 1,5 parte de trioleato de sorbitano são misturadas com 28,5 partes de uma solução aquosa contendo 2 partes de álcool de polivinila e a mistura foi finalmente moída através de um método de moagem a úmido. Então, 40 partes de uma solução aquosa contendo 0,05 parte de goma xantana e 0,1 parte de silicato de alumínio magnésio são adicionadas a ela e 10 partes de propileno glicol são adicionadas, seguido por agitação e mistura para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 3 [001119] Duas partes (2 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 88, 88 partes de argila caulim e 10 partes de talco são moídas totalmente e misturadas para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 4 [001120] Cinco partes (5 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 88, 14 partes de polioxietileno estéril fenil éter, 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e 75 partes de xileno são moídas totalmente e misturadas para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 5 [001121] Duas partes (2 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 88, 1 partes de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de ligninossulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila caulim são moídas totalmente e misturadas. Após a adição de água, a mistura é totalmente amassada e granulada adicionalmente e seca para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 6 [001122] Dez partes (10 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 88, 35 partes de carbono branco contendo 50 partes de
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389/401 um sal de polioxietileno alquil éter de sulfato de amônio e 55 partes de água foram finamente moídas através de um método de moagem a úmido para obter cada formulação.
[001123] Os Exemplos de Teste que seguem mostrarão que os presentes compostos são úteis para controle de doenças de planta.
[001124] O efeito de controle foi avaliado observando visualmente a área de pontos de lesão em cada uma das plantas de teste no momento da investigação e comparando a área de pontos de lesão em uma planta tratada com o presente composto com aquela em uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 1 [001125] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e arroz (cultivar: NIHONBARE) foi semeado e cultivado em uma estufa por 20 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 18, 19, 20, 25, 26, 29, 30 e 38 foi pulverizada sobre caules e folhas de maneira que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas do arroz. Após pulverização, a planta foi seca ao ar e submetida a um tratamento com pulverização e a muda de arroz (cultivar: NIHONBARE) infectada pelo fungo da murcha do arroz (Magnaporthe grisea) foi deixada por 6 dias a 24° C durante o dia e 20° C à noite sob condição de alta umidade, enquanto estando em contato um com o outro, e então a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, as áreas de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 18, 19, 20, 25, 26, 29, 30 ou 38 foram 30% ou menos com relação à área de lesão na planta não tratada. Exemplo de Teste 2 [001126] Cada um dos potes plásticos foi cheio com argila arenosa e arroz (cultivar: NIHONBARE) foi semeado e cultivado em uma estufa
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390/401 por 20 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparada através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 23, 25 e 26 foi pulverizada sobre caules e folhas de maneira que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas do arroz. Após pulverização, a planta foi seca ao ar e submetida a um tratamento com pulverização e a muda de arroz (cultivar: NIHONBARE) infectada pelo fungo da murcha do arroz (Magnaporthe grisea) deixada por 6 dias a 24° C durante o dia e 20° C à noite sob condição de umidade alta, enquanto estando em contato um como o outro, e então a área de pontos de lesão foi investida. Como resultado, as áreas de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 23, 25 ou 26 foram 30% ou menos com relação à área de lesão na planta não tratada.
Exemplo de Teste 3 [001127] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e trigo (cultivar: SHIROGANE) foi semeado e cultivado em uma estufa por 9 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 18, 19, 20, 21, 27, 30 e 38 foi pulverizada sob caules e folhas do trigo de modo que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após pulverização, a planta foi seca ao ar de modo a secar a diluição sobre a superfície das folhas. Após pulverização, a planta foi seca ao ar e cultivada a 20° C por 5 dias sob iluminação e então inoculada pulverizando com esporos de fungo da ferrugem do trigo (Puccinia recôndita). Após a inoculação, a planta foi deixada ficar a 23° C por um dia sob condição de escuro e umidade alta, e cultivada sob iluminação a 20° C por 8 dias, e então a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, foi constatado que a área de pontos
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391/401 de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 18, 19, 20, 21, 27, 30 ou 38 foi 30% ou menos do que aquela na planta não tratada. Exemplo de Teste 4 [001128] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e trigo (cultivar: SHIROGANE) foi semeado e cultivado em uma estufa por 9 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 23, 25 e 26 foi pulverizada sob caules e folhas do trigo de modo que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após pulverização, a planta foi seca ao ar e cultivada a 20° C por 5 dias sob iluminação, e então inoculada através de pulverização com esporos de fungos da ferrugem do trigo (Puccinia recondita). Após a inoculação, a planta foi deixada ficar a 23° C por um dia sob condição de escuro e umidade alta, e cultivada sob iluminação a 20° C por 8 dias, e então a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, foi constatado que a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 23, 25 ou 26 foi 30% ou menos do que aquela na planta não tratada.
Exemplo de Teste 5 [001129] Cada um dos potes plásticos foi cheio com argila arenosa e cevada (cultivar: MIKAMO GOLDEN) foi semeada e cultivada em uma estufa por 7 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16,
17, 18, 19, 20, 21, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31,32, 33, 34, 35, 36,37,
38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56,57,
58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75,76,
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77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86 e 87 foi pulverizada sobre caules e folhas da cevada de maneira que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas da cevada. Após pulverização, a planta foi seca ao ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos do fungo da mancha-reticular da cevada (Pyrenophora teres) foi pulverizada para inocular os esporos. Após término da inoculação, a planta foi deixada ficar por 3 dias em uma estufa a 23° C durante o dia e 20° C à noite sob condição de alta umidade e cultivada em uma estufa por 7 dias e então a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17,
18, 19, 20, 21, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38,
39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58,
59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77,
78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86 ou 87 foi 30% ou menos daquela de uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 6 [001130] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e cevada (cultivar: MIKAMO GOLDEN) foi semeada e cultivada em uma estufa por 7 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de maneira a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 23, 25 e 26 foi pulverizada sobre caules e folhas da cevada de maneira que ela aderisse suficientemente à superfície das folhas da cevada. Após pulverização, a planta foi seca ao ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da mancha-reticular da cevada (Pyrenophora teres) foi pulverizada para inocular os esporos. Após término da inoculação, a planta foi deixada ficar por 3 dias em uma estufa a 23° C durante o dia e 20° C à noite sob condição de alta
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393/401 umidade e cultivada em uma estufa por 7 dias e então a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 23, 25 ou 26 foi 30% ou menos daquela em uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 7 [001131] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e feijão (cultivar: NAGAUZURA SAITOU) foi semeado e cultivado em uma estufa por 8 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de maneira a conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 29, 37 e 38 foi pulverizada sobre caules e folhas dos feijões de maneira que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas do feijão. Após pulverização, a planta foi seca ao ar e um meio PDA contendo hifas do fungo da podridão do feijão (Sclerotinia sclerotiorum) foi posto sobre as folhas do feijão. Após a inoculação, todos os feijões foram deixados sob condição de alta umidade apenas à noite. Quatro dias após a inoculação, a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 29, 37 ou 38 foi 30% ou menos daquela de uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 8 [001132] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e feijão (cultivar: NAGAUZURA SAITOU) foi semeado e cultivado em uma estufa por 8 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de maneira a conter uma concentração pre-determinada (200 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25 e 26 foi
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394/401 pulverizada sobre caules e folhas do feijão de maneira que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas do feijão. Após pulverização, a planta foi seca ao ar e um meio PDA contendo hifas do fungo da podridão do feijão (Sclerotinia sclerotiorum) foi posto sobre as folhas do feijão. Após a inoculação, todos os feijões foram deixados sob condição de alta umidade apenas à noite. Quatro dias após a inoculação, a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25 ou 26 30% ou menos daquela de uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 9 [001133] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e trigo (cultivar: APOGEE) foi semeado e cultivado em uma estufa por 10 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através do ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 25, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 37, 38, 39, 40, 41,42, 43, 44, 46, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61 e 62 foi pulverizada sobre caules e folhas do trigo de modo que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após pulverização, a planta foi seca ao ar. Após 4 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos do fungo da mancha da folha do trigo (Septoria tritici) foi pulverizada para inocular os esporos. Após término da inoculação, a planta foi deixada ficar a 18° C sob condição de alta umidade por 3 dias e deixada ficar sob iluminação por 14 a 18 dias e então a área de pontos de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 25, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 46, 48, 49, 50, 51, 52,
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395/401
53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61 ou 62 foi 30% ou menos daquela de uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 10 [001134] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e trigo (cultivar: APOGEE) foi semeado e cultivado em uma estufa por 10 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de maneira a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer composto dos compostos da presente invenção 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25 e 26 foi pulverizada sobre caules e folhas do trigo de maneira que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após pulverização, a planta foi seca ao ar. Após 4 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da mancha da folha do trigo (Septoria tritici) foi pulverizada para inocular os esporos. Após término da inoculação, a planta foi deixada ficar a 18° C sob condição de alta umidade por 3 dias e deixada ficar sob iluminação por 14 a 18 dias e então a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25 ou 26 foi 30% ou menos do que aquela em uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 11 [001135] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e trigo (cultivar: APOGEE) foi semeado e cultivado em uma estufa por 10 dias. Então, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da mancha da folha do trigo (Septoria tritici) foi pulverizada para inocular os esporos. O trigo foi deixado ficar a 18° C sob condição de alta umidade por 3 dias e então seco ao ar. Cada diluição contendo um tensoativo preparado através de ajuste de maneira a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 3, 4, 19, 20, 21, 23 e 26 foi pulverizada sobre
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396/401 caules e folhas do trigo de maneira que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após pulverização, a planta foi seca ao ar e deixada ficar sob iluminação por 14 a 18 dias e então a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 3, 4, 19, 20, 21, 23 ou 26 foi 30% ou menos daquela de uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 12 [001136] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e pepino (cultivar: SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma estufa por 12 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31,32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61 ou 62 foi pulverizada sob caules e folhas do pepino de modo que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas do pepino. Após pulverização, a planta foi seca ao ar e então inoculada através de pulverização com esporos de fungo do oídio do pepino (Sphaerotheca fuliginea). Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24° C durante o dia e 20° C à noite por 8 dias e então a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61 ou 62 foi 30% ou menos daquela de uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 13 [001137] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e pepino (cultivar: SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma
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397/401 estufa por 12 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25 e 26 foi pulverizada sobre caules e folhas do pepino de maneira que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas do pepino. Após pulverização, a planta foi seca ao ar e então inoculada pulverizando com esporos de fungo do oídio do pepino (Sphaerotheca fuliginea). Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24° C durante o dia e 20° C à noite para 8 dias e então a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25 ou 26 ou 30% ou menos daquela de uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 14 [001138] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e soja (cultivar: KUROSENGOKU) foi semeada e cultivada em uma estufa por 13 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparada através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 19, 20, 21, 23, 25 e 26 foi pulverizada sobre caules e folhas da solha de maneira que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas da soja. Após pulverização, a planta foi seca ao ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da ferrugem da soja (Phakopsora pachyrhizi) foi pulverizada para inocular os esporos. Após término da inoculação, a planta foi deixada ficar por 3 dias em uma estufa a 23° C durante o dia e 20° C à noite sob condição de alta umidade e cultivada em uma estufa por 14 dias e então a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, foi constatado que a área de pontos de lesão da planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 19, 20, 21, 23, 25
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398/401 ou 26 era 30% ou menos do que aquela de uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 15 [001139] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e cevada (cultivar: MIKAMO GOLDEN) foi semeada e cultivada em uma estufa por 7 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 e 26 foi pulverizada sobre caules e folhas da cevada de maneira que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas da cevada. Após pulverização, a planta foi seca ao ar. Após 3 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da mancha da folha da cevada (Rhynchosporium secalis) foi pulverizada para inocular os esporos. Após término da inoculação, a planta foi deixada ficar por 3 dias em uma estufa a 23° C durante o dia e 20° C à noite sob condição de alta umidade e cultivada em uma estufa por 7 dias e então a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 ou 26 foi 30% ou menos daquela em uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 16 [001140] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e tomate (cultivar: PATIO) foi semeado e cultivado em uma estufa por 20 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 4 e 26 foi pulverizada sobre caules e folhas da muda de tomate de maneira que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas da muda de tomate. Após secagem ao ar de modo a secar a diluição sobre as folhas, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da
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399/401 requeima do tomate (Phytophthora infestans) foi pulverizada para inocular os esporos. Após término da inoculação, a muda foi primeiro deixada ficar a 23° C sob condição de umidade alta por um dia e então cultivada em uma sala com ar condicionado a 20° C por 4 dias. Em seguida, a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, foi constatado que a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 4 ou 26 foi 30% ou menos daquela em uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 17 [001141] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e pepino (cultivar: SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma estufa por 19 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através do ajuste de maneira a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 18, 19, 20, 21, 23 e 26 foi pulverizada sobre caules e folhas do pepino de maneira que ela é suficientemente aderida à superfície das folhas do pepino. Após pulverização, a planta foi seca ao ar. Depois de um dia, a planta foi inoculada através de pulverização com esporos de fungo da mancha-alvo do pepino (Corynespora cassiicola). Após a inoculação, a planta foi cultivada a 24° C durante o dia e 20° C à noite sob condição de alta umidade por 7 dias. Em seguida, a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 18, 19, 20, 21, 23 ou 26 foi 30% ou menos daquela de uma planta não tratada.
Exemplo de Teste 18 [001142] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e pepino (cultivar: SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em um estufa por 19 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de modo a conter uma
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400/401 concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25 e 26 foi pulverizada sobre caules e folhas do pepino de maneira que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas do pepino. Após pulverização, a planta foi seca ao ar. Depois de um dia, a planta foi inoculada através de pulverização com esporos do fungo da antracnose do pepino (Colletotrichum lagenarium). Após a inoculação, a planta foi primeiro deixada ficar a 23° C sob condição de alta umidade por um dia e então cultivada em uma estufa a 24° C durante o dia e 20° C à noite por 6 dias. Em seguida, a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25 ou 26 foi 30% ou menos daquela em uma planta não tratada. Exemplo de Teste 19 [001143] Uma diluição de água (solução química de teste) contendo um tensoativo preparado através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (500 ppm) do presente composto 21 foi usada como uma solução química de teste. Trinta (30) cabeças de afídio do algodão (Aphis gossypii) (incluindo adultos e larvas) foram liberadas nas folhas de pepino (cultivar: SAGAMI HANJORO FUSHINARI) cultivado em um copo de polietileno até que a primeira folha verdadeira se desenvolvesse. No dia seguinte, 20 mL da solução química de teste acima foram pulverizados. Depois de 6 dias, o número de insetos sobreviventes foi contado e o valor controle foi calculado através da equação que segue.
[001144] Valor controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100 onde símbolos na equação representam o que segue:
[001145] Cb: Número de insetos antes da pulverização da solução química em área não tratada;
[001146] Cai: Número de insetos sobreviventes em área não tratada;
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401/401 [001147] Tb: Número de insetos antes da pulverização da solução química em área tratada; e [001148] Tai: Número de insetos sobreviventes em área tratada. [001149] Como resultado, o presente composto 21 mostrou 90% ou mais do valor controle.
Exemplo de Teste Comparativo [001150] Cada um dos potes plásticos foi cheio com barro arenoso e trigo (cultivar: SHIROGANE) foi semeado e cultivado em uma estufa por 9 dias. Então, cada diluição de água contendo um tensoativo preparado através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer composto de 1-[2-{5fenoxipiridin-2-iloximetil}-fenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona e o presente composto 63 foi pulverizada sobre caules e folhas do trigo de maneira que ela aderiu suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após pulverização, a planta foi seca ao ar e cultivada a 20° C por 5 dias até iluminação, e então inoculada através de pulverização com esporos de fungo da ferrugem do trigo (Puccinia recondita). Após a inoculação, a planta foi deixada ficar a 23° C por um dia sob condições de escuro e alta umidade e cultivada sob iluminação a 20° C por 8 dias e então a área de pontos de lesão foi investigada. Como resultado, a área de pontos de lesão na planta tratada com 1-[2-{5-fenoxipiridin-3iloximetil}-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona foi 70% ou mais daquela de uma planta não tratada, enquanto a área de pontos de lesão na planta tratada com o presente composto 63 foi 30% ou menos daquela de uma planta não tratada.

Claims (11)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composto tetrazolinona, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1):
    Figure BR112016002083B1_C0001
    em que
    R1 e R2 representam um átomo de hidrogênio;
    R3 representa um grupo C1-C6 alquila ou um grupo C3-C6 cicloalquila;
    R4, R5 e R6 representam um átomo de hidrogênio;
    R7 representa um grupo C1-C3 alquila;
    Q representa o grupo que segue:
    x2 ,',X4 # ^x3 em que X1, X2, X3 e X4 representam cada um independentemente um átomo de nitrogênio ou CRx, Rx representa um átomo de hidrogênio ou um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P2 (contanto que um ou mais de X1, X2, X3 e X4 representem um átomo de nitrogênio), o símbolo # representa um sítio de ligação para A e o símbolo · representa um sítio de ligação para um átomo de oxigênio;
    X representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; e
    A representa um grupo C6-C10 arila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupo selecionados de Grupo P1, um grupo C6-C10 arilóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1,
    Petição 870200004136, de 09/01/2020, pág. 7/17
  2. 2/6 um grupo C6-C10 arilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo um ou dois átomos de nitrogênio como um átomo constituinte de anel, contanto que o grupo heterocíclico tenha opcionalmente um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1, um grupo heterocíclico de 5 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 (contanto que o grupo heterocíclico de 5 membros tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, quando o grupo heterocíclico de 5 membros tem dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, os átomos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros), ou um grupo C2-C9 heterocíclico alifático tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1, contanto que o grupo C2-C9 heterocíclico alifático tenha, como um átomo constituinte do anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre e, quando o grupo C2-C9 heterocíclico alifático tem dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, os átomos podem ser iguais ou diferentes uns dos outros e também um átomo de carbono ou nitrogênio constituindo um anel do grupo heterocíclico C2-C9 alifático é ligado a Q,
    Grupo P1: Grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, e um grupo ciano;
    Grupo P2: Grupo consistindo em um grupo C1-C4 alquila, e
    Petição 870200004136, de 09/01/2020, pág. 8/17
  3. 3/6 um átomo de halogênio.
    2. Composto tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que
    Q é o grupo Q11 que segue:
    Figure BR112016002083B1_C0002
    (Q 11)
    R101 em que R81,
    R91
    R91 e R101 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila, n representa 0, X representa um átomo de hidrogênio, o símbolo # representa um sítio de ligação para A e o símbolo · representa um sítio de ligação para um átomo de oxigênio.
    3. Composto tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que A é o grupo A111 que segue:
    R301
    Figure BR112016002083B1_C0003
    (A111) em que R301, R311, R321, R331 e R341 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, ou um grupo ciano e o símbolo # representa um sítio de ligação para Q.
  4. 4. Composto tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que A é o grupo A131 que segue:
    Petição 870200004136, de 09/01/2020, pág. 9/17
    4/6
    Figure BR112016002083B1_C0004
    (A131) em que mi representa 0, R401, R411, R421 e R431 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, ou um grupo ciano e o símbolo # representa um sítio de ligação para Q.
  5. 5. Composto tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o grupo A311 que segue:
    Figure BR112016002083B1_C0005
    (A311) em que R441 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de halogênio, R451 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C3 alcóxi, ou um grupo ciano, R461 representa um grupo C1C3 alquila e o símbolo # representa um sítio de ligação para Q.
  6. 6. Composto tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que
    Q é Q11,
    R81 #
    (Ο)Π1
    I N
    Figure BR112016002083B1_C0006
    (Q 11)
    R101
    R91
    R81, R91 e R101 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila, A é um grupo A111
    Petição 870200004136, de 09/01/2020, pág. 10/17
    5/6 R301
    R: #
    Figure BR112016002083B1_C0007
    341
    R331 (A111) e R301, R311, R321, R331 e R341 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo ciano.
  7. 7. Composto tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que
    Q é Q11 (Ο)Π1 r81
    Figure BR112016002083B1_C0008
    R91 (Q 11)
    R81, R91 e R101 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, A é um grupo A131 e R401, R411, R421 e R431 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo ciano.
  8. 8. Composto tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R3 é um grupo C1-C6 alquila,
    Q é o grupo Q21 que segue:
    R111
    Figure BR112016002083B1_C0009
    (Q21)
    Figure BR112016002083B1_C0010
    R121 em que R121 e R131 representam um átomo de hidrogênio,
    Petição 870200004136, de 09/01/2020, pág. 11/17
    6/6
    R111 representa um grupo C1-C4 alquila, ni é 0, o símbolo # representa um sítio de ligação para A e o símbolo · representa um sítio de ligação para um átomo de oxigênio, X é um átomo de oxigênio, A é um grupo A111,
    R301
    Figure BR112016002083B1_C0011
    R331 e R301, R311, R321, R331 e R341 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo ciano.
  9. 9. Agente de controle de peste, caracterizado pelo fato de que compreende o composto tetrazolinona como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8.
  10. 10. Método para controle de pestes, caracterizado pelo fato de que compreende tratamento de plantas ou solo com uma quantidade eficaz do composto tetrazolinona como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8.
  11. 11. Uso do composto tetrazolinona como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que é para controle de doenças de planta.
    Petição 870200004136, de 09/01/2020, pág. 12/17
    1/1
    RESUMO
    Patente de Invenção: COMPOSTO TETRAZOLINONA, SEU USO, AGENTE E MÉTODO DE CONTROLE DE PESTE.
    A presente invenção refere-se a composto tetrazolinona representado pela fórmula (1):
    Figure BR112016002083B1_C0012
    R7 em que R1 e R2 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, etc; R3 representa um grupo C1-C6 alquila, etc; R4, R5 e R6 são iguais ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, etc; A representa um grupo C6-C10 arila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1, etc; Q representa o grupo Q1 que segue; e X representa um átomo de oxigênio, que tem excelente atividade de controle contra pestes.
BR112016002083A 2013-07-31 2014-07-29 composto tetrazolinona, seu uso, agente e método de controle de peste BR112016002083B1 (pt)

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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6237646B2 (ja) 2012-12-27 2017-11-29 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6323450B2 (ja) 2013-04-26 2018-05-16 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
BR112015028814B1 (pt) 2013-05-29 2020-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto de tetrazolinona, seu uso no controle de pragas, agente e método de controle de praga
BR112016000386B1 (pt) 2013-07-12 2020-04-07 Sumitomo Chemical Co compostos de tetrazolinona, seu uso, compostos de piridina, agente e método de controle de peste
CN105392779B (zh) 2013-07-31 2018-01-19 住友化学株式会社 四唑啉酮化合物及其用途
BR112016004003B1 (pt) 2013-08-29 2021-07-06 Sumitomo Chemical Company, Limited composto de tetrazolinona e uso do mesmo
CN105636955B (zh) 2013-10-17 2018-01-12 住友化学株式会社 四唑啉酮化合物及其用途
BR112016009180B1 (pt) * 2013-10-28 2021-03-09 Sumitomo Chemical Company, Limited composto de tetrazolinona, seu uso, agente e método para o controle de pestes
CN106132938B (zh) 2014-03-28 2019-05-17 住友化学株式会社 四唑啉酮化合物及其应用
BR112016021778B1 (pt) 2014-03-28 2020-12-08 Sumitomo Chemical Company, Limited composto de tetrazolinona, seu uso no controle de patógenos de plantas, agente e método para o controle de pragas
BR112016021969B1 (pt) 2014-03-28 2021-03-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto de tetrazolinona, seu uso, agente e método para o controle de pragas
CN107001329B (zh) * 2014-09-12 2020-09-01 诺华股份有限公司 作为激酶抑制剂的化合物和组合物
BR112017014679B1 (pt) 2015-01-13 2021-05-04 Sumitomo Chemical Company, Limited composto de carbamato, seu uso, agente controlador de doenças de plantas e método para controlar doenças de plantas
CN107108523B (zh) 2015-01-13 2020-09-18 住友化学株式会社 氨基甲酸酯化合物及其用途
WO2016114161A1 (ja) 2015-01-13 2016-07-21 住友化学株式会社 カルバメート化合物及びその用途
CN107207447B (zh) 2015-01-13 2021-02-09 住友化学株式会社 氨基甲酸酯化合物及其用途
CN105037329B (zh) * 2015-09-06 2017-03-22 青岛科技大学 一种含氟四嗪吡唑类杀螨剂
BR112020002519A2 (pt) * 2017-08-10 2020-08-04 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. composto de piridina substituído por azol
JP2021004176A (ja) 2017-09-06 2021-01-14 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び作物の病害防除方法
EP3892617A4 (en) 2018-12-07 2022-08-31 Unimatec Co., Ltd. FLUORINATED PYRIMIDINE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
AR117487A1 (es) * 2018-12-21 2021-08-11 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazoles y derivados de éstos como agentes fungicidas
CN112573978B (zh) * 2019-09-30 2022-05-13 北京大学 一种芳基卤化物的高效卤化合成方法
IL295953A (en) * 2020-02-28 2022-10-01 Remix Therapeutics Inc Pyridazine derivatives regulate nucleic acid splicing
JP7471407B2 (ja) 2020-05-19 2024-04-19 ユニマテック株式会社 含フッ素ピリミジン化合物および含フッ素ピリミジノン化合物
UY39277A (es) * 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag Combinación de compuestos activos, método y uso de las mismas para controlar microorganismos dañinos y semilla tratada
CN118076587A (zh) * 2021-10-19 2024-05-24 优迈特株式会社 含氟吡唑化合物及其制造方法
WO2023085142A1 (ja) 2021-11-12 2023-05-19 ユニマテック株式会社 含フッ素ピリミジン化合物、有害菌類防除剤および含フッ素ピリミジン化合物の製造方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996036229A1 (en) 1995-05-17 1996-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
JPH09208565A (ja) * 1996-02-07 1997-08-12 Sumitomo Chem Co Ltd テトラゾリノン誘導体、その用途およびその製造中間体
EP1062208A1 (de) * 1998-03-09 2000-12-27 Basf Aktiengesellschaft Hetarylsubstituierte benzylphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
JP4846085B2 (ja) * 1999-08-10 2011-12-28 バイエルクロップサイエンス株式会社 テトラゾリノン誘導体及び除草剤
AU5841400A (en) 1999-08-10 2001-03-05 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal tetrazolinone derivatives
JP2003137876A (ja) * 2000-10-02 2003-05-14 Nissan Chem Ind Ltd 新規カルバモイルテトラゾリノン化合物および除草剤
PL2793579T6 (pl) * 2011-12-21 2018-08-31 Basf Se Zastosowanie związków typu strobiluryny do zwalczania fitopatogennych grzybów opornych na inhibitory qo
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6142753B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6142752B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途

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